Prilezhaev反應

Prilezhaev反應 ， 又稱Prileschajew反應或Prilezhaev環氧化反應 ， 爲烯烴與過氧酸形成環氧化物的化學反應 。 該反應由 （ Nikolai Prilezhaev ） 於1909年首次報告 ， 並因此得名 。 該反應常用的過氧酸爲間氯過氧苯甲酸 （ m - CPBA ） ， 因其性質相對穩定 ， 且在大多數有機溶劑中有較好的溶解度 。 如下所示的反應實例中 ， mCBPA使反 -2-丁烯環氧化 ， 得到 ： 該反應有高度立體專一性 ， C = C雙鍵的立體異構通常可以完全保真地在環氧化物中得以保持 。 所以反式烯烴僅會形成反式環氧化物 （ 如上例所示 ） ， 而順式烯烴只會產生順式環氧化物 。 這種立體專一性是協同反應機理的結果 ， 具體如下所述 。