与妻子离婚，与兄长安政一起仕于关东的后北条氏。但是在5年后，因为北条氏被丰臣氏消灭而暂时避难，后来通过远亲奥山盛昭而被秀吉召回，恢复佐久间姓。以后，与兄长一同仕于蒲生氏乡，守备手之子城（现今山形县西置赐郡饭丰町手之子）。在『佐久间军记』中，在镇压葛西大崎一揆时立下大功，其中在伊达政宗打算在酒席时暗杀氏乡，胜之察觉后马上叫氏乡逃走。在氏乡死后，秀吉把信浓国长沼城赏赐给胜之。庆长3年（1598年）秀吉死去，五奉行听从德川家康的指示，结果胜之被给与近江国山路（现今滋贺县东近江市山路町）3千石。在庆长5