老师签约，就此展开他的歌手生涯，但一路上走来不算顺遂。在等待发片期间，他先在酒吧驻唱，头一次亮相是在明曜百货后头的「D&F」。
经历.1999年3月1日，李圣杰以艺名「李杰」出道，由歌莱美唱片发行了首张专辑《冷咖啡》，由知名的鲍比达老师量身订做，但因经纪公司经营问题终止了该唱片的宣传，就此无声无息。之后继续在主妇之店、EZ5及Hard Rock等酒吧驻唱，透过现场演出的方式来磨练自己。2002年6月27日，在制作人黄名伟的支持下发行第二张专辑《痴心绝对》。由于台湾唱片市场逐渐萎