（197年）曹操征讨张绣，张绣举众投降，之后因曹操纳张济之妻，张绣对这件事感到十分痛恨，于是袭击曹操，曹操在长子曹昂、姪子曹安民与校尉典韦殿后下逃亡，但曹昂、曹安民与典韦也阵亡。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。后来张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操投降，曹操才取得对荆州北部的控制，并消除了许都南面的威胁。建安三年（198年）曹操用荀攸、郭嘉的计策，开决泗、沂二河之水灌入下邳，最后生擒吕布、陈宫，把徐州纳入势力范围。建安四年（199年），曹操派史涣、曹仁、于禁和徐晃击破张杨旧部眭固，取得河内郡，