伍回南京复学。1949年中国共产党掌政，他与夫人何冰姿流亡至香港。其后便在香港私立的岭东中学工作。由于他曾投稿《人生杂志》，为杂志创办人王道赏识，于是获邀担任《人生杂志》编辑。又任《中南日报》主笔。孙国栋因《人生杂志》的关系而认识钱穆、唐君毅、牟宗三、徐复观等名家，亦因此而激发其以学术为终生志业之心。1955年，他于新亚研究所师从钱穆治国史，并成为新亚研究所第一届毕业生。孙氏于新亚研究所毕业后，随即到新亚书院讲授历史。1964年后他担任新亚书院历史系主任、董事、文学院院长，香港中文大学历史系主任兼新亚研究所