使唐朝与高句丽的冲突不可避免。随着高句丽对新罗发动新的战争，高句丽与唐朝的关系开始恶化。645年，唐与高句丽的战争爆发，唐太宗亲自率兵打高句丽并拿下了几座高句丽城堡。不过由于安市城城主的抵抗，唐太宗受阻于安市城无法前行。唐太宗从海上派出由张亮率领攻打平壤的军队受阻于建安城（今辽宁营口）。唐太宗由于杨万春坚守以及寒冬恶劣天气被迫返回。646年，宝藏王献给唐太宗两个美女，表示善意，唐太宗没有接受。唐太宗以弓服赐给盖苏文，盖苏文接受，但不遣使者答谢，唐太宗于是下诏削弃朝贡。661年，唐太宗的儿子唐高宗