5千人军役，以主将的身份率领三番队并与一番队的小西行长和二番队的加藤清正等从另一进路进攻并成为先锋，在釜山登陆后进攻金海、昌原、灵山、昌宁、严风、茂溪津、星州、金山、秋风岭、永同、文义、清州、竹山并于5月7日到达汉城，在5月初旬于汉城的会议中，决定负责黄海道的三番队与负责平安道的一番队一同前往攻略开城追击朝鲜宣祖，在6月15日的大同江之战中救援受到朝鲜军夜袭而陷入苦战的宗义智军势，长政在负伤的情况下仍然奋战并击破朝鲜军，翌日，佔领败退的朝鲜军放弃的平壤城，在6月下旬从黄海道的制压中撤退，在7月7日攻略海州，