019年西南公开赛决赛中，他击败大卫·高芬，获得了他的第一个大师赛冠军。随后的美国网球公开赛中他一路打进自己的第一场大满贯赛事决赛，但五盘被拉斐尔·纳达尔击败。梅德韦杰夫在北美洲取得了成功之后，他在圣彼得堡公开赛上首次获得冠军头衔，决赛中击败了博尔纳·丘里奇，成为15年来首位赢得这项赛事的俄罗斯人。梅德韦杰夫随后在上海大师赛决赛击败亚历山大·兹维列夫，获得第二个大师赛冠军。通过进入决赛，梅德韦杰夫成为自2000年以来第七个男性球员，一个赛季达到了9个或更多的ATP决赛。
2020