书香世家，先祖杨守勤，明朝万历三十二年（1604年）连中会试会元、殿试状元。曾祖父杨九畹，清朝嘉庆二十四年（1819年）己卯恩科一甲第二名进士（榜眼）。杨于光绪五年（1879年）考中举人。1898年，出任宁波储才学堂（今宁波中学）的首任监堂（即今日之校长）。杨在储才学堂讲授多种科目，包括经学、史学、文学和舆地（即今地理学）。1900年，杨赴北京，入京师大学堂（今北京大学）译学馆，讲授历史并着述。后回到浙江，先后在杭州求是书院和浙江高等学堂（均为今浙江大学前身）担任教员，教授国文。1917年时，杨担任