NBA亮相，对上多伦多勐龙，皮尔斯攻下19分，9篮板，5助攻。但是皮尔斯的新秀赛季遭遇了缩水赛季，总共只打了48场比赛，场均能够贡献16.5分6.4个篮板2.4次助攻1.7次抄截，其中得分篮板两项数据均列当年新秀第二位。入选了1998-99赛季NBA最佳新秀阵容第一队。2000-01赛季，皮尔斯作为全队唯一全勤球员，场均出场38分钟，以场均25.3分成为了当季球队得分王，列NBA第八位。自拉里·伯德以来，也是凯尔特人首位单赛季得分超过2000分的球员。
成为全明星.2001-0