便向后兼容，即使这些设计决策不再适用于更现代的计算环境。这些因素最终开始影响操作系统的稳定与效率。当Chicago发布于1995年8月24日时，微软销售部采用“Windows 95”作为Chicago的产品名字。微软接着发布五个不同版本的Windows 95：OSR2，OSR2.1及OSR2.5没有对外发布；相反的，它们仅被售卖给那些会预装系统在电脑中的OEM厂商。一些公司销售预装OSR2新的硬盘驱动器。第一个附加包是为了Windows 95而出售的。
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