蒋抑卮生于杭州。其家自其高祖时便已从绍兴迁居杭州积善坊巷，经营酒肆。其父亲蒋海筹开始投身丝绸生意，开办了绸庄、织造作坊，至1908年，业务已扩大到中国各地以及东南亚，成为杭州丝绸业巨商。蒋抑卮是蒋海筹的次子，早年应童子试，补钱塘县生员。甲午战争、八国联军进攻、《辛丑条约》签订，使蒋抑卮深受刺激。蒋抑卮于1902年10月赴日本入武备学堂学习，后因体弱，改学经济。1904年，蒋抑卮因患耳疾而辍学归国。1898年，盛宣怀同英商怡和洋行秘密签订了向英国借款修筑苏杭甬铁路的草约。1905年，美商获得了浙赣铁