近江国长滨城后俸禄提昇至150贯，列为黄母衣众的成员之一，后随秀吉出征播磨、因幡等地，三木合战后，秀吉在播磨封给一柳直末2500石的领地。本能寺之变后，一柳直末在羽柴秀吉帐下转战各地，曾参与贱岳之战，竹鼻城之战，在天正13年（1585年）一柳直末跟田中吉政、中村一氏等人被任命为秀吉外甥丰臣秀次的宿老，在美浓大垣城获得3万石领地，天正17年（1589年）3月时又转封到本巢郡轻海西城，领地加封至6万石天正18年（1590年），一柳直末参加小田原征伐，一柳直末在3月29日奉命随军进攻伊豆山中城，结果被北条