船在盟军空中力量（尤其是驻扎在瓜岛亨德森机场的盟军仙人掌中队）的打击下损失惨重。丧失了制空权的日军被迫停止用运输船增援瓜岛上的陆军，而是改用驱逐舰在夜间进行增援。这些本来设计为进行鱼雷战用的舰队驱逐舰虽然拥有高航速，然而舰上空间有限。盟军对此举称之为“东京快车”，日军自己则称为“鼠输送”。9月20日，由良在内的四水战数艘舰艇编入外南洋部队（第八舰队）增援部队。当天下午，由良及第27驱逐队第1小队（时雨、白露）与前进舰队（第二舰队）分离，从油船玄洋丸获取补给后，前往肖特兰泊地，与正在所罗门海活动的夕立、有