经由叔叔介绍，赖歇瑙与希特勒结识，还违反军规加入了纳粹党，在希特勒整肃冲锋队与军队的纳粹化给予相当的帮助，后者两度想任命他为陆军总司令，但<nowiki>皆因</nowiki>其他陆军高级将领反对而作罢。战争爆发后，赖歇瑙成了高级指挥员，担任了军长、军团司令、集团军司令等职务。由于赖歇瑙时常对希特勒的战争计画提出批评，两人关系因而逐渐疏远，在第三次陆军总司令出现职缺时，反而是希特勒拒绝任用赖歇瑙。苏德战争期间，赖歇瑙曾发布了着名的「赖歇瑙命令」（Reichenau-Befehl），要求在其官兵屠杀苏联政