宿学校，在教授常规教育的同时，又是世界知名的帆船教育学校，经历了数年求学之后，辛普森最终考入伦敦大学学院并取得经济学学士学位。
职业生涯.辛普森最早开始竞赛类帆船项目的级别是激光级，后转至重型芬兰人级，2003年国际帆船总会在西班牙加的斯举行的帆船世界锦标赛上，辛普森一举多得芬兰人级项目铜牌，他的训练队友Ben Ainslie获得该项目金牌，两人的贡献也帮助英国队位列奖牌榜首。之后辛普森开始与伊恩·珀西合作，转入双人星级项目。2007年，两人在葡萄牙卡斯凯什举行的帆船世界锦标赛