意让此子接受军事训练，董世良遂入中华民国中央空军军官学校，当时在浙江省杭州郊区笕桥，故又称“中央笕桥航校”，于第15期毕业，与马豫（香港中文大学前校长马临的二兄）是同学。毕业后转入CAT，即民航空运公司服务多年。二战时任运输机驾驶员。并赴美国受训，接受美国空军驾驶、驱逐、轰炸等系统训练。1943年，在美国与马豫同选为空军代表受访美的“空军之母”蒋宋美龄的接见，并受美国好莱坞明星留影签名纪念，成为一时轰动新闻。学成回国后任空军战斗机、轰炸机飞行员，并任美军援华英语翻译，并向美国随行记者如J.B. McLemo