盃冠军，合共两队争夺一席位。1998–99球季，南华夺得高级组银牌冠军及足总盃冠军，无需举办香港亚洲盃赛冠军盃资格赛，由南华出战亚洲盃赛冠军盃。1999–2000球季，联赛冠军南华夺得高级组银牌冠军，无需举办香港亚洲盃赛冠军盃资格赛，由足总盃冠军愉园出战亚洲盃赛冠军盃。由于亚洲盃赛冠军盃于2002年停办，香港亚洲盃赛冠军盃资格赛于2001年停办。
参赛资格.以下球队将会有香港亚洲盃赛冠军盃资格赛的参赛资格：
赛例.参赛的两支球队直接以淘汰赛形式