下了白银二万多两的鉅额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌唿，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”，族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒”。雍正十一年（1733年）二月，与续弦叶氏移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。干隆元年（1736年），安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳，和学政郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿，要靠买文和朋友接济度日，“囊