当年于大坂渡过新年，翌年庆长20年（1615年）2月回到米泽。同年4月，豊臣家拒绝江户幕府退出大坂的要求，再度出兵，大坂夏之阵期间，在京都担任警备任务，布阵于八幡山。同年5月大坂城陷落，再次回到米泽。1623年（元和9年）在米泽城病逝。墓地在山形县米泽市上杉家御庙所。大正11年（1922年）九月七日赠正三位。
逸话.上杉景胜被称为寡默的武士，沉默寡言不苟言笑，给人严肃难亲近的感觉，只曾因饲养的猴子滑稽的动作而微笑一次。与名臣直江兼续的友谊为流传千古的佳话。