在天正18年（1590年）反对丰臣秀吉的太合检地，于是加入地元农民的土一揆。与担任庄内检地奉行的上杉景胜对立，居城朝日山城成为一揆军的据点。在同年12月战败，逃到最上领地鲑延城的城主鲑延越前守秀纲之下。由此时开始改名为「恶次郎」，立下治水的功绩。在庆长5年（1600年）的庆长出羽合战中与儿子池田盛邦以及弟弟池田忠内一同再度在朝日山城笼城。在与上杉家臣志駄义秀的战斗时失败，但是关原之战以德川方的胜利告终，于是加入东军的最上势亦获得胜利。庆长6年（1601年），志駄义秀在酒田东禅寺城开城，庄内地方成为最上