可见。十几岁以后，藩主毛利敬亲面前二度表演即兴汉诗及"孟子"的解说，皆受到褒奖，以此作为长州的青年才俊受到注目。嘉永元年（1848年），因病相继失去了二姊与生母后，过于悲伤卧床许久，不断向周围诉说希望出家替二姐与生母祈福。嘉永2年（1849年），入吉田松阴门下学习兵术，松阴评：「有成事之才。」，并有「桂，为我所重视之人」的描述，除了师生间关系之外也保持着亲友般的关系。
剑豪桂小五郎.弘化3年（1846年），进入长州藩的剑术师范—内藤作兵卫的新阴流道场修行。嘉永元年（1848年）