亲击败的一条兼定，并趁机侵入伊予国攻下西园寺的部分领地。后在天正六年（1578年）在大友家攻打日向国时，加入攻击土持亲成的战役，以及在天正七年（1579年）时与岛津水军的日振岛沖合战中皆立下重要的战功。天正八年（1580年），原属于大友家的浦部城主田原亲贯引毛利家为外援谋反，若林镇兴临危授命迎战毛利家来援的水军，趁着天候不佳发动攻击，从安岐城沿海一直追击到周防室积缔造显功，顺利封锁国东半岛，大友宗麟为此完全免除了若林镇兴以后的课役，并奖励他致力于军船建设。天正十四年（1586年），南九州的岛津义久大举北