ice, Inc.，缩写为UPS）和全国卡车司机工会第396分会担任夜班的货物装卸人员，这是他第一次进入工会工作。盖伯表示，他能够负担得起大学的费用，都要归功于这份工作。
加州劳工和政治运动时期.在职业生涯早期，盖伯曾担任当时加州议会议长威利·布朗（Willie L.Brown Jr.，1934年3月20日－）的立法助理，并曾两次当选为加州青年民主党主席，他是第一位当选党主席的黑人及非洲移民。盖伯在橘郡第一次组织工会时，就成功组织了一个近400位清洁人员工会。他曾担任Front