学过程中准备律师考试，却遭到当时日本政府的限制，于是在四处请愿下，让日本政府终于同意开放，并顺利考取律师资格，成为第一位台湾人律师。最后他也以论文「刑法同意论」取得法学博士资格，也因此成为第一位台湾人法学博士。返台后，在大稻埕开设律师事务所执业。1923年，治警事件发生，他受託担任蒋渭水、蔡培火等人的辩护律师，并于一审时顺利替该案的全部被告争取无罪判决而声名大噪。之后于1930年组织台湾地方自治联盟，主张台湾人能够直选地方公职，但却不幸在1942年因为肝病过世，享年63岁。