63场加赛中,在主场以1：3不敌同区密尔瓦基酿酒人，眼睁睁看着酿酒人拿到2018国家联盟中区冠军，次日于国联外卡赛中在延长赛第13局以1:2输给科罗拉多落矶，遭到淘汰。2019年9月30日，芝加哥小熊队确定与他分道扬镳。
洛杉矶天使时期.2019年10月17日，梅登确定以3年1200万合约重返天使