2009年，梁孔德在足总周年同人大会上，在没有对手情况下自动连任主席。。2009年10月，梁孔德表示已以逾500万港元的价钱，将香港足球代表队的3场亚洲杯外围赛主场赛事的转播权，售予一间国际中介公司，为了方便日本方面转播，11月18日主场对日本之战提早至下午6时30分开赛。梁孔德更承认有意调整日后代表队比赛的票价。球迷对于提加票价，及提前在傍晚6时30分开赛表达了强烈不满。2010年2月，《壹週刊》报道揭发，香港足球总会在梁孔德就任主席短短两年半间，由原本盈余1,100万港元，跌至去年只剩24万现金，陷