Φθοραιθάνιο

Το φθοραιθάνιο (αγγλικά fluoroethane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C2H5F. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό HFC-161 ή R-161. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή είναι άκυκλο κορεσμένο αλκυλαλογονίδιο. Το χημικά καθαρό φθοραιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο αέριο.

 Η ονομασία «φθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Ο κωδικός HFC-161 παράγεται ως εξής: Το HFC προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη HydroFluoroCarbon. Το πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 1+1 = 2 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (6) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 6 - 1 = 5 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου. Η μοριακή δομή του είναι ανάλογη με εκείνη του αιθανίου, αλλά αντί για ένα άτομο υδρογόνου του τελευταίου το φθοραιθάνιο έχει ένα άτομο φθορίου. Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C. Ο δεσμός αυτός είναι πολύ σταθερός και έχει μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού. Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε αιθανόλη (CH3CH2OH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο: Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά: Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο παράγεται φθοραιθάνιο: Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου (KOH) σε φθορομεθάνιο αποσπάται υδροφθόριο, παράγοντας μεθυλένιο: Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται στους δεσμούς C-Η του υπόλοιπου φθορομεθανίου, που δεν πρόλαβε να αντιδράσει με το υδροξείδιο του καλίου: Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε φθοραιθάνιο παράγεται χλωραιθάνιο: Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο: 1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλολίθιο: 2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει αιθυλομαγνησιοφθορίδιο: Το φθοραιθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) εξαφθοαιθάνιο: 1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο: 2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο: 3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο: 4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.: 1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F): 2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHF): 3. Η αντίδραση του φθοραιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ: 4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθοροπεντάνιο: 5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-φθοραιθάνιο: Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από αιθυλοφθορίδιο παράγεται αιθένιο: Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροπροπάνιο. 2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-φθοροπροπάνιο.Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπάνιου ~60% και 2-φθοροπροπάνιου ~40%. Φθοροχλωράνθρακες Αλκυλαλογονίδια Δεσμός άνθρακα - φθορίου Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985