家康，而堀尾吉晴也因为参予攻打北条氏的山中城以及加入平定九户政实之乱，因功得到家康旧领远江国滨松十二万石，只可惜长子金助也在征讨北条氏时阵亡。
关原.庆长三年（1598年），丰臣秀吉因病逝世，在过世前秀吉安排堀尾吉晴与生驹亲正、中村一氏三人担任三中老，负责调解五奉行和五大老之间的事务。 但五大老之首德川家康在秀吉死后首先无视诸大名不能私婚的遗命，与诸大名通婚。引起其他四大老及五奉行的严重不满，尤其是五奉行之首石田三成更是气忿难当，遂联合其余四大老、五奉行及三中老进行会议，最后决定在元