太子刘劭发动兵变弒父即位，义宣闻讯为文帝发哀并即举兵，身为众僚之首的张畅在举哀之礼完后便换上戎装黄袴褶，于射堂选拔出征人选，期间的仪容举止都很令人瞩目，人们都因而尽心效命。刘劭被消灭后，张畅获征入朝任吏部尚书，封夷道县侯。不过当时刘义宣图谋反抗新登位的宋孝武帝刘骏，蔡超等人以张畅高名望而劝义宣将他留下，让他任南蛮校尉、加冠军将军，领丞相长史。张畅洞悉义宣意图，派了门生荀僧宝到建康向颜竣报告，但因为僧宝营私而在巴陵耽搁了一段时间，到义宣正式起兵时水路就被封锁，僧宝也无法继续行程。义宣宣布起兵前曾派亲信翟灵宝试