德联合梁赞大公国再度攻打莫斯科大公国，但途中德米特里·康斯坦丁诺维奇公染病，在出兵莫斯科的期间因咯血昏迷而退兵，梁赞盟军反而在鞑靼军队的支援下攻破莫斯科外城大掠三日。1383年7月5日，德米特里公去世，他死后弟弟和诸子均无法抵抗周边两大国进攻，北有勇者弗拉基米尔带领的莫斯科大军，南有奥列格·伊凡诺维奇的梁赞大军。在1389年德米特里·顿斯科伊死时两大公国已经瓜分了大公国，仅留一城予末代大公瓦西里·德米特里耶维奇·基尔佳帕。1393年，基尔佳帕兵变废除莫斯科任命的傀儡王公，这引起莫斯科大公瓦西里一世的干涉，动