负责管理小豆岛及濑户内海一带水上输送的职务，之后官拜从五位下摄津守，得到两万石的领地，被赐丰臣姓。同时在高山重友的劝说下改信天主教。丰臣政权成立之初多以小西行长与大谷吉继等人做行政奉行工作。小西行长于1587年跟随秀吉进行九州征伐，翌年由于肥后国主佐佐成政治理不力，领内引发一揆动乱，秀吉派出小西行长与加藤清正共同前往镇压，因功得到肥后南半国宇土郡、益城郡、八代郡二十四万石领地，随后又与加藤清正合力平定肥后的天草之乱。平定后小西行长于1588年在中世宇土古城之东筑起了宇土城作为据点，小西行长由一介商人之子