正在香港过着简单的生活，某天却被医院诊断出他身患癌症。叶正当天刚好因多次在学校打架而被退学，使不了解事情经过的叶问与儿子的关系日渐恶化。叶问在医院巧遇原先天台拳馆邻居家的小孩，得知他刚赴美留学回港工作，于是心中打定主意要安排儿子赴美唸书。当时叶问的徒弟李小龙已在美国旧金山成立武馆，他的一位美国人徒弟比利莅临香港，为叶问送上李小龙邀请叶问至旧金山观赛的机票，叶问马上动身前往旧金山，启程前委託老友肥波帮忙照看儿子，并约定每晚十点必会打长途电话回家。叶问抵达旧金山受移民来此的梁根协助，准备从唐人街中华总会会长