网球生涯是由她的父亲开启，8岁即获得全台中12岁组冠军，之后又获14岁组的冠军。虽在1999年遭遇921大地震，家中仍然支持她继续网球生涯，2004年2月和8月，分别拿下澳洲网球公开赛青少组双打冠军和斯里兰卡女子巡回赛女单冠军。詹咏然是2006年中央通讯社“台湾十大潜力人物”体育竞技类的得主。在2007年澳洲网球公开赛中，詹咏然与搭档庄佳容在女双赛事中以外卡身分一路过关斩将，四强赛以直落二击败寻求卫冕的中国搭档郑洁、晏紫，晋级决赛，后来在决赛中以4-6、7-6、1-6输给分别来自辛巴威以及南非的搭档卡拉