后，皇家队选择不和加思赖特续约，之后他和芝加哥小熊签订了一年的合约。他在小熊队主要做为替补外野手登场。但仅在小熊队出场20次之后，加思赖特就被下放至小联盟，随后被交易到巴尔的摩金莺。在金莺队期间，加思赖特一直呆在小联盟。8月29日，他被交易到波士顿红袜。在红袜队期间，他代表球队出场17次，他还和球队一起参加了季后赛，但仅以代跑出场过一次。
多伦多蓝鸟：2010年.12月13日，加思赖特和多伦多蓝鸟签订了一份小联盟合约。