程昱为尚书。其时兖州尚未绥抚停当，于是又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事宜。当时据有徐州的刘备为吕布所袭，投奔曹操。程昱向曹操说：「我观察刘备，认为他是一个有雄才而甚得众心的人物，这人一定不甘为人下，不如尽早杀掉他。」曹操不听其言，更派遣刘备截击袁术，程昱与郭嘉便向曹操说：「主公前日不除掉刘备，如今更向他借兵，他必定会有异心的。」曹操闻言大悔，但已经追之不及了。事实证明，袁术病死后，刘备去到徐州，杀掉守城的车冑，举兵背反曹操。不久，程昱升为振威将军。当时袁绍在黎阳，准备移兵南渡，而程昱却只带七百