进展到谈婚论嫁阶段，但在2003年七一大游行前夕，女友一声不响地离开了。分手三年半后，蔡子强才逐渐忘怀失恋之痛。蔡子强说：「我喜欢朱德庸笔下的一只狗，虽然见尽人间悲剧，但依然乐观向前走，相信前面会有好风景，我等待爱情亦一样。」2010年4月12日，梁家权发表《蔡子强不坏》文章，认为蔡子强为人太正经，可能令有心人也难以接近。 4月14日，张宝华回应指「那位讲师没人爱，不是他坏，而是他小家气」，「他又在我面前眩耀一下自己作为（最有前途）讲师，人工如何丰厚（不过是几万元而已）」，「他的专栏内久不久就抽我水，说