将伊凡·霍尔姆斯基娶瓦西里一世之妹阿纳斯塔西娅。其弟米库利诺王公娶莫斯科内务总管费奥多尔·扎哈林-科甚金之女安娜。瓦西里一世之弟德米特罗夫与乌格里奇王公娶伊凡大公之叔弗谢沃洛德大公之孙女欧多拉西娅。伊凡在宴会中的席次也仅次于瓦西里一世大公和其次弟尤里·德米特里耶维奇。1399年至1406年一直是两公国的蜜月期，特维尔大公国不断出兵对抗入主诺夫哥罗德共和国的立陶宛公爵卢格维尼。期间伊凡大公认为河道疏通有助促进商贸和农业灌溉，加上公国狭长的主要领地几乎都是沿河，因此善加治理河道有助公国发展，因此大量开河，疏通河