利和立陶宛等地服役，军衔升为上校。1991年，马斯哈多夫因为反对对立陶宛分离主义分子进行镇压，愤而离开军队。1992年，回到车臣的马斯哈多夫被车臣总统焦哈尔·杜达耶夫任命为参谋长，在他的领导下，车臣很快建立了一支自己的武装，并在1994年爆发的第一次车臣战争中重创俄罗斯军队。在战争期间，马斯哈多夫始终是车臣武装的二号人物，并亲自指挥了格罗兹尼总统府保卫战。1996年4月，杜达耶夫被俄军打死，马斯哈多夫继承其领导职位，与俄罗斯联邦代表亚历山大·列别德展开谈判。双方于8月31日最终签署哈萨维尤尔特和平协