637年间最活跃，曾到叶绍袁、钱谦益、姚希孟、戴汝义等士大夫家中扶乩，写出优美感人的篇章，往往说中事主的心思，受叶绍袁等人的崇信；钱谦益直言金圣叹好像受某种神灵支配。其后他绝意仕宦，埋首书本，约在1641年评点小说《水浒传》，1656年刊行评点王实甫《西厢记》，此外编辑唐诗选集《唐才子书》8卷，编写八股文应试范本《制义才子书》，并注释杜甫诗集。他亦开堂招生讲学，旁征博引，炫耀才学，颇受当地士庶赞赏。顺治十七年（1660年）春正月，有友人自京师归来，转告金圣叹，称顺治帝读其所批注的才子书，曾“谕词臣，此是古文