升中派位第一志愿。结果升上昔日位于深水埗的利玛窦书院中文部（鸭寮街分校、九龙第三校）。由于中一至中二时的成绩名列前茅，于是中三时转读英文部，考获全级第一。中四期间就读利玛窦书院海坛街分校。当时选读理科的他与艺人温兆伦为高中同班同学，但成绩转差。最终在香港中学会考中，除了中英文科之外，其他科目全部只考获仅仅及格或不合格的等第，或选择不应考。胡慧冲往后到劳工处寻找招聘启示，获一所建筑公司聘用为文员。同时在1982年被一位曾在利玛窦书院教导他的老师劝他重读高中课程，遂于乐善堂余近卿英文夜中学重读中四。