不敢正式的展开交往，后来两人才慢慢的展开了恋情。当时蔡惠媚年纪很轻，蒋孝武为了保护她，这段感情对外绝口不提，维持十分的低调。直到蒋孝武调任新加坡后，蔡惠媚跟蒋孝武同居的事情才曝光，外界才得知蒋孝武有这样一位交往多年的红颜知己。1986年两人低调的在新加坡正式结婚，蔡惠媚是蒋家第一位出生台湾的本省媳妇。
婚后生活.蒋孝武曾经担任过驻新加坡商务副代表、驻日代表等职，蔡惠媚也成为外交官夫人，由于年纪轻阅历浅，因此在一些交际宴会上，蔡惠媚多半是文静地坐在一旁，并不健谈，缺少外交官夫人「