过自己在日本留学时的同学、张静江的族侄张秉三介绍（蒋中正父亲是张秉三家在奉化的盐栈经理），结识了张静江的堂侄张乃骅（张石铭的四公子），再由张乃骅引见，介绍给张静江。后来张静江又把蒋中正介绍给孙中山。1913年，蒋中正参加二次革命讨袁失败，遭到松沪镇守使郑汝成通缉，逃往日本。次年蒋中正再度准备在上海发动讨袁的军事行动时，设在小沙渡路（今 西康路）的司令部遭到袭击，行动失败，蒋中正在张静江家中避难，昼伏夜出。蒋中正加入中华革命党时，张为监誓人。1916年5月，陈其美遭袁世凯暗杀，蒋中正失去依靠，很快，他与张