2019年7月4日，灰熊队送出控卫杰文·卡特和得分后卫凯尔·柯佛向凤凰城太阳换来小前锋乔许·杰克森、控球后卫狄安东尼·梅尔顿以及2020年和2021年第二轮选秀签。另外灰熊队也送出小前锋钱德勒·帕森斯向亚特兰大老鹰换来小前锋所罗门·希尔和中锋迈尔斯·普拉姆利。2019年7月6日，灰熊队送出小前锋C·J·迈尔斯向华盛顿巫师换来中锋德怀特·霍华德，但随即裁掉霍华德。2019年7月16日，灰熊队在夏季联赛总冠军战以95:92击败明尼苏达灰狼，拿下此联赛创立以来队史第一个总冠军，新秀大前锋布兰登·克拉