长庆天皇的早期生平事蹟不明，可能曾被父亲后村上天皇立为东宫，但没有相关的史料证明这一点。1368年（正平23年 / 应安元年）阴历3月，26岁的长庆天皇在摄津国的住吉行宫（今大坂市住吉区）践祚，立弟弟熙成亲王为东宫。长庆天皇即位的时候，南朝的重臣北畠亲房已经病死，南朝失去了强有力的核心，开始急剧衰落。当时南朝朝廷中不少朝臣主张同北朝议和，然而长庆天皇却对北朝持非常强硬的态度。议和派的楠木正仪在室町幕府管领细川赖之的介绍下投降了北朝，这对南朝又是一大打击。1368年阴历12月，长庆天皇退往吉野（今奈良县