途中遭到高师直属下暗杀，两派的矛盾再度急剧恶化。<br>1350年，北朝改元观应。<br>1350年10月，直义的养子足利直冬在九州叛乱。尊氏派兵镇压。途中，直义出奔，并与南朝议和，投降。足利直义受颁纶旨，南朝要求直义讨伐尊氏。直义派山名时氏、细川显氏等纷纷出兵。尊氏返还备后国，高师直兄弟加入。观应之乱正式爆发。<br>1350年（观应元年）11月，直义向全国以讨伐高氏兄弟为名征集全国武士，北朝光严上皇颁布讨伐直义的院宣。<br>1351年（观应二年）1月，直义军进军京都，义诠逃走，但是上皇