他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。1949年4月，杜月笙赴香港。杜月笙在香港担任过新界青山酒店董事、中国航联保险公司香港分公司董事长。1950年与京剧名角孟小冬在香港结婚。居港期间杜月笙气喘病情不断恶化，于1951年8月16日申时于香港寓所病逝，终年63岁。杜月笙过世后，1952年10月下葬于台湾台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。墓地坐东南、朝西北、面向上海，位于今秀峰国小后方，墓园上有蒋介