（Judd Apatow）执导长片《40处男》表现亮眼，而在导演的下部长片《好孕临门》得到主要配角的演出，以及在《命运好好玩》饰演17岁的班杰明·纽曼，最后在艾帕托监制的《男孩我最坏》担任主角。希尔曾参与《变形金刚：复仇之战》的演员征选，作为一名西亚·李毕福角色的伙伴。下部电影演出贾德·艾帕托的第三部执导长片《命运好好笑》，与亚当·山德勒、艾瑞克·巴纳和塞斯·罗根共同演出。同时身兼为2009年沙夏·拜伦·科恩伪纪录片电影《G型教主》的制片助理。2009年，希尔在纽西兰电台採访时表示，尽管他的事业成功