松阴自少便师承叔父的严厉教育，学习兵法。<br>天保11年（1840年），向藩主毛利敬亲讲解《武教全书》战术篇。两年后，叔叔玉木文之进开设名为松下村塾的私塾。
游学经过.弘化2年（1845年），松阴开始向另一位兵法家讨教兵法。在九州的平户藩游学后，受命陪同藩主参与参觐交替，前往江户觐见将军。在江户期间，拜受学者佐久间象山，因表现出色而被佐久间象山赞许是二个能令天下大治的人物之一，和佐久间象山门下出色的门生齐名，因小林的名字和松阴乳名同时有「虎」字，故二人同时被称许作「象门二虎」。1