巴比耶反應

巴比耶反應 （ Barbier reaction ） 是有機反應 。 它是指在羰基化合物等親電試劑的催化下 ， 鹵代烴和鋁 、 鋅 、 銦 、 錫等金屬或者其鹽類等作用生成有機金屬試劑 ， 並與反應體系中的羰基化合物反應 ， 生成仲醇或者叔醇的反應 。 這個反應和格林納反應十分類似 ， 但最重要的區別是巴比耶反應屬於一鍋法合成 ， 而格氏反應中則需要在加成羰基化合物前分開準備格林納試劑 。 巴比耶反應是一個親核加成反應 ， 使用的是對水不活躍和相對便宜的金屬 （ 對比格氏試劑和有機鋰試劑 ） ， 因此成本相對較低 ， 而且很多情況下反應可以在水中進行 ， 亦符合綠色化學的標準 。 這個反應的名字是因爲維克多 · 格林尼亞的老師  而得名 。 巴比耶反應的例子有 ： ⑴ 炔丙基溴和丁醛在鋅作還原劑時在水的反應 ： 如果以炔烴而不是末端炔烴來取代 ， 便會有利累積二烯烴的生成 。 ⑵ 二碘化釤作還原劑的分子內巴比耶反應 ： ⑶ 在銦粉作還原劑之下 ， 取代烯丙基溴與在四氫呋喃中的甲醛發生的反應 ： 巴比耶反應後發生烯丙基重排生成末烯 ⑷ 在鋅粉作還原劑之下 ， 溴代環己烯與苯甲醛在水中的反應 ： 由實驗測得的反應的非對映異構選擇性比例爲赤式 ： 蘇式 = 83 ： 17