事在华尔登酒店（位于大埔道）的歌厅唱歌玩乐，获音乐人Vic Cristobal（哥诗宝）赏识而成为兼职歌手。
入行初期.1969年，叶德娴在无线电视的音乐节目《可乐晚唱》中亮相，从此正式加入乐坛，并以翻唱英语歌为主。同年，她经钻石唱片推出首张唱片（迷你专辑）《Deanie Ip》，翻唱流行的国语时代曲。其后因登台表演太多，声带长茧，手术后声音变得低沉沙哑，。她与黎爱莲、Joe Junior等曾火红一时，后来西洋流行曲热潮退减，其歌唱事业亦随之沉寂。
表演事业