中就读于贝拉明预备学校，在那里他三次获得了最有价值球员，并且三次入选全明星阵容。2000年他还获得了佳得乐华盛顿州年度最佳球员。
小联盟时期.在2002年的大联盟选秀中，大家一致看好莱斯特会在第一轮被选中，但是当时他还握有亚利桑那州立大学的奖学金，因此很多球队都不敢选他。当年红袜队没有第一轮选秀权，所以他们拥有足够的资金签下莱斯特。在第二轮中，红袜挑选了莱斯特，他的签约金是所有第二轮被选中的球员中最高的，高达100万美元。莱斯特在波士顿红袜小联盟2A波特兰海狗队效力，投出了11