普拉託反應

普拉託反應  是發生在富勒烯或碳納米管與亞甲胺鎓內鹽之間的1,3 - 偶極環加成反應 。 此反應以其研究者 ， 意大利化學家毛裏奇奧 · 普拉託 （ Maurizio prato ） 的名字命名 。 利用此反應是製取官能化富勒烯 / （ 單壁 ） 納米管 ， 是對富勒烯進行表面化學修飾的重要方法之一 。 例如 ， 肌氨酸與多聚甲醛在甲苯中加熱迴流反應能產生亞甲胺鎓內鹽 ， 它與富勒烯中的6,6 - 鍵發生1,3 - 偶極環加成 ， 可以82 ％ 產率得到相應的取代吡咯烷基富勒烯 。 氨基酸用甘氨酸修飾後 ， 所得的官能化納米管可溶於常用溶劑 （ 如氯仿 、 丙酮 ） ， 而且生成尺寸較大的聚集體 。 此反應與富勒烯的賓格爾反應和狄爾斯 － 阿爾德反應等其他反應一樣是可逆的 。 在催化劑 （ 如威爾金森催化劑 、 三氟甲磺酸銅 ） 存在下 ， 在鄰二氯苯中用30倍過量的親偶極體 （ 如順丁烯二酸 ， 用於捕獲葉立德 ） 處理普拉託產物吡咯烷基富勒烯 ， 迴流反應8 - 18小時 ， 可使之發生環消除 ， 再生C60 。 對於N - 甲基吡咯烷衍生物來說 ， 逆普拉託反應效果並不理想 ， 產率只有5 ％ 。 一般地 ， 含氮五元環只有在α - 位用甲基 、 苯基或酯基取代後 ， 其逆普拉託反應纔有較理想的產率 。 此外還可通過用氧化三甲胺與LDA在四氫呋喃中與納米管迴流反應 ， 以完成後者的官能化 。 而且 ， 當胺上帶有芳基 （ 如芘基 ） 時 ， 反應前 ， 該芳基可藉助π堆積而在納米管表面進行自組裝 ， 從而使該反應在室溫下就可進行 。 吡咯烷取代基爲2,4,6 - 三 苯基時 ， 少量溶劑存在下 ， 可通過普拉託反應得一液態富勒烯 。