2月珍珠港事件前夕，麦考利夫晋升为中校，供职于美国战争部总参谋部后勤司。包括巴祖卡火箭筒和吉普车在内，许多二战列装的新型装备都是在他的监督下开发的。
第二次世界大战.因其资深的野战炮兵经验，麦考利夫于1942年8月被任命为第101空降师炮兵部队指挥官，并于1944年6月6日随师空投至诺曼底，成为第一批重返法国的盟军部队。由于原副师长准将在D日空降着陆时意外身亡，他还兼任第101空降师副师长。在诺曼底登陆首周，他指挥炮兵支援该师步兵。同年9月，他随101空降师投入市场花园行动。在这场