澄庆早年与王杰前后在夜店「杜鹃窝」组团驻唱。1980年，王治平和庾澄庆组建乐团「Roller coaster」，后与周治平、李建复、徐玮、王瑞瑜、罗吉镇、小虫等同期在中华民国国军艺工队服役。1984年，在艺工总队打响知名度的庾澄庆得到演唱电影《玉卿嫂》主题曲《少年往事》的机会，也是他进入演艺圈的第一步；约莫与此同期，庾制作电影《小祖宗》的配乐，也在电影《细雨春风》一片中亮相演出。1986年，庾澄庆退伍后成为同梯张耕宇的「福茂唱片」签约的第一位台湾歌手，并推出个人第一张国语专辑《伤心歌手》