讨纪州时，与大谷吉继共率2000兵，讨取根来众津田监物、西谷延命院等人（『根来寺烧讨太田责细记』），叙任从五位下右卫门尉。后来与石田三成、长束正家办理太合检地，负责近江国、美浓国、越后国等地的检地，效果出色，也积极办理普请、进行京都鸭川的三条大桥、五条大桥改修工事。文禄元年（1592年）文禄庆长之役时，与石田三成、大谷吉继渡海抵达朝鲜，于汉城驻留，担任占领地统治及兵站奉行，后来参与碧蹄馆之战、幸州山城之战等。文禄4年（1595年）后成为大和20万石的领主，并延揽高田一英、浅井井赖等大和大纳言家的旧臣