购荷兰名将路德·古利特和前曼联射手马克·休斯。荷杜1995–96年球季带领切尔西取得联赛第十一名的成绩后辞职，转教英格兰国家队。古利特在1996–97赛季成为球队主教练，首赛季便带领球队打入联赛前六名；在1997年英格兰足总杯决赛以 2–0 击败米德尔斯堡更为切尔西获得了二十六年来首个大赛锦标。1998年2月古利特宣布辞职，由球队的意大利籍射手维亚利（"Gianluca Vialli"）接手。维亚利一上任便为切尔西取得1998年欧洲杯赛冠军杯、欧洲超级杯和英格兰联赛杯冠军，1998–99赛季也带领切尔西