塞自幼在浓厚的宗教气氛中长大，因此，他被期待继续走传教的路。1891年，他遵照父母意愿考入毛尔布龙隐修院，可是由于不堪忍受学校那种扼杀人个性的教育的摧残，半年后即逃离学校。其实黑塞从小就是个早熟且神经质的孩子，他最早显现出来的是自闭，到后来就产生了被害妄想的精神异状，这也是他离开毛尔布龙隐修院的原因之一。此后他上过文科中学，当过机械厂学徒，还曾在蒂宾根和巴塞尔的书店和古玩店当过店员。在此期间，他一面攻读歌德、席勒、狄更斯、易卜生、左拉等人的作品，一方面开始练习写作。1899年，他自费出版了他的处女作诗集