始和明军开战，更传令要求宇喜多军做为伏军以适时加入战局，最后隆景配合小早川秀包、立花宗茂包围住明军，宇喜多军也在立花宗茂的传令下伏击出战，此时达安率宇喜多军加入战局，和秀包、宗茂两位同年的将领一同奋战击退明军。晚年的达安在二代将军德川秀忠前叙述此事，与立花宗茂同得嘉许。其后参加攻略幸州山城之战，与吉川广家、毛利元康三队挺进突破城栅，接着参加第二次晋州城攻略战，立下仅次于后藤基次的二番乘之战功。庆长二年（1597年）8月12日，参予南原城攻略战，达安的部队以其家臣完耳太郎兵卫、青井善兵卫为首立下了一番