一位没有连任但却当了两任州长的政治家，詹姆斯·加勒德得以通过特别立法豁免而在1796和1800年当选州长，但他的任期是连续进行的。谢尔比第二个州长任期的主要工作就是对战争做准备。就职典礼两天前，他与即将离任的州长查尔斯·斯科特在州议会会面，任命威廉·亨利·哈里森指挥肯塔基州民兵。这一任命实际上违反了州宪法有关这一职位只能由肯塔基州人担任的规定。哈里森这时已是印第安纳州和伊利诺伊州的民兵指挥官，他在纽波特挑选了肯塔基州志愿军，然后赶去防御韦恩堡。谢尔比努力说服总统詹姆斯·麦迪逊，让哈里森拥有西北领地所有