多职位和传统都传承至今，这也显示伦敦市和法团的特殊性质。1381年的农民起义波及伦敦。叛军佔领伦敦城和伦敦塔，但叛乱在其领袖瓦特·泰勒在伦敦市市长参与的一次冲突中被杀后结束。伦敦城屡次受到严重火灾，其中最大的是1123年和（更出名的）1666年伦敦大火。这两次火灾都曾直接被称爲”大火灾“。1666年火灾之后，曾有一系列计划对城区进行重新规划并将其道路网改造成以规划街区、广场和林荫道构成的文艺复兴式城市。但这些计划几乎完全没有得到实行，伦敦城的中世纪道路格局大体保留至今。
近代