婆过世，许海清从此自力更生，靠着拉板车运货讨生活。「河沟头」是当时最大水果集散地，各路人马汇集，许海清因而结识不少道上好友，并开始混迹江湖，侠义个性使然，从市场纠纷到黑道恩怨，许海清总能成功排解，由于处事明快、是非分明，许海清年方二十余岁，就被推为艋舺（万华）地方的老大。人称「艋舺阿哥」（简称艋哥），艋哥绰号因此得名。1945年日本投降，一些日本人撤离台湾之前，遭到台湾籍民众的报复或抢掠，许海清同情那些日本人，于是义务出来调停，一位日军军官感动之下，送了他一箱金块，这成为了他江湖上的本钱，他开始招收帮众