Sarah Lindsey Coleman）结婚。他们是在欧·亨利一次回乡期间重逢的。然而这次婚姻并未给欧·亨利带来任何幸福，反而带来更多的不和与不快。1908年，他与第二任妻子离婚。他的经济状况也开始不好，为了缓解生活压力，他不得不以很快的速度创作小说来换取稿费，这也导致了他的作品的质量参差不齐。他经常一周六天赌博与饮酒，第七天花一天来写一篇短篇小说，再交给杂志发表。他一周就能发表一篇短篇小说。这一年，他出版了短篇小说集《城市之声》。这一年，欧·亨利创作并发表了《最后一片叶子》，作品文字朴实，但感情浓