亲长朝死后继承家督。同年，应尾张守护斯波义宽邀请而远征远江国二俣，与今川氏亲战斗。另一方面，对立的松尾家小笠原定基则投向今川方向三河国出兵。永正元年（1504年），向家臣岛立贞永命令，在同样是小笠原家中的坂西氏居馆迹筑起深志城。把长男长高废嫡，令次男长栋继承家督。在永正12年（1515年）死去。享年55岁。有着书『和礼仪统要约集』。