员外官左近卫权中将。负责监视毛利家。天正18年（1590年）也参战小田原征伐。1592年，参与文禄之役，并担任在朝鲜的总大将，在碧蹄馆之战中，担任后阵的本队总大将，与先锋队总大将小早川隆景联手设伏，一度使轻骑冒进的明军李如松部陷入苦战（实际上是重臣户川达安替其建立战功）。而这个功绩也使他晋升为从三位的中纳言。其后1597年的庆长之役也有参战，率左军攻略南原城，并在全罗道、忠清道地区奋战，后来着手兴建顺天倭城。翌年庆长3年（1598年），获秀吉任命成为五大老之一，当时他年仅26岁，是五大老中最年轻者。