卡勒西莫在1994－97年期间执教波特兰开拓者队，1997－99年期间执教金州勇士队，两次都是接替里克·阿德尔曼。他期间还作为1992年奥运会梦之队的助理教练。2002年他成为了格雷格·波波维奇圣安东尼奥马刺队的助理教练。2007年7月5日他同意执教西雅图超音速，双方的合约细节未透露。
拉崔尔·史普利威尔锁喉事件.在1997年12月1日，发生了NBA联盟历史上着名的伤人事件，受害者就是卡勒西莫。当时是金州勇士队主教练的卡勒西莫，对着当时状况不佳的史普利威尔喋喋不休，随后两人发生冲突