斯·霍珀自导自演的经典公路片《逍遥骑士》给Jack的演员生涯带来了第一个重大突破。他在片中扮演一位酗酒成性的律师George Hanson，精彩表演为他赢得了第42届学院奖最佳男配角奖提名，拯救了长期埋没的Jack。侥幸的是，这个角色本是编剧为其好友雷普·汤恩准备的，但雷普在一次与丹尼斯的不愉快争执，甚至差点大打出手后退出了这个角色。在一次采访中，Jack这样描述当时被选中出演《逍遥骑士》对他的重要性：“在《逍遥骑士》以前，我能在自己出演过的电影中看到的，只是一个竭力想要摆脱困境最终成名的年青演员。”一