1932年），许乃昌进入《兴南新闻》社工作，十二年（1937年）出任昭和制纸株式会社经营专务取缔役。十七年（1942年）任台北市集大产业株式会社支配人。战后许乃昌任职林茂生创办的民报编辑，1947年发生二二八事件时受到国民政府通缉而逃亡。事件后曾在林呈禄邀请下担任东方出版社总经理。根据姪子许世楷回忆，许乃昌在1950年代曾多次被国民党政府特务问话，后来才知是因为蒋介石父子想走苏俄路线，遂调查其在莫斯科的人脉。妻黄锦绣，为台湾文化协会会员黄呈聪之长女。