吴晟之女吴音宁以〈变革结合文学〉获奖。2009年第32届首设「书简组」，题目为「写信给动漫人物」。2010年第33届新设小品文组，由于征文包括台湾山水风景、自然旅行、生态环保等议题，可视为继报导文学、乡镇书写之后的再度变形。有趣的是，《自由时报》的《林荣三文学奖》亦设有小品文组，两个文学奖的竞赛不言而喻。2013年第36届的书简组征奖办法出现变动，改以「写信给文学作家」为题。2016年时报文学奖照例于7月1日开始征件，原计于7月31日停止征件；但7月18日主办单位突然宣佈第39届时报文学奖暂停举行一次。