:::自由身骑师时期.2014年6月22日，梁家俊于沙田马场策骑「有綵」时于途中堕马，连头盔也撞坏，幸好他并无大碍。2013-2014年度马季休季歇暑期间，梁家俊主动到澳洲跟随隶属活侯夫人学艺，令其骑功进一步提升。2015年4月18日，梁家俊于澳门凭策骑「妙算威骥」攻下里斯本短途锦标，取得个人于海外首个表列赛锦标。同日，梁家俊先后分别于澳港盃凭策骑「好精神」及于沙地一哩赛凭策骑「兴定」取得了一席亚军，总计这天他于澳门取得了一冠两亚及一个第四的不俗成绩。2016年9月11日，梁家俊于沙田马场第九