年演出公视学生剧展《鲜肉饼》而入围第48届金钟奖迷你剧集／电视电影男主角奖，隔年再凭此片获得第36届金穗奖学生作品个人单项表现奖。而后就读于辅仁大学金融与国际企业学系。由于毕晓海家中并无第四台，从小便开始阅读古典文学，且热爱相声表演，尤其是吴兆南、魏龙豪的作品，因此他发音极其标准，文白交杂，带有浓浓京片子，成为他一大特色。