他一共有6场比赛投出10次以上的三振，是红袜队史上所有左投手中最多的。开季阶段莱斯特表现并不理想，但在4月最后一场先发拿到胜投后，他在5月份拿到5胜0败防御率1.84的好成绩，并且第三次获得美联单月最佳投手。他入选了该赛季的全明星赛，这是他首次入选全明星赛。2014年5月与Jonny Gomes被交易到奥克兰运动家队，红袜队获得Yoenis Céspedes。
奥克兰运动家时期.莱斯特在被交易至运动家前曾表态季末绝对不会和运动家签约但不排除和红袜签约,但运动家为了冲季后赛还是