三角俱乐部时，认识长他一个年级的同学。由于没办法在建筑业找到工作，毕业几周后史都华受到罗根之邀，参与在马萨诸塞州鳕鱼角的一家夏季轮演剧场。在那里他参与演出的一部名为再次告别（Good-bye Again）的滑稽剧大获成功，得以在百老汇再次演出。并认识亨利·方达、玛格丽特·苏利文（先后成为亨利·方达与导演威廉·惠勒的第一任妻子），并结为朋友。詹姆斯·史都华来到百老汇的数个月后，又成为舞台剧的主角，演出获致成功，而且被当时的媒体加以报导。在1932年到1934年之间，这4位好友并肩为自己的梦想－以及经济不景