9月20日卡希尔首度为一队上阵，于英格兰联赛盃作客8-3大胜韦甘比以正选身份镇守中路，但被对手上半场攻入3记头球而被换离场。他因扭伤足踝韧带而进行手术，需要缺阵长达4个月，康复期间他与球会就续约问题展开拉锯战。2006年4月1日在英超作处子登场，作客对阿仙奴，于下半场52分钟入替迪拉告鲁斯（Ulises de la Cruz），维拉以0-5惨败而回。他的表现直到4月9日「西米德兰兹打吡」（West Midlands derby）0-0赛和西布朗才告稳定下来，赛后他仍然不允接受维拉提供的四年新约；一星期后的4