克腦文蓋爾縮合反應

Knoevenagel縮合反應 （ 爾文格反應 ； 克諾維那蓋爾縮合反應 ； 柯諾瓦諾格反應 ； 克爾文蓋爾縮合反應 ） ， 又稱Knoevenagel反應 含有活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱鹼催化下 ， 發生失水縮合生成α,β - 不飽和羰基化合物及其類似物 。 Z 基是吸電子基團 ， 一般爲 CHO 、 COR 、 COOR 、 COOH 、 CN 、 NO2 等基團 。 兩個 Z 基可以相同 ， 也可以不同 。 NO2 的吸電子能力很強 ， 有一個就足以產生活潑氫 。 常用的催化劑有哌啶 、 吡啶 、 喹啉和其他一級胺 、 二級胺等 。 常用的活潑亞甲基化合物有丙二酸二乙酯 、 米氏酸 、 乙醯乙酸乙酯 、 硝基甲烷和丙二酸等 ， 但事實上任何含有能被鹼除去氫原子的 C - H 鍵化合物都能發生此反應 。 Knoevenagel 反應是對Perkin反應的改進 ， 活潑亞甲基化合物的存在 ， 使得弱鹼作用下 ， 就能產生足夠濃度的碳負離子進行親核加成 。 弱鹼的使用避免了醛酮的自身縮合 ， 因此除芳香醛外 ， 酮和脂肪醛均能進行反應 ， 擴大了適用範圍 。 Knoevenagel 反應是製備 α,β - 不飽和化合物的常用方法之一 。