日清晨第三次达到五级飓风强度。之后不久，风暴北面的高压嵴因一个低压槽的影响出现缺口，飓风也因此转向西北。低压槽令外流增强，并且行经水域水温较高，伊万因此得以保持五级强度达30小时之久。9月14日清晨，飓风从古巴卡波圣安东尼奥西南方向约28公里近海经过尤卡坦海峡，风眼墙的东部在该岛西部掠过。岛上只有最西面的区域出现飓风强度的狂风，不过岛上普遍出来了降雨。
墨西哥湾及在阿拉巴马州登陆.进入墨西哥湾南部后，伊万于9月14日早上6点减弱成四级飓风。风暴逐渐转向北上，位于美国中部上空的一片大