578年），上杉家有御馆之乱；是年18岁的兼续和父亲协助景胜击败上杉景虎，帮助景胜快速佔领春日山城，成为平定乱事的功臣之一。天正9年（1581年），景胜的亲信直江信纲被毛利秀广杀害。为免直江氏绝后，兼续奉景胜之命入赘直江家，娶表姐直江景纲的女儿、信纲之妻阿船，继承直江氏。由此改名为直江兼续，并且成爲与板城城主，共同与狩野秀治执政，辅助景胜治理越后。
丰臣政权时代.天正11年（1583年）成为山城守。天正12年（1584年）狩野秀治病倒，逐渐由兼续负责内政与外交。秀治死后则完全由擅长