往俄罗斯的这次旅行称为「偷偷入境」，但玉井的护照现在依然被保存着，因此此说并不正确。在海参崴，由于意外遭到冤狱以及工作赚取旅费，他滞留了大约六个月的期间。1893年（明治26年）5月31日，由于已经赚到足够的旅费，玉井离开海参崴，由伯力乘坐蒸气船顺黑龙江逆流而上，前往海兰泡。在海兰泡为了赚取旅费而停留工作大约三个星期后，他再度出发，顺着斯雷坦斯克（）、赤塔、乌兰乌德、伊尔库茨克往西前进。在这段旅程中的陆路部分，他大部分都与运送茶叶的商旅同行（当时俄罗斯是世界第二大茶叶输入国，大部分的茶叶都从中国（清朝）