担任法政大学讲师四年，大正4年(1915年)任递信省嘱託，大正5年(1916年)任陆军经理学校嘱託。大正4年(1915年)曾于大礼纪录编纂委员会工作过，任宫内省图书寮嘱託，大正9年(1920年)再任图书寮编集官，编辑天皇与皇族的有栖川、桂、闲院三宫实录。昭和三年（1928年）以《支那戏曲研究》一书取得东京帝大文学博士学位，该书后来在隔年由弘道馆刊行，而久保得二也是在这一年（1929年）来台，带着妻子与三子赴任台北帝大文政学部东洋文学讲座教授，其助教为神田喜一郎。久保得二喜爱旅游，足迹遍及台、中、韩、满州