里见氏的直属领地，则由义赖之子继承。天正18年（1590年），由于里见氏违犯丰臣秀吉制定的惣无事令而被没收上总的领地，其后德川家康入主关东地方，并且让其家臣德川四天王之一的本多忠胜成为大多喜城主。其后，忠胜在城池外围的加固外堀，并且分别在本丸加建3层4阶天守、二之丸而兴建御殿和在三之丸建造家臣的、马场和9座。关原之战后，忠胜被转封至伊势国，大多喜城则交给其子本多忠朝，其任内的庆长14年（1609年），菲律宾总督搭乘前往墨西哥的圣法兰西斯号时遇上风暴，一行300人落难至御宿町沿岸时被当地居民救起，及后忠朝得悉