克罗斯比家族手中购买了“”（Taj Mahal Casino Resort），虽然其马上倒闭。这次的债务扩大，分为个人与商业两个方面，但主要原因是呆帐问题。到了90年代前期，出现了更多关于他债台高筑的新闻，其中提到了他财务上的困难、债权人抽资以及与马拉·梅普尔斯发生婚外情，而这正让他与前任妻子伊凡娜·川普离婚。1990年动产衰退使特朗普无法找到支付贷款费用的来源。特朗普将钱投资在他第三个赌场的建筑物上，也就是10亿美元的。高额的垃圾债券使他再将更多钱投注在计画中的竞争无法取得优势（产业专家如此分析）。此