与其父齐昭及尾张藩主德川庆恕登城对井伊诘问，结果齐昭被下了隐居幽闭的处分，而庆笃则是停止登城。文久2年（1862年）藩内的过激派发动坂下门外之变，袭击老中安藤信正，庆笃起用武田耕云斋对尊皇攘夷派有怀柔的意图。同年14代将军家茂一同上洛，同年萨摩藩的岛津久光的一行人杀伤英国人所引起的生麦事件之际，应对赔偿问题。元治元年（1864年）由过激派组成的天狗党，在筑波山上举兵（水户天狗党之乱）。庆笃在行动上支持天狗党，幕府决定讨伐天狗党，武田被罢免，支藩的宍户藩主松平赖德等名代被派遣去讨伐。在家中与幕府的尊王