前往许荣淑的杂志社工作，然后又前往郑南榕的《自由时代杂志》工作。1986年10月10日，詹益桦第一次上街头参加游行示威，参加包围台电的反核游行，举着「我们反对核子厂！」的海报，默默地跟在谢长廷与洪奇昌后面唿口号。在同年12月2日许信良闯关回国的「桃园机场事件」中，詹益桦在进入中正机场外围时遭军警殴打，并被监禁在桃园县芦竹乡的海湖军营十几个小时。詹益桦眼睛红肿、头部也因而受伤，这个事件一方面引起他极大的愤怒，另一方面也让他进而认清国民党的本质，改变了詹益桦的一生。在12月3日的对外记者会上，詹益桦表示：「