先前因同为票友而结识的当地「大亨」季云卿。后杭辛斋在手帕上写了一封古诗，託人给他：「汝在公沙晓，吾去盛洪殷，如是缺资斧，与尔多几文。」利用天地会的典故，讽刺张啸林，张啸林觉得被责备，非常惭愧，于是用杭辛斋的名义「做功德」：布施庙宇香火钱、演戏酬神、并斋僧三日。张啸林在季云卿的帮助之下，开始在妓院与赌场担任保镳，赚到了一些钱，他就辞去妓院、赌场的工作，并运用在妓院所见的方法，自行贩卖人口、逼良为娼，同时也放高利贷，开设赌场诈赌，不久，他也开设鸦片烟馆，很快地成为富豪。他四处招兵买马，俨然成为黑道头目之