从征纪州征伐，10月间降伏汤川直晴，并将山本主膳斩首。战后加封纪伊国粉河5000石，并担任猿冈山城、和歌山城的筑城奉行。同年的四国征伐因功绩增加5400石，成为1万石大名。方广寺大佛殿建设之际，受命从熊野调运材木协助建设。天正15年（1587年）于九州征伐的根白坂之战，友军遭岛津军攻击前往援助，因功增加2万石，并由秀吉推举叙任正五位下佐渡守。天正17年（1589年）因镇压北山一揆需要，于赤木城（现三重县熊野市纪和町）筑城。天正19年（1591年）秀长死去，仕于其外甥（养子）丰臣秀保，并代理秀保出阵隔