他也进入高苑工商机械科就读，当时同学陈嘉宏（前中信鲸队球员）认为当时林英杰的头发很少，前面看上去只有2、3根毛，才会叫他「三毛」，而此暱称也使用至今。高一时他几乎都在养伤，负责一垒和外野守备。高三开始练投，在台南县区运冠军战中，带领高雄县以8：1击败以善化高中为主体的台南县队，拿下完投胜；1999年，林英杰与曹锦辉并称高苑的「左右护法」，带领高苑工商完成了史无前例的高中联赛三连霸，又夺下王贞治盃、金龙旗冠军，称霸高中棒坛，「绿色怪物」的威名达到极点。他于高中联赛出赛4场，战绩3胜1败，投25.2局，三振打者