亚历山大于1980年代末期在斯肯索普青年军展开足球事业，他于1991年4月27日首次代表一队上阵，以后补身份入替马克·轩尼（Mark Hine），同年并且与球队签下首张职业球员合约。1991/92年球季亚历山大已在斯肯索普一队阵中成为固定成员，通常担任右闸位置。在以10万英镑转投卢顿前，他为斯肯索普上阵超过200场，在他为卢顿效力的4年内，亦为球队上阵相近的场数。 1999年般尼与普雷斯顿分别争取亚历山大加盟，最终他选择投效普雷斯顿，随即成为迪普戴尔球场（Deepdale）中一队的常规正选，其后更获委