尾最初不打算从事电子游戏行业，他毕业后的第一份工作是在万代南梦宫娱乐（之后为南梦宫）任3D CGI设计师。1999年，他加入索尼电脑娱乐旗下的已歇业的第二方开发商Sugar＆Rockets公司。2001年Sugar＆Rockets整合进索尼后，横尾于Cavia供职。在Cavia工作期间，他参与了《龙背上的骑兵》的创作。游戏的联合制作人岩崎拓矢原本打算担任总监，但当时他正忙于其他项目，所以横尾接任了此工作。横尾还帮忙创建了场景和角色，与名取佐和子共同撰写剧本。在开发过程中，横尾不满游戏顾问委员会的指手画脚，最