担任受理诉讼职务，7月获赠河内郡1万石，合计2万5,000石。庆长之役（1597年-1598年），担任秀吉的奏者而留在伏见城，与木下吉隆共同留下多笔的书状。期间与大村由己、藤原惺窝、猪苗代兼如、西笑承兑等知识人交流频繁。庆长3年（1598年）的醍醐花宴，担任秀吉的侧室、松丸殿身边的侍从。庆长5年（1600年）9月爆发关原之战，与三成均为西军，并与父亲正继共同守备佐和山城，并在爱知川沿岸设关，避免畿内西国的领主投效家康方，并进力说服各方势力加入西军。但关原之战西军战败后，小早川秀秋率军进攻佐和山城