小时候的廖伟凡为了保护弱智弟弟，常与同村小孩打架，也连带成为同村小孩嘲笑、捉弄、欺负的对象。学生时代的廖伟凡，半工半读考进国立台湾艺术专科学校广播电视科，主动询问广播电台实习工作。为了进入广播界，廖伟凡每天到离家不远的国立清华大学图书馆读书、每天练习朗读报纸与招牌上的字。1986年7月，中视午间节目《下午茶》开播，侯世宏制作，廖伟凡与罗继文担任主持人。廖伟凡曾经报名参加《五灯奖》的歌唱比赛，但因歌艺不佳而挑战失败；廖伟凡知道自己不适合往歌坛发展，转而应征《五灯奖》男主持人。廖伟凡直接跑到当时《五灯奖