他表现出了数学能力。他还出席了伯明罕和米德兰音乐学院，以发展他的钢琴家的技能，但没有完成他的课程。
职业生涯.在他还没有成年的时候，就已经出现在伯明罕摇滚音乐的舞台上，演奏哈蒙德风琴和吉他。他合作过的歌手包括马迪·沃特斯、约翰·李·胡克、嚎叫野狼、B·B·金、索尼男孩威廉姆森二世、、奥蒂斯·斯潘、查克·贝里、波·迪德利等。15岁时，温伍德就已经成为斯宾塞·戴维斯乐团成员之一。在创作并录制了歌曲和后，他和、、一起组建了交通乐团。1960年代后期，温伍德和梅森成为吉米·亨德里克