兰之后在这家律师事务所见习，开始学习法律，于1859年通过考试获得律师从业资格。
早年事业和美国内战.克利夫兰在罗杰斯律师事务所工作了3年，然后辞职开办了自己的律师事务所。1863年1月，他获指派为伊利县的助理地区检察官。随着南北战争如火如荼地展开，国会通过了《1863年征兵法》，要求身强力壮的男性在国家需要时服兵役，不然就要雇请他人代替。克利夫兰选择花150美元聘请32岁的波兰移民乔治·贝宁斯基（）代替自己服兵役，后者也在战争中存活下来。身为律师，克利夫兰以专心致志和辛勤工作闻名