ntana在1996年离队。他为圣保罗带来的黄金年代也宣告结束。在1995年到2004年间，圣保罗换过14位球队经理。这十年之中圣保罗获得最令人瞩目的奖项就是2000年的圣保罗省联赛冠军还有2001年队史上第一座里约圣保罗杯冠军。Ceni、法比亚诺和卡卡是这期间对上的新星。Raí曾于98年短暂为圣保罗效力，他也为球队赢得当年度的圣保罗省联赛冠军。Émerson Leão在2004年上任成为经理，他将带领球队再创高峰。
2005年：再一次登上世界顶端.在2005年，由Leão主管