弟大宝寺义兴收繁长的次子本庄充长作为养子，并改名为大宝寺义胜。此项举动激怒了反大宝寺亲最上派的国人们，这时的繁长还在对付新发田重家，最上义光趁隙进攻。1587年，大宝寺义兴的居城陷落并自杀，义胜则是逃回实父繁长的身边。1588年，这次换繁长趁义光在对付伊达政宗的时候进攻庄内，发动十五里原之战大破最上军，后追击最上军遭到奇袭才撤退。但已经成功帮义胜夺回庄内地方，并于1589年参见丰臣秀吉，秀吉则承认大宝寺氏正式成为上杉景胜的与力大名。
短期流放.1590年，秀吉命景胜进行检地工作，繁