985年毕业于乔治敦预备学校（Georgetown Preparatory School），1989年毕业于美国天主教大学（The Catholic University of America）。
纽约洋基.1986年凯许曼在纽约洋基开始当实习生，1998年2月，他成为副总裁和总经理，在他任职的期间，洋基赢得7次美国联盟冠军和4次世界大赛冠军，在他的带领下，球队的经营是成功的。2005年是凯许曼最后1年的合约，即使成功带领球队，还是没有马上获得续约。总裁乔治·史坦布瑞纳在这1年开始