。魏孝文帝元宏娶了崔休的妹妹为嫔，任命崔休为尚书主客郎。崔休又转任通直正员郎，兼任给事黄门侍郎。崔休喜好学习，博览书史，即便在处理政务或战争期间的空闲也书本不离手，既崇敬先辈贤达，又喜欢结交年轻英才，经常参与魏孝文帝身边的许多活动，受到的礼遇仅次于宋弁和郭祚等人。太和十八年十二月辛亥（495年1月22日），魏孝文帝南征，以北海王元详为尚书仆射，统管留后尚书台的事务，任命崔休为尚书左丞。魏孝文帝在给崔休的诏书中说：“北海王年轻，不熟悉政务，各种政务就委托你了。”崔休改任长史，兼任给事黄门侍郎，参与制定礼仪