里奇，成为球队一哥、领袖。出乎意料地，在他跟去年季后赛表现出色，本季获得更多机会的新二哥C.J. McCollum双枪崛起下，两人带领球队以44胜38败取得了西区第五的佳绩，闯进季后赛，甚至在季后赛第一轮4:2击败洛杉矶快艇队晋级。第二轮迎战势在卫冕的金州勇士队，他在系列赛第3战27投14中，三分球13投8中，罚球4罚4中，得到40分(季后赛得分新高)还有5篮板10助攻3失误的表现，拓荒者在主场120:108击败勇士，虽然最后拓荒者仍以1:4被勇士淘汰，结束令人惊艳的球季，但系列赛五场比赛拓荒者都带给了勇士