围城开始后，阿伦则负责在圣劳伦斯河，监视卡尔顿的军队动向。此时阿伦已经计划带兵攻打蒙特利尔。一来蒙特利尔防守薄弱，二来阿伦又曾以少量兵力攻佔提康德罗加堡，三来事成的功名又甚为吸引。按照阿伦自己的说法，他与大陆军的少校达成共识。阿伦会带约100人，由朗基尔横过圣劳伦斯河，在蒙特利尔岛的登陆。至于布朗则会带200人在蒙特利尔岛西南面过河，成两面夹击之势。
过程.9月24日半夜，阿伦带兵渡过圣劳伦斯河，在长岬登陆，然而布朗的军队却一直没有出现。由于资料不足，布朗为何没有领兵增援已不得