人试着一起创作电影，曾经计划进入电影界但由于家庭的考虑（其父于小岛在初二时去世）便放弃这一计划上了普通的大学，是哪一所则至今不明。小岛在大三时他喜爱上了街机游戏，对于出品《功夫小子》之类风格独特的游戏的科乐美产生向往。于1986年加入神户分社并进入MSX部门。之后小岛曾经为了想制作FC游戏而考虑过辞职。之后他一直在思考怎么在限制较多的MSX上作出超越FC的游戏苦恼。然而他终于于1987年制作出了MSX2游戏《Metal Gear》，在当时街机上流行的战争游戏来说，MSX受机能限制不能表现很多的子弹与人物