阮兆祥亦曾担任班长和风纪，又会与同学自组乐队，更在15岁入读中四年级开始替兼职酒廊歌手的胞姊当替工。他在1984年香港中学会考中考获1B1C5D的成绩，但未能于原校升读预科。最后转到新法书院完成有关课程。期间于香港电台当兼职员工。1984年，他参加无线电视及华星唱片合办的第3届 TVB8全球华人新秀歌唱大赛但落败；后再接再厉，参加第二届全港十九区业余歌唱比赛，终赢得季军（冠军为李克勤），以及一份香港电台电视部的艺员合约。此后，他开始为港台电视部拍剧，但由于工作量不足，便自荐参加电台的DJ训练班，并开始主