之战前蒋干充当曹操之说客，企图劝说周瑜投降。而当时，不想周瑜正担心蔡瑁和张允帮助曹军训练好水军，将计就计，摆下「群英会」，诱导蒋盗走假的张、蔡二人的「投降书」，以反间计除去了这二人，蒋干却自以为立功。成为笑柄，留下了「蒋干盗书」这一典故。之后，庞统所献连环计也是设计诱使蒋干渡江引荐。民间评书中还有创作，部分三国影视作品也将故事延伸，描述蒋干在曹操误杀蔡瑁和张允后难掩立功之喜窃笑，于是在曹操察觉中计后便将蒋干处死。在元明三国的话本里，蒋干在黄盖火烧战船后被曹操部将杀死。