年度马季，蔡约翰不仅第十次荣登香港冠军练马师宝座，他亦以$176,441,240港元的总奖金，成功打破约翰摩亚在2016-2017年度的总奖金纪录（$155,263,295港元），成为历来一季累积奖金最多的练马师。2018年11月17日，莫雷拉获香港赛马会牌照委员会批准由练马师蔡约翰所提出的申请，准许他由2018年12月9日至2019年6月9日出任蔡约翰马房聘约骑师。2019年1月22日，香港赛马会宣佈，将在本年蔡约翰届硬性退休年龄之时，让其续约，成为香港赛马第二例。并于2018-19年马季结束后继