张学友再次亦是1990年代最后一次获得香港电影金像奖的最佳男主角提名，惟最后败于梁朝伟的《重庆森林》。张学友与梁朝伟在1990年代早期的合作具有默契，日后两人更加成为密友。两人曾合作过的电影有《倩女幽魂3之道道道》、《阿飞与阿基》、《喋血街头》、《东邪西毒》、《东成西就》等经典港产片。自1990年代中期开始，梁朝伟转向文艺片市场，而张学友亦在其电影事业的巅峰时期，淡出电影市场开始专注于音乐事业；此后两人在各自的领域分别取得了巨大的成功。张学友曾被香港电影金像奖六次提名角逐最佳男主角，三次被台湾电影金