总统兼中国国民党主席李登辉而声名大噪，并开启了台湾艺人模仿政治人物之风潮。1999年7月26日循古礼正式拜相声大师吴兆南为师，学习相声，成为了侯宝林徒孙、中国相声第八代弟子。
从政时期.2002年，侯冠群弃影从政，代表新党参选台北市议员（中正万华选区），竞选口号为：「做一个堂堂正正的中国人、当一个清清白白的好议员！」该年年底顺利当选，并于2006年连任。2008年，侯冠群与同为台北市议员的李彦秀结婚（中国国民党籍，内湖南港选区）。隔年两人产下一女，取名为「侯贻宝」，意为上天赐予