慰劳会、简大狮的审判、生蕃讨伐凯旋祝贺大会、台北铁桥建造仪式、首部汽车进入台湾庆祝活动、首次飞机降落台湾庆祝活动等，又与台湾总督田健治郎保持密切往来，并因此被称作「民间总督」。1939年，三好德三郎因关节炎恶化而病逝于台湾台北帝大附属医院， 并葬于三桥町共同墓地。
身后.1948年1月，三好德三郎的后代在返乡后以台北辻利茶铺为基础，于京都祇园以「祇园辻利」为商号重新开业。