显示出其软弱一面，虽然他从1997年8月开始在车臣境内实施严厉的伊斯兰教法律，但是仍然无法保持对巴萨耶夫等武装领袖的控制，绑架、暗杀和其他有组织犯罪肆虐车臣全境。车臣武装分子甚至主动出击，在俄罗斯境内先后制造了多起恐怖主义袭击，如：莫斯科人质事件、别斯兰人质危机等。同时。马斯哈多夫作为车臣分离主义者世俗一派的领袖，对瓦哈比教派等伊斯兰原教旨主义势力进行打击，这使得车臣内部出现分裂，伊斯兰极端分子比如沙米尔·巴萨耶夫等人将矛头转向马斯哈多夫，组织了数次针对其的暗杀。1999年，巴萨耶夫的部队袭击了达吉斯坦