，以两场之差击败潘明辉，成功卫冕「告东尼奖」殊荣。2019年2月17日，梁家俊于沙田马场策骑罗富全马房的「妙算达人」，座骑在他胯下沿途一直领放，最终以92倍的冷门身分攻下香港经典盃，成为首位攻下该项四岁经典赛的华将。2020年3月8日，梁家俊于沙田马场第三场赛事凭策骑贺贤马房的「前进」胜出，取个人在港发展以来的第300场头马。2020年10月18日，梁家俊凭策骑叶楚航马房的「有理共想」胜出二级赛精英碗。2021年2月6日，梁家俊于沙田马场大发神威，他先后凭策骑「怡心声」、「荷花福星」及「喜气