，认识范晔，常在一起赌博。元嘉二十二年（445年）十一月，徐湛之告发范晔、孔熙先等密谋拥立刘义康，被以谋反罪被处死刑。熙先被逮捕到建康时，文帝见他“辞气不桡，甚奇其才”，便责问他：“以卿之才，而滞于集书省，理应有异志。此用我负卿也。”又诘责吏部尚书何尚之：“使孔熙先年将三十作散骑郎，那不作贼。”熙先在狱中上书谢恩，并告诉皇上要戒骨肉之祸，曰：「愿且勿遗弃，存之中书。若囚死之后，或可追录，庶九泉之下，少塞衅责。」孔熙先与及弟弟孔休先、孔景先、孔思先，孔熙先的儿子孔桂甫、孔桂甫的儿子孔白民同时被杀。