1590年），在丰臣秀吉发动小田原征伐时，主君上杉氏宪在小田原城内守城，此时亦跟随氏宪，加入北条方，并守备。虽然与丰臣军奋战，成功守城，不过随着本城小田原城开城，并得知前田利家和浅野长政的勐攻，于是与杉田因幡一同开城，令深谷减少伤亡。此后暂时隐居，不过在文禄元年（1592年），受井伊直政推举而成为德川家康的家臣，被归入直政之下，并被赐予上野国惣社的所领。在庆长5年（1600年）的关原之战中，于战前以诘问上杉景胜的使者身份前往会津。战后，亦受家康之命，再度前往会津，并劝景胜降伏，成功令其接受。因为这次功绩