琦与刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。但是后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡夫人之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，并且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。后来，刘琦跟从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。建安十三年（208年），刘表病重，刘琦立即从江夏赶回探视，蔡氏、蔡瑁、张允等人知道刘琦性慈孝，害怕刘表把后事託给