期间，积极参与改革香港的普通法制度，以便更能切合香港主权移交后的实际情况。特别值得一提的是，他彻底改变了已沿用152年历史的法律传统，于1995年将中文引入香港的法院。
竞选特首.在1996年，杨铁樑表态有意参选特首，并向港督彭定康递交辞呈，辞去首席大法官之职。此外，他还放弃了英国国籍，以及致函英女皇放弃其爵士头衔，以表明其参选决心。在选举举行前，他进行了多项亲民活动，当中包括访问公屋居民，以及首次乘坐地铁等等。在1996年12月11日，第一届特首选举正式举行，最终在400名选委投