理人员内部的腐败、囚犯们的默契和共识、对监狱内外环境的深入了解以及外部的帮助等。缺乏支援的个人越狱一般较难成功，尤其在现代美国的联邦一级监狱中，已经很少发生越狱。如果囚犯越狱后被重新逮捕，一般都会因此加重刑罚。历史上有多次十分着名的越狱事件，例如英国18世纪的着名强盗杰克·雪柏德成功越狱；1962年旧金山湾的着名重刑犯监狱「恶魔岛」，共有3名囚犯集体越狱，不知去向。也有战俘的越狱，如南北战争时期的利比越狱，1943年二战时期盟军将士的大逃亡等。越狱在文学艺术上也是一个常见的题材，尤其是在有关监狱