开始新一阶段的音乐旅程。2006年12月3日蔡健雅参与台北 简单生活节 演出。2007年5月蔡健雅将国语唱片发行权签于亚神音乐旗下。6月，担任张震岳专辑《OK》主打歌〈思念是一种病〉的女合声。7月6日及7月8日分别参与白色海洋音乐祭与贡寮国际海洋音乐祭演出。于10月19日发行由她自己制作的专辑《Goodbye & Hello》，年底与戴佩妮一起于台北新舞台举办共同售票演唱会。2008年蔡健雅3月于香港、7月底至8月初于台湾、12月于上海举办个人售票演唱会，并于12月7日再次参与台北简单生