（1587年）丰臣秀吉开始九州征伐，因为加入秀吉方所以领地保持完好。之后受命与小西行长、岛井宗室一同出使朝鲜，要求朝鲜国王向日本投降。天正20年（1592年）文禄之役，属于小西行长的第一队，率5000人参战。之后在关原之战时加入了西军，参予了伏见城之战、大津城之战。战后因德川家康想与朝鲜修补交恶的关系，而保留领地不予以减封，并成为对马府中藩的初代藩主。此时也与妻子小西行长之女小西玛利亚离婚。庆长14年（1609年），成功与朝鲜签订和平条约——己酉约条（或称庆长条约）。因为这功绩，所以德川家康特许