期期间，凭策骑「拜託劲风」攻下了一级赛，成为他从骑以来的首项一级赛锦标。2014-2015年度马季，连达文在维多利亚省取得了80场头马胜仗，位列维多利亚省骑师榜第五位。连达文于2015年2月获香港赛马会发出骑师牌照，获准他由2015年3月29日开始以香港赛马会骑师身份来港客串至马季结束。2015年3月29日，连达文在沙田马场首次以香港赛马会骑师身份执行策骑聘约，并在当日获安排了策骑「天弓」、「威百利」、「飞鱼威威」、「放下自在」、「回眸一笑」、「高利多」、「野孩子」、「骏马名驹」及「共创美好」九匹坐骑。