语学校的亲族吴三连熟悉。曾任《台湾民报》台南支局局员。战后吴三连出任台北市长后，延揽吴拜入台北市政府出任财政局指导员兼任卫生院第四课长。高玉树上任后将吴拜视为吴三连人马，吴拜遂于1956年辞去市府职位。吴拜辞官后，即受到台南乡亲找他劝说竞选县长。并获得陈华宗支持，由于陈华宗与高文瑞皆为国民党人，不方便违纪参选。然而他们不希望国民党救国团和党务系统培养出身的干部来担任县长，因此表态支持吴拜参选。吴拜在拜访乡亲期间亦获得北门名医王金河基于支持非国民党人而相挺，然而吴三连却只愿意情义上支持。最终吴拜与胡龙宝投