的北条早云攻击小田原，成功夺取此城，自此在九十多年来，成为了后北条氏的领土。此后，后北条氏以此作为居据，并进行大规模的扩建。虽然1561年遭到长尾景虎的军队包围长达一个月，但是却无法攻陷。1590年，北条氏遭到了丰臣秀吉的宣战，虽然当时后北条氏当主北条氏政、北条氏直父子定决定以笼城策略。但由于秀吉採取攻略支城后围困小田原的战略，再加上秀吉方压倒性的兵力与后勤优势。后北条氏终在被围三个月之后开城投降，自此小田原城成为了德川氏的领地，当时家康选择了江户城作为居城，而小田原城由大久保忠世为城主，其后因为儿子大