拜伏波将军，经略广陵期间甚得江、淮民心，于是有吞灭江东之志；期间录用陈矫和徐宣。
鏖战东吴.陈登于广陵壮大声势后，开始与孙策发生许多军事冲突。《先贤行状》记载孙策命令孙权派部下周章和张昭进攻陈登辖下的匡琦城，陈登先击破周章，后遣陈矫向曹操求援军，又秘密前往距城十里的军营处取得大量柴薪结成阵式，在晚上点燃柴薪配合城头上军队欢唿，令敌人误以为援军赶到而逃走，结果陈登领兵从后追击，斩首一万，陈登被升为东城太守，后亦用计大破张昭。建安五年（200年）诱严白虎余党扰乱孙策，孙策因此欲还击陈登