年（1568年）2月立花山城主立花鑑载受到毛利元就策反再次反叛大友家，于4月6日迎来毛利家的清水宗知（清水左近将监，清水宗治之兄）8千余人和军船百余艘，更联合原田隆种（原田了荣）、原田亲种父子与高桥鑑种家臣卫藤尾张守约1万人于立花山城，4月24日道雪与吉弘鑑理、臼杵鑑速、志贺亲守3万余人包围了立花山城及其白岳、松尾等7处城、砦，三个月后于7月4日大友军强攻立花山城，道雪一军在攻略其支城松尾城时，于立花山崖上的不利地形苦战，先锋高野出云、十时惟次(十时摄津，连贞之父。)负伤，道雪因而挺进前线激励了家臣户次镇直