了首个退役基金，此举为他赢得“球员的执行长”称号。但是，棒球业主们对钱德勒的管理感到不满，1951年合约到期后就没有再续签。执行长任期结束后，钱德勒返回肯塔基州，于1955年再度在州长选举中获胜。他在第二个任期中的主要成就包括整合州内公立学校并在肯塔基大学建立医学院，该学院之后更名钱德勒医疗中心来纪念他。这次州长任期结束后，他的政治影响力开始衰退，1963、1967和1971年连续三度参选州长都已失败告终。1988年，钱德勒在州长选举中支持黑马候选人华莱士·威尔金森，这在后者最终当选中起到了至关重要的作