过加勒比海期间又横扫大安的列斯群岛。风暴以四级飓风强度经过牙买加，再增强为五级飓风并于8月21日登陆墨西哥尤卡坦半岛。8月22日的第二次登陆产生的影响较小。
小安的列斯群岛.迪安于8月17日以二级飓风强度穿过圣卢西亚海峡进入加勒比地区，并快速从小安的列斯群岛的圣卢西亚和马提尼克岛之间经过，其雨带和产生的风暴潮对沿途的每一个岛屿都构成影响。马提尼克受到的破坏最为严重，总计经济损失估计达到4亿欧元，还间接导致三人死亡，附近的瓜德罗普岛也遭受4亿欧元的破坏。圣卢西亚受到的损失约有1.8亿