经历和电台重要性的影片。《开罗紫玫瑰》被时代杂志选入历来百部最佳影片。艾伦也认为《开罗紫玫瑰》、《星尘往事》和《赛末点》是他最好的三部影片。（艾伦认为的“最好”并非指质量，而是因为这三部影片最接近他的设想。）1989年，艾伦与弗朗西斯·科波拉和马丁·斯科塞斯合作并拍摄了《纽约故事》，一部关于纽约人的多段式电影。其中艾伦导演的短片《俄狄浦斯的烦恼》，讲了一个神经质的律师与他喋喋不休的母亲的故事。
1990年代.1992年拍摄的《》是一部向德国表现主义致敬的黑白电影，并使用了库特·