喹啉的杂环进行，优先发生在 1-位。例如，异喹啉经过 Chichibabin反应可得1-氨基异喹啉；与正丁基锂发生 Ziegler反应得到1-正丁基异喹啉，这个反应的一级加成产物1-正丁基-1,2-二氢异喹啉受稠合苯环的影响而得到稳定，可被分离出来，经硝基苯氧化可在碳上取代，并恢复异喹啉环的芳香性。异喹啉可以在高温下通入氢气流与氢氧化钾反应而直接羟基化，产物是1-异喹啉酮。异喹啉 3-位的卤素表现出与卤代苯相似的性质，但 1-位的卤素具有与 α- 和 γ-卤代吡啶相似的敏感性，很容易发生亲核芳香取代