原之战中，被软禁在德川家的嫡子义乘被德川家康允许成为嫡男秀忠的近侍，忠臣吉弘统幸谏言应该加入东军，不过拒绝（一说是因为在大坂城下的侧室和庶子松野正照被西军软禁）。受毛利辉元支援，因此决定加入西军。从广岛城侵攻原来的领国丰后国。约定在战胜后，能得到丰后、丰前国两国为恩赏。、、等小大名级的旧臣从诸国回来合流，于是令大友军再兴。在丰后登陆后，攻陷国东半岛诸城。9月，在石垣原之战中，虽然在前哨战中得到优势，最终被丰前的黑田如水和细川忠兴（实际上是丰后的细川家重臣松井康之）等连合军击败，剃髪后，前往妹婿兼黑田家重