局监督狗仔队的採访行径；由于《出版法》已废止，新闻局无法可管，吴成为台湾第一个反制狗仔队的艺人。另一方面，吴宗宪不断尝试拓展自己的触角，开始涉猎不同事业。自1990年代后期，吴开始创立属于自己的演艺团队「宪宪家族」，家族的主持人中以同年出道的康康和NONO成为吴身边的顶尖搭档，媒体《联合报》评价他们三人的组合「默契一级棒」。2001年后，吴宗宪的娱乐和媒体事业陆续结束营业或转卖。在核心主持事业方面，2003年，吴宗宪和胡瓜是台湾主持人中节目量最大的两人，且每录制完成一小时节目的主持酬劳价码皆为新台币25