氏的先祖是鎌仓幕府第一代将军源赖朝的弟弟源范赖。所以吉见正赖的血统相当属于源氏支流。正赖原是石见国津和野的僧侣，不过1540年吉见氏原来的家督──正赖的哥哥吉见隆赖(赖隆)夭折了，于是正赖还俗继承吉见氏家督。据说正赖是一个清廉的人，受到支配吉见氏的大内氏家督大内义隆欣赏，大内氏和吉见氏结为联姻。大内义隆任内最后两次对明朝贡的主要官方负责人。1551年，大内氏发生内乱，大内义隆重臣陶隆房发动政变，大内义隆被逼自尽，史称大宁寺之变。吉见氏邻近的益田氏和陶氏拥有姻亲关系，所以益田氏家督益田藤兼也参与了大宁