守的辅助并加入稙宗方参战，夺回长谷堂城并从伊达氏处独立立来企图扩大势力，但是在这次乱事以晴宗方胜利告终，之后计划与晴宗修复关系。之后在永禄3年（1560年）进攻寒河江城城主大江兼广等，努力地扩大势力，不过最后失败。将军足利义辉在这年派遣使者把偏讳赐予嫡男义光，翌年（1561年）回礼而向义辉赠送鹰。在永禄6年（1563年）与义光一同上洛并谒见义辉。
天正最上之乱.因为义守溺爱次男义时（真实性成疑）而疏远义光并把义光幽禁在高榆。义光在被幽闭前逃脱并发动政变。此时伊达辉宗进行干渉，最上家