杰克逊高中（Andrew Jackson High School）时被金属探测器查出。他自己本人后来说，“我当时真的很尴尬，我就那样被抓了……自从那之后，我就不再掩饰。我（直截了当的）告诉外祖母，‘我是个毒贩’”。1994年6月29日，杰克逊因向一名卧底警察出售4小瓶可卡因被捕。3周后，警方搜查他家时发现了海洛因、10盎司的可卡因和一支枪，他因此再次被捕。他被判入狱3到9年，但在封闭劳教营中服刑6个月后，他获得了一般教育文凭。杰克逊说他本人只贩毒，并不吸毒。 他采用了“50美分”（50 Cent）的艺名