他同期随其他小孩一同过着小混混的生活，十七岁便报考惩教处岗位，原因出于认为惩教员形象兇恶，自己可成为其中一员。陈当年驻守芝麻湾监狱，又曾驻守大屿山石壁儿童感化院。任职狱警两年零八个月后因被误会是狱中的青年犯，结果转职警察，驻守过黄大仙警署、西贡警署以及深水埗警区。其时香港未成立廉政公署，陈唯有以扫毒组警员身份游走于黑白两道三栋屋村，并在得到上司关照下广泛地建立人脉。渐渐经过毒贩网络接触更多黑社会层面的事宜，且成为香港三合会14K的“双花红棍”（从事狱警时期已由于希望有党派照应，方便工作而加入14K）。196