局开始在此地设置学校、教会，并鼓励汉族移民到此开垦，种植甘蔗、稻米。明郑治台时，在曾文溪两岸设立「善化里」，归天兴县管辖，并派军队到此屯垦。善化里远较今日之善化区辽阔，甚至达今楠西区境内，后来又分为善化里西堡与善化里东堡。在清领时期，此地因位在曾文溪河道转弯处内侧，得名「湾里社」；后因汉人逐渐聚集发展出市区，改称「湾里街」，属于台南府安平县，设有「巡司」统辖。台湾依马关条约割让日本后，1895年（日本明治28年）日本殖民当局先在此设置「曾文兵站司令部」，军事管辖善化里「东堡」及「西堡」；1896