3月1日，他的部队参与到了荷属东印度群岛的登陆作战中，这是上田毅八郎的第一次实战经历。在这次战役中，上田毅八郎所在的船是运输船「神州丸」。战时，上田毅八郎一共乘坐了26艘船。在兵役的空闲时间里，上田毅八郎绘制了一批明信片，主题包括过往的船只、军事事件、爪哇岛、阿留申群岛、仰光湾等等。1944年上田毅八郎被调到了一条搭载雷达的运输船「金华丸」上。「金华丸」在菲律宾战役的多号作战中负责运送士兵和物资，由于有驱逐舰的护航，以及天上疾风战斗机的掩护，在11月1日，他们的部队在奥尔莫克湾成功登陆。但是，在11月1