的后见人，并统帅赤井一族。永禄元年（1558年），消灭天田郡的荒木尚雅，成功扩大势力。永禄8年（1565年），进攻横山城的盐见赖胜。当时，丹波国内最有势力的豪族包括赤井、内藤和波多野，分别佔据冰上、船井和多纪郡，其中以波多野氏势力最大。永禄8年（1565年）8月，赤井氏和内藤氏为争夺领地，于和久乡争战不休，结果赤井氏在波多野氏的援助下获胜。内藤宗胜沿着横山、奈贺山、和久、桐村、牧氏等地退却，但直正带兵紧追不舍，直到把宗胜杀死。此战后，直正因勇勐获得「丹波的赤鬼」美名。
与织田氏作