了义军张士诚的势力范围。至正十八年（1358年），张士诚始委派部将以砖石改建城墙，并加阔城濠。
明代嘉定.洪武二年（1369年），嘉定仍改为县，隶属苏州府。天顺四年（1460年），时任知县龙晋在县学南侧增筑土山，并命名“应奎”。嘉靖二十一年（1542年），文学家归有光自昆山迁居安亭的吴淞江边，同时讲学授徒。嘉靖中后期开始，倭患开始侵扰南直隶各地。嘉靖三十二年（1553年），倭寇首度侵袭嘉定县城。经知县万思谦率众抵抗得以暂时击退来犯之敌。随后万思谦开始扩建并加高城墙防御。此次修葺后，