画，并善于昆曲，是学者俞平伯的妻子。许宝驹自幼受家庭熏陶，文学功底扎实，《杭州市志》收有其描写梅花的《西湖梅品》一文。许宝驹还受其父影响，自幼喜爱昆曲。许宝驹早年就读北京大学国文系，获得文学学士学位。在校期间，许宝驹参加“五四运动”，并加入了中国国民党。
浙江教育改革.许宝驹上大学之前，在浙江时便曾参与浙江的教育改革。1920年自北京大学毕业后，应浙江省立第一师范学校（今浙江省杭州高级中学的前身）校长姜琦的聘请，出任该校语文教员。该校当年的教员中名人很多，有钱玄同、沈钧儒、