，万历八年（1580年）庚辰科会试第七十五名，登三甲第一百七十二名进士。授九江府推官。入为礼部主事，再调仪制郎中。万历十七年（1589年）神宗下诏诸子中并封三王。孔兼与员外郎陈泰来联名上疏，神宗不理，孔兼又谏，终于被採纳。万历二十一年（1593年）考功司郎中赵南星主持京察，罢免大量冗官，得罪首辅王锡爵。赵南星因此被削职，孙鑨被停俸。于孔兼上疏营救赵南星，皇帝恨他多言，谪为吉安府判官，遂辞官归。家居二十年，筑室于县城西郊，其堂曰“志矩”，其亭曰“八卦”，着书不辍，曾讲学东林书院。着有《春曹疏》、《山居稿》