Φωσφετάνιο

Το φωσφετάνιο (αγγλικά phosphetene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C3H7P. Είναι μια ετεροκυκλική φωσφίνη. Το μόριό του αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, με τρία (3) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο φωσφόρου, στα οποία συνδέονται, επίσης, συνολικά επτά (7) άτομα υδρογόνου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος φωσφετάνιο μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφετανικό δακτύλιο, δηλαδή τετραμελή δακτύλιο με τρία (3) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο φωσφόρου και κανένα διπλό δεσμό.

 Το φωσφετάνιο μπορεί να παραχθεί επίδραση μαγνησίου σε (βρωμαιθυλο)(βρωμομεθυλο)φωσφίνη. Η απόδοση της αντίδρασης είναι μικρότερη από ότι η αντίστοιχη για το φωσφιράνιο, γιατί η διαμόρφωση των 1,3-διβρωμοπαραγώγων είναι λιγότερο κατάλληλη για αντίδραση κυκλοποίησης Όπου THF τετραϋδροφουράνιο. Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με φωτοχημική 2+2 αντίδραση Πατέρνο-Μπούχι (Paternò-Büchi-Reaktion), μεταξύ αιθενίου και μεθυλενοφωσφίνης: To φωσφετάνιο έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου. Ως οργανοφωσφίνη, παρουσιάζει τις αντίστοιχες ιδιότητες. Συνδυάζει, ταυτόχρονα, τη δυνατότητα του τετραμελούς δακτυλίου για αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Συνήθως διασπάται ο ένας δεσμός C-P, γιατί είναι ασθενέσθερος από τους δεσμούς C-C, εφόσον Ορισμένα από τα αντιδραστήρια, που αναφέρονται στις παρακάτω αντιδράσεις, είναι δυνατό να προκαλούν και παράπλευρες αντιδράσεις. Καταλυτική υδρογόνωση Με καταλυτική υδρογόνωση σε φωσφετάνιο παράγεται προπυλοφωσφίνη: Υδραλογόνωση Με επίδραση υδραλογόνου (ΗΧ) σε φωσφετάνιο παράγεται αλοπροπυλοφωσφίνη: Υδροξυαλογόνωση Με επίδραση υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε φωσφετάνιο παράγεται (3-αλοπροπυλο)υδροξυφωσφίνη: Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X όχι F. Με επίδραση υποφθοριώδους οξέος (HOF) σε φωσφάνιο παράγεται (3-υδροξυπροπυλο)φθοροφωσφίνη: Ενυδάτωση Με επίδραση θειικού οξέως σε φωσφετάνιο παράγεται αρχικά ο όξινος θειικός προπυλοφωσφυλεστέρας (CH3CH2CH2PHOSO3H), που υδρολύεται σχηματίζοντας προπυλυδροξυφωσφίνη: Διυδροξυλίωση Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε φωσφετάνιο, παρουσία καρβοξυλικών οξέων παράγεται υδροξυ-(3-υδροξυπροπυλο)φωσφίνη: Αλκοξυλίωση Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε φωσφετάνιο παράγεται αλκοξυπροπυλοφωσφίνη: Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».