是肥后就变为由小西行长治理。因此在天正16年（1588年），胜成仕于行长并接受1千石。天正17年（1589年），在宇土城普请之际发生天草五人众的反乱（天正天草合战），胜成以小西行长的弟弟小西主殿介的副将参加镇压，在这时亦与阿波鸣门之介（与胜成同様在小西氏家中仕官）争夺战功。胜成与加藤清正的援军一同攻略志岐镇经的本据地志岐城，之后攻陷天草种元的本渡城。在这次反乱被镇压后，胜成离开小西行长之下并前去清正家中仕官，但是马上就成为立花宗茂的相伴众（『血枪三代 青春编』），更加入黑田孝高家中参加镇压丰前国的一揆。