时关东只有田舍，相当远离所谓的文化中心地京。由举行连歌会的行动来看，纲景应该是十分有教养，而不断邀请连歌师则表示纲景在北条家中有一定地位。还有在永禄元年（1558年）古河公方足利义氏访问小田原城时，北条氏的5位宿老松田盛秀（宪秀之父）、纲景、笠原纲信、清水康英、石卷家贞拜见了义氏。而在这段期间亦被赐予江户城东侧的葛西城。永禄7年（1564年），同样是江户城代的女婿太田康资离反。被上杉谦信邀请救援太田氏的里见氏出兵而引发第二次国府台合战。没有看穿女婿会离反的纲景与同样有江户城代地位的富永直胜一同先于北条纲