至于东面的牙买加山道（Jamaica Pass）虽然狭窄易守，却废弃多时。华盛顿等人都忽视了该条山道，各人的命令状完全没有予以提及。美军只派出5名骑马哨兵防守该地。至于英军方面，克林顿在登陆当日，已从效忠派居民得悉有牙买加山道一事。当日克林顿与威廉·厄斯金爵士到前线巡视后，即时撰写了进攻方案。克林顿建议何奥派主力部队通过牙买加山道，由东面包抄高旺高地的美国驻军；其他英国部队则在高旺高地正面攻击，拖延时间，等待包抄时机。克林顿的方案经厄斯金传达何奥。8月26日何奥批准方案，并下令克林顿准备在当晚出征。