始于《爱国者游戏》，并在《红兔子》中得到发展。 在为客户理财的同时，也开始自己做些投资，瑞恩在一个叔叔处得到关于芝加哥西北铁路的内线消息，使得他在该项目早期投入的10万美元最后收益了600万美元。由于他在工作中的优异表现，美林银行的一位高级副总裁特地到巴尔的摩来与他共进晚餐，想要请他去纽约的总部工作。这位高管叫乔·穆勒，与他一起出现的还有他的女儿，凯西·穆勒，一位在霍普金斯大学医学院学习的学生。杰克和凯西很快坠入爱河并订婚。在一次晚餐中，杰克讲述了他的背伤，凯西随后带他直接找到了霍普金斯医院的神经外科教授罗