跟曾路得学习歌唱技巧。不久认识了他当时于百代唱片工作时的经理人，然后在不需试音的情况下于1990年出道。袁志伟于1988年签约百代唱片，前后跟三位唱片监制杨云骠、杨乔兴等人花了两年时间筹备第一张唱片《Lonely Girl》。然而其第一首录制的歌是与黎明诗合唱的〈痛快热吻〉。此歌曲收录于黎的首张专辑《Besame》之内而未见于袁志伟的两张专辑中。1992年临完约之前，他本来已和电视台及其他唱片公司洽谈未来的去向。碍于在1991年患上甲状腺功能亢进症导致凸眼，结果被迫提出退出幕前。究其原因，出于两张唱片销量