淮河与长江运河的起点，具有重要的交通位置。秦汉时期，这里出过不少名人：辅佐刘邦建立汉朝的大将韩信；枚乘，枚皋和陈琳（建安七子之一）。
魏晋南北朝.淮安处于南北对峙前线，长期战争带来“千里长淮，赤地千里”的景象。晋代末年，祖逖筑山阳城，即今日所谓老城，四面各1600米。南齐永明七年（489年），“割直渎、破釜以东，淮阴镇下流杂100户建淮安县。这一时期，最优秀的诗人鲍照是涟水人。
隋唐.隋朝开皇元年（581年）置楚州，治寿张县（后改淮阴县，今