率6万大军南下包围高城。有信仅率300兵笼城，后岛津家派遣岛津家久・吉利忠澄・鎌田政近・比志岛国贞率3,000兵驰援方才暂时止住大友军攻势，后来耳川之战岛津势获得大胜。有信更参与天正13年（1585年）攻略筑后国堀切城。以及天正14年（1586年）讨伐筑紫广门等等战役，屡获军功。天正15年（1586年），丰臣秀吉开始九州征伐，并派遣丰臣秀长军南下日向国，有信仍于高城率300兵笼城，持续与丰臣军抗战。但后来岛津军本队与丰臣军在根白坂之战中作战失利，有信向义久提出降伏劝告，并在说服义久后，送出儿子有荣为人质