切斯特开始在西部联赛（Western Football League）第二级组别竞逐，而且三季以后便升班到第一级别作赛。1954年是多尔切斯特少有的丰收年份，他们赢得了球会历史中屈指可数的冠军。尽管如此，很快他们就发现自己竟然无法顺理成章地升格到英格兰足球南部联赛（Southern League），原因乃不获该赛会认可为「正式竞赛会员」。会籍争议一直持续至1972年才真正地解决，那时多尔切斯特终于得到了一个迟来的参赛席位，但球会的发展步伐已经形同被拖慢下来。在升班无望的1954年至1960年之六年间，多