月段祺瑞进入袁世凯幕府，于小站练兵，担任砲兵队统带兼随营学堂监督，成为袁的亲信，其宦途也跟随着袁世凯扶摇而上。
经历.1899年，袁世凯编练的新军开赴山东省镇压义和团；1901年，段祺瑞升任武卫右军各学堂总办，因袁世凯升官担任直隶总督兼北洋大臣，武卫右军更名常备军移驻保定；1902年6月，段祺瑞升任北洋军政司参谋处总办，负责北洋新军所有编装与训练任务。1903年10月，清朝政府决定设立练兵处，统辖新军训练，同年12月袁世凯兼任练兵处会办大臣，因袁世凯推荐，段祺瑞升任练兵处军令司