1381年，英王理查二世任命霍克伍德为英国驻罗马教廷大使。1387年，霍克伍德帮助帕多瓦攻打来自弗利（Forlì）的乔凡尼·奥德拉弗（Giovanni Ordelaffi），并且在“卡斯塔那若战役”（Battle of Castagnaro）帮助维罗纳取得胜利。
定居佛罗伦萨.在14世纪90年代，霍克伍德在对抗米兰城邦首领吉安·加莱亚佐·维斯孔蒂（Gian Galeazzo Visconti）的扩张战争中成为佛罗伦萨军队的总司令。霍克伍德的军队侵略伦巴底，但是不得不在距离米兰