，开展反战和社会主义运动。在《平民新闻》第53号（1904年11月13日），堺利彦与幸德秋水一起翻译了《共产党宣言》。该文根据英语版的译文重译，是《共产党宣言》最早的日语译本。1905年在社会主义官方志《直言》中刊登了世界语相关的记载。次年担任日本世界语协会评议员。1906年，旧日本社会党成立后担任评议员，指导日本的社会主义运动。1908年因赤旗事件被投入监狱囚禁2年。在押期间发生着名的幸德大逆事件，幸德秋水等社会主义者被处死，但堺利彦免于连坐出狱了。此时是日本社会主义运动的低迷期，被称为“寒冬时期