香港立法局选举九龙东直选议席，但成为最低票数的候选人。后来李慨侠转职为香港的士司机，其后任职机场保安主任（及香港机场航空保安职工会主席），但被革职。2001年，他被怀疑涉及多宗银行劫案，因而被捕，但最后确定为误会。2003年，西北航运投得来往香港屯门及澳门航线的专营权，李慨侠担任当时的行政总裁。2006年11月，西北航运首条航线启航，来往屯门及珠海，但因无法开办澳门航线，决定辞职。2007年10月31日，李慨侠正式参选2007年香港立法会港岛选区补选，成为参选人之一，但后来于2007年11月2日