香港丙组(地区)联赛球队屯门，其后转投南华，并且担任青年军队长，2007/08年度球季获提升上甲组。2007年暑假，赖文飞与队友陈嘉晋一同获得保送到日本职业足球联赛足球会横滨水手接受短期训练。在2007/08年度球季，赖文飞入选2008年亚协盃的南华参赛球员名单，获得5次上阵机会。2008年夏季，赖文飞被外借至香港甲组足球联赛新军天水围飞马，及后正式转会，2009年12月19日，对和富大埔的比赛中赖文飞取得首个甲组赛事入球，协助球队以2-1胜出。赖文飞一直效力于天水围飞马至2011年夏季