世。小奥利弗在父亲去世8周后出生，然后随母亲前往宾夕法尼亚州，住进外公位于斯古吉尔县的宅邸。小奥利弗在这里长大，就读当地公立学校。到15岁时，他离开学校成为电报员，并且之后3年里还在电报通讯领域做过各种各样的工作。此后，小奥利弗决心从事法律事业，他先是向律师弗朗西斯·哈格比（）求教，然后又跟随舅舅威廉·惠特尼（）学习，两位前辈都住在斯古吉尔县县城波茨维尔（）。1861年内战爆发时，小奥利弗还在学习法律。1861年4月5日，总统亚伯拉罕·林肯召集5万志愿兵投入捍卫联邦的战斗。次日，波斯比谢尔加入当地民兵连