俊正次子。最初作为鹰匠效忠家康。但在永禄6年（1563年），三河一揆众发动了三河一向一揆，正信作为一揆众武将，与弟弟正重一起与家康对立。翌年一揆军被家康镇压，正信从德川氏叛逃，仕从大和的松永久秀。虽获久秀重用，但当幕府将军足利义辉被暗杀后，正信便离开了松永久秀，开始在诸国之间流浪。但并无确切的历史考证描述正信在流浪期间在何处做过何事。有一说为正信前往加贺与石山本愿寺联手，共同对抗织田信长（《藩翰谱》）。在诸国流浪末期，正信通过旧知大久保忠世向家康表达了想回到德川氏的愿望。最终，在忠世的斡旋之下，顺利回归