87年大二时与吉他社同学自组了「Thunder Spot（雷击点）」乐团，开始校际与校外的演唱生涯；同年6月6日，张雨生与其乐团代表政大到台大表演，张雨生的天赋佳嗓被台大的「Metal Kids（金属小子）」乐团注意。后来「Metal Kids」乐团应东海大学之邀前往演唱，但主唱因为感冒无法表演，就找张雨生帮忙，也开启了日后合作之门。大三上时，张雨生以一首描述退役军人生活的歌曲「他们」，得到学校创作歌谣比赛第一名。1988年3月29日，他与所属的「Metal Kids」乐团荣获「第一届全国热门音乐大赛」