在没有竞争对手的情况下获选为肯塔基州第28巡回法院法官。1946年2月，他以上尉军衔退役，返回肯塔基州担任法官。
首次当选联邦参议员.库珀所在的司法巡回区除故乡普瓦斯基县外还包括罗克卡斯尔县、韦恩县和克林顿县。在他担任法官期间，黑人首度获许在该巡回区担任小陪审团陪审员。库珀担任法官做出的前16项裁决中有15项得到肯塔基州上诉法院维持，该院是肯塔基州当时的最高法院。1946年11月，A·B·“哈皮”·钱德勒辞职出任大联盟执行长，库珀于是也辞去法官职位，竞选钱德勒的联邦参议员议席。他