禅师，并拜道士席应真为师，得其阴阳、占卜之术。曾经在嵩山寺游学，有名叫袁珙的相命大师对说他：“怎有这么特异的僧人！眼眶三角形，体态像病虎一般，天性必然嗜好杀戮，是刘秉忠一样的人物！”道衍听后反而大喜。
助燕夺位.洪武年间中期，朱元璋下诏命精通儒学经书的僧侣入考礼部，道衍没有被授官，朱元璋赐袈裟送还。洪武十五年，高皇后驾崩，明太祖选高僧侍奉各亲王，为其诵经荐福。道衍被其朋友宗泐举荐。道衍在选拔的会场上与燕王朱棣相谈甚欢，请求入燕，朱棣同意，于是抵达北平，担任庆寿寺住持，时常出入王府，