因此瓦西里二世让伊凡母子都居住在较和平的佩列斯拉夫尔-扎列斯基，由伊凡舅舅监护。伊凡三世年少好勇斗狠，热衷决斗，与异母兄尤里、表弟伊凡等人四处闹事，舅舅博罗夫斯基管教后变本加厉，后来因为母亲劝说而开始学习政事。1456年跟随舅舅博罗夫斯基攻陷梁赞，将梁赞大公国收为附庸。瓦西里二世指派辅助儿子伊凡任小王公瓦西里·伊凡诺维奇的摄政，代管梁赞领地。伊凡三世在梁赞的风评不佳，伊洛瓦斯基在《梁赞史》一书中引用修士的作品，批评伊凡“严厉，专横，且常常兴趣缺缺，对事物没有明显的好恶。”、“行为暴虐，将死刑犯拿来试剑，