应仁之乱中加入西军的竹原小早川家被幕府疏远，不过在文明17年（1486年）12月被赦免。文明18年（1486年），被任命为中务少辅。此后复归为奉公众。永正4年（1507年），细川政元被家臣暗杀，而被政元流放的足利义尹被大内义兴（政弘的儿子）拥立并开始上洛，此时亦有跟随。永正8年（1511年），参加船冈山之战。另一方面，惣领沼田小早川家的家督在小早川扶平死后由4歳的小早川兴平继承，而足利义尹（后来改名为义稙）复归室町幕府将军职后，大内义兴等人认为并不妥善，而没有安排兴平得到所领安堵的大内氏则希望由弘平