9年）将家督之位让予黑田长政而退隐，但仍旧在丰臣秀吉身旁活跃。隔年，对北条小田原征伐，在协调终战过程有很大的功劳，丰臣秀吉赐予名刀日光一文字（原氏直所有，现为国宝，福冈市博物馆所藏）。文禄2年（1593），丰臣秀吉对朝鲜出兵（文禄庆长之役），黑田孝高与五奉行之一的石田三成产生争执，惹怒丰臣秀吉，黑田孝高以「如水圆清」法号出家。
关原之役与晩年.丰臣秀吉逝世（1598年9月18日）后的庆长5年（1600），五大老之一的德川家康向东讨伐会津的上杉景胜，石田三成却于关原率西军讨伐德川家康