雅各布森環氧化反應

雅各布森環氧化反應 （ Jacobsen epoxidation ； 雅各布森環氧化 ） 烯烴用手性salen - 錳絡合物的不對稱環氧化反應 ( AE ) 。 反應最常用的氧化劑爲亞碘酰苯 （ 用於有機溶劑 ） 或次氯酸鈉水溶液 （ 用於水介質 ） 。 salen絡合物是一個與單加氧酶細胞色素P450有關的仿生試劑 。 由氧合錳中間體向烯烴發生氧的轉移 。 對映選擇性的原因可用底物向活性的氧合錳 中間體的側向接近來解釋 。 一般salen絡合物的 C - 3 和 C - 3' 位上有必要由佔據較大空間的叔丁基來取代以保證反應的高對映選擇性 。 它與早先開發的 Sharpless 環氧化反應的不同之處在於這個反應不依賴於烯丙醇底物的識別 ， 因此從原則上講是一個更爲通用的過程 。 這個反應對於順式二取代烯烴最爲有效 ， 後來應用範圍也拓展至反式二取代 、 三取代 、 某些單取代以及四取代烯烴的環氧化中 。 對反應的改進法 ：