98-99年度，佐治·格拉咸离开了列斯联，转为执教热刺。
90年代末至千禧年后.列斯联原本是想找奥尼尔出任领队，但最终找了大卫·奥拉利（David O'Leary）为领队。大卫·奥拉利非常重用庄拿芬·活基治、阿伦·史密夫、基维尔和夏迪等年青球员。1998-99年度，列斯联凭着年青活力以第4名结束球季。1999-2000年度，列斯联更进一步，以第3名完成球季。列斯联闯进了欧协盃四强，对手是加拉塔沙雷，最终列斯联以0-2败阵，但更值得关注的是，两名列斯联球迷洛德（Chris