界大战的波兰战役中，凯塞林的第1航空队负责支援由费多尔·冯·波克上将所指挥的北方集团军。虽然凯塞林并非波克的部下，但他与其密切合作，并在许多方面听从波克的命令，以适应地面战争的需要。凯塞林对地面部队尽可能提供密接支援，并集中可用的空中兵力在关键处（如布楚拉战役）发挥空军的灵活性。他也试图借由一系列对波兰首都华沙的轰炸行动来切断波军的交通线，结果却发现即使是重达一吨的炸弹也未必能将桥樑炸毁。凯塞林曾于波兰遭其空军击落过。在整个二战期间，他一共经历五次击落。为表扬凯塞林于波兰战事的表现，希特勒亲自为之颁发骑