号征西大将军，开府仪同三司。当时，晋平王刘休祐被杀，京城传言刘休若有至贵之表，刘彧将此通告刘休若，休若感到很忧惧。二月戊午（4月5日），改任都督南徐、南兖、青、徐、兖、冀六州诸军事、征北大将军、南徐州刺史。宋明帝晚年，猜忌兄弟，怀疑他们未来会夺取儿子刘昱的皇位。泰始七年六月，刘休若被骗入京城。七月乙丑（471年8月10日），刘休若被赐死，时年二十四岁，赠侍中、司空，谥哀。子刘冲始袭封巴陵王。