刘备趁机杀死曹操，刘备不听。后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀车冑，命关羽守下邳、领徐州，刘备返回小沛。
降曹归刘.建安五年（200年）正月，曹操攻破刘备，刘备投奔袁绍，关羽战败被生擒。曹操任命关羽为偏将军，礼之甚厚。曹操壮慕关羽为人，而察知其无久留之心意，谓张辽试以人情探问。既而张辽以此问关羽，关羽叹息道：「吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。（我深知曹公待我甚厚，但我受刘备将军厚恩，发誓共死，不可背