3日，系统中心已经变得模煳，飓风猎人无法飞入风暴执行侦察任务，直到乔治回到海上才得以继续。飓风的核心受到伊斯帕尼奥拉岛上海拔3000米山脉的严重干扰，气旋组织结构变得非常混乱，但途经伊斯帕尼奥拉岛期间，系统一直保持着飓风强度。9月23日下午，风暴进入向风海峡，并且保持着大规模环流，并带有眼状特征和层次分明的雨带。乔治在这天接下来的时间里基本没有发生变化，然后以风力时速120公里强度在关塔那摩湾附近进行第5次登陆。由于受到东北方向的中到上层高气压区和尤卡坦半岛上空的中到下层低气压共同影响，气旋开始略朝西北转