德洛维奇·索布恰克，稍后梅氏参加了索布恰克的市长选举运动。1990年他在列宁格勒自治苏维埃人民议会工作。1991年至1999年间他在母校（圣彼得堡州立大学）担任教授。1991年至1999年任列宁格勒州立大学讲师，同时还担任圣彼得堡市政府的法律顾问。苏联解体后，梅德韦杰夫担任圣彼得堡市政府外事委员会专家顾问，因而与时任圣彼得堡主管外事工作的副市长普京结识。1993年11月，梅氏成为木材企业 Ilim Pulp 的法务主任。1998年，他被选为布拉特斯基LPK纸磨坊的董事。1999年，梅氏离任Ilim Pu