港08首度解散后，他转教香港足球总会旗下的青年球队香港09，带队出战青年国际赛事更夺取狮城盃冠军及国家青年邀请赛冠军。2006年陈晓明转教刚升班上甲组的地区球会和富大埔，成功带领球会护级之余，更曾令大埔晋身联赛的前列位置，获传媒冠以「神奇球队」，而最终和富大埔排在联赛第七位，成功护级。陈晓明于2007年夏天离队转任重用年青球员的升班马华家堡领队，并与李健和及罗继华一同出任香港代表队教练。华家堡解散后陈晓明转会至东方。2009年7月他转任香港足球总会技术及发展总监，以领队身份带领香港奥运代表队出战东亚运动