连年战乱中菅氏遭到波及而失去了原有的领地。最后正利于天正九年(1581年)时投向小寺家家老小寺孝高，也就是后来被羽柴秀吉(丰臣秀吉)任为军师的黑田孝高(黑田官兵卫如水)麾下。
转战国内外.天正十一年(1583年)，４月正利随黑田孝高参加丰臣秀吉对抗柴田胜家的贱岳之战，１７岁甫初阵便在战阵斩取两颗首级立下武勋。同十二年又参加了岸和田之阵立下一番枪的战功，奋勇切入敌阵在早晚两场战事中击散了敌军并讨取首级再次获得勇名。天正十五年(1587年)参加九州征伐，随黑田军与丰臣秀长一同进军