在欧洲渡过了她三年级的一个学期，游历了法国与英国。意大利是她的最终目的地，她在那里的观光计划包括去罗马，那不勒斯，威尼斯及佛罗伦萨的旅行。她与两名瓦萨的同学同行，并在巴黎遇到了同为美国人的艾赛琳·麦金尼（）与莉娜·温斯坦（）。三人之后成为了终身好友。在意大利，韦伯斯特进行了有关她高年级经济论文题目“意大利的贫困现象”的调查。同时她也为普克普希周日信使报（）撰写以她的旅行经历为内容的专栏，并为自己的短篇小说《Villa Gianini》收集了素材。这篇小说在1901年发表于瓦萨杂集（）中。之后她将其扩展为一部