16日下午，对流带和不断增多的上层外流将风暴增强为二级飓风。风眼在一夜之间曾短暂消失，这可能是昼夜波动变化的一部分，但在8月17日早上又得以重新出现。
加勒比海和首度登陆.8月17日上午9点30分，飓风迪安的中心通过马提尼克和圣卢西亚之间的圣卢西亚海峡进入加勒比海。飓风北面的风眼墙经过马提尼克上空，该省首府法兰西堡的一个气象站报告了高达330毫米的降雨量。进入加勒比海后风眼墙已经闭合，形成清晰的风眼，由于由于所处环境风切变较少，海面温度不断提高，飓风开始迅速强化。8月17日晚上，迪