在京都招募竹千代的乳母，正胜的母亲阿福后来也成为德川家光的乳母。而身为阿福的儿子的正胜和正吉也成为竹千代的乳兄弟以及竹千代的侍童。宽永元年（1624年）时，正胜被授予常陆国真壁藩一万石，因此成为了大名。之后正胜的领地也有陆陆续续的增加，后来正胜改封下野国真冈藩四万石，最后又转封相模国小田原藩八万五千石。不过，由于正胜为了处理繁忙的政务，长期处在紧张的状况下。从宽永十年（1633年）夏天，正胜开始出现了吐血等严重的病情。就在翌年的宽永11年（1634年）时，正胜逝世，享年三十七岁。小田原藩的藩主交由正