7/08年球季结束后双双离队，BBC体育和泰晤士报同时报导奇勒虽然仍然留在车路士的教练团，但他希望寻找担任领队的机会。车路士引用他对球会的忠诚、广受球迷欢迎和于摩连奴离队后的工作向奇勒保证他的地位不变。2008年9月12日奇勒向车路士呈辞，要求转投韦斯咸协助前车路士队友苏拿，「蓝军」最初拒绝他的辞职，并要求赔偿两年薪金。最终两间球会达成协议，奇勒于9月15日正式成为韦斯咸的一队教练。2008/09年球季韦斯咸在英格兰足球超级联赛排第9位，苏拿与奇勒一同获得延长合约，使奇勒成为联赛中最高薪的助理领队。