后，袁术上表吴景爲丹杨太守。初平三年（192年），孙策因父孙坚之死而依附吴景并于曲阿招募了数百兵力，却遭到泾县贼帅祖郎袭击，险些丧命。后孙策依吴景之建言又与孙河、吕范合众攻击祖郎，使其败走。之后吴景又被刘繇逼迫而北投袁术。袁术用他爲督军中郎将，与孙贲于横江讨伐樊能、于糜，又在秣陵击败笮融、薛礼。当孙策在牛渚受伤时，遇降兵造反，幸被吴景平定及擒下降兵。吴景跟随孙策讨伐刘繇，刘繇出走豫章，他奉孙策命到袁术处报讯。袁术与刘备争夺徐州时，任命吴景为广陵太守。袁术僭越称帝时，孙策曾给袁术书信劝喻不可，袁术