，信幸被赐予官位从五位下伊豆守。
第二次上田城合战.1600年德川家康准备讨伐东北地方大名上杉景胜，向各地大名发出书状讨伐景胜，信幸收到书信后，决定支持德川家。同年7月信幸被昌幸的使者吩咐在犬伏进行会议，在会议中昌幸和信繁支持石田三成，而信幸支持德川家康，因而与父亲对立。信幸跟其后与德川家康大队汇合，参加小山评定，会议结果是决定讨伐在近畿活跃的石田三成后，信幸跟随次男德川秀忠参与攻击小县郡，当信幸被命令攻击砥石城，守将信繁无意与兄长交战撤离支城。翌日，德川秀忠不听神原康政劝告执意对