希望再兴并扩大，与同样在探索于北条氏和上杉氏之间生存的实家小山氏对立，不断与实父小山高朝交战。天正元年（1573年），在高朝死去之际，作为敌人结城氏的当主，于是令结城氏菩提寺兼与高朝有亲交的乘国寺住职代为烧香。天正4年（1576年），兄长小山秀纲向北条氏照降伏，翌年（1577年），受到北条氏进攻。此时因为没有嗣子而在同年12月迎宇都宫广纲的儿子为养子，令自身的妹妹嫁给（朝胜的母亲的兄长）之下的江户重通。而那须资胤亦把女儿嫁给佐竹义重的嫡男德寿丸（后来的）等，通过婚姻关系联合周边领主，以抵抗北条氏的攻击。