操行太差以致没有学校敢收他入学。他于是被迫回港在沙田圣母无玷圣心书院升读中四。梁文道前后只用了七日时间准备香港中学会考，最终取得2A3B1C的佳绩，并因此而转读香港培正中学预科。他在十七岁正在唸预科时开始投稿《信报》文化版撰写剧评。但他升上香港中文大学崇基学院哲学系后最后只能于1994年以三级荣誉学士毕业。而他之所以能够入研究院修读硕士课程全靠几个老师力荐，才能跟随石元康教授学习。不过，他仍因为在外太多工作，故此在1997年放弃了有关学位。从1998年开始，梁文道就不断活跃于香港文化界、知识界，足迹范畴