下生涯第一次救援成功。 之后，他在39次救援机会中34次救援成功，投出82次三振，WHIP值1.12。季中，他被选为2008年明星赛后援投手。2008年7月24日，他因右手食指起水泡而进入15天伤兵名单。 2008年8月5日，他再度回到场上，面对休士顿太空人主投一局没有失分。2008年11月13日，小熊在得到佛罗里达马林鱼终结者凯文·葛瑞格后，球团经理 Jim Hendry 宣布球团没有计画签下凯瑞·伍德。 伍德之前曾向球队提出复数年合约，但被球队以财务因素搁置。伍德表示他希望能继续为小熊效力，也希