年（1575年），在琉球王国的使节来访时，被选为表演的役使。在这段时期，被任命为伊集院（现今鹿儿岛县日置市）的地头。参加天正6年（1578年）的耳川之战、天正9年（1581年）进攻相良氏的等战事。天正13年（1585年），在岛津义弘的三男忠恒元服时，被岛津义久任命为其理发役。此后，跟随义弘在八代布阵，为岛津氏称霸九州作出贡献。天正15年（1587年），在丰臣秀吉发动九州征伐，岛津氏战败，义久在（现今鹿儿岛县萨摩川内市）与秀吉达成和睦，并改名为龙伯。之后在义久上洛并在聚乐城表示臣从之意时，带同嫡子忠纲和二