次飞行，作为圣诞礼物。1939年，谢泼德开始经常骑自行车前往附近的，帮人打零工、维护飞机，以求学到一点飞行知识。1939年，纳粹德国入侵波兰，二战爆发。谢泼德的父亲希望他参加陆军，而当时海军正在大量购入飞机、培训飞行员，谢泼德于是选择加入马里兰州安纳波利斯的海军学院。1940年，16岁的谢泼德通过了入学考试，但因年龄太小只能前往学习预科课程，在次年正式进入海军学院学习。就读预科时，他在测试中一度测得145的高智商，但在校成绩只是一般水平。在海军学院期间，谢泼德热衷水上运动，尤其擅长帆船，曾在诸多赛事中获