去質子化

去質子化與質子化相對 ， 是從酸鹼反應中的酸 （ 布侖斯惕 - 勞裏酸 ， Brønsted – Lowry acid ） 分子中脫去 （ 轉移 ） 一個質子 （ 氫陽離子 ， H + ） 的過程 。 所形成的物質是該酸的共軛鹼 。 在其互補過程中 ， 當一個質子被加入 （ 轉移 ） 到鹼 （ 布侖斯惕 - 勞裏鹼 ） 的過程是質子化 。 所形成的物質是該鹼的共軛酸 。 一個分子被去質子化的難易程度可以藉助其pKa值預測 。 酸性越強的物質越容易被去質子化 。 低pKa值表明化合物爲酸性 ， 容易將質子給出到鹼 。 化合物的pKa由多種因素決定 ， 但最重要的因素是共軛鹼的穩定性對其的影響 ， 也就是說pKa主要由共軛鹼穩定負電荷的能力大小來決定 。 當負電荷分佈在很大表面或長鏈上時 ， 負電荷被穩定住 。 將負電荷分佈在長鏈或環上的機理之一是共振論 。 溶劑也有助於共軛鹼上負電荷的穩定 。 使用什麼樣的鹼來進行去質子化取決於化合物的pKa 。 若酸的酸性不強 ， 則質子不易被給出 ， 這就需要強於氫氧化物的鹼 。 氫化物是多種強力去質子化試劑中的一類 。 常用的氫化物有氫化鈉和氫化鉀 。 氫化物中的氫與其他分子中的氫結合會生成氫氣 。 不過 ， 反應中會產生氫氣意味着使用去質子化試劑是很危險的 ， 因此應該在惰性保護氣如氮氣中進行反應 ， 以防氫氣與空氣中的氧氣混合造成爆炸 。