生涯早期，盖伯曾担任当时加州议会议长威利·布朗（Willie L.Brown Jr.，1934年3月20日－）的立法助理，并曾两次当选为加州青年民主党主席，他是第一位当选党主席的黑人及非洲移民。盖伯在橘郡第一次组织工会时，就成功组织了一个近400位清洁人员工会。他曾担任Frontlash非营利组织的执行主任，Frontlash在当时是美国劳工联合会的青年暨学生分部，主要帮助少数民族和年轻人登记投票并参与选民教育。从1997年到1999年，盖伯在北美劳工国际联合会第270号分会担任政府关系主任，之后又