步入政坛，首先于1872年至1876年成为百年委员会委员，后于1876年到1879年担任共和党全国委员会代表之一。1881年至1885年期间，凯里被选为夏延市长，接着在1885年至1890年当选美国众议院怀俄明领地与会代表。当领地建州后，他随即当选为美国参议院州联邦参议员，任期自1890年至1895年，不过在1895年竞逐连任失败后就回归律师事业，直到1911年他成功竞选怀俄明州州长前他并未再进入政治。1912年，凯里退出共和党，加入参与筹组的以支持西奥多·罗斯福连任。他同时也担任副总裁与怀俄明大学董事