和碳原子分开的分子实体中（通常为1,4-二烯或烯丙基芳环），产物为烯基或芳基取代的环丙烷。该重排相当于二烯中的一个烯基或芳基发生了1,2-迁移，并在未迁移部分的两个不动的碳原子间形成了一根σ共价键。
发现及机理.该重排反应最早在桶烯光解得到半瞬烯的反应中被观测。 1967年反应机理被霍华德·齐默尔曼表征。由于清晰地了解到该反应的结构要求（一个sp杂化的碳原子上连接有两个π体系），其后一段时间有更多的反应实例被研究者们获得。其中一个典例是Mariano二烯（3,3-二甲基-1,1,5