偶像剧《不良笑花》播出，其中杨丞琳大胆突破形象的演出受到关注与热议，接着第四张专辑《半熟宣言》正式发行，主打歌《带我走》再次突破自我，首次演唱抒情摇滚歌曲而此曲也成为代表作之一，杨丞琳在同年以五千万的续约金与唱片公司续约，而主演的《换换爱》也入围了第43届金钟奖戏剧节目女主角奖。2009年杨丞琳主演的偶像剧《爱就宅一起》播出，紧接着接下电影《童眼》和与罗志祥搭档的偶像剧《海派甜心》的拍摄，年底剧集播出后再次风靡各地。
大红大紫 登上巅峰.2010年第五张专辑《Rainie &