来被原谅而保着所领。天正16年（1588年），在十五里原之战中以最上势身份参加，与拥立大宝寺义胜的越后上杉家家臣本庄繁长战斗，在朝日山城笼城并抵抗到最后，最终池城被攻陷（朝日山城之战），在降伏后并没有被大宝寺义胜处罚。在天正18年（1590年）反对丰臣秀吉的太合检地，于是加入地元农民的土一揆。与担任庄内检地奉行的上杉景胜对立，居城朝日山城成为一揆军的据点。在同年12月战败，逃到最上领地鲑延城的城主鲑延越前守秀纲之下。由此时开始改名为「恶次郎」，立下治水的功绩。在庆长5年（1600年）的庆长出羽合战中