达七年的合约。埃罗尔·弗林是她银幕上的黄金搭档，两人联袂主演了《铁血船长》、《英烈传》和《罗宾汉历险记》等八部影片。1939年，德哈维兰在影片《乱世佳人》中饰演梅兰尼·威尔克斯（原名梅兰尼·汉密尔顿，后嫁给阿什利·威尔克斯）这个角色为她获得了奥斯卡最佳女配角奖提名。影片共有四个主要角色，梅兰尼是唯一在片中死去的角色。然而，在现实生活中，她活得比其他三位演员都长（克拉克·盖博、费雯丽和莱斯利·霍华德）。1941年，奥丽维亚加入美国国籍，也因此得到了更多的机会。她觉得自己的演技有所提高，可以胜任不同类型