孝二执导了《甜蜜的圈套》，这是他的成名处女作，获得丰富的票房，也奠定了他在电影界的地位。 1965年，若松孝二的《墙中秘事》在柏林电影节播映，在国外获得好评，而在国内被国人痛骂，但是这也导致了日本情色电影的蓬勃发展。 若松孝二后来和赤军女首领重信房子远赴中东拍摄纪录片《日本赤军-巴勒斯坦解放组织：世界战争宣言》（与足立正生共同执导），遭遇到官司，被判终生不可离开日本。 1976年，若松孝二和大岛渚合作的《感官世界》在戛纳电影节获得成功。 1990年他执导了由台湾大明星吕秀龄主演的电影《》。1995年他拍摄了