松阴遭到逮补，吉田为了保护亲族一门于是暂时离开老师的村塾。（关于此事，留有隔年时，吉田在江户透过位于隔壁住家的小洞向被关的松阴告别的故事。）万延元年（1860年）10月脱藩。辗转数地之后，于文久元年8月进入幕臣旗本妻木田宫家做佣人，以收集幕府情报。文久2年（1862年）夏，脱藩之罪得到赦免，归藩投身尊攘运动。另外，同年10月吉田也参加松阴的慰灵祭。文久3年（1863年）6月，参加高杉晋作创设的奇兵队。7月创设由贱民构成的屠勇队。8月时，在事件中，吉田身着、头戴乌帽子入船中与其交涉成功。八月十八日政