他首间效力的球会是雷丁，这位中场球员在雷丁中的三季中共上阵72场联赛，得到30球进球，出色的表现令他得到朴茨茅夫的罗致，在新球会中尼尔韦伯共效力了三季，上阵联赛次数为123次，攻下24球，是球会中的重要球员之一。1985/86年球季中，尼尔·韦伯以25万英镑，成为了诺定咸森林的球员，他在诺定咸森林的首季中上阵38场联赛取得14球，翌季更于32场联赛中就得到相同的进球数字，一鸣惊人，对于一位出道不到10年的球员以言，是极为出众的成绩。1988/89年球季，是尼尔韦伯在诺定咸森林的最后一季，在这季中的联赛盃决赛