0赛季初五次入选比赛名单，但都未能首次职业上场，最终在2009年10月31日对韦尔港一战在81分钟入替，并交出一助攻追成1-1 。迪安以1次联赛上场纪录来终结他在杜根咸的生涯。在此期间他被外借至不同球会获取比赛经验，包括2008/09球季初外借至依斯米安联赛的雷德布里奇，在那里共上场15次及打进4球。然后他被外借至比索史杜福特到2009年1月。接着亦被外借至同样属于非联业联赛的瑟罗克、布伦特里和格雷斯竞技。
南安普顿.迪安在2010年8月27日与英甲球会南安普顿签下两年合约。2