902年，早稻田实业学校入学，在学中自学绘画，并在报纸・杂志投稿插画。诗作『宵待草』由多忠亮谱曲，曾风靡一时。晩年曾访欧美。1933年10月26日，访问台湾，发表讲演，并在台北市的警察会馆举办「竹久梦二画伯滞欧作品展览会」。11月，返日。翌年病逝于长野县。