22年购下肯特郡韦斯特勒姆以南两公里的查特韦尔庄园，作为他不在伦敦工作时的别墅。邱吉尔十分喜欢那里，直到逝世前也常到那里小住。在那里除了可以画画外，更不时有黑天鹅出没。绘画是邱吉尔平生最大的兴趣之一，他一生的作品包括逾570件画作和两件雕塑。而皇家戏剧艺术学院更曾向他颁赠证书。在邱吉尔身后，其画作大多都得到妥善收藏，而且画作仍然拥有版权。
荣誉.自1941年至去世为止，邱吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任邱吉尔为女皇陛