965年，愉园首次夺得甲组联赛冠军。1966年5月，愉园接受了柬埔寨邀请，到访金边参与两场比赛，也是愉园首次外访作赛。根据1966年5月14日《大公报》报道，黄炳佳在愉园离开香港当日感叹：「愉园成立已经有多年历史，这回总算首次看到旗下征人坐飞机离开鲤鱼门，亦一快事也」；报道又指，是次愉园远征的制服为「蓝色西装，配上一条淡色领呔，西装外袋别有该会会徽，配色醒目和谐。球员个个精神愉快，穿上悦目服装，更觉仪容大方」。是次南下球员，也包括了球坛名宿黄文伟和罗国泰。1967年六七暴动期间，愉园一度退出香港甲组