環加成反應

環加成反應 （ 英文 ： Cycloaddition ） 是兩個或多個不飽和化合物 （ 或同一化合物的不同部分 ） 結合生成環狀化合物 ， 並伴隨有系統總鍵級數減少的化學反應 。 它可以是周環反應或非協同的分步反應 。 逆過程稱爲環消除反應 。 環加成反應的兩種主要類型是狄爾斯 - 阿爾德反應和1,3 - 偶極環加成反應 。 根據前線軌道理論 ， 兩個分子之間的環加成反應符合以下幾點 ： 環加成反應中起決定作用的是一個分子的HOMO與另一個分子的LUMO 。 電子在反應過程中 ， 從一個分子的HOMO流入另一個分子的LUMO 。 這主要是由於反鍵效應的緣故 ， 使得兩個HOMO相互作用時體系的能量升高 ， 而在LUMO與HOMO作用時體系能量降低 ， 趨於穩定 ； 在形成新的σ鍵時 ， 兩個起作用的軌道必須發生同位相的重疊 。 同位相重疊使能量降低 ， 互相吸引 ， 而異位相重疊使能量升高 ， 產生排斥作用 ； 相互作用的兩個軌道能量必須接近 ， 而且能量越接近 ， 反應就越容易進行 。 這是因爲能差的減小會使新形成的成鍵軌道能級降低 ， 從而使體系的能量降低值增大 ， 體系趨於穩定 。