入武昌陆军第三中学堂。1909年（宣统元年），入保定陆军军官学校第1期步兵科。辛亥革命爆发后，他赴上海参加革命派的军队。1913年（民国2年）二次革命爆发，刘文岛参加革命派，二次革命败北后流亡日本，入早稻田大学政治经济学部。1915年（民国4年），袁世凯同日本签订二十一条，刘文岛归国投入反对二十一条运动，随即被逮捕收监。翌年，袁世凯逝世后，刘文岛获得释放，回到日本继续学业。1918年，刘文岛参加了梁启超组织的欧洲视察团，后入巴黎大学法学部，1925年获法学博士。同年归国，赴长沙任湖南省长公署顾问。此