宗长达二十六年，对二十世纪末的圣座与天主教公共形象，有极深远之影响。若望保禄二世强烈反共。教宗登位时，波兰像其他东欧国家一样，是受苏联控制的共产主义国家。教宗大力支持与共产党政权抗争的人们，如波兰的团结工会运动。前苏联总统戈尔巴乔夫曾说过，没有教宗，铁幕就不会倒下。很多前苏联加盟共和国也持有这种观点。美国前总统罗纳德·雷根则称赞教宗是“结束共产专制统治的英雄之一”。1998年1月教宗访问共产主义国家古巴，对古巴态度友好。教宗批评美国长期对古巴实施禁运，伤害了古巴人民，此行使他赢得了古巴政府与人民的信任，