国务院的俄罗斯办事处。凯南从34岁起就开始撰写回忆录的初稿，当时他还是一个比较初级的外交官。1938年9月，凯南调任到布拉格使馆。在纳粹德国佔领捷克斯洛伐克共和国后，凯南被分配到柏林。在那里，他赞同美国的租借法案。之后，他在德国被拘留了六个月。随后其他轴心国于1941年12月对美国宣战。1942年9月，凯南被任命为葡萄牙里斯本的公使馆顾问，他勉强地从事了管理情报和基地行动的工作。1943年7月，美国驻里斯本大使伯特·菲什突然去世，凯南成为代办处和美国驻葡萄牙大使馆的负责人。在里斯本期间，肯南对美国海军和