该奖首次颁发于1982年，即罗斯福总统诞辰一百周年暨美国与荷兰建交两百周年。获奖者包括：
诺曼·洛克威尔的画作.罗斯福的演讲为诺曼·洛克威尔的一套四幅画作提供了灵感。
绘画.该系列的作品统称为《四大自由》，连续四期出版于《星期六晚邮报》。随后四幅画作由美国财政部在美国各地展出。
随笔.每幅画刊登时都附带了一篇相应的“自由”的随笔：
邮票.洛克威尔的《四大自由》画作于1943年、1946年和1994