愚又进入彰化第一公学校，接受日本殖民当局所引进的新式教育。如此的求学经过，对于杨守愚日后的创作有相当关键的影响。杨守愚是彰化汉诗社「应社」、「庆社」的成员，除了创作汉诗，也以中国白话文混杂大量的台湾话文创作小说、新诗等新文学作品，其作品陆续发表于《台湾民报》、《台湾新民报》、《台湾文艺》、《台湾新文学》、《台湾文化》等刊物。除了参加汉诗社，杨守愚在1927年曾与王诗琅、蔡孝干等人筹组「台湾黑色青年联盟」（后遭到检举），并且在1934年与张深切、赖明弘等人筹组「台湾文艺联盟」，成为会员，并在其机关杂志