17年，他作为内野手进入美国职业棒球大联盟的芝加哥小熊队。之后，他在第一次世界大战期间加入，并随队赢得了1919年的玫瑰碗。 德里斯科尔在加入NFL之后，先后在（1919）、芝加哥红雀（1920-1925）和芝加哥熊（1926-1929）出任四分卫和半卫。他是NFL历史上第一个全明星四分卫，也是1923年和1926年两个赛季的得分王。他带领芝加哥红雀赢得了1925年的NFL冠军，并在1969年选入了1920年代NFL最佳阵容。德里斯科尔同样以教练身份活跃多年。他在1920到1922年担任芝加哥红雀队