家臣。
恢复旧领.北信浓在这段时期，伯父小笠原洞雪斋以上杉景胜为后援，流放并得到深志城，不过因为小笠原旧臣离开成为上杉氏傀儡的洞雪斋，于是在德川氏和小笠原旧臣的支援下，终于夺回深志城。因此，成功以大名身份复归。在这段期间，以长男秀政为人质，交予家康的宿老石川数正之下。另外，深志城在这段时期，改名为松本城。天正11年（1583年），与上杉氏争夺筑摩郡北部的、。天正12年（1584年），进攻木曾义昌的本领。天正13年（1585年），石川数正突然带同人质秀政出奔，并改仕于丰臣秀吉