在佛罗里达州出生，1904年从西点军校毕业，排名为124位毕业生中之第32名。毕业后的史迪威曾派驻各国，1913年起任教西点军校，教授英语、西班牙文、历史，并短暂派驻马德里；第一次世界大战期间史迪威担任第四集团军情报官，因参与谋划且为执行情蒐任务获颁杰出服务勋章。后回到西点军校与美国陆军指挥参谋学院修习步兵高级战术课程；在战间期，史迪威的职业生涯多半奉献在中国这块土地上；1919年，史迪威经美国战争部军事情报司任命作为驻华人选，并在加州大学柏克莱分校学习中文。1920年-1922年，史迪威派驻至山西、