他的父亲伦道夫·邱吉尔勋爵是约翰逊·斯宾塞-邱吉尔，第七代马博罗公爵的第三子，曾任财政大臣，母亲名叫珍妮·杰罗姆，是美国富豪伦纳德·杰罗姆（）的女儿。丘吉尔还有一个弟弟，约翰·斯卷吉·斯宾塞-丘吉尔。与其他典型的贵族子弟一样，邱吉尔在7岁时便被送到寄宿学校，并在1888年入读哈罗公学。孩提时期的丘吉尔在学校十分顽皮、性格叛逆，学业成绩除了英文科和历史科的表现出色外，其他学科并不太好，因此常受老师责罚。此外，他曾是校内剑击冠军。由于父亲在政界工作繁重，邱吉尔与父亲的关系十分疏淡。虽然他的母亲也甚少探望