爱季在织田信长的仲介下拜领了从五位上侍从的官职，并且让次子安东实季迎娶了信长的外甥女，细川信良之女为妻，但是与此同时安东家在比内的代官浅利胜赖叛变，安东爱季意图迅速出兵平乱，但是却为浅利胜赖所败，不得已只好提出和议以暂时安抚。天正10年（1582年），织田信长在本能寺之变中身死，安东爱季是东北最早知道此一消息的人，并在信长死后，迅速看清中央的局势，转与羽柴秀吉通谊。
出羽的北斗星.同年12月，大宝寺义氏进攻由利郡，泷泽、矢岛、打越诸氏偕连战败投降，并进而意图攻打大内村的小助川馆，小