台北市市长首次进行市民直选。陈水扁在民进党内初选击败对手谢长廷，获民进党提名为台北市长候选人，并以「快乐·希望·陈水扁」为竞选主轴，并以「春天的花蕊」为竞选主旋律。陈水扁获得包括台大法学院李鸿禧教授在内的多位学者支持。而国民党推出时任市长黄大洲参选，新党则推举赵少康参选，由于泛蓝分裂，选举结果由陈水扁以615,090票当选市长。他是第一位以在野党身份赢得台北市长的人。
政绩.作为台北市长，陈水扁在四年市长任内的政绩包括：持续改善市容街景、台北捷运完工通车（宣示「一年通一条」）；