唱片签约，进入演艺圈。1998年与张学友合唱「你最珍贵」，成为KTV点唱排行榜的K歌第一名，也成为男女对唱的国歌，因此在演艺圈走红。2003年精选集宣传期之后，高慧君慢慢淡出歌唱事业，转往戏剧圈发展。2007年，高慧君以《美丽晨曦》一片勇夺第42届金钟奖戏剧类节目最佳女主角奖，为高慧君从歌手转型为演员后最重要的一项殊荣及肯定。目前演而优则导，尝试当导演拍摄纪录片。之后又在45届以《芳草碧连天》获得金钟奖戏剧类节目最佳女配角奖。2017年六月，台北缪斯影艺与北京麦尔文化公司开始筹备唱片及艺术文创的工作