曼尼希反應

曼尼希反應 （ Mannich反應 ， 簡稱曼氏反應 ） ， 也稱作胺甲基化反應 ， 是含有活潑氫的化合物 （ 通常爲羰基化合物 ） 與甲醛和二級胺或氨縮合 ， 生成β - 氨基 （ 羰基 ） 化合物的有機化學反應 。 一般醛亞胺與α - 亞甲基羰基化合物的反應也被看做曼尼希反應 。 反應的產物β - 氨基 （ 羰基 ） 化合物稱爲 “ 曼尼希鹼 ” （ Mannich鹼 ） ， 簡稱曼氏鹼 。 反應中的胺一般爲二級胺 ， 如哌啶 、 二甲胺等 。 如果用一級胺 ， 反應後的縮合產物在氮上還有氫 ， 可以繼續發生反應 ， 故有時也可根據需要使用一級胺 。 如果用三級胺或芳香胺 ， 反應中無法生成亞胺離子 ， 停留在季銨離子一步 。 胺 ／ 氨的作用是活化另一個反應物醛 。 甲醛是最常用的醛 ， 一般用它的水溶液 、 三聚甲醛或多聚甲醛 。 除甲醛外 ， 也可用其他醛 。 反應一般在水 、 乙酸或醇中進行 ， 加入少量鹽酸以保證酸性 。 含α - 氫的化合物一般爲羰基化合物 （ 醛 、 酮 、 羧酸 、 酯 ） 、 腈 、 脂肪硝基化合物 、 末端炔烴 、 α - 烷基吡啶或亞胺等 。 若用不對稱的酮 ， 則產物是混合物 。 呋喃 、 吡咯 、 噻吩等雜環化合物也可反應 。 曼氏反應通常需在高溫下和質子溶劑中進行 ， 反應時間長 ， 容易生成副產物 。