1883年3月辞职并致信总统，自称打算在辛辛那提开办律师事务所。1884年，塔夫脱为共和党候选人、缅因州联邦参议员詹姆斯·G·布莱恩竞选，但赢得总统宝座的是民主党候选人、纽约州州长格罗弗·克利夫兰。1887年，辛辛那提高等法院法官位置出缺，州长约瑟夫·福勒克任命29岁的塔夫脱继任。一年后任期截止，塔夫脱竞选连任成功得到五年完整任期，这是他首次参加选举，除此以外只参加过两次总统大选。担任州法官期间，塔夫脱流传下来的裁决意见约有20余项，其中以“摩尔斯公司诉一号砖瓦工会案”（，1889年）最有名，1908年