前往舅舅难波田宪重的松山城居住。之后、兄长投靠相模国的北条氏、资正则与宪重仍然仕于扇谷上杉氏。天文6年（1537年）、宪重与北条氏战争，失去了3个儿子及外甥隼人正、资正就成为宪重婿养子，并取得松山城的继承权。天文15年（1546年）、主君上杉朝定在与北条氏康的河越夜战中被讨死、扇谷上杉氏灭亡。资正退出松山城、暂时在横濑氏支配下的上野新田安顿。天文16年（1547年）9月、趁北条氏不备急袭松山城并将之夺回。同年10月兄长死去，12月趁当主不在时进攻岩付城、以军事实力继承家督。致使亲北条派的一部家臣逃离投靠北