大选之中代表保守党再次参选Oldham选区，结果胜出，开始了其长达60余年的政治生涯。当时的邱吉尔年仅26岁，是最年轻的下议院议员之一。邱吉尔虽然当选，却未出席国会开幕大典，反而周游英国和美国等地，并成功为自己筹得10,000镑经费（当时的国会议员并不支薪，邱吉尔的家境也不算富裕）。在美国，他曾会晤马克·吐温和时任美国总统西奥多·罗斯福等人。1901年2月，丘吉尔返回英国。在议会中，丘吉尔虽属保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划。在成功