据谢泼德的记载，一家人先后搭火车经过路程达2万2668公里的26条铁路，整个行程历时近5个月，先后住过38家酒店。经过这次旅程，他又抓住机遇在阿拉斯加建立教会，然后同夫人开始每年向新教会资助约2万美元（相当于如今的美元）。住在曼哈顿期间，谢泼德在第五大道长老会教堂接受牧师约翰·霍尔（）的引领，还曾担任5年美国安息日联合会主席。
开发布莱克利夫园.19世纪90年代初，谢泼德迁居哈德逊的斯卡伯勒（，如今的布莱克利夫园），从J·巴特勒·怀特（）手中买下一幢维多利亚式房屋。他还在怀特的房子