1598年），丰臣秀吉因病逝世，在过世前秀吉安排堀尾吉晴与生驹亲正、中村一氏三人担任三中老，负责调解五奉行和五大老之间的事务。 但五大老之首德川家康在秀吉死后首先无视诸大名不能私婚的遗命，与诸大名通婚。引起其他四大老及五奉行的严重不满，尤其是五奉行之首石田三成更是气忿难当，遂联合其余四大老、五奉行及三中老进行会议，最后决定在元月十九日以堀尾吉晴为首以三中老的名义质问德川家康。 但德川家康遂又透过堀尾吉晴和细川忠兴两人为和事佬在伏见城与另一名五大老前田利家会面交换誓书。庆长四年（1599年）十月，堀尾吉晴