受足利义教、细川政元、织田信长的攻击。12世纪末的源平合战期间，也曾在此区域发生粟津之战，源义仲也在此役中阵亡。16世纪战国时代末期，织田信长在1571年后，将此地封给明智光秀，在郡内北部建立坂本城，一方面监控延历寺，也借此掌控琵琶湖水域的航运。在丰臣秀吉崛起后，坂本城曾先后交由、浅野长政，1586年丰臣秀吉指示浅野长政在南方更靠近京都的大津新建取代坂本城，此后大津城又先后封给增田长盛、、京极高次。1600年关原之战爆发前，京极高次站在德川家康一方而首当其冲让大津城，但也因此分散了西军的兵力，间接的