1988年考入北京大学中文系作家班，师从曹文轩、钱理群。1989年4月15日将第一首悼念胡耀邦的诗《长相思·雨夜送耀邦》贴在北大三角地。张伯笠在1989年六四事件后期任天安门学生运动副总指挥和生存了一天的天安门民主大学校长。6月8日，北京市政府解散高自联。6月13日，北京市公安局将他列为21名高自联骨干之一，受到通缉。他逃到黑龙江省中苏边境躲藏，被当地一名基督徒收留。1989年圣诞夜逃亡苏联，向苏联政府请求过境到欧美，被苏联政府拒绝并秘密遣返中国。后在黑龙江的荒原躲藏（有人称其为现代鲁宾孙），期间妻离子