分级赛冠军。2010年1月6日，梁家俊于跑马地马场第五场赛事策骑「劲击」期间，在转入最后直路找位期间，因没有顾及其他马匹，使马伟昌策骑的「常盈」及徐君礼策骑的「火耀雷霆」相继堕马，因此梁家俊被重罚停赛十个赛马日。2010年1月13日，梁家俊于跑马地马场凭策骑「旅游小子」取胜，取得个人出道以来的第45场头马胜仗。2009-2010年度马季，梁家俊取得25场头马胜仗，在见习骑师榜排行第四（包括蔡明绍于见习骑师所胜出28场冠军）。在马季结束后不到一星期，梁家俊参加新加坡克兰芝马场举行的亚洲见习骑师挑战