6年球季.2005年球季结束，在诺马·贾西亚帕拉成为自由球员离开小熊后，小熊曾希望用普莱尔换来巴尔的摩金莺游击手米格尔·特哈达，但交易案没有成功。2006年春训，他被诊断出肩膀拉伤。这是普莱尔连续三年开季待在伤兵名单。他在6月18日重新回到球场面对底特律老虎。他第一局就狂失六分，仅投了3.2局就被换下场。之后，他在挥棒练习中不慎拉伤左斜肌，于7月14日再度进入伤兵名单。在这之前普莱尔共出赛四场，留下0胜4败，防御率7.71的成绩。7月21日，普莱尔再度先发，对手是华盛顿国民，但他只投了3.1局就下场。