至公开发行的股份中（）。华尔街在1996年将股票炒到35美元以上，但在1998年跌至个位数，肇因获利极少且必须挣扎支付将近20亿美元的债款利息。处于这样的压力之下，财政状况并未能有效的改善。问题一步步地逼近特朗普赌场饭店，在2004年5月28日“华尔街日报”的文章中，特朗普说到破产的恐惧困扰着他的心理，但他附加说明：「这真的没有事实上那么严重。」但一群他的债券持有人并不同意。在同一篇文章中持有44000美元债券的退休人员迈耶·麦瓦德（Meyer Marvald）说：“特朗普有达摩克里斯之剑。”2004年