如祖籍宁波镇海，出生于上海，家境宽裕，她的父亲陈学方是经营纸业的商人，母亲是苏州人。在12岁的时候进入蔡元培创办的上海爱国女子中学就读，在那里与巨商张静江的几个女儿成为好友，并经常去张家做客。1919年时，陈洁如在张家做客时，偶然见到了来访的孙文和蒋中正，蒋对她一见锺情，并展开热烈追求，陈洁如不知所措，但后来对蒋逐渐有了好感。陈洁如的母亲在请人调查后却发现蒋中正已经有一妻一妾，并且没有正当的职业，于是拒绝了蒋的求婚。蒋中正则透过张静江和孙文的关系，继续向陈母表示有意明媒正娶陈洁如，并最终得到陈母的首肯。