王子以下都愿意与他交友，例如他曾赠曹丕王髦剑，曹丕对此剑甚感珍惜；而曹植更屡次写信给他。后杨修数次助曹植通过曹操的考验，然而曹植日加高傲，杨修本想和他疏远却不能，亦不敢，曹操得知曹植受杨修之助才通过考验后颇为气愤，而杨修又在建安二十二年至二十四年的汉中之战，从暗语「鸡肋」推测曹操有意撤兵，而曹操的确于建安二十四年（公元219年）夏五月下令放弃汉中，回师长安。最终在同年秋天，曹植与杨修醉酒擅闯司马门并诽谤曹彰遭人举报，于是曹操借此机会以“前后漏泄言教，交关诸侯”将杨修处决，杨修死前叹息：“我固自以死之晚也