他经常会整晚前往各大聚会放纵，这使得他父亲担心城市的环境最终会毁了儿子。1920年，父亲敦促迪林杰搬到。 尽管换了新环境，迪林杰性格如同过去日子一般通满野性及叛逆性。1922年，在因一次偷车被捕后，他的父亲与他断绝了关系。 为了摆脱麻烦，迪林杰选择加入美国海军服役；但数个月后，他又趁着服役的舰船停靠在波士顿的机会，擅离职守自行离开军队，这使得军队决定以逃兵的名义将其除名。 迪林杰回到摩斯维尔后，他与16岁的贝瑞·伊萨·霍维斯（出生于1906年8月6日）邂逅。1924年4月12日，两人在结婚。但是他却无法维持