From 2008 to her appointment as director, Pierson served as the chief of staff to the director, and as the assistant director of the Office of Human Resources and Training for the Secret Service.
В 2006 −2008 Пирсон служила заместителем директора Управления персонала и подготовки кадров для Секретной службы, а с 2008 до момента назначения на должность директора — начальником штаба Секретной службы.