曾入读圣璐琦书院，并在香港中学会考取得13分。据陈百祥自言，他其实最爱唱歌。早于学生时代，陈百祥与温拿乐队五位成员已是好朋友（他亦是温拿前身：Loosers 的领队，他的弟弟陈百燊是电子风琴手），更曾带彭健新离家出走。陈百祥亦曾说自己一生中最好的朋友是谭咏麟。1972年与弟弟离开Loosers，由钟镇涛代替两人的职位，花了三年开了三家成衣厂，三年后25岁便破产，好友谭咏麟用了自己准备买房子的三万块借给了他去破产管理局申请破产，这使他们交情深厚。同时他因做生意失败而往天气炎热干旱的中东把剩余的货物（雨衣）当为