.1585年的第一次上田城之战中，痛击德川军的真田军，再次与德川对决。这多少也与双方家族间的婚姻关系有关。先从真田昌幸说起，他的其中一个女儿嫁给了秀吉的家臣宇田赖次，赖次的女儿更是嫁给石田三成。真田信繁（真田幸村）的妻子是大谷吉继的女儿，名为安岐姬。真田信幸的正室是德川家直臣本多忠胜之女小松姬。在小山评定后，他们各自表述自己的立场，信繁和昌幸支持三成的西军，信幸则跟随德川军参加战斗。8月24日，德川秀忠统率为数三万八的部队从宇都宫城出发，期间家康寄给秀忠的书信除了提醒秀忠和西与家康会合，还表示进攻上田