若有情》中出演配角底层小混混太保，凭着这次演出终获得金像奖最佳男配角奖。1991年，吴孟达又参加了《赌侠》的续集《赌侠II之上海滩赌圣》。吴孟达在《赌神延续篇：赌霸》中出演三叔。吴孟达在《武状元苏乞儿》中出演苏灿（周星驰饰）的父亲。王晶邀请其参演《整蛊专家》。同年，在陈嘉上执导的《逃学威龙》出演曹达华，这部电影是该年香港票房冠军。吴孟达在《跛豪》中出演黑道人物金牙炳，该片是香港票房第三名，仅次于《逃学威龙》和《飞鹰计划》。吴孟达第一次和林志颖在《逃学外传》中合作，主演秦主任。吴孟达还给《非洲和尚》任解说