施密特反應

施密特反應 （ Schmidt反應 ） 是一個有機重排反應 ， 原料在疊氮酸作用下 ， 放出氮氣 ， 發生烷基遷移生成新的C - N鍵 。 以羧酸作原料時 ， 經由異氰酸酯中間體 ， 產物爲少一個碳的胺 ： 以酮作原料時 ， 產物爲相同碳數的酰胺 ： 醛也可發生反應 ， 反應後得到同碳數的腈 ， 不放出二氧化碳 。 反應由卡爾 · 弗里德里希 · 施密特 （ 1887 - 1971 ） 在1924年發現 ， 一般採用質子酸 （ 如硫酸 、 多聚磷酸 、 三氯乙酸 ） 或路易斯酸催化 ， 用於合成新的有機化合物 ， 如2 - 奎寧環酮 。 如果原料在酸中穩定 ， 則這個反應產率很高 ， 高於同類型的霍夫曼重排反應 、 Lossen重排反應及Curtius重排反應 。 使用的羧酸可以是一元或二元直鏈脂肪羧酸 、 脂環族羧酸或芳香族羧酸 。 疊氮酸及酰基疊氮均是易爆且有毒的化合物 ， 使用時需注意安全 。