落以后，作为羽柴秀吉的黄母衣众。曾臣属于豊臣秀次，秀次死后又臣属于秀吉。秀吉死后从属于徳川家康。庆长5年（1600年）、随家康征伐会津，转进向西进攻岐阜城，参加关原之战。战后成为家康之子松平忠吉的与力，知行2600石。忠吉早逝之后，从属于徳川义直，成为尾张藩士。墓所位于政秀寺。
逸话.天正元年（1573年）8月的刀根坂之战中，正吉拿着敌人的首级拜见信长，因为赤着脚在山中奔跑的关系脚被血染红了。信长对他的奋战大为感动，把自己日常带着的草鞋赐给了他。传说这双草鞋就成为了兼松家的传家宝。