原征伐时与父亲忠次一同参战。天正16年（1588年），迎娶伊那当主小笠原信岭的女儿，并成为信岭的养嗣子（因为家康之命而成为养嗣子）。庆长3年（1598年），因为养父死去而继承家督，并成为初代藩主。跟随德川秀忠讨伐上杉景胜，在庆长5年（1600年）的关原之战中，参与进攻信州上田城。在这段期间，为父亲忠次建立圆心寺。领有本庄长达十多年，在庆长17年（1612年）被加增移封至古河（本庄藩被废藩）。在庆长19年（1614年）死去。享年45岁。死后，家督由长男政信继承。