就读的公学校。十三岁那年，1911年（明治四十四年），吴三连以比一般入学年龄慢了六年后进入学甲公学校一年级就读。1915年（大正四年）毕业，考入台北国语学校。1919年（大正八年）自台北国语学校国语部毕业。1919年（大正八年），吴三连考上板桥林家林熊征奖学金留学日本，与朋友黄逢平一同赴日。黄逢平考上预科，吴三连未及格，改考东京高商预科，被录取。后来东京高商改制，升格为（今一桥大学），黄逢平因神户高商未改制遂转学入一桥，与吴三连一起读完三年预科，升上大学。留学期间吴三连曾经参与台湾人对日本的民族运动。1