市长选举中，民进党提名的张灿鍙则在蓝绿双方皆处于分裂的状态下胜出。在2001年中华民国县市长选举中，志在连任的张灿鍙因遭检方起诉，导致张灿鍙未获民进党提名而决定脱党参选。民进党则提名前一届坚持参选台南市长而曾脱党的许添财，国民党方面则提名陈荣盛。最后由许添财以四成三票数获胜。在2004年中华民国总统大选中，陈水扁在台南市取得了五成八的票数大幅领先连战。而在2005年中华民国县市长暨县市议员选举中，许添财第三次对上陈荣盛，而同时台联也提名钱林慧君参选，导致泛绿再次出现了分裂的情形。此次选情格外激烈，许添财