从三位兼，后来依次叙任参议（弘化三年）、权中纳言（嘉永四年）及从二位权大纳言（安政五年十二月）。由于井伊直弼的提携，当安政五年（1858年）八月将军德川家定听顺井伊直弼决定立纪州藩主德川庆福为下任将军后，庆赖随即被任命为新设的，不过并无实权，其兄长松平庆永在明治时期曾指出「这根本是做井伊扫部头的奴隷」（）。文久二年（1862年）五月初九，庆赖被免去将军后见职，然而，杰出的功劳使他昇进正二位；朝廷在岛津久光的压力下任命了一桥庆喜为新的后见职。文久三年（1863年）正月十八，庆赖受处分降为从二位权中纳言