航海和炮术阅历，卡拉汉正是罗斯福寻找的最佳人选。在之后的三年里，两人的友谊在日常的要闻汇报和战史讲解等互动中愈发深厚。与此同时，卡拉汉也积极利用这一职位推进海军装备的更新换代。在他的努力下，美国海军舰艇开始换装现代化的博福斯40毫米高射炮，二战最有效的防空武器之一。卡拉汉为罗斯福服务了三年，是罗斯福的海军事务助理中在任时间最长的。
第二次世界大战.1941年初，鉴于日本威胁日益彰显，太平洋局势风云变幻，卡拉汉向罗斯福总统主动请缨，希望能重返一线，继续担任海上勤务。多番请求后，罗斯福