的手下却贪图曹家的巨额财富将曹家人杀害。无论陶谦是否有责，曹操倾向于他要为父亲被害负责。曹操出兵前，交代家人，如果自己不能回来，就投靠陈留太守张邈。
第一次进攻.193年夏或秋，曹操率若干军队攻徐州，轻易攻下十余城。曹操攻陷彭城后，杀守军可能达万余人。曹操从弟曹仁督骑，为军前锋。军司马于禁攻陷广威，拜陷陈都尉。李干也从征。陶谦退守至郯城，不敢应战。曹军受阻且补给短缺，曹操回师，于路攻陷取虑、睢陵和夏丘。根据《后汉书》与《资治通鉴》记载，徐州当地充满了躲避京畿暴乱的难民。