录尚书六条事，担任辅政工作。而司马昱以刘惔向来擅长言理，于是与王蒙同为谈客，很受司马昱倚重，二人并号为入室之宾。历任司徒左长史、侍中。同年，征西将军庾翼去世，由庾翼所任的荆州刺史出缺。庾翼原本将刺史一职交了给儿子庾爰之，并上奏求许；而辅政的何充却推举桓温出任荆州刺史。刘惔十分欣赏桓温的才干，但却知道他有不臣之心，于是向司马昱进言，称桓温不可以居于荆州这个能制胜的位置，而且要常抑其位号。如此刘惔反对让桓温出任荆州刺史一职，更劝司马昱自任荆州刺史，以自己为他的军司，但司马昱不听从；刘惔于是请求自任荆州刺史，