2岁时父亲和二姐因误食有毒的野菜无钱医治病亡。投奔已出嫁的长姐，白天放牛，晚上由姐夫余楚臣（大革命时期入党、革命烈士）教认字读书。十六岁时到武昌一家饭馆当杂工，后入董必武办的武汉中学当校工，半工半读，并为在武汉开展工作的董必武做一些警戒和交通送信工作。董必武的姐姐是詹才芳姐夫余楚臣的母亲。1925年春，受董必武指派，詹才芳跟随大姐夫余楚臣回到了黄安家乡，办起了平民学校和农民夜校，宣传革命。1926年冬，高桥区农民协会成立，同时组织了区农民自卫军，他任队长。1927年加入中国共产主义青年团，同年转入中国共