品的《美妙时刻》（）中饰演配角，是个营地辅导员，这部由阿尔弗雷德·桑特尔（）执导，金吉·罗杰斯、小道格拉斯·范朋克（）和露西尔·鲍尔主演的电影也就成为他的银幕处女作。1939年，他出现在维他风的两部短片中：《见红》（）和《百老汇的巴卡罗》（）。男演员米基·鲁尼曾参加罗斯福总统1940年的生日聚会，并因此看到了斯克尔顿的《泡甜甜圈的人》，他主动联系了斯克尔顿，促请他尝试投身电影事业。参加米高梅的试镜时，斯克尔顿表演了自己许多很受欢迎的短剧，《酒鬼的杜松子酒》（）就是其中之一，并且随着摄影机不断转动，他也表演了