2-χλωροπροπάνιο

Το 2-χλωροπροπάνιο ή ισοπροπυλοχλωρίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7Cl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-χλωροπροπάνιο.

 Η ονομασία «2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (2) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας. Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων: Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου. Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα. Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους. 1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-προπανόλη: Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα: 1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5): 2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3): 3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2): Με προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο παράγεται 2-χλωροπροπάνιο: Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου. Υποκατάσταση από υδροξύλιο Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2: Παραγωγή από αλκοξύλιο Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR): Υποκατάσταση από αλκινύλιο Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)2). Π.χ.: Υποκατάσταση από ακύλιο Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα : Υποκατάσταση από κυάνιο Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)2CHCN): Υποκατάσταση από αλκύλιο Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο: Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2: Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα: Υποκατάσταση από ιώδιο Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3): Υποκατάσταση από φθόριο Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH3CH2Cl) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο: Υποκατάσταση από αμινομάδα Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2: Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη: Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη: Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο ισοπροπυλτριαλκυλαμμώνιο: Υποκατάσταση από φωσφύλιο Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2: Υποκατάσταση από νιτροομάδα Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο: Υποκατάσταση από φαινύλιο Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο: 1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο: 2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard): 1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο: 2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο: 3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο: 4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.: 1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-βουτάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl): 2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο (CH3CH2CH2CH=CHCl): 3. Η αντίδραση του 2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ: 4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-χλωραιθάνιο: Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο: Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο. 2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.Προκύπτει επομένως μίγμα 2-χλωροβουτάνιου ~86%, μεθυλο-2-χλωροπροπάνιου 14%. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985