工人的次子，后来在伦敦伦敦开始他的学徒生涯。另有传说指出，他在参军之前是一名裁缝。在百年战争的最初阶段，霍克伍德在驻法英军服务于爱德华三世帐下。根据传说，由于在克雷西战役（亦有说是在1356年的波瓦第尔战役）中的英勇表现，霍克伍德被国王（亦有说是黑太子爱德华）授予爵位。但以上说法并无书直接证据或书面记录支持，故有人认为他是借着手下的支持自封了贵族头衔。在1360年的布勒丁尼条约签订后，霍克伍德退出军界。
早年生涯.起初霍克伍德来到法国东南部的勃艮第，并为了金钱参加一个小型雇佣军