2001年，李克勤与香港管弦乐团合作举办四场《港乐·克勤Live》演唱会，更两度加场。此演唱会的现场录音CD及VCD获得2001年度《IFPI香港唱片销量大奖》的「十大销量大碟」。同年7月推出专辑《飞花》，李克勤更凭同名主打歌《飞花》夺得TVB《十大劲歌金曲颁奖典礼》的金曲奖、《新城劲爆颁奖礼》的「新城劲爆歌曲奖」，和《第二十四届十大中文金曲颁奖典礼》的「优秀流行歌手大奖」。2002年2月，李克勤举行的六场《情情塔塔演唱会》，再次获外界好评。他为无线电视世界盃节目献唱的主题曲《Victory》，以及由梁