连理，媒人为杜聪明之妻林双随。此次联姻象征台湾长老教会界南、北两大信仰世家的结合。1938年于台北公会堂参加由台湾基督教青年会所举办的「皇军慰问、日支文化提携、海外舆论是正三事业资金募集音乐会」。1939年再度赴日跟随德国教授习琴。1943年左右，杜淑纯、张文环、黄得时、吴浊流、和陈逸松等人常在高慈美家开讨论台湾新文学的读书会。婚后的高慈美，除了专职家庭主妇，并设私塾招收学生。1945年，担任台湾省警备总司令部附属交响乐团（今国立台湾交响乐团）钢琴演奏。1947任台湾文化协进会第一届全省音乐比赛大会