.1846年5月9日，凯恩乘坐轮船从多伦多出发，前往苏圣玛丽加入独木舟队。但是有一个夜晚轮船停留在岸边，次日早上凯恩错过了轮船, 轮船提前出发了,于是他不得不乘坐独木舟去追赶轮船。在他到达苏圣玛丽时，独木舟商队已经离开，他只好独自驾驶帆船前往桑德湾的威廉堡。5月24日，他终于在卡米尼斯蒂奎亚河距威廉堡35公里处赶上了独木舟队。6月4日，凯恩抵达弗朗西斯堡，辛普森同意他继续前行。他的下一站是红河殖民地（靠近今日的温尼伯）。在那里，他进行了为期三周的骑马远足，加入麦士蒂索人狩猎野牛的队伍，到达达科他苏族人