伟与法籍越南导演陈英雄合作，在电影《三轮车夫》中饰演黑道诗人，本片获威尼斯影展金狮奖。2002年，梁朝伟在张艺谋执导的武侠电影《英雄》（2002）中饰演一名刺客残剑，这是他迄今为止唯一一次和中国大陆导演合作。同年，他在《无间道》中饰演一名潜伏在黑帮的卧底警察陈永仁，与刘德华（刘建明）的对手戏至今仍令人难忘。他凭借在《无间道》中的出色演出，获得了香港电影金像奖最佳男主角和台湾电影金马奖最佳男主角。2004年，他再度与王家卫合作《2046》，并五度获得香港电影金像奖最佳男主角，同年赴坎城影展。2007