后来海盗也采取同样的方法补给后勤。据史料记载，第一个抵达开曼群岛的英国人是航海家弗朗西斯·德雷克，他于1586年抵达该群岛。
住民.17世纪以前，无人在开曼群岛居住。1600年起，许多不同背景的外来移民在开曼群岛上安家，当中包括海盗、来自西班牙宗教裁判所的难民、遭遇海难的航海者以及来自克伦威尔牙买加驻军的逃兵。 早期开曼居民多为渔民，他们来到岛上捕获海龟，并出售给牙买加的商人。开曼民间认为，开曼群岛的首批住民是威尔士人沃特斯（Walters，或沃特勒，Watler）和其伙伴们