11月15日，梅登成为坦帕湾魔鬼鱼的总教练，2006年担任魔鬼鱼的第1年总教练期间，球队却吞下了队史第2个百败的成绩。2008年，梅登带领年轻球员的光芒击败了波士顿红袜和纽约洋基，获得了队史的第1个美联东区冠军，也顺利进入队史的第1个季后赛。在美国联盟分区赛以3胜1败击败芝加哥白袜，赢得了队史第1个季后赛系列赛的胜利。之后在美国联盟冠军赛以4胜3败的成绩击败波士顿红袜，获得了队史第1座美国联盟冠军，并顺利打进队史的第1个世界大赛，但可惜最后以1胜4败被费城费城人淘汰，无缘获得队史第1座世界大赛冠军。