康穿越伊贺（）。
本能寺之变后.天正12年（1584年），家康与于信长死后崭露头角的羽柴秀吉（之后的丰臣秀吉）对立，参加小牧、长久手之战。在该合战中追击崩溃的三好秀次（丰臣秀次），并讨死了森长可和池田恆兴。在江户时代中成立的『藩翰谱』中，有康政写着秀吉将织田家取而代之的檄文。被激怒的秀吉以10万石悬赏康政的首级，而康政在羽黑之战中获得战功。因而引起了秀吉注意，作为家康与秀吉和睦的使者前往京都。天正14年（1586年）11月，跟随家康上洛，家康在同月5日进昇为正三位，康政在同月9日进