骚扰明朝沿海一带。因此明太祖在1381年遣使责备「日本国王良怀」，威胁将要出征日本。「日本国王良怀」则复书表示若明朝征讨日本，自己将积极备战：这国书以骈文方式写作，颇富文采，又充满挑衅的意味，表示日本根本不怕明朝，要打仗便打仗。明太祖十分生气，但鑑于元朝征讨日本的覆辙，决定暂不出兵日本。1387年，明太祖得知了日本使者如瑶曾支持胡惟庸造反，暗藏火药、刀剑等兵器，试图刺杀自己时，大为光火，立即断绝了明朝与日本的关系。
战败和退隐.在室町幕府的九州探题今川贞世的征讨下，足利直冬