向中国共产党及左派人士破坏行程，他同时也资助流亡日本的台湾独立支持者，曾向一名来求援的台独分子开玩笑说：「无论给你台币、日币都是违法的。」最后开了支票给他。台湾解严后，何茂记赞扬时任台湾总统的李登辉推动「废除万年国会」、「废除动员戡乱时期临时条款」等台湾民主化运动，于是与李登辉交情甚笃，何茂记为了支持李登辉，私下游说日本国会议员，增进台日关系，被誉为「地下驻日代表」，李登辉曾送给他一面龙匾，亲笔书写「功在台湾」。亲近何茂记的人说，何茂记非常重视仪表，有将近一百套名牌西装，每套都烫得非常平整；出门之前，必