兰迪出生于曼彻斯特，是曼联青训产品，自9岁为本地球队西区小童（West End Boys）参赛被发掘后加入球队。惟其足球事业备受连串伤患困扰，包括一次断脚导致他缺席2005/06年球季大部分赛事。康复后布兰迪重夺预备队常规正选席位，更于2006年10月对保顿取得个人首个入球。2007年英格兰足总青年盃决赛对利物浦青年队，两回合曼联均由布兰迪担任正箭头负责攻坚，首回合作客晏菲路他博得十二码后，由队长萨姆·休森射入取得2-1领先优势；但次回合返回奥脱福，布兰迪错失一个单刀黄金机会，被对手以1-0扳平两回合累