Simmons–Smith反应（西蒙斯－史密斯反应）是烯烃或炔烃与发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者和R. D. Smith命名。这个反应用到的类卡宾试剂称为Simmons-Smith试剂，是个有机锌化合物，通式X(CRR)ZnY，一般为（ICHZnI）。它一般通过1,1-二卤化物与锌铜偶（Zn(Cu)）在醚类溶剂中反应制取。最常用的1,1-二卤代烃为二卤甲烷，如二碘甲烷。锌铜偶由锌粉在硫酸铜的酸性溶液中处理活化而得。也可以用二乙基锌代替锌铜偶。反应中Simmons-Smith试剂可