意，克里滕登转学到威廉与玛丽学院继续深造。他跟随圣乔治·塔克（）学习，并在此期间结识约翰·泰勒。克里滕登于1806年完成学业，并于次年取得律师从业资格。他本在伍德沃德县开始执业，但由于中肯塔基州这时已经有了足够的律师，因此克里滕登迁至当时尚属西部边疆的洛根县，在拉塞尔维尔开办律师事务所。1809年，伊利诺伊领地总督尼尼安·爱德华兹任命年仅22岁的克里滕登出任领地总检察长。次年，爱德华兹又任命克里滕登担任自己的侍从官。1811年5月27日，克里滕登与莎拉··李（）在女方位于凡尔赛的家中结婚，李与之后会当选