。208年，曹操平定北方后，立即开始在军事上和政治上准备向南用兵，派遣张辽、于禁、乐进等驻兵许都以南的颍川郡。虽然三人都驻紥在不同的县内，但彼此不和，曹操于是命赵俨参三军军事，事事都有训喻，令到三人和睦。后于禁与张辽作为督军赵俨护送的七军之一参与了赤壁之战。
迁左将军 假节钺.建安十四年（209年），庐江人陈兰、梅成在灊县、六县一带造反，曹操派遣于禁、臧霸等讨伐梅成，而张辽则督张郃、牛盖等讨伐陈兰。梅成向于禁诈降，于禁便即带着梅成班师。然而梅成却乘隙出走，率众会合陈兰军，两军更