人家庭，因而顺理成章在瑞士展开其足球员生涯。司职中场中路的他，早年效力过多家瑞士足球会，赢得过1993年瑞士联赛冠军，并获得瑞士联赛最佳球员奖。1993年他南下意大利投身意甲联赛，目的地正是首都球会拉素。由于其意大利人背景，他得以于1994年代表意大利国家队出赛。他效力四年间球会成绩平平，1996年更被卖往英超联赛球会车路士，转会费为490万英镑。于是拉素便成为这名意大利人平生唯一效力的意大利球会。迪马堤奥在车路士效力期间，为球会赢得过数项盃赛冠军。1997年，他协助车路士赢得英格兰足总盃，而他在当