只要他承诺毕业后从事牧师工作，教会愿意承担他的大学费用。格罗弗谢绝了这一提议，并在1855年决定西迁。他的第一站是水牛城，叔叔路易斯·艾伦（）给了他一份文职工作。艾伦在水牛城很有影响力，他把自己的侄子介绍给当地的很多要人，其中包括罗杰斯、布朗和罗杰斯律师事务所的合伙人。克利夫兰之后在这家律师事务所见习，开始学习法律，于1859年通过考试获得律师从业资格。
早年事业和美国内战.克利夫兰在罗杰斯律师事务所工作了3年，然后辞职开办了自己的律师事务所。1863年1月，他获指派为伊利县的助理