A年度最佳教练奖。五年之内，他带领球队取得117胜90负的成绩。期间他一直在寻求在NBA执教的机会，但未能如愿。
芝加哥公牛.1987年杰克逊开始在芝加哥公牛担任助理教练。1989年接替道格·科林斯出任总教练一职，开始在公牛推行三角战术，给乔丹拉开空间，并于1990-1991赛季取得61胜21负，更让球队取得成立25年来第一个总冠军。1990-1993和1995-1998六个赛季，杰克逊指导公牛取得两个三连冠。1996年得到年度最佳教练奖，当年他带领公牛取得史无前例的72胜10负