《癫佬正传》（1986）和关锦鹏的《地下情》（1986），均受到肯定。前者使梁朝伟首获香港电影金像奖最佳男配角提名，后者使梁朝伟首获香港电影金像奖最佳男主角提名。1987年参演尔冬陞的《人民英雄》获第七届香港电影金像奖最佳男配角奖。1989年凭谭家明的《杀手蝴蝶梦》再度荣获香港电影金像奖最佳男配角奖。同年赴台参演侯孝贤的《悲情城市》，本片获威尼斯国际影展金狮奖。1992年和导演吴宇森合作电影《辣手神探》，在片中饰演一名内心矛盾的悲情卧底阿浪；同年梁朝伟因在该片的戏份很重，拒绝了香港电影金像奖再次提