一同仕于从兄丰臣秀吉，被赐予伊予国5千石。在九州平定、小田原征伐、文禄之役中亦有从军。文禄3年（1594年），被赐予伊势国长岛1万石。庆长5年（1600年），在关原之战中，与正则一同加入东军，并参与会津征伐。在西军举兵后，返回本国，并进攻加入西军的城主氏家行广。因为这次功绩，在战后，加增移封至大和国宇陀松山藩3万石。在移封至宇陀松山后，改修和整备城下町。因为在藩内显示出专横的行为，家臣向德川家康申诉，不过因为兄长正则的旧功，家康没有追究。庆长20年（1615年）6月25日，在大坂夏之阵中，被怀疑与丰臣氏