2004年的传记电影《飞行者》和2006年的黑帮片《无间道风云》。迪卡普里奥在《娱乐大亨》中饰演霍华德·休斯，并凭该片演出获金球奖最佳电影男主角奖（正剧类），还得到了奥斯卡最佳男主角奖提名。2007年，迪卡普里奥为两部电影担任制片人，分别是环保题材纪录片《第十一个小时》和喜剧剧情片《伊甸园》（）。次年，他再次与凯特·温丝莱特合作，一起出演萨姆·门德斯执导的剧情片《革命之路》，同年还在雷德利·斯科特导演的动作片《谎言之躯》里和罗素·克劳合作。2010年，迪卡普里奥第4次与斯科塞斯合作，出演心理惊悚片《禁闭