3年），袁术到寿春，辟命何夔，何夔不应命，但被袁术留住。后来，袁术与桥蕤攻曹操的蕲阳，袁术打算派何夔劝降，但何夔却逃到灊山匿藏。袁术知道何夔不会为自己任用，虽然痛恨他，但因为有亲戚关系，最终只是不再强逼而没有加害。建安二年（197年），何夔回乡，不久曹操辟他为司空掾属。后来历任城父令及长广郡太守。当时黄巾民变的乱事还未完全平息，建安十一年（206年），当时管承就聚众三千多家作贼，四处作乱，有人建议用兵镇压，但何夔则认为他们只是逼于无奈，不能抽身才继续当贼，可以安抚，最终派人成功劝降。又与张辽讨平由从钱率