于1995年8月24日，发佈Windows 95。具有先发制人的多工功能，新的开始选单，和与32位元兼容的用户介面，并提供Win32 API。Windows 95捆绑了线上服务MSN和IE。同时微软也开始扩张业务，进军其他行业和市场：与NBC合资建立MSNBC，拓展有线电视新闻业务。微软发布Windows CE 1.0，一个新的作业系统，设计为低记忆体设备提供简单操作，如PDA。1997年10月，司法部在联邦地区法院提交了一项议案，称微软违反1994年签署的一项协议，并要求法院责令微软停止将Internet