球季赫度史东未为热刺上阵前先获外借到狼队，期间在对母会打比郡时取得首个联赛入球。稍后返回热刺，于2006年1月31日作客对富咸时首次披上热刺球衣，替补上场，以0-1落败。赫度史东在2006年9月14日作客布拉格斯拉维亚（Slavia Prague）的欧洲足协盃首次正选上阵，以1-0获得胜利。同年11月8日英格兰联赛盃第四圈对zh-hans:韦尔港;zh-hk:维尔港赫度史东首度为热刺入球，更梅开二度，他在加时的第二个入球将热刺带入半准决赛。12月17日对曼城时射入首个效力热刺的联赛入球，赫度史东首先