年（大正二年），蔡先于毕业自国语学校师范部，随后在梧栖公学校及沙鹿公学校担任教员。1918年，蔡先于前往明治大学法科就读，后于1921年毕业。1920年，蔡先于在新民会成立后任其理事。1923年，蔡先于参加台湾议会期成同盟会成立典礼，并遭警察逮捕，后被宣判无罪释放；此后，他巡回于台湾地区举行「文化讲演」，又经蒋渭水介绍与任职台湾总督府书记补的李勤（1899年 - 1975年，父亲是李壬水）结婚。1925年（一说1926年），蔡先于再度前往明治大学进修，并于次年自正科毕业。1927年（一说19