钱庄做学徒时方才接触到书画，1895年随表叔吴隐前往上海，在严信厚家打工，从事拓印等工作。但同时亦结识了吴昌硕、任伯年以及蒲华等画家，受到了他们的指点，1906年应金北楼的邀请前往北京，在金和吴昌硕的帮助下名声鹊起，与陈师曾并称“二陈”。1917年结识齐白石。1918年陈半丁成爲国立北平艺术专科学校教授，1920年加入金北楼主办的中国画学研究会。1949年中华人民共和国成立后，曾与齐白石合绘《松石牡丹》，毛泽东为其签名，并将此画赠予印度尼西亚总统苏加诺。这幅作品后来又流传回中国，2003年以2035万元