乡下长大苦苓说他和弟弟是小学朝会唯二有皮鞋可以穿的小朋友，但爸爸经营许多副业，多半失利；之后毕业于新竹中学，后又迁居台中，考入国立台湾大学图书馆系，转入中国文学系毕业。1979年到明道中学担任国文教师九年，期间与毕业生苏玉珍结婚，育有一子。期间投身党外运动，同时化名「托斯基」，帮《美丽岛杂志》、郑南榕的《自由时代》等党外杂志写稿，并以暗语联系交稿，不久就被国民党文工会查获。在明道中学时为文贾祸，苦苓称「我写到我们去喝酒碰到一个女侍，是餐饮科，我说你们这样学以致用喔，但我疏忽了我们学校刚成立餐饮科，任