给五弟高须藩第十一代藩主松平义比，而义比接任藩主后改名德川茂德，并安排其子松平义端接任高须藩主，又将庆胜的儿子德川义宜为养子。尾张藩实权其实仍在庆胜手上。文久3年（1863年）9月13日，德川茂德隐居，让位给养子义宜为藩主，庆胜才将实权交回藩主。元治元年（1864年），德川庆胜取代了纪州藩第十四代藩主德川茂承成为第一次长州征讨的征讨军总督。庆应3年12月9日（1868年1月3日），大政奉还后王政复古，德川庆胜出任议定。庆应4年（1868年），鸟羽伏见之战幕府军战败后，尾张藩决定倒幕，在御三家当中唯一