高中就读台北市立景美女子高级中学。蔡依林在高中时期曾参加学校的排球队，她也曾经和同学合组一个名叫Twister的乐团，但之后因为乐团表现不如预期所以解散。蔡依林曾在高中二年级在学校的热门音乐社的迎新晚会上演唱团体The Cranberries的歌曲《Zombie》。她也曾在高中二年级的另一次学校的活动上演唱歌手Bette Midler的歌曲《The Rose》，之后她也录制该歌曲并收录在她的首张专辑《1019》。蔡依林自高中时期就陆续参加歌唱比赛，她曾经获得「景美女中校内歌唱比赛」第1名和「中广高中职歌