侍在钱穆身边。在服兵役期间，辛意云于凤山黄埔军校担任国文教师。退伍后，至建国中学、北一女中教授国文，也负责指导学生社团。随后参与国立艺术学院的创立，成为共同学科讲师，在校开设老子选读、庄子选读、中国哲学史、美学史等课程。1975年，参与白先勇《游园惊梦》剧本制作，两人相识，发现两家原是世交。多年后又参与了白先勇青春版《牡丹亭》的制作，负责剧本与美学顾问。1993年，中华人民共和国教育部，邀请了台湾学者至中国讲学，辛意云也在受邀之列。此后，他每年固定至北京，在国学夏令营讲《论语》。2008年，