尔在1894年12月自该军校毕业，在130名毕业生中排名20，可谓「名列前茅」。然而政坛上不得志的父亲在1895年1月24日逝世。父亲死后的一个月，他以陆军中尉的身份加入女皇第四轻骑兵团。1895年10月，丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴人民起义的战争。由于其父亲的关系，丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报，此外，《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。一个月后，历经了战火、身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国；古巴之旅使丘吉尔专情于写作和向