田一派所组之西军决战（是为关原之战），而上杉家则趁势转向对最上义光用兵期欲扩大版图，就在包围长谷堂城时，收到东军胜利的消息，此时在攻击最上义光的直江兼续不得不撤退（长谷堂城撤退战）。总大将直江兼续命前田庆次与水原亲宪担任上杉家殿后军以换取撤退时间。由于直江兼续精妙的指挥调度，几番交锋后，成功抵御最上军追击，此役利益率上杉骑兵17人，冲杀义光本阵，逼得义光撤退,使利益一战成名。关原之战后，上杉家降伏于家康，领地由原有的一百二十万石，被减封仅余米泽三十万石，据闻当时利益与景胜、兼续上京，并得到家康的接见。另