后，德沙和威廉·惠特利（）一起在肯塔基州的克拉布奥查德生活。1789年12月，他和玛格丽特·“佩吉”·布莱索（）成婚，两人一共生了13个孩子。1792年，一家人迁居肯塔基州梅森县，德沙在这里务农。1794年，他参加了西北印第安战争，听从威廉·亨利·哈里森中尉指挥。他还参与过有“疯狂的安东尼”（）之称的安东尼·韦恩（）将军在8月20日击溃印第安人的鹿寨战役。1797年，德沙以民主共和党人身份入选肯塔基州众议院，拉开了自己从政生涯的序幕。1798年州众议院就肯塔基决议案展开辩论期间，他担任全体委员会主席。1