妻在蔡元培创办的爱国学社附设的爱国女学学习，其儿子在爱国学社（男校）学习，蒋维乔任男女两校教员。同时，蒋维乔为《苏报》撰稿以维持生计。当时日俄战争正在进行，爱国学社组织拒俄义勇队（后改名为军国民教育会），蒋维乔任义勇队教练。同年，苏报案爆发，章太炎被捕，邹容自首，蔡元培、吴敬恒、黄中央逃走，蒋维乔仍在爱国女学任教。光绪二十九年（1903年），他还入商务印书馆编译所，从光绪二十九年（1903年）至民国元年（1912年）一直从事编辑小学教科书。在商务印书馆，他成为商务印书馆出版的系列教科书的最早的策划和编撰