1937年抗日战争爆发，胡若愚被李宗仁任命为第五战区代理参谋长。后又历任各职。抗日战争结束后，胡若愚退役。1948年（民国37年），当选行宪国民大会代表，为李宗仁当选副总统尽力。1949年（民国38年）2月，经云南出身的第58军军长兼第11兵团司令鲁道源（白崇禧配下）的推荐，胡若愚任该兵团副司令，重归军界。9月，胡若愚任第58军军长。其后，代因病入院的鲁道源领导第11兵团。同年11月末，在广西岑溪、容县一带，胡若愚同共军交战。胡若愚败北，全军被歼灭，胡若愚本人在战斗中中弾身亡。享年56岁。