杉谦信）拜领偏讳「虎」字，改名为贞虎），再经由伊势国，逃到京都，并投靠同族的京都小笠原氏和三好氏。（『小笠原系谱』、『宽永诸家系图传』、『宽政重修诸家谱』）在京都的时期，与父亲长时一同为了返回信浓而活动。永禄4年（1561年），与长时一同答应（现今大坂府高槻市），在复归旧领后，会进行；并在这段时期改名为贞庆（『本山寺文书』），被认为是从三好长庆拜领偏讳「庆」字而改名为贞庆。在向本山寺发出祈愿文书的同年，上杉氏与武田氏之间爆发第四次川中岛之战，不过在此战后，双方争夺北信浓的形势结束，长时父子仍然没能返回旧