7月25日，他的妻子阿索尔·波特（Athol Porter）死于结核病。
监狱生涯.1898年2月，他被判有罪，被判处五年有期徒刑。3月25日，他开始在俄亥俄州哥伦布的联邦监狱服刑。服刑期间，欧·亨利因为一技之长而当上了监狱的药剂师。也是在服刑期间，为了维持女儿和自己的生活，以及供女儿上学，他开始认真写作短篇小说。他之所以选择短篇小说，是因为短篇小说的写作时间不长，发表的地方也很多，可以很快拿到稿酬。也许是逃亡的需要。他的女儿不知道他被判了刑，只知道“他在外地做生意”。她由外祖父母