1917年12月在海军砲术学校普通科学习，并于1918年5月在海军水雷学校普通科学习，并于同年12月成为航空专业学生。 1926年11月，毕业于海军大学校甲种（第25学期）。他的同学包括柳本柳作、高木惣吉、白石万隆、大杉守一等日后的日本海军名将。太平洋战争爆发时，加来止男担任飞龙号的舰长，他指挥该舰参加了珍珠港偷袭、印度洋战役、澳大利亚空袭等重要战役。在中途岛海战中，赤城、加贺、苍龙三艘航母相继中弹燃烧，虽然美军航母约克城号已被日军攻击得失去了战斗力，加来止男也同样用尽了舰载机。美军舰载机的四枚俯冲炸弹