995年日本才在金斯敦设立驻牙买加大使馆。两国互设大使馆后，重要人物的往来变得更加频繁，1997年，日本皇室的秋筱宫夫妇首次访问牙买加，第二年，时任牙买加总理P·J·帕特森也访问了日本。2014年，两国迎来了建交50周年。2015年10月，日本首相安倍晋三访问牙买加，成为第一个访问牙买加的日本首相。
政治与军事.1985年，时任牙买加总理访问日本，成为第一个访日的牙买加总理。此之后几乎每年都有牙买加的阁僚级议员访问日本。截至2015年，日本举办过4次日本－加勒比共同体外相会议（