未有释出善意，与时任特首梁振英会面不足十分钟已不欢而散，会面后又继续批评梁振英，未有尽力修补双方关系。对于与中央对话，梁家杰认为，中央要的沟通前提，是要放下尊严、放弃独立思考，「这分明是招降」。
雨伞革命.2014年9月28日戴耀廷宣佈佔领中环提早启动，声援学联、学民思潮等组织发动的罢课行动，以公民抗命表达对全国人大常委会为2017特首选举设限的不满。时任泛民饭盒会召集人梁家杰与多名民主派议员前往支援。当日下午数以十万计市民佔据金钟、中环多段道路，争取真普选、公民提名，并要求警方释