在淡江高中时期参加唱诗班，开启了胡德夫对音乐的兴趣。大学时因加入橄榄球队，摔伤后引发脑震盪等併发症，必须长期休养，被迫休学。此时胡德夫的父亲生病需要开刀，为了不造成家庭负担，胡德夫选择北上找寻工作机会，在以对音乐的热情为因缘际会下，结识同是原住民歌手的万沙浪，共组乐团在台北市六福客栈驻唱，奠定胡日后成为民歌歌手的基底。在万沙浪转往流行音乐闯盪后，胡德夫在哥伦比亚驻中华民国大使馆咖啡厅驻唱。哥伦比亚大使馆咖啡厅是当时艺文界人士聚集之地，如杨弦、李双泽、吴楚楚等都是座上常客。其中李双泽是影响胡德夫最深的朋友