蒂芬·史匹柏执导的《神鬼交锋》和马丁·西科塞斯执导的《纽约黑帮》，前者票房极好，得到3.5亿美元票房，李奥纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特 等广泛赞赏。至2004年和马田·史高西斯合作的《娱乐大亨》更为李奥纳多赢来一个金球奖最佳男主角奖和奥斯卡最佳男主角提名。2006年的《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭《血钻》获得最佳男主角提名。2007年上映的环保记录片《第十一个小时》是一部莱