选毛福梅为儿媳妇。1909年夏，蒋决心休妻，但王太夫人带着媳妇到上海，毛福梅总算怀孕。1921年毛福梅出为王采玉义女。1912年，蒋在上海纳姚冶诚为妾。1919年夏，蒋于张静江家中认识陈洁如，并展开追求。1921年12月5日，蒋与陈洁如之婚礼在上海永安公司大楼里之大东旅社举行，证婚人为张静江。1924年1月17日，蒋发信叩张静江：「今接璐（陈洁如）君函，以纬国、冶诚来粤，彼即不与吾相见，并作永远之辞。未知如何？现尚在沪否？其意究竟如何？请电复。」1927年8月，陈洁如被劝退，离开上海前往美国。1971年