名篇。这一年，他的《万尼亚舅舅》（）在莫斯科艺术剧院上演。1900年，他创作并发表了四幕正剧《三姐妹》（），以及短篇小说《在圣诞节节期》、《在峡谷里》。这一年，他当选为俄国皇家科学院名誉院士。
短暂的婚姻.1901年，他在雅尔塔与在《海鸥》中扮演女主人公的奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔（'，1868年9月21日-1959年5月22日）结婚。奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔也因此而改名为奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔-契诃娃（'）。婚后，契诃夫的健康每况愈下，直至3年后他逝世。这段