叛后醍醐天皇之后，义长追随主公转进九州。在逆转胜负局势的多多良滨之战中义长奋勇作战，立下了功勋。建武3年（1336年）4月，尊氏挥师东进，反攻本州，留下义长与一色范氏、小俣氏义、小俣氏连等人在九州清除官军一方的残余势力菊池氏及其分支西乡氏。尊氏开创室町幕府，就任初代将军以后，义长也跟随上京，历任备后、远江、伊势、志摩等国守护以及侍所头人等职位。尊氏的执事（后来任管领）高师直和尊氏的弟弟直义之间的争执最终发展为足利兄弟阋墙的观应扰乱。义长和兄长赖章一如既往地忠诚于尊氏，在与直义派的战斗中表现活跃。高师