助、森大来等汉诗人来往。他发愤用功，原本不通日文，数月后能读、写，并开始翻译日书为汉文，此期译作共有《和文释例》、《东瀛战士策》、《世界地理学》、《理财学》、《法律学教科书》等至少十五种。光绪三十年（1904），其父友人严复任直隶编译局局长，吴闿生受严复推荐，任学校司总编译，任期中又有日文译书《克莱武赫斯丁传》、《近世外交史》、《法律学教科书》等至少三种。
从政与讲学并行时期（1905-1927）.吴闿生自二十七岁起至四十九岁止，实际接触政事，历任各处幕僚：　　光绪三十一年