万兵马攻打纪伊国杂贺众和根来寺，在这次中，他与堀秀政和高山右近等人一同作战。同年7月的四国征伐中，秀家率领1万5千兵力攻打长宗我部元亲。天正15年（1587年），秀家也参与了九州征伐。翌年4月，后阳成天皇行幸聚乐第，秀家与织田信雄、德川家康、丰臣秀长、丰臣秀次作为武家代表亦有同行。同年10月，秀吉收秀家之姊为养女，将其许配予吉川广家。天正18年（1590年），秀家亦参与了小田原征伐。其后的万历朝鲜之役中，秀家作为总大将，挥军直捣汉城（现韩国首尔特别市）。当时，连胜的秀吉计划让秀家担任日本或朝鲜的关白，但是在