十三年（1585年）为翰林院编修。万历十四年（1586年）五月，因父亲去世，叶辞官回乡守孝。万历十八年（1590年）复起，但不久就得知母亲病逝，次年春回家奔丧。万历二十二年（1594年）叶向高回京补官，任国子监司业，期间受到国子监师生的爱戴，两年后方从哲接替叶向高出任国子监司业。万历二十五年（1597年）叶向高升任右谕德，次年被召为左庶子。当时太子朱常洛缺讲官，郭正域和张位推荐叶向高接任，但沈一贯以闽人不得作讲官为由反对。不久首辅赵志皋直接奏请叶向高接任太子侍班官，为台江讲解对句、书法和字意，太子颇喜叶