当时日本的政治中心近畿地区，在16世纪中甚至一度控制了室町幕府；但随后三好氏的势力开始衰退，三好郡此地也被来自土佐国的长宗我部氏佔领，长宗我部氏也一度以此地的作为统治整个四国的根据地。但在丰臣秀吉发动四国征伐后，其战后的奖赏分配中，随整个阿波国被封给蜂须贺正胜之子蜂须贺家政，此地也一同成为德岛藩蜂须贺氏的领地，蜂须贺氏的统治一直维持到江户时代结束。1871年实施废藩置县后，曾先后隶属德岛县、名东县、高知县，直到1880年后恢复隶属德岛县至今。1879年实施，现在的三好市范围在当时分属：三好郡、、、、