杰夫在2019年取得了极大进步。2019年北美硬地赛季被证明是梅德杰杰夫职业生涯中的一个转折点，因为他进入了四项锦标赛决赛（华盛顿公开赛，加拿大公开赛，辛辛那提大师赛和美国网球公开赛），成为网球历史上仅有的第三位达成的球手（仅次于伊万·伦德尔和安德烈·阿加西）。2019年西南公开赛决赛中，他击败大卫·高芬，获得了他的第一个大师赛冠军。随后的美国网球公开赛中他一路打进自己的第一场大满贯赛事决赛，但五盘被拉斐尔·纳达尔击败。梅德韦杰夫在北美洲取得了成功之后，他在圣彼得堡公开赛上首次获得冠军头衔，决赛中击