1929年晋系与奉系的战争中，奉军张作相部攻陷县城，一度占领了怀仁县城。1937年9月，天镇战斗和大同战斗后，中国守军撤退，9月14日，日本关东军第五师团第十五独立旅不战而得怀仁，领头迎接日军入城的李丙寅于次日就任晋北自治政府怀仁县长。宋时轮率领的八路军第120师雁北支队于同年10月起在雁北一带（包括怀仁在内）开展游击斗争。10月15日，蒙疆政府晋北政厅成立，怀仁县被称为“模范县”。日军占领期间，1937年11月3日在刘晏庄（今属金沙滩镇）屠杀百姓108人，烧毁房屋百余；1939年春强征民夫修筑了鹅毛口