井城、饫肥城共2万8000石俸禄而重回大名之位。此后也参与朝鲜之战，返国后，饫肥的石高也一口气上升到3万6000石。庆长5年（1600年）关原之战，祐兵正在大坂。但是卧病在床的他并不出战，而秘密将嫡男‧伊东祐庆送回领地整顿军备，接着经由黑田孝高密通德川家康。家老稻津重政与山田匡得一同率兵攻下高桥元种的属城宫崎城，直到元种归顺东军后，才将城归还。此举让他被视为东军的一方，也在战后保全了领地。同年，因病去世，享年41岁。