960年代早期迁居到洛杉矶，在洛杉矶社区大学中工作。在这时期，他也住在纽约，并且是1964年纽约世界博览会的舞者。而他也是旧金山的歌剧音乐团体的成员。他在1967年时于外百老汇音乐剧初次登台演出，在《The Nigger Lovers》（有关非裔美国人民权运动中的自由行）中饰演加维葳卡·林德弗斯（Viveca Lindfors）的对手。弗里曼在1968年于百老汇初次登台，演出全部由黑人演出的《你好，多莉！》（"Hello, Dolly!"），由凯伯·凯洛威（Cab Calloway）与琵儿·贝利（Pea