除父母的教导外，他还在距家不远的乡间学校就读，但文化程度只达到基础教育水平。塞缪尔于1755年去世后不久，查尔斯成为木匠学徒。同年7月底，当地法院准备为他指定监护人，但斯科特在人选尚未确定时于十月加入弗吉尼亚第一团，分配到大卫·贝尔（）率领的连。英法北美战争早期，斯科特在前线执行任务并熟悉山体环境，出众表现赢得上级赞赏。由于身边战友大多行事散漫、缺乏训练，因此他很快脱颖而出，升任下士，到1756年6月时又已晋升中士。布雷多克远征（）期间，斯科特在乔治·华盛顿手下效力，此次旨在从法军手中夺取杜肯堡（）