列福爾馬茨基反應

列福爾馬茨基反應 （ Reformatsky反應 、 Reformatskii反應 ） 是醛或酮與α - 滷代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用 ， 發生縮合得到β - 羥基酸酯的反應 。 它首先由俄國化學家謝爾蓋 · 列福爾馬茨基發現 。 反應機理如下 ： 溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體 ， 也稱 “ 列福爾馬茨基烯醇鹽 ” 。 然後它與羰基加成 ， 水解 ， 得到產物 。 溴代酸酯的α - 碳上有烷基或芳基均可反應 ， 芳香醛酮也可反應 ， 唯有空間位阻大的底物不反應 。 有機鋅中間體活潑性不強 ， 因此不與酯羰基發生親核加成 ， 酯基得以保留 。 以下是列福爾馬茨基反應的一個例子 （ 碘代內酯與醛和三乙基硼在甲苯中於 - 78 °C 反應縮合 ） ：