哈瓦那的铁行轮船公司蒸汽船「Olivette」大约1900年，麦考伊全家搬到了的一个名叫霍利山的佛罗里达州小镇，就在戴通纳海滩的北部。比尔和他的哥哥Ben在霍利山和杰克逊威尔经营着一间机动船服务和小船厂。1918年，麦考伊为包括安德鲁·卡内基和范德比尔特家族等的百万富翁客户建造船只，他赢得了老练游艇建造者的声誉。
禁酒令期间的麦考伊.在禁酒令期间（1920年-1933年），麦考伊兄弟陷入困境。他们的游览和货运生意无法与新的高速公路和公共汽车竞争，这些公路和公共汽车正在沿海和佛罗