罗斯福号又出发前往地中海巡航。谢泼德常常在酒吧中穿梭作乐，还很会讨各种女性的欢心。他在法国、意大利为妻子购买各种礼物，每天还定时和她通电话。1950年，26岁的谢泼德在指挥官的推荐下，获选进入马里兰州帕图森河海军基地的，成为同级中最年轻的学生。此时朝鲜战争已经爆发，谢泼德因试飞员课程而未参与战争。训练课程颇为轻松，他在课程结束后开始参加试飞的工作。他曾在高海拔飞行获取北美上空不同高度的光照和气团数据，研究不同机型在不同条件下的状况，测试过海军的全新空中加油系统，还曾检测麦克唐纳F2H女妖式喷气战斗机的航