的上杉谦信侵攻北条氏的下总国时，正在守备下总的大和田城，并立即率百余骑兵前往千叶胤富、白井胤治等坚守的臼井城，在奋战下，甚至攻至上杉本阵前，最终撃破上杉军（臼井城之战。被喻为军神的谦信亲自率军战斗而遭到大败，成为谦信生涯中最大的败战）。因为这次战功，受北条氏政赐予和太刀、以及相模国足柄下郡2百贯。天正10年（1582年），参与神流川之战等，在各地转战。天正18年（1590年），在小田原征伐中，守备山中城，在奋战后被攻陷。在小田原城被攻陷后，北条氏亦随之灭亡。此后，仕于结城秀康。在庆长14年（1609