后外借期将完结，但双方迟迟未达成共识。在2008年2月29日，马斯切拉诺终于与利物浦解决留队问题，转会费为1860万磅，签约4年，得以继续为利物浦效力。2008年3月23日利物浦作客至曼联的赛事中，马斯切拉诺因质问球证对费兰度·托利斯的判决，被球证以黄牌警告，两黄一红被逐，而且曾一度不肯离场，要领队宾尼迪斯镇静其情绪。利物浦少打一人之下最终以0:3落败。英格兰足总决定判罚他额外停赛两场，及罚款一万五千英镑，球会亦向他罚款两周周薪。在2009年12月19日对朴茨茅斯的联赛中，马斯切拉诺因在上半场完结前