胜死去，政胜的嫡男亦已死去，于是继承结城氏的家督。此时被养父政胜所迫，写下与实父切断亲子关系的起请文，并送予古河公方的使者（实质是北条氏的名代）瑞云院周兴（『乘国寺文书』「小山高朝书状」）。
关东争乱.永禄3年（1560年），佐竹氏与、小田氏一同率领大军攻来，不过在此时死守居城并将其撃退，于是多方达成和议。同年，因为佐竹氏的邀请，越后国的长尾景虎（上杉谦信）拥立关东管领上杉宪政而远征，此时继承伯父政胜的外交路线，于是投向古河公方足利义氏（晴氏的儿子）和北条氏，在景虎就任关东管领后，