期间，邀请着名歌人心敬前往品川的居馆举行连歌会，被称为「品川千句」（同是优秀歌人的父亲道真亦有「河越千句」）。而且在文明6年（1474年），道灌以心敬为裁判在江户城举行连歌比赛，留下了「武州江户二十四番歌合」。长禄2年（1458年），第8代室町将军足利义政的异母兄足利政知在关东自称堀越公方，与古河公方的战争陷入胶着状态。根据『太田家记』中记载，在宽正6年（1465年），道灌上洛向将军义政献上稳定关东的策略；这次上洛在其他史料没有记载，因此被怀疑真伪，不过根据近年的研究，扇谷持朝在宽正3年（1462年）与