御家人・榊原益太郎友直之子。也是5名子女中的长男。
直心影流修行.天保13年（1842年），13岁时，进入直心影流剑术・男谷信友的道场。当时，男谷道场就在广尾附近的狸穴。但，同年因为母亲过世，父亲益太郎于是搬家到离狸穴较远的下谷根岸。此外，键吉也必须代替亡母负责家事以及照顾兄弟。于是男谷劝他改去有名而且距离较近的玄武馆・士学馆・练兵馆等道场。但键吉却表示一旦入门就不会转去其他道场而持续前往男谷的道场学习。键吉虽然力求上进，但由于家境贫穷，连进级用的切纸，目録等必须花费的费用都无