1599年4月25日克伦威尔生于亨廷登， 父母分别是罗伯特·克伦威尔（Robert Cromwell）和伊丽莎白·斯图亚特（Elizabeth Steward）。他是托马斯·克伦威尔的姐姐凯瑟琳·克伦威尔（Katherine Cromwell）的后裔，宗教改革期间克伦威尔家族攫取了大量的财富。凯瑟琳与威尔士军人理查德·威廉姆斯（Richard Williams）结婚，从这一代向下是理查德和亨利·威廉姆斯， 然后就是奥利弗的父亲罗伯特（约1560–1617），其父和其母伊丽莎白（约1564–1654）很可能是