5年，李尚允新剧搭档崔智友变身挑剔“教授”，确定将出演tvN电视台新剧《第二次二十岁》，李尚允在剧中饰演的是一名导演，同时也是艺校的教授。性格属于自由奔放型，并且不计小节，但有些挑剔。接档《Oh 我的鬼神大人》于8月末播出。2016年4月7日，搭档姜艺媛主演的悬疑惊悚片《来看我吧》正式上映，饰演为了制作试播节目而前去採访火灾事故的电视台PD罗南洙，这是李尚允第一次挑战惊悚电影，展现犀利冷峻的一面，突破既有形象。 2016年5月，李尚允和金荷娜确定出演KBS电视台新剧《通往机场的路》，于2016年9月