平非常高，且着述颇丰。要之则有《日本纪纂疏》、《樵谈治要》、《尺素往来》等，他有自己的藏书室桃华坊，在应仁之乱后还写成其藏书目录《夜半醒来》，为日本文化在乱世的保存做出了贡献。在《樵谈治要》中，一条兼良针对当时的社会情况和乱象，提出了着名的政治学词汇“下克上”。
生平.其父一条经嗣，为二条摄政良基之子。后因一条房经绝嗣而过继至一条家。兼良即经嗣三子。兼良的母亲出自菅原氏东坊城家，为东坊城秀长（式部大辅秀长）之女。兼良生于应永九年五月七日，年十五岁便靠着名门荫子法而担任权大纳言。应永