1988年完成中四课程后，他自行停学，选择到佐敦裕华国货当了两个月音响销售员。入职期间时常在场唱歌，以此协助进行推销。他因此而赚取不错的收入。此前，仍就读新法书院的海获亲戚介绍认识冯添枝，并签约为百代唱片歌手。当年，海俊杰先在1989年十七岁那年移居美国麻省，入读 。后于1991年高中毕业后被美国当地的大学取录修读室内设计。其后回到香港履行为期两年、推出四张唱片的合约。不过，百代唱片却出现高层出现大事变动，令他无法履行合约。他转而参加了为期一个月、由泛亚嘉禾影业举办的演艺工作坊。与此同时在湾仔「热线1000