和迈阿密辛迪加的领导人（两人都是当时美国联邦调查局的十大通缉犯）被中情局间接联系到参与关于对卡斯特罗暗杀行动。当时是拉斯维加斯辛迪加的一员，与黑手党首领有过接触。一位来自中情局的中间人向他们自荐。罗伯特自称自己是古巴一些国际企业的一名代理人，而这些是前来投诚他们的。1960年9月14日，罗伯特在纽约一酒店与罗塞利相遇，并给了他15万美元让他除掉卡斯特罗。随行的还有被认为是罗伯特的同事詹姆斯·O·康奈尔，但实际上是中情局暗杀行动的支援部门的首领。那份官方解密文件并没有揭露到是否答应参和。根据中情局的一份文件揭