在1992年曾与松口佑树（也就是后来的搞笑组合（）中的「佑树」（））合组搞笑双人组「」，担任「装傻」（）角色，但两人组在1995年时解散。之后小林又与组成了「」（），这次是担任了负责找碴的「吐槽」（）角色，两人的合作一直到2000年时因为村越自演艺界引退而解散。最危险双人组解散后小林更改了艺名，不再以双人组的方式演出。他经常在各电视台的综艺节目中以固定班底或常客的身份登台，并曾在多部日本电影中演出，其中包括在2010年上映的电影《》（）中，与宫川大辅以双领衔的方式，担任主角演出。除了大萤幕之外，