成为信雄一方和家康的助力；在蟹江城合战中，救援大野城的山口重政；攻略下市场城时，亦有参阵，为蟹江城的泷川一益的降伏担任仲介。战后，家康与秀吉讲和之时，担当折冲役。而且在佐佐成政和秀吉之间斡旋。信雄于天正18年（1590年）改易后，成为秀吉的御伽众并领有摄津国嶋下郡味舌（现在的大坂府摄津市）2千石。此时剃髪并自称「有乐斋」。成为甥女淀殿的庇护者，双方有很深的关系。鹤松出生之际，有乐斋亦在现场。
关原之战.秀吉去世后，在家康与利家对立之时，赶往警护德川邸。关原之战中，属于东军，与长男长