8月26日，皮尔森首次代表莱斯特城上场参加英格兰联赛盃第二轮对英乙球会谢斯伯利的比赛并踢满全场。10月27日，他被外借到全国联球会雷克斯汉姆一个月，后来延长至2015年1月，期间代表球会在联赛上场5次、英格兰足总锦标2次及英格兰足总盃第三轮以3-1不敌斯托克城的赛事。2015年5月季后他随球队前往泰国参加推广活动。然而他与队友汤姆·霍柏和亚当·史密斯在泰国期间嫖妓及种族歧视一事被曝光，片段被公开。三人虽然随即为事件及受影响的女子道歉，最终三人在6月17日被球会解约。詹姆斯父亲亦因此事在6月30日被球会革