介石家族圈子，严格限制蒋孝刚与堂兄（蒋经国的三个儿子蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇）接触，一方面是堂兄年纪比蒋孝刚大很多（孝文1935生、孝武1945生、孝勇1948生，孝刚1963生），另一方面也是避免沾上他们的习气。蒋介石生前，嘱邱如雪一定要送蒋孝刚出国留学生活，邱如雪深以为是，于是蒋介石一过世，邱就送蒋孝刚赴英国留学。1980年，蒋孝刚与侄女蒋友梅一同赴英伦剑桥大学留学，蒋孝刚学习法律，蒋友梅学习艺术。剑桥大学毕业后，蒋孝刚又赴美国留学，在美国纽约市立大学获得法律硕士学位。据传中华民国外交部曾有意招揽蒋孝