凭借在1999年的电影《美国心玫瑰情》中饰演的颓废古板的、向女儿最好的朋友求爱的父亲形象赢得了奥斯卡最佳男主角奖。同年，他在好莱坞星光大道上荣获了一颗星，也荣获劳伦斯·奥利弗最佳男主角奖，并被1999年的东尼奖提名。史派西在2000年的电影《让爱传出去 (电影)》饰演了一位心理和生理都受伤了的教师，在2001年的电影《K星异客》中扮演了一个可能是外星人的精神病人，并在《飞跃情海》中扮演了歌手巴比·达林. 后者是史派西终生梦想的项目，他在这部有关达林生平、职业和与女演员桑德拉·迪的音乐传记片中担任共同编剧