91年）秀长死去，仕于其外甥（养子）丰臣秀保，并代理秀保出阵隔年的文禄之役。文禄4年（1595年）秀保去世后，于高野山出家。经由生驹亲正向丰臣秀吉报告，因为珍惜高虎的将才，而召见要求其还俗，并加封5万石，成为伊予国板岛（现在的宇和岛市）7万石大名。丰臣秀吉死后，开始与德川家康亲近，庆长5年（1600年），随同家康主导的会津征伐以及之后的河渡川之战。9月15日的关原之战与大谷吉继队激烈对战。留守在伊予国的部队，也成功镇压了毛利辉元策动的一揆叛乱。此外，也策动脇坂安治、小川祐忠、朽木元纲及赤座直保的寝返。后