有捍卫「一个中国」的原则，陈方安生与当时广播处处长张敏仪立场一致，坚持维护港台，引起亲共左派人士不满。 根据公务员制度，她本应于1999年以六十岁之龄退休，但获董建华挽留，决定留任至董建华第一任任期届满，即2002年6月30日为止。同年，陈方安生获特区政府颁授最高荣誉的大紫荆勋章，赞扬她毕生尽心竭力为香港服务，并自1993年起担任公务员之首，对香港平稳过渡，贡献殊多。2000年底，流亡法国的华裔作家高行健获颁诺贝尔文学奖，北京认为是「另有政治目的」，但康乐及文化事务署却急忙补购高行健的书籍，更准备邀