目中经常对政府政策及高官冷嘲热讽。2012年8月16日，加入香港数码电台为节目《十级自由Phone》主持，因该台11月1日停播而转投D100继续主持《十级自由Phone》。吴志森认为香港的主权国中华人民共和国是坚持一党专政政治体制，港府几乎被中华人民共和国政府控制，不能期望中共放手给香港民主。他说，如果从这个角度去分析，就甚么都不用做了，所以港人应该自己争取。2011年5月，他于报章撰写评论文章，指特区政府将内地推行了六十多年的国民教育定为香港中小学生必修科，是教育制造说谎下一代。吴志森作为香港电台