为定线的问题，卫奕信径无可避免地需要穿过市区，包括港岛东部、九龙东部和大埔。而且因为第二段和第三段被维多利亚港所阻，所以卫奕信径成为香港唯一一条不连贯的长途远足径。此径起于赤柱赤柱崃道，向北经过港岛的数个山峰到达鲗鱼涌。之后需在太古站乘港铁到蓝田站。弃油塘站不用的原因是因为卫奕信径启用时尚未有该站和须经区议员和运输署准许，但转用油塘站则可节省一半路程。于蓝田继续，经启田道和鲤鱼门道到油塘（此段虽长约1.6公里，但因位于市区，所以不设标距柱），越过魔鬼山、五桂山等，转向西面，到达九龙群山，再从九龙水塘开始往北