往荷属东印度爪哇岛，担任当地巴达维亚中华学校校长。赵正平于1918年返回上海，出任国立暨南学校校长并在1920年卸任，后来再于1921年再次担任校长。赵氏其后在1926年于上海主编《太平导报》，并在1928年出任北平特别市政府社会局局长，次年又担任青岛特别市政府教育局局长。抗日战争爆发后赵正平出任中华民国维新政府教育部部长，并于1940年加入汪精卫政权，历任教育部部长、中央大学筹备委员会委员长、中央图书馆馆长、编译馆馆长、中央政治委员会延聘委员以及国民政府委员等职位，其后更在1941年起兼任国立上海大学