吴喜展现了其记忆力，写完篇章后都能背诵上口，且又曾在只看过一次之下立即一字不漏地补写沈演之丢失了的奏本，故很得对方欣赏。吴喜亦在期间涉猎了《史记》、《汉书》，通知古今事。后来，沈演之的门生朱重民入朝任主书，推荐了吴喜任主书书吏，后进为主图令史。有一次，宋文帝索取图卷，吴喜将图卷摊开并倒着送呈，激怒了文帝，于是被遣出。
孝武亲遇.元嘉三十年（453年），太子步兵校尉沈庆之出兵讨伐蛮族，上请以吴喜随军，吴喜于是得以认识总统各军的武陵王刘骏。同年，刘骏起兵讨伐弒父夺位的太子刘劭，吴喜因病