太守，不久即改任散骑常侍、太常。宋前废帝永光元年（465年），改任左卫将军。宋明帝泰始二年正月癸巳（466年2月5日），进号镇东将军。正月辛亥（2月23日），吴郡太守顾琛、义兴太守刘延熙、晋陵太守袁摽、吴兴太守王昙生、山阳太守程天祚举兵叛乱响应刘子勋，刘休若统众军东讨。二月丁亥（3月31日），进号卫将军。九月辛丑（10月11日），改任梁、雍、南秦、北秦四州、荆州之竟陵、随二郡诸军事、宁蛮校尉、雍州刺史，增邑二千户，仅受三百户。泰始三年正月癸卯（467年2月10日），刘休若因亵黩，降号镇西将军。九月癸