16年），太尉刘裕（即宋武帝）率军北伐。裴松之时任司州主簿随军北行。刘裕十分赏识裴松之，赞他有“庙廊之才”，将他转任治中从事史。晋军占洛阳后，刘裕委任之为封国世子洗马。裴松之成为刘裕集团中的重要成员。南朝宋代晋以后，裴松之历任零陵内史、国子博士、冗从仆射等职。元嘉三年（426年），宋文帝遣使巡行各州。裴松之被派往湘州。自湘州归来，他将所探询的吏政民情，归纳为二十四项条款。不久，他被升任为中书侍郎、司冀二州大中正，并赐爵西乡侯。晚年，裴松之先后出仕永嘉太守、通直散骑常侍、南琅邪太守。元嘉十四年（437年）