2008–09年香港高級組銀牌

2008 – 09年香港高級組銀牌是第 108 屆香港高級組銀牌 ， 並於2008年11月22日展開角逐 。 衛冕冠軍東方 、 上屆亞軍傑志以及上屆香港甲組足球聯賽冠軍南華被列爲種子球隊 ， 首輪將會輪空 。 今屆賽事更首獲香雪上清飲贊助 ， 獎金會由上屆 8 萬港元增至 10 萬港元 ， 並會冠名爲 「 上清飲高級銀牌賽 」 。 賽事勝出的球隊將可以參加2010年亞洲足協盃 。 上屆冠軍東方及亞軍傑志於本屆賽事第一場出戰便宣告落敗 ， 雙雙提早在半準決賽出局 。 而決賽由則由康宏晨曦迎戰天水圍飛馬 。 結果 ， 首次參加甲組賽事的天水圍飛馬以 3 – 0 擊敗康宏晨曦 ， 奪得冠軍 。 然而 ， 由於天水圍飛馬並非香港足球總會的基本會員 ， 因此球隊未能代表香港出戰亞洲足協盃 ； 而原本這個席位最終交由2008 – 09年香港足總盃冠軍新界地產和富大埔奪得 。