友遂以后补资格，首次升上香港甲组足球联赛作赛。1998–99年，初次在甲组亮相的西贡朋友，虽然拥有巴西射手汤美，但整体实力较为参差，在八支球队中名列第七，幸好乙组冠、亚军球队港会与消防均放弃升班，西贡朋友遂获准留级。1999–00年，由于射手汤美转投愉园，西贡朋友实力进一步削弱，结果连续两届在甲组八支球队名列第七，这次不但没有申请留级，并且宣布退出。西贡朋友之后再次加入香港丙组(甲)足球联赛，其后改名德高朋友，于2004–05年获得丙组联赛总冠军，得以升上乙组作赛。不过，2005–06年乙组位列包尾