（1569年），在备中国与毛利元就的四男穗井田元清交战。天正5年（1570年），在美作国建筑，并负责经营。天正5年（1577年），与赤松氏、交战。天正7年（1579年），受主君宇喜多直家之命，攻陷后藤胜基的，令其灭亡。此后，宇喜多氏从属于织田信长、丰臣秀吉。天正18年（1590年），在丰臣氏发起的小田原征伐中，亦有从军。文禄4年（1595年），向宇喜多秀家谏言重用长船纲直一事，差点被杀，因为秀吉的仲介而无事，并在德川家康斡旋后，改为受常陆国佐竹义宣软禁（一说指此事成为宇喜多氏在庆长4年（1599年）爆发