10赛季的2010年4月13日，当时排名联赛第12位积40分的卡利亚里突然意外的解除了阿莱格里的主教练工作而令球队的青年队教练担当，6月17日卡利亚里俱乐部宣布解除和阿莱格里的合约。 同月25日意甲巨人AC米兰正式宣布阿莱格里入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多·阿劳若。
AC米兰.阿莱格里执教米兰的第一个赛季他就帮助俱乐部提前两轮拿到了第18座意甲联赛冠军的奖杯。执教米兰的第二个赛季中球队遇到了伤病危机，最终以微弱差距不敌尤文图斯获得意甲亚军。但是随着兹拉坦·伊布拉希莫维奇和蒂亚戈