胜进攻张士诚。至正二十六年（1366年），朱元璋任命徐达为大将军，常遇春为副将军，统率二十万大军攻打张士诚。张士诚三路出击，徐达也分三路军应战，另外派兵扼其归路。张士诚战败回逃，不能入城，只得返回作战，徐达大败张士诚军，擒获将吏二百人，包围湖州。张士诚派吕珍等率军六万前来援救，驻屯旧馆，修筑五寨以自固。徐达让常遇春等建造十座堡垒加以围阻。张士诚又亲率精兵来援，徐达在皂林大败其军，张士诚逃走，遂攻克升山水陆寨。五太子、朱暹、吕珍等都投降，徐达巡行城下，湖州投降。然后攻下吴江州，从太湖进围平江。次年，攻取平江，