正12年（1585年），在伯父义重的指挥下，与北条氏直战斗，立下战功。天正18年（1590年），与义宣一同在小田原征伐中从军。此后，在文禄庆长之役中，于名护屋城守备。庆长7年（1602年），佐竹家因为在关原之战中的暧昧态度，被德川家康问罪，并转封至出羽国久保田藩。此时，率先带领部下进入秋田准备，因为如此迅速行动，义宣大喜，并询问封地安排。对此，指出因为与最上氏和伊达氏的领地邻接，为了在兵乱时期尽早参战，于是被任命城代。以后，并无住在城内，而是在山麓设立住居兼役所。此后，参与大坂之阵。在元和5年（1619