转至台中市中山国中，国三时入选IBA青少棒锦标赛中华台北代表队。许圣杰高中就读台中市私立新民商工（今新民高中），入选IBA青棒锦标赛中华台北代表队。就读新民商工时期，与黄甘霖因为该校青棒队友而相识至今，并因其绰号「苦瓜」，而与绰号「甘蔗」的黄甘霖并称「甘苦二人组」。
业余成棒时期.1993年，许圣杰高中应届毕业时，时任台湾体专棒球队教练林华韦（今台湾体院棒球队总教练）要求其参加大专院校甄试，并帮许圣杰垫付报名费，但许圣杰随即因笔试第一天睡过头未应试