留级。1999–00年，由于射手汤美转投愉园，西贡朋友实力进一步削弱，结果连续两届在甲组八支球队名列第七，这次不但没有申请留级，并且宣布退出。西贡朋友之后再次加入香港丙组(甲)足球联赛，其后改名德高朋友，于2004–05年获得丙组联赛总冠军，得以升上乙组作赛。不过，2005–06年乙组位列包尾，只作赛了一季便降回丙组作赛。2008–09年度球季，德高朋友于季前举行的「四海挑战盃七人赛」丙组甲初赛决赛与五一七踢成 1–1 平手，互射十二码以 15–14 胜出，得以晋身8月30日于旺角大球场举行的「四海