2008年球季又卷土重来，在球季开打前的2月，双城把王牌投手尤汉·山塔纳交易到纽约大都会，换回Deolis Guerra、Carlos Gomez、Philip Humber与Kevin Mulvey。在162场正规比赛结束后，双城队以88胜74败和芝加哥白袜队并列中区冠军，必须加赛决定谁是中区冠军。双城队作客到白袜队的主场进行比赛，最后白袜队以1：0淘汰双城队。2009年双城在162场正规比赛结束，还是和底特律老虎队以86胜76败并列分区冠军，因此必须再打一场决定分区冠军，这也是双城队连续两年都必须打加长