向切斯伯签约，但是汉伦在金莺队块和他签约时转去布鲁克林超霸队当总教练，最终这项签约破局，切斯伯再度回到里奇蒙打球。
大联盟(1899-1909).1899年7月7日，里奇蒙蓝鸟队以1,500美元(约现今43,182美元)卖给了匹兹堡海盗队，5天后，他便在大联盟初登板，该年成绩6胜9败作收。1899年12月8日，海盗队用切斯伯、乔治·法克斯、亚特·麦迪逊以及约翰·欧布莱恩向路易斯维尔上校交易何那斯·华格纳、弗莱德·克拉克、柏特·康宁汉、麦克·凯利、塔克斯·拉提默、汤米·里奇、汤姆·麦西