·卡斯特罗与21岁的劳尔·卡斯特罗率134名青年攻打圣地亚哥的蒙卡达兵营，想夺取武器后在全国掀起武装斗争。由于力量相差悬殊，大部分起义者被杀。卡斯特罗兄弟被关进松树岛监狱。此役也让菲德尔·卡斯特罗一夜名扬世界。此后，劳尔与菲德尔一起坐牢，一起流亡到墨西哥。1955年，劳尔在墨西哥城结识了阿根廷医生切·格瓦拉，并把他引荐给兄长菲德尔。1956年，他们一起乘坐格拉玛号游艇回到古巴，开展游击战争。1958年2月27日，劳尔获得少校军衔。他率领一支数百人的队伍，在东北部开辟了第二战场，称作“弗兰克·派斯东方战线