有一次，宋文帝索取图卷，吴喜将图卷摊开并倒着送呈，激怒了文帝，于是被遣出。
孝武亲遇.元嘉三十年（453年），太子步兵校尉沈庆之出兵讨伐蛮族，上请以吴喜随军，吴喜于是得以认识总统各军的武陵王刘骏。同年，刘骏起兵讨伐弒父夺位的太子刘劭，吴喜因病而未有随沈庆之进攻建康。刘骏击败刘劭后登位，是为宋孝武帝，以吴喜为主书，渐见亲待，历任诸王学官令，左右尚方令，河东太守及殿中御史。大明年间，黟县及歙县有数千流民进攻县邑，杀害官员，时任扬州刺史刘子尚曾派三千兵讨伐，但失败。孝武帝遂命吴喜领数十人