利义满为“日本国王源道义”。应永11年（1404年），双方就勘合贸易达成协议，幕府从中得到大量经济利益。后来，一些守护大名逐渐掌握了勘合贸易的实际权力。天文20年（1551年），当时掌控勘合贸易的大内氏灭亡，勘合贸易中断，此时倭寇又开始了活动，直到后来丰臣秀吉下令禁止。
长期混乱导致战国时代.随着诸如鎌仓府等地方势力的发展，室町幕府与各地势力矛盾日益激化。1438年，足利义教出兵讨伐足利持氏，史称永享之乱。嘉吉元年（1441年），“四职”之一的赤松满祐刺杀足利义教。尽管他很快就被幕