职业生涯最为成功的一段时期。1959年，他首次率领波尔图后来居上以5分的优势力压本菲卡夺得葡萄牙足球甲级联赛冠军。接下来的一个赛季，他跳槽加盟本菲卡，并率领后者连续2次夺得葡萄牙联赛冠军和1次葡萄牙杯冠军。在1961年欧洲冠军杯决赛中，他们以3比2击败巴塞罗那，历史上首次问鼎欧冠奖杯；至1962年欧洲冠军杯决赛，他们又以5比3战胜皇家马德里蝉联了这项锦标。在1962年冠军杯决赛后，古特曼因为自己为球队带来的成功而向董事会要求加薪，但遭到拒绝。古特曼因而愤然辞职，并公开诅咒“从现在开始的一百年之内，本菲卡