，胡安一世不得不与声称拥有继承卡斯提尔王位权利的英格兰第一任兰开斯特公爵冈特的约翰作战，他是佩德罗一世的女儿的丈夫。最后，胡安一世于1387年安排他的儿子恩里克三世和冈特的约翰与康斯坦丝的女儿结婚，从而结束此纷争。1390年10月9日，胡安一世在埃纳雷斯堡从马上摔下来而死亡。他的陵墓兴建在托莱多主教座堂的新君主礼拜堂，由他的长子恩里克三世继承王位。