The racial makeup of the city was 29.32% White, 64.92% Black or African American, 1.05% Native American, 3.66% from other races, and 1.05% from two or more races.
Расовый состав "Уинчестера" по данным переписи распределился следующим образом: 29,32 % белых, 64,92 % — чёрных или афроамериканцев, 1,05 % — коренных американцев, 1,05 % — представителей смешанных рас, 3,66 % — других народностей.