1899年肯塔基州州长选举于1899年11月7日举行，旨在选出第33任肯塔基州州长。当时的在任州长是共和党人威廉·奥康奈尔·布拉德利，他因肯塔基州宪法中规定的任期限制而不能竞选连任。民主党人在路易维尔音乐大厅举行的提名大会陷入一片混乱和争议，最终选择了州参议员威廉·格贝尔作为党派候选人。对格贝尔的政治手段感到愤怒的一派民主党人自称“诚信选举联盟”（），之后召开了单独的提名大会，提名前州长约翰·Y·布朗参选。共和党提名的是州检察长威廉··泰勒，但在任州长布拉德利心中另有人选，所以在随之而来的竞选中只给予泰