攻陷水户城后的天正18年）。天正17年（1589年）11月28日，收到秀吉发出小田原征伐的出阵命令，不过此时，正在南乡与伊达政宗对峙，因此不能直接按命令出阵。在知道秀吉自身从京都出发后，与宇都宫国纲商量，在天正18年（1590年）5月，与宇都宫国纲等与力大名率领1万余军势前往小田原，一面攻陷北条方的城池，一面向小田原进军。同月27日，在谒见秀吉后，正式臣服于丰臣家。6月，在石田三成的指挥下，进攻忍城，在向忍城发动水攻之际，负责构筑堤防（忍城之战）。
丰臣政权时期.在小田原征伐后