典和底比斯和谈，但使举被双双回绝。前338年腓力往南继续进军，雅典、底比斯联军则在波奥蒂亚的喀罗尼亚等待马其顿军的到来，双方在此地展开决定性的喀罗尼亚战役。这场战役腓力率领马其顿军右翼，左翼则交给年轻的亚历山大，还派一些经验老道的将军们辅佐他。根据波利艾努斯的记载，战役中腓力故意让自己的部队佯撤，诱使缺乏经验的雅典重装步兵追击，这导致联军的阵列开了一个缺口。率领左翼的亚历山大把握这次战机，让骑兵突破这个缺口，侧翼夹击击败了当时享负盛名的底比斯军。另外普鲁塔克提到亚历山大是第一个击破精锐底比斯圣队的将领，且