起初只是参加一些小型足球比赛。1950年，愉园正式进行社团登记，于1955年起参加由华足联主办的夏令盃足球赛。1957年，愉园加入香港丙组足球联赛，于两年内获得丙组冠军、乙组冠军，并且升上香港甲组足球联赛。升上甲组的首个球季，在有外号「花拳绣腿」的朱永强带动下，领导一班新秀球员（包括当时年仅16岁之神童黄文伟），获得联赛亚军。1965年，愉园首次夺得甲组联赛冠军。1966年5月，愉园接受了柬埔寨邀请，到访金边参与两场比赛，也是愉园首次外访作赛。根据1966年5月14日《大公报》报道，黄炳佳在愉园离开