In 1936 he volunteered to fight in Spain on the side of the Republicans against nationalist General Francisco Franco, who was supported in Spain's civil war by both Fascist Italy and Nazi Germany.
С сентября 1936 по март 1937 года Кривошеин добровольцем принимал участие в ходе Гражданской войны в Испании, где командовал танковым отрядом и участвовал в том числе в обороне Мадрида.