与远江国挂川城作战。约在元龟年间（1570年-1573年）武田氏侵入三河时成为武田氏家臣。
长篠会战.1573年父亲贞能背叛武田家，改为效力德川家，祖父贞胜亦带领次子常胜及大部族人投奔武田家。1575年，武田家派遣大军攻打长篠城。时为长篠城主的贞昌，以约500兵守方力战牵制武田军15000兵，令武田军无法攻克长篠城，尔后武田军于设乐原被织田德川联军大败。织田信长为赞扬长篠城之战贞昌仅用500兵死守对武田胜赖的15,000大军的表现，于是将信长的「信」字赏赠予贞昌（战后改名为