进入演艺圈.丁小芹毕业于能仁家商服装科，后来成为《美人志》杂志的专属模特儿，曾经拍过多个电视广告。1997年小室哲哉在台湾选新秀，因丁表现良好小室帮他取了英文名「T-ana」，「T」是因为她姓「丁」。1998年友善的狗老板沈光远发觉丁小芹的潜力，签约友善的狗唱片公司，成为捷友资讯研发的第一套台湾自主研发电脑恋爱模拟游戏软体《蓝调情人》代言人。1999年6月丁小芹推出首张专辑《舞灵精怪》音乐风格以舞曲及R&B为主。专辑第一主打歌《如果我是男生》，改编自泰国流行天后塔塔杨 (Tata Young) 的流行舞曲