任首相后，他钟爱吸烟斗、穿着Gannex牌雨衣的形象，以及爱到西西里岛渡假的习惯，也渐渐深入民心。根据在2005年6月1日公开的内部文件显示，威尔逊在西西里岛渡假时，曾有假装成渔船的苏联船只监视他。虽然MI5调查后并没有任何发现，但仍叫他不要使用无线对讲机。在第一任内，威尔逊政府创立了公开大学，他一直对这项建设十分重视，并认为这是他任首相的最大成就之一。在海外事务上，威尔逊备受殖民地危机的困扰，当中又以非洲的罗德西亚和南非的问题最为棘手。基于原则的问题，威尔逊一直不容许南罗德西亚总理伊恩·史密斯