陈可辛决定将进军内地市场的计画提上日程。他的第一步行动是在内地拍摄了一部音乐歌舞片《如果·爱》。2005年，陈可辛执导的歌舞片《如果‧爱》成为中国大陆、香港及台湾两岸三地年度最卖座电影之一，并赢得多达29个电影奖项。翌年，他执导的《投名状》及监制的《门徒》，双双成为2007年全年最高票房合拍片的首两席位。《投名状》在中国票房逾2亿人民币，亚洲区更创下逾4千万美元的成绩，更赢得香港电影金像奖八项大奖及三项金马奖，包括最佳导演和最佳剧情片。2009年，陈可辛监制陈德森执导的《十月围城》，单在中国大陆票房