。199年（39岁），刘备遣回朱灵、路招,自己佔据下邳。200年（40岁），反曹事迹败露，董承被杀。刘备便杀死徐州刺史车冑，留关羽守下邳，自己回守小沛，另一方面派遣孙干与袁绍连合，打出对抗曹操的名目。曹操曾派刘岱、王忠领军攻打刘备，但反为刘备所败(三国志.武帝纪称「不能胜」)。同时，东海昌霸反叛，郡县多投靠刘备，刘备军再次聚起数万人，并连同多个地方势力一起反曹。曹操决定亲自东征刘备，虽然曹军中将领多认为袁绍才是大敌，但曹操却觉得刘备是英杰，必要先行讨伐，郭嘉亦赞同曹操。最后刘备大败，小沛被佔，曹操虏