，留在那里当侍御史，与少府孔融交好。建安五年（200年），曹操听说孙策去世，打算趁江东举丧期间进行征伐，张纮进行劝谏，认为乘人丧事而用兵，既有违传统的道义，如果攻而不胜，还会使两方结仇而丢弃往日盟好，不如借此机会厚待江东。曹操听取了意见，表任孙权为讨虏将军，兼会稽太守。曹操想让张纮劝引孙权归降，外任张纮为会稽东部都尉。陈琳着有《武库赋》，张纮读后写信称赞陈琳的文才。陈琳却说与张纮及张昭两人相比，是小巫见大巫。
共施经略.建安十三年（208年），张纮在孙权下任长史，随军征讨合肥。