对政治没有兴趣，不愿意当选，于是把自己的名字由「夏铸」改成「夏丏尊」，以代替发音相近的「勉旃」。他希望选民在投票时会把「夏丏尊」写错成「夏丐尊」，令选票作废。1921年，上虞富商陈春澜捐资兴办春晖中学，夏丏尊应经亨颐之邀到该校总理校务，并请刘薰宇、朱自清、朱光潜、丰子恺等朋友来任教。为了探究并实验新的教育理念，夏丏尊在1923年翻译了意大利作家亚米契斯的名着《爱的教育》。该书风行二十余年，再版三十余次。1924年冬，夏丏尊与匡互生、朱光潜等人一起在上海组织成立立达学会，创办立达中学（后改名为立达学园