到了多伦多，马上开始着手准备西部之旅。
西北部之行.1845年6月17日，凯恩独自出发, 沿着五大湖北岸旅行，首先到达索金第一民族地区。 创作了几个星期的写生后，他前往苏必利尔湖和休伦湖之间的苏圣玛丽。他原计划走得更远，但是哈德逊湾公司的一个有经验的高级职员约翰·巴伦登告诉他前面的旅途更为艰苦荒凉，一个人穿过西部区域会遇到很多困难，并建议他在公司的资助下进行这个计划。1821年，哈德逊湾公司与蒙特利尔的竞争对手西北公司合併后，垄断了五大湖西面从太平洋到俄勒冈区大片荒漠地区的毛皮交易