亲因交通意外逝世，成为了家中年纪最大的男人，后获得母亲的信赖。由于家中的经济困难和希望从事军事生涯，因此就读了亨廷顿马歇尔大学一年就离开。其后在生活杂志中阅读了一编有关伞兵训练的文章，该文章讲述伞兵训练及其多么困难，并在1942年，李普顿应征入伍及加入伞兵部队。
服役期间.在1944年6月6日的D日行动中，李普顿是由C-47空降诺曼第的伞兵之一，着陆后与E连指挥官理查德·温特斯中尉及两个82空降师伞兵会合，其后会合更多E连队友在卡朗唐南部作战。李普顿与二等兵迈伦·兰尼参与布里考