起了秀吉注意，作为家康与秀吉和睦的使者前往京都。天正14年（1586年）11月，跟随家康上洛，家康在同月5日进昇为正三位，康政在同月9日进昇为从五位下式部大辅。天正18年（1590年），在小田原征伐中担任德川军的先手。同年家康移封到关东，康政被封到上野国馆林城，与忠胜并列获得家臣中第2位10万石。致力于馆林的堤防工事和街道整备。
江户时期.庆长5年（1600年），在关原之战时作为主力德川秀忠军的军监从军，沿着中山道向美浓国前进，带着家康出发命令的使者因为坏天气而迟到，之后停止进