业后，林家栋在一间香港酒店当服务员，负责整理酒店房间。因为觉得工作沉闷，而且不想这样度过一生。于是在1987年参加香港无线电视第15期艺员训练班。
事业发展.在1989年至1995年，在演出的电视剧及电影大都是演些小角色（如：盖世豪侠、原振侠、天子屠龙等）。1995年在娱乐插班生中饰演蔡君夏一角，他在该角色中成功的模仿乐坛巨星张学友演唱「遥远的她」，至此开始为人熟知。为了生计，他在1990年代曾经在铜锣湾兼职地产经纪，又曾在尖沙咀东从事金融工作。林家栋在1996年饰演《河东狮吼》的