也因家境受影响而退学。后他来先后进入两家贸易公司工作，在明治二十七年（1894年）时还前往朝鲜做买卖杂货的生意，但后来觉得没有大生意的机会，不到一年便回国了。在那之后他在明治二十八年（1895年）9月18日时来台，在家乡人士高木文平介绍下，靠着当时大坂府议会议员近藤西禄之弟近藤喜卫门的帮助进入台湾总督府御用杂货商「共同商行」工作，后来又进入鲛岛盛所开的「鲛岛商行」工作。然而在明治二十九年（1896年）因淡水河洪水导致台北闹起鼠疫，后宫信太郎便回日本去并结婚，等恢复健康后才返回台湾，做起贩卖神户牛肉的生意