歌谣学院唸书，接受日本知名作曲家秋月、、吉田恭章教导，研习理论作曲、声乐与演歌，而吴晋淮是同校出身的前辈。其求学的日子非常辛苦，平日送牛奶和报纸，寒暑假时就到北海道打工，一边接受日本歌谣学院的音乐训练。为了和日本内地同学并驾齐驱，许石常于凌晨进行马拉松式慢跑，以锻鍊体力、练习发声；为了要练钢琴，常练到手指僵硬，平日因为没钱都在纸上练弹，必须存上约一个月的工资才能弹上一个小时。完成学业后，许石在当时日本的东京红风车剧座和东宾歌舞团担任专属歌手，直到1946年，因母亲病危才自日本返台。1946年，许石首次环