1999年6月，创办线上零售「苹果速销」（adMart），被投诉售卖过期水货，最后因亏损10亿港币而结业（新台币40亿元）。2001年，将其传媒事业扩展至台湾媒体市场，创办台湾《壹週刊》。2003年5月，创办台湾《苹果日报》，并将香港的八卦风与狗仔队文化带入台湾。2008年10月，辞壹传媒集团行政总裁职务，留任董事会主席。2009年起，在台湾筹办壹电视，经多次申请执照，于2010年12月28日正式开播。2013年3月，在台湾壹传媒卖盘案衍生反媒体垄断运动后，表示不会再出售台湾《苹果日报》