许褚之名都感到畏惧。兴平二年（195年），曹操进占淮汝后，许褚率部众归附。曹操称赞许褚：“此吾樊哙也。”立即拜为都尉，在曹操身边任宿卫都尉，负责曹操的警卫工作。因其力大寡言且忠实被称“虎痴”，统领的卫队成员皆称“虎士”。建安三年（198年），跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁作校尉。随后的宛城之战，典韦战殁，自此由许褚担任曹操的护卫工作。建安四年（199年），曹操又屯兵官渡。当时从士徐他等图谋造反，但由于许褚侍卫曹操，因而害怕而不敢谋变。当许褚离开休息期间，徐他等人怀刀进入。许褚回到家