1917年，他从加州大学伯克利分校休学，加入美国陆军航空兵部队。1918年，仅仅经过半年的时间，他就被晋升为教官。1922年9月4日，杜立特驾驶一架DH.4B型飞机，从佛罗里达飞到加利福尼亚，全程3,481公里，耗时21小时19分，成为首个完成一天内横跨美国本土的飞行员。同年，他从加州大学伯克利分校毕业、获得学士学位。他赢得过施奈德锦标赛、本狄克斯航空竞赛和汤普森杯等航空赛事的冠军，此后，他担任美国军队新机型的试飞员之一，并在麻省理工学院获得了航空工程学博士学位。1930年，他第一次退役，进入蚬壳石