建立后，延续清朝政府在时为英国殖民地的新加坡设有总领事馆，1950年1月，英国承认中华人民共和国后，中华民国驻新加坡总领事馆闭馆。1965年8月9日，新加坡独立建国。8月11日，行政院长严家淦致电新加坡总理李光耀，承认新加坡政府。此后，中华民国总统蒋中正及蒋经国均派代表赴任新加坡，蒋经国甚至派次子蒋孝武长驻于新加坡。新加坡总理李光耀任内更访问台湾达二十五次，堪称是访问台湾最多次的外国领导人。1971年10月，新加坡在联合国大会上支持中华人民共和国取得「中国」席次。1987年6月8日至12日，行政