趁陈璘、李舜臣前往截击日军援军于露梁海战时成功脱出顺天城，于十一月由露梁海峡大败后撤退。由于岛津义弘的力战，小西行长才顺利归国。
关原之战.秀吉死后，小西行长与挚友石田三成结为同盟，与德川家康及武斗派家臣对抗。为了拉拢摇摆的小早川秀秋，小西行长与大谷吉继、石田三成、长束正家、安国寺惠琼五人连署誓书，安抚小早川秀秋，并许诺在丰臣秀赖十五岁成年之前，关白一职由小早川秀秋担当，同时以播磨一国相赠以为条件。战前西军于大垣城召开作战会议，岛津义弘及宇喜多秀家认为德川家康军队经过长途的行军后，