1581年），康长在进攻武田氏领地远江国的时，首次参与战事，及后的天正12年（1584年），他在小牧、长久手之战中跟从酒井忠次作战，而在天正18年（1590年）爆发的小田原征伐中，康长则在上野国与后北条氏交战。同年，康长离开三河国渥美郡仁连木（现爱知县丰桥市仁连木町），转为跟随移封关东地方的德川氏，领受武藏国东方1万石。在庆长5年（1600年）爆发的关原之战中，康长与水野胜成联手攻佔大垣城，康长凭此功绩在庆长6年（1601年）赐封上野，翌年移封至下总古河藩。庆长10年（1605年）4月，他获任命为从五位