举明经，为秘书省校书郎，此后十年不应辟，以考试书判入等，授蓝田尉。曾在华阴令任上被升为左拾遗，士大夫闻讯，都高兴地说“窦易直被提拔了，正直之道可以推行了！”历任右司、兵部、吏部三郎中。
唐宪宗年间.元和六年（811年）六月，迁御史中丞。谢日，赐绯鱼袋。因病被免，八年（813年），迁给事中。九月，出为陕虢都防御观察使，仍赐金紫。入为京兆尹。万年尉韩晤贪赃事发，窦易直命曹官韦正晤问讯，查出案值达三十万。唐宪宗认为案值不够，下诏重查，查出案值达三百万。因此，十二年（817年），窦易直贬为