导演其唯一的文艺片《笨小孩》，情节煽情，叶德娴剃头饰演育有智障儿并患有末期癌病的发嫂，后获得第36届金马奖的最佳女配角。同年回归电视界，饰演王晶执导的亚洲电视连续剧《纵横四海》的两名男主角的母亲「明星」一角。2000年演完《九龙皇后》后，叶德娴基于香港电影市场萎缩、缺少适合的角色、个人不主动接触导演等因素而淡出电影圈；直至2011年，才受导演许鞍华邀请饰演电影《桃姐》中佣人桃姐一角，其后获得多个奖项，包括威尼斯影展最佳女演员奖、金马奖最佳女主角、第18届香港电影评论学会大奖最佳女演员、第六届亚洲电影大奖