比他小两岁的弟弟哈利一同被送往新建的波特兰学院（一所私立学校）接受教育。 天资聪慧的小杰克可以轻松通过考试，而他从未是一名拔尖的学生，因为他认为学校的课程过于枯燥乏味。1904年9月，在从未上过大学的父亲的殷切要求下，被寄予进入哈佛厚望的杰克进入了新泽西州的读大学预科课程。期间，杰克的课堂表现依旧一如既往的糟糕，然而杰克创立了一支足球队，文学才华亦初露锋芒。里德为了进入哈佛参加过两次考试，第一次失败，第二次顺利通过。1906年秋，约翰·里德如父亲所愿，入读哈佛大学。 进入哈佛后，高大、帅气、阳光的