很多朋友劝他何必到党国色彩浓厚的单位做事。但他认为解严前台湾小说受到检查，当时写小说没什么用，应该用影像影响老百姓。1989年，吴念真离开中影，担任自由编剧。近年来吴念真转向广告业担任广告导演，拍摄许多脍炙人口的广告片，也在舞台剧方面多所活耀，担任绿光剧团编剧及艺术监督。另外，以吴念真亲自充当广告主角的广告颇受好评，近年来他曾担任多部广告的演员，也为不少广告担任配音员的工作。1997年，吴念真以企业性广告获得第32届金钟奖，正式成为台湾史上第一位荣获金马、金钟、金曲（三金）得主（原着剧本奖、最佳资讯