平.在永正18年（1521年）出生，家中次男。为了对抗分家松尾小笠原家，被父亲长栋和兄长长时派遣，复兴铃冈小笠原家，后来移至。兄长长时在盐尻峠之战中被武田晴信击败后，在持续抵抗，天文23年（1554年），被武田氏击败。与兄长一同经由东海道上洛，并投靠三好氏，成为其客将，于是留在摄津国。永禄11年（1568年），拥立将军足利义昭的织田信长攻陷芥川城。永禄12年（1569年），与三好长逸等人一同在本圀寺袭撃义昭（本圀寺之变），于京都的桂川战死。墓所在山城国。儿子长继仕于贞庆、秀政父子。