生活变调，王杰被送至三育书院寄宿。寄宿开始后，父母亲多年来不闻不问，甚至没有替他缴学费。于是王杰要靠着自己做清洁工的薪金、邵氏朋友和老师资助下，才能缴交学费并完成学业。历此重大变故，王杰变得较为早熟，性格上也变得较为忧郁、伤感。这段期间，王杰开始透过学习乐器与音乐创作来抒发情绪。在学校的罗马尼亚籍音乐老师指导下，一路练习歌唱技巧。在14岁这年，写下〈娃娃在哭了〉这首歌曲。王杰在香港三育书院中学中七毕业后，开始于同校大专部攻读物理，一年后因受到教授言辞侮辱同教授打架而退学。退学后曾经住笼屋，在街头卖艺、打零工