育有儿子小笠原长隆、小笠原贞次及小笠原贞庆。
生涯.1514年诞生，13岁元服。1541年父亲长栋出家，家督让位给予长时。甲府大名武田晴信（即武田信玄）开始入侵信浓国，长时与附近大名组成了反信玄的阵线。1548年7月，乘信玄在上田原大败入侵晴信领土，在盐尻峠之战受到重创。败战后，遭到晴信反击，长时放弃林城，先后投靠村上义清及长尾景虎（上杉谦信）。三好长庆上洛后，投靠三好家，成为了将军足利义辉的骑术导师。1568年因长庆病逝后，再次投靠上杉谦信。1578年谦信死后，到多个地方流浪