随隶属练马师苏保罗学艺。2008年10月1日，梁家俊于沙田马场第一场赛事凭策骑「金碧满湖」取得一席亚军，首次在港策骑上名。2008年10月12日，梁家俊于沙田马场凭策骑「成功网络」取得在港策骑以来的首场头马胜仗。2008年11月，梁家俊获香港赛马会准许于跑马地马场出赛。2009年1月7日，梁家俊于跑马地马场先后凭策骑「金碧满湖」及「耀目」取得两场头马胜仗，加上于同日策骑「大勇」跑入第二名位置，令他夺得于港策骑以来的首次骑师王荣誉。2009年4月26日，梁家俊凭策骑凭「钱会来」取得个人第二