在纽约邻近东村的小吧演出。他的表演开始逐渐小发展，并使他更加坚信于电影里演出这条路。希尔与着名演员达斯汀·霍夫曼的孩子们成为朋友，他们也引荐希尔给父亲。霍夫曼推荐下，要求他去参加电影《心灵侦探社》的演员征选，而希尔最后也成功参与演出。而后，希尔在贾德·阿帕托（Judd Apatow）执导长片《40处男》表现亮眼，而在导演的下部长片《好孕临门》得到主要配角的演出，以及在《命运好好玩》饰演17岁的班杰明·纽曼，最后在艾帕托监制的《男孩我最坏》担任主角。希尔曾参与《变形金刚：复仇之战》的演员征选，作为一名