因，仅仅三个月后他就被下岗了。弗林特再次回到肯塔基州，并曾短暂地做过贩卖私酒的勾当，不过当他得知县里的副警长正在找他后就中止了。靠着不多的积蓄又过了两个月后，他又于1960年7月加入美国海军，并成为企业号航空母舰上的一名雷达操作员，并曾参与过收回约翰·格伦太空舱的任务。1964年7月，他再次光荣退役。
初次创业.1965年初，弗林特从积蓄中拿出1800美元买下了他妈妈位于俄亥俄州代顿的一个名叫Keewee的酒吧。将之重新装修后，酒吧很快就可以每星期为他赚到1000美元，于是他又