获续约，转任香港足球总会教练培训经理。2016年1月陈晓明辞任教练培训经理，到澳门足球总会出任技术总监至2017年7月25日。其后由于澳门代表队主教练谭又新因私人家庭理由而卸下教练一职，陈晓明暂代澳门队主教练职务。2018/19球季，理文足球会聘用陈晓明担任新一季主教练，同时前元朗足球会主教练曾昭达加入教练图担任助教。2019年4月27日，理文足球会于菁英盃决赛的加时阶段凭干沙利斯头鎚建功，以 3：2 击败佳联元朗，夺得球会历史上首项锦标，亦是陈晓明作为主教练的首项锦标。
导师生