富裕，他的父亲是一家服装店的售货员。7岁时，他在一所由室友开办的老式私立学校学习。他12岁时辍学，去一家布店当学徒。15岁的余就读于武昌。毕业后，他进入该校本科，主修文科，被胡适和陈独秀赞赏。后调到北京大学英语系，学习西方文学。1920年，余上沅在北京大学英语系任教。从1921年到1924年，余积极参加了新文化运动并对戏剧产生了浓厚的兴趣。同时，他在晨报副镌上发表了几篇有关戏剧的文章。1923年，他获得政府的一半奖学金进入卡耐基大学深造，然后在纽约哥伦比亚大学主修戏剧文学和艺术。