中华民国初年，陶保晋出任国会众议院议员。此外，他还曾任江苏银行检查员、南京总商会法律顾问等职务。1919年，陶保晋与同乡史量才共同创办了“南汤山兴业公司”，对汤山进行开发建设。1920年，陶保晋投资创建了一座私人温泉别墅，采中西合璧的建筑风格，因慕陶渊明“吾爱吾庐”之意，取名“陶庐”。不久，陶保晋举家迁出陶庐，将此处对外开放。1922年，陶保晋创办“世界红卍字会南京分会”，为慈善组织，此后担任会长26年直至去世，其道名为“陶道开”。1923年日本关东大地震、1927年日本关西大地震时，陶保晋先后两次