家俊于澳门凭策骑「妙算威骥」攻下里斯本短途锦标，取得个人于海外首个表列赛锦标。同日，梁家俊先后分别于澳港盃凭策骑「好精神」及于沙地一哩赛凭策骑「兴定」取得了一席亚军，总计这天他于澳门取得了一冠两亚及一个第四的不俗成绩。2016年9月11日，梁家俊于沙田马场第九场赛事凭策骑方嘉柏马房的「喜喜宝」，末段力拒由莫雷拉策骑的1.9倍大热门「壮思飞」的来犯，冲线时以短马头位之先夺魁，爆出268倍的冷门，攻下第一班赛事广东让赛盃，并打破去年5月24日由连达文策骑「金巴里好」以245倍冷门胜出的纪录。然而该纪录于2