伯特·魏德迈的副官。1945年升陆军准将。1945年至1946年，任中国重庆军事联络部的长官。1947年担任国防大学的教官。1950年，被派往义大利的里雅斯特驻防。1955年8月至1956年4月，指挥驻扎韩国的第7步兵师。1957年至1958年，任驻日美军本部的参谋。1961年，被派往琉球列岛担任高级专员。他认为琉球是对抗中国的前沿阵地。卡拉威在任期间，推行琉球独立政策，尽量限制「沖绳」这一词汇的使用，禁止复归日本的政治活动。而在另一方面，他也极力限制琉球人的自治权力。卡拉威担任琉球列岛高级专员