溯及魏、晋，临摹钟繇、王羲之，参以李邕和柳公权，特色“平淡天真”。其山水画如《关山雪霁图》、《秋兴八景册》、《江干三树图》、《山川出云图》、《山居图》属明朝的巅峰之作。传世书法作品以行书最多，代表作品有小楷书《月赋》，继祝枝山、文征明后对后世极有影响，康熙帝就酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，曾遍搜董氏真迹。唯董其昌生前索画者多，董其昌往往请人代笔。
佚事.董其昌之父董汉儒，少年诸生，早故。万历己丑，董其昌梦见与其父同榜中式，自以为不吉。榜发，董其昌中第二名。而同榜真有名董汉儒之人