史第27座的世界大赛奖杯。2009年球季在吉拉迪的带领下，洋基队不负重望，以103胜59败拿下美国联盟东区冠军，顺利完成进入季后赛的目标，下一步就是拿下世界大赛的冠军，季后赛吉拉迪只用3名先发投手而饱受批评，但是最后他还是让球队获得胜利，拿下2009年世界大赛的冠军，在本季比赛结束接受访问时，吉拉迪已经准备明年更换背号，要改成28号，再拚队史第28冠。2010年10月25日洋基与吉拉迪续签三年合约，这纸合约的价值是三年900万美金，外加每年50万的激励奖金，不过吉拉迪必须带领球队赢得世界大赛冠军才能