年至1999年间诞生了无数百万名曲，引起之社会现象甚至被特称为「小室家族」，「小室音」，「小室系」等专有名词。1995年开始4年连续得日本唱片大奖。1996年globe专辑「globe」销破413万，创下当时的Oricon史上销售最高专辑记录。为安室奈美惠制作的专辑也销破300万。光是1996年，其制作乐曲销量就突破1500万张。自1996年开始连续2年在高额纳税人顺序居全国4位，1997年的纳税额是11亿7000万日元，推定所得是约23亿日元。1996年也开始海外发展，与媒体大亨鲁珀特·默多克合作出资