小学上午校，并升读属第二志愿的何明华会督银禧中学。就读小学时因家境贫穷，所以会趁每天午间福利署的职员到校派发营养饭时盛载饭餸回家给家人食用。他在小学会考中取得优异成绩，结果可以入读位于市区的中学。为了方便上学，林正财搬到九龙土瓜湾与胞姊同住，再获分配到荔景邨居住。当时，他曾因为得知父亲当警司的同学家住千呎大屋而感到自卑，加上自己亦追不上学业和在童年时目睹其胞姊在水浸时被淹毙，于是一度萌生轻生的念头。后来升上中四年级信奉了基督教之后，开始变得积极。成绩也由未如人意变成突飞勐进，分别在香港中学会考和香港高等程度