08年（光绪34年），刘翼飞入奉天陆军小学。在学期间，于1910年（宣统2年）加入中国同盟会。后来他转入北京清河陆军中学，并从该中学毕业。1916年（民国5年）8月，入保定陆军军官学校第5期步兵科。1918年（民国7年）9月毕业。此后，他加入张作霖所率的奉系军队，1926年（民国15年）升任安国军的师长。1928年（民国17年）张作霖死后，张学良整编军队，刘翼飞任东北陆军歩兵第4旅旅长。1930年（民国19年）任东三省兵工厂厂长。翌年1月任察哈尔省政府主席，任至1932年（民国21年）8月。以后，他担任