麦克海尔更升为助理总管，1995年晋升篮球事务副主席。而麦克海尔在当年的选秀会上，选走了一位年轻的高中球员凯文·加内特，1996年又得到斯蒂芬·马布里，在1997年成功使球队首度打进季后赛，这些都让人开始赞赏麦克海尔管理球队的能力。可是后来却发生了「乔·史密斯事件」、一连串的劣质交易、球队连续七年止于季后赛第一轮等，都让人开始质疑麦克海尔的办事能力。而最让球迷不满的，是麦克海尔迟迟无法以加内特为中心打造一支强队，并且与加内特产生摩擦，这些都被视为麦克海尔的缺失。最终于2009年遭革职，结束了他长达16年的总