羥醛反應

醛反應 （ aldol reaction ） 是有機化學及生物化學構建碳 － 碳鍵的重要反應 。 該反應由查爾斯 · 阿道夫 · 武茲和亞歷山大 · 波菲裏耶維奇 · 鮑羅丁於1872年分別獨立發現鮑羅丁觀察到乙醛在酸性環境下會二聚化 ， 形成3 - 羥基丁醛 ， 它是指有α氫原子的醛或酮在一定條件下形成烯醇負離子 ， 再與另一羰化物分子發生加成反應 ， 並形成β - 羥基羰基化合物的一類有機化學反應 。 反應連接了兩個羰基受質 （ 最初反應使用醛 ） 合成的β - 產物 ， 其命名取用了醇羥基的 “ 羥 ” （ ol ） 字和醛化物的 “ 醛 ” （ ald ） 字 ， 也稱作 “ 羥醛 ” （ aldol ） 化合物 。 典型的現代羥醛加成反應如上圖所示 ， 即酮的烯醇負離子對醛的親核加成 。 反應後 ， 羥醛產物在一定條件下可以失一分子水形成α,β - 不飽和羰基化合物 ， 這時的羥醛反應及脫水過程可稱 「 羥醛縮合反應 」 。 在羥醛反應中可以參與反應的親核試劑有 ： 烯醇 、 烯醇負離子 、 酮的烯醇醚 、 醛和其他羰化物 。 與之反應的親電試劑通常是醛或酮 （ 包括許多反應變種 ， 如曼尼希反應 ） 。 若親核試劑和親電試劑不同 ， 反應稱 「 交叉羥醛反應 」 ； 若親核試劑和親電試劑相同則稱 「 羥醛二聚反應 」 。