同年诺顿还和麦特·戴蒙共同演出《赌王之王》，饰演一对为还大笔债款而冒险涉赌的年轻人。1999年，诺顿在《斗阵俱乐部》出饰一位以旁白自称受困于白领阶级的无名主角，电影由导演大卫·芬奇改编自恰克·帕拉尼克的同名小说，诺顿为这部片子事先学习了拳击、摔角和跆拳道。《斗阵俱乐部》在威尼斯影展首映期间，诺顿为宣传电影说道：「我认为《斗阵俱乐部》在某种程度上…探讨了人们对于承接这套由广告催生的价值体系，所感受到的麻痺与绝望。」上映后电影票房未达期望，评价两极，但在DVD发行后地位却俨然斗升成为邪典经典，到了2008年