建安元年（196年）二月，随曹操征讨黄巾贼刘辟、黄邵等，屯兵于版梁，期间贼将黄邵等夜袭曹操营寨，于禁率领部下军迎击，斩杀刘辟、黄邵等人，并尽降其众，迁平虏校尉。建安二年（197年）九月，袁术侵袭陈国，于禁随曹操东征，围桥蕤等于苦，斩杀桥蕤、李丰、梁纲、乐就等袁术军四将于苦。
淯水之难.建安二年（197年）十一月，于禁随曹操至宛，张绣投降，但再度反叛，曹操的阵营被张绣忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。唯独于禁约束部下，且战且退。一些战友虽然战死了，于禁也不允许散乱。