正6年（1578年），孝高为了说服背叛织田信长的荒木村重而进入有冈城却被捕捉时，利安把孝高救出（有冈城之战）。孝高在丰臣政权下成为丰前中津的领主，于是利安一口气从2百石加增5千8百石而得到6千石。文禄2年（1593年），主君孝高隐居，于是仕于其子长政并参加朝鲜出兵，在晋州城之战中立下功绩。在庆长5年（1600年）的关原之战中与黑田如水（孝高）一同向丰后国出兵并与西军的大友义统战斗（石垣原之战）而立下武功。战后，长政被移封至筑前福冈藩，于是被赐予1万5千石所领。此时儿子利章亦得到另外3千3百石，于是成