二郡守、散骑常侍。父亲许亨，梁朝官至给事黄门侍郎，陈朝历任羽林监、太中大夫、卫尉卿，领大着作。许善心九岁丧父，被母亲范氏养育。幼年聪明有心智，所有闻听都能背诵记忆，博闻强记，被当世所称道。家中有旧书一万馀卷，全部通读。十五岁会写文章，写信给父亲的朋友徐陵，徐陵非常吃惊，对人说：“才情极高，这是个神童。”出仕初任新安王法曹。太子詹事江总推举他为秀才，应试对策列为高第，授任度支郎中，转任侍郎，充任撰史学士。祯明二年（588年），加通直散骑常侍，到隋朝聘问。隋文帝伐陈，使命完成而没有放行返回南朝，多次上表请求