又转任江夏王刘义恭的太尉中兵参军、越骑校尉、振武将军兼广陵南沛二郡太守。二十八年（451年）随义恭转骠骑中兵参军。
北伐失败.宋文帝本来已经很欣赏张永的才学，及后更认为他才能足以为将，遂于元嘉二十九年（452年）四月以张永督冀州青州之济南乐安太原三郡诸军事、扬威将军、冀州刺史，并在六月让他与北伐统帅兖徐二州刺史萧思话督王玄谟及申坦等诸将进行北伐。张永随后率领大军进攻碻磝，但历十八日之久仍未能攻下，至八月七日夜晚，北魏守军开城门反击，烧毁了宋军的攻城器具，不少士兵被烧死或死于魏军进攻