ick Sutcliffe和安德烈·道森，年轻的球员Mark Grace、Shawon Dunston、葛瑞格·麦达克斯和第一年上到大联盟的Jerome Walton组成中心球员。在这样的策略下小熊以93胜赢得分区冠军进入季后赛，在国联冠军赛的对手为旧金山巨人。前两场比赛双方以1：1平手，第三场比赛来到湾区进行，之后的比赛小熊因牛棚崩盘加上总教练犯下错误，使小熊连输三场被淘汰。1990年－1991年小熊的战绩分别只有77胜85败与77胜83败，都在分区排名第四，不过1990年时Ryne Sandberg