一直是双方势力必争的战略要地，历史上曾发生多次战事，尤其北朝的南征行动中，泰半以钟离为首要目标，仅梁武帝在位期间，至少发生过三次争夺战。但因钟离地势险峻，加之北人不习水性，南朝方面取得了大部份的胜利。南梁天监四年（505年），梁武帝决意北伐，命临川王萧宏担任总帅，北魏以中山王元英挂帅迎击。两军皆号称有众百万，实力在伯仲之间，但懦弱无能的萧宏竟在众目睽睽下临阵遁逃，梁军顿时自乱阵脚，不战自溃，北魏大军一路进逼，兵临钟离城下，此时城内仅有三千名守军。危急之刻，梁武帝派韦叡与曹景宗率二十万大军驰援，梁军借淮水