有传董建华和陈方安生不和，又与北京在治港政策上不咬弦，例如董建华支持全面落实母语教学。但在陈方安生力争下，最后有100所中学获准维持英文中学的资格。另外香港大学在2000年爆发民调风波后，陈方安生亦曾向董建华建议撤换被指向港大施压的行政长官高级特别助理路祥安，可是董建华拒绝，并公开支持路祥安，使港大民调风波被进一步闹大。在事件中，陈方安生被建制派人士称作「港英余孽」。
提早退休.2000年9月，陈方安生被当时的中华人民共和国国务院副总理钱其琛「邀请」上北京述职，被要求「更好地」支持