也终于突破了季后赛的第一轮，先后淘汰菲尼克斯太阳和犹他爵士，不过在西部决赛中败在最终冠军圣安东尼奥马刺的手下。1999年的夏天，开拓者队首先是把坏孩子莱德尔被交换到阿特兰大鹰换来神射手史蒂夫·史密斯。然后用几个球员从火箭队换来了斯科特·皮蓬。1999-00年赛季，由戴蒙·斯塔德迈尔、史蒂夫·史密斯、斯科特·皮蓬、拉希德·华莱士和阿维达斯·萨博尼斯组成的开拓者队正选阵容，加上第六人布莱恩·格兰特，在常规赛的战绩仅次于洛杉矶湖人，排名全联盟第二，而且开拓者队连续第二年打进西部决赛，但最终负于洛杉矶湖人。