防御日军的入侵，他的单位与皇家加拿大来福枪营于11月16日抵达香港，然而香港保卫战在他抵步还不足一个月，便于1941年12月8日爆发。
在渣甸山牺牲.1941年12月19日凌晨时分，加拿大温尼伯榴弹兵团第1营A连及D连的成员在毕拿山与入侵的日军相遇，双方在山上爆发激战，加军不敌人多势众的日军第228联队，被逼撤往在渣甸山的守军碉堡。当时温尼伯榴弹兵团有65名成员，由军士长约翰·奥斯本带领，沿山径前往渣甸山，但途中遭到日军投掷多枚手榴弹伏击，奥斯本立即将日军手榴弹一一拾起并反抛回日军