蒙纳斯特里学校。奥康纳的早年生活一直为父亲的酗酒债务及母亲沉重医疗费用所萦绕。其童年时期受母亲影响较大，由于父亲酗酒无法正常工作，家庭主要靠母亲支撑。
爱尔兰民族主义.1918年，奥康纳加入了爱尔兰共和军的第一旅，并投身于爱尔兰独立战争。他反对1921年的《盎格鲁爱尔兰条约》，在爱尔兰内战期间加入了反条约爱尔兰共和军，在科克郡一个宣传队工作。由于当时表现，他与一万两千多名反条约战士一起被爱尔兰自由邦新政府逮捕入狱。1922年1923年，奥康纳在米斯郡的戈曼斯顿服刑。Sectio