但是受到大雨和洪水的影响不得不再次撤军。天正16年（1588年）8月，北条氏规谒见秀吉，表示氏政父子将于明年上洛，因此希望先解决与真田氏的沼田领问题，对此秀吉要求昌幸将三份之二的上野和沼田城让给后北条氏，并单由德川补偿其损失的领地，剩余的三分之一和名胡桃城由于是真田氏先祖的墓地，因此继续由真田氏管治。可是，后北条氏家臣猪俣邦宪却无视秀吉的命令，攻佔了名胡桃城，触发了小田原征伐。最终，秀吉成功消灭后北条氏，并且将其原本北条氏领有的关东转交给家康管治，臣服于家康的一众信浓大名亦被转封，只有昌幸仍然支配着原本