宗茂也很信赖连贞的处事，直到宗茂晚年逝去前夕也是连贞从旁陪伴。
沉勇刚直.连贞是被道雪评为『沉勇之余具备刚直气概』的武将，在道雪筑后远征期间陪伴少主宗茂守在立花山城，期间秋月种实率8千大军来攻，宗茂命令重臣如连贞、荐野增时、米多比镇久等实行夜袭，连贞自率一队作为伏兵潜藏在秋月军阵的侧翼旁的草丛内，待先行诱敌的镇久绕回来后一同实行夹击攻势，配合主军宗茂的火计成功的击退秋月军。之后在九州征伐时期，连贞也作为大将随宗茂转战高鸟居城、岩屋城、宝满城，并且在之后机敏的救回了被岛津军捕获并