香港小姐遇上香港先生」在香港无线电视翡翠台播映。该节目是由包括许家杰在内的12位准香港先生与10位准香港小姐前往广东番禺长隆水上乐园拍摄的。是两个选美比赛（香港小姐和香港先生2009）的前奏特辑，随行的嘉宾还有港姐张嘉儿、邓上文和高海宁等。这个节目是其在香港无线电视亮相的首个节目。他在2009年7月25日直播的2009香港先生总决赛中获得2009香港先生的盛年组冠军及“2009香港先生”名衔。许家杰入行多年多演绎配角和闲角为主，直至于2017年在电视剧《爱·回家之开心速递》中饰演「宋瑞辉（送水辉）」一角