到1896年，这时他已连续五次获得连任，寻求第六度连任没有成功。同年他还成为众多参选参议员的人选之一，但始终没能获得超过13票的支持。这以后，麦克里回到里士满，重新开始从事法律工作。麦克里在充满争议的1899年肯塔基州州长选举期间选择支持民主党人威廉·格贝尔。1900至1912年，他连续4次代表肯塔基州参加民主党全国大会。1902年，在任州长·贝克汉姆及其精力打造的政治机器都支持麦克里当选联邦参议员。他的对手是6年前以折衷人选形式获选的在任参议员威廉··德博伊，也是肯塔基州历史上的首位共和党联邦参议员。