浓国人众之一，曾以他国众的身份替甲斐武田氏效力，辗转效力于后北条氏后，成为德川氏的谱代大名。通称甚四郎，官职为越前守及弹正忠，法名建福寺殿天关透公大居士。
生涯.正直与父亲保科正俊，早期为武田氏效力时负责守备信浓国饭田一带（今长野县饭田市内）。曾经是诹访郡的家臣，但在正俊时已经是武田氏的直臣。由于武田谱代家老内藤昌秀无子，因此正直之弟千次郎（其后的内藤昌月）成为昌秀的养子。天正10年（1582年），在织田与德川联军进攻甲州期间，正直守在饭田城，2月14日受到织田信忠的攻势形响，