。翌年，通过将军足利义胜之母日野氏的关系，罢免了房嗣，终于担任关白、藤氏长者，赐兵仗、许牛车入宫。然而，当时舆论对此却不无非议。享德二年四月，罢官，至六月准三宫宣下，食邑三千户，如忠仁公故事。享德末年，日本发生了饥荒，饥民逃入京都，一日饿死者以七百八计。长禄二年，兼良让位与其子一条教房。应仁元年，第三次出任关白，成为日本战国时代第一任关白。但是，藤氏公卿在足利义政的怠政下也遭遇了兵燹，该年九月十九日，兼良的藏书楼桃华坊被焚，其中的藏书和宝物都化作了灰烬。兼良遂把剩余的文献移至光明峰寺保管，却连同藤原氏祖