岛县乘巴士上京（东京），并于抵达东京后在小石川后乐园附近露宿。两人在东京这段期间的生活其后被收录在《猿岩石里日记》中。
《前进！电波少年》顺风车时代.1996年4月，猿岩石通过了甄选，并在综艺节目《》的企划「上当」（）中被带到了香港。在此之前进行的甄选中，所有有意参加企划的人都对内容一无所知，参加者还包括香蕉人和剧团一人等不同搞笑艺人，但最终只有猿岩石和TIM获得参与此系列企划的机会。两人在抵达香港后被告知目标是要从香港「乘顺风车到英国去」，并获发十万日圆，但之后的生活费都要靠自己