1999年度新加坡红星大奖颁奖典礼，于1999年12月19日（星期日）在新视礼堂举行，本届颁奖礼由台湾着名主持人曹启泰及崔丽心主持。十大最受欢迎男女艺人奖，是由观众透过电话投选而定夺的。