，改任都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南秦、北秦八州诸军事、荆州刺史，增封食邑二千户，仅受五百户。泰始四年四月己卯（468年5月11日），改封晋平王。泰始五年闰十一月戊子（470年1月10日），改任都督南徐、南兖、兖、青、徐、冀六州诸军事、南徐州刺史。宋明帝晚年，猜忌兄弟，怀疑他们未来会夺取儿子刘昱的皇位。泰始七年二月甲寅（471年4月1日），刘休祐被刘彧设计杀害，享年二十七岁，谥剌，追赠司空。五月丙戌（7月2日），刘休祐被追免为庶人。
家庭.
母.邢美人，宋