员失败后，他获得州长J·C·W·贝克汉姆的支持，于1902年获肯塔基州议会选举为联邦参议员。麦克里的参议员任期总体上平凡无奇，只任职一届就由贝克汉姆取代。不过，麦克里和贝克汉姆之间的裂痕只存在很短的时间，后者支持他在1911年再度竞选州长。麦克里以渐进式改革作为竞选纲领5次在普选中战胜共和党候选人爱德华··奥里尔，成为肯塔基州第二套州长官邸的首位主人，也是唯一曾入主新旧两套官邸的州长。麦克里在第二个任期里5次成功说服州议会允许女性在学校董事会选举中投票，并强制实行直接初选，建立肯塔基州公共事业委员会，并