运遭到日军飞机的轰炸导致重伤，导致他的生意血本无归，于是褚时健开始逃课，帮助母亲干家务，并接手父亲的烤酒生意。1944年，褚时健离开家乡前往省城昆明，开始了他的中学生活。当时褚时健进入昆明富春中学就读初一，在就读一学期后，褚时健听从堂哥意见，转学至龙渊中学。而他的名字也改名为“褚时健”，取自“天行健，君子以自强不息”。当年褚还当选为伙食委员，掌管学校的食材采购工作。1945年起，褚时健开始固定参加各种活动，尤其是学生运动。由于他参加学生运动被国民党特务发现，因此他在1948年夏天离开昆明，随堂哥和堂弟回