贸易的中心，引起了葡萄牙国王曼努埃尔一世的注意。1508年，葡萄牙国王派遣海军上将（）访问马六甲。西奎拉是第一个到达马六甲和东南亚的欧洲人，于1509年8月1日到达马六甲后，要求马六甲的统治者让葡萄牙作为在印度东部的代表进行贸易协定和建立商站。马六甲苏丹马末沙最初欢迎他，但麻烦随之而来。葡萄牙人占领印度果阿后，唤起了伊斯兰和基督教之间普遍的对抗感。苏丹马末沙被国际穆斯林贸易团体说服，认为葡萄牙人是一个严重的威胁，因此拒绝葡萄牙人的贸易要求。苏丹马末沙随后策划袭击葡萄牙船只，但是袭击消息被人泄漏，西奎拉急忙率