平一统后的正平7年/文和元年（1352年）同北畠显能、千种显经一同驱逐足利义诠，时隔17年再次夺回京都，然而被得到喘息的义诠在男山八幡击败，仅仅1个月后京都再次易手。在此之后在畿内各地征兵，在摄津国・河内国扩大势力。正平9年/文和3年（1354年）足利直冬作为南朝方武将从九州上洛之际正仪也一同出战，一度又占领了京都，但随即义诠再次反击，不得不撤退。正平16年/康安元年（1361年）与在室町幕府的政治斗争（康安政変）中失势投降南朝的前幕府执事细川清氏联手，第三次夺回了京都，但一个月以后又不得不撤退。