吴作栋同意开启建立双边自由贸易区的对话，这一对话持续到乔治·W·布什执政期间。2003年初，谈判已将近完成，但还有两个问题尚未解决——和口香糖禁令。总部设在美国芝加哥的着名口香糖生产商箭牌公司争得了华盛顿特区游说集团和伊利诺伊州国会议员、时任美国众议院筹款委员会贸易分会主席的支持，以推动口香糖进入的议事日程，令新加坡政府陷入困局。它承认了特定种类口香糖（例如一种含有可使牙釉质变得强韧的的无糖口香糖）对健康的益处。被分到此类的医疗用口香糖被允许销售，但只限牙科医生和药剂师售卖，并且必须记录购买者的姓名。