三名「亚历山大」先后入选国会，包括理查德的长兄、堂兄及。理查德·蒙哥马利自幼便获良好教育，修习法语、拉丁文及修辞学，在1754年入读都柏林三一学院，正值法国印第安人战争爆发之时。在父亲催促下，蒙哥马利在1756年缀学从戎，并以捐纳购得少尉军衔，跟随英国陆军到北美洲。抵达北美后，蒙哥马利的军事才华锋芒渐露。他先在后因功获擢升中尉，在提康德罗加堡战役后又获提拔为军团副官。第17步兵军团后来沿尚普兰湖北上，最终迫使法国管治的蒙特利尔向英军投降。魁北克战事结束后，蒙哥马利随军调往加勒比海，攻佔马提尼克等法属