1998年11月的英超作客比赛后备上阵，一触球便射破对手大门，当时的对手是利物浦，1999年，他代表英格兰U21国家队首次上阵对丹麦友赛，并攻入了一球。后来，他出色的表现得到了回报，先是获得球会的5年合约，后来更正式入选国家一队。同年，阿伦·史密夫在欧洲足协盃中大演帽子戏法。于2001/02球季，他获得球会列斯联年度最佳年青球员（）。
曼联.后来列斯联宣佈破产，并于2004年降级至英冠，而他亦于2004年5月24日被曼联以700万英镑罗致，5月27日通过体测后正式动笔签署五年合约，