Brevet FR2042720A1 — publié le 19710212

-1- 2042720 La présente invention concerne des colorants anthraquinoni- ques de formule générale 0 it 5 (R)P -CO-A-CO-NH-NH-X-§7n (I) h O 10 (où R et B représentent chacun un substituant, A est une liaison •simple ou représente un reste, organique divalent, X est -SC^- ou -C0-, n représente les nombres 1 ou 2 et p représente les nombres 0 à 6), ainsi que leur fabrication et leur application comme pigments. 15 Des substituants R appropriés sont, par exemple : des atomes d'halogène, comme le fluor, le chlore ou le brome ; des groupes nitro ; des groupes amino ; des groupes alkylamino ayant 1 à 18 atomes de carbone ; des groupes cycl-oalkylamino ; des groupes arylamino ; des groupes alkylcarbonylamino ayant 1 à 18 atomes 20 de carbone ; des groupes arylcarbonylamino, par exemple des groupes benzoylamino ou naphtoylamino substitués ou non substitués ; des groupes hydroxyle ; des groupes alcoxy, en particulier ceux ayant 1 à 3 atomes de carbone ; des groupes alkylmercapto ou bien des groupes phénylmercapto éventuellement substitués ; des groupes al- 25 kylsulfonyle ou bien des groupes phénylsulfonyle éventuellement substitués ; des groupes carboxy ; des groupes carbalcoxy ; des groupes carbamoylamino éventuellement substitués ; des groupes acyle ; des groupes sulfamoyle éventuellement substitués ou bien des groupes phénylsulfonylamino éventuellement substitués. 30 Les substituants R peuvent, dans cette formule, être iden tiques ou différents. Gomme substituants appropriés B, on peut citer : des restes alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle ou hétérocycliques éventuellement substitués. 35 Les restes alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle ou les res tes hétérocycliques, représentés par le symbole B, peuvent r)r°s^r ter d'autres substituants, par exemple des halogènes, comme des 70 17984 -2- 2042720 atomes de fluor, de chlore ou de-brome ; des groupes nitro ; des groupes hydroxy ; des groupes alcoxy, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carbone, comme les groupes méthoxy, les groupes éthoxy ou butoxy ; des groupes alkylmereapto, en parti-5 culier. ceux, ayant-1 à. 4 atomes de carbone, comme les groupes méthylmercapto, éthylmercapto ou, butylmercapto ; des groupes arylmercapto, en particulier des groupes phénylmercapto qui peuvent présenter éventuellement d'autres substituante fixés sur le ,noyau phényle ; des groupes acyloxy, en particulier ceux dans 10 lesquels le reste acyle présente là 4 atomes de carbone, comme les groupes acétoxy ou propionyloxy ; des groupes aUçyiearbonyl-amino, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carbone, comme les groupes acétylamino, propionylamino ou butyrylamino ; des groupes arylcarbonylamino, en particulier des groupes benzoyl-15 amino ; des groupes alkylsulfonylamino, en particulier méthylsul-fonylamino ou butylsulfonylamino ; des groupes arylsulfonylamino, en particulier des groupes phénylsulfonylamino, comme des groupes benzènesulfonylamino ou toluènesulfonylamino ; des groupes carbo-xamide ou sulfonamide, les deux derniers types de groupes cités 20 pouvant présenter des groupes alkyle, cycloalkyle;, aralkyle' ou aryle. Comme groupes alkyle, on peut citer en particulier ceux comportant 1 à 20 atomes de carbone, qui peuvent éventuellement présenter comme substituants des. groupes hydroxyle, alkylcarbonyl-25 amino, arylcarbonylamino, aralkylcarbonylamino, des groupes alkylsulf onylamino, aralkylsuifonylamino, arylsulfonylamino, alcoxy, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carbone,- comme des groupes méthoxy, éthoxy ou butoxy, des groupes aryloxy, de préférence des groupes phényloxy ou naphtyloxy, dont le reste aryle peut 30 éventuellement présenter des substituants comme des atomes d'halogène, en particulier le fluor, le chlore ou le brome, des grou-. pes nitro, des groupes alkyle ou alcoxy ; des groupes arylthio, de préférence des groupes phénylthio "ou naphtylthio, dont le reste aryle peut présenter des substituants comme des atomes d'halogène, 35 des groupes alkyle, en particulier ceux ayant 1.à 4-atomes de carbone, des groupes aryle, en particulier des groupes phényle qui peuvent présenter des substituants comme des atomes d'halogène. 70 17984 -3- 2042720 des groupes hydroxyle ou des groupes alkyle. Comme groupes cycloalkyle, on peut citer en particulier des groupes cyclohexyle et cyclopentyle. Comme groupes aryle, on peut citer en particulier des res-5 tes phényle, des restes naphtyle ou des restes anthracène, qui peuvent présenter des substituants comme des atomes d'halogène, par exemple le fluor, le chlore ou le brome, des groupes nitro, des groupes alkyle, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carbone, des groupes phényle, des groupes nitrophényle, des groupes 10 hydroxyle, des groupes alcoxy, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carbone, des groupes alkylcarbonyloxy, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carboné dans le reste alkyle, des groupes aryloxycarbonyle, en particulier les groupes phényloxycarbonyle dont le reste phényle peut éventuellement présenter d'autres subs-15 tituants, des groupes sulfonamide ou carboxamide, qui peuvent présenter éventuellement aussi comme substituants des restes alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle. Comme groupes aralkyle, on peut citer en particulier les groupes benzyle, qui peuvent présenter d'autres substituants dans 20 le reste phényle et dont le groupe CH^ peut éventuellement porter comme substituants des groupes alkyle, en particulier ceux ayant 1 à 4 atomes de carbone. Comme restes hétérocycliques, on peut citer en particulier ceux de la série de la pyrazolone, de la pyrazine, de la pyridine, 25 du carbazole, de la quinoxaline et de l'oxyde de diphénylène. Des restes A appropriés sont, par exemple, les suivants : des restes alkylène ayant 1 à 17 atomes de carbone, éventuellement ramifiés, éventuellement substitués, saturés ou non saturés ; des restes cycloalkylène ayant jusqu'à 8 atomes de carbone ; 30 des restes phénylène éventuellement substitués ; des restes naph-tylène ou des restes hétéro-arylène dont les noyaux comportent 5 ou 6 chaînons, des restes, diphénylène, des restes de l'azobenzène, de l'azoxybenzène, de l'hydrazobenzène, de la benzophénone, du diphénylméthane, de l'éther de dlphényle, de la diphénylsulfone 35 ou de l'azobiphényle. Parmi les colorants répondant à la formule (I), or. ; ceux dans lesquels A représente un reste phénylène. 70 17984 -4- 2042720 Des colorants préférés sont, en outre, ceux répondant à la formule : R« O Rt MR)p (II) • Ra O .Ra (où R1 à R^ représentent chacun un atome d'hydrogène ou un substituant, étant bien représente un reste 10 tituant, étant bien entendu que l'un au moins des restes à R^ -ÏJH-CO-A-CO-NH-NH-X-B où R,A, B, X et p ont le sens précité). 15 Parmi les colorants répondant à la formule (II), on préfère ceux dans lesquels deux des restes R^ à R^ représentent chacun un reste : -NH-C0-A-CO-NH-NH-X-B 20 mais en particulier ceux dans lesquels R^ et R2 représentent chacun un reste : -NH-GO-A-CO-HH-HH-X-B et Pu, R^, R^, A, B et X et p ont le sens indiqué pour la formule 25 (II), ainsi que ceux dans lesquels R^ et R^ représentent chacun un reste : -EH-GO-A-C 0-Mi-EH-X-B cependant que R, R2, R^, A, B, X et p ont le sens indiqué à propos 30 de la formule (II), Sont également préférés, les colorants répondant à la formule (II) où R,| représente le reste : -KH-C 0-A-C 0-NH-BH-X-B 35 R, &2, R-j, R^> A, B, X et p ont le sens indiqué et au moins l'un des restes R?, R_ ou R. représente le groupe -HN-CO. ^ (Y)q 70 17984 -5- 2042720 où Y est un substituant et q est l'un des nombres 0 à 5. Des substituants Y appropriés sont ceux qui ont-été indiqués à propos de R. Des substituants Y préférés sont des atomes d'halogène, comme F, Cl, Br î des groupes nitro, les groupes al-5 kyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; des groupes trifluorométhyle les groupes carboxyle ; des groupes carbamoyle éventuellement substitués ; des groupes hydroxyle ; les groupes alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, ainsi que les groupes sulfamoyle. Dans le cadre des colorants répondant à la formule (i), on 10 préfère en outre, de façon tout à fait générale, ceux qui ne comportent pas de groupe acide suifonique. la fabrication des composés selon l'invention s'effectue par acylation d'aminoanthraquinones de formule : ~ O 15 (R)P kl il 3 (HH»)n (III) (où R est un substituant, p représente l'un des nombres 0 à 6 et 20 n vaut 1 ou 2) avec au moins, n moles d'un dérivé réactif d'un acide dicarboxylique de formule : - HOOC A r COOH (IV) (où A représente une liaison simple ou un reste organique divalent), 25 en particulier avec les halogénures d'acide ou les esters alkyli- moles ques et, ensuite, réaction avec au moins n/a'un hydrazide de formule : B - X - ÏÏH - BH2 (Y) 30 (où X et B ont le sens précité) ou avec un de ses sels. la fabrication des composés selon l'invention peut également s'effectuer par acylation de dérivés anthraquinoniques de formule (III) avec au moins n moles d'un dériv^téactif d'un monohydrazide d'acide dicarboxylique substitué de formule : 35 - HO-OC-A-CO-BH-ÏÏH-X-B - * (VI) (oùi., "-X et B ont le sens précité), et il est particulièrement 70 17984 -6- 2042720 / j .s 10 question, comme dérivés réactifs, en particulier des halogénures et des esters alkyliques. La fabrication des composés selon l'invention peut en outre s'effectuer par réaction d'aminoanthraquinones de formule CIII) avec au moins n moles d'un dérivé réactif d'un acide dicarboxylique de formule (IY), puis réaction avec l'hydrazine pour obtenir un composé de formule générale : Rp-tyH£P L NH-C°-A-cO-NH-NH*_7n (YIl) (où R, A, n et p ont le sens indiqué) et, ensuite, acylation avec au moins n moles d'un dérivé réactif, en particulier d'un halogé-15 nure d'un acide de formule : HO - X - B (VIII) (où X et B ont le sens indiqué). Dans une forme préférée de mise en oeuvre, on fait réagir 20 1 mole de l'aminé de formule (III) avec au minimum n moles d'un halogénure d'acide dicarboxylique de formule : Z - OC - A - CO - Z (IX) (où A a le sens indiqué et Z est un halogène comme le fluor, le 25 chlore ou le brome), à des températures comprises entre 40°C et 220°C, dans un solvant organique comme le benzène, le toluène, le xylène, le chlorobenzène, le dichlorobenzène, le trichlorobenzène, le nitrobenzène, le chloronitrobenzène, en'opérant éventuellement en présence de catalyseurs basiques, comme la pyridine, la morpho-30 line, la triméthylamine, la collidine," la picoline, la lutidine, la quinoléine, le diméthylformamide, avec ou sans addition d'agents de fixation des acides, comme le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le'bicarbonate de sodium-ou-de potassium, ou la chaux vive, jusqu'à consommation totale -de l'aminé de départ,'et 1'on 35 fait ensuite réagir le composé résultant, de formule : l i 70 17984 ~7~ 2042720 Rp QT^jrNH-co-A-CO-2.7^ (X) 0 5 (où R, A, Z, £ et n ont le sens précité), après séparation du solvant de réaction ou sans isolement, avec au moins n moles d'un hydrazide de formule (V), à des températures comprises entre 40°C et 220°C, dans un solvant organique comme le benzène, le toluène, le xylène, le chlorobenzène, le dichlorobenzène, le trichloroben-10 zène, le nitrobenzène, le chloronitrobenzène, le naphtalène ou la quinoléine, en opérant éventuellement en présence de catalyseurs basiques, comme la pyridine, la pipéridine, la morpholine, la tri-méthylamine, la collidine, la lutidine, la quinoléine, la F,N-di-méthylaniline, le diméthylformamide, avec ou sans addition d'un 15 agent de fixation des acides comme le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de sodium ou de potassium, ou la chaux vive. Des aminoanthraquinones appropriées de formule (III) sont par exemple les suivantes : 20 la 1-amino-anthraquinone, la 2-amino-anthraquinone, la 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8- ou 2,6-diamino-anthraquinone, la 1,4,5,8-tétraamino-anthraquinone, la 4-amino-1-méthylamino-anthra-quinone, la 4-amino-1-butylamino-anthraquinone, la 4-amino-1-dodé-cylamino-anthraquinone, la 4-amino-1-octadécylamino-anthraquinone, 25 la 4-amino-l-cyclohexylamino-anthraquinone, la 4-amino-1-anilino-anthraquinone, la 4-amino-1-(4-chloranilino)-anthraquinone, la 4-amino-1-(2,4-dichloranilino)-anthraquinone, la 4-amino-1-(4-méthoxy-anilino)-anthraquinone, la 4-, 5-, 6- et 7—chloro-1-amino-anthraquinone, la 6- ou 7-fluoro-1-amino-ànthraquinone, la 5,8-30 ou 6,7-dichloro-1-amino-anthraquinone, la 6,7-difluoro-1-amino-anthraquinone, la 4,5,8-dichloro-1-amino-anthraquinone, là 5,8-dichloro-1,4-diamino-anthraquinone, la 4-chloro-1,5-diamino-anthra-quinone, la 3-bromo-4-amino-1-(p-toluidino)-anthraquinone, la 4-ou 5-nitro-1-amino-anthraquinone, la 5-nitro-1,4-diamino-anthra-35 quinone, la 4- ou 5-amino-1-acétylamino-anthraquinone, la 5-amino-1-propionylamino-anthraquinone, la 5-amino-1-butyrylamino-anthra-quinone, la 5-amino-1-laurylamino-anthraquinone, la 5-amino-t- 70 17984 -8- 2042720 palmitoylamino-anthraquinone, la 5-amino-1-stéaroylamino-anthraquinone, la 4-, 5- ou 8-amino-1-benzoylamino-anthraquinone, la 5-amino-1,4-dibenzoylamino-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2-, 3- ou 4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5- 5 amino-1-(4-fluoro-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2,4-difluoro-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2,4-, 2,5- ou 3,4-dichloro-benzoylamino)-anthraquinone, la 4-ou 5-amino-1-(2,4t5-trichloro-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2,3,4,5-, 2,3,5,6- ou 2,3,4,6-tétrachloro-ben-10 zoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(pentachloro-ben-zoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-fluoro-2-chloro-benzoylamirLo) -anthraquinone, la 4- ou 5-am.in.o-1 - ( 2-fluoro-4-chloroberLZoylamino)-antliraquiixone, la 4- ou 5-amino-1-(2-bromo-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-chloro-2-15 bromo-benzoylamino)-anthraquinone, la'4- ou 5-a-mino-1 -(2-chloro-4-bromo-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1 -(2,4-d.i-bromo-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2-, 3- ou 4-nitro-beixzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4- ou 6-chloro-3-nitrobenzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-20 (2,4- ou 3,5-d.initro-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5- amino-1-phénylacétylamino-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-chloro-phénylacétylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-nitro-phénylacétylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2-ou 3-méthyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(3-25 trifluorométhyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino- 1-(4-nitro-3-niéthyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-méthyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-trifluorométhyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-méthyl-phénylacétylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-30 (4-tertio-butyl-'be.iizoylamin.o)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1 -(4-phényl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(3-carboxy-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-atnino-1-(3- ou 4-carbamoyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-méthylcarbamoyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-35 (4-n-butylcarbamoyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(4-phénylcarbatmoyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-an,i" no-1 - [ 4-( 2-chlor o-phénylcarbamoyl)-"benzoylamino]-anthraquinone, 70 17984 -9- 2042720 la 4- ou 5-amino-1-[4-(sulfolan-3-yl-carbamoyl)-benéoylaminoj— anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2-hydroxy-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2-méthoxy-benzoylamino)-anthra-quinonè, la 4-'ou 5-amino-1-(4-chloro-2-hydroxy-benzoylamino)-5 anthraquinone, la 4—.ou 5-amino—1 — (2—chloro-4-hydroxy—benzoylamino-anthraquinone , la 4- ou 5-amino-1-(4—méthoxy-benzoylamino) anthraquinone, la 4--ou 5-amino-l-(3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-(2-chloro-3-sulfamoyl-benzoylami-no)-anthraquinone, la 4-amino-1-(naphtoyl-1- ou -2-amino)-anthra-10 quinone, la 8-amino-1-(2-, 3- ou 4-chloro-benzoyla'mino)-anthraquinone, la 8-amino-1-(2,4-, 2,5- ou 3,4-dichlorot>enzoylamino)-an- thraqui^Lone, la 8-aminQTi-/4-nitrp-bçnzoylamno)-anthraquinone, la 8-amxno-l-T3-ou •4-methylbenzoylamino;-antnraq"uinone la 8-amino-1-(3- ou 4-trifluorométhyl-benzoylamino)-anthraquinone 15 la 8-amino-1-(4-méthoxybenzoyl-amino)-anthraquinone, la 5,8-di-chloro-4-amino-1-benzoylamino-anthraquinone, la 5,8-dichloro-4-aminô-(2-, 3- ou 4-ehloro- ou 2,4-dichloro- ou 4-méthyl-benzoyl-amino)-anthraquinone, la 4- ou 5-amino-1-hydroxy-anthraquinone, la 4,8-diamino-1-hydroxy-anthraquinone, le-4,5,8-triamino-1-hydro-20 xy-anthraquinone, la 8-chloro-5-amino-1,4-dihydroxy-anthraquinone, la 5,8-diamino-1,4-dihydroxy-ànthraquinone, la 8-nitro-4-amino-1,5-dihydroxy-anthraquinone, la 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone, la 5-nitro-4-amino-1,8-dihydroxy-anthraquinone, la 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone, la 8-amino-1,4,5-trihydroxy-25 anthraquinone, la 4-amino-1 -méthoxy- ou iso-propoxy-anthraquinone, la 1-amino-4-hydroxy-2-phénoxy-anthraquinone, la 8-chloro-4-amino- 1-hydroxy- ou méthoxy-anthraquinone, la 2,6-dibromo-1,5-diamino-4,8-dihydroxy-anthraquinone, le mélange obtenu par bromuration de 4,8-diamino-1,5-dihydroxy- ou de 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthra- 30 quinone, par exemple dans l'acide sulfurique, et qui contient environ un atome de brome par mole de 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-ou 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone,l'acide 1-amino-anthra-quinone-2-carboxylique ; l'amide de l'acide 1-amino-anthraquinone- 2-carboxylique ; le 1-amino-anthraquinone-2-carboxylate dë méthy-35 le, de propyle ou de butyle ; la 1-amino-2-acétyl-anthraquinone, la 4-amino-1-(p-toluènesulfamido)-3-phénylsulfonyl-anthraquinone, la 1-amino-6-méthylmercapto-anthraquinone, la 1-amino-6-phényl-mercapt o-anthraquinone, la 1 -amino-6-méthyle ulfonyl-anthra quinar-s 70 17984 -10- 2042720 et la 1-aœin0-6-(4-chloro-phénylsulforiyi)-anthraquinone. Yoici des exemples.de restes anthraquinoniques plus fortement condensés : la 2-phényl-5-amino-6,11 -dihydro-1 H-anthra-[2,1 -d]-imida-5 zol-6,11 -dio'ne, la 3-chloro-7-amino-5,8,13,14-tétrahydro-napht-[2,3-c]-acridine-5,8,13-trione, la 3-, 5- ou 7-amino-6H-anthra-[9,1-c,d]-isoth.iazol-6-one, la 5- ou 7-amino-6-hydro-1 H-anthra-[9,1-c,d]-pyrazol-6-one, la 6- ou. 8-amino-7H-anthra-[9,1-d,e]-pyrimidin-7-one, la 3-méthyl-6-amino-2,7-âihydro-3H-anthra-10 [1,9-b,c]-pyridine-2,7-dione, la 6-, 8- ou 11 -amino-7i 12~dih.ydro-napht-[2,3-f]-quinoléine-7,1 2-dione, la 2-phényl-4-amino-6,11-dihydro-anthra-[2,3-d]-pyrimidine-6,11 -dione, la 2-méthyl-8-amino-9H-napht-{3,2, 1-k,l]-acridine-9-one, la 4-chloro-8-amino-6,9,1 4,1 5' tétrahydro-benzo-[b]-napht-[2,3-h.]-acridine-6,9,14-trione et la 1 5 7-amino-5f 8,13,1 4-tétrahydro-benzo-[a]-napht-[2,3-h]-acridine-5,8,13-trione. Des dérivés d'acides dicarboxjrliques appropriés répondant à la formule (IX) sont, par exemple, les halogénures, en particulier des fluorures, chlorures ou bromures, ou les esters, en par-20 ticulier les esters méthyliquesou éthyliquesd'acides dicarboxyliques aliphatiques, comme l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide subérique, l'acide azélaïque, l'acide sébacique, ou bien les mêmes types de dérivés d'acides dicarboxyliques aliphatiques contenant 25 des hétéro-atomes, comme l'acide diglycolique, l'acide thiodigly-colique, l'acide méthylène-bis-thioglycolique, l'acide dithiodi-glycolique, l'acide iminodiacétique ; des dérivés d'acides dicarboxyliques aliphatiques substitués, comme l'acide heptadécanedi-carboxylique-(1,8) ou -(1,9) ; l'acide hydroxysuccinique, l'acide 30 acétonedicarboxylique, l'acide acétylaminosuccinique, l'acide 2-acétylaminoglutarique ; des dérivés d'acides dicarboxyliques cy-cloaliphatiques, comme l'acide cyclohexanedicarboxylique-(1,2) ou -(.1*4), l'acide camphorique ;,des dérivés d'acides dicarboxyliques bieycliques, comme l'acide bicyclo-[2,2,1]-heptène-(5)-dicarbaxy-35 lique-(2,3) ; des. dérivés d'acides dicarboxyliques non saturés, comme l'acide fumarique, l'acide 1,2,3,6-tétrahydro-phtalj que % des dérivés d'acides arylènedicarboxyliques à un seul cycle, comme 70 17984 -11- 2042720 l'acide benzène-dicarboxylique-( 1 ,2), -(1,3), ou -(1,4), l'acide 4-chloro-isoplitalique, l'acide 5-n.itro-isoph.talique, l'acide 2-chloro-téréphtalique, l'acide 2-nitro-téréphtalique, l'acide 2,5-dichloro-téréphtalique, l'acide 4-hydroxyisoph.talique, l'aci-5 de 2,5-diméth.oxy-térépIitalique, l'acide 2,5-difluoro-téréph.talique, l'acide tétrachloro- ou tétrafluoro-téréphtalique ; des dérivés d'acides arylènedicarboxyliques condensés et comportant plusieurs noyaux, comme l' acide naph.talènedicarboxylique-(1,4), -(1,5) ou -(2,6) ; des dérivés d'acides arylènedicarboxyliques condensés à 10 plusieurs noyaux, comme l'acide diphényl-dicarboxylique-(4,4'), l'acide diphényl-sulfonyl-dicarboxylique-(4,4'), l'acide azoben-zène-dicarboxylique-(4,4'), 1'acide azoxybenzène-dicarboxylique-(4,4'), l'acide hydrozobenzène-dicarboxylique-(4,4'), l'acide benzoph.énone-dicarboxylique-(2,4'), l'acide (oxyde de diphényle)-15 dicarboxylique-(4,4'), 1'acide diphénylméthanedicarboxylique-(4,4*), l'acide para-terphényldicarboxylique—(4',4'''), l'acide 4'-carboxy-biphényl-4-azo-4-biphényl-carboxylique-(4') ou les dérivés d'acides hétéro-arylènedicarboxyliques, comme l'acide 2,5-furanne-dicarboxylique, l'acide 2,5-th.ioph.ène-dicarboxylique, 20 l'acide pyridine-dicarboxylique-(2,3), -;(2,4), -(2,5) ou -(2,6). Des composés appropriés de formule (V) sont, par exemple : les hydrazides des acides suivants : l'acide propionique, l'acide dodécanoïque, l'acide tétradécanoïque, l'acide hexadéca-noïque, l'acide octadécanoïque, l'acide DL-lactique, l'acide 6-.25 acétylamino-hexanoïque, l'acide 11-acétylamino-undécanoïque, l'acide phénoxyacétique, l'acide 2-chloro-phénoxyacétique, l'acide 2,4-dichloro-phénoxy-acétique, l'acide 2,4,5-trichloro-phénoxy-acétique, l'acide 2-nitro-phénoxy-acétique, l'acide 4-chloro-phé-nylmercapto-acétique, l'acide 4,6-diclaloro-3-méthylphénylmercapto-30 acétique, l'acide 8-chlo:ronaphtyl-1-mercapto-acétique, l'acide naphtyl-2-mercapto-acétique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide benzoïque, l'acide 2-chloro-benzoï.que, .l'acide 3-chloro-benzoïque, l'acide 4-cbloro-benzoïque, l'acide 2,4-dichloro-ben-zoïque, l'acide 2,5-dichloro-benzoïque, l'acide 3,4-dicitloro-ben-35 zoïque, l'acide 2-bromo-benzoïque, l'acide 2-nitro-benzoïque, l'acide 3-nitrobenzoîque, l'acide 4-nitrobenzoïque, l'acide 4-chloro-3-nitro-benzoïque, l'acide 6-chloro-3-nitro-benzoïque, 70 17984 -12- 2042720 l'acide 2-chloro-4-nitro-benzoïque, l'acide 2,4-dinitro-benzoïque, l'acide 3,4-dinitro-benzoïque, l'acide 3,5-dinitro-benzoïque, l'acide phénylacétique, l'acide 2-méth.yl-benzoïque, l'acide 3-méthyl-benzoïque, l'acide 4-nitro-3-méthyl-benzoïque, l'acide 4-5 méthyl-benzoïque, l'acide 3-nitro-4-méthyl-benzoïque, l'acide 4-méthyl-phényl-acétique, l'acide naphtalène-carboxylique-(1), l'acide naphtalène-carboxylique(-2), l'acide biphényl-carboxyli-que-(4), l'acide 4'-nitro-biphényl-carboxylique-(4), l'acide 2-hydroxy-benzoîque, l'acide 2-méth.oxybenzoïque, l'acide 2-acétoxy-10 benzoïque, l'acide 5-chloro-2-hydroxy-benzoïque, l'acide 3-nitro-2-hydroxy-benzoïque, l'acide 5-nitro-2-hydroxy-benz oïque, l'acide 3,5-dinitro-2-hydroxy-benzoïque, 1'acide 3-hydroxy-benzoïque, l'acide 3-méthoxy-benzoïque, l'acide 4-chloro-3-hydroxy-benzoïque, l'acide 4-ïiydroxy-benzoïque, l'acide 4-méthoxy-benzoïque, l'acide 15 3-chloro-4-iiydroxy-benzoïque, l'acide 3-nitro-4-hydroxy-benzoïque, l'acide 3-nitro-4-méth.oxy-benzoïque, l'acide 3,5-dinitro-4-hydro-xy-benzoïque, l'acide 4-éth.ylmercapto-2-chloro-benzoïque, l'acide ÏÏL-mandélique ou phénylglycolique, l'acide 2-ïiydroxy-3-méthyl-benzoïque, l'acide 5-chloro-2-h.ydroxy-3-méthyl-benzoïque, l'acide 20 6-hydroxy-3-méthyl-benzoïque, l'acide 2-h.ydroxy-4-méthyl-benzoïque, l'acide 2-ïiydroxy-5-sulfamoyl-benzoïque, l'acide 6-hydroxy-2,4-diméthyl-benzoïque, 1'acide 3-hydroxy-5,6,7,8-tétrahydro-naphta-lène-carboxylique-(2), l'acide 2-hydroxy-naph.talène-carboxylique- (1), l'acide 1-h.ydroxy-naphtalène-carboxylique-(2), l'acide 3-25 hydroxy-naphtalène-carboxylique-(2), l'acide 6-hydroxy-naptrta- lène-carboxylique-(2), l'acide 3-h.ydroxy-7-Sulfataoyl-naph.toïque- (2), l'acide benzilique, l'acide 3-hydroxyanthracène-carboxylique-(2), l'acide 2-hydroxy-3-méthoxy-benzoIque, l'acide 2,4-dihydroxy-benzoïque, l'acide 3,5-dihydroxy-benzoïque, l'acide 3,5-dih.ydroxy- 30 naphtalène-carboxylique-(2), l'acide 4,4'-dihydroxy-biphényl-car-boxylique-(2), l'acide 4, 4-bis-(4-ixydroxy-phényl)-valérianique, l'acide gallique, l'acide anthraquinone-carboxylique-(2), l'acide 1 -chloro-anthraquinone-carboxylique-{2), l'acide 3-chloro-anthra-quinone-carboxylique-(2), 1'acide 1 -nitro-anthraquinone-carboxy-35 lique-(2), l'acide 4-sulfamoyl-benzoïque, l'acide (4-N,ÏT-diiiiéthyl-sulfamoyl)-benzoïque, l'acide 1-acétylamino-naphtoxy-acétique-(2). l'acide 3-ïiydroxy-(oxyde de diphénylène)-carboxylique-(2), l's-id- 70 17984 -13- 2042720 nicotinique, l'acide isonicotinique, l'acide pyrazinecarboxy-lique, l'acide quinoxaline-carboxylique-(2), l'acide 2-hydroxy-carbazole-carboxylique-(3), 1'acide 2-hydroxy-11H-benzocarba-zole-3-carboxylique, 11 acide 1 -phényl-pyrazolone-5-carboxylique-5 (3), l'acide- 1-(3-nitro-phényl)-pyrazolone-5-carboxylique-(3), 11 acide 1 - ( 4-nitro-ph.ényl )-pyrazolone-5-carboxylique-( 3 ), l'acide 2-hydroxy-éthane-sulfonique, l'acide benzènesuifonique, l'acide 2-chloro-benzènesulfonique, 1'acide 3-chloro-benzènesulfonique, l'acide 4-chloro-benzènesulfonique, l'acide 2,5-dichloro-benzène-10 sulfonique, l'acide 3,4-dichloro-benzènesulfonique, l'acide 4-chloro-3-nitro-benzène*-sulf onique, l'acide 6-chloro-3-nitro-ben-zène-sulfonique, l'acide toluène-sulfonique-(2), l'acide 4-chloro-toluène-sulfonique-(2), 1'acide 4-nitro-toluène-sulfonique-(2), ~ l'acide 5-bromo-toluène-sulfonique-(3), l'acide toluène-sulfoni-15 que-(4), l'acide 4-acétylamino-benzène-sulfonique, l'acide 2- cliloro-toluène-sulfonique-(4), l'acide 2-nitro-toluène-sulfonique-(.4), l'acide 2,6-dinitrotoluène-sulfonique-(4), l'acide 1,3-dimé-thyl-benzène-sulfonique-(4), 1'acide 1-hydroxy-benzène-sulfonique-(2), l'acide 1-hydroxy-benzène-sulfonique-(3), l'acide 1-hydroxy-20 benzène-sulfonique-(4), l'acide 2,6-dichloro-phénol-sulfonique-(4), l'acide 2-nitrophénol-sulfonique-(4), l'acide 2-nitro-anisol-sulfonique-(4). les colorants obtenus, répondant à la formule (I), conviennent bien pour teindre les matières les plus diverses, par 25 exemple à titre de colorants en cuve, pour teindre des fibres cellulosiques, mais en particulier aussi pour servir de pigments. Sont surtout des pigments précieux ceux des colorants qui ne comportent pas de groupe acide sulfonique. En raison de leur remarquable solidité à la lumière.et de leur bonne solidité à la migra-30 tion, on peut appliquer ces colorants pour les applications pig-mentaires les plus diverses. les nouveaux colorants de formule (I) se présentent sous une forme appropriée pour servir de pigments ou bien on peut, par un traitement"3. 'élaboration en lui-même connu, les transformer en 35 une forme finement divisée convenant pour une transformation en des' pigments, par exemple par dissolution ou gonflement dans des acides minéraux forts, comme 1'acide sulfurique,. et par déverse 70 17984 -14- 2042720 ment sur de la glace. On peut également réaliser la fine division par un broyage avec ou sans adjuvant de broyage, comme des sels minéraux ou du sable, en opérant éventuellement en présence de solvants comme le toluène, le xylène, le dichlorobenzène ou la 5 lî-méthylpyrrolidone. On peut influer sur l'intensité tinctoriale et la transparence du pigment en faisant varier le traitement postérieur d'élaboration. Les pigments utilisés selon l'invention peuvent servir à la fabrication de systèmes pigmentés très solides, comme des mé-10 langes avec d'autres substances, des préparations, des peintures, des couleurs pour impression, du papier peint et des matières macromoléculaires teintes. Par mélange avec d'autres substances, on peut par exemple entendre des mélanges avec des pigments blancs minéraux, comme le bioxyde de titane (rutile) ou avec du ciment. 15 Des préparations sont, par exemple, des pâtes fluides obtenues avec des liquides organiques ou des pâtes et des pâtes fines avec de l'eau, des dispersants et, éventuellement, des agents de conservation. L'expression de peintures concerne par exemple des laques ou vernis séchant par des moyens physiques ou par voie 20 d'oxydation, des vernis à cuire, des laques réactives, des laques ou vernis à deux composants, des couleurs dispersées pour des revêtements capables de résister aux intempéries et des couleurs pour des colles. Par l'expression "couleurs d'impression", on doit entendre des couleurs servant à l'impression du papier, 25 des textiles et des tôles. Les substances macromoléculaires peuvent être d'origine naturelle, comme le caoutchouc, ou bien elles peuvent être obtenues par une modification chimique, comme l'acé-tylcellulose, le butyrate de cellulose ou la viscose, ou bien on peut les obtenir par voie synthétique, comme dans le cas des poly-30 mères, des produits de poly-addition et des produite de poly-conden-sation. On peut citer des matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle, l'acétate de polyvinyle, le propionate de polyvi-nyle, des polyoléfines comme par exemple le polyéthylène ou le polypropylène, des polyesters comme par exemple le téréphtalate 35 de polyéthylène, des polyamides, des superpolyamides, des polymères et copolymères en esters acryliques, esters méthacryliques en acrylonitrile, acrylamide,. butadiène, styrène, ainsi que des 70 17984 -15- 2042720 polyuréthannes et des polycarbonates. les substances pigmentées à l'aide des produits selon la présente invention peuvent se présenter sous une forme quelconque. Les composés selon l'invention possèdent des propriétés 5 pigmentaires remarquables et ne sont pas seulement remarquablement solides à l'eau, solides aux huiles, solides aux acides, solides à la chaux, solides aux substances alcalines, solides aux solvants, solides à l'égard d'une nouvelle couche de vernis de revêtement, solides à l'égard d'une couche de revêtement par 10 pulvérisation, solides à 1'égard de la sublimation, résistants à la chaleur, résistants à la vulcanisation, mais ces composés ont également un excellent rendement, ils se répartissent bien dans les masses plastiques et présentent une remarquable solidité à la lumière et aux intempéries. 15 Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. EXEMPLE 1 a) Dans une solution de 21,5 parties de dichlorure d'acide téréphtalique dans 110 parties de nitrobenzène anhydre, on intro-20 duit à 60°C, 10,0 parties de 1 ,4-diamino-anthraquinone, on chauffe sous agitation jusqu'à 110 à 115°C, on agite à cette température encore durant 4 heures, on laisse refroidir et essore sous vide. On lave ensuite avec du nitrobenzène froid. On obtient, après expression, 50 à 60 parties d'un gâteau de filtre humecté 25 de nitrobenzène, et qui contient 40 à 48 $ de 1,4-bis-(4-chloro-formyl-benzoylamino)-anthraquinone sous forme de prismes rouge jaunâtre. On délaie le gâteau de filtre à l'aide de 230 parties de nitrobenzène anhydre, on y ajoute, à 80°C, 11,2 parties de N, ÏT-diméthylaniline et 18,7 parties de 2,5-dichloro-benzhydrazide 30 par petites portions et l'on chauffe sous agitation durant 4 heures jusqu'à 130°C et 1 heure jusqu'à 140°C. On essore sous vide à 110°C, on lave bien avec du nitrobenzène à 110°C, on élimine le nitrobenzène par un lavage subséquent à l'aide de méthanol, on lave avec du diméthylformamide à 40°C, puis avec de l'eau 35 chaude, et l'on obtient, après séchage dans une armoire à circulation d 'air, 29,8 parties de 1,4-bis- U-[3 -(2,5-dichlorobenzoy!)-carbazoylj-benzoylamino^-anthraquinone sous forme de prismes rou 70 17984 -16- 2042720 ge-violet, qui se dissolvent en rouge orangé dans de l'acide sulfurique concentré. A la place du nitrobenzène, on peut également utiliser des solvants organiques inertes analogues, comme l'ortho-dichloro-5 benzène, le trichlorobenzène, 1'ortho-chloro-nitrobenzène ou du du chlorobenzène. Si, à la place des 18,7 parties de 2,5-dichlorobenzhydra-zide, on utilise des quantités équivalentes de pentachloro-ben-zhydrazide ou des quantités équivalentes de 2,3,4,5-"tétrachloro-10 benzhydrazide, on obtient 36,1 parties de 1,4-bis-[4-(3-penta-chloro-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone sous forme de prismes violet-rouge, qui se dissolvent en rouge brunâtre dans l'acide sulfurique concentré,■ou bien 37,4 parties de 1,4-bis-U-[3-(2,3,4,5 -tétrachloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-an-15 thraquinone sous forme de prismes violet-rouge, qui se dissolvent en orangé dans de l'acide sulfurique concentré. b) On broie sur une machine de broyage automatique Hoover-Muller, 8 parties de 1,4-bis-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carba-zoyl]-benzoylamino)-anthraquinone, (que l'on a finement dispersée 20 par broyage dans un broyeur oscillant avec 2 parties de xylène et 160 parties de chlorure de sodium et extraction par épuisement du chlorure de sodium contenu), avec une laque ou vernis à cuire obtenu à partir de 25 parties de résine alkyde d'huile de coco (40 io d'huile de coco), 10 parties de résine de mélamine, 50 par-25 ties de toluène et 7 parties d'éther monométhylique de glycol. On applique le mélange sur le substrat à vernir, on fait durcir la laque ou vernis par cuisson à 130°C et l'on obtient des vernis violets à fort pouvoir couvrant ayant une très bonne solidité à un surlaquage et une remarquable solidité à la lumière et aux in-30 tempéries. On obtient des vernis pigmentés à cuire, ayant des solidités analogues, lorsque l'on utilise 15 à 25 parties de la résine alkyde indiquée ou d'une résine alkyde à base d'huile de graines gras de coton, d'huile de ricin ou d'acides/synthétiques, et au lieu 35 de la quantité indiquée de résine de mélamine, 10 à 15 parties de la résine de mélamine indiquée ou d'un produit de condensation du formaldéhyde avec, l'urée ou avec la benzoguanamine. On obtient 70 17984 -17- 2042720 des vernis pigmentés à cuire ayant de bonnes solidités analogues et des nuances de teinte analogues lorsque l'on utilise, au lieu du colorant indiqué, des quantités correspondantes, mises sous forme de division fine, de 1,4-bis-f4-[3-(2,3,4,5-tétra,chloro-5 ou pentachloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-anthraquinone. Si, au lieu de la quantité de pigment indiquée, on broie 1 à 10 parties d'un mélange de bioxyde de titane (du type rutile) avec l'un des pigments indiqués dans l'exemple 1b dans un rapport de 0,5 à 50:1 pour l'incorporer dans le vernis indiqué dans l'exem-10 pie 1b, on obtient, avec la même suite des opérations d'élaboration, des laques ou vernis ayant les mêmes solidités et, lorsque l'on augmente la teneur en bioxyde de titane, on obtient un produit dont la nuance de teinte violette tire vers le blanc, on obtient des vernis ayant des propriétés de solidités analogues en 15 utilisant des vernis à l'alcool, Zapon ou cellulosiques séchant par des voies physiques, en utilisant des vernis mixtes à base d'huiles, de résines synthétiques et de cellulose séchant à l'air, des vernis de résine époxyde séchant au four et à l'air, éventuellement en association avec des résines dérivées de l'urée, de la 20 mélamine, des résines alkydesou phénoliques. Si l'on utilise des laques ou vernis réactifs à base de résine de polyesters non saturés ou des laques ou vernis à base de résines époxydes durcissant sous l'influence d'amines avec la dipropylènetriamine comme composant aminé, on obtient des vernis 25 violets ayant une remarquable solidité aux intempéries et à l'ef-florescence. On obtient une pigmentation ayant des solidités analogues lorsqu'on utilise d'autres vernis à deux composants à base d'iso-cyanates aromatiques ou aliphatiques et de polyéthers ou de poly-30 esters contenant des groupes hydroxyle, ainsi qu'avec des vernis à base de polyisocyanate donnant des couches de vernis de poly-uréë séchant en atmosphère humide. c) On mélange 5 parties d'une pâte fine (obtenue par pétrissage de 50 parties de 1,4-bis-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-car-35 bazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone avec 15 parties d'un émul-sionnant à base d'éther polyglycolique d'aryle et 35 parties d'eau) avec 10 parties de barytine comme charge, 10 parties de 70 17.984 -18- 2042720 "bioxyde de titane (du type rutile) comme pigment blanc et 40 parties d'une teinture aqueuse dispersée, contenant environ 50 % d'acétate de polyvinyle. On applique la couleur et l'on obtient, après son séchage, des peintures violettes ayant une très bonne 5 solidité à la chaux et au ciment ainsi qu'une remarquable solidité. aux intempéries et à la lumière. la pâte fine obtenue par. pétrissage convient également bien pour pigmenter des peintures émulsionnées limpides comportant de.l'acétate de polyvinyle, des peintures émulsionnées qui 10 contiennent .des copolymères de styrène et d'acide maléique comme liant, ainsi que des peintures émulsionnées à base de propionate de polyvinyle,. de polyméthacrylate ou de résine de butadlène et de styrène, et pour des peintures à la brosse pour tapisseries,à base de colle et contenant de la craie. 15 On obtient des peintures ayant des nuances de teinte ana logues et des solidités analogues lorsqu'au lieu du pigment indiqué, on utilise des quantités correspondantes de l'un des deux autres composés selon l'invention décrits à l'exemple 1a. Pour fabriquer la pâte de pigment, on peut également uti-20 liser d'autres émulsionnants non ionogènes, comme les produits de la réaction du nonylphénol, avec l'oxyde d'éthylène ou des mouillants ionogènes, comme les sels sodiques d'acides alkylarylsulfo-niques, par exemple l'acide dinaphtylméthanedisulfonique, les sels sodiques d'esters d'acides gras sulfonés et substitués et les sels 25 sodiques d'acides paraffine-suifoniques en association avec des éthers polyglycoliques d'alkyle. d) On obtient une teinture dans, la masse dans un mélangeur à cylindres à 165°C en traitant un mélange de 65 parties de chlorure de polyvinyle, 35 parties de phtalate de diisooctyle, 2 par-30 ties de mercaptide de dibutyl-étain, 0,5 parties de bioxyde de titane et 0,5 parties de 1,4-bis-^4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-anthraquinone, que l'on a finement divisée par broyage avec du chlorure de .sodium en présence d'essence minérale. On obtient une masse teinte en violet intense, qui peut 35 servir pour la fabrication de feuilles ou de pièces façonnées ou moulées., la teinture ou coloration se caractérise par une remarquable solidité à-la lumière et une très bonne solidité aux plas--* t if tant s. 70 17984 -19- 2042720 On obtient des teintures d'une tonalité analogue et ayant des solidités analogues lorsque l'on remplace le composé indiqué par des quantités correspondantes de l'un des deux autres composés indiqués dans l'exemple 1a. 5 On obtient des agglomérés violets ayant une très bonne solidité à la lumière et à la migration lorsqu'on mélange 0,2 partie des pigments indiqués, finement divisés, avec 100 parties de granulés de polyéthylène, de polypropylène ou de polystyrène et qu'on injecte le mélange à 220° à 280°C directement dans une 10 machine à mouler par injection ou dans une boudineuse, pour obtenir des joncs ou des barres colorées ou bien que l'on traite le mélange dans un mélangeur à rouleaux pour obtenir des mélanges en plaques teintes. On granule éventuellement les joncs ou les plaques et l'on injecte dans une machine à mouler par injection. 15 De façon analogue, on peut colorer à 280°-300°C, éventuel lement en atmosphère d'azote, des polyamides synthétiques obtenus à partir de caprolactame ou d'acide adipique et d'hexaméthylène-diamine ou les produits de condensation de l'acide téréphtalique et de 1'éthylène-glycol. 20 Si l'on mélange 1 partie des pigments indiqués, finement divisés, avec 10 parties de bioxyde de titane (du type rutile) et 100 parties d'un copolymère sous forme pulvérulente, à basé d'acry-lonitrile, de butadiène et de styrène et l'on colore à 140°-180°C dans un mélangeur à rouleaux, on obtient une plaque violette, que 25 l'on granule et que l'on injecte dans une machine à mouler par injection à 200°-250°C. On obtient des agglomérés violets ayant une très bonne solidité à la lumière et à la migration, ainsi qu'une remarquable stabilité thermique. De façon analogue, mais à des températures de 180° à 220°C, 30 et sans addition de bioxyde de titane, on colore des matières plastiques à base d'acétate de cellulose, de butyrate de cellulose, et de leurs mélanges, en obtenant des produits ayant des solidités analogues. On obtient des granulés violets et transparents ayant une 35 remarquable solidité à la lumière et une très bonne stabilité thermique lorsque l'on mélange 0,2 partie des pigments indiqués, sous forme finement divisée, avec 100 parties d'une matière plat- 70 17984 2042720 tique à base de polycarbonate dans une extrudeuse ou dans un malaxeur à vis hélicoïdale à 250°-280°C, et qu'on soumet ensuite ce mélange à un traitement d'élaboration pour obtenir des granulés. 5 e) On mélange intimement 90 parties d'un polypropylèneglycol faiblement ramifié (ayant un poids moléculaire de 2500 et un indice d'hydroxyle de 56), 0,25 partie d'endoéthylènepipérazine, 0,3 partie d'octoate d'étain-(ll), 1,0 partie d'un polyéther-siloxane, 3,5 parties d'eau, 12,0 parties d'un produit de tri-10 turation de 10 parties de 1,4-bis- U-[3-(2,5 -dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone finement divisée dans 50 parties du polypropylèneglycol indiqué et l'on mélange bien ensuite avec 45 parties de diisocyanate de toluylène (80 parties d'isomère 2,4 et 20 parties d'isomère 2,6) et l'on verse le mé-15 lange dans un moule, le mélange se trouble au bout de 6 secondes, et il s'ensuit la formation d'une mousse. Au bout de 70 secondes, il s'est formé une mousse molle de polyuréthanne teinte en violet intense, dont la pigmentation présente une remarquable solidité à la lumière. 20 On obtient une mousse molle de polyuréthanne, de colora tion violette, dont la pigmentation présente une solidité égale à la lumière, lorsqu'on mélange 90 parties d'un polyester faiblement ramifié dérivant de l'acide adipique, du diéthylèneglycol et du triméthylolpropane, ayant un poids moléculaire de 2000 et un 25 indice d'hydroxyle de 60, avec les composants suivants : 1,2 partie de diméthylbenzylamine, 2,5 parties de sulfate d'huile de ricin et de sodium, 2,0 parties d'un oxydiphényle benzylé et oxy-éthylé, 1,75 partie d'eau, 12 parties d'une pâte (fabriquée par trituration de 10 parties de 1,4-bis-f4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-30 carbazoylj-benzoylamino)-anthraquinone, finement divisée, dans 50 parties du polyester précité) et,après le mélange sous agitation, on incorpore 40 parties de diisocyanate de toluylène (65 parties d'isomère 2,4 et 35 parties d'isomère 2,6) et l'on verse le mélange dans un moule et on le dilue. 35 On obtient des mousses molles de polyuréthanne de couleur violette, présentant une pigmentation ayant une solidité analogue à la lumière, lorsqu'on remplace le colorant indiqué ci-dessus .t 70 17984 -21- 2042720 par des quantités correspondantes de l'un des colorants selon 1'invention indiqués dans l'exemple 1a. f) A l'aide d'une couleur d'impression, fabriquée par trituration de 35 parties de 1,4-bis-^4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)- 5 carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone finement divisée et 65 parties d'huile de lin et addition d'une partie de siccatif (naphténate de cobalt, à 50 $ dans l'essence minérale), on obtient des impressions violettes en offset, présentant un brillant élevé et une grande intensité de couleur, et ayant uhe très bonne 10 solidité à la lumière et au vernissage, l'utilisation de cette couleur d1impression en typographie, héliographie, lithographie, ou impression d'une gravure sur acier conduit à des impressions violettes ayant des solidités analogues. Si l'on utilise le pigment - pour colorer des couleurs pour impression sur tôle ou des 15 couleurs peu visqueuses pour impression en creux ou pour colorer des encres d'impression, on obtient des impressions violettes • ayant des solidités analogues. Si l'on remplace le pigment indiqué, par des quantités correspondantes de l'un des deux autres colorants indiqués dans 20 l'exemple 1a, on obtient des impressions violettes brillantes ayant une solidité analogue. g) A partir de 10 parties d'une pâte fine du pigment indiqué dans l'exemple 1_ç, 100 parties de gomme adragante à 3 i°, 100 parties. d'une solution aqueuse à 50 $ d'ovalbumine et 25 parties d'un 25 mouillant non ionogène, on prépare une pâte d'impression. On imprime une étoffe de fibres tëxtiles, on la soumet à un vaporisage à 100°C_ et l'on obtient une impression violette, qui se caractérise par de très bonnes solidités, en particulier une bonne solidité' à la lumière. Dans la charge d'impression, on peut 30 utiliser, à la place de la gomme adragante et de 1'ovalbûmine, d'autres liants utilisables pour la fixation sur les fibres, par exemple des liants à base de résine synthétique, de dextrine ou de glycolate de cellulose. h) On colore un mélange de 100 parties de" crêpe clair, 2,6 35 parties de soufre, 1 partie d'acide stéarique, 1 partie de mer- captobenzothiazole, 0,2 partie d'hexaméthylèhetétramine, 5 parties d'oxyde de zinc, 60 parties de craie et 2 parties de bicxyde 70 17984 -22- 2042720 de titane (du type anatase) dans un malaxeur à cylindres à 50°C avec 2' parties de 1,4-bis-f4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carba~ zoylj-benzoylataino]-anthraquinone et l'on vulcanise ensuite durant 12 minutes à 140°C. On obtient un vulcanisat de couleur 5 violette ayant une très bonne solidité à la lumière. i) A 100 parties d'une pâte aqueuse à 20 $ de 1,4-bis-^4- [3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone, (obtenue par exemple par dissolution du colorant dans de l'acide sulfurique à 36 i<> à -5 à +5°C, déversement sur de la glace, fil- 10 tration et lavage à l'eau jusqu'à neutralité), on ajoute 22.500 parties d'une solution aqueuse contenant environ 9 i° de viscose appareil muni d'un . dans un/dispositif d'agitation. On agite la masse teinte durant 15 minutes, puis on élimine l'air et on soumet la masse à un' processus de filage et d'élimination du soufre. On obtient des fils 15 ou des feuilles de coloration violette ayant une très bonne solidité à la lumière. On obtient des fils ou des feuilles de pigmentation violette ayant une solidité analogue lorsque l'on soumet à un processus de filage à sec une solution à 20 % d'acétylcellulose dans l'acétone 20 ou une solution à 15 à 25 % de polyacrylonitrile dans le diméthyl-formamide, solution qui a été teinte à l'aide de 1,4-bis-[4-(3-pentachloro-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone ou de 1,4-bis-f4-[3-(2,3,4,5-tétrachlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylami-no)-anthraquinone. 25 k) On traite durant 2 heures environ dans une pile raffineuse hollandaise, 10.000 parties de pâte à papier contenant, pour 100 parties, 4 parties de cellulose. Pendant ce temps, on ajoute, à des intervalles d'un, quart d'heure chacun, 4 parties de colle résineuse, puis 30 parties d'une dispersion contenant environ 15 30 de pigment, obtenue par broyage dans un broyeur à billes ou à boulets, de 4,8 parties de 1,4-bis-(4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carbazoylj-benzoylamino^-anthraquinone avec 4,8 parties d'acide dinaphtylméthanedisulfonique et 22 parties d'eau, puis 5 parties de sulfate d'aluminium. Après finition sur la machine à papier, 35 on obtient un papier teint en violet, présentant une remarquable solidité à la lumière et une bonne solidité ani solvants 70 17984 -23- 2042720 On obtient des papiers violets d'une solidité analogue lorsque l'on remplace le pigment utilisé selon l'invention par des quantités correspondantes d'un des deux autres pigments indiqués dans l'exemple 1a. 5 1) On imprègne les papiers pigmentés en violet, fabriqués selon l'exemple 1k, avec une solution à 55 i° d'une résine d'urée-formaldéhyde dans du n-butanol et l'on cuit à 140°C. On obtient des papiers stratifiés en plusieurs épaisseurs, de couleur violette, ayant une très bonne solidité à la migration et une remar-10 quable solidité à la lumière. On obtient du papier stratifié en plusieurs épaisseurs, ayant des propriétés de solidité analogues, par stratification d'un papier qui a été imprimé à l'aide d'un procédé d'impression en creux à l'aide d'une couleur d'impression qui contient une pâte 15 pigmentaire fine, indiquée dans l'exemple 1c, et un liant soluble dans l'eau ou saponifiable. EXEMPLES 2 à 56 Si l'on utilise selon l'exemple 1a, au lieu de 2,5-dichlo-robenzhydrazide, des quantités équivalentes d'autres hydrazides 20 d'acides carboxyliques,. on obtient les colorants indiqués dans le tableau suivant, qui, appliqué^jiglon le procédé des exemples 1b à 11, donnent des pigmentations/ayant les nuances de teinte indiquées dans ce tableau. 25 Exemple Colorant Nuance de teinte 2 1,4-bis-[4-(3-lauroyl-carbazoyl)- benzoylamino]-anthraquinone violet 3 1,4-bis-[4-(3-myristoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 4 1,4-bis-[4-(3-lactyl-carbazoyl)-benzoylaminoj-anthraquinone rouge 5 1, 4-bis-f 4-[3-('6-acétylamino-hexanoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone rouge 35 6 1,4-bis-f4-[4-(chloro-phénoxyacétyl)- carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 70 17984 -24- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 20 25 30 35 7 1 ,4-bis-[4-(3-cyclohexylcarbonyl- carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 8 1 ,'4-bis-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 9 1,4-bis-(4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 10 1,4-bis-(4-[3-(3-chlorobenzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino ]-anthraquinone violet 11 1,4-bis-f4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 12 1 ,4-bis-(4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)- 'carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 13 1,4-bis-^4-[3-(3,4-dichlorobenzoyl)- carb azoyl]-benzoylamino ]-anthra quinone violet 14 1,4-bis-(4-[3-(2-bromobenzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 15 1 ,4-bis-(4-[3-(2-nitrobenzoyl)-carba- zoyl]-benzoyla mino]-anthraquinone violet 16 1,4-bis-(4-[3-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 17 1,4-bis-(4-[3-(3,5-dinitro-benzoyl)-car- bazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 18 1 ,4-bis-[4-(3-phénylacétyl-carbazoyl)- b enz oylamino]-anthra quinone violet 19 1,4-bis-f4-[3-(2-méthyl-benzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 20 1 ,4-bis-^4-[3-(3-méthyl-beïizoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 21 1,4-bis-f4-[3-(4-méthyl-benzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 70 17984 -25- 2042720 Exemple Colorant 10 15 20 25 30 35 Nuance de teinte 22 1,4-bis-(4-[3-(1-naphtoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone violet 23 1,4-bis-f 4-[3-(4-phényl-benzoyl)-carba- z oyl]-b enz oyla mino ^-anthraquinone violet 24 1,4-bis-(4-[3-(4-méthoxy-benzoyl)-carba- zoyl]-benzoylamino)-anthraquinone violet 25 1,4-bis-(4-[3-(4-chloro-3-hydroxybenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone rouge 26 1,4-bis-f4-[3-(2-phényl-2-hydroxyacétyi)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 27 1,4-bis-(4-[3-(5 -chloro-3-méthyl-2-hydroxy-benzoyl)-carba zoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 28 1 ,4-bis-(4-b-[4-(2 -chloro-benzoylamino)-b ënzoyl]-carba zoyl]-benzoyla mino^ -anthra- quinone violet 29 1,4-bis-^4-f3-[4-(4-chlorophényl-carba-moyl)-benz oyl]-carba z oyl]-benz oyla minoj-anthraquinone rouge 30 1,4-bis-^4-^3-[4-(2,4,5-trichloro-phényl-carbaroy]) -benz oyl ] -carba zoyl] -benzoyl- aminoj-anthraquinone rouge 31 1,4-bis-(4-[3-(2-hydroxy-5-sulfamoyl-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone rouge 32 1,4~bis-^4-[3-(6-hydroxy-2,4-àiméthyl-benzoyl)-carbaz-oyl]-benzoylamino]-anthraquinone rouge 33 1,4-b is-(4-[3-(2-hydroxy-1-na pht oyl)- carba zoyl]-b.enzoylamino1)-anthraquinone. * violet 70 17984 -26- 2042720 Exemple - Colorant Nuance de teinte 34 1,4-bis-(4-[3-(3-hydroxy-2-naphtoyl)'- carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone violet 35 1,4-bis-(4- >yl-benzoyl)- carba z oyl}-benzoylamino)-anthraquinone rouge 36 1,4-bis-[4-(3-isonicotinoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 10 EXEMPLE 37 On introduit à 80°C, 10,0 parties de 1 ,5-diamino-anthra-.quinone dans une solution de 50 parties de dichlorure d'acide té-15 réphtalique dans 110 parties de nitrobenzène anhydre. On agite durant 3 heures à 1Q5°-110°C, on essore sous vide à 50°C le précipité qui s'est formé et l'on obtient, après lavage avec du nitrobenzène, un second lavage à l'éther de pétrole et séchage sous vide, 24,0 parties de 1,5-bis-(4-chloroformyl-benzoyl-amino)-an-20 thraquinone sous forme de prismes jaune orangé, qui se dissolvent en orangé dans l'acide sulfurique concentré. A 6,0 parties de 1,5-bis-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthraquinone dans 240 parties de nitrobenzène anhydre à 110°C, on ajoute 3,4 parties de ET, N-diméthylaniline et 4,0 parties de 2-25 chloro-benzhydrazide. On agite durant 3 heures à 130°C, durant 1 heure à 1.40°C et durant 1 heure à 15Q°C, on essore sous vide à 100°C, on lave avec du nitrobenzène chaud, du méthanol tiède, du diméthylformamide et de l'eau chaude, et l'on sèche dans une ar-moire: à circulation d'air, et l'on obtient 7,9 parties de 1,5-bis-30 f 4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carba zoyl]-benzoylamino}-anthraquinone sous forme de fines aiguilles jaunes, qui se dissolvent en jaune orangé dans de l'acide sulfurique concentré. En opérant selon le procédé des exemples 1b à 11, on obtient des pigmentations solides ayant une nuance de teinte jaune. 35 On- parvient au même composé lorsque l'on utilise, au lieu de 3,4 parties de N,N-diméthylaniline, des quantités équivalentes de pyridine, de picoline, de quinoléine, de collidineou de mor-pholine" 70 17984 -w- 2042720 Si l'on utilise, au lieu du 2-chloro-benzhydrazide, des quantités équivalentes de benzhydrazide, on obtient 7,1 parties de 1,5-bis-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone, sous forme de fins prismes de couleur orangée, qui se dissolvent 5 en jaune orangé dans l'acide sulfurique concentré et qui donnent, selon le procédé des exemples 1b à 11, des pigmentations en jaune solide. Si l'on utilise, au lieu de la 1,5-diamino-anthraquinone, 11,3 parties de 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone, on ob-10 tient la 4,8-bis-(4-chloroformyl-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthraquinone, sous forme de prismes bleu-violet, dont la dissolution dans l'acide sulfurique concentré a une couleur bleu foncé. Si l'on fait réagir 6,35 parties de ce composé avec le 2-chloro-benzhydrazid'e ou avec le benzhydrazide selon les données du 15 présent exemple, on obtient 8,2 parties de 4,8-bis-(4-[3-(2-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthraquinone, sous forme de fines aiguilles d'un violet rougeâtre, qui se dissolvent dans l'acide sulfurique avec une teinte bleu grisâtre, ou bien l'on obtient 7,4 parties de 4,8-bis-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-20 benzoylamino]-anthraquinone, sous forme de prismes bleu foncé, qui se dissolvent dans l'acide sulfurique concentré avec une couleur brun-violet. Les deux colorants donnent, selon le procédé des exemples 1b à 11, des pigmentations violettes ayant de très bonnes solidités. 25 EXEMPLES 58 à 60 En opérant selon l'exemple 37 en utilisant les quantités qui y sont indiquées de 1,5-bis-(4-chloroformy1-benzoylamino)-anthraquinone ou des quantités équivalentes d'autres bis-(4-chloroformy l-benzoylamino)-anthraquinones ou d'autres dérivés de l'an-30 thraquinone, que l'on obtient de façon analogue à celle de l'exemple 37 à partir du dichlorure d'acide téréphtalique et des diamino-anthraquinones ou des dérivés d'anthraquinone correspondants, et en utilisant la quantité indiquée dans cet exemple 37 de 2-chloro-benzhydrazide ou une quantit ^équivalente d'un autre hydrazide 35 d'acide carboxylique, on obtient les colorants pigmentaires indiqués dans le tableau suivant, qui, lorsqu'on les applique selon les procédés des exemples 1b à 11 donnent des pigmentations solides ayant les nuances de teinte indiquées dans le tableau suivant. 70 17984 -28- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 20 25 30 35 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 1 ,5-bis-[4-(propionyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone 1,5-bis-[4-(3-palmitoyl-carbazoyl)-be nz oyla mino]-anthraquinone 1,5-bis-^4-[3-(2,4-dichloro-5-méthyl-phénylmercapto-acétyl)-earbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone 1,5-bis-f4-[3-(3-chlorobenzoyl)-carba-z oyl]-benzoyla mino]-anthraquinone 1,5-bis-f4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carba-z oyl]-benz oyla mino]-anthraquinone 1,5-bis-^4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)-carba z oyl]-b enzoyla mino]-anthraquinone 1,5-bis-f4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carbazoyl]-b enz oylamino]-anthra quinone 1,5-bis-^ 4—[3—(2,3,5,6-tétrachloro-benzoyl)-carba zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone 1, 5 1,5-bis-f 4-[3-(2-naphtoyl)-carba zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone 1,5-bis-(4-[3-(2-hydroxybenzoyl)-carba-zoyl ] -benzoylamino ) -anthraquinone 1,5-bis-^4-[3-(2-méthoxy-benzoyl)-car-ba z oyl]-benzoyla mino]-anthraquinone 1,5-bis-f4-[3-(4-carbamoyl-benzoyl)-c bazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 1,5-bis-^4-[3-(2,4-dihydroxy-benzoyl)-carba zoyl]-benzoylamino]-anthraquinone -car- jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune 70 17984 -29- 2042720 Exemple Colorant 10 15 20 25 Nuance de teinte 52 4-chloro-l,5-bis-^4-[3-(4-chlorobenzoyl)- carb a z oyl]-b enz oyla mino)-anthra quinone jaune 53 1,5-bis-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-ben-zoylamino]-4-hydroxy-anthraquinone brun 54 4,8-bis-[4-(3-pro pionyl-carba zoyl)-ben-zoylamino]-1,5-dihydroxy-anthraquinone violet 55 4,8-bis-[4-(3-stéaroyl-carba zoyl)-benzoylamino J—1,5-dihydroxy-anthraquinone violet 56 4,8-bis-{4-[3-(3-chlorobenzoyl)-carba-zoyl]—benzoylamino)-1,5-dihydroxy- anthraquinone violet 57 4,8-bls-(4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carba-zoyl]-benzoylamino)-1,5-dihydroxy- anthraquinone . violet 58 4,8-bis-f4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)-carba z oyl]-benz oyla mino)-1,5-dihydroxy-anthraquinone violet 59 4,8-bis-t4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carb azoyl]-benzoylamino) -1,5-dihydroxy-anthraquinone violet 60 4,8-bis-^4-[3-(pentachloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthraquinone violet 30 35 EXEMPLE 61 On fait réagir 10,0 parties de 1,4-diamino-anthraquinone selon l'exemple 1a, pour obtenir une pâte, humectée de nitrobenzène, de 1,4-bis-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthraquinone, on dilue cette pâte avec 220 parties de nitrobenzène anhydre et l'on y ajoute, à 100°C, 18,7 parties de 2,5-dichloro-benzhydraside. On chauffe sous agitation jusqu'à 130°C, on agite 3 heures à 130°C 70 17984 -30- 2042720 et l'on parachève la réaction, en faisant passer un léger courant d'azote pour éliminer, l'acide chlorhydrique, en chauffant 3 à 4 heures à 140° à.150DC. On isole le colorant à 110°C en opérant selon l'exemple 1a, et l'on obtient 29,6 parties de 1,4-bis-f4-[3-5 (2,5-dichlorobenzoyl)-carbazoyl]-rbenzoylamino)-anthraquinone sous forme de prismes rouge-violet, et les propriétés et le comportement de colorant pigmentaire de ce composé, lorsqu'on l'utilise . selon les exemples 1b à 11, le rendent identique au colorant décrit dans l'exemple 1a. 10 EKEMHjES 62 à 70 En opérant selon l'exemple 61, mais en remplaçant la 1,4-diamino-anthraquinone par des quantités équivalentes d'autres diamino-anthraquinones ou d'autres dérivés de 1'anthraquinone, on obtient, par réaction avec les- quantités indiquées dans cet 15 exemple 61 de dichlorure d'acide téréphtalique et de 2,5-dichlo-robenzhydrazide, les colorants indiqués dans le tableau suivant. On parvient aux mêmes composés, lorsque l'on opère selon l'exemple 1a, en ajoutant la quantité de N,N-diméthylaniline indiquée dans cet exemple 1a ou en ajoutant des quantités équivalentes de pyri-20 dine, de carbonate de sodium ou de carbonate de potassium. Les colorants donnent, lorsqu'on"les utilise selon l'exemple 1b, des pigmentations solides ayant les nuances de teintes indiquées dans le tableau suivant. Exemple Colorant 25 ■ 30 Nuance de teinte 62 1,6-bis-(4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone jaune 63 1,7-bis-f4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carba z oyl]-be nzoylamino)-anthra quinone j a une 64 1, S-bis-^-^-^jS-dichlorobenzoy^-carbazoylj-benzoylamino^-anthraquinone jaune 65 2,6-bis-^4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)- carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone jaunâtre ^ 66 5,8-dichloro-1,4-bis-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl ) -carba z oyl ] -benzoylamino ) -anthraquinone violet 17984 -31- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 67 5-nitro-1,4-bis-^4-[3-(2,5-dichloro-benz oyl)-carba zoyl]-benzoylamino- anthraquinone violet 68 5,8-b is-(4-[3-(2,5-dichlor ob enz oyl)-carbazoylj-benzoylamino)-1,4-dihydroxy- anthraq uinone rouge 69 4,5-bis-(4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-earbazoyl]-benzoylamino^-1,8-dihydroxy- anthraquinone violet 70 2,6-dibromo-1,5-bis-^4-[3-(2,S-dichloro-benzoylî-carbazoylj-benzoylamino^^jS- dihydroxy-anthraquinone violet "FDTRMEEiE 71 Dans une solution de 8,8 parties de chlorure de téréphta-20 loyle dans 330 parties de nitrobenzène anhydre, on introduit sous agitation à 80°C, 10,0 parties de 4-amino-1-(4-chloro-benzoyl-amino)-anthraquinone, on agite durant 3 heures à 90°C, durant 1 heure à 105°C, on essore sous vide à froid, on recouvre de nitrobenzène, on lave ensuite à l'éther de pétrole et l'on sèche à 25 la température ambiante sous vide. On obtient 13,4 parties de 4-(4-chlcrobenzoylamino)-1-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthra-quinone, sous forme de fines aiguilles rouge bleuté, qui se dissolvent en rouge brunâtre dans l'acide sulfurique concentré. On ajoute à 10 parties de ce composé dans 120 parties de 30 nitrobenzène anhydre à 130°0, 2,7 parties de N,N-dimé thylaniline et 6,3 parties de pentachloro-benzhydrazide. Au bout de 3 heures d'agitation à 130°C et 1 heure d'agitation à 150°C,_essorage sous vide à 90°C, lavage ultérieur avec du nitrobenzène chaud, du mé-thanol, du diméthylformamide et de l'eau chaude, ainsi qu'un sé-35 chage dans une armoire à circulation d'air, on obtient 14,9 parties de 4-(4-chlorobenzoylamino)-1-[4-(3-pentachloro-benzoyl-carbazoyl)-benzoylâmino]-anthraquinone, sous forme de prismes de 70 17984 -32- 2042720 couleur rouge-violett qui se dissolvent en rouge brunâtre dans l'acide sulfurique concentré. On parvient au même composé, lorsque, au lieu du nitrobenzène, on utilise du dichlorobenzène, du trichlorobenzène ou 5 de l'ortho-chloro-nitrobenzène-comme solvant ou qu'au lieu de H",N-diméthylaniline, on introduit des quantités équivalentes de . pyridine, de collidine, de diméthylformamide, de N",N-diéthylani-line ou de carbonate de potassium ou bien, lorsqu'on effectue la réaction sans utiliser un agent de fixation des acides. 10 Lorsqu'on l'utilise selon les exemples 1b à 11, le colo rant donne des pigmentations violettes très solides. On obtient des pigmentations violettes ayant de bonnes solidités analogues en utilisant des quantités égales de 4-(4-chlo-ro-benzoylamino)-1-^4-f3-[4-(2,4,5-trxchloro-phénylcarbamoyl)-15 benzoyl]-carbazoyl}-benzoylamino)-anthraquinone, que l'on fabrique ©n utilisant des quantités équivalentes de 4-(2,4,5-tri-chloro-phénylcarbamoyl)-benzhydrazide au lieu de pentachloro-benzhydrazide, ou en utilisant des quantités égales de 4-(4-tri-fluorométhyl-benzoylamino)-1-f4-[3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carba-20 z oyl]-benzoyla mino ^-anthra quinone, que l'on obtient en remplaçant, dans le présent exemple, la 4-amino-1-(4-chlorobenzoylamino)-an-thraquinone par la quantité équivalente de 4-amino-1-(4-trifluoro-méthyl-benzoylamino)-anthraquinone et en utilisant, au lieu du penta'chloro-benzhydrazide, la quantité équivalente de 2,5-dichlo-25 ro-benzhydrazide. EXEMPLES 72 à 211 En opérant selon l'exemple 71, en utilisant la quantité qui y est indiquée de 4-amino-1-(4-chloro-benzoylamino)-anthra-quinone ou la quantité équivalente d'un autre dérivé d'amino-30 benzoylamino-anthraquinone, et en utilisant également la quantité indiquée dans l'exemple 71 de pentachloro-benzhydrazide ou la quantité équivalente d'un autre hydrazide d'acide carboxylique, on obtient les colorants indiqués dans lé tableau suivant, qui, utilisés selon les exemples 1b à 11, donnent des pigmentations très 35 solides ayant les nuances de teinte indiquées dans le tableai^êuivant. 70 17984 -33- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 72 4-benzoylamino-1 -^4-[3-(2,4-dichloro-phénoxyacétyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone rouge 73 4-benzoylamino-1-[4-(3-cyclohexylcar-bonyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 74 4-benzoyiamiho-1-[4-(3-benzoyl-carba-zoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 75 4-benzoylamino-1-(4-[3-(2-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthraquinone bleu 76 4-b enz oyla mino-1-(4-[3-(3-chlor obenz oyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone violet 77 4-benzoylamino-1 -f4-[3-(4-chlorobenzoyl)- carba z oyl]-b enz oyla mino]-anthr aquinone .rouge 20 78 4-benzoylamino-1-^4-[3-(2,4-dichloroben- zoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-anthraquinone violet 79 4-benzoylamino-1-(4-[3-(2,5-dichloro-■ benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone bleu 80 4-benzoylamino-1- (4-[3-(3,4 -dichloro-b enzoyl)-carba zoyl]-benzoyla mino ^-anthraquinone violet 81 4-b enz oyla mino--1 — ^ 4— [ 3— (2,3,4,5-t étra-chlor o-b enz oyl )-carba z oyl ]-benzoylamino ]-anthraquinone violet 82 4-benzoylamino-1-[4-(3-pentachloroben-zoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthra- quinone violet 35 25 30 70 17984 -34- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 20 25 30 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 35 4-benzoyla mino-1-f 4-[3-(4-phényl-b enzoyl)-carba z oyl]-benz oyla mino}-anthraquinone 4-b enz oyla mino -1. - (4-b-[4-(2,4,5-tri-chloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carba-zoyl)-benzoylamino^ -anthraquinone 4--b enz oyla mino-1 -^4- ^ 3- [ 4- ( 3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino^-anthraquinone 4-benzoylamino-1-^4-^ 3-[4-(5-chloro-2-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-car-.bazoyl) -benzoylamino^ -anthraquinone 4-(2-chloro-benzoylamino)-1 -^ 4-[3-(2,4-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-a mino)-anthraquinone 4-(3-chlor o-benzoylamino )t-1 -[4-(3-cyclo-hexylca rb onyl-carba z oyl)-benz oyla mino]-anthraquinone 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-[4-(3-ben- zoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthra- quinone 4-(3-chlor o-benz oylamino)-1 -^ 4-[3—(2-chlorobenzoyl)-carba zoyl]-benzoylamino ) -a nthr a q uinone 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-{4-[3-(3-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-anthraquinone 4-(3-chloro-benzoylamino)-1 -(4-[3- (4-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino ^-anthra quinone violet violet violet violet violet marron rouge rouge rouge rouge 70 17984 -35- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 20 25 30 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 35 4- (3-chloro-benzoylamino)-1 - ^4- [3-(2,4-dichlorobenzoyl)-carbazoyl]- benzoylamino)-anthraquinone rouge 4-(3-chloro-benzoylamino) -1 - ( 4- [ 3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carbazoyl]- benzoylamino)-anthraquinone violet 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-[4-(3-penta-chlorobenzoyl-carba zoyl)-benzoylamino]-anthraquinone rouge 4-(3-chloro-benzoylamino)1 — ^ 4—[3— C 4— phénylbenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino) -anthraquinone violet 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-^4-f3-[4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino^ -anthraquinone violet 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-chloro-3-hydroxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-[4-(3-lau- r oyl-ca rba z oyl)-b enzoylamino]-anthra- quinone violet 4-(4-chloro-benzoylamino)-1 -[4-(3- stéaroyl-carbazoyl)-benzoylamino]-an- thraquinone violet 4-(4-chloro-benzoylamino)—1 — ^ 4—[3— (2,4-dichloro-phénoxyacétyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-[4-(3-cyclohexylcarbonyl-carbazoyl)-benzoyl-amino]-anthraquinone violet 70 17984 -36- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 20 25 30 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 35 4-(4-chloro-benzoylamino)—1 —[4—(3— benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthr aquinone 4-(4-chlor o-benz oylamino)-1-[4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino ^-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-f 4-[3-(3-chlor ob enz oyl)-carba z oyl]-benzoylamino )-anthraquinone 4-(4-chloro-benz oylamino)—1—^ 4—[3— (4-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-a mino ) -ant hr a q uinone 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-^4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)-carbazoyl]— benzoylamino)-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino) — 1 — ^ 4—[3— (2,5-dichlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 4i- ( 4-chloro-benzoylamino )—1 — ^4—[3— (3,4-dichlorobenz oyl)-carba zoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino)—1—^ 4—[3— (2,3,4,5-tétrachlorobenzoyl)-carbazoyl]" benzoylamino ) -anthraquinone- 4-(4-chloro-benzoylamiho)-1-(4-[3-(2-méthylbenzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-anthraquinone 4- ( 4-chlor o-benz oyla mino )—1 — ^4-—[3— (4-phénylbenz oyl)-carbazoyl]-benzoylamino )-anthraquinone violet rouge rouge rouge violet violet violet violet violet violet 70 17984 -37- 2042720 Exemple Colorant Uuance de teinte 10 15 20 25 30 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 35 4- (4-chlor o-benzoylamino)-1 - (4-f 3-[4-(4-chloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benz oylamino)-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-^4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl) -benzoyl-carbazoyl) -benzoylamino^ -anthraquinone 4-(4-chloro-benzoyla mino)-1 -^ 4-[3-(2-méthoxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl amino)-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-f 4-[3-(4-chloro-3-hydroxy-benzoyl)-carbazoyl] -benzoylamino 5 -anthraquinone- 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-^ 4-[3-(4-méthoxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino )-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino) -1 - ( 4- [ 3- ( 2-phényl-2-hydroxyacétyl)-carbazoyl]-b enz oylamino)-anthraquinone 4-(4-chloro-b enzoyla mino)-1-f4-[3-( 2 ,"2-diphényl-2-hydr oxy-a cétyl) -carbazoyl ]-benzoylamino)-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino)—1 —[4—(3— isonicotinoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone 4-(4-chloro-benzoylamino)-1 - ^4-^3-[4-(4-méthoxy-benzoylamino)-benzoyl]-carba-zoyl)-benzoylamino^-anthraquinone - 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(2,4-difluoro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge violet rouge rouge violet rouge orange violet rouge rouge 70 17984 -38- 2042720 Exemple Colorant ïïuance de teinte 10 15 20 25 30 123 124 125 126 127 1 28 129 130 131 132 35 4-(2,4-dichloro-benzoylamino)-1 -[4-(3-bënzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone " . . 4-(2,4-dichloro-benzoylamino)-1-{4-[3-(2-chlor ob enz oyl)-carba zoyl]- ' benzoylamino)-anthraquinone ■ 4- ( 2,4-dichlor o-benzoylamino)-1 - (4- • [ 3- (3-chlorobenzoyl)-carbazoyl ]-ben-j zoylamino)-anthraquinone 4-(2,4-dichloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-chlor obenz oyl)-ca rba zoyl]-b enz oyl-amino)-anthraquinone 4-(2,4-dichloro-benzoylamino)-1-f 4-[3-(2,4-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 4—(2,4-dichloro-benzoylamino)-1 -(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 4-(2,5-dichloro-benzoylamino)-1-[4-(3-b enz oyl-carba z oyl)-b enz oylamino]-anthra -quinone 4-(2,5-dichloro-benzoylamino)-1 -f4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-anthraquinone 4-(2,5-dichloro-benzoylamino)-1-^4-[3-(3-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino )-anthraquinone 4-(2,5-dichloro-benzoylamino)-1 -^4-[3-(4-chlor ob enz oy1)-carba z oy1]-b enz 0yl-amino)-anthraquinone - rouge rouge rouge rouge rouge rouge rouge rouge rouge rouge 70 17984 -39- 2042720 Exemple Colorant 10 15 20 25 30 Nuance de teinte 35 133 4-(2,5-dichloro-benzoylamino)-1-(4- [3-(2,5-dichlorobenz oyl)-carba zoyl]-benzoylamino^-anthraquinone rouge 134 4-(2,5-dichloro-benzoylamino)-1-^4- [3-(2,5-dichlorobenzoyl)-carba z oyl]-benzoylamino)-anthraquinone ronge 135 4-(3 r4-dichloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(2,4-dinitrobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone rouge 136 4-(2j4,5-trichloro-benzoylamino-1-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone rouge 137 4-(2,3,4,5-tétrachloro-benzoylamino)-1 -[3-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone rouge 138 4-(2,3,4,5-tétrachloro-benzoylamino-1-f 4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carba z oyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 139 4-(2,3,4,5-tétrachloro-benzoylamino)-1-^ 4-[3-(3-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 140 4-(2,3,4,5-tétrachloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 141 4-(2,3,4,5-tétrachloro-benzoylamino)-1-Ê4-[3-(2,4 -dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 142 4-(2,3,4,5-tétrachloro-benzoylamino)-1-É4-[3-(2,5 -dichloro-benzoylO-carbazoyl}-benzoylamino)-anthraquinone rouge 70 17984 -40- 2042720 Exemple Colorant 10 15 20 25 30 35 Nuance de teinte 143 4-(2,3,4,6-tétrachloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(penta chloro-benzoyl)-carba zoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 144 4-(2,3,4,6-tétraohloro-benzoylamino)-1-f 4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carbazoyl]- b e nz oyla mino)-anthraq uinone rouge 145 4-pentachloro-benzoylamino-1-f4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carbazoyl}-benzoylamino)-anthraquinone rouge 146 4-(2-fluoro-4-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)-carbaeoyl]-ben- zoylamino^-anthraquinone rouge 147 4-(2-bromo-benzoylamino)-1-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthra quinone rouge 148 4-(2-chloro-4-bromo-benzoylamino)-1 -[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone rouge 149 4-(3-nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-benzoyl- ca rba zoyl)-benz oylamino]-anthraquinone r ouge 150 4-(3-nitro-benzoylamino) -1 - £ 4- [ 3- ( 2-chloro-benzoyl)-carbzoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 151 4-(3-nitro-benzoylamino)-1- (A~[3-(3-chlorobenzoyl)-carbazoyl^benzoylamino-anthraquinone rouge 152 4-(3-nitro-benzoylamino)-1-f4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino anthraquinone ', rouge 153 4-(3-nitro-benzoylamino)-1-£ 4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbaaoya]-.beiuzoylaaiino]l- . anthraquinone • rouge 70 17984 -41- 2042720 Exemple Colorant 10 15 20 25 3.P 35 Nuance de teinte 154 4-(4-nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-benzoyl-carba zoyl) -benzoylamino ]-anthra- quinone " violet 155 4-(4-nitro-benzoylamino)-1-^4-[3-(2-chlorobenz oyl)-carba z oyl]-b enzoylamino)-anthraquinone ' rouge 1 56 4-(4-nitro-benzoylamino)-1-^4-[3-(3- chlorobenz oyl)-carba zoyl]-benzoyla mino)-anthraquinone rouge 157 4-(4-nitro-benzoylamino)-1-^4-[3-(4-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino-anthraquinone rouge 158 4-(4-nitro-benzoylamino)-1-[4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoylJ-benzoylamino1-anthraquinone " rouge 159 4-(6-chlorp-3-nitro-benzoylamino)-1-i4-[3-nitro-4-méthyl-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthra quinone rouge 160 4-(3,5-dinitro-^benzoylamino)-1 -^4-[3-(2- a c étoxy-benz oyl)-c arbaz oyl]-benz oylamino)-anthraquinone • rouge 161 4-phénylacétylamino-1-[4-(3-benzoyl-car-bazoyl)-benzoylamino]-anthraquinohe rouge 162 4- ( 4-chlor o-phénylacétylamino)--1 - ^ 4- [ 3- (5-chloro-2-hyâroxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone ' rouge 163 4-(2-méthyl-benzoylamino)-1 4-[3- (2,3,4_, 5-tétrachloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 164 4-(3-méthyl-benzoylamino)-1 -[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquihone violet 70 17984 -42- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 1 65 166 10 167 168 15 20 169 170 171 25 172 30 173 4- ( 3-méthyl-benzoylamino ) -1 -4- E 3-(2-chloro-benz oyl)-carbazoyl]-benzoyl-!amino^-anthraquinone 4-(3-méthyl-benzoylamino)-1-f 4-[3-" (3-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl->)-anthraquinone amino 4-(3-méthyl-benzoylamino)-1-f4-î4- chlor 0-b enz oyl)-carbaz 0y1]-b enz oylamino)- anthraquinone 4_(3_méthyl-benzoylamino)-14-[3- (2,5-dichloro-b enz oyl)-carbazoyl]-b enz oylamino ]-anthraquinone 4-(3-trifluorométhyl-benzoylamino)-1-[4-(3-b enz oyl-carbazoy1)-benz oylamino]-anthraquinone 4-(3-trifluorométhyl-benzoylamino)-1-f 4-[3-(2-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-anthraquinone 4-(3-trifluorométhyl-benzoylamino)-1-[4-[3-(3-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benz oylamino )-anthraquinone • - 4-(3-trifluorométhyl-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-anthraquinone 4-(3-trifluorométhyl-benzoylamino}-1- f 4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-b enz oylamino)-anthraquinone rouge rouge rouge violet violet rouge rouge rouge rouge 70 17984 Exemple -43- Colorant 2042720 Nuance de teinte 10 20 25 30 174 4_(4-trifluorométhyl-benzoylamIno)-1-[4- (3-benzoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthra- quinone violet 175 4-(4-trifluorométhyl-benzoylamino)-1-^4-[3-(2-chlorobenzoyl)-carbazoyl]-benzoyl- amino)-anthraquinone rouge 176 4-(4-trifluorornéthyl-benz oylamino}—1-^4-[3-(3-chloro-benzoyl)~ carb az oy1]-benzoylamino)-anthraquinone violet 15 177 4-(4-trifluorométhyl-benzoylamino)-1- f4-[3—(4-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino) -anthraquinone rouge 178 4-(4-trifluorométhyl-benzoylamino)-1- {4-[2,4-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-anthraquinone violet 179 4-(3-carbamoyl-benzoylamino)-1-f 4-[3- (3-hydroxy-benzoyl)-carbazoyl]-b enzoylamino)-anthraquinone rouge 180 4-(4-carbamoyl-benzoylamino)-1-£ 4-[3-(2-méthoxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 181 4-(4-méthylcarbamoyl-benzoylamino)-1-[4- (3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino}-anthra-quinone rouge 70 17984 Exemple 10 15 20 25 -44- Colorant 2042720 Nuance de teinte rouge rouge 182 4-[4-(n-butylcarbamoyl)-b enzoylamino]-1-f 4-E 3-(4-chloro-b enzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 183 4-[4-(2-chlôro-phénylcarbamoyl)-benzoyl-amino]-1- Ê4-[3-(2 -chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 184 4-[4—(3-sulfolanyl-carbamoyl)-benzoylamino]-1-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone 185 4-(2-hydroxy-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-chloro-b enz oyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge î 86 4-(4-méthoxy-benzoylamino)-1-f 4-E 3-(4-chloro-b enz oyl)-carbaz oy1]-b enzoylamino)-anthraquinone rouge 187 4-(4-méthoxy-benzoylamino)-1-(4-E3-(2,5-dichlor o-benz oyl ) -carbazoyl ] -benzoylam1.no ) -anthraquinone violet 188 4- ( 3-sulf amoyl-benz oylamino ) -1 - (-4- [3-(3— mé thoxyb enz oyl}-carbaz oylJ-benz oylamino)-anthraquinone rouge 189 30 4-(1-naphtoylamino)—1 — [4—(3—benzoyl-carba-zoyl)-benzoylamino]-anthraquinone violet 70 17984 -45- 2042720 10 20 25 30 Exemple 190 Colorant 191 192 193 15 194 195 196 197 198 199 200 5-benzoylamino-l-[4-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone 5-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-chloro-b enzoyl)-carbaz oyl]-b enzoylamino)-anthraquinone Nuance de teinte jaune jaune 5-(4-fluoro-benzoylamino)-1-{4[3-(4-méthoxy-b enz oy 1 ) -carbaz oyl J-b enz oylamino ) -anthraquinone 35 5-(4-fluoro-2-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(3-chloro-4-hydroxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-anthraquinone 5-(4-chloro-2-bromo-benz oylamino)-1-f 4-[3-(3-mé thy1-2-hydr oxy-benzoyl)-carbazoyl]-b enz oylamino]-anthraquinone 5-(2,4-dibromo-benzoylamino)-1-[4-(3-benzoyl-carbazoyl) -benzoylamino ]-anthraquinone 5-(2-nitro-benzoylamino]-1-f 4-[3-(4-chloro-benz oyl)-carbazoyl]-benz oylamino ^-anthraquinone 5-(4-méthyl-b enz oylamino) -1 - ( 4- [ 3- ( 2,3 > 4 > 5-t étrachloro-benz oyl)-carbazoyl]-benz oylamino)-anthraquinone 5-(4-isobutyl-benzoylamino) -1 - ( 4- [3- ( 2,5-dichlor o-b enzoyl)-carbaz oyl]-benzoylamino]-anthraquinone 5-(4-phényl-benzoylamino)-1-f 4-[3-(2,4-dichlor o-b enzoyl)-carbaz oy1]-b enzoylamino ^-anthraquinone 5-(4-carboxy-benzoylamino)-1-[4-(3-benzoyl-carbazoyl) -benzoylamino]-anthraquinone jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune 70 17984 -46- 2042720 Exemple 201 202 10 203 204 15 205 20 25 30 206 207 208 209 210 211 35 Nuance de teinte Colorant 5- ( 4-phényïcarbamoyl-benzoyIamiïio )-1 - [4- ( 3-benz"oyl-carbazoyl) -benz oylamino ^anthraquinone jaune 5-(2-mé thoxy-benzoylamino)-1-f 4-[3-(3-méthyl-b enz oy1)-carbaz oyl]-b enzoylamino)-anthraquinone jaune 5-(2-naphtoylamino)-1-[4-(3-benzoyl-carbazoyl) -benzoylamino]-anthraquinone jaune 8-benzoylamino-1-f 4-[3-(3-mé thyl-6-hydroxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone jaune 8-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(4-méthyl-2-hydroxy-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino ^-anthraquinone jaune 8-(3 > 4-dichloro-benzoylamino)-1-[4-(3-benzoyl-carbaz oy1)-b enzoylamino]-anthraquinone jaune 8-(4-nitro-benzoylamino)-14-[3-(4-chloro-b enzoyl)-carbazoyl]-b enzoylamino)-anthraquinone jaune 8-(3-méthyl-benzoylamino)-!-(4-[3-(4-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino|-anthraquinone jaune 8- ( 4-trif luorométhyl-benzoylamino) -.1 -f4-[3-(4-trifluorométhy1-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino^-anthraquinone jaune 5,8-dichloro-4-benzoylamino-1-f4—[3—(2-chloro-b enzoyl)-carbaz oyl]-benzoylamino^-anthraquinone jaune 5 jô-diehloro^-^-chloro-benzoylaniinQÎ-l-^- li^-^ 2-chlor o-benz oyl)-carbazoyl ]-benzoylamino|- ' anthraquinone . . . jaune 70 17984 -47- 2042720 •ptîtfîtvrpt.lîi ?f2 En opérant selon l'exemple 1a, mais en utilisant 11,2 parties de 1,4j5>8-tétra-amino-anthraquinone au lieu de 10,0 parties de 1,4-diamino-anthraquinone, on obtient 30,1 parties d'un colorant 5 bleu rougeâtre profond sous forme de prismes foncés, qui se dissolvent en vert brunâtre dans l'acide sulfurique concentré. Le colorant consiste principalement en 1,4,5,8-diamino-bis-^4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-anthraquinone, que l'on peut obtenir par la réaction double de la î,4>5*8-tétra-amino-anthra-10 quinone, à côté de petites quantités de 8-amino-1,4,5-tris-f4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylaminoi-anthraquinone. En opérant selon l'exemple 1b, on obtient des vernis bleus très solides au surlaquage. Si on utilise 11,5 parties de 4,5»8-triamino-1-hydroxy-anthraquinone, on obtient 28,9 parties d'un colorant 15 bleu rougeâtre sous la forme de prismes de couleur bleu violet, qui se dissolvent en brun dans l'acide sulfurique concentré. Le colorant consiste surtout en un mélange d'isomères de la 4*5*8-amino-bis- [4-[3-(2,5 -dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-1-hydroxy-anthraquinone et en de faibles quantités du composé tris-20 acylé correspondant. Il donne selon l'exemple 1bdes vernis bleus ayant une très bonne solidité à la migration et une bonne solidité à la lumière. EXEMPLE 213 En opérant selon l'exemple 1a, mais en remplaçant les 10 25 parties de 1,5-diamino-anthraquinone par 14»7 parties du colorant que l'on obtient en brornant la 4>8-diamino-1,5-dihydroxy-anthra-quinone dans de l'acide sulfurique, de façon que le produit de la réaction contienne environ un atome de brome par mole de~4»8-dia-mino-1,5-dihydroxy-anthraquinone, on parvient.à un colorant qui, 30 appliqué selon le procédé des exemples 1b à 1g, donne des pigmentations solides ayant une nuance de teinte bleue. On parvient à des colorants ayant une solidité analogue et une nuance de teinte analogue lorsqu'on fait réagir 14*7 parties du colorant que l'on obtient en bromant la 4,5-diamino-1,8-dihydro-35 xy-anthraquinone dans l'acide, sulfurique de façon que le produit de la réaction contienne environ un atome de brome par mole de 4*5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone. 70 17984 -48- 2042720 EXEMPLE 214 On. ajoute 6,0 parties.de la 1-(4-chloroformyl-benzoylamino) -anthraquinone,obtenue en opérant de façon analogue à celle de l'exemple 71 à partir de la 1-amino-anthraquinone et du dichlo-5 rure de l'acide téréphtalique, dans 150 parties de nitrobenzène anhydre à 100°C à 2,3 parties de NsN-diméthylaniline et 6,1 parties de 4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzhydrazide, on agite durant 4 heures à 130°C et durant 2 heures à 140°C, on essore sous vide à 100°0 et l'on continue le traitement d'élaboration 10 en opérant selon l'exemple 1a. On obtient 8,5 parties dTune poudre jaune citron, constituée de prismes jaunes, de 1-^4-b-C4-(2,4»5-trichlcr o-phénylcarbamoyl ) -b enz oyl ] -car b az oyl) -b enz oylamino^ -anthraquinone qui se dissout en jaune orangé dans l'acide sulfurique. Utilisé selon l'exemple 1b à 11, ce colorant donne des pigmenta-15 tions jaunes ayant de très bonnes solidités. Si l'on utilise au lieu de 6,0 parties de 1-(4-chloroformy1-bensoylamino)-anthraquinone 6,25 parties de 4-(4-chloroformy1-ben-zojrlamino)-1-hydroxy-anthraquinone et au lieu de 4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl) -benzhydrazide des quantités équivalentes de 20 2,3,4,5-tétrachloro- ou pentachloro-benzhydrazide, on obtient la 4-Î4-[3-(2,3,4, 5-tétrachloro- ou pentachloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylaminoj-1-hydroxy-anthraquinone sous la forme d'aiguilles de couleur rouge violet ou rouge bleuté. Utilisé selon les exemples 1b à 11, ce colorant donne des pigmentations rouges ayant de bonnes 25 solidités. EXEMPLES 215 à 288 En opérant selon l'exemple 214» en. utilisant la quantité qui y est indiquée de 1-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthraquinone ou la quantité équivalente d'un dérivé de 4-chloroformyl-benzoyl-30 amino-anthraquinone et en utilisant la quantité indiquée dans l'exemple 214 de 4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzhydrazide ou la quantité équivalente d'un autre hydrazide d'acide carboxyli-que, on obtient les colorants indiqués dans le tableau suivant, qui utilisés selon l'exemple 1b, donnent des revêtements de laques et de 35 vernis solides au surlaquage et à la lumière et ayant les nuances . . de teinte indiquées dans le tableau. 70 17984 -49- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 215 216 217 218 219 220 221 20 25 50 55 222 223 224 225 226 1-(4-C5-(2,5»4j 5-tétrachloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 1-[4-(5-pentachlorobenzoyl-carbazoyl)-ben-z oylamino]-anthraquinone t-(4-[5-(4-phényl-benzoyl)-carbazoyl]-ben-zoylamino)-anthraquinone 1 - (*4- ( 5- [4- ( 2-chloro-phénylcarbamoyl)-ben-zoy1]-carbaz oyl)-b enz oylamino) -anthraquinone 1-(4-b-[4 -(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbaz oyl)-benz oylamino)-anthra-quinone 1 -^4-b- [ 4- ( 4-mé thoxy-b enz oylamino ) -b enz oyl ] -carbazoyl)-benzoylamino)-anthraquinone 4-méthylamino-1-^4-(5-[4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl)-b enz oy1]-carbazoyl)-benz oylamino) -anthraquinone 4-(n-butylamino)-1- (4-b-[4-^2,4,5 -trichloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino) -anthraquinone 4-(n-dodé cylamino)-14-(5-C 4-(2,4 j 5-trichlo-ro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-earbazoyl)-ben-zoylamino)-anthraquinone 4-stéarylamino-1 - ^4- b- [4—( 2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoyl-amino)-anthraquinone 4-cyclohexylamino-1 -^4-b- [4-(2,4 ,.5-trichloro-phé nylcarbamoyl)-b enz oyl]-carbazoyl)-benz oylamino)-anthraquinone 4-anilino-1-(4-(5-[4-(2,4 > 5-trichloro-phényl-carbamoyl)-benz oyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-anthraquinone jaune jaune jaune jaune jaune jaune violet bleu violet bleu violet bleu violet bleu violet violet bleu 70 17984 -50- 2042720 Exemple Colorant nuance de teinte 227 228 10 15 20 25 30 229 230 231 232 233 234 235 236 35 237 4-(2,4-dichloro-anilino)-1-^4-{3-[4-(2,4 > 5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-c arbaz oyl) -b enz oylamino)-anthraquinone 4- ( 4-mé thoxy-anilino )-1 -(^4-f 3-[4-( 2,4, 5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carba-zoyl)-benzoylamino) -anthraquinone 4-chloro-1- Qt-(3-[4-(2,4 r 5-trichloro-phénylcarbamoyl )-benzoylj-carbazoyl)-benzoylamino)-anthraquinone 5-chloro-1- ^4-(3-E 4-(2,4 ,5-trichloro-phényl-Cctrbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl) -benzoylamino) -anthraquinone 6-chloro-1-(4-(3-E4-(2,4 > 5-trichloro-phényl-carbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-anthraquinone 7-chloro-1- 3-[4-(2,4,5-trichloro-phényl-carbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-anthraquinone 6-fluor0-1-(4-(3-E 4-(2,4 > 5-trichloro-phényl-carbam.oyl-)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino-anthraquinone 5,8-dichloro-1 - ^4- ( 3- [4- ( 2,4 » 5-trichloro-phénylcarbamoyl )-b enz oyl]-carbaz oyl)-b enzoylamino) -anthraquinone 6,7-difluoro-1-^4-[3-[4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl )-benzoyl}-carbaz oyl]-b enz oylamino) -anthraquinone 4,5,8-trichloro-1-^4-(3~ C 4-(2,4,5-tri chloro-phénylcarbamoyl)-benz oyl]-carbaz oyl)-b enz oylamino)-anthraquinone 2-bromo-4-(4-méthyl-anilino)-1- M 3-E4-(2,4? 5-trichlorophénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-feensoylamino) -anthr aquinone violet bleu bleu jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune jaune bleu 70 17984 Exemple -51- Colorant 2042720 Huan.ce de teinte 15 20 10 25 30 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 35 5-nitro-1 -Ç_4-( 3-[4-( 2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl )-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino^ -anthraquinone jaune 4-acétylamino-1-^4-(3-[4-(2,4 » 5-trichloro-phé nyle arb amoy1)-benzoy1]-carbazoy1)- b enz oylamino*^-anthraquinone orangé 5 -ac é tylajni.no -1 -Qf- f 3 - [ 4- ( 2,4 » 5-t r i chlor o-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino^ -anthraquinone jaune 5-butyrylamino-1-^4-(3-[4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl) -benzoyl ]-carbazoyl)-ben- z oylamino)-anthraquinone jaune 5-lauroylamino-1- ^4-(3-[4-(2,4»5-trichloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoyl-amino^-anthraquinone j aune 5-palmitoylamino-1-^4-f 3-[4-(2,4 » 5-trichloro-phénylcarbamoyl )-benz oyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-anthraquinone jaune 5-stéaroylamino-1- (4-4 3-[4-(2,4,5-trichloro-phénylcarbamoyl) -benzoyl]-carbazoyl)-benzoyl-amino^-anthraquinone jaune •5,8-bis-benzoylamino-1- 3-[4-(2,4,5-tri-chloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino^-anthraquinone orangé 4-(4-[3-(4-phényl-benzoyl)-carbazoyl]-benzoyl-amino)-1-hydroxy-anthraquinone rouge 4-f 4-[3-(4-phénylcarbamoyl-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-1-hydroxy-anthraquinone rouge 4-(4-b-t4-(2 -chloro-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-1-hydroxy-anthraquinone . rouge 70 17984 -52- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 10 15 20 25 30 249 250 251 252 253 254 255 256 257. 258 4-Q-4- (3-[4- (2,4,5-trichloroph.énylcâr'bamoyl ) -benzoyl]-carbazoyl)-bénzoylamino)-1-hydroxy-anthraquinone 4-^4-f 3-[4-(2-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl ]-carbazoyl)-benzoylamino^-1-hydroxy-anthraquinone 4-^-13-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-ben-zoyl]-carbazoyl)-benzoylamino) -1-hydroxy-anthraquinone 4-(4-(3-[4-(5-chloro-2-méthoxy-phénylcar-bamoyl)-benz oyl]-carbazoyl)-b enz oylamino^ -1-hydroxy-anthraquinone 4-(4-b-(4-($ -chloro-2-méthoxy-phénylcarba-moyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino} -1-hydroxy-anthraquinone 4-(_4-(3-[3-(2,5-dichloro-benzoylamino)-benzoyl ]-carbazoyl) -benz oylamino) -1-hydroxy-anthraquinone 4-^4-(3—[4—(4-méthoxy-benzoylamino)-benzoyl}-carbazoyl)-benzoylamino}-1-hydroxy-anthraquinone 5-^4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino^-t-hydroxy-anthraqui- rouge rouge rouge rouge rouge rouge rouge none jaune 8-chloro-5-(a~f3-[4-(3-méthoxyphénylcarbamoyl)-benzoyl ]-carbazoyl)-benzoylamino) -1,4-dihydro-xy-anthraquinone orangé 8-nitro-4-^4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-b enzoyl]-carbaz oyl)-benzoylamino^-1,-5-dihydroxy-anthraquinone rouge 70 17984 -53- 2042720 10 15 Exemple Colorant Nuance de . teinte 259 8-nitro-1-(4-f 3-[4-(3-méthoxy-phénylcar-b amoy 1 ) - b enz oyl ] - carbaz oyl)-b enz oylamino^-4,5-dihydroxy-anthraquinone rouge 260 8- ^4-(3-[4-(3-méthoxy-phény1carbamoy1)-benz oyl]-carbaz oyl)-"benzoylamino}-1, 4 > 5-trihydroxy-anthraquinone rouge 261 4-Ql-- 13-[4- ( 3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benz oyl}-carbaz oyl)-benzoylamino}-1-méthoxy-anthraquinone orangé 262 4^-4-[3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylaminô}-'l-lso-propoxy-anthraquinone orangé 263 1-^-4- ( 3- [ 4- ( 3-méthoxy-phénylcarbamoyl}-b enz oyl ] - c arbaz oyl ) -b enz oylamino) -4-hydroxy-2-phénoxy-anthraquinone rouge 264 8-chloro-4-Ql-- f 3- [4- ( 3-méthoxy-phénylcarbamoyl )-benzoyl]-carbaz oyl)-b enz oylamino}-1-hydrôxy-anthraquinone rouge 265 8-chloro-4-^_4-(3-C4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl) -benzoyl]-carbazoyl) -benzoylamino}-1-méthoxy-anthraquinone rouge o 266 1-(4-[3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl}-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino} -2-carboxy-anthraquinone jaune 267 1 -Ql--f 3- [4- ( 3-méthoxy-phénylcarbamoyl )- ^ benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino}-2-carbamoyl- anthraquinone jaune 268 1 -Q^- f 3- [4- ( 3-méthoxy-phénylcarbamoyl ) - b enz oyl]-carbaz oy1)-b enz oylamino} -2-méthoxy-carbonyl-anthraquinone jaune 20 70 17984 -54- 2042720 Exemple Colorant Nuance de ■ teinte 269 1 -(^4-f 3- [4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-b enzoyl j-carbaz oyl )-b enzoylamino)- 2- ( n- ^ butoxycarbonyl)-anthraquinone jaune 270 1-(4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-2-acétyl-anthraquinone j aune 271 4-^4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-1® benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-1-(4- mé thyl-phénylsuifonylamino)-3-phénylsuifonyl-anthraquinone rouge 272 1-(4-f3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)- ^ j. benzoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-6-méthyl- mercapto-anthraquinone jaune 273 1-(4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)-ben-zoyl]-carbazoyl^-benzoylamino)-6-phénylmer-capto-anthraquinone jaune 20 - 274 1-(4-(3-[4-(3-méthoxy-phénylcarbamoyl)- b enz oyl ] - c ar baz oyl ) -b enz oylamino 6 -mé t hy 1- sulf ony1-anthraquinone j aune 275 1-^4-(3-[4-(3-aéthoxy-phénylcarbamoyl)-ben-2^ zoyl]-carbazoyl)-benzoylamino)-6-(4-chloro- phénylsulfonyl)-anthraquinone jaune 276 2-phényl-5-^4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino^-6,11-dihydro-1H- anthra[2,1-d}-imidazole-6,11-dione rouge 30 277 2-chloro-7-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-earbazoyl]-benzoylamino)-5,8,13,14-tétra-hydro-napht[2,3-c]-acridine-5 ,8,13-trione bleu 278 3-chloro-7-f4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)- carbazoyl}-benzoylamino)-5,8,13,14-tétrahy-dro-napht[2,3-c]-acridine-5,8,13-trione bleu 35 r 70 17984 i -s?- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 279 3-C 4—[3—(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-6H-anthra[9,1-c,d]-iso- ^ thiaz ol-6-one jaune 280 5-(4-[3-(2» 5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-6H-anthra-[9,1-c,d]-isothiazol- 6-one jaune 281 7-f4-[3-(2,5 -dichloro-b enz oyl)-carbaz oyl]- ^ ^ benzoylamino)-6H-anthra[9,1-c,d]isothiazol- 6-one jaune 282 5-(4-[3-(2,5-dichloro-b enzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-6-hydro-2H-anthra[9,1-c,d]- ^ pyrazol-6-one jaune 283 . 7-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]- benzoylamino)-6hydro-2H-anthra[9» 1-c,d]-pyrazol-6-one jaune 284 6-f 4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbafeJoyl]-benzoylamino]-7H-anthra [9,1-d,e]-pyrimidin-7- one jaune 285 8-(4-[3-(2,5-dichloro-b enzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-7H-anthra[9,1—d,e]-pyrimidin-7- 25 one jaune 286é 3-méthyl-6-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)- carbazoyl]-benzoylamino]-2,7-dihydro-3H-anthra-[1,9-b,c]-pyridine-2,7-dione jaune 287 4-chloro-8-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carba-^ zoyl]-benz oylamino]-6,9» 1*4,15-tétrahydro-benzo- [b]napht[2,3-h]acridine-6,9 » 14-trione bleu ' 288 7_(4-[3-( 2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]- benzoylamino)-5,8,13,14-tétrahydro-benzo[a]-25 ' napht[2,3-h']acridine-5j8,13-trione bleu 70 17984 -56- 2042720 EXEMPLE 289 A 8,0 parties de 4-(5-chloroformyl-pentanoylamino)-1-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone dans 240 parties de nitrobenzène anhydre à 80°C, on ajoute 1,5 partie de pyridine et 3»1 par-5 ties de 4-chlorobenzhydrazide. On chauffe lentement sous agitation jusqu'à 130°G, on agite durant 3 heures à 130°C et une heure à 150°C, on essore sous vide à 90°C et on lave et sèche comme indiqué à l'exemple 2. On obtient 7»8 parties de 4-(5-[3-(4-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-pentanoylamino\-1-(4-chloro-benzoylamino)-10 anthraquinone so.us forme de fines aiguilles rouge bleuté, qui se dissolvent en rouge brunâtre dans l'acide sulfurique concentré» Utilisé selon l'exemple 1b à 1g, le colorant donne des pigmentations rouges solides. On obtient la 4-(5-chloroformyl-pentanoylamino)-1-(4-chloro-15 benzoylamino)-anthraquinone sous forme de prismes parallélépipédi-ques de couleur rouge orangé, qui se dissolvent ea rouge dans l'acide sulfurique concentré, lorsque l'on ajoute goutte à goutte en l'espace de 2 heures et en agitant bien une solution, à T0°C-80°C, de 15,0 parties de 4-amino-1-(4-chloro-benzoylamino)-20 anthraquinone dans 540 parties de nitrobenzène à une solution, à 75°C, de 15,7 parties de dichlorure d'acide adipique dans 60 parties de nitrobenzène anhydre, qu'on continue à agiter durant une demi-heure à 70°-80°C, qu'on essore sous vide à froid, qu'on recouvre de nitrobenzène, on lave ensuite à l'éther de pétrole et 25 qu'on sèche sous vide» EXEMPLES 290 à 511 En opérant selon l'exemple 289, en. remplaçant la 4-(5-chloro-formyl-pentanoylamino)-1-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone par la quantité équivalente d'une autre 4-(chloroformyl-acylamino)-30 1-aroylamino-anthraquinone et en utilisant la même quantité de 4- chloro-benzhydrazide ou une quantité équivalente d'un autre hydrazi-de d'acide carboxylique, oh obtient les colorants indiqués dans le tableau suivant, qui,utilisés selon 1Jexemple 1b, donnent des vernis solides ayant les nuances de teinte indiquées dans le ta-35 bleau. On parvient aux 4-(chloroformyl-acylamino)-1-aroylamino-an-thraquinones lorsquten. opérant selon l'exemple 289» on- fait réagir au lieu de 8,0 parties de 4-amino-1-(4-chloro-benzoylamino)-anthra- 70 17984 -57- 2042720 25 35 quinone la quantité équivalente d'une 4-amino-1-aroylamino-anthraquinone avec la quantité indiquée de dichlorure d'acide adipique ou avec la quantité équivalente d'un autre dichlorure d'acide dicarboxylique. 5 Exemple Colorant 10 15 20 30 Nuance de teinte 290 4-i! 1-[3-(3-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-for-mylamino]-1-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone orangé 291 4-(3-C 3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-propionylamino)-1-benzoylamino-anthraquinone orangé 292 4-(4-[3-(4-chloro-benzoyl)-carbazoylJ-buty-rylamino)-1-(4-ehloro-benzoylamino)-anthraquinone rouge 293 4-[7-(3-lauroyl-carbazoyl)-heptanoylamino]- 1-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone rouge 294 4-(4-[3-(4-chloro-benzoyl)-carbazoyl]-3-oxo-butyrylamino]-1-(2,3»4»5-tétrachloro-benzoyl-amino)-anthraquinone rouge 295 4-b-[3-(2,4 -dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-octadécanoylamino)-1-(3-chloro-benzoylamino)-anthraquinone rouge 296 4-(2-acétylamino-4-[3-(2,4-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-butyrylamino)~1-benzoylamino-anthraquinone rouge 297 4-(4-[3-(2,4-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-cyclohexylcarbonylamino)-1-(4-ehloro-benzoylamino )-anthraquinone rouge 298 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-[3-(3-benzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone rouge 299 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-{3-[3-(2,4-dichlo-ro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-anthra-quinone rouge 70 17984 -58- 2042720 Exemple Colorant 35 Nuance de teinte 10 15 300 4-benzoylamino-1-^2,5-dichloro-4-[3-(2,5-di chlor o-b enz oyl)-carbaz oy1]-benz oylamino)-anthraquinone rouge 301 4-benz oylamino-1—^2,5-diméthoxy-4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 302 4-benzoylamino-1-^2,5-difluoro-4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 303 4-(4-chloro-benzoylamino}-1-(2 » 3 » 5 » 6-tétra-chloro-4-[3-(2,4-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone orangé 304 4-(4-chloro-b enz oylamino}-1-(2,3>5»6-tétra-chloro-4-[3-(2,5-d.ichloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone orangé 305 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(2,3,5 > 6-tétra-fluoro-4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-b enz oylamino)-anthraquinone orangé 306 4-benzoylamino-1-(6-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]-2-naphtoylamino)-anthraquinoné rouge 25 307 4-benzoylamino-1-f4-[4-(3-benzoylcarbazoyl)- phényl]-benzoylamino)-anthraquinone rouge 308 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-^4-(4-[3-(4-chloro-benzoyl) -carbazoyl]-phénylsulfonyl)-benzoyl-amino^-anthraquinone rouge 4-(3-chloro-benzoylamino)-1- Ql—f4—[3—(4-chlo-ro-b enz oyl)-carbazoy1]-phénylaz o)-b enz oylamino)-anthraquinone - rouge 4- ( 4-chloro-benzoylamino ) - .1 -^4- (4- [3- ( 4-chlo-r o-b enzoyl ) -rcarbaz oyl ] -phénosy ] -benzoylamino) -anthraquinone rouge 20 30 309 310 70 17984 -59- 2042720 Exemple Colorant Nuance de teinte 311 4-benzoylamino-1- 3-(4-chloro-ben zoyl) -carbazoyl]- -benzoylamino - anthraquinone 5 rouge EXEMPLE 312 En opérant selon l'exemple 37, on fait réagir 10,0 parties de 1,5-diamino-anthraquinone avec 60,0 parties de dichlorure d'aci- .| q (2,3,5,6-tétrachloro-4-chlor of ormyl-b enz oylamino ) -anthraquinone. On fait réagir 8,5 parties de ce composé avec 4,6 parties de 2,5-dichloro-benzhydrazide et 3,4 parties de N,N-diméthylaniline en opérant selon l'exemple 37 pour obtenir la 1,5-bis-(2,3,5,6-tétra- Utilisé selon les exemples 1b à 11, le colorant donne des pigmentations en jaune solide. Si on utilise, au lieu du dichlorure de l'acide 2,3,5,6-tétrachloro-téréphtalique, des quantités équivalentes de dichlorure d'acide malonique, de dichlorure d'acide séba-20 cique, de dichlorure d'acide thiodiglycolique, de dichlorure d'acide acétonedicarboxyliquë, de dichlorure d'acide isophtalique, de dichlorure d'acide 2,5-dichloro-téréphtalique, de dichlorure d'acide 2,5-furannedicarboxylique, de dichlorure d'acide 2,5-thio-phènedicarboxylique ou de dichlorure d'acide 2,6-pyridinedicarbo-2^ xylique, on obtient de même des 1, S-bis-^x-^-^^-dichloro-ben-zoy^-carbazoyll-acylamino^-anthraquinones jaunes où les symboles x et acylamino signifient dans la suite indiquée 2 et acétylamino, 9 et nonanoylamino, 4 et 3-thia-butyrylamino, 4 et 3-oxo-butyryl-amino, 3 et benzoylamino, 4 et 2,5-dichloro-benzoylamino, 5 et s furannoyl-(2)-amino, 5 et thiophénoyl-(2)-amino ou 6 et pyridine-carbonyl-(2)-amino. Utilisés selon les exemples 1b à 1g, ces colorants donnent des pigmentations jaunes également solides. Si dans la fabrication des colorants des paragraphes 1 et 2 du présent exemple, on remplace la 1,5-diamino-anthraquinone par 35 la même quantité de 1,4-diamino-anthraquinone, on obtient les com-poségisomères 1,4 correspondant aux coloran-ts jaunes indiqués, et l'on obtient ces nouveaux composés sous forme de colorants rouges, de 2,3,5,6-tétrachloro-téréphtalique pour obtenir la 1,5-bis- 70 17984 -60- 204272Ô qui, appliqués selon l'un des exemples 1b à 1g, donnent des pigmentations rouges ayant de bonnes solidités. EXEMPLE 515 A 10,0 parties de la 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-chloro- 5 formyl-benzoylamino)-anthraquinone, fabriquée selon l'exemple 71, v 120"C et en agitant dans 280 parties de nitrobenzene anhydre a 120°C, on ajoute/2,6 parties de îJ,N-diméthylaniline et 3,8 parties d'hydrazide d'acide benzènesuifonique, on agite durant 3 heures à 130°C, durant une heure à 140°C et durant une heure à 150°C, on essore sous vide à 10 90°C, on lave bien avec du nitrobenzène, du méthanol et de l'eau chaude et l'on sèche dans une armoire à circulation d'air. On obtient 9,5 parties de 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-[4-(3-phényl-sulfonyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone, obtenue sous forme de prismes de couleur violette. Utilisé selon les exemples 15 1b à 11, le colorant donne des pigmentations violettes ayant de bonnes solidités. Si l'on utilise, au lieu de 10,0 parties de 4-(4-chloro-benzoylamino )-1-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthraquinone 5 > 25 parties de 1,4-bis-(4-chloroformy1-benzoylamino)-anthraquinone, 20 on obtient le colorant violet 1,4-bis-[4-(3-phénylsulfonyl-car-bazoyl)-benzoylamino]-anthraquinoné, qui, utilisé selon les exemples 1b à 1g, donne des pigmentations violettes solides. EXEMPLES 514 à 521 - En opérant selon l'exemple 313 en utilisant la quantité équi-25 valente d'une 4-aroylamino-1-(4-chlorôformy1-benzoylamino)-anthraquinone au lieu de la 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-chloroformy1-benzoylamino)-anthraquinone ou la même quantité de 1,5- au lieu de 1,4-bis-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthraquinone et la quantité indiquée d'hydrazide d'acide benzènesulfonique ou la quantité équi-30 valente drun autre hydrazide d'acide sulfonique, on obtient les colorants indiqués dans le tableau suivant, qui, appliqués selon les exemples 1b à 11, donnent des pigmentations solides ayant les nuances de teinte indiquées dans le tableau suivant. 70 17984 Exemple -61- Colorant 2042720 Nuance de teinte 10 15 20 25 3H 315 1,5-bis-(4-[3-(2-hydroxy-éthylsulfonyl)-carb azoyl ] -benzoylamino ) -anthraquinone jaune 30 35 1,5-bis-[4-(3-phénylsulfonyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone jaune 316 4-(3-chloro-benzoylamino)-1-^4-[3-(3>4-dichloro-phénylsulfonyl)-carbazoyl]-benzoyl- amino)-anthraquinone violet 317 4-(benzoylamino)-1-(4-C 3-(4-chloro-3-nitro-phénylsulfonyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone violet 318 4-(3-chloro-benzoylamino) -1 - ( 4- [ 3- (4-acétyl-amino-phénylsulfonyl)-carbazoyl]-benzoyl- amino)-anthraquinone violet 319 4-(4-chloro-b enz oylamino) — 1 — ^ 4—[3—(4-méthyl-phénylsulf onyl)-carbazoyl]-b enz oylamino)y anthraquinone . violet 320 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3-(2-hydroxy-phénylsulfonyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone violet 321 4-(2,3,4»5-tétrachloro-benzoylamino)-1-[4- (3-phénylsulfonyl-carbazoyl)—benzoylamino]-anthraquinone rouge EXEMPLE 322 A 10,0 parties de 4-(4-chloro-benzoylamino)-!-(4-chloroformyl-b enzoylamino)-anthraquinone, obtenue selon l'exemple 71, dans 180 parties de nitrobenzène anhydre et sans aniline on ajoute 1,5 et partie d'hydrate d'hydrazine/ l'on remue durant 5 heures a 100°C. On essore sous vide à 80°C, on lave avec du nitrobenzène, du mé-thanol et de l'eau chaude et l'on.sèche dans une armoire à circulation d'air. On obtient 9,1 parties de 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-carbazoyl-benzoylamino)-anthraquinone sous forme de prismes de couleur rouge foncé bleuté. Utilisé selon l'exemple 1b, le composé donne des vernis violets ayant une'bonne solidité au surlaquage 70 17984 -62- 2042720 et une solidité moyenne à la lumière. On broie bien 6,0 parties de 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-carbazoyl-benz'oylaminû)-anthraquinone et on l'introduit à 120°C dans une solution de 4,0 parties de chlorure de 2,5-dichloro-ben-5 zoyle dans 120 parties de nitrobenzène. On agite durant 3 heures à 130°C et l'on chauffe au cours de 2 heures supplémentaires jusqu'à 150°C. On essore sous vide a 100°C et l'on obtient après lavage avec du nitrobenzène chaud, du méthanol, du diméthylformamide et de l'eau chaude et après séchage 6,3 parties de 4-(4-chloro-benzoyl-10 amino) — 1—^ 4—[3—(2,5-dichloro-b enzoyl)-carbaz oyl]-b enz oylamino}-anthraquinone sous forme de prismes violets qui se dissolvent en rouge brunâtre dans l'acide sulfurique concentré. Le colorant est identique au colorant décrit dans l'exemple 108 et il donne, utilisé selon l'exemple 1b à 11, des pigmentations ayant la même nuance de 15 ton et les mêmes solidités que le colorant de l'exemple 108. EXEMPLES 525 ^523 En opéranijfeelon l'exemple 322, en utilisant la quantité qui y est indiquée de 4-(4-chloro—'benzoylamino)-1-(4-chloroformyl-benzoylamino)-anthraquinone ou la quantité équivalente, par rapport 20 au groupe chloroformyle, d'un autre dérivé de mono- ou bis-(ehloro-formyl-acylamino)-anthraquinone, on obtient avec l'hydrate d'hydra-zine lesdérivés correspondants de carbazoyl-acylamino-anthraquinone. On fait réagir ces dérivé^ en des quantités équivalant à la 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-carbazoyl-benzoylamino)-anthraquinone 25 selon le paragraphe 2 de l'exemple 322, avec la quantité qui y est indiquée de chlorure de 2,5-dichlorobenzoyle ou avec la quantité équivalente d'un autre chlorure d'acide carboxylique et cela donne les colorants indiqués dans le tableau suivant qui sont identiques aux colorants des exemples indiqués dansée tableau et qui, utilisés 30 selon les exemples 1b à 11, donnent des pigmentations ayant la même nuance de ton et la même solidité que les colorants selon les exemples indiqués dans le tableau. 70 17984 -63- 2042720 Exemple Colorant correspond au colorant de 1 * exemple 323 1>4-bis-(4-C3-(2,3 » 4 » 5-tétrachloro-benzoyl) -carbazoyl ]-benzoylamino c anthraquinone 1a 324 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-(4-[3- (2,3t4»5-tétrachlorobenzoyl)-carbazoyl]-b enz oylamino}-anthraquinone 110 10 325' 4-(4-chloro-benzoylamino)—1—[4—(3-penta-chlorobenzoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthraquinone 71 326 4-(4-[3-(4-phényl-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino]-1-hydroxy-anthraquinone 246 15 ç . 327 4-(4-chloro-benzoylamino)-14-[3-(3- chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)-anthraquinone 105 328 4-(4-chloro-benzoylamino)-1-f4-[3-(2- 20 chloro-benzoyl)-carbazoyl]-benzoylamino)- anthraquinone 104 329 4-(4-trifluorométhyl-benzoylamino)-1-(4-[3-(2,5-dichloro-benzoyl)-carbazoyl]- b enz oylamino]-anthraquinone 71 70 17984 -64- 2042720 BEVEMDICATI0H3 1. Colorant£fé.nthraquinoniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : (R)p nh-co-a-co-nh -nh-x-p I J" 10 où R et B représentent chacun un substituant, A est une liaison simple ou un reste organique divalent, X est -SO2- ou -00-, n vaut 1 ou 2 et £ représente les nombres 0 à 6. 2. Colorants anthraquinoniques, caractérisés^ ce qu'ils ré-15 pondent à la formule : ne où R. représente un substituant, A est un reste phényle/éventuellement substitué, B est un reste alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle 25 ou hétérocyclique éventuellement substitués, X est -SOg- ou -C0-, n représente l'un des nombres 1 ou 2 et £ reste l'un des nombres 0 à 6. 3- Colorants anthraquinoniques, exempts de groupe acide sulfonique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : 30 (R)p nh-co-a-co-nh-nh-x-b n 35 où R est un substituant à l'exception'du groupe acide sulfonique, B représente un reste alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle ou hété- 70 17984 -65- 2042720 rocyclique éventuellement substitués, mais ne comportant pas de groupe acide sulfonique, A est une liaison simple ou un reste organique divalent, X est -SO^- ou -C0-, n vaut 1 ou 2 et p vaut 0 à 6. 5 4. Colorants anthraquinoniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : (R)p 10 nh-ccw®) \=/^c0-nh-nh-x~b n où R, B, X, n et 2 ont le sens indiqué à la revendication 1 et le noyau D peut éventuellement comporter d'autres substituants. 15 5. Colorants anthraquinoniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : m o ri 20 ( if:i (r)p 25 où à R^ représentent chacun un atome d'hydrogène ou un substituants, étant bien entendu que l'un au moins des restes R^ à R^ représente un reste : ' -NH-C0-A-C0-ÎÏH-Î1H-X-B R, A, X, B et p ayant le sens indiqué' à la revendication 1. 6. Colorants anthraquinoniques, caractérisés en ce qu'ils 30 répondent à la formule : o nh-co-a-co-nh-nh-x-b 35 nh-co-a-co-nh-nh-x-b où R, A, X, B et p ont le sens indiqué à la revendication 1 70 17984 -66. 2042720 7. Colorants anthraquinoniques» caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : NH-CO-A-CO-NH-NH-X-B 5 (r)p-^S B-Xr-OC-HN-HN-A-CO-HN O , 10 où R, A, X, B et £ ont le sens Indiqué à la revendication 1. 8. Colorants anthraquinoniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : O NH-CO-A-CO-NH-NH-X-B 15 O NH-CO-// où R, A, X, B et 2 on"k 1® sens indiqué à la revendication 1, T 20 est un substituant et £ représente l'un des nombres O à 5- 9. Procédé pour la fabrication de colorants anthraquinoniques de formule : (où r et B représentent chacun un substituant, A est une liaison simple ou un reste organique divalent, X est -S02~ ou -C0-, n est 30 l'un des nombres 1 ou 2 et £ est l'un des nombres 0 à 6), ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir des dérivés réactifs d'acides anthraquinone-carboxyliques de formule : O 25 O g I! 35 n O 70 17984 ~67" 2042720 (où Er £ et il ont le sens indiqué ci-dessus), avec au moins n moles d'un hydrazide de formule : Bysr-NH-x-B 5 (où X et B ont le sens précité). 10. Procédé pour la fabrication de colorants anthraquinoniques de formule : 10 O (R)p /-nh-co-a-co-nh-nh-x-b 7n (où R et B représentent chacun un substituant, A est une liaison 15 simple ou un reste organique divalent, X est -SOg- ou -C0-, n est l'un des nombres 1 ou 2 et £ est un nombre valant O à 6), ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir des anthraquino-jies de formule : 0 20 (R)p ï NH-CO-A-CO-NH- 1 (où R, £, A et n ont le sens précité), avec au moins n mole (s) d'un 25 dérivé réactif d'un acide de formule : H0-X-B (où X et B ont le sens précité). 30 11. Procédé pour la fabrication de colorants anthraquinoni ques de formule- (R)p— -£fÎH-C0-A-C0-NH-NH-X~b7n 35 (où R et B représentent chacun un substituant, A est une liaison simple ou un reste organique divalent, X est -SO^- ou -C0-, n est 70 17984 -68- 2042720 l'un des nombres 1 ou 2 et £ est l'un des nombres 0 .à 6), -ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir des amino-anthra- • quinones de formule : O « (a)p QQig; (nh2)„ tt o (où E, £ et n ont le sens précité) avec au moins (n molej[s) d'un 10 dérivé réactifd'un acide carboxylique de formule- : HOOC-A-CQ-HH-NK-B. (o.ù A et B ont le sens précité). 15 12. Procédé s«lon les revendications 9 à 11, caractérisé en • ce que l'on réalise la réaction en présence de catalyseurs basiques, éventuellement en présence d'un agent de fixation des acides avec des chlorures d'acides à titre de dérivés réactifs dans des solvants organiques inertes à des températures d'environ 40° à 220°C. 20 13. Application des colorants anthraquinoniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 à titre de colorants pigment aires» 14. Polymèr es, poly condensât s, produitg&.e polyaddition, couleurs-d'impression, encres d'impression, vernis, laques et peintures pigmentées ou teintées dans la masse, à l'aide des colorants selon l'une, 25 quelconque des revendications 1 à 8.