2014年10月，小林优吾与保木卓朗出战美国羽毛球国际赛，夺得男子双打冠军，这亦是他首个国际职业赛冠军。2015年4月，小林优吾与保木卓朗出战大坂羽毛球国际挑战赛，在男双准决赛以0比2（10-21、11-21）不敌赛会3号种子、同胞的井上拓斗/金子祐树。同年10月，他与保木卓朗出战中华台北羽毛球大奖赛，在男双准决赛以1比2（21-17、13-21、20-22）不敌赛会头号种子、印尼强档的吉德翁·马库斯·费尔纳尔迪/凯文·桑加亚·苏卡穆约。2016年2月，小林优吾与保木卓朗出战奥地利羽毛球公开赛，