化运动勃兴，有些学者检讨蒋在二二八事件与白色恐怖中扮演何种角色，追求转型正义，更有些许民众公开其厌恶，不时发生破坏铜像的事件，甚至故意以破坏铜像表达政治诉求。尤其是每年的二二八纪念日，蒋各地的铜像被独派团体或个人涂鸦、破坏的情况，多不胜数。。汪荣祖、李敖合着的《蒋介石评传》中认为蒋不是一位称职军事领袖。蒋曾身为黄埔军校校长，却是个不称职军事家，在战术层面乏善可陈。因此对蒋介石的评价甚低。林博文认为以莫须有之罪监禁《自由中国》半月刊发行人雷震十年，制止台湾人组织反对党，特务横行，为其无可洗刷之政治污点