6年，一曲唱尽男人心声的《男人最痛》成为香港当年热爆歌曲之一，使人气一度急升。
正东唱片、东亚唱片年代.1990年代尾成为他的乐坛高峰期，也是四大天王开始淡出期间，在《男人最痛》后，许志安得到称为「金牌经理人」的黄柏高赏识签约正东唱片及金牌娱乐经理人公司，至2003年改签M8 Music经理人公司。许志安在2001年十大劲歌金曲颁奖典礼中夺得最受欢迎男歌星，其妻子郑秀文于同年夺得最受欢迎女歌星；在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼三次（1999-2000、2003年）夺得叱咤乐坛男歌手金奖和一