一张专辑《週末的晚上》后，加盟飞碟唱片。1985年3月，王芷蕾推出加盟飞碟唱片时期第一张专辑《王芷蕾的天空》以全新时尚形象与音乐风格大受欢迎；其主打歌《台北的天空》（当时台视八点档连续剧《花落春犹在》主题歌）反映1980年代台湾海外留学风潮下的留学生对台北市的记忆与乡愁，流行甚广。1985年9月，王芷蕾推出融合古典现代的《翩翩飞起》专辑，1986年，在获得五次金钟奖提名未得奖之后，以台视《王芷蕾专辑》获得金钟奖最佳女歌星演员奖。之后王芷蕾也在飞碟推出《冷冷的夏》(1986)、《春天的脸》(1987)、《悲欢