时代.布兰登·詹宁斯高一开始在位于加利福尼亚州洛杉矶地区的康普顿打球，高三前他转学去了位于弗吉尼亚州威尔逊口的。他在高四学年，詹宁斯场均得到35.5分，6.8次助攻和3.2次抢断，全赛季得到1312分，创下历史单赛季得分新记录。2008年参加麦当劳全美高中明星赛，得到12分和9次助攻，在乔丹全明星表演赛上，詹宁斯得到10分和创赛会纪录的14次助攻，与泰瑞克·埃文斯共同被评为MVP。
罗马队.2008年7月16日，布兰登·詹宁斯与意大利联赛的罗马队签约。合同价值165万美元(税后