Προπυλοδισιλάνιο

Το προπυλοδισιλάνιο ή 1-δισιλυλοπροπάνιο ή 1,2-δισιλαπεντάνιο είναι οργανική ένωση του πυριτίου. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλοδισιλανίων, με γενικό τύπο CvH2v+6Si2. Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι: CH3CH2CH2SiH2SiH3. Από τις ονομασίες αυτές: Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο δισιλάνιο (SiH3SiH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από προπύλιο (-CH2CH2CH3). Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου συνδεμένο στο #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από δισιλύλιο (-SiH2SiH3). Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή πεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH3) στο οποίο έχουν αντικατασταθεί δύο άτομα άνθρακα (C), τα #1 και #2, από πυρίτιο (Si).Με βάση το χημικό τύπο του, που είναι C3H12Si2, έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης: Ισοπροπυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSiH2SiH3. 1-αιθυλο-1-μεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH(CH3)SiH3. 1-αιθυλο-2-μεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2SiH2CH3. 1,1,1-τριμεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiSiH3. 1,1,2-τριμεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2SiHSiH2CH3. 1,1-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SiH3)2. 1,2-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH2SiH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή. 1,3-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο SiH3CH2CH2CH2SiH3. 2,2-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(SiH3)2CH3.

 Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του πεντανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). 1. Με επίδραση 1-αλοροπροπάνιου (CH3CH2CH2MgX) σε αλοδισιλάνιο (SiH3SiH2X) παράγεται προπυλοδισιλάνιο: 2. Με επίδραση προπυλολιθίου (CH3CH2CH2Li) σε αλοδισιλάνιο (SiH3SiH2X) παράγεται προπυλοδισιλάνιο: Παραδείγματα: 1. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλοδισιλένιου (CH3CH2CH2SiH=SiH2) παράγεται προπυλοδισιλάνιο: 2. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλιδενοδισιλάνιου (CH3CH2CH=SiHSiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο: 3. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλενοδισιλάνιου (CH3CH=CHSiH22SiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο: 4. Με καταλυτική υδρογόνωση αλλυλοδισιλάνιου (CH2=CHCH2SiH22SiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο: Το προπυλοδισιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου. Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2CH2SiH2(Nu)SiH3]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης υδρογόνου σε μεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο. Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF3] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu. Παραδείγματα: 1-προπυλοδισιλανόλη 1. Με επίδραση νερού (H2O) σε προπυλοδισιλάνιο παράγεται υδρογόνο και 1-προπυλοδισιλανόλη A = H, Nu = OH.2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και 1-προπυλοδισιλανόλη A = R, Nu = OH. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972 Α. Βάρβογλη: «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982