谭人凤、李燮和等人联络学界策划举事，以响应黄兴、马福益举行的长沙起义。因事机泄露，曾杰逃往日本。1905年中国同盟会成立，曾杰成为第一批会员。1905年12月返回湖南，在湖南铁路学堂任教，与文斐等人主持湖南省的中国同盟会事务。1911年辛亥革命前夕，随谭人凤参与组建中国同盟会中部总会。1911年10月22日，曾杰与焦达峰、陈作新等人率新军攻入湖南巡抚衙门，成立湖南都督府，曾杰任都督府参议长兼秘书。不久，谭延闿策动兵变，焦达峰、陈作新被杀害，曾杰也遭叛兵擒获，几乎被害。1912年，曾杰赴英国留学，又赴德国柏林