白帐汗兀鲁斯敌对，奥列格·伊凡诺维奇于是向控制汗国西半部的马麦进贡，以换取马麦对梁赞大公国对奥卡河上游诸公国领主权的承认。1365年，奥列格·伊凡诺维奇在攻灭反抗马麦的宗王塔海汗的叛乱。1371年，奥列格·伊凡诺维奇介入第二次特维尔－莫斯科战争，协助阿尔吉尔达斯攻打莫斯科，但莫斯科方以奇兵攻入梁赞，扶其堂弟弗拉基米尔二世·雅罗斯拉维奇登梁赞大公位，奥列格被迫和谈回军。1373年，奥列格不满马麦没有给予他庇护，拒绝进贡，1373年，马麦进攻梁赞追讨贡金，双方开战。
对抗马麦.奥列格·