庆长三年(1598年)，秀吉去世，隔年其挚友，丰臣家的元老前田利家亦病故，五奉行之首石田三成与德川家康的关系迅速恶化，直到庆长五年终爆发关原之战，当时最上义光在石田三成举兵前表面上虽与上杉景胜保持和募，但是私底下和德川家康也有十分亲密的接触，所以在石田三成举兵后，他很快便倒向东军。最上义光打算趁上杉景胜与德川军对峙时，与羽州的秋田实季共同谋攻取上杉景胜领内的酒田城，夺取酒田港以获得其庞大的商业利益，但不料隔墙有耳这项图谋尚未成事便已被上杉景胜知悉，景胜反而任命直江兼续率三万兵马向最上义光领地进攻。伊