轻松，他在课程结束后开始参加试飞的工作。他曾在高海拔飞行获取北美上空不同高度的光照和气团数据，研究不同机型在不同条件下的状况，测试过海军的全新空中加油系统，还曾检测麦克唐纳F2H女妖式喷气战斗机的航母适航认证，以及试验首个航母斜角甲板。1952年，切萨皮克湾大桥刚建成不久，谢泼德驾驶女妖式战斗机从桥下飞过，拉升到桥梁上空又再次穿过桥洞，这样环绕桥面飞行了一圈，因此遭到主管的批评。之后他又先后驾机低空掠过大洋城海滩和整座海军基地。基地指挥官少将上报了他的违规行为，打算把他交给军事法庭处置。但谢泼德的上级罗伯特