牛场的老板夫妇将韦伯斯特看作亲生儿子，并把自己的全部财产留给了韦伯斯特。得到这笔不小的财富后，韦伯斯特于1960年回到了安圭拉，发现安圭拉岛上没有电力、石铺街道和电话。1967年，韦伯斯特领导安圭拉革命，宣布安圭拉从圣克里斯托弗-尼维斯-安圭拉政府中独立，随后，韦伯斯特被指派为安圭拉岛议会主席。因为圣基茨警察有虐待民众的嫌疑，加上圣基茨政府盗用资金（比如，加拿大给予安圭拉建造港口的经济资助，会被圣基茨中央政府拿去给圣基茨建港口），革命爆发后，安圭拉人民迅速驱逐了圣基茨的官员和警察。1967年7月11