Ακετόνη

Η προπανόνη (συστηματική ονομασία) ή ευρέως πιο γνωστή ως ακετόνη (εμπειρική ονομασία), ή ασετόν ή 2-οξοπροπάνιο ή β-κετοπροπάνιο ή διμεθυλοκετόνη ή διμεθυλοφορμαλδεΰδη (αγγλικά: acetone, propanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3COCH3 ή και (συντομογραφικά) Me2CO ή DMK (DiMethylKetone). Είναι η απλούστερη κετόνη που υπάρχει. Η χημικώς καθαρή προπανόνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο και εύφλεκτο υγρό. Η ακετόνη είναι αναμείξιμη με το νερό και εξυπηρετεί ως ένας σημαντικός (πολικός) διαλύτης και τυπικό καθαριστικό σκευών σε χημικά εργαστήρια. Περίπου 6,9 εκατομμύρια τόννοι προπανόνης παράχθηκαν παγκοσμίως το 2021, κυρίως για χρήση ως διαλύτης και ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή μεθυλομεθακρυλικού οξέος και διφαινόλης Α. Είναι επίσης μια συνηθισμένη πρόδρομη ύλη για την ανοικοδόμηση πιο σύνθετων (από αυτήν) οργανικών ενώσεων. Μερικές συνηθισμένες οικιακές χρήσεις της προπανόνης είναι ως ένα ενεργό αφαιρετικό νυχιών, για το καθάρισμα ή και ξεβάψιμο των νυχιών από όζες και βερνίκια, καθώς και ως αφαιρετικό χρωμάτων γενικότερα. Παράγεται και αποβάλλεται από το ανθρώπινο σώμα, μέσω φυσιολογικών μεταβολικών διεργασιών. Περιέχεται φυσιολογικά, τόσο στο αίμα, όσο και στα ούρα. Οι διαβητικοί παράγουν προπανόνη σε μεγαλύτερες ποσότητες. Αναπαραγωγικά πειράματα τοξικότητας καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη συγκέντρωση προπανόνης σε έγκυες γυναίκες, θηλάζουσες μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι σχετικά αυξημένες ενεργειακές τους ανάγκες οδηγούν στη αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η ιατρική κοινότητα, χρησιμοποιεί πλέον κετογενικές δίετες, που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα, για να μειώσουν τα επιληπτικά επεισόδια, σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία.

 Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H6O έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης: 1-προπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 2-προπεν-1-όλη ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH. 2-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης] με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2. Βινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2. Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο . Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3. Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο . Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο . Η ονομασία «προπανόνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όνη» φανερώνει ότι περιέχει ένα καρβονύλιο (>C=O), που δεν βρίσκεται στην άκρη του μορίου, ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για κετόνη. Η ονομασία «2-οξοπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία υποκατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι προπάνιο, του οποίου δύο άτομα υδρογόνου, του #2 ατόμου άνθρακα, υποκαθίσταται από ένα άτομο οξυγόνου, που συνδέεται με διπλό δεσμό. Η προπανόνη παράχθηκε για πρώτη φορά από αλχημιστές κατά τα τέλη του Μεσαίωνα, με ξηρή απόσταξη αλάτων του αιθανικού οξέος, όπως για παράδειγμα αιθανικού μολύβδου [(CH3COO)2Pb]. Τότε ονόμαζαν την προπανόνη «πνεύμα του Κρόνου» (spirit of Saturn), γιατί το αλχημικό σύμβολο για το μόλυβδο αποτελούσε επίσης το αστρολογικό σύμβολο του πλανήτη Κρόνου. Το 1832, ο Γάλλος χημικός Ζαν Μπατίστ Ντυμά (Jean Baptiste Dumas) και ο Γερμανός χημικός Γιούστους φον Λίμπιγκ (Justus von Liebig) καθώρησαν τον εμπειρικό τύπο της προπανόνης. Το 1833, ο Γάλλος χημικός Αντουάν Μπουσύ (Antoine Bussy) ονόμασε την (τότε νέα ένωση) «ακετόνη» (acetone), συνδυάζοντας το πρόθεμα «ακετ-» από το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ (acetic acid) με την κατάλληξη «-όνη». Το 1852 ο Άγγλος χημικός Αλεξάντερ Γουΐλλιαμ Γουΐλλιαμσον (Alexander William Williamson) συνειδητοποίησε ότι η δομή της προπανόνης είναι μεθυλοακετύλιο. Την επόμενη χρονιά, ο Γάλλος χημικός Σαρλ Φρεντερίκ Ζεράρ (Charles Frédéric Gerhardt) επίσης το επιβεβαίωσε. Το 1865, ο Γερμανός χημικός Άουγκουστ Κεκουλέ (August Kekulé) δημοσίευσε το σύγχρονο συντακτικό τύπο της προπανόνης. Μικρές ποσότητες προπανόνης παράγονται στο (ανθρώπινο, αλλά όχι μόνο) σώμα με αποκαρβοξυλίωση κετοξέων. Αυτή η διεργασία, που ονομάζεται κέτωση, μπορεί να ενισχυθεί με ειδικές δίαιτες, που περιλαμβάνουν συνδυασμό υψηλής λήψης λιπών και χαμηλής λήψης σακχάρων. Στην περίπτωση αυτή η προπανόνη παράγεται από τους ιστούς του σώματος, και στη συνέχεια, υπό ορισμένες συνθήκες υγείας, όπως ο αλκοολισμός και σακχαρώδης διαβήτης, μπορεί να προκαλέσει κετοξείδωση. Ανεξέλεκτη κέτωση μπορεί να οδηγήσει σε μια απότομη, και εν δυνάμει θανατηφόρα, αύξηση της οξύτητας στο αίμα. Εφόσον είναι ένα παραπροϊόν ζύμωσης, η προπανόνη μπορεί να παραχθεί ως παραπροϊόν της βιομηχανίας απόσταξης (αιθανόλης). Το 2010 η παγκόσμια ετήσια παραγωγική χωρητικότητα για την προπανόνη εκτιμήθηκε σε 6,7 εκατομμύρια τόνους, Με 1,56 εκατομμύρια τόννους οι ΗΠΑ έχουν την μεγαλύτερη ετήσια παραγωγή, ακολουθούμενες από την Ταϊβάν και την Κίνα. Ενδεικτικά, η τιμή της προπανόνης κυμαίνονταν σε 1100-1250 $ ΗΠΑ/ τόνο το Καλοκαίρι του 2011 στις ΗΠΑ. Κύρια μέθοδος Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου [PhCH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και προπανόνη: Άλλες χρησιμοποιούμενες μέθοδοι Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου [(CH3COO)2Ca] παράγεται προπανόνη: Με καταλυτική οξείδωση προπενίου Με καταλυτική οξείδωση προπενίου, με τη μέθοδο Wacker-Ηoechst, παράγεται προπανόνη: όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο. Με καταλυτική οξείδωση προπανίου Με καταλυτική οξείδωση προπανίου (C3H8) παράγεται (κυρίως) προπανόνη: Με οργανομαγνησιακές ενώσεις 1. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται προπανόνη: 2. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται προπανόνη: Με οξείδωση 2-προπανόλης Με οξείδωση 2-προπανόλης [CH3CH(OH)CH3] παράγεται προπανόνη: Με προσθήκη ύδατος σε προπίνιο Με ενυδάτωση προπινίου (CH3C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 2-προπενόλη, που ταυτομερίζεται σε προπανόνη: Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου παράγεται προπανόνη: Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο παράγεται προπανόνη: Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της προπανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και αιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα». Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται προπανόνη: Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-προπενόλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων: Μπορεί να αναχθεί προς 2-προπανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4): 2. Με καταλυτική υδρογόνωση: Μπορεί να αναχθεί προς προπάνιο με την αντίδραση Clemensen 1. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου 2. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος Με προσθήκη ύδατος σε προπανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2,2-προπανοδιόλη: Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διοξολάνιο: Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο: Το 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας προπάνιο και αιθάνιο: Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη: Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:1. Με αμμωνία παράγεται 2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H: 2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R: 3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 2-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH: 4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά ισοπροπυλιδενυδραζίνη και με περίσσεια προπανάλης διισοπροπυλιδενυδραζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2: 5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-ισοπροπυλιδενο-2-φαινυλυδραζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh:: 6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-προπυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2: Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-2-προπεναμίνη: Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 4-μεθυλο-2-πεντεν-3-όνη: Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel: Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2,2-διμεθυλοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε: Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-2-μεθυλ-1-οπροπένιο: Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η προπανόνη. Π.χ.:: 1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά μεθυλοϋδροξυπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί μεθυλοϋδροξυπροπανικό οξύ: 2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 2-υδροξυ-2-προπανοσουλφονικό οξύ: 3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 2-αλκυλο-2-προπανόλη: 4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 2,2-διχλωροπροπάνιο: Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην 2-προπενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-προπανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοπροπανόνη: Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διμεθυλοξιράνιο: Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο: Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ): Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διμεθυλοξετάνιο (αντίδραση Paterno–Büchi): Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της προπανόνης προς διοξείδιο του άνθρακα και αιθανικό οξύ: Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου: Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε προπανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και αιθανικό άλας: Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται αιθανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ: Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε προπανόνη παράγεται τελικά 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη: Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπροπάνιου: Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε προπανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται αλκοξυπροπανόνη και αλκοόλη: Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται βουτανόνη και 2,2-διμεθυλοξιράνιο: Σχεδόν στο ένα τρίτο του πλανήτη η προπανόνη χρησιμοποιείται ως ένας διαλύτης και στο ένα τέταρτο αυτού καταναλώνεται, μέσω της κυανυδρίνης της, ως πρόδρομος για το μεθυλακρυλικό οξύ (και τα πολυμερή του). Η προπανόνη είναι ένας καλός διαλύτης για τα περισσότερα πλαστικά και τις συνθετικές υφάνσιμες ύλες, περιλαμβάνοντας αυτά που χρησιμοποιούνται σε εργαστήρια για φιάλες πολυστυρένιου, πολυκαβονικών ή και κάποιους τύπους πολυπροπυλένιου. Είναι ιδανικό για αραίωση ρητινών υαλοβάμβακα, καθαρισμό εργαλείων χειρισμού υαλοβάμβακα και για να διαλύει εποξείδια και υπερκόλλες πριν σκληρύνουν. Χρησιμοποιήθηκε ως πτητικός διαλύτης για κάποιες μπογιές και βερνίκια. Επίσης, χρησιμοποιήθηκε ως ισχυρός απογρασσωτής. Είναι χρήσιμη για την προετοιμασία μετάλλων πριν από το βάψιμο. Επίσης, αραιώνει πολυεστερικές ρητίνες, πολυβινυλίου και διάφορες κόλλες. Είναι επίσης χρήσιμη για πολύ αξιόπιστες εφαρμογές συγκόλλησης αλλά και αφαίρεσης της περίσσειας ρητινών συγκόλλησης, όταν η συγκόλληση έχει τελειώσει. Χρησιμεύει για να αποφευχθούν αρνητικά φαινόμενα από την παραμονή βρώμικης κόλλας σε επαφή με τα υλικά που συγκολλήθηκαν. Ακόμη, η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για τη φαρμακευτική βιομηχανία και ως ένα μετουσιωτικό σε καθαρή αιθανόλη. Η προπανόνη χρησιμοποιείται ακόμη ως ένα έκδοχο σε ορισμένα φάρμακα. Παρόλο που η προπανόνη είναι η ίδια εύφλεκτη, χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για την ασφαλέστερη μεταφορά και αποθήκευση αιθίνιου, γιατί το τελευταίο δεν μπορεί να συμπιεστεί με ασφάλεια αν βρίσκεται σε καθαρή μορφή. Δοχεία που κατασκευάζονται από ένα πορώδες υλικό πρώτα γεμίζονται με προπανόνη, μέσα στην οποία διαλύεται στη συνέχεια το αιθίνιο. Σημειώνεται ότι ένα λίτρο προπανόνης διαλύει περίπου 250 λίτρα αιθινίου. Η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε στην παραγωγή του μεθυλακρυλικού οξέος ή και των εστέρων και των πολυμερών αυτού. Η διαδικασία της παραγωγής αυτής αρχίζει με τη μετατροπή της προπανόνης στην κυανυδρίνη της, δηλαδή σε 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιο: Το επόμενο στάδιο περιλαμβάνει την αλκοόλυση του 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιου με μεθανόλη, οπότε παράγεται μεθυλοπροπενικός μεθυλεστέρας: Στην παραπάνω αντίδραση, αν χρησιμοποιηθεί νερό αντί μεθανόλης, δηλαδή με υδρόλυση αντί αλκοόλυσης, παράγεται μεθανοπροπενικό οξύ, ενώ αν χρησιμοποιηθεί άλλη αλκοόλη, παράγεται ο αντίστοιχος εστέρας.Μια άλλη μεγάλη χρήση της προπανόνης, που απορροφά περίπου το 20% της παραγωγής της, είναι η παραγωγή διφαινόλης Α. Η διφαινόλη Α είναι, με τη σειρά της, συνθετικό πολλών πολυμερών, όπως τα «πολυκαρβονικά», οι πολυουρεθάνες και οι εποξυρητίνες. Η παραγωγή διφαινόλης Α από προπανόνη περιλαμβάνει την αντίδραση συμπύκνωσης της προπανόνης με φαινόλη: Ακόμη, πολλές χιλιάδες τόννοι προπανόνης καταναλώνονται στην παραγωγή 4-μεθυλο-2-πεντανόλης και 4-μεθυλο-2-πεντανόνης. Η παραγωγή αυτών των ενώσεων από προπανόνη γίνεται με χρήση αλδολικής συμπύκνωσης, κατά την οποία η προπανόνη δίνει 4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη: Στα χημικό εργαστήρια, η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας πολικός απρωτικός διαλύτης σε μια ποικιλία οργανικών αντιδράσεων, όπως οι αντιδράσεις τύπου SN2. Η χρήση της προπανόνης είναι κρίσιμη για την οξείδωση Jones. Δεν δημιουργεί κανένα αζεοτροπικό μίγμα με το νερό. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.