008年8月连胜文应台北市长郝龙斌延揽接任悠游卡公司董事长。2010年因健康因素请辞。
肾脏瘤.2009年12月23日，因肾脏肿瘤手术，于12月28日出院。
永和枪击案.2010年11月26日晚间，在永和区为新北市中国国民党籍市议员候选人陈鸿源助选时，遭到永和地区帮派份子林正伟（绰号「马面」），持9mm手枪近距离射击面部，子弹打偏穿过连胜文左脸，打中台下1名年约29岁的黄姓男子，连胜文先被送永和耕莘医院，再转送台大医院急救，子弹并未造成永久性伤害，黄姓男子