时期的格林斯基曾侍奉于神圣罗马帝国马克西米利安一世的宫廷12年并获得了军职，参与意大利战争期间由原本信奉东正教改信罗马天主教。1498年进攻弗里斯兰的战役中立下功劳而获授予金羊毛勋章。
立陶宛大公国.1498年末格林斯基回归立陶宛大公国并迅即与亚历山大·雅盖隆契克大公结交使他被任命为乌田纳的副摄政，1500年成为立陶宛及的一员，之后他被赋予权限主导具有庞大利润的蜡贸易及监督维尔纽斯的铸币厂。又因为在西欧的人脉和精通其语言，格林斯基经常代表立陶宛担当外交使节。这一切都让他迅速提升在立