生父是祖·辛普森（），生母是提娜·安·辛普森（）。她姊姊是流行女歌手洁西卡·辛普森（）。艾希莉打从3岁起开始跳芭蕾舞，11岁时便成为美国芭蕾舞学校中最年轻的学员。艾希莉那段时间有饮食失调，曾经瘦得只有31公斤，但最后也痊癒了。后来艾希莉举家迁往洛杉矶，艾希莉开始往幕前挺进，在姊姊洁西卡的表演中客串演出。但是艾希莉本身也是个出色的演员。她在美国华纳电视网的热门影集《7th Heaven》中演出；又在迪士尼电影《辣妈辣妹》原声带中首度献唱《请让我哭》，艾希莉独特的歌喉亦吸引了唱片大厂 Geffen 总裁