后来陈登在曹操攻吕布时率兵作先锋，吕布以陈登三位弟弟作人质求和，为陈登所拒绝，反而包围下邳城得更加紧迫。吕布的手下刺史张弘害怕被连累，趁夜将陈登三弟放出回到陈登身边。吕布死后，陈登因功加拜伏波将军，经略广陵期间甚得江、淮民心，于是有吞灭江东之志；期间录用陈矫和徐宣。
鏖战东吴.陈登于广陵壮大声势后，开始与孙策发生许多军事冲突。《先贤行状》记载孙策命令孙权派部下周章和张昭进攻陈登辖下的匡琦城，陈登先击破周章，后遣陈矫向曹操求援军，又秘密前往距城十里的军营处取得大量柴薪结成阵式，在晚上