克尔顿一家非常穷困，另据一位儿时朋友的回忆，自己的妹妹曾与年轻的斯克尔顿相恋，但她的父母认为这个年轻人没有前途，因此拆散了两人。由于家里没有了父亲，斯克尔顿从7岁时就开始工作，除了卖报外还会打些零工补贴家用，但家里还是失去了房子和商店。他很快就学会了报童的推销技巧，并且会一直坚持，直到潜在买家为了让他安静下来而买一份报纸为止。1923年，一位男子走到斯克尔顿面前，买下了他所有的报纸，然后问他想不想去镇上看演出，并且还给了他一张票。这位男子正是演出团体成员、喜剧演员埃德·温（），他还带着斯克尔顿到后台参观