年，赖慰玲经其演艺学院老师罗冠兰推荐，参与无线电视剧集《女人俱乐部》试镜而涉足演艺圈；试镜时曾一人分饰七角，最终获挑选演出剧中「少女许珍妮」一角。在拍摄该剧期间，监制曾志伟找她协助因退出娱乐圈多年而无法入戏的李丽珍分析剧本，又与同剧演员黄山怡、吴燕菁、吴嘉熙、陈滢、陈嘉宝及王敏奕成为好朋友。此剧播出后，其精湛演技开始令观众留下深刻印象。2014年，赖慰玲参演《枭雄》的时候得到黄秋生赏识，除了获称赞演技不俗，亦给他封为「细玲（小郑裕玲）」。2016年，她于剧集《殭》里饰演「丘玲梅」一角，精湛演技再次备受注