着鲁姆苏丹国衰弱与分崩离析，奥斯曼也趁着安纳托利亚地区陷入各方势力割据的机会，趁势佔领埃斯基谢希尔与卡拉贾希萨尔（Karacahisar）两座堡垒。不久后，奥斯曼攻下人口稠密的城镇耶尼谢希尔，并将都城迁移至新占领的耶尼谢希尔。1302年，当奥斯曼在尼西亚（现称伊兹尼克）一带击溃拜占庭的部队后，他的力量开始威胁到拜占庭帝国位于安那托利亚领土的安全。随着奥斯曼的势力越来越强大，拜占庭人纷纷逃离原本居住的安纳托利亚村庄。虽然拜占庭的领主们试图遏制奥斯曼人的扩张，但他们所做的微弱抵抗最终仍无法逃离遭到併吞的