44年1月1日，辛格尔晋升为装甲兵上将。在蒙特卡西诺战役期间，辛格尔非常成功地防守了古斯塔夫防线，并使他在4月时获得橡叶骑士铁十字勋章，而盟军则一直拖到1944年5月才能予以突破。其中有一场讽刺性战斗是，位于卡西诺镇高地而被盟军所轰炸的修道院隶属于本笃会，而辛格尔正好是该会的成员。尽管辛格尔是反对希特勒和纳粹主义的将领，他并未涉入1944年的7月20日密谋案。然而，由于他的反对态度，使得他在军事上的成就表现受到了德国当局的淡化。1945年5月，辛格尔与其C集团军向美军投降被俘，直到1947年才被释放