4年（1348年），在河内国北条（现在的大坂府四条畷市）的四条畷之战（四条绳手）和足利侧的高师直・师泰兄弟作战败北，和弟正时共同切腹自尽。赴战之际，刻在吉野如意轮寺门扉的辞世之句相当有名。
之后.明治维新，作为尊王思想的模范，明治9年（1876年），追赠从三位。明治23年（1890年），经过地元有志的请愿，在殉节地创建以正行为主祭神的别格官币社四条畷神社。明治30年（1897年），追赠从二位。