娶犬上郡支配数村的有力土豪藤堂忠高的女儿并成为婿养子，先后侍奉京极家与浅井家，高虎于1569年镇压北近江东一揆暴动，偷偷跟随兄长出阵成为他的初阵，于劣势中以自制的刀及竹枪于厕所巧遇敌军取得了骑马一揆众的首级，获得浅井长政赏赐备前兼光刀及黄金一枚。后于1570年以武家奉公人的身分跟随浅井长政参与姉川之战，由于斩下了敌军的数个头颅，获浅井长政颁发感谢状，开始渐头露角。后来浅井家毁灭，前后成为了浅井长政的下属阿闭贞征及矶野员昌的家臣。一度在近江地区过着颠沛流离、三餐不继的生活。后来在织田信长的外甥津田信澄的介绍下