涯当中头马数字最多、成绩最佳的一季。2000年度，六友团体名下的好友成为香港国际马匹拍卖会最高奖金得主，曾于2001年为何良赢得第一个分级赛主席锦标。在2008年凭包装大师夺得香港冠军暨遮打盃，为何良赢得从练以来第一个香港一级赛冠军。2010年再凭好先生夺得香港冠军暨遮打盃，同年「好先生」亦远征澳洲，角逐考菲尔德盃、墨尔本盃。2016年12月7日，何良凭杜满莱主辔的「聚欢笑」赢得在港从练的第500场头马。截至2018/2019年度马季结束时，何良累积在港所赢头马数目为578场。2019-20