Brevet FR2004372A1 — publié le 19691121

i 2004372 25 30 La présente invention concerne des herbicides et micro-bicides contenant comme substance actives, des phénylurées ayant la formule A-, A2 y~\ NH-CO-N^ 1 (I) \ 2 A3 dans laquelle A-^ est un groupe F^C-SO- ou F^C-SOg-, Ag et A^ ^ indiquent de l'hydrogène, de l'halogène ou des groupes F^C-S-, F^C-SO-, F^C-SO^- ou A2 et A^ sont des groupes F^C-S- ou A^ un groupe P^C-S-, A2 désignant du fluor, du brome, de l'iode et A-j de l'hydrogène, du fluor, du chlore, du brome, de l'iode ou A^ est un groupe F^C-S- et A^, A^ désignent de l'hydrogène, tandis que R, est un reste aliphatique C, à C._, 15 x J-5 lequel peut aussi être lié par l'intermédiaire d'oxygène à l'atome d'azote, R2 étant de l'hydrogène ou un reste aliphatique à ou encore A^ est un groupe F^C-S-, A2 un groupe P^C-S- et A^ de l'aydrogène, R^ étant un groupe alkinyle à C_ ou'un reste ali-2q phatique à qui est lié par l'intermédiaire d'oxygène à l'atome d'azote, Rg indiquant de l'hydrogène ou un reste aliphatique C, à C,. X 5 Dans cette formule les restes R-^ et R2 aliphatiques peuvent être saturés ou non saturés, ramifiés ou non ramifiés et indiquent, de préférence, des groupes alkyles, alkényles ou alkinyles. L'halogène indiqué par A2 et A^ peut être du fluor, du chlore, du brome et/ou de l'iode. Les phénylurées conformes à l'invention ont donc, de préférence, la formule -NH—CO—(II) X 3 dans laquelle les substituants A^, Ag et A^ ont la signification donnée ci-dessus et se trouvent par exemple en position 2-, 3-, 4-, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 2,3,4-, 2,5,6- ou 3,4,5-, par rapport, à l'atome d'azote, R^ étant un groupe alcoxy, alké-noxy ou alkinoxy ramifié ou non ramifié et ayant 1 à 5 atomes de carbone, R^ étant de 1' hydrogène ou un groupe alkyle, alké- 69 07482 2 2004372 alkényle, alkinyle ramifié ou non ramifié, ayant égaleront 1 à 5 atomes de carbone. Sont particulièrement intéressantes les phénylurées ayant la formule (III) dans laquelle A^, Ag et A^ ont la signification déjà mentionnée, 10 R est un groupe alcoxy ayant au plus 1 à 4 atomes de carbone et Rg un groupe alkyle non ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone. Parmi les composés ayant la formule (III) on mentionne surtout ceux qui ont la formule 15 V NH—C—CH flÉ/At=/ | Xp'7 A5 (iv) dans laquelle A^, A^ et A^ ont la signification déjà mentionnée 20 et Ry est un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone. On signale tout particulièrement les composés ayant la formule (V) 25 dans laquelle A est un groupe F^C-S-, P^C-SO-, F^C-SOg-^R^ est un reste aliphatique à qui peut être lié par de l'oxygène à l'atome d'azote et R2 est un reste aliphatique C1 à C^. Tout spécialement, on mentionne les composés ayant les formules (VI) • X0CH, 3 35 ^>-—0 3 (VII) J "X-V_nh_|_n/CH3 (VIII) N=/ XnC4H9 69 07482 3 2004372 dans lesquels B est un groupe F^C-S- ou F^C-SO^, fixé en position p- ou m-. On peut préparer les composés ayant la formule générale (I) selon des procédés connus, par exemple en faisant réagir un composé de formule A1 A2 %-x (ix) 10 a3 sur un deuxième composé de formule z - K^1 M 2 y. les substituants A^ k^, A^, ^ et Rg ayant la signification indiquée pour la formule générale (I), X et Z étant des restes qui peuvent former par addition ou condensation in groupe urée. Quand Z = H, et éventuellement aussi Rg = H avec formation d'une aminé secondaire ou primaire ou d'ure hydroxylamine, X peut désigner les 20 groupes X = -NH-COOR" (par exemple en présence d'un alcoolate), X = -NH-CO-halogène (par exemple en présence d'un agent libérant de l'acidç), X = -nh-co-nh2 , 25 où R" désigne m reste alkyle' quelconque. Avantageusement, X désigne généralement un isocyanate obtenu par phosgénation à froid ou à chaud à partir d'une aniline appropriée, cet isocyanate formant ensuite l'urée désirée en réagissant sur 1'aminé ou hydro-xylamine. Quand on utilise des isothiocyanates, on obtient ini-30 tialement un pont de thiourée, que l'on peut transformer par un échange de l'atome de soufre contre dé l'oxygène dans des conditions modérées, par exemple au moyen de HgO, en dérivé d'urée désiré, ^elon le brevet des Etats-Unis d'Amérique 3-350.194, on peut aussi échanger l'atome de soufre au moyen de chlore ou de 35 phosgène dans de l'eau. On peut aussi procéder inversement et faire agir sur un dérivé d'aniline ayant la formule s (xr) 69 07482 4 2004372 10 15 20 dans laquelle A^ et A^ ont la signification déjà indiquée, un composé comme, par exemple, le méthylisocyanate ou le n-butyl-isocyanate. Dans ce cas, et aussi lors de l'utilisation d'aminés primaires ou d'hydroxylamines monosubstituées ou 0,N-disubsti-tuées, selon le premier procédé, il est nécessaire d'effectuer une alkylation subséquente. Dans beaucoup de cas, on peut procéder à cette alkylation en milieu alcalin avec du sulfate de diméthyle ou de diéthyle (voir brevet allemand 1.196.O39 ou Ie brevet britannique 951.423), réaction qui produit de la même manière 1'alkylation sur l'atome de N- et/ou 0-. Les substituants A^, A^ et A^ liés au noyau phénylique peuvent être tout d'abord et lors de la formation de l'urée des groupes F^C-S- ou F^C-SO- et être transformés après coup par oxydation, par exemple au moyen de HgOg/acide acétique glacial en groupes F^C-SO- ou F^C-SO^ éventuellement désirés. De la manière indiquée ci-dessus, on peut, par exemple, préparer les phénylurées ci-après ayant la formufe A., R —NH—CO—~N. (l) a1 a2 fl3 r1 r2 f^c-s- -cl -cl -och^ -ch3 f^c-s- -Br -cl -och^ -ch3 f3c-s- -i 1 q h -och^ -ch3 f^c-s- -i -i -och^ -ch5 f^c-so- -cl -cl -och^ -ch3 f,c-s0- 3 -Br -cl -och3 -chj f^c-so- -i -cl -och3 "ch3 f,c-so-3 -i -i -qckj -ch, 3 f3c-so2- -cl -cl -och3 -ch^ . f5c-so2- -Br -cl ' -och3 -ch3 f5c-so2- -i -cl -och5 -ch f3c-so2- -i -i -och, 3 o 1 f^c-s- -f,c-s- 3 f,c-s- 3 -och, 3 -ch, 3 f,c-s- 3 f,c-s0- 3 f,c-s0- 3 -och, 3 -ch, 3 f,c-s- 3 f3c-so2- f3c-so2- -och, 3 -ch, 3 25 30 35 V ho" "ho- hd" hd- C ho~ Ç ho~ Ç ho" £ ho- C ho~ £ ho-^HO- SîO-£ ho- Vo-Vo- £ -hû-ho- "ho- "ho- ^HO" ho~ £ ho~ £ ho- £ ho~ £ ho" £ ho-£• ho~ £ hd- ^HOs^ SïD ^ C û=ho" ho SïO/ q=ho- "ho \ q/ 0=h0" 6hV-£ ho" 6hV-£ ho~ 6HV- 6hV-£ ho- £ HD~ £ ho-£ ho~ 6hVo- hoo-hoso-shd-hd^o-sho-^HO sh0=0-sh0-0" £ ho sho=d-3ho-o-. £ ho 2H0=i-SH0"0-£ ho sh0=ô-sh0-0" ^HOO-^hoo" ^hoo~ sîoo" sîoo" ^hoo" ^HOO- 10" -S-Û^â -S-O^d -s- -S-O^d £ -S-O^â -s-0^5 10- io-io-- 10-io-io-io-io-10-io- io- 10- io- lû-lû-10- lû- p £ ■°0s-û â ^OS-O^d ç -0s-0 d -S-O^d t: io- c ■s- -s-o^a -s- d^ë. £ -s-0 ii £ -s-0 5 10-10- aa-io-as-10-10-10-10-10" 10-10- £ -s-0 5 io- £ -os-o a £ -os-o a -s-o^ï -s0s-0^è[ P ç -°0s-0 £ -os-ofî -s-o^a -os-o^a P ç -os-0^5 -OS-O^d P £ -os-o a -sos-o^ -os-o^a -OS-0^5 -S0S-0^ -OS-O^Œ P ç -&0S-0 .3 -sos-o^ -os- -os-o^a -S-O^ï -^S-O^i p £ ■ os-o â -os-o^d: P C - OS-O^iS -OS-0^5 -s-0^.3 -S-O^ii -OS-0^5 -OS-O^â £ -S-0 ,3 -S0S-0^i[ -OS-0^.3 -OS-0^.3 £ -OS-O i jL 'V ILViWl 38t7/.0 69 HO- -HO--RD-cHO~ "HO- c HO £ HO- p » H0=0" £ HO SH0-0" £ HO- P 1 H0=0" £ HO SH0-0" £ ■p • H0=0-£ HO S HO- HO-O- £ HO- p i H0=0" SH0-0" £ £ HO- HDO~ £ £ HO- HOO" £ £ HO" HOO" £ £ HO- HOO- £ £ HO- HOO" £ £ H0~ HOO- £ £ HO- HOO- £ £ HO" HOO- £ £ HO- HOO" £ £ HO" HOO- ^HO" ÊH00" SIÛ- CH00" ^HO" %00- £ H0~ ^HOO" ^HO- ^HOO" £ £ H0~ HOO" £ H0_ ^•HOO- £ HO" ^HOO- c H0~ ^HOO" £ £ HO- HOO- c £ HO- HOO" aP o i ^HOO" -HO \ D=HO- HOsO-SHD-^H^O- -HO- ~HO SîO-/ Û=HO~ H H H H H H H - H H H H H H H H H H H H H • H H H H H H 10- ID-10-JH- 10- IV 10- 10- -3-0^5 10--OS"0^5 -os-o^5 Ç_ -S-0 5 P Ç -OS-0 5 p c ( -OS-0 5 £ » -OS-0 5 -S-0^5 -S0S-0^5 -OS-0^5 -S"0^5 I-I-ag- 10-I-I- ■*a-10-I-I- aa- 10- 10- 10-10- io- io-5-V p ç -OS-0 5 -OS-0^5 -S-0^5 -S-0^5 -OS-0^5 -0S-0^5 £ -S -0 5 p £ -°0S-0 5 £ -OS-0 5 -OS"0^5 £ -OS-0 5 -S-0^5 £ -S-0 5 -S-0^5 p £ -OS-0 5 -50S-0^5 p £ -OS-0 5 p £ -OS-0 5 -OS"0^5 £ -OS-0 5 -0S-0^5 -OS-0^5 -S"0^5 -S-0^5 -S"0^5 -S-0^5 -S-0^5 -S-0^5 -S-0^5 £ -S-0 5 p c OS-0 5 ZL£ i700£ 3817^0 69 £ ho-£ ho~ £ hd-^HO- ^HO-£ ho~ £ ho~ £ hd- "ho- "ho--RO--ho- "ho~ ho- "ho- ho~ £ ho~ £ hû-£ ho~ £ ho- £ ho- £ hd-£ ho- £ ho~ £ ho-sh30-^HSÛ-SîQ~ ^HO- H "ho \ "hoo-^hoo" ^HOO~ '-HQO-'-RQO-~ROO- y.oo-'hqo- d=ho- £ / ho ho=q- ho_ 6hV ^HO~ hon SîO/ £ ho y ^HOX £ ho ^ ^HO^ 0=h0" 0=h0" 0=h0~ û=ho" HOy^ ^HO/ 6r%u-£ ho- 6hV-£ ho- 6hV- 6hV-£ ho-£ ho-£ r ho- £ ho~ 6hVo- ^hoq-h0=o"sho" h0=0-sh0- h h h h h h h h h h h h h h h h h h. h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h 10- 10-10-10- TO-10- £ ■s-01 ç. -s-0 5 £ ■s-01 -s-ofa £ -s-0*5 £ -s-0 5 £ -s-0 5 10-10-■ig- io-JQr 10-10-10-10-10" "V -0s-û^5 -0S-0^5 -0s-0^5 • £ -os-0 5 -s"0^5 -s-0^5 -s-0^5 -s"0^5 £ -s-0 5 £ -s"0*5 £ -s-0 5 -s"0^5 -S0S-0^5 £ -os-0 5 -S0S-0^5 £ -0s-0 5 "os"0^5 ■s0s"0^5 ? £ -os"0 5 -os-0^5 -os"0^5 -50S~0^5 £ -os-0 5 -50S-0^5 -s0s"0^5 -os"0^5 -os-0^5 £ -s-0 5 £ -s-0 5 -S0S"0^5 -0s-0^5 9£ o£ 5s os Si oi ZZEtrOOZ z 3817Z.0 6-9 h0- £ ho- ^ED~ £ho-£ ho- £ ho-£ ho-^HO-'*ho~ ^HO " ^HS0- ^HS0-£ ho-^HO- "ho- %o- ho- 6hV-£ ' ho- 6hV-£ h0~ 6h¥- 6hV-£ ho- £ ho- £ ho-£ 6h*oV ^HOO-ho=o-5ho- hoso-sho- ho 2ho=o-sho-o- ho sh0=ô-sh0-0-£ ho sh0=û-sh0-0" ho £ HO- SH0=Ô-SH0-0- i o VaJ ^HOO" £ HO" ^HOO- £ H0~ ^HOO" £ H0~ ^HOO" sT 0 1 SîOO" £ H0~ SïOO" £ HO- ^HOO" £ HO- ^HOO- £ £ H0~ HOO" 0 1 ^H00~ £ ~ £ HO- HOO- £ £ H0- HOO" £ H0- ^HOO" £ £ H0- HOO- SH tH h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h h î "V H F C -OS-0*5 H TB0S-0^5 H -OS-0^5 H £ -0S-0>5 H -OS"0 5 H -OS-0 5 H ? £ - OS-0 5 H P £ - OS-0 5 H -OS-0 5 jf H -OS-0 5 H -S-0^5 H -S-0 5 H "S0S"0^5 H -OS"0^5 h h h h h h h h h h h h h h h h h h 'V F £ -OS-Oi -os"0^5 £ -s-o a £ -S-0 5 -OS-0^5 -OS-0^5 -S"0^5 -S0S-0^5 -OS-0^5 £ -OS-0 5 -OS-0^5 £ -S-0*5 -S-0^5 -S-0^5 -S0S-°^5 -S0S-0^5 -S0S-0^5 -S0S-0^5 v ZL£ 17003 8 2817Z.0 69 69 07482 9 2004372 10 15 F,C-SO- 3 f3c-so2- F,C-SO- 3 f5c-so2 F^C-S-F^C-S-F^C-S- F-,C-S-3 Av H H H H H H H H A. H H H H H- H H H R-, -CH=C /CH3 \ CH- -CH=C -CH=C /CH3 ^CH-, /CH| \ CH-, /CH -CH=C. p \ CH_ -CH^ -c4H9 -CH2-C=CH /CH3 -CH=C CH, 3 R. -CH- -CH- -CH^ -CH. -CH, -CH^ -ch: -CH 20 25 30 35 L'importance majeure des composés nouveaux réside dans leur activité herbicide qui comporte non seulement la destruction de plantes mais aussi la régulation de leur croissance. Lfeffet herbicide est tcte.1 ou sélectif selon la quantité appliquée. ' En outre, ces nouvelles substances peuvent aussi être incorporées à des agents microbicides ou utilisés contre les fongo_sités et les bactéries,; surtout contre des champignons phytopathogènes. Ce sont surtout les composés ayant la formule (il) qui se montrent particulièrement actifs dans la destruction des plantes indésirables se trouvant dans les cultures d§6oton et de blé, par exemple, de froment, maïs et riz'. Les composés nouveaux ayant la formule (I) peuvent être utilisés isolément ou surtout conjointement avec m ou plusieurs supports solides, des agents d'émulsion, de dispersion, de fixation, de dissolution, et des engrais et autres substances actives comme les agents herbicides ou microbicides. Tous ces "agents composites entrent également dans le cadre de l'invention. La formulation des composés sous une forme liquide ou solide, leur application à l'état sec ou humide sous forme de solutions, émulsions, concentrés, poudres mouillables ou pulvérisa-bles ou leur emploi par application en phase gazeuse, fait par tie de l'expérience courante des spécialistes et elle est dé 69 07482 10 2004372 crite en détail dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique 3-134.665 ou 3.329.702^ brevet britannique 1.047.644 ou le brevet suisse 424.359- Dans beaucoup de cas, il est avantageux d'utiliser des 5 granules pour le débit régulier des substances actives pendant une durée prolongée. De tels granules peuvent être obtenus en dis solvant la substance active dans un solvant organique,en faisant absorber cette solution par un support granuleux, par exemple, de 1'attapulgite ou du SiO^ et en éliminant le solvant utilisé. 10 Sous l'une ou l'autre forme d'emploi, on peut égale ment appliquer de tels agents sur des surfaces très étendues par pulvérisation, nébulisation, etc., à l'aide d'avions. Lors de l'application comme herbicides, l'agent utilisé peut contenir 5 à 90% de la substance active. La quantité à 15 utiliser dépend du mode d'application. Cette quantité peut se monter à 0,5-10 kg/ha et élle est, de préférence de 1 à 5 kg/ha. Exemple 1 N-m-trifluorométhylsulfonylphényl-N'-méthoxy-N'-méthylurée A une solution de 6,1 g de 0,N-diméthylhydroxylamine 20 dans 300 cm3 d'eau, on ajoute goutte à goutte, tout en agitant et en refroidissant de l'extérieur une solution de 21,9 g de m-thiotrifluorométhylphénylisocyanate.dans 100 cm3 d'acétonitri-le sec'. On agite le mélange pendant line nuit^ puis on essore le produit obtenu et on le sèche. Rendement : 25,7 g = 92 %. du 25 composé n° 1. P.F. 85 - 87°. De manière analogue, on a également préparé les composés ci-après en utilisant les aminés aliphatiques correspondantes 30 R /nG4H9 -NH—C—N-f XCH-, 3 P.F. 2 F" F,CS 3 106 - 107°C 35 3 '4p-- F-j-CS 3 XCH, 3 158 - 160°c 69 07482 ii 2004372 5 4 -fî /och, —nh—c—n( ^ 1 ohJ f3cso2 82 pf. - 84°c 10 5 jj nC4H9 r Xch3 f^csog 98 - 99 °C 6 xch5 p3 2 123 1 - 125°c 15 7 0 Il /och f3cs—nh—c—n\ ^ 3 41 - 42 °c 20 8 lî /ch, f cs— —nh—c—n 3 nc4H9 51 - 53 °C 9 i? f,cs—^=>—nh—c—k * * ch, ■ 3 75 - 76°C Exemples de formulation Agents à pulvériser. On.broie finement des parties égales de lgéubstance active conforme à l'invention et de silice précipitée. Par mé-lange avec du kaolin ou du talc, on peut préparer des agents à pulvériser contenant, de préférence, 1 à 6% de substance activé. Poudre à nébuliser. Pour préparer me poudre à nébuliser, on mélange et on broie finement, par exemple les composants ci-après : 50 parties de substance active conforme à l'invention, 20 parties de "Hisil" (silice hautement adsorbante du commerce); 25 parties de Bolus alba (kaolin), 3,5 parties du produit de réaction du p-tertio-octyl-phénol sur l'oxyde d'éthylène, 69 07482 12 2004372 10 15 20 25 35 1,5 partie de l-benzyl-2-stéaryl-benzimidazole-6,3'-disulfonate de sodium. Concentra à émulsionner. Les substances actives bien solubles peuvent également former un concentré à émulsionner selon la recette suivante : 2o parties de substance active, 70 parties de xylène, 10 parties d'un mélange du produit de réaction d'un octylphénpl sur l'oxyde d'éthylène et de dodécylben-zène-sulfonate de calcium. Par dilution avec de l'eau à la concentration désirée, on obtient une émulsion pulvérisable. Exemple 2 On sème en serre les espèces suivantes : Triticum vulgare, Zea mays, Oryza, Gossypium, Alopecurus, Poa, Amaranthus, Panicum, Chrysan hemum, Stellaria, Digitaria, Galium, Beta, Brassica et Ipomoea. Le traitement de post-émergence des plantes ci-dessus est fait avec une solution aqueuse à 1% et à 0,06# du composé n° 1, environ 10-12 jours après les semailles et au stade de 2-3 feuilles, ceci à raison de 2 kg ou 4 kg dé substance active, par hectare. L'examen est effectué environ 20 jours après le traitement et il donne les résultats indiqués sur le tableau ci-après. Le traitement de pré-émergence est fait avec les mêmes quantités mais déjà 24 heures après les semailles. 30 Plante Triticum Zea mays Oryza GosSypium Alopecurus Poa Amaranthus Panicum Chrysanthemum Stellaria Galium Digitaria Beta Brasâca Ipomoea Composé n 1 post-émergence 2 kg | 4 kg par hectare 1 1-2 1 7 9 9 5 9 5 9 8 1 2 1 8 9 9 7 9 9 9 9 Composé n 1 pré-émergence 2 kg | 4 kg par hectare 2 1 9 9 9 9 7 9 9 9 9 2-3 1 9 9 9 9 8 9 9 9 9 69 07482 " 2004372 Notation : 1-3 = les plantes ne sont pas ou peu influencées, 4-6 = dommages moyens, 7-8 = dommages importants, 9 = plantes détruites. 5 Les composés n" 2 à 9 donnent des résultats similaires. Exemple 3 a) Procédé : on arrose en serré des plants de poivrons (Cucurbita Pepo L.) une fois à titre prophylactique avec une solution aqueuse contenant 0,1$ de substance active. Deux jours après 10 le traitement, on infeste les plants ainsi traités avec des spores d'Brysiphe cichoriacearum P.C. et on examine après 12-14 jours le développement des champignons. Comme témoin, on se sert de plants non traités qui montrent après écoulement du délai d'incubation une infestation de 100#. 15 b) Résultats : Les composés n° 1,3 et 4 détruisent complè tement et à 100# l'Erysiphe cichoriacearum PC. 69 07482 u 2004372 - REVENDICATIONS -1) Agent herbicide ou microbicide contenant comme substance active une phénylurée ayant la formule A-, JD 1 dans laquelle A-^ est un groupe F^C-SO- ou FyD-SOg-, A^ et A^ in-10 diquent de l'hydrogène, de l'halogène ou des groupes F^C-S-, F^C-SO-, F^C-SOg- ou A^, Ag et A^ sont des groupes F^C-S- ou A^ un groupe F^C-S-, A2 désignant du fluor, du brome, de l'iode et A^ de l'hydrogène, du fluor, du chlore, du brome, de l'iode ou A^ est un groupe F^C-S- et Ag, A^ désignent de 15 l'hydrogène, tandis que R^ est un reste aliphatique C^ à C^, lequel peut aussi être lié par l'intermédiaire d'oxygène à l'atome d'azote, R2 étant de l'hydrogène ou un reste aliphatique C^ à ou encore . A^ est un groupe F^C-S-, A2 un groupe F^C-S- et A^ de lthydrogène, R.^ étant un groupe alkinyle C1 à C^ ou un reste ali-20 phatique C^ à C^ qui est lié par l'intermédiaire d'oxygène à l'atome d'azote, R2 indiquant de l'hydrogène ou un reste aliphatique C^ à C^, cet agent contenant, en outre, un ou plusieurs produits-supports, des émulgateurs, dispersants, fixateurs, dissolvants ainsi que des engrais et d'autres substances actives appropriées. 25 2) Agent selon la revendication 1 contenant comme substance active une phénylurée ayant la formule A, 30 A2 %—m—j A3 dans laquelle A^, A2 et A^ ont la signification déjà indiquée et sont fixés, par exemple, en position 2-, 3-, 4-, 2,3-, 2,4-, 2,5-2,6-, 3,4-, 2,3,4-, 2,5,6- ou 3,4,5-, par rapport à l'atome d'azo te, R^ étant un groupe alcoxy, alkenoxy ou alkinoxy ramife ou non ramifié, ayant 1 à 5 atomes de carbone, R^ indique de l'oxyèène ou un groupe alkyle, alkenyle, alkinyle ramifié ou non ramifié et ayant 1 à 5 atomes de carbone. 3) Agent selon la revendication 1 ou 2 contenant comme substance active une phénylurée ayant la formule 69 07.482 . 5 2004372 b 5 dans laquelle A2 et A^ ont la signification mentionnée et Rj. est un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone et Rg un groupe alkyle non ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone. 4) Agent selon la revendication contenant comme substance active une phénylurée ayant la formule 10 A., /CH, —nh—c— S A2 b dans laquelle A^, A2 et A^ ont la signification mentionnée et R^. est un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone. 5)Agent selon la revendication 1 contenant comme substance active une phénylurée ayant la formule R 20 ^—nh—co—n^ 1 A dans laquelle A est un groupe P^C-S-, P^C-SO-, F^C-SO,^-, R1 un reste aliphatique à Cqui peut être lié au moyen d'oxygène 2^ à l'atome d'azote et R2 est un reste aliphatique à C^. 6) Agent selon la revendication 5 contenant comme substance active une phénylurée ayant la formule CH, r —, - H "OCH, 30 | 0 3 B dans laquelle B désigne un groupe P^C-S-, F^C-SO,^ lié en position p- uu m-. 7) Agent selon la revendication 5 contenant comme subs-■35 tance active une phénylurée ayant la formule y* k /ce-» nh c N\c„^ B 0 69 07482 16 2004372 10 15 20 dans laquelle B indique un groupe F^C-S- ou F^C-SOg-, dérivé en position p- ou m-. 8) Agent selon la revendication 5 contenant comme substance active une phenylurée ayant la formule CH-j NH—G— n \n 4 9 dans laquelle B est un groupe F^C-S- ou F^C-SOg lié en position p- ou m-. 9) L'emploi d'un agent pesticide selon la revendication 1 comme herbicide ou microbicide. 10) L'emploi selon la revendication 9 d'un agent selon la revendication 1 pour combattre la croissance indésirable des plantes, de champignons et de bactéries phytopathogènes. 11) L'emploi selon la revendication 10 d'un agent conforme à la revendication 1 pour empêcher la croissance indésirable de plantes dans des cultures de coton et de blé. 12) L'emploi selon la revendication 11 d'un agent selon l'une des revendications 5 à 8 pour empêcher sélectivement la croissance indésirable de plantes dans des cultures de coton, de blé, de mais et de riz. 13) Les substances et composés actifs mentionnés dans l'une des revendications 1 à 8.