所支配的地区，该地区因为有庄内平野与等，是高经济价值的富饶地区，因此周围的上杉氏、最上氏及都虎视眈眈。1580年代，急速扩张领土的山形城主最上义光攻入庄内地区，尾浦城主大宝寺义氏（武藤义氏）由于受到本庄繁长的支援而成功抵抗最上军的攻势。天正11年（1583年），义光怂恿武藤氏重臣东禅寺城主东禅寺义长将义氏暗杀。家督由大宝寺义兴继承。天正15年（1587年）11月，最上义光为了夺取庄内地方，命令东禅寺义长攻击义胜的养父大宝寺义兴，后来义兴的居城陷落，兵败自杀，庄内地区落入义光掌握。义胜不得已只得逃回实父