与织田氏对峙。之后成为直江兼续部下。文禄4年（1595年），依兼续指示经营庄内并担任庄内金山奉行及大宝寺城城代。庆长3年（1598年）跟随上杉家转封到会津，担任东禅寺城（现酒田市）守将，领有5100石知行。同年协助兼续开辟朝日军道。庆长5年（1600年）庆长出羽合战时，于东禅寺城牵制最上义光。并击败池田盛周攻进最上领地，但接到关原之战西军败退消息后撤退。但翌年庆长6年（1601年），由于尾浦城主下秀久担任先导役引领最上义康军再次入侵，由于不敌而开城，并往米泽方向撤退。战后被命令于高野山蛰居。庆长