老大，下有一名妹妹艾莉森·切斯基（Allison Chesky）。童年时期的切斯基对便艺术表现出高度兴趣，除喜欢模仿他人的画作，也爱设计新鞋和新玩具，以及将旧的鞋和玩具重新设计。年纪稍长后，他的兴趣转向设计和景观建筑。切斯基于1999年正式进入罗德岛设计学院就读，并于2004年获得了工业设计的美术学士。于罗德岛设计学院就学期间，他认识了乔·杰比亚（Joe Gebbia），两人之后共同创立了Airbnb。
生涯.自罗德岛设计学院毕业后，布莱恩·切斯基来到洛杉矶的3DID公司（3D