Lucasfilm Games）开始从事电子游戏的开发，起初盖瑞·温尼克多担任游戏美术、过场动画方面的事务。1987年盖瑞·温尼克与同仁罗恩·吉伯特合作，创作一套描述数名青少年闯入一栋怪异大房里；拯救被绑架到里头朋友的冒险游戏《疯狂大楼》，该游戏续作《疯狂时代》则在1993年发行，盖瑞·温尼克亦参与了其作品剧本的编写。在盖瑞·温尼克离开LucasArts后曾进入另间游戏商Spectrum HoloByte担任游戏美术指导方面职务，之后1995年另与人联合成立名为Orbital Studios的游戏公司。