在苏格兰任公务员，曾在当地内政及卫生部门出任次官。郭伯伟早年入读爱丁堡附近的墨奇斯顿城堡公学，毕业后于1933年入读圣安德鲁斯大学主修古典文学，后以一级荣誉毕业。取得学士学位后，他又升读剑桥大学基督学院修读古典文学硕士学位，并取得双重一级荣誉。第二次世界大战在1939年爆发后，郭伯伟原本应募加入苏格兰步兵团，但轮候期间返回圣安德鲁斯大学修读经济学，并取得经济学学位。
殖民地生涯.郭伯伟在战时没有参与战争，相反，他在1941年获殖民地部聘请到香港任官学生。然而郭伯伟乘船出发至南非