母在他十三岁时将他送入公学校就读。李妈兜于十八岁时毕业于公学校，并随后于善化公学校担任教员；因为无法忍受日籍人士欺侮台籍教员的行径，李妈兜与日本籍校长常人旋行发生严重肢体冲突，并随即辞去教职。但是，李妈兜随后又返回善化公学校任职，并再度与教务主任发生言语及肢体冲突，且双双遭开除。后来，李妈兜曾任新化糖厂糖业科试验员、新化街役场巡视员等职位，但都因无法忍受日台人员的差别待遇而与他人发生肢体冲突并被迫辞职。不久，李妈兜的妻子黄再美诉请当局准予离婚。1928年，李妈兜自澎湖偷渡至厦门白水营圩开设西药房，并