说1928年），蔡先于在合格。1929年，蔡先于在登记为律师，并随后返回台湾，于当年11月在台湾完成律师登记，并在台中市荣町（一说千岁町）开设事务所。1935年，蔡先于获选为台中市会议员。民国三十五年（1946年），蔡先于当选台中县参议员与副议长，并为梧栖港争取开发机会。后来，蔡先于将「台中慈惠院」改为「台中救济院」（后为「台中仁爱之家」）并自任院长，又另创立「静和精神医院」、「慈惠医院」、「结核病疗养院」等。
家庭.蔡先于与李勤育有长男蔡行尧（1926年 - 20