开端（1998年－2002年）.在大学期间开始参与民歌比赛、发表自己作品，并在餐厅驻唱。于1994年获得第十二届木船民谣歌唱大赛第一名，1998年政大金旋奖第一名。
独立音乐时期（2003年－2006年）.2003年，陈绮贞离开滚石唱片公司，成为独立音乐人。在钟成虎协助下，自制发行三张单曲「Sentimental Kills 」、「旅行的意义 」、「after 17 」。2004年，陈绮贞成立个人音乐品牌并架设风格独特的音乐网站www.cheerego.com。20