电影《红粉佳人》中出演主角，这部电影也给他带来了不小的名气 。1989年，乔恩·克莱尔在情景喜剧《The Famous Teddy Z》中出演主角，但观众却对乔恩·克莱尔在剧中的表演有些不满，随后电视台在第一季播放完毕后取消了这部情景喜剧。一年后，他与查理·辛合作出演了喜剧电影《反斗神鹰》，这不仅是二人的首次合作，电影也获得了不错的反响。1993年，当时还在伦敦演戏的乔恩·克莱尔接到了《老友记》的试镜邀请，但最终并没有成行。1995年，乔恩·克莱尔在情景喜剧《Partners》饰演鲍勃一角，但与《The