作为使者与丰臣秀吉会面，并且得到其赏识，在天正14年（1586年）获赐姓丰臣，成为从五位下河内守。同年，清长开始担任兴建聚乐第的，并且获秀吉赏赐由刀匠铸造的脇差。在天正18年（1590年）爆发的小田原征伐中，受秀吉之命的家康派清长和成濑国次一同前往小田原城，与北条氏政和氏直父子交涉。小田原征伐后，清长获得武藏岩槻2万石领地，并且托管浦和乡1万石的领地。天正20年（1592年），清长在秀吉发动的万历朝鲜之役中于肥前名护屋城负责建造军船。庆长4年（1599年），由于嫡子高力正长早死，清长在翌年爆发的关原