赛了一季便降回丙组作赛。2008–09年度球季，德高朋友于季前举行的「四海挑战盃七人赛」丙组甲初赛决赛与五一七踢成 1–1 平手，互射十二码以 15–14 胜出，得以晋身8月30日于旺角大球场举行的「四海挑战盃七人赛」，于首圈以 0–3 不敌甲组球队公民出局。同届香港丙组(甲)足球联赛以 19 战 13 胜 3 和 3 负得 42 分，获得亚军，取得丙组总决赛参赛资格。德高朋友于总决赛成绩 1 胜 1 和 1 负得 4 分，凭较佳得失球压倒浩运，成为丙组联赛总亚军，升上乙组作赛。2009–10年