生涯.正直与父亲保科正俊，早期为武田氏效力时负责守备信浓国饭田一带（今长野县饭田市内）。曾经是诹访郡的家臣，但在正俊时已经是武田氏的直臣。由于武田谱代家老内藤昌秀无子，因此正直之弟千次郎（其后的内藤昌月）成为昌秀的养子。天正10年（1582年），在织田与德川联军进攻甲州期间，正直守在饭田城，2月14日受到织田信忠的攻势形响，正直与坂西织部亮和小幡因幡守等人逃向高远城。其后，正直曾一度与仁科盛信守于高远城，但其后拜托其弟昌月，并逃往上野箕轮城。本能寺之变后，天正壬午之乱爆发，正直与其弟一同归顺后北条