辻政信被派到驻法属印度支那的第25军任作战主任参谋。山下奉文中将指挥的第25军计划进攻英属殖民地马来亚攻占新加坡。辻政信对新加坡战役做了大量准备研究工作，提出登陆的地点除了泰国同时在马来亚的哥打巴鲁登陆。1941年12月8日，日军在马来半岛登陆，太平洋战争爆发，辻政信随着先头部队队冲在最前线。1942年2月15日，日军攻占新加坡后，制造了新加坡大屠杀，辻政信是参与者之一，有证言称辻政信说过“要新加坡华人减半”。后辻政信调任参谋本部作战课作战班长，途中在菲律宾，以大本营参谋指导作战的名义去电本间雅晴中将的