事中获得胜利。他学会了驾驶学校的各种船只，小到长的小船，大到的双桅纵帆船都能熟练操作。在校期间，他还参加了游泳和赛艇等运动。同学称他“并不突出，但性格讨喜”。1942年圣诞假期，谢泼德到看望妹妹时结识了在这里就读的路易丝·布鲁尔（）。布鲁尔的父母为杜邦家族照料别墅，家庭生活优越。她的父母和谢泼德母亲都信奉基督科学教会。谢泼德和布鲁尔两人相谈甚欢，很快成为恋人，之后两年中一直通信不断。此时二战战火已蔓延至全球，海军学院的四年学制因此缩短至三年。谢泼德于1944年6月6日诺曼底登陆打响数小时后毕业获得理学士