7年他加入了圣劳伦斯奥图国立俱乐部，开始文学创作。奥凯西创作了几个短篇故事在俱乐部朗读，之后又在《农民和爱尔兰人的爱尔兰》上发表了第一篇作品《大鼓的声音》1910年，学会了演奏爱尔兰风笛的奥凯西参与创立了圣劳伦斯奥图风笛乐队，他还加入了激进组织爱尔兰共和兄弟会。翌年，奥凯西参加了詹姆斯·拉金创立的爱尔兰交通和普通工人联盟，这是为都柏林缺乏技能的雇工表达诉求的组织。1913年，奥凯西参加了都柏林大罢工，担任妇女和儿童救援基金会的秘书，被当局列入了黑名单，以致一段时间找不到稳定的工作。1914年3月奥凯