逐渐成为热刺阵中的主力球员，经常首发出场。在白鹿巷球场渡过的五年岁月里面，西蒙·戴维斯虽然曾经屡次备受伤病困扰，但仍然于各项赛事中总计出场了154次，并取得24粒入球。
埃弗顿.2005年5月26日，西蒙·戴维斯完成转会到埃弗顿的手续，改为地处英格兰西北部利物浦市的“太妃糖”（The Toffees）效力，转会费为400万英镑。戴维斯此次转会，本意是为了实现挑战欧洲足球顶峯－－欧洲冠军联赛的心愿，当时的爱华顿因为在前一球季（2004/05）英超联赛压倒死敌利物浦夺下联赛第四