征讨薛举，任元帅府司马。之后，历任刑部尚书、太常卿。李渊年幼诸子家事交由窦诞管理。后来出任梁州都督。627年，任右领军大将军、大理卿，进封莘国公。修筑太庙，被赐予绢帛五百段。任殿中监时因病免职，改任宗正卿。病中与皇帝对答语无伦次，唐太宗李世民命他以光禄大夫致仕。贞观二十二年（648年）二月病情加重，逝世于辅兴里府第，享寿六十八。追赠工部尚书、荆州刺史。谥号安。子窦孝慈、窦孝立、窦孝冲、窦孝臻、窦孝诚、窦孝果、窦孝谌、窦孝礼，窦孝谌是燕国夫人窦淑和唐玄宗之母窦德妃的父亲，窦孝礼是唐德宗时着名商人窦乂的