。1901年（日治明治三十四年）11月，该庄隶属于苗栗厅。1909年（明治四十二年）10月，改隶属于新竹厅。1920年（大正九年），该庄改制为「旧社」大字，隶属于新竹州苗栗郡苑里庄。1943年，苑里庄升格为苑里街。战后苑里街改制为苑里镇，隶属于苗栗县，大字亦改制为里。
交通.国道3号又称「福尔摩沙高速公路」，是贯穿台湾西部的两条纵向高速公路之一，大致以北北西—南南东走向经过旧社地区西北部。境内未设交流道，但苑里交流道即在南边不远处的县道140号交会口，由此可快速前往台湾西部