三方原之战中为了激励战败后意志消沉的德川军，与天野康景一同在夜里用铁炮射击武田氏的阵地犀崖（）而令武田军陷入大混乱，敌方的大将武田信玄对此说了「哎呀哎呀，即使战胜了还是可怕的敌人啊」（）的说话来赞赏这次行动（这个逸话被记载在忠世的弟弟大久保忠教所着的『三河物语』中，可信性成疑）。还有在天正3年（1575年）的长篠之战与弟弟忠佐、与力成濑正一、日下部定好一同在战斗中大活跃，受到织田信长以「就像黏性很强的药膏一样，变成完全不离开敌人的药膏武士」（）的说话赞赏，被家康赏赐大法螺。同年12月，被家康任命为二俣城