订后伊凡·米哈伊洛维奇自身领地勒热夫也被割让，伊凡失去全部头衔返回特维尔，其父亲米哈伊尔称赞他仍然能保留卡申银矿，分封祖布佐夫一地于伊凡。当时特维尔大公国相当虚弱，但米哈伊尔大公仍然不放弃与莫斯科大公国的对抗，伊凡多次劝阻父亲不果。1389年，德米特里·顿斯科伊去世，米哈伊尔大公打算乘机反攻，名将伊凡·霍尔姆斯基告知大公最多只能组织一队4,000人的军队，随便开启战端只要莫斯科方几路并进，特维尔大公国必然亡国。伊凡亦回特维尔劝阻父亲，认为继续称臣纳贡才是生存之道。最终大公因为长子去世，决定放弃叛乱，派伊凡