剧情片《疯狂的心》，扮演记者让·克拉多克（），与杰夫·布里吉斯演对手戏。该片获得了良好的评价，《滚石》的彼得·特拉维斯（）称赞吉伦哈尔饰演的克拉多克一角“风趣、感人而且重要”，把这个本来平淡无奇的角色演绎出了坚韧的智慧和情感。为此她赢得了自己的第一座奥斯卡金像奖提名：第82届奥斯卡金像奖女配角奖。
2010年后.2010年，吉伦哈尔出演了《》，该片是2005年电影《魔法保姆麦克菲》（）的续集，这个角色需要她以英国口音演出。影片所获评价褒贬不一但总体偏向正面，全球票房达到9325万美