保庆少年时师从其叔袁甲三，苦读四书五经。咸丰八年（1858年）举人，随袁甲三征伐捻军，率兵克六安，赐光禄寺署正。同治四年（1865年），除知府，发补济南。官至二品金陵盐道观察使，任上病故，谥忠义，亲友将其遗言编为《自乂琐言》一书。保庆的契弟吴长庆，为淮军勐将，以浙江提督理登州海防，念及保庆旧情，提拔了袁世凯，纳为朝鲜军务帮办，镇压云岘君发动的壬午兵变。袁世凯从此崭露头角。