23年）8月，任台中州大甲郡属，担任该郡庶务课课长，并在隔年短期暂代大甲郡郡守，大正十四年（1925年）又调至台中州内务部地方课。昭和五年（1930年）3月，台湾总督府内务局长石黑英彦报请总督石冢英藏任命小笠原敬太郎等三人为地方理事官，而经上报日本拓务省核可后于4月14日发布人事命令。而在3月26日时，原本内务局有意让他担任台中州北斗郡郡守，但后来正式发布人事命令时改为能高郡郡守。
雾社事件.小笠原敬太郎担任郡守约半年后，为参加10月26日展示儿童学习成果的学艺会与电影放映等活