港赛马会见习骑师训练学校受训练，其后跟随练马师吴定强学艺。1992-1993年度马季，赖维铭以见习骑师身份出赛，在1993年5月5日，他凭策骑方中名下的「蓝爵爷」取得在港首场头马胜仗。赖维铭于见习生涯阶段合共赢得39场头马。1999年12月8日国际骑师锦标赛尾关赛事，赖维铭策骑「股照炒」与意大利殿堂级骑师戴图理的座骑「传奇」于最后直路阶段互斗，虽然「股照炒」最终仅以短马头位落败，但赖维铭整场赛事落力演出，因而被称为「香港戴图理」。2003年2月16日，赖维铭凭策骑「自家飞」于香港经典一哩赛中以25倍