参议员的志愿工作人员。那年夏天他又开始与杰奎琳·肯尼迪同父异母的妹妹珍妮·欧勤克劳斯（Janet Auchincloss）约会。欧勤克劳斯邀请克里到她家在罗德岛上的一个农场作客。正是在这里克里第一次见到了约翰·F·肯尼迪总统。当克里告诉肯尼迪他将进耶鲁大学深造时，毕业于哈佛的肯尼迪扮了个鬼脸（哈佛与耶鲁传统上一直是相互竞争的一流大学）。克里后来回忆道：“他对我微笑，并说，‘噢，那没关系。你知道我现在也成了个耶鲁人。’”据克里回忆，“总统后来就说了那句经典名言，‘哈佛的教育加上耶鲁的学位’”。肯尼迪实际上