里还在电报通讯领域做过各种各样的工作。此后，小奥利弗决心从事法律事业，他先是向律师弗朗西斯·哈格比（）求教，然后又跟随舅舅威廉·惠特尼（）学习，两位前辈都住在斯古吉尔县县城波茨维尔（）。1861年内战爆发时，小奥利弗还在学习法律。1861年4月5日，总统亚伯拉罕·林肯召集5万志愿兵投入捍卫联邦的战斗。次日，波斯比谢尔加入当地民兵连队“华盛顿炮兵”（），并迅速向首都哥伦比亚特区前进。连队于4月17日从马里兰州巴尔的摩的街道上经过，遇到一群支持南方邦联、对他们充满敌意的群众。根据多份来源记载，波斯比谢尔被这