008年11月2日，他在深圳上清饮客场2比4不敌长春亚泰的比赛中首开记录，射进职业生涯的首个进球。6天后，他在对阵河南建业再次取得进球，帮助深圳队3比1击败对手。最终范晓冬赛季出场21次打进2球，帮助深圳队再次保级成功。2009年，范晓冬与队友张野和韩锋一起从深圳队转会到另一支中超球队杭州绿城。 3月22日，他在杭州绿城2比1战胜青岛中能替补阎嵩登场，第一次代表杭州绿城在正式比赛中亮相。该赛季范晓冬大部分时间都是球队的常规替补球员，直到最后几轮的保级生死战才被委以主力身份，但最终杭州绿城仍以联赛第15名