份穿网球拍线及摘果子的工作。那是一段省吃俭用储钱的孤寂日子，他在这段日子里只买过一只烟丝钱包给自己做圣诞礼物。最后他修读了簿记的函授课程，他在课程计划前完成了课程并找到了一份稳定的工作。当美国于1917年加入了第一次世界大战时，他应征参加了加拿大军队，在法国的战壕打仗时担任排长，在战争结束时他则在接受空军训练。钱德勒后来写道他不用当值时，有时会喝酒喝到眼前昏黑为止。在1918年的停战协议之后，他回到了洛杉矶并与开始了与一名已婚妇人，比他年长18岁的丝西·帕斯卡，有暧昧关系。他们在1924年钱德勒母亲死后