家所牵连，被逮捕入应天府。朱元璋看到其名后，释放归乡。洪武二十五年，方孝孺再次因举荐被召见。由于方孝孺力主施行仁政，先德化而后政刑；而太祖则主张以勐治国，运用严刑峻法控制官民，所以他没有对方孝孺加以重用。虽然如此，太祖却有意栽培方孝孺，于是任命其为陕西汉中府教授。后太祖之子蜀王朱椿闻其贤，聘为世子师，并亲题「正学」二字赠其书斋。
辅佐建文帝.洪武三十一年（1398年），明太祖死，皇太孙朱允炆继位，即为明惠帝。惠帝即位后，即遵照太祖遗训，召方孝孺入京委以重任，先后让他出任翰林侍讲及翰