9年（1567年）织田信长入主美浓后成为其家臣，重然亦成为信长手下的使番(传达军令、监察、与敌军进行交涉的军使)。参加了翌年信长的上洛军，以及摄津的攻略。永禄11年（1569年）与摄津茨木城主中川清秀之妹阿千结婚。天正4年（1576年），成为山城国乙训郡上久世庄（今京都市南区）的代官。天正6年（1578年）7月在织田信忠的播磨神谷城攻略中立功，更在同年11月荒木村重反叛时，成功说服义兄中川清秀倒戈至信长方。之后参加过羽柴秀吉的播磨攻略及明智光秀的丹波攻略、以及武田征伐。做为一名俸禄仅3百贯的武士转战各地