威将军、彭城内史。跟随刘裕讨伐南燕和卢循，加封辅国将军。义熙八年（412年），以辅国将军身份兼任监北徐州诸军事，镇守彭城。不久任徐州刺史。九年（413年），讨平王灵秀。十一年（415年），任北中郎将，受封南城县男，食邑五百户。十三年（417年），刘裕北伐后秦，刘怀慎留守都城建康，任中领军、征虏将军，因在府中杀人，遭到免官。刘裕受封宋公后，刘怀慎任宋国五兵尚书，仍督江北淮南诸军、前将军、南青州刺史。又转任度支尚书，加封散骑常侍。元熙元年（419年），宋王刘裕迁都寿春，刘怀慎督北徐兖青淮北诸军事、中军将军、徐州