He was the eldest of nine children born to Joseph P. Kennedy, Sr. (1888–1969) and Rose Fitzgerald (1890–1995).
Je eden od ustanoviteljev neodvisne glasbene založbe Saddle Creek, pri kateri poleg obeh njegovih skupin izdajajo ali so izdajala številna poznana imena iz sveta alternativne glasbe, med njimi Azure Ray, Cursive, Rilo Kiley (zdaj pri Brute/Beaute Records), Sorry About Dresden, The Faint in The Good Life.