，因此过继给吴长祥当嗣孙。十二岁时从潘少霞开始读书考取功名，十八岁即以第一名补长洲县学生员，然此后两度乡试落第，自此摒弃科举之念。百日维新失败后，曾写《血飞花》悼念戊戌六君子。 光绪二十九年（1903年）前往上海的东文学社学习日语。光绪三十一年秋受聘于东吴大学，两年后应柳亚子之约，加入文学团体神交社，宣统二年（1910年）开始先后在苏州存古学堂、南京第四师范等中学担任教师。1912年曾加入南社。1917年蔡元培看到了吴梅所写的在《顾曲麈谈》等文章后，聘请他到北京大学担任教授、昆曲组导师，梅兰芳、韩世昌等