5年的大选中获胜，他于7月6日出任总理，2000年3月和2004年10月两次大选中，他继续担任总理。他同时兼任外交，国家安全，移民，可持续发展，土地，旅游，体育及文化部长，在许多区域和国际组织中，起到了积极作用。2011年3月10日，中华民国总统马英九在总统府颁赠道格拉斯总理特种大绶卿云勋章，而道格拉斯赠与马英九圣克里斯多福及尼维斯勋章。2015年，圣基茨和尼维斯工党败选，结束了他近廿年的总理任期。但截至2020年6月，他仍继续领导该党。