松川之战。但关于这场战役有许多说法，此乃其中一种，但繁长成功守住福岛城并使伊达军撤退是千真万确的。
战后外交.战后上杉家为了对付德川家康，家中分为抗战派与讲和派，直江兼续坚持抗战到底，繁长则是支持讲和，最后景胜同意讲和，繁长与千坂景亲为了上杉家的存续到处奔波，景胜与兼续也上京向家康请罪，才从原本可能领地全部没收的情况转成会津120万石减封为米泽30万石。由于上杉家不因此事裁员，为了支付全员的薪资，多数家臣全部减薪，繁长也仅剩3300石与上杉家共渡难关。也因此事繁长继续担任福岛城主，