艾伦凭着考试成绩，获得政府提供的助学金，得以进入该历史悠久的独立学校就读，并在之后进入剑桥大学彼得学院完成法律学位，获得剑桥行政ECS韦德奖，又进入牛津大学进修法律及商业，获得牛津领导才能奖第二名。直到进入国会之前，他是一名在高伟绅律师事务所工作的事务律师，专注于处理商业及金融事务。
从政.2000年，16岁的艾伦开始加入保守党，并协助威廉·黑格竞选，后来一度出任保守党学生组织科宁斯比俱乐部（Coningsby Club）主席。2015年，31岁的艾伦代表保守党在汉普郡哈文