到丰臣家的邀请，出九度山进大坂城加入丰臣方对抗德川家康，和一样是浪人武将的后藤基次（后藤又兵卫）等主张狙击德川大军于宇治濑田河口之地，但这项提议遭到丰臣家臣的否决，遂着手于大坂城外的平野口构筑东西向约180公尺的半圆形防御工事真田丸，这个形同小型要塞的真田丸是为了强化大坂城城墙南方的弱点。庆长19年11月19日（1614年12月19日）的大坂冬之阵中，信繁亲率五千兵力挑衅前田军作为开始，再以铁砲攻势大败德川方数万大军而声名大盛。但大坂冬之阵在德川家康的政治手腕下停战，和解条件是要丰臣方必须将大坂城四週的