吴坤煌等人，并开始接触文学作品。1929年毕业后，至员林国小教书两年，1931年转任田中国小。1934年，翁闹结束其教师生涯，前往日本东京留学。起先他在一所私立大学挂名，居住于东京高圆寺，时常参与文艺活动，其作品则刊载于《台湾文艺》、《台湾新文学》《台湾新民报》等刊物。1935年，翁闹与48岁的日本妇人同居，因友人杨逸舟、吴天赏担心翁闹将会因此堕落，劝他与相差二十三岁的妇人分开，翁闹听从友人意见，便与日本妇人分手。其后，翁闹曾考取待遇很好的内阁印刷局校对员，然而在就职期间，翁不断写情书给一位心仪的日本女子，