1,4-κυκλοεπταδιένιο

Το 1,4-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,4-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10. Πιο συγκεκριμένα, το 1,4-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή μη συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

 Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας. Παρουσιάζει τις ιδιότητες διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης. Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler ως διενόφιλο. Για παράδειγμα, αντιδρώντας με 1,3-βουταδιένιο έχουμε: Η προσθήκη νερού ονομάζεται ενυδάτωση και μπορεί να γίνει με τους ακόλουθους τρόπους: Eπίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη: Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου, παράγεται τελικά περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη: Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins, που γίνεται με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει περίπου ισομοριακό μείγμα από (1,4-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη και (3,Δ1,7-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη: Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 2-αλο-4-κυκλοεπτενόλη και 7-αλο-3-κυκλοεπτενόλη: Με καταλυτική υδρογόνωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου σχηματίζεται, αρχικά, κυκλοεπτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), κυκλοεπτάνιο: Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη αλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά, 4,5-διαλοκυκλοεπτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,2,4,5-τετραλοκυκλοεπτάνιο: Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη υδραλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Αρχικά, παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 3-αλοκυκλοεπτένιο και 4-αλοκυκλοεπτένιο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, παράγεται μείγμα από 1,4-διαλοκυκλοεπτάνιο και 1,3-διαλοκυκλοεπτάνιο, με αναλογία περίπου 3:1 Η διυδροξυλίωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου, αντιστοιχεί σε (έμμεση) προσθήκη H2O2 και παράγει, αρχικά, 4-κυκλοεπενο-1,2-διόλη, και στη συνέχεια, με περίσσεια αντιδραστηρίων, 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόλη. Είναι διαθέσιμες οι παρακάτω μέθοδοι: Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου: 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου: Μέθοδος Sharpless: Μέθοδος Woodwar: Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόνη. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991