虑交棒总理一职时，陈庆炎是当时首选，吴作栋为第二，王鼎昌乃第三，林子安是第四。惟于1990年李光耀决定交棒后，全体内阁成员投票决定，由吴作栋接任总理。
早年生涯.陈庆炎曾就读、和。身为政府奖学金的得奖者，陈在新加坡大学（今新加坡国立大学）获得物理一等荣誉学位，得到全班第一，从新加坡大学毕业。 身为亚洲基金会的状元，他就读美国麻省理工学院，在运筹学方面获得理学硕士学位。他后来在澳大利亚阿德莱德大学，在应用数学方面获得哲学博士学位，到新加坡大学讲授数学。1969年，陈离开新加坡大学