0世纪最年轻的导师（don）之一。威尔逊在1937年成为牛津大学新学院的经济学讲师，1938年起又成为了大学学院的经济史讲师（自1938年至1945年也是该校的研究员）。在这段时期，他也是威廉·贝弗里奇的助理研究员，专门研究失业和贸易週期。第二次世界大战爆发后，威尔逊曾自愿从军。他被界定为专业人士，因而被纳入为公务员，成为研究採煤工业的统计学家和经济学家。随后自1943年至1944年在燃料与电力部出任经济学与统计学部门的处长，而统计学更在日后成为了他毕生的兴趣。另外，他曾自1972年至1973年出任