、四国、九州、关东，之后在京都习得「行流」剑法，但是由于他其中一只眼失明，加上不良于行，使得他仕宦之路总是屈折。
出仕武田.父亲先后侍奉今川氏及武田氏，三河山本家原籍骏河富士郡，后在父亲或祖父一代转封至三河2,200石。其兄在花仓之乱拥立玄广惠探失败后曾作为周游列国的浪人。天文5年（1536年），37岁的勘助欲出仕今川义元而前往骏河并投靠浪人家老，透过重臣朝比奈信置表达意愿，但义元却嫌其肤黑貌丑、独眼瘸腿而弃之不用。花仓之乱时山本勘助已经43岁，故有可能参与战斗。花仓之乱五