活跃。11月受命前往桑名城，成功与织田信雄议和，被授予名马星崎。随后同信雄的家臣泷川雄利一起出使德川家，造访滨松城，促成家康的次男・于义丸（结城秀康）为秀吉养子一事并将其带回。同年、叙任从五位下左近将监。天正14年（1586年）5月为了促成秀吉之妹朝日姬同德川家康的婚姻，与浅野长政一同作为媒人前往滨松城，后来又和榊原康政一同主持了仪式并从担任了家康的证婚人（）。返回后被秀吉大加夸奖，并受赏鲭尾兜和一副具足。天正15年（1587年）参加九州战役。天正18年（1590年）因为名胡桃城争夺战一事（小田原征