定不事当舖终生。1903年，陈其美只身到上海，以任会计为生，同时结识各方人物。1906年，陈其美赴日本留学，入东京警监学校，认识孙文，加入中国同盟会；并在当地认识蒋中正，二人后来更结拜为异姓兄弟。1908年，陈其美回中国，在上海、杭州等地加入青帮，联络会党支持革命。1911年，陈其美任同盟会中部总会庶务部长。10月，武昌起义爆发，陈其美沪军攻入浙江杭州。时清兵多为革命党支持者，遂不攻而下，11月5日即控制市区，11月6日抵抗结束。后在上海获举为沪军都督。1912年，陈其美在孙文的许可下，