里亚和安基阿卢斯）归属的争论也从未停止。1364年，保加利亚成功地保住了这两个港口。战争的双方无人得利，但两国之间的关系则一落千丈。
伊凡·亚历山大的晚年.除了来自南方的威胁，保加利亚面对的其他难题有：1365年，匈牙利国王拉约什一世入侵保加利亚西北部，攻克了维丁的要塞，俘虏了皇帝的长子伊凡·斯拉齐米尔。即使伊凡·亚历山大雇用了奥斯曼雇佣军，他夺回维丁的企图依旧徒劳无功。然而在1369年夏，这位皇帝在瓦拉几人总督弗拉迪斯拉夫一世 的帮助下恢复了对维丁的统治——这是他最后一次成功。