季最多，1902年他更是投出28胜6败，防御率仅2.17，成为匹兹堡海盗队史上单季最多胜的投手，海盗队也在他的带领下拿下1901和1902年的国联冠军。1902年球季结束后，美国联盟开始用高价引诱国联的明星球员去美联打球。1903年，纽约高地人(今纽约洋基)队签下了切斯伯。1903年，切斯伯成为开幕战投手，球季结束他投出了21胜15败。1904年，他开始投口水球，说是向艾尔默·史崔克列特----口水球的发明者学习来的，此外，他还练习投小便球。该年，他先发51场，防御率1.82，239次三振，完投48