以钢筋混凝土，现代化的功能性布局展现传统华人建筑风格。其亮点包括显眼的双层瓷砖屋顶，以及布置于建筑物的云朵和蝙蝠图案。学校的拱门同为国家古迹。该拱门特别具风格图案的蝙蝠，预示财富和幸福。
对外关系.中正中学（总校）每年与德明政府中学、淡马锡中学和义安中学四所学校联办结合运动会。该联合运动会在1980年代于新加坡前国家体育场举行，原有的四所学校为德明政府中学、中正中学（总校）、中正中学（分校）和育英华文中学（现今为育英中学）。