2008–09年香港联赛盃是香港联赛盃的第 9 届赛事。本届赛事的赛制与已往的不同，会由以往的小组赛形式改为淘汰赛形式进行。若果双方于 90 分钟内赛和，需进行 30 分钟的加时赛，若仍未分胜负，则双方以互射十二码来决定胜负。本届赛事决赛由天水围飞马对康宏晨曦，戏码与同季较早前举行的香港高级组银牌相同。然而，比赛最终由康宏晨曦胜出，他们于法定时间和加时赛中与天水围飞马赛和 2–2，最终于互射十二码中以 4–2 击败对手，成功服仇，第四次取得香港联赛盃冠军。
赛事秩序.以下是本届