来而被赐予丰前国中津12万5千石。天正17年（1589年），因为父亲隐居而继任家督，同时叙任从五位下、甲斐守。文禄元年（1592年），因为秀吉向朝鲜出兵而渡海（文禄庆长之役）。长政召集5千人军役，以主将的身份率领三番队并与一番队的小西行长和二番队的加藤清正等从另一进路进攻并成为先锋，在釜山登陆后进攻金海、昌原、灵山、昌宁、严风、茂溪津、星州、金山、秋风岭、永同、文义、清州、竹山并于5月7日到达汉城，在5月初旬于汉城的会议中，决定负责黄海道的三番队与负责平安道的一番队一同前往攻略开城追击朝鲜宣祖，在6月1