99年至2002年：初出茅庐.1999年李娜转为职业球手，当年获得3个ITF单打和8个双打冠军。2000年，李娜与李婷合作，在WTA塔什干公开赛女双决赛中，击败Iroda Tulyaganova（乌兹别克）和Anna Zaporozhanova（乌克兰）组合，夺取冠军，获得个人首个WTA赛事冠军。她在悉尼奥运会上首轮出局（0：2不敌西班牙前WTA世界第一zh-hans:桑切斯;zh-hk:珊翠丝;zh-tw:桑琪丝;），当年她获得了8个ITF单打和6个双打冠军。2001年她在ITF缺赛较多