学高三班，目标是考入免学费的交通大学。1936年，畲畯南从上海南洋中学毕业，报考交通大学。但由于语文作文题出自《易经》，而畲畯南没有学习过《易经》，考砸了语文，结果在数理化等科目都考得不错的情况下，名落孙山。又经过一年准备，畲畯南成功地于1937年考入交通大学上海本部。在上海，畲畯南结识了高中与大学同班同学的妹妹唐蔚芳。在暑假一起去上海新华艺术专科学校学习素描期间，两人互生情愫。1939年冬，由于对土木工程失去兴趣，畲畯南离开上海，转入当时辗转至贵州平越办学的交通大学唐山工程学院建筑学专业，师从林炳贤。