已婚前高中戏剧导师安迪·布雷勒（Andy Bleiler）开始了为期五年的恋情。1993年，她入读俄勒冈州波特兰的刘易斯克拉克学院（Lewis & Clark College），1995年毕业获心理学学士学位。在家里关系的帮助下，莱温斯基获得了在白宫幕僚长莱昂·帕内塔办公室的无薪夏季实习机会。莱温斯基搬到华盛顿特区，于1995年7月就职。1995年12月，她获得了白宫法律事务办公室的有薪职位。
丑闻.莱温斯基称，1995年11月至1997年3月期间，她与时任总统比尔·克林顿发生