他担任《华盛顿邮报》通讯记者，之后在华盛顿特区从事律师工作。1957年至1959年，他担任参议院劳工欺诈委员会首席律师，在此期间，他对卡车司机公会主席吉米·霍法的受贿指控使他得到全国的关注。后来他出版了《内部敌人》（）来揭露有组织的劳工欺诈。作为肯尼迪家族的重要成员，波比是他的哥哥约翰·肯尼迪在1960年美国总统选举时的竞选经理并且在肯尼迪总统任内被任命为司法部长，其司法部长任命备受争议。在很大程度上，肯尼迪总统寻求其弟弟的建议与咨询意见，这使后者成为肯尼迪总统最亲密的政治顾问。罗伯特因其与总统的家庭联