（1498年）年应天府（南京）乡试，得第一名解元。因此在唐寅许多画作中，可以见到「南京解元」的印章。此时唐寅声名大噪，当年的南京的主考官梁储看了唐寅的文章，不禁说道：「士固有若是奇者耶？解元在是矣！」对唐寅才气洋溢的行文相当称赞，并引介给隔年会试主考官程敏政。而且在此之前，唐寅已经认识吴地大儒文林（文征明父）、王鏊、倪岳、吴宽等人，在文坛上相当受到大家的看重。隔年会试，唐寅与徐经（徐霞客高祖父）一同赴考。二月底，华昶突然参奏，称程敏政事先洩题给徐经、唐寅，要求暂缓放榜。明孝宗即要求当时一同的会试官李东阳