中功勋卓着，但在足利尊氏的谗言下，被天皇放逐到了镰仓。
足利尊氏的反叛.建武二年（1335年），足利尊氏借镇压中先代之乱的契机前往东国，镇压成功之后在镰仓自行封赏有功的将领，与新政对抗。后醍醐天皇命新田义贞前往征讨，义贞在箱根竹之下之战中败北，尊氏迫近京都。但随后楠木正成、北畠显家在京都击破尊氏，尊氏逃往九州岛。翌年足利尊氏在九州站稳了脚跟，得到了光严上皇的院宣，再次迫近京都。楠木正成建议同足利尊氏谈判，同时迁都以疲敌军，但被后醍醐天皇拒绝了。新田义贞、楠木正成一起讨伐尊氏，在凑川