依旧选择从军。因为在当时的日本，军校收取的学费最低（一说免费）。1893年，松井入学陆军幼年学校，1896年毕业后又就读陆军士官学校。松井是优秀的学生，在1897年11月毕业时为班上排名第二名，与他同期的还有未来的陆军大将真崎甚三郎、阿部信行、本庄繁和荒木贞夫等人。1901年，松井被陆军大学录取，这是一所精英机构，每年只招收约10％的申请者入学。1904年2月，松井因日俄战争爆发而中断学业，被派往海外的满洲战场（中国东北）担任步兵第6联队中队长。在辽阳会战（首山堡战役）中，松井的大腿被射穿，联队队员也几