秀吉发起小田原之战。最上氏知机向丰臣秀吉臣服，保全了以山形城为居城的24万石之领地。1591年（天正19年）获得雄胜郡。其后、在关白丰臣秀次的强迫下，义光不得已将女儿驹姬嫁与其为侧室，但旋即因秀吉处死秀次，驹姬随之被处斩。在这之前，义光已经开始接触德川家康，由此而更加疏远丰臣氏而倾向德川氏。秀吉死后的关原之战中，最上氏加入东军与上杉氏交战（长谷堂城之战）。另外，在与北邻的小野寺氏的战争中，最上氏佔领了上浦郡（、雄胜郡）一带。关原之战的时候参与东军，守住并击退称为西军之雄的上杉景胜的进攻（庆长出羽合战