给家老近藤重胜。在秀吉死去后拜领遗物「助真」。在庆长5年（1600年）的关原之战中与哥哥一同加入东军。此时上杉景胜在本国企图谋反并以斋藤氏、柿崎氏、丸田氏等为军长，一揆在会津的下田村布阵，秀家马上率军镇压并获得首级（『寛永诸家系图传』），为镇压会津上杉氏在越后挑发的上杉遗民一揆而奔走。因为这次功劳而收到德川家康、秀忠发出的感谢状。在感谢状中被称唿为羽柴美作守殿，由此可知在此时仍以羽柴为姓。在战后被家康承认所领。在庆长7年（1602年）期间与同族的堀直政不和而对立，于是称病并前往亡父在京都伏见的屋敷中