离开所属乐团，改以个人乐手身份单飞演出，并在4月与日本索尼音乐签下合约。在2003年杰克·岛袋则赴日参加在新潟县举办的第7届日本富士摇滚音乐祭活动。2004年在纽约制作的节目《Ukulele Disco》上，杰克·岛袋以乌克丽丽琴表演了披头四成员乔治·哈里森的歌曲《当我的吉他温柔地哭泣》。该演出片段后续上传至影片分享网站Youtube时累积了达六百多万次的浏览次数，也让杰克·岛袋的名气因此高涨。2006年杰克·岛袋则参与了由李相日执导影片《扶桑花女孩》的配乐制作，并在同年年底赴日参加第57回NHK红