羽曳野市东半部区域属于河内国古市郡，西半部属于丹比郡（在丹比郡被分割为南北两郡后属于丹北郡）。由于位于大和国至河内国之间的道路上，日本最古老的官方设置道路竹内街道即经过此地，在2世纪至6世纪期间的古坟时代就有大量的或皇室的陵墓位于此地，此区域也被称为古市古坟群。11世纪时，出生自源氏的源赖信以此为据点，发展出了强大的河内源氏武士集团，在12世纪末更建立了日本第一个幕府政权鎌仓幕府。15世纪初成为畠山氏的领地，并在此建立，但在之后的战国时代期间，此城成为畠山氏、安见氏、三好氏三方势力持续争夺的场所，一