希莉那段时间有饮食失调，曾经瘦得只有31公斤，但最后也痊癒了。后来艾希莉举家迁往洛杉矶，艾希莉开始往幕前挺进，在姊姊洁西卡的表演中客串演出。但是艾希莉本身也是个出色的演员。她在美国华纳电视网的热门影集《7th Heaven》中演出；又在迪士尼电影《辣妈辣妹》原声带中首度献唱《请让我哭》，艾希莉独特的歌喉亦吸引了唱片大厂 Geffen 总裁的青睐，立即签入旗下力捧，在2004年6月推出了第一张专辑《我就是我》，成绩还算尚可。MTV还特别为她倭作了《The Ashlee Simpson Show》的真人