首次重大收购发生于1999年7月30日，涉及Delix Computer GmbH-Linux Div，这是德国计算机公司Delix电脑的Linux操作系统部门。Red Hat于2000年1月11日收购了Cygnus Solutions，这是一家为自由软件提供商业支持的公司——这也是该公司最大的收购，花费。Cygnus的联合创始人在此次收购后担任Red Hat的首席技术官。Red Hat在2000年做了最多的收购，共五家公司：Cygnus Solutions、、Wirespeed Communicati