侍」。成人后仕于上杉谦信。天正6年（1578年）谦信死后爆发御馆之乱，义秀属于上杉景胜一方并建立战功。天正9年（1581年）镇压信浓国大须贺氏的反乱，天正10年（1582年）担任越中国松仓城守将，与织田氏对峙。之后成为直江兼续部下。文禄4年（1595年），依兼续指示经营庄内并担任庄内金山奉行及大宝寺城城代。庆长3年（1598年）跟随上杉家转封到会津，担任东禅寺城（现酒田市）守将，领有5100石知行。同年协助兼续开辟朝日军道。庆长5年（1600年）庆长出羽合战时，于东禅寺城牵制最上义光。并击败池田