離去基團

離去基團 （ 或稱離去基 ） 在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基 。 如下式中 ， Cl − 就是離去基團 ： CH3Cl + OH − -- > CH3OH + Cl − 當離去基團共軛酸的pKa越小 ， 離去基團越容易從其他分子中脫離 。 原因是因爲當其共軛酸的pKa越小 ， 相應離去基團不需和其他原子結合 ， 以陰離子 （ 或電中性離去基團 ） 的形式存在的趨勢也就增強 。 因而強鹼往往不是很好的離去基團 。 溴化物作爲離去基團和氫氧化物 （ 取其OH - 的功能 ） 作爲親核試劑 。 對於SN1反應而言 ， 以滷離子 、 擬滷離子和非配位陰離子作爲離去基團較好 ， 尤其是滷離子 。 可以加入銀離子以生成難溶的鹵化銀 ， 進一步向右拉動反應平衡 。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離 ， 會稱之好的離去基團 。 以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度 ： 不易脫離 （ 不好 ） 的離去基團 NH2 − CH3O − HO − CH3COO − F − H2O Cl − Br − I − SCN − NO2 − 易脫離 （ 好 ） 的離去基團 （ NO3 − 離去的程度比F − 弱 ） 離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物 。 若一離去基團不容易脫離其他分子 ， 表示組成的化學物質越穩定 。 例如胺基最不容易脫離其他分子 ， 其形成化合物也最穩定 ， 而將羧酸衍生物和胺反應 ， 最後會產生酰胺 。 其次穩定的是酯類 ， 再來是鹵化物 。 在SN2親核取代反應中 ， 離去基團是本身帶有負電的離子 。 而在SN1反應中 ， 離去基團會成爲陰離子 ， 脫離其他分子 。 一般來說 ， 取代反應中的離去基團不會是胺基 、 甲氧基負離子和氫氧根 。 離去基團的結構影響SN1和SN2反應的速率 。 若離去基團脫離其他分子後越穩定 ， 其脫離的速度就會越快 。 上述的穩定性也反應了以下的原則 ： 若一分子越穩定 ， 則其鹼性越弱 。