Οκτάνιο

Το οκτάνιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C8H18 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)6CH3. Το οκτάνιο έχει τα ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης: 2-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)4CH(CH3)2. 3-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο [CH3(CH2)2]2CHCH3. Αιθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3. 2,2-διμεθυλεξάνιο ή νεοοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3C(CH2)3CH3. 2,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH(CH3)CH2CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH2CΗ(CH3)2 3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3. 3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 (σε τρία (3) οπτικά ισομερή). Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH(CH3)2. Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2C(CH3)2. 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2. 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Τετραμεθυλοβουτάνιο (CH3)3CC(CH3)3.Από αυτά είναι γνωστότερο το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο θεωρείται η σταθερά 100 στο βαθμό οκτανίου ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης. Όλα τα οκτάνια (δηλαδή το οκτάνιο και τα ισομερή του) είναι συστατικά της βενζίνης και φυσικά εξαιρετικά εύφλεκτα.

 Η ονομασία «οκτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «οκτ-» δηλώνει την παρουσία οκτώ (8) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή και έξι (6) δευτεροταγή) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου. Απομονώνεται από το πετρέλαιο. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων. 1. Το οκτάνιο είναι συμμετρικό αλκάνιο, δηλαδή αποτελείται από δυο συμμετρικά τμήματα βουτυλίου (CH3CH2CH2CH2-). Αυτό επιτρέπει τη παραγωγή του με τη μέθοδο Wüutz, από βουτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) και Na: όπου Χ: Cl, Br, I. To K επίσης δίνει την αντίστοιχη αντίδραση. Η απόδοση είναι αρκετά καλή: ~60%.2. Είναι επίσης εύκολη η σύνθεση με αντίδραση βουτυλαλογονίδιου - βουτυλολίθιου: 3. Για τον ίδιο λόγο παράγεται και με ηλεκτρόλυση διαλύματος πεντανικού νάτριου(CH3CH2CH2CH2COONa): 4. Ακόμη, το οκτάνιο μπορεί να ληφθεί με επίδραση νατρίου σε πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN): 1. Όπως όλα τα αλκάνια, το εκτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό: Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2:2. Παραγωγή υδραερίου: 3. Καταλυτική οξείδωση προς oκτανόνη-2, oκτανόνη-3 και oκτανόνη-4: Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυστικής οξείδωσης του οκτανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα οκτανάλης. Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2. όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των οκτυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:1-χλωροκτάνιο: 6·1 = 6. 2-χλωροκτάνιο: 4·3,8 = 15,2. 3-χλωροκτάνιο: 4·3,8 = 15,2. 4-χλωροκτάνιο: 4·3,8 = 15,2. Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 11,6% 1-χλωροκτάνιο, 29,5% 2-χλωροκτάνιο, 29,5% 3-χλωροκτάνιο και 29,5% 4-χλωροκτάνιο.Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των εξυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) εξυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:1-βρωμοκτάνιο: 6·1 = 6. 2-βρωμοκτάνιο: 4·82 = 328. 3-βρωμοκτάνιο: 4·82 = 328. 4-βρωμοκτάνιο: 4·82 = 328. Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,6% 1-βρωμοκτάνιο, 33,1% 2-βρωμοκτάνιο, 33,1% 3-βρωμοκτάνιο και 33,1% 4-βρωμοκτάνιο.Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3(CH2)6CH3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH3(CH2)6CH3. Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3(CH2)6CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3(CH2)6CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων. Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;Παρεμβολή στους έξι(6) δεσμούς C#1,#8H2-H: 6 Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#2,#7H-H: 4 Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#3,#6H-H: 4 Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#4,#5H-H: 4Προκύπτει επομένως μίγμα εννεάνιου ~33%, 2-μεθυλοκτανίου ~22%, 3-μεθυλοκτανίου ~22% και 3-μεθυλοκτάνιου ~22%. Αντιδρά με ατμούς HNO3 σε αέρια φάση: όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 1. To οκτάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς τα ισομερή του. Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.