1561年）4月15日，在善明堤之战中，以诱敌部队的身份进攻上野城，在室城的留守部队切断松平好景军的退路后，与义昭本队挟击好景，令其部队崩溃。战后，进入，友方的被攻陷后，东条城被包围，于是主张出战。9月13日，率军向东条城西方的藤波畷出撃，与本多广孝、酒井正亲等部队战斗，战死（藤波畷之战）。享年25岁。
死后.收到忠元战死报告后，敌友双方都不约而同地认为「如果伴五郎死去，城池将被攻陷」（）。（『三河物语』）后年，战死地建立「伴五郎地藏」，对眼病有效，现今仍然存在。