LED事业投资失利前亦曾在台湾持有总值约达台币6亿元的十余笔房产，台湾媒体评价吴宗宪是台湾艺人投资副业多元丰富且规模可观的经典代表。
娱乐媒体.自1990年代后期，吴宗宪开始创立「宪宪家族」。他招揽属于自己的演艺人马，纳入旗下经纪公司，搭配往后几年陆续发展的副业体系和各种资源，成立艺人团队「宪宪家族」。家族全盛时期旗下包括康康、阿辉、NONO、咻比嘟哗、周杰伦、方文山、温岚、柯有伦、施文彬、比莉、马维欣、谢丽金、郁方、马力欧、杨子仪、张怀秋、邱凯伟等艺人；家族旗下另拥有有线电视频道