站在德川家康和织田信雄一方，与守备岸和田城的中村一氏交战。在小田原征伐后，秀吉赦免其罪，恢复本姓佐久间，出仕蒲生氏乡。领有出羽国小国。镇压葛西大崎一揆战功显赫。氏乡死后成为秀吉直属家臣，赐予信浓国祯岛城。庆长3年（1598年）秀吉死后，安政接进德川家康，被给予近江国小河7000石。庆长5年（1600年）关原之战隶属于东军，因功加增近江国高明郡，合计后为1万3000石大名。庆长12年（1607年）移转到江户城。在此时增封常陆国小田5000石，合计1万8000石。元和元年（1615年）参加大坂夏之阵