与地中海世界的贸易路线都必须跨越撒哈拉大沙漠，而北非的路线则被葡萄牙的宿敌穆斯林国家控制；因此，葡萄牙人希望可以绕开伊斯兰地区，通过海路直接与西非展开贸易。1415年与1416年，恩里克曾两次派人去探索了加那利群岛。1418年，恩里克派贵族若昂·贡萨尔维斯·扎尔科和特里斯唐·瓦斯·特谢拉出航探险，在一场风暴过后，他们意外地发现了马德拉群岛的圣港岛。第二年，恩里克派遣此二人再次出航去建立殖民地，这次他们发现了马德拉主岛。此后，恩里克曾两次派人去征服加那利群岛，但却由于当地土着的抵抗与供给不足而不得已中止。