五番地，家中经营造酒屋「志保屋」。1905年（明治38年），父亲久吉去世，志保屋倒闭。内田百闲之后就读第六高等学校（现在冈山大学）、东京帝国大学文科。1911年（明治44年），因探视夏目漱石成为其门生，结识小宫豊隆、铃木三重吉、森田草平。1912年（大正元年），内田百闲与堀野清子结婚。1913年（大正2年），从事夏目漱石着作本校正工作，长男久吉出生。1914年（大正3年），内田百闲毕业于东京帝国大学，结识漱石山房后辈芥川龙之介。内田百闲担任法政大学教授（予科独逸语部），长女多美野出生。1