，袁世凯致三哥袁世廉信中发誓：“弟不能博一秀才，死不瞑目”，未料再次乡试不中，因此将所学书籍付之一炬，并表示“大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴”。1880年，袁世凯决定弃文就武，投靠吴长庆，加入庆军，吴长庆为袁保庆的结拜兄弟，出身淮军，为庆军统领，统率庆军六营驻防登州，督办山东防务。袁世凯从陈州出发，先前往上海，准备之后再前往山东登州即吴长庆大本营所在地。抵达上海后，袁世凯很喜欢这座城市，在一家旅店安顿下来，后四处寻找工作机会无果。在此困顿之际，袁世凯去了一家妓院，在此结识苏州籍妓女