过去为其他歌手创作的〈情网〉、〈不只是朋友〉等作品。1996年发行《你爱谁》，再入围第8届最佳国语男演唱人奖。1997年，伍思凯找来英国爱乐合作《舞月光》，专辑不但获音乐人交流协会推荐，还拿下华语榜中榜最佳音乐录影大奖。然而这张专辑，却卡在「点将」卖给EMI的交接期，唱片公司因行政失误忘记报名金曲奖，让他十分遗憾，决定在唱片公司混乱的交接期间，于1998年前往美国波士顿音乐学院Berklee College of Music进修爵士与表演，而在EMI的唯一一张专辑《怎么做朋友》，也迟至1999年才发行。