翰摩亚马房的「骏马翘楚」再下一城，成功「起孖」。2016年10月1日，祈普敦于沙田马场先后凭策骑「海翡翠」、「傲飞星 」及「醒蹄飞」取胜，个人首次在港单日赢出三场头马，可惜最终仅以4分之差不敌莫雷拉，未能首度封骑师王。2016年11月1日，祈普敦获香港赛马会牌照委员会延长其马会骑师牌照至2016-2017年度马季结束为止。2016年11月6日，祈普敦凭策骑约翰摩亚马房的「盖世之宝」取胜，爆出82倍大冷门。2016年11月27日，祈普敦凭策骑方嘉柏马房的「势必跑」取胜，攻下其士盃，首次在港取得第一班赛事胜仗