赢得大满贯赛双打的少数选手之一。她有4个单打冠军，两个冠军来自于田纳西州孟菲斯。虽然她是双打排名第一的选手，可是她在2000年夏季奥林匹克运动会没有入选美国队。相反，教练比利·简·金选择了女单前4名美国球员：林赛·达文波特，维纳斯·威廉丝，莫妮卡·莎莉丝和莎莲娜·威廉丝。在该届奥运会，维纳斯·威廉丝夺得单打金牌，而双打则由维纳斯·威廉丝与莎莲娜·威廉丝姐妹联手夺得。雷蒙德是一个女同性恋者，她的伴侣是她的前任双打搭档，澳大利亚的雷内·斯塔布斯。