格率兵北伐，向西掠夺了切列米莎、莫尔多瓦，卢布维奇后，北伐全取卢布奥维什，伏尔加河畔切列瓦基等地。更在伏尔加河口建立梁赞采夫城，以记念此次胜利。
与马麦联盟.14世纪60年代当时金帐汗国内部分裂为两大阵营，权臣马麦挟持金帐大汗马哈麻·不剌与白帐汗兀鲁斯敌对，奥列格·伊凡诺维奇于是向控制汗国西半部的马麦进贡，以换取马麦对梁赞大公国对奥卡河上游诸公国领主权的承认。1365年，奥列格·伊凡诺维奇在攻灭反抗马麦的宗王塔海汗的叛乱。1371年，奥列格·伊凡诺维奇介入第二次特维尔－莫斯科战争，协