里退出主要政治舞台，居闲职令其有余暇撰文，得以组织其国防理论。当中，蒋百里推动湖南、浙江两省的联省自治运动值得注意。1920年代中期，蒋百里本有机会东山再起，先后投靠吴佩孚及孙传芳。北伐早期，对蒋介石饵之以总参谋长不为所动；北伐刚成，对蒋介石命之以劝诱唐生智抵死不从，似乎已注定其琅珰入狱。晚年阶段，意指1931年出狱后至其1938年死去。这时，由于先前误投政治筹码，在蒋介石主政之年，自是有志难伸。由于蒋百里颇有名气，蒋介石亦利用羁縻手段应付蒋百里。蒋百里仕途虽不得志，唯其战略触觉益发老练，写下不少犹如「预言