2006年，卡拉辛斯基和安德鲁·基根、莱西·察伯特共同主演了杰森·卡维执导的喜剧片《》。他还与安娜·法瑞丝、丹尼·马斯特森共同在葛瑞格·荒木执导的喜剧片《》中担任主演，该片于2007年上映。同于2006年，卡拉辛斯基执导了电影《》，该片改编自大卫·福斯特·华莱士的，并于2009年的日舞影展上首映。此外，在该年，他也在电视动画《特工老爹》的「Irregarding Steve」一集中客串。之后，卡拉辛斯基又相继演出了多部电影，包括与曼蒂·摩儿、罗宾·威廉斯合演的《结婚纠察队》（2007年），以及与乔治·克