少年时期，圣地亚哥对计算机编程产生兴趣，把自己编的第一和第二个程序以朋克摇滚乐手伊基·波普命名为“伊基”（）和“波普”（）。他还参与过骑自行车穿越美国的慈善宣传活动，并且完成后也没有前去找赞助商收取费用。1983年高中毕业后，圣地亚哥进入马萨诸塞大学阿默斯特分校学习。起初他没有选择主修课程，直至大学规定的最后期限才选择经济学。一次，圣地亚哥听到主修人类学的查尔斯·汤普森（，即之后组建小妖精乐队的弗兰克·布莱克）和室友一起弹奏吉他，两人由此相识。圣地亚哥急匆匆地赶回家取来吉他，回校后很快就开始和汤普森一