3-φθοροπροπίνιο

Το προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο ή (φθορομεθυλο)ακετυλένιο ή προπαργυλοφθορίδιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C3H3F και σύντομο συντακτικό FCH2C≡CH. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης: Προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο. Προπαδιενυλοφθορίδιο ή φθοροπροπαδιένιο. Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοπροπένιο. Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοπροπένιο.

 Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-3-φθοροπροπάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3.: Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-3-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο: Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε προπινυλοχλωρίδιο-3 παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3: Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις. Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται φθοροπροπανόνη (CH3COCH2F) : Ενδιάμεσα παράγεται 3-φθοροπροπεν-1-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς φθοροπροπανόνη. Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται 1-αλο-3-φθοροπροπανόνη: Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση: Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-3-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλο-3-φθοροπροπανόνη. Με καταλυτική υδρογόνωση προπινυλοφθορίδιου-3 σχηματίζεται αρχικά αλλυλοφθορίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπυλοφθορίδιο-1.: Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) προπινυλοφθορίδιου-3 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-3-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-3-φθοροπροπάνιο.: Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 1-αλο-3-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλο-1-φθοροπροπάνιο.: Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται (φθορομεθυλο)προπενονιτρίλιο: 1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 4-φθοροβουτεν-2-ικό οξύ: 2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 4-φθοροβουτεν-2-ικός αλκυλεστέρας: Η διυδροξυλίωση προπινυλοφθορίδιου-3, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 1-υδροξυ-3-φθοροπροπανόνη: 1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.: 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου: Ενδιάμεσα παράγεται 3-φθοροπροπεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-3-φθοροπροπανόνη. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται αλκυλο[(φθορομεθυλο)αιθενυλο]αιθέρας: Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται καρβονικός [(φθορομεθυλο)αιθενυλο]εστέρας: Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπινυλοφθορίδιο-3, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε οξοφθοροπροπανάλη: Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται οξοφθοροπροπανικό οξύ: Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς προπιν-2-όλη-1: Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπιν-2-υλοαιθέρα: Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο. Π.χ.: Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτιν-3-νιτρίλιο: Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο: Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπινοθειόλη : Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοπροπιν-2-υλοθειαιθέρα: Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς προπινυλοοϊωδίδιο-3: Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 3-νιτροπροπίνιο (CH3C≡CNO2): 1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπινυλολίθιο-3: 2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard): Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπροπίνιο: Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982