岁的李伟军加盟深圳科健，展开职业足球员生涯。李伟军于2004年转投南城地产，2005年再转会中国足球甲级联赛球会安徽九方。于2008至09年度球季，担任安徽九方队长的李伟军，以20万转会费加盟香港甲组足球联赛球会南华，原拟用以代替入狱的正选门将张春晖，惟因表现未如理想，于2009年1月遭南华解约。2009年2月，李伟军以自由身加盟中甲球会广东日之泉。2013年，李伟军加盟梅州客家。2016年10月6日，李伟军正式宣布退役。