清朝光绪二十七年（1901年）自江南陆军学堂肄业。光绪二十九年（1903年），留学日本入振武学堂学习军事。光绪三十一年（1905年），孙中山在日本东京成立中国同盟会，孙竹丹加入该会，被任命为中国同盟会安徽支部长。在日本期间，孙竹丹不仅学习军事，还曾研究《易经》、翻译日本小说，以宣传革命。他和宋教仁、王九龄、何天炯、钱兆湘等人来往密切。宣统三年（1911年），宋教仁等人陆续回中国。孙竹丹在1911年6月间，译书成册之后，准备动身回国。但其他革命党人误将他认作清廷的密探，又怀疑革命党人熊成基在中国哈尔滨遇害