德沃德高中就读，1874年获耶鲁学院录取。大学期间塔夫脱体格魁梧、平易近人，曾在校内重量级摔跤比赛夺冠。同学称他虽然不是最聪明的学生，但还是凭勤奋和正直取得认可。在校期间他还入选骷髅会，是首位加入该组织的未来总统，之后只有乔治·赫伯特·沃克·布什和乔治·沃克·布什父子也曾加入。1878年，塔夫脱在全班121名学生中以第二名的成绩毕业。他还进入辛辛那提法学院深造，1880年毕业并获法学士学位。就读法学院期间他为穆拉特·霍尔斯特德（）主编的《辛辛那提商报》（）工作，受命报导当地法院新闻，在此期间还到父亲的事务所