有機鈉化學

有機鈉化學是研究含有碳 - 鈉鍵的金屬有機化合物 （ 即有機鈉化合物 ） 化學的學科 。 有機鈉化合物的應用因爲與有機鋰化合物 （ 同樣位於元素週期表IA族 ） 競爭而收到部分限制 。 儘管如此仍存在幾種重要的化合物 。 碳與鹼金屬原子形成的化學具有很強的極性 ， 而碳原子具有強的親核性 ( 比較電負性 ， 碳爲 2.55 ， 而鋰 0.98 、 鈉 0.93 、 鉀 0.82 、 銣 0.82 ) 。 最重要的有機鈉化合物是環戊二烯基鈉 ， 它可以通過金屬鈉與環戊二烯反應來製備 ： 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2 更高級別的鹼金屬甚至可與非活性的烴類發生金屬化反應 ， 而且還可發生自身金屬化反應 ： 2 NaC2H5 → C2H4Na2 + C2H6 另一個副反應是β - 消除反應: NaC2H5 → NaH + C2H4 這類化合物具有的碳負離子的性質可以通過共振來使之穩定 ， 比如三苯甲基鈉 （ Ph3CNa ） 這類化合物 。 金屬鈉還能與烴發生單電子還原反應 。 與萘反應得到萘鈉溶液 。 C10H8 + Na → Na + [ C10H8 ] - • 在Wanklyn反應 ( 1858 ) 中 ， 鈉代替了鎂與二氧化碳進行類似於格氏試劑的反應 ： C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na 最早製得的烷基鈉是通過二烷基化合物 （ 比如二乙基汞 ） 進行Schorigin反應或Shorygin反應制備的 ： ( C2H5 ) 2Hg + 2Na → 2C2H5Na