到1944年败色渐浓，他被任命为第14方面军司令官，到菲律宾指挥作战。面对着道格拉斯·麦克阿瑟所率领的盟军，被逼参与建基于台湾沖航空战的误报战果而立案的莱特岛战役。山下从敌方飞机完全没有减少中看出战果有误报，此时山下的部下，绰号「麦克阿瑟参谋」的名参谋堀荣三排除万难成功把握到战况，他于是反对是次作战。虽然亦从美军俘虏机师当中印证到正确的战况，南方军总司令官寺内寿一并未有改变命令。结果海上移动中的输送船大半被击沉，在莱特岛战役中损失甚多兵力。接着的吕宋岛战役，收到卢邦岛上小野田宽郎少尉的「发现敌舰」报告，虽能