AND」于11月30日开幕，以限定店的方式展示他和香港艺术家邓卓越合作的商品，光是装潢和租金每月花费就高达新台币150万元。2014年7月，吴克群签约华纳音乐。2018年自导自演经典情歌同名电影《为你写诗》，同时发表睽违多年的新单曲，并由合作多年的种子音乐代理发行，发布电影主题曲《你敢不敢再傻一次》。2019年宣布加盟新公司何乐音乐，2020年发行新专辑暨社会影音小说《你说 我听着呢》。