于1937年考入交通大学上海本部。在上海，畲畯南结识了高中与大学同班同学的妹妹唐蔚芳。在暑假一起去上海新华艺术专科学校学习素描期间，两人互生情愫。1939年冬，由于对土木工程失去兴趣，畲畯南离开上海，转入当时辗转至贵州平越办学的交通大学唐山工程学院建筑学专业，师从林炳贤。1941年，畲畯南从交通大学唐山工程学院毕业，获学士学位。毕业后，畲畯南在衡阳开办建筑设计事务所，一度陷入困顿，但后有起色。1944年，日军再次进犯长沙，情况危急，畲畯南逃离湖南。逃难至贵州遵义，畲畯南与唐蔚芳在一处教堂成婚。此后，畲畯