被赐予2万石，改名为正木左兵卫。庆长5年（1600年），在关原之战中，担任宇喜多军的一翼，以西军的身份奋战，在西军战败后逃走，并在近江国坚田隐居。虽然属于西军，不过只是家臣级，加上是正信的儿子，所以没有被问罪。此后，仕于福岛正则，不过不久后离去。受前田利长以3万石登用。庆长8年（1603年），得知旧主秀家被家康流放后，离开与宇喜多氏有亲戚关系的前田家。庆长9年（1604年）闰8月，被打算亲近父亲正信的上杉景胜的重臣直江兼续迎为婿养子，于是迎兼续的女儿于松为妻，并接受景胜的偏讳（「胜」字），改名为直江