成为秀吉的御伽众并领有摄津国嶋下郡味舌（现在的大坂府摄津市）2千石。此时剃髪并自称「有乐斋」。成为甥女淀殿的庇护者，双方有很深的关系。鹤松出生之际，有乐斋亦在现场。
关原之战.秀吉去世后，在家康与利家对立之时，赶往警护德川邸。关原之战中，属于东军，与长男长孝一同率领450兵参战（『日本战史・关原役』）。虽然兵力很少，但是与小西队、大谷队、石田队、宇喜多队转战，一时间受本多忠胜指挥并撃退大山伯耆等石田队的横撃部队。而且长孝取得户田重政、内记亲子的首级，有乐斋亦讨取了石田家臣蒲生赖乡，