，对外宣称左将军刘备部曲，赵云从此追随刘备。
平定荆州.建安六年（201年），刘备投靠刘表，刘表让他在新野屯兵阻止曹操进攻荆州。建安七年（202年），曹操派夏侯惇、于禁领军进攻，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，生擒敌将同乡夏侯兰，向刘备请命推荐让成为军正。建安十三年（208年），曹操再次派遣大军南攻，刘表已经死了。他的小儿子刘琮继位，遣使者向曹操请降。刘备措手不及，率军南逃江陵，带着不愿放弃自愿跟随刘备的人，当时他们仅能行走十几里，曹操便派轻骑兵快马追赶，一天之中追袭了三百里