属西印度群岛殖民地。西班牙帝国与法国波旁王朝同盟后，蒙哥马利又随军攻打古巴哈瓦那。七年战争结束后，蒙哥马利跟随军团驻守纽约市，后来又参与了庞蒂克战争，镇压印第安人叛乱。1764年，蒙哥马利获得汤马士·盖奇将军准许，回到英国养病。期间蒙哥马利与当时的辉格党人时有来往，并与埃德蒙·伯克、查尔斯·詹姆士·福克斯及结下友谊。1771年蒙哥马利因未获晋陞，而把军衔出售套现，独自一人到北美洲觅地务农。抵达美洲后，蒙哥马利在纽约布朗克斯安顿，并与名门联姻。由于利文斯顿家族的政治立场倾向反抗英国宗主国，再加上蒙哥马