达开始活跃于电影界，吴孟达出演周星驰主演的《赌圣》配角黑仔达，获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。《赌圣》取得破4000万港元的票房，高于《赌神》的3600万港元票房，刷新了香港票房纪录。同年，他在《赌侠》中仍然出演黑仔达。次年，吴孟达在刘德华主演的《天若有情》中出演配角底层小混混太保，凭着这次演出终获得金像奖最佳男配角奖。1991年，吴孟达又参加了《赌侠》的续集《赌侠II之上海滩赌圣》。吴孟达在《赌神延续篇：赌霸》中出演三叔。吴孟达在《武状元苏乞儿》中出演苏灿（周星驰饰）的父亲。王晶邀请其参演《整蛊专