。诸生时攻苦习业，镂心制艺，尝以指画胸，衣为之穿。万历二十二年甲午举于乡，二十三年（1595年）登乙未科进士。授广东香山县知县，调解夷汉交易纠纷。调任吴县，织造太监纵容爪牙横行市中，激起民变，习孔陈説利害，使得太监约束部下，祸事遂熄。丁母艰归，服阕补曹县知县，以卓异擢南工部主事，榷税芜湖钞关。转兵部车驾司郎中，出知开封府，晋兵备副使，寇氛日炽，转饷大名府，料马固原，皆立办而成。升太仆寺卿，魏忠贤柄政，东林党人杨涟首遭祸，一时楚人皆被削籍为民。习孔亦归里。崇祯初，魏忠贤被诛，复原职，不赴。行里巷间不乘不盖