晋级季后赛。9月25日，由于酿酒人在客场以9：2大胜红人，代表小熊和大都会无缘季后赛。9月30日，芝加哥小熊决定和乔·梅登分道扬镳。
2020年.10月24日，芝加哥小熊决定由前捕手大卫·罗斯接掌兵符，签下3年合约接替乔·梅登。背水一战的小熊队今（3）日推出日籍投手达比修有挂帅先发，迎战已取得1胜「听牌」的马林鱼队。打击不振的小熊错过第4、5局的得分良机，达比修有则在7局上失手，单局被击出3支安打，包括古柏的阳春全垒打，总共失掉2分。终场小熊就以0比2败给马林鱼，2连败