又跟随舅舅威廉·惠特尼（）学习，两位前辈都住在斯古吉尔县县城波茨维尔（）。1861年内战爆发时，小奥利弗还在学习法律。1861年4月5日，总统亚伯拉罕·林肯召集5万志愿兵投入捍卫联邦的战斗。次日，波斯比谢尔加入当地民兵连队“华盛顿炮兵”（），并迅速向首都哥伦比亚特区前进。连队于4月17日从马里兰州巴尔的摩的街道上经过，遇到一群支持南方邦联、对他们充满敌意的群众。根据多份来源记载，波斯比谢尔被这些人投出的物体（有可能是石头，也可能是砖块）打中前额，虽然没有流血，但还是打出很大一块淤青，一会儿回不过神来。这