雄与民主党吴兆康争夺，吴兆康于选战期间一直砲轰张翼雄为「假独立，真建制」，最终以55票之差险胜对手，为民主派重夺该区议席。值得一提的是，半山东选区包括香港礼宾府，是时任行政长官梁振英所属的选区，而票站高主教书院更是吴兆康的母校。吴兆康亦与毗邻的中环选区许智峯更被传媒称二人为民主党的「中区孖宝」。2019年区议会选举，本区向人口低于下限的东华选区划出一个街区，以增加该区人口，吴兆康竞逐连任，民建联则派出莫淦森挑战，结果吴兆康取得57%选票成功连任。