在商业投资领域有过多次成功，是萨默塞特众所周知最富裕的人。小约翰出生时，老约翰正经西奥多·罗斯福总统任命，负责收取肯塔基州第8国会选区的内部税收。小约翰儿时做过各种工作，送过报纸，还曾在铁路公司和爸爸位于哈伦县的煤矿上班。老约翰曾担任过县学监，但对公立学校并没有什么侮慢之心，小约翰直到上5年级时才由邻居私下辅导。父亲前去德克萨斯州经商期间，母亲将小约翰送到公立学校念6年级，他也在此上完初中。进入萨默塞特高中就读期间，库珀在学校的篮球和橄榄球队打球。第一次世界大战爆发后，他加入学校的非正式军事训练单位。学