化学实验教材大部分的实验，想办法做了一遍。1928年（11岁）时伍德沃德找到了驻波士顿的德国领事馆总领事，通过他取得一些发表在德国期刊上的论文。后来在其科普讲座（Cope lecture）中伍德沃德回忆，他无意中在这堆论文中发现了奥托·迪尔斯和库尔特·阿尔德关于双烯合成反应的原始通讯，并被迷住了的经历。在随后的生涯中，伍德沃德大量地应用此反应于有机合成，并在理论和应用上对此反应做了非常深入的研究。1933年他被麻省理工录取，然后次年即因忽视其他课程的学习导致成绩不好而被校方开除。麻省理工于1935年再次