，与兄长赤松满祐关系良好，乃赤松氏首屈一指的勐将，可是性格粗暴，在应永31年（1424年）3月14日に于细川持之的屋敷举行花见期间杀害家臣，此举惹怒了第4代将军足利义持，义持下令则繁切腹，可是则繁匿藏起来直至应永35年（1428年）1月义持死去为止。嘉吉元年（1441年）6月24日，第6代将军足利义教造访赤松屋敷时，则繁与侄子赤松教康一同负责接待，并且代替年轻的侄子发号司令，又策划了暗杀义教的嘉吉之乱。其后，则繁等人焚毁赤松和其一族后返回领地播磨国。满祐拥立了足利直冬之孙足利义尊后，则繁率领约50名士兵