，在小手差原（现在的北野一带）与北条氏交战，世称。现在市内可见白旗冢、将军冢（）、誓词桥（）、势揃桥（）等相关地名。1352年，义贞子义兴、兄弟再与足利军在小手指原附近交战。（）战国时代在关东管领扇谷上杉氏支配下，本地由上杉氏家臣统治。河越夜战后，后北条氏兴起，改由八王子城主北条氏照支配。柳濑川沿岸留有址、址等中世城馆遗迹。
近世.江户时代，此地多为幕府直辖领，部分是川越藩领与旗本领。幕府修建河原宿（现在宫本町附近）至江户四谷的道路（江户街道，大略是现在的西武新宿线旁，近所