私塾被日本政府取缔。最后吴三连在父亲朋友说服父亲下，让父亲同意吴三连进入原先因校内有秋千等游戏工具而反对就读的公学校。十三岁那年，1911年（明治四十四年），吴三连以比一般入学年龄慢了六年后进入学甲公学校一年级就读。1915年（大正四年）毕业，考入台北国语学校。1919年（大正八年）自台北国语学校国语部毕业。1919年（大正八年），吴三连考上板桥林家林熊征奖学金留学日本，与朋友黄逢平一同赴日。黄逢平考上预科，吴三连未及格，改考东京高商预科，被录取。后来东京高商改制，升格为（今一桥大学），黄逢平因神户高商