生于浙江吴兴。早年入南洋武备学堂，1898年11月被浙江巡抚派赴日本，入日本陆军士官学校中华队第一期步兵科，曾为日本近卫步兵第四联队见习士官，1902年3月毕业。归国后，吴锡永历任两江标统、候选道。1906年，参加清朝新军秋操。此后，担任驻南京的陆军第九镇（徐绍桢任统制）第十八协协统。后来，应两广总督德寿的邀请，调充广东武备学堂教习、督练公所参谋处总办、道员、参议官。1910年，因广州新军起义，吴锡永处事不当，遭降一级。1911年4月黄花岗起义后，吴锡永清理战场，左腿被残留的炸弹炸伤。同年8月7日，充督