过棒球和大学篮球队的比赛，学习戏剧，也曾在印第安纳州高中法医协会参加公开演讲。1949年5月从Fairmount 高中毕业后 ,他和他的狗Max一起搬到了加州，与他的父亲和继母一起生活。 他就读于圣塔莫妮卡社区大学（SMC）并主修法律。之后转学到加州大学洛杉矶分校一个学期并将他的专业改为戏剧， 导致他与父亲疏远。他在Sigma Nu兄弟会宣誓过，但从未实际参与过 在加州大学洛杉矶分校期间，迪恩从350名演员被选中，在莎士比亚的作品麦克白中扮演国王的长子马尔科一角。同时，他还开始在James Whitmore