贾诩私下结识张绣，张绣迎接贾诩。贾诩屡献妙计，助张绣叛曹（起因曹操将张绣叔母佔为己有），曹操大将典韦，长子曹昂，侄子曹安民战死；建议张绣跟刘表议和，并多次挫败曹操，使曹操攻不下宛城。在官渡之战时，劝张绣向曹操投降而非袁绍，使得曹操避免两面受敌的绝境，备受曹操之敬重。封贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州州牧。
凝析践局.200年，曹操与袁绍战于官渡，后曹军军粮将尽。曹操便问计于贾诩，贾诩说：“公明胜绍，勇胜绍，用人胜绍，决机胜绍，有此四胜而半年不定者，但顾万全故也。必决其机，须臾可定也。