Brevet FR2001795A1 — publié le 19691003

-i- 2001795 La présente invention concerne une composition fongicide utilisable en agriculture et un procédé pour détruire différents fongus pathogènes provoquant des maladies chez les plantes. L'invention vise plus particulièrement une composition fongicide 5 contenant au moins un véhicule fongicidement acceptable et me quantité fongicide d'un dérivé isoxazole de formule : 10 15 20 25 - 0 M 0 - H, (I) s2'^0 ^ où est l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, est l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et R^ est un groupe alcoxy ayant 1 à 5 atomes de carbone ou un groupe aryle ayant 6 à 10 atomes de carbone, un ou plusieurs atomes de carbone des cycles pouvant être substitués par tua groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone,un groupe alcoxy ayant 1 à 3 atomes de carbone, un groupe nitro, méthylènedioxy ou un halogène. L'invention vise un procédé pour combattre les fongus fongicides qui consiste à traiter les plantes atteintes ou à protéger avec la composition précitée. Dans la formule (l), le groupe peut être,par exemple, l'hydrogène, les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, le chlore, le brome, le fluor ou l'iode, le groupe Eg peut être l'hydrogène, les groupes méthyle, éthyle, n-propyle ou i-propyle et le groupe R^ peut être les groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, tert.-butoxy, n-pentoxy, phényle, naphtyle, o-m- ou p-tolyle, o_-, m- ou p-nitrophényle, o- , m- ou p-chloro-phényle, o-, m- ou p-tert.-butylphényle, o- , m- ou p-tert.butoxy-phényle, 2,4-dichlorophényle, 2, 3, 4, 5>6-pentachlorophényle,2,3-diméthoxyphényle, ou 3 > 4-méthylènedioxyphényle. Certains dérivés isoxazoles, notamment ceux de formule : OH (II) 69 03267 -2- 2001795 où E est l'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe dialcoxyméthyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, qui sont décrits dans le "brevet français H° 1 4-46 728 de I.- Iwai et autres, délivré le 13 Juin 1966t sont utilisés pour combattre certains types de fongus patho-5 gènes du sol. Ces isoxazoles fongicides antérieurs présentent l'inconvénient de n'avoir une activité fongicide qu'à l'égard de types limités de maladies du sol, notamment celles causées par les fongus Fusarium et Pythium , d'avoir une activité très réduite vis-à-vis d'autres 10 fongils du sol tels ceux appartenant aux espèces Rhizoctonia et Phytophthora et d'avoir une activité&suffisante vis-à-vis de divers fongus pathogènes qui attaquent les racines des plantes. Les dérivés isoxazoles de formule (I) exercent une activité fongicide très puissante non seulement vis-à-vis des fongus pathogè-15 nés du sol appartenant aux espèces Pusarium et Pythium mais encore vis-à-vis de ceux appartenant aux espèces Rhizoctonia et Phyto-phthora .Ils n'ont aucune phytotoxicité même si on les applique en quantités considérables. Ils présentent également une activité fongicide excellente et durable vis-à-vis des feuilles de plantes, 20 dans le traitement et la prévention de nombreuses maladies des plantes et ils favorisent la croissance de la plante ainsi traitée. Les dérivés isoxazoles de formule (I) sont des composés nouveaux. On peut aisément les préparer par réaction d'un dérivé 3-hydroxy-isoxazole de formule : *1^. 0H 25 (ni) où R^ et Rg sont tels que précédemment définis, avec un halogénure d'acide de formule : 0 II X - C - R3 (IV) où R^ est tel que précité et X est le chlore ou le brome, éventuel-30 lement en présence d'un agent' de liaison pour les acides tel qu'un alcali caustique, une aminé tertiaire, etc... Les exemples ci-dessous de dérivés isoxazoles (I) et de leur préparation, ne sont donnés qu'à titre illustratif. 69 03267 001795 (1) 3-benzoyloxy-5-méthylisoxazole (pp. 39®C) » (2) 3-(4(méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (P^. 85-85,5°C) ; (3) 3-(2-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (P^,.66,5-67,0°C) ; (4) 3-(3-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (TVE. 155-l60°C/0,9 5 mmHg) ; (5) 3-(4-nitrobenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Ep. 120-121°G); (6) 3-(2,4-dichlorobenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Pj,. 74 - 75°C«) ? (7) 3-(3-méthylbenzoyloxy)-4-chloro-5-méthylisoxasole (Pp. 63,5 - 65°C); 10 (8) 3-(4-méthoxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Pp. 85,5 - 86,5°C); (9) 3-(2-méthylbenzoyloxy) isoxazole Çp.E. 135-140°C./0,9 mmHg) ; (10) 3-(4-tert.-butylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Pp.SSjS-SôjS^ï (11) 3-(2,3-diméthoxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole(Pp.63,5-65,5°C); (12) 3- ( 3,4-méthylènedioxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Pp. 117,5°C); 15 (13) 3-(2-méthylbenzoyloxy)-4,5-diméthylisoxazole (P.E. 140 -150°C /0,3 mmHg); (14) 3-(2,3,4,516-pentachlorobenzoyloxy)-5-méthyl-isoxazole (Pp. 128 - 129° C); (15) 3-éthoxycarbonyloxyisoxazole ( P.p. 85 - 90°C/0,4 mmHg.); 20 (16) 3-isobutoxycarbonyloxy-5-méthylisoxazole (1P.;3il46-149oC/0,3 mmHg); (17) 3-méthoxycarbonyloxy-5-méthylisoxazole ('?. 51110-115°C/3 mmHg); (18) 3-éthoxycarbonyloxy-4-, 5-diméthylisoxazole (P.-ïll30°C/0,45 mmHg); 25 (19) 3-éthoxycarbonyloxy-5-méthylisoxazole (ïVE,125-1300 C/3 mmHg); (20) 3-p-naphtoyloxy-5-méthylisoxazole (Pp.74,5-75°G) ; (21) 3- (22) 3-(4-chlorobenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Pp.96 - 98°C) ; et (23) 3-(2-chlorobenzoyloxy)-5-méthylisoxazole (Pp. 75 - 76°C). 30 Préparation A. 3-benzoyloxy-5-méthylisoxazole A une solution de 4,95 g. de 3-hydroxy-5«méthylisoxazole dans 30 ml. de pyridin? on ajoute goutte à goutte, en refroidissant avec de la glace, line solution de 7,0 g de chlorure de benzoyle dans 35 30 ml. de pyridin^o lorsque l'addition est terminée, on laisse la température du mélange atteindre la température ambiante et on agite à cette température pendant 2 heures. On verse ensuite le mélange dans 600 ml" d'une solution aqueuse refroidie d'acide chlorhydri-que. On extrait le mélange avec du benzène et on lave successive-40 ment l'extrait avec de l'acide chlorhydriaue aqueux à yfo,de l'eau, 69 03267 -4- 2001795 du bicarbonate de sodium aqueux à 3% et du chlorure de sodium aqueux saturé et séché sur du sulfate de sodium anhydre» On distille ensuite le benzène sous pression réduite et on recristallise le résidu dans le n-hexane. On obtient le produit voulu sous forme 5 d'aiguilles incolores fondant à 38-39°C. Préparation B. 3-(4-méthoxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole Â une suspension de 1,2 g de sel de sodium de 3-hydroxy-5-méthyl-isoxazole dans 30 ml. d'acétonitrile, on ajoute goutte à goutte 10 en agitant et en refroidissant, une solution de 1,0 g de chlorure de p-méthoxybenzoyle dans 10 ml d'acétonitrile. Lorsque l'addition est terminée, on laisse reposer le mélange pendant une nuit à la température ambiante. On enlève par filtration la substance insoluble qui a précipité et on la lave avec du benzène. On combi-15 ne le filtrat et la solution benzénique et on distille le solvant sous pression réduite.On recristallise le résidu dans le n-hexane. On obtient le produit voulu sous forme de cristaux incolores fondant à 85,5 - 86,5° C. Le composé actif (I) utilisé dans la composition fongicide de 20 l'invention, peut être conditionné par des procédés connus et utilisé sous des formes diverses telles que liquides, poudres,granulés, poudres mouillables, etc... On peut préparer des liquides en dissolvant le composé actif dans un véhicule liquide acceptable en agriculturè, c'est-à-dire 25 un solvant approprié avec ou sans adjuvant connu tel qu'émulsi-fiant, mouillant ou dispersant. Des solvants appropriés comprennent l'eau, les alcools tels que le méthanol ou l'éthanol,l'acétone, le benzène, le toluène, les xylènes, le solvant naphta, l'é-ther de pétrole, leurs mélanges etc*... Des adjuvants appropriés 30 peuvent être tous ceux normalement utilisés dans ce domaine, tels que, par exemple,des produits de condensation des alkylène oxydes avec l'es phénols ou les acides organiques, les alkylarylsulfonates, les dialkylsulf'osuccinates;i les dérivés éthers ou esters de poly-oxyéthylène alcools ou acides, etc.... 35 On peut préparer des poudres et granulés en mélangeant le composé actif (I) dans et sur un véhicule solide inerte, acceptable en agriculture, selon un procédé classique. Des véhicules solides appropriés sont, par exemple, le talc, la pyrophylite,1e kiesel- guhr, l'argile, la bentonite,la terre de diatomées,le kaolin,la 40 chaux précipitée, etc.... f.0 03267 -5- 2001795 On peut préparer des poudres mouillables en mélangeant le composé actif (I) avec un ou plusieurs véhicules solides précités et des dispersants appropriés. Ces dispersants comprennent,par exemple, les adjuvants précités tels que les alkylbenzènesuifonates, 5 les lignosulfonates ou les éthers ou esters de polyoxyallcylène-glycol. La concentration du composé actif dans la composition de l'invention peut être normalement entre environ 0,1 et environ 95# en poids, et avantageusement entre environ 0,5 et environ 70$ en 10 poids par rapport au poids total de la composition. En fait,la quantité d'ingrédient actif dépend largement de facteurs tels que le type et la sévérité de la maladie, la présentation de la composition et le composé actif spécifique utilisé. Il est bien entendu, cependant, que la concentration du composé actif n'est pas criti-15 que pour l'invention. On peut avantageusement incorporer deux ou plus de deux ingrédients actifs dans la composition fongicide de l'invention. La composition fongicide peut aussi inclure d'autres agents fongicides connus comme les pentachloronitrobenzène, disulfure de 20 tétraméthylthiurame, sulfonate de diméthylami nobenzène diazo sodium , N-trichlorométhylthio-4-cyclohexane-l,2-dicarboxyimide, trichloro-2-nitropropane, 5-éthoxy-3-trichlorométhyl-1,2,4-thia-diazole, etc ..;des insecticides tels que le 1,4,5,6,7,8,8-hepta-chloro-3 c#-4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène, benzènehexachloru-25 re, l,l,l-trichloro2,2-bis(p-chlorophényl)éthane, 0,0-diméthyl S-(N-méthyl-carbamoylméthyl)phosphorodithioate, 0,0-diéthyl S-2-(éthylthio)éthyl phosphorodithioate etc.".des engrais. Les expériences données ci-dessous illustrent l'excellente activité fongicide des dérivés isoxazoles actifs (I). 30 Expérience 1.- Effets préventifs et curatifs des dérivés isoxazoles de l'invention contre la pourriture des haricots nains. Comme plante réceptrice, on utilise des jeunes plantes de haricots nains cultivés en serre. On effectue chaque expérience sur deux séries de plants contenant chacune environ trente plants.On 35 inocule à ces plantes réceptrices du Snlemt-inia sclerotiôrum.oui a incubé à 28°C pendant environ deux semaines au laboratoire,en mélangeant une quantité adéquate de fongus pathogène avec une couche superficielle de terre en quantité appropriée. Les deuxième et dixième jours après l'inoculation avec le fongus pathogène,on ap-40 plique le composé actif donné ci-dessous à la série de plants,sous 69 03267 -6- 2001795 forme d'une composition liquide à la concentration respectivement de 100 l/lOa. On prépare la composition liquide ci-dessus en mélangeant et si pulvérisant 50$ en poids de composé actif ,47$ en poids d'un, mé-5 lange l/l d'argile et de terre de diatomées et 1$ en poids de po-lyoxyéthylène nonylphényl éther. On dilue ensuite la poudre mouil-lable résultante avec de l'eau jusqu'à obtention de la concentration donnée ci-dessous «On ajoute ensuite 0,03$ en poids d'un diluant (produit vendu sous -la dénomination commerciale de "G-ramin" 10 par "Sahkyo Company Ltd" ,Japon$ mélange de polyoxyéthylène dodé-cyl éther., polyoxyéthylène aryl éther, ester de l'acide sulfonique et abiétique et d'un polyalcool. Vingt jours après l'inoculation, on observe visuellement les plantes réceptrices. On classe les plantes mortes et les plantes 15 ayant une tige de couleur brune comme "malades" et on calcule le pourcentage moyen de plantes malades pour deux séries de plantes® Les résultats sont indiqués dans le tableau I ci-dessous « TABLEAU I Composé actif s Concentration du Pourcentage de Phytotoxi-20 composé actif dans plantes malades cité la composition liquide (y/ml) 1 1000 300 1,5 7,8 — 25 3 1000 300 0,0 -4,5 - 5 1000 300 0,7 6,5 — 30 6 1000 300 1.7 7.8 _ 7 1000 300 1,3 9,3 - 11- 1000 300 3,0 5,8 - 35 12 1000 300 1,9 6,7 — 16 1000 300 1,0 7,5 - 40 18 1000 300 0,5 6,5 - (Suite du tableau page suivants) 69 03267 "7" 2001795 Composé actif * Concentration du Pourcentage de Phyto- composé actif dans plantes malades toxité la composition liquide (y/ml) 5 1000 0,0 — 19 300 5,3 - 21 1000 2,5 - 300 7,3 - Contrôle (3- 10 hydroxy-5-méthyl 1000 26,5 — isoxazole ) 300 68,7 - Non traité - 79,3 - m la référence numérique du composé actif correspond au dérivé 15 isoxazole de la liste donnée ci-dessus» EXPERIENCE 2 ;- Détermination de l'effet préventif et curât if des dérivés isoxazoles de l'invention contre la brunissure tardive des tomates • On vaporise une composition liquide analogue à celle utilisée 20 dans l'expérience 1 sur deux séries de plants de tomates possédant 5-6 feuilles, à raison d1une quantité totale de 40 ml de composition oApres séchage à l'air, on inocule aux plants récepteurs des spores de brunissure tardive de tomage (Phvtophthora infestais) par vaporisation. On place les plants récepteurs inoculés pendant 25 24 heures dans une serre à 20°C, sous un§humidité relative supérieure à 95$. On les place ensuite dans une serre à 25°C0 Après 5 jours, on mesure la superficie totale des lésions des trois feuilles supérieures et on calcule la superficie moyenne des lésions par feuille. 30 les résultats sont indiqués dans le Tableau II ,ci-dessous s TABLEAU II Composé actif Concentration du Superficie moyen- Phyto- ecmposé actif dans ne des lésions toxicité la composition li- {$) 35 auide (y/ml) 1 "000 2,1 300 13,6 1,0 9,6 1000 300 40 6 1000 300 2,1 14,3 69 03267 —8— 2001795 Composé actif Concentrâtion du composé actif dans la composition liquide (Y/ml) Superficie moyenne des lésions -W Phyto-toxicité 5 10 1000 300 4,5 13,2 - 16 1000 300 3,9 11,7 - 10 19 1000 300 2,5 13,3 — Contrôle (3-hy-droxy-5-méthyl- 1000 300 59.3 83.4 - Non traité - 100,0 - 15 EXPERIENCE 3 :- Détermination des effets préventifs et curatifs des composés de l'invention contre les maladies du sol. On mélange uniformément les fongus pathogènes suivants; Rhizoctonia vagum, Fusarium oxysporum, et Pythium aphanider-matum, cultivés dans du son à 28°C pendant deux semaines, à une 20 certaine quantité de terre. A chaque portion de terre, on ajoute le composé actif pulvérulent indiqué dans les tableaux; suivants à la concentration donnée et on le mélange uniformément. On ensemence la terre ainsi préparée avec des grains de concombre. Dix et vingt jours après l'ensemencement, on détermine vi-25 suellement le nombre de pieds de concombres morts d'excès d'humidité pour environ 120 pieds initiaux appartenant respectivement à deux séries de plants. Les résultats sont Indiqués dans les tableaux III, 17 et V, TABLEAU III 30 Effet fongicide à l'égard du Rhizoctonia vagum. Composé actif Concentration Nombre de plants tués Phyto- (g„/l0 a) toxicité 10 jours 20 jours après l'ensemencement _ 5 3000 0 0 1000 0 1 35 300 1 5 ( Suite du tableau, page suivante) 69 03267 "9" 2001795 Effet fongicide à l'égard du Ehizoctonia vagum. Composé actif Concentration Nombre de plants tués Phyto- (g./lOa) toxicité 10 jours 20 jours après l'ensemencement 5 3000 0 0 — 3 1000 0 0 — 300 0 2 - - 3000 0 0 4 1000 0 0 — 10 300 1 3 - 3000 0 0 7 1000 0 1 — 300 0 5 - 3000 0 0 15 10 1000 0 2 — 300 1 7 - 3000 0 1 12 1000 0 1 — 300 2 6 - 20 3000 0 . 0 14 1000 1 1 — 300 2 4 — 3000 0 1 16 1000 1 3 25 300 2 5 — 3000 0 0 18 1000 0 2 — 300 1 6 — 3000 0 0 mm 30 19 1000 1 1 — 300 3 6 — Contrôle (34 3000 18 36 hydroxy-5- 1000 32 69 — méthylisoxazole) 300 59 93 - 35 Non traité 100 120 69 03267 -10- 2001795 TABLEAU IV Effet fongicide à l'égard du Fusarium oxysporum Composé actif Concentration Nombre de plants tués Phyto-(g./lO a) toxicité 10 jours 20 jours 5 après l'ensemencement 3000 0 0 — 1 1000 0 1 — 300 1 8 - 3000 0 0 10 3 1000 0 0 — 300 0 2 - 6 3000 0 2 1000 3 5 — 300 7 13 - 15 3000 0 0 8 1000 0 2 — 300 3 5 - 3000 0 0 M 9 1000 0 1 — 20 300 2 6 3000 0 0 11 1000 0 3 _ 300 1 7 - 3000 0 0 25 13 1000 0 0 — 300 1 5- « 3000 0 0 15 1000 0 2 300 1 4 - 30 3000 0 0 17 1000 0 1 300 0 5 - 3000 0 0 19 1000 1 2 — 35 300 .1 3 - 3000 0 2 mm 21 1000 1 7 300 5 15 - 40 Contrôle (3- 3000 0 2 -h hydroxy-5- 1000 0 34 — méthylisoxazole) 300 12 51 — Non traité — 42 117 69 03267 -11- 2001795 TJBT,-B»TI 7 Effet fongicide à l'égard du Pythium aphanidermatum Composé actif Concentration Nombre de plants tués Phytotcxi-(g»/lOa 5 10 jours après 1* 20 jours ensemencement 3000 0 0 m 1 1000 0 2 — 300 4 9 - 3000 0 0 10 3 1000 0 0 —> 300 0 2 - 3000 0 0 4 1000 2 4 — 300 4 11 - 15 3000 0 0 7 1000 0 3 _ 300 2 9 - 3000 0 0 10 1000 0 4 «M 20 300 5 10 — 3000 0 0 12 1000 1 3 M 300 3 7 — 3000 0 0 _ 25 13 1000 0 1 C 300 1 3 3000 0 0 15 1000 0 0 — 300 1 2 - 30 3000 0 0 16 1000 0 1 O 300 1 4 3000 0 0 18 1000 0 2 35 300 1 3 - Contrôle (3- 5000 0 2 l hydroxy-5-mé- 1000 4 11 « thylisoxazole) 300 24 41 . - Non traité — 96 119 «es 69 03267 -12- 2001795 L'invention sera mieux comprise à la lecture de la description détaillée qui va suivre de plusieurs exemples non limitatifs, de modes de réalisation de l'invention. Dans ces exemples, les concentrations sont exprimées en parties 5 pondérales. EXEMPLE 1 On mélange uniformément les ingrédients suivants et on les pulvérise pour obtenir une poudre. Parties 3-benz oyloxy-5-mé thylis oxazoie 5 10 Argile/talc (l/l) 94 Oxyde ferrique 0,5 Carbone blanc 0,5 On disperse cette poudre dans des champs labourés de betteraves à sucre ou de légumes à la dose de 10 kg/lOa avant l'ensemencement 15 ou la plantation pour le traitement préventif et curâtif des maladies dues à un excès d'humidité. EXEMPLE 2 :- On mélange soigneusement les ingrédients suivants pour fabriquer un concentré émulsifiable» Parties 20 3-(4-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole 30 Acétone/benzène/éthanol 63 "ÎTewcol" (dénomination commerciale d'un émulsi-fiant fabriqué et vendu par "Nihon 7 Nyukazai E.E «, Japon ) 25 On dilue le concentré émulsifiable obtenu avec 500-1000 fois son volume d'eau et on l'applique à de la betterave à sucre,légumes ou riz en versant dans chaque tranchée 2-3 l/m2, avant l'ensemencement ou la plantation pour le traitement préventif et curatif des maladies dues à uryéxcès d'humidité® 30 On applique également le concentré dilué à des cultures, en ver sant 2-3 l/m2 près de la racine des plants à des intervalles de 7-10 jours durant la période de croissance. EXEMPLE 3 i- On mélange uniformément les ingrédients suivants et on les pulvérise pour fabriquer une poudre mouillable . 35 Parties 3-(3-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole 50 Argile/terre de diatomées (l/l) 47 Polyoxyéthylène nonylphényl éther 2 Polyvinyl alcool 1 69 03267 -13- 2001795 On dilue cette poudre mouillable avec 500 à 1000 volumes d'eau et on l'applique à de la betterave à sucre ou à des légumes pour le traitement préventif et curatif de maladies dues à un excès d'humidité. On l'applique aussi à des concombres,melons et autres 5 cucurbitacées pour combattre la flétrissure du Fusarium; pour cela, on le verse dans chaque tranchées ou au voisinage des racines, à raison de 2 à 3 l/m2 durant la croissance ou avant et après l'ensemencement ou la plantation. On dilue aussi la poudre mouillable avec 1000 à 2 000 volumes 10 d'eau et on vaporise sur des haricots nains à la dose de 100L/l0a. pour le traitement préventif et curatif de la pourriture. Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux exemples décrits , elle est susceptible de nombreuses variantes, accessibles à l'homme de 1'art, suivant les applications envisagées et 15 sans qu'on s'écarte pour cela du cadre de l'invention. 69 03267 -14- 2001795 -BBVHtDICAÎIOHS - lo- Composition fongicide utilisable en agriculture, constituée, au moins en partie, paf un véhicule acceptable en agriculture et par une quantité fongicide d'un composé de formule O II - C - R, 5 où es-t 111:1 a"tome d,hydrogène, d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et es^ 1111 groupe alcoxy ayant 1 à 5 atomes de carbone ou un groupe aryle contenant 6 à 10 atomes de carbone, les carbones cycliques pouvant éventuelle lement porter des substituants alkyles ayant 1 à 5 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 3 atomes de carbone nitro, halogène ou méthylènedioxy. 2.- Composition suivant 1 caractérisée en ce que la concentration pondérale du composé actif dans ladite composition est de 0,5 15 a 70 fo. 3.- Composition suivant 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé actif est l'un des dérivés suivants : 3-(2-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 3-(3-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 20 3-(4-méthylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 3-(4-méthoxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 3-(4-tert. butylbenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 3-(2,3-diméthoxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 3-(3,4-méthylènedioxybenzoyloxy)-5-méthylisoxazole, 25 3-isobutoxycarbonyloxy-5-méthylisoxazole, 3-méthoxycarbonyloxy-5-méthylisoxazole et 3-éthoxycarbonyloxy-5-méthylisoxazole. 4.- Application de la composition décrite dans les revendications 1 à 3 , pour le traitement préventif ou curatif des plantes.