巴尔的摩的这段期间，格特鲁德会见了克雷里贝·孔恩和埃塔·孔恩。她们在周六定期举办沙龙展，日后格特鲁德在巴黎时也曾效法过；她们分享了对艺术的见解并时常与格特鲁德私下讨论;她们的同性恋关系日后也成为格特鲁德与的范本。斯泰因于1893年至1897年于拉德克利夫学院就读，并成为心理学家威廉·詹姆士的学生。在詹姆斯的指导下，斯坦因和另一名叫莱昂·门德斯·所罗门的学生进行普通电机全自动现象的实验。这一现象推测发生在当人们的注意力是分为两半同时活动，如写作和口语。这些实验为詹姆斯代表性的「意识流」理论打下了基础。