拜谒攻陷深志城的织田长益，不过因为小笠原旧领已经给予木曾义昌，所以依然没能回复到旧领。同年6月，信长在本能寺之变中死去后，于天正壬午之乱中，为了回复旧领，于是成为德川家康的家臣。
恢复旧领.北信浓在这段时期，伯父小笠原洞雪斋以上杉景胜为后援，流放并得到深志城，不过因为小笠原旧臣离开成为上杉氏傀儡的洞雪斋，于是在德川氏和小笠原旧臣的支援下，终于夺回深志城。因此，成功以大名身份复归。在这段期间，以长男秀政为人质，交予家康的宿老石川数正之下。另外，深志城在这段时期，改名为松本城。天正