89年3月21日玛丹娜发行第4张专辑《宛如祈祷者》（），这张专辑再次拿下英美两地冠军。结算1980年代的总成绩，玛丹娜以3张冠军专辑名列女艺人第一。
1990年 ~ 1999年.玛丹娜于1990年5月22日发行第2张电影原声带《屏息》（），收录她主演的电影《狄克崔西》（）主题曲及插曲。 同年11月9日玛丹娜终于推出首张精选辑《玛丹娜精选辑》（）这张专辑光在美国一地就卖出超过1千万张，在2001年成为玛丹娜第2张美国钻石专辑，在全球销售数字更突破3千万张，成为史上最畅销单人精选辑。