早上达到风速每小时110公里的第一波强度高峰。但在强烈南向垂直风切变的影响下，丽丽接下来突然开始减弱，持续风速当天就大幅下跌至每小时64公里。次日清晨，气旋退化成开放式东风波，并在此状态下保持了近两天时间。9月26日晚，丽丽在牙买加附近再生，并在朝西北偏西方向小幅转向的同时逐渐强化。9月30日，系统在经过开曼群岛后不久升级成飓风。风暴继续向西北偏西前进并增强，并于次日以二级飓风强度先后从青年岛和比那尔德里奥附近登陆。当晚，气旋强度在登陆后基本得以保持，然后进入墨西哥湾上空。飓风转向西北并加快移动速度