工程最难的是第一区龙目井到大树脚庄部分。工程于1910年4月1日，于8月20日正式核准营业，最初只有九曲堂、大树脚、溪埔、岭口、溪州、蕃薯藔、旗尾七个车站（停车场），而由于有这条铁道，到旗山只需一小时又四十多分钟。而由于高砂制糖会社在1910年9月与盐水港制糖合併，11月7日正式解散，这段铁道连同旗尾制糖所便改归盐水港制糖所有。1912年时，铁道沿伸至竹头角。1920年代由于汽车（自动车）兴起，影响铁道运输，已改归台湾制糖所有的旗尾制糖所从1928年3月起改用机动车车头载客，并订做新车厢、增加班次，改善