目进展顺利。1898年，西班牙失去对古巴殖民地的控制权，考虑到自由古巴是战争的主要目标，美国没有在西班牙人离开后顺势吞并，而是占领一段时间后在1902年由其独立。但是，新国家首先面对的就是选举舞弊、腐败和派系之争。1906年9月，古巴总统托马斯·埃斯特拉达·帕尔马要求美国干预。塔夫脱带领少量美国军人抵达古巴，并根据1903年古美关系条约自我任命为古巴临时总督，努力告知古巴人民美方意在稳定，无意长期占领，直到两周后由查尔斯·爱德华·马贡继任。塔夫脱继续参与菲律宾事务。1904年罗斯福竞选期间，塔夫脱主