武田氏的同盟决裂，北条氏乘势与织田信长结成同盟，此时以使者身分前往。天正10年（1582年），信长在本能寺之变中死去，在德川家康与北条氏直在争夺信浓国而对立之际，为和睦交渉而奔走，于是双方以家康的女儿督姬嫁予氏直为正室，达成和睦。此后，辅佐太田氏房并以岩槻城为据点。天正17年（1589年），北条氏和丰臣秀吉之间加深对立，于是与北条氏规一同尽力修复关系。在与真田家的沼田领问题裁定之际，受氏直之命上洛説明北条家佔领名胡桃城等事情，此时秀吉相当欣赏江雪斋的才能，亲自点茶并递予江雪斋。在北条氏于小田原征伐中没落