以海盗式的经营模式统治，令马六甲的商业地位一落千丈。在三角战争期间，马六甲多次被柔佛苏丹国和亚齐苏丹国围攻，马六甲的经济也受到严重破坏。耶稣会传教士方济各·沙勿略于1545年、1546年和1549年在葡萄牙统治期间，曾到访马六甲几个月。1601年，荷兰王国在马六甲海峡大败葡萄牙舰队，葡萄牙失去东方霸主的地位。1635年，荷兰截断马六甲海峡的贸易后，马六甲可谓成为一座死港。到了1639年，荷兰王国与柔佛结盟，1640年协同柔佛发动水陆大军围攻马六甲，终在1641年的马六甲围城战役中击败葡萄牙并占领马六甲，