努力效果被证明是有限的，由于雨水可能把芝加哥河的污水带到入水口附近。1900年，这一问题终于得到彻底的解决。人们通过建设水位提升设施和闸门，将原本流入密西根湖的芝加哥河的流向倒转，使其转而向南流入伊利诺伊河。从此，城市的污水不再注入密西根湖。1919年红色夏季期间，在芝加哥发生过种族暴动。1920年代禁酒令时期，芝加哥黑社会势力横行，产生芝加哥犯罪集团及其联合创始人之一，绰号「疤面」（Scarface）的艾尔·卡彭等黑社会头子。这一期间，也开始有大量居住在南方的黑人迁入芝加哥和其他一些北方城市。19