安娜的歌手生涯是从当汉弥顿全明星（Hamilton All Star）爵士乐团的成员开始。在十九岁那年，黛安娜认识了加拿大的爵士大师。唐一听到她的歌声就惊为天人，除了邀请她加入共同表演、并告知若准备好随时可以找他出唱片；然而一直等了十年，当完成学业和旅居法国数年之后，黛安娜才打电话给告诉唐她准备好了，这时就开始了他们的合作之路。 在录制第一张专辑之前，黛安娜在麦马士达大学唸硕士时主修法国文学，也曾在帕森设计学院巴黎分校学过艺术。后来学旅结束进入后，也曾在底下学习。目前在加拿大安大略省哈密尔顿的教法文、艺