现冒充者竟是自己以前的恋人安吉丽卡（，佩内洛普·克鲁兹饰），后者也是因残暴无情而臭名昭着的海盗黑胡子（伊恩·麦柯肖恩饰）的女儿。黑胡子会巫术，可以通过一把有魔力的剑来控制自己的船“复仇女王安妮号”（）。杰克被带上了黑胡子的船，并被强迫带路寻找胡安·庞塞·德莱昂的两个银色的圣杯，因为青春之泉的水只能用这两个杯子喝，其中一个杯子里需要加上一滴人鱼的眼泪。喝掉带人鱼眼泪这杯泉水的人将获得喝掉另一杯泉水的人余下的生命，而后者将立即死去。而在另一边，吉布斯成功将杰克的地图记下后销毁，迫使巴博沙饶他不死，由他来带路