第一名而担任武陵王国左常侍。他曾给干仆射徐勉写书大获赞赏，获徐勉赏识和他的儿子游历，并让他阅读徐家所有典籍，于是蔡大宝博览羣书，无所不晓。岳阳王萧詧（后来的后梁宣帝）出第，徐勉推荐蔡大宝担任侍读，兼为掌记室，不久改任尚书仪曹郎。萧詧出镇会稽时，他成为记室，管理长流，至萧詧到达襄阳，他迁任谘议参军。之后湘东王萧绎（后来的梁元帝）和河东王萧誉不和，萧詧令蔡大宝到江陵观察；梁元帝早听说蔡大宝的名声，见到他十分高兴，于是展出自己的作品《玄览赋》给他作註。三日后蔡大宝註解完毕，梁元帝非常叹赏，送赠丰厚赏赐。他