谦的赏识，并签约维京音乐。但由于吴克群于2000年11月23日发行的首张专辑《一个人的Tomorrow》销售并不如预期，因此本来就是戏剧科系出身的吴克羣于2001年改行当演员，他演出的《蜜桃女孩》和《月光森林》曾引起极大的回响。2004年吴克群加盟种子音乐，并推出了第二张个人专辑（亦为个人首张创作专辑）《吴克群》；出乎意料的是，这张由吴克羣自行创作的音乐专辑获得极大的成功，使吴克羣的歌唱本领受到肯定。2006年，以《大顽家》专辑入围第 17 届金曲奖最佳国语男演唱人奖；隔年再次以《将军令》专辑入围第