祝山稜脉的末端，海拔2488公尺，是为了纪念1904年首度踏勘至此的日籍技师小笠原富次郎而命名。小笠原山因地势特立，所以不但与中央山脉、玉山群峰对峙，近处可观塔山、对高岳、万岁山，远处甚至可以望至嘉南平原，"漫步在云端"的站长更曾在此了望至云林麦寮六轻、嘉义东石渔港，而且朝可观日，暮可品夕，不时还有云海可赏，360度环绕山景令人叹为观止。94年11月小笠原山观景台完工，但林务局似乎不希望太多游客来这里，并没有多作宣传，也没有制作指标（祝山车站前的指标是今年才树立的），造访的游客也就十分稀少，以致于成为行家