旗山郡美浓庄（今高雄市美浓区）笠山农场，往来故居大路关、屏东商行和美浓之间，协助父亲处理「笠山农场」和屏东布庄、杉木行等事业。他在农场的职务很杂，什么都管，但什么都不专，买办、巡山、带工、加上晚间整理文牍和帐册。此时，他在当地认识了他日后的妻子钟台妹。钟理和一方面协助父兄的事业，一方面读写、绘画，想在艺文活动中寻找出路，解除心灵上的空虚，他曾经要求到日本学绘画，遭到具客家务实性格的父兄否决。不甘困守家园，他经常出外游览观察，寻找机会，参与屏东郡教育课的登山队，1936年写成《登大武山记》。193