又搬到台南西北四街居住。之后连家在马兵营的土地即成为后来的台南地方法院 。1897年，19岁的连横娶同乡沈鸿杰的24岁的女儿沈筱云（名讳沈璈，字少云，筱云）为妻。连家早期是以经营制糖致富，沈筱云则是出口糖茶叶樟脑之「瑞兴洋行」殷实商人沈鸿杰的长女。沈鸿杰并为连横着《台湾通史》“货殖列传”上列名的人物。连横与沈筱云均为出生于台南当地望族世家，当时双方婚姻可谓是门当户对。1899年，连横21岁，为台南《台澎日报》汉文部主编，此时日本政府已有效统治台湾，第四任台湾总督儿玉源太郎上任后，检讨先前日本统治政策