读台南二中（现国立台南第二高级中学），书桌上摆着蒋中正的肖像。考进国立政治大学教育系读书后，屡屡发表文章批评该校的党化教育，后遭以言论辱及师长勒令退学；之后转入淡江大学历史系就读并毕业，最后毕业于国立台湾师范大学历史学研究所硕士班。之后李筱峰曾经出任《八十年代》、《亚洲人》杂志执行主编，《自立晚报》、《首都早报》等报社记者、编辑、主笔等职，曾以「小疯子」、「李哮佛」、「李笑佛」、「陈川流」等笔名进行评论写作。曾任东吴大学政治系兼任副教授、辅仁大学历史系兼任教授、世新大学通识中心专任教授，目前为台湾教授协会成