跟随父亲，在轮船上当学徒。他在1919年因第一次目睹飞机而立志加入苏联红军的空军部队，他被训练成驾驶员且毕业于1924年，随后入伍战斗机部队。1927年契卡洛夫与来自列宁格勒的教师奥莉加·奥列科娃结婚及诞下一子伊戈尔，1928年当瓦列里被调派到第15师布良斯克空军部队时留下两母子在列宁格勒。
成就.契卡洛夫创作了多种花式飞行技术。于1936年和1937年他参与了多项长途不着陆飞行，包括1936年7月20日驾驶实验型由莫斯科出发驶经法兰士约瑟夫地群岛、北地群岛、堪察加彼得巴甫洛夫斯克