和级棒球队列克星敦红人（）签约，之后会入主国家棒球名人堂的厄尔·康布斯（）是他的队友。经过短暂考虑是否要以棒球为职业后，钱德勒决定研习法律，并于同年进入哈佛法学院，通过在马萨诸塞州韦尔斯利执教高中体育支付学习费用。钱德勒之前的队友查理·莫兰（）当时正在丹维尔执掌中央大学祈祷上校橄榄球队，他邀请钱德勒前去查探国家级劲旅哈佛绯红，该队即将同中央大学球队比赛。钱德勒对此写了大量笔记交给莫兰，结果中央在这场比赛中以6比0战胜哈佛，新闻报道中认为这是美国高校橄榄球历史上所爆的最大冷门。一年后，钱德勒无法再负担哈佛