年（1600年），在关原之战中与石田三成连成一线而加入西军，负责守备北国口，但是被东军所迫，于是向美浓国方面移动。在关原本战中，与平冢为广一起以大谷队先锋的身份奋战，但是被在松尾山佈阵、之后叛变的小早川秀秋攻击，侧面亦受到阵前倒戈的脇坂安治、朽木元纲、赤座直保、小川祐忠等4个叛军部队攻击，于是全军溃散，在败走时遭遇织田有乐斋的长男织田长孝的部队，在战斗中被织田长孝的长枪刺到头部而战死（一说指不是长孝，而是津田信成）。嫡男内记亦同样在此战中阵亡。