荣并因协助日本军队进入台北城，而得到日本人完全的信任，在日本侵佔台湾之初，辜因庇护一位台湾同胞而被日本人送进监狱达59天，获免起诉出狱。后来，日本人又对辜的言行不满而对他经营的生意展开「询查」，使辜在台的事业发展受到影响。直到1898年2月第四任总督儿玉源太郎上任，日本改变殖民策略，对台湾民众的抵抗採取软硬兼施的招降措施，辜因居间协调「有功」，才又开始真正飞黄腾达。1898年，他被任命为台湾总督府事务总顾问，同时也是台中知事的顾问。后来招降柯铁，于1899年再任台北保良局局长。1904年日俄战争爆发