因协助孙安祖起义，家人被杀害，被迫投靠高鸡泊（今河北故城）西南起义军领袖高士达。大业十二年，高士达以窦建德为军司马，建德袭杀隋涿郡通守郭绚，声势大振。同年高士达阵亡，建德为士达发丧，招集散亡，遂领导余部袭击饶阳（今河北衡水市饶阳），佔据平原（今山东德州市陵县）。由于他善待部下，从不屠城，各方百姓民众纷纷投奔，军队发展到十万人。隋大业十三年正月，在乐寿（今河北沧州献县）称长乐王，年号丁丑，积极扩张领地。隋炀帝命涿郡留守薛世雄率三万支援东都洛阳，行至在河间为建德之军所偷袭，全军覆没。河北大部郡县皆受窦建