足利尊氏决定废除北朝朝廷，向足利直义所支持的南朝投降，史称正平一统。翌年南朝的北畠亲房和楠木正仪攻陷京都，义诠逃往近江国避难。结果北朝方面的光严上皇、光明上皇、崇光天皇以及皇太子直仁亲王等北朝重要皇族都被南朝俘虏。不久义诠率军反扑，夺回了京都，并在没有三神器的状态下拥立后光严天皇重建北朝。1353年阴历6月，足利直冬和山名时氏攻陷京都，但不久被收复。
将军就任后.1358年（正平13年 / 延文3年）阴历4月，足利尊氏逝世，12月义诠继任征夷大将军之职。当时中国地方的山名氏和大内氏