吴海堂曾就读荔景天主教中学，自小已喜欢阅读汽车杂志，十九岁考获驾驶执照，不久就前往珠海赛车场接触该项运动。1998年，他观摩日本车展及赛车时被当地漂移技术所吸引，遂一边向土屋圭市学艺，一边自行练习，并成立「香港横滑走行会」招揽爱好者，两年内曾连夺珠海、澳门赛车比赛的全年度总季军和总冠军，以及《第45届澳门格兰披治大赛车》旅游司杯殿军。2000年，他透过深圳嘉年华漂移表演认识了柯受良，更获邀参与全国巡回演出计划，但随柯氏于2003年逝世便告吹。同年9月12日深夜，他与友人到元朗用膳后驾驶出市区，途经大埔公路