（192年）曹操遣使张杨欲借道长安迎接天子，张杨初期不许，为董昭说服。董昭为曹操写作书信给与长安诸将李傕、郭汜等。曹操重金贿赂张杨后获得准许遣使往天子所在安邑，董昭跟随，封为议郎。
曹操部下.建安元年（196年）董昭奉承天子近臣杨奉，令杨奉支持封爵曹操为镇东将军，费亭侯。另外封董昭为符节令。同年董昭又献计曹操诱骗杨奉领天子到许昌。后张杨被杀，董昭被派往招降张杨旧部薛洪、缪尚等人，董昭因此被封冀州州牧。建安四年（199年）曹操派刘备攻袁术，董昭与程昱、郭嘉等都警告曹操放刘备必反，