柳直末共同担任丰臣秀次的宿老，增俸改封近江佐和山四万石。 秀吉镇压九州后，堀尾吉晴在秀吉的拜请下晋升从五位下带刀先生，并被赐姓丰臣。在消灭小田原城的北条氏政与北条氏直父子后，秀吉将北条旧领给了德川家康，而堀尾吉晴也因为参予攻打北条氏的山中城以及加入平定九户政实之乱，因功得到家康旧领远江国滨松十二万石，只可惜长子金助也在征讨北条氏时阵亡。
关原.庆长三年（1598年），丰臣秀吉因病逝世，在过世前秀吉安排堀尾吉晴与生驹亲正、中村一氏三人担任三中老，负责调解五奉行和五大老之间的事务。 但五