当哈理曼小时候，哈里曼在罗伯特·帕克帕·罗特家族所拥有的地区格林伍德铁炉()打工中度过了整个夏天，该地区后来成为哈里曼州立公园。 14岁时他离开学校，在纽约华尔街担任差事。他的叔叔奥利弗·哈里曼早些时候在那里建立了职业生涯。 到22岁时，他已是纽约证券交易所的成员。
职业生涯.哈里曼的岳父是奥格登斯堡和尚普兰湖铁路公司()的总裁，这引起了哈里曼对纽约州北部交通的兴趣。 1881年，哈里曼收购了小型又破旧的安大略省南部铁路。他将它重新命名为Sodus Bay＆Southern，并