永二年（1522年）雪斋奉今川氏亲之命，到骏河善德寺，负责五男芳菊丸的教育工作。而这个芳菊丸，就是后来取名「梅岳承芳」、有「东海第一弓」之美誉的今川义元。天文四年（1535年）六月，今川、武田军于甲骏边界的万泽口交战。身为军师的太原雪斋，连忙遣使至小田原城，要求北条氏纲进攻甲斐东部，以解今川之急。武田信虎亦致书上杉朝兴，邀其攻打小田原城，以牵制北条氏纲。因此，今川、武田两军陷于胶着状态，直至秋收才各自收兵，算是结束了战事。天文五年（1536年），今川家主今川氏辉，驾鹤西归，死时才二十四岁；同一天，氏