006年，卡拉辛斯基执导了电影《》，该片改编自大卫·福斯特·华莱士的，并于2009年的日舞影展上首映。此外，在该年，他也在电视动画《特工老爹》的「Irregarding Steve」一集中客串。之后，卡拉辛斯基又相继演出了多部电影，包括与曼蒂·摩儿、罗宾·威廉斯合演的《结婚纠察队》（2007年），以及与乔治·克隆尼、芮妮·齐薇格合演的《爱情达阵》（2008年）。2008年4月至6月期间，他都在参与山姆·曼德斯所执导的喜剧剧情片《房事告急》，该片于2009年上映。而卡拉辛斯基和梅莉·史翠普、史提夫·马丁、亚历