2000年，莱斯特在肯尼斯·布莱纳的电影《空爱一场》中出演，该片改编自莎士比亚的剧作，情景设置在20世纪30年代。影片口碑并不好，但莱斯特却因其表演获得了英国独立电影奖提名。他出演舞台音乐剧《伙伴们》（Company），并因此赢得一座奥利弗奖，在《哈姆雷特》中扮演主要角色（获得卡尔顿电视戏剧奖），并在1991年版的《皆大欢喜》中饰演了罗塞蒂（Rosalind），并获得Time Out奖。2003年，莱斯特在皇家国立剧院演出了莎士比亚剧作《亨利五世》。2005年末，莱斯特在Channel 4的热门警察