朋友说，他打算在滑铁卢重新做人。然而，他获释的24小时内，盖西选择搬到芝加哥与他的母亲生活在一起。他在6月19日抵达芝加哥，并在一家餐馆当上了快餐厨师。在1971年2月12日，盖西被指控对一个十几岁的男孩进行性侵犯。男孩声称，盖西将他诱骗到芝加哥的灰狗巴士总站的车上，并试图迫使他进行性行为。后来男孩未能出庭因而控诉被驳回。爱荷华假释局没有重视这件事（这违反了他的假释条件），并且盖西的以往定罪纪录随后被密封。他在1971年10月恢复了正式公民身份，把自己的犯罪纪录藏匿起来，直到警方后来开始因谋杀案对他进行