Wilson）的资助下，威尔考克斯开始了土地测量员的生涯，但不久就辞职了。威尔考克斯与查理·威尔逊及山姆·诺雷恩（Sam Nowlein）合谋，策划发动政变，推翻卡拉卡瓦国王，拥立其妹利留卡拉尼，但其阴谋并未付诸实践。1888年2月11日，威尔考克斯前往美国旧金山，计画与他的妻子一同回义大利去。
1889年叛乱.然而后来威尔考克斯并没有回到义大利，而是在旧金山安顿下来，成为一名土地测量员。其妻则以教授法语和义大利语为生。1889年春，当他计画回到夏威夷时，他的妻子吉纳拒绝随同前往，