后开始对漫才产生了兴趣，之后与友人组成了名为「赤とんぼ」（红蜻蜓）的团体，在学园祭等舞台上表演了漫才。也曾在日本节目『天才・たけしの元気が出るテレビ!!』的「搞笑甲子园」中进入初赛。在预备校（等于台湾的补习班）时期，被高中同学濑户所邀请，进入了吉本综合艺能学院。在毕业前夕濑户因要与女友结婚提出解散的要求，所组成的团体「チューイング」就停止了活动，德井则一边上大学一边从事模特等工作。后来在从小一起长大的友人福田充德的邀请下，组成了搞笑团体「チュートリアル」。而チュートリアル也在2006年得到了日本M-