杀死佐野宗纲，并向北条氏请求领有佐野的领地，不过佐野的领地最后交给北条氏忠。天正15年（1587年），国繁兄弟终于通过佐竹义重，背离北条氏直，不过在天正16年（1588年）降伏，桐生城和足利城被破弃，兄弟二人被移至小田原。天正18年（1590年），丰臣秀吉发动小田原征伐，兄弟二人被迫留在小田原城中，嫡男贞繁和母亲妙印尼投向秀吉并立下功绩，于是在后北条氏灭亡后，没有被问罪，并仕于秀吉。战后，妙印尼受秀吉保证常陆牛久5千4百余石所领（堪忍分），而国繁成为继承人。在秀吉死后，仕于德川家康。在关原之战中被命令守