盛顿维尔，他住在这里并且就学，直到到七年级的时候，他才和他的家人搬家到勒星顿 (肯塔基州)，直到长大成人。凯许曼的爸爸是从事赛马的养殖业者，他在高中的时候就读列克星敦天主教高中（Lexington Catholic High School）而住在华盛顿哥伦比亚特区，1985年毕业于乔治敦预备学校（Georgetown Preparatory School），1989年毕业于美国天主教大学（The Catholic University of America）。
纽约洋基.1986年