（1582年）的天目山之战中亦有从军。天正12年（1584年），在小牧长久手之战的蟹江城合战中取得二番乘（第二个攻入城中），战后，羽柴秀吉对家康要求定胜成为羽柴氏的养子，不过因为生母于大之方的希望，于是被留在松平家。最终，家康送出次男于义丸（后来的结城秀康）成为秀吉的养子，因此在这段时期被家康疏远，不过二人始终有血缘关系，因此亦受到家康疼惜。
城主时期.天正15年（1587年）3月，父亲俊胜在三河国冈崎城死去并葬在三河国安乐寺。天正18年（1590年）9月，被赐予下总国小南（现