湾仔「热线1000」当搬迁项目热线的接线生和在必胜客厨房部当学厨。1993年，海俊杰亮相「第3届先锋歌唱比赛」。比赛过后获华纳唱片招手，惜因挂念在美国生活的女朋友而放弃加盟。不久返回美国纽约兼参与波士顿卡啦OK比赛。过了一年便于1994年参加无线电视及华星唱片合办的第十三届新秀歌唱大赛获得冠军，并在比赛后翌日立即签约华星唱片成为歌手和被安排灌录新歌《永远的偶像》，更获得1994年度十大劲歌金曲颁奖典礼「最受欢迎新人奖(男歌星)银奖」。海俊杰出道初期只推出了一张专辑《微风中的海》，此后接近20年没有再活跃