改入早稻田大学，并于同年加入中国同盟会。赵正平毕业后选择回国，出任同盟会广西分会秘书长，曾经创办《南报》并任发行人和编辑，后来又担任《南风报》主笔。辛亥革命后，赵正平曾出任南京临时政府兵站总监部参谋长、南京留守府交通局局长与江苏都督府参谋长。其后在二次革命失败后逃往日本，接着前往荷属东印度爪哇岛，担任当地巴达维亚中华学校校长。赵正平于1918年返回上海，出任国立暨南学校校长并在1920年卸任，后来再于1921年再次担任校长。赵氏其后在1926年于上海主编《太平导报》，并在1928年出任北平特别市政府社会