文16年（1547年）于尾张中岛郡奥田庄出生。因为被交托在堀秀政的伯父兼一向宗僧人堀扫部太夫之下，于是与秀政一同度过童年时期。而堀扫部太夫吩咐二人，要跟随首先立下功绩一方，协力振兴家名，而因为秀政首先立下功绩，于是成为其家臣（不过有说法指出，这类逸话在加藤清正等其他武将亦有，因此应是创作）。秀政在13歳开始成为织田信长的小姓。而因为直政大秀政6岁，所以亦被认为在同时期应该是在信长配下。不过因为缺乏直政在信长配下时代的史料，可能是辅佐秀政而担任文官，负责处理行政工作。在『宽永诸家系图传』中记载，在进攻伊贺