日，希利尔被委任为，通过初级军官培训后于1981年11月6日升任，1982年11月6日晋升为。在1991年海湾战争中，他是一名驾驶龙卷风战斗轰炸机的飞行员。他于1991年7月1日晋升为，并于1996年7月1日晋升为。1999年10月29日因其在海湾的南方守望行动期间指挥的行动而获授杰出飞行十字勋章。 2000年7月1日晋升为，希利尔成为洛西茅斯皇家空军基地指挥官。随后他在伊拉克战争中服役，并在那里用第2、第12和第617中队提供的飞机指挥龙卷风分队。为此，他于2003年10月31日获赠美军铜星勋章。他在20