袁君正是南梁司空袁昂的儿子，几岁时父亲生病疾，他不眠不休的服侍父亲，家人劝他暂时睡觉，他回答：「父亲尚未病好，睡眠也不安宁。」长大后，他曾任职太子庶子，因为仪容端庄、行为端正得到贵公子的美誉；不久兼任吏部郎，到母亲逝世时辞官。服丧结束后，袁君正获任邵陵王萧纶的王友、北中郎长史、东阳太守，很快就得征召回到建康，郡民、征士徐天祐等三百人请求让他留任一年，未获准许，并除授袁君正豫章内史，再转为吴郡太守。他个性不相信巫术，郡内曾经有一位声称擅长巫术的巫长师万世，他刚巧患小病，主簿熊岳推荐师万世给他。师万世说：「我需