至1348年间，北朝逐渐收复近江以西的东国，并于1348年攻陷吉野，南朝朝廷逃至奈良，南朝领土仅余纪州、大和、河内、和泉、伊势、伊贺、志摩等地，南朝已无可用之兵。1349年，足利家因家内直义派、师直派不和，爆发观应之乱，足利幕府爆发一分为二的内战。足利直义之子足利直冬在九州起兵，南朝的怀良亲王乘机从幕府管治下夺回九州。1351年，尊氏向南朝投降，达致正平一统。1352年，尊氏于关东平定观应之扰乱，其弟直义不久死去。同年4月，南朝乘尊氏前往东国之时攻入京都，被幕府二代将军足利义诠撃退，但南朝势力再度压过北