莉莎白一世之后的英王是詹姆士一世与查理一世，他们并没有对城堡进行重大的修改。然而因为查理一世在英国内战期间被罢免，所以温莎城堡成为奥利弗·克伦威尔的新模范军总部。因为奸诈的国会成员约翰·维恩（John Venn）叛变，所以城堡在内战初期就落入克伦威尔的圆颅党之手。普法尔茨的鲁普雷希特亲王在被佔领几天之后就抵达当地，试图去夺回温莎城堡与城镇。不过勐攻之后，最终还是无功而返。约翰·维恩直到1645年为止一直掌控着城堡。在圆颅党统治之下驻军没有得到充份的报酬，但被允许掠夺城堡里的财宝，城堡受到严重破坏。在英格