经学过三年俄文。1989年7月，加入微软，担任软体工程师。1994年，辛诺夫斯基加入新成立的Office部门，领导开发了Microsoft Office 95与Microsoft Office 97。接下来四年，他加入开发工具事业群。微软Windows 8上市之后，因使用界面改变，让许多消费者不适应，Windows 8销售不如预期，微软公司饱受批评，主管Windows 8开发的史蒂芬·辛诺夫斯基被认为应该为此负责。2012年11月13日，微软宣布辛诺夫斯基请辞，由茱莉·拉森葛林接任视窗事业部总裁。