贪玩，对学业毫无兴趣，更于小学三年级时留级，父母因此将她接回家。之后她开始明白读书的重要性，便开始认真读书。中学入读当时位于跑马地蓝塘道的名校玛利诺中学（现名玛利曼中学），与香港女歌手林忆莲是中五同班同学。中学时期的陈慧娴经常参加学界的歌唱比赛，曾获拔萃男书院校友会邀请到校演唱，算是当时的学界名人。除歌唱比赛和合唱团活动外，陈慧娴自小学开始已积极参与香港学校朗诵节之朗诵比赛，并曾两度获得中文诗词独诵季军；以及于1978年赢得中一女英文独诵冠军。小六阶段更代表学校参与港督府英女王寿辰园游会，与麦理浩握手。经过