国宣战。1942年9月，凯南被任命为葡萄牙里斯本的公使馆顾问，他勉强地从事了管理情报和基地行动的工作。1943年7月，美国驻里斯本大使伯特·菲什突然去世，凯南成为代办处和美国驻葡萄牙大使馆的负责人。在里斯本期间，肯南对美国海军和空军在二战期间获得亚速尔群岛的使用权中起了决定性作用。最初面对华盛顿的笨拙指示和缺乏协调，凯南主动与富兰克林·罗斯福总统进行交谈，并从总统那里收到了致葡萄牙总理萨拉查的一封信。这将使亚速尔群岛的设施特许权得到释放。1944年1月，他被派往伦敦，在那里他担任欧洲谘询委员会美国代表团