随行负责指导祐益等人。期间，由于出航问题和天气因素等等，祐益等代表利用在两地滞留的时间，去学习各种欧洲的人文地理以及天文和航海的知识。天正11年11月7日（1583年12月20日）左右，祐益一行人从果阿往葡萄牙出发，翌年5月经过南非好望角，同年8月抵达里斯本，并且起程前往马德里参见了西班牙国王菲利普二世，其后祐益等人又拜会了当时的教宗额我略十三世，同样都获得盛情招待。在出席了思道五世的加冕仪式，其中祐益更获授予罗马公民的资格，以及走访意大利北部数个城市后，祐益等人在天正14年2月24日（1586年4月12日