佳投手、波士顿红袜小联盟年度最佳投手，并入选了东方联盟全明星阵容。莱斯特在红袜小联盟系统中一直都是排名靠前的球员之一，多家球队都想要交换得到他。2004年在阿莱克斯·罗德里格斯的争夺战中，德州游骑兵就希望得到莱斯特。2006年和佛罗里达马林鱼交易贾许·贝基特的过程中，马林鱼也提出想换得莱斯特的想法，但最终红袜还是留住了莱斯特。
大联盟时期.
波士顿红袜时期.2006-07由于红袜的先发投手群受到了伤病的困扰，6月10日，红袜决定把莱斯特叫上大联盟，他也