应为商务和国际金融，但他仍然对政治学和国际关系十分感兴趣。健康问题再次导致他于1941年初回到美国东部，忙于找人撰写他父亲的回忆录。肯尼迪曾考虑申请进入耶鲁大学法学院学习，但他后来因陪同家人到南美洲旅行而放弃了这一打算。他游览了阿根廷、巴西、智利并且在乌拉圭、秘鲁、厄瓜多尔、哥伦比亚和巴拿马做了短暂停留。
军旅生涯.1940年秋季，肯尼迪成为第一批被选定加入美国陆军的青年。由于他被斯坦福大学录取学习1940－1941年的课程，因此他要到学年结束的时候才会被征召。但在1941年春季，