对芝加哥的第一印象是肮脏的市区、拥挤的街道以及令人失望的建筑，但他打算在此谋职。经历了许多大公司的面试，莱特最后受雇于约瑟夫·莱曼·席尔斯比建筑师事务所，成为一名绘图员。在被席尔斯比聘用以前，他在1886年就曾与席尔斯比合作，在为莱特在威斯康辛春绿村的家族打造的联合礼拜堂设计案中担任监工，甚至参与部份的设计工作。在事务所的这段期间里，他也参与了另外两起有关其家族的案子，包括为其舅舅詹金建造的教堂以及为两位阿姨所建的学校。他在当时为席尔斯比工作的绘图员包括未来的建筑师、和。莱特很快得与科温成为