2008年至2009年球季是天水围飞马成立后的第1个球季，同时是第1季在香港最高级别联赛的香港甲组足球联赛角逐。季前，会方豪言要打进联赛榜前列，但最后只能取得令人失望的第7名。盃赛方面，球队在香港本土三大盃赛中均杀入决赛，但最终只能夺得高级组银牌的锦标，而在联赛盃及足总盃的决赛中不敌康宏晨曦及新界地产和富大埔，只能屈居亚军。
季前热身赛.2008年8月3日天水围飞马在天水围运动场以主场身份邀请南华进行60分钟的友赛，是球队首次登场，有超过一千名观众入场观赏赛事。南华由刚由杰志转会至