1986年因发展事业退学，她透露是因为考完一科法文后真的感到力不从心，对于自己不能专心读书感到愧疚，因而选择退学；起初父母反对她不完成学业而出道成为歌手，后来陈慧娴承诺在与唱片公司完约后便会继续学业才作罢。1990年跟宝丽金完约后正式暂别乐坛，入读美国纽约州雪城大学(美国总统2020总统当选人拜登母校)，主修心理学，首两年大学生涯只能住在较狭窄的宿舍，后期则搬至一所离学校只有数分钟车程的公寓，面积过百呎，每天上学驾私家车代步。陈慧娴在美国专心学业，虽然曾数度趁假期回港录音，但依然能跟上学业，终在1994年底