情人士称，和万庆良一样，其早年也是教师出身。
初入官场.1986年万庆良进入梅州市委宣传部。他从讲师团教员做起，继宣传科干事、文明办主任后，一步一步做到了副部长，在担任副部长期间曾到中央党校学习10个月。1995年他被派到蕉岭县挂职县委副书记。1998年，他以梅州市委常委身份，正式担任县委书记。
转入省委、主政广州.2000年，万庆良升任中国共青团广东省委书记。有记者称他记性很好，能记得每一个跑团省委线记者的名字。2004年10月，万庆良调任中共揭阳市市委