Αιθαναμίνη

Η αιθαναμίνη ή αιθυλαμίνη (αγγλικά: ethanamine, ΜΕΑ: MonoEthylAmine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C2H7N, αν και συχνά γράφεται με τις πιο αναλυτικές (ημισυντακτικές) μορφές C2H5NH2, CH3CH2NH2 ή και συντομογραφικά EtNH2. Η χημικά καθαρή αιθαναμίνη, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο αέριο με έντονη οσμή, που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Αν υγροποιηθεί, γίνεται ένα ανοιχτοκίτρινο υγρό. Είναι αναμείξιμη με σχεδόν όλους τους διαλύτες και συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, αφού είναι μια πρωτοταγής αμίνη, με pKa (της πρωτονιομένης μορφής της) περίπου ίσο με 10,7. Η αιθαναμίνη χρησιμοποιείται ευρύτατα στη χημική βιομηχανία και στην οργανική σύνθεση. Η αιθαναμίνη έχει βρεθεί ως ένα συστατικό των αερίων του διαστρικού μέσου.

 Η ονομασία «αιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Η ονομασία «αμινοαιθάνιο» θεωρεί ότι η ένωση είναι υποκατεστημένο αιθάνιο, δηλαδή αιθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από μια αμινομάδα (-NH2). Η ονομασία «1-αζαπροπάνιο» είναι «ονομασία αντικατάστασης», δηλαδή ότι η ένωση είναι προπάνιο του οποίου το #1 άτομο άνθρακα αντικαταστάθηκε από άτομο αζώτου. Έχει ένα ισομερές θέσης, τη διμεθυλαμίνη [(CH3)2NH], μια δευτεροταγή αμίνη.m³ Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με αιθύλιο ή αντιστοίχως αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αιθανίου από αμινομάδα. Η αιθυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά συνήθως με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αιθανόλη (CH3CH2OH) με την παρουσία καταλύτη: Συμπαρασκευάζονται διαιθυλαμίνη και τριαιθυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων. Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε αιθανάλη (CH3CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική αιθανιμίνη (CH3CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική αιθαναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή αιθαναμίνη: Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη, που δίνει αιθανιμίνη, και στη συνέχεια αιθαναμίνη, με υδρογόνωση της τελευταίας: Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X, μέθοδος Hofmann): Συμπαράγονται διαιθυλαμίνη και τριαιθυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων. Σύμφωνα με μια παραλλαγή, η αντίδραση επιταχύνεται με την επιπλέον χρήση υδροξειδίου του καλίου: Με αιθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel): 1. Με αναγωγή νιτραιθανίου (CH3CH2NO2): 2. Με αναγωγή αιθανονιτρίλιου (CH3CN) 3. Με αναγωγή αιθανιμίνης (CH3CH=NH): Με αποικοδόμηση προπαναμιδίου (CH3CH2CONH2, μετάθεση Hofmann): Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση: Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2MgX): Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε αιθένιο (CH2=CH2), παράγεται αιθαναμίνη: Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη παράγεται αιθαναμίνη: Η αιθαναμίνη δίνει τις αντιδράσεις που αντιστοιχούν σε πρωτοταγή αλκυλαμίνη, όπως η πρωτονίωση, η ακυλίωση και άλλες. Δείτε παρακάτω: Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.: Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες: Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια: Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO): 1. Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας νιτραιθάνιο: 2. Με επίδραση ισχυρότερου οξειδωτικού, όπως το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4), παράγεται αιθανάλη: 1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλαιθαναμίνη: 2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-αιθυλαιθεναμίνη και τελικά την ταυτομερή της N-αιθυλαιθανιμίνη: 3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-αιθυλο-1-βουτεν-2-αμίνη: 4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-αιθυλο-1-προπαναμίνη:: 5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-αιθυλαμιναιθανόλη: Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε αιθαναμίνη, παράγεται αιθανόλη: Με επίδραση θειονυλοχλωρίδιου και οξείδωση του παραγώμενου θειοναμίδιου παράγεται διαιθυλοδιαζένιο: Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπαναμίνη, 2-προπαναμίνη και αιθυλομεθυλαμίνη: Η αιθαναμίνη, όπως και μερικές άλλες σχετικά χαμηλής μοριακής μάζας πρωτοταγείς αμίνες, είναι ένας καλός διαλύτης για το μεταλλικό λίθιο, σχηματίζοντας ένα ιόν της μορφής [Li(CH3CH2NH2)4]+ και ένα «επιδιαλυτωμένο» ηλεκτρόνιο. Αργότερα, όταν χρειάζεται, η εξάτμιση της αιθαναμίνης δίνει πίσω το μεταλλικό λίθιο. Τέτοια διαλύματα χρησιμοποιούνται για την αναγωγή ακόρεστων οργανικών ενώσεων, όπως το ναφθαλίνιο και διάφορα αλκίνια. Η αιθαναμίνη είναι η πρόδρομη ένωση για πολλά φυτοφάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατραζίνη και τη σιμαζίνη. Βρέθηκαν επίσης εφαρμογές της αιθαναμίνης και σε προϊόντα ελαστικών. Η αιθαναμίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση, μαζί με το βενζονιτρίλιο, στην κλαντεσινική σύνθεση της κυκλιδίνης, που είναι ένα αναισθητικό, στενά συσχετισμένο με την κεταμίνη, που είναι ένα πιο γνωστό αναισθητικό. Ομοίως, είναι πρόδρομη ένωση και της φαινοκυκλιδίνης, που είναι ψυχαγωγικό ναρκωτικό. Για λόγο αυτό έχει βρεθεί στη μαύρη αγορά, όπως και για τη χρήση της για την παραγωγή των επίσης ψυχαγωγικών ναρκωτικών αλλουκινογόνο και τρανκουΐλιζερ. Αυτή η παραγωγή κυκλιδίνης γίνεται με τον ίδιο μηχανισμό με τη δράση της κεταμίνης (με ανταγωνισμό του υποδοχέα NMDA), αλλά με μεγαλύτερο δυναμικό στο τυφλό σημείο PCP, μεγαλύτερη ημιζωή, και σημαντικά πιο έντονα συμπαθομιμητικά φαινόμενα. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985