田家中与佐久间信盛并称『冲锋柴田』、『撤退佐久间』，信秀死后成为织田信行的家老。1552年信长与清洲城城主织田信友交战时胜家担任大将，先是斩杀敌方家老坂井甚介，后又立下了讨取三十骑的战功。1556年8月与林秀贞策划叛变计划，试图推翻织田信长。两军最终在稻生原交战，过程中胜家杀死敌方勇将佐佐孙介（佐佐成政次兄），最终信行方战败，胜家被捕后，由于信长母亲土田御前的求情，及被织田信长赏识勇武而受用，之后胜家为表示忠诚而剃发。1557年信行再次谋反，不过计划被胜家发现，向信长揭发事件，因而使信行遭信长派遣的河尻秀隆