。在1996年12月11日，第一届特首选举正式举行，最终在400名选委投票下，另一候选人董建华以320票当选特首，而杨铁樑则以42票排行第二落选。尽管竞逐特首失败，但董建华未几在特区成立后，即邀请杨铁樑出任行政会议非官守成员，其后还一度传出他会继钟士元爵士出任行会召集人，但最后没有成事。任内，杨铁樑自1998年至2002年担任外汇基金投资有限公司主席，对盈富基金制定管理机制。另在1999年至2004年，他亦曾获委任为廉政公署事宜投诉委员会主席。为表扬他对司法及高等教育之贡献，杨铁樑在1999年获行政