贡生进京城，被尚书徐干学、祭酒翁叔元收为门生。精干校书，长于考据，然性情偏狭，喜欢诋毁前辈如钱谦益、方苞、徐干学等人。其师翁叔元依附明珠，指斥汤斌为「伪道学」，何焯写长信给叔元，表明师生绝交，索还门生帖子。叔元恨之入骨，极力打压何焯。康熙四十一年（1701年）冬，圣祖南巡驻涿州（今河北省涿州市），巡抚李光地向康熙推荐何焯，入值南书房，赐为举人。次年，参加礼部考试，末取，赐进士，选庶吉士。不久侍读八皇子，与八阿哥胤禩关系密切，胤禩“将何焯一幼女私养于宅中，以为己女。”，因与胤禩营党，陷入皇