东氏那里夺回了失去的领地。真幸院司北原兼幸有反叛北原氏的迹象，忠平便进入了真幸院之地，从此以后，忠平以饭野城为自己的居城。永禄9年（1566年），岛津贵久将家督之位让给了长子义久。此时，伊东义祐筑造三之山城，计划以此为据点攻打饭野城。忠平同兄义久、弟岁久一起，趁城未建好之时发动袭击，但遭到伊东氏援军的击败，忠平身负重伤，被迫撤退。
势力的扩大.1572年，在木崎原之战中，忠平率领300名士兵从后奇袭大败伊东军。此战中他勇勐非常，虽然岛津氏方面伤亡极惨重，但也为岛津氏的扩张奠定基