1938年1月，任国民革命军第二十七集团军总司令。1939年10月，兼任第九战区副司令长官。抗日战争结束前的1945年1月，杨森被任命为贵州省政府主席。1947年7月19日，国民政府派杨森为贵州选举事务所主任委员；国民政府同时派定其为国民大会代表，立法院立法委员。1948年（民国三十七年）7月，转任重庆市政府市长。1949年6月，兼任西南军政长官公署副长官。1949年11月10日至12月7日，成立重庆卫戍总总司令部，杨森任总司令；解放军攻占重庆后，杨森为西南军政副长官并兼代川陕甘边区绥靖公署主任。同年1