晴信常常以军略政略询问勘助，勘助对答如流并屡屡献策，例如将筑城术运用在高远城、小诸城的工程上。勘助的筑城术有「山本勘助入道道鬼流兵法」之誉，据『真田三代记』记载，勘助曾因真田幸隆的恳求，将筑城术传授予马场信春。此外，勘助的献策还包括制定有名的分国法「甲州法度次第」。勘助也常常评论毛利元就、大内义隆、今川义元、上杉宪政、松平清康等诸国武将。1547年，勘助参与上田原之战，在重臣板垣信方、甘利虎泰等人战死，武田军一度陷入苦战之际，勘助献策大败村上义清，义清逃往越后国投靠长尾景虎（上杉谦信），势力彻底退出信浓