In the Italian Serie A 2008–09 season, Jennings averaged in 27 games, 5.5 points, 1.6 rebounds, 2.2 assists, and 1.5 steals in 17.0 minutes per game.
В Италии Дженнингс провёл один сезон, в серии А он сыграл 27 матчей (5,5 очков, 1,6 передача, 2,2 перехвата в среднем за игру), также играл в Евролиге.