职工联盟（Inland Revenue Staff Federation）后，卡拉汉担任过该联盟的全职助理秘书。工会的工作使卡拉汉结识哈罗德·拉斯基，拉斯基是工党全国行政委员会主席，也是伦敦政治经济学院的知名学者。他曾鼓励卡拉汉竞选国会议席。但第二次世界大战爆发后，卡拉汉于1943年决定参加皇家海军，并得到了海军上尉军阶。退役后，卡拉汉曾出选南加地夫选区，后来转到东南加地夫选区，并在1945年大选赢得该议席。一直到1987年，卡拉汉都在加地夫的选区中拥有国会议席。
国会生涯.卡