Brevet FR2038088A1 — publié le 19710108

La présente invention concerne un procédé de teinture de polyesters à lraide de colorants particuliers. La Demanderesse a en effet trouvé que les imides d'acides benzothiaxanthène-dicarboxyliques répondant à la 5 formule générale 10 30 dans laquelle R désigne un reste alkyle contenant de 8 à 20 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18, et R^ et R^ désignent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, alcoxy ou alcoxy-carbonyle , conviennent remarquablement bien pour la teinture de polyesters linéaires dans la masse. Les polyesters linéaires en question sont notamment po „ le polyterephtalate de 1„4-diméthylol-cyclohexane et en particulier le polytéréphtalate d'éthylène-glycol. Les colorants utilisés conformément à l'invention peuvent être obtenus selon le procédé décrit dans le brevet anglais N° 1 095 784 : on chauffe, en présence de cuivre ^ ou de sels de cuivre, les sels de diazonium de composés répondant à la formule dans laquelle R^ et R^ ont les significations données ci-dessus, 35 X.j désigne un atome d'hydrogène et un groupe amino ou X^ désigne un groupe amino et X„ un atome d'hydrogène, et Y désigne \ soit un groupe ^ N - R, dans lequel R a la signification donnée ci-dessus, soit un atome d'oxygène , et, dans ce dernier cas, on condense les composés obtenus avec des composés de 40 formule R-NH2, dans laquelle R a la signification donnée ci-dessus, 70 09656 2 2038088 Comme aminés R-NH^ on peut utiliser par exemple 1'octylamine, la dodécylaraine, 1'hexadéeylamine et, de préférence, la stéarylatnine. Pour effectuer le procédé de l'invention, on peut 5 ajouter les colorants mentionnés ci-dessus aux matières de départ pendant la condensation effectuée pour la préparation des polyesters. Il est également possible, pour réaliser les teintures, d'appliquer les colorants sur les matières en polyesters préparées mais non encore façonnées, par exemple par poudrage 10 ou mélangeage, et de soumettre la matière ainsi traitée à une opération de fusion pour le mélangeage final et le façonnage. Pour le façonnage, on peut filer en fusion, sur des appareils usuels, les matières en polyester teintes de cette manière, pour obtenir par exemple des fils, ou en faire des feuilles ou 15 les mouler par injection. La teneur en colorant des matières en polyester teintes conformément à l'invention dépend de la profondeur de teinte souhaitée. En général, on utilise des quantités de colorant comprises entre environ 0,05 et 3 %, par rapport au poids de la 20 matières en polyester. Avec les colorants utilisés on obtient, par les méthodes usuelles de teinture dans la masse de polyesters, des teintures intenses et brillantes, jaune tirant sur le vert, qui ont de très bonnes solidités à la lumière et au frottement, mais 25 surtout une excellente résistance au thermofixage. Les exemples suivants illustrent l'invention. EXEMPLE 1 : On broie pendant J>0 minutes, dans un broyeur à billes, 10 parties en poids de N-stéaryl-imide de l'acide benzothlaxan-30 thène-3.4-dicarboxylique avec 90 parties en poids d'éthylène- glycol. On mélange 5 parties en poids de cette pâte avec 95 parties en poids de téréphtalate de bis-( p-hydroxy-éthyle) et on condense le tout pendant 6 heures sous pression réduite à 270-280°C.0n granule le polyester obtenu de la manière habituelle 35 et on le file pour obtenir des fils. Les fils ainsi préparés ont une nuance brillante, jaune tirant sur le vert, qui est très solide au thermofixage et à la lumière. Lorsqu'on utilise, au lieu du colorant mentionné dans l'exemple précédent, le N-stéaryl-imide de l'acide 9.10-40 diméthyl-, 9-chloro-10-méthyl-, 10-méthoxy- ou 10-bromo-be'nzo- i 70 09656 3 2038088 thiaxanthène-3.4-dicarboxyliques ou le N-octylimide de l'acide 9.1Û-diméthyl-benzothiaxanthène-3.4-dicarboxylique, on obtient également des teintures brillantes, jaune tirant sur le vert, qui ont des propriétés de solidité similaires. 5 EXEMPLE 2 : On mélange 1 partie en poids de N-dodécyl-imide de l'acide 10-méthyl-benzothiaxanthène-3.4-dicarboxylique avec 99 parties en poids d'un produit granulé de polytéréphtalate de 1.4-diméthylol-cyclohexane et on file le mélange en fusion. 10 On obtient des fils d'un jaune brillant. Les teintures se signalent par une très bonne solidité au thermofixage et à la lumière. "EXEMPLE 3 : On teint 99 parties en poids de polytéréphtalate 15 dTéthylène-glycol selon l'exemple 2 avec 1 partie en poids de N-stéaryl-imide de l'acide 10-éfehoxycarbonyl-benzothiaxanthène-3.4-dicarboxylique. On obtient des teintures vert jaune, brillantes et solides au thermofixage et à la lumière. 70 09656 n 2038088 REVENDICATIONS 1.- Procédé de teinture de pojyesters linéaires dans la masse, caractérisé en ce qu'on teint dans la masse les matières en polyesters, avant leur façonnage final, en utilisant, 5 comme colorants, des imides d'acides benzothiaxanthène-diearboxy-liques répondant à la formule générale TO dans laquelle R désigne un groupe alkyle contenant de 8 à -J5 20 atomes de carbone et R^ et R^ désignent chacun un atome d'hydrogène ou drhalogène ou un groupe alkyle, alcoxy ou alcoxy-carbonyle, 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on ajoute les colorants aux matières de départ 2o pendant la condensation effectuée pour la préparation des polyesters. 3.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique les colorants sur les polyesters déjà préparés et qu'on soumet la matière en polyesters à une 25 opération de fusion pour le mélangeage et le façonnage final. 4.- Matières en polyesters linéaires qui ont été teintes dans la masse avec des imides d'acides benzothiaxanthène- dîcarboxyliques répondant à la formule 0 30 R dans laquelle R désigne un groupe alkyle contenant de 8 à 20 atomes de carbone et et R^ désignent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, alcoxy, ou alc oxy-carbonyle » r