大气管理局的一架飓风猎人侦察机飞入飓风中发出投落送，测得的瞬间风速高达每小时375公里，创下了大西洋飓风最强瞬间风速的新纪录。此后不久云顶再度回暖，伊莎贝尔于9月14日清晨又一次减弱成一个较强烈的四级飓风。不过到了当天晚些时候又重新组织并在位于波多黎各圣胡安以北约650公里海域时第三度达到五级飓风强度。9月15日清晨，风暴中心顶部的云层导致伊莎贝尔又一次减弱为四级飓风。当天晚些时候，深层对流的内部核心开始退化，同时风眼也开始衰减。由于西北方向有一个东南走向的高压嵴形成，伊莎贝尔转向西北偏北，并且行进速度