1904年，李曰垓自云南高等学堂毕业。经陈荣昌提名，云南巡抚林绍年向清廷呈报，李曰垓乃赴北京参加京师大学堂考试。1905年，李曰垓考入京师大学堂经济特科。1909年，自京师大学堂毕业后，被任命为总理永顺普镇沿边学务中书科中书。回云南时，李曰垓途经香港以及缅甸仰光，在仰光经黄兴、李德贤介绍加入了中国同盟会，并接受了中国同盟会仰光支部策划起义之任务。返回云南后，李曰垓兴办教育，并宣传革命思想，任内共开办了128所“土民简易识字学塾”，学生共计3974人（分别来自26个民族）。1910年末，云贵总督委任李曰垓