（1987-88年及1989-90年）及足总盃（1989年）。1989年4月15日的足总盃zh-hans:半决赛; zh-hk:准决赛;利物浦对zh-hans:诺丁汉森林; zh-hk:诺定咸森林;发生zh-hans:希尔斯伯勒惨案; zh-hk:希斯堡惨剧;，事发后作为领队的杜格利殊对遇难者及其家属的关怀表现，使他获得利物浦球迷的一致支持。沉重的压力终于拖垮杜格利殊的健康，5月20日，在希尔斯堡惨剧发生5周后，达格利什率领利物浦在温布利球场进行的足总杯决赛里3-2击败埃弗顿夺冠