个切罗基人代表团前往华盛顿时，却因为穿着印第安服装受到了总统詹姆斯·门罗及战争部长约翰·卡德威尔·卡尔霍恩的责备。1818年，他辞去军职向詹姆斯·特林布尔（James Trimble）法官学习了半年法律，然后开始从事律师行业。1819年休斯顿获选为纳什维尔地区的公诉律师，4年后经由安德鲁·杰克逊推选成为了一名民主党议员，1825年时再次获选。1827年，他当选田纳西州州长，2年后他迎娶了一位18岁少女埃莉萨·艾伦（Eliza Allen）为妻。这场婚姻是由艾伦的父亲约翰·艾伦上校强行安排的，夫妻两的关系