贫穷且缺乏自信，所以不敢正面望人。她当时把一边头发剷青，结果被十四个女同学围着打。伍咏薇在14岁的时候加入过黑社会，以为可以跟老大欺负同学。但是反黑组的警员有一天到她的班房敲门，并带她去中央警署认人，最后要母亲来签口供纸。伍咏薇先于香港圣玛加利女书院位于坚道的校舍就读中一至中三，再在学校位于必列者士街的正校完成高中课程。其第一次会考的成绩不合格，之后在夜校重读仍然不合格。她其后读了一年商科便任职办公室接待员。
入行经过.1989年，伍咏薇在香港圣玛加利女书院毕业，毕业后参加亚洲小姐