白井、惣社两长尾氏一同响应上杉军，与北条氏康战斗。在永禄4年（1561年）11月22日（异説为6月21日）病死。享年71岁（或是63岁）。之后由三男业盛继承。
遗言.临死前，把嫡男业盛叫到床边，并说出遗言「我死去后，制作和一里冢一样的坟墓。不用办我的法事。把敌人的首级供在我的墓前。不可降伏于敌人。如果武运将尽，要高洁地战死。这才是对我的孝养，没有比这样更好的事」（）（『关八州古战录』）。