所居住的青森市在1945年的青森空袭中被严重破坏，而他和母亲居住的房子也几乎完全被烧毁，于是暂时投靠母亲住在六户村（现：三泽市）的哥哥。之后在1948年，寺山进入古间木中学就读，但数个月后随即转学到青森市立野脇中学。三年后（1951年），寺山进入青森县立青森高等学校中就读，在学校他加入了文学社团。高中毕业后，寺山考上早稻田大学教育学部的国语国文学科（日语）。这段期间寺山开始创作和歌，并在18岁那年获得第二届「短歌研究」新人奖。但一年后，寺山便休学了。离开大学十几年后，寺山在1967年组成了演剧实验室「天井栈