发挥空军的灵活性。他也试图借由一系列对波兰首都华沙的轰炸行动来切断波军的交通线，结果却发现即使是重达一吨的炸弹也未必能将桥樑炸毁。凯塞林曾于波兰遭其空军击落过。在整个二战期间，他一共经历五次击落。为表扬凯塞林于波兰战事的表现，希特勒亲自为之颁发骑士铁十字勋章。
西方战役.凯塞林的第1航空队并未参与即将发起的西方战役准备事务，相反地，该单位仍驻于东线，负责在佔领下的波兰建立新的空军基地和空袭防护网。然而，在一架携有德军入侵计画文件的飞机迫降于比利时后（即知名的梅伦赫事件），戈林解