在同年12月25日沦陷后，曹善允任职的港大校董会和华人公立医局委员会等组织一概停办，他的大宅更为日军征用，损失不菲。与此同时，日方多次有意招揽曹善允，但他不甘奉事日方，多番以身体欠佳、卧病在床为理由推却。不久以后，曹善允携家眷全体避居澳门，并派儿子前往自由中国参与抗日，以示坚决不向日方屈服。1945年香港重光以后，曹善允即返回香港，除将曹善允学洵律师楼重新复业外，又参与复办香港大学和圣保罗男校等重要的重建工作，且荣任香港华商总会名誉顾问。曹善允晚年得病、加上年老失明，终在1951年註销长达51年（不包括