出新药“艾罗补脑汁”，利用当时人们崇洋心理，新药大获成功。1907年，与人合资创办着名的五洲药房，自制并销售“龙虎人丹”，挤垮同类日本货“仁丹”。
娱乐大亨.1912年，黄楚九开始涉足娱乐业，在南京路、浙江路口开设新新舞台，演出京剧和话剧。1913年，与人合资创办上海第一家游乐场楼外楼屋顶花园。1915年，在今南京路西藏路口开办新世界游乐场。1917年，在延安东路西藏路口开办上海大世界，红透上海滩。
涉足金融业烟草业.1919年，在大世界附近开设日夜银行，