747年随同父母由爱尔兰移民北美。法国印第安战争爆发后，麦斯威在1758年至1760年间加入着名的「」，以民兵身份支援英国陆军作战。离役后麦斯威长年协助英军及殖民地治理俄亥俄谷地，应付日益紧张的北美原住民关系，直到1773年才返乡务农。1775年美国独立战争爆发，麦斯威支持革命一方，并获得新泽西自治议会委任为民兵上校，派到大陆军麾下服役。其后麦斯威率军支援远征加拿大失败的大陆军兵，并在1776年冬季获大陆议会擢升为准将。不久麦斯威到宾夕法尼亚州加入乔治·华盛顿的军队，并在粮草战争期间多次滋扰英军的搜掠部