81年进入微软公司任职。1982年3月，他取代提姆·帕特森（Tim Paterson）成为MS-DOS 2.0的开发经理，直到DOS 4.0为止。在开发经理期间，最大的创作就是写出了DOS的树状目录架构。1985年3月到1991年，茨柏克沃斯基参与OS/2的开发团队，主导档案系统及驱动程式的开发工作。同时他也是保罗·马利兹（Paul Maritz）的技术顾问。OS/2的IFS（Installable File System）即为他的主要贡献。1991年至1996年，微软与IBM联合开发代号为Cair