期，苦苓脚地区为一街庄，称为「苦苓脚庄」，隶属于打猫东顶堡。该庄西边及北边西段、中段与崁头厝庄为邻，北边东段与庵古坑庄、高林仔头庄为邻，东与樟湖庄、龙眼林庄为邻，南边为大湖底庄。1901年（日治明治三十四年）11月，全台废县厅改设二十厅，该庄隶属于斗六厅。1903年（明治三十六年）6月，该庄编入「崁头厝区」，隶属于斗六厅。1909年（明治四十二年）10月，合併二十厅为十二厅，崁头厝区改隶属于嘉义厅。1920年（大正九年），全台地方制度大改正，废十二厅改设五州二厅，该庄改制为「苦苓脚」大字，隶属于台南州斗