州度过，后在奥勒冈州波特兰定居并开始了音乐生涯的时光，亦是他一生中相当重要的部分。史密斯以演奏吉他为主，但也精通钢琴、单簧管、贝斯、鼓与口琴等乐器。史密斯有副与众不同的嗓音，搭配他喃喃唱诉、绸网般细致的唱腔，以及多声轨技术，制造层次感、质韵与和声。在摇滚乐团Heatmiser演奏多年后，1994年，史密斯与独立唱片厂牌Cavity Search与Kill Rock Stars合作发行首张专辑，开启了单飞生涯。1997年，史密斯与DreamWorks唱片签约，并发行了两张专辑。同年，史密斯为电影《心灵捕手