早年师从藤泽秀行九段，1991年入段，1996年夺取新人王战冠军。2000年、2002年NEC杯冠军，2000年、2004年龙星战冠军，03年在新锐战登顶。期间高尾虽然屡次获得连胜奖、最多胜利奖等年度奖项，但一直未能在高级别比赛中取得突破，比起同时期的张栩、山下敬吾和羽根直树等人颇为落后。2005年，高尾终于开始爆发，一举夺得本因坊战冠军，升为九段。次年他又从张栩手中夺取了名人战冠军但2007年又被讨回，同时卫冕本因坊成功，成为日本围棋当年的奖金王。2005-2007年本因坊三连霸，号「秀绅」，200