年3月，梁加升入《台湾新民报》报社任职。七七事变后，梁加升辞去报社职务，随后前往厦门，于福建、广东、澳门等地从事商业活动，又出任旅粤台湾同乡会理事长，同时协助国民政府及抗日人士传送情报。1939年，梁加升带领家人旅居香港。1943年，梁加升以儿子梁南坤名义创立南大洋行香港支店。终战后，梁加升积极协助被日本政府征召的台籍军伕及护士自中国大陆返回台湾；1945年11月29日，他乘昌明轮前往澳门交涉船只安排事务，后于回程时在珠江口因船只触及日军水雷引爆沉没，于海面漂流多时，终被来自龙穴岛的渔民救起