年不到已传出大量有关各球会向他招手的新闻。于1960年，未满17岁的黄文伟就代表中华民国参加1960年罗马奥运会，并且在最后一场分组赛对英国正选上阵，最终中华民国以2–3仅负，成为历来第二年轻的中华民国国脚。1960年4月至9月期间，杰志、九巴和东华等球队曾先后邀请他转会，最终黄因为听从前辈劝告并未离队他投，至同年9月16日他终与愉园续约留效母会，不过于1960/61球季尾在一场愉园对警察的赛事中，黄文伟被英国借球证马士顿韦指他在比赛中有打假波并向足总提出指控，经过紧急纪律小组商议后决定对黄文伟罚停