的世嗣。父亲是小笠原秀政。母亲是登久姬（松平信康的女儿），因此是德川家康的曾外孙。
生平.在文禄3年12月25日（1595年2月4日）于下总国出生，家中长男。幼名是幸松丸。在元服时，受第2代将军德川秀忠下赐偏讳，于是改名为忠脩。庆长12年（1607年），受出家的父亲秀政让予家督。庆长19年（1614年），在大坂冬之阵中，率领小笠原军出阵，不过因为军费而造成巨大负担。翌年（1615年），在大坂夏之阵中，父亲率领小笠原军出阵。此时，虽然被任命为松本城的守备，却在没有得到幕府允许的情