任立花家武者奉行内田镇家隐居后，永晟便依军功和其寡默公正的性格受到道雪养子立花宗茂提拔而担任武者奉行。天正14年（1586年）岛津家在沖田畷之战击败龙造寺家后逐渐将九州统一，原本与之对抗的大友家只剩余丰后和筑前得以防守，有如风中残烛。岛津家于筑前攻落立花宗茂之父高桥绍运的岩屋、宝满城后直逼立花山城，此时永晟跟随宗茂对其作顽强抵抗，并等待丰臣援军的到来。最后岛津军终于因为丰臣援军的毛利、小早川军的到来而撤退，立花宗茂追击岛津军至高鸟居城，并展开攻略，结束后永晟因为身为武者奉行而必须记录军功，当时家中大将十时