刘永的统治，担任翼汉大将军。建武3年（27年）2月，梁天子刘永封他为海西王。同年秋、汉军攻梁，刘永战死，子梁王刘纡继位，董宪成为梁军重镇。建武4年（28年）7月、董宪部将贲休献上兰陵（东海郡）降东汉军，董宪率兵欲夺回兰陵，包围兰陵城。汉军由虎牙大将军盖延、平狄将军庞萌率领援救贲休，董宪把他们撃退，兰陵陷落。建武5年（29年）3月，庞萌反汉，归顺董宪。不久，汉光武帝亲征讨伐董宪的梁军。同年6月，董宪包围桃城（东平郡）光武帝撃破苏茂、庞萌。7月，进军昌虑（东海郡），董宪迎撃大败。8月，在汉大司马吴汉勐攻