至室町时代。在战国时代，赞岐国原本呈现东赞的安富氏和西赞的香川氏及众多中小豪族并立的局面。但自16世纪中期开始，阿波国的三好氏和土佐国的长宗我部元亲相继侵入赞岐国，成为赞岐国新的统治者。在丰臣秀吉攻入四国之后，赞岐国被置入中央政权的控制之下。1587年（天正15年），丰臣秀吉封生驹亲正为赞岐国主。生驹亲正在入封赞岐之后兴建高松城及城下町，并对境内农地进行检地，还积极进行新田开拓，对之后赞岐国的开发有重要作用。1640年（宽永17年），生驹氏因发生内讧而被被改封出羽国，赞岐国出现由东赞的（高松藩）和西赞的