图逃跑，但均以失败告终。1837年与自由黑人女性安娜·莫瑞相爱，使得他获得自由的决心更加坚定起来。1838年9月3日，他登上费城、威尔明顿和巴尔的摩铁路的列车，与安娜一起逃到麻省的新贝德福德，在此地结识南希和玛丽·约翰逊，约翰逊夫妇中的一人当时在读沃尔特·司各特的《湖边夫人》，道格拉斯向其询问改名之事，于是约翰逊就地取材为其改名为道格拉斯（原名贝利）。道格拉斯曾想加入一个白人卫理公会，但发现存在种族隔离，因此转而加入非洲裔循道宗主教制锡安教会（African Methodist Episcopal Zio