孙以家臣身份出仕，不过在义冬、义荣两代，被付到御内书的副状发出者畠山维广等人，数量被限制着，因此势力脆弱。当时义冬因为中风而隐居，完全没有发言力（足利义视作为足利义材的大御所，亦没有权势），因此希望换入仕于义辉的幕臣。当时在京幕臣的所领中，许多都集中在三好氏的势力圈京都周围，所领的和交换都置于义荣之下，而回应这个行动的有大舘辉光、伊势贞助、以及小笠原稙盛、秀清父子。而且允许在永禄之变前背叛义辉而被杀死的政所头人（执事）伊势贞孝的孙儿伊势虎福丸（后来的伊势贞为）归返，承认伊势氏宗家的再兴。更提拔三好三人众之一