年、1980年和1984年曾三次到香港旅行。吉田此后考入了法政大学社会学部应用经济学科。1985年至1987年在学期间，曾到香港中文大学留学，并于九龙城寨西城街居住，靠担任日本语学校的讲师维持生活。法政大学卒业后，吉田1988年再赴香港任週刊《香港时报》记者，正式展开他的新闻工作者生涯。及后吉田再出任月刊《香港通信》总编辑及日刊《香港Business Post》总编辑。此时期他也以独立撰稿人的记者身份活动，习惯向《AERA》《SAPIO》等杂志寄稿。在九龙城寨生活的经验，亦令他对飞地产生兴趣。香港回归后