。亨利出身斯托克城足球学院，其后晋升一队并为母会上阵超过120场，于2004年曾被短暂外借到切尔滕汉姆。他于2006年转投伍尔弗汉普顿流浪，其后更获任命为队长。亨利在西米德兰兹郡的都市自治市和城市伍尔弗汉普顿出生，于1998年以青年球员身份加盟史笃城展开足球事业。2001年2月7日对华素尔的英格兰联赛锦标赛事，亨利首次为一队上阵。翌季他再获上阵机会，并逐渐巩固一队的正选席位，整季在各项赛事合共上阵28仗，而史笃城亦透过季后赛取得升班甲组的最后一个席位。2002/03年球季亨利继续获得重用，上阵22场