，与弟弟曾健晃继童年时效力由父亲所创办的骏马足球队后再度成为队友，亦是两兄弟首次在十一足球赛场合作。 不过他随即外借到友会大中。2011年夏季，曾至孝再外借至以年轻球员组成的甲组新球队港菁，更获委任为球队队长，终于证明其实力，多次在后防一夫当关，抵抗南华和飞马等劲旅。直到2012年夏季，他结束外借生涯重返杰志效力，期间获中超及中甲球会垂青，惟碰巧是亚协盃开始前夕，缺乏华人球员的杰志选择不放行。2015年7月，曾至孝重投前球会东方。他在2016年10月15日作客冠忠南区的联赛正选登场，惟在51分钟