上杉宪显第一次出现在史料《建武记》中关东厢番记载的六番三十九人之一。建武二年（1335年），足利尊氏发动延元之乱，此时宪显属于直义的部队。《太平记》中记载宪显曾在尊氏败退至九州之时，派其前往石见国（也有可能是笔误）。建武三年（1336年），其父上杉宪房为了让尊氏往西逃走，于京都四条河原与北畠显家和新田义贞交战而死。其弟亦于延元三年（1338年）战死。宪显继承了山内上杉家。延元三年（1338年），奉尊氏之命，就任足利义诠的镰仓府执事。