赞赏为武功不比祖父正俊和父亲正直差的人物。在元和2年（1616年）担任越后三条城城番。此后亦在元和3年（1617年）秀忠上洛、元和9年（1623年）和宽永3年（1626年）秀忠、家光上洛时进行供奉，在秀忠进行日光社参时亦有供奉。还有在秀忠上洛之际负责天皇和中宫前往二条城行幸、行启等事。在元和3年（1617年）收江户幕府第2代将军德川秀忠的庶子幸松丸（后来的保科正之）为养子（其生母是被秘密匿藏的净光院，被藏在武田信玄的女儿见性院住所）并负责养育。在元和4年（1618年）因为跟随秀忠上洛功绩而加增5千石