续，两人一见如故，不时往来。
晚年时期.庆长三年（1598年），直江兼续极力推荐利益予上杉景胜，据《上杉将士书‧上》记载，当时的利益自称名为「谷藏院了斋」，有趣的是当时为盛夏，利益却穿着厚衣，据说当时景胜见到后，惊言：「此果为倾奇者也！」。景胜以低于庆次过往俸禄之一千石聘用之，利益慨然受之。庆长三年（1598年）八月，丰臣秀吉病死，德川家康受秀吉托孤辅政，居五大老之首，权倾天下并逐渐掌握天下号令之实。庆长五年（1600年），德川家康向上杉家用兵（用兵之意有为诱使石田一派明反之说