配下的井伊直政的武勇匹敌。森长可亦被水野家臣水野太郎作清久的足轻杉山孙六射杀。（『柏崎物语』）
出奔.在天正12年（1584年）的蟹江城合战中与家康的旗本众一同行动。此时服部保英（服部正成的姪子）从属于胜成并获得武功。跟随家康和信雄来到在伊势国桑名与丰臣秀吉对峙的阵地中时，因为父亲忠重的部下报告对自己不利的事而将其斩杀，忠重因此被激怒并对胜成发出奉公构的处罚（禁止前往其他家仕官）。此后暂时由家康匿藏在须贺口（清洲）的寺中，但是因为忠重的关系而逃走。访问美浓、尾张的城主们并逗留在该地