空降师副师长任上晋升准将的，从2000年6月担任分管作战的副师长，与2001年晋升准将，该部同时也是美国中央陆军和科威特特遣队，在科威特执行任务。2001年6月，麦克里斯特尔转到第18空降军，担任参谋长，同时也是第180联合特遣队司令，在伊拉克进行持久自由军事行动。麦克里斯特尔这两个任命都是取代了大卫·彼得雷乌斯。2003年5月，伊拉克战争开始时，麦克里斯特尔在五角大楼工作，在联合参谋部作战部，担任副作战总监。 麦克里斯特尔被指定在电视媒体面前发表国防部关于伊拉克军事行动的简报。