其时东部饥荒，尤其在会稽更死去大部分民众，平民都互相卖身，唯独晋安依然富庶。陈宝应从海路进入临海、永嘉及会稽、余姚、诸暨，承载粮食和人民贸易，收获玉器、丝绸和民众子女，又罗致到能驾船的人，于是财产丰富，部下强盛。侯景被平定后，梁元帝任命陈羽为晋安太守。陈霸先辅政，陈羽奏请退休，希望让陈宝应担任太守，获允许。绍泰元年（555年），朝廷授他为壮武将军、晋安太守，不久加员外散骑常侍，次年（556年）封侯官县侯，食邑五百户。当时东西山路都有流寇佔据，他从海路到会稽纳贡。557年，南陈建立，他获封持节、散骑常侍、信武