任后军主簿、领任郡功曹，之后外任望蔡县令，不久因病免官。当时刘秉和袁粲认为萧道成掌握大权，可能谋朝篡位；刘秉一向敬重他，就打算和他商讨计策，他却考虑袁粲、刘秉是儒者，一定失败，因此推辞不参与，很快刘秉等人事败被杀。南齐建立，陶季直任职尚书比部郎，其时褚渊出任尚书令，和他友好，经常让他当司空司徒主簿，委派府内事务。褚渊去世，尚书令王俭认为褚渊品性极高，打算给予谥号为文孝公，他请求说：「文孝是司马道子的谥号，恐怕他并非完美，不如用『文简』作谥号。」王俭听从他的意见，他又请求季为褚渊立碑，照料周到，有官员的节