达得知命令后却故意拖延出兵时间，幸而家臣片仓景纲的提醒才带兵前往小田原城，为了避免秀吉愤怒而遭到处罚，政宗于是命全军穿着白色装束上阵，以表示忠诚，这才保住伊达家的领地。丰臣军一路降伏北条支城。5月27日曾担任织田信长的小姓和侧近并有「名人太郎」之美名的堀秀政逝世于军阵中。6月丰臣军包围小田原城要求北条军开投降，包围期间双方互有攻防。北条军被包围期间部分家臣倒戈丰臣军，德川家康施压箕轮城的上野和田家使其从城内撤出，6月16日松田宪秀之子笠原政晴与数位北条家臣内通丰臣，北条家直发现后处罚笠原政晴，数日后氏政