59到1364年间，奥斯曼的先锋军造成了严重的破坏，当地人口大量流失。许多城市被摧毁（普罗夫迪夫、旧扎戈拉、斯利文），而包括韦内茨和索迪尔格勒在内的其他城市则永远消失。破坏的同时，当地人口被屠杀或被驱逐到小亚细亚。两大帝国之间不仅长期缺乏协调，而且对黑海港口（墨森布里亚和安基阿卢斯）归属的争论也从未停止。1364年，保加利亚成功地保住了这两个港口。战争的双方无人得利，但两国之间的关系则一落千丈。
伊凡·亚历山大的晚年.除了来自南方的威胁，保加利亚面对的其他难题有：1365年，匈