.当在「Grey Daze」乐团担任主唱和在汉堡王打工时，查斯特与他的第一任妻子莎曼珊（Samantha）结识，他们在1996年10月31日结婚。当时查斯特仅有20岁，由于经济能力问题，他无法负担婚礼和订婚戒指的费用，于是他和妻子将结婚戒指改用在手指上刺青的方式。查斯特和莎曼珊育有一子，名为瑞文·赛巴斯坦·班宁顿（Draven Sebastian Bennington），他在2002年4月19日出生。2005年5月2日，查斯特和莎曼珊用离婚结束九年的婚姻。一开始莎曼珊取得孩子的完全监护权，但查斯特在数个月