后，戴斯德在1937年获英政府殖民地部聘为官学生，旋于1938年8月31日加入香港政府工作，与他同期加入港府的官学生还有何礼文。1940年，戴斯德通过试用期，正式以二级官学生身份获派到卫生局出任政务秘书，协助市政局主席兼卫生局长处理政务。同时间，自第二次世界大战在1939年爆发后，他也被编到香港义勇军服役。1941年12月，日军随太平洋战争爆发而进军香港，香港保卫战一触即发。在日军进犯期间，戴斯德隶属于特别行动部队（SOE），并与何礼文等人藏匿于新界锦田和城门谷一带，负责从日军后方侦查和收集情报。香港在