辉与无线结束合约。此后以部头约形式与无线合作拍摄电视剧，2004年曾凭《天涯侠医》中的角色王甫芬而获得Astro华丽台电视剧大奖2006“我的至爱角色”奖项。同时，《天涯侠医》亦是张家辉到目前为止最后一部非客串的无线剧集（此后曾在2007年的处境剧《同事三分亲》客串食客。）
转战电影圈.1998年起，张家辉与王晶等导演合作拍摄了多部搞笑赌片。期间虽然也拍摄了《二人三足》等其它题材电影，但未能引起反响。2002年起，张家辉刻意转型，改变戏路，大幅减少接拍喜剧电影。特别是与杜琪峰、林超