早年棒球生涯.尤克里斯在高中时代是Sycamore High School棒球队成员，协助球队获得业余体育联盟冠军。后来转读辛辛那提大学，他曾两次代表美国大学生队出赛。在大学时代，他打破了大学的记录，总共53支全垒打、206次保送、.627长打率、.499上垒率。2001年波士顿红袜在MLB选秀中以第八轮第17顺位，整体顺位第243名选中他。尤克里斯后以廉价的一万两千美元签约金加盟该队。
小联盟.2001年，尤克里斯开始了职棒生涯，他在短期1A的Penn