寅丁外艰，起复，转少府监。开宝五年（972年），高保寅知怀州，历司农卿、卫尉卿。怀州隶属于河阳军，当时赵普为河阳节度使，与高保寅有矛盾，事情多抑制，高保寅内心不平，手疏请罢支郡之制，宋太宗下诏同意。高保寅为西川诸州都巡检使，改光禄卿，历知同州、汝州，改光化军。卒年六十八岁。宋太宗废朝，赙钱十万。高保寅在怀州，苏易简、王钦若童年入学；在同州，钱若水为从事；在光化军，张士逊是当地人。高保寅一见都加奖拔，许以远大，议者说他知人。其子高辅政、高辅之、高辅尧、高辅国，并进士及第。高辅政至秘书丞，高辅之至太常丞。