尾飞行基地，曾为神风特攻队基地。同年虎尾首间戏院「虎尾座」开设。1939年成立虎尾家政女学校，次年更成立台南州立虎尾高等女学校（后来的省立虎尾女中，1981年併入虎尾高中）。1942年，因应学生数增长，日本在街内设立第二所国民学校虎尾街南国民学校（今日立仁国小），原虎尾街国民学校（今日虎尾国小）则改称虎尾街北国民学校，即当地耆老口中的“南国民、北国民”。太平洋战争开打后的1944年10月，虎尾糖厂与虎尾飞行基地首次遭到美军轰炸。至日本投降为止，虎尾一带遭到1,200枚炸弹与燃烧弹攻击。日治时代的虎尾街日