小慧获得机会拍摄第一个电视广告「子母奶」。自此开始一边上学，一边接拍广告。虽然当时刘小慧的理科学业成绩不错，但基于本质上不爱读书，故此未能考获优良的香港中学会考分数。在1980年代末，她逐渐于幕出参演电影。拍摄了第一部作品、1988年的《七小福》后，文隽成为她的经理人，并介绍她认识陈欣健和拍摄其他电影。当年的她刚刚中学毕业。她自知不是读书的材料，又无意升读大学。最终在文隽询问其入行意愿后，便正式开展其演艺事业。刘小慧于1989年被陈欣健安排加入无线电视拍剧，一年后被安排到宝丽金唱片试音，1991年正