3年被巴耶塞特一世佔领。1396年，保加利亚人最后一个独立的据点也被攻陷。拜占庭帝国内战的再度爆发更有利于奥斯曼人推进巴尔干半岛，这次内战是由约翰五世与长子安德洛尼卡四世引发的。得到奥斯曼帝国支持的约翰五世在1373年9月使安德洛尼卡四世及他的儿子约翰七世失明。两人逃脱后向穆拉德一世承诺会进贡更多来获取奥斯曼帝国的支持。内战一直持续至1408年。在1381年，约翰五世与安德洛尼卡四世、约翰七世和解，却激怒了约翰五世的次子曼努埃尔二世。曼努埃尔二世佔领了塞萨洛尼基，解放了部分被奥斯曼帝国控制的希腊地区。