将北畠氏视为其上洛的障碍，因此在永禄12年（1569年）开始进攻北畠氏。北畠军与织田军实力相差悬殊，且具教的弟弟木造具政倒戈织田，在如此恶劣的情况下具教死守大河内城（今三重县松坂市）达50余日，最终有条件地开城投降。其条件是让信长的次子茶筅丸（即后来的织田信雄）成为北畠具房的养嗣子，同时具教将自己的女儿雪姬嫁给了茶筅丸（大河内城之战）。此后具教在元龟元年（1570年）5月出家，法号天觉，、后改不智斋，隐居于三濑谷（今三重县多气郡大台町）。天正4年（1576年）11月25日，织田信长与织田信雄指使北畠氏的