吉与德川家康、富田知信及织田有乐斋前往伏见的大谷宅邸访问，吉继以豪华飨宴招待。庆长3年（1598年）6月16日，丰臣秀赖叙任中纳言时，也抱病出席祝贺，获秀吉赐予菓子。
关原之战.庆长3年（1598年）8月，丰臣秀吉死后，吉继与五大老之一的德川家康接近。庆长4年（1599年），为保护家康免受前田利家袭击，吉继和加藤清正与福岛正则等丰臣家武将保护德川的宅邸。并曾经为特意派部下到伏见城，阻止前田利长的「家康暗杀计划」，而吉继也跟榊原康政解决宇喜多秀家的内部问题，这时他在行动上都较为亲近德