《芝加哥之死》发表于1964年1月《现代文学》第十九期，是白先勇前往美国进修后的第一部短篇小说，是他文笔完全成熟的颠峰作品。1963年，白先勇写完〈毕业〉（又名〈那晚的月光〉）一文后前往美国爱荷华大学创作班深造，出国前夕，母亲逝世，他回忆「初来美国，完全不能写作，因为环境遽变，方寸大乱，无从下笔」。直至1964年圣诞节于芝加哥度假，心里感触良多，因而再次执笔，写成《芝加哥之死》。许多评论家以为，这是他的转型之作，内容描述主角吴汉魂在美国苦读六年，没有任何娱乐，除了打工、上课外，独自一人待在冬冷夏热的地下