年1625年4-5月间，郑芝龙离开荷兰人，开始了亦商亦盗的海上生涯，一名荷兰船长写给荷兰长官马蒂·孙克的信中提到，4月「27日星期天，...突然首领一官后随手执刀剑的铳手七八名，作为代表，向我们寒暄」。
亦商亦盗海上生涯.当时甲必丹李旦是王直之后较有海上势力的人物，其商业触角远及苏门答腊万丹及菲律宾群岛等地，1600年时已在马尼拉闽南人社群中成为成功的商人，然而西班牙眼红其财富抄其家并逮捕之，直到1607年才逃离西班牙人前往长崎和平户并和当地日本人及英国人有往来。1625年8月