政多委东宫太子萧纲，殷不害与舍人庾肩吾在值班日奏事，梁武帝曾对庾肩吾说：“卿是文学之士，吏事非卿所长，何不让殷不害来呢？”其被武帝所知如此。萧纲因殷不害善事亲，赐殷母蔡氏季节齐全的锦裙襦毡席被褥。七年（541年），除授东宫步兵校尉。太清初，迁皇侄临贺王萧正德平北将军府咨议参军，舍人如故。侯景之乱期间，殷不害随萧纲入台城。太清三年（549年）三月台城陷落时，萧纲在中书省，侯景带甲率兵入朝见驾，路过拜见萧纲，侯景部下士卒都是羌人、胡人，冲突左右，甚不逊，侍卫者都惊恐躲避，只有不害与中庶子徐摛侍奉萧纲身侧不动