年中，蔡再度出任刘千石议员办事处政策研究员。2000年香港立法会选举，与刘慧卿合组名单参选立法会（新界东选区），刘慧卿当选。同年，蔡组织学生运动「老鬼」声援张韵琪等学运份子，反对政府打算检控他们违反《公安条例》，政府最终不提告。2000年香港立法会香港岛地方选区补选，余若薇当选立法会议员，蔡出任助选团核心小组成员。2001年，蔡代表香港人权联委会赴日内瓦联合国经济社会文化权利委员会游说，同行包括何喜华、刘慧卿、涂谨申、李卓人、胡红玉、罗沃启等，成功推动委员会要求特区政府就禁止种族歧视进行立法。同年，