在此和当地印第安人发生许多小规模冲突。德沙的两个兄弟在这些冲突中被杀，他之后志愿参加西北印第安战争，还参与有“疯狂的安东尼”之称的安东尼·韦恩将军在8月20日击溃印第安人的鹿寨战役。定居梅森县后，德沙当选州议员，同期还在州民兵部队服役并多次获得晋升，官拜少将。1807年，德沙当选联邦众议员，开始自己连续12年的国会议员任期。作为民主共和党鹰派人士，他支持1812年战争，并于1813年志愿入伍参战，在泰晤士河战役中统领一个师。战争结束后德沙重返国会，成为唯一投票反对1816年赔偿法的肯塔基州议员。这一法案