因不喜欢军队刻板的生活，1799年退役。当年，克莱斯特进入奥得河畔法兰克福大学学习法律及自然科学，并与一将军的女儿订婚。1800年，在柏林的普鲁士税务工商部谋得差事。由于厌恶官僚主义作风，一年后放弃公职。去职后的克莱斯特沉浸在康德的哲学中，打算去巴黎推广康德思想，并提高自身法语水平。1801年4月，与姐姐乌尔里克前往巴黎。首先在德累斯顿欣赏艺术品。7月抵达巴黎。在巴黎他观察法国的社会生活，积累了日后写作的素材。之后他又在瑞士等地游历。1803年初来到魏玛，在作家维兰德家中做客。之后又去了莱比锡、