休克爾規則

休克爾規則是有機化學的經驗規則 。 它是指當閉合環狀平面型的共軛多烯 （ 輪烯 ） 分子有4n +2 個π電子時 ， 具有芳香性 。 例如 ， 苯 、 18 - 輪烯具有芳香性 ， 而環丁二烯和環辛四烯不具有芳香性 。 10 - 輪烯不具有芳香性 ， 因爲所有參與共軛的碳原子不都在同一平面上 。 該規則的量子力學基礎在1931年由物理化學家埃裏希 · 休克爾 （ Erich Hückel ） 公式化並提出 。 4n +2 規則的簡潔表述在1951年由馮 · 多林 （ von Doering ） 提出 ， 雖然幾個作者當時同時使用了這種表達方式 。 如果一種環狀化合物如果π電子的數目等於4n +2 （ n爲任意自然數 ） ， 那麼它就符合休克爾規則 ， 然而 ， 目前只在n的數值爲0到6的分子中找到明顯的例子 。 休克爾規則最早建立在休克爾分子軌道法的基礎上 ， 儘管考慮二維勢箱中的粒子模型 ， 原子軌道線性組合 和PPP方法 （ Pariser – Parr – Pople ） 也能證明這一點 。 芳香族化合物穩定性比通過烯烴的氫化熱估算的結果高得多 。 額外的穩定性是因爲電子的離域 ， 也稱共振能 。 對於簡單芳香烴判斷標準如下 ： 符合休克爾規則 ， 離域的p軌道電子雲中有4n +2 個電子 ； 碳環骨架在同一平面內 ； 環上每一個原子都有p軌道或孤對電子參與電子雲的離域 。