乐府广题》也有相关记载。相传其人为南齐名妓，貌美艳丽，且聪慧多才。历史上一些地方史志和传奇、戏曲将苏小小进一步演绎成个性丰满的形象。其中《西湖拾遗》中的小说描写得尤为精彩。在该故事中，苏小小为了追求自由，宁愿做一个青楼女子，尽情欣赏湖光山色。途经钱塘的观察使孟浪对她非常痴迷，但却遭到了苏小小的拒绝。而后苏小小又慧眼识才，资助穷书生鲍仁进京赶考。苏小小的结局颇为哀艳凄绝。她因偶得风寒，年纪轻轻就香消玉殒。死后，鲍仁将其隆重下葬，埋于杭州西湖西泠桥侧。