发了广域信息伺服器系统。1996年与Bruce Gilliat创办WAIS, Inc.（1995年以1500万美元卖给AOL），1996年创办了Alexa Internet（1999年将价值2.5亿美元的股份卖给了Amazon.com）。同时亦创立了互联网档案馆。凯利和他的妻子玛丽·奥斯丁（Mary Austin）运营着卡利/奥斯丁基金会。该基金会支持着自由软件基金会的GNU计划等。 2011年共提供约450万美元资金。