平书宣传了孙中山的革命理念与武昌起义后的形势，提议商团公会应当和中国同盟会中部总会沟通。李平书随即与自治公所议长沈信卿、副议长吴畹九、驻董莫子经进行秘密商议，他们均认为“世界潮流，全国趋势，非可抗拒，宜专以地方自治为重”。此后，李平书通过叶惠钧等人约请陈其美在成都路贞吉里寓所会面。此前，中国同盟会举行武装起义，多依靠新军及帮会。为拉拢帮会势力，陈其美加入青帮，成为上海青帮老大之一。李平书素来对帮会人物有防备，不愿将商团交给中国同盟会使用。初次相见，李平书和陈其美仅消除了部分隔阂，李平书保持中立，向陈其美