罗马人在吞併了伊特鲁里亚后，马上大兴土木建造了四条由罗马出发的大道：值得注意的是，罗马人修建这几条大道的时候，特意避开了伊特鲁里亚人的聚居地，通过这种做法来推动伊特鲁里亚的衰落。而大道沿途的许多罗马人聚居地，后来都变成了城市，这些城市包括卢卡、比萨、钖耶纳和翡冷翠。
中世纪.在西罗马帝国灭亡后，托斯卡尼曾受哥特人所统治；后来东罗马帝国曾光复此地，然后又受伦巴第人征服。关于中世纪的托斯卡纳，史籍记载很少，目前可以确定的是：到了中世纪后期，托斯卡纳已经进入了城邦鼎立嘅时代