年后1998年在大坂市设立桥下综合法律事务所，以庭外和解交涉谈判的法律谘询业务，处理年约400～500件法律案件的飞黄营业额，担任大坂市内多家当地企业的法律顾问。在从业律师活动时代，受到高中时代的前辈委託在「MBS无线电台」的代班播报演出的机遇，成为关西地区性的电视艺人，直到成为日本电视台律师综艺节目《超人气法律谘询事务所》其中四个律师之一，开始成为全国性知名的人物。在律师时代，针对当时赞成废除死刑的律师团为光市18岁少年抢劫强奸杀人案免费辩护这一事件，桥下在电视节目中建议观众向日本律师会提出对这些