Brevet FR2042569A1 — publié le 19710212

La présente invention se rapporte 9 un nouveau procédé pour effectuer une déformation permanente traitante des cheveux gras et à des compositions destinées à mettre en oeuvre ce procédé. La Société demanderesse a déjà réalisé de nombreuses compositions cosmétiques applicables sur le cuir chevelue ou ingérables permettant de lutter efficacement contre une sécré- tion excessive des glandes sébacées qui donne b la chevelure un aspect graisseux jugé généralement peu esthétique. Ces compositions contiennent des-composés actifs dérivés de? la cystéine et de la cystéamine. La Société demanderesse vient de constater d'une manière surprenante que l'action de ces composés actifs antrséborrhéi- ques persistait de manière intéressante lorsqu'ils étaient in corporés a des compositions destinées au traitement des cheveux, et en particulier à des compositions destinées a effectuer une déformation permanente de la chevelure. On rappelle que pour effectuer une déformation permanente du cheveu, on opère habituellement en deux temps, un premier temps dit de réduction destiné à plastifier les cheveux, c'està-dire à rompre les liaisons disulfure de la kératine des cheveux enroulés sur bigoudis, un deuxième temps dit de neutralisation ou de fixation destiné à reformer les liaisons disulfure de la kératine des cheveux toujours enroulés sur bigoudis. La présente invention a pour objet un nouveau procédé pour effectuer une déformation permanente traitante des cheveux gras, caractérisé par le fait que l'on soumet les cheveux à l'état plastifié à l'action d'au moins un -composé actif antiséborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. Dans un premier mode de mise en oeuvre du procédé, on imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide d'une composition réductrice contenant, outre les agents réducteurs habituellement utilisables pour effectuer le premier temps d'une permanente, le composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine > qu'on rince et qu'on procède ensuite à la- fixation de manière conventionnelle. Dans un second mode de mise en oeuvre du procédé, on imprègne les cheveux réduits enroulés sur bigoudis a l'aide dtune composition de neutralisation contenant, outre 1'agent oxydant ou pontant habituellement utilisé pour effectuer le second temps d'une opération de permanente, le composé actif anti séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. Dans un troisième mode de mise en oeuvre du procédé, on imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide d'une composition contenant simultanément un thiol réducteur des liaisons S-S de la kératine et un disulfure organique, le rapport molaire du disulfure au thiol étant supérieur à 1, et un composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine-et ceux de la cystéamine, et qu'après avoir laissé agir la composition pendant un temps suffisant, on déroule les cheveux des bigoudis sans qu'il soit nécessaire de procéder à une opération classique de fixation. Parmi les composés actifs antiséborrhéiques utilisables se lon l'invention,on peut citer sans que cette liste soit limitative: - les composés correspondant à la formule (I) suivante dans laquelle R représente soit le radical (C6H5)3 C-, soit le radical (C6H5)2 CH-, soit le radical C6H5-CH2-soit enfin le radical R'' OOC-(CH2)n-, n étant un nombre entier inférieur ou égal à 4, de préférence égal à 1 ou à 2, R' représente un hydrogène ou une fonction COR" ou so2Rz R" représentant un radical alcoyle inférieur de 1 à 4 atomes de un hydrogène ou/ carbone ou un radical aryle.R"' représentecoyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone.Ces composés pouvant entre également utilisés sous forme de leurs sels d'acide minéral ou organique - les composés correspondant à la formule (II) suivante: dans laquelle R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, R1 et R2 pouvant être identiques ou différents, R' représente un hydrogène ou une fonction -COR" ou SO2R', R" représentant un radical alcoyle inférieur ou un radical aryle. R3 représente le radical de formule -(CH2)p -R4 dans laquelle R4 représente C6H5 -CHOH-CH2-N+ (CH3)3Cl ou -COOR5 ( R5 représentant soit un atome d'hydrogène soit un radical alcoyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone) ou le radical tertiobutyle -C(CH3)3 ou le radical trityle -C(C6H5)3 ou -CH2-NH2 ou -CH-NH2 COOR5 ou le radical thiényle-2 ou encore le radical (N-oxypyridyle)-2 p est égal à 0, à 1 ou à 2, n est égal à O ou à 1, les composés de ce groupe étant pris de préférence sous la forme de leur sel avec un acide organique ou minéral tel par exemple que les acides halohydriques, l'acide salicylique, l'acide paratoluène sulfonique, l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique ou l'acide ascorbique. Les composés de ce type qui possèdent un groupement carboxylique peuvent avantageusement etre estérifiés pour accroitre leur liposolubilité. - les composés correspondant à la formule suivante R6 - S - CH2 - CH2 - NH-R' (III) dans laquelle R6 représente un radical hydrocarboné ayant jus- qu'à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, pouvant éventuellement comporter un ou plusieurs hétéroatomes et une ou plusieurs fonctions alcool dont l'une peut être terminale, R' représente un hydrogène ou une fonction- -COR" ou SO2R-, R" représentant un radical alcoyle inférieur ou un radical aryle. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de base libre ou encore sous forme de leurs sels avec des acides tels que l'acide chlorhydrique, l'aqcide phénylacétique, l'acide undécylénique et l'acide sorbique; - les sels correspondant à la formule générale (IV) suivante dans laquelle n = O ou 1, R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur. R7 représente le groupement de formule (CH2)p - R12 (P étant égal à 0, 1 ou 2) dans laquelle R12 représente -C6H5, ou , -COOR13 (R13 représentant un radical alcoyle inférieur), ou -C (CH3)3 , ou - C(C6H5)3 ou , -CH - NH - R14 (R14 représentant un atome d'hydrogène COOR15 ou un radical acyle ou sulfonyle, R15 représentant un radical alcoyle infé rieur ou un atome d'hydrogène si R14 représente un atome d'hydrogène) ou - -CH2-NH-R14 , ou - le radical thiényle-2 de formule : . le radical pyridyle-2, ou . le radical (N-oxypyridyle)-2, de formule:: - - un radical hydrocarboné sature ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant jusqu'à 20 atomes de carbone et présentant éventuellement dans sa chatne un ou plusieurs hétéroatomes et une ou plu sieurs fonctions alcool dont l'une peut entre termi nale. R11 représente - soit un atome d d'hydrogène, auquel cas R10 représente un radical - (CH2)m -CO2H, m étant un nombre entier variant de 1 à 5, et , y = 1 et x = 1, si R7 ne renferme pas de grou pement amine libre, . y = 2 et x = 1, si R7 renferme un groupement ami ne libre, - soit un radical acyle ou sulfonyle, auquel cas Rlo peut être soit égal à (C6H5)3 C-, (C6H5)2 CH-, C6H5-CH2-, . y = 1 et x = li si R7 ne renferme pas de groupe ment amine libre, . y = 2 et x = 1, si R7 renferme un groupement amine libre, . soit égal à - (CH2)m-CO2H . y = 1 et x = 1, si R7 renferme un groupement amine libre, y y = 1 et x = 2 si R7 ne renferme pas de groupe- ment amine libre. Parmi les composés antiséborrhéiques répondant à la formule I, on peut citer en particulier - la S-trityl- l-cystéine de formule et son chlorhydrate, - la N- acétyl S- carboxyéthylcystéine de formule - la N- nicotinyl s-benzylcystéine de formule - N-nicotinyl S-carboxy méthyl cystéine - N-p tolyl sulfonyl S-carboxy méthyl cystéine -- N-p-acetainido sulfonyl 3-carboxyl méthyl cystéine - N-p-acétamido benzoyl S)carboxy méthyl cystéine - N-butyloxybenzog S-carboxy méthyl cystéine - N-anisoyl S-carboxy méthyl cystéine - N-acétyl S-carboxy butyl cystéine - N-butyryl-S-benzyl cystéine - N-propicnyl S-benzyl cystéine - N-méthyl sulfonyl S-benzyl cystéine - la N-acétyl S-benzyl cystéine de formule : C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH - COOH NH - COCH3 - la S-carboxy méthyl cystéine, de formule HOOC - CH2 - S - CH2 - ÇH - COOH NH2 - la S-(2-carboxyéthyl)- t -cystéine de formule HOOC - CH2 - CH2 - S - CH2 - ÇH - COOH NH2 et son chlorhydrate, - le S-(carboxyméthyl) cystéinate de méthyle, de formule HOOC - CH2 - S - CH2 - ÇH - COOCH3 NH2 - la S-(méthoxycarbonylméthyl) cystéine de formule H3C - OCO - CH2 - S - CH2 - CH - COOH et son chlorhydrate, Parmi les composés anti-séborrhéiques répondant à la formule II, on peut citer :: - la S-(carboxy méthyl) cystéamine de formule HOOC - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 et son chlorhydrate, - la S-trityl cystéamine de formule (C6H5)3 - C - S - CH2 - CH2 - NH2 et son chlorhydrate, - le chlorhydrate de S-benzyl cystéamine de formule C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HCl - le chlorure de (ss-aminoéthylthio-3 hydroxy-2) propyltriméthyl ammonium chlorhydrate de formule (CH3)3 - N - CH2 - CHOH -CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HCl Cl - la N-acétyl S-benzylcystéamine de formule C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH CO-CH - le dicitrate de S-benzylcystéamine de formule :: CH2 - CO2H, H2N - CH2 - CH2 - S - CH2 - C6H5 HO2C - C - OH | CH2 - CO2H, H2N - CH2 - CH2 - S - CH2 - C6H5 - le -p-toluènesulfonat de S-benzylcystéamine de formule t - le nicotinate de S-benzylcystéamine de formule - le bromhydrate de S-benzylcystéamine de formule C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2, - le ditartrate de S-benzylcystéamine de formule C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2,HO2C-CHOH C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2,HO2C-CHOH - le malate de S-benzylcystéamine de formule C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2,HO2C-CH2-CHOH-CO2H - le phosphate diacide de S-benzylcystéamine de formule C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2,H3 PO4 - la 8-thénylcystéamine de formule et son chlorhydrate, - la N-acétyl S-thényl cystéamine de formule - le N-oxyde d' (amino-2 éthylthio)-2 pyridine de formule et son chlorhydrate, - l'ascorbate de S-benzylcystéamine de formule - la benzylthio-2 méthyl-2 éthylamine de formule - la benzylthio-2 diméthyl-2,2 éthylamine,. de formule - le chlorhydrate de S-(méthoxy carbonyl méthyl) cystéamine de formule CH30COCH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HCl - le chlorhydrate de S-tertiobutyle cystéamine de formule (CH3)3C - S - CH2 -CH2 - NH2,HCI - le dichlorhydrate de S (amino-2 éthyl) cystéamine de formule HC1 , H2N - CH2 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HC1 - le chlorhydrate de S- (amino-2 éthyl) cystéine de formule C02H - CH - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HC1 NH2 - N-p tolyl sulfonyl de N-oxyde 1(amino-2 éthyl thio)-2 pyridine - N-nicotinyl S-benzyl cystéamine Parmi les composés anti-séborrhéiques répondant à la formule III, on peut citer - Bis (acétamido-2 éthyl thio) -1,4 butanédiol 2-3 - la S-méthylcystéamine de formule CH3 - S - CH2 - CH2 - NH2 et son chlorhydrate, - le phénglacétate de S-méthylcystéamine de formule CH3- S - CH2 - CH2 - NH2 , H02C - CH2 - C6H5 - l'undécylénate de S-méthylcystéamine de formule :: CH3 - S - CH2 - CH2 - NH2, HO2C-(CR2)8-CH = CH2 - le sorbate de S-méthylcystéamine de formule CH3 - S - CH2 - CH2 - NH2, HO2C - CH = CH - CH = CH-CH3 - le chlorhydrate de S-(hydroxy-2-éthyl) cystéamine de formule HOCH2 - CH2-S-CH2 - CH2 - NH2 , HC1 - le chlorhydrate de S-laurylcystéamine de formule CH3 - (CH2)11 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HG1 - le chlorhydrate de S-cétylcystéamine de formule CH3 - ( . (CH2)15 - S - CH2 - CH2 - NH2 , HC1 - le chlorhydrate d'amino-12 dioxa-3,6 thia-10 dodécanol-1 de formule OH CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-S-CH2-CH2-NH2,HC1 - le N-(ss - octylthioéthyl) méthanesulfonamide de formule : : CH3 SO2 - NH - CH2 - CH2 - S - C8H17 - le chlorhydrate d'(octadécène-9 yîthio)-2 éthylamine de formule CH3 (CH2)7CH2CH - (CH2)7 -CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2, HC1 - le chlorhydrate d'w -hydroxyundécylthio-2 éthylamine de formule OH - CH2 - (CH2)10 - 8 - CH2 - CH2 - NH2 , HC1 Parmi les composés antiséborrhéiques répondant à la formule IV, on peut citer l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-2-éthylamine, de formule :: - l'acétamido-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzylthio-2 éthylamine) de formule - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de S-(amino-2 éthyl) t cystéine, de formule - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanotede méthylthio-2 éthylamine de formule - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-3 propylamine, de formule - 1'amino-6 carboxy-6 thia-4 hexanoate de benzyl-thio-2 éthylamine, de formule - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de (diméthoxy-2,2 éthylthio)-2 éthylamine, de formule - le N-acétyl S-benzyl l -cystéinate de méthylthio-2 éthylamine, de formule C6H5-CH2-S-CH2-CH-CO2H, H2N-CH2-CH2-S-CH3 NH-COCH3 - le benzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzylthio-2 éthylamine) de formule - le nicotinylamino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzylthio-2 éthylamine) de formule - le p-toludnesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzyl thio-2 éthylamine) de formule - le p-acétamidobenzènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di (benzylthio-2 éthylamine} de formule - le p-acétamidobenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzyl thio-2 Sthylamine) de formule - ltorthohydroxybenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzyl thio-2 éthylamine) de formule - l'acétamido-2 thia-4 heptanedioate de di- (méthylthio-2 éthylamine) de formule - l'amino-9 carboxy-9 thia-7 nonanoate de benzylthio-2 Sthylamine, de formule - l'acétamido-2 thia-4 nonanedioate de thio-2, 2' bis (éthyl- amine) - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-2 méthyl-2 Ethylamine-de formule suivante - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzyl thio-2 diméthyl- 2,2 éthylamine de formule La présente invention a également pour objet une compo sition.destinée à mettre en oeuvre le procédé de déformation permanente traitante des cheveux gras, caractérisée par le fait qu'elle contient, outre les agents habituellement utilisables dans une composition de permanente, au moins un composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. Dans un premier mode de réalisation, le composé actif anti-séborrhéique se trouve présent dans la composition réduc trice de permanente à raison d'une concentration en poids comprise entre 0,2 %O et 5 % et de préférence entre 1 % et 3 %. Le pH de cette composition est de préférence compris entre 3 et 9,5, les agents réducteurs présents dans cette composition sont avantageusement des thiols organiques utilisés conventionnellement pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente. Parmi ceux-ci on peut citer l'acide thioglycolique, le thioglycolate-d'ammonium, le thioglycérol, l'acide thiolactique, etc. Dans une variante de ce mode de réalisation, la composition réductrice selon l'invention est conditionnée en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'utilisation.Une partie est constituée par une composition réductrice convention- nelle de permanente tandis que l'autre partie contient le composé actif anti-séborrhéique en quantité telle que par mélange des deux parties on obtienne une composition réductrice anti-séborrhéique telle que décrite ci-dessus. Dans un second mode de réalisation, le composé antiséborrhéique se trouve présent dans la composition neutralisante utilisée pour fixer les cheveux dans le second temps d'une opération de permanente, ladite composition contenant, outre cette agent oxydant ou pontant utilisé de manière conventionnelle danf composition, au moins un composé actif choisi-parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. La concentration en poids du composé actif antiéborrhéi que e-st de préférence comprise entre 0,2% et 5-et de préférence entre 1% et 3%. Dans une variante de ce mode de réalisation, la compositiai neutralisante selon l'invention est conditionnée-en deux parties destinées à titre mélangées au moment de l'utilisation. Une partie est constituée par une composition neutralisante conventionnelle de permanente, tandis que l'autre partie contient le composé actif antiséborrhEique en quantité telle que par mélange des deux parties on obtienne une composition neutralisante-anti-séborrhéi- que telle que décrite ci-dessus. Dans un troisième mode de réalisation, le composé actif anti-séborrhéique se trouve présent dans une composition-utilisable pour effectuer en un seul temps une permanente ou une mise en plis permanentée des cheveux et contenant un disulfure organique et un thiol, le rapport molaire du disulfure au thiol étant supérieur d 1, telle que décrite dans les brevets n0l.455.788 et 1.443.888 de la demanderesse Selon ce mode de réalisation, la composition contient, outre un thiol et un disulfure organique, au moins un composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine à raison de 0,2 à 5% en poids et de préférence entre 1% et 3%. Dans une variante de ce mode de réalisation, la composition pour effectuer la permanente en un seul temps peut être cdnditionnée en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'emploi, une première partie contenant le disulfure et le thiol, tandis que l'autre partie contient le composé actif anti séborrhéique en quantité telle que par mélange des deux parties on obtienne une composition de permanente, en un temps, antiséborrhéique telle que décrite ci-dessus. Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des ingrédients conventionnels dans les compositions cosmé- tiques destinées à effectuer des permanentes, tels que des agents de pénétration, des agents tensio-actifs, des colorants, des parfums. Les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation des compositions selon l'invention peuvent être constitués par les mélanges classiques- utilisés pour la réalisation des compositions de permanentes. -Las compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions, de mousses, de crèmes, ou de gels. Elles peuvent en particulier être constituées par une solution alcoolique-ou hydrcalcoolique. Dans un mode de réalisation particulier, la solution ai- coolique ou hydroalcoolique constituant la composition peut être également additionnée d'une quantité convenabie de gaz liquéfié sous pression- et conditionnée dans um- récipient aérosol. Afin de mieux faire comprendre- l'invention, on va em donner maintenant,- à titre d'exemple et sans caractère limitatif, quelques modes de réalisation selon l'invention. EXEMPLE 1 Pour réaliser une permanente pour cheveux gras on prépare la-composition suivante - thioglycolate d'ammonium........................ 9,5 g - polyéthoxy-ester d'alocool gras................. 0,8 g - ammoniaque q.s.p. solution 0,7 N - S-carboxy-méthyl-cystéine ..................... 1,2 g - eau q.s.p....................................... 100 g On imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide de la composition ci-dessus, on laisse agir la composition pendant 15 à 30 minutes, on rince puis on applique sur les cheveux une solution d'eau oxygénée à 6 volumes, on déroule les bigoudis, on rince et on Sèche, les cheveux obtenus présentent une ondulation persistante et les cheveux graissent beaucoup plus lentement qu'auparavant EXEMPLE 2 On prépare-la composition suivante - acide thioglycolique .................... 8 g - mono-éthanolamine ....................... 5,3 g - bicarbonate d'ammonium .................. 7,7 g - bromure de triméthyl-cétyl ammonium ~ 0,2 g - urée 5 - S-carboxy-méthyl-cystéine .............. 0,5 g - eau q.s.p... *~., 100 g En procédant comme à l'exemple 1 on effectue une permanente des cheveux en utilisant la composition ci-dessus pour procéder au premier temps de la permanente. On obtient également une -permanente de bonne- qualité, les cheveux graissant-beaucoup moins rapidement qu'auparavant. EXEMPLE 3 On effectue le premier temps d'une permanente pour cheveux à l'aide d'une composition contenant - thioglycolate d'ammonium .................... 9,5 g - polyéthoxy-ester d'alcool gras ew 0,8 g - ammoniaque ...solution q.s.p. ...0,7 N - eau ...q.s.p. ............................... 100 g Les cheveux étant toujours enroulés sur bigoudis, on procède à la fixation à l'aide de la composition suivante - bromate de sodium ................................ 18 g - S-carboxy-méthyl-cystéine .................... 0,5 g - eau...q.s.p. ................................. 100 g Après avoir rincé, déroulé les cheveux des bigoudis, puis séché, on obtient une permanente présentant une bonne tenue, les cheveux graissant beaucoup moins qu'auparavant. EXEMPLE 4 Pour effectuer une-permanente des cheveux présentant un aspect gras, on dispose d'une solution ayant la composition suivante - thioglycolate de glycol ................ 6 g - dithio-diglycoîate de glycol ...................... 18 g - S-carboxy-méthpl-cystéine ............... 1 g - ammoniaque ... q.s.p. pH 9,5 - eau ... q.s.p. .................................... 100 cc Après avoir effectué un shampooing et essoré la chevelure on imprègne avec la solution précitée chaque mèche que l'on enroule ensuite sur des bigoudis de diamètre moyen.L'enroulement terminé, on sature l'ensemble des mèches avec la méme solution, on recouvre la tette d'un bonnet et on attend pendant un temps de 20 à 25 minutes, on procède alors à un rinçage soigneux et abondant à l'eau tiède, on enlève les bigoudis et on rince à nouveau. La frisure obtenue est bien marquée et souple, et les cheveux graissent beaucoup plus lentement qu'auparavant. EXEMPLE 5 Pour effectuer une permanente de cheveux présentant un aspect gras, on dispose d'une composition conditionnée en deux parties. La première partie contient - thioglycolate d'ammonium .................... 9,5 g - monoéthanolamine...q.s.p. solution 0,65 N - lauryl-sulfate d'ammonium.* 0,5 g - eau q.s.p 100 g La seconde partie est une poudre constituée par - chlorhydrate de S-benzylcystéamine 1 g Au moment d'effectuer la permanente, on dissout la poudre constituant la seconde partie dans la solution constituant la première partie. On imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide de la solution obtenue et en opérant comme à l'exemple 1, on obtient une permanente présentant une bonne tenue et on remarque que les cheveux graissent plus lentement qu'auparavant. EXEMPLE 6 On effectue le premier temps de la permanente pour cheveux à l'aide d'une composition contenant - thioglycolate d' ammonium 9,5 g - polyéthoxy-ester d'alcool gras ........................ 0,8 g - ammoniaque, solution q.s.p. 0,7 N - eau q.s.p. .................................... 100 g On dispose d'une composition neutralisante conditionnée en deux parties. La première partie contient - eau oxygénée q.s.p. 6,6 volumes - acide citrique ........................................ 0,1 g - eau q.s.p. * 100 Cc La seconde partie est une poudre constituée par -chlorhydrate de S-benzyl cystéamine .................... 5 g On dissout la poudre constituant la seconde partie dans la solution d'eau oxygénée et on procède à la fixation des cheveux plastifids, toujours enroulés sur bigoudis à l'aide de la solution obtenue. Après avoirrincé et déroulé les cheveux des bigoudis, puis séchés, on obtient une permanente présentant une bonne tenue, les cheveux graissant beaucoup moins qu'auparavant. EXEMPLE 7 On effectue le premier temps d'une permanente pour cheveux gras à l'aide de la composition en deux parties décrites ci-des sous La première partie contient thioglycolate d'ammonium ............................... 9,5 g - monoéthanolamine ...q.s.p. ... solution 0,65 N - lauryl sulfate d'ammonium........................... 0,5 g - eau ... q.s.p .t 100 cc La seconde partie est constituée par - malate de S-benzyl cystéamine ..................... 1 g On dissout la seconde partie dans la solution constituant la première partie en procédant comme indiqué à l'exemple 4 et on effectue le premier temps d'une permanente à l'aide de cette composition. EXEMPLE 8 En procédant comme indiqué à l'exemple 6, on effectue le deuxième temps d'une permanente pour cheveux gras à l'aide de la composition présentant les deux parties suivantes destinées à être mélangées au moment de l'emploi. La première partie contient - eau oxygénée q.s.p. ...6,6 volumes - acide citrique .................................... 0,1 g - eau ... q.s.p. ........................................ 100 cc La seconde partie est constituée par - malate de S-benzyl cystéamine...................... 5 g EXEMPLE 9 Pour réaliser une permanente pour cheveux gras on prépare la composition suivante - thioglycolate d'ammonium 9,5 g - polyéthoxy-ester d'alcool gras .................... 0,8 g - ammoniaque ... q.s.p. solution 0,7 N - amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzyle thio-2 éthylamine e 1 g - eau ...q.s.p ...................................... 100 g On imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide de la composition ci-dessus, on laisse agir la composition pendant 15 à 30 minutes, on rince, puis on applique sur les cheveux une solution d'eau oxygénée à 6 volumes, on déroule les bigoudis, on rince et on sèche, les cheveux obtenus présentent une ondulation persistante et les cheveux graissent beaucoup plus lentement qu'auparavant. EXEMPLE 10 Pour réaliser une permanente pour cheveux gras on prRpare a composition suivante - thioglycolate d'ammonium ... 9,5 g - polyéthoxy-ester d'alcool gras ............. 0,8 g - ammoniaque ...q.s.p. . .. solution 0,7 N - N-acétyl-S-benzyl cystéine 2g - eau ...q.s.p. ..................................... 100 g On imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide de la composition ci-dessus, on laisse agir la composition pendant 15 à 30 minutes, on rince puis on applique sur les cheveux une solution d'eau oxygénée à 6 volumes, on déroule les bigoudis, on rince et on sèche, les cheveux obtenus pré- sentent une ondulation persistante et les cheveux graissent beaucoup plus lentement qu'auparavant. EXEMPLE il On effectue le premier temps de la permanente pour cheveux à l'aide d'une composition contenant - thioglycolate d'ammonium .............. 9,5 g - polyéthoxy-ester d'alcool gras .................... 0,8 g - ammoniaque, solution q.s.p. 0,7 N - eau ...q.s.p. ..................................... 100 g On dispose d'une composition neutralisante conditionnée en deux parties. La première partie contient - eau oxygénée q.s.p. ..... 6,6 volumes - acide citrique ... , , 0,1 g - eau q.s.p. ........................................ 100 cc La seconde partie est une poudre constituée par - amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzyl thio-2 éthylamine 1 g On dissout la poudre constituant la seconde partie dans la solution d'eau oxygénée et on procède à la fixation des cheveux plastifiés, toujours enroulés sur bigoudis, à laide de la solution obtenue. Après avoir rincé et déroulé les cheveux des bigoudis, puis séchés, on obtient une permanente présentant une bonne tenue, les cheveux graissant beaucoup moins qu'auparavant. R E V E N D I C A T I O N S l) Procédé pour effectuer une déformtionpermanente traitante des cheveux gras caractérisé par le fait que l'on soumet les cheveux à l'état plastifié à l'action d'au moins un composé anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. 2) Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide d'une composition réductrice contenant outre les agents réducteurs habituellement utilisés pour effectuer le premier temps d'une permanente, le composé actif antiséborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. 3) Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on imprègne les cheveux réduits enroulés sur bigoudis à l'aide d'une composition de neutralisation contenant, outre l'agent oxydant ou pontant habituellement utilisé pour effectuer le second temps d'une opération de permanente, le composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-eubstitués de la cystéine et ceux de la cystéamine. 4) Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on imprègne les cheveux enroulés sur bigoudis à l'aide d'une composition contenant au moins un thiol et au moins un disulfure organique, le rapport molaire du disulfure au thiol étant au moins supérieur à 1, et contenant également un composé actif anti-séborrhéique pris dans le groupe que constituent les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine, qu'on laisse agir cette composition pendant un temps suffisant et qu'on déroule les cheveux des bigoudis sans qu'il soit nécessaire de procéder à une fixation traditionnelle. 5) Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les composés actifs anti-séborrhéiques sont choisis dans le groupe que constituent A) - les composés correspondant à la formule (I) sui vate. dans laquelle R représente soit le radical (c6H5)3 C-, soit le radical (C6H5 > 2 CH-, soit le radical C6H5 CH2-, soit enfin le radical R"' OOC-(CH2)n-, n étant un nombre entier inférieur ou égal à 4, de préférence égal à I ou à 2, R' représente un hydrogène ou une fonction COR ou -SO2R", R" représentant un radical alcoyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical aryle. R''' représente un hydrogene ou / / un radical alcoyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone et les sels organique s ou minéraux; desdits composés. B)-les composés correspondant à la formule (II)suivante: dans laquelle R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, R1 et R2 pouvant être identiques ou différents, R' représente un hydrogène ou une fonction -COR" ou -SO2R", R" représentant un radical alcoyle inférieur ou un radical aryle. R3 représente le radical de formule -(CH2)p-R4 dans laquelle R4 représente - C6H5 @ ou - CHOH - CH2 - N (CH3)3 Cl ou -COOR5 ( R5 représentant soit un atome d'hydrogène soit un radical alcoyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone) ou le radical tertiobutyle -C(CH3)3 ou le radical trityle -C(C6H5)3 ou -CH2-NH2 ou -CH-NH2 2 COOR5 ou le radical thiényle-2 : ou encore le radical (N-oxypyridyle)-2 p est égal à 0, à 1 ou à 2, n est égal à O ou à 1, et les sels organiques ou minéraux desdits composés. C) - les composés correspondant à la formule (III) suivante R6 - S - CH2 - CH2 - Nil - R' (III) dans laquelle R6 représente un radical hydrocarboné ayant jus qu'd 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, pouvant éventuellement comporter un ou plusieurs hétéroatomes et une ou plusieurs fonctions alcool dont l'une peut être terminale, R' représente un hydrogène ou une fonction -COR" ou -S02R", R" représentant un radical alcoyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical aryle, et les sels d'acides minéraux ou organiques desdits composés. D) - les sels correspondant à la formule générale (IV) dans laquelle n = O ou 1, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, R7 représente le groupement de formule (CH2)p -R12(p étant égal à 0, 1 ou 2) dans laquelle R12 représente . - C6H5, ou , - COOR13 (R13 représentant un radical alcoyle inférieur ou . - C(CH3)3, ou -C(C6H5)3 ou C,H - NH - R14 C00R15 (R14 représentant un atome d'hydrogène ou un radical acyle ou sulfonyle, R15 représentant un radical alcoyle inférieur ou un atome d'hydro gène si R14 représente un atome d'hydrogène) ou . - CH2 - NH - R14, ou , - le radical thienyle-2, de formule le radical pyridyle-2, ou le radical (N-oxypyridyle)-2, de formule , - un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant jusqu'à 20 atomes de carbone et pré sentant éventuellement dans sa chaîne un ou plusieurs hétéréatomes et une ou plusieurs fonctions alcool dont l'une peut être terminale. R11- représente - soit un atome dthydrogène, auquel cas R10 représente un radical -(CH2)m - CO2H, m étant un nombre entier variant de 1 à 5, et . y = 1 et x = 1, si R7 ne renferme pas de groupement amine libre, . y = 2 et x = 1, si R7 renferme un groupement amine libre, - soit un radical acyle ou sulfonyle, auquel cas R10 peut être . soit égal 7 (C6H5)3 C- (C6H5)2 CH-, C6H5-CH2, . y = 1 et x = 1, si R7 ne renferme pas de groupement amine libre, , y = 2 et x = 1 si R7 renferme un groupement amine libre . soit égal à -(CH2)m - , y = 1 et x = 1, si R7 renferme un groupement amine libre, . y = I et x = 2 si R7 ne renferme pas de groupement amine libre, 6. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes caractérisé par le fait que les composés actifs antiséborrhéiques sont pris dans le groupe que constituent - la 5-trityl- e cystéine et son chlorhydrate, - la N-acétyl S-carboxyéthylcystéine, - la N-nicotinyl S-benzylcystéine, - la N-nicotinyl S-carboxy méthyl cystéine, - la N-p tolyl sulfonyl S-carboxy méthyl cystéine, - la N-p-acétamido sulfonyl S-carboxyl méthyl cystéine, - la N-p-acétamido benzoyl S-carboxy méthyl cystéine, - la N-butyloxybenzoyl S-carboxy-méthyl cystéine, - la N-anisoyl S-carboxy méthyl cystéine, -. la N-acétyl-S-carboxy butyl cystéine, - la N-butyryl S-benzyl cystéine1 - la N-propionyl S-benzyl cystéine, - la N-méthyl sulfonyl S-benzyl cystéine, - la N-acétyl S-benzyl cystéine, - la S-carboxy méthyl cystéine, - la S-(2-carboxyéthyl)- g cystéine et son chlorhydrate, - le S-Ccarboxyméthyl) cystéinate de méthyle, - la S-(méthoxycarbonylméthyl) cystéine et son chlorhydrate, - la S-(carboxy méthyl) cystéamine et son chlorhydrate, - la S-trityl cystéamine et son chlorhydrate, - le chlorhydrate de S-benzyl cystéamine, - le chlorure de (ss-aminoéthylthio-3 hydroxy-2) propyltriméthyl ammonium chlorhydrate, - la N-acétyl S-benzylcystéamine, - le dicitrate de S-benzylcystéamine, - le salicylate de S-benzylcystéamine, - le -p-toluènesulfonate de S-benzylcystéamine, - le nicotinate de S-benzylcystéamine, - le bromhydrate de S-benzylcysteamine, - le ditartrate de S-benzylcystéamine, - le malate de S-benzylcystéamine, - le phosphate diacide de S-benzylcystéamine, - la S-thénylcystéamine et son chlorhydrate, - la N-acétyl S-thényl cystéamine, - le N-oxyde dt (amino-2 éthylthio)-2 pyridine et son chlorhydrate, - ltascorbate de S-benzylcystéamine, - la benzylthio-2 méthyl-2 éthylamine, - la. benzylthio-2 diméthyl-2,2 éthylamine, - le:: chlorhydrate de S-(méthoxy carbonyl méthyl) cystéamine, - le chlorhydrate de S-tertiobutyle cystéamine, - le dichlorhydrate de S (amino-2 éthyl) cystéamine, - le chlorhydrate de S- (amino-2 éthyl) cystéine, - N-p tolyl sulfonyl de N-oxyde 1(amino-2 éthyl thio)-2 pyridine la a N-nicotinyl S-benzyl cystéamine, - Bis (acétamido-2 éthyl thio) -1,4 butanédiol 2-3,. - la S-méthylcystéamine et son chlorhydrate, - le phénylacetate de S-méthylcystéamine, - l'undécylénate de S-méthylcystéamine, - le sorbate de S-méthylcystéamine, le chlorhydrate de S-thydroxy-2-éthyl) cystéamine, - le chlorhydrate de S-laurylcystéamine, - le chlorhydrate de S-cétylcystéamine, - le chlorhydrate d'amino-12 dioxa-3,6 thia-10 dodécanol-1, - le N-(ss-octylthioéthyl) méthanesulfonamide, - le chlorhydrate d'(octadécène-9 ylthio)-2 éthylamine, - le chlorhydrate d' -hydroxyundécylthio-2 éthylamine, - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-2-ethylamine, - l'acétamido-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzylthio-2-éthylamine) - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentaioatede S-(amino-2 éthyl) è cystéine, - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de méthylthio-2 éthylamine, - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-3 propyla mine, - l'amino-6 carboxy-6 thia-4 hexanoate de benzyl-thio-2 éthylamine, - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de (diméthoxy-2,2 éthyl thio)-2 éthylamine, - le N-acétyl S-benzyl ss - cystéinate de méthylthio-2 éthylamine, - le benzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzylthio-2 éthy lamine), - le nicotinylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzylthio-2 éthylamine), le p-toluènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzyl thio-2 éthylamine), - le p-acétamidobenzènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di (benzylthio-2 éthylamine), le p-acétamidobenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzyl thio-2 éthylamine), ltorthohydroxybenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzyl- thio-2 éthylamine), - l1acétamido-2 thia-4 heptanedioate de di- (méthylthio-2 éthyla mine), - l'amino-9 carboxy-9 thia-7 nonanoate de benzylthio-2 éthylamine, l'acétamido-2 thia-4 nonanedioate de thio-2,2' bis (éthylamine), - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-2 méthyl-2 éthylamine, - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzyl thio-2 diméthyl 2,2 éthylamine. 7. Composition pour mettre en oeuvre le procédé selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé réducteur des liaisons disulfure de la kératine et au moins un composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéineset ceux de la cystéamine à une concentration pondérale comprise entre 0,2 et 5 % et de préférence entre 1 % et 3 ffi. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l1agent réducteur des liaisons disulfure de la kératine est un thiol organique tel que l'acide thioglycolique, le thioglycolate d'ammonium, le thioglycérol, l'acide thiolactique. 9. Composition selon une quelconque des revendications 7 et 8, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 3 et 9,5 10. Composition selon une quelconque des-revendications 7 à 9 caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'utilisation, la première partie étant constituée par une composition réductrice conventionnelle de permanente, tandis que l'autre partie contient le composé actif antiséborrhéique. Il. Composition pour mettre en oeuvre le procédé décrit dans la revendication 3, caractérisée par le fait qu'elle contient un agent oxydant destiné à reformer les liaisons du sulfure de la kératine et au moins un composé actif anti-séborrhéique choisi parmi les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cys téamine à une concentration pondérale comprise entre 0,2 et 5 % et de préférence entre 1 % et 3 %. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée en deux parties destinées à entre mélangées au moment de l'utilisation, l'une étant constituée par une composition neutralisante conventionnelle tandis que l'autre partie contient le composé actif anti-séborrhéique. 13. Composition pour mettre en oeuvre le procédé selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient un thiol et un disulfure organique, le rapport molaire du disulfure au thiol étant supérieur à 1, et un composé actif anti-séborrhéique pris dans le groupe que constituent les dérivés S-substitués de la cystéine et ceux de la cystéamine à une concentration pondérale comprise entre 0,2 et 5 % et de préférence entre I o/o et 3 %. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qutelle est conditionnée en deux parties destinées à entre mélanges au moment de l'utilisation, la première partie contenant un thiol et un disulfure organique tandis que l'autre partie contient le compose actif anti-séborrhéique. 15. Composition selon une quelconque des revendications 7 à 14, caractérisée par le fait qufelle contient également des agents de pénétration, des agents tensio-actifs, des colorants ou des parfums. 16. Composition selon une quelconque des revendications 7 à 15, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution alcoolique ou hydro-alcoolique 17. Composition selon une quelconque des revendications 7 à 15, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous folle de mousse, de crème, de gel ou d'aérosol.