学生组织改革台湾的运动团体「新民会」、「东京台湾青年会」等组织，在1920年台湾总督府为台湾留学生举办的招待会上，吴三连即于会议上当着台湾总督府总务长官下村宏面前批评日本殖民统治的高压政策，成为吴三连记忆中第一次与日本殖民政府的冲突。之后吴也积极参与过林献堂的「台湾议会设置请愿运动」。
参与新闻业.1925年（大正十四年）3月，吴三连自东京商科大学毕业，7月出任《大坂每日新闻》任经济新闻记者。在担任记者其间，吴三连在蔡培火介绍下，于1927年（昭和二年）与府城商人李兆伟之女李菱在台