他则跟一名表演莎士比亚戏剧的演员学习。1902年，他在一出关于夏洛特·福尔摩斯的戏剧中饰演杀手，由此第一次登上了舞台。然后跟随莎士比亚剧团在英国进行了两年的巡游演出，这两年中他获得了大量宝贵的舞台经验。1905年又跟随他们去了美国，这一年他第一次走上了百老汇的舞台。在接下来的三十年中，他成为了一个多才多艺的舞台剧演员，能够轻松地在音乐喜剧和莎士比亚戏剧之间进行转换。他常常在英国和美国之间来回跑，30年代时经常出现在纽约的舞台之上。格林斯特里特是一个颇为传统的舞台剧演员，在大约长达30年的时间里多次有人邀请他