镇中兵力最强，最受史可法器重。但高杰性气乖张，难以节制，抢掠焚杀，素为江南士绅不喜，他们指责高杰的军队“杀人则积尸盈野，淫污则辱及幼女”。人称“番山鹞子”。但他有朴直憨厚之处，能向史可法尽心效力，敢拒清肃亲王豪格“大者王，小者侯，世世茅土”的诱降。后驻兵泗州，负责开封、归德（今河南商丘）一路招讨，冒大雪，沿黄河筑墙。明弘光元年（清顺治二年，1645年）清兵下河南府，高杰约睢州（今睢县）总兵许定国，互相联络。然此时许定国早已暗降清廷，并送二子许尔安、许尔吉渡河为人质。十二日，许定国在睢州兵部尚书袁可立府第