17岁的正成，勇敢地杀入敌阵，取下敌人的首级。在家康正检视取回的首级时，先遣部队遭受敌军勐烈的攻击；正成看到部队退缩的情形，不顾旁人的劝阻，再度杀入敌阵取回敌人首级。此战后，正成因其功绩获家康赏赐500石俸禄及脇差（短腰刀）。天正13年（1585年）、德川氏将因根来寺为秀吉所灭、四散而来的50名僧兵交由正成统率，年仅17岁就成为一军之将。这支洋枪队就是后来称为根来组的百人部队（百人组）的原型，而正成也以17岁创下家康部下最年轻就担任一军之将的纪录。
小田原征伐.天正18年（1590