到达时进行反击击退明军及朝鲜军。翌年9月日军准备撤退时死守蔚山城，再次击退明军及朝鲜军。
入侵朝鲜后.1598年当丰臣秀吉病逝后，与五大老之一德川家康开始亲密起来，与家康养女进行婚姻。1599年与福岛正则、浅野幸长等人策划谋杀石田三成未遂。然而，在岛津氏重臣伊集院氏叛乱时（庄内之乱）、清正暗地里支援伊集院忠真的行为被家康发觉。激怒了家康后，清正被禁止上洛。庆长5年（1600年）清正才获许可进入大坂、2月13日透过有马则赖与家康会面、家康的怒气才有所消减。后来清正获准参加会津征伐、