934年，39岁的四宝带女儿回上海，不久与畲爱珍结婚。吴四宝结婚后，住在上海法租界巨籁达路（现巨鹿路）同福里，对畲爱珍言听计从。当时租界的探长为吴四宝未结的案件前来敲诈，畲爱珍运用其智慧，运动当事人撤销此案。吴四宝、畲爱珍夫妇通过畲爱珍的义父季云卿结识李士群。1939年，吴四宝改名「世宝」，带领大批青帮徒众参加76号特工总部，担任特工总部警卫总队副总队长。李、吴均住在愚园路749弄。上海孤岛时期，吴世宝不仅公开收受沪西越界筑路地带各赌场和毒贩送来的「规费」，同时仍纵容部众甚至自行从事抢劫、绑架、诈骗、勒