。后来陈登开始利用吕布对他的信任故意进一堆谗言，陈宫曾劝吕布慎防陈登父子，但吕布不疑有他，认为有陈登支持就等于安定徐州民心。建安二年（197年），陈登与父亲陈珪合力阻止吕布与袁术联婚，并骗吕布派自己出使到许昌，到许昌后陈登暗结曹操欲驱逐吕布，曹操遂封陈登为广陵太守，并请他私下聚众攻击吕布。后来陈登在曹操攻吕布时率兵作先锋，吕布以陈登三位弟弟作人质求和，为陈登所拒绝，反而包围下邳城得更加紧迫。吕布的手下刺史张弘害怕被连累，趁夜将陈登三弟放出回到陈登身边。吕布死后，陈登因功加拜伏波将军，经略广陵期间