，窦纳乐与原来的驻日公使萨道义对调了职务，成为英国驻日公使，窦纳乐主持东京使馆期间是英日关系的蜜月时期。1902年1月30日，第一次英日同盟盟约在伦敦由英国外交大臣第五代兰斯多恩侯爵（5th Marquess of Lansdowne）及日本驻英公使林董签署，而在1905年及1911年的两次盟约续签，窦纳乐都以驻日代表的身份参与其中。1905年驻日公使升级为大使，成为英国首任驻日大使，1912年离任。1906年成为英国枢密院委员。