十一度登上香港冠军练马师宝座。 2019年12月8日，蔡约翰凭「争分夺秒」胜出国际一级赛浪琴表香港短途锦标。2020年1月19日，蔡约翰凭「夏威夷」胜出国际一级赛董事盃。2020年1月19日，蔡约翰凭「争分夺秒」连续第二年胜出国际一级赛百週年纪念短途盃。 2021年1月24日，蔡约翰凭「旺虾王」胜出国际一级赛百週年纪念短途盃。2021年2月21日，蔡约翰凭「夏威夷」胜出国际一级赛女皇银禧纪念盃，并同时取得在港从练的第一千三百场头马。
主力骑师.蔡约翰于在港早期