Brevet FR2004296A1 — publié le 19691121

La présente invention a pour objet la 2-chloro-4~tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine et un procédé de préparation de cette nouvelle s-triazine. Elle concerne également des agents de lutte contre les mau-5 vaises herbes et les plantes adventices dans l'eau et dans les cultures de coton, contenant comme substance active la nouvelle s-triazine, ainsi qu'un procédé de lutte contre lesdites plantes adventices au moyen de la nouvelle s-triazine ou d'agents contenant ce composé. 10 La demanderesse a trouvé que la 2-chloro-4-tertio. butylamino-6-propylamino-s-triazine, composé qui n'avait pas encore été décrit, convient remarquablement bien pour la lutte contre les plantes aquatiques indésirables, sans que l'équilibre biologique soit mis en danger, et 15 qu'elle convient également, en raison de sa bonne tolé rance de la part du coton, pour la lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices dans les cultures de coton, en particulier avant la levée de ces dernières. Ce nouveau dérivé triazinique ne détruit la végé-20 tation que progressivement, si bien que les parties de plantes qui meurent et tombent au fond pourissent sans inconvénient pour le bilan d'oxygène de l'eau et que l'équilibre biologique ne subit pas de conséquences fâcheuses. Aux concentrations de 0,1 à 5 nig par litre utilisées 25 dans la pratique, la nouvelle substance active n'est pas toxique pour les homêothermes, les - poissons et les animaux dont se nourissent les poissons. Elle présente un spectre d'action extrêmement étendu et peut servir à la lutte contre les plantes aquatiques appartenant aux types les plus 30 variés, par exemple des plantes émergées, des plantes aquatiques à feuilles flottantes, des plantes immergées, des algues, etc. Même aux plus faibles concentrations, la nouvelle substance herbicide manifeste une action nettement visible au "bout de seulement quelques jours. 35 Le nouveau composé actif est, jusqu'à présent, le seul herbicide appartenant au groupe des s-triazines qui soit toléré par le cotonnier même à concentrations élevées et qui puisse être utilisé même avant la levée des plantes. 40 Au cours des dernières années, il a été signalé 6907879 2 2004296 toute une série des substances à activité herbicide appartenant au groupe des s-triazine s , destinées à la lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices. Seul un faible nombre des herbicides existant dans le 5 commerce conviennent également pour la lutte contre les plantes aquatiques, car, d'une part, ils sont par exemple trop toxiques pour les homéothermes, les poissons et/ou les animaux qui servent de nourriture aux poissons, et, d'autre part, leur action se déclenche trop rapidement 10 ou trop lentement. Si l'action est rapide et bonne, les plantes adventices sont certes éliminées, mais la mort rapide des plantes a pour résultat une diminution considérable de la teneur de l'eau en oxygène ainsi que, lorsque le courant est faible, une obstruction de l'effluent. Quant aux her-15 bicides à action lente, si, aux concentrations utilisées en pratique, ils ne modifient que peu la teneur en oxygène, la durée de contact est par contre, même dans le cas des eaux dormantes, ainsi que l'expérience l'a montré, trop courte pour que la lutte soit efficace,, ceci par suite de 20 la diffusion qui se produit. C'est ainsi que l'herbicide triazinique couramment utilisé qu'est la 2-chloro-4.6-bis-éthylamino-s-triazine(simazine) ne répond pas de façon parfaite aux exigences de la pratique, car son action se manifeste trop lentement. Ce n'est qu'à de hautes concen-25 trations qu'elle présente une bonne activité, et elle met alors en danger l'équilibre biologique des eaux. En outre, aucune destriazines connues ne représente l'agent idéal d'éradication des plantes adventices dans les cultures de coton. Les essais ont montré qu'il est sans doute possible 30 de détruire totalement des plantes adventices, mais qu'en raison des conditions qui doivent être maintenues pour aboutir à ce résultat, les cultures de coton subissent elles aussi des dommages. Parmi les herbicides connus jusqu'à présent, appartenant aux classes les plus diverses, on 35 ne connaît encore aucune substance active susceptible d'être utilisée dans les. cultures de coton, même avant la levée des plantes cultivées, pour une lutte générale et globale contre les plantes adventices. On recommande certes, à . cette fin,, quelques dérivés de l'urée, mais ces produits ont 40 un spectre d'action trop réduit. 6907879 3 2004296 En raison des avantages techniques et économiques qu'ils présentent, la préférence doit être accordée aux herbicides qui peuvent être appliqués même avant la levée des plantes cultivées. Si on applique les herbicides de 5 telle manière qu'ils détruisent les mauvaises herbes et les plantes adventices même lors de la germination, on obtient ainsi une croissance sans entraves des plantes cultivées, par conséquent des récoltes plus abondantes et on évite de causer aux plantes cultivées des dommages irréversibles, 10 comme cela peut se produire lorsqu'on effectue le traitement après la levée. On prépare, conformément à l'invention, le composé nouveau, en l'espèce la 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine, en faisant réagir, soit la 15 4—tertio.butylamino-2.6-dichloro-s-triazine avec la cyclo-propylamine, soit la 6-cyclopropylamino-2.4-dichloro-s-triazine avec la tertio.butylamine, dans les deux cas en présence d'un accepteur d'acides, par exemple une base minérale. On peut également utiliser, comme accepteur 20 d'acides, un excès de 1'aminé mise en jeu. Il est avantageux d'effectuer la réaction en présence d'un solvant ou diluant inerte vis-à-vis des partenaires réactionnels. On peut envisager à ce titre, par exemple, des hydrocarbures et halogénohydrocarbures aromatiques, des hydrocarbures 25 aliphatiques, etc. Comme base minérale, on utilise de préférence un hydroxyde de métal alcalin, comme l'hydroxyde de sodium. La température de réaction est comprise entre 15 et 40°, de préférence entre 20 et 30°. On peut également obtenir la substance active en 30 faisant réagir le chlorure de cyanuryle, en présence d'eau et/ou d'un solvant en partie soluble dans l'eau, inerte vis-à-vis des partenaires réactionnels, successivement avec une mole de chacune des aminés correspondantes, à savoir la tertio.butylamine et la cyclopropylamine. Cette réaction 35 elle-aussi s'effectue en présence d'un accepteur d'acides, par exemple une base minérale, une aminé tertiaire, ou un excès de la butylamine ou de la cyclopropylamine utilisées. Pour la réaction des dichloro-s-triazines indiquées plus haut, on envisage comme solvants ou diluants, de pré-40 férence des hydrocarbures et halogénohydrocarbures 6907879 4 2004296 aromatiques, ainsi que des hydrocarbures aliphatiques. Pour la réaction du chlorure de cyanuryle, on envisage, comme solvants organiques partiellement solubles dans l'eau, inertes vis-à-vis des partenaires réactionnels, plus par-5 ticulièrement des cétones aliphatiques, et en premier lieu la méthyléthylcétone, ainsi que la diéthylcétone. On utilise le nouveau dérivé triazinique herbicide dans la lutte contre les plantes aquatiques indésirables, de préférence sous la forme de dispersion (suspensions et 10 émulsions), que l'on peut obtenir en diluant avec l'eau des concentrés de substance active, tels que poudres pour bouillies et concentrés peur émulsions. On peut, soit introduire ces dispersions dans l'eau, soit les pulvériser sur les plantes émergées. Les concentrations d'application 15 dépendent en général du type de plantes à éliminer; c'est ainsi que pour les plantes aquatiques submergées, les plantes à feuilles flottantes et les a.lgues, ces concentrations sont comprises entre 0,1 et 5 mg par litre, tandis que pour les plantes émergées, elles vont de 0,5 à 4 kg 20 par hectare de plan d'eau. Pour la lutte contre les plantes adventices dans les cultures de coton, on peut employer l'agent herbicide conforme à l'invention à des concentrations comprises entre 0,25 et 2,0 kg de substance, active par hectare, de préfé-25 rence entre 0,5 et 1,5 kg par hectare. L'application de ces agents permet de détruire, dans les cultures de coton, les plantes adventices herbacées et dicotylédones courantes. Les agents conformes à l'invention, utilisables pour 30 la lutte contre les plantes adventices dans les cultures de coton, qui contiennent comme substance active la 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine, peuvent également comporter les additifs couramment utilisés dans les agents de lutte contre les plantes adventices, tels 35 que supports et milieux de dispersion. En vue d'élargir leur spectre d'activité, on peut également mélanger à ces agents de faibles quantités d'autres herbicides, n'ayant pas d'action nuisible sur le coton. Les essais qui vont être exposés montrent l'action 40 du composé de l'invention contre les plantes aquatiques 6907879 5 2004296 indésirables, en la comparant à celle d'herbicides connus appartenant à la série des s-triazines : la 2-chloro-4.6-bis-éthylamino-s-triazine(siniazine), la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 5 (atrazine)et la 2-chloro-4.6-bis-isopropylamino-s-triazine(propazine). Pour déterminer l'activité herbicide.contre les plantes aquatiques, on utilise les types végétaux suivants : Plantes immergées : 1) Sagittaria subulata; 2) Heleo- 10 chjaris acicularis; 3) Hygrophila polysperma; 4) Myriophyl- lum brasiliense; Plantes à feuilles nageantes : 5) Spirodela; 6) Sal- vinia; Algues : algues vertes. 15 On empote les plantes d'épreuve immergées 1) à 4), avec du sable quartzeux, dans des pots de fleurs ordinaires, qu'on place dans un bac de plexiglas d'une capacité de 10 litres, rempli d'eau de ville (dureté : 10° allemands, soit 17}8° français). On maintient les plantes à 20 la température ambiante, sous la lumière du jour, plus un complément de lumière artificielle (environ 1200 lux pendant 12 heures quotidiennement). On ajoute à l'eau les substances actives sous forme de dispersions (émulsions ou suspensions) ayant les con-25 çentrations suivantes : 0,5 , 0,25 et 0,1 mg de substance active par litre d'eau. L'évaluation s'effectue au 7© » au 21e et au 28e jour, suivant une échelle de 0 à 10 : 0 = toutes les plantes sont détruites, de 1 à 9 = dommages de gravité décroissante, 30 10 = les plantes sont sans dommages, comme les témoins. o o» CN O O CN TABLEAU vD O h-00 o o •o Substance active 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylarnino-s-triazine 2-chloro-4.6-bis-éthylamino-s-triazine(simazine) 2-chloro-4-éthylamino-6-iso-propylandno-s-triazine(atrazine 2-chloxo-4,6-bi s-isopropylamino s-triazine(propazine) 1. SAGITTARIA 28 jours 2.. HELEO CHARIS j28 jours 0,5 0,25 1 5 10 10 10 0,1 10 10 0,5 10 10 0,25 10 10 3. HYGROPHILA 1 21 jours 0,5 0 10 0,25 10 28 jours 0,5 10 10 0,25 4. MYRIOPHYLLUM 7 jours 21 jours I 28 jours 0,25 10 ; 10 10 10 10 0,1 0,25 10 J 10 ♦ 10 10 0,1 10 0,25 10 10 0,1 10 6907879 7 2004296 Dans les essais qui suivent, on met en jeu, comme plantes d'épreuve des plantes à feuilles nageantes et des algues, en quantités réglées, dans des "bacs en plexiglas .remplis d'eau de ville, ceci de la manière suivante. Algues : une quantité correspondant à 1-2 mg de poids sec pour 100 ml d'eau; Spirodela : au total 50 à 60 plants; Salvinia : de 4 à 10 plants. On maintient les plantes à la température ambiante, sous la lumière du jour, plus un complément de lumière artificielle (environ 1200 lux pendant 12 heures quotidiennement). On ajoute les substances actives sous forme de dispersions (suspensions et émulsions) aux concentrations indiquées dans le tableau (en mg par litre d'eau). Le contrôle est effectué au 7e, au 21e et au 28e jours et l'évaluation est faite suivant une échelle allant de 0 à 10 (0 = toutes les plantes ou algues sont détruites; 10 = les plantes ou algues restent sans dommage). NO o- ^r o o CN TABLEAU II 00 O 1"^ OO 1^ o o- vO Substance active 7 jours S 21 P I R 0 D jours E L A 28 jours 21 S A L V jours INI 28 A jours 0,5 0,1 0,5 0,25 0,1 0,5 0,25 0,1 0,5 0,25 0,1 0,5 0,25 0,1 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine 2 6 1 1 2 1 1 2 2 s 1 3 1 0 1 2-chloro-4.6-bis-éthylamino-s- triazine(simazine) 8 9 5 9 9 7 9 9 7 8 9 7 8 9 2-chloro-4-éthylamino-6-iso- propylamino-s-triazine(atrazine) 8 9 5 7 8 3 5 8 4 8 10 2 5 10 2-chloro-4.6-bis-isopropylamino- s-triazine(propazine) 3 10 2 9 10 1 9 10 6 5 10 6 5 9 nO O* CN «sr o o C* TABLEAU III ALGUES O* h» CO I— O o vO Substance active 7 jours 21 jours 28 jours 0,5 0,25 0,5 0,25 0,1 0,5 0,25 b--—>— ,2iL. 2-chIoro-4-tertio,butylamino-6-cyclopropylamino- e s-triazine 1 . 3 0 0 0 0 0 0 2~chloro-4,6-bis-éthylamino-s~tri azine(simazin e) 4 4 4 4 4 0 5 3 2~chloro-4-éthylamino-6~isopropylamino~s- triazine (atrazine) 3 4 4 0 1 3 2-chloro-4.6-bis-isopxopylarnino-s-tri azine (propazin|) » , - 2 7 6 2 7 6 6907879 10 2004296 Dans l'essai suivant, on introduit des plants de Salvinia (2x4 paires de feuilles) dans un cristallisoir rempli de 250 ml de solution nutritive, et on les maintient à la température ambiante, sous la lumière du jour, avec 5 un complément de lumière artificielle (environ 1200 lux pendant 12 heures quotidiennement). On pulvérise directement sur les feuilles les substances actives, sous la forme de dispersions (émulsions ou suspensions). 10 La concentration correspond à 1 kg, 2,5 kg et 5 kg par hectare de plan d'eau. Le contrôle s'effectue au bout de 6 à 12 jours; on évalue les résultats d'après une échelle de O à 10. TABLEAU IV 15 SALVINIA Substance active 6 jours 12 jours 5 2,5 1 5 2,5 1 20 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine 1 5 8 0 1 4 2-chloro-4.6-bis-éthylamino-s-triazine (simazine) 9 8 9 8 7 9 2-chloro-4-éthylamino~6-iso-propylamino-s-triazine (atrazine) 9 10 10 4 8 9 25 2-chloro-4.6-bis-isopropylamino-s-triazine (propazine) 9 9 10 9 9 10 Ainsi que le montrent les essais qui précèdent, la s-triazine conforme à la présente invention présente, au bout de seulement quelques jours, par application dans l'eau 30 aux plus faibles concentrations, une action contre les plantes immergées (tableau I),- contre les plantes à feuilles nageantes (tableau II) et contre les algues (tableau III), qui est nettement supérieure à celle des substances actives utilisées à titre de comparaison, à des concentrations assez 35 élevées. Dans ces essais, les herbicides connus ne cause'nt, même au bout de 28 jours, aucun dommage, ou seulement des dommages insignifiants, aux plantes aquatiques indésirables. Le taux de destruction de la nouvelle substance active atteint son maximum au bout de quelques semaines et la destruction 6907879 2004296 s'effectue dans la mesure nécessaire pour la conservation du bilan d'oxygène des eaux. L'essai suivant a pour "but de mettre en évidence la sélectivité de l'action herbicide de la substance active, 5 conforme à l'invention, dans les cultures de coton, par comparaison avec deux composés herbicides connus : la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine et la 2-chloro-4-éthylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine. On pulvérise des dispersions de substances actives 10 sur de la terre stérile et humide. On sème ensuite le coton et on maintient à 20-24°, avec une humidité relative de l'air de 70 %■> sous la lumière du jour. L'évaluation de l'essai s'effectue au bout de 26 jours. L'appréciation se fait suivant une échelle allant 15 de 0 à 10 : 10 = plantes intactes = témoin 9 - 1 = dommages à des degrés croissants 0 = plantes tuées. Les quantités de composés actifs utilisées dans chaque 20 cas (en kg/ha) et les indications relatives aux contrôles (en jours) se trouvent en tête du tableau. Les dispersions de substances actives présentent la composition suivante : 25 parties de composé actif, 8,5 parties du sel calcique de l'acide lignine-suifonique, 1,5 partie d'adhésif (mélan-25 ge à parties égales de polyvinyl-pyrrolidone et de craie de Champagne), 32 parties de kaolin, 33 partie de craie de Champagne), le tout en dispersion dans une quantité d'eau corresdondant à 1000 litres à l'hectare. 30 TABLEAU Y Quantités employées, en kg/ha contrôle au bout de 26 jours 0,5 1,0 2,0 4,0 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine 35 (conforme à l'invention) 10 10 10 9 2-chloro-4-éthylamino-6-isopro-pylamino-s-triazine (décrite dans le brevet suisse n° 329 777) 7 6 0 0 2-chloro-4-éthylamino-6-cyclo-propylamino-s-triazine (décrite 40 dans le brevet belge n° 714 891) 4 3 0 0 6907879 12 2004296 Dans cet essai, on sème et on traite ensuite de la même manière les mauvaises herbes et plantes adventices suivantes : Raygrass, Alopecurus myosuroïdes, Agrostis spica-venti, Poatrivialis, Panicum italicum, Sinapisalba, 5 Gallium aparine-. La 2-chloro-4—tertio.butylamino-6-cyclo- propylamino-s-triazine détruit de même que les deux dérivés de la s-triazine déjà connus, presque entièrement ces plantes adventices, même à des concentrations de seulement 0,25 kg/ha. 10 Ainsi qu'il ressort du tableau V, les plants de coton pestent absolument sans dommages lorsqu'on met en jeu les concentrations de substance active utilisées en pratique, allant de 0,5 à 2 kg par hectare. Un surdosage en substance active, qui peut facilement se produire dans la pratique, 15 ne cause nul dommage aux plants. Par contre, les plants sont déjà fortement endommagés ou même détruits par les herbicides connus, utilisés dans ce domaine de concentrations qui est d'emploi courant. Les exemples qui suivent illustrent la préparation du 20 nouveau composé. Les températures y sont indiquées en degrés Celsius. EXEMPLE 1 : A une solution de 11 g de 4-tertio.butylamino-2.6-dichloro-s-triazine dans 150 ml de benzène, on ajoute goutte 25 à goutte une solution de 2,85 g de cyclopropylamine.dans 10 ml de benzène. La température du mélange réactionnel monte à 35°• Une fois la réaction terminée, on ajoute au mélange 2 g d'hydroxyde de sodium, dissous dans 50 ml d'eau, puis on agite pendant 2 heures. On sépare par filtration le 30 précipité qui s'est formé on le lave à l'eau et on le sèche. Après recristallisation dans le cyclohexane^ la 2-tertio.butylamino-4-chloro-6-cyclopropylamino-s-triazine fond à 152-1540. Si on utilise comme substance de départ, au lieu de 35 la 4-tertio.butylamino-2.6-dichloro-s-triazine, 10,25 g de 2.4-dichloro-6-cyclopropylamino-s-triazine (point de fusion : 100-101°) et qu'on fasse réagir celle-ci, de la manière décrite ci-dessus, avec 3,65 g de tertio-butylamine, on obtient également la 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropyl-40 amiho-s-triazine, fondant à 152-154°. 6907879 13 2004296 EXEMPLE 2 : Dans 1800 ml de mé thy1é thy1c é ton e et 1400 g de glace on introduit, à la température de -4° et sous bonne agitation, 553 g de chlorure de cyanuryle. A une température 5 allant de -4° à 0°, on ajoute goutte à goutte 219>4 g de tertio-butylamine, puis, dans le même domaine de températures, 121,2 g d'hydroxyde de sodium sous forme d'une solution aqueuse à 30 %. On agite ensuite le mélange pendant 2 à 3 heures à 0°; son pH est alors de 7 à 8. A une tempé-10 rature de 5 à 35°» on ajoute 171 g de cyclopropylamine, et ensuite, dans le même domaine de températures, 120 g d'hydroxyde de sodium sous forme d'une solution aqueuse à 30 %.- On agite le mélange réactionnel pendant 10 heures à la température ambiante, on sépare par filtration la par-15 tie solide, on la lave à l'eau et on la sèche. On obtient, avec un rendement de 93,5 %» la 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine, qui fond à 154°. On prépare, de manière connue, les concentrés de substance active herbicides en mélangeant intimement et en 20 broyant la substance active avec des supports appropriés, avec addition de dispersants ou de solvants inertes à l'égard de la substance active. La substance active paut être présentée et utilisée sous les formes de conditionnement suivantes : 25 - Concentrés de substance active dispersables dans l'eau : poudres pour bouillies (poudres mouillables), pâtes, émulsions; - formes de conditionnement liquides : solutions, aérosols; 30 - formes de conditionnement solides : agents de poudrage et granulés. Les concentrés de substance active dispersables dans l'eau, c'est-à-dire les poudres pour bouillies (poudres mouillables), les pâtes et les concentrés pour émulsions sont 35 des produits que l'on peut diluer avec l'eau jusqu'à toute concentration souhaitée. Ils se composent de substance active, d'un support, éventuellement d'additifs stabilisants, de substances surfactives et d'agents anti-mousses, et éventuellement de solvants. Dans ces agents, la concentration de 40 la substance active va de 5 a 80 %. 6907879 14 2004296 On obtient les poudres pour bouillies (poudres mouillables) et les pâtes en mélangeant et en broyant, dans de^ dispositifs appropriés, la substance active avec des dispersants et des supports pulvérulents. Dans beaucoup de 5 on a intérêt à utiliser des mélanges de différents suppc •. On peut utiliser comme dispersants, par exemple : des produits de condensation de dérivés sulfonés du naphtalène avec le formaldéhyde, des produits de condensation du naphtalène ou de l'acide naphtalène-sulfonique avec le phénol et 10 le formaldéhyde ainsi que des sels de l'acide lignine- suif onique et de métaux alcalins, de l'ammonium ou de métaur alcalino-terreux, également des alkylaryl-sulfonates, des sels de métaux alcalins et alcalinoterreux de l'acide dibutylnaphtalène-sulfonique, des esters sulfuriques d's.1-15 cools gras, comme des sels d'esters sulfuriques d'éthers glycoliques d'alcools gras, le sel de sodium de l'oléoyl-éthionate, le sel de sodium de 1'oléoyl-méthyl-tauride, des acétylène-glycols ditertiaires, des chlorures de di-alkyl-dilauryl-ammoniums et des sels d'acides gras et de 20 métaux alcalins et alcanilo-terreux. Comme agents anti-mousses, on peut envisager par exemple des silicones. On mélange, on broie, on tamise et on passe la substance active avec les additifs indiqués, de telle manière 25 que, dans les poudres pour bouillies, la partie solide ait une granularité ne dépassant pas 0,02 à 0,04- mm, et que, dans les pâtes, cette granularité ne soit pas supérieure à 0,003 mm. Pour préparer .les concentrés pour émulsions et les pâtes, on utilise des dispersants, tels qu'indiqués 30 paragraphes précédents, des solvants organiques et de l'ea..-.» Comme solvants, on peut envisager par exemple les suivants s des alcools, le benzène, les'xylènes, lè toluène, le diméthylsulfoxyde et des fractions d'huile minérale "bcwîllacts antre 1 20 et 350°. Les solvants doivent être pratiquement inodoi3s; 35 être exempts de toxicité et de phytotoxicité, inertes à l'égard des substances actives et peu inflammables. Les agents conformes" à l'invention peuvent être également utilisés sous forme de solutions. A cette fin, on dissout la substance active dans des solvants organiques appropriés 40 ou dans des mélanges de tels solvants, ou bien dans l'eauo 6907879 15 2004296 Comme solvants organiques, on peut utiliser des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, des dérivés chlorés de ces composés, des alkylnaphtalènes et des huiles minérales, soit isolément, soit mélangés entre eux. Les solutions contien-5 nent la substance active dans un domaine de concentrations allant de 1 à 20 %. Pour préparer des concentrés de substance active, on mélange la substance active avec des supports et/ou des produits dispersants appropriés. Pour élargir le spectre 10 d'action du dérivé triazinique conforme à l'invention, on peut ajouter à ces concentrés encore d'autres herbicides. Pour la lutte contre les plantes aquatiques indésirables, ces agents peuvent contenir, par exemple, des herbicides appartenant à la série des triazines, comme d'autres 15 halogéno-diamino-s-triazines, des alcoxy- et alkylthio-diamino-s-triazines, des triazoles, des diazines, comme des uraciles, des acides carboxyliques et halogéno-carboxyliques aliphatiques, des acides benzoïques et phényl-acétiques halogénés, des acides aryloxy-alcane-carboxyliques, 20 des hydrazides, des amides, des nitriles et des esters des acides en question, des esters de l'acide carbamique et de l'acide thiocarbamique, des urées, etc. D,-uïJe façon générale, on peut incorporer aux agents conformes à l'invention, qui viennent d'être décrits, d'autres subs-25 tances à activité biocide. C'est ainsi qu'en plus du composé indiqué, les nouveaux agents peuvent, en fonction du but auquel ils sont destinés, contenir, par exemple, également des insecticides, des fongicides, des bactéricides, des fongistatiques ou des bactériostatiques, en vue d'étendre 30 leur spectre d'activité. Les agents de l'invention peuvent aussi contenir, en outre, des engrais, des oligo-éléments,etc. Dans ce qui suit sont décrites des formes de conditionnement de la substance active. Sauf indication contraire, les parties s'entendent en poids. 35 Poudre pour bouillies (poudre mouillable). Pour préparer line poudre pour bouillies à 50 %, on utilise les composantes suivantes : - 50 parties de 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclo-propylamino-s-triazine, 40 - 5 parties de dibutylnaphtylsulfonate de sodium, 6907879 16 2004296 - 3 parties d'un produit de condensation d'acides naph-talènesulfoniques, d'acides phénolsulfoniques et du formaldéhyde, dans un rapport de 3:2:1, - 20 parties de kaolin, 5 - 22 parties de craie de Champagne. On applique la substance active sur les supports (kaolin et craie), puis on mélange avec les additifs indiqués et on broie le tout. On obtient une poudre pour bouillies ayant. une mouillabilité et une tenue en sus-10 pension excellentes. En diluant cette poudre avec de l'eau, on obtient des suspensions ayant toute concentration souhaitée en substance active. Concentré pour émulsions. Pour préparer un concentré pour émulsions à 10 %, 15 on mélange entre eux : - 10 parties de 2-chloro-4—tertio.butylamino-6-cyclo-propylamino-s-triazine, - 15 parties d'un éther oléyl-polyglycolique , contenant 8 moles d'oxyde d'éthylène, 20 - 75 parties d'isophorone. On peut diluer ce concentré avec de l'eau, pour obtenir des émulsions ayant toute concentration souhaitée. Ces émulsions conviennent pour la lutte contre les plantes adventices dans les cultures de riz, les étangs à poissons 25 et les cultures de coton. 6907879 17 2004296 REVENDICATIONS 1.- La 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropyl-amino-s-triazine. 2.- Un procédé de préparation de la 2-chloro-4-5 tertio."butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine, caractérisé en ce que l'on fait réagir, soit la 4-tertio.butyl-amino-2.6-dichloro-s-triazine avec la cyclopropylamine, soit la 6-cyclopropylamino-2.4-dichloro~s-triazine avec la tertio."butylamine, en présence d'un accepteur d'acides. 10 3«- Un procédé de préparation de la 2-chloro-4- tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine, caractérisé en ce que l'on fait réagir le chlorure de cyanuryle, en présence d'eau et/ou d'un solvant partiellement soluble dans l'eau et inerte vis-à-vis des partenaires réactionnels, 15 et d'un accepteur d'acides, successivement avec une mole de tertio.butylamine et une mole de cyclopropylamine. 4.- Un procédé tel que spécifié aux revendications 2 et 3, caractérisé en ce que l'on utilise, comme accepteurs d'acides des bases minérales ou un excès des aminés devant 20 réagir. 5.- Un agant de lutte contre les plantes aquatiques indésirables, caractérisé en ce qu'il contient comme substance active la. 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclo-propylamino-s-triazine, en combinaison avec des supports 25 et/ou des dispersants appropriés. 6.- Un herbicide sélectif pour la lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices dans les cultures de coton, caractérisé en ce qu'il contient de la 2-chloro-4-tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine, en 30 combinaison avec des supports et/ou des dispersants appropriés. 7.- Un procédé de lutte contre les plantes aquatiques indésirables, caractérisé en ce qu'on utilise la 2-chloro-4~tertio.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine ou des 35 agents contenant ce composé comme substance active. 8.- Un procédé de lutte contre les mauvaises herbes et les plantes adventices dans les cultures de coton, caractérisé en ce qu'on utilise la 2-chloro—4-tertio.butyl-amino-6-cyclopropylamino-s-triazine ou des agents conte- 40 nant ce composé comme substance active.