婚，势力亦因而得以扩展。天正17年（1589年），为了替丰臣秀吉在京都兴建大佛，正直奉家康之命在富士山伐木收集材料。天正18年（1590年），家康在小田原征伐胜出后入主关东，有份参战的正直亦获得下总多胡1万石的领地。天正19年（1591年）爆发的九户政实之乱，正直也有参战。庆长6年（1601年）9月29日，正直在高远城去世，享年60岁。