社会主义并成为哈莱姆文艺复兴运动的重要赞助人。20世纪20年代，伊斯特曼前往苏联居住了一年九个月的时间，期间目睹了托洛茨基和斯大林的权力斗争，并在离开苏联的时候将《列宁遗嘱》的副本带出苏联。1927年一回到美国之后，他改变了观点，开始激烈批判社会主义和共产主义及斯大林体制。伊斯特曼妻子的哥哥为老布尔什维克尼古拉·瓦西里耶维奇·克雷连科。