94年，他再娶米兰女继承人为妻，将势力渗入意大利。这招致法国国王查理八世率军入侵意大利。马克西米连遂与教皇、西班牙、威尼斯和米兰结成神圣同盟，对抗法国和奥斯曼帝国的同盟。1496年，西班牙女继承人疯女胡安娜与马克西米连之子菲利浦联姻。1516年，二人之子查理登基成为西班牙国王。同年，查理之弟斐迪南迎娶波西米亚兼匈牙利国王路易之妹，确立两国王位继承人的身份。
封建最多时期（1519－1554）.1519年，查理登上所有哈布斯堡家族领地的君主宝座，此时，他是西班牙的卡洛斯一世、神圣罗马