蒂芬妮找来当打手）、Big Show与当上WWF女子冠军的史蒂芬妮等四名对手，成功防卫冠军，之后也与The Rock、老婆的『偷情对象』Kurt Angle展开围绕着WWF冠军的激烈抗争，在2000年的爆裂震撼大赛上他败给了The Rock，三週后他在末日审判赛事上进行"铁人战"，再度赢得头衔，却又在2000年的擂台之王大赛上再次输给The Rock。之后Triple H开始另一段与Chris Jericho的抗争，两人在2000年的Fully Loaded大赛上打了一场"Last Man Standing