国民政府接收台湾后，当局治理失措，产生贪污腐败、治安混乱、省籍歧视、经济衰退、粮食短缺等情况；胡海基因而由期望转为失望，并意识到自己的真实身分认同；当时，他就读于台湾省立台中商业职业学校，并受其担任班主任及国语课教师的学长影响，又受其引介接触唯物史观、辩证法等社会主义概念，他也由此开始深信唯有社会主义方能改变社会，且加入台湾民主自治同盟。二二八事件后3月初某日上午，胡海基目睹多辆载满武装国军的卡车突然包围封锁苗栗镇，并对闯越者下达格杀命令；不久，地方绅士刘阔才、邹德龙、邹喜龄、钟建英、谢肇林等皆遭逮捕，