慢收拢于芝加哥。当他们最终在芝加哥的街道上找到了血迹斑斑的迪林杰逃跑时用的车辆时，他们十分确定他就在这里。
红衣女郎.联邦调查局局长约翰·埃德加·胡佛组成了专门抓捕迪林杰的特别行动任务组，总部直接设在芝加哥。7月21日，住于印第安纳州加里的妓女（Ana Cumpănaș）联系了警方。由于来自罗马尼亚的安娜·卡帕那斯被列为「低品德」（low moral character）的威胁等级，因此她随时都有可能被被强制遣返回国。 于是，她表示愿意提供许多有关迪林杰的消息，来换取她在美国的居留