2月14日发表首支单曲《小说故事》且正式加入乐坛，并在《2019年度劲歌金曲颁奖典礼》中获得「年度最佳进步奖 银奖」，为其入行以来首个音乐奖项；同年7月再于书展中推出第一本写真散文集《那个愿没有圆》，分享童年往事、生活感受与演艺经历，同时又发售另一本由司徒夹带主理的相集《私图》（第一册）。
患有先天及后天隐疾.孙慧雪于2019年4月在 Instagram 上载了一些印有「心脏及血管」字眼的药丸照片，表示自己须长期服食药物治疗。至2021年2月，她接受传媒访问时再透露本身血压和胆固醇