庆长5年（1600年），赖继在关原之战中，与吉继和吉治一同加入西军，并受吉继之命率领7百余士兵，在北陆口与前田利长军战斗。在关原本战中，攻撃在松尾山布阵后倒戈的小早川秀秋，与户田重政和平冢为广一同阻止秀秋进军，不过为倒戈的脇坂安治、赤座直保、朽木元纲、小川祐忠等北陆军狭撃，全军崩溃。父亲吉继在自杀前，对赖继发出脱离战场的指示。离开战场之后，赖继潜伏在越前国，不过在同年病死（一说是在关原战死（『武家事纪』））。