台湾清治末期，冬山地区为一街庄，称为「冬瓜山庄」，隶属于红水沟堡。该庄北与珍珠里简庄为邻，东北一小段与补城地庄为邻，东与香员宅庄、阿兼城庄为邻，南边及西南边为蕃地，西北边为大和庄。1901年（日治明治三十四年）11月，废县厅改设二十厅，该庄隶属于宜兰厅，编入第十一区。1905年（明治三十八年）7月，第十一区改名「红水沟区」。1909年（明治四十二年）10月，合併二十厅为十二厅，该庄仍隶属于宜兰厅。1920年（大正九年），废十二厅改设五州二厅，该庄改制为「冬山」大字，隶属于台北州罗东郡冬山庄，大字下有「