中二年级的一次学校活动上曾为在场师生演唱美国歌手贝蒂·蜜勒的歌曲《The Rose》，台下观众的热烈反应使其难以忘怀，并使其萌发成为歌手的憧憬。蔡依林于1998年5月报名参加MTV电视台举办的歌唱比赛节目《新声卡位战》，以惠妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉与黎安·莱姆丝等歌手的经典英文歌曲作为参赛曲目，并最终获得冠军。蔡依林于1999年3月签约唱片公司环球音乐与经纪公司大声音乐，并成为唱片公司环球音乐的年度重点新人。蔡依林于同年9月发行个人首张专辑《1019》，专辑中的歌曲《The Rose》由美国音乐人阿曼达·麦