写作生涯.自海岸警卫队退役后，哈利开展其新闻学的新一页，最终成为《读者文摘》的资深编辑，并为该杂志撰写了一篇有关其弟成为南方法律学校首个黑人学生的过程。
花花公子.哈利为《花花公子》杂志进行为第一场访问，并从爵士乐演奏家迈尔士·戴维斯处取得其对种族歧视的坦率想法及感受。该访问的内容于花花公子1962年9月刊登。该场访问的风格亦成为了杂志的特色。马丁·路德·金与哈利为花花公子的访谈亦是已发表的访问中最长者。1960年代间哈利负责了数场着名访问，包括美国纳粹党主席乔治·林肯·洛克