一年四月（1895年），湖南学政江标赴邵阳举行院试，未满14岁的蔡艮寅的文章获得江标赏识，遂补为县学生。14岁时，蔡艮寅又应岁试，名列一等。光绪二十三年（1897年），15岁的蔡艮寅跟随樊锥赴秋闱（乡试）。经督学徐仁铸推荐，光绪二十四年（1898年）入长沙的时务学堂，师从梁启超、唐才常等人，受到维新变法思想影响。光绪二十五年（1899年）转赴上海，入南洋公学，旋于同年（1899年）应梁启超之召，利用时任工部右侍郎袁世凯在百日维新失败后，给激进民主人士的一千大洋遣散费赴日本留学，入东京大同高等学校，学习政治