电影，《》和《》都导致他被提名金酸莓奖最差男演员奖。奇怪的是，《最后巨人》同样为Jack赢得了第50届金球奖最佳电影男主角奖（正剧类）的提名。接下来，Jack再次与詹姆斯·L·布鲁克斯合作，在爱情喜剧片《尽善尽美》中扮演一位有严重洁癖强迫症的言情小说作家Melvin Udall，并最终爱上了海伦·亨特。本片为Jack赢得了第70届学院奖男主角奖肯定，这已经是他的第3座小金人了。2001年的莫斯科国际电影节新增了，Jack Nicholson成为该奖项的首位得主。
2002年至