迪姆羅特重排反應

迪姆羅特重排反應  最早指1,2,3 - 三唑經過重排 ， 其環內與環外氮原子發生交換 。 這個反應由德國化學家奧托 · 迪姆羅特在1909年發現 ， 迪姆羅特重排一詞最早在1963年出現 。 其過程爲三唑開環 ， 得到重氮中間體 ， 然後C - C鍵旋轉 ， 發生1,3 - 質子遷移 ， 並關環 。 R = 苯基時 ， 底物在沸吡啶中反應24小時 ， 完成轉化 。 後來發現這個重排反應廣泛存在於含有環外雜原子的雜環之中 。 例如某些1 - 烴基 -2-亞氨基嘧啶也可發生迪姆羅特重排 ， 首先嘧啶環與水加成 ， 生成半胺醛 （ hemiaminal ） ， 然後開環 ， 最後用環外亞氨基與羰基縮合 ， 完成交換 。