事十分可疑并向扇谷定正进谗。对于这些中伤，道灌完全没有解释，并在『太田道灌状』中，因为受到主家冷落而表达不满。另外，道灌以作为和议的人质为理由，把嫡男资康送给古河公方成氏。文明18年7月26日（1486年8月25日），被邀请到扇谷定正的糟屋馆（现今神奈川县伊势原市），在那里被暗杀。享年55岁。法名是大慈寺殿心圆道灌大居士、香月院殿春苑静胜道灌大居士。根据『太田资武状』中记载，道灌在入浴后于风吕场被曾我兵库袭击，当场被斩杀，临死之际说了「当方灭亡」（）（当方是指扇谷上杉家），预言自己若不在的话，扇谷上