信徒后代。俄亥俄州城市克里夫兰的建立者摩西·克里夫兰（）是史蒂芬的远亲。史蒂芬有8个兄弟姐妹，他的名字是为了纪念考德威尔第一长老教会的第一位牧师，理查德这时也是该教会的牧师，成年后，史蒂芬逐渐以中间名“格罗弗”为人所知。1841年，克利夫兰一家迁居纽约州奥农达加县费耶特维尔，史蒂芬的大部分童年时代都是在这里度过。据邻里之后的描述，史蒂芬那时“充满乐趣，而且很喜欢恶作剧”，同时他还酷爱户外运动。1850年，理查德成为奥奈达县克林顿（）的牧师，全家为此再度迁居。父亲对传教工作非常敬业，但收入水平对这个大家庭