出安打上垒后就直接冲进对方休息室与Kolp打架。他甚至还与白袜队一垒手Art Shires签下合约进行拳击赛，搞到最后小熊老板甚至出面请求威尔森的妻子制止他的行为。1929年，威尔森的打击率为3成45，另有39轰与国联纪录的159分打点。他与队友罗杰·霍斯比都敲出39轰，也帮助小熊拿下睽违已久的国联冠军。威尔森在世界大赛的打击率高达4成71，不过他在客场却也出现2次守备失误。其中第4场，小熊更是在8比0的领先中被运动家单局灌进10分逆转。最后运动家4胜1败拿下世界大赛冠军。
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