持之弟足利义教的相伴众出仕于足利氏。永享5年至7年（1432年 - 1433年），义教与延历寺之间烛发山门骚乱，持常代表幕府军参战，期间从阿波上洛时，船队中的一艘船沉没，导致约400名士兵溺死的事故发生。永享12年（1440年），持常与联手，成功暗杀若狭、丹后和三河守护，持常凭此功绩获得三河作领地。然而，在翌嘉吉元年（1441年），持常与义教一同造访播磨、备前和美作守护赤松满祐时，义教在其屋敷被满祐杀害，持常几经辛苦逃脱后，率领大军从摄津攻向播磨，并且与但马的山名持丰汇合，联手击败满祐，是为嘉吉之乱。。