本政府征调到海南岛担任军夫，后不服日本军官管理，化妆成日军士兵，取道南洋返台，因日本二战投降才免于通缉。台湾战后时期，何茂记为人豪爽海派，时常为人排忧解难，不久牵连江湖恩怨，因不愿向警察招供并且脱逃，遭警察跟宪兵围捕，由于何茂记在日军部队中学会柔道、剑道等武术，武艺高强，居然在不伤人命的情形下夺得警枪逃跑，被国民政府列入追捕对象。何茂记透过朋友之助，由北海岸金山偷渡到日本沖绳县，避居东瀛。旅日时，听说京都有许多台商在山口组的赌场输得身无分文，何茂记一怒之下，率众到山口组赌场抢劫，口号是「帮同乡拿路费