后来被公司说服入读1981年第十期无线电视艺员训练班，与刘德华为同班同学（刘德华读日校，连伟健读夜校），毕业后成为无线电视艺员。此前他的正职为玉石店员工。 他其后改为拍摄录影带，再转投亚洲电视，成为一线主角，及后因亚洲电视减产而转往马来西亚的华语电视台及中国内地发展，并改艺名为连晋。在2001年，连伟健签约成为刘德华公司的旗下艺人。其接拍公司的第一部电影为《全职杀手》。继客串由刘德华投资的电影《全职杀手》后，连伟健于2006年再次参演由刘德华投资的普通话电影《疯狂的石头》，并以广东话说出的对白如「顶你个