Cain。迪恩曾在加利福尼亚州圣塔莫尼卡的高中Santa Monica High School就读，在此展现了运动方面的天分。迪恩的高中同学包含了迪恩小时候棒球队的队友查理·辛，罗伯·劳 和罗伯的兄弟查德·洛。迪恩于1984年从高中毕业，进入了普林斯顿大学，成为校内的足球员。大学时期，迪恩曾与女演员布鲁克·雪德丝交往。迪恩以历史系学士毕业于1988年。他的论文名为《美国电影艺术与科学学院的历史与发展》。
事业.迪恩毕业后很快的与美国职业足球队水牛城比尔签约，但是在训练时因为膝