氏与三管领家之一的斯波氏对立。其后，赖春在尊氏前往鎌仓期间留在京都辅佐义诠。及后，赖春亦有出兵九州讨伐直义派的足利直冬（尊氏庶子，直义养子），并且在师直失势后讨伐出走的显氏。后来南朝军取得优势，赖春为了与其对抗対抗，前往分国阿波让纪伊水军的安宅氏从国人众转化成，但是招致一宫氏等小笠原氏一族的反抗。赖春与靠拢南朝势力的小笠原氏之间的对立，直至其子赖之继任家督后才结束。正平7年或文和元年（1352年），南朝的楠木正仪、和等人进攻京都，赖春为了保护义诠，在七条大宫（现京都府京都市内）附近战死，享年49岁。