于中华民国法务部部长任内期间，严打黑金，得罪不少同属中国国民党的党内同志，后索性辞官，获得当时民众的好评；其后，1998年台北市长选举，在宋楚瑜宣布不参选后投入选战，击败当时寻求连任的民主进步党籍候选人陈水扁与新党的王建煊后，其声势扶摇直上；2000年中华民国总统选举，分裂的国民党(连战、宋楚瑜)被民进党击败，台湾在无预期下完成第一次政党轮替，在野的泛蓝阵营寻求整合，以期夺回执政权，时任台北市市长的马英九以清廉形象与高个人魅力被视为未来可以击败陈水扁的政治明星；2004年中华民国总统选举，国民党的连宋配以微