后进入第七十四（高地）步兵团（74th (Highland) Regiment of Foot）服役。但窦纳乐就形自己是一位「军人局外者」（soldier-outsider），因为他比较关心于英国外交部的事。他的早期事业是源自于非洲，在1882年的英埃战争中服役。1887年至1889年期间，窦纳乐成为驻桑给巴尔总领事，其后派驻西非服务。
外交生涯.
中国及韩国公使.1896年4月24日，窦纳乐出任英国驻大清国公使，同时兼任1896年至1898年的驻朝鲜国公