部毕业后，吴选择北上就读嘉义高商。1964年，吴取得教师资格，开始在补习班教授数学。随后，吴开立庆堂出版社，编印珠算等商用教材，其教科书行销全国各职校。1969年，吴在台南开办了新荣高中，是当时台湾教育史上最年轻的创校人。2001年，吴与张万利因为涉及景文高中、景文技术学院之董事席位买卖事件，多次进出法庭，形象受损。。此次弊案涉及金额至今仍是台湾历史上最高。吴在2005年8月5日接任启英高中的董事长 ，2011年就任治平高中董事长。至此吴庆堂拥有全国最大之私立中学教育体系，时两校教职员生人数高达一万五千