一高级中学因精省而改制为国立台中第一高级中学，蔡炳坤经遴选后成为第一位的遴选校长，亦是改制国立后的第一任。2007年他获得教育部所颁发的校长领导卓越奖。2008年，台北市立建国中学校长吴武雄提前退休，国立东石高级中学主任郭春松、中山女高教务主任简菲莉、新庄高中校长倪静贵与蔡炳坤等人均出马角逐建中校长职务，最后由蔡炳坤出线，成为建国中学第一任经遴选产生的校长。蔡炳坤在担任建中校长的任内，首创「建中成年礼」的活动，在12月31日当天为高一全体学生举办典礼，也首创与两厅院合作，使学生可凭学生证以较低的价格购票