以前从没想过的事，服役过程中担任军乐队队长的他，开始尝试谱曲，每个月一放假就去唱片公司交歌，但作品屡屡被退件，直到第一张《爱要怎么说》和第二张《等着你爱着你》专辑都收录了服兵役时期的作品时，才明白老师们故意退稿是为了要磨练他多创作。1986年「可登」筹备郑怡《想飞》专辑，收录李宗盛写的男女对唱曲〈我和你〉，唱片公司决定由他和郑怡合唱，成了他的出道曲，为了磨练唱功，唱片公司又安排他录制翻唱合辑《流行四十五》，不过伍思凯不想一直当影子歌手，退伍前即开始和城市外交合唱团搭档，回到PUB表演加强Live实力。S