张岱一直没有考上乡试，一度颇为失意，幸得弟弟及好友祁彪佳相劝。1629年，张岱到山东兖州为在当地做官的父亲祝寿，顺道游览泰山；1631年第二度北上探望父亲。
清代.明亡时张岱48岁，从此失去安逸的家园。1645年，清兵攻陷南京，马士英率残余部队投靠鲁王朱以海，张岱以「东海布衣」的身份上书，痛斥马士英的奸诡谋逆，请求鲁王捉拿和处决马士英。鲁王召他到台州，授令他斩杀马士英。张岱领兵追捕马士英，却被他逃脱。九月，鲁王自台州迁往绍兴，张岱曾接待鲁王到自己家中，君臣尽欢。其后鲁王监国，张岱有意