Brevet FR2001298A1 — publié le 19690926

-1- 6902332- 2001298 La présente invention concerne des agents pour l'agriculture, renfermant des sels de sulfonium, ainsi que des procédés pour influer sur la croissance des plantes au moyen de ces sels. On sait que l'on peut utiliser du chlorure de N-(|3-chloré-5 thyl)-N,îi-diméthylhydrazonium (CMH) pour réduire la croissance en longueur des plantes. Grâce à ce principe actif, on peut, par exemple, réduire la longueur des tiges de blé et empëclier ainsi la "verse" de ces plantes. Cependant le principe actif ne donne pas toujours satisfaction. On a trouvé que des composés de sulfonium répondant à la formule E1 \ a e "T S - R, X E2X 15 dans laquelle R^, Rg .et R^ peuvent être identiques ou différents et signifient des radicaux alcoyle_, linéaires ou ramifiés à 1 - 6 atomes de carbone, R^ pouvant en plus être le radical ^ CHp-O-CH, _qtt ^ , et X représente un anion, provoquent 20 ^ CH3 une forte inhibition de la croissance des plantes, les plantes présentent un habitus trapu. En outre, on peut remarquer une coloration plus foncée des feuilles. X peut représenter n'importe quel anion, du fait que l'ac-25 tion "biologique des composés du sulfonium est déterminée par le cation; on préfère du chlorure, du bromure, de l'iodure, de l'hy-droxyde, du méthosulfate, de 1'éthylsulfate, de 1'hydrogénosulfate ou du p-toluylsulfonate. En raison de leur caractère salin, les principes actifs sont 50 la plupart du temps des substances solubles dans l'eau et se présentent souvent sous forme de cristaux. On peut préparer les principes actifs par exemple par al-coylation de sulfures (cf. Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemiew, 4ème édition, volume 9, page 171)» C'est ainsi que l'on 55 obtient, par exemple, à partir de sulfure d'isopropyl-méthyle et de bromure de méthyle, le principe actif bromure de diméthyl-îsopropyl-sulfomum qui se décompose à-176 - 178°C, ou à partir de sulfure de sec-butyl-méthyle et de bromure de méthyle, le principe actif bromure de diméthyl-sec.butyl-sulfonium présen-40 tant un point de décomposition de 145°C. Comme autres principes 6902332 -2- 298 15 20 actifs, on citera, par exemple : CH, A A N S -n-C,Hr, Br point de fusion 78 à 79°C(décomposi- CEL- tion) 3 5 OH, x 9 e M S -CH-CH-.)-CH0-GH0-CH-j Bre 104 à 106°C " y ' , d. c. $ CH5 " CH^ CH3 , ^ CH3 /S*-CE-v Bre " 138 à 139°C " 10 0H-, / xCHo-0-CH, 0 do Les agents conformes à l'invention et influant sur la croissance des plantes peuvent être utilisés sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. Les formes d'application dépendent entièrement des buts recher-cJaés ; elles doivent dans tous les cas garantir une fine répartition de la substance active. Pour la préparation de solutions directement pulvérisables, on peut envisager la dissolution dans l'eau. On peut cependant également utiliser des hydrocarbures, tels que le tétrahydro-naphtaléne et des naphtalènes alcoylés, en tant que liquides de pulvérisation. Les formes d'utilisation aqueuses peuvent être préparées par addition d'eau à des émulsions concentrées, des pâtes ou des poudres mouillables (poudres pulvérisables). Pour la préparation d'émulsions, on peut homogénéiser dans de l'eau ou dans des solvants organiques, les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant, au moyen de mouillants ou de dispersants, par exemple de produits d'addition de l'oxyde de polyé-thylène. Cependant, on peut également préparer à base de substance active, d'émulsionnant ou de dispersant, et éventuellement de solvant,des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau. On prépare les matières à épandre en mélangeant ou en broyant conjointement les substances actives avec un support solide, par exemple de l'alumine, du talc, du kieselguhr ou des engrais. Avec les agents selon l'invention, on peut, soit traiter les feuilles par pulvérisation, soit les introduire dans le sol. En outre, il est possible de traiter les graines. Les agents peuvent encore être utilisés en mélange avec des engrais ou des produits phytopharmaceutiques. 25 30 35 40 6902332 -3- 2001 290 10 l'action biologique des agents selon la présente invention ressort des exemples suivants. Exemple 1 o Dans des coupes de Neubauer (surface =.100 cm ) remplies 5 de terre sablonneuse et argileuse, on a semé des graines de blé de l'espèce "Opal" et immédiatement après l'ensemencement, on a traité avec des quantités de 1,5» 3,0 et 6,0 mg de principes actifs en solution aqueuse, le principe actif connu CMH(=chlo-rure de N- ((3-chloréthyl)-N,N-diméthyl-hydrazonium) a été mis en oeuvre en tant que substance témoin, la germination et le développement des plantes se sont déroulés sans dommage. Peu de temps après, l'émergence des plantes, l'action des substances mises en oeuvre se faisait sentir, ce que révélaient la croissance en hauteur réduite et la couleur plus foncée des 15 feuilles. L'action des substances selon l'invention était supérieure à celle de la substance témoin, ainsi que le montrent les chiffres relatifs indiqués ci-dessous et concernant la hauteur de croissance à la fin de la période d'essai de 27 jours. 20 Dose en mg pour Hauteur de crois- une coupe Neubauer sance des plantes Principe actif en % du témoin non traité 25 30 35 cmh cmh cmh CH, o ch3 ch3 ch, s-ch /Ch3 CH, Br s-ch-chg-ch, ôh3 Br 1,5 3,0 6,0 1,5 3,0 6,0 1,5 3,0 6,0 Exemple 2 93 92 87 89 85 79 89 82 84 De la façon décrite à l'exemple 1, on détermine l'action des substances suivantes, les différences dan£ l'action du CMH par rapport à l'exemple 1 étant dues à une faible modification dans les conditions de l'essai. (tableau voir page 4) 40 -4- 2uû 1298 02332 Principe actif Dosage en mg pour Hauteur de croissance une coupe Neubauer des plantes en % du témoin non traité CMH CMH CH, 9 3 12 3 80 73 77 S-ch2-CH2-CH3 12 71 Exemple 3 Des plants de tomates de 1 ' espèce "Hellfmcht-Fruhstamm" ont été cultivés en pots dans des conditions de serre, et sont traités à une liauteur de 12 à 15 cm, avec des solutions aqueuses des principes actifs cités à l'exemple 1. Le traitement a été réalisé sur la feuille avec des solutions à 0,3 % (en poids). 22 jours après le traitement, on mesure la hauteur des plantes et on détermine la réduction de la croissance en hauteur par rapport au témoin non traité. Les chiffres relatifs suivants prouvent que les composés conlormes à l'invention sont plus actifs que la substance de comparaison CMH. Principe -actif Hauteur des plantes en % du témoin non traité um 99 Br e 87 e 80 -5- 2001298 6902332 R_E_V_E_N_D_I_Ç_A_T_I_0_N_S 1°) Agents entravant la croissance et modifiant l'habitus des plantes, caractérisé en ce qu'ils renferment un composé de sulfonium répondant à la formule V" S - B, Xe dans laquelle B^, signifient des radicaux alcoyle à 1-6 atomes de carbone, B^ pouvant en plus être le radical -CH CHg-O-CH^ 10 ch, et X représente un anion ^ 2°) Agents entravant la croissance des plantes et modifiant leur habitus, caractérisés en ce qu'ils renferment un sup-15 port solide ou liquide et un composé selon la revendication 1. 3°) Procédé pour lajxixLuction d'un agent entravant la croissance des plantes et modifiant leur habitus, caractérisé en ce qu'on mélange un support solide ou liquide avec un composé selon la revendication I. 20 4°) Procédé pour entraver la croissance des plaintes et pour modifier leur habitus, caractérisé en ce que l'on traite le sol les plantes ou les graines avec un composé selon la revendication I. 5°) Agents entravant la croissance des plantes et modi-25 fiant leur habitus, caractérisés en ce qu'ils renferment un sel de diméthyl-isopropyl-sulf onium. 6°) Agents entravant la croissance des plantes et modifiant leur habitus, caractérisés en ce qu'ils renferment du bromure de dimé thyl-isopropyl-sulf onium. 30 7°) Agents entravant la croissan.ce des plantes et modi fiant leur habitus, caractérisés en ce qu'ils renferment un sel de diméthyl-sec. -butyl-sulfonium. 8°) Agents entravant la croissance des plantes et modifiant leur habitus, caractérisés en ce qu'ils renferment du 35 bromure de diméthyl-sec.-butyl-sulfonium.