吉（小吉）在攻略时，因为抢先攻入敌阵而触怒家康并被命令切腹（『德川实纪』）。天正9年（1581年），在高天神城之战中的功绩被承认。天正10年（1582年），成为远江城主。受家康赐予松平姓。在本能寺之变后，于争夺武田遗领的天正壬午之乱中，与曾根昌世、冈部正纲一同作为先锋队，被派遣至保证武田遗臣和有力寺社的所领。天正12年（1584年），在小牧长久手之战中，以先锋身份参战，追击羽柴信吉军，不过受堀秀政反撃而败走。天正13年（1585年），在进攻真田昌幸时，与井伊直政一同前往救援陷入苦战的友方（上田合战）