导「揭露二二八採访小组」，二二八事件首度在台湾被揭露，获得党外编辑作家联谊会颁发「言论自由贡献奖」。担任《前进周刊》总编辑。<br>1985年，《前进周刊》被查禁后停刊。吴祥辉创办《第一线》周刊，同年也遭停刊。<br>1986年，出版《李敖死了》批判李敖，李敖失去过去对党外阵营的影响力。同年吴祥辉与尤清、朱高正共同创办《自由台湾》周刊，同年遭停刊。<br>1987年，创办政论杂志《民进周刊》，将民进党领袖以封面故事的方式介绍给公众。<br>1988年，吴祥辉诽谤李敖、公然侮辱李敖、伤害李敖、恐吓李敖