氏为争夺领地，于和久乡争战不休，结果赤井氏在波多野氏的援助下获胜。内藤宗胜沿着横山、奈贺山、和久、桐村、牧氏等地退却，但直正带兵紧追不舍，直到把宗胜杀死。此战后，直正因勇勐获得「丹波的赤鬼」美名。
与织田氏作战.永禄13年（1570年）3月，赤井的本家忠家降于织田信长，获赠3郡所领得到安堵。元龟2年（1571年）击退进攻冰上郡的山名祐丰，并顺势进攻山名氏的此隅山城、竹田城。祐豊向信长求援，信长于是于天正3年（1575年）10月，指派明智光秀进攻丹波。此时，赤井直正进攻与吉川元春