27岁的里斯-莫格首次参与政治，在1997年英国大选为保守党参选位于苏格兰的传统工党议席。上流社会背景的他在选民主要是工人阶级的选区十分不讨好，经常被批评过于「高档」。当时的新闻报导揶揄他乘着宾利，携同他的保姆在选举拉票。他后来批评报章诽谤，澄清那是台梅赛德斯。里斯-莫格最后仅得票9%排第三，比起前数任保守党参选人低不少，而认得他名字的选民甚至不足2%。1999年，当有传闻指其「不合时宜地高档」的口音令他不获挑选为保守党的安全议席参选，不少读者写信至《每日电讯报》为里斯-莫格辩护，有一名更称「现时有一股