和海伦·德怀尔（）成婚，两人共有3个孩子。在父亲的影响下，韦瑟比年轻时就开始对地方政治产生兴趣。他与爱德华·利兰·泰勒（）和本·尤因（）领导的杰佛逊县民主党派系结盟，对学校董事会的竞争非常关注。1933年，尤因当选杰佛逊县法官，并任命韦瑟比出任该县少年法庭的兼职律师。韦瑟比在这一职位上工作到1937年，之后又于1942和1943年再度出任该职。1943年3月，他成为少年法庭初审专员。
肯塔基州副州长.1943年，韦瑟比当选第34立法选区民主党委员会主席并任职到1956年。194