“尝以年家好谒浔阳守。守一见，期大魁，赠百缗。途次，知同行友窘状，怆然曰：‘公贫倍我，何不罄持去为婚养资！’竟垂橐归。自身困穷不济却资助他人，体现出唐皋仗义疏财的品格。安贫读书的唐皋，治《春秋》经，但他的科举之途并不顺利。正德五年（1510年），新任徽州知府熊桂履任。熊桂任内大兴文教，重建紫阳书院。正德七年（1512年）三月，院成，熊桂“拨七校士合四十人”，亲自讲道其中。唐皋就是这四十人之一。据传说，熊桂其人“长于青乌之学，相其家（引者注：谓唐皋宅），称善地，所未足者，前宜濬水一道，为御阶水，必登高第。