89年，杨家诚到广东省东莞市，从事不正当骨场舞厅等开发工作。之后转任职发型师，早年曾任职于城中名媛爱光顾的Le Salon。1994年，在尖沙嘴帝苑酒店开设名为「 Vanity 」的发型屋，其后在新世界酒店（后改称九龙万丽酒店，遗址位于现时的K11 MUSEA）开设分店，专做游客及熟客生意，间中亦会亲身落场向阔太提供性服务。1997年，杨家诚在澳门炒细价股致富，开始赚得第一桶金，并且以江湖人物提供之黑金，投资于博彩业，曾是澳门希腊神话娱乐场股东之一。2005年，杨家诚曾出任香港流浪足球会主席，被