了负电取代基可能会有较明显的的立体电子效应，通常这会改变最优构象的结构，使得反应的选择性发生变化。 
立体电子效应.在不包含氧原子的烯烃环中，任何大的取代基都倾向于位于赤道位置，以使空间效应最小化。 但是在含碳氧鎓离子的环中，负电性取代基倾向于优先占据或准轴向位置。 当负电性原子处于轴向位置时，其电子密度可以通过立体电子效应分散给环中带正电的氧原子。 这种相互作用稳定了轴向构象。表现出这种现象的取代基的实例主要有 羟基 ， 醚和卤素。 在确定氧代碳鎓离子的亲核加成反应中能量最低的构