曾就读于乐昌县第一中学；求学时期的他勤奋读书，又有上进心，曾多次被评选为「三好学生」。何建怀在1981年加入中国共产主义青年团，1985年从中学毕业，其后到拱北海关工作，成为海关调查处海上缉私队的队员。1986年7月6日，拱北海关派出一艘缉私艇巡视担桿列岛海面，何建怀也是缉私艇上的一名船员；巡视期间，缉私人员发现了一艘可疑船只，缉私艇便高速追截。缉私艇成功逼近可疑船只后，何建怀跳到该船上；但是，该艘可疑船只忽然急速转向，引发两船相撞，何建怀因而受重伤，在送院途中死亡。当时，何建怀是拱北海关有关部门的见习