9年（1566年），在美浓国与川并众的前野长康等人一同协助秀吉筑起墨俣城（「墨俣一夜城」的逸话是后世创作的可能性相当高），在秀吉成为守备头领之际以与力的身份行动，向斋藤氏的调略中以向导身份活动。之后在进攻越前天筒山城、金崎城、攻略近江横山城、以及进攻长岛一向一揆时跟随秀吉并立下战功。在天正元年（1573年）浅井氏灭亡后，秀吉成为近江长滨城城主（最初是小谷城城主）时被赐予长滨内的领地。在天正5年（1577年）开始的中国征伐中亦有从军，于天正7年（1579年）进攻播磨三木城（三木合战）、天正9年（1581年