虎加入中国民主社会党。1949年出任高雄区合会储蓄公司董事长，但是1950年由于公司倒闭，而被判处有期徒刑3年，入狱1年余后获假释。1954年杨金虎参加第二届高雄市长选举，败给谢挣强落选。1957年杨金虎获民社党提名参选第三届高雄市长选举，最后败给陈武璋。此后杨金虎仍屡败屡战。
高雄市长.1968年第六届高雄市长选举中，杨金虎再获民社党提名参选，对上获国民党提名的前市长陈武璋。在选战中杨金虎阵营则受到打压，包括高雄炼油厂出现行政不中立，禁止杨金虎拜票的情形。然而杨金虎也获得庄文