Brevet FR2051795A1 — publié le 19710409

La présente invention concerne des colorants monoazoi- ques et leur application à des matières textiles. Selon l'invention, des colorants monoazoiques répondent à la formule générale dans laquelle R représente un atome dthydrogène ou un radical alkyle inférieur, X et Y représentent chacun, d'une maniere indépendante,un atome dthydrogène ou dechlore, un radical alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ou bien un groupe de formule -NHCOR2, où R2 représente un groupe alkyle inférieur, Z.représente -OH ou -(NHCOR3)n, R3 représentant un groupe alkyle, aryle, alcoxy, aryloxy, alkylamino, arylamino ou amino, et n représente un nombre entier ayant une valeur égale à 1 ou 2. Aux fins de la présente invention, les expressions aikyle inférieur" et "alcoxy inférieur" désignent des groupes alkyle et alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone. On peut préparer les colorants de l'invention en-diazotant une amine primaire de formule dans laquelle Ri, X, Y et Z ont la même signification que cidessus, et en copulant ensuite le composé diazoique avec l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalene-6-sulfonique dans des conditions acides. A titre d'exemples des amines aromatiques primaires de formule II, on peut citer les 2-aminobenzènesulfone-(4'-acétylamino)anilide, 3-amino-4-méthylbenzènesulfone-(3'-acétylamino) anilide, 3-amino-4-méthoxybenzènesulfone-(4'-acétylaminozanilide, 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(3'-acétylaminozanilide, 5-amino 2-méthoxybenzènesulfone-(4'-acétylaminoanilide, 5-amino-2-méthylbenzènesulfone-(3'-acétylamino)anilide, 2-amino-5-acétylaminobenzènesulfone-(4'-acétylamino)anilide, 3-amino-5-acétylaminobenzènesulfone-(3'-acétylamino)anilide, 3-amino-4-méthyl-5-acétylaminobenzènesulfone-(4'-acétylamino)anilide, 5-amino-2-chloroben zènesulfone-(3',4'-bisacétylamino)anilide, 2-aminobenzènesulfone (3'-hydroxy)anilide; 3-amino-4-méthylbenzènesulfone-(4'-hydroxy) anilide, 3-amino-4-méthoxybenzènesulfone-(3'-hydroxy)anilide, 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(4'-hydroxyzanilide, 5-amino-2méthoxybenzènesulfone-(3'-hydroxy)anilide, 5-amino-2-méthylben zènesulfone-(4'-hydroxyzanilide, 2-amino-5-acétylamino-benzène sulfone- (4' -hydroxy) anilide, 3-amino-5-acétylaminobenzènesulfone- (4'-hydroxy)anilide, 3-amino-4-méthyl-5-acétylaminobenzènesulfone (3' -hydroxy)anilide, 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(3'-acétyla- mino)N-méthylanilide, 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(4'-uréido) anilide, 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(3 t -phénylcarbamoylamino) anilide, 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(3'-méthylcarbamoylamino) anilide et 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(3tméthoxyearbonylamino) anilide. Les amines primaires de formule II peuvent être obtenues en faisant réagir un chlorure de sulfonyle de formule dans laquelle X et Y ont la meme signification que ci-dessus, avec un composé de formule dans laquelle R1 et Z ont la signification qui leur a été donnée plus haut, et en réduisant ensuite le groupe nitro en un groupe amino primaire. Les composés de formule III dans laquelle Z représente (NHCOR3)n peuvent être préparés en faisant réagir l'amino- ou diaminonitrobenzène correspondant avec un chlorure acide d'alkyle ou aryle, un chloroformiate d'alkyle ou aryle, ou bien un isocyanate d'alkyle ou d'aryle, puis en réduisant le groupe nitro. Les colorants de l t invention sont particulièrement appropriés pour etre appliqués à des matières textiles en polyamides synthétiques, par exemple en "Nylon 66", "Nylon 6" et "Nylon 11", en utilisant l?un quelconque des procédés généraux connus pour ltapplication de colorants acides à de telles matières, Les colorants donnent des nuances rouges ayant une grande solidité aux traitements humides et à la lumière. Les colorants préférés entrant dans le cadre-de l'invention sont ceux répondant à la formule dans laquelle R et Z ont la signification qui leur a été donnée plus haut. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif,mais non limitatif, de l'invention et toutes les parties sont exprimées en poids. Exemple 1 On refroidit entre 00 et 5 C une solution de 3,4 parties de 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(4'-acétylaminoDanilide dans 100-parties d'acide acétique cristallisable et 3 parties d'une solution aqueuse à 36 % d'acide chlorhydrique, et on la diazote en y ajoutant une solution de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. On ajoute une solution de 2,8 parties du sel sodique de l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique dans 100 parties d'eau entre 00 et 50C pendant 20 minutes à la solution diazoique agitée . Après une agitation de 4 heures supplémentaires entre 0 et 5 C, on ajoute 100 parties d'eau et 20 parties de chlorure de sodium. On sépare le produit par filtration, le lave avec une solution de saumure à 5 % et le sèche. On obtient le 5-amino-2--chlorobenzènesulfone- (4' -acétyl- amino)anilide utilisé dans ltexemple ci-dessus en faisant réagir du chlorure de 5-nitro-2-chlorobenzènesulfonyle avec du 4-amino-acétanilide en effectuant ensuite une réduction au fer du 5-nitro-2-chlorobenzènesulfone-(4'-acétylamino)anilide ainsi obtenu. On dissout 0,05 partie du colorant ci-dessus et 0,15 partie d'acétate d'ammonium dans 15-0 parties d'eau. On. introduit 5 parties d'une étoffe bouffante "Nylon 66" dans ce bain de teinture et on l'agite tout en portant la température du bain à 100 C. On maintient la température à 1000C pendant une heure. On obtient une teinture rouge intense qui a une excellente solidité aux traitements humides et à la lumière. Exemple 2 Loraquton remplace les 3,4 parties de 5-amino-2-chloro benzènesulfone-(4'-acétylamino)anilide de l1exemple 1 par 3;0 parties de 5-amino-2-chlorobenzènesulfone- (3' -hydroxy)anilide et lorsqu'on applique le colorant obtenu à une étoffe de "Nylon 66" par le procédé décrit dans ltexemple 1, on obtient une teinture rouge intense ayant une excellente solidité aux traitements humides, à la transpiration et à la lumière. Le 5-amino-2-chlorobenzènesulfone- (3 t -hydroxy) anilide est utilisé dans l'exemple ci-dessus/obtenu en faisant réagir du chlo- rure de 5-nitro-2-chlorobenzènesufonyle avec du 3-aminophénol, en effectuant ensuite une réduction au fer du 5-nitro-2-chloro benzènesulfone-(3 ' -hydroxy)anilide ainsi obtenu. Le tableau suivant donne d'autres exemples de colorants de l'invention qui peuvent être obtenus en diazotant les amines aromatiques de la seconde colonne et en copulant avec l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique dans les conditions acides. La troisième colonne du tableau indique les nuances obtenues lorsque les colorants sont appliqués au "Nylon" dans des conditions neutres à légèrement acides. Exemple Nuance 3 2-aminobenzènesulfone-(3'-acétylamino) anilide rouge bleuâtre 4 2-aminobenzènesulfone-(4'-hydroxy)anilid 5 3-amino-4-méthylbenzènesulfone-(4'-acétyl amino) anilide rouge 6 3-amino-4-méthylbenzènesulfone-(3'-hydroxy) anilide 7 5-amino-2-méthoxybenzènesulfone-(3'-acétyl amino) anilide rouge-jaune 8 5-amino-2-méthoxybenzènesulfone-(4'-hydro xy) anilide 9 5-amino-2-méthylbenzènesulfone-(4'-acétyl amino)anilide " 10 5-amino-2-méthylbenzènesulfone-(3'-hydroxy) anilide e 11 2-amino-5-acétylaminobenzènesulfone-(4'-acé tylamino)anilide rouge bleuâtre 12 2-amino-5-acétylaminobenzènesulfone-(3'-hydro xy)anilide anilide 13 3-amino-5-acétylaminobenzènesulfone-(4'-acé tylamino)anilide rouge 14 3-amino-5-acétylaminobenzènesulfone-(3'-hy droxy)anilide " 15 3-amino-4-méthyl-5-acétylaminobenzènesulfone (3' acétylamino)anîlide 16 3-amino-4-méthyl-5-acétylaminobenzènesulfone (4' -hydroxy)anilide 17 3-amino-4-méthoxybenzènesulfone-(4'-hydroxy) anilide rouge bleuâtre 18 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(3'-uréido) anilide rouge 19 5-amino-2-chlorobenzènesulfone-(4'-méthoxy carbonylamino)anilide rouge REVENDICATIONS 1. Colorant monoazolque caractérisé en ce qutil répond à Ia formule générale dans laquelle R1 représente un atome dthydrogène ou un radical alkyle inférieur',. X et Y représentent chacun d'une manière indépendante un atome d'hydrogène ou de chlore, un radical alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ou bien un groupe de formule -NHCOR2, où R2 représente un groupe alkyle inférieur, Z repré sente -OH ou -(NHCOR )n, R3 représentant un groupe alkyle, aryle, 3n alcoxy, aryloxy, alkylamino, arylamino ou amino, et n représente un nombre entier ayant une valeur égale à 1 ou à 2. 2. Colorant monoazoîque selon la revendication 1, caractérisé en ce qutil répond à la formule dans laquelle R1, R3, X, Y et n ont la même signification que dans la revendication 1. 3. Colorant monoazolque selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle R1, R3 et n ont la même signification que dans la revendication 1. 4. Colorant monoazoïque selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle R1, X et Y ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 1. 5. Colorant monoazoique selon la-revendication 4, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale dans laquelle R1 a la même signification que dans la revendication 1. 6. Procédé de production d t un colorant monoazolque selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une amine primaire de formule dans laquelle R1, X, Y et Z ont la même signification que dans la revendication 1, et à copuler le composant diazoïque ainsi obtenu avec l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique dans des conditions acides. 7. Procédé de coloration d'une matière textile en polyamide synthétique, procédé caractérisé en ce qutil consiste à traiter ladite matière par une solution aqueuse d'un colorant selon l'une quelconque des revendications 1 à 5. 8. Matières textiles en polyamides synthétiques, caractérisées en ce qu'elles sont colorées par le procédé selon la revendication 7.