成桂夺取高丽政权中起着重要作用。1361年（恭愍王十年）红巾军入侵高丽，他击退之，受封二等功臣。1383年（禑王9年）防御倭寇，封昌城府院君。1388年高丽与明朝在铁岭卫冲突，禑王任命他为左军都统使，派他与李成桂一同征讨明朝的辽东。他们不作战自威化岛回军开城，曹敏修废黜禑王，拥立王昌，流放并处死亲元派崔莹，与李成桂同执朝政。曹敏修在田制改革与李成桂一派发生对立，翌年李成桂手下赵浚弹劾其妨碍改革，曹敏修遭李成桂流放昌宁。后曹敏修获释，但在王位继承问题上再次同李成桂发生冲突，被囚禁后并于1390年被杀。