以电视剧《》出道，隔年在《》中演出中岛千里一角受到嘱目，2000年初挑大梁主演电视剧《》，挑战一人分饰两角的演技；并初主演电影《》，获得高崎电影节新人赏。2001年，电影《阴阳师》上映，伊藤以「源博雅」一角引起话题与注目。2002年，伊藤在大河剧《利家与松》中饰演前田利家的嫡子前田利长，受到主演的唐泽寿明很大影响，从面对角色的态度到做人处世的方法都得到启发，曾经说过「没有与唐泽寿明相遇的话，就没有现在的自己」。隔年再次与唐泽合作富士电视台开台45周年纪念剧《白色巨塔》，其中层次丰富的演出也获得好评。