黑人最多的第二选区在芝加哥市议会就是由他代表。汤普森因之前的任期树敌很多，如《芝加哥论坛报》和《芝加哥每日新闻》（"），而且包括芝加哥共和党头目弗雷德里克·伦丁（）在内的昔日盟友也已分道扬镳。约翰·迪尔·罗伯逊（）简称“”，绰号“迪尔大夫”（）和“腌莳萝”（），曾于1915至1922年任芝加哥卫生专员，然后出任芝加哥教育委员会主席，是汤普森的盟友，但在伦丁支持下参加共和党初选，与汤普森争夺共和党提名。罗伯逊参选时正担任西区公园董事会主席，承诺遵照法律要求执行禁酒令，保证一旦当选就会在30天以内粉碎市内有