开始在民歌西餐厅演唱，因缘巧合下被好友张立本推荐到上华唱片公司试音，当时她选择以自弹自唱的方式演唱了王菲的《冷战》、辛晓琪的《领悟》及林忆莲的《为你我受冷风吹》等。而在正式加盟上华之后，公司为她改艺名为「许茹芸」。1995年，她发行了第一张个人专辑《讨好》，很可惜当初这张专辑并没有让她一炮而红。整张专辑由当时知名的广告制作公司意识形态包装，也因此过于另类的定位，使得当年在台湾销售量只约莫10万张，全亚洲则约为40万。之后成名后才带起些许销量的成长。由于名气不足，上各大电视节目的机会也不多，使得许茹芸开始