伦·克罗执导的喜剧片《甜心先生》（1996年）中扮演标题角色，该片使克鲁斯获得了金球奖最佳音乐及喜剧类电影男主角。1999年，克鲁斯与他当时的妻子妮可·基德曼一起出演斯坦利·库布里克执导的色情惊悚片《大开眼界》，并出演了保罗·托马斯·安德森执导的戏剧《木兰花》。因在后者中的出色表现，他获得了金球奖最佳电影男配角，并且还获得了奥斯卡最佳男配角奖的提名。克鲁斯与克罗合作制作了科幻惊悚片《香草天空》（2001年），这部影片为他赢得了土星奖最佳男主角。次年，他出演了斯蒂芬·斯皮尔伯格执导的《少数派报告》（2002年