球团经理 Jim Hendry 宣布球团没有计画签下凯瑞·伍德。 伍德之前曾向球队提出复数年合约，但被球队以财务因素搁置。伍德表示他希望能继续为小熊效力，也希望能继续投球。
克里夫兰印地安人.2008年10月13日，伍德与克里夫兰印地安人签下两年合约。
纽约洋基.2010年7月31日，纽约洋基与克里夫兰印地安人交易伍德。
芝加哥小熊.2010年12月17日，伍德与老东家芝加哥小熊签1年150万美元的合约。2012年5月18日宣佈退