永定二年（558年）出为晋陵郡太守，在郡清白自守，俸禄分恤孤寡，郡中号称他为“神君”。陈文帝即位，征为御史中丞，天嘉二年（561年）孔奂和太子中庶子虞荔，因为国家财政紧张，启奏设立征收煮海盐的赋税和设立官府专利卖酒的机构。文帝下诏采纳了这一建议。后又为散骑常侍、中书舍人，掌诏诰。后为五兵尚书。天康元年（566年）陈文帝病危，召五兵尚书孔奂、安成王陈顼等人商议继位者问题。文帝担忧太子陈伯宗柔弱将来不能保住皇位，对陈顼说：“吾欲遵太伯故事。”即要学吴太伯以天下让贤的故事。陈顼坚决推辞。文帝又要求孔奂等“宜遵此意