连淘汰了克里夫兰骑士和纽约尼克斯，东区总决赛以3-4负于公牛王朝末年的芝加哥公牛，再次离NBA总决赛只有一场胜利之遥。1998-99年赛季，步行者队六年中第四次杀入东区总决赛，在季后赛接连横扫了密尔沃基雄鹿和费城76人，东区总决赛中以2-4惜败于纽约尼克斯。1999-00年赛季，步行者队连续第二年在在季后赛接连击败密尔沃基雄鹿和费城76人，东区总决赛中再度遇上纽约尼克斯。他们前四场比赛战成2-2平手，步行者队在主场赢得了第5场，接着在客场麦迪逊花园广场靠雷吉·米勒的34分击败对手，球队历史上第一次赢