WTA单打冠军，排名最高来到第23位，她在2008年澳洲网球公开赛单打进入第四轮。2013年与中国籍选手彭帅搭配夺下温布顿网球锦标赛女双冠军，为台湾选手第一座大满贯冠军。隔年5月12日与彭帅并列为WTA双打世界排名第一，继又与彭帅搭档在同年6月8日法国网球公开赛女双决赛夺冠。詹咏然与庄佳容在2007年澳洲网球公开赛及美国网球公开赛搭档皆获得女子双打亚军，创下当时台湾选手在大满贯赛中双打赛事的最佳成绩，排名曾居世界第5位。詹咏然在2017年2月与瑞士籍网球前球后玛蒂娜·辛吉丝搭档，并在同年美国网球