浪生活之后，格林加入了俄国军队，不久成了一名社会革命党人。他在团队中散发传单，后来离开军队到基辅和塞瓦斯托波尔进行革命宣传工作，成了一名地下演讲家。1903年秋被捕入狱，在监狱里开始尝试写作。两年后他赶上大赦获释，但不到一年他就再次被捕，被判处流放到托博尔斯克省的图林斯克四年。但三天后他就从流放地逃跑，回到了故乡。他父亲让他假冒已故的教堂执事的儿子姓名在故乡生活。1909年他发表了自己的第一部带有浪漫风格的短篇小说《列诺岛》。1910年他再次因为和社会革命党人的瓜葛被捕，关押了一年之后流放到了阿尔汉格尔