楚、何勇一起参加在上海大舞台由树音乐公司主办的定名为“树生长的声音”的大型演唱会。2008年7月，树音乐公司推出窦唯与不一定乐队和不一样乐队合作的唱片《五音环乐》，五张唱片五种颜色和奥运五环相映，对奥运的献礼。2008年8月，窦唯与曹保平导演合作，为周迅主演的《李米的猜想》配乐，并亲自为周迅打造《窗外》翻唱版本作为电影主题曲。窦唯以本片配乐获得2009年第46届金马奖最佳原创电影音乐。2009年，参与纪录片《再见，乌托邦》的摄制。2010年成立窦唯音乐工作室，4月出版专辑《早春的雨伞》，11月出