钟奖」和「金曲奖」最佳个人奖项，综艺娱乐事业横跨台海两岸，并涉猎新媒体产业。2008年，吴宗宪获得第43届金钟奖「娱乐综艺节目主持人奖」；2016年，他与长女吴姗儒搭档获第51届金钟奖「综艺节目主持人奖」；2017年与2018年，连续获得第52届和第53届金钟奖「益智及实境节目主持人奖」。吴宗宪创下台湾电视史第一对父女档共同获得金钟，以及个人连三年拿下金钟奖主持人奖项之纪录。歌唱事业上，吴宗宪曾获第3届金曲奖「最佳国语男演唱人奖」提名及第6届、第10届「最佳方言男演唱人奖」提名，并于1994年获得第6届金曲