.1997年球季，马丁尼兹被交易到波士顿红袜队，并随即签下一纸六年7,500万美元的合约（并有第七年优先续约1,700万美元的选择权）。1999年，马丁尼兹投出他生涯最佳的一个球季。当年他投出23胜4败，防御率2.07并投出313次三振，为当年投手的三冠王。他优异的表现也为他赢得第二座赛扬奖（这次在美国联盟），并在最有价值球员奖票选中获得第2高分。 但是当年的最有价值球员奖的投票充满争议，马丁尼兹获得了最多的最有价值第一位的投票（28票中的8票），但是由于投手并非每一场都参与比赛，因此这些投票被两位认