侍帐上。连直之父连实战死于永禄十年的宝满山攻城战时，连直成了遗腹子还未出生，后来道雪将其置于身边养育，成为近习，元服后取名常直，后从道雪受赐了"连"字一时改名连贞，但因与同为立花家臣的十时连贞同名，又改称连直。之后户次鑑连（立花道雪）受大友主家大友宗麟之命转封筑前立花山城更继承立花氏，十时、由布、高野、森下、堀等户次家于丰后时代的家臣皆有部分跟随至筑前，拥有二大支流的丰后安东家当然也不例外。天正13年（1585年）因主君道雪于筑后远征中病逝，连直的祖父家忠也于3年前去世，因此连直继承安东家督之位