的吉他温柔地哭泣》。该演出片段后续上传至影片分享网站Youtube时累积了达六百多万次的浏览次数，也让杰克·岛袋的名气因此高涨。2006年杰克·岛袋则参与了由李相日执导影片《扶桑花女孩》的配乐制作，并在同年年底赴日参加第57回NHK红白歌合战担任替夏川里美的特别嘉宾。平时除展开乌克丽丽琴的巡回表演外，杰克·岛袋亦担任在社区举行活动、推广音乐好处的组织「音乐即良药」（Music is Good Medicine）发言人。
荣誉奖项.Pure Heart时期Colon时期