927年，蔡孝干与王万得等在彰化天公坛宣扬共产主义，不久遭日警检举，1927年2月蔡孝干被捕入狱12月获释。
加入共产党.1925年，负笈上海求学的蔡孝干被吸收加入共青团，并参与了台湾文化协会的左倾活动，1928年4月18日台湾共产党在上海成立，蔡孝干任中央委员兼宣传部长，台湾文化协会分裂后由上大派王敏川主导，台湾文化协会成为台湾共产党外围组织。台湾共产党成立不久就遭到日方搜捕，谢雪红上海被捕引渡回台，为了躲避日警搜捕，1928年6月，蔡孝干偷渡前往福建厦门转往漳州，化名杨明山，任