臣级，加上是正信的儿子，所以没有被问罪。此后，仕于福岛正则，不过不久后离去。受前田利长以3万石登用。庆长8年（1603年），得知旧主秀家被家康流放后，离开与宇喜多氏有亲戚关系的前田家。庆长9年（1604年）闰8月，被打算亲近父亲正信的上杉景胜的重臣直江兼续迎为婿养子，于是迎兼续的女儿于松为妻，并接受景胜的偏讳（「胜」字），改名为直江大和守胜吉。庆长10年（1605年）8月17日，于松病死，不过因应兼续恳求，双方维持养父子关系。庆长14年（1609年），在兼续迎弟弟大国实赖的女儿阿虎为养女后，迎其为继室。