6年（1578年）5月10日上杉景胜颁给感谢状叙明志駄氏为「直江一家之侍」。成人后仕于上杉谦信。天正6年（1578年）谦信死后爆发御馆之乱，义秀属于上杉景胜一方并建立战功。天正9年（1581年）镇压信浓国大须贺氏的反乱，天正10年（1582年）担任越中国松仓城守将，与织田氏对峙。之后成为直江兼续部下。文禄4年（1595年），依兼续指示经营庄内并担任庄内金山奉行及大宝寺城城代。庆长3年（1598年）跟随上杉家转封到会津，担任东禅寺城（现酒田市）守将，领有5100石知行。同年协助兼续开辟朝日军道。庆