比他父亲与国王的关系更为复杂。亨利是理查的第一个堂兄弟和童年的玩伴。1377年，祖父爱德华三世去世后，亨利获得了德比伯爵的头衔，同年，亨利和理查共同被授予了嘉德勋章。在理查统治的初期，亨利对国王还是很忠诚的。在理查加冕时，亨利负责执御剑。在他的父亲为卡斯蒂利亚和莱昂的王冠而战，不在国内的时候，亨利代替父亲管理兰开斯特郡（第一次是1378年，第二次是从1386年到1389年）。这也是他在政治舞台上的首次表演。1384年，亨利还获得了北安普顿伯爵头衔。但是到了1387年，亨利成为了反对国王过分行为的的一员。