克利夫有“非凡的艺术作品集”，是一位有天赋的画手、学校的明星学生之一。他帮助列侬提高艺术技巧，在列侬为考试交作品时和他一起学习。萨克利夫住在利物浦的珀西路9号（），与穆雷合租一间公寓。被逐出后，他搬到3号，与艺术课上的竞争对手合住。公寓坐落在新建成的利物浦座堂对面，在利物浦托克坦斯的破败地区，房间里只有电灯泡和角落的一个床垫。列侬在1960年初搬进来与萨克利夫同住。保罗·麦卡特尼日后承认他对萨克利夫与列侬的关系感到嫉妒，他的位置被萨克利夫取代了。萨克利夫和他的室友们把房间漆成黄色和黑色，女房东对此不赞赏。还