家首度同赴中国大陆、探视浙江奉化溪口祖厝，祭拜曾祖父之母王太夫人之墓，这也是蒋家47年来首次回到中国大陆。同年底蒋孝勇去世。2003年2月8日，蒋友柏与出身望族的新生代影星、花莲慈济医院院长林欣荣之女林姮怡结婚，育有一对子女。是年7月，蒋友柏与弟弟蒋友常创立橙果设计（DEM Inc.），蒋友柏担任执行长，定位为「solution provider」（解决方案提供者），已合作过的企业包括英特尔、台湾索尼、捷安特等。橙果设计2006年营收新台币7,000万元。2004年，作家吴祥辉以无党籍身分参选立法委