二次世界大战末期的湾生日本人，并在战争结束后撤台回日本。桧山因深受父亲的影响而喜欢考究历史，并在历史与社会学科的课业上成绩表现优异，但并不喜好从事课后活动。由于初中学校硬性规定每位学生一定要参予至少一项课后活动，因此桧山表示「很不情愿的」初一先后参加围棋社与将棋社，初二参与广播社。桧山坦言，初中时期的广播社体验「真的很烂...无聊到初三一开学便自行主动退社。」因而改入书道社过完初中生活。桧山回顾说，升上高中的他「认为他终于能够实践梦寐以求的归宅生活」，但偏偏被一名与其交情好的同学游说「想参加这学校的