与两上杉家的斗争被称为享德之乱，以后持续了接近30年）。康正2年（1456年），把家督让给嫡子资长。但是没有隐居，并继续持有实权（亦有说法是宽正2年（1461年）让位）。为了与古河公方战斗，康正2年至长禄元年（1457年），资长父子筑起河越城、岩槻城、还有江户城（现今主流说法为筑起岩槻城的人不是资长父子，而是成田正等）。与资长以江户城为居城相对，守在主家扇谷家的本处河越城并辅助主君持朝。文明元年（1469年），在河越城邀请着名的歌人宗祇和心敬参加会，这就是有名的「河越千句」。写下的连歌被宗祇记录在自