去德国实习军事。1910年再回国，得日本士官学校同学良弼提拔，就任禁军管带，后转赵尔巽幕。1911年任东三省督练公所总参议。武昌起义后，同省同届士官同学蒋尊簋任浙督，蒋百里受其邀，任浙江都督府总参议。其后拜门师廕昌荐蒋百里于袁世凯。1912年任保定陆军军官学校校长。由于经费受陆军部制肘，自感失信于师生，曾因此发生一宗蒋百里自杀未遂事件，舆论哗然。1913年任袁世凯为总统府军事处一等参议，次年着《孙子新释》。1916年反对袁世凯称帝，蒋百里流亡至广东，响应蔡锷兴兵讨袁，出任两广护国军都司令部出师计