成立只有七坪大的网页制作工作室“Livin' on the Edge”之后就辍学。他的公司迅速发展，在2000年时成功登上东京证交所，成为一家上市公司，也就是现在的LiveDoor。2005年9月，堀江受到自民党的邀请，在广岛县第6区参选第44届日本众议院议员总选举；但是最后败于无党籍参选人龟井静香，无缘进入政坛。2006年1月以前，少年得志的堀江难免盛气凌人，私人生活极尽奢华之能事，还不时宣扬「金钱万能」的惊人豪语，拜金主义的作风引人侧目。他在日本国内以法拉利跑车代步，旅行时搭的是私人飞机。2