校园后，他开始进行玉米和大豆的期货交易，学习基本的商品交易中的价格风险。1981年他创立自己的约翰·亨利公司（JWH），在欧文的机场街道对面开了一个小办公室。他的公司慢慢成为全美最大的商品经纪公司。1989年JWH搬到康涅狄格州的韦斯特波特，两年之后在博卡拉顿开了第二间办公室。
棒球.亨利从小是圣路易斯红雀的球迷，特别是当时的球星斯坦·穆休。1989年他首次入主职业运动，买下一支3A的球队——太平洋岸联盟的图森公牛。他还是高级职业棒球协会（在佛罗里达州进行的由退役的大联盟球员参加的