楚首度演唱会」中发表了自创曲《你的歌》，成为了其代表作之一。同在1977年，陶晓清邀请了胡德夫、杨弦、吴楚楚等多位歌手，在洪建全教育文化基金会的支助下，发行了三张专辑《我们的歌》；其中所收录的吴楚楚作品《好了歌》，被认为是「灰色、消沉」，并未通过行政院新闻局的歌曲审查制度。然而《好了歌》在当年度的中国广播公司「年度歌曲」中获得了第一名，吴楚楚本人也获得男歌手第一名。1981年，新创不久的滚石唱片发行了第一张专辑，即是由吴楚楚、潘越云、李丽芬共同录制的《三人展》；此张专辑之后，吴楚楚开始减少台前演唱的机会