前田利家等五大老下命征朝军回国，在顺天的小西行长连忙领兵脱出明、朝联军的刘綎、陈璘及李舜臣的围攻。在撤退至蔚山时受阻求援于岛津义弘，为此岛津义弘连同立花宗茂和高桥统增、小早川秀包、宗义智、寺泽广高等由海路前往救援，行长则趁陈璘、李舜臣前往截击日军援军于露梁海战时成功脱出顺天城，于十一月由露梁海峡大败后撤退。由于岛津义弘的力战，小西行长才顺利归国。
关原之战.秀吉死后，小西行长与挚友石田三成结为同盟，与德川家康及武斗派家臣对抗。为了拉拢摇摆的小早川秀秋，小西行长与大谷吉继、石田三成、