从目前跟随父亲的已知残余记录来看，他十二岁左右学习和歌，在因足利将军家内部对立而导致足利尊氏同弟弟足利直义两派对抗的观应之乱发生时，与父亲一起站到了足利尊氏一边。正平10年/文和4年（1355年）同细川清氏一起与足利直义和南朝军队在东寺作战。正平16年/延文6年（1361年），幕府执事细川清氏倒台，随后叛变至南朝。由于父亲命令和四处活动，从远江被调回。除继续开展军事行动外，还同时担任远江、山城守护，幕府侍所头人、引付头人等职，正平22年/贞治6年（1367年）幕府第二代将军足利义诠病逝，今川贞世出家，改称了