大军包围小田原城时，直政决定夜袭，并成功突围，更是唯一成功突袭的武将。奥州仕置的九户政实之乱，担任仕置军的先锋。之后，跟随家康进入江户，家康获封关东地区，而直政被分封于上野国的箕轮12万石，是德川家家臣当中排行第一，德川家中超过10万石以上的只有直政、本多忠胜及榊原康政3人。1598年，接获家康命令，将箕轮城拆除，于箕轮城附近以南和田城地区改建高崎城（今群马县高崎市）作为居城。
关原之战及谱代大名.1598年，丰臣秀吉过世，埋藏已久的不和随之爆发，主要的人物分别是德川家康及石田三成