三甲基氰硅烷

三甲基氰硅烷 （ 簡稱TMSCN ， 分子式 ( CH3 ) 3SiCN ） ， 室溫下爲揮發性液體 。 該化合物在有機合成中作爲劇毒的HCN之替代試劑 ， 用於向分子中引入氰基 。 可由氰化鋰與三甲基氯硅烷製備 ： LiCN + ( CH3 ) 3SiCl → ( CH3 ) 3SiCN + LiCl 合成中最主要的用法是與碳氧雙鍵加成 ， 例如其與醛的反應 ： RCHO + ( CH3 ) 3SiCN → RCH ( CN ) OSi ( CH3 ) 3 產物爲氧硅烷取代羥腈 。 此試劑還可用於將N - 氧化吡啶轉化爲2 - 氰基吡啶 ， 以二氯甲烷爲溶劑 ， 二甲基甲酰氯作爲親電試劑 ， 可使用苯甲酰氯 ， 但區域選擇性相對較低 。