为球队成绩不佳而宣佈散班，曾至孝则追随领队陈晓明与教练李健和加盟老牌球会东方，惟东方于2009年夏季宣佈将会退出甲组联赛行列，并且要求降落丙组联赛作赛。曾至孝转会改组青春班的愉园，并稳佔正选，最终愉园护级失败降落乙组联赛作赛，而他于2010年夏季转投杰志，与弟弟曾健晃继童年时效力由父亲所创办的骏马足球队后再度成为队友，亦是两兄弟首次在十一足球赛场合作。 不过他随即外借到友会大中。2011年夏季，曾至孝再外借至以年轻球员组成的甲组新球队港菁，更获委任为球队队长，终于证明其实力，多次在后防一夫当关，抵抗