早年.希尔顿生于田纳西州的诺克斯维尔。高中时期打过学校的美式足球及棒球。大学时间在田纳西大学参与美式足球及棒球比赛。大学第一年即成为田纳西大学的当家四分卫，但是明星球员培顿·曼宁加入田纳西大学后，决定专心于棒球运动。希尔顿在1995年选秀会中被科罗拉多洛矶以第一轮第8顺位选中，并在同年7月1日正式签约加盟洛矶队。
生涯初期，1997-1999.1997年8月2日首次在大联盟上阵对上匹兹堡海盗队，但最后洛矶队以6比5输球。1997年球季结束希尔顿打出了.280打击率、上垒率.3