北齐派东方志、萧轨率军来犯，兵至后湖。敌军压境，粮运受阻。孔奂担任贞威将军、建康令，夜监备饭，以荷叶裹麦饭供军队决战，破敌获胜。陈霸先建立陈朝，孔奂为太子中庶子，永定二年（558年）出为晋陵郡太守，在郡清白自守，俸禄分恤孤寡，郡中号称他为“神君”。陈文帝即位，征为御史中丞，天嘉二年（561年）孔奂和太子中庶子虞荔，因为国家财政紧张，启奏设立征收煮海盐的赋税和设立官府专利卖酒的机构。文帝下诏采纳了这一建议。后又为散骑常侍、中书舍人，掌诏诰。后为五兵尚书。天康元年（566年）陈文帝病危，召五兵尚书孔奂、安成