出身于美作菅家党，为当地名族，受守护赤松氏的分派镇守城山城，在正利祖父的时候开始没落，到正利父亲正元一代，在连年战乱中菅氏遭到波及而失去了原有的领地。最后正利于天正九年(1581年)时投向小寺家家老小寺孝高，也就是后来被羽柴秀吉(丰臣秀吉)任为军师的黑田孝高(黑田官兵卫如水)麾下。
转战国内外.天正十一年(1583年)，４月正利随黑田孝高参加丰臣秀吉对抗柴田胜家的贱岳之战，１７岁甫初阵便在战阵斩取两颗首级立下武勋。同十二年又参加了岸和田之阵立下一番枪的战功，奋勇切入敌阵在早晚两场