营的「兰沁咖啡厅」当煮咖啡的小弟，以此机缘结识了多位竹联帮人士，随后在陈功的引荐之下拜入竹联帮，并得到「鸭霸子」陈启礼的赏识逐步于竹联帮中崛起。1980年代，竹联帮扩大组织架构，董桂森受提拔成为「忠堂」堂主，成为竹联帮开元建堂的第一个分堂。董桂森以台北市大安区「公子爷餐厅」为堂口聚集地点，吸收培养如「神经刘」刘焕荣等具有军事经验且兇狠好斗的成员，并且多次率领竹联帮众参与暴力事件。董桂森在与竹联帮元老「猴子」吴沅新的内闹冲突之中，率众狠砸对方经营的数间餐厅，强势的作风使得董桂森声名大噪，并与四海帮大老