开设新的坂户宿，成为现在坂户市的发展基础。承继父亲的职务，担任鎌仓代官并主持寺社活动。军事面统领「河越众」军团，于三増峠之战、神流川之战等北条氏的主要合战均有参战记录。天正10年（1582年），甲斐武田氏灭亡后，北条氏支配上野国，后遭织田家占领。本能寺之变信长死亡后织田家中混乱，北条氏趁机夺回上野，并入侵甲斐、信浓（天正壬午之乱）。政繁是信浓小诸城主，在最前线与德川家康对峙。后来北条与家康和谈成立，政繁退出信浓。天正18年（1590年），丰臣秀吉的小田原征伐开始，政繁担中山道入口上野松井田城的守备，