Scott Mervis of "The Pittsburgh Post-Gazette" compared "You're Not Sorry" to a "chanteuse a la Tori Amos".
Nick Catucci je v članku iz revije "New York", v katerem je navedeno, da "se je Taylor Swift hitro uveljavila kot ena izmed najuspešnejših country glasbenikov desetletja," napisal, da je sam določil lastno mnenje, ki temelji na pesmi.