林斯是队史上的第一位总教练，乔·克罗宁则是执教场次最多（1987场）和胜场数最多（1071场）的总教练。现任总教练特里·弗兰克纳带领球队参加的季后赛场次（42场）和胜场次（28场）是最多的，他和比尔·卡里根（Bill Carrigan）分别两次率队获得世界大赛冠军。约翰·麦克纳马拉（John McNamara）和吉米·威廉姆斯（Jimy Williams）是唯二获得过年度最佳教练奖的红袜队教练。