于1956–57年度球季，获得香港乙组足球联赛冠军，首次升上香港甲组足球联赛，惟只角逐了一季，便宣佈退出。其后再次加入联赛，1967–68年度球季，再次夺得香港乙组足球联赛冠军，得以重返香港甲组足球联赛角逐。怡和升班后，重金罗致张子岱、陈鸿平、黄文伟、龚华杰、叶尚华等球星加盟，组成号称「十五万大军」的全职业巨型班参赛，升班首届22战13胜6和3负，仅次于南华及星岛获得甲组联赛季军，以及夺得高级银牌冠军。翌季1969–70年度，更夺得香港甲组足球联赛冠军，以及职业盃、金禧盃及士丹利木盾三项盃赛冠军