由于喜界岛的酋长不服琉球王府统治，尚德王自从登位以来就不断发兵攻打喜界岛，但都未能征服。1466年，尚德王亲自率兵2000人远征喜界岛，祈祷得到八幡大菩萨的护佑，最终以非常沉重地代价将喜界岛征服。征服喜界岛是自尚巴志王以来历代琉球国王的愿望，这扩张了琉球王国的领土，但连年的发兵征战和大兴土木却使财政陷入困难之中，人们开始不满其统治。担任御物城御锁侧官（管理贸易的长官）一职的金丸（后来为尚圆王），则趁机分散财帛，收买人心，得到了百姓的拥护。1469年（成化五年），尚德王突然死亡，年仅29岁。琉球史料中都