特别是当时的球星斯坦·穆休。1989年他首次入主职业运动，买下一支3A的球队——太平洋岸联盟的图森公牛。他还是高级职业棒球协会（在佛罗里达州进行的由退役的大联盟球员参加的冬季联盟赛事）的创始人之一，但这个联盟仅仅存在两年就因为商业原因而停办。之后他曾对NBA以及NHL多支球队感兴趣，但最后都有始无终。1999年亨利以1.58亿美元买下佛罗里达马林鱼。2002年1月他把球队卖给杰弗里·洛里亚（），随后他和汤姆·维尔纳一起买下波士顿红袜，当时他们提出的目标是打破贝比鲁斯魔咒，两年后红袜就在世界大赛中击败亨利