观赏之后，自己也迷上话剧，学生时代便参加剧团。1942年，他加入「影星话剧团」成为职业演员。1945年，偕弟弟曹平加入「中国旅行剧团」。起初父亲非常反对，但听到友人称赞儿子演技，便改变态度，还常常买票看儿子演出。抗战胜利后，他活跃于济南戏剧圈，曾与陶述、王宇在唐讷领导的中国实验剧团共事。1948年曹健回到北平，加入青年军208师担任政工队员，并在此时经人介绍认识了天津女孩钱璐。当时剧团缺女演员，曹健便被派去游说钱璐加入剧团。后来两人在剧团中日久生情，1950年1月6日于台湾凤山结婚，同年11月20日女儿曹菁