2020年澳网，梅德韦杰夫在第四轮被前冠军斯坦·瓦林卡以五盘淘汰。在2月份的室内赛中梅德韦杰夫找不到状态，在鹿特丹公开赛和13公开赛早轮淘汰。由于COVID-19大流行导致ATP网球各项赛事六个月的中断之后，在八月赛季恢复了，梅德韦杰夫试图在辛辛那提大师赛上卫冕，在四分之一决赛中他输给了罗伯托·包蒂斯塔·阿古特。梅德韦杰夫随后作为赛会三号种子参加了2020年美国公开赛；梅德韦杰夫不失一盘进入半决赛，但半决赛输给了多米尼克·蒂姆。梅德韦杰夫未能在2020年赢得一场红土比赛，使他的整体战绩达到10胜1