或是朋友，1939年、1942年他分别和贾利·古柏以及约翰·韦恩又有过合作，在这之后他获得了更多的赞赏。1945年雷·米伦拍摄了电影《失去的週末》，此片证明了他的演艺才能并为他赢得了一个奥斯卡最佳男主角奖，在片中他饰演一个酗酒的作家，这部影片还为他在戛纳电影节赢得了奖项。在奥斯卡颁奖典礼上，他成为史上发言最短的获奖者之一。在这之后他所拍摄的电影就趋于平庸了，1952年他凭借电影《》获得了金球奖的提名，他在此片中饰演的是一个没有对白的角色。1954年他还曾经在希区柯克的《电话谋杀案》中饰演一位企图谋害妻子的冷