戒指打算对女朋友求婚，于是建议威尔把艾波儿她自己当成求婚对象来练习求婚宣言，艾波儿受到威尔的感动对他动了情。两人来往时，威尔在艾波儿家中发现艾波儿有很多本《简爱》，艾波儿告知她在寻找父亲生前送给她最后的生日礼物-《简爱》。大学交往的女朋友艾蜜莉到纽约找威尔，威尔在公园里求婚时，艾蜜莉坦言与威尔的室友发生了性关系，于是两人分手。离开威斯康辛州前，威尔答应艾蜜莉的要求，将一个包裹送给艾蜜莉交换学生时期的旧友桑娜。来到纽约桑娜的家中，威尔认识了桑娜的指导教授，并对桑娜豪放个性有初步了解。当竞选总部的事