然而，当届舍甫琴科却选择加盟意甲的AC米兰，选择了红黑间条衫，并给母队基辅迪纳摩留下一笔1999年的2600万美元巨额转会费，当时AC米兰成绩起伏不定，联赛已经两年排于中游后突夺冠军，正处在荷兰三剑客离开后球队阵容老化，教练更迭频繁（教练更换特里姆，扎切罗尼，老马尔蒂尼）的低谷期，AC米兰百年华诞之际舍甫琴科的加盟令球队拥趸有所期待，被誉为东欧罗纳尔多，白罗纳尔多，舍甫琴科和马尔蒂尼一前一后共同带领这支球会，不但多次摘得意甲联赛金靴（1999-00赛季和2003-04赛季），还为AC米兰重获失落多时的冠军