湾展开三十岁之后的多元化演艺生涯，他参与屏风剧团的舞台剧《莎姆雷特》与万芳搭档饰演王子与王后，还参与多部电视戏剧的演出，包括在漫画风云改编的电视剧与日本巨星千叶真一 (已退休，其艺名保留使用)有着多场精采且吃重的对戏演出，在偶像剧兴起之后，他也参与了恶魔在身边的，演出男主角贺军翔的爸爸。除此之外，他也开始了台湾长寿综艺之一，最高收视率命理节目 命运好好玩 主持工作，何笃霖为该节目第二任主持人(第一任为高凌风)，自他接手主持棒之后，无论历经节目型态转换、换频道播出、换搭档以及曾经一度有众多命理、谈话性节目