后不久，选择加入父亲曾任职的油麻地小轮公司，最初任职公司秘书，因表现杰出而屡获擢升，历任总监和副总经理等职。在1974年获奉委为市政局委任议员后，她再获升任为总经理兼董事。何杨展翘在油麻地小轮公司任职多年，见证了公司的兴衰。油麻地小轮主要提供往来九龙和香港岛的客运和汽车渡轮服务，在1970年代以前是公司发展较为蓬勃的时期，但踏入1970年以后，公司收入却因海底隧道的开通而日益倒退。虽然何杨展翘曾以开拓多元化业务，包括经营旅游和海上食肆等业务应对，但从1970年代末期开始，地下铁路的陆续通车对油麻地小轮造