过与好友何启的关系，曹善允在1914年又获委任为圣保罗男校（今圣保罗书院）校董，同年因校舍扩建，校方委任他为筹款委员会秘书。后来在1918年，校方再因增建宿舍而向各界募捐，曹善允也第二度获邀出任筹款委员会委员。在1925年，曹善允又伙同周寿臣、罗旭龢、李右泉及冯平山等绅商倡建一所以中文为教学语言的西式中学，遂促成官立汉文学校于1926年成立。官立汉文学校是香港首间官立中文学校，复于1951年改名金文泰中学。除上述四所位于港岛的学校外，曹善允在1916年着手发展启德滨时，有感九龙城地区的居民缺乏接受西学的