998年市长选举，由寻求连任的陈水扁以四成六的票数落败。上届市长选举中，国民党提名的郝龙斌以五成六的票数连任成功，击败得票率四成四的民进党候选人苏贞昌。在2012年总统大选，马英九在台北市以五成八的得票率领先，而在同日举行的立委选举中，除了民进党提名的姚文智于士林大同胜出外，国民党提名的候选人在台北市其余七个选区均成功当选。
竞选过程.本届选举，共有七人登记参选市长，创下历届候选人数的记录。选举初期民调显示连胜文领先，唯随着选情升温，连、柯两人陷入胶着，民调呈现双方互有输赢的态势