宣说「试着跳跃小河」，后来赖宣掉入小河里，家康神色自若，没有太紧张，足以见到家康对于赖宣并没有溺爱。赖宣长大之后，经常感激父亲家康公那样宽松的教育。1611年（庆长十六年），家康和丰臣秀赖在二条城会见。赖宣与兄长义直负责给答谢的礼品。1614年（庆长十九年），大坂冬之阵的出征时，家康为赖宣进行初次穿铠甲的仪式。1615年（元和元年），大坂夏之阵，赖宣向家康提出想担任先锋的要求，但是家康没有批准。赖宣流泪哭泣时，随侍在一旁的松平正纲安慰赖宣说：「以后还有机会的」，可是赖宣却生气的反驳到：「人生难道