直义镇守镰仓，受封武藏国富冈乡，为直义在关东的统治立下汗马功劳。建武2年（1335年）中先代之乱爆发，北条高时的遗孤北条时行举兵进攻镰仓府并击败足利直义。义长和直义一同从镰仓撤退。足利尊氏反叛后醍醐天皇之后，义长追随主公转进九州。在逆转胜负局势的多多良滨之战中义长奋勇作战，立下了功勋。建武3年（1336年）4月，尊氏挥师东进，反攻本州，留下义长与一色范氏、小俣氏义、小俣氏连等人在九州清除官军一方的残余势力菊池氏及其分支西乡氏。尊氏开创室町幕府，就任初代将军以后，义长也跟随上京，历任备后、远江、伊势、