今存1000多首，《四库全书总目》评论说：“其少作大抵才华艳发，吐纳风流，有藻思绮合、清丽芊眠之致。及乎遭逢丧乱，阅历兴亡，激楚苍凉，风骨弥为遒上。”其写，讽刺吴三桂为陈圆圆而降清，传诵一时。事实上，吴三桂引清兵入关并非纯粹为了「红颜」，而是一种政治投机。据称当时有人自称奉平西王之命，贿吴伟业以重金，求自毁《圆圆曲》诗稿，吴伟业一口回绝。
评价.吴伟业在清朝被称为「本朝词家之领袖」。陈廷焯评论说：「吴梅村词，虽非专长，然其高处，有令人不可捉摸者，此亦身世之感使然。」又说：「梅村