城攻略，5月22日武藏松山城、6月14日钵形城及6月23日八王子城等北条氏据点的攻略都有参与。尤其八王子城攻略，将城防的弱点据实告知丰臣军，并以自己部队担任正面攻击军，于勐烈攻击后破城。7月5日小田原城陷落，同月19日、秀吉追究北条氏政、北条氏照、松田宪秀等人的开战责任，由于曾与秀吉军监意见相左而遭受谗言、秀吉怀疑再度叛变及丰臣军拟彻底扫除北条氏中心势力等原因，被令在河越城下的常乐寺（河越馆）切腹。享年58。一説于江户樱田受刑。大道寺氏也在政繁死后灭亡。
家系图.周胜（重兴）・