8年），一度降服织田信长的荒木村重再举反旗（有冈城之战），孝高为显诚意，亲赴伊丹城（有冈城）劝其降伏，但反遭拘禁。信长误以为孝高背反，命令将松寿丸处刑，幸有竹中重治相救（藏匿于竹中重治的居城：岩手山城下）。一年后，有冈城陷落，脱险的孝高与松寿丸一同返回姬路城，由于孝高被囚于环境差又狭小的牢房里一整年，故左腿萎缩且膝关节变形，头也长满头癣，从此不良于行，也无法穿戴乌帽子。
丰臣家臣时代.在丰臣秀吉麾下，他以智谋出众而与竹中重治（竹中半兵卫）并称两兵卫。天正14年（1586），朝廷赐与