迪·早特曼共同合作的二人喜剧"政治动物"被搬上舞台，就在同一时期，远在美国的乔恩·斯图尔特经朋友、英国着名喜剧演员里奇·格威斯介绍认识了奥利弗，当时奥利弗却对此事全然不知。后来奥利弗为了参与每日秀的演出搬家来到了纽约，奥利弗开始在纽约市的大小俱乐部表演单口相声，并不断走向大舞台，2008年4月20日，奥利弗的荧屏单口相声处女作《约翰·奥利弗：可怕的时代》在喜剧中心上演，后来这场演出经由DVD出版。
讽刺一周.在加入每日秀之前，奥利弗是英国讽刺新闻节目讽刺一周（Mock the We