5年（明治28年）再次来到东京，进入东京法科大学政治学科，追随法学家穗积八束、一木喜德郎学习。
开始记者生涯.毕业后，他曾经担任过东京府的职员、下野新闻的主笔等等，也曾在保险公司、出版社上班。在1903年（明治36年）他进入大坂每日新闻，但因为没有得到满意的执笔机会，因而辞职。在1907年（明治40年），他转而在大坂朝日新闻服务，但因为大坂朝日新闻通信部关闭而改到东京朝日新闻上班，并以匿名身分发表了一篇名为「」的时事评论。桐生悠悠在1910年（明治43年）离开东京朝日新闻，就任