培在2006年和2007年担任航空工业协会执行副主席。从2008年到2010年，艾斯培曾担任全球知识产权中心执行副总裁以及美国商会欧洲和欧亚大陆地区副总裁。 2010年7月，他被国防承包商雷神雷神公司聘为政府关系副总裁。艾斯培在2015年和2016年被国会山报评为最佳企业游説者。
陆军部长.川普总统于2017年6月19日宣布打算提名艾斯培为陆军部长。在文森特·维奥拉和马克·E·格林撤职之后，他是川普第三次提名该职位。美国参议院于2017年11月15日以21比6的投票确认了他的职务，