1913年，经父亲安排，拜绍兴人、横山春晖学堂教师薛朗轩（蔡元培的同学和连襟）为师，学习国文一年。1914年，考入上海商务印书馆编辑部当练习生。1915年起，在《东方杂志》上经常发表文章，这也使他很快从练习生升为助理编辑、编辑。1919年，发起成立上海世界语学会。1920年，与沈雁冰、郑振铎发起成立文学研究会。1921年，胡愈之、胡仲持创办《上虞声》，胡愈之任主编，叶天底、陈鹤琴等人都曾为该刊物撰稿。因筹资困难，仅出两期便停刊。1924年，胡愈之与在上海的上虞青年及上虞教育界青年一同成立“上虞青年协进社”，