松城时，担当清水宗治的检死役。
丰臣时代.在织田信长亡于本能寺之变后，羽柴秀吉于山崎之战和明智光秀交手，役中堀尾吉晴和中村一氏率领先锋的洋枪队立功，战后在丹波国黑江加封六千五百石。后在天正十一年（1583年）于秀吉打败织田家元老柴田胜家的贱岳之战中建功，拜若狭国高滨一万七千石领地，翌年，堀尾吉晴再度参加小牧·长久手之战，因战功加封若狭坂木二万石。天正十三年（1585年），堀尾吉晴受秀吉任命与田中吉政、中村一氏、山内一豊、一柳直末共同担任丰臣秀次的宿老，增俸改封近江佐和山四万石。