1573年），从德川氏之下出奔，投靠仕于织田信长的家臣丹羽长秀的父亲重直。另一方面，弟弟重经在家康之下，为了阻止武田势追击而奋战，最后被杀，此事被认为是一重能成为麻田藩藩主的原因。天正10年（1582年），信长在本能寺之变中死去后，仕于丹羽氏，参加山崎之战、贱岳之战等战事，不过在长秀死后，转为羽柴秀吉的家臣，后来被选为黄母衣众。天正13年（1585年），被赐予摄津国丰岛郡内和备中国、伊予国内等合计1万石。天正14年（1586年），任官从五位下民部少辅。在秀吉死后，仕于丰臣秀赖，与速水守久和伊东长实等人一