，在热那亚和斯图加特获得冠军头衔，轰动国际网球舞台。他最成功的比赛是汉堡大师赛（现在为德国公开赛），赢得了三次。在90年代后期，梅德维杰夫因伤沉寂了一段时间，直到1999年法国网球公开赛，击败了皮特·桑普拉斯和古斯塔沃·库尔滕，打进决赛。决赛与安德烈·阿加西对阵，梅德维德夫控制了前两盘，第三盘4-4时，曾拥有破发点，但是阿加西顽强保发后，自己非保不可的发球局遭到破发后，阿加西则发挥状态且越打越好，开始展开他的绝地大反攻，而梅德维杰夫领先之下略嫌保守，加上自己几记关键分的失误与阿加西的几记幸运球，就这样大