十四小时通关上一直持保留态度。1999年，香港立法会就新机场开幕混乱而写成的调查报告指出，香港机场管理局主席董成亨和机场策划局需要负责，报告没有点名要陈方安生负责，但她当时兼任机场策划局主席，曾有立法会议员要求她就事件引咎辞职。1999年7月，香港电台播出中华旅行社总经理郑安国的两国论，惹来当时的港区政协委员，《镜报》社长徐四民批评，认为港台没有捍卫「一个中国」的原则，陈方安生与当时广播处处长张敏仪立场一致，坚持维护港台，引起亲共左派人士不满。 根据公务员制度，她本应于1999年以六十岁之龄退休