27年，毕业后的廖继春任教于台南长老教会中学，创设赤岛社。早年他的泛印象画风颇受日治时期的各种美术竞赛青睐，1927年的首届台展中，他就以《裸女》获特选。1928年再以《有芭蕉树的庭院》（芭蕉の庭）入帝展。廖继春是第二位入选的台湾画家，第一位是画家陈澄波的《嘉义街外》（1926年）。同时期的第九届帝展亦有第三位台湾画家陈植棋《台湾风景》入选。1932年起担任台展审查委员。1934年，他与李石樵、颜水龙、杨三郎组成「台阳美协」。曾改名「秋永继春」。第二次世界大战结束后，1947年，他执教于台湾师范大学