后又成为丰臣秀次的家臣，在美浓松木岛获得两万石的领地，后来有加封一万石，领地达三万石。在丰臣秀次被秀吉处死后，其妻小一度交由德永寿昌进行软禁。庆长3年（1598年），丰臣秀吉过世，德永寿昌跟宫木丰盛被前田利家跟德川家康任命为使者前往朝鲜，召回参加万历朝鲜之役的日军将领。庆长5年（1600年），德永寿昌在关原之战加入东军，参与进攻高须城、驹野城等战事，战后因功加封两万石，领地达五万石。庆长17年（1612年）7月10日，德永寿昌过世，享年64歳，领地由长男昌重继承。