尔拍摄其主演及监制的电影《卫斯理传奇》时，不幸患上高山症，返港后休养了一段时间才告康复。1986年第八届「十大中文金曲」颁奖礼向许冠杰颁发金针奖，表扬其音乐成就，同年亦获十大劲歌金曲荣誉大奖。
1990年代.1990年，在陈少宝转往亚太区后，关维麟将其转回宝丽金，推出大碟《香港情怀90》。 一曲《急流勇退》，可见许冠杰已萌生退休的想法。他开始逐渐淡出舞台。 同年许氏兄弟重组，拍摄喜剧《新半斤八两》，取得暑期票房冠军，为年度票房第三位。1991年，凭《笑傲江湖》的《沧海一声笑