街头的争斗世界；明尼蒂则变成他最经常的模特及伴侣。《算命者》是首幅超过一个人物的画作，画得是马里奥正在被一个吉普赛女郎欺骗。这个主题在罗马来说非常新颖，在之后超过一个世纪的时间里产生了巨大的影响。不过，那时候卡拉瓦乔售出它几乎没挣到钱。《纸牌作弊老手》《赌博》——表现另一个不懂世故的男孩落入纸牌骗子的圈套——心理上更复杂，也许是卡拉瓦乔的第一件真正的杰作。像《算命者》一样，《纸牌作弊老手》非常受人欢迎，现存有超过50个副本。更重要的是，它吸引了红衣主教弗朗切斯科·马里亚·德尔·蒙特的光顾。弗朗切斯科·马里亚