1892年，奥斯本担任民主党全国代表大会副代表，同年，经过选举之中违规未经证实的声明，他在怀俄明州建州后第二次州长选举击败爱德华·艾文森（Edward Ivinson）。奥斯本是民主党极少数赢得怀俄明州州长职位的人，他的任期是充满风雨，包含着民主共和两党间的激烈斗争。1895年1月7日，他完成任期并拒绝再次提名。自1897年3月4日到1899年3月3日，他在出任怀俄明州联邦众议员，但同样地在任期完结后拒绝再次提名。1907年11月2日，他和肯塔基州普林斯顿望族的塞利娜·史密斯（Selina Smit