（）里饰演一个程式工程师，并参与知名电影谜雾庄园。后来瑞恩在电影玩酷子弟（，2002)以及冲击效应担任配角。他2003年的电影"The I Inside"于有线电视上首映。在2006年，瑞恩主演一部由克林·伊斯威特执导，描述太平洋战争时期，美军在硫磺岛插旗事件的电影硫磺岛的英雄们 (电影)。瑞恩曾表示该部电影在他的职业生涯中具有「最佳经验」，因为对他来说有「个人意义」，如果有机会他也会在二次世界大战中「付出生命」，因为他的爷爷们也都经历过这场战役。知名评论家评论他在该电影的演出认为，这是瑞恩的最佳演出