先抓去段誉和木婉清幽禁于万劫谷石屋中，段延庆迫两人服下春药「阴阳合和散」，险些发生乱伦关系（其后发现双方没有血缘关系），后因与拈花寺黄眉僧于石屋对弈而分心，使段誉和木婉清被救去。和另三大恶人前往小镜湖后，先杖杀大理四大护卫之首褚万里，再战「镇南王」段正淳，先是「段家剑」斗「段家剑」，由于段延庆太过强捍，段正淳使出「一阳指」仍敌不过段延庆，后因萧峰出手阻止，段延庆才和另三大恶人离去。在「聋哑老人」苏星河所佈的「珍珑」棋局当中，段延庆和另三大恶人前来，段延庆曾试图破解，但是未能成功，更被棋局迷幻心摬，险