国(现草津市)出身，本来是丹羽长秀的家臣。在当中负责担当财政方面。后来丹羽长秀死后，丹羽氏遭到大减封处分，并被丰臣家追究财政资料不正确之责任，但正家提出详细的帐簿提出辩解。之后成为秀吉的直臣，被封于近江水口城的五万石。在文禄之役中，为最前线兵站负责担当名护屋城的筑城，后来被加封至12万石。由于他的算术能力高，被丰臣秀吉委任为五奉行，负责丰臣家藏入地的管理以及太阁检地的实施。天正14年（1586年）的九州征伐、天正18年（1590年）的小田原征伐期间，均担任粮奉行负责兵粮的输送，20万石的兵粮输送都没有迟