），纪州征讨时，和秀次一起被秀吉任命为副官。战事结束后，秀吉封给秀长纪伊国和和泉国等的64万石的领地。同年，任命藤堂高虎为筑城的普请奉行，着手建筑和歌山城。这是被誉为筑城名手的高虎最初所筑的城。天正13年（1585年）6月，秀长以秀吉的代理身分进行四国征伐，并担任兵力超过10万人的军队总司令。可是，长宗我部氏反抗激烈，且因为毛利氏和宇喜多氏的联合军迟来，于是有人建议秀长向秀吉请求增援。秀长送出的书信（四国御发向事）是现存少量的秀长的书信之一。同年8月，因为降伏长宗我部氏的功绩，增领大和国的郡山城及播磨、