岛→宫古岛→沖绳本岛的顺序巡回各个岛，进行制糖情况、农业及水产业的调査，并进行史料的发掘。然而，在笹森一边进行这些工作时，他所看到的是被悲惨生活所困的居民。当时的沖绳，由于对琉球国时代的统治阶级的怀柔政策及尊重旧有习惯政策的实施，税金的额度很高，旧有的社会阶层也大部分留存了下来。其中情况最为悲惨的是仍实施人头税制度的宫古岛及先岛群岛。举例来说，在鸠间岛、新城岛及黑岛等地，即使无法栽培稻米，仍然要以米的形式征收人头税，所以居民不得不成乘坐小船到西表岛耕作。此外，也有在完全没有小学的地区征收学校税的情形。然而，