地主剥削农民为主题之小说《在外地主》（1929）发表，导致他于同年11月16日遭银行开除。不久之后，小林多喜二便直接参与社会运动。1930年移居东京专心写作。作为日本无产阶级文学作家同盟书记长，1931年10月参与当时处于非法状态的日本共产党。小林成为无产阶级作家同盟一员以后，于1933年2月20日被特高警察逮捕，送到筑地警察署，当天死于刑讯。当局对外宣称死因是心脏麻痹，并阻止解剖尸体，其作品直到战后都一直列为国家禁书。在1933年遗作发表《党生活者》。2015年，普罗文学研究者伊藤纯在其父亲贵司山治（