居彰化前赠别澎湖同窗的诗作中，充分表现了这项进步的思维与期许。
雾峰林家.蔡旨禅于1927年至雾峰林家担任女家眷的汉文教师，教授《幼学琼林》、《唐诗合解》等启蒙汉学。蔡氏与林献堂夫妇平时交情十分地好，并于1933年3月受邀参加一新会的週年活动，与蔡培火等知名人士一同吟咏祝贺诗词。1940年开始，林献堂开始计画邀请蔡旨禅加入栎社，她也于1947年1月16日与洪炎秋等十人正式成为栎社成员。
返乡与逝世.由于故乡澎湖的澄源堂在1945年国民政府迁台后，遭到军人及