看见船上的一张杰克·史派罗的通缉令时，他决定放走亨利作为唯一活口，命令亨利为杰克传一个口信，表示自己逃出生天后便会去追寻他。在圣马丁岛加勒比海，一位女天文地理学家卡芮娜·史密斯，多年来试图解开她从未见过的父亲所遗留的日记，却被英军强行冠上女巫罪行而被宣判死刑。她逃离监禁时遇见杰克，当时正在和手下船员约夏米·吉布斯等人抢岛上银行的金库，但最后由于金库里的钱财于拖吊的半路上全部掉光，吉布斯等船员都决定背弃他离开。杰克走进一家酒吧浇愁时，不惜抛弃自己随身多年的「魔法罗盘」来付酒钱，这导致被困于魔海三角