不久胜丰病死，祐忠成为秀吉的直臣，与柴田势作战。天正12年（1584年）小牧长久手之战时，率兵250参阵，成为羽柴秀次中军的一队。天正18年（1590年）因小田原征伐军功叙任从五位下土佐守。文禄元年（1592年）文禄之役时，为留守番众之一，于肥前名护屋城滞留，隔年（1593年）渡海前往朝鲜，5月与伊达政宗共同救援浅野长政立下军功。之后回国后担任伏见城普请。当时石高为1万2000石。文禄4年（1595年）秀吉将他分封伊予国7万石，居城是国分城。1600年参与关原之战原为西军，不过他成为德川军的内