993年NBA选秀中休斯顿在第一轮第11顺位被底特律活塞队选中，1996年球季结束后转到纽约尼克队。在2000年和2001年二度入选NBA全明星赛。2000年参加美国国家男子篮球队，帮助球队赢得金牌。他拥有出色的三分球投射能力。1999年帮助球队晋级NBA总决赛。2001年8月休斯顿与尼克签下了一份六年1亿美元的大合同。2003年2月16日他攻下生涯单场最高得分53分，该季场均得分22.5分亦是职业生涯最高。但在2004年起因膝伤常常缺赛。2005年10月18日，饱受膝伤困扰的休斯顿首度宣布退役。首度退