年（1566年），信正元服之后，以别称带刀重胜做为名称，同年与母亲移居古渡城成为城主。永禄11年（1568年）织田信长上洛之际初阵，受信长赠与「直指人心见性成佛」的旗帜，打观音寺城时立下战功，获得足利义昭的感状跟太刀。天正2年（1574年），娶伯父织田信广的女儿为妻，成为古渡城主，并且与信广一样被称为大隅守，成为信广的继承人。天正3年（1575年），昇任从五位上主膳正，同年6月，拜领正亲町天皇赠与的菊桐纹珍器。1577年，昇任从四位下侍从。而信正的舅舅原田直政（塙直政），在进攻本愿寺时战死，后来原田