母亲是黎锦文，对于中国传统文学有所喜好。童年时，李仲生喜欢涂鸦。1924年，李仲生自小学毕业，进入一所由天主教会所开办的中学就读，并习得基本写生技巧，同时跟随父亲学习国画及书法的基本技巧。1929年，李仲生前往广州，并在次年进入广州市立美术学校西洋画科就读；当时，他钻研素描，并专注于人体速写。后来，在堂兄李赞卿鼓励下，他决定前往上海美术专科学校附设绘画研究所研习。1931年底，李仲生在前往西湖写生时结识油画家太田贡及田板干二；在他们的鼓励下，他决定前往日本学习。
赴日学习