81年－86年共6年期间，梅登担任小联盟的总教练，但这每一年的胜率都没有达到五成。2004年，梅登去应征波士顿红袜的总教练，但最后是由特里·弗兰克纳获得担任红袜的总教练。
坦帕湾光芒时期.2005年11月15日，梅登成为坦帕湾魔鬼鱼的总教练，2006年担任魔鬼鱼的第1年总教练期间，球队却吞下了队史第2个百败的成绩。2008年，梅登带领年轻球员的光芒击败了波士顿红袜和纽约洋基，获得了队史的第1个美联东区冠军，也顺利进入队史的第1个季后赛。在美国联盟分区赛以3胜1败击败芝加哥白