时于青商会结识基隆市长张春熙，因机智、口才便给，张春熙拔擢之为基隆市政府机要秘书，因而步入政坛。而后担任台湾省议会第9、10届省议员，连任第4、5、6届立法委员。1997年中华民国县市长选举中，国民党提名刘文雄参选基隆市长，时为国民党籍的基隆市议员许财利执意违反党纪退党参选，导致蓝军票源分裂，由民进党提名的李进勇当选基隆市长。鉴于1997年许财利脱党事件，2001年刘文雄礼让许财利参选，而许财利也公开承诺倘若当选只当一届，次届市长选举将全力辅选刘文雄。2005年三合一选举，时任基隆市长许财利违背当初