陳氏重排反應

陳氏重排反應 （ Chan rearrangement ） 是一個較新的重排反應 ， 1984年由加拿大麥吉爾大學的陳德恆所發現 。 反應中 ， α - 酰氧基乙酸酯 （ 1 ） 在強鹼作用下重排得到2 - 羥基 -3-酮酯 （ 2 ） 。 Holton等人在合成紫杉醇時利用了該反應 。 反應機理如下 ： 非親核鹼 （ 如四甲基哌啶鋰或二異丙基氨基鋰 ） 作用下 ， 鄰近羰基和醚氧原子的亞甲基氫脫去 ， 生成負離子對酰氧基的羰基發生親核酰基取代 ， 生成一個不穩定的氧雜三元環中間體 ， 開環 ， 酸化即得到產物 。