表现让他成为学校的名人。最后一年他转学至 Grand Prairie High School，继续展现主宰棒球场的实力。
职业生涯.
芝加哥小熊.
1995-1998.1995年，芝加哥小熊在第一轮第四顺位选进伍德。之后他在小联盟待了三年。1996年，他在高阶1A的德多那小熊缴出了10胜2败的优异成绩。 之后升上3A的爱荷华小熊。
1998.1998年4月12日，被视为顶级新秀的伍德首度在大联盟登场。1998年5