年有志气，在家乡以勇敢闻名，最初释褐庐江骠骑府中兵参军。萧绎到荆州，他加入幕府，后担任新兴太守。太清二年（548年），他跟随岳阳王萧詧侵犯荆州，萧绎与他有交情，秘密邀请他归顺。杜崱与兄长杜岸、弟弟杜幼安、侄子杜龛连夜等夜归顺，萧绎任命他为持节、信威将军、武州刺史，不久迁官宣毅将军，领镇蛮护军、武陵内史，封枝江县侯，食邑一千户。萧绎下令他伴随王僧辩东讨侯景，在巴陵遇上侯景攻打，但数十日攻不下而逃遁，杜崱因此获加侍中、左卫将军，进爵为枝江县公，增食邑五百户，仍然随着僧辩追击侯景到石头城，两军于横岭争持。战事开始