日空降着陆时意外身亡，他还兼任第101空降师副师长。在诺曼底登陆首周，他指挥炮兵支援该师步兵。同年9月，他随101空降师投入市场花园行动。在这场整体灾难性的行动中，麦考利夫率领的一支滑翔机分队成功夺取并一度守住了小城柏克德。行动失败后，第101空降师撤回法国兰斯休整。
突出部战役.1944年12月16日，突出部战役在毫无征兆的情况下爆发。18日，第101空降师调往比利时小镇巴斯托涅，以应对德军的奇袭。当时师长马克斯维尔·泰勒少将正在美国本土参加参谋会议，前线指挥由麦考利夫准将全权负