经营困难，陈志健为了减轻他们的负担，曾经在每天早上派完报纸赚取生活费才回中学上课。而其之所以接触健身是因为他于中学时期迷上了这项活动。他曾为健身球（Exercise Ball）教练，身型健硕，故获人们称作「大只奥图」。参选香港先生之前，陈志健是一名模特儿。在2006年7月的香港先生选举中的「健力组」冠军，其后不敌黄长发。成为香港先生之后，继而签约无线电视成为旗下艺人。陈志健初演些跑龙套之角色，后演技逐渐进步，戏份也逐渐增加，最终陈志健有代表作，例如：2009年于《仁心解码》中饰演智障人士戴子浩为人熟悉；