刃倒向大崎家，加上阴雪连绵视线不良导致政景判断失误被大崎军奇袭战败。正当留守政景已有战死的觉悟时幸亏得到妻舅黑川月船的援军才脱离危境。天正十七年(1589年)，伊达政宗于折上原之战中以二万大军重创芦名军，终于成功制霸南奥州三十多郡，留守政景被转封至宫城郡利府城。天正十八年(1590年)秀吉于出兵小田原北条家之时趁机发佈奥羽惣无事令并要求奥羽诸大名也一同参战，这等若变相要求奥羽大名臣服以顺此机会一统天下。面对秀吉的强势伊达家中分裂成主战与主从两派，最后伊达政宗採纳了智将片仓景纲的建言前往小田原谒见秀吉。