海和其胞姊、公民党前党魁余若薇，曾多次在案件中对簿公堂，代表不同的阵营。两人曾在港珠澳大桥环评报告的司法覆核上䜣对薄公堂，最后余若海代表的一方上诉得直。他们亦曾于立法会宣誓风波、香港电视司法覆核案及郑经翰僭建司法覆核案对垒。2016年11月3日，于青年新政立法会议员宣誓案中，余若海于法庭说根据中文维基百科中对于支那的解释，港独支持者经常使用支那一词，加上梁颂恆宣誓时手指交叉，代表讲一些不是本意的说话，因而有理由相信两人借宣誓鼓吹港独，有关行为表现已构成拒绝宣誓。