人权检视政府施政，对蒋的威权统治有所批评，与蒋的关系日益紧张。1956年该刊出版「祝寿专号」为自由派人士向蒋总统建言之总集，言人所不敢言者，引发党政军媒体之围剿。1957年《制宪述要》在香港出版。《自由中国》以「今日的问题」系列社论全面讨论国是，首篇由殷海光执笔之「反攻大陆问题」，触动政治禁忌，末篇「反对党问题」，主张「反对党是解决一切问题关键之所在」。
晚年经历.他从1958年起参与李万居、吴三连、高玉树等78人发起组织的「中国地方自治研究会」，该组织无法取得行政机构之许可而无法