1567年担任明朝访问使臣的接伴使（负责陪同的官员），1567年担任吏曹正郞，1570年任直提学和救荒摘奸御史。1571年为司谏院（主管谏议和弹劾官员）大司谏，1572年吏曹参议，1575年再任命为大司谏，1579年在大司谏任上被西人党的领袖尹斗寿、尹根寿兄弟和弹劾罢免。1580年出任刑曹判书（六曹的长官，相当于部长）。1580年东人党就是否处死西人党领袖郑澈的问题分裂。李山海作为激进派，强烈要求杀死郑澈。东人党内部开始分裂，并最终分为南人北人两派，李山海为北人党的党首。1581年司宪府大司宪历吏曹判