03年毕业于澧州高等小学、继而考入常德湖南省西路公立师范学堂。次年，华兴会副会长宋教仁来常德策划革命，蒋翊武与其结识后，积极配合策划。1904年秋，长沙起义事泄，因涉嫌而被校方除名。1906年就读于上海中国公学，加入同盟会。1909年，蒋翊武偕同刘复基在汉口与詹大悲等筹办《商务报》，组织革命活动。1911年春“振武学社”改组为“文学社”，蒋翊武被推选为社长。1911年4月，广州黄花岗起义失败，蒋翊武、刘复基乃派居正、杨玉如赴上海与宋教仁等谋划武汉大举。9月24日，文学社与共进会在武昌召开由双方负责人和新