引退转任同队球探，1990年转至纽约洋基，担任旗下小联盟体系教练。2002年赴德州游骑兵任行政职。2003年，获日本火腿斗士队邀请而加盟日本火腿斗士队，任职期间大幅调整队内训练、调度、球员阵容，使球队因而获得体质改善，并于2006年取得揆违44年的日本大赛冠军，因为2005年由带领的千叶罗德海洋取得日本大赛冠军，而日本火腿斗士亦于隔年取得日本大赛冠军，意外创下连续两届日本大赛冠军球队皆为外籍监督带领球队的记录。2007年季后，希尔曼以返美照料子女为由，接受堪萨斯市皇家的邀请，接任该队总教练，惜皇家体