在位期间，恩里克三世的卡斯提尔舰队多次战胜英格兰舰队。1400年，恩里克派出海军舰队摧毁在北非得土安的海盗基地。1402年，恩里克三世开始了在加那利群岛建立殖民地，他派遣法国探险家让·德贝当古攻击巴达霍斯以转移葡萄牙的入侵，最终在1402年与葡萄牙王国约翰一世签署和平条约。他重新开始了对格拉纳达王国的攻击，于1406年在乌韦达附近的科列哈雷斯取得胜利。恩里克三世还派出多位使者到中亚的帖木儿帝国作为大使以建立联系。1388年，恩里克娶了英格兰第一任兰开斯特公爵冈特的约翰与卡斯提尔前任国王佩德罗一世的长