丧失大量领土。继而在第二次特维尔－莫斯科战争中因与父兄不和而加入莫斯科方反叛。1385年开始勾结丈人奥列格·伊凡诺维奇割取斯摩棱斯克公国东南方大片领土。最后在维赫拉河战役父亲死亡后向立陶宛人投降，成为立陶宛的封臣，再勾结也迪古对抗立陶宛人。1404年，维陶塔斯率军，城破后被流放。莫斯科大公瓦西里一世任命他为托尔若克州长，他在位期间强奸并杀害了。1407年9月14日去世。