2-βουτίνιο

Το βουτίνιο-2 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 2-βουτίνιο ή βουτ-2-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή διμεθυλακετυλένιο ή διμεθυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C4H6, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3C≡CCH3. Είναι ένα υγρό που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκλνται σε sp3 υβριδισμό. Έχει οκτώ (8) ισομερή: Το βουτίνιο-1: Ένα αλκίνιο. Το βουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο. Το βουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο. Το κυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο. Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο. Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο. Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο. Το δικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.

 Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτίνιο-2: Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτίνιο-2: Το αιθινικό δινάτριο μπορεί να διμεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο: Επειδή η παραπάνω διμεθυλίωση είναι σχετικά δύσκολη, μπορεί να γίνει σε δύο (2) στάδια, δηλαδή μέσω ενδιάμεσης παραγωγής προπινίου: Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων: Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας: Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH3CH2COCH3) : Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε βουτανόνη . Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) βουτίνιο-2 παράγεται 3-αλοβουτανόνη: Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση: Ενδιάμεσα παράγεται 3-αλοβουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-αλοβουτανόνη. Με καταλυτική υδρογόνωση βουτίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-βουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.: Μπορεί να παραχθεί ειδικά Z-βουτένιο-2 με λίγο διαφορετική υδρογόνωση: Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βουτίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο.: Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά 2-αλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.: Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-μεθυλοπροπεν-2-νιτρίλιο: Η διυδροξυλίωση βουτίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 3-υδροξυβουτανόνη: 1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.: 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου: Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-υδροξυβουτανόνη. Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βουτανοδιόνη: Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-αλκοξυβουτένιο-2: Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε βουτίνιο-2 παράγεται καρβονικός 1'-μεθυλοπροπεν-1'-υλεστέρας: Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε βουτανοδιόνη: Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-2 σχηματίζονται πεντίνιο-1 και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο: Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C4-Η και στους τρεις (3) δεσμούς C1-H: Προκύπτει πεντίνιο-2, ένα αλκίνιο. 2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.Προκύπτει επομένως μίγμα πεντινίου-2 ~56% και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπενίου ~14%. Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι: Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne