电影英雄临终模仿》（）就是他在表演中模仿一些明星在镜头前垂死的形象，模仿的演员包括乔治·拉夫特（）、爱德华·罗宾逊和詹姆斯·卡格尼。斯克尔顿开始在米高梅的多部电影中亮相。1940年，他在弗兰克·鲍沙其（）执导的《飞行太保》（）中出演一名很有幽默细胞的中尉，与罗伯特·泰勒、露丝·赫希（）和沃尔特·皮金演对手戏。1941年，他又在哈罗德·S·巴奎特（）的两部《基尔戴尔医生》系列医疗剧——《基尔戴尔医生的大喜之日》（）和《人民诉基尔戴尔医生》（）——中诠释了同类角色。不久，斯克尔顿开始在多部喜剧电影中出演男主