蒋友柏与出身望族的新生代影星、花莲慈济医院院长林欣荣之女林姮怡结婚，育有一对子女。是年7月，蒋友柏与弟弟蒋友常创立橙果设计（DEM Inc.），蒋友柏担任执行长，定位为「solution provider」（解决方案提供者），已合作过的企业包括英特尔、台湾索尼、捷安特等。橙果设计2006年营收新台币7,000万元。2004年，作家吴祥辉以无党籍身分参选立法委员，蒋友柏为他设计选举商品，促成刺蒋的郑自才、批蒋的吴祥辉及蒋家第四代共聚一堂，引起社会话题。2007年5月，蒋友柏在接受周刊访问时，直言「我家