世凯历任各地。清末，荫候补道员，后升任农工商部参议、右丞。辛亥革命爆发后，受其父之托，拉拢汪精卫。据《辛亥革命录》记载，袁克定、汪精卫二人曾在袁世凯面前结拜为异姓兄弟。1912年其父袁世凯就任中华民国大总统。1913年坠马腿伤，赴德国治疗，受到德国皇帝威廉二世接见，威廉二世劝说袁克定希望他父亲袁世凯实行君主制。1914年10月在袁世凯镇压二次革命之后，袁克定在北洋军之外，另行编练模范团，抓军权。后开始鼓吹帝制，希望能因此出任皇储。他派人每日伪造《顺天时报》送呈袁世凯，只收录赞成帝制的文章，并发起组织筹安