参加《香港先生选举》，落败后加入无线电视；涉足娱乐圈前曾任两年健身教练。其星途自出道以来一向平平，直到2012年因在该台处境剧《爱·回家》中，饰演拍马屁律师「程志美（Terry）」一角而开始为人认识。此后，他仍以不同中文姓名及身份的「Terry」，伙拍欧瑞伟所饰演的「KC」，继续参演《爱·回家之八时入席》和《爱·回家之开心速递》等剧集，同样备受注目；2016年更曾与欧瑞伟齐获提名《万千星辉颁奖典礼2016》「最受欢迎剧集搭档」。另外，李伟健除了当艺人，亦以漫画家作为副业；2016年再次使用笔名「小甜健」