夫的引导下，对文学发生兴趣，写了很多诗，其中既有热心于政治动态的部分，也有表达自己的悲伤和无助的篇章。1888年库普林进入亚历山大军事学院深造，1889年他以女歌手卡德米娜在舞台上自尽为素材写了第一篇小说《最后的首次表演》。1890年毕业，被编入驻扎在波多尔省的步兵团，授予少尉军衔。之后的三四年间库普林目睹了现实军队的真实面貌，创作了一些反映军人生活和反常心理的短篇，如《在黑暗中》、《月夜》、《审讯》、《疯狂》等。
基辅时期.1894年库普林离开军队到了基辅，开始了七年四处流浪的生