并击毙曹操长子曹昂、侄曹安民与大将典韦，将曹操暂时驱逐出宛城地区，并于此后与曹操持续对抗。（註：丘迟：张绣剚刃于爱子…，魏君视之若旧。）不久袁绍与曹操战于官渡，袁绍派人到张绣处，要与张绣结盟，谋士贾诩严词反对，以三计建议张绣降曹，并将女儿嫁与曹操之子曹均以结为亲家。200年，官渡之战后，曹操封赏部下，张绣力战有功，任破羌将军。此后他跟随曹操在南皮击败袁谭，再授予食邑凡2000户。当时因天下户口减耗，诸将未有满千户者，所以张绣的封户算是特别多的。《三国志》记载，207年，张绣随曹操出征乌丸，在行军至柳