当选成为第二任行政长官，3月7日获国务院总理朱镕基委任为第二任香港行政长官，于2002年7月1日再次就任行政长官。2003年7月1日，香港约50万人举行历来最大型的反政府游行，反对23条立法，最终在自由党改变立场后，草案被迫撤回，推广草案的保安局长叶刘淑仪问责下台。虽然中央多次表明支持董建华为首的特区政府，但一年后的7月1日，53万人（民阵数据）再举行反政府游行，此后的2004年香港立法会选举，民主派议席有所增加，董建华民望进一步下降。
争议事件.
西九文