柄坂以东的地域称为坂东。《日本书纪·景行纪》记载，日本武尊在坂东平定的归途，在碓冰坂（碓日坂），回想在为了拯救自己，而投水牺牲的妻子弟橘媛，叹息「吾妻者也（）」。中世，碓冰峠付近的主要道路通过现在的大字峠，峠上有熊野皇大神社（碓冰峠熊野神社）。江户时代，中山道作为五街道之一整备，旧碓冰峠路线成为本道。碓冰峠被视为连结关东和信浓国、北陆的重要场所，峠的江户侧设置关所（坂本关）严格管制。峠的前后设置坂本宿・轻井泽宿。明治以降，重要性依然不变。1882年，在旧道的南侧开辟新道。1886年，「碓氷新道」