吴三连记忆中第一次与日本殖民政府的冲突。之后吴也积极参与过林献堂的「台湾议会设置请愿运动」。
参与新闻业.1925年（大正十四年）3月，吴三连自东京商科大学毕业，7月出任《大坂每日新闻》任经济新闻记者。在担任记者其间，吴三连在蔡培火介绍下，于1927年（昭和二年）与府城商人李兆伟之女李菱在台南结婚。婚后定居日本。1932年（昭和七年），台湾人创办的《台湾新民报》创刊。由于此时只有吴三连有日报经验，遂获得推荐。虽然当时其岳父、吴在《大坂每日新闻》的经济组主任下田章美反对、但在林献