一説法指秀吉在仕于织田氏以前就仕于正胜，在小和田哲男的『丰臣秀吉』一书中指出，秀吉因为父亲木下弥右卫门是蜂须贺正利的部下而仕于正胜。与织田信长的侧室生驹吉乃的家族生驹氏有亲戚关系，秀吉仕于织田氏是因为被与正胜有亲戚关系的吉乃所推荐（『织田家杂录』）。永禄9年（1566年），在美浓国与川并众的前野长康等人一同协助秀吉筑起墨俣城（「墨俣一夜城」的逸话是后世创作的可能性相当高），在秀吉成为守备头领之际以与力的身份行动，向斋藤氏的调略中以向导身份活动。之后在进攻越前天筒山城、金崎城、攻略近江横山城、以及进攻长岛