贞将推测是在干元元年（1302年）出生。虽然上有兄长显助，但由于是庶子，作为正室长子的贞将才是嫡子。文保2年（1318年）左右，贞将在这段期间左右迎娶正室。当时，贞将已经是从五位下，后来在同年6月25日成为评定众，并且兼任。同年12月，贞将就任引付五号头人。正中元年（1324年）9月19日，正中之变爆发后，贞将在11月16日成为南方六波罗探题，并且率领5000骑上洛。其后，贞将担任执权探题在京都监视周遭动向。上洛后不过三天，贞将便扑灭六条坊门猪熊（现京都府京都市下京区内）发生的火灾。嘉历4年（13