伏在武藏加治。同年8月，因为德川家康被父亲家范的事蹟所感动，照守和弟弟信吉被家康召唤，于是被赐予3百石并担任德川秀忠的使番。庆长5年（1600年），跟随秀忠的军队在上田合战中获得上田七本枪的称号，但是因为违反军律而受到叱责，之后闲居在真田信之的上野吾妻郡，不过翌年被允许返回本领。因为精通高丽八条流马术而向秀忠教授马术，之后亦向第3代将军德川家光教授。庆长14年（1614年），在大坂之阵中与儿子直定一同参战，以得意的马术立下战功而获得加增5百石。后来被加增1千石并成为目付，在寛永3年4月前往肥后国熊本巡察