8年成为了木下秀吉（日后的丰臣秀吉）的郎党。于1573年，因为姉川之战的军功，被分封于近江国的400石(同期同僚的浅野长政・堀尾吉晴・中村一氏仅100石)。四年后，分封播磨国的2000石。织田信长死后，成为了丰臣秀次的附属家老，于1585年被分封于近江国长滨城的2万石，之后被分封于远江国的挂川城6万石。丰臣秀吉死后，跟随德川家康参与对上杉景胜的讨伐。在小山评定中，他主动提供挂川城给家康，不只影响了其他尚未决定加入东西军的众将，更赢得了家康的欢心，战后分封于土佐国，完全接收长宗我部家旧领。在重新检地后