2016年芝加哥小熊队球季是芝加哥小熊队第145个球季，也是小熊队在国家联盟第141个球季，以及在瑞格利球场的第101个球季。这个球季是乔·梅登担任小熊队总教练的第二年，小熊队这年球季作为国家联盟中区的球队在瑞格利球场进行主场赛事。为欢庆在瑞格利球场100周年，小熊队在他们的主场球衣上加了臂章，并在7月6日穿上1916年。这季小熊队的开幕战于2016年4月4日进行，对手是；而本季的闭门战则是2016年10月2日与的比赛。小熊队本季战绩103胜58败，系整个大联盟最佳，而他们也赢得自以来首次的国联中区