在于1959年与罗恩相识。据斯皮茨称，罗恩感觉麦卡特尼有一种强烈的控制欲，经常为她挑衣服和化妆品，让她留碧姬·芭铎一样的头发，而且至少有一次，麦卡特尼断言她把发型改了回去。当麦卡特尼首次和披头士去汉堡时，他经常给罗恩写信，在披头士第二次去汉堡时，她与辛西娅·列侬一同陪披头士成员去了汉堡。两人共交往了两年半，一度订婚，但罗恩解约了；据斯皮茨说，麦卡特尼“不用承担责任了”，便同意解除了婚约。
珍·爱舍.麦卡特尼和英国女演员于1963年4月18日首次见面，当时披头士在伦敦皇家阿尔伯特音乐