岁以自由业的身分开始为玩具公司设计玩偶服装。目前拥有加拿大及中华民国双重国籍。2008年，吴季刚获得国际时装新兴之星奖(Fashion Group International's Rising Star award) 。2009年，吴季刚因设计美国第一夫人蜜雪儿·欧巴马在总统就职典礼的礼服而自此扬名国际。2012年2月5日，吴季刚与Target.com 进行销售个人平价设计师品牌的服饰，价位介于20~60美金之间，推出即造成话题并销售一空。2013年1月21日美国第一夫人蜜雪儿出席总统就职舞会