学学习期间，他曾两度到欧洲访问。1937年夏季，他用了两个月的时间在法国和英国旅行。探询罗斯福政府新政下的美国的发展和欧洲的发展的情况、纳粹德国与法西斯意大利是否使人们担忧会再次爆发欧洲战争等问题。1939年春季，他再次访问了伦敦和罗马等地，并从教宗庇护十二世那里领受了圣餐。在这两次访问的间隙，他还于1938年7月大学二年级毕业后到达伦敦，利用暑假时间在美国大使馆工作，并于假期结束后返回美国，参加哈佛大学三年级课程的学习。肯尼迪的欧洲之行和课程学习的主要成果，是一篇论述英国绥靖根源的大学四年级优等生论文。