可以入读位于市区的中学。为了方便上学，林正财搬到九龙土瓜湾与胞姊同住，再获分配到荔景邨居住。当时，他曾因为得知父亲当警司的同学家住千呎大屋而感到自卑，加上自己亦追不上学业和在童年时目睹其胞姊在水浸时被淹毙，于是一度萌生轻生的念头。后来升上中四年级信奉了基督教之后，开始变得积极。成绩也由未如人意变成突飞勐进，分别在香港中学会考和香港高等程度会考中考获5A及3A的成绩。林正财及后在1980年考入香港大学医学院，并在1985年内外全科医学士毕业。他在大学时期修读儿科专科，毕业后任职伊利沙伯医院，是当年最年轻的顾问