（1537年），松下之纲出生在三河国，其父松下长则是一位兵法和枪术的达人。早期，之纲出仕于骏河大名今川义元，任远江国头陀城主（今滨松市南区）。在此期间，松下之纲发现了木下藤吉郎（即后来的丰臣秀吉）的才能，教他兵法、枪术，并任命他为寺侍。松下氏与引马城主饭尾连龙建立寄亲寄子关系，故而松下氏是饭尾氏的家臣。桶狭间之战后，饭尾连龙反叛今川氏，遭到今川氏的讨伐。永禄6年（1563年），头陀寺城被今川氏攻陷并焚毁，松下之纲投奔松平氏，成为松平元康（即后来的德川家康）的家臣。天正2年（1574年），松下之纲参加