与青州刺史田楷回师支援。 193年（32岁），曹操征讨徐州，徐州牧陶谦败退，曹操在徐州屠城。陶谦遗使告急于田楷，田楷与刘备俱前往相救。当时刘备自有士兵千余人及幽州乌桓搀杂胡族骑兵，又略得饥民数千人。既到，与陶谦将领曹豹屯在郯东，但被曹操击败。后曹操因张邈、陈宫叛变欲助吕布入主兖州而撤退，陶谦以丹杨兵四千人给刘备，刘备遂离开田楷，转而依附陶谦。陶谦表刘备为豫州刺史，屯兵于小沛。194年（33岁），陶谦病重，对别驾从事麋竺说：「非刘备不能安此州也。」陶谦死后，麋竺便率徐州人民迎刘备入主徐州，刘备未敢当。