志.于仁济医院董之英纪念中学就读时，李毅凯参与杰志与学校的《职业足球员培育计划》，直到2008年，由于李毅凯在青年队中表现出色，因而获杰志从青年队中提拔成为职业足球员，而他初出道便被外借到由年轻球员组成的港菁，在2011年5月，他在英超球会阿士东维拉在香港的年轻球员选拔中脱颖而出，并获机会在8月远赴阿士东维拉的预备队训练，直到回港后被杰志外借至太阳飞马。
沈阳中泽.在2013年6月，中甲球会沈阳沈北的教练被派遣到香港考察具潜质的青年球员，结果他在观看李毅凯代表香港参加全运会预赛后