队先发，平均成绩提升至14.4分、6.1篮板、3.5助攻，更在对洛杉矶快船队的一场比赛中取得职业生涯首个三双。踏入职业生涯的第三年（1989-90年），皮蓬在新任教练菲尔·杰克逊（Phil Jackson）的指导下，成为球队的关键人物。皮蓬受惠于「三角战术」（triangle offense），使其组织球队战术的能力得以尽情发挥。出色的表现让他首次取得出席明星赛的资格，并且协助球队闯进季后赛东岸决赛，最后仅败在底特律活塞队手下。然而，皮蓬越来越出色的防守，让他得以协助球队于翌年接连击败宿敌活塞及总冠军赛