史蒂文森在1888年6月租赁Casco号快艇，然后与家人从旧金山出发。这艘船「在雪中开拓出一条道路来横越远离任何帮助的深沉空虚」，海洋的空气与冒险的刺激使得史蒂文森恢复健康，在接近3年的时间中，他游荡在东太平洋与中太平洋，拜访一连串的岛群，然后在夏威夷群岛作额外的停留而且与卡拉卡瓦国王成为好友。史蒂文森甚至与国王的姪女维多利亚·卡奥拉尼（Victoria Kaiulani）也成为好友，她也是苏格兰人的后裔。除了夏威夷群岛以外，史蒂文森也拜访了吉尔伯特群岛、大溪地与萨摩亚群岛（Samoan Islands