压并获得首级（『寛永诸家系图传』），为镇压会津上杉氏在越后挑发的上杉遗民一揆而奔走。因为这次功劳而收到德川家康、秀忠发出的感谢状。在感谢状中被称唿为羽柴美作守殿，由此可知在此时仍以羽柴为姓。在战后被家康承认所领。在庆长7年（1602年）期间与同族的堀直政不和而对立，于是称病并前往亡父在京都伏见的屋敷中隐居。这个时候把家督让予养嗣子鹤千代。带领谱代家臣经由京、大坂进入纪州，寄身于领有纪州的妻子家浅野家。向岳父浅野幸长讨论去向后前往骏府谒拜家康，受命成为将军秀忠的家臣。经过4年努力后，在庆长16年（1611