较早场次胜出的骑师名次优先，结果梁家俊因此险胜而回。2010-11年度马季，梁家俊因跌鞭情况严重，（跌鞭次数达六次），因此多次被罚款及停赛。2011年6月1日，梁家俊于跑马地马场凭策骑「多多昇」取胜，取得个人出道以来的第70场头马胜仗，正成获香港赛马会升格成为自由身骑师。
自由身骑师时期.2014年6月22日，梁家俊于沙田马场策骑「有綵」时于途中堕马，连头盔也撞坏，幸好他并无大碍。2013-2014年度马季休季歇暑期间，梁家俊主动到澳洲跟随隶属活侯夫人学艺，令其骑功进一