208年）春天西伐黄祖，黄氏兵败被杀，荆州境内的反曹派代表于是意外地逝亡。而以蒯越为首的亲曹派的实力从此大增。同年秋天，曹操亦正领十三万大军南侵。八月，刘表病逝，蒯越于是与蔡瑁等人拥立了刘表的次子刘琮为继任人。当曹操移军至新野时，刘琮本有意联兵刘琦及刘备共抗曹操，但遭到蒯越和傅巽等人反对，最后刘琮唯有顺从诸权臣的意愿而投降曹操。后来，当曹操听闻蒯越归降后，就高兴得不得了，立即写信给荀彧说：「我不因为得到荆州而高兴，却因为得到异度（蒯越）而高兴。」从而可见蒯越的声望和才干，以及其冠绝荆襄的影响力。曹操安顿