里。莫蒂默二世和他的儿子都常年因百年战争而无暇顾及城堡，委托城堡给别人管理。1381年，埃德蒙的儿子、第三位罗杰·莫蒂默继承城堡。但他年纪不大，理查二世让一群贵族接管了城堡。1398年罗杰去世直至1399年理查二世失势为止，理查二世继续代替他的儿子埃德蒙·莫蒂默管理城堡。
15世纪.欧文·格林杜尔叛乱时，拉德洛城堡由亨利四世掌管，他任命了一些军官前去镇守城堡，其中包括托马斯·博福特。罗杰·莫蒂默的弟弟埃德蒙（并非第五代边境伯爵，而是第三代伯爵之子）在1492年从城堡出发前去平叛，但