使前往莫斯科。同时，凯南研究了斯大林的大清洗，这将影响他一生对苏联政权内部动力的看法。凯南再次考虑辞职，但决定接受华盛顿国务院的俄罗斯办事处。凯南从34岁起就开始撰写回忆录的初稿，当时他还是一个比较初级的外交官。1938年9月，凯南调任到布拉格使馆。在纳粹德国佔领捷克斯洛伐克共和国后，凯南被分配到柏林。在那里，他赞同美国的租借法案。之后，他在德国被拘留了六个月。随后其他轴心国于1941年12月对美国宣战。1942年9月，凯南被任命为葡萄牙里斯本的公使馆顾问，他勉强地从事了管理情报和基地行动的工作。194