国纽约，籍贯浙江鄞县，是“两蒋重臣”董显光的独子，是董在美国留学研修时于美国出生。1913年，随董返国，在上海长大。因自小顽皮好动，又因中国国内战乱，董显光执意让此子接受军事训练，董世良遂入中华民国中央空军军官学校，当时在浙江省杭州郊区笕桥，故又称“中央笕桥航校”，于第15期毕业，与马豫（香港中文大学前校长马临的二兄）是同学。毕业后转入CAT，即民航空运公司服务多年。二战时任运输机驾驶员。并赴美国受训，接受美国空军驾驶、驱逐、轰炸等系统训练。1943年，在美国与马豫同选为空军代表受访美的“空军之母”蒋宋美龄