初以恩补将仕郎，调秀州华亭尉，累官至浙西提刑司干办公事，绍兴三十一年（1161年），因是赵子偁长子，以右从政郎、两浙西路提点刑狱司干办公事被除授右宣义郎、明州添差通判。宋孝宗年间，三十二年（1162年）八月，太上皇诏除赵伯圭集英殿修撰、知台州，很有政绩，隆兴元年（1163年）十一月，转右通直郎，除敷文阁待制。二年（1164年）二月，上言代不满二十岁的诸子辞官，获准。同月，上言“本州岛阙雨日么，二麦未熟，米价踊贵，细民艰食。依已降指挥，见管常平、义仓米赈粜。窃虑贫民艰得见钱，欲特量行赈借第四等已下贫乏之户，候