9年，约翰随同他的叔叔约翰二世出兵攻打古姆什泰根的继任者马利克·穆罕默德加齐。这次军事行动中拜占庭的军队包围了穆罕默德位于纽该萨利亚的堡垒。在两军对峙期间，一场意外事件导致约翰的叛逃：约翰二世看到一位杰出的拉丁人骑士徒步而行，皇帝因此命令约翰将他的纯种阿拉伯马坐骑让给骑士。这项要求激怒了高傲的约翰，他不仅拒绝皇帝的要求，更对那名拉丁骑士发起挑战，要求双方决斗来决定马匹的归属，此时约翰注意到叔叔对他的回应皱起眉头表露不悦，约翰随即果断放弃自己的阿拉伯马，并跃上另一匹快马疾驰到敌方的阵营。由于穆罕默德在约翰先前