Βαλίνη

Η βαλίνη ή 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ (συμβολίζεται με Val ή V) είναι ένα α-αμινοξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Η L-βαλίνη είναι ένα από τα πρωτεϊνογόνα αμινοξέα. Οι τριπλέτες της είναι: GUU, GUC, GUA και GUG. Ανήκει στα απαραίτητα αμινοξέα, δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Ταξινομείται ακόμη στα «μη πολικά» ή «υδρόφοβα» αμινοξέα, αφού R = iPr, μη πολικό. Πλούσιες πηγές βαλίνης, για τον άνθρωπο, είναι οι ακόλουθες τροφές: τυρί, ψάρια, πουλερικά, φυστίκια, σουσάμι (και παράγωγα, όπως χαλβάς) και φακές. Μαζί με τη λευκίνη και την ισολευκίνη, η βαλίνη ανήκει στα τρία (3) πρωτεϊνικά αμινοξέα που έχουν διακλάδωση στην ανθρακική τους αλυσίδα. Το όνομά της προέρχεται από το φυτό «βαλεριάνα» (ή νάρδος). Στη δρεπανοκυτταρική αναιμία, η βαλίνη (υδρόφοβο αμινοξύ) αντικαθιστά το γλουταμινικό οξύ (υδρόφιλο αμινοξύ) στην αιμογλοβίνη. Εξαιτίας της αλλαγής αυτής η αιμογλοβίνη δε λειτουργεί πλέον σωστά.

 Με βάση το χημικό τύπο της, C5H11NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 175 ισομερή θέσης: 1-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2NO2. 2-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO2)CH2CH3. 2-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2NO2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2NO2. 2-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO2)(CH3)2. 3-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Διμεθυλονιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2NO2. Νιτρώδης πεντυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2ONO. Νιτρώδης (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Νιτρώδης (αιθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ONO)CH2CH3. Νιτρώδης (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2ONO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Νιτρώδης (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2ONO. Νιτρώδης (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(ONO)(CH3)2. Νιτρώδης (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Νιτρώδης (2,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2ONO. 1-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH(NO)ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH((NO))CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO))CH2CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH2CH2CH2ΟΗ. 1-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 4-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO)CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 5-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(2CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 1-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH2CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH(NO)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 3-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO)(ΟΗ)CH2CH3. 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(CH3)CH2CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 2-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH(CH3)CH2ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH2CH2ΟΗ. 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH(CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH2CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή). 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)C(OH)(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή). 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή). 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2C(OH)(CH3)2. 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH2CH3)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Διμεθυλο-1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3)3CCH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Διμεθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH3)2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NH2)=C(OH)2. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CΗ=C(OH)2. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=CHC(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=CHCH(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH2C(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ(NH2)CΗ(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH2C(NH2)(OH)2. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=C(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH(OH)CH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(NH2)(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CΗ=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(NH2)(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NC=CΗCH2CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(NH2)=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CΗ2CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(NH2)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)CH=CHOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=CΗCH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHCΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ2CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ(NH2)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CΗ(NH2)CH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CΗ2CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2CΗ=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH(NH2)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2C(NH2)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(OH)2CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(OH)2CH2NH2. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2C(OH)2CH3. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(OH)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CH(OH)CH3 (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHC(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά). 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CH(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2C(NH2)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2C(NH2)=CH2. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH2CH2NH2. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 1-υδροξυλαμινοπεντεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή)... 2-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 4-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 5-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 3-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 4-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). Για τον ανθρώπινο οργανισμό είναι απαραίτητο αμινοξύ, δηλαδή δεν μπορεί να βιοσυνθεθεί, αλλά πρέπει να λαμβάνεται με την τροφή, η οποία πρέπει να περιέχει πρωτεΐνες που την περιέχουν. Ωστόσο, τα φυτά την βιοσυνθέτουν, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το πυροσταφυλικό οξύ. Ένα εναλλακτικό προϊόν της ίδιας βιοσυνθετικής οδού είναι η λευκίνη. Ενδιάμεσα παράγεται α-κετοβαλερικό οξύ που υφίσταται αναγωγική αμμωνίωση με γλουταμινικό οξύ. Τα ένζυμα που μετέχουν στη βιοσύνθεση της βαλίνης είναι τα ακόλουθα: Ακετολακτική συνθετάση. Ισομεροαναγωγάση των ακετοϋδροξυοξέων. Αφυδατάση των διυδροξυοξέων. Αμινοτρανσφεράση της βαλίνης. Μέσω αλογόνωσης ισοβαλερικού οξέος Ρακεμικό μίγμα βαλίνης μπορεί να παραχθεί μέσω αλογόνωσης του ισοβαλερικού οξέος: 1. Το α-αλοξύ που προκύπτει έτσι, επιδράται με αμμωνία: Όπου X χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο.2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία» της καρβοξυλομάδας: 3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel): Αντίδραση Stracker Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοπροπανάλη [(CH3)2CHCHO): Με αναγωγική αμμωνίωση του αντίστοιχου κετοξέος Με αναγωγική αμμωνίωση 3-μεθυλο-2-οξοβουτανικού οξέος:: Με αναγωγή του αντίστοιχου νιτροξέος Από 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ με αναγωγή: Το 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ παράγεται από το αντίστοιχο α-αλοπροπανικό οξύ: Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann: Από το αντίστοιχο αμινονιτρίλιο Από 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με υδρόλυση: To 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο παράγεται από μεθυλοπροπανάλη με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου και κυανιούχου νατρίου 1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της: Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) βαλίνη. Σε υδατικά διαλύματα:Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά). Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω). Για pH>pKa2 ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.: Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της καρβοξυλομάδας. Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα: Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται. Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ: SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.