曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓，于是升迁为离狐太守。
沉谋研虑.建安五年（200年），曹操与袁绍对抗于官渡，李典带领部曲运输粮食布匹以供应军需。袁绍失败后，李典担任裨将军，驻扎于安民县。后来曹操在黎阳攻打车骑将军袁谭、袁尚，派遣李典与程昱等将领用船运输军粮。此时适逢袁尚派魏郡太守高蕃带领部队驻扎在河上，断绝了水道，曹操下令说：“如果船过不去，就走陆路。”李典与诸位将领商议说：“高蕃的部队缺少兵甲只是依仗水势，士兵有轻敌的心思，攻打他们一定能够取胜。军队可以不听从内廷