2002年时以最高荣誉从斯坦福大学历史系毕业，获得文学士学位。毕业后，他前往英国任教约一年。随后他前往耶鲁大学法学院继续深造，他于2006年获得法学博士学位。大学毕业后，霍利正式开始法律生涯，他首先担任美国联邦第十巡回上诉法院法官助理，最后又前往美国最高法院担任美国首席大法官约翰·罗伯茨的助理。在此期间，他认识了同为最高法院法律助理的妻子。在短暂的法律助理生涯后，霍利在位于美国首都哥伦比亚特区的Hogan Lovells律师事务所担任诉讼律师到2008年。2011年到2015年，他又在贝克特宗教自由