萧宝卷年间，任竟陵太守。永元元年（499年）十一月，江州刺史陈显达起兵，令长史庾弘远、司马虎龙写信给朝中贵臣，称房僧寄与自己同谋。不久陈显达败亡，史书没有记载房僧寄是否响应。二年（500年）十二月，房僧寄被代任回京城建康，到郢州时，正逢雍州刺史萧衍和荆州行府事萧颖胄起兵，萧宝卷敕令房僧寄为鲁山（汉口）城主，除授骁骑将军。房僧寄对郢州刺史张冲说：“臣虽未受朝廷（指萧宝卷）深恩，但确实曾蒙先帝（齐明帝）厚泽。荫其树者不折其枝，我实在想尽力立微功。”张冲被他打动，许诺与他结盟，分兵据守，并遣军主孙乐祖率数千人