克斯安顿，并与名门联姻。由于利文斯顿家族的政治立场倾向反抗英国宗主国，再加上蒙哥马利又有一定的辉格党背景，这使他开始批评英国国会向北美施加的殖民政策。1775年列星顿和康科德战役爆发后，蒙哥马利获选为议员，并且负责纽约军事要务。乔治·华盛顿获任命为大陆军总司令后，要求纽约省议会提名二人，分别出任少将及准将一职。纽约省议会最终提名没有实战经验的菲力·斯凯勒为少将，由蒙哥马利出任准将。不过由于蒙哥马利的军旅经验丰富，故此他的权限仍较其他准将为高。1775年6月，斯凯勒与蒙哥马利一同准备远征加拿大。后来斯