音是在1949年初，当时他给一个博普乐的歌手巴布斯·冈萨雷斯伴奏（J. J. 强森当时是这个小组的编曲者）。在接下来的几个月中，他开始为自己积攒声誉，与强森，以及在钢琴家巴德·鲍威尔的领导下，与小号手法玆·纳瓦罗和鼓手罗伊·海涅斯一同进行了一些早期的“硬博普乐”的录音工作。在20世纪50年代早期，罗林斯因为持械抢劫被捕，他在历克斯岛上的监狱度过了十个月的时间后被假释。在1952年，他又因为海洛因，违反了假释条例，而再次被捕。在1951年至1953年间，他与迈尔士·戴维斯，现代爵士四重奏乐队，查利·帕克以