第五作。作品媒介是採用以数位发行付费下载方式为主，且将游戏内容拆分成五大段章节；于2009年7月至该年年底期间依不同时程依序推出。
剧情.猴岛小英雄系列主角─青年海盗小盖得知他的妻子伊莲被他的死对头─拥有邪恶力量的殭尸船长老查克给绑走。为了营救伊莲，小盖打算使用巫毒术施加在水手刀上；来打造成具有魔力的「卡夫鲁水手刀」（Cutlass of Kaflu）来对付老查克。但因在过程中使用的配方不够完美，小盖之后打造出来的卡夫鲁水手刀在攻击老查克时虽引发剧烈的巫毒咒术反应；但未让对方造