纵横奇倔，波澜老成，且收放自如，突破方正均匀的体例，因而与苏轼、米芾、蔡襄并称宋四家。「宋四家」虽然都以行书见长，但只有黄庭坚的草书雄视当世。由于黄庭坚心胸豁大，不择笔墨，遇纸即书，直到纸尽为止，所以他的草书不为旧规矩所束缚。正因如此，黄庭坚被视为继怀素、张旭之后，宋代最重要的草书大家，明代沈周更称他为「草圣」。其作品《砥柱铭》在2010年保利春拍卖会上以总成交价4.368亿元人民币创中国艺术品的世界拍卖纪录。