政宗向大崎义隆发动侵攻期间，向庄内地区发起了反攻，并于十五里原之战大破以庄内地区以国人众为主的最上军，夺回了庄内的领地，也趁机向最上氏的领地发动侵略作战，但随即在东根城遭到最上军的奇袭因而撤退。而日后在庄内裁判权的纷争中，尽管义光请求之前便有交好的德川家康帮忙说情，但是本庄繁长与大宝寺义胜的外交手腕及上杉家重臣直江兼续与石田三成的关系，使得丰臣秀吉将庄内裁判权的归属交给大宝寺义胜，并承认大宝寺氏为上杉氏的与力大名。义光因此在庄内地区的争夺战中落败。
丰臣政权下的最上义光.在天正