He also designed several famous buildings, including the Flatiron Building of triangular shape in New York City, Union Station in Washington D.C., the Continental Trust Company Building tower skyscraper in Baltimore (now One South Calvert Building), and a number of notable skyscrapers in Chicago.
Он сыграл ведущую роль в разработке генеральных планов развития ряда городов, включая Чикаго и центр города Вашингтон (округ Колумбия), а также разработал проекты нескольких известных зданий, включая «Флэтайрон-билдинг» в Нью-Йорке и Станцию Юнион в Вашингтоне.