正13年（1585年）7月，在四国征伐中于羽柴秀次之下参战，进攻阿波的脇城（『四国御发向井北国御动座记』）。此后因为触怒秀吉而一时间被流放，不过在天正18年（1590年）被原谅，于是再次出仕。在文禄庆长之役时，担任秀吉的使者渡海前往朝鲜（『老人杂话』）。文禄4年（1595年），在秀次事件后，所领被重整，此后所领有伊势、尾张、三河内合共1万6千石（『纪伊国古文书』）。
晩年.庆长5年（1600年），在关原之战中没有表明加入东军或西军的立场，在战后受到减封处分。而孙儿兼信浓国诹访藩藩主