愚是彰化汉诗社「应社」、「庆社」的成员，除了创作汉诗，也以中国白话文混杂大量的台湾话文创作小说、新诗等新文学作品，其作品陆续发表于《台湾民报》、《台湾新民报》、《台湾文艺》、《台湾新文学》、《台湾文化》等刊物。除了参加汉诗社，杨守愚在1927年曾与王诗琅、蔡孝干等人筹组「台湾黑色青年联盟」（后遭到检举），并且在1934年与张深切、赖明弘等人筹组「台湾文艺联盟」，成为会员，并在其机关杂志《台湾文艺》发表作品。1935年杨逵脱离「台湾文艺联盟」，另外发行《台湾新文学》，杨守愚参与这份杂志的编务工作，并且