丹进贡，不理会苏丹的使者，这导致了1394年的围城。曼努埃尔二世唿吁进行十字军东征。1396年，神圣罗马帝国的西吉斯蒙德领导的十字军在尼科波利斯战役里战败。十字军的失败使曼努埃尔二世要到西欧求援，不过曼努埃尔却在1390年代末成功挡住奥斯曼人的进攻。察合台汗国的帖木儿率军侵入安那托利亚，拆散忠于奥斯曼帝国苏丹的安纳托利亚侯国。在安卡拉之战，击败巴耶塞特一世。此后，巴耶塞特一世的儿子们各自率领奥斯曼土耳其人互相攻伐。拜占庭帝国没有借此扭转劣势，她与基督教近邻及巴耶塞特一世的一名儿子签订和约，拜占庭帝国得以收回