次性经验是与一位女孩在啦啦队训练营时发生的。她是在芝加哥洛约拉大学毕业的基础教育学士。2000年1月1日，霍兰德认识了未来的丈夫。当时，她与一些朋友正在佛罗里达州度假，并希望观赏Phish的演唱会，与此同时奥托·鲍威尔则从纽约在雪、沙、雨、寒冷和纽约喷气机落败的情况下飞抵佛罗里达。「在位于的转角路边咖啡店，这只不过是片刻的事情，但我们却接吻了」。这是他们首次约会的情形，最初当奥托·鲍威尔邀约她的时候，她亳不犹豫马上答应了。后来，他们在佛罗里达待了一週，之后她便搬到纽约与他居住。