多罗戈布日战争大败斯摩棱斯克公国军队，替米哈伊尔夺得多罗戈布日领地。1367年，卡申斯基与米库利诺王公米哈伊尔闹翻，米哈伊尔·亚历山德罗维奇无法敌对叔父与卡申斯基父子，逃去立陶宛大公国搬救兵。1368年，瓦西里大公去世，卡辛斯基在立陶宛军队威胁下流亡莫斯科大公国，成了莫斯科大公德米特里·顿斯科伊的封臣。在1369年，卡辛斯基与特维尔大公米哈伊尔·亚历山德罗维奇和解，协助米哈伊尔攻陷弗拉基米尔。1370年，在莫斯科河畔普热梅希尔战役中大败当时莫斯科方名将勇者弗拉基米尔。1371年，米哈伊尔·卡辛斯基与特维尔大