期毕业，出身贵族，获日本天皇颁赐银表奖励。而第三期的有蒋百里，蒋百里拿了天皇赐剑。高月保曾经派驻朝鲜服役，后由陆军省保荐入读日本陆军大学四十四期，主攻苏战略。昭和七年（即是1932年）获优等第二名毕业。在49名学员考第一的是花本盛彦。1934年任日本驻拉脱维亚使馆少佐武官。自称为「拉脱维亚的樱」。日本军赞赏樱花「灿烂中凋谢」的品质，不畏战死。1938年，土居明夫和高月保认为苏联主动插手中国问题可能性不大，日本应该坚决打垮中国的抵抗，之前不要刺激苏联，避免与苏联开战，深知日本不敌苏联军力。因此获陆军省欣赏，晋