極性轉換

極性轉換  ， 也稱極性翻轉 、 極性反轉 、 極性顛倒 ， 指有機化學中官能團極性的改變 ， 是有機合成重要概念之一 。 此概念首先由德國化學家迪特 · 澤巴赫與美國化學家艾里亞斯 · 詹姆斯 · 科裏提出 ， 極性轉換的英文名稱Umpolung也由德語的Umpolung得來 ， 意爲極性倒轉 。 這裏的極性 ， 指的是官能團不同原子的親電 ／ 親核反應性 ； 從逆合成分析來看 ， 是指不同原子的供電子 ／ 受電子反應性 。 雜原子 （ 如金屬原子 、 氧 、 硫 、 硅等 ） 的引入會改變化學鍵的極性 ， 從而使某一基團的極性發生翻轉 ， 這也是極性轉換的常用技巧 。 這樣 ， 這個基團既可作爲正離子 ， 也可作爲負離子 ； 既可作爲供電子基團 ， 也可作爲受電子基團 ， 很多看似無法獲得的合成子都可以得到 ， 官能團可以作爲不同的 “ 身份 ” 來參與化學反應 ， 有機合成反應的範圍因此大大擴展 。 下面舉幾個例子來說明不同官能團的極性轉換方法 。