随后在里根政府和乔治·H·W·布什政府的司法部和白宫法律顾问办公室任职，然后从事私人法律实践14年。在此期间，他为最高法院审理的39个案件进行了辩论。 值得一提的是，他在美国诉微软案一案中代表19个州。
生平.罗伯茨出生于美国纽约州水牛城，在四年级时全家搬到印第安纳州的长滩，在该州生活至中学毕业。1976年罗伯茨于哈佛大学取得文学士后，继续在哈佛法学院就读，其间曾任哈佛法律评论的编辑。1979年罗伯茨取得法律博士学位。毕业后，罗伯茨作为美国联邦第二巡回上诉法院法官亨利·弗兰德里助理