兼续的名字成为山城守。天正17年（1589年），和景胜一起出兵佐渡。佔领之后，被委派管理佐渡。天正18年（1590年），跟随景胜参加小田原征伐，收降了松山城城代山田直安以及其部下金子家基、难波田宪次及若林氏。后来兼续担任先锋，攻略八王子城等关东多处城池。文禄元年（1592年）又和景胜一起出兵朝鲜，参加文禄庆长之役，取得战功。此外，还修整了庄内地方的大宝寺城，以及平定领内的农民起义。
内政经营.兼续为了恢复战乱后的越后经济，也施行了很多政策。首先，他鼓励农民开垦新田。越后平原在兼续时代