在当年他凭借此角色斩获台湾电影金马奖的最佳男配角奖。同一时间，他亦演出了由吴宇森导演的电影《喋血街头》，电影当中的角色「辉仔」是吴宇森专程为他量身打造的。他在片中与梁朝伟搭档并配合默契，虽然当时本片在香港票房不甚理想，但其后在多个国家上映反应良好，尤其在美国，在赢得票房的同时更被许多影迷封为吴宇森的经典电影之一，张学友更是凭借其在此角色上面精湛的发挥从而获得1991年香港电影金像奖提名角逐最佳男主角，不过败于张国荣的《阿飞正传》。在当界金像奖颁奖典礼中，他亦凭借《笑傲江湖》以及《倩女幽魂II人间道》被提名角