当局列入了黑名单，以致一段时间找不到稳定的工作。1914年3月奥凯西担任了拉金组织的的秘书，但不久他对爱尔兰公民军的逐渐军事化并与爱尔兰志愿军结成同盟不满，在抗争失败后，他退出了爱尔兰公民军。他也因此没有参加1916年爱尔兰公民军与爱尔兰志愿军组织的复活节起义。
复活节起义之后.1917年奥凯西的朋友死于绝食抗议，悲痛让奥凯西继续从事写作，他写了一篇挽歌一篇散文怀念亡友1918年的1月和9月他的姐姐和母亲相继去世了。次年奥凯西靠发表《爱尔兰公民军故事》所得的稿酬才付清埋葬母亲的欠费