，徐特立决定做私塾先生对自己比较合适，就在五美山小塘湾设馆开学。 徐特立白天在私塾教书，晚上去王砚秋的讲经馆去听课，2年后，徐特立的作文水平已经炉火纯青。 一次，徐特立去拜访长沙城的举人陈云峰，陈云峰告诫他“读书贵有师，尤贵有书”，并且推荐他去阅读清朝张之洞的《书目问答》和《輏轩语》，阅读完这两本书后，徐特立觉得自己以前读书的方法是错误的，漫无目的、杂乱无章，决心从头读书。 徐特立用伯祖母的30石谷水田买了《十三经注疏》、《御批资治通鉴》、《读史方舆纪要》等书籍，时人称为“破产读书”。1905年，徐特立