广陵二十年，不入仕途。贞元十四年（798年），镇州节度使王武俊闻其贤，遣人致聘，辟为掌书记，不就。杜佑镇守淮南，奏为秘书省校书郎。元和六年（811年），自湖南判官为侍御史，转水部员外郎。元和七年，授朗州（州治武陵，今湖南省常德市）刺史，历官夔州刺史、江州刺史、抚州（州治临川，今江西省抚州市）刺史。入京任国子祭酒，长庆中致仕。宝历元年（825年）逝世，年七十。窦常工于诗，有《南薰集》三卷，已佚。与弟窦牟、窦群、窦庠、窦巩均以诗名，褚藏言辑五人诗被集为《窦氏联珠集》，今存。