年1月辞职参选行政长官后，是林郑月娥36年来首次没有担任公职，要重新适应做平民百姓。1月16日，林郑月娥在宣佈参选后赶往出席歌唱家费明仪丧礼，下车时却发现去错位于北角的香港殡仪馆，返回座驾时一脸尴尬（费是于九龙红磡世界殡仪馆出殡）。1月20日，林郑应南区区议员邀请，访问鸭脷洲并乘搭刚通车不久的港铁南港岛线，却错指利东站为黄竹坑站，于金钟站出闸时被发现不懂用八达通卡过闸机，需旁人提醒前进。1月21日，她因迁居会景阁，午夜发现没有厕纸，无法入住，于是去便利店却发现原来没有厕纸售卖，其后搭的士返回政务司官