像写《把犁人皮尔斯的幻象》的威廉·兰格伦那样于史无征。在英王爱德华三世的儿媳，第四代阿尔斯特女伯爵伊丽莎白·德·巴勒1357年的家庭纪事册上，第一次出现了乔叟的名字，当时他通过父亲的关系，担任了女伯爵的侍童。1359年，乔叟随爱德华三世的部队远征法国，在兰斯附近被法军俘虏。家人筹钱将其赎回，其中还包括爱德华三世的十六英镑十三先令四便士。1360年5月乔叟回到英国。
执行外交使命.1360年下半年英法议和，乔叟奉命携带文件赴法国。之后的六年没有乔叟的记载，研究者认为他这一段是在律师学