1996-97球季.1996-97球季，加斯科因协助球队取得联赛冠军，达成九连冠。当中，加斯科因在对基马诺克及马瑟韦尔的赛事中均上演帽子戏法，以34场入17球完成赛季。但领队和助教开始高度关注加斯科因的酗酒问题，流浪者再次成为双冠王（联赛及联赛盃），联赛盃方面，流浪者一直击败艾尔联、希伯尼安等球队杀入决赛。最终凭加斯科因及埃利·麦考伊斯特各入两球，以4：3击败哈茨。为挽救自己的事业，他在1998年3月转会米德尔斯堡，与同样有酗酒问题的保罗·麦臣一起协助米德尔斯堡争取升班。不过由于落选1998年世界盃大