香港保卫战。赖廉士在保卫战期间负责指挥香港义勇防卫军的战地救伤车队，但由于驻港英军守备不足，与日军实力悬殊，香港很快便在同年12月25日失守，并由港督杨慕琦爵士宣佈无条件投降，为持续三年零八个月的日治时期揭开序幕。香港沦陷后，赖廉士在12月27日随其他战俘一同被关禁于九龙深水埗的战俘营，他后来一度被改送到亚皆老街战俘营，但不久以后再被送回深水埗战俘营。当时与他一同被日军囚禁的众多战俘当中，还包括隶属于香港皇家志愿后备海军的港大工程讲师摩利（D. W. Morley）和物理讲师戴维斯（D. F. Davie