表现出色而被佐久间象山赞许是二个能令天下大治的人物之一，和佐久间象山门下出色的门生齐名，因小林的名字和松阴乳名同时有「虎」字，故二人同时被称许作「象门二虎」。1848年正式成为长州萩藩中闻名全国的藩校明伦馆的家学师范。1851年松阴和肥后出身的朋友宫部鼎藏约定在东北游学，但由于出藩的手令推迟了发行，于是在没有手令的情况下便私自脱藩。游学期间，在水户藩拜学会泽正志斋，在会津藩参观藩学日新馆，又参观东北地方的矿山情况。翌年，由于擅自脱藩的罪名而被褫夺俸禄。
出国.松阴成长环境正值幕