1-προπαναμίνη

Η 1-προπαναμίνη ή προπυλαμίνη (αγγλικά: 1-propylamine, ΜPΑ: MonoPropylAmine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C3H9N και ημισυντακτικό τύπο C3H7NH2 ή CH3CH2CH2NH2. Είναι μια πρωτοταγής αμίνη. Η χημικά καθαρή («άνυδρη») 1-προπαναμίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, με σταθερά διάστασης Kb = 4,7·10−4. Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H9N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης: 2-προπαναμίνη ή ισοπροπυλαμίνη, μια πρωτοταγής αμίνη. Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή αιθυλομεθυλαμίνη, μια δευτεροταγής αμίνη. N,N-διμεθυλομεθαναμίνη ή τριμεθυλαμίνη, μια τριτοταγής αμίνη.

 Η ονομασία «1-προπαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης. Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο. Η προπυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά (συνήθως) με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH), με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου, ως καταλύτη: Συμπαράγονται διπροπυλαμίνη και τριπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων. Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανάλη Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε προπανάλη (CH3CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-προπανιμίνη (CH3CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-προπαναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή 1-προπαναμίνη: Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει 1-προπανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1-προπαναμίνη: Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, μέθοδος Hofmann): Συμπαράγονται διπροπυλαμίνη και τριπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων. Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel): Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 1. Με αναγωγή 1-νιτροπροπανίου (CH3CH2CH2NO2): 2. Με αναγωγή προπανονιτρίλιου (CH3CH2CN) 3. Με αναγωγή 1-προπανιμίνης (CH3CH2CH=NH): Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου (CH3CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann): Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση: Με χλωραμίνη σε αλοπροπυλομαγνήσιο Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλοπροπυλομαγνήσιο (CH3CH2CH2MgX): Με προσθήκη αμμωνίας σε κυκλοπροπάνιο Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε κυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-προπαναμίνη: Με προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη Με καταλυτική προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται 1-προπαναμίνη: Με προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη παράγεται 1-προπαναμίνη: Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.: Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες: Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια: Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO): Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπροπάνιο: 1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-προπαναμίνη: 2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-προπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-προπυλαιθανιμίνη: 3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-προπυλο-2-βουτεν-1-αμίνη: 4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-προπαναμίνη: 5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-προπυλαμιναιθανόλη: Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βουταναμίνη. 2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-βουταναμίνη. 3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-προπαναμίνη. 4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλο-1-προπαναμίνη.Προκύπτει επομένως μείγμα 1-βουταναμίνης ~33%, 2-βουταναμίνης ~22%, 2-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22% και Ν-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22%. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985