她一度寻短但失败，并再度回到儿时老家，整日抑郁而居。不久，其友人劝她重新振作并介绍广播电台主持人职缺给她，她也因此与日后伴侣「龙哥」楚龙相识。当时有唱片公司欲找唐飞签下合约；因为昔日阴影，她决定请楚龙陪同协助。楚龙也在往后成为唐飞的经纪人，并在第一张专辑销售顺利后开始以舞台车巡回各地庙会及夜市演唱兼贩卖专辑，每次巡回演唱时楚龙都随行，两人相互扶持长达20多年。并以自己或亲友的生活经验写作歌词，再委请友人谱曲，陆续推出二十余张专辑。唐飞在2017年6月15日住进嘉义长庚医院一般病房，7月5日转加护病房