时期由于存在诸多说法，并不能确定。大致时间处于姉川之战至本能寺之变发生前之间。
初露锋芒.天正10年（1582年），发生本能寺之变，织田信长横死。当时，家康正在堺之町游览，当其得知织田信长死讯便决定翻越伊贺。有一说为此时正信陪同家康翻越伊贺回到居城（《藩翰谱》）。其后，家康将武田旧领甲斐·信浓并合，任命正信为两地奉行，进行实权统治。天正14年（1586年）官从五位下佐渡守。天正18年（1590年）小田原之战后，家康依丰臣秀吉之令，信移往关东地区。正信被封赏相模玉绳1万石领地