2008–09年香港高级组银牌是第 108 届香港高级组银牌，并于2008年11月22日展开角逐。卫冕冠军东方、上届亚军杰志以及上届香港甲组足球联赛冠军南华被列为种子球队，首轮将会轮空。今届赛事更首获香雪上清饮赞助，奖金会由上届 8 万港元增至 10 万港元，并会冠名为「上清饮高级银牌赛」<ref name="2008/09香港足球总会上清饮高级组银牌赛"></ref>。赛事胜出的球队将可以参加2010年亚洲足协盃。上届冠军东方及亚军杰志于本届赛事第一场出战便宣告落败，双双提早在半准决赛出局。而决赛由则