1899/00球季英格兰足总盃（），是第29届英格兰足总盃，今届赛事的冠军是，他们在决赛以4:0击败，夺得冠军。本届赛事继续在水晶宫国家体育中心举行。贝利大胜次级联赛的修咸顿，首次捧走足总盃冠军。