年（日治明治三十四年）11月，全台设置二十厅，该庄隶属于桃仔园厅。1903年（明治三十六年），改名桃园厅。1909年（明治四十二年）10月，合併二十厅为十二厅，该庄隶属不变。1920年（大正九年），废十二厅改设五州二厅，该庄改制为「头重溪」大字，隶属于新竹州中坜郡杨梅庄。1941年，杨梅庄升格为杨梅街。战后杨梅街改制为杨梅镇，隶属于新竹县，大字亦改制为里。1948年，头重溪与二重溪、大金山下合併为梅溪里。1950年桃、竹、苗分治，杨梅镇改隶属于桃园县。2010年8月，杨梅镇因人口达15万而改制为杨梅市。