毕业后的一年里，斯坦利在休斯顿威尔的基督教学院担任纯文学主席。一年后，他成为位于布拉德福兹维尔的马里昂学院（）校长，然后又到马克威尔的马克威尔学院担任了两年校长。这几年里他还在吉尔伯特·卡西迪（）手下攻读法律。1894年，斯坦利获得律师从业资格，并在弗莱明斯堡开设了自己的事务所。
政治生涯.1897年，斯坦利首度涉足政坛，出山竞选弗莱明县的县检察官，但未能成功。他继续在弗莱明斯堡从事法律工作，但由于经济上陷入困境而在1898年搬到了亨德森。1900年，他担任民主党的总统选举人，支持