008年，他首次代表圣保罗队在职业比赛出场。2009赛季，年仅17岁的奥斯卡即为圣保罗队在联赛中出场11次。赛季结束后，奥斯卡和圣保罗俱乐部出现合同争议，奥斯卡的经纪人称俱乐部并没有支付他们之前承诺给奥斯卡的薪金，之后奥斯卡自由转会加盟另一支巴甲球队国际体育会。虽然奥斯卡的代理人宣称他和圣保罗的合同是无效的，因此他可以免费加盟国际队，但圣保罗俱乐部坚持认为奥斯卡依然是属于自己球队的一员并提出申诉禁止奥斯卡代表国际队参加zh-hans:南美解放者杯;zh-hk:南美自由盃;zh-tw:南美解放者盃;比