知道自己的不足，于是立刻成为信纲的弟子。在柳生之里与信纲告别后，单独游历各地进行修行，之间也担任过织田信忠、丰臣秀次、黑田长政等人的兵法老师。由于剑术无敌之故，所以曾有在接受他人挑战时会先说出「你的架势真差」（）而直接进行攻击的逸话。另外也曾在德川家康面前进行比武，但家康批评他是「匹夫之剑」而因此加入柳生宗严门下的小故事，但这个故事因为是赞扬柳生家而被说是后世的创作。由于德川家康也曾向奥山休贺斋（也写作奥平久贺斋）所创的新阴流流派之一的神影流学习过，所以似乎没有必向新阴四天王之一的景兼有这么严厉的批