征期间病逝，之后的大友家逐渐崩溃而被岛津家侵攻至只剩丰后和筑前高桥绍运和立花宗茂所属的居城，当岛津五万大军围攻立花山城时，钓云也作为家老其中之一奋战。立花家经过九州征伐后因功受领筑后柳川13万2千石，在参与镇压肥后一揆动乱以及小田原征伐后，立花家也受丰臣秀吉之命出兵朝鲜，并于文禄之役中的碧蹄馆之战作为先锋，钓云起初是和十时惟由一同担任强行侦查队长，探看明军动向，并对明军先阵以铁砲偷袭后返回报告情况；此战后期则跟随宗茂冲进明军本阵，奋勇杀敌，并且曾和明将单挑，立下战功。之后立花军也参加第二次晋州城之战，