住在同一宿舍达5、6年之久。1961年，连战取得芝加哥大学国际公法与外交硕士。1965年，连战取得芝加哥大学政治学博士学位，学位指导教授是连家世交，中国国民党大老邹鲁之子。1965年9月5日，连战与在台赢得中国小姐选美竞赛的方瑀（现冠夫姓为连方瑀）在美国芝加哥大学庞德教堂结婚。婚后育有二子二女，长子连胜文，次子连胜武，长女连惠心，次女连咏心。1965年到1968年，连战在威斯康辛大学和康乃狄克大学任教。1968年，时任台湾大学校长的钱思亮邀请连战回国任台大政治系客座教授，一年后聘为台大政治系