镇宇是于1986年凭演出《靓妹仔3之午夜丽人》而进入电影圈。惟在电影圈早期，吴镇宇几乎都只能出演一些小角色。例如在1989年《傲气雄鹰》里，吴镇宇在男演员名单中仅排第六位；到1992年成为自由身转战电影圈后，也未能跻身一线，在周星驰的《唐伯虎点秋香》、李连杰的《倚天屠龙记之魔教教主》里，亦只是在片中首部份亮相。在这段期间更一度回到无线。吴镇宇的电影生涯要到1996年才取得突破。该年他在电影《古惑仔》系列饰演反派「靓坤」，备受影评人肯定；1999年吴镇宇再度取得演艺生涯之高峰，不但凭《爆裂刑警》获香港电影