与燕京大学同窗罗牧先生之妹罗梅女士结婚。1941年日军攻陷香港，连士升与燕京大学同学、罗牧、戴淮清（星岛日报记者）携家眷结伴同行，搭乘“泉兴丸”号轮船离开炮弹横飞的香港，辗转澳门、广州湾（今湛江）到越南海防。连士升为避开当时占领越南的日军耳目，隐居越南湄公河三角洲茶荣省茶荣市，化名“郑德华”出任福建学校校长，同时着手翻译剑桥大学克拉潘教授在哈佛大学的讲稿《现代德法经济史》。1945年日本投降后，辗转于中国与东南亚，后曾短期在新加坡国民党创办的《中兴日报》任职。1948年任新加坡《南洋商报》中国和欧洲的特