Brevet FR2006386A1 — publié le 19691226

La présente invention concerne de nouvelles matières colorantes présentant un intérêt pour la teinture ou l'impression de matières polymères naturelles, artificielles ou synthétique. L'invention offre une nouvelle matière colorante de formule@@ dans laquelle D est un résidu chromophore attaché directement ou par l'intermédiaire d'un groupe de liaison au groupe imino, les groupes À représentent chacun un groupe acyle à insaturation &alpha;,ss et peuvent Outre semblables ou différents, chaque x représente un atome d'hydrogène ou un groupe monovalent, R et chaque groupe R1, qui peuvent être semblables ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe aikyle inférieur éventuellement substitué, et n est égal à 1 ou 2. Â titre d'exemples de résidu chromophore représenté par D, on peut mentionner le résidu d'un composé azotique, d'une anthraquinone, d'une phtalocyanine, d'un composé nitro ou d'un autre système chromophore bien connu. Comme exemples de groupes de liaison, on peut mentionner les groupes méthylène, éthylène, carbonyle, carbamyle, thiocarbamyle,sulfonylalkylène ,sulfonylaminoalkylène, oxyalkylène, 3-aminopropylène, 3-amino-2-bydroxypropylène, sulfonyle, 1,3,5triazinyle, pyrimidyle, carbonylquinoxalyle, des groupes triasi- nyle et pyrimidyle substitués ainsi que d'autres groupes de liaison hétérocycliques, tels que ceux décrits, par exemple, dans le brevet britannique N 315 451, et des troupes qui contiennent plus d'un de ces groupes de liaison.Les matières colorantes de la présente invention dans lesquelles il existe deux groupes de formule : comprennent les colorants dans lesquels ces-groupes sont sembla- bles ou différents, les colorants dans lesquels chacun de ces groupes est attaché indépendamment par une liaison semblable ou différente au résidu chromophore, ainsi que les colorants dans lesquels les deux groupes sont attachés à un groupe de liaison, attaché lui-mame au résidu chromophore. Les groupes acyle à insaturation a,ss, représentés par A, répondent de préférence à la formule dans laquelle R2 et R3, qui peuvent Outre semblables ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'un halogène, notamment le chlore, le brome, ou un groupe hydrocarboné, notamment un groupe allyle inférieur, et R4 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, en particulier le chlore ou le brome, un groupe hydrocarboné, notamment un groupe alkyle inférieur, un groupe d'acide carboxylique ou un groupe d'ester carboxylique, tel que le groupe carbométhoxy et carboéthoxy. À titre d'exemples de ces groupes acyle à insaturation arl on peut mentionner en particulier des groupes acryloyle et méthacryloyle, mais aussi les groupes a- et ss-chloro- ou bromo-aory- loyle, ss-carboxyacryloyle, crotonoyle, ss-chlorocrotonoyle, sorboyle et pentadiénoyle. Comme exemples de groupes monovalents qui peuvent être représentés par I, on peut mentionner des groupes alkyle tele que des groupes méthyle, éthyle, propyle et butyle, des groupes alcoxy, tels que les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy.et butoxy, des radicaux halogéne tels que; le ch 1 o-r e , et des groupes acide sulfonique. Les groupes représentés par Z peuvent Outre sem blables ou différents. X est de préférence un atome d'hydrogène. À titre de groupes alkyle inférieur qui peuvent Autre représentés par R et Rl,on peut mentionner les groupes éthyle, propyle et butyle et, en particulier, méthyle. Comme groupes alkyle substitués, on peut mentionner par exemple les groupes ss-hydro- xyéthyle et ss-hydroxyéthyle sulfaté . Dans le cas de R1, deux de ces groupe peuvent former ensemble un groupe reliant deux atomes d'azote, ce groupe de liaison étant par exemple le groupe éthylène, les deux atomes d'azote étant placés en ortho l'un par rapport à l'autre sur le noyau benzénique. Comme exemples de groupes de formule I, on peut mentionner les groupes 2,4-, 2,5-, 3,4- et 3,5-diacylaininoanilino, 3-acyl amino-4(N-acyl-N-méthyl)-aminoanilino, 3,4- et 3 5-diacylamino- N-méthylaniline, 2,4,6-triméthyl-3,5-diacylaminoanilino, 2-méthyl4,5-diacylaminoanilino, 2-méthoxy-4,5-diacylaminoanilino, 2-chlo ro-4, 5-diacylaminoanilino, 3-sulfo-2,5-diacylaminoanilino et 5-sulfo-2,4-diacylaminoanilino et un groupe 1,4-diacyl-1,2,3,4- tétrahydroquinoxalin-6-ylamino dans lequel chaque groupe acyle représente indépendamment un groupe acyle à insaturation a,,. lies groupes de formule I préférés sont ceux dans lesquels chaque À représente un groupe de formule C0-CR2=CH2 dans laquelle R est un groupe éthyle ou, de préférence, un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et R est un atome d'hydrogène et leWymbole R2 correspondant est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou un groupe méthyle, ou bien R1 est un groupe méthyle et le groupe R2 correspondant est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou encore les deux groupes R1 forment ensemble un groupe de liaison éthylénique et chaque R2 est un atome dthydro- gène, de chlore ou de brome. A titre d'exemples de ces groupes de formule I préférés, on mentionne les groupes 2,4-, 2,5-, 3,4- et 3,5-bis(acryloylamino)-anilino, 2,4-, 2,5-, 3,4- et 3,5-bis(méthacryloylamino) anilino, 3-acryloylamino-4-(N-acryloyl-N-méthyl)aminoanilino, 3-méthacryloylamino-4-(N-méthacryloyl-N-méthyl)aminoanilino, 3,4- et 3,5-bis-(N-méthacryloyl-N-méthyl)aminoanilino, 2,4,6triméthyl-3,5-bisacryloylaminoanilino, 2,4,6-triméthyl-3,5-bisméthacryloylaminoanilino, 2-méthyl-4,5-bisacryloylaminoanilino, 2-méthyl-4,5-bisméthacryloylaminoanilino, 2-méthoxy-4,5-bisacryloylaminoanilino, 2-méthoxy-4,5-bisméthacryloylaminoanilino, 2-chloro-4, 5-bisacryloyl (ou méthacryloyl) -aminoanilino, 3-sulfo- 2, 5-bisacryloyl(ou méthacryloyl)aminoanilino, 5-suif o-2, 4-bis- acryloyl( ou méthacryloyl) aminoanilino, 3-acryloylamino-4 (N-acryloyl-N-ss-hydroxyéthyl)aminoanilino, 3-méthacryloylamino4-(N-méthacryloyl-N-ss-hydroxyéthyl)aminoanilino, 3-acryloylamino-4-(N-acryloyl-N-ss-sulfatoéthyl)aminoanilino, 3-méthacryloylamino-4(N-méthacryloyl-N-ss-sulfatoéthyl)aminoanilino, 4-acryloylamino-3-méthacryloylaminoanilino, 1,4-bisacryloylamino-1,2,3,4tétrahydroquinoxalin-6-ylamino et 3,4-bis(&alpha;-chloroacryloyl)amino- anilino. Les matières colorantes de la présente invention qui sont des colorants monoazoSques comprennent en particulier les colorants de formule générale dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, et X ont les significations données ci-dessus, L est un groupe carbonyle, sulfonyle ou -NH-CO-, V est un radical naphtylène, de préférence, phénylène qui peut être éventuellement substitué par un atome de chlore ou de brome, un groupe alkyle ou alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe acide sulfonique, et E est le résidu d'un composant de copulation de formule E-H. Comme exemples de composants de copulation de formule E-H, on peut mentionner des phénols, tels que le p-crésol, le 4acétylaminophénol, le résorcinol, l'acide l-hydroxyearbazole- 3:6-disulfonique et l'acide 2-hydroxycarbazole-3:6:8-trisulfonique, des naphtols tels que le l-naphtol, l'acide 1-naphtol2-, 4-, ou 5-sulfonique, l'acide 1-naphtol-3:6- ou 3:8-disulfonique, acide l-naphtol-3 :6:8-trisulfonique, le 2-naphtol4 l'a- cide 2-naphtol-6-, 7- ou 8-sulfonique, l'acide 2-naphtol-3.5 ou 6:8-disulfonique, l'acide 1-amino-8-naphtol-2:4-, -3:6- ou 4::6disulfonique et les dérivés de N-alkyle inférieur, N-aryle et N-acyle de ces acides, l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique et ses dérivés de N-alkyle inférieur, N-aryle et N-acyle, l'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique et ses dérivés de N-alkyle inférieur, N-aryle et N-acyle, l'acide 2-amino-8-naphtol-3:6-disulfonique, l'acide 2-amino-5-naphtol-1:7-disulfonique, l'acide 1 -amino8-naphtol-4-sulfonique, l'acide 1-amino-5-naphtol-7-sulfonique, la N-(7-sulfo-5-hydroxy-napht-2-yl)pipérazine et la N-(6-sulfo-8- hydroxynapht-2-yl)-pipérazine ; des arylamines telles que, par exemple, la N:N-diméthylaniline, la N:N-diéthyl-m-toluidine, la m-toluidine, la N:N-di(P-hydroxyéthyl)-m-toluidine, l'acide 1 - naphtylamine-6- ou 7-sulfonique, l'acide 2-méthoxy-1-naphtylamine-6-sulfonique, l'acide 2-méthylaminonaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique, l'acide 2-naphtylamine-6-, 7- ou 8-sulfonique, l'acide 2-naphtylamine-3:7-, 4:8-, 5:7- ou 6:8 ais is ulfonique et leurs dérivés de N-alkyle inférieur, N-aryle et N-acyle, le 2-naphtylamine-5- ou 6-sulfonamide et le 1-naph- tylamine-7-sulfométhylamide ; des acylacétarylamides, par exemple l'acétoacétanilide, l'acide acétoacétanilide-3- ou 4-sulfo nique, 1' acétoacétamino-anilide-3 ou I' l'acétoacétaminoanilide-4, l'acétoacétanisidide ortho, méta ou para et l'acétoacétanilide o-chloré ou p-chloré ; des 5-aminopyrazoles, par exemple le 1 phényl-3-méthyl-5-aminopyrazole ; et des 5-pyrazolones telles que la 1:3-diméthyl-5-pyrazolone, mais plus particulièrement des i-aryl-5-pyrazolones telles que la 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-phényl-3-carboxy-5-pyrazolone, la 1-(2',3'- ou 4'-sulfo phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-(2':4'- ou 2 g :5' -disulfophé- nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-(3'- ou 4'-aminophényl)-3- méthyl-5-pyrazolone, la 1-(3'- ou 4'-asinophényl)-3-carboxy-5- pyrazolone, la 1-(3'-amino-4'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-(4'-amino-3'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-(5' hydroxy-7' -suif o-2 '-naphtyl)-3-méthyl-5-pyrazolone et la 1-(8'hydroxy-6'-sulfo-2'-naphtyl)-3-méthyl-5-pyrazolone. Une classe préférée de colorants monoazoSques comprend les colorants répondant à la formule dans laquelle t, R, R1, R2, RD, R4 et X ont les significations données ci-dessus, R étant de préférence un groupe méthyle ou un atome d'hydrogène, R2 représentant de préférence un atome lthy- drogène, de chlore ou de brome ou un groupe méthyle et R1 représentant Je préférence un atome d'hydrogène lorsque R2 est un groupe méthyle, Q est un groupe acide carboxylique ou ester carboxylique ou bien, de préférence, un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, W est un groupe amino ou, de préférence, un groupe hydroxyle et les noyaux G et K peuvent être éventuellement substitués par des atomes de chlore ou de brome ou par des groupes alkyle ou alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Une autre classe préférée de colorants azoSquess comprend les colorants de formule dans laquelle R, R1, R2, R, R4, X, t et K ont les définitions données pour les colorants de formule III, L étant de préférence un groupe sulfonyle placé en ortho par rapport au groupe azotique, et le groupe acide sulfonique se trouve en position 5 ou de préférence en position 6 sur le noyau de naphtalène. Les matières colorantes de la présente invention qui sont des colorants disazoïques comprennent les colorants de formule dans laquelle E, V, L, R, R1, R2, R3, R4 et X ont les significations données pour les colorants de formule IV, et M est un radical 1,4-phénylène ou naphtylène qui peut éventuellement Outre substitué par un groupe alkyle ou alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe acylamino ou un groupe acide sulfonique. D'autres colorantdîsazoques comprennent ceux de formule III dans lesquels le groupe E porte comme substituant un groupe phénylazoSque ou naphtylazoïque éventuellement substitué, qui peut par exemple être un groupe de formule : les matières colorantes de l'invention qui sont des colorants anthraquinoniques comprennent en particulier des colorants de formule générale dans laquelle X, R1, R2, R3 et R4 ont les définitions données ci-dessus, pî est un atome d'hydrogène et P2 est un groupe acide sulfonique, ou bien P1 est un groupe alkylène-0-SO3H dans lequel l'alkylène est de préférence l'éthylène et P2 est un atome d'hydrogène, et le noyau T peut autre éventuellement substitué par un atome de chlore ou de brome ou un groupe acide sulfonique. On préfère .que chaque X soit un atome d'hydrogène, que R1 soit un atome d'hydrogène ou un grcupe alkyle éventuellement substitué contenant de 1 à 4 atomes de carbone, notamment le groupe méthyle, ou bien que les deux groupes R1 forment ensemble une liaison éthylénique, que R3 et R4 soient des atomes d'hydrogène et que R2 soit un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe méthyle. Si R2. est un groupe méthylène, on préfère que R1 soit un atome d'hydrogène. Be noyau T est de préférence non. substitué. Une autre classe de colorants anthraquinoniques entrant dans le cadre des matières colorantes de la présente invention comprend les colorants de formule dans laquelle X, R, R1, R2, R3, R4 et T ont les définitions données ci-dessus, le noyau J peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle ou alcoxy ne contenant pas plus de 4 atomes de carbone, et L est un groupe carbonyle, sulfonyle, méthyle, éthylène, oxyéthylène, sulfonyléthylène ou -NH-CO-. On préfère que chaque X soit un atome d'hydrogène, que le noyau J ne soit pas davantage substitué, que R soit un atome d'hydrogène et que T, R1, R2, R3 et R4 aient les significations préférées, comme pour les colorants de formule VII. L1 est de préférence un groupe sulfonyle en position méta par rapport au groupe anthraquinonylamino. Les matières colorantes de la présente invention qui sont des colorants de phtalocyanine comprennent en particulier des colorants de formule dans laquelle Pc est un noyau d'une phtalocyanine, de préférence une phtalocyanine de cuivre, L2 est un radical sulfonyle ou méthylène, X, R, R1, R2, R3 et R4 ont les définitions données ci-dessus, R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbyle, notamment un groupe acyle, ou un groupe hydroxyalcoyle, ou bien R5 et R6 forment ensemble, avec l'atome d'azote, un noyau hétérocyclique pentagonal ou hexagonal, et a et b représentent chacun indépendamment un nombre de O à 3 et g est égal à 1 ou 2, pourvu que a+b+c ne soit pas supérieur à 4. Les matières colorantes de la présente invention comprennent aussi, en particulier, des colorants de formule dans laquelle D1 est le résidu chromophore azotique, anthraquinonique ou de phtalocyanine, R7 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle,ou un groupe hydroxyalkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, B est un groupe de formule -NR8R9, dans laquelle R8 et Rg représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkyle substitué telquiydroxy- alkyle, cycloalkyle, un groupe aryle ou aryle substitué, ou forment ensemble avec l'atome d'azote un noyau pentagonal ou hexagonal, et R, R1, R2, R3, R4 et X ont les définitions données ci-dessus.On préfère que R3 et R4 soient des atomes d'hydrogène et que, d'une part, R1 soit un atome d'hydrogène et R2 un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe méthyle ou que d'autre part, R1 soit un groupe méthyle et R2 un atome dthydrogène, de chlore ou de brome0 Les colorants de formule (X) peuvent être obtenus par l'interaction de chlorure cyanurique avec des composés de formules: et NHR8R9, dans un ordre quelconque0 Les matières colorantes dans lesquelles n est égal à 1 sont préférées. Suivant une autre de ses caractéristiques, l'invention offre un procédé de fabrication des nouvelles matières colorantes définies ci-dessus, qui consiste à faire réagir un composé de formule D~Yn avec une quantité pratiquement égale à n équivalents molaires d'un composé de formule (dans laquelle D, R, R1, n et X ont les significations données cidessus, B est un groupe du type représenté ci-dessus par A ou est un précurseur de ce groupe, Y est un groupe ou un atome fixé directement ou par l'intermédiaire d'un premier groupe de liaison à D, Z est un groupe ou un atome attaché directement ou par l'intermédiaire d'un second groupe de liaison au groupe imino qui peut autre le même que le premier groupe de liaison ou peut différer de ce groupe, et Y et Z réagissent dans les conditions utilisées pour donner un produit dans lequel le groupeimino est attaché à D directement ou par l'intermédiaire d'un troisième groupe de liaison)et, au besoin, à transformer B en A au moyen de procédés connus en eux-m8mes dans la pratique. A titre de variante, le procédé de la présente invention peut être conduit en utilisant, au 7ieu drn composé de formule D~YnJ un composé de formule F-YnS dans laquelle F est le résidu d'un composé intermédiaire dans la préparation de colorants, par exemple une amine susceptible de diazotation ou un composant de copulation, qui est ensuite transformé en résidu de colorant D au moyen de procédés classiques. Les premier, deuxième et troisième groupes de liaison représentent chacun des groupes des types qui, comme mentionné cidessus, peuvent autre contenus dans les matières colorantes de l'invention, ou des combinaisons de ces groupes. Y peut être, par exemple, un atome de chlore attaché au résidu D ou F par un groupe sulfonyle, carbonyle, alkylène, alkylènoxy, éthylènesulfonyle ou triazinylamino, ou un autre atome d'halogène réactif, ou bien ce peut entre un groupe isocyanate ou époxy, auxquels- cas Z peut Entre un atome d'hydrogène attaché directement au groupe imino ou un groupe contenant un atome d'hydrogène remplaçable, comme c'est le cas par exemple dans un groupe amino attaché par l'intermédiaire d'un groupe de liaison au groupe imino0 A titre de variante, Y peut être un groupe amino, auquel cas Z peut être par exemple un groupe chiorotriazinyle ou un groupe chlorure de carbonyle.On peut aussi utiliser des composés ne répondant pas strictement à la formule II, qui réagissent avec des composés de formule D-Yn ou F~Yn pour donner des composés dans lesquels D est attaché directement ou parl'intermédiaire d'un groupe de liaison au groupe imino, par exemple des composés dans lesquels est un groupe isocyanate ou un groupe isothiocyanate. Y et Z doivent naturellement être choisis de manière à entre réactifs l'un par rapport à l'autre dans chaque cas particulier. La réaction est d'un type général bien connu et les conditions de la réaction sont choisies pour convenir à cette réaction. Les composés D-Yn qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention comprennent par exemple les composés CuPc (3- ou 4-S03H)p, (3- ou 4-SO2Cl) q ou CuPc(CH2Cl) q dans lesquels CuPc est un résidu de phtalocyanine de cuivre, q est compris entre 1 et 4 et la somme p + q n'est pas supérieure à 4, l'acide 1-amino4-bromoanthraquinone-2-sulfonique, le chlorure d'anthraquinone sulfonylescomme décrit par exemple dans les brevets britanniques N 712 771 et 952 497 ainsi que d'autres chlorures d'anthraquinone-sulfonyle substitués, des chlorures d'acides anthraquinone-carboxyliques substitués, des chlorures d'azobenzènesulfonyleet des chlorures d'acides carboxyliques, et les colorants dans lesquels D contient tout résidu chromophore connu attaché à un groupe sulfo- ou chlorohétérocyclique tel que le groupe monochlorotriazinylamino ou un groupe chlorure d'acide carboxylique ou chlorure de sul fonyle. Les composés F-Y n que l'on peut utiliser dans le procédé de l'invention comprennent, à titre d'exemples, la N-éthyl-N (ss-chloroéthyl)-aniline, la N-é thyl-N- ( -chloro-ss-hydroxypropyl)- m-toluidine, le chlorure de m ou -nitrobenzyle, le bromure de p-nitrophénoxyéthyle, le chlorure de o-, m- ou p-nitrobenzène- sulfonyle, le chlorure de m ou p-nitrobenzoyle, et le chlorure de 2,5-dichloroaniline-4-sulfonyle, l'isocyanate de c-. m-, ou p-nitrophényle, la o-, m- ou p-nitrophénylvinylsulfone, et les intermédiaires dan#lesquels F est attaché à un groupe sulfo- ou chlorohétérocyclique, tel que le groupe monochlorotriazinylamino, que l'on peut ensuite transformer en colorants azoïques, les groupes nitro étant tout d'abord réduits en groupes amino, si nécessaire. En tant que groupes qui sont des précurseurs des groupes du type A et qui peuvent autre représentés par B, on peut mentionner, par exemple, des groupes acyle a-substitués dans lesquels le substituant en a est un groupe tel que le radicalchloro, acide sulfonique, sulfonyle, pyridinium ou thio-uronium, qui peut Outre facilement éliminé en même temps qu'un atome d'hydrogène en a, par traitement, par exemple, avec un réactif alcalin tel que l'hydroxyde de sodium, afin d'engendrer un groupe du type représenté par A. Les composés D~Yn et F-Y nécessaires pour le procédé de l'invention peuvent autre préparéz au moyen de procédé généraux classiques bien connus, à partir d'intermédiaires pour colorants ou de composés contenant des résidus chromophores et de composés contenant un groupe ou plusieurs groupes représentés par Y. Les composés de la formule II dans laquelle Z est un atome d'hydrogène peuvent entre préparés au moyen d'un procédé général classique bien connu, par exemple par mononitration du bis-acylaminobenzène correspondant ou de la 1,4-bisacyl-1,2,3,4- tétrahydro-quinoxaline correspondante ou par bisacylation de la nitrophénylènediamine correspondante et réduction du groupe nitro en un groupe amino. Cette réduction peut être conduite d'une façon particulièrement appropriée dans une solution aqueuse éthanolique, en utilisant de la poudre de fer,/de la tournure de fer comme agent réducteur en présence d'un acide tel que l'acide formique, acétique ou sulfurique.On préfère utiliser une période de réaction de 15 à 120 minutes, car des périodes de temps plus longues conduisent à des produits moins purs. les nouvelles matières colorantes de l'invention peuvent aussi contenir un système réactif vis-à-vis des fibres, autre qu'un groupe acyle à insaturation sssO A titre de systèmes réactifs vis-à-vis des fibres, on peut mentionner tous systèmes réactifs aux fibres, bien connue, autres que ceux qui contiennent un groupe acyle à insaturation a,ss, par exemple des systèmes mono- et dihalogénotriazinyle, di- et trihalogénopyrimidyle, mono- et dihalogénoquinoxalyle et d'autres systèmes halogéno-hétérocycliquesdans lesquels l'halogène, de préférence le chlore ou le brome, est réactif, des dérivés des systèmes halogéno-hétérocyçliqRes mentionnés ci-dessus dans releaun compose lesquels un atome d'halogène a été/rendu quaternaire comme par exemple la pyridine ou la triméthylamine ou dans lesquels un atome d'halogène a été remplacé par un groupe réactif tel qu'un groupe acide sulfonique, acide thiosulfonique, benzothiazol-2ylthio et thiocyanato et chloroacétyle, p-chloroalkyle, &gamma; -halo géno-ss-hydroxyalkyle, époxyalkyle, P-chloroéthylsulfamyle, P-Chloroéthylsulfonyle, fluoro sulfonyle, ss-sulfatoéthylsulfamyle et p-sulfatoéthylsulfonyle. Le système réactif vis-à-vis de fibres peut être lié directement au résidu chromophore ou par l'intermédiaire d'un groupe de liaison qui peut autre par exemple un groupe sulfonylalkylène- amino, sulfonylaminoalkylène-amino, oxyéthylène-amino, méthy- lène-amino, éthylène-amino, aminotriazinylamino, arylamino, carbamylphénylamino, pyrimidylamino, imino, oxa ou thia ou un autre groupe divalent qui est bien connu comme étant approprié, en tant que groupe de liaison, dans des colorants réactifs vis-à-vis des fibres. Le système réactif vis-à-vis des fibres peut constituer un groupe de liaison ou une partie d'un groupe de liaison qui attache les groupes de formule I au résidu chromophore. Les matières colorantes contiennent, de préférence, pas plus d'un groupe réactif. Des exemples de matières colorantes de ce type comprennent des composés de formule X dans laquelle B est un atome de chlore ou de brome. Ces matières colorantes peuvent entre préparées au moyen du procédé donné ci-dessus pour les composés de formule V, mais en omettant la réaction avec le co posé de formule NHR8Rg. Les nouvelles matières colorantes de la présente invention qui contiennent également un système réactif vis-à-vis des fibres autre qu'un groupe acyle à insaturation a,p peuvent tre préparés au moyen de procédés analogues à ceux déjà décrits. Par exemple, on fait réagir n équivalents molaires d'un composé de formule II dans laquelle R, R1, n, X, B et Z ont les définitions données ci-dessus, avec un composé de formule D~Yn dans laquelle D est un résidu chromophore contenant ou substitué par un groupe réactif vis-à-vis des fibres autre qu'un groupe acyle à insaturation a,p* dans des conditions dans lesquelles les groupes Y et Z subissent une interaction, et B est ensuite, au besoin, transformé en A. A titre de variante, on fait réagir une matière colorante de l'invention contenant un résidu chromophore, un groupe de formule I, et un groupe Y, avec un composé contenant un système réactif vis-à-vis des fibres autre qu'un groupe acyle à insaturation a,p et un groupe Z, composi danslesquelsY et Z ont les définitions données ci-dessus, dans des conditions dans lesquelles les groupes Y et Z subissent une interaction. Les groupes Y et Z et les conditions d'interaction seront choisies de manière qu'une réaction se produise sans affecter le résidu chromophore, les caractères polymérisables du groupe I, ou le caractère réactif du groupe vis-à-vis des fibres. Les composés contenant un résidu chromophore, un groupe de formule I et un atome ou un groupe Y, peuvent entre préparés par des moyens classiques. Par exemple, on procède en faisant réagir un composé contenant le résidu chromophore et un atome de chlore réactif avec un composé contenant un groupe de formule I attaché à un groupe -NHR, l'un ou l'autre des deux réactifs étant choisi de manière qu'il contienne un groupe Y ou qu'il offre un produit dans lequel un groupe Y peut ensuite être introduit par des procédés classiques. lies colorants de la présente invention présentent un inté r8t pour la coloration de matières polymères naturelles, artificielles et synthétiques, et ceci constitue une autre caractéristique de la présente invention. Les matières polymères qui peuvent astre colorées au moyen du procédé de la présente invention comprennent des matières textiles, le cuir et les peaux. Les matières textiles qui peuvent ainsi autre colorées comprennent les matières textiles tant naturelles qu'artificielles, par exemple des matières textiles comprenant des fibres cellulosiques. naturelles, telles que le lin, le jute, le chanvre, le sisal et la ramie, des fibres cellosiques régénérées, par exemple la rayonne de viscose et la de rayonnq/cuprammonium, des fibres d'ester de cellulose, par exem- ple acétate et de iriacétate de cellulose, des fibres protéi- niques naturelles, par exemple la laine, la soie et le mohair, des fibres protéiniques régénérées, des fibres polyamides synthétiques , par exemple "Nylon 66" et "Nylon 6" et des fibres de polyamides synthétiques modifiées, des fibres/polyesters aromatiques , par exemple téréphtalate de polyéthylène, et des fibres de polyester modifié , des fibres de polyacrylonitrile, de polyacrylonitrile modifié et de polyuréthanne.Ces matières peuvent affecter la forme de fibres laces, de mèches, de filés ou de pièces de tissu. Des pellicules polymères qui peuvent entre colorées comprennent les pellicules de polyester , de polyamide de polyuréthanne et de matières polyvinyliques. La possibilité d'adaptation d'un colorant particulier à l'application à un substrat particulier dépend dans une large mesure de la structure générale du colorant et non seulement de la présence d'un ou plusieurs groupes de formule I ou d'un ou plusieurs groupes de liaison. La présence ou l'absence de groupes de solubilisation dans l'eau est un facteur qui exerce une influence sur l'adaptabilité de colorants à des substrats particuliers. Les colorants qui contiennent un ou plusieurs groupes de solubilisation dans l'eau, par exemple des groupes acide sulfonique, présentent un intérêt particulier pour la coloration de matières textiles cellulosiques, par exemple du coton, et de matières textiles du type polyamide, par exemple le "Nylon" et la laine. Les colorants qui ne contiennent pas de groupes de solubilisation dans l'eau présentent un intérdt particulier pour la coloration de matières textiles du type téréphtalate de polyéthylène et de matières textiles du type polyamide synthétique, par exemple le "Nylon". Les colorants de la présente invention peuvent entre appliqués aux diverses matières textiles en utilisant des procédés de teinture, de foulardage et d'impression déjà décrits dans la technique antérieure. Ainsi, les colorants solubles dans l'eau peuvent être appliqués à la cellulose, à la laine et aux matières textiles synthétiques du type polyamide par traitement de cette matière textile avec des solutions aqueuses des colorants en présence d'adjuvants de teinture classiques et à des températures comprises entre 0 et 1000C.Dans le cas de la laine et de matières synthétiques du type polyamide , la teinture peut être conduite dans des conditions modérément alcalines, neutres ou acides et, de préférence, à un pH compris entre 7,5 et 5,5, que l'on peut porter par exemple à 7,5 à mesure que la teinture-progresse. Les colorants qui ne contiennent pas de groupes de solubilisation dans l'eau peuvent être appliqués à l'acétate de cellulose, au polyester et aux matières textiles synthétiques du type polyamide par traitement de ces matières textiles avec des dispersions aqueuses de ces colorants, en utilisant des techniques classiques. En vue de tirer le maximum de profit des colorants de la présente invention, en particulier en vue d'obtenir le maximum de solidité vis-à-vis des traitements par voie humide, on préfère que ces colorants soient appliqués aux matières textiles conjointement avec un agent capable de produire une polymérisation d'un composé contenant un groupe de formule NH-A,dans laquelle A a la signification donnée ci-dessus. Des agents capables de provoquer une polymérisation d'un composé contenant un groupe de formule CHIA, comprennent en particulier des générateurs de radicaux libres utilisés en tant qu'agents amorçant la polymérisation de monomères à insaturation éthylénique. L'aptitude à l'utilisation d'un catalyseur ou système le catalyseurs de polymérisation particulier dans les procédées de teinture, defoulardage et d'impression, dépend à un haut degré du processus d'application particulier qui est mis en oeuvre, de la température à laquelle le procédé est conduit ainsi que de la matière textile qui est colorée au moyen de ce procédé.Par conséquent, dans les applications de teinture, de foulardage et d'impression dans lesquelles des matières textiles hydrophobes, telles que le téréphtale de polyéthylène et les matières textiles du type triacétate de cellulose, sont utilisées, on préfère avoir reznours à des composés peroxy organiques ou azoSques organiques en tant que catalyseur de olyméri sation.Dans le cas de matières textiles plus hydrophiles, telles que la laine et le coton, on peut utiliser des composés peroxy organiques ou azoïques organiques, mais dans des procédés de teinture en discontinu, on préfère utiliser des composés peroxy minéraux, tels que le peroxyde d'hydrogène ou des persulfates et en particulier des systèmes redox basés sur le peroxyde d'hydrogène ou des persulfates tels que le persulfate de potassium ou d'ammonium. La quantité d'agent d'amorçage de polymérisation qu'il convient le mieux d'utiliser est habituellement comprise dans la gamme de 1 à 500 /o par rapport au poids du colorant utilisé. La quantité dépend dans une certaine mesure du procédé de traitement utilisé. De cette façon, le procédé de la présente invention offre des teintures et des impressions ayant une solidité remarquable aux traitements par voie humide et/ou à la chaleur. L'effet de l'agent de déclenchement de polymérisation peut également être démontré par une extraction par solvant de la matière colorée. La résistance à l'extraction au solvant est bien plus élevée dans les matières qui ont été traitées avec un agent de déclenchement de polymérisation que dans des teintures ou des impressions correspondantes qui n'ont pas été traitées de cette façon Le traitement des colorants avec un agent déclenchant la polymérisation en présence de matières textiles, de cuir, de peaux ou de pellicules polymères, peut entre conduit en modifiant convenablement des procédés classiques de teinture, de foular-. dage et d'impression. Dans le cas d'un procédé de teinture, l'agent de déclenchement de polymérisation peut être ajouté au bain de teinture à tout stade approprié. Ainsi, il peut être ajouté au début du processus de teinture, ou bien il peut 1'8tre ensuite, lorsqu'une migration partielle ou pratiquement totale du colorant sur la matière textile s'est produite. A titre de variante, le procédé de teinture peut être conduit d'un bout à l'autre sans qu'un agent de déclenchement de polymérisation soit présent, et les matières textiles peuvent etre ensuite immergées dans une solution ou une suspension du catalyseur dans liteau ou dans un solvant organique.Au besoin, le traitement avec l'agent déclenchant la polymérisation peut Autre conduit d'un bout à l'au- tre en retirant la matière textile de la solution ou de -la suspension contenant l'agent déclenchant la polymérisation, en séchant éventuellement, puis, à titre facultatif, après une pé- riode de cnnservation, en soumettant la matière textile à un traitement à la chaleur et/ou à la vapeur d'eau, ou à d'autres traitements pour activer l'agent-de déclenchement. De préférence, une température dans la gamme de 40 à 2000C peut entre atteinte pendant le traitement de la matière textile en présence d'un agent déclenchant la polymérisation. Dans une autre variante, l'agent déclenchant la polymérisation peut 8tre appliqué à la matière textile avant le processus de teinture. Dans le cas d'un procédé d toulawimse la matière textile peut autre foulerdée avec une solution ou une dispersion contenant le colorant et l'agent déclenchant la polymérisation, éventuellement séchée, conservée et/ou traitée à la vapeur d'eau ou traitée d'une autre façon pour activer l'agent de déclenchement. A titre de variante, la matière textile peut 8tre foulardée avec une solution ou une dispersion contenant le colorant, séchée (éventuellement par chauffage),refoulardée avec une solution ou une dispersion de l'agent déclenchant la polymérisation, éven tuellement séchée, conservée, puis chauffée, traitée à la vapeur d'eau ou autrement traitée pour activer l'agent de déclenchement. Dans une autre variante, la matière textiles peut être foulardée avec une solution, ou une dispersion de l'agent déclenchant la polymérisation, séchée,refoulardée avec une solution ou une dispersion du colorant, éventuellement séchée, conservée puis chauffée, traitée à la vapeur d'eau ou autrement traitée pour activer l'agent de déclenchement. Dans le cas d'un processus d'impression, l'agent déclenchant la polymérisation peut être nclus avec un colorant contenant au moins un groupe de formule I dans une pite d'impression qui peut être appliquée à une matière textile, laquelle peut ensuite autre soumise à l'action de la chaleur oude la vapeur d'eau. A titre de variante, une pR+e d'impression contenant le colorant peut autre appliquée à une matière testile qui a été imprégnée avec un agent dé.clenchant la polymérisation, la matière textile étant ensuite soumise à l'action de la chaleur ou de la vapeur d'eau. Dans une autre variante, une pite d'impression contenant le colorant peut être appliquée à une matière textile qui est ensuite immergée dans une solution ou une suspension chaude de l'agent déclenchant la polymérisation, ou bien la matière textile imprimée peut être imprégnée d'une solution ou d'une suspension de l'agent déclenchant la polymérisation, puis soumise à l'action de la chaleur ou de la vapeur d'eau. La matière textile peut entre imprimée avec la pftte d'im- pression contenant un ou plusieurs des colorants, au moyen de l'un quelconque des procédés communément utilisés pour l'application de pites d'impression à des matières textiles, par exemple par l'impression au rouleau, sérigraphie, impression à la planche, impression par pulvérisation ou impression au pochoir. Les pites d'impression peuvent aussi contenir les adjuvants couramment utilisés, par exemple, l'urée, des agents épaississants, tels que la méthyl éthyl cellulose, l'amidon, la gomme de caroube, l'alginate de sodium,des émulsions eau-dans-huile, des émulsions huile-dans-eau, des agents tensio-actifs, le m- nitrobenzène salfonate de sodium, et des liquides organiques tels que l'éthanol. Parmi tous les procédés décrits ci-dessus dans lesquels les colorants de la présente invention sont utilisés conjointement avec un agent déclenchant la polymérisation, ceux que l'on préfère sont ceux dans lesquels le substrat est traité avec l'agent de déclenchement après l'application de ce colorant, ou bien dans lesquels le colorant et l'agent de déclenchement sont appliqués simultanément. Les procédés de coloration de la présente invention conviennent particulièrement pour les matières textiles cellulosiques et du type polyamide. Dans la coloration avec polymérisation de matières textiles naturelles et synthétiques de type polyamide, telles que la laine ou le "Nylon", on préfère appliquer des colorants solubles dans l'eau au moyen de processus classiques, puis, lorsque l'absorption du colorant a été pratiquement complète, traiter la matière colorée avec l'agent de déclenchement de polymérisation dans le meme bain ou dans un bain séparé.La Demanderesse a découvert que les colorants de la présente invention dans lesquels les substituants -NH1A sont chacun, indépendamment, ou bien un groupe -NR1-OC-CH=CH2 ou bien en particulier -NE-OC-CT.i=CH2 ou -NH-CO-C(CH3)=CH2 et qui ne contiennent pas plus de deux et de préférence un seul groupe acide sulfonique conviennent particulièrement pour l'application à la laine et à des matières textiles synthétiques de type polyamide par le procédé de polymérisation de la présente invention, car ils se fixent bien en donnant des colorations intéressantes possédant une bonne résistance à la lumière et une très grande résistance aux solvants, et à divers traitements par voie humide.Les colo ranta dans lesquels au moins un des radicaux -NR1A et de préfé reneedReux radicaux représentent un groupe -NH-C0-C(CH3)=cR2 sont préférés, car ils offrent en général les méilleures propriétés d'-aniformité de la teinture sur la laine et sur les matières synthétiques du type polyamide.Les colorants particulièrement intéressants sont les colorants monsazoSques de formule III dans laquelle V est le résidu d'un noyau benzénique éventuellement substitué et L est une liaison carbonyle, sulfonyle ou -NHCO- en position méta par rapport au groupe azotique ou une liaison sulfonyle en position ortho, et en particulier les colorants de formules V et VI, les colorants anthraquinoniques de formules VII et VIII, notamment les colorants dans lesquels au moins un des radicaux -NR1A et de préférence ces deux radicaux représentent un groupe -NH-OC-C(aH3)=CH2. Ces colorants possèdent d'excellentes propriétés tinctoriales, notamment en ce qui concerne leur redistribution et leurs propriétés de fixation uniforme sur la laine et les matières synthétiques du type polyamide et, lors d'un traitement avec des systèmes d'agents de déclenchement, ils donnent des teintures d'excellente solidité vis-à-vis de divers traitements par voie humide et de la lumière. Les colorants de formule V donnent des teintes intéressantes qui sont remarquablement stables et solides vis-à-vis des traitements par voie humide et de la lumière. Les colorants dans lesquels A représente des groupes acryloyle, a-chloroacryloyle, ou a-bromoacryloyle, donnent des teintures intéressantes de grande solidité sur des matières textiles du type polyamide en l'absence de l'agent de déclenchement de polymérisation, notamment lorsque ces matières sont teintes à partir d'un bain de teinture neutre ou faiblement acide. Toute- fois, on peut améliorer la solidité, si on le désire, par l'addition d'un agent de déclenchement de polymérisation au bain de teinture. La solidité des teintures sur les fibres cellulosiques, lorsqu'on utilise les colorants de la présente invention, peut entre accrue également en appliquant les colorants conjointement avec une base alcaline, par exemple le bicarbonate, l'hydroxyde et le carbonate de sodium ou un agent engendrant une réaction alcaline, tel que le trichloroacétate de sodium qui, comme dans le cas de l'agent de déclenchement, peut 8tre appliqué avant, pendant ou après l'application du colorant. Si on le désire, en particulier lors de l'application sur des matières cellulosiques, on peut ajouter tant. un agent de fixation des acides qu'un agent de déclenchement de polymérisation simultanément ou successivement dans un ordre quelconque pour améliorer les propriétés de solidité. En vue de l'application à des matières cellulosiques, on préfère que les colorants contiennent au moins un, et de préférence deux ou plus de deux groupes acide sulfonique. Dans les procédés de l'invention, en particulier lors de l'application à des matières polymères hydrophobes, le traitement avec le colorant et/ou les agents de déclenchement de polymérisation peut être conduit en présence d'un véhicule. Des véhicules appropriés comprennent le o-phénylphénol, le -phényl- phénol, l'alcool benzylique, le dichlorobenzène, le trichlorobenzène, le diphényle, l'éther de diphényle, l'acide salicylique, le o- et E-cyclohexylphénol, l'éther de ss-naphtylméthyle, le monochlorobenzène, l'a- ou le ss-napht ol, le salicylate de méthyle, le salicylate de phényle, le chloroforme et le tétrachloroéthane. Au besoin, lorsqu'on utilise un agent dgaéclenchement de polymérisation, le processus de teinture peut êrc conduit en présence d'un ou plusieurs autres composés contenant au moins un groupe oléfinique, polymérisable au moyen d'un mécanisme impliquant des radicaux libres. Des exemples de monomères polymérisables appropriés comprennent les z-oléfines, les composés aromatiques vinyliques, par exemple le styrène, les styrènes halogénés, I'a-méthylsty- rène, le vinyltoluène et le divinylbenzène, les acides carboxyliques à insaturation ,ss, par exemple les acides acryliques et méthacryliques et les nitriles, les amides et les esters de ces acides, les esters vinyliques, les cétones vinyliques, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, les composés N-vinyliques, par exemple le vinyl carbazoleet la vinyl pyrrolidone, les acides dicarboxyliques insaturés, par exemple les acides fumarique et maléique, et les esters et amides de ces acides, et les diènes.D'autres monomères utiles comprennent des composés dérivan de phénols et d'amines aromatiques et contenant éventuellement un ou plusieurs groupes de solubilisation dans l'eau. Des exemples de ces composés comprennent l'acide 4-acrylamidobenzoïque, 1' acide N-acryloylaniline-3- ou -4-sulfo- nique, l'acide N,N'-bis-acryloyl-m-phénylènediamine-4-sulfonique, les acides acrylamidonaphtol-sulfoniques et les acides penta diénoylaminonaphtol-sulfoniques. Des monomères polymérisables de ces types peuvent Outre inclus dans le bain de teinture ou dans la pite d'impression ou dans le mélange de polymérisation en mQme temps que les colorants et d'autres ingrédients. Les colorants de la présente invention peuvent autre traités avec des agents de déclenchement de polymérisation en l'absence de matières polymères en tant que substrats, pour donner c?es homopolymères colorés, ou bien, en utilisant des monomères copolymérisables qui peuvent être éventuellement des colorants, pour donner des copolymères colorés. Les colorants ainsi traités peuvent entre exempts de groupcs de solubilisation dans lteau, ou bien ils peuvent contenir de tels groupes par exemple sous la forme de sels avec des métaux lourds, tels que le baryum, le calcium, le strontium ou le manganèse.Le traitement avec l'agent de déclenchement peut ttre conduit en utilisant les procédés de polymérisation généraux décrits dans la technique antérieure, par exemple les procédés de polymérisation en vrac, en solution, en émulsion ou en suspension. La quantité d'agent de déclenchement qu'il convient le mieux d'utiliser est comprise entre 0,005 % 4 et 20 % en poids du colorant et du comonomère, si on l'utilise. En plus des agents de déclenchement de polymérisation, on peut aussi utiliser d'autres agents auxiliaires classiques tels que des émulsifiants, des colloïdes protecteurs, des agents d'épaississement, des agents anti-mousse, des agents de transfert de channes et des tampons.Les colorants polymérisés peuvent entre obtenus sous la forme de granules, d'agglomérats ou de poudres, et ils peuvent entre utilisés pour la fabrication de pigments et d'articles conformés de divers types. L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, dans lesquels toutes les parties et les pourcentages sont exprimés en poids, siuf indication contraire Exemple On agite à une température inférieure à 10 C une suspension de chlorure de trisuifonyle d'acide sulfonique de phtalocyanine de cuivre, préparé à partir de 5,8 parties de phtalocyanine de cuivre comme décrit dans l'exemple 2 du brevet britannique N 921 425 dans 150 parties d'eau, et on ajoute une solution de 4,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino)aniline dans un mélange de 250 partie d'eau et 60 parties d'acétone.Le pH de la suspension obtenue est maintenu à 7 pendant 2 heures par l'addition de carbonate de sodium en solution aqueuse, puis on ajoute 4,2 parties de bicarbonate de sodium et on agite le mélange pendant encore 16 heures, en laissant la température monter à 20 C. On ajoute ensuite 2 parties de pyridine et, après agitation pendant encore 24 heures, on réduit le pH à 2 par addition d'acide chlorhydrique. On ajoute ensuite 8 parties de chlorure de sodium et on sépare le produit par filtration, puis on le lave avec une saumure à 5 %. Lorsqu'il est appliqué à de la laine à partir d'un bain de teinture légèrement acide entre 90 et 1000C, le colorant donne des teintes d'un bleu turquoise ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. Lorsqu'il est appliqué à des matières textiles cellulosiques en présence d'un composé alcalin tel que l'hydroxyde de son ou d'un générateur de radicaux libres telque le diperphtalate de ditertiobutyle, au moyen d'un procédé de foulardage ou dlimpression suivi d'un traitement à la vapeur d'eau, on obtient des teintes d'un bleu turquoise de grande r4stst.anoe à la transpiration et à un lavage dans des conditions sévères. A la place des 4,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino)- aniline utilisées dans l'exemple ci-dessus, on peut utiliser 4,6 parties de 3,4-bis(acryloylamino)'iniline pour obtenir un colorant ayant des propriétés analogues. Les bis-acryloylaminoanilines utilisées dans l'exemple cidessus peuvent entre obtenues de la façon suivante On agite un mélange de 16 parties de poudre de fer (poudre en aiguilles), 40 parties d'éthanol, 100 parties d'eau et 0,5 partie d'acide formique, et on chauffe le mélange à la tempé en dix minutes rature de reflux pendant 15 minutes. On ajoute ensuite 7,6 par- ties de 3,4-bis(acryloylamino)nitrobenzène et on continue le chauffage au reflux pendant encore 90 minutes. On ajoute ensuite 1,6 partie de carbonate de sodium et on filtre le mélange encore chaud, puis on évapore le filtrat à sec sous vide. On utilise la 3,4-bis(acryloylamino)aniline, ainsi obtenue, directement pour la préparation du colorant de l'invention.Elle peut être caractérisée par la transformation en dérivé N-acétylo ayant un point de fusion de 199 à 2010C. (à l'analyse, on constate qu'elle contient 61,2 % de carbone ; 5,3 % d'hydrogène et 15,8 s d'azote ; C14H1503N3 nécessite 61,5 ffi de carbone, 5,5 % dthydro- gène et 15,4 % d'azote). le 3,4-bis(acryloylamino)nitrobenzène utilisé ci-dessus a un point de fusion de 203 C et est obtenu par l'acylation de la 4-nitro-o-phénylènediamine avec le chlorure d'acryloyle en solution acétonique aqueuse. A la place des 7,6 parties de 3,4-bis(acryloylamino)nitro- benzène utilisées ci-dessus, on peut utiliser 7,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino)nitrobenzène et la 2,4-bis(acryloylamino)- aniline ayant un point de fusion de 2340C se sépare alors par cristallisation lors du refroidissement de la solution aqueuse obtenueXar réduction au fer (elle contient,à l'analyse, 62,4 % de carbone, 5,6 % d'hydrogène et 17,8 ffi d'azote ; C12H1302N3 nécessite 62,5 % de carbone, 5,6 % d'hydrogène et 18,3 % d'azote). Le 2,4-bis(acryloylamino)nitrobenzène utilisé ci-dessus a un point de fusion de 181 à 1830C et est obtenu par nitration du 1 ,3-bis(acryloylamino)benzène. Exemple 2 On transforme 9,4 parties d'acide 1-amino-4-(3'-sulfoani- lino)anthraquinone-2-sulfonique en chlorure de 3'-sulfonyle comme décrit dans le brevet britannique N 952 497. La pâte obtenue en suspension dans 125 parties d'eau est traitée pendant 1 heure avec une solutionde 4,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino) aniline dans un mélange de 200 parties d'eau et 1 partie d'acide sulfurique, tout en agitant à 50C et en maintenant le pH dans la gamme de 5 à 6,5 par l'addition d'hydroxyde de sodium en solution aqueuse. Après agitation pendant 12 heures entre O et 5 C, on sépare le produit par filtration et on le lave avec une saumure à 5 o Lorsqu'il est appliqué à la laine à partir d'un bain de teinture légèrement acide entre 90 et 100 C, le colorant donne des teintes d'un bleu brillant ayant une excellente résistance au lavage et à la lumière. A la place des 4,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino)-aniline utilisées dans l'exemple ci-dessus, on peut utiliser 4,6 parties de 3,4-bis(acryloylamino)aniline, de 2, 5-bis-(acryloylamino)ani line ou de 3,5-bis(acryloylamino)aniline et on obtient alors des colorants possédant des propriétés analogues. La 2,5-bis(acrylamino)aniline utilisée dans l'exemple cidessus est obtenue par nitration du 1,4-bis(acryloylamino)benzène, suivie de la réduction du composé nitré avec du fer au moyen du procédé décrit dans exemple 1. La 3-,5-bis(acrylamino)aniline utilisée ci-dessus est obtenue par bis-adryloylation du 3,5-diaminonitrobenzène, suivie de la réduction du composé nitr-é au moyen d'un procédé analogue à celui décrit dans l'exemple 1. ExemPle 3 On ajoute 2,52 parties de sulfate de diméthyle en une demiheure à une solution de 3,61 parties d'acide 1-amino(4-3'-(3",411- bis-acryloylaminophénylaminosulfonyl)anilino]anthraquinone-2- sulfonique,préparé comme dans l'exemple 2, dans un mélange de 100 partiestet 45 parties d'acétone en agitant à 200C tout en maintenant un pH de 9 à 10 par l'addition simultanée d'hydroxyde de sodium en solution aqueuse. Après agitation pendant encore 5 heures à un pH de 9 à 10, on sépare par filtration le produit qui est essentiellement le dérivé N-méthylaminosulfonyle , et on le lave avec une saumure à 5 %. Lorsqu'il est appliqué à de la laine dans un bain de teinture légèrement acide entre 90 et 1000C, le colorant donne des teintes d'un bleu brillant ayant une excellente résistance au lavage et à la lumière, ce colorant étant moins sensible à la décoloration par les bases alcalines que les produits de l'exemple 2. Exemple 4 A la place de 4,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino)aniline utilisées dans l'exemple 2, on utilise 5,2 parties de 3,4-bis (méthacryloylamino)aniline et on obtient un colorant qui teint la laine et les matières textiles du type "Nylon" , à partir d'un bain de teinture légèrement acide entre 90 et 1000C, en donnant des teintes d'un bleu brillant particulièremen * iformes. Lorsque la teinture est terminée, on ajoute un mélange de 2,5 parties de persulfate d'ammonium et 2,5 parties de métabisulfite de sodium par 100 parties de matière textile et on maintient le bain de teinture entre 90 et 100 C pendant 30 minutes. La résistance au traitement par voie humide de la teinture est améliorée. La 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline utilisée dans l'exemple précédent a un point de fusion de 154 C et elle estobtenue par réduction au fer du 3,4-bis(méthacryloylamino)nitrobenzène, ayant un point de fusion de 164 C, au moyen d'un processus analogue à celui décrit dans l'exemple 1. Exemple 5 Une solution de 3,9 parties de 3-amino-3',4'-bis-(méthacryloylamino)diphénylurée dans un mélange de 150 parties d'acide acé- tique, 30 parties d'eau et 6 parties acide chlorhydrique en solution aqueuse à 36 00, est refroidie à 0,5 C tout en agitant et diazotée par addition d'uns solution de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. On ajoute le composant diazoïque en une période de temps de 10 minutes à 0,5 C à une solution de 2,8 parties de 1-(4'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone dans 150 parties d'eau, solution dont le pH a été ajusté entre 8 et 9 par l'addition de carbonate de sodium.Le pH tombe à 5 et on continue l'agitation à un pH égal à 5 pendant 2 heures à 0,5 C. On élève ensuite le pH entre 8 et 9 par l'addition d'une solution aqueuse diluée de carbonate de sodium, et on continue l'agitation pendant plusieurs heures. On sépare le précipité par filtration, on le lave avec un peu d'eau, puis on le remet ensuspension dans 500 parties dteau à un pH égal à 7. On ajoute ensuite 10 parties de chlorure de sodium et on sépare par filtration le produit précipité qu'on lave avec une solution aqueuse à 2 % de chlorure de sodium, puis on le sèche. La 3-amino-3',4'-bis(méthacryloylamino)diphénylurée utilisée dans 11 exemple ci-dessus a un point de fusion de 193 à 195 C et est préparée de la façon suivante On agite un mélange de 5,5 parties de poudre de fer, 35 parties de dioxanne, 15 parties d'eau et 0,2 partie d'acide formique et on le chauffe à la température de reflux pendant 30 minutes. On ajoute ensuite 3,7 parties de 3',4'-bis(méthacryloylamino)-3-nitrodiphénylurée en 5 minutes, et on continue le chauffage au reflux pendant encore 75 minutes. On ajoute ensuite 0,2 partie de carbonate de sddium et on filtre lemélange encore chaud. On refroidit les filtrats et on les verse dans 60 parties d'eau. On sépare par filtration le produit précipité, on le lave avec un peu de dioxanne en solution aqueuse à 50 %, puis on le sèche. La 3',4'-bis(méthacryloylamino)-3-nitrodiphénylurée utilisée dans la préparation ci-dessus a un point de fusion de 238 à 2390C et est préparée de la façon suivante On agite à la température ambiante une solution de 2,59 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline dans 30 parties d'acétone anhydre et on ajoute en 15 minutes une solution de 1,75 partie d'isocyanate de 3-nitrophényle dans 15 parties d'acétone anhydre. On agite le mélange pendant une heure et on sépare le produit précipité par filtration, on le lave à l'acétone, puis on le sèche. On teint 100 parties d'un tissu de laine pendant 60 minutes à 1000C dans une solution de 1 partie du colorant décrit ci-dessus, 3 parties d'acide sulfurique concentré, et 5 parties de sulfate de sodium anhydre dans 3000 parties d'eau refroidit ensuite le bain de teinture à 700C et on effectue une addition de 1 partie de métabisulfite de sodiu !suivie de 1 partie de persulfate d'ammonium. On élève la température du bain à 1000C et on continue le traitement pendant 20 minutes à 1000C. On retire le tissu de laine, on le rince puis on le sèche. On obtient une coloration d'un jaune brillant qui possède une résistance supérieure au lavage et à la transpiration, comparativement à une teinture analogue dans laquelle le métabisulfite de sodium et le persulfate d'ammo- nium ont été omis. A la place des quantités de métabisulfite de sodium et de persulfate d'ammonium utilisées dans l'exemple ci-dessus, on peut utiliser également 1,5 partie de chacun de ces réactifs. Au lieu du métabisulfite de sodium et du persulfate d'mmmonium ajoutés au bain de teinture, on peut ajouter 1 partie de peroxyde d'hydrogène à 20 % en volume et 0,8 partie de thiouree, et on obtient alors une teinture d'un jaune brillant ayant de bonnespropriétés de résistance au traitement par voie humide. A la place des additions de métabisulfite de sodium et de persulfate d'ammonium ou de peroxyde d'hydrogène et de thio-urée, aux bains de teinture épuisés comme décrit ci-dessus, le tissu de laine teint peut être retiré du bain de teinture épuisé, éventuellement rincé puis introduit dans un bain frais, contenant 3000 parties d'eau ainsi que les quantités de métabisulfite de sodium et de persulfate d'ammonium ou de peroxyde d'hydrogène et de thiourée et d'acide sulfurique données ci-dessus. Le bain frais est ensuite porté à l'ébullition et le traitement est continué pendant 20 minutes. On retire ensuite le tissu, on le rince et on le sèche.On obtient des teintures qui possèdent des propriétés de résistance analogues à celles que lton obtient lorsque les réactifs sont ajoutés au bain de teintureSépuisé. Exemple 6 On teint 100 parties de tissu de laine pendant 60 minutes à 100 C dans une solution de 1 partie du colorant décrit dans l'exemple 5 et 3 parties d'acétate d'ammonium dans 3000 parties d'eau. On refroidit ensuite le bain de teinture à 70 C et on effectue une addition de 1,5 partie de métabisulfite de sodium, suivie de 1,5 partie de persulfate d'ammonium. On porte la température du bain à 100 C et on continue le traitement pendant 20 minutes à 1000C. On retire le tissu de laine, on le rince , puis on le sèche On obtient une teinture d'un jaune brillant, qui possède des propriétés supérieures de résistance au traitement par voie humide, comparativement à une teinture dans laquelle le métabisulfate de sodium et le persulfate d'ammoniumXsont omis. Exemple 7 On dissout 0,03 partie du colorant décrit dans exemple 5 et 0215 partie d'acétate d'ammonium dans 150 parties eau. On bouffant introduit dans ce bain de teinture 5 parties de tissu de/'Nylon 66" ou 5 parties de tissu de "Nylon 6" rendu bouffant et on agite tout en portant la température du bain à 1000C. On maintient la température à 100 C pendant 30 minutes, puis on épuise le bain de teinture par addition de 0,15 partie d'acide acétique. On fait bouillir le bain de teinture pendant 10 minutes, puis on le re fondit à 70 C.On effectue une-additlon de 0,075 partie de méta- bisulfite de sodium, puis 0,075 partie de persulfate d'ammonium. On porte la température du bain à 1000C et on continue le traitement à 100 C pendant 20 minutes. On retire ensuite le tissu de "Nylon", on le rince puis on le sèche. On obtient une teinture d'un jaune brillant qui possède une résistance supérieure, vis-h- vis des traitements par voie humide, comparativement à une teinture analogue yuans laquelle le métabisulfite de sodium et le persulfate d'ammonium ont été omis. A la place des quantités de métsbisulfite de sodium et de persulfate d'ammonium utilisées dans l'exemple ci-dessus, on peut utiliser 0,07 partie de métabisulfite de sodium et 0,05 partie de persulfate d'ammonium. Au lieu de procéder à des additions de métabisulfite de sodium et de persulfate d'ammonium au bain de teinture épuisé, on peut retirer letEssu de "Nylon" teint du bain de teinture épuisé, le rincer éventuellement puis le placer dans un bain frais, contenant 150 parties d'eau en meme temps que les quantités de métabisulfite de sodium et de persulfate d'ammonium mentionnées cidessus. Le bain frais est ensuite porté à l'ébullition et le traitement est continué pendant 20 minutes. On retire ensuite le tissu, on le rince puis on le sèche. On obtient des teintures ayant des propriétés de résistance analogues à celles çe lton obtient lorsque les réactifs sont ajoutés au bain de teinture épuisé. Exemple 8 A la place du colorant utilisé dans les exemples 5 et 6, on utilise 1 partie du sel de sodium de l'acide 1-amino-4-3'- (3",4"-bisméthacryloylaminophénylsulfamoyl)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique décrit dans l'exemple 4, et on obtient une teinture d'un bleu rougeatre brillant sur de la laine,possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. A la place du sel de sodium de l'acide 1-amino-4-[3'-(3", 4"-bisméthacryloylaminophénylsulfamoyl)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique utilisé dans 11 exemple ci-dessus, on peut utiliser 1 partie des colorants 2",4",-bisméthacryloyl-, 2",5"bisméthacryloyl-, ou 3", 5"-bisméthacryloyl- correspondants, et on obtient alors des teintes d'un bleu solide analogues sur la laine. A la place- du sel de sodium de l'acide 1-amino-4-[3'-(3", 4"-bisméthacryloylaminophénylsulfamoyl)phénylamino]anthraquinone 2-sulfonique utilisé dans l'exemple ci-dessus, on peut utiliser 1 partie du sel de sodium de 11 acide 1-amino-4-[3'-(3"-acryloyl- amino-4"-N-acryloyl-N-méthylaminophénylsulfamoyl)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique ou 1 partie du sel de sodium de l'acide 1-amino-4-[3'-(3"-méthacryloylamino-4"-acryloylaminophénylsulfa moyl)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique ou 1 partie du sel de sodium de l'acide 1-amino-4-[3'-(2"-méthyl-4",5'-bisméthacryloyl- aminophénylsulfamoyl )phénylamino ]anthraquinone-2-sulfonique et on obtient sur la laine des teintes d'unbleu solide. Les colorants utilisés dans l'exemple ci-dessus sont prépa- rés au moyen du procédé décrit dans l'exemple 2. Les 2,4-, 2,5- et .3,5-bis(méthacryloylamino)anilines sont obtenues au moyen de procédés analogues aux procédés d'obtention des bis(acrylcylamino)anilines corespondantes décrits dans les exemples 1 et 2. La 3-acryloylamino-4-N-acryloyl-N-méthylamino aniline utilisée dans l'exemple cidessus a unpoint de fusion de 158 à 160 C et elle est obtenue par bis-acryloylation de la 2méthylamino-5-nitroaniline dans le cyclohexane (ce composé intermédiaire a un point de fusion de 206 C), suivie d'une réduction au fer au moyen du procédé décrit dans l'exemple 1.La 4-acryloylamino-3-méthacryloylaminoaniline utilisée dans l'exemple cidessus a un point de fusion de 185 à 18700 et elle est obtenue par monométhacryloylation de 3,4-diaminonitrobenzène dans une solution acétonique aqueuse pour donner la 2-méthacryloylamino-4nitro-aniline ayant un point de fusion de 196 à 197 C, qui est ensuite acryloylée dans un mélange à l'ébullition de 6 parties de cyclohexane et 1 partie de méthyl éthyl cétone (ce produit a un point de fusion de 182 à 1840C) puis soumise à une réduction au fer au moyen du procédé décrit dans exemple 1. Exemple 9 0,03 partie du sel de sodium de l'acide 1-amino-4-[3'-(3"4"-bisméthacryloylaminophénylsulfamoyl)phénylamino]anthraquinone2-sulfonique décrit dans l'exemple 4 est appliqué à un tissu de "Nylon 66" rendu bouffant, au moyen 9 procédés tels que relui décrit dans l'exemple 7, pour donner une teinte d'un bleu rou genre brillant possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. Exemple 10 Un mélange de 20 parties de sel de sodium de-l'acide 1amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique , 26 parties de 3,4bis(méthacryloylamino)aniline, 42 parties de bicarbonate de sodium, 1 partie de chlorure cuivreux, 250 parties de diéthylène glycol et 500 parties d'eau est agité entre 20 et 250C sous un courant d'azote continu. Le mélange est chauffé à 70 C et agité sous un lent courant d'azote pendant 3 heures entre 70 et 7500. On verse la solution dans 2500 parties d'eau et on l'acidifie avec l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à ce quete colorant soit précipité et jusqu'à ce que les liqueurs-mères montrent une réaction fortement acide au rouge Congo. On sépare le colorant par filtration et on le lave sur le filtre avec 2000 parties d'acide chlorhydrique 1N. On met en suspension le gâteau de filtre dans 2500 parties d'eau, on le neutralise par addition de > rbonate de sodium, on le chauffe à 60 C et, finalement, on précipite le produit par addition de 250 parties de chlorure de sodium, on sépare par filtration et on sèche pour obtenir le sel de sodium de l'acide 1-amino-4-(3',4'-bisméthacryloylamino anilino ) anthraquinone-2-sulfonique. Lorsqu'ilest appliqué à des fibres naturelles et synthéti ques du type polyamide au moyen du procédé décrit dans les exemples 5, 6 et 7, le colorant donne des teintes bleues ayant une très bonne résistance au lavage et à la lumière. A la place des 26 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)ani- line utilisées ci-dessus, on peut utiliser 26 parties de 2,5bis(méthacryloylamino)aniline, de 2,4-bis (méthacryloylamino)ani line ou de 3,5-bis(méthacryloylamino)aniline, et on obtient alors les colorants bis(méthacryloylamino) correspondants. Lorsque ces colorants sont appliqués à la laine et au "Nylon" au moyen de procédés tels que ceux décrits dans les exemples 5, 6 et 7, ils donnent des teintures bleues ayant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumiere. A la place des 26 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino) aniline utilisées ci-dessus, on peut utiliser 23 parties de 3,4- bis(acryloylamino)aniline ou de 3,5-bis-(acryloylamino)aniline ou de 2,5-bis(acryloylamino)aniline ou encore de 2,4-bis(acry îoyîamino)aniîine et on obtient alors les colorants bis(acryloylamino) correspondants. Des teintures d'un bleu solide sont6btenues lorsque ces colorants sont appliquées à la laine et au ',Nylon" au moyen de procédés tels que ceux décrits dans les exemples 5, 6 et 7. A la place des 26 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)- aniline utilisées ci-dessus, on peut utiliser 26 parties de 6amino-1,4-bisacryloyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoxaline. Lorsque ce colorant est appliqué à de la laine et du "Nylon" au moyen des procédés tels que ceux décrits dans les exemples 5, 6 et 7, il donne des teintures bleues ayant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. La 6-amino-1,4-bisacryloyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoxaline utilise'e dans cet exemple a un point de fusion de 17600 après recristallisation dans le méthanol et elle est obtenue par bisacryloylation de tétrahydroquinoxaline dans de l'acétone en solution aqueuse (le produit a un point de fusion de 172 C) suivie d'une nitration pour donner la 6-nitro-1,4-bisacryloyl-1,2,3,4tétrahydroquinoxaline (fondant à 12200 après cristallisation dans le méthanol) et, finalement, réduction au fer par le procédé décrit dans l'exemple 1. Exemple il Un mélange de 3,44 parties de 1-ss-sulfatoéthylamino-4-bromo- anthraquinone, 2,2 parties de bicarbonate de sodium, 2,6 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline, 0,2 partie de sulfate de cuivre hydraté, 0,2 partie de chlorure cuivreux, 20 parties de éthoxyéthanol et 40 parties d'eau est agité sous un lent courant d'azote entre 70 et 75 C pendant 8 heures. Le mélange est acidifié avec l'acide chlorhydrique et le précipité est séparé par filtration et lavé à l'eau. te produit solide est remis en suspension dans 200 parties dgeau à un pH égal à 7,on ajoute 4 parties de chlorure sodium et on sépare le précipité par filtration, puis on le sèche. Lorsqu' il est appliqué à la laine et au "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, le colorant de exemple ci-dessus donne des teintes bleues possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. Exemple 12 Un mélange de 6,7 parties de sel de sodium de l'acide 1-sai- no-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique, 12 parties de N-(3'-amino- benzyl), 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline, 7 parties de bicarbonate de sodium, 1 partie de chlorure cuivreux, 80 parties de diéthylène glycol et 160 parties d'eau, est agité à 400C sous un courant continu 'azote. Le mélange est chauffé à 75 C, agité sous un lent courant d'azote pendant 4 heures à une température cornpri;ee- entre 73 et 77 C, puis versé dans 250 parties d'eau. On filtre le mélange, puis on acidifie les filtrats avec de 11 acide chlorhydrique concentré. On sépare le précipité par fil- tration, on le lave avec de l'acide chlorhydrique dilué, et on le remet en suspension dans 250 parties d'eau à un pH égal à 7. On ajoute 10 parties de chlorure de sodium et on sépare par filtration le produit précipité, puis on le sèche. Lorsqu'il est appliqué à la laine et au "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, le colorant de l'exemple ci-dessus donne des teintes bleues possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. La N-(3'-aminobenzyl)-3,4-bis(méthacryloylamino)aniline utilisée dans l'exemple précédent est préparée de la façoasui- vante Un mélange de 18 parties de chlorure de 3-nitrobenzyle, 6 parties de chaux précipitée, 25,9 parties de 3,4-bis(méthacry loylamino)aniline, 400 parties de méthyl éthyl cétone, et 100 parties d'eau est agité à la température de reflux pendant 50 heures, puis versé dans 4000 parties d'eau. Le produit précipité est séparé par filtration, :;lavé à l'eau et recristallisé dans l'acétone pour donner la N-(3'-nitrobenzyl)-3,4-bis(méthacryloylamino)aniline, ayant un point de fusion de t91 à 192,5 C. 23 parties du composé nitré mentionné ci-dessus sont soumises à une réduction au fer au moyen du procédé décrit dans l'exemple 1 pour donner la N-(3'-aminobenzyl)-3,4-bis(méthacryloylamino)- aniline, ayant un point de fusion de 13600. Exemple 13 A la place dei4,6 parties de 2,4-bis(acryloylamino)aniline utilisées dans l'exemple 2, on utilise 5,1 parties de 6-amino1,4-bisacryloyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoxaline, et on obtient alors un colorant qui colore la laine et le "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5 et 7 pour donner des teintes d'un bleu rougeâtre brillant ayant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière Lorsque le colorant de l'exemple ci-dessus est appliqué à la laine à partir d'un bain de teinture aqueux contenant de l'acé- tate d'ammonium et que le bain de teinturiest épuisé par l'addi- tion d'acide acétique, on obtient des teintes d'un bleu rouges tre ayant une bonne résistance vis-à-vis des traitements par voie humide et de la lumière. Pour obtenir la résistance maximale vis-à-vis des traitements par voie humide, la teinture peut être soumise à un traitement ultérieur avec des agents de déclenchement tels que ceux décrits dans les exemples 5 e6. Exemple 14 Une solution de 4,2 parties d'aniline-2-sulfon-(3',4'-bis- méthacryloylamino)anilide dans 50 parties d'eau, 5Q parties d'acide acétique cristallisable et 3 parties d t acide chlorhydrib que à 36 % est refroidie à 0,5 C sous agitation, puis diazotée par l'addition de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. Une solution de 2,8 parties de sel de sodium de l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique dans 100 parties d'eau est ajoutée à la solution de diazoïque sous agitation an 20 minutes à 0,5 C. On continue l'agitation pendant encore 4 heures à 0,5 C et on dilue la solution avec 200 parties d'eau. On ajoute ensuite 50 parties de chlorure de sodium et on sépare le produit précipité par filtration, on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 10 %, puis on le sèche. L'aniline-2-sulfon-(3',4'-disméthacryloylamino)anilide utilisé dans l'exemple ci-dessus a un point de fusion de 160 à 16100 et est préparé par réaction du chlorure de 2-nitrobenzèn-sulfonyle avec la 3,4-bisméthacryloylaminoaniline dans une solution acétonique aqueuse à un pH de 6 à 7, suivie d'une réduction au fer du nitrobenzèn-2-sulfon-( 3' '4 '-bisméthacrylamino )anilide obtenue dans de l'éthanol en solution aqueuse, comme décrit dans l'exemple 1. Lorsqu'il est appliqué à la laine et au "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, le colorant de l'exemple ci-dessus donne des teintes d'un rouge bleuâtre possédant une excellente résistance vis-à-vis des traitements par voie humide et de la lumière. Exemple 15 A la place des 4,2 parties d'aniline-2-sulfon-(3',4'-bis- methacryloylamino)anilide utilisées dans l'exemple 14, on peut utiliser 4,3 parties d'aniline-2-sulfon-(3',4'-bisméthacryloyl- amino)-N-méthylanilide. Le colorant obtenu colore la laine et le "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, en des teintes d'un rouge bleuâtre possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. D'aniline-2-sulfon(31,4'-bisméthacryloylamino)-N-méthyl- anilide utilisé dans les exemples précédents est préparé par méthylation de nitrobenzèn-2-sulfon-( 3' '4' -bisméthacryloylamino) - anilide avec le sulfate de diméthyle dans des conditions forte- ment alcalineuivie d'une réduction au fer du nitrobenzèn-2sulfon-(3',4'-bisméthacryloylamino)-N-méthylanilide obtenu. Exemple 16 A la place des 4,2 parties d'aniline-2-sulfon-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide utilisées dans l'exemple 14, on peut utiliser 4,5 parties de 4-chloroaniline-3-sulfon(3',4'-bismétha- cyoylamino)anilide. Cette amide a un point de fusion de 218 à 219 C et est préparé par réaction du chlorure de 2-chloro-4 nitrobenzène sulfonyle avec la 3,4-bisméthacryloylaniline dans l'acétone en solution aqueuse à un pH de 6 à 7, suivie d'une réduction au fer du 4-chloronitrobenzène-3-sulfon-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide obtenu, Lorsqu'il est appliqué à la laine et au "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, Je colorant de l'exemple ci-dessus donne des teintes rouges possédant une ex- cellente résistance aux traitements par voie humide et à la lu- mitre. Exemple 17 Une solution de 4,2 parties d'aniline-3-sulfon-(3',4'-bis méthacryloylamino)aniline dans 100 parties d'acide acétique cris- tallisable et 4 parties d'acide chlorhydrique concentré est refroidie à 0,5 C sous agitation, puis diazotée par l'addition de 0,7 partie de nitrite de sodium, dissous dans 5 parties d'eau. La solutiordiazolque est diluée avec 100 parties d'un mélange Q d'eau et de glace et 0 O et 5 C à une solution de 3,45 parties de 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyra- zolone dans 200 parties d'eau , tout en maintenant l'alcalinité au jaune brillant par l'addition simultanée de carbonate de sodium. Le mélange est agité pendant 2heures à 0,5 C, on ajoute du chlorure de sodium à une concentration de 10 %, et on sépare le produit précipité par filtration. Le gâteau de filtrage est redissous dans 800 parties d'eau,filtré, puis le filtrat est traité avec 80 parties de chlorure de sodium. Le produit est séparé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de sodium à 10 %, puis séché. lorsqu'il est appliqué à la laine et au "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, le colorant de l'exemple ci-dessus donne des teintes d'un jaune verdâtre posBé- dant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. Lsaniline-3-sulfon-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide uti- lisé dans l'exemple précédent a un point de fusion de 214 à 216 C et est préparé par réaction du chlorure de 3-nitrobenzènsulfonyle avec la 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline dans l'acétone en solution aqueuse suivie d'une réduction au fer du 3-nitrobenzène sulfon-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide obtenu, fondant entra 198 et 1990C. Exemple 18 Une solution de 5,8 parties de 2, 4-bis (acryloylamino)-ani- line dans un mélange de 100 parties d7eau et 12,5 parties d'acide chlorhydrique 2N est ajoutée à une solution de 7,8 parties de chlorure de 4-amino-2,5-dichlorobenzènsulfonyle dans un mélange de 100 parties d'eau et 90 parties d'acétone, tout en agitant à 25 C. Le mélange obtenu est agité pendant 4 heures en maintenant le tW à 7 par l'addition- progressive d'une solution aqueuse de car bonate de sodiums puis pendant encore 16 heures, en laissant l'acétone s'évaporer Le produit est isolé par filtration et re wvistallisé dans du méthanol aqueux pour donner le 4-amino-2,5-di- chlor@benzène-sulfon-N-(2,4'-bis-acryloylamino)anilide à l'état pur, ayant un point de décomposition de 2660C. (A l'analyse, il contient 48,0 % de carbone, 3,6 r d'hydrogène et 12,3 % d'azote ; - C18H1604SC12 nécessite 48,9 fio de carbone, 3,6 % d'hydrogène et 12,7 % d'azote). Une solution de 4,4 parties de 4-amino-2,5-dichlorobenzène- sulfon-N-(2',4'-bis-acryloylamino)anilide dans -un mélange de 60 parties d'acide acétique et 5 parties d'acide chlorhydrique concentré est diazotée à une température de O à 5 C par l'addition d'une solution de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. On ajoute ensuite 100 parties d'eau, puis une solution de 2,1 parties de N,N-di(ss-hydroxyéthyl)-m-toluidine dans un mélange de 50 parties d'eau et 3 parties d'acide chlorhydrique concentre. Après agitation pendant 1 heure, on traite le mélange avec une solution aqueuse d'acétate de sodium pour éliminer l'acidité minérale puis, après agitation pendant encore 2 heures, on sépare le produit par filtration et on le lave par mise en suspension dans 100 parties, on ajuste le pH à 7 par l'addition de carbonate de sodium, et on filtre de nouveau. Lorsqu'il est dispersé dans un milieu aqueux, le produit teint des matières textiles du type polyamide tel que le "Nylon 66" et le "Nylon 6" à partir d'nn bain de teinture neutre ou légèrement acide, en leur conférant des teintes rouges possédant humide une - excellente résistance à la lumière et aux traitements par voie/ Exemple 19 A la place des 4,4 parties de 2,5-dichloroaniline-4-sulfon- (2',4'-bisacryloylamino)anilide utilisées dans exemple 18, on utilise 4,7 parties de 2,5-dichloroaniline-4-sulfon-(3',4'-bis- méthacryloylamino)anilide et on obtient un colorant analogue. Le 2,5-dichloroaniline-4-sulfon-(3',4'-bisméthacryloylamino) anilide utilisé ci-dessus est préparé en faisant réagir 6,5 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline avec 7,8 parties de chlorure 2,5-dichloroaniline-4-sulfonyle au moyen du procédé décrit dans l'exemple 18. 5 parties de tissu de "Nylon 66" ou "Nylon 6" rendu bouffant sont teintes pendant 1 heure entre 95 et 1000C dans un bain de teinture contenant 4 parties d'une solution à 1- % du colorant de l'exemple ci-dessus dans de l'acétone, 0,066 partie du sel disodique de l'acide méthylène dinaphtalènesulfonique et 150 parties d'eau. On enlève le tissu, on le rince, on le sèche puLs on l'agité dans un bain contenant 0,1 partie de persulfate d'ans monium, 0,1 partie de métabisulfite de sodium et 150 parties d'eau. On élève lentement la température entre 90 et 950C et on agite le bain de teinture pendant 30 minutes à cette température. On retire le tissu-, le rince et le sèche. Le tissu prend, à la teinture, une teinte rouge ayant une résistance largement améliorée vis-àvis du traitement à la chaleur par voie sèche (30 secondes à 1800C), comparativement à une pièce de tissu analogue teinte et traitée comme ci-dessus, mais sans persulfate d'ammonium et sans métabisulfite de sodium. Exemple 20 Une liqueur de foula rdage est préparée à partir de 0,5 partie du colorant préparé comme ci-dessus au premier paragraphe de l'exemple 1, 1 partie de carbone de sodium en solutien aqueuse à 10 Xo, 8 parties d'urée et 40,5 parties d'eau. On fait passer un tissu de coton blanchi non mercerie (Indian Head) à travers cette liqueur defoulerdege on l'essore pour éliminer le liquide en excès, puis on le sèche. On le fait ensuite passer à travers une solution à 5 % diacide 4.48-azobis(4-cyanopenta- noïque) dans l'acétone, on l'essore pour éliminer la solution en excès et on le fait sécher à la température ambiante.Le tissu est ensuite traité à la vapeur d'eau pendant minutes à 1020C, puis lavé pendant 10 minutes à l'ébullition danqXne solution de 2 parties d'un détergent non-ionogène dans 1000 parties d'eau. On rince et sèche le tissu. Il se colore a une teinte d'un bleu turquoise brillant et la teinture montre une excellente résis- tance à la transpiration et à des conditions de lavage sévères. Si l'on omet le second à travers une solution d'acide 4:4'azobis(4-cyanopentanoïque), on obtient un fixage ben plus faible du colorant. Exemple 21 On prépare une liqueur de foulardage à partir de 1 partie du colorant de l'exemple 20, 2 parties de carbonate de sodium en solution aqueuse à 10 P, 20 parties d'urée, 74,5 parties d2ean- et 2,5 parties d'une solution à 10 % de diperphtalate de diterti@- butyle dans l'acétone. On fait passer un tissu de coton blanchi, non mercerisé ("Indian Head") à travers cette liqueur de foular- dage, on l'essore pour éliminer la solution en excès, puis on le sèche en le suspendant à la température ambiante. On le traite ensuite à la vapeur d'eau entre 110 et 1200C pendant 20 minutes, puis on le lave pendant 10 minutesà l'ébullition dans une solution de 2 parties d'un détersif non-ionogène dans 1000 parties d'eau. On rince le tissu puis on le sèche. Le tissu prend une teinte d'un bleu turquoise brillant et la teinture montre une excellente résistance à la transpiration et à des conditions de lavage sévères. Si le diperphtalate de di-tertiobutyle est omis de la liqueur de foulardage on obtient un plus faible fixage de la teinture. Exemple 22 On prépare une patte d'impression en dissolvant 0,5 partie du colorant décrit dans l'exemple 14 dans 18 parties d'eau et en incorporant la solution sous agitation dans 19 parties d'un agent épaississant en émulsion et 12 parties d'une solution à 9 % d'agent épaississant du type "Indalca PA 3" (fabriqué par 5. firme Cesalpina, Milan) , puis on incorpore par agitation dans la patte 0,5 partie de sulfate d'ammonium et 1,5 partie dure solution de diperphtalate de di-tertiobutyle dans l'acétone. On applique la pâte d'impression à un tissu de laine chloré, à partir d'un rouleau gravé et on sèche le tissu en le suspendant à la temps- rature ambiante. On le traite ensuite à la vapeur d'eau à 102 C pendant 30 minutes, puis on le rince, on le lave pendant 10 minutes à 600C dans une solution de détersif non-ionogène dans 10- parties d'eau, on le rince de nouveau, puis on le sèche. On obtient une impression d'un rouge bleuâtre qui possède une bonne résistance aux traitements par voie humide. Si la solu- tion de diperphtalate de di-tertiobutyle est omise de la pute d'impression, la résistance du mouillé des impressions obtenues est inférieure. La gâte d'impression peut, suivant une variante, entre appliquée à du tissu de "Nylon 66" rendu bouffant qui est traité de la même manière que e qui concerne le tissu de laine. On obtient une impression d'un rouge bleuâtre, qui montre une meilleure ré- sistance au mouillé que celle d'une impression analogue réalisée avec une pâte d'impression, en omettant le diperphtalate de ditertiobutyle. Exemple 23 Une solution de 1,2 partie de 2,4-bis(acryloylamino)anil ou de 1,35 partie de 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline dans 50 parties d'eau et 0,5 partie d'acide chlorhydrique concentré est ajoutée à une solution de 3,5 parties du sel trisodique de l'acide 1-(2,4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)amino-7-(2'-sulfophénylazo)-8-naphtol-3,6-disulfonique, préparée comme décrit dans le brevet britannique N 785 222, dans 150 parties d'eau, tout en agitant à 3000. On ajuste le pH du mélange obtenu à 6,5 et on le maintient à ce niveau pendant 1 heure par l'addition progressive d'une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium,en continuant l'agitation à 3000. Le produit quiést essentiellement @e dérivé monochloro-(2,4-bisscryloylaminoanilino)triazinyle est précipité par l'addition de chlorure de sodium textiles puis isolé. Lorsqu'ils sont appliqués à des matières textiles cellulosiques en présence d'une substance alcaline, les colorants donnent des teintes d'un rouge bleuâtre ayant une excellente résistance aux traitements par voie humide. lorsqu'ils sont appliqués à des matières textiles cellulosiques au moyen de procédés tels que ceux décrits dans les exemples 20 et 21, les colorants donnent des teintes d'un rouge bleuâtre ayant une excellente résistance aux traitements par voie humide. Dans une variante du procédé de la toile pour impression en coton, mefcerisia, est imprégnée d'une solution de O,2tartie d'un colorant, préparé comme décrit ci-dessus, dans 50 parties d'eau. le tissu imprégné est immédiatement enveloppé dans une pellicule de polyéthylène et conserve en paquet pendant 4 heures séché et il est traité pendant 20 minutes dans une solution de 24 parties de chlorure de sodium, 2 parties de carbonate de sodium anhydre et O,t partie d'acide 4,4'-azobis(4-cyanopentanoïque) dans 100 par ties d'eau. Le tissu est ensuite lavé pendant 10 minutes à 100 C dans une solution de détersif synthétique, puis rincé et séché Il se colore en prenant une teinte d'un rouge bleuâtre d'excel lente résistance au lavage. La résistance de la teinture est plus grande que celle d'une teinture analogue dans laquelle l'acide 4,4'-azobis(4-cyanopentanoPque) a été omis. Dans une autre variante du procédé, on prépare une liqueur de foulardageà partir de 0,6 partie d'un colorant préparé comma ci-dessus, 60 parties d'eau, 0,6 partie de chlorure de sodium et 0,15 partie d'acide 4,4'-azobis(4-cyanopentanoïque). Une toile de coton mercerisé pour impression est foulardée par passage a travers cette liqueur et est essorée pour éliminer la liqueur en excès. Elle est ensuite séchée lentement à la température ambiante, puis traitée à la vapeur d'eau à 1020C pendant 30 minutes. Le tissu est ensuite lavé pendant 10 minutes à 100 Cdans une une solution d'un détersif synthétique, rincé puis séché. Il se colore en prenant une teinte d'un rouge bleuâtre brillant possé dant une excellente résistance au lavage. Si, à la place de la quantité de 0,15 partie d'acide 4,4' azobis(4-cyanopentanoSque) utilisé ci-dessus, on utilise 0,9 par tie de bicarbonate de sodium, on obtient une teinture d'un ruge brillant, de teinte plus jaune, mais possédant une excel lente résistance au lavage. Exemple 24 On prépare un bain de teinture à partir de 0, 16 partie d'un colorant de formule et 140 parties d'eau. On agite 4 parties de coton mercerisé dans cette solution pendant 10 minutes à 50 C, puis on ajoute 10 parties de chlorure de sodium et on continue l'agitation pendant encore 60 minutes à 5000. On ajoute ensuite 3 parties de carbonate de sodinhy- dre et on continue l'agitation pendant encore 60 minutes , pendant lesquelles on fait monter la température à 98 C. On effectue i présenteune addition de 0,1 partie d'acide azobis(4-cyanopenta- noïque) et on continue l'agitation pendant 20 minutes à-980C. On lave le tisse pendant 10 minutes à 100 C dans une solt tion de détersif synthétique et, finalement, on le rince et on le sèche. le tissu prend une teinte d'un rouge bleuâtre brillant d'excellente résistance au lavage. La teinturiest plus forte qu'une teinture analogue obtenue au moyen d'un procédé dans lequel l'acide azobis(4-cyanopentanoSque) est omis. Comme autres variantes, le colorant de l'exemple ci-dessus peut être appliqué à des matières textiles cellulosiques au moyen de procédés tels que ceux décrits dans l'exemple 23,el'on obtient alors des teintes d'un rouge bleuâtre brillant ayant une excellente résistance aux traitements par voie humide. A la place de la quantité de 0,16 partie du colorant du type 2,4-bis(acryloylamino)anilino utilisée dans l'exemple cidessus, on utilise 0,16 partie du colorant analogue de type 3,4-bis(méthacryloylamino)anilino, et on obtient alors des teintures d'un rouge bleuâtre analogues possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide. Les colorants de l'exemple ci-dessus sont préparés au moyen du procédé décrit dans l'exemple 23 en utilisant 3 parties du sel disodique de l'acide 1-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)amino- 7-phénylazo-8-naphtol-3,6-disulfonique à la place des 3,5 parties du sel trisodique de l'acide 1-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)- amino-7-(2'-sulfophénylazo)-8-naphtol-3,6-disulfonique. Exemple 25 A la place des 3,5 parties du sel trisodique de l'acide 1-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)amino-7-(2'-sulfophénylazo)8-naphtol-3,6-disulfonique utilisé dans l'exemple 23, on peut utiliser 3,0 parties du sel disodique de l'acide 2-(2',4'-dichloro s-triazin-6'-yl)amino-6-(2'-sulfophénylazo)-5-naphtol-7-sulfo- nique. On prépare une liqueur de foulardage à partir de 0,8 partie d'un colorant préparé comme ci-dessus, 4 parties d'urée, et 40 parties d'eau. Un tissu de coton non mercerisé (appelé "Indian Head") est foulardé dans ce bain et la liqueur en excès est éli minée par essorage. le tissu est séché lentement en le suspendant à la température ambiante, puis il est traité à la vapeur d'eau à 1020C pendant 2 minutes. Il est ensuite Soulardé à travers un bain contenant 0,3 partie de diperphtalate de di-tertio butyle dans 20 parties d'acétone, essoré pour éliminer la solu tion en excès, et séché à la température ambiante.Le tissu est ensuite traité à la vapeur d'eau pendant 10 minutes à 1020C, lavé pendant 10 minutes à 1000C dans une solution de détersif synthétique, rincé puis séché. Il prend une tainte orangée, d'ex cellente résistance au lavage. A titre de variante, la seconde liqueur defoulardage peut être remplacée par une liqueur defoulardage contenant 0,3 par tie de carbonate de sodium anhydre, 0,03 partie de diperphtalate de ditertiobutyle et 19,7 parties d'une solution à 30 ffi en poids/volume de chlorure de odium. La teinture non fixée éliminée par lavage dans ce cas est encore plus faible que lors qu'on utilise le diperphtalate de di-tertiobutyle seul dans la seconde liqueur de foulardage et on obtient une teinte plus jaune. Exemple 26 Une solution de 1,8 partie d'acide m-phénylenediamine-o- sulfonique dans 50 parties d'eau, ajustée a un pH de 7,5 avec une solution aqueuse diluée de carbonate de sodium, est ajoutée en 10 minutes à une température de O à 50C à une suspension sous agitation de 1,8 partie de chlorure cyanurique dans un mélange de 12 parties d'acétone et 50 parties d'eau. La suspension est agitée entre O et 50C pendant 1 heure, puis le pH est ajusté entre 6,2 et 6,5 par l'addition d'hydroxyde de sodium en solution aqueuse diluée.On ajoute ensuite une solution de 2,6 parties de 3,4-bis(acryloylamino)aniline dans un mélange de 16 parties d'acétone et 30 parties d'eau, on élève la température entre 30 et 350C, et on agite le mélange à cette température pendant 1,5 heure tout en maintenant le pH entre 6,2 et 6,5 par l'addition progressive d'une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium. Le produit est précipité par l'addition de chlorure de sodium, puis isolé. On dissout 5,5 parties du sel de sodium de la 2-chioro- 4- (3' -amino-4' -sulf ophénylamino ) (3",4"-bisacryloylaminophényl- amino)-s-triazine ainsi obtenue dans 200 parties d'eau, on ajoute 0,7 partie de nitrite de sodium , et on refroidit la solution entre O et 5 C, on ajoute ensuite 3 parties d'acide chlorhydrique concentré et on agite la solution jusqu'à ce que la diazotation soit complète. On ajoute une solution de/4,45 parties du sel disodique de l'acide l-acétylamino-8-naphtol-3,6-disulfonique dans 100 parties d'eau et on ajuste le pH de la solution à 5 par l'addition d'hydroxyde de sodium en solution aqueuse diluée.Lorsqu'on a effectué l'agitation pendant 3 heures entre O et 50C, on ajoute 45 parties de chlorure de sodium, et on isole le colorant précipité. Lorsqu'il est appliqué à des matières textiles cellulosiques moyen des procédés décrits dans les exemples 23, 24 et 25, ce colorant donne des teintes d'un rouge bleuâtre brillant possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide. Dans une variante du procédé, on fait passer un tissu de coton mercerisé à travers une liqueur defoulardage préparée en dissolvant 0,3 partie du colorant de l'exemple ci-dessus et 3 parties d'urée dans 27 parties d'eau. le tissu est essoré pour éliminer la liqueur en excès puis il est séché en le suspendant à la température ambiante. Il est ensuite traité à la vapeur d'eau pendant 2 minutes à :030C, On fait ensuite passer le tissu à travers une solution de 0,25 partie diacide 4s4' azobis(cyanopentanolque) dissous dans 100 parties dtacétone.On essore le tissu pour éliminer la solution en excès et on le sèche en le suspendant à la température ambiante.On le traite à la vapeur d'eau pendant tO minutes à 1070C, puis on le lave pendant 10 minutes à 1000G dans une solution de 2 parties d'un détersif non-ionogène dans 1000 parties d'eau. le tissu est rincé et séché. On obtient une teinture d'un rouge bleuâtre qui possède une excellente résistance vigà-visde conditions de lavage sévères. Si l'acide 4,4'-azobis(4-cyanopentanolque) est omis de la seconde liqueur de foulardage, on obtient un très faible fixage du colorant. A titre de variante relative à l'addition de 0,25 partie d'acide 4,4'-axobis-(4-cyanopentanolque) dissous dans 100 parries d'acétone dans la seconde liqueur deifoulardageXon peut utiliser 3 parties d'hydroxyde d'hydrogène à 20 volumes, dissous dans 97 parties d'une solution aqueuse de chlorure de sodium à 10 ffi en poids/volume. Au lieu de 2,6 parties de 3,4-bis(acryloylamino)aniline utilisées dans l'exemple précédent, on utilise 3,2 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline et on obtient alors un colorant possédant deapropriétés analogues Exemple 27 Une solution de 2,9 parties de 2,4-bis(acryloylamino)aniline ou 3,25 parties de 3,4-bis(methacryloylaminojaniline dans un mélange de 25 parties d'acétone et 15 parties d'eau est ajoutée à une solution de 8,3 parties du sel trisodique du complexe de cuivre de l'acide 1-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)amino-7- (5'-chloro-6'-hydroxy-3'-sulfophénylazo)-8-naphtol-3s6-disulfo- nique dans 150 parties d'eau à 150C.On élève la température entre 35 et 400C et on ajuste le pH entre 6 et 7 et on le maintient à ce niveau pendant 1 heure par l'addition progressive de carbonate de sodium en solution aqueuse diluee. Le produit est précipité par addition de chlorure de sodium puis isolé. Lorsqu'ils sont appliqués à des matières textiles cellulosiques au moyen des procédés des exemples 23 à 26, les colorants de l'exemple ci-dessus donnent une teinte pourpre possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide. A titre d'autre variante du procédé de l'exemple 26, pour la seconde liqueur de foulardage, on peut utiliser 0,25 partie de diperphtalate de di-tertiobutyle dissous dans 100 parties d'acétone. On 'obtient un très fort fixage du colorant appliqué et les teintures sont de couleur pourpre. Comme autre variante, la seconde liqueur defoulardage peut consister en 1 partie de liqueur d'hydroxyde de sodium, 1 partie det dibenzyl-sulfanilate de sodium et 30 parties de chlorure de sodium, le tout dissous dans 100 parties d'eau. La teinture pourpre ainsi obtenue a une très bonne résistance au lavage et à la lumière. Exemple 28 A la place des 3,5 parties du sel trisodique d'acide 1-(2', 4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)amino-7-(2'-sulfophénylazo)-8-naplhtol3,6-disulfonique utilisé dans l'exemple 23, on peut utiliser 4,1 parties du sel trisodique d'acide 2-(2',4'-dichloro-s-triazin6'-yl)amino-6-[4'-(4"-sulfophénylazo)-2'-sulfophénylazo]-5-naph tol-7-sulfonique. les colorants ainsi obtenus colorent des matières textiles cellulosiques en leur donnant des teintes rouges ayant une très bonne résistance aux traitements par voie humide, lorsqu'ils sont appliqués au moyen des procédés décrits dans les exemples 23, 24 et 25. Dans une variante du procédé, on prépare un bain d teinture avec 0,05 partie d'un colorant dissous dans 150 parties d'eau à 950 C. On agite 5 parties de filé de rayonne de viscose dans le bain et 4,5 parties de chlorure de sodium sont ajoutées lentement par portions pour assurer un bon épuisement du colorant. Après teinture pendant 1 heure, le bain est refroidi à 500C et on ajoute 1,5 partie d'une solution aqueuse à 5 % de métabisulfite de sodium, puis 1,5 partie d'une solution aqueuse à 5 % de persulfate d'ammonium. On ajuste la température à 600C et on agite le filé dans le bain pendant 45 minutes.On le retire ensuite, on le rince convenablementpuis on le sèche. le filé prend ui-le teinte d'un rouge brique et la teinture possède une bonne résistance au lavage. i le traitement au'its%îfite de sodium et au persulfate d'ammonium est omis, la teinture a une solidité au lavage bien inférieure. les colorants peuvent aussi entre appliqués à un tissu de coton au moyen du procédé des exemples 26 et 27 en utilisant acide 4,4'-azobis-(4-cyanopentanoïque) ou le diperphtalate de di-tertiobutyle dans la seconde liqueur defoulardage. Des teintures d'un rouge brique sont obtenues avec un très bon fixage et ces teintures possèdent une excellente résistance au lavage. Si les agents de déclenchement sont omis delta seconde liqueur de foulardage, on obtient un très faible fixage du colorant. Exemple 29 A la place du sel trisodique de l'acide 1-(2',4t-dichloro- s-triazin-6'-yl)amino-7-(2'-sulfophénylazo)-8-naphtol-3,6-disulfonique utilisé dans l'exemple23, on peututiliser 3,4 parties du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(2",4"-dichloro-s-tria- zin-6"-yl)aminophénylamino]anthraquinone-2,3'-disulfonique. Les colorants ainsi obtenus teignent les matières textiles cellulosiques en leur donnant des teintes bleues posdent une excellente résistance au traitement par voie humide, lorscu'ils sont appliqués au moyen des procédés tels que ceux décrits dans les exemples 23 à 28. A la place des 3,4 parties du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(2",4"-dichloro-s-triazin-6"-yl)aminophénylamino] anthraquinone-2,3'-disulfonique utilisé ci-dessus, on peut utiliser 3,5 parties du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(4", 6"-dichloro-5"-cyanopyrimidin-2"-yl)aminophénylamino]anthraqui none-2,3'-disulfonique,et on obtient alors des colorants possédant des propriétés de résistance analogues. Exemple 30 A la place du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(2", 4"-dichloro-s-triazin-6"-yl)aminophénylamino]anthraquinone-2,3'disulfonique utilisé dans exemple 28, on peut utiliser 3,4 parties du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[3'-(2",4"-dichlo- ro-s-triazin-@6"-yl)aminophénylamino]anthraquinone-2,4'-disul- fonique. Les colorants ainsi obtenus teignent les matières textiles cellulosiques en leur conférant des teintes d'un bleu rougeâtre possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide, lorsqu'ils sont appliqués moyen de procédés tels que ceux décrits dans les exemples 23 à 28. Exemple 31 A la place du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(2",4"- dichloro-s-triazin-6"-yl)aminophénylamino]anthraquinone-2,3'disulfonique utilisé dans exemple 28? on peut utiliser 514 parties du sel disodique de mélange d'acide 1-amino-4-[4'-(2",4"- dichloro-s-triazin-6"-yl)aminophénylamino]anthraquinone-2,5(et 8) disulfoniques.les colorants ainsi obtenus teignent les matières textiles cellulosiques en leur conférant des teintes d'un bleu verdâtre possédant une excellente résistance aux traitements par die humide lorsqu'ils sont appliques au moyen des procédés décrits dans les exemples 27 à 28. Exemple 32 A la place du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(2"- 4"-dichloro-s-triazin-6"-yl)aminophénylamino]anthraquinone-2,3' disulfonique utilisé dans l'exemple 28, on peut utiliser 4,0 par ties du sel disodique de l'acide 1-amino-4-[4'-(4"-(2''',4'''- dichloro-s-triazin-6'''-yl)aminophénylazo)phénylamino]anthraqui none-2,2"-sulfonique. les colorants ainsi obtenus teignent les matières textiles cellulosiques en leur conférant des teintes vertes possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide, lorsqu'ils sont appliqués au moyen des procédés dé crits dans les exemples 23 à 28. Exemple 33 Une solution de 2,3 parties de 2,4-bis(acryloylamino)aniline dans 48 parties d'acétone est ajoutée en 10 minutes entre O et 50C à une suspension sous agitation de 1,9 partie de chlorure cyanirique dans un mélange de 16 parties d'acétone et 80 parties d'eau. La suspension est agitée entre O et SOC pendant I heure et le pH est maintenu entre 4 et 5 par l'addition progressive d'une solution aqueuse diluée de carbonate de sodium.Une solu tion de 4,8 parties du sel disodique de l'acide l-amino-4-(4'- aminophénylamino)anthraquinone-2,3'-disulfonique dans un mélange de 80 parties d'acétone et 100 parties d'eau est ensuite ajoutés; on élève la température entre 40 et 4500 et on maintient le pW du mélange entre 6,5 et 7p0 par l'addition progressive d'une solution aqueuse diluée de carbonate de sodium, touJ en continuant l'agitation pendant 6 heures. Le produit est précipité par addi- tion de chlorure de sodium tuis il est séparé par filtration et séché pour donner un colorant possédant des propriétés identiques à celles d colorant bis-(acryloylamino)anilino décrit dans l'exemple 29. Exemple 34 A la place des 3,5 parties dia sel trisodique de acide 1-(2',4'-dichloro-s-triazin-6'-yl)amino-7-(2'-sulfophénylazo) 8-naphtol-3,6-disulfonique utilisé dans l'exemple 23, on peut utiliser 5,3 parties du sel trisodique complexe de chrome 1:2 obtenu en faisant réagir le complexe nichrome 1:1 du 1-(2' hydroxy-3'-sulfo-5'-chlorophénylazo)-2-naphtol avec l'acide 2-amino-6-(2'-hydroxy-4'-nitrophénylazo)-5-naphtol-7-sulfonique puis en faisant réagir avec le chlorure cyanurique, au moyen de procédés connus. Lorsqu'ils sont appliqués à des matières textile cellulosiques au moyen des procédés décrits dans les exemples 23 à 28, les colorants de cet exemple donnent des teintes grises pos sédant une excellente résistance aux traitements par voie humide. Exemple 35 Un mélange de 4 parties de sel de sodium d'acide 1-amino 4-bromoanthraquinone-2-sulfonique, 8,8 parties de N-(ss-3'-amino- benzène-sulfophényléthyl)-3,4-bis(méthacryloylamino)aniline, 4,2 parties de bicarbonate de sodium, 0,5 partie de chlorure-cuivreux, 40 parties de diéthylèneglycol et 80 parties dreau, est agité à 400C dans un courant continu d'azote. Le mélange est chauffé à 750C, agité sous un lent courant d'azote pendant 16 heures entre 70 et 750C, puis versé dans 150 parties d'eau. Le mélange est acidifié avec de l'acide chlorhydrique et le précipité est séparé par filtration, lavé avec de l'acide chlor hydrique dilué et remis en suspension dans 150 parties d'eau. Le pH est ajusté à 7 avec du carbonate de sodium, on ajoute 8 parties de chlorure de sodium et on sépare par filtration le produit précipité, puis on le sèche. Lorsqu'il est appliqué à la laine eau "Nylon" au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7, le colorant del'exemple ci-dessus donne des teintes d'un bleu rougeâtre pcs sédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière. La N-(ss-3'-aminobenzène-sulfonyléthyl)-3,4-bis(méthacryloyl amino)anilino utilisée dans l'exemple précédent est préparée par réduction au fer de la N-(ss-3'-nitrobenzène-sulfonyléthyl) 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline au moyen du procédé de l'exemple 1. Le composé nitré est obtenu de la façon suivante Un mélange de 4,5 parties de 3-nitrophényl vinyl sulfone, 5,2 parties de 3,4-bis(méthacryloylamino)aniline, 0,2 partie de 4-méthoxyphénol, 0,1 partie d'acide chlorhydrique 1N, 0,4 partie d'un agent tensio-actif et 60 parties d'eau, est chauffé à l'ébullition au reflux pendant 16 heures puis refroidi à 250C. Le produit est séparé par filtration, lavé à l'eau et recristallisé dans l'éthanol, et il présente alors appoint de fusion de 148 à 149 C. Exemple 36 A la place des 8,8 parties de N-(p-7'-aminobenzène-sulfonyl- éthyl)-3,4-bis(méthacryloylamino)aniline utilisée dans l'exemple 35, on utilise 7,9 parties de N-(ss-4'-aminophénoxyéthyl)-3,4-bis- (méthacryloylamino)aniline, et on obtient alors un colorant qui colore la laine et le "Nylon" en leur donnant des teintes possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide et à la lumière, lorsqu'il est appliqué au moyen des procédés décrits dans les exemples 5, 6 et 7. La N-(ss-4'-aminophénoxyéthyl)-3,4-bis(méthacryloylamino) aniline utilisée dans l'exemple ci-dessus est préparée par réduction au fer de la N-(ss-4'-nitrophénoxyéthyl)-3,4-bis(méthacryloyl- amino)aniline au moyen du procédé de l'exemple 1. Le procédé nitré est obtenu de la façon suivante Un mélange de 6,0 parties de bromure de 4-nitrophénoxyéthyle, 1,2 partie de chaux précipitée, 5,2 parties de 3,4-bis(méthacry- loyîamino)aniline, 0,2 partie de 4-méthoxyphénol, 0,2 partie d'agent tensio-actif et 60 parties d'eau, est chauffé à l'ébullition au reflux pendant 17 heures Le précipité est séparé par filtration et le produit est cristallisé dans de acétone aqueuse, et il possède alors un point defusiqn de 181 à 1820C. Exemple 37 15 parties de cuir pour ganterie traité par mordançage au chrome, réhumidifé en vue de la teinture, sont rincées et placées dans un bain de teinture composé de 750 parties d'eau, 0,15 par tis du colorant décrit dans 11 exemple 14 et 0,5 partie d'acétate d'ammonium. Is bain est agité constamment et la température est portée à 60 C. Après 15 minutes à 60 C, on ajoute 0,25 partie acide formique et après encore 15 minutes, on ajoute de nouveau 0,25partie d'acide formique.Après une autrepériode de temps de 15 minutes, on ajoute 6 parties de solution aqueuse à 5 % de méta bisulfite de sodium et 6 parties d'une solution aqueuse à 5 ffi de persulfate d'ammonium. La température estportée à 700C et elle est maintenue à cette valeur pendant 1 heure. Le cuir est finalement retiré, rincé et séché. Il est coloré en une teinte d'un rouge bleuâtre et possède une bonne résistance aux traitements par voie humide. Si le traitement ultérieur au métabisulfite de sodium et au persulfate d'ammonium est omis, on obtient une teinture plus faible possédant une moins bonne résidu tance à la transpiration. A titre de variante, le colorant de l'exemple 5 peut entre appliqué à du cuir au moyen du procédé ci-dessus et peut entre sou- mis à un traitement ultérieur comme décrit. On obtient une teinte jaune possédant une bonne résistance aux traitements par voie humide. Si le traitement ultérieur est omis, on obtient une tein ture plus faible possédant une moins bonne résistance à la trans pi ration. Exemples 38 à 78 D'autres colorants azolques peuvent être préparés par di azotation des amines représentées dans la colonne I du tableau I suivant et par copulation avec les conpcsants de copulation men tionnés dans la colonne II au moyen des procédés analogues à ceux décri dans les exemples précédents. les colorants donnent des teintures solides ayant les couleurs indiquées dans la colonne III lors qu'ils sont appliqués aux matières textiles dont la liste est donnée dans la ebplonDe rr au moyen des procédés énumérés dans la colonne V. TABLEAU I I II III IV V Composants diazotables Composants de copulation Teinte Matière Procédé textile d'application, numéro de l'exemple 38. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfo- Jaune Laine Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone verdâtre "Nylon" Exemple 7 39. 4-aminobenzo-(3',4'-bismétha- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé- " " Exemples 5 & cryloylamino)anilide nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone Exemple 7 40. 3-aminobenzo-(3',4'-bismétha- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé- " " Exemples 5 & cryloylamino)anilide nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone Exemple 7 41. 3-aminobenzo-(3',4'-bismétha- 1-(4'-sulfophényl)-3-méthyl- Jaune " Exemples 5 & cryloylamino)anilide 5-pyrazolone Exemple 7 42. 3-aminobenzo-(3',4'-bismétha- 1-(4'-sulfophényl)-3-carboxy- " " Exemples 5 & croyloylamino)anilide 5-pyrazolone Exemple 7 43. aniline-3-sulfone-(4'-acryloyl- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé- Jaune " Exemples 5 & amino-3'-méthacroylamino)anilide nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone verdâtre Exemple 7 44. aniline-3-sulfone-(4'-acryloyl- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé- " " Exemples 5 & amino-4'-N-acryloyl-N-méthyl- nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone Exemple 7 amino)anilide 45. aniline 3-sulfone-(4',5'-bis- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé- " " Exemples 5 & acryloylamino-2'-méthyl)anilide nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone Exemple 7 TABLEAU I (Suite) I II III IV V Composants diazotables Composants de copulation Teinte Matière Procédé textile d'application, numéro de l'exemple 46. 4-chloroaniline-3-sulfone-(3',4'- 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé- Jaune Laine Exemples bisméthacryloylamino)anilide nyl)-3-méthyl-5-pyrazolone verdâtre "Nylon" 5 & 6 Exemple 7 47. aniline-3-sulfone-(3',4'-bismétha- 1-(2'-méthyl-4'-sulfophényl)- Jaune " Exemples cryloylamino)anilide 3-méthyl-5-pyrazolone 5 & 6 Exemple 7 48. aniline-3-sulfone-(3',4'-bismétha- 1-(4'-sulfophényl)-3-méthyl- " " Exemples cryloylamino)anilide 5-amino pyrazole 5 & 6 Exemple 7 49. aniline-3-sulfone-(3',4'-bismétha- 1-(4'-sulfophényl)-3-métho- " " Exemples cryloylamino)anilide xycarbonyl-5-pyrazolone 5 & 6 Exemple 7 50. 6-(3'-aminobenzèn-sulfonamido)- 1-(4'-sulfophényl)-3-méthyl- " " Exemples 1,4-bisacrylçyl-1,2,3,4-tétrahy- 5-pyrazolone 5 & 6 droquinoxaline Exemple 7 51. 2-méthylaniline-5-sulfone-(3',4'- 1-(4'-sulfophényl)-3-méthyl- " " Exemples bisméthacryloylamino)anilide 5-pyrazolone 5 & Exemple 7 TABLEAU I (Suite) I II III IV Composants diazotables Composants de copulation Teinte Matière Procédé textile d'application, numéro de l'exemple 52. 4-chloroaniline-3-sulfone-(4'- acide 2-amino-8-naphtol-6- Rouge Laine Exemples 5 & acryloylamino-3'-méthacryloyl- sulfonique "Nylon" Exemple 7 amino)-anilide 53. 2-méthylaniline-5-sulfon-(3',4'- acide 2-amino-8-naphtol-6- Rouge " Exemples 5 & bisméthacryloylamino)anilide sulfonique Exemple 7 54. aniline-2-sulfone-(3'-acryloyl- acide 2-amino-8 naphtol-6- Rouge " Exemples 5 & amino-4'-N-acryloyl-N-méthyl- sulfonique bleuâtre Exemple 7 amino)anilide 55. aniline 2-sulfone-(4'-acryloyl- acide 2-amino-8-naphtol-6- " " Exemples 5 & amino-3'-méthacryloylamino)-N- sulfonique Exemple 7 méthylanilide 56. aniline-2 sulfone-(3'4'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-5- " " Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide sulfonique Exemple 7 57. 6-(2'-aminobenzèn-sulfonamido)- acide 2-amino-8-naphtol-6- " " Exemples 5 & 1,4-bisacryloyl-1,2,3,4-tétra- sulfonique Exemple 7 hydroquinoxaline TABLEAU I (Suite) I II III IV V Composants diazotables Composants de copulation Teinte Matière Procédé textile d'application, numéro de l'exemple 58. aniline-2-sulfone-(4',5'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-6- Rouge Laine Exemples 5 & méthacryloylamino-2'-méthyl) sulfonique bleuâtre "Nylon" Exemple 7 anilide 59. aniline-2-sulfone-(2',4'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-6- " " Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide sulfonique Exemple 7 60. aniline-2-sulfone-(2',5'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-6- " " Exemples 5 & méthacrylcylamino)anilide sulfonique Exemple 7 61. aniline-2-sulfone-(3',5'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-6- " " Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide sulfonique Exemple 7 62. aniline-2 sulfone-(3',4'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-6- " " Exemples 5 & acryloylamino-anilide sulfonique Exemple 7 63. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 2-acétylamino-5-naphtol- Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide 7-sulfonique Orangée " Exemple 7 64. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 2-acétylamino-8-naph- Ecarlate " Exemples 5 & méthacrylcylamino)anilide tol-6-sulfonique Exemple 7 65. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 2-naphtylamine-6- Orangée " Exemples 5 & méthacrylcylamino)anilide sulfonique Exemple 7 TABLEAU I (Suite) I II III IV V Composants diazotables Composants de copulation Teinte Matière Procédé textile d'application, numéro de l'exemple 66. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 2-naphtylamine-5-sulfo- Orangée Laine Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide nique "Nylon" Exemple 7 67. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 2-naphtol-6-sulfonique " " Exemples 5 & . méthacryloylamino)anilide Exemple 7 68. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-3,6- Rouge Laine Exemple 5 méthacryloylamino)anilide disulfonique (acide copulé) bleuâtre 69. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 1-acétylamino-8-naphtol- " " Exemple 5 méthacryloylamino)anilide 3,6-disulfonique 70. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 1-acétylamino-8-naphtol- " " Exemple 5 méthacryloylamino)anilide 4,6-disulfonique 71. 3-aminobenzo-(3',4'-bis- acide 2-amino-8-naphtol-6- Rouge Laine Exemples 5 & méthacryloylamino)anilide sulfonique "Nylon" Exemple 7 72. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 1-amino-2-(4'-nitrophé- Rouge Laine Exemple 5 méthacryloylamino)anilide nylazo)8-naphtol-3,6-disulfo- verdâtre Coton Exemples 20,21 nique mat 23-28. TABLEAU I (Suite) I II III IV V Composants diazotables Composants de copulation Teinte Matière Procédé textile d'application, numéro de l'exemple 73. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- acide 1-amino-2-(4'-sulfo- bleu Laine Exemple 5 méthacryloylamino)anilide phénylazo)-8-naphtol-3,6- mat Coton Exemples 20,21 disulfonique 23-28 74. aniline-2-sulfone-(3',4'-bis- 2-amino-8-naphtol rouge "Nylon" Exemple 19 méthacryloylamino)anilide bleuâtre 75. 2,5-dichloroaniline-4-sulfone- N-éthyl-N-hydroxyéthyl- Ecarlate " Exemple 19 (3',4'-biaméthacryloiylamino) anilide anilide 76. 2,5-dichloroaniline-4-sulfone- N-éthyl-N-ss-sulfatoéthyl- rouge " Exemple 7 (3',4'-bisméjthacryloylamino) m-toluidine anilide 77. 4-aminobenzo-(3,4'-bismétha- p-crésol rouge " Exemple 19 cryloylamino)anilide bleuâtre 78. 4-cyanoaniline N-éthyl-N-ss-(3',4'-bismétha- Orangée " Exemple 19 cryloylaminophénylamino)éthylaniline Le 4-aminobenzo-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide uti lisé dans les exemples 39et 77 est obtenu par réduction au fer du 4-nitrobenzo-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide au moyen du procédé décrit dans l'exemple 1, et a un point de fusion de 212 à 213 C. Le composé nitré lui-même est obtenu de la façon suivante Une solution de 5,1 parties de 4-nitrobenzoyl dans 40 parties d'acétone est ajoutée en 20 minutes à la température ambiante à une solution sous agitation de 5,2 parties de 3,4-bis (méthacryloylamino)aniline dans un mélange de 160 parties d'acé tone et 75 parties d'eau.L'agitation est continuée pendant encore 2 heures et le pH est maintenu entre 6 et 7 pendant toute la réac tion par l'addition progressive de carbonate de sodium en -solu- tin aqueuse diluée. le mélange est ensuite agité pendant 18 heures à la température ambiante et le produit précipité est séparé par filtration et recristallisé dans le méthanol,et il a ensuite un point de fusion de 2"2 à 2340C. Le 3-aminobenzo-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide uti sé dans les exemples 40 à 42 et 71 est obtenu au moyen d'un pro cessus analogue et a un point de fusion de 206 à 2070C. Le 3 nitrobenzo-(3',4'-bisméthacryloylamino)anilide à partir duquel il est préparé a un point de fusion de 218 à 2190C. Les divers aniline-2- et -3-sulfone-(bisacylamino)anilides utilisés dans les exemples du tableau I sont préparés au moyen de procédés analogues à ceux décrits dans les exemples 14 à 17. Exemples 79 à 90 D'autres coloralts/anthraquinone qui peuvent être prépares au moyen des procédés décrits dams les exemples précédents sont représentés dans la colonne I du tableau Il. les colorants donnent des teintures solides ayant les te:Lntegndiquées dans la colonne Yi, lorsqu'ils sont appliqués aux matières textiles énumérées dans la colonne Iii au moyen de procédés tels que ceux énumérés dans la colonne IV. TABLEAU II I II III IV Colorants anthraquinoniques Teinte Matière Procédé textile d'application numéro de l'exemple 79. acide 1-amino-4-[4'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- bleu Laine Exemples 5 & 6 sulfamoyl)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique rougeâtre "Nylon" Exemple 7 80. acide 1-amino-4-[4'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- " " Exemples 5 & 6 sulfamoyl)-2'-méthylphénylamino]anthraquinone-sulfonique Exemple 7 81. acide 1-amino-4-[4'-(N-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl)- " " Exemples 5 & 6 N-(méthylsulfamoyl))phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique Exemple 7 82. acide 1-amino-4-[4'-(N-(4",5"-bisacryloylamino-2'-méthyl- " " Exemples 5 & 6 phényl)-N-méthylsulfamoyl))phénylamino]anthraquinone-2- Exemple 7 sulfonique 83. acide 1-amino-4-[3'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- " " Exemples 5 & 6 carbamoyl)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique Exemple 7 84. acide 1-amino-4-[4'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- bleu " Exemples 5 & 6 aminométhyl)-phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique Exemple 7 85. acide 1-amino-4-[3'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- " " Exemples 5 & 6 aminométhyl)-4'-méthylphénylamino]anthraquinone-2- Exemple 7 sulfonique TABLEAU II (Suite) I II III IV Colorants anthraquinoniques Teinte Matière Procédé textile d'application numéro de l'exemple 86. acide 1-amino-4-[3'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- bleu Laine Exemples 5 & 6 aminométhyl)-4'-méthoxyphénylamino]anthraquinone-2- "Nylon" Exemple 7 sulfonique 87. acide 1-amino-4-[3'-(3",4"-bisméthacryloylaminophényl- bleu " Exemples 5 & 6 uréido)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique rougeâtre Exemple 7 88. acide 1-amino-4-[4',5'-bis(méthacryloylamino)-2'-méthyl- bleu " Exemples 5 & 6 phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique Exemple 7 89. acide 1-amino-4-(4'-acryloylamino-3'-méthacryloylamino- " " Exemple 5 phénylamino)anthraquinone-2-sulfonique Exemple 7 90. acide 1-amino-4-[3'-acryloylamino-4'-(N-acryloyl-N- " " Exemple 5 méthylamino)phénylamino]anthraquinone-2-sulfonique Exemple 7 Exemple 91 Une solution de 0,5 partie du colorant de l'exemple 14 dans un mélange de 5 parties de dioxanne et 5 parties d'eau est agité sous un lent courant d'azote à 250C pendant 30 minutes. On ajoute 0,2 partie d'une solution aqueuse à 5 % de métabisul fite de sodium et 0,2 partie d'une solution aqueuse à 5 fo de persulfate d'ammonium et on élève la température à 600C. On agite la solution sous un lent courant d'azote à 60 C.pendant 5 heures, on refroidit à 250C et on ajoute une nouvelle charge de 0,2 partie d'une solution aqueuse à 5 so de métabisulfite de sodium et 0,2 partie d'une solution aqueuse à 5 % de persulfate d'am- monium. On chauffe de nouveau la solution à 600C et on maintient la température pendant encore heures en continuant d'agiter sous une atmosphère d'azote. le mélange réactionnel est dilué avec 40 parties d'acétone et le produit polymère précipité est séparé par filtration, lavé à l'acétone puis séché. Exemple 92 On ajoute une solution de 3,0 parties du sel de sodium d'acide métanilique dans 50 parties d'eau à une solution sous agitation de 4,7 parties du sel trisodique de l'acide 1-[2' chloro-4t-(3",4"-tisméthacryloylaminophénylamino)-s-triazin-6'- yluamino-7-(2'-sulfophénylazo-8-naphtol-3}6-disulfonique dans 200 parties d'eau entre 25 et 300C. On élève la température du mélange entre 80 et 900C et on la maintient pendant 18 heures tout en maintenant le pH à 6,5 par l'addition progressive d'hydro- xyde de sodium en solution aqueuse diluée.Le produit est préci pité par addition de chlorure de sodium, séparé par filtration, puis séché. Lorsqu'il est appliqué à des matières textiles cellulosi ques au moyen de procédés tels que ceux décrits dans lesexem ples 23 à 28, le colorant de cet exemple donne des teintes d'un rouge bleuâtre possédant une excellente résistance aux traitements par voie humide. - REVENDICÂTIONS 1) Nouvelles matières colorantes, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle D est un résidu chromophore attaché directement ou par l'intermédiaire d'un groupe de liaison au groupe imino, les groupes A peuvent être chacun un groupe acyle à insaturation a,p et peuvent entre semblables ou différents, chaque groupe X estun atome d'hydrogène ou un groupe monovalent, R et chacun des groupes R1 qui peuvent être semblables ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl gnférieur éventuellement substitué, et n est égal à 1 ou 2. 2) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 1, caractérisées par le fait que chaque A est(ui groupe de for mule dans laquelle R2 et R3, qui peuvent êre semblables ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, notamment de chlore ou de brome, ou un groupe hydrocarboné, notamment un groupe alkyle inférieur et R4 est un atome d'hy- drogène, un atome d'halogène, en particulier un atome de chlore ou de brome, un groupe hydrocarboné, notamment un groupe alkyle inférieur, un groupe acide carboxylique ou un groupe ester car boxylique tel que carbométhoxy et carboéthoxy. 3. Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait que A est un groupe acryoyle, a-chloroacryloyle, a-bromoacryloyle ou méthacryloyle, 4) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait que R1 est un atome d'hydrogène, le symbole R2 correspondant est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou un groupe méthyle, et R3 et R4 sont des atomes d' hydrogène. 5) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait que R1 est un groupe méthyle, R2 est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, et R3 et R4 sont des atomes d'hydrogène. 6) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait que les deux groupes R1 forment ensemble un groupe de liaison éthylénique, chaque symbole R2 est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, et chacun des symboles R3 et R4 est un atome d'hydrogène. 7) Nouvelles matières colorantes suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que R est un groupe éthyle ou, de préférence, méthyle ou un atome d'hydrogène. 8) Nouvelles matières colorantes suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que D d'un est le résidu / système chromophore azolque, d'anthraquinone, de phtalocyanine ou nitré. 9) Nouvelles matières colorantes suivant ltune quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que le groupe de liaison est un groupe carbonyle, sulfonyle ou carbamyle ou 1,3,5-triazinyle. 10) Nouvelles matières colorantes suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que chaque X est un atome d'hydrogène. 11) Nouvelles matieres colorantes suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que n est égal à 1. 12) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle R, R1, R2, R3, R4 et X ont les définitions données ci-dessus, L est un groupe carbonyle, sulfonyle ou -NH-CO-, V est un radical naphtylène ou de préférence phénylène qui peut autre éventuellement substitué par un atome de chlore ou de brome, un groupe alkyle ou alcoxy comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe acide sulfonique, et E est le résidu d'un composant de copulation de formule E-H. 13) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle X, R, Rr, R2, R3 R4 et X ont les définitions données ci-dessus, Q est un groupe acide carboxylique ou ester car boxylique ou bien, de préférence S un groupe alkyle contenant d 1 à 4 atomes de carbone, notamment groupe méthyle, W est un groupe amino ou, de préférence, un groupe hydroxyle, et les noyaux G et K peuvent tre éventuellement substitués par des atomes de chlore ou de brome ou par des groupes alkyle ou alcoxy contenant de 9 à 4 atomes de carbone. 14) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle R, R1, R2, Rg, R4, X, S et K ont les définitions données ci-dessus et le groupe acide sulfonique se trouve en position 5 ou, de préférence, en position 6 sur le noyau de naphtalène. 15) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle E, V, 1, R, Rl, R2, R3, R4 et X ont les définitions données ci-dessus et M est un radical 124-phénylènehu naphtylène qui peut éventuellement entre substitué par un groupe alkyle ou alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe acylamino ou un groupe acide sulfonique. 16) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 15, caractérisées par le fait que le groupe E porte, en tant que substituant, un groupe phénylazo ou naphtylazo éventuellement substitué. 17) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à formule dans laquelle X, Rl, R2, 5 et R4 ont les définitions ci-dessus et d'une part P1 est un atome d'hydrogène et P2 est-un groupe acide sulfonique, ou bien d'autre part P1 est un groupe alkylène O-SO3H et P2 est un atome d'hydrogène, et le noyau T peut éventuellement être substitué par unatome de chlore ou de brome ou par un groupe acide sulfonique. 18) Nouvelles matières colorantes suivant la revvendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle X, R, R1, R2, R3, R4 et g ont les définitions données ci-dessus, le noyau J peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle ou alcoxy ne contenant pas plus de 4 atomes de carbone, et L est un groupe carbonyle, sulfonyle, méthylène, éthylène, oxyéthylène, sulfonyl-éthylène ou -NH-CC-. 19) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait quelles répondent à le formule dans laquelle Pc est un noyau d'une phtalocyanine, de préférence une phtalocyanine de cuivre, B2 est un radical sulfonyle ou méthy lente, X, R, R1, R2, R3 et R ont les définitions données ci-dessus, R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbyle ou un groupe hydroxyalkyle ou bien R5 et R6 forment ensemble avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique pentagonal ou hexagonal et a et b représentent chacun indépendam- ment un nombre de O à 3 et c est un nombre de 1 à 2, pourvu que la somme a+b+c ne soit pas supérieure à 4. 20) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 2, caractérisées par le fait qu'elles répondent à la formule dans laquelle D1 est le résidu d'un chromophore azolque, d'anthraquinone ou de phtalocyanine, R7 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe hydroxyalkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, B est un groupe de formule -NR8Rg dans laquelle R8 et R9 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alkyl ou substitué tel qu'hydroxyalkyle, cycloalkyle, un groupe aryle,/aryle substitué, ou formenuensemble avec l'atome d'azote un noyau pentagonal ou hexagonal, et R, R1, R2, R3, R4 et X ont les définitions données ci-dessus. 21) Nouvelles matières colorantes suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles contiennentégalement un système réactif vis-à-vis des fibres autre qu'un groupe acyle à insaturation a,p. 22) Nouvelles matières colorantes suivant la revendication 27, caractérisées par le fait que le système réactif vis-à-vis des fibres est un groupe halogéno-1,3,5-triazinyle, d#préférence un groupe chloro-1,3,5-triazinyle. 23) Procédé de fabrication de nouvelles matières colorantes suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé de formule D~Yn avec une quantité pratiquement egale à- n équivalents molaires d'un composé de formule (dans laquelle D, R, R1, n et X ont les définitions données ci dessus, B est un groupe du type representé ci-dessus par A ou est un précurseur d'un tel groupe, Y est un groupe ou un atome attaché directement ou par l'intermédiaire d'un premieigroupe de liaison à D, Z est un groupe ou un atome attaché directement ou par l'intermédiaire d'un second groupe de liaison au groupe imino qui peut être le même que le premier groupe de liaison ou différer de ce groupe, et Y et Z réagissent dans les conditions utilisées pour donner un produit dan lequel le groupe imino est attaché à D directement ou par l'intermédiaire d'un troisième groupe de liaison)et, au besoin, à transformer B en A au moyen de procédés connus en eux-mêmes en pratique. 24) Procédé suivant la revendication 23, caractérisé par le fait qu'on utilise à la place d'un composé D~Yn un composé de formule F-Yn, , dans laquelle F est un résidu d'un composé intermédiaire dans la préparation des colorants, qui est en suite transformé en un résidu de colorant D au moyen de procédés classiques. 25) Procédé suivant la revendication 23 ou 24, caractérisé par le fait que Y est un atome de chlore attaché au résidu D ou P par un groupe sulfonyle, carbonyle ou triazinylamino et Z est un atome d'hydrogène. 26) Procédé suivant la revendication 23 ou 24 caractérisé par le fait que Y est un atome de brome porté par un noyau an thraquinone et Z est un atome d'hydrogène ou un groupe contenant un groupe amino. 27) Procédé de fabrication de nouvelles matières colorantes suivant la revendication 21 caractérisé par le fait qu'il con sise à faire réagir une matière colorante suivant la revendi- cation 1 contenant un groupe Y, avec 21 composé contenant un sys tème réactif vis-à-vis des fibres autre qu'un groupe acyle à insaturation &alpha;,ss et un groupe Z, Y et Z ayant les définitions@ données ci-dessus, dans les conditions danQtesquelles les groupes Y et Z subissent une interaction. 28) Procédé de coloration de matières polymères naturelles artificielles ou synthétiques, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer une solution ou une suspension aqueuse d'une matière colorante suivant l'une quelconque des revendications 1 à 22 à la matière polymère. 29) Procédé suivant la revendication 28, caractérisé par le fait que la solution ou la suspension aqueuse de la matière colorante est appliquée à la matière polymère conjointement avec un agent, c spa b 1 e de provo q u e r une p o ly - risation d'un composé contenant un groupe de formule -NH-A. 30) Procédé suivant la revendication 28, caractérisé pas le fait que l'agent est appliqué après application partielle ou totale de la matière colorante à la matière polymère. 31) Procédé suivant la revendication 30, caractérisé par le fait que la matière colorante et l'agent sont appliqués à partir de solutions ou de suspensions séparées. 32) Procédé suivant les revendications 29 à 31, caractérisé par le fait que la matière polymère est chauffée après l'application de l'agent. 33) Procédé suivant la revendication 28, caractérisé par le fait que la matière polymère est un polyamide et le groupe A de la matière colorante est un groupe acryloyle, a-chloroacryloyle ou a-bromoacryloyle. 34) Procédé suivant les revendications 30 à 32, caractérisé par le fait que la matière polymère est la laine 7un polyamide, le groupe A de la matière colorante est un groupe acryloyle ou méthacryloyle et la matière colorante ne contient pas plus de deux groupes acide sulfonique et n'en contient de préférence qu'un seul. 35) Procédé suivant la revendication 34, caractérisé par revendication le fait que la matière colorante répond à la formule III de la / 12 laquelle V est le résidu d'un noyau benzénique éventuellement substitué et L est une liaison carbonyle, sulfonyle ou -NH-COen positiohéta par rapport au groupe azotique ou est un groupe sulfonyle en position ortho par rapport au groupe azoque. 36)Procédé suivant la revendication 34,caractérisé par le fait que la matière colorante répond à l'une des formules V(revendication 14),VI(revendication 15),VII (revendication 17) ou VIII(revendication 18)et l'un des groupes A ou les deux représentent un ou des groupes méthacryloyle. 37) Procédé suivant l'une quelconque des revendications 28 à 36,caractérisé par le fait que l'on utilise également une substance alcaline ou une substance engendrant une alcalinité. 38) Matières polymères contenant une matière colorante conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 22. 39) Matières polymères colorées au moyen d'un procédé conforme à l'une des revendications 30 à 37.