回深大寺城的难波田率领的扇谷上杉军对峙。其间因为北条氏纲向河越城进军，难波田势开始撤退，纲高展开追撃，因而讨取了很多敌兵并获得大胜。天文15年(1546年)随从主君北条氏康参战对抗上杉朝定、古河公方足利晴氏、上杉宪政等所组成关东反北条势力联合军的河越城之战(河越夜战)。弘治元年(1554年)10月剃发后以龙山、龙云斋为出家名号。永禄7年（1564年）的第二次国府台合战亦有参阵。纲高的武略优秀，在家中亦是首屈一指的勇将，因此率领「北条五色备」中的赤备。在天正13年10月12日（1585年12月