起，民进党举行党内初选。当时陈唐山甫上任侨选立委五、六个月，然而民进党内及台南县许多人士、国小同窗皆鼓励陈唐山出马角逐县长，连国民党籍的前盐水镇长陈行昌都支持陈唐山参选，最终陈唐山决定为家乡再冒险一次，参加党内初选。当时民进党内除了陈唐山外，亦有省议员谢三升、成功大学企管系副教授杨泽泉、刺蒋案主角郑自财及区域立委魏耀干完成手续。在初选阶段一度由郑自财赢得初选，然而郑自财也因其尚在狱中，最快也要11月1日才能出狱，无法赶上10月25日至29日县长候选人登记。7月17日，郑自财之妻吴清桂代替人在狱中的夫婿召开记