原本出生于士大夫贵族家庭。李家在李承晚曾祖父一代由汉城迁往黄海道海州。在李承晚出生前不久，他的父母因经济状况不佳搬到平山郡。在他三岁时，由于家境贫寒又搬回汉城，不久又搬至汉城南郊桃村。
早年生涯.受家庭影响，李承晚早年接受的是四书五经、儒家经典教育。李承晚9岁的时候，朝鲜出现全国性天花疫情。得上天花的他险些双目失明，后因得到美国牧师霍雷斯·艾伦的救助而重获光明。1895年2月，他进入美国卫理公会创办的朝鲜首个西式学校培材学堂学习。在这里，青年李承晚学会了英语，并受到西方近代政治思想