许敬宗生于隋文帝开皇十二年（592年），其父许善心为隋礼部侍郎。敬宗于少年时便有文才，于隋炀帝大业年间被举荐为秀才，先担任淮阳郡司法书佐，不久调入中央谒者台，负责通事舍人之事务。大业十四年（618年）发生江都之变，许善心为宇文化及所杀，敬宗依附瓦岗军李密为记室。瓦岗军失败后敬宗降唐，初为秦王府学士，贞观年间任着作郎，兼修国史。参加长孙皇后丧礼时，看见欧阳询的丑陋面貌，忍不住大笑，被御史弹劾，贬为洪州都督府司马，累迁至检校中书侍郎。复修史，迁太子右庶子。贞观二十三年（649年）唐高宗李治即位，拔擢敬宗