炮兵部队，为此他于1920年前往野战炮兵学校，接受必要的训练。之后他在美国本土和夏威夷的日常任务中度过了16年的军旅生涯，至1935年已官拜上尉。美国陆军先后送他前往的陆军指挥参谋学院和进修。1941年12月珍珠港事件前夕，麦考利夫晋升为中校，供职于美国战争部总参谋部后勤司。包括巴祖卡火箭筒和吉普车在内，许多二战列装的新型装备都是在他的监督下开发的。
第二次世界大战.因其资深的野战炮兵经验，麦考利夫于1942年8月被任命为第101空降师炮兵部队指挥官，并于1944年6月6日随师空投