后，他获得伊利诺伊州的律师执业资格，搬到了芝加哥，他于1893年在那里与Kickham Scanlan律师事务所建立了法律合伙人关系。他结过两次婚。1898年，他与海伦·詹金斯在芝加哥一个律师的女儿结婚，并育有三个孩子。在他1903年至1908年与克拉伦斯·达罗的法律合伙人关系中，他捍卫穷人的利益。1911年，他开了自己的律师事务所，尽管有三年的动荡（1908-1911），因婚外情和与达罗的争吵。1950年3月5日在宾夕法尼亚州梅尔罗斯帕克一家养老院去世，享年81岁。