港与头围市街间有一水道相接，头围街道成为主要交易地点，形成两港间的经济鍊。头城老街的商行以米、杂货输出为大宗，1883年(清光绪9年)乌石港堵塞后头围市街发展曾一度停止，1885年(清光绪11年)在大坑罟南边又有一港口形成，头围遂成为兰阳北区大港。日治时期以后港口机能渐失，头围街道发展缓慢，但因交通地理位置，仍为区域内货物出入重点，在铁路开通后，基隆至宜兰间的交通改善，却使头围的交易转至宜兰，从中心街道变成地方性的商街，同一时间头围因为车站及机关的设立，商街由和平街转移至开兰路。于1971年(民国6