家，最上义光趁隙进攻。1587年，大宝寺义兴的居城陷落并自杀，义胜则是逃回实父繁长的身边。1588年，这次换繁长趁义光在对付伊达政宗的时候进攻庄内，发动十五里原之战大破最上军，后追击最上军遭到奇袭才撤退。但已经成功帮义胜夺回庄内地方，并于1589年参见丰臣秀吉，秀吉则承认大宝寺氏正式成为上杉景胜的与力大名。
短期流放.1590年，秀吉命景胜进行检地工作，繁长与同僚色部长真起争执，之后奥羽地区发生反丰臣一揆。一揆平定后，由于繁长、义胜父子有煽动藤岛一揆的嫌疑被流放到大和国，之后参加文