14年1月再签下外野手格雷迪·塞斯摩尔，这是为了填补雅戈比·艾尔斯布里投入自由市场后留下的空缺。球季开始之后红袜的战绩一直相当糟糕，这迫使他们在拿下世界大赛冠军的隔年就要展开重建，他们在731大限前将王牌投手乔恩·莱斯特与Jonny Gomes交易到奥克兰运动家，换得外野手约尼斯·塞佩达斯；约翰·雷基与Corey Littrell被交易到红雀队，换回Allen Craig与Joe Kelly；杰克·皮维被交易到巨人队，换回Edwin Escobar与Heath Hembree，这些交易都让红袜在去年的世界大