首季荣获女子联赛亚军及女子足总盃冠军。同季男子队则以19胜6和1负战绩升上翌季甲组。2018–19球季，愉园力求升上港超签入三名外援，包括中坚摩域治、中场马希卡历、前锋安度美斯。有经验华人球员包括前港脚李志豪、郑礼骞、守门员钟伟豪、中场黄荣杰、中锋陈立明。多名年青球员更以全职身份签约，包括后卫张俊轩、黄浩然、萧志豪、中场廖亿诚、翼锋潘沛轩、前锋杨子杰、黄智康等，务求升上港超联。2019年1月26日，愉园体育会足球部主席陈志实曾经表示，愉园多年风格一向「实而不华」，如果升上港超联会「应使则使」，「我们又不