臣秀吉发佈的伴天连追放令，加上海上天气问题，使得返回日本的过程困难重重，最终在天正18年6月20日（1590年7月21日），祐益等人才回到长崎，这与他们启程往欧洲的时候相比，已经过了8年有多。受制于伴天连追放令，祐益等人在翌年3月以印度总督使节的身分在聚乐第参见了丰臣秀吉。其后，祐益在天草正式加入耶稣会，并且在澳门修读神学达3年之久。。庆长11年（1606年），他成为，翌年升任助祭，庆长13年（1608年）为司铎。其后，他前往小仓赴任，并且在萩、山口和饫肥等地展开了传教的工作。庆长17年10月21日（16