两次1939年终于考上台北二中，由于在台北二中就学期间看到日本人对台湾学生的欺压与歧视，时值小林跻造总督推行台湾志愿兵制度，并开始展开皇民化运动，吴克泰因为不愿改名，遭到日本教师毒打，被辱骂「支那人滚回支那去」，因此心中萌发参加中国抗战的念头，透过学弟戴传李得知蒋碧玉与钟浩东赴中国参与对日抗战与的蒋渭水领导抗日运动的故事，深受鼓舞，而二中发生思汉反日事件。1941年中学四年级时以同等学力跳级考上台北高等学校文科(1946年改制为台湾省立师范学院)，1942年，吴克泰经常与来自中国的学生亲近，当时汪精卫政