因不修品行而不为当世人们所赏识。不过，刘裕才能出众，且有大志，当时出身琅琊王氏的王谧就十分敬重他，更曾向他说：「你应当会成为一代英雄。」。
投戎建功.刘裕及后从军，最初就任北府军将领、冠军将军孙无终的司马。隆安三年（399年），孙恩起兵反抗晋朝，自海岛攻下会稽，三吴各郡皆响应他，孙恩之乱由而爆发。另一北府将领、前将军刘牢之率军镇压，当时他就请了刘裕参府军事。当时刘裕奉命率数十人去侦察敌军，却遇上数千人的敌军并发生战斗，虽然所带的人大多战死了，但刘裕仍挥动长刀抵抗，杀伤多人。刘牢