其领国，成为15万石的大名。在家老的建议下，实行检地、疏通沟渠及整备城下町，并发行新货币制度「」，也减免赋税。宝永二年（1705年）4月，在举办武田信玄第133回的祭祀法会上，吉保声称自己乃武田氏支系之裔。同年5年，侧室染子死去，吉保着手整理其所作之和歌，编纂了『染子歌集』。同年9月，灵元上皇御题其参禅录曰「护法常王录」。宝永三年（1706年）1月11日，正式被委任大老一职。
晚年.宝永六年（1709年）2月，将军纲吉公逝世，德川家宣继任第六代将军，权力旋即转移于新将军侍讲