事领袖。蒋曾身为黄埔军校校长，却是个不称职军事家，在战术层面乏善可陈。因此对蒋介石的评价甚低。林博文认为以莫须有之罪监禁《自由中国》半月刊发行人雷震十年，制止台湾人组织反对党，特务横行，为其无可洗刷之政治污点。
民调.根据TVBS于2007年9月对历任总统评价民意调查，有9%民众认为蒋中正对台湾贡献最大，低于其子蒋经国和蒋经国之后的李登辉。而其作为有44%认为其功大于过、17%选过大于功，9%为功过相抵。