942年2月1日他更进一步攻进新加坡岛，1942年2月15日以大约两週的时间迫使英国守军白思华中将签署无条件投降同意书无条件投降，进而俘虏120,000名大英帝国包括英格兰、苏格兰、澳洲、马来亚与印度士兵，为英军有史以来最多人数的一次投降。据说他在逼问白思华时说的“yes or no”传遍日本。日本传媒还因此称他为「马来之虎」，然而山下日后被问到是否真有其事时，山下回以「恫吓败军之将这种事情是可以做的吗」而严词否认，日后当时在场的日军高级军官也全部否定此事（实际上“yes or no？”是对翻译不佳的台湾籍