进入海军学院学习。就读预科时，他在测试中一度测得145的高智商，但在校成绩只是一般水平。在海军学院期间，谢泼德热衷水上运动，尤其擅长帆船，曾在诸多赛事中获得胜利。他学会了驾驶学校的各种船只，小到长的小船，大到的双桅纵帆船都能熟练操作。在校期间，他还参加了游泳和赛艇等运动。同学称他“并不突出，但性格讨喜”。1942年圣诞假期，谢泼德到看望妹妹时结识了在这里就读的路易丝·布鲁尔（）。布鲁尔的父母为杜邦家族照料别墅，家庭生活优越。她的父母和谢泼德母亲都信奉基督科学教会。谢泼德和布鲁尔两人相谈甚欢，很快成为恋人