，三次被台湾电影金马奖提名角逐最佳男主角，但最终都铩羽而归，到目前为止尚无缘金像奖和金马奖的影帝称号。
2000年代.2001年，他复出拍摄由许鞍华导演所执导的电影《男人四十》。这部电影被认为是1995年许鞍华获得成功的电影《女人四十》的后的又一大作。电影由岸西编剧，讲述40岁的男人所遇到的中年危机及师生恋问题，并涉猎许多历史文学方面的知识及讨论有关内地由于经济发展对古迹及文化所产生的影响。时年接近40岁的张学友在片中出任男主角，与梅艳芳和林嘉欣搭档，三人于片中的表演均非常成功，分