即在同年9月12日结婚，婚礼在名闻遐迩的圣玛格丽特教堂举行。他们两人共生有5名孩子：邱吉尔的后人多有从政，例如他的外孙尼古拉斯·索梅斯和孙子温斯顿·邱吉尔都是国会议员。邱吉尔与妻子在1922年购下肯特郡韦斯特勒姆以南两公里的查特韦尔庄园，作为他不在伦敦工作时的别墅。邱吉尔十分喜欢那里，直到逝世前也常到那里小住。在那里除了可以画画外，更不时有黑天鹅出没。绘画是邱吉尔平生最大的兴趣之一，他一生的作品包括逾570件画作和两件雕塑。而皇家戏剧艺术学院更曾向他颁赠证书。在邱吉尔身后，其画作大多都得到妥善收藏