配给他。当时有议论说吴喜一直都是处理文书工作，未曾为将领兵，反对任用他，但中书舍人巢尚之就因吴喜的个性和经验而支持他。吴喜就与员外散骑侍郎竺超之及殿中将军杜敬真，领着骑兵和步兵作战。吴喜兵至永世，收到平西司马庾业及义兴太守刘延熙的书信，并附有东扬州刺史刘子房所写讨伐宋明帝的檄文，劝导吴喜倒伐，但吴喜回书坚定支持宋明帝，并未被打动。吴喜昔日常作为孝武帝使者外出，因着其宽厚的性格而得到当地人怀念。这次东进，百姓知道是吴喜到来，都望风降服或溃散，故吴喜等军都一直报捷。吴喜进军至国山县界，于虎槛村遭遇敌军，大败对方