攻击最上义光的直江兼续不得不撤退（长谷堂城撤退战）。总大将直江兼续命前田庆次与水原亲宪担任上杉家殿后军以换取撤退时间。由于直江兼续精妙的指挥调度，几番交锋后，成功抵御最上军追击，此役利益率上杉骑兵17人，冲杀义光本阵，逼得义光撤退,使利益一战成名。关原之战后，上杉家降伏于家康，领地由原有的一百二十万石，被减封仅余米泽三十万石，据闻当时利益与景胜、兼续上京，并得到家康的接见。另据闻当时诸多大名有意招揽利益，惟皆一一被利益所拒。上杉家由于领地大减，无力支付高俸，仅以五百石俸给聘用利益，利益不以为意。庆长六年