陞叙紫冠。1597年（万历二十五年），担任修建首里城至浦添道路的普请惣奉行；竣工后，翁寄松又奉命撰写碑文，以志其事。1601年出任三司官一职。任内主张对日本妥协，与对日强硬派的总理唐荣司郑迵（谢名亲云上利山）互相对立。1605年，翁寄松遭郑迵弹劾，尚宁王罢免了翁寄松三司官一职及其在朝中的一切职务，左迁任浦添间切城间地头之职。1607年，萨摩藩入侵琉球，翁寄松的长子翁成醇（城间锁子亲云上盛增）自愿从军，随越来亲方在太平桥阻击萨军，阵亡。同年，翁寄松与尚宁王一起被掳至鹿儿岛。翌年，尚宁王赦免翁寄松之罪，并陞