又入早稻田大学经济科。毕业后，梁加升返乡投入殖民地民权运动，先后加入台湾文化协会及台湾民众党等团体。此后，梁加升曾被台湾文化协会派任募集「台湾议会设置请愿运动」请愿书，并兼任各地运动联络员；他经常游走于警察的视线之间，因而常易容为士绅、菜贩、工人、土地测量员等，并仅随身携带箱笼以存放请愿书。1927年8月7日，台湾民众党台南支部正式成立，梁加升参与辅导劳工大众成立台湾工友总联盟台南区分支；该联盟分支下设机械、木材、土水（泥水匠）、印刷、、理发、线香、台南劳工会、安平劳工会等工友会，会员总计二千多人。