年后，薛暮桥辍学来到杭州站当练习生，学习会计。22岁时，薛暮桥已成为笕桥站站长，是当时沪杭铁路各车站中最年轻的站长。1927年，薛暮桥加入中国共产党。曾任沪杭甬铁路总工会常委、组织部长。不久，在中国国民党清党中，薛暮桥在杭州被捕入狱，和中共浙江省委书记张秋人都被关在甲监5号。在3年的狱中生活中，薛暮桥学习世界语、世界通史，以及苏联和西方学者的政治经济学着作。出狱后不久，薛暮桥遇到了经济学家陈翰笙。陈翰笙注重田野调查。1930年代初，薛暮桥参加了中国农村经济问题调查。经一个月调查，薛暮桥发表了首篇经济学调