开始在军事上和政治上准备向南用兵：208年秋七月，曹操集合军队于许昌，准备乘破袁绍之势南击刘表，以下荆、吴。八月，荆州牧刘表病逝，而曹操接受了荀彧的意见，先派骑兵抄捷径轻装前进，疾趋至宛、叶，另以赵俨为章陵（郡治在今湖北枣阳东南）太守，徒都监护军，护张辽、于禁、张郃、朱灵、李典、冯楷、路招七军。九月，曹军到达新野（今属河南省）。刘表之子、继位荆州牧的刘琮知道此消息后，接受了蒯越及傅巽等游说：「若备不足御曹公，则虽全楚不能以自存也；若足御曹公，则备不为将军下也」，投降曹操。当时依附刘表的刘备屯兵樊城（今湖