许为父母的第三个儿女，上有两位姊姊。许书扬大学时受父亲鼓舞，前往美国就读，在分不清电脑科学与计算机工程的情形下，选择了有奖学金的计算机科学。许书扬担任天下Cheers杂志、工商时报及管理杂志等平面媒体的专栏作家。他拥有美国电脑科学硕士，却涉足人力资源管理领域。
经历.许书扬于美国南伊利诺大学毕业后，加入美国运通（American Express）担任人事经理。1991年，加入保圣那（Pasona Ｇroup， TYO:2168 日本股票上市公司）管理顾问公司，担任台湾