敌落矶，以全国联第2的战绩含恨提前放寒假。
2019年.芝加哥小熊于国联中区苦苦追赶红雀，但主场系列赛四战，戏剧性地都以一分之差遭到红雀横扫，无缘在分区登顶封王甚至可能无缘晋级季后赛。9月25日，由于酿酒人在客场以9：2大胜红人，代表小熊和大都会无缘季后赛。9月30日，芝加哥小熊决定和乔·梅登分道扬镳。
2020年.10月24日，芝加哥小熊决定由前捕手大卫·罗斯接掌兵符，签下3年合约接替乔·梅登。背水一战的小熊队今（3）日推出日籍投手达比修有挂