在天正8年（1580年）出生，家中次男。天正19年（1591年），成为德川氏家臣仓桥长右卫门的养子。庆长2年（1597年），与德川秀忠的乳母大姥局的儿子川村庄八（冈部荘八）争执，最后与户田为春一同将其斩杀并出奔。此后，成为大谷吉继的家臣。之后，成为宇喜多秀家的家臣，被赐予2万石，改名为正木左兵卫。庆长5年（1600年），在关原之战中，担任宇喜多军的一翼，以西军的身份奋战，在西军战败后逃走，并在近江国坚田隐居。虽然属于西军，不过只是家臣级，加上是正信的儿子，所以没有被问罪。此后，仕于福岛正则，不过不久后