中叶黑死病入侵，伦敦失去其近三分之一的人口。1381年，伦敦成为瓦特·泰勒农民起义的中心。
16世纪至18世纪.都铎时期宗教改革逐渐推动向新教的过渡，伦敦的许多区域也由教会所有转向私人所有。未染色和未修整的羊毛制品由伦敦出口至低地国家沿岸；这些产品在这一地区被认为不可或缺。但此时英国的海上贸易基本难出欧洲西北部海域。通往意大利及地中海的商路通常经过安特卫普并跨越阿尔卑斯山，而任何经由直布罗陀海峡前往或发自英格兰的船只一般都属意大利或拉古萨。1565年1月尼德兰重新对英格兰船运开放，