备中高松城之战）。秀长参战并于鼓山付近布阵，直到6月，水攻发生效果，城主清水宗治切腹而攻陷高松城。这段期间，秀长因为这些战事，立下不少战功。
秀吉时代.天正10年（1582年）六月二日，织田信长因为部下明智光秀的反叛而死于京都本能寺（本能寺之变）。秀吉与毛利家议和后，从备中国高松城急速返回畿内，6月13日，与明智军战于山崎（山崎之战）。此时，秀长和黑田孝高一同守备天王山。同天，明智光秀战败自尽而死（一说为土民所杀）。同年，秀长任从五位下美浓守。天正11年（1583年）秀吉和柴田