尾兜和一副具足。天正15年（1587年）参加九州战役。天正18年（1590年）因为名胡桃城争夺战一事（小田原征伐的导火索），和津田信胜一同出使北条家，责令氏政・氏直父子上洛。战后代表丰臣氏（取次役）与伊达政宗交涉奥州仕置问题。9月7日受封上山城，加封近江、美浓国内1万65石，总计2万155石采邑。同年受赐丰臣姓。天正19年（1591年）闰正月16日加封美浓池田郡内8010石；4月26日加封近江蒲生郡内9107石和野洲郡三上村的若干采邑。文禄元年（1592年）参加对朝鲜作战，担任秀吉本阵的先头部队