弟内藤甚五左卫门忠乡。哥哥是内藤忠村。最初仕于伯父内藤清长，但是后来成为松平广忠的家臣，广忠死后仕于其子松平元康（后来的德川家康）。15岁时织田信秀入侵之际，他以弓箭应战并成功击退敌人。在三河一向一揆时以箭射中敌对的舅舅石川氏两只膝盖并将其击退。三方原之战时，尽管痛失长子仍奋勇战斗。在高天神城之战中，敌方武田军亦惧怕他的弓术。天正18年（1590年）家康移往关东地区时，正成由最初三河国幡豆郡7百石知行，之后被给予武藏国琦玉郡栢间村、户崎村、新堀村、三箇村、小林村等5千石。建立起栢间阵屋（现在的菖蒲町