为“潘塔波里斯”（Pentapolis，“五城”）。昔兰尼成为希腊世界最伟大的文化艺术中心之一，因其医学学院、学术研究院和建筑学而闻名于世。潘塔波里斯的希腊人成功抵御了来自东方的埃及人和西方的迦太基人的多次入侵，但在公元前525年，昔兰尼加地区还是被冈比西斯二世的波斯军队所攻占，并在接下来的两个世纪中，被波斯人或埃及人所统治。亚历山大大帝于公元前331年进入昔兰尼加时受到了希腊人的迎接，整个利比亚东部作为托勒密王国的一部分再次整体落入希腊人的控制。随后，五城形成一个联盟，通常由来自托勒密王朝的一位国王所统治