期间，主要担任捕手并曾经在芝加哥小熊、科罗拉多洛矶、纽约洋基及圣路易红雀打过球。他曾经于2006年担任马林鱼队总教练并于该年获选为美国职棒国家联盟年度最佳总教练。
球员生涯.吉拉迪从1989年开始在美国职棒大联盟出赛，首先是在芝加哥小熊队，并一直在小熊队待至1992年。1993年至1995年在科罗拉多洛矶队出赛，并于1995年中被交易至纽约洋基队。于洋基队期间，吉拉迪随着球队拿下三个世界大赛冠军戒指（1996年、1998年、1999年）。2000年，吉拉迪离开纽约洋基并回到芝加哥