。1584年，原先与秀吉合作的信长次男织田信雄联合信长的盟友德川家康反对秀吉，羽柴军便与两人展开史称小牧·长久手之战的战事。此战之初拥有兵力优势的羽柴军直扑德川领地，但途中却遭到德川军伏击，有“鬼武藏”之称的大将森长可与池田恆兴二人，被德川四天王的井伊直政所率领的重装精锐赤备骑马队所讨杀，秀吉其后撤兵，改为攻击美浓的织田信雄，信雄投降，迫使双方谈和，德川军与羽柴军达成和战协议。1585年，秀吉派遣其弟秀长、与毛利元就三男小早川隆景等将领攻打刚统一四国的长宗我部氏，落后的四国与羽柴军实力差距过大惨败归