得到拥戴足利义昭的织田信长麾下的池田胜正、别所安治、宇喜多直家等人支援，率领3千士兵攻打姬路城，但孝高施展突袭等战术，仅以300兵击退援军，是为「」。政秀投降于浦上宗景。天正元年（1573年）小寺氏等播磨的大名，受到已讨取了浅井长政、流放了幕府将军足利义昭而成功于近畿扩张势力的织田信长，以及已取得山阴山阳的毛利辉元两大势力夹于其中（浦上宗景投靠信长、宇喜多直家则投靠辉元）。天正3年（1575年），孝高由于才能得到信长赏识，劝说主君小寺政职臣服在长篠之战中大破武田胜頼的织田氏。同年7月，在羽柴秀吉的安排下