1938年12月19日，汪精卫夫妇、陶希圣等十余人，乘坐龙云包租的专机，离开昆明飞抵越南。1943年-1945年10月，中国共产党委派时任南方局宣传部长的华岗，到云南与龙云联络，试图争取其支持中共，双方建立了长期的沟通，龙云本人则在1944年加入中国民主同盟，后因1945年10月蒋介石突然解除其武装被软禁而告终，但为后来龙云加入中华人民共和国新政府奠定了基础。1944年2月5日，龙云部冒充土匪，抢劫美国军械一事，美国因此一度不发中国武器；而蒋中正因此在日记内道出“龙云跋扈，尤可忧虑”此类不满之言。1