Brevet FR2039263A1 — publié le 19710115

i 2039263 La présente invention concerne de nouvelles pyridyl-urées, leur préparation et leur utilisation comme substances actives dans des compositions pesticides. Les nouveaux composés correspondent à la formule 5 générale : R2 R1° \>— NH - CO - (I) 10 dans laquelle ; R^ représente un reste alcoyle en - C^, alcényle en alcinyle en C^ _ C^, halogénoalcoyle en - C^, halogéno-alcényle en C^ - C4 ou encore un reste alcoyle en interrompu une ou plusieurs fois par un atome d'oxygène 15 et/ou un atome de soufre, R^ représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle en C.j - C^, alcényle en C^ - C^, alcinyle en G^ _ ou un reste phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, par un ou'plu— 20 sieurs groupes alcoyle en _ C^, alcoxy en _ C^, -CF^» -NO2 ou -CN et Rj représente un reste alcoyle en ou un reste alcoxy en - C^, les chaînes alcoyle, alcényle ou alcinyle représentées par R.j, R0 et R^ pouvant être droites ou .ramifiées,, 25 Les radicaux alcoyle, alcényle et- alcinyle sont par exemple des radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n~, i-, sec.- ou tertio-butyle, allyle, méthylallyle, méthyl'pro-pényle, propinyle ou isobutinyle. Les composés de formule 30 . ^-P*5 S4 o—^ —kh « co - ii JET 6 dans laquelle R^ représente un reste alcoyle en —"C^, R,. un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et R^ un groupe méthyle 35 ou méthoxy, sont particulièrement intéressants» On prépare les pyridylurces de formule I selon des méthodes connues, par exemple : \ BAD ORIGINAL 70 13726 2 2039263 15 20 30 a) par réaction d'un composé de formule R„0 A et d,une amixie primaire ou secondaire de formule B2N - R2, H2N - R3 OU 2 B3 qui peuvent former ensemble le groupement urée. R^, R2 et R^ ont dans ces formules la signification indiquée pour la formule I, et A représente un groupement 10 H t N •» C00R* (Rr = alcoyle, aryle) H t - N - C0 - halogène H t - N - C0 - NH2 ou - n = C = 0 b) par réaction d'un composé de formule avec un composé de formule (R2) (E^) NC00R* ( R* = alkyle, aryle) 25 (R2) (E3) N-CO-halogène (r2) (r3) n - co - kh2 R2 — N = C = 0 ou s3 - n = c = 0 R.j, R2 et R3 ayant dans ces formules la signification indiquée dans la formule I, Pour former l'urée on peut faire appel à toutes les méthodes de l'état de la technique; il est donc inutile d*énumé-rer d'autres procédés utilisableso 35 Les composés de formule I présentent une activité biocide étendue et peuvent être utilisés pour lutter contre des ptotes et des animaux de types très divers. BAD ORIGfNAL 70 13726 3 2039263 Ces composés possèdent avant tout une activité herbicide. Cette activité peut être totale ou sélective. Utilisés en grandes quantités ils présentent une activité herbicide totale et môme une activité défoliante. De telles activités 5 sont toujours avantageuses quand on doit préparer lé sol pour une nouvelle plantation, alors que subsistent encore des restes des cultures précédentes. L'activité herbicide sélective s'obtient aussi bien par mise en oeuvre avant la levée du semis que par mise en oeuvre après la levée du semis et on l'observe 10 surtout dans le cas des cultures extensives importantes, comme celles des céréales, par exemple le blé, l'avoine, l'orge, le „ riz et le maïs, celle de la betterave sucrière, du soja, du coton, de la luzerne, de la pomme de terre et autres. Dans ce cas les quantités utilisées peuvent varier dans de larges limites, 15 par exemple de 0,1 à 10 kg de substance active par hectare, mais de préférence de 0,5 à 5 kg par hectare. Du point de vue économique, les composés de formule I ont une importance plus particulière dans la lutte sélective contre les mauvaises herbes des cultures de riz de montagne 20 et de riz de rizière » On peut utiliser les substances actives selon l'invention seules ou dans des compositions, en association avec un support approprié et/ou d'autres adjuvants. Les supports et les adjuvants appropriés peuvent 25 être solides ou liquides et sont les substances généralement uti- * lisées dans la technique de la formulation, par exemple des substances minérales naturelles ou régénérées, des solvants, diluants, dispersants, émulsifiants, mouillants, des,agents,d'adhérence et d'epalssissemènt ou aes engrais. On peut également leur 30 adjoindre d'autres composés biocides« Ces composés biocides peuvent faire partie par exemple de la classe des urées, des acides gras halogénés saturés ou insaturés, des halogénobenzoni-triles, des acides halogénobenzoîques, des acides phénoxyalcoyl-carboxyliques, des carbamates, des triazines, des nitroalcoyl-35 phénols, des composés organiques de l'acide phosphorique, des sels d'ammonium quaternaires, des acides suifamiques, des arsé-niates, des arsénites, des borates et des chlorates. Sans la préparation des compositions à effet herbicide on peut envisager par exemple l'adjonction des composants suivants : 70 13726 4 2039263 A) Urées substituées N-phényl-N1,N,-diméthylurée N-phény1-N-hydr o xy-N',N'-diméthylurée N—(4—chlorophényl)-N*,NJ-diméthylurée 5 N-(3,4-dichlorophényl)-N*,N'-diméthylurée N-(3,4-dichlorophényl)-N-benzoyl-N1,N*-diméthylurée N-(4-chlorophényl)-N'-méthoxy-N*-méthyl-urée N-(4-ch1o ro phényl )-N,-isobut iny 1 -N1 -mé t hy 1 -ur é e N-(3,4-dichlorophényl)-N'-méthoxy-N1-méthyl-urée 10 N-(4-bromophényl)-N'-méthoxy-N'-méthyl-urée N-(4-chlorophényl)-Nf-méthyl-N1-butyl-urée N-(4-chlorophényl)-N'-méthyl-N*-isobutyl-urée N-(2-chlorophénoxyphényl)-N*,N'-diméthylurée N-(4-chlorophénoxyphényl)-N*,N*-diméthyl-urée 15 N—(4—chlorophényl)-N*-méthyl—N'-(1-butin-2-yl)-urée N-benzothiazol-2-yl-N',N'-diméthylurée N-benzothiazol-2-yl-N1-méthyl-urée N-(3-trifluorométhyl-4~méthoxyphényl)-N' ,H"-diméthylurée N-(3-trifluorométhyl-4-isopropoxyphényl)-N',N'-diméthylurée 20 N-(3-trifluorométhylphényl)-N',N'-diméthylurée N-(4-trif'luorométhylphényl)-N* ,N'-diméthylurée N-(4-chlorophényl)-N'-(3*-trifluorométhyl-4*-chlorophényl)-urée N(3,4-dichlorophényl)-N*-méthyl-N*-butylurée N-(3-chloro-4-trifluorométhylphényl)-N,,N*-diméthylurée 25 N-(3-chloro-4-éthylphényl)-N',N*-diméthylurée N-(3-chloro-4-méthylphényl)-N* ,N' -diméthylurée N—(3-chloro—4—éthoxyphényl)—N*-méthyl-N'-méthoxyurée N-(3~chloro-4-méthoxyphényl)-N!,N'-diméthylurée N-(hexahydro-4,7-méthanoindan-5-yl)-N',N'-diméthylur ée 30 N-(2-méthylcyclohexyl)-N'-phénylurée N- (4,6-dichloro-2-pyridyl)-N'-dimé thylurée N'-cyclo o c tyl-N,N-dimé thylur ée dichloralurée N'-4-(4-méthoxyphénoxy)phényl-N,N-diméthylurée 35 N'-(3-méthylphényl)-N,N-diméthylthiourée 1,1-diméthyl-3-/3-(N- tertio-butylcarbamoylexy)-phényl/-urée 0,NrN-triméthyl-N'-4-chlorophényliso.ur ée N-3j4-dichlorophényl-N*,N'-diméthyl-a-chloroformamidine 70 13726 5 2039263 trichloracétate de N,N-diméthyl-N*-phényl-urée trichloracétate de K,N-diméthyl-N*-4—chlorophényl-urée. B) Triazines substituées 2-chloro-4%6-bis(éthylamino)—s-triazine 5 2-chloro-4-éthylaraino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-4,6-bis(méthoxypropylamino)-s-triazine 2-méthoxy-4J[ 6—bis (isopropylamino)—s-triazine 2-diéthylamino-4-isopropylacétamido-6-méthoxy-s-triazine 2-isopropylamino-4-méthoxyéthylamino-6-raéthyl-mercapto-s-triazine 10 2-méthylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine 2-méthylmercapto-4,6-bis(éthylamino)-s—trazine 2-méthylmercapto-4-éthylaraino-6-tertio-butylamino-s~triazine 2-méthylmercapto-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-méthylmercapto-4-méthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 15 2-méthoxy-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine 2-méthoxy-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine 2-azido-4-méthylmercapto-6-isopropylamino-s-tr3azine 2-azido-4-méthylmercapto-6-sec «butylamino-s-triazine 20 2-chloro-4-isopropylamino-6-(Y-méthoxypropylamino)-s-triazine nitrile 2-/6-éthylamino-4-ch.loro-s-triazin-2-yl-amino)-2-méthyl~ propionique 2-chloro-4-diéthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-méthoxy-4,6,bis-(3-méthoxypropylamino)-s-triazine 25 2-méthylmercapto-4-isopropylamino-6-(3-méthoxypropylamino)-s— triazine 2-chloro-4-diéthylamino-6-éthylamino-s-triazine 2.4-bis(-3-méthoxypropylamino-6-méthylthio)-1,3,5-triazine 2-méthylthio-4-isopropylaniino-6-(f-œéthoxypropvlamino)1>3,5- 30 triazine 2-chloro-4-éthylamino-6-tertio-butylamino-s-triazine nitrile 2-(4-chloro-6-éthylamino-1 ,3,5-triazine-2-yl-amino)2-méthyl-propionique. C) Phénols 35 dinitro-séc.-bûtylphénol ou ses sels pentachlorophénol ou ses sels 3.5-dinitro-o-crésol 2.6-dibromo-4-cyanophénal 70 13726 6 2039263 2,6-dichloro-4-cyanophénol dinitro-tertio-butylphénol dinitro-sec.-amyl-phénol 2-éthoxyméthyl-4,6-dinitrophénol sels + esters sels + esters sels + esters sels + esters sels + esters esters 5 2-tertio-butyl-4 î6-dinitro-5-méthylphénol D) Acides carboxyliaues. sels et acide 2,4,6-trich.lorophény lacet ique ^acjde 2,3,6-trichlorobenzoique et ses sels ||±3é5,6-tétrachlorobenzoique et ses sels 10 72,3,5,6-tétrachlorot éréphtalique acide 2-méthoxy-3,5»6-trichlorobenzoique et ses sels ester 2,4-dinitro-6-sec.butylphénylique de l'acide cyclopropane-car boxylique ester 2,4-dinitro-6-sec.butylphénylique de l'acide cyclopentane-c.arb oxylique 15 acide 2-méthoxy--3,6-dichlorobenzoique et ses sels acide 2-amino-2,5-dichlorobenzoique et ses sels acide 3-nitro-2,5-dichlorobenzoique et ses sels acide 2-méthy1-3,6-dichlorobenzoique et ses sels acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, sels et esters 20 acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétiquesels et esters acide (2-méthyl-4-chlorophénoxy)acétique, sels et esters acide 2-(2,4,5-trichlorophénoxy)propionique, sels et esters acide 2-(2,4,5-"fcrichlorophénoxy)éthyl,2,2-dichloropropionique, sels et esters 25 acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique, sels, et esters acide 4-(2-méthyl-4-chlorophénoxy)butyrique, sels et esters méthyl-2-chlor0-3-(41-chlorophényl)-propionate acide 2-chloro-9-hyaroxy-fluo r en e-9-carboxylique acid e endo-oxo-he xahydropht alique 30 ester di méthylique de l'acide tétrachlorophtalique acide 4-chloro-2-oxobenzothiazoline-3-yl-acétique acide 2,2,3-trichloropropionique sels + esters gicide 2 .2-dichloropropionique sels + esters acide v . , ~T~{± )2-( 2,4-dichlorcnhenoxy)-propxonique ■ sels + esters 35 acide 7-oxabicyclo/2,2 ,J_/heptano-2,3-dicarboxylique acide 4-ehloropîiénoxyacétique sels + esters acide gibberellique acide indolylacétique acide indolylbutyrique 40 acide (+}2-(4-chloro-2_mëthylphénoxy)propionique sels+ esters 70 13726 7 2039263 N ,11-diallylchloroacétamide acide naphtylacétique acide N-1-naphtylphtalimidique acide 4-amino-3,5,6-trichloro-picolique 5 acide trichloroacétique acide 4— (2,4,5-trichlorophénoxy) butyrique acide 2,3,5-triiodobenzoique acide b enz imid o xya c é t ique éthylèneglycol-bis-trichloroacétate 10 diéthylamide chloroacétique 2,6-dichlorothiobe nzamide 2,6-dichlorobenzonitrile N,N-diméthyl- -diphénylacétamide diphénylac et onit rile 15 N-hydro xyméthyl-2,6-dichlorothiobenzamid e. E) Dérivés de l'acide carbamique ester isopropylique de l'acide carbanilique ester méthylique de l'acide 3,4-dichloro-carbanilique ester isopropylique de l'acide m-chloro-carbanilique 20 ester 4-chloro-2-butinylique de l'acide m-ehloro-carbanilique ester isopropylique de l'acide m-trifluoroniéthyl-carbanilique 2,6-di-tertio-butyl-4-tolyl-N-méthylcarbamate 3- (mé thoxy carbonylamino ) phé nyl-ÎI-3 -1 o ly Icarb amat e 4-chloro-2-but inyl-N- ( 3-chloroph.ényl ) -carbamate, 25 méthyl 2_isopropyl-4-(méthylcarbam0yloxy)carbanilate ainsi que le diallate, le iT,N-dipropyl-S-éthylthiocarbamate, les molinates et les dithiocarbamates de formule générale R1\ S N - C - S - R3 30 R2/ dans laquelle R^, R2 et R^ représentent un reste, alcoyle ôu alcényle inférieur ou dans laquelle et R2 et l'atome d'azote qui est lié à eux représente-ion cycle éventuellement-alcoylé à 5, 6 ou 7 chaînons et comportant au total 6 ou 7 atomes de carbone, 35 les groupes alcoyle en configuration exo devant être liés aux atomes de carbone voisins de l'atome d'azote, et R^ représente un reste éthyle, propyle, N-butyle ou isobutyle,, et eh particulier les N-buty 1-N-é thyl-S-pr opyl-dithi o carbaraa t e 40 N,N-diisobutyl-S-propyl-ditïiiocarbamate sels + esters sels + esters sels + esters sels + esters sels'+ esters 70 13726 8 2039263 N ,IT, S-tripropyldithiocarbamate ïf-is obutyl-N-allyl-S—propyld it hio carbamat e N-isobutyl—N—metallyl-S-éthyldithiocarbamate N-i sobut yl-N-mé t allyl-S-pr opyldi th.io car bamat e 5 N,N-dimétallyl-S-propyldithiocarbamate N-butyl-N-éthyl-S-propyl-thiocarbamate et N,N,S-tripropylthiocarbamate, ainsi que N-(4-aminobenzosuifonyl)méthylcarbamate 1-méthylprop-2-yl-N-(3-chlorophényl)carbamate 1O isopropyl-N-(3-chlorophényl)-carbamate S-2,3-dichloroallyl-N,N-diisopropylthiocarbamate S-éthyl-N ,ÎT-dipr opylthiolcarbamate acide K-méthyldithiocarbamique S-propyl-N-butyl-N-éthylthiolcarbamat e 15 3-(m-tolylcarbamoyloxy)-phénylcarbamate isopropyl-N-phénylcarbamate 2-chloroallyl-N,N,diéthyldithiocarbamate méthyl-F-(3,4-dichlorophényl)carbamate S-2,3 ,3-"trichloroallyl-N,N-diisopropylthiolcarbamate 20 S-propyl-N,N-dipropylthiolcarbamate S-éthyl-N-éthylthiocyclohexanecarbamate 3,4-dichlorobenzylméthylearbamate S-éthyl-N-hexahydro-1H-azepinthiolcarbamate 2,6-di-t-butyl-4-méthylphényl-N-méthyl-carb'amate 25 méthyl-K-(4-nitrobenzosulfonyl) carbamate N,N-hexaméthyl-S-isopropyl(thiocarbamate) S-é thyl-N,N-diisobutylthiolcarbamat e 2-chlorobutinyl-N-(3-chlorophényl)carbamate (D)-N-éthyl-2-(phénylcarbamoyloxy)-propionamide jq S-éthyl-N,N-diisobutylthiolcarbamate méthyl-N1- (N *-mé thoxycarbamoyl-sulfanilyl)-carbamate. F) Anilidea " 3,4-dichloropropiônanilide 3-chloro-4-bromopropionanilide 35 3-bromo-4-chloropropionanilide 3,4-dichloroanilide de l'acide cyclopropanecarboxylique 3-chloro-4-bromoanilide de l'acide cyclopropànecarboxyiique 3-bromo-4-chloroanilide de l'acide cyclopropanecarboxylique N-(3,4-dichlorophényl)-2-méthylpentanamidê -40 acide ÎT-l-naphtyl-phtalamidique 70 13726 9 2039263 acide N-(3-t olyl)-phtalamidique 2-métacrylo-31,4'-dichloro-anilide N-(4-chlorophényl)2,2-diméthylvaîéramide N- ( 3-chloro-4-iaéthylphényl ) -2-méthylpentanamide 5 2-( 0^naphtoxy)-F,N-diéthylpropionamide 2-chloro-N-(2-méthyl-6-tertio-butyIphényl)acét amide 2-chlcro-N-2, 6-diéthylphényl-N-méth.oxyméthylacétamide 6-méthyl-ïï-méthoxyméthyl-2-tertio-butyl- oc-bromoacétanilide 10 2(4-chloro-o-tolyl)ox^7-N-méthoxyacétamide 2-chloro-ïï-isopropyl-acétanilide0 G) Composés -phosphores organiques tris-(2,4-dichlorophénoxyéthyl)phosphite 0- ( 2,4-dichlor ophényl ) 01 -méthyl-N-isopropyl-amidothiopho sphat e 15 N/.2(0,0-di-isopropyldithiophosphoryl)éthyl7ï>enzènesulfamide S,S,S-tributyl-thiophosphate. H) Composés divers 4,5-dichloro-2-trifluorométhylbenzimidazole chlorure de 2-chloroéthy1-1rimé thy1-ammonium 20 hydrazide maléique sel disodique de l'acide méthylarsonique 4,5,7-trichlorobenzothiodiazole~2,1 ,3 3-amino-1,2,4-triazole chlorure de trichlorobenzyle 25 2-phényl-3,1-benzoxazinone N-butyl-K-éthyl-2,6-dinitro-4-trifluorornéthylaniline K" ,K"-di-(n-propyl )-2,6-d init r o-4-trif lu or omé thylaniline éther 4-trifluorométhyl-2,41-dinitro^diphényiique éther 2,4,6-trichloro-4'-nitrodiphénylique 30 éther 4-tr if luorométhyl-2,4 ' -dinit r o -3 ' -raéthyl-diphénylique éther 2 ^-dichloro^'-nitro-diphénylique 5-chloro-6-méthyl-3-tertio-butyluracile sulfamate d'ammonium 5-bromo-6-méthyl-3-(1-méthyl-ïï-propyl)-uracile 35 1,2,4,5,6,7,10,10-octachloro-4,7,8,9-tétrahyaro-4,7-méthylène-indane M-isopropyl-xanthate 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile 3-cyclohexyl-o-méthyluracile 3-cyclohexyl-6-sec.-butyluracile 40 3-cyclohexyl-5-bromouracile 70 13726 10 2039263 3-cyclohexyl-5-chlorouracile 3-cyclohexyl-5 s 6-triméthylène-uracile 3-isopropyl-5-chlorouracile 3-isopropyl-5-bromouraeile 5 2-chlor-îf-éthyl-4-sulfocyanoaniline 2,3,6-trichlorobenzyloxypropanol hexachloro-2-propanone 2-(2 ,4,5-trichlorophénoxy)-éthylsulf ate de sodium cyanure de potassium 10 éther 3 » 5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-2 « , 41 -dinitrophénylique éther 3,5-di.iodo-4-hydroxybenzaldoxime-2»,4'-dinitrophénylique acroléine arséniates alcools alcoyliques 15 2,4-dinitrophényl,2,4-dinitro-6-sec.butylphénylcarbonate 5-chloro-2_isopropylbenzimidazole 5-iodQ-2-trifluorométhylbenzimidazole 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidine 2 f4-(3H,5H)dione bromure de 1 ,1-éthylène-2,2-dipyridylium 20 diméthylsulf ate de 1,1-diméthy1-4,4®-bipyridylium disulfure de di(méthoxythiocarbonyle) 2-méthyl-4-(31-t rif luorornéthylphényl)tétrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 1-phényl-4,5-dimé thoxy-6-pyridazone 6-chloro-2-dif luorométhyl3H-imidazo/_4,5-bJ-pyridine 25 2-tertio-butyl-6-chloroimidazo/J,5-]£7"-pyridine 5-aiaino-4-bromo-2-phénylpyridazin-3-one hydrate de hexafluoroacétone 3,5-dinit ro-4-dipropylamino-benzènesulfamide cacodyle 30 4-(méthylsulfonyl)-2,6-dinitro-îî ,N-dipropylaniline 4-méthyl-2,6-dinitro-N,lï-dipropylaniline 5-amino-4-chloro-2-phényl-3-pyridazone 2,3,5-trichloro-4-pyridinol 3,4,5,6-tétrahydro-3,5-diniéthyl-1,3,5-thiadiazine-2-thione 35 2-(2 ,4-dichlorophénoxy)éthylsulfate d e sodium 2y3-dichloro-1,4-naphtoquinone disulfure de di(éthoxythiocarbonyle) 3}5-dichloro-2,6-difluoro-4-hydroxy-pyridine. On peut mettre en oeuvre de tels agents sous forme de 40 solutions, d'émulsions, de suspensions, de granules ou de poudres0 70 13726 u 2039263 Les Ibrmes sois lesquelles ils sont mis en oeuvre dépendent de leur utilisation et doivent permettre une dispersion fine de la substance act ive. La teneur en substance active des compositions décrites 5 ci-dessus varie de 0,1 à 955» et on doit signaler à ce propos que lors de l'application à partir d'avions ou à l'aide d'autres appareils appropriés, on peut utiliser des concentrations allant jusqu'à 99,5i" ou même mettre en .oeuvre la substance active pure» Pour préparer des solutions, on peut envisager comme sol-10 vants les alcools, par exemple l'alcool éthylique ou isopropylique, les cétones comme l'acétone ou la cyclohexanone, les hydrocarbures aliphatiques comme le kérosène et les hydrocarbures cycliques comme le benzène, le toluène, l^cylène, le tétrahydronaphtalène, les naphtalènes alcoylés, ainsi que les hydrocarbures chlorés comme le 15 tétrachloroéthane, le chlorure d'éthylène et enfin les huiles minérales et végétales,ou encore des mélanges de ces substances. Les compositions aqueuses sont de préférence des émul-sions et des dispersions. On homogénéise dans l'eau les substances actives seules ou en solution dans un des solvants cités ci-dessus, 20 de préférence en présence d'un agent mouillant ou de dispersion» Comme émulsifiants ou agents de dispersion cationiques, on peut citer à titre d'exemple les composés d'ammonium quaternaire; comme agents anioniques les savons, les monoesters sulfuriques aliphatiques à chaîne longue, les acides sulfoniques aliphatiques-aromati-25 ques, les acides alcoxyacétiques à chaîne longue; comme agents non-ionogènes les éthers polyglycoliques d'alcools gras ou les produits de condensation avec l'oxyde d'éthylène de p-tertio-alcoylphénols. Par ailleurs on peut également préparer de3 concentrés composés de la substance.active, d'un émulsifiânt ou d!un dispersant et 30 éventuellement d'un solvant. Ces concentrés se diluent par exemple à l'aide .d'eau avant l'emploi® On peut préparer des poudres en mélangeant ou en broyant ensemble la substance active et un support solide. Comme supports on peut envisager par exemple le talc, la.terre d'infusoires, le 35 kaolin, la bentonite, le carbonate de calcium, l'acide borique, le phosphate tricalcique, mais aussi la farine de. bois ou de liège, le charbon et d'autres matériaux d'origine végétale. On peut également adsorber les substances, actives sur le support à. l'aide d'un solvant volatil. Par addition de mouillants et de colloïdes protec-40 teurs, on peut par ailleurs mettre en suspension dans l'eau les 70 13726 12 2039263 préparations sous forme de poudres et de pâtés et les utiliser comme produits pulvérisables<> On peut préparer des granules de façon simple en dissolvant la substance active dans un solvant organique, en versant 5 cette solution sur le support et en évaporant ensuite le solvant» les supports peuvent être des substances à grains fins comme la pierre ponce, l'attapulgite, mais aussi des polyacrylonitriles, des condensats de mélamine et de formaldéhyde ou des condensats d'urée et de formaldéhyde,, 10 On peut également les préparer en mélangeant les substan ces actives de formule I avec des composés polymérisables et en réalisant une polymérisation qui n'affecte pas les substances actives, et au cours de laquelle on réalise la formation des granules» Les exemples ci-après sont destinés à illustrer l'inven-15 tion, étant bien entendu qu'ils ne présentent aucun caractère limitatif» EXEMPLE 1 N-(2-n-butoxypyridyl-5)-N',N '-diméthylurée » A un mélange agité vigoureusement, de 66,5 g de 5-amino-20 2-butoxypyridine, 84 g de carbonate acide de sodium et 1 g d'iodure de sodium dans 150 ml de benzène anhydre on ajoute goutte-à-goutte , à la température ambiante et sous atmosphère d'azote, 36,7 ml de chlorure de diméthylcarbamoyle. Après avoir agité pendant deux heures, on filtre le précipité, on le lave, on le 25 sèche et on le recristallise dans du benzène0 Rendement : 52?S PoP» = 112 - 113°C Substance active 1.1 0 , Il C,Ho0-^ % NH - C - 9 30 49 ^ CH5 Substance active n° - P.P. °c 1 <>2 o- /CH3 CH*O "V-NH-C-N' 5 ^^8=+/ ^CH3 235 - 236 70 13726 13 2039263 Substance active nS P0F„2C 1 o3 " ' 0 .CH3 c4H -0 —NH-S-N^ \=y -\H 126 - 127 5 r 1 »4 CH,0 —->- 143 - 144 10 ! 1.5 C4H9 0-^ y-NH- 8 /och3 -C-N 52,5 - 53 15 1 06 jj .OCH3 t CH30—^ V_NH-C-N^ \CH3 84 - 85 20 U7 c • C4H9°^f V-KHJ S ^°4H9 -Î \-H 93 - 94 , 25 1cS C ' | ch3o^~^^h. - c • - N H 96 - 97 30 1.9 C4H9O—- .CH 1/ /CHC E-S^ 3 . 138 - 139 35 1.10 ^H3-0 /ClI^ J CF^O—- C - CH3 172 - 173 BAD ORIGINAL 13726 14 2039263 EXEMPLE 2 Foudre On broie ensemble des parties égales d'une substance active selon l'invention et de silice précitée. Par mélange avec du kaolin ou du talc on peut préparer une poudre ayant une teneur en substance active de préférence comprise entre 1 et Poudre mouillable Pour préparer une poudre mouillable, on peut mélanger et broyer finement les composants suivants : 50 parties de substance active selon la présente invention 20 parties de silice à fort pouvoir adsorbant 25. parties de Bolus alba (kaolin) 1,5 partie du sel de sodium de 11 acide 1 -benzyl-2-stéaryl-benzi- midazole-6,3'-disulfonique 3,5 parties du produit de réaction du p-tertio-octylphénol et de l'oxyde d'éthylene. Concentré pour émulsion Les substances actives bien solubles peuvent également être^ormulées en concentrés pour émulsions selon les prescriptions suivantes ï On mélange s 20 parties de substance active 70 parties de xylène "îO parties d'un mélange d© dodécylbeaaènesulfonate de calcium et d3un produit de réaction d'• uïi alcoylphénol avec l'oxyde d'éthylène. Par dilution avec de l'eau à la concentration souhaitée, on obtient une émulsion puïvér-isable„ Granules Gn dissout 7,5 g d'une substance active de formule I dans 100 ml d'acétone et on verse la solution acétonique obtenue sur 92 g d'attapulgite en granules(granulométrie ; 0,30 à 0,75 maille/mm). On mélange soigneusement le tout et on élimine le solvant dans un évaporateur rotatif. On obtient des granules renfermant 7,5/S de substance active» BAO ORIGINAL 70 13726 15 2039263 EXEMPLE 3 10 15 20 25 30 Pour tester l'activité contre l'Echinochloa et la Sesbania du riz, on met en oeuvre la substance active n2101 sous forme de granules et sous forme de poudre mouillable. On réalise le traitement après levée du semis aussi bien sur du riz de rizière que sur du riz de montagne quand les mauvaises herbes Echinochloa et Sesbania sont au stade de 1 1/2 à 3 feuilles en utilisant de 1 à 8 kg de substance active par hectare. On réalise le traitement avant la levée du semis 24 heures après l'ensemencement de la mauvaise herbe Echinochloa dans du riz de rizière en utilisant de 1 à 2 kg par hectare de substance active, Résultat : 1 plante non atteinte 9 plantes totalement détruites. Traitement après levée du semis a) Quantité utilisée Composé n5 1.1 kg/hectare 2 4 6 8 b) Quantité utilisée Composé n2 1.1 kg/hectare 2 3 4 Traitement avant levée du semis c) Quantité utilisée . Substanoe n§ 1.1 Kg/hectare 1 Riz de montagne Echinochloa Sesbania 1 1 3 4 Riz de rizière 1 1 - 1 Riz de rizière 1 1 6 9 9 9 9 9 9 9 Echinochloa .7 8 9 Echinochloa 9 9 70 13726 16 2039263 10 REVENDICATIONS 1• Composés de formule générale R^Q-4^ ^ NH - CO - R3 dans laquelle R^ représente un reste alcoyle en C^ - C4, alcényle en C2 - C^, alcinyle en C^ - C^, halogénoalcoyle en C^ - C^, halogénoalcényle en C2 - C^ ou un reste alcoyle interrompu une ou plusieurs fois par de l'oxygène et/ou du soufre, R2 représente un atome d'hydrogène ou. un reste alcoyle en C^ - C^, alcényle en C2 - C^, alcinyle en C2 - C^ ou un reste phényle qui peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents ou par des groupes alcoyle en - C^, alcoxyfen C^ - C^, ou des groupes -CF^, ~^02> -CN et R^ représente un reste alcoyle 15 en - C^ ou un reste alcoxy en C^ — C^» 2o Composés selon la revendication 1, de formule générale . /R5 R.O ^ NH - CO - NC \k6 20 dans laquelle R^ représente un reste alcoyle en C^ - C^, R,. un atome d*hydrogène ou un groupe méthyle et Rg un groupe méthyle ou méthoxy. 3» Composés selon la revendication 2, de formules /CH3 ^CHj 25 C4H9°—^ ^ NH - C - N 0 yCH s——~V il / 30 CH^O ^ NH - C - îK \ S—' ^0H3 C4H90— H 35 N===* 70 13726 17 2039263 10 15 QCH„ C.H-O-^ X> NH -C-N 4 9 \n= *^-CH_ 8 /°CS3 - h - nC 20 - N /C4ïï9 \ H /C4H9 - Nx 25 4çr Procédé de préparation des composés définis dans la revendication 1 _NH - CO - N \ R, 30 caractérisé par le fait que l,on fait réagir un composé de formule 35 avec une aminé primaire ou secondaire de formule H2N - H2, H2N - R3 ou M^&2 Xs3 formules dans lesquelles , B^ et ont les significations indiquées ci-dessus, et À représente un groupement 70 13726 ia 2039263 H f - R — COOR* (R* = alkyle, aryle) h r 5 îî _ CO — halogène h t & - CO - NH^ ou to h t N = C = 0 5o Procédé de préparation des composés définis dans la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on fait réagir 15 une aniline de formule formules dans lesquelles , R^ et ont la signification indiquée ci-dessus» 60 Agents pesticides renfermant comme substance active 30 un composé tel que défini dans la revendication 1■ 7. Agents pesticides seloryîa revendication 6, renfermant un support solide ou liquide ainsi que d'autres composés biocides, en particulier des composés herbicides. avec un composé de formule 20 (R5)(R3) NCQOR' R* = alkyle, aryle (R2) (Rj) N-CO-halogène (r2) (r3) n-co-nh2 25 R2 - N = C = O ou R3 - N = C » O 70 13726 19 2039263 8, Application des composés selon la revendication. 1 a la lutte contre les parasites des plantes et des animaux» 9 « Application selon la revendication 8 à la lutte contre les mauvaises herbes des cultures des plantes utiles» 5 10, Application selon la revendication 9 à la lutte contre les mauvaises herbes des cultures de riz de montagne et de rizière.