1265年，拜占廷皇帝迈克尔八世（1224年～1282年）出军夺取保加利亚海莫斯（巴尔干山脉）以南领土，回军途中遭伏击，被生擒，被迫许诺归还两港。但迈克尔八世食言，保加利亚1272年出军但失败，从此放弃安其亚鲁斯港与迈塞姆布里亚港。1277年，伊瓦伊洛起义爆发，起义声势浩大，国王被杀，伊瓦伊洛被拥戴为王。1278年，起义军佔领首都第诺伐。1279年2月，拜占庭军队趁机攻占首都第诺伐。1280年，起义失败，伊瓦伊洛逃亡后被蒙古人所杀。1330年，保加利亚沦为塞尔维亚的附属国，此后又分裂为几个小国。