生涯和底特律活塞初期，希尔被广泛认为是篮球界最好的全能球员之一，也被认为是杜克大学历史上最好的球员之一，许多人甚至认定他是当代最伟大的大学篮球运动员之一。他在效力于底特律活塞的前六个赛季即大放异彩，场均能拿下21.6分、7.9篮板和6.3助攻，并与安芬尼·哈达威竞逐麦可·乔丹接班人，但却在于活塞的最后一个赛季遭到了足以毁掉职业生涯的严重踝伤，让活塞抛弃了这位球队的支柱。接下来的十二个赛季希尔都受到伤病困扰，场均只有13.1分、4.7篮板和2.6助攻。2013年6月1日，希尔宣布退役。并和商人在2015年