饰演角色包括《银线风暴》中的精神病纵火狂、《致命警徽》的德州警长、《美国心玫瑰情》中美国海军陆战队的同性恋恐惧症上校，后来正当许多人认为库柏饰演配角应该被奥斯卡或是金球奖提名时，他也在2003年借由《兰花贼》的饰演角色约翰·拉洛奇获得了奥斯卡金像奖以及金球奖的最佳男配角奖。其他包括在《神鬼认证》中饰演一名残忍的CIA主管，并且在续集《神鬼认证：神鬼疑云》中借由主角的记忆片段重现。库柏在2005年时相当的忙碌，他先后接演了《锅盖头》 (与《美国心玫瑰情》导演山姆·曼兹以及《十月的天空》演员杰克·葛伦霍重新