Ισοκυανικό μεθύλιο

Το ισοκυανικό μεθύλιο (MIC) είναι επικίνδυνη οργανική ένωση με τον μοριακό τύπο, CH3NCO. Συνώνυμά της είναι τα εξής, ισοκυανομεθάνιο και μεθυλοκαρβυλαμίνη. Αποτελεί ενδιάμεση χημική ουσία στην παραγωγή καρβαμιδικών φυτοφαρμάκων (όπως το καρβαρύλιο, το καρβοφουράνιο, το μεθομύλιο). Έχει επίσης χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή καουτσούκ και ρητινών. Ως εξαιρετικά τοξική και ερεθιστική ένωση, είναι πολύ επικίνδυνή για την ανθρώπινη υγεία. Ήταν η κύρια τοξική ουσία που στη διαβόητη καταστροφή του Μποπάλ προκάλεσε τον θάνατο σε περίπου 20.000 ανθρώπους. Αποτελεί επίσης έναν πολύ ισχυρό δακρυϊκό παράγοντα.

 Είναι άχρωμη, δηλητηριώδης και εύφλεκτη ένωση. Είναι διαλυτή στο νερό (6 μέρη στα 100), αλλά αντιδρά με αυτό. Παρασκευάζεται με την αντίδραση μονομεθυλαμίνης και φωσγενίου. Για παραγωγή μεγάλης κλίμακας, είναι πλεονέκτημα να συνδυάζονται αυτά τα αντιδρώντα σε υψηλότερη θερμοκρασία στην αέρια φάση. Σχηματίζεται ένα μίγμα ισοκυανικού μεθυλεστέρα και δύο γραμμομόρια υδροχλωρίου, αλλά σχηματίζεται και Ν-μεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο (MCC) καθώς το μίγμα συμπυκνώνεται, αφήνοντας ένα γραμμομόριο υδροχλωρίου ως αέριο. Το ισοκυανικό μεθύλιο λαμβάνεται με επεξεργασία του MCC με μια τριτοταγή αμίνη, όπως την Ν,Ν-διμεθυλανιλίνη, ή με πυριδίνη ή με διαχωρισμό του χρησιμοποιώντας τεχνικές απόσταξης. Γενικά αντιδρά εύκολα με πολλές ουσίες που περιέχουν ομάδες -ΝΗ ή -ΟΗ. Με το νερό, σχηματίζει 1,3-διμεθυλουρία και διοξείδιο του άνθρακα με έκλυση θερμότητας (325 θερμίδες ανά γραμμάριο): Η αμμωνία, οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς αμίνες αντιδρούν γρήγορα με το ισοκυανικό μεθύλιο για να σχηματίσουν υποκατεστημένες ουρίες. Άλλες ενώσεις NH, όπως αμίδια και ουρίες, αντιδρούν πολύ πιο αργά μαζί του.Αντιδρά επίσης με και με το ίδιο το μόριό του για να σχηματίσει ένα τριμερές ή πολυμερή υψηλότερου μοριακού βάρους. Παρουσία καταλυτών, αντιδρά με τον εαυτό του για να σχηματίσει ένα στερεό τριμερές, ισοκυανουρικό τριμεθυλεστέρα ή ένα πολυμερές υψηλότερου μοριακού βάρους: Το ισοκυανικό μεθύλιο είναι εξαιρετικά τοξικό. Δεν υπάρχει γνωστό αντίδοτο. Η οριακή τιμή που έχει οριστεί από την Αμερικανική Διάσκεψη Κυβερνητικών Βιομηχανικών Υγιεινών είναι 0,02 ppm. Το MIC είναι τοξικό με εισπνοή, κατάποση και επαφή σε ποσότητες εξόχως χαμηλές, όσο τα 0,4 ppm. Τα συμπτώματα έκθεσης περιλαμβάνουν βήχα, πόνο στο στήθος, δύσπνοια, άσθμα, ερεθισμό των ματιών, της μύτης και του λαιμού, καθώς και βλάβες στο δέρμα. Υψηλότερα επίπεδα έκθεσης, πάνω από 21 ppm, μπορεί να οδηγήσουν σε πνευμονικό ή πνευμονικό οίδημα, εμφύσημα και αιμορραγίες, βρογχική πνευμονία και θάνατο. Αν και η οσμή του ισοκυανικού μεθυλίου δεν μπορεί να ανιχνευθεί στα 5 ppm από τους περισσότερους ανθρώπους, οι ισχυρές δακρυϊκές του ιδιότητες παρέχουν ασφαλή προειδοποίηση για την παρουσία του (σε συγκέντρωση 2–4 μέρη ανά εκατομμύριο (ppm) τα μάτια του ατόμου είναι ερεθισμένα, ενώ στα 21 ppm, τα άτομα δεν μπορούσαν να ανεχθούν την παρουσία του στον αέρα).Κατά τη διάρκεια δομικών πυρκαγιών, τα φυσικά υλικά μπορούν να συμβάλουν στην απελευθέρωση ισοκυανικών ενώσεων, συμπεριλαμβανομένου και του ισοκυανικού μεθυλίου. Στις 30 Ιουλίου 2015, επιστήμονες ανέφεραν ότι κατά την πρώτη προσγείωση του προσεδάφισης Philae στην επιφάνεια του κομήτη 67/P οι μετρήσεις από τα όργανα COSAC και Ptolemy αποκάλυψαν δεκαέξι οργανικές ενώσεις, τέσσερις από τις οποίες φάνηκαν για πρώτη φορά σε έναν κομήτη, συμπεριλαμβανομένων του ακεταμιδίου, ακετόνης, ισοκυανικού μεθυλεστέρα και προπιοναλδεΰδης.