。画面表现上也强化，立绘能表现出角色的远近和动作。故事的风格继承前作，到第二部分气氛都比较正面愉快，第三部分转入严肃的部分，故事越接近核心就越让玩家感到故事角色的沉重与悲伤。被归类为「泣系游戏」。续作为同公司制作，2012年4月27日发售的《初音岛III》。
故事.芳乃家的「樱内义之」，和邻居的「朝仓音姬」与「朝仓由梦」从小有如亲兄弟姊妹般一起长大。季节又接近了圣诞节，樱花全年盛开的初音岛也染上圣诞气氛的时期。风见学园附属中学三年级的义之和同班同学也正构想着一週后的圣诞派对