出生，他因一位祖亲而具有爱尔兰血统。
生涯.麦迪逊的职业生涯始于考文垂，2016年加入诺维奇。又曾于2016-17赛季被租借到苏格兰超级联赛俱乐部阿伯丁。返回诺维奇后的第一个赛季中，麦迪逊入选了PFA英冠赛季最佳阵容和EFL英冠赛季最佳阵容，随即于2018年加盟英超俱乐部莱斯特城。
莱斯特城.2020年10月22日，麦迪森在欧洲联赛分组赛对阵卢甘斯克索尔亚的比赛中欧足总欧洲联赛首秀并踢进一球，帮助球队以3-0获胜。2020年12月13日，麦迪森在对阵布