013年暑假上映，而后再度与和马田·史高西斯第五次合作，主演了《华尔街之狼》，美国于2013年圣诞节，台湾于2014年上映，他于本片再次获得金球奖最佳男主角奖，同时也再次入围奥斯卡最佳男主角但并未得奖。2015年李奥纳多接演《神鬼猎人》，并于第88届奥斯卡金像奖获得最佳男主角奖，这是他的第一座奥斯卡。2019年出演昆汀·塔伦蒂诺新作《从前，有个好莱坞》，饰演电视明星里克·道尔顿（Rick·Dalton）。
私人生活.凯特·温斯蕾称莱昂纳多为她最好的朋友。莱昂纳多在Paren