不再拒绝，令兼正等人和家中第一勇将萩尾治种(萩尾大学助麟可)一同守卫岩屋城的二重橹。最后绍运等高桥军顽强抵抗岛津军的攻势，令其死伤共四千五百二十七人，并拖延了约半个月之久，高桥绍运以下的家臣连同兼正20人全员壮烈战死，令当时的岛津军为之动容。之后立花宗茂在人生中时常谈起兼正的事情，对其评价为「不畏艰险，拥有超乎常人义理之人」并且每次谈起皆到了流泪的地步，对兼正的子孙也都给予良好的待遇，自其子吉田成兼代代担任中老之职。
资料来源.1.筑后史谈会／编，《筑后人物便覧》，福冈県文化会