经典歌曲作为参赛曲目，并于总决赛凭借演唱惠妮·休斯顿的歌曲《Greatest Love of All》夺得冠军。蔡依林于1999年3月签约唱片公司环球音乐与经纪公司大声音乐，并成为唱片公司环球音乐的年度重点新人。蔡依林于同年9月发行个人首张录音室专辑《1019》，该专辑使其开始受到台湾大众的瞩目，青少年为基础的粉丝群体使其被冠以「少男杀手」的称号；该专辑于台湾的销量超过40万张，该专辑销量接近当年乐坛天王天后的专辑销量。专辑的第一主打歌曲《我知道你很难过》是一首具备市场卖相的抒情歌曲，该歌曲由台湾音乐人胡如