在美术上精进，并结识了倪蒋怀、陈植棋、李石樵、陈澄波等有志于美术的同伴。后来这些同伴陆续走出自己的路，例如廖继春便前往日本东京美术学校读书，而陈澄波则成为帝展西画部第一位入选的台湾人。后来李梅树也在1927年以〈静物〉一画入选了由石川钦一郎、盐月桃甫、乡原古统与木下静涯等人努力之下举办的第一届台湾美术展览会（简称「台展」），而隔年第二届又以〈三崃后街〉再次入选。这使得家人不得不正视其在绘画上的努力与才华，而其大哥刘清港更是力排众议，愿意赞助他弟弟所有的学习费用，于是在1928年11月27日李梅树与陈澄波一同