从后来成为保守党议员的阿兰·邓肯手中，接任牛津大学辩论社一职。
金融界生涯.梅伊从大学毕业后就投身金融界。2005年，他加入，担任投资关系经理。他亦曾在巴克莱资本担任基金经理，任职过保诚资产管理有限公司和德意志银行。梅伊曾在他的领英账户中表示，他主要负责退休金和保险关系管理。梅伊的一名同事曾向《卫报》表示，「梅伊在公司时，是一个相当低调的人。投资经理的刻板印象是自以为是，而梅伊明显不是。」当爱妻文翠珊成为保守党党魁选举的唯一候选人后，梅伊的僱主发声明，表示他现职的工作不涉及