01年，普莱尔再度加入选秀，一些球探将他视为顶级新秀。当时明尼苏达双城拥有第一顺位选秀权，但在得知普莱尔没有意愿为他们效力之后，他们决定选择当地的天才捕手乔·莫尔。而拥有第二顺位的芝加哥小熊则选择了普莱尔。小熊当时也曾考虑选进乔治亚理工黄蜂队三垒手马克·塔克薛拉，他在第五顺位被德州游骑兵挑选。
2003年球季.2003年，普莱尔虽然因为与亚特兰大勇士二垒手Marcus Giles的冲突而缺阵三场，但仍以18胜6败的优秀成绩，在国联赛扬奖投票中获得第三名。他和 Giles 都入选20