转封至肥后，原越中国新川郡成为前田利家领地，、成政部将土肥政繁等军兵将天神山城及宫崎城，移交予前田利长的家臣青山佐渡守。天正16年（1588年）再次上洛，6月15日叙昇为从三位・参议。天正17年（1589年），讨伐佐渡本间氏，平定佐渡。此时上杉氏的领地为越后、佐渡、出羽庄内三郡以及信浓川中岛四郡，合併共90万石。同年8月，趁最上义光派遣援军帮助大崎氏防御伊达政宗的侵攻之时，命令本庄繁长协助大宝寺义胜夺回庄内地方的统治权，在十五里原之战大败最上军并夺回庄内地方，后秀吉承认大宝寺氏为上杉家的与力大名。天正1