被送往上杉景胜处成为人质，受封北信浓川中岛五千石的领地；其后被其父派至丰臣秀吉的大坂城做人质，成为其「马回众」（近侍）。
丰臣秀吉的马回众.天正十八年（1590年）信繁参加小田原征伐，与父亲真田昌幸、兄真田信幸一同和前田利家、上杉景胜为北国军之一，越过东山道进攻后北条氏。北国军约三万五千兵力。首先进攻的是由北条家「御由绪众」之一的大道寺政繁镇守的松井田城，并于途中的碓冰峠展开决战，信繁于此战中手持十文字长枪冲阵杀敌；最后大道寺政繁抵挡不住北国军相继攻陷支城的气势，于4月20日投降，