8日，陈其美遭刺客刺杀于法租界渔里机关部，蒋闻死载尸归其私寓，经纪丧事，复为文以哭之。1916年4月，蒋协助杨虎等攻打江阴要塞，杨虎明言与蒋一道离开江阴要塞，并且于离开前还救蒋一命。6月初孙中山任命蒋为中华革命军东北军任参谋长，难着成效；及袁氏暴毙，居正去北京，由许崇智代其职，呈请解散，蒋乃赴北京观察政局，同年秋复回上海。蒋先后与张静江、许崇智等人焚香换帖，结拜为异姓兄弟。
辅佐孙中山.1918年2月，海军总长程璧光为桂系所刺杀，孙益无所恃，乃电召蒋赴广东以为助，3月11日蒋奉