1996年，何韵诗回港参加无线电视及华星唱片合办的第十五届新秀歌唱大赛，并夺得冠军，而比赛颁奖者正是她的偶像及评审梅艳芳，而奖品更是梅姐当年参加比赛时的比赛服。这实现了她与偶像见面的梦想，亦成为她们结为师徒的一大契机。新秀歌唱大赛中的得奖者会获得华星唱片的歌手合约，可是，歌唱比赛后，华星唱片并没有为她推出唱片，在这段期间，她作出多方面的尝试，例如唱儿歌〈小丸子的心事〉，当节目主持，拍电视剧及电影，跟英师傅学结他，为梅艳芳的歌曲唱Demo。那时蔡一智监制梅艳芳的唱片，梅艳芳事忙录音时间不够用，何韵诗自动