会窗中，库珀分别从切尔西和利物浦租借来布鲁斯特、格伊和加拉格尔，这些球员都是其在英格兰U17队执教时的队员。至英冠联赛因2019新型冠状病毒疫情停摆时，斯旺西城位居联赛第11名，距离升级附加赛区3分。在2019-20赛季英冠联赛收官战中，斯旺西4-1击败雷丁，凭借净胜球优势力压诺丁汉森林位居第6，闯入升级附加赛区。斯旺西在升级附加赛半决赛中以总比分2-3负于布伦特福德。
执教风格.库珀希望他的球队具有“良好的组织和结构”，他希望自己的球队敢于以传控控制比赛并具有战术纪律。在防守端，