建兴年间才主动出来应召，当了司马睿的丞相掾，后转驸马都尉、参丞相军事，并以助讨华轶的功劳封余不亭侯。建武元年（317年），因晋愍帝于长安被俘，司马睿改号晋王，此后孔愉就长期兼任中书郎。司马睿在即晋王次年即位为帝，但及后就渐渐亲近刁协及刘隗，似乎疏远了王导。当时孔愉就上陈王导忠贞，亦是让其中兴晋室的元勋，劝他应多谘问王导。但孔愉却因此调为司徒左长史，后转吴兴太守。永昌元年（322年），王敦起兵，支持王敦的沈充亦于三吴起事响应，孔愉弃郡逃还建康，拜御史中丞，后转侍中及太常。咸和二年（327年），苏峻之乱