与关羽船队会合，然后抵达夏口，会合刘表长子江夏太守刘琦。刘备以诸葛亮为使，联合割据江东的讨虏将军孙权，在赤壁之战中击败曹操，曹操留行征南将军曹仁、横野将军徐晃于江陵，使折冲将军乐进守襄阳，然后北还。赤壁之战中，刘备、关羽、张飞的战斗力给讨虏将军帐下左部督周瑜留下了深刻印象，他在之后给孙权的上书中称“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将”；然而早在赤壁之战前，曹操的谋士奋武将军程昱就已经盛称“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也”了。
夺取荆益.赤壁之战后，刘备南征武陵、长沙、零陵、桂