1193年）五月，吴挺去世，孙应时写祭文纪念之。庆元二年（1196年）四月至庆元五年六月，任常熟知县。曾专立祠堂奉祠孔子的学生子游。庆元五年（1199年），孙应时在常熟任满离开时，因“仓粟流欠贬秩”获罪，被罢官，居乡五年，嘉泰四年（1204年），在张孝伯协助下，才免于获罪。开禧二年（1206年），通判邵武军，时已病重。是年二月二十三日，未上而卒。孙应时在四川担任丘崇的幕僚时，他预知吴曦即将逆谋，后来果然应验。