少年时好游侠，纠集人马，持弓弩，在地方上为非作歹，组成渠师抢夺船只财物，身佩铃铛，衣着华丽，人称「锦帆贼」。当地闻铃响，即知道是甘宁出现。二十多岁时，停止抢劫，熟读《诸子》。
怀才不遇.《蜀志·刘二牧传》引王粲《英雄记》记载说在刘璋初即位之时，荆州别驾刘阖煽动甘宁联合沈弥、娄发起兵造反不敌，投奔到荆州，《资治通鑑》也有记载此事。而《吴志》本传并没有记载，只是说甘宁与手下八百人投到刘表麾下。刘表是儒人，深居南阳不谙军事，甘宁不得重用，后来依附屯守夏口的黄祖，但三年来黄祖不曾以礼相待。