1597年），在庆长之役中，于中坚守并奋战。庆长5年（1600年），在关原之战中，居于细川氏的大坂屋敷，负责警护忠兴的妻子细川加西亚，但是在加西亚被卷入石田三成的人质作战而死去后，受到砲术弟子的帮助而从屋敷中逃亡。因此在战后受到忠兴怨恨而几乎被杀，但是德川家康很赏识祐直的砲术能力和知识而为其助命。之后，仕于松平忠吉和德川义直。后来剃髪并号一梦、理斋。曾指导井伊直政、黑田长政、浅野幸长等。但是被加藤清正指责为沽名钓誉。在庆长16年（1611年）死去。因为没有儿子，收姐姐的儿子稻富秀明为养嗣子，但是秀明