德里阿纳（今日的塔奥尔村和巴德尔村）建造了新的建筑。莱佩纳茨河和发达河流经这一地区，土地因此十分肥沃，中世纪时期的都市遗迹尤斯提亚纳普利马保存至今。随着局势逐渐混乱，斯库皮先后被保加利亚、伊庇鲁斯专制国、尼西亚帝国等国佔领。中世纪初期，拜占庭和保加利亚第一帝国之间多次争夺斯库普，在972年至992年期间，斯库皮是保加利亚第一帝国的首都。1018年又被拜占庭支配，之后又被保加利亚统治。斯科普里曾因贸易而繁荣。但在11世纪后期因地震开始衰退。1189年，斯科普里曾被塞尔维亚统治过较短时间。13世纪中期，