下生云」，袁应声答到「头上顶天」。十六岁为诸生，结社于城南，自任社长。三十岁以下之社友皆以袁为师。在地方上名气响亮，与陶望龄、董其昌、汤显祖等有往来。万历二十年登进士第，后为吴县（今江苏苏州）知县，历任礼部主事、吏部验封主事、稽勋郎中等职。宏道任吴县县令时，在任仅二年，就使“一县大治”，“吴民大悦”。但认为任官是其久病之因，常写信与友人诉苦，声称自己是迫于父亲的压力而出仕。前后七次因病由请辞，最终遭上级批准养病，痊愈后再回以补职。辞去县令后，“为人贷得百金”，作妻室生活费用。在辞官期间闲游四方，先后三游