。他的同学包括柳本柳作、高木惣吉、白石万隆、大杉守一等日后的日本海军名将。太平洋战争爆发时，加来止男担任飞龙号的舰长，他指挥该舰参加了珍珠港偷袭、印度洋战役、澳大利亚空袭等重要战役。在中途岛海战中，赤城、加贺、苍龙三艘航母相继中弹燃烧，虽然美军航母约克城号已被日军攻击得失去了战斗力，加来止男也同样用尽了舰载机。美军舰载机的四枚俯冲炸弹直接击中了飞龙号的飞行甲板，6月6日凌晨0:15，所有飞龙号的乘员被要求离舰。加来止男拒绝离舰，并于船一同沈没，终年48岁。