7－08年度马季，柏宝取得了83场头马胜仗，但仍以28场头马之差不敌韦达，再度屈居亚军。2008年5月1日，柏宝于沙田马场先后凭策骑「钱会来」、「有才有势」及「欢笑星」取得三场头马胜仗，加上于同日策骑「好欢腾」跑入第三名位置，令他夺得来港以来的首次骑师王荣誉之外，亦成为自香港赛马会推出此项新彩池以来第三位胜出的骑师。2009年5月17日，柏宝于新加坡克兰芝马场凭策骑「莲华生辉」，勇夺国际一级赛KrisFlyer国际短途锦标，扬威新加坡。个人首度攻下此项锦标之余，当日他所造出的1分07秒8时间更是打破