Brevet FR2019491A1 — publié le 19700703

La présente invention concerne des colorants réactifs et, plus spécialement, des colorants azoïques solubles dans l'eau contenant des groupes réagissant avec les fibres qui sont particulièrement intéressants pour colorer des matières textiles à base de polyamides et de cellulose. On a constaté que des composés solubles dans l'eau contenant un nombre suffisant de groupes acide sulfonique pour produire la solubilité dans Liteau, un ou plusieurs groupes réagissant avec la cellulose et au moins un radical 3-azo-2-hydroxy-6pyridone sont des colorants intéressants capables de donner des nuances intenses ayant une excellente solidité sur les matières textiles de cellulose, de laine et de polyamides. Ces colorants peuvent etre carartérisés, par exemple, par la présence d'au moins un groupe acide sulfonique, d'au moins un groupe réagissant avec la cellulose et d'au moins un groupe de formule dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un radical al- kyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué T1 représente un atome d'hydrogène, un groupe CN, COOR1, CONR1R2, COR1 ou OH, ou bien un radical alkyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué, et R1 et R2 représentent chacun de façon indépendante un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué, ou bien le groupe @NR R représente le radical d'un composé hétérocyclique pentagonal ou hegagonal,;; T2 représente un atome d'hydrogène, un groupe CN, COOR1, CONR1R2, ou COR1, ou un radical alkyle, araîkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué, et M représente un atome d'hydrogène ou un atome métallique faisant partie d'un système complexe d'un métal dans le colorant. Dans toute la présente demande, les exprestions "alkyle inférieur" et "alcoxy inférieur" sont utilisées pour désigner des radicaux alkyle et alcoxy, contenant respectivement de I à 4 atomes de carbone. lies radicaux alkyle éventuellement substitués représentés par Z, T1, T2, R1 et R2 sont de préférence des radicaux alkyle inférieur éventuellement substitués et, à titre dèexemples de ces radicaux, on peut citer méthyle, éthyle, n-propyle et nbutyle, hydroxy-alkyle inférieur,comme P-hydroxyéthyle, (alcoxy inférieur)-alkyle inférieur, comme p-(méthoxy ou éthoxy)-éthyle, cyanométhyle, carbamoylméthyle, carbéthoxyméthyle et acétylméthyle. A titre d'exemples des radicaux aralkyle représentés par Z, T1, T2, R1 et R2, on peut citer benzyle et ss-phényléthyle. A titre d'exemple des radicaux cycloalkyle représentés par Z, T1, T2, R1 et R2, on peut citer cyclohexyle. Les radicaux aryle éventuellement substitués représentés par Z, T1, T2, R1 et R2 sont de préférence des radicaux phényle,éventuellement substitués, et, à titre d'exemples particuliers de ces radicaux, on peut citer phényle, tolyle, chlorophényle, carboxyphényle, méthoxyphényle et sulfophényle. Les radicaux hétérocycliques éventuellement substitués représentés par Z, T1, T2, R1 et R2 sont de préférence des hétérocycles pentagonauxet hexagonaux éventuellement substitués et, à titre d'exemples de ces radicaux, on peut citer 2-pyridyle, 2-thiazolyle, l-pipéridinyle et 1-morpholinyle. Comme exemples des composés hétérocycliques pentagonaux et hexagonaux,contenant de l'azote, formés edidunissant R1, R2 et l'atome d'azote, on peut citer la pipéridine, la morpholine, la pipérazine et la pyrrolidine. Une classe des colorants azolques solubles dans l'eau de l'invention sont des colorants monoazoïques représentés par la formule dans laquelle A représente un noyau benzénique ou naphtalénique; X représente un groupe réagissant avec les fibres ; Z, T1, T2, R1 et R2 ont les mêmes significations que ci dessus n est un nombre entier positif d'au moins 1 ; et m est un nombre entier positif d'au moins 1. Les colorants azoïques de l'invention peuvent exister sous un certain nombre de foa s tautomères ; pour plus de commodité, les colorants ntont été formulés que sous ltune de ces formes tautomères, mais il est bien entendu que la présente demande concerne des colorants sous l'une quelconque des formes tautomères possibles. Le radical représenté par A est un noyau naphtalénique ou un noyau benzénique portant de préférence au moins un radical acide sulfonique ou acide carboxylique et éventuellement d'autres substituants, comme le chlore, le brome, un radical alkyle inferieur, comme méthyle, un radical alcoxy inférieur, comme méthoxy, cyano, nitro, acétylamine ou un groupe X réagissant avec les fibres. Encore une autre classe de colorants de l'invention comprend des colorants disazoiques représentés par la formule (2), dans laquelle A représente un radical de la série des azobenzènes, azonaphtalènes C1 phénylazonaphtalènes. L'invention concerne également des colorants disazolq-ues qui peuvent être considérés comme comportant deux molécules du colorant de formule (2) reliées ensemble par le radical A par une liaison directe ou un atome ou groupe de pontage,comme -O-, -S-, -Ml-, -CH=CH-, -OCH2CR2O-, -CONH- ou -NHCONH-. Lorsque le radical A contient un groupe métallisable, par exemple un groupe hydroxy ou acide carboxylique,en position ortho par rapport au groupe azo, ces colorants peuvent alors former des complexes métalliques, et ces complexes métalliques forment d'autres classes de colorants de l'invention. Le groupe réagissant avec les fibres représenté par X est un groupe dont la présence dans la molécule du colorant rend le colorant capable d'entre combiné chimiquement avec les groupes hydroxy présents dans les matières textiles cellulosiques, ou bien avec les groupes amine présents drans les matières textiles à base de polyamides. Ces groupes réagissant avec les fibres représentés par X sont attachés aux atomes de carbone présents dans la molécule du colorant et, de préférence, aux atomes de carbone des noyaux aromatiques, plus spécialement des noyaux benzéniques, présents dans la molécule du colorant. A titre d'exemples des groupes réagissant avec les fibres, on peut citer les radicaux acylamine dérivant d'acides aliphatiques carboxyliques à insaturation oléfinique, comme acryloylamine et -crotonylamine, ou dérivant d'acides aliphatiques carboxyliques halogénés, comme P-chloropropionylamine, p-bromopropionylamine, et 0:r: Le groupe réagissant avec les fibres est de préférence un radical hétérocyclique comportant deux ou trois atomes d'azote dans l'hétérocycle et au moins un substituant labile attaché à un atome carbone de l'hétérocycle. A titre d'exemples des substituants labile, on peut citer le chlore, le brome, des groupes ammonium quaternaire, thiocyano, acide sulfonique, des groupes hydrocarbylsulfonyle, des groupes de formule dans laquelle l'atome d'azote porte des radicaux hydrocarbonés ou hétérocycliques éventuellement substitués, et des groupes de formule dans laquelle le pointillé indique les atomes nécessaires pour former un hétérocycle qui peut être éventuellement substitué ou condense. A titre d'exemples de ces radicaux hétérocycliques réagissant avec les fibres, on peut citer les radicaux 2:3-dichloro quinoxaline-5- ou -6-(sulfonyl ou carbonyl)amine, 2:4-dichloroquinazoline-6- ou -7-sulfonylamine, 2; 4: 6-trichloroquinazoline-7- 6u -8-sulfonylamine, 2:4:7- ou 2:4:8-trichloroquinazoline-6- sulfonylamine, 2:4-dichloroquinazoline-6-carbonylamine, 1:4dichlorophtalazine-6-carbonylamine, 4:5-dichloropyridazon-1ylamine, 2:4-dichloropyrimid-5-ylcarbonylamine, 1-(phényl-4'carbonylamino)-4:5-dichloropyridazone, 1-(phényl-4'-sulfonyl amino) -4: 5-dichloropyridazone, 2:4- et/ou 2:6-(dichloro- ou bromo-) pyrid-6- (et/ou -4)ylamine, trichloropyrimidylamine, tribromopyridylamine, dichloro-5-(cyano, nitro, méthyl ou carbométhoxy)pyrimidylamine, 2-méthyl-sulfonyl-6-chloropyrimid-4-ylcarbonylamine et -5-chloro-6-méthyl-2-méthylsulfonylpyrimid-4-ylamine, et plus spécialement les radicaux 1:3 :5-triazin-2-ylamine qui contiennent un atome de brome et, avant tout, un atome de chlore dans l'une au moins-des positions 4 et 6, par exemple 4:6-dichloro-1:3:5-triazin-2-ylamine.Lorsque le noyau de triazine ne contient qu'un seul atome de chlore, le troisième atome de carbone du noyau de triazine peut être alors substitué par un radical hydrocarboné, comme méthyle ou phényle, mais plus particulièrement par un groupe hydroxy, mercapto ou amine, éventuellement substitué, comme méthoxy, phénoxy, a- et 0-naphtoxy, méthylmercapto, phénylthio, méthylamine, diéthylamine, cyclohexylamine et aniline et N-alkylaniline et leurs dérivés substitués., comme anisidine, toluidine, carboxyaniline, sulfoanilîne, disulfoaniline et naphtylamine sulfonée. Ainsi, une classe préférée des colorants azolques de l'invention comprend les colorants qui contiennent, comme groupe réagissant avec les fibres,un groupe de formule dans laquelle r est égal à 1 ou à 2, et W est un atome de chlore, un groupe amine éventuellement substitué ou u & groupe hydroxyle éthérifié. Les groupes amine éventuellement substitués représentés par W sont de préférence des groupes alkylamine, aniline ou Nalkylaniline éventuellement substitués, par exemple méthylamine, éthylamine, ss-hydroxyéthylamine, di-(ss-hydroxyéthyl)amine, ss-mé Xrcxyéthylamine, -sulfatoéthylamine, aniline, o-, m- et p-sulfoaniline, 4- et 5-sulfo-2-carboxyaniline, 4- et 5-sulfo-2-méthoxy- aniline, 4- et 5-sulfo-2-méthylaniline, 4- et 5-sulfo-2-chloroaniline, 2,4-,- 2,5- et 3,5-disulfoaniline, N-méthyl-m- et -sulfoaniline. Si on le désire, le groupe réagissant avec les fibres peut être du type -NH-L1-Q-L2 (6) où L est un ncyau de pyrimidine ou de triaz-ine portant éventuellement un substituant labile, D2 est un noyau de pyrimidine ou de triazine portant au moins un substituant labile et Q est un élément de pontage qui est attaché à L1 et L2 par des groupes imine éventuellement substitués, lesdits groupes imine étant attachés ensemble par un radical alkylène ou arylène,comme éthylène, 1:4-phénylène ou 2-sulfo-1:4-phénylène. D'autres groupes dé liaison représentés par'}1sont particulièrement intéresEants,sont les radicaux divalents de stilbène, de diphényle, d'oxyde de diphényle, de diphénylamine, de diphénylurée, de diphénoxyéthane et de diphénylamino-s-triazine, qui contiennent un groupe acide sulfonique dans chaque noyau benzénique. il est préférable que chacun des symboles L1 et L2 représente un groupe chloro-s-triazine. Ainsi, une autre classe des composés azoïques de l'invention comprend les colorants qui contiennent,comme groupe réagissant avec les fibres, un groupe de formule dans laquelle r, p et q ont chacun indépendamment une valeur de 1 ou de 2, et W et Q ont la même signification que ci-dessus. Le groupe W, comme défini plus haut, englobe des radicaux qui contiennent un système chromophore attaché à l'atome de carbone du noyau de triazine par -NH- ou -O-. Ces sytèmes chromophores sont de préférence de la série des composés azoïques, anthraquinones ou phtalocyanines. Ainsi, l'invention concerne également des colorants qui peuvent être considérés comme comportant deux molécules de colorants de formule (2), contenant chacunSin groupe monohalogéno-triazinylamine,comme groupe réagissant avec les fibres,et qui sont attachées ensemble par les troisièmes atomes de carbone de chaque noyau de triazine au moyen d'un groupe de pontage divalent. Une classe des colorants monoazoïques de l'invention comprend les colorants qui, sous l'une des formes tautomères possibles, sont représentés par la formule dans laquelle T1, T et Z ont la signification qui leur a été donnée, le groupe,réagissant avec les fibres, représenté par X est attaché au noyau benzénique en position méta ou para. par rapport au groupe azo, et g est égal ou 1 ou à 2. Une seconde classe de colorants monoazoSques de l'invention peut être représentée par la formule dans laquelle A représente un noyau benzénique ou naphtalénique, Z1 représente un radical aliphatique contenant un atome d'azote auquel est attaché un groupe réagissant avec la cellulose; T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée plus haut et m est un nombre entier positif. De préférence, Z1 représente unredioaS alkylène de 2 à 6 atomes de carbone portant un groupe amine sur l'atome de carbne oméga , ce groupe amine portant à son tour le groupe réagissant avec la cellulose. Le radical représenté par A dans la formule (9) est un noyau naphtalénique ou benzénique portant de préférence au moins un groupe acide sulfonique ou acide carboxylique comme substituant , et facultativement a1 autres substituants cmmme le chlore, le brome, un groupe alkyle inférieur,comme méthyle, un groupe alcoxy inférieur,comme méthoxy, cyano, nitro, acétylamine ou un groupe réagissant avec la cellulose. Une autre classe encore des colorants monoazoiques de l'invention peut être représentée par la formule (9t), dans laquelle A, T1, T2 et m ont la signification qui leur a été donnée, mais Z1 représente un noyau benzénique contenant un groupe,réagissant avec la cellulose,attaché par un groupe amine au noyau benzénique et- qui peut être encore substitué, par exemple par CH3O ou C1. D'autres classes encore des colorants de l'invention comprennent des colorants disazoiques représentés par la formule (9), dans laquelle T1, T2, z1 et m ont la signification qui leur a déjà été donnée et A représente un radical de la série des asoben- zènes,azonaphtalènes ou phénylazonaphtalènes,ou bien des colorants de formule générale dans laquelle T1, T2, Z1 et m ont la signification qui leur a été donnée plus haut, et A représente un radical aromatique divalent, par exemple,phénylène, naphtylène, diphénylène, oxyde de diphényle, stilbène, diphénylamine; diphénylurée, diphénoxy éthane, qui contient de préférence au moins un groupe SO3H. Une autre classe de colorants disazoiques de l'invention est représentée par la formule dans laquelle T1, T2, Z et m ont la même signification que cidessus et A" représente un radical aliphatique divalent qui contient au moins un groupe réactif, par exemple un groupe 2-chloro4,6-diphényl-s-triazine ou un groupe de formule dans laquelle Q a la même signification que ci-dessus et m est égal à 1 ou à 2. Dans le domaine des colorants complexes contenant un métal de l'invention, il existe un certain nombre de classes qui correspondent d'une façon générale aux formules (8) à (11) ci-dessus.Parmi ces dernières, on peut citer les classes suivantes (1) les complexes 1:1 de cuivre et de nickel des composés monoazolques de formule dans laquelle Y représente un groupe hydroxyle ou acide carboxylique ; A"' représente un noyau benzénique ou naphtalénique présentant un groupe Y en ortho par rapport au groupe azo, et X T1, T?, Z et m ont la même signification que ci-dessus. (2) les complexes 1:1 de cuivre et de nickel et les com place6 1:2 de chrome et de cobalt des composés monoazoiques de formule dans laquelle Y, A" ', T1, T2, Z1 et mont la même signification que ci-dessus. (3) les complexes 1:1 de cuivre et de nickel des composés bizazoiques de formule dans laquelle B' représente un noyau benzénique ou naphtalénique contenant au moins un, et de préférence plus d'un groupe S03H, B" représente un noyau de 1,4-phénylène qui peut être également substitué par CH3 ou CH3O, et Y, T1, T2 et Z1 ont la même signification que ci-dessus. (4) des complexes de cobalt ou de chrome contenant 1 mole d'un composé monoazoïque de formule dans laquelle A" ', Y, T1, 2, Z et m ont la même signification que ci-dessus, et 1 mole d'un ligand à plusieurs atomes de coordi nation ou -attaches,-. contenant un groupe réagissant avec la cellulose. Dans les classes ci-dessus, le groupe réactif peut avoir l'une quelconque des formes représentées par les formules 5, 6 et 7. les nouveaux colorants peuvent être obtenus par la copulation classique et, lorsque cela est nécessaire, par des réactions de condensation et/ou de métalisation utilisées pour fabriquer des colorants réagissant avec la cellulose, qui sont caKac- térisées par l'utilisation d'une 2,6-dihydroxypyridine ou d'une 2-hydroxypyrid-6-one dans la phase de copulation. Ainsi, les colorants azoïques exempts de métal de l'invention peuvent être obtenus en diazotant une amine aromatique et en copulant le composé diazoïque ainsi obtenu avec un composant de copulation qui, sous l'une des formes tautomères possibles, est représenté par la formule dans laquelle T1, T2 et Z ont la même signification que ci-dessus, l'amine et le composant de copulation contenant ensemble au moins un groupe réagissant avec les fibres, et au moins un groupe acide s ulfonique. lies phases de diazotation et de copulation de ce procédé peuvent être conduites d'une façon classique, mais elles sont conduites de préférence dans un milieu aqueux acide ou au moins faiblement alcalin, de manière à réduire la possibilité d'une hydrolyse des groupes réagissant avec les fibres qui sont présents. lies amines de formule A-EH2, qui contiennent un-groupe réagissant avec les fibres, peuvent être obtenues en condensant un composé de formule X-halogène avec la diamine appropriée, par exemple avec l'acide 1:4-phénylènediamine-2:5-disulfonique, dans des conditions telles que l'un seulement des deux groupes amine réagisse/avec le composé de formule X-halogène. Les composants de copulation de formule 17,qui contiennent un groupe réagissant avec les fibres,peuvent être obtenus en condensant le composant de copulation approprié contenant un groupe amine avec une proportion moléculaire d'un composé de formule X-halogène. Les composants de copulation de formule 17, qui ne contiennent pas de groupe réagissant avec les fibres et ceux contenant un groupe, comme un groupe amine, qui peut être ultérieurement transformé en un groupe réagissant avec les fibres, peuvent entre eux-mêmes obtenus par un certain nomBre de procédés, comme ceux décrits par exemple dans "Heterocyclic Compounds - Pyridine and its derivatives - Partie 3", cet ouvrage ayant été édité par Elingsberg et publié par Interscience Publishers en 1962.Des procédés typiques consistent, par exemple, (1) à condenser ensemble des composés de formule T1COCH2COO-alkyle et T2CH2COO-alkyle en présence d'un excès d'une amine de formule Z-Ml2, (2) à cycliser un glutaconamide disubstitué en a:8 de formule alkyl- qui est obtenu lui-m8me en condensant ensemble,en présence d'un catalyseur basique, des composés de formules T1COCH2COO-alkyle et T2CH2C0MlZ, ou bien (3) à cycliser un gluta cgnamide disubstitué T" C.CO0-alkyle, qui est en a:P de formule obtenu lui-même en condensant ensemble des des composés de formules T1COCH2CONHZ et T2CH2CO0-alkyle. A titre d'exemples particuliers des composés de copulation de formule 17, qui ne contiennent pas de groupe réagissant avec les fibres, l'on peut citer les 2:6-dihydroxypyridine, 2:6dihydroxy-3-cyano-4-méthylpyridine, 1-(méthyl ou éthyl)--3-cyano 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(ss-hydroxyéthyl ou r -méthoxypropyl)-3-cyano-4-(méthylphényl ou éthyl) -6-hydroxypyrid-2-one, 1-phényl, P-tolyl ou -anisyl)-3-cyano-4-(méthyl ou phényl)-6hydroxypyrid-2-one, 1-phényl-3-(carbonamido, carboxy ou carboéthoxy)-4-(méthyl ou phényl)-6-hydroxypyrid-2-one, 2:6-dihydroxy-3- (carbonamido, carboéthoxy, ou carbodiéthylamido)-4-méthylpyridine, 2::6-dihydroxy-3-(carbonamido ou carboéthoxy) pyridine, 2:6-dihydroxy-3-carbonamido-4-phénylpyridine, 2:6-dihydroxy-3-cyano-4carbonamidopyridine, 2:6-dihydroxy-3-cyano-4-(carboxy, carbométhoxy ou carboéthoxy)pyridine, 2:6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4- ylacétate d'éthyle, 2:6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylacétamide, 2:6-dihydroxy-3:4-di(carboxy ou carboéthoxy)pyridine, 2:6-dihy- droxy-3-aminocarbonyl-4-carboéthoxypyridine , 2:6-dihydroxy-4- méthylpyridine, 2:6-dihydroxy-iso-nicotinate d'éthyle, 2:6-dihy- droxy-isonicotinamide, diéthylamide de l'acide 2:6-dihydroxy-isonicotinique, 2:6-dihydroxy-4-cyanopyridine, 2:6-dihydroxy-4phénylpyridine, 2:6-dihydroxy-4-(p-hydroxyphényl)pyridine , 2:6dihydroxy-4-(p-méthoxyphényl)pyridine , 2:4:6-trihydroxypyridine, 2::6-dihydroxy-3-cyano-4-éthoxyearbonylméthylpyridine, 4-méthyl1-éthyl-3-aminocarbonyl-6-hydroxy-pyrid-2-one et 4-méthyl-1 phényl-3-aminocarbonyl-6-h.ydroxypyrid-2-one. A titre d'exemples des composants de copulation contenant un groupe amine, on peut citer les composés de formule 17,-dans laquelle Z représente un radical aliphatique contenant un groupe amine ou un radical phényle contenant un groupe amine. Les composés,dans la formule desquels Z représente un radical aliphatique contenant un groupe amine ,peuvent etre obtenus par les procédés décrits ci-dessus, mais en utilisant,comme amine de formule Z-NH2, un excès important d'une diamine aliphatique. A titre d'exemples de ces composants de copulations, on peut citer les N-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-ones N-ss- amino-é thyl-3- cyano-4-phényl-6-hydroxypyrid-2-one, N- f -aminopropyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, N- (P-aminoéthyl) -3- carboxy-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, N-ss-aminoéthoxyéthyl-3- eyano-4-méthyl-S-hydroxypyrid-2-one, N-ss-aminopropyl-3-cyano-4- méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, N-B-aminopropyl-3-cyano-4-phényl-o- hydroxypyrid-2-one, N-(N-aminoéthylamino)éthyl-3-cyano-4-méthyl-6hydroxypyrid-2-one, N-(ss-aminoéthyl)-3-cyano-4-carboxyéthyl-6hydroxypyrid-2-one, N-(ss-aminoéthyl)-3-cyano-4-cyclohexyl-6hydroxypyrid-2-one, N-(ss-aminoéthyl)-3-cyano-4-(3'-pyridyl)-6hydroxypyrid-2-one, N-(ss-aminopropyl)-3-cyano-4-carbondiméthylamido-6-hydroxypyrid-2-one, N-ss-méthylaminoéthyl-3-cyano-4-méthyl6-hydroxypyrid-2-one, N,-ss-phénylaminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one et N-ss-éthylaminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one. Les composants,dans la formule desquels Z représente un radical phényle contenant un groupe amine,peuvent entre obtenus par e procédés décrits ci-dessus, mais en utilisant,comme amine de formule Z-Ml2, un excès de nitroaniline, qui peut être substituée,par exemple, par un groupe méthyle, méthoxy ou un atome de chlore, puis en procédant à un traitement de réduction pour transformer le groupe nitro en groupe amine.A titre d'exemples de ces composants de copulation, on peut citer les 1-t3'-aminophényl)-3-cyano-et -3-aminocarbonyl-4 méthyl-6-hydroxypyrid-2-ones, 1-(4'-aminophényl)-3-cyano-et -3-aminocarbonyl-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-ones, 1-(3'-amino-4 méthylphényl)-3-cyano- et -3-aminocarbonyl-4-méthyl-6-hydroxypyrid 2-cnes, et 1-(3'-amino-4'-méthoxyphényl)-3-cyano- et -3-aminocarbonyl-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-ones. A titre d'exemples des composés de formule X-halogène, qui peuvent être mis en réaction avec les amines de formule A-KH2 ou les composants de copulation de formule 17 qui contiennent un groupe amine supplémentaire pour donner des colorants intermédiaires contenant un groupe réagissant avec des fibres, on peut citer le chlorure d'acryloyle, le chlorure de ss-chloropropionyle, le bromure de f3-bromopropionyle, le chlorure de chloroacétyle, le chlorure d'&alpha;:ss-dichloropropionyle, le chlorure de 2:3-dichloroquinoxaline-5- ou -6-carbonyle, le chlorure de 2:3-dichloroquinazoline-5- ou -6-sulfonyle, le chlorure de 2:4-dichloroquinazoline-6- ou -7-sulfonyle, le chlorure de 2:4:6-trichloroquinazoline- 7- ou -8-sulfonyle, le chlorure de 2:4:7- ou 2:4::8-trichloroquinazoline-6-sulfonyle, le chlorure de 2:4-dichloroquinazoline-6 carbonyle > le chlorure de 2:4-dichloropyrimidine-5-carbonyle, le chlorure de 2-méthylsulfonyl-6-chloropyrimidine-4-carbonyle, le chlorure de ss-(4:5-dichloropyridazon-1-yl)propionyle, la 1-(phenyl) 4'-(chlorure de carbonyle)-4:5-dichloro-6-pyridazone, la 1-(phényl4'-chlorosulfonyl)-4:5-dichloro-6-pyridazone, la 2:4:6-trichloropyrimidine, la 2:4:6-tri(chloro ou bromo)-5-(méthyl, nitro- ou cyano-)pyrimidine, le chlorure de tétrafluorocyclobutane carbonyle, le chlorure de trifluorocyclobutène carbonyle, le chlorure de ss-(tétrafluorocyclobutyl)acryloyle, le chlorure de ss-(trifluoro- cyclobutényl)acryloyle, la 2:4:5:6-tétrachloropyrimidine, la 2:4dichloro-5-nitro-6-méthylpyrimidine, la 5-carboéthoxy-2:4:6trichloropyrimidine, la 2:4::6-tribromopyrimidine, la 2:4:6trifluoropyrimidine, le chlorure cyanurique, le bromure cyanurique, les produits de condensation primaires du chlorure cyanurique, avec l'ammoniac, des amines, des composés organiques hydroxylés ou mercapto , comme le méthanol, ltéthanol, le phanol, l'a-naphtol, le ss-naphtol, les chlorophénols, les crésols, les phénols sulfonés, le thiophénol, l'acide thioglycolique, le méthyl-mercaptan, l'acide diméthyldithiocarbamique, le 2-mercaptobenzothiazole, le thioacétamide, les alkylamines primaires,comme la méthylamine, l'éthylamine, la n-propylamine, la diméthylamine et la diéthylamine, la ss-hydroxy-éthylamine, la di(ss-hydroxyéthyl)amine, la pipéridine, la morpholine, la ss-méthoxyéthylamine, l'acide aminoacétique, l'aniline, la N-méthylaniline, la toluidine, l'anisidine, les acides aniline-2:5-, 2:4- et 3:5-disulfoniques, les acides aniline-o-, m- et p-sulfoniques, les acides N-méthylaniline o-, m- et -sulfoniques, les acides o-, m- et P-aminobenzoSques, les acides 4- et 5-sulfo-2-aminobenzoiques, l'acide 2-aminotoluène-4sulfonique, l'acide 5-amino-2-hydroxybenzolque, l'acide ss-amino- éthane sulfonique, l'acide N-méthylaminoéthane sulfonique et les acides mono- et di-sulfoniques des 1-amino- et 2-aminonaphtalènes. A titre d'exemples particuliers des amines de formule A-NH2 exemptes de groupes réagissant avec les fibres, qui peuvent être copulés avec les composants de copulation de formule 17 qui contiennent un groupe réagissant avec les fibres, on peut citer les acides aniline-2-, -3- et -4-sulfoniques, les acides aniline2:5-, -2:4- et -3:5-disulfoniques, l'acide 2-aminophénol-4- ou 6-sulfonique, l'acide 4- ou 5-sulfo-2-aminobenzoque, l'acide 4-(ou 6-) chloro-2-aminophénol-6-(ou 4-)sulfonique, l'acide 4-(ou 6-)nitro-2-aminophénol-6-(ou 4-) sulfonique, l'acide 2-aminophénol4: :6-disulfonique, l'acide 4-(nitro, acétylamino- ou méthoxy)aniline2-sulfonique, l'acide 1-naphtylamine-3-, -4-, -5-, -6-, -7- ou -8sulfonique, l'acide 2-aminonaphtalène-1-, -5-, -6-, -7- ou -8sul- fonique, les acides 1-naphtylamine-3:6:8- et 2:5:7-trisulfoniques, les acides 1-naphtylamine-2:7-, -3:6-, -3:8-, -4:6- et -4:7-disulfoniques, les acides 2-naphtylamine-1:5-, -3:7-, -4:8, -5:7- et -6:8-disulfoniques, l'acide 2-naphtylamine-3:6:8-trisulfonique, le 4-amino-4'-nitro-2:2'-disulfostilbène, l'acide anthranilique et l'acide 4-aminophénol-2-carboxylique.Dans le cadre des amines de formule A-SH2 entrent également les amines de formule dans laquelle A1 est un radical phényle ou naphtyle éventuellement substitué, et le noyau benzénique B peut comporterdes substituants ou faire partie d'un noyau naphtalénique éventuellement substitué. A titres d'exemples particuliers de ces amines, on peut citer les 4-(2':5'-disulfophénylazo)-aniline, 4-(2' : 5'-disulfophénylazo)- 2:5-diméthoxyaniline et acide 4-(p-sulfophénylazo)-1-naphtylamine- 6- ou 7-sulfonique. A titre d'exemples des diamines exemptes de groupes réagissant avec les fibres, mais contenant deux radicaux A réunis par une liaison directe ou un atome ou groupe de pontage, et qui sont diazotés ou copulés avec deux proportions moléculaires d'un composant de copulation de formule 17 contenant un groupe réagissant avec les fibres, pour donner des colorants disazoïques de l'invention, on peut citer les acide bensidine-2:2'-disulfonique, acide 4:4'-diaminodiphénylurée-2:2'-disulfonique, acide 4:4' diaminostilbène-2:2' -disulfonique et acide 4:4' -diaminodiphénoxy- éthane-2: 2' -disulfonique. A titre d'exemples des composés que l'on peut faire réagir avec une proportion moléculaire d'un composé de formule X-Cl pour obtenir des amines de formule A-EH2 contenant un groupe réagissant avec les fibres, on peut citer les acide 1:3-phénylènediamine-4 sulfonique, acide 1 :4-phénylènediamine-2-sulfonique, acide 1:3-phénylènediamine-4:6-disulfonique, acide 1:4-phénylènediamine3:6-disulfonique et acide 2:6-diaminonaphtalène-4:8-disulfonique. Les exemples et le tableau suivant concerne des colorants typiques de l'invention et leur fabrication par copulation ; les parties sont exprimées en poids. Exemple 1 On ajoute une solution de 7,4 parties de chlorure cyanurique dans 50 parties d'acétone, en agitant, à 100 parties d'eau entre 0 et 40C. On ajoute ensuite une solution du sel sodique de 7,52 parties de l'acide 1:3-diaminobenzène-4-sulfonique dans 120 parties d'eau, la température du mélange étant maintenue entre 0 et 40C par refroidissement externe. A la fin de la réaction, on porte le pH du mélange entre 6,5 et 7 en ajoutant du carbonate de sodium, et on ajoute une solution du sel sodique de 6,95 parties de l'acide métanilique dans 100 parties d'eau. Ensuite, on agite le mélange pendant 4 heures entre 300C et 4O0C,tout en maintenant le pH du mélange entre 4,5 et 6 en ajoutant du carbonate de sodium.On refroidit la solution obtenue jusqu'à OOC, on ajoute 20 parties d'une solution aqueuse de nitrite de sodium 2N, puis 12 parties d'une solution aqueuse concentrée d'acide chlorhydrique. On agite le mélange pendant 30 minutes et on détruit ensuite l'acide nitreux en excès en ajoutant de l'acide sulfamique. On ajoute le mélange obtenu contenant le composé diazoïque en agitant à une solution légèrement alcaline de 6 parties de 2:6-diny@ro- xy-3-cyano-4-méthylpyridine dans 200 parties d'eau entre 0 et 40C, et on ajuste le pH entre 7,5 et 8,0. A la fin de la copulation, on ajoute de l'acide acétique pour abaisser le pH jusqu'à 6,0, on porte la température à 200C et on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium. Ensuite, on sépare le colorant par filtration et le sèche. Lorsqu'on l'applique à des matières de textiles à base de coton et de rayonne de viscose, conjointement à un traitement par un agent accepteur d'acide, le colorant donne des nuances jaune-verdâtre intenses ayant une excellente solidité auxtraitements humides, comme le lavage, et à la lumière. Exemples 2 à 116 Le tableau suivant donne d'autres exemples de l'invention qui sont obtenus d'une façon analogue à L'exemple 1, en condensant la diamine indiquée dans la colonne II avec une zone du chlorure d'acide mentionné dans la colonne , et en diazotant e copulant le composé aminé résultant avec le composant de copulation indiqué dans la cclonne III.a nuance du colorant obtenu est indiquée dans la dernière colonne. IV Exemple I II III Nuances 2 chlorure cyanurique acide 1,3-diaminobenzène- 2,6-dihydroxy-3-cyano- Jaune4,6-disulfonique 4-méthylpyridine verdâtre 3 " " 1-éthyl-3-cyano-4- " méthyl-6-hydroxypyrid2-one 4 " " 1-ss-hydroxyéthyl-3-cyano- " 4-méthyl-6-hydroxypyrid2-one 5 " " 1-isopropyl-3-cyano-4- " méthyl-6-hydroxypyrid2-one 6 " acide 1,4-diaminobenzène- 2,6-dihydroxy-3-cyano-4- Jaune3,6-disulfonique méthyl-pyridine rougeâtre 7 " " 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl- " 6-hydroxypyrid-2-one 8 " " 1-ss-hydroxyéthyl-3-cyano- " 4-méthyl-6-hydroxypyrid2-one 9 2,4-dichloro-6-m- acide 1,4-diaminobenzène- " " sulfoanilino-s- 3,6-disulfonique triazine 10 " " 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl- " 6-hydroxypyrid-2-one 11 " acide 1,3-diaminobenzène- " Jaune 4,6-disulfonique verdâtre 12 " " 1-ss-hydroxyéthyl-3-cyano- "3 4-méthyl-6-hydroxypyrid2-one Exam- IV I II III ple Nuances 13 2,4-dichloro-6-m- acide 1,3-diaminobenzène- 1-isopropyl-3-cyano-4- Jaunesulfoanilino-s-triazine 4,6-disulfonique méthyl-6-hydroxypyrid-2-one verdâtre 14 2,4-dichloro-6-m- acide 2,6-diaminonaphta- 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl- Orangée sulfoanilino-s-triazine lène-4,8-disulfonique 6-hydroxypyrid-2-one 15 2,4-dichloro-6-N-w- acide 1,3-diaminobenzène- 2,6-dihydroxy-3-cyano-4- Jaune sulfométhylanilino-s- 4,6-disulfonique méthylpyridine verdâtre triazine 16 " " 1-éyhyl-3-cyano-4-méthyl- " 6-hydroxypyrid-2-one 17 2,4-dichloro-6-N " " " méthyl-m-sulfoanilinos-triazine 18 2,4-dichloro-6-(2'- " " " méthyl-5'-sulfo)anilino-s-triazine 19 2,4-dichloro-6-(2'- " " " 5'-disulfo)anilinos-triazine 20 2,4-dichloro-6-(3', " " " 6',8'-trisulfo)napht2'-ylamine-s-triazine 21 4,5-dichloro-6-méthyl- " " " 2-méthyl-sulfonylpyrimidine Exem- IV ple I II III Nuances 22 Chlorure de 2,3-dichloro- acide 1,3-diaminobenzène 1-éyhyl-3-cyano-4-méthyl- Jaunequinoxaline-6-carbonyle -4,6-disulfonique 6-hydroxypyrid-2-one verdâtre 23 Chlorure de ss-(4,5-dichlo- " " " ropyrid-az-3-onyl-1propionyle 24 Chlorure de ss-acétoxypro- " " " pionyle 25 Chlorure d'acryloyle " " " 26 Chlorure de ss-phénylsul- " " " fonyl-propionyle 27 Chlorure de 3,6-dichloro " " " pyridazine-4-carbonyle 28 2,4,6-trichloropyrimidine " " " 29 2,4,5,6-tétrachloropyrimidine " " " 30 5-bromo-2,4,5-trichloro- " " " pyrimidine 31 5-cyano-2,4,5-trichloro pyrimidine 32 Chlorure de 2,4-dichloropyri- " " " midine-5-carbonyle 33 Chlorure de 2,4-dichoropyri- " " " midine-5-sulfonyle 34 Chlorure de 2-chlorobenz@thia- " " " zole-6-carbonyle Exem- IV I II III ple Nuances 35 Chlorure de 1,4-dichloro- acide 1,3-diaminobenzène 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl- Jaunephtalazine-6 - carbonyle -4,6-disulfonique 6-hydroxypyrid-2-one verdâtre 36 Bromure de ss-bromopro- " " " pionyle 37 Chlorure cyanurique " 1,4-diméthyl-3-cyano- " 6-hydroxypyrid-2-one 38 2,4-dichloro-6-sulfoani- " " " lino-s-triazine 39 2,4-dichloro-6-(3',5'- acide 1,4-phénylènediamine- " Jaunedisulfo)anilino-s- 2-sulfonique rougeâtre triazine 40 2,4-dichloro-6-m-sulfoani- acide 1,3-phénylènediamine- 1-cyclohexyl-3-cyano- Jaunelino-s-triazine 4,6-disulfonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid- verdâtre 2-one 41 " " 1-&gamma;;-méthoxypropyl-3- " cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 42 " " 1-ss-diméthylaminoéthyl- " 3-cyano-4-méthyl-6hydroxypyrid-2-one 43 " " acide 2,6-dihydroxynico- " tinique 44 " " 2,6-dihydroxypyridine " Exem- IV I II III ple Nuances 45 2,4-dichloro-6-m-sulfo- acide 1,3-phénylènediamine- 2,6-hydroxy-4-méthyl- Jauneanilino-s-triazine 4,6-disulfonique pyridine verdâtre 46 " 2,6-dihydroxy-4-phényl- " pyridine 47 " " 2,6-dihydroxy-4-(4'méthoxyphényl)pyridine " 48 " " 2,6-dihydroxy-4-(3'- " méthylphényl) pyridine 49 " " 2,6-dihydroxy-3-méthyl- " pyridine 50 " " 2,6-dihydroxy-3-phényl- " pyridine 51 " " 2,6-dihydroxy-3,4-benzyl- " pyridine 52 " " 2,6-dihydroxy-3,4-di- " méthylpyridine 53 " " 2,6-dihydroxy-3-éthyl- " 4-méthylpyridine 54 " " 2,6-dihydroxy-3-benzyl- " 4-méthylpyridine 55 " " 2,6-dihydroxy-4-amino- " pyridine 56 " " 2,6-dihydroxy-4-amino- " carbonylpyridine 57 " " acétate d'éthyl-2,6-di- " hydroxypyrid-4-yle Exem- IV I II III ple Nuances 58 2,4-dichloro-6-sulfo- acide 1,3-phénylènediamine 2,4,6-trihydroxypyridine Jauneanilino-s-triazine -4,6-disulfonique verdâtre 59 " " 2,6-hydroxy-4-éthoxy- " carbonylpyridine 60 " " 2,6-dihydroxy-3-éthoxy- " carbonylpyridine 61 " " acide 2,6-dihydroxynico- " tinique 62 " " 2,6-dihydroxy-3-aminocar- " bonylpyridine 63 " " 2,6-dihydroxy-3-nitro " pyridine 64 " " acide 2,6-dihydroxy-3- " méthylpyridine-4-carboxylique 65 " " 2,6-hydroxy-3-méthyl-4-" hydroxypyridine 66 " " 2,6-dihydroxy-3-méthyl-4- " aminopyridine 67 " " 2,6-dihydroxy-3-(3'-chloro- " phényl)-4-aminocarbonylpyridine 68 " " 2,6-dihydroxy-3-éthoxycar- " bonyl-4-méthylpyridine 69 " " 2,6-dihydroxy-3-aminocar- " bonyl-4-méthylpyridine Exem- IV I II III ple Nuances 70 2,4-dichloro-6-m-sulfo- acide 1,3-phénylène- acide 2,6-dihydroxy-4- Jauneanilino-s-triazine diamine-4,6-sulfonique phénylnicotinique verdâtre 71 2,4-dichloro-6-m-sulfo- " 2,6-dihydroxy-3,4-éthoxy " anilino-s-triazine carbonylpyridine 72 " " 2,6-dihydroxy-3-amino-4- " éthoxycarbonylpyridine 73 " " 2,6-dihydroxy-3-cyano-4- " phénylpyridine 74 " " 2,6-dihydroxy -3-cyanopyrid- " 4-yl-acétate d'éthyle 75 " " 2,6-dihydroxy-3-cyano- " pyrid-4-yl-acétamide 76 " " 1,4-diphényl-6-hydroxy- " pyrid-2-one 77 " " 1-(4'-méthoxyphényl)-4- " méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 78 " " 1-phényl-4-(4'-méthoxyphé- " nyl)-6-hydroxypyrid-2-one 79 " " 1-méthyl-3-cyano-4-phényl- " 6-hydroxypyrid-2-one 80 " " 1-éthyl-3-cyano-4-amino-6- " hydroxypyrid-2-one 81 2,4-dichloro-6-(2',5'- acide 1,3-phénylène- acide 2,6-dihydroxyisonico- " disulfonanilino)-s- diamine-4-sulfonique tinique triazine Exem- IV I II III ple Nuances 82 Chlorure cyanurique acide 1,4-phénylène- acide 2,6-dihydroxyiso- Jaune diamine-2,5-disulfonique nicotinique 83 2,4-dichloro-6-(m-sulfo- " " Jaune anilino)-s-triazine 84 chlèrure cyanurique acide 1,3-phénylène- acide 2,6-dihydroxynico- Jaunediamine-4,6-disulfonique tinique verdâtre 85 2,4,5,6-tétrachloro- " " " pyrimidine 86 2,4-dichloro-6-(p-sulfo- acide 1,4-phénylène- 2,6-dihydroxy-3-éthoxycar- Jaune anilino)-s-triazine diamine-2,5-disulfonique bonylpyridine 87 2,4-dichloro-6-(2'- " 2,6-dihydroxy-4-aminocar- " méthyl-5'-sulfoani- bonylpyridine lino)-s-triazine 88 2,4-dichloro-6-(N-w- acide 1,3-phénylène- " Jaunesulfométhylanilino)- diamine-4,6-disulfonique verdâtre s-triazine 89 2-méthyl-sulfonyl-6- " 2,6-dihydroxy-3,4-dimé- " méthyl-4,5-dichloro- thylpyridine pyridine 90 chlorure d'acryloyle " " " 91 1-(4'-chloro-carbonyl- " 2,6-dihydroxy-4-méthyl- " phényl)-4,5-dichloro- pyridine pyridaz-6-one 92 2,4,6-trichloro-5- " " " cyanopyrimidine Exem- IV I II III ple Nuances 93 chlorure de 2,3-dibromo- acide 1,3-phénylène- acide 2,6-dihydroxy-iso- Jaunepropionyle diamine-4,6-disulfonique nicotinique verdâtre 94 chlorure de tétrafluoro- " 2,6-dihydroxy-4-méthyl- " cyclo-butane carbonyle pyridine 95 chlorure de trifluoro- " " " cyclo-butène carbonyle 96 chlorure de ss-(tétrafluo- " 2,6-dihydroxy-3,4-diméthyl- " rocyclobutyl)acryloyle pyridine 97 chlorure de ss-(trifluoro- " " " cyclobutényl)acryloyle 98 2,4-dichloro-6-(m-sulfo- " 1-éthyl-3-aminocarbonyl-4- " anilino)-s-triazine méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 99 " " 1-méthyl-3-aminocarbonyl-4- " méthyl-6-hydroxy-pyrid-2-one 100 " " 1-n-propyl-3-aminocarbonyl- " 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 101 " acide 1,4-phénylène- 1-éthyl-3-aminocarbonyl-4- Jaunediamine-2,5-disulfonique méthyl-6-hydroxypyrid-2-one roug@âtre 102 chlorure cyanurique " " " 103 chlorure de 2,4-dichloro- " " " quinazoline-5-carbonyle 104 2,4-dichloropyrimidine acide 1,3-phénylène- " Jaune -5-carbonyle diamine-4,6-disulfonique verdâtre Exem- IV I II III ple Nuances 105 2,4,5,6-tétrachloropyri- acide 1,3-phénylène- 1-éthyl-3-aminocarbonyl- Jaunemidine diamine-4,6-disulfonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid- verdâtre 2-one 106 chlorure de 2,3-dichlo- " " " roquinoxaline-6-carbonyle 107 2,4-dichloro-6-(2'-mé- " " " thyl-5'-sulfoanilino)-striazine 108 " " 3-aminocarbonyl-4-méthyl- " 2,6-dihydroxypyridine 109 chlorure cyanurique " " " 110 2,4-dichloro-6-méthoxy- " " " s-triazine 111 " " 1-éthyl-3-aminocarbonyl-4- " méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 112 2,4-dichloro-6-(2',5'- acide 1,3-phénylène- " " disulfoanilino)-s- diamine-4-sulfonique triazine 113 2,4-dichloro-6-(3'-sul- " " " foanilino)-s-triazine 114 chlorure cyanurique acide 1,4-phénylène- 3-aminocarbonyl-4-méthyl- Jaunediamine-2,4-disulfonique 2,6-dihydroxypyridine rougeâtre 115 2,4-dichloro-6-amino- acide 1,3-phénylène- 1-éthyl-3-aminocarbonyl-4- Jaunes-triazine diamine-4,6-disulfonique méthyl-6-hydroxypyrid-2-one verdâtre 116 2,4-dichloro-6-éthyl- " " " amino-s-triazine On pense que les 1-alkyl-.3-aminocarbonyl-4-méthyl-6-hydro- xypyrid-2-ones utilisées dans les exemples ci-dessus sont des composés nouveaux. Elles peuvent être obtenues par hydrolyse des composés 3-cyano correspondants, par un traitement par un acide froid. Une préparation typique de la 1-éthyl-3-aminocarbonyl-4méthyl-6-hydroxypyrid-2-one est la suivante On ajoute 60 parties de 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- pyrid-2-one pulvérulente à 330 parties d'acide sulfurique à 100 % à l'état agité pendant 1 heure, la température du mélange étant empêchée de monter au-dessus de 200C pendant ce temps. On agite ensuite le mélange entre 500 et 550C pendant 24 heures, et on verse la solution limpide ainsi obtenue sur 600 parties de glace pilée.On recueille le précipité blanc par filtration et le lave en le mettant en suspension dans une solution à 5c% de saumure jusqu'à ce que les liqueurs de lavage ne soient plus acides au papier indicateur au Rouge Congo. Le produit, après déshydratation sous vide sur de l'anhydride phosphorique,-fond avec décomposition à 1640C, et on constate qu'il contient 14,1 % de N (Calculé pour CgH12N203 : N = 14,3 %). La recristallisation dans de l'alcool donne des prismes parfaitement formés fondant à 1640C avec décomposition ; l'analyse donne maintenant C = 54,6 % ; H = 6,2 % N = 14,2 % ; poids moléculaire déterminé à partir du spectre de masse : 196 ; (Calculé pour CgH12N205 : C = 55,1 ffi ; H = 6,2 % N = 14,7 % ; poids moléculaire 196). Exemple 117 On ajoute rapidement, en agitant, une solution de 6,7 parties de l'acide 1,3-phénylènediamine-4,6-disulfonique dans 50 parties d'eau à 0-50C et à un pH de 5,0 à une suspension préparée en dissolvant 4,63 parties de chlorure cyanurique dans 25 parties d'acétone, et en ajoutant la solution ainsi obtenue à 50 parties d'eau et 50 parties de glace. On agite le mélange pendant 2 heures à 0-50C, en maintenant le pH à 4-5 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N. On ajoute rapidement une solution de 5 parties de l'acide 4,4'-diaminodiphényl-urée-2,2'-disulfonique dans 50 parties d'eau à un pH de 6,5 à la solution préparée dans le paragraphe précédent, et on agite le mélange et le chauffe à 30-350C pendant une heure, le pH étant maintenu à6-7 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N. Ensuite, on refroidit la solution jusqu'à 0-50C et on ajoute 15 parties d'acide chlorhydrique d'une densité spécifique de 1,18. Ensuite, on tétraazote e mélange en ajoutant 3,46 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau. Ensuite, on ajoute la suspension tétraazoique à une suspension de 9,8 parties de 1-éthyl-3-aminocarbonyl-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one dans 75 parties d'eau à 0-50C et à un FH de 7,0. On agite le mélange à O-50C pendant 4 heures, le pH étant maintenu à 6-7, en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, et on l'agite finalement à 2O0C pendant 16 heures.On précipite le colorant en ajoutant bichlorure de potassium, on le recueille par filtration et le lave avec 50 parties d'une solution saturée de chlorure de potassium. Après déshydratation sous vide à 40 C, on constate que le colorant contient 1,7 mole de chlore hydrolysable par mole de colorant. Lorsqu'on 11 applique à la cellulose, le colorant donne des nuances jaunes intenses ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. On obtient des colorants analogues si l'on remplace l'acide 4,4'-diamino-diphénylurée par une quantité équivalente d'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique, l'acide 4,4'diaminodiphénoxyéthane-2,2'-disulfonique, ou d'acide benzidine2,2'-disulfonique, ou en copulant des sels de tétrazonium provenant des produits de condensation de l'une quelconque de ces diamines avec 2 moles de chlorure cyanurique et de l'acide 1,3phénylène-diamine-4,6-disulfonique avec l'acide 2, 6-hydroxylso- nicotinique. Exemple 118 A une suspension, préparee en ajoutant une solution de 10 parties de chlorure cyanurique dans 70 parties d'acétone à un mélange de 75 parties de glace et de 75 parties d'eau, on ajoute goutte à goutte, entant 15 minutes une solution de 12,7 parties de ;'acide aniline-2,5-disulfonique dans 10 parties d'eau à un pH de 5,5. On agite le mélange à 0-50C en maintenant le pH à 6-7 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, suivant les besoins, pendant 2 heures. On agite à 400C une suspension de 9,65 parties de la N aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one et la dissout en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, jusqu a ce que la dissolution soit jaste achevée. On ajuste ensuite le pH de la solution à 7,5 avec de l'acide chlorhydrique 2N et on ajoute la solution à la solution préparée comme décrit dans le paragraphe précédent. On agite alors la solution à 35-40 C pendant 3 heures, en maintenant le pH à 7-8, en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, suivant les besoins. On diazote une solution de 12,7 parties de l'acide aniline 2,5-disulQonique dans 150 parties d'eau et 10 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique de 1,18) à 0-5 C en ajoutant graduellement une solution de nitrite de sodium 2N, jusqu'à ce qu'il subsiste un léger excès d'acide nitreux. On élimine l'acide nitreux en excès en ajoutant une solution aqueuse d'acide sulfamique à 10 % et on ajoute la solution à la solution de copulation préparée dans le deuxième paragraphe. On agite le mélange à 100C pendant 3 heures, en maintenant le pH à 6 par l'addition d'une solution de carbonate de sodium 2N, suivant la nécessité, et on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de potassium. On sèche le colorant à 400C. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, il donne des nuances jaune-verdâtre, qui sont solides aux traitements humides et à la lumière. On peut obtenir la N-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy pyrid-2-one, utilisée dans l'exemple ci-dessus, de la façon suivante On ajoute une solution de 180 parties d'éthylènediamine dans 100 parties d'eau à 20-25 C à un mélange agité de 65 parties d'ester acétoacétique et de 56,5 parties d'ester cyanoacétique à 200C. On laisse la température augmenter jusqu'à 50-550C sans refroidissement externe, et lorsque la chaleur de la réaction commence à diminuer, on chauffe le mélange à 50 + 20C pendant 15 à 20 heures. On évapore ensuite la solution sous vide à 80OC pendant 2 heures, pour éliminer les matières de départ inchangées et on dissout le résidu dans 400 parties d'eau. On acidifie ensuite la solution refroidie avec 115 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique 1,18), jusqu'à ce qu'elle soit faiblement acide au rouge Congo. Après une agitation de plusieurs heures au-dessous de 100C, on recueille le produit par filtration, le lave avec 200 parties d'eau froide et le sèche. le produit (46,1 parties) présente un point de fusion de 265 C avec décomposition et l'analyse révèle qu'il contient C, 53,4 ; H, 5,4 ; N, 20,7 ; calculé pour C9H11O2N3.O : C, 53,45 ; H, 5,95 ; N, 20,8. Le tableau suivant concerne d'autres exemples de l'invention obtenus de façon analogue, en condensant la pyridone ou la pyridine mentionnée dans la colonne I avec le composé chloré indiqué dans la colonne II et en copulant le produit obtenu avec le sel de diazonium de l'amine mentionnée dans la colonne III. Exem I II III Nuance ple 119 1-(ss-aminoéthyl)-3-cyano- 2,4-dichloro-6-(2',5'-di- m-ss-sulfatoéthyl-sulfonyl- jaune4-méthyl-6-hydroxypyrid- sulfoanilino)-s-triazine aniline verdâtre 2-one 120 " " p-ss-sulfatoéthyl-sulfonyl- " aniline 121 " " 2-méthoxy-5-(ss-sulfato- " éthylsulfonyl)aniline 122 " " 2-méthoxy-5-méthyl-4-(ss- " sulfatoéthyl-sulfonyl)aniline 123 " 2,4-dichloro-6-(m-sulfo- " " anilino)-s-triazine 124 " 2,4-dichloro-6-(m-ss-sulfa- acide aniline-2,5-disulfo- jaune toéthyl-sulfonylanilino)- nique s-triazine 125 " 2,4-dichloro-6-(N-w-sul- " " fométhylanilino)-s-triazine 126 " " acide 2-aminonaphtalène- jaune3,6,8-trisulfonique rougeâtre 127 1-ss-aminoéthyl-3-amino- " acide aniline-2,5-disul- jaunecarbonyl-4-méthyl-6- fonique verdâtre hydroxypyrid-2-one 128 " 2,4-dichloro-6-(3',5'- 2-méthoxy-5-ss-sulfato- " disulfoanilino)-s-triazine éthyl-sulfonyl-aniline 129 " " acide orthanilique " 130 " 2,4-dichloro-6-(3'-ss-sul- " fatoéthylsulfonylaniline)s-triazine Exem I II III Nuance ple 131 1-ss-aminoéthyl-3-amino- 2,4-dichloro-6-(2'-méthyl- 2-chloro-4-(3'-amino-4'- jaunecarbonyl-4-méthyl-6- 5'-sulfoanilino)-s-triazine sulfoanilino)-6-(2"-méthyl- verdâtre hydroxypyrid-2-one 5"-sulfoanilino)-s-triazine 132 " 2,4-dichloro-6-(3'-sulfo- 2-chloro-4-(3'-amino-4'- " anilino)-s-triazine sulfoanilino)-6-(m-sulfoanilino)-s-triazine 133 " " 2-chloro-4-(m-sulfoanilino)- " 6-(5'-amino-2',4'-disulfoanilino)-s-triazine 134 " 2,4-dichloro-6-(3'-ss- 2-chloro-4-(3'-ss-sulfatoéthyl- " sulfatoéthylsulfonyl- sulfonylanilino)-6-(5'-aminoanilino)-s-trazine 2',4'-disulfoanilino-striazine 135 " 2,4-dichloro-6-(N-#- 2-chloro-4-(N- -sulfométhyl- " sulfométhylanilino)-s- anilino)-6-(5'-amino-2',4'triazine disulfoanilino)-s-triazine 136 1-ss-aminoéthyl-3-cyano- " 2-chloro-4-(N-#-sulfo- jaune4-méthyl-6-hydroxypyrid- méthylanilino)-6-(4'- rougeâtre 2-one amino-2',5'-disulfoanilino)-s-triazine 137 " 2,4-dichloro-6-(p-sulfo- 2-chloro-4-(p-sulfoanili- jauneanilino)-s-triazine no)-6-(5'-amino-2',4'-di- verdâtre sulfoanilino-s-triazine 138 " 2,4-dichloro-6-(2'-méthyl- 2-chloro-4-(2'-méthyl-5'- jaune5'-sulfoanilino)-s-tria- sulfoanilino)-6-(4"-amino- rougeâtre zine 2",5"-disulfoanilino)-striazine 139 1-ss-aminoéthyl-3-cyano- 2,4-dichloro-6-(m-sulfo- 2-chloro-4-(m-sulfoanilino)- " 4-carboxyéthyl-6-hydroxy- anilino)-s-triazine 6-(4"-amino-2",5"-disulfopyrid-2-one anilino-s-triazine Exem I II III Nuance ple 140 1-ss-aminoéthyl-3-carboxy- 2,4-dichloro-6-(m-sulfo- 2-chloro-4-(m-sulfoanili- jaune4-méthyl-6-hydroxypyrid- anilino)-s-triazine no-6-(4"-amino-2",5"-disul- rougeâtre 2-one foanilino-s-triazine 141 1-ss-méthylaminoéthyl-3- 2,4-dichloro-6-(2',5'-di- 2-chloro-4-(2',5'-disulfo- " cyano-4-méthyl-6-hydro- sulfoanilino)-s-triazine anilino)-6-(4"-amino-2",5"xypyrid-2-one disulfoanilino)-s-triazine 142 1-ss-phénylaminoéthyl-3- " " " cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 143 1-ss-éthylaminoéthyl-3- " " " cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 144 1-(3'-aminophényl)-3-cyano- " acide métanilique jaune4-méthyl-6-hydroxypyrid-2- verdâtre one 145 " " acide sulfanilique " 146 " 2,4-dichloro-6-(2'-méthyl- 2-chloro-4-(2'-méthyl-5'- jaune5'-sulfoanilino)-s-triazi- sulfoanilino)-6-(4"-amino- rougeâtre ne 2",5"-disulfoanilino)-striazine 147 1-(4-aminophényl)-3- " " " cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one On peut préparer la 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-6- hydroxypyrid-2-one mentionnée sur le tableau de la façon suivante. A une solution d'éthylate de sodium dans l'éthanol absolu,préparée en ajoutant 12,7 parties de sodium à 250 parties d'éthanol absolu, on ajoute 55,5 parties de cyanoacétate d'éthyle et 111 parties de 3-nitroacéto-acétanilide dissous dans 250 parties d'éthanol absolu. On agite le mélange et le chauffe au reflux pendant 16 heures, puis le refroidit jusqu'à 50C et on ajoute 50 parties d'acide chlorhydrique (densité de 1,18). On filtre la 1-(3'-nitrophényl)-3-cyano-4méthyl-6-hydroxypyrid-2-one précipitée, la lave à l'eau, puis avec de l'acétone et la sèche à 600C. le produit (87 parties) se décompose au-dessus de 3000C et, à l'analyse, il présente : C, 57,8 H, 3,0 ; N, 15,0 % et donne un ion moléculaire à 271. Calculé pour C13HgN304 : C, 57,6 ; H, 3,3 ; N, 15,4 k ; poids moléculaire 271. On hydrogène un mélange de 27,1 parties du produit ci-dessus dissous dans 600 parties d'eau par l'addition d'une quantité juste suffisante d'une solution d'hydroxyde de sodium pour provoquer la dissolution complète et 10 parties d'un catalyseur à 3 % de palladium sur du charbon, à la pression atmosphérique et à 200C, jusqu'à ce que l'absorption rapide dlhydrogène soit achevée. On filtre le mélange et on acidifie le filtrat, jusqu'à ce qu'il soit à peine acide au rouge Congo, en ajoutant de l'acide chlorhydrique (densité 1,18). Après l'avoir laissé reposer pendant plusieurs jours à 200C, on recueille le produit par filtration, le lave à l'eau, puis avec de l'acétone et le sèche. le produit (20,5 g) se décompose lorsqu'on le chauffe audessus de 3000C et, à l'analyse, il contient : C, 65,1 ; H, 4,2 N, 17,2 % ; ion moléculaire à 241. Calculé pour C13H1N3O2 C, 64,7 ; H, 4,6 ; N, 17,4 % ; poids moléculaire 241. On peut obtenir les composés 1-(4'-aminophénylé) et 1-(3'amino-4'-méthylphénylé) d'une façon analogue, en utilisant comme matière de départ le P-nitroacétoacétanilide ou le 5-nitro-4méthylacétoacétanilide à la place du m-nitroacétanilide. On peut obtenir la 1-(ss-aminoéthyl)-3-aminocarbonyl-4-méthyl 6-hydroxypyrid-2-one en chauffant le composé 3-cyano correspondant dans de l'acide sulfurique à 100 % à 500C pendant 24 heures, en noyant le mélange réactionnel, en le neutralisant partiellement avec du carbonate de potassium, et en extrayant le précipité obtenu avec de l'éthanol. On l'obtient sous forme de sulfate. Exemple 148 On diazote le composant diazoSque obtenu en faisant réagir 18,5 parties de chlorure cyanurique avec 26,8 parties de l'acide 1.4-phénylènediamine-3,6-disulfonique à O-SoC/pH de 3,5-5,0 et 17,3 parties de l'acide métanilique et on les copule avec 13,7 parties de 2-méthoxy-5-méthylaniline, en présence d'acétate de so- dium. On diazote le composé aminoazorque ainsi obtenu et le copule avec 17,8 parties de la l-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy-pyrid 2-one, pour obtenir un colorant bis-azoTque qui teint le coton et la rayonne de viscose en des nuances rouge-bleuâtre ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. Exemple 149 A une suspension préparée en ajoutant une solution de 10 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone à un mélange de 75 parties de glace et de 75 parties d'eau, on ajoute goutte à goutte pendant 15 minutes une solution de 12,7 parties de l'acide aniline-2,5-disulfonique dans 100 parties d'eau à un pH de 6,5. On agite le mélange à 0-5 C en maintenant le pH à 6-7, en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, selon les nécessités, pendant 2 heures. On agite à 400C une suspension de 12,05 parties de la 1-(3'aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy-pyrid-2-one dans 200 parties d'eau à un pH 6,5. On ajoute la solution du premier paragraphe et on agite le mélange à 400C pendant 5 heures, tout en maintenant le pH à 6-7 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. Lorsque l'acylation est achevée, on refroidit la solution jusqu'à 50C. On diazote à 0-50C une suspension de 38,3 parties.de l'acide 2-aminonaphtalène-3:6:8-trisulfonique dans 150 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique (densité de 1,18), en ajoutant goutte à goutte 50 parties d'une solution de nitrite de sodium 2N, jusqu'à ce qu'il reste un léger excès d'acide nitreux. On élimine le léger excès d'acide nitreux en ajoutant une solution d'acide sulfamique à 10 % et on ajoute ensuite la suspension du composé diazoSque à une solution de 13,7 parties de 2-méthoxy-4-méthyl aniline dans 100 parties d'eau et 12 parties d'acide chlorhydri- que (densité de 1,18) à 100C. On agite le mélange pendant 5 heures à 100C, puis à 200C pendant 18 heures supplémentaires. On isole le composé monoazorque en ajoutant du chlorure de sodium (10 % en poids/volume), en le filtrant et en séchant le précipité à 600C. A une solution de 26,4 parties du composé monoazoSque dans 300 parties d'eau à 50C et à un pH de 7,0, on ajoute une solution de 3,45 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau. On ajoute ensuite la solution à un mélange énergiquement agité de 100 parties de glace pilée et de 25 parties d'acide chlorhydrique (densité de 1,18) et on agite le mélange à 0-5 C pendant une heure. On élimine le léger excès d'acide nitreux en ajoutant une solution d'acide sulfamique à 10 %, selon les besoins, et on ajoute ensuite le composé monoazoSque diazoté à la solution du composant de copulation préparée dans le deuxième paragraphe. On agite le mélange à 50C pendant 6 heures, en maintenant le pH entre 6 et 7, en ajoutant en solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. On précipite le colorant en ajoutant du chlorure de potassium, on le filtre et le sèche à 400C. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, il donne des nuances rouges qui sont solides au lavage et à la lumière. A la place des 38,3 parties de l'acide 2-aminonaphtalène3:6:8-trisulfonique utilisé ciessus, on peut avoir recours à 25,3 parties de l'acide aniline-2,5-disulfonique, à 38,3 parties de l'acide 1-naphtylamine-2:5:7-trisulfonique, à 30,3 parties de l'acide 2-naphtylamine-4,8-disulfonique, à 30,3 parties de l'acide 2-naphtylamine-1,5-disulfonique, à 41 parties de l'acide 1-amino benzène-4-(2-chloro-4-méthoxy-6-s-triazinylamino)-2,5-disulfonique ou à 41 parties de l'acide 1-aminobenzène-3-(2-chloro-4-méthoxy-6- s-triazinylamino)-4,6-disulfonique, avec lesquels on obtient des colorants rouges donnant des nuances analogues à celles décrites ci-dessus avec une bonne solidité au lavage et à la lumière. Si, à la place des 13,7 parties de la 2-méthoxy-4-méthyl- aniline de l'exemple décrit ci-dessus, on utilise 25,3 parties de l'acide 2-méthoxy-1-aminonaphtalène-6-sulfonique, on obtient un colorant qui donne des nuances violettes mates lorsqu'on l'applique à la cellulose, ces nuances ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. La présente invention concerne également un procédé de fabrication des colorants azoSques de l'invention, dont le ou les groupes réagissant avec les fibres sont reliés par des groupes imine, procédé qui consiste à faire réagir un colorant azotique de formule dans laquelle A, M, T1, T2 et Z ont la même signification que cidessus, et qui contient au moins un groupe amine ou alkylamine et au moins un groupe acide sulfonique, avec un réactif capable de se condenser avec le groupe amine ou alkylamine et d'y fixer un reste contenant un groupe réagissant avec les fibres, par exemple sulfonate de carbyle et, plus spécialement, un composé de formule X - halogène dans laquelle l'halogène est le chlore ou le brome et X a la signification qui lui a été donnée plus haut, une proportion moléculaire du réactif étant utilisée pour chaque groupe amine ou alkylamine présent dans le colorant. Ce procédé de l'invention peut être mis commodément en oeuvre en agitant le colorant azoïque de formule (19) et le réactif ensemble dans de l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique soluble dans l'eau, comme l'acétone, et en ajoutant graduellement un agent fixateur d'acide, comme le carbonate de sodium, pour neutraliser l'acide formé au cours de la réaction. Ensuite, on peut isoler le colorant réagissant avec les fibres ainsi obtenu par des procédés classiques. On peut obtenir les colorants azotiques de formule (19) proprement dits en diazotant une amine de formule A-NH2 et en copulant le composé diazoSque ainsi obtenu avec un composant de copulation de formule 17, l'amine et le composant de copulation contenant ensemble au moins un groupe amine ou alkylamine ou un groupe tel qu'un groupe nitro qui peut être transformé en un groupe amine par des procédés autres qu'une hydrolyse alcaline. Cette dernière doit être évitée, car en général, le noyau de pyridone, notamment après la copulation, est attaché par un atome de métal alcalin. Lorsqu'on désire préparer des complexes métalliques des composés azotiques de l'invention, il est alors préférable de préparer le complexe métallique du colorant correspondant contenant au moins un groupe amine ou alkylamine, en traitant le colorant par une so- lution d'un composé métallique et en faisant réagir ultérieurement le colorant métallisé contenant un ou plusieurs groupes amine ou alkylamine avec un composé de formule X-halogène. En conséquence, les colorants azolques de formule (19) peuvent être obtenus par l'un des procédés suivants (a) en diazotant une diamine aromatique dans des conditions qui aboutissent à la diazotation d'un seul groupe amine et en copulant le composé de diazonium résultant avec un composé de formule (17), dans laquelle Z, T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée pour la formule (1) (b) en diazotant une amine aromatique ou en tétra-azotant une diamine aromatique et en copulant le composé de diazonium ou de tétrazonium ainsi obtenu avec un composé de formule (17) qui contient un groupe amine (c) en diazotant une amine aromatique ou en tétra-azotant une diamine aromatique et en copulant le composé de diazonium ou de tétrazonium ainsi obtenu avec un composé de formule (17), soit l'amine, soit le composé de formule (17) contenant un groupe nitro, puis en réduisant le composé azotique obtenu pour transformer le groupe nitro en groupe amine (d) en utilisant comme amine ou diamine dans l'un ou l'autre des procédés (b) et (c), un composé qui contient un groupe hydroxyle, carboxyle ou méthoxy en ortho par rapport au groupe amine diazotable et en soumettant le colorant azoSque à un traitement par un agent de métallisation pour former le complexe métallique. A titre d'exemples des diamines qui peuvent autre utilisées dans le procédé (a), on peut citer l'acide 1,3-phénylène-diamine-4,6-disulfonique et l'acide 1,4-phénylène-diamine-2,5-disulfonique. A titre d'exemples des amines et diamines aromatiques qui peuvent être utilisées dans le procédé (b), on peut citer les acides aniline-2-, -3- et -4-sulfoniques, les acides aniline-2,4-, -2,5- et -3,5-disulfoniques, l'acide 4-aminoacétanilide-3-sulfonique, l'acide 4-méthoxyaniline-2-sulfcnique, les acides 1-naphtylamine-3-, -4-, -5-, -6-, -7- et -8-sulfoniques, les acides 2-naphtylamine-1-, -5-, -6-, -7- et -8-sulfoniques, les acides 1-naphtylamine-2,5,7- et -3,6,8-trisulfoniques, les acides 1-naphtylamine-2,7-, -3,6-, -3, 8-, -4,6- et -4,7-disulfoniques, les acides 2-naphtylamine-I,5-, -3,7-, -4,8-, -5,7- et -6,8-disulfoniques, l'acide 2-naphtylamine-3,6,8-trisulfonique, l'acide 4-aminophénol-2-carboxylique, l'acide benzidine-2,2'-disulfonique, l'acide 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'-disulfonique, l'acide 4,4'-diamino stilbène-2, 2' -disulfonique et l'acide 4,4'-diaminodiphénoxyéthane- 2,2'-disulfonique. Sont également inclus dans le cadre des amines appropriées celles répondant à la formule dans laquelle A1 est un radical phényle ou naphtyle,éventuellement substitué, et le noyau benzénique T. peut comporter des substituants ou faire partie d'un noyau naphtalénique éventuellement substitué. A titre d'exemples particuliers de ces amines, on peut citer la 4-(2':5-disulfophénylazo)-aniline et l'acide 4-(p-sulfophénylazo)- 1-naphtylamine-6- ou -7-sulfonique. A titre d'exemples des amines qui peuvent être utilisées dans le procédé (b) ou le procédé (c), on peut citer l'acide 4-nitro-aniline-2-sulfonique l'acide 4-nitro-4'aminostulbène-2,2'-disulfonique et la 4- (4' -nitro-2' -sulfophényl- azo)-3-méthylaniline. A titre d'exemples des amines qui peuvent entre utilisées dans le procédé (b) ou le procédé (d), on peut citer les acides 2-aminophénol-4- et -6-sulfoniques, l'acide 4chloro-2-aminophénol-6-sulfonique, l'acide 6-chloro-2-aminophénol 4-sulfonique, l'acide 2-aminophénol-4, 6-disulfonique, l'acide anthranilique, les acides 4- et -5-sulfo-2-aminobenzoSques et la 4-(2',5'-disulfophénylazo)-2,5-diméthoxyaniline. A titre d'exemples des amines qui peuvent être utilisées dans les procédés (b), (c) et/ou (d), on peut citer l'acide 4-nitro-2-aminophénol-6-sulfonique, l'acide 6nitro-2-aminophénol-4-sulfonique, et les acides 4- et -5-n,itro-2- aminobenzoTques. A titre d'exemples des composants de copulation qui peuvent être utilisés dans le procédé (a), (c) ou (d), on peut citer les 2:6-dihydroxypyridine, 2:6-dihydroxy-3-cyano-4-méthyl- pyridine, 1- (méthyl- ou éthyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2- one, 1-(ss-hydroxyéthyl ou r -méthoxypropyl )-3-cyano-4- (méthyl, phényl ou éthyl)-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(phényl, -tolyl ou p- anisyl)-3-cyano-4-(méthyl ou phényl)-6-hydroxypyrid-2-one, 1-phé- nyl-3-(carbonamido, carboxy ou carboéthoxy)-4-(méthyl ou phényl)6-hydroxypyrid-2-one, 2:6-dihydroxy-3-(carbonamido, carboéthoxy ou carbodiéthylamido)-4-méthylpyridine, 2:6-dihydroxy-3-(carbonamido ou carboéthoxy)-pyridine, 2::6-dihydroxy-3-carbonamido-4-phé- nyl-pyridine, 2:6-dihydroxy-3-cyano-4-carbonamido-pyridine, 2:6dihydroxy-3-cyano-4-(carboxy, carbométhoxy ou carboéthoxy)-pyri- dine, 2:6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylacétamide, 2:6-dihydroxy 3:4-di-(carboxy ou carboéthoxy)-pyridine, 2:6-dihydroxy-3-carbo- namido-4-carboéthoxypyridine, 2:6-dihydroxy-4-méthylpyridine, 2:6-dihydroxy-iso-nicotinate d'éthyle, 2:6-dihydroxy-isonicotina- mide, diéthylamide de l'acide 2:6-dihydroxy-iso-nicotinique, 2:6dihydroxy-4-cyanopyridine, 2:6-dihydroxy-4-phényl-pyridine, 2:6dihydroxy-4-(p-hydroxyphényl)-pyridine, 2:-dihydroxy-4-(p-méthoxyphényl)-pyridine, 2:4:6-trihydroxy-pyridine et 2:6-dihydroxy-3- cyano-4-éthoxycarbonylméthyl-pyrldine. A titre d'exemples des composants de copulation qui peuvent être utilisés dans les procédés (a) à (d), on peut citer les 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-mcthyl-6-hydroxypyrld-2-one, 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-phényl-6-hydroxypyrid-2-one , 1-&gamma;-aminopropyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(ssaminoéthyl)-3-carboxy-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-ss-amino éthOxyéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1 -P-aminopro- pyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-ss-aminopropyl-3 cyano-4-phényl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(N-aminoéthylamino)éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(ss-aminoéthyl)- 3-cyano-4-carboxyéthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(ss-aminoéthyl)- 3-cyano-4-cyclohexyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(ss-aminoéthyl)-3 cyano-4-(3' -pyridyl)-6-hydroxypyrid-2-one, 1-(ss-aminopropyl)- 3-cyano-4-carbodiméthylamido-6-hydroxypyrid-2-one, 1 -P-méthyl- aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-ss-phényl aminoéthyl-5-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1 -P-éthylamino- éthyl-2-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1-ss-aminoéthyl-4méthyl-3-aminocarbonyl-6-hydroxypyrid-2-one, 1 -(3' - et 4'-aminophényl)-4-méthyl-3-aminocarbonyl-6-hydroxypyrid-2-ones, 1-(3'- et 4'-aminophényl)-4-méthyl-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-ones, 1-(3'amino-4'-méthylphényl)-3-cyano- et -3-aminocarbonyl-4-méthyl-6hydroxypyrid-2-ones et 1-(3'-amino-4'-méthoxyphényl)-3-cyano- et -3-aminocarbonyl-6-hydroxypyrid-2-ones. A titre d'exemples des composés de formule X-halogène, qui peuvent être mis en réaction avec les composés azotiques de formule (19), on peut citer le chlorure d'acryloyle, le chlorure de P-chloropropionyle, le bromure de P-bromopropionyle, le chlorure de chloroacétyle, le chlorure d'a:8-dichloropropionyle, le chlorure de 2:3-dichloroquinoxaline-5- ou -6-carbonyle, le chlorure de 2:3-dichloroquinazoline-5- ou -6-sulfonyle, le chlorure de 2:4dichloroquinazoline-6- ou -7-sulfonyle, le chlorure de 2:4:6-trichloroquinazoline-7- ou -8-sulfonyle, le chlorure de 2:4:7- ou 2:4:8-trichloroquinazoline-6-sulfonyle, le chlorure de 2:4-dichloroquinazoline-6-carbonyle, le chlorure de 2: :4-dichloropyrimidine-5-carbonyle, le chlorure de 2-méthylsulfonyl-6-chloropyrimidine-4-carbonyle, le chlorure de ss-(4:5-dichloropyridazon-1-yl)- propionyle, la 1-[phényl-4'-(chlorure de carbonyle)]-4:5-dichloro6-pyridazone, la 1-(phényl-4'-chlorosulfonyl)-4:5-dichloro-6-pyridazone, la 2:4:6-trichloropyrimidine, la 2:4:6-tri-(chloro ou bromo)-5-(méthyl, nitro ou cyano)-pyrimidine, le chlorure de tétra-fluorocyclo-butyl-carbonyle, le chlorure de trifluorocyclobutène-carbonyle, le chlorure de ss-(tétrafluoro-cyclobutyl)- acryloyle, le chlorure de ss-(trifluorocyclo-butényl)-acryloyle, la 2:4:5:6-tétrachloropyrimidine, la 2:4-dichloro-5-nitro-6méthylpyrimidine, la 5-carboéthoxy-2:4:6-trichloropyrimidine, la 2:4:6-tribromopyrimidine, la 2:4::6-trifluoropyrimidine, le chlorure cyanurique, le bromure cyanurique, les produits de condensation primaires du chlorure cyanurique et de l'ammoniac, des amines, des composés organiques hydroxylés ou mercapto, comme le méthanol, l'éthanol, le phénol, l'a-naphtol, le P-naphtol, les chlorophénols, les crésols, les phénols sulfonés, le thiophénol, l'acide thioglycolique, le méthyl-mercaptan, l'acide diméthyldi thiocarbamique, le 2-mercaptobenzothiazole, le thioacétamide, les aikylamines primaires, comme la méthylamine, l'éthylamine, la n propylamine, la diméthylamine et la diéthylamine, la ss-hydroxy- éthylamine, la di-(ss-hydroxyéthyl)-amine, la pipéridine, la morpholine, la p-méthoxyéthylamine, 11 acide aminoacétique, l'aniline, la N-méthylaniline, la toluidine, l'anisidine, les acides aniline2:5-, -2:4- et -5:5-disulfoniques, les acides aniline-o-, m- et psulfoniques, les acides N-méthylaniline-o-, m- et p-sulfoniques, les acides o-, m- st/p-aminobenzoïques, les acides 4- et 5-sulfo 2-aminobenzosques, l'acide 2-aminotoluène-4-sulfonique, il acide 5-amino-2-hydroxy-benzoïque, l'acide ss-aminoéthane-sulfonique, l'acide N-méthylaminoéthane-sulfonique et les acides mono- et disulfoniques des 1-amino- et 2-amino-naphtalènes. les exemples suivants sont donnés à titre illustratif du procédé de fabrication ci-dessus, les parties étant exprimées en poids. Exemple 150 On diazote une solution de 6,7 parties de l'acide 1,4-phénylènediamine-2,5-disulfonique dans 100 parties d'eau et 10 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique 1,18) à 0-50C, en ajoutant goutte à goutte 1,73 parties de nitrite de sodium dissous dans 12,5 parties d'eau. On ajoute ensuite la solution du composé de diazonium ainsi formée à une solution agitée de 4,5 parties de la 1-éthyl-3-cyano4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one dans 250 parties d d'eau à un pH de 7,0 et entre 0 et 50C. On maintient le pH de la solution à 6-7 avec une solution de carbonate de sodium à 10 %, selon les besoins, et on agite le mélange pendant 5 heures à 0-50C. A la solution, on ajoute ensuite goutte à goutte une solution de 4,7 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone et on agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures, en maintenant le pH à 6-7 avec une solution de carbonate de sodium à 10 %, selon les besoins. On précipite le colorant en ajoutant du chlorure de so- dium et on le sépare par filtration. On mélange intimement le précipité avec 1 partie de phosphate disodique anhydre et 1,9 partie de phosphate monopotassique anhydre et on sèche à une température comprise entre 200 et 30 C. Lorsqu'on l'applique à des matières cellulosiques, le colorant obtenu donne des nuances jaune-rougeêtre qui sont solides au lavage et à la lumière. Exemple 151 On ajoute rapidement une solution de 6,7 parties de l'acide 1,3-phénylènediamine-4,6-disulfonique dans 100 parties d'eau à 0-50C et à un pH de 5,0 à une suspension préparée en dissolvant 4,62 parties de chlorure cyanurique dans 15 parties d'acétone et en ajoutant la solution obtenue à 30 parties d'eau et 30 parties de glace. On agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 4-5 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N. On refroidit alors la solution jusqu'à 0-50C et on ajoute 7,5 parties d'acide chlorhydrique d'une densité de 1,18. On diazote alors le mélange en ajoutant 1,7 partie de nitrite de sodium dans 11,5 parties d'eau. On ajoute ensuite la suspension du composé di azorque à une suspension de 5,0 parties de la 1-P-aminoéthyl-3- cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one dans 200 parties d'eau à un pH de 7,0 et entre 00 et 50C. On agite le mélange à 0-5 C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 7,0 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N, et finalement, on l'agite pendant 16 heures en le réchauffant progressivement jusqu'à 200C. On ajoute goutte à goutte une solution de 4,33 parties d'acide sulfanilique dans 50 parties d'eau,à un pH de 6,5 à une suspension de 4,62 parties de chlorure cyanurique dans 15 parties d'acétone, 50 parties de glace et 50 parties d'eau, tout en maintenant le pH à 6-7 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N selon les besoins. On agite ensuite le mélange à 0-50C, tout en maintenant le pH à 6-7 avec Na2CO3 2N, selon les besoins, pendant une heure et demie. On ajoute alors la solution ainsi préparée à la solution du colorant azotique préparée dans le paragraphe précédent et on agite le mélange et le chauffe à 35-400C pendant 4 heures, le pH étant maintenu à 8-8,5 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2g. Finalement, on ajuste le pH du mélange à 7,0 et on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium. On sèche le colorant à 400C et, à l'analyse, il contient 1,9 mole de chlore hydrolysable par mole de colorant. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, le colorant donne des nuances jaune-verdâtre qui ont une bonne solidité aux traitements de lavage et à la lumière. D'autres exemples de l'invention sont donnés sur le tableau suivant et on peut les obtenir en copulant le sel de diazonium de l'amine indiqué dans la colonne II avec le composant de copulation de la colonne III et en acylant le composé aminoazoSque ainsi formé avec une quantité suffisante de l'agent d'acylation de la colonne IV pour acyler entièrement les groupes amine présents dans la molécule.Selon une variante, on peut acyler tout d'abord les diamines indiquées dans la colonne II avec un équivalent de l'agent d'acylation mentionné dans la colonne IV, ce produit étant ensuite diazoté et copulé avec le composant de copulation de la colonne III et le produit étant alors mis en réaction avec un équivalent supplémentaire de l'agent d'acylation de la colonne IV. I II III IV V Exem- Composant diazoïque Composant de copulation Agent d'acylation Nuance ple 152 Acide 1,4-phénylène diamine- 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4- 2,4-dichloro-6-(2'-méthyl- Jaune2,5-disulfonique méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 5'-sulfophénylamino)-s- rougeâtre triazine 153 " " chlorure cyanurique " 154 " " 2-méthylsulfonyl-6-méthyl4,5-dichloropyrimidine 155 acide aniline-2,5-disulfo- " " Jaune nique 156 acide 2-aminonaphtalène- " " Jaune3,6,8-trisulfonique rougeâtre 157 " 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4- 2,4-dichloro-6-(2'-sulfo- Rouge méthyl-5-(2'-méthoxy-5'- phénylamino)-s-triazine méthylphénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 158 " " tétrachloropyrimidine " 159 " 1-ss-aminopropyl-3-cyano-4- " Jaunephényl-6-hydroxypyrid-2- rougeâtre one 160 acide 1,4-phénylènediamine- 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4- 2,4-dichloro-6-(3'-sulfo- " 2,5-disulfonique carboxyéthyl-6-hydroxypy- phénylamino)-s-triazine rid-2-one 161 acide 1,4-phénylènediamine- 1-ss-aminoéthyl-3-carboxy- 2,4-dichloro-6-(3'-sulfo- Jaune2,5-disulfonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid- phénylamino)-s-triazine rougeâtre 2-one Exem- Composant diazoïque Composant de copulation Agent d'acylation nuance ple 162 acide 1,4-phénylènediamine- 1-ss-méthylaminoéthyl-3-cyano- 2,4-dichloro-6-(2'-5-di- Jaune2,5-disulfonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-sulfophénylamino)-s-tria- rougeâtre one zine 163 " 1-ss-phénylaminoéthyl-3-cyano- " " 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2one 164 " 1-ss-éthylaminoéthyl-3-cyano- " " 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2one 165 3-(sulfato-ss-hydroxy- 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4- 2,4-dichloro-6-(2,5-disul- Jauneéthylsulfonyl)aniline méthyl-6-hydroxypyrid-2-one fonylphénylamino)-s-tria- verdâtre zine 166 4-(sulfato-ss-hydroxy- " " " éthylsulfonyl)aniline 167 3(sulfato-ss-hydroxy- " " " éthylsulfonyl)-6-méthoxyaniline 168 3-méthyl-4-(sulfato-ss- " " " hydroxyéthylsulfonyl)-6méthoxyaniline 169 " " 2,4-dichloro-6-(3-sulfo- " phénylamino)-s-triazine 170 acide aniline-2,5-disul- " 2,4-dichloro-6-(3-ss-sulfato- Jaune fonique éthylsulfonylphénylamino)-striazine Exemple Composant diazoïque Composant de copulation Agent d'acylation Nuance 171 acide aniline-2,5-disulfo- 1-(ss-aminoéthyl)-3-cyano-4- 2,4-dichloro-6-(N-w-sul- Jaune nique méthyl-6-hydroxypyrid-2-one fométhylanilino)-s-triazine 172 " " sulfate de carbyle " 173 acide 1,4-phénylènediamine- " " Jaune2,5-disulfonique rougeâtre 174 " " 2,4-dichloro-6-(N-w-sul- " fométhylanilino)-s-triazine 175 acide 2-aminonaphtaline- " " " 3,6,8-trisulfonique 176 " " sulfate de carbyle " 177 acide 1,3-phénylènediamine- 1-(ss-aminoéthyl)-3-amino- 2,4-dichloro-6-(p-sulfo- Jaune4,6-disulfonique carbonyl-4-méthyl-6-hydro- anilino)-s-triazine verdâtre xypyrid-2-one 178 acide 1,3-phénylènediamine- 1-(ss-aminoéthyl)-3-amino- chlorure cyanurique " 4,6-disulfonique carbonyl-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 179 " " 2,4-dichloro-6-méthoxy- " 3-triazine 180 " " 2,4-dichloro-6-(3'-sulfo- " anilino)-s-triazine 181 " " 2,4-dichloro-6-(3'-ss-sulfa- " to-éthylsulfonylanilino)s-triazine Exem Composant diazoïque Composant de copulation Agent d'acylation Nuance ple 182 acide 1,3-phénylènediamine- 1-(ss-aminoéthyl)-3-amino- sulfate de carbyle Jaune4,6-disulfonique carbonyl-4-méthyl-6-hydro- verdâtre xypyrid-2-one 183 " " 2,4-dichloro-6-N-w-sulfo " méthylanilino-s-triazine 184 acide aniline-2,5-disulfo- " " " nique 185 3-(sulfato-ss-hydroxyéthyl- " 2,4-dichloro-6-(3,5-disul- " sulfonyl)-6-méthoxyaniline foanilino)-s-triazine 186 acide 1-aminobenzène-2-sulfo- " " " nique " " " 187 " " 2,4-dichloro-6-(3'-ss-sul- " fato-éthylsulfonylanilino)-s-triazine 188 acide 1,3-phénylènediamine- 1-(ss-aminoéthyl)-3-amino- 2,4-dichloro-6-(3'-sulfo4-sulfonique carbonyl-4-méthyl-6-hydro- anilino)-triazine xypyrid-2-one 189 " " 2,4-dichloro-6-(2'-méthyl- " 5'-sulfoanilino)-s-triazine 190 acide 1,4-phénylènediamine- 1-(3'-aminophényl)-3-cya- 2,4-dichloro-6-(2'-méthyl- Jaune2,5-disulfonique no-4-méthyl-6-hydroxypy- 5'-sulfoanilino)-s-triazine rougeâtre rid-2-one 191 " 1-(4'-aminophényl)-3-cya- " " no-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one Exemple Composant diazoïque Composant de copulation Agent d'acylation Nuance 192 acide 2-aminonaphtalène- 1-(4'-aminophényl)-3-cyano- chlorure cyanurique Jaune 3,6,8-trisulfonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2one 193 " " 2,4-dichloro-6-amino-s- " triazine 194 " 1-(3'-amino-4-méthylphényl)- Chlorure cyanurique " 3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 195 " 1-(3-amino-5'-méthoxyphényl)- " " 3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 196 acide aniline-2,5-disul- 1-(3'-aminophényl)-3-cyano- 2-méthylsulfonyl-6-méthyl- Jaunefonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2- 4,5-dichloropyrimidine verdâtre one 197 " " tétrachloropyrimidine " 198 acide aniline-3-sulfoni- 1-(3'-aminophényl)-3-cyano- 2,4-dichloro-6-(2',5'-di- " que 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2- sulfoanilino)-s-triazine one 199 acide aniline-4-sulfoni- " " " que 200 acide 2-naphtylamine- " chlorure cyanurique Jaune 3,6,8-trisulfonique Exemple 201 Si l'on mélange la solution du premier paragraphe de l'exemple 151 avec 4,2 parties de l'acide 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'- disulfonique et si on chauffe entre 300 et 350C à un pH de 6,5, il se produit une réaction qui donne une solution de l'acide bis4-[2'-chloro-4'-(3"-amino-2",5"-disulfoanilino)-s-triazinylamino]diphénylurée-2,2'-disulfonique.En procédant à la tétra-azotation, à la copulation avec la 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- pyrid-2-one et, finalement, à la condensation avec le produit réactionnel du chlorure cyanurique et de l'acide sulfanilique de la même façon que dans l'exemple 151, on obtient un colorant dis azotique qui donne des nuances jaune-verdâtre ayant une bonne solidité aux traitements humides et à la lumière. On obtient également des colorants donnant des nuances analogues,si l'on remplace l'acide 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'-disulfonique par une quantité équivalente de l'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique, de l'acide 4,4'-diaminodiphénxyéthane-2,2'-disulfonique ou de l'acide benzidine-2,2'-disulfonique. Exemple 202 On agite entre Oo et 50C un mélange de 9,36 parties de l'acide 6-nitro-2-aminophénol-4-sulfonique, de 100 parties d'eau et de 12 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique 1,18) et on ajoute une solution de nitrite de sodium 2N, jusqu'à ce qu'il reste un léger excès d'acide nitreux. On élimine l'excès d'acide nitreux, en ajoutant une solution aqueuse d'acide sulfamique à 10 % et on ajoute la suspension résultante à une solution préparée en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % à une suspension de 8,1 parties de la 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one (préparée comme décrit plus haut) et de 16,5 parties de cristaux d'acétate de sodium dans 100 parties d'eau, jusqu'à ce que la dissolution soit complète. On agite le mélange à ZOOG pendant 4 heures et on sépare le précipité par filtratioWet le lave avec une solution aqueuse de chlorure de sodium à 10 %. On agite un mélange de 5,48 parties du composé monoazoSque ainsi obtenu, de 150 parties d'eau, de 2 parties d'acétate de chrome et d'une partie de cristaux d'acétate de sodium et le chauffe au reflux pendant 3 heures, au bout desquelles la formation du complexe 1:2 de chrome est terminée. On refroidit le mélange à la température ambiante et on verse la suspension dans 300 parties d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. On sépare le complexe de chrome précipité par filtration et le lave avec une solution aqueuse de chlorure de sodium à 20 %. A une suspension préparée en ajoutant une solution de 24 parties de chlorure dyanurique dans 30 parties d'acétone à 150 parties de glace et d'eau, on ajoute une solution de 2,3 parties de l'acide 1 -aminobenzène-3-sulfonique à un pH de 6,5 et on agite le mélange à 0-4 C en maintenant le pH à 6-7 par addition simultanée de solutions de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. Lorsque la condensation est terminée, on ajoute la solution résultante à une suspension de 11,6 parties du complexe 1:2 de chrome préparé comme décrit plus haut et on agite le mélange à 75-400C pendant 4 heures, tout en maintenant le pH à 8-9 en ajoutant du carbonate de sodium selon les besoins. On refroidit ensuite la solution jusqu'à 200C, on ajuste le pH à 6,5 et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium.On sèche le colorant à 400C sous vide et l'analyse révèle qu'il contient 2,05 atomes de chlore hydrolysable par mole de colorant. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, le colorant donne des nuances rouge-bleuâtre d'une intensité inhabituelle avec une bonne solidité au lavage et à la lumière. D'autres exemples de l'invention sont donnés sur le tableau suivant et on les obtient en formant le complexe métallique du composé/aminoazoSque indiqué dans les colonnes II et III, en formant le complexe 2:1 symétrique dans le cas du chrome et du cobalt et le complexe 1::1 dans le cas du cuivre, ce composé azotique métallisé étant ensuite condensé avec l'agent d'acylation indiqué dans la colonne IV. I II III IV V Exem Base du Colorant Métal Agent d'acylation Nuance ple 203 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl- Cr 2,4-dichloro-6-(3'-sulfo- Orangé5-(2'-hydroxy-3'-chloro-5'-sul- phénylamino)-s-triazine rougeâtre fophénylazo)-6-hydroxypyrid-2one 204 " " 2,4,5,6-tétrachloropyrimi- " dine 205 " " chlorure d'acryloyle " 206 " " chlorure de 2:4-dichloro- " quinazoline-5-carbonyle 207 " " chlorure de 2::4-dichloro- " pyrimidine-5-carbonyle 208 " " chlorure de 2:3-dichloro- " quinoxaline-6-carbonyle 209 " " 2-[phényl-4'-(chlorure de " carbonyle)]-4,5-dichloro6-pyridazone 210 " Co 2,4,6-trichloro-5-cyano- Orangée pyrimidine 211 " " 2,4-dichloro-6-N-méthyl- " anilino)-s-triazine 212 " " 2,4-dichloro-6-(2,5-disul- " fophénylamino)-s-triazine 213 1-ss-aminopropyl-3-cyano-4-méthyl-5- Co Chlorure de cyanurique Orangée (2'-hydroxy-3',5'-disulfophénylazo)6-hydroxypyrid-2-one I II V IV V Exem- Base du Colorant Métal Agent d'acylation Nuance ple 214 1-ss-aminopropyl-3-cyano-4-carboxyéthyl- Cr 2:4-dichloro-6-méthoxy Rouge5-(2'-hydroxy-3'-nitro-5'-sulfophényl- s-triazine bleuâtre azo)-6-hydroxypyrid-2-one 215 " Cr 2:4-dichloro-6-phénoxy- " s-triazine 216 " " 2:4-dichloro-6-(2'-méthyl- " 5'-sulfophénylamino)-striazine 217 " Cu " Orangé 218 " " Chlorure d'acryloyle " 219 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-[2'- " 2: :4-dichloro-6-(3'-sulfo- Noirhydroxy-4'-(2"-naphtylazo-3",6",8"-acide phénylamino)-s-triazine rougeâtre trisulfonique)-5'-méthylphénylazo]-6hydroxypyrid-2-one 220 1-ss-aminoéthyl-3-cyano-4-méthyl-5-(2'- Co " Orangé hydroxy-3'-nitro-5'-sulfophénylazo)-6hydroxypyrid-2-one 221 1-(4'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- Cr " Rouge (3'-nitro-2'-hydroxy-5'-sulfophénylazo6-hydroxypyrid-2-one 222 1-(4'-aminophényl-3-cyano-4-méthyl-5- " " Orangé (3'-chloro-2'-hydroxy-5'-sulfophényl- rougeâtre azo)-6-hydroxypyrid-2-one 223 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- Cr 2::4-dichloro-6-(3'-sulfo- " (2'-hydroxy-5'-sulfophénylazo)-6-hydroxy- phénylamino)-s-triazine pyrid-2-one I II III IV V Exemple Base du Colorant Métal Agent d'acylation Nuance 224 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- Cr 2::4-dichloro-6-(3'-sulfo- Orangé (2'-hydroxy-3',5'-disulfophénylazo)-6- phénylamino)-s-triazine rougeâtre hydroxypyrid-2-one 225 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- " " " (2'-hydroxy-4'-sulfonapht-1'-ylazo)-6hydroxypyrid-2-one 226 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- " " " (2'-hydroxy-6'-nitro-4'-sulfonapht-1'ylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 227 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- " " Orangé (2'-hydroxy-3'-chloro-5'-sulfophénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 228 1-(4'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- " " " (2'-hydroxy-3'-chloro-5'-sulfophénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 229 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-méthyl-5- Cu " " (2'-hydroxy-3'-nitro-5'-sulfophénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one I II III IV V Exemple Base du colorant Métal Agent d'acylation Nuance 230 1-(ss-aminoéthyl)-3-aminocarbonyl-4- Cr 2:4-dichloro-6-(3-sulfo- Rouge méthyl-5-(2'-hydroxy-3'-nitro-5'-sul- phénylamino)-s-triazine fophénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 231 1-(ss-aminoéthyl)-3-aminocarbonyl-4- Co " Orangé méthyl-5-(2'-hydroxy-3'-nitro-5'-sulfophénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 232 " Cu " Jaunerougeâtre 233 1-(ss-aminoéthyl)-3-aminocarbonyl-4- Cr " Rougeméthyl-5-(2'-hydroxy-3',5'-disulfo- jaunâtre phénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one 234 " Co " Orangé 235 1-(ss-aminoéthyl)-3-aminocarbonyl-4- Cu " Noirméthyl-5-[2'-hydroxy-5'-méthyl-4'- rougeâtre (3",6",8"-trisulfonapht-2"-ylazo)phénylazo]-6-hydroxypyrid-2-one Exemple 236 On diazote à 0-50C un mélange de 13,45 parties de l'acide 2-aminophénol-4,6-disulfonique, de 100 parties d'eau et de 15 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique de 1,18), en ajoutant une solution de nitrite de sodium 2N, jusqu'à ce qu'il y ait un léger excès. On décompose l'excès de nitrite de sodium en ajoutant une solution aqueuse d'acide sulfamique à 10 fo et on ajoute la solution ainsi obtenue à une solution de 12,05 parties de la 1 -(3' -aminophényl) -3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrîd-2-one dans 100 parties d'eau, dans laquelle elle est dissoute par l'addition d'une quantité juste suffisante d'une solution d'hydroxyde de sodium pour provoquer la dissolution complète, et 5 parties d'acide acétique cristallisable.On agite le mélange à 50C pendant 5 heures, puis on recueille le produit par filtration, le lave avec de l'eau glacée et le sèche sous vide à 4000. On agite 3,7 parties de sulfate de cobalt (II) et le chauffe au reflux dans 35 parties d'eau dans une atmosphère d'azote pendant 15 minutes, et on laisse refroidir la solution jusqu'à 800C. On ajoute 6,8 parties de triéthylène-tétramine et on agite la solution obtenue et la chauffe au reflux dans une atmosphère d'azote pendant 15 minutes, puis la laisse refroidir jusqu'à 3000. On ajoute 2,5 parties de carbonate de sodium, puis 10,4 parties du composé aminoazorque du premier paragraphe, et on agite le mélange et le chauffe au reflux pendant 5 minutes dans une atmosphère d'azote, puis le refroidit et l'agite pendant 16 heures à 250C dans une atmosphère d'azote. On recueille le produit par filtration et le lave avec de l'eau froide et le sèche sous vide à 400C. On ajoute une solution de 5,56 parties de l'acide aniline2,5-disulfonique dans 50 parties d'eau à un pH de 6,5 à une suspension préparée en ajoutant une solution de 5 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone à un mélange de 50 parties de glace et de 50 parties d'eau, et on agite le mélange obtenu à 0-50C pendant 2 heures et demie, le pH étant maintenu entre 6 et 7 en ajoutant une solution de carbonate de sodium, selon les besoins. On ajoute ensuite à la solution une suspension de 7,25 parties du complexe de cobalt du deuxième paragraphe dans 75 parties d'eau, et on agite le mélange à 400C pendant 3 heures, le pH étant maintenu à 8,5 par l'addition d'une solution de carbonate de sodium, selon les besoins. On refroidit alors la solution jusqu' 100C et on précipite le colorant en ajoutant de l'acétate de potassium, le recueille par filtration et le lave avec de l'éthanol. sèche le colorant ainsi obtenu sous vide à 400C et, lorsqu'on l'analyse, il s'avère contenir 2,1 moles de chlore hydrolysable pour chaque mole du colorant. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, il donne des nuances brun-orangé ayant une excellente solidité à la lumière,ainsi qu'au lavage. D'autres exemples de l'invention sont illustrés sur le tableau suivant et ils sont obtenus en traitant le complexe symétrique 2:1 de cobalt du ligand indiqué dans la colonne IV avec le composé aminoazoSque formé en copulant le composant diazoïque indiqué dans la colonne II avec le composant de copulation indiqué dans la colonne III, et en acylant ensuite le complexe asymétrique 1::2 de cobalt ainsi obtenu avec la quantité indiquée de l'agent d'acylation mentionné dans la colonne IV, de manière à acyler entièrement tous les groupes amine du complexe. Exem Composant diazoïque Composant de copulation Ligand Agent d'acylation Nuance ple 236 acide 2-aminophénol-4- 1-(4'-aminophényl)-3-cyano- triéthylène- 2,4-dichloro-6-(2',5'- Brunsulfonique 4-méthyl-6-hydroxypyrid-2- tétramine disulfoanilino)-s- jaune one triazine (2 moles) 237 acide 2-aminophénol- " " " " 4,6-disulfonique 238 acide 2-amino-6-nitro- Brunphénol-4,6-disulfonique " " " rouge 239 " 1-(3'-aminophényl)-3- " " Rouge cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one 240 " acide 2,6-dihydroxy- " " Rougeiso-nicotinique (1 mole) brun 241 " acide 2,6-dihydroxy- " " " nicotinique 242 " 1-éthyl-3-aminocar- " " Rouge bonyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one Exem Composant diazoïque Composant de copulation Ligand Agent d'acylation Nuance ple 243 acide 2-amino-6-nitro- 3-carboéthoxy-4-amino-2,6- 2,4-dichloro-6-(2',5'- Brunphénol-4,6-disulfonique dihydroxypyridine tétramine disulfoanilino)-s- jaune triazine (1 mole) 244 " 1-éthyl-3-cyano-4-phényl- " " Rouge 6-hydroxypyrid-2-one 245 acide 2-hydroxy-2'- acide 2,6-dihydroxyiso- " " Rougenaphtylamine-4-sulfoni- nicotinique bleu que 246 acide 2-hydroxy-6-nitro- " " " Noir1'-naphtylamine-4-sulfo- rougeâtre nique La présente invention concerne également un procédé de fabrication de nouveaux colorants azotiques de l'invention réagissant avec les fibres , qui contiennent, comme groupes réactifs, un ou plusieurs noyaux de 1:3:5-triazine substitués par un atome de chlore ou par un groupe amine éventuellement substitué, en faisant réagir le colorant correspondant contenant au moins un noyau 1:3:5-triazine substitué par deux atomes de chlore avec l'ammoniac ou l'amine primaire ou secondaire appropriee dans des conditions telles que l'un des atomes de chlore attaché à chaque noyau de I :3:5-triazine soit remplacé par un groupe amine éventuellement substitué. En général, ce remplacement peut être effectué en chauffant un mélange d'ammoniac ou de l'amine et du colorant en solution aqueuse entre 300 et 600C environ, en maintenant le pH de la so- lution entre 6 et 8 en ajoutant une substance alcaline pour neutraliser le gaz chlorhydrique dégagé, à mesure qu'il se forme. Ce procédé est illustré dans les exemples suivants, dans lesquels les parties sont exprimées en poids, Exemple 247 On mélange une solution du sel sodique de 26,8 parties de l'acide f,4-diaminobenzène-2,5-disulfonique dans 500 parties d'eau avec 50 parties d'une solution de nitrite de sodium 2N et on refroidit jusqu'à une température comprise entre 00 et -30C On ajoute ensuite 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et on agite le sel de diazonium pendant 30 minutes à 0 C. On détruit tout acide nitreux résiduel en ajoutant de l'acide sulfamique . On ajoute le chlorure de diazonium ainsi obtenu à une solution neutre de 17,8 parties de la 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one dans 600 parties d'eau, à O-4.0C en agitant, et on ajuste le pH lentement à 7-7,5, jusqu'à ce que la copulation soit achevée. On mélange la solution ainsi obtenue avec 18,5 parties de chlorure cyanurique pulvérulent entre 0 et 8 C, et on agite le mélange à un pH de 5-6, jusqu'à ce que le groupe amine du composé azotique ait entièrement réagi. On mélange la solution contenant le colorant dichloro-s-triazinylé avec une solution du sel sodique de 17,5 parties de l'acide sulfanilique dans 200 parties d'eau, et on agite le mé lange à un pH de 5-6 entre 300 et 4O0C, jusqu'à ce qutun atome de chlore du colorant dichloro-s-triazinylé ait entièrement réagi. On précipite le colorant en ajoutant du chlorure de so- dium, on le sépare par filtration et le sèche. Lorsqu'on l'applique à dea matières textiles à base de coton et de rayonne de viscose, le colorant donne des nuances jaune-rougeâtre intenses ayant une excellente solidité aux traitements humides, comme le lavage, et à la lumière. Exemple 248 A la place des 26,8 parties du composant diazoïque utilisé dans l'exemple 247, on a recours à 26,8 parties de l'acide 1,3 diamino-benzène-4, 6-disulSonique, et on obtient un colorant jauneverdâtre. Exemple 249 On condense 18,5 parties de chlorure cyanurique avec 26,8 parties de l'acide I,3-phénylènediamine-4,6-disuifonique à 0-40C et à un pH de 4,5 et on diazote l'intermédiaire dichloro-s-triazinylé et le copule avec 17,8 parties de la 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl- 6-hydroxypyride-2-one de la même façon que dans l'exemple 247. On fait réagir le colorant dichloro-s-triazinylé ainsi obtenu avec 13,4 parties de l'acide 1,4-phénylènediamine-2,5-disulfonique entre 30 et 400C et à un pH de 5 à 7 jusqu'à ce qu'un atome de chlore de chacune des deux moles du colorant dichloro-s-triazinylé ait entièrement réagi pour donner un colorant bis-(monochloro-s-triazinylé) qu'on isole alors en ajoutant du chlorure de sodium. Le colorant teint le coton et la rayonne de viscose en des nuances jaune verdâtre intenseslayant une excellente solidité aux traitements humides, comme le lavage, et à la lumière. Exemple 250 A la place des 13,4 parties de l'acide 1,4-phénylène diamine-2,5-disuifonique utilisé dans l'exemple 249, on a recours à 20,1 parties de l'acide 4,4'-diamino-diphénylurée-2,2'-disulfo- nique, et on obtient un colorant analogue. Exemple 251 On fait réagir le colorant dichloro-s-triazinylé obtenu par diazotation et copulation du produit de condensation de 18,5 parties de chlorure cyanurique et 26,8 parties de acide 1,3-phénylènediamine-4,6-disulfonique avec 17,8 parties de la 1 éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyride-6-one entre 300 et 400C à un pH de 5 à 7 avec le produit de condensation obtenu en faisant réagir 18,5 parties de chlorure cyanurique avec 18,8 parties de l'acide 1,3-phénylènediamine-4-sulfonique et 17,3 parties d'acide métanilique, jusqu'à ce qurun atome de chlore du colorant dichloros-triazinylé ait entièrement réagi. On isole le colorant bis (monochloro-s-triazinylé) en ajoutant du chlorure de sodium. I1 teint le coton et la rayonne de viscose en des nuances jaune ver dâtre intenses ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. Exemple 252 On ajoute rapidement une solution de 13,4 parties de l'acide 1,3-phénylènediamine-4,6-disulfonique dans 100 parties d'eau entre 0 et SOC, à un pH de 5,0, à une suspension agitée, préparée en ajoutant une solution de 0,25 partie de chlorure cya nurique dans 30 parties d'acétone à un mélange de 60 parties d'eau et de 60 parties de glace. On agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures,tout en maintenant le pH à 4-5 en ajoutant graduellement une solution de carbonate de sodium 2N. Ensuite, on ajoute à la solution 15 parties d'une solution d'acide chlorhydrique (densité spécifique de 1,18) et on diazote le mélange en ajoutant une solution de 3,45 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau. On copule ensuite l'intermédiaire dichloro-triazinylé avec 8,9 parties de la t-éthyl-3-cyano-4- méthyl-6-hydrcxy-2-pyridone de la même façon que l'exemple 1. A la solution réactionnelle on ajoute une solution neutre de 31 ,75 parties du sel trisodique de l'acide 1-amino-4-(4' aminoanilino ) anthraquinone-2 '3' ,5-trisulfonique dans 300 parties d'eau. On agite ensuite le mélange réactionnel et le chauffe à 55-600C pendant 6 heures, tout en maintenant le pH du mélange réactionnel à 6-7 en ajoutant graduellement une solution de carbonate de sodium 2N.On ajoute 190 parties de chlorure de sodium et on agite le mélange et le laisse refroidir jusqu'à la température ambiante. On filtre le colorant précipité, le lave sur le filtre avec 200 parties d'une solution de chlorure de sodium à 25 % en poids/volume et le sèche finalement sous vide à 250C. A l'analyse, le produit contient 0,95 atome de chlore hydrolysable par molécule de colorant, et lorsqu'on l'applique à des textiles cellulosiques,conjointement à un agent fixateur d'acide, il donne des nuances vertes intenses,solides à la lumière et aux traitements humides. Exemple 253 On ajoute rapidement une solution de 13,4 parties de l'acide 1,4-phénylène-diamine-2,5-disulfonique dans 100 parties. d'eau à O-5 C et à un pH de 5,0 à une suspension agitée de 9,5 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone et 120 parties d'eau glacée. On agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 4-5 en ajoutant progressivement une solution de carbonate de sodium 21R Ensuite, on ajoute à la so- lution 15 parties d'une solution d'acide chlorhydrique (densité spécifique de 1,18) et on diazote le mélange en ajoutant une solution de 3,45 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau. On copule ensuite l'intermédiaire dichloro-s-triazinylé avec 8,9 parties de la 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy-2- pyridone de la même façon que dans l'exemple 1. On ajoute à la solution réactionnelle une solution neutre du sel disodique de 26,6 parties de l'acide I-amino-4-(3'-amino- anilino)anthraquinone-2,4'-disulfonique dans 250 parties d'eau. Ensuite, on chauffe le mélange réactionnel et l'agite à 55-600C pendant 7 heures, tout en maintenant le pH à 6-7 en ajoutant graduellement une solution de carbonate de sodium 2N. On ajoute 200 parties de chlorure de sodium et on agite la solution et la laisse refroidir jusqu'à la température ambiante. On filtre le colorant précipité, le lave sur le filtre avec une solution de 60 parties de chlorure de sodium dans 200 parties d'eau et le sèche finalement sous vide à 200C. A l'analyse, le colorant ainsi obtenu contient 0,9 atome de chlore hydrolysable par molécule du colorant, et lorsqu'on l'applique à des textiles cellulosiques,conjointement à un agent fixateur d'acide, il donne des nuances oliveslsui sont solides à la lumière et aux traitements humides. Exemple 254 On ajoute rapidement une solution de 13,4 parties de l'acide 1,3-phénylènediamine-4,6-disulfonique dans 100 parties d'eau, à 0-50C et à un pH de 5,0 à une suspension agitée,préparée en ajoutant une solution de 9,25 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone à 120 parties d'eau glacée. On agite le mélange à 0-5 C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 4-5 par addition graduelle d'une solution de carbonate de sodium 2N.Ensuite, on ajoute à la solution 15 parties d'une solution d'acide chlorhydrique (densité spécifique 1,18) et on diazote le mélange en ajoutant une solution de 3,45 parties de nitrite de sodium dans 25 parties dieau. Ensuite, on copule l'intermédiaire dichloro-s-triazinylé avec 8,9 parties de 1 -éthyl-3-cyano-4- méthyl-6-hydroxy-2-pyridone de la même façon que dans l'exemple f. On agite la solution jaune verdâtre obtenue et on ajoute une solution de 9,4 parties de lucide p-phénylènediamine-o-sulfonique dans 100 parties d'eau. On agite le mélange à 35-400C pendant 2 heures,tout en maintenant le pH à 6-7 par addition graduelle d'une solution de carbonate de sodium 2N. A la solution ainsi obtenue, on ajoute une solution filtrée du colorant préparé en ajoutant une solution de 31,7 parties du sel trisodique de l'acide 1-amino-4(4'-aminoanilino)anthraqui- none-2,3',5-trisulfonique dans 250 parties d'eau à une suspension agitée de 9,25 parties de chlorure cyanurique dans 50 parties d'acétone et 100 parties d'eau à 0-50C. On agite le mélange pendant 30 minutes tout en maintenant le pH à 4-5 par addition graduelle d'une solution de carbonate de sodium 2N. On agite le mélange réactionnel et le chauffe à 55-600C pendant 5 heures, tout en maintenant le pH à 6-7 par addition graduelle d'une solution de carbonate de sodium 2N. On ajoute 250 parties de chlorure de sodium et on agite le mélange et le laisse refroidir jusqu'à la température ambiante. On filtre le colorant précipité, le lave sur le filtre avec une solution de 60 parties de chlorure de sodium dans 200 parties d'eau et finalement on le sèche sous vide à 250C. A l'analyse, on constate que le produit contient 2 atomes de chlore hydrolysable par molécule du colorant, et lorsqu'on l'applique à des fibres cellulosiques, conjointement à l'agent fixateur d'acide, il donne des nuances vertes intenses solides à la lumière et aux traitements humides. En remplaçant l'acide 1 ,3-phénylènediamine-4,6-disuifo- nique utilisé dans l'exemple ci-dessus par des quantités équimoléculaires des composés indiqués dans la colonne II, l'acide p-phénylènediamine-o-sulfonique par des quantités équimoléculaires des composés indiqués dans la colonne V et le dérivé dichloro-striazinylé de l'acide 1 -amino-4 (4' -aminoanilino)anthraquinone- 2,3',5-trisulfonique utilisé dans l'exemple ci-dessus par des quantités équimoléculaires des composés mentionnés dans la colonne VI, on obtient une série de colorants vert olive ayant des propriétés analogues. I II III IV V VI VII Exemple Dérivé 2,4-di N chlorotriasinylé de 255 Acide 1,4-phénylène- Chlorure 1-éthyl-3-cyano- Acide p-phénylène- Acide 1-amino-4(3'- Olive diamine-2,5-disulfo- cyanurique 4-méthyl-6-hydroxy- diamine-o-sulfo- aminoanilino)-annique pyride-2-one nique thraquinone-2,4'disulfonique 256 Acide 1,4-phénylène- " " Acide m-phénylène- Acide 1-amino-4(4'- Olive diamine-2,5-disulfo- diamine-4-sulfo- méthylaminoanilino)nique nique anthraquinone-2,3'disulfonique 257 Acide 1,3-phénylène- " " " Acide 1-amino-4(2', Olive diamine-4,6-disulfo- 4',6'-triméthyl-3'nique aminoanilino)anthraquinone-2,3'disulfonique 258 ditto " " Acide p-phénylène- Acide 1-amino-4(4'- Vert diamine-o-sulfo- aminoanilino)annique thraquinone-2,3'disulfonique 259 Acide 1,4-phénylène- " " Acide 4-amino-N- Acide 1-amino-4(4"- Olive diamine-2,5-disulfo- méthyl-aniline-2- aminodiphénylamino)nique sulfonique anthraquinone-2,2", 3'-trisulfonique Exemple 260 On agite à 0-50C un mélange de 11,7 parties de l'acide 6-nitro-2-aminophénol-4-sulfonique, de 150 parties d'eau et de 15 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique de 1,18) et on ajoute une solution de nitrite de sodium 2N jusqu'à ce qu'il reste un léger excès d'acide nitreux. On enlève l'excès d'acide nitreux en ajoutant une solution aqueuse d'acide suliàmique à 10 ffi et on ajoute la suspension ainsi obtenue à une solution préparée en ajoutant de l'hydroxyde de sodium (40 f) à une suspension de 12,05 parties de la 1-(3'-aminophényl)-3-cyano-4-mé- thyl-6-hydroxypyride-2-one dans 150 parties d'eau, jusqu'à ce que la dissolution soit juste achevée, et on ajoute ensuite 20 parties d'acétate de sodium cristallin. On agite le mélange à 5-100C pendant 5 heures et on recueille le précipité par filtration et le lave avec une solution aqueuse de chlorure de sodium à 5 %. On agite un mélange du composé monoazoSque ainsi obtenu, de 12 parties d'acétate de chrome et de 150 parties d'eau, et le chauffe au reflux pendant 1 heure,au bout de laquelle la formation du complexe 1:2 de chrome est achevée. On refroidit la solution jusqu'à 100C et on précipite le complexe en ajoutant du chlorure de sodium, et on le filtre et le lave avec une solution aqueuse glacée de chlorure de sodium à 10 X avant de le sécher à 400C. A une suspension préparée on ajoutant une solution de 5,0 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone à un mélange de 50 parties de glace et de 50 parties d'eau, on ajoute une solution de 6,06 parties du complexe 1:2 de chrome,préparé comme décrit plus haut, dans 150 parties d'eau à 50C et à un pH de 6,5, et on agite le mélange à 0-50C pendant 1 heure, le pH étant maintenu à 6-7 en ajoutant du carbonate de sodium selon les besoins. A la solution ainsi obtenue, on ajoute une solution de 4,34 parties d'acide aniline-3-sulfonique dans 100 parties d'eau à un pH de 6,5, et on agite le mélange à 300C pendant 1 heure, le pH étant maintenu à 6-7 en ajoutant du carbonate de sodium selon les-besoins. On refroidit la solution jusqu'à 100C et on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium, on le recueille par filtration et le sèche sous vide à 400C. A l'analyse, on constate que le colorant contient 2,2 moles de chlore hydrolysable par mole du colorant. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, le colorant donne des nuances rouges solides au lavage et à la lumière. Exemple 261 On ajoute une solution de 23,4 parties de l'acide 2-amino6-nitrophénol-4-sulfonique dans 450 parties d'eau contenant 50 parties d'une solution aqueuse de nitrite de sodium 2N à 150 parties d'acide chlorhydrique 2N entre OC et 40C pour obtenir une solution jaune de sel de diazonium. On l'ajoute à une solution neutre de 17,8 parties de f-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- pyride-2-one dans 500 parties d'eau, et on porte lentement le pH à 7,5 en ajoutant de l'hydroxyde de sodium 2N. Ensuite, on fait réagir le colorant azoïque jaune avec 20 parties d'acétate de chrome à un pH compris entre 5,5 et 6,0 en chauffant entre 950 et 1000C pendant 1 heure. On filtre la solution rouge du complexe 2:1 de chrome et la traite avec 40 parties de cristaux de sulfite de sodium ajoutées par portions pendant 1 heure à 900C et à un pH de 7 à 8.On filtre le mélange, le refroidit, l'acidifie au ronge Congo avec 50 parties d'acide chlorhydrique concentré, et on isole le complexe 2:1 de chrome en ajoutant du sel, en filtrant et en lavant avec un peu d'acétone. On fait réagir 16,1 parties du complexe 2:1 de chrome cidessus avec 7,4 parties de chlorure cyanurique à 0-50C et à un pH de 5-6, et 7,0 parties d'acide métanilique à 30-40 C et à un pH de 5,0-6,5 pour obtenir un colorant ayant pour effet de teindre et d'imprimer le coton et la rayonne de viscose en des nuances rouge brique ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. Exemple 262 A la place des 23,4 parties de l'acide 2-amino-6-nitrophénol-4-sulfonique utilisées dans l'exemple 26-1, on a recours à 23,4 parties de l'acide 2-amino-4-nitrophénol-6-sulfonique, et on obtient un colorant analogue. Exemple 263 A la place des 7,0 parties d'acide métanilique utilisées dans l'exemple 261, on a recours à 8 parties d'ammoniaque 0,88 à 30-400C et à un pH de 8,5 à 9,0, et on obtient un colorant analogue. Exemple 264 On ajoute rapidement une solution de 13,4 parties de l'acide l:4-phénylènediamine-2:5-disulfonique dans 100 parties d'eau à 0-50C et à un pH de 5,0 à une solution agitée préparée en ajoutant une solution de 0,25 partie de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone à un mélange de 60 parties d'eau et de 60 parties de glace. On agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 4-5 avec une solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. A la solution, on ajoute 15 parties d'acide chlorhydrique (densité 1,18) et on diazote le mélange en ajoutant 3,45 parties de nitrite de sodium dissous dans 25 parties d'eau. On copule ensuite l'intermédiaire dichloro-2-triazinylé avec 8,9 parties de 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy-2-pyridone de la même façon que dans l'exemple 1. On transforme 28,8 parties de la phtalocyanine de cuivre en sulfonchlorure en la chauffant avec 250 parties d'acide chloro suif onique entre 1350 et 1400C pendant 4 heures. On verse le mélange réactionnel sur de la glace, et on sépare le sulfonchlorure précipité par filtration, le lave avec de l'eau glacée et l'égoutte bien. On met le sulfonchlorure en suspension dans l'eau, on ajoute une solution de 14,7 parties du sel sodique de l'acide 1:4-phénylènediamine-3-sulfonique, puis 33,6 parties de bicarbonate de so- dium. On agite le mélange à la température ambiante pendant 18 heures, au bout desquelles on précipite le produit en ajoutant de l'acide chlorhydrique concentré, on le filtre, le lave avec une solution diluée d'acide chlorhydrique et le sèche. On le dissout ensuite dans 500 parties d'eau en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium 2N jusqu'à ce que le pH soit de 7. On ajoute le dérivé dichlorotriazinylé du deuxième paragraphe et on porte la température à 600C, et on maintient le pH du mélange à 6 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N jusqu'à ce que la réaction soit terminée. On précipite le produit en ajoutant du sel, on le sépare par filtration et le sèche. I1 teint le coton en une nuance vert mat. Exemple 265 On ajoute rapidement une solution de 13,4 parties de l'acide 1:3-phénylènediamine-4:6-disulfonique dans 100 parties d'eau à 0-50C et à un pH de 5,0 à une suspension agitée préparée en ajoutant une solution de 9,25 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone à un mélange de 60 parties d'eau et de 60 parties de glace. On agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 4-5 avec une solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. A la solution, on ajoute 15 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique 1,18) et on diazote le mélange en ajoutant 3,45 parties de nitrite de sodium dissous dans 25 parties d'eau. Ensuite, on copule l'intermédiaire dichloro-s-triazinylé avec 8,9 parties de 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy-2-pyridone de la même façon que dans l'exemple 1. On transforme 28,8 parties de la phtalocyanine de cuivre en suifonchiorure en la chauffant avec 250 parties d'acide chloro suifonique à 135-1400C pendant 4 heures. On verse le mélange réactionnel sur de la glace, et on sépare le sulfonchlorure précipité par filtration, le lave avec de l'eau glacée et 1t égoutte bien. On met le sulfonchlorure en suspension dans l'eau, on ajoute une solution de 14,7 parties du sel sodique de l'acide 1:4-phénylène diamine-3-suifonique, puis 33,6 parties de bicarbonate de sodium. On agite le mélange à la température ambiante pendant 18 heures, au bout desquelles on précipite le produit en ajoutant de l'acide chlorhydrique concentré, on le sépare par filtration, le lave avec une solution diluée d'acide chlorhydrique et le sèche. Ensuite, on le dissout dans 500 parties d'eau en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium 2N jusqu'à ce que le pH soit de 7. On refroidit la solution jusqu'à 50C et on ajoute une solution de 9,25 parties de chlorure cyanurique dans 60 parties d'acétone. On maintient le pH du mélange à 6 en ajoutant 50 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium normal selon les besoins.On ajoute une solution de 10,5 parties du sel sodique de l'acide 1:4-phénylènediamine-3-sulfonique, on porte la température à 35-40 C et on maintient le pH à 6 en ajoutant 50 parties d'hydroxyde de sodium normal,selon les besoins. On ajoute le dérivé dichlorotriazinylé du deuxième paragraphe ci-dessus, et on porte la température à 600G et maintient le pH du mélange à 6 en ajoutant une solution de carbonate de sodium 2N jusqu'à la fin de la réaction. On précipite le produit en ajoutant du sel, on le sépare par filtration et le sèche. I1 teint le coton en une nuance verte intense. Exemple 266 On agite entre OC et 50C un mélange de 19,15 parties de l'acide 2-naphtylamine-7,6,8-trisulfonique, de 250 parties d'eau et de 15 parties d'acide chlorhydrique (densité spécifique de 1,18) et on ajoute une solution de nitrite de sodium 2N jusqu'à ce qu'il reste un léger excès d'acide nitreux.On élimine l'acide nitreux en excès en ajoutant une solution aqueuse d'acide sulfamique à 10 ffi et on ajoute la suspension ainsi obtenue à une solution préparée en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium ( 40 %) à une suspension de 12,1 parties de 1-(3t-aminophényl)-3-cyano-4- méthyl-6-hydroxypyride-2-one dans 150 parties d'eau, jusqu'à ce que la dissolution soit juste achevée, et on ajoute ensuite de l'acide acétique cristallisable jusqu'à ce que le pH de la solution soit de 5. On agite le mélange à 100C pendant 4 heures et on filtre le précipité, le lave avec une solution aqueuse de chlorure de sodium à 10 % et le sèche sous vide à 400C. On ajoute rapidement une solution de 12,7 parties du composant monoazoque dans 150 parties d'eau,à 0-50C et à un pH de 6,5,à une suspension préparée en ajoutant une solution de 4,0 parties de chlorure cyanurique dans 20 parties d'acétone à un mélange de 50 parties de glace et de 50 parties d'eau. On agite la solution à 0-50C pendant 1 heure,tout en maintenant le pH entre 6 et 7 en ajoutant du carbonate de sodium 2N selon les besoins. On ajoute une solution de 4 parties de l'acide 4,4'diaminodiphénylurée-2,2'-disulfonique dans 50 parties d'eau à un pH de 7 et on agite le mélange à 350C pendant 2 heures,tout en maintenant le pH à 6-7 par addition de carbonate de sodium, selon les besoins. Le produit obtenu par précipitation avec du chlorure de potassium est un colorant diazoïque qui donne des nuances jaunes suer la cellulose qui sont solides au lavage et à la lumière. D'une façon analogue, en remplaçant l'acide 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'-disulfonique par une quantité équivalente d'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique, d'acide 4,4'-diaminodiphénoxyéthane-2,2'-disulfonique ou d'acide benzidine-2 , 2' - disulfonique, on obtient des colorants disazolques donnant des nuances solides au lavage et à la lumière. La présente invention concerne également un procédé de fabrication des colorants azoïques de l'invention qui contiennent comme groupe réactif un ou plusieurs noyaux de 1 :3:5-triazine ou de pyrimidine substitués par un groupe ammonium quaternaire ou un ou plusieurs groupes - SO3H, comme défini ci-dessus, en faisant réagir le colorant correspondant contenant un ou plusieurs atomes de chlore ou de brome attachés aux noyaux de I :3::5-triazine ou de pyrimidine avec une amine tertiaire, par exemple la triméthylamine et la pyridine, un sulfite de métal alcalin, un sel d'un métal alcalin et d'un dithiocarbonate, par exemple le diméthyl-, diéthyl-, diphényl- ou pentaméthylène-dithiocarbonate de sodium ou un sel d'un métal alcalin et d'un 2-mercaptothiazole, par exemple le 2-mercaptobenzothiazole, le 2-mercapto-6-méthoxybenzothiazole ou le 2-mercapto-6-méthoxybenzothiazole Commodément, on peut conduire ce procédé en agitant un mélange du colorant et du co-réactif en solution aqueuse à une température appropriée comprise entre 200 et 800C, puis en procédant à un isolement d'une façon classique, par exemple en séchant par atomisation le mélange réactionnel dans lequel le colorant a été formé, ou en précipitant par addition d'un sel, puis en filtrant le colorant précipité. Ce procédé est illustré dans les exemples suivants,dans lesquels les parties sont exprimées en poids Exemple 267 On ajoute une solution de 7,4 parties de chlorure cyanurique dans 5C parties d'acétone en agitant à 100 parties d'eau à 0 -4 C. Ensuite, on ajoute une solution du sel sodique de 7,52 parties de l'acide l:3-dlaminobenzène-4-sulfonique dans 120 parties d'eau, la température du mélange étant maintenue entre 0 et 4 C par refroidissement externe. A la fin de la réaction, on porte le pH du mélange entre 6,5 et 7 en ajoutant du carbonate de sodium,et on ajoute une solution du sel sodique de 6,93 parties de l'acide métanilique dans 100 parties d'eau.Ensuite, on agite le mélange pendant 4 heures entre 300 et 400C, tout en maintenant le pH du mélange entre 4,5 et 6 par addition de carbonate de so- dium. On refroidit la solution obtenue jusqu'à OOC, on ajoute 20 parties d 'vlne solution aqueuse de nitrite de sodium 2N, puis 12 parties d 'une soLution aqueuse concentrée d'acide chlorhydrique. On agite le mélange pendant 30 minutes et on détruit ensuite l'acide nitreux et excès par addition d'acide sulfamique. On ajoute le mélange ainsi obtenu qui contient le composé diazoïque, en agitant,à une solution légèrement alcaline de 7,3 parties de 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyride-2-one dans 200 parties d'eau entre 0 et 40C, et on ajuste le pH entre 7,5 et 8,0. A la fin de la copulation, on ajoute de l'acide acétique pour abaisser le pH jusqu'à 6,0, on porte la température à 200C, et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium. Ensuite, on sépare le précipité par filtration et le redissout dans 500 parties d'eau à 200C en agitant. On ajoute alors une solution de 7 parties de triméthylamine dans 20 parties d'eau et on agite le mélange pendant 30 minutes.On ajuste ensuite le pH du mélange à 7,0 en ajoutant goutte à goutte de l'acide chlorhydrique (densité de 1,18) et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium. On sépare le précipité par filtration et le sèche à 2000. Lorsqu'on l'applique à des matières textiles à base de coton et de rayonne de viscose, conjointement à un traitement par un agent fixateur d'acide, le colorant donne des nuances jaune verdâtre intenses ou brillantes ayant une excellente solidité aux traitements humides ,comme le lavage, et à la lumière. Exemple 268 On ajoute une solution de 13,4 parties de l'acide 1,4phénylènediamine-2,5-disulfonique dans 150 parties d'eau à une suspension de 9,25 parties de chlorure cyanurique dans 100 parties d'eau et 30 parties d'acétone à 0-5 C. On agite le mélange à 0-50C pendant 2 heures, tout en maintenant le pH à 6-7 par addition d'une solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. Ensuite, on acidifie la solution en ajoutant 10 parties d'une solution d'acide chlorhydrique (densité de 1,18) et on dissout 3,45 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau. On élimine l'acide nitreux en excès en ajoutant de l'acide sulfurique et on ajoute le mélange à une solution de 8,9 parties de 1-éthyl 3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyride-2-one dans 150 parties d'eau à 5-100C et à un pH de 6,5. On agite le mélange à 5-100C pendant 4 heures,tout en maintenant le pH à 6-7 par addition d'une solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. Ensuite, on rechauffe la solution jusqu'à 20-250C, on ajoute une solution de 10,6 parties du sel sodique de 2-mercaptobenzothiazole dans 100 parties d'eau, et on agite le mélange à 300C pendant 4 heures. Ensuite, on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium, on le filtre et le sèche. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, il donne des nuances jaune rougeâtre qui sont solides au lavage et à la lumière. Exemple 269 A la place des î0,6 parties de 2-mercaptobenzothiazole utilisées dans l'exemple 268, on a recours à 8,6 parties de diéthyldithiocarbamate de sodium et on obtient un colorant donnant des nuances analogues,qui ont une bonne solidité au lavage et à la lumière. Exemple 270 A la place des 10,6 parties de 2-mercaptobenzothiazole utilisées dans l'exemple 268, on a recours à 17,2 parties de diéthyldithiocarbamate de sodium. Le colorant ainsi obtenu donne également des nuances jaune rougeâtre,lorsqu'on l'applique à la cellulose. Exemple 271 A la place des 10,6 parties de 2-mercaptobenzothiazole utilisées dans l'exemple 268, on ajoute 10,05 parties de l'acide 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'-disuifonique dissous dans 100 parties d'eau à un pH de 6,5. Ensuite, on agite la solution à 55-40 C pendant 5 heures, tout en maintenant le pH à 6-7 avec une solution de carbonate de sodium 2N, selon les besoins. Ensuite, on ajoute à la solution 5 parties de pyridine et 7,5 parties de sulfite de sodium, et on agite le mélange à 60 C jusqu'à ce que l'action du sulfite soit terminée,comme on le juge en déterminant la quantité libérée de chlorure de sodium. On précipite le colorant -en ajoutant du chlorure de potassium et on le sèche. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, il donne des nuances jaune rougeâtre qui ont une bonne solidité au lavage et à la lumière. Exemple 272 A la place des 10,05 parties de l'acide 4,4'-diaminodi phénylurée-2 , 2' -disulfonique utilisées dans l'exemple 271, on a recours à 10,1 parties de l'acide 4,4'-diaminodiphénoxyéthane2,2'-disulfonique et on obtient un colorant donnant une nuance analogue ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. ExemPle 273 A une solution du colorant obtenu tomme décrit dans l'exemple 202, avant l'isolement au moyen du chlorure de sodium, on ajoute 3 parties de pyridine et 2 parties de sulfite de sodium. Ensuite, on agite le mélange à 600C jusqu'à ce que l'action du sulfite soit achevée, comme on le juge en déterminant la quantité libérée de chlorure de sodium. On précipite le colorant par addition de chlorure de potassium et on le sèche. Lorsqu'on l'applique à la cellulose, il donne des nuances rouge bleuâtre brillantes ou intenses ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. Le complexe 1 :2 de cobalt correspondant donne des nuances orangées,lorsqu'on l'applique à la cellulose, ces nuances ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. Les nouveaux colorants azoiques réactifs de l'invention sont particulièrement intéressants pour colorer des matières textiles cellulosiques, auxquelles ils sont appliqués par des procédés de teinture, de foulardage ou d'impression,conjointement à un traitement par un agent alcalin. les colorants présentent d'excellentes propriétés de saturation et les colorations obtenues ont une excellente solidité à la lumière et aux traitements humides qui sont couramment appliqués aux matières textiles cellulosiques. REVENDICATIONS 1. Composés solubles dans l'eau, caractérisés en ce qu'ils contiennent un nombre suffisant de groupes acide suifonique pour produire la solubilité dans l'eau, un ou plusieurs groupes réagissant avec la cellulose et au moins un radical 3-azo-2-hydroxy-6pyridone. 2. Composés solubles dans l'eau, caractérisés en ce qu'ils au moins contiennent/un groupe acide sulfonique, au moins un groupe réagissant avec la cellulose et au moins un groupe de formule 9rmuls : Ti T1 - N = N 4 T2 (i) MO dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un radical aikyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué;T1 représente un atome d'hydrogène, un groupe CN, COOR1, CONR1R2, COR1 ou OH ou bien un radical alkyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué, et chacun des symboles R1 et R2 représente indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique, qui peut être substitué, ou le groupe -NR1R2 représente le radical d'un composé hétérocyclique pentagonal ou hexagonal; T2 représente un atome d'hydrogène, un groupe CN, COOR1, CONR1R2, ou COR1 ou un radical alkyle, aralkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique qul peut être substitué, et M représente un atome d'hydrogène ou un atome métallique faisant partie d'un système complex-- métallique du colorant. 3. Colorants monoazoiques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle A représente un noyau benzénique ou naphtalénique, X est un groupe. réagissant avec les fibres, Z, T1 et T2 ont la même signification que dans la revendication 2, n est un nombre positif d'au moins 1, et m est un nombre positif d'au moins 1. 4. Composésdiaazolquea, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle A représente un radical de la série des azobenzènes, azonaphtalènesou phénylazonaphtalènes,et T1, T2, X, Z m et n ont la même signification que dans la revendication 3. 5. Colorants disazoSques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle T1, T2, X, Z, m et n ont la même signification que dans la revendication 3, et A1 représente un radical aromatique comprenant deux noyaux benzéniques ou naphtaléniques reliés ensemble par une liaison directe ou un atome ou groupe de pontage. 6. Colorant selon l'une quelconque des revendications précédentes, caaactérisé en ce que le groupe réagissant avec les fibres est un groupe de formule dans laquelle r est égal à 1 ou à 2 et W est un atome de chlore, un groupe amine éventuellement substitué ou un groupe hydroxyle éthérifié. 7. Colorant selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le groupe réagissant avec les fibres est représenté par la formule générale - NH - L1 - Q - L2 (6) dans laquelle B1 représente un noyau de pyrtnidlna ou de triazine portant éventuellement un substituant labile, B2 est un noyau de pyrimidine ou de triazine portant au moins un substituant labile et Q est un élément de liaison qui est relié à L1 et L2 par des groupes imine éventuellement substitués, ces derniers étant reliés ensemble par un radical alkylène ou arylène. 8. Colorant selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le groupe réagissant avec les fibres est représenté par la formule générale dans laquelle p, q et r ont chacun indépendamment une valeur de 1 ou de 2,et W et Q ont la signification qui leur a été donnée dans les revendications 6 et 7, respectivement. 9. Colorant selon la revendication 6 ou 8, caractérisé en ce que le groupe représenté par le symbole W est un groupe contenant un système chromophore relié à l'atome de carbone du noyau de triazine par -Ml- ou -O-. 10. Colorant caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle e T2, X et Z ont la signification qui leur a été donnée dans les revendications 2 et 3, le groupe réagissant avec les fibres représenté par X étant attaché au noyau benzénique en position méta ou para par rapport au groupe azo, et 2 étant égal à 1 ou à 2. 11. Colorant caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle A représente un noyau benzénique ou naphtalénique ou un radical de la série des azobenzènes,azonaphtalènesou phényl azonaphtalènes,Z représente un radical aliphatique contenant un atome d'azote auquel est attaché un groupe réagissant avec la cellulose, m est un nombre entier positif et T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2. 12. Colorant selon la revendication 11, caractérisé en ce que Z1 représente un radical alkylène de 2 à 6 atomes de car bone portant un groupe amine sur l'atome de carbone , ce groupe amine portant à son tour le groupe réagissant avec la eellulose. 13. Colorant caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle A représente un noyau benzénique ou naphtalénique ou un radical de la série des azobenzènes azonaphtalènesou phénylazonaphtalènes, Z représente un radical benzénique contenant un groupe réagissant avec la cellulose qui est attaché par un groupe amine au noyau benzénique, et qui peut être encore substitué, m est un nombre entier positif, et T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2. 14. Colorant caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2; Z a l'une des significations qui lui a été donnée dans les revendications 11, 12 et 13; m est un nombre entier positif, et A représente un radical aromatique divalent. 15. Colorant caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle Z, T1 et T ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2; m est un nombre entier positif et A" représente un radical aromatique divalent qui contient au moins un groupe réagissant avec les fibres. 16. Composés caractérisés en ce qu'ils comprennent des complexes 1:1 de cuivre et de nickel des composés monoazoiques de formule dans laquelle Y représente un groupe hydroxyle ou acide carboxylique; A"' représente un noyau benzénique ou naphtalénique présentant un groupe Y en position ortho par rapport au groupe azo, X représente un groupe réagissant avec les fibres, m est un nombre entier positif et D, T2 et Z ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2. 17. Composés caractérisés en ce qu'ils comprennent des complexes 1:1 de cuivre et 1:2 de chrome et de cobalt des composés monoazoigues de formule dans laquelle m est un nombre entier positif, T et T" ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2, Z1 a l'une des significations qui lui ont été données dans les revendications 11 et 12, et Y et A"' ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 16. 18. Composés caractérisés en ce qu'ils comprennent les complexes 1:1 de cuivre et de nickel et 1:2 de chrome et de cobalt des composés monoazoSques de formule dans laquelle m est un nombre entier positif, T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2, Z1 a la signification qui lui a été donnée dans la revendication 13 et Y et A'| A"' ont la même signification que dans la revendication 16. 19. Composés caractérisés en ce qu'ils comprennent des complexes 1:1 de cuivre et de nickel des composés bisazoiques de formule dans laquelle Br représente un noyau benzénique ou naphtalénique contenant au moins un et de préférence plus d'un groupe SO3H, B" représente un noyau 1,4-phénylène, qui peut être également substitué par CH3 ou CH3O; T1 et T2 ont la même signification que dans la revendication 2; Z1 a l'une des significations données dans les revendications 11, 12 et 13; et Y a la signification qui lui a été donnée dans la revendication 16. 20. Composés caractérisés en ce qu'ils comprennent des complexes 1:1 de cuivre des composés bisazolques de formule dans laquelle m est un nombre entier positif; T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2; Z1 a l'une des significations indiquées dans les revendications 11 et 12; et A représente un radical azobenzène dans lequel le noyau benzénique adjacent du noyau de pyridone porte un groupe hydroxyle en ortho, et éventuellement un groupe méthyle ou méthoxy, tandis que l'autre noyau benzénique est substitué par un ou deux groupes acide sulfonique. 21. Complexes de cobalt ou de chrome, caractérisés en ce qu'ils contiennent 1 mole d'un composé monoazoique de formule dans laquelle Z, T1 et T2 ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2, m est un nombre entier positif; et A"t et Y ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 16, et une mole d'un ligand à plusieurs atomes de coordination ou attaches contenant un groupe réagissant avec la cellulose. 22. Procédé de fabrication de composés solubles dans l'eau selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une amine aromatique et à copuler le composé diazoïque ainsi obtenu avec un composant de copulation qui est représenté par la formule dans laquelle T1, T2 et Z ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2, l'amine et le composant de copulation contenant ensemble au moins un groupe réagissant avec les fibres et au moins un groupe acide sulfonique. 23. Procédé de fabrication de composés solubles dans l'eau selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il consiste à condenser un colorant azoïque contenant au moins un groupe de formule dans laquelle T1 T2 M et Z ont la signification qui leur a été donnée dans la revendication 2, et qui contient un groupe amine ou alkylamine et au moins un groupe acide sulfonique, avec un réactif capable de se condenser avec le groupe amine ou alkylamine et d'y fixer un reste contenant un groupe réagissant avec les fibres. 24. Procédé selon la revendication 23, caractérisé en ce que le réactif est un sulfate de carbyle. 25. Procédé selon la revendication 23, caractérisé en ce que le réactif est un composé de formule X-halogène, dans laquelle X a la signification qui lui a été donnée dans la revendication 3. 26. Procédé de fabrication des composés selon la revendication 1, qui contiennent comme groupes réactifs un ou plusieurs noyaux de 1:3:5-triazine substitués par un atome de chlore et par un groupe amine éventuellement substitué, procédé caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le colorant correspondant contenant au moins un noyau de 1:3:5-triazine substitué par deux atomes de chlore avec l'ammoniac ou l'amine primaire ou secondaire appropriée dan des conditions telles que l'un des atomes de chlore attaché à chaque noyau de 1 :3:5-triazine soit remplacé par un groupe amine éventuellement substitué. 27. Procédé de fabrication des composés selon la revendication 1, qui contiennent comme groupes réactifs un ou plusieurs noyaux de 1:3:5-triazine ou de pyrimidine substitués par un groupe ammonium quaternaire ou un ou plusieurs groupes S03H, des groupes dans lesquels l'atome d'azote porte des radicaux hétérocycliques ou hydrocarbonés éventuellement substitués, ou des groupes de formule dans laquelle le pointillé représente les atomes nécessaires pour former un hétérocycle éventuellement substitué ou condensé, procédé caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le colorant correspondant contenant un ou plusieurs atomes de chlore ou de brome attachés aux noyaux de 1 :3:5-triazine ou de pyrimidine avec une amine tertiaire, un sulfite de métal alcalin, un sel de métal alcalin et d'un dithiocarbamate ou un sel de métal alcalin et d'un 2-mercaptothiazole. 28. Procédé de coloration de matières textiles cellulose ques, caractérisé en ce qu'il consiste à teindre ou imprimer les matières avec un composé selon la revendication 1, conjointement à un traitement par un agent fixateur d'acide. 29. Matières textiles cellulosiques caractérisées en ce qu'elles sont colorées par un procédé selon la revendication 28.