吴旦是个监生，伯叔祖吴晟、吴昺皆秀才及第，“一时名公巨卿多出其门”。吴敬梓十三岁丧母，十四岁随父吴霖起至赣榆任所。少时有文名，他“读书才过目，辄能背诵”，十八岁考取秀才，此年父吴霖起病故，但止于此，科举场上一直不顺遂。吴父生前留下了白银二万多两的鉅额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌唿，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”，族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒”。雍正十一年（1733年）二月，与续弦叶氏移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困