回家乡从商。1884年，因与当地教士发生矛盾，卡斯特罗被捕。成功越狱后，卡斯特罗流亡哥伦比亚库库塔。1886年，卡斯特罗返回家乡从军，致力于争取塔奇拉州自治，受到来自委内瑞拉合众国政府的不满。在战斗中，卡斯特罗屡战屡胜，被提升为将军，并结识了胡安·比森特·戈麦斯。不久，他成为了塔奇拉州州长。1892年，同意塔齐拉州自治的中央政府被推翻，卡斯特罗也被迫辞职，再次流亡哥伦比亚。流亡期间，他招募了一支军队。1899年，卡斯特罗率领自己的军队进军加拉加斯推翻原政府，自任总统。1908年，卡斯特罗赴巴