斯福竞选期间，塔夫脱主张菲律宾农产品销往美国时免税，此举引来美国糖类和烟草种植户抗议，罗斯福要求塔夫脱转变立场，但后者不同意并威胁辞职，罗斯福最后没有坚持。塔夫脱1905年带领国会议员代表团到访菲律宾，1907年再返该群岛召开首届菲律宾下议会（后更名菲律宾众议院）。塔夫脱担任战争部长期间共两次前往菲律宾，两次都曾到日本与当地官员会晤。1905年7月的会晤一个月后，日本和俄国在美国调停下议和，最终签署《朴茨茅斯和约》结束日俄战争。塔夫脱与日本首相桂太郎面谈后签署备忘录，其中不含新内容，只是重申官方立场：日