为秀吉所灭、四散而来的50名僧兵交由正成统率，年仅17岁就成为一军之将。这支洋枪队就是后来称为根来组的百人部队（百人组）的原型，而正成也以17岁创下家康部下最年轻就担任一军之将的纪录。
小田原征伐.天正18年（1590年）的小田原之战也立下战功。在家康转封到关东后，受封下总国葛饰郡栗原藩4000石的领地，并获得江户城四谷宅邸的赏赐，正成将属下根下组配置在内藤新宿以防卫甲州街道。出兵朝鲜前、诸将集结在大坂时，曾得丰臣秀吉青眼有加，想要用5万石的高俸劝他转投丰臣氏。但正成以不仕二君为由