只有小幅减弱。迪安的中心从海地以南约150公里海域经过，这时其风速在每小时220公里到230公里之间，达到四级飓风强度，并于当晚从牙买加以南仅40公里洋面经过。牙买加分别位于莫兰特贝和英格尔赛德（）的两个气象站都报告了高达330毫米的降雨量，然而位于海地莱凯的气象站却只记录到了30毫米降水。8月19日夜间，飓风迪安再次得到加强并形成了紧密的单层风眼，表明已经完成的眼壁更换周期不但没有削弱，反而强化了风暴。8月20日凌晨1点，风暴在第42056号海上浮标以南190公里处经过，浮标记录下的平均海水面有11米