文、辩论、演讲等校际比赛，获奖无数。也曾经学过唱京剧。大学录取东海大学社会工作学系，后转至外国语文学系。1990年，蔡康永获得美国加州大学洛杉矶分校电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾参加电影制片以及编剧、影评的工作，后跨足广播影视圈。曾担任台北之音电台总监、时尚杂志《GQ》中文版总编辑。后受张小燕提携于1996年开始主持第一个节目《翻书触电王》，其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。2004年，蔡康永与台湾着名女艺人徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来