在应永20年被封为准后。应永26年（1419年）11月成为第153代天台座主，人称「天台开辟以来的逸材」（），被寄予了厚望。此后曾短暂担任过大僧正一职。
就任将军.1425年（应永32年），第5代将军足利义量逝世。义量是义圆兄长义持的儿子。此后义持于应永35年（1428年）正月得了重病。义持拒绝指定继承人，因此群臣商议，决定在石清水八幡宫以抽签的方式选出新任将军。1月17日义持死亡后，由他的四个弟弟梶井义承、大觉寺义昭、虎山永隆和义圆在石清水八幡宫抽签。因此群臣认为抽签的方式代表了