宝寺氏为上杉氏的与力大名。义光因此在庄内地区的争夺战中落败。
丰臣政权下的最上义光.在天正18年（1590年）的小田原征伐中，由于准备父亲义守葬礼的关系，义光甚至是比姪子伊达政宗还晚进行出兵，因而几乎失去了领地，幸好在事前拜託德川家康对秀吉的游说，以及之后义光与其夫人大崎御前一同来到了宇都宫城参见丰臣秀吉，因而确保了自己24万石的领地。同时也对于奥州仕置发佈后的仙北一揆派兵进行镇压并趁机攻佔小野寺氏的部分领地。天正19年（1591年），德川家康为了讨伐九户政实而来到山形城时，义