更令他的事业走下坡。多年来，郑中基与杨千嬅是唯一已承认的恋情，传闻郑中基力追杨千嬅三年，并为她创作《二月三日》一曲，最终夺得伊人芳心，其间不断传出二人分手的消息，结果在1999年分手收场，但二人至今仍一直维持好友关系。而在2004年间郑中基因曾与Twins成员蔡卓妍合作拍摄《追击八月十五》传出两人拍拖的消息，不过多年来一直遭当事人否认，直至女方于2008年8月19日上吴君如的电台节目《哗哗哗打到嚟！》时在节目中，避嫌甜蜜地说郑中基，终于默认了两人的感情。郑中基透露爱用纹身来纪念恋情，至今身上已有6个