正13年（1585年），同盟势力庄内平野的大宝寺氏遭受最上义光的侵攻，义道也开始侵略最上领地。天正14年（1586年），最上义光与户泽盛安也入侵义道的领地，天正15年（1587年）义道与盛安议和，但仍与仙北七人众秋田郡的秋田实季争战。天正18年（1590年），率军参加丰臣秀吉的小田原征伐，并拜谒秀吉，获得所领安堵。但在之后的奥州仕置时，由于领内爆发仙北一揆，而被追究责任，于是天正19年（1591年）所领的3分之1遭到没收，仅仅上浦郡3万1600石获得安堵。被没收的雄胜郡成为最上氏的领土，但由于是父祖辈传