国最佳守门员（第一次在1994年）。1999年，拜仁晋级1999年欧洲冠军联赛决赛，在诺坎普球场面对曼彻斯特联。虽然球队由在第6分钟便先开纪录，但曼联凭借泰迪·舒宁咸和奥勒·居纳尔·索尔斯克亚在下半场补时阶段的2个入球逆转取胜。同年，卡恩被国际足球历史和统计联合会评选为年度世界最佳守门员。2001年3月3日，卡恩在对阵汉莎罗斯托克的一场德甲联赛被驱逐出场。在这场拜仁以2比3告负的比赛最后阶段，他悄然进入对方禁区，高高跃起将队友罚出的角球用拳头砸入球门。主裁判立即出示红牌将其罚下。在2001年欧洲冠军