地时代原有的香港总督盃（港督盃），成为了新的赛事。此外亦取代了原有的广东让赛盃，成为香港赛马马季第一项盃赛。此项盃赛亦成为香港特别行政区成立后所举行的首场赛事，标志香港赛马运动踏入一个新纪元。首届赛事因迁就第一任行政长官董建华颁奖，改在星期六举行的跑马地夜马进行，每年的香港特区行政长官盃是由香港特区行政长官或高官（如政务司司长或财政司司长）颁发（但2019年、2020年却是例外，2019年因为反修例运动的关系，行政长官林郑月娥缺席，并由马会主席周永健代劳，2020年因为新冠肺炎香港疫情的关系，由马会主席