大学联考前之回忆自述为背景主轴，自传性色彩强烈。主角居所主要在嘉义市嘉义旧监狱旁的宿舍区取景，从这处充满日式风格的建筑群，构筑出那个年代台湾社会民众的集体回忆。
拍片缘起.侯孝贤指出，此前执导《风柜来的人》多参考自身经验，《冬冬的假期》则多是编剧朱天文的经验。从中也借此了解别人的家庭、成长背景与自己的不同，也会对自己家庭了解更透彻，才决定拍自己的自传《童年往事》。侯孝贤说明，例如拍《冬冬的假期》就注意到朱天文外祖父的摩托车、时钟都有40、50年，还有手摇唱片机，除了显示前人珍惜