，并蒐购小田原周边的米3万石，造成小田原城兵粮困窘。在攻略支城方面，家臣家所带刀、臼杵平四郎、一宫善兵卫、有坂宫内、増田新次郎等在进攻忍城时建立功勋。战后弟弟正隆获秀吉提拔为直臣。文禄庆长之役于肥前名护屋担任兵粮奉行。天正14年（1586年），迎娶本多忠胜之妹荣子为正室，天正17年（1589年）长男半右卫门助信诞生。半右卫门后来成为山中三十郎的家老（『北野社家日记』）。天正18年（1590年）正月13日，担任上洛的德川秀忠接待使，加深与德川家的关系。正家也负责农村支配事务，文禄3年（1594年）2月