后随李密大败隋朝官军张须陀、王世充，成为李密的心腹，封为琅琊郡公。李密杀死翟让时，兵士欲杀徐世勣，被王伯当喝令停止。翟让的旧部由徐世勣、单雄信、王伯当带领。大业十三年（617年）十二月，王伯当进攻王世充时，先遭遇敌军，交战不利。王世充的士兵立即登城，总管鲁儒率军抵抗，王伯当收集兵卒再次进攻王世充，王世充大败。王伯当斩杀王世充的骁将费青奴，其部下士卒战死淹死的有一千余人。王世充从此闭门不战。魏公永平二年（618年）九月，李密与王世充交战，派王伯当守金墉城，结果李密大败，王伯当没有像单雄信、程咬金、秦叔