诉巴尔的摩与俄亥俄西南铁路公司案”（），塔夫脱对铁路事故导致工人受伤案件的看法与当代契约自由原则学说冲突，裁决被最高法院推翻。不过，他对“阿迪斯顿管道和钢铁公司诉合众国案”（"）的裁决获最高法院认可。塔夫脱的判决主张，管道制造商协会操纵招标之举违反《休曼反垄断法》。为他立传的历史学家亨利·普林格（）认为，该裁定令《休曼反垄断法》起死回生并确立法律地位。1896年，塔夫脱当上母校辛辛那提法学院院长兼物权法教授，他需要每周备课并讲座两小时。他认真对待母校的工作，致力法律教育，在课程中纳入个案教学法。联邦法官