（Territorial Army）的温尼伯榴弹兵团，由于他具备一次大战的作战经验，一年后获晋升连士官。奥士本所属的温尼伯榴弹兵团第1营于1941年9月被调派到香港，支援香港守军防御日军的入侵，他的单位与皇家加拿大来福枪营于11月16日抵达香港，然而香港保卫战在他抵步还不足一个月，便于1941年12月8日爆发。
在渣甸山牺牲.1941年12月19日凌晨时分，加拿大温尼伯榴弹兵团第1营A连及D连的成员在毕拿山与入侵的日军相遇，双方在山上爆发激战，加军不敌人多势众的日军第228联队，被