联系到了华盛顿并要求跟他约会，后来有人跟华盛顿说，罗杰当时很惊讶为什么在演说完毕后没有人跟观众要钱。从那一次约会开始，他们两人便开始了长达十五年的亲密友谊。虽然他跟罗杰公开地以朋友的身分见面，亦是罗杰在纽约的公司的常客，但直至1909年5月，罗杰突然死于中风，他们私下深刻的友谊才被公众而知。在1909年6月数星期以后，华盛顿博士沿着新建成的维吉尼亚州铁路作一次旱已计划好的演说旅行，而建那维吉尼亚州铁路共用了40,000,000元，而其中大多是出自罗杰自己的财产。华盛顿博士乘罗杰的私人火车「迪克西」一直前