特公爵间歇性的参与对法战争与和平谈判。1350年他参加温奇尔西海战大败卡斯提尔舰队，据说他救了爱德华三世的两个儿子：黑太子与冈特的约翰一命。1351到52年间，他前往普鲁士参加北方十字军，期间他与布伦瑞克公爵奥图产生争执，差点演变成两人决斗，好在有法王约翰二世居中调停。1350年代后半，他回归对法战争，参与1356年诺曼第的骑行劫掠行动（chevauchée）与1358年的雷恩围城后，他又参加百年战争第一阶段最后一次的大规模军事行动：1359到1360年的兰斯战役。接着他被任命为布勒丁尼条约的主要谈判人，在