后随父母搬到彰化市。彰德国中毕业后，白天在铝门窗工厂上班，晚上就读彰化师大附工进修部制图科并担任乐队指挥，高二时同学庆生会上展现好歌喉，于是参加校内歌唱比赛夺得第一名，父亲亦看出儿子歌唱天分，便用心栽培。1995年5月，以本名参加三立卫视《21世纪新人歌唱排行榜》社青组比赛，卫冕十关即败阵下来，观众不舍要求再给他机会，让唱片公司有意签约，却因当兵而暂时搁置。1997年退伍后，在大旗唱片旗下艺人合唱经典曲专辑初试啼声，翌年自取艺名「翁立友」推出首张个人专辑，专辑中还有与余天和陈亚兰对唱；宣传期间，余天更陪