2008年中华民国立法委员选举，代表中国国民党参选台南县第三选区（今台南市第五选区）选举，以8千余票的差距败给民主进步党候选人李俊毅。2009年中华职棒假球事件被求刑9年，但因民意代表保护伞，而未被拘捕。 2010年五都升格，台南县市合併，五都选举当选台南市议会第1届议员。同年十月吴健保涉嫌操控职棒假球案（南检侦办部份）宣判，共涉12条赌博罪併科罚金22万元，假球部分则依诈欺罪判2年有期徒刑，并被中国国民党撤销党籍。2011年为了台南市工程款的配给争议，而与台南市市长赖清德爆发冲突。同年台南