任青年队教练。2011年2月21日，蒙特拉被委任为罗马临时教练。2012年6月11日，蒙特拉开始执教费伦天拿。2015年11月15日，蒙特拉开始执教森多利亚。2016年6月28日，蒙特拉开始执教AC米兰。2016/17球季，蒙迪拿赢得意大利超级盃，并在意甲取得第6位。2017年11月27日，蒙特拉被AC米兰解雇。