初与孙坚交战失利，被孙坚围攻于襄阳城。后来，刘表却因孙坚战死而反败为胜，而战事的详情却有三种不同的记载：由于孙坚战死，刘表于是就反败为胜，解除了荆州的危机。初平三年（192年）四月，董卓在长安被吕布杀死，其余部李傕、郭汜却又再次进据长安，诛杀司徒王允，挟持天子。刘表于是遣使入朝朝贡，李傕、郭汜二人为了稳固自己势力，便以朝廷的命诏遣御史中丞钟繇封刘表为「镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节」，唿为伯父，置长史、司马、从事中郎，开府辟召，仪如三公，希望能够结连刘表为外援。初平四年（193年），刘表断掉了