1985年，蒋经国健康转差，二哥蒋孝武因为江南案受到牵连。蒋孝勇不得不放弃多年营商，去照顾蒋经国。当时每逢週二及週五，蒋孝勇都要向蒋经国报告各种公私杂务，很多人想利用各种机会逢迎巴结蒋孝勇，因此蒋孝勇在外界有「地下总统」称号。1988年1月13日蒋经国逝世后，蒋孝勇参加中国国民党第十三届中央委员会中央委员竞选。当选后，蒋孝勇突然请长假出国进修，和家人移民加拿大。几年后取得加拿大国籍，再迁到旧金山。由于不满李登辉，1995年中国国民党总统初选时，蒋孝勇投下空白票，并投书报纸写下《辨清狼与羊》，文中表