这期间，米哈伊开始计划其对奥斯曼帝国的叛乱。1594年夏，安德洛尼卡因为支持叛乱者而于君士坦丁堡被捕。当年11月，米哈伊与教宗的神圣同盟结盟并加入了土耳其持久战。安德洛尼卡旋即被判死刑，但他通过行贿而逃脱了，随后他便前往瓦拉几亚。安德洛尼卡的连襟，特尔诺沃主教狄奥尼修斯·拉利斯策动了1598年保加利亚起义，随后逃亡至米哈伊在瓦拉几亚的宫廷。学者卡扎库认为安德洛尼卡和狄奥尼修斯是想通过在巴尔干制造革命来光复拜占庭帝国。回到米哈伊处后，安德洛尼卡成为了八位最显贵的波雅尔之一。他曾担任负责外交事务的官职（Po