天正16年（1588年）的大崎合战中与留守政景领兵10,000出阵。重光因为妻子的娘家八幡氏的家督继承问题从之前就与政景有嫌隙，在军事会议中就战术方针也同政景激烈争论，统御混乱的伊达军因此在2月2日进攻中新田城时大败，溃退到新沼城并被包围。同月29日在黒川晴氏的斡旋下，重光和长江胜景作为大崎方的人质城被扣留在蚁之袋城，新沼城之围解开。不久之后长江胜景被释放，而重光被移送到最上义光的大本营山形城。在政宗之母・义姫的恳求下两方议和，7月22日终于被放还。天正19年（1591年）镇压葛西大崎一揆期间，为了湮灭