岁那年移居美国麻省，入读 。后于1991年高中毕业后被美国当地的大学取录修读室内设计。其后回到香港履行为期两年、推出四张唱片的合约。不过，百代唱片却出现高层出现大事变动，令他无法履行合约。他转而参加了为期一个月、由泛亚嘉禾影业举办的演艺工作坊。与此同时在湾仔「热线1000」当搬迁项目热线的接线生和在必胜客厨房部当学厨。1993年，海俊杰亮相「第3届先锋歌唱比赛」。比赛过后获华纳唱片招手，惜因挂念在美国生活的女朋友而放弃加盟。不久返回美国纽约兼参与波士顿卡啦OK比赛。过了一年便于1994年参加无线电视及华星唱