扩大了直义一派的势力，1350年（观应元年 / 正平5年），足利尊氏出兵中国地方，讨伐直冬。足利直义趁机逃出京都并向南朝投降，桃井直常、畠山国清等直义派武将也纷纷追随。直义势力强大，义诠战败，逃出京都。从京都回军的足利尊氏在打出滨之战中大败。尊氏以胁迫高师直、高师泰兄弟出家并流放外地为条件，与足利直义达成和解。次年足利尊氏与足利直义达成和议。足利尊氏让上杉能宪押解高师直一族流放外地，但由于杀父之仇的缘故，能宪在途中私自处决了高师直一族。直义回到了幕府，管理政务，由足利义诠担任其副手。尊氏和义诠以讨伐谋反