案及三合会调查科也要求梁笑棠当警方卧底，潜入「正兴」，自此梁笑棠成为多重卧底，天一只好派他对付正兴社的另一个头目座头，此时，他与正兴社大哥兼黎天一死对头萧卓孝之妹，萧凯伦相恋，一方面受尽萧卓孝压迫反对，一方面「正兴」被警方捣破时，梁笑棠面临抉择：继续当任卧底，还是当回警察。最后，他决定继续当任卧底，尝试接近黑社会社团「进兴」的杜亦天。
学警狙击.梁笑棠已经潜伏于黑社会社团「进兴」九年，成为其中一名话事人，深得首领杜亦天信任，负责的士高和贩卖毒品。杜亦天被杀后，梁笑棠改为跟随新任首领