初平四年（193年），曹操以父亲曹嵩于泰山被杀为由攻打陶谦，攻陷十余城，于彭城大战。陶谦兵败，死者万数，泗水为之不流，陶谦退守郯城。曹操久攻不下因缺粮撤军。兴平元年（194年），曹操再次攻打陶谦，攻陷瑯琊、东海诸县，陶谦欲退回老家丹阳，曹操因张邈叛迎吕布而撤兵。陶谦于同年病死，临终前嘱託别驾麋竺让帮忙协防的刘备主事徐州牧。
艺术形象.
三国演义.三国演义中陶谦被描述成和蔼可亲的人，正史上则是性情兇悍的枭雄，招募名士赵昱、张昭未成即以刑罚威吓胁迫；勾结