8年，彭特兰加盟米杜士堡，与zh-hans:阿尔夫·康芒; zh-hk:艾夫·甘文（Alf Common）及zh-hans:史蒂夫·布卢默; zh-hk:史提夫·般马（Steve Bloomer）并肩作战。在米杜士堡效力期间，彭特兰代表英格兰上阵五次，与zh-hans:维维安·伍德沃德; zh-hk:维维安·活华特（Vivian Woodward）一起帮助英格兰夺得1909年英国本土四角锦标赛冠军。1912年8月，彭特兰加入中部足球俱乐部夏利法斯，翌年2月转投史笃城，他在1913年1