体育名校拔萃男书院青睐，其后多次以队长身份带领校队捧走学界锦标，更在2014年的NIKE League荣膺最有价值球员。在2015年，蔡再懃获南华班主洪游奕赏识，加盟旗下球队南青外，还到南华跟操，而蔡再懃在联赛场场贡献双位数字得分，其后在常规赛压轴与飞鹰一战，更狂轰36分，写下单场个人最高得分纪录，使他以场均21.43分后上压倒前加拿大国家队成员泰那和余理洋，以20岁之龄登上联赛得分王。但他未能带领球队有好成绩，最终亦仅以第5完成常规赛，与季前目标的第4只差一步。在2016年12月，南华从南青提拔蔡