无水环境下将之去质子化。得到的金属有机盐（具有非常强的碱性）有两种存在形式。对于难成共价键的钾、钠离子，负电荷集中在1位氮上；而对于可以成共价键的镁（包括Grignard试剂）和（尤其是）锌，负电荷则集中在3位碳上。类似的，在极性非质子溶剂比如DMF或DMSO中，1位氮易受到亲电试剂进攻；而在非极性溶剂比如甲苯中，则是3位碳更活泼。
碳上氢的酸性和2位碳的锂化.2位碳上的氢酸性排第二。对于氮被保护了的吲哚衍生物，丁基锂或二异丙基氨基钾就专一地在2位碳上发生去质子反应，得到非常强的亲