说「即使没有穿上头盔的头被割下来，这都是时运的关系。能取得第一颗首级的话，就算是我被讨取也好」，并向忠重告别，就这样乘着马并突入敌中取得一番首（第一颗首级）并献给家康。以后在家康之下行动，与家康配下的井伊直政的武勇匹敌。森长可亦被水野家臣水野太郎作清久的足轻杉山孙六射杀。（『柏崎物语』）
出奔.在天正12年（1584年）的蟹江城合战中与家康的旗本众一同行动。此时服部保英（服部正成的姪子）从属于胜成并获得武功。跟随家康和信雄来到在伊势国桑名与丰臣秀吉对峙的阵地中时，因为父亲忠重的部下