蔡仲贤生于香港，出身于流浪青年军，于1995/96球季被流浪註册为甲组球员，但未曾有上阵机会，到1996/97球季，球会以年青球员为骨干，而蔡仲贤于联赛对愉园职业生涯首次于亮相。在青年军3年后，他知道自己能力有限，而当年同位置更有香港队成员丘建威和岑国培等，结果他在1997年到英国读书并且参与业余联赛。直到大学毕业后继续留在当地工作，更协助英国伯明翰的业余地区球队夺得当地的足总盃冠军。结果他在2000年被球探发掘，给予他伯明翰和华素尔和钖週三等职业球会选择，最终蔡仲贤选择到英甲球会华素尔试脚，跟操1