五月十一，燕军向扬州方向前进，五月十七到达天长（扬州西北50公里）。守扬州的监察御史王彬本想抵抗，但属下反叛，趁其沐浴时绑缚之。五月十八，扬州不战而降。随后高邮归降。扬州失陷，金陵震动。朱允炆惊慌不已，与方孝孺商议后，先后定下如下几个救急方法：下罪己诏；号召天下勤王；派练子宁、黄观、王叔英等外出募兵；召回被贬黜的齐泰、黄子澄；遣人许以割地求和，拖延时间。。五月廿二，朱允炆遣庆成郡主（朱元璋的侄女、朱棣的堂姐）与朱棣谈判，表示愿意割地。朱棣说「此奸臣欲姑缓我，以俟远方之兵耳。」郡主无言以对，遂返。