1997年推出两部电影「放浪」（柏林影展首映）与「美丽在唱歌」，女主角刘若英获得东京影展最佳女主角，《美丽在唱歌》获得坎城影展法国媒体评论界颁给「金棕榈奖」、比利时影展「黄金时代奖」、亚洲福冈「评审团奖」。1999年推出「天马茶房」用另一种眼光诠释二二八事件。2001年的以面包师傅爱情为主题的「爱你爱我」，勇夺柏林影展最佳导演奖、柏林影展最佳新人演员奖两项大奖。2003年以《鲁宾逊漂流记》入围第五十六届坎城影展「一种注目」单元。林正盛认识获世界面包冠军的吴宝春，产生将其生平拍成电影之构想，双方花费一年