长男。与父亲高经一同作为一门的重要家臣并仕于足利尊氏。在中先代之乱后，尊氏反抗建武新政并引发战乱时，为了与朝廷方的北畠显家对抗而命家长持有奥州和羽州的军事指挥权，于是家长被任命为奥州总大将。在尊氏于箱根竹之下之战中击破征东军并上洛之际，留在鎌仓的嫡男义诠被任命为执事。但是在阻止显家南下时失败，于是令到尊氏一时间败走。后来在压制九州后再次上洛，在鎌仓迎撃为了讨伐拥立北朝的尊氏而再度率大军南下的显家，不过最后败北并战死（杉本城之战）。后任奥州总大将石塔义房和关东执事上杉宪显被派遣。奥州总大将和关东执事发