育巨擘」等称唿，并曾经有计画性的承接多所学校校务(惟有些并未成功)。在慈善奉献方面，吴与妻子皆在许多慈善基金会担任领导性职务，包括庆美社会福利慈善事业基金会、台南县表扬好人好事运动协会、台南县生命线协会常务理事等。吴早期在政治参与上相当活跃，曾经担任无党团结联盟籍国民大会代表和其他职务。
简历.吴庆堂出身贫寒家庭，6岁丧父，吴与其胞妹、胞弟 (现为独立执业医师)由母亲扶养长大。据其口述，吴在童稚时经常揹着担子至近的夜市或庙会卖东西。并在买卖过程中，发觉对逻辑思考和算术的兴趣，通过珠