Zincke醛

Zincke醛 （ Zincke aldehydes ） 即5 - 氨基 -2,4-戊二烯醛類 ， 屬於供體 - 受體雙烯類 （ donor - acceptor dienes ） ， 是吡啶鹽與兩分子仲胺發生作用然後水解得到的產物 。 此反應與 Zincke 反應類似 ， 不過仲胺的使用令吡啶發生開環 ， 而且端位的亞胺離子基團被水解爲醛 ， 最終得到非環取代氨基烯醛 。 使用二硝基苯基以活化吡啶環的技術最早是由 Theodor Zincke 報道的 。 以溴化氰活化吡啶環的方法則是由 W. König 分別報道 。 相關綜述 ： Zincke 反應的一個變體最近 （ Vanderwal 2006 ） 被用於新穎吲哚衍生物的合成 。 其中以溴化氰作爲吡啶環的活化試劑 。 2008年 ， Steinhardt 等在試圖作分子內 Diels - Alder 反應時 ， 偶然發現 Zincke 醛可在加熱的條件下 ， 以較高的立體選擇性重排爲相應的 Z - α,β,γ,δ - 不飽和酰胺類 。 次年 ， Steinhardt 又實現 Zincke 醛熱重排 - 分子內 Diels - Alder 串聯反應 ， 成功構建產物中的多環內酰胺骨架 。 2008年 ， Vanderwal 等又報道了利用 Zincke 醛與三丁基錫負離子作用 、 並用乙酰氯終止反應以合成4 - 錫基二烯醛類的反應 。 這個反應的產物可用作 Stille 反應合成新穎多烯結構的原料 。 2009年 ， Vanderwal 等 報道了由色胺衍生出的 Zincke 醛 ， 在以強鹼處理時重排爲環合烯醛的反應 。 此反應被用於馬錢子生物鹼 norfluorocurarine 的全合成中 。