数本多一族都在敌人阵营，而忠胜则从（净土真宗）改宗为净土宗并留在家康身边平定乱事。永禄9年（1566年），他以19岁之龄与本多正重、及同龄的榊原康政等人被提拔为，指挥50骑与力。以后经常在德川家康的居城的城下町居住，活跃于旗本部队（『德川实纪』）。在元龟元年（1570年）参加姉川之战，面对着正在迫近的一万朝仓军，于德川军正在溃败时以单骑突击。此时家康军为了救助以必死决心突击的忠胜而进行反击，最终击破了朝仓军（于此战中与朝仓方的豪杰真柄十郎左卫门的单挑相当有名）。元龟3年（1572年），在二俣城之战的