摘冠。这是男性高尔夫球历史中，其中一个垄断时期的开始标记。他在 1999 年的年终成绩是胜出 8 项重要比赛──是近 25 年没有人达到的壮举。他在三年内两度获选为「PGA 最佳巡回赛球手」（PGA Tour Player of the Year）和「美联社最佳运动员」（Associated Press Male Athlete of the Year）。
2003-2004：状态重整.这时期的伍兹仍处于最强劲的巡回赛球手之列，但他的垄断地位已经被打破。他在 2003、2004 年