957年杨金虎获民社党提名参选第三届高雄市长选举，最后败给陈武璋。此后杨金虎仍屡败屡战。
高雄市长.1968年第六届高雄市长选举中，杨金虎再获民社党提名参选，对上获国民党提名的前市长陈武璋。在选战中杨金虎阵营则受到打压，包括高雄炼油厂出现行政不中立，禁止杨金虎拜票的情形。然而杨金虎也获得庄文桦等人帮助选战，以办理多场政见发表会提高选战热度。而以往曾抨击他的省议员郭国基也在本次选举中相助，并自掏腰包在报上登声明为其辩护；反之陈武璋虽获得国民党副秘书长谢然之坐镇指挥，却出现「辅选方式」