蒋光慈参加了詹谷堂组织的读书会，阅读了大量进步书刊。1916年夏，蒋光慈完成高等小学学业，并考入河南省固始中学。他不满校长嫌贫爱富的做法，于是召集学校里较为贫困的同学打了校长，因而被学校开除学籍，返回家乡。1917年夏，入安徽省立第五中学学习。次年，与李宗邺、钱杏邨、李克农等在五中成立安社，信仰无政府主义，发表反对军阀、列强、私有制文章。五四运动爆发后，改名光赤，歌颂十月革命，是芜湖学生运动领袖之一。1920年春，入上海社会主义青年团所办外国语学校学习，并加入社会主义青年团。次年，赴苏联莫斯科东方大学学习。