杰志原班主吴志强带领大部分球员转投另一支香港甲组足球联赛球队驹腾，杰志找伍健协助带领球队，遂开始参与香港甲组足球联赛球队管理工作。虽然杰志最终护级失败降班，伍健的领导才能却获得商业球队快译通班主谭伟棠赏识，邀请他担任球队总监。2000年，伍健担任香港足球总会副主席，因自觉角色冲突，遂辞去快译通总监职务，2001年快译通宣佈退出。2003年，伍健应邀担任再次重返香港甲组足球联赛的杰志总领队一职至今。伍健并曾担任香港足球总会董事多年，2009年放弃竞选连任，但仍担任顾问，伍健曾与罗杰承、陈文俊和陈天佑四人组