的治承寿永之乱（源平合战）期间出现，平家军的（伊藤五）就以侍大将的身份而为人所知。从室町时代末期开始，有指挥部队和的性质。在日本战国时代中，是总大将的下级和足轻大将的上级，主要负责战国大名的军制。着名的侍大将有西国的战国大名大内义隆的家臣兼周防国守护代陶晴贤，被称为「西国无双的侍大将」。