59年上映的『告别南国土佐』（南国土佐を后にして）中显露头角。之后在「候鸟」系列、「旋风儿」系列中担纲主演。与石原裕次郎等明星一起建立日活的黄金时代。影片的票房年收入也比得上石原裕次郎主演的作品，不过他的片酬比石原裕次郎为低。1958年，小林旭自日本哥伦比亚作为歌手以『忘记女人』（女を忘れろ）初次亮相。演唱电影『拿吉他的候鸟』、『银座旋风儿』等的主题歌和插曲，大多走红。还有，也唱着「汽车展览歌」（2005年播出的朝日啤酒的「鸡尾酒伙伴」的商业广告歌，是这个「汽车展览歌」加工的）、「恋爱的山手线」等的滑稽