台剧《同性三分亲》，饰演一个被同性伴侣收养的反叛儿子。由于他十分喜爱整个舞台经验，加上《同》剧导演郑传军的推荐，他决定投考香港演艺学院。2001年毕业后的第一个演出是由着名编剧潘惠森所编写的《在天台上冥想的蜘蛛》。而他凭这一套舞台剧获提名香港舞台剧奖最佳男主角。期后他与不同剧团合作，并编、导、演出过超过20个剧目。2003年，梁祖尧与另外两位舞台剧演员邵美君及汤骏业成立「风车草剧团」。他更负责把百老汇歌剧《I Love You, You're Perfect, Now Change》翻译成香港版的《你咪