于1998年5月参加MTV电视台举办的歌唱比赛「新声卡位战」，凭借演唱歌曲《Greatest Love of All》于总决赛夺得冠军。蔡依林于1999年3月签约唱片公司环球音乐，成为唱片公司环球音乐的年度重点新人。蔡依林于同年9月发行首张录音室专辑《1019》，该专辑于台湾的销量超过40万张；该专辑使其开始受到台湾大众的瞩目，青少年为主的粉丝群体使蔡依林被冠以「少男杀手」的称号。蔡依林于翌年4月发行第二张录音室专辑《Don't Stop》，该专辑于全台湾的经销商一致看好的情况下，于发行前一个月的首批订单超