上搭配铅笔裙的鞋子为高跟鞋，以及纯色的丝袜或裤袜。20世纪50年代为经典的铅笔裙时代。铅笔裙在20世纪60年代走入休闲、年轻化，铅笔裙与休闲鞋为当时的流行。
历史.在西方服装史中，窄与合身的裙子有悠久的历史。其前身是一战前俄派芭蕾的时尚灵感所出现的，是一种下摆狭窄而严重阻碍活动的长窄裙。20世纪40年代，法国设计师克里斯汀·迪奥推出了经典的现代铅笔裙，以H字来做为其形状的描述。与A字裙形成强烈的对比。铅笔裙很快地变成办公室的流行穿着。其成功因素为唤醒了在配给的二战与冷战