接着又在1990年的《圣芭芭拉》（）出场，还出演了十余集《为人父母》（）和二十余集情景喜剧《成长的烦恼》。他的电影处女作是1991年的《魔精3》（），不过该片只通过录影带发行，没有在院线上映。两年后，他在《男孩的生活》中饰演托拜厄斯·沃尔夫一角，与罗伯特·德尼罗演对手戏。同年他还因在《不一样的天空》（）中的演出获第66届奥斯卡最佳男配角奖提名。1995年，迪卡皮欧在《边缘日记》中扮演美国作家吉姆·卡罗（），还在《心之全蚀》（）中出演法国诗人阿蒂尔·兰波。次年，他又在巴兹·鲁赫曼导演的《罗密欧与朱丽叶》中诠释