1894年，斯坦利获得律师从业资格，并在弗莱明斯堡开设了自己的事务所。
政治生涯.1897年，斯坦利首度涉足政坛，出山竞选弗莱明县的县检察官，但未能成功。他继续在弗莱明斯堡从事法律工作，但由于经济上陷入困境而在1898年搬到了亨德森。1900年，他担任民主党的总统选举人，支持候选人威廉·詹宁斯·布莱恩。
联邦众议员.1902年，斯坦利当选为肯塔基州第2国会选区的联邦众议员。任职期间，他先后成为众议院矿业委员会、领土委员会和农业委员会成员，主张多项渐进改革，