以「深紫色乐团（Deep Purple）」传奇键盘手Jon Lord为目标，日夜精进不懈。当年在PUB和西餐厅表演的乐团，流行演唱西洋歌曲，乐手们大都以听歌记伴奏谱的方式土法鍊钢，连歌词都是以拼音法强记，伍思凯也不例外，就这样一步一脚印的唱游在当年台北西门町最受西洋乐迷喜爱的巴而可、星际之船等西餐厅，并从各大校园演唱会、甚至林森北路六条通的夜总会磨练实力。十九岁时，伍思凯在台北Live House和西餐厅唱出口碑，从每月每天唱一小时一万元酬劳，短短一年内就增加到一天跑三家Piano Bar、累计唱六小时