346年，条顿骑士团从丹麦人手中夺取爱沙尼亚，控制了波罗的海东岸的全部出海口。1410年7月15日，条顿骑士团与波兰、立陶宛、俄罗斯联军进行格林瓦尔德战役，条顿骑士团再次败北，包括总团长在内的全部指挥官阵亡，从此一蹶不振。1466年结束战争的《第二次托伦和约》（Thorn）规定，骑士团除赔款600万格罗申外，还要将普鲁士一分为二，西普鲁士併入波兰王国，东普鲁士仍由骑士团统治，要对波兰国王称臣，成为波兰的附庸国。1512年，来自勃兰登堡霍亨索伦家族的阿尔布雷希特被选为条顿骑士团总团长，他是勃兰登堡选帝