2年NBA选秀大会中被底特律活塞以第二轮第39顺位选中，但因表现不突出，被定位为成长有限的角色球员而将他与布兰登·奈特送到密尔瓦基公鹿，以换取布兰登·詹宁斯；却反而使他打出全明星球员的身手，更在2015–16赛季成为公鹿队得分王，投射型的身手让他被誉为雷·阿伦的传人，更成为队上在扬尼斯·安戴托昆波后的第二得分点。
早年生涯与高中时期.1991年8月12日，米德尔顿出生于南卡罗来纳州的查尔斯顿。他还有一个名叫布兰妮的姐姐，他的表哥乔许·鲍威尔是名NBA球员。另一位堂兄Kenny Ma