.怀利生于德州达拉斯，三岁开始滑冰。十一岁时，他搬到科罗拉多州的丹佛，开始随卡洛·法西训练。怀利跟着法西练了九年，最初在丹佛，后来跟着法西到科罗拉多泉的。少年时代，怀利常跟约翰·库利与罗宾·卡曾斯一起练习。库利与卡曾斯也都是法西的学生，卡曾斯备战1980年冬奥时，就住在怀利家里。
私生活.1991年怀利从哈佛大学毕业，获得公共行政学位。退役后，他回到哈佛商学院修读MBA，并在2000年取得文凭，之后他为迪士尼公司工作两年。1999年8月14日，怀利与鳕鱼角出身的前布朗大学第一