没有出头的机会，玛丽·里德于是退伍，并登上一艘开往西印度的船。
成为海盗.在经历长久的航海生活后，玛丽·里德于1718年到1719年获得私掠船的许可证书，1720年，在前往新大陆途中，玛丽·里德遭到海盗攻击并被俘虏，最后他加入棉布杰克的行列，并认识了安妮·伯妮；在一开始，玛丽·里德还是维持男装，没有人知道她的真实性别直到安妮认为她是一个可追求的帅气青少年，逼得她对安妮承认自己是个女人；为了避免杰克因嫉妒而杀害安妮的新「姦夫」，最后还是让杰克知道这个秘密，而杰克接受让玛丽·里德继续待