幕府将军足利义辉被暗杀后，正信便离开了松永久秀，开始在诸国之间流浪。但并无确切的历史考证描述正信在流浪期间在何处做过何事。有一说为正信前往加贺与石山本愿寺联手，共同对抗织田信长（《藩翰谱》）。在诸国流浪末期，正信通过旧知大久保忠世向家康表达了想回到德川氏的愿望。最终，在忠世的斡旋之下，顺利回归。具体回归时期由于存在诸多说法，并不能确定。大致时间处于姉川之战至本能寺之变发生前之间。
初露锋芒.天正10年（1582年），发生本能寺之变，织田信长横死。当时，家康正在堺之町游览，当其得