程苛刻且待遇微薄。她的男友杰克鼓励她试试找找脱衣舞孃方面的工作。于1991年，尽管当时詹姆森仍未成年，她已开始在拉斯维加斯脱衣舞夜总会使用假身分证跳舞。当詹姆森被疯马脱衣舞（Crazy Horse Too）夜总会以牙齿矫正器为由拒绝录用时，她拿一对尖嘴钳将之拔除并立即获得聘用。六个月之后，詹姆森每晚赚2000美元，而当时她高中还没有毕业。作为一位脱衣舞孃她的第一个舞台花名叫“珍娜西丝”（Jennasis），这个名字稍后被她拿来开公司：“珍娜西丝娱乐”（Jennasis Entertainment）。