薪炭的小吏。兼续的母亲是上杉家重臣直江景纲的妹妹（也有说是信州豪族泉重歳的女儿）。兼续后来继承直江氏；与片仓景纲并称「天下二陪臣」，为日本七柱枪之一。
生涯.
少年时代.永禄3年（1560年）作爲长子生于越后国坂户城（现新潟县南鱼沼市）。汤泽町姓樋口者颇众，也有说他生在越后汤泽。兼续幼名与六。5岁开始在仙桃院（上杉谦信的姐姐、同时也是上杉景胜的母亲）的推荐下，成为上杉景胜的侍童·近侍。永禄7年（1564年），因爲上田长尾家当主长尾政景去世，于是跟随作爲上杉