迪罗斯早在12岁就跟随罗马队操练，少年时已加入罗马青训系统，其父乃前罗马球员阿拔图迪罗斯（Alberto De Rossi）。2001年10月首次上阵，时是球会于欧冠杯对比利时的安德列治。至2004年5月3日才首度于意甲上阵，对手为里贾纳；一星期后迎战拖连奴时射入效力罗马首个入球。由于迪罗斯是众多青训球员中最出众一位，技术全面，攻守俱佳，上阵次数渐多，更被意大利国家队注意，于2004年首次入选意大利21岁以下国家队大军参与欧洲21岁以下青年足球锦标赛，最后意大利在决赛以3-0赢塞尔维亚及黑山第五度夺标。