的格伦瓦德之战（或第一次坦能堡会战）中、条顿骑士团败于波兰和立陶宛联军，被迫签订第一次托伦和约；除赔款600万葛罗琛外，还将但泽置于波兰主权之下。1466年条顿骑士团再度战败，在第二次托伦和约中被迫割让包括但泽和马林堡在内的西普鲁士。这些地区被称为“王室普鲁士”，实际上已成为波兰的一个行省。条顿骑士团保留普鲁士的残余领土，而且要效忠波兰国王，成为波兰的附庸。
勃兰登堡兴起.
与普鲁士联系之开端.1512年，来自勃兰登堡霍亨索伦家族的阿尔布雷希特被选为条顿骑士团