爱华顿青年队的成员。1998年，奥士文与同期的青训球员李察·邓尼、谢菲斯和希拔一同带领爱华顿青年队赢得英格兰足总青年盃。可是，奥士文之后受严重膝伤困扰，让他之后的整整一年都未能作赛。2002年10月，奥士文被外借到较低组别的球会zh-hans:卡莱尔联; zh-hk:卡素尔;，更曾赢得「每月最佳球员」。2003年1月，奥士文返回爱华顿，并在4-1大胜曼联预备组比赛大演帽子戏法。2003年夏天，奥士文获球会延长合约一年。虽然如此，但他未能成功打入爱华顿的主力阵容中。其后他被外借到打比郡，并在那里表