亦有率领丹波国众出战，获誉为下有力的军团长。然而，丹波国人的反抗不断，在永禄4年（1561年），长赖意欲强化支配的同时却招致国人众反响，面对和赤井氏等势力的反抗，最终长赖在永禄8年（1565年）于攻击丹波国人荻野直正的居城的战役中战死。长赖死后，波多野秀治和荻野直正等人在丹波崛起，三好氏在当地的势力大幅衰退。长赖与儒学者素有交情，由其赠送的的贞永式目，由保存至今。