9年，杰克森在洋基的小联盟系统磨练，在2009年被评为洋基农场里面顶级的选手。在2009年球季结束以后，杰克森被放进洋基的40人名单中，避免因规则五选秀被其他球队选走。
底特律老虎.2009年，洋基以杰克森和底特律老虎交易柯蒂斯·格兰德森。4月5日为杰克森个人在大联盟的第一场比赛，对手为堪萨斯市皇家。4月25日，杰克森从德州游骑兵的先发投手Colby Lewis击出大联盟生涯的第1发全垒打。在大联盟的第一个月，杰克森总共击出36支的安打，而成为大联盟4月份表现最佳的新人。Se