席儒是华侨商人陈芳的次子。陈席儒在3岁时被陈芳带回家乡，入中国的学堂学习。11岁时，回到美国夏威夷，入埃奥兰尼学校，和孙中山是同校同学。毕业后，陈席儒入美国耶鲁大学，结识了留学哥伦比亚大学的同乡唐绍仪，二人交好。陈席儒毕业于耶鲁大学后，回到夏威夷檀香山帮陈芳办理商务事宜，后来在檀香山为华人子弟开办了英文学校。清朝光绪十六年（1890年），陈芳结束了在夏威夷的生意，返回家乡定居，陈席儒随父亲归国，途经香港时受正在香港学医的孙中山的接待。同年，陈席儒、陈赓虞资助孙中山一百万港币，创办了陈少白主持的《中国日报