天文10年（1541年）开始受那须氏保护的入主宇都宫城。弘治元年（1555年），退守至，并且拥立尚纲之子宇都宫广纲的高定杀死了高照。两年后，广纲与高定取得佐竹义昭5,000人军势支援，成功击败，重新入主飞山城。其后，飞山城作为真冈城的番城，曾经改建修筑。天正18年（1590年），丰臣秀吉在小田原征伐消灭后北条氏后，飞山城在中被评为无用之城（）而被拆毁。
现状.昭和52年（1977年），飞山城获指定为国之史迹，城迹改建为飞山城迹公园，在城址入口建有飞山历史体验馆，馆内设有飞山城历史以