德川家打好关系，透过德川家近臣本多正信开展外交；庆长14年（1609年），在正信帮助下，免除了10万石的赋税。兼续还把正信的儿子本多政重认作婿养子。尽管后来中断了养子关系，仍然和本多家保持亲密的友情。庆长19年（1614年）作为东军参战大坂之役，在鴫野之战中，立下战功。元和5年（1619年），病逝于江户鳞屋敷，享年六十岁。据说兼续去世时，一向面无表情的景胜放声痛哭，可见两人之间的情谊。
墓所.死后葬于米泽市德昌寺。后来德昌寺和米泽林泉寺起了纷争，失败的德昌寺被废，改葬到东源