席儒毕业于耶鲁大学后，回到夏威夷檀香山帮陈芳办理商务事宜，后来在檀香山为华人子弟开办了英文学校。清朝光绪十六年（1890年），陈芳结束了在夏威夷的生意，返回家乡定居，陈席儒随父亲归国，途经香港时受正在香港学医的孙中山的接待。同年，陈席儒、陈赓虞资助孙中山一百万港币，创办了陈少白主持的《中国日报》。陈芳退休之后，将香港、澳门的生意移交给陈席儒、陈赓虞兄弟打理。陈席儒任香港道格拉斯轮船公司总经理、香港中日银行董事长，在广东省也有不少投资。清朝光绪三十二年（1906年）春，两广总督岑春煊奉清廷之命将粤汉铁路收