有被选入印地安人的季后赛阵容内，球季结束后他也宣布退休。
个人生活.1996年，温菲尔德加入了福斯体育台，成为了体育分析员。2001年至2013年间，他都待在教士队工作。2014年全垒打大赛，温菲尔德与他的同乡球员乔·莫尔、保罗·莫里特和Jack Morris一同参与开球仪式。目前他与妻子以及3个小孩现居于加州。