最上、上杉两军兵疲马乏时，再收渔翁之利。9月29日，当关原之战的战报传给两军后，最上军兵民听到皆大为振奋，而上杉军总大将直江兼续听闻此消息后便解除对长谷堂城的包围，并立即撤退，义光联同伊达军一起追击上杉军，但上杉军却在此场追击战中，在勇将前田利益与水原亲宪所带领的铁砲队率领下奋勇作战，最上军于此追击战中竟付出了整场战役中的最大伤亡，而义光本人也亲率军队追击，当时义光身边的侧近军师堀（筑紫）喜吽斋苦劝义光勿冲动出击，但这时义光本队已经遭到上杉军的铁砲队火力攻击，堀喜吽斋为了保护义光档身在前，子弹从左肩贯穿