沃尔夫是在1999年6月11日的时候升上大联盟，第一场先发面对的球队是多伦多蓝鸟，主投5.2局只责失1分，最后费城人以8：4获胜，沃尔夫也顺利拿下个人在大联盟的第1胜。沃尔夫表现最精采的球季是在2003年的时候，当年不但拿下16胜的成绩，还获得入选国家联盟明星赛。2004年8月11日，沃尔夫先发面对科罗拉多落矶，并在这场比赛击出2分全垒打，最后费城人以15：4大胜落矶。2005年7月1日，沃尔夫因为受伤接受尺骨附属韧带重建术，而2005年球季下半年和2006年球季上半年，整整一年的时间皆无法再上场比赛，直到