2-戊烯酸（46），它与丁二烯在氯化锡作用下经Diels-Alder反应形成外消旋的六元环化合物（47）。该反应是立体专一性的，甲基和羧基处于顺式，此后这被证明是一个同面的“4+2”环加成反应。使用α-苯乙胺进行手性拆分得到有光学活性的异构体（47）。用铬酸处理（47）的过程中发生了一个串联反应：（47）中的双键先被氧化，生成三元羧酸中间体（48），再经两次分子内酯化得到双内酯（49）。通过一次Arndt–Eistert反应在羧酸α位插入一个亚甲基（50），再与氨反应生成内酰胺（51），最后与五硫化二磷反应