AC米兰在抽签抽中1999年冠军英超球会曼联作为十六强的对手，米兰首回合作客奥脱福球场凭基斯普的补射取胜。次回合，米兰于圣西路再凭基斯普61分钟的入球，再胜曼联一仗，AC米兰晋级八强。AC米兰八强的对手是同城打比的老对手国际米兰，由于双方共用圣西路球场，因此两回合都在同一地点举行。首回合AC米兰作为「主队」以2-0胜出，由史谭和舒夫真高先后于45分钟及74分钟建功 。次回合，AC米兰获判以3-0胜出，因国际米兰球迷不服球证判决引发骚乱。舒夫真高于30分钟的进球令AC米兰的总比分领先，其后因球证取消坎