Brevet FR2048015A1 — publié le 19710319

La présente invention concerne de nouveaux@et précieux colorants monoazolques insolubles dans l'eau, qui ne comportent pas de groupe acide sulfonique et répondent à la formule generale Cl ROOc\N=N /\ Ci) H icyiè où R est un reste alkyle ou aralkyle et Acyle représente un groupe alkyle, araîkyle ou arylcarbonyle. Les restes R aussi bien que les groupes alkyle, aralkyle et aikylcarbonyle peuvent presenter dtautres substitua@ts à l'ex- clusion du groupe acide sulfonique, et ces substituants peuvent être par exemple les atomes d'halogène et/ou des groupes hydroxyle ou alcoxy. Des restes R appropriés sont par exemple CH3-, C2H5-, C3H7-, C4H9-, Des restes acyle appropriés sont par exemple CH3CO-, C2H5CO On obtient les nouveaux colorants en diazotant des composants diazotables, exempts de groupe acide sulfonique et répondant à la formule générale Coù R a le sens précité) et en copulant avec les copulants de formule génerale ;e -CH5 (III) (où acyle a.le sens précité). Comme composants diazotables (II) conviennent par exemple les esters de l'acide 4-amino-3-chloro-benzoïque et des alcools suivants : l'alcool méthylique, l'alcool éthylique, l'alcool propylique, l'alcool butylique, l'alcool benzylique. Des copulants appropriés (III) sont par exemple les 3-di- éthylaminoanilides des acides carboxyliques suiv-ants l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide butyrique, l'acide hydroxyacétique, l'acide chloracétique, l'acide benzoïque, l'acide 4-méthoxybenzoïque, l'acide 4-chlorobenzoïque. les nouveaux colorants, insolubles dans lTeau, obtenus selon le procédé de l'invéntion et répondant à la formule générale (I) conviennent bien pour teindre et imprimer des fibres entièrement synthétiques, par exemple des fibres de polyamides,d'esters de cellulose et de polyesters aromatiques, en particulier les fibres de téréphtalate de polyéthylène glycol. les teintures de fibres de polyamides synthétiques sont particulièrement intéressantes et elles se caractérisent par-de très bonnes solidités à la lumière et au mouillé. Dans les exemples non limitatifs suivants, les parties indiquent des parties en poids Exemple 1 On agite 19,75 parties de 3-chloro-4-amino-benzoate d'éthyle avec 50 parties d'acide chlorhydrique concentré durant 30 minus tes a la température ambiante, puis l'on ajoute 30 parties d'eau et lton diazote à O à 50C à l'aide d'une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 30 parties d'eau.Après la filtration, on ajoute cette solution de sel de diazonium à une solution de 20,6 parties de N,N-diéthyl-N'-acétyl-m-phénylènediamine dans toe parties d'acide chlorhydrique à 10 %o à à 0 à 5 C et l'on para chève la copulation qui se produit immédiatement, en ajoutant au bout d'un certain temps de l'acétate de sodium. Une fois la copulation achevée, on sépare le colorant ainsi obtenu en le filtrant, on le lave à l'eau jusqu'à@@e qu'il ne contienne plus de sel et on le sèche. On obtient a ainsi 40,5 g d'une poudre rouge. Ce colorant, de formule teint les fibres et les étoffes de polyamides en des nuances écarlate clair ayant de très bonnes solidités générales. Exemples 2 à 17 Lorsque l'on opère comme indiqué à l'exemple 1, mais que l'on introduit comme composants diazotables,ceux indiqués à la co pilonne 1, comme copulants ceux indiqués à la colonne 2,on obtient des colorants monoazoSques insolubles dans l'eau et également précieux, qui teignent ou colorent les fibres et tissus de polyamidesen des nuances solides à la lumière allant de l'orangé rou geatre au rouge. Exemple N I II Exemple N I II Exemple N I II Exemple 18 On agite 26,15 parties de 3-chloro-4-amino-benzoate de benzyle avec 50 parties d'acide chlo@hydrique concentré durant 30 minutes à la température ambiante, puis l'on ajoute 30 parties d'eau et l'on diazote à 0 à 5 C à l'aide d'une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 30 parties d'eau. Après filtration, on ajoute cette solution de sel de diazonium à une solution de 20,6 parties de N,N-diéthyl-N'-acétyl-m-phénylènediamine dans 100 parties d'acide chlorhydrique à 10 % à 0 à 5 C et l'on parachève la copulation, qui s'effectue immédiatement, en ajoutant au bout d'un certain temps de l'acétate de sodium. Une fois la copulation achevée, on sépare par filtration le colorant obtenu, on le lave à l'eau jusqu'à ce qu'il ne contienne plus de sel et on le sèche. On obtient ainsi 47,2 g d'une poudre rouge. Ce co lorant, de formule teint les fibres et les étoffes de polyesters en des nuances écarlatè clair ayant de -très bonnes solidités. Lorsque l'on opère comme indiqué ci-dessus, mais que l'on utilise au lieu de la N,N-diéthyl-N'-acétyl-m-phénylènediamine des quantités équivalentes du composé N'-chloroacétylé, N'-métho- xyacétylé ou N'-phénylacétylé correspondant, on obtient des colorants également précieux de couleur rouge écarlate pour teindre des fibres-de polyestres. REVENDICATIONS 1. Des colorants monoazoïques insolubles dans l'eau, ne comportant pas de groupe acide sulfonique et caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale cl R~ooc~6N^N 0H2-CH3 NH-Acy2e où R est un reste alkyle ou araîkyle et Acyle représente un groupe aIkyle, aralkyle ou arylcarbonyle. 2. Des colorants selon la revendication 1, caractérisés en ce que R a le sens indiqué et acyle représente un groupe alkyl carbonyle comportant 1 à 4 atomes de carbone dans le reste alkyle, un groupe phénylcarbonyle ou un groupe benzylcarbonyle, ces groupes pouvant éventuellement porter comme substituant (s) un ou des atomes d'halogène et/ou groupe (s) hydroxyle ou alcoxy. 3. Procédé pour fabriquer des colorants monoazolques insolubles dans 11 eau et ne comportant pas de groupe acide sulfonique, ces colorants répondant à la formule générale C1 R-0001 FH2-CH, - -C H2-CH3 NH-Acyle NH-Acyle (où R est un reste alkyle ou aralkyle et Acyle représente un groupe aikyle, aralkyle ou arylcarbonyle), ce procédé étant caractérisé en ce que l'on copule, après leur diazotation, des amines de formule générale (où R a le sens précité) avec des copulants de formule génerale: &num; H2-.c e CH2-.Cb NS-Acyl e (où Acyle a le sens précité). 4. Application des colorants monoazoi-ques selon la revendication 1, pour teindre, colorer et imprimer des matières fi- breuses synthétiques. 5. les matières fibreuses synthétiques colarées, teintes ou imprimées à l'-aide des colorants selon la revendication 1.