获得保荐，就读陆军官校第42期砲兵科，历任排长、连长、营长；陆军第127师砲兵指挥官、 参谋本部人事综合处长、陆军第257师师长、 国防部人力司役政处处长、国防部国会连络处处长。2000年陈水扁经选举担任总统后，余连发获得赏识，升任中将并担任中华民国总统府侍卫长，后调升宪兵司令、国防部军事情报局局长。2005年6月1日晋升上将，担任后备司令部末任上将编阶司令。2008年6月1日任期届满，由时任总统马英九调任总统府战略顾问 ；2011年2月1日届满64岁退伍，卸下总统府战略顾问，结束军旅生涯 。200