久手之战。因为信雄与家康的联军有战术性的优势，与具有压倒性战力的秀吉不相上下，形成僵局。原本战况对信雄与家康联军有利，但最后信雄却私下接受秀吉对他单独开出的和谈条件，背叛家康而与秀吉讲和，使这场战事开打。以后隶属于秀吉，并参与对佐佐成政的四国征伐与九州征伐。1587年的九州征伐以后，成为内大臣。1590年的小田原征伐后，因为拒绝移封到骏河国而激怒秀吉，于是被除去封国，并且被交付给常陆国的佐竹氏看管，从此剃髪并改号常真。翌年，又被送到出羽国，交由秋田实季监视，住在山本郡天濑川村。之后，陆续被转送到伊势