李曾经被上海公共租界工部局巡捕房逮捕，后托庇于青帮大佬季云卿门下而得以脱身。1932年，李士群被中统逮捕，旋即表面背叛中共、投靠中国国民党，后被委派为中统上海区直属情报员，与丁默邨、唐惠民等人合办《社会新闻》。1933年，李因涉及中统上海地区负责人马绍武【史济美，化名马绍武】被中国共产党特科暗杀一案，与丁默邨一同被中统逮捕，后经徐恩曾说情被释放。其后，李被任命为中统编译股编译员、南京区侦察员。
中年经历.中国抗日战争爆发后，李于1938年从重庆奉中统之命“潜伏南京”，但他却躲过