016年10月24日，梁家俊于沙田马场第五场赛事策骑「卡加动力」期间，马匹突然收慢并急速撞向内栏，令他倒地受伤，更一度失去知觉。梁家俊送院后证实并无大碍，但「卡加动力」则当场被人道毁灭。2016-2017年度马季，梁家俊取得25场头马胜仗，成功压倒巫显东及蒋嘉琦，成为季内成绩最佳的本地骑师，获得由香港赛马会颁发「告东尼奖」殊荣。2017-2018年度马季，梁家俊伙拍约翰摩亚马房的「美丽传承」合作无间，人马合作下先后攻下三级赛庆典盃及二级赛沙田锦标。虽然其后在二级赛马会一哩锦标落败，但他仍得到马主及练