三试不第。贞元八年（792年）古文家陆贽、梁肃知贡举，韩愈曾多次交游梁肃门下，好写古文的韩愈，因此得以中进士。应吏部试，又三次不中，愤慨之余称「为考官所辱」，打算求船东下。贞元十一年（795年），三次上书宰相，希得荐举而不得。贞元十二年（796年），汴州宣武军乱，随宣武军节度使董晋赴任，担任「观察推官」。期间与孟郊相识交游，李翱、张籍入其门下。董晋卒，改任武宁节度使张建封属下「节度推官」。张建封死，迁居洛邑。贞元十七年（801年），经由李翱引荐给陆惨，获得荐选，任国子监四门博士，贞元十九年(803)