592年起，他发动两次侵略朝鲜的战争，史上合称文禄·庆长之役（即万历朝鲜战争，韩称壬辰卫国战争）。这场战争导致西日本诸大名实力大损外，也造成丰臣氏财力上严重的负担，并促使家臣严重分裂。1595年，秀吉为幼子丰臣秀赖接班铺路，赐死时任关白的养子丰臣家家督丰臣秀次。1598年，太合丰臣秀吉去世，秀赖年幼继位。全国再度陷入混乱。当时最强大的大名德川家康利用政治手段控制大坂城的权力中心，招致多数大名与丰臣内部文官的不满。1600年，不满的大名在文官石田三成与大名毛利辉元的号召下起兵讨伐德川家康，双方在关原之战中