乐部》（1999年）及《美国精神病人》（2000年）等影片，2000年在《梦之安魂曲》中扮演的瘾君子得到影评界的好评，为他带来了更多演出机会，如导演大卫·芬奇的《战栗空间》（2002年）、奥利华·史东的《亚历山大大帝》（2004年）以及安德鲁·尼科的《战争之王》（2005年）。杰瑞德凭借《药命俱乐部》（Dallas Buyers Club）中的变性爱滋病患者一角，勇夺第86届奥斯卡金像奖最佳男配角奖。除了演出外，杰瑞德于1998年和哥哥「香农·雷托」（Shannon Leto）及另外两朋友组成了摇滚