是杜牧仍然多次请求外放湖州刺史，连上三启，终于应允了他的要求。但是也有人认为，杜牧请求外放并不仅仅是经济原因，而是不满意朝政，认为自己无法在朝中有所作为。同年秋天，杜牧到任湖州刺史。他在湖州凭吊前贤，结识诗友，作了不少诗。一年后，他又被内升为考功郎中、知制诰。到长安第二年，迁中书舍人。这段时期，杜牧重新整修了祖上的樊川别墅，并且闲暇之时经常在这里以文会友。大中六年（852年）冬天病重逝世。
文坛交往.杜牧生平很佩服韩愈、柳宗元，曾写诗“李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁