年夏，兼庄文府教授。同年秋，外放任安吉知州。何梦然受命处理高斯得贪污，对高斯得倍加凌辱。开庆元年（1259年）秋，转任国子司业。景定元年（1260年）春，兼玉牒所检讨官，转任军器监；同年夏，任秘书监，再任殿中侍御史兼侍讲；同年秋，升任侍御史。何梦然作为贾似道一党，和监察御史孙附凤等被贾似道策动弹劾异己。景定二年（1261年）春，任右谏议大夫兼侍讲；四月乙未，右谏议大夫何梦然任端明殿大学士、签书枢密院事，兼太子宾客，兼同提举编修《经武要略》，封东阳郡开国公，食邑四百户，实俸一百户。十月丙午，何梦然同知枢密院事