在美国联盟冠军赛中一共交手三次，纽约洋基队于1999年和2003年获胜，而波士顿红袜队则在2004年获胜。而在MLB实施外卡骤死制度后，两支球队在2018年反而提前于美国联盟分区赛相遇了，最后波士顿红袜以三胜一负的成绩击败纽约洋基，还在第三战令纽约洋基在主场创下被16：1的难堪纪录。另外，追溯至20世纪上半叶，双方曾两度为了冠军头衔而竞争，其中波士顿红袜在1903年击败了对手，而纽约洋基则在1949年折桂。1978年两队第一次在常规赛季中胜率相同，不得不以一场附加赛来决定美联东区的冠军归属，结果纽约洋基以5