上山城只有500名士兵守卫，兼续派了4000人的分队，里见民部出城迎战。上杉军以8倍的兵力，仍然久攻不下，反而损失了数名武将；分队最终也没有和兼续的本队会合。进攻长谷堂城的是兼续亲自率领的1万8000人。志村光安，鲑延秀纲带领1千名守军奋力抵抗，上杉军上泉泰纲战死。本来想速战速决，结果演变成持久战。9月29日，西军于关原之战失败的消息传来，上杉军经过20天的战斗连攻不下，只能撤退（详细参照长谷堂城之战）。最上军和前来救援的伊达方留守政景部队乘胜追击，上杉军在兼续的指挥下，由水原亲宪、前田利益等将领殿后，