文化十年（1813年），父亲从将军家迎来将军家齐之子德川齐庄为养子，后来齐匡隐居，齐庄继承田安家。天保十年（1839年）三月二十六，义兄齐庄出继尾张家成为尾张家当主，庆赖继承田安家，不久在同年五月叙任从三位兼，后来依次叙任参议（弘化三年）、权中纳言（嘉永四年）及从二位权大纳言（安政五年十二月）。由于井伊直弼的提携，当安政五年（1858年）八月将军德川家定听顺井伊直弼决定立纪州藩主德川庆福为下任将军后，庆赖随即被任命为新设的，不过并无实权，其兄长松平庆永在明治时期曾指出「这根本是做井伊扫部头的奴隷」（