那年交往第一任女友罗君若，在台中一中休学之后，每天写情书给她，终于获得佳人芳心，但一公开两人关系，女方家长就立刻反对两人交往，原因是李敖家境太差。李敖悲戚之余，吞了一瓶安眠药自杀，室友翁松燃紧急将他送医急救，才捡回一命。早年李敖与作家王尚义胞妹王尚勤同居过，当时王尚勤号称「台湾大学水仙花」，两人浓情密意，未婚生下女儿，但王尚勤怀孕时，李敖已经又有了另外一个女友吴海蒂，王尚勤虽然一度回到李敖怀抱，但因李敖外面女友太多，最后依旧分手，生下女儿李文后，李敖与其弟李放偷偷把李文抱回家中，请自己的母亲张桂贞抚养。