《滚石》杂志的影评人彼得·崔维斯在影评中称赞了狄卡皮欧的演出。
1996年至2001年：大获成功，成为一线演员.1996年，狄卡皮欧出演了改编自威廉·莎士比亚作品《罗密欧与茱丽叶》的电影《罗密欧与茱丽叶》，在片中饰演男主角罗密欧·蒙泰古。该片将莎士比亚的原着移至现代，但并未在台词上作任何更动。《罗密欧与茱丽叶》叫好又叫座，全球票房达1.47亿美元，狄卡皮欧也因该片而荣获的最佳男演员奖。1997年，李奥纳多主演詹姆斯·卡麦隆执导的《铁达尼号》，饰演一名赢得两张铁达尼号三等舱船票、