具天分，他年少时便一心想当画家。北卡罗来纳州的一所男子学校就曾经表示，只要欧·亨利为其作画，学费和膳食费可免，但被他谢绝，因此欧·亨利的校服费和书本费仍无着落。南方生活对欧亨利的影响很大，比如短篇小说《都市生活》就是讲的南方的故事，而且欧·亨利40岁移居纽约后也染上了他父亲酗酒的恶习。
从南方到西部.1882年3月，格林斯伯勒的詹姆斯·霍尔（James K. Hall）医生要到得克萨斯州拉萨尔县的一个牧羊场探望自己的儿子理查德·霍尔（Richard Hall），见欧·亨利身体不好，