22日改投桑德兰，签约三年，没有披露转会费，是球队夏季第八名签入的球员。8月27日联赛盃第二圈作客对zh-hans:诺丁汉森林;zh-hk:诺定咸森林，希利下半场后补入替，在加时3分钟「执死鸡」射入空门，协助球队2-1过关，而这亦是他继在列斯联、富咸及北爱尔兰后第四次于处子登场取得入球。2009年2月4日于足总盃第四圈重赛作客对布力般流浪，正选上阵的希利于开赛后6分钟把握机会门前「执鸡」射入先拔头筹，但最终于加时后负1-2被淘汰。2月7日对史笃城于下半场86分钟才后补入替，于完场前射入一球为球队锁定