在蒙特娄史丹利街（Stanley Street）的莫尔森银行（Molson）工作，接着换到重建魁北克桥的一家工程公司，之后又换到曾修路连接蒙克顿和温尼伯的加拿大国家跨洲铁路公司（National Transcontinental Railway），还曾在纽约与波士顿当过记者。之后里宾特洛甫虽然曾因结核而返德休养，但后又回到加拿大，于渥太华经营一个小公司，进口德国酒与香槟来销售。1914年2月，里宾特洛甫参加举办于波士顿的埃利斯纪念盃比赛，与渥太华着名的明托（Minto）熘冰队竞争。因为第一次世界大战的爆发，