007年－2009年.2007年球季结束以后，球队打算让丹普斯特改为先发投手。会有这改变是因为在今年球季期间，丹普斯特在18次救援机会里拿下16次救援成功以后，便因伤进入15天伤兵名单，丹普斯特大联盟初登场时便是担任先发投手，且2008年球季预计由凯瑞·伍德及卡洛斯·马摩尔等人竞争球队终结者。2008年5月15日，丹普斯特投出个人单场生涯新高的12次三振，他主投8.1局，只被击出6支安打。7月8日，他在主场对辛辛那提红人的比赛中拿下今年的第10胜，同时成为小熊31年来第1位在主场获得连续10连胜的投手