他关押在镰仓。1352年（观应3年 / 正平7年）2月直义突然死去，根据《太平记》记载，直义可能是被尊氏毒死了。就在足利尊氏离开京都的时候，南朝方面撕毁了和约，进攻室町幕府。宗良亲王、新田义兴、新田义宗、北条时行等支持南朝的军队袭击了尊氏，尊氏退往武藏国，但马上就反击并压制了关东的南朝势力，回到京都。此后足利直冬进攻京都，最终被击败，逃往九州。1354年（文和3年 / 正平9年）直冬曾一度夺下京都，但次年就被尊氏收复。尊氏欲亲自讨伐直冬，但在1358年（延文3年 / 正平13年）4月30日背上长了肿瘤，