没有继承权，亦没有贵族身份。父亲费奥多尔没有另娶其他女子，因此父亲死后家主之位传给给了叔父瓦西里·尤里耶维奇·叔伊斯基。叔父不认可瓦西里的血统，将他流放至切列米莎地区。叔父死后，堂兄弟瓦西里·瓦西里耶维奇·叔伊斯基对瓦西里的血统并不在意，时任莫斯科大公伊凡三世更是喜爱有能力的奇人异士，因此1465年伊凡三世将瓦西里从流放地召回，重新给予他叔伊斯基家族成员的身份。契丹人瓦西里长期担任伊凡三世之特使。1476年计擒意图谋反的名将，不流血地在军中将奥博连斯基擒获移交莫斯科。1487年参与1487年莫斯科—喀山战争