on::::随主征伐.孙策入驻会稽郡，董袭在高迁亭迎接，孙策见他甚为奇伟。正值山阴贼领黄龙罗、周勃聚集数千人叛乱，孙策亲自出兵讨伐，董袭随孙策镇压叛乱，董袭成功手刃斩杀黄龙罗、周勃二人贼将，因战功而拜为别部司马，增其数千兵，升为扬武都尉。后跟随孙策征伐刘勋于寻阳、上缭、皖参与了孙策攻刘勋卢江皖城之战，之后攻击黄祖于江夏沙羡县亦有参与沙羡之战。
誓保江东.建安五年(200年)，孙策遇刺身亡，其弟孙权继位，但孙权年少，孙权之母吴夫人担心他不能成事，引见张昭、董袭等人，问江东是否保障，