举起至1998年冻省，除第四、五届省议员，云林便一直产生党外省议员。多位民运先驱，包括李万居、廖文毅、苏东启、苏洪月娇皆来自本县。2005年，泛绿更进一步入主县府，基层势力不断发展壮大。传统上，党外及泛绿的票源在山线较为集中。1950年10月25日，台湾省调整行政区域，由原台南县政府民政局长曾纪文代理县长职务。1951年，开始实施地方自治，首任民选县长为吴景徽，自此，云林县共计举行了十八届的县长选举。经2018年云林县县长选举后，第18届云林县县长由中国国民党籍张丽善当选。云林县立法委员共分为二个选举