81年中国国民党征召吴敦义，以台北市议员身份参选第九届南投县县长，1985年竞选连任第十届南投县县长时，「同额竞选」，得票率为96％。
高雄市长.1990年吴敦义以担任台北市议员与南投县长的经历，获当时总统李登辉与国民党秘书长宋楚瑜的重视，继苏南成之后担任末代官派高雄市长。在中央宣布由吴敦义出任高雄市长人事命令时，引起高雄市议会35位议员的联署，反对吴敦义空降高雄市。吴敦义逐一拜访包括当时高雄市议长陈田锚等多位议员后，获得大家的认同而顺利就任。1993年吴敦义在高雄市理想市长候选人