执导的《》里与凯文·科斯特纳和琼·爱伦演对手戏，影片获得了较为正面的评价，伍德诠释的是四姐妹中的拉文德·“波派”·沃夫麦尔（），并且还是片中的讲述员。伍德之后参加演出的两部电影都是题材较为黑暗的美国独立电影。一部是黑色讽刺剧情片《美丽坏姐妹》，该片探讨了学校中的性骚扰和歧视问题以及媒体和社会对此的态度，在2005年的圣丹斯电影节上获得了评审团大奖提名。伍德扮演的金伯莉·乔伊斯（）是一个性行为活跃但满脑罪恶思想的高中生。一位影评人评价道：“伍德把玩世不恭的把戏玩得是如此纯熟，轻快的节奏加上淘气带来那么