蔡轨就对儿子感叹自己还不及小孩好。但不久蔡兴宗的母亲也去世了。
为故冒讳.兴宗年少好学，以学问及品德见称，最初就任彭城王刘义康的司徒行参军，后历太子舍人、南平王冠军参军、武昌太守、太子洗马、义阳王友、中书侍郎等职。时中书令建平王刘宏及侍中王僧绰都与兴宗亲厚交好。元嘉三十年（453年），太子刘劭弒父夺位，及后因发现王僧绰参与文帝废太子的图谋而将之诛杀，僧绰亲好故友怯于刘劭之威不敢前去丧礼，惟兴宗有去。刘劭后让其任司空何尚之的长史和太子中庶子。宋孝武帝讨平刘劭后登位，复兴宗本职中书