超级杯。1999年—2001年，里皮被莫拉蒂任命为国际米兰主教练，但终因成绩不佳而于第二个赛季仅打完一场比赛之后就被解雇。2001里皮重新回到尤文图斯队，三年间获得两次联赛冠军及两座意大利超级杯，并进入2002至03年冠军杯决赛，但是在点球大战中被AC米兰击败。2003-04年球季，尤文图斯在冠军杯中被拉科鲁尼亚淘汰，联赛也仅获得第三名，里皮随后辞职。6月接替特拉帕托尼任意大利国家队主教练。虽然尤文图斯队的丑闻事件也涉及到了里皮，但这并没有影响到意大利队在该届杯赛中的高歌勐进。里皮率领意大利国家队在