一批私酒，并射杀这些送货人。他们的其中一人倖存下来，并认出吉米，但是，努基透过把劫持事件归咎于Hans Schroeder（ 饰演）而替吉米脱离麻烦，并将他送到芝加哥。在那里，他与他一起进行劫持的艾尔·卡彭（史提芬·格拉汉姆 饰演）为强尼·托里奥（格雷格·安东纳奇饰演）工作。当努基面对来自罗斯汀聘请的费城黑帮的麻烦时，他带吉米返回他的业务。吉米与在芝加哥一间军事医院遇见的一名破相神枪手理查·哈洛（杰克·休斯顿 饰演）一起回到大西洋城。他们成为亲密的朋友，理查在非法私酒生意中成为吉米的主要盟友。吉米还命