同年、叙任从五位下左近将监。天正14年（1586年）5月为了促成秀吉之妹朝日姬同德川家康的婚姻，与浅野长政一同作为媒人前往滨松城，后来又和榊原康政一同主持了仪式并从担任了家康的证婚人（）。返回后被秀吉大加夸奖，并受赏鲭尾兜和一副具足。天正15年（1587年）参加九州战役。天正18年（1590年）因为名胡桃城争夺战一事（小田原征伐的导火索），和津田信胜一同出使北条家，责令氏政・氏直父子上洛。战后代表丰臣氏（取次役）与伊达政宗交涉奥州仕置问题。9月7日受封上山城，加封近江、美浓国内1万65石，总计2万1