田原攻略，协助攻陷松井田城而立下了战功。天正19年（1592年）当秀吉发动文禄之役时，曾在名护屋城留守，详情不明。文禄3年（1594年），信幸被赐予官位从五位下伊豆守。
第二次上田城合战.1600年德川家康准备讨伐东北地方大名上杉景胜，向各地大名发出书状讨伐景胜，信幸收到书信后，决定支持德川家。同年7月信幸被昌幸的使者吩咐在犬伏进行会议，在会议中昌幸和信繁支持石田三成，而信幸支持德川家康，因而与父亲对立。信幸跟其后与德川家康大队汇合，参加小山评定，会议结果是决定讨伐在近畿活跃的石田