休璟的父亲唐谐是唐朝的咸阳县令。唐休璟年少时通过科举明经及第，唐高宗永徽年间，他成为唐高宗哥哥吴王李恪府上的典签，没有显示自己的才能，转任营州户曹。679年，单于大都护府的突厥部落在阿史那泥熟匐率领下背叛唐朝。他们煽动奚和契丹一起攻打营州。当时的营州都督周道务，派唐休璟率兵在独护山大破突厥。因此功，唐休璟转任丰州司马。阿史那泥熟匐不久后被唐将裴行俭，但突厥的叛乱依然没有平息。683年，突厥在阿史那骨咄禄的领导下复国，史称后突厥汗国，阿史那骨咄禄攻打蔚州，杀害刺史李思俭。丰州都督崔智辩在朝那山（今内蒙