2年4月正式出任高级教育官。他在1954年4月至11月和1955年1月至9月两度署任助理教育司（行政），至1955年9月正式获得擢升。在助理教育司任内，他曾于1957年和1959年分别担任联合国教科文组织研讨会和英联邦教育会议的香港代表，另外也尝任香港业余体育协会主席。在1959年12月，唐露晓接替荣休的毛勤（Leonard Geoffrey Morgan）出任副教育司，不久以后于1960年8月返回英国展开长期休假，定于翌年3月返港。不过到1961年1月，港府即宣佈唐露晓将接替退休的高诗雅（D. J.