至1904年间在菲律宾服役。1904年，返回华盛顿特区驻扎。1906年，又前往古巴服役，一直到1908年。在菲律宾服役期间，他因工作出色且富有思想，给时任总统西奥多·罗斯福留下了深刻印象。1900年至1901年，威廉·霍华德·塔夫脱曾担任主席，该机构在美西战争及美菲战争第一次战役中组织过该国政府。他还在1901至1904年间担任菲律宾总督。塔夫脱因曾与伯特一同在海外工作而对他颇为熟悉。1908年4月，老罗斯福总统聘请伯特为其军事顾问，1909年3月塔夫脱就任美国总统后，仍将他留下做其幕僚。伯特展现出了惊人的