持续入选明星赛和荣获金手套奖，他还是无法帮助球队闯进季后赛。此外，红雀队老板Gussie Busch在1989年去世，总教练Herzog也在1990年球季中辞退。红雀也因此进入转型。
1990年–1995年.1990年，红雀聘请乔·托瑞担任总教练，然而托瑞执教的前五年还是无法将球队送进季后赛。1992年，这年刚好是红雀成立的100週年，史密斯也在这年4月26日达成个人生涯500盗。一个月后，史密斯敲出个人生涯2000安。球队在6月1日还在分区排名第一，然而伤痛却找上了史密斯与其他球员