8月11日进行。72队参赛队伍分为南北两组，每组平均分为种籽队和非种籽队，而排名则根据上年成绩而定。
第二圈.12队英超联球队会加入角逐。第二圈抽签于2008年8月13日举行，赛事于2008年9月25日左右进行，除了曼城和白礼顿的赛事，此场于9月24日进行。
第三圈.8队要参加欧洲赛的队伍会加入角逐，由于今季有9队球队参加欧洲赛，所以起初不清楚哪8队会加入。直到2008年7月29日，赛会宣佈阿士东维拉会在此赛圈加入。第三圈抽签于2008年8月30日