（1554年）、密通三好长庆，和安宅冬康一起攻击正在播磨国明石城的细川晴元。成年后和父亲晴政以连署体制共同执行政务。永禄元年（1558年）8月、在握有家中实权的浦上政宗拥立下，义祐将父亲流放，继承了家督之位而成为赤松氏的当主。遭到流放的晴政前往投靠女婿赤松政秀，以龙野城为根据地和义祐对抗。此外，也一度和儿子则房失和，关系紧张到义祐不得不暂住到别所安治的三木城，不过没多久两人就和解了，义祐也回到了置盐城。永禄7年（1564年）、发生了赤松政秀突袭浦上政宗长男‧清宗和黑田职隆女儿的结婚典礼，杀死了政宗和清宗父子