他继续沿着海岸朝北走，在那里他发现了三道门，每一道门都同往不同时代的纽约（分别是1987年、1964年和1977年），罗兰将穿越那些门并找到和他一起追寻黑塔的同伴。第一道门（门上写着『囚犯』，意思在指这个人的毒瘾）带他去1987年找艾迪·迪恩，一位海洛因毒虫，当时正在帮毒枭安立可·巴拉札偷渡古柯硷，由于艾迪深深陷入毒瘾与犯罪的问题之中，他决定把自己的命运交给罗兰。第二道门（门上写着『阴影夫人』，暗示她的黑人外表及她的双重人格）带他去1964年找欧黛塔·霍姆斯，她当时正在平价卖场逛街，她是一个有钱的女