成功是1967年的电影《》，该片由Roger Corman执导，彼得·方达和丹尼斯·霍珀主演。然后Jack又与Bob Rafelson一起为1968年的电影《》编剧，他还是本片的制片人。此外，他还负责了该片原声带曲目的编排工作。不过，1969年推出，丹尼斯·霍珀自导自演的经典公路片《逍遥骑士》给Jack的演员生涯带来了第一个重大突破。他在片中扮演一位酗酒成性的律师George Hanson，精彩表演为他赢得了第42届学院奖最佳男配角奖提名，拯救了长期埋没的Jack。侥幸的是，这个角色本是编剧为其好友雷普·汤