国和拜占庭帝国间时常转手。为了保护贸易路线和战略高地，建立了密集的城堡阵线。最大、最重要的城堡包括、、、和阿森要塞等等。1371至1375年间，奥斯曼帝国在保加利亚-奥斯曼战争中占领了罗多彼山脉。16至17世纪间，奥斯曼当局为了弥补在地中海地区对抗基督教强国的损失，开始强行伊斯兰化。因此许多保加利亚人改信伊斯兰教，而拒绝者则被杀害。大量的教堂和修道院被完全摧毁，沦为废墟。西罗多彼的城镇和村庄在1876年的中十分活跃。起义被镇压后，奥斯曼帝国仅在巴塔克一地就屠杀了约5000人。布拉齐戈沃有数千人丧生，佩鲁