可是遭到了拒绝。此后邱吉尔在1908年3月的一次晚宴认识了克莱门汀·霍齐尔（1885年4月1日－1977年12月12日），两人旋即在同年9月12日结婚，婚礼在名闻遐迩的圣玛格丽特教堂举行。他们两人共生有5名孩子：邱吉尔的后人多有从政，例如他的外孙尼古拉斯·索梅斯和孙子温斯顿·邱吉尔都是国会议员。邱吉尔与妻子在1922年购下肯特郡韦斯特勒姆以南两公里的查特韦尔庄园，作为他不在伦敦工作时的别墅。邱吉尔十分喜欢那里，直到逝世前也常到那里小住。在那里除了可以画画外，更不时有黑天鹅出没。绘画是邱吉尔平生最大