。不同于多数其他的演员，詹姆斯·史都华不但未曾上过戏剧学校，也没上过任何表演专门的课程。他凭借的，除了天份，再来就是学校社团的经验。他在三角俱乐部时，认识长他一个年级的同学。由于没办法在建筑业找到工作，毕业几周后史都华受到罗根之邀，参与在马萨诸塞州鳕鱼角的一家夏季轮演剧场。在那里他参与演出的一部名为再次告别（Good-bye Again）的滑稽剧大获成功，得以在百老汇再次演出。并认识亨利·方达、玛格丽特·苏利文（先后成为亨利·方达与导演威廉·惠勒的第一任妻子），并结为朋友。詹姆斯·史都华来到百老汇的