Banert反應

Banert反應 （ Banert cascade ） 加熱時炔丙基鹵化物或硫酸酯與疊氮化鈉在二惡烷 - 水混合物中發生兩個連續的重排反應 ， 生成1,2,3 - 三唑環 。 由炔丙基氯與醛 （ 如乙醛 ） 或酮反應得到上述起始原料 。 它與疊氮化鈉行親核取代 ， 原位產生有機疊氮化物 。 疊氮化物發生 [ 3,3 ] σ遷移反應 ， 轉化爲疊氮丙二烯的衍生物 ， 接下來發生重排 ， 經過分子內1,3 - 偶極環加成反應得到三氮雜富烯的衍生物 。 這個取代三氮雜富烯的環外烯烴雙鍵受三唑環強吸電子效應的影響 ， 親電性非常強 ， 很容易受另一疊氮根離子的親核進攻 ， 經過雙鍵重排和質子化 ， 最終得到另一疊氮甲基取代的1,2,3 - 三唑 。