到芝加哥，并主持一次选民登记运动，且为民权迈勒·B·G律师事务所工作。后来，至2004年竞选联邦参议员。此后担任参议员12年中，他也同时在芝加哥大学法学院担任讲师，任教宪法。1992年，奥巴马和同校的米歇尔·鲁滨逊结婚，后育有两个女儿。两人都供职于芝加哥的盛德律师事务所，之后撰写完成自传体的回忆录《父亲的梦想》并在美国出版发行。
初步参涉政治.1996年，奥巴马竞选伊利诺州州参议员，在芝加哥第十三区南部的海德公园区当选。2000年，他挑战联邦众议员选举，挑战当时已担任4年联邦众