近完工时，曾因搬运大石失败而出现缺口，幸亏黑田家臣吉田长利建言用石头跟土囊放在船只上，然后让三十艘船只沉积在缺口处将其堵上。秀吉军对高松城水攻成功后，邻近民家也全淹在水里，羽柴秀吉命令浅野长政跟小西行长乘船载着大砲对城池进行轰击。毛利辉元在五月时跟吉川元春、小早川隆景率军营救高松城，兵力有8万、3万等说法，秀吉也分出两万兵马防范毛利军可能的袭击，本军则持续监控堤防，维持对高松城的水攻，而陷入水势中的高松城也使毛利辉元集结援军来到后根本无法救援，城中局势危殆。但是听闻毛利辉元率大军出战，秀吉也奏请主君