山城快将完成时，明军杀到（蔚山城之战）。加藤清正等500名人员进入蔚山城并尝试死守，直到毛利秀元、黑田长政等援军到达时进行反击击退明军及朝鲜军。翌年9月日军准备撤退时死守蔚山城，再次击退明军及朝鲜军。
入侵朝鲜后.1598年当丰臣秀吉病逝后，与五大老之一德川家康开始亲密起来，与家康养女进行婚姻。1599年与福岛正则、浅野幸长等人策划谋杀石田三成未遂。然而，在岛津氏重臣伊集院氏叛乱时（庄内之乱）、清正暗地里支援伊集院忠真的行为被家康发觉。激怒了家康后，清正被禁止上洛。庆长5年（16