遭受毛利辉元军势的包围，秀吉为尼子军的救援部队，吉继当时也跟随出征。之后在进攻三木城时，吉继也担任马回众从征，秀吉10月15日在平井山宴请诸将时，也有大谷平马的名字出现，俸禄约150石至250石。天正10年（1582年），吉继参与备中高松城之战。本能寺之变后，秀吉掌握了实权，与柴田胜家发生贱岳之战，此时吉继成功游说柴田方的长滨城城主柴田胜丰，使他成为丰臣军的一员，立下足以和贱岳七本枪相较的大功。 天正13年（1585年），吉继与增田长盛共同率领2000兵跟随秀吉攻伐纪州（纪州征伐），并讨取了杉本荒法