院学生，莉莉·艾尔德林则是一名幼儿园老师，跟马修在一起将近9年时，马修向她求婚。他们订婚后让泰德对婚姻充满了憧憬，想要找寻他的灵魂伴侣，自认为是泰德最好朋友的巴尼·斯廷森对他这样的想法不甚认同，他们两是在酒吧厕所的小便池旁认识的。巴尼白天是一间神秘企业的白领人士，晚上则是是个沉溺女色的花花公子。泰德开始他寻找完美配偶的旅程，遇见了一个雄心勃勃的年轻记者罗宾·史伯斯基，并很快地爱上她，然而罗宾对于感情关系并不着急，因此两人决定当朋友就好。未来的泰德在讲述故事时，透露罗宾并不是孩子们的母亲，因为他在孩子面前