名.1598年，丰臣秀吉过世，埋藏已久的不和随之爆发，主要的人物分别是德川家康及石田三成，后来家康决定讨伐会津的上杉景胜，直政负责游说各地大名加入东军的工作，包括京极高次、竹中重门、加藤贞泰、稻叶贞通、关一政、相良赖房及犬童赖，后来家康折返江户，并向近畿地方前进，在关原之战中与本多忠胜担任军监，协助家康四男松平忠吉与小西行长、宇喜多秀家等军队激烈战斗，后来西军溃败，德川军全军追击，当他们追击岛津义弘队时，讨取了义弘的侄子岛津丰久，但被岛津军柏木源藤的铁砲击中肩部（一说为右肘关节）而坠马受伤。战后，积极