过许多电视电影的小角色，包括：，正南方，电视迷你剧集"The Secrets of Lake Success"，以及1995年的电影赤色风暴和1996年的电影怒海骄阳（White Squall）。他在1997年参与惊悚电影是谁搞的鬼的演出，与莎拉·蜜雪儿·吉兰、以及珍妮佛·乐芙·休伊共同主演。该电影相当成功，让瑞恩获得更高的知名度，并且得以参与更高等级的电影演出，包括1998年的54激情俱乐部（），与妮芙·坎贝尔，莎玛·海耶克以及麦克·迈尔斯等演员合作。1999年瑞恩主演危险性游戏（），一部将皮埃尔·肖