由1585年起，马克西米连担任条顿骑士团团长。1587年，当波兰国王及立陶宛大公斯特凡·巴托里逝世后，马克西米连成为波兰立陶宛联邦的国王候选人。虽然有一部分的波兰贵族选了马克西米连为国王，但是经过混乱的选举后，最后竟然由另一位候选人，已故波兰国王齐格蒙特一世的外孙、瑞典国王约翰三世的儿子齐格蒙特三世当选。马克西米连随即带领军队至波兰，发动了1587-1588年的波兰王位继承战争。最终马克西米连在贝奇纳战争中被击败，成为俘虏。幸好，在教皇西斯都五世的斡旋下被释放。1589年，马克西米连宣佈放弃对波兰王