不克出赛，因此布朗站上投手丘投球。这也让许多人开始注意到他。1903年，布朗登上大联盟。1904年到1912年间，布朗都效力于小熊队。他在这段期间有六年拿下单季20胜以上，以及两座世界大赛冠军。当时巨人队的总教练约翰·麦格劳认为布朗和他的子弟兵克里斯提·马修森是1900年代最棒的投手。而两人也对决过25次，其中布朗拿下13胜11败，还有一次无关胜败。1908年10月8日，这天小熊与巨人在争夺国联冠军的门票。巨人派出马修森先发，而小熊队出Jack Pfiester先发，不过Pfiester当天表现不佳