别林的第三个儿子，也是他和第二任妻子丽泰·格雷所生的次子。他同父异母的兄弟姐妹有：杰拉尔丁、迈克尔、约瑟芬、维多利亚、尤金、简、安内特、克里斯托弗和诺曼·卓别林。“西德尼”是为了纪念他的伯父西德尼·卓别林而取的。在他出生一年后父母离异。他的同胞哥哥小查理·卓别林于1968年去世。他曾在父亲的两部的电影《舞台生涯》(1952)和《香港女伯爵》(1967)中有过演出。二战期间曾参军服役，战后回归演艺生涯。2009年3月3日患中风去世，享年82岁。