6年（1588年）于后阳成天皇的聚乐第行幸进行供奉。天正18年（1590年）1月，在家康的继嗣秀忠与丰臣秀吉初见之际担任腰物奉行。在家康移入关东的同时，父亲重忠被加增并成为武藏国川越城城主。以后从属于秀忠，在秀吉向朝鲜出兵（文禄庆长之役）时驻守在肥前国名护屋城。在庆长5年（1600年）的关原之战中，于6月的会津征伐和7月的第二次上田合战随军。庆长10年（1605年），成为继承将军职的秀忠的笔头年寄。在庆长12年（1607年）7月向移至骏府城的家康祝贺，被任命为雅乐头。在大坂之阵中担任秀忠的旗本。元和3年