桐介绍而与正冈子规学习俳句。1891年正冈子规为其取了虚子这个号。1893年和河东碧梧桐一起进入京都的第三高等学校。当时两人关系相当密切，一起居住的地方还取名为虚桐庵。1894年由于第三高等学校改制，于是两人又转学至第二高等学校。不久之后退学，前往东京都台东区根岸正冈子规的子规庵。1897年参加柳原极堂在松山的俳句杂志《杜鹃》，之后虚子把此志移往东京并转型为综合俳句、和歌以及散文等的文艺杂志，夏目漱石等人也在此投稿。1902年子规去世后虚子停止创作俳句，埋头写作小说。1910年搬迁至神奈川县鎌仓