毕业后，加入香港甲组足球联赛球队愉园青年军，其后于东方开始担任甲组后备，1983年转投精工, 但仅为该队第三门将, 上阵机会甚少。于1985年，刘栋平获教练张子岱邀请改投首次升上香港甲组足球联赛角逐的花花，成为球队的首席门将，同年12月首次入选香港足球代表队出战省港盃, 一季后转投海峰，1987年初离队，重返母会愉园。在愉园效力期间，是刘栋平足球事业的高峰，不但迅速成为球队主力门将，更经常入选香港足球代表队，即使在外援门将充斥的年代，仍能于1990-91年度香港足球明星选举入选。1992年夏天，