开始与伊恩·珀西合作，转入双人星级项目。2007年，两人在葡萄牙卡斯凯什举行的帆船世界锦标赛上获得铜牌并获得奥运会参赛资格，最终两人再次合作，成功获得2008年北京奥运会男子星级龙骨艇项目金牌，也成为辛普森的第一个世界冠军头衔。2010年，在巴西里约热内卢举行的帆船世界锦标赛上，辛普森与珀西合作再次登顶，获得第二个世界冠军头衔。2012年伦敦奥运会上，两人驾驶的帆船几乎领先全程，但在最终冲刺阶段被瑞典队赶超，未能卫冕成功，遗憾获得银牌。辛普森与珀西的正式竞赛合作长达5年之久，两人合作参加的世界级比赛