俸禄之一千石聘用之，利益慨然受之。庆长三年（1598年）八月，丰臣秀吉病死，德川家康受秀吉托孤辅政，居五大老之首，权倾天下并逐渐掌握天下号令之实。庆长五年（1600年），德川家康向上杉家用兵（用兵之意有为诱使石田一派明反之说），大军直指会津，但由于石田三成于畿内起兵，家康遂于九月十五日引兵返关原与石田一派所组之西军决战（是为关原之战），而上杉家则趁势转向对最上义光用兵期欲扩大版图，就在包围长谷堂城时，收到东军胜利的消息，此时在攻击最上义光的直江兼续不得不撤退（长谷堂城撤退战）。总大将直江兼续命前田庆次与