584年）4月的小牧长久手之战中参阵，面对着丰臣方16段大军的德川军陷入苦战，忠胜仅率500名士兵于小牧进攻，并站在约距离5町（约500米）的丰臣大军前，单骑在龙泉寺川悠悠地洗涤马口，看到如此光景的丰臣军非常犹豫并失去了战机。因为如此豪勇的行动和活跃，丰臣秀吉赞忠胜为东国第一勇士（『家康忠胜两公三百年祭纪要』）。于德川氏降服于丰臣氏后，天正14年（1586年）11月9日时仕官从五位・中务大辅（『寛政重修诸家谱』）。天正18年（1590年），家康被移封至关东，忠胜被封至上总夷隅郡大多喜，与榊原康政一样拥有德川