年代片《一杆进洞》，它是导演的首部剧情长篇，没有引起多少关注。威廉姆斯少见地出现在喜剧片中，参演了自编自导自演的《》（2005）。这部电影的大多数评价为负面，但威廉姆斯收获了赞扬。威廉姆斯在2005年影片《断背山》中的表现赢得了大众的认可。该片由李安导演，讲述了和之间的同性爱情（两角色分别由希斯·莱杰和杰克·吉林哈尔扮演）。威廉姆斯扮演了埃尼斯的妻子阿尔玛（），在片中目睹两位男主角的拥抱后意识到他们之间关系的真相。选角导演在观看了《下一站，幸福》后建议李安让威廉姆斯出演阿尔玛。这部电影成为了票房大热