85年），因为受攻略下野国的北条军勐烈反攻，失去长沼城，在不利的状况下，被逼与北条方和睦（）。
与伊达政宗争斗.在这段时期，奥州的芦名氏在芦名盛氏死后，因为当主接二连三早逝，令势力开始衰退，另一股新势力伊达政宗则积极地扩大势力。天正13年（1585年），以救援与伊达氏对立的为名，与芦名氏结成连合军，并向奥州出阵，两军在人取桥会战（人取桥之战），在武力和兵力都处于上风，不过因为收到留守在常陆国的等势力不稳的情报后撤退，连合军亦各自撤退（这次合战成为了后来政宗在江户城向将军德川家光说的