烯胺

烯胺 （ 英文 ： Enamine ） 是醛或酮與二級胺失水縮合形成的一類不飽和化合物 ， 可看作含氮的烯醇 ， 通式爲R2C = CR - NR2 ， 見右圖 。 若氮上的兩個取代基中 ， 有一個爲氫 ， 則形成的烯胺與亞胺互爲互變異構體 ； 若烯胺氮上沒有氫 ， 即成爲一個穩定的化合物 ， 類似於烯醇醚 。 烯胺 - 亞胺互變異構與酮 - 烯醇互變異構類似 ， 一般情況下平衡傾向於亞胺一邊 ， 但也有少數例外情況 （ 例如苯胺 ） 。 烯胺具有兩位反應性 ， 其烷基化反應既可以在碳上發生 ， 也可以在氮上發生 ， 兩者爲競爭關係 。 用活潑滷代烷烴 （ 如碘甲烷 、 烯丙型鹵化物 、 苯甲型鹵化物 、 α - 滷代酯等 ） 時 ， 主要發生碳烷基化 。