年后尚纲成功讨伐高经，并且让之子继承芳贺氏。天文18年（1549年），尚纲在与交战期间战死后，由自天文10年（1541年）开始受那须氏保护的入主宇都宫城。弘治元年（1555年），退守至，并且拥立尚纲之子宇都宫广纲的高定杀死了高照。两年后，广纲与高定取得佐竹义昭5,000人军势支援，成功击败，重新入主飞山城。其后，飞山城作为真冈城的番城，曾经改建修筑。天正18年（1590年），丰臣秀吉在小田原征伐消灭后北条氏后，飞山城在中被评为无用之城（）而被拆毁。
现状.昭和52年（1977年），