室町第建造的同时，足利义满修筑了京都室町大道，由此幕府将军可直接由室町大道前往京都一条拜谒天皇。室町第的庭院内引入鸭川江水，摆设了全国各地守护大名献上的奇花异草，四季开放。此时花之御所的名称才正式确立下来，足利义满还与后円融天皇及关白于花之御所一同蹴鞠开和歌会。1394年，足利义满退位由其子足利义持继任将军，自己迁居新建的北山第（今鹿苑寺）隐居、督政。足利义满死后，义持迁居北山第，室町第成为别邸，直到六代将军足利义教时才迁回室町第听政、居住。1472年，八代将军足利义政在位时爆发应仁之乱，近二十多位守护