城常隆・由隆、白河显赖等大名对立。最后，高基在战胜父・政氏成为古河公方的时候，开始恐惧関东南部急剧扩张的后北条氏，因此将妹妹嫁给了，并因此强化了与佐竹氏的关系。享禄4年（1531年），石岗城之战击破江户氏。天文6年（1537年）与多贺谷氏同盟和结城政胜交战战败。一方面和古河公方足利家，另一方面也于多方面敌势力交战，扩大了小田氏的势力。天文14年（1545年）河越城之战跟随足利晴氏战败，政治晩年的小田氏开始衰退。天文17年（1548年）7月22日去世，享年57岁，之后由嫡子小田氏治继承家督｡