加坡克兰芝马场凭策骑「天久」，以压倒性的姿态凯旋而回，个人第二度攻下KrisFlyer国际短途锦标。2014年5月18日，柏宝于新加坡克兰芝马场凭策骑「天久」，顺利蝉联KrisFlyer国际短途锦标冠军，并成为首位能够成功卫冕且能三度攻下此项锦标赛的骑师。2013-2014年度马季，柏宝胜出了二十九场头马，个人在港所赢得头马的总数增至659场。2015年3月7日，柏宝于澳洲费明顿马场凭策骑「河山之神」，攻下国际一级赛澳洲坚尼大赛。2015年6月7日，柏宝于沙田马场第十场赛事凭策骑「幸运如意」