了拉丁人的塞萨洛尼基王国，自己称帝，建立塞萨洛尼基帝国，与小亚细亚的尼西亚帝国相抗衡。1230年时，局面倾向于狄奥多尔，但在这一年中，他在中被保加利亚的伊凡·阿森二世彻底击败，本人被俘，后又因为阴谋对抗伊凡·阿森二世而被致盲。塞萨洛尼基帝国也随之崩溃，色雷斯、马其顿、阿尔巴尼亚被保加利亚占领，狄奥多尔的弟弟曼努埃尔继承皇位，作为保加利亚的附庸统治剩余的领土。但德米特里乌斯的姐姐与伊凡·阿森二世于1237年结婚，狄奥多尔随之被释放，回到塞萨洛尼基推翻了曼努埃尔，但由于他已失明（按拜占庭传统，失明者不能做皇帝）