伟长随父入无锡县立中学，但很快中学因北伐军的占领而关闭。同年秋，钱穆在江苏省立苏州中学任国文教员。还成立了乡村师范学校，钱挚被聘为校长。1928年秋，苏州中学开考招生，钱伟长按照钱穆的嘱咐，参加了考试。当时，他才上了5年学，国学、历史是强项，但数学中的四则运算、平面几何、立体几何、三角函数都几乎处于零的状态，外语和物理也都没学过。他最终以榜上末名被录取，国文成绩第一抬高了他的分数。虽然考取，但家境的窘迫让钱家陷入两难抉择。北伐军攻占无锡时，钱挚和钱穆有一年多的时间都赋闲在家，没有收入。不过六叔钱艺、八叔