北畠显家在上野举兵，其后在吉野谒见后醍醐天皇，并且元服。义贞战死后，义兴匿藏于越后。观应之乱爆发后，义兴为了重夺鎌仓在上野与等人举兵。其后正平一统破局，义兴在正平7年或观应3年（1352年）奉宗良亲王之命与弟弟和表兄举兵，并且一度佔领鎌仓，后来遭到足利尊氏攻击而撤退。正平13年或延文3年（1358），尊氏死后约半年，义兴趁机再次举兵，攻向鎌仓。尊氏之子鎌仓公方足利基氏和关东管领命竹泽右京亮和前往迎击。最初，右京亮将一位名为少将局的美女混入义兴阵营，并且试图暗杀其不果，其后高重拜托其侄子帮忙，两人率领