至1918年之间四次问鼎。在这一时期，因为纽约洋基的比赛场地位于曼哈顿边上的华盛顿高地，所以他们也经常被称为纽约高地人。洋基此时的主体育场叫做“山顶球场”，但是他们却常常在联赛积分榜上垫底。1904年的常规赛季却是个例外，“高地人”队表现出众，队中的明星投手取得了创纪录的41场胜利，最终洋基队和当时被称作“波士顿美国人”的红袜队在美国联盟冠军赛中相遇。切斯布罗在比赛中投球失误，导致本队捕手没有接到他的投球，最终波士顿美国人因此而夺得冠军，但是由于当年国家联盟冠军纽约巨人拒绝参赛，世界系列赛停办一次，没有产生