上场时通常仍是曼联的队长，不过他不在阵时，都由斯蒂夫·布鲁斯戴上队长臂章。坚尼的加盟最初并未有影响笠臣的正选位置，在1993-94年球季在足总杯准决赛取得入球，助球队晋级。但自此笠臣的表现每下愈况，终于在1994年离开效力达十三年的曼联，转投米德尔斯堡足球俱乐部担任球员兼领队。转投米杜士堡的笠臣虽仍然是球员，但同时间却已以领队身份担任领队。他为当时处于第二级别的英甲联赛的米杜士堡升上英超，并先后以高价收购多名球员，如英格兰国脚尼克·巴姆比、巴西人儒尼尼奥·保利斯塔和布兰科。1995年10月米杜士堡赢