吉并立下战功。在天正元年（1573年）浅井氏灭亡后，秀吉成为近江长滨城城主（最初是小谷城城主）时被赐予长滨内的领地。在天正5年（1577年）开始的中国征伐中亦有从军，于天正7年（1579年）进攻播磨三木城（三木合战）、天正9年（1581年）进攻因幡鸟取城中相当活跃，因为这些功劳而被赐予播磨龙野城5万3千石。在天正10年（1582年）的本能寺之变之际，正处于攻略备中高松城的白热化阶段期间与黑田孝高一同尽力令高松城开城，间接令中国大返还成功。天正12年（1584年），与德川家康的小牧长久手之战中与有从军。