便在家庭的资助下考取第四批留美幼童团，曾在麻省安多佛的菲利普斯学院就读。梁诚嗜好棒球，曾是学院棒球队的主力，并在一场与菲利普斯埃克塞特学院的比赛中夺得3分并打出一只长打。1881年在安多佛毕业后，梁诚与其他留学生一起被召回国。起初在总理衙门做事，不久随张荫桓公使赴美，后任使馆参赞，从此开始了他的外交官生涯。任满回国后，曾两次跟随中国特使，先后赴英国和美国。1903年至1908年初，以三品卿衔资格，出使美国、秘鲁、古巴等国。1906年旧金山大地震，很多华人遇难，他即电驰海内外募款助赈，并率属捐俸，亲临该埠处理