翊成为新艺宝旗下歌手。1989年6月中，黄翊推出首张专辑《冬季等到夏季》，主打歌曲《黄昏恋人》（陈慧娴《忘记悲伤》之同曲曲目）大受欢迎，因此有条件角逐《第十二届十大中文金曲颁奖音乐会》「最有前途新人奖」，最终勇夺优异奖（当年最有前途新人奖首三名分别由王杰、关淑怡及苏永康夺得）。1990年4月，他推出第二张个人大碟《黄翊》，当中包括跟王菲（当时艺名「王靖雯」）合唱的歌曲《迟到的爱》。翌年，他凭词曲一手包办的原创歌曲《最爱的妳》夺取《1991年劲歌金曲第三季季选》得奖金曲，亦因此有资格首次角逐「最受欢迎男歌