借次片，他第三度获得台湾电影金马奖最佳男主角。2008年，再度与吴宇森合作，在《赤壁》中饰演周瑜。之后，梁朝伟出演王家卫执导的《一代宗师》。梁朝伟拍戏的特色是一双忧郁沧桑且深邃迷人的眼睛，被香港传媒称之为「电眼」，亦因而使不少影迷为他着迷。电影《伤城》（2006）导演曾要求梁朝伟戴上眼镜以让观众能够专注他的演技，让观众知道梁朝伟不是只懂得用眼睛来演戏的，然而即使戴上眼镜的梁朝伟，双眼依然是充满了沧桑。导演王家卫更曾说过，梁朝伟无需语言，靠眼睛便能传达一切。2014年，出任柏林影展评审。2015年