04年4月，还是卡内基梅隆大学学生的德鲁克曼与同学艾兰·布洛姆奎斯特（Allan Blomquist）合作开发了红白机游戏《Dikki Painguin in: TKO for the Third Reich》。
生涯.在游戏开发者大会上，德鲁克曼认识了顽皮狗的联合创始人杰森·鲁宾（Jason Rubin）。经过一番“烦扰”后，鲁宾将自己的名片给了他。2004年，德鲁克曼以编程实习生的身份加入了顽皮狗，几个月后被提拔为全职游戏程序员。在开发《杰克3》（2004）和《杰克X：战斗赛车