他晋升迅速，先后出任副检察长和联邦第六巡回上诉法院法官。1901年，威廉·麦金莱任命他出任菲律宾民事总督。1904年，罗斯福选择塔夫脱担任战争部长，随后他又成为总统钦点的接班人。塔夫脱的个人心愿是出任首席大法官，但对政治事业的责任心促使他多次谢绝进入美国最高法院的机会。凭借罗斯福助力，塔夫脱顺利拿到1908年共和党总统候选人提名，11月普选又轻取民主党对手威廉·詹宁斯·布莱恩。入主白宫后，他对东亚事务的关注超过欧洲，还多次出手支持或推翻拉美国家政府。关税此时是联邦政府收入的主要来源，塔夫脱力主降低税率，