Brevet FR2051820A1 — publié le 19710409

-1- 2051820 La présente invention concerne des colorants disazoïques et leur application à des matières textiles. Selon l'invention, des colorants disazoïques répondent à la formule générale : dans laquelle E représente le reste-d'un composant de copulation contenant un groupe amino et appartenant à la série du benzène ou du naphtalsne, le groupe acide sulfonique dans le noyau A est en position méta ou para par rapport au groupe azo et le noyau B peut 15 être éventuellement substitué par un groupe acide sulfonique et/ou hydroxyle, lesdits colorants ne contenant pas plus de trois groupes acide sulfonique. : le groupe hydroxyle du noyau A est de préférence dans la position 2 et le groupe acide sulfonique est dans la position 4 20 ou 5 par rapport au groupe azo. Bien que les colorants puissent contenir de un à trois groupes acide sulfonique, les colorants préférés contiennent deux de ces groupes. Les colorants de l'invention peuvent être préparés en diazo-tant une aminé primaire répondant à la formule : 5 OH 10 25 OH dans 30 para lène laquelle le groupe acide sulfonique esi: en position méta ou par rapport au groupe amino, en copulant avec un aminonaphta-répondant à la formule : 70 26535 -2- 2051820 dans laquelle le noyau B peut être éventuellement substitué par un groupe acide sulfonique et/ou hydroxyle, puis en diazotant le groupe aminomonoazoîque et en le copulant avec un composant de copulation contenant un groupe amino et appartenant à la série du 5 benzène ou du naphtalène0 Des aminonaphtalènes convenant pour préparer.les colorants de l'invention comprennent lsa-naphtylamine9 l'acide 1-amino-naphtalène-5-, 6- ou 7-sulfonique et l'acide 1-amino-5-bydroxy-naphtalène-7-sulfonique. 10 Des composants de copulation convenables contenant un ou plusieurs groupes amino et appartenant à la série du benzène ou des naphtalènes comprennent des composés ayant les structures suivantes : 15 r 20 dans lesquelles R représente un atome d'hydrogène, un.groupe alkyle inférieur ou alcoxy inférieur» 25 (position 6 on 7) *» où R' représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou aryle, 30 r\ Z2"5 « vo x CH...— SOjH 35 BAD orignal 70 26535 -3- 2051820 Les colorants de la présente invention sont particulièrement appropriés pour être appliqués à des matières textiles en polyamides synthétiques, par exemple les "HyIon 66", "Nylon 6" et "Nylon 11", en utilisant l'un quelconque des processus géné-5 raux connus pour appliquer des colorants acides à de telles matières. Les colorants donnent des nuances bleu marine ainsi que d'autres possédant une grande solidité aux traitements humides et à la lumière. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif, mais 10 non limitatif, et toutes les parties sont exprimées en poids. Exemple 1 On acidifie une solution de 7,8 parties* d'acide 2-amino-phénol-4-sulfonique dans 100 parties d'eau et de 20 parties d'une solution de carbonate de sodium 2N avec 12 parties d'une solution 15 aqueuse à 36 % d'acide chlorhydrique, on la refroidit entre 0° et 5°G, et la diazote en ajoutant une solution de 2,8 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau. On ajoute une solution de 5>7 parties d'a-naphtylamine dans 100 parties d'eau et 6 parties d'une solution aqueuse à 36 $ d'aci-20 de chlorhydrique à la solution diazoïque agitée pendant 30 minutes à une température comprise entre 0° et 5°C. Après une agitation de 14 heures supplémentaires entre 0° et 5°C, on sépare le colorant monoazoïque par filtration, le lave avec une solution de saumure à 5 i° et le sèche. 25 On refroidit à 0-5° C' une solution de 4,^1 parties du colo rant aminomonoazoïque ci-dessus dans 100 parties d'eau et 3 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium 10IT et on ajoute une solution de 1,4 partie de nitrite de sodium dans 10 parties d'eau, puis 30 parties de chlorure de sodium et 10 parties d'une solu-30 tion aqueuse à 36 $ d'acide chlorhydrique. On agite la suspension pendant 3 heures supplémentaires à 0-5°C et on isole le colorant diazomonoazoïque solide par filtration, le lave avec une solution froide de saumure à 5 % et le met en suspension dans 100 parties d'eau à 0°-5°C. On ajoute la suspension à une solution de 3>2 par-35 ties du sel sodique de l'acide 1-phénylaminonaphtalène-8-sulfo-nique dans 200 parties d'eau pendant 15 minutes à 0-5°C. Après une agitation de 14 heures supplémentaires à 0-5°C, on ajoute 40 70 26535 -4- 2051820 parties de chlorure de sodium. On isole le colorant diazoïque par filtration, le lave avec une solution de saumure à 10 $ et le sèche. On dissout 0,065 partie du colorant disazoïque ci-dessus 5 et 0,15 partie d'acétate d'ammonium dans 0,03 partie d'acide acétique et 150 parties d'eau. On plonge 5 parties d'une étoffe bouffante de "Nylon 66" dans ce bain de teinture et les agite tout en portant la température du bain à 100°C. On maintient la température à 100°C pendant 1 heure. On obtient une teinture bleu marine 10 verdâtre qui a une excellente solidité aux traitementg^aumides et à la lumière. A la place de l'acide 2-aminophénol-4-sulfonique, on peut utiliser l'acide 2-aminophénol-5-sulfonique et on obtient un colorant ayant des propriétés similaires. 15 Exemple 2 Lorsqu'on remplace les 3,2 parties de l'acide 1-phénylamino-naphtalène-8-sulfonique de l'exemple 1 par 2,7 parties de l'acide 2-aminonaphtalène-6-sulfonique, on obtient un colorant qui teint le "Nylon" en des nuances bleu marine rougeâtre ayant une bonne 20 solidité aux traitements humides. Exemple 3 Lorsqu'on remplace les 3,2 parties de l'acide 1-phénylamino-naphtalène-8-sulfonique de l'exemple 1 par 3>1 parties d'acide N-benzyl-N-éthylaniline-31 -sulfonique, on obtient un colorant violet 25 qui possède d'excellentes propriétés de solidité aux traitements humides sur le "Nylon". Exemple 4 Lorsqu'on remplace les 3,2 parties de l'acide 1-phénylamino-naphtalène-8-sulfonique de l'exemple 1 par 1,7 partie de H,N-bis-30 p-hydroxyéthylaniline, on obtient un colorant qui teint le "Nylon" en des nuances violettes présentant de bonnes propriétés de solidité aux traitements humides. 70 26535 2051820 HETOroigATIOiaS 1. Colorant disazoïque caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale : OH « H =»« » N - S 10 15 20 25 30 dans laquelle E représente le reste d'un composant de copulation cojatenant/un ^roupe^amino et appartenant à la série du benzène ou du naphtalène, le groupe acide sulfonique du noyau A étant en position méta ou para par rapport au groupe azo et le noyau B peut être éventuellement substitué par un groupe acide sulfonique et/ou hydroxyle, ledit colorant ne contenant pas plus de trois groupes acide sulfonique. 2. Colorant disazoïque selon la revendication 1, caractérisé en ce que le groupe hydroxyle du noyau A est en position 2 et en ce que le groupe acide sulfonique est ©n position 4 ou 5 par rapport au groupe azo. 3. Colorant disazoïque selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le nombre des groupes acide sulfonique présents dans la molécule du colorant est de deux. 4. Procédé de production d'un colorant disazoïque selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une aminé primaire répondant à la formule : OH H0 g'V=a/ 2 dans laquelle le para par rapport 35 de formule : groupe acide sulfonique est en position méta ou au groupe amino, à copuler avec un aminonaphtalène 70 26535 2051820 où. le noyau B peut être éventuellement substitué par un groupe acide sulfonique et/ou hydroxyle. puis à diasoter le composé aminomonoazolque ainsi obtenu et à le copuler avec un composant de copulation contenant un ou plusieurs groupes amino et appar-10 tenant à la série du benzène ou du naphtalène® 5. Procédé de coloration d'une matière textile à base de polyamides synthétiques, procédé caractérisé en ce qu'il consiste à traiter ladite matière par une solution aqueuse d'un colorant disazoïque selon l'une quelconque des revendications 1, 2 et 3. 15 6. Matière^bextile§& base de polyamides synthétiques, carac térisées en ce qu'elles sont colorées par le procédé selon la revendication 5.