年，保加利亚皇帝的女儿嫁给了新任拜占庭皇帝约翰五世之子，襁褓中的安德洛尼卡四世。但两国共同对抗外敌的协议却从未履行。在此期间，保加利亚和拜占庭再次主导了半岛的政治局势，而且是仅有的可以阻止奥斯曼入侵的国家。1355年12月20日斯特凡·杜尚去世后，塞尔维亚帝国的影响力逐渐消退，这个多民族的国家分裂成许多小国。在1354年到1364年期间，突厥人控制了色雷斯，包括普罗夫迪夫和旧扎戈拉在内的多座要塞和城镇被攻陷。从13世纪50年代末起，奥斯曼的小股部队甚至达到了首都的外围，作为预防措施，皇帝修复了腐朽的城墙。