跟随孙策征伐丹杨。孙策亲临战斗前线，张纮劝谏说：「主将乃是筹划谋策的角色，三军全依託系命于他，不可轻率行动，亲身与贼寇对阵相斗。愿您能珍重上天授予您的才干，符合四海之望，别让全国上下为您的安危而担心受怕。」当时太史慈一骑面对孙策十三骑，孙策十三骑是程普、黄盖等辈，太史慈与孙策二人单挑一百多回合，二人武艺不分伯仲打得难分难解、不分胜负，孙策抢夺太史慈的背后手戟，太史慈抢走孙策的头上兜鍪。后来刘繇与太史慈不敌孙策，刘繇放弃丹徒，往西奔逃豫章，潜藏于芜湖，逃亡进入山里，并自称丹杨太守。当时孙策已平定宣城以东，惟泾