。他首次进行探险活动，是笹森在农牧社社长任内，于1891年（明治24年）4月到6月所进行的一次「贫穷旅行」。该次旅行是为了确认当时的在野党所提出的「地租减轻」及「地价修正」的要求是否正确，而前往各地确认当地的生产能力及生活情况。笹森在该次旅行中，勘查了由近畿到九州的广泛区域，并且留下了关于各地古蹟（都农神社、能褒野王冢古坟等）的详细调查纪录，直到现在那些资料也仍被认为是有效而可信的。1892年（明治25年），笹森依陆羯南的指示，前往千岛群岛进行勘查。他搭乘前往千岛群岛巡航的军舰磐城号一同前往。他与事先已