上，航空公司人员拒绝杰克带父亲的遗体上机，要他等下一班，不过杰克的坚持，他成功上机。在飞行之前，杰克在机场酒吧与一名同班机飞行的女子安娜-露西亚·科特斯交谈。二人许诺飞行期间以后互相见面，虽然他们坐在飞机的不同部分。在飞机上，他坐在另一名乘客露丝·韩德森的旁边。露丝告诉她丈夫上了机尾的卫生间里，杰克许诺照顾她直到他丈夫回来。但就那时，飞机失控，断成三节，杰克失去知觉。杰克在飞机上的座位编号是23B，符合岛上其中一个神秘数字，23。杰克的婚礼在8月15日举行，与航班编号一样，符合岛上其中两个神