艾伦和卢西安的关系日渐紧密，两人意识到对方和自己一样，都有着感情复杂的过去，都热爱诗歌充满激情。二人都迫切希望彻底震撼文学界和社会的陈旧传统，卢西安志向远大，他命艾伦将这一志向付诸笔端。艾伦和大卫都努力希望获得卢西安的偏爱，但卢西安却又和新认识的杰克·凯鲁亚克（杰克·休斯顿饰）逐渐亲近起来。杰克比这些人年长，性格也更粗犷自大，他曾是美式足球运动员，后来和商船队一起出海，现在和妻子（伊丽莎白·奥尔森饰）住在一起。他热爱文学创作，而且有着野人一般的疯狂。杰克个性狂妄，但并没有伤害自卑的艾伦，反而鼓励艾伦的诗歌