先于明治36年（1903年）12月11日出生于今清水。大正九年（1920年）就读台中州立台中第一中学校（今台中一中），在台中一中时代杨基先即为了台湾学生权益与内地（日本）学生对抗。大正十四年（1925年）就读日本大学法科，期间投入台湾议会设置请愿运动。昭和六年（1931年）3月，毕业。
参与政治.昭和五年（1930年），考上日本高等文官考试司法科。返台后，担任清水街役场（今清水区公所）书记，日后当执业律师。在律师时代，由于杨基先追随后来出任日本众议院议长的从事业务，因长期从事政治