。1366年，查理五世派杜·盖克兰去处理佣兵问题，杜·盖克兰将他们招安后派到卡斯蒂利亚协助特拉斯塔马拉的恩里克从同父异母的佩德罗一世的手中夺取王位。该年中，杜·盖克兰与其忠实战友纪尧姆·布瓦特(Guillaume Boitel)接连佔领马加利翁、布里维耶斯卡、以及首都布哥斯。在恩里克完成加冕后，他在3月到4月之间宣布杜·盖克兰为特拉斯塔马拉伯爵的继承人，并将他加冕为格拉纳达国王，不过该王国当时仍在摩尔人的统治下。不过恩里克在1367年的纳胡拉战役(Battle of Nájera)中被黑太子爱德华率