成为威廉·巴特勒·叶芝的好友，两年后发展出恋情。叶芝声称他们“快活了许多天”，但这韵事在1897年便告结束。不过他们的友情保持终身，并一直通信往来。奥利维亚死后这些信件还给了叶芝，叶芝将它们销毁。1909年莎士比亚夫人创办了一个沙龙，每周办一次，艾兹拉·庞德和其他现代主义作家和艺术家经常光顾，这个沙龙在伦敦文学界颇有影响。1914年多萝西·莎士比亚在父母鼓动下与庞德结了婚。1926年他们的孩子奥马尔·庞德出世后，奥利维亚在最后的岁月中一直担任他的监护人。