正式比赛中，斯旺西城凭借博尔哈·巴斯顿和范德霍伦的进球在自由球场2-1击败赫尔城。在库珀的率领下，斯旺西城在8月保持不败，6场联赛获得16分位居榜首，创造球队41年以来最佳开局，库珀本人亦当选英冠联赛8月最佳主教练。在随后的冬季转会窗中，库珀分别从切尔西和利物浦租借来布鲁斯特、格伊和加拉格尔，这些球员都是其在英格兰U17队执教时的队员。至英冠联赛因2019新型冠状病毒疫情停摆时，斯旺西城位居联赛第11名，距离升级附加赛区3分。在2019-20赛季英冠联赛收官战中，斯旺西4-1击败雷丁，凭借净胜球优势力压