料不多。他曾在上加拿大学院学习，美术老师托马斯·德鲁里教了他一些绘画的技巧。1834年，凯恩在多伦多美术家和爱好者协会举办的第一届（也是唯一一届）展览中展出了一些作品，获得了当地报纸《爱国者报》的好评。凯恩成为一个招牌和家具的画匠，1834年他搬到了科堡。他为弗里曼·谢默霍恩·克伦奇的家具厂工作，同时也为当地的居民画肖像，其中包括警长和他雇主的夫人。1836年，他移居密歇根州底特律，美国画家詹姆斯·鲍曼就住在那里，他们两人曾在约克会面。鲍曼对凯恩说想成为一个真正的画家，就应该去欧洲学习艺术，凯恩被鲍曼说