923年，白蕉16岁时考入上海英语专修学校，通过同学蒋丹麟结识徐悲鸿，并一同加入徐悲鸿的外舅蒋梅笙组织的诗社。又结识于右任，1926年与于右任合作行楷长卷。后应黄炎培之邀，加入其所创办的“人文社”，后“人文社”扩大为人文图书馆，任《人文月刊》主编，有《中华民国与袁世凯》、《珍妃之悲剧》等着作。1936年白蕉开始撰写《书法十讲》一书，至1938年完成。1937年，抗战爆发，白蕉避难上海，执教于上海光华大学附中，与高逸鸿、唐云、张炎夫等组织“天风书画社”，并以诗书与郭晴湖订交。1938年与邓散木、唐云、若瓢