将松寿丸处刑的事感到后悔，在得知松寿丸未死后回复黑田家的领地）。
羽柴（丰臣）家臣时代.天正10年（1582年）6月，织田信长在本能寺之变中自杀，于是与父亲一同仕于羽柴秀吉，跟随秀吉进攻备中高松城，在中国地方与毛利氏战斗（备中高松城之战）。在天正11年（1583年）的贱岳之战中亦立下战功，被赐予河内国4百5十石。在天正12年（1584年）的小牧长久手之战中担任大坂城的留守居，并与杂贺众、根来众、长宗我部水军的菅达长战斗。因为这些功绩而被赐予2千石。在天正15年（1587年）