香港打吡大赛，自由好为次热门，在该赛事比赛步速甚慢，自由好一路跟随领放马，并在直路展开冲刺，虽然不敌大热门闲话一句，但仍能带离季军好先生接近三个马位夺亚。4月26日参战爱彼表女皇盃，比赛留守中后方，直路上徐徐后上，在最后过终点前反应最佳，成功迫近亚军爆冷跑第三。5月31日出战香港冠军暨遮打盃，由柏宝策骑，比赛到直路阶段率先带出，首先受到闲话一句挑战，闲话一句在最后200米力弱，由另一匹约翰摩亚训练的爆冷挑战牠，最后100米在内栏位置超越自由好，在仅败之下夺得亚军。
2009-10年