999年，盖伯在北美劳工国际联合会第270号分会担任政府关系主任，之后又担任加州劳工联合会的南加州政治主任。2006年，盖伯开始为橘郡的劳工联合会工作，该联合会由90个工会组成，一开始担任该会的政治主任，从2008年开始升任执行主任。橘郡联合会能在属于共和党的保守阵营地区整合成一股政治势力，要归功于盖伯任内的辅助。他的另一贡献，是在2012年的选举投票中，成功阻挡加州第32号提案的通过；他透过增加选举人数及加强教育宣导的方式来领导橘郡联合会，成为这次成功阻挡提案的关键。
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