凯由左后卫转型中坚，结果他成功争得在各项赛事上阵20场，当中他在随杰志出战亚协盃分组赛时，在6场分组赛和16强赛都全部以正选身份上阵，可是杰志最终在16强不敌印度班加罗尔出局，其后他在2016年4月10日的联赛盃决赛时，首度在决赛获正选机会，最终成功协助杰志夺得联赛盃冠军，球季结束后，他凭稳健表现的与陈俊乐在香港足球明星选举以大热身份勇夺最佳年青球员。
香港飞马.在2016/17球季，由于李毅凯的上阵机会不及于去季，仅在各项赛事获4场上阵机会，于是他为争取更多出场机会，选择在201