丰臣家臣时代.在丰臣秀吉麾下，他以智谋出众而与竹中重治（竹中半兵卫）并称两兵卫。天正14年（1586），朝廷赐与从五位下勘解由次官，参与九州攻伐；在对岛津的战争中所取得的胜利有着极大的贡献。翌年，丰臣秀吉统一九州。战后，被赐与丰前国中津城12万5千石。丰臣秀吉原本允诺宇都宫镇房保有丰前国六郡领地，后却被改封伊予国（爱媛县），黑田孝高则由山崎（播磨国）改封至丰前国，在入主丰前国时，的宇都宫镇房、的举兵叛乱，黑田孝高给予各个击破。天正16年（1588），为了领内的安定，黑田长政诱杀了宇