特技时，飞机陷入倒飞尾旋急速坠落。他多次尝试改出尾旋以恢复正常的平稳飞行都未能成功，最终只能靠弹射座椅逃生。1957年，谢泼德试飞后，因不满其操纵手感而给出差评。海军此时已经十分重视他的意见，接受他的建议取消订单改为购买F8U战斗机。他因此惹怒了制造商道格拉斯，但仍然坚持差评。谢泼德在试飞员学校期间曾担任飞行教官，之后进入罗德岛州纽波特的美国海军战争学院深造。他于1957年毕业获得文学硕士学位，之后前往诺福克进入美国海军大西洋舰队总司令幕僚任飞机战备官（）。1959年时，他的飞行时间已经达到3,600小