西蒙的单打世界排名进入前100位。他目前已经获得了9个ATP巡回赛冠军。在2008年的加拿大大师赛（罗杰斯杯）上，他在第二轮击败了当时的世界排名第一的费德勒。此外，西蒙还在2008年的马德里大师赛上击败世界第一纳达尔，打入最终决赛，但最后不敌英国选手安迪·穆雷，获得亚军。西蒙参加了在上海举办的2008年网球大师杯赛，这是他首次参加网球大师盃的赛事。在本届大师盃中，西蒙被分入红组。在小组赛中，西蒙再次击败了费达勒，打入准决赛的赛事，但在准决赛中不敌诺瓦克·乔科维奇，未能进入最终决赛。