父亲的母校，他的祖父也曾是学校校董。他就在这里完成了九至十二年级的学业。谢泼德迷恋飞行，视查尔斯·林德伯格为心目中的偶像，在高中期间还曾创建过一个航模俱乐部。1937年，他尝试驾驶朋友家的自制滑翔翼飞下山坡，但遇到大风而未能成功。他的母亲之后带他乘道格拉斯DC-3完成人生中第一次飞行，作为圣诞礼物。1939年，谢泼德开始经常骑自行车前往附近的，帮人打零工、维护飞机，以求学到一点飞行知识。1939年，纳粹德国入侵波兰，二战爆发。谢泼德的父亲希望他参加陆军，而当时海军正在大量购入飞机、培训飞行员，谢泼德于是