980年代党外运动勃兴时，吴三连也多次扮演调和鼎鼐的角色。吴三连不但资助杰出的新闻媒体编写者，也奖励本土研究，以关怀台湾本土文化。另外，吴三连也创立台南纺织、环球水泥，兴办南台工专（南台科技大学前身）、天仁工商、延平中学等三所学校。吴三连认­为文学和艺术是民族长远生存发展的命脉，也是一个国家人文精神的寄託，­所以全心推动相关活动，1978年1月30日成立「财团法人吴三连先生文艺奖基金会」，颁发「吴三连文艺奖」，丰富了本土文学和艺术的内涵；吴三连去世后的1989年，奖项扩增到人文社会科学奖、数理生物科学奖