能背诵记忆，博闻强记，被当世所称道。家中有旧书一万馀卷，全部通读。十五岁会写文章，写信给父亲的朋友徐陵，徐陵非常吃惊，对人说：“才情极高，这是个神童。”出仕初任新安王法曹。太子詹事江总推举他为秀才，应试对策列为高第，授任度支郎中，转任侍郎，充任撰史学士。祯明二年（588年），加通直散骑常侍，到隋朝聘问。隋文帝伐陈，使命完成而没有放行返回南朝，多次上表请求辞行。隋文帝不许，羁留在宾馆。陈朝灭亡，隋文帝遣使相告。许善心穿上丧服在西阶之下号哭，坐在乱草上向东方，经过三日。文帝敕书慰问他。第二日，有诏书到他的宾馆，