吉九州征伐时，攻略宇留津城。户次川之战时，仙石秀久败于岛津家久而逃回领国赞岐国，改仕于黑田孝高重臣栗山利安的与力，石高100石。黑田家改封至丰前中津时，原本的领主城井氏不愿接受移封，为保卫领地而澈底抗战，黑田派兵攻击，但战事不利，又兵卫与吉田长利共同劝黑田长政撤退，天正15年（西元1587年）12月进攻长岩城时身受重伤。文禄元年（西元1592年）随同出兵朝鲜，在第二次晋州城攻防战中制作龟甲车、装甲车突破城墙，与加藤清正部属森本一久竞争「一番乘」的军功。庆长5年（西元1600年）关原之战讨取石田三成家臣刚枪使