，一边教学一边侍母。他游走湖北、湖南敎学，其中居住江夏的时间最长。
建文年间.建文年间，明惠帝召集文臣修撰《明太祖实录》，王叔英与方孝孺以史才推荐杨士奇。之后，他进入翰林，充当编纂官。随后，吏部对进入史馆的文臣进行考试，吏部尚书张紞看到杨士奇的答卷后说：“此非经生言也。”于是奏请为第一名。该授吴王府副审理，仍然供其编纂馆职位。
永乐年间.明成祖即位后，改杨士奇为翰林院编修。不久，进入内阁，参与负责机务。数月后，晋升为侍讲。永乐二年，选拔宫僚，杨士奇为左中允