的没收和查封。在他的领导下，阿斯顿维拉于1880年赢得俱乐部历史上的首座奖杯——。。不久后，他就任俱乐部会长。次年，麦格雷戈成为俱乐部董事会成员。阿斯顿维拉的成绩进一步上升，在1887年英格兰足总杯决赛上战胜来自同一地区的劲敌西布罗姆维奇，成为英格兰中部地区首支夺得这项桂冠的球队。1895年，麦格雷戈成为俱乐部副主席，两年后成为主席。他在俱乐部工作期间，以出色的组织能力和不凡的抱负而着称，将中的雄狮图案引入阿斯顿维拉的队徽。
足球联赛创办者.19世纪80年代，英格兰足球的格局开