希什曼企图干预拜占庭皇帝安德洛尼卡二世与其孙安德洛尼卡三世之间的内战（“两安德洛尼卡战争”，1321年－1328年），并参加巴尔干各国（拜占庭帝国、摩尔多瓦公国、瓦拉几亚公国）组成的反塞尔维亚联盟。1330年，由于塞尔维亚国王斯蒂芬·乌罗什三世企图吞并马其顿，导致米哈伊尔·希什曼与塞尔维亚开战。然而，保加利亚并非彪悍的塞尔维亚人的对手。米哈伊尔·希什曼在维日布尔德附近的战役中被塞尔维亚人击溃，本人阵亡。