4年起曾数次向明朝派遣使节。1374年，足利义满以「日本征夷将军源义满」的名义向明朝朝贡，要求与明朝贸易。然而明朝拒绝了室町幕府的要求，理由是明太祖认为「大觉系」的「日本国王怀良」（或作良怀）才是日本正统君主，而「持明系」则是乱臣。足利义满是「持明系」的军官，更不应与之通交。1401年，足利义满接受博多商人肥富的意见，以「日本国王臣源义满」的名义，遣肥富和僧人祖阿携表文向明朝朝贡。建文帝敕封足利义满为日本国王。然而使者滞华期间，明朝发生了靖难之变，燕王朱棣以武力打败了金陵的姪子建文帝，夺了帝位，是为永乐