后入伍服役。退伍后，于1967年起相继进入广告公司及台塑集团相关企业工作；之后于1971年在亚中鞋业公司出任业务经理，1979年自组贸易公司，从商经验达14年。陈定南在美丽岛事件与林宅血案之后，开始投身政治界，为当时参选国大代表的周清玉与立法委员的黄煌雄助选；并且于1981年成立兰阳法律服务中心。1981年底，举行省议员及县市长选举，当时陈定南有意参选省议员，同时还有包括游钖堃与张川田，结果在黄煌雄的协调下，陈定南代表党外阵营参选宜兰县县长。当时选省议员比选县长容易，被视为牺牲打，结果陈定南在国民党内斗