Brevet FR2030116A1 — publié le 19701030

La présente invention concerne l'utilisation des dérivés du sulfamide dans le domaine agricole,en particulier comme herbicides. L'invention a également pour objet des nouvelles compositions herbicides contenant ces dérivés et un procédé de lutte contre les mauvaises herbes et la croissance des plantes indésirables. L'invention concerne aussi des dérivés du sulfamide qui sont des composés nouveaux et qui sont efficaces dans la lutte contre les mauvaises herbes et la croissance des plantes indésirables,ainsi qu'un procédé permettant de préparer ces nouveaux composés. Les produits herbicides de l'invention renferment, comme substance active, un dérivé du sulfamide représenté par la formule générale I dans laquelle R1 et R2 représentent lthydrogène ou des groupes alkyles inférieurs contenant de 1 à 4 atomes de carbone et A représente a) un groupe de formule dans laquelle n représente un nombre entier de 4 à 12, b) un groupe de formule dans laquelle R3, R4, R5, R6 et R7 représentent l'hydrogène, des groupes alkyles inférieurs contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle, au moins trois des symboles R3, R4, R5, R6 et R7 devant représenter l'hydrogène et l'un au moins de ces symboles devant représenter un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle, c) le groupe 4-phényl-1,2,5,6-tétrahydropyridinyle répondant à la formule d) un groupe pipérazinyle répondant å la formule dans laquelle R8 représente un groupe alkyle inférieur conte nant de 1 à 4 atomes de carbone, le groupe phényle, chloro phényle, méthoxyphényle, benzyle ou chlorobenzyle, e) un groupe 1,2,3,4-tétrahydro-isoquinoléinyle répondant à la formule dans laquelle Rg représente l'hydrogène ou le groupe benzyle, f) un groupe répondant à la formule dans laquelle R10 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone et Rll repré sente un groupe cyclohexyle, 1,2,3,4-tétrahydro-1-naphtyle, l-indanyle ou 2-indanyle, ou g) un groupe répondant à la formule dans laquelle m est égal à 0,1 ou 2, X représente un groupe nitro,phényle ou trifluorométhyle, un atome de fluor ou de chlore, un groupe alcoxy inférieur con tenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe -S02R12 ou -SR12, dans lesquels R12 représente un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou ou un groupe -SO2N(R13)2 dans lequel R13 représente l'hydrogène /un groupe alkyle infé rieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, les groupes tri fluorométhyle, phényle, tertio-butyle ou -So2N(Rl3)2 ne pouvant ëtre en ortho l'un par rapport à l'autre et les groupes tertio-butyles ne pouvant occuper les positions 2 ou 6 du noyau phénylique, et R représente l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcényle inférieur contenant de 3 à 4 atomes de carbone, un groupe propargyle ou un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 7 atomes de carbone. Les composés de formule I possèdent une bonne action herbicide et ils peuvent, par conséquent, être utilisés pour combattre les mauvaises herbes et la croissance des plantes indésirables, le N-méthyl-N- (4-chloro-benzyl ) -sulfamide étant particulièrement intéressant. En tant qu'herbicides, les composés de formule I peuvent être utilisés en mélange avec des diluants ou des supports acceptables en agriculture. Pour la lutte contre les mauvaises herbes et les plantes indésirables, la substance active peut être appliquée de la manière habituelle au moyen d'appareils couramment destinés à cet usage, soit sur le sol, soit sur les mauvaises herbes ou sur les plantes indésirables. Pour leur application comme agents herbicides, on peut mettre les composés de formule I sous des formes de conditionnement courantes, telles que des suspensions, des émulsions, des poudres, des pâtes ou des granulés, que l'on peut diluer ensuite jusqu'à la concentration voulue.Les suspensions contiennent avantageusement de 20 à 80 de substance active et, outre des mouillants et des dispersants, des liants, comme par exemple le talc, les argiles naturelles, la pyrophyllite, la terre d'infusoires, ainsi que des matières pulvérisées. Les émulsions contiennent de 25 à 75 de substance active, des solvants insolubles dans l'eau et des émulsifiants. Les granulés contiennent de 5 à 20% de substance active. D'autres supports solides inertes appropriés pour la préparation des produits herbicides comprennent le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le phosphate de calcium, le calcaire etc., soit sous forme de poudre, soit sous forme de granulé. On peut appliquer les agents herbicides sous forme d'une bouillie de pulvérisation ou d'un granulé sur les surfaces que l'on veut-protéger des plantes indésirables; on peut également les appliquer sur les feuilles sous forme d'une bouillie. Ils peuvent être appliqués aux endroits déjà infestés par les mauvaises herbes et les plantes indésirables, ou à leur stade de pr-émergence. En fonction de l'utilisation envisagée, on peut employer les composés en mélange avec d'autres substances agissant sur la croissance des plantes, par exemple afin d'élargir le spectre de l'action herbicide. Les composés de formule I peuvent être appliqués à des doses de 2 à 30 kg par hectare; la dose dépend du composé utilisé et de l'effet herbicide désiré. Les composés qui répondent à la formule Ia A'-S02-NH2 (Ia) dans laquelle A' représente le groupe 4-phényl-1,2,5,6-tétrahydropyridinyle, 1 benzyl-l ,2,3, 4-tétrahydro-isoquinoléinyle, 2-indanylamino ou p-sulfamoylbenzylamino,ou un groupe pipérazinyle répondant à la formule dans laquelle R8, représente un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phényle, chlorophényle ou méthoxyphényle, sont des composés nouveaux qui peuvent également être employés comme herbicides de la manière indiquée ci-dessus. Selon le procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule Ia on fait réagir le sulfamide avec des composés de formule II A'H (Il) dans laquelle A' a les significations précédemment données. On effectue la réaction de préférence dans un solvant inerte, tel que l'eau, l'méthanol ou une amine tertiaire, à une température comprise entre 50 et 2500. La température à laquelle on opère varie selon le solvant et les réactifs employés. En général,on effectue la réaction à l'ébullition au reflux, de préférence à une température comprise entre 55 et 1250. La réaction dure en général de 1 à 5 heures. On isole ensuite le produit de la réaction et on le purifie par exemple par évaporation du solvant et recristallisation. Les essais en serre decrits aux exemples suivants servent à illustrer l'activité herbicide des composés de formule I, sans pour autant limiter la portée de la présente invention. EXEMPLE 1: Pour déterminer l'activité herbicide, on utilise un dispositif consistant en un tube à essais dont le fond présente un trou de 0,6 cm de diamètre bouché avec de la laine de verre. Le tube à essais est rempli, Jusqu'à 4 cm du bord supérieur, de sable quartzeux qu'on a rendu inerte par lavage d'abord avec un mélange à parts égales d'acétone et d'eau distillée, puis avec de l'eau distillée, et par séchage. La plante soumise'à l'essai est ensemencée dans le sablé. Au moyen d'une collerette de caoutchouc, on suspend le tube à essais dans un erlenmeyer contenant une solution nutritive de Knop et 100 ppm de la substance active de formule I. On irradie le dispositif à l'aide d'une lampe fluorescente pendant 3 semaines; une fois par jour on trempe le fond du tube à essais dans la solution. Les résultats obtenus avec le N-méthyl-N-(4-chlorobenzyl)-sulfamide sont rassemblés-dans le tableau suivant: (tableau voir page suivante) Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux i plantes témoins non traitées Zea Mays 4 4 83 73 Nécrose des feuilles; racines plus foncées. Lolium sp. 4 4 41 - 22 Nécrose des feuilles et épinas tie extrême; raci nes extrêmement minces.- i Echinochloa 4 4 19 17 Chlorose, nécrose crus-galli et mort rapide; racines extrêmement minces. Avena fatua 3 4 41 30 Nécrose extrême et Nécrose extrême et mort; racines ex trêmement minces. Oryza 4 4 30 63 Nécrose extrême et sativa mort; racines ra bougries, minces et décolorées. Soja 3 4 45 60 Epinastie extrême, hispida nécrose, puis mort; racines minces et I. ! décolorées. Sesbania 2 ss @@@@@@@@ 2 4 23 63 Nécrose et mort sp. rapide; racines ; minces et rabou gries. Convol vulus 2 4 15 36 Feuilles et tiges arvensis i | t épinastiques; ra- a cines minces, déco lorées ayant peu de ramifications. 1Gossypium 4 4 53 78 Forte nécrose, flé 4 4 @@ @@ @@@@@ @@@@@@@, @@@ hirsutum trisssure et mort;; racines minces, dé colorées, ayant peu de ramifica tions. EXEMPLE 2: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant 10 ppm de substance active indiquée ci-dessous, on obtient les résultats suivants: Substance active: Résultats: N-benzylsulfamide Légère nécrose chez le Soja hispida, le Sesbania sp., le Gossypium hirsutum, l'Avena fatua et le Lolium sp. N',N'-diméthyl-N-benzylsulfamide Légère nécrose chez le Zea Mays, l'Avena fatua, le Sesbania sp. et le Soa hispida; légère épinastie du Soja hispida, N-méthyl-N- (2, 4-dichloro benzyl ) sul fami de Nécrose chez le Lolium sp., le Sesbania sp. et l'Echinochloa crusgalli; légère nécrose chez l'Avena fatua; légère nécrose et rabougris- sement chez le Xanthium pennsylvanicum; faible épinastie chez le Soja hispida; rabougrissement chez 1'Amaranthus retroflexus. l'Avena fatua, le Lolium sp. et le Zea Mays. EXEMPLE 3: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant le N-méthyl-N-(4-méthoxybenzyl)-sulfamide comme substance active, on obtient les résultats suivants: Nombre Nombre Hauteur Longueur de de # de la des I Plantes plantes semen- pousse racines # Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Oryza 1 4 sativ brûlées: chlorose brûlées; chlorose et nécrose des feuilles. Soja J 3 4 43 60 Forte nécrose et hispida # épinas tic des feuilles et des ti ges; épinastie des racines. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines i Observations germées ces en % # semées par rapport aux plantes témoins ! non non traitées I Sesbania 2 4 12 38 Rabougrissement sp. prononcé, faible chlorose, puis mort. Convolvulus 3 4 arvensis 3 I 131 @@ nécrose; et racines sans ramifications. Amaranthus 1 8 33 100 Racines, feuilles retro- et tiges rabougries -flexus I i -Gossypium 1 1 4 4 56 44 Feuilles et tiges: hirsutum faible nécrose; racines minces ayant peu de rami fications. Zea Mays 4 4 141 140 Normal Le composé essayé a fait preuve d'une action sélective dans les essais effectués sur le mais. Lorsqu'on utilise 50 ppm des composés mentionnés cidessous, on obtient les résultats suivants: a) N-méthyl-N-(2-méthoxybenzyl)-sulfamide # Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes # semen- I pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium # 4 1 4 i 33 49 # Nécrose sp. Echinochloa 3 4 73 44 Nécrose extrême, crus-galli racines légèrement rabougries. Nombre Nombre: Hauteur Longueur de de ! de la des Plantes plantes semen- | pousse racines Observations germées ces , en semée s par rapport aux plantes témoins non traitées Avena 3 4 | 36 - 38 Nécrose extrême. atua Sorghum 1 4 41 6 Faible nécrose, alepense - puis mort; racines fortement rabou gries. esbania 4 4 46 82 |Nécrose prononcée sp. puis mort; racines; Iminces. convolvulus 1 4 15 80 Nécrose extrême, arvensis épinastie extrême; 1racines minces. Amaranthus 1 8 17 0 Mort rapide. retroflexus l Kanthium | 1 1 69 92 Faible nécrose, ra Rennsyl- i cines minces et vanicum | i légèrement décolo | | | |rées. b) N-méthyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-sulfamide Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium 4 4 14 27 Epinastie extrême; sp. racines minces et rabougries. Echinochloa 2 4 36 43 Epinastie extrême, puis mort; racines très minces et rabougries. Avena 4 4 28 48 Chlorose prononcée; fatua racines extrêmement minces et fortement rabougries. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de - de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées -Sorghum 6 i 35 9 Nécrose, puis mort;; halepense racines extrêmement minces et rabou gries. Sesbania 3 4 70 32 Epinastie, puis mort; mort; racines ex trêmement minces et très rabougries. Convolvulus 1 l 4 15 27 Epinastie extrême, arvensis # racines très ra - bougries et très minces, fortement décolorées. Amaranthus 4 --- 8 O 17 Arrêt de germina retroflexus tion et mort. Raci- nes fortement ra bougries. Abutiton 3 4 60 44 Faible épinastie, theophrasti ; puis mort; racines fortement rabou- ment minces. EXEMPLE 4: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant 10 ppm de N-cyclopropyl-N-benzyl-sulfamide comme substance active, on obtient les résultats suivants: Hauteur de Longueur des la la pousse racines Plantes en % Observations par rapport aux plantes témoins non traitées Echinochloa 93 91 Nécrose extrême, crus-galli puis mort. s-ena ratua # 53 143 Légère nécrose. Sorghum halepense 46 31 Nécrose prononcée, puis mot; racines rabougries et for- - tement décolorées. Hauteur de Longueur des la pousse racines Plantes en % Observations par rapport aux plantes témoins non traitées Sesbania sp. 66 95 Nécrose prononcée. EXEMPLE 5: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de substance active et l'Echinochloa crus-galli et le Sesbania Sp. comme plantes d'essai, on obtient les résultats suivants: Composé: Résultats: N-propargyl-N-benzyl-sulfamide Nécrose et mort des plantes sou mises à l'essai. N,N',N'-triméthyl-N-benzylsulfamide Nécrose et mort. N-n-butyl-N-benzyl-sulfamide Nécrose et mort de l'Eehinochloa- crus-galli; nécrose, épinastie et mort du Sesbania sp. N-n-propyl-N-benzyl-sulfamide Nécrose et mort des deux plantes soumises à l'essai. EXEMPLE 6: En se servant du même dispositif qutà l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de substance active, on obtient les résultats suivants: a) N-n-décyl-N-benzyl-sulfamide Nombre Nombre Hauteur Longueur, j de de de la des Plantes plantes semen- - pousse racines , Observations germées ces en % t semées par rapport aux plantes témoins non traitées Echinochloa 4 4 159 78 Nécrose. crus-galli - - Sorghum 0 6 0 31 Pas de germination halepense à la surface de la terre; racines rabougries. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines I Observations germées ces X en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Triticum 4 # 4 í 110 - 69 Aucun effet. vulgare Amaranthus i 4 # 8 8 O # 17 Arrêt de la germi- retroflexus t J nation et mort; ra # eines rabougries. Ce composé fait preuve d'une action sélective dans les essais effectués sur le blé. b) N,N',N'-triméthyl-N-(2,4-dichloro-benzyl)-sulfamide Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes # semen- pousse racines # Observations germées # ces en I s semée s par rapport aux plantes témoins non traitées Avena 1 ! 4 20 5 Nécrose extrême, fatua puis mort; racines fortement rabou gries. Triticum 3 4 60 22 Légère nécrose; ra vulgare cines rabougries. Gossypium 3 4 69 46 Légère nécrose; ra hirsutum cines légèrement décolorées Sous les conditions de l'essai, la substance active indiquée ci-dessus a empêché la croissance de l'Avena fatua et de 1'Amaranthus retroflexus, tandis qu'elle n'a exercé qu'une faible action sur le Triticum vulgare et le Gossypium hirsutum. EXEMPLE 7: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en-utilisant 50 ppm des amines cycliques répondant à la formule dans laquelle R1 et R2 ont les significations déjà indiquées, on obtient les résultats suivants: a) N-sulfamoylpyrrolidine Nombre Nombre i Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes # semen- # pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux f plantes témoins non traitées Zea Mays # 3 4 # 80 73 Flétrissure extrê me, nécrose pro noncée; racines réduites en nombre Lolium sp. # 4 4 51 49 # Nécrose. Echinochloa 4 4 # 73 65 1Nécrose extrême. crus-galli Avena fatua 3 4. 42 76 Nécrose. Sorghum. 1 4 82 88 Légère fletrissure; halepense racines réduites en nombre. Oryza 1 1 4 100 69 Nécrose,légère sativa chlorose; racines réduites en nombre. Glycine 2 4 68 141 Flétrissure, faible soja nécrose; racines réduites en nombre ! . réduites en nombre. 4 68 84 Nécrose prononcée, sp. J # puis mort; racines légèrement décolo rées. Convolvulus 2 4 55 103 Normal. arvensis i I Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des 1 I Plantes plantes semen- pausse racines germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées . non traitées - i Amaranthus ! 4 8 8 33 Aucun effet, puis ' retroflexus mort: racines un peu rabougries. Xanthium 1 1 1 90 54 Racines un peu ré- pennsyl- ; duites en nombre vanicum et très légèrement décolorées. t Gossypium - 4 4 92 57 Racines légèrement hirsutum réduites en nombre, un peu décolorées. b) N-diméthylsulfamoylhexaméthylène-imine Nombre Nombre Hauteur Longueur de - de de la - des Plantes plantes semen- pousse racines - Observations I germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium 4 4 35 54 Nécrose prononcée. sp. Glycine 4 4 4 59 74 Nécrose et épinas soja i l tie; racines légè rement rabougries. c) N-sulfamoylheptaméthylène-imine Nombre Nombre Hauteur Longueur de # de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux # - t plantes témoins I non traitées Lolium 3 j 4 33 68 Nécrose. sp. Echinochloa 3 t 4 91 70 Nécrose. crus-galli Avena fatua 1 4 36 95 Nécrose. Glycine 2 4 92 59 Nécrose prononcée, soja épipastie; racines minces. Sesbania 3 4 46 68 Nécrose extrême. sp. Convolvulus 4 4 58 93 Nécrose. arvensis Amaranthus 6 ' 8 75 ; 50 Nécrose. retroflexus d) N-sulfamoyloctaméthylène-imine Nombre Nombre # Hauteur Longueur: de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées t ces ' en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium sp. 3 4 23 43 Nécrose extrême. Echinochloa 3 4 82 78 Nécrose prononcée. crus-galli t i Avena fatua 4 4 # 40 95 1Nécrose. Glycine - 3 3 4 # 50 # - 44 Nécrose prononcée, soja épinastie. Racines minces. Nombre Nombre ! Hauteur Longueur; de de ss de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Sesbania 3 4 60 58 Nécrose extrême. sp. |theophrasti t racines rabougries. e) N-sulfamoyldodécaméthylène-imine Nombre Nombre Hauteur Longueur de de - de la des Plantes plantes semen- - pousse racines Observations germées ces - en semées par rapport aux i plantes témoins non traitées Zea Mays i 4 4 91 53 Nécrose extrême, - i faible flétrissure, racines rabougries, minces et légère ment décolorées. Lolium sp. 4 4 42 59 Nécrose très légère, racines minces et rabougries. Echinochloa 2 4 64 44 Chlorose et nécrose crus-galli très légère, puis t J mort; racines min Avena fatua 1 4 32 57 Racines fortement rabougries. Sorghum 1 4 26 1 44 Nécrose extrême, halepense racines fortement rabougries. EXEMPLE 8: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de substance active répondant à la formule dans laquelle les symboles R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont les significations déjà données, on obtient les résultats suivants: a) N-sulfamoylpipéridine Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de de la des Plantes 'plantes semen- pousse racines j Observations ! germées ces en % ,i I semées par rapport aux plantes témoins i non traitées Zea Mays # 4 4 # 48 53 1Flétrissure très prononcée; nécrose prononcée; racines réduites en nombre. Lolium sp. 4 4 40 70 Nécrose. Echinochloa- 4 4 73 61 Nécrose extrême et crus-galli # faible chlorose, puis mort. Oryza 2 4 60 77 Nécrose, racines un sativa peu rabougries. Sesbania 4 4 78 53 Nécrose et chlorose. s.p. Amaranthus 3 8 33 50 Nécrose. retroflexus Gossypium 4 i 4 , 96 hirsutum t rement réduites en nombre. b) 4-méthyl-N-sulfamoyl-pipéridine Nombre Nombre Hauteur Longueur de de # de-la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées # ces en i semées par rapport aux plantes témoins non traitées Echinochloa 4 4 77 61 Nécrose extrême, crus-galli # puis mort; racines un peu rabougries. Amaranthus 5 8 - 8 33 Chlorose et épi ,retroflexus # nastie extrême, puis mort; racines rabougries. c) 2,5-diméthyl-N-sulfamoyl-pipéridine # Nombre 'Nombre Hauteur Longueur I # de , de I de la des Plantes -plantes semen- pousse racines Observations 'germées ces en semées par rapport aux 'plantes témoins non traitées Lolium sp. 4 4 25 22 Nécrose et mort; racines minces et légèrement décolo rées. Sesbania sp. 3 4 32 42 Nécrose extrême et mort; racines min ces. Amaranthus 4 8 17 17 Effet d'auxine et retroflexus mort. Abutiton 4 4 27 44 Nécrose et mort. theophrasti i d) 3,4-dimdthyl-N-sulfamoyl-pipéridine (formule voir page suivante) Nombre Nombre Hauteur Longueur de de - de la des Plantes plantes # semen- - pousse racines # Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium sp. 2 4 28 32 !Chlorose considé rable et nécrose;; racines un peu minces. Echinochloa 3 4 82 35 Nécrose et mort; crus-galli racines légèrement décolorées. Avena fatua 3 4 40 67 Chlorose et nécro se considérable; racines un peu plus minces. Sorghum 2 6 41 19 Nécrose et mort; halepense racines faiblement décolorées. Glycine soj 3 4 73 83 Nécrose considéra- ble; racines fai blement décolorées. Sesbania sp 4 4 56 63 Nécrose et mort; racines un peu plus minces. Convolvulus 3 4 30 20 Nécrose ét mort. arvensis Amaranthus i 1 t 8 17 50 Effet d'auxine ex- retroflexus trêmement prononcé i et mort. Abutiton 3 3 4 40 J 22 I Nécrose extrême et theophrasti i ! mort. e) 3,5-diméthyl-N-sulfamoyl-pipéridine Nombre Nombre -Hauteur Longueur j de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux # plantes témoins non traitées Zea Mays 4 4 123 47 Nécrose prononcée. Lolium sp. i 4 1 4 30 65 Nécrose prononcée. Echinochloa 4 # 4 73 43 Epinastie, puis crus-galli # mort; racines un peu rabougries. Avena fatua 4 4 28 57 Forte nécrose; ra cines un peu ra Glycine soja 4 4 70 65 Nécrose extrême et I épinastie prononcée. Sesbania sp. 4 , 4 72 - 58 Nécrose et épinas tie prononcée, puis mort. f) 3-éthyl-N-sulfamoyl-pipéridine Nombre Nombre Hauteur Longueur de - de de la des Plantes plantes - semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium sp. 4 4 42 16 Chlorose considéra ble. Echinochloa 4 4 63 20 Nécrose extrême et crus-galli I 4 i f mort. Avena fatua 1 4 40 47 Chlorose extrême. Sesbania sp. 4 4 56 42 Effet d'auxine né crose et mort; ra cines un peu plus minces. Nombre Nombre Hauteur Longueur -de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines observations germées ces en % semées @ par rapport aux plantes témoins non traitées Convolvulus 3 | 4 | 45 67 Nécrose et mort, arvensis racines minces. Amaranthus 2 1 8 @ 8 33 Effet d-'auxine et retroflexus mort. Abutiton | 3 4 | 40 33 Nécrose -extreme et theophrasti i il mort; racines minces. g) 2-méthyl-5-éthyl-N-sulfamouyl-pipéridine Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Zea Mays 4 4 82 47 Forte nécrose, for t - - te flétrissure; ra l cines décolorées. Lolium sp. 4 4 37 35 Nécrose; racines légèrement rabou gries. Glycine 3 . 4 80 59 Epinastie et forte soja 1nécrose; racines un peu plus minces et légèrement déco 1 lorées. Sesbania 4 4 @ 76 74 Nécrose prononcée sp. puis mort. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Abutiton 1 4 33 33 Epinastie puis theophrasti mort; racines très rabougries. Gossypium 2 4 71 57 Faible nécrose;; hirsutum racines fortement décolorées. h) 4- (n-propyl) -N-sulfamoyl-pipéridine Nombre Nombre Hauteur Longueur de de # de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Zea Mays 3 4 80 27 Nécrose extrême; racines très rabou-l gries, minces et for tement décolorées. Lolium sp. 4 - 4 32 43 Faible nécrose. Echinochloa 4 # 4 100 17 Nécrose très lége- crus-galli re puis mort; ra cines très rabou gries et décolorées. Avena fatua 2 4 24 20 Nécrose très légère; racines très rabou-' gries. Sorghum 1 6 4 3 Epinastie extrême, halepense puis mort; racines très rabougries. Triticum # 4 I 4 87 75 Epinastie très vulgare légère. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Amaranthus 6 8 17 50 Epinastie extrême, retroflexus puis mort; racines un peu rabougries. Gossypium 1 4 71 43 Faible nécrose; ra hirsutum cines fortement décolorées. Ce composé fait preuve d'une action spéeifique dans les essais effectués sur le Triticum vulgare et le-Gossypium hirsutum. i) N,N-diméthylsulfamoyl-pipéridine En utilisant une dose de 10 ppm de substance active, a obtenu les résultats suivants: Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium sp. 3 4 53 65 Nécrose; racines légèrement rabou gries. i chinochloa 2 4 68 61 Mort prématurée; I crus-galli racines fortement rabougries. Xanthium 1 1 86 85 Légère chlorose; pennsyl- feuilles légèrement vanicum E décolorées. I Gossypium 2 4 96 97 Racines décolorées.! hirsutum i I EXEMPLE 9: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant une pipérazine répondant à la formule dans laquelle R8 a la signification déjà donnée, on obtient les résultats rassemblés dans les tableaux suivants: a) N-sulfamoyl-N '-phényl-pipérazine Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse- racines Observations 'germées ces I en semées par rapport aux plantes témoins ! 2 non traitées i Echinochloa 2 4 17 50 Feuilles très né crus-galli - crotiques; racines minces; mort. Lolium sp. 4 4 29 89 Feuilles très né crotiques et épi nastiques; racines un peu plus courtes 1 sanguinalis 1 8 29 30 Nécrose et mort; sanguinalis racines décolorées et minces. Sesbania sp # 3 3 4 24 88 Tige et feuilles épinastiques; raci nes non ramifiées, décolorées. Convulvulus 3 4 78 200 Forte chlorose et arvensis épinastie; racines non ramifiées. Gossypium 4 4 94 83 Forte nécrose; ra hirsutum cines décolorées. b) N-sulfamoyl-N'-(o-chloro-phényl)-pipérazine (50 ppm de matière active) Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux - plantes témoins non traitées Zea Mays 4 4 77 53 Très nécrotique, feuilles enroulées et très fanées; ra cines minces et fortement décolo rées. Lolium sp. 4 4 26 43 Faible nécrose; ra cines minces, très rabougries et légè-y rement décolorées. Echinochloa 3 4 68 52 Nécrose, puis mort; crus-galli racines fortement rabougries. Avena 4 4 # 26 48 Nécrose; racines fatua - - minces et très ra bougries. Glycine 4 4- - - 35 47 Légèrement nécro soja tiqué; racines très rabougries et dé colorées. Sesbania sp. 4 4 - 40 79 Mort durant la ger mination; racines minces et rabougries t Convolvulus # 4 # 4 - 40 40 Rabougrissement des. arvensis # parties supérieures des des plantes; sys tème de racines très rabougri, pas de ramifications aux racines. c) N-sulfamoyl-N'-(o-méthoxyphényl)-pipérazine (50 ppm de substance active) Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Echinochloa 4 4 75 52 Forte nécrose; ra crus-galli cines légèrement décolorées. Avena 3 4 40 76 Nécrose. fatua Sesbania 3 4 40 32 Légère nécrose, sp. puis mort; racines décolorées et plus minces. d) N-sulfamoyl-N'-(o-chlorobenzyl)-pipérazine (50 ppm de substance active) Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Lolium sp. .4 4 28 30 Nécrose extrême aux feuilles, fort effet d'auxine. t Echinochloa -3 4 77 43 Nécrose extrême et crus-galli mort; effet d'auxine aux racines Sesbania 4 - 4 64 32 Effet d'auxine ex sp. v trême, nécrose, mort. EXEMPLE 10: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de N-sulfamoyl-1,2,3,4-tétrahydro-isoquinoléine comme substance active, on obtient les résultats rassemblés dans le tableau suivant: Nombre Nombre Hauteur Longueur de # de - de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées # par rapport aux plantes témoins c non traitées Lolium sp. 4 4 23 38 Nécrose et épinas tie extrêmes; ra cines rabougries. 0 Sorghum 2 6 56 75 Forte nécrose. halepense Glycine 1 1 4 -31 35 Epinastie extrême soja et forte nécrose, puis mort; racines très rabougries. Sesbania 4 4 84 39 Forte épinastie, sp. puis mort; racines minces, rabougries et décolorées. Convolvulus 2 4 47 73 Nécrose et épinas-i arvensis tie extrêmes. Amaranthus 7 8 50 42 Faible nécrose et # retroflexus faible épinastie racines très rabou gries. Abutiton 4 4 53 67 Nécrose extrême, theophrasti puis mort; racines légèrement rabou gries. Gossypium 3 4 75 64 Epinastie très lé- hirsutum i |gère; racines un peu plus minces. ! EXEMPLE 11: En se servant du même dispositif qu'à l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de substance active répondant à la formule dans laquelle R10 et R11 ont les significations déjà données, on obtient les résultats rassemblés dans les tableaux suivants: a) N-méthyl-N-sulfamoyl-cyclohexylamine Nombre | Nombre ! Hauteur Longueur de 0 de de la des Plantes plantes semen- ! pousse racines Observations germées ces semées par rapport aux plantes témoins i # non traitées ! Zea Mays 4 4 40 53 Nécrose extrême; racines très rac courcies et déco lorées. Lolium sp. 4 4 28 70 Forte nécrose; ra cines légèrement décolorées. Echinochloa 3 4 41 100 ;Nécrose extrême, crus-galli # forte chlorose, mort. Avena fatua 1 4 16 33 Nécrose extrême, puis mort; racines fortement rabougris Glycine 3 4 57 94 Nécrose extrême; soja racines réduites en nombre. Sesbania 3 4 54 58 Nécrose, puis mort; sp. racines ramifiées réduites en nombre. Convolvulus 4 4 14 60 Faible nécrose; ra avensis cines épinastiques, pas de ramifica tions. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Amaranthus 7 8 17 33 Fortement rabou retroflexus gri, puis mort; rai cines un peu ra bougries. Xanthium 1 1 48 42 Nécrose, faible épi-| pennsyl - nastie; racines ra panicum mifiées très ré duites en nombre. Gossypium 4 4 92 64 Racines rabougries hirsutum et décolorées. b) l-sulfamoylaminoindane Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins i non traitées Zea Mays 4 4 91 37 Nécrose, racines fortement décolo rées. Sesbania 4 4 - 64 32 - Nécrose et mort; sp. effet d'auxine aux feuilles et aux racines. Convolvulus 4 4 65 47 I Nécrose aux feuilles, arvensis effet d'auxine ex trême aux feuilles iet aux racines. Nombre Nombre # Hauteur Longueur de de t de la des Plantes plantes semen- # pousse racines Observations germées ces t en semées # par rapport aux i plantes témoins non traitées Abutiton 4 4 47 46 Nécrose, effet theophrasti d'auxine et mort I des feuilles; coud leur fortement altérée; effet d'auxine aux ra cines. c) 1,2,3,4-tétrahydro-1-sulfamoylaminonaphtalène Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- - pousse racines Observations germées ces en t semées par rapport aux plantes témoins non traitées Zea Mays 4 4 117 105 Faible nécrose. Echinochloa 3 4 40 20 Forte nécrose, crus-galli mort prématurée; racines fortement rabougries. Avena fatua 3 4 28 33 Forte nécrose; ra cines rabougries. Triticum 4 4 80 106 'Faible nécrose, ra vulgare icines un peu plus r minces. Sesbania 3 4 55 74 INécrose extrême, sp. X puits mort. Convolvulus 1 - 4 20 24 Forte epinastie, arvensis puis mort.Racines l fortement rabou gries. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées. par rapport aux plantes témoins I non traitées Amaranthus 5 8 25 72 Chlorose extrême, retroflexus puis mort préma turée; racines un peu rabougries. Abutiton 3 4 48 , 14 Nécrose, puis mort; theophrasti racines fortement j - rabougries. Gossypium 3 4 83 - 72 - Nécrose; racines gries, couleur al EXEMPLE 12: En se servant du même dispositif qu'à Itexemple 1 et en utilisant 10 ppm de N-sulfamoyl-4-phényl-1,2,5,6-tétrahydro0 pyridine répondant à la formule on obtient les résultats rassemblés dans le tableau suivant: Nombre I Nombre Hauteur Longueur de de - de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations .germées ces - en % - ì semées par rapport aux plantes témoins -non traitées Zea Mays 4 4 69 67 Légère nécrose. Echinochloa 3 4 59 52 Nécrose extrême et crus-galli mort; racines ra bougries et déco lorées. Avena fatua 4 4 45 124 Nécrose. Sorghum 1 4 26 63 Forte nécrose. ra halepense 8 l cines fortement rabougries. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins - - non traitées Soja 2 4 108 71 Forte nécrose; ra hispida cines rabougries. Sesbania 3 4 72 63 Faible nécrose et sp. chlorose; racines fortement rabou gries et décolorées. convolvulus 2 4 45 33 Faible chlorose; racines fortement rabougries. EXEMPLE 13 : En procédant de la manière décrite à exemple 1 et en utilisant 50 ppm de N-(2-méthylallyl)-N-benzylsulfamide comme substance active, on obtient les résultats suivants: Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins non traitées Zea Mays 3 4 74 53 Faible nécrose; ra cines légèrement décolorées. Lolium sp. 4 4 50 24 Forte nécrose, ra cines décolorées Echinochloa 3 4 82 44 Nécrose. crus-galli Avena fatua 3 4 32 29 Nécrose. Sorghum 1 6 59 50 Faible nécrose, ra halepense cines légèrement décolorées. Triticum 4 4 67 69 Faible nécrose. vulgare Glycine 3 4 44 59 Forte nécrose, ra soja cines minces. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Sesbania I 4 4 46 37 Epinastie., faible sp. - chlorose, légère nécrose; racines un peu rabougries. Convolvulus 4- 4 43 23 Racines légèrement arvensis décolorées. Abutiton 5 5 30 61 Faible nécrose, ra cines un peu ra | t bougries. Gossypium 3 1 4 58 43 Faible nécrose. hirsutum EXEMPLE 14: En procédant de la manière décrite à l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de N',N'-diméthyl-N-propargyl-N-benzyl-sulfamide comme substance active, on obtient les résultats rassemblés dans le tableau suivant: de |Nombre I |Hauteur Longueur de de Hauteur des l Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux plantes témoins. non traitées Zea Mays 3 4 4 74 33 Forte flétrissure et nécrose. Lolium sp. 4 4 14 22 Nécrose, puis mort. Racines fortement -1 rabougries. Echinochloa 4 4 61 - 26 Forte nécrose, ra crus-galli I cines rabougries. Avena fatua 4 4 46 57 Forte nécrose, ra cines rabougries. Sorghum 2 6 . 9 13 Forte nécrose, puis hale pense l mort. Racines for tement rabougries. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en % semées par rapport aux l plantes témoins non traitées Sesbania 2 4 36 14 Mort prématurée. sp. Convolvulus 3 4 65 57 Faible nécrose, arvensis racines rabougries. Abutiton -- 4 4 4 4 22 Nécrose, puis mort. theophrasti a Racines très ra Gossypium 3 4 92 46 Légère nécrose, hirsutum faible rabougris sement. EXEMPLE 15: En procédant de la manière décrite à exemple 1 et en utilisant 50 ppm de N-allyl-N-benzyl-sulfamide comme substance active, on obtient les résultats rassemblés dans le tableau suivant: Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines I # Observations germées. ces - pousse rac - t semées par rapport aux plants témoins non traitées Zea Mays 4 4 71 57 Nécrose extrême, racines légèrement rabougries et dé Lolium sp. 4 4 16 . 41 Nécrose extrême, puis mort; racines légèrement décolo rées. Echinochloa 3 4 45 52 Nécrose extrême, crus-galli puis mort; racines I I l 2 rabougries. Avena fatua 1 4 28 38 Nécrose extrême, puis mort; racines rabougries. Nombre Nombre hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en I semées par rapport aux plantes témoins non traitées Sorghum 2 4 1 1 Mort prématurée; halepense racines très ra bougries. Glycine 1 4 1 29 Croissance stoppée soja prématurément; mort. Sesbania. 1 4 34 - 37 'Forte nécrose, sp. puis mot; racines minces et rabou gries. Convolvulus 3 4 20 30 Nécrose extrême et arvensis épinastie; racines rabougries. Amaranthus 2 8 8 8 Mort prématurée; retroflexus t racines extrêmement rabougries. Xanthium ! l 1 45 42 Forte nécrose, rapennsyl- cines fortement vanicum ≈ ss !rabougries, EXEMPLE 16: En procédant de la manière décrite à l'exemple 1 et en utilisant 50 ppm de 2-sulfamoyl-amino-indane comme substance active, on obtient les résultats rassemblés dans le tableau suivant: - - Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes plantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux . plantes témoins non traitées Zea Mays 1 4 58 14 Légère nécrose aux bords des feuilles. Lolium sp. 4 4 32 32 Forte nécrose. Echinochloa 3 i ! 14 . 9 Forte nécrose, crus-galli p chlorose modérée. Sorghum 1 6 83 56 Légère chlorose halepense et nécrose. Nombre Nombre Hauteur Longueur de de de la des Plantes iplantes semen- pousse racines Observations germées ces en semées par rapport aux plantes témoins non traitées Triticum - 4 4 77 38 Faible nécrose et vulgare chlorose très légère. Soja 2 4 45 35 Fortement épinas hispida - tique, brûlures aux pointes des feuilles. Sesbania 4 4 - 72 21 Fortement nécroti sp. que et fané, puis mort. Convolvulus 4 4 13 14 Fortement nécroti arvensis que et fané, puis mort. Amaranthus 4 8 33 27 Nécrose extrême, retroflexus puis mort. Abutition 4 4 40 41 Nécrose extrême, theophrasti puis mort. gGossypium 4 4 100 50 Epinastie légère hirsutum l I- et nécrose. EXEMPLE 17: En procédant de la manière décrite à l'exemple- 1 et en utilisant 50 ppm de N-sulfamoyl-1-benzyl-1,2,3,4-tétrahydro- isoquinoléine comme substance active, on obtient les- résultats suivants: Nécrose et mort du Soja hispida et nécrose chez les autres plantes et plantes adventices. EXEMPLE 18: Préparation des composés de formule Ia N-sulfamoyl-N'-phényl-pipérazine On dissout à l'ébullition au reflux 1 mole de N-phér.yl- pipérazine et 1,1 mole de sulfamide dans 750 ml de pyridine. On chauffe sous agitation à l'ébullition au reflux la solution ainsi obtenue jusqu'à ce que le dégagement gazeux ait cessé. On évapore ensuite le solvant dans un évaporateur rotatif sous pression réduite. Après recristallisation du produit brut dans un mélange de méthanol et d'eau, on obtient la N-sulfamoyl-N'-phénylpipérazine à l'état pur; elle bout à 174-175 . En procédant de la même manière et en chauffant du sulfamide à l'ébullition au reflux avec chacune des amines suivantes, on obtient les produits finals indiqués dans le- tableau ci-dessous: Amine: Produit final (formule Ia) Point de fusion N-(o-chlorophénylj- N-sulfamoyl-N' - (o-chloro- pipérazine phényl)-pipérazine 111-112 N-(o-méthoxy)- N-sulfamoyl-N' - (o-méthoxy- pipérazine phényl)-pipérazine 153-155 N-méthylpipérazine N-sulfamoyl-N'-méthyl pipérazine 1270 1-benzyl-1,2,3,4- N-sulfamoyl-1-benzyl-1,2,3, tétrahydro-iso- 4-tétrahydro-isoquinoléine 135-137 quinoléine 2-aminoindane 2-sulfamoyl-aminoindane 151-152 4-phényl-1,2,5,6- N-sulfamoyl-4-phényl-1,2,5 213-215 tétrahydro-pyridine 6-tétrahydropyridine 2132150 p-sulfamoylbenzyl- N-(p-sulfamoylbenzyl)amine sulfamide 196-197 Les exemples d'application suivants illustrent la préparation des agents herbicides faisant l'objet de la présente invention: EXEMPLE 19: Agents de poudrage Pour préparer les agents de poudrage, on mélange intimement les composants dont les particules ont un diamètre inférieur à 50 p. en poids A: N-méthyl-N- (4-chlorobenzyl) - 20 sulfamide Talc 80 B: N-2-chloro-benzyl-sulfamide 5 Huile de coton -4 Poudre de coquilles de noix 91 EXEMPLE 20: Mélanges liquides pour la dispersion dans lteau Les préparations suivantes, ajustées à la concentration appropriée, peuvent être appliquées sous forme de dispersions aqueuses ou de bouillies pour pulvérisation. Pour les préparer, on mélange à fond et on délaie la substance active avec les exei- pients et les diluants, dans un solvant organique. en poids A: N-méthyl-N-(4-chloro-benzyl) sulfamide 25 Sulfate d'alcool gras à longue chaste (émulsifiant) 2 Agent de dispersion 3 Kérosène 70 B: N-méthyl-N-(4-méthoxybenzyl)- sulfamide 30 Polyéthoxyéthers de phénols alcoylés (émulsifiant et mouillant) 3 Méthylcelluîose 1 Kérosène 66 Outre les composés mentionnés aux exemples 18 et 19, tous les autres composés de formule I peuvent également être utilisés aussi bien sous forme d'agents de poudrage que sous forme de mélanges liquides pour la dispersion dans l'eau. REVENDICATIONS 1.- Les produits herbicides caractérisés en ce qu'ils renferment, comme substance active, un ou plusieurs dérivés du sulfamide répondant à la formule générale I dans laquelle R1 et R2 représentent l'hydrogène ou des groupes alkyles infé rieurs contenant de 1 à 4 atomes de carbone et A représente un groupe de formule dans laquelle n représente un nombre entier de 4 à 12, un groupe de formule dans laquelle R3, R4, R5, R6 et R7 représentent l'hydrogène, des groupes alkyles inférieurs con ténant de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle, au moins trois des symboles R3, R4, R5, R6 et R7 devant représenter l'hydrogène et l'un au moins de ces symboles devant représenter un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 ato mes de carbone ou le groupe phényle, le groupe 4-phényl-1,2,5,6-tétrahydropyridinyle répondant à la formule un groupe pipérazinyle répondant à la formule dans laquelle R8 représente un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, le groupe phényle, chlorophényle, méthoxyphényle, benzyle ou chlorobenzyle, un groupe 1,2,3,4-tétrahydro-isoquinoléinyle répondant à la formule dans laquelle Rg représente l'hydrogène ou le groupe benzyle, un groupe répondant à la formule dans laquelle R10 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone et R11 représente un groupe cyclohexyle, 1,2,3,4-tétrahydro-1-naphtyle, 1 indanyle ou 2-indanyle, ou un groupe répondant à la formule dans laquelle m est égal à 0,1 ou 2, X repré sente un groupe nitro, phényle ou trifluoro- méthyle, un atome de fluor ou de chlore, un groupe alcoxy inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe -SO2R12 ou -SR12, dans lesquels R12 représente un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe -SO2N(R13)2 dans lequel R13 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, les groupes trifluorométhyle, phényle, tertio-butyle ou -S02N(R13)2 ne pouvant être en ortho l'un par rapport à l'autre et les groupes tertio-butyles ne pouvant occuper les positions 2 ou 6 du noyau phénylique, et R re représente lthydrogene, un groupe alkyle conte nant de I à 4 atomes de carbone, un groupe alcényle inférieur contenant de 3 à 4 atomes de carbone, un groupe propargyle ou un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 7 atomes de carbone. 2.- Produits herbicides selon la revendication 1, caractérisés en ce que la substance active appartient à la classe constituée par la N-sulfamoyl-pyrrolidine, la N-sulfamoyl-pipéridine, laq 3,4-diméthyl-N-sulfamoyl-pipéridine, la 2-méthyl-5-éthyl-N-sulfamoyl-pipéridine, la 4-(n-propyl)-N-sulfamoyl-pipéridine, la 2,5-diméthyl-N-sulfamoyl-pipéridine, la N-sulfamoyl-N'-phényl-pipérazine, la N-sulfamoyl-N'-(o-chlorophényl)-pipérazine, la N-méthyl-N-sulfamoyl-cyclohexylamine, le 1,2,3,4-tétrahydro-1-sulfamoyl-aminonaphtalbne, la N-sulfamoyl-4-phényl-1,2,5,6-tétrahydropyridine, le N-méthyl-N-(4-chlorobenzyl)-sulfamide, le N-méthyl-N-(4-méthoxybenzyl)-sulfamide, le N-méthyl-N-(2-méthoxybenzyl)-sulfamide, le N-méthyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-sulfamide, le N-benzyl-sulfamide, le N',N'-diméthyl-N-benzyl-sulfamide, le N-méthyl-N-(2,4-dichlorobenzyl)-sulfamide, le N-cyclopropyl-N-benzyl-sulfamide, le N-propargyl-N-benzyl-sulfamide, le N,N',N'-triméthyl-N-benzyl-sulfamide, le N-n-butyl-N-benzyl-sulfamide, le N-n-propyl-N-benzyl-sulfamide, le N-n-décyl-N-benzyl-sulfamide, le N,N',N'-triméthyl-N-(2,4-dichlorobenzyl)-sulfamide, le N',N'-diméthyl-N-propargyl-N-benzyl-sulfamide, le N-allyl-N-benzyl-sulfamide et le 2-sulfamoyl-amino-indane. 3.- Les produits herbicides caractérisés en ce qu'SRs renferment, comme substance active, le N-méthyl-N-(4-chloro benzyl)-sulfamide. 4.- Un procédé de lutte contre les mauvaises herbes et la croissance des plantes indésirables, caractérisé en ce qu'on applique sur le sol ou sur les plantes, un ou plusieurs des dérivés du sulfamide, tels que spécifiés aux revendications 1, 2 ou 3. 5.- Des compositions herbicides destinées à la lutte contre les mauvaises herbes et la croissance des plantes lndéX sirables, caractérisées en ce qu t elles contiennent un ou plu sieurs des dérivés du sulfamide, tels que spécifiés aux revenu dications,l, 2 et 3, en mélange avec des supports inertes. 6.- Nouveaux dérivés du sulfamide caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ia A'-802-NH2 (Ia) dans laquelle A' représente le groupe 4-phényl-1,2,5,6-tétra- hydropyridinyle, 1-benzyl-1,2,3,4-tétrahydro-isoquinoléinyle, 2-indanylamino ou p-sulfamoylbenzylamino, ou un groupe pipé razinyle répondant à la formule dans laquelle R'8 représente un groupe alkyle inférieur conte nant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phényle, chloro phényle ou méthoxyphényle. 7.- Dérivé du sulfamide caractérisé en ce qu'il appartient à la classe constituée par la N-sulfamoyl-N' -phényl-pipérazine, la N-sulfamoyl-N'-(o-chlorophényl)-pipérazine, la N-sulfamoyl-N'-(o-méthoxyphényl)-pipérazine, la N-sulfamoyl-N' -méthyl-pipérazine, la N-sulfamoyl-1-benzyl-1,2,3,4-tétrahydro-isoquinoléine, le 2-sulfamoylamino-indane, la N-sulfamoyl-4-phényl-l, 2,5,6-tétrahydropyridine et le N- (p-sulfamoyl-benzyl ) -sulfamide. 8.- Un procédé de préparation des dérivés du sulfami de spécifiés aux revendications 6 et 7, caractérisé en ce qu'on fait réagir le sulfamide avec des composés de formule II A'H (11) dans laquelle A' a les significations données à la revendica tion 6, dans un solvant inerte et à des températures comprises entre 50 et 250U.