正生于一个塾师家庭。1899年（光绪25年），参加院试列第1名。光绪27年（1901年），参加乡试落第。1905年（光绪31年）9月，赴日本留学，入法政大学预备部。在校期间，经同乡前辈陈干与宋教仁介绍，加入中国同盟会。1907年（光绪33年）夏，入日本大学本科法律部。其后，孙文（孙中山）在云南省河口组织河口起义，居正归国参加起义。但在途经香港时得知起义已经失败，乃赴新加坡。1907年，到胡汉民、汪兆铭（汪精卫）主宰的《中兴日报》撰写文章。同年，居正前往缅甸仰光创办《光华日报》。以后，在南洋各地从事革命派