，凯塞林的第2航空队投入到争夺英国制空权的不列颠战役中。该单位最初负责进行英格兰东南部与伦敦的轰炸行动，但随着战争情势发展，任务也逐渐变成仅执行昼间轰炸，夜间轰炸行动则多由施佩勒元帅的第3航空队分担。凯塞林规划执行了许多轰炸作战，包括1940年11月对考文垂的「闪电」轰炸行动。凯塞林所部战果累累，但迟迟未能对英国本土进行决定性的一击，也没有取得决定性的胜利。德国空军利用空中力量本身具有的灵活性，开始频频变更目标。
入侵苏联.尽管已编入进攻苏联的序列，凯塞林的第2航空队仍在西线留到1