就任治平高中董事长。至此吴庆堂拥有全国最大之私立中学教育体系，时两校教职员生人数高达一万五千余人。吴对学校经营颇为着墨，并利用高额奖助学金、严格军事化管理方式，吸引学生。吴并开创「孝亲假」，提供教职员工福利，为全台首例。在2010 年，时任中华民国总统马英九在时教育部部长吴清基陪同下，访视私立启英高中，并于校训「启迪英才、奉献社会」签名嘉勉，由吴庆堂亲自受颁。同年，跆拳道国手杨淑君因为2010年亚洲运动会跆拳道争议事件而被迫中止比赛，后来吴庆堂夫妇帮政府捐300万元作为其奖金。当时的教育部长吴清基在告知