其久病之因，常写信与友人诉苦，声称自己是迫于父亲的压力而出仕。前后七次因病由请辞，最终遭上级批准养病，痊愈后再回以补职。辞去县令后，“为人贷得百金”，作妻室生活费用。在辞官期间闲游四方，先后三游西湖，留下十六篇短篇游记，〈晚游六桥待月记〉即属其一。首辅申时行赞叹说：“二百年来，无此令矣！”万历二十六年（1598），袁宏道收到其兄袁宗道的信，邀其前去北京，被授予顺天府（治所在北京）教授。在京城期间，由于经常租房子住，一直搬家，没有办法自己种花，热衷于插花，写成《瓶史》一书。万历二十八年三月，授礼部仪制清吏司主