成为昌秀的养子。天正10年（1582年），在织田与德川联军进攻甲州期间，正直守在饭田城，2月14日受到织田信忠的攻势形响，正直与坂西织部亮和小幡因幡守等人逃向高远城。其后，正直曾一度与仁科盛信守于高远城，但其后拜托其弟昌月，并逃往上野箕轮城。本能寺之变后，天正壬午之乱爆发，正直与其弟一同归顺后北条氏，企图重夺高远。其后，由于德川家康在甲斐取得优势，依田信蕃和木曾义昌等人纷纷靠拢家康，正直等信浓国人众亦转为替家康效力。正直在武田时期的领地如果获得家康确保的话，他将会领得2万5,000石，然而在天正