，球队老化的阵容也进入青黄不接的阶段，加上俱乐部主席贝鲁斯科尼赴政坛发展，对俱乐部关心不够，1996-97和1997-98年球季AC米兰在联赛只得第十一名和第十名成绩。而球队买入的球员又多不合队伍打法，不太成功，如德国国家队守门员zh-hans:莱曼; zh-hk:列文;、后卫zh-hans:齐格; zh-hk:薛基;等。1998－1999赛季球队虽然重获联赛冠军，但由于是仅以一分之优势获得，加上依旧青黄不接，之后成绩已无以为继。AC米兰百年华诞最好的礼物就是基辅迪纳摩1998-99欧冠金靴