352年，足利直义被杀害后，直冬离开九州前往中国地方。足利尊氏的部将一色范氏趁机进攻少贰氏，少贰氏向菊池武光求援。在针折原之战中，菊池大破一色军。怀良亲王趁机率菊池、少贰军击破丰后国的大友氏泰，一色范氏逃出九州。一色势力退出九州后，少贰赖尚转而支持室町幕府。怀良亲王率部将菊池武光、赤星武贯、宇都宫贞久、草野永幸等人迎击少贰氏。1359年，发生筑后川之战。南朝军大破幕府军，幕府势力退往大宰府，南朝赢得了十年的九州统治权。室町幕府则任命斯波氏经、涉川义行为九州探题，以对抗怀良亲王的势力。1367年，辅佐足利