将写生的素材搬上油画。第二年的春天，他拜访了哈德逊湾公司位于拉欣（现在是蒙特利尔的一部分）的总部，希望公司负责人乔治·辛普森能资助他的旅行计划。辛普森被凯恩的艺术才能所打动，但同时也担心凯恩可能不具备和公司的毛皮商队一同旅行的毅力。他同意凯恩乘坐公司的独木舟仅仅到达温尼伯湖，然后根据凯恩的表现决定是否资助整个旅行。同时，他委托凯恩为他描绘印第安人的生活。
西行.1846年5月9日，凯恩乘坐轮船从多伦多出发，前往苏圣玛丽加入独木舟队。但是有一个夜晚轮船停留在岸边，次日早上凯恩错过了轮