掌门人冈田助右卫门教导并授与切纸认可。安政3年(1856年)18歳升格为目録级等，成年后改名为新八。1857年获得「神道无念流免许皆传」认可后，次年为了精进剑术迳行诸国武者修行之旅而脱藩，途中路经江戸牛込的天然理心流试卫馆道场，受武州多摩地方门人与近藤勇邀请成为试卫馆食客。
新选组.和近藤参加浪士组上京后，在新选组时期担任组织核心的第二队队长。由于与芹泽鸭同样握有神道无念流免许皆传的认可与实力，与芹沢为匪浅之亲交。元治元年（1864年），在沖田总司病倒、藤堂平助受伤的情况下，永