教练生涯的最高点。在温格带领下，97-98及01-02两个赛季为得到“双冠王”（是指联赛及足总杯冠军），后更于03-04赛季以26胜12和的成绩夺得联赛冠军，成为自普雷斯顿于1889年后，115年来首支于顶级联赛保持全季不败的球队。因此温格于2003年获英国皇室颁赠OBE勋衔。但在欧洲赛上一直无法为球队更上一层楼，直到2006年，终于打进欧洲冠军联赛的决赛，可惜不敌巴塞罗那无法初尝成为欧洲冠军的滋味，另一方面阿森纳联赛成绩未能与曼联相比，曾经长期位列第五名，直到联赛最后一周凭借热刺被西汉姆联击败而取代联