旁人没有感到不悲伤的。长大后的陶季直好学而不求名誉利益，从桂阳王刘休范的王国侍郎、北中郎镇西行参军起家，但他并未就任，被人称为「聘君」；为父亲父丧完毕后，尚书令刘秉领任丹阳尹，引荐陶季直出任后军主簿、领任郡功曹，之后外任望蔡县令，不久因病免官。当时刘秉和袁粲认为萧道成掌握大权，可能谋朝篡位；刘秉一向敬重他，就打算和他商讨计策，他却考虑袁粲、刘秉是儒者，一定失败，因此推辞不参与，很快刘秉等人事败被杀。南齐建立，陶季直任职尚书比部郎，其时褚渊出任尚书令，和他友好，经常让他当司空司徒主簿，委派府内事务。褚渊去