学校后来变得很保守，丁玲读了一年后退学。1921年，转入岳云中学，与杨开慧是同学。1922年夏，好友王剑虹从上海回乡，带丁玲前往上海，进入共产党办的平民女校，改名丁玲。1923年，与王剑虹共入上海大学中文系旁听。1924年，王剑虹与老师瞿秋白相爱并同居，丁玲于夏季只身赴北京，欲进北京大学学习，无果。通过室友曹孟君的男友左恭认识《京报》副刊编辑胡也频，两人见过两三次面，丁玲暑假回老家时，胡也频贸然追到湖南。丁玲回忆说，“我们的思想、性格、感情都不一样，但他的勇勐、热烈、执拗、乐观和穷困都惊异了