祖父张汝霖亲自教授和呵护，在家中地位特高，平日居家读书，不必为谋生操心，生活奢华，养尊处优，常随祖父到绍兴城西北龙山北麓的「快园」游玩。张汝霖曾带张岱去见大学者黄汝亨，想安排张岱投入其门下，但没有成事。张岱一直没有考上乡试，一度颇为失意，幸得弟弟及好友祁彪佳相劝。1629年，张岱到山东兖州为在当地做官的父亲祝寿，顺道游览泰山；1631年第二度北上探望父亲。
清代.明亡时张岱48岁，从此失去安逸的家园。1645年，清兵攻陷南京，马士英率残余部队投靠鲁王朱以海，张岱以「东海布衣」的身份上