他越来越没兴趣继续读下去，遂与父亲商量，带者转学证明到台北市报考插班考，但是他喜欢的科系学校在该年都没招收插班生，他只好继续唸机械科，转学到华夏工业专科学校。专科二年级时，他开始自己摸索弹吉他，这是他唯一会的乐器。他退伍后，曾经作过事务员、业务员、合资出版社、产品外销、节目制作等工作。1970年代校园民歌全盛时期，赵树海在丽歌唱片发表个人专辑成为唱片歌手，也会作词、作曲。1977年至1979年，他的民歌创作有60余首。1979年10月，他参演台北市戏剧季舞台剧《楚汉风云》，饰演刘邦；这是他第一次演戏，也