职联赛揭幕战中，远藤保仁首发出场。在联赛第15轮横滨飞翼对阵鹿岛鹿角的比赛中，远藤打入了个人职业生涯的首个进球。1998年赛季结束后，横滨飞翼宣告破产解散，远藤保仁选择离开球队。
京都不死鸟.1999年1月，远藤保仁加盟京都不死鸟，与三浦知良、朴智星、松井大辅为同期队友。2000年赛季结束后，京都不死鸟遭遇降级，远藤保仁再度选择离开球队。
大坂飞脚.2001年1月，远藤保仁加盟大坂飞脚。2002年，西野朗执教大坂飞脚，远藤保仁开始成为球队主力球员。