都称他早熟。仆射徐勉曾看过他的文章，看重他的行文力量。中大通元年（529年），梁武帝到同泰寺舍身出家，下令徐勉编写仪註，徐勉发现台阁无这种礼仪，召来杜之伟草拟，并补任他为东宫学士，和学士刘陟等人按题目参考书本撰写，《富教》、《政道》二篇都由他写序。湘阴侯萧昂出任江州刺史，征召他担任掌记室。萧昂去世，庐陵王萧续代任刺史后又亲自招引，惟杜之伟推辞，送萧昂的灵柩回京。之后他成为临城公萧大连的侍读，很快除授扬州议曹从事、南康嗣王萧会理的墨曹参军，兼任太学限内博士。大同七年（541年），梁朝皇太子萧纲在国学举行释