前大学同学艾蜜莉·欧戴尔和艾萨克·罗伯特·胡维兹共同编导的戏剧《What the Eunuch Saw》。 2000年，卡拉辛斯基在电视深夜节目《》中担任脚本实习。2005年至2013年，卡拉辛斯基在NBC情境喜剧《我们的办公室》中饰演。他主要都在宾夕法尼亚州斯克兰顿拍摄该剧，包括片头的镜头。卡拉辛斯基在该剧中的演出获得了好评，并入围了无数奖项。除了演员外，他还执导了《我们的办公室》第六季的第十五集「」。之后他又执导了该剧的第八季第三集「」，以及第九季第六集「」。2006年，卡拉辛斯基和安德鲁·基根、