年（280年），孔愉因东吴灭亡而被迁至西晋国都洛阳，至晋惠帝时才回南方。不过当时天下已经大乱，孔愉到江淮一带时就遇上在当地作乱的石冰及封云，更被封云逼任其参军，孔愉坚决不肯，将被封云所杀，但得封云司马张统营救而得免祸。孔愉逃回会稽后躲于新安山，在那里改姓孙，以耕作及读书为务，得到当地人信赖。但孔愉及后突然离开，山中人都以为他是神人，为他立祠奉祭；另外，琅邪王司马睿于永嘉元年（307年）移镇建康，以孔惀为参军，其族人怎样找也找不到孔愉，而孔愉直至建兴年间才主动出来应召，当了司马睿的丞相掾，后转驸马都尉、参丞相