不敢接近。曾有一次因缺粮与贼寇用牛交换粮食，牛到了对方手中后又跑了回来，结果许褚单手倒拖牛尾走了百步，贼寇大惊，不敢要牛就走了。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚之名都感到畏惧。兴平二年（195年），曹操进占淮汝后，许褚率部众归附。曹操称赞许褚：“此吾樊哙也。”立即拜为都尉，在曹操身边任宿卫都尉，负责曹操的警卫工作。因其力大寡言且忠实被称“虎痴”，统领的卫队成员皆称“虎士”。建安三年（198年），跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁作校尉。随后的宛城之战，典韦战殁，自此由许褚担任曹操的护卫工作