日）于太田城出生，家中长男。在出生的同一时期，父亲义重正在进攻。元龟3年（1572年），义重与那须氏达成和睦。因为这次和睦，迎那须氏当主那须资胤的女儿为正室（当时只有3岁）。天正12年（1584年），义重与后北条氏建立和议，以此抑制南方，但是北面的伊达政宗攻陷芦名义广（义重的次男）的黑川城，因此失去南奥州的基本势力。佐竹氏与伊达氏对立的同时，与丰臣秀吉结交，亦与石田三成和上杉景胜建立亲交。
继任家督及小田原征伐.天正14年（1586年）至天正18年（1590年）间，因为义重隐居