服古普鲁士人，第二次远征立陶宛，这一次他雇佣了一些十字军骑士。他的军队超过了100人，其中包括一些长弓手，还有六名吟游诗人，兰开斯特总共为此花费了4,360英镑。尽管亨利和他的十字军战士努力奋战，但对维尔纽斯的长达两年的围攻依然以失败告终。1392到1393年间，亨利还前往圣地，在耶路撒冷朝圣，并且在圣墓和橄榄山献祭。从此，他发誓要带领一支十字军“将耶路撒冷从异教徒手中解救出来”，但是他的愿望并没有实现。1393年底，他返回英格兰。1398年，亨利·博林布鲁克与国王的关系遇到了第二次危机。在这一年，博林