读东京振武学堂的蒋介石。1907年转读日本大学法律系。1909年返华，并于1911年加入同盟会，屡于报章批评满清朝廷。1911年加入同盟会辛亥革命时参加陈其美、钮永建的上海起义，1912年担任孙中山的秘书。1912年主持上海《民权报》进行二次革命军事联络活动，曾发出警告称：蒙古去，而中华民国亦随之去矣。1913年二次革命失败，逃亡日本，戴季陶与蒋介石是结拜好友，两人在日本同赁一室。与此同时，戴季陶有一位日本籍护士女友重松金子，重松金子与戴、蒋二人均「过从甚密」，尔后重松金子甚至未婚替戴季陶产下一