李在西汉姆联展开足球员生涯，加入成为青年军并于2009年签下职业合约。他是青年队队长，亦曾在预备组上场及在。在2011年3月被外借至英甲球队达根汉，4月2日对埃克塞特的联赛中首次出场，以2-1落败。外借期间共上场5次，5次均落败，球队宣佈保级失败并降级至英乙。2011年8月，奥利·李重返达根汉一个月以恢复伤患，后来外借期延长两个月，期间他共在联赛上场16次及1次英格兰联赛锦标，在联赛打进3球。他的首个进球是在9月17日在主场对摩尔甘比，主射25码自由球直射入网，但仍无法拯救球队以2-1落败。2012