1998年，他在东方日报藐视法庭案中代表东方抗辩，再被高院裁定败诉；1999年，香港电台电视节目《传媒春秋》主持人毛孟静就她在节目中涉嫌诽谤东方一案上诉至终审法院，由祈理士代表东方答辩，最后终院裁定毛孟静一方上诉得值；2002年，东方先后不服法庭裁定《壹周刊》两篇报导诽谤罪名不成立的判决，由祈理士代表上诉至高院上诉庭，惟两宗上诉都先后遭到驳回。在港私人执业期间，祈理士还获特区政府委任一些与法律相关的公职，当中包括在2001年至2007年出任电讯（竞争条文）上诉委员会首任主席，以及在2005年至2007年