和比塞尔很快就成为水牛城法律业界的头面人物。到这个时候，克利夫兰的政治事业一直受到尊重，但总体上表现平常。正如传记作家艾伦·内文斯（）所写的那样：“1881年3月4日时，可能全国上下没有任何人会想到，水牛城这位经验简单有限、工作努力的律师会在4年后站到华盛顿，宣誓就职成为美国总统”。这段时间里，克利夫兰与一位名叫玛丽亚·克罗夫特·哈尔平（）的寡妇开始了短暂的交往，之后还供给她和这一时期出生一个孩子的生活所需。此事在他之后第一次竞选总统期间引起了很大的注意。
水牛城市长.19世纪