威尔逊的母亲是忧郁症患者，而似乎威尔逊自己也总是觉得他身体比实际情况要差。不过，他确实在早年就患有动脉高血压，这种病在20世纪早期几乎没有什么治疗办法。威尔逊在39岁就第一次中风。在他任总统期间，他发生过数次原因不明的手臂无力症状，眼底检查发现他的视网膜动脉异常。1919年9月，威尔逊先后头痛、出现复视、左侧肢体有细微的无力感。今天分析认为，这些症状很可能是脑部短暂性脑缺血发作（即所谓“小中风”）所致。当年10月3日，62岁的威尔逊发生一次极为严重的中风，导致左半身不遂。他一度卧床数周，除妻子和医生外不