被流放到大和国，之后参加文禄之役才获得赦免，并领1万石高回归上杉家。1598年，景胜转封到东北的会津，繁长则担任田村郡的守山城主。
松川之战.1600年爆发关原之战，景胜命繁长改任信夫郡的福岛城主，并与梁川城主须田长义一同防范伊达家的侵攻。关原之战东军胜利，此时在攻击最上义光的直江兼续不得不撤退（长谷堂城之战）。10月6日，伊达家的片仓景纲、茂庭纲元、屋代景赖等人便开始攻击福岛城，义胜出城迎击但遭伊达军击退。后来进行守城战，成功击杀了片仓景纲的数名家臣，伊达政宗停止攻击并退往国见山