赛季，卡恩收获了他在拜仁的首个德国足球冠军及德国联赛杯冠军，并在职业生涯中第二次被评为年度德国最佳守门员（第一次在1994年）。1999年，拜仁晋级1999年欧洲冠军联赛决赛，在诺坎普球场面对曼彻斯特联。虽然球队由在第6分钟便先开纪录，但曼联凭借泰迪·舒宁咸和奥勒·居纳尔·索尔斯克亚在下半场补时阶段的2个入球逆转取胜。同年，卡恩被国际足球历史和统计联合会评选为年度世界最佳守门员。2001年3月3日，卡恩在对阵汉莎罗斯托克的一场德甲联赛被驱逐出场。在这场拜仁以2比3告负的比赛最后阶段，他悄然进入对方禁