日上午9点30分，飓风迪安的中心通过马提尼克和圣卢西亚之间的圣卢西亚海峡进入加勒比海。飓风北面的风眼墙经过马提尼克上空，该省首府法兰西堡的一个气象站报告了高达330毫米的降雨量。进入加勒比海后风眼墙已经闭合，形成清晰的风眼，由于由于所处环境风切变较少，海面温度不断提高，飓风开始迅速强化。8月17日晚上，迪安已经达到三级飓风强度。卫星图像显示，小安的列斯群岛上空保持着许多弧形气旋对流带，还有一个非常清晰的风眼。当晚还有一架飓风猎人侦察机对飓风执行了侦察任务，发现迪安已经增强为四级飓风，并且在8月18日早上6点