过多年的共同训练与合作经历，结下了终身的友谊。之后，辛普森进入伯克郡的潘伯尼学院（Pangbourne College），这是一间混合制寄宿学校，在教授常规教育的同时，又是世界知名的帆船教育学校，经历了数年求学之后，辛普森最终考入伦敦大学学院并取得经济学学士学位。
职业生涯.辛普森最早开始竞赛类帆船项目的级别是激光级，后转至重型芬兰人级，2003年国际帆船总会在西班牙加的斯举行的帆船世界锦标赛上，辛普森一举多得芬兰人级项目铜牌，他的训练队友Ben Ainslie获得该项目金牌，