东方及丽新年代.李健和在1985年10月13日，以不足18岁之龄首次为东方上阵对海峰，在一年后当时19岁的他就取得他职业生涯第一个奖盃—— 1986/87年度高级银牌冠军。之后效力丽新花花及丽新，3季后又再回到东方，正在球员生涯最高峰的他，与谭兆伟、谭拔士协助东方展开该队史上最辉煌的4年的「东方皇朝」，连续夺得3届香港甲组足球联赛冠军。1991年，当年未够24岁的李健和，曾短暂效力于新加坡球会芽笼联，协助球队赢得当地的足总盃冠军。在1994年4月5日，南华对巴甲球队圣保罗的表演赛。圣保罗当时刚连续两年夺得