中羰基碳的电正性越大，周围的空间位阻越小，反应越易进行。第二步反应是消除反应，取决于离去基团的性质，越易离去的基团越易发生反应。在羧酸衍生物中，基团离去能力的顺序为：
酸性条件下的反应.反应进程如下：在酸作催化剂下，羰基氧首先质子化。质子化增加了羰基碳的电正性，第二步发生亲核加成，形成四面体型中间体。最后离去基团离去，反应结束。
应用.羧酸衍生物的酰基碳上的一个基团被亲核试剂所取代。如果亲核试剂是水，则产物是羧酸；如果亲核试剂是醇，则反应产物是酯；如果亲核