任的第二年就带领红袜夺得阔别86年的世界大赛冠军，并在2007年再度夺冠。
早年生活.艾普斯坦从小在离芬威球场仅一英里外的布鲁克莱恩长大，并在布鲁克莱恩高中读书。他从未入选过学校的棒球队，但梦想着为红袜队工作。之后他进入着名的耶鲁大学读书，同时担任《耶鲁每日新闻报》体育版的编辑。1995年他从美国研究专业毕业。毕业后艾普斯坦在圣地牙哥教士的公共关系部门工作，不久就担任球队的棒球运营总监。工作的同时他也在圣迭戈大学法学院学习，并获得法律博士学位。
波士顿红袜队