在一益被赐予信浓国内二郡和上野国后，得到上野的部份领地。在一益进入上野厩桥城并以其为本据地时，以城代身份，进入真田昌幸交出的。同年5月23日，打算率军越过，击破城主长尾伊贺守和桦泽城城主栗林政赖。25日，猿京城受到夜袭，不过将其撃退。6月2日，织田信长在本能寺之变中死去。前沼田城代藤田信吉得知此事后，派出长尾伊贺守为使者，与上杉景胜连结，并发起反乱，更率领5千士兵，进攻沼田城，夺去其中一个水曲轮。13日，在得到一益的援军后，将其撃退。18至19日，参与神流川之战，在一益战败后，跟随一益向伊势国的撤退