门下修习剑术，4年后为师死亡由继任第四代掌门人冈田助右卫门教导并授与切纸认可。安政3年(1856年)18歳升格为目録级等，成年后改名为新八。1857年获得「神道无念流免许皆传」认可后，次年为了精进剑术迳行诸国武者修行之旅而脱藩，途中路经江戸牛込的天然理心流试卫馆道场，受武州多摩地方门人与近藤勇邀请成为试卫馆食客。
新选组.和近藤参加浪士组上京后，在新选组时期担任组织核心的第二队队长。由于与芹泽鸭同样握有神道无念流免许皆传的认可与实力，与芹沢为匪浅之亲交。元治元年（1864年），