队请假，长崎乘趁日轮回中国，10月30日抵上海；11月3日陈其美夺取上海，并为攻佔南京聚集力量。蒋奉陈其美委派，任敢死队队长，与王金发等人率领队员百余人赴杭州，参加11月4日光复浙江之役；不久返回上海，任沪军第五团团长。蒋隶属第二师，师长是黄郛，旅长是张宗昌。时与沪军都督陈其美、督署参谋长黄郛甚为相投，遂结为异姓兄弟。蒋被认为是党内有数之军事人才。
刺杀陶成章.1912年1月14日，因派系之争，陈其美命蒋将光复会首领陶成章暗杀于上海广慈医院病房。另有资料记载是蒋亲手枪杀陶。当时报纸