梁寅学习小戴《礼记》。洪武二十六年（1393年）举人，二十七年（1394年）贡士，殿试三甲赐同进士出身。洪武二十九年（1396年）出使西域撒里畏兀儿（今柴达木盆地西北地区）建安定卫、曲先卫、阿端卫，保卫边疆。洪武三十年（1397年）奉诏出使安南，升翰林院检讨，从七品。建文三年（1401年），升广东布政司左参议。洪武（参见靖难之变）三十五年（1402年），赴广州任所管事。永乐四年（1406年）－永乐九年（1411年）入文渊阁修《永乐大典》。永乐十年（1412年）升吏部验封司员外郎。永乐十一年（