后赶到波士顿加入乔治·华盛顿麾下，并参与波士顿之围。他在1776年4月被华盛顿派往提康德罗加堡，支援远征加拿大失败的大陆军兵，并接替因天花病死的准将。当时沙利文指挥了大陆军败兵退回纽约州，认为议会应该任命自己为加拿大方面军队的总司令，不料议会却选择了霍雷肖·盖茨出任。沙利文愤而向菲力·斯凯勒称自己打算向费城辞职，但最后在约翰·汉考克等人挽留下打消主意，而议会不久也派他到纽约市协助华盛顿作战。沙利文在1776年8月的长岛会战暂代生病的弥敦内尔·格连指挥部队，并且奋勇作战，但他却被黑森僱佣兵俘虏，而随后发生