节目《五灯奖》，只身前往台北市发展，并且拒绝家里的经济资助，租下月付新台币800元的顶楼加盖套房，房子里仅有一张桌子和一张床；对此，吴宗宪曾经表示：「吃饭的一只碗和一双筷子，都是我自己赚来的。」。到台北发展后，年少的吴宗宪开始在民歌餐厅驻唱，也曾在脱衣舞厅驻唱、在夜市卖壮阳药，以及在加油站工作。在一次帮一辆宾士汽车加油时，因为疏忽没把加油机油枪卡紧，滴出来的汽油弄脏车子；车主因此要求赔钱，并责骂吴宗宪。吴宗宪拿着自己的洗脸毛巾跪在地上擦轮胎，且被站长罚站两小时，他发誓：「将来我一定要开比她更好的车！」。