被授予“仪仗卫士”的头衔，1368年被擢升为“候补骑士”。“候补骑士”没有明确的任务，主要是到内廷说古道今或弹琴唱歌，乔叟或许在此时已经展现出他的文学才能，才获得这一头衔。之后一段时间乔叟常携带信件到外国去。1368年，他有可能参加了在米兰举行的安特卫普的莱昂内尔和维奥莱特·维斯孔蒂的婚礼，史学家让·傅华萨和大诗人彼特拉克当时也参加了婚礼。研究者认为乔叟此时已经写完了《公爵夫人之书》，这是一篇挽歌，献给刚去世的兰开斯特的布兰奇。1369年，乔叟参加军事行动，到达皮卡第。1372-1373年他首次赴意大利