起负责「周刊新潮」封面创作。长女横尾美美亦是美术家。横尾年幼时在家乡西胁经历过种种超常现象，对死的世界抱有好奇。曾就职于神户新闻社，负责装帧设计，后独立。受1980年7月在纽约近代美术馆举办的毕加索展刺激，决心成为画家。之后开始美术家生涯。与作家三岛由纪夫相遇相知，深受其思想触动，后也因三岛之死冲击而长时间陷入神秘主义的世界。他喜爱披头士乐队，有众多相关藏品与设计，还曾出演影视作品。