陈楚材早年因家贫失学，深感读书价值。1939年3月，他与陈愚亭、韩约渔等捐资兴办玉环县私立东方小学，其经费来自瑞平轮盈利拨付，董事会由陈愚亭、陈楚材、耿舜钦、韩约渔、童听情、谢毓珊、徐恵楠组成，推举陈愚亭为董事长。陈楚才还自发捐助二千元银元，并购置《鲁迅全集》20册等书籍充实校图书室。学校聘请林任望为校长，后成为当地中共着名活动起源地。1944年，他独资在楚门陈家祠堂创办海东小学，用100亩良田生息维持办学，供贫困子弟入学；此校是楚门工商小学和楚门中学的前身。