窦德明年少时，以陈留王李孝逸为师，通文史，兼知武事。在隋朝以战功擢升为齐王府属。李渊在太原起兵，围攻长安，李渊的亲族李孝基、李神符、李道宗被隋朝捕拿入狱。隋朝西京留守卫文升想要杀死他们，被窦德明劝阻。李渊入长安，窦德明不提此事，人们称他不居功。唐高祖武德初年，拜考功郎中。从秦王李世民击王世充，有战功，封显武男。贞观初年历任常州、爱州二州刺史。子鉅鹿郡公窦知敬、孙窦思泰。弟弟窦德素（其子窦怀悊）、窦德冲、窦德玄（其子窦怀贞）、窦德远、窦德洽。