央的不规则山丘上建造了第一个石造碉堡。后来因为英国男爵不满当时的英国王子约翰，而起兵造反，所以温莎城堡在1189年时被叛军所包围。国王威尔斯军队的人数只比私人佣兵稍微多一些，他们最后战败，而约翰王子则避走法国。后来在1215年时，已经继位的约翰王在兰尼米德这个靠近城堡的地方被迫签署大宪章。城堡于1216年再度被叛军包围，但是尽管这次叛军对城堡下区的建筑造成严重的破坏，英王的军队仍然抵抗到底。这次内战所造成城堡的损毁立刻被约翰的继承人亨利三世在1216年所修复，他建筑西墙（大部分都保存到现在）来进一步