评选的年度最佳主教练并行。第一个英超赛季最佳主教练颁给了率曼联连续两个赛季夺冠的亚历克斯·弗格森。肯尼·达格利什因率布莱克本夺得81年以来的第一个联赛冠军，得到了1994-95赛季的最佳主教练。1995-96赛季，弗格森率曼联在争冠的道路上击败了纽卡斯尔联，重夺冠军，并在下一个赛季卫冕成功，这使得弗格森成为第一个连续获得该奖的主教练。法国人阿尔塞纳·温格率阿森纳在他完整执教的第一个赛季，即1997-98赛季领先曼联12分夺冠，使他成为了第一个获得该奖的非英国人。1998-99赛季则是曼联的三冠王（英超