Hewitt was honorary team manager of three consecutive Olympic gold medal winning hockey teams, the Winnipeg Falcons (1920), Toronto Granites (1924), and Toronto Varsity Grads (1928).
Его тренерские успехи на олимпийской арене впечатляют: он привёл к золоту на играх команды Winnipeg Falcons в 1920, Toronto Granites в 1924 и Toronto Varsity Grads в 1928 годах.