在接下来的二十年中，他领导部落向拜占庭帝国边境的比提尼亚地区展开一连串深入的袭击。1301年，奥斯曼一世的军队除了围困前尼西亚帝国的首都尼西亚，还数次骚扰当地的重镇普鲁萨。由于鄂图曼人在拜占庭农村地带的横行让当地农民无法顺利地收割作物，更引发港口城市尼科米底亚的严重饥荒。1302年的春季，皇帝米海尔九世率领军队南下抵达。起先米海尔试图与鄂图曼人对抗，却被他的将军所劝阻，拜占庭军队畏惧鄂图曼人且避免双方发生冲突的心态，从旁助长了鄂图曼军队的士气，他们重新展开在当地的劫掠行动，而米海尔则几乎被困在马格尼西亚