1884年（明治17年），玉井与比自己小四岁的儿时玩伴原田悦结婚。1886年（明治19年），受到原田贞介自东京帝国大学中辍前往德国留学的刺激，玉井也开始认真地考虑前往德国一事。为了要筹措留学的资金，他和西野文太郎等人协力，开设了一间以学习德语为中心的私塾「东京速成学馆」。由于当时社会相当流行学习德语，加上玉井的德语能力相当优异，收到了很多学生，得到了一定的成功。但在此同时，玉井对是否该继续走医学之路感到了疑惑，遂改进入第一高等学校德国法律科就读。1888年（明治21年）4月，在预科指导教授及毕业生的