预定，让渡予北条氏照，兄弟二人的知行得到保证，国繁把本据移至（桐生城），显长则把本据移至，不过因为投向北条方的黑熊中城阿久泽氏等人独立，实质上领土减少。天正14年（1586年）正月，显长杀死佐野宗纲，并向北条氏请求领有佐野的领地，不过佐野的领地最后交给北条氏忠。天正15年（1587年），国繁兄弟终于通过佐竹义重，背离北条氏直，不过在天正16年（1588年）降伏，桐生城和足利城被破弃，兄弟二人被移至小田原。天正18年（1590年），丰臣秀吉发动小田原征伐，兄弟二人被迫留在小田原城中，嫡男贞繁和母亲妙印尼投