98年她与当时凭歌曲《越吻越伤心》而大红的苏永康合作举行903 id Club拉阔音乐会，在香港会议展览中心举行。而在同年，亦出席了无线电视的劲歌金曲「爱恋2000小时」迷你音乐会。其后她因事业发展受阻而暂别乐坛。2003年，陈慧娴曾短暂复出，签约宝丽金的母公司环球唱片，除了推出大碟《情意结》之外，亦于红馆举办两场「珍演唱会」，这次演唱会亦是她第三次于红馆举行个人演唱会。其后再度退出乐坛，直至2008年签约国际娱乐而在九展举行两场「活出生命II演唱会」，收益全作慈善用途，邀请了郑中基及着名组合草蜢成员蔡