派贵族 - 理查二世的叔叔伍德斯托克的托马斯，第一代格洛斯特公爵，和被捕，并且分别被判处死刑或监禁。但博林布鲁克被堂兄理查饶恕了。不仅如此，理查还将亨利从伯爵升为赫里福德公爵。1390年全年，亨利都在率领他的300名骑士参加条顿骑士团对维尔纽斯（立陶宛大公国的首都）的一次不成功的围攻。在这次远征中，他购买了300名被俘虏的立陶宛贵族，并把他们带回英格兰。1392年，亨利再次加入条顿骑士团的北方十字军征服古普鲁士人，第二次远征立陶宛，这一次他雇佣了一些十字军骑士。他的军队超过了100人，其中包括一些长弓手