得到重用。在主君政元开始修验道后与父亲和其他家臣共同劝谏。在政元的后继者问题上与父亲共同支持细川澄元，在政元被细川澄之派的家臣暗杀之后（永正错乱），与父亲共同拥立澄元并讨伐澄之。由于此时父和澄元对立因此剃髪之后，代替父亲成为澄元的执事。此时，同为政元养子的细川高国联手大内义兴拥立足利义稙而反抗澄元。为此，长秀和父亲一同与高国和义兴交战。永正6年（1509年）6月，长秀与父亲为了夺回京都而与高国交战战败（如意岳之战）后，之长逃往了阿波，而长秀则败走到伊势山田，但此时却受到与高国有縁戚関系的北畠材亲的攻撃，