4年初，冬季防线的西半部是德军坚守的拉皮多河、利里河谷、加利格里阿诺河谷和周围的一些山峰，统称为古斯塔夫防线。尽管德国人在卡西诺山山顶修道院墙壁下面的陡峭山坡建立了防御阵地，他们并没有实际佔据修道院。卡西诺山修道院由圣本笃于公元524年兴建，能俯瞰卡西诺镇和利里及拉皮多河谷。由于战役期间盟军反复遭到德军精准火炮打击，盟军指挥官认为德军将修道院作为火炮观察点。尽管此结论缺乏证据，鉴于伤亡日益惨重，盟军最终将修道院列为摧毁目标。2月15日，美军派遣轰炸机投下1,400吨高爆炸弹，对修道院造成大面积损毁。