安娜在大学毕业后的第一个角色是在独立电影《情人节杀手》（1999）中出演一位倒霉的啦啦队长。2000年，她凭借恶搞恐怖片《惊声尖笑》中辛蒂·坎贝尔一角迎来演艺事业的突破。之后，安娜又在电视剧《老友记》里客串演出。2003年，安娜最后时刻被选中参演电影《迷失东京》，并在其中扮演一个为某部动作片做宣传的女演员，随后又在《》和《》中与瑞恩·雷诺兹上演对手戏。2006年，安娜在《断背山》与《》中担任配角。2007年凭借在《笑脸》中的演出，安娜获得《"》杂志「年度最佳吸毒女」奖（）。在2008年电影《校园兔女郎》