桓阶在长沙郡中任功曹，被太守孙坚举孝廉，任尚书郎。后来因为父亲桓胜逝世而回长沙，此时遇上孙坚进攻刘表时战死，桓阶冒死见刘表要求为孙坚殓葬，刘表欣赏他的行为而准许。
游说张羡.官渡之战时，刘表响应袁绍，桓阶却游说长沙太守张羡支持曹操，张羡于是以长沙和邻近三郡反抗刘表，并派使节面见曹操，曹操知道后十分高兴，但因为要专注于在官渡抵抗袁绍，未能派兵南下长沙，此时刘表攻打张羡，遇上张羡病死，长沙城被刘表攻陷，桓阶则躲藏起来。过了一段时间后，刘表辟命他为从事祭酒，更加想以妻子蔡氏的妹妹许配给