，在太平洋战争正式开战的第三天首次接到了攻击位于菲律宾吕宋岛的任务，但是因为引擎故障随即返回了基地。1942年（昭和17年）2月3日，在爪哇岛茅斯帕梯机场的上空首次击落了一架荷属东印度的“布鲁斯特”F2A“水牛”。2月18日，同样在爪哇岛击落了一架“柯蒂斯·莱特”P－40E“战斧”。笹井在自己的寝室里保留了一张源义经的图片。
新几内亚.1942年（昭和17年）4月，部队开始在新几内亚东部的莱城附近运作。当时“台南空”的笹井中队里拥有多名优秀驾驶员，包括坂井三郎，西泽广义，太田敏夫，