庆长三年（1598年），秀吉病逝，成实与政宗的关系越发恶化，原因于战后政宗对无战功的老臣（伊达政宗四叔石川昭光之子）石川义宗、（伊达政宗三叔）留守政景等人给予重赏却对成实轻微奖赏，导致成实不满政宗封赏不公允，加上经常的意见不合与分歧，成实决定突然出走高野山。政宗得知后非常愤怒，便对成实严惩处以奉公构，立即命自己的心腹屋代景赖攻打成实的居城角田城，成实三十名家臣被杀害，角田城也被没收。而成实则于东北、东海道一带徘徊流浪，上杉家当主上杉景胜立见于此，命天下陪臣兼心腹的直江兼续以五万石俸聘请邀成实出仕到上杉家仕