2014年1月16日，杰克逊在击败休斯顿火箭的比赛中拿到24分6个助攻。此战过后，杰克逊被选择进入2014年NBA全明星赛的技巧挑战赛，他的搭档是戈兰·德拉季奇。这个赛季他场均可以拿下13.1分和4.1次助攻。在2014年NBA季后赛首轮面对孟菲斯灰熊的第四场比赛，杰克逊贡献32分9次助攻，他在常规时间最后时刻连拿五分将比赛拖进加时赛，在加时赛他又利用罚球带领球队取得胜利。本场他的得分竟超过了雷霆两位当家球星凯文·杜兰特和拉塞尔·威斯布鲁克的总和。