已衰败，只有梁赞仍保有与莫斯科大公国一战的能力，当时梁赞是可以动员超过两万军队的大国。但以不足百万人口的梁赞难以维持，为了应对财政负担，奥列格·伊凡诺维奇甚至向妓女征税，此事被智者埃皮法尼乌斯在《谢尔盖·拉多涅日斯基的生平》记载并指责其贪婪好色。《罗戈日斯基编年史》甚至借妓女之口责骂记述婊子养的（奥列格），竟妄图从阴户挤银币。奥列格被脱脱迷失汗重用，但在1395年捷列克河之战脱脱迷失汗战败后，奥列格向帖木儿致信称臣，不被理会。1395年6月，帖木儿率兵大掠梁赞南部，奥列格率领随从前往谈判，帖木儿赏识他的勇气