锣湾及太古城分店售货员达两年。直至1990年，其中学同窗有意报考由无线电视旗下电视制作专业训练中心所举办的第四期艺员进修班，他只陪伴投考却意外获取录；1991年虽毕业，可没有正式签约（因表现未符合无线电视预期）而转当模特儿，该届训练班同学则包括古巨基和何宝生。
演艺事业.袁文杰自训练班毕业以来认识了一些特约演员，并获他们帮忙四处派发个人照片予演员公司，终成功入行，参演电影《家有囍事》中「家明」一角，后曾拍摄过男性用品、信用卡、柠檬茶等广告。1993年，他陪伴朋友参加《第二届宝丽金卡