工作后，他曾任唱片公司的制作统筹，1987年得到叶德娴赏识其歌唱才华介绍入行。
演艺事业.1989年加入乐坛和签约现代唱片（索尼音乐娱乐、BMG唱片前身之一），于1990年参与竞逐各大新人奖。林保怡于乐坛最为人熟悉的作品，是与刘美君合唱的《偷窥》、《只爱上昨日的你》和《一剎的浪漫》，而《一剎的浪漫》亦被太极翻唱，但后来无以为继，渐渐淡出乐坛，转向影视圈发展。林保怡加入无线前是当闲角为主，因为他并非演员出身，而随后就参演他人生的第一部电视剧《男盗女差》。1997年，是林保怡演艺生