担任首任英方首席代表。1986年12月，时任香港总督尤德爵士突然逝世，英国政府决定以卫奕信接任。卫奕信出任第27任香港总督期间，香港主权尚有10年时间就要移交中国。在这个过渡期内，中国大陆于1989年发生六四事件，大陆当局以坦克进佔天安门广场，镇压学生运动。六四事件引起香港人的恐慌，对香港前途的信心更加跌至有史以来的最低点；有见及此，卫奕信推出多项政策试图挽回民心。当中，他在六四事件发生后提出「玫瑰园计划」，决定兴建规模庞大的新机场。然而，新机场的兴建，最终成为他被撤换的一大伏笔。他在任港督期间，曾