艾普斯坦在圣地牙哥教士的公共关系部门工作，不久就担任球队的棒球运营总监。工作的同时他也在圣迭戈大学法学院学习，并获得法律博士学位。
波士顿红袜队总经理.2002年11月25日，拉里·卢基诺（Larry Lucchino）成为波士顿红袜的主席和CEO，他聘请艾普斯坦到球队工作，并让艾普斯坦取代麦克·波特（Mike Port）的位置，成为球队的总经理。上任后艾普斯坦为球队进行了几笔很关键的买卖，他带来了大卫·欧提兹，凯文·米拉（Kevin Millar）和柯特·席林。在艾普斯坦来到球队