前往西点的西点军校深造。温菲尔德在西点军校的成绩为平均水平，于1844年在全班25名学员中以第18名的成绩毕业，从此成为步兵。
军旅生涯.
美墨战争.汉考克获晋升为美国第6步兵团少尉，起初驻扎在红河谷的印第安领地。该地区当时还很平静，汉考克在这里的日子过得波澜不惊。1846年美墨战争爆发后，汉考克力争获派去往前线。起初他被分配到肯塔基州招兵买马，由于工作出色，上级甚至不愿意让他离开这一岗位。但到了1847年7月，汉考克还是获许前往墨西哥普埃布拉加入第6步兵团，