20世纪20年代的威灵顿站是一座两层木质车站。波士顿至缅因铁路停运后，仅梅德福线停靠在此。1957年10月1日，梅德福线停运后，车站关闭。
现代车站.所有车站同时建造，并且设计样式相仿，然而查尔斯顿高架靠近波士顿湾和米斯蒂克河河口，长期受到吹拂，加速腐蚀。同时当地居民对高架车站建设并不欢迎，他们认为高架车站及轨道产生大量噪音，并且遮住干道上的阳光。20世纪60年代，经商讨决定不建造高架轨道，同时建造隧道也过于昂贵。因此，橙线的工程在波士顿市中心干草市场站附近采用下穿隧道，经过