迪德利等。15岁时，温伍德就已经成为斯宾塞·戴维斯乐团成员之一。在创作并录制了歌曲和后，他和、、一起组建了交通乐团。1960年代后期，温伍德和梅森成为吉米·亨德里克斯的密友。在梅森举办的一个聚会上，亨德里克斯第一次听到歌曲《All Along the Watchtower》，当晚他们就一起在伦敦的一个录音室录制了亨德里克斯版本。这首歌后来收录在专辑《》中。1969年，温伍德为乔·科克尔的单曲奉献了精彩了电子风琴的伴奏。之后，他为的《Reggae Got Soul》专辑和嚎叫野狼的《》担任键盘乐器