为主持商业电台《风波里的茶杯》，2000年起与周融主持《香港电台》广播节目《千禧年代》，2004年至2011年兼任《自由风自由Phone》主持，他亦经常在《明报》及《苹果日报》等报章撰写时事评论，2006年起结集出版多本书籍。2007年1月12日担任《头条新闻》电视节目主持，在其主持的节目中经常对政府政策及高官冷嘲热讽。2012年8月16日，加入香港数码电台为节目《十级自由Phone》主持，因该台11月1日停播而转投D100继续主持《十级自由Phone》。吴志森认为香港的主权国中华人民共和国是坚持一党专