没有班底，也不结交元老重臣，相对于锋芒毕露，内外盘互的林洋港而言，李登辉更得到蒋经国赏识和欢心，于是得以受到蒋经国多方提携教导。李登辉担任国家元首之前的两年，亦即蒋经国生命的最后两年，面对民主进步党的成立和澎湃之民情，蒋经国逐步推动各项政治改革，包括解除戒严开放组织政党与办报。1989年4月7日，李登辉总统任内，支持台湾独立的异议人士郑南榕为抗议政府对言论自由的箝制而自焚。后来李登辉持续推动修法促进思想自由、言论自由、新闻自由和学术自由，也下令释放两蒋时代因政治因素遭无限期软禁的人，如张学良、孙立人。