陈水扁对她赞赏不已，后来因看重其主导「特殊的国与国关系」、多次参与国际谈判、及参与海崃两岸「辜汪会谈」等，决定延揽当时尚不知名的她进入执政团队。
两岸关系幕僚.1994年，在经过长期的国际事务历练后，蔡英文深深获得中华民国总统李登辉等高层赏识，选中她担任李登辉政府的两岸问题专家。从1994年至1998年，担任行政院大陆委员会谘询委员会委员，协助统筹处理海崃两岸关系事务。其政治生涯因这次机缘，长期与两岸问题有密切关系。在1994年至1995年，担任《香港澳门关系条例》起草研究小组召集