季意甲金靴奖，成为AC米兰百年历史上首位登陆意甲处子赛季便获得金靴的球员。1999年8月29日，在AC米兰客场对阵莱切队的比赛中，舍甫琴科首次出场意甲联赛，并收获意甲联赛处子球。1999年9月15日，在AC米兰对阵切尔西的比赛里，舍甫琴科首次代表米兰参加欧冠比赛。1999-00赛季中舍甫琴科共攻入29球。2000-01赛季舍甫琴科的进球数达到效力米兰生涯的峰值34粒，其中包括欧冠赛场9球，联赛又一次24球和意大利杯1球。舍甫琴科在代表母队基辅迪纳摩赢得欧冠金靴后，代表米兰在2000-01赛季欧洲冠军杯攻