加入自己收集到的其他资料，写出了第一部着作《马拉坎德野战军纪实》，1898年该书在英国出版。之后他又相继出版了自己的小说《萨伏罗拉》和有关英国和苏丹战争的《河上之战》。在1899年，丘吉尔离开了军队，打算投身国会，在政治事业上发展。因此在补选中代表保守党竞选奥尔德姆（Oldham）选区，虽然该区共有两个议席，但丘吉尔却在补选的得票数居第三，无缘晋身国会。落选后，丘吉尔在同年9月以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访第二次布尔战争。在随英军士兵行伍途中，被布尔人俘虏（据闻是被日后成为南非总理的史末资所掳