发起模拟规管街头表演活动，证明可以有效地将音量限制在85分贝以内，以减少滋扰。旺角行人专用区被「杀街」后，油尖旺区议会曾外访新加坡，余认为新加坡的街头表演政策绝对适用于香港，又认为该例子提供清晰的蓝图予香港政府参考。2020年3月24日，余德宝在油尖旺区议会地区设施管理委员会提出临时动议，建议取消前旺角行人专用区的闭路电视，以及反对警方使用该闭路电视的影像用途，获民主派一致通过。余亦质疑建制派于行人专用区取消后仍通过以150万元更新该系统，目的是监视居民，强调绝对不能接受。
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