永禄八年举办多闻山茶会，三年后随久秀成为织田信长的茶头。信长死后，他转而侍奉丰臣秀吉。1587年起他主办秀吉发起的北野大茶汤， 成为天下第一的茶匠，声名达到顶点，并获三千石知行地。之后发生「黄金茶室」事件发生争执，小田原之战时在阵城其弟子成为秀吉茶头的山上宗二，于谈话中触怒秀吉而被流放，之后投靠后北条氏，利休被处死的真实原因不明，通说是因为作为资助大德寺三门重造的千利休在山门金毛阁上放置自己的木雕像，二年后被石田三成等人弹劾，千利休曾找细川忠兴与德川家康、前田利家向秀吉说情，但没有结果，被秀吉敕令回堺闭门思