与格雷西是好友，两人的家族从曾祖父辈开始就关系紧密，当时约翰·雅各·阿斯特四世正与新婚妻子玛德琳·阿斯特在欧洲度蜜月。
搭乘铁达尼号.1912年4月10日星期三，格雷西从英国南安普敦港登上铁达尼号，船票编号113780、价格28英镑10先令，住在C-51头等舱客房。旅行期间，他将大量时间用于社交娱乐和阅读船舶图书馆的书籍，也花了很多时间与梅西百货老板伊西多·史特劳斯交流南北战争的话题，并将自己的着作借给对方研究。其他常和格雷西相处的头等舱乘客包括、夏洛特·艾普顿（Charlotte