的54激情俱乐部（），与妮芙·坎贝尔，莎玛·海耶克以及麦克·迈尔斯等演员合作。1999年瑞恩主演危险性游戏（），一部将皮埃尔·肖代洛·德拉克洛的知名小说危险关系改成现代版的电影。当时与他未来的妻子瑞丝·薇斯朋合作，并跟之前在是谁搞的鬼当中合作过的莎拉·蜜雪儿·吉兰再度同台演出。该部电影在青少年的反应中相当热烈，而瑞恩也主演该部电影的主题曲的MV。
转向知名（2000–2009）.在之后几年，瑞恩参与犯罪电影绑票惊爆点（）；在电影夺命连线（）里饰演一个程式工程师，并参与知名电影谜雾庄