Brevet FR2038228A1 — publié le 19710108

£a présente invention a pour o"b3et des colorants de formule générale I dans laquelle : 5 X est un atome de chlore ou de "brome ou un groupe carbalcoxy ea O2 à ; R est un groupe alcoyle en à Gg, un groupe alcoxyalcoyle portant, au total, 3 à 7 atomes de carbone, R pouvant encore représenter un groupe Itydroxyalcoyle en Gg à Gg. 10 Gomme représentants des groupes carbalcoxy (X), on indique ra, à titre d'exemples, les groupes carbométh.oxyt -éthoxy, -pro-poxy, -"butoxy, -i-"butoxy^ -hexoxy ou i-octoxy. Sont en outre à mentionner les groupes carbalcoxy qui dérivent d'éthers glyco-liques ou de glycols, comme 1'éthylèneglycol, le propylènegly— 15 col, le di- ou le triéthylèneglycol, le dipropylèneglycol, ou encore de leurs éthers méthyliques, éthyliques, propyliques ou "butyliques. Conviennent également le "butane— ou 1 fiiexane-diol comme composants alcool des groupes carbalcoxy. 20 Conme radicaux E,on indiquera, à titre d'exemples, les ra dicaux méthyle, étîxyle, propyle, a- ou i-butyle, îiexyle, i-octyle, inêtlioxyéthyle, métlioxypropyle, éthoxyéthyle, éthoxypro-pyle, i-propoxypropylet "butoxyéthyle, p-hydroxyétliyle, S- ou T-Iiydroxypropyle, cu-liydro^butyle, t&J -hydrorïEyiiexyle ou p-25 2iydroxyéth.oxyéthyîe. Présentent un intérêt technique particulier les colorants x-épondant à la formule générale la 70 12080 2 2038228 dans laquelle : 2yj est un atome de chlore et R^ est un groupe alcoxyalcoyle en à ou encore un groupe hydroxyalcoyle en Gg à Gg. 5 Parmi les colorants la,on préfère ceux où le symbole R^ représente un groupe alcoxy-alcoyle. les nouveaux colorants sont de couleur jaune et conviennent parfaitement bien pour la teinture de textiles en esters cellulosiques, comme le 2 1/2-acétate et le triacétate, ou de polyes-ters, comme le téréphtalate de polyéthylèneglycol. On obtient des teintures jaunes présentant d'excellentes solidités générales et, notamment, une parfaite solidité à la lumière. Pour préparer les colorants de formule I, on peut faire eo-puler des composés diazoxques d'aminés, de formule générale II 15 X-/>-MÏ2 II c^fi: m2 avec des dérivés de la pyridone, de formule générale III III Sauf indication contraire^ les parties et les pourcentages mentionnés dans les exemples suivants srentendent en poids. 20 Exemple 1 : Sur 17»2 parties de chloro-4-nitro-2-aniline, on verse 40 parties d'acide chl orhydrique concentré. Au bout de 10 minutes environ, on ajoute 100 parties de glace, puis on fait arriver, en l'espace de 10 à 15 minutes, 30 parties en volume d'une solution à 23 % de nitrite de sodium. A une températu. 25 re comprise entre 0 et 5°0»on brasse durant 2 heures, on filtre et on élimine de la façon habituelle un excès éventuellement présent d'acide nitreux. On ajoute la solution du diazo par portions, avec addition de 200 parties de glace, à une solution de 22,9 parties de li- Y -méthoxypropyl hydroxy-2 cyano-3 méthyl-4 30 pyridone-6, 5 parties d'hydroxyde de sodium et 10 parties de carbonate de sodium dans 300 parties en volume d'eau, tout en maintenant une valeur du pH comprise entre 7 et 8 par addition 70 12080 -3- 2038228 E^OH v on le lave à l'eau et on le sèche. Il se présente sous forme 5 . d'une poudre jaune qui se dissout dans le diméthylformamide en donnant une solution colorée en jaune. Dans un "bain de teinture composé de 0,3 partie du colorant ainsi obtenu, 9 parties d'o-phénylphénol finement divisé et 3 000 parties d'eau, on traite 100 parties d'un tissu de téré-10 phtalate de polyéthylèneglycol pendant 90 minutes à une température de 100°0. On lave ensuite à l'eau le tissu teint en jaune tirant sur le vert, puis on le nettoie pendant 15 minutes, à 35°0 par voie réductrice, dans un "bain composé de 3 000 parties d'eau, 3 parties de dithionite de sodium et 3 parties de 15 lessive de soude à 32 %, on le lave de nouveau à l'eau et on le sèche. On obtient une teinture d'un jaune tirant sur le vert qui se distingue par une excellente solidité à la lumière et une très bonne stabilité thermique. 20 tie du colorant précité et 3 parties du produit de la réaction de 1 mole d'huile de ricin avec 4-0 moles d'oxyde d1 éthylène, on teint 100 parties d'un tissu de 2 1/2 acétate de cellulose pendant 60 minutes à 80°0. la teinture jaune tirant sur le vert ainsi obtenue présente une excellente solidité à la lumière et 25 une bonne solidité au lavage. En opérant de la façon décrite ci-dessus^ on obtient, avec emploi des constituants diazo et des copulants énoncés dans le tableau suivant, des colorants présentant des propriétés colo-ristiques semblables. Dans un bain renfermant, dans 3 000 parties d'eau, 1,5 par- -70 12080 '2038228 Exemple Oomposânts diaso Composants de copulation ITuance de la teinture sùr polyester 8 10 NO, 01-// \>-kh ch, .4C jaune tirant sur le vert c2h5 ch j" on 0 " oh i C3H7(n) ch, » 3 Cïï o^r^ oh » C4H9(b) gh, CH o ® oh C4H9(i) CH^ ï 5 gn o ''tt " oh 0h2gh(g2h5)(ch2)3gh, GH, :N o"\r "oh gh2gh20gh5 ch_ 5- cet oh ch2ch2ch2oc2h5 gh, £t* oh gh2cïï2gh2och(gh3)2 70 2080 Exemple Composants âiaÉa - ~ ^jamposa^s lïuanea âe la " '•- polyester 12 13 14 HG, 11 €l-f%-ML. CEL t ^rv__ O^Î^Ol * 3H2CH2QH CE O *7 5 es os Ca^CHgCHgOH CH_ GH2CH( QH)CH5 os_ t 5 G gît gh Cgh2)4oh jaune -tirant sur le vert n 15 16 »3CS jh O^^OH èH2CH2GGH2CH2OH 1É 0 12080 2038228 Exemple 1? t Sans 60 parties d'acide sulfurique concentré on introduit, entre 15 et 2G°G, 19,6 parties d'amino-4 nitro-5 benzoate de métîiyle. On brasse pendant 30 minutes à cette température j puis on refroidit S 5 - 10°G par refroidissement de l'extérieur, Jt cette température, on fait arriver, goutte à goutte, 3^ parties d'acide nitrosylsultorique, on "brasse durant *15 à 20 minutes, puis on fait couler la solution, tout en brassant, dans 300 parties de glace. Âpres avoir brassé durant 30 minutes, la solution du sel de diazoniua préalablement débarrassée de l'excès dTacide nitreux est copulée, comme décrit à l'exemple 1, avec 17 parties de TT-méthyl lîydroxy-2 -cyano-3 mé-tîiyl-4 pyxidone-6. On obtient un colorant jaune de formule qui se dissout dans le dimétbylforssamide en donnant une solution colorée en jaune corsé et qui teint les tissus de téré-pktalate de. polyétïiylèneglycol en nuances jaunes de très bonnes solidités. Avec emploi des constituants diazo et des copulants du tableau suivant, on obtient, selon le même mode opératoire, des colorants présentant des propriétés coloristiques semblables. 70 120 8O 2038228 Exemple -Composants diazo : Composants .. de copulation Nuance de la teinture sur polyester - iïo2 20 ( i)C4HgOOC-/ \VNH2 21 O ch, ' Œt C4H9(n) ch, i^CU. o ^ïoh OH, jaune tirant sur le vert 22 ch, O ■y •cn h ch2ch2ch20ch3 23 ch5 ( ch2 ) 5ch ( c2h5 ) ch200c-(/ .y-m. ch, t 0 m o hj'^oh CH, 24 CH, » 3, m o^SF^qh C4H9(n) 25 Ï°L 26 CH5(CH2)^00C-^)-NH2 .10, 0 ch, -r0H x oh ch2ch2ch2och3 ch, JL SCK o ^ ir oh ch2ch2ch2oh CH-« o 27 ch30ch2ch200c- CH3 70 12080 -8- 2038228 Exemple • Composants * Composants Nuance de la diazo de copulation teinture sur polyester n02 ch. 28 CH3QCH2GH2OOC CN jaune tirant q oh sur le Tert 29 Ô4H9(n) ch 3 CN oh ch2ch2ch20c2h5 30 cghjochgghgqog- nh2 N0o ^H3 ' 2 / cn o'' sr oh C4H9(n) 31 C4H9OCH2CH2OOC-(^)-iH2 90, ?hî 3T "t)h ch, 3 ®°2 CH3 32 ch3(0ch2ch2)200c- crN ^oh 64H9 n02 33 GH5(OCH2GH2)5OOC-^-HH2 • " CH, 34 11 ^ OH N02 CH, 3 35 C2H5(00H2CH2)5000-^-NH2 70 12080 -9- ,2038228 Exemple Composants diazo Composants de copulation Nuance de la teinture sur polyester 36 H0GH2 CH2 00a- 37 ïlOr Br-r n-Mi, CH, i ■> ON oh C4H3(n) jaune tirant sur le Tert 38 39 CH, C CN W OH CB, CH, Q lfOH CH2OH2CH2och3 40 CH, m O iî t)H CH2CH2CH2:0H : 70 12080 -10- 2038228 EETEHD.ICAII 01 S 1°) Nouveaux colorants azoïques, de formule générale i OH .oit H0o R 2 dans laquelle : X est un atome de chlore ou de brome ou un groupe carbalcoxy en $2 ® R est un groupe alcoyle en à Gg, un groupe alcoxyalcoyle portant 5 à 7 atomes de carbone au total ou encore un groupe hydro-xyalcoyle en à G^. 2°) Colorants suivant la revendication 1, répondant à la formule générale où Xç est un atome de chlore et représente un groupe alcoxyalcoyle en Gj à G^ ou un groupe hydroxyalcoyle en Gg à Gg. 3°) Procédé de préparation de colorants suivant lés revendications 1 à 3» caractérisé en ce çue l'on fait réagir des composés diazoïques d'aminés de formule générale h m2 avec des copulants de formule générale 03^ ' OBf 70 12080 -ii- 2038228 4°) les colorants-préparés suivant la revendication. ?. 5°) L'emploi d«s colorants suivant les revendications t, 2 4t pour la teinture de textiles en esters cellulosiques ou en polyesters. 6°) les textiles qui ont été teints d'après le procédé suivant la revendication 5.