1899年7月7日，里奇蒙蓝鸟队以1,500美元(约现今43,182美元)卖给了匹兹堡海盗队，5天后，他便在大联盟初登板，该年成绩6胜9败作收。1899年12月8日，海盗队用切斯伯、乔治·法克斯、亚特·麦迪逊以及约翰·欧布莱恩向路易斯维尔上校交易何那斯·华格纳、弗莱德·克拉克、柏特·康宁汉、麦克·凯利、塔克斯·拉提默、汤米·里奇、汤姆·麦西特、迪康·菲利普、克劳德·瑞奇、鲁伯·韦德尔、杰克·瓦兹沃斯以及契夫·辛默。不过上校队在1899年解散，后来切斯伯等4位球员再度回到匹兹堡海盗队。1900年他投出1