群主持八大综合台政治戏仿节目《主席有约》（首播期间：2000年1月3日至2002年3月29日），因扮演「李祖惜」（谐音「李主席」）模仿时任总统兼中国国民党主席李登辉而声名大噪，并开启了台湾艺人模仿政治人物之风潮。1999年7月26日循古礼正式拜相声大师吴兆南为师，学习相声，成为了侯宝林徒孙、中国相声第八代弟子。
从政时期.2002年，侯冠群弃影从政，代表新党参选台北市议员（中正万华选区），竞选口号为：「做一个堂堂正正的中国人、当一个清清白白的好议员！」该年年底顺利当选，并于2006