于长滨城主羽柴秀吉之弟秀长。天正13年（1585年），秀长移封郡山城，正次成为秀长之家老，共同移到郡山。此时，秀长招来山上宗二，并师事千利休，郡山在当时和京・堺・奈良并列为茶汤盛行之地。身为小姓的政一受父亲建议，在大德寺的春屋宗园之处参禅。秀长死后，文禄4年（1595年），成为秀吉直参移到伏见。政一在此向古田织部学习茶道。庆长3年（1598年），秀吉没后，正次・政一仕于德川家康。正次因在关原之战之功，获赐备中松山城，作为备中代官前往松山（现・冈山县高梁市）赴任。庆长9年（1604年），父没后，政一继