改怀仁为赣榆，隶于山东东路海州。元改海州为淮安路海宁州，赣榆属之。明洪武元年（1368年）海宁州复名海州，领赣榆县，属直隶淮安府。清初赣榆县隶江南省淮安府，世宗雍正二年（1724年）升海州为直隶州，赣榆隶之。民国元年（1912年）废直隶州，赣榆县属江苏省，民国23年（1934年）属东海专署。抗日战争期间，民国28年（1939年）初，赣榆县被日军攻占，成为江苏省最后沦陷的县，隶属日伪江苏省政府。民国30年（1941年）初，八路军收复全县大部分地区，建立抗日政府，先后隶属山东省战时工作委员会、山东省滨海专署