而被警察骚扰，不但与古巴反共人士打斗，调查甘迺迪案的华伦委员会宣称他曾一次差点成功暗杀反共的艾德温·渥克（Edwin Walker）少将。刺杀甘迺迪案发两个月前，奥斯华曾到墨西哥企图进入古巴来支持当地的共产革命，但入境古巴不成。回到美国后，在德克萨斯州达拉斯的教科书仓库大楼里的找到了他的新工作。
甘迺迪遇刺.1963年11月22日下午12时30分，甘迺迪在得克萨斯州达拉斯遇刺，不久之后，鞋店的经理看见奥斯华没付钱而形容紧张地躲入附近的得克萨斯州剧院。他提醒剧院的票务打电话报警。警察