开始涉足政治。黎智英就六四事件于旗下《壹週刊》刊登了一封题爲《给王八蛋李鹏的公开信》，该公开信用意批评时任中国国务院总理李鹏。中共随即逐步封杀中国大陆的佐丹奴，迫使黎智英退出自己创立的佐丹奴时装王国，亦不能再进入中国内地，他用英国公民护照申请往中国大陆的签证亦遭拒绝。黎智英与民主党于2007年6月30日以香港回归十周年名义，在湾仔会议展览中心举行研讨会，有200多名市民及多名民主党的核心成员出席，包括李柱铭、杨森等。2001年，黎智英开始进军台湾媒体市场，并将香港具争议的传媒文化带入台湾。台湾电视节目