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2002－2005年：事业起步.当她的家人在伊维萨岛度假时，她告诉她的母亲她要待在圣安东尼奥－阿瓦德，和她朋友住在一起。她通过在一家塑奇唱片店（英语：Plastic Fantastic record store）工作和卖摇头丸赚钱。莉莉·艾伦在伊维萨岛见到了她的第一位经理George Lamb。她曾被几个唱片公司拒绝，并将其归因于嗜酒和自己凯斯·艾伦女儿的身份。最终，在2002年，她利用她父亲的关系与（London Records）签约。当签下她的那位主管离职后，公司对她失去