，他在3月到4月之间宣布杜·盖克兰为特拉斯塔马拉伯爵的继承人，并将他加冕为格拉纳达国王，不过该王国当时仍在摩尔人的统治下。不过恩里克在1367年的纳胡拉战役(Battle of Nájera)中被黑太子爱德华率领的佩德罗军队击败，杜·盖克兰再次被黑太子爱德华俘虏，查理五世认为他十分宝贵而再次赎回。然而英军在西班牙的战役中损失惨重，失去4/5的兵力，黑太子也罹患痢疾，因此停止支援佩德罗。杜·盖克兰与恩里克得以东山再起，在蒙铁尔战役(battle of Montiel)中击溃佩德罗。战后，佩德罗逃到蒙铁