1385年。因为不能抵抗奥斯曼帝国进攻，在1373年保加利亚皇帝伊凡·西什曼同意成为奥斯曼帝国臣下并把妹妹琪拉·塔玛拉嫁给穆拉德一世，而奥斯曼人归还一些被征服的堡垒。尽管两国言和，但在1380年代开始时，奥斯曼帝国恢复了他们的活动，并围攻可通往马其顿和塞尔维亚的重要城市索非亚。这次战役记录不多，在强攻失败后，斯曼帝国司令拉拉沙希欣帕夏考虑放弃攻城，然而，一个保加利亚叛变者设法引诱市长雅努卡出城，使土耳其人抓住了他。因群龙无首，保加利亚人投降了。索非亚城墙被毁，并安置了奥斯曼帝国的驻军，索非亚也是