该年他在电影《古惑仔》系列饰演反派「靓坤」，备受影评人肯定；1999年吴镇宇再度取得演艺生涯之高峰，不但凭《爆裂刑警》获香港电影评论学会奖最佳男主角，更成功扬威金马奖──凭杜琪峰执导的电影《鎗火》，夺得第37届台湾电影金马奖最佳男主角，该年获提名的还有梁朝伟。2000年凭演出《公元2000》，成功赢得香港电影金像奖最佳男配角。自从影以来吴镇宇参演电影数目每年均有十多廿部，是港产片中典型的性格演员。虽然自1990年代末港产片市道不景，吴镇宇仍每年演出近十部电影。近年他更以导演身份执导电影，较为人熟悉的是《