长安参加王霸科考试，落第，又回到宋州。在此次赴长安应试期间，他结识了王昌龄、王之涣等人。此后，他一直居住在宋州，先后写了《燕歌行》《画马篇》等诗。天宝三载（744年）开始，高适外出游历，曾与李白、杜甫游于单父（山东单县），登琴台，怀古赋诗。他又东游楚地涟水县，泛舟济南大明湖，出猎渤海，之后在淇上闲居，于天宝六载（747年）回睢阳。在游历途中，他创作《古大梁行》《秋胡行》《淇上别业》等诗作。回到睢阳后，他又创作了《别董大》两首。
中年沉浮.天宝八载（749年），时任睢阳太守张九皋了解