水画的讨论中有周臣代笔的问题，目前仍没有比较清晰的理解。唐寅的作品以山水画、人物画出名，亦有花鸟竹石的作品存世。一般而言，都将唐寅的绘画风格分做三期，但由于许多有纪年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的风格分期便有许多争议。唐寅书法亦好，早年的书风比较靠近颜真卿，后来比较接近李邕、赵孟頫。自明末以来，在讨论唐寅作品，均把他分到吴派，并与沈周、文征明、仇英等画家并称「吴门四家」，或称「明四大家」。但唐寅的画风与沈周、文征明并不相同，而严格来说，也不能将唐寅的风格迳归为吴派。因为相较于一般吴派多追随元四大家的画