用兵之意有为诱使石田一派明反之说），大军直指会津，但由于石田三成于畿内起兵，家康遂于九月十五日引兵返关原与石田一派所组之西军决战（是为关原之战），而上杉家则趁势转向对最上义光用兵期欲扩大版图，就在包围长谷堂城时，收到东军胜利的消息，此时在攻击最上义光的直江兼续不得不撤退（长谷堂城撤退战）。总大将直江兼续命前田庆次与水原亲宪担任上杉家殿后军以换取撤退时间。由于直江兼续精妙的指挥调度，几番交锋后，成功抵御最上军追击，此役利益率上杉骑兵17人，冲杀义光本阵，逼得义光撤退,使利益一战成名。关原之战后，上杉家降伏