ction::::关原的战功.朝鲜之役后正利因阵中的表现得到赞赏增加五百石知行，于关原之战中任使者为说服小早川秀秋改投东军一事努力奔走，并作为长政的军事参谋出谋划策，担当东军的右翼先锋布阵于丸山，和白石庄兵卫一同率领五十挺铁炮队参战，与西军实际的主帅石田三成军交战，以铁砲射击石田方先锋左翼岛左近的部队并将其射伤，混战中正利之弟菅正辰战死，但据说后来在跟岛左近的二度交锋中，就是由正利将他亲手射杀。
家中的支柱.战后黑田长政得到筑前名岛五十二万三千石的领地，正利也因积功拜领高祖古城三