原列入第六番队，是堀秀政队中左备大将指挥铁砲队。1592年（文禄元年）丰臣秀胜死后获得歧阜13万石领地，将部份织田家的旧家臣再次召集。1592年跟随长冈忠兴出征朝鲜。翌年返回日本，与秀吉会面后，获赠羽柴姓在当时的史书中有岐阜中纳言名字。1597年与弟秀则同受天主教洗礼，教名彼得。秀信在领地内建天主教教堂，不过他对宗教开明，也自认是佛教徒，故亦保护佛寺、神社等。1600年爆发关原之战，在此之前秀信加入西军，秀信拜见丰臣秀赖，获得200枚金币及2000至3000石兵粮。三成以美浓及尾张两国领地利诱秀信加