Brevet FR2013327A1 — publié le 19700403

i 2013327 La présente invention concerne de nouveaux colorants réactifs de la série de la triazine ou de la pyrimidine, utiles pour la teinture de matières textiles de,cellulose. Conformément à la présente invention, il est fourni une 5 classe de colorants représentés par la formule générale (1) D - T - Q - X, dans laquelle X représente un noyau dichloro-, trichloro-, dibromo-, ou tribromo —pyrimidyle ou un noyau s_-triazine ou 5-cyano-pyrimidine, contenant un seul atome de chlore ou de brome réactif avec la cellulose î T représente un 10 noyau £-triazine ou 5-cyanopyrimidine, contenant un atome de chlore ou de brome réactif avec la cellulose } Q représente le radical d'un aminophénol, d'un aminonaphtol ou d'un aminothio-phénol ou d'un aminothionaphtol fixé à l'un des X et T par l'atome d'azote et à l'autre par l'atome d'oxygène ou de sou-15 fre, et D représente le radical d'un composé hydrosoluble coloré fixé à I par l'atome d'azote. Dans la formule précédente, le radical D peut par exemple représenter le radical d'un composé coloré hydrosoluble de la série azolque, anthraquinonique ou de la phtalocyanine, conte-20 nant un groupe amino acylable, par exemple un colorant mono-ou bi3-azoîque, qui peut ou non être métallisé, et qui contient un groupe amino, alkylamino ou pipérazyle. De préférence, D représente le radical d'un composé mono-azoîque contenant un groupe amino ou méthylamino, plus particu-25 lièrement le radical d'un phénylazo-phénol, d'un naphtylazo-naphtol ou de phénylazo-pyrazolone, contenant un groupe amino ou méthylamino fixé à un noyau benzénique ou naphtalénique, ou un complexe de cuivre d'un tel composé présentant deux groupes hydroxyle en position o- relativement au groupe azoïque ; ou 30 bien le radical d'un composé l-amino-2-sulfo-4-anilino-anthra-quinonique présentant un groupe amino sur le noyau 4-anilino. Le radical représenté par Q comprend un noyau benzénique ou naphtalénique fixé par un atome d'azote et d'oxygène ou de soufre à X et à T ; le noyau peut être substitué par exemple 35 par du chlore ou par des groupes méthyle, acide sulfonique et/ou acide carboxylique dans le cas du benzène, et par des groupes acide sulfonique dans le cas du naphtalène. X représente de préférence un radical monochloro- ou mono-bromo-s-triazine, pour lequel le noyau porte aussi un substituant 40 fixé par un atome d'oxygène, de soufre et de préférence par un 69 17836 2 2013327 atome d'azote. Comme exemple de ces substituants, on peut signaler les groupes aryloxy-, alcoxy, arylthio, alkylthio, amino, alkyl et dialkylamino, arylamino et N-alkyl-aryl amino ; les groupes 5 aryle peuvent eux-mêmes comporter des substituants, par exemple méthoxy, carboxy, méthyle et acide sulfonique ou un atome de chlore. Ou bien, un noyau triazinique ou cyanopyrimidinique représenté par X peut être substitué par le radical d'un composé coloré hydrosoluble fixé par un atome d'azote, tel que décrit 10 ci-dessus pour D ; auquel cas, les radicaux des deux composés colorés peuvent être identiques, ou différents de préférence dans le cas général, de sorte qu'un colorant unique peut être utilisé pour obtenir des nuances secondaire et tertiaire précieuses, plus communément obtenues en pratique par l'utilisa-15 tion de mélanges de colorants. La présente invention fournit également un procédé pour la fabrication des colorants nouveaux qui comporte la réaction d'un composé de formule générale (2) D- T - (hal.), dans laquelle D et T ont les significations données ci-dessus, et 20 (hal) représente un second atome de chlore ou de brome fixé à T, avec un composé de formule (3) X - Q-^ dans laquelle X a la signification donnée ci-dessus et représente le radical d'un aminophénol, d'un aminonaphtol, d'un aminothiophénol ou d'un aminothionaphtol fixé à X par son atome d'azote, ou .bien par 25 réaction d'un composé de formule générale (4) ; D - T - Q2 dans laquelle D et I ont les significations données ci-dessus et représente le radical d'un aminophénol, d'un aminonaphtol, d'un aminothiophénol ou d'un aminothionaphtol fixé à T par son atome d'azote, avec un composé de formule, générale (5) X - (hal) dans 30 laquelle X a la signification donnée ci-dessus et (hal) représente un autre atome de chlore ou de brome fixé au noyau pyri-midinique ou triazinique de X. On peut commodément conduire les procédés ci-dessùs en agitant les réactifs dans un milieu aqueux en présence d'une 35 quantité suffisante d'alcali pour conserver la valeur du pH de 7 à 10,5» . : - On peut obtenir les"composés de formule (2) par réaction de chlorure cyanurique, dê bromure cyanurique, de 5-cyâno-tri-chloropyrimidine ou de 5-cyano-tribromopyrimidine avec un com-40 posé coloré hydrosoluble contenant un groupe amino acylable, de 17836 3 2013327 préférence à pH de 6 à 8, et ceux de formules (3) et (4) par ré action d'un composé de formule (5) ou (2) respectivement avec . un aminophénol, un aminonaphtol, un aminothiophénol ou un aminothionaphtol, de préférence à un pH de 3 à 4. 5 Comme exemples d'aminophénols, d'aminonaphtolsd'amino- thiophénols ou d'aminothionaphtols que l'on peut utiliser, cm peut citer : les o-, m- et jD-aminophénols, les 3,4-, 5- et 6-amino-o-crésols, les 2-, 4-, 5- et 6-amino-m-crésols, les 2-, — et 3-amino-j3-crésols, les 4- et 5-amino-2,3-xylénols, lès 5- et 10 6-amino-2,4-xylénols, les 3-, 4- et 6-amino-2,5-xylénols, les 4-amino-2,6-xylénols, les 2- et 5-amino-3,4-xylénols, les 2-et 4-amino-3,.5- xylénols,' le 4-amino-5-hydroxy-l,2,3-triméthyl-\. benzène, le 6-amino-5-hydroxy-l,2,4-triméthyl-benzène, le 5- amino-6-hydroxy-l,2,4-triméthylbenzène, le 4-amino-2-hydroxy-15 1,3,5-triméthylbenzène, les 3-,4-, 5- et 6-chloro-2-amino-phénols, les 2- et 3-chloro-4-aminophénols, les 3-j 4- et 5-bromo-2-aminophénols, les 2- et 3-bromo-4-aminophénols, les 5-= et 6-chloro-4-amino-o>-crésols, les .3- et 4-chloro-6-amiho-o-crésols, les 2- et 6-chloro-4-amino-m-crésols, le 4-chloro-6-20 amino-m-crésol, le 2-amino-3»5-dichlorophénol, les 2- et 3-eunino-4,6-dichlorophénols, le 4-amino-2,5-dichlorophénol, les 4- et 5-amino-2-hydroxyacétophénones, les acides 2-amino-4-» et 5-hydroxybenzoIque, l'acide 3-amino-4-hydroxybenzoïÊLue, les acides 4-amino-2- et 3-hydroxybenzoïque, l'acide 5-amino-2-25 hydroxybenzoïque, l'alcool 5-amino-2-hydroxybenzylique, les 2-amino-4- et 5-nitro-phénols, l'acide 5-amino-3-nitro-£-tolui-que, les 2- et 3-amino-4-éthylphénols, les 2- et 3-amino-4~ propylphénols, les 2- et 3-amino-4-butylphénols, les acides 2-aminophénol-4- et 5-sulfonique, les acides 4-amino-phénol-2-30 et -3-sulfonique, l'acide 2-aminophénol-4,6-disulfonique, les 4-amino-2'- et 4'-hydroxydiphényles, les 2-amino-2f- et 4'-hydroxydiphényles, les 2- et 4-amino-4ï-hydroxybenzophénones, les 4-amino-2-hydroxybenzophénones, le 2-amino-5-hydroxydiphé-nyle, le 5-amino-2-hydroxydiphényle, le 4-amino-4'-hydroxyazo-35 benzène, les o, m - et p-méthylaminophénols, le 3-mé.thylamino-£-crésol, les 0-, m- et £-aminothiophénols, le 5-amino-o-thio-crésol, le 6-amino-m-thiocrésol, le 3-amino-£-thiocrésol, les 2-, 4-» 5-» 6-, 7- et 8-aminonaphtols, les 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- et 8-amino-2-naphtols, les acides l-amino-2-naphtol-4-, -6-, 40 et -7-sulfonique, l'acide l-amino-5-naphtol-7-sulfonique, 69 17836 4 2013327 l'acide l-amino-8-naphtol-4-sulfonique, l'acide 2-amino-S-na-phtol-7-sulfonique, 1 ' acide 2-méthylamino-5-naphtol-7-sulfonique, l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique, l'acide 2-méthyla-mino-8-naphtol-6-sulfonique, les acides l-amino-8-naphtol-3:6-5 et -4:6-disulfonique, l'acide 2-a,mino-8-naphtol-3 »6-disulfo-nique, l'acide 2-amino-5-naphtol-l,7-disulfonique et le 4-amino-1-thionaphtol. Comme exemples de composés de formule (5)> on peut signaler : les 2,4,6-trichloro- et -tribromo-pyrimidines,, les 2,4» 10 5,6-tétrachloro- et -tétrabromo-pyrimidines et les produits de condensation primaire de chlorure cyanurique, de bromure cya- t nurique, de 2,4,6-trichloro-5-cyanopyrimidine et de 2,4,6-tri-bromo-5-cyanopyrimidihe avec l'ammoniaque ou un mercaptan organique, un composé hydroxylé ou une aminé primaire ou secondaire, 15 par exemple le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le phénol, les o-, m- ou ^-chlorophénols, les o_-, m- ou j>-crésols, les o_-, m- ou jg-sulfophénols, le thiophénol, l'acide thioglycolique, l'acide diméthyl-dithio-carbamique et le mercaptobenz-thiazol, le thio acétamique, la méthyl-,diméthyl-, éthyl- diéthyl-, n-20 propyl-, isopropyl-, butyl-, hexyl- ou cyclohexyl-amine, la to-luidine, la pipéridine, la morpholine, la méthoxy-éthylamine, l'éthanolamine, l'acide aminoacétique, les acides aniline-2,5-, -2,4- et -3,5-disulfoniques, les acides orthanilique, métanili-que et suifanilique, les acides 2,- 3- et 4-aminobenzoîques, 25 les acides 4- et 5-sulfo- 2-aminobenzoïque, l'acide 5-amino-2-hydroxy benzoîque, l'acide 2-amino-éthane-sulfonique, les acides aminonaphtalène mono- et di-sulfoniques et l'acide N-méthyl-aminoéthane sulfonique ; de même, des composés colorés hydroso-lubles contenant un groupe amino acylable, auquel cas il con-30 vient de noter que le composé de formule (5) est un membre de la classe définie par la formule (2). Comme exemples de composés colorés hydrosolubles contenant un groupe amino acylable que l'on peut utiliser, on peut signaler les classes suivantes, pour lesquelles R représente un ato-35 me d,hydrogène ou un groupe alkyle. 1°) - Hës composés anthraquinoniques de formule : ■ 0 (5) 40 0 NH - V -"'HSR' 69 17836 5 2013327 dans laquelle le noyau anthraquinonique peut contenir un groupe acide sulfonique supplémentaire en position 5-, 6-, 7- ou 8-, et V représente un groupe pontal qui est de préférence un radical divalent de la série benzénique, par exemple un radical phé-5 nylène, diphénylène ou stilbène divalent en 4,4'- ou azobenzè-ne. Il est préférable que V contienne un groupe acide sulfonique pour chaque noyau de benzène présent, R a la signification donnée ci-dessus. 2°) - Des composés monoazoïques de formule : 10 OH D1 - N = N NHR (6) SO^H 15 dans laquelle D-^ représente un radical mono- ou di-aryle cyclique qui est exempt de groupes azoîques et de groupes NHR, le groupe -NHR est de préférence fixé en position 6-, 7- ou 8- du noyau naphtalénique, et il peut contenir un groupe acide sulfo-20 nique en position 5- ou 6- du noyau naphtalénique. D^ peut représenter un radical de la série du naphtalène ou du benzène qui est exempt de substituants azoîques, par exemple un radical stilbène, diphényle, benz-thiazolyl-phényle ou diphénylamine. De même, on peut considérer, dans cette classe des 25 colorants apparentés dans lesquels le groupe NHR, au lieu d'être fixé sur le noyau naphtalénique, est fixé à un groupe benzoyl-amino ou anilino qui est fixé en position 6-, 7- ou 8- du noyau naphtalénique. On obtient des colorants particulièrement précieux à par-30 tir de ceux des composés pour lesquels D-^ représente un radical phényQe ou naphtyle sulfoné, particulièrement ceux qui contiennent un groupe -SO^H en position ortho relativement à la liaison azoîque ; le radical phényle peut encore être substitué par exemple par des atomes d'halogène comme le chlore, par des ra-"55 dicaux alkyle comme méthyle, des groupes, acyl-amino comme acé-tyl-amino et des radicaux alcoxy comme méthoxy. 3°) - Des composés disazoîques de formule (6) pour laquelle D^ représente un radical de la série de l'azobenzène, de l*azonaphtalène ou phénylazo-naphtalène et le noyau naphta-40 lène est substitué par le groupe NHR, et facultativement par 69 17836 6 2013327 un groupe acide sulfonique comme pour la classe (2). 4°) - Des composés mono- ou disazoïques de formule (7) D-|_ - n * n - Dg - nhr, pour laquelle D^-représente un radical, tel que défini pour la classe (2) ou la classe (3) et Dg repré-5 sente un radical 1,4-phénylène ou sulfo-l,4-naphtalène ou stilbène ; les noyaux benzéniques pour D-^ et D2 peuvent contenir d'autres substituants comme des atomes d'halogène, ou des groupes alkyle, alcoxy, acide carboxylique et acylamino. 5°) - Des composés mono- ou disazoïques de formule : 10 H - N - Dn - N = N - K. (8) i R ' dans laquelle D^ représente un radical arylène tel qu'un radical de la série de l'azobenzène, de l'azonaphtalène ou du phé-15 nylazonaphtalène, ou de préférence, un radical arylène au plus dicyclique de la série du benzène ou du naphtalène, et K représente le radical d'un acide naphtol-sulfonique ou le radical d'un composé céto-méthylénique énolisé ou énolisable (tel qu'a-cétoacétylarylide ou une 5-pyrazolone), présentant le groupe OH 20 en position o- par rapport au groupe azoîque. D^ représente .de préférence un radical de la série benzénique contenant un groupe acide sulfonique. 6°) - Des composés mono- ou disazoïques de formule (9) D^ - n = n - Kg - nhr, dans laquelle D-^ représente un radical 25 des types décrits pour D^ des classes (2) et (3) ci-dessus, et Kg représente le radical d'un composé céto-méthylénique énolisable (comme acétoacétarylide ou une 5-pyrazolone} présentant le groupe -oh en position alpha relativement au groupe azoîque. 7°) - Des complexes métalliques 1 : 1, particulièrement 30 le complexe de cuivre, des composés dé ces colorants de formules 6, 8 et 9 (dans lesquelles D-^, K et Kg ont tous les significations respectivement signalées), qui.contiennent un groupe métallisable (par exemple un groupe hydroxyle, alcoxy inférieur ou acide carboxylique) en position ortho- relativement au grou-35 pe azoîque de Dp 8°) - Des composés de phtalocyanines de formule : ,* -(SOg -to)n Pc (10) ^ (so2nh-v1-nhr) 40 dans laquelle Pc représente le noyau de phtalocyanine, de 69 17836 7 2013327 préférence une phtalocyanine au cuivre, représente un grou pe amino substitué ou non ou un groupe hydroxyle, représente un groupe pontal, de préférence un groupe pontal aliphatique ou cycloaliphatique ou aromatique, et n a la valeur 1, 2 ou 3. 5 9°) - Des colorants nitro de formule : iî-l - nh - bg - nhr (11) no2 dans laquelle B^ et B2 représentent des noyaux aryle monocycli-10 ques, le groupe nitro de B-^ étant en position ortho par rapport au groupe NH. Comme exemples des composés des classes (1) à (9) on peut citer les suivants : Classe 1 15 Acide l-amino-4-(4-l-aminoanilino)anthraquinone-2,2,!- : disulfonique ; „ Acide l-amino-4-(4'-méthylaminoanilino)anthraquinone-2î3'-disulfonique ; Acide l-amino-4-(3'-amino-2's41:6'-triméthylanilino)anthra' 20 quinone-2,5'-disulfonique. Classe 2 Acide 6-amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfophénylazo)naphtalène-3-sulfonique ; Acide 8-amino-l-hydroxy-2-(21-suifophénylazo)naphtalëne-25 3:6-disulfonique ; Acide 7-amino-2-(2':5'-disulfophénylazo)-1-hydroxynaphta-lène-3-sulfonique ; Acide 7-méthylamino-2-(2,-sulfophénylazo)-l-hydroxynaphta-lène-3-sulfonique ; 30 Acide 7-méthylamino-2-(4,-niéthoxy-2l-sulfophénylazo)-l- hydroxynaphtalène-3*-sulfonique ; Acide 8-(3r-aminobenzoylamino)-l-hydroxy-2-(2*-suifophénylazo )naphtalène-3:6-disulfonique ; Acide 8-amino-l-hydroxy-2: 2*-azonaphtalène-1*: 3 :5'-6-35 tétrasulfonique ; Acide 6-amino-l-hydroxy-2-(4-acétylamino-2'-suifophénylazo )naphtalène-3-sulfonique ; Acide 6-méthylamino-l-hydroxy-2-(4'-méthoxy-2'-suifophénylazo )naphtalène-3-sulfonique ; 40 Acide 8-amino-l~hydroxy-2-phénylazonaphtalène-3?6-disul- 69 17836 a 2013327 fonique ; Acide 8-amino-l-hydroxy-2:2'-azonaphtalène-1* : 3:6-trisul-fonique ; Acide 6-amino-l-hydroxy-2-(41-méthoxy-21 -suifophénylazo) 5 naphtalène-3-sulfonique ; Acide 8-amino-l-hydroxy-2:2'-azonaphtalène-11:3:5 '-tri-suif onique ; Acide 6-amino-l-hydroxy-2:2'-azonaphtalène-11,3 » 5'-trisul-fonique ; 10 Acide 6-méthylamino-l-hydroxy-2:2'-azonaphtalène-1';3î5'- trisulfonique ; t Acide 7-amino-l-hydroxy-2:2'-azonaphtalène-1'î 3-disulfo-nique ; Acide 8-amino-l-hydroxy-2-(4Lhydroxy-3'-carboxyphénylazo) 15 naphtalène-3:6-disulfonique ; Acide 6-amino-l-hydroxy-2-(41-hydroxy-3'-carboxyphénylazo)-naphtalène-3:5-disulfonique. Classe 3 Acide 8-amino-l-hydroxy-2-/41 -(2 '1 -suifophénylazo)-2 ' - V.-' 20 méthoxy-5,-niéthylphénylazo7naphtalène-3:6-disulfonique ; 4:4'-bis(8l'-amino-l'1-hydroxy-3'•:6'1-disulfo-2''-naphtylàzo)-3î3,-diméthoxydiphényle ; Acide 6-amino-l-hydroxy-2-/Jt-(2'1-suifophénylazo)-2'-méthoxy-5'-méthylphénylazo7naphtalène-3:5-disulfonique; 25 Classe 4 Acide 2-(4'-amino-2'-méthylphénylazo)naphtalène-4:8-disul-fonique ; ' ' Acide 2-(4'-amino-2'-acétylaminophénylazo)naphtalène-5:7-disulfonique ; 30 Acide 2-(41-amino-2'-uréidophénylazo)naphtalène-3 s 6:8- trisulfonique ; Acide 4-nitro-4'-(4''-méthylaminophénylazo)stilbène-2 î 2 * -disulfonique ; Acide 4-nitro-4'-(4'1-amino-2'1-méthyl-5'*-méthoxyphény-35 lazo)-stilbène-2ï2'-disulfonique ; Acide 2-(4'-amino-2r-acétylaminophénylazo)-naphtalène-4:8-disulfonique ; Acide 4-amino-2-méthylazobenzène-2': 5'-disulfonique ; Acide 4-^4*-(2'',5'1-disulfophénylazo)-21,51-diméthylphé-40 nylazoJ-l-naphtylamine-8-sulfonique ; 69 17836 9 2013327 Acide 4-/4'-(2'1,5' 1,7* '-trisulfonaphtyl)-2' ,5'-diméthyl-phénylazo7-l-naphtylamine-6-sulfonique ; Acide 4-/jî,-(2r ',51 ' »7' '-trisulfonaphtyl)-2' ,5 '-diméthyl-phénylazo7-l-naphtylamine-7-sulfonique ; 5 Acide 4-/4'-(2'1,5'1 » 7''-trisulfonaphtyl)-napht-l-ylazo7- l-naphtylamine-6-sulfonique ; Acide 5''-disulfophénylazo)-6'-suifonapht-1- ylazo7-l-naphtylamine-8-sulfonique ; Acide 4-^4,-(4l'-sulfophénylazo)-2'-sulfophénylazo7-l-10 naphty.lamine-6-sulf onique. Classe 5 l-(2'jS'-dichloro^'-sulfophény^^-méthyl^-te''-amino-41'-suifophénylazo)-5-pyrazolone ; l-(4«-sulfophényl)-3-carboxy-4-(4''-amino-3''-sulfophé-15 nylazo)-5-pyrazolone ; l-(2'-méthyl-5'-suif ophény^^-méthyl^-^''-amino-3''-sulfophénylazo)-5-pyrazolone ; l-(2'-sulfophényl)-3-méthyl-4-(3' '-"amino^' '-sulfophény-lazo)-5-pyrazolone ; 20 Acide 4-amino-4'-(3''-méthyl-l''-phényl-4''-pyrazol-51'- onylazo)stilbène-2:2'-disulfonique ; Acide 4-amino-4'-(2''-hydroxy-3'',6*'-disulfo-l*'-naphtyl-azo)stilbène-2:2'rdisulfonique ; Acide 8-acétylamino-l-hydroxy-2-(3,-amino-4l-sulfophényla-25 zo)-naphtalène-3:6-disulfonique ; Acide 7-(3'-suifophénylamino)-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-carboxyphénylazo)-naphtalène-3-sulfonique ; Acide 8-phénylamino-l-hydroxy-2-(4'-amino-21-suifophénylazo) naphtalène-3:6-disulfonique ; 30 Acide 6-acétylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-suifophény- lazo)naphtalène-3-sulfonique ; Acide 6-uréido-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-suifophénylazo)-naphtalène-3-sulfonique ; Acide 8-benzoylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-suifophényl-35 azo)naphtalène-3:6-disulfonique ; l-(4* ^'-disulfonapht^'-ylJ^-méthyl^-CS' '-amino-21 '-suifophénylazo)-5-pyrazolone ; l-(2l-sulfophényl)-3-carboxy-4-(5''-amino-2''-sulfophényl azo)-5-pyrazolone ; 40 l-(2': 5'-dichloro-4'-suifophényl)-3-méthyl-4-(5''-amino- 69 17836 10 2013327 2*'-suifophénylazo)-5-pyrazolone. Classe 6 1-(3•-aminophényl)-3-méthyl-4-(2 »-: 5'-disulfophénylazo)-5-pyrazolone ; 5 1- ( 3 '-aminophényl)-3-carboxy-4-(2'-carboxy-4'-suifophé nylazo )-5-pyrazolone $ Acide 4-amino-4'-/3l'-méthyl-4''-(2''» :5'1'-disulfophénylazo)-! 11 -pyrazol-51 ' -onyl7stilbène-2:21 -disulfonique ; l-(3'-aminophényl)-3-carboxy-4-/4''-(2''1:5'11-disulfo-10 phénylaza)-21*-méthoxy-5''-méthylphénylazo7-5-pyrazolone. Classe 7 Le complexe de cuivre de l'acide 8-amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-suifophénylazo)naphtalène-3:6-disulfonique ; Le complexe de cuivre de l'acide 6-amino-l-hydroxy-2-(2f-15 hydroxy-51-suifophénylazo)naphtalène-3-sulfonique ; Le complexe de cuivre de l'acide 6-amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-suifophénylazo)naphtalène-3:5-disulfonique ; Le complexe de cuivre de l'acide 8-àmino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chloro-5'-suifophénylazo)naphtalène-3:6-disulfonique ; 20 Le complexe de cuivre de l'acide 8-amino-l-hydroxy-2- /î*-(21'-suifophénylazo)-2'-méthoxy-5'-méthylphénylazo7naphtalè-ne-3 s 6-disulfonique ; Le complexe de cuivre de l'acide 6-amino-l-hydroxy-2- • •;5 *'-disulfophénylazo)-2'-méthoxy-5'-méthylphénylaz^ ' 25 naphtalène-3,disulfonique ; Le complexe de cuivre de 1— ( 3 '-amino-4l-sulfophényl)-3-méthyl-4-^T'' — (2''1:5'''-disulfophénylazo)-2''-méthoxy-5* *-méthylphénylazo7-5-pyrazolone ; Le complexe de cuivre de l'acide 7-(4*-amino-3'-suifoa-30 nilino)-l-hydroxy-2-/4''-(2''': 5'''-disulfophénylazo)-2''-métho-xy-5 ' '-méthylphénylazo7rnaphtalène-3-sulf onique ; Le complexe de cuivre de l'acide 6—(4'-amino-3'-suifoani-lino)-l-hydroxy-2-(2''-Carboxyphénylazo)naphtalène-3-sulfonique» Classe 8 35 Acide 3—(3 '-amino-4t-sulfophényl)sulfamyl cuivre phtalo- cyaninetri-3-sulfonique ; Acide 4-(3,-amino-4'-sulphophényl)sulfamyl cuivre phtalo-cyanine-tri-4-sulfonique ; Acide 3-(3'- ou 4'-aminophényl)suifamyl cuivre phtàlocya-40 nine-3-sulfonamide-di-3-sulfonique. 69 17836 ii 2013327 Classe 9 Acide 4-amino-21-nitro-diphénylamine-3:41-disulfonique. Les nouveaux colorants réactifs sont précieux pour la teinture de matières textiles cellulosiques comportant du co-5 ton naturel ou régénéré. Pour la teinture de ces matières, on applique de préférence ces nouveaux colorants, soit par impression mais de préférence selon un procédé de teinture, sur les matières cellulosiques conjointement avec un traitement avec un agent de fixation d'acide, par exemple la soude caustique, le 10 carbonate, le phosphate, le silicate ou le bicarbonate de sodium, qu'on peut appliquer sur la matière textile cellulosique avant, pendant ou après l'application du colorant. Lorsqu'ils sont ainsi appliqués, les colorants nouveaux réagissent avec la cellulose et fournissent des nuances possédant une excellen-.15 te solidité au lavage. Les nouveaux colorants possèdent en général une combinaison inhabituelle de propriétés, présentant à la fois une vitesse élevée de réaction avec la fibre et une importante, réaction globale avec la fibre. Ainsi, les durées de traitement au cours de 20 la fixation du colorant et au cours du lavage habituel après la fixation du colorant peuvent être réduites, ce qui abaisse le coût de l'application du colorant. La présente invention peut être illustrée mais n'est pas limitée par les exemples qui vont suivre et dans lesquels les 25 parties sont pondérales. . - EXEMPLE 1 - On fait couler une solution de 3,7 parties de chlorure cyanurique dans 25 parties d'acétone dans une solution refroidie à la glace de 12,6 parties du sel trisodique.de l'acide 2-30 méthylamino-6-(1,5-disulfonapht-2'-ylazo)-5-naphtol-7-sulfonique dans 400 parties d'eau et on ajoute ensuite 20 parties d'une solution 1 K d'hydroxyde de sodium pour conserver la neutralité. On chauffe la solution ainsi obtenue à la température de 25°C, et on y verse une solution de 8,3 parties du sel monosodique de 35 2-chloro-4-(3I-sulfoanilino}-6-(3r'-hydroxyanilino)-l,3,5-tria-zine dans 300 parties d'eau contenant 20 parties d.'une solution 1 N d'hydroxyde de sodium, à un débit tel que le pH de la solution mélangée soit entre 9,5 et 10. On ajoute, 10 minutes après la fin de l'addition, 160 parties,de chlorure de sodium et on 40 sépare par filtration le colorant précipité et on sèche à 50°C. bad original. i 17836 12 2013327 lorsqu'on l'applique sur matières de textiles cellulosiques en présence d'agents de fixation d'acide, le colorant ainsi obtenu fournit des nuances orangées de bonne solidité à la lumière et aux traitements humides. 5 - EXEMPLE 2 - On ajoute en l'espace d'environ 30 minutes une solution neutre de 5,3 parties de l'acide l-amino-4-(3'-amino-2',4*,6* — triméthylanilino anthraquinone-2,5'-disulfonique dans 130 parties d'eau à une suspension agitée de 2,2 parties de chlorure 10 cyanurique dans un mélange de 12 parties d'acétone et de 60 parties d'eau à 0-5°C, le pH de la solution étant maintenu à 5,0-5,5 par l'addition, lorsque nécessaire, de carbonate de sodium 2N. On agite le mélange pendant une heure sous les conditions précédentes, on filtre, on règle les filtrats à pH 6,7» puis on 15 l'ajoute en l'espace de 3 heures à une solution agitée de 7,7 parties du sel disodique de 2-chloro-4-(3'-hydroxyanilino)-6-(2'-,5'-disulfoanilino)-s-triazine dans 50 parties d'eau maintenue à 20-22°C et à pH 9>0-9j5 par l'addition, lorsque nécessaire, d'hydroxyde de sodium 2N. On conduit l'agitation pendant 20 encore 2 heures sous les conditions précédentes, on règle le pH à 6,7, on filtre le mélange et on traite les filtrats avec du chlorure de sodium à 22 $ (poids/volume). On filtre le colorant ainsi précipité, on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 22 on redissout dans 250 parties d'eau et reprécipite 25 par l'addition de chlorure de sodium à 10 $ (poids/volume)» On filtre le produit finalement et le lave avec une solution de chlorure de sodium à 10 $ et le' sèche. Lorsqu'on l'applique sur des fibres cellulosiques par des techniques d'impression, le colorant ci-dessus donne des nuances 30 brillantes bleu-rougeâtre de bonne solidité à la lumière et aux traitements humides. Le Tableau suivant donne d'autres exemples selon la présente invention qu'on peut obtenir lorsqu'on remplace les 12,6 parties du sel trisodique d'acide 2-méthylamino-6-(l',5'-disul-35 fonapht-2'-ylazo)-5-naphtol-7-sulfonique de l'exemple 1 par la quantité équivalente du composé présenté à la colonne I du tableau et qu'on remplace la 2-chloro-4-(3.'-sulfonanilino)-6-(31,-hydroxyanilino)-l,3,5-triazine par la quantité équivalente du composé présenté à la colonne II du tableau. La nuance obte-40 nue est présentée à la colonne III du Tableau . 69 17836 13 2013327 H°. COLONNE I COLONNE II COLONNE III 10 .15 20 25 30 35 40 (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) Sel trisodique d'acide 7—(2 *-suifophénylazo)-l-amino-8-naphtol-3 , 6-disulfonique - ditto - Sel trisodique d'acide 2-(2'-uréido-4'-amino-phénylazo)-naphtalène-3,6,8-trisulfonique Sel trisodique d'aciâe 2-(21-uréido-41-amino-phénylazo)-naphtalène-316,8-trisulfonique Sel disodique d'acide 6-(4'-méthoxy-2'-sul- . fophénylazo)-2-méthyl-amino-5-naphtol-7--sulfonique Sel trisodique d'acide 7-(21-suifophénylazo)-l-amino-8-naphtol-3,6-disulfonique Sel monosodique de 2- Rouge-bleu chloro-4-(31-suifo-ani-lino)-6-4''-hydroxyanilino) -1,3 » 5-triazine Sel monosodique de 2-chloro-4-(3'-sulfoani- - ditto -lino)-6-(3''-hydroxyanilino)-!^, 5-triazine Sel monosodique de 2-çhloro-4-(3'-sulfoanili- Jaune- no )-6-(4''-hydroxyani-lino)-l,3,5-triazine Sel monosodique de 2-chloro-4-(3'-sulfoani-lino)-6-(3''-hydroxya-nilino)-1,3,5-triazine Sel disodique de 2-chloro-4-(2',51-disul-foanilino)-6-(31 hydroxyanilino)-1,3 j-5-triazine Sel disodique de 2-chloro-4-(4'-hydroxyanilino )-6-(31'-méthyl-4"-/î,n, 8' ' '-disul-fonapht-2'1'-ylazo7ani-lino;-1,3,5-triazine Sel disodique de 2-chloro-4-(4'-hydroxya- __w ^ , . nilino)-6-/3 ' '-uréido- nitro-5'-suifophénylazo)4,,-(4,l!, 8•11-disul--2-(4''-amino-3''-sulfo-fonapht-21''-ylazo)- anilino7-l,3,5-triazine Sel trisodique du complexe de cuivre 2-/J ' - ( 2 ' ' -hydroxy-3 '1 -chloro-5 ' 1 -sul'fophénylazo )-3',61-disulfo-8 ' -h.ydrox.ynapht-1 ' -yl-amino7-4-chloro-6-(4' 1 "'-hydroxyanilino )-1,3,5-triazine Sel disodique de 2-chloro-4-(3'-suifoa-nilino)-6-(2 *1-hydro-xy—5''-sulfoanilino)-1,3,5-triazine Sel trisodique du complexe de cuivre d'acide 6-(2'-hydroxy-3 anilino)-5-naphtol-7-sulfonique (10)Sel disodique d'acide I2-(4'-amino-2'-mé thyl-i phénylazo)-naphtalène-4,8-disulfonique (11)Sel disodique d'acide 6-(4'-méthoxy-2'-suifophénylazo)-2-amino-5-naphtol-7-sulfonique (12)Sel disodique d'acide 6-(4'-méthoxy-2'-sul-fophénylazo)-2-méthy1-amino-5-naphtol-7-sulfonique Sel disodique de 2-chloro-(3'-suifoanili-no)-6-(8''-hydroxy-6''-sulfonapht-21'-ylamino)-1,3,5,-triazine rougeâtre Jaune-rougeâtre Ecarlate Rouge-Jaunâtre Brun Brun Ecarlate - ditto - 69 17836 •14 2013327 N« COLOME I COLONNE II COLOME III (13) Sel disodique d'acide 6-(2'-suifophénylazo) -2-amino-5-naphtol-7-sulfonique Sel trisodique de 2-chloro-4-(3'-suifoa-nilino)-6-(8'', 6''— disulfonapht-1''-yl-amino)-1,3 »5-triazine 10 (14) (15) Sel dipotassique d'à- Sel dipotassique de cide l-amino-4-(3'- 12-chloro-4-(3'-suif'o-amino-4'-sulfoanilino) anilino)-6-(5"-hydro" anthraquinone-2-sulfo- xy-7"-sulfonapht-21- mino-1,3,5-triazi- 15 (16) 20 (17) 25 (18) 30 (19) (20) 35 nique Sel monosodique d'aci^Sel trisodique de 2 de aniline-3-sulfo- i fchloro-4(2'-hydroxy-nique ' 5'-sulfoanilino)-6- (6'X-[K% *'-méthoxy-2'1 '-sulfophénylazo7-5''-hydroxy-71'-sul-fonapftkë''-ylamino)-1»3 » 5-triazine Sel trisodique d'à- ' Sel monosodique de 2-cide 4-/î»-(2',9 chloro-4-(3'-sulfoa- o)I5;5- naphtylamine-8-sulfonique Sel disodique de l-(2 *,5'-dichloro-4'-suifophényl)-3-méthyl-4-(31'j- ~ ditto - amino-41'-suifophénylazo ) -5-pyrazolone Sel trisodique de l-( 4 '-suifophényl)-3-carboxy-4'-(4' *- -'ditto - amino-31'-suifophénylazo )-5-pyrazolo-ne ,Sel disodique de •l-(3'-aminophényl) '-3-méthyl-4-( 2 ', 5 ' -disulfophénylazo;-5-pyrazolone Sel trisodique du complexe de cuivre' de l'acide 6-amino-l-hydroxy-2(2'-hydroxy- - ditto -.5'-suifophénylazo)-i naphtalène-3 j 5-disul-Ifoniquë - ditto - Jaune-rougeâtre Bleu Ecarlate Brun orangé Jaune verdâtre - ditto - - ditto - Rubis 4'0 69 17836 15 2013327 N°. COLONNE I COLONNE II COLONNE III (21) 10. 15 20 25 30 35 (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) Sel trisodique du complexe de cuivre de l'acide 8-amino-l-hydroxy-31 -chloro-51 -suifophénylazo)naphtalène-3 » 6-disulfo-nique Sel tétrasodique d'acide 3-(3'-amino-4'-sulfophényl)suifamyl cuivre phtalocyanine tri-3-sulfonique Sel disodique d'acid'e amino-2'-nitro-diphé-nylamine-3,4'-disulfonique Sel monosodique de 2-chloro-4-(3'-suifoa-nilino)-6-(4''-hydroxyanilino )-1,3,5-triazine ditto - - ditto - Sel trisodique d'aci- 3-(trichloropyri-de 7- ( 2 ' -suifophényla-îtaidinylamino) phénol zo ) -l-amino-8-naphtol-J 3,6-disulfonique - ditto - - ditto - - ditto - Sel disodique d'acide l-amino-4(4'-mé-thylaminoanilino) anthraquinone-2:31-disulfonique Sel disodique d'acide l-amino-4(41-amino-anilino)anthraquinone -2 î 2'-disulfonique Sel disodique d'acide 6-(4'-mé thoxy-2'-suifophénylazo)-2- Sel monosodique de 4-(31-hydroxyaniline) -6-(3'1-suifoanilino) -2-chloro-5-cyano-pyrimidine Sel monosodique de 4-(41-mercaptoanili-no)-6-(3''-suifoanilino )-2-chloro-l, 3 j ,5-triazine Sel monosodique de 2-chloro-4-(4'-méthyl-3'-hydroxyanilino)-6-(3''-suifoanilino)-l, 3,5-triazine Sel disodique de 2-chloro-4-(3'-hydroxy-6'-suifoanilino)-6-(31-suifoanilino)-s-triazine - ditto - Sel disodique- de 2-chloro-4-(3'-suifoanilino )-6-(5f'-hydro-méthy!amino-5-naphtolAxy-7t'-sulfonapht-2'1 7-sulfonique /-ylméthylamino)-l,3,5- I triazine Brun orangé Turquoise Jaune Rouge-"bleu - ditto - - ditto - - ditto - Bleu-rougeâtre Bleu-verdâtre Ecarlate 40 69 5 10 15 20 25 30 35 40 16 2013327 COLONNE I COLONNE II COLONNE III Sel disodique d'acide 6-(4'-méthoxy-2'-sul-fophénylazo)-2-méthy-lamino-5-naphtol-7-sulfonique Sel monosodique d'acide aniline-3-sul- . fonique - ditto - Sel trisodique d'acide 6-(l', 5'-disul-fonapht-2'-ylazo)-2-mé thy lami n o-5-napht o 1-7-sulfonique ditto Sel disodique d'acide 6-(2'-suifophénylazo) • 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique Sel disodique d'acide 6-(2'-suifophénylazo) -2-amino-5-naphtol- 7-sulfonique ditto Sel trisodique de 2-chloro-4-(3'-suifoanilino )-6-(8''-hydroxy-3'',61'-disulfonapht-l'1 » -ylamino ) -1,3 » 5-triazine Sel trisodique de 2-chloro-4-(8'-hydro-xy-61-suifonapht-2•'-ylamino)-6-(6''-/4'1'-méthoxy-2'11-suifo-phénylazo7~51'-hydro-xy-7''-suifonapht-2''-ylméthylamino)-1,3,5-triazine Sel trisodique de 2-chloro-4-(5'-hydroxy-7'-suifonapht-2'-yla-mino)-6-(6« »-/4' "-méthoxv-2'1'-sulfophé-nylazo/-5''-hydroxy-7''-suifonapht-2''-ylméthylamino)-1,3 » 5-triazine Sel disodique de 2-chloro-4-(3'-suifoanilino )-6-(5''-hydroxy-7''-suifonapht-2''-ylamino)-1,3,5-tria-zine Sel trisodique de 2-chloro-4(3'-suifoanilino) -6-(8''-hydroxy-31 ', 6''-disulfonapht-1' '-ylamino)-l, 3,5-tria--zinè Sel disodique de 2-chloro-4-(3r-sulfoanilino )-6-(5''-hydroxy— 7''-suif onapht-2''-ylamino)-l,3»5-triazine Sel trisodique de 2-chloro-4-(5'-hydroxy-7'-suifonapht-2 *-ylamino )-6-( 6' '-/2'**-sulfophénylaz£7-51 hydroxy-7''-suifonapht-2*'-ylamino)-1,3>5-triazine Sel tétrasodique de 2-chloro-4-(8'-hydroxy-3*,6'-disulfonapht-11-ylamino)-6-(6"-/2» ' suifophénylazo7-5' hydroxy-7''-sulfonapht-2''-ylamino)-1,3,5-triazine Ecarlate - ditto - - ditto - Orangé ditto - Orangé Orangé ditto - G V 'A H iiU î 3327 N°. COLONNE I COLOWlî: COLONNE- III (39) 10 (40) (41) 15 (42) 20 (43) 25 (44) 30 (45) 35 Sel monosodique d'acide aniline-3-sul-fonique Sel dipotassique d'acide l-amino-4(3'-amino-4'-suifoanilino )anthraquinone-2-sulfonique - ditto - Sel monopotassique d'acide anilino-3-sulfonique - ditto - Sel disodique d'acide l-amino-4-(4'-amino-3'-sulfoanilino)an-thraquinone-2-sulfo-nique Sel disodique d'acide l-amino-4-(3'-amino-2',41,6'-trimé thy 1-anilino)anthraquino-ne-2,51-disulfonique Sel tétrasodique de 2-chloro-4.- ( S ' -hydroxy-3 ', 6'-disulfonapht-1'-ylamino)-6-(6®'-/2''1 -suifophénylazo/-5'' -hydroxy-7''-suifonapht-21'-ylamino)-1,3 ,5-triazine Sel dipotassique de 2-chloro-4~anilino-6-(8'-hydroxy-31,6'-disulf onapht-1'-ylami-no)-1,3,5-triazine Sel trisodique de 2-chloro-A-(5'-hydroxy-7'-suifonapht-2'-ylamino) -6- (3 amino-2'''-sulfoanth-raquinone-4'''-ylami-no/-6''-sulfophényla-mino)-l,3,5-triazine Sel tétrapotassique de 2-chloro-4-(8'-hydroxy-3 r, 6 '-disulfonapht-1'-ylamino)-6-(3't-/Tt ''-amino-2'''-suifoanthra-quinone-4'''-ylamino/-6''-sulfophénylamino)-1,3,5-triazine Sel trisodique de 2-chloro-4-(5'-hydroxy-7'-suifonapht-2'-ylamino )-6-(3!1~/l' ' ' -amino-2''-suifoanthra-q^inone-4'''-ylamino7-6''-sulfophénylamino;-1,3,5-triazine Sel trisodique de 2-chloro-4-(3'-suifoanilino )-6-( 8' '-hydroxy-31',6''-disulfonapht-1''-ylamino)-rlj3 ,5- triazine - Sel disodique de 2-chloro-4-(3'-suifoa-nilino-6-(5 r'-hydroxy-71'-suifonapht-2'-yla-mino)-l,3,5-triazine Orangé Bleu ditto - Bléu - ditto - Bleu-verdâtre Bleu-rougeâtre1 40 - EXEMPLE 46 -Lorsqu'on remplace les 3,7 parties de chlorure cyanurique utilisées à l'exemple 1 par 4,2 parties de 5-cyaho-2,4,6-trichloropyrimidine, on obtient un colorant orangé aux propriétés très similaires à celles du colorant décrit à l'exemple 1. 9 17C36 18 2013327 - g^MPliS 4'7 - " On fait réagir 5,3 parties d'acide 1-amino-4-(31-aminc-2'j 4'161-triméthyl-anilino)-anthraquinone-2,5'-disulfonique avec 2,2 parties de chlorure cyanurique en suivant le processus 5 décrit à l'exemple 2. La solution résultante du dérivé de di-chlorotriazinyle est ajoutée, à 20-30°C, à une solution de 2,3 parties du sel monosodique d'acide 4-aœinophénol-2-sulfonique dans 50 parties d-c-au, «t on agite le mélange à 35-40°C et à pH 4-5 pendant 2 heures, -'.t. ajoute du chlorure de potassium à 25 $ 10 (en poids/volume) mélangé raactionnel et on précipite le produit, qu'on sépare pa; fiî.tration, lave avec une solution de chlorure de pot'assi■ if f. et redissout dans 100 parties d'eau. Or. ajoute graduellew^nt a solution une solution de 5,0 parties du sel disuâic .i f. de a, 1 1 ohloro-6-(21,5 '--disulfoanili-15 no)-£-triasine dans 50 parties d'eau, le mélange réaotionnel étant agité à 40-45°^ f-v maintenu à pH 9,0-9,5 au cours de l'addition. On continue l'agitation sous les conditions précédentes pendant environ 30 heures, alors que la condensation est achevée. On précipite le colorant par l'addition de chlorure de po-20 tassium à 25 $ (poids/Volume) et on isole par filtration. Ce colorant donne des teintures brillantes bleu-rougeâ-tres sur des matières textiles cellulosiques. bad original 69 17836 19 2013327 REVENDICATIONS 1°) - Colorants représentés par la formule générale (î) D - T - Q - X, dans laquelle X rem-résente un noyau dichloro-, trichloro-, dibromo-, ou tribromo—pyrimidyle ou un noyau .£-5 triazine ou 5-cyano-pyrimidine contenant un seul atome de chlore ou de brome réactif avec la cellulose, T représente un noyau £-triazine ou 5-cyanopyrimidine contenant un atome de chlore ou de "brome réactif avec la cellulose ; Q représente le radical d'un aminophénol, d'un aminonaphtol, d'un aminothiophénol ou 10 d'un aminothionaphtol fixé à un X ou à un T par un atome d'azote et à l'autre par l'atome de soufre ou d'oxygène, et D représente le radical d'un composé coloré hydrosoluble fixé à T par un atome d'azote. 2°) - Colorants selon la revendication 1, caractérisés en 15 ce que X représente un radical monochloro- ou monobromo-s-triazine dans lequel le noyau porte aussi un substituant fixé par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote. 3°) - Colorants selon la revendication 1, caractérisés en ce que X représente un radical-s-triazine, ou 5-cyano-s-tria-20 zine, qui contient un seul atome de chlore ou de brome réactif avec la cellulose et qui est aussi substitué par le radical d'un composé coloré hydrosoluble fixé par l'atome d'azote.- 4°) - Colorant selon la revendication 1, caractérisé en ce que D représente le radical d'un composé monoazoîque conte-25 nant un groupe amino ou méthylamino. 5°) - Colorant selon la revendication 4» caractérisé en ce que le composé monoazoîque est un phénylazonaphtol, un naph-tylazonaphtol ou une phénylazopyrazolone contenant un groupe amino ou méthylamino fixé à un noyau benzénique ou naphtaléni-30 que, ou le complexe de cuivre d'un tel composé, présentant deux groupes hydroxyle en position ortho par rapport au groupe azoîque. 6°) - Colorant selon la revendication 1,.caractérisé en ce que D représente le radical d'un composé de l-amino-2-sulfo-35 4-anilino-anthraquinone présentant un groupe amino sur le noyau 4-anilino. 7°) - Procédé de fabrication de colorants selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend la réaction d'un composé de formule générale (2) D - T - (Bal), dans laquelle 40 D et T ont les significations données ci-dessus et (hal) 69 17836 . 20 2013327 représente un second atome de chlore ou de brome fixé sur T, avec un composé de formule (3) X - dans laquelle X a. la signification donnée ci-dessus, et (^représente le radical d'un aminophénol, d'un aminonaphtol, d'un aminothiophénol ou d'un 5 aminothionaphtol fixé à X par son atome d'azote, ou par réaction d'un composé de formule générale (4)D-T-Qg dans laquelle D et T ont les significations données ci-dessus et Q2 représente le radical d*un aminophénol, d'un aminonaphtol, d'un aminothiophénol ou d'un aminothionaphtol fixé à T par son ato-10 me d'azote avec un composé de formule générale (5) X - (hal) dans laquelle X a la signification donnée ci-dessus et (hal) représente un autre atome de chlore ou de'brome fixé au noyau py-rimidine ou triazine de X. 8°) - Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce 15 que X a la signification donnée à la revendication 2 ou 3» 9°) - Procédé de teinture de matières textiles cellulosiques, caractérisé en ce que l'on teint ou imprime la matière avec un colorant tel que défini sous la. revendication 1, conjointement avec un traitement avec un agent de fixation d'acide. 20 10°) - Matière textile teinte selon le procédé de la re vendication 9« 11°) - Procédé de teinture de matières textiles cellulosiques avec un colorant selon la revendication 2 ou. 3, conjointement avec un traitement avec un agettt de fixation d'acide. 25 . 12°) - Matières textiles cellulosiques teintes selon le procédé de la revendication 11.