岛四郡，合併共90万石。同年8月，趁最上义光派遣援军帮助大崎氏防御伊达政宗的侵攻之时，命令本庄繁长协助大宝寺义胜夺回庄内地方的统治权，在十五里原之战大败最上军并夺回庄内地方，后秀吉承认大宝寺氏为上杉家的与力大名。天正18年（1590年），秀吉以违反惣无事令为由，下令各家大名出兵讨伐关东北条氏，是为小田原之役，景胜即派出山浦景国为先锋会同前田利家与真田昌幸攻略上野、武藏境内的北条氏领地。同年7月，小田原城开城投降，北条氏灭亡。文禄元年（1592年），秀吉开始向朝鲜出兵，爆发「文禄之役」，景胜率领500