《龙在江湖》，其饰演的黑帮成员韦吉祥悲剧结局颠覆了导演王晶一贯的欢乐风格。这一时期已进入中年阶段的刘德华在《烈火战车》、《龙在江湖》和《赌侠1999》等片中的演绎突破了他以往塑造的年轻黑帮英雄形象，成为“反英雄”角色的代表。从1999年杜琪峰执导的《暗战》开始，刘德华摆脱了过去比较偶像化的演绎方法，不断深入角色性格与内心成功实现转型，塑造了许多不同身份与个性的角色，如《暗战》里身患绝症、与谈判专家斗智斗勇、为父报仇、亦正亦邪的华，《孤男寡女》中的销售部门经理华少，《阿虎》中悲情的拳击手孟虎，《瘦身男女》