作为江户城代驻扎在本城附近（继承自父正直）。江户城的城代有3人，远山氏在二之丸，太田氏在三之丸。也被任命为下总国葛西城代。弘治2年（1556年）参加了在相模三浦（现神奈川県三浦市）三崎沖与里见氏的海战。永禄6年（1563年）太田康资叛离后北条氏重返上杉氏的计划失败。永禄7年（1564年）接到上杉谦信请求接应太田的里见氏出兵，发生第2次国府台合战。同年1月7日（国府台合战的时间也有2月的说法），直胜和远山纲景先于北条纲成率领的本队行动，渡江户川时遭到里见氏攻击战死。有说法认为是因为二人对没有察觉到太田康资