年中学会考后，胡志伟便投身于社会工作。1985年，他决定重拾书本，前往澳门修读副学士学位，并于1987年负笈美国威斯康辛大学密尔沃基分校继续学业，主修经济，副修数学。1991年，完成硕士课程后，他放弃原本计划修读的博士课程，返回香港，担任香港立法局议员林鉅成的议员助理。1994年首次投身于选举，在黄大仙上邨参选区议会但落败，后来于1995年当选市政局议员。1999年在黄大仙琼富选区参选区议员并当选晋身区议会，2003年香港区议会选举以4,480票连任，所得票数为全港第二，仅次于葵芳选区的梁耀忠，2007