干正士是日本土佐（今 高知县）藩士板垣退助（干正形）的次男，生母是土佐藩医（Dr. Hagiwara Sankei）的妹妹药子（Yakushi）。后来成爲退助亲属，（Inui Masahiro）的养子。他毕业于东京専门学校（今 早稻田大学），入营于近衞师团。他于1895年従军征台之役。是时近衞师团颇有战功。1897年任台湾总督府东港邮便电信局 书记官。之后，他罹于疟疾，爲疗养而归于内地。他于1901年2月7日婚姻于日本长野县养蚕术研究家 （Takano Shigeo）的长姉，高野八重野（Takan