的政宗在天正13年（1585年）于人取桥（现今福岛县本宫市）对决（人取桥之战）。佐竹方率领3万大军，以多于伊达方接近10倍的兵力进攻，伊达方受到极大损害，但是在一夜间撤退，结果此役成为伊达方强化奥州覇权的契机。不过义重在日本战国时代中扩大领国，在儿子义宣的时代参加丰臣秀吉的小田原征伐，在秀吉的太合检地后被承认是常陆54万5千8百石的大名（但是常陆国内的土浦城、下馆城一带被当作结城氏的所领）。水户城的江户重通因为没有参加小田原征伐而被没收所领，佐竹氏把居城由太田城移到水户城。庆长5年（1600年），义