由良作为南遣舰队第5潜水战队旗舰，在战队司令醍醐忠重海军少将指挥下参加了马来亚登陆作战。12月4日早上，南遣舰队从海南岛三亚港出发，掩护山下奉文中将的第25军所搭乘的18艘运输船。在马来亚海战中，由良曾于12月9日出动水上飞机搜索英国远东舰队的战列舰威尔士亲王号以及战巡反击号，但该机没有返回。随后由良又参加了进攻婆罗洲的行动。1942年1月20日，第5潜水战队的旗舰转到了潜艇伊-65。盟军此时依然存在着数艘巡洋舰，拥有比较强大的战斗力，马来部队指挥官小泽治三郎海军中将为了准备水面舰艇的战斗，将原属于第二