西出发，他在华盛顿的西雅图短暂定居下来之前，在加拿大和阿拉斯加打了一系列的零工。他在西雅图当了一名码头装卸工，并在此期间加入了世界产业工人联盟。奥尔森开始涉览群书，并且渐渐成为一个平民主义者。他的余生都将半社会主义哲学铭记在心。1913年，他回到明尼苏达州，就读于，即当时的美国西北法律大学（Northwestern College of Law）。1915年拿到该校学位。同年，他与艾达·克瑞伊奇(Ada Krejci)在明尼苏达州的相遇并结婚，成为了一名执业律师。
亨内平县检察官