斯基宣布Airbnb成为在巴西里约热内卢举行的2016年夏季奥林匹克运动会的赞助商之一，他还指出2014年世界杯足球赛期间，有超过12万名旅客入住Airbnb的住所。截止2015年3月，Airbnb的估值为200亿美元。2017年4月，切斯基受邀参加领英创办人里德·霍夫曼所主持的播客节目《扩张大师》（），同为第一批受访者的还有马克·扎克伯格、约翰·埃尔坎和戴安·格林。他在节目中讨论Airbnb如何在不同尺度上实现扩张，他认为许多本身无法扩张的小细节往往才是企业得以扩张的关键。切斯基和美国前总统贝拉克