天正18年4月，因为领国有事而未能前往小田原参战，秀吉得知后，发出允许的书状，不过被无视）。翌年（1591年）2月9日，返回领国后，谋杀分布在鹿岛郡和的大掾氏配下的国人众「南方三十三馆」，成功确立在常陆国全域的支配权。同年3月21日，移至水户城，并命令佐竹义久扩张整备水户城。6月，受丰臣政权命令，率领2万5千人向奥州出兵，这次是非常沉重的军役，这次动员一直至到10月为止，持续约4个月。9月16日，秀吉为了侵攻中国，命令各国大名出兵，此时，被命令率5千人出兵。这次军役由文禄元年（1592年）1月至翌年