助大宝寺义胜夺回庄内地方的统治权，在十五里原之战大败最上军并夺回庄内地方，后秀吉承认大宝寺氏为上杉家的与力大名。天正18年（1590年），秀吉以违反惣无事令为由，下令各家大名出兵讨伐关东北条氏，是为小田原之役，景胜即派出山浦景国为先锋会同前田利家与真田昌幸攻略上野、武藏境内的北条氏领地。同年7月，小田原城开城投降，北条氏灭亡。文禄元年（1592年），秀吉开始向朝鲜出兵，爆发「文禄之役」，景胜率领5000人驻扎于肥前名护屋城，随后跟随秀吉的名代高梨赖亲渡海进军朝鲜，并于日军最前线基地熊川城（倭城）筑城