囚犯至赤柱监狱后，赤柱监狱的收容额已达2215人，严重超出收容额，最终导致港府在1939年重开部分已关闭的域多利监狱，羁押候审犯人和等候上庭的疑犯，以纾缓过度挤迫的情况。香港日治时期，2000名有敌性国民、港英官员，被日军拘困在赤柱监狱守衞宿舍、圣士提反书院等地，统称赤柱拘留营，但监狱本身并非拘留营的一部分。1950年代，当时的监狱署开始投入资源，发展囚犯的工业生产项目，为长期监禁的囚犯提供有系统的生产工作，初期赤柱监狱的工业生产项目包括裁缝、木工和制造木柜、皮鞋、竹篮、扫帚、邮袋等。到1950年代