年（1589年），义广在折上原之战中被伊达氏大败，和石川氏等陆奥南部诸大名都投向伊达氏。因此，佐竹氏被南部的北条氏直和北部的伊达政宗这两大势力挟击，面临灭亡的危机。同年，把家督让予长男义宣后隐居，但仍然握有实权。
在丰臣政权下.天正18年（1590年），为表诚意而参加丰臣秀吉的小田原征伐，与义宣一同往小田原参阵，并参与石田三成进攻忍城的战事。之后，服从秀吉的奥州仕置，被秀吉承认常陆国54万石的支配权，成功一口气挽回状况。后来受秀吉的支援，进攻常陆中部的势力江户重通，把重通赶离水户城