3年举行的第一次世界大赛。1909年，海盗夺下队史首座世界大赛冠军。海盗的世界大赛队史里面，经历过许多的精彩高潮和沉浮，例如在1960年世界大赛的第7场比赛，由马泽洛斯基（Bill Mazeroski）于9局下击出再见全垒打，帮助海盗以4:3打败纽约洋基，获得世界大赛冠军。自1990年代后，海盗战绩变糟，一度创造连续20年胜率不到五成，成为北美洲职业运动史记录。2013年，海盗在主场PNC Park的外卡殊死战中以6:2击败红人重返季后赛，才使这不名誉的纪录被洗刷掉。