阵卢甘斯克索尔亚的比赛中欧足总欧洲联赛首秀并踢进一球，帮助球队以3-0获胜。2020年12月13日，麦迪森在对阵布莱顿的比赛大放异彩，梅开二度进2球，助球队以3比0胜出。
国家队.麦迪逊随英格兰U-21国家队参加了2019年U-21欧锦赛预选赛，并于2019年完成英格兰代表队首秀。