相府官邸时他吸着雪茄，打出有名的「V」手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢唿声中离去。邱吉尔退任后，首相一职由其副手、时任外相的安东尼·艾登接任，艾登早已对首相一职具有野心，更早在1952年迎娶了邱吉尔的姪女。至于邱吉尔本人则在退休后主要居于肯特郡韦斯特咸（Westerham）以南两公里的查特韦尔大宅（Chartwell House），但仍然保留着下议院议席，至1964年方才正式退休。
魂归大英.晚年的邱吉尔曾多次罹患中风。1965年1月15日，邱吉尔再次中风，最终在9日