又获得冈特的约翰赐给的年金，生活富裕起来。1376和1377两年内，他曾三次被派去法国，目的不明。后来的文献称他是去协商理查二世和法国公主结亲的事，以期结束百年战争。1378年乔叟再次前往意大利，和米兰的统治者巴纳波·维斯康蒂以及英籍雇佣兵首领约翰·霍克伍德谈判，有人认为《坎特伯雷故事集》中骑士的形象就源自约翰·霍克伍德。之后的六七年关于乔叟的记载不多，研究者认为他此时可能在专心写自己的代表作《坎特伯雷故事集》。1385年10月乔叟，被指派为肯特郡的治安法官，主要任务是在法国有可能入侵的形势下保持肯特郡