因此没有继承他父亲的产业。1378年他入赘一个地主家庭，因此得到了博丁安庄园。1379年至1388年间，他是萨塞克斯郡骑士（Knight of the Shire），是该郡权势最大的人之一。在他向英王请求建造城堡的许可时，百年战争已经打了近半个世纪。爱德华三世为了争夺法王之位，坚持保留自己在阿基坦和加来的领土。而戴利格瑞治则和许多同时代的英格兰贵族一样，前往法国发战争财，积累了大量的财富。1377年，理查二世即位。为了加英吉利海峡附近的守备，英格兰议会决定在英格兰南岸建立防卫设施。在加上瓦特·泰勒起义（