高以「她不漂亮」为由解约。失业期间为减轻母亲的经济负担，曾任职会计文员及协助母亲打理时装店以赚取收入，直到在正东旧同事介绍下转投嘉音唱片，录下日剧《同一屋檐下2》主题曲〈温暖的诗句〉，后因嘉音唱片结业而再度被解约。随后成为已故歌手罗文的徒弟，并一同加盟飞图唱片（今英皇娱乐），罗文离世后师承D'Topnotes主音歌手Christine Samson。
正式出道：1999年-2000年.1999年，容祖儿正式出道，并获得公司赏识并资助她离开香港深造3个月。9月29日，推出首张EP《未