航行达印度。1480年代，巴尔托洛海奥和克里斯托弗分别住于法国（瓦卢瓦王朝）和西班牙，游说当地君主援助。1493年，巴尔托洛梅奥得悉哥哥成功游说西班牙君主，便前往西班牙，但哥哥已出海，两兄弟未能见面。1494年，他获西班牙君主资助，前往加勒比海伊斯帕尼奥拉岛找兄长。他在当地客居6年半当船长，并以Adelantado（西班牙一种官位）头衔暂代哥哥的（当地第一任）地方长官之位。1496－98年，他建立「La Isabela」（La是单数女性冠词，Isabela指伊莎贝拉一世），即后来的圣多明哥，今多明尼加共