因为小时候混过太保，有违规事迹，家人于是想送他去海军士官学校磨练一番；但他连考士校三期都没中，想到台北铁工厂工作，一样没有人愿意收留他，最后只好随爸爸到酒店打杂。于是，王梦麟参加歌唱比赛，得到第十名，奠定了他进入到演艺圈的信心与意志；当时的主持人是包国良。
青年.王梦麟当兵退伍后，便立即结婚。由于当时没有一技之长，王梦麟便买了一把吉他，在西餐厅唱日本流行歌曲，每天唱一个钟头，在家里有空就写写歌，想当个创作及驻唱歌手。从事计程车司机的生意期间，王梦麟听到邰肇玫及杨耀东（金韵奖