总统府秘书长。宋楚瑜当选省长后三年（1997年），李登辉决定冻省的举动，使宋的政治生命大受打击，反之代表总统府前往调解宋楚瑜反弹的人就是吴伯雄。
接任国民党主席.
接任副主席与代理主席.2000年中华民国总统大选后，由于国民党候选人连战和脱党参选的宋楚瑜分薄选票，导致首次政党轮替，国民党失去执政权，当年6月举行第十五次全国党代表临时会，气氛凝重，在会中，当选国民党主席的连战提名吴伯雄出任副主席。2005年，时任台北市长马英九继连战出任中国国民党主席。2