（1582年）进攻信浓高远城为初阵并获得功名。最初成为叔父柴田胜家的养子，但是后来娶了佐佐成政的女儿并成为成政的养子。在天正12年（1584年）的末森城之战中表现活跃，但是在天正13年（1585年），成政降伏于羽柴秀吉（丰臣秀吉），胜之与妻子离婚，与兄长安政一起仕于关东的后北条氏。但是在5年后，因为北条氏被丰臣氏消灭而暂时避难，后来通过远亲奥山盛昭而被秀吉召回，恢复佐久间姓。以后，与兄长一同仕于蒲生氏乡，守备手之子城（现今山形县西置赐郡饭丰町手之子）。在『佐久间军记』中，在镇压葛西大崎一揆时立下大功，其