。1583年，羽柴秀吉攻陷北庄城，阿市与柴田胜家双双自尽，三个女儿便出城交由秀吉保护。1584年，经由秀吉的安排做主下，小督嫁给她的表兄佐治一成为妻。佐治一成的母亲阿犬是小督母亲阿市的妹妹，因此两人可谓亲上加亲。但后来一成在小牧长久手之战时竟然支持织田信雄与德川家康那一方，触怒了秀吉，秀吉便强行命令两人离婚。之后，秀吉再次做主，把小督嫁给他的养子丰臣秀胜为妻，但是1592年时，秀胜竟在文禄之役时病逝于海外，与小督之间有一个女儿丰臣完子。1595年，秀吉为和家康亲上加亲，把二十三岁、已经有多次结婚经验