正踏入人生顶峰的，则是在退役后转任教练的时期。卡比路执教过多家意甲球会，由实力较次的罗马，以至顶级的AC米兰、尤文图斯等大球会。此外他还两度执教西甲球会皇家马德里。卡比路是历来欧洲球坛中最成功的领队之一，其执教风格是注重纪律，着重防守战术。他在执教AC米兰六年里四夺意甲冠军，更在1991/1993创出联赛58场不败纪录，1993/1994欧联决赛AC米兰4:0击败巴塞隆拿带领AC米兰第5次夺欧洲冠军杯；首次执教皇家马德里就得到西甲冠军。返回意大利后转至罗马5年，在2001年得到意甲冠军。2004年，卡比