907年（明治40年），他转而在大坂朝日新闻服务，但因为大坂朝日新闻通信部关闭而改到东京朝日新闻上班，并以匿名身分发表了一篇名为「」的时事评论。桐生悠悠在1910年（明治43年）离开东京朝日新闻，就任信浓每日新闻的主笔。在1912年（大正元年）举行明治天皇的葬礼时，一名名为乃木希典的陆军大将自杀。桐生悠悠立刻撰写了一篇名为《陋习打破论─乃木将军的殉死》（）的社论，希望能引发回响。1914年（大正3年），他批评有关西门子事件的政友会，但由于他的上司，信浓每日新闻社长小坂顺造是属于政友会的众议院议员，桐生悠