丽学院就读，预备修读法律。在校期间曾经趁时任弗吉尼亚州皇家州长不在的时机，与同学一起占领弗吉尼亚总督府军火库， 并将所得军火捐赠给弗吉尼亚民兵。1776年，独立战争爆发，门罗离开学校，和同学一起加入大陆军。
独立战争时期.加入大陆军以后，门罗凭借舅舅的关系首先在弗吉尼亚第三步兵团中担任中尉，受指挥。1776年8月，作为先遣队的一员来到纽约，参加哈林高地战役。随即，又参加白原战役。之后，随大陆军败退新泽西，并第一批渡过特拉华河，加入特伦顿战役。在特伦顿战役中，门罗身负重伤，险些丧命，