在民歌餐厅驻唱时，吴宗宪结识一位音乐制作人，而后在其帮助下，在1985年发行的合辑《新金曲奖－青年创作园地》中录制演唱两首歌，第一首歌为《天伦家乡》，第二首歌为《是否永久》；在完成第一首歌曲后不久，他便入伍服役，并分发至金门艺工队。退伍后，吴宗宪在民歌西餐厅驻唱，同时在证券公司当营业员助理。对于借由《五灯奖》比赛出道成为歌手，他曾表示：「就算五度五关，都不见得能出唱片，所以我很清楚，要圆演艺圈的梦，就必须先养活自己！」。除了在音乐界持续筹备发行个人专辑，吴宗宪亦逐渐转战综艺圈和主持界。这段期间，他一方面大量