12年（1584年）爆发的小牧、长久手之战中，秀方作为羽柴军一员奉命防守内洼山砦。天正13年（1585年），在秀吉发动时，秀方有份攻打。同年，秀方奉秀吉之命支援金森长近攻打三木自纲。自纲投降后，秀吉本来希望将飞驒一国赏赐给长近，但是他不愿离开居城越前大野城，秀吉便将暂时交给秀方打理，长近在翌年才接受领地。此事深化秀方与长近的关系，后来秀方迎娶长近之姊，使佐藤氏和成为姻亲。天正18年（1590年）小田原征伐爆发，秀方作为马廻组头，率领600人参战（另一说法是由于秀方当时已经隐居，加上长子佐藤清重体弱多