李旦与颜思齐背景极为相似，部分史书与历史学者一度以为李旦化名颜思齐，不过已証实两者为不同人，颜可能是李的副手。李旦还有一名副手，他的义弟欧华宇。相传郑成功之父郑芝龙曾投李旦麾下，并为李旦之义子。1623年爆发澎湖之战，明朝派兵驱逐澎湖的荷兰人，荷兰东印度公司因此转至台湾，即是与中荷双方都熟悉的李旦亲至澎湖协调，并派遣通晓闽南语、南京官话、日语、西班牙语、葡萄牙语且可能通晓荷兰语的语言专家郑芝龙担任居中语言翻译。据曹永和研究，郑芝龙未必懂荷兰语，因当时东亚各地常以葡萄牙语沟通。也有人说李旦与郑芝龙的结