创办的球队骏马，并为球队赢得不少锦标。2005年开始，曾至孝效力以年轻球员组成的香港09，到2007年加盟同样以年青球员为班底的甲组升班马华家堡，展开甲组生涯。直到2008年5月8日，华家堡班主林鹤龄因为球队成绩不佳而宣佈散班，曾至孝则追随领队陈晓明与教练李健和加盟老牌球会东方，惟东方于2009年夏季宣佈将会退出甲组联赛行列，并且要求降落丙组联赛作赛。曾至孝转会改组青春班的愉园，并稳佔正选，最终愉园护级失败降落乙组联赛作赛，而他于2010年夏季转投杰志，与弟弟曾健晃继童年时效力由父亲所创办的骏马