亲去世。17岁时，写出习作《最后的太合》，并发行同人志。1927年就读弘前高中（现在的弘前大学）的时代，喜爱泉镜花及芥川龙之介的作品，并崇尚左翼运动。1927年7月24日，芥川自杀。同年秋天，太宰结识了青森艺妓小山初代。1929年受到当时流行的无产阶级文学影响，在同人志《细胞文艺》创办时以「辻岛众二」之名发表作品，受到井伏鳟二指导。这时候他也有用「小菅银吉」或是本名来写文章。12月10日，因烦恼本身的阶级问题而企图以安眠药自杀。1930年，仅因为憧憬法国文学，而在不懂法文的情况下进入东京帝国大学法