仅16岁便常于甲组赛事中亮相，亮相才三、四个月表现已广受各界赞赏，是为当时新人中较有潜质的一个，黄文伟在甲组踢了一年不到已传出大量有关各球会向他招手的新闻。于1960年，未满17岁的黄文伟就代表中华民国参加1960年罗马奥运会，并且在最后一场分组赛对英国正选上阵，最终中华民国以2–3仅负，成为历来第二年轻的中华民国国脚。1960年4月至9月期间，杰志、九巴和东华等球队曾先后邀请他转会，最终黄因为听从前辈劝告并未离队他投，至同年9月16日他终与愉园续约留效母会，不过于1960/61球季尾在一场愉园对警