够稳定，很快就发生消除生成烯烃，而没有时间达到平衡的缘故。
杂环芳香化合物.当把原料中的苯基砜换为杂环芳基砜时，反应机理会发生很大变化。 以常见的苯并噻唑基砜为例， 砜被去质子化，然后与醛发生加成生成负离子2。之后2发生Smiles重排反应， 经过加成-消除两步后，与芳环相连的原子变为氧，涉及的不稳定中间体很快放出二氧化硫，生成羟基苯并噻唑锂盐和烯烃。由于反应不再涉及可以发生平衡反应的中间体（如碳负离子），故烯烃的立体化学由砜负离子与醛加成一步的立体选择性所决定，一般都是立体异构体