决不赞成儿子从政或学习政治，据传曾留下狠话：“你想学政治？ 可以！ 除非你从我尸体上跨过去！”。蒋孝刚后来又在纽约参加律师资格考试，一考即中。现为纽约执业律师。1987年，25岁时，迎娶王倚惠。王倚惠是蒋孝刚在美国纽约留学时大学中认识。王倚惠父亲为菲律宾侨界着名商人。二人在台北士林官邸梅庄凯歌堂举行婚礼。婚礼由李登辉主持，周联华牧师福证，台湾各界100多位要人出席。婚后有二子女。王倚惠现为私立静心高中董事长。2004年，携全家回台湾参加蒋方良丧礼。1996年10月25日，2005年和2010年，曾与