时吴用和晁盖等人想找人同劫生辰纲，于是找到打渔的阮小五和兄弟阮小二、阮小七。之后，阮小五就联同吴用、晁盖、刘唐、阮小二、阮小七、公孙胜和白胜七人成功设计，使押送金银担的杨志不省人事，并伺机劫了生辰纲。后来，八人因白胜供出计划而被官府追捕，幸得宋江、朱仝和雷横拯救，连夜逃出。众人逃至石碣村时，阮氏三兄弟把官兵在港中消灭，并一同上梁山暂避。
上梁山.当八人上梁山后，当时山寨主王伦却怕晁盖势力和能力太大，要他们下山投靠别处，阮小五便同众人杀了王伦，助晁盖坐上山寨主位置，自己亦坐上第八把交