袭父爵封阳县侯。后转宣威将军、彭城沛二郡太守。后迁中书侍郎。元嘉三年（426年）十二月，萧思话转督青州徐州之东莞诸军事、振武将军、青州刺史。任内派兵讨平在东莞郡发干县聚众作乱的司马朗之、司马元之及司马可之兄弟。元嘉八年（431年），萧思话调任竟陵王刘义宣的左军司马、南沛郡太守，但还未卸任征还就遇上北魏南侵。征南大将军檀道济受命北伐，但因北魏兵盛，在滑台陷落后就率众南退。萧思话恐惧北魏大军到来，于是放弃驻地逃到平昌。当时萧思话所派往下邳戍守的参军刘振之听到萧思话已经弃城出逃，也弃下邳出走。最终北魏军队没有