电视节目《两天一夜》，成为正式成员之一。随着《两天一夜》逐渐成为韩国高收视率的节目，同时他在节目中“黑洞（허당，意思是「常常不懂别人说什么，又有点无厘头的胡涂」）”的形象开始深入民心；也凭此在2008年《第7届KBS演艺大赏》赢得「最高人气奖」。其后在SBS社长的推荐下，李昇基于2009年10月，与姜镐童联手主持《强心脏》，正式进军主持界，成为名副其实的三栖艺人；在2009年《SBS演艺大赏》中《强心脏》荣获「最佳节目奖」，而李昇基也以最高票获颁「网民最高人气奖」。2013年11月，李昇基出演TVN《花样姐