说是因为重治和信长关系不良，但也有别一说，信长认为把重治放在秀吉麾下，比安置在自己身边更能发挥对外拓展的才能，未必是因为关系差，可以确定的是竹中从来都不是秀吉直臣)，在秀吉麾下东征西讨，而与另一参谋黑田孝高并称为「两兵卫」。丰臣秀吉之弟丰臣秀长、部将蜂须贺正胜及前野长康等皆视半兵卫爲师，在军中享有极高的声誉。丰臣秀吉被任命爲进攻中国地方的山阳道的的总大将后，竹中重治作爲参谋从军，天正6年（1578年）、宇喜多氏位于备前的八幡山城，经由竹中重治的调略而陷落，更获得信长的赞赏。秀吉的另一位幕僚黑田官兵卫衔命