上杉景胜命令繁长父子进攻，东禅寺义长、胜正兄弟因为实施暴政，城内的背叛者接连不断，不得已放弃守城的方式改打野战，两军在十五里原对峙。后来东禅寺兄弟先后突击上杉方本阵失败而战死，中山朝正败走。上杉．大宝寺军接连攻下、大宝寺城、等等，亦讨死草刈虎之助、氏家守栋之子氏家光栋等最上军武将，庄内地区落入上杉版图。本庄繁长最后追击时，因兵疲马困，且遭到最上军勐烈反击，上杉、大宝寺军才撤退。
结果.早在1587年12月，丰臣秀吉就已发佈东北地方的惣无事令（禁止大名间私斗之令），但繁长父子夺回