（1400年），与同乡胡广参与殿试，本由王艮夺魁，因艮貌丑，不为建文帝所喜，被黜为一甲第二名。建文帝又择胡广以为状元，赐名胡靖。授翰林院修撰，参与编修《明太祖实录》及《类要》等书，且经常上书谈论时政。靖难之变，燕王朱棣入金陵应天府时，王艮、胡靖、解缙、吴溥四人聚会，胡、解各有慷慨陈词，独王艮哭泣不言；吴溥之子吴与弼以为胡靖会身殉建文帝，但吴溥认为只有王艮会殉死，他的话还没讲完，却听到胡靖大声对家人喊叫：「外面很喧闹，小心看好猪啊。」吴溥说：「连一只猪都舍不得，难道舍得生命吗？」不久听到王艮全家哭泣，