天正11年（1583年）5月，在进攻丸森城时，于明护山建筑城砦，切断相马军。天正13年11月（1586年1月），在人取桥之战中与父亲一同从军。天正17年（1589年）5月，攻略相马的领地驹岭城（此时获得的宇多郡北部（现今新地町）成为以后仙台藩的所领，直至幕末时期）。同年9月，在亘理郡吉田滨击破反攻而来的相马军。天正18年（1590年）5月18日，在童生渊之战中杀死相马隆胤。天正19年（1591年），在镇压葛西大崎一揆时从军，于进攻佐沼城时，与父亲一同负责指挥先阵，左股负伤。镇压一揆后，伊达政宗被丰臣秀吉