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家庭.1915年，21岁的赖和与王草女士结婚，共有六男三女，但其中四男一女皆早夭，故曾作诗云：「曾将医国手，杀却两娇儿。」（〈懒病〉）的感慨。
文学生涯.1918年，赖和远渡厦门行医期间，感受到五四运动的冲击，深感文学不该是知识贵族的休闲品，由于受到中国白话文运动的刺激，返台后致力于推动台湾的新文学运动。1921年(大正10年)2月，赖和参与台湾议会设置请愿运动；10月，台湾文化协会成立，谋台湾社会、文化之发展，赖和也参与其中、被选为理事，往后更投入