西蒙斯–史密斯反應

Simmons – Smith反應 （ 西蒙斯 － 史密斯反應 ） 是烯烴或炔烴與發生反應生成環丙烷環系的有機反應 。 此反應以發現者和R. D. Smith命名 。 這個反應用到的類卡賓試劑稱爲Simmons - Smith試劑 ， 是個有機鋅化合物 ， 通式X ( CR1R2 ) ZnY ， 一般爲 （ ICH2ZnI ） 。 它一般通過1,1 - 二鹵化物與鋅銅偶 （ Zn ( Cu ) ） 在醚類溶劑中反應制取 。 最常用的1,1 - 二鹵代烴爲二滷甲烷 ， 如二碘甲烷 。 鋅銅偶由鋅粉在硫酸銅的酸性溶液中處理活化而得 。 也可以用二乙基鋅代替鋅銅偶 。 反應中Simmons - Smith試劑可以提前製取 ， 也可以在反應中原位生成而參加反應 。 與格氏試劑的Schlenk平衡類似 ， Simmons - Smith試劑也存在如下平衡 ：