1996年拍摄《麻将》，获得柏林影展评审团特别奖。2000年的《一一》，承续以往擅长的多条叙述线、理性思辩的叙述风格，深刻检视当代的台北都会，更为他夺得至高荣誉的坎城影展最佳导演奖，成为第一位获得这项殊荣的台湾籍导演。杨德昌的电影主要描绘台北城市在生活型态转变下，台北人中产阶级的感情生活，运镜笔触细腻，与侯孝贤的乡土电影形成鲜明对比。除了电影创作，杨德昌也与陈以文和王维明先后完成三出舞台剧的创作及演出，包括《如果》（演员：陈湘琪、王维明）、《成长季节》（演员：陈湘琪、叶全真、陈以文、王维明）、《九哥