军校校长时，曾因校务有求于陆军部被拒，有感失信于学生，集会时在师生面前以手枪自戕，幸有侍从迅速将枪夺下。之后结识日籍看护佐藤屋登，与其结婚，婚后佐藤屋子改名为左梅。二人之女蒋英是着名音乐家，为中国导弹之父钱学森之妻。1937年蒋百里在庐山为国民政府高级军官讲学，将其所着结成《国防论》。蒋一生精心研究军事理论及世界军事状况，着作宏富，其军事着作大部收入《蒋百里先生全集》。其他着作有《孙子新释》，《欧洲文艺复兴史》等。1938年，将军病逝后就地敛葬。1947年，其好友陈仪等协助迁葬，起棺