大久保氏由德川家康的祖父松平清康一代开始就仕于松平氏，忠世的家族是支流，但是在功劳上已经超越本家。忠世亦在永禄6年（1563年）三河一向一揆和元龟3年（1573年）12月的三方原之战中参阵并立下战功。特别在三方原之战中为了激励战败后意志消沉的德川军，与天野康景一同在夜里用铁炮射击武田氏的阵地犀崖（）而令武田军陷入大混乱，敌方的大将武田信玄对此说了「哎呀哎呀，即使战胜了还是可怕的敌人啊」（）的说话来赞赏这次行动（这个逸话被记载在忠世的弟弟大久保忠教所着的『三河物语』中，可信性成疑）。还有在天正3年（157