丰臣秀长始终尽心工作，直到秀长与其子秀保死去都始终如一。后来改投德川家，起初因多次变换主君而不为德川家康所喜，但家康不久后就认同高虎的能力而信任。在关原之战与大坂夏之阵尽力奋战，在家康去世时是唯一随伴床前的外样大名。此外，旧主津田信澄在本能寺之变后遭到织田信孝杀害，妻儿受到当时已在丰臣秀长麾下的高虎保护；信澄之子昌澄在大坂夏之阵时作为丰臣方与德川家交战，战后也因高虎的请求而保住性命，日后转入德川家之下仕官。关原之战后，当东军诸将向被捕的石田三成极尽咒骂之时，只有高虎与黑田长政对三成仍秉持武将的礼仪。当时