上野站和桐生站・小山站之间开行，经由高崎线和两毛线运行。1960年时，改为上野站和前桥站之间每日运行的临时，1961年变更为定期列车。1966年，“赤城”号升级为急行列车，与急行“榛名”（はるな）号合并运行，每日来往两班。1982年11月15日，随着上越新干线的开通和国铁时刻表的更改，“赤城”号升级为列车。2002年，新特急的设定废止，“赤城号”改为特急列车运行。列车名称“赤城”来源于目的地群马县中的赤城山。“Swallow赤城”中的“Swallow”（スワローズ），一方面是与英文燕子的发音相同，以燕子