预料何进必会败亡，于是便向何进申请出求为汝阳令。果不其然，何进最后为宦官所害, 蒯越却转危为安。
佐平荆州.初平元年（公元190年），北军中侯刘表应朝廷命诏赴任荆州刺史，却对当时的局势感到徬徨，因此就在宜城筵请蒯越及其兄长蒯良与蔡瑁共谋大略。其时刘表问道：「此时宗贼横行，民众不附，袁术在南阳又蠢蠢欲动，祸乱至今已经难以解决。我又希望在这里征兵，但怕民众不愿从军，两位有何对策?」兄长蒯良首先提出只要当政者能够并行仁义，百姓自然会乐于归附，征兵亦不再会是问题。但蒯越不认同蒯