乐二年（1404年），蹇义兼任太子詹事。明成祖有事要传谕太子朱高炽，总是派蹇义去，蹇义总能准确地传达明成祖的意思。明成祖和朱高炽都爱重他。永乐七年（1409年），明成祖前往北京，命蹇义辅佐皇太子监国。蹇义熟悉典故，长于把握根本，军国大事都倚仗他办理，与户部尚书夏原吉齐名，称为“蹇夏”。三年任满后，明成祖亲自在便殿设宴招待他们，并高度赞扬了他们。蹇义多次奉命兼管其他部的事务，职务纷集，但他处之裕如。永乐十七年（1419年），因父亲去世，返回祖籍，明成祖和朱高炽都派官员赐祭。诏令他出来供职。永乐十九年（14