年少读书，在法国印第安人战争爆发后从军，主要负责军需补给。战争期间，斯凯勒开始在奥尔巴尼投资房产，战后则扩展业务至萨拉托加县一带。1768年，斯凯勒获选为纽约省议会议员，开始从政生涯，并且反对英国国会及殖民政府施行的经济政策。1775年斯凯勒获选为大陆会议议员，但不久便被议会任命为准将，负责指挥大陆军远征加拿大。不过斯凯勒中途患病，大陆军最终由理查德·蒙哥马利代为指挥。1777年英军发动萨拉托加战役，自尚普兰湖南侵。斯凯勒起初负责部署防军，后来遭到霍雷肖·盖茨指控他疏于职守，而被大陆议会撤职。独立战