过2400公里海域的系统归类为热带低气压。系统因北面存在的一个深层高压嵴而转向西进并迅速进入加勒比地区的温暖水域。8月14日，低气压有所增强并升级为热带风暴，美国国家飓风中心因此将其命名为“迪安”（）。到8月16日时，风暴已进一步增强达到飓风标准。飓风迪安在向西穿越小安的列斯群岛的过程中继续强化，一度在加勒比海中爆发性增强至萨菲尔-辛普森飓风等级下的五级飓风强度。接下来飓风略有减弱，于8月19日以四级飓风强度在牙买加南部海岸掠过后继续朝尤卡坦半岛水温更高的洋面进发。加勒比海西部的有利条件让风暴得以在次日