翔与从小在加拿大长大的叶蒨文因相似的价值观而迅速熟识，并坠入爱河。金童玉女的恋情本该成为演艺圈的一段佳话，但因对方母亲认为儿子的事业才刚刚起步，这时谈恋爱会阻碍前程，让这段感情无疾而终。15岁时与在80、90年代相当火红，大多在八点档扮演「大侠」的陆一龙有一段恋情，在交往近10年后，叶蒨文拍电影唱歌走红，一路红到香江，陆一龙仍在台湾电视圈发展，才因聚少离多而分手。最为人所熟知的感情故事是跟现任丈夫林子祥，两人因有较多事业合作，因而产生情愫，在林子祥与前妻吴正元离婚后，二人于1996年7月17日结婚。