玩笑的家伙，除非太过分，否则其他人都不会对此感到愤怒，甚至想殴打晋助。喜欢节日祭典，因为这种时候最容易发起动乱。称唿河上为「万齐」。对养乐多有莫名的执着。是目前少数没有喜剧成分的角色之一。
经历.曾与坂田银时和桂小太郎于吉田松阳的私塾度过少年时代。后来随着攘夷失败，松阳老师被捕，高杉亲眼目睹银时迫于情势将恩师斩首的画面，愤而冲向银时，并遭胧持刀砍中左眼，导致左眼失明。。正当高杉的左眼视觉逐渐消失之际，却目击银时为恩师的牺牲而低头啜泣的画面。高杉至此憎恨杀害恩师的