度减弱到四级飓风后，艾伦的飓风眼便已经过牙买加和伊斯帕尼奥拉群岛之间，同时又加强回到了五级飓风的强度，并维持这样的强度持续了一天。然后，艾伦经过开曼布拉克岛和小开曼岛并造成中等程度的破坏。其中在开曼布拉克岛附近测到了135英里每小时的风速。随后艾伦在尤卡坦半岛和古巴之间经过，并达到了生命过程中的最低气压为899毫巴(899hPa;26.5inHg)。然后便以这样的气压穿过尤卡坦海崃，在穿过加勒比海和墨西哥湾期间，艾伦没有碰到任何一个陆地，均是在海洋上经过。但是由于墨西哥陆地的摩擦，艾伦再度减弱为四级飓风，