斯科特于1785年探访西部边境，然后开始为长久迁居作准备，于1787年在今肯塔基州凡尔赛附近定居。面对印第安人时时扫荡的威胁，他于1790年组建志愿军连，并加入约西亚·哈马尔对印第安人的远征。哈马尔的征讨以失败告终后，华盛顿总统下令阿瑟·圣克莱准备进攻西北领地的印第安人地盘。与此同时，已是弗吉尼亚民兵准将的斯科特受命开展一系列前期突袭。1791年7月，他率军多次成功突击奥阿特农村，但同年末圣克莱带兵发起的主线攻势仍不免落于惨败。1792年肯塔基州从弗吉尼亚州分离后不久，肯塔基州议会委任斯科特统领州民兵第二师