与照顾者的女儿交往并生下小孩。这个女子成为侧室「于登久」，而这个小孩就是后来备后福山藩第2代藩主胜俊。
继任家督.庆长4年（1599年），在前年秀吉死去后，丰臣政权开始呈现陷入混乱的样子，而胜成留下妻子并独自上洛，于是再次回归德川家康之下。在受家康邀请的山冈景友的仲介下，胜成与父亲忠重在反目成仇的15年后和解，这年胜成36歳。在庆长5年（1600年）跟随家康因为会津征伐而在下野国小山宿阵（根据『武功杂记』记载，这时胜成被家康赐予300人为部下）。7月18日，在三河池鲤鲋的水野忠重拒