，跟随秀吉参与山崎之战和贱岳之战，1584年领有播磨国内佐用郡3000石。1585年跟随秀吉参加四国征伐，并协助丰臣军攻下一宫城和木津城，当时父亲正胜决定将家督位置让给家政，于是在1586年成为了阿波国18万石的领主，并担任官职阿波守，上任不久立地筑起德岛城。据闻阿波舞亦由于筑城而诞生，但实际阿波舞的源由不明。1590年小田原征伐中，参与攻击韮山城的行动。他亦参与文禄·庆长之役，曾因为救援友军的行动，被石田三成斥责成扩大战线的行动，自此对三成怀有仇恨之心。在关原之战并没有直接参战，派遣其儿子上阵，由