仅以东部第八的身份晋级季后赛。而在季后赛中，范甘迪率领坎比、休斯敦和斯普雷维尔等一帮铁血硬汉创造了一个又一个奇迹。首轮对阵仇家迈阿密热火，第五场生死战中，休斯敦以一记平时绝少使用的跑投淘汰对手。第二轮对阵鹰队的系列赛中，坎比在内线的铁血防守使得球队横扫亚特兰大。东部决赛，依靠不可阻挡的进攻和难以置信的防守，纽约尼克斯将拉里·伯德的步行者扫地出门。尽管总决赛中，斯普雷维尔有亮眼表现，但是缺少尤因的纽约尼克斯终究不能和拥有双塔的圣安东尼奥相抗衡。范甘迪的总决赛之旅，最终以失败告终。99-00赛季，范甘迪