频道事业，ET Jacky走入历史；于此前后，宪宪家族与Amy家族结束合作关系。这段期间，吴宗宪尝试跨足电影领域，拍摄、演出电影作品。1999年，他自编、自导、自演首部个人作品《神探两个半》，宪宪家族旗下主要艺人和柯受良、陈小春、当时为「罗密欧」的罗志祥与欧汉声皆参与演出；由温岚担任女主角，陈小春饰演名为「周杰」的男主角，方文山亦客串演出「日本鬼」。吴投入台币1600万元的成本，全台票房约500万元。吴宗宪后来再于2004年主演由朱延平执导的《人不是我杀的》以及《一石二鸟》两部作品，据报导两部电影在台湾