加拉格爾霍蘭德降解反應

加拉格爾 - 霍蘭德降解反應 （ Gallagher - Hollander degradation ） 於1946年報導 ， 是將直鏈脂肪族羧酸降解爲少兩個碳的羧酸的方法 。 原始方法是通過一系列反應將膽汁酸 ( 1 ) 降解爲bisnorcholanic acid ( 8 ) 。 過程爲 ： ( 1 ) 與亞硫酰氯反應生成酰氯 ( 2 ) ； ( 2 ) 用重氮甲烷處理得到重氮酮 ( 3 ) ； ( 3 ) 用鹽酸處理生成α - 氯代酮 ( 4 ) ； ( 4 ) 用鋅 ／ 乙酸還原爲甲基酮 ( 5 ) ； ( 5 ) 發生α - 溴化生成溴代酮 ( 6 ) ； ( 6 ) 在吡啶中消除溴化氫得到不飽和酮 ( 7 ) ； ( 7 ) 最後 ( 7 ) 用三氧化鉻氧化 ， 發生C – C鍵斷裂 ， 得 ( 8 ) 。