13日对费城费城人的比赛，奥斯华拿下个人生涯的第100胜。2008年6月15日，奥斯华在主场先发面对纽约洋基，对手为王建民，王建民在6局上跑垒时不慎导致右脚的跖跗韧带拉伤与腓骨长肌肌腱撕裂伤，而奥斯华最后是吞下败投。2009年奥斯华代表美国参加2009年世界棒球经典赛。
2010年-2011年.2010年7月29日，费城费城人以J·A·哈普和2位小联盟球员（中外野手Anthony Gose和游击手Jonathan Villar）和休士顿太空人交易奥斯华。
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