马斯哈多夫作为车臣分离主义者世俗一派的领袖，对瓦哈比教派等伊斯兰原教旨主义势力进行打击，这使得车臣内部出现分裂，伊斯兰极端分子比如沙米尔·巴萨耶夫等人将矛头转向马斯哈多夫，组织了数次针对其的暗杀。1999年，巴萨耶夫的部队袭击了达吉斯坦，这成为第二次车臣战争的导火线，新任俄罗斯总统弗拉基米尔·普京命令俄军重返车臣，并于次年宣布马斯哈多夫为非法车臣总统。马斯哈多夫拒绝投降，他撤出格罗兹尼，坚持与俄军进行游击战。马斯哈多夫声称只对俄罗斯军事目标进行打击，但是也有指责其在暗杀艾哈迈德·卡德罗夫时造成了大量平民