与英国贵族的关系密切，时人多估计亚历山大会投身效忠派一方。不过1775年列星顿和康科德战役后，亚历山大却选择加入美国革命，成为大陆军一名上校。亚历山大政治立场的转变原因，仍然众说纷纭。亚历山大在1776年获大陆议会任命为准将，以骁勇善战见称，深得乔治·华盛顿的信任。亚历山大在长岛会战中率领「马利兰州四百死士」抵抗英军，最后兵败被俘，使他一战成名。后来亚历山大透过战俘交换回到大陆军，并陞任中将。他随军撤退到新泽西州，再在特伦顿战役中指挥军队攻城。1777年亚历山大参与了多场费城战役的重要战斗，包括白兰地酒