乡的一个小商贩家庭，父亲以贩饼为业，母亲早逝，家庭贫寒。曹学佺自幼聪明好学，曾在长乐上学，十八岁入府学，并在乡试中有优异的成绩。万历二十年（1592年）会试落第后，回乡与龚用卿的女儿结婚。当时龚用卿已经辞官在家，借助龚用卿的关系，曹学佺得以结识乡绅名流。万历二十二年（1594年）冬，他再赴北京备考次年的春闱考试，并有机会和诸多名士交流。在万历二十三年（1595年）乙未科殿试中，曹学佺以二甲五十名考取进士，并深得主考张位的赏识，但为避投靠之嫌，曹学佺有意与官居吏部尚书高位的张位保持距离，直至万历二十六年（15