兴和称霸的基石，他带领球会在五个赛季里赢得了四次英超联赛冠军，他亦因而成为曼联的其中一个传奇球员。2001年，艾力·简东拿被评为世纪最佳球员，其后曼联球迷都称他简大帝或奥脱福大帝。两间球会在场上之间的冲突仍然不断发生，其中比较着名的是在1997年曼联队长莱·坚尼与的私人恩怨、2001年3月伊恩·夏迪与法比安·巴夫斯的冲突 和2001年10月罗比·坚尼和大衞·碧咸的争斗。1999/00球季，两名列斯联球迷在欧洲联盟杯对加拉塔沙雷的赛事举行前被刺死。很多曼联球迷因此前往艾兰路球场向列斯联球迷致以问候及悼