协助蒲生氏乡平定葛西大崎一揆，但是氏乡则指政宗与一揆军内通，为了此事再次上京解释，政宗再次身穿白色装束，还背负十字架去见秀吉。证明了该书物是伪造后，而秀吉则决定改封政宗至58万石（米泽等地约30万石则被没收，故是减迁）。天正二十年（1592年），受丰臣秀吉之命令派三千兵出征朝鲜，3月抵达征明（中国当时为明朝）之地名护屋，文禄四年（1595年）获批准回日本。他没有参与庆长之役。庆长四年（1599年）将嫡女五郎八姬与德川家康六子松平忠辉联姻，自此亲近德川家。关原之战时支持东军，虽然无法直接参与在关原的本战，