The draw for the Second Round took place on 13 August 2008, and the matches were played in the week beginning 25 August 2008, with the exception of Manchester City's game against Brighton & Hove Albion, which was played on 24 September.
Жеребьёвка матчей второго раунда состоялась 13 августа 2008 года, а матчи были сыграны на неделе, начавшейся с 25 августа, за исключением матча между «Манчестер Сити» и «Брайтон энд Хоув Альбион», который был сыгран 24 сентября.