活的恶化与官方的腐败，使其逐渐倾向于台湾独立思想；此时他也与主张台湾独立的廖文毅有所接触。1947年二二八事件后，黄纪男先到上海拜访廖文毅，但只见到其二哥廖文奎，并至南京拜访司徒雷登，10月15日返台。12月底再度抵达上海，并于隔年（1948年）1月抵达香港，与廖文毅宣传台湾託管论，主张台湾由联合国託管后再进行公民投票独立，并且与谢雪红等人发生激辩。黄纪男更于2月28日参与创办战后台湾岛外的第一个台湾独立运动组织「台湾再解放联盟」，并担任秘书长。同年4月，受廖文毅之命，与陈梧桐一起到日本活动，拜会国会议员仓