年（1588年）再次上洛，6月15日叙昇为从三位・参议。天正17年（1589年），讨伐佐渡本间氏，平定佐渡。此时上杉氏的领地为越后、佐渡、出羽庄内三郡以及信浓川中岛四郡，合併共90万石。同年8月，趁最上义光派遣援军帮助大崎氏防御伊达政宗的侵攻之时，命令本庄繁长协助大宝寺义胜夺回庄内地方的统治权，在十五里原之战大败最上军并夺回庄内地方，后秀吉承认大宝寺氏为上杉家的与力大名。天正18年（1590年），秀吉以违反惣无事令为由，下令各家大名出兵讨伐关东北条氏，是为小田原之役，景胜即派出山浦景国为先锋会同前田利家