Brevet FR2013567A1 — publié le 19700403

L'invention concerne deux nouveaux composés chimiques et plus spécialement des composés de formule générale dans laquelle R et R sont des radicaux alcoyle; X, X, X et sont choisis indépendamment dans le groupe constitué par l'oxygène et le aoufre; m et n sont chacun égal & O ou t; Z est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle, aikényle et dans lequel A est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio, nitro, alcoylsulfoxyde, alcoylsulfone et dialcoylamino et les atomes d'halogènes, q est un entier de O & 5, et a est un entier de O à 3;Z est choisi dans le groupe constitue par l'hydrogène et Z & condition que quand z2 est de l'hydrogène1 alors n w 0; et Y est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio, amino, alcoylamino, dialcoylamino et dans lequel B est choisi dans le groupe constitué par des radicaux-alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio, nitro, alcoylsulfoxyde, alcoylsulfone et dialcoylamino, des atomes d'halogènes, r est un entier de O A 5, Q est choisi dans le groupe constitué par des atomes d'oxygène, de soufre, des radicaux alcoylène, alcoylèneoxy et alcoylènethio et t est égal à O ou 1. Dans un mode d'exécution préféré de la présente invention, R et R2 sont des radicaux alcoyle inférieurs; X, X, X3 et X4 sont choisis indépendamment dans le groupe constitué par l'hydrogène et le soufre; m et n sont chacun égal & O ou 1; Z1 est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle et alkényle inférieurs et dans lequel A est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy et alcoylthio inférieurs, nitro et di (alcoyle inférieur)amino, les atomes de chlore et de brome, q et E sont chacun un entier de O & 3;Z est choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et le radical Z préféré à condition que quand Z est de l'hydrogène, n soit égal à O; et Y est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle, alkdnyle, alcoxy, alcoylthio inférieurs, amino, alcoylamino inférieurs, di(alcolyle infOrieur)amino et dans lequel B est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio inférieurs, nitro et.di (alcoyle inférieur)amino, les atomes de chlore et de brome, r est un entier de O & 3, Q est choisi dans le groupe constitué par les atomes d'oxygène et de soufre, les radicaux alcoyle, alcoylèneoxy et alcoylènethio inférieurs et t est égal & O ou 1. Les nouveaux composés selon la présente invention sont incroyablement actifs-comme pesticides (destructeurs d'êtres nuisibles) en particulier comme insecticides, acaricides et nématocides. Par conséquent, une autre forme de réalisation de l'invention consiste en des pesticides contenant comme ingrédient actif essentiel un composé selon la présente invention. Un autre mode d'exécution de ltinventjon est un procédé de destruction des êtres nuisibles, & savoir les inspectes, les acarides et.ies nématodes en faisant agir sur ces êtres nuisibles une quantité active dtun composé selon la présente invention. Les nouveaux composés de la présente invention peuvent être facilement préparés à partir de composés de formule : dans laquelle Hal désigne un halogène, de préférence du chlore ou du brome, et R1, R2, I4, Z2 et n ont les significations indiquées ci-dessus, par réaction sur environ une quantité équimolaire d'un phosphonamidate, phosphoramidate, phosphate, phosphonate ou phosphinate d'un métal alcalin, de formule dans laquelle M est un métal alcalin et X1, x2, I3, Z1, Y et ont la signification indiquée ci-dessus.Cette réaction peut être exécutée en chauffant les réactifs dans un solvant organique inerte tel que la méthyléthylcétone à la température de reflux du mélange réactionnel pendant une durée d'environ 4 à 24 h. Après la-fin de la réaction, le mélange réactionnel peut être filtré pour éliminer l'halogénure de métal alcalin formé. Le produit désiré peut être facilement récupéré sous forme de résidu après évaporation du solvant de la solution restante.On peut ensuite utiliser le produit comme tel ou le purifier encore par lavage, distillation ou chromatographie si ce produit est huileux, ou par trituration, recristallisation ou d'autres procédés courants bien connus si le produit est solide Les composés de formule II peuvent être préparés par réaction sur un diazoalcane dtun composé de formule : dans laquelle Hal représente un halogène tel que le chlore ou le brome, et R2, I4, z2 et n ont la signification ci-dessus.Cette réaction peut être effectuée en ajoutant lentement une solution de l'alcoxyacétamide de formule IV, tout en agitant, à un léger excès molaire d'une solution de diazoalcane & une température inférieure & 1500 environ èt de préférence à une température comprise entre -10 et +10 C environ. Des solvants appropriés pour les réactifs sont des solvants organiques inertes tels que l'éther, le benzène ou les mélanges d'éther et d'éthanol etc. Après la fin de cette addition, on peut poursuivre l'agitation pendant une courte période pour achever la réaction. Le produit désiré peut alors être récupéré par évaporation des solvants employés et peut entre utilisé comme tel ou être encore purifié par des techniques classiques bien connues. Des exemples de diazoalcanes convenant pour la rdaction sur les composés de formule IV pour former ie composé de formule II sont le diazométhane, diazoéthane, diazo-n-propane, diazo-isobutane, diazo-n-butane, diazo-n-pentane, diazo-n-hexane, diazo-n-octane etc. Des exemples de composés appropriés de formule IV pour préparer les composés de formule II sont le N-méthoxy-a chloracétamide, N-éthoxy-&alpha;-chloracétamide, N-isopropoxy-&alpha;- chloracétamide, N-n-propoxy-&alpha;-bromacétamide, N-butoxy-&alpha;-chlor- acétamide, n-nonoxy-&alpha;-chloracétamide, N-méthoxy-&alpha;-chloropro- pionamide, N-méthoxy-&alpha;-chloro-n-butyramide, N-éthoxy-&alpha;-chlor- isobutyramide, N-méthoxy-&alpha;-chloro-n-valéramide, N-isopropoxy-&alpha;- chloro-n-capramide, N-méthoxy-&alpha;-phényl-&alpha;;-chloracétamide, N-méthoxy-&alpha;-(4-chlorophényl)-&alpha;-chloracétamide, N-méthoxy-&alpha; (2-méthyl-4-chlorophényl)-&alpha;-chloracétamide, N-éthoxy-&alpha;-(3-nitro phényl)-a-chloracétamide, N-méthoxy-a-(3-diméthylaminophényl)-a- chloracétamide, N-éthoxy-&alpha;-(2,4-dichlorobenzyl)-&alpha;-chloracétamide, etc. Les phosphonamidates, phosphoramidates, phosphates, phosphonates et phosphinates d'un métal alcalin, de formule II, qui sont utilisés pour la préparation des composés actifs de la présente invention sont connus et peuvent être préparés par les procédés décrits par Malatesta et Pizzotti, Chimica e Industria (Milan)27, 6-10(1945), et Melnikov et Grapov, ZhurO Vsesoyuz Obshchestva dans D. I. Mendeleeva, 6, N t; 119-120(1961). Le mode de préparation des nouveaux composés selon la présente invention sera mieux compris grâce aux exemples ci-après. SIKMP t Préparation du 1-chloro-2-méthoxyimino-2-méthoxyéthane. On ajoute~275 ml d'éther à 85 ml d'une solution aqueuse à 40 % d'hydroxyde de potassium contenue dans une fiole dtErlenmeyer de 500 ml et le mélange obtenu est refroidi dans un mélange de glace et de sel à -5 C en agitant dans l'obscurité. On ajoute 30g (=0,29 mole) de N-nitrosométhylurée pendant une période de 3 mn en agitant et refroidissant constamment. La phase éther est ensuite décantée dans une fiole de 1 litre ét on ajoute lentement une solution de 20 g (= 0,16 mole) de N-méthoxychloracétamide dans de l'éther et l'alcool éthylique, en agitant et refroidissant, pendant environ 2 ho On poursuit ltagitation et le refroidissement pendant environ 4 h après la fin de l'addition. On laisse ensuite le mélange réactionnel se réchauffer à la température ambiante et on le sèche sur du sulfate de magnésium anhydre0 Ensuite, on filtre ce mélange et on sépare le filtrat des solvants. Le résidu est distillé et la fraction bouillant entre 61 et 7000 sous une pression de 20 mm de mercure est recueillie et on obtient du 1-choro-2-méthoxyimino-2-méthoxyéthane. EXEMPLE 2 Préparation de l'O-éthyl-N-isopropyl-thiolophosphoramidate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle) On verse une solution de 7 g (= 0,05 mole) de l-chloro-2-méthoxyimino-2-méthoxyéthane dans 100 ml de méthyl- éthylcétone dans une fiole laboratoire en verre équipée dtun agitateur mécanique et d'un condenseur b reflux. On y ajoute 11 g (= 0,05 mole) de O-éthyl-N-isopropylthiolophosphoramidate de potassium et le mélange réactionnel est chauffé au reflux pendant environ 21 h en agitant continuellement. Au bout de ce temps, on refroidit et filtre le mélange réactionnel pour éliminer le chlorure de potassium qui s'est formé.La solution filtrée est ensuite séparée du solvant dans un évaporateur rotatif et le produit obtenu est chromatographié dans une colonne de 94 cm de long et de 2,54 cm de diamètre en utilisant 300 g de florex comme absorbant et divers mélanges de pentane, d'éther et d'acétone comme diluants.On recueille 31 fractions dont les deux premières sont mises de côtéO Les éluats n 3 à 30, qui sont élués avec des mélanges de pentane et d'éther sont mélangés et évaporés, et l'éluat 31 qui a été élué avec de l'acétone est évaporé de façon & obtenir de l'O-éthyl-N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2 méthoxyimino-2-méthoxvéthyle). Le produit obtenu à partir de l'éluat 31 a un indice de réfraction de 1,4902 à 25 G, et la com- position élémentaire ci-après, calculée pour C9H21N2O4PS:: N P S % théorique 9,9 10,9 11,3 % observé 9,68 10,54 11,13 EXEMPLE 3 Préparation du 1-chloro-2-méthoxyimino-2-éthoxyéthane On ajoute 275 ml d'éther à es ml d'une solution aqueuse à 40 % d'hydroxyde de potassium et le mélange obtenu est agité et refroidi & environ -SOC dans l'obscurité. On ajoute lentement 35,5 g ( = 0,29 mole) de N-nitrosoOthylurFe pendant une durée dtenviron 10 mn en agitant et continuant- à refroidir. Ia phase éther est ensuite décantée dans une fiole de 1 litre préalablement refroidie et on ajoute lentement pendant une période d'environ 95 mn une solution de (20 g = o,i6 mole) de N-méthoxya-chloracétamide dans 200 ml d'un mélange d'éther et d'éthanol. On continue & agiter et refroidir pendant environ 1 h après la fin de cette addition. Au bout de ce temps, on laisse le mélange réactionnel se réchauffer & la température ambiante et on le sèche sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est filtrée et ensuite débarrassée des solvants.-Le résidu' est distillé dans le vide et l'on obtient du 1-chloro-2-méthoxyimino-2- éthoxyéthane ayant un point d'ébullition. de 530C sous 18 mm de mercure et la composition élémentaire suivante, calculée pour C5H1OClN02 C H- Cl % théorique 39,6 6,6 23,4 % observé 39,44 6,62 23,44 EXEMPLE 4 Préparation du O-éthyl-N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle) On introduit 4,5 g (= 0,03 mole) de 1-chloro-2méthoxyimino-2-éthoxy-éthane, 6,5 g (= 0,03 mole) de O-éthyl-N isopropylthiolophosph4ramidate de potassium et 100 ml de méthyléthylcétone dans une fiole laboratoire en verre équipée d'un agitateur et d'un condenseur à reflux. On chauffe au reflux le mélange réactionnel pendant environ 16 h en agitant constamment. Au bout de ce temps, on refroidit et filtre le mélange réactionnel pour en retirer le chlorure de potassium qui s'est forme; La solution filtrée est ensuite évaporée sous pression réduite et le' résidu est dissous dans un mélange éther-chlorure de méthylène. La solution obtenue est lavée b l'éau et séchée sur du sulfate de magnésium anhydre gt filtrées La solution filtrée est ensuite débarrassée des solvants sous pression réduite et on obtient de l'O-éthyl-N-isopropylthiolophosphoramide de S- ( 2-méthoxyimino- 2-éthoxyéthyle) ayant un indice de réfraction de 1,4790 à 23 C et ayant la composition élémentaire ci-après calculée pour C10H23N2O4PS C H P S % théorique 40,3 7,8 10,4 10,7 % observé 39,99 7,69 10,72 10,77 EXEMPLE 5 Préparation de l'O,O-diméthylthionothiolophosphate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle) On introduit une solution de 5,5 g (= 0,04 mole) de 1-chloro-2-méthoxyiminoéthoxyéthane dans 100 ml de méthyléthylcétone dans une fiole laboratoire en verre équipée d'un agitateur mécanique et d'un condenseur à reflux et on y ajoute 3 g (= 0,4 mole) de O, O-diméthylthionothiolophosphate de potassium. On chauffe ensuite au reflux le mélange réactionnel, en agitant, pendant environ 17 h. Au bout de ce temps, on filtre le mélange réactionnel et on distille le filtrat pour éliminer le solvant. Le résidu obtenu est dissous dans l'éther et cette solution est lavée à liteau et avec une solution aqueuse de chlorure de sodium et est ensuite séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite séparée de l'éther sous pression réduite. Le résidu est ensuite purifié par chromatographie sur du florex en utilisant du pentane comme éluant et l'on obtient du O,O-diméthylthionothiolophosphate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxy éthyle) ayant un indice a réfraction de 1,5203 à 270C. EXEMPLE 6 Préparation du 1-chloro-2-éthoxyimino-2-méthoxyéthane On introduit 70 mi d'une solution aqueuse à 40 % d'hydro- xyde de potassium et 220 ml d'éther dans une fiole d'Erlenmeyer de 500 ml équipée d'un agitateur magnétique et d'un dispositif de refroidissement. Le mélange est ensuite refroidi, en agitant dans lobscurité, à environ -3 C. On ajoute ensuite 2,5 g de N-nitrosométhylurée dans la fiole pendant une durée dtenviron 5 mn en continuant à agiter et à refroidir.Le mélange réactionnel est ensuite transféré dans une fiole d'Erlenmeyer prérefroidie de un litre et on ajoute à ce mélange une solution de 18 g (= 0,13 mole) de N-éthoxychloracétamide dans 80 ml d'alcool absolu, pendant une période d'environ 105 mn. Une fois cette addition terminée, on continue à agiter pendant environ 1 h. On laisse ensuite le mélange réactionnel se réchauffer à la température ambiante et on le sèche sur du sulfate de magnésium anhydre.On filtre et distille le mélange et la fraction bouillant entre 62 et 650C sous 13 mm de mercure est recueillie et fournit du 1-chloro-2-éthoxyimino-2méthoxyéthane ayant un indice de réfraction de 1,4556 (raies D du sodium) à 25 C et ayant la composition élémentaire ci-après, calculée pour C5H10ClN02 C H N Cl % théorique 39,6 6,6 9,2 23,4 % observé 39,27 6,1i4 9,24 23,49 EXEMPLE 7 Pré ration du O,O-diméthylthionothiolophosphate de SI(2-Bthoxylmlno-2-éthoxy~éthyle) On introduit 3 g (= 0,02 mole) d'1-chloro-2-éthoxyimino- 2 méthoxyéthane, 4 g (= 0,02 mole) de O,O-diméthylthionothiolo- phosphate de potassium et 100 ml de méthyléthylcétone dans un récipient laboratoire équipé d'un agitateur mécanique et d'un condenseur à reflux. On chauffe le mélange réactionnel au reflux pendant environ 18 h. Au bout de ce temps, on refroidit et filtre le mélange réactionnel. Le filtrat est ensuite séparé du solvant et redissous dans l'éther.La solution dans l'éther est lavée à l'eau et séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est filtrée et évaporée sous pression réduite et l'on obtient comme résidu du O,O-diméthylthionothiolophosphate de S-(2-éthoxyimino-2-m8thoxyéthye), ayant un indice de réfraction de 1,5115 à 25 C. EXEMPLE 8 Préparation du O. O-dimBthylthionothiolo pho sphate de S-(2-méthoxy- imino-2-éthoxyéthyle). On introduit 2,3 g (- 0,015 mole) de 1-chlorodiméthoxy imino-2-éthoxyéthane, 3 g (- 0,015 mole) de O,O-diméthyldithiophos- phate de potassium et 100 ml de méthyléthylcétone dans un réci- pient laboratoire en verre équipé dtun agitateur mécanique et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est ensuite chauffé au reflux pendant environ 21 h, en agitant. Au bout de ce temps le mélange réactionnel est refroidi et filtré pour éliminer le chlorure de potassium formé. Le filtrat est évaporé sous pression réduite, et le résidu est dissous dans de l'éther contenant une petite quantité de chlorure de méthylène. La solution dans l'éther est ensuite lavée & 11 eau et séchée sur du sulfate de magnésium anhydre.La solution débarrassée de l'eau est débarrassée du solvant sous pression réduite et l'on obtient du O,O-diméthylthionothiolo- phosphate de S-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle) ayant un indice de réfraction de 1,5156 à 240C. EXEMPLE 9 Préparation du O-méthylphénylthionothiolophosphonate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle) On introduit 3,5 g (= 0,025 mole) de 1-chloro-2 méthoxyimino-2-méthoxyéthane, 6 g (= 0,025 mole) de O-méthyl phénylthionothiolophQçsphonate de potassium et 100 ml de méthyl- éthylcétone dans une fiole laboratoire en verre équipée d'un agitateur mécanique et d'un condensateur à reflux. On chauffe ensuite le mélange réactionnel au reflux en agitant continuellement pendant 18 h environ. Au bout de ce temps, le mélange est refroidi et filtré pour séparer le chlorure de potassium formés Le-filtrat est évaporé et le résidu obtenu est dissous dans de l'éther contenant une faible proportion de chlorure de méthylène.La solution éthérée est lavée à l'eau puis séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution desséchée est ensuite débarrassée des solvants sous pression réduite de manière à obtenir comme résidu de ltOméthylphénylthionothiolophosphonate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle) ayant un indice de réfraction de 1,5789 à 25 C. EXEMPLE 10 Préparation du O-méthylphénylthiolothionophosphonate de S-(2-éthoxyimino-2-méthoxyéthyle) On introduit 3 g ( = 0,02 mole) de 1-chloro-2-éthàxy- imino-2-méthoxyéthane, 5g (= 0,02 mole) de O-méthylphénylthiolothionophosphonate de potassium et 100 ml de méthyléthylcétone dans un récipient laboratoire en verre équipé d'un agitateur mécanique et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux en agitant constamment, pendant environ ie h. Au bout de ce temps, le mélange est refroidi et filtré pour éliminer le chlorure de potassium formé. On évapore le fi-ltrat, et le résidu obtenu est dissous dans ltétherg La solution éthérée ést lavée deux fois à l'eau et séchée sur du sulfate de magnésium anhydre0 La solution desséchée est ensuite débarrassée de l'éther sous pression réduite et l'on obtient comme résidu de l'O-méthyl- phénylthiolothionophosphonate de S-(2-éthoxyimino-2-méthoxyéthyle) ayant un indice de réfraction de 1,5720 à 17 C. EXEMPLE 11 ration du O-méthylphénylthiolothionophosphonate Q On introduit 2,3 g (= 0,015 mole) de 1-chloro-2méthoxyimino-2-éthoxyéthane, 3,5 g (= 0,015 mole) de O-méthyl- phénylthiolothionophosphonate de potassium et 100 ml de mOthyl- éthylcétone dans un récipient laboratoire en verre équipé d'un agitateur mécanique et dtun condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est ensuite chauffé au reflux en agitant pendant environ 20 h. Au bout de ce temps, on refroidit et filtre le mélange pour éliminer le chlorure de potassium formé. La solution filtrée est évaporée et le résidu obtenu est dissousdans de l'éther contenant une petite quantité de chlorure de méthylène. Cette solution est lavée à l'eau puis séchée sur du sulfate de magnésium anhydre et filtrée. Le filtrat est ensuite débarrassé des solvants sous pression réduite et l'on obtient du O-méthylphénylthiolothionophosphonate de S-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle) ayant un indice de réfraction de 1,5540 à 25 C. EXEMPLE 12 Préparation du - i-chloro-2-6thoxyimino-2-éthoxyCthane On ajoute lentement une solution de 16,5 g de N-éthoxy a-chloracétamide dans 150 ml d'un mélange à volumes égaux d'alcool et d'éther, à un excès molaire d'une solution prdrefroidie, fraîchement préparée, de diazoéthane dans l'éther, en agitant constamment . Après la fin de cette addition, on agite encore pendant environ 3 h. Au bout de ce temps, le mélange est séché, filtré et débarrassé des solvants sous pression réduite0 On distille le résidu et on recueille la fraction bouillant entre 67 et 690C sous 22 mm de mercure qui est le produit désiré, le 1-chloro-2-éthoxyimino-2-éthoxyéthane. EXEMPLE 13 Préparation du O-méthylphénylthiolothionophosphate de S-(2-éthoxyimino-2-éthoxyéthyle) On introduit 2,5 g (= 0,015 mole) de 1-chloro-2éthoxyimino-2-éthoxyéthane, 3,5 g (= 0,015 mole) de O-méthylphénylthiolothionophosphonate de potassium et 100 ml de méthyléthylcétone dans une fiole laboratoire en verre équipée d'un agitateur mécanique et d'un condenseur à reflux0 Le mélange réactionnel est chauffé au reflux pendant environ 8 h. Au bout de ce temps on filtre le mélange pour éliminer le chlorure de potassium formé. Le filtrat est débarrassé du solvant et le résidu obtenu est dissous dans de liéther contenant une faible proportion de chlorure de méthylène. Cette solution est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de magnésium et filtrée.Ce filtrat est évaporé sous pression réduite et l'on obtient comme résidu du O-méthylphénylthiolothionophosphonate de S-(2-éthoxyimino-2éthoxyéthyle) ayant un indice de réfraction de 1,5431 à 250C. D'autres composés selon l'esprit de la présente invention peuvent être préparés par les procédés décrits dans les exemples précédents. On présente dans les exemples ci-après les ingrédients essentiels nécessaires pour préparer, selon les modes opératoires décrits ci-dessus les composés dont le nom est indiqué ci-après, EXEMPLE 14 N-éthoxy-cc-chloracétamide + diazométhane t O-éthyl Nisopropylthiolophosphoramidate de potassium = O-ethyl N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-éthoxyimino-2-méthoxyéthye) (nD26 1,4880). EXEMPLE 15 N-éthoxy-a-chloracétamide + diazoéthane + O-éthyl Nisopropylthiolophosphoramidate de potassium = O-éthyl N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-éthoxyimino-2-éthoxyéthyle) (nD25 1,4785). EXEMPLE 16 N-méthoxy-&alpha;-chloracétamide + diazoéthane + O,O-diméthylthiolothionophosphate de potassium = O,O-diméthylthiolothiono- phosphate de S-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle) (nD24 1,5156). EXEMPLE 17 N-éthoxy-a-chloracétamide + diazoéthane + O,O-diméthylthiolothionophosphate de potassium O,O-diméthylthiolothiono- phosphate de S-(2-éthoxyimino-2-éthoxyéthyle) nid EXEMPLE ie N-méthoxy-a-chloracétamide + diazométhane + O-méthyl N-isopropylthiolophosphoramidate de potassium = O-méthyl Nisopropylthiolophosphoramidate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle) (nD25 1,4873). D'autres composés actifs dans le cadre de l'invention, susceptibles d'être préparés par les modes opératoires décrits dans les exemples ci-dessus sont : O-(4-bromophényl) N,N-di-n-buthylphosphoramidate de O-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). O-(4-méthoxyphényl) N,N-diéthylphosphoramidate de O-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle). S-(2,4-dinitrophényl) N-isopropylthiolophosphoramidate de O-(2-n-butoxyimino-2-8thoxyéthyle). O-(3-méthylthiophényl) N,N-diméthylthiolophosphoramidate de S-(2-isopropoxyimino-2-méthoxyéthyle) 0-( 4-méthylsulfinylphényl) N-méthylphosphoramidate de O-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). 4-chlorophényl-N-éthylphosphonamidate de O-(2-méthoxy imino-2-octyloxyéthyle). Ethyl-N-t-butylthionophosphonamidate de O-(1-phényl-2 méthoxyimino-2-méthoxyéthyle) O-(2-chloro-4-méthylphényl) O-méthylphosphate de O-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). O-méthyl 0-(3,4-dichlorobenzyl) phosphate de 0-(2 méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). S,S-diméthyldithiolophosphate de O-(2-méthoxyimino-2méthoxyéthyle). O,O-diphénylphosphate de O-[1-(3-chlorobenzyl)-2méthoxyimino-2-octyloxyéthyle]. O-phényléthyl 3, 4-diméthylphénylthionophosphonate de 0-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle). S-(3-diéthylaminophényl) 4-n-butylsulfonylbenzylthiolophosphonate de O-(2-éthoxyimino-2-hexyloxyéthyle). 4-octényltrithiophosphonate de s-( 2-méthoxyimino-2- éthoxyéthyl) S-(2-chloro-4-allylphényle). O-éthyl éthylphosphonate de 0- (1 -éthyl-2-méthoxyimino- 2-méthoxyéthyle). Diéthylphosphinate de O-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). Phénylméthylphosphinate de 0-(2-méthoxyimino-2-n- propoxyéthyle). Diphénylphosphinate de O-(2-méthoxyimino-2-n-pentyloxyéthyle). (2,6-diméthoxy-4-chlorophényl)(4-octényl)phosphinate de O-(2-éthoxyimino-2-méthoxyéthyle. (3,4-dinitrophényl)(4-méthylthiophenyl)phosphinate de 0-( 2-m8thoxyimino-2-méthoxyéthyle ). (3-méthylsulfonylphényl)méthylphosphinate de O-[1 (3-diméthylaminophényl)-2-éthoxyimino-2-méthoxyéthylv. (3-phényl-n-propyl)méthylphosphiante de O-[1-(2,4,6trichlorphényl)-2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle], etc. Pour l'utilisation pratique comme insecticides, acaricides et nématocides, les produits selon l'invention sont en général incorporés dans des mélanges insecticides, acaricides, ou nématocides qui comportent un véhicule inerte et une quantité toxique d'un des produits agissant comme insecticide, acaricide ou nématocide. Ces mélanges qui peuvent également être appelés "formulations" permettent au produit d'être appliqué commodément à l'emplacement de l'infestation par les insectes, acarides ou nématodes en toute quantité choisie. Ces mélanges peuvent tre solides, sous forme de poudres, granulés ou poudres mouillables; ou bien ils peuvent être liquides sous orme de solution aérosols ou concentrés émulsionnables. Par exemple, on peut préparer des poudres en broyant et mélangeant le produit actif avec un véhicule inerte actif tel que le talc, l'argile, la silice, la pyrophyllite etce Des formu lations granulaires peuvent être préparées en imprégnant par le produit, en général dissous dans un solvant appropné, des véhicules granulaires tels que les attapulgites ou les vermiculites, en général sous forme des particules de dimensions comprises entre 0,3 et 1,5 mm. Les poudres mouillables, qui peuvent Autre dispersées dans liteau et/ou lthuile à toute concentration désirée du produit actif peuvent être préparées en incorporant des agents mouillants dans des mélanges concentrés de poudre. Dans certains cas, les produits actifs sont suffisamment solubles dans des solvants organiques courants tels que le kérosène ou le xylène si bien qu'on peut les utiliser directement sous forme de solutions dans ces solvants. On peut souvent disperser des solutions dtinsecticides, acaricides ou nématocides sous une pression supérieure à une atmosphère sous forme d'aérosols. Cependant, les mélanges liquides préférés insecticides, acaricides-ou nématocides sont des concentrés émulsionnables qui contiennent un produit actif selon l'invention et, comme véhicule inerte, un solvant et un émulsionnant.Ces concentrés émulsionnables peuvent être dilués avec de l'eau et/ou de l'huile à toute concentration désirée du produit actif pour être utilisés sous forme de pulvérisation à l'emplacement de l'infestation par les insectes, acarides ou nématodes. Les émulsionnants le plus souvent utilisés dans ces concentrés sont non ioniques ou sont des mélanges d'agents non ioniques avec des agents tensio-actifs anioniques. Un melange insecticide, acaricide, et nématocide typique selon l'invention est décrit par exemple suivant dans lequel les quantités ou les parties sont en poids. EXEMPLE 19 Préparation d'une poudre Produit de l'exemple 2 10 parties Talc pulvérisé 90 parties Les ingrédients ci-dessus sont mélangés dans un melangeur- broyeur mécanique et sont broyés jusqu'à ce qu'on obtienne une poudre homogène, s'écoulant librement, en particules ayant la dimension désirée. Cette poudre est utilisable pour l'application directe à ltemplacement de l'infestation par les insectes, acarides ou nématodes. Les produits selon l'invention peuvent être utilisés comme insecticides, acaricides ou nématocides par tout procédé appliqué en pra,tique. Un procédé de destruction des insectes acarides ou nématodes consiste en ltapplication à ltemplacement de l'infestation par les insectes acarides ou nématodes d'un mélange insecticide, acaricide et nématocide comportant un véhicule inerte et, comme ingrédient essentiel actif, un produit selon l'invention en quantité toxique pour lesdits inspectes, acaricides ou nématodes > Ia concentration des nouveaux composés selon leinven- tion dans les mélanges insecticides, acaricides ou nématocides variera considérablement avec le type de formulation et ltemplQi pour lequel ils sont prévus, mais en général ces mélanges contiendront dtenviron 0,05 à environ 95% des composés actifs selon l'invention. Dans un mode d'exécution préféré de l1-invention, les mélanges comprendront d'environ 5 à 75% de produits actifs. Ces mélanges peuvent également contenir des produits additionnels tels que d'autres pesticides et des stabilisants, diluants, désactivants, adhésifs, engrais, activants, produits synergiques, etc. Les nouveaux produits selon l'invention peuvent être utilisés de diverses manières pour la destruction des insectes. Les insecticides qui doivent être utilisés comme poisons digestifs ou produits protecteurs peuvent entre appliqués sur la surface sur laquelle les insectes s'alimentent ou circulent. Les insecticides qui doivent être utilisés comme poisons de contact ou provoquant l'extirpation peuvent être appliqués directement sur le corps de l'insecte, sous forme de traitement résiduel de la surface sur laquelle l'insecte peut marcher ou ramper, ou sous forme d'un traitement par fumigation de ltair que les insectes respirent. Dans certains cas, les produits appliqués sur le sol ou sur les surfaces des plantes sont absorbés par les plantes et les insectes sont systématiquement empoisonnés. Les procédés ci-dessus d'utilisation des insecticides sont fondés sur le fait que presque tous les dégâts provoqués par les insectes sont un résultat direct ou indirect de leurs tentatives de se procurer de la nourriture. En fait, la majorité des insectes destructeurs peuvent être classés grossièrement sur la base de leur mode dtalimentatione Parmi les insectes qui peuvent être efficacement détruits par les produits selon l'invention, on peut citer les insectes masticateurs tels qutEpilachna varivestis et Prodenis eridiana; les insectes perceurs et suceurs, tels que MAcrosiphum pisi, les insectes de la famille des Chrysomelidae, la mouche domestique, les insectes du genre Erythroneura, Blissus leucopterua, les insectes au genre Lygus, Lepidosaphes ulmi, Aonidiella aurantit, Chrysomphalus aonidum, les insectes de la famille des coccidae et les moustiques, les insectes mangeurs, y compris les insectes térébrants tels que Pyrausta nubilalis, Anarsia lineatella et Heliothis armigera, les vers et les charançons (groupe Rynchophora) tels que Lydia pomonella, Hypera postica, Anthonomus grandis, Pectinophora gossypiella, Conotrachelus nenuphar, Argyrotaenia velutinana, la larve de Diaphania hyalinata, Trichoplusia ni et la larve de Rhagoletis pomonella, les insectes -des familles des Tineoideae et Acalyptratae, tels que Tischeria malifoliella, Fernesa fusilla, et les Pemphigus, tels que Marmolita tritici et Phylloxera de la vigne. Les insectes qui attaquent sous la surface du sol sont classés comme insectes souterrains et comprennent les insectes destructeurs tels qutEriosoma lanigerum, Papillia japonica, larve de Hylemia antiqua et larve de Diabrotica. Les acariens et les tiques ne sont pas de vrais insectes De nombreuses espèces économiquement importantes d'acariens et de tiques peuvent être détruites par les produits selon ltinvention tels que la famille des Tetranychidae, Tetranychus bimaculatus, Tetranychus de la fraise, Phyllocoptruta oleivorus, Boophilus annulatus, Dermanyssus gallinae, Metatetranychus citri, Metatetranychus ulmi. Les produits chimiques utilisés pour la destruction des acariens sont souvent appelés "miticides" tandis que ceux utilisés pour la destruction des acariens et des tiques sont plus particulièrement connus sous le nom d'acaricides. La quantité de produits actifs selon l'invention à utiliser pour la destruction des insectes dépendra de divers facteurs, tels que l'insecte particulier intéressé, l'intensité de l'infestation, le temps, le type d'ambiance, le type de formulation etc. Par exemple, l'application de seulement 75 ou 150 g de produit actif par ha peut être suffisante pour éliminer une légère infestation par un insecte quand les conditions sont défavorables pour sa nourriture, tandis qu'un kilo ou plus d'un produit actif par ha peut être nécessaire pour ltélimination dopns forte infestation par des insectes dans des conditions favorables à leur développement. Quand les produits selon l'invention sont utilisés comme nématocides pour éliminer ou éviter des infestations par des nématodes destructeurs, on les utilise en général pour traiter le sol. Les nématodes parasitant les plantes existent en quantités énormes dans toutes les espèces de sol dans lequel les plantes peuvent croitre, et de nombreux pathologistes des plantes admettent que toutes les plantes utilitaires et d'ornement croissant dans le monde peuvent être attaquées par ces nématodes Ces espèces destructives de nématodes s'échelonnent des nématodes très spécialisés, qui attaquent seulement quelques espèces de plantes jusqutaux polyphages, qui attaquent un grand nombre de plantes différentes. Les plantes s'infectent presque toujours par des nématodes qui y pénètrent à partir du sol.Les parties souterraines des plantes, les racines, les tubercules, les semis et les rhizomes courent par conséquent de plus grands risques dtinfection que les parties au-dessus du sol, mais les infections des tiges, feuilles et fleurs sont également- assez courantes. Les dommages occasionnés aux plantes attaquées par les nématodes sont dus principalement à ltalimentation des nématodes sur les tissus de la plante. Les nématodes peuvent pénétrer dans la plante pour stalimenter, peuvent s'alimenter de lexterieur, ou bien être seulement partiellement enfouis. Lsalimentation deun nématode peut tuer les cellules ou simplement gêner leur fonctionnement normal, Si une cellule est tuée, elle est souvent rapidement envahie par les bactéries ou les champignons. Si une cellule ntest pas tuée, cette cellule ainsi que les cellules voisines peut être stimulée de façon à grandir ou à se multiplier.Par conséquent, les types les plus courants de dommages occasionnés par les nématodes se manifestent sous forme de pourriture des parties attaquées et des tissus adjacents, ou par le développement de galles ou d'autres excroissances anormales. L#une ou l'autre peut gêner le développement correct de la plante et provoquer un rac nourcissement des tiges ou racines, une torsion, un froissement ou une mort de certaines parties des tiges et des feuilles et d'autres anomalies. Par conséquent, le rendement des plantes utilitaires est réduit, tandis qu'une récolte de bonne qualité ne peut astre obtenue à partir de ces plantes mutilées. L'utilisation des produits selon l'invention pour la destruction des nématodes peut faire toute la différence entre une bonne récolte et une récolte qui ne vaut pas la peine être moissonnée, Lorsque les nématodes sont détruits, des augmentations de rendement de 25 à 50% ne sont pas rares. Les produits nématoci- des solides ou liquides de l'invention peuvent être répandus sur le sol, ou dans certains cas sur les plantes et sur le sol, de toute manière commode. Alors que des applications à la volée sur le sol avant plantage par des procédés classiques utilisant un soc ou un disque sont efficaces, des procédés spécialisés tels que les applications par mise en place sur des alignements, les applications avec dosage fractionné, les applications avec façon latérale du sol après plantage etc. sont également utilisables. L'activité insecticide des produits selon l'invention a été démontrée par des expériences exécutées en vue de la destruction de divers insectes. Dans une expérience, dénommée essai d'étourdissement des mouches", 50 mouches adultes âgées de 3 jours et privées de sexe (Musca Domestica) ont été anesthésiées par de leanhydride carbonique et placées dans une cage en toile métallique fine On laissait les mouches se remettre complètement des effets de l'anhydride carbonique et on les aspergeait ensuite avec une formulation contenant le produit à essayer à la concentration indiquée Au bout de 30 mn, on déterminait la valeur dtétourdis- sement du produit essayé.Une mouche est considérée individuelle- ment comme étourdie lorsqutelle ne peut se déplacer d'une longueur égale à son corps, et l'indice d'étourdissement est donné sous la forme d'un pourcentage du nombre de mouches étourdies par rapport au nombre de mouches étourdies par un produit témoin. Les résultats de cette expérience figurent sur le tableau I. Dans une autre expérience- exécutée pour la destruction de la mouche connue, dénommée "essai local sur les mouches communes", chacune des 50 mouches était mise en contact avecun produit essayé en appliquant un millilitre dudit produit, ayant la concentration indiquée en produit actif sur son dos à la hauteur dw thorax. Les mouches étaient ensuite placées dans une cage en toile métalli que où elles étaient alimentées avec du sirop de sucrez On déterminait au bout d'une période de 24 h la mortalité des mouches et on la comparait à l'effet d'un témoin. Les résultats de cette expérience figurent également sur le tableau le T A B L E A U I par rapport au témoin Produit essayé Concentration Essai d'étour- Essai local du produit dissement des sur les essayé en par- mouches mouches ties pour un million Produit de l'exemple 2 3500 100 100 n 1000 100 100 n 100 -- 100 " 10 - Produit de l'exemple 4 3500 96 100 n 1000 94 100 n 100 -- 100 Produit de l'exemple 5 3500 98 100 n 1000 84 100 Produit de exemple 7 3500 100 100 n 1000 -- i80 Produit de l'exemple 9 3500 82 100 n 1000 -- 100 n 100 -- 98 Produit de l'exemple 10 3500 -- 100 n 1000 90 100 n 100 86 86 L'activité insecticide des produits selon l'invention a été encore mise en évidence dans des expériences effectuées pour la destruction de l'Acyrthosiphon pisum par contact. Dans ces expériences des plants de pois Laxton ågFs de 10 jours, placés dans des petits pots en matière plastique ont été infestés chacun avec 10 Acyrthosiphon pisum adultes. Les plants et les Acyrthosiphon pisum étaient ensuite aspergés avec le produit à essayer sous forme d'une émulsion aqueuse de solutions dans l'acétone à diverses concentrations.Les plants infestés étaient ensuite placés dans une chambre de conservation maintenue à température constante pendant 48 h. On déterminait au bout de ce temps le taux de mortalité des Acyrthosiphon pisum et on l'exprimait sur la base d'un pourcentage par comparaison avec un témoin. Les résultats de cette expérience figurent sur le tableau II ci-après. T A B L E A U II Produit essayé Goncentration du % par rapport au groupe produit essayé témoin d'Acyrthosiphon en ppm pisum essai par contact Produit de l'exemple 2 3.500 100 n 1000 100 " 100 100 n 10 100 Produit de l'exemple 4 3500 tOO n 1000 100 n 100 100 n 10 89 Produit de l'exemple 5 3500 100 n 1000 100 n 100 100 Produit de l'exemple 9 3500 100 Produit de l'exemple 10 3500 100 L'action sur organisme des produits selon l'invention a été démontrée au cours d'expérience de destruction de l'organisme de l'Acyrthosiphon pisum.Dans ces expériences, des plants de pois Laxton agés de 5 jours, qui avaient été mouillés au préalable par 30 ml d'eau contenant le produit à essayer à la concentration indiquée ont été infestés avec 10 Acyrthosiphon pisum adultes nouvellement éclos. Les plants infestés ont été ensuite placés dans une chambre de conservation à 18,5 C pendant une période de 48 h au cours de laquelle ils étaient alimentés en eau et éclairés à la demande. Au bout de ce temps, on a déterminé la mortalité des Acyrthosiphon pisum et on la exprimée sous forme d'un pourcentage par rapport à un groupe témoin non traité. Les résultats de cette expérience sont qués sur le tableau III. T A B L i: A U III Produit essayé Concentration du % par rapport au groupe produit essayé témoin d'Acyrthosiphon en ppm pisum Essai sur l'organisme Produit de l'exemple 2 100 100 " 80 100 n 40 100 n 20 100 Produit de l'exemple 4 100 100 " 80 100 " 40 88 n 20 62 Produit de l'exemple 5 100 100 n 80 90 L'activité acaricide des produits selon l'invention a été démontrée par des expériences exécutées en vue de la destruction du Tetranychus urticae. Dans une expérience au cours de laquelle l'activité des produits selon l'invention en tant que poison de contact avait été déterminée, les produits essayés avaient été formulés au dosage indiqué, sous forme dtémulsions aqueuses d'une solution dans l'acétone et ont été pulvérisés sur des plants de haricots blancs Henderson de Lima, infestés chacun avec environ 100 tetranychus urticae adultes. Les plants traités étaient ensuite placés dans une chambre de conservation et recevaient leur ration quotidienne dteau et de lumière. Au bout de 5 Jours, on a déterminé la mortalité de ces insectes et on l'a exprimée sous forme de pourcentage par rapport à des groupes témoins non traités. Les résultats de cette expérience figurent sur le tableau IV. T A B T E A A U IV Produit essayé Concentration du % par rapport au groupe produit essayé témoin enppm Essai par contact Produit de l'exemple 2 3500 100 n 1000 100 n 100 100 n 10 100 Produit de l'exemple 4 3500 100 -n 1000 100 " 100 100 n 10 Produit de l'exemple 5 3500 " 1000 94 Produit de l'exemple 7 3500 n 1000 66 Produit de l'exemple 9 3500 100 n 1000 96 Produit de l'exemple 10 3500 100 n 1000 96 On a mis en évidence dans une autre expérience l'action sur l'organisme des produits selon l'invention pour la destruction du Tetranychus urticae.Dans cette expérience, des plants de haricots blancs Henderson de Lima âgés de 5 jours ont été mouillés chacun avec 30 ml d'une formulation contenant le produit essayé à la concentration indiquée. Au bout de 48 h, les plants étaient infestés avec des Tetranychus urticae et placés dans une chambre de conservation et alimentés en eau et éclairés à la demande. Au bout de 5 jours, on déterminait la mortalité des insectes et on l'exprimait en pourcentage par rapport à des groupes témoins non traités. Les résultats de cette expérience sont indiqués sur le tableau V. B L E A U V Produit essayé Concentration du % par rapport au groupe produit essayé témoin en ppm Essai sur l'organisme Produit de l'exemple 2 100 100 n 80 100 n 40 100 n 20 100 Produit de l'exemple 4 100 100 n eo 100 n 40 100 n 20 100 Produit de l'exemple 5 100 97 n eo 100 n 40 94 " 20 Produit de l'exemple 7 100 100 L'activité nématocide des produits selon l'invention peut être mise en évidence par diverses techniques dressai connues. Par exemple, au cours d'une série d'essais, on a expérimenté des produits selon ltinvention pour la destruction d'un nématode, le Meloidogyne spp, sur des plants de tomate. Les nématodes étaient cultivés en mélangeant une partie dtune culture de nématodes vieille de 2 à 3 mois avec de la terre tamisée (tamis de 3,2 mm) et du sable dans un mélangeur. Le sol ainsi infesté était placé dans des pots en matière plastique de 10 cm et tassés à la main. Les produits selon la présente invention étaient dissous dans un solvant, par exemple de l'acétone contenant des émulsionnants, dilué à 100 ml avec de l'eau et utilisés pour arroser la surface de la terre dans chaque pot. Ces pots étaient placés pendant une durée de 7 jours dans une serre et, au bout de cette période, des jeunes plants de tomates Bonny Best agés de 10 à 14 jours étaient transplantés dans le mélange à base de terre dans chaque pot. Au bout de deux semaines au moins, on évaluait la destruction des nématodes en comparant le nombre de galles sur les racines des plants dans le mélange de terre traitée avec le nombre de galles des plants croissant dans le mélange de terre infestée mais non traitée.Les résultats sont les suivants TABLEAU VI Produit essayé Concentration du % par rapport au produit essayé en groupe témoin kg/ha (pots de 10 cm) Produit de l'exemple 2 45 92 n 18 62 Produit de l'exemple 4 45 ee n ie 61 Produit de l'exemple 14 45 100 n 18 92 L'activité nématocide des produits selon la présente invention a également été démontrée dans un autre essai de destruction des Meloidogyne spp, sur les plants de tomate. 630 mi d'un mélange de terre infestée par les nématodes et de sable, préparé comme décrit ci-dessus, ont été placés dans un sac en matière plastique.La solution dtessai des produits de la présente invention dans de l'acétone contenant des émulsionnants a été préparée comme ci-dessus et introduite avec une pipette dans ~chaque sac. Le mélange de solution et de terre dans chaque sac était malaxé et le sac était placé dans un incubateur à 240C pendant 7 à 10 jours, dans l'obscurité. Ensuite, le mélange de terre traitée était transféré dans des pots en matière plastique de 10 cm qui étaient placés pendant 7 jours dans une serre.Le mélange de terre dans les pots était additionné quotidiennement d'eau. Au bout de cette période de 7 jours, les jeunes plants de tomate Bonny Best dgés de 10 à 14 jours étaient transplantés dans le mélange de terre dans chaque pot. Le taux de destruction des Meloidogyne spp était déterminé après au moins deux semaines, en comparant le nombre de galles sur les racines des plants croissant dans un mélange de terre infestée et incubée, mais non traitée autrement. Les résultats étaient les suivants T A B L E A U VII Produit essayé Concentration du % par rapport au produit essayé en groupe témoin kg/ha (pots de 10 cm) Produit de l'exemple 2 45 100 " 18 100 Produit de exemple 4 45 70 " 18 100 Produit de l'exemple 14 45 100 n 18 100 Produit de l'exemple 15 45 66 " 18 64 R E V E N D I C A T I O N S 1. Composé de formule : dans lequel R1 et R2 sont des radicaux alcoyle; X, .X2, X3 et sont choisis indépendamment dans le groupe constitué par ltoxygène et le soufre; m et n sont chacun égaux à O ou 1; Z est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle et dans lequel A est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio, nitro, alcoylsulfoxyde, alcoylsulfone et dialcoylamino, des atomes d'halogènes, q est un entier de 1 à 5, et 2 est un entier de O à 3;Z est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et par Z, à condition que 2 quand Z est de l'hydrogène, n = 0; et Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio, amino, alcoylamino, dialcoylamino et dans lequel B est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle, alcoxy, alcoylthio, nitro, alcoylsulfoxyde, alcoylsulfone et dialcoylamino et des atomes d'halogène, r est un entier de O à 5, Q est choisi dans le groupe constitué par des atomes d'oxygène, de soufre, des radicaux alcoyle, alcoylènoxy et alcoylènethio, et t est un entier égal à O ou 1. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux amino, alcoylamino et dialcoylamino; z2 est un atome d'hydrogène; n = 0; et à condition que, quand Z est un radical alkényle, alors est un atome d'oxygène, et quand 2 est un entier de 1 à 3, alors m = 00 3.Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux amino, alcoylamino et dialcoylamino; Z est choisi dans le même groupe que z1; et à condition que lorsque Z1 est un radical alkényle, alors X est de l'oxygène et quand Z est un radical alkényle, alors i4 est de ltoxygènee 4. Composé selon la revendication 1, caractérisO en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoxy, alcoylthio et dans lequel Q est un atome d'oxygène ou de soufre, un radical alcoylènoxy ou alcoylènethio, et t = i; m = 1; z2 est un atome d'hydrogène; et n = O. 5. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoxy, alcoylthio et dans lequel Q est un atome d'oxygène ou de soufre, un radical alcoylènoxy ou alcoylènethio et t = 1; m = 1; et Z est choisi dans le même groupe que Z1O 6. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkenyle et dans lequel Q est un radical alcoylène; m = 1; z2 est un atome d'hydrogène; et n = Oê 7.Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle et dans lequel Q est un radical alcoylène; m = 1; et z2 est choisi dans le même groupe que Z. 8. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle et dans lequel Q est un radical alcoylène; m = 0; Z est un atome d'hydrogène; et n = 0. 90 Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué par des radicaux alcoyle, alkényle et dans lequel Q est un alcoyle; m = O; et Z est choisi dans le même groupe que Z to. Composé de formule dans lequel Hal désigne un atome dthalogène et R1, R2, I4, Z2 et n sont définis comme dans la revendication 1. 11. Le composé selon la revendication 1 est de l'o, 0- diméthylthiolothionophosphate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). 12. Le composé selon la revendication 1 est de l'O-éthyl- N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). 130 Le composé selon la revendication 1 est de l'0-éthyl- N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-méthoxyimino-2-éthoxyéthyle). 14. Le composé selon la revendication 1 est de l'0-méthylphénylthiolophosphonate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). 15. Le composé selon la revendication 1 est de l'0-éthyl- N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-éthoxyimino-2-méthoxyéthyle). 16. Le composé selon la revendication 1 est de l'O-méthyl- N-isopropylthiolophosphoramidate de S-(2-méthoxyimino-2-méthoxyéthyle). 17. Un mélange insecticide caractérisé en ce qu'il comprend un véhicule inerte et, comme ingrédient actif essentiel dsns une proportion toxique pour les insectes, un composé selon la revendication 1. 18. Un mélange acaricide, caractérisé en ce qu'il comprend un véhicule inerte et comme ingrédient actif essentiel, à dose toxique pour les acarides, un composé selon la revendication 1. 190 Un mélange nématocide caractérisé en ce qutil comprend un véhicule inerte et comme ingrédient actif essentiel, à dose toxique pour les nématodes, un composé selon la revendication 1. 20. Procédé de destruction des insectes caractérisé en ce qutil comprend la mise en contact desdits insectes avec un mélange insecticide comprenant un véhicule inerte et comme ingrédient actif essentiel, à dose toxique pour les insectes, un composé selon la revendication 1. 21. Procédé de destruction des acarides caractérisé en ce qutil comprend la mise en contact desdits acarides avec un mélange acaricide comprenant un véhicule inerte et comme ingrédient actif essentiel, à dose toxique pour les acarides, un composé selon la revendication 1. 22. Procédé de destruction des nématodes caractérisé en ce qutil comprend la mise en contact desdits nématodes avec un mélange nématocide comprenant un véhicule inerte et comme ingrédient actif essentiel, à dose toxique pour les nématodes, un composé selon la revendication le 23. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 10 caractérisé en ce luron fait réagir un composé de formule: dans lequel Hal désigne un atome d'halogène et R2, X4, Z2 et n ont la même signification que dans la revendication 1, sur un diazoalcane. 24e Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé selon la revendication 10 sur un composé de formule : dans lequel M est un métal alcalin et X, X2, i3, Zr, Y et m ont la même signification que dans la revendication 1. 25. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que (A) on fait réagir un composé de formule dans lequel Hal désigne un halogène et R2, X4, Z2 et n ont la même signification que dans la revendication 1 sur un diazoalcane, et (B) on fait ensuite réagir le produit obtenu sur un composé de formule : dans lequel M est un métal alcalin et X1, I2, X , Z, Y et m ont la même signification que dans la revendication 1.