，丁基锂或二异丙基氨基钾就专一地在2位碳上发生去质子反应，得到非常强的亲核试剂。Bergman 和 Venemalm 开发出了在不保护氮的条件下在2位碳上取代的反应。
吲哚的氧化.由于吲哚的富电子性，吲哚很容易被氧化。N-溴代丁二酰亚胺可以选择性的将吲哚氧化为羟吲哚。
吲哚的环加成反应.只有2位碳和3位碳上的π键能发生环加成反应。吲哚发生分子间环加成的倾向不高，但其衍生物的分子异变却可以有很高的产率。例如 Padwa et al 通过Diels-Alde