进入肯塔基州旅游部工作。接下来的5年时间里，钱德勒一边从事法律工作，一边在高中教体育，同时还是中央大学的球探。他加入了许多兄弟会组织，如共济会、圣地兄弟会、圣殿骑士团和国际乐观社等。
早年政坛生涯.钱德勒的政治生涯从当选伍德福德县民主党主席开始。1928年，他成为该县巡回法院的首席专员。次年，他以民主党人身份当选肯塔基州第22选区州参议员。担任参议员期间，他与其他多位民主党议员结成同盟，通过立法剥夺了共和党州长弗莱姆·D·桑普森（）的许多法定权力。随着1931年州长选举临近，