安吉拉担任王子的导师，同时将一些贵族子弟带到宫廷中作为胡安学习的榜样。1494年，法国国王查理八世入侵南义大利。为了抵抗共同的敌人，胡安的父母与奥地利结盟，并计画双方子女的联姻。1496年，胡安的妹妹胡安娜与奥地利大公马克西米利安一世的儿子兼继承人菲利普结婚。隔年，胡安与菲利普的妹妹玛格丽特结婚。胡安非常钟爱自己的妻子。然而，在结婚的同一年，胡安因结核病去世，年仅19岁。由于是父母的独子，他的逝世直接导致了特拉斯塔马拉王朝的没落。1516年，胡安的外甥、胡安娜的长子卡洛斯成为西班牙国王，开启了哈布斯