2009年至2010年球季是天水围飞马的第2个球季，同时是连续第2季在香港最高级别联赛的香港甲组足球联赛角逐。季前，会方未能与球队前任总教练列卡度就新合约条件达成共识，改以上届副领队狄恩为总教练。然而飞马却在2009年年底宣佈与狄恩终止合约，与列卡度再续前缘。在三项赛事之中，飞马在联赛上得到亚军，比上届的第七名有明显的进步。虽然飞马卫冕香港高级组银牌冠军失败，四强止步，但却在香港足总盃中勇夺冠军，并得到下届亚洲足协盃的参赛资格。
季前热身赛.飞马率先于2009年6月18日公布今季第