伴天连追放令，祐益等人在翌年3月以印度总督使节的身分在聚乐第参见了丰臣秀吉。其后，祐益在天草正式加入耶稣会，并且在澳门修读神学达3年之久。。庆长11年（1606年），他成为，翌年升任助祭，庆长13年（1608年）为司铎。其后，他前往小仓赴任，并且在萩、山口和饫肥等地展开了传教的工作。庆长17年10月21日（1612年11月13日），他在长崎死去，享年43岁。2014年，丁托列托之子所画的祐益肖像画在意大利被发现，并且在2016年5月17日至7月10日于东京国立博物馆展出。2017年11月6日，驻日本意