西弗吉尼亚州和肯塔基州部分地区。他对许多实际由美洲原住民控制的土地主张所有权，力图推动殖民地和后来的州政府认可。这在当时弗吉尼亚的领袖人物中十分常见，乔治·华盛顿也不例外。亨利预视俄亥俄谷的发展潜力，曾参与建立定居点。1771年，他凭借土地交易收入从多莉·麦迪逊的父亲约翰·佩恩（）手中买下汉诺威县苏格兰敦（）大型种植园。苏格兰敦共有16个房间，规模在弗吉尼亚殖民地位居前列，多莉·麦迪逊小时候便住在这里。对于当时的北美殖民者来说，像亨利这样拥有大量地产就必然拥有奴隶，他18岁结婚时就靠岳父赠送成为奴隶主。