他和一群伦敦商人筹组了「前往新世界的商人与探险家公司」（Company of Merchant Adventurers to New Lands），当时掌政的诺森伯兰公爵则是主要赞助人，他们希望透过东北航道开拓英格兰的羊毛纺织市场。几经权衡之后，休·威洛比爵士取代了年迈的卡伯特，成为三艘探险舰队的指挥官；由于威洛比欠缺航海经验，钱斯勒便在卡伯特推荐下出任他的首席领航员，也是探险舰队的副指挥官。卡伯特也要求他们必须善待沿途所遇见的任何居民，并且每日更新日志。威洛比舰队的航程并不顺遂，他们受到强劲的逆风所阻