家臣团的一员，1579年堂兄竹中重治英年早逝于中国征伐时指定了重利为其幼子吉助（日后的竹中重门）之后见人，并于美浓国领取长松城3000石。不久后的本能寺之变中，重治之亲弟竹中重矩于动乱中战死，重利成为竹中家当主，接着随秀吉四处征战，于1594年获得丰后国一万三千石，跃升为大名。于关原之战中，竹中家最后都站在东军方，除竹中重门立下大功捕捉到小西行长而增加一千石领地外，重利也增加到两万石的封地，成为府内藩藩主，今天府内城主要的遗迹几乎都是重利时代所建。于1615年去世，享年54岁。 继承人是嫡子竹中