368年、1370年和1372年三次远征莫斯科，但未能攻下这座城市。处于莫斯科和维尔纽斯之间的城市斯摩稜斯克成为双方争夺重点。1348－1349年，国家及王族受到黑死病的严重打击。德米特里·伊凡诺维奇九岁的时候父母双亡，大公之位落入他的远房亲戚苏兹达尔的德米特里手中。由于受到立陶宛大公国的异教徒和穆斯林部落的包围，德米特里决定和俄罗斯东正教结成同盟。当时俄罗斯东正教正因为教士谢尔盖·拉多涅日斯基的改革势力渐渐增长。在亚历塞斯都主教的教导和影响下，德米特里自认为东正教的保护者，有使命联合混战中的罗斯诸公