91赛季取得61胜21负，更让球队取得成立25年来第一个总冠军。1990-1993和1995-1998六个赛季，杰克逊指导公牛取得两个三连冠。1996年得到年度最佳教练奖，当年他带领公牛取得史无前例的72胜10负的傲人成绩。这项记录直到2016年被金州勇士的73胜9负所打破。虽然战绩很好，但杰克逊和公牛经理杰里·克劳斯的关系每况愈下。杰里·克劳斯当年聘用了杰克逊为公牛助教，但他认为杰克逊对他并未感恩戴德，而且认为自己在建立公牛王朝中的贡献被忽视了。1997年杰里·克劳斯邀请了公牛所有助教参加自己养女