两岸关系趋于缓和，鼓励两岸继续进行对话。2009年5月，对于中华民国以中华台北名义成为世界卫生大会观察员，新加坡外交部发言人表示，星国认为此一正面发展显示台海两岸确有「搁置争议、共创双赢」的决心，此为国际社会之福。2011年，李光耀再度来台，与总统马英九会晤；这也是他生前最后一次访台。2015年3月24日，李光耀逝世后，总统马英九亲赴新加坡进行私人弔唁，但在官方追悼会进行前离开新加坡回台。外交部长林永乐亦前往新加坡驻台代表处弔唁。2015年11月7日，中华民国总统马英九与中华人民共和国领导人习近