79年），为了与相模国的后北条氏对抗，与甲斐国的武田氏缔结同盟（）。作为一族的重镇，得到重用，负责佐竹氏在陆奥方面的军权。此后，佐竹氏臣服于丰臣秀吉。天正18年（1590年），成为常陆武熊城城主，领有1万石。天正19年（1591年）1月2日，被下赐丰臣姓。文禄2年（1593年）6月，在文禄庆长之役中，率领佐竹军1千4百4十人出阵，持续约1个月。因为以上功绩，直接受秀吉赐予常陆国的鹿岛郡、6万石，后来兼任丰臣氏直辖领1千石的，得到独立大名的待遇。在关原之战中，因为佐竹家立场不明，于战后与德川家康交渉，