彭、查理·卢西安诺（文森特·皮亚扎 饰演）和迈尔·兰斯基（阿纳托尔·优素福 饰演）迫他杀死努基时，他便处于困境。虽然有犹豫，吉米同意命令谋杀努基。被企图谋杀的努基倖存下来，吉米却怀疑自己是否做正确的事情。吉米与费城黑帮Manny Horvitz（威廉·佛塞饰演）进行交易，为他供应酒精。吉米缺少现金，要求预付5000美元。然而，努基派了一名前爱尔兰共和军（IRA）刺客Owen Sleater（查理·考克斯 饰演），将吉米所有有酒精的仓库炸掉。吉米发现自己没有酒精，因此没有办法偿还欠款。他最终从乔治·雷穆