吡啶环氮原子的邻位（2-位），如果两个邻位已被占据，则进入氮原子的对位（4-位），但产率很低。这个方法是制取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。除了吡啶以外，喹啉及其衍生物都能发生此反应。取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应。 游离胺类亦能发生此反应，但需要有碱性物质如氢氧化钾存在。
反应机理.一般认为反应为加成-消除机理，首先是吡啶与氨基钠发生亲核加成，生成负离子 σ 络合物，该络合物转移一个负氢给一个质子给予体，放出氢气并形成少量的2-氨基吡啶。生成的小量