利久去世数年之故，利益决定出走，离开时妻子儿子都没带上独自一人离开。利家得知后大为愤怒，并扬言追杀利益。离家后的利益再入京都，于各大名及贵族的屋敷间出入，同时在京都遇上了一生中的挚友直江兼续，两人一见如故，不时往来。
晚年时期.庆长三年（1598年），直江兼续极力推荐利益予上杉景胜，据《上杉将士书‧上》记载，当时的利益自称名为「谷藏院了斋」，有趣的是当时为盛夏，利益却穿着厚衣，据说当时景胜见到后，惊言：「此果为倾奇者也！」。景胜以低于庆次过往俸禄之一千石聘用之，利益慨然受之。庆