月初三日，自幼颖悟嗜学，读书过目成诵，“读书以奥僻为博，以怪诞为奇。”似孙曾窃窥程大昌之《演繁露》而着《繁露诘》。南宋孝宗淳熙十一年（1184年）进士，历任绍兴府会稽县主簿，楼钥称其“夙有俊声，能传家学，词章敏瞻，吏道通明”，庆元五年（1199年），官秘书省校书郎，庆元党禁时，着《道学之图》，又献“九钖诗”为韩侂冑祝寿，为士林所不齿。庆元六年（1200年），出倅徽州通判。嘉泰三年（1203年）知信州，被劾“倅徽陵轹，守丧寓居，干扰郡政”。开禧二年（1206年）四月知严州。嘉定元年（1208）二月，在知江阴军