尝试多元音乐类型的曲风，获得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖肯定。
音乐是终身事业（2004─）.深得观众缘的「铁面判官」拿下金曲奖最佳男歌手后，伍思凯成为众多唱片公司争取的对象，为了情义相挺认识多年、刚创业「大熊星」的姚谦，在没签约的情况下，双方开始合作，但专辑拖两年仍没开案，几次磨合后，伍思凯发现彼此无法继续合作，只能抱憾各奔前程。失之东隅，收之桑榆。2006年大陆音乐剧《北京女孩》相中他出任男主角，虽然演出第一场倒数第二幕时，就因不慎摔下舞台、右膝十字韧带断裂百分