后，胤基便在长门国国分寺病死，由继承。庆长3年（1598年），伏见城，庆隆与胤直便从东美浓带木材上京，城池落成后，两远藤氏获赏赐在狼谷口的居所。同年8月，秀吉死去，庆隆获得其遗物三原之腰刀。庆长5年（1600年），石田三成举兵号召打倒家康，美浓岐阜城主秀信加入三成带领的西军，同时郡上八幡城主稻叶贞通为了阻止家康西进，进驻了犬山城，两远藤氏均获秀信劝诱加入西军，但是庆隆在返回小原与庆胤商讨后决定加入东军，与此同时胤直却选择加入西军，庆隆便派其子前往戒备。其后，庆隆取得家康进攻八幡城的许可，便与从江户赶