代的安妮·博林有过一段情。围绕着这一说法还衍生出了许多传说和推测。现在可以确定的是他们二人确实认识彼此，但是否曾发展为恋人关系则尚不明确。十九世纪的文学评论家乔治·吉尔菲兰从怀亚特的作品里找到了蛛丝马迹 ：怀亚特曾在诗句中称他的情人为安娜，并暗示她“从多弗尔去了加莱”。这与安妮·博林1532年嫁予亨利八世之前去法国旅行的路线高度重合。在怀亚特的另一首十四行诗中他写道“在她的纤细的脖颈上写着‘我是国王，不要碰我’”。这无疑又是另一条有力的证据。另一方面，托马斯·怀亚特的孙子乔治·怀亚特爵士曾为安妮·博林作