转与甲斐武田氏为敌，并与越后上杉氏缔结同盟（越相同盟）。北条与上杉的同盟使得关东国众人心动摇，资正对于谦信同盟缔结的举动持反对意见。同盟协议中涉及资正的待遇问题，北条要求上杉方应归还原先佔领的片野城及柿冈城。资正无视上杉的要求，双方因而产生裂痕。所幸在山吉丰守及河田长亲调解下，于元龟3年（1572年）8月再度交涉，才让关系缓和，进而天正3年（1575年）8月在资正奔走下，北条、佐竹与里见缔结同盟。资正也在这时候与织田信长取得连络。天正6年（1578年）上杉景胜传来谦信的死报，即是由资正告知织田信长。本能寺之