教习、武备学堂会办等要职。吴以职务之便，常与李书城、朱和中、曹亚伯、耿伯钊、贺之才等聚会于花园山李步青家，计议革命；并介绍刘静庵、胡瑛、张难先等多人投入新军。诸人皆视吴为当然领袖，并称聚处为花园山机关部。1903年11月，应黄兴之约，赴长沙参议筹备华兴会事宜。次年，2月，再赴湘出席华兴会成立大会，预议长沙起义计划。是时，清廷成立练兵处，来电指名调吴进京，吴本不欲往，经同志劝告：「不入虎穴，焉得虎子，莫若投身中央，伺机而动。」乃于5月晋京，充任该处军学司训练科马队监督，毫无实权，乃请准去陕、甘、新、蒙等地