收发、油印、编校工作。1920年10月，吴芳加入中国社会主义青年团。1921年夏，吴芳赴俄，入莫斯科东方大学学习。1921年7月，中国共产党在上海成立，同年冬，旅俄的吴芳、刘少奇、罗觉、彭述之等一道转为中共党员。1923年暑假，化名彼洛夫的吴芳奉派苏联远东担任华工视察员，在华侨工人中开展活动。1925年春，吴芳回国，4月与同乡张维桢同去上海，不久便派往南京工作。5月30日，上海等地发生了镇压工人运动的五卅惨案，吴芳返回上海，领导了浦口、浦镇铁路工人游行示威，并开展募捐活动。9月，吴芳担任中共浦口地委