中康永3年/兴国5年（1344年）6月17日的条目有「今日左兵卫督直义朝臣子息、実将军子息也、学问始」，按照这一说法直冬那个时候已经成为直义的养子了。然而开始学习学问通常是在幼年时期，而当时直冬已经18岁了。因此田边久子推测这句话记载的其实是直冬的异母弟基氏的事情。基氏是直义的侄子，而直冬上洛是在基氏入学的第二年。在这以后的数年中，直冬依然不被允许与尊氏见面，也不被尊氏承认。另『太平记』（卷32）记载，直冬因为「继母的谗言」数年中不得不在各处漂泊，通常认为这是尊氏的正室赤桥登子为了排挤直冬等尊氏庶子的手