尔冬陞的第一任女友是邵氏女星余安安，两人加入邵氏前即已相识，当时尔冬陞16岁，余安安14岁，之后两人先后加入邵氏，合作过《三少爷的剑》《倚天屠龙记》《纯爱》《如来神掌》等电影，戏里戏外都是情侣，被视为金童玉女的组合，两人相恋8年后分手，不久余安安嫁给周润发，但不到一年即离婚。第二任女友是一女制片，两人交往了5年。第3任女友即影后张曼玉，这段恋情在1987年底曝光，才子佳人的组合一时传为佳话，尔冬陞导演的《再见王老五》即由张曼玉与钟镇涛主演，这段感情维持了3年。1995年尔冬陞曾与台湾女子王瑞霞结婚