常梦锡幼年好学，在岐王李茂贞属下为秦州、陇州从事。李茂贞死后，儿子李从曮即位，承制任命常梦锡为宝鸡县令。后唐长兴年间，常梦锡跟随李从曮入朝，因为左右诋毁，他南奔杨吴。徐知诰任用他为大理司直。随至金陵，为观察推官。徐知诰受禅，建立南唐。任命他为殿中侍御史、礼部员外郎。李昪（徐知诰）见他有见识，任命他入值中书省，进位给事中。当时枢密院在东省，常梦锡参与机密。他因为南唐继承出身藩镇的杨吴，皇帝事无巨细，管理太多，应该恢复唐朝的旧制。又说宋齐丘、陈觉、冯延巳、魏岑都是小人，不当任用。多次规劝在东宫的太子李璟。李璟即