久城掘西侧筑起新城，并把在低地生活的住民移住至高地，建造新町。翌年（1591年），迎接夫人的哥哥兼甲斐国永岳寺的救山宗温禅和尚，亲自开基，并在的中宿（此后该地改名为仲町）建立畳秀山的开善寺（与的菩提寺同名）。在丰臣秀吉向朝鲜出兵时，前往九州。在伏见城筑城工事时，率领工人2百人。在庆长3年（1598年）2月19日于江户死去。享年52岁。家督由养嗣子小笠原信之（酒井忠次的3男）继承。