表花花初登甲组，期间已展示出极佳射手潜力，首个甲组入球便是队友接应左路传送凌空以右脚脚背弹入，出色的表现令他不久即获奥运队教练黎新祥召入大军，原因是他拥有不俗控球、过人能力和把握力，连南华名宿黄文伟亦曾点名称赞郑少伟的脚下功夫。郑少伟于2003年转投流浪，在2004年加盟劲旅南华，直至2008年外借到新军天水围飞马，亦是他职业生涯首次担任队长，并且于2008年12月协助球队夺得香港高级组银牌冠军。可是碍于身材单薄，对抗能力较差，郑少伟起初发展浮浮沉沉，无论在南华或飞马都是后备杀手居多。2009年7月