也交往甚密，1989年3月李登辉就任总统后首次访问即是新加坡。后来基于对李光耀友谊，李登辉在「辜汪会谈」地点让原本不是第一选择的新加坡脱颖而出。2000年陈水扁的民主进步党政府上任后，李光耀曾两度访问台北，但与陈水扁关系一般。其他台湾政治人物方面，包括苏贞昌、谢长廷和马英九等，皆与李光耀有所来往，曾分别进行多次私人访问。新加坡国家图书馆辖下的国家档案馆和出版商共同发表华文丛书「新加坡选择了李光耀」，内容取自国家档案局日前出版的英文图书「李光耀言论集」，并翻译成中文。在「领袖篇东方」中，李光耀评价总统蒋经