与孙文主导的国民革命，孙文信仰太平天国老兵故事即是出自吴敬恆所述。曾在苏报案中被认为是可能的告密者；也是早期国民党内部右派西山会议派成员之一。
中年经历.1898年到南洋公学任教，1901年时曾出任南洋公学附属小学堂（今上海市南洋模范中学）堂长。1903年在《苏报》撰文抨击清廷，痛骂当时执政的慈禧太后是「娼妓淫妇」。《苏报》案发后经香港去伦敦。1905年冬参加同盟会。1906年在巴黎参与组织世界社，1907年刊行《新世纪》周刊及《世界画刊》，鼓吹无政府主义。1911年后，多