10年（1438年）的永享之乱中与鎌仓公方家对立，之后的享德之乱中败北。更在文明7年（1475年）开始以长尾景春之乱为契机，由宪显的叔父重显所出的扇谷上杉家由于有家宰太田道灌的辅助而扩大势力，于是扇谷家成为能与山内家匹敌的势力。以后山内和扇谷两家就为了关东管领之位而持续了数十年的斗争（长享之乱）。山内上杉家在此战中胜利并成功守着关东管领的地位，但是之后越后守护代长尾为景的叛乱以及因为上杉显定的战死而引起的家督之争（永正之乱），在这段期间，受到在伊豆新兴起并平定相模的后北条氏压迫。关东管领上杉宪政为了