1787年制宪会议的起点，梅森此时只觉得这是两个州开会解决分歧。他受命参加1786年安纳波利斯会议，会议欢迎各州参加，但大部分代表没有前往。参加会议的少数代表唿吁另行举办会议，考虑修改《邦联条例》。为制止走私，麦迪逊提出法案将诺福克定为全州唯一的合法口岸，后来议会相继加入亚历山德里亚等五个口岸，但事实证明该法不得民心，华盛顿的支持也无济于事。梅森反对口岸法并接受1786年选举结果进入州众议院，许多人认为他会在废除该法的过程中发挥关键作用。梅森因病没有到里士满参加早期会议，但以平民身份向议会发出请愿书，口