软弱的新教宗额我略十二世的便宜，入侵教宗国，征服阿斯科利皮切诺和费尔莫。1408年，他包围奥斯蒂亚，以免法国在教宗和对立教宗本笃十三世的大分裂中成功取利。 经过短暂的围城后，他通过贿赂教宗国的军队指挥官保罗·奥西尼，于4月25日攻陷了罗马，很快又征服了佩鲁贾。1409年，拉迪斯劳最终将自己在达尔马提亚的权利以十万杜卡特卖给了威尼斯共和国。这是他试图寻求结盟对佛罗伦萨作战的先兆，他在中意大利扩张，并和佛罗伦萨人的宿敌卢卡领主保罗·圭尼吉结盟。 拉迪斯劳入侵图斯卡尼，攻陷皮昂比诺领主杰拉尔多·阿皮亚尼治下的