日》（1983年）之后，伊斯威特又开始对另一部《肮脏哈利》电影产生兴趣，「这很有趣，过一段时间后，有着一个你可以回归的角色。这就像重访一名你很久没见过的老朋友。你会看见『我会回去看看他所感受的事物』。」《赌彩黑名单》于1988年2月至3月在加利福尼亚州旧金山开始拍摄，由执导，他先前曾在《紧急搜捕令》（1973年）中。此外，前四部电影皆有演出的则因拍摄《》（1987年）而造成时间安排冲突，导致他未能参演《赌彩黑名单》。漫画创作者坦承，该片的片名是漫威漫画角色死侍的名字之灵感来源。