少年时，“性殊顽劣，而智异常童。”他爱好围棋和骑马，常在故乡南浔狭窄的街巷中纵马疾驰。而且性好交友，喜冒险，因而自号“人杰”。1895年（光绪二十一年），18岁的张静江罹患骨痛症，成为跛足，行走不便；不久又害眼病，视力大受影响，因此父亲同意他放弃参加科举考试，改而钻研书画，书法模仿李邕（李北海）、赵孟頫，绘画模仿董其昌、王鉴。1896年，张静江既然科举无望，他的父亲张宝善于是捐银十万两，为19岁的张静江捐得一个江苏省候补道员头衔。并且在同年，张静江得以门当户对地与苏州籍人士、山东学台姚菊岐之女姚蕙结为夫