6岁的《绿野仙踪》系列中的女角米尔德里德·哈里斯（Mildred Harris）结婚。婚姻是在哈里斯谎报说她怀孕后达成的。两人有一个孩子，但他在婴儿时期就死了。1920年两人离婚。离婚时卓别林称哈里斯与以勾引年轻女演员着称的Alla Nazimova有女同性恋关系，而哈里斯则称卓别林嗜性成瘾。
宝拉·纳格瑞.1922到23年间卓别林与女演员宝拉·纳格瑞之间有过一段很公开的关系。纳格瑞当时刚刚从波兰到达好莱坞。这段时好时坏的关系在九个月后结束了。它有点像现代好莱坞影星的关系的前例。与