业务公司“厄普和兰德尔”（）的合伙人。两年后（1851年），兰德尔与芳妮·艾格尼丝·沃德（）成婚，他的岳父是纽约州联邦众议员亚伦·沃德（），岳母叫玛丽·沃森·沃德（），住在威斯特彻斯特县一个名叫“辛辛”（）的村庄。亚伦于1825至1843年间以杰克逊民主党人身份数次入选国会，还是纽约州民兵少将。兰德尔和芳妮之后生下3个孩子，分别起名叫安（）、苏珊（）和塞缪尔·乔赛亚（）。
地方从政经历和军旅生涯.1851年，兰德尔协助父亲为当地法官的竞选活动工作。该法官是辉格党人，面对美国人党