5年11月15日的麦迪逊花园广场举行，何利菲德经过六回合的激烈对抗才从利昂内尔·拜安（）手中赢得胜利。他在1986年，以三次击倒()，击败知名的世界次重量级拳王挑战者Chisanda Mutti，之后还解决了杰西·西比（）与泰瑞·麦斯（）并得到挑战世界拳击协会（WBA）世界次重量级拳王德怀特·穆罕默德·沃（）的挑战权。在《擂台》杂志（"The Ring"）称作80年代最棒的次重量级赛事里，何利菲德经过15回合的比赛后，在评审严密的判定下击败拳王沃夺得冠军。同年，还在巴黎以三次击倒，打败麦克·布罗德（）。