衰退，该时期左右由乘连儿子连龙继任城主。今川家衰退后，饭尾连龙不再服从今川家，其妻奥田鹤之方（椿姬）毒杀井伊直平，获得德川家的支持，1565年（永禄8年）曳马城遭到今川家进攻，死伤惨重，尚未被攻陷。饭尾连龙接获今川家和议通告。连龙在前往骏府的中途遭今川氏真暗杀。连龙死后以妻子奥田鹤之方为中心守城（非城主）。1568年，德川家康派兵攻打曳马城，城内的内部分裂成德川派及武田派，当中德川派背叛充作内应，结果轻松攻佔滨松城，椿姬战死。
德川氏时期.1570年德川家康为了抵挡甲斐武田家的