威廉·罗素一起创立了爱尔兰国家剧院协会（Irish National Theatre Society，即今艾比剧院），开始写一些文学批评和诗歌。
剧作.1897年，辛格确诊淋巴肉芽肿病，做手术除去了脖子上的肿瘤。次年夏，他前往阿伦群岛度假，后来又四度到此避暑，并搜集民间传说、练习爱尔兰语。其他大部分时间，他待在巴黎。除去阿伦群岛，他也常去布列塔尼旅行。这段时期，他完成了他的第一本剧作《月落时》（When the Moon Has Set），1900年寄给格雷戈里夫人。他想要格雷戈里