位十分能干的影子阁员，除了成功使保守党政府1955年的财政法案流产外，他在1956年发表的一则精辟的言论更赢得不少掌声。当年，担任影子内阁财政大臣的威尔逊，以「苏黎世的地精」（gnomes of Zürich）来形容瑞士的银行家，讽刺他们企图以投机手段使英镑贬值。另一方面，工党在1955年大选落败后，他曾展开调查，试图找出工党落败的原因，并提出数点有用可行的建议。1959年，威尔逊又成功将下议院的帐目委员会主席一职，合併到影子内阁财政大臣身上。在1960年，仍然被视为左派的威尔逊，尝试在党魁选举中挑战党