之先击败「五十五十」攻下精英碗，个人在港首度胜出二级赛。2018年-2019年度马季，祈普敦的支持度明显下降，季内更加有数个赛日出现在无需停赛及没有受伤的情况下因没有座骑而需要缺阵，令其成绩大幅度下滑。2019年1月22日，祈普敦决定向香港赛马会交还骑师牌照，并于2019年1月31日起正式生效。不过，由于祈普敦于1月30日赛马日没有获得座骑，故他决定提早于1月27日沙田赛马日后离港。2018-2019年度马季，祈普敦胜出4场头马，在港累积62场头马，其在港最后一场头马在2018年11月14日于跑马地马