地征税是非法的，因为殖民地在议会中缺乏代表性。 威尔逊被选为美国大陆会议议员，并担任伊利诺伊-沃巴什公司总裁，做土地投机生意。威尔逊是1787年制宪会议的代表，并在细节委员会任职，该委员会制定了美国宪法的初稿。 威尔逊与罗杰·谢尔曼一起提出了“五分之三妥协”方案，该方案将奴隶视为一个人的五分之三，用以计算美国众议院代表分配比例。 他还提出了选举人团制度 。 大会结束后，他参与推动批准该文件，威尔逊“在州议会院子里的演讲”在全国各地的报纸上被重印。 他在起草1790年宾夕法尼亚州宪法中也发挥了重要作用。