联同一班朋友成立，当时主要于港岛南区比赛同年被邀请参加南区最大型足球盃赛即力挫一众强队取得自由人足球会第一个冠军，于1999至2003年间共取得四届南区盃冠军，在1999至2001年间更连续三年取得东区盃冠军，自由人足球会活跃于香港着名举办小型球比赛的修顿球场大部份赛事都是冠亚军的常客，于2001年更勇夺全港公开赛冠军及华协盃冠军，同年获代表香港出战港澳埠际赛并勇夺冠军，其后数年由于两位主要创办人都同时投身成为职业足球员所以减少了出席自由人的赛事，但自由人仍一直保持良好成绩于2006至07年自由人再次夺得总