退了下来，仍由二条持基担任摄政。从短暂的摄政任职期上卸任后，二条持基继续摄政的十四年间，兼良专心于学问，编撰了《敕撰新续古今和歌集》。文安三年，任太政大臣，位在新任摄政近卫房嗣之后。翌年，通过将军足利义胜之母日野氏的关系，罢免了房嗣，终于担任关白、藤氏长者，赐兵仗、许牛车入宫。然而，当时舆论对此却不无非议。享德二年四月，罢官，至六月准三宫宣下，食邑三千户，如忠仁公故事。享德末年，日本发生了饥荒，饥民逃入京都，一日饿死者以七百八计。长禄二年，兼良让位与其子一条教房。应仁元年，第三次出任关白，成为日本战国时