应是在1225年或1227或1228年。公开称帝后，狄奥多尔开始把眼光投向君士坦丁堡，当时第二保加利亚帝国的伊凡·阿森二世与尼西亚帝国的约翰三世·瓦泽塔斯都是原拜占庭领土上的强权，都有占领君堡的野心。1225年，约翰三世抢先攻占了君士坦丁堡附近的重镇亚德里亚堡，但狄奥多尔随后向色雷斯进军，迫使尼西亚帝国放弃其欧洲领地。这时，狄奥多尔似乎能够轻松地占领君士坦丁堡，但尼西亚帝国与困守城内的拉丁帝国签订盟约，保加利亚沙皇伊凡·阿森二世也不顾与狄奥多尔的盟约，也与拉丁帝国开始谈判，使得其计划落空。1230年，狄奥多