提倡，在江宁城内娃娃桥，创办“官立江南法政讲习所”。宣统三年（1911年），就原址改设“私立金陵法政专门学堂”。中华民国成立后，该学堂改称“金陵法政专门学校”。陶保晋曾任金陵法政专门学校校长。清朝末年，陶保晋任江苏咨议局议员。中华民国初年，陶保晋出任国会众议院议员。此外，他还曾任江苏银行检查员、南京总商会法律顾问等职务。1919年，陶保晋与同乡史量才共同创办了“南汤山兴业公司”，对汤山进行开发建设。1920年，陶保晋投资创建了一座私人温泉别墅，采中西合璧的建筑风格，因慕陶渊明“吾爱吾庐”之意，取名“陶庐