学院，正值法国印第安人战争爆发之时。在父亲催促下，蒙哥马利在1756年缀学从戎，并以捐纳购得少尉军衔，跟随英国陆军到北美洲。抵达北美后，蒙哥马利的军事才华锋芒渐露。他先在后因功获擢升中尉，在提康德罗加堡战役后又获提拔为军团副官。第17步兵军团后来沿尚普兰湖北上，最终迫使法国管治的蒙特利尔向英军投降。魁北克战事结束后，蒙哥马利随军调往加勒比海，攻佔马提尼克等法属西印度群岛殖民地。西班牙帝国与法国波旁王朝同盟后，蒙哥马利又随军攻打古巴哈瓦那。七年战争结束后，蒙哥马利跟随军团驻守纽约市，后来又参与了庞蒂克战争