堪萨斯市皇家于1992年大联盟选秀会上第1轮第35名所选中的选手，于1995年8月登上大联盟的舞台。
波士顿红袜.2001年12月21日，戴蒙和波士顿红袜队签下4年3200万美金的合约，正式成为波士顿红袜队的队员。2004年美国联盟冠军赛第7战，戴蒙打了2发全垒打6分打点，帮助球队以10：3击败纽约洋基队得到美联冠军，完成大逆转。
纽约洋基.2005年12月20日，纽约洋基队和戴蒙签下4年5200万美金的合约，使其成为纽约洋基队的队员，而戴蒙将其长发和