港口的地位因此受到了巨大冲击，再加上倭寇的骚扰，财政日渐困窘。尚永王时代，已有记载称琉球曾向日本萨摩藩借贷。1562年、1579年、1606年，明廷遣使册封琉球时，日本船只蜂拥而至，同册封船队发生冲突。琉球对日本甚为畏惧。尚宁王在位期间，琉球官员郑迵（谢名亲方利山）、毛凤仪（池城亲方安赖）通过盘踞吐噶喇群岛的海贼七岛众为中介，先后五次向萨摩藩借了250贯钱。萨摩藩曾多次派人向琉球催款，但琉球都无法偿还。
与德川家康的交恶.1600年，德川家康在关原之战中取得了日本的统治权。