大联盟。沃佛顿也愿意给切斯伯机会在高地人队投球。然而，沃佛顿却在球季开打前把他释出，切斯伯决定来到阿肯色州的温泉城，因为有些球队在此进行春训，希望有球队给他机会，他询问了布鲁克林和匹兹堡的球队，但最后都没获得青睐。1924年，他在华盛顿参议员(今明尼苏达双城)担任助理教练，这支球队的总教练刚好是前高地人教练克拉克·葛瑞菲斯。然而，切斯伯和另一位助理教练班·艾冈却在参议员队雇用艾尔·沙赫特后被开除。1927年，他在麻萨诸塞州南迪尔菲尔德的小联盟球队担任教练，并偶尔上场投几次球。
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