4年（1586年）在德川家康、佐竹义宣仲介下，降伏北条氏并成为家臣，于北条方小田原城竹浦口守备。天正18年（1590年），在秀吉的小田原征伐期间向家康投降而成功保住所领。广照将居城从皆川城移往栃木城，并针对西侧流经的巴波川外堀的城下町进行整备。皆川广照与千利休的弟子山上宗二的交情深厚，山上宗二前往关东之际，把茶道秘传书『山上宗二记』交给他，因此天正18年（1590年）小田原城笼城之际，宗二自小田原城逃离后，由广照同行向丰臣秀吉投降。4月10日获许回到利休门下。庆长5年（1600年）会津征伐之际，