高中读书，但是在1877年被迫辍学，到叔叔的药局当学徒。这份工作让他觉得既伤自尊又无聊，但他却先后干了五年（他后来在监狱里当的就是药剂师，而“欧·亨利”这个笔名也与药剂师有着很大的关系）。少年时的欧·亨利喜欢画画，且颇具天分，他年少时便一心想当画家。北卡罗来纳州的一所男子学校就曾经表示，只要欧·亨利为其作画，学费和膳食费可免，但被他谢绝，因此欧·亨利的校服费和书本费仍无着落。南方生活对欧亨利的影响很大，比如短篇小说《都市生活》就是讲的南方的故事，而且欧·亨利40岁移居纽约后也染上了他父亲酗酒的恶习。Se