兄弟姊妹中排行第五。两岁时全家迁居北平市，在北平就读于新鲜衚衕小学。民国37年，李敖以全校第一的成绩考入公立第四中学校，因第二次国共内战正炽，李敖随着亲人从北平市逃到上海市，就读缉规中学。民国38年，李敖随父母从上海乘船迁至台湾，在台中落脚后，进入省立台中第一中学高中二年级就读，由于对于学校教育体制反感，于二年级下学期开始休学，在家自修。曾与其恩师严侨（中共地下党员）密谋投奔中国大陆，李敖三年级时严侨被捕，李敖则因年纪尚轻，加上其师长各方奔走而获得缓刑。因此还是学生的李敖省下家里给的零用钱救济落魄的师母和三