三嗪

三嗪  是含有三個氮原子的六元雜環化合物 ， 分子式爲C3H3N3 ， 有三種異構體 ： 1,2,3 - 三嗪 ， 也稱 “ 連三嗪 ” ； 1,2,4 - 三嗪 ， 也稱 “ 偏三嗪 ” 、 “ 不對稱三嗪 ” ； 1,3,5 - 三嗪 ， 也稱 “ 均三嗪 ” 、 “ 對稱三嗪 ” 。 1,2,3 - 及1,2,4 - 三嗪均未見其單獨存在 ， 但衍生物都已製得 。 1,2,3 - 三嗪可由2 - 疊氮基環丙烯類化合物熱作用下的重排得到 。 1,2,4 - 三嗪可由α - 二羰基化合物和氨基脲 （ 或氨基胍 ） 縮合得到 ， 也可通過Bamberger三嗪合成製取 。 1,3,5 - 三嗪由三分子氫氰酸聚合生成 ， 衍生物也一般由XCN三聚製取 （ X = H 、 鹵素 、 R 、 Ar 、 NH2 、 OH等 ） 。 三嗪環上不易進行親電芳香取代反應 ， 但易發生親核芳香取代反應 。 均三嗪的光譜結果與苯很相像 ， 環爲平面結構 ， C - N鍵長相等 ， 但鍵角NCN比CNC大 。 它對熱穩定 ， 但遇水迅速發生水解 ， 生成甲酸和氨 。 因此 ， 均三嗪的2,4,6 - 三氯取代物 （ 三聚氰氯 ） 是由氯化氰三分子聚合製取的 。 三聚氰氯是常用的化工原料 ， 氯原子容易發生親核取代反應 ， 且三個氯的活性依次降低 ， 可通過控制條件獲得想要的產物 。 它用水蒸氣水解得到三聚氰酸 ； 鹼性室溫水解得到6 - 羥基 -2,4-二氯均三嗪鈉鹽 ； 100 °C 與氨作用生成三聚氰胺 ； 與酚 、 醇 、 胺亦可縮合 ， 生成的產物用作活性染料 、 塑料 、 除草劑 、 熒光增白劑 、 堅膜劑等 。 1,2,4 - 三嗪類可與富電子的親雙烯體發生Diels - Alder反應 ， 經由雙環的中間體 ， 放出氮氣 ， 得到另一個芳香化合物 。 以炔烴作原料 ， 1,2,4 - 三嗪可轉化爲吡啶環 。