亲建议，在大德寺的春屋宗园之处参禅。秀长死后，文禄4年（1595年），成为秀吉直参移到伏见。政一在此向古田织部学习茶道。庆长3年（1598年），秀吉没后，正次・政一仕于德川家康。正次因在关原之战之功，获赐备中松山城，作为备中代官前往松山（现・冈山县高梁市）赴任。庆长9年（1604年），父没后，政一继承遗领1万2460石。庆长13年（1608年），成为骏府城普请奉行，因修筑之功，叙任从五位下远江守。以后以此官名，被称作小堀远州。元和3年（1617年），兼任河内国奉行。元和5年9月（1619年10月