特立的母亲逝世，1885年，徐特立9岁，父亲决定让他去读书，虽然家徒四壁，最终父亲和个哥哥还是用劳动的血汗钱为他缴纳了学费。 12岁时，徐特立的伯祖父逝世，父亲决定让他过继给伯祖母做孙子，9岁到15岁，徐特立读了6年书。 徐特立的6年私塾，主要学习了《四书五经》、明朝朱用纯的《治家格言》和明朝杨继盛的着作。 1893年，伯祖母一病不起，徐特立也欠了债，于是他决定一边劳动，一边自学，伯祖父的书籍，包括医卜星象、算命类的书籍他都读了。18岁时，徐特立决定做私塾先生对自己比较合适，就在五美山小塘湾设馆开学。