当后醍醐天皇实行建武新政时，楠木正成出任记录所寄人、杂诉决断所奉行人以及河内、和泉守护。在建武新政期间，楠木正成获得天皇信任，与结城亲光、名和长年及千种忠显合称「三木一草」。建武元年（1334年）冬，楠木正成出兵讨伐北条氏的余党，护良亲王乘机发动政变，试图推翻天皇，但失败被捕，之后楠木正成辞退多种建武新政的职务。建武二年（1335年），足利尊氏反叛朝廷，楠木正成与新田义贞起兵讨伐，新田义贞在箱根竹之下之战战败，足利军迫京都。但是不久之后，在北畠显家的支援下，楠木正成奇蹟般地击破足利大军，守住京都