斯汀法学院深造后，他于1889年通过加利福尼亚州律师从业资格考试。取得律师从业资格后，莱恩并没有立刻展开法律业务，而是继续在报业打拼，移居纽约担任《旧金山纪事报》通讯员。他在纽约成为改革家亨利·乔治的门徒，并加入纽约改革俱乐部。1891年，莱恩返回西岸地区，成为《塔科马新闻报》（）主编兼业主。在他的努力下，一位腐败的警察局长被迫流亡阿拉斯加州，但他的报纸经营却并不成功。在经济萎缩的大背景下，莱恩仍然积极捐助支持民主党和人民党的事业诉求，他的报纸于是在1894年宣告破产。1893年，莱恩迎娶安妮·温特穆特