手罗伊·海涅斯一同进行了一些早期的“硬博普乐”的录音工作。在20世纪50年代早期，罗林斯因为持械抢劫被捕，他在历克斯岛上的监狱度过了十个月的时间后被假释。在1952年，他又因为海洛因，违反了假释条例，而再次被捕。在1951年至1953年间，他与迈尔士·戴维斯，现代爵士四重奏乐队，查利·帕克以及塞隆尼斯·孟克一同录音。在1954年，他的职业生涯有了重大突破，他在一个由戴维斯领导的，由霍拉斯·西维尔担任钢琴家的五重奏乐队中录制了他着名的原创曲目《Oleo》，《Airegin》和《Doxy》。