格羅布斷裂反應

格羅布斷裂反應 （ Grob fragmentation ） ， 又稱格羅布碎裂化反應 ， 得名於英國化學家西里爾 · A · 格羅布 。 一大類在脂肪鏈上的1 - 位和3 - 位有離電體 （ electrofuge ， E ） 和離核體 （ nucleofuge ， N ） 的化合物E - a-b-c-N斷裂成三個片段的反應 。 離電體E - a反應後形成更穩定的帶正電荷或中性分子 。 中間的基團b - c反應後形成不飽和鍵的分子 。 離核體N帶着電子對脫離原子c 。 常見的 E-a 部分如碳鎓離子 （ carbonium ion ） 、 酰基正離子 。 b - c 部分如烯 、 炔 、 亞胺 。 N 如對甲苯磺酸根離子 、 氫氧根離子 。 此類反應早在18世紀已有報道 。 20世紀50年代時 ， 格羅布對這類反應進行了非常細緻的研究和總結 ， 反應也因此得名格羅布反應 。 這類反應廣泛用於有機合成中 ， 是開環 、 中等大小環和大環烯烴合成的一種有效方法 。 最常見的反應機理爲協同機理 ， 它要求E和N基團滿足電子軌道的反式共平面構象 。 此外順式斷裂 （ 存在於有張力的分子中 ） 、 分步正離子化機理和分步負離子化機理也是存在的 ， 不過較爲少見 。