50年代，他与名为“Los Tradicionales”（传统）的乐队合作灌录唱片，并以“卡洛斯·普埃布拉和他的传统”之名发表，时常出现于电台和国家电视台的节目中。然而他更喜爱在La bodeguita del medio（五分钱小酒吧）驻唱，那里是哈瓦那旧城中最受海明威以及国内外文化人欢迎的餐吧。 这份工作没有任何薪水，但良好的氛围仍使他自得其乐。对此他这样说道：这个场所帮他结识了许多艺术家和头面人物。在这段时期，他也开始创作针砭时弊的曲子，以严肃而直接的歌词谴责出现在古巴的压迫，挑战巴蒂斯塔的独裁统