于幕府的持续攻势而衰微，1363年大内弘世、山名时氏投降幕府，直冬党瓦解。这标志着观应扰乱以来，尊氏派・直义派（直冬派）之间室町幕府的内讧终告终结。正平21年/贞治6年（1366年）的文件中记述直冬最终下落不明。一说足利义诠死后与继任的第3代将军・足利义满和解，被允许在石见隐居。直冬的安全由吉川氏保护。直冬比尊氏和义诠都要长寿，一直活到义满时代中期。因为并没有记述直冬晚年的文件，直冬的晚年生活不明。
去世.直冬去世年份，群书类从本『足利系図』和『南山巡狩録』记载是元中4年/至德