调教下与荷兰三剑侠等一批新星共同开创了一个风靡数十年之久的贝卢斯科尼时代的第一个“米兰王朝”，期间AC米兰队共获得四个意甲冠军、两个欧洲联赛冠军杯冠军，幷于法比奥·卡比路执教的时代获得了意甲联赛58场不败的骄人战绩。马萨罗在米兰巅峰时期时大多数时间作为云巴士顿的搭档，虽然球队战术是围绕了得分能力更加突出的云巴士顿来制定，但是马萨罗往往会在关键时刻攻入关键性入球，其中最广为人知的是在1994年的欧洲联赛冠军杯对阵巴塞罗那的决赛上，攻入两球帮助球队以4：0大胜对手。1993-94球季，由于云巴士顿受伤病困扰，马