曾应斋藤妙椿之邀赴美浓与之会面并在当地旅行，还在稻叶山城与斋藤利国会过面。兼良于这段旅途中所记下的记行以这样一段文字开头：旅行结束后，兼良即于大乘院出家。文明九年十二月，在多方邀请下，兼良上洛并觐见了天皇。七十八岁高龄之际，他还前往越前国拜访了大名朝仓孝景。文明十三年四月二日，兼良去世。享年八十岁。中御门宣胤对此发出哀叹道：“朝廷之仪向，后谁人可指南乎？公家之灭亡时刻到来欤？”兼良有子教房、寻尊等多人。其子孙在一条氏旧领的庄园上建立了土佐一条家，成为亦公亦武的大名。