桂森拿着退伍金购买一辆机车，并从事送货员的工作，存点积蓄之后移居至台北市与朋友合伙经营印刷厂。
拜入竹联.移居至台北市经营印刷厂的董桂森，因经营不善惨遭诈骗而倒闭，穷困潦倒之时在1978年间透过昔日军中的长官结识了「竹联帮」大老陈功，并在陈功经营的「兰沁咖啡厅」当煮咖啡的小弟，以此机缘结识了多位竹联帮人士，随后在陈功的引荐之下拜入竹联帮，并得到「鸭霸子」陈启礼的赏识逐步于竹联帮中崛起。1980年代，竹联帮扩大组织架构，董桂森受提拔成为「忠堂」堂主，成为竹联帮开元建堂的第一个分堂