四个孩子相继出世，养家煳口的经济负担加重，克里滕登最终决定在1819年3月3日辞职。
暂别国会.克里滕登离开国会，迁居州首府法兰克福，以期能在吸引更多法律业务的同时，也能更接近州政治活动中心。他在法兰克福接待过的客户包括前总统麦迪逊和门罗、之后会成为副总统的理查德·门特·约翰逊、之后会当选州长的詹姆斯·莫尔黑德（）、约翰·布里赛特（）和罗伯特·P·莱彻（）。这一时期，他还曾与亨利·克莱合作，为罗伯特·威克利夫（）的儿子查尔斯（）辩护。查尔斯·威克利夫被控谋杀当时《肯塔基宪报》（）的