。于晴景与长尾景虎（上杉谦信）争夺家督之位时支持景虎。在谦信手下成为先手组300骑的大将，在永禄元年（1558年）负责留守春日山城。永禄4年（1561年），参与攻击小田原城的北条氏，之后在谦信与甲斐武田氏进行第四次川中岛合战时担任先锋，进攻八幡原的武田信玄本阵，在武田军本队崩坏时继续追击。与斋藤朝信一起被任命为奉行，在上杉领内实施诸役免除等重要政策。元龟元年（1570年），尽力为上杉家与北条氏康结缔越相同盟，把儿子晴家作为人质送往小田原城，在内政和外交面上活跃。于天正2年11月22日（1574年