Boys"）、由乔·约翰斯顿执导的《十月的天空》，葛伦霍在片中饰演一位来自西维吉尼亚州、一心一意想获得科学奖学金以避免成为一位煤矿工人的年轻人。该片票房达到三千两百万美元，萨克拉门托新闻与评论并形容该片是葛伦霍的「突破之作」。2006年，葛伦霍以《断背山》提名奥斯卡最佳男配角奖，不过当时风采全被希斯·莱杰抢走，杰克不但不介意，私底下与希斯有着深厚交情，还是对方小孩的教父，希斯过世时，他更在丧礼上与希斯的妻子蜜雪儿·威廉丝互相搀扶痛哭。2015年，他宣传新片《震撼擂台》，提到希斯也感性表示：「只要我还活着