在一个乌克兰的犹太人家庭，很早就加入了社会革命党，以推翻沙俄政权为目的。1906年，卡普兰涉及基辅的一个恐怖爆炸阴谋，被逮捕，送往西伯利亚涅尔琴斯克（尼布楚）的一个卡托加进行劳动改造，在那里失明了，后来恢复了部分视力。1917年二月革命爆发后获释。十月革命之后，因为社会革命党与布尔什维克的冲突，卡普兰对列宁不抱希望，后来更是认为列宁是“革命的叛徒”。1918年8月30日，列宁莫斯科郊外进行演讲时，卡普兰用勃朗宁手枪向其开枪，重伤了列宁。卡普兰立即被捕，交给契卡审问，但卡普兰坚持声称是独自一人暗杀列宁的。