田善银守备的深大寺城。之后与弟弟高桥氏高一同跟欲夺回深大寺城的难波田率领的扇谷上杉军对峙。其间因为北条氏纲向河越城进军，难波田势开始撤退，纲高展开追撃，因而讨取了很多敌兵并获得大胜。天文15年(1546年)随从主君北条氏康参战对抗上杉朝定、古河公方足利晴氏、上杉宪政等所组成关东反北条势力联合军的河越城之战(河越夜战)。弘治元年(1554年)10月剃发后以龙山、龙云斋为出家名号。永禄7年（1564年）的第二次国府台合战亦有参阵。纲高的武略优秀，在家中亦是首屈一指的勇将，因此率领「北条五色备」中的赤