跟随曼努埃尔皇帝在达尔马提亚作战，拜占庭军攻下拉宗堡垒（fortress of Razon）后，皇帝命君士坦丁留在这里，并向河谷发起了一次进攻。1154年，曼努埃尔皇帝准备向西西里王国的古列尔莫一世发起进攻，他指派君士坦丁指挥拜占庭海军，命他前往莫奈姆瓦夏等待增援。但一个占星师预言君士坦丁会在与西西里人的战斗中获胜，于是他就违反皇帝的命令，进攻一支刚袭击过法蒂玛王朝的西西里舰队；拜占庭海军的规模比对手小得多，于是在海战中大败，大部分舰船都被俘虏，君士坦丁也被俘获，只有他的兄弟尼古拉斯带着几艘船成功逃离。