入青帮，人称“马立司小四宝”，获得在租界佩枪的执照。后因杀死妻子的情夫，带着女儿到山东参加张宗昌的部队，后来又加入国民革命军白崇禧的部队参加国民党北伐。1934年，39岁的四宝带女儿回上海，不久与畲爱珍结婚。吴四宝结婚后，住在上海法租界巨籁达路（现巨鹿路）同福里，对畲爱珍言听计从。当时租界的探长为吴四宝未结的案件前来敲诈，畲爱珍运用其智慧，运动当事人撤销此案。吴四宝、畲爱珍夫妇通过畲爱珍的义父季云卿结识李士群。1939年，吴四宝改名「世宝」，带领大批青帮徒众参加76号特工总部，担任特工总部警卫总队副