After San Juan, Wood led the 2nd Cavalry Brigade for the rest of the war; he stayed in Cuba after the war and was appointed the Military Governor of Santiago in 1898, and of Cuba from 1899–1902.
По окончании войны Вуд остался на Кубе и был назначен в 1898 году военным губернатором Сантьяго, а в 1899—1902 годах — военным губернатором всей Кубы.