一度由担任执事，在正平18年或贞治2年（1363年）6月，改为任命身在越后的宪显为关东管领，并且传召至鎌仓。此时，基氏与兄长义诠计划让宪显取代曾经帮助父亲尊氏的，再次成为越后和上野守护。氏纲大怒，并且派其家臣上野守护代前往迎击，却在武藏国苦林野（现埼玉县入间郡毛吕山町苦林地区）不敌基氏，基氏随即挥军攻向宇都宫。期间，氏纲通过的向基氏解释并且获得接纳，基氏就此打道回府，并且强行将上野和越后守护的职位转让给宪显，从而巩固足利氏在关东地方的势力。此外，基氏亦让梦窗疎石的弟子义堂周信前往鎌仓，加以奖励他普及和禅