受蔡培火长女蔡淑慧的建议，1931年进入东洋音乐専门学校（今东京音乐大学），师事名钢琴教育家笈田光吉，与张彩湘同老师。1932年，在学期间就已与李春生曾长孙李超然订婚。许常惠指出台湾过去因些外国传教士热心提倡西洋音乐，所以台湾早期的西洋音乐家多数是基督教教会出身、或和教会有密切关系，如高慈美、高雅美、李志传、陈泗治、林秋锦、吕泉生、陈信贞等人。1929到1932年间，身为少女的高慈美以日文写日记，偶尔夹杂些教会罗马字。现存的日记有四本，一年一册。前两年半的日记以梅光女学院学生生活为主，还记载她参加东洋