时年十一。陈后主至德四年（586年），拜侍中、智武将军、丹阳尹。后主爱文章，陈叔慎与衡阳王陈伯信、新蔡王陈叔齐等日夕陪侍，每应诏赋诗，常被赞赏。祯明元年（587年），出为使持节、都督湘、衡、桂、武四州诸军事、智武将军、湘州刺史。589年，隋军渡江，破台城，前湘州刺史晋熙王陈叔文还至巴州，与巴州刺史毕宝、荆州刺史陈慧纪降隋。隋朝行军元帅清河公杨素兵下荆门，遣将庞晖攻略至湘州，城内将士，没有意志，克日请降。陈叔慎置酒会文武僚吏，叹道“君臣之义，尽于此乎！”长史谢基拜伏流涕，湘州助防遂兴侯陈正理在坐，起身说：