早期他也可能曾作过藤堂良忠的随从侍卫。然而，少数的文学领域的学者却严正暗示松尾芭蕉其实是德川幕府的间谍。旅程中看似成功消除了他心中的恶性，在接下来几年的写作也描述出松尾芭蕉对友好与自然的平静爱好。他曾在贞亨4年（1687年）仲秋为了欣赏中秋满月特地到鹿岛神宫（位于鹿嶋市一游。也因此写了篇游记提作《鹿岛纪行》；原作见）。同年10月在举行如同达官显要般的饯别宴会后，松尾芭蕉开始向另一阶段的长途旅程出发。旅程经过了上野、大坂、须磨、、京都、名古屋、日本中部地方山区。此外并前往更科里欣赏姨舍山（今长野县千曲