谯楼，置更鼓铜壶滴漏。明朝建立以后，扬州城市逐渐恢复，城东到运河一带形成新兴商业区。1555年（明嘉靖三十四年），扬州知府吴桂芳主持在旧城以东到运河之间加筑新城，将城东商业区囊括入城。此后，小东门扼新旧两城枢纽，以西为旧城的小东门大街，以东为新城的多子街商业区，均为扬州的繁盛之地，俗语称“小东门，人挤人”。小东门外的旧护城河，也演变为城内水道，为扬州画舫码头之一。
拆除.1916年（民国五年），扬州新旧两城之间的城墙拆除，小东门被保留下来。1950年10月，扬州市采取以工代赈方