自1941年至去世为止，邱吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任邱吉尔为女皇陛下加拿大枢密院的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。到1953年，他又获得另外两项重要奖项。首先是获颁赠嘉德勋章，成为爵士；此外他又凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖，评审委员会指出，「通过两次世界大战亲身经历，传承家族的骑士传统，以纯熟的母语对变动的世界作出敏锐反应……精通历史和传记的艺术，以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说」，因此获得该奖。