士官学校，接受「忠党爱国」思想，是个非常典型的眷村子弟。士官学校毕业后在金门等地服役近十年，并在服役期间加入国民党，因在军中始终无法一展长才，最终以上士军阶退伍，重返社会另谋发展。董桂森拿着退伍金购买一辆机车，并从事送货员的工作，存点积蓄之后移居至台北市与朋友合伙经营印刷厂。
拜入竹联.移居至台北市经营印刷厂的董桂森，因经营不善惨遭诈骗而倒闭，穷困潦倒之时在1978年间透过昔日军中的长官结识了「竹联帮」大老陈功，并在陈功经营的「兰沁咖啡厅」当煮咖啡的小弟，以此机缘结识了多位竹联