兼掌管东宫领直，封新丰侯。蔡征历事陈武帝、陈文帝、陈废帝、陈宣帝与陈后主五朝，辅佐陈始终。蔡征博通有口才，熟知当朝制度、宪章仪轨、户口风俗、山川土地。陈后主至德年间官太子中庶子、中书舍人，掌管诏诰。转任左户尚书，与仆射江总同撰五礼之事。甚受后主器重。拜吏部尚书，事无大小，皆取议决。命令他每十日一往东宫，于太子前论述古今得失及当时政务。执掌诏诰，主持廷狱，俯察民情，政绩颇着。被升为中书令，有人传言蔡征对中书令一职不满，陈后主大怒，要杀他，后来经人解劝，获免。祯明三年（589年），隋军渡江，陈后主授蔡征中领军，