哥哥足利高氏（即后来的足利尊氏）一起参加了攻打京都六波罗探题的战斗。建武新政期间，直义担任左马头，奉鎌仓府大将军成良亲王前往鎌仓，后来建立鎌仓府。1335年（建武2年）发生中先代之乱，北条高时的儿子北条时行在信浓国举兵，进攻关东。直义率军迎战，败于武藏国町田村的井出之泽（今东京都町田市本町田）。叛军进逼鎌仓，足利直义在混乱中将被幽禁的护良亲王杀害，逃往三河国矢作（今爱知县冈崎市）。同年足利尊氏率军来援，与直义合兵，从东海道向东夺下了鎌仓。随后直义和尊氏留在了鎌仓，并自行恩赏有功的武士。这是足利直义的