88年青年足总杯希利拿成为队长协助阿仙奴决赛中击败唐卡斯特流浪者。他发展到球队的预备队，1990年9月25日，对李斯特城的联赛杯比赛成为他的首次出场机会。大卫·希利拿，虽然不是球队第一选择，但在1991-92那个赛季，共出场16次，阿仙奴夺得英格兰足球甲级联赛冠军。之后的两个赛季大卫·希利拿变得更加有规律出场;他在1992-93出场43场比赛。然而，临近赛季结束患了腿伤，意味着他错过了联赛杯和足总杯决赛。另一个伤病迫使大卫·希利拿缺席1994年欧洲优胜者杯对帕尔马的胜利。1995年虽然无受伤病困扰，