家康称忠胜为「德川家中的良将」（），以及有了「蜻蜓出击的时候，蜘蛛之子就会散开。手上拿着蜻蛉切，头上的角的恐怖。是鬼是人啊，确是令人不解的头盔」（）赞赏忠胜的川柳。天正10年（1582年），发生本能寺之变时与家康滞留在堺，劝止了想自杀的家康，最后穿越伊贺回到三河（）（『藩翰谱』）。在天正12年（1584年）4月的小牧长久手之战中参阵，面对着丰臣方16段大军的德川军陷入苦战，忠胜仅率500名士兵于小牧进攻，并站在约距离5町（约500米）的丰臣大军前，单骑在龙泉寺川悠悠地洗涤马口，看到如此光景的丰臣军非