当。家臣们称景胜为「御屋形」（主公），称兼续为「旦那」（主人）。天正14年6月22日（1586年8月7日），兼续陪同景胜上洛，天皇册封景胜为从四位下左近卫权少将，兼续为从五位下。
军事成就.在新发田之乱中，为争夺战略要地新潟与新发田重家展开激烈的战斗。天正11年（1583年）因为大雨，上杉家败北。兼续于是整治了主流不定的信浓川、开凿支流中之口川，奠定现在新潟平原的基础，然后逐渐挤压新发田家的空间。天正13年11月20日（1586年1月9日），佔领了新潟城和沼垂城，取得新潟港的控制权。