2，并且在全世界排名第4。芝加哥是摩天大楼的发源地，历史上第一栋公认最高的摩天大楼为家庭保险大楼即在此城市，该大厦于1885年完工，并且是第一次採用技术来建造大厦，原预计建造10层，高度，后来增加至12层，高度同时增加到，最后该大楼于1931年拆毁。纽约随后跟随芝加哥开始建造摩天大楼，两城市在接下来好几10年间成为全球之中拥有广大天际线的城市。芝加哥在美国摩天大楼发展上一直扮演着重要的脚色，城市最早一波建设高楼的热潮在1920年代初至1930年代末之间，在这之中有9栋完工的大厦至目前仍在城市前100高摩