在翌年（1508年）结成同盟，共同向长宗我部氏的居城冈丰城进军。兼序虽然在初战中获得胜利，但是因为势孤力弱而令到冈丰城被包围，于是补给路被切断，己方亦渐渐出现背叛者。在通説中，兼序在冈丰城内自杀，兼序的遗儿千雄丸（后来的长宗我部国亲）成功逃脱并投靠一条房家。不过近年的说法是兼序没有自杀并逃命，在永正8年（1511年）与本山氏和山田氏达成和睦并回复冈丰城城主的身份，在永正15年（1518年）期间把家督让予儿子国亲（『』）。