落后投奔伊达家。自此最上八楯宣告完全崩坏。最上义光也完成了压制最上郡地区全境与该地的领国化。天正14年（1586年），小野寺义道侵入最上家领地，双方于有屋隘口间爆发了激战。在前哨战中，最上军败给了小野寺军，但在战役的后半段，靠着义光嫡子‧义康与家臣楯冈满茂的奋战成功的进行了反击并转败为胜。
庄内进出与本庄繁长和伊达政宗间的斗争.天正15年（1587年），大宝寺氏秘密与亲族上杉家臣本庄繁长串通并试图接近上杉景胜，但是此消息遭到义光察觉，趁其后援本庄繁长调往协助攻打叛出上杉家的新发