患病决定退学，并自此没有再继续升学。随后，他随父亲进入乳制品工厂任职。大正十五年（1926年），张星建进入千代田里太郎位在台中市的律师事务所工作。1928年，张星建改于刚成立不久的中央书局担任其营业部主任；此后，张星建开始在每年暑假带领书局于当地举办洋画讲习会，甚至每年举办一次以上免费公开绘画展览会。
文艺生涯.1931年，张星建与赖和、叶荣钟等发起设立「台湾文艺作家协会」；同时，他经常参与「中州俱乐部」所举办之文艺活动。1932年5月，张星建接任《南音》杂志发行人兼编辑职