设定在禁酒令生效前的当天，努基公开地支持酒精禁令，但与其他当地政客合谋从一个私酒计划中获利。他的弟弟、大西洋县警长Eli Thompson（希亚·温汉 饰演）协助他。努基与黑帮阿诺·罗斯汀（米高·舒伯 饰演）、查理·卢西安诺（文森特·皮亚扎 饰演）和强尼·托里奥（格雷格·安东纳奇 饰演）做生意，让他们专门购买他的船运酒。不过，在纽约黑帮赢取了努基的赌场超过9万美元后，吉米与托里奥的司机艾尔·卡彭（史提芬·格拉汉姆 饰演）合谋劫持努基运送给罗斯汀的货物。随着吉米和卡彭杀死罗斯汀的手下，抢劫便以流血结束了。努基