条要求上杉方应归还原先佔领的片野城及柿冈城。资正无视上杉的要求，双方因而产生裂痕。所幸在山吉丰守及河田长亲调解下，于元龟3年（1572年）8月再度交涉，才让关系缓和，进而天正3年（1575年）8月在资正奔走下，北条、佐竹与里见缔结同盟。资正也在这时候与织田信长取得连络。天正6年（1578年）上杉景胜传来谦信的死报，即是由资正告知织田信长。本能寺之变后，北条氏与佐竹氏的斗争白热化、天正12年（1584年）5月发生沼尻合战，6月时，资正的次男梶原政景突然与北条氏内通，自佐竹氏方叛离。7月北条与佐竹达成和议，佐竹