徒拔早年入读拉德利公学（Radley School），后来凭奖学金入读牛津大学基督圣体学院。在大学中，司徒拔曾在1897年的第一次古典文学考试中取得一级荣誉，至1899年取得文学士资格毕业，并同时在人文学科中取得了一级荣誉。后来在1920年，他进而取得文学硕士资格。在1900年1月，司徒拔加入英国殖民地部的东方司，任职二级文书，负责监管海崃殖民地、马来联邦、香港和钖兰各殖民地的发展。在1907年，他升任署理一级文书，至1910年更正式出任一级文书。未几，在1910年至1911年，司徒拔出访马来亚半岛与香