723年，离训练完成仅剩一年多之际，犯下了窃盗与抢劫案。他在1724年被拘捕并监禁了五次，但成功逃狱四次，让他成了人人皆知的公众人物，而在低下阶层大受欢迎。最后，雪柏德遭到逮捕、定罪，于泰伯恩处以绞刑，结束了他二年不到的短暂犯罪生涯。知名「盗贼将军」强纳生·威德对雪柏德的无力控制，以及雪柏德的同行，「蓝肤」约瑟夫·布雷克下手伤害威德的事，让威德势力垮台。