1587年）开始至天正18年（1590年）4月间，没有在关于的、官途、受领名的文书使用花押（一说在天正14年（1586年）春天以后，患上重病，在8月期间不能作花押和乘马））。天正18年（1590年）5月，夺去投向北条方的小山秀纲的小山城和，朝胜与实兄宇都宫国纲一同在秀吉之下参战，因此这段时期复归为结城氏当主，而朝胜则返回实家宇都宫家。
德川时期.关原之战后，在庆长9年（1604年）跟随秀康转封至越前国。这段时期，秀康以及附近的人都希望回复德川氏。庆长12年（1607年），秀康死去，