40岁时，赛门开始转而创作小说。2002年，推出他的首部小说《终极证人》，获得广大回响。之后，他陆续推出以牛津郡「崔佛督察」为主角的一系列推理小说《罪恶继承人》（2010年）、《钻石之王》（2011年）和《柏林密令》（2012年），皆获得了好评。《纽约时报书评》称：「赛门·托尔金是奇幻大师托尔金之孙，但他的新小说却更接近克莉丝蒂以及丹·布朗的风格」。2016年，赛门出版小说《无人之境》，他以爷爷J·R·R·托尔金作为原型创作了该作的主角孤儿亚当。因为对彼得·杰克森 《魔戒》电影的态度不同，传闻赛门