986年NFL选秀中成为选秀状元，被坦帕湾海盗队选中，不过因为加入MLB堪萨斯市皇家队而未能与海盗队签约。1987年，他再次通过NFL选秀加入落杉矶突袭者队。突袭者队老板艾尔·戴维斯（Al Davis）同意他在棒球赛季结束后再参加球队比赛，并给了他与全职跑卫相当的薪资。1990年，他入选明星碗。然而，在与辛辛那提孟加拉虎队一场的比赛中，他因臀部受伤而被迫中止了美式足球职业生涯。在职业棒球赛场，杰克逊于1986年加入MLB卫冕冠军堪萨斯市皇家队。1989年他入选全明星赛，并获最有价值球员称号。1990年在