4月，威尔逊申请入读约翰·霍普金斯大学，同年7月，威尔逊离开律师界，开始其的学术生涯，并在1886年获得历史与政治科学的哲学博士学位，博士论文为《国会政体：对美国政治的研究》（"）。1886年至1887年在康奈尔大学教书，1885年至1888年间亦在布林莫尔学院教授古希腊和罗马史，并拒绝密歇根大学和印第安纳大学的邀请。
政治学着作.威尔逊步入成年之时，正值美国内战结束。彼时，共和党控制的国会拥有绝对权威，政治腐败横行。威尔逊并未关注某一特定人物以寻求美国政策失败的根源，而是重点研究