唱功常被忽视，并评价：「蔡依林拥有顶尖气息和高音技巧，跳完全场气息仍如履平地的歌手，当下也数不出几个来。」2017年11月，蔡依林参加第54届金马奖并表演节目《时代歌后·幸福记忆》，她在演唱第一首歌曲《甜蜜蜜》时出现走音的问题，之后因为一连串的歌曲都是以低音声部为主，让平时擅长中高音声部的她整体表现不如预期，此次表演遭受部分民众的批评，蔡依林之后也坦承此次表演失误。蔡依林近年来的唱功一直被民众认可，现场表演的功力也备受肯定。
启发.蔡依林曾经数次表示Madonna、Whitney