直待在米兰和卡拉瓦乔镇，但他也可能去过威尼斯，看到过乔尔乔内和提香的作品，因此后来他被指责模仿乔尔乔内。的确，他熟悉米兰的艺术珍宝，包括达·芬奇的《最后的晚餐》，还有当地的伦巴第艺术。伦巴第艺术风格倡导“简单、关注自然主义细节”，较之风格拘谨庄重的罗马风格主义，伦巴第艺术更接近于德国自然主义。
罗马时期（1592年-1600年）.1592年年中，卡拉瓦乔到达罗马，“衣不蔽体，极度贫困……居无定所，缺吃少穿……身无分文。”几个月后，他开始为当时风头正健的朱塞佩·切萨里（教皇克雷芒八世