终于在《爱丽丝·亚当斯》（1935年）上迎来转机，影片讲述平凡出身青年女子竭力跻身上流社会的故事。赫本很喜欢同名原着，所以很高兴能够出演女主角。电影票房大卖，与《小妇人》一样是女演员本人非常喜欢的作品，为她赢得第二次奥斯卡奖提名，最终得票仅次于获奖的贝蒂·戴维斯。赫本得以自主选择接下来参演哪部电影，她选中乔治·丘克的新项目《西尔维娅传》（'，1935年），这也是她首次与加里·格兰特搭档。她的角色在片中大部分镜头都假扮成男孩，为此赫本还把头发剪短，但评论界和观众都不赏脸。随后她在约翰·福特的《苏格兰女王玛