两人关系相当密切，一起居住的地方还取名为虚桐庵。1894年由于第三高等学校改制，于是两人又转学至第二高等学校。不久之后退学，前往东京都台东区根岸正冈子规的子规庵。1897年参加柳原极堂在松山的俳句杂志《杜鹃》，之后虚子把此志移往东京并转型为综合俳句、和歌以及散文等的文艺杂志，夏目漱石等人也在此投稿。1902年子规去世后虚子停止创作俳句，埋头写作小说。1910年搬迁至神奈川县鎌仓市，居住于此直至去世。1913年为了与河东碧梧桐的新倾向俳句对抗，而回到俳坛。1944年9月4日为了躲避战火而移往长野县