他辗转英国本岛和欧洲大陆，深入社会底层，先后做过酒店洗碗工、教师、书店店员和码头工人，但他的上层社会身份和在伊顿公学形成的贵族口音使他很难被底层社会真正接纳。不过这一段时期的经历仍然使他深切地感受到了社会整体对于个人的压力和普遍的社会不公并且最终接受了社会主义思想。奥威尔自己曾经提到“贫困的生活和失败的感觉增强了我天生对权威的憎恨，使我第一次意识到工人阶级的存在”。1928年至1929年间，奥威尔住在法国巴黎，写了一些无人愿意出版的小说。1929年，退休金遭窃，在俄国饭馆做事，并请伦敦朋友找寻工作。