作为军监转战全罗道・忠清道。庆长3年（1598年）秀吉过世后随军撤回日本，但在朝鲜期间，熊谷直盛、福原长尧与加藤清正、黑田长政有过争执，在回国后于庆长4年（1599年）时也上告到五大老处进行仲裁，使熊谷直盛失去安岐城的领地。庆长5年（1600年）的关原之战中，熊谷直盛因为跟石田三成有姻亲关系，所以支持西军一方，派遣叔父熊谷外记回归旧领安岐城担任城代，熊谷直盛本人则负责势田桥的警护后，又跟儿子胜兵卫一起进入大垣城笼城，但因为同属城将的相良赖房、秋月种长跟高桥元种投向东军，熊谷直盛跟垣见一直、木村由信・木村