上野十六枪」最为闻名。再加上把女儿们嫁给上野的诸豪族，加强了团结力，例如女儿嫁给小幡氏等西上野的城主，小幡信贞就是他的女婿。另一方面，担任上野守护代，在亲戚白井长尾家的长尾景诚被暗杀后，介入并掌握着白井长尾家的实权，令其在山内上杉家内的地位渐渐提高。在上杉宪政被北条氏康大败的河越夜战中亦有参战，当时失去了儿子吉业。天文16年（1547年），向救援笠原清繁的宪政劝谏，不过没有被接受，于是宪政在笛吹峠之战中被武田信玄击败，自身没有参加该战。在古文书类中，亦有记载业正没有参加该次战役，但是信玄引诱业正成为内应