岁时，他考中了秀才。并且同私塾教书先生的女儿季氏结婚。25岁时被苏州官吏荐为“孝行信义”，29岁考中举人。元文宗至顺二年（1331年），36岁的施耐庵中辛未榜进士，并结识了同榜的进士，也就是日后明朝的开国功臣之一的刘伯温。得中进士后，施耐庵获朝廷委以钱塘县尹之职。但是当时由于做事情需要得到元人担任的达鲁花赤批准，施耐庵十分不得志。做了两年县尹，由于触怒元人，愤然辞官。在苏州施家桥办学授徒。在这里，他收下了一个商人的儿子罗贯中（也就是日后《三国演义》的作者）为徒。其间施耐庵父亲和妻子相继逝世，随后续娶了申