Φρανκ Σινάτρα

Ο Φράνσις Άλμπερτ Σινάτρα (12 Δεκεμβρίου 1915 – 14 Μαΐου 1998) ήταν Αμερικανός τραγουδιστής, ηθοποιός, παραγωγός και σκηνοθέτης. Είναι ένας από τους καλλιτέχνες με τις μεγαλύτερες πωλήσεις όλων των εποχών, έχοντας πουλήσει περίπου 150 εκατομμύρια δίσκους παγκοσμίως. Γεννημένος από Ιταλούς μετανάστες στο Χόμποκεν του Νιου Τζέρσεϊ, ο Σινάτρα επηρεάστηκε σε μεγάλο βαθμό από το φωνητικό στυλ του Μπινγκ Κρόσμπι, και ξεκίνησε τη μουσική του καριέρα στην εποχή του σουίνγκ με τους αρχηγούς των συγκροτημάτων Χάρι Τζέιμς και Τόμι Ντόρσεϊ . Ο Σινάτρα γνώρισε την επιτυχία ως σόλο καλλιτέχνης αφού υπέγραψε με την Columbia Records το 1943, και έγινε είδωλο. Ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το πρώτο του άλμπουμ, The Voice of Frank Sinatra, το 1946. Στις αρχές της δεκαετίας του 1950, αντιμετώπισε πτώση στη καριέρα του και στράφηκε στο Λας Βέγκας, όπου έγινε μία από τις πιο δημοφιλείς ατραξιόν του. Η καριέρα του αναγεννήθηκε το 1953 με την επιτυχία της ταινίας Όσο υπάρχουν άνθρωποι, με την ερμηνεία του που του χάρισε στη συνέχεια ένα Όσκαρ και μια Χρυσή Σφαίρα Β' Ανδρικού Ρόλου. Στη συνέχεια, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε πολλά άλμπουμ που επαινέθηκαν από τους κριτικούς, συμπεριλαμβανομένων των In the Wee Small Hours (1955), Songs for Swingin' Lovers! (1956), Come Fly with Me (1958), Only the Lonely (1958), No One Cares (1959) και Nice 'n' Easy (1960). Ο Σινάτρα άφησε την Capitol το 1960 για να δημιουργήσει τη δική του δισκογραφική, Reprise Records, και κυκλοφόρησε μια σειρά από επιτυχημένα άλμπουμ. Ο Σινάτρα συνταξιοδοτήθηκε για πρώτη φορά το 1971, αλλά βγήκε από τη σύνταξη δύο χρόνια αργότερα. Ηχογράφησε πολλά άλμπουμ και συνέχισε τις εμφανίσεις του στο Caesars Palace και κυκλοφόρησε το New York, New York το 1980. Χρησιμοποιώντας τα σόου του στο Λας Βέγκας ως βάση, έκανε περιοδείες τόσο εντός των Ηνωμένων Πολιτειών όσο και διεθνώς μέχρι λίγο πριν από το θάνατό του το 1998. Ο Σινάτρα χάραξε μια άκρως επιτυχημένη καριέρα ως κινηματογραφικός ηθοποιός. Αφού κέρδισε ένα Όσκαρ για το Όσο υπάρχουν άνθρωποι, πρωταγωνίστησε στο Ο άνθρωπος με το χρυσό χέρι (1955) και στο Ο άνθρωπος της Μαντζουρίας (1962). Εμφανίστηκε σε διάφορα μιούζικαλ όπως 3 κορίτσια και 3 ναύτες (1949), Guys and Dolls (1955), Υψηλή κοινωνία (1956) και Pal Joey (1957), κερδίζοντας άλλη μια Χρυσή Σφαίρα για το τελευταίο. Ο Σινάτρα θα λάβει αργότερα τη Χρυσή Σφαίρα Σέσιλ Ντε Μιλ το 1971. Στην τηλεόραση, το The Frank Sinatra Show ξεκίνησε στο ABC το 1950 και συνέχισε να κάνει εμφανίσεις στην τηλεόραση κατά τη διάρκεια των δεκαετιών του 1950 και του 1960. Ο Σινάτρα είχε επίσης εμπλακεί σε μεγάλο βαθμό με την πολιτική από τα μέσα της δεκαετίας του 1940 και έκανε ενεργά εκστρατεία για προέδρους όπως ο Φραγκλίνος Ρούζβελτ, ο Χάρι Σ. Τρούμαν, ο Τζον Φ. Κένεντι και ο Ρόναλντ Ρίγκαν. Ερευνήθηκε από το FBI για την υποτιθέμενη σχέση του με τη μαφία. Ενώ ο Σινάτρα δεν έμαθε ποτέ να διαβάζει μουσική, εργάστηκε πολύ σκληρά από νεαρή ηλικία για να βελτιώσει τις ικανότητές του σε όλες τις πτυχές της μουσικής. Τελειομανής, διάσημος για την αίσθηση του ντυσίματος και την ερμηνευτική του παρουσία, επέμενε πάντα να ηχογραφεί ζωντανά με τη μπάντα. Τα λαμπερά γαλάζια μάτια του του χάρισαν το δημοφιλές παρατσούκλι "Ol' Blue Eyes". Είχε θυελλώδη προσωπική ζωή και συχνά εμπλέκονταν σε ταραχώδεις υποθέσεις με γυναίκες, όπως με τη δεύτερη σύζυγό του Άβα Γκάρντνερ. Αργότερα, παντρεύτηκε τη Μία Φάροου το 1966 και την Μπάρμπαρα Μαρξ το 1976. Ο Σινάτρα είχε αρκετές βίαιες αντιπαραθέσεις, συνήθως με δημοσιογράφους ή με αφεντικά στην εργασία του με τα οποία είχε διαφωνίες. Τιμήθηκε στο Kennedy Center Honours το 1983, του απονεμήθηκε το Προεδρικό Μετάλλιο Ελευθερίας από τον Ρόναλντ Ρίγκαν το 1985 και το Χρυσό Μετάλλιο του Κογκρέσου το 1997. Ο Σινάτρα ήταν επίσης αποδέκτης έντεκα βραβείων Grammy, συμπεριλαμβανομένου του βραβείου Grammy Trustees, του Grammy Legend Award και του Βραβείου Grammy Συνολικής Προσφοράς. Συμπεριλήφθηκε στη συλλογή του περιοδικού Time με τους 100 ανθρώπους με τη μεγαλύτερη επιρροή στον 20ού αιώνα. Μετά τον θάνατο του, ο Αμερικανός κριτικός μουσικής Ρόμπερτ Κριστγκάου τον αποκάλεσε «τον μεγαλύτερο τραγουδιστή του 20ού αιώνα», και συνεχίζει να θεωρείται εμβληματική φιγούρα.

 Ο Φράνσις Άλμπερτ Σινάτρα γεννήθηκε στις 12 Δεκεμβρίου 1915, σε μια κατοικία στον επάνω όροφο στην οδό Μονρό 415 στο Χόμποκεν (Νιου Τζέρσεϊ), μοναχοπαίδι των Ιταλών μεταναστών Ναταλίνα "Ντόλι" Γκαραβέντα και Αντονίνο Μαρτίνο "Μάρτιν" Σινάτρα. Ο Σινάτρα ζύγιζε 6,1 κιλά κατά τη γέννηση του και έπρεπε να γεννηθεί με τη βοήθεια λαβίδας, η οποία προκάλεσε σοβαρές ουλές στο αριστερό μάγουλο, τον λαιμό και το αυτί του και τρύπησε το τύμπανο του αυτιού του - βλάβη που παρέμεινε για μια ζωή. Λόγω των τραυματισμών αυτών κατά τη γέννηση, η βάπτισή του στην εκκλησία του Αγίου Φραγκίσκου στο Χόμποκεν καθυστέρησε μέχρι τις 2 Απριλίου 1916. Μια παιδική εγχείρηση στο μαστοειδές οστό τού άφησε σημαντικές ουλές στο λαιμό και κατά την εφηβεία υπέφερε από κυστική ακμή που σημάδεψε περαιτέρω το πρόσωπο και τον λαιμό του. Ο Σινάτρα μεγάλωσε στη Ρωμαιοκαθολική Εκκλησία. Η μητέρα του Σινάτρα ήταν ενεργητική και καθοδηγητική και οι βιογράφοι πιστεύουν ότι ήταν ο κυρίαρχος παράγοντας στην ανάπτυξη των χαρακτηριστικών της προσωπικότητας και της αυτοπεποίθησης του γιου της. Η τέταρτη σύζυγος του Σινάτρα, η Μπάρμπαρα, θα ισχυριστεί αργότερα ότι η Ντόλι τον κακομεταχειριζόταν όταν ήταν παιδί και «τον χτυπούσε πολύ». Η Ντόλι απέκτησε επιρροή στο Χόμποκεν και στους τοπικούς κύκλους του Δημοκρατικού Κόμματος. Εργαζόταν ως μαία, κερδίζοντας 50 δολάρια για κάθε τοκετό, και σύμφωνα με τη βιογράφο του Σινάτρα, Κίττυ Κέλι, διηύθυνε επίσης μια υπηρεσία παράνομων αμβλώσεων που εξυπηρετούσε Ιταλίδες καθολικές κοπέλες. Είχε επίσης χάρισμα στις γλώσσες και υπηρέτησε ως τοπική διερμηνέας. Ο αναλφάβητος πατέρας του Σινάτρα ήταν πυγμάχος βαρέων βαρών που αργότερα εργάστηκε για 24 χρόνια στο Πυροσβεστικό Τμήμα του Χόμποκεν. Ο Σινάτρα περνούσε πολύ χρόνο στην ταβέρνα των γονιών του στο Χόμποκεν, τραγουδώντας περιστασιακά πάνω στο πιάνο. Κατά τη διάρκεια της Μεγάλης Ύφεσης, η Ντόλι παρείχε χρήματα στον γιο της για εξόδους με φίλους και για να αγοράσει ακριβά ρούχα, με αποτέλεσμα οι γείτονες να τον περιγράφουν ως το «πιο καλοντυμένο παιδί της γειτονιάς». Σε νεαρή ηλικία, ο Σινάτρα ανέπτυξε ενδιαφέρον για τη μουσική, ιδιαίτερα για τη τζαζ και άκουγε μουσικούς όπως τους Τζιν Όστιν, Ρούντι Βάλι, Ρας Κολόμπο και Μπομπ Έβερλι, ενώ λάτρευε τον Μπινγκ Κρόσμπι. Για τα 15α γενέθλιά του, ο θείος του, Ντομένικο, του χάρισε ένα γιουκαλίλι, με το οποίο έπαιζε σε οικογενειακές συγκεντρώσεις. Ο Σινάτρα παρακολούθησε το γυμνάσιο David E. Rue Jr. , αλλά έφυγε χωρίς να αποφοιτήσει αφού παρακολούθησε μόνο 47 ημέρες πριν αποβληθεί για «γενική φασαρία». Έπειτα, γράφτηκε στο Drake Business School, αλλά έφυγε μετά από 11 μήνες. Αφού αποφάσισε να παρατήσει το σχολείο, άρχισε να εργάζεται ως ντελίβερι στην εφημερίδα Jersey Observer, και μετά από αυτό, εργάστηκε στο ναυπηγείο Tietjen & Lang. Άρχισε να παίζει σε τοπικά κλαμπ του Χόμποκεν, και τραγουδούσε δωρεάν σε ραδιοφωνικούς σταθμούς. Πηγαίνοντας στη Νέα Υόρκη, ο Σινάτρα βρήκε δουλειές τραγουδώντας για χαμηλούς μισθούς. Για να βελτιώσει την ομιλία του, άρχισε να παρακολουθεί μαθήματα εκφώνησης από τον δάσκαλο φωνητικής Τζον Κουίνλαν, ο οποίος ήταν ένας από τους πρώτους ανθρώπους που παρατήρησαν το φωνητικό του φάσμα. Ο Σινάτρα άρχισε να τραγουδά επαγγελματικά ως έφηβος, αλλά παρόλο που δεν έμαθε ποτέ να διαβάζει μουσική, έμαθε μουσική από το αυτί. Tο 1935, η μητέρα του έπεισε μια τοπική μουσική μπάντα που ονομαζόταν 3 Flashes να τον αφήσει να συμμετάσχει. Ο Σινάτρα σύντομα έμαθε ότι περνούσαν από οντισιόν για το σόου Major Bowes Amateur Hour και «ικέτεψε» την ομάδα να τον αφήσει να πάρει και αυτός μέρος. Το συγκρότημα έγινε γνωστό ως Hoboken Four, και πέρασε μια ακρόαση από τον Έντουαρ Μπάους για να εμφανιστεί στην εκπομπή Major Bowes Amateur Hour. Ο καθένας κέρδιζε 12,50 δολάρια για την εμφάνιση, και κατέληξαν να προσελκύουν 40.000 ψήφους πριν κερδίσουν το πρώτο βραβείο: ένα εξάμηνο συμβόλαιο για να εμφανιστούν στη σκηνή και το ραδιόφωνο σε όλες τις ΗΠΑ. Ο Σινάτρα έγινε γρήγορα ο κύριος τραγουδιστής του γκρουπ, συγκεντρώνοντας το μεγαλύτερο μέρος της προσοχής των κοριτσιών. Λόγω της επιτυχίας του γκρουπ, ο Μπάους συνέχισε να τους ζητάει να επιστρέψουν. Το 1938, ο Σινάτρα βρήκε δουλειά ως τραγουδιστής σερβιτόρος σε ένα κλαμπ, στο οποίο πληρωνόταν 15 δολάρια την εβδομάδα. Το κλαμπ ήταν συνδεδεμένο με τον ραδιοφωνικό σταθμό WNEW στην πόλη της Νέας Υόρκης και έπαιζε ζωντανά κατά τη διάρκεια της παράστασης Dance Parade . Παρά τον χαμηλό μισθό, ο Σινάτρα ένιωθε ότι αυτό ήταν ακριβώς αυτό που έψαχνε και καυχιόταν σε φίλους ότι επρόκειτο να «γίνει τόσο μεγάλος που κανείς δεν θα μπορούσε ποτέ να τον αγγίξει». Τον Μάρτιο του 1939, ο σαξοφωνίστας Φρανκ Μέιν, ο οποίος γνώριζε τον Σινάτρα από τον ραδιοφωνικό σταθμό WAAT του Τζέρσεϊ Σίτι, όπου έπαιζαν και οι δύο σε ζωντανές εκπομπές, κανόνισε να περάσει από ακρόαση και να ηχογραφήσει το "Our Love", την πρώτη του σόλο ηχογράφηση σε στούντιο. Τον Ιούνιο, ο αρχηγός μπάντας, Χάρι Τζέιμς, ο οποίος είχε ακούσει τον Σινάτρα να τραγουδά στο "Dance Parade", υπέγραψε μαζί του, διετές συμβόλαιο 75 δολαρίων την εβδομάδα, ένα βράδυ μετά από μια παράσταση στο θέατρο Paramount στη Νέα Υόρκη. Ήταν με το συγκρότημα Τζέιμς που ο Σινάτρα κυκλοφόρησε τον πρώτο του εμπορικό δίσκο "From the Bottom of My Heart" τον Ιούλιο. Δεν πουλήθηκαν περισσότερα από 8.000 αντίτυπα του δίσκου, και άλλοι δίσκοι που κυκλοφόρησαν με τον Τζέιμς μέχρι το 1939, όπως το "All or Nothing at All", είχαν επίσης αδύναμες πωλήσεις στην αρχική τους κυκλοφορία. Χάρη στη φωνητική του εκπαίδευση, ο Σινάτρα μπορούσε τώρα να τραγουδήσει δύο τόνους πιο ψηλά και ανέπτυξε ένα ρεπερτόριο που περιλάμβανε τραγούδια όπως "My Buddy", "Willow Weep for Me", "It's Funny to Everyone but Me", "Here Comes the Night", " On a Little Street in Singapore", "Ciribiribin" και "Every Day of My Life". Ο Σινάτρα απογοητευόταν ολοένα και περισσότερο με την κατάσταση του συγκροτήματος του Χάρι Τζέιμς, νιώθοντας ότι δεν πέτυχε τη μεγάλη επιτυχία και την αναγνώριση που αναζητούσε. Ο πιανίστας και στενός του φίλος Χανκ Σανικόλα τον έπεισε να μείνει στο συγκρότημα, αλλά τον Νοέμβριο του 1939 άφησε τον Τζέιμς για να αντικαταστήσει τον Τζακ Λέοναρντ ως τραγουδιστής στο συγκροτήματος του Τόμι Ντόρσεϊ. Ο Σινάτρα κέρδιζε 125 δολάρια την εβδομάδα, εμφανιζόμενος στο Palmer House στο Σικάγο, και ο Τζέιμς απελευθέρωσε τον Σινάτρα από το συμβόλαιό του. Ο Σινάτρα αντέγραψε τους τρόπους και τα χαρακτηριστικά του Ντόρσεϊ, και έγινε ένας απαιτητικός τελειομανής όπως αυτός. Ζήτησε από τον Ντόρσεϊ να γίνει νονός της κόρης του Νάνσι τον Ιούνιο του 1940. Ο Σινάτρα αργότερα είπε ότι «Οι μόνοι άνθρωποι που έχω φοβηθεί ποτέ είναι η μητέρα μου και ο Τόμι Ντόρσεϊ». Στην πρώτη του χρονιά με τον Ντόρσεϊ, ο Σινάτρα ηχογράφησε πάνω από σαράντα τραγούδια. Η πρώτη φωνητική επιτυχία του, ήταν το τραγούδι "Polka Dots and Moonbeams" στα τέλη Απριλίου 1940. Ακολούθησαν περισσότερες επιτυχίες, με το "Say It", το "Imagination" και το "I'll Never Smile Again", το οποίο ήταν στην κορυφή των charts για δώδεκα εβδομάδες. Καθώς η επιτυχία και η δημοτικότητά του αυξανόταν, ο Σινάτρα ώθησε τον Ντόρσεϊ να του επιτρέψει να ηχογραφεί μερικά σόλο τραγούδια. Ο Ντόρσεϊ τελικά υποχώρησε και στις 19 Ιανουαρίου 1942, ο Σινάτρα ηχογράφησε τα "Night and Day", "The Night We Called It a Day", "The Song is You" και "Lamplighter's Serenade", με τον Άξελ Στόρνταλ ως ενορχηστρωτή και μαέστρο. Ο Σινάτρα άκουσε για πρώτη φορά τις ηχογραφήσεις στο Hollywood Palladium και στο Hollywood Plaza και έμεινε έκπληκτος με το πόσο καλός ακουγόταν. Ο Στόρνταλ θυμάται: «Απλώς δεν πίστευε στα αυτιά του. Ήταν τόσο ενθουσιασμένος που σχεδόν πίστευες ότι δεν είχε ηχογραφήσει ποτέ πριν. Νομίζω ότι αυτό ήταν ένα σημείο καμπής στην καριέρα του. Νομίζω ότι άρχισε να βλέπει τι θα μπορούσε να κάνει μόνος του» Μετά τις ηχογραφήσεις του 1942, ο Σινάτρα πίστευε ότι έπρεπε να ακολουθήσει μια σόλο καριέρα, με μια ακόρεστη επιθυμία να ανταγωνιστεί τον Μπινγκ Κρόσμπι, , αλλά τον εμπόδιζε το συμβόλαιό του, σύμφωνα με το οποίο έδινε στον Ντόρσεϊ το 43% των κερδών του. Ακολούθησε μια δικαστική μάχη, η οποία τελικά έληξε τον Αύγουστο του 1942. Στις 3 Σεπτεμβρίου 1942, ο Ντόρσεϊ αποχαιρέτησε τον Σινάτρα, λέγοντας του: «Ελπίζω να αποτύχεις». Φήμες άρχισαν να διαδίδονται στις εφημερίδες ότι ο μαφιόζος νονός του Σινάτρα, Γουίλι Μορέτι ανάγκασε τον Ντόρσεϊ να απελευθερώσει τον Σινάτρα από το συμβόλαιό του για μερικές χιλιάδες δολάρια, κρατώντας ένα όπλο στο κεφάλι του. Φεύγοντας από τον Ντόρσεϊ, ο Σινάτρα έπεισε τον Στόρνταλ να έρθει μαζί του και να γίνει ο προσωπικός του ενορχηστρωτής, προσφέροντάς του 650 δολάρια τον μήνα, πέντε φορές τον μισθό του Ντόρσεϊ. Ο Ντόρσεϊ και ο Σινάτρα, που ήταν πολύ δεμένοι, δεν συμφιλιώθηκαν ποτέ. Μέχρι τον θάνατό του, τον Νοέμβριο του 1956, ο Ντόρσεϊ έκανε κατά καιρούς δηκτικά σχόλια για τον Σινάτρα στον Τύπο. Μέχρι τον Μάιο του 1941, ο Σινάτρα ήταν στην κορυφή των δημοσκοπήσεων για άνδρες τραγουδιστές στα περιοδικά Billboard και DownBeat. Η έφεσή του στις έφηβες εκείνης της εποχής, αποκάλυψε ένα εντελώς νέο κοινό για τη δημοφιλή μουσική, το οποίο είχε παρατηρηθεί κυρίως σε ενήλικες μέχρι εκείνη την εποχή. Το φαινόμενο έγινε επίσημα γνωστό ως «Sinatramania» μετά τη «θρυλική του εμφάνιση» στο Paramount Theatre της Νέας Υόρκης στις 30 Δεκεμβρίου 1942. Σύμφωνα με τη κόρη του, Νάνσι, ο Τζακ Μπένι αργότερα είπε "Νόμιζα ότι το καταραμένο κτίριο θα καταρρεύσει. Δεν άκουσα ποτέ τέτοια ταραχή..." Ο Σινάτρα έπαιξε για τέσσερις εβδομάδες στο Paramount. Το συμβόλαιό του ανανεώθηκε για άλλες τέσσερις εβδομάδες από τον Μπομπ Γουέιτμαν λόγω της δημοτικότητάς του. Έγινε γνωστός ως "Swoonatra" ή «Η Φωνή», και οι θαυμαστές του "Sinatratics". Οργανώθηκαν συναντήσεις και στάλθηκαν πλήθη επιστολών από θαυμαστές, και μέσα σε λίγες εβδομάδες από την παράσταση περίπου 1.000 φαν κλαμπ είχαν αναφερθεί σε όλες τις ΗΠΑ. Ο δημοσιογράφος του Σινάτρα, Τζορτζ Έβανς, ενθάρρυνε τις συνεντεύξεις και τις φωτογραφίες με θαυμαστές και ήταν ο υπεύθυνος για την απεικόνιση του Σινάτρα ως ενός ευάλωτου, ντροπαλού, Ιταλοαμερικανού με σκληρή παιδική ηλικία που έκανε προκοπή. Όταν ο Σινάτρα επέστρεψε στο Paramount τον Οκτώβριο του 1944, μόνο 250 άτομα έφυγαν από την πρώτη παράσταση, και 35.000 θαυμαστές που έμειναν έξω προκάλεσαν ταραχή, επειδή δεν τους επετράπη να μπουν. Ήταν τέτοια η αφοσίωση των θαυμαστών στον Σινάτρα που ήταν γνωστό ότι έγραφαν τους τίτλους τραγουδιών του στα ρούχα τους, δωροδοκούσαν τις υπηρέτριες του ξενοδοχείου για την ευκαιρία να αγγίξουν το κρεβάτι του, κ.ά. Ο Σινάτρα υπέγραψε συμβόλαιο με την Columbia Records ως σόλο καλλιτέχνης την 1η Ιουνίου 1943, κατά τη διάρκεια της απεργίας των μουσικών του 1942–44. Η Columbia Records επανακυκλοφόρησε την έκδοση του "All or Nothing at All" του Χάρι Τζέιμς και του Σινάτρα. Έφτασε στο νούμερο 2 στις 2 Ιουνίου και ήταν στη λίστα με τις περισσότερες πωλήσεις για 18 εβδομάδες. Άρχισε να παίζει στο ραδιόφωνο στο σόου Your Hit Parade από τον Φεβρουάριο του 1943 έως τον Δεκέμβριο του 1944. Η Columbia ήθελε νέες ηχογραφήσεις του αναπτυσσόμενου αστεριού όσο το δυνατόν γρηγορότερα, έτσι ο Άλεκ Γουάιλντερ προσλήφθηκε ως ενορχηστρωτής και μαέστρος για αρκετές ηχογραφήσεις με ένα φωνητικό συγκρότημα που ονομάζοταν Bobby Tucker Singers. Oι πρώτες ηχογραφήσεις έγιναν στις 7 Ιουνίου, 22 Ιουνίου, 5 Αυγούστου και 10 Νοεμβρίου 1943. Από τα εννέα τραγούδια που ηχογραφήθηκαν, τα επτά βρέθηκαν στη λίστα με τις καλύτερες πωλήσεις. Εκείνη τη χρονιά έκανε επίσης την πρώτη του σόλο εμφάνιση στο νυχτερινό κέντρο διασκέδασης Riobamba στη Νέας Υόρκης. Ακόμη, μια επιτυχημένη συναυλία στο Wedgewood Room του διάσημου Waldorf-Astoria New York εκείνη τη χρονιά εξασφάλισε τη δημοτικότητά του στην υψηλή κοινωνία της Νέας Υόρκης. Μέχρι το τέλος του 1943 ήταν πιο δημοφιλής από τους Μπινγκ Κρόσμπι και Πέρι Κόμο.Ο Σινάτρα δεν υπηρέτησε στον στρατό κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου λόγω διάτρητου τυμπάνου. Ωστόσο, τα αρχεία του αμερικανικού στρατού ανέφεραν ότι ο Σινάτρα «δεν ήταν αποδεκτός από ψυχιατρική άποψη». Επίσης, υπήρξαν φήμες που αναφέρθηκαν από τον αρθρογράφο Γουόλτερ Γουίντσελ ότι ο Σινάτρα πλήρωσε 40.000 δολάρια για να αποφύγει τη θητεία, αλλά το FBI διαπίστωσε ότι αυτό ήταν αβάσιμο. Προς το τέλος του πολέμου, ο Σινάτρα ψυχαγωγούσε τα στρατεύματα κατά τη διάρκεια πολλών επιτυχημένων περιοδειών στο εξωτερικό με τον κωμικό Φιλ Σίλβερς. Σε ένα ταξίδι στη Ρώμη γνώρισε τον Πάπα, ο οποίος τον ρώτησε αν ήταν τενόρος της όπερας. Ο Σινάτρα δούλευε συχνά με τις δημοφιλείς Andrew Sisters στο ραδιόφωνο τη δεκαετία του 1940, και πολλές του εκπομπές για το USO μεταδόθηκαν στα στρατεύματα μέσω της Υπηρεσίας Ραδιοφώνου των Ενόπλων Δυνάμεων (AFRS). Το 1944 ο κυκλοφόρησε το «I Couldn't Sleep a Wink Last Night» ως σινγκλ και ηχογράφησε τη δική του εκδοχή του "White Christmas" του Κρόσμπι και την επόμενη χρονιά κυκλοφόρησε τα "I Dream of You (More Than You Dream I Do)", "Saturday Night (Is the Loneliest Night of the Week)", "Dream", και "Nancy (with the Laughing Face)" ως σινγκλ. Παρά την έντονη συμμετοχή του στην πολιτική δραστηριότητα το 1945 και το 1946, τα δύο αυτά χρόνια, ο Σινάτρα τραγούδησε σε 160 ραδιοφωνικές εκπομπές, ηχογράφησε τραγούδια 36 φορές και γύρισε τέσσερις ταινίες. Μέχρι το 1946 έπαιζε στη σκηνή έως και 45 φορές την εβδομάδα, τραγουδώντας μέχρι και 100 τραγούδια καθημερινά και κέρδιζε έως και 93.000 δολάρια την εβδομάδα. Το 1946 ο Σινάτρα κυκλοφόρησε τα «Oh! What It Looked to Be», "Day by Day", "They Say It's Wonderful", "Five Minutes More" και "The Coffee Song" ως σινγκλ, και κυκλοφόρησε το πρώτο του άλμπουμ, The Voice of Frank Sinatra, που έφτασε στο Νο. 1 του Billboard chart. Σύντομα έφτασε να πουλάει 10 εκατομμύρια δίσκους το χρόνο. Την επόμενη χρονιά κυκλοφόρησε το δεύτερο άλμπουμ του, Songs by Sinatra, με τραγούδια παρόμοιου τύπου και ρυθμού.Τον Δεκέμβριο ηχογράφησε το "Sweet Lorraine" με τους Metronome All-Stars, με ταλαντούχους μουσικούς της τζαζ όπως ο Κόλμαν Χόκινς, ο Χάρι Κάρνι και ο Τσάρλι Σέιβερς, με τον Νατ Κινγκ Κόουλ στο πιάνο.Το τρίτο άλμπουμ του Sinatra, Christmas Songs by Sinatra, κυκλοφόρησε το 1948. Όταν ο Σινάτρα εμφανίστηκε ως ιερέας στη ταινία The Miracle of the Bells, λόγω της αρνητικότητας του Τύπου γύρω από τις υποτιθέμενες διασυνδέσεις του με τη Μαφία εκείνη την εποχή, ανακοινώθηκε στο κοινό ότι ο Σινάτρα θα δωρίσει τους μισθούς των 100.000 δολαρίων από την ταινία στην Καθολική Εκκλησία. Μέχρι το τέλος του 1948, ο Σινάτρα είχε πέσει στην τέταρτη θέση, σύμφωνα με ετήσια δημοσκόπηση για τους πιο δημοφιλείς τραγουδιστές και τον επόμενο χρόνο απομακρύνθηκε από τις πρώτες θέσεις στις δημοσκοπήσεις για πρώτη φορά από το 1943. Το Frankly Sentimental (1949) σχολίασε ότι «παρ' όλο το ταλέντο του, σπάνια ζωντανεύει». Αν και το "The Hucklebuck" έφτασε στην πρώτη δεκάδα, αυτή ήταν η τελευταία του κυκλοφορία σινγκλ με την ετικέτα της Columbia. Δύο τελευταία άλμπουμ του Σινάτρα με την Columbia, με τίτλο Dedicated to You and Sing και Dance with Frank Sinatra, κυκλοφόρησαν το 1950. Το χαμηλότερο σημείο της σταδιοδρομίας του ήταν ο θάνατος του δημοσιογράφου Τζορτζ Έβανς από καρδιακή προσβολή τον Ιανουάριο του 1950 σε ηλικία 48 ετών. Σύμφωνα με τον Τζίμι Βαν Χιούζεν, στενό φίλο και τραγουδοποιό του Σινάτρα, ο θάνατος του Έβανς ήταν «ένα τεράστιο σοκ που αψηφά τις λέξεις», καθώς υπήρξε καθοριστικός παράγοντας για την καριέρα και τη δημοτικότητά του. Η φήμη του Σινάτρα συνέχισε να μειώνεται καθώς ξέσπασαν φήμες τον Φεβρουάριο για τη σχέση του με την Άβα Γκάρντνερ και την καταστροφή του γάμου του με την πρώτη του σύζυγο Νάνσι, αν και ο ίδιος επέμενε ότι ο γάμος του είχε τελειώσει πολύ πριν γνωρίσει τη Γκάρντνερ. Τον Απρίλιο, ο Σινάτρα είχε κληθεί να εμφανιστεί στο κλαμπ Κοπακαμπάνα στη Νέα Υόρκη, αλλά έπρεπε να ακυρώσει τις πέντε ημέρες από την κράτηση επειδή υπέστη υποβλεννογόνιο αιμορραγία του λαιμού. Ο Έβανς είπε κάποτε ότι όποτε ο Σινάτρα είχε προβλήματα στον λαιμό του και απώλεια φωνής ήταν πάντα λόγω συναισθηματικής φόρτισης, κάτι που «τον κατέστρεφε εντελώς». Σε οικονομικές δυσκολίες μετά το διαζύγιο και την πτώση της σταδιοδρομίας του, ο Σινάτρα αναγκάστηκε να δανειστεί 200.000 δολάρια από την Columbia για να πληρώσει τους φόρους του, αφού η MCA αρνήθηκε να καταβάλει τα χρήματα. Απορρίφθηκε από το Χόλιγουντ, στράφηκε στο Λας Βέγκας και έκανε το ντεμπούτο του στο Desert Inn τον Σεπτέμβριο του 1951, αρχίζοντας επίσης να τραγουδά στο Riverside Hotel στο Ρίνο της Νεβάδα. Ο Σινάτρα έγινε ένας από τους πρωτοπόρους διασκεδαστές του Λας Βέγκας, και εξέχουσα φυσιογνωμία στη σκηνή του Βέγκας κατά τη διάρκεια των δεκαετιών του 1950 και του 1960 και μετά. Ο Σινάτρα πετούσε στο Λας Βέγκας από το Λος Άντζελες με το μονοκινητήριο αεροπλάνο του Βαν Χιούζεν. Στις 4 Οκτωβρίου 1953, ο Σινάτρα έκανε την πρώτη του παράσταση στο Sands Hotel and Casino, μετά από πρόσκληση του μάνατζερ Τζακ Έντρατερ, που είχε εργαστεί στο παρελθόν στο νυχτερινό κλαμπ Κοπακαμπάνα της Νέας Υόρκης. Ο Σινάτρα εμφανιζόταν εκεί συνήθως τρεις φορές το χρόνο και αργότερα απέκτησε μερίδιο του ξενοδοχείου.Η πτώση της δημοτικότητας του Σινάτρα ήταν εμφανής στις εμφανίσεις του σε συναυλίες. Σε μια σύντομη παράσταση στο Paramount της Νέας Υόρκης προσέλκυσε μικρό κοινό. Στο Desert Inn στο Λας Βέγκας έπαιζε σε μισογεμάτους χώρους. Σε μια συναυλία στο Σικάγο, μόνο 150 άτομα σε έναν χώρο χωρητικότητας 1.200 θέσεων παρευρέθηκαν για να τον δουν. Η σχέση του Σινάτρα με την Columbia Records ήταν επίσης αποσυντιθέμενη, με το στέλεχος της A&R, Μιτς Μίλερ, να ισχυρίζεται ότι «δεν μπορούσε να πουλήσει» τους δίσκους του τραγουδιστή. Παρόλο που έγιναν αρκετές αξιόλογες ηχογραφήσεις κατά τη διάρκεια αυτής της χρονικής περιόδου, τον Ιανουάριο του 1952, η Columbia και η MCA τον εγκατέλειψαν το ίδιο έτος. Η τελευταία του ηχογράφηση για την Columbia, έλαβε χώρα στη Νέα Υόρκη στις 17 Σεπτεμβρίου 1952. Ο Σινάτρα είχε φτάσει από την κορυφή, στον πάτο. Η κυκλοφορία της ταινίας Όσο υπάρχουν άνθρωποι τον Αύγουστο του 1953 σηματοδότησε την αρχής της αναβίωσης μιας αξιοσημείωτης καριέρας. Στις 13 Μαρτίου 1953, ο Σινάτρα συναντήθηκε με τον αντιπρόεδρο της Capitol Records, Άλαν Λίβινγκστον, και υπέγραψε επταετές συμβόλαιο ηχογράφησης. Οι πρώτες του ηχογραφήσεις για τη Capitol έλαβαν χώρα με διευθυντή ορχήστρας τον Άξελ Στόρνταλ. Αφού πέρασε δύο εβδομάδες στη Χαβάη για τα γυρίσματα του Όσο υπάρχουν άνθρωποι, ο Σινάτρα επέστρεψε στο στούντιο στις 30 Απριλίου για την πρώτη του ηχογράφηση με τον Νέλσον Ριντλ, έναν καθιερωμένο ενορχηστρωτή και μαέστρο της Capitol, ο οποίος ήταν και ο μουσικός διευθυντής του Νατ Κινγκ Κόουλ. Αφού ηχογράφησε το πρώτο τραγούδι, "I've Got the World on a String", ο Σινάτρα είπε στον Ριντλ μια σπάνια έκφραση επαίνου, "Πανέμορφο!", και αφού το άκουσε, δεν μπορούσε να κρύψει το ενθουσιασμό, αναφωνώντας, "Επέστρεψα, μωρό μου, επέστρεψα!" Σε επόμενες ηχογραφήσεις τον Μάιο και τον Νοέμβριο του 1953, ο Σινάτρα και ο Ριντλ ανέπτυξαν και βελτίωσαν τη μουσική τους συνεργασία, με τον Σινάτρα να παρέχει συγκεκριμένες οδηγίες για τις διασκευές. Το πρώτο άλμπουμ του Σινάτρα για τη Capitol, Songs for Young Lovers, κυκλοφόρησε στις 4 Ιανουαρίου 1954 και περιελάμβανε τραγούδια που έγιναν σήμα κατατεθέν στις μετέπειτα συναυλίες του. Τον ίδιο μήνα, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το σινγκλ "Young at Heart", το οποίο έφτασε στο Νο. 2 και βραβεύτηκε ως τραγούδι της χρονιάς. Τον Μάρτιο, ηχογράφησε και κυκλοφόρησε το σινγκλ "Three Coins in the Fountain" που έφτασε στο Νο. 4. Το δεύτερο άλμπουμ του με τον Ριντλ, Swing Easy!, κυκλοφόρησε στις 2 Αυγούστου του ίδιου έτους. Tο Swing Easy! ονομάστηκε Άλμπουμ της Χρονιάς. Ο Σινάτρα άρχισε να θεωρεί τον Ριντλ «τον μεγαλύτερο ενορχηστρωτή στον κόσμο», και ο Ριντλ, ο οποίος θεωρούσε τον Σινάτρα «τελειομανή», έδωσε εξίσου επαίνους στον τραγουδιστή, παρατηρώντας «Δεν είναι μόνο ότι η διαίσθησή του ως προς τον ρυθμό, τις φράσεις και ακόμη και τη διαμόρφωση είναι εκπληκτικά σωστή, αλλά το γούστο του είναι τόσο άψογο... ακόμη δεν υπάρχει κανείς που να μπορεί να τον πλησιάσει». Το 1955 ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το άλμπουμ In the Wee Small Hours, το πρώτο του LP 12". Την ίδια χρονία, ο Σινάτρα ξεκίνησε την πρώτη του περιοδεία στην Αυστραλία. Μια ακόμη συνεργασία με τον Ριντλ είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη του άλμπουμ Songs for Swingin' Lovers!, το οποίο συχνά θεωρείται ως ένα από τα καλύτερα άλμπουμ του. Κυκλοφόρησε τον Μάρτιο του 1956. Περιλαμβάνει μια ηχογράφηση του "I've Got You Under My Skin" (στίχοι από τον Κόουλ Πόρτερ), κάτι το οποίο ο Σινάτρα ηχογράφησε πολύ σχολαστικά, αφού 22 ηχογραφήσεις χρειάστηκαν για να τελειοποιηθεί. Οι ηχογραφήσεις του τον Φεβρουάριο του 1956 εγκαινίασαν τα στούντιο στο Capitol Records Building με μια συμφωνική ορχήστρα 56 οργάνων. Την ίδια χρονιά, ο Σινάτρα τραγούδησε στο Δημοκρατικό Εθνικό Συνέδριο και έπαιξε με τους The Dorsey Brothers για μια εβδομάδα αμέσως μετά στο θέατρο Paramount. Το 1957, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε τα άλμπουμ Close to You, A Swingin' Affair! και Where Are You? Στις 9 Ιουνίου 1957, εμφανίστηκε σε μια συναυλία υπό τη διεύθυνση του Ριντλ στο Seattle Civic Auditorium, την πρώτη του εμφάνιση στο Σιάτλ από το 1945.Το 1958, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το άλμπουμ Come Fly with Me με ενορχηστρωτή τον Μπίλι Μέι, το οποίο έφτασε στην κορυφή των τσαρτ τη δεύτερη εβδομάδα του, παραμένοντας στην κορυφή για πέντε εβδομάδες. Επίσης, προτάθηκε για το βραβείο Grammy για άλμπουμ της χρονιάς στα εναρκτήρια βραβεία Grammy. Το τραγούδι "Come Fly With Me", που γράφτηκε ειδικά για αυτόν, έγινε ένα από τα πιο γνωστά του τραγούδια. Τον Σεπτέμβριο, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το Frank Sinatra Sings for Only the Lonely, το οποίο απεδείχθηκε τεράστια εμπορική επιτυχία, περνώντας 120 εβδομάδες στο τσαρτ άλμπουμ Billboards. Μερικά από τα τραγούδια του άλμπουμ ήταν και σήμα κατατεθέν για τις συναυλίες του. Το 1959, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το Come Dance with Me!, ένα άλμπουμ με μεγάλη επιτυχία, που παρέμεινε στο τσαρτ άλμπουμ για 140 εβδομάδες, φτάνοντας Νο. 2. Κέρδισε το βραβείο Grammy για το άλμπουμ της χρονιάς, καθώς και για την καλύτερη φωνητική ερμηνεία, ανδρική και καλύτερη διασκευή για τον Μπίλι Μέι. Επίσης, την ίδια χρονιά, κυκλοφόρησε και το άλμπουμ No One Cares. Η 20th Century Fox ζήτησε από τον Σινάτρα να γίνει τελετάρχης σε ένα γεύμα στο οποίο παρευρέθηκε ο Σοβιετικός ηγέτης Νικίτα Χρουστσόφ στις 19 Σεπτεμβρίου 1959. Ένα ακόμη άλμπουμ, το Nice 'n' Easy, ήταν στην κορυφή του τσαρτ Billboard τον Οκτώβριο του 1960 και παρέμεινε στα τσαρτ για 86 εβδομάδες, κερδίζοντας κριτικούς επαίνους. Ο Σινάτρα άρχισε να νιώθει δυσαρεστημένος στη Capitol και βρέθηκε σε διαμάχη με τον Άλαν Λίβινγκστον, που κράτησε πάνω από έξι μήνες. Η πρώτη του απόπειρα να αποκτήσει τη δική του δισκογραφική ήταν με την επιδίωξή του να αγοράσει την παρακμάζουσα τζαζ δισκογραφική, Verve Records, η οποία έληξε όταν μια αρχική συμφωνία με τον ιδρυτή της Verve, Νόρμαν Γκραντζ, «απέτυχε». Αποφάσισε να δημιουργήσει τη δική του δισκογραφική, Reprise Records και, σε μια προσπάθεια να χαράξει μια νέα κατεύθυνση, αποχωρίστηκε προσωρινά τους Ρίντλ, Μέι και Τζένκινς, συνεργαζόμενος με άλλους ενορχηστρωτές όπως ο Νιλ Χέφτι, ο Ντον Κόστα και ο Κουίνσι Τζόουνς. Στη Reprise, ο Σινάτρα υποσχέθηκε στους καλλιτέχνες δημιουργικό έλεγχο της μουσικής τους, καθώς και μια εγγύηση για «πλήρη ιδιοκτησία του έργου τους, συμπεριλαμβανομένων και των δικαιωμάτων έκδοσης». Υπό τον Σινάτρα, η εταιρεία εξελίχθηκε σε μια "υπερδύναμη" της μουσικής βιομηχανίας. Αργότερα, την πούλησε για περίπου 80 εκατομμύρια δολάρια. Το πρώτο του άλμπουμ στην εταιρεία, Ring-a-Ding-Ding! (1961), είχε μεγάλη επιτυχία, φτάνοντας στο Νο. 4 του Billboard. Το άλμπουμ κυκλοφόρησε τον Φεβρουάριο του 1961, τον ίδιο μήνα που η Reprise Records κυκλοφόρησε το The Warm Moods του Μπεν Γουέμπστερ, το The Wham of Sam του Σάμι Ντέιβις Τζούνιορ, το Mavis του Μέιβις Ρίβερ και το It is Now Post Time του Τζο Ε. Λούις. Κατά τη διάρκεια των πρώτων ετών της Reprise, ο Σινάτρα είχε ακόμη συμβόλαιο για ηχογράφηση για το Capitol, ολοκληρώνοντας τη συμβατική του δέσμευση με την κυκλοφορία του Point of No Return , που ηχογραφήθηκε σε διάστημα δύο ημερών στις 11 και 12 Σεπτεμβρίου 1961. Το 1962, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το Sinatra and Strings, ένα σύνολο από μπαλάντες σε διασκευή από τον Ντον Κόστα, το οποίο έγινε ένα από τα πιο αναγνωρισμένα έργα του. Ο Σινάτρα και ο Κάουντ Μπέιζι συνεργάστηκαν για το άλμπουμ Sinatra-Basie την ίδια χρονιά, μια δημοφιλή και επιτυχημένη κυκλοφορία που τους ώθησε να συνεργαστούν ξανά δύο χρόνια αργότερα για άλλο ένα άλμπουμ με τίτλο It Might as Well Be Swing, σε διασκευή του Κουίνσι Τζόουνς. Οι δυο τους συνεργάστηκαν αρκετές φορές μαζί.Το 1963 ο Σινάτρα επανενώθηκε με τον Νέλσον Ριντλ για το The Concert Sinatra, ένα φιλόδοξο άλμπουμ που περιλαμβάνει μια συμφωνική ορχήστρα 73 οργάνων σε διασκευή και διεύθυνση του Ριντλ. Το 1964 το τραγούδι «My Kind of Town» προτάθηκε για το Όσκαρ Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού. Ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το Softly, as I Leave You, και συνεργάστηκε με τους Μπινγκ Κρόσμπι και Φρεντ Γουέρινγκ στο America, I Hear You Singing, μια συλλογή πατριωτικών τραγουδιών που ηχογραφήθηκαν ως φόρος τιμής στον δολοφονηθέν Πρόεδρο Τζον Φιτζέραλντ Κένεντι. Ο Σινάτρα άρχισε να ασχολείται όλο και περισσότερο με τη φιλανθρωπία αυτή την περίοδο. Το 1961 και το 1962 πήγε στο Μεξικό, με μοναδικό σκοπό να κάνει παραστάσεις για μεξικανικές φιλανθρωπικές οργανώσεις, και τον Ιούλιο του 1964 ήταν παρών για την αφιέρωση του Διεθνούς Κέντρου Νεότητας Frank Sinatra για παιδιά Αράβων και Εβραίων στη Ναζαρέτ . Η εκπληκτική επιτυχία του Σινάτρα το 1965, που συνέπεσε με τα 50ά γενέθλιά του, ώθησε το Billboard να διακηρύξει ότι ίσως και να είχε φτάσει στην «κορυφή της εξοχότητάς του». Τον Ιούνιο του 1965, ο Σινάτρα, ο Σάμι Ντέιβις Τζούνιορ και ο Ντιν Μάρτιν έπαιξαν ζωντανά στο Σεντ Λούις για να ωφελήσουν το Dismas House, ένα κέντρο αποκατάστασης και εκπαίδευσης κρατουμένων με προγράμματα σε εθνικό επίπεδο που βοήθησαν ιδιαίτερα στην εξυπηρέτηση Αφροαμερικανών. Η συναυλία του Rat Pack, όπως η ομάδα αυτή ονομάστηκε αργότερα, μεταδόθηκε ζωντανά μέσω δορυφόρου σε πολλές κινηματογραφικές αίθουσες σε όλη την Αμερική. Το άλμπουμ September of My Years κυκλοφόρησε τον Σεπτέμβριο του 1965 και κέρδισε το βραβείο Grammy για το καλύτερο άλμπουμ της χρονιάς. Το άλμπουμ A Man and His Music, κυκλοφόρησε τον Νοέμβριο, κερδίζοντας το άλμπουμ της χρονιάς στα Grammy την επόμενη χρονιά. Το 1966 ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το That's Life, με το σινγκλ του "That's Life" και το ίδιο το άλμπουμ να ανήκουν στις Top Ten επιτυχίες στις ΗΠΑ .Το Strangers in the Night έφτασε στην κορυφή των τσαρτ, κερδίζοντας το βραβείο του Δίσκου της Χρονιάς στα Grammy. Το πρώτο "ζωντανά ηχογραφημένο" άλμπουμ του Σινάτρα, Sinatra at the Sands, ηχογραφήθηκε τον Ιανουάριο και τον Φεβρουάριο του 1966 στο Sands Hotel and Casino στο Λας Βέγκας. Ο Σινάτρα αποσύρθηκε από το Sands το επόμενο έτος, όταν τον έδιωξε ο νέος ιδιοκτήτης του Χάουαρντ Χιουζ, μετά από μια διαμάχη. Ο Σινάτρα ξεκίνησε το 1967 με μια σειρά ηχογραφήσεων με τον Αντόνιο Κάρλος Ζομπίμ. Ο Σινάτρα κυκλοφόρησε επίσης το άλμπουμ The World We Knew, το οποίο περιλαμβάνει το "Somethin' Stupid", ένα ντουέτο που έφτασε στην κορυφή των charts, με την κόρη του Νάνσι Σινάτρα. Τον Δεκέμβριο, ο Σινάτρα συνεργάστηκε με τον Ντιουκ Έλινγκτον στο άλμπουμ Francis A. & Edward K. Έχοντας κατά νου τον Σινάτρα, ο τραγουδιστής-τραγουδοποιός Πωλ Άνκα έγραψε το τραγούδι "My Way", χρησιμοποιώντας τη μελωδία του γαλλικού "Comme d'habitude", που συνέθεσαν οι Κλοντ Φρανσουά και Ζακ Ραβό. Ο Σινάτρα, το ηχογράφησε σε μία λήψη, αμέσως μετά τα Χριστούγεννα του 1968. Το "My Way", το πιο γνωστό τραγούδι, ένα από τα πιο γνωστά τραγούδια του Σινάτρα στη δισκογραφική Reprise, δεν γνώρισε αμέσως επιτυχία, καθώς έφτασε στο Νο. 27 στις ΗΠΑ και στο Νο. 5 στο Ηνωμένο Βασίλειο, αλλά παρέμεινε στα τσαρτ του Ηνωμένου Βασιλείου για 122 εβδομάδες, συμπεριλαμβανομένων 75 μη συνεχόμενων εβδομάδων στο Top 40, μεταξύ Απριλίου 1969 και Σεπτεμβρίου 1971. Ο Σινάτρα είπε στον τραγουδοποιό Έρβιν Ντρέικ τη δεκαετία του 1970 ότι «απεχθόταν» να τραγουδήσει το τραγούδι, επειδή πίστευε ότι το κοινό θα πίστευε ότι ήταν ένας «αυτοεπιβλητικός φόρος τιμής», δηλώνοντας ότι «μισούσε την καυχησιολογία των άλλων». Σε μια προσπάθεια να διατηρήσει την εμπορική του βιωσιμότητα στα τέλη της δεκαετίας του 1960, ο Σινάτρα ηχογράφησε έργα του Πολ Σάιμον, των The Beatles και της Τζόνι Μίτσελ. «Σύνταξη» και επιστροφή (1970–1981) Το 1970, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το Watertown, ένα άλμπουμ, με μουσική του Μπομπ Γκόντιο και στίχους του Τζέικ Χολμς. Ωστόσο, πούλησε μόλις 30.000 αντίτυπα εκείνο το έτος και έφτασε στη θέση αιχμής του γραφήματος, αγγίζοντας την 101η θέση. Έφυγε από το Caesars Palace τον Σεπτέμβριο του ίδιου έτους μετά από ένα περιστατικό όπου ο εκτελεστικός διευθυντής Σάνφορντ Γουότερμαν του έβγαλε όπλο. Έκανε πολλές φιλανθρωπικές συναυλίες με τον Κάουντ Μπέιζι στο Royal Festival Hall στο Λονδίνο. Στις 2 Νοεμβρίου 1970, ο Σινάτρα ηχογράφησε τα τελευταία τραγούδια για την Reprise Records πριν από την αυτοεπιβολή της συνταξιοδότησής του, την οποία και ανακοίνωσε τον επόμενο Ιούνιο σε μια συναυλία στο Χόλιγουντ. Στη τελευταία του συναυλία, έδωσε μια "διεγερτική" ερμηνεία του "That's Life" και ολοκλήρωσε τη συναυλία με το "Angel Eyes" που είχε ηχογραφήσει για το άλμπουμ Only The Lonely το 1958. Μετά τη συναυλία, είπε στον δημοσιογράφο του LIFE Τόμας Τόμσον: «έχω πράγματα να κάνω, όπως το να μην κάνω απολύτως τίποτα για του επόμενους οκτώ μήνες... ίσως ένα χρόνο». Η Μπάρμπαρα Σινάτρα είπε αργότερα ότι ο Σινάτρα είχε «βαρεθεί να ψυχαγωγεί τους ανθρώπους, ειδικά όταν το μόνο που ήθελαν πραγματικά ήταν οι ίδιες παλιές μελωδίες που είχε βαρεθεί εδώ και πολύ καιρό». Ενώ βρισκόταν σε συνταξιοδότηση, ο πρόεδρος Ρίτσαρντ Νίξον του ζήτησε να εμφανιστεί σε μια συγκέντρωση νέων ψηφοφόρων εν όψει της επερχόμενης προεκλογικής εκστρατείας. Ο Σινάτρα συμφώνησε και επέλεξε να τραγουδήσει το "My Kind of Town" για τη συγκέντρωση που έγινε στο Σικάγο στις 20 Οκτωβρίου 1972. Το 1973, ο Σινάτρα βγήκε από τη σύντομη συνταξιοδότησή του με ένα τηλεοπτικό αφιέρωμα και άλμπουμ. Το άλμπουμ, με τίτλο Ol' Blue Eyes Is Back, σημείωσε επιτυχία, φτάνοντας στο νούμερο 13 στο Billboard και στο νούμερο 12 στο Ηνωμένο Βασίλειο. Το τηλεοπτικό αφιέρωμα Magnavox Presents Frank Sinatra επανένωσε τον Σινάτρα με τον Τζιν Κέλι. Κατά τη διάρκεια της επιστροφής, ανέπτυξε προβλήματα με τις φωνητικές του χορδές λόγω παρατεταμένης περιόδου χωρίς τραγούδι. Εκείνα τα Χριστούγεννα εμφανίστηκε στο Sahara Hotel στο Λας Βέγκας, και επέστρεψε στο Caesars Palace τον επόμενο μήνα τον Ιανουάριο του 1974. Ξεκίνησε αυτό που περιγράφει η σύζυγός του Μπάρμπαρα ως «μαζική περιοδεία επιστροφής στις Ηνωμένες Πολιτείες, την Ευρώπη, την Άπω Ανατολή και την Αυστραλία». Τον Ιούλιο, ενώ βρισκόταν σε μια δεύτερη περιοδεία στην Αυστραλία, προκάλεσε σάλο περιγράφοντας τους δημοσιογράφους εκεί – που ακολουθούσαν επιθετικά κάθε του κίνηση και πίεζαν για συνέντευξη Τύπου – ως «αλήτες, παράσιτα, αδελφές, και πόρνες». Αφού πιέστηκε να απολογηθεί, ο Σινάτρα επέμεινε να ζητήσουν συγγνώμη οι δημοσιογράφοι. Οι ενέργειες της Ένωσης ακύρωσαν συναυλίες και "καθήλωσαν" το αεροπλάνο του Σινάτρα, παγιδεύοντάς τον ουσιαστικά στην Αυστραλία. Στο τέλος, ο δικηγόρος του Σινάτρα, Μίκυ Ρούντιν, κανόνισε ο Σινάτρα να εκδώσει ένα γραπτό συμβιβαστικό σημείωμα και μια τελική συναυλία που μεταδόθηκε τηλεοπτικά στον λαό. Τον Οκτώβριο του 1974 εμφανίστηκε στο Madison Square Garden της Νέας Υόρκης σε μια τηλεοπτική συναυλία που αργότερα κυκλοφόρησε ως άλμπουμ με τον τίτλο The Main Event – Live. Το 1975, ο Σινάτρα εμφανίστηκε σε συναυλίες στη Νέα Υόρκη με τον Κάουντ Μπέιζι και την Έλλα Φιτζέραλντ, και στο Palladium του Λονδίνου με τους Μπέιζι και Σάρα Βον, και στην Τεχεράνη στο στάδιο Aryamehr, δίνοντας έτσι 140 παραστάσεις σε 105 ημέρες. Τον Αύγουστο πραγματοποίησε πολλές διαδοχικές συναυλίες στη λίμνη Τάχο μαζί με τον πρόσφατα "αποκατεστημένο" τραγουδιστή Τζον Ντένβερ, ο οποίος έγινε συχνός συνεργάτης. Ο Σινάτρα είχε ηχογραφήσει τα "Leaving on a Jet Plane" και "My Sweet Lady" του Ντένβερ για το άλμπουμ Sinatra & Company (1971), και σύμφωνα με τον Ντένβερ, το τραγούδι του "A Baby Just Like You" γράφτηκε μετά από αίτημα του Σινάτρα, για το νέο του εγγόνι, την Άντζελα. Το 1976, ο Σινάτρα ήταν υπεύθυνος για την επανένωση των παλιών φίλων και συνεργατών Ντιν Μάρτιν και Τζέρι Λιούις για πρώτη φορά μετά από σχεδόν είκοσι χρόνια, όταν εμφανίστηκαν στο «Jerry Lewis MDA Telethon». Εκείνη τη χρονιά, του απονεμήθηκε το βραβείο Scopus από τους "Αμερικανούς Φίλους" του Εβραϊκού Πανεπιστημίου της Ιερουσαλήμ στο Ισραήλ και το τιμητικό βραβείο Διδάκτωρς Ανθρωπίνων Γραμμάτων από το Πανεπιστήμιο της Νεβάδα. Ο Σινάτρα συνέχισε να παίζει στο Caesars Palace στα τέλη της δεκαετίας του 1970 και έπαιζε εκεί τον Ιανουάριο του 1977 όταν η μητέρα του Ντόλι σκοτώθηκε σε αεροπορικό δυστύχημα στον δρόμο για να τον δει. Ακύρωσε δύο εβδομάδες παραστάσεων και πέρασε χρόνο αναρρώνοντας από το σοκ. Τον Μάρτιο, εμφανίστηκε μπροστά στην πριγκίπισσα Μαργαρίτα στο Ρόγιαλ Άλμπερτ Χολ στο Λονδίνο, συγκεντρώνοντας χρήματα για την Εθνική Εταιρεία για την Πρόληψη της Βαναυσότητας στα Παιδιά . Στις 14 Μαρτίου, ηχογράφησε με τον Νέλσον Ριντλ για τελευταία φορά, ηχογραφώντας τα τραγούδια "Linda", "Sweet Loraine" και "Barbara". Οι δύο άντρες είχαν μια μεγάλη διαμάχη και αργότερα έλυσαν τις διαφορές τους τον Ιανουάριο του 1985 σε ένα δείπνο που οργανώθηκε για τον Ρόναλντ Ρίγκαν, όταν ο Σινάτρα ζήτησε από τον Ριντλ να κάνει άλλο ένα άλμπουμ μαζί του. Ο Ριντλ ήταν άρρωστος εκείνη την εποχή και πέθανε τον Οκτώβριο, πριν να έχουν την ευκαιρία να ηχογραφήσουν. Κατά τη διάρκεια ενός πάρτι στο Caesars το 1979, του απονεμήθηκε το βραβείο Grammy Trustees, ενώ γιόρταζε 40 χρόνια στο σόου μπίζνες και τα 64α γενέθλιά του. Εκείνη τη χρονιά, ο πρώην πρόεδρος Τζέραλντ Φορντ απένειμε στον Σινάτρα το Διεθνές Βραβείο Άνδρα της Χρονιάς και έπαιξε μπροστά από τις αιγυπτιακές πυραμίδες για τον Ανουάρ Σαντάτ, συγκεντρώνοντας περισσότερα από 500.000 δολάρια για τις φιλανθρωπικές οργανώσεις της συζύγου του Σαντάτ. Το 1980, κυκλοφόρησε το πρώτο άλμπουμ του Σινάτρα μετά από έξι χρόνια Trilogy: Past Present Future, ένα εξαιρετικά φιλόδοξο τριπλό άλμπουμ που περιλαμβάνει μια σειρά από τραγούδια τόσο από την προ-ροκ εποχή όσο και από τη ροκ εποχή. Το άλμπουμ συγκέντρωσε έξι υποψηφιότητες για Grammy – νίκη για τις καλύτερες νότες της γραμμής – και έφτασε στο νούμερο 17 στο τσαρτ άλμπουμ του Billboard, και δημιούργησε ένα ακόμη τραγούδι που θα γινόταν σήμα κατατεθέν, το "Theme from New York, New York". Εκείνη τη χρονιά, έπαιξε στο στάδιο Μαρακανά στο Ρίο ντε Τζανέιρο της Βραζιλίας, το οποίο έσπασε τα ρεκόρ για το "μεγαλύτερο ζωντανό αμειβόμενο κοινό που καταγράφηκε ποτέ για σόλο ερμηνευτή". Την επόμενη χρονιά, ο Σινάτρα κυκλοφόρησε το άλμπουμ She Shot Me Down, ένα άλμπουμ που επαινέστηκε. Eπίσης, το 1981, ο Σινάτρα μπλέχτηκε σε διαμάχες όταν εργάστηκε για ένα δεκαήμερο για 2 εκατομμύρια δολάρια στη Sun City, στην παραγνωρισμένη διεθνώς Μποτσουάνα, σπάζοντας ένα πολιτιστικό μποϊκοτάζ κατά της Νότιας Αφρικής της εποχής του απαρτχάιντ. Ο πρόεδρος Λούκας Μανγκόπε απένειμε στον Σινάτρα την υψηλότερη τιμή, το Τάγμα της Λεοπάρδαλης, και τον έκανε επίτιμο αρχηγό της φυλής. Το 1982, υπέγραψε ένα τριετές συμβόλαιο 16 εκατομμυρίων με το Golden Nugget του Λας Βέγκας. H βιογράφος Κίττυ Κέλι σημειώνει ότι εκείνη την περίοδο η φωνή του Σινάτρα είχε γίνει «πιο σκοτεινή, πιο σκληρή και πιο αργή», αλλά «συνέχισε να αιχμαλωτίζει το κοινό με την αμετάβλητη μαγεία του». Πρόσθεσε ότι η βαρύτονη φωνή του «μερικές φορές "έσπασε", αλλά οι αιφνιδιαστικοί τόνοι εξακολουθούσαν να προκαλούν τις ίδιες χαρές απόλαυσης που προκαλούσαν και στο θέατρο Paramount». Εκείνο το έτος έβγαλε 1,3 εκατομμύρια δολάρια από τα τηλεοπτικά δικαιώματα του τηλεοπτικού προγράμματος «Concert of the Americas» που είχε λάβει χώρα στη Δομινικανή Δημοκρατία, 1,6 εκατομμύρια δολάρια για μια σειρά συναυλιών στο Carnegie Hall και 250.000 δολάρια σε ένα μόνο βράδυ στο Chicago Fest. Δώρισε πολλά από τα κέρδη του σε φιλανθρωπικές οργανώσεις. Έδωσε μια παράσταση στον Λευκό Οίκο για τον Ιταλό πρωθυπουργό και έπαιξε στο Radio City Music Hall με τους Λουτσιάνο Παβαρόττι και Τζορτζ Σέαρινγκ. Ο Σινάτρα τιμήθηκε στο Κέντρο Κένεντι το 1983, μαζί με την Κάθριν Ντάναμ, τον Τζέιμς Στιούαρτ, τον Έλια Καζάν και τον Βίρτζιλ Τόμσον. Ο πρόεδρος Ρίγκαν είπε τιμώντας τον παλιό του φίλο ότι «η τέχνη ήταν η σκιά της ανθρωπότητας» και ότι ο Σινάτρα «πέρασε τη ζωή του ρίχνοντας μια υπέροχη και δυνατή σκιά». Στις 21 Σεπτεμβρίου 1983, ο Σινάτρα κατέθεσε μία δικαστική υπόθεση 2 εκατομμυρίων δολαρίων κατά της Κίττυ Κέλι, στην οποία της ζητούσε αποζημίωση, πριν καν δημοσιευτεί η ανεπίσημη βιογραφία της, His Way. Το βιβλίο έγινε μπεστ σέλερ. Ο Σινάτρα ήταν πάντα ανένδοτος ότι ένα τέτοιο βιβλίο θα γραφόταν με τους δικούς του όρους και ότι ο ίδιος θα «καθόριζε τα δεδομένα» σε λεπτομέρειες της ζωής του. Αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την υπόθεση στις 19 Σεπτεμβρίου 1984, με αρκετές κορυφαίες εφημερίδες να εκφράζουν ανησυχίες για τις απόψεις του σχετικά με τη λογοκρισία. Το 1984, ο Σινάτρα συνεργάστηκε με τον Κουίνσι Τζόουνς για πρώτη φορά μετά από σχεδόν δύο δεκαετίες στο άλμπουμ, LA Is My Lady, το οποίο έτυχε θετικής υποδοχής από τους κριτικούς. Το 1986, ο Σινάτρα κατέρρευσε στη σκηνή ενώ έπαιζε στο Atlantic City και νοσηλεύτηκε για εκκολπωματίτιδα. Δύο χρόνια αργότερα, ο Σινάτρα επανενώθηκε με τον Μάρτιν και τον Ντέιβις και ξεκίνησαν την περιοδεία Rat Pack Reunion. Όταν ο Μάρτιν αποχώρησε από την περιοδεία νωρίς, δημιουργήθηκε ρήξη μεταξύ τους και οι δυο τους δεν ξαναμίλησαν ποτέ. Στις 6 Ιουνίου 1988, ο Σινάτρα έκανε τις τελευταίες του ηχογραφήσεις με τη Reprise για ένα άλμπουμ που δεν κυκλοφόρησε. Ο Σινάτρα δεν ολοκλήρωσε ποτέ το έργο, αλλά το τραγούδι "My Foolish Heart" μπορεί να ακουστεί στο The Complete Reprise Studio Recordings (1995). Το 1990, ο Σινάτρα τιμήθηκε με το δεύτερο βραβείο "Ella Award" από το Society of Singers που εδρεύει στο Λος Άντζελες και έπαιξε για τελευταία φορά με την Έλλα Φιτζέραλντ στην τελετή απονομής. Ο Σινάτρα διατήρησε ένα ενεργό πρόγραμμα περιοδειών στις αρχές της δεκαετίας του 1990, πραγματοποιώντας 65 συναυλίες το 1990, 73 το 1991 και 84 το 1992 σε δεκαεπτά διαφορετικές χώρες. Το 1993, ο Σινάτρα επέστρεψε στην Capitol Records για το άλμπουμ Duets, το οποίο έγινε το άλμπουμ του με τις μεγαλύτερες πωλήσεις. Το άλμπουμ και η συνέχειά του, Duets II, που κυκλοφόρησε το επόμενο έτος, περιλάμβανε τον Σινάτρα να επαναλαμβάνει τις κλασικές ηχογραφήσεις του μαζι με δημοφιλείς σύγχρονους ερμηνευτές. Κατά τη διάρκεια των περιοδειών του στις αρχές της δεκαετίας του 1990, η μνήμη του τον "πρόδωσε" μερικές φορές κατά τη διάρκεια των συναυλιών και λιποθύμησε στη σκηνή στο Ρίτσμοντ της Βιρτζίνια, τον Μάρτιο του 1994. Οι τελευταίες του δημόσιες συναυλίες πραγματοποιήθηκαν στο Fukuoka Dome στην Ιαπωνία στις 19–20 Δεκεμβρίου, 1994. Την επόμενη χρονιά, ο Σινάτρα τραγούδησε για τελευταία φορά στις 25 Φεβρουαρίου 1995, ενώπιον ενός ζωντανού κοινού 1.200 εκλεκτών καλεσμένων στο Palm Desert Marriott Ballroom, τη βραδιά λήξης του τουρνουά γκολφ Frank Sinatra Desert Classic. To 1994 τιμήθηκε με το βραβείο Legend στα βραβεία Grammy. Το 1995, για να σηματοδοτήσει τα 80ά γενέθλια του Σινάτρα, το Εμπάιρ Στέιτ Μπίλντινγκ έλαμψε μπλε. Ένα αφιέρωμα γενεθλίων Sinatra: 80 Years My Way, πραγματοποιήθηκε στο Shrine Auditorium στο Λος Άντζελες, με καλλιτέχνες όπως οι Ρέι Τσαρλς, Λιτλ Ρίτσαρντ και Νάταλι Κόουλ να τραγουδούν τα τραγούδια του. Στο τέλος του προγράμματος ο Σινάτρα εμφανίστηκε στη σκηνή για τελευταία φορά για να τραγουδήσει το "Theme from New York, New York". Σε αναγνώριση της πολυετούς συνεργασίας του με το Λας Βέγκας, ο Σινάτρα εξελέγη στο Gaming Hall of Fame το 1997. Ενώ ο Σινάτρα δεν έμαθε ποτέ πώς να διαβάζει μουσική, είχε μια καλή, φυσική κατανόησή της και εργάστηκε πολύ σκληρά από νεαρή ηλικία για να βελτιώσει τις ικανότητές του σε όλες τις πτυχές της μουσικής. Μπορούσε να ακολουθήσει μια απλοποιημένη παρτιτούρα που δείχνει τη βασική δομή ενός τραγουδιού κατά τη διάρκεια μιας παράστασης «ακολουθώντας προσεκτικά τα μοτίβα και τις ομαδοποιήσεις των νότων που ήταν τοποθετημένες στη σελίδα» και έκανε τις δικές του σημειώσεις στη μουσική, χρησιμοποιώντας απλώς το αυτί του για την ανίχνευση ημιφωνικών διαφορών. Ο Σινάτρα ήταν λάτρης της κλασικής μουσικής, και ζητούσε συχνά κλασικά στελέχη στη μουσική του, εμπνευσμένα από συνθέτες όπως ο Τζάκομο Πουτσίνι και οι ιμπρεσιονιστές δεξιοτέχνες. Ο προσωπικός του αγαπημένος ήταν ο Ραλφ Βον Ουίλιαμς. Επέμενε να ηχογραφεί πάντα ζωντανά με τη μουσική μπάντα επειδή το να παίζει ζωντανά περιτριγυρισμένος από μουσικούς του έδινε μια «σίγουρη αίσθηση». Στα μέσα της δεκαετίας του 1940, ήταν τέτοια η αντίληψή του για τη μουσική που αφού άκουσε ένα σύνολο ορισμένων συνθέσεων του Άλεκ Γουάιλντερ που περιείχε έγχορδα και ξύλινα πνευστά, έγινε ο μαέστρος στην Columbia Records για έξι από τις συνθέσεις του Γουάιλντερ. Τα έργα, που συνδυάζουν στοιχεία τζαζ και κλασικής μουσικής, θεωρήθηκαν από τον Γουάιλντερ από τις καλύτερες διασκευές και ηχογραφήσεις των συνθέσεων του, στο παρελθόν ή στο παρόν. Σε μια ηχογράφηση με τον ενορχηστρωτή Claus Ogerman και μια ορχήστρα, ο Σινάτρα άκουσε "μερικούς μικρούς ξένους ήχους" στο τμήμα εγχόρδων, προτρέποντας τον Ogerman να κάνει διορθώσεις σε αυτά που θεωρούνταν ότι ήταν λάθη του αντιγραφέα. Ο δάσκαλος φωνητικής Τζον Κουίνλαν εντυπωσιάστηκε από το φωνητικό εύρος του Σινάτρα, λέγοντας: «Έχει πολύ περισσότερη φωνή από ό,τι πιστεύουν οι άνθρωποι ότι έχει. Μπορεί να τραγουδήσει πολύ υψηλές νότες με πλήρη φωνή, και δεν χρειάζεται ούτε μικρόφωνο». Ως τραγουδιστής, νωρίς επηρεάστηκε κυρίως από τον Μπινγκ Κρόσμπι, αλλά αργότερα ισχυρίστηκε ότι ο Τόνι Μπένετ ήταν «ο καλύτερος τραγουδιστής» . Σύμφωνα με τον Νέλσον Ριντλ, ο Σινάτρα είχε μια «αρκετά ποικιλόμορφη φωνή». Ο Τόμι Ντόρσεϊ παρατήρησε ότι ο Σινάτρα «έπαιρνε μία φράση και την τραγουδούσε το μέχρι το τέλος, χωρίς να αναπνεύσετε για οκτώ, δέκα, ίσως δεκαέξι μέτρα». Ο Ντόρσεϊ είχε σημαντική επιρροή στις τεχνικές του Σινάτρα με τον δικό του εξαιρετικό έλεγχο της αναπνοής στο τρομπόνι. Επίσης ο Σινάτρα τακτικά κολυμπούσε και κρατούσε την αναπνοή του κάτω από το νερό, για να αυξήσει την αναπνευστική του δύναμη. Διασκευαστές όπως ο Νέλσον Ριντλ και ο Άντονι Φάνζο θεωρούσαν τον Σινάτρα τελειομανή, δηλώνοντας ότι οι συνεργάτες του τον πλησίαζαν με μια αίσθηση ανησυχίας λόγω της απρόβλεπτης και συχνά ασταθούς ιδιοσυγκρασίας του. O συγγραφέας Τσαρλς Γκρανάτα σχολιάζει ότι ο Σινάτρα είχε σχεδόν φανατικά εμμονή με την τελειότητα σε σημείο που οι άνθρωποι άρχισαν να αναρωτιούνται αν ανησυχούσε πραγματικά για τη μουσική ή αν επιδείκνυε τη δύναμή του στους άλλους. Τις μέρες που ένιωθε ότι η φωνή του δεν ήταν "σωστή" για ηχογράφηση, ανέβαλε την ηχογράφηση για την επόμενη μέρα, αλλά πλήρωνε τους μουσικούς του. Μετά από μια περίοδο παραστάσεων, ο Σινάτρα κουράστηκε να τραγουδά ένα συγκεκριμένο σύνολο τραγουδιών και πάντα έψαχνε για ταλαντούχους νέους τραγουδοποιούς και συνθέτες για να συνεργαστεί. Μόλις βρήκε αυτούς που του άρεσαν, επιδίωκε ενεργά να συνεργάζεται μαζί τους όσο πιο συχνά μπορούσε και έγινε φίλος με πολλούς από αυτούς. Ο Σινάτρα περνούσε εβδομάδες σκεπτόμενος τα τραγούδια που ήθελε να ηχογραφήσει και είχε στο μυαλό του τον κάθε ενορχηστρωτή για κάθε τραγούδι. Η συζυγός του, Μπάρμπαρα, σημειώνει ότι ο Σινάτρα σχεδόν πάντα πίστευε πολύ στον τραγουδοποιό και στο τέλος κάθε τραγουδιού τον επαινούσε. Δηλώνει ότι μετά από κάθε παράσταση, ο Σινάτρα ήταν «σε μια έντονη, φορτισμένη διάθεση μετά την παράσταση, και ότι του έπαιρνε ώρες για να συνέλθει καθώς ξαναζούσε ήσυχα κάθε νότα της παράστασης που μόλις είχε δώσει". Ο χωρισμός του Σινάτρα με την Γκάρντνερ το φθινόπωρο του 1953 είχε βαθιά επίδραση στα είδη των τραγουδιών που τραγούδησε και στη φωνή του. Άρχισε να παρηγορείται σε τραγούδια με μια «μελαγχολία», όπως «I'm a Fool to Want You», «Don't Worry' Bout Me», «My One and Only Love» και «There Will Never Be Another You».Κατά τη διάρκεια της καριέρας του έκανε πάνω από 1.000 ηχογραφήσεις. Η διαδικασία της ηχογράφησης διαρκούσε συνήθως τρεις ώρες, αν και ο Σινάτρα πάντα προετοιμαζόταν περνώντας τουλάχιστον μια ώρα στο πιάνο για να τραγουδήσει, ακολουθούμενη από μια σύντομη πρόβα με την ορχήστρα για να εξασφαλίσει την ισορροπία του ήχου. Ο Σινάτρα προσπάθησε να ακολουθήσει μια καριέρα ηθοποιού στο Χόλιγουντ στις αρχές της δεκαετίας του 1940. Ενώ οι ταινίες τον προσέλκυαν, όντας εξαιρετικά σίγουρος για τον εαυτό του, σπάνια ενθουσιαζόταν με τη δική του υποκριτική. Ο Σινάτρα έκανε το κινηματογραφικό του ντεμπούτο παίζοντας στη ταινία Las Vegas Nights (1941). Είχε έναν μικρό ρόλο στο Όταν ξυπνάς με την Μπέβερλι (1943) του Τσαρλς Μπάρτον. Στη συνέχεια, του δόθηκαν πρωταγωνιστικοί ρόλοι στις ταινίες Higher and Higher και Step Lively (και οι δύο 1944) για την RKO. Ο Σινάτρα έπαιξε το 1945 στο μιούζικαλ Βίρα τις άγκυρες της Metro-Goldwyn-Mayer στο πλευρό των Τζιν Κέλι και Κάθριν Γκρέισον. Η ταινία έκανε μεγάλη επιτυχία, κέρδισε πολλές νίκες και υποψηφιότητες για Όσκαρ και το τραγούδι "I Fall in Love Too Easily", που τραγούδησε ο Σινάτρα στην ταινία, ήταν υποψήφιο για Όσκαρ Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού. Εμφανίστηκε για λίγο στο τέλος της εμπορικά επιτυχημένης ταινίας του Ρίτσαρντ Γουόρφ Till the Clouds Roll By (1946), στην οποία τραγούδησε το " Ol' Man River". Ο Σινάτρα συμπρωταγωνίστησε ξανά με τον Τζιν Κέλι στο μιούζικαλ Take Me Out to the Ball Game (1949), μια ταινία που διαδραματίζεται το 1908, στην οποία Σινάτρα και Κέλι υποδίονται δύο παίκτες του μπέιζμπολ που εργάζονται και ως διασκεδαστές. Συνεργάστηκε με τον Κέλι για τρίτη φορά στο 3 κορίτσια και 3 ναύτες (επίσης το 1949), παίζοντας έναν ναύτη σε άδεια στη Νέα Υόρκη. Η ταινία εξακολουθεί να έχει πολύ υψηλή βαθμολογία από τους κριτικούς και το 2006 κατέλαβε τη θέση Νο. 19 στη λίστα με τα καλύτερα μιούζικαλ του Αμερικανικού Ινστιτούτου Κινηματογράφου. Τόσο το Double Dynamite (1951), μια κωμωδία του Άιρβινγκ Κάμμινγκς σε παραγωγή του Χάουαρντ Χιουζ όσο και το Meet Danny Wilson (1952) του Τζόσεφ Πέβνι δεν κατάφεραν να κάνουν εντύπωση. Το Όσο υπάρχουν άνθρωποι (1953) του Φρεντ Τσίνεμαν πραγματεύεται τις δοκιμασίες τριών στρατιωτών, τους οποίους υποδύονται οι Μπαρτ Λάνκαστερ, Μοντγκόμερι Κλιφτ και Σινάτρα, τους μήνες πριν από την επίθεση στο Περλ Χάρμπορ. Ο Σινάτρα ήθελε πολύ καιρό να βρει έναν κινηματογραφικό ρόλο που θα τον έφερνε ξανά στο προσκήνιο, και το αφεντικό της Columbia Pictures, Χάρι Κον, είχε πλημμυρίσει από εκκλήσεις ανθρώπων σε όλο το Χόλιγουντ να δώσει στον Σινάτρα την ευκαιρία να πρωταγωνιστήσει ως «Μάτζιο» στην ταινία. Κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων, ο Μοντγκόμερι Κλιφτ έγινε στενός του φίλος, και ο Σινάτρα αργότερα δήλωσε ότι έμαθε περισσότερα για την υποκριτική από αυτόν από οποιονδήποτε ήξερε ποτέ πριν. Μετά από αρκετά χρόνια κριτικής και εμπορικής παρακμής, το Όσκαρ Β' Ανδρικού Ρόλου που κέρδισε για την ερμηνεία του στη ταινία, τον βοήθησε να ανακτήσει τη θέση του ως ο κορυφαίος δισκογραφικός καλλιτέχνης στον κόσμο. Κέρδισε επίσης Χρυσή Σφαίρα Καλύτερου Β' Ανδρικού Ρόλου - Ταινία . Η Los Angeles Examiner σχολίασε ότι η σκηνή του θανάτου του στη ταινία είναι «μια από τις καλύτερες που έχουν γυριστεί ποτέ». Ο Σινάτρα πρωταγωνίστησε στο πλευρό της Ντόρις Ντέι στη μουσική ταινία Νύχτες γεμάτες έρωτα (1954), και κέρδισε κριτικούς επαίνους για την ερμηνεία του ως ψυχοπαθής δολοφόνος υποδυόμενος τον πράκτορα του FBI απέναντι από τον Στέρλινγκ Χέιντεν στο φιλμ νουάρ Οι τρομοκράτες (επίσης το 1954). Ο Σινάτρα προτάθηκε για Όσκαρ Α' Ανδρικού Ρόλου και Βραβείο BAFTA Α' Ανδρικού Ρόλου για τον ρόλο του ως ηρωινομανής στο Ο άνθρωπος με το χρυσό χέρι (1955). Μετά τους ρόλους στις ταινίες Guys and Dolls, και The Tender Trap (και οι δύο του 1955), προτάθηκε για βραβείο BAFTA καλύτερου ηθοποιού σε πρωταγωνιστικό ρόλο για τον ρόλο του στο σκηνοθετικό κινηματογραφικό ντεμπούτο του Στάνλεϊ Κρέιμερ Not as a Stranger (επίσης του 1955). Κατά τη διάρκεια της παραγωγής, ο Σινάτρα μέθυσε με τους Ρόμπερτ Μίτσαμ και Μπρόντερικ Κρόφορντ καταστρέφοντας το καμαρίνι του Κρέιμερ. Ο Κρέιμερ ορκίστηκε να μην προσλάβει ποτέ ξανά τον Σινάτρα εκείνη την εποχή, και αργότερα μετάνιωσε που τον προσέλαβε για τη ταινία The Pride and the Passion (1957). Ο Σινάτρα εμφανίστηκε μαζί με τον Μπινγκ Κρόσμπι και την Γκρέις Κέλι στη ταινία Υψηλή κοινωνία (1956), κερδίζοντας 250.000 δολάρια για την ταινία. Το κοινό έσπευσε στους κινηματογράφους για να δει τον Σινάτρα και τον Κρόσμπι μαζί στην οθόνη, με τη ταινία να κερδίζει πάνω από 13 εκατομμύρια δολάρια στο box office. Έγινε μια από τις εμπορικότερες ταινίες της χρονιάς. Πρωταγωνίστησε δίπλα στη Ρίτα Χέιγουορθ και την Κιμ Νόβακ στο Pal Joey (1957), για το οποίο κέρδισε το Βραβείο Χρυσής Σφαίρας Καλύτερου Ηθοποιού – Κινηματογράφου Μιούζικαλ ή Κωμωδίας. Στη συνέχεια υποδύθηκε τον κωμικό Τζο Ε. Λούις στο Ο χαρτοπαίκτης τραγουδιστής (επίσης του 1957). Το τραγούδι "All the Way", το οποίο τραγουδάει ο Σινάτρα στη ταινία κέρδισε το Όσκαρ Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού. Μέχρι το 1958, ο Σινάτρα ήταν ένα από τα πιο περιζήτητα ονόματα στο Χόλυγουντ, εμφανιζόμενος με τον Ντιν Μάρτιν και τη Σίρλεϊ ΜακΛέιν στα Το στίγμα του κολασμένου και Kings Go Forth του Βινσέντε Μινέλι (και οι δύο του 1958) με τον Τόνι Κέρτις και τη Νάταλι Γουντ. Το "High Hopes", που τραγούδησε ο Σινάτρα στην κωμωδία του Φρανκ Κάπρα A Hole in the Head (1959), κέρδισε το Όσκαρ Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού, και έγινε επιτυχία στα chart. Λόγω μιας υποχρέωσης που όφειλε στην 20th Century Fox επειδή έφυγε από τα γυρίσματα για τη ταινία Carousel (1956), ο Σινάτρα πρωταγωνίστησε δίπλα στους Σίρλεϊ Μακ Λέιν, Μωρίς Σεβαλιέ και Λουί Ζουρντάν στη ταινία Can-Can (1960). Κέρδισε 200.000 δολάρια και το 25% των κερδών για την ερμηνεία του. Περίπου την ίδια εποχή, πρωταγωνίστησε στην ταινία Η συμμορία των 11 (επίσης του 1960), την πρώτη ταινία στην οποία έπαιξε όλο το Rat Pack μαζί. Ο Σινάτρα χρηματοδότησε προσωπικά την ταινία και πλήρωσε στους Μάρτιν και Ντέιβις αμοιβές 150.000 και 125.000 δολαρίων αντίστοιχα, ποσά που θεωρήθηκαν υπερβολικά για την περίοδο. Είχε πρωταγωνιστικό ρόλο στην ταινία Ο άνθρωπος της Μαντζουρίας (1962). Εμφανίστηκε με το Rat Pack στο γουέστερν Οι 3 λοχίες (επίσης 1962). Ακολούθησε το 4 για το Τέξας (1963). Για την ερμηνεία του στο Come Blow Your Horn (επίσης το 1963), ήταν υποψήφιος για Βραβείο Χρυσής Σφαίρας Καλύτερου Ηθοποιού – Κινηματογραφικό μιούζικαλ ή κωμωδία. Ο Σινάτρα σκηνοθέτησε τη ταινία Τιτανομαχία στον Ειρηνικό (1965), και η ταινία Von Ryan's Express (1965) γνώρισε μεγάλη επιτυχία. Στα τέλη της δεκαετίας του 1960, ο Σινάτρα έγινε γνωστός παίζοντας ντετέκτιβ, συμπεριλαμβανομένου του Τόνι Ρόουμ στο Tony Rome (1967) και της συνέχειάς του, Lady in Cement (1968). Παρόμοιο ρόλο έπαιξε και στο The Detective (1968). Ο Σινάτρα πρωταγωνίστησε στο πλευρό του Τζορτζ Κένεντι στο γουέστερν Dirty Dingus Magee (1970). Την επόμενη χρονιά, έλαβε μια Χρυσή Σφαίρα Σέσιλ Ντε Μιλ. Ο τελευταίος σημαντικός ρόλος του Σινάτρα ήταν στο πλευρό της Φέι Ντάναγουεϊ στη ταινία The First Deadly Sin (1980) του Μπράιαν Τζ. Μπάντον. Αφού ξεκίνησε στη ραδιοφωνική εκπομπή Major Bowes Amateur Hour με τους Hoboken Four το 1935, και αργότερα στους WNEW και WAAT στο Τζέρσεϊ Σίτι, ο Σινάτρα έγινε πρωταγωνιστής στις δικές του ραδιοφωνικές εκπομπές στο NBC και το CBS από τις αρχές της δεκαετίας του 1940 έως τα μέσα της δεκαετίας του 1950. Μέχρι το τέλος του 1942, ονομάστηκε ο "πιο δημοφιλής άνδρας τραγουδιστής στο ραδιόφωνο" σε μια ψηφοφορία του DownBeat. Από νωρίς δούλευε συχνά με τις Andrews Sisters στο ραδιόφωνο, και εμφανίζονταν ως καλεσμένοι ο ένας στις εκπομπές του άλλου, καθώς και σε πολλές εκπομπές USO που μεταδίδονταν στα στρατεύματα μέσω της Υπηρεσίας Ραδιοφώνου των Ενόπλων Δυνάμεων. Εμφανίστηκε ως ειδικός καλεσμένος στη σειρά των The Andrews Sisters ABC Eight-to-the-Bar Ranch, ενώ το τρίο με τη σειρά του ήταν καλεσμένο στη σειρά του με τίτλο Songs by Sinatra στο CBS. Ο Σινάτρα εμφανίζονταν τακτικά στο πρόγραμμαYour Hit Parade από το 1943 μέχρι τον Μάιο του 1949. Ξεκινώντας τον Σεπτέμβριο του 1949, η διαφημιστική εταιρεία BBD&O ξεκίνησε μια ραδιοφωνική σειρά με πρωταγωνιστή τον Σινάτρα που ονομαζόταν Light Up Time που διήρκεσε μέχρι τον Μάιο του 1950. Τον Οκτώβριο του 1951, ο δεύτερος κύκλος του The Frank Sinatra Show ξεκίνησε στην τηλεόραση του CBS, όμως ο Σινάτρα δεν βρήκε την επιτυχία που ήλπιζε στην τηλεόραση. Το 1953, πρωταγωνίστησε στο ραδιοφωνικό πρόγραμμα του NBC Rocky Fortune. Η σειρά διήρκησε έως τον Μάρτιο του 1954. Το 1957, ο Σινάτρα υπέγραψε ένα τριετές συμβόλαιο $3 εκατομμυρίων με το ABC για την έναρξη του The Frank Sinatra Show. Το ABC συμφώνησε να επιτρέψει στην εταιρεία του Σινάτρα Hobart Productions να κρατήσει το 60% των "υπολειμμάτων" και αγόρασε μετοχές στη μονάδα παραγωγής ταινιών του Σινάτρα, Kent Productions, εγγυώντας του 7 $ εκατομμύριο. Αν και το σόου αρχικά δέχτηκε μία κριτική επιτυχία με το ντεμπούτο του στις 18 Οκτωβρίου 1957, σύντομα προσέλκυσε αρνητικές κριτικές από το Variety και το The New Republic, ενώ οι Chicago Sun-Times θεώρησαν ότι ο Σινάτρα και ο συχνός του καλεσμένος Ντιν Μάρτιν «έπαιζαν σαν παραβατικοί ενήλικες», «μοιραζόμενοι το ίδιο τσιγάρο και παραπλανώντας τα κορίτσια». Σε αντάλλαγμα, ο Σινάτρα αργότερα έκανε πολλές εμφανίσεις στο σόου το Μάρτιν The Dean Martin Show και στα τηλεοπτικά του αφιερώματα. Η τέταρτη και τελευταία τηλεοπτική εκπομπή του Σινάτρα, Welcome Home Elvis, μεταδόθηκε τον Μάρτιο του 1960, κερδίζοντας τεράστια νούμερα τηλεθέασης. Κατά τη διάρκεια της εκπομπής, ερμήνευσε ένα ντουέτο με τον Έλβις Πρίσλεϊ, ο οποίος τραγούδησε την επιτυχία του Σινάτρα "Witchcraft" με τον Σινάτρα να ερμηνεύει το κλασικό "Love Me Tender" του Πρίσλεϊ. Ο Σινάτρα είχε προηγουμένως ασκήσει έντονη κριτική στον Έλβις και στο είδος της ροκ εντ ρολ τη δεκαετία του 1950. Μια ειδική εκπομπή του CBS News για τα 50ά γενέθλια του τραγουδιστή, Frank Sinatra: A Man and His Music, μεταδόθηκε στις 16 Νοεμβρίου 1965 και κέρδισε ένα βραβείο Emmy και ένα βραβείο Peabody . Με τη μουσική του συνεργασία με τους Αντόνιο Κάρλος Ζομπίμ και Έλλα Φιτζέραλντ το 1967, ο Σινάτρα εμφανίστηκε στο τηλεοπτικό αφιέρωμα A Man and His Music + Ella + Jobim, η οποία μεταδόθηκε στο CBS στις 13 Νοεμβρίου. Όταν ο Σινάτρα βγήκε από τη σύνταξη το 1973, κυκλοφόρησε ένα άλμπουμ και εμφανίστηκε σε μια τηλεοπτική εκπομπή με το ίδιο όνομα: Ol' Blue Eyes Is Back. Στα τέλη της δεκαετίας του 1970, ο Τζον Ντένβερ εμφανίστηκε ως καλεσμένος στο Sinatra and Friends ABC-TV Special, τραγουδώντας το "September Song" ως ντουέτο. Ο Σινάτρα πρωταγωνίστησε ως ντετέκτιβ στο Contract on Cherry Street (1977), που αναφέρεται ως "ένας πρωταγωνιστικός ρόλος του σε μια δραματική τηλεοπτική ταινία". Δέκα χρόνια αργότερα, έκανε μια γκεστ εμφάνιση δίπλα στον Τομ Σέλεκ σε ένα επεισόδιο της σειράς Μάγκνουμ. Γυρισμένο τον Ιανουάριο του 1987, το επεισόδιο προβλήθηκε στο CBS στις 25 Φεβρουαρίου. Ο Σινάτρα είχε τρία παιδιά, τη Νάνσι (γενν. 1940), τον Φρανκ Τζούνιορ (1944–2016) και την Τίνα (γενν. 1948), με την πρώτη του σύζυγο, Νάνσι Σινάτρα (το γένος Μπαρμπάτο, 1917–2018), με την οποία ήταν παντρεμένος από το 1939 έως το 1951. Ο Σινάτρα είχε γνωρίσει την Μπαρμπάτο στο Λονγκ Μπραντς του Νιου Τζέρσεϊ το καλοκαίρι του 1934, ενώ εργαζόταν ως ναυαγοσώστης. Συμφώνησε να την παντρευτεί μετά από ένα περιστατικό στο "The Rustic Cabin" που οδήγησε στη σύλληψή του. Ο Σινάτρα είχε πολυάριθμες εξωσυζυγικές σχέσεις, και τα περιοδικά δημοσίευαν λεπτομέρειες για σχέσεις με γυναίκες, όπως η Μέριλιν Μάξγουελ, η Λάνα Τέρνερ και η Τζόι Λάνσινγκ. Ο Σινάτρα ήταν παντρεμένος με την ηθοποιό Άβα Γκάρντνερ από το 1951 έως το 1957. Ήταν ένας ταραχώδης γάμος με πολλούς πολυδιαφημισμένους καβγάδες. Το ζευγάρι ανακοίνωσε επίσημα τον χωρισμό του στις 29 Οκτωβρίου 1953. Η Γκάρντνερ υπέβαλε αίτηση διαζυγίου τον Ιούνιο του 1954, σε μια εποχή που έβγαινε με τον ταυρομάχο Λουίς Μιγκέλ Ντομινγκουίν, αλλά το διαζύγιο καθυστέρησε μέχρι το 1957. Ο Σινάτρα συνέχισε να νιώθει πολύ έντονα για εκείνη για αρκετό καιρό, και παρέμειναν φίλοι για μια ζωή. Ο Σινάτρα φέρεται να διέλυσε τους αρραβώνες του με τη Λορίν Μπακόλ το 1958 και την Ζουλιέτ Πράους το 1962. Συνδεόταν επίσης ερωτικά με τις Πατ Σίαν, Βίκι Ντάγκαν και Κιπ Χάμιλτον. Παντρεύτηκε τη Μία Φάροου στις 19 Ιουλίου 1966. Ήταν ένας σύντομος γάμος που έληξε με διαζύγιο στο Μεξικό τον Αύγουστο του 1968. Παρέμειναν στενοί φίλοι για πάντα, και σε μια συνέντευξη το 2013 η Φάροου είπε ότι ο Σινάτρα μπορεί να είναι ο πατέρας του γιου της: Ρόναν Φάρροου (γεν. 1987). Σε μια συνέντευξη το 2015 στο CBS Sunday Morning, η κόρη του, Νάνσι, απέρριψε τον ισχυρισμό, αποκαλώντας τον "ανοησία". Ο Σινάτρα ήταν παντρεμένος με την Μπάρμπαρα Μαρξ από το 1976 μέχρι το θάνατό του. Το ζευγάρι παντρεύτηκε στις 11 Ιουλίου 1976, στο Sunnylands, στο Rancho Mirage, στην Καλιφόρνια, το κτήμα του μεγιστάνα των μέσων ενημέρωσης Γουόλτερ Άννενμπεργκ. Ο Σινάτρα ήταν στενός φίλος με την Τζίλι Ρίζο, τον τραγουδοποιό Τζίμι Βαν Χιούζεν, τον παίκτη γκολφ Κεν Βεντούρι, τον κωμικό Πατ Χένρι και τον μάνατζερ του μπέιζμπολ Λέο Ντάροτσερ. Στον ελεύθερο χρόνο του, του άρεσε να ακούει κλασική μουσική και παρακολουθούσε συναυλίες όποτε μπορούσε. Κολυμπούσε καθημερινά στον Ειρηνικό Ωκεανό, θεωρώντας το θεραπευτικό και χαρίζοντάς του την τόσο αναγκαία μοναξιά. Έπαιζε συχνά γκολφ με τον Βεντούρι στο Παλμ Σπρινγκς, όπου ζούσε, και του άρεσε να ζωγραφίζει, να διαβάζει και να κατασκευάζει μοντέλα σιδηροδρόμων. Αν και ο Σινάτρα ήταν επικριτικός απέναντι στην Εκκλησία σε πολλές περιπτώσεις και είχε μια πανθεϊστική, όπως ο Αϊνστάιν, άποψη για τον Θεό στην πρώιμη ζωή του, εντάχθηκε στο καθολικό Κυρίαρχο Στρατιωτικό Τάγμα της Μάλτας το 1976 και στράφηκε στον Ρωμαιοκαθολικισμό μετά τον θάνατο της μητέρας του σε αεροπορικό δυστύχημα το 1977. Πέθανε ως καθολικός και του έγινε καθολική ταφή. Ο Σινάτρα ήταν γνωστός για την άψογη αίσθηση του στιλ του. Ξόδευε αφειδώς σε ακριβά προσαρμοσμένα σμόκιν και κομψά κοστούμια με ρίγες καρφίτσας, που τον έκαναν να νιώθει πλούσιος και σημαντικός και ότι έδινε τον καλύτερό του εαυτό στο κοινό. Είχε επίσης εμμονή με την καθαριότητα κάνοντας συνεχώς ντους και αλλάζοντας ρούχα διαρκώς. Τα καταγάλανα μάτια του του κέρδισαν το δημοφιλές παρατσούκλι "Ol' Blue Eyes". Η Μπάρμπαρα Σινάτρα έγραψε: «Ένα μεγάλο μέρος της συγκίνησης του Φρανκ ήταν η αίσθηση κινδύνου που απέπνεε, μια υποκείμενη, πάντα παρούσα ένταση που μόνο οι πιο κοντινοί του γνώριζαν ότι μπορούσε να εκτονωθεί με χιούμορ». Ο Κάρι Γκραντ, φίλος του Σινάτρα, δήλωσε ότι ο Σινάτρα ήταν ο «πιο ειλικρινής άνθρωπος που είχε γνωρίσει ποτέ», ο οποίος έλεγε «μια απλή αλήθεια, χωρίς "τεχνάσματα" που τρόμαζε τους ανθρώπους» και συχνά συγκινούνταν με τις ερμηνείες του. H Τζο-Κάρολ Ντέννισον σχολίασε ότι διέθετε «μεγάλη εσωτερική δύναμη» και ότι η ενέργεια και η ορμή του ήταν «τεράστιες». Ως εργασιομανής, φέρεται να κοιμόταν μόνο τέσσερις ώρες τη νύχτα κατά μέσο όρο. Καθ' όλη τη διάρκεια της ζωής του, ο Σινάτρα είχε εναλλαγές διάθεσης και κρίσεις ήπιας έως σοβαρής κατάθλιψης, δηλώνοντας σε έναν δημοσιογράφο τη δεκαετία του 1950 ότι «έχω μια υπερβολικά οξεία ικανότητα για λύπη καθώς και αγαλλίαση». Η Μπάρμπαρα Σινάτρα δήλωσε ότι «ήταν ικανός να χτυπήσει οποιονδήποτε για το παραμικρό παράπτωμα», ενώ ο Βαν Χιούζεν είπε ότι όταν ο Σινάτρα μεθούσε «το καλύτερο που μπορείς να κάνεις είναι να εξαφανιστείς». Οι εναλλαγές διάθεσης του Σινάτρα συχνά εξελίσσονταν σε βία, περισσότερο όταν ερχόταν σε ρήξη με κάποιον, ιδιαίτερα με δημοσιογράφους που του έκαναν καυστικές κριτικές και φωτογράφους. Μπλέχτηκε σε καβγάδες με τον Λι Μόρτιμερ το 1947, τον φωτογράφο Έντι Σίσερ στο Χιούστον το 1950, τον δημοσιογράφο της Τζούντι Γκάρλαντ, Τζιμ Μπάιρον το 1954, και τη δημοσιογράφο της Washington Post Μαξίν Σεσάιρ το 1973, όπου άφησε να εννοηθεί ότι ήταν μια φτηνή πόρνη. Η κόντρα του με τον τότε αρθρογράφο των Chicago Sun Times Μάικ Ρόικο ξεκίνησε όταν αυτός έγραψε ένα άρθρο ρωτώντας γιατί η αστυνομία του Σικάγου πρόσφερε δωρεάν προστασία στον Σινάτρα όταν ο τραγουδιστής είχε τη δική του ασφάλεια. Ο Σινάτρα απάντησε στέλνοντας ένα γράμμα αποκαλώντας τον Ρόικο «ρουφιάνο» και απειλώντας να «τον χτυπήσει στο πρόσωπο» επειδή ανέφερε εικασίες ότι φορούσε περουκίνι. Ο Σινάτρα ήταν επίσης γνωστός για τη γενναιοδωρία του, ιδιαίτερα μετά την επιστροφή του. Όταν ο Λι Τζ. Κομπ παραλίγο να πεθάνει από καρδιακή προσβολή τον Ιούνιο του 1955, ο Σινάτρα τον πλημμύρισε με «βιβλία, λουλούδια, λιχουδιές», πλήρωσε τους λογαριασμούς του στο νοσοκομείο και τον επισκεπτόταν καθημερινά. Σε μια άλλη περίπτωση, μετά από μια διαμάχη με τον μάνατζερ Μπόμπι Μπερνς, αντί να ζητήσει συγγνώμη, ο Σινάτρα του αγόρασε μια ολοκαίνουργια Cadillac. Ο Σινάτρα έγινε το στερεότυπο του «σκληρού Ιταλοαμερικανού της εργατικής τάξης». Κάποτε είπε ότι αν δεν είχε αυτό το ενδιαφερόταν για τη μουσική, πιθανότατα θα είχε καταλήξει σε μια ζωή εγκληματικότητας. Ο Γουίλι Μορέττι ήταν ο νονός του Σινάτρα και το διαβόητο υπο-αφεντικό της εγκληματικής οικογένειας Τζενοβέζε, ο οποίος βοήθησε τον Σινάτρα πολλές φορές και αναφέρθηκε ότι παρενέβη στην αποδέσμευση του από το συμβόλαιό του με τον Τόμι Ντόρσεϊ. Ο Σινάτρα ήταν παρών στο Συνέδριο της Μαφίας της Αβάνας το 1946, και ο Τύπος έμαθε ότι ήταν εκεί με τον Λάκι Λουτσιάνο. Μια εφημερίδα δημοσίευσε τον τίτλο «Ντροπή, Σινάτρα». Αναφέρθηκε ότι ήταν καλός φίλος του μαφιόζου Σαμ Τζιανκάνα, και οι δύο άνδρες εθεάθησαν να παίζουν γκολφ μαζί. Έχει αναφερθεί ότι ο Σινάτρα «λάτρευε» τον Μπάγκσυ Σίγκελ και καυχιόταν στους φίλους του για αυτόν και για πόσους ανθρώπους είχε σκοτώσει και ότι με τον μαφιόζο Τζόζεφ Φισέτι ήταν καλοί φίλοι από το 1938. Ακόμη, φήμες θέλουν τον Σινάτρα και τον Χανκ Σανικόλα να είναι οικονομικοί εταίροι με τον μαφιόζο Μίκυ Κοέν. Το FBI είχε στη διάθεσή του αρχεία 2.403 σελίδων για τον Σινάτρα. Το FBI τον κρατούσε υπό παρακολούθηση για σχεδόν πέντε δεκαετίες ξεκινώντας από τη δεκαετία του 1940. Το FBI τεκμηρίωσε ότι ο Σινάτρα έχανε την εκτίμηση της μαφίας καθώς πλησίαζε περισσότερο τον πρόεδρο Κένεντι, του οποίου ο μικρότερος αδερφός Ρόμπερτ Φ. Κένεντι ηγήθηκε καταστολής του οργανωμένου εγκλήματος. Ο Σινάτρα είπε ότι δεν εμπλέκεται: "Οποιαδήποτε αναφορά ότι συναδελφώθηκα με αλήτες ή εκβιαστές είναι ένα μοχθηρό ψέμα". Το 1960 ο Σινάτρα αγόρασε μερίδιο στο Cal Neva Lodge & Casino, ένα ξενοδοχείο-καζίνο που διασχίζει την πολιτειακή γραμμή Καλιφόρνιας-Νεβάδας στις βόρειες όχθες της λίμνης Τάχο. Ο Σινάτρα έχτισε το θέατρο Celebrity Room που προσέλκυσε τους φίλους του Ρεντ Σκέλτον, Μέριλιν Μονρόε, Βίκτορ Μπορτζ, Λουσίλ Μπολ, Λένα Χορν, τις αδελφές Μαγκουάιαρ και άλλους. Μέχρι το 1962, φέρεται να κατείχε μερίδιο 50% στο ξενοδοχείο. Η άδεια τζόγου του Σινάτρα αφαιρέθηκε προσωρινά από το Συμβούλιο Ελέγχου Παιγνίων της Νεβάδας το 1963 μετά τον εντοπισμό του μαφιόζου Σαμ Τζιανκάνα στις εγκαταστάσεις. Λόγω της συνεχιζόμενης πίεσης από το FBI και την Επιτροπή τυχερών παιχνιδιών της Νεβάδας για τον έλεγχο των καζίνο από τη μαφία, ο Σινάτρα συμφώνησε να παραιτηθεί από το μερίδιό του στα Cal Neva και Sands. Εκείνη τη χρονιά, ο γιος του Φρανκ Τζούνιορ απήχθη αλλά τελικά απελευθερώθηκε σώος. Η άδεια τζόγου του Σινάτρα αποκαταστάθηκε τον Φεβρουάριο του 1981, μετά από την υποστήριξη του Ρόναλντ Ρίγκαν. Ο Σινάτρα είχε ποικίλες πολιτικές απόψεις καθ' όλη τη διάρκεια της ζωής του. Η μητέρα του, Ντόλι Σινάτρα (1896–1977), ήταν ηγέτης του Δημοκρατικού Κόμματος, και αφού ο ίδιος συνάντησε τον Πρόεδρο Φραγκλίνο Ρούζβελτ το 1944, έκανε έντονη εκστρατεία υπέρ των Δημοκρατικών στις προεδρικές εκλογές του 1944. Ήταν κατά του ρατσισμού, ιδιαίτερα προς τους μαύρους και τους Ιταλούς, από νεαρή ηλικία. Στις αρχές της δεκαετίας του 1950, ήταν μεταξύ εκείνων που έκαναν εκστρατεία για τον συνδυασμό των φυλετικά διαχωρισμένων συνδικάτων μουσικών στο Λος Άντζελες. Τα σχόλιά του, ενώ εγκωμιάζονταν από φιλελεύθερα δημοσιεύματα, οδήγησαν σε κατηγορίες από ορισμένους ότι ήταν κομμουνιστής, κάτι που είπε ότι δεν ήταν αλήθεια. Στις προεδρικές εκλογές του 1948, ο Σινάτρα έκανε ενεργά εκστρατεία υπέρ του προέδρου Χάρι Σ. Τρούμαν. Το 1952 και το 1956, έκανε επίσης εκστρατεία υπέρ του Αντλάι Στίβενσον. Από όλους τους προέδρους των ΗΠΑ με τους οποίους συνδέθηκε κατά τη διάρκεια της καριέρας του, ήταν πιο κοντά στον Τζον Φιτζέραλντ Κένεντι. Ο Σινάτρα προσκαλούσε συχνά τον Κένεντι στο Χόλιγουντ και το Λας Βέγκας, και οι δυο τους γλένταγαν συχνά μαζί. Τον Ιανουάριο του 1961, ο Σινάτρα και ο Πίτερ Λόφορντ οργάνωσαν το εναρκτήριο γκαλά στην Ουάσιγκτον, που πραγματοποιήθηκε το βράδυ πριν ορκιστεί ο πρόεδρος Κένεντι. Μετά την ανάληψη των καθηκόντων του, ο Κένεντι αποφάσισε να διακόψει τις σχέσεις του με τον Σινάτρα, εν μέρει λόγω των δεσμών του τραγουδιστή με τη μαφία. Ο αδερφός του, Ρόμπερτ, υπηρετούσε ως Γενικός Εισαγγελέας και ήταν γνωστός για την προτροπή του στον διευθυντή του FBI Τζέι Έντγκαρ Χούβερ να διεξαγάγει ακόμη περισσότερες καταστολές στη μαφία.Το 1962, η φιλία του Σινάτρα με τον Κένεντι, τον οποίο γνώρισε για πρώτη φορά τη δεκαετία του 1950, έληξε όταν ο Κένεντι αποφάσισε επίσημα να απομακρύνει τον Σινάτρα, ο οποίος δεν απέκρουσε ποτέ τις φήμες για σύνδεση με τη μαφία. Ο Σινάτρα σνομπάρθηκε από τον πρόεδρο κατά την επίσκεψή του στο Παλμ Σπρινγκς, όπου ζούσε ο Σινάτρα, όταν αποφάσισε να μείνει με τον ρεπουμπλικανό Μπινγκ Κρόσμπι, λόγω ανησυχιών του FBI για τις υποτιθέμενες διασυνδέσεις του Σινάτρα με το οργανωμένο έγκλημα. Παρά το γεγονός ότι είχε επίσης δεσμούς με τη μαφία, ο Κρόσμπι δεν ήταν διατεθειμένος να τραβήξει τόσο τη δημοσιότητα όσο ο Σινάτρα. Ο Σινάτρα είχε επενδύσει πολλά δικά του χρήματα στην αναβάθμιση των εγκαταστάσεων στο σπίτι του ενόψει της επίσκεψης του προέδρου, τοποθετώντας του μέχρι και ένα ελικοδρόμιο. Μόλις απορρίφθηκε από τον Κένεντι, το έσπασε με μια βαριοπούλα. Παρά το σνομπάρισμα, όταν έμαθε για τη δολοφονία του Κένεντι, φέρεται να έμεινε κλεισμένος στην κρεβατοκάμαρά του κλαίγοντας για τρεις ημέρες. Ο Σινάτρα συνεργάστηκε με τον Χιούμπερτ Χάμφρεϊ το 1968, και παρέμεινε υποστηρικτής του Δημοκρατικού Κόμματος μέχρι τις αρχές της δεκαετίας του 1970. Αν και ακόμη εγγεγραμμένος δημοκρατικός, ο Σινάτρα ενέκρινε τον ρεπουμπλικανό Ρόναλντ Ρίγκαν για δεύτερη θητεία ως κυβερνήτη της Καλιφόρνιας το 1970. Άλλαξε επίσημα την πολιτική του στάση τον Ιούλιο του 1972 όταν υποστήριξε τον Ρίτσαρντ Νίξον για επανεκλογή στις προεδρικές εκλογές του 1972. Στις προεδρικές εκλογές του 1980, ο Σινάτρα υποστήριξε τον Ρόναλντ Ρίγκαν και δώρισε 4 εκατομμύρια δολάρια στην εκστρατεία του Ρίγκαν. Ο Σινάτρα κανόνισε το προεδρικό γκαλά του Ρίγκαν, όπως είχε κάνει και για τον Κένεντι 20 χρόνια πριν. Το 1985, ο Ρίγκαν απένειμε στον Σινάτρα το Προεδρικό Μετάλλιο της Ελευθερίας, σημειώνοντας, «Η αγάπη του για την πατρίδα, η γενναιοδωρία του για τους λιγότερο τυχερούς... τον κάνουν έναν από τους πιο αξιόλογους και διακεκριμένους Αμερικανούς μας» Ο Σινάτρα ήταν ισόβιος συμπαθών της εβραϊκής κοινότητας. Του απονεμήθηκε το Αναμνηστικό Βραβείο Hollzer από την Εβραϊκή Κοινότητα του Λος Άντζελες το 1949. Έδωσε μια σειρά από συναυλίες στο Ισραήλ το 1962 και δώρισε στο Κέντρο Νεότητας στην Ιερουσαλήμ ολόκληρη την αμοιβή των 50.000 δολαρίων που κέρδισε από την εμφάνισή του σε ρόλο καμέο στη ταινία Cast a Giant Shadow (1966). Την 1η Νοεμβρίου 1972, συγκέντρωσε 6,5 εκατομμύρια δολάρια σε δεσμεύσεις ομολόγων για το Ισραήλ, και του απονεμήθηκε το μετάλλιο ανδρείας.Από τη νεολαία του, ο Σινάτρα έδειξε συμπάθεια για τους Αφροαμερικανούς και εργάστηκε τόσο δημόσια όσο και ιδιωτικά όλη του τη ζωή για να βοηθήσει στον αγώνα για ίσα δικαιώματα. Ο Σινάτρα έπαιξε σημαντικό ρόλο στην άρση των διακρίσεων λευκών και μαύρων των ξενοδοχείων και των καζίνο της Νεβάδα στις δεκαετίες του 1950 και του 1960. Στο ξενοδοχείο Sands, το 1955, ο Σινάτρα πήγε ενάντια στην πολιτική προσκαλώντας τον Νατ Κινγκ Κόουλ στην τραπεζαρία, και το 1961, μετά από ένα περιστατικό όπου ένα ζευγάρι Αφροαμερικανών μπήκε στο λόμπι του ξενοδοχείου και εμποδίστηκε από τον φύλακα, ο Σινάτρα και ο Ντέιβις ανάγκασαν τη διεύθυνση του ξενοδοχείου να αρχίσει να προσλαμβάνει μαύρους σερβιτόρους. Στις 27 Ιανουαρίου 1961, ο Σινάτρα έπαιξε στο Carnegie Hall για τον Μάρτιν Λούθερ Κινγκ Τζούνιορ και ώθησε συναδέλφους και φίλους του να μποϊκοτάρουν ξενοδοχεία και καζίνο που αρνούνταν την είσοδο σε μαύρους θαμώνες και καλλιτέχνες. Όταν άλλαξε τις πολιτικές του πεποιθήσεις το 1970, ο Σινάτρα έγινε λιγότερο ειλικρινής σε φυλετικά ζητήματα. Αν και έκανε πολλά για λόγους πολιτικών δικαιωμάτων, αυτό δεν σταμάτησε την περιστασιακή φυλετική σύγκρουση από αυτόν και τα άλλα μέλη του Rat Pack προς τον Ντέιβις στις συναυλίες. Ο Σινάτρα πέθανε στο Ιατρικό Κέντρο Cedars-Sinai στο Λος Άντζελες στις 14 Μαΐου 1998, σε ηλικία 82 ετών, έχοντας δίπλα του τη σύζυγό του μετά από δύο καρδιακές προσβολές. Η υγεία του ήταν σε κακή κατάσταση τα τελευταία χρόνια της ζωής του και νοσηλευόταν συχνά για καρδιακά και αναπνευστικά προβλήματα, αρτηριακή υπέρταση, πνευμονία και καρκίνο της ουροδόχου κύστης. Υπέφερε επίσης από συμπτώματα που έμοιαζαν με άνοια λόγω της χρήσης αντικαταθλιπτικών. Δεν είχε κάνει άλλες δημόσιες εμφανίσεις μετά από μια καρδιακή προσβολή τον Φεβρουάριο του 1997. Η σύζυγος του Σινάτρα τον ενθάρρυνε να «παλέψει» ενώ γίνονταν προσπάθειες να τον σταθεροποιήσουν και ανέφερε ότι τα τελευταία του λόγια πριν πεθάνει ήταν: «Χάνω». Το βράδυ μετά τον θάνατο του Σινάτρα, τα φώτα στο Εμπάιρ Στέιτ Μπίλντινγκ στη Νέα Υόρκη έλαμψαν μπλε, τα φώτα στο Las Vegas Strip έσβησαν προς τιμήν του και τα καζίνο σταμάτησαν να λειτουργούν για ένα λεπτό. Η κηδεία του Σινάτρα πραγματοποιήθηκε στη Ρωμαιοκαθολική Εκκλησία του Καλού Ποιμένα στο Μπέβερλι Χιλς της Καλιφόρνιας, στις 20 Μαΐου 1998, με 400 θρηνητές παρευρισκόμενους και χιλιάδες θαυμαστές απ' έξω. Ο Σινάτρα θάφτηκε με μπλε επαγγελματικό κοστούμι και ο τάφος του ήταν στολισμένος με αναμνηστικά από μέλη της οικογένειας (ένα πακέτο Life Savers με γεύση κεράσι, καραμέλες Tootsie Rolls, ένα μπουκάλι Jack Daniel's, ένα πακέτο τσιγάρα Camel, έναν αναπτήρα Zippo, λούτρινα αρκουδάκια, ένα μπισκότο σκύλου, και ένα ρολό δεκάρες που πάντα κουβαλούσε) στο τμήμα Β-8 του Desert Memorial Park στο Καθεδρικό Σίτι της Καλιφόρνιας. Σημαντικές αυξήσεις στις πωλήσεις ηχογραφήσεων παγκοσμίως αναφέρθηκαν τον μήνα του θανάτου του. Ο Σινάτρα συχνά θεωρείται από πολλούς «ο μεγαλύτερος τραγουδιστής του 20ού αιώνα» και ο «μεγαλύτερος ποπ τραγουδιστής στην ιστορία της Αμερικής». Η Encyclopædia Britannica αναφέρθηκε στον Σινάτρα ως «τον μεγαλύτερο Αμερικανό τραγουδιστή της ποπ μουσικής του 20ού αιώνα», σημειώνοντας ότι «μέσα από τη ζωή και την τέχνη του, ξεπέρασε το καθεστώς της απλής εικόνας και έγινε ένα από τα πιο αναγνωρίσιμα σύμβολα της αμερικανικής κουλτούρας». Ο Σινάτρα συνεχίζει να θεωρείται ένα από τα είδωλα του 20ού αιώνα, και έχει τρία αστέρια στη Λεωφόροο της Δόξας στο Χόλυγουντ για τη δουλειά του στον κινηματογράφο και τη μουσική. Στην γενέτειρα του Σινάτρα, το Χόμποκεν, του απονεμήθηκε το Κλειδί της Πόλης από τον Δήμαρχο Φρεντ Μ. Ντε Σάπιο στις 30 Οκτωβρίου 1947. Το 2003 το κεντρικό ταχυδρομείο της πόλης ανακαινίστηκε προς τιμήν του. Μια χάλκινη πλάκα, που τοποθετήθηκε δύο χρόνια πριν από το θάνατο του Σινάτρα το 1998, σηματοδοτεί τον χώρο του σπιτιού όπου γεννήθηκε. Υπάρχουν αρκετοί δρόμοι, πάρκα, πλατείες, οργανισμοί και κτίρια που ονομάστηκαν προς τιμή του Φρανκ Σινάτρα τόσο εντός όσο και εκτός των ΗΠΑ.Η Ταχυδρομική Υπηρεσία των Ηνωμένων Πολιτειών εξέδωσε γραμματόσημο 42 σεντ προς τιμήν του Σινάτρα τον Μάιο του 2008, ως ανάμνηση της δέκατης επετείου από τον θάνατό του. Το Κογκρέσο των Ηνωμένων Πολιτειών ενέκρινε ψήφισμα που εισήγαγε η αντιπρόσωπος Μαίρη Μπόνο Μακ στις 20 Μαΐου 2008, ορίζοντας την 13η Μαΐου ως Ημέρα Φρανκ Σινάτρα για να τιμήσει τη συνεισφορά του στον αμερικανικό πολιτισμό.Ο Σινάτρα έλαβε τρία τιμητικά πτυχία κατά τη διάρκεια της ζωής του. Τον Μάιο του 1976, προσκλήθηκε να μιλήσει στην αποφοίτηση του Πανεπιστημίου της Νεβάδας, στο Λας Βέγκας (UNLV) που πραγματοποιήθηκε στο Στάδιο Σαμ Μπόιντ. Του απονεμήθηκε τίτλος Επίτιμου Διδάκτορα litterarum humanarum από το πανεπιστήμιο. Στη συνέχεια περιέγραψε: «είναι το πρώτο εκπαιδευτικό πτυχίο που κρατάω ποτέ στα χέρια μου. Δεν θα ξεχάσω ποτέ αυτό που κάνατε για μένα σήμερα» Λίγα χρόνια αργότερα, το 1984 και το 1985, ο Σινάτρα έλαβε επίσης τον τίτλο Επίτιμου Διδάκτορα Καλών Τεχνών από το Πανεπιστήμιο Loyola Marymount καθώς και Επίτιμου Διδάκτορα Μηχανικής από το Ινστιτούτο Τεχνολογίας Stevens. Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Frank Sinatra στο Wikimedia Commons