8年11月28日拓荒者主场对阵奥兰多魔术队，里拉德飙进10颗三分球创下他单场投进最多三分球的纪录，本场比赛他得到41分8篮板4助攻2抄截1阻攻3失误，拓荒者以115:112三分差险胜魔术队。2019年2月1日，里拉德再次进入本届在夏洛特所举办的NBA全明星赛替补名单，职业生涯第四次获选。2019年4月23日，季后赛第一轮对阵雷霆时，里拉德直接扛起全队攻势，第一节独拿19分，单单上半场就狂飙34分。里拉德上半场18投12中，包括三分球9投6中，独拿34分，创下拓荒者队史季后赛半场得分纪录。下半场里拉德