极富热忱，闲来与二师兄吴仲素及几位同好互相研习，亦师亦友。1926年叶问回国加入了中华民国国民政府的花捐局（向妓院收取花捐税）。空闲时间，吴叶两人时常到姚林开设的鸦片烟俱乐部聚会，和很多富家子弟相熟并进行较技，叶问等人开始闻名。抗战初始，姚林之子姚才、富家子弟阮奇山此时才追随吴仲素学习咏春拳。所以在吴仲素拳系内，叶问年龄虽然比较年轻，亦是师兄无疑。有传言自1937年抗战开始，叶问转到侦缉队工作，参加国民政府举办的中国国民党中央执行委员会调查统计局情报训练班，在1938年到贵州省中部的息烽军官训练