已经生疏多年的律师岗位。考虑到他任命的联邦法官很多，其中包括最高法院大部分大法官，塔夫脱如果作为律师走上联邦法院，很可能因利益冲突引发争议。所幸此时耶鲁法学院邀请他出任肯特法学和法律史教授，塔夫脱接受后在乔治亚州度假一个月，然后在1913年4月1日抵达纽黑文并受到热烈欢迎。此时新学期已经开始太久，不适合他再上学术课，塔夫脱于是备课八节“现代政府问题”讲座并在五月宣讲。他靠演讲并在杂志发表文章赚钱养家，离任八年存款反倒增多。1916年，塔夫脱在耶鲁大学完成论文《首席裁判官及其权力》（）。塔夫脱担任总统期间