立总部的虎标万金油，其创办人胡文虎、胡文豹兄弟便是在缅甸出生，而来往两地之间的飞机航班亦在1920年代开通。1940年，两名缅甸官员访问新加坡，为两地之间的首次官式接触，但他们拒绝透露访新的原因。第二次世界大战期间，日本佔领新加坡，并在缅甸成立傀儡政权缅甸国。很多在新加坡的盟军囚犯亦被迫参与兴建泰缅铁路，而当时亦有居于新加坡的印度人参加由钱德拉·鲍斯发动的印度国民军，与日军在缅甸共同作战。1962年4月，新加坡自治邦总理李光耀访缅，为新加坡政府首脑首次访缅，他其后在1986年首次以独立国家总理的身份到访