Brevet FR2029561A1 — publié le 19701023

x 2029561 La présente invention se rapporte à un procédé pour l'obtention d'o-aminobenzamide. Ce composé a une grande valeur comme matière première pour des traitements ultérieurs dans l'industrie chimique. On peut ainsi, en partant d'o-aminobenzamide, 5 obtenir entre autres, au moyen de réactions chimique s simples, de 11o-aminobenzylamine, de l'acide anthranilique et des déri- i vés de l'acide anthranilique. L'o-aminobenzamide est aussi intéressant comme matière première pour des polymères. En fait, 1'o-aminobenzamide a été jusqu'alors difficilement accessible, 10 parce que l'on était contraint, pour préparer ce composé, de partir d'o-nitrobenzamide, de nitrile o-nitrobenzoïque ou d1 anhydride isatique, et que tous ces composés augmentaient le coût de la préparation et étaient également difficiles à préparer. La présente invention permet maintenant de préparer de l'o-15 aminobenzamide d'une façon simple et techniquement satisfaisante. Le procédé de préparation d*o-aminobenzamide est caractérisé, selon la présente invention, en ce qu'on fait réagir ensemble de 1'o-nitrotoluène et de l'ammoniac en phase gazeuse à une température supérieure à 400°0. On peut maintenir la température de ré-10 action de préférence entre 500 et 650°0, et le rapport moléculaire entre l'ammoniac et 1'o-nitrotoluène mis en oeuvre dans la réaction avantageusement entre 1 : 1 et 100 : 1. On peut aussi effectuer la réaction en présence d'un gaz rare ou inerte. Les exemples de réalisation suivants illustrent davantage 25 l'invention, bien qu'ils ne soient cités qu'à titre purement il-lustratif et nullement limitatif, l'invention étant définie dans les revendications jointes. EXF.MPLE 1 On mélange de 1 ' o-nitrotoluène (0MD) gazeux et de l'ammo-30 niac dans le rapport moléculaire (HH^ : OWï) de 6,3 : 1 et on les fait passer dans un réacteur constitué de tubes de quartz chauffés, garnis de morceaux de quartz. La température du réacteur s'élève à 50'0°G et le temps de pasdage dans le réacteur est de 10 s. On refroidit le mélange réactionnel obtenu et, après a-35 voir essoré les constituants liquides, on met en évidence un réseau cristallisé, à partir duquel on obtient de 1'o-aminobenza-mide pure par recristallisation. On identifie 1'o-aminobenzamide d'une part à l'aide du point de fusion et d'autre part par spec-troscopie IR. 40 L'analyse par chromatographie en phase gazeuse établit que, 20/70 70 02818 2 2029561 dans le produit de réaction, 30% de 11o-nitrotoluène ont été transformés et que le rendement en o-aminobenzamide -rapporté à 1 'o-nitrotoluène qui a réagi - s'élève à 4-3%» EXEMPLES 2-10 5 Ces exemples sont absolument analogues à la description fournie pour l'exemple 1, mais les conditions sont modifiées comme le montre le tableau joint, dans lequel sont aussi notés les résultats obtenus. Dans ce tableau, les valeurs caractéristiques pour l'exemple 1 ont été reprises. 10 EXEMPLE 11 Cet exemple est aussi absolument analogue à l'exemple 1, à cette différence près cependant que le mélange gazeux introduit dans le réacteur contient aussi de l'azote. Le rapport moléculaire ammoniac : o-nitrotoluène:azote est dans ce cas 3,lîlî 15 3,1. Les conditions opératoires ainsdjque le résultat, relatifs à l'exemple 11, ressortent de même du tableau joint. Gomme le montre le tableau, il est maintenant devenu possible, par la présente invention, de préparer de 11o-aminoben-zamide, de façon simple et avec un bon rendement, directement à 20 partir des produits bruts bon marclié et facilement accessibles, que sont 1 *o-nitrotoluène et l'ammoniac» TABLEAU Exem : ÎMmp éra ture Rapport moléculaire Temps de ô-nitro-: Rendement* pie du reacteur ammoniac:o-nitroto passage toluène xo-amino-ï ÎJO en °0 luène (HHXiONÏ) en s transf or:benzamide mé en % en%de l'o nitro-to: luène î transformé : 1 500 6,3/1 10 30 43 ; 2 550 6,3/1 10 80 39 i 3 600 6,3/1 10 100 22 : 4 650 6,3/1 10 100 15 i 5 550 1,5/1 10 81 28 ; 6 550 3,1/1 10 80 42 : 7 550 20/1 10 87 43 : • 8 : 550 63/1 10 82 47 : 9 ; 550 . 20/1 1,4 | 37 36 ; 10 550 20/1 20 s 95 28 : 11 550 3,1/1/3,1 ; 10 ! 90 i • 22 j azote 20/70 70 02818 3 2029561 BEVamiCAETOSS 1. Procédé pour l'obtention d'o-aminobenzamide, caractérisé en ce qu'on fait réagir ensemble de lro-nitrotoluène et de l'ammoniac en phase gazeuse à une température supérieure à 400°G. 5 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la température de réaction est maintenue entre 500 et 650°C. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications-1 et 2 caractérisé en ce que le rapport moléculaire entre l'ammoniac et 1'o-nitrotoluène participant à la réaction est situé entre 10 1:1 et 100:1. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un gaz rare. 20/70