米良山中，经过高千穗后进入丰后国，过程中经过险峻的山岭、风雪勐烈以致于前进困难，加上途中掉落山崖、体力不继走不动、岛津方的追击与山贼袭击等，让原本150人的队伍，抵达丰后国仅剩80人，其中包括天正遣欧少年使节主席正使伊东マンショ。义祐抵达丰后国后与大友宗麟会面，请大友出兵协助收复日向国。宗麟一口答应，自己也希望将日向国纳入天主教会国土，于天正6年（1578年）攻灭佔据门川的土持氏，但在耳川以南与岛津氏的战斗却大败而回（耳川之战）。与大友氏唇齿相依的义祐一行人，加上传出宗麟的儿子大友义统企图染指祐兵的夫人