条纲成共同防备武田军攻势。国府台之战和神流川之战等诸多战役均有参战。在北条氏康死后继续仕官其子氏政。天正18年（1590）丰臣秀吉展开小田原之战，宪秀一开始主张彻底抗战，但是受到堀秀政蛊惑而改变，自己和长男政尧企图充当丰臣军内应，被次子直秀发现密告北条氏政，宪秀遭到监禁，政尧被杀。战事结束后，秀吉表示宪秀对主君不忠而命其自杀。