990年至1994年到日本名古屋的温泉饭店驻唱。回到台湾之后，在各地Pub驻唱。林晓培于1998年在友善的狗发行首张专辑《Shino林晓培》，凭主打歌《烦》走红歌坛，并应华义国际邀请担任恋爱模拟游戏《纯爱手札》Windows 95／98中文版台湾区代言人。期间传闻她曾经在酒店上班，事后她也召开记者会坦承这段过去，但她本人声称只是纯粹替客人倒酒服务。1999年第10届金曲奖，林晓培荣获最佳新人奖。同年 林晓培荣获 MTV 国际观众票选奖。林晓培第二张专辑开始发表自己创作词／曲的作品例如《手太小》，