乐节目中参演，如《》（1995年）和《》（1996年）。葛斯林主演了2004年的爱情片《手札情缘》，为他赢得了高度关注和四座青少年票选奖与MTV电影大奖。他在2006年电影《》中饰演一名吸毒成瘾的老师，这使他获得奥斯卡金像奖的最佳男主角提名，赢得独立精神奖最佳男主角；并又于2007年的《充气娃娃之恋》让他提名了金球奖最佳音乐及喜剧类电影男主角，赢得卫星奖戏剧类电影最佳男主角。葛斯林的导演处女作《谜河》于2014年上映。2016年歌舞爱情片《乐来越爱你》获得第74届金球奖最佳音乐及喜剧类电影男主角