家先遣部队秋山虎繁的南进，义胜在协助姻亲野田菅沼氏的竹广合战中战死。于爱再度成为未亡人，不过由于他所生的儿子太过年幼而无法继任家督。不久后，于爱成为舅父西乡清员的养女，并在天正六年（1578年）成为家康的侧室。关于成为家康侧室的说法有两种，一是返回滨松城的途中，家康在西乡宅邸休息时见到了于爱。另一种说法则是，于爱成为滨松城的侍女时被家康看上。　于爱是个美女，性格温厚诚实，受到家康的信赖，并受到亲近的家臣和侍女的喜爱。服侍家康一年后的天正七年（1579年）四月，生下家康三男德川秀忠，于爱成了正式的侧室