夏斗寅幼年困苦，浪迹武汉，1906年在武汉加入共进会，进入清朝新军，任大队队副。1911年，率部参加辛亥革命。后担任湖北陆军第一师工兵营营长，一度退役经商，后前往山西投奔同乡孔庚，不久回乡，在石星川部下任掌旗官。1917年，石参加护法战争，被湖北督军王占元打垮，夏在奔逃途中捡到一口装满钞票的皮箱，遂自拉大旗招纳败兵，组成了自己的武装，人称“皮包将军”，出任湖北新兵训练总监。不久，夏在湖北无法立足，退往长沙。1919年，夏率部参加湘军对王占元的战争，再次兵败，退往湖北、江西和湖南交界地区。1926年，随