称“江南四大才子”（也称吴门四才子），为江南四大才子之首。 唐伯虎曾祖父起，世代在苏州经商，父母在皋桥开设酒肆。唐伯虎自幼天资聪敏，熟读《四书五经》，博览《史记》、《昭明文选》等史籍。喜爱绘画，稍长即拜名画家周臣为师，又与文征明同师沈周。16岁时参加童生试，经县试、府试、院试，高中第一名案首。明弘治十一年（1498年）赴南京乡试，又中第一名解元。次年，唐寅进京会试，因涉嫌程敏政受贿案，贬谪往浙江为吏。耻不就官，归家后纵酒浇愁，傲世不羁。 唐伯虎31岁开始“千里壮游”，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闽、