别」之时是11岁，所以推测嘉历元年（1326年），但是多数史家抱持疑问。有其他诸说，但是都无确証。延元元年/建武3年（1336年），凑川之战后，继承亡父的遗志，成为楠木家的栋梁，作为南朝方和足利方作战。在摄津国天王寺・住吉滨击破足利幕府的山名时氏・细川显氏连合军。
四条畷之战.正平3年/贞和4年（1348年），在河内国北条（现在的大坂府四条畷市）的四条畷之战（四条绳手）和足利侧的高师直・师泰兄弟作战败北，和弟正时共同切腹自尽。赴战之际，刻在吉野如意轮寺门扉的辞世之句相当有名