内心狡诈，好学强记。幼时因爬树摔伤失去生育能力。杨素与他感情很好，有事总是和他商量后才办。北周大象初年（580年），以杨素军功，受封为安成县开国公。隋朝建立，隋文帝任命他为长秋卿，升任大理少卿。他跟随兄长杨素平定江南、高智惠、泉州贼帅王国庆等，以功授开府仪同三司，封修武县开国公，食邑一千二百户。后出任使持节鄀州诸军事、鄀州刺史。不久迁任伊州刺史，任内伊州民杨陀罗为他立碑，歌功颂德。杨广想谋求太子之位，贿赂杨约，通过他说服杨素废黜杨勇，杨广被立为太子后，杨约任太子左庶子，进位大将军，为宗正卿。杨广即位为隋炀帝