晓在1949年由千里达转调香港教育司署供职，最初在英皇佐治五世学校任数学科高级教师，翌年出任该校校长，复于1952年任高级教育官、1955年任助理教育司、以及在1959年任副教育司。在教育司任内，他致力于扩充中小学教育，并参与筹设香港中文大学，以及支持成人教育和特殊教育的发展。此外，他还把中文中学的学制由六年制缩短为五年制，使之与英文中学的学制看齐。然而，他任内继续推行实用中学计划和在1962年推出重整中小学学制的「唐露晓计划」，引起了舆论很大的反响。其中，「唐露晓计划」有关推迟小学入学年龄、缩短小学学