第22回 - 第21回→第22回日剧学院赏，为针对1999年7月到9月日本播出的夏季连续剧之投票与评比。最优秀作品由深津绘里所主演的《她们的时代》获得，堂本刚以《To Heart》首次获最佳男主角奖。
最优秀作品赏.《她们的时代》（富士电视台）
主演男优赏.堂本刚（To Heart）
主演女优赏.深津绘里（她们的时代）
助演男优赏.椎名桔平（她们的时代）
助演女优赏.