宿老石川数正之下。另外，深志城在这段时期，改名为松本城。天正11年（1583年），与上杉氏争夺筑摩郡北部的、。天正12年（1584年），进攻木曾义昌的本领。天正13年（1585年），石川数正突然带同人质秀政出奔，并改仕于丰臣秀吉，于是亦随之成为丰臣氏家臣。不过在此前，亦有与真田昌幸一同与秀吉内通的迹象（更有说法指，因为发现贞庆与秀吉内通，在被追究责任下，成为数正出奔的其中一个原因）。
失去旧领.天正18年（1590年），在小田原征伐中，跟随前田利家军，并立下军功，于是被秀吉