果日报》等报章撰写时事评论，2006年起结集出版多本书籍。2007年1月12日担任《头条新闻》电视节目主持，在其主持的节目中经常对政府政策及高官冷嘲热讽。2012年8月16日，加入香港数码电台为节目《十级自由Phone》主持，因该台11月1日停播而转投D100继续主持《十级自由Phone》。吴志森认为香港的主权国中华人民共和国是坚持一党专政政治体制，港府几乎被中华人民共和国政府控制，不能期望中共放手给香港民主。他说，如果从这个角度去分析，就甚么都不用做了，所以港人应该自己争取。2011年5月，他于报章撰