。后来，詹逊被转派到香港政府工作，并在1941年12月7日抵港履任辅政司一职，不料到翌日12月8日，日军从深圳进攻香港，香港保卫战一触即发，期间驻港英军节节败退。到了12月25日圣诞节，总督杨慕琦爵士在半岛酒店正式投降，杨慕琦与其他英方军政要员遂一同沦为战俘，并被关押在今日的赤柱监狱。香港沦陷与杨慕琦投降以后，詹逊成为了前政府的代表，并一度在太子行设置办公室，主理英方战败以后的善后事宜，所以詹逊要到1942年3月才正式被关押往赤柱监狱。在囚禁赤柱期间，英籍战俘成立了一个「英国共同委员会」（British