克利福来到马来亚，成为霹雳州官学生，后任彭亨参政司、北婆罗洲总督等职。1903年，离开马来亚，出任特立尼达辅政司(1903–1907) ，以后历任钖兰辅政司(1907–1912)、黄金海岸总督（1912-1919）、尼日利亚总督（1919-1925）、钖兰总督（1925-1927）、海崃殖民地总督兼英国驻马来亚高级专员（1927-1929）。