攻击前往援助，因功增加2万石，并由秀吉推举叙任正五位下佐渡守。天正17年（1589年）因镇压北山一揆需要，于赤木城（现三重县熊野市纪和町）筑城。天正19年（1591年）秀长死去，仕于其外甥（养子）丰臣秀保，并代理秀保出阵隔年的文禄之役。文禄4年（1595年）秀保去世后，于高野山出家。经由生驹亲正向丰臣秀吉报告，因为珍惜高虎的将才，而召见要求其还俗，并加封5万石，成为伊予国板岛（现在的宇和岛市）7万石大名。丰臣秀吉死后，开始与德川家康亲近，庆长5年（1600年），随同家康主导的会津征伐以及之后的河渡川