When Italy surrendered to the Allies, from February to October 1943 Wolff became the Higher SS and Police Leader of Italy, and served as the Military Governor of northern Italy.
С 23 сентября 1943 года — верховный руководитель СС и полиции Италии, с 26 июля 1944 года одновременно был уполномоченным Вермахта при правительстве Итальянской социальной республики.