唐休璟为太子李显（之前的唐中宗，698年从流放地召回立为太子，名字改为显)的右庶子。704年三月初四，朝廷讨论官员不愿做地方官，唐休璟、李峤建议派中央官员兼职州县，并申请自己率先出镇。武则天得杨再思、韦嗣立等二十人以本官检校刺史，李唐二人没有派出。八月初一，知纳言韦安石上书检举男宠张易之和张昌宗的罪责，武则天命唐休璟调查。调查尚未结束。契丹叛乱，武则天以唐休璟为幽营都督 (总部在今北京市) 、安东都护府都护出击契丹。在唐休璟临行之前，密告李显：“二张幸蒙宠遇，数侍宴禁中，纵情失礼。非人臣之道，殿下应该惟