为小笠原氏作为战国大名建立基础和最盛时期。因为没有能成为后继人的儿子，于是迎弟弟长利为养子，后来长时出生，立即跟长利不和，长利移至远离小笠原家的安昙郡，因此投靠与小笠原家对立的村上氏配下的香坂氏，并改称大日方氏。在天文10年（1541年）出家，把家督让予嫡男长时。在死后8年，信浓小笠原家灭亡。