特从军期间的英雄气概欢唿，促使他萌生从政的想法。随着第一政党制面世，他宣布自己像绝大多数肯塔基州人一样是民主共和党人。1800年，他以75票对44票战胜凯莱布·华莱士（），成为所在选区的总统选举人。最终他和肯塔基州其他选举人都把票投给托马斯·杰斐逊和阿龙·伯尔。1803年，战争部长亨利·迪尔伯恩指定斯科特和州长詹姆斯·加勒德评估肯塔基州多个地点，选择其中一处建设新要塞，取代华盛顿堡。加勒德是肯塔基州中部人士，他坚持在法兰克福修筑这座堡垒。斯科特对此无法认同，在他看来，要塞不应深入该州腹地，法兰克福周边的