，正处于攻略备中高松城的白热化阶段期间与黑田孝高一同尽力令高松城开城，间接令中国大返还成功。天正12年（1584年），与德川家康的小牧长久手之战中与有从军。在天正13年（1585年）被朝廷下赐从四位下修理大夫。同年在四国征伐中降服阿波木津城，负责处理四国战役前后的交渉和领土等问题。秀吉为了向长宗我部元亲施加压力而把阿波一国赐予正胜，不过正胜希望仕于秀吉侧近而辞退，于是让渡给嫡男家政，自己则没有进入阿波。之后与黑田孝高一同负责与毛利氏沟通，确定了中国地方的国境。在天正14年5月22日（1586年7月8日