辉任中华民国总统后积极推动台日双边往来。1988年11月6日，日本人增田寮将蒋中正手书「横扫千军」捐赠给台北中正纪念堂。此书法是蒋中正于1927年赴日本神户时，应旅馆主人增田宇三之助邀请所书。1990年11月12日，中华民国驻日代表蒋孝武出席日本明仁天皇的「即位礼正殿之仪」。1990年代，中华民国官方对日本流行文化解禁后，日本的电视剧、电子游戏、动画及漫画大量进入台湾，对台湾社会产生了巨大的影响力。1994年2月25日，中华民国总统府秘书长蒋彦士、亚东关系协会会长马纪壮及中国国民党秘书长许水