飓风猎人侦察机在对吉列尔莫进行调查时系统正处于快速强化阶段。侦察机向风暴中投放了多个投落送来收集气象数据。这也是首次有飓风猎人侦察机从飞行高度距海面只有数米的大型飓风风眼壁内部取得高解析度的测风数据。气象部门使用了雷达来确定飓风风眼的大小，数据显示其直径约为20公里，并且在增强过程中缩小了10公里。飓风周围环绕的轻度风切变令其得以进一步强化。到了8月2日晚上，系统风速已经达到每小时215公里，成为四级飓风。8月3日下午，吉列尔莫已经接近五级强度，风速达到每小时250公里，气压低至925毫巴（百帕，27.