音乐电影《人人都说我爱你》（1996）中，歌唱和舞蹈场面与弗雷德·阿斯泰尔和琴吉·罗杰斯主演的许多音乐剧相类似。在喜剧《非强力春药》（1995年）中，希腊戏剧发挥了很大的作用，米拉·索维诺也凭借此片赢得了奥斯卡最佳女配角奖。1999年艾伦的爵士喜剧《甜蜜与卑微》也被提名了两项奥斯卡奖，分别是西恩·潘（最佳男主角）和（最佳女配角）。1990年代末，艾伦从这些轻松喜剧转向拍摄较为深刻的讽刺影片，如《解构哈里》（1997年）和《名人百态》（1998年）。
2000年代.艾伦的《业余小偷》