虽与丰臣秀吉无血缘关系，但获得一门众的待遇，获赐「丰臣」姓氏。年轻时便展现其和歌的才能。1590年，参与消灭后北条氏的小田原之战。1594年，获封若狭国后濑山城81500石的领地。1600年，德川家康发动会津征伐攻打上杉景胜时，胜俊奉命留守伏见城松之丸，却在西军攻击前逃离伏见城，最终守将鸟居元忠战死，而脱逃的胜俊则在关原之战结束后被没收领地。1608年，在丰臣秀吉正室高台院（北政所）帮助下，获封备中国足守25000石的领地。