1864年3月28日，为了给军中病患和伤员筹集救济金，纽约都会区开始举办大都市博览会，谢泼德是博览会执行委员会成员，也是捐助委员会主席。他还曾主持过多个律师救灾委员会，其中包括1866年波特兰大火灾后缅因州波特兰的律师救灾委员会和1871年芝加哥大火后芝加哥的律师救灾委员会，并且是1889年约翰斯敦大洪水后市政受害人委员会的一员。1867年，谢泼德在州长埃德温·摩根的一次招待会上结识玛格丽特·路易莎·范德比尔特（），两人的交往困难重重，玛格丽特的父亲威廉·亨利·范德比尔特（）反对这门亲事。但只过了一年，