长尾伊贺守为使者，与上杉景胜连结，并发起反乱，更率领5千士兵，进攻沼田城，夺去其中一个水曲轮。13日，在得到一益的援军后，将其撃退。18至19日，参与神流川之战，在一益战败后，跟随一益向伊势国的撤退。天正11年（1583年），在贱岳之战中，一益投向柴田胜家，在关盛信离城之际，夺去龟山城。在一益驱逐在的羽柴秀吉派的冈本宗宪后，进入峯城，而龟山城则由佐治新介（一说是泷川益氏）守备。从2月开始，两城受羽柴军勐攻。因为被断绝粮道，在4月17日开城投降，此后，奋战受秀吉赞赏，被赐予领地，于是仕于丰臣氏（『武家