甲组的经验，加上季中开始须应付亚洲足协盃战线，因此东方于该季的联赛只能居于中游位置，终以 24 战 8 胜 4 和 12 负得 28 分排名第 9。此外，为应付季中开始的亚洲足协盃，东方于2009年1月决定增兵，先从天水围飞马借用前港队代表杨正光及国援曾其祥，再从淦源重召老将鲍家耀及罗致效力乙组骏昇大中的尼日利亚外援艾力士等球员。在亚洲足协盃，东方被编排在 G 组，同组对手有泰国劲旅春武里，球队于主场三战取得七分，得到不少球迷赞赏，其中包括在2009年5月5日于旺角大球场击败春武里，惟东方于作客比赛中未能造