一次。大中三年（849年），与杜牧同在长安做官的李商隐写过两首诗给杜牧，而且表达了对杜牧的赞赏之情，诗中说：“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋。”但是杜牧回赠李商隐的诗却找不到，可能没有作，也可能已经亡佚。
成就.晚唐文人大多喜作律诗、绝句，不擅长于长篇五言古诗；但这正是杜牧最擅长的，他的长篇五言古诗气骨遒劲。晚唐的张为在《诗人主客图序》中将杜牧的诗归为“高古奥逸”类。杜牧自称作诗“本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间”，他注重“感怨刺怼，言及君臣理乱，以激发人意”。杜牧