行动和活跃，丰臣秀吉赞忠胜为东国第一勇士（『家康忠胜两公三百年祭纪要』）。于德川氏降服于丰臣氏后，天正14年（1586年）11月9日时仕官从五位・中务大辅（『寛政重修诸家谱』）。天正18年（1590年），家康被移封至关东，忠胜被封至上总夷隅郡大多喜，与榊原康政一样拥有德川家臣团中第2位的10万石（第1位是井伊直政的12万石），远离江户的原因是因为家康的配置方针「谱代要配置在与敌人连接的国境」。榊原康政负责防御北方的真田氏和上杉氏，而忠胜负责防御安房国的里见氏（『』，作者为中嶋次太郎，吉川弘文馆出版）。但是近