曾经游历过浙、闽一带，也曾经同梁洽游历荆、襄地区。开元七年（719年），父亲高崇文在扬州去世后，家道趋于中落。高适耻于预进士、明经常科，二十岁前后，第一次西游长安，求仕无成。这次求仕失败之后，高适定居宋城（河南商丘），以耕钓为生，甚至一度到了乞讨的地步。开元十九年（731年），高适北上幽州，投奔朔方节度大使信安王李祎，随他出卢龙塞征讨契丹。此役，“祎等大破奚、契丹，俘斩甚众，可突干帅麾下远遁，馀党潜窜山谷。”在随军出征期间，高适创作了《营州歌》《塞上》《蓟门五首》《信安王幕府》等诗篇，这是他边塞诗创作的开始