取了一个次轮选秀权和300万美元现金。在当季的NBA夏季联赛中，道格拉斯场均得到7分。在2009-10赛季，道格拉斯成为了尼克斯队的替补控卫；2010年11月4日，他在对阵芝加哥公牛的比赛中得到了生涯最高的30分。2011年3月17日，道格拉斯在对阵孟菲斯灰熊的比赛中全场攻入九枚三分球，平了尼克斯的队史记录。2012年7月11日，尼克斯队将道格拉斯及其他两名球员交易至休斯顿火箭，换取了中锋马库斯·坎比。2013年2月，火箭队将道格拉斯和另两名球员交易至萨克拉门托国王，换取了2012年5号秀托马斯·罗宾逊。