避免运载部队退守香港岛的船队被日军飞机发现及炸射，英军将集中在晚间横渡维多利亚港。由于醉酒湾防线左翼先后被日军第228及第230联队突破，已退守荔枝角的苏格兰营正面对循青山公路而来的第230联队主力，苏格兰营撤出荔枝角及深水埗后，日军将会迅速沿青山道及弥敦道攻入九龙市区，一旦油麻地及佐敦落入日军控制，在醉酒湾防线左翼的英军将难以经佐敦及九龙城的码头渡海，因此苏格兰营必须在最短时间内撤离，并由昂船洲炮台炮轰荔枝角阻挡日军推进。苏格兰营将会在温尼伯营D连及香港防卫军装甲车队掩护下，于傍晚时分经九龙城码头退守港岛