Μεθυλοφθοροσιλάνιο

Να μη συγχέεται με το ισομερές (φθορομεθυλο)σιλάνιο. Το μεθυλοφθοροσιλάνιο (αγγλικά methyl fluorosilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH5FSi, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο CH3SiH2F. Eίναι το απλούστερο οργανικό φθοροσιλάνιο. Θεωρείται ότι προκύπτει από το «μητρικό» φθοροσιλάνιο με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από μεθύλιο.

 Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες: Η ονομασία μεθυλοφθοροσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3) και ένα άλλο από φθόριο. Το πρόθεμα μεθυλο- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι μ<φ. Η ονομασία (φθοροσιλυλο)μεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από φθοροσιλύλιο (-SiH2F). Το πρόθεμα φθοροσιλυλο- είναι ενιαίο, γιατί εκφράζει την ομάδα -SiH2F και όχι ξεχωριστά τις ομάδες σιλυλο- (-SiH3) και φθορο- (-F). Η ονομασία σιλα-1-φθοραιθάνιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH3CH2F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #1 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με το πυρίτιο, που ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας, χρησιμοποιείται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ<φ. Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το (φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3). Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεμένο με το άτομο του πυριτίου, αντί ενός ατόμου υδρογόνου. Σημειώστε τη μεγάλη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας φθορίου - πυριτίου, που οδηγεί σε πανίσχυρο χημικό δεσμό Si-F. Με επίδραση υδροφθορίου ή κάποιου φθοραλκανίου (RF) σε μεθυλοσιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο. Πρόκειται για εφαρμογή αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης: Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλενοσιλάνιο παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο.: Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε φθοροσιλάνιο (SiH3F) παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο: Το ισομερές του φθορομεθυλοσιλάνιο έχει την τάση να ισομερειώνεται στο σταθερότερο μεθυλοφθοροσιλάνιο: Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλοχλωροσιλάνιο (CH3SiH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά: Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε μεθυλοφθορoμεθάνιο παράγεται μεθυλοχλωροσιλάνιο: 1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (μεθυλοσιλυλο)λίθιο: 2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (μεθυλοσιλυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard): 1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοσιλάνιο: 2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιο: 3. Αυτοξειδοαναγωγή: 4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.: Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο: Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. και Si-Η Π.χ. έχουμε: Προκύπτει, δηλάδή,μίγμα αιθυλοφθοροσιλάνιου ~60% και διμεθυλοφθοροσιλάνιου ~40%. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985