张专辑两年后的1999年9月9日，杨乃文推出了第二张专辑《Silence》，制作人除了林暐哲之外还包括了张震岳及陈珊妮。此外，这张专辑中还特别翻唱了英国乐团「流行尖端」（流行尖端）主唱马汀·高尔（马丁·戈尔）的〈Somebody〉（由林暐哲填上中文词）、高旗&超载的〈不要告别〉以及花儿乐队的〈静止〉。次年，杨乃文凭着《Silence》专辑荣获第11届金曲奖最佳国语女演唱人奖。2001年5月3日，杨乃文推出了第三张个人专辑《应该》。和前两张相同，制作人是林暐哲，专辑中的创作集结了许多音乐人，例如陈珊妮、李