中学，和蒋中正养子蒋纬国同学多年。1939年，竺考入南京中央大学土木工程系。大学毕业后，竺赴英国留学，入读伦敦大学。后转学入读剑桥大学，学习土木工程，毕业后得土木工程学士学位。竺培风归国后加入中华民国空军，成为国军飞行员。1943年夏季，竺与中华民国空军军官学校第16期学员一道派赴美国学习飞行技术。曾先后学习于美国亚利桑那州威廉机场（今，威廉斯空军基地），雷乌机场，马瑞纳机场（今），道格拉斯机场（今）。竺经历见习飞行，初级飞行，中级飞行，高级飞行一系列阶段训练。1944年，训练合格。之后转至美国空军航空