26年）4月，笹森因千岛探险一行与内务大臣井上馨进行面会，井上为了振兴日本国内的制糖业，拜託他探讨扩大南方诸岛糖业规模的可能性。笹森请教了在他之前前往琉球群岛进行探险调查的植物学家田代安定，并进行了种种准备。同年五月，他出发前往琉球群岛进行探险。当时的沖绳县，特别是其中的先岛诸岛，是竹叶青属毒蛇及疟疾猖獗的地区，非常危险。（实际上，当笹森前往拜访田代安定时，田代正因调查时染上的疟疾而卧床），对笹森来说，这是一趟要做好死的觉悟的旅行。抵达沖绳的笹森，依照沖绳本岛→庆良间群岛→宫古岛→石垣岛→西表岛→与那国