到1989年间，休瓦特在纽约洋基的小联盟担任教练，直到1990年才正式进入纽约洋基的大联盟教练团中，起初为三垒指导教练，1992年升格为纽约洋基总教练，也率领洋基以外卡资格重返十三年的季后赛，只可惜在二连胜领先的情形下被Lou Piniella领军的西雅图水手队三连胜逆转遭到淘汰，这个职务直到1995年才卸任。1998年到2000年，休瓦特在亚利桑那响尾蛇担任总教练。1999年他带队晋级季后赛，首轮赛事以1胜3败负于纽约大都会。2003年–2006年2010年7月29日接替被开除的Dave Tr