断进修，更考获香港证券专业学会与证券相关的牌照。许畯森中七毕业后，失业一年才找到在律师楼当杂务的工作，当时月薪才四千五百港元，为节省开支，生活极为节俭。随后，曾当不同职业，包括电讯公司的电话推销员、贸易公司的採购员、报纸资料搜集员及银行柜位员。当时因为炒股票和孖展而欠债五十万元，于是决心努力工作，积极向上，在一间地产集团的子母公司当杂务，就职时只有月薪七千五百港元，是全公司最低薪的员工。不过，他没有因此而放弃，反而不断努力学习，事事以老板的角度来思考问题，由杂务跃升至执行董事，离职时更成为最高薪的员工。后来