时期，作为年轻的武将已经崭露头角，在许多战事中从军并立下战功。天正11年（1583年），主君大宝寺义氏因为家臣的谋反而自杀，与最上义光串通，因为抵抗继承义氏的大宝寺义兴（义氏的弟弟）而被义兴改易。后来被原谅而保着所领。天正16年（1588年），在十五里原之战中以最上势身份参加，与拥立大宝寺义胜的越后上杉家家臣本庄繁长战斗，在朝日山城笼城并抵抗到最后，最终池城被攻陷（朝日山城之战），在降伏后并没有被大宝寺义胜处罚。在天正18年（1590年）反对丰臣秀吉的太合检地，于是加入地元农民的土一揆。与担任庄内检