意甲联赛处子球。1999年9月15日，在AC米兰对阵切尔西的比赛里，舍甫琴科首次代表米兰参加欧冠比赛。1999-00赛季中舍甫琴科共攻入29球。2000-01赛季舍甫琴科的进球数达到效力米兰生涯的峰值34粒，其中包括欧冠赛场9球，联赛又一次24球和意大利杯1球。舍甫琴科在代表母队基辅迪纳摩赢得欧冠金靴后，代表米兰在2000-01赛季欧洲冠军杯攻入9球并第二次赢得欧冠金靴。当2001年1月AC米兰从基辅迪纳摩签下格鲁吉亚后卫卡拉泽时，舍甫琴科和卡拉泽又一次成为队友。2001年5月11日，2000-01赛季