曾因受过汉学教育且阅读有关三民主义及中国新文学作品而遭日籍教师斥为「清国奴」并与之发生冲突。因听闻父亲游走中国大陆的经历，又受到兄长钟理和及五四运动影响，他在中学二年级时一度计画前往当地留学，并曾前往游历四个月。完成中学学业后，他考入了台湾总督府台北高等学校。隔年，他因熬夜念书及课业压力等原因身心渐感疲弱，经检查后被认定为罹患精神衰弱症，并决定暂时休学住院疗养。在疗养院里，他认识了担任护士的蒋碧玉（蒋蕴瑜，蒋渭水的养女），并在相谈后感到志趣投合，从此开始密切往来。1938年，钟和鸣从高等学校毕业