进攻北条方的山中城，立下一番乘攻下敌方望楼，并成功夺下山中城，翌日，达安又率先登上汤本北面的山上，直迫小田原城，并发射铁砲，其铁炮的声响传至秀吉本阵，得知此事的秀吉立即派援军支援补给，并赐糒酒给予达安做为犒赏。
朝鲜时期.之后丰臣秀吉于文禄元年（1592年）发动侵略朝鲜的战争，达安作为宇喜多军之一也率军出战。有一日，达安率兵出外，遇上朝鲜大军，家臣中岛贲之助是战愤死，达安援军打算出去营救，但达安有位新加入不久的家臣伊贺冈市之烝拦阻道：「敌军看上来有数万，此难有作为。请退回本阵等待诱