塔夫脱在感染导致两次手术后前往华盛顿疗养，两人再度见面。塔夫脱在参议院委员会就菲律宾局势作证，他希望菲律宾农民凭借土地所有权在新政府取得一席之地，但大部分耕地掌握在天主教修道会手中，这些人大部分都是菲律宾人憎恨的西班牙牧师。罗斯福派塔夫脱前往罗马与教皇良十三世谈判购买土地并安排西班牙牧师离开，美国人取而代之并将当地人培训成神职人员。塔夫脱的罗马之行没有解决问题，但1903年时双方对两个问题均达成协议。1902年下半年，罗斯福告知塔夫脱小乔治·希拉斯大法官即将辞职，最高法院将要出缺，希望塔夫脱就任。虽然这