翌年，他获公费派赴日本留学。先入东京振武学校，后来入陆军士官学校第6期步兵科。在日本期间，他同革命派的思想产生共鸣，并于1906年（光绪32年）加入中国同盟会。翌年，他加入铁血丈夫团。在日本，尹昌衡还和留日学生陈朴等人为演出话剧而组织了阳春社，演出了据吴趼人的长篇小说改编的同名新派话剧《电术奇谈》。1908年（光绪34年）尹昌衡归国，参加天津军队的演习。翌年他被派到广西省，任广西督练公所编译科长兼干部学堂教练。因秘密从事革命派活动等原因，1910年（宣统2年）尹昌衡辞职回到四川。在四川，他被任命为督练公