中于Yahoo!搜寻四方果一词，成为一时佳话。2001年当时詹仍在中文大学读书，但他不喜欢沉闷的办公室工作，希望成为DJ，于是自己做了一个电台节目，向俞琤自荐加入商业电台，于林海峰的节目《好世界》中，负责其中一个15分钟的游戏环节《早晨经理》。其后在森美及阮小仪的节目《森美小仪山寨王》 中担任副手，亦随卓韵芝学习剧本创作。由于他和森美及小仪合得来，遂正式加入《森美小仪山寨王》。再加入森美的週末节目《森美移动》，其后更加有个人节目《Pet Pet Leo》 ，2005年与张家丰（阿喱）合做节目《空中喱民》