特韦尔庄园中。在其妻子克莱门汀·丘吉尔于1977年死后得知，她在获得此画像数月后，已经将之焚毁，以宣洩她丈夫的怒火。
背景.画像绘制之时，丘吉尔已经是年纪老迈第二任期将尽的首相。萨瑟兰则是一个已有一定声誉，以没有修饰手法见称的现代主义画家。他们对画像抱有不同的期望。丘吉尔希望被描绘成披着长袍的受勋骑士，但委託人要求画中人穿着普通国会的服饰。
准备工作.1954年8月，丘吉尔与萨瑟兰在查特韦尔庄园会面了三数次，萨瑟兰以炭笔起了几幅初稿，专注于丘吉尔的手和脸部