政治上具有绝对优势的1861至1933年间除伍德罗·威尔逊以外唯一在总统大选中获胜的民主党人。克利夫兰是亲商派波旁民主党的领袖（即保守派民主党人），反对征收高额关税、自由铸造银币、通货膨胀、帝国主义以及对企业、农民和退伍军人提供补贴。对政治改革和财政保守主义的强烈批判立场使他成为美国保守主义思潮在这一时代的标志性人物。克利夫兰因其诚实、自强、正直，以及对古典自由主义原则的坚持而获得赞誉。他毫不留情地打击政治腐败、裙带关系和政党领袖对政治事务的插手。事实上，他身为改革者的威望是如此之高，以至于共和党中志趣