1565年）5月试图将岩付城夺还，可惜失败。这期间出家，法号「三乐斋道誉」。后来资正先前往投靠下野宇都宫氏，继而投靠常陆国的佐竹义重，成为佐竹配下。佐竹义重在攻取北条氏小田天庵的片野城后，将资正任命为城主。资正的次子政景则与大石氏合流，并协助佐竹家臣真壁久干扩展佐竹势力。柿冈城原本为真壁氏居城，梶原政景成为真壁久干的女婿后，真壁久干将居城柿冈城让给梶原政景。永禄12年（1569年）甲相骏三国同盟崩坏，北条氏转与甲斐武田氏为敌，并与越后上杉氏缔结同盟（越相同盟）。北条与上杉的同盟使得关东国众人心动摇，资