莱佛士初级学院念高中，1985年毕业。1987年，他荣获武装部队海外奖学金，前往英国伦敦帝国学院研究电机工程学和电子工程学，1990年毕业并获得学士（一级荣誉）学位。2001年，他获得武装部队研究生奖学金，前往美国史丹佛大学研究管理学，一年后毕业并获得理学硕士学位。赵文良于1985年加入新加坡武装部队，在海军部队工作，曾担任过以下职务：活力号指挥官（1988年－2000年）、海军188中队指挥官（2000年）、第一分遣队司令（2001年）、三军计划与变革部主任（2002年－2004年）、海军舰队司令（2