与绘画，为时八年。直至完成大学课程（于修读应用艺术高级文凭，主修平面设计），喜欢唱歌的他 在1986年返回香港参加第五届新秀歌唱大赛。当年参赛填写的职业是美术设计师。虽然最终落败，但获得着名音乐制作人林慕德邀请，为不同广告如可口可乐唱广告歌，也被安排与杜德智一同唱和音。再被林慕德介绍跟曾路得学习歌唱技巧。不久认识了他当时于百代唱片工作时的经理人，然后在不需试音的情况下于1990年出道。袁志伟于1988年签约百代唱片，前后跟三位唱片监制杨云骠、杨乔兴等人花了两年时间筹备第一张唱片《Lonely Girl》。