员及饭店服务生等。直到16岁，蔡振南仍未找到喜欢的工作，却突然收到家中打来「母病危，见报速回」的电报。蔡振南连夜赶回嘉义，母亲却已去世，他深受打击，两度昏迷，休养许久才复原。蔡振南随后留在嘉义从事百货工作，不久又再度放弃，蔡父因此把他带到丰原一家马达工厂当学徒，但蔡振南却在工作中听到左近传来的那卡西吉他声，他深受吸引，脑海立刻闪过一个念头：「原来，这就是我要做的，我的兴趣就是做这个嘛。」于是蔡振南在马达工厂存钱买吉他自学，也在18岁那年等到加入歌舞团的机会，便瞒着父亲偷偷辞去学徒工作，加入歌舞团担任吉他