无线电探空仪网络大幅扩张：1944年古巴－佛罗里达飓风是1926年哈瓦那－百慕大飓风过后威胁古巴的最强风暴，该国将西部沿海低洼地区居民疏散。3000人前往古巴国会大厦躲避，驻扎在圣安东尼奥德洛斯巴尼奥斯机场的美军官兵转移到哈瓦那的古巴陆军总部。泛美世界航空公司在飓风来袭前取消进出古巴的航班。10月16日早上，佛罗里达礁岛群率先收到风暴警告。美国国家气象局还称古巴西部、尤卡坦海峡和尤卡坦半岛面临重大威胁。10月18日，气象机构发出首份飓风警告。气旋袭击佛罗里达州期间，飓风警告在佛罗里达州沿海地区的生效范围