义父季云卿结识李士群。1939年，吴四宝改名「世宝」，带领大批青帮徒众参加76号特工总部，担任特工总部警卫总队副总队长。李、吴均住在愚园路749弄。上海孤岛时期，吴世宝不仅公开收受沪西越界筑路地带各赌场和毒贩送来的「规费」，同时仍纵容部众甚至自行从事抢劫、绑架、诈骗、勒索等不法活动。1941年春某日，在沪西越界筑路与公共租界交界的极司非尔路（今万航渡路）与愚园路口，畲爱珍的保镖因违反不允许携带武器进入租界的禁令，与英籍巡长发生冲突，引发枪战，多人死伤，只有畲爱珍幸免于难。此后连续发生多起76号特工暗