.2001年的《》是伍德首度出演电影女主角的作品，由布莱尔·特雷乌（）执导，她饰演一位名叫艾米莉·琳德斯通（），年仅14岁但志向远大的小提琴演奏家，并因此获得了青年艺术家奖最佳青年女演员奖提名。同年，她还在安德鲁·尼可导演，艾尔·帕西诺主演的科幻讽刺剧情片《西蒙妮》出演了一个配角。2003年的《十三岁》为伍德的电影事业带来了突破。她扮演了崔茜·刘易斯·弗里兰（）一角，是片中的两个陷入硬性毒品、性和轻度犯罪恶性循环姐妹的其中一个。她的表现赢得了第61届金球奖最佳戏剧类电影女主角奖提名和美国演员工会奖最佳