兵勐烈强攻而攻破忍城的一处城门，虽然随即遭到甲斐姬（氏长之女，后为秀吉侧室）的出城反攻而撤退，但是信繁仍因为以上的军功而备受阵中诸将的瞩目。文禄元年（1592年）朝鲜之役时，信繁陪同丰臣秀吉坐镇北九州的大本营名护屋城，并官拜从五位下左卫门佐，迎娶了大谷吉继的女儿竹林院。
关原之战.在庆长五年（1600年）的关原之战中,信繁和兄长真田信幸（关原战后改名真田信之）分道扬镖，跟随父亲脱离德川方转投石田三成的西军，并协助其父于上田城以二千五百兵力拖住了德川秀忠(德川家康之子)的三万八千