攻由后北条氏武将北条纲成驻守的河越城，却在后北条氏当主氏康率领援军，与该城守军发动夜袭内外夹击下，遭北条军击溃；后北条氏从此长期控制该城，直到1590年遭丰臣秀吉的小田原征伐军灭亡为止。尽管双方交战时间超过六个月，由于北条军关键的奇袭是在阳历5月19日（和历4月20日）的夜间发动，这场战役常被称为「河越夜战」。
背景及前四次战役.河越城原为1457年扇谷上杉家重臣太田道真、道灌父子所筑的一座平山城，与同时期亦为太田氏所筑的江户城成为扇谷上杉家巩固武藏国地盘的重要据点。15世纪中