利自幼便渴望加入黑帮，正如他自己所说，“在我有限的记忆中，我一直都渴望成为一个黑帮成员”（As far back as I can remember, I always wanted to be a gangster）。亨利生长在20世纪50年代美国纽约市东的布鲁克林区，他很小时就开始注意到街口对面的意大利黑帮Lucchese家族（Lucchese crime family）。这种关注逐渐地便发展为一种崇拜：小亨利开始渴望有朝一日自己也能成为该家族中的一员。1955年，小亨利正式退学并开始为家族在当地的