出身.本姓多多良氏。山口氏是从室町时代至战国时代初期的西国有力大名大内氏的庶流，居于尾张并成为织田家的家臣。
生平.在永禄7年（1564年）2月25日出生，家中长男。最初仕于织田信雄的家臣佐久间正胜，在天正12年（1584年）的小牧长久手之战中，于尾张国下市场城、前田城、蟹江城遭攻陷时，死守大野城并与丰臣秀吉方的泷川一益战斗（蟹江城合战）。在天正14年（1586年）继任家督。天正18年（1590年），主君信雄拒绝被丰臣秀吉转封至骏河而被改易，于是跟随信