丁堡，但随后又分流以抵御保加利亚人，他们作为盟友并不可靠，且对狄奥多罗斯的北翼造成威胁。在克罗克特尼察战役中，狄奥多罗斯战败被俘，作为俘虏，他度过了人生之后的七年时间。与此同时，他的兄弟曼努埃尔·科穆宁·杜卡斯继承了他。曼努埃尔很快便在保加利亚沙皇伊凡·阿森二世之下丧失了色雷斯、马其顿大部和阿尔巴尼亚。塞萨洛尼基本身成为了保加利亚的附庸，而从流亡中回归的米海尔二世则夺取了伊庇鲁斯。1237年，当狄奥多罗斯的女儿伊琳娜嫁给了伊凡·阿森后，狄奥多罗斯被释放了。他很快就重新控制了塞萨洛尼基并流放了曼努埃尔。由