Brevet FR2035122A1 — publié le 19701218

-1- 2035122 la présente invention concerne de nouveaux colorants mono-azoïques hydrosolubles intéressants, répondant à la foi-mule générale : OH 5 C A ^~0~^ B (I) CH^-C-CH^ 10 dans laquelle l'un des restes X ou Y désigne un groupe sulfo, l'autre désigne un atome d'hydrogène et les noyaux benzéniques A et B peuvent encore être substitués par du chlore ou des groupes alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Les nouveaux colorants s'obtiennent d'une manière connue 15 par copulation d'acides 4-amino-diphénoxy-monosulfoniques diazo-tés de formule générale : 20 (h) (dans laquelle X et T répondent aux définitions données ci-dessus et A et B peuvent être substitués de la manière indiquée), avec le 4-tertio-butyl-phénol : 25 OH (XIX) 30 en milieu alcalin. les acides 4-aminodiphénoxy-monosulfoniques qu'il convient d'utiliser comprennent, par exemple, l'acide 4-aminodiphénoxy-sulfonique-(2), l'acide 4-amino-diphénoxy-sulfonique~(4'), l'aci-35 de 4-amino-diphénoxy-3'-méthyl-sulfonique-(4l), l'acide 4-amino-diphénoxy-4r-méthyl-sulfonique-(2), l'acide 4-amino-diphénoxy-4'-chlorosulfonique-(2) et l'acide 4-amino-diphénoxy-2',4'-dichloro-sulfonique-(2). . . D/irv 70 10100 -2- 2035122 Les colorants conformes A. l'invention conviennent particulièrement pour la teinture de fibres de polyamide dans des tons uniformes d'un jaune clair, de très bonne résistance à la lumière. Ils se fixent déjà convenablement sur des fibres de 5 polyamide dans un bain de teinture allant de neutre à faiblement acide. EXEMPLE 1 On dissout 26,5 g (0,1 mole) d'acide 4-aminodiphénoxy-sulfonique-(2) dans 200 ml d'eau avec de la lessive de soude, à 10 un pH égal à 7, on ajoute 6,9 g de nitrite de sodium et, après refroidissement à 0-5°C, on ajoute 28 ml d'acide chlorhydrique concentré. Au bout de 30 minutes, la diazotation est terminée. La suspension du composé diazoté est versée dans une solution de 15 g (0,1 mole) de 4-tertio-butyl-phénol dans 200 ml d'eau, con-15 tenant en outre 6 ml de lessive de soude à 40 $ et 28 g de carbonate de sodium. Le précipité de colorant jaune qui se forme immédiatement est filtré à la trompe et séché à 50°. Le rendement est de 41 g. En procédant comme décrit dans l'exemple 1, mais.en utili-20 sant des quantités équivalentes des composants de diazotation mentionnés précédemment, on obtient également des colorants mono-azoïques hydrosolubles intéressants, qui teignent les polyamides en leur conférant d'excellentes teintes jaune clair résistant à la lumière. 25 EXEMPLE 2 On ajuste à un pH égal à 6 par addition de 2 parties d'acide acétique un bain de teinture composé de 100 parties en poids de polyamide pour la confection de tapis et 4000 parties d'eau. On ajoute à 40°C, 1 partie du colorant obtenu dans l'exemple 30 1, dissous dans un peu d'eau chaude, on chauffe en 30 minutes à la température d'ébullition et on procède à la teinture à l8ébulli-tion pendant 1. heure à un pH égal 6-7, le bain étant alors largement épuisé. Après rinçage et séchage, le tapis de polyamide est teint en un jaune clair tirant sur le vert, d!excellente résis-35 tance à la lumière. Ê&D ORIGNAL 70 10100 -3- 2035122 20 - RBVEKDIOATIQNS -1 - Colorants monoazoïques hydrosolubles, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale : ^7^- o X Y CHj-Ç-CH^ ch3 10 dans laquelle l'un des restes X et Y désigne un groupe sulf-o, l'autre désigne un atome d'hydrogène et les noyaux benzéniques A et B peuvent être substitués par du chlore ou des groupes alkyle en C.| à C^. 15 2 - Procédé de préparation de colorants monoazoïques hydro solubles de formule générale : (dans laquelle chacun des restes X et Y désigne un groupe sulfo, 25 l'autre représente un atome d'hydrogène et les noyaux benzéniques A et B peuvent être substitués par du chlore ou des groupes alkyle en à C^), caractérisé par le fait qu'on effectue la copulation d'acides 4-amino-diphénoxy-amonosulfoniques diazotés de formule générale : ' 30 35 (dans laquelle X et Y répondent aux définitions données ci-dessus et les noyaux A et B peuvent être substitués de la manière indiquée) en milieu alcalin avec du 4-tertio-butylphénol. 70 1010C -4- 2035122 € 3 - Procédé de teinture de fibres en milieu allant de neutre à faiblement acide, caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants conformes à la revendication 1.