志安当时本来读书成绩不错，但因为之后成绩转差。所以才需要转校重读中五。他在地利亚修女纪念学校（协和）入读中六年级时又再次发奋。本来想完成中七预科课程升读大学。不过由于他当时还未毕业便参加1986年无线电视及华星唱片合办的新秀歌唱大赛得到亚军，加上认识了梅艳芳。于是决定加入娱乐圈。
歌手生涯.
华星唱片年代.在新秀歌唱大赛后，许志安签约华星唱片，但是华星只为他安排作一些餐厅酒廊的演出。这段时期许志安曾被醉酒食客粗言相对，其中一次他私下接下于一间品流复杂的夜店演出