3年12月20日）左右，祐益一行人从果阿往葡萄牙出发，翌年5月经过南非好望角，同年8月抵达里斯本，并且起程前往马德里参见了西班牙国王菲利普二世，其后祐益等人又拜会了当时的教宗额我略十三世，同样都获得盛情招待。在出席了思道五世的加冕仪式，其中祐益更获授予罗马公民的资格，以及走访意大利北部数个城市后，祐益等人在天正14年2月24日（1586年4月12日）从里斯本启程离开欧洲，并且于翌年5月抵达印度。不久后，祐益等人得知织田信长、大友宗麟和大村纯忠去世的消息，并且遇上丰臣秀吉发佈的伴天连追放令，加上海上天气问题，