笠原氏是信浓国佐久郡的国人众。志贺城城主（现今长野县佐久市志贺）。一说指原本是诹访氏一族。
生平.在永正12年（1515年）出生，前半生不详。天文10年（1541年），甲斐国守护武田晴信（信玄）在继承家督后，开始侵攻信浓，攻略诹访郡、北佐久郡，并在天文15年（1546年）5月，令佐久郡内山城（现今佐久市内山）的大井贞清投降（『高白斋记』）。翌年（1547年），向在上野国平井城（现今群马县藤冈市）邀请关东管领上杉宪政救援，得到上杉氏侧的武将兼与清繁有亲戚关系的西上野菅原城城主高田