担任第一海军大臣并曾赴法国前线参战；一战结束后，曾主管英国的军需、陆军与空军事务。1924年重返保守党，并在此后的保守党政府中担任过财政大臣。1940年至1945年及1951至1955年两次出任英国首相，于第一个任期内领导英国在第二次世界大战中联合美国等盟国战场对抗轴心国，并取得最终胜利。邱吉尔被认为是20世纪最重要的政治领袖之一，其仕途涉足多个领域并历经两次世界大战，对英国、欧洲乃至于世界均影响深远。此外，他在文学上也有较高成就，曾于1953年获诺贝尔文学奖。在英国国内，丘吉尔的评价与声望也一直高企。