说法指是出自深谷上杉家或山内上杉家并成为扇谷家的犹子。父亲可能是上杉朝昌、上杉定正或是上杉朝兴。宪胜最初以七泽七郎之名在奥羽以浪人身份活动。朝兴的儿子朝定（如果跟从后者的说法的话，是宪胜的兄长）在河越夜战战死后，扇谷上杉氏的嫡流宣告灭亡，于是宪胜为太田资正所拥立并继承扇谷上杉氏第15任家督。1559年（永禄2年），太田资正从北条氏康手上夺回松山城后，宪胜以城主身份入城；但是2年后，被北条、武田联军包围而降伏。应资正而在雪冬翻山越岭前往石户城救援的上杉辉虎，于宪胜降伏的次日到达城外方知宪胜归降北条氏之