（1564年）孝高的妹妹嫁给，在婚礼当日遭到播磨国龙野城主赤松政秀率军袭击而死亡。永禄10年（1567年）时，孝高继承父亲职隆的家督和家老职，迎娶小寺政职姪儿栉桥伊定的女儿光（てる）为正室，受命为姬路城代。永禄12年（1569年），赤松政秀得到拥戴足利义昭的织田信长麾下的池田胜正、别所安治、宇喜多直家等人支援，率领3千士兵攻打姬路城，但孝高施展突袭等战术，仅以300兵击退援军，是为「」。政秀投降于浦上宗景。天正元年（1573年）小寺氏等播磨的大名，受到已讨取了浅井长政、流放了幕府将军足利义昭而成功于