参与了丰臣军的战事，并且在秀吉攻略筑后地区的国人豪族草野家清的发心岳城时，于秀吉强迫家清之女儿华绪为自己的侧室之际，重成大胆的先行一步在丰臣军的本阵迎娶了华绪为自己的正室。之后丰臣秀吉和细川忠兴因为担心柳川藩的立花宗茂虽拥有极高声望的武名却和正室立花誾千代之间仍然没有子嗣，为此在立花宗茂于朝鲜征战回国后介绍了重成之姊八千子为宗茂侧室，此时重成因这层关系幸运的入仕立花家并成为家老，更在第二次朝鲜征战（庆长之役）中担任立花军第二备队出战。朝鲜征战结束回国后，因丰臣秀吉之死而爆发了以石田三成和德川家康为首