生于罗得岛州，毕业于缅因州的鲍登学院，获得经济学学士学位。他曾志愿参加和平队，在喀麦隆工作过一段时间。加入国务院后，希尔长期供职于东欧，曾在贝尔格莱德、华沙、汉城和地拉那任职。他曾担任美国众议员关于东欧问题的高级助手。1994年，他在美国海军战争学院获得硕士学位。他曾协助理查德·霍布鲁克参加zh-hans:岱顿; zh-hant:岱顿;zh-cn:代顿;和平谈判，曾先后因在调停波黑内战和科索沃危机方面的杰出贡献而获得嘉奖。1996年，希尔被任命为美国驻马其顿大使，1998年兼任科索沃问题特使。2