结识乡绅名流。万历二十二年（1594年）冬，他再赴北京备考次年的春闱考试，并有机会和诸多名士交流。在万历二十三年（1595年）乙未科殿试中，曹学佺以二甲五十名考取进士，并深得主考张位的赏识，但为避投靠之嫌，曹学佺有意与官居吏部尚书高位的张位保持距离，直至万历二十六年（1598年）张位因受排挤而放逐通州，其门生怕受牵连而没有去探视，这时只有曹学佺为其送行并准备旅程。
仕途.考中进士后，曹学佺被授予户部主事一职，后因台省迁怒于他，被调任南京天柱大理寺左寺正的闲职，之后又任南京户部郎中。