不走的物品便加以焚毁。最后，爱沙尼亚全境被德军佔领，全境被併入纳粹德国新设的殖民地：奥斯兰总督辖区。
二战其间.1941年，爱沙尼亚人分别被苏联红军和德意志国防军动员，从而加入他们的军队。其他人则避开这些动员，他们分别加入、、英国皇家空军以及美国陆军，抗击纳粹德国海军在大西洋的进攻。
二战结束.1944年2月~9月，德国北方集团军麾下的纳尔瓦分队成功挡住苏军在爱沙尼亚的行动。但之后苏军瓦解驻爱沙尼亚德军以及爱沙尼亚独立军的反抗，1944年9月，苏联重新佔领爱沙