惠员原担任政治幕僚，曾担任前台南县长陈唐山夫人的秘书。2010年，首次参选县市合併后的台南市第二选区（新营区、柳营区、盐水区）市议员即以最高票当选，并于2014年九合一大选成功连任。2018年，挑战三连霸市议员失利后，获台南市市长当选人黄伟哲邀请出任台南市政府民治市政中心市长办公室主任。尔后，赖惠员即开始进行角逐台南市立委第一选区党内提名，面对同为挑战者的前台南市副市长颜纯左、现任立法委员叶宜津、前行政院农委会副主委李退之三人夹杀，最终初选民调以30.65%胜过其他三人顺利出线。