主席兼首席执行官。当年赛季结束后，年仅28岁的耶鲁大学毕业生西奥·艾普斯坦成为球队总经理，他也成为大联盟历史上最年轻的总经理。2003赛季，艾普斯坦为球队引进了一垒手凯文·米拉（Kevin Millar），使得打线的深度再次得到加强。还用换来了亚利桑那响尾蛇的中继投手金炳贤。在2003年的美联分区赛中，球队在0比2落后运动家队的情况下再次完成了让二追三大翻盘。第五场比赛德里克·洛维回到了中继的角色，并且帮球队守下了关键的一胜。之后球队在美联冠军赛中碰上了纽约洋基。在第七场决定生死的比赛中，红袜直到第