杨千嬅推出首张个人国语专辑《微笑》。1999年，，凭《抬起我的头来》首次于同一年度横扫香港四台乐坛颁奖礼的歌曲奖，包括《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》「专业推介 叱咤十大」、《十大中文金曲颁奖音乐会》「十大中文金曲」、《新城劲爆颁奖礼》「劲爆歌曲」及《十大劲歌金曲颁奖典礼》「十大劲歌金曲」、继而于《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》夺得「叱咤乐坛女歌手银奖」。
少女走红时期：2000年至2001年.2000年，杨千嬅与华星唱片合作推出合约内最后的双粤语EP《Play It Loud, Kiss M