加入华星娱乐有限公司，任职总经理，负责唱片制作、发行与经销及艺人管理等业务。期间培育了「华星三宝」陈奕迅、杨千嬅及梁汉文等着名歌手。2001年12月，吴雨加盟英皇娱乐集团有限公司任行政总裁，主理集团之企业及业务策略与营运。基于提携过多位影视红星，如沈殿霞、狄波拉、郑裕玲、温拿、陈百祥、周润发、李克勤、古天乐、容祖儿、Twins、林峰、张敬轩、陈伟霆等人，所以吴被香港娱乐圈中人尊称为「吴雨大哥」。2008年，吴雨当选国际唱片业协会（香港会）主席。2013年曾获成都西华大学鳯凰学院委任为演艺学系荣誉主任教授