山内姓并改名为山内吉近，受领2千石厚遇（不过在庆长18年（1613年）期间前往纪州浅野家仕官）。自身则居住在高知城北部的久万村，时时往来于高知城｡ 庆长15年（1610年）5月25日，正室安姬死去后，胜永剃发出家，号一斋。翌年（1611年）5月6日，父亲胜信死去，在7日葬在江之口村尾户山喜圆坊，后来改葬到秦村泰山。
大坂之阵.庆长19年（1614年），接受丰臣秀赖的邀请，于是计画逃出土佐国。此时对役山内康丰假称要帮助德川方的藩主山内忠义，希望能前往忠义的阵中。留下长男胜家为留守居，