作《史达林真传》，就对托洛茨基深感兴趣，并且痛恨史达林及其官僚集团。1970年，杨碧川涉及“飞虹盟事件”，组织“飞虹盟”（一说“飞虹会”）计划推翻中华民国，被台湾警备总司令部以「蓄意颠覆政府」为由逮捕，在绿岛服刑至1977年出狱，服刑期间向黄明宗（黄华）学习英文、向江汉津学习马克思主义，自嘲「火烧岛大学毕业」。杨碧川出狱后，曾做工维生，继续投入反抗中国国民党政权的运动，也钻研台湾史与世界史，尤其醉心于社会主义思想史，把台独左派当成最高理念。之后，当时国立台湾大学（台大）学生李文忠安排杨碧川到台大