里他还加入了Sigma Chi兄弟会。高华德在父亲于1930年过世后接掌家里的百货生意，在支持当时「进步派」商业管理的同时也抱持反工会的立场。经营百货生意的紧张压力还使他在1937年和1939年接近精神崩溃。在第二次世界大战开始后，高华德从美国陆军航空军收到了参与预备部队的征召令，他被训练为担任飞行员并且被分派至飞机运送司令部，一个以递送飞机和补给至全世界战斗区域为任务的新部队。高华德在战争年间频繁飞行往返美国与印度之间，航线历经亚速群岛、北非、南美洲、奈及利亚、以及中非。他同时也曾飞过喜马拉雅山脉