多奉行主掌九州的战后重建。天正十六年（1588年）斡旋萨摩国岛津义久进京谒见秀吉。天正十七年（1589年），担任美浓国检地。天正十八年（1590年）秀吉讨伐关东相模北条氏，石田三成率领二万五千大军围攻了北条家的武藏国忍城，当时部队中有佐竹义宣、真田昌幸、大谷吉继等名将，近年出土的书信显示当时石田三成驳斥以水攻攻略忍城（秀吉攻略高松城的方法），但秀吉仍下令引荒川之水展开水攻。后北条氏各地的支城和本城小田原城相继陷落，忍城的战斗一直持续到7月上旬。由于豪雨造成决堤，无功而返。当时留下的遗迹石田堤至今尚存