京都战灾复兴院、等单位工作，亦曾为日本知名都市规划师的下属。1938年，山田提出了该国第一份首都高速道路计画，包含一条环状线、四条放射状线，总长69公里的全程高架化公路网，中央的环状线串连了日本桥、京桥、赤坂、牛込等中心地点，放射状线则分别通往城市外圈的杉并、板桥、足立及横滨四大方向。然而这份构想仅处于纸上规划阶段。1954年起，山田正男于神奈川县土木部计画课出任课长，1955年则昇任都市计画部部长，1960年时已官至首都整备局局长。当时的日本处于经济高速起飞期，国内车辆总数急剧攀增，连带提高了汽车专用