年（公元1587年）安东爱季死后继承家业，由于年幼继承，引起堂兄凑（安东）道季的不满，于是在天正16年策划凑（安东）家再次独立的事宜。翌年天正17年（1589年），道季勾结户泽家和邻近诸豪族起兵，叛乱刚开始实季为取得先机率兵迎击，但兵力悬殊遭到击退，于桧山城笼城苦战。道季的军势为实季的数十倍，但笼城方由于拥有铳300挺，坚守长达5个月以上，后来一度放弃了桧山城而退守男鹿的脇本城。天正17年7月，在由利郡的赤尾津氏及津轻的大浦为信等人协助下，打败了凑方（户泽氏及南部氏）的势力，重新在秋田周边领地确立了控制权。