方上帮忙协调大小事务，造就了他直爽、海派的做事风格，他不讳言自己「十几岁就出来社会走跳」，「五湖四海的朋友多」，而且朋友有难，只要能力所及，许几乎有求必应。许崑源就在闯荡江湖期间，与凤山区五甲「五甲公司」（五甲大赌场）的陈祥霖（五甲祥），以及现今盐埕区沙仔地帮老大李约伯（A伯），成为换帖兄弟。1980年，年仅23岁的许崑源追随兄长许昆龙投入党外运动，立志打倒当时中国国民党的威权政治体制，1984年发生泰福阁酒家枪击案，两名刑警被杀，负责人许昆龙由于关闭电梯被牵连，被以妨害自由罪有期徒刑1年，并褫夺公权1