贺岁片《花田囍事》，退休后曾在私人场合客串表演，参与制作舞台剧《仲夏夜狂想曲》(1999年2月)和客串电影《大赢家》(2000年1月)等。
2000年代.2004年初许冠杰有感当时香港人经历了很多不开心的事，如SARS事件及好友罗文、张国荣和梅艳芳先后逝世，于是谱写了《继续微笑》和《04祝福你》，为香港社会打气，并为复出揭开序幕；2004年起以香港为首站，举办《继续微笑会歌神演唱会》，门票迅即售罄，掀起了歌坛一片怀旧热潮。并推出新曲加精选《歌神与你继续微笑04》，后来04-05年再