业家泽纳斯·G·温莎（）门下当卡车司机，于1870年5月攒够钱买下一块土地。1879年到1881年他开了一家杂货店。1885年，举家迁往密歇根，扩充了他持有的土地。他与1887年搬到加拿大的弟弟休（）在房地产业大展宏图。1905年，罗伯托还成了一名公证人，定居于密歇根州，自那时起将他的姓氏拼写从“McKay”改为“McCay”。他的儿子曾谈到这个改变的故事。