认为是芝加哥小熊队总教练的候选人，事实上，在2006年当他与马林鱼队老板发生争执时，就被公开指名要取代小熊队的总教练。有着他在小熊队打过球的经验，他被认为是小熊队首要的总教练人选，然而，小熊队后来还是没有僱用他。吉拉迪后来（2007年）并没有参与竞争华盛顿国民队的总教练而到YES电视网再度担任球评，因为他说如果再到华盛顿，就会变成他家庭的第三次搬家。仅管他被马林鱼队开除，他还是获得2006年国家联盟年度最佳总教练。在2007年6月，吉拉迪被面谈是否要接巴尔的摩金莺队空缺的总教练职位。6月21日，吉拉迪的