成功全面收购伯明翰城后，余怀英获委为球会副主席。2008年9月1日，杨家诚入主香港老牌报纸《成报》后，委任余怀英出任行政总裁。2009年3月，余怀英向传媒证实，《成报》全体员工将会减薪。2009年5月1日，《成报》庆祝70周年钻禧纪念，假座香港会议展览中心大会堂举行庆祝仪式，荣誉主席杨家诚捐款1千万港元注入「成报慈善基金」，余怀英以行政总裁身份代领支票。2009年9月，调任英格兰超级足球联赛球队伯明翰球会副主席，由前《新报》社长叶玲接任。2010年9月，余怀英向《伯明翰邮报》证实已辞去伯明翰副主