因为陶隆房的谋反而被杀死后，就臣服于已经确立丰前国支配权的大友义镇（后来的大友宗麟）。迎娶义镇的妹妹为正室，并向义镇得到一字拜领，改名为镇房。不过大友氏的势力在天正6年（1578年）的耳川之战以后衰退（城井势力亦有在耳川之战中参战），于是臣属于萨摩国的岛津义久，显示出巧妙的处世手段。因为丰臣秀吉在天正14年（1586年）开始发动九州征伐，所以此时亦跟随秀吉，但是自身称病而没有出阵，而是令儿子朝房率少数军势从军，因此招致秀吉的不信任。天正15年（1587年），被秀吉决定移封至伊予国，通过安国寺惠琼命令交出