刘赐幼孤，喝醉的的釜侯亭长大骂刘玄之父刘子张，刘子张怒杀亭长。十余年后，亭长之子复仇，杀害刘玄之弟刘骞。刘显复仇杀亭长之子，刘显被捕处死。刘赐和刘显子刘信尽散家财雇刺客复仇，将亭长连同妻儿四人烧死。而后，刘赐亡命，遇赦而还。地皇三年（22年），刘縯在南阳郡舂陵反新起事，刘赐从军，一起攻撃南阳郡湖阳。更始元年（23年）二月，更始帝刘玄即位，任命刘赐为光禄勋，封广汉侯。同年秋，大司徒刘縯被杀，刘赐继任大司徒，讨伐汝南郡刘望、严尤、陈茂。刘赐军事能力不足，汝南讨伐陷入苦战，更始帝派他侄子奋威大将军刘信讨平刘