自上而下的三个白条代表城市的北部、西部和南部。上方的蓝条代表密歇根湖和芝加哥河的北部支流，下方的蓝条代表芝加哥河的南部支流和芝加哥运河。
星.使用六角星的原因是五角星通常代表主权政治实体。芝加哥曾经作为2016年夏季奥林匹克运动会的候选及竞逐城市之一。当时有建议若能成功申请将于市旗上加入第五颗六角星以作纪念，惜最终败给巴西的里约热内卢而未有实行。