喜胜多」和「俊飞象」分别跑入第三名位置，令他夺得来港以来的首次骑师王荣誉。2014年6月8日，薛宝力凭策骑方嘉柏马房的「喜莲标致」，以21倍半冷姿态攻下香港三级赛精英盃，取得他来港发展十三年以来首个香港分级赛锦标。2014年11月2日，薛宝力于沙田马场策骑「卷土重来」时被抛下堕马，幸好在送院经检查后证实并无大碍。2013－2014年度马季，薛宝力取得14场头马胜仗，这除了是他自来港发展以来取得最多头马胜仗的一季外，亦令他在港累积取得的头马胜仗增至55场。2015年1月21日，薛宝力于跑马地马