000/01年球季，希利在联赛杯后备入替，惜球队最终在加时输给新特兰。2000年11月28日，希利在对叶士域治的赛事中首次在英超上阵，最终该场比赛以2-0胜出，这亦是他最后一次代表曼联上阵。2000年12月29日，希利在外借给普雷斯顿5天后，便以150万英镑价钱被买断。2000/01年球季，希利代表球队上阵26场并攻入10球；2001/02年球季，希利则上阵44场并攻入10球。2002/03年球季，希利上阵23场仅攻入5球，最终他被外借到当时由尼祖·禾灵顿（Nigel Worthington）领军的