转赴上海，入南洋公学，旋于同年（1899年）应梁启超之召，利用时任工部右侍郎袁世凯在百日维新失败后，给激进民主人士的一千大洋遣散费赴日本留学，入东京大同高等学校，学习政治哲学，并且补习普通科学。在校期间，曾以笔名“孟博”、“奋翮生”，投稿于梁启超办的《清议报》。不久，改入横滨东亚商业学校，和刘百刚、吴禄贞创办“励志会”，后又加入唐才常的“自立会”。光绪二十六年（1900年），随唐才常归国，参加自立军起义。失败后，更名“蔡锷”，再赴日本。在日本先后入成城学校学习军事。明治三十六年（1903）冬进入陆军士官学校