偏西方向移动，在此期间因强烈的外流和温暖的海面温度而继续强化，于9月20日达到最大持续风速每小时250公里的最高强度，仅略低于萨菲尔-辛普森飓风等级下的五级飓风标准，气压也降至937毫巴（百帕，27.67英寸汞柱）。接下来的5天时间里，乔治行经大安的列斯群岛并先后5次登陆，其中4次有三级飓风强度，一次为一级飓风强度。进入加勒比海后不久，风暴略有减弱，但又在穿越波多黎各前重新增强成大型飓风。经过又一次小幅减弱后，气旋在多明尼加共和国附近迅速组织，重新发展出清晰的风眼和良好的外流，令乔治在登陆前达到风力时速