斯坦到球队工作，并让艾普斯坦取代麦克·波特（Mike Port）的位置，成为球队的总经理。上任后艾普斯坦为球队进行了几笔很关键的买卖，他带来了大卫·欧提兹，凯文·米拉（Kevin Millar）和柯特·席林。在艾普斯坦来到球队的第二个赛季，红袜队便夺得世界大赛冠军，打破了长达86年之久的贝比鲁斯魔咒。2005赛季结束后，艾普斯坦拒绝了球队给他的3年450万美元的合约，他认为：“这是一份需要全身心投入的工作，经过这么长的时间，我觉得我很难再完全投入进去。”但在2006年1月19日，情况发生的变化，艾普斯坦