通经书为郡文学，举孝廉为郎。举方正，以优秀的策论，迁諌大夫，代行郎中户将（光禄勋属官）。他弹劾卫将军张安世之子侍中张彭祖在宫殿之门前没有下车，言及张安世处于高位但没有尽到辅佐皇帝的责任。实际，张彭祖当时下车了、盖宽饶以弹劾大臣不实的理由，左迁卫司马（卫尉属官）。盖宽饶着任卫司马，惯例卫尉私下派卫司马出去买东西。卫尉私下派盖宽饶外出时，他向尚书报告。尚书责问卫尉，以后卫尉不再私自使派候和司马。盖宽饶着短衣，戴大冠长剑，亲自走遍兵卒宿舍，对有病的士兵亲自去慰问，给他们药物。卫尉属下兵卒都非常感念他。