利死于1858年6月21日，那是由于亨利工作的那艘轮船爆炸。吐温在亨利死前一个月梦里预见亨利的死亡，这让吐温此后对对心理玄学产生极大的兴趣。亨利的死让吐温感到极内疚，并在余生中一直觉得他自己需负上责任。于是他继续在河上工作并一直是领航员，直到1861年南北战争爆发而缩减了密西西比河的交通。
旅行与家庭.密苏里州是一个奴隶州，并被大部分人视为是属于南部的一部分，但密苏里州并没有加入邦联。当战争开始时，吐温和他的朋友加入一队邦联的民兵部队（这在一部1885年的短故事「」中有相关描述），