熊丸八岁便能拉开筑前一地所有的弓，辩论和见识也远超过同龄人。并且由于生长之地近于筑前国际良港博多津，在常于商业交易的伯父吉弘镇信的关系下也认识如岛井宗室、神屋宗湛等商道茶人，由此学习茶道以及从中探知日本各大名的情势。天正6年（1578年）12月，龙造寺隆信侵入筑前进攻宝满、立花城，于《宽永诸家系图传》、《立花事实记》记述此战以12岁之龄初阵。天正8年（1580年）2月2日，立花道雪率十时连贞于早良郡讨伐支持龙造寺家的乡士（传闻此战也是立花宗茂的初阵）。天正9年（1581年）7月27日龙造寺隆信联