真田家领土，信幸与父亲一起迎击德川军（第一次上田合战）。天正14年（1586年），因德川家康臣服丰臣秀吉之下，真田氏归顺丰臣秀吉。天正17年（1589年），信幸则为了真田家与德川家之间的和睦前往冈崎，成为了德川家家臣。家康对于信之的才能评价很高，并收养本多忠胜之女小松姬将其嫁给信幸，被家康任命为沼田城城主。天正18年（1590年）参加小田原攻略，协助攻陷松井田城而立下了战功。天正19年（1592年）当秀吉发动文禄之役时，曾在名护屋城留守，详情不明。文禄3年（1594年），信幸被赐予官位从五位下伊豆守。S