与老虎队签下1年152万5000美元的合约以避免薪资仲裁。他在老虎队的第一年投出4胜5败，防御率4.14的成绩。2017年1月13日，他与老虎队签下1年270万美元的合约。他在这年球季的前11场出赛都没有被敲出任何安打和失分，直到4月29日才被梅基·卡布瑞拉敲出全垒打。5月9日，由于原终结者法兰西斯科·罗德里奎兹表现不佳，因此威尔森成为球队新任终结者。
芝加哥小熊.2017年7月31日，老虎队将艾力克斯·艾维拉和威尔森交易至小熊，换来Jeimer Candelario、Isaa