正十三年（1585年）十月，将家督之位让给嫡子政宗的辉宗遭二本松城主畠山义继杀害（栗之巢之变，亦有说法认为是政宗所杀），同年十一月十七日（1586年1月）常陆的佐竹义重抛弃政宗、背叛伊达家并集结奥州南部诸侯，为了攻击包围二本松城的伊达军而进宫安达郡（人取桥之战）。此时，左月斋由政宗任命指挥并授予金色的采配，不过兵力上较为劣势的伊达军转瞬间便溃败撤退，而为了让伊达政宗逃走，左月斋担任殿军诱引敌人而突击攻入敌军之中。左月斋以年纪大了穿不上甲冑为由，只戴上黄绵的帽子代替头盔轻装上阵，为了阻止敌军最前线继续前进而力