五期间曾两度留级。最终仍可升读位于香港岛跑马地的三育中学。李健和乘机报读由市政局举办的足球训练班，放学后前赴学校附近的跑马地球场接受正规足球训练。半年后投考菱电青年军获得取录，一面读书一面踢球，他亦入选香港青年军，每週一、两天前往沙田的银禧体育中心接受郭家明、黎新祥和陈融章的训练。但菱电仅维持一季便宣佈解散，青年军教练毕伟康转投东方，李健和随同过档继续接受训练，并于完成中二后向父母表明退学踼球的意向。于是在完成中二年级课程后签约东方后入住宿舍开始过独立生活，期间曾兼职车房负责为车辆入咪表，其后获东方足主林建