天正18年（1590年），在小田原之役中担任从军，接下来的奥州仕置中，担任出羽国检地的任务，当时更与蛎崎庆广见面，请其臣服丰臣政权。此外也受上杉景胜邀请，协助镇压境内一揆，因功加封南条、丹生、今立郡的村村六三等2万6944石领地，成为敦贺5万石大名。文禄元年（1592年），秀吉出兵朝鲜（文禄·庆长之役），吉继担当船奉行及军监，掌管船舶的调度以及物资的运输。同年6月奉秀吉之命与奉行众长谷川秀一、前野长康、木村重兹、加藤光泰、石田三成、增田长盛共同渡海，其中大谷、石田及增田等三人为秀吉指定统领朝鲜诸将，并汇