刺史刘道产以师伯为其辅国行参军。臧质出任徐兖二州刺史时，引师伯为其主簿。元嘉二十二年（445年），衡阳王刘义季任徐州刺史，臧质亦向义季推荐师伯，义季亦以师伯为征西行参军。后刘义宾及刘骏先后任徐州刺史，皆以师伯为他们行参军。任刘骏安北行参军时，安北谘议参军王彧喜欢师伯的诙谐机敏，就将他推荐给刘骏，终转任徐州主簿，并因其善于附会，获刘骏所重用。元嘉二十八年（451年），刘骏转任南兖州刺史，师伯随其迁转。但当同年刘骏转任南中郎将、江州刺史时，刘骏请宋文帝以师伯为南中郎府主簿时却为文帝拒绝，刘骏遂改请求长流正佐，但