在19世纪30年代末、诺里斯敦开设首所公立学校后转至该校学习。19世纪40年代，当地所在选区的联邦众议员约瑟夫·福南斯（）提名温菲尔德前往西点的西点军校深造。温菲尔德在西点军校的成绩为平均水平，于1844年在全班25名学员中以第18名的成绩毕业，从此成为步兵。
军旅生涯.
美墨战争.汉考克获晋升为美国第6步兵团少尉，起初驻扎在红河谷的印第安领地。该地区当时还很平静，汉考克在这里的日子过得波澜不惊。1846年美墨战争爆发后，汉考克力争获派去往前线。起初他被分配到