「傲飞星 」及「醒蹄飞」取胜，个人首次在港单日赢出三场头马，可惜最终仅以4分之差不敌莫雷拉，未能首度封骑师王。2016年11月1日，祈普敦获香港赛马会牌照委员会延长其马会骑师牌照至2016-2017年度马季结束为止。2016年11月6日，祈普敦凭策骑约翰摩亚马房的「盖世之宝」取胜，爆出82倍大冷门。2016年11月27日，祈普敦凭策骑方嘉柏马房的「势必跑」取胜，攻下其士盃，首次在港取得第一班赛事胜仗。2017年1月30日农历新年年初三赛马日，祈普敦先后凭策骑「龙船鼓响」、「无敌飞龙 」及「喜旺宝」取胜，个