孤军跟上杉真田联军缠斗没任何利益可言，于9月28日留下大久保忠世守备小诸城后亦带主力回师，没跟上杉、真田作任何交战。不久德川家发生石川数正出奔事件，让遭此变故的家康全面停止北信浓攻略。事后家康对直政回师保存德川实力的判断没有异议，加封他至6万石。当家康和秀吉于1586年10月和解后，11月23日直政就任官职从五位下侍从，获赐丰臣姓。1590年，德川家康参加小田原征伐，任命为井伊直政为总大将，当大军包围小田原城时，直政决定夜袭，并成功突围，更是唯一成功突袭的武将。奥州仕置的九户政实之乱，担任仕置军的先锋。