弘安8年（1285年），维贞作为北条宗宣（后来成为第11任执权）之子出生，但是实际的出生年份有争议。维贞元服时获得宗第9任执权北条贞时授予其名讳「贞」字，取名贞宗，其后才改名为维贞。嘉元2年（1304年）7月10日，维贞获任命为引付众，其后又成为评定众、和引付头人。在官途一帆风顺的情况下于正和4年（1315年），维贞获任命为南方六波罗探题南方，取缔位于西国和畿内的恶党。元亨4年（1324年），维贞被勒令辞任六波罗探题，并且奉命返回鎌仓与后任的北条贞将交接职位，后醍醐天皇一派在这段空白期间的九月发动正中