06-07由于红袜的先发投手群受到了伤病的困扰，6月10日，红袜决定把莱斯特叫上大联盟，他也在对德州游骑兵的比赛中完成了他在大联盟的处子秀。在这一年，莱斯特在大联盟投了81又1/3局，防御率4.76。在2007年世界大赛第四场中，莱斯特顶替提姆·韦克菲尔德先发出场，主投5又2/3局无失分，帮助球队横扫科罗拉多落矶。在2007赛季结束后，红袜想用莱斯特和其他几位球员去交易明尼苏达双城的尤汉·山塔纳，但最终双城队还是把山塔纳换到了纽约大都会。莱斯特投出了16胜6败、防御率3.21的优异成绩，其中包