真田的威胁只剩北条。真田家与北条家为了上野沼田的领地，长年纷争不断，1589年终于由丰臣家加以调停，名胡桃城归真田家，沼田城归北条家。惟沼田城城代猪俣邦宪私自出兵夺取名胡桃城，丰臣家以此为口实，于次年召集众大名展开小田原征伐。1590年，真田昌幸被编入前田利家及上杉景胜的联合军，北条家在这场战争灭亡。战后，昌幸因功由原本的地方豪族被提拔为大名。1592年，秀吉发动文禄之战期间，真田昌幸亦出兵支援，文献留下昌幸当时在名护屋城留守的记录。
关原之战及晚年.1598年8月，丰臣秀吉死亡。