1885年，作为英吉利法律学校18名创始人中的核心人物，就任同校的初代校长。1889年改名为东京法学院后成为院长。另外，也担任了在同一地点建立的东京英语学校初代校长。之后，由学校教育的一线引退，重回律师本业。增岛主要是以涉外律师的身分处理有涉外性质的诉讼案件与企业法务。因其卓着的功绩与名声，成为了美国律师协会、加拿大律师协会以及纽约州律师协会的名誉会员。而其事务所分布于东京、横滨、神户以及上海等。增岛也设立了收集法律书籍的图书馆——正求律书院。1934年，为了维持书院的经营成立了财团法人正求堂财团。