"逃弹正"（另有一说是擅长回避与敌人正面作战）。曾在三方原之战中在众人决定进击之际，他却决定留守等待更多的机会。武田胜赖继承家督后，一门众包括武田信丰、穴山信君，以及谱代家臣迹部胜资、长坂光坚渐渐被胜赖倚重，昌信等老臣被冷落。1575年，嫡子高坂昌澄在长篠之战战死，他由于留守于海津城防备上杉谦信而没有参与此战役。胜赖于长篠败战后逃往信浓，于6月2日归阵甲府，昌信在听到武田军大败的消息后，率军赶至国境迎接胜赖的败军，并送上旗帜衣甲，让胜赖一行人得以旗甲鲜明的回国。昌信后来致力于与相模国的后北条氏之间同盟之强化