（1557年），为了令晴通投降，长庆出兵丹波并且佔领冰上郡以外整个丹波，促使负责管理丹波的长赖势力大幅提升，其后，长赖甚至足以援助逸见昌经进军若狭。其后，长赖继续在长庆麾下效力，在永禄元年（1558年）5月，义辉和晴元等人从近江上洛，长赖与其兄在和如意岳一带与幕府军交战，是为，而在后来永禄2年（1559年）和翌年的出征河内远征和永禄5年（1562年）与畠山高政之间爆发的教兴寺之战，长赖亦有率领丹波国众出战，获誉为下有力的军团长。然而，丹波国人的反抗不断，在永禄4年（1561年），长赖意欲强化支配的同