1951年，高文瑞出马角逐第一届民选台南县长选举，获台南地方派系「海派」包括参议会议长陈华宗、工业矩子龚联祯等人的支持，而且有台南县出身的吴三连、黄朝琴大力声援。在4月15日选举中，以106,631票，50.08%得票率击败台南县政府财政科长高锦德（高育仁之父）、县参议会主任秘书蔡爱仁（蔡爱智长兄）等强敌当选台南县长，6月1日就职。在日治时期与其对立的吴新荣也在选举中表态支持高文瑞。1954年4月的第二届台南县长选举中，高文瑞面对青年党的黄千里（六甲乡出身，时任台北市工务局长）挑战，黄千里以结合新