899年，丘吉尔离开了军队，打算投身国会，在政治事业上发展。因此在补选中代表保守党竞选奥尔德姆（Oldham）选区，虽然该区共有两个议席，但丘吉尔却在补选的得票数居第三，无缘晋身国会。落选后，丘吉尔在同年9月以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访第二次布尔战争。在随英军士兵行伍途中，被布尔人俘虏（据闻是被日后成为南非总理的史末资所掳），被关押在普勒多利亚的战俘营。丘吉尔虽然是随军记者，但因携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。到了12月，丘吉尔大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索