率部将菊池武光、赤星武贯、宇都宫贞久、草野永幸等人迎击少贰氏。1359年，发生筑后川之战。南朝军大破幕府军，幕府势力退往大宰府，南朝赢得了十年的九州统治权。室町幕府则任命斯波氏经、涉川义行为九州探题，以对抗怀良亲王的势力。1367年，辅佐足利义满的管领细川赖之任命今川贞世为九州探题。
与明朝的关系.明朝建立以后，因倭寇骚扰沿海一带，明太祖于1369年遣行人杨载出使日本，要求「日本国王良怀」取缔倭寇并向明朝朝贡。怀良亲王拘禁了使者杨载、吴文华二人，杀死其他五人，而倭寇依然横行于山东、