怡演艺生涯转捩点，他接拍《鑑证实录》担任第一男主角，随后他又接拍《妙手仁心》系列、《智勇新警界》、《金枝慾孽》等作品，剧中表现出色让他获得业界人和观众肯定。《金枝慾孽》更成为他的成就作品，夺得2004年度我最喜爱男主角。2010年再凭《掌上明珠》夺得亚洲电视大奖最佳连续剧男主角。钟景辉亦曾《志云饭局》中点名称赞林保怡演技。因外型关系，有网民称誉林保怡为港版汤汉斯。2011年约满无线电视，结束22年宾主关系。2016年参演ViuTV开台剧集《玛嘉烈与大卫系列 绿豆》，饰演男主角大卫，再次引起城中热话；2020