式开始进行九州讨伐，佐伯惟定于同年2月攻克土持亲信所在的朝日岳城，并在3月17日岛津义弘、 家久两军合流回归日向时，于日向、丰后国境的梓峠发动急袭，将岛津军击溃，在战场上大为活跃的佐伯惟定因而得到秀吉所赐的感状。
藤堂家臣.在丰臣秀吉出兵朝鲜时，佐伯惟定做为大友军的一员从军参阵，不料主公大友义统因风闻敌方大军来袭的消息后自前线逃跑，引起秀吉大怒，文禄2年（1593年），领地被没收。失去领地的佐伯惟定后来因受到羽柴秀保赏识，将他推荐给笔头家老藤堂高虎担任家臣，担任率领500人的与力，