成为第四舰队第5潜水战队（时任战队司令锄柄玉造海军少将）旗舰。1941年11月，由良带领潜水战队第28、29、30潜水队抵达海南岛。此前南遣舰队实力较弱，日本海军为了在美日之间战争爆发之初就迅速占领东南亚，大力增强南遣舰队，在司令长官小泽旗下，聚集着旗舰鸟海、第七战队、第三水雷战队、第4潜水战队、第5潜水战队、第12航空战队、第22航空战队等兵力。由良于是在南遣舰队中迎来了太平洋战争的爆发。
太平洋战争初期.太平洋战争初期，由良作为南遣舰队第5潜水战队旗舰，在战队司令醍醐忠重海军少