保守党下台后，柴契尔夫人公开支持夏伟林出任党魁，而夏伟林胜出成为党魁后，梅杰在一次演讲中狡诈地对柴契尔夫人在他任内的举动作出批评：「……夏伟林作为前任所钦点的接班人，我将全力支持他成为党魁。」1998年，柴契尔夫人在极具争议的情况下，探访她的好朋友、智利前总统皮诺切特。当时他正在萨里被软禁，又面临被起诉刑讯逼供罪、策划刑讯逼供和策划谋杀。但柴契尔夫人仍表示两人是朋友。柴契尔夫人和皮诺切特两人都是扶轮社成员，其中皮诺切特在福克兰群岛战争中是柴契尔夫人的盟友，支持英国对抗阿根廷。同年，她向剑桥大学捐赠200