经理、销售员等职务，亦是业余小提琴乐师。母亲李倩云是粤剧爱好者，曾当播音员。1950年，许冠文一家从广东来香港，最初父亲跟儿女说只是暂时寄居，结果一直住了下来。 孩童时代，许氏一家住在钻石山上元岭，后来迁往苏屋邨彩雀楼。许冠文曾先后就读佛教志莲小学、喇沙书院、柏立基师范学院（现併入香港教育学院），其后先于苏屋北官立小学任教，再于圣芳济书院任教职三年，随后于香港中文大学联合书院社会学系毕业。少年时期，许冠文的兴趣是集邮，曾经因为没钱而要变卖自己的邮编珍藏。 大学时期，许冠文的志愿是当总统和政治人物，他曾是中