球队晋身季后赛，在第一圈面对华盛顿巫师，以总场数4-2击败对手。在第二圈面对波士顿塞尔特人，骑士迫使塞尔特人进入第七场比赛，并与皮尔斯，分别砍下41分与45分，但最后骑士以3比4败北，未能再进一步。2008-09年赛季，2009年2月4日，作客对纽约尼克斯的赛事中，勒布朗几乎完成自1975年卡里姆·阿卜杜勒·贾巴尔以来个人得分超过50分的大三元，在比赛中取得52分、11次助攻及9个篮板。原本赛后的统计是抓到10个篮板，但之后修正为9个篮板。2月20日詹姆士取得55分协助球队击败密尔沃基雄鹿。在3月10日