瓦爾登翻轉

瓦爾登翻轉 ， 即化學反應中 ， 分子在手性中心發生的構型轉換 。 這一現象最早是由德國化學家保羅 · 瓦爾登 （ Paul Walden ） 在1896年發現的 。 他發現 ， 用五氯化磷在醚中處理 - 蘋果酸 （ 4 ） ， 可得 - 氯代琥珀酸 （ 1 ） ， 後者用氫氧化銀處理得到了 - 蘋果酸 （ 2 ） 。 同樣 ， - 氯代琥珀酸 （ 3 ） ， 而用氫氧化銀處理 - 蘋果酸 。 如下圖所示 。 也就是說瓦爾登發現了讓蘋果酸構型發生轉化的方法 。 上述循環因此也稱 “ 瓦爾登循環 ” 。 這一發現在當時是十分重大的發現 。 不過現在已經知道 ， 在手性碳發生的親核取代反應中 ， 構型翻轉的現象是十分普遍的 。 典型的 SN2 反應和光延反應都伴有瓦爾登翻轉 。 它可以形象地與雨傘在大風作用下從裏向外翻轉的過程類比 。