适逢日军侵华使其没法继续就学，遂接受父亲蔡廉仿提议，从十六岁开始学艺，并曾向当时广州有名的数学家张兆驷及国立中山大学校长兼天文系主任张云研习术数，二十二岁则承继家业，成为蔡真步堂第三代继承人。1952年，中共推行「破四旧」社会运动，蔡伯励选择举家移居香港，主要以供稿给永经堂、广经堂等逾十家《通胜》出版商，出版《真步堂历书》来维持生计。此书每年销量近百万本（香港及东南亚），而其后他亦简化祖父出版的《七政经纬历书》内容，2013年更获广东省政府将「真步堂通胜」（《七政经纬历书》+《真步堂通胜历书》）列入省级