水上空迅速增强成五级飓风，持续风速达每小时265公里，成为继飓风威尔玛以来最强烈的大西洋飓风。接下来迪安因眼墙置换而弱化，以四级飓风强度从牙买加以南近海掠过，8月20日晚，迪安再次达到五级飓风强度，并以此强度于8月21日从科斯塔玛雅（）附近登陆墨西哥尤卡坦半岛。。飓风迪安是继1992年的飓风安德鲁以来第一场以五级强度登陆的大西洋飓风。飓风风眼内一个投落送测得的数据表明其中心气压估计低至905毫巴（百帕，26.72英寸汞柱），令迪安成为继1935年劳动节飓风和1988年的飓风吉尔伯特以来登陆过的最强烈大西洋风