，拿下110码和220码蛙泳及4×110码混合泳接力三项金牌。从1963年开始，他连续四届澳大利亚游泳锦标赛都赢得两项蛙泳赛事。1964年，奥布莱恩赴东京参加奥运会，从第三个50米开始发力最终夺金，随后又在混合泳接力赛再添一枚铜牌。1966年，他在牙买加金斯敦举办的1966年大英帝国和英联邦运动会成功卫冕两个蛙泳项目，然后退役找工作养家煳口。澳大利亚游泳协会声称国家队没有够格的蛙泳选手，说动他回归参加墨西哥城举办的1968年夏季奥林匹克运动会。奥布莱恩第二次参加奥运会未能获得奖牌，200米蛙泳比赛在预选