依附庐江太守刘勋。于是刘备在下邳杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，身还小沛。建安五年（200年），曹操东征，刘备战败，北投袁绍，关羽被俘，后逃归刘备。史书并未记载张飞是否曾与刘备失散或重聚，只知同年张飞在谯郡遇到曹操大将夏侯渊的侄女并纳为妻室。曹操随后在官渡之战中大败袁绍。
据水断桥.建安十三年（208年），丞相曹操南征刘表，会刘表病死，少子刘琮投降曹操。刘备自樊城经襄阳南下江陵，诸葛亮劝刘备袭取襄阳，被刘备拒绝。曹操抵达襄阳，听说刘备已经南下，立即派出曹纯率领五千精骑追击，一日一夜