1987年1月正式灌录《再遇》一曲，为其进军乐坛揭开序幕；同年7月31日推出与「开心队」主持余剑明合唱的《流离所爱》；8月推出首张唱片《Moody》，正式进军乐坛，《再遇》亦获正式收录，唱片甫推出已达双白金销量，歌曲如《伤感的恋人》等广受欢迎。虽然已当了歌手，但仍继续DJ和写作工作。任职DJ方面，黄凯芹在1987年与余剑明及黄霭君组成「开心队」主持节目；后期亦分别与周慧敏和陈海琪合作，主持「二人世界」和「夜倾情」等节目。至1990年4月，他与香港电台的DJ合约约满，期间曾于新城电台新夜倾情节目任客席主持