Times have changed, but one has to realise that Pless followed the expectations of her day when she did not think to look for a job after receiving her doctorate, rather she stayed at home to look after her daughter. In 1959 her second child, a son named Ben, was born and when Ben was old enough to attend nursery school in 1962, Pless began to teach courses at Boston University:
Times ay nagbago, ngunit ang isa ay upang realise na Pless sinundan ang mga inaasahan ng kanyang araw kapag siya ay hindi nila sa mga naghahanap ng trabaho matapos na makatanggap ng kanyang mga titulo ng doktor, sa halip siya nagtutulog sa bahay upang alagaan ang kanyang anak na babae. 1959 Sa kanyang pangalawang anak, ang isang anak na pinangalanang Ben, ay ipinanganak at kapag Ben ay sapat na gulang na dumalo sa nursery school in 1962, Pless ay nagsimulang magturo sa mga kurso sa Boston University: