军学院度过大学时光，1976年毕业进入空军服役，担任作战、指挥官、参谋等多种职位。在担任空军参谋长之前，威尔什三世是第34任美国驻欧空军司令、盟军拉姆斯坦空军司令部司令、联合空中力量能力中心主任，管辖3支航空队。他的防区包括欧洲、亚洲、中东、北极和大西洋，覆盖地球近五分之一，共有51个国家和地区，人口近10亿，讲超过80种语言。他同时兼管第17航空队，为非洲司令部提供后勤、资源等方面的支援。再之前，威尔什三世曾担任中央情报局副局长，分管军事支援和军事事务，是局长首要军事顾问，并成为中央情报局与国防部