大学士孙家鼐力荐，梁因此得入自强书局。戊戌变法前后，他着文痛论阻挠新法之害。变法失败后，谭嗣同等戊戌六君子被斩杀，他时已南归，又写《哭六君子》诗并“为亡人讼冤”。辛丑以后他又入京上疏归政权给光绪帝，他同时写信给袁世凯劝其“行桓文之事”，主旨在于支持光绪帝实行变法。袁曾在长庆幕府，与保初有兄弟之交，袁显贵以后，保初勉以“君王神武丁多故，好建奇功答圣时”，但袁不采纳，赠以重金，保初亦斥而不受。光绪三十一年（1905）东渡日本，舟过玄海滩时，有“舟人那识伤心地，遥指前程是马关”（《乙巳游日本绝句》）之句，