而在政治方面，香港行政长官选举产生方法未能通过，特首选举仍未达至普选，打压香港民主化发展。另外，其好勇斗狠的性格以及奉行强硬政治斗争的路线为人诟病，与民主派关系紧张、警民关系恶化、港独思潮冒起。任内又发生反对德育及国民教育科争议、香港免费电视牌照争议、佔领中环运动和2016年农历新年旺角骚乱等社会事件，他收取澳洲公司UGL约5,000万港元引发争议。部分批评指其为地下共产党员。2016年12月9日，梁振英宣佈因家庭原因，放弃争取连任，行政长官任期至2017年6月30日完结，他成为香港主权移交以来首个不寻