莱克赫斯特的派因·洛奇学校开始接受教育，同时在校的还有纳尔逊·洛克菲勒、劳伦斯·洛克菲勒和约翰·洛克菲勒三兄弟。狄龙先后就读于马萨诸塞州格罗顿学校和哈佛大学，并在1931年获得文学学士1938年，狄龙成为其父亲拥有的狄龙里德公司的副总裁和主管。第二次世界大战中，狄龙加入美国海军并在关岛、塞班岛和菲律宾等地作战，退役时授少校军衔。1946年，狄龙成为狄龙里德公司主席。自1934年，狄龙开始在共和党内表现活跃。1948年美国总统大选期间，狄龙为托马斯·E·杜威竞选阵营的约翰·福斯特·杜勒斯服务。1951