1999-00赛季曼联领先阿森纳18分夺冠，再次成功卫冕。2000-01赛季，带领伊普斯维奇以升班马的身份取得了英超第五，晋级欧洲联盟杯，他成为了第一个没有夺冠而获得该奖的主教练；他击败了率曼联完成三连冠的弗格森，以及带利物浦夺得足总杯、联赛杯、欧洲联盟杯冠军以及英超第三的热拉尔·乌利耶。2001-02赛季，温格率领阿森纳取得十三连胜，再次夺冠，以此获得了赛季最佳主教练奖。弗格森则在2002-03赛季以再次带曼联夺冠的成绩获奖。2003-04赛季则是阿森纳的不败赛季，温格以此前无古人的伟绩获得了赛季最佳