他与赵一齐组建了剧团“文秀星”，并在圆觉社上演了演剧《不如归》，开始了他的演剧生涯。1916年，他创办了朝鲜半岛最早的艺术杂志《艺苑》。他还是京城广播电台第一任朝鲜语广播科长，开创了朝鲜语广播的新纪元。1923年开始，尹白南投身电影制作，执导了由朝鲜总督府递信局资助的为鼓励民众储蓄的启蒙电影《月光下的盟誓》。该片被认为是朝鲜半岛历史上的首部故事片。之后，他在釜山朝鲜株式会社（日本人创办）制作的影片《云英传》（1925年）中出任编剧和导演。同年，尹白南代领原釜山朝鲜株式会社的副导演李庆孙、实力演员罗云奎在