倍宠爱蒋孝勇，蒋介石赴日月潭游玩时，喜欢将陪同的孝勇抱在怀中。出身蒋家的蒋孝勇，与他的哥哥们一样带有一份傲气，但蒋孝勇面对长辈或与长辈交往时，仍然表现出相当谦虚的态度，一些和蒋孝勇有过接触的老人对蒋孝勇的印象颇佳。蒋孝勇从小个性脾气比起他的两个哥哥蒋孝文与蒋孝武来得好，蒋孝勇也是三兄弟中最懂得讨好父亲蒋经国，表面上他也是蒋经国最听话、最乖的儿子，但据很多侍卫人员和官邸工作人员说法，他十足是一个两面人，甚至有人说他是个笑面虎，人前人后表现完全不同。他也是蒋经国儿女中，个性最像蒋经国。自幼就读圣光幼稚园