肥后一揆的动乱，于乱事最终阶段的黑门之战，连久和堂弟连贞皆作为放讨作战的讨手一员而表现活跃，击杀了隈部政利（隈部亲永次男，又称内古闲镇房）。后随立花军参加丰臣秀吉发动的侵略朝鲜战役，在其中文禄之役的最大一场战事碧蹄馆之战中，立花军被认命为先锋。立花宗茂于朝鲜京城北方的砺石领将军队分为先阵小野镇幸和米多比镇久七百人、中备十时连久和内田统续五百人以及本队宗茂和其弟高桥统增二千人。就在开战前夕，连久带着统续前往先阵的小野镇幸处要求让予自身为前锋。连久当时说了：「小野殿下请后退至中备位置吧！请允许我连久