")。1892年，他与莎拉·怀特(Sara White)结婚。虽然他们在1909年分开，却一直没有正式离婚。
写作生涯.他的第一部小说是1900年的《嘉莉妹妹》(Sister Carrie)，讲述了一个青年女子逃离乡村生活奔向芝加哥追求幸福生活的故事，展现了年轻女性在成长中的渐渐独立(不再依靠男人养活，靠自己的能力付出而生活)和觉醒(金钱和物质享受并不等于幸福)的过程。发行上并没有花力气推广此书，因此销量不佳。德莱赛此后开始编辑女性杂志，一直到1910年由于办公室恋情不得不辞去