唐寅十六岁即成为生员，但对求取功名一事并不热衷。三年守丧之后，也许是受到祝允明的劝慰，他才认真读了一年书，参加弘治戊午（1498年）年应天府（南京）乡试，得第一名解元。因此在唐寅许多画作中，可以见到「南京解元」的印章。此时唐寅声名大噪，当年的南京的主考官梁储看了唐寅的文章，不禁说道：「士固有若是奇者耶？解元在是矣！」对唐寅才气洋溢的行文相当称赞，并引介给隔年会试主考官程敏政。而且在此之前，唐寅已经认识吴地大儒文林（文征明父）、王鏊、倪岳、吴宽等人，在文坛上相当受到大家的看重。隔年会试，唐寅与徐经（徐霞客