出兵进攻保加利亚，但在科洛科特尼扎战役中打败，他的军队几乎覆灭，狄奥多尔本人则被俘虏，后因为阴谋杀害保加利亚沙皇，又被致盲。此次失败对塞萨洛尼基帝国的力量造成巨大损害，因为它本来就是一时的军事扩张和君主的个人能力的产物。先前占有的色雷斯、马其顿、阿尔巴尼亚的领土迅速落入保加利亚人手中，这也使保加利亚第二帝国成为此时巴尔干半岛上的强权。狄奥多尔的弟弟曼努埃尔·科穆宁·杜卡斯接替被俘的哥哥，控制塞萨洛尼基城周边以及色萨利和伊庇鲁斯，但他要承认保加利亚为宗主，为了争取一定的行动自由，他甚至求助于哥哥的敌人尼西