岁的沃霍尔首次获得美国平面设计学会杰出成就奖；1956年和1957年他连续获得艺术指导人俱乐部独特成就奖和最高成就奖。他的插画独特而异想天开，暗藏对照片与图像的摹写。沃霍尔时不时使用他母亲的可爱而古怪的手写字体，茱莉亚·沃霍拉在1952年离开了匹兹堡，与儿子共同生活了20年直至1972年。这些插画中，他古怪的鞋广告画为他获得了最多的名声，这些画作漫不经心还有墨迹污点，还有一些他早期作品的图案。伴随着唱片业的扩张、黑胶唱片、高保真、立体声唱片的出现、RCA唱片公司雇佣了沃霍尔作为唱片封面及宣传材料的设计师。