年，汉献帝东归，许攸劝袁绍迎接献帝，袁绍不听，最终曹操迎接了汉献帝刘协，许攸深感不满。
议策立助.200年，曹操及袁绍始交战，许攸劝袁绍缓攻曹操，并建议轻军夜袭许都，袁绍自认强盛，不听劝谏，许攸深感失望。许攸贪财，其家人犯法，被审配收治，许攸于是投奔曹操提供了重要情报（曹操迎接许攸时裸脚迎接），据《三国志·武帝纪·註释·曹瞒传》记载许攸问曹操粮草可支撑多久，曹操说可支撑一年，许攸还坚定地认为不是，曹操说只能撑半年，许攸仍然不信，曹操说还有一个月，许攸不信，最后曹操终于说出其实粮草已