他担任掌记室。萧昂去世，庐陵王萧续代任刺史后又亲自招引，惟杜之伟推辞，送萧昂的灵柩回京。之后他成为临城公萧大连的侍读，很快除授扬州议曹从事、南康嗣王萧会理的墨曹参军，兼任太学限内博士。大同七年（541年），梁朝皇太子萧纲在国学举行释奠礼，当时乐府并无孔子、颜子的歌，尚书参议下令杜之伟起制文章，让伶人学习，成为制度。他迁转补任安前将军邵陵王萧纶的田曹参军，又改任刑狱参军；杜之伟年资和地位都不高，因为记忆力强而闻名，吏部尚书张缵深感知遇，认为他能担负重任。侯景叛乱，杜之伟逃入山林中，之后陈霸先担任丞相，