玄死后，仕于成为当主的武田胜赖。同年7月6日，被任命为前往三河长篠城的在番，并被赐予远江井伊谷，此时在井伊谷配置同族的小笠原忠长和家臣常叶常陆守等。同年7月，三河的德川家康包围长篠城，此时以援军身份，被胜赖派遣前往救援，不过在同年9月，放弃长篠城并退去。天正3年（1575年）4月，在胜赖侵攻三河时，与山县昌景一同受山家三方众的带领，攻撃等诸城，并经，在驱逐德川方的菅沼定盈，在攻略德川方的后，攻撃。5月21日，在武田方于长篠之战中被织田德川军击败后，往信浓撤退（此外，关于胜赖开始侵攻远江、三河的时期，一向都被