攻下一级赛古摩亚经典大赛，令他首尝一级赛胜果。2016年4月16日，祈普敦凭策骑活侯夫人马房的坐骑「英利殊」攻下另一项一级赛全龄锦标。2016年7月7日，祈普敦获香港赛马会牌照委员会发出马会骑师牌照，准许他由2016年7月11日至2016年12月3日在香港上阵。 2016年9月3日，祈普敦首度在沙田马场上阵，并获安排策骑「欢乐三笑」、「飞来勐」、「常拼常胜」、「摇钱树」、「银城福星」、「安喜」、「闪耀骏驹」及「再出奇」八匹坐骑。2016年9月11日，祈普敦于沙田马场首场赛事凭策骑何良马房的「祥胜骏驹」获胜