人常常去海边偷听情侣聊天和去饭店观察客人。同年，他在王晶执导，周润发主演的剧情片《赌神》中出演花柳成。也在杜琪峰执导，周润发主演的剧情片《阿郎的故事》中出演龙五。1990年，吴孟达开始活跃于电影界，吴孟达出演周星驰主演的《赌圣》配角黑仔达，获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。《赌圣》取得破4000万港元的票房，高于《赌神》的3600万港元票房，刷新了香港票房纪录。同年，他在《赌侠》中仍然出演黑仔达。次年，吴孟达在刘德华主演的《天若有情》中出演配角底层小混混太保，凭着这次演出终获得金像奖最佳男配角奖。