主演的电影《食神》中出演大型餐饮集团“大快乐”老板。同年，他和吴奇隆合作由朱延平执导的《漫画王》。1998年，吴孟达在李力持执导的电影《行运一条龙》中出演李老板。同年，吴孟达和吴奇隆在朱延平执导的《天生绝配》中出演大师兄。1999年，吴孟达在《喜剧之王》中出演卧底警察阿毛。2000年，吴孟达和释小龙合作了《真味小厨王》。2001年吴孟达在《少林足球》中出演足球队教练明锋，《少林足球》更再度破了历来港产片票房纪录，达6000多万港元。《少林足球》是吴孟达和周星驰最后一次合作。同年，吴孟达和曹骏