因连续恐吓、霸凌同学，素行不良，转入台北市东山高中；1972年因参与械斗遭通缉，18岁时犯下1死15伤、震惊社会的「政大凉亭血案」，入狱服刑六年，吕代豪从18岁到26岁、台湾38个监狱他就待过14个监狱，1976那年，年仅23岁的吕代豪与另一名受刑人翻墙越狱，逃出岩湾监狱，靠着树木漂流于海上、上岸后翻过中央山脉逃亡成功，购买M21狙击枪开始四处犯案，抢赌场、应召站甚至军火老大，越狱8个月后才被密报，再度锒铛入狱。吕代豪由于有军校背景，会许多武术，也擅长用枪射击，而后他在狱中苦练英文、日语，1979年获释