娶了北条氏康女儿，从氏康名字中拜领了「康」字。作为一门众备受优厚待遇。永禄2年（1559年）役帐记载「小笠原六郎」领有相模国高作郡170贯。天正2年（1574年）将家督让给儿子长房。天正8年（1580年）担任使者出访远江滨松城的德川家康。天正11年（1583年）北条氏纲迎娶家康之女督姬时也被派遣为使者迎接。天正18年（1590年）小田原合战后康广随北条氏直到高野山出家，自号播磨守。后来在北条家臣劝说下出仕德川家康。