学毕业后，考入香港大学法律系，并于1996年获法律荣誉学士。毕业后，到位于中环德辅道中的一家律师事务所担任见习律师，师承该律师行的合伙人伍兆荣。2002年梁自立门户，在旺角登打士街柏裕中心自资开办律师事务所，主要办理离婚及破产事务。1999年，加入民主党，同年代表该党参加区议会选举，于中西区正街选区参选，以1,063票（得票率58.1%）击败民建联的唐伟源而当选。2003年在同一选区以1,693票（得票率 66.0%）击败民建联刘扬勋与独立人士苏丽容，成功连任。梁耀祖在担任区议员的6年间，曾担任区议