昔日大将军何进亦因为听闻他长于计略，于是聘请他作东曹掾。蒯越曾劝何进要先发制人，尽快把宦官杀掉，但何进犹豫不决。蒯越因而预料何进必会败亡，于是便向何进申请出求为汝阳令。果不其然，何进最后为宦官所害, 蒯越却转危为安。
佐平荆州.初平元年（公元190年），北军中侯刘表应朝廷命诏赴任荆州刺史，却对当时的局势感到徬徨，因此就在宜城筵请蒯越及其兄长蒯良与蔡瑁共谋大略。其时刘表问道：「此时宗贼横行，民众不附，袁术在南阳又蠢蠢欲动，祸乱至今已经难以解决。我又希望在这里征兵，但怕民众不愿从军