期间，着名的画家有雪舟及周文。京都相国寺画僧周文的代表作《竹斋读书图》，为典型的诗画，并表现出幽远的意境。而期后的雪舟则更随遣明使到达中国学习水墨画，其代表作《四季山水图卷》表现出大胆构图及独特的画风。室町时代后期，水墨画脱离了禅宗而进入普罗大众，当中狩野派及阿弥派承继了前人的风格，并加入了装饰性的浓彩手法，其影响在现代依然持续。
安土桃山时代.到了安土桃山时代，日本画画风变得华丽多彩，并大量运用了金片及银片作大规模的作品。受到织田信长、豊臣秀吉、德川家康及他们的下属支持的狩野派的