担任殿军并为了让主君伊达政宗逃走而奋战并被讨死。在天正14年（1586年）担任奉行职。于天正16年（1588年）成为安达郡百目木城城主，所领加增至5千石。天正18年（1590年），因为奥州仕置而令知行重新编排，此时成为柴田郡沼边城城主。同年发生的葛西大崎一揆被发现是政宗所煽动时，被派遣向丰臣秀吉辩解而前往京都，以后担任秀吉的折冲役。天正19年（1591年），在政宗被减封到岩出山时，成为磐井郡赤荻城城主。文禄元年（1592年）的文禄之役时在肥前国名护屋担任留守居役。此时秀吉以「鬼在庭中的起源不好」为理