库等黑海沿岸城市游荡，当过船上的学徒，水手。还远赴乌拉尔山区当过淘金工人和建筑工人，但更多的是处于失业的窘境，不得不靠父亲的接济度日。经历了多年的流浪生活之后，格林加入了俄国军队，不久成了一名社会革命党人。他在团队中散发传单，后来离开军队到基辅和塞瓦斯托波尔进行革命宣传工作，成了一名地下演讲家。1903年秋被捕入狱，在监狱里开始尝试写作。两年后他赶上大赦获释，但不到一年他就再次被捕，被判处流放到托博尔斯克省的图林斯克四年。但三天后他就从流放地逃跑，回到了故乡。他父亲让他假冒已故的教堂执事的儿子姓名在故乡