前往明尼苏达大学就读。他在大学时代，渐渐对民谣产生兴趣，开始在学校附近的民谣圈子演出，并首度以鲍勃·迪伦作艺名。大学第一年没读完，他就从学校退学，但依然留在明尼阿波利斯的民谣圈内演出。在1961年的一次从明尼阿波利斯到芝加哥的途中，迪伦改变主意，前往纽约，去探望自己的音乐偶像、当时已患亨廷顿氏舞蹈症的伍迪·盖瑟瑞，并在其面前演出。在一些纽约格林威治村的小俱乐部中的演出中，他逐渐脱颖而出，获得了以Robert Shelton为首的乐评人的好评，并为哥伦比亚唱片公司的传奇星探约翰·哈蒙德所注意，于当年10月