与张我军唱和，并在报纸上展开中国前途的论战。1926年蔡孝干任台湾文化协会中央委员，参加反日本帝国主义运动。蔡孝干参与了「上海台湾青年会」，并在上海与张深切、林维金、洪缉洽成立了「台湾自治会」结识谢雪红，蔡孝干加入「台湾黑色青年同盟」，简吉等另组台湾农民组合，1920年代末期东京台湾青年会左倾之后，台湾黑色青年同盟这个左翼组织与台湾文化协会连温卿结合，台湾文化协会彻底左倾，1927年，蔡孝干与王万得等在彰化天公坛宣扬共产主义，不久遭日警检举，1927年2月蔡孝干被捕入狱12月获释。Section::