秀吉死去，日本军在三路的战斗中撃破明军后，长政等日本军就这样撤退。虽然在朝鲜的战斗中立下许多武功，但同时亦与吏僚石田三成和小西行长等人对立。
关原之战.庆长3年（1598年）8月，在秀吉死去后，开始接近与三成等文治派对立的五大老之一的德川家康，并且与蜂须贺政胜的女儿系姬离婚，迎娶家康的养女荣姬（保科正直的女儿）为正室。庆长4年（1599年）闰3月，前田利家死去后，与福岛正则和加藤清正等武将派一同袭撃石田三成。庆长5年（1600年），在家康为了讨伐会津的上杉景胜（会津征伐