最出色的作品为《喋血双雄》（1989），为吴宇森带来国际上的认同。该片受到了广大的赞叹及回响，枪战动作、出色的演技、引人入胜的剧情获得众多好评。吴宇森从此在国际上开创了他的系列之作，他的枪战动作风格即为「吴宇森」风格。一年之后他又开拍了《喋血街头》，由梁朝伟、张学友、李子雄连袂主演。故事描述三名从小青梅竹马一起有福同享、有难同当的死党，长大后三人因事流亡越南，由于金钱权力的介入让各自的价值观及立场开始出现差异，使得彼此间的友情变质最后沦至反目成仇的故事。这部他认为是他最有个人风格的代表作，但票房反应却不甚理