娴制作一张新唱片《娴情》，并转以复古形象戴帽示人，其形象多变，反而更受欢迎，更被封为「帽子天后」。1988年《傻女》（国语）、《秋色》三张大碟相继推出，每张大卖十数万张，秋色更有四白金销量。当中《傻女》、《人生何处不相逢》、《一对寂寞的心》、《Joe le Taxi》等获得多个奖项，包括凭《傻女》夺得港台颁奖礼十大歌曲及劲歌十大金曲。而《傻女》更是陈慧娴最喜欢以及最能代表自己的歌曲。此外，她更凭《人生何处不相逢》一曲在叱咤903首次夺得三周冠军，声势一时无两。1989年，到美国升学前一年，是陈慧娴歌唱时