伯勒长老会教堂，如今都已成为斯卡伯勒历史区的重要组成部分。谢泼德生于纽约州学托扩县的詹姆斯敦，另有两个兄弟，父亲是票据雕刻公司的总裁。他曾就读纽约市立大学，当过25年律师。南北战争期间，谢泼德官拜上校，是北军募兵军官。总统亚伯拉罕·林肯一度想晋升他为准将，但谢泼德出于对参与过实战军官的尊重而没有接受。战争结束后，他先后创立或资助多家机构和银行。迁居布莱克利夫园后，谢泼德建起斯卡伯勒长老会教堂和住所伍德里，这座房子及其领地如今都是断头谷乡村俱乐部的一部分。
早年经历.1833年7