590年），秀家亦参与了小田原征伐。其后的万历朝鲜之役中，秀家作为总大将，挥军直捣汉城（现韩国首尔特别市）。当时，连胜的秀吉计划让秀家担任日本或朝鲜的关白，但是在李舜臣率领的朝鲜水军反击下，日军陷入苦战。文禄2年（1593年），秀家出任大将，前野长康和加藤光泰担任宿老，攻佔了晋州城。然而，秀吉却在名护屋城暗地里与明朝进行和谈，但是最终谈判破裂。庆长3年（1597年），秀家就任为五大老。同年，秀吉死去，除了重新确立秀家的五大老的地位，更加明文视秀家为家康的。庆长4年（1599年）12月至翌年初，宇喜多骚动爆发