科爾貝腈合成

科爾貝腈合成 （ Kolbe nitrile synthesis ） ， 是製備腈類的一種方法 ， 由滷代烷與氰離子作用以產生腈 。 此方法以德國化學家阿道夫 · 威廉 · 赫爾曼 · 科爾貝 （ Hermann Kolbe ） 的名字命名 。 { R - X } + CN ^ \ ominus - > { R - C { \ equiv } N } + R - \ overset \ oplus N { \ equiv } C ^ \ ominus 該反應是向碳鏈增加一個碳原子進行同系化的重要方法 ， 因爲腈很容易水解爲羧酸 。 由於氰離子是一種兩可親核試劑 ， 碳端與氮端均有親核性 ， 因此反應亦得到副產物異腈 ， 可用稀無機酸在室溫將其除去 。 異腈生成的量取決於反應機理 、 溶劑和金屬氰化物的性質 ， 例如重金屬氰化物 ， 氰化銀幾乎完全得到異腈 ， 氰化亞銅約得到一半異腈 ， 而氰化鉀和氰化鈉僅生成少量異腈 。 例如溴代正丁烷和氰化鈉作用得到正戊腈和大約1 ％ 的異腈 ， 此反應在二甲亞碸中進行得到93 ％ 產率 。 此反應對於伯滷和苄滷特別有價值 ， 但仲滷和叔滷效果不佳 。 苄滷和類似化合物容易通過氯甲基化得到 ， 而且性質極活潑 。 芳香族腈的生成方法 ： 對於芳滷通常多用氰化亞銅而不用鹼金屬氰化物 ， 轉變爲腈 ， 反應在二甲基甲酰胺或N - 甲基吡咯烷酮中進行 。 也可將芳香重氮鹽經桑德邁爾反應 （ 加CuCN ） 從而製得芳香族腈 。