反芳香性

反芳香性是指一類環狀體系所具有的共同特性 ， 當其中的電子離域時 （ π電子或孤電子對 ） 體系的穩定性變低 ， 通常反芳香性分子含有4n個π電子 。 與滿足休克爾規則 （ 4n +2 個π電子 ） 、 擁有較高穩定性和鍵長平均化的芳香性化合物不同 ， 反芳香性化合物高度不穩定 ， 並表現出鍵長交替變化的趨勢 ， 反芳香性分子可能會自發地改變形狀 ， 比如扭轉爲非平面分子 。 通過1H NMR光譜可以觀察到 ， 反芳香性化合物中具有順磁環電流 ， 而芳香性化合物中則具有抗磁環電流 ， 有研究者認爲NICS磁判據是一種簡單而可靠的芳香性判斷依據 。 反芳香烴的代表分子有戊搭烯 （ A ） 、 聯苯烯 （ B ） 、 環戊二烯陽離子 （ C ） 。 環丁二烯通常被認爲是一類反芳香性分子 ， 但也有研究者提出質疑 ， 認爲環丁二烯的不穩定性並不是因爲反芳香性 。