户幕府对开国的答覆而再临日本，松阴乘机再次和重之辅开展出国之旅，是年阴历三月八日（阳历4月5日）凌晨二时许，二人从伊豆半岛南端下田附近的柿崎村（今 静冈县下田市）岸边乘小船，向停泊在下田对开海面的美国舰队（日人称之曰「黑船」）前进，希望培里提督准许二人随美军军舰前回美国，以汲取西学新知。鑑于当时培里刚于三月三日（阳历3月31日）在横滨与德川幕府签订《日美和亲条约》，不欲牵涉入协助日人偷渡出国而引致和日本的外交纠纷当中，故对二人要求加以婉拒，但承诺替二人保守秘密，其后将二人送回岸上。但事后二人仍选择立刻向幕府