婚前的事情，禁不起玛雅再三地询问，威尔于是以假名来代替三位在他命中相恋女子的真实姓名，并讲述他与她们的故事，让女儿自己来推理哪个女子才是她的妈妈。威尔本来与大学交往的女朋友艾蜜莉一起生活在威斯康辛州，而威尔接受来自纽约竞选总部的邀约，于是决定一人前往纽约。在竞选团队中，因为威尔是新人，所以必须从打杂的工作开始。在竞选团队中有位热情的影印工读生艾波儿，两人在生活中越走越近，有次威尔陪艾波儿参加派对，在顶楼上两人相互聊天，当艾波儿知道威尔买了戒指打算对女朋友求婚，于是建议威尔把艾波儿她自己当成求婚对象来练习