He signed his first deal in 1998 with Tommy Boy Records, after the label shut down, he signed a deal with Columbia where he started recording an album called "Rock City", referring to Detroit's former status as home to Motown Records.
В 1998 году Монтгомери подписал свой первый контракт с Tommy Boy Records, через некоторое время Tommy Boy Records закрыли, и был подписан контракт с Columbia Records, где началась запись альбома Rock City, ссылаясь на прежний статус в Детройте.