平执导的《天生绝配》中出演大师兄。1999年，吴孟达在《喜剧之王》中出演卧底警察阿毛。2000年，吴孟达和释小龙合作了《真味小厨王》。2001年吴孟达在《少林足球》中出演足球队教练明锋，《少林足球》更再度破了历来港产片票房纪录，达6000多万港元。《少林足球》是吴孟达和周星驰最后一次合作。同年，吴孟达和曹骏一同参演古装剧《九岁县太爷》，出演陈青云。吴孟达也在张卫健主演的《小宝与康熙》中出演海大富。
与周星驰不和之传闻.2001年《少林足球》杀青之后，传出吴孟达与周星驰不