，连横出生于马兵营，谱名重送，幼名允斌，连横以连雅堂为名字着书，为世人较熟悉的称号。父亲是连得政，有 4子，依序为连重裕（连城璧）、连重国、连横及连重廷，另有一养子连重承及 2 养女。连横早年家境富裕，入私塾就学，1891年（13岁），父亲教他读《台湾府志》并告诫他：「汝为台湾人，不可不知台湾事。」，启发连横为台湾写史之志向 。1895年，依照马关条约，台湾割让给日本，台湾地方官民创台湾民主国，与大日本帝国爆发乙未战争。连横父亲连得政为刘永福的抗日军队日夜筹措粮饷而累倒，同年8月病逝，当时连横仅17