德克萨斯石油泡沫时期在休斯敦做不动产生意。当时他和他父亲合伙。他们通过购买当时低价的不动产，然后在数年后等市场恢复了再把这些不动产高价卖出发财。他父亲1993年退休时斯坦福开始领导当时有500名职员的公司。1980年代里斯坦福移居加勒比海，首先去蒙塞拉特岛，后来去安提瓜。1985年他通过斯坦福金融集团在蒙塞拉特岛上开始了一座银行。1980年代英国对蒙塞拉特岛上的国际金融业务分行进行制裁时他把这座银行移到安提瓜，并改名为斯坦福国际银行，是斯坦福金融集团的一个分公司。从2007年初开始斯坦福与安提瓜和巴