內博重排反應

Neber重排反應 （ 內博重排反應 ； 內本肟重排爲氨基甲基酮 ） 酮用羥胺處理生成肟 ， 肟再轉化爲對甲苯磺酸酯 ， 最後酮肟的對甲苯磺酸酯用鹼 （ 如乙醇鉀或吡啶 ） 處理 ， 發生重排得到 α - 氨基酮 。 反應由 P. W. Neber 等於 1926 年首先報道 。 左邊的 R 基通常爲芳香基 ， 但 R 爲烷基或氫時也能發生反應 。 右邊的 R 基可以是芳香基也可以是烷基 ， 但不能是氫原子 。 反應用於從酮製取 α - 氨基酮 。 也用於合成中間體 1 - 吖丙烯 。 副反應爲 Beckmann重排以及異常Beckmann重排 。 但它與 Beckmann 重排不同的是 ， 該反應無立體性的差別 ， 順式肟和反式肟都能進行反應 ， 反應後得到相同產物 。 不對稱的 Neber 重排可在手性相轉移催化劑催化下進行 。 類似的不對稱催化反應也被用於吖丙烯的不對稱合成 。