代表华中初级学院参加由新加坡国立大学数学协会举办的一场数学比赛。他在1980年荣获武装部队海外奖学金，前往英国剑桥大学研究工程学，于1983年毕业并获得文学士（荣誉）学位，几年后再次回到剑桥大学研究数学，1987年毕业并获得文学硕士学位。他也曾在美国史丹佛大学和美国陆军指挥参谋学院念书，并获得工商管理硕士学位和军事艺术与科学硕士学位。此外，他也曾在美国哈佛大学商学院上过高级管理课程。伍逸松于1979年加入新加坡武装部队，同年12月被任命为一名炮兵军官。他在陆军部队工作，曾担任过以下职务：第21炮兵营指挥