《樱桃园》，与和杰西卡·查斯坦合作。温·韦德斯在创作《》（2004）剧本时把威廉姆斯预想为其中的角色，该片探寻了美国在后911时代的焦虑和理想的幻灭。威廉姆斯在其中扮演流浪汉收容所的工作人员拉娜（），试图与越战老兵舅舅取得联系。她获得了2006年独立精神奖最佳女主角的提名。随后，她出现在影片《》（2005）中，剧情围绕儿子自尽对一个郊区家庭的影响。该片的全球票房收入不到30万美元。她与歌手米特·洛夫共同主演了年代片《一杆进洞》，它是导演的首部剧情长篇，没有引起多少关注。威廉姆斯少见地出现在喜剧片中，