到港岛南部的浅水湾和赤柱一带，形势日见孤立。期间「西旅」和「东旅」均多次反攻，试图重夺黄泥涌崃，但都因为寡不敌众而无功而还。12月20日早上，日军开始进击浅水湾，与以浅水湾酒店为据点的「东旅」守军展开激战，翌日，另一批位于赤柱的「东旅」守军也向已经进佔大潭道的日军反击，但随着日军大举进犯，「东旅」形势处于下风。及至12月21日下午，莫德庇眼见「东旅」与「西旅」均已陷入困难局面，战败只是迟早问题，于是托请时任香港总督杨慕琦爵士电告伦敦方面，考虑准予香港投降。然而，英政府方面不愿香港过早投降而影响英军在东南亚地