赛对阵德比郡的比赛中替补出场，第一次代表曼联参加正式比赛。2月2日被外借到英甲球队彼德堡一个月，期间上阵5场。2009年9月15日切斯特再获外借到英冠球会普利茅夫3个月，但仅作赛3场便因伤提前被送返曼联。2010年8月3日切斯特获外借到英甲球会卡素尔直到年底才完结。期间表现出色，在各项赛事上阵23场及射入3球，于借用期满前表示希望继续留队，于2011年元旦主场对哈德斯菲尔德近门顶入为球队扳平2-2完场。赛后曼联召回切斯特，转会窗重开后动作多多的英冠球会侯城提出约30万英镑罗致旗下。