2004年总统选举时，丁担任连宋竞选总部动员部主任。然而2014年中国国民党台北市长党内初选丁守中和连胜文竞争激烈，初选过程中双方产生不愉快，连战表示十分痛心，丁守中表示「爱子心切，人之常情」，不管初选结果如何，他仍视连战为一辈子的老师。最终由连胜文胜出，丁守中表示「已尽全力、虽败犹荣，全力支持连胜文！」。连胜文获得国民党提名后，亲自拜会丁守中请益，并为初选时期的不愉快道歉向丁守中道歉。2018年丁守中获得提名后拜会连战，获得连战鼓励和支持。2018年终于成功获得国民党提名参选台北市，一遂24年