季上阵44场及射入3球，包括在查尔顿身上主、客各入1球，但在2008年3月29日对查尔顿受伤而再次在季末重要时刻缺阵，直到闭幕战才复出主场迎战普利茅夫，仅能小胜1-0，以1个得失球差不及屈福特而失落参加附加赛的资格。2008/09年球季原队长卡杜克因跖骨骨折而缺阵3个月，时任领队米克·麦卡锡再次将队长臂章交予亨利。狼队表现出色，整季大部分时间领导群雄，而亨利由于专注于中场防守任务，故此没有入球进帐。2009年4月18日狼队主场出战昆士柏流浪，亨利是正选11人之一，顺利以1-0获胜，提前两轮锁定升班英超资