岁时就跟随哥哥曾至孝到慈云山街场跟队有时，及后加入由父亲创办的球队骏马，并为球队赢得不少锦标，其后他参加麦当奴足球青训计划，代表属区出外比赛。直至2000年加盟杰志青年军，更协助球会夺得U15青年足球赛冠军，其后就读体育名校林大辉中学，并代表校队出赛香港学界赛事为校队夺得沙西区甲组校际足球赛冠军。直到2007年8月，曾健晃获地区球会沙田从学校挑选入队受训，同年协助沙田以15战全胜佳绩夺得该季丙组地区联赛冠军，再在丙组联赛总决赛成为总冠军，升班上乙组联赛。他于2008年更协助沙田赢得乙组联赛冠军首度升级到甲组