于他是饰演反派角色成名，早期无线电视长时间安排戴志伟饰演反派角色，而这些反派角色大都是不太聪明的小人物，使观众对戴志伟留下不良的印象。直到后期他才改变戏路，饰演一些正派的上司的角色，以至一些喜剧式的小人物。戴志伟现已离开无线电视，转投保险业发展，《天与地》是其暂别无线电视的最后作品。2020年4月4日，被爆疑似背妻偷食，被拍到与年轻女同事十指紧扣，他拒绝回应传闻，更动粗骂记者，声称被记者滋扰，及后惊动警方到场，登记双方资料后放行。