Boy's Life，虽然莱昂纳多被挑选了，但他向制作单位要求给托比一个角色。也正是由于莱昂纳多的大力推荐才使得托比获得了蜘蛛人的角色。他们也在《唐的梅子餐厅》中合作，并于2013年的《大亨小传》中再度合作。莱昂纳多在2005年11月与交往了五年的巴西超模吉赛儿·邦臣分手。随即开始和以色列模特儿芭儿·拉法莉约会，但两人最终在2011年5月分手。和拉法莉分手后，莱昂纳多即和女星布蕾克·莱芙莉交往但在几个月后分手。2011年12月至2012年10月期间，他的女友是美国内衣模特儿艾琳·希瑟顿。2013年5月