1906年，堤林数卫协助处理郭河东公司与德昌栈之间因违约损害纠纷而请求赔偿的案件；同时，堤林数卫也在台北独资经营小额买卖。1907年，堤林数卫返乡与高山キヨ结婚。1909年，堤林数卫率领多位青年前往南洋经商；随后，他以走卖膏药、杂货起始，后累积资金而于三宝垄成立「南洋商会」，以进口日本货品进行杂货贸易为主要业务，复逐步增设分店，又经营农园，同时参与于华南银行、南洋仓库株式会社、制油会社等事业。当时，堤林数卫被与有马彦吉合称为爪哇两大成功者。第一次世界大战发生后，经济开始景气衰退，堤林数卫的事业