格兰联赛的球队効力，基伦于1998年进入英格兰球队曼城的青训营，从1999年开始为球队出战正式比赛，其后他先后被曼城租借到英格兰低级别联赛球队雷克森姆及韦尔港效力。2001年基伦首次代表新西兰国家足球队比赛。2002年，基伦以25万英镑的身价从曼城加盟英甲联赛球队奥尔德姆，并签订了一份为期四年的合约。四年间基伦一共为奥尔德姆队出战78场比赛，打进24球。2006年1月，基伦以自由转会方式加盟苏超联赛球队希伯尼安，2006-07赛季结束后在希伯尼安表现出色的基伦和苏超另一支球队凯尔特人签订了一份为期三年的