酸碱性.吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pK约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。吡咯有微弱酸性，其pK为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。
芳香性.与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由