加入新闻界，一度有意成为《泰晤士报》的资深责任编辑，但最终未能如愿。1997年至2001年，奥斯本为当时的保守党领袖威廉·黑格担任撰稿人和政治秘书。他的主要职责帮助zh-hans:黑格; zh-tw:海格; zh-hk:夏伟林;准备每周的首相问题环节，在事先的模拟中经常扮演首相托尼·布莱尔。在迈克尔·霍华德和戴维·卡梅伦两位党领袖任期内，他仍然留在首相答问环节团队。
国会议员.2001年6月当选为柴郡塔顿选区的国会议员，接替无党籍议员，马丁在1997年大选中击败了有争议