早期作品中确实也可以看到马萨乔的影响。在《艺苑名人传》中，瓦萨里说利皮“疏于学习，成天在自己和他人的书本上乱画”。后来利皮退出了修道院，但似乎仍然保留着修士的身份。1441年他在圣安布罗斯教堂绘制了一幅祭坛画。1452年成爲佛罗伦萨一所女修道院的随行神职人员，1457年成爲另一所修道院的代理院长，偶尔进账不菲，但实际亦常有贫困之忧。当时其作品在佛罗伦萨颇爲出名，美第奇家族是其赞助人。但由于科西莫·德·美第奇将其幽禁以强迫其绘画，利皮设法脱困逃走。之后他就陷入了经济危机。后来他伪造过一些作品，结果导致名声