港沦陷，陈天纵被邀请为「大东亚共荣圈」做事，但思前想后，第二天便到家乡避难。后来陈笑风在广东大学唸土木工程系。20岁才到他父亲所主持的歌坛任音乐员。不久转学粤剧表演。1944年，得到了男花旦吴惜衣的赏识。1946年，开始在香港的戏班担任小生。当年他以“贾宝玉”一角成名。50年代，他曾经跟随戏班远赴越南、新加坡、马来西亚表演。在新加坡表演的时候认识了他太太梁瑞冰－名伶「犇纲冰」。后来，他带他的妹妹陈小茶加入粤剧成为花旦，也跟妹妹陈小华合组戏班。1986年退休，移居美国纽约。自从1992年，他开始为香港