进士，到洛阳。不清楚当时是唐朝末年还是后梁初年。当时的文人注意细节和外观，孙晟为人豪放，不修边幅，于是弃功名而去，南游庐山。在简寂宫出家为道士。他在墙上画上唐代诗人贾岛的肖像，早晚祭拜，道士们认为他中邪了，把他逐出简寂宫。他于是重新穿上儒服，到镇州（今河北省石家庄市）拜谒晋王李存勖。
后唐时期.923年，李存勖即位为帝，建立后唐，和不久后灭亡后梁，并有其领土。后唐宰相豆卢革得知孙晟的名声，征召他为判官，之后孙晟转任着作佐郎。926年，李存勖死后，他的义兄李嗣源即位为唐明宗，92