之后，岛上的阿拉瓦克人即因战争、疾病和奴役而灭绝。为补充劳动力，西班牙自1517年开始从非洲向牙买加贩奴，导致黑人逐渐成为当地的主体民族。1538年，西班牙人建立西班牙城，作为牙买加首府。从16世纪后期开始，牙买加多次遭到来自法国、英格兰、荷兰等国的海盗袭击。1655年5月，一支由威廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯联合率领的英国舰队占领了牙买加。他们立刻邀请海盗来到岛上最大港口罗亚尔港，协助防守西班牙人可能的反扑。在1657年和1658年间，西班牙人数次从古巴出发反扑，均以失败告终。