出场前，全员换了新的钉鞋，但吴昌征因为没有合脚的钉鞋而因此感到疼痛，于是就将鞋子脱掉出赛。当时，他身兼外野手以及投手，但1935年春季甲子园的第2战中，与后援投手一同合计投出21次四坏球，因此被浦和中学取得12分而败战。以后，就不再担任主战投手，并专心于野手的位置上 。1935年夏季甲子园中，在准决赛，与松山商业高中进入延长赛而败战，这场比赛中，先是以安打上到一垒，接着在三球中连续盗垒，并成功得分。另外，这件事还在当时的新闻上，留下「甲子园真是凉快」的话题。1937年，进入东京巨人军，新人球季开始就是第