他的双亲是法兰西丝·伍德曼西以及做维护工作的小威廉·温德尔·吉尔曼。吉尔曼在其开始上学以前就开始唱歌，并且在7岁时首次登台表演。在9岁时，被Asleep at the Wheel乐队的Ray Benson发现并帮助其录制了一些小样。吉尔曼在2000年与史诗唱片签约。
职业生涯.吉尔曼在2001年9月10日被评为欧洲最为嘉奖的新乡村歌手，并成为有史以来获得此奖项的最年轻的选手。他亦因成为最年轻的登上告示牌杂志乡村音乐第一名的歌手而破获吉尼斯世界纪录。他因他的首张单曲"One Voic