1935年，12岁的李光耀考入当地的英校莱佛士书院（初中部）；1940年，17岁的他考入该校的高中部，但在日军占领新加坡后中断学业。1942年开始学习中文和日文，成为首届官方日语考试毕业生后1943-1945年间于大日本帝国大本营陆军参谋部报道部工作。二战结束后的1946年，李光耀在亲友的帮助下凑集学费，并获大英帝国女王奖学金，乘运兵船不列颠号远赴英国留学。在留英初期，李光耀就读于伦敦经济学院，并在学习时受到导师哈罗德·拉斯基的社会主义理论影响，逐渐展现反对英国殖民统治倾向，但却在后期一直以「反共者」着称