对芝加哥小熊的系列赛中连续两场比赛打出再见安打，这也是他职业生涯第一和第二支再见安打。1个月之后，贝又在对坦帕湾光芒的比赛中击出生涯的第三支再见安打。
波士顿红袜.2008年交易截止日期的最后一天，贝在一个三队交易中被换到了波士顿红袜。在红袜队的处女秀中，贝表现出色，跑回了全队所有的分数，帮助红袜在第12局以2比1击败奥克兰运动家。之后他在第二场比赛的第一局就击出三分全垒打，给红袜队球迷留下很好的印象。这个赛季杰森·贝在红袜总共打了49场比赛，打击率2成93，还有9支全垒打。杰