，正仪与佐佐木道誉等人一同推动南北朝合体。正平22年/贞治6年（1367年）在管领细川赖之的仲介下与北朝议和，但因为将军义诠否决最终未果。
投降北朝.第二年，对正仪寄予信任的后村上天皇驾崩，继位的不是主和派的熙成亲王（之后的后龟山天皇）而是主张对北朝强硬的长庆天皇。正仪作为主和派的中心人物在南朝受到孤立。正平24年/应安2年（1369年）正仪在知己细川赖之仲介下臣服于将军足利义满，向北朝方投降。正仪的举动引起了南朝朝廷和楠木一族的强烈反弹，遭到了进攻，但是被赖之派出的援军所救。 正