蔡英文也尽可能访问台湾各地，起草有关台湾未来的计画，开始酝酿第二次竞选活动。最终在2014年3月15日，她宣布再次参加民主进步党于5月份举办的党主席选举，与现任党主席苏贞昌、要角谢长廷角逐。但在太阳花学运之后，苏贞昌和谢长廷退出选举，蔡英文因而仅与前任高雄县副县长郭泰麟竞争党主席。5月25日，蔡英文以85,410张选票（得票率93.71%）击败唯一的对手郭泰麟，成功第三度当选，回任成为党主席，也是该党当选最多任的党主席。蔡英文得到传统民主进步党的支持，包括南部选民、年轻选票、还有认同自己是台湾人者。期间