留期间见到义光之女驹姬。秀次对于驹姬的美貌一见钟情，便数度说服义光将驹姬嫁给自己成为自己的侧室之一，起先义光并不同意这婚事，认为应该等到驹姬再年长点时在论及婚嫁。但由于秀次的关白地位，因此义光也没有强烈拒绝，后来秀次终于说服义光让驹姬出嫁。同时间，由于丰臣秀赖的出生，义光也派三子清水义亲前往大坂担当秀赖的侍童，希望以此确保最上家的安泰。天正20年（1592年），由于丰臣秀吉下令出兵攻打朝鲜的关系，义光因而也率领500名士兵前往九州的前线名护屋城坐镇，也于同一时间展开山形城的扩建工作。文禄3年（159