内・和泉等地兵力、三好义贤率领阿波众、冬康率领淡路众、弟弟十河一存率领赞岐众的体制下，转战各地，并控制了大坂湾。由于为人稳重、仁慈，因此备受人望。永禄元年（1558年）参加北白川之战、永禄5年（1562年）3月安宅冬康参与了三好氏与畠山高政之间的久米田之战，在其兄三好义贤战死后撤回了阿波，于6月再度出战，并在教兴寺之战中击败畠山高政。经历了其弟十河一存于永禄4年（1561年）病故（亦有暗杀、墬马说），二哥三好义贤于永禄5年（1562年）战死，长庆嫡子三好义兴于永禄6年（1563年）暴死等事件后，做为