还曾是该州的州议员。虽多次有望成为总统候选人，但他始终没有同意参选。克里滕登从政初期曾多次当选肯塔基州众议员并成为议长。随着第二党体系出现，他与国民共和党（之后的辉格党）联盟，是亨利·克莱的热心支持者，并且反对以安德鲁·杰克逊和马丁·范布伦为代表的民主党人。1828年，约翰·昆西·亚当斯总统提名克里滕登担任美国联邦最高法院大法官，联邦参议院中杰克逊的支持者于是拒绝确认这一提名来还以颜色。接下来克里滕登一度担任肯塔基州州务卿，但没过多久就经州议会推举成为联邦参议员，这以后他还将三次当选参议员，但任期没有连