田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。205-206年，夏侯惇奉曹操命率大军打败并州刺史高干及其同党河东人卫固、范先、盗贼张晟，诛杀卫固等。207年，因前后功劳增封邑一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。215年，参加讨伐汉中张鲁的战事。216-217年，曹操征孙权班师后，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽、朱灵等人屯兵居巢，防卫孙权，并赐予伎乐名倡。初时夏侯惇坚辞奖赏，但曹操说：「当初魏绛只凭平定西戎的功劳都能得到金银财宝，何况是将军立下的大功呢！」夏侯惇才接受曹操的好意。