林进入《奥克兰时报》（）印刷部门工作，之后又成为记者，并在1884年为禁酒党竞选。1884至1886年，他进入加州大学柏克莱分校学习，但没有毕业。莱恩之后写道：“我很高兴，自己当年依靠假期打工和加班攒钱上了大学”。他后来还获得加利福尼亚大学、纽约大学、布朗大学和北卡罗来纳大学的名誉法学博士学位。离校后，莱恩成为《旧金山纪事报》记者。进入哈斯汀法学院深造后，他于1889年通过加利福尼亚州律师从业资格考试。取得律师从业资格后，莱恩并没有立刻展开法律业务，而是继续在报业打拼，移居纽约担任《旧金山纪事报》通讯员