99年正式进入罗德岛设计学院就读，并于2004年获得了工业设计的美术学士。于罗德岛设计学院就学期间，他认识了乔·杰比亚（Joe Gebbia），两人之后共同创立了Airbnb。
生涯.自罗德岛设计学院毕业后，布莱恩·切斯基来到洛杉矶的3DID公司（3DID Inc.）担任工业设计师和策划师的工作。2007年，他搬到旧金山，并和大学时期的同学乔·杰比亚同居，共享同一个公寓单位。同年十月，美国工业设计师协会于旧金山举办一场研讨会，会场附近的酒店皆以客满。当时两人正好缺钱支付该月的租金，