蔡艮寅5岁时，其父为生计而举家由武冈州山门大坝上（今属洞口县水东镇）迁至山门黄板桥街上（今属洞口县山门镇）。蔡艮寅6岁入私塾读书，10岁能文。12岁师从樊锥。光绪二十一年四月（1895年），湖南学政江标赴邵阳举行院试，未满14岁的蔡艮寅的文章获得江标赏识，遂补为县学生。14岁时，蔡艮寅又应岁试，名列一等。光绪二十三年（1897年），15岁的蔡艮寅跟随樊锥赴秋闱（乡试）。经督学徐仁铸推荐，光绪二十四年（1898年）入长沙的时务学堂，师从梁启超、唐才常等人，受到维新变法思想影响。光绪二十五年（1899