2019年6月14日透过官网宣布，久保建英将会成为球会的新球员，来季将会加入皇家马德里B队。据日本传媒及马卡报报道，久保建英的转会费是200万欧元（约1763万港元），而年薪是100万欧元，合约为期6年。据报导，由于久保建英今季在日职联赛以及2019年美洲国家盃上发挥不俗，皇家马德里总教练施丹也将考察他的表现，他将与皇家马德里一线队飞往加拿大，在那里进行季前备战至7月20日。久保建英将随皇家马德里一起参加国际冠军杯，对手包括拜仁慕尼黑、阿仙奴、马德里竞技和热刺。久保建英情况与去年的维尼修斯类似，他有