7年NBA的招募中西蒙斯落选，2017年7月1日他和孟菲斯灰熊签署了一份双向合同。西蒙斯是NBA历史上第一名正式签署双向合同的联赛球员。因此他必须把自己的参赛时间分在灰熊和灰熊的G联赛球队孟菲斯拼搏两个球队上。他的第一场NBA比赛以95：104输给圣安东尼奥马刺。2018年8月28日灰熊没有延长西蒙斯的合同。
坎顿剑客（2018年-2019年）.2018年9月14日西蒙斯和克里夫兰骑士签署合同。10月13日骑士废除合同。随后他加入骑士的NBA G联赛球队坎顿剑客。Section