不问政治的心态，开始着述揭露沙俄专制制度下的内幕，着名的中篇小说《六号病房》（）和报告文学《库页岛旅行记》均是这次考察之后的产物。这一年，他发表了短篇小说《贼》、《古塞夫》，创作了独幕笑剧《被迫无奈的悲剧角色》、《结婚》。1891年，他创作并发表了短篇小说《村妇》、中篇小说《决斗》、独幕笑剧《纪念日》，其中《决斗》是文学史上第一部向列夫·托尔斯泰的“勿抗恶”观点进行挑战的文学作品。这一年后，契诃夫将重心转向戏剧创作，但没有停止小说创作。1892年，他创作并发表了《跳来跳去的女人》、《邻居》和《六号病