在格拉斯哥，包斯威尔决定改宗天主教，并出家成为神父，于是他的父亲命令他回家。包斯威尔逃到伦敦，开始狎妓、饮酒，生活放荡，以至于身染恶疾，最后被他的父亲带回苏格兰。1762年7月30日他通过了法律口考。取得这一成就后，他的父亲决定提高给他的津贴到每年200英镑，并允许他返回伦敦。1763年5月16日，认识了英国大文豪和词典编纂家塞缪尔·詹森（约翰生）。为了帮助包斯威尔重新做人；詹森送他前往荷兰读大学，住在乌特勒支。1784年詹森去世后，包斯威尔搬到伦敦。并开始从事《约翰生传》的撰写工作。在此期间，他的