园城。不过，这次和睦的条件之一是归属于北条氏，因为北条氏的家臣留在小山等，失去以前的权力。天正18年（1590年），在丰臣秀吉发动的小田原征伐中，被迫以北条军的身份参战，被秀吉改易。旧领地被赐予弟弟晴朝。于是投靠晴朝，而庶长子秀广则被迎为的重臣。在关原之战后，秀广病死。在结城氏被移封至越前国时，并无跟随，于隐退后不久病死。因此，战国大名灭亡（家督由秀广的儿子秀恒继承）。