兼定的岳父大友宗麟出兵驰援而败退。永禄11年（1568年） 西园寺公广联合毛利氏、进攻一条兼定、宇都宫丰纲、获得胜利（鸟坂峠之战）。元龟3年（1572年）7月，西园寺公广再度进攻一条氏，因为跟一条兼定的亲戚关系，大友宗麟再度发兵来援，大友家臣、若林镇兴不但击退西园寺公广，甚至攻陷了西园寺家的饭森城，逼得西园寺公广反过来跟大友家称降请和。天正8年（1580年），长宗我部元亲出兵伊予进攻西园寺公广，西园寺家臣芝常氏倒戈长宗我部家，幸亏大为活跃，这才击退长宗我部军。天正9年（1581年），长宗我部