。与丰臣秀吉的相遇有诸种説法，特别是与还是浪人的秀吉在矢矧川的桥上（矢作桥）相遇的逸话相当有名，但是当时的矢矧川上还未有架桥，因此后世创作的可能性相当高。另一説法指秀吉在仕于织田氏以前就仕于正胜，在小和田哲男的『丰臣秀吉』一书中指出，秀吉因为父亲木下弥右卫门是蜂须贺正利的部下而仕于正胜。与织田信长的侧室生驹吉乃的家族生驹氏有亲戚关系，秀吉仕于织田氏是因为被与正胜有亲戚关系的吉乃所推荐（『织田家杂录』）。永禄9年（1566年），在美浓国与川并众的前野长康等人一同协助秀吉筑起墨俣城（「墨俣一夜城」的逸话