氏的侵攻之下，祖母井城、八之木城纷纷沦陷，但芳贺高定开始展开外交手腕，弘治3年（1557年），氏康要求佐竹义昭派5000骑兵协助广纲、高定，出兵到下野飞山城，力图收复失土，因此，弘治3年（1557年）宇都宫城再次回到广纲手上。永禄元年（1558年），越后上杉势入侵下野，幸赖家臣多功长朝奋战后击退上杉军。之后在家臣芳贺高定的外交手腕下，迎娶佐竹义昭之女南吕院为妻，并与和上杉谦信同盟，因此与企图称霸关东的后北条氏及顺从北条氏的诸大名对立。永禄7年（1564年），与上杉谦信、佐竹义重共同进攻北条方的小田城主小