在回到陈留郡之后，曹操散尽家财征募乡勇，甚至亲自和刀匠一同制作武器，豪强卫兹也倾家财助之，曹操率先于己吾揭竿举义，讨伐董卓。初平元年（190年）正月，董卓讨伐战开始，勃海太守袁绍、后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、河内太守王匡、兖州刺史刘岱、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北国相鲍信等地方势力，举兵反董，群雄推举袁绍为盟主。曹操则行使奋武将军之职。此次战役中，曹操跟随诸将驻扎酸枣，当时天下英雄豪杰，都以袁绍马首是瞻，只有鲍信认为曹操是拨乱反正的雄才。而鲍信的推算也没有错，在董卓焚烧洛阳，