辍学，到当地的一家当舖当学徒，供应其长兄及三弟就学之资。1902年，陈其美三弟从日本回中国，讲述日本富强的情况，陈其美受启发，决定不事当舖终生。1903年，陈其美只身到上海，以任会计为生，同时结识各方人物。1906年，陈其美赴日本留学，入东京警监学校，认识孙文，加入中国同盟会；并在当地认识蒋中正，二人后来更结拜为异姓兄弟。1908年，陈其美回中国，在上海、杭州等地加入青帮，联络会党支持革命。1911年，陈其美任同盟会中部总会庶务部长。10月，武昌起义爆发，陈其美沪军攻入浙江杭州。时清兵多