Υποχλωριώδες οξύ

Το υποχλωριώδες οξύ είναι ανόργανη χημική ένωση, με μοριακό τύπο HOCl (ενίοτε γράφεται και ως HClO). Είναι το ασθενές οξύ που προκύπτει όταν διαλυθεί (στοιχειακό) χλώριο (Cl2) σε νερό, ενώ το ίδιο το υποχλωριώδες οξύ διίσταται μερικώς, σχηματίζοντας υποχλωριώδη ανιόντα (ClO–). Τόσο υποχλωριώδες οξύ, όσο και τα υποχλωριώδη ιόντα είναι οξειδωτικά, και αποτελούν τα αντισηπτικά μέσα σε διαλύματα χλωρίου. Το ίδιο το υποχλωριώδες οξύ δεν μπορεί να απομονωθεί σε χημικά καθαρή μορφή, εξαιτίας της γρήγορης χημικής ισορροπίας με μείγμα χλωρίου και νερού. Τα άλατα του με νάτριο, δηλαδή το υποχλωριώδες νάτριο (NaClO), ή και με ασβέστιο, δηλαδή το υποχλωριώδες ασβέστιο [Ca(ClO)2] είναι τα κύρια συστατικά της χλωρίνης και χρησιμοποιήθηκαν σε λευκαντικά, αποσμητικά και αντισηπτικά προϊόντα.

 Το υποχλωριώδες οξύ ανακαλύφθηκε το 1834 από το Γάλλο χημικό Αντουάν Ζερόμ Μπαλάρ (Antoine Jérôme Balard, 1802-1876). Το παρασκεύασε προσθέτοντας ένα αραιό υδατικό εναιώρημα οξειδίου του υδραργύρου (HgΟ) σε μια φιάλη με αέριο χλώριο. Επίσης, ο ίδιος ονόμασε το οξύ και τα άλατά του. Η μοριακή δομή του είναι γωνιακή, όπως και του νερού, με δεσμική γωνία ∠HOCl 103±3°, αλλά ασύμμετρη, γιατί έχει άνισα μήκη δεσμών: H-O: 97 pm και O-Cl: 169,3 pm. Σημειώνεται ότι στην ένωση αυτή το χλώριο βρίσκεται στην ασυνήθιστη γι' αυτό +1 βαθμίδα οξείδωσης, αφού το οξυγόνο είναι ηλεκτραρνητικότερό του. Με την προσθήκη (στοιχειακού) χλωρίου στο νερό συμπαράγονται υδροχλωρικό οξύ και υποχλωριώδες οξύ: Το χλώριο και το νερό βρίσκονται σε χημική ισορροπία με το υδροχλωρικό οξύ και το υποχλωριώδες οξύ. Όταν οξέα προστίθενται σε υδατικά διαλύματα υποχλωριωδών αλάτων, όπως το υποχλωριώδες νάτριο σε εμπορικό διάλυμα λευκαντικού (δηλαδή χλωρίνης), η αντίδραση που προκύπτει οδηγείται προς τα αριστερά, οπότε εκλύεται αέριο (στοιχειακό) χλώριο. Έτσι, ο σχηματισμός σταθερού διαλύματος υποχλωριώδους λευκαντικού επιτυγχάνεται με διάλυση (στοιχειακού) αερίου χλωρίου σε βασικά υδατικά διαλύματα, όπως για παράδειγμα διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου: Το υποχλωριώδες οξύ μπορεί επίσης να παρασκευαστεί με διάλυση μονοξειδίου του διχλωρίου σε νερό. Κάτω από σταθερές υδατικές συνθήκες, άνυδρο υποχλωριώδες οξύ είναι αδύνατο να παρασκευαστεί, εξαιτίας της άμεσης και αντιστρέψιμης αντίδρασης από τη χημική ισορροπία με τον αντίστοιχο ανυδρίτη του: Αυτή η χημική ισορροπία έχει στη θερμοκρασία των 0°C KC=3,55·10-3 l/mole. Η παρουσία φωτός ή οξειδίων μεταβατικών μετάλλων, όπως χαλκού, νικελίου, ή κοβαλτίου επιταχύνει την εξωθερμική αποσύνθεση του υποχλωριώδους οξέος, με συμπαραγωγή υδροχλωρικού οξέος και οξυγόνου: Διαλύματα υποχλωριωδών μπορούν να παραχθούν με ηλεκτρόλυση υδατικών διαλυμάτων χλωριούχων αλάτων, συνήθως του χλωριούχου νατρίου (NaCl). Αέριο χλώριο παράγεται στην άνοδο και υδρογόνο στην κάθοδο. Μέρος του παραγώμενου χλωρίου διαλύεται στο νερό σχηματίζοντας υποχλωριώδη ιόντα. Υποχλωριώδη παράγονται επίσης με επίδραση αερίου χλωρίου σε αλκαλικά διαλύματα, συνήθως σε υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) ή υδροξείδιο του ασβεστίου [Ca(OH)2]. Η οξύνιση διαλυμάτων υποχλωριωδών αλάτων δίνει διάλυμα υποχλωριώδους οξέος. Σε υδατικό διάλυμα, το υποχλωριώδες οξύ διίσταται μερικώς σε υποχλωριώδες ανιόν και υδροξώνιο: Τα άλατα του υποχλωριώδες οξέος ονομάζονται «υποχλωριώδη». Ένα από τα πιο γνωστά υποχλωριώδη άλατα, είναι το υποχλωριώδες νάτριο, που είναι το ενεργό συστατικό σε ένα λευκαντικό. Το υποχλωριώδες οξύ είναι ένα ισχυρότερο οξειδωτικό από το στοιχειακό χλώριο, υπό κανονικές συνθήκες: Η παραπάνω τιμή για το ζεύγος ClO-/Cl- ανέρχεται σε 1,495 V, για pH = 0, και σε 0,855 V, για pH = 14.Το υποχλωριώδες οξύ αντιδρά με το υδροχλώριο, παράγοντας αέριο στοιχειακό χλώριο: Το υποχλωριώδες οξύ αντιδρά με μια ποικιλία βιομορίων, που περιλαμβάνουν το DNA, το RNA, με ομάδες λιπαρών οξέων, με τη χοληστερόλη και με πρωτεΐνες. Αντιδράσεις με πρωτεϊνικές υδροθειομάδες Η ομάδα Κνοξ (Knox et al.) πρώτη σημείωσε ότι το υποχλωριώδες οξύ είναι ένας αναστολέας αντίδρασης της υδροθειομάδας, που σε σημαντικές ποσότητες, μπορεί να ανεργοποιήσει πρωτεΐνες που περιέχουν υδροθειομάδες. Αυτό συμβαίνει γιατί το υποχλωριώδες οξύ οξειδώνει τις υδροθειομάδες, οθώντας τες να σχηματίσουν διθειικούς δεσμούς που μπορεί να έχουν ως αποτέλεσμα τη διασύνδεση πρωτεϊνών. Ο μηχανισμός οξείδωσης των υδροθειομάδων από υποχλωριώδες οξύ είναι παρόμοια με τον αντίστοιχο της οξείδωσης χλωραμίνης, και μπορεί μόνο να είναι βακτηριοστατική, γιατί, μόλις το υπολειμματικό χλώριο διαχέεται, κάποιες λειτουργίες των υδροθειομάδων μπορεί να αποκατασταθούν. Κάθε αμινοξύ μιας πρωτεΐνης που περιέχει υδροθειομάδα μπορεί να εξουδετερώσει μέχρι και τέσσερα (4) μόρια υποχλωριωδους οξέος. Σύμφωνα με αυτό έχει προταθεί ότι οι υδροθειομάδες που περιέχονται στα αμινοξέα μπορεί να οξειδωθούν συνολικά τρεις φορές από τρία (3) μόρια υποχλωριώδους οξέος, ενώ το τέταρτο μόριο υποχλωριώδους οξέος αντιδρά με μια α-αμινομάδα. Η πρώτη αντίδραση οξείδωσης του υποχλωριώδους οξέος με υδροθειομάδα (R-SH) δίνει θειενική ομάδα (R-SOH), η δεύτερη αντίστοιχα θειινική ομάδα (R-SO2H) και η τρίτη θειονική ομάδα (R-SO3H). Κάθε ένα από αυτά τα ενδιάμεσα μπορεί επίσης να συμπυκνωθεί με μια άλλη υδροθειομάδα, προκαλώντας διασύνδεση και συσσωμάτωση πρωτεϊνών. Τα θειινικά και τα θειονικά παράγωγα παράγονται μόνο με υψηλή μοριακή περίσσεια υποχλωριώδους οξέος, και τα διθειίδια σχηματίζονται κυρίως σε βακτηριοκτόνα επίπεδα. Οι διθειιδικοί δεσμοί μπορούν επίσης να οξειδωθούν από υποχλωριώδες οξύ, σχηματίζοντας θειινικές ομάδες. Επειδή η οξείδωση των υδροθειομάδων και των διθειιδίων εμπλέκουν υποχλωριώδες οξύ, η διεργασία αυτή έχει ως αποτέλεσμα την εξουδετέρωση υποχλωριώδους οξέος. Αντιδράσεις με πρωτεϊνικές αμινομάδες Το υποχλωριώδες οξύ αντιδρά γρήγορα με τα αμινοξέα των πρωτεϊνών που έχουν αμινομάδες στις πλευρικές τους αλυσίδες, με το άτομο χλωρίου από το υποχλωριώδες οξύ να αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου, με αποτέλεσμα μια οργανική χλωραμίνη. Τα χλωριομένα αμινοξέα γρήγορα διασπούνται, αλλά οι πρωτεϊνικές χλωραμίνες έχουν μακρύτερη «επιβίωση» και διατηρούν κάποια οξειδωτική ικανότητα. Η ομάδα Τόμας (Thomas et al.) συμπέρανε από τα αποτελέσματα της ομάδας του ότι οι περισσότερες οργανικές χλωραμίνες διασπούνται με μια εσωτερική αναδιάταξη και ότι λιγότερες διαθέσιμες αμινομάδες προωθούν «επίθεση» στον πεπτιδικό δεσμό, που καταλήγει σε «σχίσιμο» της πρωτεΐνης. Οι Μακέννα και Ντάιβις (McKenna and Davies) βρήκαν ότι ότι 10 mmole/lit ή μεγαλύτερη συγκέντρωση υποχλωριώδους οξέος είναι απαραίτητη για να κατακερματίσει πρωτεΐνες σε σε βιολογικό περιβάλλον (in vivo). Συνεπής με αυτά τα αποτελέσματα, αργότερα πρότεινε ότι η χλωραμίνη πηγαίνει σε μια ενδομοριακή αναδιάταξη, απελευθερώνοντας υδροχλώριο, σχηματίζοντας ένα αμίδιο. Η αμιδομάδα μπορεί να αντιδράσει παραπέρα, με μια άλλη αμινομάδα και να σχηματίσει μια βάση του Σχεφφ (Schiff base) και αμμωνία, προκαλώντας έτσι διασύνδεση και συσσωμάτωση στις πρωτεΐνες. Αντιδράσεις με νουκλεϊκά οξέα και νουκλεοτίδια Το υποχλωριώδες οξύ αντιδρά αργά με το DNA, με το RNA και με νουκλεοτίδια σε εργαστηριακό περιβάλλον (in vitro). Η μονοφωσφορική γουανοσίνη είναι η πιο δραστική, γιατί το υποχλωριώδες οξύ αντιδρά και με την ετεροκυκλική δευτεροταγής αμινομάδα της, και με την πρωτοταγή αμινομάδα της. Με παρόμοιο τρόπο, η μονοφωσφορική θυμιδίνη, που έχει μόνο μια ετεροκυκλική δευτεροταγής αμινομάδα, είναι το δεύτερο πιο δραστικό νουκλεοτίδιο, ενώ η μονοφωσφορική αδενοσίνη και η μονοφωσφορική κυτιδίνη, δίνουν μόνο μια αργή αντίδραση με την πρωτοταγή αμινομάδα τους, ενώ, τέλος, η μονοφωσφορική ουριδίνη, αναφέρθηκε ότι αντιδρά μόνο με πολύ αργή ταχύτητα. Οι ετεροκυκλικές δευτεροταγείς αμινομάδες είναι πιο δραστικές από τις αμινομάδες, και οι δευτεροταγείς τους χλωραμίνες είναι ικανές να δώσουν το άτομο χλωρίου τους σε άλλες ενώσεις. Αυτές οι αντιδράσεις είναι πιθανό να παρέμβουν στο σχηματισμό ζευγών βάσεων του DNA και κατά συνέπεια με αυτό, ο Προυτς (Prütz) ανέφερε μια μείωση του ιξώδους του DNA, όταν εκτίθεται στην επίδραση του υποχλωριώδους οξέος, παρόμοια με αυτήν που παρατηρείται με θερμική μετουσίωση. Τα υδατανθρακικά τμήματα των νουκλεοτιδίων και του DNA είναι μη δραστικά, όταν εκτίθενται στο υποχλωριώδες οξύ, και γι' αυτό δε διασπούνται. Το αναγμένο νικοτιναμιδαδενινοδινουκλεοτίδιο μπορεί να αντιδράσεις με χλωριωμένη μονοφωσφορική θυμιδίνη, με χλωριωμένη μονοφωσφορική ουριδίνη και με υποχλωριώδες οξύ. Αυτή η αντίδραση μπορεί να αναγεννήσει τη μονοφωσφορική ουριδίνη και τη μονοφωσφορική θυμιδίνη, και έχει αποτέλεσμα στο 5-υδροξυ παράγωγο του νικοτιναμιδαδενινοδινουκλεοτίδιου. Η αντίδραση με χλωριωμένη μονοφωσφορική θυμιδίνη ή με χλωριωμένη μονοφωσφορική ουριδίνη εἰναι αργά αντιστρέψιμη και μπορεί να αναγεννήσει υποχλωριώδες οξύ. Μια δεύτερη πιο αργή αντίδραση που έχει ως αποτέλεσμα τη διάσπαση του δακτυλίου της πυριδίνης συμβαίνει όταν είναι παρούσα περίσσεια υποχλωριώδους οξέος. Το μη αναγμένο νικοτιναμιδαδενινοδινουκλεοτίδιο είναι αδρανές ως προς το υποχλωριώδες οξύ. Αντιδράσεις με λιπίδια Το υποχλωριώδες οξύ αντιδρά με τους ακόρεστους δεσμούς των λιπιδίων, όχι τους κορεσμένους, και το υποχλωριώδες ιόν δεν παίρνει μέρος σε αυτές τις αντιδράσεις. Αυτές οι αντιδράσεις γίνονται με προσθήκη χλωρίου, στο ένα άτομο άνθρακα του πολλαπλού δεσμού, και ενός υδροξυλίου στο άλλο. Το αποτέλεσμα είναι μια χλωρυδρίνη, αν αγνοηθεί το υπόλοιπο μόριο. Οι πολικές ομάδες του υδροξυλίου και του χλωρίου, που προστίθενται στο μόριο, διακόπτουν τα λιπιδικά διστρώματα και μπορεί να αυξήσουν την διαπερατότητα λιπιδικών μεμβρανών. Η διάσπαση των μεμβρανών μπορεί επίσης να συμβεί, αν σχηματιστούν αρκετά χλωρυδρινοπαράγωγα. Όταν ο σχηματισμός χλωρυδρινοπαραγώγων συμβεί στα λιπιδικά διστρώματα των ερυθρών αιμοσφαιρίων, συμβαίνει επίσης αύξηση της διαπερατότητας των κυτταρικών μεμβρανών τους. Σχηματισμός χλωρυδρινικών παραγώγων έχει παρατηρηθεί και στη χοληστερόλη, αλλά σε αυτήν δεν επιρεάζεται πολύ η διαπερατότητά της, και πιστεύεται ότι το στοιχειακό χλώριο είναι υπεύθυνο για αυτές τις αντιδράσεις. Όταν τα εσερίχια κόλι (escherichia coli) εκτίθενται στο υποχλωριώδες οξύ χάνουν τη βιωσιμότητά τους σε λιγότερο από 100 ms, εξαιτίας της αδρανοποίησης πολλών από τα ζωτικά τους συστήματα. Το υποχλωριώδες οξύ αναφέρθηκε ότι έχει LD50 0,0104 - 0,156 ppm και μια δόση της τάξης των 2,6 ppm προκαλεί 100% αναστολή ανάπτυξης σε 5 λεπτά. Ωστόσο η συγκέντρωση που απαιτείται για βακτηριοκτόνα δράση είναι επίσης υψηλή και εξαρτάται από τη βακτηριακή συγκέντρωση. Το 1948, η ομάδα Κνοξ (Knox et al) πρότεινε την ιδέα της αναστολής της οξείδωσης της γλυκόζης ως ένα μεγάλο παράγοντα της βακτηριοκτόνας φύσης των διαλυμάτων του χλωρίου. Πρότεινε ότι ένας ή περισσότεροι ενεργοί παράγοντες διασπούν κατά μήκος την κυτοπλασμική μεμβράνη για να απενεργοποιήσουν τα κρίσιμης σημασίας για τη γλυκολυτική οδό ένζυμα που περιέχουν υδροθειομάδες. Η ομάδα Κνοξ επίσης πρώτοι έδειξαν ότι τα διαλύματα υποχλωριώδους οξεος αναστέλουν τη δράση των υδροθειομαδούχων ενζύμων (οξειδώνοντας τις υδροθειομάδες σε θειοξυομάδες) εν ζωή. Όμως, μεταγενέστερες μελέτες έδειξαν ότι, σε βακτηριοκτόνα επίπεδα συγκέντρωσης, τα συστατικά της κυτοσόλης δεν αντιδρούν με υποχλωριώδες οξύ. Σε συνέπεια με αυτό, οι Μακπέτερς (McFeters) και Κάμπερ (Camper) βρήκαν ότι η αλδολάση, ένα ένζυμο που η ομάδα Κνοξ πρότεινε ότι ανενεργοποιείται, ήταν ανεπιρέαστη από το υποχλωριώδες οξύ σε ζωντανά κύτταρα. Επιπλέον έδειξε ότι η απώλεια των υδροθειομάδων δεν προκαλεί την ανεργοποίηση του συγκεκριμένου ενζύμου. Αυτό αφήνει αναπάντητο το ερώτημσ για το τι προκαλεί την αναστολή της οξείδωσης της γλυκόζης. Η ανακάλυψη ότι το υποχλωριώδες οξύ μπλοκάρει την ενεργοποίηση της β-γαλακτοσιδάσης, με προσθήκη λακτόζης οδήγησε σε μια πιθανή απάντηση στο παραπάνω ερώτημα. Η πρόσληψη των ραδιενεργών υποστρωμάτων και από την υδρόλυση ATP και με την από κοινού μεταφορά πρωτονίου μπορεί να μπλοκαριστεί με έκθεση σε υποχλωριώδες οξύ, οδηγώντας σε μείωση της βιοσιμώτητας των κυττάρων που εκτέθηκαν σε αυτό (το υποχλωριώδες οξύ). Από αυτήν τη σκοπιά, προτάθηκε ότι το υποχλωριώδες οξύ μπλοκάρει την πρόσληψη των θρεπτικών ουσιών ανενεργοποιώντας τις μεταφορικές πρωτεΐνες. Το ερώτημα της απώλειας της οξείδωσης της γλυκόζης έχει εξερευνηθεί περισσότερο σε όρους απώλειας της αναπνοής. Η ομάδα Βενκομπάχαρ (Venkobachar et al.) βρήκε ότι αναστέλλεται η δράση της δεϋδρογονάσης του ηλεκτρικού οξέος με την επίδραση υποχλωριώδους οξέος σε εργαστηριακό περιβάλλον, δεδομένο που οδήγησε στην έρευνα της πιθανότητας ότι η διακοπή της μεταφοράς ηλεκτρονίων θα μπορούσε να προκαλέσει την ανενεργοποίηση των βακτηριδίων. Η ομάδα του Άλμπριχ κατά συνέπεια βρήκε ότι το υποχλωριώδες οξύ καταστρέφει τις δομές σιδήρου - θείου και παρατήρησε ότι η πρόσληψη οξυγόνου καταργείται από το υποχλωριώδες οξύ και τα νουκλεοτίδια αδενίνης χάνονται. Επίσης παρατήρησε μη αναστρέψιμη οξείδωση του κυτοχρώματος, παράλληλα με την απώλεια της αναπνευστικής δραστηριότητας. Ένας τρόπος για την αντιμετώπιση της απώλειας πρόσληψης του οξυγόνου ήταν με τη μελέτη της επίδρασης του υποχλωριώδους οξέος στη μεταφορά ηλεκτρονίων που εξαρτάται από το ηλεκτρικό οξύ. Η ομάδα Ρόζεν (Rosen et al.) βρήκε ότι τα επίπεδα αναγωγήσιμων κυτοχρωμάτων, μετά την επίδραση υποχλωριώδους οξέος, ήταν κανονικά, αλλά αυτά τα κύτταρα ήταν ανίκανα να πραγματοποιήσουν την αναγωγή. Η αναστολή της δράσης της δεϋδρογονάσης του ηλεκτρικού οξέος από το υποχλωριώδες οξύ σταματά την ροή των ηλεκτρονίων προς το οξυγόνο. Μεταγενέστερες μελέτες αποκάλυψαν ότι η δράση της οξειδάσης της ουβικινόλης αναστέλλεται πρώτη, και όσα από τα κυτοχρώματα παραμένουν ενεργά ανάγουν την κινόνη που απέμεινε. Μετά, τα κυτοχρώματα περνούν τα ηλεκτρόνια στο οξυγόνο, γεγονός που εξηγεί γιατί τα κυτοχρώματα δεν μπορούν να ξαναοξειδωθούν, όπως παρατήρησε η ομάδα Ρόζεν. Ωστόσο, αυτή γραμμή της έρευνας σταμάτησε όταν η ομάδα Άλμπριχ βρήκε ότι η κυτταρική ανεργοποίηση προηγείται της απώλειας της αναπνοής χρησιμοποιώντας ένα σύστημα μείξης ροής που επέτρεπε την αξιολόγηση της βιωσιμότητας σε πολύ μικρότερες χρονικές κλίμακες. Αυτή η ομάδα βρήκη ότι τα κύτταρα που ήταν ικανά να αναπνεύσουν δεν μπορούσαν να διαιρεθούν μετά την έκθεσή τους σε υποχλωριώδες οξύ. Έχοντας εξουδετερώσει την απώλεια της αναπνοής, η ομάδα Άλμπριχ πρότεινε ότι η αιτία του θανάτου από το υποχλωριώδες οξύ μπορεί να συμβαίνει εξαιτίας της μεταβολικής δυσλειτουργίας που προκαλείται από την εξάντληση των νουκλεοτιδίων αδενίνης. Η ομάδα Μπαρρέττ μελέτησε την απώλεια των νουκλεοτιδίων της αδενίνης μελετώντας την ενεργειακή φόρτιση των κυττάρων που εκτέθηκαν στο υποχλωριώδες οξύ και βρήκε ότι τα κύτταρα αυτά ήταν ανίκανα (πλέον) να αναβαθμίσουν τα ενεργειακά τους φορτία μετά την πρόσληψη θρεπτικών ουσιών. Το συμπέρασμα ήταν ότι τα εκτεθημένα κύτταρα είχαν χάση την ικανότητα να κανονικοποιήσουν τη «δεξαμενή» αδενυλικών, που βασίζεται στο γεγονός ότι η πρόσληψη του μεταβολίτη ήταν μόνο κατά 45% ανεπαρκής μετά την έκθεση των κυττάρων σε υποχλωριώδες οξύ, και παρατηρήθηκε ότι το υποχλωριώδες οξύ είχε προκαλέσει ενδομοριακή υδρόλυση του ATP. Επίσης επιβεβαίωσαν ότι, σε βακτηριοκτόνα επίπεδα συγέντρωσης υποχλωριώδους οξέος, τα κυτοσολικά συστατικά ήταν ανεπιρεάστα. Έτσι πρότειναν ότι η τροποποίηση κάποιες πρωτεΐνες συνδεμένες με μεμβράνη έχει ως αποτέλεσμα την εκτεταμένη υδρόλυση του ATP, και το γεγονός αυτό, μαζί με την αδυναμία των κυττάρων να απομακρύνουν το AMP από την κυτοσόλη, καταστέλλει τη λειτουργία του μεταβολισμού. Μια πρωτεΐνη που εμπλέκεται στην απώλεια της ικανότητας αναγέννησης του ATP βρέθηκε ότι είναι η συνθετάση του ATP. Πολλή από αυτήν την έρευνα πάνω στην αναπνοή ξαναεπιβεβαιώνει την παρατήρηση ότι σχετικές με βακτηριοκτόνο αποτέλεσμα αντιδράσεις λαμβάνουν χώρα στην κυτταρική μεμβράνη. Πρόσφατα προτάθηκε ότι η βακτηριακή απενεργοποίηση από το υποχλωριώδες οξύ είναι το αποτέλεσμα της αναστολής της αντιγραφής του DNA. Όταν τα βακτήρια εκτίθενται σε υποχλωριώδες οξύ, υπάρχει μια απότομη πτώση της σύνθεσης DNA που οδηγεί σε αναστολή της πρωτεϊνικής σύνθεσης, και αυτό είναι στενά παράλληλο με τη μείωση της βιωσιμότητας. Κατά τη βακτηριακή αντιγραφή γονιδίων, η αφετηρία της αντιγραφής, oriC στα E. coli, συνδέεται με πρωτεΐνες που σχετίζονται με την κυτταρική μεμβράνη, και παρατηρήθηκε ότι η επίδραση υποχλωριώδους οξέος μειώνει τη χημική συγγένεια των εξαγόμενων μεμβρανών για oriC και αυτό σχητίζεται επίσης με παράλληλη μείωση της βιωσιμότητας. Μια μελέτη της ομάδας Ρόζεν σύγκρινε τον από υποχλωριώδες οξύ ρυθμό αναστολής της αντιγραφής DNA των πλασμιδίων με διαφορετικές αφετηρίες αντιγραφής και βρήκε ότι ορισμένα πλασμίδια παρουσίασαν καθυστέρηση στην αναστολή της αντιγραφής σε σύγκριση με πλασμίδια που περιέχουν oriC. Η ομάδα Ρόζεν πρότεινε ότι η απενεργοποίηση των μεμβρανικών πρωτεϊνών που εμπλέκονται στην αντιγραφή του DNA είναι ο μηχανισμός βακτηριοκτόνας δράσης του υποχλωριώδους οξέος. Το υποχλωριώδες οξύ είναι γνωστό ότι προκαλεί μεταμεταφραστικές τροποποιήσεις σε πρωτεΐνες, με πιο αξιοσημείωτες την οξείδωση της κυστεΐνης και της μεθειονίνης. Μια πρόσφατη εξέταση του βακτηριδιοκτόνου ρόλου του υποχλωριώδους οξέος αποκάλυψε ότι το υποχλωριώδες οξύ μπορεί να προκαλέσει συσσωμάτωση πρωτεΐνης. Όμως η Hsp33, μια «συνοδός» που ενεργοποιείται από οξειδωτικό θερμικό στρες, προστατεύει βακτήρια από τις επιπτώσεις της επίδρασης υποχλωριώδους οξέος ενεργώντας ως χολντάση, αποτρέποντας αποτελεσματικά τη συσσωμάτωση πρωτεϊνών. Στελέχη E. coli και Vibrio cholerae που δεν έχεουν Hsp33 ήταν ιδιαίτερα ευαίσθητα στην επίδραση υποχλωριώδους οξέος. Η Hsp33 προστατεύει πολλές ζωτικής σημασίας πρωτεΐνες από συσσωμάτωση και ανενεργοποίηση εξαιτίας του υποχλωριώδους οξέος, γεγονός που πιθανώς μετριάζει τις βακτηριδιοκτόνες επιπτώσεις από τη χρήση του υποχλωριώδους οξέος. Στην οργανική σύνθεση, το υποχλωριώδες οξύ μετατρέπει αλκένια σε χλωρυδρίνες. Για παράδειγμα, με επίδραση υποχλωριώδους οξέος σε ένα αλκένιο της γενικής μορφής RCH=CH2, ισχύει η ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση: Στη βιολογία, το υποχλωριώδες οξύ παράγεται σε ενεργά ουδετερόφιλα λευκά αιμοσφαίρια, από μυελυπεροξειδάση, που καταλύει την οξείδωση ανιόντων χλωρίου, και συνεισφέρει στην καταστροφή των βακτηρίων που εισέβαλαν στο σώμα. Στη διαχείριση του νερού, το υποχλωριώδες οξύ είναι το ενεργό απολυμαντικό που προκύπτει από τη χρήση υποχλωριωδών προϊόντων, π.χ. σε πισίνες. Σε υπηρεσίες τροφίμων και διαχείρισης νερού, ειδικός εξοπλισμός χρησιμοποιείται μερικές φορές για την παραγωγή αραιών διαλυμάτων υποχλωριώδους οξέος, από νερό και χλωριούχο νάτριο, ως ένα (σχετικά) ασφαλές απολυμαντικό για τη διαχείριση επιφανειών παρασκευής τροφίμων και ύδρευση. Το υποχλωριώδες οξύ είναι ισχυρό οξειδωτικό και μπορεί να σχηματίσει εκρηκτικά μίγματα. Υποφθοριώδες οξύ (HOF). Υδροφθοροϋπεροξείδιο (HO2F). Διφθοριούχο διοξυγόνο (O2F2). Φθοραμίνη (NH2F). Διφθοραμίνη (NHF2). Τριφθοριούχο άζωτο (NF3). Φθορυδραζίνη (N2HF). Τετραφθοριούχο θείο (SF4). Διχλωριούχο οξυγόνο (Cl2O). Διχλωριούχο θείο (SCl2). Διφθοριούχο οξυγόνο (OF2)