及后在同区当选区域市政局议员。1990年，他加入香港民主同盟，并投入翌年的区议会选举成功连任。之后，具有亲台背景的港同盟成员，在港同盟改组为民主党后，加入一二三民主联盟，吴惠祖则成为副主席，并在1995年9月成功第三度连任。在1995年年底获中国国民党提名参选侨选立委，当选第三届立法委员。