兼续的本队会合。进攻长谷堂城的是兼续亲自率领的1万8000人。志村光安，鲑延秀纲带领1千名守军奋力抵抗，上杉军上泉泰纲战死。本来想速战速决，结果演变成持久战。9月29日，西军于关原之战失败的消息传来，上杉军经过20天的战斗连攻不下，只能撤退（详细参照长谷堂城之战）。最上军和前来救援的伊达方留守政景部队乘胜追击，上杉军在兼续的指挥下，由水原亲宪、前田利益等将领殿后，最终全军撤回米泽城。这次的撤退非常经典，受到敌人义光和家康的称赞，后来还作为日本陆军参谋本部的战例。上杉军进攻最上侵佔山形的行动以失败告终