北条氏包括了相模、伊豆、武藏、下总、上总、上野、常陆部分领域及下野部分领域。筑起了北条氏自建立以来最大版图。1588年丰臣秀吉要求氏政和氏直在聚乐第列席，不过氏政拒绝，而秀吉这方面开始准备讨伐北条氏，直到北条氏邦上洛，两者关系暂时安定。1589年，北条氏邦的家臣猪俣范直夺取了名胡桃城。惹来了秀吉以及大名们的不满，秀吉要求氏政上洛，但是氏政没理会。终于使秀吉向全日本的大名发出征讨令，氏政下令家臣抗战，并採取了笼城死守的方式（小田原评定），但是随着支城被攻陷，丰臣得以二十多万大军包围小田原城，包围约三个月左