究会，以谢雪红、杨克培（杨克煌之兄）为讲师，而他本人则以蔗农问题、竹林问题、日本退职官员侵占土地问题等题目进行群众教育。1929年2月12日，简吉被捕；一审判刑4个月，二审改判一年；出狱后仍持续抗争；1931年，再度被捕，判刑10年。第二次世界大战日本投降后，国民政府接管台湾，简吉出任三民主义青年团高雄分团书记及新竹桃园水利协会理事。1947年二二八事件爆发，简吉与张志忠等人合组台湾自治联军。在张志忠的介绍下，简吉于1948年加入中国共产党，并于1949年10月出任中国共产党台湾省工作委员会山地工作委员