Λεβοφλοξασίνη

Η λεβοφλοξασίνη, που πωλείται με την επωνυμία Levaquin μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτικό φάρμακο. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ενός αριθμού βακτηριακών λοιμώξεων όπως οξεία βακτηριακή ιγμορίτιδα, πνευμονία, λοίμωξη από H. pylori (σε συνδυασμό με άλλα φάρμακα), λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος, χρόνια προστατίτιδα και ορισμένοι τύποι γαστρεντερίτιδας. Μαζί με άλλα αντιβιοτικά μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της φυματίωσης, της μηνιγγίτιδας ή της φλεγμονώδους νόσου της πυέλου. Η χρήση συνιστάται γενικά μόνο όταν δεν είναι διαθέσιμες άλλες επιλογές. Διατίθεται από το στόμα, ενδοφλεβίως και σε μορφή οφθαλμικής σταγόνας.Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ναυτία, διάρροια και προβλήματα ύπνου. Σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν ρήξη τένοντα, φλεγμονή τένοντα, επιληπτικές κρίσεις, ψύχωση και ενδεχομένως μόνιμη βλάβη των περιφερικών νεύρων. Η βλάβη του τένοντα μπορεί να εμφανιστεί μήνες μετά την ολοκλήρωση της θεραπείας. Οι άνθρωποι μπορεί επίσης να υποστούν πιο εύκολα ηλιακό έγκαυμα. Σε άτομα με σοβαρή μυασθένεια, η μυϊκή αδυναμία και τα προβλήματα αναπνοής μπορεί να επιδεινωθούν. Αν και δεν συνιστάται η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης, ο κίνδυνος φαίνεται να είναι χαμηλός. Η χρήση άλλων φαρμάκων σε αυτήν την τάξη φαίνεται να είναι ασφαλής κατά το θηλασμό. Ωστόσο, η ασφάλεια της λεβοφλοξασίνης είναι ασαφής. Η λεβοφλοξασίνη είναι αντιβιοτικό ευρέος φάσματος της κατηγορίας φαρμάκων φθοροκινολόνης. Συνήθως οδηγεί σε θάνατο των βακτηρίων. Είναι το αριστερό ισομερές της φαρμακευτικής αγωγής της οφλοξασίνης.Η λεβοφλοξασίνη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1985 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1996. Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας. Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο. Το 2017, ήταν το 165ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από 3 εκατομμύρια συνταγές.

 Η λεβοφλοξασίνη χρησιμοποιείται για τη θεραπεία λοιμώξεων που περιλαμβάνουν: λοιμώξεις του αναπνευστικού συστήματος, κυτταρίτιδα, λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος, προστατίτιδα, άνθρακα, ενδοκαρδίτιδα, μηνιγγίτιδα, πυελική φλεγμονώδη νόσο, διάρροια ταξιδιού, φυματίωση και πανούκλα και διατίθεται από το στόμα, ενδοφλεβίως, και σε μορφή οφθαλμικών σταγόνων.Όσον αφορά το 2016, η Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) συνέστησε ότι «οι σοβαρές παρενέργειες που σχετίζονται με τα αντιβακτηριακά φάρμακα φθοροκινολόνης υπερτερούν γενικά στα οφέλη για ασθενείς με οξεία ιγμορίτιδα, οξεία βρογχίτιδα και μη επιπλοκές λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος που έχουν άλλες επιλογές θεραπείας. Για ασθενείς με αυτές τις καταστάσεις, οι φθοροκινολόνες θα πρέπει να προορίζονται για εκείνους που δεν έχουν εναλλακτικές επιλογές θεραπείας.»Η λεβοφλοξασίνη χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της πνευμονίας, των λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος και των κοιλιακών λοιμώξεων. Το 2007 η Εταιρεία Λοιμωδών Νοσημάτων της Αμερικής (IDSA) και η Αμερικανική Θωρακική Εταιρεία συνέστησαν τη λεβοφλοξασίνη και άλλες αναπνευστικές φθοροκινολίνες ως θεραπεία πρώτης γραμμής για την πνευμονία που αποκτήθηκε από την κοινότητα όταν υπάρχουν συν-νοσηρότητες όπως καρδιακή, πνευμονική ή ηπατική νόσος ή όταν απαιτείται θεραπεία ασθενούς. Η λεβοφλοξασίνη παίζει επίσης σημαντικό ρόλο στα συνιστώμενα σχήματα θεραπείας για πνευμονία που σχετίζεται με αναπνευστήρα και υγειονομική περίθαλψη.Από το 2010 συστήθηκε από την IDSA ως επιλογή πρώτης γραμμής για λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος που σχετίζονται με καθετήρα σε ενήλικες. Σε συνδυασμό με μετρονιδαζόλη, συνιστάται ως μία από τις πολλές επιλογές θεραπείας πρώτης γραμμής για ενήλικες ασθενείς με ενδοκοιλιακές λοιμώξεις που έχουν αποκτηθεί από την κοινότητα με ήπια έως μέτρια σοβαρότητα. Το IDSA τη συνιστά επίσης σε συνδυασμό με τη ριφαμπικίνη ως θεραπεία πρώτης γραμμής για προσθετικές λοιμώξεις των αρθρώσεων. Η Αμερικανική Ουρολογική Εταιρεία συνιστά τη λεβοφλοξασίνη ως θεραπεία πρώτης γραμμής για την πρόληψη βακτηριακής προστατίτιδας όταν λαμβάνεται βιοψία προστάτη. Το 2004 προτάθηκε ως θεραπεία βακτηριακής προστατίτιδας από το ερευνητικό δίκτυο NIH που μελετούσε την κατάσταση.Η λεβοφλοξασίνη και άλλες φθοροκινολόνες έχουν επίσης χρησιμοποιηθεί ευρέως για τη θεραπεία μη επιπλεγμένων κοινοτικών λοιμώξεων του αναπνευστικού και του ουροποιητικού συστήματος, ενδείξεις για τις οποίες οι μεγάλες ιατρικές εταιρείες γενικά προτείνουν τη χρήση παλαιότερων, στενότερου φάσματος φαρμάκων για την αποφυγή ανάπτυξης αντοχής στις φθοροκινολόνες. Λόγω της ευρείας χρήσης του, τα κοινά παθογόνα όπως η Escherichia coli και η Klebsiella pneumoniae έχουν αναπτύξει αντίσταση. Σε πολλές χώρες όσον αφορά το 2013, τα ποσοστά αντοχής στις λοιμώξεις που σχετίζονται με την υγειονομική περίθαλψη με αυτά τα παθογόνα υπερέβαιναν το 20%.Η λεβοφλοξασίνη χρησιμοποιείται επίσης ως αντιβιοτικές οφθαλμικές σταγόνες για την πρόληψη βακτηριακών λοιμώξεων. Η χρήση οφθαλμικών σταγόνων λεβοφλοξασίνης, μαζί με αντιβιοτική ένεση κεφουροξίμης ή πενικιλλίνης κατά τη διάρκεια χειρουργικής επέμβασης καταρράκτη, έχει βρεθεί ότι μειώνει την πιθανότητα εμφάνισης ενδοφθαλμίτιδας, σε σύγκριση με οφθαλμικές σταγόνες ή ενέσεις μόνο. Σύμφωνα με τις εγκεκριμένες από την FDA πληροφορίες συνταγογράφησης, η λεβοφλοξασίνη ανήκει στην κατηγορία εγκυμοσύνης Γ. Αυτός ο χαρακτηρισμός δείχνει ότι μελέτες αναπαραγωγής σε ζώα έχουν δείξει δυσμενείς επιπτώσεις στο έμβρυο και δεν υπάρχουν επαρκείς και καλά ελεγχόμενες μελέτες στον άνθρωπο, αλλά το πιθανό όφελος για την μητέρα μπορεί σε ορισμένες περιπτώσεις να υπερτερεί του κινδύνου για το έμβρυο. Τα διαθέσιμα δεδομένα δείχνουν χαμηλό κίνδυνο για το αγέννητο παιδί. Η έκθεση σε κινολόνες, συμπεριλαμβανομένης της λεβοφλοξασίνης, κατά το πρώτο τρίμηνο δεν σχετίζεται με αυξημένο κίνδυνο θνησιμότητας, πρόωρων γεννήσεων, γενετικών ανωμαλιών ή χαμηλού βάρους γέννησης.Η λεβοφλοξασίνη διεισδύει στο μητρικό γάλα, αν και η συγκέντρωση της λεβοφλοξασίνης στο βρέφος που θηλάζει αναμένεται να είναι χαμηλή. Λόγω πιθανών κινδύνων για το μωρό, ο κατασκευαστής δεν συνιστά στις μητέρες που θηλάζουν να λαμβάνουν λεβοφλοξασίνη. Ωστόσο, ο κίνδυνος φαίνεται να είναι πολύ χαμηλός και η λεβοφλοξασίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε θηλάζουσες μητέρες με σωστή παρακολούθηση του βρέφους, σε συνδυασμό με καθυστέρηση του θηλασμού για 4-6 ώρες μετά τη λήψη λεβοφλοξασίνης. Η λεβοφλοξασίνη δεν έχει εγκριθεί στις περισσότερες χώρες για τη θεραπεία παιδιών, εκτός από μοναδικές και απειλητικές για τη ζωή λοιμώξεις, επειδή σχετίζεται με αυξημένο κίνδυνο μυοσκελετικών τραυματισμών σε αυτόν τον πληθυσμό, μια ιδιότητα που μοιράζεται με άλλες φθοροκινολόνες. Στις Ηνωμένες Πολιτείες η λεβοφλοξασίνη έχει εγκριθεί για τη θεραπεία του άνθρακα και της πανώλης σε παιδιά άνω των έξι μηνών.Η λεβοφλοξασίνη συνιστάται από την Παιδιατρική Εταιρεία Λοιμωδών Νοσημάτων και την Εταιρεία Λοιμωδών Νοσημάτων της Αμερικής ως θεραπεία πρώτης γραμμής για παιδιατρική πνευμονία που προκαλείται από ανθεκτικό σε πενικιλλίνη Streptococcus pneumoniae και ως παράγοντα δεύτερης γραμμής για τη θεραπεία περιπτώσεων ευαίσθητων σε πενικιλλίνη.Σε μία μελέτη, 1534 νεαροί ασθενείς (ηλικίας 6 μηνών έως 16 ετών) έλαβαν θεραπεία με λεβοφλοξασίνη ως μέρος τριών δοκιμών αποτελεσματικότητας για την αξιολόγηση όλων των μυοσκελετικών συμβάντων που συνέβησαν έως και 12 μήνες μετά τη θεραπεία. Κατά την παρακολούθηση 12 μηνών, η αθροιστική συχνότητα εμφάνισης μυοσκελετικών ανεπιθύμητων ενεργειών ήταν 3,4%, σε σύγκριση με 1,8% μεταξύ 893 ασθενών που έλαβαν θεραπεία με άλλα αντιβιοτικά. Στην ομάδα που έλαβε λεβαφλοξασίνη, περίπου τα δύο τρίτα αυτών των μυοσκελετικών ανεπιθύμητων ενεργειών εμφανίστηκαν τις πρώτες 60 ημέρες, το 86% ήταν ήπιο, το 17% ήταν μέτριο και όλα υποχώρησαν χωρίς μακροχρόνιες συνέπειες. Η λεβοφλοξασίνη και οι φθοροκινολόνες νεότερης γενιάς αναφέρονται συλλογικά ως «αναπνευστικές κινολόνες» για να τις ξεχωρίσουν από τις προηγούμενες φθοροκινολόνες που παρουσίασαν μέτρια δραστηριότητα έναντι του σημαντικού παθογόνου του αναπνευστικού Streptococcus pneumoniae.Το φάρμακο παρουσιάζει ενισχυμένη δράση έναντι του σημαντικού αναπνευστικού παθογόνου Streptococcus pneumoniae σε σχέση με προηγούμενα παράγωγα φθοροκινολόνης όπως η σιπροφλοξασίνη. Για το λόγο αυτό, θεωρείται «αναπνευστική φθοροκινολόνη» μαζί με πιο πρόσφατα ανεπτυγμένες φθοροκινολόνες όπως η μοξιφλοξασίνη και η γεμιφλοξασίνη. Είναι λιγότερο δραστική από την σιπροφλοξασίνη έναντι των αρνητικών κατά Gram βακτηρίων, ειδικά του Pseudomonas aeruginosa, και στερείται της δράσης έναντι του ανθεκτικού στη μεθικιλλίνη Staphylococcus aureus (MRSA) της μοξιφλοξασίνης και της γεμιφλοξασίνης. Η λεβοφλοξασίνη έχει δείξει μέτρια δραστικότητα έναντι αναερόβιων και είναι περίπου διπλάσια ισχυρή από την οφλοξασίνη έναντι του Mycobacterium tuberculosis και άλλων μυκοβακτηρίων, συμπεριλαμβανομένου του συμπλέγματος Mycobacterium avium. Η αντίσταση στις φθοροκινολόνες είναι συχνή στους σταφυλόκοκκους και στις ψευδομονάδες. Η αντίσταση εμφανίζεται με πολλούς τρόπους. Ένας μηχανισμός είναι με μεταβολή στο ένζυμο τοποϊσομεράσης IV Μια διπλή μεταλλαγμένη μορφή S. pneumoniae Gyr A + Par C που φέρει Ser-81 -> Phe και Ser-79 -> Phe μεταλλάξεις ήταν οκτώ έως δεκαέξι φορές λιγότερο ανταποκρινόμενες στην σιπροφλοξασίνη. Τα ένθετα συσκευασίας αναφέρουν ότι η λεβοφλοξασίνη πρέπει να αποφεύγεται σε ασθενείς με γνωστή υπερευαισθησία στη λεβοφλοξασίνη ή σε άλλα φάρμακα κινολόνης.Όπως όλες οι φθοροκινολίνες, η λεβοφλοξασίνη αντενδείκνυται σε ασθενείς με επιληψία ή άλλες διαταραχές κρίσεων και σε ασθενείς που έχουν ιστορικό ρήξης τένοντα που σχετίζεται με κινολόνη.Η λεβοφλοξασίνη μπορεί να παρατείνει το διάστημα QT σε ορισμένα άτομα, ειδικά στους ηλικιωμένους, και η λεβοφλοξασίνη δεν πρέπει να χρησιμοποιείται για άτομα με οικογενειακό ιστορικό συνδρόμου μακρού QT ή που έχουν μακρύ QT, χρόνιο χαμηλό κάλιο, δεν πρέπει να συνταγογραφείται με άλλα φάρμακα που παρατείνει το διάστημα QT.Σε αντίθεση με την σιπροφλοξασίνη, η λεβοφλοξασίνη δεν φαίνεται να απενεργοποιεί το ένζυμο μεταβολισμού του φαρμάκου CYP1A2. Επομένως, φάρμακα που χρησιμοποιούν αυτό το ένζυμο, όπως η θεοφυλλίνη, δεν αλληλεπιδρούν με τη λεβοφλοξασίνη. Είναι ένας ασθενής αναστολέας του CYP2C9, υποδηλώνει πιθανότητα να εμποδίσει τη διάσπαση της βαρφαρίνης και της φαινοπροκουμόνης. Αυτό μπορεί να οδηγήσει σε περισσότερη δράση φαρμάκων όπως η βαρφαρίνη, οδηγώντας σε περισσότερες πιθανές παρενέργειες, όπως αιμορραγία.Η χρήση μη στεροειδών αντιφλεγμονωδών φαρμάκων (ΜΣΑΦ) σε συνδυασμό με θεραπεία υψηλής δόσης φθοροκινολόνης μπορεί να οδηγήσει σε επιληπτικές κρίσεις.Όταν η λεβοφλοξασίνη λαμβάνεται με αντιόξινα που περιέχουν υδροξείδιο μαγνησίου ή υδροξείδιο αργιλίου, τα δύο συνδυάζονται για να σχηματίσουν αδιάλυτα άλατα που είναι δύσκολο να απορροφηθούν από το έντερο. Οι μέγιστες συγκεντρώσεις λεβοφλοξασίνης στον ορό μπορεί να μειωθούν κατά 90% ή περισσότερο, γεγονός που μπορεί να αποτρέψει τη δράση της λεβοφλοξασίνης. Παρόμοια αποτελέσματα έχουν αναφερθεί όταν η λεβοφλοξασίνη λαμβάνεται με συμπληρώματα σιδήρου και πολλές βιταμίνες που περιέχουν ψευδάργυρο. Οι παρενέργειες είναι συνήθως ήπιες έως μέτριες. Ωστόσο, μερικές φορές εμφανίζονται σοβαρές και δυνητικά μη αναστρέψιμες ανεπιθύμητες ενέργειες, και για το λόγο αυτό συνιστάται η χρήση φθοροκινολονών να είναι περιορισμένη. Σημαντικές μεταξύ αυτών είναι οι ανεπιθύμητες ενέργειες που έγιναν αντικείμενο προειδοποίησης μαύρου κουτιού από την FDA το 2016. Η FDA έγραψε: «Μια ανασκόπηση ασφάλειας της FDA έδειξε ότι οι φθοροκινολόνες όταν χρησιμοποιούνται συστηματικά (π.χ. δισκία, κάψουλες και ενέσιμα) σχετίζονται με απενεργοποίηση και δυνητικά μόνιμες σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες που μπορούν να εμφανιστούν μαζί. Αυτές οι ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν τους τένοντες, τους μύες, τις αρθρώσεις, τα νεύρα και το κεντρικό νευρικό σύστημα.» Σπάνια, τενοντίτιδα ή ρήξη τένοντα μπορεί να συμβεί λόγω αντιβιοτικών φθοροκινολόνης, συμπεριλαμβανομένης της λεβοφλοξασίνης. Τέτοιοι τραυματισμοί, συμπεριλαμβανομένης της ρήξης τένοντα, έχουν παρατηρηθεί έως και 6 μήνες μετά τη διακοπή της θεραπείας. Υψηλότερες δόσεις φθοροκινολονών, ηλικιωμένοι, ασθενείς με μεταμόσχευση και εκείνοι με τρέχουσα ή ιστορική χρήση κορτικοστεροειδών διατρέχουν αυξημένο κίνδυνο. Η αμερικανική ετικέτα για τη λεβοφλοξασίνη περιέχει επίσης μια προειδοποίηση μαύρου κουτιού για την επιδείνωση των συμπτωμάτων της νευρολογικής νόσου μυασθένεια gravis. Ομοίως, οι συστάσεις του Οργανισμού Ρυθμιστικών Υπηρεσιών Φαρμάκων και Υγείας του Ηνωμένου Βασιλείου προειδοποιούν για σπάνιες αλλά δυνητικά μη αναστρέψιμες ανεπιθύμητες ενέργειες, και προτείνουν περιορισμό της χρήσης αυτών των φαρμάκων. Η αύξηση της ηλικίας και η χρήση κορτικοστεροειδών φαίνεται να αυξάνουν τον κίνδυνο μυοσκελετικών επιπλοκών.Μια μεγάλη ποικιλία άλλων ασυνήθιστων αλλά σοβαρών ανεπιθύμητων ενεργειών έχουν συσχετιστεί με τη χρήση φθοροκινολόνης, με ποικίλους βαθμούς ενδείξεων που υποστηρίζουν την αιτία. Αυτές περιλαμβάνουν αναφυλαξία, ηπατοτοξικότητα, επιδράσεις στο κεντρικό νευρικό σύστημα, συμπεριλαμβανομένων επιληπτικών κρίσεων και ψυχιατρικών επιδράσεων, παράταση του διαστήματος QT, διαταραχές της γλυκόζης στο αίμα και φωτοευαισθησία, μεταξύ άλλων. Η λεβοφλοξασίνη μπορεί να προκαλέσει λιγότερες από αυτές τις σπάνιες σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες από άλλες φθοροκινολόνες.Υπάρχει κάποια διαφωνία στην ιατρική βιβλιογραφία σχετικά με το κατά πόσον και σε ποιο βαθμό η λεβοφλοξασίνη και άλλες φθοροκινολόνες παράγουν συχνότερα σοβαρές παρενέργειες από άλλα αντιβακτηριακά φάρμακα ευρέος φάσματος. Πειράματα υπερδοσολογίας σε ζώα έδειξαν απώλεια ελέγχου σώματος και πτώσεις, δυσκολία στην αναπνοή, τρόμο και σπασμούς. Δόσεις άνω των 1500 mg / kg από του στόματος και 250 mg / kg IV παρήγαγε σημαντική θνησιμότητα στα τρωκτικά.Σε περίπτωση οξείας υπερδοσολογίας, οι αρχές προτείνουν μη ειδικές τυποποιημένες διαδικασίες, όπως άδειασμα του στομάχου, παρατήρηση του ασθενούς και διατήρηση της κατάλληλης ενυδάτωσης. Η λεβοφλοξασίνη δεν απομακρύνεται αποτελεσματικά με αιμοκάθαρση ή περιτοναϊκή κάθαρση. Η λεβοφλοξασίνη είναι αντιβιοτικό ευρέος φάσματος που είναι δραστικό έναντι τόσο των θετικών κατά Gram όσο και των αρνητικών κατά Gram βακτηρίων. Όπως όλες οι κινολόνες, λειτουργεί αναστέλλοντας την DNA γυράση και την τοποϊσομεράση IV, δύο βακτηριακές τοποϊσομεράσες τύπου II. Η τοποϊσομεράση IV είναι απαραίτητη για τον διαχωρισμό του DNA που έχει αναπαραχθεί (διπλασιαστεί) πριν από τη διαίρεση των βακτηριακών κυττάρων. Με το DNA να μην διαχωρίζεται, η διαδικασία διακόπτεται και το βακτήριο δεν μπορεί να διαρεθεί. Η DNA γυράση, από την άλλη πλευρά, είναι υπεύθυνη για την υπερσυστροφή του DNA, έτσι ώστε να χωράει στα νεοσυσταθέντα κύτταρα. Και οι δύο μηχανισμοί ισοδυναμούν με τη θανάτωση του βακτηρίου. Η λεβοφλοξασίνη δρα ως βακτηριοκτόνο.Όσον αφορά το 2011 ο μηχανισμός δράσης για τις μυοσκελετικές επιπλοκές του φαρμάκου δεν ήταν σαφής. Η λεβοφλοξασίνη απορροφάται ταχέως και ουσιαστικά μετά την από του στόματος χορήγηση, με προφίλ συγκέντρωσης στο πλάσμα με την πάροδο του χρόνου που είναι ουσιαστικά πανομοιότυπο με αυτό που λαμβάνεται από την ενδοφλέβια χορήγηση της ίδιας ποσότητας για 60 λεπτά. Ως τέτοια, οι ενδοφλέβιες και στοματικές συνθέσεις της λεβοφλοξασίνης θεωρούνται εναλλάξιμες. Η ικανότητα της λεβοφλοξασίνης να δεσμεύεται με πρωτεΐνες στο σώμα κυμαίνεται από 24-38%.Το φάρμακο υφίσταται εκτεταμένη κατανομή στους ιστούς του σώματος. Τα μέγιστα επίπεδα στο δέρμα επιτυγχάνονται 3 ώρες μετά τη χορήγηση και υπερβαίνουν τα επίπεδα στο πλάσμα κατά 2 φορές. Ομοίως, οι συγκεντρώσεις των πνευμονικών ιστών κυμαίνονται από διπλάσιες έως πέντε φορές υψηλότερες από τις συγκεντρώσεις στο πλάσμα τις 24 ώρες μετά από μία εφάπαξ δόση. Η λεβοφλοξασίνη είναι το λέβο ισομερές του ρακεμικού οφλοξασίνη, ενός άλλου αντιμικροβιακού παράγοντα κινολόνης. Η λεβοφλοξασίνη, μια χειρομορφική φθοριωμένη καρβοξυκινολόνη, είναι το καθαρό (-) - ( S ) -εναντιομερές της ρακεμικής τοξακίνης. Διακριτές λειτουργικές ομάδες σε αυτά τα μόρια περιλαμβάνουν μια υδροξυλομάδα, καρβονυλομάδα και έναν αρωματικό δακτύλιο.Η λεβοφλοξασίνη είναι το S-εναντιομερές και συνδέεται αποτελεσματικότερα με το ένζυμο γυράσης DNA και την τοποϊσομεράση IV από το αντίστοιχο εναντιομερές.Η ουσία χρησιμοποιείται ως ημιένυδρο, το οποίο έχει τον εμπειρικό τύπο C 18 H 20 FN 3 O 4 · ½ H 2 O και μοριακή μάζα 370,38 g / mol. Η λεβοφλοξασίνη είναι μια ανοικτοκίτρινη-λευκή έως κίτρινη-άσπρη κρυστάλλινη ή κρυσταλλική σκόνη. Ένα σημαντικό ζήτημα στη σύνθεση της λεβοφλοξασίνης είναι ο εντοπισμός σωστών εισόδων στον πυρήνα της βενζοξαζίνης προκειμένου να παραχθεί η σωστή χειρομορφική μορφή. Η λεβοφλοξασίνη είναι μια φθοροκινολόνη τρίτης γενιάς, που είναι ένα από τα ισομερή της οφλοξασίνης, η οποία ήταν ένα ευρύτερου φάσματος ανάλογο της νορφλοξασίνης. Τόσο η ολοξασίνη όσο και η λεβοφλοξαξίνη συντέθηκαν και αναπτύχθηκαν από επιστήμονες στη Daiichi Seiyaku. Οι επιστήμονες της Daiichi γνώριζαν ότι η οφλοξασίνη ήταν ρακεμική, αλλά προσπάθησαν ανεπιτυχώς να διαχωρίσουν τα δύο ισομερή. Το 1985 κατάφεραν να συνθέσουν ξεχωριστά την καθαρή μορφή levo και έδειξαν ότι ήταν λιγότερο τοξική και πιο ισχυρή από την άλλη μορφή. Εγκρίθηκε για πρώτη φορά για εμπορεία στην Ιαπωνία το 1993, για χορήγηση από το στόμα και η Daiichi το εμπορευόταν εκεί με την επωνυμία Cravit. Η Daiichi, σε συνεργασία με την Johnson & Johnson όπως και με την οφλοξαξίνη, έλαβε έγκριση από το FDA το 1996 με την επωνυμία Levaquin για τη θεραπεία της βακτηριακής κολπίτιδας, των βακτηριακών παροξύνσεων της βρογχίτιδας, της πνευμονίας της κοινότητας, των επιπλοκών λοιμώξεων του δέρματος, των πολύπλοκων λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος, και την οξεία πυελονεφρίτιδα.