日后所改。曾在二松学舎就学。庆应义塾肄业。犬养毅曾作为《邮便报知新闻》（后称报知新闻）的记者从军采访西南战争。有说法称，当时广泛流传的、关于拔刀队一边喊着“戊辰的复仇”一边突击的故事，即来自于犬养的报道。后又成为《东海经济新报》记者。1882年，入大隈重信组织的立宪改进党。1890年当选第一批众议院议员，之后42年间连续18回当选，次数仅次于尾崎行雄。作为中国地方出身的议员，曾组织成立，与立宪改进党属同一政治派系。后致力于两党合并。1898年，第1次大隈重信内阁的文部大臣尾崎行雄因共和演説事件辞职，