亲同盟，共同对抗岛津氏。天正15年(1587年)，筑后历经了大友家的筑后远征，以及岛津家的九州统一和丰臣秀吉的九州征伐后，筑前立花山城主立花宗茂因功被赐与筑后柳川13万2千石的俸禄，立花家透过家老小野镇幸与柳川城代龙造寺家晴接收交割印后，这块曾因龙造寺隆信的阴险计谋而流血到手的土地就这么和平转移到立花家手上，此时喜云跟随转封至筑后的筑紫广门便成为立花家的与力众。之后跟随筑紫广门参加了文禄、庆长之役，喜云也率千手一族参战其中。后于关原之战时期，立花军及筑紫军因攻打大津城而没能赶上主战场，收到西军战败的