曾作为周游列国的浪人。天文5年（1536年），37岁的勘助欲出仕今川义元而前往骏河并投靠浪人家老，透过重臣朝比奈信置表达意愿，但义元却嫌其肤黑貌丑、独眼瘸腿而弃之不用。花仓之乱时山本勘助已经43岁，故有可能参与战斗。花仓之乱五年后发生武田晴信与板垣信方等人放逐武田信虎事件。待在故乡七年后，天文12年（1543年）在板垣信方推荐之下出仕武田家，起初担任板垣信方的侍从，俸禄100贯（约五百石），后晴信在踯躅崎馆与勘助相谈后，对其见识、诸国了解及筑城术感到惊讶与佩服，俸禄增为二百贯（一千石），并任命为