到东南亚暹罗、新加坡等地发展，后来寄籍福建漳州龙溪，在广东工作。从父亲南洋回到广东后，许地山跟随家人移居广州府城，在广州读书多年，学会了广州话、粤曲、粤讴、琵琶。许地山母语是台湾话，从小受书斋的传统汉学教育，在广州入读新式学堂，能操流利的广州话、漳州话、官话及英文。1911年辛亥革命后，许南英到闽南做行政工作，许地山便在漳州的小学、中学、师范学校教书，第一份教职是在龙海，又曾经到缅甸仰光的侨校任教。1912年，许地山跟随父亲首次回到日治时期的台湾访亲。1915年与台中雾峰林家的小姐林月森订婚，林月森