赋，在悉尼师从名教练福布斯·卡莱尔和蛙泳训练助理特里·格特科尔。1962年，年仅15岁的奥布莱恩首度参加国家游泳锦标赛就拿下全国冠军，取得前往珀斯参加1962年大英帝国和英联邦运动会的入场券，并在比赛中一鸣惊人，拿下110码和220码蛙泳及4×110码混合泳接力三项金牌。从1963年开始，他连续四届澳大利亚游泳锦标赛都赢得两项蛙泳赛事。1964年，奥布莱恩赴东京参加奥运会，从第三个50米开始发力最终夺金，随后又在混合泳接力赛再添一枚铜牌。1966年，他在牙买加金斯敦举办的1966年大英帝国和英联邦运动会