义兴打理。永禄4年（1561年）1月28日，义兴与松永久秀一同从正五位下升官至从四位下。2月1日，义兴与父亲、久秀一同获准使用足利将军家的桐纹，并且获任命为和。六角义贤进攻京都时，义兴率领7000名士兵守于梅津，久秀亦率领7000名士兵在西院与六角氏交战。虽然三好军在这场战事中不被看好，但是在11月久秀的反撃下成功击杀敌将长原重澄，双方对峙至永禄5年（1562年），随着叔父三好义贤在与畠山高政的战斗中战死后，义兴让义辉前往男山八幡避难，自己则与久秀在山崎佈阵。因此，六角军一度攻佔京都，后来义兴在5月