次航行时，返回过牙买加岛。1509年西班牙宣称牙买加为其殖民地，改名圣地亚哥（Santiago）。西班牙对当地的土着居民实行奴隶政策，导致在不久之后，岛上的阿拉瓦克人即因战争、疾病和奴役而灭绝。为补充劳动力，西班牙自1517年开始从非洲向牙买加贩奴，导致黑人逐渐成为当地的主体民族。1538年，西班牙人建立西班牙城，作为牙买加首府。从16世纪后期开始，牙买加多次遭到来自法国、英格兰、荷兰等国的海盗袭击。1655年5月，一支由威廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯联合率领的英国舰队占领了牙买加。他们立刻邀请海盗来到岛