的地主。像其他夏威夷混血儿童一样，亨利和姐姐玛丽都在希洛的教会学校求学。1855年母亲去世后，父亲再娶传教士的寡妇，皮特曼家族又加入夏威夷的美国传教士社区。然而，第二任夫人也在不久后去世，父亲决定离开夏威夷，带着家人于1861年返回马萨诸塞州。一家人在波士顿罗克斯伯里定居，亨利进入当地公立学校继续学业。1862年8月，皮特曼瞒着父亲擅自退学并投身南北战争。拥有夏威夷原住民血统的军人基本上都会因肤色较深分配到有色人种部队，但皮特曼却被安排到白人部队马萨诸塞州第22志愿步兵团。身为二等兵，他投身第二次马纳沙