创办人里德·霍夫曼所主持的播客节目《扩张大师》（），同为第一批受访者的还有马克·扎克伯格、约翰·埃尔坎和戴安·格林。他在节目中讨论Airbnb如何在不同尺度上实现扩张，他认为许多本身无法扩张的小细节往往才是企业得以扩张的关键。切斯基和美国前总统贝拉克·奥巴马私交甚深，两人有定期通话的习惯。切斯基于卡拉·斯维什尔主持的播客节目上指出，2019冠状病毒病疫情爆发后，奥巴马在美国媒体普遍还未关注疫情的时候便已在电话中提醒他，Airbnb要为疫情扩散做好万全准备。
慈善事业.2016年