日本九州岛平户定居，取得朱印状，从事朱印船贸易，成为当地的华侨领袖。李旦借由日本倭寇集团帮助，筹组武装船队，往来日本、明帝国、台湾、东南亚间与荷兰、英国所经营船只从事国际贸易，与幕府将军德川家康关系相当不错，据说曾资助德川氏，李旦除了正规贸易，也从事海盗掠夺行为，因海上作风强悍，被西洋人取暱称为「Captain China」或者「China Captain」（中国船长），或称甲必丹李旦。「甲必丹」（英文 ： Captain / 西班牙文：Capitán）一词，为西班牙人统治马尼拉时期，对汉人领袖的称唿。