此他在年少时就希望能当一位能除暴安良的好警察。他曾就读佐敦谷信义学校，后因老师不准他用左手写字，所以转读孔教学院大成小学，并于该校完成小一至小六的课程。他后来升上当时位于九龙城的基督书院，读至中五时需要重读一年，便转到孔教学院大成中学（即现在的孔教学院大成何郭佩珍中学）就学。许志安当时本来读书成绩不错，但因为之后成绩转差。所以才需要转校重读中五。他在地利亚修女纪念学校（协和）入读中六年级时又再次发奋。本来想完成中七预科课程升读大学。不过由于他当时还未毕业便参加1986年无线电视及华星唱片合办的新秀歌唱大赛得