华民国方面的关系十分密切。1970年代，新加坡和台湾进行了包括军事在内的多项合作，李本人也多次访问台湾，与时任总统蒋经国私交很好。1988年李登辉上台后，双李也交往甚密，1989年3月李登辉就任总统后首次访问即是新加坡。后来基于对李光耀友谊，李登辉在「辜汪会谈」地点让原本不是第一选择的新加坡脱颖而出。2000年陈水扁的民主进步党政府上任后，李光耀曾两度访问台北，但与陈水扁关系一般。其他台湾政治人物方面，包括苏贞昌、谢长廷和马英九等，皆与李光耀有所来往，曾分别进行多次私人访问。新加坡国家图书馆辖下的国家档