波士顿红袜.2006年8月17日，佩尼亚在成为自由球员后的第一天就和波士顿红袜签订一份小联盟合同。他在3A的波塔基特红袜出赛11场，打出4支全垒打和8分打点，打击率高达4成59。8月28日佩尼亚被叫上大联盟。9月4日红袜主场对芝加哥白袜的比赛中，佩尼亚在9局下半从白袜投手布兰登·麦卡锡（Brandon McCarthy）手中敲出再见全垒打，这也是他该季唯一的一支全垒打。佩尼亚在大联盟为红袜队出场18次，打击率2成73。赛季结束后，佩尼亚选择成为自由球员。