兰在查特韦尔庄园会面了三数次，萨瑟兰以炭笔起了几幅初稿，专注于丘吉尔的手和脸部。完成初稿后，萨瑟兰返回工作室，并在大号方形帆布上开始创作此画像。画布的形状象征着丘吉尔的坚毅与耐力，体现了丘吉尔的名言「我是磐石」。画中丘吉尔握紧椅子扶手的坐姿参照了美国林肯纪念堂中林肯雕像的坐姿。画像描绘的丘吉尔皱着眉头，略微前倾，周围被冷漠的灰色、棕色和黑色调所包围。制作期间，萨瑟兰不愿与丘吉尔谈论进度，或展示其作品。丘吉尔太太认为画得非常神似，但有点儿太过真实。其儿子则觉得画像显得其父亲一脸不快。