上犹砦置桂东县，属郴州，此为桂东县置县之始。明清时，属郴州直隶州。清朝康熙十七年（1678年），因为吴三桂于衡阳称帝，因避讳更名‘阳平县’次年复旧名。由于桂东地区地处山区，又处罗霄山脉深处，故而在二战日本侵略时期，虽郴州大部分区域被占领，但桂东县与汝城县并未成为日寇占领区，因而桂东地区的共产党在此期间保留的相对完整，进而发展壮大，使之在之后的第二次国共内战中早于湖南投降中共成为湖南省最早被共产党占领的县城。1959年3月至1961年期间因为中国进入大跃进时期桂东县与汝城县进行了短暂的合并，称‘汝桂县