1400年亨利率军入侵苏格兰，但在爱丁堡前被停下了进军的脚步。1402年，苏格兰入侵者在霍米尔登山被击退。苏格兰人的入侵一直持续到1406年。1406年3月22日，英格兰的海盗在附近海岸俘虏了正在前往法国的苏格兰王储詹姆斯·斯图亚特，就是未来的苏格兰国王詹姆斯一世。詹姆斯被交给了英格兰国王，并被亨利囚禁在温莎堡，直到1424年，亨利过世多年以后，才被释放。据说，苏格兰国王罗伯特三世闻讯后悲痛而亡。小詹姆斯的叔叔成为苏格兰的摄政王，但不急于支付这个年轻国王的赎金，以使他成为王国的真正统治者。在被囚禁期间，詹