10年（1582年），在织田信长进行甲州征伐之际守备饭田城。武田氏被信长消灭后臣从于后北条氏。但是本能寺之变后，在北条氏和德川氏因为争夺织田的旧领而对立时，选择仕于德川家康而夺回高远。天正13年（1585年）11月，石川数正从家康之下出奔，信浓松本的小笠原贞庆乘机进攻高远，但是在鉾持除之战中被正俊大败。