出世时，本杰明·汉考克还是一名教师。几年后，一家人迁居县城诺里斯敦（），男主人开始从事法律工作。同时，本杰明还是浸信会教堂的执事，并以公开宣布的民主党人身份参与市政府运作。温菲尔德起初在诺里斯敦学院接受教育，但在19世纪30年代末、诺里斯敦开设首所公立学校后转至该校学习。19世纪40年代，当地所在选区的联邦众议员约瑟夫·福南斯（）提名温菲尔德前往西点的西点军校深造。温菲尔德在西点军校的成绩为平均水平，于1844年在全班25名学员中以第18名的成绩毕业，从此成为步兵。
军旅生涯.