发现好望角之后10年，葡萄牙才再次向印度洋派出舰队。在此期间，一名葡萄牙间谍和探险家佩罗·达·科维良通过陆路到达了印度，并向王室提供了前往印度的新航线的重要资料。根据自己的航行经验，迪亚士帮助葡萄牙建造了新的舰船和「圣拉斐尔」号，这两艘船最后在瓦斯科·达伽马的率领下绕过好望角，到达了印度。迪亚士参加了达伽马舰队航行的最初一段——从里斯本到佛得角群岛。1500年，迪亚士作为佩德罗·阿尔瓦雷斯·卡布拉尔舰队中的一员，率领一只船参加了继达伽马之后的第二次印度远征，并随舰队于1500年4月22日到达纳米比亚