大军攻来，不过在此时死守居城并将其撃退，于是多方达成和议。同年，因为佐竹氏的邀请，越后国的长尾景虎（上杉谦信）拥立关东管领上杉宪政而远征，此时继承伯父政胜的外交路线，于是投向古河公方足利义氏（晴氏的儿子）和北条氏，在景虎就任关东管领后，转向反北条势力。在元龟元年（1570年）攻入小田领地，在平冢原之战中与小田氏治爆发激烈冲突。在继承政胜的路线，希望再兴并扩大，与同样在探索于北条氏和上杉氏之间生存的实家小山氏对立，不断与实父小山高朝交战。天正元年（1573年），在高朝死去之际，作为敌人结城氏的当主，于是令结城