科罗拉多农场系统的小联盟投手之后，杰克在1997年成为洛矶队和蒙特娄博览队交易的筹码之一；那次交易为洛矶队换来麦克‧兰辛(Mike Lansing)。
大联盟生涯.1999年，博览队又以杰克和泰德·李利与纽约洋基交换日本投手伊良部秀辉。杰克在大联盟的第一年为洋基队投过三场球。但2000年球季结束之后，洋基又用杰克、和三人，从印地安人队换来。韦斯布鲁克在印地安人的前两年多半以后援登场，表现平平，但2003年转任先发后逐渐有所起色。2004年正式成为先发轮值一员，不仅首度入选明