时这个学校刚开始营运不久。还未拿到学历证书前他就休学了，进入夜校就读，同时在米特兰银行担任实习生。后来他到德国和法国，在当地的银行工作，并在法国取得银行业相关学历。他返回英国后，在伦敦证券交易所当交易员。
人道工作.1938年圣诞节前，温顿本来打算到瑞士放假滑雪，但由于温顿在布拉格的朋友、英国捷克斯洛伐克难民委员会成员Martin Blake请求温顿帮忙救助当地犹太难民，于是温顿改为前往布拉格帮助他。温顿看见从苏台德逃离的难民的境况后，单独成立了一个组织帮助面临纳粹德国威胁的犹太儿