娶杜氏为妻，曹操答应。之后关羽又数次向曹操提起，曹操怀疑杜氏是否异常美貌，城破后便先去看她，见她有美色，便占为己有，关羽因此心中不安。后来曹操任车冑为徐州刺史，关羽与刘备便跟随曹操班师。曹操和刘备一同打猎，关羽劝刘备趁机杀死曹操，刘备不听。后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀车冑，命关羽守下邳、领徐州，刘备返回小沛。
降曹归刘.建安五年（200年）正月，曹操攻破刘备，刘备投奔袁绍，关羽战败被生擒。曹操任命关羽为偏将军，礼之甚厚。曹操壮慕关羽为人，而察知其无久