演合作拍摄了多部搞笑赌片。期间虽然也拍摄了《二人三足》等其它题材电影，但未能引起反响。2002年起，张家辉刻意转型，改变戏路，大幅减少接拍喜剧电影。特别是与杜琪峰、林超贤等导演合作后，确立了其更沉郁的正剧风格。1999年至2008年，张家辉曾凭《赌侠1999》、《黑社会以和为贵》、《出埃及记》中的角色获得1999年、2007年、2008年香港电影金像奖最佳男配角奖提名。2008年张家辉有三部电影上映，除了有《保持通话》、《我的老婆是赌圣》之外`，还有一部影响他日后在电影圈地位的电影《证人》上映。《证