"Catch Me If You Can"，2002年）中饰演骗子艺术家小弗兰克·阿巴内尔，并出演了历史片《纽约黑帮》（"Gangs of New York"，2002年），该片为他赢得了2003年MTV电影奖的两项提名。迪卡普里奥凭借在传记电影《飞行家》（"The Aviator"，2004年）中饰演的霍华德·休斯获得了他的第一个奥斯卡奖、英国电影和电视艺术学院奖和评论家选择电影奖的最佳男演员提名。最终他获得了金球奖最佳男演员奖。他接下来的作品《无间道风云》（"The Departed"，2006年）