成为汉萨同盟的成员，城市快速发展成波罗的海东南部的重要港口，来自普鲁士、波兰王国和立陶宛大公国的货物在此交易。1324年－1330年，作家可能是在柯尼斯堡写就了其代表作《》。1348年，在条顿骑士团战胜非基督教徒的立陶宛人后，大团长在柯尼斯堡建立起一座熙笃会修道院。有理想有追求的学生先在柯尼斯堡接受教育，然后再前往布拉格大学或莱比锡大学等其它地方进一步深造。虽然在格伦瓦尔德战役中遭受惨败，但整个波兰-立陶宛-条顿战争期间柯尼斯堡一直都处于条顿骑士团的控制之下。宝剑骑士团接替了柯尼斯堡的防务，并参与到被瓦