1936年，刚刚进入爱尔兰联赛的凯利便吸引了英格兰曼联球探的注意，俱乐部以创爱尔兰最高纪录的250英镑将其签入。但是不久后，第二次世界大战爆发，英格兰联赛终止，凯利在战争期间踢了很多地区性比赛，并被多支球队邀请作客出赛。战争后期，他参军被派遣到意大利和中东，驻守意大利期间还在当地踢球，战争结束后得到了很多加盟的邀请。二战结束后，英格兰联赛恢复，凯利回到曼联，被新上任的主帅马特·巴斯比任命为队长，此后的几年内以出色的球技赢得赞誉，继斯坦利·马修斯之后获得了第二届的英格兰足球先生。1949年，他成为英格兰