初期从广东来到香港西环南北行工作。父亲二战前在香港出生，是一名文员。母亲曾经历石硖尾大火，是一名制衣女工。伍立德婴孩时期住在钻石山木屋区及深水埗板间房。根据2008年香港电台新闻部报道政府第一期《活化历史建筑伙伴计划》，伍立德曾受访表示儿时曾在着名古蹟雷生春居住八年。据称因其家贫，一家获屋主雷亮后人免租入住该唐楼。伍立德先后入读循道学校、循道中学、中华基督教会基元中学（与演员万绮雯同届），及后到澳洲墨尔本升读高中。在澳洲皇家墨尔本理工大学传理系毕业，主修电视电影及政治。回港后，曾短暂在亚洲电视工作及后到