::::少主的相伴众.晚年的道雪因无子嗣，因此迎来大友家重臣高桥绍运之子千熊丸（立花宗茂）为养子并娶亲生女立花誾千代为妻以继承立花家。连贞此时成为宗茂的相伴众，宗茂有事也都找连贞商量。并且连贞也担当和其他大友家重臣的联络工作，如岛津家进攻宗茂之父高桥绍运的岩屋城之时，便是由连贞传达宗茂的讯息。因此时的能力在日后宗茂也很信赖连贞的处事，直到宗茂晚年逝去前夕也是连贞从旁陪伴。
沉勇刚直.连贞是被道雪评为『沉勇之余具备刚直气概』的武将，在道雪筑后远征期间陪伴少主宗茂守在立花山城，期