在第二年就得到二合班主陈亮赏识，签下四年职业球员合约。很幸运地，二合是间愿意投资却不太计较成绩回报的球会，所以青年球员在这里都得到大量实战机会。直到2001年，由于二合宣布退出甲组，陈伟豪选择重返母会流浪。期间，在2004年3月流浪作客对南城地产的甲组联赛赛事，因客队流浪球员整场不断被对方的球员粗暴拦截及侵犯，结果令到陈伟豪与其余5名流浪球员参与集体打斗事件，因此被重罚停赛12场，令其足球生涯蒙上污点，事后他亦被流浪罚款两月薪酬。2007年4月19日，陈伟豪以破香港球员最高转会费纪录的40万港元由流