路为自旧城东门经凹仔底、湾仔内、宝珠沟、狮头、赤山至新城北门之间的道路，旧称大路，也是现今通称的双城古道，最早纪录于1756年的干隆台湾舆图，也是台湾史上唯一的联系新旧县治两城之道路。而其南北另各有一条连络新旧城之道路，北路自旧城北门经新庄子、覆鼎金、林内、山仔脚、赤山至新城北门，旧称小路；南路自旧城南门经漯仔底渡、三块厝、大港至新城西门，无特定名称。1807年（嘉庆12年），蔡牵党羽吴淮泗攻陷新城，使县治迁回旧城，但因旧城设施年久失修，新城官民未迁；1824年（道光4年），台湾知府方传穟募得改