应个性反覆无常，多变狡诈。南梁期间晋安郡多次反叛，杀害当地将领，陈羽曾参与叛变，但后来又引导官军击败叛军，于是郡内兵权都归入陈羽手中。侯景之乱期间，晋安太守、宾化侯萧云让陈羽管理当地，他年老，但能处理当地事务，吩咐陈宝应统领军队。其时东部饥荒，尤其在会稽更死去大部分民众，平民都互相卖身，唯独晋安依然富庶。陈宝应从海路进入临海、永嘉及会稽、余姚、诸暨，承载粮食和人民贸易，收获玉器、丝绸和民众子女，又罗致到能驾船的人，于是财产丰富，部下强盛。侯景被平定后，梁元帝任命陈羽为晋安太守。陈霸先辅政，陈羽奏请退休，