外。天正13年（1585年）因主君道雪于筑后远征中病逝，连直的祖父家忠也于3年前去世，因此连直继承安东家督之位，并受到叔父安东连忠(安东纪伊守、雪贡)的辅佐，仕奉立花家二代的立花宗茂为其中一位重臣。往后连直作为立花家母衣武者领有一千石俸禄，参与九州征伐、肥后一揆、朝鲜两役等等，皆笃实的实行主公宗茂交代的任务，并于家中被称赞其为人廉直。文禄年间，立花家老小野镇幸曾经被传闻做了收受贿赂的勾当，宗茂以连直带头和其他立花重臣由布惟信、十时连贞一同前往镇幸住所询问事由，最后终于因为连直笃实廉直的个性使镇幸愿意