十六年(1588年)，奥州名门大崎氏内乱，重臣氏家吉继在长年积怨下自愿担任内应，请求伊达政宗发兵攻打大崎氏，有此良机政宗当然不会放过，留守政景担任泉田重光的副将与滨田景隆诸将领五千兵马，本以为攻讨大崎家易如反掌的留守政景却惨逢败绩，在中新田之战之中岳父黑川晴氏逆刃倒向大崎家，加上阴雪连绵视线不良导致政景判断失误被大崎军奇袭战败。正当留守政景已有战死的觉悟时幸亏得到妻舅黑川月船的援军才脱离危境。天正十七年(1589年)，伊达政宗于折上原之战中以二万大军重创芦名军，终于成功制霸南奥州三十多郡，留守政景被转封