5年（1600年）关原之战中，加入了石田三成的西军，又书写信件请求毛利辉元出兵。家臣家所带刀担任阵代、武者奉行为伴五兵卫，均加入伏见城攻防战，在家臣甲贺众鹈饲藤助寝返城内的甲贺众后，顺利攻陷伏见城。8月下旬跟随毛利秀元攻略伊势安浓津城。其后与毛利秀元、吉川广家在南宫山佈阵，但与浅野队于南宫神社附近交战、与池田辉政队互相展开枪击，都被广家妨碍。西军战败后自战场脱离，在逃往水口城期间遭山冈道阿弥率军追击，弟弟玄春不幸被捕处刑。正家在家臣松田秀宣护送下顺利进城，后来与龟井兹矩、池田长吉达成本领安堵的协议后开城，但