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亲电取代反应.吲哚上最容易发生亲电取代反应的位置是3位，它的活性是其苯环碳的10倍。例如Vilsmeier-Haack酰化反应在室温下就能于3位碳上发生。由于吡咯环上电子富集，往往在1位氮和2，3位碳都被取代后，苯环上的亲电取代反应才可能发生。芦竹碱是一种由吲哚、二甲胺和甲醛通过Mannich反应得到的常用中间体。它是3-吲哚乙酸和色氨酸的前体。
N位氢的酸性和金属有机盐.N位氢在DMSO中电离的pKa是21，所以需要非常强的碱，诸如氢化钠或者丁基