。1354年（文和3年 / 正平9年）直冬曾一度夺下京都，但次年就被尊氏收复。尊氏欲亲自讨伐直冬，但在1358年（延文3年 / 正平13年）4月30日背上长了肿瘤，在京都二条万里小路第逝世，享年54岁。
足利尊氏的肖像.京都国立博物馆所藏的「骑马武者像」（守屋家本），学界一般认为是足利尊氏的肖像画。画像的上部有第二代将军足利义诠的花押。但骑马武者马具上所绘的家纹不是足利家的而是高家的，因此有人认为该画像所绘的是高师直，或者其子师诠、师冬。京都神护寺所藏的、镰仓时代藤原隆信所绘