与梅兰芳的婚姻关系，拒绝孟小冬以儿媳身份为逝者戴孝。梅孟二人因此分手，但又复合。1931年年中，两人正式分手。在孟小冬聘请的郑毓秀律师和杜月笙的调停下，梅兰芳向孟小冬支付4万块赡养费（支付时间和原因有不同说法）。两年后的1933年9月间，孟小冬在天津《大公报》刊登启事，声明与梅兰芳脱离家庭关系，并说明原因。后成为杜月笙情妇。1949年春，孟小冬迁居香港。1950年，在杜月笙已有多位妻妾的情况下，于香港与杜月笙办理结婚手续。孟小冬与杜月笙结婚后，彻底退出舞台，不过杜月笙身体状况不佳，两人在赴美之前杜氏身故。她