球季开幕日中，史密斯被击出了再见全垒打，但球季结束后史密斯投出了五年来最佳的自责分率。红袜队在美国联盟东部分区中有很好的命运；在九月，他们追过了底特律老虎队并领先所有东部分区的球队，也为史密斯带来生涯第二个季后赛。于1988年美国联盟冠军赛第二战对上奥克兰运动家，史密斯在第九局平手时而被打了三支一垒安打，包括华特·伟斯的制胜打点。红袜队于系列赛0－2落后的情况下来到迈克菲球场，当红袜队输了第三战后，史密斯于第四战2比1落后时又被运动家追加二分保险分，运动家最后横扫红袜而晋级世界大赛。史密斯的薪资增加了超