国立台湾师范大学附属高级中学、国立台湾大学法学院政治系，和前任中国国民党主席连战是高中及大学共七年的同窗。许世楷从军中退伍以后，在1959年获得日本文部省奖学金，自台湾前往东京留学。他在1960年2月，加入一个以台湾留学生作为主体的台湾独立运动组织「台湾青年社」。该组织先后改组为「台湾青年会」及「台湾青年独立联盟」，他一直担任该组织的核心干部，并遭中国国民党列入黑名单禁止回台长达33年（自1960年至1992年）。1961年，与妻子卢千惠结婚。许世楷与妻子旅居日本多年。1964年，国民党特务渗透青年