年(1583年)，４月正利随黑田孝高参加丰臣秀吉对抗柴田胜家的贱岳之战，１７岁甫初阵便在战阵斩取两颗首级立下武勋。同十二年又参加了岸和田之阵立下一番枪的战功，奋勇切入敌阵在早晚两场战事中击散了敌军并讨取首级再次获得勇名。天正十五年(1587年)参加九州征伐，随黑田军与丰臣秀长一同进军至日向，4月1４日与岛津大军激战，正利率少数兵力奋勇竞相追击敌方大部兵力讨取敌将获得高名，此时正利发现敌军后方牵引自军入深处并有足轻持铁砲埋伏，及时阻止友军的追击，使黑田军没有遭受岛津钓野伏战法的大损害。在天下大事底定后