姊郑玉女适嫁于凤山，于是大约在1900年，坤五便随母亲及妹妹返台，定居九曲堂坤五返台后，进入凤山国语传习所速成科学习国语（日语），两年后毕业。1902年开始，担任台南地方法院凤山出张所通译。受凤山郡守安倍利三郎赏识提拔。1920年，奉令担任首任大树庄庄长，年36岁。为感念安倍的提拔，曾着有《戊午早春随邑宰安倍利三郎阁下赤山湖游猎》组诗5首。四年后，因诋毁日本政府而被革职。1923年4月1日，郑氏取得代书许可证，开始代书工作
创作生涯.除文学外，郑坤五也善于绘画，