捕手Jim Hegan同时升上大联盟。不过到了1942年，雷蒙整年一支安打都打不出来。1943年至1945年间，雷蒙和Hegan都去美军服役而缺席了三个球季。他也在加入美军前结婚。1946年，雷蒙回到印地安人，并担任中外野手。4月30日，阵中投手鲍伯·费勒投出无安打比赛。而费勒更是将他的无安打归功于雷蒙优异的守备。不过到了球季末，雷蒙开始改练投手。当时雷蒙在服役期间就曾与老虎队的Birdie Tebbetts和红袜队的约翰尼·佩斯基交手过，两人也曾向当时印地安人的总教练Lou Boudreau建议让雷蒙