夺加拿大自由党党魁职位的叶礼庭曾是他的大学室友。1968年，他先后为角逐联邦自由党党魁的杜鲁多和争取国会议席的自由党党员卡其亚（）助选，首度涉足政治。李博于1969年从多伦多大学取得文学士学位并赢取罗德奖学金，后到牛津大学贝利奥尔学院进修，其师为以赛亚·伯林，1971年毕业。他在英国期间深入社区，为在伦敦非法佔领房屋的居民寻找居所。这些经验启发他对社会公义的信念，而他亦于1974年返回加拿大后加入具有社会民主背景的加拿大新民主党。他回到多伦多大学修读法律，1977年取得法学士学位，1984年成为御用大律