笠臣是一位成功的足球教练，由1968年开始执教至2004年共36年的执教生涯中，曾为不少欧洲大球会带来锦标。他曾执教的球队不止英格兰本土的球会，亦包括欧洲大陆的球会。他曾执教的队伍包括：英格兰的富咸、叶士域治，荷兰的PSV燕豪芬，葡萄牙两大班霸士砵亭、波图，西甲巨无霸巴塞罗那。笠臣也曾于1982年至1990年间执教英格兰足球代表队，最佳成绩乃带领国家队打入世界盃四强，取得殿军。笠臣最后一支执教的球队是英格兰球会纽卡素。笠臣于2002年受勋为CBE，获选为英格兰足球名人堂的成员，亦成为叶士域治的荣誉