天里先后经过伊斯帕尼奥拉岛南部和波多黎各。11月17日，莱尼在加勒比海东北部快速强化，在美属维尔京群岛的圣克洛伊岛以南约34公里海域达到每小时250公里的最大风速。飓风在途经背风群岛期间逐渐减弱，最终于11月23日在大西洋开放海域上空消散。行经小安的列斯群岛前，莱尼产生的大浪夺走了哥伦比亚北部两人的生命。狂风暴雨导致波多黎各东南部的农作物严重受损。飓风以最高强度从圣克洛伊岛经过，该岛出现大范围洪灾和侵蚀，但破坏只达到“中等程度”。美属维尔京群岛和波多黎各一共遭受了3.3亿美元（1999年美元，相当于年的