肯塔基州内出现两个最高法院。虽然当选州长时很受欢迎，但德沙的声誉却因任期内的两起争议性事件受损。一起是他在特兰西瓦尼亚大学校长贺拉斯·霍利辞职一事中扮演的角色。虽然许多宗教保守派人士因霍利的自由主义作派而反对他，但德沙对他的憎恶却是源于霍利与政敌亨利·克莱的友谊。1825年末，德沙在州议会强烈谴责霍利，导致后者辞职。德沙的声誉还因自己的儿子艾萨克犯下杀人重罪受到重创。身为州长的德沙对案件审理产生很大影响，先后有两次有罪判决被推翻。艾萨克在等待第三次受审前试图自杀，州长于是给自己的儿子签发特赦令。这些争议