冠决赛。2008年欧洲冠军联赛决赛时切尔西在常规时间 90 分钟和曼联战成 1–1 平手，经过30分钟加时双方仍然 1–1 平手，最后互射十二码时切尔西 5–6 落败，继联赛后再一次被曼联击败，格兰最终亦被球会辞退。合计联赛、欧冠、联赛杯以及赛季前的英格兰社区盾，切尔西夺得四个亚军。2008/09年赛季开始后，切尔西在新任领队斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场0－1负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态