允许有经验的飞行员操作。谢泼德不断劝说中队指挥官，最终获得夜间降落的许可，成为海军第一位驾驶海盗式战斗机在航空母舰上完成夜间着陆的新兵，给指挥官留下了深刻的印象。夜间着陆航母也成为他之后飞行生涯中的特长之一。自加勒比海返回诺福克不久，罗斯福号又出发前往地中海巡航。谢泼德常常在酒吧中穿梭作乐，还很会讨各种女性的欢心。他在法国、意大利为妻子购买各种礼物，每天还定时和她通电话。1950年，26岁的谢泼德在指挥官的推荐下，获选进入马里兰州帕图森河海军基地的，成为同级中最年轻的学生。此时朝鲜战争已经爆发，谢泼德因