::经历.贞昌出身自奥平氏三河国有力国人，贞能之长子，奥平家自祖父贞胜时代起就从属今川氏的家臣。今川氏衰弱后从属德川家康麾下参与远江国挂川城作战。约在元龟年间（1570年-1573年）武田氏侵入三河时成为武田氏家臣。
长篠会战.1573年父亲贞能背叛武田家，改为效力德川家，祖父贞胜亦带领次子常胜及大部族人投奔武田家。1575年，武田家派遣大军攻打长篠城。时为长篠城主的贞昌，以约500兵守方力战牵制武田军15000兵，令武田军无法攻克长篠城，尔后武田军于设乐原被织田德川联军