上山城方面，守将里见民部突袭本村亲盛的部队，使本村队陷入了孤立状态，最终上杉军部将木村亲盛战死，而横田刖撤退到中山城。在长谷堂攻城战方面，长谷堂城位处一个小山丘，而且城内构造非常坚固，是一座易守难攻的城池，守将志村光安和鲑延秀纲约5000兵力防守（原先志村光安守军1000多人加上后来伊达政宗派出的援军3000多人），最上军仍然坚守，使上杉军没有机会突入到城中。两军陷入了半个月的胶着状态，期间伊达军的援军在10月28日抵达，在11月4日最上军出城突击进行反攻，前线将领上泉泰纲及他的部下冈谷备中和马场次郎兵卫战