去经济来源的新发田重家很快衰败。天正15年10月23日（1587年11月13日），兼续和藤田信吉一起攻陷新发田城的支城：五十公野城；之后于10月28日立刻攻佔了新发田城，结束战争。天正16年（1588年10月7日），与须田满亲、色部长真等人一同接受丰臣秀吉赐姓丰臣，以丰臣兼续的名字成为山城守。天正17年（1589年），和景胜一起出兵佐渡。佔领之后，被委派管理佐渡。天正18年（1590年），跟随景胜参加小田原征伐，收降了松山城城代山田直安以及其部下金子家基、难波田宪次及若林氏。后来兼续担任先锋，攻略八王子