咏薇先于香港圣玛加利女书院位于坚道的校舍就读中一至中三，再在学校位于必列者士街的正校完成高中课程。其第一次会考的成绩不合格，之后在夜校重读仍然不合格。她其后读了一年商科便任职办公室接待员。
入行经过.1989年，伍咏薇在香港圣玛加利女书院毕业，毕业后参加亚洲小姐竞选，并在当年被传媒视为该届大热。结果她于准决赛夺得「最上镜小姐」奖项，并于决赛当晚打入前五名，但是最后落选三甲。根据亚洲电视所提供的官方资料，伍咏薇应是1989年「亚洲小姐」的第五名。当选后不久被艺能制作老板张国忠推荐拍摄