初于凤山公学校（现凤山国小）担任训导心得，1924年开始于高雄第三公学校（现高雄市三民国小）担任准训导；平日经常研读列宁及孙中山的着作与学说，思想逐渐左倾。1925年11月，由于地方有农作争议，于是辞教职为之奔走，并组织凤山农民组合。1926年，与赵港、杨逵等创组台湾农民组合，并亲任中央常务委员；该组合为台湾日治时期组织最为完整的农民运动团体。1927年，与赵港同为台湾代表出席日本农民组合第六回大会，并向日本众议院递交抗议书。1928年6月，简吉与台湾共产党党员谢雪红、杨克煌等人结识；同年8月，台湾农民