后同居，生下何东，两人并没有结婚，在何仕文离开香港后，何东由母亲独力抚养。何东受中国文化熏陶，以中国人自居，自认广东宝安人。幼年入读私塾，学习四书、三史、八股文，稍长接受西方教育，转读中央书院（今皇仁书院），1878年以优异成绩毕业。毕业后随即加入广东海关，建立初步人际网络及与西洋的国际贸易操作。1881年向海关辞职加入香港怡和洋行华人部任职初级助理员专责翻译，因表现突出而获迅速提升为买办助理。在怡和任职仅两年的1883年接替姐夫蔡昇南成为买办，不久更获委任为刚成立的「香港火烛保险公司」及「广东保险公司