伊岛乡下的一名教师。1880年，威尔考克斯代表怀卢库及其附近的茂伊岛小镇，进入檀香山的立法院任职。 
军事生涯.1881年，威尔考克斯同其他两名夏威夷人一起被派往义大利杜林，就学于皇家军事学院。1885年完成学业之后，获得陆军炮兵少尉军衔。因其对炮兵运用自如，威尔考克斯被送往皇家实用学校，成为一名机械炮兵军官。
策划1888年政变.1887年，革新党（the Reform Party，后改名为「夏威夷共和党（Hawaii Republican Party）」）