二战期间他在陆军军法署任职，任内曾主审纳粹德军U型潜艇击沉希腊商船事件。他在战后参与过多宗备受瞩目的刑事案件，当中包括在1954年代表英政府反驳肯雅黑人政治领袖乔莫·肯雅塔的上诉申请、1955年为女杀人犯鲁思·埃利斯担任辩护律师、以及在1957年博德金·亚当斯医生涉嫌连环谋杀案中代表控方等。加入高等法院后，史蒂文森因其直率的言行和判处重刑的习惯而引起争议。1969年，他向伦敦黑帮头目克赖兄弟两人各判处终身监禁，同时规定两人必须服刑最少30年；翌年，他又向八名参与花园别墅暴动的剑桥大学学生判处监禁或送入感