1933年5月22日，迪林杰获假释出狱，出狱后他的行动目标就是拯救继续待在牢里的朋友们。迪林杰急需用钱买枪，此时的美国正处在大萧条之中，工厂倒闭，银行破产，工人失业。对于迪林杰来说，要找钱，只有一个字：抢，于是他很快重蹈犯罪覆辙，在同年9月22日抢劫了俄亥俄州布拉夫顿的一家银行。 但他短时间内就被代顿警方追踪到，并在俄亥俄州利马郡被捕再次入狱。在入狱前的检查中，警方从他身上搜出了一份越狱计划（迪林杰负责协助皮尔波特、卡拉克以及其他六个同监狱（又多是曾于监狱洗衣房共同工作）的人越狱，他让朋友偷运来福枪到他们的