亲随军师，更有「百计张辽」之称。托名关汉卿所作的杂剧《关云长千里独行》中，张辽的开场白就已道出其出身：「笔头扫出千条计，腹内包藏七字书。小官姓张名辽，字文远。幼习儒业，颇看韬略之书。先曾在吕布之下为健将，后在于曹丞相手下为参谋。」而在不少杂剧剧目，张辽与许褚分别担任曹操军中重要的文武代表，二人经常作为曹操的心腹爱将而并列。如《刘玄德醉走黄鹤楼》中有「曹操以雄兵百万，虎将千员。左有百计张辽，右有九牛许褚，独霸许，虎视中原」句，《诸葛亮博望烧屯》中则有「则仗着主公前关将张飞，那里怕他曹操下张辽许褚，更共那孙权行