开设军学塾「张孔堂」，据说道场曾拥有门生3000人。门生中有许多大名和旗本的子弟。庆安4年（1651年），因引起「由井正雪之乱」（或称「庆安之变」），在骏府自害，享年47岁。首冢在静冈市葵区沓谷的菩提树院。
庆安之变.江户幕府第3代将军德川家光死后，聚集宝藏院流枪术家丸桥忠弥、金井半兵卫、熊谷直义等浪人，计画推翻幕府的事件。因背叛者的密告而事迹败露，正雪在骏府的旅社被包围之下自刃。此事件被认为是4代将军德川家纲以降，幕府由武断政治转向文治政治的契机之一。