位下左兵卫佐，作为讨伐军大将初阵。直冬5月28日发兵，当天暂住东寺，6月18日向纪伊进发。直冬在三个月间转战各地，与南朝方互有攻守，终于于9月28日达成军事目的后撤兵。直冬击败南朝立下了大功，然而尊氏对此心中不快，义诠、赤桥登子和高师直、仁木义长、细川显氏等人也态度冷淡（『太平记』）。然而另一方面养父直义和一部分武将对直冬的才能有很高评价。这件事成为直冬对尊氏和义诠等人开始变得憎恶的原因之一。
就任长门探题和观应扰乱.直义把尊氏和重臣的行为看在眼里，认为最好还是让直冬暂时离开京