任期间，一直非常期望同明朝进行贸易。自1374年起曾数次向明朝派遣使节。1374年和1380年，足利义满以「日本征夷将军源义满」的名义向明朝朝贡，要求与明朝贸易。然而明朝拒绝了室町幕府的要求，理由是明朝认为大觉寺统（南朝）的「日本国王怀良」（或作良怀，怀良亲王）才是日本正统君主，而持明院统（北朝）皇室则是乱臣。足利义满是北朝派系的军官，更不应与之通交。因此在明太祖在位期间，明朝拒绝了同室町幕府的贸易。1401年，足利义满又以「日本国准三后源道义」为名，遣博多的商人肥富、僧人祖阿赴明朝。当时怀良亲王势力衰