酿酒人队球员身分，首度入选美国职棒大联盟全明星赛。在他被交易到克里夫兰印地安人队的第二天，酿酒人队决定举办「鲍勃·威克曼海报之夜」。
克里夫兰印地安人.2000年，威克曼被牵涉进酿酒人队和印地安人队之间的7人交易，其中包含将李奇·塞克森送往密尔瓦基。2006年5月7日，威克曼以130次救援成功成为印地安人队史纪录保持者，打破在1991年所创下的纪录。他所保持的救援成功139次的队史纪录，直到2018年7月3日才被柯迪·艾伦超越。而在2005年创下的单季45次救援成功，则在队史纪录并