长兄刘清井为东京帝大医学部出身，回台后在台南开设清井内科，日治时期曾任台南市协会议员，战后曾任省立台南医院院长。1917年，刘启祥就读台南柳营公学校，受到美术老师陈庚金的赏识，引发他学习绘画的兴趣。1923年，关东大地震之后抵达东京，就读涩谷区青山学院中学部，利用课余时进入川端画学校研究，1928年，考入名校东京文化学院美术部洋画科。19岁时，即以学生身分入选二科会的「二科展」。
旅欧及日本艺术成就.1932年，刘启祥与杨三郎同船赴欧洲，经香港、新加坡等地到达法国马赛港，画