立基却要面对严峻的政治考验。就在1955年2月，新加坡正式实施新的《林德宪法》（Rendel Constitution），并按照宪法的建议以新加坡立法议会取代原有的立法局。新的立法议会首次以民选议席佔大多数，并在同年4月举行首次立法议会选举，结果由以大卫·马绍尔为首的劳工阵线胜出，马绍尔遂出任新加坡新宪法下首任首席部长。柏立基任内的新加坡政局动盪不稳，当地自治和独立的唿声之高乃前所未有，暴动示威和工潮更是此起彼落，加上以马绍尔为首的劳工阵线又一直以反殖民主义和要求实行自治为号召，使柏立基承受鉅大的政治压力