万5千人的军势，攻撃由细川藤孝所守的丹后田边城（舞鹤城），并令其开城（田边城之战）。不过因为西军在9月15日的本战中败北，于是由丹后田边城向福知山城撤退。不过细川幽斋的儿子忠兴和木下延俊等人马上率军围城，于是开城。在守城期间，曾通过井伊直政和前田茂胜向德川家康请求帮助，不过被忠兴强逼在丹波龟山城下的净土寺嘉仙庵（现今寿仙院）自杀。享年38岁。戒名是松树院虑宗贞岳大居士和贞真院殿自性大居士。妻子（岛清兴的女儿）在得知重胜自杀后，亦自杀身亡。首级在京都三条河原示众。墓所在自杀的地方京都府龟冈市的寿仙院。