也凭借着其才情与身份，结交知名文士、学者与明朝遗民。其中施润章、朱彝尊、陈维崧、尤侗、洪昇、保持明遗民身份的方仲舒等，与他交情亦深。他也利用他的力量照顾贫寒文人。像是朱彝尊《曝书亭集》就是他出资刊印的。康熙同曹寅关系非同一般。康熙六次南巡除第一次驻江宁将军衙门以外，其余五次均以织造衙门为行在，四次由曹寅负责接待，共办理四次接驾大典。康熙三十八年，康熙第三次南巡，曹寅领其母孙氏上堂朝拜，康熙很高兴，说「此吾家老人也」，并为孙氏书「萱瑞堂」三字。康熙四十二年，第四次南巡，予曹寅「三品郎中加五级」再加一级。四