堂高虎出仕，之后藤堂高虎也侍奉秀长的养嗣子秀保，直到秀保去世。天正2年（1574年），秀吉前往讨伐越前国一向一揆，秀长以兄长秀吉的代理身分出征长岛一向一揆。后来由于信长的命令，秀吉成为成为中国方面总司令以及平定播磨、但马等国（中国征伐）。之后秀吉向黑田孝高（官兵卫）发出的亲笔信时常以小一郎（秀长）作为信赖的代词等，可以看出秀长渐渐成为秀吉阵营中的最重要的人物（黑田侯爵家文件）。天正5年（1577年），跟随秀吉前往播磨，进攻但马国竹田城（城代斋村政广）并顺利攻陷，秀长被任命为城代。天正6年（1578年