还和杨笃生等人组织北方暗杀团（军国民教育会保定支部），力主通过暗杀推动革命，并写下了《暗杀时代》。1904年，吴樾从东北潜入北京，寄居前门外桐城会馆。他原本准备刺杀清政府中满族少壮派领袖铁良，恰逢当时清政府派载泽、徐世昌、端方、戴鸿慈、绍英等出使各国考察政治大臣出国考察，为实行君主立宪制做准备，吴樾遂改变计划，决定刺杀五大臣。吴樾和张榕、杨笃生一起开展了刺杀行动。1905年9月24日，五大臣准备自正阳门车站出发，吴樾混入仆役之中，企图引爆炸弹与五大臣同归于尽。但因车身恰好突然震动，炸弹爆炸，吴樾当场