观龙楼长大，家有一弟一妹，其妹是1989年亚洲电视出道的伍咏薇。他就读小学时的英文科成绩差（读小六时在全班42人中考第41名），直至升上初中后遇到良师才不断进步。他在赤柱圣士提反书院完成香港中学会考及预科课程。后于1989年毕业于香港中文大学市场学系（联合书院），在学期间因为要完成通识教育科的作业而延迟了一年时间毕业。从事教育事业前，他在大学一年级的暑假期间在航运公司当文员，负责在电脑输入物流资料、又在快餐店侍应和于法资酒店任职服务员，也曾在律师楼送文件。之后在就读大学二年级时曾在成衣贸易公司当打字员。