战前，圣保罗书院的校舍位于中环铁岗（即今己连拿利，门牌地址为下亚厘毕道1号），即现时香港圣公会会督府所在地。当年圣公会主教会兼任书院校监一职，因此部份校舍乃主教之住所。现时该处外墙仍留有当年所刻的圣保罗书院校名及旧校训「恭敬天主，爱人如己」。另于隔邻的港中医院地面置有创办人史丹顿牧师纪念碑。二次大战时，圣保罗书院己连拿利校舍遭严重破坏，战后又被圣公会安排与圣保罗女书院合併成为圣保罗男女中学。其后，圣保罗书院于1950年复校，以位于般咸道的原香港大学圣约翰舍堂（St. John's College）、飞利