五十三次中，江户起第九个宿场，为繁荣的交通要地。但在1889年（明治22年），东海道本线为绕过箱根八里的险要地形，以现在御殿场线的路线通车，使得小田原宿逐渐没落。1920年（大正9年），国府津～热海的热海线通车，东京、横滨可直通小田原。从此，本地作为箱根观光与汤治据点开始发展。昭和时代，小田原急行铁道（现小田急小田原线）开业，接着开通，热海线升格为东海道本线，此地再度位居重要地位。之后大雄山铁道（现伊豆箱根铁道大雄山线）、箱根登山铁道的加入与东海道新干线通车，以及国铁分割民营化成立JR东日本、JR东