国时代至江户时期前期的武将、战国大名。第18代当主。父亲是小山高朝。
生平.在享禄2年（1529年）出生，家中长男。永禄3年（1560年），继任家督。这段时期，关东地方正于拥立足利藤氏（古河公方足利晴氏的嫡男）兼继承上杉宪政的关东管领的上杉谦信和拥立足利义氏（藤氏的异母弟。生母是北条氏康的异母妹）的北条氏康两大势力的争战中。永禄4年（1561年），参加上杉谦信攻撃后北条氏的小田原城的战事。永禄6年（1563年），成为北条氏的内应。翌年（1564年），居城被谦信攻击，于是降伏。永禄8