这里他度过了八年级至十年级的时光。在1942年9月，波比转到米尔顿学院（一所位于马萨诸塞州米尔顿的寄宿学校），在这里，他读到了十二年级。
政治生涯.1944年至1946年，肯尼迪在美国海军预备役服役，之后，他从哈佛大学和维珍尼亚大学法学院毕业。在进入公共服务领域之前，他担任《华盛顿邮报》通讯记者，之后在华盛顿特区从事律师工作。1957年至1959年，他担任参议院劳工欺诈委员会首席律师，在此期间，他对卡车司机公会主席吉米·霍法的受贿指控使他得到全国的关注。后来他出版了《内部敌人》（）