后，在驿站遇见死于美国纽约后来到中世界的男孩杰克·钱伯斯（）。两人发展出了感情，但最终罗兰为了赶上黑衣人而任由杰克死亡。罗兰赶上了黑衣人并与他长谈，黑衣人用七张牌算出罗兰的命运。谈话结束后，黑衣人消失得无影无踪，罗兰继续他的黑塔之旅。在《黑塔II 三张预言牌》中，罗兰在海滩上遭到龙虾怪攻击，身负致命重伤、资源匮乏之时发现了三道可通往另一个世界的门。他分别从写有「囚犯」及「阴影夫人」的门带回了毒虫艾迪·迪恩（）及人格分裂的欧黛塔·霍姆斯（）。罗兰没让艾迪将毒品带到中世界，戒除了他的毒瘾，透过门带回的药