私人理由，提早在2001年4月30日退休，结束长达三十八年又七个月公职生涯。陈方安生对种种猜测加以否认，但媒体普遍报导她的辞职是因为与董建华的不和，以及和钱其琛的「训话」有关。此外，也有传媒揣测被中共定性为非法组织的法轮功在2001年1月获港府批准于香港大会堂举行交流会，虽然有关决定体现了一国两制在香港实施的精神，但陈方安生却因事件受压而提早退休。陈方安生退休后，政务司司长一职由曾荫权接替。陈方安生宣佈辞职后，国际媒体广泛报导，《纽约时报》形容其辞职「令香港失去了在政府内最有权力维护公民自由和法治的人，