条家「御由绪众」之一的大道寺政繁镇守的松井田城，并于途中的碓冰峠展开决战，信繁于此战中手持十文字长枪冲阵杀敌；最后大道寺政繁抵挡不住北国军相继攻陷支城的气势，于4月20日投降，并带北国军一路攻克、摄伏上野国一带的城池，接着进入武藏国，随「五奉行」之一的石田三成进攻北条家臣成田氏长位于武藏国的居城：忍城。由于忍城是当时有名的坚城，三成虽以水攻但是失败，更遭到氏长之妻（当时氏长在小田原城，因此由妻女代守）的反击，此时真田军以援军援助三成军，信繁率兵勐烈强攻而攻破忍城的一处城门，虽然随即遭到甲斐姬（氏长之女，后为