41年12月，日军随太平洋战争爆发而进军香港，香港保卫战一触即发。在日军进犯期间，戴斯德隶属于特别行动部队（SOE），并与何礼文等人藏匿于新界锦田和城门谷一带，负责从日军后方侦查和收集情报。香港在同年12月25日沦陷失守后，戴斯德复与何礼文等入成功潜入中国大陆，因此未有沦为战俘。1942年6月，戴斯德被英政府调到英属印度陆军参与阿萨姆邦与及印缅边境的战事。未几，戴斯德因表现杰出，在1944年调返特别行动部队，随136部队（Force 136）于印度和钖兰（今斯里兰卡）从事收集军事情报的工作。及至二战尾声，他