1997年4月，吴宗宪和胡瓜搭档主持中视综艺益智节目《天才Bang!Bang!Bang!》；同年，吴宗宪带领男子合唱团体「咻比嘟哗」出道，由吴宗宪、小钟（钟昀呈）、小马（倪子钧）和刘畊宏组成。1998年3月21日，吴接替龙劭华担纲主持中视综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》，大受欢迎，让他从此成为台湾和华人世界知名的节目主持人之一。1998年6月，吴发行专辑《吴宗宪的台语歌》；1999年，以此张专辑入围第10届金曲奖「最佳方言男演唱人奖」。2000年8月，吴宗宪率领自己旗下的子弟兵「宪宪家族」举行生平第一场大型个人