又与曹操相连。徐州牧陶谦屯兵于曹操东郡领地发干，于是曹操命于禁领兵前往徐州，攻打广戚繇，攻破了县城，任命于禁为陷阵都尉。
屡立战功.兴平元年(194年)，于禁跟从曹操攻打吕布于濮阳，于禁独自率军攻破吕布二营于城南，又击破吕布部将高雅于须昌。次年（195年），围攻张超于雍丘。建安元年（196年）二月，随曹操征讨黄巾贼刘辟、黄邵等，屯兵于版梁，期间贼将黄邵等夜袭曹操营寨，于禁率领部下军迎击，斩杀刘辟、黄邵等人，并尽降其众，迁平虏校尉。建安二年（197年）九月，袁术侵袭陈国，于禁