与甲组的空军同属驻港皇家空军而不准升班，故东华便以后备资格首次升上甲组角逐，首季成绩平平，在13支球队中只得第9名。1958年，韦基舜入阁担任主席，招兵买马增强球队实力，1958-59年度球季获得甲组联赛季军，翌季再夺季军。1960-61年度，与愉园并列双亚军，亦是香港甲组足球联赛唯一出现双亚军的一届。1962-63年度，再次获得甲组联赛亚军。盃赛方面，东华自1958-59年度球季起，曾经连续三年杀入高级银牌决赛，可惜均屈居亚军。1964-65年度，亦杀入首届金禧盃决赛，惟于决赛亦不敌南华，