一部以单身派对为主题的黑色喜剧电影《》中演出，但因为山德勒同时有其他的电影正在拍摄，因此未能演出。在演出《》（1998年）之后，山德勒成为了票房巨星。尽管山德勒大部分的早期作品都普遍受到影评人的劣评，但他演出的电影也有获得影评人的正面评价，例如《恋爱鸡尾酒》（"，2002年）。许多影评人相信山德勒其实有很好的演技实力，但之前都被浪费在差劲的剧本和没有发展性角色中。不过一般观众还是继续喜欢山德勒在多部亿万票房电影中的幽默和喜感。后来，山德勒开始从疯狂失常的幽默风格中渐渐移开，也展现出较为内敛严肃的演技