入主大宝寺，并且兴建了大宝寺城，其后改以为姓，直至战国时代，大宝寺城均是大宝寺氏的居城。天文元年（1532年），大宝寺城遭到一族的攻击而焚毁，因此大宝寺氏第15任当主大宝寺晴时便将居城从大宝寺城搬至，而大宝寺城则改作为支城。天正16年（1587年），越后的上杉氏派本庄繁长进攻庄内地方，在十五里原之战中取得胜利。自此大宝寺城成为上杉景胜的囊中物，然而景胜只让数十骑人马驻守，导致在天正18年（1590年），以为据点的一揆于太合检地期间轻易便攻下由防守的大宝寺城。一揆被镇压后，直江兼续视大宝寺城为战略要地，继