萧懿推荐弟弟萧恢为萧鸾心腹。萧鸾授予萧恢宁远将军、骠骑法曹行参军。建武元年（494年），萧鸾即位为明帝，萧恢为太子舍人。历任北中郎外兵参军、前军主簿。永元二年（500年），萧懿被杀害，萧恢逃亡隐藏在建康城下。萧衍起兵，萧恢在新林迎萧衍军，受辅国将军之位。三吴地方多发反抗萧衍起事，萧衍命萧恢前往镇压。建康平定，萧恢召还为冠军将军、右卫将军。梁朝天监元年（502年），任侍中、前将军、领石头戍军事、封鄱阳郡王。二年（503年），出为使持节、都督南徐州诸军事、征虏将军、南徐州刺史。四年（505年），转任持节、都