蔡忠恕在就读于台北州立台北第二中学校时受「列星会」林水旺等反日思汉运动鼓舞，并从此开始从事反日运动。1938年，蔡忠恕考入台湾总督府台北高等学校；当时，该校内经常发生日本学生欺压台湾学生的事件。1941年，蔡忠恕在太平洋战争爆发后判断国军军队将登陆台湾本土，因此计画密谋响应并企图纠集同志，煽动反抗日本统治。1942年4月，蔡忠恕游说其同学陈国兴加入行列但遭拒绝；随后，陈国兴成为日本宪警的线民，秘密监视蔡忠恕的所有举动。1943年，蔡忠恕认为因轴心国义、德两大势力已近降服，盟军将转而全力对日本领土发