文久元年（1861年）3月为了训练海军，于是搭乘藩里所拥有的军舰前往江户。8月前往东北游学，和佐久间象山及横井小楠等人结为好友。文久2年（1862年）5月受到藩命和五代友厚一起作为幕府使节随行人员从长崎远航到上海、当时的上海正逐渐成为英国和法国的殖民地和租界、然后晋作在见识到1854年的太平天国之乱后，7月回国，因此他的日记『游清五録』被认为受到此些历史事件很大的影响。高杉远航时，守旧派的失势，尊攘派开始抬头，高杉也和桂小五郎及久坂义助等人一起加入尊攘运动，于江户和京都展开勤皇及破约攘夷的宣传活动，并且