《龙在江湖》、《赌侠1999》、《黑马王子》、《赌侠大战拉斯维加斯》等许多卖座商业片，这些作品都进入了香港年度票房前十。其中在1996年潘文杰执导的《新上海滩》中演绎了一个从低层奋斗慢慢崛起最终遇害的黑帮大哥丁力新形象。1998年与梁咏琪主演黑帮电影《龙在江湖》，其饰演的黑帮成员韦吉祥悲剧结局颠覆了导演王晶一贯的欢乐风格。这一时期已进入中年阶段的刘德华在《烈火战车》、《龙在江湖》和《赌侠1999》等片中的演绎突破了他以往塑造的年轻黑帮英雄形象，成为“反英雄”角色的代表。从1999年杜琪峰执导的《暗战》开