在东北大学斯普林斯菲尔德分校即今日西英格兰学院法学院获得法律学士学位。奥布赖恩先后于1946年、1948年和1950年三次出任其好友福斯特·弗科洛竞选美国众议院议员的竞选阵营主管。1952年和1958年，奥布赖恩两次被约翰·F·肯尼迪任命为其美国参议院议员竞选阵营的主管，为肯尼迪的成功当选作出了重要贡献。1959年，奥布赖恩开始为肯尼迪参加1960年美国总统选举作准备。1960年，奥布赖恩被肯尼迪任命为其总统竞选阵营的主管。奥布赖恩在威斯康星和西弗吉尼亚等选举关键州安排的竞选计划使许多民主党人认为肯