习骑师之成绩中，一直仅次于蔡明绍。2008-2009年度马季，梁家俊取得28场头马胜仗。在马季结束后，梁家俊于2009年8月8日参与费明顿马场举行的亚洲见习骑师挑战赛，在七位参赛骑师中排行第五。2009年10月25日，梁家俊凭策骑约翰摩亚马房的「创惑」胜出精英碗，取得自出道以来的首个本地分级赛冠军。2010年1月6日，梁家俊于跑马地马场第五场赛事策骑「劲击」期间，在转入最后直路找位期间，因没有顾及其他马匹，使马伟昌策骑的「常盈」及徐君礼策骑的「火耀雷霆」相继堕马，因此梁家俊被重罚停赛十个赛马日。