高校预科文法学校（当时位于纽约市立大学大楼内）求学，于1855年从纽约市立大学毕业。接下来他开始跟随爱德华兹·皮尔庞特（）研读法律，于1858年在布鲁克林市通过律师从业资格考试。
内战经历.南北战争爆发后，谢泼德成为北军将领埃德温·摩根（）的副官，拥有上校军衔。谢泼德曾参与招募志愿兵的工作，但始终没有走上战场。1862年，他到詹姆斯敦视察肖托夸团的装备和制服供应情况，这也是他12岁后首次回到故乡，受到当地部分名流欢迎。纽约志愿军第51团就是由谢泼德招募和组建，该团之后定名为“谢泼德