业后，吴崧庆原本在宁波四明中学担任商科主任，同年其兄因伤寒猝逝，吴崧庆因此离开家乡。民国二十五年（1926），北伐军击败孙传芳，开入上海。吴崧庆经由当时担任国民革命军总司令部机要秘书陈舜畊引荐进入北伐军就职。最初的职务是上海龙华戍卫司令部少校秘书，服务白崇禧协助执行相关行政业务。后来随着新桂系的壮大，其职务也被调整为第四集团军前敌总指挥部秘书。但是随着东北易帜，北伐军完成战争目标后，前敌总指挥部也被撤销解散，吴崧庆因此失业。被遣散后，借由白崇禧的介绍信，吴崧庆获得中华民国大学院院长蔡元培资助聘为特约编译