持续积欠债务，谢雷开始积极寻思赚钱的方法。此外，谢雷经常在放学回家后收听广播并跟着哼唱，也对美空云雀感到崇拜。1953年，他在小学毕业后考入松山初级商业学校。1956年，他考入育达初级商业学校，并在其间学习声乐；但是，因为家中经济压力加剧，他在不到一年后即被迫办理休学，返回家中帮忙母亲摆摊卖草药与凉茶。1959年，他入伍从军并被分发至台南宪兵队服役；期间，他曾负责主办军歌比赛并带领所属连队在比赛中获得冠军，但仍无法获其连长同意转入康乐队；不久，父亲也在他服役届满一年前后过世，成为他人生最大遗憾之一。