榜的进士，也就是日后明朝的开国功臣之一的刘伯温。得中进士后，施耐庵获朝廷委以钱塘县尹之职。但是当时由于做事情需要得到元人担任的达鲁花赤批准，施耐庵十分不得志。做了两年县尹，由于触怒元人，愤然辞官。在苏州施家桥办学授徒。在这里，他收下了一个商人的儿子罗贯中（也就是日后《三国演义》的作者）为徒。其间施耐庵父亲和妻子相继逝世，随后续娶了申氏。此时他已经开始着手撰写《水浒传》。元惠宗至正十三年（1353年），贩卖私盐的张士诚起兵反元，其属下卞元亨是施耐庵的表弟，于是在卞元亨的邀请下，施耐庵成为了张士诚的军师