945年，温克勒出生在美国纽约州曼哈顿，母亲伊尔丝·安娜·玛丽亚，父亲哈里·欧文·温克勒是木材公司总裁。温克勒的父亲都是1939年移民美国的德国裔犹太人，移民原因是第二次世界大战阿道夫·希特勒迫害犹太人。温克勒早年在麦克伯尼学校读书，1967年在爱默生学院取得学士学位，1978年又在耶鲁大学取得人文主义文学学士学位，他也同样在奥斯汀学院取得人文主义文学的学位。