夏普萊斯不對稱環氧化反應

夏普萊斯不對稱環氧化反應是一種不對稱選擇的化學反應 ， 可以用來從一級或者二級烯丙醇製備2,3 - 環氧醇 。 它是以主要發明人巴里 · 夏普萊斯和香月勗命名的不對稱環氧化反應 。 該反應大約在1970年代開始得到系統研究 ， 80年代後日臻成熟 。 環氧化產物的立體化學是由反應中使用的手性酒石酸酯的非對映體 （ 通常爲酒石酸二乙酯或者酒石酸二異丙酯 ) 決定的 。 氧化試劑爲過氧叔丁醇 。 反應中使用一個催化劑可以形成產物的對映體選擇性 ， 該催化劑通過四異丙氧基鈦和酒石酸二乙酯反應獲得 。 反應在存在3Å分子篩 ( 3Å MS ) 的條件下只需5 - 10 mol % 的催化劑量 。 夏普萊斯環氧化的成功取決於五大主要原因 ： 首先 ， 環氧化合物能夠簡單的轉化爲二醇 、 氨基醇或者醚 ， 所以在天然產物的全合成當中形成手性的環氧化合物是非常重要的步驟 。 第二 ， 該反應能夠和許多一級或者二級烯丙醇反應 。 第三 ， 夏普萊斯環氧化的產物通常具有超過90 % 的ee值 （ 對映體過量 ） 。 第四 ， 通過夏普萊斯環氧化模型可以預測出產物的手性 。 最後 ， 夏普萊斯環氧化的反應試劑都是商業化的且非常廉價易得 。 幾篇相關的綜述如下 ： 巴里 · 夏普萊斯因在不對稱氧化方面的成就分享了2001年度的諾貝爾化學獎 。 與他共同獲獎的還有 ： 威廉 · 斯坦迪什 · 諾爾斯和野依良治 。