志伟早年在香港岛西环石塘咀出生和生活，有一名胞兄。祖父在上海从事家族堪舆行业，袁志伟五六岁便要开始学习有关知识。而他的父亲是一名海员，回港时曾把非洲猩猩、狐狸等动物带回家饲养。袁志伟不喜欢读书；就读圣类斯中学（小学部）时已喜欢踢足球，又在小学三四年级的圣诞节联欢会表演唱歌项目。后来出身上海市的母亲带他玩保龄球和以客串身份与演员（叔叔）孙岚一同拍戏，袁因此于小学五年级阶段无心向学，小六转学到澳门慈幼中学（小学部）当寄宿生。在1974年升读昔日位于司徒拔道的岭南中学以后，他在校弹结他兼跟同学组成小乐队，既于校内