多氏从属于织田信长、丰臣秀吉。天正18年（1590年），在丰臣氏发起的小田原征伐中，亦有从军。文禄4年（1595年），向宇喜多秀家谏言重用长船纲直一事，差点被杀，因为秀吉的仲介而无事，并在德川家康斡旋后，改为受常陆国佐竹义宣软禁（一说指此事成为宇喜多氏在庆长4年（1599年）爆发御家骚动的远因）。庆长5年（1600年），在关原之战中，在家康之下奋战，受赐8千石所领，并列为。庆长19年（1614年），在大坂之阵中，以年老之驱乘舆指挥，战后，领地没有加增。此后，毎年向被流放到八丈岛的旧主秀家送予20俵米。