续至今的饭山市的发展奠定了基础。天正12年（1584年）参与讨伐反景胜派新发田重家，立下多次功勋。天正17年（1589年）曾出兵救援同为信浓国领主之一的小笠原秀政。在军事领域之外也有优秀的行政手腕，因此在上杉氏臣服丰臣氏，不在领国之时被任命代理政务。文禄元年（1592年）文禄之役中被任命为领国的留守。根据泉泽久秀的「文禄三年定纳员数目録」信能的知行高为2983石，列上杉家臣团的第十五位。庆长3年（1598年）、上杉氏被转封陆奥国会津120万石时，信能也随之离开了饭山，随后被任命为防范伊达氏的要冲陆奥