透过堀尾吉晴和细川忠兴两人为和事佬在伏见城与另一名五大老前田利家会面交换誓书。庆长四年（1599年）十月，堀尾吉晴辞退三中老之职隐居，把家督之位让给嫡子次男堀尾忠氏，于越前国领五万石隐居料。庆长五年（1600年）七月，石田三成为对付德川家康发起关原之战，战前诸大名纷纷为该加入东军还是西军而大伤脑筋，七月十九日堀尾吉晴在回远江滨松中途于三河的池鲤鲋参加宴会，席间美浓加贺井城主加贺井秀望与三河刈屋城主水野忠重为该加入那方的问题发生剧烈冲突，加贺井秀望大醉之下拔刀将水野忠重当场刺杀，甚至连前来劝解的堀尾吉