据弗朗西斯·斯科特·菲茨杰拉德小说改编的《了不起的盖茨比》，该片是他再次与鲁赫曼合作；另一部则是斯科塞斯执导的《华尔街之狼》，该片根据乔丹·贝尔福特的同名回忆录改编，迪卡普里奥在片中诠释贝尔福特并获得第3个奥斯卡金像奖提名，也拿下了金球奖最佳电影男主角奖（音乐剧/喜剧类）。2015年，迪卡皮欧凭借着与墨西哥导演阿利安卓·岗札雷·伊纳利图合作的《神鬼猎人》，终于获得了个人首座奥斯卡金像奖最佳男主角奖，并且再次获得金球奖戏剧类最佳男主角殊荣。