得考试资格，经考取入黄埔军校一期学习。黄埔军校毕业后，参加蒋中正为讨伐陈炯明叛变的东征。后又随蒋中正北伐。此后历任：
西安事变.1936年12月4日，蒋孝先追随蒋中正赴西安。作为蒋中正的主要警卫人员，入驻西安城外的临潼华清池五间厅。同年12月12日，西安事变爆发。对西安事变中蒋孝先的经历，历史上存在多种说法。说法一：1936年12月12日凌晨5时许，张学良部队开赴临潼兵谏蒋中正，遭蒋中正侍从室警卫抵抗。事变中，蒋孝先率先进入蒋中正卧室，报告兵变。蒋中正大吃一惊，蒋孝先遂