队的总教练并于10月30日公开接受这个工作，洋基与吉拉迪签下的合约是三年780万美金。他选择27号作为他的背号，象征将带领纽约洋基拿下队史第27座世界大赛冠军奖盃。2008年4月1日是洋基的开幕战，吉拉迪派王建民担任先发投手，当日洋基以3比2击败多伦多蓝鸟，吉拉迪获得他担任纽约洋基队总教练的第一胜，不过之后因为主力球员王建民、松井秀喜和荷黑·波沙达等人受伤整季报销的问题，而只获得分区第三名，结束洋基队长达13年连续进季后赛的纪录。在球季结束以后洋基队开始以大量金钱签下自由球员卡斯登·查尔斯·沙巴西亚、A