州刺史，当时江南宗贼兴盛，刘表为平定江南，曾和襄阳蔡瑁及南郡蒯越、蒯良一起商议平定江南的计策。仕奉刘表期间，历任江夏、南郡、章陵等诸郡太守。初平三年（公元192年），刘表获得汉廷封赐为鎭南将军，其后蔡瑁则被刘表任命为「镇南将军军师」。刘表有二子：刘琦和刘琮，起初刘表喜爱刘琦，后因刘表为刘琮娶其后妻蔡氏之侄，于是喜爱刘琮，欲以其为后，蔡瑁和张允亦经常诋毁刘琦而赞誉刘琮，刘琦不自宁，在诸葛亮建议下，向刘表请求出任江夏太守。后来刘表病重，刘琦曾去探望刘表，蔡瑁、张允担心刘表触动父子之情，会令刘表确立刘琦为