1750年代中期，他移民到费城，当时他的父亲很快逝世了。然而菲兹有足够的教育资源，使得他毕业后在一个商业公司担任财务会计。1761年11月23日，他娶了凯瑟琳·米德，并和她的弟弟乔治（是美国内战将军乔治·米德的祖父）成为了商业伙伴。他们的公司专营从事西印度群岛贸易，并在随后的41年中成功运作下去。
革命生涯.但是，他们的公司很快就被大英帝国的新经济政策所冲击，其中包括《1765年印花税法案》。基于这些考虑，菲茨西蒙斯成为费城爱尔兰商人社区的活跃分子，并于1771年，当选社团的领袖，