564年），因爲上田长尾家当主长尾政景去世，于是跟随作爲上杉谦信养子的上杉景胜（时名长尾顕景）进驻春日山城。目前无任何史料纪录兼续跟随过谦信，倒是孩童时代就早早侍奉景胜。
直江家继承.谦信暴卒的天正6年（1578年），上杉家有御馆之乱；是年18岁的兼续和父亲协助景胜击败上杉景虎，帮助景胜快速佔领春日山城，成为平定乱事的功臣之一。天正9年（1581年），景胜的亲信直江信纲被毛利秀广杀害。为免直江氏绝后，兼续奉景胜之命入赘直江家，娶表姐直江景纲的女儿、信纲之妻阿船，继承直江氏。由此改名