05年，麦德森出现了疲劳的现象，投了87局，防御率是4.14。2006年球季，费城人让麦德森进入到先发轮值，但因为没有表现得特别出色，而在8月又再度回到牛棚担任救援投手，这时候球队则让科尔·汉梅尔斯担任先发。2008年的球季，麦德森开始成为终结者布莱德·李吉上场前的佈局投手。在国家联盟冠军赛的第4场面对洛杉矶道奇的比赛，他后援1.2局，没有失分，最后球队反攻获胜，他顺利拿下季后赛的第1个胜投。2009年1月19日，麦德森和费城人签下3年1200万美金的合约。在6月9日的时候，因李吉伤进入伤兵名单，而