Brevet FR2011795A1 — publié le 19700306

La présente invention concerne des colorants monoazoïques de formule générale n « n*Y3 CF /\ SO^H 10 Dans ces colorants, le groupe trifluorométhylese trouve en position meta ou para par rapport au groupe azoïque, et R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, cyclohexyle. La préparation de ces colorants s'effectue au moyen de procédés classiques: 15 Une diazotation de la m- ou p-trifluorométhylaniline en milieu aqueux et une copulation des sels de diazonium obtenus avec des acides 2-amino-8-hydroxy-naphtalène-6-sulfoniques en position 1 du noyau de naphtalène, donnent les colorants de la présente invention, la copulation s'effectue d'une façon connue en milieu acide, et on 20 utilise pour la neutralisation et l'accélération de la réaction les additifs courants dans la chimie des composés azoïques, par exemple l'acétate de sodium, le benzoate de sodium, l'urée et/ou des sels de guanidine. Lorsque la copulation est terminée, le colorant est précipité 25 de la façon classique à l'aide de sels, par exemple du chlorure de sodium ou de potassium ou de l'acétate de sodium, puis il est isolé et séché. Les colorants conformes à l'invention se dissolvent dans l'eau en donnant une teinte rouge. Ils conviennent remarquablement pour la teinture de fibres 50 contenant des groupes amide , tels que la laine, les polyamides et les superpolyamides. La teinture à l'aide des colorants de la présente invention s'effectue à partir de bains aqueux neutres de teinture ou à partir de bains aqueux de teinture qui présentent une réaction faiblement 35 acide par addition des acides couramment utilisés tels'que l'acide formique, l'acide acétique ou l'acide sulfurique. On obtient des teintures uniformes dans des tons rouges, qui possèdent une bonne résistance à la lumière. 69 21836 2 2011795 Exemple 1 On agite énergiquement à 20°C 0,1 mole de 4-trifluorooéthyl-aniline dans 700 ml d'eau, et on ajoute 28 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,14). On continue d'agiter pendant un certain temps. Ensuite, 5 on refroidit à 0°C avec de la glace et on diazote en ajoutant 70 ml d'une solution de nitrite de sodium à 10%. On agite pendant une demi-heure, puis on élimine l'acide nitreux en excès, au moyen d'acide amidosulfonique. le cas échéant, on clarifie ensuite la solution de sel' de diazonium et on obtient une solution limpide. 10 On fait passer cette solution de sel de diazonium dans le récipient de copulation, dans lequel on a tout d'abord dissous à neutralité 0,1 mole (23,9 g) d'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique dans environ 400 ml d'eau, puis on a ajusté le pH à 2 avec de l'acide chlorhydrique. On conduit la copulation par addition de glace 15 entre 0 et 5°C et on ajoute goutte à goutte environ 170 ml de solution d'acétate de sodium, en maintenant la valeur du pH entre 3,5 et 3»7. On agite sans autre copulation pendant une nuit jusqu'à ce que la copulation soit terminée. Ensuite, on chauffe à 50°C, on ajuste le pH entre 9 et 10 par addition goutte à goutte d'une solu* 20 tion de carbonate de sodium, et on isole avec du chlorure de sodium* se présente sous la forme d'une poudre de couleur foncée, qui se 30 dissout dans l'eau en donnant une teinte rouge. Lors de la teinture sur laine, au moyen des procédés classiques, on obtient ulie teinte d'un rouge tirant sur le jaune. La teinture d'un polyamide donne des nuances rouges de bonne résistance à la lumière. Exemple 2 35 En utilisant la 3-trifluorométhylaniline en tant que composant de diazotation à la place de la 4-trifluorométhylaniline, et en conduisant la copulation avec de l'acide 2-amino-8-hydroxy-naphta-lène-6-sulfonique en présence d'urée, on obtient un colorant de Le colorant séché répondant à la formule 25 SOjH 69 21836 3 2011795 de formule : 5 s o3h Le colorant se présente à l'état sec sous la forme d'une poudre de couleur foncée, qui se dissout dans l'eau en donnant 10 une teinte rouge. La teinture de la laine et d'un polyamide donne des nuances d'un rouge tirant sur le jaune. Exemple 3 : En utilisant la 4-trifluorométhylaniline en tant que composant de diazotation et en conduisant la copulation, avec 15 l'acide 2-méthylamino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique, on obtient un colorant de formule : 20 SOjH qui teint la laine et les polyamides avec des nuances d'un rouge tirant -sur le bleu. 69 21836 4 2011795 REVENDICATIONS 1. Colorants azoïques, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule : M- 2AVN = N-//V) cf3 ho -\\ SOjH 10 dans laquelle le groupe trifluorométhyle se trouve en position méta ou para par rapport au groupe azoïque, et R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur. azoïque ^ 2. Colorant^ caractérisé par le fait qu'il répond à la formule 15 H2- = N- 803H 20 3. Procédé de préparation de colorants azoïques, caractérisé par le fait qu'on diazote la 3- ou la 4-trifluorométhylaniline et on la traite par copulation avec au moins une mole d'un composant de copulation de formule : 25 30 (dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur), en position 1 du noyau de naphtalène. 4. Procédé de préparation de colorants azoïques, caractérisé par le fait qu'on diazote la 4-trifluorométhylaniline et 35 on effectue la copulation en position 1 avec au moins une mole d'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique. 69 21836 5 201 5. Utilisation des colorants suivant les revendications 1 et 2 pour la teinture de matières fibreuses contenant de l'azote. 6. Matières fibreuses contenant de l'azote, teintes à 5 l'aide des colorants suivant l'une des revendications 1 et 2.