徒有形式的接待茶道大力抨击，他曾说过「茶道并非为了茶道而生（茶道のための茶道ではない）」。更瞧不起为了出人头地而扭曲信念的茶人，其心直口快的性格马上激怒了秀吉。天正12年（1584年）成为浪人流落到前田利家处。天正14年（1586年）再次得罪秀吉，逃往高野山。天正16年（1588年）时完成着作『山上宗二记』并流传各地。之后前往小田原城的北条家处仕官。天正18年（1590年）秀吉发动小田原之战，做为北条家茶头的山上宗二秘会千利休，并透过利休向秀吉请罪，但在秀吉面前仍忍不住反唇相讥，最后遭到削去耳鼻后斩首，