的死是松永久秀下的毒手，但这种观点尚无确切证据。1562年，三好长庆的二弟三好义贤在久米田之战与畠山高政、根来众交战中战死。畠山高政乘胜包围了三好长庆的居城饭盛山城，三好长庆在三好三人众及松永久秀、筱原长房等重臣联军的帮助下，成功解围，并在随后的教兴寺之战中大败畠山高政联军。10月，松永久秀奉命成功讨伐背叛三好长庆的幕府政所执事伊势贞孝、贞良父子。同年，松永久秀又在大和国营造了多闻山城，大和国人十市远胜降服。但教兴寺之战的胜利只是回光返照，悲剧仍然不断地降临在三好家。1563年9月，三好长庆最为器重