37年，他尝试驾驶朋友家的自制滑翔翼飞下山坡，但遇到大风而未能成功。他的母亲之后带他乘道格拉斯DC-3完成人生中第一次飞行，作为圣诞礼物。1939年，谢泼德开始经常骑自行车前往附近的，帮人打零工、维护飞机，以求学到一点飞行知识。1939年，纳粹德国入侵波兰，二战爆发。谢泼德的父亲希望他参加陆军，而当时海军正在大量购入飞机、培训飞行员，谢泼德于是选择加入马里兰州安纳波利斯的海军学院。1940年，16岁的谢泼德通过了入学考试，但因年龄太小只能前往学习预科课程，在次年正式进入海军学院学习。就读预科时，他在测试