年，夏丏尊向亲友借钱赴日留学，先入东京宏文学院学习日文，后考入东京高等工业学校，后因领不到官费，不得不中途辍学，于1907年归国。1908年，夏丏尊应聘为浙江省两级师范学堂（1912年更名为浙江省第一师范学校）通译助教，为日籍教员中桐确太郎（日本早稻田大学教授）作翻译，后来兼任舍监（相当于后来的训导主任）和国文教员。夏丏尊在该校任教期间，与鲁迅、李叔同等人交往颇深，且非常热心于教学活动。五四运动中浙江学运的中心就是浙一师，校内的夏丏尊、刘大白、陈望道、李次九等人积极支持新文化运动，被誉为“四大金刚”。后