1561年（永禄4年）出生于尾张国海东郡（今爱知县海部市）。由于与羽柴秀吉（丰臣秀吉）有亲戚关系，年幼时已为秀吉的小姓。正则首次上战场是秀吉攻打三木城，获得200石之行。其后参加中国征伐和山崎之战，在山崎之战立下战功，增加为500石的知行。之后在贱岳之战中，斩杀了柴田胜家的大将拜乡家嘉，立下战功，俸禄加增至5000石，其余六人为3000石，为贱岳七本枪之首。后参加攻击根来寺的战役，在秀吉完成四国征伐后为伊予国今治11万石大名。1592年，福岛正则出征朝鲜参与文禄之役，是第五队的主将，率领户