二世曾获得过许多次战斗的胜利，但他的军事战略却是依靠占领并控制各居住点的防御工事来构筑稳固的边界防御。约翰二世统治时期大约组织了25场城市围攻战。
与威尼斯的冲突.约翰二世继位后，他就拒绝承认其父阿莱克修斯一世于1082年与威尼斯共和国签订的条约，该条约慷慨地给予了意大利城邦在拜占庭帝国内独一无二的贸易特权。然而政策的转变并非是缘于经济方面考量。正当拜占庭尤其依赖于威尼斯的海军援助时，一个涉及威尼斯人辱骂帝国皇室成员的事件导致了冲突的爆发。拜占庭报复性地进攻了科孚岛之后，约翰又流放