正式签约加盟宝丽金，并找来着名音乐监制区丁玉和填词人黄伟文为她的第一张唱片担任封面形象顾问。起初，汤宝如的母亲不同意汤涉足娱乐圈。在向雪怀的说服下，汤的母亲最终让汤宝如完成歌手梦。
初登乐坛：1992年.1992年初，汤宝如与张学友合唱一曲《相思风雨中》初登乐坛。加上一头短发，备受注目。歌曲收录在张学友于同年5月13日推出的经典大卖粤语专辑《真情流露》中，《相思风雨中》在随后成为经典的对唱歌曲，红遍香港与内地。10月，她终于推出第一首个人主打歌曲《绝对是个梦》（改编自中岛美雪的《や