荣定的儿子。母亲是隋文帝的姐姐万安公主。窦抗姿容秀美，性格通达直率，通图谶、史书。文帝很看重外甥，命他入太学，任千牛备身、仪同三司。照顾病重的父亲窦荣定时，束帯五十日间不解。开皇六年（586年），父亲去世，哀哭过常。之后继承陈国公爵位，累进梁州刺史。历任岐州刺史、冀州刺史、定州刺史，又为辽东道行军总管，后改朔州道。授持节幽易燕檀四州诸军事、幽州总管，统治尚宽容。隋炀帝即位后，汉王杨谅起兵，炀帝疑窦抗同谋，派遣李子雄代替他的幽州总管。李子雄诬告窦抗得到杨谅的信书而不上奏，虽然没有调查出证据，窦抗还是被迫辞任。