。永禄6年（1563年）7月2日受朝廷任命为民部大辅。一说为北条氏对于资正採行的怀柔政策。但资正不为所动。永禄7年（1564年），安房的里见义尧应上杉谦信之邀挥军下总，打算从背后骚扰北条氏。太田资正亦率军支持里见军，双方在市川北方的国府台决战（第二次国府台之战），但里见太田联军大败。所幸5月经由上总酒井胤治（自北条方叛变）的支援下，仍保住了岩付城。7月资正前往密会了里见氏，但亲北条派的儿子氏资却趁机联合北条氏将弟弟梶原政景幽禁，顺势佔领了岩付城，将资正追放。资正前往投靠女婿成田氏长，永禄8年（1565年