美国第三大城市，目前共有1,374栋已完工的高层建筑物，其中共有48栋建筑高度超过。目前城市中最高的建筑是威利斯大厦，该建筑前称为西尔斯大楼，高度，共110层，位于洛普区。威利斯大厦在1974年完工后即为世界最高摩天大楼与美国最高摩天大楼，直到马来西亚吉隆坡双峰塔于1998年完工后才被超越，而美国的纪录则直到2013年5月纽约世界贸易中心一号大楼封顶后才被超越。目前威利斯大厦为美国第3高摩天大楼，世界第24高摩天大楼。另外，美国目前摩天大楼高度排名前10名，其中4栋即位在芝加哥。至2019年六月为止，芝加哥