914年竞选联邦参议员期间，斯坦利站到了反对禁酒的立场上。这个问题将在他的政治生涯中占据十余年的主导地位，也让他站到了J·C·W·贝克汉姆的对立面，后者是肯塔基州民主党赞成禁酒一派的领袖。1915年，斯坦利竞选州长，以仅400余票的微弱优势战胜好友埃德温·P·莫罗，创下该州州长选举最微弱优势的新纪录。据历史学家洛厄尔··哈里森表示，斯坦利的州长任期是肯塔基州进步时代的顶点。这一期间，该州通过了州反垄断法、竞选财务改革法、工伤赔偿法和罪犯劳工法。1918年联邦参议员奥利··詹姆斯在任内去世，斯坦利获得民主党提