内布拉斯加州飞机公司飞行学校学生，并于1922年4月9日进行生涯首次飞行，当时教练机驾驶为奥托·蒂姆。林白于1923年5月进行生涯第一次单人飞行，地点是在乔治亚州阿梅里克斯。他也购买了私人飞机柯蒂斯 JN-4（），并决定要独自进行飞行。他在1923年于阿肯色州湖村完成生涯首次夜间飞行。1924年3月19日，他开始随美国陆军航空队，接受一年的飞行员训练。在毕业8天前，林德伯格在1925年3月5日经历了严重飞行事故，他与另一架飞机在空中相撞，被迫跳伞逃生。他在3月以第一名成绩毕业后，成为一位航空军事预备