云山，自小便连同弟弟曾健晃到慈云山配水库游乐场跟队，有时更与父亲和表哥等亲戚并肩作战，及后加入由父亲创办的球队骏马，并为球队赢得不少锦标。2005年开始，曾至孝效力以年轻球员组成的香港09，到2007年加盟同样以年青球员为班底的甲组升班马华家堡，展开甲组生涯。直到2008年5月8日，华家堡班主林鹤龄因为球队成绩不佳而宣佈散班，曾至孝则追随领队陈晓明与教练李健和加盟老牌球会东方，惟东方于2009年夏季宣佈将会退出甲组联赛行列，并且要求降落丙组联赛作赛。曾至孝转会改组青春班的愉园，并稳佔正选，最终愉