球员和教练中拿冠军最多的人。他仍保持NBA教练最高执教胜率记录，也曾带领两支不同球队获得总冠军（公牛队及湖人队），NBA历史上仅有三人获此殊荣，另两人是帕特·莱利和亚历克斯·汉纳姆。他执教公牛队和湖人队时都成功地使用了三角进攻战术。由于他对东方哲学特别是禅宗的深厚兴趣，他也常被媒体尊称为「禅师」。
球员时代.杰克逊于球员时代效力纽约尼克队，场上位置为大前锋，并于1970年及1973年获得总冠军戒指。1978年转至新泽西网队，并兼任助理教练。随后于1980年退休，留下6.7分、4.3