敦义主政八年来并无太多突出的政绩，重大建设承诺也几乎没有兑现，再加上在选举关键时刻以简单的「好人、坏人」的口号攻击对手，引起不少选民的反弹，导致民进党提名的谢长廷最终以四千五百多票微幅差距，击败了寻求连任的吴敦义。在2000年中华民国总统大选中，民进党陈水扁在高雄市获得将近四十万票，脱离国民党参选的前台湾省长宋楚瑜获得将近二十六万票，而国民党连战则获得二十万票。而在2002年中华民国直辖市市长暨市议员选举中，谢长廷则以将近两万五千票险胜国民党提名的黄俊英，有惊无险连任成功，但民进党在高雄市的支持率仍然逐