作到晚，比克拉夫见到的任何人都辛劳。虽然克拉夫天资聪颖，但他在1946年的升学考试中却失败了，最终他只能进入Marton Grove普通中学就读。在克拉夫的自传中，他承认他因为喜欢运动而经常疏忽了功课，而他作为年轻人喜欢的第一个体育项目是板球，而不是足球。1950年，克拉夫中学毕业后来到帝国化学工业公司工作，在1953年至1955年间在英国皇家空军团服役。
球员生涯.克拉夫在服役前曾经在低级别联赛球队比灵汉姆踢球，1955年，他加盟家乡球队米德尔斯堡，并成为一名多产的前锋，在2