主。父亲是小笠原贞朝。
生平.在延德4年3月19日（1492年4月15日）出生，家中次男。在永正元年（1504年）11月元服。永正9年（1512年），父亲贞朝以师范身份传授弓马礼法。永正12年（1515年），在父亲死后继承家督。享禄元年（1528年），受将军足利义晴命令而上洛。智勇优秀，天文2年（1533年）7月，在伊那谷击破高远赖继、知久氏的军势。天文3年（1534年），击败对立的伊奈（松尾）小笠原氏当主小笠原贞忠并将其流放至甲斐国，统一分裂的小笠原氏，令弟弟信定进入铃冈城。