男。幼名小僧丸。父亲长时是信浓国守护，在甲斐国的武田晴信开始侵攻信浓时，长时与小县郡的村上义清等人一同对抗武田氏，不过在天文17年（1548年）的盐尻峠之战中败退，此后，在诸国流浪。
流浪诸国.与父亲长时在信浓失去势力后，逃到越后国投靠上杉氏（在这段时期元服，并从长尾景虎（后来的上杉谦信）拜领偏讳「虎」字，改名为贞虎），再经由伊势国，逃到京都，并投靠同族的京都小笠原氏和三好氏。（『小笠原系谱』、『宽永诸家系图传』、『宽政重修诸家谱』）在京都的时期，与父亲长时一同为了返回信浓而活