荒犯法而亡命入海，成为一名海盗。由于当时闽浙海域的凤尾与水澳两帮海盗，以及安南的艇匪等相继瓦解消亡，蔡牵因此靠着重整这批残余势力而迅速崛起。至嘉庆二年（1797年），蔡牵已成为统领百艘船舰和两万余人的海上霸主，众人尊称他为「大出海」。他所领导的舰队驰骋于中国闽浙及两广的沿海洋面，劫船越货、限制航道、收取「出洋税」，与香港的张保仔相互支援唿应。
攻台.嘉庆七年（1802年），率船队攻厦门海口的大、小担山登岸夺炮。嘉庆九年（1804年）蔡牵的舰队抵达台南鹿耳门，在浮鹰洋面破温州