投靠毛利氏的宇喜多直家。天正4年（1576年），迎接了流放中的将军・足利义昭的毛利氏，派遣水军大将小早川隆景麾下的浦宗胜，以5千兵从毛利同盟的三木通秋辖下的英贺上陆，进军播磨，但孝高仅以500兵击退毛利・三木军（）。此役后，孝高将长子松寿丸（其后的黑田长政）送往信长当人质。天正5年（1577年）秋，信长在信贵山城之战讨伐松永久秀后，命羽柴秀吉进驻播磨。孝高让一族移到父亲隠居的饰东郡国府山城甲山，把原居的姬路城提供予秀吉，自己则住在二之丸，以参谋的身分活跃。其后追随羽柴秀长攻打太田垣景近管辖的竹田城（但马