后来日本进入南北朝的分裂状态，倭寇的活动也由于政府管制力减弱而加剧。由于前期倭寇对于日本与明朝、高丽贸易造成破坏，初成立的明朝政府对日本南朝发出讨伐倭寇的要求，随后敕封讨寇有功的南朝征西将军宫怀良亲王「日本国王」（后醍醐天皇之子）的称号。之后北朝（室町幕府拥立）统一南朝后，幕府将军足利义满再度进行讨伐，随后受封为新的「日本国王」。朝鲜王朝的开国君主李成桂因为讨伐倭寇有功得到很大的声望和势力，后来进行政变取代高丽王朝建立朝鲜王朝。之后随着明朝与日本间勘合贸易的盛行，以及对马岛与朝鲜之间的贸易开放，前期