前往扬州投靠史可法，上呈《中兴末议》。可法题授职方主事，为己监军。明年，赴江南筹集粮草，未还而扬州失，率船队开赴吴江，吴江亦失。前往太湖扎营，与同邑举人孙兆奎，诸生沈自駉起义，共组“白腰党”。封忠义伯。屯兵长白盪，出没太湖、三泖间。八月二十四日，与清兵吴胜兆战于塘口，获舟二十艘。次日大雨，为清兵所败，吴昜仅一人泅水走，父吴承绪、妻沈氏及女皆溺死。隆武二年（顺治三年，1646年），乡人周瑞复聚众四保汇反清，吴兆胜攻之，大败，吴昜再度入主长白盪，趁吴江城内闹灯会之机，率兵第三次佔领吴江城，六月在嘉善被俘，被执至