2000年3月退出工党，并以无党籍候选人的身份参选。经过一段伦敦市长和伦敦议会相继成立但皆无实权的过渡期后，大伦敦市政府于2000年7月3日正式成立。大伦敦市政府拥有教育、市政等部分权力，惟其他权力已下放至大伦敦33个地方议会负责。2000年复设大伦敦政府后，当选第一任民选大伦敦市长，2004年以工党身份参选成功连任。利文斯通的政治立场持极左派，坚持民主社会主义，以左翼政见着称，包括反战，支持LGBT权利、巴勒斯坦人权利，以致人称“赤肯”（Red Ken）。虽然同为工党，但他反对托尼·布莱尔首相