季，杜利莱伙拍「大运财」先后攻下国庆盃、沙田锦标及马会一哩锦标三项级赛制赛锦标。该季，他取得了40场头马胜仗，令他在港所累积之头马胜仗总数增加至506场。2014年3月8日，杜利莱凭策骑「好好计」于杜拜勇夺三级赛。2014年6月28日，杜利莱于沙田马场第九场赛事策骑「飞哥」期间，在趋近八百米处时被马匹抛下堕马，并在落地时打了几个觔斗转了几个圈，场面非常惊险。幸好杜利莱最终并无大碍，只是右肩及左手手指受伤。2014年10月4日，杜利莱再凭策骑「好好计」攻下，成为首匹于美国取胜的香港赛驹。201