此后再度当选，并于1897年至1915年间连任九个任期的联邦众议员。其间，他于1900至1901年间担任首位民主党籍的众议院少数党党鞭。1911年至1915年，又出任众议院多数党领袖。安德伍德曾是1912年美国总统选举民主党的候选人之一，虽然他在民主党全国代表大会的南方代表中有许多支持，不过仍不能和与伍德罗·威尔逊竞争。当时威尔逊的竞选团队曾提议让安德伍德出任副总统候选人，但被他所拒绝。此后，安德伍德于1914年、1920年两度当选阿拉巴马州联邦参议员，任期为1915年至1927年。此间，他于1920年