5年，吴孟达在梁朝伟、刘青云、张曼玉主演的电视剧《新扎师兄》中出演警察学校导师叶昌华，让观众和行内人看到他已经脱胎换骨。1987年，吴孟达在吴宇森和徐克执导的动作片《英雄本色II》中出演黑帮老大。1988年，吴孟达在袁和平执导，张学友、甄子丹、郑裕玲主演的《特警屠龙》里出演一名缉毒警察。同年，吴孟达和周星驰在古装喜剧剧集《盖世豪侠》首次合作，吴孟达一人分饰两角：一个是走火入魔而变得不男不女的古艳阳，一个是“正常人”古峰。1989年，吴孟达和周星驰在TVB台庆剧《他来自江湖》再度合作，出演一对父子