台中地方法院，遭重禁锢十个月又十五天。1906年至1909年（明治三十九年至四十二年），廖添丁又有多次窃盗记录，并因此被逮捕，其后在同年出狱。1909年（明治四十二年）八月廖添丁因犯下偷窃警枪弹药及佩剑案，开始引起警方的极度重视（但是他从未被日方视为抗日份子），至此开始到同年十一月被杀死为止，短短三个月的时间，其犯下的重大刑案包括：板桥林家抢案、基隆枪杀密探陈良久案、八里坌堡五股坑庄保正李红家抢案。这段期间可以说是廖添丁活动力最强、犯罪率及知名度最高的时期。其活动范围以台中、台北、基隆、桃园为主要地点。