个兄姐，下有7个弟妹。1915年夏，梁实秋考入清华学校留美预备班（即今清华大学之前身），在校期间，与好友闻一多合作发表了《冬夜草儿评论》一书，得到远在日本的郭沫若来信称赞，与创造社结下了短暂的友谊。五四运动爆发后，梁实秋是学校运动积极分子，但因其与章宗祥之子同寝室，看到室友受牵连并在不久后害病死去，使其开始反思群众运动的弊端。1923年8月赴美留学，在科罗拉多泉的科罗拉多学院学习。1924年夏，从科泉毕业后前往哈佛大学，途中在芝加哥与闻一多、罗隆基、何浩若、吴景超、时昭瀛等共同发起了国家主义团体