球队，但梦想着为红袜队工作。之后他进入着名的耶鲁大学读书，同时担任《耶鲁每日新闻报》体育版的编辑。1995年他从美国研究专业毕业。毕业后艾普斯坦在圣地牙哥教士的公共关系部门工作，不久就担任球队的棒球运营总监。工作的同时他也在圣迭戈大学法学院学习，并获得法律博士学位。
波士顿红袜队总经理.2002年11月25日，拉里·卢基诺（Larry Lucchino）成为波士顿红袜的主席和CEO，他聘请艾普斯坦到球队工作，并让艾普斯坦取代麦克·波特（Mike Port）的位置，成为球队的总经理。