巨型肖像作为开头继续前进，而沿途不断有市民加入队伍行列。尽管香港专上学生联会祕书长周永康表示这次行动并非提前发起佔领中环行动，警方仍派遣2排警员警戒以防止示威群众冲至车道，同时还在山顶缆车车站外派遣至少200名警力驻守路口。香港专上学生联会原本要求从上亚厘毕道到香港礼宾府正门，但遭警方拒绝后决定让步改行下亚厘毕道，不过警方只愿意让游行队伍使用下亚厘毕道一条车道。但是不满只准使用行人道已久的示威群众冲开警方防线，佔用下亚厘毕道全数3条车道。警方一度因为示威者的扩音器碰到警员而高举「停止冲击，否则使用武力」的红