Browning describes him as "a covert anti-Nazi who infiltrated the SS ..." And in a letter to his wife he explains: "I joined the SS ... acting as an agent of the Confessing Church.
После того, как его свояченица в рамках программы по эвтаназии в 1940 году была умерщвлена в спецлечебнице Гадамар, Герштейн решает в 1941 году вступить в СС.