016年9月3日，祈普敦首度在沙田马场上阵，并获安排策骑「欢乐三笑」、「飞来勐」、「常拼常胜」、「摇钱树」、「银城福星」、「安喜」、「闪耀骏驹」及「再出奇」八匹坐骑。2016年9月11日，祈普敦于沙田马场首场赛事凭策骑何良马房的「祥胜骏驹」获胜，取得他在香港发展的首场胜仗。同日，祈普敦凭策骑约翰摩亚马房的「骏马翘楚」再下一城，成功「起孖」。2016年10月1日，祈普敦于沙田马场先后凭策骑「海翡翠」、「傲飞星 」及「醒蹄飞」取胜，个人首次在港单日赢出三场头马，可惜最终仅以4分之差不敌莫雷拉，未能首度封骑师王。