初成为畠山氏的领地，并在此建立，但在之后的战国时代期间，此城成为畠山氏、安见氏、三好氏三方势力持续争夺的场所，一直到1570年代，织田信长在平定近畿三好家势力时，在高屋城之战中攻陷高屋城，彻底瓦解三好家。在江户时代，本地被分割为许多藩的领地，包括、馆林藩、、狭山藩，甚至也有幕府直辖领。在19世纪末明治维新后，这些区域曾先后隶属大坂裁判所司农局、大坂府司农局、大坂府南司农局、河内县、堺县、丹南县、馆林县、下馆县、栃木县，直到1872年第一次府县整併中才全数被划入堺县，但在1881年又随着堺县被併入大坂府而