策动里见氏旗下的领主、发生大规模的反叛。天文24年（1554年）、北条氏康和今川义元、武田信玄组成甲相骏三国同盟。到了弘治元年（1555年）、整个上总国西部几乎为后北条氏所佔领。为了改变这个局势，义尧开始镇压倾向北条方的国人众势力，夺回失去的领土；并和越后国的上杉谦信联手，与太田氏、佐竹氏、宇都宫氏等大名站在同一阵线，彻底展现和氏康对抗的态势。弘治2年（1556年）、率领里见水军和北条水军战斗，大胜而回（三浦三崎之战）。只是，据说北条水军因为暴风雨的缘故而造成重大损失，这才是胜利的主因，因此不能算是完全