崎前锋首次获得联赛杯冠军，远藤保仁在比赛中首发出场。2008年6月底远藤再度被确诊感染病毒性肝炎。10月至11月，在亚冠联赛半决赛和决赛的四场比赛中，远藤保仁四次出场打进三球，帮助大坂飞脚成功捧杯。赛后远藤保仁当选亚足联冠军联赛年度最佳球员并获得亚洲足球先生提名。12月18日，在世俱杯半决赛的比赛中，大坂飞脚与来自英超联赛曼联相遇，远藤保仁在比赛的第85分钟取得了个人在世俱杯比赛上的首粒进球。同一年远藤保仁获选日本年度最佳球员。2009年11月，远藤保仁被亚足联评为亚洲足球先生，成为继三浦知良、井原