长2年（1597年）10月，佐竹氏的与力大名宇都宫国纲遭到改易，佐竹氏亦可能会受到处分，不过因为从以前开始就是亲交的石田三成，成功避免处分。在10月7日，向父亲义重送出的书状中，提到佐竹氏亦受到改易的命令，不过因为三成的仲介而被赦免，以及接受三成发出「请上洛吧，应尽快讨好秀吉，不过因为主导宇都宫氏改易的浅野长政派出的检使已经前往宇都宫领地调査，令其不察觉的情况下秘密上洛吧」（）的提示（『佐竹文书』）。庆长3年8月18日（1598年9月18日），秀吉死去。翌年闰3月3日（1599年4月27日），前田利家死