940年代初期，数名芝加哥集团高阶干部借由控制电影工会敲诈好莱坞电影产业，操纵、滥用中部货运驾驶工会的养老保险金，并因而锒铛入狱。也有人指控芝加哥集团在加恩卡纳的带领下，于1960年美国总统选举期间在投票所周边借暴力手段操纵选举。美国中央情报局 为了颠覆古巴的卡斯楚政权，曾和各大黑帮串供，而芝加哥集团以重新开放并可自由进出过去遭查封的非法赌场为代价，参与蒙鼠行动(Operation Mongoose)及家丑行动(Operation Family Jewels)并帮助美国政府推翻菲德尔·卡斯楚。行动失败后，由