此见到了孙中山，因为祖籍同为广东省香山县，故吴铁城来到孙中山身边工作。
二次革命.清廷虽被推翻了，但时局不稳。1912年11月26日，时任中华民国大总统的袁世凯发布一份名为《严惩倡言二次革命党徒通令》的文告。翌年（1913年），二次革命爆发，吴铁城访问江西都督李烈钧促成起义，但以失败告终，吴铁城逃往日本。
留学日本.吴铁城逃往日本后，进入明治大学学习法律。1914年，听说孙中山在日本组织中华革命党，吴铁城率先加入。此后，吴铁城经常以打倒袁世凯之名进行宣传