4年），朱元璋经略滁阳（今安徽滁州）时，经丁德兴引荐随之起义，留为掌书记（军政机要秘书）。朱元璋曾问李善长：“天下之乱什么时候才能平定呢？”他回答说：“秦末战乱之时，汉高祖从普通百姓中崛起。他生性豁达大度，知人善任，不胡乱杀人，五年成就了帝王的基业。现在元朝纲常已经混乱，国家四分五裂。倘若效法汉高祖，天下便可轻易平定！”朱元璋称赞他言之有理，此后参预机谋，负责后勤供应，甚得朱元璋信任。朱元璋威名日益显着，诸将前来投靠的，李善长考察他们的才能，禀告给朱元璋。李善长又替朱元璋对投诚者表达诚挚情意，使他们能够