皮蓬已经取得了先发位置，并与迈克尔·乔丹（Michael Jordan）联手率领公牛闯进东岸季后赛第二轮，渐渐展露锋芒。翌年，皮蓬于球季中期成为球队先发，平均成绩提升至14.4分、6.1篮板、3.5助攻，更在对洛杉矶快船队的一场比赛中取得职业生涯首个三双。踏入职业生涯的第三年（1989-90年），皮蓬在新任教练菲尔·杰克逊（Phil Jackson）的指导下，成为球队的关键人物。皮蓬受惠于「三角战术」（triangle offense），使其组织球队战术的能力得以尽情发挥。出色的表现让他首次取得出席