破当时国民党政府的历史禁忌；1989年张博雅当选末代增额立法委员，并且与民进党张俊雄搭档参选立法院正副院长，挑战属于资深民意代表的国民党代理院长梁肃戎与增额立法委员刘松藩。但张博雅以161票对29票落败。1990年，前陆军总司令、国防部参谋总长郝柏村上将担任行政院院长时，延揽张博雅出任行政院卫生署署长。1997年张博雅请辞卫生署长并再度参选嘉义市长，创下政务官参选县市长以及前任县市长再度回锅参选的案例，并且当选。2000年总统选举时，张博雅成为各方争取的对象，结果她支持民进党陈水扁。2000年陈水扁