任肯塔基州众议院议长。他创立了投资者遗产人寿保险公司，1961年担任总裁和董事会主席，直到他去世。沃特菲尔德两次赢得肯塔基州副州长选举，并在1955年至59年，1963年至1967年任职。他是第一位赢得两届肯塔基州副州长选举的政治家。第一任期是与哈皮·钱德勒搭档、第二任期则是与搭档。沃特菲尔德成为了钱德勒派系盟友，尽管起初他们彼此之间在政治上并不友好。1947年，沃特菲尔德竞选肯塔基州州长，但在民主党初选中，不敌钱德勒派系的对手。克莱门茨后来当选为美国参议院议员。当林登·约翰逊担任时，克莱门茨担任。