毕众敬年轻时爱骑马射箭及打猎，更加和一些身手敏捷而且行事果敢的人联结在一起，常在边境附近进行抢掠活动。时仍为武陵王的宋孝武帝刘骏于元嘉二十五年（448年）出任徐兖二州刺史后就以毕众敬担任其部从事。刘骏于元嘉三十年（453年）即位为帝后，毕众敬担任过泰山太守和冗从仆射。孝武帝于大明八年（464年）去世后，宋前废帝以皇太子身份继位。景平元年（465年）年末，孝武帝的十一弟湘东王刘彧在寿寂之等人弒前废帝后获拥立为帝，即宋明帝。毕众敬随后受命回到故乡所在的兖州招募兵员，在经过徐州治所彭城时徐州刺史薛安都召见了