《处女宫》出道，两位同期的AV女优都非常受欢迎。1992年，饭岛爱参加东京电视台深夜节目《东京情色派》（）的丁字裤小爱单元的演出，在该节目中自掀裙子露出丁字裤，被称为「丁字裤女王」而成名，踏入日本演艺圈。此后，她专接综艺节目的通告，在朝日电视台《男女纠察队》、TBS电视台《》、朝日电视台《火焰挑战者》等综艺节目中担任固定班底，展现「毒舌」功力。2001年，她在张卫健主演的华语电视剧《齐天大圣孙悟空》中扮演蜘蛛精。她在2000年10月出了半自传性的小说《柏拉图式性爱》，在日本畅销百万本，是当时的畅销书