人前来增援，使英军只能退守堡内，围城就此展开。哈森似乎同时为两面战线服务，但及后却被英军视为叛徒，最终投向革命一派。围城开始后，普雷斯顿即时派人向卡尔顿求援，而蒙哥马利亦派人去监视卡尔顿的军队动向。9月18日民兵开始沿着圣让恩堡西南端筑起防线，并建造臼炮阵地。至于利文斯顿继续在郊外招募民兵，并与当地的效忠派时有武斗，但卡尔顿除了拘捕数名亲美商人及间谍，却对蒙特利尔市郊之事置之不顾，使效忠派大失所望。另外，阿伦起初带同民兵监察朗基尔的守军动向，却因贪功而直接攻打蒙特利尔，结果在9月25日长岬之战遭卡尔顿击