期任汪精卫政权宣传部次长、行政院法制局长。1943年，胡与上海女作家张爱玲相恋，第一次见面时，胡说“你的身材这样高，这怎么可以？”1944年与张爱玲秘密结婚，1947年离婚。上海极司非尔路76号特工总部警卫队长吴四宝被暗杀后，胡兰成与其遗孀畲爱珍同居。他晚年出版的最后一本书《今生今世》详细的描写了他在爱情与政治上摇摆的个性，人们戏称《今生今世》是一部「群芳谱」。
大楚报任社长.1944年，对日战争晚期，在日本驻南京外交官池田笃纪的支持下，胡兰成至汉口办《大楚报》，任社长