省罗萨诺(Rozzano)的Cimiano俱乐部青训系统，10岁时德西利奥加盟了米兰青训营。2010年随俱乐部青年队获得了意甲青年联赛的冠军。2011年被提拔到一线队，身披52号球衣。首场成年队的正式比赛则是2011年9月28日欧冠小组赛对阵捷克球队比尔森胜利的比赛中替补登场，德西利奥的首次一线队首发同样是面对这个对手，12月6日做客2-2战平比尔森胜利的比赛中他先发上阵。隔年4月10日意甲客场1-0战胜切沃的比赛是他首次在意甲中登场。2012/13赛季德西利奥接过了俱乐部传奇右后卫-{zh-hans: