纲便成为独立势力真田家的家臣，昌幸也曾数次写信给赖纲下达命令。天正11年（1583年）6月17日，赖纲获赏赐沼田领200贯文的领地。其后，赖纲长期与后北条氏对抗，天正13年（1585年）3月14日，由于守卫沼田城有功，获赏赐海野领1000贯文领地，同年北条氏直的叔父北条氏邦响应德川家康发动的上田合战，出兵进攻沼田，但是遭到赖纲击退。赖纲在天正13年（1585年）的书信上与嫡子矢泽赖康连署后，几乎没有纪录赖说明赖纲其后的动向，可见赖康在这段期间接替了其父的事务。庆长2年（1597年）5月7日，赖纲死去，享