坂井乡出身，家中次男。在年轻时就仕于德川家康，参与永禄12年（1569年）进攻远江挂川城、元龟元年（1570年）的姉川之战等家康初期主要的多数合战并立下武功。在天正4年（1576年）父亲正亲死去后继任家督并成为三河西尾城城主。天正10年（1582年），织田信长在本能寺之变后死去，家康一行人越过伊贺，此时重忠被任命为本国的留守居，但是在家康一行人逃到伊势国时于白子以船迎接家康一行，由此确保了家康的安全。在救援家康时，把立于船上的船印当成马印使用。因为以上的种种功绩，在天正18年（1590年）家康移封关东时