些权贵富豪提供空中接送服务。特里普与一些耶鲁大学的富有同学投资了一间名为殖民空运（Colonial Air Transport）的航空公司。又创立了美州航空公司（Aviation Company of the Americas），这家公司后来参与了泛美航空的业务发展。泛美航空首班航班于1927年10月28日由佛罗里达州基韦斯特启航前往哈瓦那。其后，特里普购入了中国航空公司以提供中国国内的航空服务。30年代时，泛美航空成为首家横越太平洋的航空公司。二战期间，特里普的航空公司不断扩展，是少数未有受战争严重影