世界地理志书《海国图志》流入日本，及1853年美国的水师提督培里准将率黑船来航，希望日本停止锁国，开国通商，松阴开始打算前往外国留学，遂和同样的长州藩出身的计划登上长崎停泊的俄罗斯帝国海军军舰前往海外，当时幕府是严禁臣民出赴远洋的。由于当时欧洲爆发了克里米亚战争，军舰提前回航俄国而迫使计划终止。<br>翌嘉永七年（1854年），培里提督因听取江户幕府对开国的答覆而再临日本，松阴乘机再次和重之辅开展出国之旅，是年阴历三月八日（阳历4月5日）凌晨二时许，二人从伊豆半岛南端下田附近的柿崎村（今 静冈县下田市）岸边