大学毕业之后，小仓先不告诉父母自己将来要当演员的事情，一面在一般公司上班，一面找演员的工作。2个月后，他找到了演员的工作，并向公司递辞呈，从此他全面专注当演员。剧团SET草创时期，小仓说他在这段期间过着「住在一间只有3张榻榻米大，每月租金9千元（日圆）的公寓」的贫困生活。可是到了1980年代中盘，小仓在电视综艺节目出演的机会逐渐增加，翌年1986年第一次在NHK播出的音乐节目《》担任节目主持人获得拔擢。之后更在1989年上映电影《梦见通人》第一次得到主演的机会。1994年，小仓和小他12歳的·速水溪结婚