年），嫡子政种战死。天正10年（1582年）5月18日，因为织田信长的惣无事令，在信长的家臣泷川一益的仲介下，令北条氏照归还祇园城。不过，这次和睦的条件之一是归属于北条氏，因为北条氏的家臣留在小山等，失去以前的权力。天正18年（1590年），在丰臣秀吉发动的小田原征伐中，被迫以北条军的身份参战，被秀吉改易。旧领地被赐予弟弟晴朝。于是投靠晴朝，而庶长子秀广则被迎为的重臣。在关原之战后，秀广病死。在结城氏被移封至越前国时，并无跟随，于隐退后不久病死。因此，战国大名灭亡（家督由秀广的儿子秀恒继承）。