隔17年后他再做「奖老」。1994年，陈小春凭电影《晚9朝5》及《金枝玉叶》获提名第十四届香港电影金像奖最佳新人奖及最佳男配角。同年，凭《晚9朝5》获得第十四届香港电影金像奖最佳男配角奖。1996年起，参演刘伟强执导的《古惑仔》电影系列，在片中饰演「山鸡」一角，这部电影后来风靡港台和中国大陆，把陈小春的事业推至高峰。古惑仔中的三位演员陈小春、谢天华、郑伊健都是于1967年出生，被媒体俗称「1967年三宝」。歌唱事业方面，陈小春灌录过多张唱片，属于一般的大路情歌。2003年首度于香港体育馆举行个人演唱会。