较为人熟悉的是在1990年综艺节目《笑星救地球》的演出，节目中他靠着个人的喜剧感取得了一定知名度。黄一飞在九十年代中开始演出电影，第一部参与的是1991年《与龙共舞》。后来他多次演出周星驰电影系列，包括《九品芝麻官》、《破坏之王》、《百变星君》、《审死官》等等。2001年他在《少林足球》里饰演喜剧感十足的大师兄「铁头功」，也因此得到了该年度香港电影金像奖、香港电影金紫荆奖的最佳男配角。