家首先面对的就是选举舞弊、腐败和派系之争。1906年9月，古巴总统托马斯·埃斯特拉达·帕尔马要求美国干预。塔夫脱带领少量美国军人抵达古巴，并根据1903年古美关系条约自我任命为古巴临时总督，努力告知古巴人民美方意在稳定，无意长期占领，直到两周后由查尔斯·爱德华·马贡继任。塔夫脱继续参与菲律宾事务。1904年罗斯福竞选期间，塔夫脱主张菲律宾农产品销往美国时免税，此举引来美国糖类和烟草种植户抗议，罗斯福要求塔夫脱转变立场，但后者不同意并威胁辞职，罗斯福最后没有坚持。塔夫脱1905年带领国会议员代表团到访菲律