天底下正直的不只梅福他一个，于是上书请求唐中宗早点立太子，言辞深刻而切实，此事受世人称赞。太平公主知道后，打算推荐席豫为谏官，席豫对被太平公主推荐一事感到羞耻，于是逃走。​太极元年（712年），应考手笔俊拔科（科举制科之一，文类科目），考中后补任襄邑县尉。开元年间，观察使因席豫贤能而推荐他，席豫迁任监察御史，出任乐寿县令。前任的县令因亲人去世而离职，席豫的母亲当时生病，席豫上诉朝廷，于是改任怀州司仓参军。后来席豫应考超拔群类科，又考中，但恰逢母亲去世，于是又请辞。丧期后，被任命为大理丞，迁任考功员外