以水攻但是失败，更遭到氏长之妻（当时氏长在小田原城，因此由妻女代守）的反击，此时真田军以援军援助三成军，信繁率兵勐烈强攻而攻破忍城的一处城门，虽然随即遭到甲斐姬（氏长之女，后为秀吉侧室）的出城反攻而撤退，但是信繁仍因为以上的军功而备受阵中诸将的瞩目。文禄元年（1592年）朝鲜之役时，信繁陪同丰臣秀吉坐镇北九州的大本营名护屋城，并官拜从五位下左卫门佐，迎娶了大谷吉继的女儿竹林院。
关原之战.在庆长五年（1600年）的关原之战中,信繁和兄长真田信幸（关原战后改名真田信之）分道扬镖，