只因刘怀敬之母伸出援手，养育刘裕，才得以活下来。刘裕长大后，“雄杰有大度”，身高七尺六寸，风骨奇伟，不拘小节。刘裕早年曾以卖鞋为生，但却又常赌博樗蒲，倾尽家财，遭乡里贱视，亦因不修品行而不为当世人们所赏识。不过，刘裕才能出众，且有大志，当时出身琅琊王氏的王谧就十分敬重他，更曾向他说：「你应当会成为一代英雄。」。
投戎建功.刘裕及后从军，最初就任北府军将领、冠军将军孙无终的司马。隆安三年（399年），孙恩起兵反抗晋朝，自海岛攻下会稽，三吴各郡皆响应他，孙恩之乱由而爆发。另一北府将领、