辞科考试，广泛拉拢结交陈维崧、朱彝尊等新科进士。康熙二十三年其父曹玺病死于任上，赠工部尚书。曹寅为了纪念亡父，重金邀请一批文人画家作《楝亭图》，得名于江宁织造府衙门中的一棵由曹玺亲自种下的楝树。有研究指出这是笼络江南遗民的统战工作。 曹玺死后五个月康熙帝第一次南巡，曾亲至织造府抚慰家属。自此，曹寅于内务府内轮值，曾任广储司、会计司、慎刑司郎中。曹康熙二十九年（1690年）康熙帝第二次南巡之后，曹寅出任苏州织造（驻地江苏省苏州府，今苏州市），三十一年（1692年）转任其父曾经担任的江宁织造，其姻亲李煦任苏