球季，唐宁以队长身份带领球队，一直受到包括利物浦等英超球队的重视和青睐。季初米杜士堡一度进佔联赛榜第8位，惟自11月开始球队成绩下滑，排名蓉入降班区域，唐宁于2009年1月5日书面向球会提出转会要求，但即日已被拒绝。在联赛煞科日，米杜士堡作客1-2负于韦斯咸后宣佈护级失败，来季降班到英冠作赛。唐宁整季除因伤缺阵了此场煞科战外，出席其余每一场联赛，但却毫无入球进账，仅在足总盃对韦斯咸时射入两球。
阿士东维拉.2009年7月16日，在米杜士堡降班后，唐宁以1,200万英镑加盟阿士东维拉