中上层居民逐渐开始向城市郊区的迁移，导致城市中心很多地段的衰落和贫民化。这一期间，芝加哥曾主办1968年民主党全国大会，期间派警察暴力镇压场外的反越战示威者备受争议（1968年芝加哥民主党全国大会示威）。任内建成标志性的希尔斯大厦、约翰汉考克中心、麦考密克会展中心和奥黑尔机场。政府注重提升芝加哥的环境品质，实施一些复兴衰落街区，改善城市基础设施、沿湖和沿河城市景观的建设。芝加哥于2009年申办2016年夏季奥林匹克运动会，但是败给巴西的里约热内卢。目前芝加哥的威利斯大厦（2009年7月16日前名