国奥队的比赛中被深圳红鉆主帅特鲁西埃看中，遂在同年7月的球员二次转会中，深圳红钻宣布与董学升签定了租借合同，租借期为半年。同年7月10日，董学升在深圳红钻1比2不敌天津泰达的比赛中替补柳超出场，首次代表深圳队亮相。8月21日，董学升上演个人职业生涯首个帽子戏法，帮助深圳红钻在中超联赛中首次战胜大连实德。虽然董学升在2011下半赛季出场16次，并取得5个进球，但仍然无法帮助深圳队保级成功，深圳以联赛最后一名的成绩降级至中甲联赛。2012年董学升一度被上海申花以合同中的优先续约条款所限，差点未能加盟早就草签