《赌侠1999》等片中的演绎突破了他以往塑造的年轻黑帮英雄形象，成为“反英雄”角色的代表。从1999年杜琪峰执导的《暗战》开始，刘德华摆脱了过去比较偶像化的演绎方法，不断深入角色性格与内心成功实现转型，塑造了许多不同身份与个性的角色，如《暗战》里身患绝症、与谈判专家斗智斗勇、为父报仇、亦正亦邪的华，《孤男寡女》中的销售部门经理华少，《阿虎》中悲情的拳击手孟虎，《瘦身男女》里贪吃又坚持自我牺牲的肥佬，《无间道》和《终极无间》中在警局里任高级督察的黑帮卧底刘健明，以及《大只佬》中经过多重考验后终于看透因果真