士顿红袜和纽约洋基一直没有机会在季后赛中相遇，直到MLB实行了外卡制度，才给了两支同属美国联盟东区的球队在季后赛中比拼的机会。双方在美国联盟冠军赛中一共交手三次，纽约洋基队于1999年和2003年获胜，而波士顿红袜队则在2004年获胜。而在MLB实施外卡骤死制度后，两支球队在2018年反而提前于美国联盟分区赛相遇了，最后波士顿红袜以三胜一负的成绩击败纽约洋基，还在第三战令纽约洋基在主场创下被16：1的难堪纪录。另外，追溯至20世纪上半叶，双方曾两度为了冠军头衔而竞争，其中波士顿红袜在1903年击败了对手，而