日，以直江兼续为首的部队（军力约两万四千）开始对最上军进行攻击。酒田地方的志駄义秀和下吉忠率领三千部队，沿最上川进军。很快，主力军便攻下除了长谷堂城的通路，并于9月15日，开始向长谷堂城进攻。孤立无援的义光，既要留意上杉军的攻势，亦要留意西军大名小野寺义道是否会向山形进攻，于是决定向伊达军求援。义光派遣了他的长男最上义康向伊达氏求援，伊达政宗深思后决定出兵增援。由于长谷堂城位处于一小个丘陵之上，是一座山城，因此较平城更难进攻。最上军的守将志村高治和鲑延秀纲坚持奋战，直到伊达军援兵在9月23日到达。9月2