杂贺的土豪及冈氏的总领。他与杂贺孙市同守大坂石山本愿寺。在杂贺铁炮众中又表现活跃。因他擅长使用铁炮，所以常常指挥铁炮队行动。在天正四年5月3日（1576年），冈吉正参与第二次石山合战。由于织田军将领原田直政战死，本愿寺军便取得胜利。石山合战结束后7天，织田信长对石山本愿寺发动奇袭。织田信长的部分大腿受到鎗伤。有指其受伤是由冈吉正狙击所造成。当投降织田军后，他仍然以抵抗织田信长势力的名义单独行动。至天正十三年（1585年），丰臣秀吉征伐纪州。冈吉正投降丰臣军。而此举是直接造成杂贺众早期崩溃的原因。