连城主茂知附按司任命为自己的部将。后来阿麻和利杀死茂知附按司，夺取胜连城，成为新的胜连按司。他积极发展海外贸易，尤其是与奄美大岛、中国、日本的贸易，并从中国引进先进技术。这使胜连城成为当时琉球最繁荣的城市之一。尚泰久王见其势力强大，出于怀柔政策，将王女百度踏扬嫁给了他。据《中山世谱》记载，阿麻和利「身居仪宾之贵，兼武艺出衆，视诸按司如草芥。骄傲已极，常有弒簒之心。」中城按司护佐丸知道他图谋不轨，于是招兵买马，以备防御之用。阿麻和利得知后，反诬护佐丸欲造反。于是尚泰久王「被谗惑」，派阿麻和利率军征讨护佐丸