重氮化合物1,3-偶極環加成反應

重氮化合物1,3 - 偶極環加成反應  是發生在1,3 - 偶極重氮化合物 （ 尤其是重氮甲烷 ） 與親偶極體間的1,3 - 偶極環加成反應 。 當以烯烴或其衍生物作爲這類有機化學反應中的親偶極體時 ， 反應的產物爲吡唑啉類物質 。 重氮甲烷與反 - 戊烯二酸重氮化合物1,3 - 偶極環加成反應的產物則爲1 - 吡唑啉 。 因爲重氮化合物末端氮原子僅能與酯中的α - 碳原子結合 ， 所以此反應具有100 % 的區域選擇性 。 重氮化合物1,3 - 偶極環加成反應屬於順式加成 （ syn addition ） ， 親偶極體的構型在反應中會被保留下來 。 1 - 吡唑啉不穩定 ， 且因爲分子傾向於朝雜環與酯基間的存在共軛體系的構型轉變 ， 所以會自發異構化形成2 - 吡唑啉 。 此反應過程如下圖所示 ： 若以苯基重氮甲烷作爲反應物 ， 反應的區域選擇性將會顛倒 。 在2 - 吡唑啉發生簡單空氣有機氧化產生吡唑後 ， 能繼續參與重氮化合物1,3 - 偶極環加成反應 。 重氮化合物1,3 - 偶極環加成反應的另一個例子是重氮化合物 - 硫酮偶聯反應 。