以母亲年老告归，清高宗同意了他的请求，却又正好自己生病未及成行，而留在台湾养病。踰年，林爽文起事。十二月初六日，起事军攻陷诸罗城，杀摄县事董启埏及原署县事唐镒等，良翼亦被俘。因县民痛哭良翼为好官，起事军将其释放。干隆五十二年（1787年）二月，总兵柴大纪克复诸罗，仍以良翼治理县事，并将所俘之人交其处理，问罪处死。经过审查，二百余人中，有三十五人并未参加起事，良翼不忍杀戮无辜，私自将此三十五人释放。同年五月，林爽文率众再围诸罗。良翼拒守至十月，弹尽粮绝，后大将军福康安率兵至而解围。朝廷嘉奖，改诸罗县为嘉义