Brevet FR2015978A1 — publié le 19700430

La présente invention se rapporte à de nouveaux colorants azoïques, insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale. 2 ^TCOOR^^ W chqCH- ^ Ce sont des colorants azoïques portant le radical de la N-jâ - phényléthyl-N-p -cyanéthylaniline. Dans la formule générale I indiquée plus haut, R désigne un radical alcoyle à 1 - 4 atomes de carbone et X un atome de chlore ou de brome. R représente en particulier l'éthyle, le n-propyle, ou l'iso-propyle, le n-butyle ou l'iso-butyle et notamment le méthyle. Ces colorants répondent par exemple aux formules suivantes /p\ ^CH2-CH2~® ■=e—\_y—^ * ^gh2-GH^-CH II, /rC* /r\ ^-.ch-gh — °9N (I \)— M —(/ iF ^ \=y \zz/ CHp-GH -CIT 2 2 cooch3 On obtient les nouveaux colorants par exemple par réaction des composés diazoïques d'aminés répondant à la formule générale 17. IV, avec de la N- A -phényléthyl-îî- Jï -cyanéthyl-aniline. les nouveaux colorants conviennent notamment à la teinture de fibres en polyesters comme le téréphtalate de polyéthylèneglycol, de préférence suivant le procédé à température élevée. Ils sont en outre appropriés pour la teinture de triacétate de cellulose. 69 28378. 2 2015978 les fibres citées peuvent également se présenter en mélange avec du coton par exemple. La matière peut être teinte par exemple sous forme de textiles ou d'articles textiles tels que fibres, fils, flocons, tissus, tricots. On obtient des teintures -rouges, solides, présentant notamment une grande solidité à la lumière et au thermofixage,, Les parties et les pour cent indiqués dans les exemples suivants sont en poids» Exemple 1 Dans un mélange de 55 parties d'acide sulfuriaue à 85 % et de 16,5 parties d'acide nitrosylsulfuriqUe (teneur en ï^O^ % )f on fait arriver en brassantr à 0 5°C, 13,75 parties de 1 -amino-2-carbométhoxy-4-nitro-6-bromobenzène. Au bout de 4 heures, on fait arriver à la solution du dia-zoïque une solution de 14 parties de E-J2 -phényléthyl-N-jà -cyanéthy-laniline dans 50 parties d'acide acétique glacial; au bout de 30 minutes, on verse la solution réactionnêlle dans un mélange de 500 parties de glace et de 500 parties d'eau. On brasse pendant encore 5 heures, puis on lave le colorant précipité (21 parties) avec de l'eau jusqu'à neutralité et on sèche à 50°C sous pression réduite» Le colorant (III) confère aux fibres de polyester une teinture rouge brillant qui présente d'excellentes solidités à la lumière et au thermofixage à côté de bonnes solidités générales. En utilisant les constituants de diazo indiqués dans le tableau suivant, et de la N-Jî -phényléthyl-N-JJ -cyanéthylaniline comme copulant, on obtient de manière analogue à la recette figurant plus haut, d'autres colorants qui donnent sur fibres de polyester également des teintures rouges très solides. Exemple Constituant de diazo 2. 3. 00a4HQ(n) 69 28378 3 2015978 ,Br -C00C2H5 Br OgN ^2 GOOC4Hg (iso) Br COOC3H? (n) NH2 69 28378 2015978 REVENDICATIONS 1. Nouveaux colorants azoïques, insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale. /=*? r~\ ^ch2GH2-0 COOR * dans laquelle R désigne un radical alcoyle à 1 - 4 atomes de carbone, X étant un atome de chlore ou de brome. 2. Colorants suivant la revendication I, notamment ceux décrits dans les exemples. 3. Procédé pour la production de colorants azoïques répondant à la formule indiquée dans la revendication I, caractérisé en ce qu'on fait réagir des composés diazoïques d'aminés, répondant à la formule générale. X dans laquelle X et R ont les significations spécifiées dans la revendication I, avec de la N-jB -phényléthyl-N-J) -cyanéthylaniline 4. Colorants obtenus suivant la revendication III, notamment comme décrit dans les exemples. Emploi des colorants azoïques répondant à la formule spécifiée dans la revendication I, pour la teinture de matières textiles en polyesters synthétiques linéaires et/ou esters de cellulose. 6. Matière textile en esters de cellulose et/ou en polyesters synthétiques linéaires, teinte suivant la revendication