帝实录》、《穆史》。万历初年，升修撰，充日讲官，「主讲唐史，每至成败得失之际，未尝不反覆论说，上辄为竦听。」，于慎行遂得神宗信任，神宗御笔写下「责难陈善」四字以赐之，一时士林间传为盛事。
持平行述.万历七年（1579年）因反对张居正「夺情」，协同友僚前往张府「疏谏」，张居正指责他：「子，吾所厚，而公亦从人为此耶？」，慎行从容回答说「正以公见厚故耳」居正听罢忿怒不已，于是慎行以疾请归。于慎行对张居正的改革措施不全赞同，御史刘台因弹劾首辅张居正专恣不法，被逮入狱，无人敢前往探视，于慎行