也在这争持的环境下步入千禧世代。山度士在1990年及1991年连续两年获选为香港足球先生，而陈炳安（1992年）、郑兆聪（1996年）、欧伟伦（1997年）及丘建威（1999年）亦先后当选；陈志康则在1996年获得最佳年青球员；基保（1993年）及吴群立（1995年）获选最佳外援球员。1999年「世纪香港球星选举」中，黄文伟、山度士、黄志强、高宝强、姚卓然、莫振华、何祥友及胡国雄获选「千禧香港球星」，而李惠堂更得到「世纪荣誉大奖」。
二十世纪后期球会荣誉.粗体字年份夺得双料冠军