操于是命赵俨参三军军事，事事都有训喻，令到三人和睦。后于禁与张辽作为督军赵俨护送的七军之一参与了赤壁之战。
迁左将军 假节钺.建安十四年（209年），庐江人陈兰、梅成在灊县、六县一带造反，曹操派遣于禁、臧霸等讨伐梅成，而张辽则督张郃、牛盖等讨伐陈兰。梅成向于禁诈降，于禁便即带着梅成班师。然而梅成却乘隙出走，率众会合陈兰军，两军更逃进灊山中最险要的天柱山依山防守。张辽与之对峙，期间军粮供给不足，于禁却负责补充，从主动转为被动，而臧霸则负责对抗孙权派来的大将韩当，终让张辽完成战果。战后