，纳粹德国佔领了斯科普里，之后该城又划给了保加利亚。保加利亚佔领军在各个领域实施了「保加利亚化运动」，设立了国立剧院、博物馆以及波利斯国王大学等高等教育机构。1943年3月11日，居住在斯科普里的3,286名犹太人被强制送往波兰的特雷布林卡集中营的毒气室。这和保加利亚处置本国国内犹太人的方法形成巨大对比。
第二次世界大战之后至现代.在1944年9月13日，斯科普里被南斯拉夫「游击队」组织的旗下军队「马其顿解放战线」及其同盟「保加利亚人民军」解放。保国亦于1944年9月向苏联无条