于下野皆川城、太平山城合战出阵。天正14年（1586年）再度于下野出阵。天正18年（1590年），豊臣秀吉的小田原征伐开始时，于伊豆山中城进行笼城战，但在豊臣军勐攻之下落城。氏胜原想自杀、但遭到朝仓景澄制止、并听从弟弟直重、繁广的建议从城中脱出。进入相模玉縄城笼城。玉縄城遭到家康包围、在家康家臣松下三郎左卫门及玉縄城下龙宝寺住职说服下，于同年4月21日降伏。之后担任下总方面丰臣势的引导、尽力说服北条方诸城无血开城。后来成为家康的家臣、领有下总岩富1万石领地，致力于领内的基盘整备。关原之战因功绩卓着，