Like most expansion teams, the Raptors struggled in their early years, but after the acquisition of Vince Carter through a draft day trade in 1998, the team set league attendance records and made the NBA playoffs in 2000, 2001, and 2002.
Как и большинство других новых команд лиги, «Рэпторс» в первые годы выступали довольно слабо, и лишь после приобретения Винса Картера на драфте 1998 года смогли улучшить свою игру и три года подряд, с 2000 по 2002, играли в плей-офф НБА.