首次进军欧洲冠军杯，1999–2000赛季进入了冠军杯八强。2000年卫冕冠军曼联宣布不参加足总杯，切尔西取得英格兰足总杯冠军。当时的切尔西引进了许多星级球员，例如意大利射手佐拉、荷兰守门员德胡耶、法国中场勒伯夫，以及西班牙右后卫zh-hans:费雷尔; zh-hk:费拿;，但全部都是过气球星。这某程度反映出当时切尔西的财力未足以挑战联赛冠军但已经跻身联赛前四竞争行列。
2000–2003（云尼亚里时代）.由于球队平均年龄太高，车路士在1999-2000年度赛季只能在主场取