季结束后退役。曾在2016年世界大赛助队抓下最后一个出局数的麦克·蒙哥马利，也在2019年交易大限前被交易到荷黑·索列尔所在的皇家队。艾迪生·罗素在被前妻指控家暴后，他曾一度有希望的职业生涯就在2019年赛季后不被小熊队续约的惨况中，化为泡影。世界大赛最有价值球员奖班·佐布里斯特也同样在2019年赛季后选择高挂球鞋退休。前总经理西奥·艾普斯坦在2020年11月20日也宣布离职。几周后，小熊队宣布不与凯尔·舒瓦伯和亚伯特·艾摩拉两人续约。
印地安人队.对印地安人队来说，2016年同样