1991年，他正式展开了传媒与文化事业，并与报业大亨zh-cn:鲁伯特·默多克;zh-hk:鲁珀特·梅铎;zh-tw:鲁柏·梅铎;竞购香港《明报》。33岁时，成功从金庸手中接手《明报》，成为其报业集团第二代东主；之后当选香港报业公会主席，创办《现代日报》，收购《亚洲周刊》。1992年，在中国内地创办武汉有线电视网络公司，成为中国大陆第一家（也是最后一家）外资控股媒体，其光纤铜轴网络体系是当时中国最先进的有线电视传输网络。1990年代初，互联网起步的时候，于品海就提出互联网普及观点，成为智能互联