为政宗的近侍。天正7年（1579年），在政宗成长后迎娶了正室爱姬。后来与成为丰臣秀吉的人质的爱姬一同在文禄3年（1594年）上洛，并在伏见的伊达屋敷。此时喜多已经超过50歳，在谒见秀吉后，秀吉爱惜喜多的才能而赏扬其为「少纳言」（大概是将其比喻为日本才女清少纳言）。不过此后却触怒政宗，于是被命令在国许蛰居（一说秀吉爱慕政宗的爱妾，于是逼迫将其献上。虽然政宗不情愿，但是喜多为了伊达家着想，在未得到政宗的许可下，为了伊达家的存续而在政宗外出时献上该女子。虽然是防止为了一名爱妾而遭秀吉憎恨而採取的行动，但是政宗