中央人民政府批准任命陈方安生为首届特区政府政务司司长，令她成为特区第一位女性政务司司长。同年3月，董、陈两人在北京一同会见国务院总理李鹏，向公众显示出融洽关系。可是在主权移交以后，陈方安生和董建华一直貌合神离，政府高层出现两个「司令部」。回归初期，广东省提出在经济上和香港融合，并建议兴建跨境大桥，落实二十四小时通关。时任粤港合作联席会议港方代表的陈方安生在兴建跨境大桥和二十四小时通关上一直持保留态度。1999年，香港立法会就新机场开幕混乱而写成的调查报告指出，香港机场管理局主席董成亨和机场策划局需要