改任使持节、都督湘州诸军事、行湘州刺史。泰始五年六月戊寅（469年7月4日），改任征南将军、湘州刺史。泰始五年闰十一月戊子（470年1月10日），改任征西将军、荆州刺史。泰始七年二月癸巳（471年3月11日），进号征西大将军，开府仪同三司。当时，晋平王刘休祐被杀，京城传言刘休若有至贵之表，刘彧将此通告刘休若，休若感到很忧惧。二月戊午（4月5日），改任都督南徐、南兖、青、徐、兖、冀六州诸军事、征北大将军、南徐州刺史。宋明帝晚年，猜忌兄弟，怀疑他们未来会夺取儿子刘昱的皇位。泰始七年六月，刘休若被骗入京城。七