蹟.生于大永2年（1522年）、是扇谷上杉氏的家臣・太田资赖的次男。最初，父亲与兄长・资显同于扇谷上杉氏仕官。天文5年（1536年）父亲死后、由兄长继承家督、由于资正和资显相处不睦、就离开岩付城前往舅舅难波田宪重的松山城居住。之后、兄长投靠相模国的北条氏、资正则与宪重仍然仕于扇谷上杉氏。天文6年（1537年）、宪重与北条氏战争，失去了3个儿子及外甥隼人正、资正就成为宪重婿养子，并取得松山城的继承权。天文15年（1546年）、主君上杉朝定在与北条氏康的河越夜战中被讨死、扇谷上杉氏灭亡。资正退出松山城、暂