毕业后，又从中殿律师学院考取得执业大律师资格。她曾在英国任职执业大律师，后来再于比利时的法语布鲁塞尔自由大学深造，主修欧共体法律，获颁授文学硕士学位。吴若兰在1995年加入外交部，她在1995年9月出任东欧司事务组主任，1996年9月至翌年9月获送到中国北京接受全职普通话培训，完成培训后旋获委任为英国驻华大使馆一等秘书，参与中英联合联络小组在1997年香港主权移交后余下的工作。联合联络小组在2000年1月正式解散后，她继续参与香港事务，至同年9月卸任。在2001年3月，吴若兰获派到比利时布鲁塞尔出任