排名前10名，其中4栋即位在芝加哥。至2019年六月为止，芝加哥已经拥有132栋超过高度的高楼建筑。若以城市前十高建筑做平均高度排名，芝加哥天际线在美国境内排名第2，并且在全世界排名第4。芝加哥是摩天大楼的发源地，历史上第一栋公认最高的摩天大楼为家庭保险大楼即在此城市，该大厦于1885年完工，并且是第一次採用技术来建造大厦，原预计建造10层，高度，后来增加至12层，高度同时增加到，最后该大楼于1931年拆毁。纽约随后跟随芝加哥开始建造摩天大楼，两城市在接下来好几10年间成为全球之中拥有广大天际线的城市。