。当时刘基、宋濂、章溢、叶琛四人归顺时，朱元璋问陶安其四人如何。陶安回答道：“我的谋略不如刘基，学问不如宋濂，治理才能不如章溢、叶琛。”朱元璋认为其十分谦让。后攻下黄州，命为黄州知州。其在黄州减免税役，百姓安居乐业。后因事贬任桐城知县，后移任饶州知州。陈友定当时攻伐饶州，其率兵固守，后援兵到退敌。当时几位大将要屠杀跟随逆贼的百姓，陶安制止，后得朱元璋赞赏，当地民众为陶安立生祠。洪武元年，命修国史，朱元璋赐其对联：“国朝谋略无双士，翰苑文章第一家。”当时有御史弹劾其隐瞒过错。皇帝问道：“陶安怎么可能会这样