为他“可尽读天下书”，而“以家所藏图史分其半与之”，嘉靖二十九年（1550年）大约50岁才补得一个岁贡生，到北京等待分配官职，没有入选。六年后，由于母老家贫，得到大臣李春芳的帮助做了浙江长兴县丞，常与友人朱曰藩豪饮，寄趣于诗酒之间，和嘉靖状元沈坤，诗人徐中行有往来。隆庆元年（1567年）县令归有光撰写《圣井铭并叙碑》，由县丞吴承恩亲笔书写，刻石立碑，原置于南朝陈武帝陈霸先出生地圣井旁，现藏于长兴博物馆藏。终因受人诬告，两年后“拂袖而归”，晚年以卖文为生，约六十七岁时到过杭州，大约活了将近80岁，晚景凄凉。