Fifteen men have won the tournament both as a player and as a manager, namely John Cameron as player-manager in 1901, Peter McWilliam, Billy Walker, Jimmy Seed, Matt Busby, Stan Seymour, Joe Smith, Bill Shankly, Joe Mercer (won it twice as a player, with two different clubs - 1st Everton and then Arsenal), Don Revie, Bob Stokoe, Kenny Dalglish, Bobby Gould, Terry Venables, George Graham, Gianluca Vialli and Roberto Di Matteo.
17 футболистов выигрывали Кубок Англии в качестве игрок и в качестве тренера: Джон Кэмерон (играющий тренер в 1901 году), Питер Мауильям, Билли Уокер, Джимми Сид, Мэтт Басби, Стэн Сеймур, Джо Смит, Билл Шенкли, Джо Мерсер, Дон Реви, Боб Стокоу, Кенни Далглиш, Бобби Гулд, Терри Венейблс, Джордж Грэм, Джанлука Виалли и Роберто Ди Маттео.