拔为直臣。文禄庆长之役于肥前名护屋担任兵粮奉行。天正14年（1586年），迎娶本多忠胜之妹荣子为正室，天正17年（1589年）长男半右卫门助信诞生。半右卫门后来成为山中三十郎的家老（『北野社家日记』）。天正18年（1590年）正月13日，担任上洛的德川秀忠接待使，加深与德川家的关系。正家也负责农村支配事务，文禄3年（1594年）2月，中川秀成移封丰后时，获得邻接的藏入地代官太田一吉的协助，进行因战乱而荒废的农村再建、召还逃亡的农民。同时期，协助伏见城的营造计画。文禄4年（1595年），获赠近江水