暴雨临近，檐瓦堕地，朱棣色变。道衍说道：“这是祥兆。飞龙在天，一定有风雨跟随。瓦片掉下了，将要改用皇帝那黄色的瓦了。”之后燕兵起义，以诛杀齐泰、黄子澄为名，号称其众为“靖难之师”。而道衍则在北平辅助世子朱高炽进行防守。同年十月，朱棣袭击大宁的时候，李景隆乘间围燕京北平。道衍则善于坚守，抵抗中央军的数次攻击，并也夜间派遣壮士偷袭。后燕军回援，内外夹击获得大胜。李景隆、平安等先后战败逃撤。朱棣则围困铁铉防守的济南城长达三月之久仍不克。道衍写信劝道：“部队疲劳了，请班师回北平。”朱棣于是返回。此后遭盛庸军截击