镇运动家队投球，在那里，当地报纸为了把名字写入计分表内，把他的姓Chesbrough简写成Chesbro。1897-1899年间，他在里奇蒙蓝鸟队投球，1898年，巴尔的摩金莺队总教练奈德·汉伦原本要向切斯伯签约，但是汉伦在金莺队块和他签约时转去布鲁克林超霸队当总教练，最终这项签约破局，切斯伯再度回到里奇蒙打球。
大联盟(1899-1909).1899年7月7日，里奇蒙蓝鸟队以1,500美元(约现今43,182美元)卖给了匹兹堡海盗队，5天后，他便在大联盟初登板，该年成绩6胜9败