池镇涟夺取筑后之后，喜云作为筑紫广门派往龙造寺氏的部将短暂的依附了当时镇守柳川城的龙造寺家老锅岛直茂，天正13年（1585年）历经久留米合战后，因大友方的主将立花道雪病逝，龙造寺军一时解除了与大友军对峙的压力，喜云因此回归筑紫广门麾下，并参加攻取大友方高桥绍运的宝满城，此时他率兵假扮为修验者成功骗过高桥士兵而得手，但随后筑紫广门决意与高桥绍运和解并结为姻亲同盟，共同对抗岛津氏。天正15年(1587年)，筑后历经了大友家的筑后远征，以及岛津家的九州统一和丰臣秀吉的九州征伐后，筑前立花山城主立花宗茂因功被赐