当时台北市民由1945年的33万余人爆增至1950年的50万多人。1950年吴三连参加台北市长民选，辞去市长由项昌权代理，吴三连以小册子《市政三年》为竞选政见，获得选民支持。1951年1月7日开票当天，吴三连得到九万两千余票，以得票率65.5%击败高玉树等强敌当选。2月1日就职。市长期间面临违章建筑氾滥，吴三连拓宽罗斯福路一小段即任满。由于深感精神与体力磨损，吴三连遂不参选1954年的市长选举。1952年吴三连长子吴逸民就读台大，因受同学欧振隆介绍加入台湾民主自治同盟，后中共台湾省工委台大法学院支部案