然君士坦丁堡已中立化，周边的基督教势力依然威胁着奥斯曼人，小亚细亚也并非完全由奥斯曼帝国控制。奥斯曼人继续推进巴尔干半岛。1385年，保加利亚人的索菲亚被攻克，尼什在翌年也被攻克，一些细小的国家沦为附庸，包括塞尔维亚人。1389年，塞尔维亚人的反抗在科索沃战役被粉碎，保加利亚的大部分地区在1393年被巴耶塞特一世佔领。1396年，保加利亚人最后一个独立的据点也被攻陷。拜占庭帝国内战的再度爆发更有利于奥斯曼人推进巴尔干半岛，这次内战是由约翰五世与长子安德洛尼卡四世引发的。得到奥斯曼帝国支持的约翰五世在13