988年至1992年是刘德华拍片量最多的时期，这五年他参演了超过50部作品。其中演出最多最成功的类型是黑社会江湖片，并塑造了多个成长于草根、身在江湖却有情有义英雄未泯、基本以悲剧收尾的“情深烂仔”与“悲剧英雄”角色，深深影响当时的年轻人。1988年他与张曼玉和张学友合作王家卫的导演处女作《旺角卡门》，塑造了一个重情重义的江湖混混华仔形象，使其首次获得香港电影金像奖最佳男主角提名，影片也为刘赢得首座表演奖杯——台湾金龙表演艺术奖最佳演员奖；1989年由向华胜、王晶联合执导，刘与谭咏麟合作的黑帮赌片《至尊无上》