女方智怡，两人很快的陷入热恋，在蒋孝勇脚伤住院期间，因在医院照顾蒋孝勇时遇上前来探视的蒋介石宋美龄夫妇，于是两人恋情公开，并得到蒋家接受。1973年7月23日，就读大三的蒋孝勇与方智怡完婚，晋谒蒋介石及宋美龄合摄照片。婚后育有三子：蒋友柏、蒋友常和蒋友青。
弃政从商.台大毕业后，蒋孝勇决定从商。出任鸿霖公司董事长。蒋孝勇的老成持重及管理企业的灵活手段，再加上他的特殊身分，使鸿霖集团年利润迅速飙增。不久之后，又出任中兴电工董事长。蒋孝勇上任中兴电董事长后，凡是台湾所有大型冷气设备