，亨利对国王还是很忠诚的。在理查加冕时，亨利负责执御剑。在他的父亲为卡斯蒂利亚和莱昂的王冠而战，不在国内的时候，亨利代替父亲管理兰开斯特郡（第一次是1378年，第二次是从1386年到1389年）。这也是他在政治舞台上的首次表演。1384年，亨利还获得了北安普顿伯爵头衔。但是到了1387年，亨利成为了反对国王过分行为的的一员。1387年12月19日，在中，他击败了由率领的王室军队。这场胜利使得诉追派贵族可以在1388年的之后，能够清洗国王的宠臣们。理查在1389年5月重获权力。在理查恢复权力之后，三名主要