。在《汉娜姐妹》和《罪与错》中，艾伦将悲剧与喜剧元素柔和在了一起。《罪与错》里两个不相干的故事在结尾处汇合了。他还制作了一部生动而可笑的纪录片——《西力传》。另外他还拍了三部关于影视业的影片：《丹尼玫瑰》，他在其中扮演一个纽约的演出商代理；《开罗紫玫瑰》，讲述了大萧条时期电影院的重要性；以及《无线电时代》，一部关于他在布鲁克林童年时期的经历和电台重要性的影片。《开罗紫玫瑰》被时代杂志选入历来百部最佳影片。艾伦也认为《开罗紫玫瑰》、《星尘往事》和《赛末点》是他最好的三部影片。（艾伦认为的“最好”并非指