失势并遭到处决，连带影响的威洛比的前途，使他开始寻求其他的出路。1553年，一群伦敦商人与贵族出资组织了一家贸易公司，名为「」（the Company of Merchant Adventurers to New Lands，不久后改组为知名的「莫斯科公司」），他们希望能打通通往亚洲的东北航道，原先属意由着名航海家塞巴斯蒂安·卡伯特主持，他也是这家公司的股东之一。然而，卡伯特当时已年逾80岁，毛遂自荐的威洛比最终成为了这支探险队的指挥官，尽管他缺乏航海经验，但仍借着过往的功勋与家庭背景而得到这项职务。