.在曹操势力逐渐强大后，蒯越与蔡瑁就成为了当时有名的亲曹派。建安五年（公元200年），袁曹双方在官渡对峙时，蒯越曾劝刘表不应支持袁绍，而该结交曹操。刘表最后虽无帮助曹操，却亦无应袁绍的请求而共讨曹操，因而间接助长了曹操在官渡之战的胜利。最初，黄祖是刘表阵营中最有力的反曹派人士。基于黄祖一向为刘表所倚重，又是荆州的大族出身，故黄祖等尚能与亲曹派抗衡，遏制着蒯越的势力。然而，孙权在建安十三年（公元208年）春天西伐黄祖，黄氏兵败被杀，荆州境内的反曹派代表于是意外地逝亡。而以蒯越为首的亲曹派的实力从此大增。