2年）3月14日再调回埔里社分教场，而由于该分教场在同年4月1日升格为埔里社寻常高等小学校后，小笠原敬太郎即任校长一职。大正六年（1917年）4月雾社寻常小学校成立时，他也兼任校长一职。由于南投厅长御厨规三在大正八年（1919年）6月24日向总督明石元二郎请求在南投厅配置专任视学官（此时由台中厅视学铃木丰次郎兼任该职），并推荐小笠原敬太郎，之后总督府遂在该年9月27日解除铃木丰次郎的兼职，任命小笠原敬太郎为南投厅视学。次年（1920年）9月，小笠原敬太郎调任台中市视学兼台中州大屯郡视学（任职于大屯郡役所