高虎因为素与德川家康修好而投入东军，是役之中佐伯惟定并未参战而是被任命伊予板岛城留守居役的职务，战后藤堂高虎被转封至伊势津城，此后十年间身为藤堂藩士之一的佐伯惟定，主要负责领内的各城的普请职务，积极开发津城的城下町-佐伯町。关原之战后，德川家康开创江户幕府，身任征夷大将军，随后又把将军之位让于世子秀忠，称大御所。但是居于大坂城中的丰臣秀赖，终究是德川政权的不安定因素，于是家康费尽苦心方硬借方广寺钟铭事件挑起大坂之战。在庆长19年（1614年）大坂冬之阵中，佐伯惟定在高虎麾下率领士队十骑、卒队四十人出阵，