郎运用商业才能积累了很多财产。宽政6年（1794年）12月，伊能忠敬50岁时把家督让给长子伊能景敬。次年前往江户。拜江户幕府天文方的为师，学习测量和天文观测。此时伊能忠敬提出利用天体观测来测量地面距离，如果相距过近绝对误差的影响会很大，而如以江户到虾夷地（现在北海道）为基准的话绝对误差影响就会小很多。这也是伊能忠敬后来亲自走遍日本沿海绘制地图的原因之一。宽政12年（1800年）、56岁的伊能忠敬自费开始第1次测量。最初前往虾夷地以及关东北部和日本的东北地区。伊能忠敬委派弟子间宫林藏测量北海道的宗谷地