喜云也率千手一族参战其中。后于关原之战时期，立花军及筑紫军因攻打大津城而没能赶上主战场，收到西军战败的消息后立花宗茂先是到大坂要求毛利辉元笼城抗战，然而辉元因已和徳川家谈和而拒绝，立花军无奈回到领地柳川，此时已身为肥前领主的锅岛直茂由西军转为东军来攻，立花宗茂则以家老小野镇幸为总大将率军于江上八院一地抵抗，喜云当时做为筑紫家的代表也率队参战支援，但这场血战中，或许喜云受到了筑紫广门的立场(广门以继承人筑紫主水正为西军，自己则表态为东军)所影响，在立花军危急之时并未积极出战，间接造成立花军之伤亡战损。不久