After playing with the Sharks for more than five seasons, Stuart was traded along with Marco Sturm and Wayne Primeau to the Boston Bruins for Joe Thornton in November, 2005.
В ноябре 2005 года, проведя за Сан-Хосе Шаркс чуть больше шести сезонов, был обменян с партнёрами по команде Марко Штурмом и Уэйном Примо в Бостон Брюинз на Джо Торнтона.