特兰西瓦尼亚学院就读期间是位拥有多种体育才能的运动员，他曾短暂考虑以棒球为职业，但最终决定取得法律学位。毕业后，他于1928年以民主党人身份当选肯塔基州参议员，拉开从政序幕。两年后，他当选肯塔基州副州长，但与新任州长鲁比·拉冯不和，并且双方的分歧还因州消费税的问题进一步加大，作为州参议院会议主持人，钱德勒极力阻止州长支持的消费税法案，而拉冯在州议会的盟友则通过剥夺副州长的多项权力来还以颜色，法案最终以微弱差距通过。钱德勒有意继任州长，他知道拉冯会通过党派提名大会来钦点自己支持的人选作为候选人，为此他等到拉冯