始深信唯有社会主义方能改变社会，且加入台湾民主自治同盟。二二八事件后3月初某日上午，胡海基目睹多辆载满武装国军的卡车突然包围封锁苗栗镇，并对闯越者下达格杀命令；不久，地方绅士刘阔才、邹德龙、邹喜龄、钟建英、谢肇林等皆遭逮捕，但是，时任地方高层军官的刘定国随即出面将之一一保释。 1949年3月24日，就读台中商业职业学校高中三年级的胡海基同吴明正、刘水生、赖瑞章于当日下午溯溪上山，并于当夜抵达新设反政府学生基地；后来，因组织总部基地迟迟未有消息传来，他们开始分批出外探听，胡海基终在得知总部人员遭逮捕后