利时，黑胫巾组忍者大林坊俊海在佐竹军散播后有敌人偷袭常陆国，引诱佐竹军撤离，替伊达军谋得生路。后来于折上原之战中，大林坊俊海探知芦名氏的备蓄情况，并向伊达政宗进言战场气候可能的变化，太宰金助也传达了猪苗代家的父子相争，让政宗顺利策反猪苗代盛国。根据新井白石所写的藩翰谱记载，天正18年（1590年）丰臣秀吉发起小田原征伐时太宰金助受伊达政宗派遣，偷入小田原城探查情报，据气仙沼市史Ⅱ也记载后来伊达政宗移封至葛西、大崎领地时，正式将黑胫巾组按新领地划分成六个组，整顿当地治安。