壮和谢泼德律师事务所，并在法官去世后继续运营。他的律师生涯持续了25年，于1876年帮助创立纽约州律师协会，并在1884年当选第5任主席。1875年，谢泼德起草修正条款，为纽约州商会设立仲裁法庭，并于次年成为该庭执行委员会的五名成员之一。1880年，纽约市议会任命谢泼德和埃比尼泽·谢弗（）共同编撰纽约市典章。19世纪80年代期间，美国储蓄银行、大都会银行和谢泼德哥伦比亚国家银行都在谢泼德的帮助下成立。1888年3月20日，他以42万5000美元（相当于如今的美元）高价从赛勒斯·W·菲尔德（）手中买下18