奥连特.麦连出身奥连特青训系统，于1999年12月8日首次代表一队在英格兰联赛锦标对雷丁下半场后补上阵。于1999/2000年球季末再获3次在联赛后补登场的机会。2000/01年球季年仅17岁的麦连虽然只有两次出赛机会，但2001年3月6日联赛作客对卡迪夫城首次以正选身份上阵；而3月17日联赛作客对梳士贝利，下半场后补上阵顶入为球队扳平1-1。2001/02年球季麦连获得较多出场机会，虽然大部份是后补身份，在31次上阵射入两球，于2002年4月30日获一年新约。2002/03年球季初被外借到格雷斯汲取上阵