进入堪萨斯大学就读，主修新闻与广告学。于1982年毕业后，伍斯特搬至纽约州，在当地接到了一份广告公司上奇广告的工作。之后，他成为了萨克斯第五大道连锁百货的助理部门经理，并在1984至1985年间担任的业务经理。1987至1993年间，伍斯特先后在巴尼斯纽约及连锁百货担任採购员。1993至1995年间，他为卡尔文·克雷恩时装担任销售经理，并在1995至1996年担任拉夫·劳伦马球的设计总监。1996年，他成为美国品牌约翰·巴特莱特（）的总裁。伍斯特于2001年从约翰·巴特莱特离职，并创立了自己的公司伍斯特