民小学、台南市立金城国民中学完成基础学业。国中毕业后，他考进台湾省立台南第二高级中学，因故中辍；高中前后念了四年，共念了五所学校，皆未毕业，后来靠自修拿到结业证书，1982年以同等学历考上大学。吴宗宪前后读了三所大专，分别为国立中兴大学台北夜间部（今国立台北大学进修推广部）法律学系、中国文化大学戏剧学系及国立台湾艺术专科学校影剧科。当年，吴宗宪以歌手费玉清的《晚安曲》考上国立台湾艺术专科学校，他之后曾表示：「都是术科分数帮了我。当时，我抽到上台表演唱歌，唱歌是我最拿手的，上台唱了一首费玉清的《晚安曲》。