堂为清德宗光绪三十二年（1906年）盛京将军赵尔巽所创，民国以来一度停办，1919年奉系领导人张作霖复校，经过张作霖与张学良两代的建设之下，培育了许多知名的军官，如张学良、孙烈臣、汤玉麟、吕正操等等。昆明讲武堂为云贵总督王文韶筹办，接任总督李经羲于清宣统元年（1909年）创立，首任学堂总监督为李根源。自1909年至1935年共开班22期，1919年，李根源开设过「讲武堂广东韶关分校」，共办两期。1935年后昆明讲武堂改名为中央陆军学校第五分校，至1945年停办。昆明讲武堂在二次大战期间为东南亚国家培养大