554年）出生，家中次男。以佐竹东家当主的身份，跟随本家的当主佐竹义重，在各地转战，立下武功。天正7年（1579年），为了与相模国的后北条氏对抗，与甲斐国的武田氏缔结同盟（）。作为一族的重镇，得到重用，负责佐竹氏在陆奥方面的军权。此后，佐竹氏臣服于丰臣秀吉。天正18年（1590年），成为常陆武熊城城主，领有1万石。天正19年（1591年）1月2日，被下赐丰臣姓。文禄2年（1593年）6月，在文禄庆长之役中，率领佐竹军1千4百4十人出阵，持续约1个月。因为以上功绩，直接受秀吉赐予常陆国的鹿岛郡、6万石，后