Brevet FR2033355A1 — publié le 19701204

i 2033355 La présente invention se rapporte à de nouvelles laques et lotions de mise en plis antisëborrhéiques. La Société demanderesse a déjà réalisé de nombreuses compositions cosmétiques permettant de lutter efficacement contre une 5 sécrétion excessive des glandes sébacées qui donne à la chevelure un aspect graisseux jugé généralement peu esthétique. Ces compositions cosmétiques contiennent des composés actifs dérivés de la cystéine et de la cyatéamine. Les compositions décrites jusqu'ici par la Société deman-10 deresse permettent de traiter la séborrhée par voie topique, c'est-à-dire par application sur le cuir chevelu ou encore par voie orale c'est-à-dire par ingestion de compositions contenant les composés actifs antiséborrhéiques. La Société demanderesse vient de constater que d'une maniè-15 re surprenante il était possible d'obtenir un effet antiséborrhéique prolongé même lorsque les composés actifs antiséborrhéiques n'étaient pas mis directement au contact du cuir chevelu mais se trouvaient répartis sur l'ensemble de la chevelure. Il est apparu que l'on obtenait un effet antiséborrhéique appréciable lorsque 20 le composé actif antiséborrhéique se trouvait placé dans une composition cosmétique contenant également une résine cosmétique, ladite composition étant destinée à être répartie sur la chevelure pour la maintenir par exemple dans une configuration particulière. La présente invention a pour objet une nouvelle composi-25 tion cosmétique caractérisée par le fait qu'elle contient en combinaison dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif antiséborrhéique choisi parmi les dérivés de la cystéine et ceux de la cystéamine et au moins une résine cosmétique conventionnelle. 30 Parmi les composés actifs antiséborrhéiques utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer sans que cette liste soit limitative : - les composés correspondant à la formule suivante : R - S - CH- - ÇH - COOH 35 ^2 dans laquelle R représente soit le radical (CgH^Î^-C-, soit le radical (CgH5)2-CH-, soit le radical CgH5-CH2- soit enfin le radical HOOC-(CH2)n-^ n étant un nombre entier inférieur ou égal 70 05806 2 2033355 à 4, de préférence égal à 1 ou à 2, ces composés pouvant également être utilisés sous forme de leurs sels d'acide minéral ou organique ou encore sous forme estérifiée, un atome d'hydrogène de la fonction aminé pouvant être remplacé par -COR' ou -S02R*, 5 R' étant un radical alcoyle inférieur, ou un radical aryle; - les composés correspondant à la formule suivante : ■?1 R3 - S - C - 10 dans laquelle : R^ et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, R1 et R2 pouvant être identiques ou différents, R3 représente le radical de formule -(CH2)p-R4 dans laquelle : 15 R^ représente ~C6H5 ou -COORj. ( Rj. représentant soit un atome d'hydrogène soit un radical alcoyle inférieur) ou le radical tertiobutyle -C(CH^)3 20 ou le radical trityle ~C(CgHg)g ou -ch2-nh2 ou -ch-nh2 coor 5 ou le radical thiényle-2 25 ou encore le radical (N-oxypyridyle)-2 : 30 O o p est égal à 0, à.1 ou à 2, n est égal à O ou à 1, les composés de ce groupe étant pris de préférence sous la forme 35 de leur sel avec un acide organique ou minéral tel par exemple que les acides halogénés, l'acide salicylique, l'acide paratoluè-nësulfonique, l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique ou l'acide ascorbique . 40 Les composés de ce type qui possèdent un groupement 70 05806 3 2033355 carboxylique peuvent avantageusement être estérifiés pour accroître leur liposolubilité. Les composés de ce groupe peuvent également être substitués sur l'atome d'azote par un radical -COR* ou -S02R', dans lequel R' 5 représente un alcoyle inférieur ou un radical aryle, - les composés correspondant à la formule suivante : R - S - CH2 - CH2 - NH2 dans laquelle R représente un radical hydrocarboné ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, 10 pouvant éventuellement comporter un ou plusieurs hétéro-atomes et une ou plusieurs fonctions alcool dont l'une peut être terminale. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de- base libre ou encore sous forme de leurs sels avec des acides tels que l'acide chlorhydrique, l'acide phénylacétique, l'acide undécylénique et 15 l'acide sorbique, un hydrogène de la fonction aminé pouvant être remplacé par un radical -COR', ou -S02R', R' représentant un radical alcoyle inféjriMr ou un radical aryle? 20 R, - S - les sels correspondant à la formule générale suivante *1 * - c - x R5 - s - CH2- CH - C02H NH-R„ (I) JY 25 30 35 dans laquelle : n = O ou 1, R^ et R2 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, Rg représente le groupement de formule -(CH2)p-Rg (p étant égal à 0, 1 ou 2) dans laquelle Rg représente : -CgHg, ou -COOH, ou -COOR (R représentant un radical alcoyle inférieur),ou -C(CH3)3, ou -C(CgHg)3 ou -CH - NH - R? COORg (R^ représentant un atome d'hydrogène ou un radical acyle ou sulfonyle, Rg représentant un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur), ou 40 -CH„ - NH - R. ou 70 05806 4 2033355 30 35 . le radical thiênyle-2 de formule : (pi , ou . le radical pyridyle-2, ou . le radical (N-oxypyridyle)-2, de formule : O- 4 o , ou 10 . un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant jusqu'à 20 atomes de carbone et présentant éventuellement dans sa chaîne un ou plusieurs hétéroatomes et une ou plusieurs fonctions alcool dont l'une 15 peut être terminale. représente : - soit un atome d'hydrogène, auquel cas : R5 représente un radical - (CHj^-COjH, m étant un nombre entier variant de 1 à 5, et 20 . y = 1 et x = 1, si Rj ne renferme pas de groupement aminé libre, . y = 2 et x = 1, si R^ renferme un groupement aminé libre, - soit un radical acyle ou sulfonyle, auquel cas 25 peut être . soit égal à (CgH5)3C-, (CgH5>2 CH-, C6H5 ~ CH2~' . y = 1 et x = l,si R3 ne renferme pas de groupement aminé libre, . y = 2 et x = 1, si R3 renferme un groupement aminé libre, - soit égal à -(CH2>m-C02H . y = 1 et x = 1, si R3 renferme un groupement aminé libre, . y = 1 et x = 2 si R3 ne renferme pas de groupement aminé libre. Parmi les composés antiséborrhéiques entrant dans les formules indiquées ci-dessus, on peut citer en particulier : 70 05806 5 2033355 - la S-trityl- ^-cystéine de formule : (C6H5)3-C-S-CH2-CH-COOH et son chlorhydrate, nh2 5 - la S-(2-carboxyéthyl)- £-cystéine de formule î -ch-nh, hooc-ch2-ch2-s-ch2-ch-cooh 2 et son chlorhydrate, - la S-(carboxy mêthyl) cystéamine de formule : 10 hooc - ch2 - s - ch2 - ch2 - nh2 et son chlorhydrate, - la S-trityl-cystéamine de formule : (C6H5)3 - C - S - CH2 - CH2 - NH2 et son chlorhydrate, 15 - le chlorhydrate de S-benzyl-cystéamine de formule : cghg - ch2 - S - ch2 - ch2 - nh2, hc1 - le chlorure de ( fi -aminoéthylthio-3 hydroxy-2) propyltriméthyl-ammonium ghlorhydrate de formule : (CH3)3 - N - CH2 - CHOH - CH2 - S - CH2 - CHj - NHj, HCl 20 cl~ o - la S-(carboxyméthyl) • -cystéine, de formule : HOOC - CH2 - S - CH2 - CH - COOH m2 - le S-(carboxyméthyl) cystéinate de méthyle, de formule : 25 HOOC - CH2 - S - CH2 - CH - COOCH3 k2 - la S-(méthoxycarbonylméthyl) cystéine de formule : CH NH H3C - OCO - CH2 - S - CH2 - CH - COOH 2 30 et son chlorhydrate, - le S-(mêthoxycarbonyl mêthyl) £-cystéinate de méthyle de formule : h3c - oco - ch2 - S - ch2 - ch - cooch3 nh2 35 - le dicitrate de S-benzylcystéamine de foirmule î ch2 - co2h, h2n - ch2 - ch2 - S - ch2 - cgh5 h02c - c - oh ch2 - c02h, h2n - ch2 - ch2 - S - ch2 - cgh5 - le salicylate de S-benzylcystéamine de formule î 70 05806 6 2033355 og ■à cgh5 - ch2 - s - ch2 - ch2 - nh2 , h02c - le ]»-toluènesuifonate de S-benzylcystéamine de formule : c6h5 - ch2 - s - ch2 - ch2 - nh2 , ho3s —/^s -ch3 - le nicotinate de S-benzylcystéamine de c6h5 - ch2 - s - ch2 - ch2 - nh2,ho2c formule î —© - le bromihydrate de S-benzylcystêamine de formule : 10 CgH5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2, HBr - le ditartrate de S-benzylcystéamine de formule : CgH5 - CH2 -S-CH2-CH2-NH2, H02C - CHOH cgh5 - ch2 -s-ch2-ch2-nh2. h02c - choh 15 - le malate de S-benzylcystéamine de formule : cgh5 - ch2 - S - ch2 - ch2 - nh2 . h02c -ch2 - choh - c( - le phosphate diacide de S-benzylcystéamine de formule C6H5 - CH2 " S * ^2 " CH2 " ^2 ' H3P04 - la S-thénylcystéamine de formule : 20 Us CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 et son chlorhydrate, - la N-acétyl S-thényl cystéamine de formule : ch2 - S - ch2 - ch2 - nh - co - ch3 25 - le N-oxyde d'(amino-2 éthylthio)-2 pyridine de formule O— S - CH2 - CH2 - NH2 et son chlorhydrate, \v O - l'ascorbate de S-benzylcy«téamine ge formule : 30 cgh5-gh2- s-ch2 - ch2 - nh2 , co - ç = ç - ch - choh - ch2oh oh oh - la S-méthylcystéamine de formule s ch3 - S - ch2 - ch2 - nh2 et son chlorhydrate. 35 - le phénylacétate de S-méthylcystéamine de formule : ch3 - S - ch2 - ch2 - nh2 , h02c - ch2 - cgh,. - 11undécylénate de S-méthylcystéamine de formule s ch3 - s - ch2 - ch2 - nh2 , ho2c -(ch2)8 - ch = ch2 70 05806 7 2033355 - le sorbate de S-méthylcystéamine de formule : ch3 - s - ch2 - ch2 - nh2, h02c - ch = ch - ch = ch - ch3 - le chlorhydrate de S-(hydroxy-2-éthyl) cystéamine de formule : hoch2 - ch2 - S - ch2 - ch2 - nh2 , hcl 5 - le chlorhydrate de S-laurylcystéamine de formule ; CH3 - (CH2^H ~ s ~ CH2 ** CH2 ~ ^2' HC1 et le chlorhydrate de S-cétylcystéamine de formule : ch3 - (ch2)15 - s - ch2 - ch2 - nh2, hcl - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-2-éthylamine, 10 de formule : c6h5-ch2-s-ch2-ch2-nh2 , ho2c-ch2-s-ch2-ch-co2h nh2 - l'acétamido-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzylthio-2-éthylamine), de formule : 15 (c6h5-ch2-s-ch2-ch2-nh2)2 , ho2c-ch2-s-ch2-ch-co2h nh-coch3 - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de S-(amino-2 éthyl) £-cystéine, de formule ; ho2c-ch-ch2-s-ch2-co2h, h2n-ch2-ch2-s-ch2-ch-nh2 20 NH2 C02H - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de mêthylthio-2 éthylamine, de formule : ho2c-ch-ch2-s-ch2-co2h, h2n-ch2-ch2-s-ch3 m2 25 - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-3 propyla-mine, de formule : h02c -ch-ch2-s-ch2-c02h, h2n-ch2-ch2-ch2-s-ch2-cgh5 m2 - l'amino-6 carboxy-6 thia-4 hexanoate de benzyl-thio-2 éthylamine, 30 de formule : ho2c-ch-ch2-s-ch2-ch2-co2h, h2n-ch2-ch2-s-ch2-c6h5 m2 . - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de (diméthoxy-2,2 éthyl-thio)-2 éthylamine, de formule : 35 h02c-ch-ch2-s —ch2-c02h, h2n-ch2-ch2~s-ch2-ch nh2 ^ 0ch3 - le N-acétyl S-benzyl £, -cystéinate de méthylthio-2 éthylamine, de formule : 70 05806 8 2033355 c6h5 - ch2 - s - ch2 - ch - c02h, h2n - ch2- ch2- s - ch3 nh-coch3 - le benzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di (benzylthio-2 éthylamine) de formule : s (c6h5-ch2-s~ch2-ch2-nh2)2 , ho2c-ch2-s-ch2-ch-co2h nh-coc6h5 - le nicotinylamino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzylthio-2 éthylamine) de formule : (c6h5-ch2-s-ch2-ch2-nh2)2 , ho2c-ch2-s-ch2-ch-co2h 10 nh-co — - le p-toluènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzylthio-2 éthylamine), de formule : (c6h5-ch2-s-ch2-ch2-nh2)2, ho2c-ch2-s-ch2-ch-co2h nh-s02 15 - le p-acétamidobenzènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioaEe de di(benzylthio-2 éthylamine) de formule : (c6h5-ch2-s-ch2-ch2-nh2)2 , ho2c-ch2~s-ch2-ch-co2h , nh-S02 (' 2) -NHCOCHj - le p-acétêunidobenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de 20 di(benzylthio-2 éthylamine) de formule : (cgh5-ch2-s-ch2-ch2-nh2)2, h02c-ch2-s-ch2-ch-c02h nh-co r —nhc0ch3 - 1'orthohydroxybenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate ^~~J de di (benzylthio-2 éthylamine) de formule ; 25 - (c6h5-ch2-s-ch2-ch2-nh2)2, ho2c-ch2-s-ch2-ch-co2h nh-co-cghj-oh - 1'acétamido-2 thia-4 heptanedioate de di-(méthylthio-2 éthylamine), de formule : (ch3-s-ch2-ch2-nh2)2, ho2c-ch2-ch2-s-ch2-ch-co2h 30 nh-c0ch3 - l'amino-9 carboxy-9 thia-7 nonanoate de benzylthio-2 éthylamine, de formule : c6h5-ch2-s-ch2-ch2-3!ïh2, h02c- (ch2 ) 5-s-ch2-ch-c02h k2 35 - 1'acétamido-2 thia-4 nonanedioate de thio-2, 2'bis(éthylamine) de formule ; h2n-ch2-ch2-s-ch2-ch2-nh2, h02c-(ch2)4-s-ch2-ch-c02h nh-coch-, 70 05806 9 2033355 Parmi les résines cosmétiques utilisables selon l'invention, on peut citer s la polyvinylpyrrolidone; les copolymères polyvinyl-pyrrolidone/acétate de vinyle; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique; 5 les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyle vinylique; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un 10 ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou métallylique d'un acide à longue chaîne carbonée et les copolymères résultant de la polymérisation d'au moins un ester insaturé et d'au moins un acide insaturé. Dans un mode de réalisation particulier, les résines cosmé-15 tiques contenues dans les compositions selon l'invention peuvent présenter des chaînes latérales à l'extrémité desquelles se trouve une fonction thiol. Les résines cosmétiques contenues dans les compositions selon l'invention peuvent être également constituées par des poly-20 mères colorés, c'est-à-dire des polymères contenant dans leur chaîne macromoléculaire des noyaux colorants qui permettent dé conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière. Les compositions antiséborrhéiques selon l'invention peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une 25 coloration ou un nuançage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients conventionnels aux compositions cosmétiques destinés à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agent de pénétration, agent tensio-actif, colorants, parfums, etc. 30 Les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation des compositions selon l'invention peuvent être constitués par les mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mise en plis ou encore de compositions coiffantes. Les compositions selon 1'invention peuvent se présenter sous 35 forme de solution, de mousse, de crème ou de gel. C'est ainsi que les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoo 70 05806 10 2033355 lique du composé antiséborrhéique et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis. La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé antiséborrhéique peut être également mélangée à une quantité convena-5 ble de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionnée dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux. La concentration du composé actif antiséborrhéique dans les compositions selon 1'invention est généralement comprise en-10 tre 0,5 et 5% et de préférence entre 1 et 3%, tandis que la concentration de la résine se trouve généralement comprise entre 1 et 20% en poids. La présente invention a également pour objet un procédé pour traiter les cheveux en les soumettant à une mise en plis, 15 caractérisé par le fait qu'on imprègne la chevelure à l'aide d'une composition telle que décrite ci-dessus, qu'on l'enroule sur des rouleaux de mise en plis et qu'on la laisse sécher. Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va maintenant donner à titre d'exemples et sans caractère limitatif plu-20 sieurs modes de réalisation des compositions selon l'invention. EXEMPLE 1 On prépare une laque forte, destinée aux cheveux gras ayant la composition suivante : - Composé connu sous la dénomination "Résine 28J310 25 vendue parla National Starch 8 g - 2-amino-2-méthyl-l-propanol ... 0,8 g - S-car'boxy-tnëthyl-cystéine 0,20 g - Parfum 0,40 g - Alcool absolu q.s.p. ÎOO g 30 30 grammes de cette solution sont conditionnés en flacon aérosol avec un mélange de gaz propulseurs liquéfiés contenant : - 42 g de 1'hydrocarbure-fluorochloré connu sous la dénomination commerciale de FREON 11 et 28 g de l'hydrocarbure-fluorochloré connu sous la dénomination commerciale de FREON 12. 35 Cette laque appliquée régulièrement sur des cheveux gras permet de réduire progressivement leur aspect graisseux. Cette laque possède également toutes les qualités d'une bonne laque pour cheveux. 70 05806 ii 2033355 EXEMPLE 2 On prépare la solution suivante : - Résine polyvinyle pyrrolidone, acétate de vinyle, vendue sous la dénomination commerciale de E 335, par la Société 5 General Aniline 10 g - Chlorhydrate de S-méthoxy-carbonyl- @-cystéine mêthyl ester 0,5g - Mêthyl chloroforme 15 g - Alcool absolu, q.s.p. 100 g 10 Pour préparer une laque pour cheveux gras, on conditionne 30 g de la solution précitée dans un flacon aérosol contenant également 49 g d'hydrocarbure fluorochloré liquéfié connu sous la dénomination commerciale de FREON 11 et 21 g d'hydrocarbure fluorochloré liquéfié sous pression connu sous la dénomination 15 commerciale de FREON 12. Cette laque possède des propriétés analogues à celle de l'Exemple !.. EXœPtiS 3 On prépare la solution suivante : - Résine vendue sous la dénomination commerciale de "Résine 28-1310" par la National Starch 8 g 20 - 2^roino-2-méthyl-l-propanol 0,8g - Chlorhydrate de S-benzyl-cystéamine 2 g - Essence de Cèdre 0,5g - Alcool absolu, q.s.p 100 g Le pH de cette composition est égal à 8,2. 25 Pour obtenir une laque pour cheveux gras, on conditionne 25 g de cette solution dans un flacon aérosol avec 52 g de l'hydrocarbure fluorochloré liquéfié sous pression, connu sous la dénomination de FREON 11 et 23 g de l'hydrocarbure fluorochloré liquéfié sous pression connu sous la dénomination de FREON 12. 30 On obtient ainsi une bonne laque pour cheveux gras. EXEMPLE 4 On prépare une composition coiffante aérosol pour homme contenant : - Acétate de vinyl-polyvinylpyrrolidone, vendu sous la dénomi- 35 nation commerciale de E 735, par la Société General Aniline.. 4 g - Chlorhydrate de S-benzyl-cystéamine 1 g - Nicotinate d'éthyle 0,2g - Alcool absolu, q.s.p 100 g On conditionne 20 g de cette solution dans un flacon 40 aérosol contenant également 48 g d'hydrocarbure fluorochloré 70 05806 12 2033355 liquéfié sous pression connu sous la dénomination de FREON 11 et 32 g d'hydrocarbure fluorochloré liquéfié sous pression connu sous la dénomination de FREON 12. EXEMPLE 5 5 On prépare une lotion de mise en plis colorante destinée à être appliquée sur des cheveux blancs présentant un aspect graisseux, de formule suivante : - Polyvinyle pyrrolidone" 0,4 g - Copolymère acétate de vinyle-acide acrylique 0,2 g 10 - Alcool q.s.p. ... 50° - S-carboxyméthyl cystéine 0,7 g - Aminopropy 1 amino-1 anthraquinone 0,03 g - Acide picramique 0,017 g -N-£ -amino propylamino-4 N1-méthyl-amino-1 anthra- 15 quinone 0,040 g - Eau q.s.p 100 g - On ajuste la valeur du pH à 7 par addition de triêthanolamine. On obtient ainsi une bonne lotion de mise en plis qui appliquée sur des cheveux blancs permet de leur conférer un reflet 20 gris fumée, tout en améliorant nettement l'aspect graisseux initial de la chevelure. 70 05806 13 2033355 revendications 1. Composition cosmétique caractérisée par le fait qu'elle contient, en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, au moins un composé actif antiséborrhéique choisi parmi les déri- 5 vés de la cystéine et ceux de la cystéamine et au moins une résine cosmétique conventionnelle. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés actifs antiséborrhéiques utilisables sont choisis dans le groupe que constituent ; 10 - les composés correspondant à la formule suivante : R-S-CH--CH-COOH & , nh2 dans laquelle R représente soit le radical (CgH,.)g-C-, soit le radical (CgHg)2-CH- soit le radical CgH,.-CH2- , soit enfin le 15 radical HOOC-(CH2)n, n étant un nombre entier inférieur ou égal à 4, de préférence égal à 1 ou à 2, ces composés pouvant également être utilisés sous forme de leurs sels d'acide minéral ou organique ou encore sous forme estérifiée, - les composés correspondant à la formule suivante : 20 fl ' ■ Bj - S - Ç - «2 dans laquelle : R^ et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical 25 alcoyle inférieur, R1 et R5 pouvant être identiques ou différents, le : 30 soit 35 Rg représente le radical de formule -(CH2)p~R4 dans laquel- R4 représente - C6H5 ou - coorç. (rj. représentant soit un atome d'hydrogène un radical alcoyle inférieur) ou le radical tertiobutyle -c(chg)g ou le radical trityle -C(CgH5)g ou -ch2-nh2 ou -ch-nh2 coor5 ou le radical thiényle-2 : 40 70 05806 14 2033355 ou encore le radical (N-oxypyridyle)-2 : Cl 5 "O p est égal à O, à 1 ou à 2, n est égal à O ou à 1, les composés de ce groupe étant pris de préférence sous la forme de leur sel avec un acide organique ou minéral tel par exemple 10 que les acides halogénés, l'acide salicylique, l'acide paratoluè-nesulfonique, l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide «alique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique ou l'acide ascorbique . Les composés de ce type qui possèdent un groupement car-15 boxylique peuvent avantageusement être estérifiés pour accroître leur liposolubilité. Les composés de ce groupe peuvent également être substitués sur l'atome d'azote par un radical -COR' ou -S02R', dans lequel R' représente un alcoyle inférieur ou un radical aryle, 20 - les composés correspondant à la formule suivante : R - S - CH2 - CH2 - NH2 dans laquelle R représente un radical hydrocarboné ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, pouvant éventuellement comporter un ou plusieurs 25 hétéroatomes et une ou plusieurs fonctions alcool dont l'une peut être terminale. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de base libre ou encore sous forme de leurs sels avec des acides tels que l'acide chlorhydrique, l'acide phénylacétique, l'acide undé-30 cylénique et l'acide sorbique, un hydrogène de la fonction aminé pouvant être remplacé par un groupement -COR' ou -SOjR' dans lequel R' représente un radical alcoyle inférieur ou un radical aryle, - les sels correspondant à la formule générale suivante : 35 r R-. L - S - C1-(CH2)n-CH2-HHî1 L - S - CH2 - CH - COjh] L R2 Jx L Jj dans laquelle : n = O ou 1, (I) 70 05806 15 2033355 10 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, Rg représente le groupement de formule -(C^îp-Rg (p étant égal à O, 1 ou 2) 5 dans laquelle Rg représente : " C6H5' OU - COOH, ou - COOR (R représentant un radical alcoyle inférieur) ou - C(CH3)3, ou - C(CgHç.)g ou - CH - NH - R. 20 7 COORg ( R^ représentant un atome d'hydrogène ou un radical acyle ou sulfonyle, R8 représentant un atone d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur), ou 15 . - CH2 - NH - R? , ou le radical thiényle-2 de formule : h , ou le radical pyridyle-2, ou le radical (N-oxypyridyle)-2, de formule O f O . un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant jusqu'à 20 atomes de carbone et présentant éventuellement dans sa chaîne un ou plusieurs hétéro-aton»» et une ott plusieurs fonctions alcool dont l'une peut être terminale. 25 représente : -soit un atome d'hydrogène, auquel cas : Rg représente un radical -(CH2^m"C02H* m ^tant un nombre entier variant de 1 à 5 et . y = 1 et x = 1, si Rg ne renferme pas de grou-30 pement aminé libre, . y = 2 et x = 1 si Rg renferme un groupement aminé libre, - soit un radical acyle ou sulfonyle, auquel cas Rg peut être 35 - ëoit égal à (C6H5)3 CH~' C6H5-CH2 ' . y = 1 et x = 1, si Rg ne renferme pas de groupement aminé libre, . y = 2 et x = 1, si Rg renferme un groupement Aminé libre, 70 05806 16 2033355 - soit égal à -(CH2)m - COjH • . y = 1 et x = 1, si R3 renferme un groupement aminé libre, . y = 1 et x = 2 si Rj ne renferme pas de groupe-5 ment aminé libre. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que les composés antiséborrhéiques sont pris dans le groupe que constituent : - la S-trityl- C-cystéine et son chlorhydrate, 10- la S- (2-carboxyéthyl) - £-cystéine et son chlorhydrate, - la S-(carboxyméthyl) £cystéamine et son chlorhydrate, - la S-trityl-cystéamine et son chlorhydrate, - le chlorhydrate de S-benzyl-cystéamine, - le chlorure de (^S-aminoéthylthio-3 hydroxy-2) propyltriméthyl-15 ammonium chlorhydrate, - la S- (carboxyméthyl) ^-cystéine, - le S-(carboxyméthyl) cystëinate de méthyle, - la S-(méthoxycarbonylméthyl) cystéine et son chlorhydrate, - le S-(mêthoxycarbonyl mêthyl) £? -cystéinate de méthyle, 20 - le dicitrate de S-benzylcystéamine, - le salicylate de S-benzylcystéamine, - le p-toluènesulfonate de S-benzylcystêamine, - le nicotinate de S-benzylcystéamine, - le bromhydrate de S-benzylcystéamine, 25 - le ditartrate de S-benzylcystéamine, - Xe malate de S-benzylcystéamine, - le phosphate diacide de S-benzylcystêamine, - la S-thénylcystéamine et son chlorhydrate, - la N-acétyl S-thényl cystéamine, 30- le N-oxyde d'(amino-2 éthylthio)-2 pyridine et son chlorhydrate, - l'ascorbate de S-benzylcystéamine, - la S-méthylcystéamine, et son chlorhydrate, - le phénylacétate de S-méthylcystéamine, - 1 *undécylénate de S-méthylcystéamine, 35 - le sorbate de S-méthylcystéamine, - le chlornydrate de S-(hydroxy-2-éthyl) cystéamine, - le chlorhydrate de S-laurylcystéamine, - le chlorhydrate de S-cêtylcystéamine, - l'amino-5 carboxy-5 thiâ-3 pentanoate de benzylthio-2 éthylamine, 40 - 1'acétamido-5 thia-3 hexanedioate de di(benzylthio-2 éthylamine), 70 05806 17 2033355 - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de S-(amino-2 éthyl) (?-cystéine, - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de méthylthio-2 éthylamine, 5 - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de benzylthio-3 propy-lamine, - l'amino-6 carboxy-6 thia-4 hexanoate de benzyl-thio-2 éthylamine , - l'amino-5 carboxy-5 thia-3 pentanoate de (diméthoxy-2,2 éthyl-10 thio)-2 éthylamine, - le N-acétyl-S-benzyl C-cystéinate de méthylthio-2 éthylamine, - le benzoylaraino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzylthio-2 éthylamine), - le nicotinylamino-5 thia-3 hexanedioate de di (benzylthio-2 15 éthylamine), - le p-toluènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di-(benzyl-thio-2 éthylamine), - le p-acétamidobenzènesulfonylamino-5 thia-3 hexanedioate de di(benzylthio-2 éthylamine), 20 - le p-acétamidobenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di (benzylthio-2 éthylamine), - 1'orthohydroxybenzoylamino-5 thia-3 hexanedioate de di (benzylthio-2 éthylamine), - 1'acétamido-2 thia-4 heptanedioate de di-(méthylthio-2 éthylaminé, 25 - l'amino-9 carboxy-9 thia-7ronanoatc de benzylthio-2 éthylamine, - 1'acétamido-2 thia-4 nonanedioate de thio-2, 2' bis (éthylamine). 4. Composition selon la revendication 1, caractérisée parle fait que les résines cosmétiques utilisablés sont prises dans le groupe que constituent : 30 - la polyvinylpyrrolidone; - les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle; - les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique; - les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de 35 vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacry-lique; - les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyle vinylique; - les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vi-40 nyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à 70 05806 18 2033355 longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou métallylique d'un acide à longue chaîne carbonée; - et les copolymères résultant de la polymérisation d'au moins un ester insaturé et d'au moins un acide insaturé. 5. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les résines cosmétiques peuvent présenter des chaînes latérales à l'extrémité desquelles se trouvent des fonctions thiol. 6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les résines cosmétiques sont constituées par des polymères colorés. 7. Composition selon au moins une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient également des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou tin nuan-çage. 8. Composition selon au moins une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient également tous ingrédients conventionnels dans les compositions cosmétiques tels qu'agent de pénétration, agent tensio-actif, parfum, colorant, etc. 9 Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le véhicule cosmétique est un mélange classique utilisé pour la réalisation de laques et de lotions de mise en plis. ÎO. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient également un gaz propulseur liquéfié sous pression et qu'elle est conditionnée dans un récipient aérosol. 11. Composition selon au moins une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la concentration du composé actif antiséborrhéique est comprise entre 0,5 et 5% et de préférence entre 1 et 3% en poids. 12. Composition selon au moins une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la concentration de la résine est comprise entre 1 et 20% en poids. 13. Procédé pour traiter les cheveux en les soumettant à une mise en plis, caractérisé par le fait qu'on imprègne la chevelure à l'aide d'une composition telle que décrite ci-dessus, qu'onIfenroule sur des rouleaux de mise en plis et qu'on la laisse sécher.