塔基第11骑兵队中唯一的少校，在南北战争期间受南军准将约翰·亨特·摩根指挥。战争结束后，他继续从事法律工作，于1869年当选州众议员，直至1875年，并两次成为众议院议长。1875年，肯塔基州民主党人提名麦克里竞选州长，他也在普选中轻取共和党对手约翰·马歇尔·哈伦。由于这一时期的肯塔基州仍在1873年经济恐慌的影响下未完全恢复，因此麦克里担任州长期间，主要的工作都在减轻州内贫困农民的困境。1884年，麦克里当选联邦众议员并连任5次。他支持自由铸造银币，也是肯塔基州农业利益的捍卫者。经过两次参选联邦参议员