入「竹联帮」并参与帮派事务而辗转念了台湾省立台北建国中学夜间部及台湾省立基隆中学，最后从国立台湾师范大学附属中学毕业，大学时则考取了淡江文理学院历史学系。大学毕业后虽考上淡江文理学院欧洲研究所，但因帮派纠纷致使受伤而没能从欧洲研究所毕业，于是张安乐选择赴美国的大学学习旅馆管理。张安乐在受访中自述，他自淡江大学历史系毕业后，1979年抵美就读内华达大学拉斯维加斯分校，主修资讯管理系统与会计。后就读史丹佛大学研究所，主修作业研究，中途肄业。在美十年牢狱中取得社会学与心理学两个学士学位。