学校即将裁撤，加上受到叔父吴丙丁习医影响，因此吴新荣赴日本内地留学，进入日本冈山金川中学，作插班四年级生。1926年（大正十五年）发表了处女作〈友よ斗争の奔流を睨视あれ〉一文，并于1927年投稿刊登在金川中学刊物《秀芳》。1927年毕业返台，1928年（昭和三年）考取东京医学专门学校（今东京医科大学）。办《苍海》、《南瀛会志》、《里门会志》等杂志，并发表作品。在此听了自由主义者鹤见祐辅（）的演讲后，对他主张日本必须侵略满洲的言论大失所望，也对自由主义失望。1928年吴新荣加入左派领导的东京台湾青年会