健表示他从未后悔。1957年，曹健主演第一部电影《养女湖》。他最得意的一部电影作品是1965年李翰祥来台拍摄的《西施》，其中他饰演与西施有一段情的范蠡。为与年仅十八岁的女主角江青对戏，还特别採用京剧的化妆术以使外貌年轻。1962年，他进入甫成立的台湾电视公司，成为该台的基本演员。1970年，他在电视剧《星河》（根据琼瑶原着小说改编）中，与年纪仅有一半的女主角陈海伦「老少配」，引起轰动。他一生演出电影约170馀部、电视作品数百集。1988年6月22日，台视演艺中心在台视赞助下成立「台视华夏剧团」，以「