排参演第一套电视剧《成功路上》（次年2月首播），虽为女配角但戏份不少，成功获得一些观众注意。并曾与同剧男主角郭晋安拍拖，惟在郭晋安经历事业低潮期时而于1996年分手。
转战歌坛（1991年－1994年）.1991年，获得签约宝丽金唱片的机会出道成为歌手，同年10月推出了首张个人专辑《In Your Dreams》，主打歌《初恋情人》令听众留下印象。刘小慧曾获得1992年香港电台十大中文金曲「最有前途新人奖－铜奖」，清纯可爱的形象风靡不少少男，有「学生情人」之称。伙拍黎瑞恩和周影翻唱