其首次获得香港电影金像奖最佳男主角提名，影片也为刘赢得首座表演奖杯——台湾金龙表演艺术奖最佳演员奖；1989年由向华胜、王晶联合执导，刘与谭咏麟合作的黑帮赌片《至尊无上》票房达2300多万港币，是为数不多的讲述兄弟情义的港产赌片。1990年他与吴倩莲在陈木胜的导演处女作《天若有情》中，演绎了小混混华Dee与千金小姐JOJO之间一段刻骨铭心的浪漫生死恋，感动了华语地区及韩国等地许多观众，本片的成功也导致后来他与吴倩莲在杜琪峰执导的1991年作品《至尊无上II之永霸天下》和1996年作品《天若有情III之烽火佳