严重得罪了台湾统治当局，台湾显然已经不是我回去的地方」，因此选择亡命天津一途。1941年4月，吴三连只身前往日军占领的北京，在朋友平山泰（曾任台北州知事）建议下任职于大学同学桑原用二经营的大治株式会社。1942年至天津，与连襟陈火碑合营合丰行，买卖染料阴丹士林。
二次战后.1946年吴三连在台南县选区参选制宪国大代表选举并以23万多票，全台第一高票当选，1947年又高票当选中华民国第一届国大代表，目睹李宗仁与孙科争夺副总统职位的斗争。
台北市长.1950年