，带领AC米兰再次高举欧洲联赛冠军盃，还夺得欧洲超级盃和世界冠军球会杯。安察洛堤多年来都与其他球会扯上关系，如2006年2月西甲球会皇家马德里更换主席，外界一直盛传安切洛蒂将会过档皇家马德里执教，尽管已经续约，但过档消息仍言之凿凿。直到皇马宣佈起用卡比路以后，谣言才不攻自破。2008年夏季又有传英超车路士打算重金礼聘安察洛堤，也是在车路士选择了史高拉利后，有关传言才告粉碎。2009年夏天，随着安察洛堤、核心球员卡卡的离去和米兰旗帜马甸尼的退役，AC米兰也正式结束了安察洛堤时代。但同时他是AC米兰历史