07年，赖和另外拜黄倬其为师，在小逸堂学习汉文经典，熟读四书五经，奠定旧文学深厚根柢，成为其日后写作的基础。赖和出生隔年，满清依据马关条约，将台湾割让给日本，是赖和日后对日本政府、身分、文化、民族认同产生困扰的原因。1909年，赖和十六岁，考进台湾总督府医学校（后来的「台大医学院」），和杜聪明、翁俊明等是同班同学，蒋渭水则是低他一届的学弟。赖杜二人在学时，曾一起在年假中从台北徒步到彰化，沿途拜访医学校毕业正在行医的前辈。1914年，自台湾总督府医学校毕业。1915年，赖和奉父母之命与王草结婚，王草的父亲