1958年获得格拉斯哥市检察官的任命。他早在1959年时就曾考虑竞选州长，但觉得这年共和党恐怕难有做为而没有采取行动。1960和1962年，他分别主持了库珀和莫顿的联邦参议员连任竞选，两者都成功获得了连任。纳恩还主持了1960年大选共和党总统候选人理查德·尼克松在肯塔基州的竞选。虽然这场选举最终由约翰·肯尼迪以小幅优势胜出，但尼克松还是以54%的得票率赢得了肯塔基州，肯尼迪的得票率为46%。1963年，纳恩首度成为肯塔基州州长候选人。他在竞选过程中批评在任民主党州长伯特··康布斯发布的一道禁止该州公共服