·亚历山德罗维奇对抗德米特里·顿斯科伊。1385年，梁赞大公国在佩列维茨克战役大败莫斯科军队，兵锋直抵莫斯科。在圣谢尔盖·拉多涅日斯基的调解下，双方停战，并在1386年签订和约。德米特里·顿斯科伊与奥列格同意维持战前边界，梁赞不需赔款，并承认莫斯科的全罗斯大公地位。
与立陶宛的战争.第二次特维尔－莫斯科战争由莫斯科大获全胜，当时东北罗斯的四大大公国中的特维尔大公国和下诺夫哥罗德-苏兹达尔大公国均已衰败，只有梁赞仍保有与莫斯科大公国一战的能力，当时梁赞是可以动员超过两万军队的大国。但