初是家乡老牌球队雷克斯汉姆（Wrexham FC）的见习学童球员，一直至到15岁才被挖角到彼德堡。当他从彼得伯勒的青训系统毕业后，迅速地确立了自己在球队内的主力地位，在还未满20岁的时候便已经为彼得伯勒累计出场了50次以上。1999年7月，曼联主帅弗格森邀请西蒙·戴维斯到老特拉福德球场进行试训，但交易最后不了了之。不过开季以后戴维斯在球场上的成熟表现仍然得到热刺主教练格拉汉姆的赏识，于1999年12月31日抢先一步以70万英镑的价格把他网罗到伦敦白鹿巷球场，而与戴维斯同时由彼得伯勒加盟的还有队中另一名边