授官散骑侍郎，领左卫司马，转官镇西谘议参军。齐武帝驾崩，萧鸾出任尚书令，剷除异己；陶季直没有迎合，令萧鸾十分顾忌，将他调任辅国长史、北海太守，此职务位于边境佐，读书人很少就任，有人劝他参见萧鸾致谢，萧鸾接见后便留下他，担任骠骑谘议参军，兼尚书左丞。又改官建安太守，为政清静，令百姓安逸；回到朝廷后任职中书侍郎，迁任游击将军、兼廷尉。南梁建立，陶季直迁任给事黄门侍郎，经常称任官有二千石俸禄已经满足，不再理会人间事务，就称病辞官回乡。天监初年，在家中拜任太中大夫，梁武帝说：「梁朝有天下，就不见此人了。」天监十