下莱斯特。在第二轮中，红袜挑选了莱斯特，他的签约金是所有第二轮被选中的球员中最高的，高达100万美元。莱斯特在波士顿红袜小联盟2A波特兰海狗队效力，投出了11胜6败的成绩，防御率2.61和163次三振都是联盟最好的。在这一年他获得了多项荣誉，包括了东方联盟年度最佳投手、波士顿红袜小联盟年度最佳投手，并入选了东方联盟全明星阵容。莱斯特在红袜小联盟系统中一直都是排名靠前的球员之一，多家球队都想要交换得到他。2004年在阿莱克斯·罗德里格斯的争夺战中，德州游骑兵就希望得到莱斯特。2006年和佛罗里达马林鱼