接着立志高中附设国中，其后就读国立凤山高级中学时和第一届《超级星光大道》冠军林宥嘉于同年分属一年十班跟一年六班（94学年毕）。2009年3月，参加第五届《超级星光大道》英语：One Million Star ，并于10月9日总决赛中获得『冠军』。他在人气考验赛获得人气王称誉，在一对一踢馆赛中以一曲《当我想起你》获得满分25分的佳绩，是他在星光的代表作之一，总决赛当晚，现场场外手机即时付费投票机制（每人每票10元），孙自佑获得投票数为2万9千多票，歌唱成绩加上人气票数第一的他，赢得第五届超级星光大道总冠军