66年，乔叟到过西班牙，此行或与黑王子试图参与西班牙王位的战争有关，可能曾去圣地亚哥-德孔波斯特拉朝圣。同年，乔叟和爱德华三世的皇后艾诺的菲力帕的女侍臣菲利帕·德·洛埃特结婚，菲利帕·洛埃特是和凯瑟琳·斯温福德是姐妹关系，而斯温福德后来成了乔叟的护主冈特的约翰的第三任妻子1367年6月20日乔叟被授予“仪仗卫士”的头衔，1368年被擢升为“候补骑士”。“候补骑士”没有明确的任务，主要是到内廷说古道今或弹琴唱歌，乔叟或许在此时已经展现出他的文学才能，才获得这一头衔。之后一段时间乔叟常携带信件到外国去。13