林鱼的农场系统中度过了5年。2002年3月贝利被换到了蒙特利尔博览会队。在博览会队呆了两年之后，2003年10月贝利成为自由球员。2003年11月7日，贝利和波士顿红袜签了小联盟合同。2004至2006年贝利在红袜队2A的波特兰海狗以及3A的波塔基特红袜中度过，其中2006年他在波塔基特红袜单季击出22支全垒打和82分打点。2007年贝利参加了红袜队的大联盟春训，但之后还是回到了3A。7月6日贝利被叫上大联盟顶替受伤的凯文·尤克里斯，并完成了他在大联盟的首次演出，那场比赛他4个打数没有击出安打。