记载，曹休祖父曾是吴郡太守，曹休与太守屋舍每见壁上祖父的画像，在此下住流涕拜祖父，同住的人都赞许也感到忧伤。189年，曹操举义兵，曹休易名北还至中原拜见曹操。曹操对左右说：“此吾家千里驹也。”让他与曹丕待在一起，如子对待一样。经常追随曹操征伐，使领虎豹骑宿卫。
盘临制敌.219年，刘备派遣蜀将吴兰到下辩屯守，曹操派曹洪讨伐，以曹休为骑都尉，为曹洪参军。曹操对曹休说：“你虽然是参军，其实是将帅。”曹洪听闻此令，并把重任都交给曹休负责。刘备知道曹军进攻下辩，派张飞到固山屯兵，欲切断