龙马的姐姐）的长男。19歳时，前往九州进行剑术修行之旅。旅行中遇到武市半平太而因此加入 土佐勤王党并投身于尊皇攘夷运动，之后在叔叔・龙马介绍下，成为幕臣・胜海舟的弟子。在神户海军操练所学习航海术，但受到八月十八日政变的影响，土佐勤王党遭到压制，因此在文久3年（1863年）脱藩。之后，一时藏匿在萨摩藩，并与龙马及陆奥宗光等人在长崎组成龟山社中（之后的海援队）。在购买长州藩船ユニオン号等事情中活跃着。王政复古后，以函舘裁判所权判事的身分前往函馆赴任，但由于旧幕府军进攻函馆，因此与清水谷公考总督等人一起撤