畯南于1934年夏天转投上海，报考上海南洋中学，可惜因阑尾炎手术无法参加考试，未能入学，只好自己学习高二课程。1935年，畲畯南考入上海南洋中学高三班，目标是考入免学费的交通大学。1936年，畲畯南从上海南洋中学毕业，报考交通大学。但由于语文作文题出自《易经》，而畲畯南没有学习过《易经》，考砸了语文，结果在数理化等科目都考得不错的情况下，名落孙山。又经过一年准备，畲畯南成功地于1937年考入交通大学上海本部。在上海，畲畯南结识了高中与大学同班同学的妹妹唐蔚芳。在暑假一起去上海新华艺术专科学校学习素描期间，两