长赖士民在市议会会议中经常针锋相对，赖士民更于2002年5月一次会议期间向苗大卫大声嚷道「」（「你永不能当本市的市长，因为你说的话很愚蠢！」）；苗大卫后来坦言这番话令他产生参选市长的念头。苗大卫也大力反对赖士民提出，以2200万元兴建一条桥樑通往多伦多岛机场的建议。支持建议的人士指出多伦多岛机场和多伦多市现时依赖世上其中一条最短的渡轮航线相连，兴建桥樑将更有利机场的运作，多伦多市亦会获益。苗大卫则反驳指桥樑会为重振湖滨地区的计划带来阻碍，并指该项目将发展商的利益凌驾于公众之上。苗大卫于2003年参与市长