伍斯特于2001年从约翰·巴特莱特离职，并创立了自己的公司伍斯特顾问（）。他于2005年成为品牌萝莎·尼科尔斯的总销售经理，之后在2007年转任诗普兰迪/（）的创意服务总监。伍斯特于2010年成为尼曼连锁百货的男性时尚总监，不过经过一年半后，他因为在GQ採访中的措辞不当而被开除。在2010至2012年间，他为品牌及线上服装店担任顾问。在2012至2013年间，他成为了杰西潘尼连锁零售企业的资深副总裁。
服饰精品.尼克·伍斯特于2012年为美国品牌汉米尔顿1883（）设计了衬衫精