生活贫困，曾游历湖北、湖南、广西等地，无所遇合，屡试不第。贞元中张建封镇守徐州时，孟郊曾往谒见。46岁（一说45岁），始登进士第，有诗《登科后》：“昔日龌龊不足夸，今朝放荡思无涯；春风得意马蹄疾，一日看尽长安花（成语「走马看花」由来）。”。然后东归，旅游汴州（今河南开封）、越州（今浙江绍兴）。贞元十七年（801年），任为溧阳尉。在任不事曹务，常以作诗为乐，被罚半俸。韩愈称他为“酸寒溧阳尉”。元和元年（806年），河南尹郑余庆奏为河南水陆转运从事，试协律郎，定居洛阳。元和三年（808年）为检校兵部尚书，兼东都