年）出生，为二本松畠山氏第8代当主义国的嫡子，名字中的「义」字认为是取自足利义昭。天正8年（1580年）父亲义国死后继任家督。天正13年（1585年），伊达政宗和岳父田村清显联手进攻大内定纲，和定纲有着姻亲关系的义继也受到政宗的攻击（定纲之女嫁予嫡子义纲）。义继向政宗提出降伏的请求，但政宗不答应，要求除了二本松附近的少许土地外，其他领地全部没收，使义继陷入连大名地位都无法保住的情况。这个条件在政宗隐居的父亲辉宗及一族的伊达成实等人的斡旋下有所缓和。但深深痛恨政宗的义继在同年10月8日，趁着到宫森城拜