美国歌手和格温·史蒂芬妮于2002年凭借《》赢得了该奖项的首座奖杯。这对组合于2006年凭借《Rich Girl》被再度提名。美国饶舌歌手Jay Z在该奖项上赢得了七座奖杯，其中有四次以主要艺人的身份、三次以客串艺人的身份；他同时以其它三首歌曲被提名。蕾哈娜是在该奖项上赢得次数最多的女艺人，她被提名七次，并赢得了其中的四座奖杯。T-Pain是在该奖项上未获奖却收到最多提名的艺人，共计五次。2017年后，该奖项更名为“最佳饶舌/演唱表演”。独唱歌曲的录制不再被包括在外，“通过扩大奖项范围，超出饶舌歌手和演