但是管领畠山满家和三宝院门迹满济等人协议，由义持4名弟弟中抽签选出第6代将军。结果天台座主义円（足利义教）还俗，义教继承将军一职。对于义教继承将军一事，身为义持犹子的持氏抱持不满，轻蔑新将军义教为「还俗将军」，没有派出祝贺义教的将军继任。更在元号改为永享后，继续使用前年号正长，本来应由将军决定的镰仓五山住持，持氏却擅自决定人选，与幕府对立的姿势开始表露出来。与持氏同时期、继任管领的关东管领上杉宪实，一直努力想令持氏与义教融和，但是持氏没有回应。更散佈宪实被持氏讨伐的流言，慢慢地两者的嫌隙越来越大，永