皆认为教宗特许仍是必要的，以避免外界质疑凯瑟琳和亨利这段婚姻的合法性。之后经由凯瑟琳的母亲伊莎贝拉一世的请求，教宗以教宗训令（Papal bull）的形式表示同意。于是，在第一任丈夫死后十四个月，18岁的凯瑟琳与她的小叔（夫婿的弟弟）、当时只有12岁的亨利八世订婚。然而到了1505年，国王亨利七世对与西班牙的联盟失去了兴趣，亨利七世随即宣佈他并未同意这一婚约。之后的外交斡旋一直持续到1509年亨利七世去世为止。而在亨利七世驾崩后，他17岁的次子登基成为亨利八世，而凯瑟琳也在1509年6月11日嫁给了亨利