与其他黑道份子斗殴都身先士卒，喽啰不敢不跟上，故争得大量地盘，张啸林开始卖鸦片、开妓院、赌场，逐渐成为黑道老大。1925年，张啸林与黄金荣、杜月笙合伙经营三鑫公司，垄断上海的鸦片市场。1927年，张啸林与黄金荣、杜月笙组织中华共进会，支持蒋介石肃清共产党人士，张啸林亦担任过陆海空军总司令部顾问、国民政府军事委员会少将参议和行政院参议。1937年对日抗战爆发，日军攻陷上海，张啸林投降，成为汉奸，筹建傀儡政府「浙江省政府」，并拟出任省长。1940年，被贴身保镖林怀部暗杀于上海华格臬路（今宁海西路）张公馆