受初恋女友鼓励，首次参加卡拉OK比赛踏足舞台，这是钟楚霖及徐智勇人生首次独立参加歌唱比赛，皆在试音落败收场，但失败却燃起了他们的斗志，1996至1999年间，他们不断参加澳门各街坊社团的歌唱比赛，开始屡获奖项，当中于1997年下环街坊会举办的歌唱比赛，钟楚霖及徐智勇首次以合唱组合的形式参赛，并赢得冠军。1999年，二人中学毕业，同年开始一起于澳门的酒店酒廊担任驻场歌手，并认识刚刚回澳发展的李峻一，与其组成乐队在酒廊演出。2000年5月，钟楚霖与徐智勇以二人组合的形式前往香港参加「英皇超新星大赛」，正