0万美元（当时约台币1亿7600万）的合约，在签约前，华盛顿国民也传出对凯许曼有兴趣，但凯许曼最后还是选择和洋基续约。2008年球季结束以后，球队继续和凯许曼续约3年，双方合作关系直到2011年球季结束。在凯许曼担任总经理期间，他对外坦言和日本职棒投手井川庆所签订的合约（5年2000万美金、2600万美元的加盟金），是近年来最失败的合约。
私人生活.凯许曼和他的家人现在住在康乃狄克州的Darien。