ron Maxey与团队球风并不相符，由前一赛季于阿根廷联赛打球的特文·葛莱斯取而代之。透过积极补强的宝岛梦想家于2018–19年赛季一雪上赛季一胜难求的前耻，先赢得客场4连战开始新球季，接着回主场拿下二连胜后勇夺6连胜，跃升联盟榜首。季中旅美小将吴永盛加入，并在后续球季里扮演了重要的角色。宝岛梦想家2月24日在彰化主场以107比79击退澳门战狼队，收下主场3连胜、本季第13胜，并搭上季后赛的列车，为队史首次。2月17日至3月9日于主场六连战期间，达成本季最长七连胜，持续以17胜6负排名联盟第二