同班同学结婚，育有二子，婚后不断发生外遇，后来分居，但仍一直保有婚姻关系，直到2008年在儿子的催促下才与妻子签字离婚。孟氏情史中，尤以与「苹苹」最为人所熟悉，孟氏在花莲任教时，结识了年满18的高三学生「苹苹」，展开热烈追求，苹苹父亲严厉反对，并举家迁往台中，经过3年时间的渔雁往返后，孟氏抛下妻儿，苹苹不顾父母，两人私奔至东海大学附近定居，1979年春天，在东海别墅开设「大度山房」卖书，并在东海大学任教。孟东篱因向往《华尔腾》（在台湾后来更名为《湖滨散记》）所描写的生活方式，1984年携苹苹迁往花莲县盐