二代目小笠原一家位于北海道钏路市本部的设置，日本的黑社会指定暴力团之一・六代目山口组的3次团体，上部团体二代目弘道会。小笠原茂巳原为梅家阿部一家（梅家阿部连合会）3代目的亲分成员，在弘道会高山清司的介绍之下，在1994年加入弘道会三代目阿部一家、现在为弘道会小笠原一家。