松田宪秀长男，弟松田直秀。通称『新六郎』，接受主君北条氏政授予｢政｣字偏讳，元服名以政尧较广为人知，北条氏文书多书为「政晴」。依主君之令过继成为笠原康胜(信为之子)的养子改姓笠原。1579年，武田家与北条家的甲相同盟关系解除缘故，被派遣分配守备邻近武田氏所领的沼津城一带、驻守在骏河户仓城担当守卫重臣，2年后，在应战武田家积极进攻方面的战功表现不佳，因而传出「懦夫（臆病者）」的不利流言，使得自身立场恶化，最终被武田家臣守备沼津城主将曾根昌长(昌世)策反内应，倒戈叛离北条家，而义弟笠原照重(笠原康胜实子)在