建安七年（202年），作为夏侯惇的副将去攻打刘备，反被刘备用火攻和伏兵之计所败，所幸被留在后方的李典及时救援，成功撤退。
泪斩旧友 以明军法.建安十一年（206年），昌豨二度反叛，曹操正屯兵淳于讨伐海盗，就派遣于禁征讨。于禁与臧霸攻之，不克，曹操再派夏侯渊助阵。最终昌豨承受不住，又与于禁是旧交，便向其投降。诸将皆以为昌豨已降，当让曹操处置，于禁却说：“你们难道不知道曹公的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂