后比较中意有着辉煌战史的帝京高中，但是松坂大辅本人却因为在一次代表日本前往巴西的赛事里与年龄相访的小池正晃、小山良男、常盘良太相识，进而一起立下就读于横滨高中并挑战甲子园的约定，因此最后选择横滨高中。就读时，松坂认识了同为棒球队、并比自己年长一届的捕手上地雄辅。松坂在高中时期即以超越同侪的球技闻名于日本国内。在1998年的甲子园准决赛遇上强队PL学园，比赛中他担任先发，与对方的王牌投手上重聪（第7局上场）鏖战至第17局才拿下胜利，且共投了250球。冠军赛中，更达成了赛史上第二位投出无安打比赛的纪录。被称