Brevet FR2028588A1 — publié le 19701009

La présente invention se rapporte à de nouveaux et intéressants dérivés substitués de 11 urée et à des herbicides renfermant ces dérivés. On sait qu'on peut Utiliser comme herbicide la 1-(4'chlorophé- nyl)-3-méthyl-3-carboxyméthylurée (brevet allemand N 1.023.628). Son effet ne donne toutefois pas entière satisfaction. On a trouvétque des dérivés de l'urée répondant à la formule dans laquelle n représente les chiffres O ou 1 et RI désigne un groupe carboxy ou son sel (de sodium, potassium, ammonium, calciut) ou un groupe alcoxycarbonyle (carbométhoxy, carboéthoxy,-carbopropoty, carboisopropoxy, carboisobutoxy) ou le groupe dans lequel R2 et R3 désignent de l'hydrogène ou un radical aliphatique à 1 - 4 atomes de carbone (tert.-butyle, allyle, méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle) ont un bon effet herbicide tout en étant bien compatibles avec les plantes de culture. les indications opératoires ci-après illustrent la préparation des composés de l'invention. 8,9 parties (en poids) de sarcosine sont mises en suspension dans 50 parties d'eau et dissoutes par addition de 4 parties d'hydroxyde de sodium dissoutes dans 15 parties d'eau. On ajoute ensuite à la solution, à température ordinaire, 18,7 parties d'isocyanate de 3-trifluorométhylphényle. On maintient le mélange pendant 2 heures à une température de 500C, on refroidit à la température ambiante et on acidifie avec de l'acide sulfurique dilué. On essore le précipité qui s'est formé, on le latte à l'eau et on le sèche. On obtient 24 parties de l-(3'-trifluoromé- thylphényl)-3-méthyl-3-carboxyméthylurée; p.f. 15100. les autres principes actifs peuvent être obtenus suivant des procédés analogues. On citera ci-après quelques principes actifs : la 1-(3'-trifluorométhyl-4' -chiorophényl) 3-méthyl-3-carboxyméthylurée, la 1(2' -chloro-5 '-trifluorométhylphényl ) -3-méthyl-3-carboxyméthylurée, la 1-( 3' trifluorométhylphényl) -3-méthyl-3-carbométhoxyméthylurée, la l-(3 ' trifluorométhylphényl)-3-ihéthyl-3-carboisobutoxyméthyl-urée, la 1-(3'-trirluorométhylphetnyl)-3-méthyl-3-carboxamidométhyl-urée la 1-(3-'-trifluorométhylphényl)-3-méthyl-3-(N,N-diméthylcaboxamido ) - méthylurée, le sel sodique de- la 1-(3'-trifluorométhylphény1)-3-méthyl-3-carboxyméthy- lurée, la 1-(3'-trifluorométhyl-6'-chloro-phényl)-5-méthyl-3-carboxyméthylurée p.f. 1400C la î-C3 'trifluorométhylphényl)-3méthyl-3-carbornéthoxyméthylurée p.f. 950C la l-(3 '-trifluorométhylphényl) 3-métyl-3-carboéthoxyméthylurée p.f. 970C la 1-(3'-trifluorométhylphény1)-3-méthyl-3-carboisobutoxyméthylurée p.f. 110 C. Les agents de l'invention peuvent être utilisés sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. les formes d'application dépendent entièrement des buts recherchés; elles doivent dans tous les cas garantir une fine répartition de la substance active. Pour la préparation de solutions directement pulvérisables, on peut utiliser la solution-dans de l'eau. On peut toutefois aussi emplo- yer comme liquides de pulvérisation des hydrocarbures présentant des points d'ébullition supérieurs à 1500C, par exemple du tétrahydronaphtalèn ou des naphtalènes alcoylés, ou bien des liquides organiques aux points d'ébullition supérieurs à 15000 et portant un ou plusieurs groupes fonc tionnels-, par exemple le groupe céto, le groupe éther, le groupe ester ou le groupe amide, ces groupes pouvant figurer comme substituant sur une chaine d'hydrocarbure ou être le constituant d'un noyau hétérocyclique. Qn peut préparer les formes d'application aqueuses par addition d'eau à des émulsions concentrées, des pâtes ou poudres mouillables (poudres pulvérisables). Pour la preparation d'émulsions, on peut homogénéiser les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant, à l'aide de mouillants ou de dispersants, par exemple de produits d'addition de l'oxyde de polyéthylène, dans de l'eau ou des solvants organi -ques. On peut cependant également préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau à partir de substance active; d'emulsionnant ou de dispersant et éventuellement de/solvant. On prépare des poudres à épandre en mélangent ou en broyant conjointement les substances actives avec un support solide, par exemple avec du kieselguhr, du talc, de l'argile ou des engrais. On peut aussi ajouter des insecticides, des fongicides, des bactéricides, des régula teurs de croissance et d'autres herbicides, ou bien mélanger avec des engrais. Les exemples suivants montrent l'application des agents de 1' invention. EXEMPLE 1. On remplit des pots d'essai avec de la terre sablonneuse et argileuse, et on y sème des grains du chénopode blanc (chenopodium album), de la moutarde des champs (sinapis arvensis), de l'ortie brulante (urtica urens), du mouron des oi-seaux (stellaria media), du pâturin annuel (poa annua), du vulpin (alopecurus myosuroides). On traite le sol ainsi pré pare avec 4 kg/ha de 1-(3'-'tflfluorométhylphényl)-3-méthyl-3-carboxyméthyl urée dispersée dans 500 1/ha d'eau, et on y plante ensuite des tomates. Au bout de 4 à 5 semaines, on constate que les mauvaises herbes et plan- tes adventices chénopode blanc, moutarde des champs, ortie brûlante, mou ron des oiseaux, påturin annuel et vulpin ont presque péri, alors que les tomates continuent à crolAtre presque sans endommagement. EXEMPLE Z. On traite les plantes ci-après (hauteur 2 à 15 cm) : mals(zea mays),riz(oryzasativa), tomates (solanum lycopersicum), mouron des oi seaux (steAaria mendia), moutarde des champs (sinapis arvensis), grateron (galium aparine), pâturin annuel (poa annua), vulpin (alopecurus myosuroi- des, panic pied de coq (echinochloa crus-galli) chaque fois, avec ha des principes actifs 1-(3 'trifluorométhyîphényl)-3-méthyl-3-carboxymé- thylurée I et, à titre de comparaison, avec du 1-(4'-chlorophényl)-3- méthyl-3-carboxyméthylurée II, chaque fois dispersées avec du lignino sulfonate de sodium dans 500 1/ha d'eau. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que le composé I a un meilleur effet herbicide avec le composé II tout en étant mieux compatible avec les plantes de culture. Le résultat de l'essai ressort du tableau suivant Principe actif I II mais O - 10 20 riz 10 20 - 30 tomates 10 20 - 30 mouron des oiseaux 90 - 100 90 moutarde des champs 90 - 100 80 - 90 grateron 80 - 90 70 - 80 pâturin annuel 90 - 100 60 - 70 vulpin 90 70 panic pied de coq = sans 80 60 O = sans endommagemens. 100 = endommagement total. le principe actif 1-(2' chloro-4'-trifluorométhylphényl)-3-méthyl- 3-carboxyméthylurée présente la même efficacité biologique que le prince pe actif I dans les exemples 1 et 2. - REVE.qXDICA?IONS 1.- Dérivé de l'urée répondant à la formule dans laquelle n représente les chiffres 0 ou 1 et h est un groupe carboxy ou son sel, ou un groupe alcoxy-carbonyle, ou bien le groupe dans lequel R2 et R3 désignent de l'hydrogène ou un radical aliphatique à 1 - 4 atomes de carbone. 2.- Herbicide renfermant un dérivé de l'urée répondant à la formule dans laquelle n représente les chiffres O ou 1 et E est un groupe carboxy ou son sel, ou un groupe alcoxy-carbonyle, ou bien le groupe dans lequel R2 et R, désignent de l'hydrogène ou un radical aliphatique à 1 - 4 atomes de carbone. 3o Herbicide renfermant un support solide ou liquide et un dérivé de l'urée répondant à la formule dans laquelle n représente les chiffres 0 ou 1 et E est un groupe carboxy ou son sel, ou un groupe alcoxy-carbonyle, ou bien le groupe dans lequel R2 et R3 désignent de l'hydrogène ou un radical aliphatique à 1 - 4 atomes de carbone. 4.- Procédé pour la production d'un herbicide, caractérisé en ce qu'on mélange un support solide ou liquide avec un dérivé de l'urée répondant à la formule dans laquelle n représente les chiffres 0 ou 1 et RI est un groupe carboxy ou son sel, ou un groupe alcoxy-carbonyle, ou bien le groupe dans lequel R2 et R3 désignent de I'hydrogène ou un radical aliphatique à 1 - 4 atomes de carbone. 5.- Procédé pour combattre des plantes indésirables, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou le sol, dans lequel leur croissance doit être empêchée, avec un dérivé de l'urée répondant à la formule dans laquelle n représente les chiffres 0 ou 1 et RI est un groupe carboxy ou son sel, ou un groupe alcoxy-carbonyle, ou bien le groupe dans laquel R2 et R3 désignent de l'hydrogène ou un radical aliphatique à 1 - 4 atomes de carbone. 6.- La 1-(3ttrifluorométhylphény1)-3-méthyl-3-carboxymé- thyluréeO