冠军赛的第4场面对洛杉矶道奇的比赛，他后援1.2局，没有失分，最后球队反攻获胜，他顺利拿下季后赛的第1个胜投。2009年1月19日，麦德森和费城人签下3年1200万美金的合约。在6月9日的时候，因李吉伤进入伤兵名单，而由他担任球队的终结者。2010年国家联盟冠军赛的第6场面对旧金山巨人的比赛，于平手时上场，被Juan Uribe击出阳春全垒打，最后费城人就以这1分之差吞败并被淘汰，麦德森是这场比赛的败战投手。Ryan Madson与运动家队已达成3年2200万美元合约的协议2017年7月16日，