955年，来天惠从华府分发到美国在台中开设的语言学校进修中文，修毕后于1956年时派往台北的美国大使馆。虽然他原订的职位在使馆政治处，但之后就改调到领事处执勤6个月，担任了签证官、面谈员等职务，接下来又转任大使馆经济处的经济官。1958年，来天惠前往东京的美国驻日大使馆任职，先后担任过政治官和助理，而他在此期间也与汉城的美国驻韩大使馆和数位韩国驻日外交官进行过交流，当中包括韩国驻日大使、及后来接替朴正熙成为韩国总统的崔圭夏，进而增加了对韩事务的认识。1962年，来天惠调至美国驻香港总领事馆，担任总领馆中