就读早稻田大学的西久保于在学期间的志愿是当制作人，之后以研修生身分进入龙之子制作公司（以下简称龙之子）。并与同期的真下耕一、植田秀仁及2年后入社的押井守被称为「龙之子四天王」。1979年离开龙之子。拜执导过电视动画《凡尔赛玫瑰》、《明日之丈2》等和MADHOUSE、东京电影作品的导演出崎统为师。1983年在同样也是龙之子出身的制作人宫田知行的提拔下，以电视动画《美雪、美雪》成为他担任导演的处女作。之后宫田任电影公司Kitty film的三鹰工作室所属制作人，提携西久保负责《》和《》等青春类OVA动画作品