008年11月，在MBC日日剧《爱你别哭》中，李尚允饰演学习优秀、并且能力出众，个性善良的“妈朋儿”一角“张炫佑”，并于2009年1月15日，首次登上2009年亚洲模特典礼开场舞台的《安德烈‧金 服装秀》，并担任主秀。2009年，李尚允在电视剧《向大地头球》中出演主要角色律师张承宇，为了女主而和球员展开了三角关系。2010年，李尚允在MBC家庭剧《快乐我家》里饰演姜新宇一角：一个年轻冲动、充满正义与真感情的29岁刑警。 李尚允凭借该角色获得了2010年MBC演技大赏的男子新人奖。2010年，在S