sic & Movement 旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由许茹芸于1998年翻唱为〈Ending〉，并收录于《我依然爱你》专辑，算是华语流行音乐界首度曝光之作。1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策，在该专辑第一波主打〈唿吸〉MV中，完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像萤幕保护程式一般的流动文字，其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以「女伍佰」做为吸引歌迷的话题，似乎并未见效