身分虽然还不差，却只继承了亨廷登的一座房子和少量土地。其地产年收益为300英镑，逼近当时贵族收入的底线。 1654年9月4日克伦威尔说“我生为绅士，如今却身分低微”。1599年4月29日在圣约翰教堂受洗， 后在亨廷登语法学校读书。之后进入剑桥大学悉尼·萨塞克斯学院学习。1617年其父去世后，克伦威尔没有毕业，就中辍离校而去 ，克伦威尔也有可能回过家，因为当时他母亲新寡，而七个姐妹尚未结婚，需要克伦威尔的帮助，有一些早期传记作家宣称克伦威尔之后进入了林肯律师学院，虽然他的祖父、父亲及儿子都曾在此学院读书，