早于1987年加盟英冠球会高云地利当学徒球员，在1999年首次替高云地利城在联赛盃对灿美尔的比赛中正选上阵。
生平.在2000-01年球季里，由于当时高云地利城正选守门员希特文经常受伤，令却克兰时常获得上阵机会，其中在当季作客利物浦的联赛中，最后高云地利城落败，不过却克兰就获得当时的利物浦领队侯利亚赏识。于2001-02年球季却克兰以600万英镑转会费改投英超老牌球会利物浦。及后获得英格兰U21领队的注意，于2003年获得前英格兰国家足球队领队艾历臣提升为国家队二号守门员，不过