洛伦在吉尔福德文法学校的最后一年成为校队队长，并直接带领游泳和射击队，而且还是州划船比赛的8名领头选手之一。1955年，奥哈洛伦前往阿德莱德参加澳大利亚游泳锦标赛，这也是他首度亮相全国大赛，最终在110码自由泳项目中排名第5，落后于之后的奥运会队友乔恩·亨里克斯（）和约翰·德维特（）。经父母推荐，奥哈洛伦于1955年末搬到悉尼，师从弗兰克·格思里（），期望能晋级1956年在墨尔本举办的夏季奥运会。奥哈洛伦在他人家中寄宿，并在羊毛商店工作来支付开销。与新教练的磨合过程并不容易，格思里首次看到奥哈洛伦的自由