为今宁波大学前身之一）。毕业后，回到奉化，以教书为业，曾在奉化沿海鲒埼乡担任教师。1924年，孙中山任命蒋中正赴广州出任黄埔军校校长。蒋孝先辞职追随蒋中正，经举荐获得考试资格，经考取入黄埔军校一期学习。黄埔军校毕业后，参加蒋中正为讨伐陈炯明叛变的东征。后又随蒋中正北伐。此后历任：
西安事变.1936年12月4日，蒋孝先追随蒋中正赴西安。作为蒋中正的主要警卫人员，入驻西安城外的临潼华清池五间厅。同年12月12日，西安事变爆发。对西安事变中蒋孝先的经历，历史上存在多种说法。