1957年，在导演比利·怀德的传记电影《壮志凌云》（又译《林白征空记》）。这部影片被选在百年百大励志电影之列。他饰演首次单人不着陆横越大西洋飞行的查尔斯·林白。1958年，吉米·史都华和金·露华主演浪漫喜剧《》，其他主要演员还有杰克·李蒙；此片的电影摄影师是奥斯卡得奖的华人电影摄影师黄宗霑。该片及其电影配乐在当时受到欢迎。金·露华与史都华之前已在亚弗列德·希区考克的《迷魂记》中合作过。此时吉米·史都华已渐渐上了年纪，这是他最后一次主演爱情片。其后的主要作品型式转向了家庭喜剧，或者延续他之前的悬疑、西部等