会来」取得个人第二十场头马胜仗，其后获减至7磅出赛。2009年5月24日，梁家俊首次于沙田马场策骑「宝树友盈」，出战香港三级赛沙田银瓶。2008-2009年度马季，梁家俊与另一位见习骑师蔡明绍之竞争相当剧烈，梁家俊在见习骑师之成绩中，一直仅次于蔡明绍。2008-2009年度马季，梁家俊取得28场头马胜仗。在马季结束后，梁家俊于2009年8月8日参与费明顿马场举行的亚洲见习骑师挑战赛，在七位参赛骑师中排行第五。2009年10月25日，梁家俊凭策骑约翰摩亚马房的「创惑」胜出精英碗，取得自出道以来