温顿，跟随担任律师。1857年1月15日，卡莱尔娶玛丽·简·古登森，并拥有两子，威廉·卡莱尔和洛根·卡莱尔。美国内战期间的政治复杂性促使他保持一个中立的态度，19世纪60年间，卡莱尔花费大量时间任职于肯塔基州议会，并担任肯塔基州众议院议员及两任肯塔基州参议院议员。1871年，他当选为肯塔基州副州长，成功继任他此前法律老师史蒂文森。1875年，当副州长任期一满，他开始在竞选美国参议员席位，并成功获选。在当时主要争议的银币铸造和流通问题上，他支持制度，并支持更低的关税。他是民主党中的低税派领导人；183