结识江湖中人，与李旦为结拜兄弟。李旦在日本九州岛时，许心素成为其中国的「留守」，也是李旦驻扎厦门的经销商，许心素帮李旦在闽南销售货物，有时亦代替李旦赴台湾，贩售丝织品，买回鹿皮等物。 1622年荷兰人入侵澎湖，许心素开始与荷兰人洽商，帮助荷兰人跟明朝官府谈判，被官府禁锢，但不久获释。许因此亦取得与荷兰东印度公司的贸易权。许颇有商才，荷兰人因为急需丝绸，许心素却不置可否，荷方只好屈服，一次预付了数万两白银，许即刻交付数百担蚕丝。1625年李旦死亡，许失去支持，其船队在海上一直遭受海盗劫掠，以及官府