，侍立终日，随刘备周旋，不避艰险。194年，刘备继陶谦领徐州，之后在建安元年（196年）被袁术、吕布夹攻，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。198年，刘备与曹操一同在下邳围攻吕布；据《蜀记》及《华阳国志》记载，当时吕布部将秦宜禄外出求援，留下前妻杜氏和儿子秦朗，关羽以其妻没有生子，曾向曹操请求城破后娶杜氏为妻，曹操答应。之后关羽又数次向曹操提起，曹操怀疑杜氏是否异常美貌，城破后便先去看她，见她有美色，便占为己有，关羽因此心中不安。后来曹操任车冑为徐州刺史，关羽与刘备便跟随曹操班师。曹操和刘备一同打猎，关羽劝刘