正八年（1919年）6月24日向总督明石元二郎请求在南投厅配置专任视学官（此时由台中厅视学铃木丰次郎兼任该职），并推荐小笠原敬太郎，之后总督府遂在该年9月27日解除铃木丰次郎的兼职，任命小笠原敬太郎为南投厅视学。次年（1920年）9月，小笠原敬太郎调任台中市视学兼台中州大屯郡视学（任职于大屯郡役所庶务课），大正十年（1921年）改任台中州视学兼上级判任官，期间并多次担任台湾公立小学校与台湾公立公学校教员检定委员会的书记。大正十一年（1922年）3月担任台中州立台中第二中学校（今国立台中第二高级中学）入学考试