长束正家办理太合检地，负责近江国、美浓国、越后国等地的检地，效果出色，也积极办理普请、进行京都鸭川的三条大桥、五条大桥改修工事。文禄元年（1592年）文禄庆长之役时，与石田三成、大谷吉继渡海抵达朝鲜，于汉城驻留，担任占领地统治及兵站奉行，后来参与碧蹄馆之战、幸州山城之战等。文禄4年（1595年）后成为大和20万石的领主，并延揽高田一英、浅井井赖等大和大纳言家的旧臣。在关原之战中，加入了石田三成的西军，但是并未参加本战，而是与毛利辉元留在大坂城，在西之丸率兵3000担任守备部队。战后的9月25日，出家