为「小韩子」（小韩愈）。长大后拜大儒宋濂为师，为同辈人所推崇，即使身为长辈的胡翰、苏伯衡均自称不如。方孝孺亦常把阐明王道、追求天下太平为己任。一次方孝孺卧病在床，家里断粮后家人相告，方孝孺反笑道：“古人所说‘三旬九食’，贫穷是常有的事。”后其父方克勤因空印案受牵连被诛杀，方孝孺为此扶丧归葬、哀恸行路。直到服丧结束后，再跟从宋濂完成学业。洪武十五年（1382年），因东阁大学士吴沉、杨枢的举荐，明太祖朱元璋召见了方孝孺。太祖见方孝孺举止端庄，学问渊博，称赞他是个不可多得的人才。此后方孝孺为仇家所牵连，被逮捕