予他很多关于艺术方面的教育，特别是达芬奇的生平和作品以及凡尔纳的科幻作品。西科尔斯基从小就制作模型飞机，在12岁的时候西科尔斯基成功制作了一个橡皮筋动力的直升机。西科尔斯基于1903年－1906年在圣彼得堡的海军战争学院学习，1906年－1907年在巴黎学习过一段工程学，随后于1907年－1909年在基辅工学院学习。1908年西科尔斯基随其父在德国旅游时在报纸上看到莱特兄弟和他们的飞机的照片。西科尔斯基后来说“在24小时之内，我的决定改变我的人生目的，我要学习飞行。”在其姐姐的资助下，西科尔斯基于190