秀才出身，跟随燕王朱棣，担任礼官，仪表堂堂，声音洪亮，擅长雄辩，巧舌如簧。朱棣发动靖难之变而称帝，建元永乐。永乐元年（1403年），改鸿胪寺序班，后累进右寺丞。1424年明仁宗继位，后杨善升为鸿胪寺寺卿。宣德六年（1431年），杨善曾被弹劾下狱。正统六年（1441年），儿子杨容诈作中官书，被发觉，谪戍威远卫，杨善则没有被追究。之后，升爲礼部左侍郎，仍视鸿胪事。正统十四年（1449年），跟随明英宗北征，在土木之变后逃亡回京。也先围攻顺天府时，他担任左副都御史，与都督王通提督京城守备。北京保卫战结束后，