归返德川家。庆长5年（1600年），在关原之战中担任检使，因为这次功绩而在庆长7年（1602年）被家康赐予近江国坂田郡内1千石。庆长19年（1614年），在大坂之阵中属于德川秀忠，以参谋身份立下功绩，因为这次功绩，在元和2年（1616年）7月被赐予下总国相马郡舟户1万石，成为大名。在翌年（1617年）7月3日死去。享年73岁。长男正氏因为秀次事件而殉死，次男正包亦早逝，于是外孙兼养子正贯成为继承人。不过在正重死后，被削减2千石，舟户藩只有正重一代就消失。一说减封是正重的遗言。