毙木叶守护忍十二士的地陆。在和角都来到赏金兑换所时遭受奈良鹿丸等人展开激烈交战，即使被出云、小铁两人以刀双插，也还活着，令鹿丸等人处于下风，在杀害木叶上忍猿飞阿斯玛后因接获培因要收服二尾的仪式而离开现场。在和鹿丸等人进行第二次接触时，镰刀尾端的绳子被旗木卡卡西斩断，原是想和搭档角都一起击倒对方，但却被鹿丸一人以「影子模仿术」拖入森林中，最后飞段被鹿丸用计活埋，身体被爆炸符彻底炸碎，仅剩的头颅也被大量土石掩埋。虽然他没有死亡，但彻底失去了作战能力，而且活埋他的森林只有奈良一族能进入，在他们的监视下，飞段等同和