升学保定需用而散去。1916年保定第三期步科毕业，和夏威、白崇禧、张治中、叶琪等皆为同期毕业。回湖南后入湘军，任排长。1918年回家乡醴陵，收散兵游勇成游击队，与张敬尧之北洋军作战。湘军总司令程潜任何为浏醴游击队司令。1919年，湘军第一师一旅三团唐生智将游击队收编，何键任营长，后随唐生智升任至旅长。1926年唐生智参加北伐及加入国民党，所部编为国民革命军第八军，何键任第一师师长。攻下武汉后，升任第三十五军军长。1927年4月，由于共产党在国民党内煽动拉拢国民党左派人士，此举使蒋中正大怒，蒋中正为首