丰臣家的战略是以北方军做牵制敌方，主力进攻山中、韮山、足柄三城直击小田原城，水军在伊豆半岛压迫周围的北条军。另一方，兵力劣势的北条军将5万名精兵集中防卫小田原城，并与山中、韮山、足柄支城三城协同反击敌军。当得知丰臣军主力由东海道进攻时，北条军想佈军在箱根山上抵挡敌军，与丰臣军进行持久战，但遭到野战派的北条氏邦反对，自行率军回到钵形山与丰臣军对抗，最终北条家採取此战略。除此之外，松井田城的大道寺政繁率数千兵在北关东地区佈军防御来自东山道的丰臣军。总而言之，北条军的战略是以小田原城为主力进行守城战，并佈兵边防