是最后决定仕于同乡藤堂高虎并接受2万石破格的待遇。担任高虎在伊予国的新居城今治城的普请奉行等职务，显示出枪术以外的才能，之后在藤堂氏移封伊势国后成为上野城城代。在大坂之阵中担任藤堂势的先锋，不过在冬之阵因为战斗方式而与主君高虎冲突。谷町口的攻防战中被长宗我部盛亲的部队突破，自身亦落马负伤等遭到大败。在夏之阵的八尾之战中为了挽回名誉而袭击长宗我部盛亲和增田盛次的部队并讨取了3百余人。但是在这次活跃中相当独断独行，7次无视撤退命令而继续追撃，在战胜后亦受到很大损害，于是被高虎和其他重臣排斥。因此在战后出奔并再次