流量亦较大，小肯尼迪的飞机只得在天黑后的20时39分起飞。飞机起飞时，月亮仅在地平线以上，亮度较低。小肯尼迪的飞机在接近马萨葡萄园时为节省时间，选择了飞越水面上空，而不是沿有灯光的罗德岛湾海岸线飞行，这导致了空间迷向。空难前六週，小肯尼迪在一次滑翔伞运动中受伤，左脚踝骨折，手术后只得拄拐杖行走，直至空难当天。NTSB在调查后认为小肯尼迪的伤情对于驾驶飞机来说没有障碍。在检查残骸时，美国国家运输安全委员会发现小肯尼迪座机的无线电频率在获取马萨葡萄园的自动终端情报服务（ATIS）时错选了127.25