865年），增强了发言权的朝廷要求将军德川家茂再次上洛并且坚决攘夷。为了牵制京都攘夷派的公家和浪士，正外和本庄宗秀率兵4000人上洛与朝廷交涉。交涉之后，传达了朝廷的要求给暂回江户的德川家茂，将军开始第二次上洛。正外再次随家茂上洛，后去了大坂，开始和英法荷3国开始交涉兵库开港和大坂开市事宜。正外和松前崇广对3国交涉，3国的主张是“关于兵库开港无法很快地得到许可与否的明确答复，已经不准备与幕府谈判，进京都御所与天皇直接谈判”。3国的强硬姿态是否会改变，阿部、松前两位老中对此做出了判断后，2日后在无敕许的情