本科生起居订立的计划，伍德罗·威尔逊则是当时的大学校长。克利夫兰偶尔还会成为西奥多·罗斯福的顾问，但由于财政上的原因而无法担任1902年煤矿大罢工处理委员会的主席职务。克利夫兰还会就政治事务发表自己的看法。1905年，他在《女士家庭学报》（）发文，对女性参政权运动加以权衡，称“明智和负责任的女人是不会想投票的。男性和女性在我们文明中相应扮演的角色早在多年以前就已经由更高明的智慧（指神）决定下来了。”克利夫兰的身体状况在多年时间里不断下滑，并在1907年秋得了重病。1908年6月24日，第22和24届美国