头赖之(时任管领)担任左马头义满元服礼之加冠者(乌帽子亲)。次年义满被正式授予征夷大将军的称号。其后赖之继续以管领身份辅助少年将军义满。6月，为御名代 (即将军的代理人)，前往石清水，恭奉银釼、金神马等。应安3年(1370年)，发大军向南方。攻河内国，连陷数城。但楠木正仪没有出战，赖之便率军回京，留下山名氏清留守河州。其后楠木正仪投降，4月进入京城，先参见赖之。应安4年(1371年)，3月，赖之辞职，退休于丹波。12月，义满召赖之。赖之再次从政。应安6年(1373年)，任相摸守。应安7年