兰道出身于纽约布鲁克林的一个犹太家庭。17岁时开始为《每日邮报》绘制漫画。其电影生涯起步于20世纪50年代，在亚佛烈德·希区考克的《北西北》（1959年）中饰演一个男同志角色，此片是他的银幕首次亮相。1963年他又参与演出了《埃及艳后》。他还在电视剧《虎胆妙算》中扮演常规角色，1970年代并曾主演科幻影集《外太空1999年》。1980年代，兰道迎来了事业的第二次高峰。以《》（1988年）中的表演获金球奖最佳电影男配角奖。1994年，在《艾德·伍德》中扮演了早年常演出吸血鬼的奥匈帝国（今罗马尼亚）籍恐怖片