的后醍醐天皇在上野新田庄的举兵，贞将作为幕府军的大将，原本计划前往下总迎战，在整顿军队后于武藏附近（现神奈川县横滨市鹤见区）遇上义贞的姻亲以及的军队，最终贞将不敌而折返鎌仓。贞将返回鎌仓后，鑑于先前在鹤见的失利而重整军队败，并且代替在洲崎之战中不敌新田氏的赤桥守时军在防守。5月20日，新田氏一族进攻巨福吕坂，贞将与贞满军激战至5月22日。按军记物语《太平记》第10卷的「大佛贞直金泽贞将讨死事」记载，贞将在连番战斗后兵力大减至800人，为此他前往北条一门所在的向撤退至此的得宗北条高时告别，当时高时赞赏贞将