分裂为足利氏支持的位于京都的北朝与位于今奈良的吉野朝廷（南朝）。在九州北部活动的南朝方面的怀良亲王向明朝朝贡，被册封为「日本国王」。室町幕府第三代将军足利义满派遣今川贞世（了俊）领兵前往九州，驱逐了南朝势力，开始试图与明朝建立联系。但1380年发生胡惟庸案，明朝皇帝朱元璋怀疑胡惟庸私通日本，故此时明朝与日本未正式建立关系。1392年，足利义満统合南北朝，1399年消灭独自进行贸易的大内义弘（应永之乱）。1401年义满接受博多商人肥富的献策，派遣肥富和僧人祖阿为使节前往明朝。次年明惠帝遣明使节带来了封义满