东汉政局动荡不安，天下大乱，杜畿于是弃官逃到荆州。建安年间，杜畿回到北方，得到曹操的谋士荀彧赏识，于是向曹操推荐杜畿，曹操则任命他为司空司直，调任护羌校尉，使持节领西平太守。
安定河东.建安十年（205年），曹操平定河北后，北征乌桓。高干趁机在并州反抗曹操，当时河东太守王邑被征召到别处，河东人卫固和范先以请王邑回来为名，与高干暗中勾结，曹操问荀彧谁能镇守河东，荀彧推荐杜畿，于是任命杜畿为河东太守，卫固等人于是命一支数千人的军队断绝陕津，令杜畿不能前进，曹操派夏侯惇讨伐，但还未到，当