开始对牙买加产生影响。8月19日晚，迪安在牙买加以南近海掠过，并在夜间开始再度增强，系统中有紧密的单层风眼形成，表明已经完成的眼壁更换周期不但没有削弱，反而强化了风暴。8月20日早上，风暴中再度出现同心风眼壁，但持续的时间很短。美国东南部上空的深层高压系统还在不断增强，迫使风暴向西北偏北方向移动，进入温度越来越高的水域并开始再度增强。这天，风眼墙变得更加层次分明，8月21日凌晨0点35分，迪安再度达到五级飓风强度。风暴以五级强度在位于墨西哥和伯利兹边界东北方向约65公里外，金塔纳罗奥州的科斯塔玛雅（）地