常在晚上逃学去戏院看戏。1798曼哈顿的黄热病大爆发使得他的家庭把他转送到更健康的地方，欧文才得以和他的朋友James Kirke Paulding一起呆在塔里敦。也是在这儿，欧文知道了断头谷附近小镇的奇怪的荷兰习俗和本地鬼故事。他后来还在旅行中路过了卡兹奇山，也就是《李伯大梦》的原场景。1802年，19岁的欧文开始使用笔名“Jonathan Oldstyle”来给《纪事晨报》写一些信，信的内容主要是关于市内的社会场景和戏院的评论。这些书信给欧文带来了一些名声，也带来了一些臭名。由于身体原因，180