过父祖两代的努力，从一无所有到购置田产成为地主，田产十甲左右，年收租三百石，父亲才有余力送赖和去唸书。1903年，赖和先就读于私塾学习汉文教育，之后被送到彰化第一公学校（今中山国小）就读。1907年，赖和另外拜黄倬其为师，在小逸堂学习汉文经典，熟读四书五经，奠定旧文学深厚根柢，成为其日后写作的基础。赖和出生隔年，满清依据马关条约，将台湾割让给日本，是赖和日后对日本政府、身分、文化、民族认同产生困扰的原因。1909年，赖和十六岁，考进台湾总督府医学校（后来的「台大医学院」），和杜聪明、翁俊明等是同班同