议席数目从151席锐减至两席，庄德利此后亦淡出政坛一段时间。庄德利于1995年出任罗渣士传媒的行政总裁，再于1999年转任罗渣士有线电视的行政总裁。
从政.庄德利于2003年多伦多市选中竞逐市长职位，但不敌苗大卫。随着时任安大略进步保守党党魁伊夫斯（）于2004年宣佈下台，庄德利亦于同年宣佈参与角逐该职，并于同年9月18日举行的党魁选举中经过两轮投票后当选。当时他在省议会中没有议席，待伊夫斯于2005年初辞去其德芙灵－皮尔－威灵顿－格雷选区（）议席后参与该区的补选并胜出，籍此顺利晋