到南美洲游历，半年内走遍南美洲所有国家。在南美洲生活期间，他被当地人面对贫穷依然乐观向上、待人友善和包容的文化所感染，启发到他对人生的思考，觉得无目的地为了名利而营营役役、但求向上爬的企业文化，到底并非个人志趣。2004年，吴文远因工作关系返回亚太区，在中国多个省市生活，因而地接触到大量知识分子，了解到中国高速发展及其背后沉重的社会代价，包括贫富悬殊、环境破坏、贪污腐败、人权倒退等。虽曾久居外国，但他从未改变对香港的身份认同，亦一直对中港民主发展和社会问题关心不已。于是他毅然放弃「钱」途无可限量的MBA学位