中先代之乱，北条高时的儿子北条时行在信浓国举兵，进攻关东。直义率军迎战，败于武藏国町田村的井出之泽（今东京都町田市本町田）。叛军进逼鎌仓，足利直义在混乱中将被幽禁的护良亲王杀害，逃往三河国矢作（今爱知县冈崎市）。同年足利尊氏率军来援，与直义合兵，从东海道向东夺下了鎌仓。随后直义和尊氏留在了鎌仓，并自行恩赏有功的武士。这是足利直义的主意。然而后醍醐天皇下令讨伐尊氏，并派新田义贞为大将军前往征讨。足利尊氏上表请求赦免并宣佈隐居。足利直义等人在骏河国手越河原（今静冈县静冈市骏河区）战败。足利尊氏感到了危险，亲