因为在关东的领地问题而与山内家对立，与山内家拥立的堀越公方政知相对，扇谷家则接近古河公方成氏，两家甚至直接展开冲突（长享之乱）。明应2年（1493年），扇谷定正命令伊势宗瑞（后来的北条早云）攻撃堀越公方政知，但是伊势宗瑞（北条早云）在伊豆自立，子孙成为后北条氏。与扇谷家有同盟关系的古河公方成氏因为分裂而衰亡，而山内方在相模的领地亦被伊势宗瑞（北条早云）渐渐入侵而失去支配权（大森藤赖的小田原城等。因为藤赖叛变至山内上杉，扇谷上杉家请求宗瑞派兵，宗瑞因此可以渐渐扩张领地），上杉朝良（上杉定正的外甥‧下任扇谷家当