他活跃于济南戏剧圈，曾与陶述、王宇在唐讷领导的中国实验剧团共事。1948年曹健回到北平，加入青年军208师担任政工队员，并在此时经人介绍认识了天津女孩钱璐。当时剧团缺女演员，曹健便被派去游说钱璐加入剧团。后来两人在剧团中日久生情，1950年1月6日于台湾凤山结婚，同年11月20日女儿曹菁菁出生。1949年，曹健随剧团到了台湾。1950年代，他演出的话剧不计其数，而且多半是担任男主角。1963年，他在话剧《蓝与黑》中饰演男主角张醒亚，两位女主角唐琪及郑美庄由傅碧辉、钱璐分饰。一幕唐琪得知张醒亚不愿与她远走