1860年，清朝政府与英国签订《北京条约》，将九龙半岛南部一大半割让给英国。而界限街就成为清朝与英属香港的界线，英方称为「界限线」（Boundary Line），规定开关时间为每天早上6时至日落之后，直至1898年英国政府根据《展拓香港界址专条》租借新九龙及新界为止。这条界限线亦被英方改称为「旧边境线」（Old Frontier Line）。当时此界线并非正式道路，原为一座小山，及后由于耕地不足，小山被夷平。到了1934年，为配合九龙塘发展，以及处理租界内外的地税问题，香港政府便于此界线上兴建一条道路