5与大机器唱片签订唱片合约，并于次年发行她的同名首张专辑，从此开启职业生涯。在美国，《泰勒·斯威夫特》在公告牌二百强专辑榜最高排至第五位，在21世纪初期间于该榜停留了最长时间。专辑所有单曲《蒂姆·麦格劳》、《泪洒吉他》、《我们的歌》、《烧掉的回忆》和《早该拒绝》在美国跻身榜单前40，获美国唱片工业协会铂金认证。之后，斯威夫特发行了迷你专辑《季节之声：泰勒·斯威夫特假日收藏》和《美丽的双眼》，两者在二百强榜上分列第20和第9。2008年，斯威夫特发行其第二张录音室专辑《无惧的爱》，于美国、加拿大和新西兰位