所创《自由之歌》的钟爱也被认为是肯塔基把“团结则存，分裂则亡”作为州格言的重要原因。谢尔比的军族生涯在波因特普莱森特战役中拉开帷幕，这也是邓莫尔勋爵之战中唯一的大型战役，谢尔比在这场战斗中担任父亲的副手。他成为专业的樵夫和测量员，并在独立战争早期为大陆军获取补给。之后，他和约翰·塞维尔带领部队翻越阿巴拉契亚山脉与北卡罗莱纳州的英军对抗，还在殖民地军队取胜的王山之战中发挥了至关重要的作用。从此“老国王的山”这一绰号将伴随谢尔比终身，北卡罗莱纳州议会还通过决议正式表示感谢，并赠送他手枪和礼仪剑。战争结束