自佐佐成政家臣丹羽权平手中，将宫崎城夺还。天正13年（1585年）、富山之役归属秀吉方，将佐佐成政牵制在越中国。同年，领有信浓国小县郡（上田）、上野国吾妻郡（岩柜）、利根郡（沼田）的真田昌幸，一时成为上杉臣属。 天正14年（1586年）6月，景胜与直江兼续上洛会见秀吉，以养子・畠山义真作为人质成功保住了领地。并且，放弃了越中国天神山、宫崎以西，以及上野国的吾妻、利根、信浓国小县郡（真田氏独立成为豊臣家大名）等领地，换取秀吉同意进攻下越的新发田重家，以及攻略出羽国庄内地方。景胜当时也拜揭正亲町天皇，受封右