詹姆斯敦已经毫无战略价值。1831年，大卫·波洛克（David Bullock）买下了詹姆斯敦的土地。美国内战期间，詹姆斯敦岛上驻扎了一支邦联军队，由岛主威廉·艾伦（William Allen）带领并出资训练。艾伦企图以詹姆斯敦为据点，阻击联邦军队的海军沿詹姆斯河而上进攻里士满。在凯兹比·罗杰·琼斯（Catesby ap Roger Jones）的指挥下，岛上建立了一系列工事，供邦联海军的首艘铁甲舰弗吉尼亚号进行弹药测试。在高峰时期，岛上的士兵有1200人之多。在1862年的半岛战役中，联邦军队在乔