于二年级下学期开始休学，在家自修。曾与其恩师严侨（中共地下党员）密谋投奔中国大陆，李敖三年级时严侨被捕，李敖则因年纪尚轻，加上其师长各方奔走而获得缓刑。因此还是学生的李敖省下家里给的零用钱救济落魄的师母和三个小孩。1954年，以同等学力资格，考取国立台湾大学法律专修科（国立台湾大学法律学系司法组前身），因兴趣不合，主动休学，重考进入国立台湾大学历史学系。1959年毕业后服兵役，担任预官。1961年退伍后，李敖又考取台大历史研究所。
感情生活.李敖情史非常丰富，自称交过数十个