1909年（明治42年）2月3日，矢岛独自一个人从横滨港出发。
第一次西藏行.矢岛到达上海，在那里与东亚同文书院的进行会谈后，经由南京、汉口、北京、郑州、西安、汉中，于9月10日抵达成都。他在接下来的一年间，不断往返打箭炉（今康定市）与重庆之间，一边寻觅着进入西藏的机会。即使如此，由于当时西藏採取了封锁政策，且在矢岛滞留成都当时，西藏与清政府的关系紧张，因此要进入西藏境内是非常困难的一件事。在矢岛之前，及寺本婉雅等人也在穿越这个边境时遭遇到了失败。1910年（明治43年）的秋天