抗战。香港被日本占领后，前往大后方重庆居留，设立中华实业信托公司，自任董事长。日本投降后回到上海，曾被选为上海市参议会议长，但还没有上任即辞职。1948年春，他参加国民政府召开的“行宪国大”，支持蒋介石担任总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。 1949年4月，蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，