更重大的成就于三年后发生，作为队中核心份子的第二代弟子为曼联于1999年完成三冠王的美梦。被称为「92年班弟子」（"Class of '92 Fledglings"）的多名成员在这时期也成为球队及国家队的主力。由2000年至2006年担任英格兰国家队队长的大卫·贝克汉姆于2003年转投皇家马德里；接着尼基·巴特在2004年加盟纽卡素；而菲尔·内维尔则在来年的2005年离队效力爱华顿。瑞恩·吉格斯、保罗·史高斯和加利·尼维利仍然留在曼联，于2000年代末期均已三十出头，在队中被视为老将。吉格斯是现时英格兰