担任家臣，担任率领500人的与力，方能维持生计。文禄4年(1595年)，藤堂高虎转封伊予国宇和岛得到7万石的封地时，佐伯惟定也从高虎处拜领了两千石的俸禄，与藤堂良胜交替担任国府城城代。庆长之役时，原本留守板岛城，后来渡海参战。庆长五年（1600年）关原之战时，主君藤堂高虎因为素与德川家康修好而投入东军，是役之中佐伯惟定并未参战而是被任命伊予板岛城留守居役的职务，战后藤堂高虎被转封至伊势津城，此后十年间身为藤堂藩士之一的佐伯惟定，主要负责领内的各城的普请职务，积极开发津城的城下町-佐伯町。关原之战后，