后卡瓦诺成为最高法院大法官安东尼·肯尼迪的法官助理。史塔尔成为独立检察官（Independent Counsel）后，卡瓦诺辅助他进行一连串关于时任总统克林顿涉嫌在莱温斯基丑闻中滥用职权和伪证的调查。他协助撰写，建议克林顿应被弹劾。卡瓦诺在2000年的美国总统选举中，以乔治·布殊竞选团队的身份负责监察重新点票。他最后被委任为白宫秘书，负责寻找及确认司法候选人。2003年，卡瓦诺获布殊总统提名为哥伦比亚特区上诉法院法官。其提名听证受党派争议拖延了3年。经民主党、共和党议员多番商讨后，任命于2006年通过。