城家，蔡氏湖城家是蔡氏具志头家的分支，元祖为蔡瀚（屋良亲云上）。湖城以正的祖父蔡肇功（湖城亲方）创立了湖城流。父亲蔡昌伟继承了这门武术，并将它传给了湖城以正。1848年，16岁的湖城以正随父亲蔡昌伟、从兄蔡大祯（湖城大祯）前往中国，学习儒学、兵法和中国武术。湖城以正与湖城大祯向紫禁城武官イーファー学习了中国武术，湖城以正以的枪术、弓术都非常出众。イーファー忙于公务的时候，湖城以正就成为了师范代，代替イーファー传授武术。1868年，湖城以正归国。1879年，琉球被日本吞併，改为沖绳县。湖城以正以保护请