一系列富有挑战性、重新划定科幻界限的作品，其中包括他最着名的《异乡异客》（1961）以及被认为是他最佳作品的《严厉的月亮》（1966）。
晚年与健康.1970年后海莱恩经历一系列健康危机，其间仍勤奋写作。20世纪70年代初他因腹膜炎休养两年多方才恢复，随后便提笔撰写《时间足够你爱》，并于1973年发表。他和吉妮穿越全美宣传捐血，并第三次受邀成为世界科幻大会（密苏里堪萨斯城，1976）的嘉宾。1977年海莱恩因为一根阻塞的心血管几乎中风，之后为此接受当时少见的最早期心脏搭桥手术。术后