思考哪条路才是适合自己的，同时为自己谋定后路。考虑到制作上的花费、工作人员的数量等因素之后，赤松健决定放弃成为游戏设计师的念头。
大学初期：找寻最适合的出路.在进入日本中央大学之前，赤松健仍然面临着四项前途的选择。他曾有意报读日本大学艺术学系电影学科导演班，虽然在第一次考试时通过，却在面试时被淘汰：面试官认为他比较适合当制作人。加上他考虑到当导演将会面对和游戏设计师差不多的困境之时，也放弃了电影导演的工作。于重考一次之后，赤松健在1988年进入日本中央大学文学系就读，专攻国文；