年再夺冠军。1936年，圣若瑟书院校友陈振兴（Charles Chen）成为第一名代表中华民国参加奥林匹克运动会游泳项目的运动员。同年，田径队在设立后12年内，第6度赢得港督盾牌。
二战期间（1941年─1945年）.在香港日佔时期（1941至1945年间），书院被日本皇军佔用，被逼停办。部分修士逃往越南，其他则被监禁于集中营，另有一位修士任志愿救伤队被日军伏击身亡。校舍由一位名叫「阿耀」的职员尽力保持原状，他亦偷运生活必需品给囚在集中营的修士。
战后发