盟球员」（"Best Newcomer"）。2008/09年球季卡希尔获领队加里·麦格森（Gary Megson）分发以前由美迪（Abdoulaye Méïté）穿着的「5」号球衣。2008年8月26日英格兰联赛盃对诺咸顿，他于38分钟因侵犯对手被罚红牌离队，大部分时间10人应战的保顿亦爆冷1-2不敌提早出局。10月5日作客韦斯咸，卡希尔射入加盟以来首个入球，协助球队3-1取得胜仗。2009年8月10日卡希尔续约保顿三年。2009/10年球季球队开季成绩差劣，3场主场赛事仅得1分，于1-1赛和史笃城