一刀流免许皆传的身分，之后成为北辰一刀流的千叶周作门人。
试卫馆.前往近藤勇的天然理心流剑术道场试卫馆挑战，但败给近藤。这时对于近藤的剑术和人品感到钦佩，进而与试卫馆的门人一起行动。并且与这些聚集在试卫馆的土方歳三、沖田总司、永仓新八等都成为之后新选组的干部。文久元年（1860年）8月，在府中六所宫进行近藤就任天然理心流第四代传人的野外比赛，山南也以红军身分参与比赛。文久2年（1861年）正月时、曾与沖田总司一起出差到小野路教授剑术。
新选组.文久3年