着述近二十年。万历十六年（1588年），剃发为僧，虽身入空门，却不受戒、不参加僧众的诵经祈祷。他有洁癖，衣服一尘不染，经常扫地，以至“数人缚帚不给”。万历十八年（1590年）其《藏书》在麻城刻印出版。万历二十年（1592年）作《童心说》，批点《西厢记》民间文学，刊印《卓吾评点水浒传》。万历二十五年（1597年）至二十八年（1600年），到山西、通州、济宁、金陵游历。在济宁、金陵曾两次与利玛窦见面，讨论天主教与佛教教义。二十八年回到麻城。同年冬天，湖广佥事冯应京以“维护风化”为名，指使歹徒烧毁龙湖