Brevet FR2005901A1 — publié le 19691219

La présente invention se rapporte à des dérivés de »-triazine ayant la formule générale et aux sels des composés avec des acides organiques ou minéraux. 10 En ce qui concerne la désignation de , Rg et R^, on peut la définir comme suit : R-j est le groupe phénéthylamino, Rg est le groupe amino et R^ est un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone ; R^ et Rg sont des groupes aralkylamino, pyrrolidino, pipéridino ou 2-cétopipérasino et 15 Rj est un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atomes de carbone (R-j et Rg peuvent être semblables ou différents) ; et Rg représentent un groupe cyclohexylamino ou un groupe hexylamino à chaîne droite ou ramifiée et R^ est un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone 20 (R^ et Rg sont semblables ou différents) ; R^ est le groupe cyclohexylamino, Rg est le groupe amino et R^ est le groupe pyrrolidino, pipéridino, 2-cétopipérazino ou NR^R^ (où R^ est l'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atome» de carbone et R^ est un radical alkyle linéaire ou 25 ramifié ayant 1 à 6 atomes de carbone). Les dérivés de s-triazine selon des caractéristiques de la présente invention sont caractérisés par leur activité anti-inflammatoire ou leur activité contre l'artériosclérose. Les diverses activités d'inhibition de cortisone ou de genre eorti-30 sone ont été constatées dans ces dérivés de s-triazine. En conséquence, les composés selon des caractéristiques de la présente invention ont non seulement des propriétés pharmacologiques utiles comme agent contre l'artériosclérose, mais aussi comme agent anti-inflammatoire pour remplacer les agents anti-inflam-35 matoires à base de stéroîde. Les composés selon des caractéristiques de la présente invention peuvent être préparés par deux procédés qui sont décrits comme suit : 69 02985 Procédé Â s 2 2005901 où X est un radical amino ou alkyle et Y et Z sont des radicaux amino semblables ou différents. 10 Procédé B % RGOOR' 15 20 25 30 1" NH HH| - NH, NH 35 40 où W est le groupe phénéthylamino, R est un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone et R' est un radical alkyle inférieur. EXEMPLE 1 2-méthyl-4,6-cLiphénéthylamino-s-triazine . Une solution de phénéthylamine (4,8 g) dans le chloroforme (.20 ml) est ajoutée goutte-à-goutte, en refroidissant, à une solution de 2-néthyl-4,6-dichloro-s-triazine (3,2 g) dans le chloroforme (80 ml). En outre, à la solution, on ajoute une solution de carbonate de potassium (8,2 g) dans l'eau (10 ml). Après avoir achevé l'addition, l'agitation est poursuivie pendant un moment. La solution chloroformique est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et concentrée sous pression réduite pour donner uii précipité cristallin. Le précipité est recristallisé à partir de l'éthanol pour donner la 2-méthyl-4,6-diphénéthylamino-s-triazine sous forme de cristaux incolores dont le point de fusion est 213-214°C. Le rendement est 1,0 g. Analyse : Calculée pour C20H23N5 : 0- 72,04 ? H. 6,95 ; N. 21,01 % Trouvé C. 72,18 ; H. 7,08 ; 5. 2i;i2 JÉ. EXEMPLE 2 2-n-butyl-4,6-diphénéthylamino-s-triazine. On ajoute de la phénéthylamine (9,7 g), en agitant, à un mélange de 2-n-butyl-4,6-dichloro-s-triazine (4,2 g) dans l'eau 69 02985 ' 2005901 ~(TÔO ml). Le mélange est lentement chauffé à reflux pendant deux heures. Après refroidissement, le produit est rassemblé par filtration et recristallisé à partir de 1'acétonitrile pour donner la 2-n-butyl-4,6-diphénéthylamino-s-triazine sous forme 5 d'aiguilles incolores dont le point de fusion est 66-67°C. Le rendement est 4,0 g. Analyse : Calculée pour ^23^29^5 ! ^• 73,56 ; H. 7,78 ; N. 18,65 Trouvé C. 73,00 5 H. 7,80 ; H. 18,69 10 EXEMPLE 3 2-méthyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. On ajoute de la cyclohexylamine (8,0 g), en agitant, à un mélange de 2-méthyl-4,6-dichloro-s-triazine (3,2 g) dans l'eau (100 ml). Le mélange est lentement chauffé à reflux, et la tem-15 pérature de reflux est maintenue pendant deux heures. Après refroidissement, le produit est rassemblé par filtration et recristallisé à partir de l'acétate d'éthyle pour donner la 2-méthy1-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine sous forme d'aiguilles incolores dont le point de fusion est 187-189°C. Le rendement 20 est 3,7 g. Analyse : Calculée pour C^gHg^^ î 0. 66,39 5 H. 9,40 5 ïï. 24,21 # Trouvé C. 66,23 ; H. 9,29 } N. 23,05 JÉ. EXEMPLE 4 25 2-n-butyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 3, sauf qu'on utilise, à la place de 2-méthy1-4,6-dichloro-s-triazine, la 2-n-butyl-4,6-dichloro-s-triazine (4,2 g). La recristallisation à partir du n-hexane donne 3,0 g 30 du composé dont le point de fusion est 136-137°C. Analyse : Calculée pour : C. 68,84 ; H. 10,03 ; N. 21,13 # Trouvé C. 69,35 ; H. 10,17 ; - N. 21,14 EXEMPLE 5 35 2-méthy1-4,6-dipyrrolidino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 1. La recristallisation à partir de l'ëther de pétrole donne 1,0 g du composé dont le point de fusion est 83-85°C. 69 02985 4 2005901 Analyse : Calculée pour : C. 61,77 ; H. 8,21 ; N. 30,02 ^ Trouvé C. 61,53 ; H. 8,11 ; N. 30,35 1°. EXEMPLE 6 5 2-méthyl-4,6-di-(2-cétopipérazino)-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 2. La recristallisation à partir de l'éthanol donne 1,0 g du composé dont le point de fusion est 303°C (décomposition) . 10 Analyse : Calculée pour C12H17N702 : C. 49,47 ; H. 5,88 ; N. 33,66 £ Trouvé C. 49,18 ; H. 5,87 ? N. 34,34 EXEMPLE 7 2-méthyl-4,6-dipipéridino-s-triazine. 15 Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 1. La recristallisation à partir de l'éther de pétrole donne 1,2 g du composé dont le point de fusion est 81-83°C. Analyse : Calculée pour C^Hg^N^ ; C. 64,33 ; H. 8,87 5 N. 26,80 20 Trouvé C. 64,09 ; H. 8,70 ; N. 27,19 %. EXEMPLE 8 2-méthy l-4-pyrrolidino-6-!-phénéthylamino-s-triazine. On ajoute de la phénéthylamine (2,4 g), en agitant, à tua mélange de 2-méthyl-4-pyrrolidino-6-chloro-s-triazine (2,0 g) 25 dans l'eau (50 ml). Le mélange est lentement chauffé jusqu'au reflux et la température de reflux est maintenue pendant 3 heures. Après refroidissement, le produit est rassemblé par filtration et recristallisé à partir d'alcool isopropylique pour donner la 2-méthyl-4-pyrrolidino-6-phénéthylamino-s-triazine 30 sous forme de cristaux incolores dont le point de fusion est 135-136°C. Le rendement est 2,0 g. Analyse : Calculée pour C^Hg^N^ s C. 67,81 ; H. 7,47 ; ÏT. 24,72 $ Trouvé C. 67,64 ; H. 7,39 ; ÎT. 24,96 35 EXEMPLE 9 2-méthyl-4-phénéthylamino-6-(2-cétopipérazino)-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 8. La recristallisation à partir de l'éthanol donne 10,0 g du composé dont le point de fusion est 231-233°C. 69 02985 5 2005901 Analyse : Calculée pour C-igEgQNgO •' C. 61,52 ; H. 6,45 ; N. 26,91 % Trouvé C. 61,14 ; H. 6,38 ; H. 26,32 EXEMPLE 10 5 2-méthyl-4,6-di-n-hexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 2. La recristallisation à partir de l'acétate d'éthyle donne 3,0 g du composé dont le point de fusion est 154 - 155°C. Analyse : 10 Calculée pour : C. 65»48 ; H. 10,65 ; N. 23,87 % Trouvé C. 65,61 ; H. 10,60 ; N. 23,84 EXEMPLE 11 2-n-butyl-4,6-n-hexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 15 l'exemple 2. La recristallisation à partir de l'acétate d'éthyle donne 1,0 g du composé dont le point de fusion est 97 - 98°C. Analyse : Calculée pour C^gH^ÏÏ^ : C. 68,01 ; H. 11,12 } ÏT. 20,87 ^ Trouvé C. 67,90 ; H. 11,03 ; H. 20,76 20 EXEMPLE 12 2-amino-4-cyclohexylamino-6-pipéridino-s-triazine. On ajoute de la pipéridine (5,1 g), en agitant, à un mélange de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-chloro-s-triazine (6,8 g) dans l'eau (150 ml). Le mélange est lentement chauffé jusqu'au reflux 25 et la température de reflux est maintenue pendant 2 heures 1/2. Après refroidissement, le mélange réactionnel est extrait au chloroforme, et la solution chloroformique est lavée à l'eau, séchée sur le sulfate de sodium anhydre et concentrée sous pression réduite pour donner un sirop qui est traité avec un mélange 30 d'éthanol et d'eau pour donner un précipité cristallin. Le précipité est rassemblé par filtration et recristallisé à partir d'éthanol à 60 36 pour donner le composé sous forme d'aiguilles incolores dont le point de fusion est 123-127°C. Le rendement est 3,0 g. 35 Analyse : Calculée pour C^H^IJg r C. 60,84 ; H. 8,75 ; N. 30,41 Trouvé C. 60,31 ; H. 8,64 ; N. 30,48 EXEMPLE 13 2-amino-4-eyclohexylamino-6-(2-cétopipérazino)-s-triazine. 40 Une solution de 2-cétopipérazine (5,4 g) dans l'eau (50 ml) 69 02985 6 2005901 est ajoutée, en agitant, à un mélange de 2-amino-4-eyclohexyl-amino-6-chloro-s-triazine (6,1 g) dans l'eau (150 ml). Le mélange est lentement chauffé jusqu'au- reflux et la température de reflux est maintenue pendant trois heures. Après refroidisse-5 ment, le produit est rassemblé par filtration et recristallisé à partir de l'éthanol pour donner la ^-amino-4-cyclohexylamino-6-(2-cetopipérazino)-s-triazine sous forme de cristaux incolores dont le point de fusion est 266-269°C. Le rendement est 2,3 g. Analyse : 10 Calculée pour C13H21N70 : C-. 53,59 ;H. 7,27 ; N. 33,66 £ Trouvé C. 53,80 ;H. 7,37 ; îf. 34,02 JÉ. EXEMPLE 14 2-éthyl-4,6-diphénéthylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 15 l'exemple 2, sauf qu'on utilise la 2-éthyl-4,6-dichloro-s- triazine (3,6 g) au lieu de la 2-n-butyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1*acétonitrile donne 4,4 g du composé dont le point de fusion est 147-148°C. Analyse : 20 Calculée pour : C. 72,59 î H. 7,25 ; N. 20,16 £ Trouvé C. 72,45 ï H. 7,11 ; N. 20,26 EXEMPLE 15 2-n-propyl-4,6-diphéméthylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 25 l'exemple 2, sauf que l'on utilise la 2-n-propy1-4,6-dichloro-s-triazine (3,8 g) au lieu de la 2-n-butyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 5,9 g du composé dont le point de fusion est 96-97°C. Analyse : 30 Calculée pour C22H27ÎI5 ! C* 73,09 î H. 7,53 ; R. 19,38 i> Trouvé C. 73,08 ; H. 7,35 ; N. 19,23 EXEMPLE 16 2-isopropyl-4,6-diphénéthylamino-B-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 35 l'exemple 2, sauf que l'on utilise la 2-isopropy1-4,6-dichloro-s-triazine (3,8 g) au lieu de la 2-n-butyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 5,0 g du composé dont le point de fusion est 90-91°C. Analyse : 40 Calculée pour C22H271Ï5 : G* 73»09 î H. 7,53 ; N. 19,38 $> 69 02985 7 2005901 Trouvé C. 72,98 ; H. 7,59 ; N. 19,04 EXEMPLE 17 2-éthyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 5 l'exemple 3, sauf que l'on utilise de la 2-éthyl-4,6-dichloro-s-triazine (3,6 g) au lieu de la 2-méthyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 4,5 g du composé dont le point de fusion est 179°C. Analyse : 10 Calculée pour C^HggNç : C. 67,29 ; H. 9,63 ? N. 23,08 % Trouvé C. 67,27 ; H. 9,60 ; 11. 23,17 EXEMPLE 18 2-n-propyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 15 l'exemple 3, sauf que l'on utilise la 2-n-propy1-4,6-dichloro- s-triazine (3,8 g) au lieu de la 2-méthyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 4,3 g du composé dont le point de fusion est 145-146*0. Analyse : 20 Calculée pour C^gH^-jN^ : C. 68,10 ; H. 9,84 5 N. 22,06 # Trouvé C. 67,85 ; H. 9,73 j H. 22,06 56. EXEMPLE 19 2-isopropyl-4,6-dicylohexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 25 l'exemple 5, sauf qu'on utilise la 2-isopropy1-4,6-dichloro-s-triazine (3,8 g) au lieu de 2-méthyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 5,5 g du composé dont le point de fusion est 149-150°C. Analyse : 30 Calculée pour C1gH31N5 z C. 68,10 ; H. 9,84 ; N. 22,06 £ Trouvé C. 68,07 ; H. 9,85 ; H. 21,93 f>. EXEMPLE 20 2-n-hexyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 35 l'exemple 3, sauf qu'on utilise la 2-n-hexy1-4,6-dichloro-s- triazine (4,7 g) au lieu de la 2-méthyl-4,6-dichloro-s-triazine. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 6,3 g du composé dont le point de fusion est 114°C. Analyse : 40 Calculée pour Cg-jH^Nç : C. 70,15 5 H. 10,37 ; 19,48 % 69 02985 2005901 Trouvé G. 70,18 ; H. 10,32 ; N. 19,60 56. EXEMPLE 21 2-amino-4-phénéthylamino-6-éthyl-s-triazine. On ajoute du chlorhydrate de phénéthylbiguanide (24,1 g) à 5 une solution de sodium (2,3 g) dans du méthanol, et du chlorure de sodium formé est retiré par filtration. Au filtrat, on ajoute, en agitant, du propionate d'éthyle (10,2 g) en refroidissant (-40°C). Le mélange est agité à la température ambiante pendant 4 heures et traité à l'eau (800 ml). Par repos pendant plusieurs 10 jours, le produit est rassemblé par filtration et recristallisé à partir d'alcool isopropylique pour donner la 2-amino-4-phé-néthyl-6-éthyl-s-triazine sous forme de cristaux prismatiques incolores dont le point de fusion est 140,5-142°C. Le rendement est 11,4g. 15 Analyse : Calculée pour C^H-j^N,- : C. 64,17 ; H. 7,04 ; N. 28,79 ^ Trouvé C. 64,07 ; H. 7,12 ; If. 28,59 EXEMPLE 22 2-amino-4-phénéthylamino-6-n-propyl-s-triazine. 20 Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 21, sauf qu'on utilise du butyrate d'éthyle (15,0 g) au lieu de propionate d'éthyle. La recristallisation à partir de 1'isopropanol donne 12,2 g de composé dont le point de fusion est 89-91°C. 25 Analyse : Calculée pour C^H^gïl^ : C. 65,34 ; H. 7,44 ; ÎT. 27,22 % Trouvé C. 64,94 ; H. 7,77 ; ï. 27,09 96. EXEMPLE 23 2-amino-4-phénéthylamino-6-isopropyl-s-triazine. 30 Le composé a été obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 21, sauf qu'on utilise de 1'isobutyrate d'éthyle (15,0 g) au lieu de propionate d'éthyle. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 12,2 g de composé dont le point de fusion est 80-81°C. 35 Analyse î Calculée pour C^H^N^ s C. 65,34 î H. 7,44 ; N. 27,22 % Trouvé C. 65,12 ; H. 7,36 \ H. 27,57 EXEMPLE 24 2-amino-4-phénéthylaminQ-6-n-butyl-s-triazine. 40 Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 69 02985 9 2005901 1'exemple 21, sauf que l'on utilise du valérate d'éthyle (17,0 g) au lieu de propionate d'éthyle. La recristallisation à partir du propanol donne 13,4 g du composé dont le point de fusion est 93-95°C. 5 Analyse s Calculée pour C-j^Eg-jï^ : C. 66,39 ; H. 7,80 ; N. 25,81 # Trouvé C. 65,70 ; H. 7,68 ; N. 25,90 EXEMPLE 25 2-amino-4-phénéthylamino-6-isobutyl-s-triazine. 10 Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 21. La recristallisation à partir de 1'isopropanol donne 11,3 g du composé dont le point de fusion est 109-110,5°C. Analyse : Calculée pour '• C* 66,39 ; H. 7,80 ; N. 25,81 # 15 Trouvé C. 66,19 5 H. 7,86 ; N. 26,06 EXEMPLE 26 2-amino-4-cyclohexylamino-6-méthylamino-s-triazine. On ajoute de la méthylamine à 40 $> (4,7 g), en agitant, à tin mélange de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-chloro-s-triazine 20 (6,8 g) dans l'eau (150 ml). Le mélange est lentement chauffé jusqu'au reflux et la température de reflux est maintenue pendant deux heures. Après refroidissement, le produit est rassemblé par filtration et recristallisé à partir d'acétonitrile pour donner le composé sous forme de cristaux blancs dont le 25 point de fusion est 189-190 °C. Le rendement est 4,9 g. Analyse : Calculée pour C^QH^glTg s C. 54,03 ; H. 8,16 ; B". 37,81 56 Trouvé C. 54,12 ; H. 8,25 5 N. 37,94 56. EXEMPLE 27 30 Maléate de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-éthylamino-s- triazine. On ajoute de l'éthylamine à 70 ^ (3,9 g) en agitant à un mélange de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-chloro-s-triazine (6,8 g) dans l'eau (150 ml). Le mélange est lentement chauffé à reflux 35 et la température de reflux est maintenue pendant deux heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est extrait à l'acétate d'éthyle et la solution d'acétate d'éthyle est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et concentrée sous pression réduite pour donner un sirop. Le sirop est dissous 40 dans du méthanol (20 ml), ajouté à une solution d'acide 69 02985 10 . 2005901 maléïque (2,3 g) dans du méthanol (10 ml) et le mélange est chauffé à reflux pendant une heure pour donner un précipité cristallin. Le précipité est rassemblé par filtration et recristallisé à partir de l'éthanol pour donner le composé sous forme 5 de poudre cristalline blanche dont le point de fusion est 160-161°C. Le rendement est 3,6 g. Analyse : Calculée pour C^Hg^NgO^ : C. 51,12 j H. 6,87 ; N. 23,85 i» Trouvé C. 51,20 ; H. 6,86 ; K. 23,63 1». 10 EXEMPLE 28 Maléate de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-n-propylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 27. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile 15 donne 4,5 g du composé dont le point de fusion est 169-170®C, Analyse : Calculée pour C^gHggNgO^ s C. 52,44- 5 H. 7,15 ; N. 22,94 $> Trouvé C. 52,57 î H. 7,29 ; N. 22,96 0 EXEMPLE 29 20 Maléate de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-nr-butylamino-s- triazine. Le composé est obtenu en.suivant le même procédé que dans l'exemple 27. La recristallisation à partir du méthanol donne 3,7 g du composé dont le point de fusion est 156 - 158°C. 25 Analyse : Calculée pour C^HggNgO^ : C. 53,66 } H. 7,42 ; B. 22,Q9 Trouvé C. 53,62 ; H. 7,55 ; H 22,16 EXEMPLE 30 Maléate de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-diméthylamino-s-30 triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 13. La recristallisation à partir de 1'acétonitrile donne 5,2 g de composé dont le point de fusion est 134-136°C. Analyse : 35 Calculée pour C^H^Ng : C. 55,90 ; H. 8,53 ; ÎT. 35,57 * Trouvé C. 55,97 ; H. 8,69 ; 35,27 EXEMPLE 31 Maléate de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-diéthylamino-s-triazine. 40 Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dahs 69 02985 2005901 l'exemple 27. La recristallisation à partir de 1*acétonitrile donne 6,5 g du composé dont le point de fusion est 167-169°C. Analyse : Calculée pour C-jYHggïïgO^ : C. 53,66 ; H. 7,42 ; N. 22,09 i° 5 Trouvé C. 53,66 ; H. 7,26 ; U. 22,06$. EXEMPLE 32 Maléate de 2-amino-4-cyclohexylamino-6-di-n-propylamino-s-fcriazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans 10 l'exemple 27. La recristallisation à partir de l'aeétonitrile donne 5,0 g du composé dont le point de fusion est 130-132°C. Analyse : c\ Calculée pour C-jgH^H'gO^ s G» 55»86 ; H. 7» 90 ; U. 20,58 $ Trouvé C. 55»50 ; H. 7,96 ; N. 20,69 15 EXEMPLE 33 Maléate de 2-amino-4-cyolohexylamino-6-di-n-butylamino-s-triazine. Le composé est obtenu en suivant le même procédé que dans l'exemple 27. La recristallisation à partir de l'aeétonitrile 20 donne 5»0 g du composé dont le point de fusion est .121-122°C. Analyse : Oalculéepour Cg^H^gUgO^ : C. 57,77 ? H. 8,31 ; N. 19,25 # Trouvé C. 57,89 î H. 8,30 ; H. 19,61 *. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de 25 réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'home de l'art. 69 02985 12 2005901 KEVEITDICATIONS 1 - Dérivé de s-triazine caractérisé en ce qu'il est choisi dans le groupe comprenant des composés ayant la formule et des sels de ces composés avec des acides organiques ou minéraux, où E1, R2 et R^ sont tels qu'indiqués ci-dessous : 10 R.j est le groupe phénéthylamino, Rg est le groupe amino et R^ est un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 2 à 6 atomes de carbone, ou R1 et Rg sont un groupe aralkylamino, le groupe pyrrolidino, pipéridino ou 2-cétopipérazino et R^ est un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes 15 de carbone, R^ et Rg étant semblables ou différents, ou R^ et Rg représentent le groupe cyclohexylamino ou le groupe hexyla-mino à chaîne droite ou ramifiée et R^ est un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone, R-j et Rg étant semblables ou différents, ou R^ est le groupe cyelo-20 hexylamino, Rg est le groupe amino et R^ est le groupe pyrrolidino, pipéridino, 2-cétopipérazino ou HR^R^, R^ étant l'hydrogène ou un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone et R^ est un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone. 25 2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-phénéthylamino-6-éthyl-s-triazine. 3 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-phénéthylamino-6-n-propyl-s-triazine. 30 4 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-phénéthylamino-6-isopropyl-s-triazine. 5 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-phénéthylamino-6-n-butyl-s- 35 triazine. 6 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-phénéthylamino-6-isobutyl-s-triazirie. 7. - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que C le composé est la 2-méthyl-4,6-diphénéthylamino-s-triazine. 69 02985 13 2005901 8 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-n-butyl-4,6-diphénéthylamino-s-triazine. 9 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthyl-4,6-dipyrrolidino-s-triazine. 5 10 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthyl-4,6-di-(2-cétopipérazino)-s-triazine. 11 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthyl-4,6-dipipéridino-s-triazine. 10 12 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthyl-4-pyrrolidino-6-phénéthylamino-s-triazine. 13 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthyl-4-phénéthylamino-6-(2-cétopi- 15 pérazino)-s-triazine. 14 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-éthy1-4,6-diphénéthylamino-s-triazine. 15 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-n-propyl-4,6-diphénéthylàmino-s-triazine. 20 16 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-isopropy1-4,6-diphénéthylamino-s-triazine . 17 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. 25 18 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-n-butyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. 19 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-méthy1-4,6-di-n-hexylamino-s-triazine. 20 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce 30 que le composé est la 2-n-butyl-4,6-di-n-hexylamino-s-triazine. 21 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-éthyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. 22 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-n-propyl-4,6-dicyclohexylamino-s- 35 triazine. 23 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-isopropyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine . 24 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce 40 que le composé est la 2-n-hexyl-4,6-dicyclohexylamino-s-triazine. 69 02985 14 2005901 25 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-pipéridino-s-triazine. 26 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce 5 que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-(2-cétopipérazino ) -s-triazine . 27 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-méthylamino-s-triazine. 10 28 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-éthylamino-s-triazine. 29 - Composé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-n-propyl- 15 amino-s-triazine. 30 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-n-'butylamino-s-triazine « 31 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce 20 que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-diméthyl- amino-s-triazine. 32 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-diéthylamino-s-triazine. 25 33 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est la 2-amino-4-cyclohexylamino-6-di-n-propyl-amino-s-triazine. 34 - Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle renferme comme ingrédient actif un ou plusieurs composés indi- 30 qués dans la revendication 1.