1日成为自由球员，但他仍希望2008年能继续穿上细条纹球衣。因此，他拒绝了其他队所提出的复数年合约，接受小熊1年420万美元的合约。在 Ryan Dempster 移至先发后，伍德、Bob Howry 和 Carlos Marmol 一同竞争空出的终结者角色。 最后，在春训防御率2.84的伍德成为新任终结者。2008年4月3日，伍德面对酿酒人拿下生涯第一次救援成功。 之后，他在39次救援机会中34次救援成功，投出82次三振，WHIP值1.12。季中，他被选为2008年明星赛后援投手。2008年7月2