年12月，吴接任人民行动党秘书长，带领该党赢得1997年、2001年两次大选胜利。2003年末，吴作栋宣布最快将在2004年中辞去总理一职。2004年8月12日，吴作栋正式请辞，由副总理李显龙接任总理职位，而吴作栋本人则转聘为国务资政，并与内阁资政李光耀共同履行辅助政府决策的义务。2011年新加坡大选结束后一星期，他与李光耀同时宣布辞去资政职务。卸任后，2011年6月24日，吴作栋获颁日本旭日大绶章。2018年10月, 经吴作栋本人授权的传记《Tall Order: The Goh Chok Ton