演哪部电影，她选中乔治·丘克的新项目《西尔维娅传》（'，1935年），这也是她首次与加里·格兰特搭档。她的角色在片中大部分镜头都假扮成男孩，为此赫本还把头发剪短，但评论界和观众都不赏脸。随后她在约翰·福特的《苏格兰女王玛丽》（'，1936年）中诠释玛丽·斯图亚特，但票房和评价同样惨淡。同年上映的《女人造反》（'，1936年）以维多利亚时代为背景，赫本饰演的女子为反抗传统未婚生子，但与1937年的时代喜剧《名门街》（'）一样票房不佳，至此她已连续出演四部票房失利的电影。事业不顺之际，赫本又因态度引来非议。