迪内斯;}-核心球员比尔霍夫和西为智也跟随他的脚步投奔米兰。AC米兰前两季表现不尽人意，排名仅于中游，但扎凯罗尼到来后的第一个赛季即带领球队击败zh-hans:拉齐奥;zh-hk:拉素;zh-tw:拉齐奥;与zh-hans:佛罗伦萨;zh-hk:费伦天拿;zh-tw:费伦提那;等队，顺利夺冠。但下个赛季，欧冠盃在小组赛即止步，联赛上无法居于领先位置，最终第三名作收。2000-01赛季，联赛排名下滑至第六位，欧冠盃被法国球队巴黎圣日尔曼淘汰出局。2001春季，被老板贝鲁斯柯尼解雇，另找马尔蒂尼