往分国阿波让纪伊水军的安宅氏从国人众转化成，但是招致一宫氏等小笠原氏一族的反抗。赖春与靠拢南朝势力的小笠原氏之间的对立，直至其子赖之继任家督后才结束。正平7年或文和元年（1352年），南朝的楠木正仪、和等人进攻京都，赖春为了保护义诠，在七条大宫（现京都府京都市内）附近战死，享年49岁。
个人.建武元年，后醍醐天皇为了庆祝新政，指名由赖春担任弓箭手参与射礼，最终赖春全数命中。其后，赖春获准许，除了得到天皇赞赏外亦获赐予御衣。此时，赖春咏唱了以下这首和歌。这首和歌收录于《》等的