尔基、伊凡·亚历克塞维奇·蒲宁（1933年诺贝尔文学奖得主）和库普林等人互相交流。他曾经想与高尔基一同来中国，但因健康原因而只得作罢。雅尔塔成了他的小说《带狗的女人》(1899)的背景。1899年，他创作发表了《宝贝儿》、《新别墅》、《公差》、《带狗的女人》等系列小说名篇。这一年，他的《万尼亚舅舅》（）在莫斯科艺术剧院上演。1900年，他创作并发表了四幕正剧《三姐妹》（），以及短篇小说《在圣诞节节期》、《在峡谷里》。这一年，他当选为俄国皇家科学院名誉院士。
短暂的婚姻.19