稻埕稻江义塾习台湾话，因此认识茶商郭春秧。1898年，堤林数卫入郭春秧旗下郭河东贸易公司，并运用其语言能力协助处理法律事务；此后，郭春秧曾担任台北茶商公会会长，堤林数卫同时任职通译与书记长。1906年，堤林数卫协助处理郭河东公司与德昌栈之间因违约损害纠纷而请求赔偿的案件；同时，堤林数卫也在台北独资经营小额买卖。1907年，堤林数卫返乡与高山キヨ结婚。1909年，堤林数卫率领多位青年前往南洋经商；随后，他以走卖膏药、杂货起始，后累积资金而于三宝垄成立「南洋商会」，以进口日本货品进行杂货贸易为主