起作为幕府使节随行人员从长崎远航到上海、当时的上海正逐渐成为英国和法国的殖民地和租界、然后晋作在见识到1854年的太平天国之乱后，7月回国，因此他的日记『游清五録』被认为受到此些历史事件很大的影响。高杉远航时，守旧派的失势，尊攘派开始抬头，高杉也和桂小五郎及久坂义助等人一起加入尊攘运动，于江户和京都展开勤皇及破约攘夷的宣传活动，并且和各藩的志士们互相交流。在这过程中，高杉和长州的志士们逐渐形成长州民族主义，而长州藩和朝廷及他藩的谈判工作就由桂和久坂专门负责。文久2年（1862年）12月12日，为了抗议幕