又出任羽林监，转任奉车都尉，仍然兼领直后寝。正始初年，薛怀吉担任镇远将军、骁骑将军、兼领直寝，当时薛怀吉的父亲薛真度出任扬州刺史，因为年老，朝廷听任薛怀吉以原本的官职跟随薛真度前往扬州，薛怀吉后来出任镇远将军，试任恒农郡太守。梁武帝萧衍派兵入侵北魏的徐州和兖州，安东将军邢峦前往讨伐，皇帝诏令薛怀吉以原官出任邢峦的军司。永平初年，北魏分梁州晋寿郡为益州，薛怀吉出任征虏将军、益州刺史。当时元愉还没被平定，中山王元英担任征东将军前往讨伐，皇帝诏令薛怀吉为元英军司，军队还没出发元愉就被平定。梁武帝派遣将领攻陷郢