各处战场。在朝鲜之役中的唐岛水战中活跃，攻打晋州时生擒敌将朴好仁，并在阵中留下虎退治（打虎大将）的逸话，同时也获得长宗我部元亲赐予感状跟一柄康光刀。1600年关原之战，长宗我部家因跟东军内应的吉川广家部队阻碍长宗我部军的进攻路线，所以不战而败。之后长宗我部氏遭除封后下野。
太平之世，为医术而生.1615年，大坂冬之阵爆发，陪同原主公长宗我部盛亲为恢复主家而再披战袍。之后大坂夏之阵丰臣氏败北，主君盛亲被捕遭处刑，政重只得回归土佐国安芸郡，期间新领主山内一丰曾再三邀请吉田政重入仕，弟