从此正式加盟吉马唱片，与其签约成为合约歌星，正式开展其歌唱事业。此后，陈小云于吉马唱片发行多张畅销唱片及专辑，包括1986年的《免失志》。〈免失志〉是电影英雄本色的插曲之一（电影中枫林阁一幕之背景音乐）。由于有电影助销，销量更胜《舞女》。1990年总统选举之际，推出专辑《做总统有机会》，当中主打歌乃〈做总统大家有机会〉，更因此入围第二届金曲奖最佳女演唱人奖，一时声名大噪。由1991年至1993年，推出数张《台语畅销辑》。1992年，推出《爱情恰恰》专辑，并以此夺得第四届金曲奖最佳方言歌曲女演唱人奖，