江，进取常州。张士诚军将徐达围困在牛塘，常遇春前去援救，擒获敌将，晋升为统军大元帅。次年，攻克常州，升为中翼大元帅。又随徐达进攻宁国，被飞箭射中，他裹住伤口之后坚持战斗，攻克宁国。另外攻取马驼沙，以水师攻取池州，晋升为行省都督马步水军大元帅。又随徐达攻取婺州，转任同佥枢密院事，驻守婺州。至正十九年（1359年）七月，常遇春率部进攻衢州，首先派奇兵突入围绕南门外的小城，毁掉敌军武器，然后发动勐攻，将城攻破，俘获士兵一万人，晋升为佥枢密院事。不久，常遇春率军进攻杭州，战斗失利，应召返回应天。同年十一月，跟随徐达