579年）时与岛津水军的日振岛沖合战中皆立下重要的战功。天正八年（1580年），原属于大友家的浦部城主田原亲贯引毛利家为外援谋反，若林镇兴临危授命迎战毛利家来援的水军，趁着天候不佳发动攻击，从安岐城沿海一直追击到周防室积缔造显功，顺利封锁国东半岛，大友宗麟为此完全免除了若林镇兴以后的课役，并奖励他致力于军船建设。天正十四年（1586年），南九州的岛津义久大举北上，为对主家尽忠，若林镇兴和嫡子若林统昌死守臼杵城，于丰臣秀吉发起九州征伐打败岛津家后，因此功被大友宗麟奖赏了高田庄内、野津院内等合计八十七贯的领