前哨战中得到优势，最终被丰前的黑田如水和细川忠兴（实际上是丰后的细川家重臣松井康之）等连合军击败，剃髪后，前往妹婿兼黑田家重臣母里友信的阵中降伏。于是再度被幽禁。
关原之战后.战后，因为进攻东军的细川领地丰后杵筑城，被出羽国的秋田实季软禁，在实季转封后，被流放到常陆国宍户。一说指在流放地再度成为吉利支丹，不过在同时代的史料中没有记载。在流放地整合文书『大友家文书录』，因此令后世知道大友氏作为守护大名家从兴起到没落的详细过程，于是成为极之贵重的史料。在庆长15年7月19日（161