商局工作，曾跟随温州市长、中共革命烈士刘英的遗腹子刘锡荣从政，后在父亲支持下于浙江卖汽车，是上汽集团最大的承包商。曾在陈毅元帅儿子陈小鲁旗下的上海标准基础设施投资集团有限公司工作，与中共元老邓小平外孙女为同事关系，并于2003年左右结婚，之后创办并担任安邦保险董事长和总经理。
入狱.2017年6月14日凌晨，安邦集团在官方网站发布声明称，安邦保险集团董事长兼总经理吴小晖，因个人原因不能履职。据《纽约时报》报道，吴小晖实际上已经被北京警方拘留。实际被上海警方控制，集团多名高管被陆续带