08年蔡健雅3月于香港、7月底至8月初于台湾、12月于上海举办个人售票演唱会，并于12月7日再次参与台北简单生活节演出；7月推出《My Space》，专辑内容包括1月北京小型演唱会现场录音和三首demo；同年凭《Goodbye & Hello》获第19届台湾金曲奖7项提名，并获得了最佳专辑制作人和最佳国语女歌手两座大奖。近年移居台湾，持续创作。。2009年蔡健雅凭《My Space》专辑入围第20届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖。同年8月19她发行《若你碰到他》，并入围第21届台湾金曲奖最佳作曲人、最佳国语