2年杭州饥荒遍野，百姓过半饿死，当地习俗扫墓豪奢，反衬后来的落寞。张岱偶然涉笔令人萦怀的女子，勾勒女伶朱楚生和名妓王月生的动人形象。朱楚生一往情深，「劳心忡忡，终以情死」。王月生孤高自傲，却困处风尘，不喜与俗人交接却不得不周旋，既周旋又难以为情。《西湖梦寻》序成于1671年，他认为梦中和记忆中的西湖比乱后残破的西湖更真实动人，书中记述西湖周围的名胜和会友地点，重现明末杭州风景。香港中学中文课文《湖心亭看雪》是他的作品。
诗与曲.张岱自称早年学诗深受徐渭、公安派和竟陵派的影响