伍胜利娱乐移籍至水森英夫哥哥所开设的「三井艺能事务所」（）下，直至现在。后来他与另外两位演歌歌手、组成了「美男子3」，定期于中亮相。2009年9月发行的第10张单曲《》获得于Oricon公信榜内停留达50周的纪录，亦令他于2010年被北海道根室市（风莲湖所在地）委任为「味觉观光大使」；同年再被其出生地纟岛市委任为「纟岛故乡大使」；2013年3月的第14张单曲《钏路空港》发行，并获钏路机场委任为「钏路空港宣传特使」。2014年1月首度于电影中出演，并以自己的姓名作为电影名称的一部份，称作《山内惠介・歌