切斯特公学由温切斯特主教威克姆的威廉于1382年创建。威克姆在创办温切斯特公学的同时也建立了牛津大学新学院，让公学毕业生能够进入大学深造。温切斯特公学的创立是英国公共教育以及之后蓬勃发展的公学制度的开端，这个体系日后被亨利六世模仿，建立了伊顿公学和剑桥大学国王学院。作为一名优秀的建筑师，威廉·威克姆亲自主持设计了学校的部分建筑，其中大部分依然在使用中。学校创建之初一共只有70名学生，他们被称为“学者”（scholars）和2名教员，这些学生全部享受免费教育。之后学校进一步的发展，也开始招收自费生（com