伦敦和经纪公司签约并开始参与戏剧的演出。
个人生活.席伍德有着虹膜异色症，他的左眼是一半棕色一半蓝色，右眼是蓝色。2008年中，他和朋友们组了一支名为Tamarin的乐队，在玩音乐的同时也在进行着演员的工作。2015年3月和《摩登家庭》的女演员莎拉·海兰公开交往，2017年8月报导已分手