006年，吴雨霏发行首张个人大碟《With A Boy Like You》，成为继邓丽欣后Cookies里第二位推出个人唱片的成员。大碟中的派台歌《爱你变成恨你》成为叱咤十大歌曲，并以20岁成为当年最年轻的叱咤十大女歌手得主，此纪录维持至2012年18岁台湾女歌手陈芳语夺得叱咤十大为止。吴雨霏发行第二张个人大碟《In Control》，碟内歌曲包括和侧田合作的《山歌》、电影《恋爱初歌》的插曲《座右铭》，以及电影《十分爱》的主题曲兼第27届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲《逼得太紧》。同年，21岁吴雨霏亦凭