始竞赛类帆船项目的级别是激光级，后转至重型芬兰人级，2003年国际帆船总会在西班牙加的斯举行的帆船世界锦标赛上，辛普森一举多得芬兰人级项目铜牌，他的训练队友Ben Ainslie获得该项目金牌，两人的贡献也帮助英国队位列奖牌榜首。之后辛普森开始与伊恩·珀西合作，转入双人星级项目。2007年，两人在葡萄牙卡斯凯什举行的帆船世界锦标赛上获得铜牌并获得奥运会参赛资格，最终两人再次合作，成功获得2008年北京奥运会男子星级龙骨艇项目金牌，也成为辛普森的第一个世界冠军头衔。2010年，在巴西里约热内卢举行的帆