子弟厚待他们，程文季的礼貌仪容最好，得到武帝欣赏。永定年间，累迁通直散骑侍郎、句容县令。陈文帝嗣位，除授宣惠将军始兴王陈伯茂的府限内中直兵参军，其时陈伯茂担任扬州刺史，镇守冶城，府中的军事都交託给程文季。天嘉二年（561年）获授贞毅将军、新安太守，跟从侯安都东征留异，留异的党羽向文政佔据新安，他带领三百名精兵，轻壮前往攻打。向文政派遣侄子向瓒拒守，他大败向瓒军队，向文政于是投降。次年（562年），陈伯茂出镇东州，程文季任职镇东府中兵参军，带任剡县县令。天嘉四年（563年），陈宝应与留异勾结，又伴随周迪出兵临