还极力推动飞机在战争中的应用，他本人甚至也能驾驶飞机。1919年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁任陆军大臣兼空军大臣；开始调整英国军队的结构，并且主张积极干预俄国内战。他称英国应该让布尔什维克主义“胎死腹中”，将共产党人称为“残暴的大猩猩”。丘吉尔从此以坚定的反共立场而闻名（唯一的例外是在第二次世界大战中与苏联合作抗德）。1921年，丘吉尔转任殖民地大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判，并签署《英爱条约》，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
两战之间（1922-19