对接难度高于预期，颇具挑战性。STS-96任务原定于1999年5月中旬发射，但因发射前出现故障而推迟。1999年5月27日，赫斯本德与指令长、、、、朱莉·佩耶特和六位宇航员一同登上发现号航天飞机。航天飞机于北美东部夏令时早晨6:49自佛罗里达州肯尼迪航天中心39号发射复合体发射升空。赫斯本德在此次任务中担任飞行员，负责驾驶航天飞机。他还是太空行走的替补成员，在任务前称自己期待能实现出舱漫步。5月29日，赫斯本德与罗明杰、奥乔亚和杰尼根合作完成了航天飞机与空间站之间的对接。这是人类历史上首次实现航天飞机