灼带兵攻打桃花山，桃花山主李忠接仗失利后写信向二龙山求助。于是，鲁智深、杨志和武松等人同曹正到达支援，和唿延灼拉成均势。恰巧白虎山的孔明被唿延灼活捉，山中另一头领孔亮却逃出至桃花山向曹正等人求助，众人认为合三山之力仍不足以攻下青州城救人，于是派孔亮联同梁山泊兵马攻打青州。青州城破后，曹正便跟着二龙山、桃花山、和白虎山三山共十一名头领加入梁山泊。及后参与多场战役，立功不少。
征方腊.曹正在联同其他一百零七名头领接受朝庭招安后，与梁山泊全体征讨方腊，但于攻宣州时却和王定六双双中药箭死亡