因第二次国共内战正炽，李敖随着亲人从北平市逃到上海市，就读缉规中学。民国38年，李敖随父母从上海乘船迁至台湾，在台中落脚后，进入省立台中第一中学高中二年级就读，由于对于学校教育体制反感，于二年级下学期开始休学，在家自修。曾与其恩师严侨（中共地下党员）密谋投奔中国大陆，李敖三年级时严侨被捕，李敖则因年纪尚轻，加上其师长各方奔走而获得缓刑。因此还是学生的李敖省下家里给的零用钱救济落魄的师母和三个小孩。1954年，以同等学力资格，考取国立台湾大学法律专修科（国立台湾大学法律学系司法组前身），因兴趣不合，主动休