家相信库克是从那里开始对扬帆出海产生兴趣的。库克任职18个月后认为自己并不适合店务工作，结果在桑德逊的引荐下，他转到邻近的港口市镇惠特比（Whitby）投靠约翰·沃克（John Walker）和亨利·沃克（Henry Walker）两兄弟。沃克两兄弟是贵格会教徒，他们除了从事煤业贸易，也是惠特比有名的船主，他们的故居更在1986年被改建成为库克船长纪念博物馆。受沃克两兄弟僱用，库克起初在他们细小的船队中任职商船队见习学徒，负责定期往返英格兰沿岸各地运载煤炭。库克花了好几年的时间在自由爱号（"Freelove