Brevet FR2000296A1 — publié le 19690905

On a déjà proposé les 2-nitro-4-sulfonamido-diphénylamines dans lesquels le groupe sulfonamido porte éventuellement un groupe phényle, pour la teinture des fibres synthétiques» Xes teintures obtenues ne sont cependant pas très satisfaisantes et n'ont surtout pas la solidité dési-5rable à la sublimation. Il en résulte que leurs possibilités d'utilisation pour la teinture de fibres de polyesters sont limitées* On sait qu'il est difficile de teindre les fibres de polyesters, ce qui provient au moins en partie du caractère hydrophobe de ces fibres* Pour la teinture des polyesters la catégorie des colorants appelés "colo-10rants dispersés" a trouvé un emploi général* Ces colorants sont principalement des produits insolubles dans l'eau qu'on utilise à l'état finement divisé sous forme d'une dispersion» L'utilisation de ces colorants a permis de supprimer les difficultés que présentent les fibres de polyesters, du fait qu'on a développé des procédés spéciaux pour fixer les 15colorants dispersés sur de telles fibres. L'un de ces procédés qu'on qopelle le procédé de foulardage-thermofixation a pris une importance grandissante, car il convient à la teinture en continu a vitesse élevée* Ces procédés consistent à foularder un tissu textile en le faisant passer à travers une dispersion aqueuse du colorant, puis à exprimer le tis— 20su entre deux rouleaux rapprochés. A ce moment le colorant n'est lié à la fibre que d'une manière lâche* On fixe ensuite le colorant sur la fibre, en soumettant la marchandise à un traitement thermique court et intense à'des températures élevées d'environ 120-220°E* On comprend aisément qu'un colorant, qui se prête à la mise en oeuvre de ce procédé, 25doit résister à la sublimation pour ç.e pas se volatiliser entièrement ou en partie depuis la fibre pendant le traitement thermique* L'invention a pour objet un procédé de teinture ou d'impression de matières constituées par des fibres de polyesters en particulier du té— réphtalate de polyéthylène, procédé caractérisé par le fait qu'on utilise 30des colorants ayant la formule dans laquelle A est une liaison simple ou indique un reste organique bivalent, R^ et R2 désignent chacun un atome d'hydrogène ou un reste al-•35 kyle, cycloalkyle ou aryle portant éventuellement des substituants, et quand A est un reste alkylène^les restes R^ et R2 peuvent former ensemble un reste alkylénique, tandis que T et Z sont des restes identiques ou différents l'un de l'autre, aliphatiques et de préférence cycliques* (I) Quand le symbole A ne désigne pas une simple liaison il est de 69 00612 2000296 préférence un reste hydrocarbure a chaîne droite ou ramifiée, portant éventuellement des substituants et ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un reste m- ou p-diphénylène ou un reste ayant la formule -B. 5dans laquelle B est un groupe méthylène, un atome d'oxygène ou de soufre ou un reste de formule —NR^-, R,- étant un atome d'hydrogène ou un reste alkyle ou hydroxyalkyle à poids moléculaire faible ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, par exemple un reste méthyle, éthyle, propyle, butyles hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxybutyle ou hydroxypropyle, ou un lOreste cyclpalkyle par exemple cyclohexyle ou encore un reste phényle portant éventuellement des substituants# Les restes X et Z sont des restes aliphatiques par exemple des restes de 3-méthoxypropyle et de préférence des restes cycloaliphati— ques ou aromatiques ayant 5 ou 6 atomes dans le cycle par exemple des 15restes cycloalkyle ou des restes de formules A'n / n — n étant le nombre 0, 1, 2 ou 3 et R^ et R^ des atomes d'hydrogène, des restes alkyles inférieurs par exemple méthyles, éthyles, propyles.ou 20butyles,' des restes alcoxy inférieurs par exemple méthoxy, éthoxy, pro— poxy ou butoxy, des atomes d'halogène par exemple de chlore ou de brome, des groupes trifluorométhyles, ou acylamino, par exemple acétylâmino, carbamyles ou suifangles, R^ et R^.pouvant se trouver en position or— tho, meta ou para» Les restes R^ et R2 peuvent aussi avoir chacun l'une 25des significations indiquées pour R^» Quand le symbole A indique des noyaux aromatiques^ces derniers peuvent porter les mêmes substituants que ceux indiqués ci-dessus pour Rj et R^. On obtient les noiiyeatoc colorant s de nitrodiphénylamine en faisant 30réagir des composés ayant la formule NO_ R, Rrt NO 2 Tl 2 72 ^>_S02_JKT k U SO, dans laquelle A, R^ et R2 ont la signification donnée ci—dessus et X est un atome d'halogène>surtout de chlore, sur des aminés aromatiques 35ayant les formules Z-NH2 ou T-NH2 Z et T ayant les significations déjà indiquées et pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre» 69 00612 3 2000296 En plus des aminés aromatiques ayant les formules et ■ÎZ>ral2 dans lesquelles R^, R^ et n ont la signification déjà mentionné^ on 5 peut aussi utiliser des aminés aliphatiques et cycloaliphatiques, par exemple la. 3-méthoxy—propylamine et surtout la cyclohexylamine. Les colorants obtenus de cette manière donnent des nuances jaune verdâtre brillantes ayant une excellente solidité à la sublimation et à la lumière . • 10 Les composés ayant la formule fl * a m _ servant de produits de départ pour la réaction précitée sont obtenus par acylation d'une aminé primaire et/ou secondaire ayant la formule 15 î1 I2 h-h-jl-a-h ®1* ^2 ^ ayant a donnée ci—dessus. On effectue l'a— cylation au moyen d'agents appropriés, comme le chlorure de 3—nitro— 4-chloro-benzènesuifonyle, dans un milieu aqueux ou dans des solvants 20organiques avec ou sans application de la chaleur et de préférence en présence d'un accepteur de protons comme la pyridine, l'hydroxyde de sodium et l'acétate de sodium. Des aminés appropriées comportant 2 atomes d'azote primaires et/ou secondaires sont les suivantes : 251,2-diaminoéthane, 1,2- ou 1,3-diaminopropane, 1,2— ou 1,3— ou 1,4— ou 2,3-diaminobutane, 1,2—, 1,3—, 1,4-, 1,5-, 2,3- ou 2,4-diamiriopentane, et les diaminohexanes, -heptanes, -octanes, —nonanes-, r-décanes, —un— 30décanes, —dodécanes, —hexadécanes, -octadécanes, correspondants. 1,4-diaminobutène, 1.4-diamino-2-méthylbutane, 1.5-diamino—2,2-diméthylpentane, 1,5-diamino-2,2,4-triméthylpentane, 35di—(jS -aminoéthyl)—thioéther, di-Qf -aminopropyl)-éther, di—(^-aminopropyl) -thioéther, di-(vU—aminohexyl)-thioéther, 69 00612 4 2000296 N,N«-diméthyldiaminoéthane-l,2, N'^N'-diéthyldiaminoéthane—1,2, l-amino-3-méthylaminopropane, isophoronediamine, 5 pipérazine, N—2—aminoéthyl-pipérazine, 4—aminopipéridine, IV jU/'-diamino-l,3- (ou -l,4)-diméthylbenzène, W, va? 1-diamino-1,4- (ou —l,2)-diméthylcyclohexane, 10 uL/'-diamino—1,4-diéthylbenzène, (ju'-diamino—1,4— (ou — 1,5)—diméthylnaphtalène, , \jj1 -diamino-di-n-propylbiphényle, 1.2- ou 1,3— ou 1,4-diaminocyc1ohexane, 1-^méthyl -2,4-diamino cy c 1 ohexane, 15 l-éthyl-2,4—diaminocyclohexane, 4,4*—d iaminodi cyc1ohexyIméthane, 4,41-diaminodicyclohexylméthylméthane, 4,4'—diaminodicyc1ohexyldiméthylméthane, 4,4* —diamino-2,21-diméthyldicyclohexylméthane, 20 4,4* —diamino-3,3'-diméthyldicyclohexylméthane, 4-aminôbenzylamine, 2-(41-aminophényl)—1—aminoéthane, 1—(3 * —aminophényl)—1—aminoéthane, 3-( 3 '—aminophényl)—l-aminoéthane, 25 3—(3l— ou 4'—aminophényl)—1-aminopropane, 3—(31 — ou 4*-aminophényl)-l-aminobutane, tétrahydronaphtylènediamine—1,5 ou —1,4, hexahydrobenzidine-4,4 *-diamine, hexahydrodiphénylméthane—4,4 «-diamine, 30 1,2-, 1,3- ou 1,4-diaminobenzène, 1—méthyl-2,4- (ou 2,3—, 3,4—, 2,6- ou 2,5— ou 3,5)-diaminobenzène, 1.3-diméthyl-2,4- (ou —4,6)-diaminobenzène, 1.4-diméthyl-2,5-diaminobenzène, 1—éthyl-2,4-diaminobenzène, 35 1—isopropyl-2,4-diaminobenzène, diamino—diéthylbenzène, diisopropyl-diaminobenzène, 1—chloro-2,4-diaminobenzène, 1,3-dichloro—2,4- (ou —4,6)—diaminobenzène, 40 1,4-dichloro—2,5-diaminobenzène, 69 00612 s 2000296 2,4- (ou.—4,4')-diaminodiphényléther, éthylèneglyc oldiphényléther-2,21-diamine, diéthylèneglycoldiphényléther-2,2'-diamine, N,N'-diméthylènephénylènediamine-l,3-- ou —1,4, 5 N-méthylphénylènediamine—1,4, 1.3—, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6- ou 2,7-naphtylènediamine, 1,11-dinaphtyl—2,21-diamine, 4,41-diaminodiphénylamine, 2,4'- ou 4,4l-diaminodiphényle, 10 3,3l-diméthyl-4,4,-diaminodiphényle, 2,2'— ou 3,3,-dichloro-4,4,-diaminodiph.ényle, 4,4'-diaminodiphénylméthane, 4,4'-diaminodiphénylméthylméthane, 4 , 41 -diaminodiphényldiméthylméthane , 15 2,2'-diméthy1-4,4'-diaminodiphénylméthane, 1,1-di—(4'-aminophényl)-cyc1ohexane, 1,1-di-(41-amino-31-méthylphényl)-cyclohexane, 3,3* —diaminobenzophénone, 2.4-diaminodiphényléthane-l,2, 20 4,4*,4"—triaminotriphénylméthane, 4,4' -diamino-2, 2 ',5,5' —t é t rainé t hy 11 r i ph énylmé thane „ 4,4'-diamino—2,21,5,5'-tétraméthyl-2"-chlorotriphénylraéthane, fluorènediamine—2 ,7,2, 6—diamiïioantiiraquinoEe? 9-éthylcarbazole-3,6-ôiamine, 25 pyrène—3,8-diamine, chrysène—2,8-diamine, benzidiiESUlf one-4 , 4 ' -diamine, diphénylsulfure—2,4-diamine, diphényldisulfure-4,4«-diamine, 30 diphénylsulfone-4,4'-diamine, diphénylméthane suifone-4,41-diamine, 4-méthy1-3-aminobenz ène suifonyl-(41—aminophényl)—e ste r, di-(4-aminobenzènesulfonyl)-éthylènediamine-3,3'-diméthoxy-4,4'-diaminodibenzylthioéther, 35 4,4'—diméthoxy—3,3' —diaminobenzènethioéthylèneglycol •3 , 31 -diméthoxy-4, 4 * -diaminodibenzyl suif one « Pour la teinture on utilise les colorants précités avantageusement sous une forme finement divisée, en présence d'un agent de dispersion, comme la lessive résiduaire de cellulose suifitique ou d'un 69 00612 2000296 détergent synthétique ou encore d'une combinaison de divers agents mouillants et dispersants. Avant la teinture on transforme généralement le colorant en une préparation tinctoriale contenant un dispersant et le colorant finement divisé ou un mélange de plusieurs colo— 5rants sous une forme telle qu'on obtienne par dilution de cette préparation tinctoriale avec de l'eau de fines dispersions. Les préparations tinctoriales de ce genre peuvent être obtenues selon des procédés connus par exemple en broyant les colorants à l'état sec ou mouillé, avec ou sans addition d'un dispersant. 10 Les colorants utilisés conformément à l'invention conviennent sur tout à la teinture selon le procédé dit de thermofixation ou de foular-dage-thermofixatiœ, procédé consistant a imprégner le tissu à teindre, à une température ne dépassant avantageusement pas 60°C, avec linedispersion aqueuse du colorant, ceci le cas échéant en présence de 1—50$ 15d'urée et d'un épaississant, surtout d'alginate de sodium. On exprime ensuite le tissu comme d'habitude. La fixation se fait par chauffage du tissu imprégné à une température au—dessus de 100°C, comprise avantageusement entre 120 et 220°C. Il est préférable de sécher le tissu avant ce traitement, par exemple 20dans un courant d'air chaud. Ce procédé de thermofixation mentionné ci—dessus est particulièrement précieux pour la teinture d'un tissu mixte de fibres de polyesters et de cellulose et surtout de coton;. Dans ce cas, le liquide de foulardage contient en plus du colorant conforme à l'invention encore 25des colorants se prêtant à la teinture du coton par exemple des colorants directs ou de cuve ou des colorants dits réactifs, c'est-à-dire capables de réagir sur la fibre cellulosique avec formation d'une liaison chimique, tels que les colorants contenant des restes de chlorotriazine; ou de chlorodiazine. Dans ce dernier cas on ajoute au bain de foular-30dage avantageusement un agent liant les acides^par exemple un carbonate ou phosphate de métal alcalin ou un borate ou perborate de métal alcalin ou un mélange de ces agents» Quand on utilise des colorants de cuve on doit traiter le tissu foulardé après l'avoir soumis à la chaleur par des solutions alcalines des agents réducteurs utilisés habi— 35tuellement dans la teinture à la cuve* En général on soumet les teintures obtenues au moyen du procédé de l'invention à un traitement subséquent, par exemple au moyen d'une solution aqueuse d'un détergent non ionique. Au lieu de l'imprégnation on peut aussi appliquer par impression 40les colorants conformes à l'invention. A cet effet ©n utilise une cou— 69 00612 2000296 leur d'impression qui contient en plus des agents auxiliaires habituels en impression, comme les mouillants et les épaississants également le colorant finement divisé, le cas échéant conjointement avec l'un des colorants pour coton déjà mentionnés et si nécessaire on opère en pré-5sence d'urée et/ou d'un agent liant les acides» Le procédé conforme à l'invention fournit des teintures ou impressions corsées, de nuance brillante et d'une bonne montée» L'utilisation de tissus surnommés "permanent crease" a donné une grande importance à la solidité vis-à-vis de la sublimation, car lors de leur fa-10brication ces tissus sont chauffés d'une manière prolongée à des températures élevées» Les solidités à la lumière des colorants utilisés selon. l'invention sont particulièrement importantes, car beaucoup de ces colorants donnent des nuances bleues ou vertes, pour lesquelles line bonne solidité à la lu^ère n'était obtenue que difficilement jusqu'-15 ici» Un autre avantage des colorants conformes à l'invention est qu'ils sont moins coûteux à fabriquer que les colorants violets du commerce ayant des solidités similaires» Le terme "polyesters" désigne des polyesters synthétiques polymé— risés par exemple des hauts polymères linéaires, dont les molécules 20 comportent des unités répétées qui sont liées les unes aux autres par des ponts d'ester. Comme monomères permettant d'obtenir la structure des polyesters polymérisés on peut utiliser des acides aromatiques di-basiques comme l'acide téréphtalique, diphényl—4,4'-dicarboxylique et/ou diphénylsulfone—4,4'—dicarboxylique et des composés dihydroxylés 25 comme les glycols, tels que 1'éthylèneglycol, diéthylèneglycol, tri-éthylèneglycol, propylèneglycol et/ou butyfeneglycol ainsi que d'autres diols comme le 1,4-cyclohexanediol. Les fibres de ce genre qu'on trouve dans le commerce portent les noms Dacron, Terylène, Fortrel, Trevira, Terlanca, Kodel, Ticron etc.». 30 La présente invention s'applique bien entendu aussi à la teinture de mélanges de fibres de polyesters et de fibres de cellulose. Ce dernier terme englobe la cellulose naturelle comme le lin et surtout le coton, ainsi que la cellulose régénérée comme la rayonne "Viscose" ou la rayonne cupro-ammoniacale. 35 Les colorants conformes à l'invention se prêtent également à la teinture de beaucoup d'autres produits organiques par exemple des matières synthétiques telles que les gommes, caoutchoucs, caséines, des polymérisats, comme le chlorure de polyvinyle et ses copolymères, les acétals de polyvinyle, le polyéthylène, polypropylène, polystyrène et 40 leurs copolymères avec des polyesters d'acides dicarboxyliques non sa 69 00612 8 2000296 turés et de diols, des polyacrylates, et leurs copolymères ainsi que des silicones et résines de silicones* Les pigments à utiliser selon l'invention peuvent aussi servir à la fabrication de résines colorées dejpolycondensats, surtout d'aminoplastes, tels que les résines d'urée— 5 formaldéhyde ou de mélamine—forraaldéhyde, de résines de polyaddition comme les résines époxy, de polyuréthane, ou alkylées ainsi qu'à la préparation de laques colorées contenant une ou plusieurs des résines précitées» Il en est de même pour les émulsions aqueuses de ces résines ou des précondensats pouvant aussi contenir des solvants organiques, 10 par exemple sous la forme d'émulsions huile-^ans—11 eau ou eau^dans-l*hui-le. Ces émulsions conviennent surtout à l'imprégnation ou à l'impression de textiles ou d'autres articles en nappe, comme le papier, le cuir et les tissus de fibre de verre, le durcissement pouvant être effectué le cas échéant ensuite par l'effet de la chaleur* Les pigments à uti-15 liser selon l'invention peuvent également être utilisés pour colorer des masses de filage par exemple de "Viscose", d'esters cellulosiques ou de polyacrylonitrile* Un champ d'application très étendu concerne l'obtention d'articles cosmétiques# Dans les exemples non limitatifs ci-après les parties et pourcent 20 s'entendent sauf mention contraire en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades* EXEMPLE 1 On chauffe en autoclave pendant 24 heures et à 130°, 50 g de N,N«-éthylène-bis-4—chloro—3-nitrobenzène-l—sulfonamide, 22 g d'aniline, 25 50 g d'acétate de sodium anhydre et 650 g d'éthanol à 95$* Après refroidissement on filtre le mélange réactionnel* On lave le résidu tout d'abord avec de l'éthanol puis avec de l'eau chaude et on filtre le produit à nouveau^puis on le lave sur le filtre avec de l'eau jusqu'à ce que celle-ci soit exempt de sels* On obtien-j/45g de N,N'-éthylène— 30 bis-4-phénylamino-3-nitro-benzène-l-sul!bcamide qui teint les fibres de polyester en des nuances jaunesé On obtient le produit de départ formé par le N,N'-éthylène~4-chloro-3-nitrobenzène-l-sulfonamide de la manière suivante : on dissout 6 g d'éthylènediamine dans 60 g d'eau à 2°. A cette solution on ajoute 35 en 15 minutes et en agitant 73 g d'une pâte humide formee par 51 g de 4-chloro-3-nitrobenzène-l-sulfoehlôrure et pour le reste par de l'eau* On chauffe ce mélange pendant 30 minutes à 60° tout en agitant* En l'espace de 2 heures on ajoute lentement 16,5 g de solution aqueuse à 50$ d'hydroxyde de sodium afin de maintenir le mélange à la neutra— 4® lité* On filtre le produit précipité et on le lave à tond avec de l'eau® 69 00612 s 2000296 On obtient 45 g d'un produit cristallin et incolore qu'on peut recristalliser dans l'éthanol (P#F# 221—222,5°)• EXEMPLE 2 On ajoute 51,4 g de N,N'-méthyléthylène-bis—4-chloro—3-nitro-5benzène-l-sul£onamide et 22,5 g d'aniline à une solution de 110 g d'acétate de sodium dans 73 g d'eau à 90° puis on chauffe le tout pendant 20 heures à 120° tout en agitant» On dilue le mélange réaetionnel avec 80 g d'eau, on filtre le produit et on lave le résidu à fond avec de l'eau chaude# On obtient 60,5 g de N,N'-méthyléthylène—bis—4-chloro-3— 1Qnitro-l~benzène—sulfonamide qui teint les fibres de polyester en des nuances jaunes# EXEMPLE 3 On ajoute 54,6gde N,N*—p-phénylène-bis-4-chloro-3~nitro-benzène-1—sulfonamide et 22,5 g d'aniline à une solution de 110 g d'acétate 15de sodium ctes.73 g d'eau à 90°^ puis on chauffe le mélange pendant 20 heures à 120°, tout en agitant# On ajoute au mélange réaetionnel 80 g d'eau et on filtre le produit# On lave le résidu solide à fond avec de l'eau chaude et on le sèche# On obtient 59 g de N,N'—phénylène—bis-4— phénylamino—3—nitro—benzène—1-sulfoB&jnidsj qui teint les fibres de po— 201yester en dés nuances james# On obtient le produit de départ qui est le N,M"-p-phénylène-bis~ 4—chloro—3-nitrobenzène-l-sulfonsmide de la manière suivante i on ajoute 73 g d'une pâte humide contenant 51 g de 4-chloro—3«nitro— benzène-1-sulfochlorurs et de l'eau, tout en agitant, à un mélange de 2511 g de p-phénylène-diamine, 24 g d'acétate de sodium "anhydre et 45 g d'acétone, le récipient étant refroidi depuis l'extérieur# On chauffe ensuite le mélange réaetionnel et on le maintieit pendant 30 minutes à 55°# On dilue le mélange par de l'eau et on filtre le produit. On lave le résidu d'abord avec de l'éthanol^ puis avec de l'eau chaude# 30 EXEMPLE 4 On ajoute 50 g de N^N'-éthylène-bis-4-chloro-3-nitrobenzène—1— sulfonamide et 24 g de cyc1ohexylamine à une solution de 120 g d'acétate de sodium dans 80 g d'eau à 90°, puis on agite le tout pendant 18 heures à 116°# On dilue le mélange réaetionnel avec 200 g d'eau et on filtre 35le produit# On lave le résidu à fond avec de l'eau chaude et on le sèche# On obtient 58 g de N,N'— éthylène—bis—4—cy'clohexylamino—3—nitro-benzène-1-sulfonamide# Ce colorant teint les fibres de polyester en des nuances jaune verdâtre# SAS 69 00612 2000296 EXEMPLE 5 On agite pendant 18 heures et à 116° 51,3 g de N, N'—(1,3—propylène bis)-4-chloro-3-nitro-l-sulfonamide et 22 g de 3-raéthoxypropylamine dans une solution de 120 g d'acétate de sodium dans 80 g d'eau0 On âi— 5 lue le mélange réaetionnel avec 250 g d!eau, on le refroidit jusqusà ce que le produit huileux qui se sépare devienne solide et on filtre ce produit. On lave le résidu sur le filtre à fond avec de l'eau^puis avec du méthanol. On obtient ainsi 52,5 g de NSN! —(l,3—propylène—bis-)—4—'— méthoxypropylamino-3-nitrobenzène—1-sulfonamide. Ce colorant teint les 10 fibres de polyester en des nuances jaune verdâtre. EXEMPLE? 6 Les colorants jaunes mentionnés sur les tableaux ci—après sonfc obtenus quand on opère selon l'exemple 1, mais en utilisant à la place des diamines des quantités équivalentestfe celles des aminés mentionnées a) o2n NH o2n. m SOg-NH -CHg-CHg-CHg-KH-SOg NOc NH S02-NH-CH2 rCHg-ch2-ch2-ch2-ch2-nh-so2 o> -o o o o ÎO c) C o2n o2-niî-ch2-ch2-nh-so2- NO, '2 NH -O* CH o2n NH' S02 -NH-CHg-CHg -NH-SOg— NOg .CH, e) CH30 ■N02 SO^ -NIi-CHg -CHg -NH-SOg- CH, tO O o o K> vO O 02N hoch2ch2o NO. CH- •NH—X~~Z0Z -NH-CH-CH2 -NH-S02 2 NH- och2ch2oh h2nso2 so2nh-ch2-ch2-ch2-nh-so2 ,so2nh2 CT vO o2-nh-ch2-ch2~nh~so2 •CF. o o o* IO so2nh-ch2~ch2-ch2-nh-so2 1 02n •NH' NO, 02NH-CH2-CH2-CH2-NH-S02- -NH- OCNH_ c2H5 NJ O O O hO sO O 69 00612 2000296 n ^ o 69 00612 2000296 69 00612 2000296 EXEMPLE 7 On broie finement 15 g de N,Nt-éthylène-bis—4-phénylamino-3-ni-tro—benzène-l-sulfonamide (voir exemple l) dans un broyeur à billes en présence de 10 g du produit de condensation de l'acide naphtalène-5 2-sulfonique arec le formaldéhyde et de 75 g d'eau. On foularde un bain aqueux contenant 67 g de la dispersion précitée du colorant et 0,5 g d'alginate de sodium sur un tissu de téréphta— late de polyéthylène^puis on exprime le tissu jusqu'à une rétention de 65$* On sèche à l'air la marchandise foulardée^puis on la chauffe pen-10 dant 1 minute a 220°,. On savonne ensuite le tissu teint pendant 5 minutes dans une solution bouillante à 3fo de diisobutylnaphtalène-mono-sulfate de sodium et de 5$ de carbonate de sodium, puis on sèche le tissu* On obtient une teinture jaune qui se distingue par une bonne pénétration et une excellente solidité à la lumière et à la sublimation* 15 EXEMPLE 8 On répète le procédé de teinture indiqué dans l'exemple 7 mais on utilise chaque fois 15 g des colorants décrits dans les exemples 2 k 6, On obtient des résultats analogues* On répète également le procédé de teiat-ure de l'exemple 7 mais 20 en utilisant chaque fois 7,5 g des colorants préparés selon les exemples 2 et 3* On obtient une teinture jaune qui se distingue par une bonne pénétration et une remarquable solidité à la Imaière et à la su= blimatiori. De manière analogue on peut utiliser des mélanges des autres colo— 25 rants mentionnés dans les exemples 2 à 6, 69 00612 2000296 REVENDICATIONS 1°) Colorants ayant la formule ON R R N02 J_ I I I Z—NH— —SQ^J—A—N—SOg— -NH-Y 5 dans laquelle A est une liaison simple ou indique un reste organique bivalent, R-^ et R^ désignent chacun un atome d'hydrogène ou un reste alkyle, cycloalkyle ou aryle portant éventuellement des substituants, et-quand A est un reste alkylène, les restes R-^ et Rg peuvent former ensemble un reste alkylénique, tandis que Y et Z sont des restes organi- 10 ques identiques ou différents l'un de l'autre, aliphatiques et de préférence cycliques. 2°) Composés selon la revendication 1 caractérisés par le fait que Y et Z sont des restes cycliques identiques ou différents l'un de l'autre. 15 50) Composés selon les revendications 1 et 2 caractérisés par le fait que A est une liaison simple ou un reste hydrocarbure alipftati-que à chaîne droite et ayant 1 à 12 atomes de carbone, un reste hydrocarbure aliphatique ramifié ayant 1 à 12 atomes de carbone, un reste m- ou p-phénylène, un reste p,p'-diphénylène ou un reste ayant la formule 20 ~ dans laquelle B est un groupe méthylène, un atome d'oxygène ou de soufre ou un reste de formule -NE,--, Rj-,-étant un atome d'hydrogène, ou un rés-te alkyle ou hydroxyalkyle à poids moléculaire faible ayant jusqu a 5 atomes de carbone, ou un reste cycloalkyle où un reste phényle portant 25 éventuellement des substituants, ou quand A est un reste alkylène, ils représentent éventuellement ensemble un reste alkylène et Y et Z indiquent chacun un reste cyclohexyle ou un reste aromatique» 4°) Composés selon la revendication 5 caractérisés par le fait que Y et Z indiquent chacun reste aromatique ayant les formules 30 - - ^TR5)n (Vn FLj et R^ indiquant chacun un atome d'hhydrogène, ion groupe alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe trifluoro-méthyle ou un groupe acylamino. 35 5°) Composés selon la revendication 3 caractérisés par le fait que, quand A est un reste ayant la formule 69 00612 2000296 B est un groupe méthylène, un atome d'oxygène ou un atome de soufre. 6°) Procédé de teinture ou d'impression de fibres de polyester, caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants ayant la formule °2? fl î2 _J°2 5 —SOg—N—A—N—SOg—^ >—NH—Y , dans laquelle A est une liaison simple ou indique un reste organique bivalent, R^ et désignent chacun un atome d'hydrogène ou un reste alkyle, cycloalkyle ou aryle portant éventuellement des substituants et quand A est un reste alkylène, les restes R-^et R^ peuvent former en-1® semble un reste alkylénique, tandis que Y et Z sont des restes organiques identiques ou différents l'un de l'autre, aliphatiques et de préférence cycliques. 7°) Procédé selon la revendication 6 caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants dans lesquels Y et Z sont des restes cycli-15 ques identiques ou différents l'un de l'autre. 8°) Procédé selon les revendications 6 et 7 caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants dans lesquels A est une liaison simple ou un reste hydrocarburé aliphatique à chaîne droite et ayant 1 à 12 atomes de carbone, un reste hydrocarburé aliphatique ramifié ayant 1 à 20 12 atomes de carbone, un reste m- ou p-phâjrlène, un reste p,p'-diphé-nylène ou un reste de formule dans laquelle B est un groupe méthylène, un atome d'oxygène ou de soufre ou un reste ayant la formule -NR,.-, R^ étant un atome d'hydrogène ou 25 un reste alkyle ou hydroxyalkyle à poids moléculaire faible ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, ou un reste cycloalkyle ou un reie phényle portant éventuellement des substituants, et R^ indiquant chacun un atome d'hydrogène, tin reste alkyle ou hydroxyalkyle inférieur, un reste eyclohexyle ou un reste phényle portant éventuellement des substituants, 30 ou quand A est un reste alkylène ils indiquent éventuellement ensemble un reste alkylène et Y et Z sont chacun un reste eyclohexyle ou un reste aromatique... 9°) Procédé selon la revendication 8 caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants dans lesquels Y et z indiquent chacun un 35 reste aromatique ayant les formules -C=* efc -G3^ (R^)n (R4^n dans lesquelles R^ et R^ indiquent chacun un atome d'hydrogène, un groupe 69 00612 2000296 alkyle ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène ou un groupe trifluoro-méthyle ou aeylamino. 10°) Procédé selon la revendication 8 caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants dans lesquels A désigne un reste ayant la 5 formule -O^O- ; dans laquelle B est un groupe méthylène, un atome d'oxygène ou un atome de soufre. 11°5 Procédé selon les revendications 6 à 10 caractérisé par le 10 fait qu'on applique les colorants en continu et qu'on les fixe par l'effet de la chaleur. 12°) Procédé selon la revendication 11 caractérisé par le fait qu'on utilise les colorants conjointement avec un apprêt dit "permanent -press", 15 15°) Les marchandises et articles teints au moyen du procédé mentionné dans les revendications 6 à 12.