.王庆芳生于清朝光绪十五年（1890年），自幼喜爱练武。清朝末年，先赴贵阳入陆军小学堂，后到湖北武昌入陆军中学堂，毕业后考入保定陆军军官学校。他和贵州籍的何应钦、谷正伦、邓汉祥等人是贵阳陆军小学堂和武昌陆军中学堂的同学。自保定军校毕业回到贵阳时，中华民国已经成立，王庆芳在黔军任职。贵州讲武学校成立，何应钦任校长，王庆芳任教官，后来升任教育长。黔军“五旅争权”时，何应钦出走，王庆芳接任贵州讲武学校校长。袁祖铭、周西成统治贵州时期，王庆芳曾在黔军任混成旅旅长、师长、四十三军代军长等职务。1935年，蒋