，企图重夺高远。其后，由于德川家康在甲斐取得优势，依田信蕃和木曾义昌等人纷纷靠拢家康，正直等信浓国人众亦转为替家康效力。正直在武田时期的领地如果获得家康确保的话，他将会领得2万5,000石，然而在天正12年（1584年）小牧、长久手之战爆发，正直与诹访赖忠、小笠原贞庆等等信浓众，曾经被家康派往木曾作战，但未有取得太大的成果，最终撤退并将正直留下。天正13年（1585年），正直在进攻真田昌幸的上田合战中亦有参战，11月石川数正突然离开德川家转投丰臣秀吉，由于当时数正带同作为人质的贞庆之子小笠原秀政一同出走