成举兵后，他很快便倒向东军。最上义光打算趁上杉景胜与德川军对峙时，与羽州的秋田实季共同谋攻取上杉景胜领内的酒田城，夺取酒田港以获得其庞大的商业利益，但不料隔墙有耳这项图谋尚未成事便已被上杉景胜知悉，景胜反而任命直江兼续率三万兵马向最上义光领地进攻。伊达政宗虽然长年与舅舅最上义光不和但基于同属东军的立场还是派遣叔父留守政景领五千援军配马五百匹及火鎗七百支向柴田郡进军往援，在须川与直江兼续对峙，使直江兼续无法一举击破长谷堂城，成功替最上家解围。之后留守政景的居城被多次迁移，先是由黑川郡大谷城转到磐井郡黄