京会试时，又上《平黎疏》，继续宣扬其主张。三年后再次参加不中，遂决定以举人身份出仕。
仕途初期.
南平教谕.嘉靖三十二年（1553年）海瑞选授福建南平县教谕。当时明朝的法律，禁止教职人员向官员下跪，海瑞遵守朝廷体制，参见上官时只是作揖，而身旁两位县学训导则跪拜左右，三人形似笔架，因此被戏称为“笔床博士”。福建提学副使朱衡因此十分敬重海瑞，曾把他借调到正学书院修书。
淳安知县.嘉靖三十七年（1558年）升任浙江淳安县知县，任上勤于政事，