气船顺黑龙江逆流而上，前往海兰泡。在海兰泡为了赚取旅费而停留工作大约三个星期后，他再度出发，顺着斯雷坦斯克（）、赤塔、乌兰乌德、伊尔库茨克往西前进。在这段旅程中的陆路部分，他大部分都与运送茶叶的商旅同行（当时俄罗斯是世界第二大茶叶输入国，大部分的茶叶都从中国（清朝）经由西伯利亚输入）。在终于抵达伊尔库茨克后，玉井却陷入了危机。在海兰泡赚到的旅行资金已经几乎用凿，且由于不习惯当地饮食而罹患下痢，加上因长时间搭乘马车行走路况不佳的道路而得到严重的痔疮，痛到甚至无法睡觉。但是在伊尔库茨克，玉井巧遇以前在东京速