废园址上筑室桃花坞，创作大量优秀作品，其人物画多描写古今仕女生活和历史故事。唐寅的画作中有一印刻「江南第一风流才子」，虽然历代对此作品之真伪也颇多争议，但此名遂为后世流传，称之为「风流才子」、「风流画家」等。正德九年（1514年）于江西南昌，任宁王朱宸濠幕宾，唐寅在幕府，发现宁王谋图造反，于是饮酒狎妓、装疯裸奔，逼得宁王放他回苏州；名剧《唐伯虎点秋香》就是以其离开宁王的这段历史为背景，娶了九个老婆其实是虚构的故事，因为他第三任妻子名沈九娘而附会出来。嘉靖二年（1523年）十二月初二（1524年1月7日）