当时曹操军国多事，杨修负责内外之事，都合曹操心意；又《世说新语‧捷悟篇》载四则杨修展才之事，分别是他解出了曹操提「活」字嫌相国门过于阔、曹操提「合」字欲将一桮酪分食众人、曹娥碑的八字谜为绝妙好辤以及曹操欲将余有竹片作为竹椑楯，他的才华连曹操亦曾自叹不如。曹植、曹丕等王子以下都愿意与他交友，例如他曾赠曹丕王髦剑，曹丕对此剑甚感珍惜；而曹植更屡次写信给他。后杨修数次助曹植通过曹操的考验，然而曹植日加高傲，杨修本想和他疏远却不能，亦不敢，曹操得知曹植受杨修之助才通过考验后颇为气愤，而杨修又在建安二十二年至二十