。庆长5年（1600年），以景胜的代理身分上洛祝贺新年，德川家康对他赠送银两及名刀青江直次，之后对家康有好感，由于直江兼续有意与家康对立，他开始在两者之间作出平衡，并曾经对景胜提出谏言不要轻易受到直江兼续挑拨，还前赴大坂为避免双方开战而奔走。不过在直江兼续「信吉被家康收买成为内应」的谗言下，与大森城代栗田国时一同被迫出走，向德川秀忠投靠（栗田国时于逃亡时被直江兼续杀害）。信吉后来于京都大德寺剃发出家，号源心。关原之战以后，被分封下野国西方1万5千石，之后改封常陆国的水户城，还俗后改名为重信。庆长7年