在1950年至1952年之间，他因涉嫌各种赌博罪而多次被捕，但避开了起诉。1954年8月，他在被捕14次后首次被定罪。他被判入狱8个月，并勒令支付法庭费用。在监狱服刑后，他因拒绝在大陪审团调查底特律地区的赌博前作证而被判入狱另外7天。吉卡隆尼因为吉米·霍法的失踪而在1970年代举世闻名。在此之前，霍法和几名黑手党成员之间的紧张关系日益加剧，他们反对霍法计划取回的地位。1975年7月30日，霍法去了一间餐厅与安东尼·普罗文察诺和吉卡隆尼见面后就失踪了。吉卡隆尼当天下午未曾在餐厅附近，可是他被怀疑参与谋杀霍