管有些难以融入圣保罗学校的环境之中，克里在这儿结识了多位好友并拓展了自己的兴趣。他学习了如何在大庭广众面前演讲，并开始对政治产生兴趣。在业余时间他喜欢玩冰球和曲棍球。他曾与美国联邦调查局局长罗伯特·米勒在同一队中打球。克里还与人组过一支乐队，他在其中是电吉他手，该乐队还在1961年出版过一张专辑，但是只发行了500张；2004年，当年专辑中的一张在拍卖网站eBay上以2551美元的价格被售出。1959年，克里在圣保罗学校组建了「约翰·温纳特社」（John Winant Society）评论时事，该社团直