克劳林任命为学院院长。在任职期间，惠特菲尔德倡导农业教育和工业技能培训。他在1899年和1903年两次当选市长。惠特菲尔德在1907年被任命为密西西比州女子大学工业研究所和学院的院长。 该学院在惠特菲尔德的领导下提升迅速。惠特菲尔德在1923年代表民主党参选密西西比州州长并以以微弱的优势险胜西奥多·吉尔摩·比尔博从而当选。这次选举也是历史上第一次妇女可以投票选举州长。在任职期间，惠特菲尔德提出了许多建议例如改善医疗卫生保健制度，政府出资的职业培训计划，升级公立学校的基础设施，为该州的黑人谋求更大的权