1798年，波普成功经营着自己的律所，并以热心的联邦党人身份获得当地民众的赞誉，他本人也是亚历山大·汉密尔顿的忠实支持者。也因此，1799年他主张修改《1789年肯塔基州决议》，并反对此前规定的州宪法州权理论。1800年，波普改变了看法并转为支持托马斯·杰斐逊，成为了一名共和党人。1981年，他在肯塔基州参与组织当地的美国总统选举事务，并支持托马斯·杰斐逊竞选总统。1802年，波普当选为肯塔基州众议院议员。1806年至1807年，他又在众议院连任。1807年，波普作为当选为美国参议院议员，任期从180