一揆、以及与今川氏真的挂川城攻防战等战事中，率领被称为「小栗党」的一族战斗，被赐予远江国中泉8百24贯文之地、同心41人（被称为「小栗同心」）。此后，以奉行身份，开始在内政方面活动，被称为「三远奉行」（非正式役职名）。主要负责在以远江为中心检地、支配寺社领、街道整备等。天正10年（1582年），在甲州征伐后，迎接凯旋而在东海道游覧的织田信长，与浅井道忠等人一同在天龙川架桥，并整备附近的宿场等。因为这些功绩，受信长褒美。天正10年（1582年）5月，与前往安土城拜谒信长的家康同行，之后，在和泉国堺游覧