0年遭丰臣秀吉的小田原征伐军灭亡为止。尽管双方交战时间超过六个月，由于北条军关键的奇袭是在阳历5月19日（和历4月20日）的夜间发动，这场战役常被称为「河越夜战」。
背景及前四次战役.河越城原为1457年扇谷上杉家重臣太田道真、道灌父子所筑的一座平山城，与同时期亦为太田氏所筑的江户城成为扇谷上杉家巩固武藏国地盘的重要据点。15世纪中叶，世袭关东管领一职的上杉氏因继嗣问题而分裂为山内（宗家）、扇谷两支，并于1487到1505年间，在关东地方引发了一连串的武力斗争（史称「长享之乱」