理和小说则改称之为「笠山」。后来，钟番薯海外商行失败，将屏东的事业交由长子，自己带家人由大路关迁入美浓尖山，兴建住宅，造林种树，种植梧桐等高级树材，较平坦的斜坡及河谷平台则种植咖啡、荔枝、香蕉等高经济果树。钟理和随父亲迁居高雄州旗山郡美浓庄（今高雄市美浓区）笠山农场，往来故居大路关、屏东商行和美浓之间，协助父亲处理「笠山农场」和屏东布庄、杉木行等事业。他在农场的职务很杂，什么都管，但什么都不专，买办、巡山、带工、加上晚间整理文牍和帐册。此时，他在当地认识了他日后的妻子钟台妹。钟理和一方面协助父兄