产后两天去世；同日，罗斯福的母亲也去世了。从此他不再提起第一个妻子。他将女儿委托给大姐抚养，自己跑到达科他过起了放牧生活。这段经历给其父女关系蒙上了一层阴影。
放牧生活.在北达科他的牧场，罗斯福学会了骑马等牛仔技能。闲暇时他参加拳击赛。有一段时间，他担任了代理警长，追捕窃盗犯。1886到1887年严寒的冬季灭绝了牧场的牲口，于是他被迫返回美东。1886年，罗斯福作为共和党候选人，竞选纽约市长，得票数名列第三，远逊于对手。
第二次结婚.1886年选举