任太子左赞善大夫，因其父名有“赞”字，他上书请辞，未获准许。太平兴国二年（977年）任干州知州。当时李飞雄诈称使者，伪造诏令，接连逮捕了朝廷派往秦州的官吏，欲占据秦州城发动叛乱。但不久即被刘文裕和田仁朗合谋擒获。李飞雄被灭族。因李飞雄父名为李若愚，宋太宗怀疑他与李若拙有兄弟关系，当即令卢令珣将李若拙逮捕入狱。经核实两家没有亲缘关系，在叛乱一事上亦没有往来，但李若拙仍被削籍贬往沙门岛。太平兴国三年，李若拙被起用为卫尉寺丞，差陇州知州。太平兴国四年（979年），李若拙官复原职。因政绩卓着而被破格提拔为监