2-σιλυλοπροπάνιο

Το ισοπροπυλοσιλάνιο ή 2-σιλυλοπροπάνιο ή μεθυλο-1-σιλαπροπάνιο είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες: Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3). Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του #2 ατόμου άνθρακα έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (SiH3). Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #1 από πυρίτιο (Si).Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης: Προπυλοσιλάνιο ή 1-σιλυλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3 Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή μεθυλοσιλυλαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3 Τριμεθυλοσιλάνιο ή διμεθυλοσιλυλομεθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

 Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπάνιου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοϊωδίδιου [CH3CH(MgI)CH3] σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται ισοπροπυλοσιλάνιο: Με επίδραση ισοπροπυλολιθίου (CH3CHLiCH3) σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται προπυλοσιλάνιο: Το ισοπροπυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου. Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [(CH3)2CHSiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε ισοπροπυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο. Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu. Παραδείγματα: Ισοπροπυλοσιλανόλη 1. Με επίδραση νερού (H2O) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλανόλη A = H, Nu = OH.2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανόλη A = R, Nu = OH. Αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OR)CH2] A = R, Nu = OR. Αλκινυλισοοπροπυλοσιλάνιο Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2C ≡ CR)CH2] A = H, Nu = RC ≡ C. Καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OOCR)CH2], εστέρας της ισοπροπυλοσιλανόλης) A = R, Nu = RCOO. Ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο A = R, Nu = CN. Αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2R)CH2] A = Na, Nu = R. Ισοπροπυλοσιλανοθειόλη Με επίδραση θειόλης (RSH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανοθειόλη A = R, Nu = SH. Αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2SR)CH2] A = R, Nu = SR. Ισοπροπυλοσιλιλαλογονίδιο Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλυλαλογονίδιο [CH3CH(SiH2X)CH2] A = R, Nu = X. Ισοπροπυλοσιλαναμίνες 1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλαναμίνη: A = H, Nu = NH2.2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NHR)CH2]: A = Η, Nu = RNH.3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NR2)CH2]: A = Η, Nu = R2N. 1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει 2-αιθυλοσιλυλοπροπάνιο: 2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλαιθένιο: 3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-ισοπροπυλοσιλυλοβουτένιο-2: 4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 2-προπυλοσιλυλοπροπάνιο: 5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλοξυαιθάνιο: Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγονται δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο, τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο και ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο: Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982