因李旦推荐，前往澎湖担任荷兰人的翻译及通事，同年初秋荷兰人撤退至台湾南部；由于明朝和荷兰的争执，影响到李旦当时的中日台间的商业利益，因此李旦派郑芝龙亦是李旦介入明朝和荷兰的手段之一。从此时开始，郑芝龙将事业重心自日本迁到台湾。郑芝龙通晓闽南语、南京官话、日语、西班牙语、葡萄牙语且可能通晓荷兰语。据曹永和研究，郑芝龙未必懂荷兰语，因当时东亚各地常以葡萄牙语沟通。荷兰人给予这个「来自日本」的通事优厚的待遇，但一开始并没有用郑芝龙，后来荷兰人利用郑芝龙来执行在台湾海崃截击往马尼拉与西班牙人（当时荷兰人的主要竞