透过在日本的母亲协助偷渡到日本东京都新宿区，并且归化日本国籍改名为加藤祥康躲避台湾警方追缉。杨双伍在逃日期间与日本暴力团山口组及在日台湾黑帮份子往来一同在歌舞伎町经营赌场及情色行业，持续活跃在黑帮之中。1987年2月，杨双伍因曾与同样逃亡日本新宿的牛埔帮杀手齐瑞生发生口角，随后发生齐瑞生遭枪杀弃尸后引起台湾警方注意，并怀疑逃亡日本的杨双伍涉嫌重大逐步追踪其行踪。同年12月7日，杨双伍因赌场利益纠纷伙同岛田组组长岛田俊正（之后为山口组二代目益田组组长）枪杀四海帮帮主「伟民」刘伟民及保镖王镇华，震惊台湾与日