领球队首次杀入欧洲杯赛冠军杯决赛，并且在决赛爆冷以2比1击败皇家马德里夺冠。 曼联在比托德雷球场最终凭卡域克的十二码和朗尼的头槌，以2–0胜出。一星期后曼联前往南非竞逐2008年Vodacom挑战赛，首场在开普敦与凯撒酋长打成1–1平手， 3日后转到德班对奥兰多海盗，曼联凭李马田的入球以1–0胜出。 7月24日，由于凯撒酋长在伊莉莎白港击败奥兰多海盗，因此凯撒酋长能在7月26日与曼联在普利托里亚进行挑战赛决赛。 曼联在这场决赛凭杰斯、朗尼、奇华利和费沙金宝的入球，以4–0击败凯撒酋长获得挑战赛冠军。