柯立芝于1898年在北安普顿开办了自己的律师办公室。他从事涉及交易法的官司，相信为客户服务时最好结果是庭外和解。他工作勤奋，名声鹊起，使得地方银行和其他行业也开始聘用他。
婚姻和家庭.1905年柯立芝遇到了他的终生伴侣，格雷丝·安娜·古德休，二人同年结婚。格雷丝在一所聋哑人学校当老师。1903年的某一天，当格雷丝在校舍外浇花时，她无意地抬起头，恰好透过罗伯特·N·威尔（Robert N. Weir）公寓一面打开的窗户瞥到柯立芝正对着一面镜子刮脸。当时柯立芝光着上身，仅穿着长长的内裤