香港青年队南征北战，在教练李志坚带领下，他与梁冠聪和方栢伦以及黄威等现时大港脚横扫各项青少年赛事，在众多同辈中袁振昇更被公认为最具潜质及技术，有「男拔戴志伟」的称号，他于11岁因足球获香港名校拔萃男书院取录，随即便成为校队的王牌球员，亦为学校赢过香港学界冠军，结果被当时仍在顶级联赛的晨曦青年队罗致，后来更入选成为香港青年军的成员，惟他到14岁时身高仍只得约1米4，开始被教练弃用，发育迟缓亦令他对足球灰心，同年就读中二的他，因只顾踢足球而影响学业，最终他被父母供送往英国读书放弃足球梦，结果他直到18岁才开