斯·史都华（）的挑战，而何利菲德在第八回合，以技术性击倒胜出。1990年，何利菲德在第4回合击倒了西莫·马克丹（），并成为角逐拳王的头号挑战者。
成为重量级拳王.当他成为拳王挑战者时，一件大事发生了，恶棍詹姆士·道格拉斯（）于东京的2月赛事里，在第十回合将拳王泰森击败，而成为了新世界级重量拳王。因此，何利菲德没得选，只能向道格拉斯挑战。道格拉斯只是个重达246磅的大块头，远超过他的对手泰森的231磅。何利菲德势必能打倒这个新世界级重量拳王。事实上，这位移动迟缓、训练不足的"新世界