里，克利夫兰与一位名叫玛丽亚·克罗夫特·哈尔平（）的寡妇开始了短暂的交往，之后还供给她和这一时期出生一个孩子的生活所需。此事在他之后第一次竞选总统期间引起了很大的注意。
水牛城市长.19世纪70年代，水牛城的市政府已经变得越来越腐败，民主党和共和党政治机器合作瓜分各个公职。1881年，共和党的提名人选更是声名狼籍，民主党人决定把握机会，提名一位名声更好的候选人，争取心怀不满的共和党选民支持。政党领导人接洽了克利夫兰，后者表示只要党派提名的其他人选符合他的喜好，自己就愿意出马竞选水牛