并与高楠顺次郎等人一起在樱南舎学习。之后，在3年内担任教师，并与高楠一起参加 自由民权运动，但也因此遭到解职。之后，再次前往东京苦学，明治21年（1888年）从英吉利法律学校（现在的中央大学）毕业。再隔年的明治23年（1890年）12月，以23歳之姿通过律师考试，成为当时司法界最年轻通过的人。
刑事辩护的第一人.曾替足尾矿毒事件中遭镇压的农民，明治34年（1901年）大逆事件中的幸德秋水等人进行辩护，当时就以现在所谓人权派律师的身分活跃着。明治43年（1910年），为星亨暗杀事件进