欧洲中部，陆续经过乌克兰、俄罗斯、哈萨克斯坦、蒙古、西伯利亚及加拿大最终到达纽约，行程超过30,395公里。这次旅行的经历成了一个电视剧集的原型，并被写成了一本畅销书，两者的名字都叫做《Long Way Round》(越界两万里)。沿途也了解了一些联合国儿童基金会在乌克兰、哈萨克斯坦、蒙古等地工作的情况。伊万·迈克格雷戈如今正在计划他的第二次摩托车长途旅行，预计在2007年从苏格兰北部的John O'Groats出发行进到南非的开普敦，并沿途了解联合国儿童基金会的一些援助项目。此行程目前已于国家地理频道播放