筠的老师为当时名倾一时的「三唐诗人」之一的李达还有建霖，因李达出身庶子，在当时的社会环境下颇受压抑不得志，对现实社会深怀不满。而许筠在人格及学问等各方面上，受到李达很大的影响，也造成他日后在政治上走向反抗的远因。许筠于1589年 (宣祖22年) 考上生员，1594年庭试文科及第。之后担任过检阅、世子侍讲院说书。1597年文科重试状元，任黄海道道使，但后因遭妓女迷惑被弹劾罢职。而后历任春秋馆记注官、刑曹正郎等职。1602年又任司艺、司仆寺正、典籍、遂安郡守等官职。1606年许筠担任远接使从事官，迎接明朝朱