前中期是相对稳定和平的时期，也是日本文化形成的最关键时期之一。但室町时代同时也是不断爆发饥荒的时代，受到饥荒影响的“德政”运动和“一揆”的频发也动摇了室町政权的统治基础。
战国时代（1467年－1590年）.室町幕府第三任将军足利义满推动了日明勘合贸易的发展。1401年，足利义满曾向明廷朝贡，明朝赐足利义满“日本国王”金印一枚，足利义满回书自称“日本国王，臣源义满”。当时，足利义满身着僧衣，在金阁寺迎接明使，但两国于7年后断交。日本对“唐物”有着空前的喜好，而明朝铜钱的流入推动了日