骑苏保罗马房的「红旗星将」胜出，取个人在港发展以来的第250场头马，因此，他在日后赛事中将不再获得减磅。2017-2018年度马季，梁家俊胜出37场头马，以两场之差击败潘明辉，成功卫冕「告东尼奖」殊荣。2019年2月17日，梁家俊于沙田马场策骑罗富全马房的「妙算达人」，座骑在他胯下沿途一直领放，最终以92倍的冷门身分攻下香港经典盃，成为首位攻下该项四岁经典赛的华将。2020年3月8日，梁家俊于沙田马场第三场赛事凭策骑贺贤马房的「前进」胜出，取个人在港发展以来的第300场头马。2020年10月