志贺亲次展开炽烈的反击，唿应丰臣秀长，顺势恢复大友家的领地，将当初被岛津家寝返的南郡诸城逐步夺回大友家，支持到丰臣秀吉本阵出动。天正十五年（1587年）正月，丰臣秀吉正式开始进行九州讨伐，佐伯惟定于同年2月攻克土持亲信所在的朝日岳城，并在3月17日岛津义弘、 家久两军合流回归日向时，于日向、丰后国境的梓峠发动急袭，将岛津军击溃，在战场上大为活跃的佐伯惟定因而得到秀吉所赐的感状。
藤堂家臣.在丰臣秀吉出兵朝鲜时，佐伯惟定做为大友军的一员从军参阵，不料主公大友义统因风闻敌方大军来袭