在任教时，在港修读伦敦大学校外课程学位。1926年，都柏林三一学院以他因为曾在第一次世界大战服兵役授的身份，颁予他一个历史学位。 1928年，史伊尹与伦义华主教的女儿兰拉德(Dorothy Sarah Lander)结婚。1930年，史伊尹继承哥哥史超域牧师接任圣保罗书院校长。 当1941年日本侵略香港，他任职皇家香港军团(义勇军)第三部队（机关枪）的指挥，首先在昂船洲，后来在黄泥冲崃于日军作战。日本侵略香港前，他的妻子和儿子已被疏散到悉尼。日本投降后，他作为一名自1941年被拘留在亚皆老街军营的囚犯，