希尔在1939年成为美国海军飞行员，并作为萨拉托加号航空母舰上的蹂躏者式鱼雷轰炸机的飞行员。之后又转至游骑兵号航空母舰上的中队。 1941年，他与其他美国海军、美国陆军航空兵团和的飞行员应征加入中华民国空军美籍志愿大队（飞虎队）。他在缅甸完成P-40战斗机的培训，然后在第2中队「猫熊中队」先后担任战斗机飞行员、小队长、以及指挥官，并且成为陈纳德麾下的王牌飞行员。1942年1月3日，希尔在泰国达府的日军机场击落了2架九七式战斗机，完成了他第一次击落敌机的纪录。 在1月23日，他又击落了另外2架九七式