曼一起主演了奥斯卡最佳影片获奖电影《雨人》（1988年），还出演了赢得金草莓奖最差电影的爱情电影《鸡尾酒》（1988年）。这使得直到2014年，克鲁斯都是第一个也是唯一一个同时获得奥斯卡最佳影片奖和金草莓奖最差影片奖的演员。他接下来的一个角色是电影《生于七月四日》（1989年）里的反战活动家罗恩·科维奇，这部电影改编自科维奇的同名回忆录，他因此获得了金球奖最佳男演员奖。1992年，他与杰克·尼科尔森在律政剧《好人寥寥》中演对手戏，该剧改编自百老汇同名戏剧，同样由艾伦·索金编剧。克鲁斯接下来出演了改编自约