知此事的足利成氏为了加强向五十子的攻撃而出阵。10月14日，两军在附近的（现今埼玉县熊谷市）交战，结果，上杉方的上杉教房等战死。翌日，房定和政藤得知上野国的岩松家纯和岩松持国会支援上杉军后，率军渡过利根川，并在羽继原（现今群马县馆林市）和海老濑口（板仓町）攻撃于上野布阵的古河军，但是再度战败。上杉军受到很大打撃，不过因为古河军撤退，于是上杉军仍能佔据五十子。此后，房显在五十子加强防御，并开始预备长期战。另外，虽然室町幕府预定会向五十子派遣援军，但是却引起斯波义敏的内乱（），因此没能派出援军。在这