96年，塔夫脱当上母校辛辛那提法学院院长兼物权法教授，他需要每周备课并讲座两小时。他认真对待母校的工作，致力法律教育，在课程中纳入个案教学法。联邦法官不能参与政治事务，但他还是积极关注并且一直支持共和党。1894至1895年，俄亥俄州州长威廉·麦金莱积极竞选，塔夫脱颇感没谱，称“华盛顿（哥伦比亚特区）根本没人喜欢他”。但1896年3月，他已经看出麦金莱很可能会拿到提名，此后勉强表态支持。同年七月，前内布拉斯加州联邦众议员威廉·詹宁斯·布莱恩在民主党全国大会上发表黄金十字演讲，民主党人阵脚大乱后推举他为候选人