小笠原贞朝（1461年10月21日－1515年7月14日）是日本战国时代武将。信浓小笠原氏（府中小笠原家）当主。父亲是小笠原长朝。
生平.在宽正2年9月18日（1461年10月21日）出生。在文明年间在京都担任将军足利义尚的弓马师范。文龟元年（1501年），在父亲长朝死后继承家督。同年，应尾张守护斯波义宽邀请而远征远江国二俣，与今川氏亲战斗。另一方面，对立的松尾家小笠原定基则投向今川方向三河国出兵。永正元年（1504年），向家臣岛立贞永命令，在同样是小笠原家中的坂西氏居馆迹筑起