文当时有一位论及婚嫁的优秀男友，但是因最终发生登山意外而身亡。这件事情让她难忘，也是她唯一公开过的一段感情。另外在伦敦政治经济学院求学时，据传她还有过一位男友，虽然两人的感情很好，但因为父亲反对而最终分手。在2012年竞选总统期间，前民主进步党主席施明德曾经要求蔡英文公开透露自己的性取向，然而后者拒绝回答，大多数媒体则是谴责施明德的谈话内容。而在2016年的总统选举中，性别差异在选民意识中已经不重要。不过在同年，中华人民共和国的官方媒体仍然以蔡英文单身为由，而指称蔡英文的风格「极端化」、「情感化」。