新单曲《Timing 时机》，单曲销量极佳，首週便登上居日本Oricon单曲销售排行榜第2位，最终累计销量突破145万，在Oricon年终单曲销量排行榜位居第4。同月在台湾推出个人首张国语专辑《大麻烦》。年底登上日本红白歌合战舞台。1999年4月与中井贵一、稻森泉合作的电视剧《一张半双人床》播出。5月26日，黑色饼干组合同日推出单曲《Bye-Bye 再见》及专辑《Life 生机》。但由于单曲《Bye-Bye》的销量未达到节目所设立的标准，黑色饼干组合被迫解散。11月在台湾发行第二张国语专辑《不败的恋人》