成为了直义的养子。
初阵.正平3年/贞和4年（1348年）在纪伊等地南朝势力坐大，成为尊氏不能无视的情况。直义此时进言起用直冬讨伐南朝，尊氏不情愿地接受了。尊氏任命直冬为讨伐军大将一事，就等于承认了尊氏和直冬的父子关系。直义奉光严上皇院宣，令直冬叙任从四位下左兵卫佐，作为讨伐军大将初阵。直冬5月28日发兵，当天暂住东寺，6月18日向纪伊进发。直冬在三个月间转战各地，与南朝方互有攻守，终于于9月28日达成军事目的后撤兵。直冬击败南朝立下了大功，然而尊氏对此心中不快，义诠、赤桥登子