计算，大使桥更是北美最繁忙的边检口岸，美加两国之间交易的商品中有超过25%取道此桥。温莎市为全加拿大最繁忙公路安大略401号省道的西端终点。此高速公路西起温莎市南部的市界，自此往东经伦敦、基秦拿、多伦多和京士顿等地通往魁北克省边界，并在此驳上魁北克20号高速公路通往蒙特娄。安大略3号省道同样西起温莎市南界，自此通往艾塞克斯镇和查塔姆-肯特自治区等地。温莎市亦透过艾塞克斯县辖下一系列县道与该县其它社区相连。此外，由温莎市政府管理的E·C·劳高速公路则由西至东贯穿该市。401号省道目前并未驳上任何美加边