在畿内亦知「伊丹城有重德」（），是知略勇勐大刚之士而享负盛名。以伊丹亲兴为中心并仕于将军足利义辉，成为第15代将军足利义昭的侧近众，不过在后来义昭被织田信长流放，于是从属于被信长交托摄津国的荒木村重。天正6年（1578年）10月，在三木合战中被编入织田氏家臣羽柴秀吉军的村重突然在有冈城（前身为伊丹城）背叛信长（有冈城之战）。对此，秀吉派遣村重的旧识小寺孝隆（官兵卫，后来的黑田孝高）为使者前往有冈城劝阻，但是村重把孝高监禁在土牢中。直至1年后的天正7年（1579年）10月19日有冈城被攻陷为止，一直担任孝