士顿罗克斯伯里定居，亨利进入当地公立学校继续学业。1862年8月，皮特曼瞒着父亲擅自退学并投身南北战争。拥有夏威夷原住民血统的军人基本上都会因肤色较深分配到有色人种部队，但皮特曼却被安排到白人部队马萨诸塞州第22志愿步兵团。身为二等兵，他投身第二次马纳沙斯之役和马里兰会战的安提坦战役，还与所在连的二等兵罗伯特·卡特结为好友，卡特后来出书立传，其中就有在第22团服役期间结识皮特曼的经历。数十年后，卡特将过去写下的旧书信汇编成书，其中详细记述皮特曼的结局。皮特曼在前往弗雷德里克斯堡途中与部队失联，后被邦联游