指示下选择就读哈佛大学。在他的父亲于1673年过世之后，塞缪尔离开了哈佛大学，前往巴贝多继承属于他的财产，他在巴贝多有一座甘蔗园。1680年，在一场飓风袭击了巴贝多之后，塞缪尔大部分的财产受到飓风破坏。他卖掉一块土地，带着在巴贝多获得的两名奴隶──提图芭与约翰·印第安返回波士顿，并与伊莉莎白·埃尔德里奇结婚。他的妻子被人形容为「难以置信的美丽」，据说是整个塞勒姆村中最美丽的女人之一。他们生了三个孩子：汤玛斯、伊莉莎白（暱称「贝蒂」）与苏珊娜。虽然蔗园的收入让他得以开展商人事业，但塞缪尔仍认为他缺乏经济安