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1995年至2008年.格雷格是于1983年成立的外百老汇的其中一名创始人，而后来则担任该公司的艺术总监。格雷格早期曾出演过多部电影，如布莱恩·辛格执导的《刺激惊爆点》（1995年）、《》（1999年）、保罗·汤玛斯·安德森执导的《心灵角落》（1999年）、执导的《》（2000年）、《》（2001年）、与安东尼·霍普金斯一同出演的《》（2003年）及与陶佛·葛瑞斯和史嘉蕾·乔韩森一同出演的《》（2004年），其中，格雷格在《柯尔历险记》的表现使他入围了独立精神奖的最