设立的三好郡，但南部山区的祖谷地区仍属美马郡。12世纪末的源平合战中，平家在屋岛之战战败后，传说有许多平家落人逃至位于现三好市西南部山区的祖谷地区避难。13世纪清和源氏的分支开始担任阿波国守护，其被分配到三好郡的子孙后来以本地地名作为姓氏，成为三好氏，之后三好氏便以此为根据地逐渐将势力扩张至了整个阿波国，其势力并往北发展进入当时日本的政治中心近畿地区，在16世纪中甚至一度控制了室町幕府；但随后三好氏的势力开始衰退，三好郡此地也被来自土佐国的长宗我部氏佔领，长宗我部氏也一度以此地的作为统治整个四国的根