连战与母亲连方瑀长子及第二个孩子，姊连惠心，弟连胜武，妹连咏心。连胜文与妻子蔡依珊于2006年12月29日公证结婚。2008年长子出生，2010年次子出生。
悠游卡公司董事长.2008年8月连胜文应台北市长郝龙斌延揽接任悠游卡公司董事长。2010年因健康因素请辞。
肾脏瘤.2009年12月23日，因肾脏肿瘤手术，于12月28日出院。
永和枪击案.2010年11月26日晚间，在永和区为新北市中国国民党籍市议员候选人陈鸿源助选时，