5月18日，在童生渊之战中杀死相马隆胤。天正19年（1591年），在镇压葛西大崎一揆时从军，于进攻佐沼城时，与父亲一同负责指挥先阵，左股负伤。镇压一揆后，伊达政宗被丰臣秀吉命令转封至岩出山城，此时，亘理郡仍然是伊达氏的所领，但是政宗命令亘理氏转移至远田郡的领地（知行高8千8百5十石）。重宗初时进入百百城，不过在同年冬天，移至涌谷城为居城，同年，建立圆同寺（后来改名为见龙寺）。庆长5年（1600年），在关原之战中以人质身份留在江户，因此嫡男定宗代为出阵，攻略上杉景胜的领地白石城，于是受德川家康赏赐。庆