中（台中县的第三志愿公立高中），高二升高三时，发生震惊全台的丰原高中礼堂倒塌事故。大学联考时，起初只考上私立大学（据说是世新大学印刷科），但基于家庭经济因素，他提出补习重考的想法，虽然大笔补习费使张父有沉重压力，但张父仍极力鼓励，隔年，原本第一志愿为国立台湾大学历史学系的他与台大无缘，考取国立政治大学外交学系。
出道过程.张雨生1986年大一时初试啼声，因为他妹妹的去世，参加木船西餐厅「木船民歌比赛」自弹自唱进到决赛并获得优胜，使张雨生对歌唱开始产生信心与兴趣，大二开学后随即进了吉