绘画视为自己喜剧作品中的资产，因为这有助于他更好把自己哑剧表演中的所需要的道具想像出来。斯克尔顿出售的画作中不但有原作，也有通过自己专门的邮购业务出售的复制品和印刷品。直接向美术馆出售画作的同时，他也会出售作品的特许经营权。他曾估算自己一年单凭销售平版画就赚了250万美元。斯克尔顿辞世后不久，他的艺术品经销商表示，斯克尔顿通过画作所赚的钱很可能比电视领域更高。斯克尔顿生前共绘制了上千幅小丑的油画。当他人问起他为什么要在画作中专注于小丑时，他起初这样回答：“我不知道为什么总是小丑。”接下来他又想了一会，然