吴三连即于会议上当着台湾总督府总务长官下村宏面前批评日本殖民统治的高压政策，成为吴三连记忆中第一次与日本殖民政府的冲突。之后吴也积极参与过林献堂的「台湾议会设置请愿运动」。
参与新闻业.1925年（大正十四年）3月，吴三连自东京商科大学毕业，7月出任《大坂每日新闻》任经济新闻记者。在担任记者其间，吴三连在蔡培火介绍下，于1927年（昭和二年）与府城商人李兆伟之女李菱在台南结婚。婚后定居日本。1932年（昭和七年），台湾人创办的《台湾新民报》创刊。由于此时只有吴三连有日报经验，遂