战到台湾之后，进入台北市日新国小六年级，初中就读于台北市成功中学初中部，高中就读于师大附中。1953年，就读国立台湾大学政治系一年级，与许世楷为高中、大学七年同窗。连战于1957年取得台湾大学政治系学士学位，并于政工干校服预官役。之后就读美国芝加哥大学，和欧巴马的舅公查尔斯‧派恩是同学，两人当上芝加哥大学教授后住在同一宿舍达5、6年之久。1961年，连战取得芝加哥大学国际公法与外交硕士。1965年，连战取得芝加哥大学政治学博士学位，学位指导教授是连家世交，中国国民党大老邹鲁之子。1965