赖两家为邻居之故，赖丰熙和包天笑同时受教为一位私塾教师——陈恩梓（字少甫）。赖丰熙比包天笑年长八、九岁。光绪三十一年（1905年）九月，接替汪凤呜，担任江苏宜兴县知县，后由汪龙标接任。又任吴县知县。1911年接替毕培先任南汇县知县一职。同年10月，武昌起义。11月，上海光复。11月16日（或说6日），沪军都督府李卓民率领敢死队四十余人进入南汇县城，令赖丰熙、都司朱大斌人等缴出印信、簿册、枪支，并推举贡生、江苏省咨议局议员顾忠宣（字旬侯）出任县民政长，是为南汇县最高长官。接收库银时，李倬云、顾忠宣发现缺欠