世纪后成为近江守护六角氏的主要据点，并在15世纪建立观音寺城；16世纪末织田信长消灭六角氏后，于1576年在安土山兴建安土城作为居城，并持续以乐市乐座的政策发展成下町，但1582年安土城在本能寺之变后遭到焚毁。1585年取代织田信长的丰臣秀吉将本地封给丰臣秀次，丰臣秀次在八幡山兴建八幡山城，同时在八幡山南部的平原区域建设城下町，并延续安土城下町的理念持续发展自由商业城是；1595年由于丰臣秀次遭到丰臣秀吉所杀，八幡山城受带连带影响遭到废除。虽然失去了主城及领主，但八幡山城下町在江户时代城为幕府直辖的领地后仍