此外还经营令旗事业（海上保全），在日本华侨侨界领李旦领导时，郑芝龙是二十八位兄弟会成员之一，而在成员中年龄最小；至1625年起，郑芝龙结拜兄弟共18位海商（即十八芝），奉郑芝龙为领袖。
中期.郑芝龙这时期暂离一官党，到台湾加入颜思齐的专业海盗团队，而后更而掌握其大权，最后在解散的时候，部份人继续跟郑芝龙，这是郑芝龙自家水师的核心。
后期.1628年郑芝龙接受明朝朝廷招安，十八芝分裂为：「拥护朝廷（郑芝龙）」及「反朝廷」，从此开始郑芝龙缉捕走私（也捉拿昔日拜