早年生活.李普顿在西维吉尼亚zh-hans:亨廷顿; zh-hant:亨廷顿;出生和长大。在十岁时父亲因交通意外逝世，成为了家中年纪最大的男人，后获得母亲的信赖。由于家中的经济困难和希望从事军事生涯，因此就读了亨廷顿马歇尔大学一年就离开。其后在生活杂志中阅读了一编有关伞兵训练的文章，该文章讲述伞兵训练及其多么困难，并在1942年，李普顿应征入伍及加入伞兵部队。
服役期间.在1944年6月6日的D日行动中，李普顿是由C-47空降诺曼第的伞兵之一，着陆