在红袜队效力十三个球季，1996年时，该队总经理Dan Duquette公开宣称克莱门斯的职业生涯已经开始走下坡。于是1997年克莱门斯转而投效多伦多蓝鸟队，在接下来的两个球季中，克莱门斯连续赢得两次三冠王及两次赛扬奖。1999年球季，克莱门斯被交易到纽约洋基队，并第一次赢得世界大赛。在2003年球季中，克莱门斯的生涯胜场数超越三百次，为近代投手难以达成的成就。他也是史上少数三振数超过4,000的投手。2003年球季结束后，克莱门斯宣布退休，但2004年时，克莱门斯改变心意重新回到大联盟，并加入休士顿太空人