波利斯的美国海军学院，并于1911年以193名中位列第38名的成绩毕业，与日后在瓜岛海战中一同出生入死的指挥官诺曼·斯科特同期。毕业后的卡拉汉首先分配到，担任舰上主炮炮塔的指挥官。1912年5月，卡拉汉晋升为海军少尉。1913年6月，卡拉汉调至特鲁斯顿号驱逐舰担任鱼雷炮术长兼领航员，并于1915年5月提拔至中尉。上任伊始，他就因其严于律己的个人作风闻名于全区舰队：他勤劳踏实、严格戒酒并且定时参加弥撒。同时，他在舰炮炮术方面也开始崭露头角。爱达荷号战列舰舰长普林格（Joel Pringle）日后这么评价这