杯则止步于四强，他们和利物浦的半决赛因为希尔斯堡惨剧而被迫中断，而在重赛中不敌利物浦而被淘汰。克拉夫在这个赛季的后半段只能在看台上指挥比赛，他因为在和女王公园巡游者的联赛结束后殴打三名冲入场地的球迷而受到惩罚。1989/90赛季，诺丁汉森林以1比0击败奥尔德姆，第四度获得联赛杯冠军。1991年，诺丁汉森林历史上第一次进入足总杯决赛，对手是托特纳姆热刺。克拉夫在决赛中使用两名仅有少数联赛经验的球员——李·格罗弗和伊恩·沃安，并且让年轻的罗伊·基恩代替英格兰国脚斯蒂夫·霍奇担任首发，90分钟两队1比1打平，