，接着进入教育界，担任南投县教育局督学、台湾省教育厅督学、教育部中教司第二科长与台中县文化局副局长。2000年，台湾省立台中第一高级中学因精省而改制为国立台中第一高级中学，蔡炳坤经遴选后成为第一位的遴选校长，亦是改制国立后的第一任。2007年他获得教育部所颁发的校长领导卓越奖。2008年，台北市立建国中学校长吴武雄提前退休，国立东石高级中学主任郭春松、中山女高教务主任简菲莉、新庄高中校长倪静贵与蔡炳坤等人均出马角逐建中校长职务，最后由蔡炳坤出线，成为建国中学第一任经遴选产生的校长。蔡炳坤在担任建中校