访中国大陆认识内地学生的社会实践行动、反对「中大四改三」及于1989年协助学联参与筹组支援八九民运。因热心学运而忽略学业，蔡最终不能完成首个学位课程，1994年入读香港大学法律系并毕业。。1990年，出任香港专上学生联会秘书长。1998年，蔡耀昌与蔡子强、黄昕然、庄耀洸等学运中人合作编撰学运文献选辑《叛逆岁月：香港学运文献选辑》及评论《同途殊归：前途谈判以来的香港学运》，成为研究香港学运发展的重要文献。
出任政治幕僚及参选经历.六四事件后，蔡耀昌在民主派政治阵营中担任重要角色，