后，首次在意甲的AC米兰比赛在（1999年9月12日对佩鲁贾 3-1 ）上取得了进球，以及 9月21日欧洲冠军杯对加拉塔沙雷（ 2-1 ）中出场 。 2003年， 他协助球队赢得了欧洲联赛冠军盃决赛中与祖云达斯的决战，最后在曼联的主场奥脱福球场以互射十二码（AC米兰3-2击败祖云达斯）取得了胜利。在2005年， AC米兰再次进入了欧洲冠军联赛决赛，在伊斯坦布尔对利物浦，最终两队在加时赛中互无纪录，比赛进入互射十二码。由沙真奴主射第一球点球，但这次塞尔吉尼奥射失了点球，皮球一飞沖天，完全不中球门，他的