军中，参与了筑前、筑后的各项战事，数次立下出色战功。而政之的母亲也是位心性刚勇的女性，曾帮助其夫源五郎刺杀有罪的犯人。天正13年（1585年）立花道雪于筑后远征病逝，翌年岛津家挟着大量兵力北征九州，筑前的大友家只剩余、宝满二城的高桥绍运和立花山城的立花宗茂作为防守。高桥绍运是和立花道雪并称「大友双壁」的名将，此时绍运打算以7百余人于岩屋城抵挡岛津军五万兵势，绍运实子立花宗茂听闻绍运的做法，连忙派出使者希望能一同在坚城立花山城作守备，作为使者的除了「立花四天王」之一的十时连贞外还有政之之父石松源五郎。