Προπανονιτρίλιο

Το προπανονιτρίλιο ή αιθυλοκυανίδιο ή κυαναιθάνιο ή 1-αζαβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με αιθέρια, γλυκιά οσμή. Με βάση τον χημικό τύπο, C3H5N, έχει τα ακόλουθα εικοσιένα (21) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά): Προπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNH2. Προπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NH2. N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH3. Προπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNH2. Προπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH. Προπεν-2-ιμίνη1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). N-μεθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH3. Ν-βινυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN=CH2. Προπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=C. Κυκλοπροπεν-1-αμίνη. Κυκλοπροπεν-2-αμίνη. Κυκλοπροπανιμίνη 1,1,3-επαζωπροπάνιο ή αζετίνη-1. 1,3-επαζωπροπένιο ή αζετίνη-2. 1,2,2-επαζωπροπάνιο ή 2-μεθυλαζιρίνη-1. 1,1,2-επαζωπροπάνιο ή 3-μεθυλαζιρίνη-1. 1,2-επαζω-N-μεθυλαιθένιο ή N-μεθυλαζιρίνη-2. 1,2-επαζωπροπένιο-1 ή 2-μεθυλαζιρίνη-2. 1,2-επαζωπροπένιο-2 ή 2-μεθυλεναζιριδίνη. 1,2-επαζωκυκλοπροπάνιο. 1,2,3-επαζωπροπάνιο.

 Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), παράγεται προπανονιτρίλιο: Σύμφωνα με μια παραλλαγή της παραπάνω η επίδραση κυανιούχου καλίου γίνεται σε όξινο θειικό αιθυλεστέρα (CH3CH2OSO3H): Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε προπαναμίδιο παράγεται προπανονιτρίλιο: Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε προπανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH=NOH), παράγεται προπανονιτρίλιο: Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται προπανονιτρίλιο: Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται προπανονιτρίλιο: Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπενονιτρίλιου παράγεται προπανονιτρίλιο: Το προπενονιτρίλιο παράγεται βιομηχανικά με καταλυτική αμινοξείδωση προπενίου: 1. Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπαναμίδιο: 2. Με πλήρη υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπανικό οξύ: Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροπροπανιμμώνιο-1: Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοπροπαναμίνη-1: Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται αιθυλοκετόνη 1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται προπαναμίνη-1: 2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται προπαναμίνη-1: Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(αιθυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο: Το προπανονιτρίλιο είναι δηλητηριώδες όταν θερμαίνεται μέχρι διάσπασης ή όταν επιδρά πάνω του οξύ, γιατί παράγεται υδροκυάνιο. Το ίδιο το προπανονιτρίλιο έχει αποδειχθεί ότι είναι τερατογόνο, γιατί κατά το μεταβολισμό του παράγονται διάφορα κυανιούχα προϊόντα. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.