饰演一个台湾黑社会领导人，只用一个眼神就成功演绎出黑道头目之威势。1990年，与张曼玉合作的《爱在别乡的季节》使其获第27届台湾电影金马奖最佳男主角奖。他于1992年为其演艺事业创出另一高峰，不但获颁香港艺术家年奖演员奖，更成功打入国际影坛─以法国影片《情人》打破法国电影两年来的票房纪录，同年以《92黑玫瑰对黑玫瑰》再次成为香港电影金像奖最佳男主角。虽然自1990年代末港产片市道持续低迷，梁家辉仍然有一定数量之电影演出。2005年，参加八一电影制片厂拍摄的抗日题材影片《太行山上》演出，在片中扮演一位独臂