子中学小学部任教。次年辞去教积，赴太仓入读江苏省立第四中学。1927年考入陶行知新创办的晓庄试验乡村师范学校，成为学校最早的十三位学生之一。这段经历成为了他教育思想的渊源，也使他成为了中国乡村教育改革的先行者之一。1928年8月自晓庄师范毕业后，他被国立中央大学民众教育学院聘任为民众文学与民众运动指导员。不久又经推荐前往浙江省立乡村师范学校（湘湖师范）任教。后来，他又先后任教于宝山县立师范、上海爱国女子中学、中华职业教育社农学团、江苏省立黄渡师范、江苏省立无锡师范、大中中学等校。 1943年，李楚材受上