以家族公司管治方式，不易接受别人意见。有评论员指出，假使陈方安生当初没有宣佈退休的话，那董建华在2005年宣佈辞职以后，接替董建华出任行政长官的人，便很可能是陈方安生，而非曾荫权。
退休以后.在2002年11月7日，陈方安生获英女皇伊丽莎白二世颁授荣誉圣米迦勒及圣乔治爵级大十字勋章，以答谢她在港英时期的贡献，而该勋衔以往通常都是授予香港总督。陈方安生退休初期比较低调，但亦时有公开发表政见并热心参与公益活动。例如在2003年的时候，她就代表了联合国儿童基金会，到老挝作亲善探访。2