役、征兀良哈、讨邓茂七之变，有军功。景泰八年（1457年）正月十六日，与徐有贞、石亨、许彬等人勾结，乘景帝病重，迎英宗复位，史称「夺门之变」。以功升为司礼太监，总督三大营。嗣子（侄子）曹钦因此晋封昭武伯，门下厮养冒官者多至千百人，朝士亦有依附者。天顺元年春正月壬午，武清侯石亨，都督张輗、张軏，左都御史杨善，副都御史徐有贞，太监曹吉祥以兵迎帝于南宫，御奉天门，朝百官。丙戌，诏赦天下，改景泰八年为天顺元年。史称夺门之变。当年在讨论夺门之变的功劳时，也对曹吉祥的嗣子曹钦进行封赏，封其为都督同知。天顺四