用“痛苦大师”（）做为擂台名，并于1989年4月1日拿下生涯第一个冠军头衔，不久后卫冕失败，之后他改使用“惩罚者”（）做为擂台名。1989年10月5日，他获得USWA德州重量级冠军，但同样不久后便卫冕失败。1989年11月，卡拉威以反派人物加入了世界冠军摔角（WCW），擂台名为，这是泰瑞·放克为他设计的。他与和席德·尤迪组成了名为“摩天大楼”的队伍，表现平庸。后来因席德·尤迪受伤，他开始进行单打赛事，曾试着争夺NWA美国重量级冠军腰带，但以失败收场，同时WCW拒绝与他续约，于是在1990年10月，卡拉威