如Vilsmeier-Haack酰化反应在室温下就能于3位碳上发生。由于吡咯环上电子富集，往往在1位氮和2，3位碳都被取代后，苯环上的亲电取代反应才可能发生。芦竹碱是一种由吲哚、二甲胺和甲醛通过Mannich反应得到的常用中间体。它是3-吲哚乙酸和色氨酸的前体。
N位氢的酸性和金属有机盐.N位氢在DMSO中电离的pKa是21，所以需要非常强的碱，诸如氢化钠或者丁基锂，才有可能在无水环境下将之去质子化。得到的金属有机盐（具有非常强的碱性）有两种存在形式。对于难成共价键的钾、钠离子