在长时失去信浓的领地后，一同投靠京都的三好氏。元龟2年（1571年）3月，在同族兼远江国城主小笠原长忠（信兴）被武田信玄进攻时，前往救援，并守备城池。此后，前往投靠越后国上杉氏（『谦信公御书集』）。天正9年（1581年）4月，在越中国富山城的战斗中，被织田信长的家臣佐佐成政等人的连合军击败，最后战死。