年（1588年），再次与奥州的诸大名连合，与政宗战斗。虽然兵力有压倒性优势，但是诸大名却因为各自的利害关系而对立，以致军中不和，因为不能战胜政宗，经岩城常隆的调停后，被迫达成和睦（郡山合战）。天正17年（1589年），义广在折上原之战中被伊达氏大败，和石川氏等陆奥南部诸大名都投向伊达氏。因此，佐竹氏被南部的北条氏直和北部的伊达政宗这两大势力挟击，面临灭亡的危机。同年，把家督让予长男义宣后隐居，但仍然握有实权。
在丰臣政权下.天正18年（1590年），为表诚意而参加丰臣秀吉的小田原征