第十二及第十四任佩列亚斯拉夫-梁赞大公，是在位时间最长的梁赞大公，他在位的时间也是梁赞大公国的黄金时期
早年.奥列格·伊凡诺维奇是的私生子，其母可能是一位妓女。其堂弟为一智能障碍者，整个梁赞公系当时只有大公本人及其侄儿弗拉基米尔·雅罗斯拉维奇加上奥列格三个男丁。1349年，奥列格联合堂侄发动政变，废瓦西里二世·亚历山德罗维奇，奥列格入继伯父一脉，登梁赞大公位。当时黑死病在欧洲开始蔓延，并在1352-1353年左右传至梁赞，但梁赞死亡人数并没有其实主要公国如莫斯科大公国、特维尔大公国