碳－氧鍵

碳 － 氧鍵是指碳原子和氧原子之間形成的共價鍵 ， 這是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一 。 氧原子具有6個價電子 ， 傾向於與碳原子共用兩個電子形成化學鍵 ， 剩下的四個非鍵電子形成兩對孤對電子 。 最簡單的含碳 － 氧鍵化合物是醇 ， 它們可以看作水的有機衍生物 。 碳 － 氧鍵是強極性鍵 ， 電子雲明顯偏向氧 （ 電負性 ： 碳 2.55 ， 氧 3.44 ） 。 石蠟族的碳 – 氧鍵鍵長平均在143皮米左右 ， 比碳 － 氮鍵或碳 － 碳鍵都要短 。 羧酸中單鍵鍵長更短 （ 136 pm ） ， 其中因爲共軛效應的存在而具有部分雙鍵的性質 。 環氧化合物中鍵長更長 （ 147 pm ） ， 因爲角張力的存在使得電子雲不能很好地重疊 。 碳 – 氧鍵的鍵能也比碳 － 氮鍵或碳 – 碳鍵大 。 例如 ， 298K時 ， 甲醇中C - O鍵鍵能爲91 kcal / mol ， 甲胺中C - N鍵鍵能爲87 kcal / mol ， 而乙烷中C - C鍵鍵能爲87 kcal / mol 。 含有端基碳氧雙鍵官能團的化合物統稱爲羰基化合物 ， 包括醛 、 酮 、 羧酸 、 羧酸衍生物等等 。 分子內部的碳氧雙鍵存在於帶正電的𨦡鹽離子中 ， 但它們多以反應中間體的形式存在 。 在呋喃及其衍生物中 ， 氧原子的孤對電子參與了p - π共軛 ， 因此呋喃是芳香性的 。 羰基化合物中碳氧雙鍵的鍵長約爲123 pm 。 而酰滷中的碳氧雙鍵具有部分三鍵的性質 ， 因此鍵長只有 117 pm 。 常見的碳氧三鍵只在一氧化碳分子中存在 ， 其中鍵長很短 （ 112.8 pm ） 、 鍵能很大 。 這樣的三鍵鍵能很大 ， 甚至比氮氮三鍵的鍵能還高 。 氧也可以形成三價的化合物 ， 例如氟硼酸三甲基𨦡 。