年的秋天他开始他后来称之为《旷野纪行》或《饱经风霜的骷髅之纪录》（）的旅行；在这次旅行结束时他创作了《散文之旅》和一些诗歌。这次旅途他从江户到富士山，到伊势，上野和京都，1685年夏天回到江户。由于松尾芭蕉在旅程中展现的快速步伐，有些人认为他可能当过忍者。而他的长程旅途同时也让他得以观察列国的状况和得知最新的消息，包括获得德川幕府的相关情报。当时的德川幕府本身也派遣许多忍者进行查探消息的工作。松尾芭蕉的出生地就在伊贺国的上野，而伊贺就是众多忍者的故里。早期他也可能曾作过藤堂良忠的随从侍卫。然而，少数的文