五名的好成绩，并透过托托杯成功晋级欧洲联盟杯。2000年3月，迪卡尼奥在和温布尔顿的联赛中打进一个非常精彩的进球，这个进球被BBC评选为1999-2000赛季英超联赛最佳进球。赛季结束后，迪卡尼奥被球迷评选为球队赛季最佳球员。2000年12月，在和埃弗顿的联赛中，迪卡尼奥在对方门将zh-hans:保罗·杰拉德;zh-hk:保罗·谢拉特;zh-tw:保罗·杰拉德;受伤倒地时，主动放弃面对空门的进球机会而用双手接实传球，这一举动也使他获得2001年度国际足联公平竞赛奖的荣誉。虽然曼联在2001年