她自国小一年级开始的成绩就名列前茅，几乎每学期的成绩都名列班级前三名。蔡依林自国小时期就热衷参加课外活动，她曾在国小时期参加学校的田径队，但之后因为脚踝受伤所以退出。她也自国小时期开始学习中国书法和钢琴，并已经获得钢琴检定九级资格。蔡依林国中就读台北县新庄国民中学，高中就读台北市立景美女子高级中学。蔡依林在高中时期曾参加学校的排球队，她也曾经和同学合组一个名叫Twister的乐团，但之后因为乐团表现不如预期所以解散。蔡依林曾在高中二年级在学校的热门音乐社的迎新晚会上演唱团体The Cranberries的歌