成功保持旧领。同年6月，因为信长在本能寺之变中死去，于是打算讨伐曾暗杀自己的饭田城主毛利长秀，但是长秀送回人质（信岭的正室）并往尾张逃亡（『胜山小笠原家谱』）。在天正壬午之乱中属于德川家康，以酒井忠次家臣（家康的陪臣）身份，在信浓、甲斐各地转战，与诹访赖忠和大道寺政繁等后北条氏势力战斗，亦有在长久手之战和小田原征伐中出阵。因为这些功绩，成功保持等地的知行。天正12年（1584年），诱杀原武田家臣下条赖安（下条信氏的儿子）等，强化支配力。天正18年（1590年），在家康移封关东地方时，被赐予武藏国儿玉