入球是他加盟球队首11场赛事射入第9球，斯肯索普史上仅次于比利·夏普（Billy Sharp）的10球，他被传媒称为「斯肯索普青年前锋生产线」上最新出品。2009年4月5日斯肯索普晋级英格兰联赛锦标决赛，在温布莱球场决战卢顿，贺柏虽然先拔头筹，但最终于加时赛以2-3落败屈居亚军。加盟的首个球季贺柏合共射入30球，亦是仅次于比利·夏普的球会最高纪录33球。斯肯索普以第6位的成绩参加升班附加赛，虽然因伤缺席准决赛次回合，斯肯索普仍凭累计1-1，互射十二码7-6淘汰米尔顿凯恩斯。5月24日在温布莱球场迎战曾在联赛