原因之一即是人们的各种流言蜚语导致其心理压力巨大沉重。同年法网决赛中，辛吉斯再与老将格拉芙对战。在第二盘中她曾有赛末发球局,离冠军仅只三分之隔，但是最终以6-4, 5-7, 2-6的比分输给了对手。在美网决赛中，辛吉斯仍然遗憾地输给了未来的女网霸主塞雷娜·威廉姆斯，让她开启生涯第一座大满贯冠军。在年底的WTA年终赛中再次输给达文波特。当年，辛吉斯依然凭借全年获得连澳网在内共七项单打赛事冠军和两座大满贯单打赛事亚军，最终重夺WTA年终世界排名第一的位置。2000年，辛吉斯连续第四次打入澳网单打决赛，澳网三