毕业后，他跟随家族进入歌舞伎界。因为其技术风格具备的气质及格调，因而擅长扮演女性角色，代表作有女杀油地狱的お吉以及心中天网岛的小春。后来他将事业拓展至艺人方面。1987年，其在太阳帝国中饰演的特攻队员一角色，开始引起观众注目。代表作分别有1991年太平记的足利义诠，以及2003年白色巨塔的佃友博。2008年，片冈孝太郎在电影中饰演小椋半次，这是他第一次扮演第一男主角。2020年11月22日，片冈对新冠肺炎检测呈阳性反应，一度停止演艺工作。而他有份参与演出的歌舞技表演也被迫要停止公演一天，并在场表