学（小学部）时已喜欢踢足球，又在小学三四年级的圣诞节联欢会表演唱歌项目。后来出身上海市的母亲带他玩保龄球和以客串身份与演员（叔叔）孙岚一同拍戏，袁因此于小学五年级阶段无心向学，小六转学到澳门慈幼中学（小学部）当寄宿生。在1974年升读昔日位于司徒拔道的岭南中学以后，他在校弹结他兼跟同学组成小乐队，既于校内演出又会在外表演赚钱。由于亲戚在法国开设餐馆，加上父母想移民当地，袁志伟在1977年完成中三年级后随家人移居巴黎，并于 高中学习法文与绘画，为时八年。直至完成大学课程（于修读应用艺术高级文凭，主修平面设计）