攻破横手光盛军并将他击杀，入主横手城，收复小野寺家的旧领。 此时山形国的最上义光逐渐崛起并对小野寺家形成军事压迫，道为由于是小野寺家中知名的智将，深受辉道的信赖并委以重任，守备小野寺家重要据点汤泽城。天正14年（1586年），小野寺家的当主为小野寺义道，最上义光趁小野寺家与仙北户泽家争战不休之际，接连陷落小野寺领地数座城池，但恰好此时爆发上杉家与最上家争夺庄内地区的合战（十五里原之战），义光于是放弃跟小野寺家的战事，亲自出阵庄内与本庄繁长争战，并开始自小野寺领地撤兵。小野寺义道看准时机，谋划夺回