1999年和2000年，学联关注香港主权移交后香港人于中国内地所生子女的居留权问题，并举行多次活动反对香港政府提请全国人大常委会解释基本法，推翻香港终审法院就有关问题的判决。学联于2000年6月25日的「悼念人大释法一周年」游行，惹来香港政府于翌日的胡椒喷雾暴力清场行动，引起公众非议。后来警察拘捕包括学联成员在内的一批参与游行的人士，引起新一波的修改《公安条例》的运动。2000年，学联进行反对大专分科收费的行动，虽然有部分学联成员因四月的反对分科收费游行而被政府以《公安条例》拘捕，但政府随后宣布搁置分