阿密热队的季后赛中，他的踝伤恶化了，被迫于第二场中途退场，这也成为其职业生涯的转折点。
奥兰多魔术队.2000年的季后赛结束后，奥兰多魔术队用昌基·阿特金斯 (Chucky Akins)、zh-hans:班·华勒斯;zh-hk:班·华莱士;zh-tw:班·华勒斯;(Ben Wallace) 等人同活塞队交换希尔，希望希尔能同新加盟的希望之星zh-hans:特雷西·麦克格雷迪;zh-hk:卓西·麦基迪;zh-tw:特雷西·麦格雷迪; (Tracy McGrady)