估计飓风东面将会有一片高压嵴形成，迫使莱尼向东北方向转向，于24小时后进入波多黎各。11月16日，飓风莱尼开始进入为期24小时的爆发性增强期，在莫纳海峡以南约265公里海域达到大型飓风强度标准。气旋中发展出层次分明的带状特征和良好的外流，从波多黎各圣胡安的雷达上可以清晰地看到其中心的圆形风眼。飓风的组织结构继续增强，直径46公里的风眼周围有闭合的风眼墙团团围绕。11月17日中午12点左右，莱尼在朝加勒比地区东北部群岛逼近期间成为1999年大西洋飓风季的第5场四级飓风，创下单季形成四级飓风数量的新纪录。接