上洛之际正仪也一同出战，一度又占领了京都，但随即义诠再次反击，不得不撤退。正平16年/康安元年（1361年）与在室町幕府的政治斗争（康安政変）中失势投降南朝的前幕府执事细川清氏联手，第三次夺回了京都，但一个月以后又不得不撤退。另一方面，正仪与佐佐木道誉等人一同推动南北朝合体。正平22年/贞治6年（1367年）在管领细川赖之的仲介下与北朝议和，但因为将军义诠否决最终未果。
投降北朝.第二年，对正仪寄予信任的后村上天皇驾崩，继位的不是主和派的熙成亲王（之后的后龟山天皇）而是主张