灭吕布，表荐刘备为左将军，关羽、张飞为中郎将。刘备与车骑将军董承等受汉献帝衣带诏，密谋诛杀曹操。建安四年（199年），僭号称帝的袁术因为势力衰弱，打算北投堂兄大将军袁绍，刘备主动请缨去徐州截击袁术，会袁术病死，所部依附庐江太守刘勋。于是刘备在下邳杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，身还小沛。建安五年（200年），曹操东征，刘备战败，北投袁绍，关羽被俘，后逃归刘备。史书并未记载张飞是否曾与刘备失散或重聚，只知同年张飞在谯郡遇到曹操大将夏侯渊的侄女并纳为妻室。曹操随后在官渡之战中大败袁绍。