酒令期间（1920年-1933年），麦考伊兄弟陷入困境。他们的游览和货运生意无法与新的高速公路和公共汽车竞争，这些公路和公共汽车正在沿海和佛罗里达州的各个角落修建。由于需要钱，两兄弟决定从事非法私酒。他们卖掉了生意上的资产，前往麻省的格洛斯特，买下了双桅纵帆船「Henry L. Marshall」。
流行文化.HBO电视剧《酒私风云》中，由Pearce Bunting饰演比尔·麦考伊。