都考100分，因此同学们叫他「伍佰」。进入嘉义高中之后加入管乐团，大学联考失利后，转而发展音乐事业。
进入歌坛.没有考上大学的伍佰，于1992年以本名在《少年吔，安啦！》电影原声带中演唱，随后使用本名发行第一张个人专辑《爱上别人是快乐的事》（专辑封面上已有伍佰之艺名）。之后与贝斯手朱剑辉（小朱）、键盘手余纪墉（大猫）以及鼓手Dino Zavolta（）组成「伍佰 & China Blue」（团长为小朱）开始演唱生涯，并走遍全台湾各地pub，包括「息壤」、「The Gate」