（1428年）正月得了重病。义持拒绝指定继承人，因此群臣商议，决定在石清水八幡宫以抽签的方式选出新任将军。1月17日义持死亡后，由他的四个弟弟梶井义承、大觉寺义昭、虎山永隆和义圆在石清水八幡宫抽签。因此群臣认为抽签的方式代表了神的旨意，因此是最公正的。三宝院满济在石清水八幡宫进行抽签，18日义持逝世时开封，发现义圆胜出。后来义圆被揶揄为「抽签将军」（）。其结果于19日报告给了义圆，义圆曾几度辞退，但最后同意了。同时义圆离开青莲院，移住日野义资的府邸。当时室町幕府权力处于真空状态，群臣希望新任将军立刻就职