议政黄喜的后代。他于明宗在位期间文科及第。1590年，黄允吉以通信正使的身份，与副使金诚一、书状官等人出使日本，名义上庆祝丰臣秀吉平定日本全国，实际上还负责探查秀吉是否有入侵朝鲜的动向。使团一行于是1590年八月到达京都，然而此时丰臣秀吉正在参加小田原之战，直到12月才接见了使团。秀吉认为这个使团代表了朝鲜服从他的统治，向使团表达了自己希望借道朝鲜入侵明朝的要求。黄允吉送回的报告中称秀吉有入侵朝鲜的企图，这与副使金诚一的判断完全相反。这种截然相反的观点可能是朋党斗争导致的，因为金诚一属于对立阵营东人党。