议席由东九龙居民委员会成员郑德健及姚萧成分别于两区自动当选。其后慈乐邨、慈安邨、慈民邨、慈正邨等陆续入伙，人口日渐增加。1999年区议会选举，属慈云山道以北的慈云北选区，因应邻近选区调整，吸纳慈爱苑，选举由姚萧成继续当选。正安选区首次出现于2003年香港区议会选举，由原有的慈云北及慈云东分拆而成，姚萧成未有参选，由当时并未加入工联会的郭伟强、独立人士陈少华与民主党黄逸旭争夺，最后黄逸旭险胜。2007年区议会选举，当时人口估算约19,992人，其中有9,004位是选民，退出民主党的黄逸旭改为参与泛民区