南北朝时代的延文年代（1356年 - 1360年）斯波氏傍流的之子任出羽国按察使进驻山形，修筑山形城为据点。因获室町幕府赐予最上屋形的屋形号而得名最上氏。因领地位于山形，也被记作为山形氏（太田亮『姓氏家系大辞典』）。最上氏自初代兼頼始，讨伐，清除了出羽国的南朝势力（1368年），最上一族于最上郡、各地分散配置而扩张势力，至室町时代出现了第一个全盛期。但是、于第5代义春时期的长禄4年（1460年），由于幕府同时向最上氏与其支流天童氏发出的讨伐古河公方的御教书等事由，其分散配置的一族的独立倾向增强。最上义定