最血腥的一宗屠杀事件。在香港保卫战期间，学校两位外籍员工靳约翰及翟阿瑟都参加了香港义勇防卫军对抗日军，翟阿瑟约于1941年12月19日的港岛战事中被杀，遗体大概被埋于毕架山某处。靳约翰先生则被俘为囚，于1944年1月4日死于深水埗集中营，二人现于赤柱军人坟场立有衣冠冢。
赤柱拘留营.在随后的三年零八个月日佔时期，日军征用书院校舍作拘留营，收容近三千名欧洲裔俘虏，他们主要来自英国本土，也有部分是来自加拿大、荷兰、法国、美国等地，除了一部分是战俘，还包括英国驻港高官、欧美外交人员、