张自由的绘画题材、概念、绘画方式等成为台湾现代绘画的前卫团体，当时仅有另一个组织「东方画会」能与之比拟。第一届「五月画展」于1957年5月10日中山堂举行，参展者有刘国松、郭豫伦、郭东荣、李芳枝、陈景容、郑琼娟。1960年代后，五月画会的成员大多出国留学、旅居海外，原先团体展出的方式逐渐变为成员的个展。1974年后，五月画会活动渐少。1991年，五月画会开始重新组织台湾各大学美术系毕业生等举办画展。2004年开始每年定期举办会员周年展。每年皆有招收新会员入会。2019年9月，在吴柳理事长的带领下，集