930年12月，在学甲公学校高等科毕业前夕，放弃学业，在其兄吴修齐介绍下，进入台南新复发布庄当学徒。新复发布庄由侯基创立，吴尊贤认真负责，由学徒一路升至掌柜，获得老板侯基的信任。1934年（昭和9年），吴尊贤与其兄吴修齐自行创业，建立新和兴布行。太平洋战争期间，因物资管制，新和兴布行于1944年（昭和19年）歇业，吴尊贤至台南州佳里街役场（今佳里镇公所）短暂担任公务员，于1945年辞职，回家务农。1945年，日本投降，第二世界大战结束，中华民国政府接管台湾。吴尊贤恢复经商，1946年，新和兴行复业，