无视于直江兼续的劝降，率领城兵顽强抵抗，最后与城兵一同和畑谷城玉石俱焚，而上杉军也因此场攻城战伤亡近1千人。畑谷城陷落后，上杉军主力则继续深入攻击最上领，9月14日，上杉军1万7千名的主力包围由守将志村光安与仅1千守军的长谷堂城。而此期间志村光安与勇将鲑延秀纲奋战以及城内守军不断对上杉军进行铁砲和弓箭的攻势下，长谷堂守军战功彪炳，使得直江兼续为首的1万7千名上杉主力军久攻长谷堂城依旧无法攻下。此期间在最上家臣上山城城主里见民部、汤泽城城主楯冈满茂的奋战下也都顺利击退上杉家的侧翼军与仙北的小野寺军。同时间