称马来亚战役），率领2个师三万人兵力化整为零採取创新战术脚踏车闪击战，1942年1月31日以大约55天的时间佔领整个马来半岛。1942年2月1日他更进一步攻进新加坡岛，1942年2月15日以大约两週的时间迫使英国守军白思华中将签署无条件投降同意书无条件投降，进而俘虏120,000名大英帝国包括英格兰、苏格兰、澳洲、马来亚与印度士兵，为英军有史以来最多人数的一次投降。据说他在逼问白思华时说的“yes or no”传遍日本。日本传媒还因此称他为「马来之虎」，然而山下日后被问到是否真有其事时，山下回以「恫吓败