于当年与其余六人策划袭击石田三成，这计划最终未能成功。在这个时候其养子正之与德川家康养女满天姬结婚。一年后，关原之战中属东军先锋，原定跟随家康讨伐会津国大名上杉景胜。后来石田三成起兵，于是大军折返近畿；正则希望与三成直接交锋而成为返回近畿的先锋，在岐阜城之战与前哨队池田辉政立下了大功。尔后在关原战场上与宇喜多秀家队交锋，双方一直保持均势，直到小早川秀秋攻向西军，一改战况而取得胜利。因此最后与三成交战的计划没有达成，但战后论功行赏，正则获得了安艺、广岛、备后等三国49万石。庆长6年（1601年）3月，