，击退进攻的明、朝鲜联军而立下战功。把在朝鲜的战场中获得的犬送予丰臣秀次，得到秀次的礼状。庆长3年（1598年），在秀吉死去时，受领遗物刀「」（『甫庵太合记』。被认为是备前派的贞真）。
关原之战.庆长5年（1600年），在关原之战中，与父亲一同参战并加入西军。代替前往领国九州的父亲指挥中央的军势，并在伏见城之战中获得极大战功，得到毛利辉元、宇喜多秀家的感谢状和3千石加增，不过失去了毛利九左卫门（城主）和毛利勘左卫门等许多家臣，接着在安浓津城之战和关原本战时，与辉元的家臣一同被编