Βρωμαιθίνιο

Το αιθινυλοβρωμίδιο ή βρωμοαιθίνιο ή βρωμοακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HBr και σύντομο συντακτικό HC≡CBr. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

 Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1-βρωμο-1,1-διιωδοαιθάνιο ή 1-βρωμο-1,2-ιωδοαιθάνιο ή και 2-βρωμο-1,1-ιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).: Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1-βρωμο-1,1,2,2-τετραϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοβρωμίδιο: Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το δεύτερο καλύτερο (μετά το ιώδιο), για τέτοιες αντιδράσεις. Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοβρωμίδιο (CH3COBr) : Ενδιάμεσα παράγεται 1-βρωμοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοβρωμίδιο. Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοβρωμίδιο: Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση: Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοβρωμίδιο. Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοβρωμίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοβρωμίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοβρωμίδιο.: Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-βρωμοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-βρωμο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.: Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-βρωμοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1-βρωμο-1,1-διαλοαιθάνιο.: Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται 2-βρωμοπροπενονιτρίλιο: 1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-βρωμο-2-προπενικό οξύ: 2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-βρωμοπροπενικός αλκυλεστέρας: Η διυδροξυλίωση αιθινυλοβρωμίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοβρωμίδιο: 1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.: 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου: Ενδιάμεσα παράγεται 1-βρωμοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοβρωμίδιο. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αλκυλο(1-βρωμοαιθενυλο)αιθέρας: Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται καρβονικός (1'-βρωμοαιθενυλο)εστέρας: Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοβρωμίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοβρωμίδιο: Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βρωμοφορμυλομεθανικό οξύ: Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O): Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενάλη. Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR): Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.: Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH): Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN): Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο: Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S): Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη. Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH): Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς αιθινυλοοϊωδίδιο (HC≡CI): Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2): 1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο: 2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard): Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο: Ο διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2) είναι καλύτερος καταλύτης για την αντίδραση. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982