各国，拜见过众多掌权的政治领袖，因而成为佛罗伦萨首席执政官的心腹。他看到佛罗伦萨的雇佣军军纪松弛，极力主张建立本国的国民军。1505年佛罗伦萨通过建立国民军的立法，成立国民军九人指挥委员会，马基雅维利担任委员会秘书，在1506建立一支小型民兵部队并在征服比萨的战争中，率领军队，亲临前线指挥作战，最终在1509年迫使比萨投降佛罗伦萨。在神圣罗马帝国皇帝和教宗陷入矛盾期间，他到处出使游说，力图使其和解，避免将佛罗伦萨拖入战争，并加强武装以图自卫。也是在这段时期马基维利认识了另一位义大利的政治家和军人切萨雷·博吉