山吉景长之兄，通称孙二郎。作为上杉谦信的侧近出仕，在1566年时担任上杉谦信的奏者，负责传达将令，此后渐被拔擢，在对会津芦名氏、相模北条氏的外交工作中多有出力。并在川中岛合战时出阵担任本阵的旗本左备。1568年，上杉谦信出兵越中时，与斋藤朝信、本庄实乃一同担任春日山城的居留守役，足见其受到的信任。同时奔走与上杉、北条两家为后来的越相同盟打下基础，并亲自将之实现。1569年至1573年期间，负责调停常陆、下野间诸大名的纷争、并不时支援出阵越中战线，也与越中、飞驒一代的江马氏进行谋略与交涉工作，策反