1999年－2002年.训练班毕业后，杨怡曾在无线电视《万千星辉贺台庆》中担任欢乐小姐。因杨怡当晚的表现在其他欢乐小姐脱颖而出，不久之后她接到高层的电话提到她做得很好。她初出道拍了多部MV，被封为「MV女王」。首部音乐录像是与马浚伟合作。在1999年至2001年在多部电视剧集中跑龙套；首次拍摄电视剧，就是在《状王宋世杰》饰演没有对白的尼姑。至2001年，因样子酷似当时无线的一线花旦张可颐，而被安排于剧集《婚前昏后》中饰演其妹妹孙庆欣，始受观众留意。2002年，在电视剧《再生缘