Windows Server 2003 R2是Windows Server 2003的改进版本，在2005年12月发售，但旧版的用户不能免费更新到新版本，而需要付费更新。不过，后期发售的Windows Server 2003都搭配了R2。Windows Server 2003 R2零售版的内容除了包含Windows Server 2003以外，还有一张R2扩展包安装CD，包含更多新的功能。