1919年，高慈美赴东京就读幼稚园，寄宿在同为基督徒的日本人家中，1923年关东大地震后返台就读小学，1927年再度赴日至下关市，就读下关梅光女学院（今梅光学院大学女子短期大学部）。毕业后接受蔡培火长女蔡淑慧的建议，1931年进入东洋音乐専门学校（今东京音乐大学），师事名钢琴教育家笈田光吉，与张彩湘同老师。1932年，在学期间就已与李春生曾长孙李超然订婚。许常惠指出台湾过去因些外国传教士热心提倡西洋音乐，所以台湾早期的西洋音乐家多数是基督教教会出身、或和教会有密切关系，如高慈美、高雅美、李志传、陈泗治、