以防卫甲州街道。出兵朝鲜前、诸将集结在大坂时，曾得丰臣秀吉青眼有加，想要用5万石的高俸劝他转投丰臣氏。但正成以不仕二君为由坚决推辞，甚至说出「无论如何都要这样的话我就切腹」，有这么一段轶事。
关原之战.庆长5年（1600年）的关原之战，一方面担任家康的使番（传令、巡视），另一方面又率领根来组百人队为先锋，立下了战功，也因此被拔擢为堺的奉行。之后，和家康亲信本多正纯、安藤直次等人担任老中的职务，共同执掌幕府初期的政务。此外，加封甲斐国内2万石、三河国加茂郡内1万石，成为下总国栗原藩3