始他主要是联合他的堂兄弗拉基米尔-沃伦斯基王公奥列格·斯维亚托斯拉维奇与这些草原游牧民族作战。但是在1078年，莫诺马赫的父亲弗谢沃洛德·雅罗斯拉维奇在王公混战中夺取了基辅大公的公位，他随即派儿子去将奥列格（曾经在王公混战中反对过弗谢沃洛德）从盘踞地切尔尼戈夫赶走；于是莫诺马赫与奥列格的友谊便终结了。奥列格转而与波洛韦茨人结盟，希望能夺回这个公国。从那时开始，弗拉基米尔·莫诺马赫与奥列格·斯维亚托斯拉维奇成了死对头。这场战争发展为两家之间的世仇，两人的后代发展为留里克王朝最重要的两个支系：莫诺马霍维奇支系和