画风华丽的人投稿为主；《週刊少年Jump》则是一些看起来有销售量的人；《週刊少年Magazine》却是以画风朴素的作家居多。而他绘画的就是美少女爱情喜剧漫画，在《週刊少年Magazine》竞争较少，于是此后一直在这本杂志投稿，终于凭短篇漫画《短暂夏季的KIDS GAME》获得第50回（1993年）週刊少年Magazine新人漫画赏审查员特别赏。虽然如此，赤松健在当时并不觉得自己有才能成为漫画家，于是到一家漫画制作公司参加编辑面试，却再度被淘汰。他觉得，漫画家应该是在初中便展示出绘画天份、又对自己的画执着