器换钱以便购买毒品。60年代早期，他在义大利因为遭到毒品指控而入狱一年，随后又因与毒品相关的指控而遭到当时的西德和英国的驱逐。在西德再次违法时，他最终被遣送回美国。在美国加州北部的米尔皮塔斯居住期间，他因滥用药物屡次被处以短期监禁，而在出狱期间，他则在圣何塞和三藩市进行演出。1966年，查特贝克有一次在三藩市的演出后受到严重的人身伤害（据说是在试图购买毒品时），嘴上多处被严重割伤，一颗门牙也被打掉，从而导致他无法正常吹奏。据贝克在Let's Get Lost的记录片里所述，当时是一个熟人试图抢劫他，不过