中学五年级，在四年级时，就直接「跳考」高等学校，高等学校可以直升日本帝国大学，非常有价值，李登辉考上台北高等学校后，成为淡水中学第一个考上高等学校的人，因此在淡水与三芝都造成轰动。人人都知道「四年忠班班长李登辉，跳级高等学校」，高等学校时代，李登辉就透过鲁迅的《阿Q正传》及《狂人日记》还有郭沫若的书，帮助他了解中国，由于未受过现代中文教育，因此读的是日文翻译本，李登辉坦言到这些书的影响不小。此外他还读遍了西方名着译本，包括英文、法文、意大利文与德文名着。如哥德《浮士德》、尼采《查拉图斯特拉如是说》、卢骚《忏