。夏侯惇少年时就很刚烈，十四岁时，有人侮辱他的老师，夏侯惇就杀了那个人。曹操举兵讨伐黄巾军时，便已跟随，担任裨将。190年，讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹操到扬州募兵。曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。
拔矢啖睛.193年，曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳、荀彧守鄄城。可是张邈、陈宫叛迎吕布，曹操家在鄄城，夏侯惇轻军往赴鄄城，适逢与吕布相会，并交战。吕布败退，遂入濮阳，袭得夏侯惇军辎重。吕布遣将伪降，夏侯惇中计并被伪降的吕军劫持，