明星赛小熊有8位选手获选进入，包括捕手Geovany Soto（该年获得国联美国职棒大联盟年度最佳新人奖）。这年小熊以98胜64败的成绩成功地卫冕国联中区冠军，这也是球队至从1906年－1908年以来，再度的连续两年进入季后赛。然而，小熊在NLDS被洛杉矶道奇直落3横扫。这三场比赛，小熊只得到6分，远不如对手的20分，其中还发生几个关键的失误，球季便在大家的惊讶之下结束。而2008年的另一个亮点就是卡洛斯·桑布拉诺在9月14日时对太空人投出了一场无安打比赛。
2009年－2013