区（）市议员席位，其后并两度顺利连任。他曾游说省议会为市政府设立税务优惠以保留历史建筑，并获省议会内各党派支持。他于1998年辞去市议员职位，并参与角逐市长一职。在同年10月28日举行的市选中，他以50.5%的得票率当选市长，成为加拿大首位公开承认同性恋身份的市长。他当选后接受加拿大广播公司访问时表示，他的性取向并未为自己的政治生涯带来阻滞。他再于2002年顺利连任市长。简万里出任市长期间见证了温尼伯主办1999年泛美运动会以及C5高峰会。后者是一项以城市发展为题的峰会，出席的包括加拿大五个主要城市