夺得东京都足球锦标赛冠军，并以东京都冠军身份，带领东京绿茵青年队参与第9届天皇杯。2010年东京绿茵遭遇经济危机，险些因此解散。当时还在青年队的小林祐希在球衣里面的T恤中写着ALL FOR VERDY，那年的天皇杯东京绿茵青年队闯进正赛，但首轮即被驹泽大学淘汰，赛后小林祐希说若赢了就可以和FC东京上演另类东京都德比。2011年，小林祐希被提升至东京绿茵一队，并迅速成为球队主力成员，当年在日乙出场34次。2012年，当时年仅19岁的他披上了东京绿茵的10号战袍并担任队长，首轮对松本山雅的比赛他完成