参与地区性的莎士比亚演出。在2012年，林-曼努尔·米兰达邀请迪格斯参与《汉密尔顿》早期版本的试演。他很欣赏米兰达的作品和其热情，并认为《汉密尔顿》能促使饶舌音乐剧的发展。他在2015年的外百老滙演出和2016年的百老滙演出中饰演拉法耶特侯爵和汤马斯·杰弗逊， 并因此获得格林美奖的最佳音乐剧专辑和东尼奖的最佳音乐剧男主角。他在2016年7月15日离开《汉密尔顿》。
音乐.迪格斯是另类嘻哈和饶舌乐团clipping.的歌手和作词家。该乐团在2009年由威廉·哈松（William