郡主簿。隋朝开皇年间，调左亲卫。到了隋炀帝大业年间，为齐州司户参军，后任侍御史，驾部承务郎，晋阳宫副监。大业十三年（617年），反隋军风起云涌，隋炀帝在江都任命李渊为太原留守。裴寂与李渊早就相识，二人昼夜饮宴，愈发亲密。李渊的二儿子李世民和晋阳县令刘文静密谋起兵，谋划已定，让裴寂去劝说李渊。他对李渊说：“今盗遍天下，城阖外即战场，虽徇小节，犹不脱死。若举义师，不特免祸，且就大功。”于是李渊决定起兵。裴寂马上进献宫女五百，米九百万斛，杂彩五万段，铠四十万首，以供军用。后李渊建大将军府，裴寂为长史，封闻喜县