在清代称「府前街」（Hú-tsiân-ke），日治时期称「本町通」（）。沿路座落许多中央政府行政机构，其中一段与凯达格兰大道所交之丁字路口便是总统府，其他如中华民国法务部、中华民国最高行政法院、司法院。一段有台北市立大学、台北市立第一女子高级中学以及许多书店聚集，故有「书店街」、「重庆南路书市」之称。二段有中华民国总统官邸、邮政博物馆及台北市政府警察局中正第二分局。三段有中正桥，中正桥下有自强市场，自强市场对面为旧货街。此路之所以取名「重庆」，是因已故前中华民国总统蒋中正要取法八年抗战的「重庆精神」来治理台