1599年），在前年秀吉死去后，丰臣政权开始呈现陷入混乱的样子，而胜成留下妻子并独自上洛，于是再次回归德川家康之下。在受家康邀请的山冈景友的仲介下，胜成与父亲忠重在反目成仇的15年后和解，这年胜成36歳。在庆长5年（1600年）跟随家康因为会津征伐而在下野国小山宿阵（根据『武功杂记』记载，这时胜成被家康赐予300人为部下）。7月18日，在三河池鲤鲋的水野忠重拒绝加入西军而遭加贺井重望刺杀（『水野家家谱』）。从被杀死的加贺井重望懐中找到石田三成发出杀死家康关系者的领地恩赏书状（在『德川实记』中记载加贺井重望的