丹麦国王腓特烈二世名下，约翰的事业进入低潮。
文登的沦陷.伊凡要求丹王把三座城堡移交给马格努斯，被拒。1577年伊凡本人率领三万军队破坏丹属立窝尼亚。因为三座城堡的雇佣军从丹麦也没得到饷银，故而迅速降于俄国。8月末，伊凡进军文登，这里曾是骑士团的总部，是立窝尼亚的心脏。马格努斯因为与伊凡产生争执，退避此地。在俄军包围下，文登城堡里的三百男女引爆四吨火药集体自杀。此役标志着战时俄国的最高成就，除了勒瓦尔（瑞典）、里加（波兰—立陶宛）、奥赛尔岛（丹麦）以外，伊凡几乎控制了全立窝尼亚