之后他曾对NBA以及NHL多支球队感兴趣，但最后都有始无终。1999年亨利以1.58亿美元买下佛罗里达马林鱼。2002年1月他把球队卖给杰弗里·洛里亚（），随后他和汤姆·维尔纳一起买下波士顿红袜，当时他们提出的目标是打破贝比鲁斯魔咒，两年后红袜就在世界大赛中击败亨利儿时最喜爱的圣路易斯红雀，获得冠军。
足球.2010年10月16日，亨利所拥有的新英格兰体育风险投资公司以大约3亿英镑的价格正式收购英超球会利物浦。