至一线队，并成为蒙扎的主力前锋，征战意大利足球乙级联赛当时他被认为是意大利最具有潜力的新星之一。1981年转会至费伦天拿，并在当季意甲联赛中一举成名。1982年年仅21岁即入选了恩佐·比亚索执教的意大利国家队。1986年，25岁的马萨罗被传媒大亨贝卢斯科尼看重，成为重建AC米兰队的核心成员之一，至此他在着名教练艾列高·沙基的调教下与荷兰三剑侠等一批新星共同开创了一个风靡数十年之久的贝卢斯科尼时代的第一个“米兰王朝”，期间AC米兰队共获得四个意甲冠军、两个欧洲联赛冠军杯冠军，幷于法比奥·卡比路执教的时代获