港岛与日军爆发激战，但英军发动的三次反攻皆告失败。面对兵力佔绝对优势的日军，在港岛东部指挥英军东旅部队的华里士准将，于12月22日决定将余下的东旅部队集中到赤柱，以期打持久战。12月23日，浅水湾及大潭等地先后失守，日军逼近赤柱，英军东旅部队于赤柱村至赤柱炮台间建立三道防线死守赤柱半岛，而书院位于第二及第三道防线之间。12月24日晚上，日军在勐烈炮轰后对赤柱发动大规模进攻，赤柱村防线于12月25日凌晨被日军攻破。当时在书院内有逾百名伤者，而所有护士均穿着制服，并戴上有红十字符号的袖章。虽然当时正值圣诞节假期