1987年台湾解严之后，对梁家辉的禁令自然取消，得以继续专攻电影，从影31年间拍过逾百部作品。其电影一般以文艺片为主，同时也拍过不少商业性质的戏，包括周润发的3部电影：《监狱风云》、《英雄本色3之夕阳之歌》、《赌神2》；在《火烧岛》一片则与动作片巨星成龙合作；另外麦当雄之《三狼奇案》和《黑金》梁家辉也有参演。梁家辉以熟练的演技见称，如在《黑金》饰演一个台湾黑社会领导人，只用一个眼神就成功演绎出黑道头目之威势。1990年，与张曼玉合作的《爱在别乡的季节》使其获第27届台湾电影金马奖最佳男主角奖。他于199