在甲州征伐中，从木曾口进攻鸟居峠，成为木曾势的助力，协助攻略鸟居峠。担任受降深志城的职务。还与森长可和团忠正一同向上野国出兵并降伏小幡氏。
本能寺之变后.同年的本能寺之变期间，与信忠一起在二条御所。但是长益自身从城内逃出，经近江安土向岐阜逃走。事后，仕于侄子信雄，担任检地奉行等职务。小牧、长久手之战中，成为信雄一方和家康的助力；在蟹江城合战中，救援大野城的山口重政；攻略下市场城时，亦有参阵，为蟹江城的泷川一益的降伏担任仲介。战后，家康与秀吉讲和之时，担当折冲役。而且在佐佐成政和秀吉