，杜正伦和御史大夫韦挺、秘书少监虞世南、着作郎姚思廉都上封事称旨，太宗皇帝为他们设宴答谢他们的诚实与勇敢。杜正伦加官散骑常侍，行太子右庶子，兼崇贤馆学士。让他辅佐皇太子李承干。636年，他再任中书侍郎，爵南阳县侯，仍兼太子左庶子。杜正伦出入两宫（东宫和太极宫），参典机密，以干练着称。但不久后杜正伦就陷入了皇帝和太子之间的矛盾。当时，太子腿脚有病，不便行走。所以他不能按时朝见父亲，而经常和近侍小人在一起，做一些轻浮之事。唐太宗对杜正伦说：“我儿的疾病，只是小事。但他全无好名声，没听说他爱贤好善，他