工作.1948年，众议员福斯特·弗科洛邀请奥布赖恩担任行政助理，成为其第一份政府工作。1960年，当选总统约翰·F·肯尼迪命奥布赖恩帮助其延揽新政府成员。1961年，总统肯尼迪任命奥布赖恩担任总统与国会联系的特别助理。肯尼迪遇刺后，奥布赖恩继续留在白宫，担任继任总统林登·B·约翰逊与国会联系的特别助理。1965年，奥布赖恩被任命为美国邮政部长直至1968年。
NBA总裁.1975年，奥布赖恩被美国国家篮球协会（NBA）任命为总裁，成功领导了与美国篮球协会的合并。奥布赖恩于19