里夫在5岁时首次表现出对演出的渴望。1999年12月，10岁的他出演了改编自查尔斯·狄更斯之小说《大卫·科波菲尔》的BBC One，饰演主角。他曾就读于三间男子独立学校，分别为位于伦敦切尔西红崖广场的日校、位于伦敦切尔西卡多根广场的日校及位于伦敦金融区泰晤士河北岸的。在第一部《哈利波特》电影上映后，雷德克里夫的学校生活变了样，一些学生对他怀有敌意，虽然他说人们「只是试图与饰演哈利·波特的小孩保持点距离，而非嫉妒」。受演艺事业影响，雷德克里夫的就学时间遭到压缩，于是请了家教老师来继续受教。他承认，他在学校