一养子连重承及 2 养女。连横早年家境富裕，入私塾就学，1891年（13岁），父亲教他读《台湾府志》并告诫他：「汝为台湾人，不可不知台湾事。」，启发连横为台湾写史之志向 。1895年，依照马关条约，台湾割让给日本，台湾地方官民创台湾民主国，与大日本帝国爆发乙未战争。连横父亲连得政为刘永福的抗日军队日夜筹措粮饷而累倒，同年8月病逝，当时连横仅17岁。日军入台接收台湾时，刘永福指定连家世代居住之台南宁南坊马兵营房地作为抗日军队的驻扎地之一，连家决定让出。然而，日本政府正式平定抗日军队后，强行征收马兵营房