。庆长2年（1597年）开始的庆长之役，再次渡海进驻西生浦城。之后加藤清正在蔚山筑城，遭到明‧朝鲜联军的急袭，幸长率军苦战明朝副总兵‧李如梅（蔚山之战）。庆长3年（1598年）秀吉死后，从朝鲜撤退。之后和加藤清正、福岛正则等人同属武功派，和五奉行之一的石田三成等文治派彼此对立。庆长4年（1599年）、两派间的仲裁者‧前田利家死后，幸长和加藤、福岛等人共同袭击石田三成。庆长5年（1600年）关原之战，隶属于德川家康的东军，和池田辉政等人负责攻略岐阜城。9月15日关原本战当日，在垂井一里冢附近佈阵，防备在南