伐爆发，庆隆与胤基率领约900名士兵参战，其后跟随秀吉远征会津。文禄元年（1592年），庆隆与胤基在万历朝鲜之役时跟从织田秀信，在釜山、梁山、蔚山和镇守城等地作战，两年后才返回日本。不久后，胤基便在长门国国分寺病死，由继承。庆长3年（1598年），伏见城，庆隆与胤直便从东美浓带木材上京，城池落成后，两远藤氏获赏赐在狼谷口的居所。同年8月，秀吉死去，庆隆获得其遗物三原之腰刀。庆长5年（1600年），石田三成举兵号召打倒家康，美浓岐阜城主秀信加入三成带领的西军，同时郡上八幡城主稻叶贞通为了阻止家康西进，