政府后，当选第一任民选大伦敦市长，2004年以工党身份参选成功连任。利文斯通的政治立场持极左派，坚持民主社会主义，以左翼政见着称，包括反战，支持LGBT权利、巴勒斯坦人权利，以致人称“赤肯”（Red Ken）。虽然同为工党，但他反对托尼·布莱尔首相时期的大部分政策，包括反对英国参与伊拉克战争。此外，他因支持巴勒斯坦的言论，甚至被指有反犹太主义的倾向。