台北市立大学、台北市立第一女子高级中学以及许多书店聚集，故有「书店街」、「重庆南路书市」之称。二段有中华民国总统官邸、邮政博物馆及台北市政府警察局中正第二分局。三段有中正桥，中正桥下有自强市场，自强市场对面为旧货街。此路之所以取名「重庆」，是因已故前中华民国总统蒋中正要取法八年抗战的「重庆精神」来治理台湾（因为抗战时期重庆是中华民国的陪都，总统府便在本路段）。重庆南路大部分位在台北市博爱特区内，又因许多重要机关座落于此，故为台湾相当重要的道路。重庆南路书街全盛时期是1970年代，整条路没有一间不是书店，