凭《插秧歌》夺得第三名，培养了她日后唱歌时「字正腔圆」的风格。陈慧娴在中学时期已是校内的活跃分子，除了参加歌唱比赛外，亦是多个学会的成员之一，亦参与过多项中英文朗诵且经常得奖。由于中学就读名校，她即使在中五开始出道，依然能在公开试考获不俗的成绩，并考入浸会学院英文系。不过陈慧娴后来却于1986年因发展事业退学，她透露是因为考完一科法文后真的感到力不从心，对于自己不能专心读书感到愧疚，因而选择退学；起初父母反对她不完成学业而出道成为歌手，后来陈慧娴承诺在与唱片公司完约后便会继续学业才作罢。1990年跟宝丽金完