曾祖父建造了格雷西大厦，于1942年成为纽约市长的官邸。格雷西曾在新罕布什尔州的圣保罗学校和西点军校，后来成为美国陆军第7骑兵团上校。格雷西之后以房地产投资及军事史作家的身分活跃。格雷西是一位热衷的业余历史学家，尤其着迷于他父亲参与过的奇卡莫加战役，是南北战争中最血腥的战役之一。他花了7年时间收集相关史实，并出版为书籍《关于奇卡莫加战役的真相》（The Truth About Chickamauga）。1912年初，由于长年写书带来的疲惫，他决定将妻女留在家中，独自一人旅行。格雷西搭乘白星航运的前往欧洲