间，因三头肌扭伤而缺席。2005年，伍德继续在球场上挣扎。2005年8月31日，伍德再次动手术，该季提前结束。在2006年的春训期间，他因其他伤势再次进行手术，并降至小联盟进行复健。2006年5月18日，伍德重新回到小熊的投手轮值表，但在主场败给华盛顿国民。六月，他因肩膀头痛而进入伤兵名单。七月，小熊证实伍德旋转肌受伤，将错过该季剩余的比赛。2006年球季结束，小熊选择执行选择权，买断伍德剩余的1300万合约。
2007–2008.2007年，在经历长期的伤痛史后，无法进入先发