触觉敏锐的安东爱季虽处于东北羽州，但是经由水运贸易的情报网对天下大势也有准确的掌握，一方面利用北海道的兽皮、海产与京都来往，并且和制霸中央近畿一带的织田信长交好，在天正元年（1573年）起开始双方的书信来往，也派出使者向信长献上了一头猎鹰，信长也送来一把太刀作为回礼给爱季，增强两边的关系。安东爱季同时贯彻远交近攻之略，拒绝大宝寺义氏的和睦之议进而夺下羽根川领。天正7年（1579年），爱季的使者桧山三次与仙北上浦小野寺辉道、仙北北浦户泽盛安的使者前田萨摩一同上洛晋见织田信长。天正8年（1580年），安东爱