势击败时任蓝委洪玉钦，连任县长。陈水扁于2000年当选总统后，一度想延揽陈唐山为国科会主委，但因代理县长一事上摆不平而作罢，2001年陈氏任满转选立委，2001年中华民国县市长选举则由民进党提名的苏焕智以三万七千多票击败国民党提名的时任台北市教育局局长吴清基。在2004年中华民国总统大选中，陈水扁在台南县取得了六成五的票数，在故乡大幅领先连宋近二十万票。而在2005年中华民国县市长暨县市议员选举中，虽然在竞选过程中不断传出苏焕智不得人心等传言，但最后苏焕智仍然以一万七千票的微幅差距险胜国民党参选人郭添财