西式沙龙中随和地与他人交往。不过，他对叔叔一家人游历的水牛城上游社会总是避而远之。
纽约州的政治生涯.
伊利县警长.从刚进入政坛时起，克利夫兰就是民主党人，他对包括约翰·弗里蒙特（）和亚伯拉罕·林肯在内的共和党人感到厌恶，罗杰斯律师事务所中的领导人也都是铁杆民主党人。1865年，他竞选地区检察官，以微弱劣势不敌自己的朋友兼室友，共和党候选人莱曼·贝斯（）。1870年，在朋友奥斯卡·福尔松（）的帮助下，他获得了伊利县警长一职的民主党提名，并于1871年1月1日在