时，更因考量学生安全，而停课4年之久。后来得到来自英国格拉斯哥长老教会神学校500英镑的募款，于新楼西南方建立起新的校舍。1894年重新办学，收纳60名学生。1895年10月20日，乙未战争台南城沦陷前一日，余饶理曾自安平写信给人在台南城的巴克礼及宋忠坚牧师，告知两人刘永福及民主国官员「走路」的消息，促成巴克礼代表台南地方领袖请求日军和平佔领台南，被喻为「救着全台南的一张批」。1896年，台湾进入日治时期，为因应时代需求，余饶理提出教授日语及英语的建议。此外，自从创校以来，余饶理也长期推动设置师范学院，