香港惩教署在香港岛南区赤柱赤柱监狱的两边分别设置东头惩教所和白沙湾惩教所。现时两间惩教所都是在赤柱监狱禁区之内，只限惩教署职员、赤柱已婚初级职员宿舍住客或经当局发予许可之人士（例如事先申请探监的犯人亲友）进入，公众人士不可随意越过检查闸。2013年，东头惩教所成为香港第一所无烟监狱，只收容自愿不吸烟的男性囚犯。而白沙湾惩教所亦于翌年成为第二所无烟监狱。