资格进入季后赛，对手为亚特兰大勇士。最后小熊被直落三横扫，在这三场比赛里面，总得分只获得4分。而这年索萨因为带领小熊重返季后赛，在季后得到了年度MVP的肯定。凯瑞·伍德（Kerry Wood）则在季中对太空人投出一场九局20K的一安打完封胜，成为继罗杰·克莱门斯之后第二位单场20K的投手1999年小熊的战绩跌到67胜95败，在分区直接垫底。不过索萨与麦奎尔的全垒打竞赛在这年持续上演，最后麦奎尔技高一筹，以65支小胜索萨的63支，连续两年赢得全垒打王头衔。
2000年－2002年.