年和1966年参议员选举中的得票优势都创下该州新纪录。1927至1929年，库珀当选肯塔基州众议员，拉开从政生涯序幕。1930年，他成为普瓦斯基县法官。1939年竞选州长失败后，他于1942年加入美国陆军。二战期间，库珀在盟军取得欧洲战场胜利后重整巴伐利亚的司法体系，并因此获铜星勋章。虽然尚在德国，但他却当选为肯塔基州第28巡回法院法官。库珀返回故乡出任法官，任职不到一年后，A·B·“哈皮”·钱德勒辞去联邦参议员职务，库珀于是也辞职竞选联邦参议员，以4万1823票的大幅优势取胜，刷新肯塔基州共和党人竞选