达八个月没有回到家乡且没有任何音讯，当时怀有八个月身孕的李秀英便向亲戚借钱购买到新加坡的船票，带着吴清亮的两个姐姐乘船前往新加坡寻找吴松昌，1927年在新加坡产下吴清亮，一家五口人居住在新加坡的贫民窟中。1940年代，吴清亮就读中学二年级的时候，新加坡战役爆发使得学校停办，吴清亮开始和他姐夫制作和贩卖渔网赚钱。第二次世界大战结束后，他听从朋友的建议把自己的所得投资到碳酸饮料市场，但由于在销售方面没有经验，导致不到一年就花光积蓄亏本倒闭。后来他又经朋友帮助找到了一份涂料售货员的工作，从此与涂料工作结缘，亦