享德之乱结束后，山内上杉家和扇谷上杉家之间爆发长享之乱。扇谷暗杀家宰太田道灌后的长享2年（1488年），山内开始进攻扇谷上杉氏，定正得到古河公方成氏和政氏的支援，在相模实莳原（现神奈川县伊势原市）、武藏须贺谷原（现埼玉县岚山町）和武藏高见原（现埼玉县小川町）的合战中取得优势。然而在明应3年（1494年），定正突然在阵中死去，继承家督之位的得到骏河国的今川氏亲和伊势宗瑞（后来的北条早云）等的支援，古河公方便转而支持显定，虽然在永正元年（1504年）武藏大破扇谷上杉氏，但是在永正2年山内上杉氏进攻朝良的根