年代中期起，梅艳芳逐渐转战台湾及海外市场，推出了多张高品质国语专辑。1996年，阔别五年的她重新执任新秀歌唱比赛评审，更因此正式认识该届冠军与多年粉丝何韵诗（后来更成为她唯一的女徒弟）。1998年度十大中文金曲颁奖典礼获得「香港乐坛最高荣誉大奖——金针奖」，成为该奖项最年轻的得奖者，后来于同年黄霑与顾嘉煇合办的《黄霑、顾嘉煇真友情演唱会》中担任其中一名嘉宾并压轴出场。1999年2月15日受邀参加中国中央电视台春节联欢晚会并演唱歌曲〈床前明月光〉。1999-2000年，她跟黄耀明、王双骏、蔡一智等新派音乐