熊队签订3年970万美金的合约。他之后表示在波士顿的最后一年他觉得自己的表现被两位老将：保罗·皮尔斯及雷·阿伦给埋没了。2010年2月8日，艾伦取代受伤的鲁迪·盖伊及被禁赛的O·J·梅奥在对上俄克拉何马城雷霆的比赛被排上先发。即使艾伦的对位球员是凯文·杜兰特，但艾伦还是攻下27分、5抄截及3阻攻，在赛后的访问中，他创造的片语「Grit. Grind.」成为灰熊队当年季后赛的标语。该季艾伦以平均1.79次抄截（联盟第5名）入选NBA最佳防守阵容第二队且大部分都是从板凳出发，以48分钟计算的话，他以4.