为斋藤氏家臣，斋藤氏于稻叶山城之战灭亡后，投靠织田军，受到信长赏识，命令担任羽柴秀吉的寄骑。永禄7年（1564年），14岁时担任羽柴队（木下队）的马廻众转战各地，极受秀吉宠爱。1570年（元龟元年）对浅井的姊川之战，杀掉敌方武士山崎新平。1574年（天正二年），秀吉将近江野洲郡1000石领地赐给他，并迎娶织田家家臣（同时也是黄母衣众一员）野野村幸成的女儿本阳院为正室，甲斐国浪人竹村新兵卫的女儿庆宗院为侧室。
秀吉麾下.在秀吉被任命为中国征伐军之后随军作战，获得战功，于1578年