7年11月11日，出席APEC高峰会的中华台北领袖代表、亲民党主席宋楚瑜，和新加坡总理李显龙、夫人何晶茶叙。李显龙在Facebook贴出照片并写道：「很高兴与再次出任中华台北代表的宋楚瑜见面，我们与宋楚瑜及宋镇迈一起喝茶。」2019年2月，高雄市长韩国瑜访问新加坡，除了与连锁超市FairPrice、昇菘超市、签约，推广高雄农渔产品外，并参访新加坡国立大学，观摩青创育成中心，为高雄市未来成立青年局作准备。2020年1月，中华民国总统与立委选举结束后，新加坡外交部发言人表达祝贺，欢迎台湾顺利完成大选，并