巴頓反應

巴頓反應 （ Barton反應 ） 以英國化學家德里克 · 巴頓命名 ， 也稱爲巴頓亞硝酸酯反應反應中亞硝酸酯光解生成δ - 亞硝基醇 。 反應經由RO – NO鍵均裂 ， 氧自由基奪氫 ， 而後自由基結合的機理 。 類似的反應是以滷代胺爲原料的Hofmann - Löffler - Freytag反應 。 該反應是在1960年發現的 ， 其發現者是諾貝爾獎獲得者德里克 · 巴頓爵士 。 巴頓1969年的諾貝爾化學獎是因爲他在理解有機分子構象方面的工作而獲獎 ， 這項工作對於實現巴頓反應的實用性至關重要 。 Barton反應涉及RO - NO均勻斷裂 ， 然後進行δ - 奪氫反應 ， 自由基重組和互變異構反應形成肟 。 δ - 氫的選擇性是6 - 元基團中間體的構象的結果 。 通常 ， 可以容易地預測氫原子奪取的位置 。 這允許區域選擇性和立體選擇性地將功能性引入到具有高產率的複雜分子中 。 由於其獨特的衍生其他惰性底物的能力 ， 巴頓在20世紀60年代廣泛使用這種反應來製造許多非天然的類固醇類似物 。 雖然Barton反應尚未得到許多其他有機反應的普及或廣泛使用 ， 同樣的是機理上類似的Hofmann - Löffler - Freytag反應 ， 但它代表了化學的第一個例子 ， 在工業和學術化學界這個領域現在是許多前沿研究的主題 。