合，任命正信为两地奉行，进行实权统治。天正14年（1586年）官从五位下佐渡守。天正18年（1590年）小田原之战后，家康依丰臣秀吉之令，信移往关东地区。正信被封赏相模玉绳1万石领地，成为一位大名。要说正信在历史的舞台上崭露头角的话，应在时值庆长3年（1598年）秀吉去世之后。在此期间，正信作为家康的参谋极其活跃。据传，在家康夺取政权的过程当中的许多谋略，比如发生在庆长4年（1599年）的前田利长谋反嫌疑的谋略之类，有一大半是正信献的策。庆长5年（1600年）关原之战中，正信参与德川秀忠军势