爱你，死未？》、《在天台上冥想的蜘蛛》与《及时行乐》四度获提名香港舞台剧奖最佳男主角（喜／闹剧）。2003年成立「风车草剧团」，并为该团之创作总监。 另外，梁祖尧不断与擅长将有名气的艺人带入剧场的W剧作社合作：例如2003年他与唱作人林一峰演出的《驯情记》及2005年与歌手何韵诗一起演出的《梁祝下世传奇》。每次除了吸引了大批年轻观众入场观看，更令他们对舞台剧产生兴趣。2004年《挛到爆》的首演及重演口碑载道，更令他成为香港舞台剧最佳男主角。在2006年第三次公演，两星期共16场全部满座，成为香港近年最受