988年，当选密苏里州副州长。1992年，成功竞选密苏里州州长。2000年，他代表民主党参选密苏里州联邦参议员。然而在选举前三周的10月16日，他因飞机失事而丧生。由于根据密苏里州选举法，当时已无法将卡纳汉的名字撤出选票，竞选团队最终决定让卡纳汉之妻简·卡纳汉成为非正式的参议员候选人。接替卡纳汉出任密苏里州州长的答应，如果卡纳汉最终当选参议员，他将任命简·卡纳汉继任其位。最终，卡纳汉以2%的微弱优势成功当选，也成为了美国参议院历史上首位死后当选的参议员。简·卡纳汉随之出任参议员，接替其丈夫的任期。