分获得英超第三名，这是当时切尔西自七十年以来联赛最高排名。维亚利在这个赛季完成自己的退役秀，在联赛最后对德比郡的比赛后，维亚利正式告别球员身份。留下了在切尔西83场比赛40个进球的成绩。1998-99赛季，维亚利成为切尔西全职主教练，切尔西冲到了欧洲冠军联赛的半决赛。其中包括3-1击败巴塞罗那这样的经典赛事，但是最后还是因为总比分被淘汰。尽管联赛中仅获得了第四名，但是在英格兰足总杯中维亚利指挥球队战胜了阿斯顿维拉，夺得了足总杯。然后战胜曼联队夺得社区盾杯。维亚利用不到3年的时间带领切尔西夺得了5个正式比