南尹。在任陈留太守期间，举荐当地名士卫臻担任计吏。一次，夏侯惇让自己妻子也出场宴会来祝福卫臻升迁，卫臻不领情，认为这是末世才有的败俗之举，不合正礼。夏侯惇大怒，把他抓了起来，没过多久又把他放了。
功勋苦劳.196年，曹操接汉献帝到许昌，夏侯惇转任河南尹。198年，曹操派夏侯惇救援刘备，为吕布军的高顺与张辽所破（夏侯惇应该在此时被射瞎左眼）。200年，曹操开始与袁绍交战，夏侯惇率部防守敖仓，掩护大军左侧安全。204年，邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于