威灵顿公爵（在1815年的滑铁卢战役中打败拿破崙）相提并论，不过许多人更看重他的外交天分与政治智慧（如温斯顿·邱吉尔）。前一项的论点是，马尔博罗与威灵顿有许多相似之处，特别是他们都有辉煌的军事生涯并取得政界高位，然后都失足于晚年的政坛；后一项观点则颇受辉格党史家屈勒味林的影响，屈勒味林给予丘吉尔至高的评价，把他的军事天才与外交天份，比作是威灵顿与外交大臣卡苏里的综合体（两人在1815年各自于军事、外交上有杰出表现）。
早年.约翰·丘吉尔的父母亲是（Sir Winston Churc