姆斯·威尔金森（）有关肯塔基区的报告后深受吸引，于是安排在肯塔基河附近为自己修筑一套小木屋，但修筑方显然只为房子铺下基石。1785年中期，经威尔金森的业务合伙人佩顿·肖特（）陪同，斯科特首次到访肯塔基，经莫农加希拉河及俄亥俄河抵达莱姆斯通（，今肯塔基州梅斯维尔）。斯科特与肖特接下来转走陆路抵达肯塔基河检视附近土地，之后两人都对各自检视的土地提出权利要求。斯科特在肯塔基逗留的时间不长，到1785年9月时已返回弗吉尼亚的农场。返回弗吉尼亚后，斯科特聘请前南方大陆军军需处长爱德华·卡林顿（）打理财政事务，为迁