璋因其忠勇而让花云做了贴身护卫。1356年，攻破集庆，得兵千人，升为总管。之后攻下镇江、丹阳、丹徒、金坛诸县，经过马驮沙时，几百名凶悍的强盗拦路挑战，花云边打边走，三天三夜，将强盗全部消灭。授前部先锋，攻下常州后驻守牛塘营。夏六月，朱元璋在太平府设立行枢密院，提升花云做院判，军阶称安逺大将军。1357年春正月，攻克常熟州，俘获士卒万余。秋七月，领兵三千去宁国府，部队陷在山泽中八天不能出来，众多强盗结伙拦住道路。花云手持长矛，在战鼓和呐喊声中出入敌阵，杀敌千百人，而自身却未中一箭。回军后奉命驻扎太平。1360