Brevet FR2005140A1 — publié le 19691205

La présente invention a pour objet des 2-uréido-benzamides, ainsi qu'un procédé permettant de les obtenir.. Elle concerne également des agents de lutte contre la végétation indésirable, contenant comme substance active 5 des benzamldes en question, et un procédé de lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices dans lequel sont mis en jeu les nouveaux composés ou des agents qui en contiennent. Les 2-uréido-benzamides de l'invention répondent à la 10 formule I 0*1 -COITES ^R3 ^nt^xji N — C — N (I) A1 \r„ dans cette formule, ®2 w 15 représente un halogène, nu un groupe alkyle wi alcoxy ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, B2 représente l'hydrogène ou un reste alkyle inférieur ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, R^ représente l'hydrogène, ou un reste alkyle ou 20 alcoxy inférieur ayant jusqu'à 5 atomes de carhcce, R^ représente un reste alkyle, alcényle ou alcynjxe ayant jusqu'à 8 atomes de carbone, un restehalogp-no-alkyle, alcoxy-alkyle ou alkylthio-alkyle inférieurs, ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, ou 25 ' encore tin reste cyclo-alkyle dont le cycle a de 3 à 10 atomes de carbone, et n est égal à 0,1, 2 ou J. Dans la formule générale I, les restes alkyles inférieurs qui peuvent être représentés par R-j, et R^ sont' des 30 restes alkyles linéaires ou ramidifés, ayant de 1 à 5 atomes de carbone, par exemple les restes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tertio-butyle, ainsi que des restes pentyles. Lorsque R^ représente un reste halogéno-alkyle infé-35 rieur il s'agit d'un reste alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, du type qui vient d'être indiqué, portant un ou plusieurs substituants, en l'espèce, le fluor, le chlore et/ou le brome. 69 09633 2 2005140 Quand R^ est un reste alkyle, il s'agit d'un reste alkyle àdaaîne droite ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou d'un reste alkyle ramifié ayant de 3 à 8 atomes de carbone. R^ peut également être un reste alcényle inférieur ayant de 2 à 4 atomes de carbone, 5 en particulier le reste allyle ou le reste méthallyle, ou un reste alcynyle ayant de 2 à 5 atomes de carbone, par exemple le reste propynyle ou le reste 1-méthyl-2-propynyle. Quand R^ représente un reste cycloalkyle, il s'agit, soit d'un reste monocyclique, soit d'un reste polycyclique, par lOexemple d'un des restes cyclopropyle, 1-méth.yl-^cyclopropyle, cyclybutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclo-octyle, ou l'un des restes bicyclo-octyles, tricyclo-nonyles, tétracyclo-nonyles, octahydrométhéno-pentalényle, etc. Lorsque des restes alkyles font partie d'un substituant, donc dans les 15groupements alcoxy et alkylthio,ilaont de 1à5 atomes de carbone, quand leur chaîne est normale, et de 3 à 5 atomes de carbone, quand leur chaîne est ramifiée. Comme halogènes R , on peut envisager le fluor, le chlore et le brome. ^ On prépare les nouveaux 2-uréido-benzamides, répon-20dant à la formule I, en faisant réagir un benzamide répondant à la formule II r CONHo ÏÎHRg ^ avec : 25 a) soit un halogénure d'acide carbamique répondant à la formule III R^ Hal -G - N (III) 0 ^R^ dans laquelle Hal représente un halogène dont le numéro atomi-30que est inférieur ou égal à 35, b) soit les composantes de formation d'un halogénure d'acide carbamique répondant à la formule III, à savoir le j&osgè-ne et une aminé répondant à la formule IV ^-E3 35 NH (IV) dans un solvant ou un diluant inertes et en présence d'un agent de condensation. 69 09633 5 2005140 Conformément à une variante du procédé de 11 invention, on obtient les 2-uréido-benzamides répondant à la formule 1, dans laquelle R^ représente l'hydrogène, en faisant réagir un benzamide répondant à la formule II avec un isocyanate'répon— 5 dant à la formule V R^ - NCO (V) ou avec un mélange d'un tel isocyanate avec un hàlogénure d'acide carbamique correspondant, répondant à la formule III, éventuellement en présence d'un agent de condensation» Dans les 10 formules II à V, les symboles R^ à et n ont les significations données pour la formule I* Les" réactions s'effectuent en présence de solvants ou de diluants inertes à l'égard des partenaires réactionnels. Conviennent à cette fin, par exemple : des hydrocarbures comme 15 le benzène, le toluène, les xylènes, des éthers et des composés ayant des caractéristiques d'éthers, comme des éthers dialkyli-ques, le dioxanne, le tétrahydrofuranne, des amides d'acides carboxyliques portant deux substituants à l'azote, comme des acétamides portant deux substituants à l'azote, des nitriles, 20 comme 1 'acétonitrile , On réalise les réactions, conformes à l'invention, avec un hàlogénure d'acide carbamique, de préférenee en pré-§ênce d'un agent de condensation basique, par exemple une aminé 25 tertiaire, comme une trialkylamine, la pyridine, la collidine, etc, ou une base organique, par exemple un hydroxyde, acétate, hydrogénocarbonate, carbonate ou phosphate de métal alcalin. On peut également obtenir les 2-uréido-benzamides répondant à la formule I en traitant par le peroxyde d'hydrogène 50 en milieu aqueux alcalin, une 2-cyano-phényl-urée répondant à la formule VI 35 (VI) dans laquelle R^, R^, R^ et n ont les significations indiquées peur la formule I» La réaction s'effectue dans un solvant miscible à 69 09633 4 2005140 l'eau, comme l'acétone, le diméthylformamide etc, et une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène, à une température comprise entre 0 et 30°, le pH du mélange réactionnel étant maintenu à peu près entre 8 et 9 par addition d'une faible quantité d'une base» 5 On prépare la 2-cyano-phényl-urée en faisant réagir un isocyanate de 2-cyano-phényle répondant à la formule VII ^Rl^n^jï—N = 0 = n (VII) 10 dans laquelle et n ont les significations indiquées pour la formule I, avec une aminé répondant à la formule IV. La réaction s'effectue de préférence dans un solvant inerte vis-à-vis des composantes réactionnelles, comme le benzène, le toluène, les xylènes, des ethers etc. 15 Les nouveaux 2-uréido-benzamides, répondant à la formule I, sont des substances cristallines. Ils présentent des propriétés herbicides remarquables et peuvent être utilisé dans la lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices, tant avant la levée des plantes (traitement au stade de pré-20 émergence), qu'une fois que celle-ci a eu lieu (traitement au ss stade de post-émergence). Les essais ont montré qu'à des concentrations convenables , les nouvelles substances actives peuvent servir à la lutte contre les plantes adventices des champs, aussi bien mono— 25 cotylédon® que dicotylédones, et, entre autres, les suivantes î des variétés de millets (Fanicum sp), des variétés de moutardes (Sinapis sp), des variétés d'ansérines (Chenopodiacées), également le paturin (Poa annua), le vulpin (Alopecurus agrèstis) la camomille (Matricaria), le panais (Pastinaca sativa L), 30 etc, sans pour autant nuire à la germination et à la croissance des plantes utiles, telles que les céréales, le maïs, les fruits labourés, les plantes oléagineuses, les légumes, le coton, le sorgho, les fèves de soja et la luzerne. L'action herbicide est mise en évidence par l'essai 35 suivant. On incorpore la substance active à du terreau, sous la forme d'une suspension aqueuse à 10%, de façon à ce que la concentration de la substance active soit de 0,5 g par litre de terre. Dans des bacs à semis, on sème dans la terre ainsi 69 09633 5 2005140 préalablement traitée les plantes d'épreuve suivantes : avoine, moutarde, raygrass, betterave à sucre, concombre, coton, vesce, Biais. On maintient ensuite les bacs en serre, à une tempé-5 rature de 20 à 24°, avec une humidité relative de 70%, à la lumière du jour. On examine les résultats de l'essai au bout de 20 jours et on effectue l'évaluation selon une échelle allant de O à 10 : 10 10 = plantes sans dommages = témoin 9 — 1 = dommages croissants O = plantes détruites On prépare la suspension à 10% en diluant avec de l'eau, une poudre, etc pour bouillies présentant la composi- 15 tion suivante : 10 parties de substance active, 0,6 partie de dibutylnaphtyl-sulfonat.e de sodium., 10 parties de silicate de •: sodium et d'aluminium, 78,4 parties de kaoiin et 1 partie d'un produit de condensation d'acides naphtalène-sulfoniques, d'acides phénol-suifoniques et de formaldéhyde C3s2s 13. 20 TABLEAU Composés Avoine w ÎB VI (H 4 {S m (D Moutarde Betterave à suc Concombre Coton Vesce Maïs 2-(N1 -mêthyl-urèidçhbenzamide 0 0 0 20 CD 0 1 U ~D 2-(N'-diméthyl-uréido)-b enzamide 0 1 0 0 0 0 0 2 2—(N'-éthyl-uréido)-benzamide 0 0 0 0 0 0 0 2 2-(N1 -n-propyl-uréid o)-benzamide 0 0 0 0 0 0 0 3 2—( N ' -is opropyl-uré ido )i> enzamide 0 0 0 0 1 2 1 3 2-(N1 -n-butyl-uréido )-b enzamide 0 0 0 0 0 1 0 ■ — 2—(N1 -1 ' —mé thylpropyl-ur é ido- 0 0 0 0 0 0 0 4 benzamide 2-(N'-1'-méthylisopentyl-uréido- 0 0 0 0 0 0 0 — benzamide 2—(N ' -allyl-uréido)-benzamide 0 0 0 0 0 0 0 4 2-(N' -2 ' -mé thoxyéthyl-uréido)- 3 3 0 0 0 0 0 — benzamide 2-(N1-cyclopropyl-uréido)- 0 0 0 0 0 0 0 0 benzamide 25 30 35 69 09633 6 2005140 Ainsi qu'il ressort du tableau, les substances actives conformes à l'invention conviennent pour la lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices, monocotylédones et dicotylédones, avant leur levée. 5 Les nouveaux 2-uréido-benzamides répondant à la for mules I, mélangés avec les additifs habituels, sont utilisés comme agents herbicides. On peut également mélanger des engrais aux nouvelles substances actives, et appliquer cellee-ci sous cette forme. Pour élargir le spectre d'activité des benzamides 10 conformes à l'invention, on peut les utiliser en mélange avec d'autres herbicides, par exemple avec des triazines, comme des halogéno-diamino-s-triazines, des alcoxy- et alkylthio-diamino-s-triazines, des diazines, comme des uraciles, des pyridazines, des phénols, des acides carbocyliques et halogéno-carboxyliques 15 aliphatiques, des acides benzoïques et phénylacétiques halogéné^ des acides aryloxy-alcane-carboxyliques et aryloxy-alcane-sulfoniques, des acides pyridine-carboxyliques, des amides, thioamides, hydrazides, esters et nitriles de ces acides, des esters d'acides carbami-20 ques et thiocarbamiques, des composés d'ammonium quaternaire, des urées, des sels minéraux, etc, par exemple avec î la 2-chloro-4.6-bis-(éthylamino)—s-triazine la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine la 2-chloro-4* 6-b is-(méthoxypropylamino)-s-triazine 25 la 2—méthoxy-4.6-bis-(isopropylamino)-s-triazine la 2-méthylmercapto-4-méthoxypropylamino-isopropylamino-s-;tjriazine la 2-méthylmercapto-4.6-bis(isopropylamino)-s-triazine la 2-méthylmercapto-4.6-bis-(éthylamino)-s-triazine la 2-méthylmercapto-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 30 la 2-méthoxy-4.6-bis-(éthylamino)-s-triazine la 2-méthoxy-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine la 2-chloro-4.6—bis-(isopropylamino)-s-triazine le 5-bromo-3-sec.butyl-6-méthyl-uracile le 3-cyclohexyl-5.6-triméthylène-uracile 35 le 5-amino-5-chloro-1-phényl-pyridazone-(6) la 3.6-dioxo-1.2.3.6-tétrahydropyridazine 1® dinitro-sec.butylphénal et ses sels le pentachlorophénol et ses sels l'acide trichloro-acétique et ses sels 40 l'acide 2.2-dichloropropionique et ses sels 69 09633 7 2005140 l'amide de l'acide N-(3'.41-dichlorophényl)-cyclopropane-carboxilique, l'hydrazide de l'acide maléique l'acide 2.3.6-trichlorobenzoïque et ses sels 5 l'acide 2.5.5«6-tétrachlorobenzoîque et ses sels l'acide 2-méthoxy—3«5*6-trichlorobenzoïque et ses sels l'acide 2_méthoxy-3.6-dichlorobertzoïque et ses sels l'acide 3-amin.o-2.5-dichlorobenzoïque et ses sels l'acide 3-nitro-2.5-dichlorobenzoîque et ses sels 10 l'acide 2-méthyl-3«5-dichlorobenzoïque et ses sels le 2.6-dichlorobenzonitrile le 2.6-dichloro-thiobenzamide l'acide 2.3.6-trichlorophényl-acétique et ses sels l'acide 2.4-dichlorophénoxyacétique et ses sels 15 l'acide 2.4.5-trichlorophénoxyacétique et ses sels et esters l'acide (2-méthyl-4-chlorophénoxy)-acétique et ses sels et esters l'acide 2-(2'.4'.5'—trlchlorophénoxy)-propionique et ses sels et esters, le 2-(2' .4' .5'--trichlorophéiioxy)-éthyl-2.2-dichloropropionate 20 l'acide 4-(2',4'-dichlorophénoxy)-hutyrique et ses sels et esters l'acide 4—(2'-méthyl-4'-chlorophézioxy)-butyrique et ses sels et esters le 2.3.6-trichlorobenzyloxypropanol 1'acide 4-amino-3*5•6-trichloropicolique 25 la N'-cyclo-octyl-N.N-diméthyl-urée la 3-phényl-1.1-diméthyl-urée la 3-(41 -chlorophécyl ) -1.1 -diméthyl-uré e la 3-(31 -trif luoro"uiéthylphényl)-1.1-diméthyl-urée la 3-(3'«4'-dichlorophényl)-!.1-diméthyl-urée la 3-(4'-chlorophényl)-!-méthoxy-1-méthyl-urée la 3-(3'.4'-dichlorophényl)-!-méthoxy-1-méthyl-urée 35 la 3-(4'-bromophényl)-1 -méthoxy-1 -méthyl-urée la 3-(31 .4'-dichlorophényl)-3-méthoxy-1.1-diméthyl-urée la 3-(4'-chlorophénoxy-phényl)-1.1-diméthyl-urée N.ÎÎ-di-(n-propyl)-thiocarbamate de S-éthyle N.N-di-(n-prcpyl)-thiocarbamate de S-n-propyle 40 N-é thyl-N-( n-butyl ) -thiocarbamat e de S-n-propyle N-phényl-carbamate d'O-isopropyle 30 la na la & 69 09633 8 2005140 H-(m.-chlorophényl )-carbamate d ' O-is opropyle N-(m-chlorophényl)-carbamate d'0-(41-chloro-2*-butynyle) N-(3'.4'-dichlorphényl)-carbamate d1O-méthyle Les exemples qui suivent illustrent les procédés de 5 préparation des composés répondant à la formule I. Sauf indication contraire expresse, les parties et pourcentages s'enten— dent en poids. Les températures sont indiquées en degrés Celsius. EXEMPLE 1 : A -une solution de 13,6 g d'amide de l'acide anthra-10 nilique dans 100 ml d'acétonitrile on ajoute goutte à goutte, à la température ambiante (25"), 5,7 g d1isocyanate de métbyle. 3a chauffe ensuite le mélange réactionnel à 50°, sous agitation, pendant une demi-heure. Après refroidissement, on sépare le précipité par filtration, puis on le recristallise dans le 15 méthanol. Le 2-(N'-méthyl-uréido)-benzamide ainsi obtenu fond à 191°, avec décomposition. EXEMPLE 2 : On chauffe au reflux à l'ébullition une solution de 27,2 g d'amide de l'acide anthraniligue et de 30 g de triéthyl— 20 aminé dans 200 ml de toluène absolu, et on ajoutte goutte à goutte 32 g du chlorure de l'acide diméthylcarbamique. On chauffe ensuite au reflux le mélange réactionnel pendant encore une heure. On sépare par filtration le précipité qui s'est formé après refroidissement et on le met en dispersion dans l'eau. 25 Après recristallisation dans 1'isopropanol, le 2-(N.N-diméthyl-uré ido )-benza mide obtenu fond à 185-186°, avec décomposition. EXEMPLF 3 : A une solution de 5,1 g de 2—(N1 —méthoxy-N'—méthyl— uréido)—benzonitrile dans 30 ml d'acétone, on ajoute goutte 30 à goutte, er 30 minutes, à une température de 10 à 2Q°, 50 ml d'une solution aqueuse à 5% de péroxyde d'hydrogène. Par addition d'une solution aqueuse normale d'hydroxyde de sodium, on maintient constant le pH du mélange réactionnel entre les valeurs de 8 et 9. Après agitation pendant 12 heures à la 35 température ambiante, on sépare le précipité qui s'est formé* Le 2-(N'-méthoxy-N'-méthyl-uréido)- benzamide fond à 181-183°, avec décomposition. On prépare de la manière suivante le 2-(N•-méthoxy-N'-méthyl-uréido)-benzonitrile, utilisé comme substance de 40 départ î ~ 69 09633 9 2005140 A une température de 10 à 15° » on ajoute line solution de 10,5 g d'isocyanate de 2-cyano-phényle dans 60 ml de "benzène à "une solution de 4-,9 g de N-méthoxy-N-méthyl-amine dans 40 ml de benzène. On chagse ensuite le solvant par dis-5 tillation sous pression réduite et on recristallise la fraction restante dans l'hexane. Le 2-(N1-méthoxy-N'-méthyl-uréido)-benzonitrile fond à 71-72°. Selon les méthodes indiquées dans les exemples qui précèdent, on obtient les 2-uréido-benzamides indiqués dans le 10 tableau suivant : Composé Point de fusion 2-(N'-méthyl-uré ido)-benzamide 2-(N'-éthyl-uréido)-benzamide 2-(N' -n-propyl-uré ido)-benzamide 15 2—(N'-isopropyl-uréido)-benzamide 2-(N1—a-butyl-uréido)-benzamide 2-(N'—11 -mé thylpr opyl-uré ido ) -b enzamide 2-(N'-1 '. 3 ' -diméthylbutyl-uréido)-benzamide 2-(N'-allyl-uré ido)-benzamide 20 2-(N'-2 '—chloréthyl-uréido)-benzamide 2-(N'-2 * —méthoxyéthyl-uré ido)-b enzamide 2—(N1 -cyclopropyl-uré ido)-benzamide 2-(N' .N1 -diméthyl-uréido)-benzamide 4-chloro-2-(N'-méthyl-uré ido)-benzamide 25 4-chl or o-2-( N ' -n-propyl-uré ido ) -benzamide 3 « 5-dichloro-2-(N ' -n-pr opyl-uré ido )-benzamide 2—(N1 -méthoxy-N ' -méthyl-uré ido ) -b enzamide 2—(N .N ' -diméthyl-uréido )-benzamide 2—(N1 -2 ' —mé thylthioéthyl-uréido ) -benzamide 30 5-méthyl-2-(N ' -méthyl-uré ido)-benzamide 4-méthoxy-2-(N' -méthyl-uréido )-benzamide 191° (décomp.) 196° (décomp.) 194° (décomp.) 260° (décomp.) 168-170° 190° (décomp.) 180° (décomp.) 190-191° 174° 176° (décomp.) 210° (décomp.) 185-186° 2io© (dêconp.) 215° (décomp.) 220° (décomp.) 181-183 ° (décomp.) 166-167° (décomp.) 177-179° (décomp.) 195-197° (décomp.) 196-199° (déoomp.) 35 On effectue de manière connue la préparation des agents herbicides conformes à la présente invention en mélangeant intimement et en broyant les composés actifs répondant à la formule générale I avec des supports appropriés, éventuellement avec addition de solvants ou de milieux de dispersion inertes à l'égard des composés actifs.. Les substances 69 09633 10 2005140 actives peuvent se présenter et être utilisées sous les formes de conditionnement suivantes : - Formes de conditionnement solides : agents de poudrage, agents d'épandage, granulés (granulés enrobés, granulés imprégnés et 5 granulés homogènes); - Concentrés de substances actives dispersables dans l'eau : poudres pour bouillies (poudres mouillables,) pâtes, émulsions; - Formes de conditionnement liquides: solutions, aérosols. Pour fabriquer des formes de conditionnement solides 10 (agent de poudrage, agents d'épandage, granulés), on mélange les composés actifs avec des supports solides. On peut utiliser comme supports, par exemple, le kaolin, le talc, le bol, le loess, la craie, le calcaire, le calcaire grenu, l'attaclay, la dolomie, la terre d'infusoires, la silice précipitée, des silicates 15 alcalino-terreux, des alumi no-silicates de sodium et de potassium (feldspaths et micas), les sulfates de calcium et de magnésium, la magnésie, des matières plastiques broyées, des engrais, Comme le sulfate d'ammonium; les phosphates d'ammonium, le nitrate d'ammonium, des urées, des produits d'origine végétale broyée, 20 comme la farine de céréales, la farine d'écoroe d'arbres, la farine de bois, la farine de coquilles de noix, la cellulose pulvérisée, les résidus de l'extraction de plantes, le charbon actif, etc, soit isolément, soit en mélanges entre eux. Pour les agents de poudrage, la granularité des sup-25 ports va jusqu'à environ 0,1 mm; pour les agents d'épandage, elle est comprise approximativement entre 0,075 et 0,2 mm et, pour les granulés, elle est de 0,2 mm ou plus. D'une façon générale, les concentrations des substances actives dans les formes de conditionnement solides vont de 30 0,5 à 80%. On peut en outre incorporer à ces mélanges des additifs stabilisants les composés actifs et/ou des composés sur-"actifs non ionogènes, anioniques et cationiques, lesquels améliorent par exemple la ténacité sur les plantes ou parties de 35 plantes (âdhésifs) et/ou la mouillabilité (mouillants), ainsi que la tenue en dispersion des composés actifs (dispersants). Comme adhésifs, on peut envisager, par exemple, les suivants 1 des mélanges d'oléine et de chaux, des dérivés de la cellulose (méthylcellulose, carboxyméthylcellulose), des éthers hydroxyé-t±yl~ ^■0 glycoliques de mono- et di-alkylphénols, dont la molécule con— 69 09633 n 2005140 tient de 5 à 15 restes d'oxyde d'éthylène et 8 ou 9 atomes de carbone dans le reste alkyle, des acides lignine-suifoniques, des sels de ces acides avec des métaux alcalins et alcalino-terreux, des polymères de l'éthylène-gLycol (Carbowax), des 5 produits de polyoxéthylation d'alcools gras contenant de 5 à 20 restes d'oxyde d'éthylène par moléculaire et ayant de 8 à 18 atomes de carbone dans la partie alcool gras, des produits de condensation mixtes d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propy-lène, des polyvinylpyrrolidones, des alcools polyvinyliques, 10 des produits de condensation de l'urée et du formaldéhyde, ainsi que des produits ayant les caractères des latex. Les concentrés da substances actives dispersables dans l'eau, c'est-à-dire les poudres pour bouillies (poudres mouillables) les pâtes et les concentrés pour émulsions, sont 15 des produits que l'on peut diluer avec de l'eau jusqu'à toute concentration souhaitée. Ils sont constitués de substance active, d'un support, et éventuellement d'additifs stabilisant la substance active, de composés surfactifs, d'agents anti-mousses, et éventuellement de solvants. Dans ces agents, la concentra-20 tion en substance active va de 5 à 80%. Pour fabriquer les poudres pour bouillies (poudres mouillables) et les pâtes, on mélange et on broie jusqu'à homogénéité, dans des dispositifs appropriés, les substances actives avec des dispersants et des supports pulvérulents. Ces 25 derniers sont par exemple les supports cités dans le passage consacré aux formes de conditionnement solides. II. est souvent a-vantageux d'utiliser des mélanges de supports. On peut citer, comme exemples de dispersants : des produits de condensation de naphtalène sulfoné et de dérivés du 30 naphtalène âulfonés avec le formaldéhyde, des produits de condensation du naphtalène ou des acides naphtalène-sulfôniques avec le phénol ou le formaldéhyde, ainsi que des sels de l'acide lignine-suifonique avec des métaux alcalins, l'ammonium ou des métaux alcalino— terreux, également des alkylaryl-sulfonates, 35 des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux avec l'acide dibutylnaphtalêne sulfonique, des sulfates d'alcools gras, comme des sels de monoesters sulfuriques d'éthers glycoliques d'alcools gras, le sel de sodium de 1'oléoyl-éthionate, le sel sodique et l'oléoyl-méthyltauride, des acétylène-glycols ditertiaires, 40 des chlorures de dialkyl-dilauryl-ammoniums et des sels d'acides 69 09633 i2 2005140 gras avec des métaux alcalins ou alcalino-terreux. Comme agents anti-mousses, on peut envisager par exemple des silicones, etc. Les composés actifs et les additifs cités plus haut 5 sont mélangés, "broyés, tamisés et passés, de telle manière que, dans les poudres pour bouillies, la partie solide ait une gra-nularité ne dépassant pas 20 à 40 p., et,que dans les pâtes, cette granularité ne dépasse pas 3 p.. Pour préparer les concentrés pour émulsions et les pâtes, on utilise des agents disper-10 sants, tels qu'ils ont été décrits dans les paragraphes précédents , des solvants organiques et de 11 eau. On envisage comme vivants, par exemple, des alcools, le "benzène, lex xylènes,le toluène, le diméthylsulfoxyde et des fractions d'huiles minérales bouillant entre 120 et 350°. Les solvants doivent être 15 pratiquement inodores, non phytotoxiques, inertes vis-à-vis des composés actifs et; aussi peu inflammables que possible. On peut également utiliser les agents conformes à la présente invention sous forme de solutions. A. cette fin, on dissout le ou les composés actifs répondant à la formule X dans 20 des solvants organiques appropriés, dans des mélanges de tels solvants ou dans l'eau. On peut utiliser, comme solvants .organiques, des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, des dérivés chlorés de ces composés, des alkylnaphtalènes, des huiles minérales, soit isolément, soit en mélange entre eux. Les solutions 25 contiennent les composés actifs à une concentration de 1 à 20%. On peut également ajouter aux agents conformes à la présente invention, qui viennent d'être décrits, d'autres substan ces ou agents présentant une activité biocide. C'èst ainsi que les nouveaux produits peuvent contenir, en plus des composés 30 cités plus haut, répondant à la formule I, et d'autres herbicides par exemple également des insecticides, des fongicides, des bactéricides, des fongistatiques, des bactériostatiques ou des néma-ticides, en vue d'élargir le spectre d'action des produits en question. Les agents conformes à l'invention peuvent également 35 contenir des engrais, des oligo-éléments, etc. Les exemples suivants décrivent la préparation de diverses formes de présentation des substances actives. Sauf indication contraire expresse, les parties s'entendent en poids. Pordres pour bouillies. Pour préparer des poudres pour bouillies à 10% (a) et 69 09633 13 2005140 à 2596 (b), on utilise les composantes suivantes ; (a) - 10 parties de 2—(N1 -méthyl—uréido)-benzamide -10 parties de sel de calcium de l'acide lignine-suifonique -2 parties d'un adhésif constitué de 50% de polyvinyl-pyrolidone 5 et de 50% de craie de Champagne —38 parties de kaolin -40 parties de craie de Champagne; ("b) - 25 parties de 2-(N1 -éthyl-uréido)-benzamide -5 parties d'un produit de condensation d'acide naphtalêne-10 suifonique, d'acides phénol-suifoniques et de formaldéhyde, dans un rapport de 3:2:0,5, -4 parties de dibutyl-naphtyl-sulfonate de sodium - 1 partie du sel sodique de 1'oléoyl-méthyl-tauride - 15 parties de silice légère 15-25 parties de silicate neutre d'aluminium et dé sodium - 25 parties de kaolin. On applique les substances actives indiquées sur les supports correspondants (kaolin et craie), puis on mélange avec les additifs indiqués et on broie le tout. On obtient des poudres 20 pour bouillies ayant une excellente mouillabilité et un très bon pouvoir anti-redéposition.A partir de ces poudres pour bouillies, 00. peut obtenir par dilution avec l'eau, des suspensions ayadfc t«ute concentration souhaitée en substance activa* GoBCentré pour émulsions. 25 Pour obtenir un concentré pour émulsions à 25%, oô mélange entre elles les composantes suivantes - 25 parties de 2-(N'-n-propyl-uréido)-benzamide - 35 parties de méthyl-éthyl-cétone - 30 parties de xylène et 30 - 10 parties d'un produit de polyolxéthylation de l'iso-octyl-phénol (Triton X 100). En diluant ce concentré avec de 1'eau, on peut obtenir des élisions ayant toute concentration souhaitée f Ces émulsions convieraient pour la lutte contre les plantes adventices parmi 35 les plantes cultivées. 69 09633 14 2005140 REVENDICATIONS 1.- Des 2-uréido-benzamides répondant à la formule I X (I) l1 'n ^ I U \ - - dans laquelle R1 représente un halogène, un reste alkyle ou alcoxy inférieur, ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, Rg représente l'hydrogène ou un reste alkyle inférieur ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, R^ représente l'hydrogène ou un reste alkyle ou alcoxy inférieur, ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, R^ représente un reste alkyle, alcényle ou alcynyle, ayant jusqu'à 8 atomes de carbone, un reste halogéno-*alkyle, 15 aleoxy-alkyle ou alkylthio-alkyle, ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, un reste cyclo-alkyle dont le cycle a de 3 à 10 atomes de carbone, et n est égal à O, 1, 2 ou 3. 2." Le 2-(N*-méthoxy-N'-méthyl-uréido)-benzamide. 20 3.- Un procédé de préparation des 2-uréido-benxamides répondant à la formule I, telle que spécifiée à la revendication 1, procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir, dans un solvant ou un diluant inerte et en présence d'un agent de condensation, un benzamide répondant à la formule II 25 (R C0NH2 (II) ^R1 *nt^JJ NHR2 avec soit a) un hàlogénure d'acide carbamique répondant à la formule ^ R^ Hal - C - N (III) 30 8 XR4 dans laquelle Hal représente un halogène ayant un numéro atomique au plus égal à 35, soit b) avec les composantes de formation d'un halo^ génure d'acide carbamique répondant à la formule III, à savoir 35 le phosgène et une aminé répondant à la formule IV ^ R, NH (IV) \r4 69 09633 15 2005140 les symboles 21^, Rg, R^, R^ et n ayant dans ces formules les significations indiquées à la revendication 1. 4.- Un procédé de préparation de 2-uréido-benza-mides répondant à la. formule I, telle que spécifiée à la reven- 5 dication 1, dans laquelle R^ représente l'hydrogène, procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir un benzamide répondant à la formule II avec un isocyanate répondant à la formule V RjjNCO (V) dans laquelle R^ a les significations indiquées à la revendi- 10 cation 1. 5.- Un procédé tel que spécifié aux revendications 3 et 4, caractérisé en ce que l'on fait réagir un benzamide répondant à la formule II avec un mélange constitué d'un isocyanate répondant à la formule V et d'un hàlogénure d'acide 15 carbamique correspondant, répondant à la formule III. 6.- Un procédé de préparation de 2-uréido-benzamides répondant à la formule I, telle que spécifiés à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on traite par le peroxyde d'hydrogène, en milieu aqueux alcalin, une 2-cyano- 20 phényl-urée répondant à la formule VI —0 s N r (R1^n jj—-NH - G - 3 . (I ^R4 dans laquelle R^, R^, R^ et n ont les mêmes significations 25 qu'à la revendication 1. 7.- Un agent de lutte contre les plantes indésirables, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, au moins un des 2-uréido-benzamides répondant à la formule I, telle que spécifiée à la revendication 1, en asso- 30 dation avec des dispersants et/ou des supports appropriés, et en plus, éventuellement, d'autres substances présentant une activité biocide. 8.- Un procédé de lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices, caractérisé en ce que l'on 35 utilise des 2-uréido-benzamides telles'que spécifiées à la revendication 1, ou des agents contenant ces composés comme substances actives herbicides.