「如果我的老板哪天对我不好，我可以坐上堆高车，直接走人。」1992年，伯尔开始从事栋笃笑工作。曾短暂在波士顿当地的电台担任过主持人。比尔以其特色的黑色幽默、一针见血的论点，以及他个人在政治，宗教、心理学及诸多性别议题的观点而闻名。他的喜剧风格受到乔治·卡林、、、比尔·寇司比、、、和李察·普瑞尔影响。自2007年，伯尔开始制作每周一次，约一个钟头长的播客Monday Morning Podcast，谈论个人有关生活、时事、巡回表演、运动赛事等看法，及回答听众发送的问题，有时也会和妻子或其他来宾共同录制