时期时就开始在歌舞杂耍和电影中表演了。后在一次歌舞杂耍中，喜剧大师查理·卓别林发现了他的表演才华。之后卓别林邀请了这位天才小童星和他共同出演，先是在《快乐的一天》（"A Day's Pleasure",1919）中杰基扮演了一位小男孩。1921年的《寻子遇仙记》("The Kid")中库根更是将一个调皮可爱又遭不幸的弃儿演绎得近乎完美。他也曾在1922年电影《雾都孤儿》和1930年电影《汤姆·索耶历险记》中分别扮演过孤儿奥利弗和汤姆·索耶。他还曾环球旅行，每到一处便受到当地群众的普遍欢迎。可惜的是，他出演