与直江兼续两人一搭一唱尽力留才，让许多老臣愿意共体时艰领着微薄薪水继续待在上衫家。庆长19年（1614年）10月，豊臣家拒绝德川家江户幕府成为臣属的要求，爆发大坂冬之阵，上杉加入德川方，先锋由直江兼续担任。10月12日于二条城谒见家康，同月25日于鴫野之战建立功勋。当年于大坂渡过新年，翌年庆长20年（1615年）2月回到米泽。同年4月，豊臣家拒绝江户幕府退出大坂的要求，再度出兵，大坂夏之阵期间，在京都担任警备任务，布阵于八幡山。同年5月大坂城陷落，再次回到米泽。1623年（元和9年）在米泽城病逝。墓