曹行参军起家。其时镇军沈约听闻刘孺，就引荐担任主簿，经常与他游乐宴会赋诗，大为沈约赞赏。刘孺累迁太子舍人，中军将军、临川王萧宏主簿，太子洗马和尚书殿中郎。外任太末县令，在县内清明廉洁，还任后除授晋安王萧纲王友，转太子中舍人。刘孺喜好文章，思考敏捷，曾为梁武帝写《李赋》，受诏不久就完成，不作删改，得到梁武帝称赞。之后梁武帝在寿光殿设宴，下诏羣臣赋诗，当时刘孺张率醉道不能赋诗，武帝拿着刘孺手掌笑说：「张率东南美，刘孺雒阳才。揽笔便应就，何事久迟回？」可见他们友爱的程度。他改任中书郎兼中书通事舍人，很快就转官