校担任教官。温尼菲尔德有丰富的军事主官经历，包括第211战斗机中队，克利夫兰号船坞登陆舰(LPD 7)，企业号航空母舰 (CVN-65)，九一一袭击事件后不久，他帅企业号赶到阿富汗，参与持久自由行动。他还担任第2航母战斗群司令，当时的航母是西奥多·罗斯福号航空母舰，他还率领第50、152、58特遣队在伊拉克自由行动中进行海上拦截作战。之后还担任第6舰队司令，北约盟军里斯本联合司令部司令，北约攻击和保障部队司令。作为参谋，温尼菲尔德曾担任联合参谋部J-3作战部工作，还曾担任参谋长联席会议主席高级副官，