庆长之役时，政景随政宗渡海到朝鲜半岛参战表现卓越，之后在肥前名护屋的阵地中政宗感念他的功绩特赐政景恢复原姓伊达。庆长三年(1598年)，秀吉去世，隔年其挚友，丰臣家的元老前田利家亦病故，五奉行之首石田三成与德川家康的关系迅速恶化，直到庆长五年终爆发关原之战，当时最上义光在石田三成举兵前表面上虽与上杉景胜保持和募，但是私底下和德川家康也有十分亲密的接触，所以在石田三成举兵后，他很快便倒向东军。最上义光打算趁上杉景胜与德川军对峙时，与羽州的秋田实季共同谋攻取上杉景胜领内的酒田城，夺取酒田港以获得其庞大的商业