分疼爱玛丽，他仍然因无男性后嗣而甚感失望，因为他认为由女王执掌大位将会造成一个虚弱的政府甚至引发内战，当时英国尚未有过女王，亨利八世也认为由女子继承王位是不祥的。早于玛丽还小时，亨利八世已为她的婚事张罗。在她2岁的时候，她与法国王太子，即法国国王弗朗索瓦一世的儿子订婚。但3年后，婚约宣告无效。1522年，她被安排与22岁的表哥，神圣罗马帝国的查理五世缔结婚约，唯数年后，查理五世与表妹葡萄牙的伊莎贝拉公主（亦是玛丽的表姊与后来的婆母）结婚，与玛丽的婚事因而告吹。之后，亨利又想把她许配给弗朗索瓦一世或他