On May 30, 2014, Rupp ran a 26:44.36 at the Prefontaine Classic in the 10000 meters, breaking his own American Record of 26:48.00 set on September 16, 2011.
== Сезон 2014 года ==30 мая 2014 на соревнованиях Prefontaine Classic занял 1-е место в беге на 10 000 метров с новым рекордом Северной Америки — 26.44,36.