第三次竞选市长，承诺不再执行禁酒令。汤普森曾于1923年决定不竞选连任，但他凭借花费2.5万美元建造、艏饰像还是他头像的“大比尔号”（）高低桅帆船一直停留在公众视野，准备开着这艘船远赴婆罗洲，寻找会爬树的鱼，这显然是伊利诺伊州航道的宣传噱头。芝加哥的非裔美国人社区对他青眼有加，1900至1902年全市黑人最多的第二选区在芝加哥市议会就是由他代表。汤普森因之前的任期树敌很多，如《芝加哥论坛报》和《芝加哥每日新闻》（"），而且包括芝加哥共和党头目弗雷德里克·伦丁（）在内的昔日盟友也已分道扬镳。约翰·迪尔·罗