体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体（dipolarophile）。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO，以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-偶极体出HOMO，称为HOMO控