。期间贝卢斯科尼与时任意大利总理贝蒂诺·克拉克西关系密切。克拉克西在位时，贝卢斯科尼还只是一个商人，克拉克西利用手中的权力，对贝卢斯科尼大开方便之门，令贝卢斯科尼的生意做得风生水起。
AC米兰足球俱乐部财主.1986年收购AC米兰足球会并成为主席，以及球会实际的掌舵人。AC米兰在其领导下取得卓越的成绩，包括7届意大利甲组联赛冠军，五届欧洲联赛冠军盃和其他国际性比赛的冠军。
政坛发展.1994年1月26日卸任其商业帝国董事长的职位并转交给其子，开始投身政