米兰.2009年夏季李安纳度由AC米兰俱乐部球探变身为主教练，接替离职的金牌教头卡洛·安切洛蒂，虽然在联赛第二轮就在“主场”0-4惨败给同城死敌国际米兰，但是在球队阵容老化和伤病不断的情况下莱昂纳多大胆重用安东尼尼和阿巴特等年轻球员，并且重新激发了罗纳尔迪尼奥的状态，在意甲联赛中一路紧追国际米兰，甚至一度在4月份的时候仍有反超机会，可惜最球队最后还是未能如愿，以第三名结束赛季征途。不过期间莱昂纳多在该季米兰德比第二回合交手中，率领AC米兰在11打9的情形下0:2不敌国际米兰，亦在之后的欧冠八分之一决赛中客