田胜家及府中三人众的与力。秀吉家臣天正10年（1582）本能寺之变时，父亲直则阵亡，直保继承家督，出仕秀吉获得所领安堵。天正17年（1589）10月，直保独佔南条郡大桐村灰烧的经营权等相关文书至今仍可看到。天正18年（1590）小田原征伐隶属于石田三成，参加武藏国岩槻城、忍城攻略。在战役后任官从五位下备后守，获得越前国今庄2万石领地，升格为大名，成为小早川秀秋及堀尾吉晴的与力。在统治期间积极发展内政及街道整备政策，后继者结城秀康所发展的北国街道宿驿，就以此作为基础。关原合战以后庆长5年（16