日本队参赛并获得参加冬奥会的资格。2014年1月15日，小笠原被选为索契冬奥会的开幕式旗手。在索契冬奥会中，小笠原再次担任队长，率领全队以4胜5负的成绩获得第5名，取得日本队在冬奥会冰壶项目中的最好成绩，还在循环赛打败了米尔哈姆·奥特（）率领的瑞士队和王冰玉率领的中国队，这两只队伍都曾获得过世锦赛冠军。正因为她在冬奥赛场上的出色表现，她又被选为日本代表队闭幕式旗手。2017年2月，为了能够代表日本出战2018年平昌冬奥，小笠原以及她的队友代表北海道银行参加了日本冰壶锦标赛，最终队伍只获得第四名，无缘平昌