南州厅附近的大正町自行开设民营的蔡耳鼻咽喉科医院，出任院长，第3子蔡明见是牙医师。
政途.1946年3月，当选第1届台南市参议会参议员，1947年二二八事变发生后，以台南市参议会参议员兼任台南市二二八事件时局处理委员会委员，与许丙丁参议员等坐宣传车极力安抚群众。国府大军到台后被抓捕关押，先是改判2年徒刑，后无罪开释。1950年起，蔡丁赞连选连任5届台南市议员，第三届议员任内，因时任副议长黄仲甫逝世，而在1956年3月被补选为副议长。第四届议会内连任。在第五届议会被选为议长。