1999年中学毕业，同年考入澳门大学修读中文系。
2000-2001年：大学时期.2000年钟楚霖就读澳门大学期间，加入澳门广播电视股份有限公司担任电台及电视节目主持，开始从事媒体及娱乐行业工作。2001年，钟楚霖担任澳门大学音乐学会会长，同年被澳门大学选为「澳门大学二十週年信息大使」，在大学组织各大型音乐活动，推广本地音乐文化。当时已经全力推动澳门音乐作为事业，于是与徐智勇 、中学好友谢复生，以及几位志同道合之士创立「棋人制作Chessman」（棋人娱乐制作有限公司的前身