为约翰·阿什比（John Ashby）工作。约莫一年之间，摩根便自资拥有一队车伕团伙，时常往返阿帕拉契山脉及俄亥俄谷地一带运送货物。1754年，维珍尼亚殖民地与新法兰西因争夺俄亥俄谷地控制权而爆发冲突，引发法国印第安战争及七年战争。1755年，北美英军总司令少将率领英国陆军正规军登陆北美，并在今日马利兰州坎伯兰建造了前线基地，预备清除俄亥俄谷地的法国堡垒。由于英军急须从沿海殖民地获取补给，维珍尼亚副总督出榜高薪招募随军车伕。摩根随即应征而往，开始其军旅生涯。他的绰号「老车伕」（The Old Waggo