断断续续的伤患令他再经历两年人生的低潮，直至2014年5月11日，他于对横滨FC香港的联赛在53分钟后备入替林嘉纬，并在78分钟在禁区顶推过两名对手后，趁门将出迎前快射破网取得首个甲组赛事入球，结果他协助杰志以4–1胜出和以不败战绩完成联赛，成为继南华及精工后历来第3支全季不败的联赛冠军。
冠忠南区.到2015年7月21日，梁家希外借到港超联地区球会冠忠南区，并在9月26日对南华的第二场联赛，即获正选机会首度为南区上阵，结果他于57分钟被换出而且最终南区以0–1落败，随后他协助南区