勒斯特参加第4届世界青年与学生联欢节，还访问布拉格等地，见识东欧国家的社会主义建设。回国后，劳尔开始与兄长一道，积极参与反对巴蒂斯塔独裁政权的斗争。1953年7月26日，26岁的菲德尔·卡斯特罗与21岁的劳尔·卡斯特罗率134名青年攻打圣地亚哥的蒙卡达兵营，想夺取武器后在全国掀起武装斗争。由于力量相差悬殊，大部分起义者被杀。卡斯特罗兄弟被关进松树岛监狱。此役也让菲德尔·卡斯特罗一夜名扬世界。此后，劳尔与菲德尔一起坐牢，一起流亡到墨西哥。1955年，劳尔在墨西哥城结识了阿根廷医生切·格瓦拉，并把他引荐