到书信后，决定支持德川家。同年7月信幸被昌幸的使者吩咐在犬伏进行会议，在会议中昌幸和信繁支持石田三成，而信幸支持德川家康，因而与父亲对立。信幸跟其后与德川家康大队汇合，参加小山评定，会议结果是决定讨伐在近畿活跃的石田三成后，信幸跟随次男德川秀忠参与攻击小县郡，当信幸被命令攻击砥石城，守将信繁无意与兄长交战撤离支城。翌日，德川秀忠不听神原康政劝告执意对不在进攻计画内的上田城展开攻击（第二次上田城之战），秀忠军被昌幸使计拖住而延误了会师时间以致无法参加关原的战争，家康因此怨恨让储君威信扫地的昌幸。西军在关原大败