开始了举办多次演唱会，其中包括了个人演唱会“Ken's Bar”。“Ken's Bar”演唱会的形式具有与众不同的风格（不插电，风格仿效早年在Live House演唱的形式），此种演唱会风格于日本亦是首创，亦深受听众欢迎。与此同时，他亦曾担任DJ、VJ、演员等。
转捩点及奠定地位阶段（2000年—2004年）.在2000年平井坚曾陷入唱片销量危机中，由于在2000年前发行的唱片成绩不理想，曾经打算第8张单曲《楽园》销量不理想时转向幕后发展。然而此张单曲却成为转捩点。当年日本乐坛由女