经由第一任青森市市长的推荐，就任第二任青森市长。当时的青森市有严重的税金未纳问题，金额相当庞大。笹森作为市长，认为有必要好好解决这个问题。经过调查，发现了有许多税金被职员盗领。笹森对那些职员做出了严重的处分，企图解决问题，也成功的将他就任前约2万4000日圆的未纳额减少到约500圆左右。此外，他认为在商业都市青森市，有必要设立专门从事商业教育的教育机构，因此创立了「私立青森商业补校」（现青森县立青森商业高等学校），同时担任该校的第一任校长。笹森于1903年（明治36年）12月13日辞去青森市市长的职务。