14年（1545年）出生，家中四男。与哥哥正信一同仕于松平家康，不过在永禄6年（1563年）的三河一向一揆中，成为一揆方武将，与正信一同成为家康的敌人。不过在永禄7年（1564年），一揆被镇压后，归返成为家康的家臣。此后以德川家武将的身份，参加进攻远江挂川城、元龟元年（1570年）的姉川之战、元龟3年（1572年）的一言坂之战、三方原之战，更在此两战中担任殿军，立下武功。天正3年（1575年），参加长篠之战，并立下武功。此后从德川家之下出奔成为浪人，仕于泷川一益，参加进攻播磨神吉城。之后离开一益，转仕前