1939年，德哈维兰在影片《乱世佳人》中饰演梅兰尼·威尔克斯（原名梅兰尼·汉密尔顿，后嫁给阿什利·威尔克斯）这个角色为她获得了奥斯卡最佳女配角奖提名。影片共有四个主要角色，梅兰尼是唯一在片中死去的角色。然而，在现实生活中，她活得比其他三位演员都长（克拉克·盖博、费雯丽和莱斯利·霍华德）。1941年，奥丽维亚加入美国国籍，也因此得到了更多的机会。她觉得自己的演技有所提高，可以胜任不同类型的角色，而不是一再演出端庄娴静的少女之类的角色，因此她开始拒绝出演雷同的角色。而她每拒绝一个角色，她的合约也就会相应地