集《盖世豪侠》首次合作，吴孟达一人分饰两角：一个是走火入魔而变得不男不女的古艳阳，一个是“正常人”古峰。1989年，吴孟达和周星驰在TVB台庆剧《他来自江湖》再度合作，出演一对父子，为了增加演技，两人常常去海边偷听情侣聊天和去饭店观察客人。同年，他在王晶执导，周润发主演的剧情片《赌神》中出演花柳成。也在杜琪峰执导，周润发主演的剧情片《阿郎的故事》中出演龙五。1990年，吴孟达开始活跃于电影界，吴孟达出演周星驰主演的《赌圣》配角黑仔达，获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。《赌圣》取得破4000万港元的