中年危机题材电影《美国丽人》获得了他的第一个奥斯卡最佳男主角奖（1999年）。他另外一些重要演出作品包括：喜剧电影《》；心理惊悚片《七宗罪》；新黑色犯罪片《洛城机密》；剧情片《让爱传出去》；科幻神秘片《》；音乐传记片《》；超级英雄电影《超人归来》和动作片《极盗车神》。在百老汇戏院，凯文·史派西在1991年凭借《》拿下了托尼奖“”。2017年，他主持了托尼奖颁奖晚会。从2004年起，凯文·史派西开始担任老维克剧院的艺术总监，直到2015年年中卸任。从2013年到2015年，他出演网飞原创电视剧《纸牌屋