普通学校取录为特别生，并在该校田径部渐露峰芒。与孙同龄，后来他参与柏林奥运的队友的南昇龙，当年亦入读养正高中3年级，成为孙的「学长」。不过，南因学业不振而于一年后退学。1933年，孙基祯于朝鲜新宫马拉松赛全程赛等大赛夺得冠军，其后在1935年11月3日于东京举行的第八届明治神宫体育大会的马拉松比赛，以2:26:42创下当时的世界纪录夺得冠军。经过1936年5月的奥运代表最终选拨赛，与南昇龙一起成爲奥运代表。
1936年柏林奥运.由于日韩併合的时代背景，孙基祯被强迫加入日本国家代表队