990年7月底或8月初的某个时候进入加勒比海。系统进入西南加勒比海后开始进一步发展，于8月4日成为第五号热带低气压。低气压向西北方向前进，于8月5日升级成热带风暴并获名“戴安娜”（）。成为热带风暴后，气旋继续快速增强，达到风速每小时105公里强度后从金塔纳罗奥州费利佩卡里略波多登陆尤卡坦半岛。戴安娜在陆地上空虽有减弱，但进入墨西哥湾时仍属热带风暴。重返大海后气旋恢复快速增强趋势，于8月7日升级成飓风，还于当天进一步强化成二级飓风并达到风速每小时155公里的最高强度。仅两小时后，风暴就以最高强度从坦皮科附近登