Abercrombie & Fitch。1992年，他将纽约市上东区的一所私立学校改建为一栋房产。爱泼斯坦后来购买了这套位于纽约最富裕地区的房产。1996年，爱泼斯坦将自己的公司改名为“金融信托公司（）”，并基于税收优惠原因将公司迁往美属维尔京群岛的圣托马斯岛。2003年，爱泼斯坦申请收购《纽约》杂志，当时的竞争对手包括：广告人、投资家、媒体大亨及《纽约每日新闻》出版人、电影制片人哈维·韦恩斯坦等，但最终被华尔街投资家以5,500万美元出价击败。2004年，爱泼斯坦与扎克曼承诺出资2,500万美元入股，