在兄弟死后立刻成为三好家的重要支柱。由于冬康之死可能为松永久秀的谗言所致，知道实情后的长庆在精神上更加的衰弱（据说更罹患忧郁症）。安宅冬康在5月9日自杀后，长庆跟着在7月4日病殁，冬康之死无疑是压垮三好家的最后一根稻草。据说战国时代着名的战船、安宅船的名称就来自安宅冬康的水军。 冬康也是位通晓和歌及书法的文化人，有多首和歌留传后世，代表作为「古を　记せる文の　后もうし　さらずばくだる　世ともしらじを」，从中可见冬康的温和性格。『南海治乱记』记载「三好长庆为智谋勇才兼具、制霸天下之才、丰前入道