年（贞和5年 / 正平4年），高师直一派袭击了足利直义。直义逃往尊氏的邸宅中避难，但高师直包围了尊氏的邸宅，要求直义隐退。结果足利直义被迫出家退隐。尊氏也在此次事件中扮演积极的角色。足利尊氏让自己的嫡子义诠从镰仓回到京都，代替直义之位，行使政务；次子基氏则代替义诠之位，封为镰仓公方，在东国设置镰仓府。直义退隐后，其犹子足利直冬（也是尊氏的庶子）在九州扩大了直义一派的势力，1350年（观应元年 / 正平5年），足利尊氏出兵中国地方，讨伐直冬。足利直义趁机逃出京都并向南朝投降，桃井直常、畠山国清等直义派武将