Μεθυλενοσιλάνιο

Το μεθυλενοσιλάνιο (αγγλικά methylenesilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο CH4Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH2=SiH2. Είναι ένα αλκιλιδενοσιλάνιο.

 Έχει δύο (2) ισομερή θέσης: Μεθυλενυλοσιλάνιο, με μοριακό τύπο :CHSiH3. Είναι ένα καρβένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενή άνθρακα (CII). Μεθυλοσιλένιο, με μοριακό τύπο: CH3SiH:. Είναι ένα σιλυλένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενές πυρίτιο (SiII). Η ονομασία μεθυλενοσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από μεθυλένιο (=CH2). Η ονομασία σιλυλενομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή μεθάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από σιλυλιδένιο (=SiH2). Τέλος, η ονομασία σιλαιθένιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθένιο (CH2=CH2), δηλαδή αιθένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si). Η μοριακή δομή του μεθυλενοσιλανίου ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθενίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλομεθυλοσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο: Το μεθυλενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός από τον δεσμό C=C. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις. Με επίδραση θειικού οξέος σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται μεθυλοσιλανόλη: Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αλομεθυλοσιλανόλη: Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν υδροξυμεθυλοφθοροσιλάνιο: Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοσιλενίου σχηματίζεται μεθυλοσιλάνιο. Π.χ.: Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(αλομεθυλο)σιλάνιο. Π.χ.: Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται αλομεθυλοσιλάνιο: Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται κυανομεθυλοσιλάνιο: Η διυδροξυλίωση μεθυλοσιλενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυμεθυλοσιλανόλη: Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου: Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται μεθυλοφαινυλοσιλάνιο: Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+. Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλενοσιλάνιο παράγονται αιθυλιδενοσιλάνιο (CH3CH=SiH2), μεθυλενομεθυλοσιλάνιο (CH3SiH=CH2) και σιλιράνιο: Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982