岁时，尹白南从中学毕业后结婚，并留学日本，18岁时，被选为韩国皇室公费留学生进入日本早稻田大学政治系学习。由于当时的朝鲜总督府禁止朝鲜人攻读政治学，他不得不转学到东京高等商业学校（现一桥大学）商业系学习4年。留学期间，尹白南一直关注他感兴趣的文学、戏剧和电影。1910年，他回国后，先后从事银行代理、学校教师的工作，但最终还投身自己喜爱的演艺界。1912年，他与赵一齐组建了剧团“文秀星”，并在圆觉社上演了演剧《不如归》，开始了他的演剧生涯。1916年，他创办了朝鲜半岛最早的艺术杂志《艺苑》。他还是京城广播电台