孳并称为“江左三大家”，和当时的陈维崧、吴兆骞、严绳孙等才子有交往，且与着名歌妓卞玉京有过一段姻缘。与陈之遴爲儿女亲家。崇祯三年（1630年），吴伟业应应天乡试，中举人。崇祯四年（1631年）联捷会试，温体仁党人诬陷周延儒，伟业被控与延儒勾结作弊，崇祯帝调阅试卷，御览之后，在吴的试卷上批“正大博雅，足式诡靡”，殿试高中一甲第二名进士榜眼，授翰林院编修，“赐驰节还里门”，娶先室程氏。 崇祯十一年（1638年），崇祯帝临场视学，观看皇子就学情况，亲问《尚书》大义，讲毕，获赐“龙团月片，甘瓜脆李”。历官南京国