事》中出镜。1996年，伍德的父母分居并于之后离婚，伍德与母亲一起搬到了后者的故乡，加利福尼亚州的洛杉矶县。出演了一季《》后，伍德获选在电视剧《再续前缘》中饰演杰茜·赛姆勒（）。伍德的第一个重要的大银幕角色是1998年的低成本电影《真爱赤子情》，凯文·贝肯和担任主演。影片在上获得了儿童评审团奖。之后回忆起来，伍德表示这一角色的演出起初很艰辛，但也指出正是这次演出“最终让她决定把表演作为终身的事业”。同年她还出演了执导的奇幻电影《》，该片由桑德拉·布洛克和妮可·基德曼主演。
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