得克萨斯州布朗斯维尔的初级观察员，后来被临时分配到洪都拉斯的天鹅群岛上。珍珠港事件后，他被晋升为新奥尔良办公室预报员。他拿到了美国气象局奖学金，他于1943年和1944年在芝加哥做了研究生研究。他成为迈阿密飓风预报员，在格雷迪·诺顿手下工作，之后分配到巴拿马，帮助建立空军气象学校。在那里，他说服了空军让他第一次登上飓风观测机，用一些原始设备进行科学观测。胜利日之后，气象学校解散，辛普森回到迈阿密。之后，他被分配到气象局总部，直接为弗朗西斯·赖克尔德弗博士工作。 1949年，赖克尔德弗将辛普森分配到夏威夷