Brevet FR2011809A1 — publié le 19700313

La présente invention concerne certains nouveaux composés et l'utilisation de ces composés comme substances herbicides, insecticides et parasiticides animaux, en particulier comme antihel-minthiques. invention a trait notamment à certains carbamates d,anilide acylés et à leurs applications comme herbicides, insecticides et antihelminthiques. Les nouveaux composés de la présente invention répondent à la formule générale : ^ ii 15 où R^ et R2 représentent indépendamment des radicaux alcoyle inférieur, alcoyle inférieur halogéné, alcényle inférieur, cycloalcoyle, phényle, phényle substitué, dans lequel les substituants sont des 20 groupes nitro, halogène, alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur et où Bj est un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, cycloalcoyle, alcoyle inférieur halogéné, alcényle inférieur, fury-le ou benzyle. Les teimes alcoyle inférieur et alcoxy inférieur utilisés dans 25 la présente description englobent de préférence les éléments des groupes renfermant de 1 à 6 atomes de carbone inclus, avec à la fois des configurations à chaîne droite et à chaîne ramifiée. Des exemples de tels groupes sont les radicaux méthyle, éthyle, n-pro-pyle, iso-propyle, butyle, butyle sea, h-hexyle et iso-amyle. Lors-30 que les substituants dans le groupe phényle substitué sont des radicaux alcoyles inférieurs et des alcosy inférieurs, ces termes englobent de préférence ceux des éléments qui renferment de 1 à 4 atomes de carbone inclus, avec des configurations à la fois à chaîne droite et à chaîne ramifiée. Le terme cycloalcoyle s'applique 35 de préférence aux éléments du groupe possédant de 3 à 6 atomes de carbone inclus, par exemple cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle et cyclohesyle. Le terme alcényle inférieur s'applique de préférence aux éléments du groupe renfermant au moins une double liaison et de 2 à 4 atomes de carbone inclus, par exemple vinyle, allyle et 40 butényle. Par le terme alcoyle inférieur halogéné, on entend de 69 09430 2 2011809 préférence des groupes alcoyles inférieurs tels que définis plus haut, substitués par du fluor, du chlore et du "brome, par exemple des radicaux trifluorométhyle, trichloromethyle, monochlorométhyle, fluoroéthyle, chloréthyle, dichioropropyle, dibromoéthyle, dibro-5 mopropyle, trifluorobutyle, monobromo-butyle, monochloro-n-hezyle et fluoro-chloro-n-hexyle. On prépare les composés de la présente invention en faisant réagir un anilide approprié substitué par un carbamoyloxy mono N-substitué avec l'anhydride d'acide ou le chlorure d'acyle adéquat. 10 La réaction se déroule aisément en phase liquide; l'utilisation d'un solvant est également intéressante, elle facilite le déroulement de l'opération ainsi que l'agitation des réactifs. Comme milieu réactionnel, on utilise de préférence un solvant organique inerte, par exemple du chloroforme, de l'éther, du dioxane, du té-15 trahydrofuranne, du toluène, du benzène. Il est préférable d'effectuer la réaction d'un anhydride et de l1anilide substitué par un carbamoyloxy mono N-substitué susmentionné en présence d'un catalyseur acide, tel que l'acide sulfurique. Au cours de ces réactions, on utilise de préférence une température qui permet l'opéra-20 tion en phase liquide et qui se situe entre la température ambiante et la température de reflux du solvant lorsqu'on en utilise. Les composés de l'invention sont récupérés à partir du mélange et purifiés par des méthodes conventionnelles. On prépare les composés de la présente invention d'après les 25 exemples illustratifs suivants. EXEMPLE 1 Préparation de 3'(N-méthyl-K-aeétyl carbamoyloxy) p-rirp-i nnswï'H dft On introduit 13,3 g (0,06 mole) de 3'-(N-méthyl carbamoyloxy) 30 propionanilide dans de l'acide sulfurique. Le mélange est chauffé au reflux pendant 30 minutes et l'acide sulfurique est neutralisé à l'aide de 1 à 2 g d'acétate de sodium. L'anhydride acétique en excès est chassé par distillation sous vide et le résidu est repris par du chlorure de méthylène, lavé avec ÏTaOH à 5 H0Î à 5 % et à 35 l'eau et séché sur sulfate de magnésium anhydre. Le chlorure de méthylène est éliminé sous vide et le résidu liquide se solidifie lentement. Le produit a été trituré avec de l'éther et séché en donnant 10,6 g du composé cité en référence : point de fusion 93-97°C. BAD OfUQJttyL 69 09430 3 2011809 EXEMPLE II Préparation de 3 ' (N-isopropyl-CT-trichloracétyl carbamoyloxy) -propionanilide. On a introduit 12,5 g (0,05 mole) de 3'(N-isopropyl carbamoy-5 loxy) propionanilide dans 50 ml de toluène contenant 10 g de chlorure de trichloracétyle. Le mélange a été chauffé au reflux pendant 20 heures jusqu'à arrêt du dégagement de toutes les vapeurs d'HC^. Le mélange a été refroidi et le solide cotonneux a été séparé par filtration, lavé à l'éther de pétrole et séché. Le rendement en 10 composé cité en référence est de 50 g d'un solide ayant un point de fusion de 185-192°C. Après analyse du chlore, on a trouvé 27,5 $ la théorie étant 27 i°- ■ EXEMPLE III Préparation de 3' (Ei-isopropyl-H-chloracétyl 1 5 carbamoyloxy) propionanilide. On introduit 15 g (0,06 mole) de 31 (ïT-isopropyl carbamoyloxy) propionanilide dans 50 ml de benzène contenant 20 g d'anhydride cïïb-racétique et deux gouttes d'acide sulfurique. On chauffe le mélange au reflux pendant deux heures jusqu'à clarification et on le laisse 20 reposer pendant une nuit. Les traces de matière solide sont éliminées par filtration, le mélange est lavé avec ÎTaOÏÏ à 5 % et de l'eau et séché par sulfate de magnésium et le benzène est chassé sous vide. Le rendement en composé cité en référence est de 13,2 g, n30= 1,5310. 25 EXEMPLE IV Préparation de 3'(N-isopropyl-N-tiifluoroacétyl carbamoyloxy) propionanilide. On introduit 12,5 g (0,05 mole) de 3,-(N-isopropyl carbamoyloxy) propionanilide dans 40 g d'anhydride trifluoroacétique con-30 tenant 1 goutte d'acide sulfurique et on chauffe le mélange au reflux pendant 30 minutes. L'acide sulfurique est neutralisé avec environ 1 g d'acétate de sodium, l'excès d'anhydride trifluoroacétique et l'acide trifluoroacétique sont éliminés sous vide. Le résidu est repris par du chlorure de méthylène, lavé avec HaOH à 5 i° et 35 de l'eau et séché sur sulfate de magnésium anhydre. Le chlorure de méthylène est chassé sous vide. On obtient 11 g du composé cité en référence, un liquide ayant un indice n^ = 1,4799. On donne ci-après un tableau des composés qui sont préparés selon les modes opératoires décrits plus haut. Des numéros leur 40 ont été attribués et ceux-ci sont utilisés en vue de leur 69 09430 2011809 identification tout au long du restant de la description. 10 15 20 25 30 35 EHC-R, N° du composé R. TABLEAU I Point de fusion (°C) 1 . 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 1 6. ou n 30 D méthyle méthyle hydrogène méthyle méthyle éthyle méthyle n-butyle éthyle méthyle iso-pro- éthyle pyle trifluo- iso-pro- éthyle ro-mé- pyle thyle Trifluo-n-butyle éthyle ro-méthyle t ri f luo- mé thyle é t hy le ro-mé- thyle chloro- isopro- éthyle méthyle pyle trMûo- isopro- éthyle ro-mé- pyle thyle isopro- isopro- éthyle pyle pyle allyle allyle allyle allyle 1,5416 93-97° 1,5125 1,5114 1,4799 134-137° 150-153° 1,5310 185-192° 156-158° (se décomp.) 40 cyclo- n-bu-propyle tyle n-bu- n-butyle tyle f trifluo- cyclo-ro-mé- hexyle thyle chloro- cyclo-méthyle hexyle vinyle cyclopropyle vinyle 1-chlozo éthyle vinyle 2-méthylvinyle 69 09430 5 2011809 TABLEAU I (suite) ÎT° du ^ composé h h h 5 17. phényle cyclohesyle cyclopropyle 18. cyclohexyle éthyle 2-furyle 19. 3-chlorophényle allyle 2-furyle 20. méthyle n-butyle 2-fuiyle 10 21 . phényle 3-chlorophényle 2-méthylvinyle 22. trifluo-ro-méthyle 3-chlorophényle cyclopropyle 23. méthyle n-propyle cyclobutyle 24. méthyle cyclohexyle 2-furyle 15 25. éthyle phényle 2-méthyl-vinyle 26. i-propyle phényle cyclopropyle 27. méthyle phényle 2-furyle 28. allyle allyle éthyle 29. trifluoro-méthyle méthyle benzyle 20 30. phényle phényle benzyle 31. isopropyle 3-nitro-phényle éthyle 32. phényle 2-chloro-éthyle benzyle 25 33. méthyle 4-méthoxy-phényle isopropyle 34. trifluoro-mé thyle m-tolyle hydrogène 35. éthyle m-to^yle benzyle 36. m-trijrle allyle allyle 30 37. méthyle phényle 3-chloro-propyle 38. méthyle cyclohesyle benzyle 39. n-butyle 3-fluoro-phényle hydrogène 40. trifluoro-méthyle iso-amyle 2-fUiyle Point de fusion (°C) 30 ou njj • 40 Test d'évaluation herbicide Ainsi qu'il a été mentionné plus haut, les composés décrits et produits selon le procédé précité sont des composés phytoto-xiques intéressants et précieux pour la lutte contre diverses espèces de plantes. Les composés de l'invention sont évalués en 69 09430 6 2011809 tant qu'herbicide selon la méthode suivante. Essai herbicide de pré-émergence ou avant germination. Le jour précédant le traitement, on plante des graines de sept espèces de mauvaises herbes différentes dans des rangées individuelles en 5 utilisant une espèce par rangée dans le sens de la largeur du bac. Les graines de mauvaises herbes employées sont "Digitaria sangui-nalis (L.) (Scop.) connue aux Etats-Unis d'Amérique sous la dénomination commune "hairy crabgrass", le vulpin jaune (Setaria glauca (L) Beauv.), Echinochloa crusgalli (L.) (Beauv.) connue aux Etats-10 Unis d'Amérique sous la dénomination commune "redroot pigweed"', le folle avoine de Californie (Avena sativa (L) ),' Amaranthus retroflexus (L.) connue aux Etats-Unis d'Amérique sous la dénomination commune "watergrass", la moutarde indienne (Brassica .iuncea (L.) Coss.) et la patience frisée" (Ruinex crispus (L.) ). On plante 15 suffisamment de graines pour avoir, suivant la taille des plantes, entre environ 20 à 50 plants par rangée après germination. Après la plantation on arrose les bacs. On prépare la solution de pulvérisation en dissolvant 50 mg du composé d'essai dans 3 ml d'un solvant tel que l'acétone contenant 1 $ de "Tween 20" (monolaurate de 20 polyoxyéthylène sorbitan) et en diluant avec une petite quantité d'eau. Le jour suivant, chaque bac est pulvérisé à raison d'environ 1 kg du composé proposé pour 83 litres de solution par hectare. On utilise un vaporisateur pour pulvériser la solution sur la surface du sol. Les bacs sont placés dans une serre à 27°C et réguliè-25 rement arrosés. Deux semaines plus tard, on détermine le degré d'action sur les mauvaises herbes en comparant le pourcentage de germination et de croissance de chaque mauvaise herbe dans les __ bacs traités à celui des mauvaises herbes se trouvant dans plusieurs bacs témoins non traités. 30 Le système de notation est le suivant : - = pas de lésion importante (0 à 15 $ d'effet) + = lésion légère (25-35$ d'effet) + +. = lésion modérée (55-65$ d'effet) + + + = lésion grave ou destruction (85-100$ d'effet). 35 On se sert d'un indice d'activité pour représenter l'activité totale sur les sept aspèces de mauvaises herbes. C'est la somme du nombre des signes plus, de sorte qu'un indice d'activité de 21 représente une action totale sur la totalité des sept mauvaises herbes. Les résultats de cet essai sont portés dans le tableau II. 69 09430 7 201]809 Essai herbicide après germination ou de post-émergence. Gomme il a été décrit plus haut à propos de l'essai avant germination, on plante dans des bacs des graines de cinq espèces de mauvaises herbes comprenant le "haixy crabgrass", le "watergrass", la 5 folle avoine de Californie, la moutarde indienne, la patience frisée et un légume, des haricots Pinto (Phaseolus vulgaris). Les bacs sont placés dans une serre entre 22 et 29,5°C et sont journellement arrosés à l'aide d'un arrosoir. Environ 10 à 14 jours après la plantation alors que les feuilles primaires du plant d'haricot 10 se sont presque entièrement déployées et que les premières feuilles trifoliées commencent juste à se former, on pulvérise les plants. On prépare la solution de pulvérisation en pesant 50 mg du composé d'essai, en le dissolvant dans 5 ml d'acétone contenant 1 $ de "Tween 20" (monolaurate de polyoxyéthylène sorbitan) et en-ajou-15 tant ensuite 5 ml d'eau. On"pulvérise la solution sur le feuillage au moyen d'un vaporisateur. La concentration du produit à pulvériser est de 0,5 $ et la proportion serait d'environ 22,7 kg/ha si la totalité du produit avait été retenue par la plante et le sol mais une partie est perdue et on estime par conséquent que le taux d'ap-20 plication est d'environ 14,2 kg/ha. On se sert des haricots pour détecter les défoliants et les régulateurs de croissance des plantes. On dispose les haricots par deux ou trois plants par bac en coupant l'excédent des plants plus fragiles plusieurs jours avant le traitement. On replace les plants 25 traités dans la serre et on veille à éviter l'arrosage du feuillage traité avec de l'eau trois jours avant le traitement. On arrose le sol au moyen d'un faible courant d'eau provenant d'un tuyau d'arrosage en évitant de mouiller le feuillage. Les degrés de lésion sont enregistrés 14 jours après le trai-30 tement. Le système de notation est le même que celui décrit plus haut à propos de l'essai avant germination où les signes (-), (+), (++) et (+++} sont utilisés pour les différents degrés de lésion et d'action. On enregistre également les indices de lésion. L'indice d'activité maximale pour une action totale sur toutes les espè-35 ces dans le test d'évaluation après germination est 18 qui représente la somme des signes plus obtenus avec les six espèces de plantes employées au cours de l'essai. L'indice d'activité herbicide figure dans le tableau II. 69 09430 8 2011809 TABLEAU II RESULTATS D'EVALUATION DE L'ACTIVITE HEBBICIDE ÏT° du . Avant germination Après germination composé (22,7 kg/ha) (14,2 kg/ha) 10 1. - 6 2. 1 6 3. 21 18 4. 21 18 5. 21 18 6. 21 18 7. 21 18 8. 17 18 9. 17 18 10. 19 18 15 Les composés de là présente invention sont utilisés comme herbicides avant ou après germination (pré et post-émergence) et sont appliqués de différentes manières à des concentrations diverses. Dans la pratique, on formule les composés avec un véhicule inerte en utilisant des méthodes bien connues de l'homme de l'art, 20 de manière à les rendre aptes à l'application sous forme de poudres, de liquides à pulvériser ou de liquides d'aspersion et similaires selon la forme et la manière requises. Les mélanges peuvent être dispersés dans l'eau à l'aide d'un agent mouillant ou ils peuvent être utilisés dans des compositions organiques liquides, huile 25 et eau, sous forme d'émulsions eau dans huile avec ou sans addition d'agents mouillants, dispersants ou émulsionnants. La quantité appliquée dépend de la nature des graines ou des plantes à traiter et le taux d'application varie de 1,1 à environ 56,8 kg/ha. Les compositions phytotoxiques de l'invention sont appliquées 30 sur les plantes selon la méthode conventionnelle. C'est ainsi que la poudre et les compositions liquides peuvent être appliquées sur la plante à l'aide d'un pulvérisateur mécanique, d'applicateurs mécaniques et manuels et de vaporisateurs. Etant donné qu'elles sont efficaces à des doses très faibles, les compositions peuvent 35 également être appliquées à partir d'avions sous forme de poudre ou d'un liquide à pulvériser. Pour modifier ou régler la croissance des graines en germination ou des plants qui sortent de terre, on applique la poudre et les compositions liquides sur le sol selon des méthodes conventionnelles et les répartit de préférence dans le 40 sol à une profondeur d'au moins 1,25 cm au-dessous de la surface 69 09430 9 2011809 du sol. Il n'est pas nécessaire que les compositions phytotoxiques soient mélangées aux particules de terre et ces compositions peuvent être simplement appliquées par pulvérisation ou saupoudrage à la surface du sol. les compositions phytotoxiques de l'invention peu-5 vent également être appliquées après addition à l'eau d'irrigation alimentant le champ à traiter,, Cette méthode d'application permet la pénétration des compositions dans le sol à mesure que l'eau y est absorbée. Des compositions pulvérulentes, des compositions en granulés ou des formulations liquides appliquées à la surface du 10 sol peuvent être réparties au-dessous de la surface du sol par des moyens conventionnels tels que passage du disque, pulvérisateur, dragage ou mélangeage. les compositions phytotoxiques de l'invention peuvent également renfermer d'autres additifs, par exemple des fertilisants, 15 des pesticides et similaires utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec l'un des adjuvants décrits plus haut. Comme composés phytotoxiques efficaces en association avec les composés décrits plus haut, on peut par exemple citer les acides 2,4-dichlorophé-nosyacétiques, l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, l'acide 2-20 méthyl-4-ehlorophénosyacétique et leurs sels, esters et amides; • des dérivés de la triazine tels que la 2,4- bis(3-métosy-propyla-mino) -6-méthylthio-S-triazine ; la 2-chlo i"o -4-éthylam ino - 6-i so p r o -pylami no-S-triazine et la 2-éthylamino-4-isQpropyl-amino-6~méthyl- -mercapto-S-triazine; des dérivés de l'urée tels que la 3-(3,4-25 dichlorophényl)-1,1-diméthyl urée et la 3-(p-chlorophényl)-1,1-diméthyl urée et des acétamides tels que le K,îî- diallyl-chloroa-cétamide, la U-(chloroacétyl)hexaméthylène imine et le 'U,ÎT-diéthyl-bromoacétamide et similaires; des acides benzoïques tels que l'acide 3-amino-2,5*-dichLorobenzoïque; des thiocarbamates tels que le 30 dipropylthiocarbamate de S-propyle, le dipropylthiocarbamate de S-éthyle, le cyclohexyléthylthiocarbaînate de S-éthyle, l'hexahydro-1H-azépine-1-carbothioate de S-éthyle et similaires. Gomme fertilisants efficaces associés aux ingrédients actifs, on peut par exemple citer le nitrate d'ammonium, l'urée et le superphosphate. 35 D'autres additifs intéressants comprennent des substances telles que le terreau, le fumier, l'humus, le sable et similaires dans lesquelles les organismes végétaux prennent racine et croissent. Essais d'évaluation insecticide; On se sert du mode opéra toire suivant pour tester des mouches domestiques au cours d'un 40 test d'évaluation de l2activité insecticide0 On prépare une solution ORIGINAL 69 09430 10 2011809 mère contenant 100 p-g/ml du composé toxique dans un solvant appro-prié-, On combine les parties aliquotes de cette solution avec 1 millilitre dTune solution d'huile d* arachide—acétone dans une boîte de Pétri en verre et on laisse sé£her» On utilise les. parties 3 aliquotes pour obtenir la concentration de composé toxique désirée qui s5 étend de 100 ug par boite de Pétri à celle à laquelle on atteint taxe mortalité de 50%*les boîtes de Pétri sont placées dans une cage circulaire en carton}fermée à la base avec de la "Cellophane" et recouverte d*un filet serré en tissu.On introduit 10 vingt-cinq mouches femelles dans la cage et note le pourcentage ■ ■ • de mortalité après 48. heures .les ■ valeurs DL-50 s'expriment en pg pour 25 mouches femelles.Le composé n°7 présente un DL-50 de 5VE/ 25 mouches femelles,le composé nQl un DL„50 de 30 -p.g/25 mouches femelles et le composé n°2-un-DL-50 de 35 Ug/25 mouches femelles» 15 Essai d1évaluation des helminthes; • Les - infections - connues sous -le nom d'helminthiase mettent en--3"eu la-contamination.--du corps de-l'animal et en particulier du trac tus gastro—intestinal par-diverses espèces de vers parasites.G1est une maladie très répandue et grave et les traitements et mesures préventives aetuels ne -sont -20 pas toujours satisfaisaats.La présente-invention comprend une méthode chi mi othérapeutique perfectionnée pour - la -lutte contre les . parasites animaux qui provoquent des infections halminthiques. On procède à l'évaluation préliminaire-de Inefficacité orale et de la sécurité de l'administration continue- des composés pro-25 posés ehez des souris-en employant les helminthes suivants: Fematosmreides :dubius -(-ffd) - Nippostrongylus brasiliensis (syn. E.mûris) (ïïm) Hymenolepis nana CHn) Syphaeia-obvelata-CSo) 30 Âspiculuris tetr-aptera (Àt) - ^omme h$tes,on se-sert-de-jeunes souris "Swiss-We"bster" ou "Swiss-Àlbino". Les souris-reçoivent des rations médieamentées 1 à 3 jours avant la provocation des- infections^On poursuit le traitement sur des animaux hôtes pendant 21 à 28 jours pour déceler 35 l'activité vis-à—vis des divers stades de développement des helminthes d'essai . toutes les souris sont pesées et réparties dans des groupes de deux ou plusieurs souris par groupe pour que le poids total et les changements de poids soient approximativement égaux-pour chaque groupe® Œous les groupes ont reçu à volon-4-0 té une nourriture en bouillie pour rats et souriscDe l'eau potafafe BAD ORIGINAL 69 09430 2011809 leur a été fournie à volonté dans des bouteilles munies d'un compte-gouttes. On pèse les composés proposés, on les prémélange avec de la nourriture en poudre, avec un prémélange à la main, tout en ajou-5 tant, selon les besoins, les médicaments à la quantité de nourriture en bouillie préalablement pesée. Pour obtenir un mélange homogène , on mélange ensuite la nourriture médicamentée dans un malaxeur mécanique. Etant donné que 1'observation des parasites helminthiques chez des animaux disséqués est facilitée par l'ab-10 sence de nourriture dans l'intestin grele,.on impose une période de jeûne de 1 à 6 heures peu avant le sacrifice des animaux survivants. les doses infectieuses à administrer à chaque animal d'essai s'établissent comme suit : 15 (Hn) oeufs, moyenne de 185 oeufs/dose, (M) larves, 20 à 59 larves par dose, (So), moyenne de 64 oeufs/dose et (At), moyenne de 52 oeufs/dose en suspension dans 0,05 à 0,1 $ de gomme adra-gante. Ce mélange de quatre espèces est pesé et le volume est ajus-20 té de 0,1 à 0,2 ml par souris à contaminer. la contamination des animaux'd'essai se fait par voie buccale à l'aide d'une aiguille émoussée. les larves (Mm) sont introduites par voie sous cutanée 3 à 7 jours avant la fin de l'essai. 25 On dissèque aussitôt que possible toutes les souris trouvées mortes et demeurées suffisamment intactes pendant la période d'essai et on compte les larves ou les parasites murs. Entre le 21ème et le 28ème jour, on sacrifie toutes les souris survivantes et on examine au microscope, pour ce qui est des parasites, le contenu 30 de leurs intestins et caecums. Pour l'évaluation de l'efficacité, on enregistre le nombre de parasites trouvés comparativement aux groupes non traités, exposés de façon comparable. le tableau suivant résume l'activité antihelminthique des composés de la présente invention au cours de l'essai décrit ci-35 dessus, les valeurs sont exprimées en pourcent d'effet sur l'helminthe d'essai à des taux présents dans le régime alimentaire, exprimés en parties par million (p.p.m.) 69 09430 12 2011809 TABLEAU III Pourcent d'effet ÎT° du composé. Dosage (p.p.m.) (m) (Mm) (Hn) (So) (At) 1 . 1000 100 - - 99 3. 1000 62 -■ - - 63 4. 1000 11 100 23 71 65 5. 500 47 54 - 49 - 8. 1000 - 67 100 - 56 9. 1000 - 61 - 24 32 10. 1000 — 11 69 95 62 Les composés de la présente invention sont utilisés comme agents antihelminthiques efficaces et sont appliqués de diverses manières à différentes concentrations. Dans la pratique, les com-15 posés sont formulés à l'aide d'un adjuvant inerte par emploi de méthodes bien connues de l'homme de l'art. La quantité mise en oeuvre dépend de la nature de l'application particulière désirée. Le taux d'application varie en fonction de l'utilisation antihel-minthique prévue. Pour le traitement d'animaux domestiques, les 20 composés sont mélangés à un véhicule comestible non toxique pour constituer un complément alimentaire qui est ensuite incorporé, à la concentration désirée, à la nourriture de l'animal ou bien, ils sont administrés sous forme de doses unitaires qui peuvent prendre la forme de capsule, gélule, pilule ou comprimé, d'un breuvage li-25 quide, d'une huile ou d'une injection. A l'heure actuelle, n'importe laquelle des méthodes employées ou disponibles pour le traitement d'animaux contaminés ou susceptibles de telles infections parasitiques est satisfaisante. On prépare les formulations pour doses unitaires en répartissant la quantité d1antihelminthique dé-30 sirée dans un support pharmaceutiquement acceptable. La concentration d'un composé de la présente invention constituant une proportion efficace dans le meilleur mode d'administration en vue de l'utilisation décrite, peut être facilement déterminée par l'homme de l'art. Différentes variantes et modifica-35 tions sont possibles sans que l'on s'écarte de l'esprit et du cadre de l'invention décrite ici et celles-ci viendront à l'esprit de l'homme versé dans l'art dont relève l'invention. Il est bien entendu que la pésente invention ne saurait être limitée que par la portée des revendications. 69 09430 13 2011809 - EETEISIC A"T IONS -1. Un composé répondant à la formule' où B..J et représentent, indépendamment, des radicaux alcoyle inférieur, alcoyle inférieur halogéné, alcényle inférieur, cycloalcoyle, phényle, phényle substitué dans lequel les substituants sont des groupes nitro, halogène, alcoyle inférieur ou alcoxy in-15 férieur et où R^ est un atome d'hydrogène, ou un radical alcoyle inférieur, cycloalcoyle, alcoyle inférieur halogéné, alcényle inférieur, furyle ou benzyle. 2. Un composé selon la revendication 1, dans lequel R^ et R^ sont chacun, indépendamment, un alcoyle inférieur et est de 20 l'hydrogène. 3. Un composé selon la revendication 2, dans lequel R^ est un méthyle et R^ est un méthyle. 4. Un composé selon la revendication 1, dans lequel R^, Rg et Rj sont chacun, indépendamment, un alcoyle inférieur. 25 5. Un composé selon la revendication 4 dans lequel R^ et sont chacun un méthyle et R^ est un éthyle. - 6. Un composé selon la revendication 4, dans le que,! R^ est un méthyle, Rg Tin n-butyle et R^ un éthyle 7. Un composé selon la revendication 4 dans lequel R^ est 30 tua méthyle, R^ un isopropyle et R^ un éthyle. 8. Un composé selon la revendication 4 dans lequel R^ et R^ sont chacun un isopropyle et R^ est un éthyle. 9. Un composé selon la revendication 1 dans lequel R^ est iin alcoyle inférieur halogéné, Rg et sont chacun, indépendamment 35 un alcoyle inférieur. 10. Un composé selon la revendication 9 dans lequel R^ est un trifluorométhyle, Rg un isopropyle et R^ un éthyle. 11. Un composé selon la revendication 9 dans lequel R^ est un trifluorométhyle, R^ un n-butyle et R^ un éthyle. 40 12. Un composé selon la revendication 9 dans lequel R^ est 69 09430 14 2011809 unt.trifluorométhyle, R^ un méthyle et un éthyle. 13. Un composé selon la revendication 9 dans lequel est un monochlorométhyle, Rg un isopropyle et un éthyle. 14. Un composé selon la revendication 9 dans lequel R^ est un trichlorométhyle, R2 un isopropyle et R^ vin éthyle. 15» Une composition biologiquement active comportant une quantité efficace d'un composé selon les revendications 1 à 14. 16. Un procédé pour la lutte contre des végétaux indésirables qui consiste à leur appliquer une quantité efficace du point de vue herbicide d'un composé selon les revendications 1 à 14.' 17- Un procédé pour la lutte contre les parasites d'animaux, en particulier contre les helminthes, qui consiste à administrer à l'animal-hôte une quantité efficace du point de vue parasiticide d'un composé selon les revendications 1 à 14j-_