月28日举行的市选中，他以50.5%的得票率当选市长，成为加拿大首位公开承认同性恋身份的市长。他当选后接受加拿大广播公司访问时表示，他的性取向并未为自己的政治生涯带来阻滞。他再于2002年顺利连任市长。简万里出任市长期间见证了温尼伯主办1999年泛美运动会以及C5高峰会。后者是一项以城市发展为题的峰会，出席的包括加拿大五个主要城市的市长。峰会后简万里提出一系列称为「新政」（）的建议，让加拿大各市政府扩濶收入来源以支持城市发展，特别是向省政府和联邦政府争取更多拨款。然而，他的「新政」多年来却未能得以实践。