卜比·查尔顿一同驻扎于邻近什鲁斯伯里的，不过他获准告假并代表曼联出赛。他亦曾经在军队赛事中上阵，在一个球季里他总共上阵了接近100场赛事。1955/56球季，尽管他因为患上严重流感而缺阵约两个月，他仍然代表曼联上阵33次，而曼联当季最终以11分的差距压倒黑池成为英格兰足球联赛冠军。随后的一季，他在联赛上阵34次，凭其突出的表现协助球队连卫冕联赛冠军，并协助球队打入1957年足总盃决赛，然而球队最终以1-2的比分败给阿士东维拉而失去成为双料冠军的机会。另外，他在球队首次打进欧洲盃的赛事中上阵了7次，其中包括以