恩里克三世11岁继承了王位，14岁的时候亲政。尽管他有「病弱王」的外号，在十五世纪最初的几年，他积极从事外交政策和军事演习。他能够平息贵族间的纷争和恢复王权。在位期间，恩里克三世的卡斯提尔舰队多次战胜英格兰舰队。1400年，恩里克派出海军舰队摧毁在北非得土安的海盗基地。1402年，恩里克三世开始了在加那利群岛建立殖民地，他派遣法国探险家让·德贝当古攻击巴达霍斯以转移葡萄牙的入侵，最终在1402年与葡萄牙王国约翰一世签署和平条约。他重新开始了对格拉纳达王国的攻击，于1406年在乌韦达附近的科列哈雷斯取得胜利。