于日治时代，8岁时父亲过世，自幼半工半读，自力更生。他15岁就读成功中学（台北二中）时，为了赚取零用钱，至台北市延平北路近南京西路口的天马茶房与黑美人酒家的牌楼前，贩卖洋烟。当时在此地有多个香菸小贩，其中包括林江迈，两人熟识。1947年2月27日晚间，专卖局查缉员查缉林江迈兜售私菸，双方发生拉扯，王桂荣与其他小贩前往声援，导致现场爆发鸣枪示警，除了林江迈被枪托击头而倒卧血泊外，查缉员又失手开枪打死无辜民众陈文溪，是为圆环缉菸事件，此事件为二二八事件的导火线。王桂荣于台湾省立行政专科学校（即今国立台北大学