0年－1991年小熊的战绩分别只有77胜85败与77胜83败，都在分区排名第四，不过1990年时Ryne Sandberg单季击出40支全垒打，不但是该年全垒打王，亦是史上第三位击出单季40轰的二垒手。1992年战绩还是不好，只有78胜84败。葛瑞格·麦达克斯在这年投出20胜、负担268局都是国联最多，他也荣获生涯第一座赛扬奖，为队史第4人，所以球季结束后小熊原本想以2850万美金的延长合约留住麦达克斯，但并没有成功。1993年小熊的胜率回到五成，但84胜78败的战绩在分区却仅排名第四，无缘冲击季后