06年，Jack又一次回归了他演坏人的本色，在着名导演马丁·西科塞斯执导，根据香港导演刘伟强执导的影片《无间道》翻拍的《无间行者》中出演爱尔兰黑帮头目Frank Costello。2006年11月，Jack再次与罗伯·莱纳合作，与另一位着名男演员摩根·弗里曼一起主演《遗愿清单》，影片讲述的是两个命不长久的老人计划去完成所有自己希望能在有生之年达成的事情。为了演好这个角色，他剃光了自己的头发，并且亲自到洛杉矶当地的医院中了解癌症病人是怎样对抗病魔的。影片于2007年圣诞节起进行小范围试映，并于2008年1