出阵，不过因为军费而造成巨大负担。翌年（1615年），在大坂夏之阵中，父亲率领小笠原军出阵。此时，虽然被任命为松本城的守备，却在没有得到幕府允许的情况下出阵，与父亲会合。虽然违反命令，但是受家康以无惧处罚而出阵，赞赏勇气和决断力，并允许从军。最后在天王寺冈山之战中，与父亲一同战死。享年22岁。因为长男长次还是年幼，于是的家督由弟弟忠真继承。正室龟姬亦因为家康的命令，再嫁予忠真。