惯，亨利极可能被安排剃发出家，成为一个司铎，迈向主教、枢机之路。1502年，15岁的亚瑟突然去世，11岁的亨利继任威尔斯亲王，成为王储。英格兰当时已从一欧洲偏远小国发展为有影响的大国。亨利七世积极睦邻，把两个女儿嫁给苏格兰和法国的王储，长子亚瑟娶了西班牙公主阿拉贡的凯瑟琳（斐迪南二世和伊莎贝拉一世之女）。1502年，15岁的亚瑟病逝时，西班牙正与法国不和。亨利七世想两面友好维持中立，因此要次子续娶西班牙籍长媳凯瑟琳。然而在当时，如此的婚姻违反天主教教规，除非得到教宗特许。凯瑟琳因此宣称其婚姻并未圆房