是饮酒以养性，书草书以畅志，每当酒酣兴发，一遇到寺壁里墙、衣裳器皿，无所不书，唐朝人称为“醉僧”。
评价.前人评其狂草继承张旭，而有所发展，谓“以狂继颠”，并称“颠张醉素”，对后世影响很大。唐朝诗仙李白：“少年上人号怀素，草书天下称独步，墨池飞出北溟鱼，笔锋杀尽中山兔。……吾师醉后倚绳床，须臾扫尽数千张。飘风骤雨惊飒飒，落花飞雪何茫茫……如闻神鬼惊，时时只见龙蛇走。左盘右蹙如惊电，状如楚汉相攻战……”相传怀素年青时由于家贫，以练习书法的纸也没有，所以种了芭蕉万多株，并用蕉叶