Brevet FR2040275A1 — publié le 19710122

-1- 2040275 la présente invention a pour objet des herbicides renfermant des mélanges de principes actifs. Elle concerné notamment des herbicides à mélanges de principes actifs renfermant des anili-des. 5 On sait que l'on peut utiliser comme principe actif herbi cide des anilides, notamment le ïT-butin-(1)-yl-(3)-anilide de l'acide chloracétique. On sait en outre que l'on peut utiliser des dérivés de la pyridazone, notamment la 1 -phényl-4—aiaino-5-ch.loro pyridazone-(6) 10 ou des dérivés substitués de la 1,2,4—oxadiazolidine-3,5-dione pour lutter contre la croissance de plantes indésirables. Les effets herbicides de ces principes actifs connus ne sont cependant pas satisfaisants. On a trouvé que possède une bonne action herbicide un pro-15 duit renfermant un mélange à base : a) d'un anilide de la formule : ff-CO-R dans laquelle X représente du thiocyanogène, un halogène (chlore, brome, iode), un groupe nitro ou ion radical trifluorométhyle ou 20 alcoyle à 1 - 5 atomes de carbone ou un radical alcoxy, R désigne un radical aliphatique à 1 — 3 atomes de carbone et éventuellement substitué par du chlore, du brome, du cyanogène ou du thiocyanogène, représente un radical alcoyle à 1 - 3 atomes de carbone et éventuellement substitué par de l'halogène ou un 25 radical alcinyle à 3 - 5 atomes de carbone et n le nombre 0, 1, 2 ou 3 et b) d'un dérivé de la pyridazone de la formule : X I R 70 15320 -2- 2040275 dans laquelle R représente un radical phényle, éventuellement substitué par du méthyle ou du trifluorométhyle, ou un radical cyclohexyle, 2 est un radical amirio, acétylamino, méthoxy, un groupe NH-CO-COORxj, auquel cas représente de l'hydrogène ou 5 un radical méthyle, éthyle ou phényle et Y du chlore, du brome, de l'iode, du méthyle ou du méthoxy, ou un sel alcalin (sodium, potassium) ou aminé (diméthyléthanolamine, diéthylènetriamine, éthanoléthylènediamine, (triméthanol)-méthylamine, diéthylétha-nolamine) ou 10 c) d'un dérivé de 11 oxadiazolidine-dione de formule 0 ^ R-N-C-U-OH, ou GH^-N-C-N-R. I I * 5 I I 1 0 — 0 G —0 ii 11 0 0 dans laquelle R représente un radical m-chlorophényle, m-trifluo-rométhylphényle, 3, -^-dichlorophényle, 3-chloro-4-bromophényle, méthylphényle, et R^ un radical 3,4-dichlorophényle, 4-chlorophé-nyle, phényle, 3-trif luorométhylphényle, 3-isopropylcarbamoyl-oxyphényle, 3-butylcarbamoyloxyphényle, cyclohexyle, m-éthylcar-20 bamoyloxyphényle, m-carboxyisopropylphényle, m-tert.-butylcarba-moyloxyphényle. L'avantage particulier des herbicides selon l'invention réside dans le fait qu'ils sont très efficaces notamment en cas de sécheresse dans le procédé en pré-émergence contre la plupart des 25 mauvaises herbes dicotylédones et monocotylédones. On peut mélanger chacun des principes actifs en n'importe quel rapport. Le rapport (pondéral) préféré des principes actifs dans le mélange a à b ou ç_ est compris entre 5/1 et 1/3* On peut appliquer les herbicides selon l'invention sous for-50 me de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. Les formes d'application dépendent entièrement des buts recherchés *, elles doivent dans tous les cas garantir une fine répartition de la substance active» Pour la préparation de solutions directement pulvérisables, 55 on peut utiliser la solution dans l'eau. On peut cependant également employer, comme liquides de pulvérisation, des hydrocarbures présentant des points d'ébullition supérieurs à 150°0, par exemple le tétrahydronaphtalène ou des naphtalènes alcoylés, ou des liquides organiques présentant des points d'ébullition supé— 70 15320 -3- 2040275 rieurs à 150°C et portant un ou plusieurs groupes fonctionnels, par exemple le groupe céto, le groupe éther, le groupe ester ou le groupe amido, ces groupes pouvant être placés comme substituants sur une chaîne hydrocarbure ou faire partie d'un noyau 5 hétérocyclique. Les formes d'application aqueuses sont obtenues par addition d'eau à des pâtes, des émulsions concentrées ou des poudres mouillables (poudres pulvérisables). Pour la préparation d'émulsions, on peut homogénéiser les substances telles quelles ou 10 dissoutes dans un solvant, à l'aide de mouillants ou de dispersants, par exemple des produits d'addition de l'oxyde de polyé-thylène, dans de l'eau ou des solvants organiques. On peut éga--lement préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau, à partir de substances actives, d'émulsionnant ou de dis-15 persant et éventuellement de solvant. Des poudres à épandre sont obtenues en mélangeant ou broyant conjointement les substances actives avec un support solide, par exemple du kieselguhr, du talc, de l'argile ou des engrais. 20 Les mélanges de matières peuvent être mis en oeuvre seuls ou en mélange .avec des insecticides, des fongicides et des engrais. Les exemples suivants illustrent l'utilisation des herbicides conformes à la présente invention. 25 Exemple 1 : En serre, on remplit des pots d'essai avec de la terre sablonneuse, et on y sème des graines de zea mays, gossypium herbaceum, glyzine hispida, setaria glauca, echino-chloa crus-galli, poa annua, lolium perenne, sinapis arvensis,' amaranthus rétroflexus, paspalum dilatatum. Immédiatement après, 30 on traite le sol ainsi préparé avec I du N-butin-(1)-yl-( 3 )-ani-lide de l'acide chloracétique; II, de la 1-cyclohexyl-4-méthoxy-5-bromo-pyridazone-(6); III, de la 1-phényl-4-méthoxy-5-bromo-pyridazone—(6), et avec les mélanges I + II et I + III. Les quantités utilisées sont, pour I, 3 et 4- kg de principe actif 35 par hectare, pour II et III, respectivement, 1 et 4- kg de principe actif par hectare, et pour les mélanges I + II et I + III, respectivement 3+1 kg de principe actif par hectare, dispersés chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai au bout de 4- semaines ressortent du tableau 40 suivant. - Tableau - Principe actif I II utilise (kg/ha) * 0 4 14 Zea mays 0 0 0 30 G-ossypium herbaceum 0 0 0 40 Glyzine hispida 0 0 0 40 Setaria glauca 90 100 0 50 Echinochloa crus-galli 90 100 50 70 Paspalum dilatatum 100 100 35 60 Poa annua 95 100 95 100 Iiolium perenne 90-100 100 90 100 Sinapis arvensis 10 15 90 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 80 100 0 = pas d'effet 100 = effet total Principe actif III I + II I + III 1 4 3 + 1 3 + 1 0 20 0 0 0 20 0 0 0 20 0 0 20 60 90 100 70 100 100 100 20 50 100 100 50 90 100 100 40 80 100 100 80 100 100 90 70 100 80-90 80 0 15320 -5- 2040275 On remarque que les herbicides selon l'invention présentent une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s ' attendre du fait des constituants des mélanges. 5 Exemple 2 : On ensemence une surface agricole avec du zea mays, setaria glauca, echinochloa crus-galli, panicum capillare, digitaria sanguinalis, poa annua, lolium perenne, sinapis arvensis, amaranthus retroflexus. Immédiatement après, on traite le sol ainsi préparé avec 10 les principes actifs : I ïï-butin-(1)-yl-(3)-anilide de l'acide chloracétique IV 1-phényl-4-amino-5-chloro-pyridazone-(6) V 1 -phényl-4—amino-5-bromopyridazone- (6) VI le sel K,ÎT-diméthyl-éthanolaminé de l'acide N-/~1-phényl-15 5-bromo-pyridazone- (6 ) -yl- (4)_7 VII le sel sodique de l'acide ÏT-/-1-phényl-5-bromo-pyridazone-(6) -yl- (4)_7-oxamique VIII 1-cyclohexyl-4-amino-5-bromo-pyridazone-(6) IX 1-cyclohexyl-4,5-diméthyl-pyridazone-(6) 20 et avec les mélanges I + IV, I + V, I + VI, I + VII, I + VIII et I + IX. Les quantités utilisées sont, pour I, 3 et 4 kg de principe actif par hectare, pour IV, V, VI, VII, VIII et IX, respectivement, 1 et 4 kg de principe actif par hectare et pour les mélanges I + IV, I + V, I + VI, I + VII, I + VIII et I + IX, 25 respectivement, 3 + 1 kg de principe actif par hectare, dispersés chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai au bout de 4 semaines ressortent du tableau suivant : (voir pages 6 et 7) • On remarque que les herbicides selon l'invention présentent 30 une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du fait des constituants du mélange. "Exemple 3 ' On ensemence une surface agricole avec de la glyzine hispida, setaria glauca, echinochloa crus-galli, digita-35 ria sanguinalis, lolium perenne, sinapis arvensis, amaranthus retroflexus. Immédiatement après, on traite le sol ainsi préparé avec : I du N-butin-(1)-yl-(3)-anilide de l'acide chloracétique X de la 1-phényl-4,5-diméthoxy-pyridazone-(6) 40 et avec le.mélange I + X. Les quantités utilisées sont, pour I, - Tableau Quantité de principe actif utilisé kg/ha 3 4 1 4 Zea mays 0 0 0 20 Setaria glauca 90 100 0 50 Echinochloa crus-galli 90 100 20 80 Panicum capillare 90 90 50 90 Digitaria sanguinalis 100 100 10 80 Poa aimua 95 100 80 100 Lolium perenne 90-100 100 70 90 Sinapis arvensis 10 15 80 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 80 100 -•4 O Un UJ NJ Principe actif V VI VII 14 14 1 4 0 30 0 20 0 30 10 50 5-10 40 40 80 30-40 70 50-60 90 60 100 60 90 50-60 90 60 90 30 70 20 50 40 80 50-60 90 65 100 70 100 50 90 60 100 70 100 90 100 90 100 100 100 90 100 70 90 90 100 O ■ï* O K> --4 Ln Quantité de principe I -actif utilisé kg/ha 3 4 Zea mays 0- 20 Setaria glauca 10 40 Echinochloa crus-galli 10 40 Panicum capillare 20 60 Digitaria sanguinalis 10 50 Poa ann.ua 70 90 Lolium perenne 70 90 Sinapis arvensis . 80 100 Amaranthus retroflexus. 70 90 0 = pas d'effet 100 = effet total ■^,1 O Tableau (suite) ^ UJ IV V Principe VI actif VII 1 4 1 4 1 4 1 4 0 20 0 0 0 0 0 0 50 70 90 100 90-100 100 100 100 50 70 100 100 100 100 100 100 30 50 100 100 100 100 100 100 20 40 100 100 100 100 100 100 70 90 100, 100 100 100 100 100 70 90 100 100 100 100 100 100 90 100 90 100 100 100 90 100 80 100 90 90-100 70-80 90-100 70-80 80-90 KJ O O hO en 0 15320 -s- 2040275 3 et 4 kg de principe actif par hectare, et, pour X, 1 et 4 kg de principe actif par hectare et, pour le mélange I + X, 3 + 1 kg de principe actif par hectare dispersés, chaque fois, flan» 500 litres d'eau par hectare, les résultats de l'essai au "bout de 5 4 semaines ressortent du tableau suivant : Principe actif Quantités utilisées kg/ha I 3 4 X 1 4 I + X 3 + 1 Glyzine hispida 0 0 0 20 0 10 Setaria glauca 90 100 10 40 100 Echinochloa crus-galli 90 100 40-50 80 100 Digitaria sanguinalis 100 100 50 80 100 Lolium perenne 90-100 100 70 100 100 Sinapis arvensis 10 15 100 100 100 15 Amaranthus retroflexus 0-10 20 80 100 90 O = pas d'effet 100 = effet total On remarque que les herbicides selon l'invention présentent une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes et notam-20 ment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du fait des constituants du mélange. Exemple 4 : On ensemence une surface agricole avec du gos-sypium herbaceum, echinochloa crus-galli, digitaria sanguinalis, poa annua, lolium perenne, amaranthus retroflexus, raphanus 25 raphanistrum. Immédiatement après, on traite le sol ainsi préparé avec les principes actifs : I N-butin-(1)-yl-(3)-anilide de l'acide chloracétique XI 1-m-trif luorométhylphényl-4-mé thoxy-5-chloro-pyridazone- (6) et avec le mélange I + XI. Les quantités utilisées sont, pour I, 30 3 et 4 kg de principe actif par hectare, pour XI, 1 et 4 kg de principe actif par hectare et, pour le mélange I + XI, 3 + 1 kg de principe actif par hectare, dispersés, chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai au bout de 4 semaines ressortent du tableau suivant : (voir page 9) On remarque que les herbicides selon l'invention présentent une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du fait des constituants du mélange. 70 15320 -9- 2040275 Tableau 10 15 20 25 30 35 Quantité utilisée kg/ha Principe actif XI I + XI 14 3 + 1 Gossypium herbaceum 0 O O 10 O Echinochloa crus-galli 90 100 40 90 100 Digitaria sanguinalis 100 100 50 90 100 Poa ann.ua 95 100 70 100 100 Lolium perenne 90-100 100 60 90 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 80 90-100 100 Baphanus ràphanistrum 20 40 80 100 100 0 = pas d'effet 100 = effet total Exemple 5 : En serre, on remplit des pots d'essai avec de la terre sablonneuse et on y sème des graines de zea mays, gossypium herbaceum, setaria glauca, digitaria sanguinalis, echinochloa crus-galli, poa annua, amaranthus retroflexus, sinapis arvensis. Immédiatement après, on traite le sol ainsi préparé avec les principes actifs : I N-butin-(1)-yl-(3)-ani1ide de l'acide chloracétique XII ÏT-/~1-phényl-5-bromo-pyridazone-(6)-yl-(4)_7-oxamate de phényle et avec le mélange I + XII. Les quantités utilisées sont, pour I, 3 et 4 kg de principe actif par hectare, pour XII, 1 et 4 kg de principe actif par hectare et pour le mélange I + XII, 3 + 1 kg de principe actif par hectare, dispersés chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai au bout de 4 semaines ressortent du tableau suivant : Quantité de principe actif utilisée kg/ha I 3 4 XII 1 4 I + XII 3 + 1 Zea mays 0 0 0 20 0 Gossypium herbaceum 0 0 0 20 0 Setaria glauca 90 100 30 80 100 Digitaria sanguinalis 100 100 40 70 100 Echinochloa crus-galli 90 100 30 60 100 Poa annua 95 100 70 100 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 80 100 80-90 Sinapis arvensis 10 15 80-90 100 90-100 40 0 = pas" d'effet 100 •= effet total 70 15320 -10- 2040275 On remarque que les herbicides selon l'invention présentent une efficacité surprenante contre.les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du fait des constituants du mélange. 5 Exemple 6 : On ensemence une surface agricole avec du gos sypium herbaceum, zea mays, setaria glauca, digitaria sanguinalis, echinochloa crus-galli, alopecurus myosuroides, poa annua, lolium perenne, thlaspi arvense, amaranthus retroflexus, sinapis arvensis, raphanus raphanistrum. 10 Où traite le sol ainsi préparé avec les principes actifs : I N-butin-(1)-yl-( 3 )-anilide de l'acide chloracétique XIII 4-(3,4-dichlorophényl)-2-méthyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5- dioae et avec le mélange I + XIII. Les quantités utilisées sont, pour I, 3 et 4 kg de principe actif par hectare, pour XIII, 15 1 et 4 kg de principe actif par hectare, pour le mélange I + XIII, 3 + 1 kg de principe actif par hectare, dispersés, chaque fois, dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai au bout de 4 semaines sont rassemblés dans le tableau suivant : Principe actif 20 Principe actif utilisé kg/ha I 5 4 XIII 1 4 I + XIII 3 + 1 Gossypium herbaceum 0 0 0 10-20 0 Zea mays 0 0 0 10-20 0 25 Setaria glauca 90 100 20-30 70 100 Digitaria sanguinalis 100 100 60 90 100 Echinochloa crus-galli 90 100 40 70 100 Alopecurus myosuroides 70 80 70 90-100 100 Poa annua 95 100 20-30 90 100 Lolium perenne 90-100 100 20 80 100 30 Thlaspi arvense 50 70 80. 100 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 100 100 100 Sinapis arvensis 10 15 70 100 80 Eaphanus raphanistrum 20 40 70 100 90 O = pas d'effet 35 100 = effet total On remarque que les herbicides selon l'invention présentent une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du fait des constituants du mélange. 0 15320 -11- 2040275 Exemple 7 : On sème, sur une surface agricole, du glyzine hispida, zea mays, setaria viri&is, digitaria sanguinalis, echinochloa crus-galli, alopecurus myosuroides, poa annua, lolium perenne, thlaspi arvense, amaranthus retroflexus, sinapis arven-5 sis et raphanus raphanistrum. Immédiatement après, on traite le sol ainsi préparé avec I du N-hutin-(1)-yl-(3)-anilide de l'acide cloloracétique ZIV du 2-(m-'butylcar'bamoylpliényl)-4—méthyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-â.ione 10 ZV du 2-(m-isopropylcarbamoylph.ényl)-4-méth.yl-1,2,4-oxadiazoli-dine-3,5-dione et avec les mélanges I + ZIV et I + ZV. Les quantités utilisées sont, pour I, 3 et 4 kg de-principe actif par hectare, pour ZIV et ZV, respectivement, 1 et 4 kg de principe actif par hectare, 15 et, pour les mélanges I + ZIV et I + ZV, respectivement, 3 + 1 kg de principe actif par beetarè, dispersés, chaque fois, dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai au bout de 4 semaines ressortent du tableau suivant : Principe actif Principe actif utilisé kg/ha I 3 4 ZIV 1 4 ZV 1. 4 ' I+ZIV 3 + 1 I+ZV 3 + 1 G-lyzine hispida 0 0 0 40 0 50 0 0 Zea mays 0 0 0 40 0 20 0 0 Setaria viridis 90 100 20 60 30 70 100 100 Digitaria sanguinalis 100 100 30 70 40 80 100 100 Echinochloa crus-galli 90 100 40 95 50 100 100 100 Alopecurus myosuroides 70 80 20 80 30 90 90 100 Poa annua 95 100 10 70 20 95 . 100- 100 Lolium perenne 90-100 100 10 70 20 90 100 100 Ihlaspi arvense 50 70 80 —V . O o 90 " 100 o o s- 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 80 90 100 o o V 90-100 100 Sinapis arvensis 10 15 90 o o 100 . -A o o 100 100 Raphanus raphanistrum 20 40 90 -A o o 100 -A o p -A o o 100 35 O = pas d'effet 100 = effet total On remarque que les herbicides selon l'invention présentent une efficacité surprenante contre, les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du 40 fait des constituants des mélanges. 15320 -12- 2040275 Exemple 8 : On ensemence une surface agricole de gossypium herbaceum, zea mays, setaria glauca, digitaria sanguinalis, ecb.inoch.loa crus-galli, alopecurus myosuroides, poa annua, lolium perenne, avena fatua, thlaspi arvense, amaranthus retroflexus, sinapis arvensis, raphanus raphanistrum. Immédiatement après, on traite le sol ainsi préparé avec les principes actifs : I H-butin-(1)-yl-(3)-anilide de l'acide chloracétique XVI 20-chloro-4—bromophényl)-4-mëthyl-1,2,4-oxadiazolidine-3 5 5-dione XVII 2-(3,4-dichlorophényl)-4-méthyl-1,2,4—oxadiazolidine-3,5-dione XVIII 2- (4-chlorophényl)-4- méthyl-1,2,4—oxadiazolidine-3,5-dione et avec les mélanges I + XVI, I + XVII et I + XVIII. Les quantités utilisées sont, pour I, 3 et 4- kg de principe actif par hectare, pour XVI, XVTI et XVIII, respectivement, 1 et 4- kg de principe actif par hectare et, pour les mélanges I +XVI, I + XVII et I + XVIII, respectivement, 3 + 1 kg de principe actif par hectare, dispersés, chaque fois,dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats de l'essai ressortent du tableau suivant : Principe actif Quantité de principe I XVI XVII actif utilisé kg/ha 3 4 1 4 1 4 Gossypium herbaceum 0 0 0 10 0 10 Zea mays 0 0 0 20 0 20 Setaria glauca 90 100 0 40 30 70 Digitaria sanguinalis 100 100 40 70 40 80 Echinichloa erùs-galli 90 100 30 50 35 70 Alopecurus myosuroides 70 80 20 50 50 80 Poa annua 95 100 20 35 60 90 Lolium perenne 90-100 100 20 35 50 90 Avena fatua 0-10 20 70-80 90 80 100 Thlaspi arvense 50 70 70-80 100 90 100 Amaranthus retroflexus 0-10 20 90-100 100 90-100 100 Sinapis arvensis 10 15 80 90- 100 100 100 Raphanus raphanistrum 20 40 - 80 90- o o o o 100 0 = pas d'effet 100 = effet total 70 15320 -13- 2040275 Tableau (suite) Principe actif Quantité de. principe . XVIII I+XVI I+XVII I + XVIII 5 actif utilisé kg/ha 1 4 3+13+1 3+1 Gossypium herbaceum 0 30 0 0 0 Zea mays 0 30 0 0 0 Setaria glauca 10-20 50 90 100 100 Digitaria sanguinalis 20 70 100 100 100 Echinochloa crus-galli 10 60 100 100 100 Alopecurus myosuroides 30 70 90 100 100 Poa annua 70 100 100 100 100 Lolium perenne 60 100 100 90-100 100 Avena fatua 90-100 100 80 80-90 100 Thlaspi arvense 80 100 100 100 100 Amaranthus retroflexus 100 100 100 100 100 Sinapis arvensis 90 100 90 100 100 Raphanus raphanistrum 90 100 100 100 100 O = pas d'effet 20 100 = effet total Ont la même action biologique que les mélanges décrits dans les exemples 1 à 8, des mélanges des composés d'anilides d'acides : N-3-mé thyl-butin- (1)-yl-(3)-anilide de l'acide chloracétique et 25 K - 3-méthyl-butin-(1)-yl-(3)-m-méthylanilide de l'acide chloracétique avec les composés de la pyridazone cités dans les exemples 1 à 5 ou avec les composés oxazolidinedione cités dans les exemples 6 à 9» On remarque que les herbicides selon l'invention présentent 30 line efficacité surprenante contre les mauvaises herbes et notamment une sélectivité à laquelle on ne pouvait pas s'attendre du fait des constituants des mélanges. 70 15320 -14- 2040275 REVENDICATIONS 1.- Herbicide renfermant un mélange à base a) d'un anilide de la formule : - N-CÛ-R r Ri 10 15 20 dans laquelle X représente du thiocyanogène, un halogène, le groupe nitro ou un radical trifluorométhyle ou alcoyle à 1 - 3 atomes de carbone, ou un radical alcosy, R désigne un radical aliphatique à 1 - 3 atomes de carbone, éventuellement substitué par du chlore, du brome, du cyanogène ou du thiocyanogène, et R^ un radical alcoyle à 1 - 3 atomes de carbone, éventuellement substitué par de l'halogène, ou un radical alcinyle à 3 - 5 atomes de carbone, et n représente un des nombres 0, 1, 2 ou 3 et b) d'un dérivé de la pyridazone de foruule : dans laquelle R représente un radical phényle, éventuellement substitué par du méthyle ou du trifluorométhyle, ou un radical cycloh.exyle, X désigne un radical amino acétylamino ou méthoxy, un groupe KH-Q0-000R^- auquel cas R^ représente de l'hydrogène ou lin radical méthyle, éthyle, ou phényle, Y est du chlore, du brome, de l'iode, du méthpxy ou du méthyle, ou un sel alcalin ou aminé ou c) d'un dérivé de l'oxadiazolidine-dione de la formule 0 0 it C - 0 ou i li 0 0 70 15320 15 2040275 dans laquelle R représente un radical m-chlorophényle, m-tri-fluorométhyl-phényle, 3,4-diclilorophényle, 3-chloro-4-bromo-phényle, mé thylphényl e et un radical 3,4-di chl o r o phényl e, 4—chlorophényle, ptiényl e, 3-trifluorométhylphényle, 3-isopro-5 pylcarbamoyloxyphényle, 3-butylcarbamoyloxyphényle, cycloliexyle, m-éthylcarbamoyloxyphényle, m-carboxyisopropylphényle, m-tert. -butylcarbamoyloxyphényle. 2.- Herbicide selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il renferme un mélange du principe actif a) avec l'un des 10 principes actifs b) ou c) dans un rapport pondéral compris entre 5/1 et 1/3. 3.- Procédé pour la préparation d'un herbicide, caractérisé en ce que l'on opère les mélanges de principes actifs selon la revendication 1. 15 4-.- Procédé pour la lutte contre la croissance de plantes indésirables, caractérisé en ce que l'on traite les plantes ou le sol, dans lequel on veut empêcher la croissance de ces plantes avec un mélange selon la revendication 1.