开始真正飞黄腾达。1898年，他被任命为台湾总督府事务总顾问，同时也是台中知事的顾问。后来招降柯铁，于1899年再任台北保良局局长。1904年日俄战争爆发时，日本海军获知俄国波罗的海舰队将绕道航行通过台湾海崃；辜显荣奋勇挺身率领12艘戎克船，在鹅銮鼻和菲律宾间、台湾和福建之间两个海崃的巡视侦察。1906年，辜因日俄战争功劳，获得日本叙勋五等授双光旭日章。1909年，被选为台中厅参事。
经商方面.1895年总督府颁布「官有林野及樟脑制造业取缔规则」，所有樟脑业者必须提出申请审