3-φθοροπεντάνιο

To 3-φθοροπεντάνιο ή 3-πεντυλοφθορίδιο, είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. . Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης: 1-φθοροπεντάνιο. 2-φθοροπεντάνιο. 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο. 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο. 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο. 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο. Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.

 Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «3-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 2-φθοροπεντάνιο. Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 3-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 2-φθοροπεντανίου: Όπου a + b + c = 1. Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου. Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός. Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 3-πεντανόλη (CH3CH2CH(OH)CH2CH3): Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση: Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 3-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CHClCH2CH3): Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 3-φθοροβουτάνιο: Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2. Υποκατάσταση από υδροξύλιο Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 3-πεντανόλη (CH3CH2CH(OH)CH2CH3): Υποκατάσταση από αλκοξύλιο Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(3-αλκοξυπεντάνιο (CH3CH2CH(OR)CH2CH3): Υποκατάσταση από αλκινύλιο Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH2CH3)2). Π.χ.: Υποκατάσταση από ακύλιο Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (αιθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH(CH2CH3)2): Υποκατάσταση από κυάνιο Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει αιθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CN): Υποκατάσταση από αλκύλιο Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο: Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 3-πεντανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH2CH3): Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 3-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH2CH3)2): Υποκατάσταση από ιώδιο Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 3-ιωδοπεντάνιο (CH3CH2CHICH2CH3): Υποκατάσταση από αμινομάδα Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 3-πενταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH2CH3): Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-3-πενταναμίνη (RNHCH(CCH2H3)2): Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-3-πενταναμίνη [R'N(CH(CH2CH3)2)R]: Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(αιθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH2CH3)2)(R)R"]F}: Υποκατάσταση από φωσφύλιο Με φωσφίνη σχηματίζει 3-πεντανοφωσφαμίνη: Υποκατάσταση από νιτροομάδα Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 3-νιτροπεντάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH2CH3): Υποκατάσταση από φαινύλιο Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπεντάνιο: 1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλοπροπυλολίθιο: 2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 3-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο : 1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται πεντάνιο.: 2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.: 3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο: 4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.: 1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-αιθυλο-1-φθοροπεντάνιο ((CH3CH2)2CHCH2CH2F): 2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-αιθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο ((CH3CH2)2CHCH=CHF): 3. Η αντίδραση του 3-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ: 4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-αιθυλο-1-φθορεξάνιο: 5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (αιθοξυπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο: Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-φθοροπεντάνιο παράγεται 2-πεντένιο: Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#5H2-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο. 2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#2,#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο. 3. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#3-H: Παράγεται 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~54%, 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~36% και 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~9%. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985