麻萨诸塞大学阿默斯特分校)当棒球教练，而他依然在一些半职业棒球队打球。1912年，他遇见高地人队的老板法兰克·法瑞尔和新任教练哈瑞·沃佛顿，并试图回归大联盟。沃佛顿也愿意给切斯伯机会在高地人队投球。然而，沃佛顿却在球季开打前把他释出，切斯伯决定来到阿肯色州的温泉城，因为有些球队在此进行春训，希望有球队给他机会，他询问了布鲁克林和匹兹堡的球队，但最后都没获得青睐。1924年，他在华盛顿参议员(今明尼苏达双城)担任助理教练，这支球队的总教练刚好是前高地人教练克拉克·葛瑞菲斯。然而，切斯伯和另一位助理教练