同于大友家而武名更盛的大友旧臣立花家，当主立花宗茂以「大友家御客分」招待了正成，正成也因此在第二次朝鲜侵略时成为立花家的一员。朝鲜战役结束后于关原之战期间，正成被选拔成为主君立花宗茂的精锐母衣武者11骑的其中一人。此时立花家为了报答秀吉之恩而响应石田三成之邀加入西军，并接受毛利辉元的命令和毛利元康、小早川秀包、筑紫广门等约1万5千兵力攻打中途叛变的京极高次，高次以居城大津城领3千士兵抵抗，元康虽然为总大将但是攻城进度缓慢，并且遭到京极家派遣的忍者偷袭阵营。立花军到达大津城之际，正成骑马进行敌情侦查