1923年，蔡旨禅成为陈钖如的门下学生。蒙陈氏收录门下，蔡旨禅撰诗、词各一表达心中喜悦。在名师的栽培指导之下，蔡旨禅于1924年开始参与西瀛吟社的征诗，立刻以〈澎湖文石〉一诗拔得头筹、获得肯定（见本条目作品赏析）；诗坛出现巾帼女才，当时消息曾刊载于《台湾日日新报》，而同样身为澎湖人的颜其硕也曾撰诗三首赞誉她的此般事蹟。除了写诗作赋之外，蔡旨禅亦凭借自身的才华，努力习得了「书画」的技艺，并且曾于一新会二周年的祝贺宴会上，展示自己的书画作品。然而，蔡旨禅欲更上层楼，因此请託林献堂帮忙选择前往深造的中国的美术学校