生年不详。出身、前半生不明，因为是木下姓，有诸多説法，甚至可能是丰臣秀吉的亲族，实况不明。一说是美浓国安八郡（现今岐阜县大垣市附近）住职的次男，称名寺与秀吉有很深关系，在秀吉得到地位后，被转移至长滨（现今长滨市）；在本能寺之变时，该寺的住职性庆因为帮助宁等秀吉家族而立功；性庆是继承称名寺的哥哥的儿子，所以半介是秀吉的姪儿。最初以身份仕于秀吉。在天正11年（1583年）期间开始，负责发送秀吉的朱印状的副状，以奏者身份活动。在秀吉发出的大量书状中，有木下半介的连署。在文禄之役时，担任众的，率领1千5百