Α,β-不飽和羰基化合物

α,β - 不飽和羰基化合物即共軛的不飽和羰基化合物 ， 包括醛 、 酮 、 酯 、 腈 、 （ 硝基化合物 ） 等 ， 但一般指α,β - 不飽和醛酮 ， 簡稱不飽和醛酮 。 它們在結構上有一個共同的特點 ， 也就是含有一個1,2 - 碳氧羰基與3,4 - 碳碳雙鍵形成的1,4 - 共軛體系 。 如果共軛的雙鍵數增多 ， 則還可以產生 1,6 - 、 1,8 - 等類型的α,β - 不飽和羰基化合物 。 這其中最簡單的例子是丁烯酮 （ MVK ） ， CH2 = CHCOCH3 。 對α,β - 不飽和羰基化合物的加成反應有三種類型 ： 對碳碳雙鍵的1,2 - 親電加成 、 對碳氧雙鍵的1,2 - 親核加成以及對整個共軛體系的1,4 - 共軛加成 。 採用哪種反應機理 ， 與反應試劑和底物的位阻和其他性質有很大關係 。 一般地講 ， 羰基在這些化合物中具有吸電子效應 ， 使烯烴鈍化 ， 不易與親電試劑 （ 如溴 、 氯化氫 ） 發生親電加成反應 ； 但對於羰基來講 ， 它在這些化合物中活化 ， 更易與親核試劑反應 。 用不對稱親電試劑加成時 ， 氫通常加在α位上 。 β - 羥基醛 、 酮可以很容易地脫水生成α,β - 不飽和醛酮 。 另外 ， 羥醛縮合反應 、 Perkin反應 、 Claisen - Schmidt反應 、 丙二酸酯合成 、 Knoevenagel縮合反應 、 Meyer - Schuster重排反應等途徑也是合成此類化合物的常用方法 。 α,β - 不飽和羰基化合物可以和提供親核碳負離子的給體發生Michael加成反應 ， 有些也可以發生Nazarov成環反應 （ 環化得到環戊烯酮 ） 和Rauhut - Currier反應 （ 二聚 ） 。