不过大概是在秀吉（当时的藤吉郎）出仕织田家后并与宁宁婚礼（永禄7年，1564年）之后。在两人的婚礼后，小一郎成为织田家步卒小头目。此时通称木下小一郎长秀。在与斋藤龙兴战斗期间，由于秀吉参加会战，于是担任城池的留守居役。据说，小一郎曾向秀吉的义弟浅野长政提出做他的家臣的请求。小一郎从完全没有武士知识的状态，到成为秀吉的助手只花了数年的时间，进步的异常快速。现在所留下的秀吉的亲笔书信中，有许多的字辞都十分的讲究，但是当时有书信的工作难应付这种见解，因此有人推断那些书信是秀长代笔的可能性很高。由此可见秀吉