曦及华家堡，期间曾经效力于新加坡球会芽笼联，成为首位于东南亚职业足球联赛效力的香港华人足球运动员。其职业生涯长达逾20年，被誉为球坛长青树，期间3度当选香港足球先生（1993年、1994年及2003年），仅次于4度获奖的胡国雄。此外，李健和曾经担任香港足球代表队队长，其一头卷曲的长发为其独有的标志，和另外一位香港球星欧伟伦合称「左伦右李」。2007年年中，李健和担任香港足球代表队主教练。于2008/09球季结束后，李健和宣佈退役，其最后一场正式比赛是为东方于2009年亚洲足协盃分组赛作客越南ACB河内。