之谜.米氏酸是最容易电离的1,3-二羰基化合物。其 pKa 低达4.97，与普通羧酸相仿。米氏酸超乎寻常的高酸性在过去100年始终没有得到一个彻底完美的解释，也因此成为理论有机化学中的一个着名难题。最早的解释是基于偶极分析。阿恩特后来提出了基于立体电子效应的解释。阿恩特指出，普通的酯由于烷氧原子上的两个孤对电子与羰基存在两种可能的共轭：一个是与羰基π键最低空轨道的共轭；一个是与羰基σ键反键轨道的共轭。这两种共轭可以降低分子能量，是分子处于更稳定的状态，所以普通酯基态的优势构象是Z式（见下图）。由于环的