球盃赛，联事成立于 1998年，赛事冠军可获得亚洲足协盃参赛资格，但只限新加坡国内成立的球会。另外，本赛事最大特色是会邀请其他国外联赛球队参赛，主要是东南亚地区的球队，例如泰国、马来西亚、菲律宾、柬埔寨、老挝等球会都曾获邀参赛。其实于早一年前，新加坡足球协会已经举办了名为「新加坡联赛盃」的比赛，一年后由现时「新加坡盃」承办。同时间于 1996–1998年间，亦有举办过「新加坡足总盃」，但及后这盃赛改由业余队参赛。再往前看的历史中，早于1892年当时的新加坡足球协会已经推行「新加坡业余挑战盃」（189