长，当时大友军驻军在平壤城南方的凤山，当主大友义统听闻平壤的明军大砲砲声连连，烈焰沖天而吓的不顾小西军的救援要请迳自逃走，大友家因此举动而被大怒的秀吉没收领地，正成这时也成为浪人。不久正成入仕于朝鲜战事中不同于大友家而武名更盛的大友旧臣立花家，当主立花宗茂以「大友家御客分」招待了正成，正成也因此在第二次朝鲜侵略时成为立花家的一员。朝鲜战役结束后于关原之战期间，正成被选拔成为主君立花宗茂的精锐母衣武者11骑的其中一人。此时立花家为了报答秀吉之恩而响应石田三成之邀加入西军，并接受毛利辉元的命令和毛利元