在查尔顿17岁之时，他签约成为了曼联的学徒球员，当时是1954年。后来，查尔顿于两年后的10月6日取得了首次于一线队上阵的机会，不久之后，博比·查尔顿出众的表现使他成为了球会的正选球员，并于这季协助球会衞冕联赛冠军。当时，查尔顿被大众视为曼联夺得欧联冠军的最大本钱之一。当时联赛两连冠的曼联主力阵容平均年龄却只有22岁，被球迷爱称为“巴斯比宝贝”，年仅19岁的查尔顿就是其中之一。1958年的2月6日，慕尼黑空难夺去了8名曼联球员的生命。查尔顿本人在空难中头部被严重割伤，九死一生，但是在数月治疗后终于康