全面解放，褚时健离开部队，分配到宜良县工作，出任征粮组组长。1952年，褚时健加入中国共产党，同时出任玉溪市盘西区区长，翌年进入中共云南省委党校学习。1954年，任呈贡县教改工作队队长。1955年，27岁的褚时健担任玉溪地区行署人事科长。1957年反右运动中，他担任玉溪地区“反右”领导小组副组长，负责给一部分人定性。因反右不力，褚时健于1958年12月被打成右派，派往位于元江河谷的红光农场接受改造，他被分配到红桥一队，从事种地、烤酒、榨糖的工作。1960年，褚的妻子马静芬（当时任学校教师）带着女儿来到褚