亚首都索非亚的国家美术学院学习绘画，并参与了在XXL画廊周围发生的激进学生运动。在这一时期，保加利亚经历了苏联的解体及其自身集权制度的瓦解。然而，艺术批评家埃莉诺·哈特妮注意到后共产主义下在索非亚的研究“认为一些西方的艺术形式，诸如超现实主义、抽象派、流行艺术以及照相现实主义是西方帝国的产物。”她认为艺术家“被限制在政治上正确的艺术形式，包括现实主义、印象派，以及非常奇怪地，象征主义。”当时，在接受绘画方面的传统训练的同时，切克洛夫仍然得在一个“社会性及哲学性的疑问是一种生活方式”的环境中工作。这一点对切克