先后在大理寺右丞姜璧和兵备道房守士等朝廷官员的家中，做家庭教师，并逐渐接触官场。万历二十一年（1593年），孙承宗到北京，入国子监读书；次年中举人。万历二十六年，因房守士升任都察院右副都御使兼巡抚大同地方赞理军务，孙承宗前往大同教授其子弟。大同是当时明朝的边城重镇，承宗喜欢跟老将及退役兵卒究问险要边情，史称“伏剑游塞下，历亭障，穷厄塞”，因而“晓畅边事”。万历三十二年（1604年）进士第二名（榜眼），授翰林院编修，入翰林十年。万历四十二年任詹事府右春坊左中允，万历四十七年任詹事府左春坊左谕德，兼翰林