安全.OpenVPN与生俱来便具备了许多安全特性：它在用户空间运行，无须对内核及网络协议栈作修改；初始完毕后以chroot方式运行，放弃root权限；使用mlockall以防止敏感数据交换到磁盘。OpenVPN通过PKCS#11支持硬件加密标识，如智能卡。
受中国大陆的限制.防火长城会针对OpenVPN服务器回送证书完成握手创建有效加密连接时干扰连接，在使用TCP协议模式时握手会被连接重置，而使用UDP协议时含有服务器认证证书的数据包会被故意丢弃，