，他的班次是夜班，从每日22:00到次日7:00，而且没有休息日。也正是在这段时间里，他结识了，并开始了一段恋情。但后来有情报显示，作为《先驱晨报》记者的樱佳，在纳粹德国的一次新闻活动中获得了可以接触到德国高层，包括希特勒的的特权，所以樱佳被怀疑是纳粹间谍。当樱佳与肯尼迪的关系被披露后，肯尼迪被海军从情报局调往位于南卡罗来纳州查尔斯顿的海军造船厂从事文职工作。后来，他与樱佳的暧昧关系结束了，但仍保持了三年的通信和友情关系。1942年7月海军批准了肯尼迪的出海请求，安排他到芝加哥西北大学一个分部的海军学