于西北大学，主修音乐。毕业后至芝加哥市工作，从事网页设计，也曾至芝加哥大学进修硕士，但很快就自行退学了。2006年，他进入埃里克·莱夫科夫斯基（Eric Lefkofsky）创办的InnerWorkings公司工作。莱夫科夫斯基投资一百万美金，作为种子基金，与梅森于2008年11月一同创办了ThePoint.com，随后成为Groupon。2013年2月，因业绩不佳，遭到Groupon开除，卸下执行长职务，董事长埃里克·莱夫科夫斯基暂时接管公司营运。