与其他大部分前线定居者一样，德沙家族搬到田纳西州后也经常与当地印第安人发生冲突，从15岁开始一直到22岁期间，德沙自告奋勇参加了多场对付这些原住民的军事行动，他的两个并肩作战的兄弟在一场战斗中阵亡。战争结束后，德沙和威廉·惠特利（）一起在肯塔基州的克拉布奥查德生活。1789年12月，他和玛格丽特·“佩吉”·布莱索（）成婚，两人一共生了13个孩子。1792年，一家人迁居肯塔基州梅森县，德沙在这里务农。1794年，他参加了西北印第安战争，听从威廉·亨利·哈里森中尉指挥。他还参与过有“疯狂的安东尼”（）之称的安