长久手战役时负责防守伊势神户城（木造城）。曾拒绝在蟹江城合战战败的泷川一益入城，将其逐走。战后作为秀吉的外交使节活跃。11月受命前往桑名城，成功与织田信雄议和，被授予名马星崎。随后同信雄的家臣泷川雄利一起出使德川家，造访滨松城，促成家康的次男・于义丸（结城秀康）为秀吉养子一事并将其带回。同年、叙任从五位下左近将监。天正14年（1586年）5月为了促成秀吉之妹朝日姬同德川家康的婚姻，与浅野长政一同作为媒人前往滨松城，后来又和榊原康政一同主持了仪式并从担任了家康的证婚人（）。返回后被秀吉大加夸奖，并受赏鲭尾