，蒋中正抵达日本。孙与蒋成为知交。参加同盟会，追随孙中山反清革命。1908年，考入日本长崎高等商业学校（今长崎大学）。1909年，奉蒋中正之命，坐船回上海。交予上海革命党人密件，是长江中下游多个重要城市的地图，以便反清革命。1910年，孙学成回国。入清朝政府财政部库藏司工作，曾担任吉长铁路会议处处长。
追随孙中山.辛亥革命爆发，上海光复，孙赴上海，出任沪军都督府参事。随孙中山赴广东后，出任广东中国银行协理。1915年，孙奉孙中山之命出任东北军副司令。孙曾率军攻克青岛、潍县。东北