他得到孙中山热情的回信和所赠送的开国纪念章。1914年（大正3年）时鼓吹医学院学生加入「台湾同化会」。1915年（大正4年），蒋渭水以该届第二名的成绩毕业后，分发至宜兰医院（现国立阳明大学附设医院）实习一年。1916年（大正5年），蒋渭水在台北市大稻埕太平町（今延平北路）开设大安医院。1917年，蒋渭水取得宜兰名酒「甘泉老红酒」（今称红露酒）之代理权。在成为医生后，蒋渭水经常与友人前去酒楼，并于1919年在东荟芳认识艺妓陈甜且倾心不已；不久，陈甜嫁与蒋渭水为其侧室，蒋氏将她名改作「精文」，