Brevet FR2039185A1 — publié le 19710115

-1- 2039185 La présente invention a pour objet des herbicides, notamment des herbicides sélectifs, qui sont appropriés pour combattre la croissance de plantes indésirables, en particulier sans endommager les plantes de culture. 5 On sait qu'on peut utiliser, comme principes actifs herbi cides, des produits substitués d'oxadiazinediones, de bioxydes de la benzothiazinone, de phényl-méthyl-carboxyméthoxyurées, d'urées tricycliques aliphatiques, de décahydroquinazolines et de diuréthanes. leur effet ne donne toutefois pas entière satis-10 faction. Or on a trouvé qu'ont un bon effet herbicide sur les mauvaises herbes et les graminées adventices, y compris les espèces du sétaire, des herbicides renfermant un mélange de a) un ou plusieurs composés de formule 15 / \ ÏT-CH, , flans laquelle ï et ï désignent de l'hydrogène, du fluor ou du tri-fluor ométhyle , X ou Y étant identiques ou différents, ou bien b) un composé de formule x-/ V-kïï-o-iî^GIÎ5 y=/ il xoch2-cooh, Y 0 20 dans laquelle X ou Y désignent de l'hydrogène, du fluor ou du trifluorométhyle, X ou X étant identiques ou différents, ou bien ses sels, et c) un composé de formule 0 13358 -2- 2039185 dans laquelle E représente du méthyle, de l'éthyle, de l'isopro-pyle, ou bien ses sels, ou d) un composé de formule -C-CH5-O-CO-CH, I 2 3 ' CH, dans laquelle E est du méthyle, de l'éthyle, de l'isopropyle, de l'isobutyle, du tert.-butyle, ou e) le composé (CH^) ou f) un composé de formule ,0 NH-G \0-CH3 , dans laquelle E désigne un radical halogénoalcoyle, ou bien tin mélange d'un principe actif correspondant à £ et d'un principe actif correspondant à f.. Par sels, on entend les sels alcalins (du sodium, du potassium) ou alcalino-terreux (du calcium, du magnésium). Le rapport des différents principes actifs dans le mélange peut varier entre de larges limites. De préférence,on utilise un mélange rismg lequel le rapport pondéral des composants isolés corres- 70 13358 ~3~ 2039185 respond à une proportion de 5/1 à 1/5. les herbicides conformes à l'invention peuvent être utilisés sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. Les formes d'application dépendent entièrement 5 des buts recherchés; elles doivent dans tous les cas garantir une fine répartition de la substance active. Pour la préparation de solutions directement pulvérisables, entre en ligne de compte la solution dans l'eau. Toutefois, on peut aussi utiliser, en tant que liquides de pulvérisation, des 10 hydrocarbures présentant des points d'ébullition supérieurs à 150°C, par exemple du tétrahydronaphtalène ou des naphtalèQ-es ,alcoylés, ou bien des liquides organiques présentant des points d'ébullition supérieurs à 150°C et portant un ou plusieurs groupes fonctionnels, par exemple le groupe céto, le groupe éther, le 15 groupe ester ou le groupe amide, ces groupes pouvant être placés en tant que substituants sur une chaîne d'hydrocarbure ou faire partie d'un noyau hétérocyclique. Des formes d'application aqueuses peuvent être préparées par addition d'eau à des émulsions concentrées, des pâtes ou des pou-20 dres mouillables (poudres pulvérisables). Pour la préparation d'émulsions, on peut homogénéiser les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant, à l'aide de mouillants ou de dispersants, par exemple des produits d'addition de l'oxyde de polyé-thylène, dans de l'eau ou des solvants organiques. Néanmoins, on 25 peut aussi préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau, à partir de substance active, d'émulsionnant ou de dispersant et éventuellement de solvant. Des poudres à épandre sont préparées en mélangeant ou en broyant conjointement les substances actives avec un support so-50 lide, par exemple du kieselguhr, du talc, de l'argile ou des engrais . "Exemple 1 : Sur un terrain de culture agricole, on traite les plantes : hordeum vulgare, triticum vulgare, secale cereale, matrica.ria chamomilla, polygonum persicaria, gâlium aparine, 35 lamium amplexicaule, chrysanthemum segetum, poa annua, apera spica venti, alopecurus myosuroides, à une hauteur de croissance de 3 à 16 cm avec les principes actifs isolés et les mélanges ci-après, chaque fois dispersés dans 500 litres d'eau par hectare : I la 2-méthyl--4— (p-fluorophényl) -1,2,4~oxadiazine-3,5-dione, 4-0 1 et 2 kg de principe actif par hectare 13358 -4- 2039185 ii la 2-mé thyl-4-- (3-trif luorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazi-ne-3,5-dione, 2 et 3 kg de principe actif par hectare le N-m-trifluorométhylphényl-U1 -méthyl-N ' -carboxymétho-xyurée, 2 et 3 kg de principe actif par hectare la ïï-/~1- ou 2-(3a, 4-, 5,6,7, 7a-hexahydro) -4,7-méthano-indanyl_7—N1 ,iî1 -diméthylurée, 1, 2 et 3 kg de principe actif par hectare III IV I + IV 1 + 1 kg de principe actif par hectare II + IV 2 + 1 kg de principe actif par hectare III + IV 2 + 1 kg de principe actif par hectare. Au bout de 2 semaines, on constate que les mélanges montrent un meilleur effet herbicide global que les principes actifs isolés, tout en présentant une compatibilité plus favorable avec les plantes. Les résultats des essais ressortent du tableau suivant : (voir page 5) • On constate que les herbicides faisant l'objet de l'invention présentent, non seulement une efficacité surprenante vis-à-vis des mauvaises herbes, mais en particulier une action sélective que l'on ne pouvait pas prévoir en raison des constituants des mélanges. Exemple 2 : Dans une serre, on traite les plantes zea mays, echinochloa crus-galli, digitaria sanguinalis, panicum capillare, setaria viridis, poa annua, polygonam persicaria, amaranthus retroflexus, ipomoea purpurea, solanum. nigrum, à une hauteur de croissance de 4 à 18 cm avec les principes actifs et les mélanges ci-après, dispersés à chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare : I la 2-méthyl-4-(p-fluorophényl)-1,2,4~oxadiazine-3,5-dione, 2 et 3 kg de principe actif par hectare II la N-p-fluorophényl-N' -carboxymé thoxy-N'-méthylurée, 2 et 3 kg de principe actif par hectare III la 1-(a,a-diméthyl-(3-acétoxy-propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxodécahydro-quinazoline, 1 et 3 kg de principe actif par hectare . I + III 2 + 1 kg de principe actif par hectare II + III 2 + 1 kg de principe actif par hectare. Au bout de 10 à 12 jours, on constate que les mélanges, comparés aux principes actifs isolés exercent ion meilleur effet herbicide, tout en présentant une compatibilité plus grande avec Principe actif I II III IV 1 2 2 3 2 3 1 2 3 Hordeum vulgare 0 0 0-10 10 0-10 10 0-10 20-30 30-40 ïriticum vulgare 0 0 0 0-10 0 0-10 0 20 30 Secale cereale 0 0 0 0-10 0 0-10 0-10 20 30 Matricaria chamomilla 60- ■70 90-100 o o 100 90-100 100 90 100 100 Polygonum persicaria 80 100 90-100 100 60 80 40 50-60 70 Galium aparine 50- ■60 80 80 90-100 70 90 10-20 30 40 Lamum amplexicaule 90- o o o o 80 100 80 100 70 80 90 Ghrysanthemum segetum 100 100 100 100 90-100 100 70 90-100 100 Poa ann.ua 10- •20 20-30 10-20 20 0-10 10 100 100 100 Apera spica venti 10- •20 20-30 10-20 20 0-10 10 100 100 100 Alopecurus myosuroides 10 20 10 '10-20 0-10 10 100 100 100 kg de principe actif par hectare I 1 + IV + 1 II + 2 + IV 1 III + IV 2 + 1 O h-^ U4 Ovl U1 OO Hordeum vulgare Triticum vulgare Matricaria chamomilla-Polygonum persicaria Galium aparine Lamium amplexicaule Ghrysanthemum segetum Poa annua Aperaspica venti . Alopecurus myosuroides 0 0 100 100 90 100 100 100 100 100 0 100 100 90-100 100 100 100 100 100 endommagement total 0 100 80-90 90 100 100 100 100 100 I VJ1 i rv> o LM OO Uî 0 = sans endommagement 100 = 70 13358 -6- 2039185 le maïs. Les résultats de l'essai ressortent du tableau suivant Principe actif TTT Quantité mise en oeuvre I II kg/ha 2 3 2 3 1 3 5 Zea mays 0 0 0 0 0 30-40 Echinochloa crus-galli 100 100 80 100 80 100 Digitaria sanguinalis 80 - 100 70-80 90 60-70 90-100 Panicum capilare 80 100 80 90 70-80 100 Setaria viridis 80 100 70-80 90 80 100 10 Poa annua 20 30 10-20 20 90 100 Polygonum persicaria 90-100 100 80 100 70 100 Amaranthus retroflexus 90-100 60-70 60 80 0-10 20-30 Ipomoea purpurea 90-100 100 90 100 70 100 Solanum nigrum 100 100 90 100 10 30 15 0 = sans endommagement 100 = endommagement total Quantité mise en oeuvre I + III II + III kg de principe actif par 2 + 1 2 + 1 hectare 20 Zea mays 0 0 Echinochloa crus-galli 100 100 Digitaria sanguinalis 100 100 Panicum capilare 100 100 Setaria viridis 100 100 25 Poa annua 100 100 Polygonum persicaria 100 100 Amaranthus retroflexus 90-100 90-100 Ipomoea purpurea 100 100 Solanum nigrum 100 100 pO O = sans endommageaient 100 = endommagement total On voit que les herbicides selon l'invention présentent, non seulement une efficacité inattendue contre les mauvaises herbes, mais en particulier une action sélective que l'on ne 35 pouvait pas prévois? en raison des constituants des mélanges Exemple 3 ' Dans une serre, on traite les plantes (hauteur de croissance : 5 à 22 cm) s zea mays, cyperus difformis,cyperus /l^parulF'ssculentus, poa a21n.ua, echinochloa crus-galli, digita- 70 13358 -7- 2039185 ria sanguinalis, cynodon dactylon, amaranthus retroflexus, ipomoea purpurea, solanum nigrum avec les principes actifs isolés et les mélanges indiqués ci-après, dispersés à chaque fois flans 500 litres d'eau par hectare : 5 I la 2-méthyl-4-(3-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione, 1,5; 2 et 3 kg de principe actif par hectare II la 1-(ûc,a-diméthyl-(3-acétoxy-propionyl)-3-isopropyl-2,4—dioxo-décahydro-quinazoline, 1; 1,5 et 3 kg de principe actif par hectare 10 I + II 2 + 1 kg de principe actif par hectare I + II 1,5 + 1,5 kg de principe actif par hectare Au "bout de 10 à 14- jours, on a pu constater que les mélanges montrent un plus fort effet herbicide que les principes actifs, tout en étant mieux compatibles avec le maïs. 15 les résultats de l'essai sont indiqués dans le tableau sui vant : Principe actif Quantité employée kg j T_ . de principe actif par hectare 1 ,5 2 3 1 1,5 3 20 25 35 40 Zea mays 0 0 0 0 10 30-40 Cyperus difformis 90-100 100 100 20 40 60 Cyperus rotundus 80 90-100 100 10 10-20 30 Cyperus esculentus 70 90 100 10 10-20 30 Poa annua 10-20 20 20-30 90 90-100 100 Echinochloa crus-galli 10-20 20 0 roi 1 0 cvl 80 90-100' 100 Digitaria sanguinalis 10 10-20 20 70-80 90-100 100 Cynodon dactylon 10 10-20 20 80 90-100 100 Amaranthus retroflexus 70 90 • ■ 100 10 10-20 30 Ipomoea purpurea 80-90 90-100 -A O O 70 90 100 Solanum nigrum 100 100 100 10-20 20 30 kg de principe actif H + H H I + II par hectare 2 + 1 1,5 + 1,5 Zea mays 0 10 Cyperus difformis 100 100 Cyperus rotundus 100 100 Cyperus esculentus 90-100 90 Poa annua 100 100 Echinochloa crus-galli 90-100 100 Digitaria sanguinalis 90 90-100 Cynodon dactylon 90 90 . 70 13358 "8" 2039185 kg de principe actif I + II I + II par hectare ~ „ . _ - _ 2 + 1 1,5 + 1,5 Amaranthus retroflexus 90-100 80 Ipomoea purpurea 100 100 5 Solanum nigrum 100 100 0 = sans endommagement 100 = endommagement total Il s'est avéré que les herbicides conformes à l'invention ont, non seulement une efficacité surprenante contre les mauvaises 10 herbes, mais en particulier une action herbicide sélective que l'on ne pouvait prévoir en raison des constituants des mélanges. Exemple 4 : Les plantes zea mays, oryza sativa sorghum halepense, glycine'hispida, triticum vulgare, cyperus difformis, cyperus rotundus, echinochloa crus-galli, solanum nigrum, ipomoea 15 purpurea, polygonum persicaria, chrysanthemum segetum, stellaria média, matricaria chamomilla, anthémis arvensis sont traitées en serre, à une hauteur de croissance de 4 à 18 cm, avec les principes actifs séparés et les mélanges ci-dessous, à chaque fois dispersés dans 500 litres d'eau par hectare : 20 I la 2-méthyl-4-(p-fluorophényl)~1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 1, 1,5» 2, 3 kg de principe actif par hectare II le 2,2-bioxyde de la 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) 1,5, 2, 3 kg de principe actif par hectare III la 2-méthyl-4-(3-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazine-25 3,5-dione, 1 et 2 kg de principe actif par hectare I + II 1 + 2 kg de principe actif par hectare I + II 1,5 + 1,5 kg de principe actif par hectare I + III 1+1 kg de principe actif par hectare Au bout de 8 à 12 ^ours, on peut constater que les mélanges 30 ont un meilleur effet herbicide que les principes actifs isolés. Les résultats de l'essai ressortent du tableau suivant : Quantité mise en Principe actif oeuvre kg de prin- ' I II cipe actif par ha 1 1,5 2 3 1 >5 2 3 Zea mays 0 0 0 0-10 0 0 0 Oryza sativa 10 10-20 20-30 40 0 0-10 0-10 Sorghum halepense 0-10 10 20 30 0 0 0-10 Glycine hispida 10 20 30 40 10 10-20 20 Triticum vulgare 0 0 10 10-20 0 0 0 Cyperus difformis 60 80 90 100 100 100 100 35 70 13358 -9- 2039185 Quantité mise en oeuvre, kg de principe actif par ha 1 I 1,5 2 3 1,5 II 2 3 5 Cyperus rotundus 0 20 30 40 80 100 100 Echinochloa crus-galli 80 90-100 '100 100 10-20 20 20-30 Solanum nigrum 80 40-; 50 60 70 50 80 100 Ipomoea purpurea 70 90 100 100 80 80 90-100 10 Polygonum persicaria 70 90 90-100 100 90-100 100 100 Ghrysanthemum segetum 90 100 100 100 100 100 100 Stellaria média 60 80 90-100 100 90-100 100 100 15 Matricaria chamomilla 60 70 80 99 100 100 100 Anthémis arvensis 50 60 70 80 100 100 100 kg de principe actif par hectare III 1 2 I +. II 1+2 I + II 1,5 +1,5 I + III 1+1 20; Zea mays 0 0 0 0 0 Oryza sativa 0-10 10- 20 0-10 10 10-20 Sorghum halepense 0-10 1)0- 20 0-10 10 10-20 Glycine hispida 10-20 40 10 10-20 10-20 Triticum vulgare 0-10 10 0 0 0-10 25 Cyperus difformis 90 100 100 100 100 Cyperus rotundus 70-80 90-100 90 80-90 80 Echinochloa crus-galli 10 20 80-90 90-100 90 Solanum nigrum 90 100 90 90-100 100 Ipomoea purpurea 70 100 100 100 100 30 Polygonum persicaria 80 100 100 100 100 Chrysanthemum segetum 100 100 100 100 100 Stellaria média 60 80 100 90-100 80 Matricaria chamomilla 90 100 100 90-100 90-100 Anthémis arvensis 100 100 100 100 90-100 35 O = sans endommagement 100 = endommagement total On constate que les herbicides selon l'invention exercent, non seulement une action surprenante vis-à-vis des mauvaises herbes, mais aussi une efficacité sélective qui ne pouvait pas être 40 prévue en raison des constituants des mélanges» 70 13358 2039185 Exemple 5 : Sur un terrain de culture agricole, on traite les plantes ci-après (hauteur de croissance : 6 à 22 cm) : zea mays, hordeum vulgare, triticum vulgare, avena fatua, poa annua echinochloa crus-galli, lamium amplexicaule, ipomoea purpurea, 5 galium aparine, matricaria chamomilla, avec les principes actifs isolés et les mélanges suivants, dispersés à chaque fois flann 500 litres d'eau par hectare : I la 2-méthyl-4-(p-fluorophényl)-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 1 et 2 kg de principe actif par hectare 10 II le N- (1 -chlorométhylpropyl)-carbamate de m-carbométhoxyamino-phényle, 1 et 2 kg de principe actif par hectare I + II 1 + 1 kg de principe actif par hectare Au bout de 8 à 12 jours, on peut constater que l'effet herbicide des mélanges est plus fort que celui des principes actifs 15 séparés ; simultanément, leur compatibilité avec les plantes de culture est plus favorable. 20 25 Principe actif II I par hectare 1 2 1 2 1+1 Quantité utilisée kg de principe actif I II I + II Zea mays 0 0 0 10-20 0 Hordeum vulgare 0 0-10 0-10 10-20 0-10 Triticum vulgare 0 0 0 10 0 Avena fatua 0 10 80 100 90 Poa annua 0-20 10-20 90-100 100 100 Echinochloa crus-galli 80 100 90 100 100 Lamium amplexicaule 100 100 50 90 100 Ipomoea purpurea 80 100 60-70 100 100 Galium aparine 60 90 40-50 80 90 Matricaria chamomilla 60 80-90 20-30 60-70 80-90 50 0 = sans endommagement 100 = endommagement total On voit que les herbicides selon l'invention présentent, non seulement une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes, mais en particulier une action sélective que l'on ne 35 pouvait pas prévoir en raison des constituants des mélanges. Exemple 6 : Dans une serre, on traite des plantes de zea mays, de même que les mauvaises herbes et graminées adventices cyperus difformis, cyperus rotundus, cyperus esculentus, poa 70 13358 -11- 203918$ annua, echinochloa crus-galli, setaria viridis, panicum capilare, solanum nigrum, ipomoea purpurea, à une hauteur de croissance de 3 à 20 cm, avec les principes actifs séparés et les mélanges suivants, dispersés à chaque fois dans 500 litres d'eau par 5 hectare : I la 2-méthyl-4~(5-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione, 1,5 et 3 kg de principe actif par hectare II le 2,2-bioxyde de la 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) 1,5 et 3 kg de principe actif par hectare 10 III le U—(1-chlorométhylpropyl)-carbamate de m-carbométhoxy-aminophényle 1,5 et 3 kg de principe actif par hectare I + III 1,5 + 1,5 kg de principe actif par hectare II + III 1,5 + 1,5 kg de principe actif par hectare Au bout de 2 semaines, on obtient le résultat indiqué dans 15 le tableau suivant : On peut constater que les mélanges ont tua. plus fort effet herbicide, comparés aux principes actifs séparés. Quantité mise en oeuvre (kg de prin- I II III 20 cipe actif par ha155 153 15 3 25 30 Zea mays 0 0 0 0 10 20-30 Cyperus difformis 100 100 100 100 50: 80 Cyperus rotundus 80 100 90 100 30-40 70 Cyperus esculentus 70-80 _A o o 80 100 20 40-50 Poa annua 10-20 0 N-\ 1 o ai 10-20 20-30 90-100 100 Echinochloa crus-galli 10 20 10 20 90-100 100 Setaria viridis 10-20 20-30 10-20 20-30 90-100 100 Panicum capilare 10 20 10 20 100 100 Solanum nigrum 100 100 50 80-90 80 100 Ipomoea purpurea 90 100 70 vO 0 1 o o 80 100 kg de principe ^ctif par hectare I 1 ; + ni ,5 + 1 ,5 Il + 1,5 + III ■ 1,5 . Zea mays 10 0-10 35 Cyperus difformis 100 100 Cyperus esculentus 90-100 100 Poa annua 40-50 90-100 Echinochloa crus-galli 100 100 70 13358 -12- 2039185 35 kg de principe actif par hectare I + III 1,5 + 1,5 II + III 1,5+1,5 Setaria viridis 100 100 Panicum capilare 100 100 Solanum nigrum 100 90-100 Ipomoea purpurea 100 100 0 = sans endommagement 100 = endommagement total 10 On voit que les herbicides selon l'invention exercent non seulement une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes, mais en particulier une action sélective que l'on ne pouvait pas prévoir en raison des constituants des mélanges. -Exemple 7 : Dans une serre, on traite les plantes ci-après 15 (hauteur de croissance : 4 à 18 cm) : oryza sativa, triticum vulgare, hordeum vulgare, cyperus rotundus, cyperus difformis, cyperus esculentus, poa annua, alopecurus myosuroides, echinochloa crus-galli, setaria viridis, lamium amplexicaule, matricaria chamomilla, matricaria maritima, solanum nigrum et amaranthus 20 retroflexus, avec les principes actifs isolés et leurs mélanges, indiqués ci-dessous, dispersés à chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare : 1 le 2,2-bioxyde de la 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) 2 et 3 kg de principe actif par hectare 25 II le N-(1-chlorométhylpropyl)-carbamate de m-carbométhoxy-aminophényle, 1 et 3 kg de principe actif par hectare I + II 2 et 1 kg de principe actif par hectare Au bout de 10 à 14 jours, on constate que le mélange, comparé aux principes actifs isolés, montre un meilleur effet her-30 bicide et une compatibilité plus favorable avec les plantes de culture. Le- résultat ressort du tableau suivant : Quantité mise en oeuvre (kg de principe actif par hectare I 2 3 Principe actif II I + II 1 3 2 + 1 Oryza sativa 0-10 0 0-10 30 0-10 Triticum vulgare 0 0 10 30 0-10 Hordeum vulgare 0 0 10 30-40 0-10 Cyperus rotundus 100 100 30 70 100 70 13358 -13- 2039185 Quantité mise en Principe actif oeuvre (kg de principe actif par hectare I 2 3 II 1 3 1 + II 2 + 1 5 Cyperus difformis 100 100 50 80-90 100 Cyperus esculentus 90 100 20 50 90-100 Poa annua 10 20- 90-100 100 90-100 Alopecurus myosuroides 0-10 10-20 40 100 90-100 Echinochloa crus-galli 10 20 90-100 100 90-100 10 Setaria viridis 10 10-20 90-100 100 90-100 Lamium amplexicaule 80 90-100 40-50 90 100 Matricaria chamomilla 100 100 30 80 100 Matricaria maritima 80-90 100 20 60-70 90-100 Solanum nigrum 60-70 80-90 70 100 100 15 Amaranthus retroflexus 60 80-90 70-80 100 100 O = sans endommagement 100 = endommagement total On constate que les herbicides selon l'invention présentent, non seulement une efficacité surprenante contre les mauvaises 20 herbes, mais en particulier une action sélective inattendue en raison des constituants des mélanges. 13358 "14" 2039185 OJLi-I=Lï=Lè=LL2JL§ 1°) Herbicides renfermant un mélange de a) au moins un composé de formule i v dans laquelle ï et X désignent de l'hydrogène, du fluor ou du trifluorométhyle, X ou X étant identiques ou différents, ou bien b) un composé de formule \=J £ 0CH2-C00H, dans laquelle X ou X désignent de l'hydrogène, du fluor ou du trifluorométhyle, X ou X étant identiques ou différents, ou bien ses sels, et c) un composé de formule cI-R H dans laquelle R représente du méthyle, de l'éthyle, de l'isopro-pyle, ou bien ses sels, ou d) un composé de formule 00 * C-0Ho-0-a0-CH,, I 2 3 OH3 13358 -15- 2039185 dans laquelle B. est da méthyle, de l'éthyle, de 11isopropyle, de 11isobutyle, du tert.-butyle, ou e) le composé (CH3)2-iT-a°-HH ou f) un composé de formule s0 ""O W S* ITH-G o dans laquelle E désigne un radical halogénoalcoyle, ou "bien un mélange d'un principe actif correspondant à ç et d'un principe actif correspondant à £_. 2°) Procédé pour la production d'un herbicide, caractérisé eh ce qu'on opère le mélange selon la revendication 1. 3°) Procédé pour combattre la croissance de plantes indésirables, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou le sol dans lequel la croissance de Ges plantes doit être empêchée, avec un herbicide selon la revendication 1.