1997年至2001年，奥斯本为当时的保守党领袖威廉·黑格担任撰稿人和政治秘书。他的主要职责帮助zh-hans:黑格; zh-tw:海格; zh-hk:夏伟林;准备每周的首相问题环节，在事先的模拟中经常扮演首相托尼·布莱尔。在迈克尔·霍华德和戴维·卡梅伦两位党领袖任期内，他仍然留在首相答问环节团队。
国会议员.2001年6月当选为柴郡塔顿选区的国会议员，接替无党籍议员，马丁在1997年大选中击败了有争议的前保守党籍贸易和工业部负责公司事务的政务次官（现任英国独立党在威尔士议