云向刘备辞别说：「终不背德也。」建安五年（200年），刘备被曹操打败而依附袁绍。赵云在邺城和刘备相认，感情好至同床眠卧，期间密遣赵云招募数百名士兵，对外宣称左将军刘备部曲，赵云从此追随刘备。
平定荆州.建安六年（201年），刘备投靠刘表，刘表让他在新野屯兵阻止曹操进攻荆州。建安七年（202年），曹操派夏侯惇、于禁领军进攻，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，生擒敌将同乡夏侯兰，向刘备请命推荐让成为军正。建安十三年（208年），曹操再次派遣大军南攻，刘表已经死了。他的小儿子刘琮