的名代高梨赖亲渡海进军朝鲜，并于日军最前线基地熊川城（倭城）筑城。文禄3年（1594年），上洛拜领「丰臣」之姓并叙陞权中纳言，人称越后中纳言。文禄4年（1595年）1月，秀吉授命景胜管领越后、佐渡的金山、银山。同年，原来的「丰臣五大老」之一的小早川隆景因病隐居，由景胜接替隆景的空位，「五大老」分别为：内大臣德川家康、大纳言前田利家、中纳言毛利辉元、中纳言上杉景胜、中纳言宇喜多秀家。庆长3年（1598年），移封会津120万石，是丰臣政权之下少有超过100万石的大名（其中直江兼续的封赏总合为30万石