曾经置办厚礼，很谦逊地求许劭为他品评一番。许劭原本看不起他，于是曹操威胁许劭，许劭唯有退让。历史记载，评语有两个版本。《三国志》注引孙盛《异同杂语》作“子治世之能臣，乱世之奸雄”；《后汉书》则作“君清平之奸贼，乱世之英雄”。当时曹操听后，大笑而去。后来罗贯中的《三国演义》据此事改编：曹操去拜见许劭，问道：“我是甚么人？”许劭不答。曹操再问，许劭才说：“你是治世的能臣，乱世的奸雄啊！”曹操听到后相当开心。其中许劭形象与正史相似，有鉴察人的品行、才能的名声。