764年，蒙哥马利获得汤马士·盖奇将军准许，回到英国养病。期间蒙哥马利与当时的辉格党人时有来往，并与埃德蒙·伯克、查尔斯·詹姆士·福克斯及结下友谊。1771年蒙哥马利因未获晋陞，而把军衔出售套现，独自一人到北美洲觅地务农。抵达美洲后，蒙哥马利在纽约布朗克斯安顿，并与名门联姻。由于利文斯顿家族的政治立场倾向反抗英国宗主国，再加上蒙哥马利又有一定的辉格党背景，这使他开始批评英国国会向北美施加的殖民政策。1775年列星顿和康科德战役爆发后，蒙哥马利获选为议员，并且负责纽约军事要务。乔治·华盛顿获任命为大陆