达政宗贡献良多，在天正13年（1585年）11月的人取桥之战中在伊达军被佐竹义重和芦名盛重联合岩城常隆、石川昭光、二阶堂盛行、白河义亲的联军攻击趋于不利时，黑胫巾组忍者大林坊俊海在佐竹军散播后有敌人偷袭常陆国，引诱佐竹军撤离，替伊达军谋得生路。后来于折上原之战中，大林坊俊海探知芦名氏的备蓄情况，并向伊达政宗进言战场气候可能的变化，太宰金助也传达了猪苗代家的父子相争，让政宗顺利策反猪苗代盛国。根据新井白石所写的藩翰谱记载，天正18年（1590年）丰臣秀吉发起小田原征伐时太宰金助受伊达政宗派遣，偷入小田原城