on::::波士顿红袜队（1984年—1996年）.克莱门斯在1983年被以第19顺位波士顿红袜队选入，很快便被升到小联盟系统，并在1984年5月15日在大联盟初次出赛。1986年球季，克莱门斯拿下24胜，并帮助红袜队打进世界大赛，当年克莱门斯并拿下美国联盟正规季赛最有价值球员奖项及第一座赛扬奖。之后在1987年及1991年时，克莱门斯拿下另外两座赛扬奖。棒球名人堂的成员汉克·阿伦对克莱门斯以投手身分拿下年度最有价值球员奖项感到愤怒并表示投手没有资格得到这个奖项。克莱门斯作出回应表示：「我希望他仍在场