响应曹操攻打刘表，使刘表无法与袁绍共同作战。支持袁绍的孙策于200年进攻曹操的广陵，但遭到陈登顽抗而被击退。孙策打算攻击曹操大本营许都，遭到暗杀身亡。袁绍拢络汝南黄巾余党刘辟等人，派刘备前往联手，被曹操粉碎。而袁绍见曹操日益壮大，决定率军南下决战，史称官渡之战。他先后派大将颜良进攻白马（今河南滑县）及文丑进攻延津，但相继被杀。其后，袁绍亲自领兵，进军阳武，而曹操也回兵官渡，深沟高垒，两军的对峙长达半年之久。袁绍参谋许攸倒戈曹营，曹操採纳许攸建言，奇袭袁绍军粮仓乌巢，取得最后决定胜利。最后曹操于乌巢之战夜袭焚