四年（1955年）升任海军陆战队陆战第一师少将师长，任至民国四十七年（1958年）。师长卸任后，赴美美国海军陆战队指挥参谋学校（美国海军陆战队大学所属军事指参学院）短期深造，民国四十七年（1958年）返国，任命为中华民国国防部少将作战助理次长，参与国光计画，负责向中国大陆渗透的特种作战相关任务。也由于蒋中正将国军主持特种作战交由蒋经国管控，因工作职务孔令晟与蒋经国开始出现交集，蒋经国在1960年12月秘密进入缅甸视察云南反共人民志愿军，随行者除了驾机的衣复恩外，随员即有孔令晟，在国防部作战助理次长的经历