为是从三好长庆拜领偏讳「庆」字而改名为贞庆。在向本山寺发出祈愿文书的同年，上杉氏与武田氏之间爆发第四次川中岛之战，不过在此战后，双方争夺北信浓的形势结束，长时父子仍然没能返回旧领。在长庆死后，长时再次前往投靠越后国的上杉谦信，之后再寄寓于会津芦名氏。天正7年（1579年），探访会津后，继任家督（『笠系大成』）。另一方面，自身则留在京都，并仕于将军足利义昭。不过在织田信长流放义昭后，于天正3年至9年期间，作为信长的使者，负责向东国诸大名（武田、上杉、后北条氏）交渉，并得到信长约定获得信浓的所领。天正10年