和成键能力。这种效应已经建立了很多理论来解释，但是还未有明确的定论。1960年，Jencks和Carriuolo首次在对硝基苯乙酸酯与一系列亲核试剂反应的化学动力学实验中, 观察到邻位效应。他们发现一般亲核试剂，例如氟阴离子、苯胺、吡啶、乙二胺和酚酸根离子，的反应为准一级反应，且其速率与通过pK来测量的碱性相当。然而，其他亲核试剂的反应比此标准预测的快得多，例如肼、羟胺、次氯酸根离子和氢过氧化物阴离子。1962年，爱德华兹（Edwards）和皮尔森（Pearson）（后者即为引入了HSAB理论的皮尔