出演《》的主角，饰演一名受到继父虐待的少年托拜厄斯·「托比」·沃尔夫。迪卡普里奥在片中的表现广受好评，《》杂志的茱丽叶·米修（）表示「幸好李奥纳多·迪卡普里奥赋予了该片一种受过伤害的优雅，这种感觉正是这类题材所必需的」。1993年底，迪卡普里奥与强尼·戴普合演莱思·霍斯壮执导的《》，诠释戴普所饰角色的弱智弟弟亚尼（）。霍斯壮承认他当初想找一位不那么帅的演员，但因迪卡普里奥是参与试镜的人中「观察力最敏锐的演员」，最终便选上了他。制片人不大支持霍斯壮的决定，认为迪卡普里奥的魅力让他无法饰演智能障碍的角色，但