好康长的养子，此时名为三好信吉。天正10年（1582年）6月，信长死后，秀吉为确立信长后继者的地位，因为是少数与秀吉有血缘关系的人而被重用。天正11年（1583年），参与贱岳之战并立下战功。天正12年（1584年），参与小牧长久手之战，此时为了突入三河国而成为别动队的总指挥，却反而受到德川军奇袭而惨败，失去岳父池田恒兴和森长可等人，几乎性命不保地败走。因此遭到秀吉叱责。在这段时期改名为羽柴秀次。天正13年（1585年），在中，与羽柴秀长一同攻陷，在四国征伐中亦以副将身分率领3万兵力立下军功，因此被赐