le Stage!!! ～STEP～ in 日本青年馆」内发表团体开始活动的消息、2015年1月6日深夜放送的广播节目「TrySail的TRYangle harmony」第53回中决定以「TrySail」团体名义开始活动。2015年5月13日由Aniplex发行首张单曲「Youthful Dreamer」。2017年4月，由原先Aniplex移转至同为索尼旗下为动漫歌手开设的新品牌SACRA MUSIC。