2-ιωδοπροπάνιο

Το 2-ιωδοπροπάνιο ή 2-προπυλιωδίδιο ή ισοπροπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-ιωδοπροπάνιο.

 Η ονομασία «2-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας. Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων: 0 < x < 1. Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου. Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα. Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους. Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία. 1. Με επίδραση υδροιωδίου (HCl) σε 2-προπανόλη: 2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PCl3): Συχνά ο τριιωδιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου («in citu») από φωσφόρο και ιώδιο: Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3, όπου X εδώ F, Cl, Br): Με προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο: Με επίδραση ιωδίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker: Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων. Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 : Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR): Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.: Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα : Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο: Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο: Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2: Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα : Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο: Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2: Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη: Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη: Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο : Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2: Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο : Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο: 1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο: 2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard): 1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο: 2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο: 3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο: 4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.: 1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο: 2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλο-1-βουτένιο: 3. Η αντίδραση του 2-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.: 4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδο-4-μεθυλοπεντάνιο: 5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδισοπροποξυαιθάνιο: Με απόσπαση υδροιωδίου (HI) από 2-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο: Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων. Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο. 2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2-ιωδο-μεθυλοπροπάνιο.Προκύπτει επομένως μίγμα 2-ιωδοβουτάνιου ~86% και 2-ιωδομεθυλοπροπάνιου 14%. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985