船上经营餐厅和精品店，直到周围的土地于2002年被省政府征收作兴建为止。这盘家庭生意初时亏蚀严重，令梅伊和她的弟弟难以负担大学教育。梅伊曾于1974年在短暂修读，但因无力缴交学费而辍学。她在1978年获得加拿大国籍后失去了美国国籍。但在1980年，时任阿肯色州州长比尔·克林顿为她写推荐信，让她在没有学士学位的情况下以成年学生身份往戴尔豪斯大学法学院修读法律。
绿党党魁.梅伊于2006年5月9日宣佈角逐加拿大绿党党魁职位。在同年8月26日举行的中，她在首轮投票以65.3%的得票率胜出