Brevet FR2008319A1 — publié le 19700116

-La présente invention est relative à des esters d'acide amidosulfonique substitués, aux fongicides contenant ces composés et à un procédé pour combattre les champignons nuisibles à l'aide desdites matières actives. Il est connu d'utiliser, comme principe fongicide actif, l'imide d'acide N-thiotrichlôrométhylphtalique. L'effet de ce produit n'est toutéfois pas satisfaisant. On a trouvé qu'exercent un bon effet fongicide les esters d'acide amidosulfonique substitués, de formule dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle), X étant du chlore ou du fluor. Les nouveaux composés peuvent titre utilisés pour la lutte contre les champignons nuisibles les plus divers, tels que Plasmopara viticola et Botrytis cinereaO La préparation des matières actives peut s'effectuer de façon simple, soit par action de chlorures de monoalcoylamidosulfonyle et du chlorure de trichlorométhylsuliényle ou de dichloromonofluorométhylsulfényle sur l'oxy-8 quinoléine, soit par réaction d'oxy-8 quinoléate d'acide monoalcoylamidosulfoni- que avec le chlorure de trichlorométhylsulfényle ou de dichio- romonofluorométhylsulfényle, avantageusement dans un solvant organique inerte, par exemple l'éther éthylique, le tétrahydrofuranne, le benzène, le toluène ou l'acétonitrile, l'acide chlorhydrique qui se forme étant fixé par un composant liant l'acide chlorhydrique, tel que la triéthylamine ou la pyridine. C'est ainsi, par exemple, qu'en faisant arriver, goutte à goutte, 13 parties (en poids) de CH3NE-S02-C1 et 18,6 parties de CCl-S-Cl dans une solution de 14,5 parties d'oxy-8 quinoléine et 20,2 parties de triéthylamine dans 150 parties de tétrahydrofuranne, l'on obtient, après brassage durant 1 à 2 heures, à température accrue, séparation du chlorure de triéthylammonium et concentration du solvant, l'oxy-8 quinoléate d'acide N-thiotrichlorométhyl-N-méthylamidosulfonique d'un point de fusion de 108 C. Et ajoutant aux matières actives, de façon usuelle, des charges sólides.ou liquides, des solvants, des émulsifiants ou d'autres produits auxiliaires, on peut les obtenir à ltétat de suspensions, solutions, concentrés émulsifiables, poudres à épandre ou à saupoudrer, et les utiliser sous ces formes. On peut, en outre, les employer en combinaison avec d'autres produits appropriés pour la protection des plantes. Les exemples suivants illustreront le bon effet fongicide des matières actives. Exemple 1 : Sur des feuilles de vigne en pots, de l'espèce Müller-hurgau, on pulvérise des dispersions aqueuses contenant, rapportés d la substance sèche, 80 % de matière active et 20 % de lignosulfonate de sodium.On utilise les bouillies en une concentration de, respectivement, 0,12 et 0,06 % rapportés au poids de -la substance seche, Après séchage superficiel de la couche appliquée, on infecte les feuilles avec une suspension de zoospores de Plasmopara viticola. Beys plants sont ensuite placés, d'abord pendant 16 heures, dans une chambre humide, saturée de vapeur d'eau à 200C, puis, pendant 8 jours, dans une serre dont la température est réglée à 20 à 30 C. Ensuite les plants sont mis de nouveau pendant 16 heures dans la chambre humide en vue d'accélérer et de renforcer 11 efflorescence du mycélium.On dénombre ensuite les appareils sporifères sur la face inférieure des feuilles.Des plantes infectées non traitées,servent de témoin. Matière active Point de Pourcentage de feuilles fusion attaquées apres traitement (0C) avec une bouillie à à O.42 % à 0.06 X OH - SCOl3 109 0 1 aos o 1 -0-S02-N M CH3 91 0 0 SCCl2F n U Vo= -0-S02-N M 2 103 0 1 à M SOOl3 Matière Point de Pourcentage de feuilles fusion attaquées après traitement (OC) avec une bouillie à 0,12 % à 0,06 % CH ,- 3 O -O-S02-N CE3 CH3 104 0 o M 'I SCol3 X -SCC 7 53 (produit connu) témoin (non traité) 78 Exempte 2 : Des plants de bégonia,au stade de plein développement des cinq premières feuilles, sont arrosés abondamment avec des bouillies à, respectivement, 0,12 X et 0,06 X que l'on a préparées comme décrit à l'exemple 1. Après séchage superficiel de la couche appliquée, on pulvérise sur-les plants une suspension de spores du champignon Botrytis cinerea, puis on recouvre les pots de sachets de polyéthylène afin de créer une enceinte à grande humidité de l'air, favorisant un développement optimal du champignon.On place les pots durant 5 jours dans une serre à des températures variant entre 22 et 260C. Après ce temps, la maladie des plants-témoins a évolué à un point tel que la nécrose formée recouvre la majeure partie de la surface des feuilles. Pour apprécier l'attaque par le champignon Botrytis, on se base sur l'échelle d'évaluation compris entre 0 et 5, où O = pas de nécrose 5 = 2/3 de la feuille recouverts de nécrose. Matière active Nécrose de la feuille après arrosage avec une bouillie à 0,12 % 0,06 % OH3 -O-S02-N SCOl3 0 o \ SCCl3 Matière active Nécrose de la feuille après arrosage avec une bouillie à 0,12 ffi 0,06 9 > - OH3 0 0,5 //3 -O-SO -N O 0,5 \- 2 GCC12F C2H5 O - -ss 2-N 0,5 SCCl3 CH CH - MCH3 0,5 I -0-S02-N M 50013 kO 0 -SACb 1 1 X, 11 O (produit connu) témoin (non traité) 4 R E V E N D I C A N I O N S REVENI?lCÂTIONS 10) Esters d'acide amidosulfonique substitués,de formule où R désigne un radical alcoyle inférieur, X étant du chlore ou du fluor. 20) Fongicide contenant un ester d'acide amidosulfonique substitué selon la revendication lo 30) -Fongicide contenant un support solide ou liquide et un ester d'acide amidosulfonique substitué, selon la revendication 1. 40) Procédé pour la lutte contre les infections cryptoga miques, remarquable en ce qu'on traite les champignons nuisibles ou les objets à protéger contre ces derniers, par un ester d'acide amidosulfonique selon la revendication 1.