送到日本职业足球联赛足球会横滨水手接受短期训练。在2007/08年度球季，赖文飞入选2008年亚协盃的南华参赛球员名单，获得5次上阵机会。2008年夏季，赖文飞被外借至香港甲组足球联赛新军天水围飞马，及后正式转会，2009年12月19日，对和富大埔的比赛中赖文飞取得首个甲组赛事入球，协助球队以2-1胜出。赖文飞一直效力于天水围飞马至2011年夏季被放弃为止，其后转投同属元朗区的香港乙组足球联赛元朗区体育会。
演艺事业.于2009年，赖文飞以客串身份参与由无线电视制作