-位产物为主。通过"N"-质子化进行苯环上"C"-质子化然后进行质子交换，需要硫酸这样的强酸，而且反应在 C-5 上比 C-8 上快。亲核芳香取代在异喹啉的杂环进行，优先发生在 1-位。例如，异喹啉经过 Chichibabin反应可得1-氨基异喹啉；与正丁基锂发生 Ziegler反应得到1-正丁基异喹啉，这个反应的一级加成产物1-正丁基-1,2-二氢异喹啉受稠合苯环的影响而得到稳定，可被分离出来，经硝基苯氧化可在碳上取代，并恢复异喹啉环的芳香性。异喹啉可以在高温下通入氢气流与氢氧化钾反应而直接羟基化，产