庾仲容不和人交往，专注学习，日夜不停读书。最初他任职安西法曹行参军，其时庾泳位居显要，吏部尚书徐勉打算让庾泳的儿子庾晏婴当宫僚，庾泳说：「我的侄子自小失去双亲，才能还说得过去，希望可以由他充任将给庾晏婴的官职。」徐勉准许了，因此他转职太子舍人，迁官安成王萧秀的主簿；当时平原人刘孝标也是安成王府佐，二人皆因为勤勉学习得到礼遇。庾仲容改任晋安功曹史，历任永康、钱唐、武康县令，治绩并不卓越，多次被弹劾。很快除授安成王中记室，一同外任，皇太子萧统因旧有交情特别设下饯行宴，赐诗：「孙生陟阳道，吴子朝歌县。未若樊林举，