秀赖时代.庆长3年（1598年），因为秀吉死去，翌年（1599年），被赦免罪行，于是脱离幽闭状态。在大坂城下建立屋敷，并仕于丰臣秀赖成为当主的丰臣家。庆长5年（1600年），在关原之战中，被软禁在德川家的嫡子义乘被德川家康允许成为嫡男秀忠的近侍，忠臣吉弘统幸谏言应该加入东军，不过拒绝（一说是因为在大坂城下的侧室和庶子松野正照被西军软禁）。受毛利辉元支援，因此决定加入西军。从广岛城侵攻原来的领国丰后国。约定在战胜后，能得到丰后、丰前国两国为恩赏。、、等小大名级的旧臣从诸国回来合流，于是令大友军再兴。在丰