崇祯七年（1634年）十月，李自成派高杰向贺人龙佯降。崇祯八年（1635年）高杰带着李自成妻邢氏投降了贺人龙，被授予游击之职，累功升任总兵。崇祯十七年正月初，李自成出兵潼关，高杰部兵败，南下徐州。后投靠凤阳总督马士英，屯驻徐州。四月下旬，离开徐州。弘光帝政权成立时，高杰在南明江北四镇中兵力最强，最受史可法器重。但高杰性气乖张，难以节制，抢掠焚杀，素为江南士绅不喜，他们指责高杰的军队“杀人则积尸盈野，淫污则辱及幼女”。人称“番山鹞子”。但他有朴直憨厚之处，能向史可法尽心效力，敢拒清肃亲王豪格“大者王，小者