With her sister Maggie, Vail joined Alison Wolfe, Cat Power, and members of Sleater-Kinney to organize the first Ladyfest in 2000, a music, activism, and arts conference held in Olympia.
Вместе со своей сестрой Мэгги, Элисон Вольф (Alison Wolfe), Cat Power и участницами группы Sleater-Kinney в 2000 году Вэйл организовала первый фестиваль Ladyfest.