川军奇袭而惨败，失去岳父池田恒兴和森长可等人，几乎性命不保地败走。因此遭到秀吉叱责。在这段时期改名为羽柴秀次。天正13年（1585年），在中，与羽柴秀长一同攻陷，在四国征伐中亦以副将身分率领3万兵力立下军功，因此被赐予近江国蒲生郡八幡山城（现今近江八幡市）43万石（其中23万石被分给宿老中村一氏、山内一丰与堀尾吉晴等人）。统治期间发布善政，在近江八幡留下「裁决争水之像」（）等逸话，一说此为田中吉政等家臣的功绩，但是亦可能是因为批评父亲三好吉房等而令人持有主观的说法，事实上应该是受到吉政等人的辅佐并渐渐能