拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人所长，无不兼之。”与杨基、张羽、徐贲合称“吴中四杰”。赋诗作《题宫女图》诗：“小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？”朱元璋以为是讽刺他强纳陈友谅美妾，记恨在心。日后长住苏州，洪武六年（1373年）姑苏太守魏观案发：魏观将府衙修建在张士诚宫殿的遗址上，被御史张度污为“兴灭王之基，开败国之河”；魏被斫杀，高启曾为魏观撰写《郡治上樑文》，其中“龙盘虎踞”等句触怒朱元璋，一併被腰斩于南京，被截为八段。高启事件是明初文人不依附朝廷而付出血的代价，可说是朱元璋杀鸡儆猴的牺牲品，而魏观与王彝的死反而