玉环唯一的一条较大规模的街道；至60年代，仍然是玉环最繁华的地段。70年代后，城中路、玉兴路等新的街道取代了老街的地位。到80年代，商品经济发展，200多米长的狭窄街区无法满足市场需求，在城市化进程中逐渐冷清，其商业街区功能也逐步压缩到本地传统餐饮经营、寺庙佛教用品销售、鱼鲜时蔬临时摊贩交易等。1984年，玉环城关开设建设路菜场，西青街上多数店面及摊位外迁。1998年1月4日，老街又发生一场火灾，火灾从0时左右一直烧到3点多，烧毁了沿街的二三十间木结构老屋。之后人们纷纷改造了砖结构楼房，促进了老街焕发新姿。