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早年.卡希尔在德比郡的「週日联赛」球队「AFC当菲尔德」（AFC Dronfield）开始参加足球比赛，同时在打比郡足球学院（Derby County Academy）接受训练，直到15岁他转投阿士东维拉青训学院。
阿士东维拉.卡希尔初时为维拉预备队上阵，直到般尼因为一对中坚法兰克·冼佳亚（Frank Sinclair）及约翰·麦格里尔（John McGreal）相继受伤，领队科特里尔于2004年11月9日从维拉借用年方18岁