学校上学。高中就读于夏曼纳德中学（），夏米纳德高中是纽约长岛市米尼奥拉镇（）的一所私立天主教中学。尽管他的父亲很想要他去夏米纳德中学，但因为大部分他的好朋友都去了公立学校——W. Tresper Clarke高中（），奥莱利也想要去那儿。奥莱利曾经是少年棒球联盟的一员，也是夏米纳德大学曲棍球队的守门员。1967年高中毕业后，奥莱利听从了他父亲的安排，去了纽约波基普西市玛丽斯特学院（）。在大学期间，作为踢悬空球选手，奥莱利加入了国家俱乐部足球协会，同时，他又是校报的一名作者。作为历史专业的优等生，他大三时