（1593年），成为家康的嫡男秀忠的付家老。文禄3年（1594年），在父亲忠世死去后，继任家督和遗领相模国小田原6万5千石（后来成为初代藩主）。庆长5年（1600年），在关原之战时，跟随率领东军主力的秀忠，向中山道进军，不过在途中，因为主张攻撃在信浓国上田城笼城的西军武将真田昌幸，与本多正信等人对立（上田合战）。庆长6年（1601年），本来受加增为上野国高崎藩13万石，不过固辞。庆长15年（1610年），就任老中，成为第2代将军秀忠政权的有力者。
改易.庆长16年（1611年）