。天正18年（1590年）5月，夺去投向北条方的小山秀纲的小山城和，朝胜与实兄宇都宫国纲一同在秀吉之下参战，因此这段时期复归为结城氏当主，而朝胜则返回实家宇都宫家。
德川时期.关原之战后，在庆长9年（1604年）跟随秀康转封至越前国。这段时期，秀康以及附近的人都希望回复德川氏。庆长12年（1607年），秀康死去，继承人忠直（秀康的嫡男）舍弃结城姓而改姓松平。起初，晴朝为了守护由鎌仓时代以来结城家的所领和家名，与生父、养子切断关系而以秀康为继承人，结城姓却被忠直舍弃，因此他受到一定打