抗袁绍，赵云随刘备军出征，执掌着军中骑兵。两人合作互留好印象。后来，赵云因兄长逝世，向公孙瓒请求回乡服丧。刘备知道他此去便不会再回到公孙瓒身边，因此握着赵云的手不舍分别。赵云向刘备辞别说：「终不背德也。」建安五年（200年），刘备被曹操打败而依附袁绍。赵云在邺城和刘备相认，感情好至同床眠卧，期间密遣赵云招募数百名士兵，对外宣称左将军刘备部曲，赵云从此追随刘备。
平定荆州.建安六年（201年），刘备投靠刘表，刘表让他在新野屯兵阻止曹操进攻荆州。建安七年（202年），曹操派夏侯