996年HBK以伤心小子（）的名号（简称HBK，这个绰号的意思是他让别的女孩伤心，而不是他伤心），成为一个单人摔角手，开始在世界摔角联盟闯荡，之后他更成为世界摔角联盟一个重要幕后团体的领导者。1997年他与Triple H （HHH）、组成了D-Generation X（DX），这个团队被育誉为世界摔角娱乐史上最成功的摔角团队，而他们伤风败俗的挑衅动作更是广为人知。同年，HBK被牵涉入世界摔角娱乐最具争议的摔角事件「蒙特娄事件」。当他因为背伤，在上输掉WWE冠军腰带后，在养伤期间他开设了一个名为尚恩·麦可