八口内，与最上义光和楯冈满茂的最上军于有屋峠对峙。当时最上军势为小野寺军的两倍，但由于道为用兵巧妙、以少胜多，顺利击退最上势。但最上义光重整军势后，由嫡子义康率八百骑对小野寺军急袭，造成小野寺军约五百余人被讨死而败北，义道再度退回横手城。此战之后，八柏道为有感于小野寺家无法单独对付最上家的军势，于是和大宝寺家的新当主大宝寺义胜缔盟，并透过他与本庄繁长结交，试图从南北两方对最上义光进行压迫。同时为了强化战力，八柏道为拟定「八柏大和守掟条」三十一条，作为家中将领战术指导的最高原则。在最上家这一方面，最上