上最具主宰力的投手表现。伍德在1998年球季拿下13胜6败。尽管他最后一个月因手肘疼痛而缺赛，不过依然拿下国联年度最佳新人。他在季后赛先发一场，败给亚特兰大勇士。
1999–2003.1999年春训，伍德动了右肩的Tommy John手术，也因此错过了整个球季。伍德在2000年回到球场，只留下8胜7败的成绩。但隔年，他再度展现过去的宰制力。2001年起，他连续三季展现了他过去的优秀实力。该球季他拿下12胜 6败，防御率3.36。2002年，伍德以12胜11败，防御率3.67