前往英国剑桥大学研究工程学，于1983年毕业并获得文学士（荣誉）学位，几年后再次回到剑桥大学研究数学，1987年毕业并获得文学硕士学位。他也曾在美国史丹佛大学和美国陆军指挥参谋学院念书，并获得工商管理硕士学位和军事艺术与科学硕士学位。此外，他也曾在美国哈佛大学商学院上过高级管理课程。伍逸松于1979年加入新加坡武装部队，同年12月被任命为一名炮兵军官。他在陆军部队工作，曾担任过以下职务：第21炮兵营指挥官、陆军助理参谋长（策划）、第三步兵旅旅长、三军作战处处长、第三师师长、三军作战与策划部主任、三军参谋