，松山城被夺，但宪重的女婿太田资正将松山城夺回。之后，资正继承太田氏宗家并乘隙攻取岩付城，朝直以亲缘关系出任松山城主（资正之妻为朝直的堂兄弟）。但后来朝直自资正处离反臣从后北条氏。朝直因内政手腕优秀，故获得北条氏康信任允许他继续经营领国。天文19年（1550年）左右，自号安独斋。永禄2年（1559年）上杉谦信出兵关东，朝直唿应上杉谦信而离反。永禄4年（1561年）上杉谦信自关东撤兵后，被允许回归北条氏，但被问责移居秩父郡。永禄12年（1569年）与武田家的三增峠之战出战立功，回任松山城主，并继承上田家宗家。