Φαινυλακετυλένιο

Το φαινυλακετυλένιο ή αιθινυλοβενζένιο ή αιθινυλοβενζόλιο ή φαινυλαιθίνιο είναι ένα αρένιο. Είναι παράγωγο του βενζολίου και του αιθινίου. Στην όψη είναι ένα άχρωμο, ιξώδες (πηκτό) υγρό. Στην έρευνα χρησιμοποιείται συχνά ως υγρό και ευκολότερα διαχειρίσιμο ανάλογο του αιθινίου.

 Το φαινυλακετυλένιο έχει τα ακόλουθα 31 (τουλάχιστον) ισομερή θέσης: Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή). Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2. Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: . Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο: . Με αιθινυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται φαινυλακετυλένιο: Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F. 1. Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται φαινυλακετυλένιο: 2. Από αιθινικό νάτριο, με τη μεθοδο Fitting, παράγεται φαινυλακετυλένιο: Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται τολουόλιο: Η πιο συνηθισμένη περίπτωση είναι η απόσπαση 2 μορίων υδροβρωμίου από 1,2-διβρωμοφαινυλαιθάνιο με χρήση νατραμιδίου σε υγρή αμμωνία. Παρόμοια απόσπαση συμβαίνει και με χρήση υδροξειδίου του καλίου: To 1,2-διβρωμοφαινυλαιθάνιο είναι βολική πρώτη ύλη, γιατί παράγεται με άμεση βρωμίωση στυρολίου: Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982