亚州勒星顿的华盛顿学院（如今的华盛顿与李大学）开始。克里滕登在此主修数学和纯文学，学习的时间不长，这一期间同休·劳森·怀特（）成为朋友。由于对华盛顿学院的课程感到不满意，克里滕登转学到威廉与玛丽学院继续深造。他跟随圣乔治·塔克（）学习，并在此期间结识约翰·泰勒。克里滕登于1806年完成学业，并于次年取得律师从业资格。他本在伍德沃德县开始执业，但由于中肯塔基州这时已经有了足够的律师，因此克里滕登迁至当时尚属西部边疆的洛根县，在拉塞尔维尔开办律师事务所。1809年，伊利诺伊领地总督尼尼安·爱德华兹任命年仅22岁