Norland Place小学，圣保罗初中和圣保罗高中。1990年，他入读牛津大学莫德林学院，1993年，他获得了现代史二级甲等荣誉学士学位。当时同时也是的成员。 他还在美国北卡罗来纳州的戴维森学院（Davidson College）就读了一个学期的迪安·腊斯克奖学金课程。1993年，奥斯本打算从事新闻工作。他虽入围，但最终未能在《泰晤士报》实习计划获得一席之地；奥斯本还申请《经济学人》的工作，但在面试中被基德拉赫曼（Gideon Rachman）拒绝。最后，他不得不在屈就《每日电讯报》的彼得堡每日评论