挑战向芝麻街扑面而来，包括幼儿观影习惯的改变、与其他节目的竞争、有线电视的发展以及收视率下降等。进入21世纪后，《芝麻街》发生了重大的结构变化。例如，从2002年开始，其内容变得更有叙事性，并包含了连续的故事情节。在1999年节目成立30周年后，由于人偶艾蒙（Elmo）广受欢迎，《芝麻街》加入了一个大热片段，名为“艾蒙的世界（Elmo's World）”。 2009年节目播出40周年，被授予艾美杰出成就奖。2015年后期，为响应“日新月异的传媒界”的口号，同时也作为其五年计划和发展协议的一部分，《芝麻街