慈善盾首场比赛在1908-09年举行，取代早于1898-99年开始的伦敦郡尉慈善盾（虽然这项比赛在稍后两次再举办而与慈善盾同时出现）。早期的比赛维持伦敦郡尉慈善盾的形式由职业球队对业余球队（传统上绅士与波牛的对抗），首场比赛由曼联（职业联赛冠军）对昆士柏流浪（业余南部联赛冠军），首场 1–1 平手，重赛曼联胜 4–0，两场比赛都在斯坦福桥球场进行，自始以后慈善盾再没有採用重赛决定胜负。比赛并不太受重视，在季尾的比赛常常拉杂成军，最终废除职业球队对业余球队，但无固定形式选择对赛球队，如 1950–51