7年，廖伟凡为了与父母同住，买下位于台北市内湖区东湖半山腰上一幢四层楼的透天别墅。1998年7月19日，《五灯奖》播完第1701集后宣告停播，廖伟凡转型为通告艺人；此时的廖伟凡不想被《五灯奖》时期的斯文形象定型，在华视综艺节目《龙虎综艺王》中首次不戴眼镜，以蓝色扁帽与全脸蓝色彩绘造型担任固定来宾。2001年，廖伟凡与前妻离婚，当时一对子女分别就读国中、国小。廖伟凡与前妻离婚后，子女监护权归廖伟凡。2003年，廖伟凡接任佳音广播电台家庭话题节目《家有佳音》主持人。2007年，廖伟凡再婚；2009年，由