1953年的《战地军魂》（Stalag 17）获得奥斯卡最佳男主角奖，而比利·怀德也第5度入围奥斯卡最佳导演奖。1959年上映的喜剧《热情如火》（"Some Like It Hot"）再度获得成功，比利·怀德第7度入围奥斯卡最佳导演奖。这部电影由玛丽莲·梦露、东尼·柯蒂斯（Tony Curtis）与杰克·莱蒙所主演，杰克·莱蒙也入围奥斯卡最佳男主角奖。《热情如火》也被认为是美国影史上最重要的电影之一。比利·怀德在1950年代中期大部分的作品都是喜剧，包括《七年之痒》（1955年、The Seven