碳－氮鍵

碳 － 氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵 ， 它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一 。 氮原子有五個價電子 ， 在通常的胺中的化合價爲3 ， 剩下的兩個電子形成一對孤對電子 。 通過那對電子 ， 氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4 ， 並形成帶有一個正電荷的銨鹽 。 許多氮化合物因此具有鹼性 ， 但強弱取決於結構 ： 酰胺中的氮原子不具鹼性 ， 這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應 （ 類似於羰基的烯醇式 ） ， 使得N － C鍵具有部分雙鍵的性質 。 在吡咯中孤對電子成爲6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性 。 與碳 － 碳鍵類似 ， 碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵 ， 例如亞胺 ， 而腈中還存在三鍵 。 鍵長隨着鍵級的增加而縮短 ， 從胺的147.9pm到C - N = 化合物 （ 例如硝基甲烷 ） 的 147.5 pm ， 吡啶中的部分雙鍵長度爲 135.2 pm ， 到腈中三鍵的長度爲 115.8 pm CN鍵是具有強烈極性的共價鍵 （ 碳和氮電負性分別是 2.55和 3.04 ） ， 導致分子偶極矩較高 ： 氰胺爲 4.27 D ， 重氮甲烷爲 1.5 D ， 疊氮甲烷爲 2.17 ， 吡啶爲 2.19 。 因爲這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水 。