清领时期旧称西竹围、日治改属竹园町，故亦有「竹园冈」之别称。日治时期日人施行市区改正计画，开辟胜利路将校园分为本部教学区和二部体技区；现中间以地下道连结，并与国立成功大学相邻。校地北界为台南台地二分水的德庆溪古河道。该校自2018年起与国立中山大学、高雄医学大学（攻顶大学联盟）缔结高中策略联盟关系。大正十一年(西元1922年)，首任文官总督田健治郎于四月一日颁「新台湾教育令」，在初等教育方面分二系统：常用日语者(即日本学童)入「小学校」，不常用日语者(即台湾学童)入「公学校」。在中等教育方面，实行「内台