出卖自己在英国的土地，举家搬到马萨诸塞。那些不赞成建立契约社会的股东，友好的转让了自己的股票，温索普本人则当选为殖民地总督。在1629年率领一批清教徒前往新大陆并成立马萨诸塞湾殖民地。他在1630年4月8日被选为殖民地第二任总督，在其后的20年内4度担任总督。约翰·温斯罗普以他着名的布道辞“山上的城”（真正的标题是“基督徒慈善的典范”）而着称。马萨诸塞州的温斯罗普镇是以他命名的，而哈佛大学的温斯罗普大楼也是以他命名，因为他曾短期担任过哈佛校长。