党航空学校学习。1915年，在孙中山与廖仲恺推荐之下，他前往美国纽约州寇提斯飞行学校（Curtiss Flying School）受训。1917年陈庆云毕业后回到中国，被任命为孙中山护法军政府的侍从武官，协助孙中山创办空军，并曾任航空队长。期间，他与陈策、张惠长结为兄弟。此后，陈庆云历任援闽粤军飞行队长、北伐军飞机队副队长。1924年孙中山下令在广州大沙头创办广东军事飞机学校，陈庆云出任总教官。1927年，张惠长出任广东航空学校校长，陈庆云被任命为教育长。次年，张调任广东航空处处长，他也随之调任副处长，