于进攻水曲轮时获得军功。但后来一益结合小幡、安中、和田、仓贺野、由良、长尾（馆林）、内藤等地约2万兵北上支援，信吉放弃进攻沼田城，于6月13日夜晚前往投靠上杉景胜。上杉景胜授予越后长岛城，跟随景胜讨伐新发田之乱，攻略新潟城及沼垂城，击退救援赤谷城的金上盛备率领的芦名军，后攻陷五十公野城，天正17年（1589年）进攻佐渡国的本间氏，天正18年（1590年）于小田原征伐担任上杉军的先锋，攻略上野、武藏等地的北条方诸城，屡获军功。在庆长3年（1598年）景胜被改封于会津以后，被分封于越后津川城担任城代，领有1