上杉家领地，被最上家的领地分隔为会津地区，以及置赐、庄内地区两部分。为了联络两地，兼续着手修筑朝日军道。朝日军道是沿着朝日山地的尾根筋山嵴的险道，关原之战后废弃。
关原之战.庆长3年8月18日（1598年9月18日）秀吉逝世，德川家康势力抬头。景胜、兼续规划自前领主蒲生家的居城若松城迁出，另筑神指城。更放逐了主张与德川家和睦的上杉家重臣藤田信吉。此外，堀秀治则向家康进言「上杉家有谋反意图」。家康于是要求景胜上洛解释，为拒绝家康的上洛要求，兼续执笔了着名的「直江状」。这封令家康大