末年，杨愿补太学录。宋徽宗、宋钦宗二帝北迁，金朝人听说杨愿之名，搜捕他，杨愿藏匿在百姓家中。他上书执政，请迎复元祐皇后。又投奔济州元帅府向康王赵构劝进，辟为僚属。赵构即位为宋高宗，以元帅府的关系，授为修职郎，御营司辟机宜文字。历任新昌县丞、越州判官。秦桧推荐他，召回改为枢密院编修官。登绍兴二年（1132年）进士第，升迁为计议官。召试馆职，罢免。主管崇道观，再任秘书郎。议论的人说他外任未终，所以通判明州。秦桧专政，召他为秘书丞。不久，拜为监察御史。台谏长官说杨愿资历浅，当先从郎官做起，改任司封司员外郎