业和李永达、冯检基成立民协，在1989年取代李永达成为副主席，其后退党及与李柱铭、司徒华、李永达等人创立香港首个政党香港民主同盟。于1991年，陈伟业凭地区直选首次晋身立法局。与已去世的吴明钦一样，陈伟业在香港主权移交前一度成为「三料议员」（区议会、区域市政局、立法局三级议会议员），更一度担任区域市政局副主席（相等于新界九区市议会的副议长）。1994年，港同盟与汇点合併成民主党，逐渐成为该党核心成员。然而，随着民主党少壮派分裂、多次立法会选举的出选资格问题及不满杨森接任民主党主席，陈伟业在2002年12月宣