，合共三队争夺一席位。1998年，总督盃停办，香港足球总会把香港球会参加亚洲盃赛冠军盃的资格作出更改。由原先高级组银牌、足总盃冠军及总督盃冠军，合共三队争夺一席位，改为由高级组银牌及足总盃冠军，合共两队争夺一席位。1998–99球季，南华夺得高级组银牌冠军及足总盃冠军，无需举办香港亚洲盃赛冠军盃资格赛，由南华出战亚洲盃赛冠军盃。1999–2000球季，联赛冠军南华夺得高级组银牌冠军，无需举办香港亚洲盃赛冠军盃资格赛，由足总盃冠军愉园出战亚洲盃赛冠军盃。由于亚洲盃赛冠军盃于2002年停办，香港