时代中扩大领国，在儿子义宣的时代参加丰臣秀吉的小田原征伐，在秀吉的太合检地后被承认是常陆54万5千8百石的大名（但是常陆国内的土浦城、下馆城一带被当作结城氏的所领）。水户城的江户重通因为没有参加小田原征伐而被没收所领，佐竹氏把居城由太田城移到水户城。庆长5年（1600年），义宣在关原之战中因为无法统一家中的意见而採取中立态度。战后处理在翌年结束。庆长7年（1602年）3月，义宣上洛并在伏见城谒见德川家康。5月8日，家康突然命令义宣转移至出羽国。7月27日，在石高不明的情况下被转封至秋田、仙北（『梅津政景