往纽约州就读西点军校，1857年毕业，之后就成为一位工兵。猪战期间，他在将军指挥下于上修筑防御工事。南北战争期间，他被调派进美国陆军工程兵团，协防华盛顿特区与几座新英格兰地区港口。1867年至1871年间，他在担任陆军工程师，用两年时间治理奥勒冈及华盛顿州地区河川，用六年时间扩建格林贝、北威斯康辛及密西根州的港口。其后又参与改建欧斯维格、费城、长岛海湾的港口，与坎伯兰河及田纳西河上的水闸与水坝。1897年至1901年间调往西南指挥部，开始研究如河濬深密西西比河上的。1897年至1901年间，罗伯特出