后卫范埃克塞尔和琼斯被球队交易后，科比在因劳资纠纷停只打50场的赛季全部先发。在赛季中，科比和湖人签下一份为期六年、价值7000万美元的延长合约。这使他一直留在湖人，直到2003-04赛季结束。在他职业生涯的早期，体育记者就将他的球技与迈克尔·乔丹和魔术师约翰逊进行比较。然而球队季后赛的成绩并没有更好，因为湖人在西区半决赛中被。
三连冠（1999年–2002年）.当菲尔·杰克逊于1999年接任湖人队的总教练时，科比的命运有所改善。经过多年的稳定改善，科比成为联盟首屈一指的得分后卫之