于柴田胜家阵营，在贱岳之战时担任佐久间盛政的副将，共同先锋奇袭秀吉军的战阵，在反被丰臣秀吉领军突击后，由于前田利家的退走，引起柴田军总溃，战后原长赖见胜家大势已去，遂接受秀吉的策反，与德山秀现一起成为前田利家的家臣，并在1584年的末森城之战力抗来犯的佐佐成政军时立下战功。 1585年，原长赖被丰臣秀吉引为直属大名，在伊势得到三万石封地，小田原征伐后移封三河，庆长三年时改封美浓太田山三万石。 丰臣秀吉死后，在1600年爆发关原之战，原长赖投身西军并参与西军在伊势一带的战阵，攻打长岛城，曾建议石田三成从伊