阻，导致蒋经国后来难以对其进行管教。尽管家教严格，但蒋孝文学业成绩并不理想，而且喜欢过夜生活，经常深夜偷偷熘出官邸，叫几个侍卫把吉普车推到离官邸远处，坐着吉普车扬长而去，日后蒋孝文一直对开汽车有所迷恋。蒋中正希望长孙从军，如父祖辈自少年时代即接受军事训练磨练，于是于1956年夏，将蒋孝文送入黄埔军校第28期就读。然黄埔军校自第27期起，就已被第五任校长谢肇齐将军改制，成为国军第一个四年制，毕业时颁授学士学位之军事院校。谢校长为维护新制，蒋孝文在校期间拒绝给予宽待，以致蒋孝文完全不能适应严格之军事教育