曾于1910年代、1920年代陆续新建或改建，1930年到1932年间又在南侧建刑务所长官舍、二栋判任官乙种二户建官舍、要道馆、合宿所等建筑，之后就无太大变动。2002年此区宿舍开始有拆除之议，台南市政府文化局介入后，于隔年将1930年代所建的原台南刑务所合宿（当初以「原台南刑务所医务所」登录，2003年更正）、原台南刑务所要道馆、原台南刑务所官舍指定为市定古蹟，但其余宿舍建筑除刑务所长官舍在2009年登录为历史建筑外，都于2006年遭到拆除。