萨森（）和罗伯特·杨（）一起出演诺曼··麦克劳德（）执导的《端庄淑女》（）。1942年，斯克尔顿参演爱德华·布泽尔（）的《船舶阿霍伊》（），再次与埃利诺·鲍威尔演对手戏，还在麦克劳德的《巴拿马哈蒂》（）中再次与安·萨森合作。1943年，斯克尔顿与露西尔·鲍尔和吉恩·凯利一起出演罗伊·德尔·鲁斯（）的《璇宫绮梦》（），在片中扮演一位夜总会衣帽间服务员，喝醉酒后梦见自己成了国王路易十五。接下来他又在文森特·明奈利（）导演的浪漫歌舞喜剧片《我干了》（）中扮演酒店代客停车的服务员约瑟夫·里文顿·雷诺兹（），爱上