吉拉迪获得他担任纽约洋基队总教练的第一胜，不过之后因为主力球员王建民、松井秀喜和荷黑·波沙达等人受伤整季报销的问题，而只获得分区第三名，结束洋基队长达13年连续进季后赛的纪录。在球季结束以后洋基队开始以大量金钱签下自由球员卡斯登·查尔斯·沙巴西亚、A·J·柏奈特和马克·塔克薛拉等三位球员，期望2009年能够让球队进入季后赛，并拿下队史第27座的世界大赛奖杯。2009年球季在吉拉迪的带领下，洋基队不负重望，以103胜59败拿下美国联盟东区冠军，顺利完成进入季后赛的目标，下一步就是拿下世界大赛的冠军，季后赛