者颇众，也有说他生在越后汤泽。兼续幼名与六。5岁开始在仙桃院（上杉谦信的姐姐、同时也是上杉景胜的母亲）的推荐下，成为上杉景胜的侍童·近侍。永禄7年（1564年），因爲上田长尾家当主长尾政景去世，于是跟随作爲上杉谦信养子的上杉景胜（时名长尾顕景）进驻春日山城。目前无任何史料纪录兼续跟随过谦信，倒是孩童时代就早早侍奉景胜。
直江家继承.谦信暴卒的天正6年（1578年），上杉家有御馆之乱；是年18岁的兼续和父亲协助景胜击败上杉景虎，帮助景胜快速佔领春日山城，成为平定乱事的功臣之一。天