丹波攻略、以及武田征伐。做为一名俸禄仅3百贯的武士转战各地。信长死后归属羽柴秀吉，在山崎合战之际说服清秀投向秀吉并交出人质。天正11年（1583年）正月参与讨伐伊势龟山城的泷川一益，同年4月的贱岳之战亦立下战功。但清秀却在此战死亡，重然成为清秀长男中川秀政的辅佐人。在翌年爆发的小牧长久手之战、天正13年（1585年）的纪州征伐、四国的长宗我部攻略时皆于秀政一同出阵。同年7月受关白丰臣秀吉封为从五位下织部正（织部助）并得到山城国西冈的3万5000石土地，但同时免除秀政辅佐人的身份。之后九州征伐、小田原