遇。庾仲容改任晋安功曹史，历任永康、钱唐、武康县令，治绩并不卓越，多次被弹劾。很快除授安成王中记室，一同外任，皇太子萧统因旧有交情特别设下饯行宴，赐诗：「孙生陟阳道，吴子朝歌县。未若樊林举，置酒临华殿。」同辈都感到光荣。之后他又任官安西将军武陵王萧纪的谘议参军、尚书左丞，因纠察不力牵连免官。庾仲容博学有盛名，常常喝酒后放纵任性，说正直的言论，因此被士友看轻，只有王籍、谢几卿和他感情很好，他们和其他人不合，于是结伴同行，放纵喝酒，不理会操守。过了很久，他再次担任谘议参军，外任黟县县令，在太清之乱时游览会稽