斗争亦逐渐白热化，当中影响力最大者为五大老之一的德川家康。1600年7月，家康向全日本大名发出讨伐上杉景胜，当时家康对昌幸发出的书状是可以保证保留小县郡一带的领土。20日，父子三人在犬伏讨论日后去向，最终安排长子信幸支持东军，而自己与次子信繁则支持西军石田三成。此后，上田城成为上杉景胜及近畿的石田三成互相通信的重要中途站。另一方面，德川家康派出次男秀忠攻击小县郡。9月1日，秀忠的部队到达小县郡。秀忠派遣使者，要求真田昌幸投降。昌幸假装投降，而暗中准备迎击德川军。翌日，昌幸表明不会投降。德川军首先进攻户石城，