32分，第三舰队发动首轮空袭。这天的主要攻击目标是香港，上午出动138架战机，下午158架。美军击沉五艘大型油轮和一艘大日本帝国海军油轮，还击伤其他许多船只。击沉的油轮有些是为避开第三舰队改道来此。启德机场破坏严重，空袭时机场停留的飞机无一幸免；九龙和太古船坞遭遇大面积破坏。部分飞行员获授权打击机会目标后袭击香港仔的船坞和九广铁路沿线火车等次要目标。九龙船坞附近的红磡遭受勐烈轰炸，数以百计的平民伤亡。炸弹击中赤柱拘留营，导致囚禁的14名盟国平民死亡。第十四航空队第118战术侦察中队（）也在1月16日袭击香港