问题可追溯到在他8岁时，父亲第一次提供大麻给他抽。1997年，道尼被逮捕，并因为没通过法庭的强制药物检测而坐牢。在1999年8月至2000年8月，他因此罪名于柯克兰的加州药物滥用勒戒所暨州监狱服刑。2000年出狱后，道尼随即加入热门电视剧《艾莉的异想世界》的主角群，饰演女主角艾莉新的恋爱对象赖瑞·保罗。他以此角赢得金球奖，并入围艾美奖。他也为芳达·夏普（Vonda Shephard）的「艾莉的异想世界第三季电视原声带」（Ally McBeal: For Once in My Life）跨刀创作、演唱