毕业后，蔡尚君花了两年时间拍摄纪录片。蔡尚君其后转任编剧，主要与同级同学及导演张扬合作，作品有1997年的《爱情麻辣烫》及1999年的《洗澡》等。
转任导演.2007年，蔡尚君首执导演筒。其处女作《红色康拜因》于当年的釜山国际电影节夺得国际影评人协会（费比西）大奖。 2008年，蔡尚君再凭此片赢得希腊第四十八届塞萨隆尼基国际电影节最佳影片金亚历山大奖，以及澳洲第二届评审员大奖。蔡尚君第二部执导的电影是《人山人海》。每年威尼斯影展都会有一部「惊喜电影」，即在竞赛单元影片公佈后