非經典碳正離子

非經典碳正離子或非經典離子是有機化學中的一種碳正離子 ， 含有三中心兩電子鍵 ， σ鍵的電荷不只定域在一個原子上 ， 「 非經典離子 」 一詞一開始是由J.D. Roberts在1951年用來描述環丁烷正離子 ， 但此在1949年化學家Saul Winstein就用這種離子解釋降冰片基化合物的反應性 。 上述提及的化合物是exo - 降冰片基和對溴苯磺酰基的化合物 （ 下圖中標示1 ） 及其endo異構物 （ 下圖中標示3 ） ， 而其反應是在乙酸中和乙酸鉀進行酰化反應 。 重要的是在親核取代反應中二種異構物都產生了相同的生成物 （ 下圖中標示2 ） ， 而exo構型反應的反應速率是endo構型反應或是環己烷類似反應的350倍 。