岛岛司的职务后，经陆羯南的推荐，为了替近卫笃麿所创始的东亚同文会在朝鲜半岛建设日语学校，他在1899年（明治32年）5月前往朝鲜半岛北部的咸镜道。同年年底，他在城津（现金策市）创办了名为「北韩学堂」的学校，担任校长一职。此外，他也从朝鲜半岛前往更北方，到伯力一带进行考察。笹森于1901年（明治34年），因为寒冷造成的身体不适而回到日本。1902年（明治35年）5月6日，经由第一任青森市市长的推荐，就任第二任青森市长。当时的青森市有严重的税金未纳问题，金额相当庞大。笹森作为市长，认为有必要好好解决这个问题