治3年（1557年），在甲斐国的武田信玄开始侵攻西上野后，业正立即召集上野国人众，编成2万余人的大军于瓶尻迎撃，虽然在初战中压倒武田军，但是没法控制诸将，最后被武田军打败，但是在此时担任殿军，并数度击退武田军的追撃，上演了一场精彩的撤退战。此后，在居城箕轮城进行笼城，一边加强防守，一边请越后的长尾景虎派出援军，遂挫败了武田军的侵攻。之后亦指挥防卫战，虽然在野战中不能获胜，但是6次撃退使用夜袭和早上突袭等奇袭战法的武田军。但是这些事蹟是后世创作，同时代的史料并无记载。谦信侵攻关东是在永禄3年（1560年），信