毕业后进入台大医院实习；度过实习生涯后，为了持续写作，他选择了麻醉科。后来侯升任为主治医师。这段期间，侯文咏仍不断推出温馨小品，包括《顽皮故事集》、《亲爱的老婆》、《大医院小医师》、《离岛医生》，每一部都成为畅销书。同时，他继续进修，终于取得台大医学院临床医学博士学位。侯文咏曾经担任台大医院和万芳医院麻醉科主治医师，以及台北医学大学医学人文研究所副教授。在身为牙医的妻子支持下，目前侯文咏辞退了医疗及教学等方面的工作，专心于文学创作。他自五十岁起开始热衷参与三铁与马拉松竞赛，半程马拉松最佳成绩2小时2