加坡娶妻，育有五男二女，其中1869年10月18日出生的林文庆在子嗣中排行第三。1879年，林文庆在新加坡莱佛士书院求学。孩童时期父母亲双双去世，这激励他进入医学的行业。他在祖父抚养下长大成人，1887年他成为首位接受英国女王奖学金的华人，并进入英国爱丁堡大学。他在1892年毕业并取得医学学位的最高荣誉。
事业.1895年，林文庆成为新加坡海崃殖民地定例局的成员。隔年，他领导一个咨询委员会深入探讨新加坡贫困的原因。此外，他也是一位太平局绅及华人参事局（Chinese Advisor