招募三成的儿子跟随自己，然而三成却请求吉继发兵，一起与他对抗德川家康；吉继知晓计画后，连说三次：「三成啊，没有胜机。」结果虽然明知没有胜算，仍然不忍背弃好友而加入西军。成为西军首要将领之后的吉继返回敦贺城，为了牵制东军的前田利长，成功拉拢丹羽长重、山口宗永和等大名。前田利长侵攻北之庄城时吉继散佈假情报使其动摇。前田军聼了假情报后撤退，途中遭到丹羽军袭击（浅井畷之战），最终迫使利长退回金泽城，使得他无法参与关原之战。9月，吉继在三成指示下率领脇坂安治、朽木元纲、小川祐忠、户田胜成、赤座直保等诸将袭击美