世楷为高中、大学七年同窗。连战于1957年取得台湾大学政治系学士学位，并于政工干校服预官役。之后就读美国芝加哥大学，和欧巴马的舅公查尔斯‧派恩是同学，两人当上芝加哥大学教授后住在同一宿舍达5、6年之久。1961年，连战取得芝加哥大学国际公法与外交硕士。1965年，连战取得芝加哥大学政治学博士学位，学位指导教授是连家世交，中国国民党大老邹鲁之子。1965年9月5日，连战与在台赢得中国小姐选美竞赛的方瑀（现冠夫姓为连方瑀）在美国芝加哥大学庞德教堂结婚。婚后育有二子二女，长子连胜文，次子连胜武，长