。在兼续的领导下，越后恢复了谦信统治时代一样的繁荣。文禄4年（1595年）1月，丰臣秀吉授权景胜管理越后佐渡的金银矿山，兼续任代官，由立石喜兵卫及志駄义秀担任金山奉行。庆长3年（1598年），秀吉将景胜改封到会津，上杉成为120万石的大名；其中出羽国米泽6万石（加上寄骑有30万石）赐予兼续，等同于大名的待遇，时人乃称兼续是「天下第一陪臣」。这次改封的上杉家领地，被最上家的领地分隔为会津地区，以及置赐、庄内地区两部分。为了联络两地，兼续着手修筑朝日军道。朝日军道是沿着朝日山地的尾根筋山嵴的险道，关原之