士顿红袜队签下4年3200万美金的合约，正式成为波士顿红袜队的队员。2004年美国联盟冠军赛第7战，戴蒙打了2发全垒打6分打点，帮助球队以10：3击败纽约洋基队得到美联冠军，完成大逆转。
纽约洋基.2005年12月20日，纽约洋基队和戴蒙签下4年5200万美金的合约，使其成为纽约洋基队的队员，而戴蒙将其长发和胡子剃掉。2008年6月7日，洋基主场迎战堪萨斯皇家队，戴蒙6打数6安打，4打点，无保送，还有1次盗垒成功。包含追平分的两分安打以及再见安打。单场6安打成为生涯单场最多