Monte Cassino）的修道院是一处绝佳的观测点，但为了保护这座建筑，凯塞林没有赋予其军事用途。但因为盟军不相信德军没有利用这座修道院来充当炮兵观测点，凯塞林的努力终告失败：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡垒轰炸机、47架B-25米切尔型轰炸机和40架B-26 中型轰炸机向修道院投掷了1150吨的高爆炸药和燃烧弹，将这座颇具历史的修道院化作一片瓦砾。凯塞林知道，一些从卡西诺山转移走的艺术品最终落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾将一些洗劫文物的士兵枪决。德国人拒绝让意大利政府接管艺术