亲的故乡丹羽郡宫后村（现今爱知县江南市宫后町）。在年轻时期就率领川并众在木曾川进行水运业而获得利益。而且以地理知识和人脉关系来一时间仕于美浓国的斋藤道三、尾张国的岩仓城城主织田信贤、同国的犬山城城主织田信清，但是以独立势力的形式存在。还有在讲谈和『太合记』中是野盗的头领。与丰臣秀吉的相遇有诸种説法，特别是与还是浪人的秀吉在矢矧川的桥上（矢作桥）相遇的逸话相当有名，但是当时的矢矧川上还未有架桥，因此后世创作的可能性相当高。另一説法指秀吉在仕于织田氏以前就仕于正胜，在小和田哲男的『丰臣秀吉』一书中指出，