95年中国国民党总统初选时，蒋孝勇投下空白票，并投书报纸写下《辨清狼与羊》，文中表示「羊被赶出羊群还是羊，披着羊皮的狼还是狼」，公开唿吁中国国民党员支持真正「忠贞爱国」的新党，并现身林洋港、郝柏村竞选场合站台造势。1996年初，被诊断出罹患食道癌，到中国治疗。同年5月，与家人到浙江奉化溪口探亲祭祖扫墓，并造访北京，是唯一回过中国大陆之蒋家第三代。同年12月22日，在台北荣民总医院去世，得年48岁。。蒋孝勇逝世后，蒋经国与蒋方良只剩下女儿蒋孝章仍在世，隐居美国旧金山。蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇全部辞世，蒋