代、安土桃山时代和江户时代初期之文武兼备的才将。父亲是长尾政景的家臣樋口兼丰；先祖据传是平安时代源义仲的忠臣义仲四天王之一的樋口兼光。史料对于兼丰的身份有所争议；根据米泽藩的记録《古代士籍》和《上田士籍》，樋口兼丰是长尾政景家老、上田执事；而根据《藩翰谱》，兼豊仅是管理薪炭的小吏。兼续的母亲是上杉家重臣直江景纲的妹妹（也有说是信州豪族泉重歳的女儿）。兼续后来继承直江氏；与片仓景纲并称「天下二陪臣」，为日本七柱枪之一。
生涯.
少年时代.永禄3年（1560年