一直连任至今。1999年，曾挑战鸠山由纪夫参选新民主党代表，但其「护宪」的立场得不到党内的多数认同，最终败北。2005年，成为众议院副议长。2009年大选民主党大胜，实现政权更迭，横路也当选为第63代众议院议长，也是首位民主党籍的议长。2012年大选，在北海道1区败给了自民党的新人，但惜败率较高，在北海道比例区复活当选。