次英缅战争时被打伤左眼，严重的伤势使他被迫回爱尔兰休养一整年，由于伤口未曾癒合造成的毁容，他被人戏称为「英国陆军最丑的男人」。经过几年在参谋学院的进修，1907年威尔逊担任坎伯利参谋学院院长。于院长任中他大力鼓吹德国威胁论，警告学生日后德军必定经由比利时入侵法国。同时他推动英国陆军与法国陆军，特别是参谋本部之间的合作。战前曾多次访问同为陆军大学校长的费迪南·福煦，两人因此结为莫逆之交。1910年任英国陆军部军事作战局长，负责规划战前所有与法国协同作战的计画细节，其中他准确预测到德军将以五分之四的兵力从右