云波》半月刊发表新诗，从此开始文学生涯。1927年起的几年，艾芜漂泊于云南、缅甸、新加坡等地，漂泊途中做过杂役，当过小学教师、报馆校对和副刊编辑。1930年因支持缅甸农民暴动，被英国殖民当局驱逐出境。
返国.1931年艾芜途经新加坡回到上海，与好友沙汀联名给鲁迅写信，受到鲁迅指导，从而坚定从事文学创作信心。1932年春加入中国左翼作家联盟，不久加入中国共产党，左联解散后，与党失去联系。1935年出版短篇小说集《南国之夜》、《南行记》和散文集《漂泊杂记》。这些作品均取材于作者的滇缅漂