梁诗正五岁始能言，长于文学，同杭世骏、陈兆等六人结“月课诗社”。雍正八年（1730年）中式庚戌科一甲第三名进士（探花），授翰林院编修。累迁侍讲学士。雍正十三年（1735年）因母丧丁忧归里。干隆帝即位，召梁诗正为南书房行走。干隆三年（1738年），补侍读学士，累迁户部侍郎。十年，擢升户部尚书。十三年，调兵部尚书。次年加太子少师，兼任刑部尚书、翰林院掌院学士、协办大学士。十五年，调任吏部尚书。十六年，随干隆帝南巡。十七年，上疏乞求终养。二十三年，父丧丁忧，召署工部尚书。二十四年，调署兵部尚书。二十五年，守丧