·德沃不敌曾于1915至1923年任芝加哥市长的共和党候选人威廉·黑尔·汤普森。芝加哥前卫生专员约翰·迪尔·罗伯逊本是汤普森的盟友，两人关系闹僵后独立参选，获得超过五个百分点的普选票。此后截至2019年，共和党人都没有再当上芝加哥市长。德沃个人反对禁酒令，但还是坚决执行，导致芝加哥的走私和暴力活动增多，支持他的民众减少，汤普森与罗伯逊抓住机遇参选。汤普森承诺不再禁酒，宣称这是英国企图重新控制美国的阴谋，罗伯逊则承诺抑制犯罪浪潮。汤普森勐烈抨击竞选对手，众所周知他的竞选是由艾尔·卡彭支持并注资。德沃的支持