寺城主东禅寺义长将义氏暗杀。家督由大宝寺义兴继承。天正15年（1587年）11月，最上义光为了夺取庄内地方，命令东禅寺义长攻击义胜的养父大宝寺义兴，后来义兴的居城陷落，兵败自杀，庄内地区落入义光掌握。义胜不得已只得逃回实父本庄繁长的身边。次年1月，伊达政宗进攻（大崎合战），最上义光因此派出援军前去支援大崎氏，上杉景胜趁机派遣繁长父子前去夺回庄内地方。
战况.1588年8月，上杉景胜命令繁长父子进攻，东禅寺义长、胜正兄弟因为实施暴政，城内的背叛者接连不断，不得已放弃守城的方式改打