为辅国将军、梁郡太守，加豫州刺史，假节督南豫数郡。杜叔宝当时更向殷琰要求任高级属官，时任殷琰长史的庞道隆恐惧，于是自请出使子勋所在的寻阳，殷琰于是任命叔宝为其长史，兼梁郡太守。另一方面，殷琰仍旧尽力供养休祐留在寿阳的家人。泰始二年（466年）二月，明帝派刘勔进攻豫州，杜叔宝派了刘顺等领八千兵抵御，但两军陷入僵持至刘顺粮食将尽，叔宝尝试运粮但为刘勔军所败，刘顺遂于五月一日（5月30日）兵溃逃还寿阳。刘勔进围寿阳后，叔宝为首众人婴城固守，再度陷入僵持局面，虽然明帝方屡屡劝降，但城中无法达成共识，最终还是一直守下