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2000年参议院选举.由于纽约市市长的任期限制，朱利安尼不能角逐第三任的市长任期。在1999年4月，朱利安尼组成试探委员会，研究2000年角逐纽约州参议员议席的可能性，以取得任职二十四年而放弃连任退休的民主党议员Daniel Patrick Moynihan所空出的职位。朱利安尼所预计要对抗的竞争对手是当时美国的第一夫人希拉里·克林顿。在2000年5月19日，就在共和党快要进行初选之前，由于前列腺癌病发，朱