Brevet FR2042719A1 — publié le 19710212

L'invention concerne des colorants disazoïques ne comportant pas de groupe acide sulfonique, et qui, sous la.forme de l'acide libre, répondent à la formule générale : «P» > J6 f|\-N - N-^^-N"N"V_y"Y ^ r3 *5 **7 10 èOg-NH-SOg-R! ainsi qu'un procédé pour leur fabrication et leur application à la teinture de matières fibreuses contenant de l'azote. Dans la formule générale (I), les symboles ont la signifi-15 cation ci-après : R.| représente un reste aromatique ou un reste aliphatique comportant 1 à 4 atomes de-carbone, est un atome de chlore ou de brome,ou un reste aliphatique comportant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy comportant 20 1 à 4 atomes de carbone, R^ et R^, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, K.j-,Rg .et R^, qui peuvent être identiques'ou différents, représen-25 tent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, par exemple le fluor, le chlore et le brome, un groupe carboxamide, un groupe carboxyle ou un groupe ester carboxylique, 30 J est un groupe hydroxyle ou un reste NRgRg, où Rg et Rg peuvent être identiques ou différents, ou bien T est un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone et éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ou cyano, ou bien T. est un reste benzyle; et n vaut 0, 1 ou 2. 35 Le groupe disulfimide de la formule (1) se trouve en posi tion ortho, méta ou para par rapport par rapport au pont azolque. On fabrique les nouveaux colorants disazoïques (l),en copuiant 70 17983 2042719 le composé de diazonrum provenant d'une aminé de formule (II) (Ro) sog-nh-sog-r-j (II) 10 (où Hj » Rg et n ont le sens indiqué ci-dessus), avec une aminé de formule (III). 15 vv -nh-q Cm) (où Rj et R^ ont le sens indiqué ci-dessus et Q représente un atome d'hydrogène ou les restes -CH^-SO^H ou -SO^H), 20 en soumettant le colorant monoazolque ainsi obtenu, et de formule générale : (Ro) 25 2'n ( \-n - n-/ \-nh-q (iv) SOg-NH-SOg-R, 30 (°u Rf ? R2,R^,R^,Q et n ont le sens déjà indiqué), après transformation du groupement -KH-Q en un groupe -EH^tà une diazotation, et en copulant avec un phénor de formule : 35 (V) «5 "7 70 17983 3 2042719 (où R(_, Rg et R^ ont le sens indiqué ci-dessus), ou avec un dérivé d1aniline de formule générale : (vi) 10 (où Rj., Rg, R^, Rg et Rg ont le sens déjà indiqué). 15 20 25 30 35 le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le le Gomme disulfimides appropriés, on peut citer par exemple-: 3-amino-4-chloro-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, 3-amino-4-chloro-benzènesulfonyl)butanesulfonamide, 3-amino-4-chloro-benzènesulfonyl)-méthanesulfonamide, 3- amino-4-mé thoxy-b enz ènesuifony1)-b enz ènesuifonamide, 3-amino-4-méthoxy-benzènesulfonyl)-méthanesulf onamide, 2-amino-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, 2-amino-b enzènesulf onyl) -méthanesulf onamide, 4-amino-b enz ène sulfony1)—benz ènesuifonamide, 4-amino-benzènesuifonyl)-butanesulfonamide, 3-amino-6-méthyl-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, 3-amino-4-butyl-benzènesulf onyl)-benzènesulfonamide, 3-amino-4-butyl-b enz ène suifonyl)-mé thanesuifonamide, 2-amino-4-éthoxy-benz ènesulfonyl)-b enzènesulfonamide, 2-amino-4-bromo-b enz ènesulfonyl)b enzènesulfonamide, 2-amino-4-chloro-benzènesulf onyl )-méthane.sulf onamide, 2-amino-3-chloro-4-méthyl-benzènesulf onyl)-méthanesulf onamide, 2- amino- 3- chlor o- 4-mé thoxy-b enz ène suif ony l)-b enzène suif onamide, 3-amino-4-chloro- 5-mé thylbenz ène suif on y 1 ) -benzènesulf onamide, 3-amino-5-chloro-6-méthyl-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, 3-amino-6-méthoxy-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, 3-amino-5-chloro-6-méthyl-benzènesulfonyl)-méthaiiesulfonamide, 4- amino- 5-chloro-benz ènesulf onyl ) -benz ènesulf onamide, 4-amino-3-chloro-benzènesulfonyl)-méthanesulfonamide, 4-amino-5-méthyl-benzènesulfonyl)-méthanesulf onamide, et le 4-amino-5-méthyl-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, 3-amino-benz ènesulf onyl }-be:qaènesulf onamide,. 3-amino-benzènesulfonyl)-p-toluènesulf onamide. 70 17983 4 2042719 le (3-amino-benzènesulfonyl)-méthanesulfonamide, le (3-amino-6-méthoxy-benzènesulfonyl)-p-toluènesuifonamide, le (3-amino-6-éthoxy-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide, le (3-amino-6-éthoxy-benzènesulfonyl)-p-toluènesulfonamide. 5 la diazotation des aminés (II) s'effectue selon des mé thodes en soi connues, par exemple en solution aqueuse' acidifiée, à l'aide d'un acide minéral et en utilisant du nitrite de sodium. Comme composants intermédiaires appropriés de formule (III) on peut utiliser par.exemple : 10 1'aniline,1'o-toluidine, la m-toluidine, l'o-anisidine, la m- anisidine, le 3-amino-4-méthoxy-toluène, le 2-amino-1,4-diméthoxy-benzène, le 2-amino-1,3-diméthyl-benzène, le 3-amino-1,2-diméthyl-benzène, le 2-amino-1,4-diméthyl-"benzène, le 2-amino-isopropyl-benzène, le 2-amino-1-méthyl-3-éthyl-benzène, le 2-amino-1,3-15 diéthylbenzène, 1'o-phénétidine, la m-phénétidine, le 2-amino-4-méthoxy-toluène, le 2-amino-4-éthoxy-toluène, le 3-amino-4-éthoxy-tolene, le 2-amino-1,4-diéthoxybenzène ou leurs acides U-sulfoniques ou leurs acides O) -méthanesulfoniques. la copulation des composés de diazonium dérivant des ami-20 nés de foimule (II) avec des aminés de formule (III) s'effectue selon des procédés en soi connus, par exemple en solution aqueuse faiblement acide. On isole les colorants monoazoïques de formule (IV) selon des procédés connus, par exemple par filtration ou par précipitation à l'aide de sel (relargage),en ajoutant un sel 25 soluble dans la solution aqueuse,comme UaCl ou KC1, et en opérant finalement une filtration. la diazotation des colorants monoazoïques de formule (IV) s'effectue selon des procédés connus,-par exemple en solution aqueuse acidifiée par un acide minéral ou à'l'aide d'un solvant 30 organique, par exemple l'acide acétique, à des températures comprises entre 0° et 30°C. Mais l'on peut également diazoter les colorants aminoazoïques (IV) en opérant par exemple dans H2^4 ou H^PO^ concentrés à l'aide d'acide nitrosylsulfurique. Comme composants finals de formules (V) et (VI) , on peut 35 citer^par exemple : le phénol, l'ortho-crésol, le méta-crésol, le 2-méthoxy-phénol, le 2-éthoxy-phénol, le 3-ffléthoxy-phénol, le 2-chloro~phénol, 70 17983 5 2042719 le 3-chlro-2-hydroxy-toluène, le 6-chloro-2-hydroxy-toluène, le 4-chloro-3--hydroxy-toluène, le 2-éthyl-phénol, le 3-hydroxy-1 ,2-diméthyl-benzène, le 2-hydroxy-1,3-diméthyl-benzène, le 5-hydroxy-1,3-diméthyl-benzène, le '2-hydroxy-1 ,4-diméthyl-ben-5 zène, le 2-hydroxy-1-isopropyl-benzène, lé 5-hydroxy-1-méthyl-3-éthyl-benzène, le 6-hydroxy-1,2,4-triméthyl-benzène,le 2-hydro-xy-1-tertio-butylbenzène, le 2-hydroxy-1,3-diéthyl-benzène, le 2-hydroxy-1 -, 3-diisopropyl-benzène, 11 acide salicylique, le salicylate de mé'thyle,'le salicylate d'éthyle, l'amide de lfa-10 cide salicylique, le If,U-diméthylamide dé l'acide salicylique, le N-méthylamide de l'acide salicylique, le N-éthylamide de l'acide salicylique, la ÎT-éthyl-N-benzyl-aniline, la H-éthyl-IT-- benzyl-m-to'luidine, la IT-butyl-M-benzyl-m-toluidine, la B-butyl-N-benzyl-aniline, la ÎT-éthyl-F-benzyl-ortho-toluidine, la U— ( 2— 15 hydroxy-éthyl)-ïr-benzyl-aniline, la U-(2-cyanéthyl)-ïï-benzyl-aniline, la H-(2-eyanéthyl)-U-benzyl-m-toluidine, la ÏT,H-bis-(2-hydroxy-éthyl)-aniline, la F,N-bis-(2-cyanéthyl)-aniline, la ÏT,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-m-toluidine, la ÏT-(3-hydroxypropyl)-N-benzyl-m-toluidine, la ÎT-(2-cyanopropyl)-ïï-benzylaniline 20 et la N- ( 2-cyanopropyl)-ÎT-benzyl-m-toludine. La copulation des colorants monoazoïques diazotés (IV) avec les dérivés benzéniques répondant aux formules (V) ou (YI) pour obtenir les colorants disazoïques (I) s'effectue également de façon en soi connue , par exemple dans des solutions neutres, 25 faiblement acides ou alcalines, mais éventuellement aussi dans un solvant organique, par exemple dans l'acidê acétique.-On peut isoler les colorants disazoïques de formule (I) en opérant selon les procédés usuels, par exemple par filtration des charges de copulation. Si lors de leur fabrication on obtient d.ss colorants 30 (I) sous forme impure , on peut les purifier de façon usuelle par recristallisation dans l'eau comme dans le cas des colorants acides. Parfois, on peut aussi séparer quantitativement l.es colorants de leur-solution aqueuse par addition de sel. Les nouveaux colorants (i) peuvent s'isoler ou se présenter 35 sous la forme des acides libres ou des sels de métaux alcalins où'd'ammonium., du bien oh peut Utiliser ces- colorants'à d'autres fins. Dès sels de métaux alcalins: appropriés, dans lesquels 1'atome I 70 17983 6 2042719 d'hydrogène du groupe -ÏÏH- est donc remplacé par un cation de métal alcalin, sont les sels de sodium, de potassium, de césium et de rubidium. Les composés de formule (Y) où Y représente un radical OH 5 sont des colorants de. couleur jaune à orangé ; les colorants de formule (YI) où Y représente un groupe KRgRg sont les colorants rouge.s. Les deux types de composés possèdent un bon pouvoir de montée et de fixation en milieu neutre et de -bonnes solidités à la lumière. ~ 10 Les nouveaux colorants (l) conviennent bien pour teindre des matières fibreuses contenant de l'azote, comme la laine et la soie, mais de préférence des fibres de polyamides. La teinture s'effectue en bain faiblement acide ou neutre. Il y a lieu de noter tout particulièrement le bon pouvoir de montée ou de fixa-15 tion en milieu neutre sur les fibres de polyamides. Pour la ±pin-ture, on introduit les colorants de formule (i) sous la forme soit de l'acide libre (Z^HH) soit sous la forme du sel alcalin ou à'ammonium. Dans les exemples suivants, les parties indiquent des par-20 ties en poids. Exemple 1 On fait dissoudre 34,6 parties de (3-amino-4-chloro-benzène suifonyl)-benzènesulfonamide dans 200 parties d'eau, avec addition d'une solution à 10 $ de soude, et l'on ajoute au tout 7*7 par-25 ties de nitrite de sodium. On fait couler la solution ainsi ob-- tenue dans 200 parties de glace et d'eau et 35 parties d'acide chlorhydrique concentré et l'ondiazote à 0°-5°C en une demi-heure ; on élimine ensuite l'excès d'acide nitreux à l'aide d'acide amidosuifonique et l'on fait couler la suspension de sel de 30 diazonium à 0°-5°C dans une solution de 21 parties d'acide ani-lino-méthanesulfonique et de 9 parties de bicarbonate de sodium dans Î00 parties d'eau, et l'on maintient le pH entre 6 et 8,5 par une nouvelle addition de bicarbonaté" de sodium. Une fois la copulation achevée., on provoque le relargage par addition de 35 . sel de cuisine,, on essor.e sous vide et on lave à lraidë d'une solution,saturée de sel de cuisine. On agite la pâte humide de colorant .dans 2Q0 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 7 $ durant 1 heure à 80-90°C - « Une"fois achevée' la séparation 70 17983 7 2042719 du groupe sulfométhyle,on précipite le colorant par addition de sel de cuisine,on l'essore sous vide et on le lave à l'aide d'une solution concentrée de sel de cuisine et on le sèche sous vide à 50°. On dissout 45 parties du colorant monoami noazolque 5 ainsi obtenu dans 500 parties d'eau, on ajoute 7»5 parties de nitrite de sodium et l'on diazote à 10-20° en 30 minutes en faisant couler dans 1000 parties d'eau contenant 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et ensuite, on décompose l'excès d'acide nitreux à l'aide d'acide amidosulfonique. On délaye la suspension 10 de sel de diazonium ainsi obtenue à 10°-20°C dans une solution de 9,6 parties de phénol, 4 parties d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau et l'on maintient le pH entre 8 et 9 par addition d'une solution à 10 io d'hydroxyde de sodium. Une fois la copulation achevée, on essore sous vide le colorant disazoïque, 15 on le lave avec une solution de sel de cuisine et on le sèche. Ce colorant teint en solution neutre ou faiblement acide des fibres de polyamides en une nuance orangé-jaunâtre, les teintures possèdent de bonnes solidités au mouillé et à la lumière» Exemple 2 20 On dissout 85 parties de (3-amino-4-chloro-benzènesulfonyl)- méthanesulfonamide dans 700 parties d'eau en ajoutant une solution à 10 % d'hydroxyde de sodium, on ajoute au tout 22 parties de nitrite de sodium et l'on diazote à 0°-5°C en versant dans 300 parties d'eau et de glace et 95 parties d'acide chlorhydrique concen-25 tré . Une fois la diazotation achevée, oh décompose un excès d'acide nitreux à l'aide d'acide amidosulf onique. On fait couler la suspension de sel de diazonium à 0° à 5°C dans une solution de 44 parties de 3-amin'o-4-méthoxy-toluène et 30 parties d'acide chlorhydrique concentré dans 400 parties d'eau. Par addition 30 d'une solution d'acétate de sodium, on neutralise lentement. Une fois la copulation achevée on essore sous vide, on lave avec une solution concentrée de.sel de cuisine et l'on sèche. On dissout 43 parties du colorant monoaminoazoïque ainsi obtenu dans 500 parties d'eau, on y ajoute 7,5 parties de nitrite 35 de sodium et l'on diazote à 10°-15°C en 30 minutes en versant dans 200 parties d'eau et de glace et 30 parties d'acide chlorhydrique concentré. On élimine ensuite l'excès d'acide nitreux à l'aide d'acide amidosulfonique. On délaye le composé de 70 17983 8 2042719 diazonium ainsi obtenu dans une solution de 23 parties de N-éthyl-N-benzyl-m-toluidine dans 200 parties d'eau et 12 parties d'acide chlorhydrique concentré à 10°-20°C et l'on neutralise lentement avec de l'acétate de sodium. Une fois la copulation achevée, on • 5 essore sous vide le colorant disazoïque, on le lave avec une solution de sel de cuisine et on le sèche.Ce colorant teint les fibres de polyamides en solution neutre ou faiblement acide en donnant à ces fibres une couleur rubis. Exemple 3 10 On dissout 314 parties de (3-amino-benzènesulfonyl)-benzène- sulfonamide dans 2000 parties d'eau en ajoutant 70 parties d'une solution à 40 d'hydroxyde de sodium, puis on ajoute 69 parties de nitrite de sodium. On introduit goutte à goutte la solution ainsi obtenue à 0° à 3°C dans -un mélange de 1000 parties de glace 15 et de 400 parties d'acide chlorhydrique à 37 i0- Une fois le goutte à goutte achevé,on continue à agiter durant 30 minutes encore, on élimine un excès d'acide nitreux à l'aide d'acide amidosulfonique et l'on introduit ensuite à 0°-5°C dans une solution de 140 parties de 3-amino-4-méthoxy-toluène dans 2000 parties 20 d'eau et 100 parties d'acide chlorhydrique à 37 On neutralise ensuite avec 300 parties environ de solution à 40 $ d'hydroxyde de sodium jusqu'à un pH de 4 à 5. la copulation est achevée au bout de 3 heures environ. On essore sous vide le colorant amino-azoïque et on le lave deux fois avec de l'acide chlorhydrique à 25 3 environ. On dissout le colorant à pH 8 dans 3000 parties d'eau en ajoutant une solution concentrée d'hydroxyde de sodium, on y ajoute 69 parties de nitrite de sodium et l'on fait couler la solution ainsi obtenue dans un mélange de 1000 parties de glace et de 300 parties d'acide chlorhydrique à 37 $.11 précipite ainsi 30 le composé de diazonium peu soluble. Après élimination d'un excès de nitrite à l'aide d'acide amidosulfonique,on introduit 0 la suspension du composé diazoïque dans une solution de 110 parties de méta-crésol dans 2000 parties d'eau, 5000 parties de glace et 200 parties de solution à 40 $ d'hydroxyde de sodium, la va— 35 leur du pH doit se situer vers la fin de l'opération à 9. Au bout de 4 heures, on ajuste à pH 3 à l'aide d'acide chlorhydrique, on sépare par filtration, on lave avec une solution de sel de cuisine et on sèche. On obtient 530 parties d'un colorant 70 17983 9 contenant du sel et répondant à la formule: 2042719 10 0CH5 ot3 ch7 •o s02-nh-s02 De façon correspondante à celle décrite dans l'exemple 1, 2 ou 3, on obtient des colorants analogues en utilisant les composants indiqués dans le tableau suivant : Composant de départ (3-amino-4-chloro-b enz ène suifonyl)-méthanesulfonamide Composant intermédiaire Aniline 3-àmino- 4-*métho-xy-toluène m-toluidine » n n Composant final 3-mé thoxy-phéno1 Nuance sur polyamide ■>4 O ->4 >o 00 OU m-crésol 2-hydroxy -1,3-di-méthylbenzène o-crésol 2-hydroxy-1,4-di-méthylbenzène N-éthy1-N-benzyl-aniline N- éthyl-N-benzyli-m-toluidine orangé jaunatre orangé, jaunâtre orangé orangé jaunâtre orange rouge rouge bordeavuc m-crésol 3-méthoxy-phénol phénol o-crésol N- é thy1-N-b enzy1-aniline N-é thy1-N-b enzyl-m-toluidine N-butyl-N-benzyl-aniline phénol o-crésol N-éthyl-N-benzyl aniline N-éthyl-N-benzyl m-toluidine orangé brun rouge jaunâtre orangé orangé rougeâtre Bordeaux Bordeaux bleuté Bordeaux orangé orangé rouge rouge Bordeaux K> O ro •*4 Composant de départ Composant intermédiaire ( 3-amino-4- chlor o-benz ène suif onyl ) - m-ani s idine méthanesulfonamide » n n n » ii » n » n (3- amino-4-chloro-benz ène suifonyl)-butanesulfonamide aniline (3-amino-4-chloro-b enz ènesulfonyl)-benzènesuifonamide 'i n « n » n » n (3-amino-b enzène suifonyl)-b enz ènesul-fonamide fî 11 If tf Composant Nuance sur final polyamide N- é thyl-N-benzyl-aniline rouge bleuté N-butyl-N-b enzyl-aniline rouge bleuté phénol orangé jaunâtre o-crésol orangé jaunâtre m-crésol orangé jaunâtre 2-hydroxy-1,4-diméthyl-benzène orangé rougeâtre phénol orangé jaunâtre o-crésol orangé jaunâtre m-crésol orangé jaunâtre 3-mé thoxy-phénol orangé j aunâtre 2-mé thoxy-phénol brun-jaune phénol orangé jaunâtre 3-méthoxy-phénol orangé jaunâtre o-crésol orangé jaunâtre • m-crésol orangé jaunâtre N-éthyl-N-benzyl-aniline rouge N-éthyl-N-benzyl-m-toluidine rouge bordeaux phénol jaune o-crésol jaune m-crésol jaune Composant de départ Composant intermédiaire (3-amino-benz ène suifonyl)-b enz ènesul- Aniline fonamide " m-anisidine ïf n n II H »! lî n tt tf M 11 m-toluidine t» I! Il 3- amino- 4-mé t ho-xyvtoluène n f! (3-amino-6-méthoxy-benzènesulfonyl)-benzènesulfonamide aniline Composant final Nuance sur polyamide "*>■4 O ^4 -O 00 ou N-éthyl-N-benzyl-aniline rouge jaunâtre N-(2-cyanéthyl)-N-éthyl-aniline phénol o-crésol N-éthyl-N-benzyl-aniline N-éthyl-N-benzyl-m-tolui-dine phénol m-çrésol 3-mé thoxy-phénô 1 N-é thyl-N-benzy 1-m-toluidine phénol N-éthyl-N-benzyl-aniline N- é thyl-N-b enzyl-m-toluidine rouge jaunâtre orangé jaunâtre orangé jaunâtre rouge jaunâtre rouge bleuté jaune jaune orangé j aunâtre rouge orangé jaunâtre Bordeaux Bordeaux IV) phénol jaune k> o -fc* ho "*4 O Composant de départ Composant intermédiaire (3-amino-6-méthoxy-benzène$ulfQnyl)- Aniline benzènesulfonamide H II Il , . M Il II i " m-toluidine » Il V II M il tt II (3- amino-6-é thoyy-b enzènesuifony1)- benzènesulfonamide aniline « » II / Composant final Nuance sur polyamide o-orésol •' jaune m-crésol jaune N-éthyl-N-benzyl- aniline écarlate N-é thyl-N-b enzyl-m-toluidine rouge phénol jaune o-crésol orangé jaunâtre m-crésol orangé jaunâtre N-é thyl-N-b enzyl-aniline rouge jaunâtre N- éthy1-N-benzy1-m-toluidine rouge phénol jaune o-crésol jaune m-crésol j aune N- (2-cyanëthyl)-N-éthyl-aniline écarlate N, N-b i s- ( 8 «eyanéthyl ) -aniline écarlate Composant de départ Composant intermédiaire ( 3" amino- 6- é th,oxy-b enz ène suif ony 1 ) - m-1 oluidine ènesulfonamide »t * Il II ,11 (3~amiïiQ-benzènesulfonyl)~p-toluène- sulfonamide aniline ii n » n n n tt V ït II 11 m-toluidine » " n ii Composant final Nuance sur polyamide •*4 O -O OQ u> phénol o-crésol m-crésol phénol o-crésol m-crésol N- (2-hydroxy-éthyl)-aniline N-éthyl-N-benzyl-aniline phénol o-crésol m-crésol N- é thyl-N-b enzyl-^m-toluidine N-(2-cyanéthyl)-N-benzylr aniline N-(2-hydroxy-éthyl)-N-éthyl-aniline N,N-bis-(2-cyané thyl) -aniline jaune orangé j auna tre orangé jaunâtre Jaune jaune jaune écarlate rouge jaune jaune jaune rouge jaunâtre rouge jaunâtre rouge jaunâtre rouge jaunâtre K> O fO "*■4 70 17983 15 2042719 30 REVEKDICATIOffS 1. Des colorants disazoïques exempts de groupe acide suifonique, caractérisés en ce qu'ils répondent, sous la forme de l'acide libre, à la formule : \-n « n-, ,-n « n- 10 R5 «7 sog-kh' -sog-r^ où. est un reste aromatique ou un reste aliphatique ayant 1 à 4 1 5 atomes de carbone ; R2 est un atome de chlore ou de. brome ou un reste aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone,ou un groupe alcoxy ayant 1^4 atomes de carbone ; et sont chacun un atome d'hydrogène ou sont des groupes alkyle en à C^,ou des groupes alcoxy en C.j à C^, identiques ou différents ; R^ , Rg et R^ représentent 20 chacun un atome d'hydrogène ou bien, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, tin groupe car box : :amide , un groupe carboxyle ou un groupe ester carboxylique ; Y est un groupe hydroxyle ou un reste NRgRg, où Rg et Rg représen-25 tent chacun un reste alkyle, éventuellement substitué par des groupes hydroxyle ou cyano, ces restes alkyle ayant 1 a 4 atomes de carbone et étant identiques ou différents, ou bien ùn reste benzyle, et n représente les nombres 0,1 ou 2. 2.Un colorant disazoïque de formule : 35 soj-hh-soj, "-"-O-08 70 17983 16 2042719 3. Un colorant disazoîque de formule : OCHj ^3~ »*.-£> n=n -^3~ oh oh3 so2-nh-so2 - 10 15 4. Un colorant disazoîque de formule C2H50 N=N -^3" H*H *^3" °n ch, so2-nh-so2 -o 5. Un colorant disazoîque de formule 20 3- n=N- s02-nh-s02 25 30 6. Un colorant disazoîque de formule CH,0 CE, \ja-yj w«- ^3" H=H -£>. H-»>> OH / S0„-KH-S0> V\s 35 7.Un colorant disazoîque de formule : so2-nh-so2 OCHj XJHj 70 17983 17 2042719 8. Procédé de fabrication de colorants disazoïques, qui, sous la forme de l'acide libre, répondent à la formule générale : ?6 10 S02-HH-S02-Rt 30 35 (où R.j est im reste aromatique ou un reste, aliphatique ayant t à 4 atomes de carbone; es^ 'un atome de chlore ou de brome, un reste aliphatique ayant 1 à 4 atomes de. carbone ou un groupe alcoxy 15 ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R^ et R^ sont chacun un atome d'hydrogène ou des groupes alkyle en à ou alcoxy en à , ces groupes alkyle ou alcoxy étant identiques ou différents ; Rç-,Rg et R^. sont chacun un atome d'hydrogène ou bien, indépendamment l'un de l'autre, chacun un groupe alkyle ayant 1 à 4 ato-20 mes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un groupe carboxamide, un groupe carboxyle ou un groupe ester carboxylique ; Y est un groupe hydroxyle ou un reste où R0 et R_ sont chacun, un reste alkyle éventuellement o y o y substitué par des groupes hydroxyle ou cyano, ces restes alkyle 25 comportant 1 à 4 atomes de carbone et.étant identiques ou différents ou bien un reste benzyle, et n représente le nombre 0, 1 ou 2), ce procédé étant caractérisé en ce que l'on diazote un composé amino-azoïque de formule générale : ^2>n *4 - "-O*"* SO2-HH-SO2-R1 (où R^ , R^,Rj,R^ et n ont le sens déjà indiqué), et l'on copule avec un copulant de formule générale : 70 17983 18 2042719 10 (où Rç-, Rg et ont le sens déjà indiqué et Y' est un groupe hydroxyle ou le reste NRgRg , Rg et R^ ayant le sens déjà indiqué).. 9. Application des colorants disazoïques,selon la revendication 1,à la teinture de matières fibreuses contenant de l'azote. 10. Matières fibreuses contenant de l'azote , caractérisées 15 en ce qu'elles sont teintes à l'aide des colorants disazoïques selon la revendication 1 ,