吉伯特与提姆·谢弗、戴夫·葛罗斯曼等人合作，设计以海盗为题材的游戏系列《猴鸟小英雄》首款作品《猴岛的秘密》。剧情架构在一个海盗横行的幻想加勒比海世界里，一名想要当海盗的青年小盖，在接受海盗资格试验时迷上一位岛屿女领主伊莲，之后与一位同样迷恋伊莲的鬼船长老查克陷入纠纷。《猴岛的秘密》以诙谐幽默的风格在市场上获得回响后，1991年卢卡斯艺术推出了续作《猴岛小英雄2：老查克的复仇》。这款游戏首次导入由麦可·兰德与彼得·麦康奈尔设计的游戏配乐引擎iMUSE，此引擎的特色是能在游戏场景改变时，能够改变原有配乐节奏