拉克自由行动中进行海上拦截作战。之后还担任第6舰队司令，北约盟军里斯本联合司令部司令，北约攻击和保障部队司令。作为参谋，温尼菲尔德曾担任联合参谋部J-3作战部工作，还曾担任参谋长联席会议主席高级副官，海军作战副部长行政助理。晋升为将官后，担任美国海军舰队司令部作战规划和概念转换主任，美国联合部队司令部联合创新实验主任。作为中将，他担任联合参谋部J-5战略计划和政策总监，之后晋升为上将，担任执掌美国北方司令部（USNORTHCOM）和北美防空防天司令部（NORAD）。2011年8月4日，担任参谋长联席会议