驻深志城（其后的松本城），作为统治二郡的据点。但3个月后爆发本能寺之变，织田信长自杀身亡令信浓国的家臣开始相残，并令信浓国处于混乱局面。此时原被驱逐离境的小笠原氏在上杉景胜的军力支援下趁乱自木曾家夺回据点深志城。败退的木曾军则退回木曾谷。其后义昌与德川家康结盟，获许诺协助重获安昙、筑摩二郡及维护木曾谷的安定。但至天正12年（1584年），由于家康与丰臣秀吉对立。为避免遭丰臣军入侵，义昌撕毁与家康的盟约，并以次子义春为人质，臣服丰臣家。对此家康感到非常不满，亦曾为此讨伐义昌，但该战最终由木曾军获胜