斯科河畔普热梅希尔战役中大败当时莫斯科方名将勇者弗拉基米尔。1371年，米哈伊尔·卡辛斯基与特维尔大公不和，编年史家指是米哈伊尔·亚历山德罗维奇嫉妒米哈伊尔·卡辛斯基的功勋与荣誉，迫使米哈伊尔·卡辛斯基又转向莫斯科方。1372年，因顿斯科伊忙于南方与梁赞大公国的战事，米哈伊尔·卡辛斯基以2,000人在1372-1373卡申围城战抵挡特维尔-立陶宛联军近4个月。卡辛斯基争取到有条件投降，卡申放弃抵抗，开城投降，联军不可对城民报复，由米哈伊尔之子瓦西里代任王公。卡辛斯基流放莫斯科，并前往汗庭，他在1373年返回