被称为“独臂波普”，受此影响他决定学习法律。毕业后，波普抵达肯塔基莱克星顿的乔治·尼古拉斯办公室学习法律，乔治·尼古拉斯是1792年《肯塔基州宪法》的主要作者、也是肯塔基州第一位检察长。之后，他搬至斯普林菲尔德。在那里他获得了律师执照，并往返于华盛顿、谢尔比县和费耶特县从事法律工作。
政治生涯.1798年，波普成功经营着自己的律所，并以热心的联邦党人身份获得当地民众的赞誉，他本人也是亚历山大·汉密尔顿的忠实支持者。也因此，1799年他主张修改《1789年肯塔基州决议》，并反对此前规