永禄7年（1564年）2月25日出生，家中长男。最初仕于织田信雄的家臣佐久间正胜，在天正12年（1584年）的小牧长久手之战中，于尾张国下市场城、前田城、蟹江城遭攻陷时，死守大野城并与丰臣秀吉方的泷川一益战斗（蟹江城合战）。在天正14年（1586年）继任家督。天正18年（1590年），主君信雄拒绝被丰臣秀吉转封至骏河而被改易，于是跟随信雄前往下野。此后成为德川秀忠的家臣，被赐予5千石。在庆长5年（1600年）的关原之战中，跟随秀忠军攻撃真田昌幸守备的信浓上田城，因为这次战功，在战后成为常陆牛久1万石大名