能赋诗，普通四年（523年）为晋安王萧纲常侍，在雍州时，任云麾参军，并兼记室参军，与刘孝威、江伯摇、孔敬通、申子悦、徐防、徐摛、王囿、孔铄、鲍至等十人抄写典籍，号为“高斋学士”。简文帝萧纲继位，以庾肩吾为度支尚书。侯景至建康，矫诏遣庾肩吾使江州招降萧大心，后逃至建昌一带，被侯景部将宋子仙所俘，子仙欲杀之，告诉他说：「吾闻汝能作诗，今可即作，若能，将贷汝命。」肩吾迅笔挥成，辞采甚美，曰：“发与年俱暮，愁将罪共深。聊持转风烛，暂映广陵琴。”宋子仙让他当建昌令。肩吾仍间道奔江陵，投奔萧绎，承圣二年（5