大赛冠军时，所颁赠给球员的纪念物为怀表；直到纽约洋基赢得1927年世界大赛冠军时，才首次颁发冠军戒指。1930年代起，冠军戒指成为年度传统；1932年开始，每支世界大赛冠军队伍皆会颁赠冠军戒指给其下球员。在过去几年，球员曾要求将戒指更换为其他纪念物，包含袖扣与领带夹。法兰基·克罗塞提与曾于纽约洋基获得世界大赛冠军后，要求将纪念物更换为散弹枪。曾被报导将1926年世界大赛冠军戒指拿去典当。