波斯基的妹妹史塔西·切波斯基是导演约翰·艾瑞克·道铎之妻。他在青少年时期阅读了大量古典、惊悚和幻想主题的文学作品，受塞林格的《麦田捕手》一书以及菲茨杰拉德和田纳西·威廉斯等人作品的影响颇深。切波斯基1988年毕业于上圣克莱尔高中后，结识了，即1955年占士·甸电影《阿飞正传》的编剧。斯登从此成为切波斯基的好友和老师，对他往后的生涯产生了重要影响。
创作生涯.
早期创作.1992年，切波斯基从南加大的剧本写作专业毕业。 1995年，他自编自导自演了独立电影《》，