9年随家人从上海到台湾。作为显赫出身的蒋家成员，蒋孝武有强烈优越感。在小学、中学念书时，都没有把时间用在学业上，相反的他经常是在外头的打架闹事，到中学毕业前，他的成绩已经是全班倒数，就如同他的大哥蒋孝文。蒋家见蒋孝武学业成绩不好，又喜欢打架闹事，在祖父蒋中正的期望下，转入凤山陆军官校就读。然而蒋孝武凭恃着蒋家身份，在军校依旧不守军纪，甚至军校教官对蒋孝武的违纪给予批评时，还遭到蒋孝武的当面痛骂，至此没人敢对他的行为有异议。蒋孝武在军校每天睡觉睡到自然醒；吃饭时也不排队打饭，甚至还可以点自己爱吃的东西，叫