只花了数年的时间，进步的异常快速。现在所留下的秀吉的亲笔书信中，有许多的字辞都十分的讲究，但是当时有书信的工作难应付这种见解，因此有人推断那些书信是秀长代笔的可能性很高。由此可见秀吉信任小一郎已经到可以託付细锁而重要的工作。元龟元年（1570年），织田信长领军攻打越前国朝仓氏时，由于近江国大名浅井长政（信长之妹织田市的丈夫）阵前倒戈，并配合朝仓氏前后夹击。织田军于是决定退兵，由兄长藤吉郎担任殿后的军队，而跟在藤吉郎身边的小一郎被任命为备大将，与蜂须贺正胜、前野长康一起担任退兵的工作。天正元年（157