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历史.Cygwin始于1995年，最初作为Cygnus工程师Steve Chamberlain的一个项目。当时Windows NT和Windows 95将COFF作为目标代码，而GNU已经支持x86和COFF，以及C语言库newlib。这样至少在理论上，可以将GCC重定向，作为交叉编译器，从而产生能在Windows上运行的可执行程序。在后来的实践中，这很快实现了。接下来的问题是如何在Windows系统中引导