期间，与鲁迅、李叔同等人交往颇深，且非常热心于教学活动。五四运动中浙江学运的中心就是浙一师，校内的夏丏尊、刘大白、陈望道、李次九等人积极支持新文化运动，被誉为“四大金刚”。后因校长经亨颐被迫离开该校，夏丏尊亦离职，到湖南第一师范教授国文。1912年中华民国建国后，社会上盛传会进行普选。由于夏丏尊对政治没有兴趣，不愿意当选，于是把自己的名字由「夏铸」改成「夏丏尊」，以代替发音相近的「勉旃」。他希望选民在投票时会把「夏丏尊」写错成「夏丐尊」，令选票作废。1921年，上虞富商陈春澜捐资兴办春晖中学，夏丏尊