在校内组织读书会宣传左派思想而被踢出校。他后来于1967年转到展明书院完成中五课程。由于施永青的成绩一般，也没有钱升读大学，于是到昔日位于启德机场的远东航空学校进修。他毕业后曾在1968年至1976年期间于左派学校重生中学任教八年。1976年认识时为托洛茨基主义者的梁国雄，并短暂加入革命马克思主义者同盟。文化大革命结束后，脱离左派活动并辞去教师工作，转投香港一着名地产发展公司任职楼宇租赁及销售工作。1978年，凭借两年在地产公司的任职经验，创立中原地产。施永青表示，他在中原地产实施「333制」，即职工、