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筑城之后到本能寺之变后.1532年～1555年（天文年间），远山正廉在高森山建造苗木城。1560年（永禄三年）五月，苗木勘太郎（一说为远山直廉）作为织田家一方，参加了桶狭间之战，他的女儿（龙胜院）在1565年（永禄八年）以织田信长的养女身份，嫁给了甲斐国大名武田信玄之子武田胜赖。1569年（永禄十二年）六月十八日，苗木城主、云岳宗兴大禅定门（远山正廉）去世，远山直廉继任城主。1572年（元龟三年）五月十八日，苗木城主、云岳宗高大禅定门（远山直廉）去世。通说原因为直廉根据武田