曾在伊拉克被监禁40天，他并以此经验写成《40天（"Forty Days"）》一书。1996年，他成为哥伦比亚广播公司《60分钟》节目的固定记者；在1999年并担任《》的记者。
早年生活和教育.鲍勃·西蒙在纽约市布朗克斯一个美国犹太人家庭出生。1962年时，他以优等生的身份取得布兰迪斯大学历史学位。1964年到1967年，西蒙成为美国外交事务官员，同时也是傅尔布莱特计画学者和伍德罗·威尔逊计画学者。1969年到1971年，他在CBS新闻伦敦分部服务。1971年到1977年，他以CB