称为「奸臣」，与其他本多氏关系恶劣。本多忠胜曾指他「胆小」及与自己的本多一族完全没有关系，榊原康政也曾批评正信是贪恋权势的腐儒，而正信也曾批评忠胜有勇无谋。正信经常向儿子正纯说「我们并非出生于大家族，对于现况非常满足，能够永远保持这样就好。」在松永久秀部下的时代，久秀对于正信的评价：「我见过不少德川家的家臣，但绝大多数都是只重武勇之辈，唯独正信刚柔并济、不卑不亢，有异于常人的器量。」关原之战后，德川家康苦虑于石田三成嫡子石田重家的处置（当时将敌方主将的嫡子杀害、斩草除根是理所当然之事，但重家已经