Brevet FR2011386A1 — publié le 19700227

- i - 2011386 L'invention concerne un procédé pour la préparation d'hydroxycapronitrile à partir d'e-caprolactone. Il est connu (brevet allemand 1.089.759) qu'à partir d'une lactone on peut obtenir le nitrile d'acide hydroxycarboxylique 5 correspondant par la réaction avec- de l'ammoniac à des températures de 200-450 °G. Cette réaction est effectuée à l'aide de catalyseurs acides., par exemple, l'acide phosphorique, l'acide sulfurique ou des sels acides de ces acides. En effectuant la réaction à une basse conversion, on évite la production du nitrile 10 d'acide carboxylique non saturé qui s'est formé comme sous-pro-duit. Or, on a découvert un procédé pour la préparation d'hydroxycapronitrile à partir d'e-caprolactone par la réaction dans la phase de vapeur avec de l'ammoniac, la température de-réaction 15 étant maintenue à 270-325 °C et l'oxyde de zinc étant utilisé comme catalyseur. En effectuant ainsi la réaction avec de l'ammoniac on obtient un rendement élevé d'hydroxycapronitrile. On n'a pas besoin alors d'opérer à une pression élevée par-20 ce que la réaction peut être effectuée de manière simple, de préférence en continu, à la pression atmosphérique. Vu le point d'ébullition d'hydroxycapronitrile (270 °C) on utilise une valeur de 270 °C comme la plus basse température pour la réaction. De plus, à des températures supérieures à 325 °C on 25 n'obtient que de faibles quantités d'hydroxycapronitrile, de sorte qu'on évite ces températures élevées. L'e-caprolactone peut être rendu facilement en la forme de vapeur à l'aide d'un gaz de support, par exemple l'hydrogène ou l'azote, après quoi la vapeur ensemble avec l'ammoniac est mise 30 en contact avec le catalyseur à la température de réaction. L'hydroxycapronitrile est un produit important pour l'industrie, par exemple, on peut préparer à partir de celui-ci l'hexa-méthylène-diamine qui est utilisée comme matière première pour la fabrication de nylon. Exemples î - IX 35 Dans un espace de réaction tubulaire hauteur 25 cm, dia mètre 2,5 cm), rempli de grains d'oxyde de zinc (diamètre 3 mm) on introduit en continu un mélange de vapeur de caprolactone, d'hydrogène et d'ammoniac (rapport moléculaire 1 : 7 : 18). La quan 69 20511 - 2 - 2011386 tité de eaprolactone introduite est de 5 - 10 g à l'heure et la durée de séjour est de 2 - 5 secondes. La température dans l'espace de réaction est maintenue à la valeur indiquée au tableau. Les essais ont été effectués à la pres-5 sion atmosphérique. Le mélange de vapeur évacué du tube est condensé et le liquide séparé est distillé à une température de 230-24-0 °Cf alors que la caprolactone non convertie est récupérée et que l'hydroxy-capronitrile reste comme résidu. 10 Les résultats se trouvent au tableau ci-dessous. Tableau 1 Exemple no. Temp. (°c) Conversion (moles-$) Rendement d hydroxycapronitrile M 1 270 60 100 2 275 26 100 3 295 73 100 4 300 50 100 5 320 87 73 6 325 86 72 . 7 31KH 96 32 8 350 91 16 9 380 100 4 69 20511 - 3 - 2011386 REVENDICATIONS 1. Procédé pour la préparation d'hydroxycapronitrile à partir d'e-caprolactone par la réaction avec de l'ammoniac dans la phase de vapeur, caractérisé en ce que la température de réaction est maintenue à 270 - 325 °C et que l'oxyde de zinc est utilisé 5 comme catalyseur. 2. Procédé pour la préparation d'hydroxycapronitrile selon la revendication 1, tel qu'il a été reproduit dans la -description ci-dessus et expliqué à l'aide des exemples. 3- Hydroxycapronitrile obtenu selon le procédé de l'une 10 et/ou de l'autre des revendications précédentes.