Family Jewels)并帮助美国政府推翻菲德尔·卡斯楚。行动失败后，由于芝加哥集团遭甘迺迪政府起诉的案件与日俱增，使该集团成为约翰·甘迺迪与其弟罗伯特．甘迺迪遇刺阴谋论的主角之一。数十年间，芝加哥集团掌控着拉斯维加斯各大赌场，逃税金额高达数百万美元。最近，两名高层干部被定谳的罪行当中，最早甚至可追溯到1960年代中期。谣言指出，1995年的卖座电影《赌城风云》里所描述的1986年美国最高法院逃税案件当中，该笔两百万美元的税金被挪作老邻居义大利俱乐部的营建费用，而该俱乐部的创办人为「钩子」安杰罗．拉