光绪十四年（1888年），吴筠孙中式顺天乡试举人。光绪十六年（1890年）十二月，考取总理各国事务衙门章京，奉旨记名。光绪二十年（1894年），吴筠孙考中甲午恩科二甲第一名进士（传胪），由内阁中书，同年五月，改翰林院庶吉士。光绪二十一年四月，散馆，授翰林院编修。。历官山东登州府、泰安府、济南府知府。为政以清慎务实着称。光绪三十三年（1907年）十月，升直隶永定河道。光绪三十四年（1908年），因治理永定河有功，调任天津兵备道，兼督理钞关。同年，因母丧丁忧辞官。宣统二年（1910年）服阙，授湖南岳常澧道。八