一同加入新选组，成为土方岁三的附属。土方评价铁之助「好胜，性亦怜悧」。1868年，鸟羽伏见之战战败后，随新选组离开京都, 撤退到江户。在江户，新选组作为「甲阳镇抚队」在甲府一战，但是又一败涂地 。之后哥哥辰之助脱队，但铁之助留了下来，同新选组北上转战到会津藩、福岛、仙台藩至箱馆。
箱馆脱逃.1869年箱馆战争时，作为土方小姓的铁之助有着和土方一起战死的精神准备，但喜爱铁之助的土方以托遗物为由命令铁之助逃脱箱馆。铁之助逃过官军的包围，在3个月后到达日野佐藤彦五郎（岁三的姐夫）家 。之