战国时代－安土桃山时代后北条氏、德川氏家臣。通称六郎、兵部少辅、播磨守。法号宗有（〈宽政重修诸家谱〉）。父小笠原元续。子小笠原长房。康广和北条氏纲母亲一方有姻亲关系而娶了北条氏康女儿，从氏康名字中拜领了「康」字。作为一门众备受优厚待遇。永禄2年（1559年）役帐记载「小笠原六郎」领有相模国高作郡170贯。天正2年（1574年）将家督让给儿子长房。天正8年（1580年）担任使者出访远江滨松城的德川家康。天正11年（1583年）北条氏纲迎娶家康之女督姬时也被派遣为使者迎接。天正18年（1590年）小田原