1586年1月）的人取桥之战中担任殿军并为了让主君伊达政宗逃走而奋战并被讨死。在天正14年（1586年）担任奉行职。于天正16年（1588年）成为安达郡百目木城城主，所领加增至5千石。天正18年（1590年），因为奥州仕置而令知行重新编排，此时成为柴田郡沼边城城主。同年发生的葛西大崎一揆被发现是政宗所煽动时，被派遣向丰臣秀吉辩解而前往京都，以后担任秀吉的折冲役。天正19年（1591年），在政宗被减封到岩出山时，成为磐井郡赤荻城城主。文禄元年（1592年）的文禄之役时在肥前国名护屋担任留守居役。此时秀