岁开始从事教育工作。1854年3月，失恋后的夏默离开宾西法尼纳亚西行至伊利诺州的芒特卡罗尔市。曾做过石匠的他，也许已完成芒特卡罗尔神学院的扩建工作，然而学院的共同创办人却无能为力支付他的工资。1857年12月22日，亨利·夏默与神学院院长弗朗西丝·安·伍德（Frances Ann Wood）结婚，两人并列为学院的共同负责人。外界普遍认为他们的结合完全是权宜婚姻。婚后，夏默离开了神学院去芝加哥学医，于1866年3月1日从芝加哥医学院毕业，还通过考试获得了芝加哥大学文学硕士学位。据说在1880年