，他辞去海军部的文职工作，组建了一个包括西部牛仔老朋友和东部常青藤盟校老校友的兵团，号称美国第一志愿骑兵旅，佩中校军衔，后晋升为上校。虽然号称是骑兵，罗斯福是该部队唯一有马可骑的人。在1898年古巴境内的两场战斗中，该旅战绩显赫。2001年，国会追授他荣誉勋章。
纽约州州长.从古巴归来后，罗斯福再度进入纽约政界，1898年当选为州长。
美国副总统.1900年大选，共和党推举他做麦金莱的副总统候选人。麦金莱赢得了大选，罗斯福也跟着进了白宫。不过，副总统这个闲差