岁时就开始在她的家乡练习冰壶，并在中学时代和加藤章子（现姓关和）及林弓枝（现姓船山）组建一支名叫“Simsons”（）的队伍，该队曾代表日本队参加1996年至1999年的世界青年冰壶锦标赛，并在1998年和1999年各获得两枚银牌。该队后来又在2002年盐湖城冬奥会上以2胜7负的成绩获得第8名。2001年，小笠原毕业于札幌学院大学人文学部英语及英语文学专业。2001-02赛季过后，小笠原步和她的长期队友林弓枝移居青森并组建了一支名称“Fortius”（，现名“青森队”）的队伍，该队代表日本队参加2006