其母为家庭主妇。1975年，蔡父因病逝世。蔡于中学时期经常参与校内外的社会服务活动，并曾于暑假期间在茶楼售卖点心。由于其数学科成绩一直排名全级第一，同学戏称其为「数王」。蔡于1984年香港中学会考考获3A、2B、2C，翌年成为当时首届「暂取生」，入读香港中文大学，主修数学系，副修社会学系，入读中文大学6年后(1991年)退学，未能毕业。
参与学运的「叛逆岁月」.蔡耀昌参与社会事务始于大学年代，属学运出身的政治人物。1985年，蔡耀昌入读香港中文大学，先后出任中大学生会福利干事