条件下难以完成的反应顺利进行，产率一般较高。手性的DMAP类似物用于二级醇和Evans酰胺手性助剂等外消旋体的动力学拆分。 DMAP与溴化氰、高氯酸银在乙腈中反应，可以得到稳定的1-氰基-4-二甲氨基吡啶高氯酸盐，后者可以和含巯基的蛋白质／氨基酸如半胱氨酸，生成2-亚氨基-4-羧基噻唑啉啶。以对乙酸酐对醇的酰化的催化作用为例，说明DMAP的催化机理（下图）。首先，DMAP的吡啶氮原子进攻乙酸酐亲电的羰基碳，形成1-乙酰基-4-二甲氨基吡啶盐，其中乙酰基二甲氨基吡啶盐正离子与乙酸根离子形成一个不紧密的