孙正义结缘，即离开野村证券出任为软银集团（Softbank）常务董事(相当于副总裁)。发挥其资金运作的出色才干，为孙正义打造了日本软银帝国，堪称第一功臣。1999年，北尾吉孝脱离软银，带领55位部下自创软银金融SBI集团并自任总裁。北尾吉孝一直隐于孙正义幕后，比较低调。一直到2005年，当时活力门的堀江贵文试图强行收购富士电视台公司，为维护日本商界传统伦理，北尾吉孝挺身而出参加了富士电视台公司的股权保卫战，节制了当时如日中天的堀江贵文，从而扬名于日本。短短数年，SBI集团已发展成为下辖上百家企业的日