週年纪念会中曾自称是「张雨生的大弟子」。在还没有唱片合约前，在飞碟电台唱台歌，以只闻其声，不见其人的方式，逐渐受到听众注意。
1996年－2000年：丰华唱片.张惠妹在1996年3月与丰华唱片公司签约。同年7月在张雨生的《两伊战争－红色热情》专辑中男女对唱〈最爱的人伤我最深〉一曲，其歌声受到张雨生的重视。同年12月13日，张惠妹在张雨生的协助下发行首张专辑《姊妹》，本张专辑并由张雨生担任制作人。原本唱片公司担心阿妹的原住民身份会对演艺事业有负面影响（因当时仍存在着原住民歧视），但阿妹