·阿诺德上将的命令，不像其他作战单位那样由盟军在印度和中国战区的指挥官统领。阿诺德解除第20轰炸机司令部首长职位后，柯蒂斯·李梅于8月29日继任。1944年10月下旬的雷伊泰湾海战以日本惨败告终，大日本帝国海军的残余兵力集中成两组。其中一组返回位于濑户内海的基地，另一组驻守林加群岛。10月27日，阿诺德向李梅提议，兵败雷伊泰湾后，日本很可能更加依赖新加坡的海军基地，第20轰炸机司令部应当袭击岛上目标。盟军缺乏新加坡的最新情报，但10月30日美军首度派-29侦察机飞过该岛上空并拍下很清晰的照片。李梅的参谋