出任教监充当传习生和教官的沟通桥梁。据本人所说入学数周便对所学融会贯通，由此从第一期到第三期在长崎干了5个年头。。萨摩藩主岛津齐彬对其也很赏识，给海舟今后造成很大影响。
访美.万延元年（1860年），乘咸临丸花了37天横渡太平洋到达旧金山。。这次赴美的计画是由等一桥派幕臣发起。这些人因爲安政大狱而不得不引退，所以作为军舰奉行，胜海舟也成代理访美使节而启程。美国海军测量船船长约翰布鲁克大尉随同前往，翻译是约翰万次郎，木村的随从福泽谕吉也一同前往。咸临丸初次渡美，胜海舟和福泽谕