年经历.吴稚晖原籍江苏省常州府武进县，出生于江苏武进和无锡交界处的雪堰桥。早年曾在南菁书院黄以周门下学习过。光绪十七年（1891年）中式举人。接触西方文化后，追求无政府主义，后来参与孙文主导的国民革命，孙文信仰太平天国老兵故事即是出自吴敬恆所述。曾在苏报案中被认为是可能的告密者；也是早期国民党内部右派西山会议派成员之一。
中年经历.1898年到南洋公学任教，1901年时曾出任南洋公学附属小学堂（今上海市南洋模范中学）堂长。1903年在《苏报》撰文抨击清廷，痛骂当时执政的慈禧太