th Anniversary 2008～」出道五週年的纪念演唱会，预定由大坂城野外音乐堂开跑，紧接着是同年9月14日在东京日比谷野外音乐堂演出，然后第三站为大冢爱首度国外演唱，于同年10月5日，将在国立台湾大学综合体育馆演出，这是大冢爱睽违两年之后再度到台湾。同时五週年单曲《水母、流星》也于9月10日发行，五週年纪念版本的封面是使用与首张单曲《桃花花瓣》相同的动作，发表的首日排名第三，但是销售指数仅有7,706。12月17日第五张专辑《LOVE LETTER》发售，首日排名即登上Oricon排行榜第一，