内逍遥成立的文艺协会的新剧演员，但因为与协会关系不佳，最后被责令退会。后来则干脆自己亲自成立了剧团-演伎座和近代剧协会，并与身为妻子的上山千枝子（艺名：山川浦路）及身为爱人的衣川孔雀等人亲自上演了一些演剧。其演剧多以引进的剧本为主，并在日本第一次上演了森鸥外翻译的《浮士德》及《麦克白》等，掀起了日本大正时代初期的新剧潮流。上山草人的妻子山川浦路因开始演剧，而差点被其母校女子学习院除名，但其不仅尽心维系剧团的运营，还与丈夫在东京新桥地区成功经营了一家名为「かかしや」的化妆品店。上山草人的情人衣川则为妻子公认。