小田原征伐.天正18年（1590年）的小田原之战也立下战功。在家康转封到关东后，受封下总国葛饰郡栗原藩4000石的领地，并获得江户城四谷宅邸的赏赐，正成将属下根下组配置在内藤新宿以防卫甲州街道。出兵朝鲜前、诸将集结在大坂时，曾得丰臣秀吉青眼有加，想要用5万石的高俸劝他转投丰臣氏。但正成以不仕二君为由坚决推辞，甚至说出「无论如何都要这样的话我就切腹」，有这么一段轶事。
关原之战.庆长5年（1600年）的关原之战，一方面担任家康的使番（传令、巡视），另一方面又率