，让正信一家在幕府初期得到极大的权势，让敌对的大久保派系毫无招架之力。后世将正信评为「德川的智囊」，德川家康许多重要决策不少是出自其手，是德川家康一生最重要的参谋。由于权力欲望极高且擅于操弄权谋术数，被武将派称为「奸臣」，与其他本多氏关系恶劣。本多忠胜曾指他「胆小」及与自己的本多一族完全没有关系，榊原康政也曾批评正信是贪恋权势的腐儒，而正信也曾批评忠胜有勇无谋。正信经常向儿子正纯说「我们并非出生于大家族，对于现况非常满足，能够永远保持这样就好。」在松永久秀部下的时代，久秀对于正信的评价：「我