Brevet FR2039454A1 — publié le 19710115

La présente invention concerne le nouveau et précieux composé N- E(di-chloro-3' ,41-phénylcaramoyîoxy)-3-métby-4-phényîJ-carba- mate de méthyle et des herbicides contenant ce composé. I1 est connu d'utiliser des bis-carbamates, par exemple du N [(méthyl-3'-phénylcarbamoyloxy)-3-phényl] -carbamate de méthyle, pour la lutte contre les mauvaises herbes. D'effet des bis-carbamates connus n'est cependant pas satisfaisant. Or on a trouvé que le bis-carbamate substitué de la formule exerce une bonne action herbicide, tout en étant bien toléré par les plantes cultivées. Les indications expérimentales ci-après illustrant la préparatioa du principe actif selon l'invention. Â 306 parties (en poids) de N-(hydroxy-3-méthyl-4-phényl)-carba- mate de méthyle dissoutes dans 1700 parties de xylène, on ajoute 320 parties d'isocyanate de dichloro-3,4-phényle dissoutes dans 850 parties de xylène et l'on agite le mélange pendant 16 heures à une température de 135 à 140 C. Ensuite, on refroidit, on essore le précipité formé par aspiration et on le sèche. On obtient ainsi le N- [(dichloro-D',4'-phénylcarbamoyloxy)-3-méthyl-4-phényl3 - carbamate de méthyle ; pf. 180 à 182 C. L'agent selon l'invention peut être appliqué sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou d'agents de saupoudrage. Les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisation; elles doivent en tout cas assurer une division fine de la substance active. Pour préparer des solutions directement pulvérisables, on peut utiliser, comme liquides à pulvériser, des hydrocarbures à points d'ébullition supérieurs à 1500 c, par exemple le tétrahydronaphtalène ou des naphtalènes alcoylés, ou des liquides organiques à points d'ébullition supérieurs à 150 C et comportant un ou plusieurs groupes fonctionnels, par exemple le groupe céto, le groupe éther, le groupe ester ou le groupe amide, ces groupes pouvant être fixescomme substituant à une chaîne hydrocarbure ou titre composant d'un noyau hétérocyclique. Des formes d'application aqueuses peuvent être préparées par addition d'eau à partir d'émulsions concentrées, de putes ou de poudres mouillables (wettable powders). Pour préparer des émulsions, on peut homogénéiser la substance, telle quelle ou dissoute dans un solvant, dans de l'eau ou des solvants organiques à l'aide de mouillants ou d'émulsionnants. On peut cependant aussi préparer des concentrés aptes à la dilution avec de l'eau et composés de la substance active, d'un émulsionnant ou dispersif et éventuellement d'un solvant. Les agents de saupoudrage peuvent entre préparés par mélange ou broyage simultané de la substance active et d'un support solide, par exemple de terre d'infusoires, de talc, d'argile ou d'engrais. Les exemples ci-après montrent l'application du principe actif selon l'invention. EXEMPLE 1- On traite en serre des plantes de betterave(Beta vulgaris), de blé (Triticum sativum), de maIs (Zea mays), de riz (Oryza sativa), de Chenopodium album, de Sinapis arvensis, de Stellaria media, de Urtica Urens, de Papaver rhoeas, de Thlaspi arvense, de Mercurialis annua à une hauteur de croissance de 2 à 15 cm par, chaque fois, 3 kg par hectare des principes actifs N- (dichloro-3',4'-phénylcarbamoyloxy)-3-méthyl-4-phényl -car- bamat,e de méthyle (I) et, à titre de comparaison, N-(méthyl-3'- phdnylcartamoyloxy)-5-phényl-carbamate de méthyle (II), chaque fois en dispersion dans 500 litres d'eau par hectare. Auprès 2 à 3 semaines, on constate que, tout en exerçant la meme bonne action herbicide, le principe actif I est mieux toléré par les plantes de culture que Il. Le résultat ressort du tableau ci-après Principe actif I II Betteraves 0 10 Blé 0-10 10-20 Maïs 10 20-30 Riz 10 20 Chenopodium album 90-100 90-100 Sinapis arvensis 90-100 90-100 Stellaria media 90-100 90-100 Urtica Urens 90 90 Papaver rhoeas 90-100 90-100 Thlaspi arvense 90 90 Mercurialis annua 90-100 90-100 0 = sans effet 100 = effet total EXEMPLE 2 ::- On traite en plein champ, à une hauteur de croissance de 2 à 10 cm sur terrain sablonneux argileux, les plantes Beta vulgaris, Chenopodium album, Sinapis arvensis, Matricaria chamomilla, Stellaria media par 15 litres par hectare du mélange constitué par 15 g de N- E(dichloro-3',4'-phénylcarbamoyloxy)-3-méthyl-4- phényl0-carbamate de méthyle 25 g de N-méthyl-o 5 g de morpholine 55 g de produit d'addition de 7 moles d'oxyde d'éthylène, à 1 mole d'iso-octylphénol, émulsionné dans 500 litres d'eau par hectare.En comptant, après 2 à 3 semaines, les plantes encore vivantes, on obtient le résultat ci-après : Mélange de principe actif Témoin (sans traitement) 15 Ltr./ha Beta vulgaris 42 40 Chenopodium album 88 8 Sinapis arvensis 75 10 Matricaria chamomilla 65 15 Stellaria media 105 20 0 = aucun dommage 100 = dommage total. EXEMPLE 3 :- On mélange 50, 60 parties en poids du composé N- [(dichloro-3',4'-phénylcarbamoyloxy)-3-méthyl-4-phényl)]-carba- mate de méthyle, et respectivement, 50, 40 parties en poids de N- méthyl-o EXEMPLE 4 :- 20 parties en poids du composé N-E(dicbdoro-31, 4' -phénylcarbamoyloxy) -3-méthyl-4-phényl -carbamate de méthyle sont dissoutes dans un mélange constitué par 80 parties en poids de xylène, 10 parties en poids du produit d'addition de 8 à tO moles d'oxyde d'éthylène à t mole de N-monoethanol-oléamide, 5 parties en poids de sel calcique de l'acide dodecylbenzènesulfonique et 5 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène à 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en lty dispersant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids du principe actif. SYEMPIM 5 :- 20 parties en poids du composé N-L(dichloro-3',4' phénylcarbamoyloxy)-3-méthyl-4-phényl]-carbamate de méthyle sont dissoutes dans un mélange constitué par 40 parties en poids de cyclohexanone, 30 parties en poids dtisobutanolw 20 parties en poids du produit d'addition de 7 moles d'oxyde d'éthylène à 1 mole dtisooctylphénol et 10 parties en poids du produit de l'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène à 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y dispersant finement, on obtient une dispersion laqueuse contenant 0,02 ffi en poids du principe actif. EXEMPLE 6 :- 20 parties en poids du composé N-L(dichloro-3',4' phénylcaitsmoyloxy)-3-méthyl-4-phényl]-carbamate de méthyle sont dissoutes dans un mélange constitué par 25 parties en poids de oyclohexanol, 65 parties en poids d'une fraction d'huile minérale d'un point d'ébullition de 2t0 à 2800C et 10 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène à 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y dispersant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids du principe actif. EXEMPLE 7 s- 20 parties en poids du principe actif N-dichloro- 3', 4 '-phénylcarbamoyloxy) 3-méthyl-4-phényl-carbamate de méthyle, 3 parties en poids du sel sodique de l'acide diisobutylnaphtalène- -sulfonique, 17 parties en poids du sel sodique d'un acide lignosulfonique provenant d'une lessive sulfitique résiduaire et 60 parties en poids de gel de silice pulvérulent sont bien mélangées et broyées dans un broyeur à marteaux. En dispersant le mélange finement dans 20 000 parties en poids d'eau, on obtient une solution pour traitement par pulvérisation qui contient 0,1 % en poids du principe actif. EjEMPIE 8 :- 3 parties en poids du composé I de l'exemple t et 97 parties en poids de kaolin à particules fines sont mélangées intimement. On obtient de cette manière un agent de saupoudrage contenant 3 % en poids du principe actif. EXEMPLE 9 :- 30 parties en poids du composé I de 11 exemple 1 sont mélangées intimement avec un mélange de 92 parties en poids de gel de silice pulvérulent et de 8 parties en poids d'huile de paraffine pulvérisée sur la surface de ce gel de silice On obtient de cette manière une préparation bien adhérente du principe actif. -REVENDICATIONS - 1.- Bis-carbamate substitué de la formule 2.- Herbicide contenant un bis-carbamate substitué selon la revendication 1. 3.- Herbicide contenant un support solide ou liquide et un biscarbamate substitué selon la revendication 1. 4.- Procédé de préparation d'un herbicide, caractérisé par le fait que l'on mélange un support solide ou liquide et un biscarbamate substitué selon la revendication le 5.- Procédé de lutte contre la croissance de plantes indésirables, caractérisé par le fait que l'on traite les plantes ou l'ha- bitat des plantes ou le terrain sur lequel la croissance des plantes doit titre empêchée par un bis-carbamate substitué selon la revendication 1.