擅长歌道，与细川藤孝私交甚好。在丰臣秀吉的九州征伐以前主张与丰臣家进行和睦交涉。1587年，丰臣秀吉率领大军向九州岛进发，岛津义久和岛津义弘都主战，忠栋却认为岛津军处于完全的劣势，主张向秀吉求和。同年4月17日，义久、义弘亲率二万人的精锐部队，突袭丰臣秀长的阵地。左军北乡时久奉命发起进攻，但右军的伊集院忠栋却以未听见进攻的号角为由按兵不动。结果北乡军大败，伤亡极为惨重，岛津氏被迫撤退。这就是历史上的根白坂之战。在岛津氏战败之后，伊集院忠栋自愿剃发，前去向丰臣秀吉投降，并留在丰臣军中做人质。丰臣秀吉也