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竞逐芝加哥市长.韦尔逊参加了的选举，在五名候选人排名第三，得票率为10.66%。在决选中，他支持初选排名第二的候选人。
竞逐美国总统.2015年6月1日，韦尔逊宣布参选2016年美国总统选举，争取民主党。他只在部分州的初选列入选票，可能由于南卡罗来纳州选票资格费价格较高，令他在该州“南方第一”选区成为唯一少数候选人。