史专业的优等生，他大三时赴伦敦玛丽王后大学留学。 1971年，奥莱利拿到历史系学士学位。 21岁时，从玛丽斯特学院毕业后，奥莱利搬至佛罗里达州的迈阿密，并在主教佩斯高中（）担任了三年英语和历史教师。1973年，奥莱利在波士顿大学深造，并获得新闻广播的硕士学位。 就读于波士顿大学期间，他在很多当地报刊社和新闻周刊担任记者和专栏作家，包括波士顿凤凰传媒（）。 1995年，奥莱利被哈佛大学肯尼迪管理学院录取，并于1996年拿到公共管理硕士学位。
播报生涯.从波士顿大学取得新闻广播硕士