7年（1548年）出生，家中次男。于天文23年（1554年）因为哥哥兼冬死去而继任家督。在弘治4年（1558年）元服并叙任正五位下右近卫权少将，于4月进昇为从四位下。在永禄2年（1559年）7月进昇为正四位下左近卫权中将，于永禄3年（1560年）进昇为从三位，在永禄4年（1561年）进昇为权中纳言，于永禄6年（1563年）进昇为正三位，在永禄8年（1565年）成为权大纳言，于永禄10年（1567年）进昇为从二位。于天正元年（1573年）昇任正二位，在同年前往探访分家土佐一条氏的一条兼定并在土佐国逗留，在兼定