中攻略野中镇兼守备的长岩城。不过在长岩城守备坚固而令黑田军一时退却时，与后藤基次争夺成为殿军的荣誉。而在长岩城被黑田军攻陷后，该次战争以和议告终。天正17年，黑田孝高的长男长政为了拜谒丰臣秀吉而从肥前乘船前往大坂，这时胜成亦有伴随同行，但是在途中在备后国鞆之浦下船逃亡。这是因为胜成在船上被长政任命为操船手的助手而感到愤慨，不过亦可能是因为在过去曾激怒秀吉而不想前往大坂。
流浪生涯.此后胜成的流浪生活再次开始，关于这次旅程有着各式各样的传説和忆测，而且被渲染的逸话亦有诸多説法。在