在诊断出盖瑞格罹患ALS时，曾经建议他应该转任洋基的行政人员，免去在球场上奔波之苦。1939年10月，纽约市长拉瓜地亚聘请盖瑞格出任纽约市的假释官，而盖瑞格接受这个邀请。盖瑞格规律地上下班，直到他过世前的一个月为止，当时他已经寸步难行，盖瑞格拒绝使用轮椅，即使他知道那是他唯一可以行动的方式。1941年6月2日晚上10时10分，距离盖瑞格头一次代替华利·皮普出赛刚好整整十六年后，亨利·路易斯·盖瑞格在他布朗克斯近郊瑞佛岱尔（Riverdale）的家中溘然长逝，得年37岁。盖瑞格辞世的消息很快传到鲁斯夫