季，于2016年5月13日至7月15日每逢周五晚间播出。SMTM第五季的由YG娱乐的、Zion.T；ILLIONAIRE的Dok2、The Quiett；AOMG的联合CEO Simon D、制作人Gray以及Mad Clown与Leessang的Gill担任导师。此季有破纪录的超过9000名参赛者参赛，优胜者将获得1亿韩元奖金及一辆大众高尔夫轿车。SMTM5的比赛过程与Show Me The Money 4基本类似，首轮面试参赛者需要准备并表演无伴奏Rap，值得注意的是此季除了在历届进行海选的首尔