唯一一个写给众道的情书。其后，天文21年（1552年）正式被信玄升格为率领100骑的足轻大将。后来受命率领川中岛众及北信的寺尾、屋代两姓，并担当了多个前线据点的守备，如海津城和信浓佐久郡小诸城，主要抵抗上杉军攻击及发展新的领地。1561年第四次的川中岛之战之中，成功奇袭了上杉军于妻女山的殿后部队，取得了很大的战功，最后信玄根据信浓国的豪族高坂氏，正式改名为高坂昌信。他是一个非常冷静的指挥官，特别是对于撤退战更是非常拿手，所以别称为"逃弹正"（另有一说是擅长回避与敌人正面作战）。曾在三方原之战中在众人