不畏惧来自各方的威迫恐吓，「这件事我的立场稳得很，谁该怕谁呢？」吴楚楚说。1999年，吴楚楚、陈大力与陈秀男共同创立擎天娱乐。2003年，吴楚楚筹备推动「民歌30年」系列活动，并于2004年6月举办「民歌30演唱会」。2005年，吴楚楚荣获第16届金曲奖特别贡献奖。从民歌运动时代到三十年后的现代，吴楚楚无时无刻用自己的方式来促进台湾音乐界。