日本人实施市区改正计划才将深坑街拓宽，两边街屋也改建成有亭仔脚的立面街屋，至今也是老街上最具代表性的建筑物。日治时期曾在此设立深坑厅管辖台北大文山地区，并且于街上设有台北地方法院深坑出张所、深坑邮便电信局等机关。二战后因公路、铁道的兴建取代水路运输，深坑因此而没落。
老树地标.深坑街与北深路交会处有棵茄冬老树，其树枝叶茂密、树形优美，早已是深坑老街最显着的地标。据当地居民表示，位于交会处圆环内的茄苳老树年龄约有一百多岁，树下圆环设有座椅供人休憩，是邻居们聊天和游客歇脚休息的场所