1616年，他以成均馆儒生的身份上疏直言弹劾权臣李尔瞻，遭到报复，翌年被流配到咸镜北道庆源。1623年仁祖反正后，尹善道获释，并被任命为义禁府都事。但在赴任伊始，他就辞官回到故乡全罗道海南。1628年，尹善道在别试文科初试状元及第后，成为凤林大君（朝鲜孝宗）的老师。次年，他受命出任刑曹正郎，1632年晋升为汉城府庶尹。1633年，他在增广文科考试中再次中榜，升为文学之职，但不久因受到陷害而被降职。1636年后金入侵朝鲜，他率弟子数百人赴江华岛准备参加抗战。途中，他听说江华岛陷落，朝鲜与后金议和后，愤而驾