精3》（"Critters 3"，1991年）中银幕出道。他在1993年的电影《不一样的天空》（"What's Eating Gilbert Grape"）中扮演了一个智障男孩，这一角色为他赢得了奥斯卡奖和金球奖最佳男配角的提名。三年后，他出演了《罗密欧与朱丽叶》（"William Shakespeare's Romeo ＋ Juliet"，1996年），并因此获得柏林国际电影节最佳男演员奖。迪卡普里奥在1997年的爱情片《泰坦尼克号》（"Titanic"）中与凯特·温丝莱特演对手戏，这是当时票房最高的电影