Ισομέρεια

Γενικά ο όρος ισομέρεια σημαίνει κατανομή σε ίσα μέρη. Το αντίθετο είναι η ανισομέρεια. Ειδικότερα στη χημεία ισομέρεια, ή ισομερισμός (ως αποτέλεσμα επιδράσεων), λέγεται το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες χημικές ενώσεις αν και αποτελούνται από τα ίδια χημικά στοιχεία, του αυτού αριθμού ατόμων εκάστου, δηλαδή έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, εντούτοις παρουσιάζουν διαφορές στις φυσικές ή χημικές ιδιότητές τους. Πρώτος που εισήγαγε τον όρον αυτό ήταν ο Σουηδός χημικός Γιενς Γιάκομπ Μπερζέλιους το 1830.

 Η ισομέρεια οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο διάταξης των ατόμων του μορίου στο επίπεδο (οπότε μιλούμε για συντακτική ισομέρεια) ή τον χώρο (οπότε μιλούμε για στερεοϊσομέρεια). Το φαινόμενο της ισομέρειας εμφανίζεται πολύ συχνά στις οργανικές ενώσεις, υπάρχουν όμως και περιπτώσεις ισομέρειας σε ανόργανες ενώσεις. Συντακτική ισομέρεια: είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικούς συντακτικούς τύπους. Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται συντακτικώς ισομερείς. Στερεοϊσομέρεια: είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν ίδιο μοριακό τύπο και ίδιο συντακτικό αλλά διαφορετικούς στερεοχημικούς τύπους. Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται στερεοϊσομερείς. Τα είδη της συντακτικής ισομέρειας είναι τα εξής: Ισομέρεια αλυσίδας: οφείλεται στον διαφορετικό τρόπο με τον οποίο συνδέονται τα άτομα του άνθρακα μεταξύ τους, στα μόρια των ισομερών ενώσεων, έχουν δηλαδή διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες. Ισομέρεια θέσης: οφείλεται στη διαφορετική θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού στα μόρια των ισομερών ενώσεων. Ισομέρεια ομόλογης σειράς: οφείλεται στο γεγονός ότι τα συντακτικά ισομερή ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές, οι οποίες έχουν κοινό γενικό μοριακό τύπο. Στην περίπτωση αυτή διαφέρει το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού. Τα είδη της στερεοϊσομέρειας είναι τα εξής: Γεωμετρική ισομέρεια Αυτό το είδος ισομέρειας εμφανίζουν οι ακόρεστες ενώσεις ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους διπλό δεσμό μεταξύ ανθράκων. Αιτία της γεωμετρικής ισομέρειας είναι το γεγονός ότι η ύπαρξη του πολλαπλού δεσμού εμποδίζει την ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον άξονα του διπλού δεσμού. Έτσι οι υποκαταστάστες που είναι ενωμένοι με τα άτομα του άνθρακα του διπλού δεσμού μπορούν να έχουν διαφορετική διάταξη ως προς στον άξονα του διπλού δεσμού,και δεν εμφανίζουν σχέση ειδώλου-αντικειμένου). Απαραίτητη προϋπόθεση για την ύπαρξη γεωμετρικής ισομέρειας είναι το κάθε άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού να είναι ενωμένο με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αναφερόμαστε σε cis και trans απεικονίσεις μιας ένωσης (διαστερεοϊσομερή). Αναφερόμαστε σε (R) και (S) ανάλογα με την κατεύθυνση (δεξί ή αριστερό χέρι) των τριών ομάδων με ελλατούμενη προτεραιότητα γύρω από το στερεογωνικό κέντρο. Οπτική ισομέρεια Εμφανίζεται σε ενώσεις που έχουν στο μόριό τους ένα τουλάχιστον ασύμμετρο άτομο άνθρακα, (ασύμμετρο άτομο άνθρακα είναι το άτομο του άνθρακα που είναι ενωμένο με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες). Οι ενώσεις που παρουσιάζουν οπτική ισομέρεια ονομάζονται και οπτικοί αντίποδες ή εναντιομερή ή και εναντιοστερεοϊσομερή και η μόνη διαφορά που έχουν στις ιδιότητές τους είναι το γεγονός πως ο ένας οπτικός αντίποδας στρέφει το επίπεδο διάδοσης του πολωμένου φωτός προς μια γωνιά αριστερά ενώ ο άλλος στρέφει το επίπεδο διάδοσης του πολωμένου φωτός προς την ίδια γωνιά δεξιά (όλες οι άλλες φυσικές ιδιότητές τους είναι ίδιες). Επίσης οι οπτικοί αντίποδες έχουν σχέση αντικειμένου - ειδώλου ως προς επίπεδο κάτοπτρο και δεν ταυτίζονται επομένως όταν το ένα εναποτεθεί πάνω στο άλλο. Αναφερόμαστε σε (+) για τα ενεργά μόρια που στρέφουν το πολωμένο φως προς τα δεξιά και σε (-) για τα ενεργά μόρια που στρέφουν το πολωμένο φως προς τα αριστερά.