利将军家的桐纹，并且获任命为和。六角义贤进攻京都时，义兴率领7000名士兵守于梅津，久秀亦率领7000名士兵在西院与六角氏交战。虽然三好军在这场战事中不被看好，但是在11月久秀的反撃下成功击杀敌将长原重澄，双方对峙至永禄5年（1562年），随着叔父三好义贤在与畠山高政的战斗中战死后，义兴让义辉前往男山八幡避难，自己则与久秀在山崎佈阵。因此，六角军一度攻佔京都，后来义兴在5月下旬击败畠山军后，六角军才撤出京都。6月22日，义辉重返京都后赏赐义兴和久秀等人。8月，在京都北山串同六角军谋反，义兴与久秀一同