2004年8月28日，在他的第一次国庆群众大会演讲上，他批评时任的中华民国总统陈水扁及民众高估自己若是宣布台湾独立运动的话会得到的支持。与此同时，他还在群众大会上澄清自己在7月访问台湾是为了确保接任总理时，能收集到足够的智慧来作出正确的决定。他也重申对一个中国政策的支持。后来，同年9月，外交部长杨荣文告诫联合国大会让两岸关系恶化的危害。中华民国外交部部长陈唐山被激怒，称新加坡为“鼻屎大的国家”。陈后来正式道歉。2015年11月7日，当「两岸领导人会面」及两岸双方的共同晚宴也结束后，李显龙突然在个人脸书公