儿玛莉-克雷曼汀·瓦拉东（，即日后的画家苏珊娜·瓦拉东）交往，然而玛莉只想骗取他的金钱，并以假装自杀等手法威吓罗特列克。经过多年纠缠后，罗特列克于1889年忍痛结束第一段恋情，与她彻底断绝关系。失恋后的罗特列克为了发洩，又与卡门·戈婷（）交往，然而却感染梅毒，这令他身心受创，从此也不太信任母亲之外的任何女性，且更沉溺在蒙马特的夜生活。私生活虽然不太顺遂，1888年与1889年却是罗特列克艺术生涯初露头角的时光：1883年与1887年两度参与巴黎沙龙（）皆落榜后，1888年他开始将「Treclau」的创作