50万美元的合约，他认为：“这是一份需要全身心投入的工作，经过这么长的时间，我觉得我很难再完全投入进去。”但在2006年1月19日，情况发生的变化，艾普斯坦宣布他将回到红袜队中。5天之后红袜队宣布艾普斯坦仍将担任球队的总经理，并增加执行副总裁的职务。2007年红袜队再度获得世界大赛冠军。2008年11月，艾普斯坦称他和球队签订了新的合约，但拒绝透入合同的内容。
芝加哥小熊队.2011年10月11日与小熊球团签下5年1850万合约。
音乐生涯.2006年5月