ion::::恶意冲击.1996年4月，赤柱及小榄监狱更亭被泥头车冲撞，赤柱监狱更被人潜入，放火焚烧垃圾桶及破坏惩教署人员的私家车。据报道，事件由前通缉犯张子强策划，目的是迫使惩教署释放狱中同囚的刘国雄及黄桂芬，亦有报道指张子强曾计划劫狱，营救在囚的叶继欢。
文化影响.赤柱监狱作为香港具规模的监狱，经常在香港电影出现，但大部分场景均是厂景，或者在监狱大闸外，甚至其他惩教所门外取景，例如《神鎗手》、《宝贝计划》、《Laughing Gor之潜罪犯》等电影，均有涉及赤柱监狱的情节