贞观年间任着作郎，兼修国史。参加长孙皇后丧礼时，看见欧阳询的丑陋面貌，忍不住大笑，被御史弹劾，贬为洪州都督府司马，累迁至检校中书侍郎。复修史，迁太子右庶子。贞观二十三年（649年）唐高宗李治即位，拔擢敬宗为礼部尚书，敬宗与李义府等支持武皇后，帮助她放逐褚遂良，赐死长孙无忌。显庆元年（656年）加太子宾客，官拜侍中。显庆三年（658年）进封郡公，又代李义府为中书令。显庆四年（659年）洛阳人李奉节状告太子洗马韦季方和监察御使李巢朋比为奸，唐高宗派许敬宗审理此案。龙朔二年（662年）任右相，加光禄大夫。