注意力放在他的大儿子小约瑟夫身上，希望他能进入政界并且可以被选为总统。但是小约瑟夫在二战中牺牲，之后他将希望放在了他的第二个儿子杰克身上。这位拥有财富，社会关系和野心的父亲在这个家族的政治野心中扮演者非常重要的作用。在1927年9月，肯尼迪家族搬家至纽约的里弗代尔，两年之后，他们家搬至纽约布朗克斯维尔东北处。波比和他的家族夏天待在马萨诸塞州海恩尼斯港，圣诞和复活节待在他们的位于佛罗里达州棕榈滩的冬日之居。从幼儿园到小学二年级他就读于里弗代尔的公立小学，三年级至五年级（包括重读的三年级）是在布朗克斯维尔的