军参战。同年正月，叙任参议。2月，把家督让予嫡子义乘，虽然爱好喝酒，但是酒量很差，由此写下21条家训。文禄2年（1593年），被受到明大军包围的小西行长请求救援，不过因为相信行长战死的误报而撤退，并放弃凤山城。这个行动触怒秀吉，受被派遣而至的军目付熊谷直盛、福原直高质问，并被命令返回名护屋城。此时，剃髪并号宗严。大友家由历史久远的名家一夕败亡。终于5月1日被改易，大友领地丰后、丰前的宇佐半郡变成丰臣家的直辖领地，后来变成丰臣家奉行等的领地。此后，依次被幽闭在武藏国江户（德川氏）、常陆国水户（佐竹氏）