1488年，葡萄牙探险家巴尔托洛梅乌·迪亚士的船队第一次穿越非洲南端，发现好望角，成功打通了大西洋和印度洋之间的海上通道。由于德阿伦克尔专业的领航知识和技能，他当时即在船队旗舰“"圣克里斯托旺"”号（São Cristóvão）（迪亚士自任船长）上担任领航员。介于在非洲西岸航行的重要经验，德阿伦克尔被看作是下一次开辟印度航线的不二人选。1497年7月8日，德阿伦克尔再次出海，随探险家瓦斯科·达伽马的船进行了首次前往印度的远航，他此次同样在达伽马指挥的旗舰“"圣加布里埃尔"”号（São Gabriel）担