吴家变卖部分资产转型经办新式教育，原称青峙学堂，后改名为七星延陵学堂，吴崧庆的幼年时代都在家中举办的学校就读，为中国国内最初从幼年学校教育接受西方教育模式的学生。吴崧庆16岁由父亲安排进入英国在宁波府北边兴办的教会学校裴迪学校大学预科班，19岁转入上海沪江大学高中部，他的同学中有后来考入黄埔军校的陈大庆。高中毕业后，吴崧庆考入沪江大学商科，民国二十四年（1925）毕业，在大学时期结识好友陈舜畊，因此吴崧庆虽然未接受军事教育，但与国民革命军军界保持着紧密关系。毕业后，吴崧庆原本在宁波四明中学担任商科主任，