950年代的民选县市长（如吴三连、高玉树等）与台湾省议会的「五龙一凤」（郭雨新、李万居、郭国基、吴三连、李源栈、许世贤）。苏东启于1953年－1960年四次的云林县议员选举都以最高票当选，在民间享有「苏大砲」美称。1960年他以党外身分与国民党提名之林金生角逐云林县长，由于国民党操控选举，仅以6000多票落选，县民因而以「光荣县长落选人」称之。雷震有意筹组反对党中国民主党时，苏东启也热心支援；1960年9月雷震因雷震事件被捕，苏东启于云林县议会提案要求蒋介石释放雷震并获得全数通过，成为官方眼中钉。1962