获MTV电影大奖最佳男演员奖，并得到了第一个金球奖最佳电影男主角奖（正剧类）提名。2002年，迪卡皮欧首次与斯蒂芬·斯皮尔伯格合作，在传记犯罪剧情片《猫鼠游戏》里扮演小弗兰克·阿巴内尔，与汤姆·汉克斯演对手戏；同年，他与马丁·斯科塞斯合作的时代剧《纽约黑帮》也顺利上映。2004年，他创立了自己的制片公司，名为“亚壁古道”（）。接下来他又连续出演了两部斯科塞斯导演的电影，分别是2004年的传记电影《飞行者》和2006年的黑帮片《无间道风云》。迪卡普里奥在《娱乐大亨》中饰演霍华德·休斯，并凭该片演出获金球奖