纳恩布什鞋业有限公司在1964年把盖西调到伊利诺伊州斯普林菲尔德工作，最初作为一个销售员工作，后来晋升到部门经理。当年3月，他和他部门的同事玛丽莲·迈尔斯（）订婚，九个月后这对恋人在1964年9月结婚。玛丽莲·迈尔斯的父亲其后在爱荷华州滑铁卢购买了三间肯德基，他和妻子搬到艾奥瓦州滑铁卢以管理餐馆，同时也住进了他妻子的父母家。盖西在追求玛丽莲的期间，加入了青年商会并努力为该组织工作，1964年4月被称作组织的“关键人物”。同年，盖西有了第一次同性恋经验。据盖西说，他在斯普林菲尔德青年商会的同事灌了他的酒，