展策略班开学，许多金控公司、国营企业董事长、立法委员皆为学员。陈其迈亦被规划参加，毕业后不久后担任凯达格兰学校校友会首任会长。
行政院政务委员.2004年3月20日，陈水扁连任总统，陈其迈成为阁员的热门人选。2004年行政院长游钖堃曾多次询问陈其迈的意见，最后陈出任政务委员兼行政院发言人。
高雄市代理市长.2005年2月1日，在高雄市市长谢长廷成为阁揆之后，任命陈其迈为代理市长，陈其迈在当年以不惑之龄成为台湾历史上最年轻的直辖市首长，任内他积极鼓励电影导演