在世界大赛中，克鲁伯先发6局无失分并送出9次三振，封锁芝加哥小熊打线。克鲁伯于第1战及第4战先发均取得胜投，并在第7战先发，但最后小熊拿下第7战和世界大赛桂冠。 克鲁伯在2016季后赛先发六场，防御率1.83。在11月7日，他和贾斯汀·韦兰德和瑞克·波瑟罗入选美联赛扬奖最后三强。最后以98分获得票选第三名。
德克萨斯游骑兵.2019年12月15日，被交易至德克萨斯游骑兵，换取外野手Dellino DeShields Jr.以及终结者Emmanuel Clase。Sectio