小牧长久手之战中与有从军。在天正13年（1585年）被朝廷下赐从四位下修理大夫。同年在四国征伐中降服阿波木津城，负责处理四国战役前后的交渉和领土等问题。秀吉为了向长宗我部元亲施加压力而把阿波一国赐予正胜，不过正胜希望仕于秀吉侧近而辞退，于是让渡给嫡男家政，自己则没有进入阿波。之后与黑田孝高一同负责与毛利氏沟通，确定了中国地方的国境。在天正14年5月22日（1586年7月8日）于大坂城外的邸宅中死去。享年61岁。法名是福聚院殿良巖净张大居士。墓所在德岛县德岛市的眉山町以及同市下助任町的大雄山兴源寺，出身