在时间剩下0.9秒时投进致胜三分绝杀，拓荒者99：98逆转击败火箭，帮助波特兰拓荒者队继2000年NBA季后赛后再次挺进到第二轮赛事，这一球也成为了他目前职业生涯最经典的一球，但是在第二轮拓荒者以1:4败给圣安东尼奥马刺队结束球季，里拉德也首次入选NBA最佳阵容年度第三队。
2014-15球季.2014年12月19日，拓荒者客场出战圣安东尼奥马刺，在经过了3次延长赛后，拓荒者129:119击败马刺，里拉德在这场比赛中29投16中，三分球9投4中，罚球8罚7中，得到生涯新高43分，另