加坡、彭亨、霹雳和柔佛等地从事地方政务工作。在1939年，柏立基获借调到加勒比海殖民地千里达出任助理辅政司，但未几第二次世界大战爆发，于是他又被调返马来亚，在1940年3月出任外汇管制委员会秘书。二战爆发后，柏立基曾经入伍，及至1941年12月，珍珠港事件爆发，日军展开对英国远东殖民地的侵略，柏立基遂在1942年1月26日被委派到情报兵团服役。数日后，虽然日军在1月31日攻下马来亚全境，并掳获50,000名战俘，但柏立基逃过日军追捕，且获军方指派参与「43号特别军事任务」，负责在婆罗乃一带组织游击队抗击