卡拉OK被星探发掘。在她在音乐事业开始前，她曾经秘密训练过唱歌两年。
2009年－2013年：出道初期.2010年初，吴若希与新加坡歌手邵伟轩合唱单曲《Love @ Earth》，正式出道。同年11月8日，她推出首张个人专辑《恋爱日记》，收录歌曲《影迷》、《错过了》及《爱要撑下去》等，其歌曲亦登上流行榜各位置，口碑不俗。2011年，她与同公司的许廷铿合唱《知己》一曲，深受网民欢迎，成为热播的合唱曲，更成功登上TVB劲歌金榜冠军位置，并获得数个奖项，其中包括《2011劲歌金曲优秀选第