长之役），吉继担当船奉行及军监，掌管船舶的调度以及物资的运输。同年6月奉秀吉之命与奉行众长谷川秀一、前野长康、木村重兹、加藤光泰、石田三成、增田长盛共同渡海，其中大谷、石田及增田等三人为秀吉指定统领朝鲜诸将，并汇整战地报告。文禄2年（1593年），秀吉和明朝谈和，使者（谢用梓、徐一贯）随同石田、增田回国，秀吉在名护屋城与明使会见。后来再度回到朝鲜，进行晋州城攻防战。文禄3年（1594年）参与建造伏见城，并前往草津温泉疗养。直到庆长2年（1597年）期间，担任丰臣政权的中枢。庆长2年9月24日，秀吉与德川家康