在时任高雄中学校长的黄秀霞支持下举办了第一届紫檀花文艺季，这一年同时也是高雄中学85週年校庆。整个文艺活动由音乐班、各个社团和老师演出，同时也开放各社团发表其成果。此外，学校也另行举办许多相关主题的比赛或活动，这些包括有征文比赛、摄影比赛、社团表演、班际英文歌唱比赛、乡土影像创作比赛等。
驭墨三城联合文学奖.驭墨三城文学奖是于1998年由当时高雄市立高雄女子高级中学编辑社长钟宇欢发起，在雄中青年社副社长林达阳等人支持下，由高雄中学、高雄女中、道明中学三校正式合作成立筹备委员会，举办