最佳女主角奖。1999年，凭《征婚启事》再次获得亚太影展最佳女主角奖。在台湾的国片景气一年不如一年的情形之下仍然年年都有作品推出，并且在国内外影展上频频获奖，成为电影圈的一线女演员。电视剧方面，2000年在电视连续剧《人间四月天》中，刘若英饰演民初诗人徐志摩的元配张幼仪，该剧在台湾播出时大获观众喜爱，揭起一阵追看及讨论热潮。同年11月她又凭单元剧《住在十字架下的母亲》夺得台湾电视金钟奖最佳女主角，后续的电视剧作品《粉红女郎》、《似水年华》、《新结婚时代》，分别以喜剧、文艺、都会情感剧三种类型引起观众热烈讨论