Brevet FR2027230A1 — publié le 19700925

présente invention concerne de nouveaux dérivés dtimi- dazolidinone doués d'activité herbicide. Il est déjà connu quton peut utiliser des benzothiazolylurées pour la lutte contre les mauvaises herbes (voir brevet des Etats-Unis d'dmérique nO 2.756.135). Ce groupe de substances actives renferme un composé important, à savoir la N,N-méthyléthyl- N' -benzothiazolyl-(2)-urée. La Demanderesse vient de découvrir de nouveaux dérivés d'imidazolidinone doués de fortes propriétés herbicides ; ces dérivés d'imidazolidinone répondent à la formule générale dans laquelle R représente un groupe phényle qui peut éventuellement être substitué par un atome d'halogène et/ou un groupe alkyle, halo gènalkyle , alkylmercapto, ou représente des restes thiazolyle(2), R' représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle qui peut éventuellement être substitué par un alkyl-mercapto, un groupé cycloalkyle ou un groupe acyle, et R" représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou acyle. Il est surprenant de constater que les dérivés d'imidazo- lidinone conformes à l'invention possèdent une plus forte activité herbicide que les benzothiazolylurées déjà connues, de structure chimique analogue. Les substances actives conformes à l'invention représentent donc un enrichissement de la technique. lies dérivés dtimidazolidinone conformes à l'invention sont définis d'une façon générale par la formule (I) donnée ci-dessus. Dans cette formule, R représente de préférence un groupe phényle, qui peut être substitué par un atome de fluor et/ou de chlore, un groupe acyle, fluoralkyle, chloralkyle ou alkylmercapto ayant chacun 1 à 3 atomes de carbone dans le radical alkyle, et en outre, de préférence, un groupe thiazolyle-(2) ou benzothiazolyle-(2). R' représente de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe al acyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, le reste alkyle pouvant être substitué de préférence par un groupe méthylmercapto ou éthylmercapto, R' représentant en outre un groupe cycloalkyle ayant 5 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle'ou alcoxgearbonyle ayant chacun 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylamidocarbonyle, de préférence méthylamidocarbonyle, un groupe arylamidocarbonyle, de préférence phénylamidocarbonyle, qui peut être substitué de préférence par du chlore.R" représente de préférence un atome d'hy drogène, un groupe alkyle ayant de préférence 1 à 3 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ou alcoxycarbonyle ayant chacun 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylamidocarbonyle, de préférence méthylamidocarbonyle, un groupe arylamidocarbonyle, de préférence phénylamidocarbonyle qui peut être substitué éventuellement par du chlore, un groupe aryloxyalkylcarbonyle, de préférence phénoxyméthylcarbonyle qui peut être éventuellement substitué par du chlore. On donne ci-après des indications sur la préparation des imidazolidinones conformes à l'invention, répondant à la formule (I) les dérivés d'imidazolidinone de formule générale (I) peuvent être obtenus d'une façon connue (voir par exemple brevet belge nO 614.586 (1962) et la revue "J. org. Chem." 30, 2179 (1965)), au moyen de divers procédés. a) on obtient les substances de formule (I), dans laquelle R' et R" représentent chacun un atome d'hydrogène, en faisant réagir une urée de formule générale CH3-NH-CO-NH-R (Il) (dans laquelle R représente les substituants mentionnés ci-dessus) avec le glyoxal. Pour la préparation des composés de formule (I) dans lF%ua E' et R" ne rprésentent pas l'hydrogène, on utilise comme matières premières les produits obtenus suivant le procédé (a). b) par réaction des 4,5-dihydroxy-imidazolidinoneivec des alcools en présence d'un catalyseur acide, on obtient suivant la nature du substituant R, des 4,5-dialcoxy-imidazolidinones ou des 4-alcoxy-5-hydroxy-imidazolidinones de formule générale (I), R' et R" représentant dans le premier cas chacun un groupe alkyle et, dans le second cas, R' représente un groupe alkyle et R" un atome d'hydrogène. c) par réaction des dérivés de 4,5-dihydroxy-imidazolidinone avec des anhydrides d'acides, des chlorures d'acides et des isocyanates aliphatiques ou aromatiques, on obtient des 4,5-diacyloxy-imidazolidinones de formule générale (I), dans laquelle R' et R" représentent des restes acyle. d) par réaction des dérivés de 4-alcoxy-5-hydroxy-imidazolidinone de formule générale (I) dans laquelle R' représente un groupe alkyle et R" représente un atome d'hydrogène, avec des anhy dridea"acides, des chlorures d'acides et des isocyanates, on obtient des dérivés de 4-alcoxy-5-acyloxy-imidazolidinone de formule générale (I) dans laquelle Rt représente un groupe alkyle et R" représente un groupe acyle. Procédé (a) Si l'on utilise la N-méthyl-N'-benzothiazolylurée (III) et le glyoxal (IV) comme matières premières, on peut reproduire le processus réactionnel à l'aide du schéma suivant Procédés (b) et (c) Les réactions de la 4,5-dihydroxy-1-(2-benzothiazolyl)-3- méthylimidazolidinone-2 (V) obtenue de la manière décrite ci-dessus avec le méthanol, l'anhydride acétique et l'isocyanate de méthyle, peuvent être représentées par le schéma suivant - Procédé Cd) Dans ce procédé, on opère comme dans les exemples donnés ci-dessus pour le procédé (c), mais on utilise des substances telles que (VI) comme matières premières. Les urées que l'on peut utiliser comme matières premières pour le procédé (a) sont caractérisées sans ambigulté par la formule (II) donnée ci-dessus. A titre d'exemples d'urées de formule (II), on mentionne en particulier la N-méthyl-N'-(4-chlorophényl)urée, la N-méthyl-N'-(3, 4-dichlorophényl) -urée, la N-méthyl-N' (3-méthyl-4-chlorophényl)-urée, la N-méthyl-N' -( 3-chloro-4-méthyl- mercaptophényl)-urée, la N-méthyl-N' -(4-trifluorométhylphényl) urée, la N-méthyl-N' -( 3-chloro-4-trifluorométhyl)-urée, la N-mé thyl-N' -( 2-benzothiazolyl)-urée, et la N-méthyl-N'-(2-thiazolyl)urée. les matières premières sont des substances connues. On peut utiliser comme diluants pour le procédé (a) tous les solvants organiques miscibles à l'eau, qui possèdent un pouvoir dissolvant suffisant pour les matières premières utilisées. A ces diluants appartiennent notamment des alcools tels que le méthanol ou méthanol, le diméthylformamide et la pyridine représentant en outre des milieux réactionnels convenables. On peut faire varier dans une large gamme la température réactionnelle des procédés (a) à (d). En général, on opére entre O et +400C, de préférence entre 15 et 250C. Dans la conduite du procédé (a) conforme à l'invention, on utilise au moins une mole de glyoxal par mole d'urée. On utilise de préférence 1,5 à 2,5 moles de glyoxal par mole d'urée. la réaction est de préférence conduite de sorte qu'on ajoute l'urée en solution dans un diluant convenable ou en suspension dans une solution aqueuse à 30 o de glyoxal, dont le pH a préalablement été ajusté entre 7 et 8 avec de la lessive de soude, puis onla laisse réagir pendant 1 à 10 jours, en refroidissant le cas échéant. La préparation s'effectue par concentration du mélange réactionnel et purification du résidu par recristallisation. Lorsqu'on utilise la pyridine comme solvant, il est préférable de précipiter le produit réactionnel en le versant dans l'eau. La réaction des dérivés de 4,5-dihydroxy-imidazolidinone pour former des dérivés de 4,5-dialcoxy-imidazolidinone et des dérivés de 4-alcoxy-5-hydroxy-imidazolidinone suivant le procédé (b), est avantageusement conduite de sorte qu'on chauffe au reflux pendant 2,5 à 25 heures le compos dihydroxylé dans un excès de l'alcool aliphatique correspondant, en présence d'une quantité catalytique d'acide minéral . Le produit réactionnel précipite lors du refroidissement, ou peut être obtenu par concentration du mélange réactionnel. La préparation des dérivés de 4,5-diacyloxy-imidazolidinone suivant le procédé (c) s'effectue de la façon la plus simple en chauffant la 4,5-dihydroxy-imidazolidinone correspondante dans un excès de l'anhydride d'acide correspondant, en présence d'une quantité catalytique d'acide minéral. Les 4,5-diacyloxy-imidazolidinones et les 4-alcoxy-5-acyloxy-imidazolidinones peuvent aussi être obtenus par réaction des composés hydroxylés correspondants avec la quantité molaire d'un chlorure d'acide, dans la pyridine utilisée comme solvant, à des températures comprises entre 0 et 200C. La réaction des dérivés de 4,5-dihydroxy-imidazolidinone et de 4-alcoxy-5-hydroxy-imidazolidinone suivant le procédé (c) avec des isocyanates aliphatiques et aromatiques est avantageusement conduite dans la pyridine utilisée comme solvant à des températures comprises entre O et 20 C. Les réactions suivant le procédé (d) sont conduites en utilisant les matières premières correspondantes, comme indiqué cidessus pour le procédé (c). Exemple 1 On ajoute goutte à goutte à une suspension de 20,8 g (0,1 mole) de N-méthyl-N'-(2-benzothiazolyl)-urée dans 600 ml de pyridine, tout en agitant, 50 ml d'une solution à 30 % de glyoxal dont le pH a préalablement été ajusté entre 7 et 8 par addition de lessive de soude diluée, avec refroidissement. La réaction est exother moque et on obtient une solution limpide. Après repos pendant une nuit, on concentre sous vide à une température maximale du bain de 500C et on additionne le résidu de beaucoup d'eau. Le produit cristallin précipité est essoré et lavé à l'eau et à méthanol. Après recristallisation dans l'éthanol, on obtient 16 g de 4,5 dihydroxy-1-(2-benzothiazolyl)-5-méthylimidazolidinone-(2) fondant à 201-2020C en se décomposant. Exemple 2 On chauffe au reflux pendant 3 heures 27,7 g (0,1 mole) de 4,5-dihydroxy-1-(3,4-dichlorophényl)-3-méthylimidazolidinone-(2) avec 50 ml de méthanol absolu, en ajoutant une goutte d'acide sulfurique concentré. On concentre le mélange réactionnel sous vide et on distille le résidu sous vide également. On obtient 20 g de 4,5-diméthoxy-1-(3,4-dichlorophényl)-3-méthylimidazolidinone-(2) sous la forme d'une huile incolore qui cristallise en se solidifiant, Les cristaux fondent à 67-680C. Exemple 3 On dissout à chaud 44 g (0,2 mole) de N-méthyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-urée dans 600 ml d'éthanol et après refroidissement à 200C, on ajoute 40 ml de solution à 30 % de glyoxal, dont le pH a préalablement été ajusté à 7-8 avec de la lessive de soude. Au bout de 10 jours, on concentre à sec sous vide et on recristallise le résidu dans de l'acétonitrile. On obtient 31 g de 4,5-dihydroxy-1- (3,4-dichlorophényl)-3-méthylimi azolidinone-(2) fondant à 17200 en se décomposant. Exemple 4 On chauffe au reflux pendant 22 heures, 26,5 g (0,1 mole) de 4,5-dShydroxy-1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylimidazolidinone-(2) dans 100 ml de méthanol, en ajoutant 3 gouttes d'acide sulfurique concentré. On concentre par évaporation sous vide et on recristallise le résidu dans du benzène. On obtient 17 g de 4-méthoxy-5 hydroxy-1-(2-benzothiazolyI)-3-méthylimidazolidinone-(2) fondant 124-126 C. Exemple 5 On chauffe à 100 C pendant 2 heures 26,5 g (0,1 mole) de 4,5-dihydroxy-1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylimidazolidinone-(2) dans 50 ml d'anhydride acétique en ajoutant 3 gouttes d'acide sulfurique concentré. Le produit précipite en se refroidissant, on ltes- sore et on le lave à l'éther. Après recristallisation dans l'éthanol, on obtient 24 g de 4,5-diacétoxy-1-(2-benzothiazolyl)-3-méthyl- imidazolidinone-(2) fondant à 191-193 C. Exemple 6 On ajoute goutte à goutte 0,25 mole (15,1 ml) d'isocyanate de méthyle à une solution de 26,5 g (0,1 mole) de 4,5-dihydrozy- 1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylimidazolidinone-(2) dans 75 ml de pyridine absolue. Lorsque la réaction exothermique a cessé, on laisse au repos pendant encore une heure, puis on verse dans 750 ml d'eau, on essore et on lave à l'eau. Après recristallisation dans la pyridine, on obtient 16 g de 4,5-di-N-méthylcarbamoyl-1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylimidazolidinome-(2) fondant à 189 C. Exemple 7 On ajoute goutte à goutte 7,8 mi (0,11 mole) de chlorure d'acétyle, on refroidissant à la glace à une température maximale de 100C, à une solution de 27,9 g (0,1 mole) de 4-méthoxy-5-hydro xy- 1 - ( ?-benzothiazolyl)-3-méthylimidazolidinone-( 2) dans 50 ml de pyridine absolue. On continue d'agiter pendant 3 à 4 heures à la température ambiante, puis on verse dans de l'eau. On recristallise dans le méthanol le produit précipité. On obtient 25 g de 4-méthoxy-5-acétoxy-1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylimidazoliGino- ne-(2) fondant à 143-1440C. En opérant essentiellement de la même manière que dans les exemples décrits ci-dessus, on peut préparer les autres composés récapitulés sur le tableau I suivant TABLEAU I NO de de de fusion l'exemple R R' R" ( C) . 8 t l H H 155 - 156 Cl 9 SCH3 H H 136 - 138 CH, 10 17,750 H H 147 - 150 11) b F3 H H 161 - 163 cl 12 o CF3 H H 160 - 162 - (déc.) 13 H H 186 (déc.) 14 i S c -CH(CH3)2 H 135 - 137 15 4 -CH3 H 140 - 141 16 -C2H5 H 131 - 132 17 -(CH2)2CH3 H 119 - 120 18 (CH2)3CH3 H 133 - 134 TABLEAU I (suite) NO de l'exemple R R' R" exemple 19 - -(CH2)7CH3 H 57 - 59 20 " 6 H 175 - 177 21 = -CH2CH2SCH3 H 98 - 100 cl 22 bL -CQCH3 -COCH3 147 - 149 23 3 -cocejCOCH, -COCH3 144 Z 147 24 -COOC2H5 -COOC2H5 125 - 126 25 in -CO(CH252CH3 C (CH2)2CH3 89 - 91 26 -CH3 -COCH209::l 143 - 146 Cl 27 4 -COC2H5 CoC2Hs 121 - 124 p1 28 1Cl -CONHCH3 -CONHCH3 126 - 128 Cl Cl (-déc.) 29 sI -CONH6l -CONH6:l 182 - 183 - - - (déc.) 30 -CNH'l -CONH 221 - - - (déc.) TABLEAU I (suite) N6 de l'exemple R R' R Point de fusion (0à 31 - -CH - -CO-NHCH3 100 - 103 3 3 Cl Cl 32 -CO-NHt -CO-NH-b 183 . Cl 33 = -CH3 -CO-NHt 199 - 200 Les dérivés d'imidazolidinone conformes à ltinvention possèdent de bonnes propriétés herbicides et certains représentants de ces dérivés sont doués de propriétés sélectives particulières, dans les cultures de betteraves, de froment et de coton. C'est pourquoi ils convienent pour le désherbage total et la lutte sélective contre les mauvaises herbes. On entend par mauvaises herbes, au sens le plus large, toutes les plantes qui croissent en des lieux où elles sont indésirables. L'action herbicide totale ou sélective des substances conformes à l'invention dépend de la quantité appliquée et de la substitution. Les substances conformes à l'invention peuvent être utilisées par exemple dans le cas des plantes suivantes : des dicotylédones telles que la moutarde (Sinapis), le passerage (Lepidium), le gaillet (Galium), le mouron des oiseaux (Stellaria), la matricaire camomille (}qstricaria) la scabieuse des champs (alinsoga), le chénopode blanc (Chenopodium), l'sortie (Urtica), le séneçon (Senecio), le coton (Gossypium), les betteraves (Beta), les carottes (Daucus), les haricots (Phaseolus), les pommes de terre (Solanum), le caféier (Coffea) ; des monocotylédones telles que la fléole des prés (Phleum), le pâturin commun (Poa), la festuque (Festuca), ltéleusine (Eleusine), la sétaire (Setaria), l'ivraie vivace (Lolium), le brome (Bromus), le panic pied-de-coq (Echinochloa), le maSs (Zea), le riz (Oryza), l'avoine (Avena), ltorge (Hordeum), le froment (Triticum), le millet (Panicum) et la canne à sucre (Saccharum). Les substances actives conformes à l'invention peuvent entre incorporées dans les formulations classiques telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, potes et granulés. Ces formulations peuvent être préparées de la manière connue, par exemple en mélangeant les substances actives avec des diluants, c'est-àdire des solvants liquides- et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsifiants et/ou des dispersifs. Dans le cas de l'utilisation de 11 eau comme diluant, on peut aussi avoir recours par exemple à des solvants organiques, comme adjuvants de dissolution.Comme solvants liquides, on considère principalement des composés aromatiques tels que le xylène et le benzène, des composés aromatiques chlorés tels que les chlorobenzènes, des paraffines telles que des fractions de pétrole, des alcools tels que le méthanol et le butanol, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau ; comme supports solides, on considère des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des argiles, le talc et la craie, et des poudres minérales synthétiques telles que la silice fortement dispersée et les silicates ; comme émulsifiants, on considère des émulsifiants non-ionogènes et anionogènes tels que des esters d'acides gras polyoxyéthyléniques, des éthers d'alcools gras polyoxyéthyléniques, -par exemple des éthers d1alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates et des arylsulfonates ; comme dispersifs, on considère par exemple la lignine, les lessives résiduaires sulfitiques et la méthylcellulose. Les substances actives conformes à l'invention peuvent être présentes dans les formulations en mélange avec d'autres substances actives connues. Les formulations contiennent en général entre 0,1 et 95 ffi en poids de substance active, de préférence entre 0,5 et 90 %. Les substances actives peuvent être utilisées telles quelles, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'application qui en dérivent, par exemple des solutions, émulsions, suspensions, poudres, pâtes et granulés prêts à l'emploi. L'ap plication s'effectue de la manière classique, par eremple par aspersion, pulvérisation, épandage, poudrage et dispersion. Les substances actives conformes à l'invention peuvent être appliquées tant au moyen du procédé de pré-émergence qu'au moyen du procédé de post-émergence, c'est-àdire avant ou après la levée des plantes. Lors de l'application au moyen de ces procédés, on peut faire varier la quantité appliquée dans de larges gammes. En général,cette quantité se situe entre 1 et 50 kg/ha, de préférence entre 2 et 20 kg/ha. Exemple Â Essai de pré-émergence Solvant : 5 parties en poids d'acétone Emulsifiant: 1 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol. Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant,on ajoute la quantité mentionnée d'émulsifiants et on dilue le concentré avec de l'eau jusqusà ce que-la concentration désirée ait été atteinte. On | des graines des plantes d'essai dans des sols normaux qu'on traite 24 heures plus tard par épandage, avec la préparation de substance active. On préfère alors maintenir constante la quantité d'eau par unité de surface. La concentration de substance active dans la préparation ne joue alors aucun rôle, le seul fait déterminant étant la quantité appliquée de substance active par unité de surface.Au bout de 3 semaines, on détermine le degré d'altération des plantes d'essai et on l'affecte de notes de O à 5, cette échelle de notation ayant la définition suivante O aucune action I légère altération ou retardement de la croissance 2 nette altération ou inhibition de croissance 3 forte altération et développement déficient, ou levée à 50 % seulement 4 plantes partiellement détruites après la germination ou levée à 25 % seulement 5 plantes totalement détruites ou pas de levée. Les substances actives, les quantités appliquées et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant. TABLEAU - Essai de pré-émergence Quantité N de appliquée, Stel- Galin- Matri- Sina- Bette- Frol'exemple kg/ha laria soga caria pis raves ment Coton O S CH3 10 5 5 4 5 4 2 3 # C-NH-C-N 5 3 3 1 4 1 1 1 N C2H5 2,5 1 2 0 3 0 0 0 (Connue) 10 5 5 4 5 3,5 2 2 1 5 5 4 3 5 2 1 1 2,5 4 3 2 4 1 0 0 10 4 4 5 5 1 0 0 3 5 3,5 3 4 4,5 0 0 0 2,5 3 2 3 4,5 0 0 0 10 5 5 5 5 4 2 3 4 5 5 4 4,5 4,5 3 1 2 2,5 4 4 4,5 4 2 0 1 10 5 5 5 5 3 2 3 5 5 4 4,5 5 4,5 1 0 2 2,5 3 4 3 4 1 0 1 10 5 5 5 5 1 1 3 25 5 5 5 5 4 0 0 2,5 2,5 4,5 5 5 3 0 0 2 10 5 5 5 5 5 4 4 26 5 5 5 5 5 5 3 3 2,5 4,5 5 4 4 4 2 3 TABLEAU (Suite) Essai de pré-émergence Quantité N de appliquée, Stel- Galin- Matri- Sina- Bettel'exemple kg/ha laria soga caria pis raves Froment Coton 10 5 5 4 2 5 1 1 31 5 4 4 2 1 3 1 0 2,5 3 3 1 0 3 0 0 10 5 5 5 5 5 1 1 12 5 5 4 3 4 3 0 0 2,5 3 3 1 4 1 0 0 10 4 5 5 5 3 2 3 13 5 3 4,5 3 4,5 1 1,5 2 2,5 3 3 2 4 0 1 1 10 5 5 5 5 4 3 4 16 5 5 5 4,5 4,5 3 2 3 2,5 4 4,5 4,5 4 2 1 1 10 4,5 5 5 4 4,5 1 0 24 5 4 4,5 4,5 3 3 0 0 2,5 4 4,5 4 3 2 0 0 10 5 5 5 4,5 3 2 3 7 5 4,5 4 4 4,5 2 0 2 2,5 4 3 4 4 1 0 1 Exemple B Essai de post-émergence Solvant : 5 parties en poids d'acétone Emulsifiant: 1 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol. Pour obtenir une prdparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d'émulsi filants, puis on dilue le concentré avec de l'eau jusqu'à ce que la concentration désirée ait été- atteinte. Avec la préparation de substance active, on asperge jusqu'à formation d'une rosée des plantes d'essai qui ont une hauteur dten- viron 5 à 15 cm. Au bout de 3 semaines, on détermine le degré d'al tération des plantes et on l'affecte d'une note de O -à 5, cette échelle de notation ayant la signification suivante O aucune action 1 légères taches sporadiques de brdlure 2 nette altération des feuilles 3 certaines feuilles et parties de tiges partiellement détruites 4 plante partiellement détruite 5 plante totalement détruite. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant. TABLEAU Essai de post-émergence Concen N de tration, Stel- Galin- Matri- Sina- Bette- Frol'exemple % laria soga caria pis raves ment Coton O S CH3 0,2 5 4,5 2 5 2,5 2 4 ## C-NH-C-N 0,1 3 3 1 4,5 1 1 2,5 N C2H5 0,05 0 0 0 3 0 0 1 (connu) 0,2 5 5 5 5 5 4 5 1 0,1 5 5 5 5 4 3,5 5 0,05 5 5 5 5 4 3 4 0,2 3 2 3 4 0 0 1 3 0,1 2 1 2 3 0 0 0 0,05 1 0 1 3 0 0 0 0,2 5 5 5 5 2 2 4 4 0,1 5 5 5 5 1 0 3 0,05 5 5 4 5 0 0 2 0,2 5 5 5 5 1 0 2 5 0,1 4 5 4 5 0 0 1 0,05 3 4 3 4 0 0 0 0,2 5 5 5 5 0 0 3 25 0,1 4,5 5 4,5 5 0 0 2 0,05 4,5 5 4 5 0 0 1 0,2 5 5 5 5 5 2 5 26 0,1 5 5 5 5 4,5 1 4 0,05 5 5 5 5 4 0 4 TABLEAU (Suite) - Essai de post-émergence N de Concen- Stel- Galin- Matri- Sina- Bette- Frol'exemple tration, % laria soga caria pis raves ment Coton 0,2 4,5 5 4 5 1 0 3 31 0,1 4 4 3 4 0 0 2 0,05 3 4 2 4 0 0 1 0,2 5 5 5 5 2 1 2 14 0,1 4 4,5 4 4,5 1 0 1 0,05 3 4 3 4 0 0 0 0,2 5 5 5 5 5 4 2 12 0,1 5 4,5 4,5 5 5 3 1 0,05 5 4,5 3 5 5 2 0 0,2 4 5 3 5 3 3 3 13 0,1 3 4 2 5 2 2 2 0,05 2 2 1 4,5 1 2 2 0,2 5 5 5 5 5 4 5 16 0,1 5 5 5 5 4 3 5 0,05 5 5 5 5 3 2 5 0,2 5 5 5 5 2 2 3 24 0,1 5 5 4 5 1 1 3 0,05 4 4 2 5 0 1 2 0,2 5 5 4 5 3 1 3 7 0,1 5 5 3 5 2 1 2 0,05 5 4 2 5 0 0 1 0,2 5 5 3,5 5 3 2 3 17 0,1 5 5 3 5 3 1 2 0,05 4 4 2 5 2 0 1 RlGVENDICATIOUS 1. Dérivés d'imidazolidinone, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule dans laquelle R représente un groupe phényle (qui peut éventuellement être substitué par un halogène et/ou un groupe alkyle, ha logènaîkyle ou alkylmercapto) ou un reste thiazolyle-(2), R' représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (qui peut éventuellement être substitué par un groupe alkylmercapto), cycloalkyle ou acyle et R" représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou acyle 2. Compositions herbicides, caractérisées par le fait qu'elles contiennent des dérivés d'imidazolidinone suivant la revendication 1. 3. Compositions herbicides suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles contiennent en outre des diluants et/ou des agents tensio-actifs. 4. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes, caractérisé par le fait qu'on fait agir sur les mauvaises herbes ou sur leur milieu des dérivés d'imîdazolidînone suivant la revendication 1.