小战线，但是提案遭拒绝。结果，秀吉允许长政放弃梁山倭城，之后到撤退命令发出为止，长政都移阵到龟浦倭城。庆长3年（1598年）8月18日，秀吉死去，日本军在三路的战斗中撃破明军后，长政等日本军就这样撤退。虽然在朝鲜的战斗中立下许多武功，但同时亦与吏僚石田三成和小西行长等人对立。
关原之战.庆长3年（1598年）8月，在秀吉死去后，开始接近与三成等文治派对立的五大老之一的德川家康，并且与蜂须贺政胜的女儿系姬离婚，迎娶家康的养女荣姬（保科正直的女儿）为正室。庆长4年（1599年）