便在中富川之战中立下优异战功，但父亲俊政也战死在同场战役之中，因此吉田政重在战后便剃发入道，法号透无。后来吉田政重为转战于长宗我部家的各处战场。在朝鲜之役中的唐岛水战中活跃，攻打晋州时生擒敌将朴好仁，并在阵中留下虎退治（打虎大将）的逸话，同时也获得长宗我部元亲赐予感状跟一柄康光刀。1600年关原之战，长宗我部家因跟东军内应的吉川广家部队阻碍长宗我部军的进攻路线，所以不战而败。之后长宗我部氏遭除封后下野。
太平之世，为医术而生.1615年，大坂冬之阵爆发，陪同原主公长宗我部盛亲为恢