他经常出外游览观察，寻找机会，参与屏东郡教育课的登山队，1936年写成《登大武山记》。1937年1月29日，写成《理发匠的恋爱》小说，是今存最早的创作，未发表。
前往满洲国.1938年6月，他与钟台妹同姓结婚受阻，于是只身前往满洲国境内沈阳，进入「满州自动车学校」学习，1940年秋，取得驾驶执照，任职于「奉天交通株式会社」，经济得以自立。1940年8月3日，钟理和带着大他4岁的钟台妹（1911年10月1日－2008年10月9日），乘「马尼拉丸」由高雄启程，经基隆，到日本门司。再