中的9和10两个位置的化学性质较其他位置活泼，比如氢化时，会首先生成9,10-二氢吖啶。由于10位上氮的影响，吖啶的9位上的电子密度较低，易于发生亲核取代，如吖啶可以在液氨中与氨基钠反应，生成9-氨基吖啶。吖啶中的苯环上较难发生亲电取代反应，但高温下可与溴发生溴化反应、生成2-溴吖啶和2,7-二溴吖啶。吖啶也可以发生硝化和磺化反应等，但硝化产物为混合物，以9-硝基吖啶居多。
应用.吖啶的衍生物多为染料、1912年保罗·埃尔利希以吖啶黄为母体合成了治疗非洲锥虫病的药物，开创了将吖啶染