986年凯许曼在纽约洋基开始当实习生，1998年2月，他成为副总裁和总经理，在他任职的期间，洋基赢得7次美国联盟冠军和4次世界大赛冠军，在他的带领下，球队的经营是成功的。2005年是凯许曼最后1年的合约，即使成功带领球队，还是没有马上获得续约。总裁乔治·史坦布瑞纳在这1年开始，离开常住的纽约城市而住在坦帕 (佛罗里达州) ，偶而会再回到纽约。2006年他与洋基签下3年总额550万美元（当时约台币1亿7600万）的合约，在签约前，华盛顿国民也传出对凯许曼有兴趣，但凯许曼最后还是选择和洋基续约。2008年球季结