5年担任中华民国教育部顾问室顾问，为前总统李登辉起草过许多文告和讲稿，譬如1995年的228纪念碑落成讲话、第一任民选总统就职大典以及若干人权场合的发言。
教育部长时期.2000年政党轮替，民主进步党执政后，杜正胜被任命为国立故宫博物院院长，2004年，陈水扁当选连任总统，杜正胜被任命为教育部部长并为行政院政务委员。在任期间由于政治言论曾引起当时社会批评和攻击。2008年5月20日卸职，由郑瑞城接任。2004年5月6日，台湾《自由时报》报导，杜正胜昨日以故宫博物院院长身分于立法