。相传郑成功之父郑芝龙曾投李旦麾下，并为李旦之义子。1623年爆发澎湖之战，明朝派兵驱逐澎湖的荷兰人，荷兰东印度公司因此转至台湾，即是与中荷双方都熟悉的李旦亲至澎湖协调，并派遣通晓闽南语、南京官话、日语、西班牙语、葡萄牙语且可能通晓荷兰语的语言专家郑芝龙担任居中语言翻译。据曹永和研究，郑芝龙未必懂荷兰语，因当时东亚各地常以葡萄牙语沟通。也有人说李旦与郑芝龙的结谊关系，发展出进一步行为，古书写道「李习者，闽之巨商也，往来日本与夷狎，遂弃妻子娶于夷。芝龙少年姣好，以龙阳事之。」，即描述李旦及郑芝龙的同性