密斯与独立唱片厂牌Cavity Search与Kill Rock Stars合作发行首张专辑，开启了单飞生涯。1997年，史密斯与DreamWorks唱片签约，并发行了两张专辑。同年，史密斯为电影《心灵捕手》演唱〈Miss Misery〉一曲，获得了奥斯卡金像奖最佳原创电影歌曲提名，才使史密斯受到瞩目，打入主流市场。史密斯长期为忧郁、酗酒、毒瘾所困，而这些经历亦成为他创作的题材。2003年10月21日，史密斯因胸口二道刀伤逝于加州洛杉矶，得年三十四岁。验尸报告无法断定刀伤是否是史密斯自己所为。史密斯当时