港体育学院足球部解散后，吴伟超获安排到劲旅甲组的快译通当学徒球员，在1998年，快译通安排吴伟超与文剑虹，两名刚提升到甲组的年轻球员，到英格兰球会哈特斯菲尔德及修咸顿的青年军进行为期近3个月的训练，回港后，吴伟超被外借到杰志为期一年，直到2000年返回快译通，期间还于足总盃决赛对南华时正选上阵，最终协助快译通以2–1获胜。在2001年，快译通宣佈退出甲组联赛，当时吴伟超毅然拒绝南华领队梁守志开出的两万港元月薪聘约，透过父亲的关系，到内地加盟月薪只有4,000元的中乙球会广东名峰，但是广东名峰获香雪制药冠