丰臣秀吉发动小田原征伐时，父亲国繁被后北条氏软禁，被迫留在小田原城中。被祖母妙印尼拥立为大将，召集兵士2百人，前往正在攻撃上野国的前田利家的军阵中参阵。此后，妙印尼被赐予上总国牛久5千石，令由良氏避免灭亡，而后来成功维持的领地由国繁继承。之后，仕于德川家康。在关原之战中，属于永井直胜的部队出阵。在大坂之阵中，跟随土井利胜从军，在夏之阵的鴫野口之战中负伤。在元和7年（1621年）死去。享年47岁。子孙以高家身份，一直存续到明治维新。