陈庆之送北魏北海王元颢回去北方，陈庆之请求顾越参与，其时陈庆之所向披靡，直至洛阳。不久元颢开始放任骄纵，上下离心，顾越预料他会失败，称病归国；到彭城，陈庆之果然受挫失败，顾越可以回来，时人称他能看机会行事。回国后，他担任安西将军湘东王萧绎的府参军；及后梁武帝下旨写新义，派儒生流通，他回到吴郡讲学。顾越精通《诗经》，学问广博，尤其擅长庄子、老子和与他人展开辩论，有时写文章和书信；身高七尺三寸，样子俊美。梁武帝曾在重云殿亲自讲述老子，仆射徐勉举出顾越说论义，他昂首说明，声如洪钟，容貌可观，武帝大加赞赏，并擢升为