设二十厅，该庄隶属于宜兰厅，编入第六区。1905年（明治三十八年）7月，第六区改名「港澳区」。1909年（明治四十二年）10月，合併二十厅为十二厅，该庄仍隶属于宜兰厅。1920年（大正九年），废十二厅改设五州二厅，该庄改制为「大里简」大字，隶属于台北州宜兰郡头围庄，大字下有「大里简」、「蕃薯寮」、「桶盘堀」、「石城子」小字名。战后头围庄改制为头围乡，隶属于台北县，大字亦改制为村。1946年9月，头围乡更名为头城乡。1948年再改制为头城镇，村改制为里。1950年10月，北、基、宜分治，头城镇改隶属于宜兰