巡回演唱会，所到之处皆引发学生为之疯狂。1989年他和马毓芬合唱〈关于爱情〉，更红到新加坡，成为当年新加坡结婚必唱的应景歌曲。1989年3月推出第二张专辑《等着你.爱着你》，不但同名主打歌获得新加坡电台十大龙虎榜第二名，专辑中一首〈爱到最高点〉配合集结林青霞、王祖贤等数十位巨星合拍的公益广告「爱到最高点．心中有国旗」，更奠定伍思凯演唱公益歌曲的正面形象；5月发行群星合辑《我们II-生日快乐》；10月推出个人专辑《我最爱的朋友》，不但同名主打歌坐上90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名，1990年1月更让他拿下第一