出生，小堀正次之长男。父・正次原本是近江国坂田郡小堀村（现・滋贺县长滨市）的土豪、浅井长政之家臣、缘戚。浅井家被织田信长灭亡后，仕于长滨城主羽柴秀吉之弟秀长。天正13年（1585年），秀长移封郡山城，正次成为秀长之家老，共同移到郡山。此时，秀长招来山上宗二，并师事千利休，郡山在当时和京・堺・奈良并列为茶汤盛行之地。身为小姓的政一受父亲建议，在大德寺的春屋宗园之处参禅。秀长死后，文禄4年（1595年），成为秀吉直参移到伏见。政一在此向古田织部学习茶道。庆长3年（1598年），秀吉没后，正次・政一仕于德