1998年至1999年意大利足球甲级联赛（Serie A 1998-1999），是意甲联赛自1988-89赛季以来第11个由18支球队参赛的赛季。本赛季冠亚军直接进入欧洲冠军联赛小组赛，而三四名将参加冠军联赛预选赛。联赛第5-6名获得参加欧洲联盟杯的资格（另一个名额给意大利杯冠军）。同时，排名垫底的4支球队将降入次年的意乙联赛。AC米兰在主教练阿尔贝托·扎切罗尼的带领下，赢得了其历史上第16个意甲冠军。而拉齐奥则在赛季最后一天才以一分之差，将冠军奖杯拱手让给了红黑军团。另两支传统强队则受到伤病的困扰