5年晋升为上校，并担任第3骑兵团的指挥官直到1938。
二战菲律宾战役.1940年9月，温莱特晋升为临时少将，12月作为指挥官到菲律宾。1941年12月，温莱特和比他高级驻守菲律宾的将领麦克亚瑟负责抵抗大日本帝国入侵菲律宾。从林加延湾日本滩头撤退，1942年1月盟军部队撤回到巴丹半岛及科雷希多，在那里他们保卫马尼拉湾入口处。3月麦克亚瑟迁到澳大利亚，作为西南太平洋战区盟军总司令。只留下菲律宾盟军司令的作战境地烂摊子给温莱特，同时温莱特晋升为临时中将。4月9日，巴丹半岛战役因为物资短