Weinreb酮合成

Weinreb酮合成 （ Weinreb ketone synthesis ， 溫勒伯酮合成法 ） Weinreb酰胺 （ 溫勒伯酰胺 ， N - 甲氧基 - N - 甲基酰胺 ） 與有機金屬親核試劑反應制備酮 。 Weinreb酰胺與金屬氫化物如氫化鋁鋰的反應也是製備醛的標準方法 。 可以使用的親核試劑有格氏試劑 、 有機鋰試劑和磷葉立德等 。 Weinreb酰胺一般通過羧酸 、 酰氯或酯的酰胺化反應來製備 ， 所用試劑主要包括有機鋁試劑 ， 如三甲基鋁以及更加方便的二異丁基氫化鋁等 。 此外 ， 格氏試劑與鹽酸甲基甲氧基胺作用 （ Me ( MeO ) NH · HCl ） 再與酯反應 ， 也可以得到Weinreb酰胺 。 這個方法廣泛用於羧酸及其衍生物的官能團轉化 。 用該法制備醛酮的優點有 ： 相對於醛 、 酮製備中 ， 常用的活潑的羧酸衍生物 （ 如 ： 酰氯 ） ， 溫勒伯酰胺較爲穩定 ； 轉化爲醛 、 酮的條件也較溫和 ， 操作方便 ， 所用試劑爲有機鋰試劑 、 格氏試劑 、 金屬氫化物等簡單易得 ； 反應生成穩定的五元環狀過渡態 ， 不會進一步還原 ， 反應進程可控 ， 水解後得到醛 、 酮 。 正因爲如此 ， 溫勒伯酮合成法廣泛應用於羧酸及其衍生物的官能團轉化 ， 合成脂肪酮 ， 芳香酮 ， α 、 β - 不飽和烯酮 ， 炔酮 ， α - 氨基 （ 羥基 ） 酮 （ 醇 ） 等 ， 並且可在固相合成中實現 。