普斯威奇学校和牛津大学埃克塞特学院接受教育。希伍德于1885年担任杜伦大学数学讲师，此后一直在杜伦大学任教直至1939年退休。希伍德于1897年至1901年间接替富兰克·杰文斯成为圣卡斯伯特学院的监督员，1910年成为正教授，1926年至1928年间担任校长。希伍德曾筹款12万英镑用于避免达勒姆城堡塌陷至威尔河中，他因这一事件而被表彰以大英帝国勋章。希伍德的兴趣之一是希伯来语。他的昵称是“Pussy”。他是物理学家欧里佛·洛兹的表弟。每年杜伦大学对在大学最后一年中表现杰出的数学系毕业生授予希伍德奖。