说正赖是一个清廉的人，受到支配吉见氏的大内氏家督大内义隆欣赏，大内氏和吉见氏结为联姻。大内义隆任内最后两次对明朝贡的主要官方负责人。1551年，大内氏发生内乱，大内义隆重臣陶隆房发动政变，大内义隆被逼自尽，史称大宁寺之变。吉见氏邻近的益田氏和陶氏拥有姻亲关系，所以益田氏家督益田藤兼也参与了大宁寺之变，这引起了正赖的不安。于是1551年吉见氏和益田氏爆发了战争，因益田氏得陶氏之助，吉见氏不敌益田氏而战败。吉见正赖依然举起反陶晴贤（陶隆房迎立大内义长之后改名）的大旗，并号召各地原臣服大内氏的豪族为大内义隆报