于留守氏旗下。随后随着伊达氏在名取郡势力扩张，加入了其家臣团。天正10年（1582年）兄・光时在与相马氏的合战中战死，重光成为嫡男。天正12年（1584年）被成为当主的伊达政宗重用，被赋予一家的家格，在诸多战斗中活跃。天正16年（1588年）的大崎合战中与留守政景领兵10,000出阵。重光因为妻子的娘家八幡氏的家督继承问题从之前就与政景有嫌隙，在军事会议中就战术方针也同政景激烈争论，统御混乱的伊达军因此在2月2日进攻中新田城时大败，溃退到新沼城并被包围。同月29日在黒川晴氏的斡旋下，重光和长江胜景作