与佐竹氏连络（『纪伊国藩中古文书十二』），北条氏政向北条氏邦送出的书状中，有「由良氏和长尾氏已以佐竹一方的身份出兵。如此，上州成为胜赖之物，我方最终会灭亡」（）的慨叹（『木村孙平氏所藏文书』）。不过在天正8年（1580年），返回北条一方，同年9月，佐竹义重攻撃长尾显长的（『彦根藩井伊家文书』），同月20日，与义重合流的胜赖在小泉（领地）、馆林（显长领地）、新田（国繁领地）放火，并攻陷。天正10年（1582年），甲斐武田氏被织田氏攻灭后，国繁兄弟与其他上野国人众同様，仕于织田信长的重臣泷川一益，不过信