Brevet FR2038229A1 — publié le 19710108

La présente invention a pour objet des colorants de formule générale I dans laquelle R désigne un groupe alcoyle en à Og, un groupe alcoxy-alcoyle portant,, au total, 3 à 7 atomes de carbone, ou encore un groupe hydroxyalcoyle en Cg à Cg. Comme radicaux R,cn indiquera, par exemple,les radicaux méthyle, éthyle, propyle, n- ou iso-butyle, hexyle, i-octyle, méthoxyéthyle, méthoxypropyle, éthoxyéthyle, éthoxypropyle, i-propoxypropyle, butoxyéthyle, |3-hydroxyéthyle, j3-ou à'-hydro-xypropyle, -hydroxybutyle, -hydroxyhexyle ou p-hydroxyé tho-xyéthyle. Les colorants sont de couleur orangée et conviennent pour la teinture de polyesters synthétiques, par exemple de téré-pîitalate de polyéthylènëglycol ou de composés de composition chimique analogue. Ils fournissent des teintures présentant d'excellentes solidités, notamment une parfaite solidité au thermofixage et à la lumière. Pour préparer les colorants de formule I, on peut faire réagir le p-aminoazobënzène avec des copùlants de formule générale Sauf indication contrairej les parties et les pourcentages indiqués dans les exemples suivants s'entendent en poids. Exemple 1 : On brasse pendant plusieurs heures à la température ambiante 19,7 parties de p-amino-azobfenzène avec 300 parties en volume d'eau et 0,3 partie du produit de la réaction d'oléylamine avec environ 12 moles d'oxyde d'éthylène. Après addition de 25 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré et de 300 parties de glace, on fait arriver lentement, entre 0 et 5°G, 30 parties en volume d'une solution à 23 % de CHj \ 0 . R OH 70 12081 ■2- /■» f\ Ci -~ï n ZUJdZZ7 10 15 nitrite de sodium. On "brasse durant encore 2 heures à la même température, puis on élimine un excès éventuellement présent d'acide nitreux par addition d'acide amidosuifonique. On verse ensuite la solution du diazo, par portions, avec addition de 200 parties de glace, dans une solution de 1? parties de N-méthyl hydroxy-2 cyano-3 méthyl-4 pyridone-6 dans 300 parties d'eau, 5 parties d'hydroxyde de sodium et 10 parties de carbonate de sodium. Il se forme un colorant brun rouge de formule qui se dissout dans le diméthylformamide en donnant une solution de couleur brune. Dans un bain de teinture renfermant 1 partie du colorant finement divisé ainsi obtenu, 2 parties du produit d'addition sulfoné de 80 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'alcool d'huile de spermacéti et 2 000 parties d'eau, on teint pendant 60 minutes-.à-120°C, à l'aide d'un appareil d'impression, 100 parties d'un tissu de téréphtalate de polyéthylènëglycol. On obtient une teinture orangée d'une bonne stabilité thermique et d'une excellente solidité à la lumière. * En copulant le même constituant du diazo avec les copu-lants énoncés dans le tableau ci-après, on obtient des colorants présentant des propriétés teintoriales semblables. Exemple" Copulant 2 i OHgGHgOOIIj 3 t CH2CÏÏ2CH20CH2 20B1 -3- 2038229 Exemple Copulant ORj O^Hr^QE CH2CH2CH2OC2H5 CH2CH2CH20H gh2ch2oh 8 CH^gGHgOCHCC^), to QH (ch2)6ok fs ZX™ os 70 12081 -4- 2038229 REVENDICATION S- 1.- Nouveaux colorants disazoïques de formule générale R dans laquelle H est ion groupe alcoyle en C^ à Cg, un groupe al-coxy-alcoyle portant, au total, 3 à 7 atomes de carbone, ou encore un groupe hydroxyalcoyle en C2 à Cg. 2.- Un procédé de préparation de colorants suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on copule le p-aminoazoben-zène avec des composés de formule générale 3«- Les colorants préparés suivant la revendication 2? 4.- L'emploi des colorants suivant l'une des revendications 1, 2 ou 4, pour la teinture de textiles en polyesters synthétiques . 5»— Les textiles qui ont été teints suivant la revendication 4« R