寺光道突然病死、正妻的父亲大宝寺义氏横死等等情势混乱下，于天正11年（1583年）继承家督。义道虽然武勇，但缺乏智略，导致麾下鲑延秀纲离反、由利十二头的人质一部遇害，加上领内爆发仙北一揆、误中楯冈满茂之谋略诛杀八柏道为等等，造成势力减退。而与最上义光、户泽盛安争战，也造成雄胜郡及平鹿郡的部分领土丧失。
归顺秀吉及周边势力的抗争.天正13年（1585年），同盟势力庄内平野的大宝寺氏遭受最上义光的侵攻，义道也开始侵略最上领地。天正14年（1586年），最上义光与户泽盛安也入侵义道的领地