丽-德-博亨（Mary de Bohun）的孙子出生在蒙茅斯城堡门楼内的王后室里，当时他的父亲亨利-博林布鲁克（Henry Bolingbroke）正在当地打猎。这个男孩在加冕为亨利五世之前，被称为蒙茅斯的亨利；在当地长弓手的支持下，他在1415年的阿金库尔战役中取得了胜利。蒙特茅斯与亨利的关系，在主要的城镇广场阿金库尔广场的命名和夏尔厅前的亨利雕像中都有纪念。从14世纪起，该镇因生产毛线蒙茅斯帽而闻名。然而，作为一个边境城市，在1405年左右，附近地区，包括乌斯克和格罗斯蒙特的支持者们的攻击下，其繁荣