对其记过处分一次，下定决心自己创业。他虽只有小学学历，但依靠自学说得一口流利英文，又在投资股票上获利丰厚，并于1981年，创办佐丹奴时装连锁店。
创办壹传媒.1990年，决定将持有的佐丹奴股权出售，在香港创办壹传媒集团，创办《壹週刊》。1995年，创办《苹果日报》，日发行量曾超过70万份，当时其财富已逾5亿美元。1999年6月，创办线上零售「苹果速销」（adMart），被投诉售卖过期水货，最后因亏损10亿港币而结业（新台币40亿元）。2001年，将其传媒事业扩展至台湾媒