十三年（1585年），内藤如安成为小西行长的重臣，开始使用小西氏的名乘。万历朝鲜战争时期，内藤如安作为日本的使者，前往北京，同明朝进行和平谈判。在明朝和朝鲜王朝的史料中，均将他称作「小西飞」。庆长五年（1600年），主君小西行长在关原之战中战败，被德川家康斩首。内藤如安逃往平户，投奔同为信仰基督教的肥前国大名有马晴信。此后先后成为加藤清正、前田利长的客将。然而1613年，德川家康下达伴天连追放令，驱逐基督教徒，翌年内藤如安同高山右近一起被放逐到了吕宋。内藤如安到达吕宋时，受到了当地西班牙总督的欢迎。