55年）同细川清氏一起与足利直义和南朝军队在东寺作战。正平16年/延文6年（1361年），幕府执事细川清氏倒台，随后叛变至南朝。由于父亲命令和四处活动，从远江被调回。除继续开展军事行动外，还同时担任远江、山城守护，幕府侍所头人、引付头人等职，正平22年/贞治6年（1367年）幕府第二代将军足利义诠病逝，今川贞世出家，改称了俊。
平定九州.三代将军足利义满时期，建德元年/应安3年（1370年），被管领细川赖之推荐为九州探题涩川义行的继任者，而其后义满正式任命今川了俊为九州探题。在观应