大永6年（1526年）（一说享禄元年（1528年））出生，家中长男。与父亲忠丰同様，仕于松平清康和松平广忠。天文16年（1547年），在松平一族的松平信孝为夺取家督而发起反乱时，跟随广忠出阵攻打。翌年（1548年），在尾张国的织田信秀侵攻三河，今川氏的太原雪斋和广忠在小豆坂迎撃时，随军与织田军战斗并战胜（小豆坂之战）。天文18年（1549年）3月，主君广忠在冈崎城内被岩松八弥暗杀，令松平氏和三河国人众极之动摇。今川氏当主今川义元为阻止三河国人会投向织田氏，于是派太原雪斋进攻织田氏在三河的据点（第三次）。