意大利劲旅尤文图斯。可惜亨利加盟后大多被安排出任他不太擅长的翼锋位置，面对意式高纪律的定位防守，他显得束手无策。全季他合共上阵16场，只射入3球。
阿森纳（1999－2007年）.由于不适应于意大利的生活，亨利由尤文图斯转会至阿森纳，转会费大约是1,100万镑，再次成为温格麾下的一员。在阿森纳，亨利锐变成世界级球员，虽然这次转会不无争议，但温格深信这是一个物有所值的收购。当时温格让亨利顶替离队的安历卡担任正前锋位置，这个安排是一项长线投资。但当他在首八场联赛「交白卷」之后，不少人质