奖喜剧电视剧集《办公室风云》，弗里曼在其中扮演，并凭此角获得首个英国学术电视奖最佳喜剧演员的提名，以及两度获得英国喜剧奖最佳喜剧演员提名。2005年，他曾作为主角出演了迪士尼制作的《银河系漫游指南》中的一角而受到广泛的赞誉，该作品改编自英国作家道格拉斯·亚当斯的同名经典科幻小说。2011年，弗里曼出演电视剧《神探夏洛克》中的约翰·华生再度名噪一时，拿下包括英国电影学院奖与艾美奖在内的多项最佳男配角奖，以及艾美奖在内的多项提名。2012年，弗里曼于彼得·杰克逊导演的系列电影《哈比人》三部曲中饰演主