卡利出身自布里斯托城青训系统，于1995年10月首次提升到一队上阵，此后9个球季一直佔据球队的右闸或中坚席位，是布里斯托城于1997/98年升班甲组〈第2级〉的功臣之一。2000年卡利与球会签署四年新约，但于合约届满后，他拒绝续约而以自由身免费转投高云地利。卡利在彼得·列特麾下在夏菲特路球场（Highfield Road）逗留了6个月，期间在一队出出入入，于上阵27场及在彼得·列特被革职后不久与高云地利提前解约，时任布里斯托城球员兼领队白赖仁·天尼安（Brian Tinnion）随即邀请卡利回巢。