还只能担任第三棒而已。1921年，皮普打击率为2成96。洋基首度闯入世界大赛，但是3胜5败不敌巨人。1922年，皮普的打击率为3成26。洋基连续2年闯入世界大赛，但是这次遭到巨人横扫淘汰。这年，皮普在哥伦比亚大学发掘了卢·贾里格的天赋。洋基总教练米勒·哈金斯也在隔年签下了贾里格。1923年球季末，皮普在搭火车时不慎扭伤右脚踝。贾里格也因此有了替补登板的机会。不过皮普复原快速，赶上了该年的世界大赛。洋基终于在这年打败了巨人，拿下队史首冠。1924年，洋基拿下美联第二。皮普的114分打点与19支三垒安打为美