做为古河公方旗下的势力，还能坚持着和后北条氏对等的立场。天文六年（1537年）、为了庆祝高城胤吉的居城落成而亲自前往祝贺，借着茶会的名义和胤吉一同前往国府台城探查。翌年天文7年、小弓公方足利义明为讨伐北条氏、掀起了第一次国府台之战，昌胤也奉古河公方足利晴氏（高基嫡子）之命、和高城胤吉一同参战。在得知义明战死的消息后，昌胤率兵进驻小弓城，在睽违18年后，重新取回小弓城。但是，也因为此战的结果，北条氏的势力侵入房总半岛，对千叶氏造成的影响也逐渐扩大。在昌胤死后，千叶氏实质上已形同北条氏的家臣。