次往来于台湾和日本之间，1909 年 返台。其后与林痴仙、林幼春以「雾峰三诗人」之名享誉当时台湾文坛，林仲衡与其以文人身分所组成的「栎社诗社」，以「诗言志」。因其母亲并非正妻身分，死后无法由正门出殡。为此他趴在母亲棺材上一同出殡，此举象征自己失去在雾峰林家的地位，无法获得家族重要产业，不如雾峰林家其他成员的经济条件优渥，晚年生活贫困。
家族.祖辈发迹自林甲寅始，因经商致富，为雾峰林家产业提供充足养分。传至林仲衡的曾祖父──林定邦时，家族分为顶厝和下厝两派，其中，下厝由定邦独立传