蜿蜒北上进入大安的列斯群岛海域，虽然途经洋面水温较高，但持续存在的风切变令其无法获得大幅增强。接下来戈登缓慢向北转向，之后又转朝西北进发，先后在牙买加东部和古巴东部实现两次登陆，同时还给伊斯帕尼奥拉岛西部带去了倾盆大雨。戈登以热带风暴强度在穿越佛罗里达礁岛群的过程中实现第四次登陆，并与上层对流层中的一个气旋以及一系列的气旋式低气压发生相互作用，令风暴拥有了部分亚热带特征。接下来几天时间里，位于墨西哥湾的系统很不寻常地拥有热带和亚热带天气系统的混合特征，然后再度恢复成热带风暴并又一次在佛罗里达半岛登陆。穿