奥斯瓦尔多的儿子达米安·埃斯库德罗曾先后在比利亚雷亚尔、博卡青年、格雷米奥踢球。2001年塞尔吉奥再次跟随父亲来到日本，先是进入柏雷素尔的青年梯队踢了2年，2004年转至浦和红钻梯队，2005年与浦和签订正式职业合同，并在还未满17岁的时候在浦和与新潟天鹅的一场日职联赛比赛中首次登场亮相，在当时是仅次于森本贵幸的联赛出场的年龄最小球员。2007年塞尔吉奥正式取得日本国籍，作为2008国奥的适龄球员为日本踢了5场U23的比赛，此后便一直与日本国字号无缘。在2005年到2011年的7年间塞尔吉奥总共