的义光，既要留意上杉军的攻势，亦要留意西军大名小野寺义道是否会向山形进攻，于是决定向伊达军求援。义光派遣了他的长男最上义康向伊达氏求援，伊达政宗深思后决定出兵增援。由于长谷堂城位处于一小个丘陵之上，是一座山城，因此较平城更难进攻。最上军的守将志村高治和鲑延秀纲坚持奋战，直到伊达军援兵在9月23日到达。9月29日，上杉的家臣上泉泰纲在攻城期间战死。翌日，关原之战的捷报传来，激励了最上军的士气。最上义光亲自追击，直江兼续见此战已经没有意义，为减少本身兵力的伤害，决定全军撤退。10月1日上杉军开始撤退，前田庆次殿