糞臭素

糞臭素  爲一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物 ， 是吲哚的一種衍生物 。 在自然界中 ， 存在於哺乳動物的糞便 （ 爲色氨酸在消化系統中的產物 ） 、 甜菜與煤焦油中 ， 具有強烈的糞便氣味 。 在低濃度下 ， 糞臭素具有花香味 ， 並存在於許多花朵與精油中 ， 如橙花 、 茉莉與滇刺棗 ， 因此被用於香水中的香精 、 定香劑以及食物香料等 。 其名稱來自於希臘文的skato - ， 意指 「 動物的糞便 」 。 實驗顯示 ， 糞臭素會造成山羊 、 綿羊 、 大鼠與某些品種小鼠的肺水腫 。 其似乎會選擇性攻擊Clara細胞 ， 亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處 。 這些酵素會將糞臭素轉換爲反應性中間體3 - 亞甲基假吲哚 ， 此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞 。 糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體 ， 但久置後會轉爲棕色 。 可溶解於醇與苯中 ， 在亞鐵氰化鉀與硫酸的溶液中呈紫色 。 糞臭素具有雙環結構 ， 其中一個環是吡咯 ， 並具有芳香性 ， 因爲分子結構連續 （ 所有環中的原子爲sp2雜化 ） 、 平面並遵守4n +2 規則 （ 含10個π電子 ） 。 可由赫爾曼 · 埃米爾 · 費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造 。 其爲吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一 ， 這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙 ； 因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌 。 在一份1994年五家香菸大廠的報告中 ， 糞臭素被列爲599種香菸添加物之一 ， 作爲香料使用 。