利开始执教意大利足球乙级联赛球队沙勒尼塔纳，2005年执教另一支乙级球队摩德纳。2006年，他成为帕尔玛主教练，首次执教意甲联赛球队。不过2007年2月12日他在帕尔玛0比3不敌罗马、积分跌至联赛倒数第二位后被解职。2007年9月11日，他成为乙级球队格罗瑟托的主教练。 他帮助已经联赛三连败的格罗瑟托在意乙的处子赛季排名中游。2008年，皮奥利转投皮亚琴察， 2009年7月，离开皮亚琴察加盟萨索罗。2010年6月10日，皮奥利再次得到执教意甲球队的机会，成为切沃的主教练。 2011年6月2日，他被指定为巴勒