竟陵（在今湖北省一带）聚众起兵，自称楚公，杜曾被任命为竟陵太守。由于胡亢个性猜忌，连杀手下骁将数人。次年（313年），杜曾怕大祸临头，暗中引变民王沖的军队攻击胡亢。胡亢把全军精锐派出城抵挡，城中空虚，杜曾遂乘机杀胡亢，併吞其部众。同年稍后，晋荆州刺史陶侃属下王贡假传陶侃命令，任命杜曾为前锋大都督，击杀王沖，再併其部众。陶侃召见杜曾，但杜曾不至，王贡担心假传命令的事惹罪，就和杜曾举兵造反。接着，杜曾、王贡再大败陶侃军，在沔口又击败朱伺。其后数年，杜曾持续在荆州横行，数次击败晋政府军，威震长江中游一带。