领利物浦取得双料冠军。退役后成为全职领队继续协助球队夺得两届联赛冠军（1987-88年及1989-90年）及足总盃（1989年）。1989年4月15日的足总盃zh-hans:半决赛; zh-hk:准决赛;利物浦对zh-hans:诺丁汉森林; zh-hk:诺定咸森林;发生zh-hans:希尔斯伯勒惨案; zh-hk:希斯堡惨剧;，事发后作为领队的杜格利殊对遇难者及其家属的关怀表现，使他获得利物浦球迷的一致支持。沉重的压力终于拖垮杜格利殊的健康，5月20日，在希尔斯堡惨剧发生5周后，