民国4年），袁世凯同日本签订二十一条，刘文岛归国投入反对二十一条运动，随即被逮捕收监。翌年，袁世凯逝世后，刘文岛获得释放，回到日本继续学业。1918年，刘文岛参加了梁启超组织的欧洲视察团，后入巴黎大学法学部，1925年获法学博士。同年归国，赴长沙任湖南省长公署顾问。此后，他任武昌的私立中华大学教授，后转赴广东省，经蒋介石介绍加入中国国民党。1926年（民国15年），任国民革命军第八军党代表兼前敌总指挥部政治部主任，参加北伐。北伐军攻占汉口后，历任中国国民党汉口特别市党部执行委员、湖北省临时政治委员会委员