不同于大多数胺，吲哚几乎没有碱性。它的成键环境与吡咯极为相似，只有像盐酸这样的强酸才可能将之质子化，得到的共轭酸的pKa是-3.6。很多吲哚类化合物（如色胺）在酸性环境下的活性都是由此产生的。
亲电取代反应.吲哚上最容易发生亲电取代反应的位置是3位，它的活性是其苯环碳的10倍。例如Vilsmeier-Haack酰化反应在室温下就能于3位碳上发生。由于吡咯环上电子富集，往往在1位氮和2，3位碳都被取代后，苯环上的亲电取代反应才可能发生。芦竹碱是一种由吲哚、二甲胺和甲醛通过Mann