世界大战在1939年爆发后，他在1941年投身皇家空军，以空军中尉（Flying Officer）身份参与战事，到二战结束后的1946年才从空军退伍，并重返女皇皇家书院任教。
香港教育生涯.在1949年5月，唐露晓转调到英国位于远东的殖民地香港，在当时仍属于官立学校、位于九龙的英皇佐治五世学校（1979年起成为英基学校协会旗下的政府补助学校）任职高级教师，教授数学科。唐露晓在1950年陞任该校校长一职，但旋于翌年因署任高级视学官而调返教育司署工作，至1952年4月正式出任高级教育官