::::略历.生于骏河国由比（现静冈县静冈市清水区由比町），幼少时至江户，成为楠木正成的子孙、兵学者楠木正辰（楠木不传）的弟子，因其才能而成为正辰之婿养子。正辰殁后，正雪在神田连雀町开设军学塾「张孔堂」，据说道场曾拥有门生3000人。门生中有许多大名和旗本的子弟。庆安4年（1651年），因引起「由井正雪之乱」（或称「庆安之变」），在骏府自害，享年47岁。首冢在静冈市葵区沓谷的菩提树院。
庆安之变.江户幕府第3代将军德川家光死后，聚集宝藏院流枪术家丸桥忠弥、金井半兵卫、熊谷