1269年，镰仓幕府的北条时宗邀请其赴日，55岁的大休正念随商船远渡日本，驻锡于禅兴寺，不久兰溪道隆退隐，他接任主持，仿照南宋寺院修建了方丈、法堂、山门、僧堂、橱库等。1272年，大休正念接任兀庵普宁之后，出任建长寺第三代住持。1278年，大休正念入住寿福寺，大兴土木，恢复寺院规模。1284年，圆觉寺开山祖师无学祖元辞去了住持职位，退居建长寺，大休正念奉诏执掌圆觉寺，是该寺第二代住持。1289年，大休正念因重病缠身移居正观寺，临终前留下佛偈“拈起须弥槌，击碎虚空鼓，藏身没影迹，日轮正当午”，放笔之后圆寂，谥