利出生于基隆市七堵区，从小家里在市场开猪肉摊，后来许家靠此发达。许财利的学历并不高，但他靠着亲和力，从基层的邻长、里长一路做到后来连续五任的基隆市议员，在当选市长前曾连任三届基隆市议长。1997年，许财利脱离中国国民党，以无党籍身分参选基隆市长，败于民主进步党籍的李进勇。2001年，许财利回到中国国民党，并代表泛蓝再次参选基隆市长，成功击败了寻求连任的李进勇。其出身基层，一路过关斩将的经历，中国国民党前党主席马英九称许为一部「活的地方自治史」。2002年6月4日，基隆发生六四水灾，许财利在巡视西定河的高