次交锋，于禁愿做前哨，曹操让于禁守延津以拒袁绍。次年（200年）正月，刘备在徐州叛变，曹操征讨。袁绍与于禁交战，但久攻不下，于禁成功为曹操争取时间。后与乐进等领步骑五千击袁绍别营，降袁绍将领何茂、王摩等二十余人，又从原武县去击破袁绍别营于杜氏津，迁裨将军。八月，随曹操据守官渡与袁绍以土山相对，袁绍令士兵向曹操营地放箭，死伤甚多，士兵惧怕。于禁督守土山，力战激励士气，后袁绍败，于禁迁偏将军。建安七年（202年），作为夏侯惇的副将去攻打刘备，反被刘备用火攻和伏兵之计所败，所幸被留在后方的李典及时救援