Initially his mother was reluctant to let him commit to an insecure football career, so he began an apprenticeship as an electrical engineer; however he went on to turn professional in October 1954.
Мать Бобби была сначала не уверена в футбольной карьере своего сына и Чарльтон начал учиться на инженера, но уже в октябре 1954 года Бобби заключил свой первый профессиональный футбольный контракт.