占星师预言君士坦丁会在与西西里人的战斗中获胜，于是他就违反皇帝的命令，进攻一支刚袭击过法蒂玛王朝的西西里舰队；拜占庭海军的规模比对手小得多，于是在海战中大败，大部分舰船都被俘虏，君士坦丁也被俘获，只有他的兄弟尼古拉斯带着几艘船成功逃离。君士坦丁被关押在巴勒莫，直到1158年两国签订和平条约才被释放。1166年6月或7月，皇帝命君士坦丁与巴西尔·特里普希霍斯（Basil Tripsychos）去修复加强位于泽蒙、贝尔格莱德和尼什的要塞。沿着多瑙河中游，他们稳固了拜占庭帝国与匈牙利王国的边界，还组织了布拉尼