通总于小早川隆景的麾下作战，充当伊予军的先锋，并在天正之阵中攻打原先的主君河野氏。由于这些战功，来岛通总获得了伊予国风早郡一万四千石的领地，成为大名。此后又在1587年（天正15年）参加九州征伐，1590年（天正18年）参加小田原之战。1592年，丰臣秀吉发动侵略朝鲜的战争。来岛通总隶属于福岛正则的第五番队，参加了进攻忠清道的陆上战役。由于朝鲜水军十分活跃，通总被改编入水军，参加海上的战役。1597年秀吉第二次侵略朝鲜时，通总率600名陆军参与了南原城攻防战，此后再度率水军骚扰全罗道沿岸地区。在鸣梁海战