Brevet FR2008507A1 — publié le 19700123

La présente invention a pour objets des composés du chloral et des herbicides renfermant ces composés. On sait que 1*on peut utiliser, comme herbicides, les chlora-lides, notajiimenjôle chloralide de l'acide glycolique (demande de brevet allemand/1 059 710) o0es agents ne présentent cependant pas une action satisfaisante0 On a trouvé qu'ont une bonne action herbicide les composés du chloral répondant à la formule : OH i Cl^-CH-O- ( CH2) h-R-l dans laquelle signifie le radical X m ou le radical 30 ?2 RN-C-0-3 II 0 X pouvant être un halogène (chlore ou brome), un groupe cyano ou nitro, un radical alcoyle ou alcényle à 1 - 5 atomes de carbone (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle), un radical alcoxyle (méthoxy, éthoxy), un radical halogénoalcoyle (chlorométhyle, trichlorométhyle, trifluorométhyle, tribromomé-thyle) ou un radical halogénoalcényle, les radicaux X pouvant être identiques ou différents, m étant un nombre de 0 à 4, n un nombre de 0 à 6, Ej représentant de l'hydrogène ou un radical alcoyle à bas poids moléculaire ou un radical alcényle (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle) et R^ signifiant de l'hydrogène ou le radical trichloroéthylol CCI, - CH- j « OH On peut utiliser les substances actives sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. Les formes d'application dépendent entièrement des buts recherchés ; elles doivent dans tous les cas garantir une fine répartition de la matière active. Pour la préparation de solutions directement pulvérisables,on peut utiliser comme liquides de pulvérisation des hydrocarbures , tels que le tétrahydronaphtalène, et des naphtalènes alcoylés. 69 15656 2008507 On peut préparer les formes d*application aqueuses par addition d'eau à des émulsions concentrées, des pâtes ou des poudres mouillables (poudres pulvérisables).Pour la préparation d'émulsions, on peut homogénéiser dans de l'eau ou dans des solvants or-5 ganiques, les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant, au moyen de mouillants ou de dispersants, par exemple d'un produit d'addition de l'oxyde de polyéthylène.Cependant on peut également préparer, à base de substance active, d1émulsionnant ou de dispersant,et éventuellement de solvant, des concentrés appro-10 priés à la dilution dans l'eau. On prépare les matières à épandre en mélangeant ou en broyant conjointement les substances actives avec un support solide,par exemple l'alumine, le talc, le kieselguhr, des engrais. Il est également possible de mélanger avec des fongicides,des 15 insecticides ou d'autres principes actifs à action herbicide. Les principes actifs sont obtenus par réaction de chloral avec les composés aminés ou hydroxy correspondants. Les exemples suivants expliquent la préparation. EXEMPLE 1 î- K-(2-trichloro-l-hydroxy-éthoxy-éthyle)-phtali-20 midine (I): CH, OH I 25 N-CH2-0H2-Q-0H-CC13 0 On dissout 885 parties (en poids) de N-(2-hydroxyéthyl)-phtalimidine dans 4500 parties de tétrachlorure de carbone et,en l'espace de 3 heures, on fait réagir à 60-70°C, avec 800 parties de chloral, avec addition de 2 parties de HgSO^. Après refroidissement, on essore les cristaux incolores qui ont précipité, et on les lave avec du tétrachlorure de carbone» Rendement : 153 parties de I présentant un point de fusion de 127 à 128° C , correspondant à 94?° de la théorie. 30 EXEMPLE 2 :- N-(l-hydroxy-2-trichloro-éthyl)-carbamate de 1'- hydroxy-2s'-trichioro-éthoxy-éthyle (II) 0H OH » î CGl,-CH-]m-C-0-GEo-CHo-C-0H-GŒU 3 „ 2 2 3 0 69 15656 ■3- 2008507 De la même façon qu'à l'exemple 1, on fait réagir 525 parties de carbamate de 2-h.ydroxyéth.yle dans 4500 parties d'acétate d'é-thyle avec 1475 parties de chloral. Après la séparation du solvant, par distillation, on obtient une huile jaune clair; 5 n20 = 1,5021. D Les exemples suivants expliquent l'utilisation des composés du chloral. EXEMPLE 5 Dans des pots remplis de terre sablonneuse et argileuse, on sème les graines de pâturin annuel (poa annua) ,de 10 dactyle pelotonné (dactylis glomerata), de folle avoine (avena fatua), de panic-pied-de-coq (echinochloa crus-galli),de millet vert (setaria viridis). Puis on traite ensuite le sol avec les principes actifs I ou II et, à titre de comparaison, avec le . chloralide de l'acide glycolique (III) répondant à la formule : H2? - CO 15 I ^0 0 - CH I CC13 à raison de 4 kg/ha de principe actif dispersés à chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare; on plante ensuite des tomates» Au bout de 4 à 5 semaines, on peut constater que I et II présentait une action herbicide plus forte que la substance de comparaison 20 III, en même temps qu'une meilleure compatibilité avec les tomates» Le résultat ressort du tableau suivant : Principe actif I II III Tomates 0-10 10 20- -30 Pâturin annuel 70-80 80 60- -70 Dactyle pelotonné 80 80 7° Polie avoine 80 80- -90 60- -70 Panic-pied-de-coq 90-100 80 50- -60 Millet vert 90 80- -90 60 30 0 = sans endommagement 100 =x endommagement total EXEMPLE 4 Dans une coupe remplie de terre argileuse et sablonneuse, on sème, en rangs, des graines de betteraves (beta vulga-ris), de soja (glycine hispida) et de panic' sanguin (digita-35 Tia sanguinalis) • 69 15656 "4~ 2008507 Ensuite on traite le sol avec 4 kg/ha des principes actifs I ou II, dispersés à chaque fois dans 500 litres d'eau par hectare. Au bout de 4 à 5 semaines, on constate le résultat, suivant: Principe actif 5 I II Betteraves 10-20 10 Soja 10 20 Panic sanguin 90-100 80-90 EXEMPLE 5 On traite les plantes (hauteur 3 à 12 cm) soja 10 (glycine hispida)> betteraves (beta vulgaris), tomates (solanum licopersicum), pâturin annuel (poa annua), dactyle pelotonné (dactylis glomerata), panic-pied-de-coq (echinochloa crus-galli) et millet vert (setaria viridis) avec 3 kg/ha des principes actifs I et II, dispersés à chaque fois dans 500 litres d'eau par 15 hectare. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que les mauvaises herbes, pâturin annuel, dactyle pelotonné, panic-pied-de-coq et millet vert ont presque toutes péri, alors que le soja, les betteraves et les tomates continuent de pousser presque sans dommages o 69 15656 -5~ 2008S07 -REVENDICAT IOFS - 1.- Composés du chloral répoadant à la formule î OH I Cl^C-CH-O- ( CHg ) n-&}_ dans laquelle signifie le radical ou le radical î2 5 Hj - H - fl - 0 - 0 Z pouvant être m halogène ou un radical cyano, nitro, alcoyle, alcényle, alcoxyle, halogénoalcoyle ou halogénoaleényle, les radicaux Z pouvant être identiques ou différents, m étant un nombre entier de 0 à 4 , fi un nombre entier de 0 à 6, représentant de 30 l'hydrogène ou un radical alcoyle à bas poids moléculaire, ou un radical alcényle, Bj signifiant de l'hydrogène ou le radical trichloroéthylol : CC1,-CH- -> * OH . 2.- Herbicide renfermant un composé selon la revendication 1. 3»- Herbicide renfermant un support solide ou liquide et un 15 composé du chloral selon la revendication 1. 4.- Procédé pour la préparation d'un herbicide caractérisé en ce que l*on mélange un support solide ou liquide avec un composé du chloral selon la revendication 1. 5.- Procédé pour lutter centre les plantes indésirables,ea-20 ractérisé en ce que l'on traite le sol ou les plantes avec un composé du chloral selon la revendication 1.