度参选。刘文雄愤而参选，可惜不敌国民党主席马英九辅选而引发的弃保效应，最后以败选收场。但许财利任期未过半即因糖尿病、蜂窝性组织炎、败血症病逝。而当时的基隆市议会议长张通荣即宣布参选市长补选。2007年3月11日（许财利丧礼次日）刘文雄也在基隆碧砂渔港的蒋经国铜像前宣布参选，但刘文雄因不欲破坏泛蓝团结，宣佈以无党籍身分参与补选，但还是败给了有国民党奥援的张通荣。最终刘文雄三度问鼎市长宝座都落败。2008年，国民党、亲民党原本有共识，要让刘文雄转任监委，最后却因当时总统马英九反对而破局，刘文雄因而转行当名嘴