列堤顿道新校舍主楼奠基礼在1922年4月7日举行，由适值访港的皇储威尔斯太子爱德华主礼，并由曹善允及已升为圣公会副主教的班纳致以谢辞。在1926年，圣士提反女校成立校董会，曹善允即当选为校董之一。透过与好友何启的关系，曹善允在1914年又获委任为圣保罗男校（今圣保罗书院）校董，同年因校舍扩建，校方委任他为筹款委员会秘书。后来在1918年，校方再因增建宿舍而向各界募捐，曹善允也第二度获邀出任筹款委员会委员。在1925年，曹善允又伙同周寿臣、罗旭龢、李右泉及冯平山等绅商倡建一所以中文为教学语言的西式中学，遂