5世纪时肯特东部有一个独立的王国。坎特伯雷是圣公会的宗教中心，圣奥格司丁的教座。一般圣奥格司丁被看作是将基督教带到英格兰的人（597年）。威廉一世入侵后肯特人自称为是“不败的”，（错误地）宣称他们将诺曼人吓跑了。中世纪里肯特爆发多次农民起义，包括瓦特·泰勒领导的起义。1553年托马斯·怀特领军从肯特进入伦敦反对玛丽一世。托马斯·贝克特死后肯特成为一个朝圣地。坎特伯雷的宗教地位促使杰弗里·乔叟写了对英国的书写语言有非常关键的意义的《坎特伯雷故事》。17世纪英国与欧洲大陆上荷兰和法国的关系紧张使得肯特成