联赛球队米尔登霍尔镇（Mildenhall Town）担任球员兼领队。施蒙·查尔顿在哈德斯菲尔德开展他的足球职业生涯。他在1989至1993年效力哈德斯菲尔德期间，夺得了哈德斯菲尔德球迷票选最喜爱球员（），在效力期间曾上阵超过一百次。之后，以二十五万英镑转会至英超联球会zh-hans:南安普顿;zh-hk:修咸顿;zh-tw:南安普敦;。在南安普顿打滚了三个球季后。在1997年年末被外借至伯明翰城，之后在1998年1月正式被提出收购，以二十万镑完成交易。在2000年，施蒙·查尔顿夏季免费