京大同高等学校，学习政治哲学，并且补习普通科学。在校期间，曾以笔名“孟博”、“奋翮生”，投稿于梁启超办的《清议报》。不久，改入横滨东亚商业学校，和刘百刚、吴禄贞创办“励志会”，后又加入唐才常的“自立会”。光绪二十六年（1900年），随唐才常归国，参加自立军起义。失败后，更名“蔡锷”，再赴日本。在日本先后入成城学校学习军事。明治三十六年（1903）冬进入陆军士官学校中国留学生第3期（同期日本学生为第16期）骑兵科学员，同期有冈村宁次、土肥原贤二、板垣征四郎等及中国留学生95人（其中步兵科蒋百里、工兵科张孝准）