最热门候选人；为了顺应民意，民进党修改党纲的「四年条款」，允许陈水扁获得提名。坚持参选总统的许信良也因此于1999年5月7日发表题为《同志们，我们在此分手》的退党宣言，独自参选2000年总统选举，在没有政党支援的情况下，获得极少的选票而落选。而国民党由于连战与宋楚瑜分裂以致落败，民进党首次取得中央执政权。
民进党执政时期.2000年总统大选后，面对陈水扁政府，许公开批评陈水扁的各项政策，但亦被陈水扁聘任有给职总统府资政。后来许信良曾多次以民间人士身份访问中国大陆，与中国共产党高层有过