没有竞争对手的情况下当选肯塔基州众议员，之后又连续三度获得连任，还曾于1898年担任众议院议长，这也是他在州众议院任职的最后一年。此外，贝克汉姆还是1900年到1920年间每一届民主党全国大会的代表。
肯塔基州州长.民主党人威廉·格贝尔选择贝克汉姆作为自己的竞选搭档参加1899年肯塔基州州长选举。格贝尔起初对这一选择有些犹豫，因为他期望自己的副州长人选能够在普选中把其故乡的选票吸收过来，但贝克汉姆出生的纳尔逊县已经承诺会支持另一位候选人。不过，格贝尔的朋友向他保证，贝克汉姆会忠实地