到约6岁时，体操队教练认为他可以朝这方面发展，于是开始接受正规训练；到7岁时训练已增至一周五日。2002年，11岁的吴翘充入选香港体操代表队。2008年，吴翘充在练习自由体操时受伤，伤及右膝十字韧带，一段时间不能走动。自此，他改为专攻以上身动作为主的吊环项目，双槓、跳马项目为副。同年，他从伤患中康复，首次参加国际性大赛，出战莫斯科举行的世界盃体操锦标赛；但由于临场太紧张，最后未能完成整套动作。2010年4月，吴翘充再次出战世界盃体操锦标赛（卡塔尔站），并夺得第三名，成为香港历史上首位赢得国际体操比赛