城堡建筑于公元前600年左右，早期规模很小，佔地面积大约为。在大约公元前400年时，主要扩建工程开始，梅登城堡的面积增大到，使得其成爲了英国最大的山丘堡垒。同时，因为新建了城墙和壕沟而使得其防御更加坚固。在大约300年后，梅登城堡开始衰败，西部被弃用。罗马时代被佔据，属于凯尔特人支系杜罗特里吉人的领土范围内。在1世纪罗马征服不列颠后，虽然罗马人在此有一些驻军，梅登城堡依旧开始被废弃。在4世纪末期，梅登城堡内建造了一座庙宇。6世纪时已经完全被废弃了，整个中世纪梅登城堡所在地都被用作农业生产。梅登城堡为