·马西森（Cherrie Matheson）。他在1895年和1896年两度向她求婚，但都被马西森以宗教观不同为由拒绝。此事导致辛格余生都不再想回到爱尔兰这片伤心地。1896年，他前往意大利学习语言学，年末结识叶芝。叶芝推荐他在开始创作之前一定要到阿伦群岛生活一段时间。同年，他和叶芝、格雷戈里夫人、乔治·威廉·罗素一起创立了爱尔兰国家剧院协会（Irish National Theatre Society，即今艾比剧院），开始写一些文学批评和诗歌。
剧作.1897年，辛格确诊淋巴