中正参加二次革命讨袁失败，遭到松沪镇守使郑汝成通缉，逃往日本。次年蒋中正再度准备在上海发动讨袁的军事行动时，设在小沙渡路（今 西康路）的司令部遭到袭击，行动失败，蒋中正在张静江家中避难，昼伏夜出。蒋中正加入中华革命党时，张为监誓人。1916年5月，陈其美遭袁世凯暗杀，蒋中正失去依靠，很快，他与张静江(两人年龄相差10岁)、许崇智（日本陆军士官学校留学生，老同盟会会员，曾任孙中山大元帅府参军长，是广东籍的一个握有兵权的实力派）三人结拜金兰。他加入张静江等在上海证券交易所的“恒泰记”，做股票生意，就在这段时