发掘，找他拍电影而正式入行。1987年，他凭首部主演电影《操行零分》中「何大力」一角，竞逐《第6届香港电影金像奖》「最佳新演员」奖项。其时他本来计划到日本修读图案设计课程，但碍于与拍摄时间撞期，加上连续几个月没工作，遂考虑转向幕后发展，跟家人商量后决定往英国的伦敦电影学校（London Film School）进修两年电影制作文凭课程。此前德宝电影公司及嘉禾电影公司开始给何启南更多演出机会，如《鬼马校园》、《勐鬼佛跳墙》等，代表作是《鸡同鸭讲》（许记员工「懒虫」）和《富贵黄金屋》（挞成一块之一「阿南」）