张艾嘉导演作品《心动》，演出「小柔」一角，获提名第36届金马奖、第五届香港电影金紫荆奖以及第十九届香港电影金像奖「最佳女主角」奖项。在2000年于《爱与诚》中饰演「杀手雪」，获得第二十届香港电影金像奖「最佳女配角」提名。梁咏琪在2001年参演了《绝世好Bra》、《我的兄弟姐妹》等电影，因《我的兄弟姐妹》而在第二届全球华语电影传媒大奖被票选为最受欢迎女演员。于2003年，她参演电影《向左走·向右走》，票房反应甚佳，且电影主题曲《两个人的幸运》也颇受欢迎，获提名第二十三届香港电影金像奖「最佳原创电影歌曲」；