向敬重他，就打算和他商讨计策，他却考虑袁粲、刘秉是儒者，一定失败，因此推辞不参与，很快刘秉等人事败被杀。南齐建立，陶季直任职尚书比部郎，其时褚渊出任尚书令，和他友好，经常让他当司空司徒主簿，委派府内事务。褚渊去世，尚书令王俭认为褚渊品性极高，打算给予谥号为文孝公，他请求说：「文孝是司马道子的谥号，恐怕他并非完美，不如用『文简』作谥号。」王俭听从他的意见，他又请求季为褚渊立碑，照料周到，有官员的节操，得到当时人们的赞美。其后陶季直迁转为太尉记室参军，外任冠军司马、东莞太守，在郡内号称清静和平；回朝后授官散