影《97家有喜事》、与黎明和梅艳芳共演的文艺鉅作《半生缘》等。同年，终凭电影《半生缘》夺得第4届香港电影评论学会大奖的「最佳女主角」殊荣，成为香港影后。1998年，拍摄香港贺岁电影《九星报喜》、及台视电视剧《神鵰侠侣》饰演女主角「小龙女」，男主角为任贤齐。
转战大中华：1999年－2006年.1999年，开始参与中国大陆及韩国作品演出，应邀与韩国着名男星元斌共同演出韩成浩(한성호)的MV《Goodbye day》，受到注目； 随后，元斌也曾多次公开表示欣赏吴倩莲，是他的理想类型