85年期间在一间律师楼就职法律助理，随后就被委任为初级伙伴。1985年，梁自坚和另外四位律师接过该间律师楼的管理层，并在之后设立一间新的法律公司。该间律师楼声誉清，在商业、诉讼和企业事件中代表本地和国际在马来西亚证券交易所上市的公司，其中大部份是被列入《财富》（Fortune）世界首五百强的企业公司。在1980年代，梁自坚在形形色色的公司重组业务中扮演重要角色，而大部份的公司最后都得以发展而成为马来西亚大型的企业公司。他在1994年进入企业界，并受委为数间证券交易公司的高级执行人员，其中包括一间本地公司