孙应时在友人的引荐下，结识已退休的宰相史浩。史浩建立东湖书院，延请孙应时前来任教。史浩有子史弥远与史弥坚，都是孙应时的学生。淳熙十二年底，离开东湖书院，到海陵任职。1188年，其父孙介卒于海陵官舍，孙应时返乡丁忧，以教书为生。绍熙三年（1192年）五月应丘崈之邀，任其幕僚。当时利州安抚使吴挺世袭兵柄，将有世袭之势。朝廷深以为患。吴挺生病时，孙应时以探病为由，前去探察其军情。绍熙四年（1193年）五月，吴挺去世，孙应时写祭文纪念之。庆元二年（1196年）四月至庆元五年六月，任常熟知县。曾专立祠堂奉祠孔子的