稚园任职教师，为时4年。期间在1990年与中学同学一同参加第九届新秀歌唱大赛，进入决赛五强却未能获得奖项。赛事完毕后，她便回到幼稚园教书。同年12月，参加第2届CASH流行曲创作大赛，负责演绎的参赛作品《One Cappuccino》夺得冠军，亦因此被宝丽金唱片的向雪怀相中而获得试音的机会，从而入行成为歌手。1991年8月，汤宝如正式签约加盟宝丽金，并找来着名音乐监制区丁玉和填词人黄伟文为她的第一张唱片担任封面形象顾问。起初，汤宝如的母亲不同意汤涉足娱乐圈。在向雪怀的说服下，汤的母亲最终让汤宝如完成歌手梦。