时织田信秀入侵之际，他以弓箭应战并成功击退敌人。在三河一向一揆时以箭射中敌对的舅舅石川氏两只膝盖并将其击退。三方原之战时，尽管痛失长子仍奋勇战斗。在高天神城之战中，敌方武田军亦惧怕他的弓术。天正18年（1590年）家康移往关东地区时，正成由最初三河国幡豆郡7百石知行，之后被给予武藏国琦玉郡栢间村、户崎村、新堀村、三箇村、小林村等5千石。建立起栢间阵屋（现在的菖蒲町下栢间）。后来在病倒时，德川秀忠派遣医师久志本左京亮常衡前往治疗，但是回天乏术，庆长7年4月12日（1602年4月12日）死去，享年75岁