金最高的2000米草地赛事，首届赛事由「飞跃舞士」胜出。自从「飞跃舞士」之后，曾经于香港盃胜出的香港代表马匹包括「翠河」、「计惑」、「计得精彩」、「爪皇凌雨」、「加州万里」、「事事为王」、「威尔顿」和「马克罗斯」及欢乐之光。其中「爪皇凌雨」于夺得香港打吡大赛和女皇盃后又夺给香港盃冠军，以总成绩24分的成绩成为最后一届世界锦标巡回赛总冠军。继「爪皇凌雨」于2005年赢得香港盃后，2011年，「加州万里」成功为香港夺得失落6年的香港盃，翌年成功卫冕，为首匹卫冕此赛的佳驷。