在罗马的球会拉齐奥开始职业足球生涯。1985年正式出道，然而由于是青年军出身，效力了五季，迪肯尼奥都没升上一线。直至1990年加盟意甲大球会尤文图斯后，他才崭露头角。迪肯尼奥打了3个赛季，上阵时间渐多，其中1992-93年球季更上阵31场比赛。随后又在那不勒斯效力，而该季被视为迪肯尼奥最成功一季。1994年获AC米兰力邀加盟，然而由于球星众多，迪肯尼奥没获重用。1996年，迪卡尼奥随AC米兰到北京进行商业比赛。在这次远东之行中迪卡尼奥和主教练-{zh-hans:卡佩罗;zh-hk:卡比路;zh-tw:卡