因此在织田信长消灭足利义昭势力之后决定消灭内藤氏。天正六年（1578年），织田信长派遣家臣明智光秀攻陷八上城，没收了内藤氏的领地。足利义昭在备后国的鞆（今广岛县福山市鞆町）重建室町幕府时，内藤如安出仕于该幕府。天正十三年（1585年），内藤如安成为小西行长的重臣，开始使用小西氏的名乘。万历朝鲜战争时期，内藤如安作为日本的使者，前往北京，同明朝进行和平谈判。在明朝和朝鲜王朝的史料中，均将他称作「小西飞」。庆长五年（1600年），主君小西行长在关原之战中战败，被德川家康斩首。内藤如安逃往平户，投奔同为信