堂认可，予许他在文久3年（1863年）可冠姓带刀并加入神户海军操练所。他和岩崎弥太郎为好友，要离开土佐前，还从弥太郎那边得到作为饯别礼的日本刀。此外他与同样土佐藩出身的坂本龙马也相当要好、而和龙马一起创立海援队前身的龟山社中。另外在龙马的命令下，他前往长州藩交付枪械，长州藩主毛利敬亲也因此亲自向长次郎表达谢意。接着长次郎也想买下汽船‧联合号、不过他和长州藩就联合号的让渡条件产生争执，最后透过龙马的仲介，长州藩才愿意出售并支付谢礼金。
长次郎事件.之后长次郎企图密航国外失败，并因此被