杉定正之子上杉朝良展开战争。永正二年（1505年）联合两家上杉氏对抗北条早云，后来因为其子足利高基意见不合而闹对立。永正九年（1512年）投靠小山政长并入往下野祗园城。最后让位于高基继承家督，自己出家号称道长，由小山氏庇护。后来又移居武藏久喜馆（现在的久喜市）至享禄四年（1531年）七月十八日逝世。