多精通文武两道，而且喜好兵书，亦以之教育弟弟景纲。后来因为伊达辉宗的命令，被任命为在永禄10年（1567年）8月3日诞生的政宗的乳母。由于喜多是独身，被认为实际上双方是养育关系。在记录上被记为保姆。喜多负责了政宗的养育，对其人格形成有着很大影响。天正3年（1575年），弟弟景纲成为政宗的近侍。天正7年（1579年），在政宗成长后迎娶了正室爱姬。后来与成为丰臣秀吉的人质的爱姬一同在文禄3年（1594年）上洛，并在伏见的伊达屋敷。此时喜多已经超过50歳，在谒见秀吉后，秀吉爱惜喜多的才能而赏扬其为「少纳言