母亲出自菅原氏东坊城家，为东坊城秀长（式部大辅秀长）之女。兼良生于应永九年五月七日，年十五岁便靠着名门荫子法而担任权大纳言。应永二十八年二十岁时升任内大臣，并约于此时前后娶中御门宣俊之女（后被称为东御方）为妻。三十一年，任右大臣。永享元年，任左大臣。在足利义持时代，兼良的生活与室町幕府一样，属于全盛时期。他与大纳言广桥兼宣、外戚日野资国相往来，关系紧密。足利义教担任将军后，赠予兼良尾张、摄津两国的领地。永享四年，兼良曾短暂地担任过摄政，随后便让位与二条持基。其原因则是原本担任左大臣的他因为将军升官而暂时被任