校内田径跨栏及短跑队成员，曾与来自名校如九龙华仁书院的运动员竞赛，且取得学界比赛奖项。除此之外，林敬刚于中学时参与过足球、篮球与排球活动。与麦长青为同届高中同学。于1986年中三淘汰试后，他因受电视剧集《新扎师兄》影响而在1987年考入香港皇家香港警察少年训练学校上水天祥营（现址为北区医院），为该校1989年第28期的毕业生。当年他的另一个志愿是当室内设计师。然而在没有绘画天分下打消念头。在接受黄竹坑香港警察学院训练前，林遇到打算开拍电影《壮志雄心》的李修贤，并由制片徐婉薇（1984年香港小姐竞选青春小