行队长、第12航空队飞行队长、横须贺航空队分队长，在第二次中日战争中活跃于中国大陆战场，曾领军参与着名的「武汉429空战」。1941年，日军在台湾台南设立台南海军航空队，由小园出任副司令兼任飞行长。在小园的严格要求下，航空队训练出许多优秀的飞行员，在太平洋战争有出色的表现。太平洋战争开战后，整个部队随着战事的进行一直往南移防，历经菲律宾、印尼，最后进驻在拉包尔，把负责的战场扩展到东新几内亚和所罗门群岛。在驻防台南的时候，几乎每日都会遇到美军B-17轰炸机的空袭。由于大多数战斗机飞行员都已移防新几内亚