逐渐致富，市场客贩多暱称其小名「少猫」，人称「小猫」，不喜称「苗生」、「义成」。林少猫之父曾在阿猴街北势头（今屏东县屏东市）做杀猪生意，林少猫协助其父的生意，结交许多社会人士，在阿猴一带的商场很有势力，支配了鱼市与猪肉市场。在下淡水县丞推荐下，台南府知府将他请至台南担任营官。清朝因甲午战争战败，故于1895年清政府依照马关条约，将台湾本岛、澎湖群岛割让给日本。同年，林少猫接获此消息后，即散家资，以银元召募闽南人、客家人千余人，与七百名排湾族勇士合成抗日部队，共达两千余人，并获得刘永福之军火援助。