1562年出生，幼名狩之介。元服后，取名兼仍，后改兼笃。1590年，兄长兼宽死去。在岛津家重臣伊集院忠栋的强求下，父兼盛被迫将忠栋的第三子兼三认定为嗣子。不过1599年忠栋失势被杀，兼盛随即宣佈将兼三逐出肝付家，认定兼笃为嗣子。这得到了主君义久以及义弘、忠恒的同意。同年，参与镇压伊集院忠真发动的庄内之乱。1605年，平息了从兄弟兼秋、兼尧兄弟（叔父肝付兼有之子）篡夺家督之位的阴谋。1609年，跟随桦山久高、平田增宗出征琉球，在途中染病。归国后于同年病逝，年48岁。