始云游民间，此时室町幕府衰弱，日益受到地方诸侯大名威胁。1471年，一休78岁，遇到盲女艺人森，与之相爱，之后一直照顾她。1474年，一休81岁时，受后土御门天皇的诏令，任大德寺第四十七代住持，以修缮因应仁之乱而荒废的寺院。他晚年住在今天京都府京田边市的酬恩庵（俗称“一休寺”）。1481年12月12日（文明十三年11月21日）卯时，一休因高烧不退而圆寂，享年88岁。而日本此时已经进入了地方豪强混战的战国时代。一休属于临济宗，但与净土真宗的法主莲如是好友，曾持莲如用以念佛的无量寿佛塑像当枕头，