学测获得满级分，曾被媒体採访，称为「满级分漂亮宝贝」；但林奕含日后认为当时的报导有夸大不实之处，使她招人闲话。2009年4月，于学测后的推荐甄试中落榜。同年7月，参加大学入学指定科目考试，考入台北医学大学医学系。2009年10月，入学后两周自台北医学大学医学系休学。其母调查休学原因而调阅通联纪录，赫然发现她与陈国星交往，愤而邀陈国星夫妇在喜来登饭店谈判。林奕含在闺密世世陪同下出席，席间达成分手共识，并未发生被要求下跪与威胁提告。2009年11月25日，希望成为作家之志趣、与补习班国文老师陷于婚外