4年从高中毕业，进入了普林斯顿大学，成为校内的足球员。大学时期，迪恩曾与女演员布鲁克·雪德丝交往。迪恩以历史系学士毕业于1988年。他的论文名为《美国电影艺术与科学学院的历史与发展》。
事业.迪恩毕业后很快的与美国职业足球队水牛城比尔签约，但是在训练时因为膝盖受伤而导致足球生涯提早结束。对于重返运动界的希望渺茫，迪恩转往编剧和演戏发展，拍摄了许多广告，其中包含以排球为主题的东尼香甜玉米片。也出现在当红电视节目《Grapevine》、《A Different World》、《飞越比佛