片《》，之后相继参演了电视剧《》（2003年）、《铁证悬案》（2003年）和《奇幻嘉年华》（2005年）。2005年，他在电影《》饰演一名配角；并于2007年，在大卫·芬奇执导的《索命黄道带》中参演。2008年，辛普森在百老汇的舞台剧《》中担任主演费罗·法恩斯沃斯；他在剧中的演出获得了《芝加哥论坛报》的肯定，并为此赢得。2012年至2013年间，辛普森在电影《吸血鬼猎人：林肯总统》（2012年）、《》（2013年）和《白宫末日》（2013年）中饰演配角。2014年至2015年间，他于电视剧《纸牌屋》（与