四小，毕业后进入了杨浦白洋淀足校，1995年被徐根宝选入新成立的上海有线02，参加了2000年的乙级联赛。2002年，他在上海足球重组中进入上海申花，立刻成为主力球员，为申花夺得超霸杯锦标。2003年的最后一届甲A联赛中，他上阵26场攻入两球，助球会夺得联赛冠军。孙祥曾2006年时得到英超球会zh-hans:维甘竞技;zh-hk:韦根;zh-tw:维干;的邀请，参与试训，但未被取录。同年12月，荷甲强旅之一的PSV埃因霍温对之前曾试训的孙祥有兴趣，要求上海申花外借孙祥给予该荷甲球会，但申花并不愿