，甚至曾经开枪差点射杀官邸卫士李之楚。一度闹出人命，一次酒醉后无照驾车，撞死路人张慧云，后来此案由司机陶锦藩出面顶罪。而一件福利社女服务生疑似受辱上吊自杀的案子，也被怀疑与蒋孝文有关。暴戾成性的蒋孝文着实让蒋家震怒。原本自1953年起，两蒋为禁绝许多中国国民党高官纷纷将子弟送到国外的风气，禁止高中毕业生出国留学。然而蒋家认为蒋孝文的问题归咎于在蒋家统治庇荫之下生活，为了解决问题，所以在蒋孝文1957年黄埔军校退训后，蒋家计画安排蒋孝文到美国旧金山留学。但为了避免和先前禁令冲突，引人非议，由教育部特别举办一场