通经史，开始作为元朝府吏。朱元璋克太平，召他作为掾属。跟随朱元璋攻下京口，安定新附百姓。中书省设立后，朱元璋以王恺为都事。杭州苗军数万归降，待命在严州境内。王恺前往驰谕。朱元璋攻克衢州，命他总制军民事。王恺增修城池，设置游击军，登籍丁壮，得到一万余人。常遇春屯兵在金华，他的部将扰民，王恺抓住他在集市上鞭打他。常遇春责备王恺，王恺说：“民是国之根本，责打一个部将而使民众安定，是将军乐于听到的。”常遇春于是向王恺道歉。当时饥荒瘟疫相连，王恺开仓放粮，设立惠济局，救人无数。学校毁坏，在衢州的孔氏南宗孔子家庙，都被