-1赛和史笃城后遭主场球迷喝倒采，卡希尔唿吁球迷支持球队，但领队加里·麦格森最终在12月30日被辞退，卡希尔表示永远感谢加里·麦格森将他改造成一个更佳的球员。本季他演出神勇，以后防球员身份攻入7球，直到2010年2月初仍是球队的首席射手。保顿新任领队欧文·科尔（Owen Coyle）透露他在获得确实卡希尔不会离队才决定接手。卡希尔在操练时左臂疼痛及肿胀，被迫退出在2010年2月6日主场对富咸的赛事，并在医院渡过週末，检查发现手臂内有血凝块，预计需要休战数个月。3月20日卡希尔在作客对阿仙奴复出担任没有上