常与当时的书法名家郭尚先、梁章鉅交流，甚至经常与妻子郑淑卿讨论书法之道，视交流为精进书法的必要环节。郭尚先亦把唐代书法家敬客塔铭《王居士碑塔铭》初拓本送林则徐，林则徐将之临摹得迫真地步。此外他周游各处，参详米芾、苏轼、岳飞、赵孟頫、邓文原之书法。对于楷书，林则徐最推崇文征明和董其昌，所以林则徐晚年的楷书作品中，带有两者的风格。至于草书，唯独推崇元朝的鲜于枢，对明朝的龙蛇体持否定态度，形容「堕入恶道，当为喷饭」，而他自己流传后世的书法作品亦颇多。此外，林则徐暨学书法又学作画，他藏有米芾的真迹，自《蜀素