。天正19年（1591年），德川家康为了讨伐九户政实而来到山形城时，义光便将次子家亲送到家康身边成为其侍童。也成为诸大名里第一位将儿子送去德川家康身边担当贴身侍童的先驱。而同期间，丰臣秀次也为了讨伐九户政实而来到了山形城，并在此段滞留期间见到义光之女驹姬。秀次对于驹姬的美貌一见钟情，便数度说服义光将驹姬嫁给自己成为自己的侧室之一，起先义光并不同意这婚事，认为应该等到驹姬再年长点时在论及婚嫁。但由于秀次的关白地位，因此义光也没有强烈拒绝，后来秀次终于说服义光让驹姬出嫁。同时间，由于丰臣秀赖的出生，义光也派