本多忠胜及榊原康政3人。1598年，接获家康命令，将箕轮城拆除，于箕轮城附近以南和田城地区改建高崎城（今群马县高崎市）作为居城。
关原之战及谱代大名.1598年，丰臣秀吉过世，埋藏已久的不和随之爆发，主要的人物分别是德川家康及石田三成，后来家康决定讨伐会津的上杉景胜，直政负责游说各地大名加入东军的工作，包括京极高次、竹中重门、加藤贞泰、稻叶贞通、关一政、相良赖房及犬童赖，后来家康折返江户，并向近畿地方前进，在关原之战中与本多忠胜担任军监，协助家康四男松平忠吉与小西行长、宇喜多秀家等