南华体育会的少年军踢足球。张卫健称自细​​的梦想是做职业足球员，曾被看中做守门员，当年「亚洲钢门」仇志强更加教过他两招，然而因为身高不达标而被迫放弃。张卫健在17岁的时候因为家庭经济拮据，所以要出外工作养家。他亦为了供胞弟在海外读书而辍学，没有完成香港中学会考公开试。（有说他在香港中学会考取得6分）当时他在美孚居住，认识了于楼下餐厅工作的一位琴师。对方邀请他到酒廊唱歌赚钱。及后正式成为一名于荔枝角唱歌的酒廊歌手，又曾在尖沙咀的酒廊任职。张卫健不久发觉未能唱自己歌曲，于是去参加1982年第一届新秀歌唱大赛，