积极进攻方面的战功表现不佳，因而传出「懦夫（臆病者）」的不利流言，使得自身立场恶化，最终被武田家臣守备沼津城主将曾根昌长(昌世)策反内应，倒戈叛离北条家，而义弟笠原照重(笠原康胜实子)在守备户仓城作战当中被武田军击败阵亡。1582年，在织田信长灭亡武田氏之后，失去户仓城而走投无路，鉴于父亲关系回到北条氏居城小田原城。天正18年（1590）小田原合战，父亲和丰臣军堀秀政内通企图内通谈和被发现，父亲宪秀遭到监禁后，政尧因连坐被杀，战后宪秀被秀吉命将其处死。(一说是秀吉侧放出松田父子为内应的伪情报)