但术科表现优异，因学校强调学术殿堂的专业性，何笃霖多次接下商演违反校规，曾遭记两大过一小过，又因经常缺课学科而被记多次警告，校方虽按规定处理他的行为，但知道他家中状况与基于惜才爱才的关系，师长经常替他说情保住他的学籍，十九岁专科即将尾声时，何笃霖获得了加拿大温哥华首屈一指芭蕾舞学院 (吴诸杰芭蕾舞学院)全额补助，希望栽培他到加拿大深造，但却因兵役问题而碍难成行，当时濒临退学边缘的何笃霖对待在艺专也意兴阑珊，因此决定先休学当兵，此为何笃霖从此成为专业艺人的重要转捩点。当兵时何笃霖成为了白雪艺工队成员，退伍