2战斗机中队（）驾驶F4U海盗式战斗机。这一中队名义上驻扎于罗斯福号航空母舰，但航空母舰这时正在大修，谢泼德于是前往弗吉尼亚州加入暂时驻扎在诺福克海军基地的中队。他的妻子路易丝也在产下女儿后搬到诺福克居住。1948年，谢泼德与中队一起登上罗斯福号，赴加勒比地区巡航。这是谢泼德和同袍中大多数航空兵的首次任务，指挥官不允许这些首次参加任务的飞行员在夜间驾驶战斗机实施舰上着陆。海盗式战斗机的夜间着陆尤其危险，指挥官只允许有经验的飞行员操作。谢泼德不断劝说中队指挥官，最终获得夜间降落的许可，成为海军第一位驾驶海盗式