带有DOS开机片，Windows 98/Me OEM版本的安装光碟可从光碟机直接开机。但OEM版Windows 98/Me的安装光碟会启动一个DOS环境，然后启动安装程式。安装的第一阶段将硬盘分区格式化为用于Windows的FAT文件系统，然后运行scandisk。如果磁盘完整并有足够空间的话，安装程序将会复制文件到安装文件夹（常为C:\WINDOWS）。一旦第一阶段完成，计算机将会重启并从硬盘继续安装程序，但仍需要安装媒介继续复制文件和驱动程序。若为OEM版Windows 98/Me，在第二阶段用户需要提