直至1988–89年香港甲组足球联赛，愉园压倒南华夺取自1965年以来首次联赛冠军。随着1990年代东方王朝的崛起及快译通等商业球队的加入，愉园只能够保持在中游位置。直到1990年代末期，东方改组为青春班后最终降班，商业球队等相继退出联赛的前提下，官永义入主愉园后罗致多名强将组成一支实力很强的争标队伍，包括射手巴古沙、汤美、门将加夫利、后卫卡根洛夫等外援，华将亦包括多名香港代表队成员包括蒋世豪、李伟文、潘耀焯、范俊业等，在这段时期与南华和快译通形成三强份子，其中在1998/99球季击败南华赢得近十年首个