基队期间，吉拉迪随着球队拿下三个世界大赛冠军戒指（1996年、1998年、1999年）。2000年，吉拉迪离开纽约洋基并回到芝加哥小熊。于该年，吉拉迪首次也是生涯唯一一次入选明星赛代表国家联盟出赛。在小熊队一直待到2002年，2003年吉拉迪转到圣路易红雀队。
球评生涯.在2004年于纽约洋基的春训之后，吉拉迪引退并担任YES电视网的球评，期间获得许多赞扬，因此获得YES电视网的续聘，然而，吉拉迪并不想一直担任球评，他想担任的是教练。在担任2005年纽约洋基的板凳教练及20