0美元后，他辞掉工作，专心买卖股票，以放空出名，有“华尔街大空头”之称。在20岁前，他凭精湛的预测股价走势的技巧，在赌博股票价格波动的赌场里赚钱，许多庄家因而损失惨重，把他拒于门外，他曾多次假手于朋友助他买卖交易，但最后都多次事败给发现；李佛摩遂前往纽约，操作纽约证券交易所（New York Stock Exchange）的股票，但一开始投资并不顺利，半年内输光家产。最后他只得向经纪公司借500美元，重回波士顿，再赚回10000美元。1900年10月第一次结婚。
大起大落.