，比尔博·巴金斯加入甘道夫（Gandalf）、索林·橡木盾（Thorin Oakenshield）及其他十二位矮人，远征被史矛革（Smaug）佔领的孤山（Lonely Mountain）。这导致比尔博·巴金斯等人冒险至瑞文戴尔（Rivendel），穿越幽暗密林（Mirkwood），终抵达孤山。索林·橡木盾重夺孤山后，五军之战（Battle of Five Armies）爆发。在旅程里，比尔博·巴金斯寻获至尊魔戒，他在与咕噜（Gollum）的猜谜比赛胜出后逃遁。他最后提出的谜题是「我的口袋里面有甚么？」，