朝至元四年（1267年）兴建元大都南城墙时，庆寿寺正好在南城墙所在的直线上。元世祖忽必烈降旨，将此处城墙向南移，“远三十步环而筑之”，通过让南城墙拐弯而保留了庆寿寺。元朝至元十三年（1276年）起，花七年时间重修庆寿寺。至顺二年（1331年）三月，元文宗将庆寿寺赐予皇太子为功德院，在庆寿寺大殿供奉皇太子彩绘真容像。明朝洪武十五年（1382年），僧人姚广孝来北平主持庆寿寺事务，并成为燕王朱棣的谋臣。明太祖朱元璋传位其孙明惠帝。明惠帝削藩时，姚广孝劝燕王朱棣发兵取皇位。靖难之役中，朱棣率兵进攻南京，姚广