最上八楯合力治理出羽国最上郡小国（现今山形县最上郡最上町）。因此在早期与最上义光对立。在天正最上之乱中属于最上义守・中野义时方，不过之后战败并降伏。天正9年（1581年），义光在天童原（现今尾花泽市）进行骑兵阅兵仪式（），但是把女儿嫁给与义光敌对的天童赖澄的直元并没有参加，这等同于向义光宣战。于是义光命令家臣藏增光忠进攻直元，光忠率领最上军3千5百人越过山刀伐峠，直接进攻在小国的直元（万骑原之战）。细川方总大将直元与弟弟直茂（志茂手馆馆主）等人以350军势迎战，但是对着比己方多十倍的最上军完全不是对