尔·麦考伊在当时费城的船上就读，1895年以全班第一名的成绩毕业。后来，他在多艘船上担任助手和军需官，包括1898年「缅因号战舰 (ACR-1)」爆炸时正在古巴哈瓦那的铁行轮船公司蒸汽船「Olivette」大约1900年，麦考伊全家搬到了的一个名叫霍利山的佛罗里达州小镇，就在戴通纳海滩的北部。比尔和他的哥哥Ben在霍利山和杰克逊威尔经营着一间机动船服务和小船厂。1918年，麦考伊为包括安德鲁·卡内基和范德比尔特家族等的百万富翁客户建造船只，他赢得了老练游艇建造者的声誉。
禁酒令期