西边最重要的据点，以侵吞东海道的形式建造。在北条氏政时因与丰臣秀吉的关系恶化，山中城便进行整修以强化防御，结果在还没来得及完工时便得迎击丰臣军。，小田原之战中丰臣秀次率领7万的大军攻击山中城，而在城将松田康长等4千人的奋战下，丰臣一方也出现了部将一柳直末等众多阵亡者，但在勐烈攻击之下，该城还是只花了半天便被攻下，而自松田以下到城兵几乎全数阵亡。此战之后，该城便被废弃。该城在时被指定为国家史迹。从时三岛市开始将该城整建成公园，同时也进行了学术上的调查。4月6日时该城被选为日本100名城（40号）