年轻时就已好学，长于写文章，宋文帝听闻王僧达年纪轻轻就已很聪慧，特地召见他，并问他书籍知识及家事。王僧达应对文雅敏捷，甚得宋文帝欣赏，更将临川王刘义庆的女儿嫁给他。王僧达还未够二十岁就任始兴王刘濬的后军参军，后又迁太子舍人。及后又担任太子洗马及宣城太守。元嘉二十八年（451年），王僧达因北魏大举南侵而求入衞建康，并得允许。北魏退兵后还郡，后又迁义兴太守。元嘉三十年（453年），太子刘劭弒宋文帝，刘骏起兵讨伐，并传檄州郡，要郡出兵响应。当时王僧达不知应该支持哪边，有门客建议王僧达最好就是应檄并游说邻近各郡