于丰臣秀吉，于是亦随之成为丰臣氏家臣。不过在此前，亦有与真田昌幸一同与秀吉内通的迹象（更有说法指，因为发现贞庆与秀吉内通，在被追究责任下，成为数正出奔的其中一个原因）。
失去旧领.天正18年（1590年），在小田原征伐中，跟随前田利家军，并立下军功，于是被秀吉赐予讃岐国半国。不过因为庇护在远征九州时因为触怒秀吉而被流放的（前讃岐领主）尾藤知宣，更以知宣为客将，于是触怒秀吉，所领被全数没收并改易，松本的所领被赐予石川数正。此后，与儿子秀政一同再次成为家康的家臣，跟随家康移封至关东