粤剧世家，父亲为粤剧编剧家兼电影编导陈天纵，曾编写马师曾的戏宝《贼王子》、《冷面皇夫》等剧本。当初陈笑风在东莞家乡出生，后来去了香港念中学。1941年香港沦陷，陈天纵被邀请为「大东亚共荣圈」做事，但思前想后，第二天便到家乡避难。后来陈笑风在广东大学唸土木工程系。20岁才到他父亲所主持的歌坛任音乐员。不久转学粤剧表演。1944年，得到了男花旦吴惜衣的赏识。1946年，开始在香港的戏班担任小生。当年他以“贾宝玉”一角成名。50年代，他曾经跟随戏班远赴越南、新加坡、马来西亚表演。在新加坡表演的时候认识了他太太