为别部司马，增其数千兵，升为扬武都尉。后跟随孙策征伐刘勋于寻阳、上缭、皖参与了孙策攻刘勋卢江皖城之战，之后攻击黄祖于江夏沙羡县亦有参与沙羡之战。
誓保江东.建安五年(200年)，孙策遇刺身亡，其弟孙权继位，但孙权年少，孙权之母吴夫人担心他不能成事，引见张昭、董袭等人，问江东是否保障，董袭回答她：「江东地势，有三江之固，而讨逆明府，恩德在民。讨虏承基，大小用命，张昭秉众事，袭等为爪牙，此地利人和之时也，万无所忧。（江东的地势有长江的天险(易守难攻)，而英明的讨逆将军(孙策)，其恩德广