联激战之际，1941年8月25日，温特斯向美国陆军报到，随即于九月份入伍，到南卡罗莱纳州的克罗夫特营 (Camp Croft, South Carolina) 接受基本军事训练（boot camp），完成基础军训后，他所属营里的大部分人，都马上被部署到巴拿马守卫运河，只有他留在营中，负责协助其他入伍新兵及志愿者。1942年4月，他获荐参加乔治亚州班宁堡的（Officer Candidate School, OCS），他正是在这里认识到于整个大战期间，都一起在第101空降师共事的挚友。同年7月2日，他由军官学