1974年以来第一位取得20胜的印地安人队投手。最终李以22胜3败、防御率2.54、三振170次的成绩结束2008年球季。李88%的胜率在大联盟史上排名第12位，而在超过30次先发的投手里排名第四；有趣的是，和李一样，排名前三位的全部都是左投手（蓝迪·强森、罗恩·古德瑞和雷夫提·格罗夫）。2008年11月13日，克里夫·李获得了美国联盟赛扬奖，这也是赛扬奖连续第二年被印地安人队的投手获得（前一年是李的前队友C.C.萨巴西亚）。另外他还收获其他很多的奖项，包括了美国联盟年度东山再起球员奖、球员评选美联