选，不过他仍没有和球队签约。2000年蒙特利尔博览会在第4轮挑中了克里夫·李，随后在7月份签约。2002年6月27日，博览会把李、布兰登·菲利普斯（Brandon Phillips）、李·史蒂文斯（Lee Stevens）、格雷迪·塞斯摩尔打包交换克里夫兰印地安人的巴特罗·柯隆和蒂姆·德鲁（Tim Drew）。在印地安人队的小联盟投了11场球后，克里夫·李在这个赛季的9月份被叫上大联盟。2002年9月15日，李首次在大联盟亮相，他先发出场，主投5又1/3局，仅掉1分自责分，但队友没有提供火力支援，苦吞败仗。