民主进步党参选高雄县长，打败中国国民党提名的凤山市市长黄八野而当选。1997年余政宪顺利连任。余政宪也曾经担任民进党中常委。陈水扁于2000年当选中华民国总统之后，余政宪在卸任高雄县长以后的2002年出任内政部部长。2004年4月，余政宪的妻子郑贵莲曾被民进党以弱势团体代表身份提名并担任第五届立法委员。2005年，余政宪接任台糖董事长，任内办理多次员工优退，将台糖员工数由原先超过5,000人降低至约4,000人，他并提出民营化的规划，分两阶段让事业部转亏为盈并走向民营化，否则就关闭该事业部。但其