他的家人时常搬家，格雷格17岁时就曾在7个城市住过。他在北卡罗来纳州的教堂山读高中，当时他父亲是附近杜克大学的教授。格雷格在就读俄亥俄卫斯理大学2年后退学，搬到曼哈顿住。他曾从事过各种工作，如退房服务员、古根汉美术馆的保安人员及餐厅的泊车小弟。他后来在纽约大学学习演戏及英语，并于1986年毕业。
事业.
1995年至2008年.格雷格是于1983年成立的外百老汇的其中一名创始人，而后来则担任该公司的艺术总监。格雷格早期曾出演过多部电影，如布莱恩·辛格执导的《刺