浪形骸。常纵酒自娱，游历名胜。《乐府纪闻》称他“暇时红粉傅面，作双丫髻插花，令诸妓扶觞游行，了不为愧。”终世宗一世，六次大赦，杨慎终不得还，按明律年满六十岁可以赎身返家，但无人敢受理。杨慎年近七旬时，曾返回泸州短住，不久又被巡抚派四个指挥押解回永昌。嘉靖三十八年（1559年）七月六日，杨慎在戍所逝世，年七十二岁。临终云：「临利不敢先人，见义不敢后身」。慎去世后，当时云南巡抚、右副都御史游居敬命人为其殡殓入棺，还葬故乡新都。明穆宗隆庆初年，追赠光禄寺少卿，明熹宗天启时追谥文宪。
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