Μεθυλοσιλανόλη

Η μεθυλοσιλανόλη (αγγλικά: methylsilanol) είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH6OSi, αν και συνήθως παριστάνεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο: CH3SiH3OH. Είναι η απλούστερη οργανική σιλανόλη. Με βάση το μοριακό τὐπο της έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης: Σιλυλομεθανόλη (SiH3CH2OH). Μεθοξυσιλάνιο (CH3OSiH3).

 Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες: Η ονομασία μεθυλοσιλανόλη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη σιλανόλη (SiH3OH), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου της σιλανόλης έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3). Η ονομασία μεθυλυδροξυσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι δύο (2) άτομα υδρογόνου του σιλανίου έχουν αντικατασταθεί από μεθύλιο και υδροξύλιο. Η ομάδα μεθυλο μπαίνει πρώτη, λόγω αλφαβητικής σειράς (μ < υ). Η ονομασία υδροξυσιλυλομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από υδροξυοσιλύλιο (-SiH2OH). Η ονομασία 1-σιλαιθανόλη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθανόλη (CH3CH2OH) στην οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Η δομή της ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της αιθανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον το οξυγόνο, με ηλεκτραρνητικότητα 3,44 κατά Paouling, έχει μεγαλύτερη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας από το πυρίτιο (1,90 κατά Paouling), παρά από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling). Με προσθήκη νερού σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοσιλανόλη: Με υδρόλυση αλομεθυλοσιλάνιου (CH3SiH2X) παράγεται μεθυλοσιλανόλη: Συνυπάρχει μια ανταγωνιστική αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου, από την οποία παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η χρήση σχετικά ήπιας βάσης, όπως το AgOH, περιορίζει τη σχετική συμμετοχή της. Με επίδραση νερού (H2O) ή αλκοόλης παράγεται μεθυλοσιλανόλη. Η μεθυλοσιλανόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αντίστοιχη αιθανόλη. Μερικά παραδείγματα εφαρμογής της οξύτητας της μεθυλοσιλανόλης είναι τα ακόλουθα: Το υδροξώνιο είναι καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από τα αλογόνα (X) και έτσι είναι εφικτή η σχετική πυρηνόφιλη υποκατάσταση, εφόσον όλα τα υδραλογόνα (HX) είναι σαφώς ισχυρότερα οξέα από την μεθυλοσιλανόλη. Με ενδομοριακή αφυδάτωση μεθυλοσιλανόλης παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(μεθυλοσιλυλ)υλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός (μεθυλοσιλυλ)εστέρας (CH3CH2SiH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.: Δίνει αντιδράσεις εστεροποίησης με ακυλιωτικά μέσα: Όπου Py: πυριδίνη. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985