进入陆军中央幼年学校学习，生性聪明的他以第三名的成绩从陆幼毕业，随后进入野战炮兵部队第一联队。同年12月，进入陆军士官学校，次年以同期660名学生中第二名的成绩毕业，正式开始他的军人生涯。1901年，畑俊六被晋升为炮兵少尉，日俄战争爆发后，他被编入乃木希典大将率领的第3军，赴旅顺参加对俄作战。1904年10月，日军第三军在进攻鸡冠山一役中，子弹穿透了肺部。后来虽然经抢救活了下来，但他终生身材瘦削，形似病夫。这个伤也使他获得了军旅生涯的第一枚勋章——功五级金鵄勋章。伤愈后，畑俊六被送入陆军炮兵工科学校