表、驻日代表等职，蔡惠媚也成为外交官夫人，由于年纪轻阅历浅，因此在一些交际宴会上，蔡惠媚多半是文静地坐在一旁，并不健谈，缺少外交官夫人「人来熟」的亲和力。不过，由于蔡惠媚的英语十分流利，随着历练的增多，也逐渐适应自己的角色与工作。1991年7月1日蒋孝武病逝，得年46岁。年仅32岁的蔡惠媚成为蒋家最年轻的寡妇。蔡惠媚对蒋孝武的骤逝始终无法接受。曾对家人说：「孝武死了以后这些年来，我从未真正走出悲伤，我只是学着如何处理悲伤。」每逢蒋孝武的忌日，蔡惠媚都会准备一束鲜红的玫瑰花，细心整理后再送到亡夫的墓前。