加州圣地亚哥市的教堂结婚。婚后育有二子，1976年9月3日，长子许怀欣出生；1978年2月14日，小儿子许怀谷出生。许冠杰共有三名孙儿及一名孙女。一对双胞胎（许俊、许朗）及幼孙许梓阳（Tyler）与孙女许芷晨（Leah）。1999年，许冠杰购入大埔康乐园洋房自住，到2004年再购入东路单号屋单位买给大仔怀欣，到2013年10月以2,300万元售出。许冠杰在2016年《请✓许冠杰演唱会》台上强调从来没有移民，一直住在香港。2020年9月6日，许冠杰庆祝72岁生日，近20名家庭成员于家中聚会，当中包