成为驻港英军司令，在香港的军衔仅次于身兼驻港三军总司令的香港总督杨慕琦，但其握有实际指挥驻港英军行动的实权。莫德庇是进取的军官，但受制于英国调派到香港的兵力极为有限，只能集中防守香港岛，并利用港岛的山区地形加强防御工事，尽量拖延日军在港岛的推进。香港保卫战在1941年12月8日爆发，由于香港守军兵力不足，新界及九龙相继沦陷，莫德庇决定将全数残余守军撤退到香港岛，保存军力在港岛与日军决战，但守军退守香港岛后，他临时决定将香港岛的守军一分为二分成东西两旅佈阵，但作战单位之间却没有时间适应这次变阵，使指挥和协