菲德尔·卡斯特罗等领导的古巴革命部队开始反攻巴蒂斯塔政府军，罗斯福号驶往古巴外海戒备，以预备撤侨。1959年初巴蒂斯塔政府倒台后，罗斯福号跟随其他舰只到大西洋演习。1959年2月13日，罗斯福号第八次前往地中海巡航，并先后到访帕尔马、那不勒斯、康城、土伦、热那亚、比雷埃夫斯、利佛诺、巴勒莫、撤丁尼亚、巴塞罗那及胡安湾等地，在8月21日由萨拉托加号接替，于9月1日返抵梅港。
1960年代初的巡航.1960年1月28日，罗斯福号第九次前往地中海巡航，并在2月12日接替返国的艾塞克斯