382年）。奥斯曼帝国部署了强大的卫戍部队，并带来了来自小亚细亚的穆斯林移民。次年攻克了塞雷。奥斯曼帝国的步步紧逼并未使兄弟二人阋墙御侮。在1384年－1386年保加利亚与瓦拉几亚的战争中，瓦拉几人夺取了多瑙河沿岸的几个定居点，但随后被击败，总督丹一世被杀。而伊凡·斯拉齐米尔在此战中则是瓦拉几人的盟友。这不仅说明保加利亚诸国之间缺乏协调，还加深了兄弟之间的不信任。在占领索非亚周边地区后，奥斯曼军继续向西北行进。穆拉德的主要目的是斩断保加利亚和塞尔维亚之间的关系，穆拉德并不信任身为附庸的伊凡·