Vivica A. Fox）约会，但不久后便分手。2005年，在肯伊·威斯特批评布什飓风卡崔娜救灾不利后，杰克逊宣布自己支持乔治·布什连任。 但他后来又表示布什“缺乏正常人的同情心。无论如何，我都不希望成为想乔治·布什那样的人”。2007年，《福布斯》将其放在说唱业财富榜第二位，仅次于Jay-Z。 他定居于康涅狄格州的法明顿前拳击手迈克·泰森的豪宅中。 他后来将这所豪宅以1850万美元的价格拍卖，搬到长岛居住，以便更接近自己的儿子。 2007年10月12日，康涅狄格州布里奇波特市市长宣布该日为“50