他成为zh-hans:佛罗伦萨;zh-hk:费伦天拿;zh-tw:佛罗伦斯;的主教练。2000年在zh-hans:迪诺·佐夫; zh-hk:索夫;离任后他接掌意大利国家队。但球队在2002年世界盃足球赛十六强中被南韩所淘汰。而在2004年欧洲足球锦标赛甚至在小组赛即被淘汰。特拉帕托尼的合约没有延长，他后来转到zh-hans:本菲卡;zh-hk:宾菲加;zh-tw:本菲卡; 接替zh-hans:何塞·安东尼奥·卡马乔; zh-hk:甘马曹;。在那里他带领球队赢得了2004/20