希利在牛津求学时还认识了日后成为首相的希思。希思与希利两人是好友，但日后在政坛则进而成为竞争对手。希利后在1940年以双重一级荣誉毕业。
二战生涯.毕业后，希利立即参军，并加入皇家工兵团服役。在整个第二次世界大战期间，他曾经在北非、西西里和意大利等地作战，另外，希利也曾在英军于安齐奥的登陆行动中担任军事登陆人员。大战完结后，希利以少校军阶退役，尽管军方曾以陆军中校军阶作为劝留待遇，但是遭到他的拒绝。同时间，希利在战后加入工党，并在退役前出席了1945年的工党大会。在大会上，希