，因此决定加入西军。从广岛城侵攻原来的领国丰后国。约定在战胜后，能得到丰后、丰前国两国为恩赏。、、等小大名级的旧臣从诸国回来合流，于是令大友军再兴。在丰后登陆后，攻陷国东半岛诸城。9月，在石垣原之战中，虽然在前哨战中得到优势，最终被丰前的黑田如水和细川忠兴（实际上是丰后的细川家重臣松井康之）等连合军击败，剃髪后，前往妹婿兼黑田家重臣母里友信的阵中降伏。于是再度被幽禁。
关原之战后.战后，因为进攻东军的细川领地丰后杵筑城，被出羽国的秋田实季软禁，在实季转封后，被流放到常陆国宍户。