进入楠梓坑公学校(今高雄市楠梓区楠梓国民小学)就读。1920年（大正9年），进入台南商业专门学校本科，并从该校毕业。毕业后，最初到冈山郡役所工商课工作，后来转到高雄州厅劝业课。昭和十年（1935年），日本殖民当局举行州庄选举中，余登发当选民选高雄州楠梓庄协议会会员。余登发自言随着日中战争爆发，民生物资缺乏开始配给。而当时官派的庄长斋藤却办理配给不公，因此引起余登发发起罢免庄长的行动，并获得六位民选议员全部支持以及一位官选议员田中加入过半支持，因而轰动一时。使斋藤不得不改善他的行为，然而日后斋藤也对余登发