住芝加哥布莱克斯通酒店（）期间得知罗斯福和支持者在此用餐，他主动前去见面。两人在众人的掌声中拥抱，但关系尚未超出礼仪范围，罗斯福就于1919年1月辞世。塔夫脱后来表示：“或许他死时仍对我抱有敌意，对此我抱憾终生。我永远爱他、怀念他”。威尔逊建议以凡尔赛条约部分条款为基础建立国际联盟，塔夫脱公开表示支持。他没有和政党步调一致，共和党参议员此时还不愿批准条约。随后塔夫脱在是否应该对条约增加保留条款的问题上立场调头，导致双方都对他非常不满。威尔逊政府视他为路人，共和党人称他是党的叛徒和威尔逊支持者。参议院最后