。1904年，凯塞林到拜罗伊特公立学校求学，毕业后加入德意志帝国陆军服役。服役期间，他选择到军官学校学习，之后在巴伐利亚第2徒步砲兵团服役，于梅斯当地的要塞服务。凯塞林在当地待到1915年，此间还于1905年至1906年到军事学院学习，并在随后晋升为中尉。1909年至1910年，凯塞林还于慕尼黑的砲兵和工兵学校就读。1910年，凯塞林与露意丝（Luise Anna Pauline Keyssler）结婚；1913年他们收养凯塞林的堂兄弟库尔特（Kurt Kesselring）的儿子莱纳（Rainer