斯》杂志所发布的美国40岁以下富豪榜名单中，还成为《时代杂志》该年度的时代百大人物之一。同年5月，时任美国总统贝拉克·奥巴马任命切斯基为全球创业精神总统大使之一。切斯基还是2016年福布斯美国400富豪榜中最年轻的富豪。2018年，旧金山商业时报将该年度湾区最佳执行长这一称号颁给了切斯基。