哥和堂弟会合，前往“云南人民讨蒋自救军第一纵队”（1949年5月更名为中国人民解放军滇桂黔边纵队第二支队）继续游击战。进入部队后的褚时健加入了中国共青团，还担任边纵二支队14团9连的指导员。1950年2月24日，云南全境全面解放，褚时健离开部队，分配到宜良县工作，出任征粮组组长。1952年，褚时健加入中国共产党，同时出任玉溪市盘西区区长，翌年进入中共云南省委党校学习。1954年，任呈贡县教改工作队队长。1955年，27岁的褚时健担任玉溪地区行署人事科长。1957年反右运动中，他担任玉溪地区“反右”领导小