谦益亦屡次往返于常熟于苏州之间。在苏州，钱谦益曾过访寓居太湖东山岛的原隆武朝大学士路振飞之子路泽溥。当时钱的学生郑成功在苏州秘密安排了商号从事反清的联络工作，故有人认为钱之多次赴苏州，“与通海之举动有关”。冬天，钱谦益赴淮安拜访原为明朝将领、清漕运总督蔡士英，陈寅恪认为“此行必与复明运动相涉”。事后，钱谦益并未返回常熟过年，而是滞留南京，居住在大报恩寺之内，同沈祖孝、魏耕等隐逸相来往，“可见其负有重大使命”（如在年关时节送和尚松影去湖广，或是联络西南永历朝廷）。后魏耕写信给郑成功，制定了率水师攻取南京的计划