比较初级的外交官。1938年9月，凯南调任到布拉格使馆。在纳粹德国佔领捷克斯洛伐克共和国后，凯南被分配到柏林。在那里，他赞同美国的租借法案。之后，他在德国被拘留了六个月。随后其他轴心国于1941年12月对美国宣战。1942年9月，凯南被任命为葡萄牙里斯本的公使馆顾问，他勉强地从事了管理情报和基地行动的工作。1943年7月，美国驻里斯本大使伯特·菲什突然去世，凯南成为代办处和美国驻葡萄牙大使馆的负责人。在里斯本期间，肯南对美国海军和空军在二战期间获得亚速尔群岛的使用权中起了决定性作用。最初面对华盛顿的笨拙