二年（1933）进入国民革命军军事委员会机要室担任少校秘书，半年后升任中校密电股股长，掌管军事委员会与各地的电报密码汇发，在机要室的祕书工作绩效使吴崧庆获得蒋中正的信任。民国二十三年（1934），吴崧庆调入航空委员会，担任蒋宋美龄的主任秘书，并在中华民国空军任职10年，与蒋宋美龄亦保持了友好关系，蒋宋美龄后来被调离航空委员会后，吴崧庆的职务被降调至经理处。民国三十二年（1943）7月，吴崧庆被指派进入国民党党政高级班，结识了军需署署长陈良，陈良随后邀其转入军需署服务，毕业后吴崧庆转入军需署，担任军需署粮