双人座俯冲轰炸机——Ju 87的操作。1941年4月中，他被调至驻于希腊的第1大队，但因为先前驾驶能力不良的评价而使他在克里特岛战役只能从事非战斗任务。
苏德战争.1941年6月，第2俯冲轰炸机联队移防至波兰，为入侵苏联的「巴巴罗萨行动」做准备，联队本部、第1、第3大队，被纳入沃尔弗拉姆·冯·里希特霍芬指挥的下，其上级单位为阿尔贝特·凯塞林元帅指挥的第2航空队，负责支援费多尔·冯·博克指挥的中央集团军的北翼和左翼，目标为攻下苏联首都——莫斯科。鲁德尔本人在苏德开战前不久还驾着Ju