这么和平转移到立花家手上，此时喜云跟随转封至筑后的筑紫广门便成为立花家的与力众。之后跟随筑紫广门参加了文禄、庆长之役，喜云也率千手一族参战其中。后于关原之战时期，立花军及筑紫军因攻打大津城而没能赶上主战场，收到西军战败的消息后立花宗茂先是到大坂要求毛利辉元笼城抗战，然而辉元因已和徳川家谈和而拒绝，立花军无奈回到领地柳川，此时已身为肥前领主的锅岛直茂由西军转为东军来攻，立花宗茂则以家老小野镇幸为总大将率军于江上八院一地抵抗，喜云当时做为筑紫家的代表也率队参战支援，但这场血战中，或许喜云受到了筑紫广门的立场