民国政府的禁令，只身前往中国大陆，巧合的是，侯德健前往大陆的日期是1983年6月4日。随着在大陆的流行，他很快成为家喻户晓的歌手，并且推出《新鞋子旧鞋子》（1984年）和《三十以后才明白》（1988年）等专辑，还与大陆知名少女歌手程琳同居，一起合作了《信天游》等作品。除了歌手这个职业，侯德健还在广东省文化厅艺术开发中心挂名，每月可领200元人民币的工资。1988年，参加中国中央电视台春节联欢晚会，现场演唱《龙的传人》。同一年，侯德健控告广东省海南音响公司欠付版税人民币十九万六千元，这是中国大陆第一个音乐