在佐助因中了大蛇丸的天之咒印于医院休息时，兜看着大蛇丸的未来容器──拥有写轮眼的宇智波佐助就想到了自己而表示「太过优秀其实是很悲哀的」，他解决了旗木卡卡西派来看守病房的四名暗部忍者，之后看似要将刀刺落在佐助身上，实际上是把刀往后瞄准抛向已经前来病房的旗木卡卡西，然而在卡卡西眼前的「兜」是使用了死魂之术令一位已故暗部暂时复活并整型而成的替身，此时又操纵了另一名已故暗部转移了卡卡西的注意力，真正的兜扮成倒在地上的暗部，并把握住适当时机跳窗而逃，卡卡西亦自言就算真的对上兜未必能够击倒他。在第三场正式考试开始时