楚余众。
生平.刘怀肃家境贫寒，务农为业但为人好学。刘怀肃后来从军，初任宁朔将军刘敬宣的司马，曾参与讨伐孙恩叛军，累有战功。后又曾转龙骧司马及费县县令。元兴三年（404年），刘怀肃知道刘裕将于京口（今江苏镇江）起兵讨伐篡位的桓玄，于是弃县走到京口与其一同起事。同年三月，刘裕攻下建康，桓玄出逃江州，刘毅与刘道规及何无忌领兵追击，刘怀肃就以刘道规司马的身份随军。四月，留守江州的桓玄部将何澹之等人遭刘毅等击败，刘毅等人于是继续追击走到荆州的桓玄。五月，桓玄与刘毅等于峥嵘洲决战，其时桓