乐部狼队出道，基恩第一次上阵是于1997年，当时具备强劲爆炸力以及敏锐射门触觉的基恩被外界誉为「爱尔兰奥云」，是一众英超球会争相罗致的对象。基恩于狼队的表现不俗，间中会串演攻击中场位置。基恩共为狼队上阵88场，攻入29球，并于1999年以令人惊讶的六百万英镑的转会费加盟当时的英超中下游球队高云地利，原先外界一般认为基恩会加盟一支具争冠能力的球队。基恩的转会创造了英超年青球员转会费的新纪录。转会至高云地利之后，基恩很快便凭他光芒四射的表现引起外界注意，全季上阵34场比赛，射入12球。其后意甲豪门国际米兰于