美国东南部上空的深层高压系统还在不断增强，迫使风暴向西北偏北方向移动，进入温度越来越高的水域并开始再度增强。这天，风眼墙变得更加层次分明，8月21日凌晨0点35分，迪安再度达到五级飓风强度。风暴以五级强度在位于墨西哥和伯利兹边界东北方向约65公里外，金塔纳罗奥州的科斯塔玛雅（）地区小镇玛哈瓦（）附近登陆，并在进入陆地上空后迅速减弱，到风暴穿过尤卡坦半岛时已经削弱到只有一级飓风强度。迪安在穿越墨西哥湾的过程中由于海面温度较高而再度加强，于8月22日下午16点30分在韦拉克鲁斯州东海岸小镇特科卢特拉（）附近实现