·托里奥的邀请离开纽约到芝加哥，托里奥则是犯罪老大詹姆斯·「大吉姆」·科洛钖莫的执行者。卡彭开始在芝加哥的妓院担任保镖，他在那里感染了梅毒。及时使用洒尔佛散的话，可能已经治癒了感染，但他显然从未寻求治疗。在1923年，他在芝加哥南区公园庄园的7244南草原大道上购买了一座价格5,500美元的小房子。在此时期，卡彭的名字开始出现在报纸的运动版面上，他被描述为一个拳击筹办人。托里奥在科洛钖莫于1920年5月11日被谋杀后接管了科洛钖莫的犯罪帝国，而卡彭涉嫌卷入其中。托里奥在大体上领导了该市最大的意大利有组织