在1987年-2005年的职业生涯中，以任布力般流浪的队长而最为人熟悉，他亦是1995年的英超冠军队成员。他亦效力过、热刺、和。在1999年曾三度代表国家队上阵。在1994年获得英超亚军后，布力般流浪时任的总教练zh-hans:达格利什; zh-hk:杜格利殊;zh-tw:达格利许曾考虑过从波尔多引进席丹和杜加利，但因老板说了一句: 「我们已经有薛尔伍德了，你干嘛要签席丹？」而作罢。退休后，他在热刺展开教练生涯，在热刺担任助教长达五年，在2013年曾短暂顶替被炒的波亚斯任半年看守领队，201