斯加学院开始就读大学预科课程，然后进入杰萨曼县的寄宿学校学习，托马斯·亚历山大·马歇尔（）和弗朗西斯·布莱尔都是他的同学。克里滕登和布莱尔成为特别亲密的朋友，即便之后在政治上出现分歧也没有对两人的友谊造成多大不利影响。在寄宿学校学习一年后，克里滕登迁至列克星敦，向法官乔治·M·比布学习法律并住在对方家里。他的大学学习是从弗吉尼亚州勒星顿的华盛顿学院（如今的华盛顿与李大学）开始。克里滕登在此主修数学和纯文学，学习的时间不长，这一期间同休·劳森·怀特（）成为朋友。由于对华盛顿学院的课程感到不满意，克里滕登转学到