再祝是自台湾总督府医学校毕业的医师，母亲许美是台湾早期西医许翰民的长女，姊妹高智美、高雅美亦修习音乐并以之为终身职业，堂兄弟有台大医院前院长高天成、牧师高俊明。
旅日期间.1919年，高慈美赴东京就读幼稚园，寄宿在同为基督徒的日本人家中，1923年关东大地震后返台就读小学，1927年再度赴日至下关市，就读下关梅光女学院（今梅光学院大学女子短期大学部）。毕业后接受蔡培火长女蔡淑慧的建议，1931年进入东洋音乐専门学校（今东京音乐大学），师事名钢琴教育家笈田光吉，与张彩湘同老师。193