流经米泽的最上川上游，修筑了3公里长的石堤防止氾滥，后人称之「直江石堤」。米泽藩表面石高只有三十万石，实际达到五十一万石。此外还扩大城镇面积、振兴手工业、开发矿山，只用了十年就把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰裕城。为了和德川家打好关系，透过德川家近臣本多正信开展外交；庆长14年（1609年），在正信帮助下，免除了10万石的赋税。兼续还把正信的儿子本多政重认作婿养子。尽管后来中断了养子关系，仍然和本多家保持亲密的友情。庆长19年（1614年）作为东军参战大坂之役，在鴫野之战中，立下战功。元和5年（1