》（2004年），其中，格雷格在《柯尔历险记》的表现使他入围了独立精神奖的最佳男配角奖。2000年，格雷格撰写了超自然惊悚片《》的剧本。此外，格雷格还担任了2008年电影《窒息游戏》的导演及编剧，该片改编自恰克·帕拉尼克的，并由山姆·洛克威尔与威廉·霍尔·梅西等人主演。《窒息游戏》在上映后收获了褒贬不一的评价。《》的罗杰·摩尔（）认为，格雷格「使电影成了一个肮脏的性讽刺」。日舞影展上，《窒息游戏》拿下了评审团特别奖：戏剧、群戏表现，并入围了评审团大奖：戏剧。日舞影展的影评人崔佛·葛拉斯（）称赞了该片的剧