随隶属苏保罗弟弟苏利云于纽西兰学习。梁家俊在纽西兰出赛110场，取得得7场头马胜仗，当中包括策骑在港退役后的马匹「自由行」。2008-2009年度马季，梁家俊获香港赛马会颁发见习骑师牌照而跟随隶属练马师苏保罗学艺。2008年10月1日，梁家俊于沙田马场第一场赛事凭策骑「金碧满湖」取得一席亚军，首次在港策骑上名。2008年10月12日，梁家俊于沙田马场凭策骑「成功网络」取得在港策骑以来的首场头马胜仗。2008年11月，梁家俊获香港赛马会准许于跑马地马场出赛。2009年1月7日，梁家俊于跑马