支持大友家的大内家遗孤大内辉弘复国，若林镇兴受命担任警固船大将率领水军支援辉弘，在尾浦一战中大胜，成功突破屋代岛水军击破毛利家防线，将大内辉弘送至周防国秋穗浦，纠集其旧属后出兵帮助他夺回高岭城，大内辉弘为表谢意授与若林镇兴百石的知行。但毛利家也很快派出吉川元春征讨大内辉弘，在大内家复兴失败后，若林镇兴再次回到九州为大友家效力。元龟三年（1572年），若林镇兴被派往四国救援与大友家有姻亲关系的土佐一条氏，统率麾下水军救出被长宗我部元亲击败的一条兼定，并趁机侵入伊予国攻下西园寺的部分领地。后在天正六年（15