特8岁时就被曼联邀请到青训营接受训练，2005年7月正式签约。2007/08年赛季，他是曼联预备队出场最多的球员和后防绝对主力，因此进入一线队。2009年1月20日，他在联赛杯半决赛对阵德比郡的比赛中替补出场，第一次代表曼联参加正式比赛。2月2日被外借到英甲球队彼德堡一个月，期间上阵5场。2009年9月15日切斯特再获外借到英冠球会普利茅夫3个月，但仅作赛3场便因伤提前被送返曼联。2010年8月3日切斯特获外借到英甲球会卡素尔直到年底才完结。期间表现出色，在各项赛事上阵23场及射入3球，于借用期满前