日治时期为台北市最重要的小吃夜市，后于1943年台北大空袭期间建立了防空蓄水池等设施供避难之用。
小吃鼎立时期（1945～1980年代）.1945年日治时期结束之后，圆环恢复了小吃容貌。1980年代之前，建成圆环都一直为台北重要地标之一，因其各式各样的庶民小吃、平民化的价格，逐渐成为市民们的城市记忆、典型台北市的「味觉地标」。但对市政当局而言，建成圆环内违章摊贩群集，并非官方心中的模范地标，将其视为城市破败、落后的象征。
商圈衰退时期（1993～2002）.