不同的球队中试训。在选秀大会上，道格拉斯在第一轮第29位被洛杉矶湖人队选中，这让他成为了继鲍勃·苏拉以来，第一个在第一轮被选中的佛罗里达州立大学后卫。选秀大会当日，湖人队便将道格拉斯交易至纽约尼克斯，换取了一个次轮选秀权和300万美元现金。在当季的NBA夏季联赛中，道格拉斯场均得到7分。在2009-10赛季，道格拉斯成为了尼克斯队的替补控卫；2010年11月4日，他在对阵芝加哥公牛的比赛中得到了生涯最高的30分。2011年3月17日，道格拉斯在对阵孟菲斯灰熊的比赛中全场攻入九枚三分球，平了尼克斯的队史记录。