理查德·斯托曼和自由软件基金会的理想主义所进行的批评，以及所采取的更务实、更符合市场口味的路线，也曾经在黑客社群里掀起了不小的政治对立。雷蒙是一个彻头彻尾的自由主义者。他对科幻小说十分感兴趣，是一名出色的业余音乐家，还是空手道黑带选手。他坚持美国宪法第二修正案中关于公民持枪械的自由，并因此遭到很多黑客的反对，但他自己却十分喜欢和人争辩该议题。他的书《Unix编程艺术》是一部很好的Unix程序设计的风格书籍。