征讨筑前时期活跃，后跟着转封至筑前。道雪于平定筑前反叛的国人众期间也常见钓云率一支备队参战，加上其父祖的军功，成为「道雪七家老」之一。不久道雪于天正13年（1585年）筑后远征期间病逝，之后的大友家逐渐崩溃而被岛津家侵攻至只剩丰后和筑前高桥绍运和立花宗茂所属的居城，当岛津五万大军围攻立花山城时，钓云也作为家老其中之一奋战。立花家经过九州征伐后因功受领筑后柳川13万2千石，在参与镇压肥后一揆动乱以及小田原征伐后，立花家也受丰臣秀吉之命出兵朝鲜，并于文禄之役中的碧蹄馆之战作为先锋，钓云起初是和十时惟由一