。蔡依林曾在高中二年级在学校的热门音乐社的迎新晚会上演唱团体The Cranberries的歌曲《Zombie》。她也曾在高中二年级的另一次学校的活动上演唱歌手Bette Midler的歌曲《The Rose》，之后她也录制该歌曲并收录在她的首张专辑《1019》。蔡依林自高中时期就陆续参加歌唱比赛，她曾经获得「景美女中校内歌唱比赛」第1名和「中广高中职歌唱比赛」热门音乐组第2名。1998年5月，蔡依林因为要满足大学申请的课外活动经历的需要所以参加由MTV中文台举办的歌唱比赛节目《新声卡位战》，她凭借演唱