东南亚诸国展开贸易。怀机曾致书旧港宣抚使，希望两国华侨建立友好关系。1436年，怀机致书中国龙虎山天师道的教主，为尚巴志王求取符箓。尚巴志王死后，怀机为其修建了天山陵，并再度致书龙虎山天师，希望保佑尚巴志王之灵。1451年（景泰二年），怀机奉命修建长虹堤，以便那霸各地之间的往来。怀机筑坛向天照大神许愿了二夜三日，最终堤坝建成。怀机便在长虹堤旁建立了供奉天照大神的神社，并建立长寿寺为其别当寺。此后，怀机便在史料中失去了记载。由于怀机在尚巴志统一琉球的时候扮演了重要角色，现代学者将怀机比作琉球的诸葛亮。