Quim. Nova, Vol. 25, No. 4, 589-593, 2002

Ozelito Possidônio de Amarante Junior* e Teresa Cristina Rodrigues dos Santos
Departamento de Tecnologia Química, Universidade Federal do Maranhão, Av. dos Portugueses, s/n, 65080-040 São Luís – MA
Natilene Mesquita Brito e Maria Lúcia Ribeiro
Instituto de Química, Universidade Estadual Paulista, Rua Prof. Francisco Degni, s/n, 14800-900 Araraquara – SP
Recebido em 24/4/01; aceito em 24/10/01

Revisão

GLIFOSATO: PROPRIEDADES, TOXICIDADE, USOS E LEGISLAÇÃO

GLYPHOSATE: PROPERTIES , TOXICITY, USE AND LEGISLATION. This paper supplies a compact revision on the herbicide
glyphosate physic-chemistry characteristic mains, including toxicity and valid Brazilian legislation for its use.
Keywords: glyphosate; physic-chemistry characteristic; toxicity: legislation.

INTRODUÇÃO
O comércio mundial de pesticidas cresce a cada ano. Embora
muitas mudanças e inovações surjam conforme as necessidades do
mercado, entre elas o advento das culturas transgênicas, resistentes a
algumas pragas, o uso de herbicidas é destacado visto que a maioria
destas inovações não impede o florescimento de ervas daninhas no
campo. Atualmente, o herbicida glifosato (N-(fosfonometil)glicina),
não-seletivo, sistêmico, pós-emergente, representa 60% do mercado
mundial de herbicidas não seletivos, contabilizando um total de US$
1,2 bilhão/ano com vendas do produto1.
Glifosato apresenta elevada eficiência na eliminação de ervas
daninhas. Desde 1971, quando foi relatado primeiramente como
herbicida, três tipos de glifosato vêm sendo comercializados:
glifosato-isopropilamônio, glifosato-sesquisódio (patenteados por
Monsanto e vendido como Round-up), e glifosato-trimesium (patenteado por ICI, atual Syngenta). Seja como sal de amônio ou sódio,
glifosato é um organofosfato que não afeta o sistema nervoso da
mesma maneira que outros organofosforados (em geral inseticidas,
inibidores da enzima colinesterase). Apesar do glifosato ser citado
como pouco tóxico, há evidências de efeitos deletérios no ambiente,
principalmente devido à resistência adquirida por algumas espécies
de ervas, após o uso prolongado do herbicida1.
Em diversos tipos de cultivo, glifosato costuma ser pulverizado
sendo, em geral, absorvido na planta através de suas folhas e dos
caulículos novos. O herbicida é, então, transportado por toda a planta, agindo nos vários sistemas enzimáticos, inibindo o metabolismo
de aminoácidos. As plantas tratadas com glifosato morrem lentamente, em poucos dias ou semanas e, devido ao transporte por todo
o sistema, nenhuma parte da planta sobrevive1.
As concentrações mais altas de glifosato e seu metabólito, o ácido aminometilfosfônico (AMPA), tem sido encontradas em folhagens novas. A aplicação de glifosato pode resultar na presença de
resíduos tanto na colheita quanto em animais usados na alimentação
humana. No ambiente, as concentrações mais altas de ambos os compostos foram encontradas no solo. A ocorrência de glifosato em água
subterrânea foi citada uma única vez, no estado do Texas, EUA, reportada por Hallberg (1989), mas a concentração medida não foi
especificada. A aplicação direta como herbicida em águas superfici-

*e-mail: ozelito@hotmail.com

ais pode ser responsável pela presença de glifosato em água potável2.
Considerando-se a ampla utilização do glifosato em todo o mundo, torna-se importante um estudo de suas propriedades físico-químicas, interações com componentes da água e do solo, bem como
sua detecção e quantificação em amostras naturais. Este artigo pretende discutir as principais características físicas e químicas, que
conferem ao herbicida um comportamento peculiar e distinto da
maioria dos pesticidas usualmente estudados.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
O glifosato tem fórmula molecular C3H8NO5P (m.m. = 169,1 g/
mol) e, na forma de sal de isopropilamônio, apresenta-se acrescido
do grupo (CH3)2CHNH3+ (m.m. = 228,2 g/mol)3. Em condições
ambientais, tanto glifosato quanto seus sais são sólidos cristalinos,
muito solúveis em água (12 g/L a 25 °C, para glifosato) e quase
insolúveis em solventes orgânicos comuns, tais como acetona e etanol,
entre outros. Glifosato funde a 200 °C, possui densidade aparente de
0,5 g/cm3 e se apresenta bastante estável em presença de luz, inclusive em temperaturas superiores a 60 °C3. Os valores de pK encontrados na literatura3-6 para o glifosato são: pK1 = 0,8; pK2 = 2,16; pK3 =
5,46; pK4 = 10,14. Tais constantes de dissociação indicam o grau de
dissociação do herbicida em função do pH, conforme pode ser observado na Figura 1.

Figura 1. Grau de dissociação do glifosato construído a partir dos valores
de Ka (a0, composto com uma protonação; a1, composto apresentando uma
dissociação; a2, molécula com duas dissociações; a3, molécula com três
dissociações; a4, composto totalmente dissociado)

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No gráfico, em pH abaixo de 0,8, a maior parte do glifosato se
apresenta com uma protonação no sítio da amina. Em pH 0,8, valor
da primeira constante, tem-se 50% das moléculas possuindo esta
protonação e as demais moléculas com uma dissociação no grupo
fosfato. A partir deste valor até pH 2,2, tem-se predominância da
forma molecular, com uma dissociação (-PO2H-) e uma protonação
(-NH2+-), sendo que, em pH 2,2, 50% do composto já possuirá duas
dissociações, embora mantenha a protonação no grupamento amina.
Entre pH 2,2 e 5,4, o herbicida se mostra com predominância da
forma com duas dissociações, tendo, do mesmo modo, 50% das
moléculas com três dissociações em pH 5,5. A partir de pH 5,5 até
10,2, têm-se três dissociações. Neste pH ocorrem as formas com três
e quatro dissociações e, então, o glifosato se apresenta totalmente
dissociado acima de pH 11.
Aminoácidos e derivados apresentam comportamento
zwiteriônico, ou seja, em sua estrutura o grupo carboxílico apresenta caráter mais fortemente ácido que o grupo amônio. No caso do
glifosato, os grupos fosfato e carboxílico têm maior caráter ácido
que o amônio7. Cikalo, Goodall e Mathews8 consideram o comportamento zwinteriônico do glifosato quando descrevem sua
dissociação. Neste caso, nas primeiras dissociações, o glifosato perderia os hidrogênios ligados a oxigênio, e apenas na última dissociação aquele ligado ao nitrogênio. Desta forma, as etapas de
dissociação previstas são as apresentadas na Figura 2.

Quim. Nova

USO
Desde que foi introduzido no mercado, o uso do glifosato se
tornou prática freqüente. Em geral, glifosato é vendido em concentrações de 48% (m/v) e as doses aplicadas são em torno de 5 L/ha9.
Glifosato é indicado no controle de ervas daninhas anuais e perenes, monocotiledôneas ou dicotiledôneas, em culturas de arroz irrigado, cana-de-açúcar, café, citros, maçã, milho, pastagens, soja
(plantio direto ou indireto), fumo, uva e soqueira em cana-de-açúcar. É indicado, ainda, para as culturas de ameixa, banana, cacau,
nectarina, pêra, pêssego, seringueira e plantio direto do algodão10. A
mistura com outros herbicidas pode reduzir a atividade do produto,
ocasionando o chamado antagonismo. Para aumentar a eficiência na
eliminação de ervas, pode-se utilizar glifosato misturado com outros
herbicidas, tais como formulados à base de 2,4-D, terbutilazina,
simazina, alaclor e diuron, por exemplo11. Glifosato pode, ainda, ser
aplicado na água1 para o controle de ervas aquáticas.
O número de aplicações feitas com glifosato costuma variar de
acordo com as ervas a serem tratadas. Para plantas daninhas perenes,
no início da floração, ou para ervas daninhas anuais, antes da floração
e formação de sementes, a aplicação é feita em dose única. Para tiririca
(Cyperus rotundus ou Cyperus difformes), devido à sua fisiologia,
são necessárias 3 a 4 aplicações, em intervalos de 20 a 40 dias. Entretanto, no caso da Digitaria sanguinales, o controle é feito em
plantas recentemente germinadas até a fase adulta. Apesar da elevada eficiência, glifosato não tem ação sobre as sementes das ervas no
solo e, portanto, deve ser aplicado quando as espécies a serem eliminadas estão em condições de desenvolvimento, sem efeito de estresse
hídrico (solo seco) 1.
Para as culturas de maçã, uva e citros, a aplicação do herbicida é
feita em área total (técnica do coroamento) ou somente onde houver
manchas de mato. Para culturas de café, cana-de-açúcar, soja e milho, no entanto, a aplicação é feita somente nas entrelinhas. Em pastagens, a aplicação é realizada nas reboleiras de mato, ou durante o
pré-plantio, no caso de formação de pastagem artificial. Para cultivo
de arroz e soja, em plantio direto ou indireto, glifosato é aplicado
antes da semeadura da cultura11. Em culturas de eucalipto/pinus a
aplicação é feita em pós-emergência, em pleno estágio vegetativo do
mato, nas entrelinhas, após a implantação das espécies florestais ou,
ainda, no pré-plantio, para garantir a eliminação da vegetação da
área12. No cultivo de pequenas áreas, glifosato pode ser aplicado em
pré-plantio da cultura e pós-emergência das plantas daninhas. Para
não atingir as partes verdes das plantas úteis (folhas, ramos ou caules jovens), glifosato deve ser preferencialmente aplicado com jato
dirigido13. A “calda” pronta do formulado é altamente corrosiva. Por
este motivo, ele não deve ser armazenado em recipientes de ferro
galvanizado, ferro ou aço comum11.
TOXICIDADE AGUDA

Figura 2. Dissociação do glifosato de acordo com seu comportamento
zwiteriônico

A toxicidade aguda deste pesticida é considerada baixa3. De acordo com a Organização Mundial da Saúde (WHO), o LD50 oral do
glifosato puro em ratos é de 4.230 mg/kg, enquanto que o fabricante
(Monsanto)1 cita LD50 de 5.600 mg/kg. A toxicidade relativamente
baixa pode ser atribuída à modalidade bioquímica de ação do glifosato
em um caminho metabólico nas plantas (chamado mecanismo do
ácido “shikimico”), similar ao existente em alguns microorganismos
mais complexos, não existindo, entretanto, em animais. O glifosato
pode, no entanto, impedir a ação de funções enzimáticas nos animais. Quando injetado no abdômen de ratos, causou diminuição da
atividade de algumas enzimas1.
Apesar da toxicidade relativamente baixa do glifosato, alguns
dos componentes de seus produtos formulados apresentam-na mais

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Glifosato: Propriedades, Toxicidade, Usos e Legislação

elevada que o ingrediente ativo. As formulações encontradas no
mercado contêm, geralmente, surfactante, cuja finalidade é impedir
a formação de gotas e o alcance de áreas além das folhas que são
pulverizadas. Alguns destes são irritantes sérios, tóxicos para peixes1.
Os tipos mais extensamente usados em formulações do glifosato são
as etilaminas. Os compostos deste grupo de surfactantes são
significativamente mais tóxicos do que o glifosato, causando sérias
irritações nos olhos, sistema respiratório e pele. Devido ao potencial
irritante e tóxico destas substâncias, novos surfactantes têm sido
desenvolvidos e produtos com estas novas formulações vêm
sendo vendidos, com aprovação dos órgãos de fiscalização
competentes1.
TOXICIDADE CRÔNICA
Embora a toxicidade aguda do glifosato seja considerada baixa,
alguns autores1-3 têm sugerido que o herbicida pode causar defeitos
crônicos de nascimento em determinadas espécies de animais, quando
administrado em doses elevadas e por um período prolongado. A dose
diária aceitável por massa corpórea deste composto é relativamente
baixa (ADI = 0,05 mg.Kg-1.d-1). Os estudos crônicos de alimentação
não mostraram perda de peso, efeitos ao sangue e pâncreas ou, ainda,
evidência de carcinogenicidade nos seres humanos. No entanto, estudos feitos com ratos demonstraram perda de peso, descarga nasal e
morte de matrizes grávidas, além de desordens digestivas1.
Em plantas, o glifosato apresenta grande toxicidade, exceto em
caules suberizados. Entre os efeitos agudo e crônico em seres humanos, são citados: dermatite de contato e síndrome tóxica após a
ingestão de doses elevadas (epigastralgia, ulceração ou lesão de
mucosa gástrica, hipertermia, anúria, oligúria, hipotensão,
conjuntivite, edema orbital, choque cardiogênico, arritmias cardíacas, edema pulmonar não-carcinogênico, pneumonite, necrose tubular
aguda, elevação de enzimas hepáticas, aumento da quantidade de
leucócitos, acidose metabólica e hipercalemia14. Em ambientes aquáticos, a toxicidade do glifosato é acentuada com o aumento da temperatura e do pH1.
Quanto aos aspectos toxicológicos, o glifosato é irritante dérmico
e ocular, podendo causar danos hepáticos e renais quando ingerido em
doses elevadas. O composto é absorvido por via oral e dérmica, sendo
excretado principalmente na urina. A excreção biliar, no entanto, é
limitada e a eliminação através de ar expirado é muito baixa14.
O uso intenso pode causar danos às plantas que não são alvo da
aplicação, aumentando o número de espécies que podem ser afetadas. O uso repetido tem resultado na maior resistência de ervas daninhas através dos mecanismos da seleção natural1,2,14, que beneficia
biótipos resistentes, preexistentes na população, levando ao aumento da quantidade destes indivíduos. Em conseqüência, a população
de plantas resistentes pode aumentar a ponto de comprometer o nível de controle das ervas14. A toxicidade do glifosato em mamíferos
e pássaros é relativamente baixa. No entanto, sendo não seletivo, o
largo espectro de atividade do herbicida conduz à destruição de ambientes naturais e de fontes de alimento de alguns pássaros e anfíbios, levando à redução das populações. Um exemplo extremo é
uma espécie de sapo da região de Houston, considerada espécie
em perigo de extinção devido à destruição de seu habitat pelo
glifosato1.
Os peixes e os invertebrados aquáticos são os mais sensíveis a
este herbicida e aos outros componentes de seus produtos comerciais. Em estudos recentes, onde vários herbicidas foram avaliados
quanto a sua ação sobre microorganismos, observou-se que o glifosato
apresenta a segunda maior toxicidade para bactérias e fungos, apresentando, ainda, efeitos adversos em alguns invertebrados do solo,
incluindo ácaros1.

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EFEITO AO AMBIENTE
Quando no ambiente, glifosato tende a ser inativo em contato
com solo, desde que seja adsorvido por este. O mecanismo não é
inteiramente compreendido. No entanto, supõem-se ligações similares às do fosfato inorgânico. A competição com fosfato inorgânico
tem sido demonstrada em laboratório mas não tem sido medida no
campo. Íons específicos (Fe 2+, Fe 3+, Al 3+) complexam-se com
glifosato, e os complexos de metal com ácidos húmicos em solo
podem ser um mecanismo de ligação deste às partículas do solo2. O
composto livre no solo é degradado rapidamente a dióxido de carbono, pela atividade microbiana, enquanto que o glifosato adsorvido é
degradado mais lentamente, ou não degradado, persistindo inativo
durante anos. O herbicida tem sido relacionado à inibição da fixação
anaeróbica de nitrogênio no solo1.
Devido à rápida adsorção no solo, o glifosato não é facilmente
lixiviado, sendo pouco provável a contaminação de águas subterrâneas. Em raras ocasiões, o pesticida tem sido detectado em amostras
de águas mas, em geral, isto ocorre devido à dificuldade de separação do composto e também devido ao fato de não ser considerado
um sério contaminante aquático1. O glifosato é um composto extremamente polar, sendo extraído das amostras aquosas juntamente com
cátions metálicos e ânions inorgânicos, o que dificulta sua extração.
Por não conter grupos cromóforos, glifosato não absorve radiação
eletromagnética visível, não sendo detectado por métodos
colorimétricos ou fluorescência, a não ser de forma indireta ou com
devida derivatização. Em estudos recentes, novos métodos têm sido
desenvolvidos, na tentativa de melhorar a determinação do herbicida
em diferentes matrizes1.
No caso do uso em água, o glifosato pode ser adsorvido pelos
sedimentos, sendo carregado por estes1. Esta partição é normalmente rápida e ocorre dentro de 14 dias2, ocasionando um processo natural de degradação bem mais lento1.
A degradação do glifosato no solo pode seguir duas rotas. A
primeira consiste na transformação do glifosato em sarcosina por
ação da bactéria Agrobacterium radiobacter ou da Enterobacter
aeroneges (enzima C-P liase): a sarcosina entra no metabolismo destes microorganismos e de outros, degradando-se14-16. Esta rota é, no
entanto, pouco citada na literatura. A segunda rota consiste na transformação do glifosato em ácido aminometilfosfônico, AMPA, conforme apresentado na Figura 3.
Os principais mecanismos de adaptação que podem conferir resistência das ervas aos herbicidas são: alteração do local de ação,
metabolismo e compartimentalização do herbicida. Podem ocorrer,
ainda, as chamadas resistências cruzada e múltipla. A resistência cruzada ocorre quando um biótipo é resistente a mais de um herbicida
com apenas um mecanismo de ação, enquanto que a resistência múltipla ocorre nas plantas que possuem dois ou mais mecanismos distintos. Neste caso, são resistentes a herbicidas de diferentes grupos
químicos e com diferentes mecanismos de ação18.
O glifosato inibe a enzima 5-enolpiruvoilshikimate-3-fosfato sintase
(EPSPs), do mesmo modo que o sulfosato. Estes herbicidas agem pela
inibição na rota de síntese dos aminoácidos aromáticos essenciais,
fenilalanina, tirosina e triptofano, os quais são precursores de outros
produtos, como lignina, alcalóides, flavonóides e ácidos benzóicos. Os
sintomas de sua ação sobre as plantas incluem “amarelamento” dos
meristemas, necrose e morte em dias ou semanas18.
Por apresentarem mais de um mecanismo de ação, além de limitado metabolismo pelas plantas e baixo efeito residual, glifosato e
sulfosato apresentam baixa probabilidade na seleção de biótipos resistentes. Apenas um caso de resistência às glicinas foi observado14,
enquanto que para outros herbicidas, tais como triazinas, foram detectadas 64 espécies com resistência14.

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Tabela 1. Limites de tolerância e intervalos de segurança para
glifosato em alimentos, estabelecidos pela ANVISA22, 23.
Alimentos
Frutos
Ameixa, citrus,
maçã, nectarina,
pêra, pêssego, uva.
Banana
Cereais
Arroz (grão)
Arroz com casca
Arroz (farelo)
Milho
Trigo
Sementes oleaginosas
Algodão
Soja
Outros produtos
Café (grão)
Cacau
Cana-de-açúcar
Pastagens
Seringueira
Limite de resíduo
não intencional
Fígado e rim bovinos,
caprinos e aves

Tolerância

Intervalo de segurança

0,2 ppm

15 dias

0,02 ppm

15 dias

0,2 ppm
0,5 ppm
1,0 ppm
0,1 ppm
0,05 ppm

ND*
ND*
ND*
ND*
ND*

3,0 ppm
2,0 ppm

45 dias
45 dias

1,0 ppm
0,1 ppm
1,0 ppm
0,2 ppm
Uso não
alimentar

15 dias
30 dias
30 dias
ND*

0,1 ppm

-

ND*

Figura 3. Rotas de decomposição microbiológica do glifosato15-17

ND* = intervalo de segurança não determinado devido a modalidade
de emprego, plantio direto e quebra de dormência.

LEGISLAÇÃO

em solos de regiões tropicais são limitados em relação àqueles
efetuados em regiões de clima temperado. Alguns países definem
valores de segurança para alguns ingredientes ativos, de modo que
quando se possui concentrações superiores às estabelecidas é necessário tomar medidas corretivas25.
As águas são divididas em classes pela resolução n.º 20 de 18 de
junho de 1986 do Conselho Nacional do Meio Ambiente
(CONAMA)26, órgão do Ministério do Meio Ambiente (MMA) e
tem limites máximos de resíduos estabelecidos para alguns compostos. Esta resolução traz compostos que já têm seu uso proibido no
Brasil, não citando muitos de ampla utilização, dentre estes o glifosato.

Em âmbito nacional, não há limites legais estabelecidos para
glifosato em águas ou solo. A Agência de Proteção Ambiental dos
Estados Unidos (US EPA) estabelece limite de 700 mg/L de glifosato
em água potável como “limite consultivo de saúde”19. Entretanto, a
Comunidade Econômica Européia (EEC) estabelece como “concentração máxima admissível” para pesticidas em água potável, como
substâncias individuais, o limite de 0,1 mg/L, desde que a concentração total de pesticidas não ultrapasse 0,5 mg/L20.
A quantidade máxima de resíduo de determinado pesticida que
pode ser aceita em cada alimento destinado ao consumo humano é
chamada de Limite Máximo de Resíduo (LMR). Estes limites são
estabelecidos pelo “Codex Alimentarius Commission”, um corpo
subsidiário da FAO (Food and Agriculture Organization) e da WHO21.
Na legislação brasileira os pesticidas têm seus LMR, ou tolerância, e
intervalo de segurança, ou carência (intervalo entre a aplicação do
pesticida e a colheita), estabelecidos pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) e seus valores são apresentados na Tabela 122, 23.
Os países integrantes da EEC têm estabelecido LMR de glifosato
para frutas e hortaliças (0,10 mg/Kg), para cogumelos selvagens
(50,00 mg/Kg) e para tubérculos (0,10 mg/Kg)24.
Não existe legislação brasileira que defina limites máximos de
resíduos para qualquer pesticida em solos, entretanto, a legislação
estabelece normas e critérios para a realização de testes preliminares
para a avaliação ecotoxicológica de pesticidas. Estes testes consistem em estudos de biodegradabilidade, adsorção/dessorção e mobilidade. Estudos que avaliem o comportamento e destino dos pesticidas

CONCLUSÕES
O glifosato apresenta propriedades muito características, diferentes da maioria dos outros pesticidas estudados; estas dificultam
seu monitoramento em amostras ambientais, embora em amostras
biológicas27- 30 e vegetais28, 31-35, sua extração tenha sido realizada com
maior facilidade. Entretanto, muitos trabalhos têm sido realizados
em função de sua ampla utilização. Devido a suas propriedades
herbicidas de amplo espectro, isto é, por ser não-seletivo, sistêmico
e pouco tóxico a animais, como discutido, tornou-se o mais utilizado no mundo, aumentando a necessidade de implementação de programas de monitoramento, considerando-se a inexistência de legislação que estabeleça limites de glifosato em água e solo. Fazem-se
necessários, ainda, investigações que estabeleçam métodos suficientemente validados, que contenham informações tais como limites de
detecção e quantificação, recuperações em diferentes níveis de fortificação, entre outras, para serem aplicados a estes programas.

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Glifosato: Propriedades, Toxicidade, Usos e Legislação

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