战争台南城沦陷前一日，余饶理曾自安平写信给人在台南城的巴克礼及宋忠坚牧师，告知两人刘永福及民主国官员「走路」的消息，促成巴克礼代表台南地方领袖请求日军和平佔领台南，被喻为「救着全台南的一张批」。1896年，台湾进入日治时期，为因应时代需求，余饶理提出教授日语及英语的建议。此外，自从创校以来，余饶理也长期推动设置师范学院，培养教会小学的教员，然计画最终无法实现。余饶理在台生活期间，认知到许多读书人专注于研究《四书》与《五经》，却对《三字经》十分轻视。因此，他以白话字撰写并出版了《三字经新纂白话註解》一书。