衷贞吉认为董写字太差，只得第二名，从此发愤临池，从学于陆树声、莫如忠等，得益不少。万历七年（1579年）参加应天乡试，见王羲之《官奴帖》唐摹本，惊叹不已。万历十六年（1588年）参加戊子科顺天乡试第三名举人。万历十七年（1589年）己丑科第二甲第一名进士，授翰林院庶吉士，入翰林院学习，礼部左侍郎田一俊病故，护丧到田氏的家乡福建，万历二十年（1592年）春，获授翰林院编修。万历二十二年（1594年）皇长子朱常洛出阁讲学，充任讲官。万历二十六年（1598年）任湖广按察司副使。万历三十二年（1604年）出任湖