现仍然得到热刺主教练格拉汉姆的赏识，于1999年12月31日抢先一步以70万英镑的价格把他网罗到伦敦白鹿巷球场，而与戴维斯同时由彼得伯勒加盟的还有队中另一名边锋马修·埃瑟林顿。
托特纳姆热刺.西蒙·戴维斯在2000年4月9日对利物浦的英超比赛中首次为热刺出场。随后在2000/01球季最初几场比赛中，戴维斯往往只能留在替补席席等待出场机会。然而，他在2001年2月17日于足总杯第5轮比赛对阵斯托克港时，替补受伤的后立即梅开二度，并帮助球队最终以4-0轻松淘汰对手。由于把握住了这次