执导的电影《亲亲坏姐妹》，和黛安·基顿和梅丽·史翠普搭戏。他在片中饰演的角色是一名叛逆的青年汉克（）。《综艺》杂志的伊曼纽尔·利维（）称赞了迪卡普里奥的演技。此外，迪卡普里奥还客串出演了电影《》（1995年）。狄卡皮欧在1995年出演的最后一部电影为《边缘日记》，饰演主人翁。《滚石》杂志的影评人彼得·崔维斯在影评中称赞了狄卡皮欧的演出。
1996年至2001年：大获成功，成为一线演员.1996年，狄卡皮欧出演了改编自威廉·莎士比亚作品《罗密欧与茱丽叶》的电影《罗密欧与茱丽叶》，在片