本次为第二次拜师；首次因侯宝林顾忌拜师为四旧仪式，恐遭他人举报而拒绝，并非不愿收吴兆南为徒），以求深造。1999年3月7日，魏龙豪因摄护腺癌病逝，吴兆南表示「我如一叶孤舟、失弓之箭」以表达无人能再与其搭档表演的酸苦。1999年起，吴兆南先后收江南、侯冠群、郎祖筠、刘增锴、 刘尔金以及樊光耀等为弟子。2001年，吴兆南领弟子创办吴兆南相声剧艺社，继续在海内外推广相声艺术。2003年，逢吴兆南八十大寿，吴兆南率众弟子演出《吴室声蜚》，再次引起轰动。2011年，行政院文化建设委员会公布民国100年度人间国