期亨利喜欢音乐和舞蹈，而且特别喜欢打猎，这都是当时常见的娱乐爱好。根据长子继承制传统，家中积蓄、大量土地和奴隶都将传给同母异父的哥哥小约翰·塞米（），亨利必须自谋出路。他15岁就为当地商人记账，第二年又和哥哥威廉合伙开办商店，但店铺业绩不佳。大觉醒宗教复兴运动波及弗吉尼亚时亨利年纪尚幼，父亲坚定信奉圣公会，但母亲经常带他聆听长老会布道。圣公会是亨利的终身信仰，但塞缪尔·戴维斯（）等长老会传教士教导他不但要自我挽救灵魂，还应该努力拯救社会。他还学到演说应当深入人心，而不只是用理智说服。亨利学习这些传教士的