1997年11月，张雨生因车祸离世，他的音乐作品对杨培安的影响却越来越深，最终使得杨培安把纪念张雨生、传承张雨生的音乐作为一项使命来进行。2004年，33岁的杨培安发现自己与PUB的环境越来越格格不入，于是主动结束了PUB驻唱的日子。同年亦曾演唱霹雳布袋戏霹雳劫之末世录片头曲「天地无声」。2005年11月，杨培安个人自发自费于高雄市城市光廊举办“想念雨生纪念音乐会”。这一纪念活动于2006年至2008年共延续三年。
进入歌坛.2005年底杨培安与擎天娱乐签约，正式成为职业歌