善政，在近江八幡留下「裁决争水之像」（）等逸话，一说此为田中吉政等家臣的功绩，但是亦可能是因为批评父亲三好吉房等而令人持有主观的说法，事实上应该是受到吉政等人的辅佐并渐渐能重用他们。在天正14年（1586年）11月，受秀吉下赐丰臣姓。在九州征伐时留守京都。天正18年（1590年），参与小田原征伐，在攻撃山中城时担任大将，半日内即攻陷城池，战后被赐予因为拒绝移封而遭到改易的织田信雄的旧领尾张国、伊势国北部5郡等合共100万石。天正20年（1592年）在「御家中人数备之次第」记录了家臣团的构成，留下了御马廻