迷你裙女侍应的装扮亦引起热烈讨论，于是「Cosplay」首次成为了她的代名词，亦吸纳了不少男性粉丝。1989年翻唱自的〈17岁〉（）大受欢迎，人气急升。踏入1990年代，由于偶像市场的萎缩，森高千里也转向实力派歌手的路前进，除了词曲创作，她也会演奏爵士鼓等多种乐器，像1992年的专辑《PEPPER LAND》（），就亲自以多种乐器（除了本身的人声和爵士鼓，她也使用结他、贝斯、钢琴）演奏大部分歌曲。1993年的单曲〈〉、〈〉等确立了热门的路线。1995年的精选专辑《DO THE BEST》收录了90年代初