以及2019年美洲国家盃上发挥不俗，皇家马德里总教练施丹也将考察他的表现，他将与皇家马德里一线队飞往加拿大，在那里进行季前备战至7月20日。久保建英将随皇家马德里一起参加国际冠军杯，对手包括拜仁慕尼黑、阿仙奴、马德里竞技和热刺。久保建英情况与去年的维尼修斯类似，他有望在国际冠军杯上获得亮相的机会。
马略卡.西甲球队马略卡官方宣布，皇家马德里日本球员久保建英租借加盟马略卡，租借期为一年，他将租借至2020年6月30日。他将是马略卡历史上第三位加盟球队的日本人，前两位分别是大久保嘉