迎吕布而被迫回击。陶谦于同年病死。临终前嘱託别驾麋竺让帮忙协防的刘备主事徐州牧。建安元年（196年），袁术来攻刘备，战于盱眙、淮阴数月，留张飞防守下邳城。下邳相曹豹为陶谦故将与张飞内斗，曹豹兵众坚营自守，使人招吕布袭下邳，曹豹被张飞所斩杀，城中大乱。吕布乘虚袭下邳，吕布的内应许耽为刘备麾下担任中郎将负责守卫下邳城西门，许耽暗遣司马章诳地(惊慌仓猝)联系吕布，吕布军至下邳城外，许耽打开西门接应吕布军，吕布于城门前，步骑放火入城，大破张飞兵，捕获刘备妻子、部曲、将领、吏士的家人及军中物资。张飞于混乱中不敌败