认识了董小宛。又两年，冒辟疆原属意陈圆圆，称其“令人欲仙欲死”，反疏远了小宛。隔年，陈被李自成虏走，冒辟疆正式纳19岁的董小宛为妾，从此小宛“却管弦，洗尽铅华，精学女红”。江南名妓知书，多倾慕东林党人，如李香君与侯方域、柳如是与钱谦益、卞玉京与吴伟业、顾眉生与龚鼎孳等。清顺治二年（1645年），清豫亲王多铎率军渡江，攻破南京。冒辟疆在逃难中数度患病，董小宛辛苦侍疾，无微不至。顺治八年（1651年），董小宛28岁，病死冒府。