直至2008年外借到新军天水围飞马，亦是他职业生涯首次担任队长，并且于2008年12月协助球队夺得香港高级组银牌冠军。可是碍于身材单薄，对抗能力较差，郑少伟起初发展浮浮沉沉，无论在南华或飞马都是后备杀手居多。2009年7月月底，郑少伟转投「香港巴塞」杰志，取法国名宿亨利加盟巴塞的噱头，并会穿上亨利在巴塞隆拿穿着的14号球衣。他于2011年大多数时间只能后备落场，虽然杰志重夺失落47年的联赛冠军，惟郑少伟自觉未能够在杰志中争取正选位置，为了得到更多出场机会决定转投晨曦。转会后，郑少伟被教练列卡度转型为