1961年，被派往琉球列岛担任高级专员。他认为琉球是对抗中国的前沿阵地。卡拉威在任期间，推行琉球独立政策，尽量限制「沖绳」这一词汇的使用，禁止复归日本的政治活动。而在另一方面，他也极力限制琉球人的自治权力。卡拉威担任琉球列岛高级专员期间，强制压低电力价格，对银行业进行改革，以欺诈罪逮捕了一些着名的银行干部。他的一系列改革使琉球的经济得到振兴。由于他的辣腕政策，获得了「卡拉威旋风」（Typhoon Caraway）的绰号，但也招致沖绳当地民众反美情绪上升，更多人参与沖绳回归日本运动，同期的琉球政府行政主