向他表示，她渴望与女性在一起。离婚后不久，温莎离开了费城而前往纽约市。温莎于1963年在格林威治村的一家餐厅Portofino中与心理学家丝娅·史普雅相遇。当她们初次见面时就已喜欢上了对方。两人在之后的两年间偶尔会碰面，但一直到1965年春季，两人在长岛东区的旅行中才开始相互交往。为了使两人保持联系而不被同事发现，温莎与史普雅创造出了一个名为威利的虚构兄弟，来掩饰打去温莎办公室的电话。1967年，史普雅要求温莎与她结婚，但在当时的美国却没有地方是合法的。由于担心传统的订婚戒指可能会将温莎的性取向暴露给她