之后，他33岁之年被当时的保守党领袖迈克尔·霍华德提拔为影子财政大臣。霍华德最初提供了这个职位给前领袖威廉·黑格，但zh-hans:黑格; zh-tw:海格; zh-hk:夏伟林;以自己能力不足为由拒绝了。新闻报道表明霍华德的第二选择实际上是戴维·卡梅伦，卡梅伦也拒绝了这份工作，因为他更愿意担任主要的公共服务职务（他被任命影子教育大臣）。因此，霍华德转向奥斯本作为他的第三个选择。奥斯本的晋升使人们猜测，当霍华德下台时，他会有意角逐保守党领袖，但他在一个星期内宣布自己不会参选党领袖。奥斯本担任戴维·卡