在48岁时，他开始学习飞行。虽然说，他的学习成果既赶不上资深飞行员，亦不及新进飞行员，但他并不在意，并以之激励自己。凯塞林能够驾驶多种单引擎和多引擎飞机，并且在1945年3月之前，每个星期都会飞上个三、四天。有时候，他的飞行路线会经过奥拉宁堡、达豪和布痕瓦尔德的集中营。在瓦尔特·韦佛中将坠机身亡之后，凯塞林于1936年6月3日出任纳粹德国空军参谋部部长。凯塞林壮大了德国空军，为其装备了Bf 109战斗机和Ju 87俯冲轰炸机等新机型，并发展了伞兵部队。像许多陆军出身的军官一样，凯塞林对空军看法也是倾