法官、检察官和辩护律师，在阿富汗“促进法治”。在奥巴马政府的第一届任期内，他继续担任这一角色。2008年7月31日，布什总统宣布，他打算任命奥布莱恩为他的政府文化财产咨询委员会成员，任期三年，任期于2011年4月25日届满。2016年，他曾为泰德·克鲁兹的总统竞选担任顾问，期间他声称“很明显，弗拉基米尔·普京就是不喜欢希拉里·克林顿，他将尽自己所能帮助唐纳德·特朗普。”
川普政府.2017年，唐纳德·特朗普政府考虑让奥布莱恩担任海军部长。《橘子郡纪事报》编辑委员会支持奥布莱