利夫此前在音乐方面颇有经验：他曾是海顿当地的教堂唱诗班成员，他的母亲让他自九岁起开始学钢琴，他在吹过军号，他的父亲教过他几个吉他和弦。1960年5月，萨克利夫加入了列侬、麦卡特尼和乔治·哈里森的乐队（当时名为“”，银色披头士）。尽管萨克利夫在之前弹奏过原声吉他，但他的练习时间不够长，手指没有起茧，导致它们经常在排练期间起水泡。萨克利夫开始担任起乐队代理人一职，他在甘姆比尔台的公寓也常被用作排练场地。1960年7月，周日报纸《》发表了一篇题目为《披头族恐慌》（）的文章，配图摄于萨克利夫房间的楼下一层公寓。