时，沃尔格林已在芝加哥南区有着四间分店。1919年时沃尔格林已有20间连锁店。由于禁酒令的颁布，沃尔格林在1920年代获得很大的成功。在当时，酒类被归类为非法物品，但医生处方开立的酒类制品则可在包括沃尔格林在内的药局中销售。1922年，沃尔格林推出了奶昔饮品，并设立了冰淇淋制造工厂。次年，沃尔格林开始在住宅区以外的地方开设分店。在1920年代中期，沃尔格林已有44间分店，年营业额达到1,200,000美元。沃尔格林的分店已扩展至明尼苏达州、密苏里州和威斯康辛州。到了1930年，沃尔格林已有397间分