天正20年（1590年）随秀吉一同前往肥前国名护屋，担任调度人夫马役的奉行，参与了名护城的筑城工作，在稍后的文禄之役则做为名护城留守番众而未渡海，文禄3年（1594年）时参与了明朝使节的接待并在同年返回大坂。文禄5年（1596年）5月9日担任年仅三岁的丰臣秀赖初次进京的陪臣，同时向后阳成天皇进献着书『太合御代度々御进発之记』。庆长3年（1598年），虽已年过七十，但仍在3月举行的醍醐花宴负责秀吉侧室三之丸殿（京极龙子）的护卫工作，并在当月17日向醍醐寺三宝院的门迹（皇族、公专用家出家寺院的住持）义演口述了自