在1998年的时候登上大联盟，并于2002年被交易到辛辛那提红人。2003年8月，因右手肘受伤进行尺骨附属韧带重建术，在11月时被红人释出，于隔年1月和芝加哥小熊签下合约。2005年，丹普斯特先发6场比赛以后，取代LaTroy Hawkins担任球队的终结者。总计今年的35场救援机会里面，拿下33次救援成功，他是小熊第1位也是大联盟第3位单季担任先发及终结者并拿下30以上救援成功的选手。10月1日，小熊和丹普斯特签下3年1550万美金的合约。
2007年－2009年.2007年球季