出发前往琉球群岛进行探险。当时的沖绳县，特别是其中的先岛诸岛，是竹叶青属毒蛇及疟疾猖獗的地区，非常危险。（实际上，当笹森前往拜访田代安定时，田代正因调查时染上的疟疾而卧床），对笹森来说，这是一趟要做好死的觉悟的旅行。抵达沖绳的笹森，依照沖绳本岛→庆良间群岛→宫古岛→石垣岛→西表岛→与那国岛→石垣岛→宫古岛→沖绳本岛的顺序巡回各个岛，进行制糖情况、农业及水产业的调査，并进行史料的发掘。然而，在笹森一边进行这些工作时，他所看到的是被悲惨生活所困的居民。当时的沖绳，由于对琉球国时代的统治阶级的怀柔政策及尊重旧