被国民政府列入追捕对象。何茂记透过朋友之助，由北海岸金山偷渡到日本沖绳县，避居东瀛。旅日时，听说京都有许多台商在山口组的赌场输得身无分文，何茂记一怒之下，率众到山口组赌场抢劫，口号是「帮同乡拿路费回来」，因为有十足气魄加上未伤人命，反而与山口组的台湾彰化籍老大陈三郎（本名陈传锋）结交为好友。后因日本有一名浑号「大头贵」的台湾帮派份子时常欺压台湾人，台籍人士委託何茂记去向大头贵劝告，何茂记半夜来到大头贵家，告诉他：「你也是台湾人，何必残害同乡？」大头贵不满，后来假装找何茂记讲话，伺机开枪行刺何茂记，何