1997年，与李之勤合作主持三立都会台相亲节目《天生一对》。但就在演艺事业巅峰之际，因喜欢投资，把自己所赚的钱全部拿去开餐厅；但由于不擅长做生意，这些钱全部赔光了，甚至背负了大笔债务。为此，在1999年带着妻儿便远离台湾至今。1999年马来西亚南洋商报邀请了中文流行曲方面的专家，选出100位20世纪最具影响力的中文流行歌星，其中李茂山排行第38名。2000年8月再次发行个人专辑《轻轻唿唤你》，特地飞往泰国普吉岛拍摄MV。2001年4月在马来西亚主持《Astro新秀大赛》。2003年发行个