。光绪二十五年（1899），李晚同几名民主革命同志一起回到云浮家乡。为开展民主革命活动，在腰古圩租借了一间民房，作为革命同志宣传民主革命思想的联络点。此事被当地官吏探悉，幸得有人报信，李晚等才得以脱险。之后，他再次离别家乡奔赴南洋。1906年，孙中山在新加坡建立中国同盟会分会。李晚参加了该同盟会分会，奔走革命。当时，李晚的夫人曾渡海至南洋探望丈夫。孙中山针对新军在广州起义失败后不少革命党人感到灰心的实际，1910年10月，约黄兴、赵声等在马来西亚槟榔屿召开会议，决定在广州再次发动更大规模的起义，