小田原城（小田原城之战），资正叛变成为上杉军一方，从北条氏离反。氏康为了报复资正，几度派兵攻击武藏岩付城、松山城。永禄6年（1563年）7月2日受朝廷任命为民部大辅。一说为北条氏对于资正採行的怀柔政策。但资正不为所动。永禄7年（1564年），安房的里见义尧应上杉谦信之邀挥军下总，打算从背后骚扰北条氏。太田资正亦率军支持里见军，双方在市川北方的国府台决战（第二次国府台之战），但里见太田联军大败。所幸5月经由上总酒井胤治（自北条方叛变）的支援下，仍保住了岩付城。7月资正前往密会了里见氏，但亲北条派的儿子氏资