。辛意云在艺术薰陶中长大，从小就打下良好的国学底子，也学习书画等，但因为数学成绩不佳，国高中时期的学业与升学遭遇到很大困难。大学就读于文化大学哲学系，在此取得硕士学位。大一导师为陈鼓应，曾受教于张澄基、印顺法师、赵一苇、谢幼伟、爱新觉罗毓鋆等人。作家三毛当时为旁听生，两人成为同学。1969年，钱穆至文化大学授课，因其父与舅舅皆曾是钱穆学生，辛意云慕名前去听讲，自此拜入钱穆门下，长期随侍在钱穆身边。在服兵役期间，辛意云于凤山黄埔军校担任国文教师。退伍后，至建国中学、北一女中教授国文，也负责指导学生社团