「直岛」的名称可追溯到12世纪保元之乱后，战败的崇徳上皇在被流放到赞岐的路上，曾在此岛停泊，当时便将此岛命名为「直岛」。 战国时代末期以水军为主的高原次利曾在直岛的八幡山上建筑直岛城，现在岛上的本村地区在当时便以城下町的形势开始发展。1592年，在丰臣秀吉进军备中高松城前，高原次利被封为男木岛、女木岛、直岛的领主，领600石，此后直岛地区靠着海运业和制盐业而繁荣。但在江户时代1671年时成为幕府的天领，由仓敷代官所负责管理，直岛城后来亦因大火而毁灭。在江户时代末期，直岛先后交由高松藩、土佐藩管理，在