中不少朝臣主张同北朝议和，然而长庆天皇却对北朝持非常强硬的态度。议和派的楠木正仪在室町幕府管领细川赖之的介绍下投降了北朝，这对南朝又是一大打击。1368年阴历12月，长庆天皇退往吉野（今奈良县吉野町），次年阴历4月移驾河内天野山的金刚寺（位于今大坂府河内长野市），并派四条隆俊攻打楠木正仪的居城东条城，但被细川赖之的援军击退。1373年（文中2年 / 应安6年），楠木正仪引导细川氏春、赤松光范等部袭击长庆天皇的行在天野山金刚寺，四条隆俊等70余人阵亡，长庆天皇逃往吉野。次年冬，叔父宗良亲王自美浓来到吉野，