安元2年（1176年）3月4日，19岁的平维盛当时以从四位上右近卫权少将的身份，参加了后白河法皇50岁的祝贺礼。维盛戴着乌帽子，头上插着樱枝和梅枝，随雅乐跳起了青海波的舞蹈。时人惊艳其俊美，唿之为樱梅少将。1179年（治承3年）7月，维盛的父亲平重盛病死，叔父宗盛成为了平家当主平清盛的嗣子。由于维盛是原嗣子重盛的嫡长子，他与平家一门的关系变得非常微妙。而且维盛的岳父就是鹿谷阴谋事件中试图推翻平氏政权的藤原成亲，维盛在平家一门中受到了孤立。后白河法皇在重盛死后又没收了重盛所领的知行国越前，使他的生活收