祈在与吴卓羲等人拍摄《冲上云霄II》宣传片期间玩机师帽，结果国泰航空宣佈不再赞助该剧。虽然司徒瑞祈否认事件，但他被大部分网民抨击令剧集几乎胎死腹中。结果该剧拖至2012年拍摄，而赞助商亦变成香港航空。2008年12月7日，有报道指司徒瑞祈在澳门观看钟镇涛演唱会后，怀疑在赌场消遣时成为3名叠码仔目标，被强逼签下欠单，利叠利共欠80万元。他于翌日接受《东张西望》访问时承认了自己在澳门赌输钱，但否认主动向大耳窿借钱，指是被人误导，并声称自己只是负责揭牌，并不是由他落注。虽然司徒瑞祈返港后已不断筹钱还债，债主仍