历另一场更高的建设高楼热潮中。多数摩天大楼座落于芝加哥市中心及其周边地区，如洛普区、、河北区、南洛普区、等。一些高层建筑沿密西根湖向北延伸至城市北区，包括黄金海岸历史地区、、、、及。从市中心沿密西根湖往南的芝加哥南区也有不少高层建筑物坐落期间，包括、海德公园区、及等。2000年之后，城市内仍有新的摩天大楼继续建造中，包括2009年完工的川普国际酒店大厦。另原计画在邻近建设2k7芝加哥螺旋塔，预计高度将达到，完工后将会是西半球最高摩天大楼 ，但因美国金融危机而在2010年取消计画。统计至2020年11月