在剧团中日久生情，1950年1月6日于台湾凤山结婚，同年11月20日女儿曹菁菁出生。1949年，曹健随剧团到了台湾。1950年代，他演出的话剧不计其数，而且多半是担任男主角。1963年，他在话剧《蓝与黑》中饰演男主角张醒亚，两位女主角唐琪及郑美庄由傅碧辉、钱璐分饰。一幕唐琪得知张醒亚不愿与她远走高飞的戏，入戏的傅碧辉用力往曹健脸上一掴，致使曹健左耳受伤。该剧连续巡演三百场之后，曹健左耳就失聪了。虽然为演戏付出了巨大的代价，但曹健表示他从未后悔。1957年，曹健主演第一部电影《养女湖》。他最得意的一部