城市如佛罗伦萨和热那亚也在同一年遭到相同命运，虽然马基雅维利在佛罗伦斯遭到洗劫时便去世了。不过也正因为在这样的环境下，马基雅维利培养出了分析他周遭乃至全世界发生的政治和军事事件的智慧。在1494年，统治佛罗伦萨长达一甲子的美第奇家族被推翻，接着由反抗教宗亚历山大六世的修士萨佛纳罗拉成立共和国，领导长达四年，由于萨佛纳罗拉施政严厉，苛待百姓，后遭推翻，还被以火刑烧死。之后由继续统领佛罗伦斯共和国。1498年马基雅维利出任佛罗伦萨共和国第二国务厅的长官，兼任共和国自由和平十人委员会秘书（Secretary