忠胜担任军监，协助家康四男松平忠吉与小西行长、宇喜多秀家等军队激烈战斗，后来西军溃败，德川军全军追击，当他们追击岛津义弘队时，讨取了义弘的侄子岛津丰久，但被岛津军柏木源藤的铁砲击中肩部（一说为右肘关节）而坠马受伤。战后，积极处理西军大名的奖罚，与长宗我部氏交涉谢罪事宜，但长宗我部盛亲后来听信家臣久武亲直的谗言将哥哥津野亲忠杀害，领土遭到家康没收，接收领土之际遭到长宗我部的家臣反抗，也顺利敉平。后来与岛津氏交涉（此工作其后交由本多正信处理）。此外，也为了真田昌幸及信繁的活命奔走尽力。他被家康分封于石田三成