气旋退化成开放式东风波，并在此状态下保持了近两天时间。9月26日晚，丽丽在牙买加附近再生，并在朝西北偏西方向小幅转向的同时逐渐强化。9月30日，系统在经过开曼群岛后不久升级成飓风。风暴继续向西北偏西前进并增强，并于次日以二级飓风强度先后从青年岛和比那尔德里奥附近登陆。当晚，气旋强度在登陆后基本得以保持，然后进入墨西哥湾上空。飓风转向西北并加快移动速度，于10月2日在新奥尔良东南偏南方向约587公里洋面成为大型飓风。由于外流良好，墨西哥湾内海面温度也比较高，风暴继续增强。当天下午，丽丽达到风力时速每小