遭太守拒绝且太守不欲两人来往，小俩口只得暗通款曲。获报宋江进犯东平府时，董平希望以迎娶程女作为击退梁山贼军的奖赏，但程万里态度敷衍，要董平先打赢再说。满心期待以战功换取美人的董平先是棒打梁山来使王定六，两军交战时又力败徐宁等将，但被梁山军骗到一村镇里为绊马索绊倒捉住，董平感念宋江礼遇、外加忿恨拒婚的太守已久而归顺梁山。其后反助梁山攻东平府，城陷之余借着自己对东平府熟门熟路、甩开众人第一个冲往太守府，杀程万里全家并强掳心仪已久的程女回梁山当老婆。攻东昌府时梁山十五名好汉接连被张清石弹所伤，董平请缨与张清相