东尼奥马刺队签下。2003年，杰克逊帮助球队夺得了当年的NBA总冠军。2003年赛季结束后，杰克逊作为自由球员与亚特兰大鹰队签约，成为其主力得分手。次年，他被先签后换到印第安纳步行者队，交换阿尔·哈林顿。2004年11月19日，由于参与着名的奥本山宫殿斗殴事件，杰克逊被联盟处以30场禁赛。2007年1月，杰克逊在一次8人大交易中被交换去金州勇士队。在当年的NBA季后赛中，杰克逊率领勇士队大爆冷门，淘汰了NBA常规赛胜率第一的达拉斯小牛队。赛季结束后，圣安东尼奥马刺队没有续留杰克逊，12月10日被