92年参加新加坡华裔小姐比赛获得「友谊小姐」及「最上镜小姐」，并于1993年参加新加坡《寻找巨星》歌唱比赛并获佳和唱片签约，1994年推出首张个人专辑《明知道》在星马地区创造好成绩也让台湾唱片公司开始关注到许美静。李宗盛曾力邀她加盟滚石唱片，然她为求与陈佳明合作共事而加盟陈任职之上华唱片。1996年6月和12月接连两张专辑《遗憾》、《都是夜归人》的出版，使得许美静真正跃上巨星系列。《遗憾》为首张进军台湾市场的专辑，在台创下60万张的销量，歌曲《遗憾》、《城里的月光》广为传唱。《都是夜归人》乘胜上张专辑，在台