热刺球迷基金突破奖」（Tottenham Hotspur Supporters Trust Breakthrough Award）。球季末奥哈拉续约三年留队直到2011年。2008/09年球季奥哈拉于2008年9月24日在联赛盃第四圈作客2-1淘汰纽卡素中射入个人本季首球，而新队友柏夫尤真高则先开纪录兼取得加盟以来首个入球。10月23日欧洲足协盃分组赛作客义大利乌甸尼斯，奥哈拉在下半场初段一分钟内两次鲁莽拦截换来一面红牌。11月27日奥哈拉再取得欧洲赛入球，于作客荷兰奈梅亨一箭定江山，成功协助球队在分组