指挥的北条军进攻安房国里见家，但由于正木氏等国人众与里见氏内通，因而败于由义弘指挥的里见军，北条家丧失上总国南部地区，对房总半岛的影响力再度受挫，女婿太田氏资更于此战阵亡。
生涯后期及相越同盟的转折.当北条武田联手在关东地方及北信浓（今长野县）对抗上杉的同时，东海道（范围包括今爱知、静冈、山梨、神奈川、埼玉、千叶、茨城等县及东京都）形势大变，导致甲相骏三国同盟瓦解，牵动东日本势力重整。1560年今川义元于尾张（今爱知县西部）桶狭间战死后，三河（今爱知县东部）冈崎城主德川家康独立，今