在永禄8年（1565年）夏天开始成为播磨国的黑田孝高的侧近。初阵是永禄12年（1569年）的青山土器山合战，在此战中获得2个首级。天正6年（1578年），孝高为了说服背叛织田信长的荒木村重而进入有冈城却被捕捉时，利安把孝高救出（有冈城之战）。孝高在丰臣政权下成为丰前中津的领主，于是利安一口气从2百石加增5千8百石而得到6千石。文禄2年（1593年），主君孝高隐居，于是仕于其子长政并参加朝鲜出兵，在晋州城之战中立下功绩。在庆长5年（1600年）的关原之战中与黑田如水（孝高）一同向丰后国出兵并与西军的大