空是首家航空公司改装成货机型，能装上10个托盘。阿拉斯加航空亦把5架737-400改装为客货混合型737-400Combi。原先四十架737-400被交付时，其引擎未经过空中实际测试，仅做过地面的风向测试和风洞测试，导致引擎有瑕疵。直到发生英伦航空92号班机空难后，国际飞航协会强硬要求所有的引擎被装配以前都要进行空中实际测试至少三次，交机时将此份报告一併随货与买家。
737-500.737-500在1987年研发，首飞于1989年6月30日，1990年交付给西南航空后投入服务。