正18年（1590年），在小田原征伐中，以丰臣军一员的身份参战。天正20年（1592年），在文禄之役中，率领6千士兵与黑田长政军5千士兵一同属于第三军参战。同年正月，叙任参议。2月，把家督让予嫡子义乘，虽然爱好喝酒，但是酒量很差，由此写下21条家训。文禄2年（1593年），被受到明大军包围的小西行长请求救援，不过因为相信行长战死的误报而撤退，并放弃凤山城。这个行动触怒秀吉，受被派遣而至的军目付熊谷直盛、福原直高质问，并被命令返回名护屋城。此时，剃髪并号宗严。大友家由历史久远的名家一夕败亡。终于5月1日被