问。同时开始参与各类文化艺术创作活动，例如各类实验剧场的编剧、导演、演员，行为艺术创作和视艺展览策划等等；1998年开始，梁文道为香港新城电台主持财经节目，后来被引荐加入香港商业电台成为商台第一台台长及顾问，期间担任《打书钉》、《风波里的茶杯》、《光明顶》等节目主持。期间与几位文化界人士一同创办次文化组织牛棚书院，在商台解僱郑经翰事件后辞去商台职务，并回到牛棚书院担任院长，长期担任《锵锵三人行》节目嘉宾。
文化活动.多年来在各个传媒平台发表的评论数以百计，涉及范