范狄恩于1997年主演了詹姆斯·狄恩的传记片《James Dean: Race with Destiny》。不久后，他在保罗·范赫文所执导的1997年科幻动作电影《星舰战将》中主演，这使自己得到了突破性的知名度。这使范狄恩获得在1998年电影《》中主演泰山的机会。隔年，他参演了提姆·波顿执导的《断头谷》。2000年，他在《》中担任配角，以及在NBC黄金时段的肥皂剧《》中担任主演。范狄恩曾于2002年电影《》中饰演，在此前该角由克里斯汀·贝尔在《美国杀人魔》中诠释过。但范狄恩的镜头最后全被剪掉而未採用。