杰志找伍健协助带领球队，遂开始参与香港甲组足球联赛球队管理工作。虽然杰志最终护级失败降班，伍健的领导才能却获得商业球队快译通班主谭伟棠赏识，邀请他担任球队总监。2000年，伍健担任香港足球总会副主席，因自觉角色冲突，遂辞去快译通总监职务，2001年快译通宣佈退出。2003年，伍健应邀担任再次重返香港甲组足球联赛的杰志总领队一职至今。伍健并曾担任香港足球总会董事多年，2009年放弃竞选连任，但仍担任顾问，伍健曾与罗杰承、陈文俊和陈天佑四人组成港职联筹备小组。
家庭生活.伍健的长女