结交黄真.吴祐被举爲孝廉，将要离开时，郡里设酒宴爲他送行，吴祐逾坛与小史雍丘黄真谈笑了一段时间，结爲朋友而道别。郡功曹认爲吴祐倨傲，请太守黜斥他。太守说：「吴季英有知人之能，你暂且不要乱说。」
杵臼之交.公沙穆来京师游太学，但没有那么多费用就学。于是公沙穆到吴祐家做舂米工人。吴祐与公沙穆攀谈后大爲惊异，吴祐便和公沙穆在杵臼前成为朋友。「杵臼之交」后来引伸为交朋友不分贵贱。
胶东侯相.吴祐被举光禄四行（敦厚、质朴、逊让、节俭），迁任胶东侯