监制的浪漫喜剧《》中担任男主角Nicholas公爵并与安妮·海瑟薇演对手戏，此为克里斯首次于大银幕上初试啼声的演出，而此片在上映时获得相当大的回响。2005年，Chris参与了独立制片《忏悔》及另一部短片「The Bulls」的演出，也在热门影集《六呎风云》中客串。2006年初，克里斯在电视电影「Surrender Dorothy」里饰演Shawn一角（克里斯挑战演出同性恋）。同年，克里斯的曝光率在三部院线电影中增加不少，其中包括了与琳赛·萝涵合作的爱情喜剧《幸运之吻》，克里斯饰演男主角Jake H