他多部舞台剧，包括《暴风雨》、《安东尼和克娄帕特拉》（）、《蝴蝶计划》（）和《无处逃生》（）。
2002至2005年.2002年的黑色爱情片《》（）给吉伦哈尔带来了事业上的突破，影片讲述的是两人互相为对方实现生活方式的故事。《纽约时报》影评人斯蒂芬·霍尔登（）指出：“玛吉·吉伦哈尔给李一角注入了内敛、精致而甜蜜的特性，她应该会成为明星。”《旧金山纪事报》的米克·拉萨尔（）写道：“玛吉·吉伦哈尔饰演的这个有自我毁灭倾向的秘书高深莫测，而且时时会激发出观众的同情。”。影片获得了总体较为