因为赤着脚在山中奔跑的关系脚被血染红了。信长对他的奋战大为感动，把自己日常带着的草鞋赐给了他。传说这双草鞋就成为了兼松家的传家宝。元龟元年（1570年）正月时正在参加姉川之战，正吉采来河原中的芦苇临时做了装饰用以祈求武运。传说这就是门松的起源。石山合战中的天满之森战役中和毛利秀赖一同伏击石山本愿寺方的敌将・长末新七郎，因为两人互相谦让取得敌将首级的机会最终失去时机两人都没有拿到首级。庆长5年（1600年）关原之战的前哨战・米野之战中，在战场上跟从小就交情深厚的津田元纲重逢，而元纲当时是敌方织田秀