读书成绩优异的李若彤就读中六时因自觉不适应预科生活，加上认为自己的读书方法无法让她取得她成绩，结果选择放弃学业。于1986年任职于国泰航空公司的一名空中服务员。后来被星探发掘，获邀拍摄广告。李若彤1990年晋身广告业，在电影《浪漫杀手自由人》中客串王祖贤所演角色的同学。她于1991年为洗发水公司拍摄了护发品广告。1992年，李若彤在徐克执导的电影《妖兽都市》当中饰演重要角色。电影拍完她仍继续当空服员，后来有一次她病得十分厉害，公司不让她休息，只是让她加大药量，病重之中的她递上了辞职书。李若彤