」，出战香港三级赛沙田银瓶。2008-2009年度马季，梁家俊与另一位见习骑师蔡明绍之竞争相当剧烈，梁家俊在见习骑师之成绩中，一直仅次于蔡明绍。2008-2009年度马季，梁家俊取得28场头马胜仗。在马季结束后，梁家俊于2009年8月8日参与费明顿马场举行的亚洲见习骑师挑战赛，在七位参赛骑师中排行第五。2009年10月25日，梁家俊凭策骑约翰摩亚马房的「创惑」胜出精英碗，取得自出道以来的首个本地分级赛冠军。2010年1月6日，梁家俊于跑马地马场第五场赛事策骑「劲击」期间，在转入最后直路找位期