1899年进入朋友就读的弗吉尼亚大学学习医学，以期毕业后进入海军当军医。海尔赛后来承认自己在大学的一年学到的不多，但他在大学拥有一段快乐时光。他亦成为了跨大学组织圣安东尼堂的成员，从此以后，海尔赛戴着的手表表带上都刻有该组织标志。1904年，海尔赛在美国海军学院毕业，修读期间更获得数个田径奖项。进入海军后，早年他在战舰和鱼雷艇上服役。由于当时美国海军正在扩张，并缺少军官，海尔赛幸运地跳过中尉军阶，直接从少尉晋升为上尉。他的专才为鱼雷和鱼雷艇，并于1912年至1913年间担任大西洋舰队第一队鱼雷艇队的司令。及