己所学的新式词汇，如“人人平等”、“依法办事”，前往庄书家理论，遭以“刁民抗粮”为名，送进县衙治罪，被关入监狱，后得长久并无往来的岳父毛鼎和相助保释出狱。出狱后，蒋无比愤慨，决心干一番事业以免受人欺负。自此，蒋开始思考未来。同期，日本作为一个弱小国家在日俄战争中击败俄国，也对蒋精神上产生刺激，使之产生了赴日学习军事的念头，在龙津中学学习了3个月日语。
赴日留学.蒋剪掉辫子交给母亲，要求出国学军事，母亲同意要求并提供出国经费。蒋留发出国，到日本把辫子剪掉。1906年4月东渡日本，肄业