日举行的多伦多中选区省议员补选中，简万里以47%的得票率获胜，为执政自由党保着这个议席。他于同年8月18日获委任为安省研究及革新事务厅长。他再于2011年省选中顺利连任多伦多中选区省议员，并于同年10月调任安省训练﹑专上教育及大学厅长。安大略省省长麦坚迪在2012年10月15日宣佈辞去安大略自由党党魁以及安大略省长的职务，并表示已要求自由党尽快举行党魁选举以另觅党魁；在新党魁产生前，他留任该两职位。同年11月3日，简万里致电麦坚迪辞去其内阁职位，再于翌日正式宣佈角逐由麦坚迪腾空的安大略自由党党魁职位。