随全家迁居上海，就读于中西书院及清心书院接受了系统的西式教育。中学毕业后，董应聘到奉化龙津中学教授英语，其学生中包括蒋介石。1907年，董回到上海结婚，并进入商务印书馆工作。1909年，董在基督教长老会的帮助下赴美国密苏里州留学，先后在巴克学院、密苏里大学和纽约哥伦比亚大学普利策新闻学院就读。并于曾于纽约採访过罗斯福总统，1913年董因母亲病危因此放弃取得硕士学位，取道日本回国，途中结识了孙中山，后经其介绍，出任上海《民国共和报(China Republican)》副主笔兼驻北京的记者。同年，宋教仁被袁