与左翼作家群体的理论矛盾使其与共产党关系不佳。1942年毛泽东在《延安文艺座谈会上的讲话》中把梁实秋定为“为资产阶级文学服务的代表人物”。1949年5月因国共内战移居台湾，先后任国立编译馆馆长、台湾省立师范学院英语系主任、国立台湾师范大学文学院长、大同大学董事。1967年，梁自1930年开始规划的翻译《莎士比亚全集》的大型计划终告完成，梁因此以一人之力首次完成整部全集的翻译而着名。此后，梁开始又一项巨大写作项目——以中文编写一部全面的英国文学史，1979年完成此三册本的着作，同时还有三册的中译《英国文