早年任职于荆州牧刘表麾下。建安十三年(208年)，曹操南下荆州，李严时为秭归县令，于是流亡入蜀，被刘璋任命为成都令，再次因能于政事而颇有名声。
阵前倒戈.建安十八年（213年），李严被刘璋临时任命为护军，与参军费观督绵竹军拒刘备；李严、费观阵前倒戈，率众投降，同拜裨将军。刘备攻取益州后，李严为犍为太守、兴业将军。
崭露头角.建安二十三年（218年），刘备在汉中交战正酣，蜀中盗贼马秦、高胜等在郪县聚众数万造反，攻佔资中县。当时蜀中大部分兵力民力都前往支援