政府杀害了他所崇拜的谭嗣同，使他深感清廷政治改革“无可希望”，断然离开翰林院南下，任绍郡中西学堂（今绍兴市第一中学前身）总理，提倡新学。1900年秋，因不满于守旧派的反对和校董的干涉，辞职。1901年夏，蔡元培来到上海代理澄衷学堂校长。9月，被聘为南洋公学经济特科班总教习，传播爱国民权思想。次年在上海与章炳麟、蒋智由、叶瀚等发起成立中国教育学会，并担任会长。同年秋创办爱国女学，组建爱国学社接收南洋公学退学的学生。由于爱国学社从事革命活动，1903年，引发清政府，下令侦讯。蔡元培辗转青岛，后前往日本留学，