攻击四面体过渡态的羰基碳。Holden和他的伙伴，就开始设计模仿一系列的磷酸酰胺化肽类似物。在这些合成的类似物中，R = L-Leu为具有最有效的抑制剂活性(Ki = 9.1 nM)。
精氨酸酶抑制剂.精氨酸酶是一种有双核的锰金属蛋白，可以催化水解L型的精胺酸到L型的鸟胺酸以及尿素。他也被视为治疗哮喘的药物标靶。这个水解左旋精胺酸的机制是借由水分子的亲和攻击，而形成一四面体过渡态。研究显示，硼酸的部分採用四面体结构，作为一种抑制剂。此外，磺醯胺官能基，也可以模仿过渡态的结构。硼酸模