在堺之町游览，当其得知织田信长死讯便决定翻越伊贺。有一说为此时正信陪同家康翻越伊贺回到居城（《藩翰谱》）。其后，家康将武田旧领甲斐·信浓并合，任命正信为两地奉行，进行实权统治。天正14年（1586年）官从五位下佐渡守。天正18年（1590年）小田原之战后，家康依丰臣秀吉之令，信移往关东地区。正信被封赏相模玉绳1万石领地，成为一位大名。要说正信在历史的舞台上崭露头角的话，应在时值庆长3年（1598年）秀吉去世之后。在此期间，正信作为家康的参谋极其活跃。据传，在家康夺取政权的过程当中的许多谋略，比如