（1585年）攻击大内氏。小手森城沦陷后政宗下令屠城，定纲也决定放弃小滨城逃往二本松城，接着再前往会津投靠芦名氏。天正16年（1588年）的郡山之战，担任芦名军的先锋攻打苗代田城。后在伊达成实的劝诱下，和弟弟片平亲纲一同回归伊达氏。此后，定纲参与折上原之战、镇压葛西大崎一揆及文禄・庆长之役都立下了战功。天正19年（1591年）、政宗转封到岩出山城后，也受封胆泽郡20余邑（大约1万石）的领地，并担任前泽城主。关原之战时，担任留守京都伊达氏宅邸的工作（留守居）。因为他的功绩，其子重纲被授与仙台藩内一族的家格