8年和1950年三次出任其好友福斯特·弗科洛竞选美国众议院议员的竞选阵营主管。1952年和1958年，奥布赖恩两次被约翰·F·肯尼迪任命为其美国参议院议员竞选阵营的主管，为肯尼迪的成功当选作出了重要贡献。1959年，奥布赖恩开始为肯尼迪参加1960年美国总统选举作准备。1960年，奥布赖恩被肯尼迪任命为其总统竞选阵营的主管。奥布赖恩在威斯康星和西弗吉尼亚等选举关键州安排的竞选计划使许多民主党人认为肯尼迪的天主教信仰不会成为竞选阻力。奥布赖恩为美国民主党全国大会发展出了一套新的总统竞选战略，后来成为了