北高市长及立委选举，民进党最高位阶的民选首长，时任台北市长陈水扁被国民党籍候选人马英九击败，未能连任，但高雄市长则由谢长廷以些微票数击败寻求连任的吴敦义而当选，高雄从此由民进党执政至2018年。1999年，许信良参与党内总统初选，初时认为前台北市长陈水扁被党内公职参选相随时间的限制（即民进党所谓的「四年条款」）而未能参选，但因陈水扁具有高度民意，所以部份民进党人士有意专为陈水扁修改四年条款。虽然陈水扁吁请民进党同志勿为其一人量身订做规定，也口头表态支持许信良出马，但台面下的运作暗潮汹涌。最终民进党仍通过