时间，由于丰臣秀赖的出生，义光也派三子清水义亲前往大坂担当秀赖的侍童，希望以此确保最上家的安泰。天正20年（1592年），由于丰臣秀吉下令出兵攻打朝鲜的关系，义光因而也率领500名士兵前往九州的前线名护屋城坐镇，也于同一时间展开山形城的扩建工作。文禄3年（1594年），义光送了一封假的书信给小野寺义道的忠臣八柏道为，成功的让小野寺义道中了义光的离间计诛杀了八柏道为，之后小野寺氏在与最上氏的作战中便经常战败，在关原之战（庆长出羽合战）时也因加入西军，而在战后遭到了改易。文禄4年（1595年），驹姬