超过十年，之后加入陆军国民警卫队，之后又升入陆军预备役，升任中校军衔。艾斯培于1996年至1998年期间担任保守智囊团传统基金会的参谋。从1998年到2002年，艾斯培在参议院外交关系委员会和参议院政府事务委员会担任高级工作人员。他还是美国参议员查克·黑格的高级政策顾问和立法总监。从2001年至2002年，他担任众议院武装委员会政策总监。从2002年至2004年，埃斯珀在乔治·W·布什政府任职，担任谈判政策的副国防部长助理，负责广泛的防扩散，军备控制和国际安全问题。在2004年至2006年期间，他曾在参