他却无法维持一份稳定的工作，同时也无法保住婚姻， 两人最终于1929年6月20日以离婚收场。由于找不到工作，迪林杰和他的朋友艾德·辛格顿（Ed Singleton）两人共同策划抢劫计划， 两人从当地的一家杂货店中抢走了120美元。但在逃离现场时，一位牧师认出了他们并向警察举报。次日两人便被逮捕，辛格顿坚称无罪，而迪林杰在父亲的劝说下坦承罪行， 两天后，迪林杰就被抓获，抢劫、伤人两项重罪等着他。法庭上，迪林杰先是否认一切罪行，但法官允诺若他认罪将得到宽大处理。迪林杰的父亲也劝他坦白一切，迪林杰照做了，结果