学校照门分教场担任教谕。随着一次世界大战的结束，民族自决、自由民主的思想也传到台湾，吴浊流也在这段期间接触相关思想。在此期间于新竹州教育科主办的教育论文中发表文章〈学校与自治〉，被日本殖民政府当局认为思想偏激。因而于1922年（大正11年）调职至苗栗郡四湖庄的四湖公学校，为苗栗郡中交通最不便的地方。在四湖公学校任教其间曾被调到五湖分教场过，2年半后又调回四湖本校。1927年（昭和二年）加入诗社栗社。于栗社多撰古典诗词，曾于1928年被选入前茅，此后对于近体诗创作乐此不疲。并有着名学生汤庆松为民主改革实力