大学毕业获得军官委任 ，第二年分配到大福克斯空军基地，第321战略导弹联队，现第321空军远征联队。1989年到1992年，雷蒙德在范登堡空军基地供职，在美国第十四航空队的第1战略宇航处担任控制员，后在第30太空联队担任主任参谋。1993年，雷蒙德在太空司令部任职，1997年在五角大楼任职。2000年，雷蒙德回到基层，在英国皇家空军菲尔特维尔基地，担任第5太空监视中队中队长，翌年回国，担任第21太空联队作战大队副大队长。2003年，在时任美国国防部长的唐纳德·拉姆斯菲尔德手下任职。2005年，雷蒙德