平町（今延平北路）开设大安医院。1917年，蒋渭水取得宜兰名酒「甘泉老红酒」（今称红露酒）之代理权。在成为医生后，蒋渭水经常与友人前去酒楼，并于1919年在东荟芳认识艺妓陈甜且倾心不已；不久，陈甜嫁与蒋渭水为其侧室，蒋氏将她名改作「精文」，又教导她识字和阅读各种汉文及日文书籍。1921年，蒋渭水在大稻埕开始经营春风得意楼（名列当时台北市大稻埕四大酒家「江东春蓬」：与江山楼、东荟芳、蓬莱阁齐名），常邀医师、学生与社会运动人士讨论台湾社会弊病与兴革方法。
蒋渭水从事社会政治的运