演艺事业.袁文杰自训练班毕业以来认识了一些特约演员，并获他们帮忙四处派发个人照片予演员公司，终成功入行，参演电影《家有囍事》中「家明」一角，后曾拍摄过男性用品、信用卡、柠檬茶等广告。1993年，他陪伴朋友参加《第二届宝丽金卡拉OK模特儿大赛》，结果以王馨平《梦里缘份》一曲获得冠军，且签约成为刘东旗下娱乐唱片的歌手，期间参演过不少歌手《碟圣》系列的 KTV，如王菲《Summer of Love》、谭咏麟《亮了红灯》等。至1996年底，他经刘东妻子推荐下认识了电视剧监制萧笙，同期试镜艺人尚有江美仪和歌手郑梓浩