为明太祖养子，后袭父职，升任密云指挥使，再进升右军都督佥事。建文元年（1399年），平安担任李景隆部先锋，在白沟河设伏袭击燕王朱棣，双方战至黄昏，互有伤亡。夜深时，双方各自收兵。朱棣迷失道路，仅有三个随从，下马分辨东西后才找到本营。次日再战，平安击败房宽、陈亨部。朱棣见事态紧急，亲自冒矢石力战，后马手上箭用尽、剑折不可进攻。在登堤上，假装举鞭招后骑以迷惑南方中央军。此时，恰逢朱高煦救援，朱棣方才脱险，被迫北返。随后，朱棣再次南下，围困济南城，平安在单家桥安营，并出谋袭击燕军饷舟，并围困德州，最终解济