·丘吉尔和本杰明·迪斯雷利的先例为自己辩护，他们都同时担任政治和写作职位。为了缓解压力，他参加了慢跑和自行车运动，后来成为众所周知的“也许是英国最着名自行车骑行者”。2001年威廉·黑格辞任保守党领袖，约翰逊引导《旁观者》支持唯一的亲欧派候选人、前财政大臣肯尼斯·克拉克。约翰逊认为克拉克是唯一能带领保守党赢得大选的候选人，但最终伊恩·邓肯·史密斯当选。约翰逊与邓肯·史密斯关系紧张，《旁观者》对后者的领袖任期大力批评。邓肯·史密斯在2003年11月被罢免，迈克尔·霍华德取而代之；霍华德认为约翰逊是最受欢迎