国5年（1916年）秋，高语罕赴芜湖，担任安徽省立第五中学学监，并且兼授英文。民国6年（1917年）至民国7年（1918年），他和刘希平等人创办学生自治会、工读学校、平民夜校、商业夜校，宣传新文化。其间，他还发起成立无政府主义团体“安社”，主要成员包括蒋光慈、阿英、李克安等，还编辑出版《自由之花》。
大革命时期.1919年五四运动爆发后，高语罕发动安徽省立第五中学的学生赴各校联络，并且在校内外公开发表演讲，号召罢市、罢工、罢课，以声援北京学生。民国8年（1919年）7月，在皖南镇守