Brevet FR2008307A1 — publié le 19700116

148^8 î 2008307 5 la présenta invention est relative à des compositions insecticides» Il est connu que les phényl N-méthyl carbamates substitués représentés par la formule (I) ci-dessous (K)a , , . (I) N\_ OGONHCH^ 10 (dans laquelle R représente un substituant et n est un nombre entier) possèdent des propriétés insecticides, mais qu'ils ont néanmoins un inconvénient sérieux car ils sont très toxiques pour les animaux homothermes» Pour pallier cet inconvénient, on a proposé de 15 remplacer l'atome d'hydrogène du composé d'acide carbamique de formule (I) par un groupe acétyle, pour produire des composés de formule (II) »)„ , , oHj 20 OOOB ' (II) COCHj En fait, les composés de formule (II) possèdent une toxicité assez faible pour les animaux homothermes, mais ils 25 °nt une action résiduelle trop faible en ce qui concerne leurs propriétés pesticides et ils ne sont donc pas satisfaisants dans des applications pratiques. Eu égard à ce qui précède, la demanderesse a effectué des études au laboratoire pour mettre au point de nouvel-30 les substances insecticides possédant une toxicité plus faible pour les animaux homothermes mais possédant des propriétés pesticides résiduelles supérieures® De telles études ont abouti à cette constatation que les composés préparés en remplaçant un groupe acétyle des 35 phényl N-méthyl N-acétyl carbamates méthyl- ou isopropyl substitués par un groupe chloracétyle, c'est-à-dire des composés de f ormule 69 14898 2 2008307 (méthyle ou. isopropyle) n CH, / 3' (III) OCOïf ~coch2ci 5 peuvent donner satisfaction quant aux deux résultats recherchés» En continuant ces études, la demanderesse a constaté que, dans les composés représentés dans la formule (III), la toxicité pour les animaux homothermes et les propriétés pesticides résiduelles sont fortement influencées par le nombre de subs-^0 tituants fixés sur le cycle benzénique ; en d'autres termes, les composés de formule (III) dans lesquels le nombre de substituants fixés sur le cycle benzénique est égal à 1 ou n'est pas inférieur à 3 sont, de façon inattendue, sensiblement dépourvus d'activité pesticide et, môme si deux substituants sont fixés sur le cycle -Ltj benzénique, l'activité pesticide est également influencée par la position des substituants ; par exemple, parmi les composés de formule (III) dans lesquels deux substituants sont fixés sur le cycle benzénique, seuls les 3,5-diméthyl-, 3»4--diméthyl- et 3-mé-thyl-5-isopropylphényl If-méthyl U-chloroacétyl carbamates ont 2Q une activité insecticide résiduelle réelle ainsi qu'une toxicité faible pour les animaux homothermes» La présente invention est l'aboutissement des constatations qui précèdent, et elle a donc pour objet : - de nouveaux carbamates de chloracétyle qui pos-2^ sèdent une activité insecticide résiduelle réelle et une toxicité faible pour les animaux homothermes ; - une composition insecticide douée d'une activité insecticide résiduelle réelle et ayant une toxicité faible pour les animaux homothermes» 30 D'autres caractéristiques et avantages de la pré sente invention apparaîtront à la lecture de l'exposé qui va suivre. Les carbamates de chloracétyle conformes à la présente invention sont représentés par la formule générale 35 40 oochggl 69 14898 3 2008307 (dans laquelle R* est un groupe méthyle fixé en position 4 ou 5 du eycle benzénique ou un groupe isopropyle fixé en position 5 de ce cycle)» Les composés représentés par la formule générale 5 ci-dessus sont le 3,4-diméthyl-phényl N-méthyl îf-chloracétyl carbamate, le 3,5-diméthylphényl N-méthyl H—chloraoéty1 carbama-te et le 3-méthyl-5-isopropylphényl S-méthyl If-chloracétyl carbamate* On peut obtenir le carbamate de chloracétyle de la présente invention» par exemple grâce à la réaction représentée de la manière ci-dessous : tare ambiante et on peut chauffer pour l'accélérer, si on le dé- 20 sire. L'halogénure de chloracétyle, qui est par. exemple le chlorure ou le bromure de chloracétyle, est généralement utilisé en une quantité d'environ 2 à 3 moles pour 1 mole de produit de départ. On peut exécuter la réaction en utilisant ou non un 25 solvant tel que le benzène, le toluène et le xylène* Pour préparer les compositions inseotioides de la présente invention, on peut par exemple dissoudre ou disperser un ou plusieurs 3,4-diméthyl-, 3,5-diméthyl- et 3-méthyl-5-isopropyl-phényl N-méthyl U-chloraoétyl carbamates dans un adjuvant liquide jq approprié ou, dans une variante, on peut les mélanger aTeû un adjurant solide approprié, ou encore déterminer leur adsrtTption sur cet adjuvant solide. Si nécessaire, on peut encore incorporer des agents émulsionnants, des agents dispersants, des agents de mise en sus-35 pension# des diluants, des agents de pénétration, des agents mouillants, des épaississants, des agents stabilisants, etc..qui conviennent d'une manière générale dans la préparation des compositions utilisées dans l'agriculture, en vue d:f obtenir des préparations huileuses, des émulsions, des poudres à mouiller, des 40 poudres sèches, des granules, des tablettes, des produits à pul 69 14898 4 2008307 vériser, etc. D'une manière générale, la concentration appropriée des constituante efficaces est comprise entre 10 et 90 f> dans le cas d'une émulsion et d'autres préparations liquides et g entre 0,1 et 10 pour des préparations huileuses, des poudres à mouiller, etc.., bien que de tels intervalles puissent être modifiés à volonté selon le mode d'application particulier envisagé. Il est bien entendu que des émulsions, des pou-10 dres à mouiller et des préparations analogues peuvent être dilatas avec de l'eau, par exemple jusqu'à 500 à 2000 fois leur volume initial» Les adjuvants liquides qui conviennent pour être incorporés dans les compositions de la présente invention oo*-15 prennent par exemple l'eau, les alcools (par exemple l'alcool aéthylique, l'alcool éthylique, l'éthylène glycol, etc..), des cétones (par exemple l'aoétone, la méthyléthyl cétone, etc.*), des éthers (par exemple le dioxane, le tétrahydrefuranne, le cellosolre, etc.*), des hydrocarbures aliphatiques (par exemple 20 l'essence, le kérosène, l'huile de machine, le gas-oil, etc..), des hydrocarbures aromatiques (par exemple le benzène, le toluène, le xylène, le solvant naphtâ, le méthylnaphtalène, etc.), des bases organiques (par exemple la pyridine, la collidine, etc..), et des amides (par exemple le diméthylformamide, etc..), 25 des esters (par exemple l'acétate d'éthyle, etc.»), des nitri-les (par exemple l'acétonitrile, etc..) et des produits analogues. De tels adjuvants peuvent ôtxe Utilisés isolément ou en combinaison. 30 En ce qui concerne l'adjuvant solide, des foudres végétales (par exemple la farine de soja, la poudre de tabac, la poudre de noix, la poudre de charbon de bois, etc..), des poudres minérales (par exemple des argiles telles que le kaolin» la bentonite, l'argile traitée par un acide, des substances 35 telles que le talc, la stéatite, etc.., et des silices telles que la terre de diatomées, la poudre de mica, etc..), ainsi que l'alumine, les gels de silice, la fleur de soufre, le charbon activé, etc.., peuvent être utilisés de façon avantageuse soit isolément soit en combinaison* 69 14898 5 2008307 lies agents tensio-actifs devant servir de diluants, d'agents émulsionnants, d'agents de pénétration, d'agents dispersants, d'agents de solubilisation, etc.., mentionnés dans ce qui précède, sont par exemple des savons, des es-5 ters d'acide sulfurique d'alcools supérieurs, des sulfates d'o-léfines, des huiles sulfonées, 1'éthanolamine, des esters d'a-oides gras supérieurs, des alkylaryl sulfonates, des sels d'ammonium quaternaire, des agents tensio-actifs du type de l'oxyde d'alkylène et des produits analogues. 10 En plus des agents mentionnés ci-dessus, il est également possible, pour atteindre les "buts visés dans la présente invention, d'utiliser, si cela est nécessaire, des substances telles que la caséine, la gélatine, l'agar, l'amidon, la bentonite, l'hydroxyde d'aluminium, etc* 15 On peut encore ajouter à ces préparations des insecticides, des nématocides, des fongicides, des herbicides, des régulateurs de croissance des plantes, des agents synergiques, des agents inducteurs, des agents de répulsion, des agents d'attraction, etc.., si nécessaire , et on peut également in-20 corporer divers éléments nutritifs, des engrais et des produits analogues, à condition qu'ils n'aient pas d'effet nuisible sur les compositions conformes à la présente invention. On a constaté que ces compositions détruisent une grande diversité d'insectes et exterminent les animaux nuisi-25 bles dont des exemples sont donnés ci-dessus ou diminuent tout au moins de façon notable le nombre des animaux survivants. Ses exemples d'insectes se nourrissant sur les plantes sont les suivants : Grillon des champs, Acheta assimilis 30 Blatte germanique , Blattella germanica Blatte américaine , Periplaneta americana Blatte orientale , Blatta orientalis Criquet migrateur , Iiocustamigratoria Thrips du glaïeul , gaeniothrips simplex 35 Tyngydes de la citrouille, Anasa tristis Tigre de l'érable , Corythuoa ciliata Cicadelle du pommier, Empoasca maligna Cicadelle du riz , Nephotettix oincliceps Cicadelle orientale, Nephotettix impicticeps 40 Fulgoridé brun , Nialaparvata lugens 69 14898 6 2008307 Petit fulgoridé brun, Laodelphax striatellus Fulgoridé à dos "blanc, Sogatella furcifera Puceron vert de l'avoine, Rb.opalo3iph.Uffl prunifoliae Puceron vert du pommier, Aphis pomi 5 Puceron gris du pecher , Myzus persicae Puceron du melon et du cotonnier, Aphis gossypii Puceron du soja , Aphis glycinae Coohenille blanche de l'oranger , Psaudococcus citrl Bruche des pois , Bruchus plsorum 10 Bruche chinoise, Oallosobruchus chinensis Bruche brésilienne , Epilachna varivestis Petit papillon blanc du chou, Pieris rapae Teigne des crucifères , Plutella maoulipennls Chenille défoliante , Prodenia litura 15 Chenille légionnaire, leucanea separata Moustiques ( Aedes aegypti > Anopheles quadrlmaculatus ( Oulex pipiens Araignées , Tetranychus kanzawai 20 Tetranvehua urticae Panonychus citri Panonyohus ulml Pour démontrer lea propriétés supérieures des compositions de la présente invention par rapport aux compositions connues, on a exécuté des expériences qu'on va décrire. Dans les essais suivants, les composés (1), (2) et (3) correspondent respectivement au 3,4-diméthylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate, au 3»5-diméthylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate et au 3-méthyl-5-isopropylphényl N-méthyl N-chloracétyl carba-30 mate0 Essai 1 On a effectué un essai comparatif entre les composés de la présente invention et les dérivés de phényl N-méthyl carbamate substitués en ce qui concerne leur toxicité pour les ani-35 maux homothermes0 Tableau 1 Composés d'essai Dose DLc0(mg/kg)des composés d'essai chez la souris (administration orale) 25 (1) 1.520 40 (2) 2.750 „ , 7 2008307 69 14898 7 gableaa 1 (suite) Composés d'essai Dose DL,-0(mg/kg) des composés d'essai souris (administration orale) 3.4-diméthylphényl N-méthyl carbamate (témoin) 4096 5 3.5-diméthylphényl N-méthyl carbamate (témoin) 245 3-mé thyl-5-is opr opylphényl H-méthyl carbamate environ-30 10 (témoin) s3sss2rsff:sssssss=:=35s=x223=:==:=:sss=:=2;:s:=:s=ss=:s=a:=sss=s=2:=2ss=s=:s=:=ss:ssssss:==:32sss:=8s3 Essai 2 On a effectué des essais comparatifs entre les composés de la présente invention et des phényl N-méthyl-N-acétyl carbamates substitués en ce qui concerne leur activité insecticide. 1) AotiVité aearicide contre l'araignée Kanzawa (Tetranychus Ranzawai) On:pulvérise une suspension aqueuse contenant le 20 composé d'essai sur des plantules d'haricots nains en pots, qui ont été infestés au préalable d'araignées de Kanzawa. Deux jours après la pulvérisation , on compte le nombre d'araignées vivant encore sur les feuilles, les résultats obtenus sont les suivants. 25 Sableau. 2 (1) Composé Conc. du composé d'essai $ des acariens résis-d'essai dans la solution pulvé- tant au traitement 35 30 35 risée 40 (1) 0,1 * 0 0,05 * 0 (3) 0,1 f> 0 0,05 0 3,4-diméthyl phényl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 0,1 JÉ 117 N-acétyl carbamate (témoin) 0,1 * - 103 ïémoin (non traité) -133 2) Activité insecticide contre la bruche chinoise tation) 69 14898 e 2008307 (Callosobruchua chinensis) On introduit une solution isotonique du composé d'es«* sai dans une boîte de Pétri de 9 cm de diamètre, à l'aide d'une pipette. Le volume de solution est de 1 ml par boîte. Directe-5 ment après 1'évaporation totale de l'acétone, on introduit des femelles adultes de bruches dans les boîtes et on ferme ces dernières. On essaie chaque composé en en utilisant différentes doses et on calcule la mortalité 24 heures après l'introduction des insectes. D'après la relation entre la dose et la mortalité, 10 on détermine la dosa létale moyenne (EL50) comme on le verra dans le tableau suivant» Tableau 2 (2) Composé d'essai Dlc 25 J50 Çng/boîte) 15 (1) 76 (2) 31 (3) 8,2 3,4-diméthylphényl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 158 20 3,5-diméthylphényl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 100 3-méthyl-5-isopropylphényl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 95 Essai 3 On effectue des essais comparatifs en utilisant les composés de la présente invention et des dérivés substitués de phényl N-méthyl N-acétyl carbamates, pour connaître leur activité insecticide résiduelle. 30 (1) Activité insecticide résiduelle vis-à-vis des fulgo- ridés à dos blanc (Sogata furcifera) et des cicadellee (Nepho-tettix apicalis cincliceps). On pulvérise une suspension aqueuse du composé d'essai sur des plants de riz (ayant atteint un stade de croissance 35 équivalent à environ 10 talles) cultivés dans un pot de Wagner d'une surface d'environ 2 dm^« On place les plants àeélz dans une serre et après 1 jour, 2 jours et 3 jours, on coupe leurs tiges sur une longueur d'environ 10 cm et on place les morceaux de tiges résultants dans des tubes en verre de 2 cm de diamètre 69 14898 9 2008307 10 35 inférieur et de 4 cm de longueur. On introduit des insectes d'essai dans ces tubes en verre et on oompte le taux de mortalité des insectes 24 heures après oette introduction. Les résultats sont donnés ci-après « Tableau 3 (1) Concentration du composée* essai dans la suspension aqueuse Insectes d1essai Composés d'essai Mortalité 24 hc 1'infestation après Moment auquel les insectes sont introduits dans les tubes * 1 jour 2 jours 3 jours après la pulvérisation 15 20 25 30 ————— Pulgoridé à dos (1) 0,025 100 100 75 blanc 0,05 100 100 100 (2) 0,025 100 100 100 0,05 100 100 100 (3) 0,025 100 100 100 0,05 100 100 100 3 , 4-diméthylphényl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 0,025 0,05 0 10 0 0 0 0 3,5-diméthylphényl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 0,025 0,05 10 40 0 15 0 0 3-méthy1-5-isopropylphényl N-méthyl N-acé-tyl carbamate (témoin) 0,025 0,05 35 70 10 45 0 0 Eau (témoin) 0 0 0 0 Cicadelle du (D riz 0,025 100 100 90 0,05 100 100 100 (2) 0,025 100 100 85 0,05 100 100 100 (3) 0,025 100 100 100 0,05 100 100 100 3,4-diméthylphényl N-méthyl jf^acétyl carbamate (témoin) 0,025 0,05 10 25 0 0 0 0 69 14898 10 2008307 3,5-diméthyl- q qoe 25 0 0 phényl N-méthyl- U,U° ^ u ° N-acétyl carbamate 0,05 45 15 0 (témoin) 45 10 0 3-méthyl-5-isopro- n n9E- pylphényl N-méthyl ' N-acétyl carbamate 0,05 100 35 0 (témoin) Eau (témoin) 0 0 0 O 10 15 20 25 30 (2) Activité insecticide résiduelle vis-à-vis des pucerons du soja (Aphis glycines) On pulvérise une suspension aqueuse du composé d'és-sai sur des plantules de soja en pots» On place ensuite les plantules de soja ainsi traitées à l'air libre. Après 1 jour, 2 et 3 jours, on introduit des pucerons du soja sur les feuilles des plantules traitées par pulvérisation. 0a calcule la mortalité des pucerons 24 heures après cette infestatioa. On obtient les résultats ci-dessous. Tableau 3 (2) Composés Concentration Mortalité 24 heures après des composés l1infestation d'essai d'essai dans la suspension aqueuse # Moment de l'introduction des insectes 1 jour 2 jours 3 jours après la pulvérisation (D (2) (3) 3,4-diméthylphé nyl N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 3 , 5-diméthylphényl 35 N-méthyl N-acétyl carbamate (témoin) 0,025 100 65 47 0,05 100 100 97 0,025 100 80 6 0,05 100 100 100 0,025 100 100 95 0,05 100 100 100 0,025 17 0 0 0,05 67 25 0 0,05 33 -10 -23 ( ac ç? o ls—a c cr 0 is semenij sement) * 3-méthyl-5-isopropyl-phényl N-méthyl 0,05 40 N-acétyl carbamate (témoin) 67 35 15 bad original 69 14898 il 2008307 Témoin (non traité) -13 (accroissement) 10 -20 (accroissement) 10 15 25 30 35 Essai 4 On effectue des essais comparatifs entre le composé de la présente invention et les autres carbamates de chloracétyle en ce qui concerne leur activité insecticide résiduelle. (1) Activité insecticide résiduelle vis-à-vis des ful- goridés à dos blanc (Sogata furoifera) et des petits fulgoridés bruns (Delphacodes striatella) On effectue l'essai de la même manière que l'essai 3 (1) et on obtient les résultats suivants t Tableau 4 (l) Concentration Mortalité 24 h. après du composé d'essai dans la suspension aqueuse $> Insectes d'essai Composés d'essai 1'infestatioa Moment de l'infesta-tion 1 jour 2 jours après la pulvérisation Fulgoridé à 20 dos noir Petit ful-goridé brun (1) (2) (3) 2-isopropylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate (témoin) Eau (témoin) (1) (2) (3) 0,05 100 90 0,025 36,7 6,7 0,05 100 100 0,025 100 73,3 0,05 100 100 0,025 100 100 0,05 63 9 3 26,7 0,025 0 0 - 0 0 0,05 90,0 16,7 0,025 0 0 0,05 56,7 0 0,025 0 0 0,05 100 96,7 0,025 100 66,7 69 14898 12 2008307 2-isopropylphényl H-mé-thyl ÏT-ohlo-raoétyl carbamate (témoin) Eau. (témoin) 0,05 0,025 6,7 0 0 0 10 15 20 25 30 (2) Activité insecticide contre les petits fulgoridés bruns (Delphacodes striatella) Dans des solutions de chacun des composés d'essai du. tableau suivant, on plonge des tiges de plants de riz pendant 5 secondes* Après avoir séché à l'air chaque tige, on l'introduit dans un tube en verre et on a ensuite libéré six insectes d'essai adultes dans chaque tube* On compte le nombre des insectes tués après 2 heures et demie, 6 heures et 20 heures pour calculer le taux de mortalité* l'essai est exécuté à 28°C. les résultats obtenus sont les suivants» Tableau 4 (2) Concentration du composé d* essai dans la suspensiea a-queuse 4» Composés d'essai Taux de mortalité ( #) 2,5 heures 6 heures 20 heures après 1'infestatioa (1) (2) (3) 0,01 0,005 0,0025 0,01 0,005 0,0025 35 40 0,01 0,005 0,0025 2,4-diméthyl- 0,01 phényl S-rné- 0 0Qt-thyl H-chlora- ' 5 cétyl carbamate 0,0025 (témoin) 3-méthyl-4-iao- n __ propylphényl u,ux 5-méthy 1,îf-chlo- 0,005 racétyl carbamate,, —AfeéBaAaL»».—9x0025 80,0 96,7 100 50,0 73,3 100 13,3 46,7 86,7 40,0 63,3 100 33,3 36,7 63,3 0 10,0 20,0 33,3 60,0 100 10,0 26,7 60,0 0 6,7 33,3 30,0 80,0 90,0 0 10,0 43,3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 M no N 11 n 0 sssssassssas 0 ss aauss asssssss: 69 14898 13 2008307 (3) Activité insecticide On exécute l'essai de la même manière que l'essai2 (2) Tableau 4 (3) 5 Composé d'essai ^50 ! ^°^®5 (D 51 (2) 20 (3) 8,2 3,4,5-triméthylphényl N-mé-10 thyl N-chloracétyl carbamate 110 (témoin) 2.4-diméthylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate 250 (témoin) ic 3-méthyl-4-is opr opylphényl N-méthyl N-chloracétyl 680 carbamate (témoin) Dans les exemples qui vont suivre, la relation entre les parties en poids et les parties en volume est identique 20 avec celle qui existe entre les grammes et les millilitres. Préparation des composés de la présente invention, Exemule 1 A 9 parties en poids de 3,4-diméthylphényl N-méthyl-25 carbamate, on ajoute 19 parties en poids de chlorure de chloracétyle, puis on chauffe le mélange au reflux pendant 4 heures. On chasse le chlorure de chloracétyle n'ayant pas réagi par distillation sous pression réduite/on ajoute 10 parties en volume d'eau au mélange résultant, ce qui donne une 30 substance solide. On sèche la substance solide et on la recristallise dans le n-hexane, ce qui donne 9,8 g, soit un rendement de 77 % de 3,4-diméthylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate sous forme d'aiguilles fondant à 56 - 58°C. 35 Exemple 2 Dans un procédé similaire à celui de l'exemple ci-dessus, on utilise du 3,5-diméthylphényl N-méthyl carbamate au lieu de 3,4-diméthylphényl N-méthyl carbamate, ce qui donne du 3.5-diméthylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate sous forme 40 d'aiguilles fondant à 73 - 74°C. 69 14898 14 2008307 Exemple 5 Un procédé similaire à celui de l'exemple 1, dans lequel on utilise du 5-méthyl-5-isopropyl N-méthyl carbamate au lieu de 3,4-diméthylphényl N-méthyl carbamate, donne avec 5 un rendement de 88 fi, du 3-méthyl-5-isopropyl N-méthyl N-chlo-racétyl carbamate sous forme d'une huile bouillant à 155-158°C/ 1 mm de Hg» Compositions insecticides Exemple 1 10 (1) Emulsion comprenant un mélange de 30 parties en poids du composés 1 (50 parties en poids de xylène et 20 parties en poids de diphényl éther de polyoxyéthylène. (2) Poudre mouillable comprenant un mélange finement divisé de 50 parties en poids du composé (2), 5 parties en 15 poids de lignine-suifonate de sodium, 5 parties en poids de no-nylphénol éther de polyoxyéthylène et 40 parties en poids d'argile o (3) Poudre fine comprenant un mélange de 2 parties en poids du composé (3) et 98 parties en poids d'argile. 20 (4) Préparation granulée résultant du mélange et du moulage de 5 parties en poids du composé (3), 20 parties en poids de bentonite et 75 parties en- poids d'argile <> 69 14898 15 2008307 KETEHIICAIIONS 1* Composé de formule générale R* CE, / OC OH coch2ci dans laquelle R* représente un groupe méthyle fixé en position 10 4 ou 5 du cycle benzénique ou un groupe isopropyle fixé en position 5 de ce cycle» 2» 3,4-diméthylphényl N-méthyl N-ohloracétyl carbamate » / 3* 3,5-diméthylphényl N-aéthyl N-chloracétyl car- ^ bamate» 4» 3-méthyl-5-isopropylphény1 N-méthyl N-chloracétyl carbamate» 5. Composition insecticide qui contient, à titre d'ingrédient actif, une quantité efficace d'un carbamate de 20 chloracétyle de formule R« COCHgCl 25 dans laquelle R* est un groupe méthyle fixé en position 4 ou 5 du cycle benzénique ou un groupe isopropyle fixé en position 5 du cycle benzénique» 30 6» Composition insecticide qui contient, à titre d'ingrédient actif une quantité efficace de 3,4-diméthylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate. 7» Composition insecticide qui contient, à titre d'ingrédient actif, une quantité efficace de 3,5-diméthylphényl 35 N-méthyl N-chloracétyl carbamate» 8. Composition insecticide qui contient, à titre d'ingrédient actif une quantité efficace de 3,5-isopropylphényl N-méthyl N-chloracétyl carbamate.