退任港督以后，司徒拔在1926年4月26日转到牙买加出任总督，并同时取得都督（Captain General）军衔。司徒拔在这个英国于安的列斯群岛最大的殖民地当了6年总督，任内他主张牙买加以理性的步伐，慢慢地引入新宪法，以及实施全民普选，结果拖慢了当地的独立步伐，并引来本地民族主义者的不满。至1932年10月29日，司徒拔转到塞浦路斯出任总督约一年多的时间。期间，塞浦路斯正值希腊合併运动的兴起，当地的塞浦路斯希腊人热切希望与希腊合併，但塞浦路斯土耳其人和英国人则齐声表示反对。由于塞浦路斯希腊人曾为此多次