历元年（1655））战国时代后期江户幕府前期武将。后北条氏后改德川氏幕府旗本。父小笠原康广。幼名孙増丸。别名绍机、六郎、市左卫门、逢殿助。根据〈宽政重修诸家谱〉记载，长房在天正2年（1574）2月19日接任家督。天正18年（1590）小田原合战作为北条氏直的近习参与战役。小田原开城后随父亲康广和主君氏直一同在高野山出家。在氏直死后出仕德川家康。庆长元年（1596）被给予多摩郡300贯。庆长5年关原之战跟随家康次子德川秀忠进攻真田昌幸、真田信繁父子居城上田城，参与第二次上田城之战。接着参与大坂之阵。