文14年（1545年）与仇敌‧扇谷上杉家的上杉朝定结盟，把接近后北条氏的古河公方足利晴氏拉向上杉方，与骏河的今川义元亦达成和睦。于是以古河公方、关东管领的威光集合周边武士，而乘着义元举兵令北条氏康向骏河出阵之际，与晴氏、朝定一同以大军包围北条纲成守备的河越城（曾经是扇谷家的城池），不过在翌年（1545年），停止与今川战斗的氏康在河越城之战中大败足利上杉军，宪政失去了3千余将兵并向居城‧上野逃走（此时拼命守护本阵并协助逃走的是和一族的和本庄实忠）。此后企图恢复势力，不过在天文16年（1547年）与村上氏连