倍感孤独并屡受当地印第安人袭击。1733年，他的叔叔在上测量出一个镇位置，即1800年弗吉尼亚立法院命名的路易斯维尔。亚历山大购置了1000英亩的土地，并开始构建农场。1784年，他开始参与到肯塔基的政治，并成为当地的一名军事官，并与其他政治家在丹维尔 (肯塔基州)开会并计划将肯塔基从弗吉尼亚分立出来。1786年，他的邻居兼岳父在和印第安人的一次冲突中被杀，刺激到亚历山大，并促使他成为一名军官。1792年，肯塔基的分离主张得到批准后，他开始担任肯塔基州宪法的起草委员会代表，并在宪法通过后，成为肯塔基州参