即使苏秦、张仪再生，郦食其再出现，尚且无言以对，又怎会是你这年轻人可以说得动呢？」蒋干只是一直笑着，始终没有说话，回去后向曹操称赞周瑜雅量之高，并非单凭言辞就能离间得到，即是劝其放弃招降的念头。
文学改造.《三国演义》描述赤壁之战前蒋干充当曹操之说客，企图劝说周瑜投降。而当时，不想周瑜正担心蔡瑁和张允帮助曹军训练好水军，将计就计，摆下「群英会」，诱导蒋盗走假的张、蔡二人的「投降书」，以反间计除去了这二人，蒋干却自以为立功。成为笑柄，留下了「蒋干盗书」这一典故。之后，庞统所献连环