加利福尼亚州圣罗莎的纽曼红衣主教高中。1988年，他在加州大学洛杉矶分校获得政治学学士学位，1991年在加州大学伯克利分校法学院获得法学博士学位。1987年，他在南非自由州大学学习。1991年，他被加州律师事务所录取。1996至1998年，奥布莱恩在瑞士日内瓦的联合国安全理事会赔偿委员会担任法律干事，该委员会审查和处理了1990-91年伊拉克入侵和占领科威特造成的索赔。他曾是美国陆军预备役法官辩护将军军团的少校。在私人执业期间，他还为布什、奥巴马和特朗普政府担任任命职位。
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