之及儿子刘敬宣领兵回攻王恭。王恭时正在京口阅兵，刘敬宣以轻骑突袭，王恭败而欲退还入城，高雅之却先一步关闭了城门，王恭只得出奔曲阿，不久为朝廷所捕，被杀。隆安四年（400年），孙恩攻会稽，杀害会稽太守谢琰，震惊朝廷，遂下诏命高雅之与桓不才、孙无终等讨伐孙恩。同年十一月高雅之与孙恩在余姚交战，雅之兵败，逃走至山阴，死伤惨重，孙恩随后因遭刘牢之进攻而撤还海岛上。翌年, 孙恩再攻浃口，高雅之接战再败，及后孙恩虽逼于牢之军而撤还海上，但没多久就再回来，并在攻陷沪渎后循海路向京口进攻，威胁建康，却遭高速行军的刘裕于