文德森在1965年至1972年就读于伦敦的赫顿郡文法学校（Hendon County Grammar School），虽然生于工党世家，但他在中学时因不满工党支持美国参与越战，一度加入英国共产主义青年团以示不满。 文德森后于1973年至1976年升读牛津大学圣凯瑟琳学院，主修哲学、政治学及经济学，政治立场亦重新支持工党。毕业后，他曾于1970年代末担任英国青年协会（British Youth Council）总监，任内在1978年与阿瑟·斯卡吉尔等人，代表协会前往古巴哈瓦那出席由苏联举办的第11届世界青年