95捆绑了线上服务MSN和IE。同时微软也开始扩张业务，进军其他行业和市场：与NBC合资建立MSNBC，拓展有线电视新闻业务。微软发布Windows CE 1.0，一个新的作业系统，设计为低记忆体设备提供简单操作，如PDA。1997年10月，司法部在联邦地区法院提交了一项议案，称微软违反1994年签署的一项协议，并要求法院责令微软停止将Internet Explorer捆绑于Windows。2000年1月13日，比尔·盖茨将微软执行长的位置交给史蒂夫·鲍尔默，然后为自己创造一个新的职位：首席软件架构师。