被家庭赋予很高的期望，因此蒋经国对他的管教非常严格，一有犯错，即遭受蒋经国的一顿毒打，往往是妹妹孝章适时的解围。蒋孝文曾回忆说：「每当要挨父亲打时，孝章就是唯一的救星，只要孝章对父亲撒娇跟劝解，多半能让父亲消气，若刚好妹妹不在，那就完蛋了。」但蒋中正因蒋孝文是其长孙的缘故对其十分疼爱，故此蒋孝文年幼时在被父亲责打后经常向祖父申诉，而祖父会加以劝阻，导致蒋经国后来难以对其进行管教。尽管家教严格，但蒋孝文学业成绩并不理想，而且喜欢过夜生活，经常深夜偷偷熘出官邸，叫几个侍卫把吉普车推到离官邸远处，坐着吉普车扬