兵出征朝鲜，3月抵达征明（中国当时为明朝）之地名护屋，文禄四年（1595年）获批准回日本。他没有参与庆长之役。庆长四年（1599年）将嫡女五郎八姬与德川家康六子松平忠辉联姻，自此亲近德川家。关原之战时支持东军，虽然无法直接参与在关原的本战，但是政宗在长谷堂城之战接受了最上义光的求援，派遣三叔留守政景支援的战况，使直江兼续无法攻下长谷堂城。
仙台藩主.由于关原之战所属的德川军取得了胜利，因此政宗的领地得以保留。家康原定安排政宗成为100万石大名，但是因为被揭发煽动和贺忠亲引发岩崎一揆