4年意外进入电影编导班。1995年参加《热带鱼》演出，1996年担纲名编剧吴念真的电影「太平天国」男主角。林正盛拍摄个人第一部剧情长片「春花梦露」，勇夺日本东京影展「青年导演单元银樱花奖」，以及法国坎城影展「基督人文精神奖」。1997年推出两部电影「放浪」（柏林影展首映）与「美丽在唱歌」，女主角刘若英获得东京影展最佳女主角，《美丽在唱歌》获得坎城影展法国媒体评论界颁给「金棕榈奖」、比利时影展「黄金时代奖」、亚洲福冈「评审团奖」。1999年推出「天马茶房」用另一种眼光诠释二二八事件。2001年的以面包师傅