急速向上提升的羽柴秀吉，成为秀吉的马回黄母衣众成员。次年，服部一忠叙任采女正之职，官位从五位下。其后，他在秀吉帐下参加针对关东后北条氏的小田原征伐，凭此战功再受提拔，天正19年（1591年），服部一忠被擢升为伊势松坂城城主（原城主蒲生氏乡），并领有伊势国一志郡合共3万5000石俸禄，成为了地方上的小大名。不过，由于一忠需要留在京都，统筹有关聚乐第方面的工作，因此并没有即时前往领内，而是由家臣石黑毛又卫门担任城代，负责处理该城的日常运作。而在较早时间，一忠已经被纳入秀吉养子、关白家督羽柴秀次的军势。