年关原之战，长宗我部家因跟东军内应的吉川广家部队阻碍长宗我部军的进攻路线，所以不战而败。之后长宗我部氏遭除封后下野。
太平之世，为医术而生.1615年，大坂冬之阵爆发，陪同原主公长宗我部盛亲为恢复主家而再披战袍。之后大坂夏之阵丰臣氏败北，主君盛亲被捕遭处刑，政重只得回归土佐国安芸郡，期间新领主山内一丰曾再三邀请吉田政重入仕，弟弟吉田正义答应仕官，而政重选择拒绝，操持医业直到身故。他平生斩过敌首一百十五颗，头以上的战伤有二十一处，身体以下的战伤则是多到无法清楚计算。