家人决定前往极端伊斯兰组织「伊斯兰国」的所在地，叙利亚北部拉卡省。并于10月22日离开日本。10月24日，后藤从土耳其南部城镇基利斯取道，进入叙利亚国境内。在10月25日，后藤发放了一条片段，讲述自己进入伊斯兰国的目的，并说自己和他的向导将会进入叙利亚阿勒颇的伊斯兰国控制区。10月26日，他于《今日基督教》上发表专栏文章报平安。但是，到了10月29日，即后藤预定的回国日期当天，后藤仍然行踪未明。及后，2014年11月1日，后藤向一位土耳其的熟人电话联络称「被他的导游出卖，现正被武装组织拘留」。几天之后，