Brevet FR2040353A1 — publié le 19710122

20403S3 La demanderesse a trouvé que les dithiocarbamates ayant . la formule \ f „N — C — S - R, (I) ■R ' J 5 k2 . sont des substances régulatrices efficaces de la croissance des végétaux. Les substituants R^ et Rg présents dans la formule dési-. gnent de l'hydrogène, un. groupe phényle, un reste cyclohexyle, un groupe alkyle, alkényle ou alkinyle ne portant pas de substi-10 tuants ou portant comme substituants de l'halogène ou ion reste -CN ou un reste phényle, pouvant lui-même renfermer de l'halogène et/ ou des restes -CN.» ce. groupe étant à chaîne droite ou ramifiée et comportant au plus 6 atomes de carbone dans la chaîne ; R^ et Rg pouvant en outre former conjointement avec l'atome de N auquel 15 ils sont reliés un noyau hétérocyclique ou bicyclique ayant au plus 8 atomes de carbone, tandis que R^ est un reste alkyle ou alkényle ayant au plus 6 atomes dte carbone, ramifié ou non ramifié et pouvant porter comme substituants de l'halogène ou des groupés -CN, -C00H, -SCRj ou un groupe phényle. 20 De préférence, on utilise les composés de formule (i) dans lesquels R^ et Rg sont des groupœ-alkylœou alkényles non substitués ou portant comme substituants P, Cl, Br ou I, de préférence Cl ou Br et ayant au plus 4 atomes de carbone dans la chaîne, R-^ et Rg pouvant former ensemble avec l'atome N auquel ils sont re-25 liés un noyau hétérocyclique ayant jusqu'à 8 maillons, tandis que est ion reste alkyle ou alkényle non substitué ou portant comme substituants F, Cl, Br ou I de préférence Cl ou Br, ce reste étant a chaîne droite "ou ramifiée jet ayant au plus 4 atomes de carbone. Une catégorie particulièrement appropriée pour la ré-50 gulation de la croissance comporte les composés de formule (i) dans lesquels R^ et.Rg sont des groupes méthyle, éthyle, n- propyle isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-.butyle, tertio-butyle, allyle ou méthallyle et R et Rg . constituent avec l'atome de N auquel ils sont relies un noyau hétérocyclique à 5-6 maillons 35 tandis que R^ est'un reste alkyle ou alkényle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, ce reste pouvant être à chaîne droite ou ramifiée, exempt de substituants ou portant'comme substituants des atomes d'halogène, surtout de chlore, de brome ou d'iode. Parmi ces composés, on mentionne de préférence les produits ayant la formule 70 14693 2 2040353 iv ; C£H5 - °H\ f , v N — C — S — (II) C0HR - CH^ . 5 i 5 CH, dans laquelle R^ est un reste alkyle ou alkényle ayant 3 ou 4 atomes de carbone, ce reste pouvant être à chaîne droite ou ramifiée, exempt de .substituants- ou porter des atomes d'halogène surtout 10 de chlore comme substituants. Voici quelques exemples de tels composés : - Cl 15 C2H5 ~ C2H5 - CHn . Ji -c-S - CH2 - C = CH2 ' (III) CH, 3 f3 " ■ C2H5-K S N — C — S — CH0 — CH0 - CH, (IV) 20 C JH,-' - .ÇH 2 5 f CH, 3 CH, i 5 C0H,_ — CH 25 2 5. \ C_Hr- - CH s 5 l ' CH, .3 ~ C - S - CH0 - CH = CH0 y e: d CH, 50 CJEL - AH '2 5" \ N - c - S - CH2 - C = CH2 (VI) 2H5 - Lj ■®5 . 55 Ces composés typiques régulateurs de la croissance et ayant la formule (I) permettent d'enpecher la chute des fruits, la formation de racines.du riz, la production par parthénogénèse (sans semence) des fruits et la modification de la forme des feuil les. * -. Des régulateurs connus de la croissance végétale qu'ai 70 14693 3: 2040353 utilise pour amorcer la production des fruits, par exemple l'acide o-chlorophénoxypropionique et les acides p-chlorophénoxyacétiques, ne peuvent être appliqués que sur les fleurs afin d'empêcher des blessures de la plante. Il en résulte que l'emploi de ces pro-5 duits doit être fait à la main, et devient très coûteux. Les composés conformes à l!invention peuvent être pulvérisés sur la plante entière et à des concentrations qui produisent-la .naissance du fruit mais qui n'entraînent pas de phénomènes accessoires nuisibles. 10 L'un des emplois les plus importants des dithiocarbama- tes conformes à l'invention réside cependant dans l'atténuation de la pousse, par exemple le raccourcissement infcemodulaire ou la croissance naine générale concernant toutes les parties de la plante. 15 On peut ainsi obtenir une diminution de"la croissance au moyen d'un traitement par.les dithiocarbamates conformes à l'invention par exemple du coton, du soja, du blé (y compris le maïs et le riz) mais aussi d'herb.es qui poussent sur les bords des rivières, les bas-côtés des routes' et les remblais de chemin de fer. 20 Les composés ayant la formule (I) exercent également un effet favorable sur lès plantes utiles en ce qui concerne leur résistance aux sels, à la sécheresse et au gel et permettent ainsi la culture de plantes utiles même dans des régions dont le climat, la nature du sol ou 1'irrigatidn ne sont pas favorables.. 25. A des concentrations assez élevées, les agents conformes à l'invention sont phytocides et on peut s'en servir pour la destruction totale ou du moins pour endommager gravement des plantes indésirables. " * Les substances actives conformes à l'invention peuvent 30 être appliquées de manières très diverses., " par exemple à l'état de pulvérisations, nébulisations, dispersions aqueuses ou granules. Les dithiocarbamates conformes à l'invention peuvent être appliqués sur les plantes au sein de milieux inertes, par exemple à l'aide de poudres, à l'état de mélanges avec un support 55 minéral pulvérulent, qui est par exemple le mica, le talc, la pyrophyllithe et l'argile ou on peut les utiliser à l'état de pulvérisations aqueuses . L'effet exercé sur les plantes dépend . aux .différentes concentrations de la nature des substances, du dosage, de la saison et de l'âge, du genre et de lrespèce de la 2j,Q plante et aussi des conditions climatériques, de l'époque de l'année 70 14693 4 2040353 ou des conditions atmosphériques. On peut énoncer la règle générale concernant l'efficacité et la concentration des agents conformes à l'invention, que les effets régulateurs apparaissent notamment à des concentrations de 0,1 à 40 parties pour un million de parties 5 de l'agent se trouvant en dispersion aqueuse ; les effets de destruction des mauvaises herbes ainsi que les effets d'abaissement de la croissance se manifestent à des concentrations plutôt élevées des solutions de la substance active, tandis que les effets phytocides et. destructeurs des mauvaises herbes ne sont notables 10 que pour des agents contenant 0,5$ de la substance active et plus. Les agents conformes à l'invention sont utilisés de préférence aussi en présence de faibles quantités d'un dispersant tensio-actif, qui peut être un agent anionique, cationique ou non ionique. Un tel produit favorise la dispersion des dithiocarbamates confor-15 mes à l'invention dans de l'eau," au moment de la pulvérisation. Les dithiocarbamates peuvent être aussi mélangés avec des supports pulvérulents tels que des silicates minéraux conjointement avec une faible quantité d'un dispersant.tensio-actif, ceci de manière à obtenir une poudre facilement mouillable, qu'on peut directement 20 appliquer sur les plantes ou secouer avec de l'eau afin de préparer une suspension aqueuse du compose chimique et du support pulvérulent . Les substances tensio-actives anioniques qui peuvent être utilisées en même temps que les composés ou agents de l'in-25 vention agissant sur les plantes, correspondent à la formule géné -raie R-COOM ou R-SO^M, M étant un métal alcalin, un reste d'ammonium ou d'aminé portant des substituants et R un radical organique contenant au moins un groupe ayant plus de 8 atomes de carbone. Comme exemples de tels agents tensio-actifs anioniques, on men-30 tionne les suivants : • , 1. les savons- comme le laurate de sodium, le stéarate d'ammonium, l'oléate de diéthanolammonium. 2. Des sulfonates alcalins comme le dodécylsulfonate de sodium, le cétylsulfonate de potassium. 35 Des sulfates d'alkyle comme le dodécylsulfate de sodium, 1'oléylsulfate de sodium. _4. Des éthers sulfonés ayant des groupes aliphatiques à chaîne longue ou courte par exemple C^H^ - O-CgH^-SO^-Ka. 5. Des éthers sulfatés à groupes aliphat-iques à chaîne longue 40 et courte par exemple C1yH^-0-C2H^-0-S0^Na. 70 14693 5 2040353 6. Des alkylesters sulfonés comportant des acides gras à longue chaîne par exemple C-,„H„-C-0-CoH,.-S0-zNa. J-7 33 || ^ 4 3 0 7. Des glycolésters sulfonés d'acides gras à longue chaîne. 8. Des amides alkylsubstitué.s sulfonés d'acides gras à longue chaîne, (C1JI,,-C-NH-CoHil-S0,Na ; C,„H,,-C-N-CoH)l-S0,Na). \ 17 33 g .24 3 17 33 | | 2 4 3 3 9. Des arylsulfonates alkylés comme 1'isopropyl-naphtalènesulfo-nate de sodium, le dodécylbenzènesulfonate. 10. Des suifonates hydroaromatiques par exemple le tétrahydronaph-talènesulfonate de sodium. 11. Des alkylsulfosuccinâtes comme le dioctylsulfosuccinate de sodium. 12. Des produits de condensation d'arylsulfonates avec le formal-déhyde, par exemple celui du formaldéhyde avec"le naphtalène- 10 sulfonate de so.dium. CH2> m m. ™ NaO,S ^ ^ ^ ^ NS0Jïa 20 3 3 Des composants- contenant des substances tensio-actives non ioniques qu'on peut utiliser dans les agents conformes à l'invention sont par exemple, les suivants : 1. Les pplyéthers-alcools, par exemple les produits de réaction 25 de l'oxyde d'éthylène ou du polyéthylèneglycol sur un alcool gras à longue chaîne comme le produit de réaction de l'oxyde d'éthylène sûr l'alcool oléylique.C^H^-(0C2H^)n-0H, n étant un nombre de 10 à 20. . 2. Des polyglyc'olesters comme les produits de réaction de l'oxyde 50 d'éthylène ou du polyéthylèneglycol sur un acide gras à longue "chaîne, par exemple lé produit de réaction de l'oxyde d'éthylène ou du polyéthylèneglycol sur l'acide oléïque C^H^-jpCOC^HiP^-OH, n étant un nombre de 10 à 20. 0 35 3.- Des esters partiels de polyalcools avec des acides gras à longue chaîne comme le monolaurate de diéthylèneglycol, le trioléate de_ sorbitan. Des composants, tensio-actifs cationiques pouvant être incorporés aux agents conformes à l'invention et régulateurs de la 40 croissance sont par exemple les suivants : 70 14693 6 2040353 1. Des sels d'ammonium quaternaire dans lesquels l'un des groupes liés à l'azote est un groupe aliphatique ayant au moins 8 atomes de. carbone comme l'iodure de triméthylcétyl-ammonium, le chlorure de laurylpyridinium, le chlorure de cétyl- 5 diméthylbenzylammonium et la N~stéarylbétaïne. 2. Des aminés, amides, diamines et glyoxalidines contenant un groupe aliphatique ayant au moins 8 atomes de carbone ainsi que les esters de ces produits avec des acides, par exemple - le chlorhydrate de stéarylamine, 1'oléylamide, la diéthylé-10 thylène-oléyldiamine, l'O -heptadécyl-N-oxyéthylglyoxalidine. Les composés ayant la formule (I) .peuvent être préparés de' manière simple en faisant réagir une aminé de formule V ^NH (VII) 15 R2 sur le sulfure /de carbone et sur une aminé tertiaire ou sur un hydroxyde de métal alcalin, puis en faisant réagir à nouveau le sel formé de l'acide dithiocarbâminique ayant la formule 20 \ - C - SH (VIII) ' V , sur un halogénure de formule R^-Hal (IX) où Ha.1 désigne un halogène, de préférence du brome. On effectue cette réaction avantageusement dans un alcool inférieur servant de solvant par exemple dans le méthanol ou l'éthano], mais aussi dans'de l'eau. Les substituants R^, Rg'et R^ présents dans les formules (VII), (VIII) et (IX) ont la même signification que celle mention-née, pour la formule (i). Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pourcent s'entendent sauf mention contraire en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades. ' EXEMPLE 1 25 30 35 On ajoute en refroidissant par de la glace à 100 cm3 de méthanol, 45,5 g de di-sec.-butylamine à 95$ (0,33 mole) et 34 g de triéthylamine (0,33 mole). On introduit dans cette solution goutte à goutte à-10-15°C 24,8 g de sulfure de carbone (0,33 mole). 40 On laisse reposer pendant la nuit la solution jaune formée. On 0 14693 T 2040353 10 25 ajoute ensuite goutte à goutte et en refroidissant par de la glace 37 ë, de bromure de ri-propyle (0,3 mole) on laisse encore reposer le mélange pendant une nuit puis on le dilue avec 500 cm3 d'eau et on extrait la phase huileuse par secouage avec deux fois 100 cm3 de chlorure de méthylène. Après- séchage sur du sulfate de sodium, on élimine le solvant à 65°G sous un vide de 12 mm Hg. On obtient une huile jaune du composé ayant la formule ■ °êH5 " fb N C2H5 ~ / - S CH. CH2 - CH^ ?H ïh. 15 P. éb. 100 à 102°C/0,02 mm Hg (substance active n° l). De manière analogue, on peut aussi préparer les substances ci-après : . 2. 3. bis-P.éb 20 4. 5. 6. 7-8. 9- 30 35 4o bis-P. éb bis-bis-bis-bis-bis-bis- 10. bis- 11. bis- 12. bis- 13. bis- 14.' bis- 15. bis- 16. bis- 17. bis- 18. bis- 19. bis- 20. bis- 21. bis- 22. bis- 23. bis- 0,02 mm Hg, s ec.buty1)amino-S-(p-chlorally1)-dithiocarbamate, . 124-125°C/0,02 mm Hg, - sec.butyl)amino-S-allyl-dithiocarbamate, . 98-100°C/0,01 mm Hg, sec.butyl)amino-S-méthallyl-dithiocarbamate, P.ébA103-105°C/ n-propyl)amino-S-allyl-dithiocarbamate, allyl)amino-S-crotyl-dithiocarbamate, méthyl)amino-S-benzyl-dithiocarbamate, isopropyl)amino-S-isobutyl-dithiocarbamate, isopropyl)amino-S-(p-chlorally1)-dithiocarbamate, n-butyl,)amino-S-méthallyl-dithiocarbamate, n-butyl )amino-S- ( p.-ûhlorallyl )-dithiocarbamate, isobutyl)amino-S-méthallyl-dithiocarbamate, n-amyl)amino-S-(n-propyl)-dithioc arbamat e, mé thallyl)âmino-S-ally1-dithi ocarbamate, méthallyl)amino-S-(p-chlorallyl)-dithiocarbamate, n-propyl)amino-S-(p-bromallyl)-dithiocarbamate, é thy1)amino-S-benzyl-dithioc arbamate, benzyl )amino-S-^ (p-chlorallyl)-dithiocarbamate, phény1)amino-S-méthyl-dithiocarbamate, phényl)amino-S-(sec.-butyl)-dithiocarbamate, phényl)amino-S-allyl-dithiocarbamate, -n-butyl)amino-S-carboxyméthylène-dithiocarbamate, éthy1)amino-S-(p-bromally1)-dithi ocarbamat e, 0 14693 8 2040353 24. bis-(isopropyl)amino-S-(p-bromariyl)-dithiocarbamate, -.25• bis-(méthallyl)amino-S-méthallyl-dithiocarbamate, 26. n-butyl-éthylamino-S-n-butyl-dithiocarbamate, 27. isobutyl-éthylamino-S-n-butyl-dithiocarbam'ate, 5 28. isobutyl-éthylamino-S-isobutyl-dithiocarbamate,- 29. isopropyl-éthylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 30. éthylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 31. méthallyl-n-butylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 32. "p-chlorallyl-isobu-tylamino-S-allyl-dithioearbamate, 10 33. allyl-éthylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 34. p-chlorallyl-éthylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 35. méthallyl-isopropylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 36. allyl-n-butylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 37. méthallyl-n-butylamino-S-p-chlorallyl-dithioearbamate, 15 38. P-chlorallyl-n-butylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 39. méthallyl-isobutylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 40. p-chloraliy1-isobuty1amino-S-p-chlorally1-dithiocarbamate, 41. méthallyl-nbutylami'no-S-p-bromallyl-dithiocarbamate, 42. n-propyl-éthylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 20 43- n-propyl-isopropylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 44. n-propyl-isopropylamino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 45• n-propyl-isopropylamino-S-méthallyl-dithiocarbamate, 46. allyl-n-propyl'amino-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 47. méthaïlyl-n-propylamino-S-P-chlorallyl-dithiocarbamate, 25 48. méthallyl-éthylamino-S-n-propyl-dithiocarbamate, 49- allyl-isobutylamino-S-n-propyl-dithiocarbamate P. éb. 85-87°C/0,02 mm Hg, 50. p-chlorallyi-éthylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 51. méthallyl-isopropylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 30 52. cyclohexyl-éthylamino-S-méthallyl-dithiocarbamate, 53• cyclohexyl-allylamino-S-allyl-dithiocarbamate, 54. perhydroazépinyl-S-méthyl-dithiocarbamate, 55- perhydroazépinyl-S-T-chlorallyl-dithiocarbamate, 56. octahydroazocinyl-S-éthyl-dithiocarbamate, 35 57- octahydroazocin'yl-S-allyl-dithiocarbamate, 58. octahydroazocinyl-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 59- pyrrolidinyl-S-crotyl-dithiocarbamate, 60. pyrrolidinyl-S-Y-chlorallyl-dithiocarbamate, 61. pyrrolidinyl-S-méthylmercaptométhylène-dithiocarbamate, 40 62. 2,6-diméthylpipéridinyl-S-allyl-dithiocarbamate, 0 14693 9 2040353 10 15 20 25 30 35 63. 2,6-diméthylpipéridinyl-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 64..2-méthylpipéridinyl-S-allyl-dithiocarbamate, 65. 2-méthylpipéridinyl-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 66. 4-méthylpipéridinyl-S-p-chlorallyl-dithiocarbamate, 67. perhydroazépinyl-S-(sec.-ariylJtdithiocarbamate, 68. 2,6-diméthylmorpholinyl{4)-S-(p-chloralIyl}-dithioearbamate, 69 • 1,2, 3j 6-tétrahydropyridinyl-S-n-propyl-ditMocarbamate, 70. 1, 2,3j 6-tétrahydropyridinyl-S-p-chlorallyl-ditMocarbamate, ainsi que le composé n° 71 ayant la formule X n° 71 N - CS - S - CHg - €B = CH2 40 (3-aza-bicyclo/3j2,27-nonyl)-S-allyl-dithiocarbamate. EXEMPLE 2 On mélange 40 parties d'une des substances mentionnées dans l'exemple 1 avec 10 parties d'un mélange d'un composé tensio-actif anionique, qui est de préférence le sel de calcium ou de magnésium de l'acide monolauryl-benzènemonosulfonique et d'un composé tensio-actif non ionique, de -préférence d'un polyéthylène-glycoléther du laurate de monosorbitol puis on dissout le tout dans une petite quantité de xylène. On complète avec du xylène le volume jusqu'à 100 cm3. On obtient ainsi une' solution limpide qu'on peut utiliser comme concentré à pulvériser et émulsionner en le versant dans de l'eau. EXEMPLE 5 On obtient un concentré émulsionnable selon la recette ci-après :• ■ , ' 20 parties de substance active,-- ' 70 parties de xylène, 10 parties d'un mélange, du produit de réaction d'un alkylphénol sur l'oxyde d'éthylène et de dodécyl-benzènesulfonate de calcium. Par dilution avec de l'eau à la concentration voulue, on obtient une émulsion pulvérisable. EXEMPLE 4 On dissout 7,5 g d'une des substances actives de l'exemple 1 dans 100 cm3 d'acétone et on verse la-solution acétoni que obtenue sur 92 .g d'attapulgite en granules, (dimensions du 0 14693 10 2040353 tamis 0,75 à 0,30 mm ). On mélange le tout puis on élimine le solvant dans un évaporateur rotatif. On obtient ainsi des. granules contenant 7j5$ de substance active. EXEMPLE 5 5 Inhibition de la croissance. On a utilisé des préparations aqueuses des substances 1 à 4, obtenues à partir de concentrés émulsionnables à raison de 4 kg/ha.pour examiner les propriétés d'inhibition de croissance dans des cultures de soja et de coton selon le procédé de 10 poë>émergence, De la même manière, on a également examiné les pro priétés inhibitrices sur une herbe (Poa) et sur une mauvaise herbe (Alopecurus) . Les résultats sont indiqués sur les tableaux ci-après . Culture du soja 15 ■ " " • " Substance n° Inhibition Observations 1 5 Porte coloration verte des o ii : feuilles comparativement r aux plantes non traitées 3 5 it 4 ' • ' * M Culture du coton Substance n Inhibition des pousses Observations nouvelles 1 4 - 3 3 - 4 3 - 30 Poa et Alopecurus Substance n° Inhibition pour Inhibition pour Poa Alopecurus 1 4 5 2 5 - - % 3 3 Notation = 1 = aucune inhibition 2 = légère inhibition 3 = moyenne inhibition 4 = moyenne à forte inhibition 5 = forte inhibition. 70 14693 11 2040353 REVENDICATIONS 1 - Procédé d'emploi pour la régulation de la croissance de plantes utiles des dithiocarbamates ayant la formule 5 Rl\ f N — G — S — R, r y 3 ii2 dans laquelle R^ et Rg désignent de l'hydrogène, un groupe phényle un reste cyelohexyle, ou un groupe alkyle, alkényle ou alkinyle exempt de substituants ou portant comme substituants de l'halogè-10 ne ou un reste -CN ou phényle pouvant contenir de l'halogène et des groupes -CN, ce groupe étant à chaîne droite ou ramifiés et ayant 1 à 6 atomes de carbone dans la chaîne, ou R^ et Rg pouvant former conjointement avec l'atome -N auquel ils sont liés un cy-"cle hétérocyclique pouvant être bicyclique et ayant au plus 8 ato-15 mes de carbone tandis que R^ est un reste alkyle où alkényle ayant au plus 6 atomes de carbone, exempt de substituants ou por- « tant comme substituants de l'halogène, -un groupe -CN, -C00H, -SCH^ ou un groupe phényle. - 2 - L'emploi de dithiocarbamates selon la revendication 20 1 dans lesquels R-^ et Rg désignent un reste alkyle ou alkényle à chaîne, droite ou ramifiée ayant là 4 atomes de C dans la chaîne et exempt de substituants ou portant comme substituants, F, Cl, Br ou I, et R^ et Rg forment conjointement avec l'atome -N auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique à 1 à 8 maillons, 25 tandis que est un reste alkyle ou alkényle à chaîne droite ou ramifiée et ayant 1 .à 4 atomes de carbone, qui est non substitué ou porte comme substituants F, Cl, Br ou I. 3 - L'emploi de dithiocarbamates selon la revendication 1 dans lesquels R^ et Rg sont des groupes méthyles, éthyle, n- 30 propyles, iso-propyles, n-butyles, iso-butyles, cyclobutyles, tertio-butyles, allyles ou méthallyles et R-^ et Rg forment conjointement avec l'atome de -N auquel ils sont reliés un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 maillons, tandis que R^ est un reste alkyle ou alkényle ayant 1 à 4 atomes de carbone qui peut être à chaîne droi-35 té ou ramifiée, exempt de substituants ou porte comme substituants des atomes d'halogène tels que des atomes de chlore, brome ou-iode . 4 - L'emploi de dithiocarbamates selon la revendication 1 et ayant la formule 70 14693 12 2040353 CH, I 5 CpHj- - CHv D N " C - S — R4 / CoH,- - CH 5 2 5 | CH, 3 dans laquelle R^ est un reste alkyle ou alkényle ayant 3 ou 4 atomes de carbone qui peut être à chaîne droite ou ramifiée, exempt de -substituants- ou porter comme substituants des atomes 10 d'halogènë tels que des atomes de chlore. 5 - L'emploi selon la revendication 1 du dithiocarbamate ayant la formule e f ^ N - C - S - CH0 - C = CH0 CpH,- - ÇS 2-5 | CH, "3 6 - L'emploi selon la revendication 1 du dithiocarba- 20 mate ayant la formule ■ f}. CpHc - CH\ S 5 N — C — S — CH0 — CH0 — CH, / 2 2 3 C2H5 - CH 25 CH^ 7 - L emploi selon la revendication 1 du dithiocarbamate ayant la formule - C|H3 ■ C2H5 - CHV | 50 N - C - S - CH_ - CH = CH„ ✓ 2 2 C9H - CH 25 i 3 8 -L'emploi selon la revendication 1 du dithiocarba- 35 mate ayant la formule CH, P q C2H5 - CHX | N — C — S - CH0 - C = CH„ . CpHR - CHy ■ | d êe 40 ■ 70 14693 13 2040353 9 - L'emploi des dithiocarbamates mentionnés dans la revéndication 1 pour l'abaissement de la croissance dans la plantation du soja, du coton et d'herbes.