方豪强混战的战国时代。一休属于临济宗，但与净土真宗的法主莲如是好友，曾持莲如用以念佛的无量寿佛塑像当枕头，莲如知道了，没有生气，而是揶揄了一休一番，两人大笑。一休早年曾严守梵行，但后来却认为禅宗的禁欲清规虚伪，于是开始肉食、饮酒，出入青楼，对于日本佛教来说，一休既是锐意革新的圣徒，又是一个离经叛道的颠僧。十六岁开始云游天下，汉诗、和歌号称双绝，自称「淫酒淫色亦淫诗」，视佛家戒律于无物。据说作了不少描述他寻欢作乐，及后来对盲女「森」的爱情诗，可是这些诗文多是在一休死后甚久才出现，可能因为日本的许多艺术