律专修科（国立台湾大学法律学系司法组前身），因兴趣不合，主动休学，重考进入国立台湾大学历史学系。1959年毕业后服兵役，担任预官。1961年退伍后，李敖又考取台大历史研究所。
感情生活.李敖情史非常丰富，自称交过数十个女友、情妇，每次受访，对情人的实际数目，多答以「不计其数」 。李敖十八岁那年交往第一任女友罗君若，在台中一中休学之后，每天写情书给她，终于获得佳人芳心，但一公开两人关系，女方家长就立刻反对两人交往，原因是李敖家境太差。李敖悲戚之余，吞了一瓶安眠药自杀，室友翁松