庆是继承称名寺的哥哥的儿子，所以半介是秀吉的姪儿。最初以身份仕于秀吉。在天正11年（1583年）期间开始，负责发送秀吉的朱印状的副状，以奏者身份活动。在秀吉发出的大量书状中，有木下半介的连署。在文禄之役时，担任众的，率领1千5百士兵驻守名护屋城。文禄2年（1593年）9月，在大友吉统被改易后，被赐予其旧领内的丰后国大野郡、直入郡、大分郡、海士边郡2万5千石，同月13日，加增3百石。10月3日，被任命为从五位下。文禄4年（1595年）7月1日，加增1万石。同年8月，在丰臣秀次失势后，被任命为秀次的