登特策划军事代号「橡树行动」 ("Unternehmen Eiche")，这项令各方瞩目的成功突击行动是以数架STOL滑翔机载伞兵到义大利山上作战救出被盟军关押的墨索里尼；众所周知突击队长是党卫军校官奥托·斯科尔兹内；斯图登特也因为策略生效又荣获橡叶骑士铁十字勋章。 斯图登特后又被派到义大利与法国领导作战，也参与了防御盟军诺曼地登陆战斗；他率领第一伞兵军团在安恆市附近反击盟军，这就是挫败盟军的市场花园行动，之后1945年又派他增援东战场德军于梅克伦堡抵抗红军，没多久又调回德国；4月他在石勒苏益格-赫尔施