正为新戏访寻新面孔华人演员担任女主角，就是电影《天若有情》，经滚石的推介下，吴倩莲被相中为担任女主角的人选，于是她决定离开台湾前往香港拍摄，展开她的银色旅途。
香港走红：1990年－1993年.1990年，初次来港与当时得令的刘德华拍摄首部香港电影《天若有情》担任女主角，正式在影坛出道，上映后在香港演艺圈引起广大关注，吴倩莲凭此片获提名第10届香港电影金像奖最佳新人奖。《天若有情》至今亦被视为经典爱情片之一，片中桥段在其后的电视节目及电影中引起多人仿效。往后片约不绝，来自台湾的她，