翌年派鸟居元忠和大久保忠世等人进攻上田城，触发第一次上田合战，可是在景胜援军和神川水涨的帮助下，德川军大败而回。同年，家康原本计划再次攻击真田氏，可是重臣石川数正突然投奔秀吉，真田氏因此逃过一劫。另一方面，北条氏直亦进攻沼田城，同样地在景胜的援军和城代矢泽赖纲的顽强抵抗下，北条军最终退兵，其后北条再次进攻，但是受到大雨和洪水的影响不得不再次撤军。天正16年（1588年）8月，北条氏规谒见秀吉，表示氏政父子将于明年上洛，因此希望先解决与真田氏的沼田领问题，对此秀吉要求昌幸将三份之二的上野和沼田城让给后北条