武田氏战斗时，撃退原虎胤队等。不过因为得到的恩赏不多而不满（一説是因为不能成为曾祖父资长（道灌）所筑的江户城城主而不满，当时在江户城本丸的是（富永直胜），二之丸的是（远山纲景），而自身则在三之丸，被迫成为3个城代之一），永禄5年（1562年），与同族的太田资正连结，计画投向上杉家。根据北条方的史料，是受到资正和里见氏的建议。不过计画失败，同年10月，逃亡到资正之下。翌年（1563年），氏康攻略武藏国松山城，并计画乘势攻撃资正、康资。上杉谦信为了救援属少数投向自己的武藏国人，于是邀请安房国、上总国、下总国的领