行员亚瑟·史密斯来韩的特技飞行表演，从而激发当飞行员的梦想。1919年，安昌男带着梦想去了日本。他先后在大坂汽车学校和“赤羽飞机工厂”学习汽车和飞机技术。1920年，安昌男进入一家日本私立飞行学校学习飞机驾驶，并以优异的成绩提前三个月毕业，台湾籍的谢文达是他的同学。1921年5月，在日本实行的第一届飞机执照考试上，他免试获得了一级飞行执照。1922年11月，在东京和大坂的邮政大会飞行活动中，安昌男获得了最佳奖项。同年12月10日，在《东亚日报》的协助下，安昌男在汝矣岛驾驶画有韩半岛地图的“金刚号”（以“