高中时期就陆续参加歌唱比赛，她曾经获得「景美女中校内歌唱比赛」第1名和「中广高中职歌唱比赛」热门音乐组第2名。1998年5月，蔡依林因为要满足大学申请的课外活动经历的需要所以参加由MTV中文台举办的歌唱比赛节目《新声卡位战》，她凭借演唱歌手Whitney Houston的歌曲《Greatest Love of All》、歌手Mariah Carey的歌曲《Hero》、歌手LeAnn Rimes的歌曲《How Do I Live》等英文歌曲脱颖而出并最终获得歌唱组第1名。评审李正帆评价：「如果能帮蔡依林做唱片