寡默的立花刚将.永晟起初跟随户次鑑连（立花道雪）于筑前讨伐立花鑑载以及主家大友军于耳川之战败于岛津家后的筑前平乱，还有于筑后远征柳川城时立下诸多军功，在上任立花家武者奉行内田镇家隐居后，永晟便依军功和其寡默公正的性格受到道雪养子立花宗茂提拔而担任武者奉行。天正14年（1586年）岛津家在沖田畷之战击败龙造寺家后逐渐将九州统一，原本与之对抗的大友家只剩余丰后和筑前得以防守，有如风中残烛。岛津家于筑前攻落立花宗茂之父高桥绍运的岩屋、宝满城后直逼立花山城，此时永晟跟随宗茂对其作顽强抵抗，