在十五里原之战中取得胜利。自此大宝寺城成为上杉景胜的囊中物，然而景胜只让数十骑人马驻守，导致在天正18年（1590年），以为据点的一揆于太合检地期间轻易便攻下由防守的大宝寺城。一揆被镇压后，直江兼续视大宝寺城为战略要地，继以扩建，并且派木户元斋担任城代。庆长6年（1601年），由于景胜从属的西军在关原之战中战败，上杉氏亦因而被减封至米泽，庄内则加封予属于东军的最上义光的领地，义光计划在此城隐居，便命担任城代，并且改建城池。当时，久正兴建了本丸御殿、黑木书院和厨房，护城河和土垒亦加以整顿，并且在二之丸兴建家臣