利。天正12年（1584年），在小牧长久手之战中，跟随佐久间信荣进攻伊势国。不久后，成为秀吉的家臣，领地得到保证，后来成为御伽众。另外，因为领地的关系，与城主京极高次亲近。此后，再次剃髪并自号道阿弥。天正20年（1592年），在文禄之役中，于肥前国名护屋城待命。在秀吉死后，通过黑田长政等人，接近德川家康。庆长5年（1600年）9月，在关原之战中，加入东军，因为守备伊势和攻略伊势、近江而立下功绩。战后，说服在高野山的高次。因此，被赐予近江国内9千石和甲贺组。之后，石高加增，成为常陆国古渡1万石大名。