君礼策骑的「火耀雷霆」相继堕马，因此梁家俊被重罚停赛十个赛马日。2010年1月13日，梁家俊于跑马地马场凭策骑「旅游小子」取胜，取得个人出道以来的第45场头马胜仗。2009-2010年度马季，梁家俊取得25场头马胜仗，在见习骑师榜排行第四（包括蔡明绍于见习骑师所胜出28场冠军）。在马季结束后不到一星期，梁家俊参加新加坡克兰芝马场举行的亚洲见习骑师挑战赛，他在第一关第四级赛事凭「风起云涌」胜出，其后在两关分别跑第五及第六名，结果累积总分33分。由于当日新加坡骑师尤俊豪在最后一关赛事胜出，导致两名骑师同