11月27日李梅树与陈澄波一同便搭船前往日本求学。抵达日本之后，李梅树先是进入了川瑞画学校、新宿同舟舍与本乡绘画研习所勤练素描，以准备东京美术学校的入学考试，最后他得以在1929年3月一试便进入该校就读。进入该校的西画科后，李梅树便受到长原孝太郎、小林万吾与冈田三郎助的教导，后来在陈植棋的介绍下，李梅树又在校外进了吉村芳松门下。而除此之外，陈植棋也希望李梅树能加入由留日同学所组成的画会赤岛社，而李梅树则在1930年加入该社。然而就在该年5月，支持着他的兄长突然去世，为此李梅树遂赶回台湾奔丧，并休学了一学