江都司。嘉靖十五年（1536年）改任锦衣卫南镇抚司管事。嘉靖二十二年（1543年）升都督佥事，掌前军都督府事。因清廉自持、体恤下属、革除积弊、整顿防务而声誉卓着。嘉靖二十九年（1550年），西北边境盗贼流窜、边寇四处劫掠。因孙堪素熟拈弩机弓法，左都督陆炳上奏，请孙堪教习京城禁卫军用弩。孙堪于是亲自编写弩机的制法操练，训练上万军士，还制定了考核标准成为军训惯例。
其他.孙堪事母甚孝，在京师赡养老母二十余年。母亲九十余而寿终，孙已是72岁老人，亲自扶灵自京师赴余姚，在钱塘（今杭州）