于友好发给我一些阴险的匿名信，当时有人要对付我，但他选择站在我这边。”为确保弗吉尼亚州对西部（西至密西西比河 ，北至今明尼苏达州）的大面积领土主张不受英国和印第安人威胁，亨利于1777年12月派乔治·罗杰斯·克拉克（）秘密远征英国和法国殖民定居点卡斯卡斯基亚，明面上克拉克只是去招募民兵并前往今肯塔基州地区（当时属弗吉尼亚州）。克拉克1778年7月占领卡斯卡斯基亚，此后在亨利担任州长期间一直留在俄亥俄河北岸。此次远征未能达成预期效果，但亨利还是极力宣传。1779年卸任州长入选众议院后，他却成为克拉克的政敌