在天正12年（1584年）小牧、长久手之战爆发，正直与诹访赖忠、小笠原贞庆等等信浓众，曾经被家康派往木曾作战，但未有取得太大的成果，最终撤退并将正直留下。天正13年（1585年），正直在进攻真田昌幸的上田合战中亦有参战，11月石川数正突然离开德川家转投丰臣秀吉，由于当时数正带同作为人质的贞庆之子小笠原秀政一同出走，贞庆亦因此转投丰臣氏。12月3日，在松本城的贞庆进攻身处高远城的正直，但被其父正俊在鉾持除之战中击退。其后，正直与家康同母异父出身的妹妹多劫姬结婚，势力亦因而得以扩展。天正17年（1589年）