了思道五世的加冕仪式，其中祐益更获授予罗马公民的资格，以及走访意大利北部数个城市后，祐益等人在天正14年2月24日（1586年4月12日）从里斯本启程离开欧洲，并且于翌年5月抵达印度。不久后，祐益等人得知织田信长、大友宗麟和大村纯忠去世的消息，并且遇上丰臣秀吉发佈的伴天连追放令，加上海上天气问题，使得返回日本的过程困难重重，最终在天正18年6月20日（1590年7月21日），祐益等人才回到长崎，这与他们启程往欧洲的时候相比，已经过了8年有多。受制于伴天连追放令，祐益等人在翌年3月以印度总督使节的身分在聚乐第