次从明尼阿波利斯到芝加哥的途中，迪伦改变主意，前往纽约，去探望自己的音乐偶像、当时已患亨廷顿氏舞蹈症的伍迪·盖瑟瑞，并在其面前演出。在一些纽约格林威治村的小俱乐部中的演出中，他逐渐脱颖而出，获得了以Robert Shelton为首的乐评人的好评，并为哥伦比亚唱片公司的传奇星探约翰·哈蒙德所注意，于当年10月与该公司签订了第一份唱片合约，为期五年，并于1962年推出了名为《鲍勃·迪伦》的处女专辑。这张专辑里，只有《Song To Woody》与《Talking New York》是迪伦自己的创作，其余都是他在