。天正15年（1587年）、征讨九州时和典通一同出阵，典通因触怒秀吉，被命令回伊势闭门思过，所以贞通再度坐上家督之位。同年冬天，叙任从五位下‧侍从之位。天正16年（1588年）、将居城转移到郡上八幡城并进行大规模改修。同年4月14日、后阳成天皇行幸聚乐第时，贞通也随侍在侧。这年，被赐姓羽柴。天正18年（1590年）3月、率领1200多人的兵力参与小田原之战，在织田信雄指挥下攻打韮山城。文禄元年（1592年）开始的文禄之役，也随同诸将渡海、转战朝鲜半岛各地。天正二十年（1592年），信长长孙织田秀