军攻陷台北城后，刘永福接手主导台湾民主国，所率领的黑旗军向来以善战而闻名。农历五月，与苗栗义民吴汤兴和徐骧合力抵抗日军。刘永福唯恐台中有所闪失，遂商议派兵支援。吴彭年自愿前往，率领七星旗兵七百人，加入李惟义的阵营。农历闰五月二十九日到达彰化时，李惟义之新楚军已部署于苗栗。六月十五日，吴彭年又接获苗栗人之请託，率屯兵营管带徐学仁至大甲屯兵营管带袁锦清、帮带林鸿贵等带兵前往，并于隔日进驻当时属苗栗县管辖的大甲。六月十八日，随新楚军副将杨载云在头份庄战死，日军大举南下。数日后，日军抵达大甲与守军交战，吴彭年所