「请上洛吧，应尽快讨好秀吉，不过因为主导宇都宫氏改易的浅野长政派出的检使已经前往宇都宫领地调査，令其不察觉的情况下秘密上洛吧」（）的提示（『佐竹文书』）。庆长3年8月18日（1598年9月18日），秀吉死去。翌年闰3月3日（1599年4月27日），前田利家死去。以此为契机，加藤清正、福岛正则、加藤嘉明、浅野幸长、黑田长政、细川忠兴和脇坂安治前往石田三成的屋敷袭撃三成。得知此事后，安排轿子让三成逃难，于是三成从宇喜多秀家的屋敷中成功逃脱。（『佐竹氏物语』）此后，茶道的师匠古田重然（古田织部）劝告应向德