他的职业生涯本有个很好的开端，他被选入2005年的新秀队以参加NBA全明星赛，但是在2005年8月，他卷入了一起枪击案，随后又遭到伤病困扰，结果缺席了2005/06赛季的前半段比赛。当他在2007年逐渐成为球队重要成员的时候，又因为一次在裁判吹罚之后进行扣篮，落地时严重扭伤了左膝两根韧带，赛季随之报废。
早年.艾伦在读时就展现篮球天赋，在高中时他与未来的塞尔提克队友威尔·拜纳姆同队。艾伦大学第一年先就读，以平均16.5分、6.1篮板及2.8次抄截的表现，获得Jayhawk West