子织袜厂，招收女工从事生产，后又在桂花巷创办飞鹰黄包车公司，但两间公司均于1929年因四川局势不稳、币制贬值而结业。1929年，董竹君与夏之时分居，带着4个年幼的子女返回上海，1930年变卖财产后四处筹资，在闸北创办群益纱管厂，但该厂1932年在一·二八事变中毁于日军炮火，董竹君自己也因参加抗日宣传等活动而被法租界捕房关押入狱，其后被保释。董竹君最终于1934年与夏之时离婚，同年四川军火采购员李嵩高在得知董竹君离开夏家一事后从购置枪支的款项中借出2000元予董竹君，董竹君用这笔款项于1935年3月15日