接攘的小林村（现在的宫崎县小林市真方）修筑小林城，并规划担任须木城及小林城城主。永禄9年（1566年）10月26日，筑城中的小林城遭到岛津义久・义弘・岁久的2万大军攻击，伊东军初期出城野战，但是败阵，于是退回小林城内笼城。岛津义久攻入城大门大手口，岛津义弘攻入水之手口、岛津歳久从洼谷口南方攻入小林城，重方与弟弟米良矩重共同奋战。所幸须木城的援军及时到来，岛津军在小林城军与援军内外夹击下，阿多中务、末弘又左卫门尉、椎原助十郎等岛津将领被讨死，义弘也负伤，岛津军于是退却。翌年永禄11年（1568年），双