翌年，南朝的义贞之弟死去，赖春便乘机进攻伊予，并且成为伊予守护，将等南朝军赶出伊予，而且鎌仓时代以来伊予的豪族对立。同年，和氏死去后，赖春担任其侄子的后见人。正平3年或贞和4年（1348年）四条畷之战爆发，赖春亦有参战，最终成功击败楠木正行立下战功。观应年间，将军尊氏与其弟足利直义不和，从而引发观应之乱，赖春最初附属于直义的阵营，后来改为靠拢尊氏。成为日向守护后，担任四国守护的赖春，作为高师直派的一员，在京都周围与直义军交战，后来曾经是直义派的斯波高经失去越前守护一职。此事作为远因，导致细川氏与三管领家