当局逮捕并投入监狱。获释后，他流亡至委内瑞拉。流亡期间，因参加反抗委内瑞拉独裁者马科斯·佩雷斯·希门内斯的起义再度被捕。1958年初，德尔·皮诺回到古巴加入了卡斯特罗在马埃斯特腊山区的营地，进行游击战。成功推翻巴蒂斯塔独裁统治之后，军衔为中尉。古巴革命之后，他加入了新成立的古巴革命空军并接受战斗机飞行员的飞行训练。1961年4月，中央情报局资助流亡美国的古巴人在猪湾登陆。在猪湾入侵中，德尔·皮诺驾驶一架T-33击落了两架B-26轰炸机并击沉了数艘敌方船舶。在三天的战斗中，德尔·皮诺共完成了25次战斗