66年的全国锦标赛他再度卫冕并获得同年金斯敦大英帝国和英联邦运动会参赛资格，但两个蛙泳项目的成绩分别是一分11.8秒和两分41.6秒，比个人最好成绩已经减慢超四个百分点。运动会开幕六周前，奥布莱恩还超重16公斤，导致评论员普遍不看好他的表现。但随队抵达牙买加时，他已经恢复巅峰状态，以一分8.2秒和两分29.3秒分获两项蛙泳赛事金牌。不过，澳大利亚队在4×100米混合泳接力赛中因犯规被取消资格，所以奥布莱恩无法再下一城。1967年，奥布莱恩因没有经济来源被迫全职工作，未能参与全国锦标赛。1968年赢得20