经常游走于警察的视线之间，因而常易容为士绅、菜贩、工人、土地测量员等，并仅随身携带箱笼以存放请愿书。1927年8月7日，台湾民众党台南支部正式成立，梁加升参与辅导劳工大众成立台湾工友总联盟台南区分支；该联盟分支下设机械、木材、土水（泥水匠）、印刷、、理发、线香、台南劳工会、安平劳工会等工友会，会员总计二千多人。此外，梁加升也曾任台湾民众党台南支部书记及台湾工友总联盟台南区主席。1928年，高雄浅野水泥公司发生劳资纠纷，台籍工人群情激愤；梁加升因此被指派为罢工团副团长兼纠察队长，并于当年4月初参与抗争