取得先机率兵迎击，但兵力悬殊遭到击退，于桧山城笼城苦战。道季的军势为实季的数十倍，但笼城方由于拥有铳300挺，坚守长达5个月以上，后来一度放弃了桧山城而退守男鹿的脇本城。天正17年7月，在由利郡的赤尾津氏及津轻的大浦为信等人协助下，打败了凑方（户泽氏及南部氏）的势力，重新在秋田周边领地确立了控制权。这一场内乱被丰臣秀吉指责违反惣无事令，实季被迫上洛向丰臣家称臣才获得领地安堵。丰臣政权时代，安东实季被任命为秋田地方太阁藏入地的代官。文禄庆长之役时，担任制造安宅船所需木料的筹备工作。天正19年（1591年）