简慧榆到英国希铎马场出赛，赢得头马后却堕马受伤，导致右眼视网膜脱落，三个月后才康复，但该次意外并没有打击她的胆量和信心。1999年3月7日的香港打吡大赛中，简慧榆获爱伦提供「君子」策骑，成为香港赛马职业化以来，首次有女骑师在打吡大赛中上阵。她与江碧蕙、余咏诗、钟丽芳曾被马迷戏称为「马圈四朵金花」。
堕马身亡.1999年3月21日，沙田马场受天雨影响，但在这次赛事之前八日，马会便因草地跑道受天雨影响而临场取消了余下赛事。当日第三场赛事，简慧榆策骑黄汝安马房的「汉廷之宝」出战五