情喜剧《爱是妥协》，在片中扮演一位风流成性，且专找可以做自己孙女的年轻辣妹的音乐制作人Harry Sanborn，结果却阴差阳错地爱上了女友的母亲黛安·基顿。到了2006年，Jack又一次回归了他演坏人的本色，在着名导演马丁·西科塞斯执导，根据香港导演刘伟强执导的影片《无间道》翻拍的《无间行者》中出演爱尔兰黑帮头目Frank Costello。2006年11月，Jack再次与罗伯·莱纳合作，与另一位着名男演员摩根·弗里曼一起主演《遗愿清单》，影片讲述的是两个命不长久的老人计划去完成所有自己希望能在有生之