安利改组，陈慧娴加盟宝丽金，并获安排与监制区丁玉合作，推出大碟《反叛》，歌曲《跳舞街》大热，从此登上一线歌手之路。其后推出的歌曲如《傻女》、《人生何处不相逢》等都是华语乐坛经典作品。1989年推出的专辑《永远是你的朋友》狂卖七白金（接近40万张），歌曲《夜机》爆红，主打歌曲《千千阕歌》更是街知巷闻、无人不识，红遍整个华人社会，是陈慧娴的首本名曲。《千千阕歌》令她取得多个乐坛奖项，例如「叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖」，更被视为89年唯一能与梅艳芳在乐坛平分秋色的女歌手；同年在红磡体育馆举行6场处女演唱会「几时再