在北条水军的强劲攻势下，正木时忠、土岐为赖、酒井敏房等有力领主纷纷倒戈，里见氏也丧失了上总国大半领土。里见氏的势力虽然一时衰退，但在3年后的永禄10年（1567年），义弘在三船山之战击破北条军而挽回颓势。义弘以上总国佐贯城为大本营，建立包含安房国、上总国、下总国的领国体制，构筑了里见氏最强盛的时期。天正5年（1577年）、义弘一改之前对立的态度，与后北条氏缔结和约（房相一和）。天正6年（1578年）、紧接着上杉谦信，义弘也突然病逝于久留里城。但是生前交代将安房国给予弟弟义赖（一说是庶长子）、上总