他的同学中有后来考入黄埔军校的陈大庆。高中毕业后，吴崧庆考入沪江大学商科，民国二十四年（1925）毕业，在大学时期结识好友陈舜畊，因此吴崧庆虽然未接受军事教育，但与国民革命军军界保持着紧密关系。毕业后，吴崧庆原本在宁波四明中学担任商科主任，同年其兄因伤寒猝逝，吴崧庆因此离开家乡。民国二十五年（1926），北伐军击败孙传芳，开入上海。吴崧庆经由当时担任国民革命军总司令部机要秘书陈舜畊引荐进入北伐军就职。最初的职务是上海龙华戍卫司令部少校秘书，服务白崇禧协助执行相关行政业务。后来随着新桂系的壮大，其职务也被