与其他美国海军、美国陆军航空兵团和的飞行员应征加入中华民国空军美籍志愿大队（飞虎队）。他在缅甸完成P-40战斗机的培训，然后在第2中队「猫熊中队」先后担任战斗机飞行员、小队长、以及指挥官，并且成为陈纳德麾下的王牌飞行员。1942年1月3日，希尔在泰国达府的日军机场击落了2架九七式战斗机，完成了他第一次击落敌机的纪录。 在1月23日，他又击落了另外2架九七式战斗机，并且在隔天于仰光击落1架战斗机与1架轰炸机后成为王牌飞行员。1942年3月，他接替成为第2中队的中队长。同年5月7日，日本陆军开始在萨尔温江上