运动的意向。小笠原在退役期间结了婚，并于2009年8月生下一子，还到日本全国各地参加演讲活动。2011年，小笠原和同样结婚后改名的船山弓枝（原名林弓枝）在札幌组建了一支称作“北海道银行Fortius”（）的新队伍。该队在2013年12月举办的2014年索契冬奥会的资格赛中代表日本队参赛并获得参加冬奥会的资格。2014年1月15日，小笠原被选为索契冬奥会的开幕式旗手。在索契冬奥会中，小笠原再次担任队长，率领全队以4胜5负的成绩获得第5名，取得日本队在冬奥会冰壶项目中的最好成绩，还在循环赛打败了米尔哈姆·奥