1581年）京都军马演练（）中，长益排在信忠、信雄、信包、信孝、津田信澄之后。而且在天正10年（1582年）的左义长（火祭）中的顺序是信忠、信雄、长益、信包。在甲州征伐中，从木曾口进攻鸟居峠，成为木曾势的助力，协助攻略鸟居峠。担任受降深志城的职务。还与森长可和团忠正一同向上野国出兵并降伏小幡氏。
本能寺之变后.同年的本能寺之变期间，与信忠一起在二条御所。但是长益自身从城内逃出，经近江安土向岐阜逃走。事后，仕于侄子信雄，担任检地奉行等职务。小牧、长久手之战中，成为信雄一方和家康的助力