里与肯尼迪同时出现在总统的帆船上。几周之后，两人又在罗德岛的美国杯游艇赛中见面。
耶鲁岁月（1962-1966）.1962年秋克里进入耶鲁大学学习政治学，并于1966年获政治学学士学位。大学时期他参加了学校的足球、美式曲棍球、曲棍球和击剑队；此外他还参加飞行课程。为了赚取零用钱，暑假期间他还当过仓库运输工人，和上门推销百科全书的推销员。大学二年级时他成为耶鲁政治联盟的主席，这一职务让他有机会参与当时各大重要的政治事件，包括影响力十分巨大的民权运动等。他也被吸收进入耶鲁大学的骷髅