率军前来，与达安大战至拂晓，结果岛津势死尸堆如山，义弘遂撤军（根白坂之战），达安先前也参与岩石城、益富城等九州敌势诸城的攻略，更于攻入大隅、萨摩之时于各处驻军之地为鼓励部下锐忠，每晚亲自夜巡。天正十八年（1590年）达安身任秀家的代总大将，参加进攻北条氏的小田原征伐，并且把宇喜多军的军装打扮得极为豪华，受到了诸大名的赞叹和秀吉的称赞。之后达安率领宇喜多军进攻北条方的山中城，立下一番乘攻下敌方望楼，并成功夺下山中城，翌日，达安又率先登上汤本北面的山上，直迫小田原城，并发射铁砲，其铁炮的声响传至秀吉本阵，