大学毕业后，曾从事各种零工，包括担任报社的业务员和记者，在水果农场担任演员和牛仔，甚至也曾随着牛只的运送前往欧洲。1896年，哈里斯搬到了芝加哥，最终定居在附近。
职涯.保罗·哈里斯于1896年在芝加哥的核心商业区开始了他的律师生涯。在后续的四十年里，他成为了一位积极活跃的法律人。在建立法律事务所后，保罗·哈里斯开始思考组织一个在地专业人士团体的好处。1905年，哈里斯与三位客户 Silvester Schele，Gustavus Loehr 和 Hiram Shorey 共同