然而永禄4年（1561年）出仕深沟松平家的松平好景的父亲好重在善明提之战中战死，随后继承家督的弟弟定重也在天正9年（1581年）的高天神城之战中战死，胜重奉德川家康之命还俗继承家督。还俗以后的胜重主要从事政务工作。天正14年（1586年）家康把驻地从滨松移往骏府时胜重任骏府町奉行；天正18年（1590年）家康移封关东时被授予武藏国新座郡・丰岛郡1,000石，任关东代官、江户町奉行。关原之战后的庆长6年（1601年），加封三河国3郡共计6,600石，被任命为京都町奉行（之后的京都所司代），负责维持京都治安