东海广告公司工作，并且短短几年内从业务企划晋升至处长一职。尽管妻子叶菊兰很快便在东海广告公司获得稳定的工作，然而具有才华的郑南榕出了社会后并不顺利。他先是在纺织公司做外销业务，还曾经具有远见地向外推销过太阳能热水器。之后他和朋友合作共同创业，进口包括来自瑞士的喉糖利口乐等保健食品。他也曾经尝试担任文具、书刊的经销商等工作，并且计画透过连锁方式于台湾各地书城和商城贩售。但是由于种种的商业尝试失败使得他放弃创业，工作不顺利的郑南榕迟迟无法找到自己的定位。
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