堂创作了两幅宗教画，因此与画家丹尼尔·奥尔姆建立合作关系，通过展览和复制版画的销售来推销作品。在这些作品中，有一些关于英国历史和莎士比亚戏剧场景的大幅画作。场景绘画销售虽然成功，但他却转向了肖像画。最初的成果是针对美国人物的描绘，最着名的是他的赞助人约翰·亚当斯及其家人的肖像（1784至85年），这幅画作现存于波士顿图书馆。1786年春，他开始为访问伦敦的托马斯·杰斐逊作画，该肖像最早为人所知。同年他画了查尔斯·布尔芬奇肖像。1798年他被选为美国人文与科学院外国荣誉会员。1788年他为弗雷德里克王子（