认为在同时期应该是在信长配下。不过因为缺乏直政在信长配下时代的史料，可能是辅佐秀政而担任文官，负责处理行政工作。在『宽永诸家系图传』中记载，在进攻伊贺龟甲城时，率领精兵首先登城而受到信长赞赏，在进攻伊势峰城时亦立下功绩。信长死后，与秀政一同在山崎之战、贱岳之战、小牧长久手之战、纪州征伐、四国征伐、九州征伐、小田原征伐中从军。特别是在天正11年（1583年）的贱岳之战中，持着十文字枪，夺去柴田胜家的金御币马印，并杀死小冢藤右卫门（『宽政重修诸家谱』）。
秀治时期.秀政在小田原征伐