1903年（明治三十六年）6月，该庄编入「南投区」，隶属于南投厅。1909年（明治四十二年）10月，合併二十厅为十二厅，南投区仍隶属于南投厅。1920年（大正九年），全台地方制度大改正，废十二厅改设五州二厅，该庄改制为「小半山」大字，隶属于台中州南投郡南投街。战后南投街改制为南投镇，隶属于台中县，大字亦改制为里。1950年10月，中、彰、投分治，南投镇改隶属南投县。1981年，南投镇升格为南投市。
聚落.本地区发展较早的聚落为苦苓脚、小半山，在日治期初期的官方地图上已有记载。此