·斯科塞斯合作的时代剧《纽约黑帮》也顺利上映。2004年，他创立了自己的制片公司，名为“亚壁古道”（）。接下来他又连续出演了两部斯科塞斯导演的电影，分别是2004年的传记电影《飞行者》和2006年的黑帮片《无间道风云》。迪卡普里奥在《娱乐大亨》中饰演霍华德·休斯，并凭该片演出获金球奖最佳电影男主角奖（正剧类），还得到了奥斯卡最佳男主角奖提名。2007年，迪卡普里奥为两部电影担任制片人，分别是环保题材纪录片《第十一个小时》和喜剧剧情片《伊甸园》（）。次年，他再次与凯特·温丝莱特合作，一起出演萨姆·门德斯执