途初期.
南平教谕.嘉靖三十二年（1553年）海瑞选授福建南平县教谕。当时明朝的法律，禁止教职人员向官员下跪，海瑞遵守朝廷体制，参见上官时只是作揖，而身旁两位县学训导则跪拜左右，三人形似笔架，因此被戏称为“笔床博士”。福建提学副使朱衡因此十分敬重海瑞，曾把他借调到正学书院修书。
淳安知县.嘉靖三十七年（1558年）升任浙江淳安县知县，任上勤于政事，做了不少实事。如重新丈量土地，平均徭役；对上司送礼只送米酒等物；又减少百姓正税之外的负担。他还擅长断案，邻县不能