4年（1138年），重盛作为清盛的长子出生了，他的母亲是右近将监高阶基章的女儿。久安6年（1150年）12月补鸟羽法皇的藏人的一职。翌年正月叙从五位下官位。保元元年（1156年）随父清盛参战。《兵范记》中以「中务少辅重盛」之名出现。平清盛的军队在同源为朝的战斗中伤亡惨重，清盛见形势不利，欲撤退。但重盛制止了父亲的行为，自己奋勇向前作战。最终保元之乱以清盛所支持的后白河天皇一方胜利，次年正月，重盛因此功绩，昇叙从五位上官位，时年19岁。同年10月22日再建大内里，清盛负责建造仁寿殿。清盛将建造宫殿所得的奖