了一种σ/π分离理论来解释烯烃的碳碳双键无法自由旋转。1929年，这个模型经扩展之后被用于解释三线态氧。根据休克尔的理论，乙烯中只有σ键与C-C连线轴向对称，π键则不是，这限制了C=C键的旋转。1931年，他推广了他的分析方法，系统地阐述了价键理论和分子轨道理论对苯和其他环状共轭烃的描述。尽管这是有机化学不可否认的里程碑，他的理论在二十年内都没有得到广泛承认。他缺乏交流沟通的能力对此有一定影响。判断平面环烯烃是否具有芳香性的休克尔4n+2规则十分有名，但它最早是由在1951年一篇关于环庚三烯酚酮的论文中明确