719年末他的妻子死于难产，两年后他就当上了海盗，主要在新英格兰、亚速尔群岛附近海域和加勒比海活动。罗抢劫过100多艘船只，其中大部分都被他焚毁。他从当上海盗到死去总共也就三年时间，死因众说纷纭。但他在这三年间大肆掠夺，还经常折磨俘虏，因而成为了海盗黄金时代最恶名昭彰的人物之一。
旗帜.最初罗用的是和黑胡子一样的海盗旗。后来换用了自己的旗帜，上面是一个血红的骷髅。这面旗帜在1723年7月首次飘扬在他的海盗船上。此外，他还用过一面绿色背景的、上面有一个吹小号的男子的旗帜，这面特殊