1990年代四海帮指标性的四海三大家族领袖「伟民」刘伟民、「大宝」陈永和、「老哥」蔡冠伦等三人曾经间接或直接涉及政治，不难了解当时所支持对象及政治理念。1985年「伟民」刘伟民在「江南案」时期，曾经受到国民党当局交付任务，前往菲律宾追杀在逃的竹联帮董桂森未果。1992年「老哥」蔡冠伦曾以国民党身份参选立法委员选举，在竞选广告中打出「大哥出马，台独让路」等口号。1994年「大宝」陈永和在台北市长选举支持国民党候选人黄大洲，却也因与国民党理念不合而曾经愤怒批评「找他帮忙的国民党党工和警官不是东西」等