年级时加入中国国民党，认为从党内改革是可行的。林正杰曾表示自幼就关心政治，受眷村影响认同国民党。在建中朝会唱国歌时，如果看到有人聊天或讲话，朝会结束后就会找他们理论甚至打架。并且整天担心老总统死掉，觉得他如果死了国家就没前途了。林正杰在大学中认识了范巽绿，在林正杰追求下成为其女友。林正杰曾自言在东海大学时代，受到李声庭教授影响，从国民党的国家主义转为认同自由主义。并开始阅读《自由中国》、《民主潮》、《文星》等杂志，用西方民主政治的标准来衡量台湾的民主政治。大学毕业后，林正杰考上政治大学公共行政研究所