前国等战役中十分活跃。凑川之战中作为尊氏之弟足利直义的副将立下战功。之后在进攻金崎城和讨伐北畠显家的战役中都有参与，在军事方面为室町幕府的创设立下了大功。正平2年/贞和3年（1347年），楠木正行举兵，师泰和师直携手迎战，于翌年讨死正行，并攻入南朝根据地吉野放火。然而作为第一流的武将，立下无数功绩的功臣，开始逐渐展现出傲慢的态度：因为打算在东山建设山庄而开掘菅原氏的墓地，菅原氏的后代菅原在登提出抗议，结果被其杀害。后来足利直义和高师直因为政见不合（师直以武家势力扩张为第一考虑，而直义试图调和武家、公家和