阴违、对师长劝勉不耐，甚至曾派遣杀手刺杀自己的老师。同母弟弟李泰素有夺长之念，兄弟交恶。后因唐太宗处死太子的宠童称心，父子关系也逐渐恶化。贞观十六年（642年），太子派遣壮士左卫副率封师进、刺客张师政、纥干承基等谋杀弟弟魏王李泰，未遂。遂与李元昌、侯君集、李安俨、赵节、杜荷等人歃血为盟，决定武力叛变谋杀亲父唐太宗。贞观十七年（643年）正月，太宗还表态太子虽有足疾，并不影响走路，何况太子有子，依照礼法，即使李承干先死，也应该立李承干的儿子李象。后来齐王李祐谋反牵扯出李承干和汉王李元昌等人