院附近的一段已经落成，其后于20世纪初延长至油麻地渡船街一带。1922年为配合九龙塘的发展，窝打老道延长至九龙塘歌和老街附近。1961年随着龙翔道通车，窝打老道再向北延长至现今位置，并在连接狮子山隧道公路。1974年港英政府规划1号干线，将公主道至龙翔道一段窝打老道纳入1号干线的范围，成为连接新界东（狮子山隧道）以及何文田和香港岛（经红磡海底隧道）的一条主要道路，而油麻地部分则连接尖沙咀和1997年通车的西区海底隧道。但被纳入1号干线范围的窝打老道至今仍有大部份路段为地面道路，建有天桥避开地面交通灯的只