为系列首作《猴岛的秘密》开发重制版本，而LucasArts也将他们的游戏美工作品给予Telltale Games参考，也因此让《猴岛传说》与《猴岛的秘密》重制版的美术风格上有相似之处。在主角小盖的外观上；LucasArts建议在容貌方面以猴岛第三作《猴岛的诅咒》中的脸蛋模样为参考，造型部份则採用了第二作《猴岛小英雄2：老查克的复仇》里头出现的蓝色大衣以及蓄胡之模样。Telltale Games的游戏美工蓝恩·琼斯（Ryan Jones）与LucasArts的杰夫·森盖林（Jeff Sengalli）负责处理