家臣亦分开两边。保住大名地位的重经对秀吉的不满与日俱增，其后以患病为由拒绝参战万历朝鲜之役，导致大半领地被没收。庆长5年（1600年）的关原之战爆发，作为西军的重经与佐竹义宣一同突击东军背后，最终西军战败，觉得自己有责的重经在武藏国府中（现东京都府中市）蛰居。庆长6年（1601年），重经领有的下妻6万石被全部没收，后来在义宣的协助下移居出羽国。
其他说法.多贺谷三经服从于结城氏一事是在小田原征伐之前已经定下，由此可见佐竹派和结城派对立亦是理所当然。其后，重经以患病为由拒绝参战万历朝