克利夫曾于1839至1840年担任第14任肯塔基州州长，还曾在约翰·泰勒就任美国总统期间担任美国邮政署署长。他的舅舅罗伯特··威克利夫曾担任路易斯安那州州长和副州长。贝克汉姆在巴兹敦的罗斯兰学院接受早期教育。1881年，年仅12岁的贝克汉姆就在肯塔基州众议院打杂。之后他受位于里士满的中央大学（如今的东肯塔基大学录取），但到17岁时由于父亲去世而不能不退学为母亲提供帮助。两年后，他成为巴兹敦公立学校的校长并从1888年一直任职到1893年。与此同时，他还在肯塔基大学攻读法律，于1889年获得法学学位。接下