必须提防很多东西，尤其是自己。”他随时自省，因为「市场永远不会错，只有人性会犯错」。1908年，他听从棉花大王珀西·汤玛士（Percy Thomas）建议，做多棉花期货，结果惨遭套牢。短短几週内，他宣布破产，还负债100万美元，此时罹患忧郁症。第一次世界大战爆发，李佛摩惨赔，积欠100万美元以上。1917年4月，李佛摩在市场上开始告捷，偿还所有债务。1929年，华尔街股灾前，李佛摩佔进先机，预先大手放空所有股票。后大崩盘其间，累积赚取超过一亿美元，当时美国一年税收仅42亿美元，当时李佛摩拥有全纽约最漂亮