小山评定后，他们各自表述自己的立场，信繁和昌幸支持三成的西军，信幸则跟随德川军参加战斗。8月24日，德川秀忠统率为数三万八的部队从宇都宫城出发，期间家康寄给秀忠的书信除了提醒秀忠和西与家康会合，还表示进攻上田。德川军在9月2日到达了上田城外。3日，本多忠政和真田信幸与昌幸见面，劝降昌幸。昌幸说他将会在第二天将上田城交还。但是，昌幸却在暗中准备防御。到了第二天，德川军见昌幸还没有开城投降，于是派使者催促。昌幸在回信中回答「不可以忘记太合的恩惠」，并挑动秀忠向上田攻击。6日，由真田信幸担当先锋部队主将向砥石