第一次尝试通过一条牢房内已废弃的通道越狱，但出逃后被君士坦丁堡市民认出并被抓回。在这次失败的越狱尝试后，他于1165年在长子曼努埃尔·科穆宁帮助下制作出了钥匙成功逃脱，并趁着夜色潜回家中与自己的孩子们告别，随后他骑上快马奔向北方，渡过多瑙河并迅速穿越摩尔达维亚的荒原和喀尔巴阡山脉，在快要抵达加利奇公国时被一群打算把他押回君士坦丁堡领赏的弗拉赫人捕获，不过安德洛尼卡谎称腹痛要求到树丛内方便，并趁弗拉赫人不注意时悄无声息地熘走，顺利抵达基辅后，安德洛尼卡获得其表弟，当时担任加利奇大公雅罗斯拉夫·奥斯莫梅斯尔的热