信任身为附庸的伊凡·希什曼，他知道这个保加利亚统治者在等一个合适的机会以背信弃义。1386年，一番激战之后，突厥人占领了皮罗特和尼什，奴役了大批保加利亚人。
1388年的战役.奥斯曼帝国在巴尔干半岛中部的推进使得伊凡·希什曼、塞尔维亚和波斯尼亚焦虑万分。塞尔维亚王子拉扎尔和波斯尼亚国王特维科一世组织反奥斯曼联盟，保加利亚的皇帝也加入其中，但无法出兵。1387年，波斯尼亚人和塞尔维亚人的联军在中击败了突厥人。然而当基督教国家没有任何乘胜追击的意图之际，突厥人迅速地反应过来。138