因为特别擅长使用长枪而被称为「战国三弹正」，与「逃弹正」高坂昌信、「攻弹正」真田幸隆相对而有「枪弹正」之称。在元龟3年（1572年）信玄进行西上作战时被任命为高远城守备，被信玄赐予28条印章。天正10年（1582年），在织田信长进行甲州征伐之际守备饭田城。武田氏被信长消灭后臣从于后北条氏。但是本能寺之变后，在北条氏和德川氏因为争夺织田的旧领而对立时，选择仕于德川家康而夺回高远。天正13年（1585年）11月，石川数正从家康之下出奔，信浓松本的小笠原贞庆乘机进攻高远，但是在鉾持除之战中被正俊大败。