。1940年与导演恩斯特·刘别谦合作的浪漫喜剧《街角的商店》；饰演女主角是他的朋友玛格丽特·苏利文；男女主角是相恋的笔友，却不知道他们在现实生活中，其实是一起在商店工作、而且互相看不太顺眼的同事。1940年詹姆斯·史都华与凯瑟琳·赫本、卡莱·葛伦主演乔治·丘克的经典脱线喜剧《旧欢新宠：费城故事》。史都华出演一名卷入别人多角恋爱闹剧，为情所苦的记者，歌声还不错的他，在剧中有表现的机会。《旧欢新宠：费城故事》让他以生动的演技拿到1941年的奥斯卡最佳男主角奖。此片在1956年被重拍为葛莉丝·凯莉主演的《》。詹姆