应该先让父亲叔伯先拿，不应该考虑孙子，因此我不拿。」陶愍祖十分惊奇。他五岁时母亲去世，哀伤得好像成人一样；当初母亲还没有生病，吩咐他出家，到母亲逝世后家人才接他回来，他抱着母亲的尸体号哭，旁人没有感到不悲伤的。长大后的陶季直好学而不求名誉利益，从桂阳王刘休范的王国侍郎、北中郎镇西行参军起家，但他并未就任，被人称为「聘君」；为父亲父丧完毕后，尚书令刘秉领任丹阳尹，引荐陶季直出任后军主簿、领任郡功曹，之后外任望蔡县令，不久因病免官。当时刘秉和袁粲认为萧道成掌握大权，可能谋朝篡位；刘秉一向敬重他，就打算和他商讨计