私自在水坑尾建筑了一道城墙；但城墙后为广东海道副使徐如珂所拆毁。其后，葡萄牙人贿赂中国官员，终于在此建成一道城墙，澳门旧城大致筑成。此部分城墙有三个城门，当中的水坑尾门大概横贯于现水坑尾街北段。昔日水坑尾门前曾有一条石板路，经荷兰园、塔石、龙田村，直达普济禅院；但在清道光二十八年（1848年），石板路被澳门总督亚马留强行向北往关闸开辟马路所毁。及至清同治二年（1863年），葡萄牙人拆毁了水坑尾门、三巴门一带的围墙，进一步扩张界址。1987年，水坑尾街创立了第一家澳门的麦当劳，但由于当年葡萄牙尚未有麦当劳