年通航之后，高松市一跃成为四国的大门，开始飞速发展。大正时代之后，高松市开始与附近的町村进行合併，市辖区面积逐渐扩大。高松还在大正至昭和初期发展为四国的铁路交通中心，便利的交通使得众多企业将其在四国的分公司设在高松，强化了高松的四国大门地位。在第二次世界大战期间，高松曾于1945年7月遭到，1,359人遇难，市区约80%的面积被烧毁。高松在战后制定了，着重拓宽道路宽度并新设公园。自高松车站出发的沿线集中了众多企业，成为高松的主干道。高松市也继续和附近的町村进行了大规模合併，为都市规模的扩大提供了土地