乍洩》（1997）中与已故港星张国荣合作，饰演一名男同性恋者，同年在康城电影节的竞选单元，仅因一票之差输给西恩·潘错失当年的戛纳最佳男演员奖，1998年因该片获得香港电影金像奖最佳男主角和香港电影金紫荆奖最佳男主角。2000年，梁朝伟终凭《花样年华》荣获法国戛纳电影节最佳男演员奖。1995年，梁朝伟与法籍越南导演陈英雄合作，在电影《三轮车夫》中饰演黑道诗人，本片获威尼斯影展金狮奖。2002年，梁朝伟在张艺谋执导的武侠电影《英雄》（2002）中饰演一名刺客残剑，这是他迄今为止唯一一次和中国大陆导演合作