率领3万兵力立下军功，因此被赐予近江国蒲生郡八幡山城（现今近江八幡市）43万石（其中23万石被分给宿老中村一氏、山内一丰与堀尾吉晴等人）。统治期间发布善政，在近江八幡留下「裁决争水之像」（）等逸话，一说此为田中吉政等家臣的功绩，但是亦可能是因为批评父亲三好吉房等而令人持有主观的说法，事实上应该是受到吉政等人的辅佐并渐渐能重用他们。在天正14年（1586年）11月，受秀吉下赐丰臣姓。在九州征伐时留守京都。天正18年（1590年），参与小田原征伐，在攻撃山中城时担任大将，半日内即攻陷城池，战后被赐予因为拒绝