都不死鸟.1999年1月，远藤保仁加盟京都不死鸟，与三浦知良、朴智星、松井大辅为同期队友。2000年赛季结束后，京都不死鸟遭遇降级，远藤保仁再度选择离开球队。
大坂飞脚.2001年1月，远藤保仁加盟大坂飞脚。2002年，西野朗执教大坂飞脚，远藤保仁开始成为球队主力球员。2003年，远藤保仁首次入选日本职业足球联赛年度最佳阵容。2005年12月3日，日职联赛最后一轮大坂飞脚客场挑战川崎前锋，远藤保仁在比赛第79分钟打入一粒进球，帮助球队最终以4-2的比分战胜对手夺冠。2