曾于工厂及陶瓷店担任木工及伙计，后辗转前往台北谋生，成为布庄学徒。早年工作、生活期间，尝尽世间冷暖，故其性格悲抑，特别同情关怀低下阶层。虽身处困苦之中，周定山仍于业余时间在私塾修习汉文。1924年受聘为彰化花坛李家教师，自此弃商从文。翌年，周定山前往中国，于漳州中瀛协会担任《漳州新闻》编辑。于五三惨案后返回台湾，任教于大雅读书会及北屯汉文研究会。1934年转任《台中新报》编辑，翌年再任《东亚新报》汉文部主任。卢沟桥事件后，中日战争爆发，周定山应召从军，前往上海日军特务部总务课第一班，后因父亲生病而返台，