初名实维，天文十四年（1545年）元服后改名晴季。天文十七年（1548年），叙任从三位，列身为公卿之一。天正七年（1579年）昇内大臣，天正十三年（1585年）昇从一位右大臣。晴季因为与丰臣秀吉关系亲密，在织田信长过世后，秀吉成为天下人，为了得到征夷大将军的位子，便由晴季出面，希望能让秀吉做足利义昭的义子，但是遭到义昭的拒绝。于是放弃帮他当上将军的工作，改让他任关白一职，即在朝廷间斡旋、调停的职役。由此看来，晴季在朝廷内是相当受到重视的，而后来他也将女儿嫁给秀吉的外甥，即其养子关白、家督丰臣秀次。然而在