正使身分出使欧洲。最初，原本属意由宗麟的外甥女之子担任代表，可是由于当时祐胜在近江国安土（现滋贺县近江八幡市）的神学校而作罢。而且，与有马晴信、大村纯忠的情况不同时，宗麟是事后才获告知此事。翌年3月9日，祐益一行人抵达葡属澳门，同年9月抵达葡属印度果阿邦，范礼安在10月接获克劳迪奥·阿奎维瓦通知，要求其留在印度，改由依纳爵·罗耀拉与其同行，另一位懂日语的葡萄牙神父狄奥戈·麦斯吉达（又译美斯基泰，Diogo de Mesquita）亦随行负责指导祐益等人。期间，由于出航问题和天气因素等等，祐益等代表利用在