《海上花》（1998）以19世纪末的旧上海为背景。2001年，侯孝贤执导了一部纪念日本导演小津安二郎100年诞辰的日语电影《珈琲时光》。2005年，侯孝贤执导电影《最好的时光》，该片讲述了三个时间段（1966、1911、2005）的三段爱情故事，皆由演员张震、舒淇主演；此片也普遍被认为是侯孝贤创作历程的总回顾。侯孝贤在2006年前往法国拍摄法语电影《红气球之旅》，首度与法国巨星茱丽叶毕诺许合作。2007年，应坎城影展之邀，执导坎城影展60周年纪念短片集浮光掠影─每个人心中的电影院（Chacun son