于京坂地区发生大地震时（庆长伏见地震），各个大名皆是火速赶往秀吉宅邸确认秀吉安危，但义光却是第一时间赶往家康宅邸确认德川家康的安危，此外当秀吉邀请家康前去茶会的时候，也自愿性的担当家康的贴身护卫确保家康安危。庆长3年（1598年），在会津若松城城主蒲生秀行的家臣团之间爆发的斗争所引发蒲生家改易的蒲生骚动中，越后的上杉景胜为替丰臣家担当监视奥羽诸大名的监视者与牵制关东德川家康行动因而入主会津。由于义光与上杉景胜长期在庄内地区的斗争与争夺，加上景胜移封会津后依然握有佐渡岛与庄内地区，因此两者之间也因而产生了