都是在形成后才出现的。在十九世纪初前，只有少量土着居住在本县。但于十九世纪初，美国西进运动导致大量土着迁往西部。于1820年，一群特拉华人于特拉华镇定居（今尤卡附近）。于1828年，来自西方的切罗基人由阿肯色领地到达本县南方。于1832年，塞内卡由俄亥俄州迁至包含本县在内的奥克拉荷马州一部份。本县于1907年成立，县名来自在本县定居的特拉华人。在本县成立前，这一带的大部份都是切罗基民族的特拉华区。起初，格罗夫是本县唯一一个已成立政府的镇，所以本县计划将格罗夫作为其县治。但是，大部份县居民都表示想要一