，在太田城过着悠闲的隐居生活，被称为「北城大人」（）。庆长5年（1600年），在关原之战中，义宣因为石田三成的恳求而打算加入西军，但是此时因为看到时势，而要加入德川家康的东军，因此父子对立。庆长7年（1602年）5月，因为义宣没有出兵的暧昧态度，令佐竹氏被减封至出羽国久保田20万石（实际是40万石）。因为向以前有交情的家康、秀忠父子请求，于是不用被改易。在转移到久保田后，为了对付相继爆发的反佐竹一揆，前往与义宣不同的六乡城（现今仙北郡美乡町）的居城，在六乡町进行，并建设所领南部（仙北郡、、雄胜郡）。