听到他的演出，两人因此成为朋友。于1960年代，雪利开始了一系列的巡回演出，其中有些在美国南方，他相信可以借由自己的演出来改变人们的观念。在他1962年的首次演出，他雇用了纽约夜店的门卫托尼‧利普作为驾驶和保镳，这段经历在2018年被改编为电影《幸福绿皮书》，片名来自于实施种族隔离的南方的黑人旅行指南书。这部电影争议性地描绘了雪利与原生家庭和其他非裔美国人疏远，而雪利仍在世的家人对此表达抗议，它们表示雪利参与了非裔美国人民权运动、1965年从赛尔玛到蒙哥马利的示威、并且结识其他非裔艺术家与意见领袖。他有