夏侯惇转任河南尹。198年，曹操派夏侯惇救援刘备，为吕布军的高顺与张辽所破（夏侯惇应该在此时被射瞎左眼）。200年，曹操开始与袁绍交战，夏侯惇率部防守敖仓，掩护大军左侧安全。204年，邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于制度。与田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。205-206年，夏侯惇奉曹操命率大军打败并州刺史高干及其同党河东人卫固、范先、盗贼张晟，诛杀卫固等。207年，因前后功劳增封邑一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。215年，参加讨伐汉中张鲁