五岁的时候进入学习，1922－1924年期间，他在那里学习幼儿园到三年级的课程。1924年，七岁的肯尼迪和他九岁的哥哥小约瑟夫·P·肯尼迪被送入德克斯特学校学习。后来肯尼迪又被送到位于康涅狄格州瓦林福德的继续学习、生活。1935年秋季，他请求插班学习普林斯顿大学的课程，但是遭到了该学校的拒绝。后来，他的父亲经过努力，安排他于11月初入学。由于疾病缠身，他只坚持到12月就中断了学习。1936年7月，肯尼迪申请进入哈佛大学学习并被顺利录取。在哈佛大学学习期间，他曾两度到欧洲访问。1937年夏季，他用了两个月