助」字则被认为是小笠原氏的通字。仕于今川义元和其子氏真，永禄11年（1568年），因为甲斐国的武田信玄侵攻骏河，今川氏没落，于是投向从今川氏夺去远江国支配权的三河国的德川家康，成为与武田的领国骏河接壤的最前线高天神城的城主。永禄12年（1569年），继承家督（『龙泉院文书』）。在元龟元年（1570年）的金崎之战、姉川之战等战事中立下武功。元龟2年（1571年）3月，武田氏大规模侵攻远江、三河，在武田军的大军攻至高天神城时，以少量兵力坚守城池，一时间撃退武田军。元龟3年（1572年），参加三方原之战。