美国中西部伊利诺州芝加哥世界博览会聘请秦小梨到美国演出，秦小梨在1959年6月17日，搭乘日本航空客机经东京转飞美国旧金山，19日号到达芝加哥，为7月2日举行的「世界博览会」剪綵并表演粤剧两星期。（秦小梨的四个衣箱早在13号搭乘美国「威尔逊总统」客轮付运美国，预计30号运抵芝加哥。）演罢就转到屋仑（Oakland）、纽约、旧金山及夏威夷等美国城市演出粤剧约3个月。同年，秦小梨以「香港艺术代表团」成员的身分，出席在美国举行的庆祝横跨美国及加拿大的圣罗伦斯航道（St. Lawrence Seaway）之首航