八郎在少年时就一边看着《》、《航空少年》等杂志，一边临摹里边舰船和飞机的插图。
从军经历.1941年，上田毅八郎应征入伍，加入滨松市的大日本帝国陆军高射炮联队，随后又转到船上部队，登上陆军的运输船，成为一名高射炮操作员，执行太平洋战争中的运输任务。1942年3月1日，他的部队参与到了荷属东印度群岛的登陆作战中，这是上田毅八郎的第一次实战经历。在这次战役中，上田毅八郎所在的船是运输船「神州丸」。战时，上田毅八郎一共乘坐了26艘船。在兵役的空闲时间里，上田毅八郎绘制了一批明信片，主