吉》是歌剧家乔治·盖希文在歌剧《波吉与贝丝》中的着名歌曲。西蒙并因此曲而成为美国唱片销售排行前40位着名的爵士歌手。随后西蒙又唱出了《我的孩子只想我》（My Baby Just Cares for Me）的着名单曲。此曲在1980年代在英国是广为人知的香奈儿五号香水广告曲。1960年代，西蒙积极参与种族平权运动，演唱了许多有关叙述非裔美国人在种族不平权下生活的歌曲。如：1961年，西蒙发行了一张民歌风格的唱片《日昇之屋》（House of the Rising sun），这张唱片后来被摇滚歌手鲍伯·