纪文小学，与陈展鹏是同级同学，是该校1989年上午校的小学毕业生。1994年萧正楠在当时位于石硖尾的圣芳济各书院中学毕业。1996年入读香港城市大学修读电脑系，在学时期以编写电脑程式及广告模特儿为兼职。萧正楠的家庭状况有父母及妹妹，父亲曾先后患上鼻咽癌和肝癌，因病已离世。
出道经过和初期.萧正楠2001年参加《太阳计划之优质乐坛接班人》歌唱比赛，夺得「冠军」和「超人气潜质奖」、参加《全国百事新星大赛》夺得「魅力新星大奖」。在两个大型歌唱比赛崭露头角，萧正楠受到唱片公司高层李进赏识，