弟纲房潜入被包围的河越城，传达了发动奇袭的战略；同时，氏康分别遣使向上杉宪政、上杉朝定、足利晴氏这三名敌方大将传达投降的条件，以使其低估北条方的战意。联军方面虽拒绝接受北条方开出的投降条件，但已放松戒心；由于长期围城不下、士气低落，为提振士气，便召妓女、商人等到阵中宴乐，导致军心涣散，终给北条军以可乘之机。和历4月20日晚子时（夜晚11时），北条氏康将所率援军分为四股，其中一股由多目元忠统率做为预备队，自率其余三队，向河越城外的上杉军阵营发动突袭；为求奇袭奏效，氏康特命将士脱卸铠甲，并禁止割敌首级请赏。