斯执导的爱情喜剧《爱是妥协》，在片中扮演一位风流成性，且专找可以做自己孙女的年轻辣妹的音乐制作人Harry Sanborn，结果却阴差阳错地爱上了女友的母亲黛安·基顿。到了2006年，Jack又一次回归了他演坏人的本色，在着名导演马丁·西科塞斯执导，根据香港导演刘伟强执导的影片《无间道》翻拍的《无间行者》中出演爱尔兰黑帮头目Frank Costello。2006年11月，Jack再次与罗伯·莱纳合作，与另一位着名男演员摩根·弗里曼一起主演《遗愿清单》，影片讲述的是两个命不长久的老人计划去完成所有自己希望