。兼续在庆长9年（1604年）曾迎接本多正信的次男・本多政重为婿养子，但翌年于松就早逝了。长男景明也在庆长20年（1615年）去世。兼续一生中从未纳侧室。文禄4年（1595年）与成为丰臣秀吉的人质的景胜正室菊姫一同前往京都伏见的上杉邸。庆长5年（1600年）、菊姬在妙心寺内的龟血庵出家、阿船则回到了米泽。庆长9年（1604年）5月景胜的侧室・四辻氏生下了景胜唯一的儿子・定胜。此前菊姬已于2月去世，8月四辻氏也去世了，因此直江夫妇就承担起了定胜的养育。元和5年（1619年）兼续去世，阿船剃发出家，