为惊恐而再度投降大友家，被佐伯惟定利用为先锋攻打天面山城。在12月18日击退了户高将监率领的岛津军之后，佐伯惟定与甫突破新纳忠元包围的冈城城主志贺亲次展开炽烈的反击，唿应丰臣秀长，顺势恢复大友家的领地，将当初被岛津家寝返的南郡诸城逐步夺回大友家，支持到丰臣秀吉本阵出动。天正十五年（1587年）正月，丰臣秀吉正式开始进行九州讨伐，佐伯惟定于同年2月攻克土持亲信所在的朝日岳城，并在3月17日岛津义弘、 家久两军合流回归日向时，于日向、丰后国境的梓峠发动急袭，将岛津军击溃，在战场上大为活跃的佐伯惟定因而得到秀