年轻的时候即遭逢重大的家庭变故。廿四岁时父亲、妻子都在年底去世，隔年年初母亲、妹妹又相继撒手。一下子痛失四位亲人，只剩下他与他的弟弟互相依持。唐寅十六岁即成为生员，但对求取功名一事并不热衷。三年守丧之后，也许是受到祝允明的劝慰，他才认真读了一年书，参加弘治戊午（1498年）年应天府（南京）乡试，得第一名解元。因此在唐寅许多画作中，可以见到「南京解元」的印章。此时唐寅声名大噪，当年的南京的主考官梁储看了唐寅的文章，不禁说道：「士固有若是奇者耶？解元在是矣！」对唐寅才气洋溢的行文相当称赞，并引介给隔年会试主考