为队友，随后曾健晃亦转读沙田区体育名校仁济医院董之英纪念中学，并协助该校夺得西沙区学界足球赛冠军，兼取得全港学界精英赛的参赛资格。直到2011年夏天，他与哥哥一同外借到以年轻球员组成的甲组球队港菁，更在2012年5月15日对公民的补赛中，取得职业生涯首个甲组入球，并协助球队取得首场联赛胜仗。2012年7月，曾健晃再外借至晨曦，但由于年少气盛与教练合不来，所以他在下半季少了出场机会。结果，曾健晃便于2014年8月离开球圈到澳洲墨尔本，展开为期两年的工作假期，还积极参与当地高水平业余联赛，加入当地业余球会哥