朝建立，高保勖袭封，遣高保寅入觐开封府，宋太祖召对便殿，授他为掌书记遣还。高保寅对高保勖说：“真主出世，天将混一区宇，兄宜首率诸国奉土归朝，无为他人取富贵资。”高保勖不听。宋军讨武陵的武平节度使，道出荆南，高保寅奉牛酒犒军。宋太祖嘉赏，驿召赴阙，授他为将作监，充内作坊使，赐第一区。荆南献土之后高保寅知宿州。干德四年（966年），高保寅丁外艰，起复，转少府监。开宝五年（972年），高保寅知怀州，历司农卿、卫尉卿。怀州隶属于河阳军，当时赵普为河阳节度使，与高保寅有矛盾，事情多抑制，高保寅内心不平，手疏请罢支郡之