键吉免许皆传的资格。
讲武所时代.安政3年（1856年）3月，27岁时，受男谷推荐成为讲武所的剑术教授。之后升级为师傅。安政7年（1860年）2月，讲武所从筑地移转到神田小川町时，2月3日的开场式中，由于将军德川家茂，大老井伊直弼等幕阁莅临，因此举办示范赛。键吉与枪术的高桥泥舟（谦三郎）比赛。不久前高桥与井户金平对战，并以其擅长的技巧‧足缄胜过对手，让全场沸腾。键吉赢过高桥而获得满堂喝采。家茂因此看中他，并请键吉担任将军的个人教授。文久3年（1863年），将军上洛并为了侍奉