东方海外在其历史上遭受的主要挫折于1982年，董浩云逝世后，此前的过度借贷扩张和1984年开始的全球航运业暂时衰退，使东方海外出现财政危机。原先与中国国民党关系密切的东方海外在1985年受各方债主的密切催债而陷入困境濒临破产。此时中华人民共和国政府透过霍英东出手相助董浩云的儿子及继承者董建华后脱离困境。这也为董浩云的儿子及继承者董建华在1997年时担任香港特别行政区行政长官一事铺就了道路。公司的领导权随后转给了董建华的胞弟董建成。东方海外另一重大事件是在1988年5月14日两伊战争中，海上巨人号冒险前往