年）的桶狭间之战中与长谷川桥介、山口飞驒守、佐脇良之、加藤弥三郎一同在信长出阵之际随行（『信长公记』）。 与佐佐政次和千秋季忠先于信长本队率领三百士兵与今川军交战，最终在先阵部队中只有重休生还。以后继续仕于信长，在永禄4年（1561年）6月参加镇压犬山城城主织田信清的反乱。试图攻略信清方的小口城而诱降城将中岛丰后守，不过被拒绝，因此发生小口城之战，在这次战斗中被枪打中而被讨死。同为小姓的加藤弥三郎在重休死后改名为岩室勘右卫门（重休的女婿），不过不能确定有否继承家督。一说有儿子小十藏。