了制约吴国，积极扶植越侯允常，使得越国力量迅速壮大，从而成为吴国的心腹大患。周敬王二十四年（公元前496年），允常病死，其子勾践即位为越侯，不久改称为越王。吴王阖闾以此为借口大举攻越，反被越军大败于槜李（今浙江嘉兴）。阖闾不久因伤身亡，临终前嘱咐其子夫差“必毋忘越”。周敬王二十六年（公元前494年），吴王夫差为报父仇，准备兴兵伐越，得知消息勾践不顾范蠡等人反对，决定先发制人，出兵攻吴。夫差以吴国精兵迎战，在夫椒之战大败越军，占领越都会稽，并将勾践围困于会稽山。勾践采纳范蠡的建议，向夫差求和，献上美女西施