90年），在秀吉的小田原征伐期间向家康投降而成功保住所领。广照将居城从皆川城移往栃木城，并针对西侧流经的巴波川外堀的城下町进行整备。皆川广照与千利休的弟子山上宗二的交情深厚，山上宗二前往关东之际，把茶道秘传书『山上宗二记』交给他，因此天正18年（1590年）小田原城笼城之际，宗二自小田原城逃离后，由广照同行向丰臣秀吉投降。4月10日获许回到利休门下。庆长5年（1600年）会津征伐之际，与德川秀忠同行前往宇都宫，与水谷胜俊、大田原晴清共同守备下野国大田原城。之后布阵于锅挂防备上杉氏南下。同时，儿子隆庸