，在松平元康（家康）独立时与今川氏真交涉，取回当时今川氏的人质‧家康嫡男松平信康和被留在骏府的家康正室筑山殿。永禄4年（1561年），在家康与织田信长在石濑（）起纷争之际以先锋身份活跃着。
家康的心腹.永禄5年（1562年）与织田信长交渉，对于清洲同盟的成立有很大贡献。永禄6年（1563年），三河一向一揆爆发，父亲康正背叛家康，但是数正改宗为净土宗并继续仕于家康。因此在战后成为家康的家老，与酒井忠次一起被重用。在松平信康元服后成为信康的后见人。永禄12年（1569年）在家康的命令下