737-500的启动客户为西南航空，于1987年订购20架，首飞于1989年6月30日，由一架原型机执行375小时适航认证测试后，首架于1990年6月30日交付。737-500成为了部分俄罗斯航空公司的偏爱机型，例如俄罗斯北方航空、西伯利亚航空和俄罗斯国家航空都引进二手737-500来取代苏制客机。自新世代737-600/700/800/900推出后，737-300/400/500被称为经典型737。近年燃油价格以火箭速度攀升，使航空公司叫苦连天，光是燃油的支出，已由2000年所佔的15%收入增加