年，源氏和平氏在屋岛爆发屋岛之战，是源平合战末期的重要战役。自南北朝时代开始至战国时代，高松由细川氏统治。但在1558年（永禄元年），阿波国的三好氏侵略赞岐国并成为高松新的统治者。此后长宗我部元亲和仙石秀久亦曾是赞岐的统治者。1588年，丰臣秀吉封生驹亲正为赞岐国主。生驹亲正在香东郡篦原庄修筑高松城及城下町，此为高松城下町历史之始。1640年（宽永17年），生驹家由于爆发被移封至出羽国，水户德川家出身的亲藩大名松平赖重成为新的高松藩主。此后直到幕末时期，高松都由治理。高松是一座重视商工业的城下町，市