间，由茂知附按司所筑。后来茂知附按司为部将阿麻和利所杀，阿麻和利成为新的胜连城城主。阿麻和利积极发展海外贸易，尤其是与奄美大岛、中国、日本的贸易，并从中国引进先进技术。胜连城成为东洋贸易的转口港，并成为当时琉球最繁荣的城市之一。近年来城内出土了大量元代的瓷器，反应了当时胜连城重要贸易中转港的地位。另外，琉歌大集《おもろさうし》中的一些琉歌也可以从侧面反应出当时的繁荣。1458年，阿麻和利兴兵造反，被尚泰久王派人攻灭。他死后，胜连城被废弃。胜连城于1972年（昭和47年）5月15日被日本指定为国家史迹