助球队晋级至半决赛，不敌卡迪夫城而出局。他当选为该球季最佳阵容。2008/09球季季前传出阿士东维拉、米德尔斯堡、爱华顿和谢菲尔德联有意罗致霍华德，而谢菲尔德联拥有者帕特里克·佳尼认为霍华德比队中的迈克尔·汤奇更为优秀，如果汤奇价值300万至400万英镑，那么霍华德就价值1,000万英镑，但主教练凯文·布莱克威尔否认对他有兴趣。
谢菲尔德联.2008年9月底，霍华德被外借至谢菲尔德联至2009年1月，球会拥有购买权。数天后以替补方式首次代表球队上场，主场以3-0击败布里斯托尔城