9年），安土城筑城时，与堀田左内、青山助一共同担任瓦奉行。本能寺之变后，曾支持明智光秀，后来山崎之战光秀战败，与其他近江众共同向羽柴秀吉投降。清洲会议时，北近江成为柴田胜家的领土，改仕于胜家，并成为胜家养子柴田胜丰的家老。但天正11年（1583年）贱岳之战前，原将长滨城包围的胜丰，在大谷吉继的调略下寝返，成为羽柴方，不久胜丰病死，祐忠成为秀吉的直臣，与柴田势作战。天正12年（1584年）小牧长久手之战时，率兵250参阵，成为羽柴秀次中军的一队。天正18年（1590年）因小田原征伐军功叙任从五位下土佐