olson至今已经12次获学院奖提名，其中8次为男主角奖，4次为男配角奖，是历史上获提名次数最多的男演员。只有他和另一位着名男演员迈克尔·凯恩在从上世纪60年代开始至2000年代，每一个年代均有获得学院奖表演类奖项的提名。至今已经3次获奖的他也与丹尼尔·戴-刘易斯和沃尔特·布伦南一起，成为史上仅有的三位3次获学院奖表演类奖项肯定的男演员，这其中，丹尼尔是三次获男主角奖，沃尔特是三次获男配角奖，只有Jack在两个奖项中都有获奖。在第79届学院奖颁奖典礼上，Jack为了出演《遗愿清单》而剃光了自己的头发；2