育仁即时常在台北火车站目睹因「叛乱」而被枪决的名单。也上过彭明敏跟殷海光的课。台大毕业后，高育仁服役时担任军法官，也考上司法官。高育仁在军队中加入国民党。之后高育仁于1961年出任台湾新竹地方法院推事，并通过公务人员高考司法官及外交官考试及格。在被外交部借调时担任条约司国际关系科科员，1962年离职。1964年，高育仁在台南开设律师事务所。在朋友鼓励下，高育仁决定参选第四届省议员选举，再获得党的提名后参加选举。然而一度受到地方党部的打压，最后在1968年当选台湾省议员。
台南县长