用各种机会逢迎巴结蒋孝勇，因此蒋孝勇在外界有「地下总统」称号。1988年1月13日蒋经国逝世后，蒋孝勇参加中国国民党第十三届中央委员会中央委员竞选。当选后，蒋孝勇突然请长假出国进修，和家人移民加拿大。几年后取得加拿大国籍，再迁到旧金山。由于不满李登辉，1995年中国国民党总统初选时，蒋孝勇投下空白票，并投书报纸写下《辨清狼与羊》，文中表示「羊被赶出羊群还是羊，披着羊皮的狼还是狼」，公开唿吁中国国民党员支持真正「忠贞爱国」的新党，并现身林洋港、郝柏村竞选场合站台造势。1996年初，被诊断出罹患食道