本在纽约州出生，是约翰·C·奥斯本（John C. Osborne）和玛丽·E·怀尔（Mary E. Rail）的幼子。他的父母都是移民，父亲来自英格兰和而母亲来自加拿大。奥斯本在佛蒙特大学修读医学，并于1880年毕业。然后，他被联合太平洋铁路聘为一名外科医师，亦搬到怀俄明州卡本县罗林斯。
生涯.1883年，奥斯本当选为怀俄明领地议会议员，但于1885年因离开怀俄明领地一段时间而辞职；后于1888年他被任命为监狱建筑委员会主席和当选罗林斯市长。在整个1880年代，奥斯本是罗林斯