手身份闻名。他是约翰·列侬在的同学，和他一起想出了乐队名“”（甲壳虫），灵感来源于他们共同喜爱的乐队——巴迪·霍利的。后来列侬把乐队名改为“”（披头士），来源于词语“”（节拍）。萨克利夫在队内时，披头士是一支五人乐队，他被一些人称为“”。披头士乐队在汉堡演唱期间，他与摄影师阿斯特丽德·基尔赫相遇，随后与她订婚。在退出乐队后，他入读了汉堡艺术学院（），师从日后成为波普艺术家的爱德华多·包洛奇。萨克利夫主要探索了抽象表现主义相关的风格，画作受到褒扬。在德国学习期间，萨克利夫开始感到严重的头痛，对光极度敏感。