业于清华大学庚子赔款留美预科1923届、普渡大学土木工程学士、维吉尼亚军校博雅教育学士，是抗日战争时期少数留美、不是黄埔军校出身的军官。留美的财政部长宋子文赏识留美军人，因此孙立人从财政部税警总团特科兵团团长起家，1942年任师长指挥新三十八师（后编入新一军）在缅甸仁安羌之战，以寡敌众击退日军，救出7000名英军及500名西方记者和传教士，在此战后被英军和美军暱称为东方隆美尔(与隆美尔一样勇勐善战)。同年拒绝与上级杜聿明穿过热带丛林野人山撤回云南，改为带队撤往英属印度，是他一生最重要军事决定，最终杜聿明领兵