若海曾参与龚如心和华懋的千亿官司，并曾一掷二亿四千多万港币购买豪宅。余若海近年曾多次代表香港特区政府处理不同的司法覆核案件，其中包括就立法会选举候选人的年龄下限的司法覆核案，本地免费电视牌照的广播政策，兴建机场第三条跑道及融资方案，就2017年行政长官产生办法的公众谘询等。其对香港现今社会形势有举足轻重的影响。余若海亦擅于打民事遗产官司，曾参与城中名人包括赌王何鸿燊家族争产官司、福临门酒家第二代徐氏家族两兄弟的股权纷争案 、陈振聪争夺龚如心遗产案等。余若海和其胞姊、公民党前党魁余若薇，曾多次在案件中