关原之战中,信繁和兄长真田信幸（关原战后改名真田信之）分道扬镖，跟随父亲脱离德川方转投石田三成的西军，并协助其父于上田城以二千五百兵力拖住了德川秀忠(德川家康之子)的三万八千大军。当中信繁率领小部队军势以游击战术扰乱德川军，配合父亲昌幸的战术成功拖延了德川秀忠的进军行程，使其数万大军被牵制在信浓而来不及参加关原之战。虽然在上田城之战以寡击众成功，但在关原主战场的西军却因为将领小早川秀秋的叛变而在一天之内战败，由率领东军的德川家康取得了统治权，并于三年后成立幕府。而西军在关原的战败，使所有参与西军的诸侯大