接待过的客户包括前总统麦迪逊和门罗、之后会成为副总统的理查德·门特·约翰逊、之后会当选州长的詹姆斯·莫尔黑德（）、约翰·布里赛特（）和罗伯特·P·莱彻（）。这一时期，他还曾与亨利·克莱合作，为罗伯特·威克利夫（）的儿子查尔斯（）辩护。查尔斯·威克利夫被控谋杀当时《肯塔基宪报》（）的主编，克里滕登在辩护中坚称当事人是自卫杀人，克莱所做的结案阵辞更是慷慨激昂。陪审团只经过几分钟的审议就做出裁决，被告谋杀“罪名不成立”。1820年1月，克里滕登和约翰·罗文获派协助解决肯塔基和田纳西州的边界土地争端。两州边界本