间剧《多谢款待》的男主角妹妹，知名度日增。编剧森下佳子亦因看到高畑演出音乐剧的歌唱表现，而增加唱歌的桥段，高畑的戏剧及歌唱才能也因此而受到注目。同年，因为喜欢可苦可乐小渊健太郎的歌声，高畑开始发展歌手路线，并以「みつき」名义展开活动。2014年，与桐谷美玲、有村架纯、山本美月等女星合作参演电影《女子战队》。2015年1月，因连续剧《问题餐厅》的演绎而受到好评，并获得第84回日剧学院赏助演女优赏。7月，制片方公布改编自同名小说的真人版电影《植物图鑑》由高畑和岩田刚典双主演。此片亦是高畑充希初次主演电影