，德冈众便转为投效毛利家，配属于毛利家部将杉原盛重，协助吉川元春在山阴道的战事。德冈众当时是採用二元统治的方式，分别是退隐的祖父德冈利兵卫与率领忍役百人组的组头德冈久兵卫。1578年，毛利家进攻尼子氏再兴的基地上月城时，德冈众由德冈久兵卫率领二十多名忍者助战在上月城周边收集情报和施放谣言，但是德冈久兵卫也和尼子家的忍者钵屋众交手时战死。