After graduating he backpacked around the world for several months before returning and founding two businesses in Toronto: Skoll Engineering, an information technology consulting firm and Micros on the Move Ltd., a computer rental firm.
После окончания университета на несколько месяцев отправляется в путешествию по миру, а по возвращении создаёт сразу две компании — Skoll Engineering (консалтинг в сфере информационных технологий) и Micros on the Move Ltd (лизинг техники).