企划「上当」（）中被带到了香港。在此之前进行的甄选中，所有有意参加企划的人都对内容一无所知，参加者还包括香蕉人和剧团一人等不同搞笑艺人，但最终只有猿岩石和TIM获得参与此系列企划的机会。两人在抵达香港后被告知目标是要从香港「乘顺风车到英国去」，并获发十万日圆，但之后的生活费都要靠自己打工赚取，因此他们曾为了储钱继续旅程而两、三天不吃饭，还曾经有过丢失护照、跟蛇一同露宿和十天不洗澡等经历。有吉在2010年的访问中忆述指，「在做那个节目时的艰辛是现在无法想像的，每个月可以瘦下13公斤，更曾经一度想过『死掉更好』