999.1990年代中期，波曼接连演出了《烈火悍将》、《大家都说我爱你》及《星战毁灭者》等片，也在电影《美丽佳人》中担任主角。她原是戏剧《罗密欧与茱丽叶》中茱丽叶一角的演员首选，但后来制作人认为她的年纪与剧中不合。1997年，波曼演出了百老汇改编的《安妮日记》，饰演安妮·法兰克。她起初因电影《管到太平洋》中有全裸戏而推辞了的邀约，但在导演王颖与演员苏珊·莎兰登要求修改剧情后，加入了该片的演出阵容。该片于1999年末上映，波曼以片中安·奥格斯特一角获得金球奖最佳女配角提名。杂志《沙龙》的评论家玛莉·伊莉莎白