地由一介弱小的侯国，摇身一变成为当时的新兴强权，奥斯曼也成为当时被公认为侯国中最强大的卡拉曼侯国的主要竞争对手。在十四世纪末期，奥斯曼帝国借由以金钱购买城镇与通过政治联姻的方式进一步向安纳托利亚拓展其势力。与此同时，卡拉曼人在其他侯国以及马穆鲁克王朝、白羊王朝与拜占庭人的帮助下，多次反击奥斯曼人对安纳托利亚地区其他政权的兼併。此外本都人和马扎尔人在奥斯曼的持续的攻击下，遭到击溃并失去其独立地位。到了十四世纪末，早期的奥斯曼帝国领袖已征服了大部分的卡拉曼侯国以及其他小侯国的土地。但在1402年的安卡拉之战中，