8年就读军事学院期间，戴于加拿大皇家空军服役，退役前军衔为中校。随后，戴攻读法律，于皇后大学取得学士学位，再于获得硕士学位。1978年，戴卓昔离开了渥太华，从法律事务开始转型至政治，到其故乡纽宾士域省以自由党参选人的身份参与了补选。但因该区一直为进步保守党的据点，最后落败。其后的及，戴于同一个选区继续落败。1982年，他曾竞选的主席，但以微票之差败给。主席之位的竞争十分激烈，为自由党于带来惨重的落败。同年，戴其后寻求当选进入，但再次落败。这次是其五年的政治仕途第五次的落败。戴卓昔的妻子却在其首次接触