梁咏琪在2001年参演了《绝世好Bra》、《我的兄弟姐妹》等电影，因《我的兄弟姐妹》而在第二届全球华语电影传媒大奖被票选为最受欢迎女演员。于2003年，她参演电影《向左走·向右走》，票房反应甚佳，且电影主题曲《两个人的幸运》也颇受欢迎，获提名第二十三届香港电影金像奖「最佳原创电影歌曲」；插曲《回旋木马的终端》则荣获第40届金马奖「最佳原创电影歌曲」。2004年10月，梁咏琪与詹瑞文、蓝奕邦演出舞台剧《大娱乐家》，主题曲《娱乐大家》由梁咏琪作曲、刘德华填词。此剧评价甚佳，两度公演。2005年12月，在《UA