自认有浓厚的自由主义、民族主义思想，自认反蒋、反中国国民党、反台湾独立、反泛绿阵营、反民主进步党、反美以及反日。晚年赞美中国共产党能让中国大陆富国强兵，但同时也批评和讽刺其在言论自由限制上的问题。李敖成名于20世纪60年代，当时在《文星》杂志上为胡适辩护，反对中国传统文化，力主全盘西化，掀起中西文化论战。早年少谈当代政治议题；后来才逐渐反对中国国民党一党专政独裁统治；20世纪70年代参与政治运动，曾因捍卫言论自由，反抗中国国民党对党外运动异议人士的迫害，而成为政治犯，服刑5年8个月。台湾解严后，多次参选