1月荣获纽约国家影评协会终生成就奖。2005年初以《登峰造击》一片赢得第77届奥斯卡最佳导演奖，以74岁高龄获奖使他成为史上最老的最佳导演奖得主。2006年执导二部曲电影《硫磺岛的英雄们》与《来自硫磺岛的信》，分别以美国和日本的角度讲述了二战时着名的硫磺岛战役，其中《来自硫磺岛的信》一片被提名2007年奥斯卡最佳导演与最佳电影两项大奖。他经常合作的电影人包括摄影师汤·史顿。
政治观点.伊斯特伍德是共和党员，支持阿诺德·施瓦辛格竞选加州州长。
个人生活.