单是只有作为奉行行政的功绩，永禄元年（1558年）家康的寺部城初阵时，就建立军功，后来在三河一向一揆镇压战等战斗中也非常活跃并立下战功。而且在小田原征伐中，与向井正纲一同迎击梶原景宗率领的北条水军并将其击破。但是在小田原征伐结束后，自从家康被移封至北条氏的旧领关东后，因为家康受到丰臣秀吉的命令，重次被命令蛰居在上总国古井户（小纟，现今的千叶县君津市）领有3千石。后来被变更为在下总国相马郡井野（现在的茨城县取手市井野）蛰居。文禄5年（1596年）7月16日死去。享年68岁。墓所在茨城县取手市的茨城县指