朝左勋卫、华堂郡开国子刘建之子，少年知名，与当时文士虞世南、蔡君和、庾抱等登山临水，结为文会。隋朝大业末年没于王世充，为王世充弟王辩行台郎中。归唐后，唐高祖任命他为虞州录事参军，被秦王李世民召为秦王府学士。贞观六年（632年）任着作佐郎、吴王（李恪）友。贞观十五年（641年），任咨议参军。后升任太子洗马，未上任卒。《唐诗纪事》称他贞观六年卒，与《旧唐书》所记不同。曾采历代文集，为吴王编撰《古今类序诗苑》四十卷。《旧唐书·经籍志》与《新唐书·艺文志》称其有文集三十卷，已佚。清朝康熙年间刘云份辑《初唐刘孝孙