经受过海滩救生员训练，热爱游泳等户外活动的何笃霖得到了广受年轻人喜爱的「来电50」节目主持机会，该节目是自「我爱红娘」后台湾最受欢迎的爱情配对节目，採取外景方式录制，健康风趣的形象让他成为台湾动物相关综艺节目始祖顽皮家族继张小燕之后，第二代的主持人(与陶晶莹搭档)。在这段期间主持机会不断的何笃霖仍感到自我空虚与对未来的茫然感，随着节目的开开停停，他遂在朋友建议下移居加拿大，并且到西藏、印度等地追寻心灵的成长。
第二次转型 全方位艺人.在得到心灵释放与平复后，何笃霖返回台湾展开三十岁