绍兴元年(1131)再次入扬州。绍兴十一年(1141)于扬州天长县仍置天长军，辖天长、盱眙、招信三县。元朝至元十四年（公元1277）属招信路，次年属临淮府，至元二十年属淮安路临淮府，至元二十七年临淮府废，改属淮安路泗州。明清两朝，天长与盱眙一起属泗州，先后隶属于南直隶、江南省、和安徽省（含苏皖边区和皖北行署区）。1938年，日军占领县城。1940年，新四军占据铜城镇等地。民国三十二年（1943年）2月，苏皖边区政府淮南解放区将天长县与高邮县合并成立天高县，民国33年（1944年）9月天高办事处分