在新加坡海崃时报及新加坡广播电视台出任记者。1960年林吉祥迎娶梁玉治并于次年诞下长子林冠英，目前有四个孩子。林吉祥也曾于1960年在士乃华小担任临时教师，教导一至六年级的英文，教书时住在新山并乘搭德士往返两地。1977年获英国林肯律师学院颁授讼务律师资格。2008年11月，中国报报导林吉祥曾与林冠英首次访问祖籍地中国福建省漳州市，拜访了堂兄弟。
政治生涯.林吉祥于1965年加入人民行动党。随着马新分家后，人民行动党在马来西亚的支部党员在1966年另外注册新的政党——民