秀吉并领有2千石，从属于秀吉的养子羽柴秀胜。在山崎之战和贱岳之战中活跃着，与石田三成的家臣杉江勘兵卫、田中吉政的家臣辻勘兵卫并称「三勘兵卫」，不过在天正13年（1585年）秀胜死去后成为浪人。接着仕于中村一氏并领有3千石。在天正18年（1590年）丰臣氏发动小田原征伐时成为中村势的先锋参战，在进攻伊豆山中城时立下一番乘的战功。秀吉赞赏他「应取得一万石」（），之后对一氏的恩赏（6千石）不满，于是再度成为浪人。之后仕于增田长盛并领有4千石。在庆长5年（1600年）的关原之战中参加西军的长盛出阵时，被命令留守