Brevet FR2035809A1 — publié le 19701224

i 2035809 La présente invention concerne de"nouvelles compositions de matière et plus particulièrement des compositions édulcorées. Pendant de nombreuses années, on a utilisé pour édulco-5 rer des aliments et des compositions .pharmaceutiques à usage oral,en vue de les rendre plus agréables du saccharose, de la saccharine sodique ou du cyclamate de sodium, ou encore d'autres agents édulcorants. La présente invention est basée sur la découverte que certains esters dipeptidiques ont une saveur très 10 sucrée et se prêtent, par conséquent, à 1'édulcoration de compositions alimentaires ou pharmaceutiques tout comme les agents édulcorants ci-dessus. Les agents édulcorants faisant l'objet de l'invention sont plus sucrés que le saccharose, le composé préféré étant environ 360 fois plus sucré que le saccharose, et 15 ils peuvent donc être utilisés en quantités beaucoup plus faibles que le saccharose. L'invention a pour objet une composition pharmaceutique ou alimentaire édulcorée qui comprend un ester alkylique inférieur de la L-aspartyl-L-(p-cyclohexyl)alanine de formule: 20 HOOC.H-C CH0 I I H2N.CH.CO. EH.CH.COOR 25 où R représente un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, ou un radical hydroxyalkyle de 3 atomes de carbone au maximum, ou un de ses sels, de même qu'un diluant ou véhicule non toxique oralement acceptable. Etant donné que les isomères optiques des esters alkyli-30 ques inférieurs de l'aspartyl-p-cyclohexylalanine,autres que les isomères L-L, ne sont pas amers,ils peuvent faire partie du diluant ou véhicule non toxique oralement acceptable. Comme signification appropriée pour R, on peut.-citer, par exemple, le radical méthyle, et comme sels convenables, on 35 peut citer, par exemple, les sels d'addition d'acides, comme les chlorhydrates, ou les sels de métaux alcalins, comme les sels sodique s» Les compositions pharmaceutiques peuvent être présentées sous forme de comprimés ou de capsules,ou bien de préférence sous M) forme de solutions ou de suspensions à usage oral. 33037 2 2035809 Les compositions alimentaires peuvent être présentées sous 'forme solide ou liquide, et une forme préférée est constituée par les boissons non alcoolisées. Une composition préférée suivant l'invention comprend 5 l'ester méthylique de la L-aspartyl-L-((3-cyclohexyl)alanine comme agent édulcorant. Le pouvoir édulcorant des esters alkyliques inférieurs de la L-aspartyl-L-(p-cyclohexyl)alanine utilisée pour les compositions de l'invention est comparé à celui du saccharose par déter-10 mination de la concentration d'une solution aqtieuse aussi sucrée qu'une solution aqueuse titrée de saccharose et, dans cet essai, l'ester méthylique de la L-aspartyl-L-(p-cyclohexyl)alanine se révèle 360 fois plus sucré que le saccharose. En outre, en présence d'un constituant acidulant d'une boisson non alcoolisée, 15 essentiellement d'acide citrique, le composé ci-dessus se révèle être 500 fois plus sucré que le saccharose. L'invention est illustrée, sans être limitée, par les exemples suivants. EXEMPLE 1.- 20 On prépare des solutions aqueuses de l'ester méthylique de la L-aspartyl-L-(p-cyclohexyl)alanine contenant respectivement 0,05 et 0,01/î poids/volume de l'ester dipeptidique. 'Dans un essai organoleptique, la solution à 0,05/2 est qualifiée de sucrée par tous les■dégustateurs et celle à 0,01^ par la moitié des dé-25 gustateurs. Les mêmes dégustateurs qualifient tous de sucrée une solution aqueuse à 5/*> de saccharose, mais la plupart des dégustateurs ne qualifient pas de sucrée une solution aqueuse à 1% de saccharose. Sur cette base, l'ester méthylique de L-aspartyl-L- ( (3 - cy c 1ohexy1)alanine a un pouvoir édulcorant valant 100 à 500 30 fois celui du saccharose. EXEMPLE 2.- Par le même procédé que celui décrit dans l'exemple 1, mais ati moyen de solutions dont les concentrations diffèrent moins on détermine que l'ester méthylique de la L-aspartyl-L-(p-cyclo-35 hexyl)alanine a un pouvoir édulcorant valant 360 fois celui du saccharose. 69 33037 3 2035809 REVENDICATIONS 1. Composition édulcorée, caractérisée en ce qu'elle comprend un ester alkylique inférieur de la 1-aspartyl-l- (0 -cyclo-hexyl)alanine de formule : 5 HOOC.H^C CH„ | I H^.CH.CO.NH.CH.COOR 10 où R représente un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, ou un radical hydroxyalkyle de 3 atomes de carbone au maximum* ou un de ses sels, de même qu'un diluant ou véhicule non toxique oralement acceptable. 2. Composition suivant la revendication 1, caractérisée 15 en ce qu'elle comprend un isomère optique d'un ester alkylique inférieur de l'aspartyl-P-cyclohexylalanine autre que l'isomère I-L. 3. Composition suivant la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le sel est un sel d'addition d'acide ou un sel 20 de métal alcalin. 4. Composition suivant la revendication 1 , 2 ou 3, caractérisée en ce que R est le radical méthyle. 5. Composition suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est présentée sous forme 25 de comprimé, de capsule, de solution ou de suspension, et qu'elle est utilisée dans l'industrie pharmaceutique. 6. Composition alimentaire suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle est présentée sous forme d'une boisson non alcoolisée. 30 7. Boisson non alcoolisée, caractérisée en ce qu'elle comprend l'ester méthylique de la L-aspartyl-L-(P-cyclohexyl)ana-line comme*agent édulcorant. 8. Application comme agents édulcorants des esters alky-liques inférieurs de la L-aspartyl-1-(P-cyclohexyl)alanine.