岁时开始通过当地“学会游泳”（）培训项目学习游泳，此时威灵顿的儿童活动项目大部分都是体育，奥布莱恩除游泳外还参与篮球、联盟式橄榄球、田径和骑马。1954年，镇上新增氯化泳池，推动威灵顿游泳俱乐部成立。奥布莱恩年仅十岁就师从当地教练伯特·埃斯里克（）投身竞技游泳，并参加德寳市、巴瑟斯特和奥兰治的游泳嘉年华比赛。奥布莱恩参加所有乡村锦标赛蛙泳赛事都未尝一败，父亲于是在1960年把他带到悉尼赖德泳池，拜澳大利亚此时名望极高的名教练福布斯·卡莱尔（）为师，他的助理教练特里·格特科尔（）是曾打破世界纪录的退役蛙泳