功勋累迁陕东道大行台司勋郎中，封建平县男，食邑三百户。不久以本官兼任文学馆学士。李世民的天策府建立后，杜如晦任从事中郎，被画像纪念的天策府十八学士中，以杜如晦为首，其画像上的赞语为：“建平文雅，休有烈光。怀忠履义，身立名扬。”武德九年六月四日玄武门之变后，李世民被立为皇太子，杜如晦任太子右庶子（唐书为左庶子，杜如晦碑为右庶子），不久迁任兵部尚书，进封蔡国公，赐实封一千三百户。贞观二年，杜如晦以本官摄侍中，兼吏部尚书，总监东宫兵马事务。贞观三年，杜如晦代长孙无忌为尚书右仆射，与左仆射房玄龄共掌