在巡回演出的排练期间腹痛入院一星期，在这段时期开始放弃演员的身分，专注于歌手活动。森高千里在住院期间写了〈压力〉（），因为歌词独特而受到注目，之后几乎所有歌曲的歌词都是由她亲自填写的。而在同作品的MV中，她的迷你裙女侍应的装扮亦引起热烈讨论，于是「Cosplay」首次成为了她的代名词，亦吸纳了不少男性粉丝。1989年翻唱自的〈17岁〉（）大受欢迎，人气急升。踏入1990年代，由于偶像市场的萎缩，森高千里也转向实力派歌手的路前进，除了词曲创作，她也会演奏爵士鼓等多种乐器，像1992年的专辑《PEPPER