14年都待在小联盟。1915年被洋基买下，当时和法兰克·贝克成为洋基队上的全垒打王。是帮助洋基在1921年到1923年间拿下3次美联冠军的功臣之一。皮普是当时死球年代少数的强打者。他最广为人知的就是在1925年被洋基移出先发名单，递补给当时的新秀卢·贾里格，开启了贾里格的连续2,130场出赛纪录。
职业生涯.
生涯早期.1912年，皮普在小联盟出赛68场，打击率2成70。底特律老虎队看见了他的潜力，在球季末将他签下来。1913年6月29日，20岁的皮普