67年高中毕业后，奥莱利听从了他父亲的安排，去了纽约波基普西市玛丽斯特学院（）。在大学期间，作为踢悬空球选手，奥莱利加入了国家俱乐部足球协会，同时，他又是校报的一名作者。作为历史专业的优等生，他大三时赴伦敦玛丽王后大学留学。 1971年，奥莱利拿到历史系学士学位。 21岁时，从玛丽斯特学院毕业后，奥莱利搬至佛罗里达州的迈阿密，并在主教佩斯高中（）担任了三年英语和历史教师。1973年，奥莱利在波士顿大学深造，并获得新闻广播的硕士学位。 就读于波士顿大学期间，他在很多当地报刊社和新闻周刊担任记者和专栏作家，