成为了北京国安三队的一员，在那期间，徐晓飞成为了国家少年队的一员，参加了U17亚洲杯的比赛，1999年，徐晓飞回到了日本，一年后，徐晓飞考入了鹿屋体育大学。徐晓飞于2005年在鹿屋体育大学体育系毕业，并因在日本大学生足球联赛中表现出色在同年签约日本职业足球乙级联赛球队札幌冈萨多。随后他又先后效力于四国（地区）联赛球队赞岐釜玉海，日本足球联赛（业余）球队鸟取飞翔和队。2009赛季，徐晓飞回到中国，加盟中超球队河南建业。2009年9月12日，徐晓飞在河南建业客场2比3不敌成都谢菲联的比赛中首次代表球队出场