影《寂寞小姐》（Miss Lonelyhearts）的出演是他的职涯初登场。1997年，米德尔顿写作了名为"Miracle Mile"的剧本，讲述自身从小患有关节炎的心境，并且在纽约以及美国各地亲自演出、诠释此剧。九〇年代至今，在《法律与秩序》、《危机边缘》、《黑名单》、《双峰》等剧集中担任常设角色。2006年，他与Elissa Meyers结婚。
逝世.2020年7月，在COVID-19疫情期间，米德尔顿在自家卧室透过视讯软体Zoom参演了剧作《》，这是他最后的作品。10