基州大批选民投票支持共和党候选人理查德·尼克松，拒绝支持信仰天主教的民主党候选人约翰·肯尼迪，身为共和党人的库珀也因此受益。最终他以19万9257票的大幅优势胜战约翰逊，领先幅度创下肯塔基州联邦参议员选举的新纪录。肯尼迪赢得总统宝座后不久就派库珀在莫斯科和新德里展开秘密调查，评估苏联政府对美国新政府的态度。肯尼迪和库珀曾一起在联邦参议院劳工委员会工作，之后一直保持着朋友关系。执行任务期间，库珀发现苏联对肯尼迪和尼克松的看法半斤八两，都看不上眼。为此他在向总统汇报时表示，与苏联保持和谐关系的可能性很小。肯