08-09赛季，卡卡在联赛里打入16球，是AC米兰队里进球和助攻最多的球员。AC米兰获得联赛第三名，获得了来季zh-cn:冠军联赛;zh-hk:欧洲联赛冠军盃;的参赛资格。2009年1月冬季转会窗期间，英超新贵曼城向AC米兰递交了破世界纪录的1亿英镑求购卡卡的报价单，并为卡卡准备好了一份为期5年、年薪1500万英镑的合同。2009年1月17日，米兰在联赛中1-0击败佛罗伦萨，卡卡首发并打满全场，比赛结束后卡卡与队友一一拥抱，并向前往圣西罗观战的球迷回首致意，《罗马体育报》等媒体均暗示，这极有可能