3次，前后被判刑1年6个月。23岁又因「台湾劳动互助社事件」，再被判刑10个月，此后以写作为志业。1937年时王诗琅曾代杨逵主编《台湾新文学》，并策划编辑〈汉文学创作诗集〉。在中日战争期间，王诗琅也曾受征召前往上海和广州从事战争任务，战后曾任国民政府军事委员会广州行营台湾籍官兵总队政治教官。二次大战结束后，王诗琅曾先后担任《民报》编辑以及《和平日报》主笔等职位。1948年时王诗琅任职台北市文献委员会，开始从事台湾历史及民俗文化编纂的工作。1961年时再转任台湾省文献委员会编纂组长，纂修《台湾省通志》。