老约瑟夫·P·甘迺迪和母亲罗斯·菲茨杰拉德·肯尼迪于1914年10月结婚，共育有子女九人，四男五女，肯尼迪是次子。肯尼迪在他五岁的时候进入学习，1922－1924年期间，他在那里学习幼儿园到三年级的课程。1924年，七岁的肯尼迪和他九岁的哥哥小约瑟夫·P·肯尼迪被送入德克斯特学校学习。后来肯尼迪又被送到位于康涅狄格州瓦林福德的继续学习、生活。1935年秋季，他请求插班学习普林斯顿大学的课程，但是遭到了该学校的拒绝。后来，他的父亲经过努力，安排他于11月初入学。由于疾病缠身，他只坚持到12月就中断了学习。