州南郡枝江搬迁到益州，之后在益州牧刘璋手下为官。此后，刘备夺得益州，继续信任董和。立太子刘禅时，又选中董允为太子舍人，后调任洗马。223年，刘禅即位，升董允为黄门侍郎。227年，后来诸葛亮准备北伐，驻于汉中，诸葛亮担心成都的刘禅，于《出师表》中提到郭攸之、费祎、董允之名，希望刘禅多多听取他们的意见，更升董允为侍中，领虎贲中郎将，统率宿卫亲兵。
翼赞王室.其间董允曾劝刘禅不应立过多后妃，认为：「古者天子后妃之数不过十二，今嫔嫱已具，不宜增益。」刘禅最终都不听，但仍惮忌董允的威严。