（昭和15年）5月，成为了海军少尉。同年11月，正式成为了“第三十五期”的飞行科学生。1941年（昭和16年）11月，在结束了教程后加入了“台南海军航空队”（台南空）。1941年（昭和16年）12月10日，在太平洋战争正式开战的第三天首次接到了攻击位于菲律宾吕宋岛的任务，但是因为引擎故障随即返回了基地。1942年（昭和17年）2月3日，在爪哇岛茅斯帕梯机场的上空首次击落了一架荷属东印度的“布鲁斯特”F2A“水牛”。2月18日，同样在爪哇岛击落了一架“柯蒂斯·莱特”P－40E“战斧”。笹井在自己的寝室里保留了