前手性

當一個無手性分子中處於等同地位 （ 對映異位 、 非對映異位 ） 的一對原子或基團 ， 被另一個不同於原來的原子或基團取代後 ， 成爲了手性分子 ， 產生手性 ， 這時原來的分子中進行取代的一箇中心 、 軸或面就被稱爲是前手性的 （ Prochiral ） ， 也稱爲潛手性 、 原手性 （ prochirality ） 。 前手性一般可分爲前手性中心 、 前手性軸和前手性面三種 。 例如 ， 乙醇 （ CH3CH2OH ） 中的兩個亞甲基氫原子是等同的 （ 對映異位 ） ， 但當其中之一被氘原子替換後 ， 形成的 CH3CDHOH 具有對映異構 ， 因此乙醇中的亞甲基碳原子就是一個前手性中心 。 前手性中心的兩個等同基團可通過順序規則中的R / S標記來識別 。 當相同的兩個基團之一被高一級次序的基團取代 ， 並且不改變原有基團的優先次序 ， 根據所得到的化合物構型屬R或S來確定原有化合物中這兩個相同基團爲 “ 前 ( R ) - 基團 ” （ pro-R ） 或 “ 前 ( S ) - 基團 ” （ pro-S ） 。 對於乙醛等存在 sp2 - 前手性的分子來說 ， 可以通過另一套 Re / Si 標記辨別對映平面的兩側 ， 從而確定出反應物對雙鍵的加成方向 。 觀察者從垂直於平面的方向向 sp2 碳原子看去 ， 將該原子所結合的三個基團按順序規則排列 ， 若從大至小的順序爲順時針方向 ， 則此面記爲 Re-面 ， 反之則記爲 Si - 面 。 如果存在兩個前手性中心 ， 那麼採用雙標記法 ， 記爲 Re-Re 面 、 Re-Si 面或 Si - Si 面等 。 Re - 和 Si - 兩個標記源於拉丁語 ， 分別是 rectus （ 右 ） 和 sinister （ 左 ） 的縮寫 。 前手性的概念在生物化學中十分重要 ， 因爲許多生物學反應中的酶 ， 自身作爲具有手性特徵的催化劑 ， 可以識別兩個相同的基團 ， 而且只取代其中的一個或只從對映平面的一面進行進攻 。 將前手性分子轉變爲手性分子 ， 並且生成不等量的立體異構體的過程稱爲不對稱合成 ， 也稱手性合成 。