熊也顺利再度获得冠军，不过小熊却在世界大赛输给费城运动家。1914年小熊队开始建造新的球场，2年后完工并命名为Weeghman公园。1918年，小熊获得国联冠军，但在世界大赛以2:4不敌美联冠军波士顿红袜，不过后来红袜将阵中的投手贝比·鲁斯卖给纽约洋基，而开启了长达86年的贝比鲁斯魔咒。
1929年－1938年：每三年一个国联冠军.1921年箭牌公司的老板William Wrigley, Jr.买下Weeghman的股票，1925年买下Lasker的股票，成为小熊的新老板，