是其第一本书写完成的着作，也是其第一本台湾历史专着。透过《台湾人四百年史》，他以文字表达当时的思想理念系统。最初他还四处宣讲「台湾民族主义」与「独立建国路线」，首先从知识分子、留学生开始产生影响力，但仍较少人理会。在日本时期，他与另一位台湾独立运动领袖王育德关系良好，认为后者具有才华。当王育德在1960年发行《台湾青年》时，史明曾毫不犹豫提供资金，但后者在《台湾青年》短期逗留后便离开。1963年，当金美龄为了筹组早稻田大学「台湾稻门会」而拜会史明时，同样获得一笔数目可观的资金。史明还曾经加入「台湾青年独立联