。由第一圈到决赛均是以一场过决胜负，若果双方于 90 分钟内赛和，需进行 30 分钟的加时赛，若仍未分胜负，则双方以互射十二码来决定胜负。
赛事秩序.以下是本届赛事之赛事秩序：
参赛球队.2008–09年香港甲组足球联赛中的 13 支球队均会参加这次赛事，另外2008–09年香港初级组银牌冠军及亚军也获得参赛资格。
奖金分配.以下资料为本赛季香港甲组足球联赛各奖项之奖金分配：