亨利·怀亚特据说身高超过六英尺，身体强壮，相貌英俊。13岁时他成为了亨利八世的用膳侍从，同年就读剑桥大学圣约翰学院。怀亚特曾陪同第一代贝德福德伯爵约翰·罗素出使罗马，以游说教宗克莱孟七世宣布亨利八世与阿拉贡的凯瑟琳之间的婚姻无效，这样亨利就可以娶安妮·博林为妻了。有说法认为，1527年卡尔五世攻陷罗马并囚禁教宗时怀亚特也成为了皇帝的阶下囚，但他最后得以逃脱并重归英格兰。1535年怀亚特被封为骑士，次年被任命为肯特郡名誉部长。1541年12月他当选为代表肯特郡的下院议员。
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