二世任命迪亚士带领一支探险队沿非洲大陆海岸航行，以寻找一条绕过非洲大陆到达印度的贸易航线。探险队的另一个目的是试图重新访问若昂·阿方索·德阿威罗所提到的与葡萄牙拥有友好关系的远方国度（可能在埃塞俄比亚和亚丁附近）。另外，迪亚士还要负责寻找和拜访传说中的基督教国王长老约翰。
迪亚士的探险.迪亚士于1487年8月率领一支由3艘船组成的船队离开里斯本。旗舰是他自任船长的卡拉维尔帆船「圣克里斯托旺」号（São Cristóvão），引水人是佩罗·德阿伦克尔；第二艘是卡拉维尔帆船「圣潘塔莱昂