其生产的军用飞机而闻名于世，其中B-17轰炸机和B-29超级堡垒轰炸机更分别生产出超过12,700架和2,750架。波音从中获得巨大资本和技术，但过份专注于军用市场，使其战后的民航市场落后于对手道格拉斯和洛克希德。为了改变这一局面，波音于是推出波音377同温层巡航者，然而，这项失败品只生产了56架。踏入1950年代，空中加油成为标准空军技术，波音接到超过800个KC-97空中加油机订单，于是波音转向开发一款军民均可使用的运输机，并把KC-97进化为喷气加油机的可行性，以解决KC-97低速度和飞行高度的限制。