Brevet FR2008386A1 — publié le 19700123

6g 15301 1 2008386. la présente invention concerne de nouveaux 1-alcoxy-carbonyl-uraciles ainsi que des compositions et des procédés pour utiliser ces uraciles comme herbicides. les uraciles de la présente invention sont représentés 5 par la formule générale : 10 (1) 15 dans laquelle est un radical alcoyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, alcoyle substitué ayant de 1 à 8 atomes de carbone, aryle ayant de 5 à 10 atomes de carbone, aralcoyle ayant de 5 à 13 atomes de carbone, alcényle ayant de 3 à 8 atomes de carbone, 20 alcynyle ayant de 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, cycloalcényle ayant de 4 à 12 atomes de carbone, cycloalcoyl-alcoyle ayant de 4 à 13 atomes de carbone, cycloalcényl-alcoyle ayant de 5 à 13 atomes de carbone, cycloalcoyl-alcoyle substitué ayant de 5 à 14 atomes de carbone ou 25 cycloalcényl-alcoyle substitué ayant de 5 à 14 atomes de carbone, R2 est l'hydrogène, un halogène ou un radical méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, nitro, alcoxyméthyle ayant de 2 à 4 atomes de carbone, hydroxy-alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, mercaptométhyle, méthylthio, éthylthio, méthylmercapto-méthyle, 30 bromométhyle, chlorométhyle ou fluorométhyle, est l'hydrogène ou un radical alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, est un radical alcoyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, alcoyle substitué ayant de 1 à 10 atomes de carbone, phényle, chloro-phényle, benzyle, aryle ayant de 4 à 10 atomes de carbone, alcé-35 nyle ayant de 3 à 4 atomes de carbone ou cycloalcoyle ayant de 4 à 8 atomes de carbone et X est l'oxygène ou le soufre, avec la condition que Rg et R^ peuvent être combinés en -(CH^)^- pour former un cycle où n est 3, 4 ou 5. Ainsi qu'il est déjà bien connu, des composés herbicides 40 sont fréquemment utilisés sous la forme d'un sel équivalent 69 15301 , 2008386. herbicide, d'ion composé d'addition ou d'un dérivé complexe correspondant en raison d'un certain avantage que le dérivé peut présenter par rapport au composé lui-même en ce qui concerne la préparation d'une composition.ou la manipulation. Bar.conséquent, 5 il y a lieu de comprendre que sont' inclus aussi dans le cadre général de la présente invention les dérivés des uraciles de formule (1) qui peuvent être formés à partir de bases et acides de Lewis et qui exercent un effet herbicide similaire à celui des uraciles eux-mêmes. Les bases et acides de Lewis sont décrits 10 d'une façon générale dans les textes suivants : (1) J. Hine, . Physical Organic Chemistry. McGraw-Hill Book Company, Inc., New York, 1956, Chapitre 2 ; (2) W, 3?. Luder et S, Zùffanti, The electronio Theory of Acids and Bases. J.'ohn Wiley and Sons, Inc., New York, 1946; (3) E. S. Gould, Mechanism and Structure 15 in Organic Chemistry. Holt, Rinehart and Winston, New York, 1959, Chapitre 4 j (4) E. M. Arnett, Progrèss in Physical Organic Chemistry. Vol. 1, édité par S. G. Cohen, A, Streitwieser Jr et R. W. Taft, Interscience Publishers, Inc., New York, 1963, chapitre intitulé "Quantitative Comparisons of Weak Organic 20 Bases"; et (5) G. A. Olah, Editeur, Friedel-Crafts and Related Reactions. Volumes 1 et 2, Interscience Publishers, Inc., New York, 1963. Des exemples de ces dérivés des uraciles de, formule (I) ou un .phénol sont les complexes qui sont formes avec le phénol/substitue. Ces 25 complexes ont la formule : (2) A 30 m-1 X-R. 35 —1 n 40 dans laquelle R^, R2, R^, R^ et X sont tels que définis dans la formule (1), A est l'hydrogène, le brome, le chlore ou un groupement nitro, alcoyle de 1 à 3 atomes de carbone ou -OR^- où R^ est un radical alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, Y est le chlore ou un radical alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, 15301: 2008386 3 m est un nombre allant de 1 à 5 et n est 1/2, 1 ou 2, avec la condition ici encore que R^ et peuvent être combinés en -(CïL,}^- pour former un cycle où n est 3, 4 ou 5» Ces complexes ont une plus grande solubilité dans les 5 huiles et les solvants que les uraciles correspondants eux-mêmes. Les composés de la présente invention sont utiles comme herbicides. On peut les utiliser pour lutter contre le développement de toute végétation dans des zones industrielles, le long de passages de lignes électriques, de voies ferrées, de routes, 10 etc... Quand on choisit le composé approprié, il détruit des mauvaises herbes vivaces aussi difficiles à détruire que l'herbe des Bermudes (Cynodon daotylon). le sorgho d'Alep (Sorghum halopense) et le chiendent commun (Agropyron repens). En choisissant la dose appropriée du composé et le 15 moment d'application approprié, on peut utiliser certains de ces composés pour lutter contre les mauvaises herbes dans des cultures comme celles de la canne à sucre, de l'ananas, de la menthe poivrée, de l'asperge, du sisal, des agrumes, du mais, du lin, de la luzerne, du tournesol et de l'arachide. 20 La dose précise d'application du composé à utiliser dépendra de plusieurs facteurs, comprenant la nature des mauvaises herbes contre lesquelles on lutte, la saison, la pluviosité, la température et les plantes cultivées s'il y en a. D'une façon générale, les doses utilisées seront comprises entre 1/4 et 25 30 kg/ha. Pour une lutte sélective contre les mauvaises herbes, les doses qui peuvent être utilisées sont comprises habituellement entre 1/4 et 10 kg/ha. Pour le composé approprié, la dose convenable peut être choisie entre ces limites par l'homme de l'art. Pour les formules (1) et (2), l'expression "radical 30 alcoyle substitué" pour le terme doit être comprise comme englobant des radicaux tels que les suivants : bromoalcoyle ayant de 1 à 1C atomes de carbone chloroalcoyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone hydroxyalcoyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone 35 alcoxyalcoyle ayant de 2 à 10 atomes de carbone alcoxy-carbonyl-alcoyle ayant de 3 à 10 atomes de carbone cyanoalcoyle ayant de 2 à 10 atomes de carbone, Pour les formules (1) et (2), l'expression "radical aryle" pour les termes R^ et R^ doit être comprise comme englobant 40 des radicaux tels que les suivants : phényle, naphtyle s o-biphényJe, 69 15301 2008386 4 pyridyle, chlorophényle, bromophényle, dichlorophényle, dïbromo-phényle, fluoroph.en.yle, trichlorophényle, alcoylphényle ayant de 7 à 11 atomes de carbone, dialcoylphényle ayant de 8 à 12. atomes de carbone, chloroalcoylphényle ayant de 7 à 10 atomes de carbone, 5 nitrochlorophényle, nitrophényle, dichloronitrophényle, chloro-alcoxyphényle ayant de 7 à 11 atomes de carbone, trifluorométhyl-phényle, alcoylnaphtyle ayant de 11 à 16 atomes de carbone, chloronaphtyle, tétrahydronaphtyle et indényle. Pour les formules (1) et (2), l'expression "radical 10 aralcoyle" pour le terme R.^ doit être comprise comme englobant des radicaux tels que les suivants ï benzyle, phénylalcoyle ayant de 8 à 11 atomes de carbone, chlorobenzyle, dichlorobenzyle, alcoylbenzyle ayant de 8 à 11 atomes de carbone, dialcoylbenzyle ayant de 9 à 11 atomes de carbone, nitrobenzyle, alcoxybenzyle 15 ayant de 8 à 11 atomes de carbone et naphtylméthyle. Pour les formules (1) et (2), l'expression "radical cycloalcoyle" pour les termes et R^ et les expressions "radical cycloalcényle", "radical cycloalcoyl-alcoyle" et "radical cycloalcényl-alcoyle" pour le terme doivent être 20 comprises comme englobant des radicaux tels que les suivants : cyclopropyle, cyclohexyle, cyclohexényle, cyclohexylalcoyle, cyclohexénylalcoyle, cyclopentyle, cyclopentényle, cyclopentyl-alcoyle, cyclopenténylalcoyle, norbornyle, norbornényle, nor-bornylalcoyle, norbornénylalcoyle, bicyclo(2.2.2)octyle, 25 bicyclo(2.2.2)octényle, bicyclo(2.2.2)octylalcoyle, bicyclo(2.2.2) octénylalcoyle, cyclopropyle, cyclobutyle, cyclooctyle, cyclo-dodécyle, cyclobutylalcoyle, cyclobutényle, cyclobuténylalcoyle, hexahydro-indanyle, tétrahydro-indanyle, hexahydroindényle, hexahydro-indénylalcoyle, tétrahydro-indanylalcoyle, hexahydro-30 indanylalcoyle, hexah.ydro-4,7-méthano-indényle, tétrahydro-4,7-méthano-indanyle, hexahydro-4,7-méthano —indanyle, tétrahydro-4,7-méthano-indanyle, hexah.ydro-4,7 -méthano-indanyle, hexahydro-4,7-méthano -indénylalcoyle, tétrahydro-4,7-méthano-indanyl-alcoyle, hexahydro-4,7-méthano-indanyl-alcoyle, décahydronaphtyle, 35 décahydronaphtylalcoyle, tétrahydronaphtyle, tétrahydronaphtyl-alcoyle, décahydro-1 ,4-niéthanonaphtyle, décahydro-1,4-méthano-naphtylalcoyle, octahydro-1,4-méthanonaphtyle, octahydro-1,4-méthanonaphtylalcoyle, décahydro-1,4-5,8-diméthanonaphtyle, décahydro-1,4-5,8-diméthanonaphtylalcoyle, octahydro-1,4-5,8-40 diméthanonaphtyle, octahydro-1,4-5}8-diméthanonaphtylalcoyle, 15301 2008386: 10 15 20 25 35 fenchyle et bornyle. Pour les formules•(1) et (2), les expressions "radical cycloalcoyl-alcoyle substitué" et "radical cycloalcényl-alcoyle substitué" pour le terme doivent être comprises comme englobant les groupements cycliques substitués par un substituant tel que des groupements alcoyles contenant de 1 à 4- atomes de carbone, le groupement méthoxy, le chlore et le brome. Pour les formules (1) et (2), l'expression "radical alcoyle substitué" pour le terme doit être comprise comme englobant les radicaux alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, bromoalcoyles ayant de 1 à 10 atomes de carbone, chloroalcoyles ayant de 1 à 10 atomes de carbone et fluoroalcoyles ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Les uraciles de la présente invention peuvent être préparés de la manière illustrée par l'équation de réaction suivante : + îTaO GH^ y 0=C-X-R, 30 40 Des descriptions détaillées pour la préparation des uraciles trisubstitués utilisés comme matières de départ dans l'équation (a) sont données dans les brevets des E.U.A. 3.235.357, 3.235.360, 3.235.361 et 3.235.362. Comme on peut le noter d'après l'équation (a), on prépare le sel de sodium de la matière de départ uracile tri-substitué en mélangeant 1'uracile et une solution d'un alcoolate de sodium approprié comme le méthylate de sodium dans un solvant organique approprié, comme le méthanol. Le solvant est ensuite évaporé, très commodément sous pression réduite, et le sel résultant est séché dans des conditions anhydres. On fait bouillir le sel anhydre au reflux dans un solvant approprié ou avec un excès du corps réactif chloro-carbonyle comme solvant jusqu'à ce que la réaction soit terminée. On décompose les corps réactifs en excès par agitation avec une base appropriée, par exemple une solution aqueuse à 10 ^ 69 15301 6 2008386 * d'hydroxyde de sodium, le produit est isole par extraction du mélange par un solvant organique non miscible avec l'eau, coi^as le benzène, le chloroforme ou le chlorure "de méthylène. La solution du produit est ensuite desséchée à -l'aide de sulfate de 5 magnésium ou d'un autre desséchant approprié et on recueille produit par évaporation du solvant. Les produits sont habituellement des huiles visqueuses ou des matières solides à bas point de fusion. Beaucoup d'entre eux possèdent une bonne solubilidedans. les solvants hydrocarbures. 10 De plus, les composés de la présente invention pe-~snt être préparés sans isolement du sel intermédiaire, comme illustré dans l'équation (b) : 15 (b) © HaH 0 © R^XC-Cl 0=C-X-R, 4 20 Une solution de l1uracile dans un solvant organique approprié, comme le tétrahydrofurane, est ajoutée à une suspension d'hydrure de sodium dans le même solvant. Après cessation du dégagement de gaz, on ajoute un excès du corps- réactif chlcro= carbonyle et on fait bouillir le mélange au reflux jusqu'à ce que 25 la réaction soit complète. Après refroidissement, le sel insclû-ble est séparé par filtration et le solvant est éliminé du filtrat par évaporation pour donner le prodvi.it désiré sous la forme â'vne huile qui peut être encore purifiée comme décrit ci-dessus. Des complexes des composés de formule (1 ) avec une Labc 30 de Lewis comme le phénol peuvent être formés en fondant enseme..-; de 1'uracile et du phénol dans un rapport compris entre 1:1 et 2 ; 1, On peut les former aussi en dissolvant ensemble les corps en réaction, dans le même rapport, dans un solvant comme le nitro-méthane ou un mélange de nitrométhane et de cyclohexane.' 35 Quand on utilise un solvant, on prépare 1e complexe dissolvant le phénol dans un solvant et en ajoutant ensuite l'uracile progressivement en agitant. On continue 1'agitation pendant une période comprise entre 10 minutes et 2 heures. Un chauffage modéré peut être nécessaire. Certains complexes préci-40 pitent et peuvent être séparés par filtration. D'autres complexe^ BAD ORIGINAL 15301 7 2008386 î sont isolés par évaporation du solvant. Les complexes préparés de cette manière sont utilisables sans purification supplémentaire, mais peuvent être purifiés par recristallisation si on le désire. les composés de l'invention peuvent être préparés pour 5 utilisation comme herbicides par incorporation de ces composés avec des adjuvants. La quantité d'ingrédient actif uracile dans ces préparations peut varier entre de larges limites selon le besoin. L'une façon générale, les préparations contiendront de 0,5 à 95 en 10 poids environ d'un uracile. On peut former des préparations en poudre et en poussière en mélangeant les uraciles de l'invention avec des matières solides finement divisées comme des talcs, des argiles naturelles, la pyrophillite, la terre d'infusoires; des farines comme de 15 coquilles de noix, de froment, de séquoia, de soja et de graines de coton; ou des substances inorganiques comme le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le phosphate de calcium, le soufre et la chaux. On forme ces préparations en mélangeant soigneusement l'ingrédient actif et la matière solide, les parti-20 cules dans ces préparations doivent avoir moins de 50 microns de diamètre moyen, de préférence 20 microns environ. On peut préparer des poudres solubles dans l'eau en mélangeant un uracile approprié avec des poudres alcalines solubles dans l'eau comme des silicates, des carbonates, des phospha-25 tes ou des hydroxydes, et éventuellement avec des diluants solubles dans l'eau comme l'urée ou le dextrose. On peut préparer des granules et des pastilles en mélangeant un uracile finement divisé avec une argile appropriée comme la kaolinite, la montmorillonite ou 1'attapulgite, en humidifiant 30 ce mélange à l'aide de 15 à 20 en poids d'eau et en extrudant ensuite la masse par une filière appropriée sous pression, la matière extrudée est coupée en éléments de longueur prédéterminée et ensuite séchée. Ces pastilles peuvent être granulées si on le désire. 35 On peut aussi préparer des granules ou pastilles en pulvérisant une suspension ou solution d'un uracile sur la surface de granules formés à l'avance d'argile, de vermiculite ou d'une autre matière granulaire appropriée. Si l'uracile est en solution, il pénètre dans les pores des granules et ainsi adhère sans l'aide 40 d'un liant. Quand la matière active est insoluble dans le liquide 69 15301 8 2008386 - et est entraînée sous la forme d'une suspension,, il est préférable qu'on ajoute un liant comme le goulac, la dextrine, l'amidon gonflé, la glu ou l'alcool polyvinylique. Dans l'un et l'autre cas, les granules sont ensuite séchés et prêts à être utilisés. 5 Les uraciles peuvent aussi être préparés sous foi-me de liquides. On préfère l'eau et des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, spécialement ceux dérivés du pétrole et ayant des points d'ébullition compris entre 125°C et 400°C. Des hydrocarbures ayant des. points d'ébullition plus bas ne doivent pas êtVe 10 utilisés en raison de leurs caractéristiques indésirables de volatilité et de leur inflammabilité. On prépare ces compositions liquides en dissolvant l'agent actif dans le liquide, ou, si " l'agent actif est insoluble dans le liquide, en malaxant les constituants dans un broyeur comme un broyeur à galets jusqu'à- ce que 15 les particules aient des diaraètres moyens compris entre 1" et-.. •. . -50 microns, de préférence entre 5 et 20 microns. Les préparations herbicides, quelle que soit leur forme physique, peuvent contenir aussi un agent tensio-actif» L'agent tensio-actif rend les préparations facilement dispersables dans 20 les liquides et améliore leur action, sur les feuilles cireuses et dans les cas du même genre. Pour application générale, les-agents tensio-actifs sont utilisés dans les préparations à des-concentrations comprises entre 1 et 10 fi en poids environ. Des quantités de 0,5 à 6 parties d'agent tensio-actif pour chaque partie 25 d'uracile, toutefois, donnent des résultats exceptionnels et inattendus, les préparations ayant ces hautes teneurs en agents tensio-actifs présentent une efficacité herbicide supérieure à celle qu'on aurait pu prévoir d'après l'activité des constituants utilisés séparément. 30 L'expression "agent tensio-actif" doit être comprise comme englobant les agents mouillants, les agents dispersants, les agents de mise en suspension et les agents énulsionnants. Des agents tensio-actifs utilisables sont décrits dans "Detergents and Einulsifiers Annual" - 1967, John ¥. I-ïcCutcheon, Inc., 35 Morristown, New Jersey. les préparations peuvent aussi contenir des adhésifs, des inhibiteurs de corrosion, des antimousses, des colorants et pigments, des agents empêchant l'agglomération et des agents de stabilisation à l'eau dure. 40 Selon l'invention, les compositions herbicides peuvent 15 3ÔJ 2008386. préparées de façon qu'elles contiennent 2 ou plus des uraciles de l'invention, iilles peuvent être préparées aussi de façon qu'elles contiennent d'nutres herbicides connus en plus de 1'uracile de la présente invention pour donner des compositions 5 qui présentent des avantages par rapport aux constituants individuels. Parmi les herbicides qui peuvent être combinés avec les uraciles, on peut mentionner les suivants : Urées substituées - 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée . 10 3-(4-chlorophényl)-1,1-diméthylurée 3-phényl-1,1 -diméthylurée 3-(3 j4-dichlorophényl)-3-méthoxy-1, 1 -diméthylurée 3- (4-chlor ophényl ) -3-méthoxy-1,1-diméthylurée 3-(3,4-dichlorophényl)-1-n-butyl-1-méthylurée 15 3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthoxy-1-méthylurée 3-(4-chlorophényl)-1 -méthoxy-1-méthylurée 3-(3,4-dichlorophényl)-1 ,1 ,3-triméthylurée 3—(3,4-dichlorophényl)-1,1-diéthylurée 3-(p - chlorophénoxyphényl)-1,1-diméthylurée 20 Ces urées peuvent être mélangées avec les uraciles dans des rapports compris entre 1:4 et 4:1, les rapports préférés étant compris entre 1:2 et 2:1. Triazines substituées - 2-chloro-4,6-bis (éthylamino)-s_-triazine * 25 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s--triazine 2-chloro-4,6-bis(méthoxypropylamino)-s-triazine 2-raéthoxy-4,6-bis (isopropylamino ) -a-triazine 2 -é thylamino-4- (2-méthoxyéthylamine ) -6-chloro-s_-triazine 2-isopropylamino-4-îaéthoxyéthylaniino-6-niéthylmei,capto-si-30 triazine 2-méthylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine 2-méthylmercapto-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine 2-méthylmercapt o-4-éthylamino-S-is opropylamino-£-triazine 2-méthoxy-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine 35 2-méthoxy-4-éthylamino-6-isopropylamino-s_-triazine 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine 2-tert-butylaaino-4-éthylaciino-6-méthvlmercapto-s—triazine 2-isopropylamino-4-inéthoxypropylamino-6~méthylniercapto-s-triazine. 40 Ces triazines peuvent être mélangées avec les uraciles BAD ORIGINAL 15301 10 20083861 dans des rapports compris entre 1:4 et 4:1 , les rapports préférés étant'convris. entre 1:2 et 2:1, ' Phénols - . 4-cyano-2,6-diiodo?hénol -et ses sels ■ 5 4-c2,rano-2,6-dibroaophénol e-t ses sels dinitro-o-sec-butylphénol et ses- sels pentachlorophénol et ses sels. Ces phénols peuvent être mélangés avec les uraciles dans des rapports compris entre 1:10 et 20:1, respectivement, 10 les rapports préférés étant compris entre 1:5 et 5:1, Acides carboxyliques et dérivés - les acides carboxyliques et leurs dérivés ci-après peuvent être mélangés avec les uraciles dans les proportions respectives indiquées : 15. A, acide 2,3,6-trichlorobenzoïque et ses sels acide 2,3,5,6-tétrachlorobenzoïque et ses sels acide 2-n.é:fcho;xy-3,5,6-trichlorobenzoïque et ses sels acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque et ses sels .acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoxqué et ses sels 20 acide 3-îiitro-2,5-dichlorobenzoïque et ses sels acide 2-méthyl-3,6-dichlorobenzoïque et ses sels acide 2,3ndichlor o-6-méth.ylbenzoïque et ses sels acide 2,4-dichlorophénoxyacétique et ses sels et esters acide 2,4,5-trichloroph.énoxyacétique et ses sels et esters 25 . .acide (2-méthyl-4-chlorophénoxy)acétique et ses sels et esters acide 2—(2,4,5-trichlorophénoxy)propiom.que et ses sels et esters 2,2-dichloropropionate de 2-(2,4,5-trichlorophénoxy)éthyle acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique et ses sels et esters 30 acide 4-(2-raéthyl-4-chlorophénoxy)butyrique et ses sels et esters 2,3,6-trichlorobenzyloxypropanol Mélangés dans un rapport compris entre 1 :20 et 8:1 , de préférence un rapport compris entre 1:4 et 4:1. 35 B. 2,6-dichlorobenzonitrile Mélangé dans un rapport compris entre 1:4 et 4:1, de préférence en un rapport compris entre 1 :3 et 3:1 . C. acide trichloro-acétique et ses sels Mélangé dans un rapport compris entre 1:4 et 25î1 , de préfé-40 rence un rapport compris entre 1:2 et 10:1, 69 15301 2008386 I>. acide 2,2-dichloropropionique et ses sels Mélangé dans un rapport compris entre 1:4 et 10:1, de préférence un rapport compris entre 1:2 et 5:1. E. acide F,F-di(n-propyl)thiolcarbamique, ester d'éthyle 5 acide lT,F-di(n-propyl)thiolcarbamique, ester de n-propyle acide ïf-éthyl-ïï-(n-butyl)thiolcarbamique, ester d'éthyle acide IT-éthyl-lT- (n-butyl)thiolcarbami que, ester de n-propyle Mélangés dans un rapport compris entre 1:2 et 24:1, de préférence un rapport compris entre 1:1 et 12:1. 10 P. acide ÎT-phénylcarbamique, ester d'isopropyle acide ST~(m-chlorophényl)carbamique, ester d'isopropyle acide H-(m-chlorophényl)carbamique, ester de 4-chloro~2-butynyle Mélangés dans un rapport compris entre 1:2 et 24:1, de préfé-15 rence un rapport compris entre 1:2 et 12:1. G-. acide 2,3,6-trichlorophénylacétique et ses sels Mélangésdans un rapport compris entre 1 :20 et 8:1, de préférence un rapport compris entre 1:4 et 4:1. H. 2-chloro-U,IT-diallylacétamide 20 hydrazide maléique 2 -mé thy 1- 6-1 e r t -butyl-K-méthoxymé t hyl-2 ' -bromo-acétanilide ïT-isopropyl-F-phényl-chloro-acétamide Mélangés dans un rapport compris entre 1:2 et 10:1, de préférence un rapport compris entre 1:1 et 5:1. » 25 Sels inorganiques et sels mixtes inorganiques-organiques - Les sels suivants peuvent être mélangés avec les uraciles dans les proportions indiquées : A. propylarsonate de calcium monométhylarsonate disodique 30 méthylarsonate d'octyl-dodécylammonium. acide diméthylarsinique Mélangés dans xm rappoï-t compris entre 1:4 et 4:1, de préférence un rapport compris entre 1:2 et 2:1, B. arsénite de sodium 35 Mélangé dans un rapport compris entre 1:10 et 40:1, de préférence un rapport compris entre 1:5 et 25:T. 0. arséniate de plomb arséniate de calcium Mélangés dans un rapport compris entre 150:1 et 600:1 , de 40 préférence un rapport compris entre 100:1 et 400:1. BAD ORIGINAL 69 15301 2008386- D. tétraborate de sodium hydraté, granulé métaborate de sodium pentabora.te de sodium polychloroborate 5 rainerai borate non raffiné, comme celui dit "borascu" Mélangés dans un rapport compris entre 3:1 et 1500s 1, de préférence un rapport compris entre 6:1 et 1000:1. E. thiocyanate d1 ammonium Mélangé dans un rapport compris entre 1:10 et 20:1, de préfé-10 rence un rapport compris entre 1:5 et 5:1. F. chlorate de sodium Mélangé dans un rapport compris entre 1:1 et 40:1r de préférence un rapport compris entre 2:1 et 20:1. G. suifamate d!ammonium 15 Mélangé dans un rapport compris entre 1:1 et 100:1, de préférence un rapport compris entre 1:1 et 50:1. Autres herbicides organiques - les herbicides suivants peuvent être mélangés avec les uraciles dans les proportions respectives indiquées : 20 A. dibromure de 5,6-dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(1,2-A,2',1'-C)-pyrazinium ■ . di-(méthylsulfate)de 1,1'-diméthyl-4,4'-dipyridinium Mélangés dans un rapport compris entre 1:20 et 16:1, de préfé rence un rapport compris entre 1:5 et 5:1. 25 B. 3-amino-1,2j4-triazole Mélangé dans un rapport compris entre 1:20 et 20:1, de préférence un rapport compris entre 1:5 et 5:1. 0. acide 3,6-endoxohexahydrophtalique Mélangé dans un rc,pport compris entre 1:4 et 20:1, de préfé-30 rence un rapport compris entre 1:2 et 10:1. D. diphénylacétonitrile N ,ÎI-dimé thyl-oc, o-diphénylacétamide F,N~di(n-propyl)-2,6-dinitro-4-méthylaniline lT-méthyl-N-n-butyl-2,6-dinitro-4-trifluorométhylaniline 35 Mélangés dans un rapport compris entre 1:10 et 30:1, de préfé rence un rapport compris entre 1:5 et 20:1 . E. phosphoranidothioate d'0-(2,4-dichlorophényl)-0-i!iéthyl- isopropyle acide 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalique, ester de diméthyle 40 ester thiométhylique de l'e.cide 2,3,5,6-tétrachloro-4- 69 1530.1 2008386- 13 carbométhoxy-benzoïque Mélangés dans un rapport compris, entre 1:4 et 20î1, de préférence un rapport compris entre 1:3 et 15.1. F. éther 2,4-dichloro-41-nitridiphénylique 5 Mélangé dans un rapport compris entre 1:10 et 30:1, de préférence un rapport compris entre 1:5 et 20:1. G-. 1 -(3,4-dichlorophényl)-3,5-diméthylbexahydro-1,3,5-triazinone-2 1-phényl-3-méthyl-5-allyl-hexahydro-1 ,3,5-triazinone-2 Mélangés dans un rapport .compris entre 1 :4 et 4:1» de préfé-10 rence un rapport compris entre 1:2 et 2:1. Uraciles substitués - Les uraciles de la présente invention peuvent être mélangés avec d'autres classes d'uraciles substitués, dans les proportions respectives indiquées ci-après. 15 5~bromo-3-seç-butyl-6-méthyluracile 5-bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile, sel de sodium 5~chloro-3-sec-butyl-6-méthyluracile 5-bromo-3~ tert-butyl-6-méthyluracile 5-chloro-3-tert-butyl-6-méthyluracile 20 5-br omo-3- ( 1 -éthylpropyl ) -6-méthyluracile 5-chloro-3-(1-éthylpropyl)-6-méthyluracile 5-bromo-3-is opropyl-6-méthyluracile ' 5-chloro-3-isopropyl-6-méthyluracile 5—bromo-3-cyclohexylméthyl-6-méthyluracile 2 5 5-chloro-3-cyclohexylméthyl-6-méthyluracile 3-cyclohexyl-5-méthoxy-6-méthyluracile 5-sec-butyl-5,6-diméthyluracile 5-br omo-6-mé thyl-3 -norb omylmé thyluracile 3-s e c-butyl-6-méthvl-5-nitro-uracile 30 3-cyclohexyl-5,6-diméthyluracile 5-bromo-3-cyclohexyl-6-méthyluracile 5-chloro-3-phényl-6-méthyluracile 5-bromo-6-méthyl-3-( 1 -pipéridino)uracile 5-chloro-6-méthyl-3-(1-pipéridino)uracile 35 5-bromo-6-méthyl-3-(1-pyrrolidinyl)uracile 5-chloro-6-méthyl-3-(l-pyrrolidinyl)uracile 5-bromo-6-méthyl-3-(hexahydro-1-azépjjayl)uracile 5-chloro-6-méthyl-3-(hexahydro-1-azépinyl)uracile 6-méthyl-3-(hexahydro-1-azépinyl)uracile 40 5-bromo-6-méthyl-3-(4-morpholino)uracile 69 15301 2008386 ^ Hélangés dans un rapport oon-paris «ambra tsiê.et 6:1, de préférence un rapport compris_entre 1s4 eife 4sH« ■ - " 3-cyclohexyl-6-méthyluracile 3-cyclohexyl-6-é thylura cile ■ ... ■ 5 5- cy clohesyl-6-se c-butyluraeijLe 3-cyclohexyl~6-propyluracile .. . 3-cyclopentyl-6-méthyluracile 3-cyclohexyluracile , -. ... Mélangés dans un rapport compris «astre 1 56 -et, 6:1 , .de réfé-10 rence un rapport compris entre 1:4 e~fc 4:1. . 3-isopropyl-5~bromo-uracile 3-sec-butyl-5-bromo~uracile 3-s e c-butyl- 5-chloro-uracile 3-cyclohexyl-5-bromo-uracile • 15 3-cyclohexyl-5-chloro-uracile Mélangés dans un rapport compris entre 1 s4 et 4:1, de préférence un rapport compris entre 1:2 et 2:1. 3-isopropyl-1-trichlorométhylthio-5-bromo-6-méthyluracile 3-cyclohexyl-1 -trichlorométhylthio-5-'bromo-6-méthyluracile 20 3-sec-butyl-1-acétyl-5-bromo-6-méthyluracile 3-isopropyl-1-acétyl-5-bromo-6-méthyluracile 3-isopropyl-1 -trichlorométhylthio-5-chloro~6-méthyluracile Mélangés dans un rapport compris entre 1:4 et 4:1 , de■préférence un rapport compris entre 1:2 et 2:1. 25 Exemples - Les exemples non limitatifs suivants montreront bien comment l'invention peut être mise en oeuvre. Sauf spécification contraire, les parties et les pourcentages sont en poids. Préparation de composés -30 Exemple 1 - Préparation du 1-éthoxycarbonyl-3-sec-butyl-5-bromo- 6-mé thyluracile ■ 40 parties d'une dispersion à 58,6 % d'hydrure de sodium dans l'huile sont lavées 3 fois au pentane. On ajoute 800 parties de méthanol anhydre et on agite la solution sous un condenseur 35 jusqu'à cessation du dégagement de gaz. A cette solution, on ajoute progressivement 261 parties de 5-bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile et la solution brune formée est ensuite agitée pendant 3 heures à la température ambiante. On évapore le solvant et la matière solide résiduelle est desséchée. ^ 40 On fait bouillir au reflux dans des conditions anhydres 8AD ORIGINAL 15301 2008386" 15 pendant 2 heures un mélange de 11,3 parties du sel ci-dessus et 8,68 parties de ohloroformiate d'éthyle. Après refroidissement, le mélange est traité par une solution de 6 parties d'hydroxyde de sodium, dans 30 parties d'eau. Après agitation pendant 15 minutes, 5 le mélange est traité par extraction au chlorure de méthylène et la solution au chlorure de méthylène est desséchée sur du sulfate de magnésium, la solution desséchée est filtrée et le solvant est évaporé pour donner le 1 -éthoxycarbonyl-3~sec-butyl-5~bromo-6-méthyluracile sous la forme d'une huile visqueuse brun-jaune. 10 Analyse : Calculé pour Cj^yBri^O^ î C 43,25 H 5,15 Br 23,99 N 8,41 Trouvé s C 43,06 H 5,34 Br 23,45 IT 8,12. Exemple 2 - Préparation du 1 -méthoxycarhonyl-3—tert-butyl-5— chloro-6-méthyluracile - 15 Une solution de 10 parties de 5-tert-butyl-5-chloro-6- - méthyluracile, 2,38 parties de méthylate de sodium et 180 parties de méthanol anhydre est agitée à la température ambiante pendant 3 heures. lie solvant est éliminé sous pression réduite et le sel est desséché. le sel desséché est mélangé avec 12,5 parties de 20 ohloroformiate de méthyle et on le fait bouillir au reflux pendant 5 heures. Après refroidissement, le mélange de réaction est mélan- rz gé avec 8 parties d'hydroxyde de sodium dissoutes dans 100 cm -d'eau. Le mélange est traité par extraction au chlorure de méthylène et les extraits sont combinés et desséchés sur du 25 sulfate de magnésium. On laisse évaporer le solvant et la matière solide résultante est triturée avec de l'hexane pour donner le 1-méthoxycarbonyl-3-tert-butyl-5-chloro-6-méthyluracile sous la forme d'une matière solide blanche, point de fusion 101-103°C. Les produits uraciles substitués en 1 ci-après peuvent 30 être préparés d'une manière similaire en substituant 1'uracile de départ indiqué et un excès d'un composé chlorocarbonyle de départ aux uraciles et ohloroformiates des exemples 1 et 2. BAD ORIGINAL Exern- Uracile de départ Composé chlorocarbonyle pie M"0 de départ 3 3-sec-butyl-5-bromo-6 Ohloroformiate d'hexyle raétiiyluracile 4 3-tert-butyl-5-chloro- Chloroformiate de butyle 6-méthyluracile 5 3-isopropyl-5-bromo- Ohloroformiate d'éthyle 6-méthyluracile 6 3-isopropyl-5-bromo- Chlorothiolformiate de 6-iaéthyluracile méthyle .7 3-phényl-5-brono-6- Ohloroformiate de cyclo- méthyîuracile hexyle 8 3-benzyl-5-chloro-6~ Chloroformiate d'allyle méthyluracile 9 5-bromo-3»6-diméthyl- Chloroformiate de méthyle uracile 10 3-cyclohexyl-5-bromo- • Chloroformiate de pro-méthyluracile pargyle 11 3-tert-butyl-6-niéthyl- Chloroformiate de méthoxy-' uracile méthyle 12 3-m~furyl~5-iodo-6- Chloroformiate de furfuryle méthyluracile 13 3-cyclododécèri-2-yl-méthyl- Chloroformiate de 5~bromo-6-méthyluracile butyle' 14 3-proparyl-5-fluoro-6- Chloroformiate de 2- méthyluracile fluoroéthyle 15. . 2-cyclopropyl-5|6- Chloroformiate de phényle diméthyluracile , 1 6 3-cyclohexylrnéthyl-5,6- Chloroformiate de thiényle , diméthyluracilc ; 1.7. 3-(2f3-â.ichlorocyclo-dodé-! Chloroformiate de cvlméthyl)-5-chloro-6- cyclopropylméthyle me thyluracile Produit uracile substitué en 1 1-he xyloxycarbonyl-3-sec-butyl-5-bromo-6-méthyluracile 1-butoxycarbonyl-3-tert-butyl-S-chloro-6-méthyluracile 1-éthoxycarbonyl-3-isopropyl-5-bromo-6-méthyluracile 1 -méthylthiocarbonyl-3-isopropyl-5-r-brnmo-6-iaéthyluracile 1-cycIohexyloxycarbonyl-3-phényl- 5-bromo-6-nié thyluracile 1-allyloxycarbonyl~3-benzyl-5-chloro- 6-méthyluracile 1-méthoxycarbonyl-5-bromo-3,6-diméthyluracile 1 - pr or) ar^yl oxycarb onyl-3- cy cl ohe xyl-5-bromo-6-néthyluracilc 1-méthoxyméthoxycarbonyl-3-tert- butyl-6-méthyluracile 1 -m-furfuryloxycarbonyl-3-furyl~5~ iodo-5-méthyluracile 1-0utoxycarbonyl-3-cyclododécèn-2~yl-Bié thyl-5-bromo-6-mé thyluracile 1 - (2-fluoroéthoxycarbonyl) -3-pi*o-paryl-5-fluoro-6-méthyluracile 1-phénoxycarbonyl-3-cyclopropyl-5,6-diméthyluracile 1-thiényioxycarbonyl-3-cyclohexyl— méthyl-5 f6-diméthyluracile 1-cyclopropylméthoxycarbonyl-3-(2,3-di chloro cyclodod é cylmé thyl)-5-chloro-6 -iaé thyluracile 18 3—(1.2,3,4-tétrahydronapht-5-yl)-5 # 6-diméthyluracile 19 3-cyclobuténylméthyl-5-méthoxy-6-méthyluracile 20 3-allyl-5-nitro-6-éthyluracilo 21 3-(a-naphtyl)-5-bromo-6~ isopropyluracile 22 3-cyclopentyl-5-mercapto~ méthyl-6-méthyluracile 23 3-(6-éthoxyhexyl)-5-iodo-6-méthyluracile 24 3-octényl~5-éthyl-6~méthylura cil c 25 3~(3~ïiitro-4-chlorophényl)-5-chlorométh.yl-6-mé thyluracile 26 3-triphénylméthyl-5~bromo-uracile 27 3-furfuryl-5-bromo-6-mé thyluracile 28 3-trifluoroéthyl~5~éthoxy-6-raéthyluracile 29 3-phényl-5-chloro~6-méthyluracilc 30 3-phényl-5-brqmo-6-méthyluracile ' 31 5-sec-butyl-5-bromo~6-méthyluracile 32 3-n-décyl-5-méthylthio-6-méthyluracilo 33 3-cyclopentényl-5-iodo-6-méthyluracile Chloroformiate de benzyle Chloroformiate de butèn-3-yl Chloroformiate de 3,4-âichlorophényle Chloroformiate de 3-bromopropyle Chloroformiate de 4-chlorophényle Chloroformiate de m-pyridyle Chloroformiate d'a-naphtyle Chloroformiate de décyle Chloroformiate de 2-chloroéthyle Chloroformiate de 3, 6-trichlorophényle Chloroformiate de bornanyle Chloroformiate d1éthyle Chloroformiate de méthyle Chloroformiate d'isopropyle Chlorethiolformiate de benzyle Chlorothiolformiate de butyle 6-méthyluracile O o> sO 1-benzyloxycarbonyl-3-(1,2,3,4-tétra- _à hydronapht-5-yl)-5,6-diméthyluracile t/i 1-(butèn-3-yloxycarbonyl)-3-cyclo- ^ buténylméthyl-5-méthoxy-6-méthyluracile 1 - (3,4-cLichlorophénoxycarbonyl) -3-allyl-5-nitro-6-éthyluracile 1-(3-bromopropoxycarbonyl)-3-(a-naphtyl)~5-bromo-6-is opropyluracilo 1-(4-chlorophénoxycarbonyl)-3-cyclo-pentyl-5-morcaptométhyl-6-méthyluracile 1-(m-pyridyloxycarbonyl)-3-(6-éthoxy-hexyl)-5-iodo-6-néthyluracile 1 -cc-nap htyloxy-carbûnyl-3 -o et ényl-5-éthyl-6-néthyluracilo 1-décyloxycarbonyl-3-(3-nitro-4-chloro-phényl)-5-ohlorPméthyl-6-méthyluracile 1 - ( 2-ciiloroéthoxycarbonyl) -3-triphényl— méthyl-5-bromo-uracile 1 -(3,4 >6-trichlorophénoxycarbonyl)-3-furfuryl-5-bromo-6-méthyluracile t-bomanyloxycarbonyl-5-trifluoro-éthyl-5-éthoxy-6-méthyluracile 1 -étho::ycarbonyl-3-phényl-5-chloro~ ^ O O 1-méthoxycarbonyl-3-phényl-5-chloro- 00 6-méthyluracile Ui 00 1-i3opropyloxycarbonyl-3-sec-butyl-5- qs broB.o-6-raé thyluracile 1-b anzylthi ocarbonyl-3~n-décyl-5-mét..iylthio-6-néthyluracïle 1-batylthiocarbonyl-3-cyclopentényl-5-iodo-6-méthyluracile 34 3-m-pyriâyl-5-fl'U-oro- méthyl-6-méthyluracile 35 3-m-méthoxyph.ényl-5-brômo-6-isopropyluracile 36 3-norboményl-5-(4~ hyd.ro xybuty1 ) -6-mi thyluracile 37 3-(3,4-dichlorophényl)-5-fluoromcthyl-6-méthyluracile 38 3~(2f5-diméth.ylcyclo-hexylméthyl)-5 » 6-diméthyluracile 39 3-(2-çhloroéthyl)-5-bromo-6-éthyluracile 40 3-méthyl-5-méthylthio-iaé thy 1- 6 -mé thylurac il e Chlorothiolformiate de 2-fluoroéthyle Chlorothiolformiate d ' éi;hyle Chloroformiate d'allyle Chloroformiate de 2,,2^2-trichloroéthyle Chlorothiolformiate d'hexyle Chloroformiate d'éthyle Chlorothiolformiate de méthyle 1 - ( 2 -fluor Dé thyl thi o carbonyl ) -3-ni-pyridyl-5-fluoromé bhyl-6-méthyluracile 1 -éthylthiocarbonyl-3-n-rné thoxyphényl-5-bromo-6-isopropyluracile 1-allyloxycarbonyl-3-norbornényl-5-(4-hydroxybutyl ) -6-raéthyluracile 1 - ( 2,2 , 2 -• t ri chl or o é thoxycarbonyl)~3~(3,4-dichloroph3nyl)-5-fluoronéthyl-6-méthyluracile ■ • 1-(hexylthiocarbonyl)-3-(2,5-diméthyIcyclo-hexylméthyL)-5,6-diméthyluracile 1-éthpxycarbonyl-3~(2-chloroéthyl)-5-bromo-6-éthyluracile 1 -méthylthiocprbonyl-3-néthylthionéthyl-6-méthyluricile 69 15301 2008386 19 Exemple 41 — Préparation du 1 -éthoxycarbonyl-3-cyclohexyl—5,6- trimethylène-uracile - On prépare une suspension d'hydrure de sodium en lavant 1,64 partie d'une suspension à 58,6 fo d'hydrure de sodium dans 5 l'huile à l'aide de pentane et en mettant en bouillie le résidu dans 270 parties de tétrahydrofuranë. A cette suspension, on ajoute 9,36 parties de 3-cyclo-h.exyl-5,6-triméthylène-uracile et le mélange résultant est agité à la température ambiante jusqu'à cessation du dégagement d'hydrogène. On ajoute du chloroformiate 10 d'éthyle (9,4 parties) et on fait bouillir au reflux la suspension blanche pendant 8 heures. On laisse refroidir le mélange de réaction. le précipité blanc est séparé par filtration et on s'en débarrasse. On laisse évaporer le solvant du filtrat et on.mélange bien le résidu avec 100 parties de solution aqueuse à 10 fo d'hy-15 droxyde de sodium. Ce mélange est traité par extraction au chlorure de méthylène et la couche organique est desséchée sur du sulfate de magnésium. L'élimination du desséchant par filtration et 1'évaporation du solvant "donnent une huile claire-qui cristallise au repos. La trituration des cristaux avec du pentane donne 20 le 1-éthoxycarbonyl-3~cyclohexyl-5,6-triméthylène-uracile sous la forme d'une matière solide! blanche, point de fusion 68-72°C. Exemple 42 - Préparation du 1 -qg th.yltfrio carbonyl-3-se c-butyl-5-br QEio-6-aé thylura cile -Une suspension d'hydrure de sodium,, préparée à partir 25 de 1,84 partie de dispersion à 58,6 % d'hydrure de sodium dans l'huile (lavée au pentane) et 45 parties'de tétrahydrofuranë, est ajoutée à 10 parties de 3-sec-but.vl-5-bromo-6-méthyluracile dans 133 parties de tétrahydrofuranë. Le mélange est agité à la température ambiante jusqu'à cessation du dégagement d'hydrogène. 30 A cette suspension, on ajoute 12,7 parties de chlorothiolfo:miate de méthyle et on fait bouillir le mélange de réaction au reflux pendant 5 heures. Après refroidissement, le sel formé est éliminé par filtration et on laisse évaporer le solvant du filtrat. Le 1-méthylthiocarbonyl-3-sec-butyl-5-bromo-6-méthyluracile est 35 obtenu sous la forme d'une huile jaune visqueuse. Analyse : Calculé pour O, ^ ^BrNgO^S t G 39,42 H 4,51 F 8,36 Trouvé : C 39,54 H 4,68 N 8,01 Exemple 43 - Préparation du 1 -riéthoxycarb onyl-3-tert-butyl-5-40 chloro-6-aé thylura cil e - 20 ! ' 69 15301 2008386 Le lavage au pentane de 1,86 p rtie de suspension à 58,6 c/o d'hydrure de sodium dans l'huile donne une matière solide grise qui est mise en suspension dans 45 parties de tétrahydrofuranë. Cn ajoute goutte à goutte une solution de 10 parties de 5 3-tert-butyl-5-chloro-d-méthyluracile dans 90 parties de tétrahydrofuranë et on agite le mélange à la température ambiante jusqu'à cessation du dégagement.de gaz. On ajoute du chloroformiate de méthyle (12,5 parties) et on fait bouillir le mélange au reflux pendant 5 heures• Après refroidissement, le sel formé 10 est éliminé par filtration et on laisse évaporer le solvant du filtrat. Le résidu est traité par 100 parties de solution à 10 % d'hydroxyde de sodium et ensuite traité par extraction au chlorure de méthylène. La couche organique est desséchée sur du sulfate de magnésium. On filtre la solution et on laisse évaporer 15 le filtrat. La matière solide blanche résiduelle est triturée avec de l'hexane pour donner le 1 -nié t hoxy car b onyl-5^t e r t-but yl-5-chloro-6-méthyluracile, point de fusion 101-103°C» On peut préparer les produits uraciles substitués en 1 ci-après en substituant un uracile de départ indiqué et un excès 20 d'un composé chlorocarbonyle de départ aux uraciles et chloro-formiates dans l'exemple 43. BAD ORIGINAL pie 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 Uracile de départ Composé chlorocar-bonyle de départ Produit uracile substitué en 1 3-benzyl~5-chloro-6-méthyluracile 3-tert-butyl-5-chloro-6-mothyluracile 3-isopropyl-5-brouo-6-' m é thylura cile 3-cyclohexyl-5 > 6-triné-thylènauracile 3-bonzyl-5-chloro-6-méthyluracile 5-sec-butyl-5-bromo-6-nothyluracile 3-tert-butyl-5-chloro-6-nié thyluracilc 3-beiazyl-5-chloro-6-méthyluracile 3-sec-butyl-5~br0D0-6-mothyluracile 3-phényl-5-chloro-6-néthyluracile 3-benzyl-5-chloro-6-méthyluracile 3-cyclohcxyl-5t 6-tri-né thylène-uracile 5~tert-butyl~5~chloro-6-méthyluracile 3-se c-butyl"- 5 -br omo- 6-néthyluracilo 5-tert-butyl-5-chloro- 6-néthyluracile Chloroformiate d,éthyle Chlorof ormiate d'éthyle Chloroformiate d'éthyle Chloroformiate de méthyle Chloroformiate de méthyle Chloroformiate d'hexylp Chlorothi olformiat e de méthyle Chlorothiolformiate de méthyle Chloroformiate de1méthyle Chloroformiate d'hexyle Chloroformiate d,allyle ■ Chloroformiate de 2-méthoxyéthyle Chloroformiate de cyclopropylméthyle Chloroformiate de phényle Chloroformiate d'hexyle 1-éthoxycarbonyl-3-benzyl-5~ chlor0-6-néthyluracile 1 -éthoxycarbonyl-3-tert-butyl-5-chloro-6-néthyluracile' . ' 1-éthoxycarbonyl-3-i sopropyl-5-brono-6-néthyluracilo 1 -r.iéthoxycarbonyl-3-cyclohexyl-5,6-trincthylène-uracile , 1 -aéthuxycarbonyl-3-benzyl-5-chlor0-6-néthyluracile 1 -hex.yloxycarbonyl-3-sec-butyl~5-br oiâo-6-r.io thylura ci le 1 -méthylthiocarbonyl-5-tert-butyl-5-chloro-6-inéthyluracile 1 -n(jthyithiocarbonyl-3-benzyl-5-chlor0-6-né thyluracile 1 -né thoxy carbonyl-5 -s e c-but yl-5-bromo-6-aéthyluracile • 1-hexyloxycarbonyl-3-phonyl-5-chloro-6-néthyluracile 1 -allyloxycarbonyl-3-bo. , -j-chl 0 r 0- 6 -r.i é t hy lur a c il e 1 -(2-né thoxyé thoxycarbonyl)-3- : cyc1ohexyl-5» 6-triné thylène-uraci1e 1-cyclopropylméthoxycarbonyl-3-tçjrt-butyl-5-chloro-6~méthyluracile 1-phénoxycarbony1-3-(sec-butyl)-5-, "bromo-b-né thyluracile 1 -hoxyloxycarbony1-3-(t e r t-butyl)-5-chloro-6-méthyluracile iv) 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 3-n-pro pyl-5-bromo-6-mé thyluracile 3-cyclopentyl-5-chloro-6-mdthyluracile 3-sec-butyl-5»6-tri-méthylène-uracile 3-cyclopropylnéthyl-3,6 -t é t rar.ié thy 1 è ne -ura cil g 3-isopropyl-5#6-penta~ méthylène-uracile Chloroformiate de méthyle Chloroformiate d'isopropyle Chlorof ormiate à'hexyh-S-yle Chloroformiate d'éthyle Chlorothiolformiate de' benzyle 3-phénéthyl-5~éthylthio- Chloroformiate de 6-méthyluracile 2-fluorophényle 3~(2,3~difluorocyclo- Chloroformiate d'éthyle butèn-2-ylnéthyl)-5-hydroxyméthyl-6-nothyluraci1c 3-(cy clohcxèn-2-yImé tkyl)- Chloroformiate de 5-propoxyméthyl-6-rao thylura cil e 3-(p-biphényl)-5-bromo-né tïïyl- 6 -nié thylura cile 3-(2 -né thylc yclohe xèn- 2-yl-néthyl)-5-chloro- 6-méthyluracile 3-hexèn-3-yl-5-nGthoxy-né thyl~6-mé thyluracile 3-br oraophényl-5-isopro-poxy-6-méthyluracilc 3-(o-fluorophényl) -5-iodô-6-niéthyluracile 3-octyn-7-yl-5 » 6- diméthyluraci'le 2-né thoxyé thyle Chlorothiolformiàte de butyle Chloroformiate d'isopropyle Chlorothiolformiate de méthyle Chloroformiate de méthyle Chloroformiate de cyclohexyle Chlorothiolformiate d'éthyle a> 1-aéthoxycarbonyl-3-(n-propyl)- —» 5~bromo-6~méthyluraciTo Cn UJ 1-isopropoxycarbonyl-3-cyclopentyl- o 5-chlcro-6-méthyluracilG 1 -hexyn-5-.yloxycarbonyl-3-sec-butyl-5»6-triméthylène-uracile 1-éthoxycarbonyl-3-cyclopropylnéthyl-5,6-tétraméthylène-uracile 1-benzylthiocarbonyl-3-isopropyl-5,6-pentamTthylène-ruracilc 1 -(2-f xuoi-ophénoxy car b onyl ) -3 -phéno -thyl-5-éthylthio-6-aéthyluracilo 1-éthoxycarbonyl-3-(2,3-difluoro- cyclobutèn-2~ylnéthyl)-S-hydroxyméthyl-ô-mcthyluracilc 1 - (2-rr.é thoxy é thoxy carbonyl) -3-cycio- t\a he x èn-2 -yiaét hyl-5 -prop oxyné thyl -6 -m é thylura ci 1 o . . 1 -bj.tylthi ocarbonyl-3- ( p-biphényl)-5-bromoné thyl-6-méthylura.Gile• 1 -i 3opropoxycarbonyl-3-(2-néthylcyclo-hex èn-2-vl^-é thyl ) -5-chloro-6-néthyl-uracilo ^ O 1 -m.3thylthiocarbonyl-3-iicxèn-3-yl-5- o méthoxjrcnéthyl-ô-mé^hyluracile ! • 00 1-méthoxycarbonyl-3-bromophényl-5~ ^ isopropoxy-6-méthyluracile qn 1 -cyclohex7.'-loxycarbonyl-3~( o-fluoro-phényl)-r5-iodo-6-méthyluracîio 1-éthylthiocarbonyl-3-octyn-7-yl-5 » 6 •dinétliylurs.cl.le cr* sO 73 3-cyclododécylraéthyl-5-bromo-6-méthyluracile 74 3-(3-chloro-4-méthoxy-phényl)-5-méthylthio-6-néthyluracile 75 3-raéthylcyclopropyl-raé thyl-5-f luoronéthyl- ' 6-né thyluracile 76 3-cyclodécyl-5-brorao-6-éthyluracilo 77' 3-norbornyl-5-chloro-6-né thylura cile 78 3-(o-pyridylnéthyl)-5,6-dincthyluracile 79 5-tert-butyl-5,6-tétra-néthylène-uracilc 80 3-(5,6,7,8-tétrachloro-de-cahydro-10,10-diné-thoxy-1,4»5,8-dinéthano-2-na.phtyl ;-5-hydroxy-néthyl-6 -raé thyluracile $1 3-isopropyl-5»6- trinéthylène-uracile 82 3-cyclohexyl-5f6- trinéthylène-uracile 1 -éthoxycarbonyl-3-cyclododécylméthyl~ 5-br amo~6 -né thyluracile 1-furfuryloxycarbonyl-3-(3-chloro~4-méthoxypiJLtJiiyl ) -5-néthylthio-6~ méthyluracile Chloroformiate de méthyle 1 -méthoxycarbonyl-3-méthylcyclopropyl- 5-fluoronéthyl-6-méthyluracilo Chloroformiate d'éthyle Chloroformiate de furfuryle tn co o Chloroformiate d'éthyle Chlorofoimiate d'allyle Chlorothiolforniate do butyle Chlorothiolformiate de 3,4-dichlorophényle Chloroformiate d1éthyle Chloroformiate de 4-mé thylthi ophényle Chlorothiolformiate de méthyle 1 -éthoxycarbonyl-3-c5rclododécyl-5-brono-6-éthyluracile 1 -allyloxycarbonyl-3-norbornyl-5-chloro-6-méthyluracile 1 -butylthiocarbonyl-3-( o-pyridylraéthyl) -5,6-dinothyluracilo "~ 1-(3»4-dichlorophénylthiocarbonyl)-3-tort-butyl-5,6-tétraméthylène-uracile 1-étboxyoarDonyl-3-(5,6,7,8-tétrachloro-décahydro-10,10-dinéthoxy-1,4,5,8-diniéthano- 2-naphtyl)-5-hydroxynéthyl-6-né thylura cile 1-(4-méthylthiophénoxycarbonyl)-3-iao-propyl-5,6-trincthylène-uracilo 1-méthylthiocarbonyl-3-cyclohûxyl-5#6rtriniéthylène-uracilû PO V>1 Ki o o œ LO 00 CJ> 69 15301 2008386 24 Formulation et utilisation des composés -Exemple 83 — 5-chloro-1 -éthoxycarbonyl-6-nethyl- 3-phényluracile 25,0 f> 5 argile attapulgite 68,0 °/o dioctyl-sulfosuccinate de sodium 1,0^ lignine-suifonate de sodium 2,0 c/» silice synthétique finement divisée 4,0 tfo les constituants ci-dessus sont mélangés, micropulvéri-10 ses dans vin broyeur à marteaux jusqu'à ce que les particules soient presque toutes plus petites que 50 microns et ensuite reraé-langés jusqu'à ce que le mélange soit homogène. Tous les autres composés de la présente invention peuvent être mélangés d'une manière semblable, 15 5 kg de l'ingrédient actif dans la composition ci-dessus sont mis en suspension dans 200 1'd'eau et pulvérisés uniformément sur 1 ha d'asperges acclimatées avant que les pousses n'aient commencé à émerger au printemps. Ce traitement donne des résultats efficaces contre des mauvaises herbes comme la stellaire intermé-20 diaire (Stellaria média), le lamier amplexicaule (Lamium amplexicaule), le panic sanguin (Digitaria spp.), l'herbe aux oies (Eleusine indica). l'ambrosie (Ambrosia spp.) et le chénopode blanc (Chenopodium album) pendant line période prolongée. On obtient une excellente récolte de pousses. 25 Exemple 84' - 3-cyclohexyl-1-éthoxycarbonyl-5,6- triméthylène-uracile 50,0 argile montmorillonite 46,0 $ alcoyl-naphtalène-sulfonate de sodium . 2,0 $ 30 lignine-suifonate de calcium 2,0 $ Les ingrédients ci-dessus sont mélangés, micropulvéri-sés à une grosseur de particules de moins de 100 microns et remélangés jusqu'à ce que le mélange soit homogène. 2 kg de l'ingrédient actif ci-dessus sont mis en sus-35 pension dans l'eau et pulvérisés sur 0,4 ha de luzerne dormante à la fin de l'automne. Ce traitement est efficace contre: des plantes annuelles d'hiver comme la stellaire intermédiaire, le bouton d'or (Centura sjd.), le lamier amplexicaule, l'orge queue d*écureuil (Hordeum ju-batum) et le brome des seignes (Bronus sp.) 69 1530 T 25 2008386 Exemple 85 - 5-brono-5-sec-butyl-1 -éthoxycarbony1- 6-r.iéthyluracile "90,0 éther trinéthylnonylique du polyéthylèneglycol 10,0 ^ 5 On propare la composition ci-dessus en mélangeant les . ingrédients jusqu'à ce qu'il en résulte une solution homogène. Cette composition est utilisable pour d'autres préparations, mais peut aussi être utilisée directement comme concentré émule ma-ble dans un équipement fournissant une agitation suffisant 10 la matière ci-dessus est émulsionnée dans l'eau et appliquée, à raison de 30 kg/ha sur une zone autour d'un dépôt d'bydrdcarbures. Ce traitement donne des résultats efficaces de longue durée contre le sorgho d'Alep, le panic sanguin, le p&turin annuel, le pissenlit (Taraxacun vulgare), le panic 15 d'automne {Panicum sp.). la carotte sauvage (Daucus carota). le plantain (Plantago lanceolata) et d'autres mauvaises herbes de ce . 'genre. ■ Exemple 86 - 3-cyclohexyl-1-méthoxycarbony1-5,6- . 20 triméthylène-uracile 25,0 fo attapulgite hydratée ';;.r 2,0 % phosphate acide disodique 1,0 ^ lignine-suif onate de sodium 5,0 % pentachlorophénate de sodium ' 0,5% 25 eau 66,5 7° Tous les ingrédients sauf l'eau sont broyés de façon qu'ils passent à travers un tamis de 0,42 mm d'ouverture de mailles. On ajoute ensuite l'eau et la composition est broyée au sable à une grosseur de particules essentiellement au-dessous 30 de 5 microns. 2 kg/ha de la matière ci-dessus sous la forme d'une dispersion aqueuse sont appliqués sur un champ de menthe poivrée. le traitement donne des résultats efficaces de longue durée contre le panic sanguin, l'herbe aux oies, l'herbe de basse-cour 35 (Echinochloa crusgalli). l'ansorine blanche, l'ambrosia et d'autres mauvaises herbes. Exemple 87 - 3-benzyl-5-chloro-1-éthoxycarbonyl-6- méthyluracile 5,0 c/o 40 argile attapulgite 25r0 7° BAD ORIGINAL 69 15301 2008386- talc - 70,0 fo L'ingrédient actif est micropulvéris,é- avec '.le" diluant secondaire à une grosseur de particules essentiellenenfcnu-. dessous de 50 nierons. Cette composition .e.s.t. .ensuite- soigneuse-5 nent nélangée avec le diluant principal pour, forner une poussière active à 5 Les composes suivants peuvent être mélanges d'une manière similaire : 3-benzyl-5-chloro-1 -néthylthio carbonyl-6-mé thyluracile 10 5-chloro-1-méthylthiocarbonyl-6-méthyl-3-phényluxacile 3-benzyl-5—chloro-1 -nié thoxy carb onyl-6-mé thylura cile 5-chloro-1-hexyloxycarbonyl-6-méthyl-3-phényluracile 1-allyloxycarbonyl-3-benzyl-5-chloro-6-méthyluraeile 1 kg/ha du produit chimique ci-dessus est appliqué avant 15 l'émergence sur un ha de lin. ^e traitement donne des résultats efficaces contre le panic sanguin, l'herbe de basse-cour, le koehia et d'autres mauvaises herbes sans dommage durable pour le lin. Exemple 88 -20 5-bromo-3-se c-butyl-1-éthoxycarbonyl- 6-rio thylura cile 35,0 xylène . 59,0 ^ éther alcoylphénylique du polyothylène-glycol . 3,0 $ alcoylbenzène-sulfonate de calcium soluble 25 dans l'huile ■ -3t0fo Les ingrédients ci-dessus sont mélangés jusqu'à ce que le mélange soit homogène pour former un concentré émulsionnable. Les composés suivants peuvent être mis en composition d'une manière similaire : 30 3-tert-butyl-5-chloro-1-éthoxycarbonyl-6-méthyluracile 5-bromo-1 -cthozycarbonyl-6-mc'thyl-3-isopropyluracile 5-bromo-3-se c-butyl-1-méthylthiocarbonyl-6-néthyluracile 3-tert-butyl-5-chloro-1-méthylthiocarbonyl-6-raéthyluracile 5-bromo-3-sec-butyl-1-néthoxycarbonyl-6-néthyluracile " ' 35 3-tert-buty1-5-chl oro-1-cyclopropylcarbonyl-6-méthyluracile 4 kg/ha du produit chimique ci-dessus sont appliqués sous la forme d'une énulsion dans 400 1 d'eau par ha sur un champ de sisal récemment transplante, traitement donne des résultats efficaces de longue durée contre de nombreuses mauvaises herbes 40 dans le champ. BAD ORIGINAL 69 15301 2008386 27 Cette matière peut être utilisée aussi sans dilution pour traitement par touch.es. Exemple 89 - 3-cyclohexyl-1 -éthoxycarb onyl- 5,6-5 triméthylène-uracile 24,0 7° huile combustible 68,0 7° éther alcoylarylique de polyéthylène-glycol 4,0 7= ester oléylique de pol; -hylène-glycol 4,0 7° On mélange les ingrédients ci-dessus jusqu'à ce que 10 le mélange soit homogène pour former un concentré émulsionnable. les composés suivants peuvent être mis en composition d'une manière similaire ï 5-bromo-3»sec»butyl-6-méthyluracil-»i -phénoxycarbonyle 3-cyclohexyl-1 - ( 2-mé t hoxy é thoxycarbonyl )-5 , 6-trinéthylène-uracile 15 5-brono-3-seç-butyl-1 -hexyloxycarbonyl-6-méthyluracile 3-tert-butyl-5-chloro-1-hexyloxycarb onyl-6-néthylura cile 8 kg du produit chimique (ingrédient actif) mélangé comme décrit ci-dessus sont émulsionnés dans 500 litres d'eau et appliqués sous la forme d'une pulvérisation dirigée sur des cannes 20 à sucre de 20 à 30 cm de hauteur, la matière est appliquée quand les mauvaises herbes sont petites ou n'ont pas encore émergé. Ce traitement donne des résultats efficaces contre l'herbe de basse-cour, l'espèce moutarde et les plantes grimpantes sauvages dans les cannes, 25 Exemple 90 - 5-bromo-3-seo-butyl-1-éthoxycarbonyl-6- méthyluracile 50,0 7° huile herbicide aromatique 50,0 7° On prépare la composition ci-dessus en mélangeant les 30 deux constituants. Elle peut être pulvérisée directement sous la forme d'un concentré de petit volume ou elle peut être diluée à l'aide d'huile supplémentaire avant application. les composés suivants peuvent être mis en composition d'une manière similaire : 35 5-brono-1-é thoxycarbonyl-6-méthyl-3-is opropyluracile 5 -brono-3-s e c-butyl-1 -né thylthi o carb onyl-6-nc thylura cile 5-bromo-3-se c-butyl-1-hexyloxycarbony1-6-methyluracile r Ce composé est appliqué à raison de 20 kg d'ingrédient t actif par- ha dans 400 litres d'eau pour la lutte contre les mau-40 vaises herbes à feuilles larges annuelles et vivaces poussant le BAD ORIGINAL 69 15301 2008386 28 long d'un tracé de canalisation. On obtient d'excellents résultats contre le barbon (Andropogon vjr^inicus ). le panic sanguin, le souchet (Cyperus sppt)t le sorgho d'Alepj la verge d*or (Solidago spp. ) et 1 » onagre (Q.ehothera spp. ). 5 Exemple 51 - 3-tert-butyl-5'-chloro~1 -éthoxycarbonyl- 6-méthyluracile 24,0 7> éthyl triméthylnonylique de polyéthylène- glycol • 48,0 7° 10., naphta aromatique lourd 28,0 7° les constituants ci-dessus sont mélangés pour former un concentré émulsionnable contenant une forte proportion d'agent tensio-actif. les composés suivants peuvent être mis en composition 15 d'une manière similaire : 3-tert-hutyl-5-chloro~1-néthylthio carbonyl»- 6-néthyluracile 3-tert-butyl-5-chloro—1-hexyloxyoarbonyl-6-méthyluracile. 5 kg d'ingrédient actif mélangés corme décrit oi-dessus sont émulsionnés dans 500 1 d'eau. Cette émulsion est 20 pulvérisée jusqu'à écoulement dans un bloc sous des citronniers transplantés de 2 ans. le traitement donne des résultats efficaces contre l'herbe des Bermudes, le panic sanguin en jeunes brinsr l'herbe aux oies, l'anbrosia, le volubilis (Ipomoca spp.) en jeunes brins et d'autres mauvaises herbes, 25 1 kg de 3~tert-butyl-5-chloro-1-éthoxycarbonyl-6- méthyluracile que l'on a mis sous la forme d'une poudre nouilla-ble à 50 7° selon la formule et la méthode indiquées à l'exemple 84 est mis en suspension dans 200 1 d'eau et pulvérisé avant l'émergence sur un ha d'arachides, le traitement donne des résultats 30 efficaces contre de nombreuses espèces de mauvaises herbes comprenant le panic sanguin, l'herbe aux oies, l'ambrosia, l'ansérine blanche, le persicaire et l'herbe de basse-cour. Les arachides poussent sans être gênées par les mauvaises herbes et-fournissent un excellent rendement. 35 Exemple 92 •» 3-cyclohexyl-1-éthoxycarbonyl-5,6- trincthylène-uracile 20,0 7° sulfate de sodium anhydre ' 10,0 7° lignxiie-sulfonate de sodium -■ 2,0 7° 40 alcoyl-naphtalène-sulfonate de sodium 1 ,0 7° S BAD ORIGINAL 69 1530 T 2008386 kaolinite 34,0 % sous-bentonite 33,0 7° Les ingrédients ci-dessus sont broyés de façon qu'ils passent à travers un tanis de 0,30 m d'ouverture de mailles et 5 ensuite introduits dans un mélangeur dans lequel on ajoute assez d'eau (18-21 '/°) pour former une composition extrudable, la-composition est extrudée par un orifice et coupée en pastilles qui-sont ensuite séchées, Los pastilles peuvent être utilisées directement ou elles peuvent être encore subdivisées en granules par 10 passage à travers un granulateur "Stobar". les composés suivants peuvent être mis en composition d'une manière similaire : 5—chloro-1 -éthoxyoarbonyl-6-méthyl-3-phényluracile 3—benzyl «.5-chloro-. 1 -éthoxycarbonyl-6-méthyluracile 1 5 5-*chloro-1 -méthylthiocarbonyl-6-méthylixracile •V-allyloxycarbonyl-3—benzyl-5-chloro-6-méthyluracile 3-cyclohexyl-1-néthoxycarbonyl-5,6-trinéthylène-uracile. Exemple 93 - 5-br omo-3-s e c—butyl—1 -é thoxyoar b onyl-»6-20 méthyluracile 10,0 7° éther triméthylnonylique de polyéthylène-glycol 0,5 7= huile herbicide aromatique 5,0 7° attapulgite granulaire (0,6-1,2 cm) . 84,5 7° les constituants ci-dessus sauf les granules sont 25 mélangés par chauffage et agitation et sont ensuite pulvérisés sur les granules qui sont agités dans un mélangeur à tambour» Les granules herbicides résultants peuvent être utilisés sans autre traitement, Le«. composés suivants peuvent être mis en composition 30 d'une manière similaire : 3-tert-butyl-5-chloro-1-6thoxycarbonyl-6-mé thylura cile 5-bromo-3-sec-butyl-1-méthylthio carbonyl-6-méthylura cile 5-brono-3-seQ-butyl~1-méthoxyçarbonyl-6-néthyluracile 3-tert-butyl—5-chloro-1-hexyloxycarbonyl-6-néthyluracile 35 5-tert~butyl-5-chloro~1-cyclopropylcarbonyl-6-méthyluracile. Les granules ou pastilles formés comme décrit ci-dessus peuvent être utilisés pour la lutte contre des massifs individuels de broussailles comme d.e saule ou de chêne ou peuvent être appliqués à l'aide d'un distributeur à raison de 30 kg 40 d'ingrédient actif par ha pour empêcher toute végétation à un BAD ORIGINAL ■J $ -f 1° 69 15301 50 2008386,;;,. emplacement industriel»; Exemple 94 - - 3-benzyL-5~chloro-1 -riéthyithiocarbonyl-6- néthyluracile 50 jO 7° 5 argile nontnorillonite . 46^0 7° aleoyl-naphtalène-sulfonate du sodium 2jO lignine—suifonate de caiciun 2tO les ingrédients ci-dessus sont mélangés, micropulvéri« On met en suspension 2 kg de l'ingrédient actif ci-dessus dans 400 1 d'eau et on applique la suspension avant l'émergence sur 1 ha de maïs. Ce traitement donne des résultats efficaces contre des mauvaises herbes comme l'herbe de basse-15 cour, le panic sanguin, l'herbe aux oies, le rumex (Rumex spp.). le vulpin géant et l'ambrosia. le champ fournit un bon rendement en maïs, -Exemple 95 - 3-tert-butyl-5-chloro-6-nGthyluracile, 20 acide 1-carboxylique, ester de propyle 25t0 7° argile attapulgite 68,0 7° dioctyl-sulfosuccinate de sodium 1 ,0 7° lignine-suif onate de sodium 2,0 7° silice synthétique finement divisée 4,0 7° 25 les constituants ci-dessus sont mélangés, micropulvéri- sés dans un broyeur à marteaux jusqu'à ce que les particules soient essentiellement inférieures à 50 microns et ensuite mélangés de nouveau jusqu'à ce que le mélange soit homogène, 1 kg de l'ingrédient actif dans la composition ci-30 dessus est mis en suspension dans 250 1 d'eau et appliqué avant l'émergence sur un ha de tournesols. Le traitement donne des résultats efficaces contre les mauvaises herbes existantes comprenant le panic sanguin, le ray-grass, l'ambrosia, la folle-avoine et la moutarde (^passica spp,)« Les tournesols poussent sans 35 être gênés par les mauvaises herbes et fournissent- une excellente récolte de graines d'une haute teneur en huile. BAD ORIGINAL 6" 1530 T 31 2008386 REVE INDICATIONS 1 - Un procédé de lutte contre la végétation indésirable, caractérisé en ce qu'on applique à un endroit à protéger une quantité efficace du point de vue herbicide d'un conposé choisi 5 paroi les composés de formule 0 1 5 dans laquelle est choisi parai un groupement alcoyle .ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement alcoyle substitué ayant de 1 à 8 atomes de carbone, dans lequel le substituant est choisi parmi le bromep le chlore et les radicaux hydrosy, alcoxy, alcoxycarbonyle et cyano, un 20 groupement aryle ayant de 5 à 10 a.tomes de carbone, un groupement phényle substitué, dans lequel le substituant est choisi parmi le chlore, le brome, le fluor et les radicaux phényle, alcoyles de 1 à 6 atones de carbone, chloroalcoxy de 1 à 5 atomes de carbone, trifluorométhyle, 1,2-tétraméthylène et 25 1,2-triméthylène, un groupement aralcoyle ayant de 5 à 13 atomes de carbone, un groupement aralcoyle substitué ayant de 5 à 13 atomes de carbone, dans lequel le substituant est choisi parmi le chlore et les groupements nitro, alcoyles et alcoxy, 30 un groupement alcényle ayant de 3 à 8 atomes de carbone, un groupement alcynyle ayant de 3 à 8 atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle substitué ayant de 3 à 12 atomes de carbone, dans lequel le substituant est choisi parmi le brome, le chlore, 35 et les groupements méthoxy et alcoyles, un groupement cycloalcényle ayant de 4 à 12 atomes de carbone, un groupement cycloalcényle substitué ayant de 4 à 12 atomes de carbone, dans lequel le substituant est choisi parmi le brome, le chlore et les radicaux néthoxy et alcoyles, 40 un groupement cycloalcoyl-alcoyle ayant de 4 à 13 atomes de 10 0=0 s R "4 15301 2008386 32 -alcoyle carbone, un groupement cycloalcoyle/substitué ayant de 4 à 13 atonies de carbone, dans lequel le substituant est choisi parmi le brome, le chlore et les radicaux "adthoxy et alcoyles, un groupement cycloalcényl-alcoyle ayant de 5 à 13 atomes de carbone, dans lequel le substituant est choisi paroi le brone, le chlore et les radicaux né thoxy et alcoyles; ït> est l'hydrogène-, ion halogène ou un groupement méthyle, éthyle, néthoxy, éthoxy, nitro, alcoxyméthyle de 2 à 4 atomes de carbone, hydroxyalcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, mercaptométhyle, méthylthio-, éthylthio^ méthylmercaptométhyle, bromoéthyle, chlorométhyle ou fluoro-néthyle; R^ est l'hydrogène ou un radical alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone; est un groupement alcoyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement alcoyle substitué ayant de 1 à 10 atomes de carbone, dans lequel le substituant est choisi parmi le chlore, le brome, le fluor et les groupenents alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement phényle* chlorophénylef benzyle, aryle de 4 à 10 atomes de carbone, aloényle de 3 à 4 atones de carbone ou cyclow. alcoyle de 4 à 8 atomes de carbone; X est 1*oxygène ou le soufre; avec la condition que Rg et R^ peuvent être combinés en pour former un cycle où n est 3, 4 ou 5. 2 - Un procédé selon la revendication 1# dans lequel le composé actif est le thoxy carbonyl-3»-Sec-butyl-5-«broc[0-6- méthyluracile. 3 -• Un procédé selon la revendication 11 dans lequel le composé actif est le t-méthoxyoarbonyL-3-tert-butyl-5~chloro-6— néthyluracile, 4 - Un procédé selon la revendication 1, dans lequel le composé actif est le 1-acthoxycarbonyl-3-cyclohexyl-5*6-tri-méthylène-uracile, 5 - Un procédé selon le. revendication 1 , dans lequel le composé actif est le Wéthoxycarbonyl-3-sec-butyl-5-bromo-6-méthylura.cile , 6 - Un procédé selon la revendication 1 , dans lequel le composé actif est le 1-othoxycarbonyl-3-tert-butyl-5-chloro-6- méthyluracile. 7 - Les composés nouveaux caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule : 69 15301 2008386 o R, 1 R. R. ïK i ' G=0 i X ' . . ... . V ■ ■ dans laquelle , Rg » R^, R^ et X sont tels que définis à la revendication 1. 8 - Un procédé de préparation des composés selon la revendication 7» caractérisé en ce que (1) on fait réagir en présence d*un solvant organique un uracile ayant la fomule r Ra -¥ 0 1x 1 R. TU ¥' ! J H avec du néthylate de sodium et (2) on fait réagir le produit de l'étape (1) avec ton excès d'un composé chlorocarbonyle ayant la formule : O » R4x~ o Gl 9 - Un_procédé de préparation des composés selon la revendication 7, caractérisé en ce que (1) on mélange un uracile ayant la formule 0 R. R-j-ÏT L -R, avec de 1'hydrure de sodium et on fait réagir le produit de l'étape (V) avec un excès d'un coaposé chlorocarbonyle ayant la i 15301 2008386 34 fomule 0 U R,X -0-01 4 10 - Les coupositions herbicides comprenant (a) -une quantité herbicide d'un composé selon la revendication 7 et (b) un adjuvant.