非常自卑，所以他尽可能与权贵名流打交道以弥补自卑心理，大量聘用有学问或懂风雅的文人雅士与家势显赫的武士当御咄众，也大量收集各地大名女儿当自己侧室。秀吉的御伽众有武家的足利义昭、织田信雄、织田信包、织田有乐斋、六角义贤、六角义治、佐佐成政、山名氏政、山名丰国、宫部继润、泷川雄利、古田织部、金森长近等人；平民有千利休、今井宗薫、曾吕利新左卫门等。