，于17岁那年毕业。但他没有跟随父亲的脚步开始从事法律工作，而是成为当地某丝稠商人的记帐员。此后不久，他开办煤炭运输业务，仅21岁就成为废铁业务公司“厄普和兰德尔”（）的合伙人。两年后（1851年），兰德尔与芳妮·艾格尼丝·沃德（）成婚，他的岳父是纽约州联邦众议员亚伦·沃德（），岳母叫玛丽·沃森·沃德（），住在威斯特彻斯特县一个名叫“辛辛”（）的村庄。亚伦于1825至1843年间以杰克逊民主党人身份数次入选国会，还是纽约州民兵少将。兰德尔和芳妮之后生下3个孩子，分别起名叫安（）、苏珊（）和塞缪尔·乔赛亚