2011年，李光耀再度来台，与总统马英九会晤；这也是他生前最后一次访台。2015年3月24日，李光耀逝世后，总统马英九亲赴新加坡进行私人弔唁，但在官方追悼会进行前离开新加坡回台。外交部长林永乐亦前往新加坡驻台代表处弔唁。2015年11月7日，中华民国总统马英九与中华人民共和国领导人习近平以「两岸（台湾、大陆）领导人」的身分在新加坡会面。是自1949年两岸分治以来，双方最高领导人的首次会晤。马英九在完成与习近平的会面后，又安排与新加坡总理李显龙短暂会面茶叙，李显龙事后在Facebook贴出图文