联赛与曼联交手佔了上风，1998年9月主场赢3:0，在翌年2月作客则战和1:1。1998/99球季英超冠军争夺战至最后一週，曼联最终以2:1击败热刺，以一分之差力压阿仙奴重夺冠军。两军在本季还在足总盃准决赛两度碰头，在首场赛事互交白卷而需要重赛。曼联凭借杰斯于加时取得的入球奠定胜局。其后曼联在决赛以2:0击败夺得足总盃冠军。欧联方面，阿仙奴只能在分组赛止步。曼联却杀入决赛对战拜仁慕尼黑，凭着补时阶段连下两城，以2:1反胜对手，第二度捧走欧联奖盃。曼联最终以「三冠王」完成球季。