子强透露在爱情路上并不如意。中学时期，由于他唸男校，有点怕女生，「很迟才学懂与女生相处」。大学时期，和女性交往又太过煞有介事，一直在感情路上无结果。他自言自己是那种只顾工作的男人，「会在办公室过夜，煮公仔面加两条香肠来吃」。他曾有一位「气质有几分似艺人李若彤」的女友，感情维持了四年，已进展到谈婚论嫁阶段，但在2003年七一大游行前夕，女友一声不响地离开了。分手三年半后，蔡子强才逐渐忘怀失恋之痛。蔡子强说：「我喜欢朱德庸笔下的一只狗，虽然见尽人间悲剧，但依然乐观向前走，相信前面会有好风景，我等待爱情亦一样。」