7年，张灿鍙代表民进党参选台南市市长，并且以超过十万票的高票当选，亦是台南市首次由民进党执政之政党轮替，之后也就由民进党执政至今。
台南市长.张灿鍙在台南市长任内争议不断。2000年8月因涉入台南运河整治工程弊案，被台南地检署依贪污罪起诉求刑12年。2000年11月，又因涉入新吉工业区弊案，被依贪污罪求刑八年。此两案的更一审于2008年11月改以“直属主管长官对于所属人员，明知贪污有据，而予以庇护或不为举发”罪判处有期徒刑一年十个月，仍未定谳。2001年6月，又因涉嫌土地征收贪污弊