教坊司院内游玩时，遇到了名妓杜十娘。杜十娘本名杜媺，因排行第十，故称“十娘”，时年十九岁，以美色迷人出名。李甲对杜十娘一见倾心。杜十娘“久有从良之志”，又见到李甲“忠厚志诚”，于是两相欢好，“朝欢暮乐，终日相守，如夫妇一般”。但李甲惧怕家中，不敢为杜十娘落籍赎身。初时李甲手头宽裕，“撒漫用钱，大差大使”，老鸨也乐得两人一起。然而随着李甲银钱渐少，老鸨也渐生怠慢之心，与杜十娘商议，要赶李甲出去。杜十娘不愿，与老鸨定下约定，只要李甲十日内能拿出三百两银子，便可给杜十娘赎身，让两人离去。夜晚杜十娘将赎身之事告