94年离开效力达十三年的曼联，转投米德尔斯堡足球俱乐部担任球员兼领队。转投米杜士堡的笠臣虽仍然是球员，但同时间却已以领队身份担任领队。他为当时处于第二级别的英甲联赛的米杜士堡升上英超，并先后以高价收购多名球员，如英格兰国脚尼克·巴姆比、巴西人儒尼尼奥·保利斯塔和布兰科。1995年10月米杜士堡赢得英超第四名，但因伤兵满营，及后滑下至第十二名。
领队生涯.笠臣其后又以重金收购意大利射手拉瓦内利和巴西中场埃默森，但这些球员却并不能带领球队取得佳绩，1996-97年球季更降班收场。两