客佐佐木只三郎、等暗杀，铁太郎亦遭禁闭处分。此时，铁太郎遇上，与之比试竟屡屡败北，遂入其门下，钻研剑禅如一之道。庆应4年（1868年），在鸟羽伏见之战溃败的幕府，派遣铁太郎前往骏府，与西乡隆盛交涉江户开城事宜，在西乡提出的五条件中，他为「幽闭庆喜于备前藩」据理力争，最后西乡被其直言抗辩、寸步不让的胆识折服。3月13日，胜海舟与西乡展开会谈，最终江户城和平交割，庆喜返回水户蛰居，免于一死。明治维新后，德川家移封静冈藩，铁太郎仍辅德川家达建设之。明治4年（1871年）废藩置县，铁太郎始出仕新政府，历任