，将在本年蔡约翰届硬性退休年龄之时，让其续约，成为香港赛马第二例。并于2018-19年马季结束后继续练马师生涯。2019年1月20日，蔡约翰凭「争分夺秒」胜出国际一级赛百週年纪念短途盃。2019年4月28日，蔡约翰凭「争分夺秒」胜出国际一级赛主席短途奖。2019年5月26日，蔡约翰凭「志同道合」取得在港从练的第一千二百场头马。2018-2019年度马季，蔡约翰第十一度登上香港冠军练马师宝座。 2019年12月8日，蔡约翰凭「争分夺秒」胜出国际一级赛浪琴表香港短途锦标。2020年1月1