田和德川的同盟瓦解。亦改变了构造，城墙由北方改为东方对抗德川家。第一次上田城之战和第二次上田城之战都是在此为战场发生。
构造.本丸位于南方。二丸从西、北、东三方围着本丸。二丸东部的大手门是三丸。上田城仍未能确定是否有天守。根据山鹿素行调查以前的资料，在德川氏第一次攻击上田城进行调查时是一座没有天守的小城。后来仙石氏入主时没有重建天守。另一个说法是德川氏攻击上田城时真田氏仍然建造天守，但并没有第一次和第二次上田城合战之间的资料可以佐证。