苯炔

芳炔是從芳環去除兩個鄰位取代基後 （ 剩下含兩個電子的兩個軌道 ） 得到的電中性活性中間體 。 與碳烯和氮烯類似 ， 芳炔也有單線態和三線態各一個 。 苯炔 （ C6H4 ， 右圖標號1 ） 是最簡單的芳炔 。 爲防止被誤理解爲含普通叄鍵的物種 ， 也可稱其爲 “ 二脫氫苯 ” 或 “ 鄰二脫氫苯 ” 。 苯炔類似苯 ， 也有結構1和2間的共振式 ， 從而有一定的穩定作用 。 兩個共振結構的綜合表示方法爲圖3 。 從圖4b可以看出 ， 在苯炔中多出的π鍵是定域的 ， 與環其他π鍵呈正交 。 除了常見的叄鍵表示法以外 ， 也可將苯炔描述爲雙自由基 ， 即在普通的凱庫勒苯結構式上 ， 再加上兩個鄰位的自由基點符 。 受叄鍵影響 ， 苯炔活性很高 。 在普通炔中 ， 未雜化的p軌道是在鍵軸上下相互平行的 ， 以達到最大程度的軌道重疊 。 但在苯炔中受環的限制 ， p軌道被扭曲 ， 重疊未達到最大 。 這一性質使得苯炔可被環戊二烯捕獲 ， 形成加合物 。 二脫氫苯雙自由基有三種可能的形式 ， 即 1,2 - 、 1,3 - 和1,4 - 二脫氫苯 。 計算得到的三者的能量分別爲444 、 510和577 kJ / mol 。 其中1,4 - 雙自由基是Bergman環化反應中的中間體 。 普林斯頓大學的梅特蘭 · 瓊斯教授曾對三者的互相轉化做過研究 。