加斯科因的酗酒问题，流浪者再次成为双冠王（联赛及联赛盃），联赛盃方面，流浪者一直击败艾尔联、希伯尼安等球队杀入决赛。最终凭加斯科因及埃利·麦考伊斯特各入两球，以4：3击败哈茨。为挽救自己的事业，他在1998年3月转会米德尔斯堡，与同样有酗酒问题的保罗·麦臣一起协助米德尔斯堡争取升班。不过由于落选1998年世界盃大军，加斯科因的意志变得消沉。1998-99球季，米德尔斯堡重返英超后，加斯科因上阵次数较以前稳定，但他的表现已大不如前。之后一季，加斯科因只曾7次在联赛亮相。
最后时期（