幕府将军足利义昭而成功于近畿扩张势力的织田信长，以及已取得山阴山阳的毛利辉元两大势力夹于其中（浦上宗景投靠信长、宇喜多直家则投靠辉元）。天正3年（1575年），孝高由于才能得到信长赏识，劝说主君小寺政职臣服在长篠之战中大破武田胜頼的织田氏。同年7月，在羽柴秀吉的安排下，赴岐阜城谒见信长。而政职亦与、别所长治等人一同前往京都谒见。另一方面，同年9月，宗景败于投靠毛利氏的宇喜多直家。天正4年（1576年），迎接了流放中的将军・足利义昭的毛利氏，派遣水军大将小早川隆景麾下的浦宗胜，以5千兵从毛利同盟的三木通秋