1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策，在该专辑第一波主打〈唿吸〉MV中，完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像萤幕保护程式一般的流动文字，其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以「女伍佰」做为吸引歌迷的话题，似乎并未见效，因而在之后的唱片宣传中就没有使用此一称唿。同年，蔡健雅在新加坡发行第二张英语专辑《Luck》，其中包括由陶喆亲手替她制做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。