996年开始连续2年在高额纳税人顺序居全国4位，1997年的纳税额是11亿7000万日元，推定所得是约23亿日元。1996年也开始海外发展，与媒体大亨鲁珀特·默多克合作出资了100万美元香港设立了合营公司TK NEWS。1996年4月15日公布的Oricon单曲周榜前五位，其词曲创作全部为小室一人所独占，是全世界公信榜前所未见的纪录。1995年的日本着作权配额大奖（JASRAC award）小室独佔了前三名，也是该奖开设至今26年的唯一一人。
1999 - 2008：低潮.19