担任仕置军的先锋。之后，跟随家康进入江户，家康获封关东地区，而直政被分封于上野国的箕轮12万石，是德川家家臣当中排行第一，德川家中超过10万石以上的只有直政、本多忠胜及榊原康政3人。1598年，接获家康命令，将箕轮城拆除，于箕轮城附近以南和田城地区改建高崎城（今群马县高崎市）作为居城。
关原之战及谱代大名.1598年，丰臣秀吉过世，埋藏已久的不和随之爆发，主要的人物分别是德川家康及石田三成，后来家康决定讨伐会津的上杉景胜，直政负责游说各地大名加入东军的工作，包括京极高次、竹中重门、