门学校肄业。早年知遇于何应钦，曾任黔军军法处长、军需处长。1925年任何应钦机要秘书。何应钦历任武汉行营、南昌行营主任，刘健群分别担任行营办公厅主任。1930年3月，到南京住洪武路。蒋中正派人去考核他。接着，蒋几次召见他和他谈话，对他很赏识。蒋介石对贺衷寒说：“刘健群比陈果夫兄弟要进步五年，比你们要进步十年。”随即任命其为军事委员会（总）政训处处长（原处长贺衷寒已调豫鄂皖三省剿匪总司令部政训处长）。 1931年间，为迎合蒋，写了一本《改组国民党的刍议》的小册子，建议：“国民党仿效义大利墨索里尼的褐衫党