環丁二烯

環丁二烯是最簡單的 [ n ] - 輪烯 （ [ 4 ] - 輪烯 ） ， 化學式爲C4H4 。 它是一種極不穩定的碳氫化合物 ， 僅能單獨存在5秒鐘 。 儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵 ， 但是它不符合休克爾規則 ， 因爲它只有4個π電子 ， 不符合4n +2 的通式 。 由於金屬原子可提供2個電子 ， 所以有些環丁二烯 - 金屬化合物實際上是穩定的 。 由於環丁二烯的π電子總能量要高於相應脂肪烴 — — 1,3 - 丁二烯 ， 因此它被稱爲是反芳香性的 。 然而最近的紅外光譜數據表明 ， 環丁二烯並非正方形結構 ， 而爲長方形 ， 而且1,2 - 二氘代 -1,3-環丁二烯存在兩個立體異構體 。 這說明其π電子具有部分定域性質 ， 因而環丁二烯也不完全是反芳香性的 。 至於它不是正方形結構的原因 ， 可以將它看作姜 - 泰勒效應在有機化學中的一個特殊應用 。 環丁二烯在35K通過自身Diels - Alder反應二聚 。