2009年7月他转任香港足球总会技术及发展总监，以领队身份带领香港奥运代表队出战东亚运动会，勇夺香港历史上首个综合运动会冠军，轰动全城。2010年他担当甲组球会天水围飞马总教练，带领球队出战亚协盃分组赛，并夺得联赛、联赛盃及足总盃亚军。当年他从台湾引进亚援陈柏良，成为一时佳话，同时陈柏良亦成为首位于台湾境外当职业球员的台湾人。可是陈晓明于该季因球队解散及更换管理层而不获续约，转任香港足球总会教练培训经理。2016年1月陈晓明辞任教练培训经理，到澳门足球总会出任技术总监至2017年7月25日。其后由于澳门代