大。大学期间，吸收了更多民主自由的思想，并在爱国情怀中加添了一份批判，认为强大的中国不只是富国强兵，而是要让它走向宪政。戴耀廷自香港大学毕业后，曾经于民主派领袖李柱铭的办公室担任法案助理，也是《香港基本法谘询委员会》的两位学生代表之一。该段时期戴对一国两制的实施带有批判和怀疑，他在法律系的学士论文是研究一国两制如何在台湾实施，认为在实施上要面对很多问题。一国两制本身是充满矛盾的产物，两制冲突是必然。中港两地无论经济制度、社会状况均有不少差异，要结合并不容易，戴称「当时希望有一国两制，但又不是天真到觉得一