转江夏王刘义恭的太宰长史，同年又外镇会稽郡，为寻阳王刘子房的右军长史，加辅国将军，行会稽事。同年年末，宋前废帝被寿寂之所杀，众推湘东王刘彧即位，即宋明帝。宋明帝后召孔觊为太子詹事，但当时全国大部分州郡都不支持明帝的政权，而支持在寻阳的江州刺史晋安王刘子勋；为此，明帝加派都水使者孔璪东来慰劳。孔璪到会稽后，游说孔觊支持子勋，认为南北地方皆起兵且建康的资源早已为前废帝耗尽，以孔觊所行会稽五郡军事的兵力加上三吴力量，肯定能取胜。孔觊同意，于是起兵驰檄，并写信将孔觊在都的儿子孔长公及孔璪的两个儿子都召回来。吴郡