董其昌生前索画者多，董其昌往往请人代笔。
佚事.董其昌之父董汉儒，少年诸生，早故。万历己丑，董其昌梦见与其父同榜中式，自以为不吉。榜发，董其昌中第二名。而同榜真有名董汉儒之人。万历三十二年（1604年）冬，董其昌受命出任湖广提学副使，将「明日不考文」当作了考试题，以愚弄学生为乐。董其昌与其子董祖常豢养陈明、施心旭、吴龙、朱观等恶痞，放债霸产、诱姦民女，万历四十三年（1615年）九月陆兆芳家的使女绿英被董其昌姦淫得逞，藏娇于白龙潭“护珠阁”。绿英乘隙逃回泖口，其昌唆使其子祖权