曲风及魅力独特的演唱方式吸引更多人，加上电影中「港女」的形象及外型，都将她的音乐推往独一无二的路上，而此时开始的音乐皆是她自己作曲填词，方皓玟与她的制作团队和香港知名制作人许创基、曾奕文建立起他们的音乐风格。2014年，方皓玟首度参与于会展举行的拉阔音乐会，同期为音乐会推出一首有别于她一贯偏锋创作的大路情歌《分手总约在雨天》。原本为关楚耀度身订做的歌曲，在小明自己亲自演绎下大受欢迎，令这位有点隐世的「乐坛沧海遗珠」逐步给更多人认识，推她上事业一个小高峰。此曲更为出道十二年的方皓玟带来首个叱咤颁奖礼奖项，