分对陈仪所领导的政权感到失望，并开始思考未来的行动计画。1947年，二二八事件爆发，许分与张志忠、陈纂地、简吉、李妈兜等人组成台湾自治联军，分头与国民党政权进行武装对抗；许分任副司令并攻击崙背、西螺、二崙一带的基层警政单位，取得枪枝子弹等武器装备，后在云嘉南一带山区建立武装游击基地。1949年，国民政府撤退至台湾。1950年，中国共产党台湾省工作委员会（简称「省工委」）要员蔡孝干（1908-1982）遭捕并供出多位成员；其后，省工委开始瓦解，成员开始四处逃亡。此时，许分仍藏匿于山区并协助多位省工委相关成