985年，他制作PC-8801专用游戏软体《Paladin》（），交由Bothtec发行。《Paladin》的销售量只是数千套之多，但是赤松健已经确立以后从事创作类工作的可能性，为此他在高中时已经为自己的前途作好了准备。他为了未来而准备了四条可行的出路：小说、电影、动画、漫画，思考哪条路才是适合自己的，同时为自己谋定后路。考虑到制作上的花费、工作人员的数量等因素之后，赤松健决定放弃成为游戏设计师的念头。
大学初期：找寻最适合的出路.在进入日本中央大学之前，赤松健仍然面临着四项前途的