里滕登当选洛根县州众议员，拉开数十年从政生涯的序幕。1811年立法会议结束后，他主动请缨，担任远征印第安人的塞缪尔·霍普金斯（）将军的助手。1812年战争爆发后，肯塔基州州长查尔斯·斯科特任命克里滕登担任肯塔基第一民兵部队副官。1813年，克里滕登又在加拿大的泰晤士河战役中成为州长艾萨克·谢尔比的副官。战争结束后，谢尔比对克里滕登予以特殊褒奖，表彰他忠实执行自己的命令，接下来，克里滕登返回拉塞尔维尔继续从事法律工作。1814年，肯塔基州联邦参议员乔治·比伯（）在任上辞职，州长谢尔比任命克里滕登填补空缺；