中正路西端为昔运河盲段，渔船可驶入，在渔市场靠岸卸货拍卖。1963年位于运河盲段旁的合作大楼落成，是当时台南首屈一指的复合性商业大楼，不但是全城最高的建筑地标，也是受欢迎的庶民娱乐场所及客运总站，将中正路的商业发展带到极点。随后运河盲段填平，1983年中国城落成，有地下街美食广场、商店街、戏院、冰宫等设施，全盛期为80年代至90年代初期。1993年海安路地下街动工，因工程延宕与施工时封路，阻断了中正路人潮，导致中国城与中正商圈没落。2002年底海安路重新通车，随后经艺术造街、五条港文化园区再生等计画，海