有着杰出的表现，他曾于1997年被选入NBA最佳阵容第一队，在1996年、1998年、1999年和2000年被选入最佳阵容第二队。虽然在NBA常规赛中战绩显赫，希尔却从未能带领活塞队在季后赛中有所作为，因此也招来不少非议，认为其性格软弱。在2000年NBA季后赛前7天，希尔在一场对费城76人队的比赛中扭伤脚踝，但是希尔决意带伤上阵以反驳流言。不幸的是，在对迈阿密热队的季后赛中，他的踝伤恶化了，被迫于第二场中途退场，这也成为其职业生涯的转折点。
奥兰多魔术队.2000年的季后赛结