为好友（当时他们都是11岁），后来两人经常同台演出。在1957年，他们合作的歌曲《"Hey, Schoolgirl"》打入美国「流行音乐排行榜」第49位；这首歌以「汤姆与杰瑞」（英语：Tom and Jerry）的名义发布。高中毕业之后，赛门进入纽约市立大学皇后学院就读，主修英语，于1963年获得英国文学学士学位。毕业后曾参加布鲁克林法学院的课程，但他仍对摇滚乐充满热情。当时加芬克尔就读位于曼克顿的哥伦比亚大学，距离纽约市不远，两人时常合作音乐；虽然如此，西蒙较喜欢他在这段时间单独创作的歌曲。Sec