因为是一军之将，不要像往日一样站在最前方战斗」（）。在京都出发进军的胜成由山城国长池前往奈良，并阻止大野治房在奈良放火（郡山城之战）。而且此时因为从大坂方得知鬼日向的异名，大野军看见胜成的马印后就立即撤退。到达奈良的胜成从法隆寺向河内国国府进军，与本多忠政、松平忠明、伊达政宗、松平忠辉等人合流后立即向大坂城大和口进兵。途中在河内国志纪郡道明寺村附近与后藤基次交战（道明寺之战），胜成在此战前夜登上小松山确认地形，在这里进行诱敌并撃破的作战，并将其实行，而且胜成在此战中无视家康的命令，即使成为军中大将仍然获