流行榜颁奖典礼三次（1999-2000、2003年）夺得叱咤乐坛男歌手金奖和一次（2002年）夺得叱咤乐坛我最喜爱的男歌手。2005年，离开正东唱片，加盟东亚唱片和红馆经理人公司成为其旗下艺人。2010年，许志安与张卫健、苏永康及梁汉文组成Big Four，并在3月于香港红磡体育馆举行《The Big Four演唱会》。2011年，于红馆举行《许志安On and On廿五周年演唱会2011》，场场爆满。2013年2月，许志安与张卫健、苏永康及梁汉文于香港红磡体育馆举行《The Big Fou