大通五年（533年），梁武帝宴请臣子在皇宫后苑游乐，另外下诏褚翔和王训作二十韵诗，限时三刻钟。他坐下立刻奏上诗歌，梁武帝感到诧异，即日转为宣城王的文学，不久转为王友。当时宣城王王友、文学比正王加二等，因此破格任命褚翔，时下的人都赞美此事。褚翔出任义兴太守，在政期间廉洁，省去繁苛税项与不必要的开支，百姓安稳。郡内西亭有一株古树枯死多年；他到任后突然再生枝叶，百姓认为是古树给褚翔的善政感动。任满后，吏民都请求让他留任，获准许；之后他被征任为吏部郎，离开时百姓不分大小地送他出境，流着泪对他告辞。他出任吏部