。当天下午，由良及第27驱逐队第1小队（时雨、白露）与前进舰队（第二舰队）分离，从油船玄洋丸获取补给后，前往肖特兰泊地，与正在所罗门海活动的夕立、有明、夕暮会合。但肖特兰此时已经暴露在盟军飞机威胁之下。9月25日早上，由良遭到美军第11飞行团的两架B-17轰炸机袭击。由良承受了3发近失弹，后部7号主炮炮身受到1颗250公斤炸弹命中。当时正从士官室出来上甲板去的由良通信长被卷入爆风之中身亡。10月1日，日军组成增援部队挺身输送队，由良为旗舰，另有两艘潜艇、4艘驱逐舰（绫波、、敷波、天雾），以及一批大发动机