祖父蒋经国曾去电在纽约的宋美龄：10月6日，宋美龄函电蒋经国：1983年4月4日，宋美龄函电蒋经国：1988年，祖父蒋经国去世后，不久随家人移民到加拿大，远离政治。后来于美国纽约大学史登商学院肄业。1996年，其父蒋孝勇罹癌后，全家首度同赴中国大陆、探视浙江奉化溪口祖厝，祭拜曾祖父之母王太夫人之墓，这也是蒋家47年来首次回到中国大陆。同年底蒋孝勇去世。2003年2月8日，蒋友柏与出身望族的新生代影星、花莲慈济医院院长林欣荣之女林姮怡结婚，育有一对子女。是年7月，蒋友柏与弟弟蒋友常创立橙果设计