世界大战在1939年爆发后，郭伯伟原本应募加入苏格兰步兵团，但轮候期间返回圣安德鲁斯大学修读经济学，并取得经济学学位。
殖民地生涯.郭伯伟在战时没有参与战争，相反，他在1941年获殖民地部聘请到香港任官学生。然而郭伯伟乘船出发至南非开普敦时，他得悉香港已被日本侵佔沦陷，因此他没有到任。在伦敦当局发电报指示下，郭伯伟遂临时转到英国另一殖民地塞拉利昂的殖民地政府任弗里敦民政专员。在1945年年初，有鑑于盟军局势日益明朗，郭伯伟获召返伦敦，并在4月起于殖民地部的香港规划工作小组中参与