派往中国大陆执行任务，当时其父亲年仅三十五岁，官阶中尉，于28年后返台。林正杰小学时在汐止读过一个月，之后全家搬往板桥妇联二村，于眷村的中山国校继续就读。初中毕业后，林正杰考进建国中学。对文、法科展开兴趣，联考时第一志愿是政治大学外交系，然而却考上东海大学政治系。于大学四年级时加入中国国民党，认为从党内改革是可行的。林正杰曾表示自幼就关心政治，受眷村影响认同国民党。在建中朝会唱国歌时，如果看到有人聊天或讲话，朝会结束后就会找他们理论甚至打架。并且整天担心老总统死掉，觉得他如果死了国家就没前途了。林正