1999年南美自由盃是第 40 届南美自由盃，为南美洲最顶级的足球球会赛事，由南美洲足球协会主办。
第一圈.20 队会分成 5 组，每组 4 队。每组首三名可晋级，连同上届冠军华斯高于十六强角逐。
淘汰赛.
十六强.十六强首回合于4月14日举行，次回合于4月20日及21日举行。
半准决赛.半准决赛首回合于5月5日举行，次回合于5月12日举行。
准决赛.准决赛首回合于5月19日举行，次