随孙中山赴广州，孙中山命蒋筹办黄埔军校。1925年，蒋保举竺入读黄埔军校学习深造。毕业于黄埔军校第三期步兵科。后又先后毕业于中央训练团党政班，陆军大学乙级班第六期。黄埔军校毕业后，先后担任黄埔军校校长办公厅服务员，警卫队副官，国民革命军总司令部警卫连排长、副连长。曾参与蒋中正发起的讨伐陈炯明叛变的“东征”和统一中国的“北伐”。1928年起，先后担任任陆海空军总司令部宪兵团营长，宪兵司令部作训科长。1932年起，先后担任国民政府军事委员会委员长侍从室内卫组长（副组长施觉民），中央宪兵学校教官，中央