1995年至1997年期间，他担任农业、渔业和食品大臣（在疯牛病危机期间）的特别顾问，并在唐宁街10号的政治办公室工作。1997年，奥斯本在大选前不久加入首相约翰·梅杰的竞选团队工作。大选结果保守党惨败，导致奥斯本再度考虑加入新闻界，一度有意成为《泰晤士报》的资深责任编辑，但最终未能如愿。1997年至2001年，奥斯本为当时的保守党领袖威廉·黑格担任撰稿人和政治秘书。他的主要职责帮助zh-hans:黑格; zh-tw:海格; zh-hk:夏伟林;准备每周的首相问题环节，在事先的模拟中经常扮演