进军电视圈争取综艺节目参演和主持机会，同时仍持续发展自己喜爱的音乐歌唱事业。1987年5月13日，吴宗宪的第一张个人专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发行，他自评「歌红人不红」。1990年2月25日，吴发行第二张个人专辑《七夕雨》，开始走红东南亚，以歌手身分走红于新加坡、马来西亚一带，有「星马王子」之名。1991年，他以此张专辑入围第3届金曲奖「最佳国语歌曲男演唱人奖」。1992年，吴宗宪跨足担任专辑制作人，替另一主持人徐乃麟制作专辑《深情男人&深情专线》，当中收录的《7533967》一曲成为徐