并于1871年1月1日在选举中以303票的优势当选，这时他还只有33岁。新的工作让他无法再担任律师，但收入仍然相当可观：据称，这两年的任期里他的薪金高达4万美元（1871年的4万美元，相当于年的美元）。克利夫兰担任警长的表现平淡无奇，传记作家雷克斯福德·特格韦尔形容他任职的这段时期在政治上纯粹是浪费时间。克利夫兰担任警长时知道警长办公室存在贪污行为，但选择不采取任何行动。1872年9月6日是帕特里克·莫里西（）的死刑执行日期，此人被判谋杀亲母罪名成立。身为警长，克利夫兰有责任亲自执行死刑，或是付给副警长