读北朴次茅斯文法学校（Portsmouth Northern Grammar School ，即今日的梅菲尔德学校，英文为Mayfield School），16岁时他便开始工作，于税务局任职文员，后来更获擢升为税务督察。担任税务督察期间，卡拉汉创立了一所工会，名为税务人员协会（Association of Officers of Taxes），并且是该会的重要成员。税务人员协会合併为税务局职工联盟（Inland Revenue Staff Federation）后，卡拉汉担任过该联盟的全职助理秘书。工会