他担任电视节目幕后工作人员，执行发通告、制作和服装等相关工作，并参与编导职务。后来许从幕后走向幕前，参与演出《佳家福》、《母鸡带小鸭》和不同剧团演出。1992年起，许杰辉接受导演王小棣的表演训练，加入台湾第一个社区型实验剧场「民心剧场」；之后，他参与纸风车剧团、绿光剧团、当代传奇剧场的传统现代剧以及明华园歌仔戏等演出。许杰辉曾加入主持人吴宗宪旗下的「宪宪家族」，成为其中重要成员，参与主持各电视台多档节目；也曾主持公视外景行脚儿童节目《下课花路米》达十年，亦参与《2100全民乱讲》、《全民大闷锅》、《全民