人类居住，在睢县周龙岗发现了新石器时代的遗址。周朝初期，睢县属于宋国。战国时期，睢县属于魏国。秦朝置襄邑县，属砀郡。至西汉元狩元年归属陈留郡。王莽时期被改称“襄平”，至东汉初复原。三国时期陈留郡被改为陈留国，襄邑遂属陈留国，直至晋朝。南北朝时期，北魏属阳夏郡，东魏属梁郡，北齐时襄邑县并入雍丘县，属于睢阳郡。隋朝初属宋郡，开皇十六年改属梁郡。唐高祖年间属杞州，唐太宗贞观年间又属宋州。五代时期襄邑县属开封府，直至北宋初。宋徽宗崇宁四年，襄邑升为拱州，并设保庆军节度，属京畿，下辖考城、太康、楚丘、宁陵、柘城五县。