《罗密欧与茱丽叶》，在片中饰演男主角罗密欧·蒙泰古。该片将莎士比亚的原着移至现代，但并未在台词上作任何更动。《罗密欧与茱丽叶》叫好又叫座，全球票房达1.47亿美元，狄卡皮欧也因该片而荣获的最佳男演员奖。1997年，李奥纳多主演詹姆斯·卡麦隆执导的《铁达尼号》，饰演一名赢得两张铁达尼号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·道森。李奥纳多起初拒绝出演，但詹姆斯·卡麦隆坚信李奥纳多的演技，鼓励他出演这角色。《铁达尼号》成为当时票房最高的电影，打破了美国和世界各地的票房记录（2010年，詹姆斯·卡麦隆的电