兰服务于元帅阿尔诺·奥德雷海姆麾下，在蒙穆兰战役中成功拦截的奇袭而受封骑士，并于1357年以游击战术，击退英军由格罗斯蒙的亨利带领的雷恩之围，虽然法国最后以赔偿10万克朗解除围城，但杜·盖克兰出众的军事才能振奋了因普瓦捷战役惨败而受创的法军士气，并受到查理太子的赏识。1364年查理五世即位后，纳瓦拉的查理二世希望兼并勃艮第公国，而查理五世希望给他的弟弟腓力，国王因此派出杜·盖克兰去对抗他。5月16日的科谢雷战役中，杜·盖克兰遭遇让·德·格拉伊(Jean de Grailly)指挥的英格兰─纳瓦拉联军，取