Brevet FR2009673A1 — publié le 19700206

1783S 1 2009673 15 30 La présente invention concerne des compositions utiles pour modifier la croissance des plantes, et elle se rapporte à des composés chimiques ayant des propriétés de modification de la croissance des plantes, et un procédé permettant de modifier la croissance des plantes. Suivant la présente invention, la Demanderesse fournit des compositions modifiant la croissance des plantes, comprenant, comme ingrédient actif tan sel d'ammonium quaternaire de formule ; 1D CR, I * A * p R N—— l X' CH, _ dans laquelle R représente un radical aliphatique de 3 à 6 ou de 8 à 16 atomes de carbone ; E2 représente un radical -CHgCH-CHg, ou un radical -C^CHgY où. Y est un atome de chlore ou de "brome ; et X" est un anion, ainsi qu'un véhicule. Les compositions préférées selon l'invention sont celles qui contiennent comme ingrédient actif un sel quaternaire de 2Q formule ci-dessus dans laquelle B est un radical alkyle. Des compositions particulièrement préférées selon l'invention sont celles contenant comme ingrédient actif un sel ayant la formule ci-dessus dans laquelle E est un radical alkyle à p chaîne droite de 6 à 12 atomes de carbone, et R est un radical 25 -CHgCHgY où Y est un atome de brome ou de chlore. L'anion X" de l'ingrédient actif des compositions de l'invention peut être de n'importe quel type pourvu qu'il ne soit pas lui-même sensiblement phytotoxi-que. Commodément, l'anion est un anion qui donne naissance à un sel soluble dans l'eau, étant donné que l'eau est le milieu dans lequel les sels quaternaires sont généralement utilisés dans le traitement des végétaux. Les sels qui sont insolubles dans l'eau peuvent cependant être utilisés sous forme de dis-" persions ou suspensions dans l'eau. Des exemples d'anions aux-yj quels on peut avoir recours comprennent, par exemple, un sulfate, un méthylsulfate, un phosphate, un nitrate et un acétate. Des anions particulièrement préférés sont des ions halogène, en particulier des ions chlore et brome. Le véhicule utilisé dans les compositions de l'invention 4Q peut comprendre un diluant inerte solide ou liquide. Par .e cniore. E"1yÇ0H^)gE2 px" 69 17835 a 2009673 "inerte", la Demanderesse veut dire qus la diluant est sensiblement non phytotoxique et que le diluant est compatible avec l'ingrédient actif. Les compositions d© l'invention comprennent à la fois les compositions prêtes à l'application et les compo-5 sitions qui sont des concentrés nécessitant une dilution avant utilisation. Commodéments les compositions comprennent de 0,01 â 90 % en poids de l'ingrédient actif» Des compositions diluées convenant pour une application immédiate contiennent de préférence de 0,01 à 1 % en poids d'ingrédient actif, tandis Que les 10 concentrés contiennent de préférence de 20 à 70 % en poids d'ingrédient actif. t Les composés de la formule ci-dessus utilisés comme ingrédients actifs dans les compositions de l'invention sont eux-mêmes des agents surfactifs, et il n'est pas toujours nécessaire d*in-15 corporer un agent surfactif supplémentaire afin d'obtenir des compositions ayant des propriétés de mouillage satisfaisantes. Cependant, la présence d'un agent surfactif supplémentaire est avantageuse dans certains cas3 et par conséquent l'invention englobe des compositions contenant, en plus de l'ingrédient ac-20 tif et d'un véhicule5 un agent surfactif. Des agents surfactifs appropriés comprennent les produits de condensation d'oxyde d'éthylène et, pair exemple, de phénols alkylés tels que l'oc-tylphénol et le nonylphénol ; le monolaurate de sorbitaxme ; les alcools oléylique et cétylique •, et le polymère d'oxyde de 25 propylène. D'autres agents qui sont également satisfaisants comprennent le dodécylbenzènesulfonate de calcium, et les sels calcique, sodique et ammonique de l'acide lignosulfonique. Des diluants ou véhicules solides appropriés pour être utilisés dans les compositions solides selon l'invention com-30 prennent le kaolin pulvérulent, la terre à foulon, le gypse, la craies l'argile à porcelaine et le kieselguhr. La composition solide peut être un concentré du type connu comme poudre mouillable, dans lequel le diluant solide comprend un agent sur-factif solide qui favorise la dispersion de l'ingrédient actif 35 dans l'eau. Des compositions liquides selon l'invention peuvent avoir la forme de solutions ou dispersions aqueuses, organiques, ou aqueuses-organiques qui peuvent contenir un agent surfactif. Le diluant liquide préféré pour l'incorporation dans les composi-43 tions liquides est l'eau. 69 17835 2009673 10 15 20 25 30 35 En général, l'application des compositions suivant l'invention à des plantes limite la croissance des plantes en comparaison de plantes non traitées, et provoque également un noircissement de la couleur verte des plantes. Là limitation de la croissance des plantes de cette façon est utile, par exemple dans la culture des céréales où les plus petites plantes peuvent mieux résister à la verse. On peut utiliser les compositions pour limiter la croissance des plantes, par exemple des pommiers et de la canne à sucre. On peut appliquer les compositions aux plantes proprement dites, au sol dans lequel elles se développent, ou aux graines à partir desquelles elles se développent. Les quantités de la composition utilisée dépendent de l'espèce de plante en cours de traitement, de la composition particulière choisie, et du procédé utilisé pour appliquer la composition à la plante. Cependant, en général, lorsqu'on applique la composition à la plante par pulvérisation, on préfère une quantité comprise entre 0,56 et 11,2 kg/ha d'ingrédient actif. Un taux d'application compris entre 1,12 et 5j6 kg/ha d'ingrédient actif est particulièrement préféré. Les taux d'application sont dictés, dans certains cas , par l'apparition de symptômes de phytotoxicité de la plante lorsqu'on utilise des taux d'application élevés. Sous un autre aspect, par conséquent, l'invention fournit un procédé de modification de la croissance des plantes, qui consiste à appliquer aux plantes ou aux graines à partir desquelles elles se développent une composition contenant comme ingrédient actif un sel d'ammonium quaternaire de formule : R R2 et X" CH-, I 3 ■N RS I CH3 — ont la signification donnée plus dans laquelle R , haut. Sous un autre aspect, l'invention fournit un sel d'ammonium quaternaire de formule : +• R" CH, i 3 •N— I CH, R 40 dans laquelle R représente tin groupe -CHgCH^CHg, -C^CHgCl, 69 17835 2009673 ou -Cï^CE^Br, et dans laquelle R^ est choisi parmi dès radicaux aliphatiques de 3 à 6, ou de 8 à 11, ou de 13 à 16 atomes de carbone lorsque est un groupe -OH^CH^CILj ou Œ^CH^Cl, où R^ est choisi parmi des radicaux aliphatiques.de 3 à.5,.8» 94 h 5 ou 13 à 16 atomes de carbone lorsque R est un groupe -GI^CI^Br, et Z" est un anion. Des composés préférés sont ceux dans lesquels Ry est un /L radical alkyle de 6 à 11 atomes de carbone, R est un radical CB^CHgCl, et Z~ est un ion chlorure pu bromure. 10 Des exemples de composés suivant l'invention sont énumé— rés sur le Tableau I ci-après : 69 17835 2009673 TABLEAU I Composé R5 R^ Z Point de Crêtes d'absorp-ï N° fusion, °C tion des rayons : infra-rouges ; (cnTb 5 1 2 c3h7 c3h7 -CH2CH=ŒS -CH2CH2Br Br Br 160-1 198-200 3080,3005,1650 « 3 03^ -chgchgcl Cl 185-7 4 g4h9 -ch2ch=ch2 Br 70-3 3080,3005,1640 | 10 5 o^s9 -CH2CH2Br Br 97-100 6 c4h9 -ch2ch2ci Cl 170-3 7 cj-h,| ^ -CHgCH=CH2 Br Huile 3080,3005,1640 ï 8 ®5®11 -CH2CH2Br Br 90-3 9 °6h15 -ch2ch=ch2 Br Huile 3090,3010,1650 : 15 10 c6h15 -CHpCHpCl Cl Huile 11 c8h17 -ch^ch=ch2 Br Huile 3090,3010,1650 : 12 °8h17 c8h17 -CH2CH2Br Br 121-3 15 -ch2ch2ci Cl- 127-30 14 -chgchscbg Br 116-20 3090,3010,1650 : 20 15 -CH2CH2Br Br 124-7 16 c10h21 -ch2ch2ci Cl 135-40 17 -ch2ch=ch2 Br 50-5 3090,3020,1650 ; 18 0 o ' i\Fi -ch2ch2ci Cl 146-50 19 g11h23 -ch2ch=ch2 Br 48-50 3090,3020,1650 * 25 20 c11ïï25 -CH2CH2Br Br 156-9 21 c11ïï23 -ch2ch2ci Cl 154-7 22 g13h27 c13h27 -ch2ch=ch2 Br Huile 3090,3020,1650 t 25 -CH2CH2Br Br 171-4 24 ✓ f g13h27 °14h29 -ch2ch2ci Cl 164-7 50 25 -ch2ch=ch2 Br 69-70 3095,3020,1650 \ 26 c14h29 -ch2GH2Br Br 175-6 2? c14h29 -ch2ch2ci Cl 170-6 28 g16h33 g16h33 -ch2ch=ch2 Br 90-2 3095,3020,1650 : 29 -CH2CH2Br Br 152-5 55 50 g16h33 -ch2ch2ci Cl 80-5 Des composés particulièrement préférés parmi ceux énumé-rés sur le Tableau I ci-dessus comprennent le chlorure de 2-chloro-éthyldécyldiméthylammonium (composé N° 18) et le bro-40 mure d'allyl-diméthylhexylammonium (composé N® 9). 69 17835 s 2009673 Sous un autre aspect, l'invention fournit des procédés de préparation de composés de la dernière formule ci-dessus. 4- Ainsi, les composés dans lesquels le groupe E représente CHgCŒyf, où Y est un atome de brome ou de chlore, peuvent être 5 préparés par un procédé qui consiste à faire réagir une aminé tertiaire R^NCCH^g où R^ est comme défini plus haut, avec le 1,2-dichloroéthane ou le 172-dibromoéthane. _ s5n(CH5)2 + C1CH2CH2C1 -> [PN(CH3)2CH2CH2ClJ+ 01- Le schéma ci-dessus montre la réaction avec le 1,2-10 dichloroéthane 5 la réaction avec le 1,2-dibromoéthane est analogue. On conduit de préférence la réaction dans un diluant qui peut être un solvant pour l'un des réactifs ou les deux. Commodément, dans le cas du 1,2-dichloroéthane ou du 1,2-dibromoétha-ne9 le solvant comprend un excès de l'halogénure réactif qui 15 peut être enlevé par évaporation sous vide à la fin de la réaction. Les composés dans lesquels le groupe R2*" représente -Cî^CHsCHg peuvent être préparés par un procédé qui consiste à faire réagir une aminé tertiaire R^N(CH-,)2 où R^ est comme dé-20 fini plus haut, avec le chlorure, le bromure ou l'iodure d'allyla R5N(CH5)2 + CH2=CH.CH2ïïal -» [?"-K(GH^)p0Hp-0H=0 ■d* Hal" Dans le schéma ci-dessus, Hal représente un atome de chlore, de brome ou d'iode. La description ci-dessus concerne la préparation de compo-25 ses selon l'invention dans lesquels l'anion est un anion halogène. Les composés ayant des anions autres que des anions halogène peuvent être obtenus à partir des composés d'halogénure quaternaire par échange de l'anion halogène avec l'anion nécessaire par des procédés chimiques classiques, par exemple en uti-30 lisant une résine d'échange d'ions, ou par métathèse avec un sel approprié. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif, mais nullement limitatif, de l'invention. exemple 1 35 Cet exemple illustre les effets des compositions de l'in vention dans la modification de la croissance des plantes. Dans l'essai suivant, on applique les compositions selon l'invention aux racines de blé, d'orge, de plants de tomates et de choùx de Bruxelles poussant dans des pots à fleurs conte-40 nant une certaine quantité de sable. Lorsque les racines des 69 17835 2009673 plantes 'sont installées dans ce milieu, on dissout le composé à essayer ou on le disperse dans 25 ml d'eau distillée de façon à obtenir une concentration de 500 parties par million. On applique les 25 ml de la composition au sable se. trouvant à 5 l'intérieur du pot, et les plantes se développent pendant 14-jours. Des boutures de chrysanthèmes se développent dans des pots à fleurs de 12,7 cm contenant du compost sans terre préparé à partir de tourbe, de vermiculite et de sable. La quantité de produit chimique, en milligrammes, appliqué.en solution 10 aqueuse à chaque pot est indiquée entre parenthèses. La réduction de taille des plants traités de blé, d'orge, de tomates et de choux de Bruxelles, en comparaison de plantes non traitées comparables, est déterminée au bout de 14 jours. Le pourcentage de différence de hauteur entre les plants de 15 chrysanthèmes traités et non traités est celle qui est constatée 25 à 30 jours après l'application du produit chimique. Les résultats sont donnés sur le Tableau II ci-après. 69 17835 8 2009673 TABLEAU II : Jngrédient actif ; N(CH^)2-R^+ X" Réduction de la dimension des plantes (%) : r1 : 2 • nr ; i X~ Blé; t Orge Tomate | Choux de | Chrysanthè-Bruxelles' mes * * « • H -ch2ch=0h2 -ch2ch2c1 -0H2GH2Br Br Cl Br 15 10 0 0 10 0 10 0 10 25 - * 1 * ti -ch2oh=ch2 -ch2ch2ci Br Cl' 20 0 0 15 j sceHi 3 • il • n i .rch2ch=ch2 -CH2CHpCl -CH2CH2Br Br Cl Br 0 10 0 0 0 0 10 10 20 10 25 35 10(100) 10(100) ;nOgH1^ • '( • Il -oh2ch=oh2 -ch2ch2oi -0H2CH2Br Br. Cl Br 15 0 0 25 0 o • 60 10 10 10 60 0 30(100) s Hpcp"] 9 « Il —ch2 ch=oh2 -0h2ch2Br Br Br 15 15 0 0 0 10 •m ;sg10h21 • M 0 H -ch2ch=ch2 -ch2ch2ci -CH2CH2Br Br Cl Br 10 10 20 0 35 25 30 25 60 80* 80 50 10(4-0) 35(100) 35(100) :n(LjiH2j • » • H -ch2ch=ch2 -oh2oh2ci -0H2CH2Br Br Cl Br 10 20 0 0 15 0 15 4-0 15 + 4-0. 0 - înC12H25 • Il • » -ch2ch2ci -CH20H2Br -on2ch=oh2 -oh2ch2oi Cl Br Br Cl 15 0 10 10 10 0 0 0 10 10 20 0 80 0 75 65 —A -A i i i oo oo o^ :S®14®29 H ;Sc16H33 -0H20H=0H2 -ch2ch2ci -ch2ch=ch2 Br Cl Br 0 20 25 0 10 25 15 0 0 10 .0 15 - 15 ï 40 Remarques aELes feuilles roussissement. des plantes traitées présentent un 69 17835 9 2009673 10 15 Le signe (-) signifie qu'on n'a pas effectué dfessai +Le composé est toxique pour ces plantes au taux d'application utilisé. Dans un autre essai, on pulvérise les composés utilisés comme ingrédients actifs dans les compositions de l'invention sous la forme de solutions ou dispersions aqueuses sur les plantes soumises aux essais, au taux indiqué sur le Tableau III ci-cfessot^ en un volume équivalent à 954 litres/ha. Le pourcentage de réduction de dimension des plantes traitées comparé à celui des plantes témoins non traitées est estimé au "bout de 14 jours. Les résultats ,sont donnés sur le Tableau III. Les Chiffres entre parenthèses après les résultats concernant les chrysanthèmes et les plants de pommier sont les taux d'application exprimés en kg/ha d'ingrédient actif pour ces plantes d'essai particulières. TABLEAU III îIngrédient actif • [r -N(CH3)2-R2~~t+ 2 • « • « Réduction de la dimension : C : des plantes :%) 1 : e R^ x"] • Taux î d'ap-ï Blé Orge Tomate :ChouxsChry-: de isan- : Plants l de * • « • plica-î 'Bru- thèmes: pommier ] • • « tion : sxellee t * » m i G&fca » » * m • : —^3^7 -ch2ch=ch2 Br 1o 0 0 0 - - — 'm • ii -ch2ch2ci Cl 5,6 15 0 0 10 19c5,6) — i înC^Hg -ch2ch2ci Cl 5,6 0 0 0 30 0(5*6) 35(5,6)i ! m -CHgC^Br Br 5,6 0 0 0 15 - 0(5,6)* j£°6Hi3 -ch2ch=gh^ Br 1,12 10 0 0 0 ^ 5 - ; 5,6 0 0 0 0 ^0(5,6): * Il • H -OHgCHgCl -OHgOHgBr Cl Br 1,12 5,6 5,6 OOO • ooo 0 0 15 0 0 0 — i 15(5,6)* |£°8h17 -oh2oh=ch2 Br 1,12 •5j6 0 0 0 0 oo o o 40*&24: - : • M -CHgCHgCl Cl 5,6 10 0 0 75 25 (0,84) 40*(2r24] - • Il -CH0CH0Br Br 1,12 0 0 10 o • — x d. c. 5,6 0 10 10 10 - 3(5,6) : JnCgH^jg -OHgCH-CH^ Br 5,6 0 0 0 10 . - - I . i* -CI^CHgCl . Cl 5,6 .5 ; 0 30 90* t 5(2,24): » « -GHgGHgBr Br 5,6 0 0 0 30 — # 20 25 30 35 69 17835 2009673 ^Ingrédient actif : |Ë]-N(CH5)2-R£J+ X" • « Réduction de la dimension : des plantes (%) - Î i - h1 R2 X" s 0 4 Taux duplication ÔsgÊa) 4 BIS; • • * • a • Or-? ga : « « • • To-r ma-; -te : Choux ; : ds ;Chrysan-: BjuxbI : thème s : les Î 2 Plants l de ; pommier^ » ;5g10H21' t? -ch2ch2ci Br: Cl ■"tttïïî 596 1,12 5,6 "O 15 0 0' 0 10 0 0 TJq™' 60* 0 20 80 40 70 10^(2^4: wm • • 0S(5,6>' 11 -0H2CH2Br Br 5,6 0 0 10 30 eo^C^œ; • 0 «- 11^23 * 18 -gh2gh=ch2 -ch2ch2ci Br Cl 5,6 5,6 0 0 0 0 70& 15 s 85S 40~ __ 9 « • 9 • M -chgchgbr Br 5,6 0 0 0 ,.rl 45 • :S^'12h25 • 11 -gh2ch=ch2 ~ch2ch2ci Br Cl 5,6 5,6 0 10 0 10 0 60 25 90^ 10^(2,24) « e 0(2,24^ • BPi 3®2lj7 V u -gh2ch=ch2 -ch2ch2ci Br Cl 5,6 5,6 15 10 20 0 65* 0 75* 50 — tmm • * « -CH2CH2Br Br 5,6 0 10 10* 20 - - ' • « -ch2ch=ch2 -ch2ch2ci Br Cl 5*6 5,6 10 0 10 15 60s 0 + 25 - - 0(2£4) ; * o « -ch2ch2br Br 5,6 0 0 0 35 — • Remarques 25 + Le composé est toxique pour ces plantes au taux d'ap plication utilisé. x Les feuilles des plantes traitées présentent un roussissement. Le signe (-) signifie qu'on n'a pas effectué d'essai. 30 EXEMPLE 2 Cet exemple illustre la préparation du bromure d'allyl-diméthyltétradécylammonium. On chauffe ensemble 2,41 g (0,01 mole) de diméthyltétradécylamine anhydre et un excès de bromure d'allyle anhydre (à savoir 2,42 à 1251 g (0,02 à 0,10 mole) 35 en agitant à 70°C pendant 3 heures, au refluxs et on protège de l'humidité- atmosphérique. On enlève l'excès de bromure d'allyle à 70°C sous pression réduite, et on recristallise le résidu dans l'acétone et le sèche pour obtenir le bromure d'allyl-diméthyltétradécylammonium (rendement, 2,5 g, 69 %) sous la 40 forme de cristaux blancs ayant un point de fusion de 69-70°Co 69 17835 n 2009673 (Calculé pour C^H^QÎTBr : C, 63,0 ; H, 11,0 ; N, 3,87 î Br, 22,1 Trouvé : C, 62,9 ; H, 10, 7 ï N, 3,65 î Br, 25,0). EXEMPLE 3 Oet exemple illustre la ^préparation du "bromure de 2- c 5 bromoéthyldiméthyl-tétradécylammonium. On chauffe ensemble, en agitant, à 70°C, pendant 24 heures au.reflux, 2,41 g (0,01 mole) de diméthyltétradécylamine anhydre et un excès, à savoir 5,76 à 18,8 g (0,02 à 0,01 mole) de 1,2-di"bromoéthane anhydre, et on protège de l'humidité atmosphérique. On enlève l'excès 10 de dibromoéthane à 90° sous pression réduite, et on recristallise le résidu dans 1'acétone et le sèche pour obtenir le bromure de 2-bromoéthyldiméthyltétradécylammonium (rendement î 5,0 g, 70 %) sous la forme de cristaux blancs ayant un point de fusion de 175-176°C. (Calculé pour C^gH^ EBrg : C, 50,4 j 15 Ha 9,10 ; N, 3,27-, Br, 37,3 °M Trouvé î C, 50,4 ; H, 9,21 ; N, 2,93 î Er, 36,9). EXEMPLE 4 Cet exemple illustre la préparation du chlorure de 2-chloroéthyldiméthyltétradécylammonium. On répète le processus 20 décrit dans l'exemple 3 en substituant le 1 ,a*d±ehloroéthane au dibromoéthane. Le résidu laissé par 11évaporation est une matière semi-solide très déliquescente. On le purifie par des lavages répétés avec de l'acétate d'éthyle et le sèche à 100°C sous vide pour obtenir le chlorure de 2-chloroéthyldiméthylté-25 tradécylammonium (rendement, 2,0 g, 59 %) sous la forme d'une matière solide blanche ayant un point de fusion de 170-176°C. (Calculé pour C18H39NC12 : C, 63,5 î H, 11,5 î N, W % ; Trouvé : C, 63,7 î H, 11,7 î N, 3,85). • EXEMPLE 5 30 On pulvérise une solution dans l'eau de chlorure de 2-chloroéthyldiméthyldodécylammonium sur des jeunes plants de canne à sucre à un taux équivalant à 5,6 kg/ha. La longueur de la tige apparente des plants traités et de plants traités comparables est déterminée à partir du niveau du sol jusqu'à 35 la dernière ligule de feuille visible à divers intervalles de temps après le traitement, et on obtient les résultants suivants t 17835 12 2009673 Longueur moyenne apparente de la: tige (mm) au "bout : : Traitement 10 jours * 17 jours 24 jours : \ Chlorure de 2-ch.loroéthyl-\ diméthyldodécylammonium 184 : 219 243 : : Témoin, non traité 209 j 265 284 : 69 17835 2009673 REVENDICATIONS 1. Composition de modification de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend comme ingrédient actif un sel d*ammonium quaternaire de formule : CHX 1 l 2 r—N—R A. Z" 3H, — 1 ^ dans laquelle R représente un radical aliphatique de 3 à 6 ou 2 * 10 de 8 à 16 atomes de carbone ; R représente un radical -01^011= CE^, ou un radical -CH^CH^Y où Y est un atome de chlore ou de brome ; et X~ est un anion, ainsi qu'un véhicule. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif un composé ayant la 15 formule de la revendication 1 dans laquelle r'1 est un radical alkyle. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend comme ingrédient actif un composé ayant la formule de la revendication 1, dans laquelle R est un radi- p 20 cal alkyle à chaîne droite de 6 à 12 atomes de carbone, et R est un radical -CHgCHgT où Y est un atome de brome ou de chlore. 4-, Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'anion X~ de l'ingrédient actif est un ion chlorure ou bromure. 25 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent surfactif» 6c Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le véhicule comprend un diluant 30 solide. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme d'une poudre fine ou d'une poudre mouillable. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 35 1 à 5, caractérisée en ce que le véhicule comprend un diluant liquide. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le diluant est l'eau. 10. Composition pour modifier la croissance des plantes 40 selon l'une quelconque des revendications 1 à 9» caractérisée 17835 w 2009673 en ce qu'elle contient de 0901 à 90 % en poids de l'ingrédient actif» 11, Sel d'ammonium quaternaires caractérisé en ce qu'il répond à la formule : E5 — N—E"1 CHX i 3 Z" OH, _ r ' J dans laquelle E représente un groupe CH^OH^Cl, ou GH2CH2Br, et dans laquelle R? est choisi parmi des radicaux aliphatiques de 3 à 6, de 8 à 11 ou de 13 à 16 atomes de carbo- /t ne lorsque E est un groupe -CïïgCH^OHg ou -CHgCE^Cl, ou est choisi parmi des radicaux aliphatiques de 3 à 53 8, 9» 11 ou 13 à 16 atomes de carbone lorsque E^ est un groupe -CI^CE^Br, et Z~ est un anion. 12. Sel d'ammonium quaternaire selon la revendication 11, caractérisé en ce que E^ est un radical alkyle de 6 à 11 atomes de carbone, E^ est un groupe CHgCE^Cl, et Z™ est un ion chlorure ou bromure» 13» Procédé de préparation d'un sel d'ammonium quaternaire selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'il comprend 2 7L la réaction d'une aminé tertiaire E où E^ a la signi fication donnée plus haut, avec le chlorure, le bromure ou l'iodure d'allyle, ou avec le 1s2-dichloro- ou le 1s2dibromo-éthane. 14„ Procédé de modification de la croissance des plantes, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux plantes ou aux graines à partir desquelles elles se développent une composition selon la revendication 1 » 15. Procédé de modification de la croissance des plantes selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux plantes une composition suivant la revendication 1, à un taux correspondant à 0,56 à 11,2 kg d'ingrédient actif par hectare.