后的黑田长政）送往信长当人质。天正5年（1577年）秋，信长在信贵山城之战讨伐松永久秀后，命羽柴秀吉进驻播磨。孝高让一族移到父亲隠居的饰东郡国府山城甲山，把原居的姬路城提供予秀吉，自己则住在二之丸，以参谋的身分活跃。其后追随羽柴秀长攻打太田垣景近管辖的竹田城（但马国），与蜂须贺正胜一同参与。天正6年（1578年），一度降服织田信长的荒木村重再举反旗（有冈城之战），孝高为显诚意，亲赴伊丹城（有冈城）劝其降伏，但反遭拘禁。信长误以为孝高背反，命令将松寿丸处刑，幸有竹中重治相救（藏匿于竹中重治的居城：岩手山城