不断升职，后成为上尉。谢斯塔克跟着父亲的脚步，也考入了美国海军学院，毕业后参加了越南战争。1974年，他的成绩是全班第二名，并且是美国政治系的专业理学学士学位。1980年，他从约翰·F·肯尼迪政府学院获得了公共管理硕士学位，1984年，他在哈佛大学获得博士学位。