.伊凡·米哈伊洛维奇早年是其父的外交专使，曾经在第二次特维尔－莫斯科战争策动由特维尔牵头，及下诺夫哥罗德和梁赞三大公国组成的反莫斯科同盟，但因诺夫哥罗德维彻拒绝再加入而陷于两线作战的境地。战争失败后，下诺夫哥罗德被削去九成领地，特维尔也割让了勒热夫、别热茨克、科纳甚金、托罗佩茨、加列姆辛等地予莫斯科大公国，割让托尔若克、勒尔瓦等伏尔加河北岸地区予诺夫哥罗德共和国。梁赞大公国因并无战败，只是退出占领的莫斯科大公国领土并赔偿2,000银卢布。伊凡争取为特维尔大公国留下公国重要的白银产地卡申银矿，但代价是公国6