47年3月1日，吴楚楚生于中国汉口。两岁时，随着担任中华民国陆军情治工作的父亲渡台，后居住在台北县新店镇。高中时期，吴楚楚开始学习吉他，后来考上国立中兴大学法商学院（今国立台北大学）地政系，且于大二当选吉他社社长。服完兵役后，开设吉他教学班授课，并于各西餐厅驻唱。1974年，吴楚楚在台北市中山北路「哥伦比亚咖啡厅」结识了同为驻唱歌手的胡德夫、杨弦、李双泽、韩正皓等人。这些日后开启台湾民歌运动的大人物，在此刻仍只是向西洋民谣见习的小歌手。1970年代，中华民国退出联合国，并与美国断交；在这样的时代氛围之下