十三年（208年），丞相曹操南征刘表，会刘表病死，少子刘琮投降曹操。刘备自樊城经襄阳南下江陵，诸葛亮劝刘备袭取襄阳，被刘备拒绝。曹操抵达襄阳，听说刘备已经南下，立即派出曹纯率领五千精骑追击，一日一夜追出三百余里，在当阳长坂坡追上刘备，刘备和诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃亡。张飞奉命率二十骑断后，赵云则保护甘夫人和阿斗慢行。张飞据水断桥，嗔目横矛，大叫：“身是张益德也，可来共决死！（我就是张益德了，你们可以过来决一死战！）”追兵无人敢近前，刘备等人得以顺利撤退至汉津，与关羽船队会合，然后抵达夏口，会合刘表长子江