多部音乐剧的试镜，但多数皆落选。2007年开始，从大坂前往东京的就读，并担任音乐剧《彼得潘》主角，其后，亦主演《原来是美男》、《咖啡王子1号店》等日本的舞台剧版。2007年，移籍至Horipro之后初次演出电影《》，至2009年，陆续演出《3年B组金八先生》等剧。2010年4月，进入法政大学职业设计部就读。2013年，在大学就读期间，因演出NHK晨间剧《多谢款待》的男主角妹妹，知名度日增。编剧森下佳子亦因看到高畑演出音乐剧的歌唱表现，而增加唱歌的桥段，高畑的戏剧及歌唱才能也因此而受到注目。同年，