、2004年意甲联赛冠军和2005年欧冠杯亚军。1999-00赛季是舍甫琴科在AC米兰的第一个赛季，他在联赛中32场打进24球，荣膺当赛季意甲金靴奖，成为AC米兰百年历史上首位登陆意甲处子赛季便获得金靴的球员。1999年8月29日，在AC米兰客场对阵莱切队的比赛中，舍甫琴科首次出场意甲联赛，并收获意甲联赛处子球。1999年9月15日，在AC米兰对阵切尔西的比赛里，舍甫琴科首次代表米兰参加欧冠比赛。1999-00赛季中舍甫琴科共攻入29球。2000-01赛季舍甫琴科的进球数达到效力米兰生涯的峰值34粒