阊门享有盛名更重要的原因，还是因为明清时期这一带曾经是全中国最繁盛的商业街区。包括城外呈放射状的南濠街（今南浩街）、上塘街和山塘街，以及城内的阊门大街（今西中市）。与这些街道平行，又有外城河、内城河、上塘河（京杭大运河古河道）、山塘河（通往虎丘）、中市河分别从五个方向汇聚于此。清代干隆年间的名画《姑苏繁华图》表现了当时阊门至枫桥的十里长街，万商云集的盛况。当时这里各种店铺多达数万家，各行各业应有尽有，各省会馆纷列期间。清朝的孙嘉淦在《南游记》里这样描述阊门：“居货山积，行人流水，列肆招牌，灿若云锦。”《