候目睹了二二八事件后，国民党军队在清乡中于基隆市区滥杀平民，偷看马路上一批批青年在枪尖下押向市区。许曹德奶妈的儿子也被军队杀死，许曹德参与了在基隆火车站前浅水码头的认尸。大学时，许曹德就读台湾大学政治系。在1964年台北市长选举中，许曹德认识市议员林水泉。林水泉与许曹德、黄明宗、吕国民、林中礼等人一起为党外的高玉树辅选，并战胜国民党的周百鍊。
第一次被捕.1966年起黄明宗等人组成「台湾青年团结促进会」，展开行动，许曹德虽然不知组织成员，但为与日本连系，由林水泉与许曹德协定由许