陶博吾的绘画生涯伴随着他在近一个世纪的风雨历程及其倔强性格，用他饱含情感的笔墨来书写自己的精神世界，表达作为一个知识份子的喜怒与好恶。陶博吾多从日常生活——山林沟壑和花鸟虫鱼中攫取的绘画题材，与大自然相契合，而其内涵却与社会和时代关联，渗透着讽喻，劝诫和批判的现实意义。他把司空见惯的景物转换成夸张怪异的不寻常的画面效果，拟人化、比喻、暗喻交错运用得体。饶振华说，陶博吾画中艺术形象往往介于似与不似之间，折射出陶博吾自己的人格、志趣以及个性。他的诗词融合智与愚、悲与乐、生与死的辩证原理：“大道即风波，尘土有至情