率4.76。在2007年世界大赛第四场中，莱斯特顶替提姆·韦克菲尔德先发出场，主投5又2/3局无失分，帮助球队横扫科罗拉多落矶。在2007赛季结束后，红袜想用莱斯特和其他几位球员去交易明尼苏达双城的尤汉·山塔纳，但最终双城队还是把山塔纳换到了纽约大都会。莱斯特投出了16胜6败、防御率3.21的优异成绩，其中包括了一场无安打比赛以及在洋基主场完封纽约洋基队，仅被打出5支安打。他在7月和9月都获得了美联单月最佳投手的荣誉。在季后赛美联分区赛面对洛杉矶天使的比赛中，莱斯特先发两场，主投14局未失1分自责