Guerin won the Stanley Cup on June 12, 2009, with the Penguins, defeating the Detroit Red Wings by a final score of 2–1 for Game 7 at Joe Louis Arena.
12 июня 2009 года Герин стал обладателем Кубка Стэнли в составе «Питтсбурга» после победы 2:1 в 7-м матче финальной серии против «Детройт Ред Уингз», прошедшем на Джо Луис Арене.