精算师，随着自己妻子的去世而开始对自己的人生产生疑问。在片中，Jack一反常态，给出了其之前在任何一部影片中都没有过的沉稳内敛的表演，也谓是他演技上的又一个突破。为此他又一次获金球奖肯定，并获第75届学院奖提名。而在2003年的喜剧片《》中，他与新生代喜剧演员亚当·桑德勒演起了对手戏，扮演一个脾气暴躁得令人难以忍受的治疗师。同年，他又主演了女导演南茜·迈耶斯执导的爱情喜剧《爱是妥协》，在片中扮演一位风流成性，且专找可以做自己孙女的年轻辣妹的音乐制作人Harry Sanborn，结果却阴差阳错地爱上了女友的母