正统十三年（1448年）戊辰科进士。先任庶吉士，授编修。《寰宇通志》成，进修撰。天顺四年侍讲读于东宫。（曾为明宪宗的老师）刘吉工于心计，左右逢源，锐于结党营私，时常被言官所批评攻击。居内阁十八年，人称之为「刘绵花」，就是说其“耐弹”（不惧被弹劾）。明宪宗即位，刘吉的官位由侍读、侍读学士、到礼部左侍郎。成化十一年与刘珝一同被任命入阁，兼翰林学士，任礼部尚书。（纸煳三阁老形成）明孝宗出合，加太子少保兼文渊阁大学士。《文华大训》成，加太子太保，进武英殿大学士。久之，进户部尚书、谨身殿大学士，寻加少保兼太子太傅