的九州征伐、小田原征伐，在文禄之役中，屯驻在肥前国名护屋。另外，被仕命为伏见城的，因为这些功劳，在庆长4年（1599年）秀吉死后，加增至2万石。庆长5年（1600年），在关原之战中与石田三成连成一线而加入西军，负责守备北国口，但是被东军所迫，于是向美浓国方面移动。在关原本战中，与平冢为广一起以大谷队先锋的身份奋战，但是被在松尾山佈阵、之后叛变的小早川秀秋攻击，侧面亦受到阵前倒戈的脇坂安治、朽木元纲、赤座直保、小川祐忠等4个叛军部队攻击，于是全军溃散，在败走时遭遇织田有乐斋的长男织田长孝的部队，在战斗中被