1998年，苏永康踏入歌唱事业生涯中的颠峰。首先参演无线电视剧集《妙手仁心》，剧集大受欢迎，其演出医生「阿Gill」亦获好评、人气急升。同年其粤语主打歌曲《越吻越伤心》推出后全城热播，成为他的首支兼唯一一首四台冠军歌曲。苏永康曾透露《越吻越伤心》是好友吴国敬作曲的旋律，惟当时没有得到梅艳芳、何超仪、陈奕迅、许志安和郑秀文的青睐，于是他决定拿来主唱。另外《妙手仁心》的剧集插曲《不想独自快乐》亦曾流行一时，成为至今不少歌迷至爱之一。苏永康的窜红为他同年带来了首次踏足香港红磡体育馆举行个人演唱会的机会，销情及观众