上田合战中亦有参战，11月石川数正突然离开德川家转投丰臣秀吉，由于当时数正带同作为人质的贞庆之子小笠原秀政一同出走，贞庆亦因此转投丰臣氏。12月3日，在松本城的贞庆进攻身处高远城的正直，但被其父正俊在鉾持除之战中击退。其后，正直与家康同母异父出身的妹妹多劫姬结婚，势力亦因而得以扩展。天正17年（1589年），为了替丰臣秀吉在京都兴建大佛，正直奉家康之命在富士山伐木收集材料。天正18年（1590年），家康在小田原征伐胜出后入主关东，有份参战的正直亦获得下总多胡1万石的领地。天正19年（1591年）爆发的九