。利胜出生时正值家康对正室筑山殿冷淡的时期，而利胜自年幼就受到家康破格宠爱，甚至获许以非三河国谱代之身跟随家康进行猎鹰。因此很早就有土景利胜为家康落胤(私生子)的传说。
江户时代前.7岁时与年纪相近的安藤重信及青山忠成跟随德川秀忠，役料收入为200俵。1600年（庆长5年）跟随秀忠参与攻击上田城战争，因攻城问题浪费不少时间，未能赶及参与关原的战役，战后获得武藏国500石领地。1601年就任徒头，1602年成为了1万石小见川藩大名。
江户时代.1604年