洋基与红袜在美联分区赛碰头。最终洋基1胜3败遭到淘汰。其中第3场更是被红袜得了16分，成为洋基队史季后赛单场失最多分的纪录。在该场比赛，红袜队的布罗克·霍特也成为史上第一位在季后赛达成完全打击的球员。
2019年.季前签回布莱特·加德纳,C·C·沙巴西亚,J·A·哈普和查克·布里顿,从西雅图水手交易来了王牌James Paxton,送走Justus Sheffield,并从自由市场签下亚当·欧塔维诺和D·J·勒马修,还用大联盟底薪签下刚被蓝鸟释出的特洛伊·托洛维斯基。更在此球季