第一个连续获得该奖的主教练。法国人阿尔塞纳·温格率阿森纳在他完整执教的第一个赛季，即1997-98赛季领先曼联12分夺冠，使他成为了第一个获得该奖的非英国人。1998-99赛季则是曼联的三冠王（英超、足总杯、欧冠）赛季，弗格森再次获得最佳教练，1999-00赛季曼联领先阿森纳18分夺冠，再次成功卫冕。2000-01赛季，带领伊普斯维奇以升班马的身份取得了英超第五，晋级欧洲联盟杯，他成为了第一个没有夺冠而获得该奖的主教练；他击败了率曼联完成三连冠的弗格森，以及带利物浦夺得足总杯、联赛杯、欧洲联盟杯冠军以