上势身份参加，与拥立大宝寺义胜的越后上杉家家臣本庄繁长战斗，在朝日山城笼城并抵抗到最后，最终池城被攻陷（朝日山城之战），在降伏后并没有被大宝寺义胜处罚。在天正18年（1590年）反对丰臣秀吉的太合检地，于是加入地元农民的土一揆。与担任庄内检地奉行的上杉景胜对立，居城朝日山城成为一揆军的据点。在同年12月战败，逃到最上领地鲑延城的城主鲑延越前守秀纲之下。由此时开始改名为「恶次郎」，立下治水的功绩。在庆长5年（1600年）的庆长出羽合战中与儿子池田盛邦以及弟弟池田忠内一同再度在朝日山城笼城。在与上杉家臣