父亲为林政秀，他也是春日局的前夫。他年轻时仕奉丰臣秀吉，并且奉秀吉之命做小早川秀秋的家臣，辅佐秀秋。在1600年的关原之战时，与平冈赖胜一起密通德川家康，成功唆使秀秋投向东军。1602年时因秀秋病死，小早川家绝后，于是成为浪人。在婚姻方面，他被美浓国的稻叶重通招为女婿，娶了重通的女儿阿万（阿万是正成之兄政行的遗孀），改姓稻叶。但是阿万不久过世，于是他之后再娶的对象是重通的养女阿福（即斋藤利三之女，后来的春日局），但因故与阿福离婚（盛传是因为性情刚烈的阿福手刃了正成的情妇，见汪公纪《日本史话 近古篇》