三年（1853年），太平天国占领金陵后，吴健彰大量招募粤勇，防卫上海。然而当时太平军并未进攻上海，清廷下令解散团练，于是小刀会计划起事。起事的日期则选择在道署中巨款运走之前的9月7日（八月初五）祭孔典礼之时。小刀会在上海起事，迅速占领上海县城。上海知县袁祖德被杀。吴健彰被俘后，不愿加入起义，曾欲自杀，而小刀会领袖刘丽川及占据优势的广东帮念及同乡情谊，未将吴健彰处死 ，而是监禁于广东会馆。美国驻华公使马沙利设法援救吴健彰，刘丽川表示保证吴的安全。9月9日，吴健彰戏剧性化装攀城墙出城，躲进北门外美南浸信会传教士