替织田信长效力，并且成为信长嫡子织田信忠的家臣。天正10年（1582年），玄以在本能寺之变爆发期间与信忠身在二条御所，信忠得悉事变后命玄以带同嫡子三法师逃离京都，最初前往美浓岐阜城，后来再逃至尾张清洲城。天正11年（1583年），玄以出仕于信长次子织田信雄，并且获任命为京都所司代，不过在翌年羽柴秀吉的势力扩展至京都后，改仕于丰臣氏。天正13年（1585年），玄以获秀吉赏赐5万石，成为龟山城主。在丰臣政权下，作为京都所司代的玄以负责与朝廷交涉，身为奉行的玄以在天正16年（1588年）亦成功让后阳成天皇