前往日本求学，毕业于东京帝国大学法律系。二战结束，日本战败，赖永祥于1946年回台，并与刘庆理女士结婚，同年参与延平学院的筹办工作，并任讲师一职。1947年，二二八事件爆发后，延平学院被迫停办，转往国立台湾大学图书馆工作。1960年起，赖永祥参与国立台湾大学图书馆学系筹备工作，1961年台大图书馆学系成立，被聘为该系副教授，1964年升任教授，后担任系主任（1965年－1972年）。1972年赖永祥转往哈佛大学燕京图书馆研究，并于1978年至1995年担任该馆副馆长。赖永祥1999年获中国图书馆