年（1583年），信孝受到羽柴秀吉攻击而自杀，之后仕于秀吉的外甥羽柴秀次。但是秀次在小牧长久手之战中被德川家康大败，以及与秀次对立而成为浪人。后来仕于佐佐成政。
福岛正则家臣时期.在成政被秀吉处死后，仕于伊予11万石的领主福岛正则而被给予750石知行。在天正18年（1590年）的小田原征伐中参与攻击北条氏规守备的韮山城，此战中站于最前线积极进攻。在庆长5年（1600年）的关原之战中担任福岛军先锋队长，在前哨戦岐阜城之战、以及关原本战中取下17个敌军首级令德川家康赞赏不已。因