后担任柯南·奥布莱恩的搭档，两人产生的强烈默契逐渐清晰，斯密戈尔在排练期间里希特上台加入奥布莱恩，制作人员正调试灯光角度和音效时，注意到了这一点。7年后的2000年5月26日，里希特离开《深夜秀》。后来他谈到这一决定，“做了这档节目七年，我发痒了（七年之痒）。我的想法是如果你享受着好运，而不是死坐在那儿，并说‘哦，还好吧，只不过钱还不够我用，’时，你应该尝试推动它。你应该看看你的好运会如何的舒展。对此我很好奇。”
脱口秀生涯.2009年2月24日，里希特宣布加入柯南·奥布莱恩，