同样是因为缺乏监督而误入歧途。1948年6月，艾尔斯伯格中学毕业，获得百事可乐公司提供的奖学金，进入哈佛大学学习经济，并于1952年获得学士学位。随后获得伍德罗·威尔逊奖学金，前往剑桥大学深造，一年后返回哈佛继续学习。1954年，他离开哈佛，为美国海军陆战队效力，直至1956年夏天。退役后，他返回哈佛大学，成为哈佛学会的研究员，从事决策理论的研究。1958年，加入兰德公司，并于次年成为全职雇员。1964年，艾尔斯伯格出任负责国际安全事务的助理国防部长约翰·麦克诺顿的特别助理，专注于核武的开发与相关的核武