受上杉景胜邀请，协助镇压境内一揆，因功加封南条、丹生、今立郡的村村六三等2万6944石领地，成为敦贺5万石大名。文禄元年（1592年），秀吉出兵朝鲜（文禄·庆长之役），吉继担当船奉行及军监，掌管船舶的调度以及物资的运输。同年6月奉秀吉之命与奉行众长谷川秀一、前野长康、木村重兹、加藤光泰、石田三成、增田长盛共同渡海，其中大谷、石田及增田等三人为秀吉指定统领朝鲜诸将，并汇整战地报告。文禄2年（1593年），秀吉和明朝谈和，使者（谢用梓、徐一贯）随同石田、增田回国，秀吉在名护屋城与明使会见。后来再度回到朝鲜，