季.克鲁伯作为Marco Estrada的替补入选本年度全明星赛并取得胜投。 他于中取得18胜9败，防御率3.14，美联第一的149 ERA+，以及在215局中取得227次三振。克鲁伯于本季首次参与季后赛，于美国联盟分区赛第2场对波士顿红袜及美国联盟冠军赛第1场对多伦多蓝鸟先发并取得胜利。 在世界大赛中，克鲁伯先发6局无失分并送出9次三振，封锁芝加哥小熊打线。克鲁伯于第1战及第4战先发均取得胜投，并在第7战先发，但最后小熊拿下第7战和世界大赛桂冠。 克鲁伯在2016季后赛先发六场，防御率1.83。