9年的2600万美元巨额转会费，当时AC米兰成绩起伏不定，联赛已经两年排于中游后突夺冠军，正处在荷兰三剑客离开后球队阵容老化，教练更迭频繁（教练更换特里姆，扎切罗尼，老马尔蒂尼）的低谷期，AC米兰百年华诞之际舍甫琴科的加盟令球队拥趸有所期待，被誉为东欧罗纳尔多，白罗纳尔多，舍甫琴科和马尔蒂尼一前一后共同带领这支球会，不但多次摘得意甲联赛金靴（1999-00赛季和2003-04赛季），还为AC米兰重获失落多时的冠军，计有2003年赢得欧冠杯冠军、2004年意甲联赛冠军和2005年欧冠杯亚军。1999-00