曾居住在广播道、黄埔、清水湾、西贡等地。其父亲是职业司机，母亲则是保母车司机。因母亲投资有道，所以刘氏一家的生活环境不俗。刘小慧有三姊一兄，就读玛利学校小学部时的读书成绩较差，后来无法直升原校的中学部继续学业，加上有感名校明争暗斗的压力太大，于是转读郑植之中学。她于该校就学期间，由于得到老师良好的教学方法引导，令其数学科的成绩表现较佳。刘闲时的娱乐活动不多，主要收听白韵琴主持的电台节目《尽诉心中情》。另外，也会参与学校的体育短跑运动。1988年，在其参与拍摄广告的兄长邀请一同前往试镜的情况下，刘小慧获得机会