多黎各、海地、里约热内卢及关塔那摩湾，在9月22日返抵汉普顿锚地。1939年1月9日，企业号与约克镇号一同离开诺福克，前往加勒比海，并与前来的太平洋舰队军舰会合，预备参与第20号舰队解难演习。演习前夕企业号等与驻太平洋的列星顿号及游骑兵号集结，在恩斯特·金恩中将指挥下作联合飞行特训。这是美国当时有史以来最大规模的航母集结，海军要到1943年10月才有能力编组更大规模航母舰队。不过，由于企业号及约克镇号的舰载机队欠缺训练，故此只获准在天气良好及日间派出飞机执勤，避免意外发生。2月20日，解难演习正式举