局所有文件，获同业公认为质素高的议员助理。1995年出任民主派「新九组连线」助选团团长，协助李卓人及梁耀忠等人当选立法局议员。同年出任刘千石、李卓人、梁耀忠等人的联合议员办事处政策研究员。1995至97年出任立法局议员助理协会会长。1996年，蔡与刘慧卿等人筹组政治组织「前线」（The Frontier)（后部分成员併入民主党）。1997年， 民主派议员集体「落车」，蔡耀昌于1998年初转任香港城市大学当代中国研究中心研究员，期间与蔡子强合编《香港立法局重要投票纪录汇编》。1998年中，蔡再度出任刘千石