西莫·德·美第奇将其幽禁以强迫其绘画，利皮设法脱困逃走。之后他就陷入了经济危机。后来他伪造过一些作品，结果导致名声败坏。瓦萨里说利皮后来去过安科纳和那不勒斯，并被海盗囚禁在巴巴利海岸。但有人考证此事纯属虚搆。据史料记载，1456年6月时他正住在普拉托，在当地的普拉托大教堂中创作壁画，这是他最重要的作品之一。在这里他遇到了佛罗伦萨人弗朗西斯科·布提（Francesco Buti）的女儿卢克雷齐亚·布提（Lucrezia Buti），当时她可能是一名刚刚皈依的修女，也可能是正受修女们的照料。利皮假称要其