夫兰（）和安·尼尔·克利夫兰（）。理查德是位来自康涅狄格州的长老宗牧师，安则来自巴尔的摩，是位书商的女儿。理查德的祖上是英国人，1635年，第一位姓克利夫兰的英国移民从英格兰东北部来到马萨诸塞州。安是盎格鲁-爱尔兰新教徒和来自费城的德裔贵格会信徒后代。俄亥俄州城市克里夫兰的建立者摩西·克里夫兰（）是史蒂芬的远亲。史蒂芬有8个兄弟姐妹，他的名字是为了纪念考德威尔第一长老教会的第一位牧师，理查德这时也是该教会的牧师，成年后，史蒂芬逐渐以中间名“格罗弗”为人所知。1841年，克利夫兰一家迁居纽约州奥农达加县费