09年7月16日，在米杜士堡降班后，唐宁以1,200万英镑加盟阿士东维拉，签约四年。他亦是维拉在2009年夏季转会窗首个收购。但因唐宁上季季尾仍效力米杜士堡时，在对阵维拉的联赛中受伤，需以手术治疗，在季初暂时不能代表维拉上阵比赛。直至11月7日，领队马田·奥尼尔才宣佈唐宁已恢复操练。11月21日，维拉作客般尼的联赛，唐宁后备入替中场薛维尔，首次为维拉上阵。他在英格兰联赛盃对朴茨茅夫射入加盟维拉的首球，助球队大胜4-2晋级。而他在维拉的首个球季，所有比赛贡献三个入球，六个助攻。唐宁在维拉第二个球季，更加融