E·凯利就展现出来他古怪的创意，他曾经以诗歌的形式提交了一份关于“约翰·肯尼迪杀害卡斯特罗”的政治论文。 而在他毕业的时候，他以权利法案为蓝本创作了一部戏剧。“我为每一条修正案都创造出一个对应的角色，”凯利说，“第一修正案是一个永远不会闭嘴的大嘴巴，第二修正案是一个只会谈论他枪支收集品的家伙。而第十修正案则是一个各州没有决定他就必须放弃的人，可以说毫无自尊。” 在普林士顿大学就读期间，大卫·E·凯利也是普林士顿大学三角俱乐部（）的成员之一。在波士顿大学法学院攻读法学博士学位期间，大卫·E·凯利创作了戏剧