繁钦和赵俨一起到荆州避乱，获荆州牧刘表以宾礼接待。当时繁钦的才能多次让刘表惊异，甚受赏识，但杜袭称自己来荆州是等待辅助明主，一建功勋的一天，认为刘表不是拨乱之主，不应委身辅助。于是再走到长沙郡。
建安时期.建安元年（196年），曹操迎汉献帝迁都许昌，杜袭于是回到颍川，获曹操任命为西鄂县长。因为西鄂当地多盗贼，官员都征集人民以保卫城池，不能务农，于是令土地荒芜而人民生活困苦。杜袭上任后留下丁男保卫城池，容让老弱者务农，令吏民都十分高兴。建安六年（202年），刘表以步骑一万人攻西鄂