争。1918年（民国7年），升任旅长。1922年（民国11年）春，胡若愚被唐继尧任命为第2路司令兼前敌副总指挥（后升任总指挥），为击败顾品珍使唐继尧复辟作出了贡献。胡若愚因功而被封为滇中镇守使兼戒严司令，驻扎昆明。后来，改任滇南镇守使，驻蒙自。其时，龙云、张汝骥、李选廷均为镇守使，连同胡若愚是唐继尧手下的四镇守使。1925年（民国14年），奉唐继尧的命令，胡若愚同龙云进攻广西省。但他们遭到李宗仁领导的新桂系反击而败退。其后，唐继尧的弟弟唐继虞削弱了四镇守使的权力。此外，对于唐继尧的反国民政府路线，胡