1926年，红雀拿下国联冠军，在世界大赛中与洋基队对决。亚历山大在世界大赛的第2场和第6场都拿下完投胜。根据他队友Bob O'Farrell的描述，亚历山大在第6场结束后还喝醉酒。甚至到了第7场比赛他都还是宿醉的状态。世界大赛第7场，红雀先发投手杰西·海恩斯投了7局退场，亚历山大接替上场，当时洋基队满垒2人出局，轮到Tony Lazzeri打击。酒醉的亚历山大最终三振了Lazzeri，红雀也拿下了胜利。1927年，亚历山大拿下单季20胜，这也是他生涯最后一次达成单季20胜。1930年，他短暂回到费城