黑道南北战争，因而结识高凌风，并提供白朗宁手枪的子弹给予高凌风防身。杨双伍与蔡永常于1970年代共同在高雄市发展时结识，并成为换帖兄弟。1983年间因高凌风秀场档期问题，决定趁高凌风南下至「蓝宝石歌厅」演出时与手下携带枪械埋伏于案发现场，并趁高凌风与张菲演出结束步行回饭店时，对其射击两枪并射中大腿。杨双伍曾表示「当时只是要给他教训，要杀他并不困难，但目的并不是要杀他。」等语，而同在案发现场的张菲不顾自身安危搀扶中枪的高凌风逃离现场，亦使得杨双伍印象深刻。杨双伍潜逃日本期间，欲入股四海帮帮主刘伟民开设