1760年间加入着名的「」，以民兵身份支援英国陆军作战。离役后麦斯威长年协助英军及殖民地治理俄亥俄谷地，应付日益紧张的北美原住民关系，直到1773年才返乡务农。1775年美国独立战争爆发，麦斯威支持革命一方，并获得新泽西自治议会委任为民兵上校，派到大陆军麾下服役。其后麦斯威率军支援远征加拿大失败的大陆军兵，并在1776年冬季获大陆议会擢升为准将。不久麦斯威到宾夕法尼亚州加入乔治·华盛顿的军队，并在粮草战争期间多次滋扰英军的搜掠部队。1777年费城战役期间，麦斯威被华盛顿委派指挥独立的轻步兵军团，参与了白