上的亲电取代反应才可能发生。芦竹碱是一种由吲哚、二甲胺和甲醛通过Mannich反应得到的常用中间体。它是3-吲哚乙酸和色氨酸的前体。
N位氢的酸性和金属有机盐.N位氢在DMSO中电离的pKa是21，所以需要非常强的碱，诸如氢化钠或者丁基锂，才有可能在无水环境下将之去质子化。得到的金属有机盐（具有非常强的碱性）有两种存在形式。对于难成共价键的钾、钠离子，负电荷集中在1位氮上；而对于可以成共价键的镁（包括Grignard试剂）和（尤其是）锌，负电荷则集中在3位碳上。类似的，在极性非