（1920年），经过叔岳父袁履中资助，余井塘考入上海复旦大学。在上海，余井塘创办《平民周刊》，组织“平民学社”，提倡平民主义与合作运动，曾经主持上海合作社联合会。后来，余井塘留学美国西北大学学习经济学。在美国，余井塘主编《少年中国晨报》。余井塘支持孙中山的民生主义，但又相信合作主义。民国12年（1923年），余井塘加入中国国民党。民国13年（1924年），余井塘转学赴苏联，与陈立夫为同届学生，民国14年（1925年）毕业并获得硕士学位。归国后，余井塘参加了针对孙传芳等军阀的斗争，险些遭到孙传芳杀害。