后主要居于肯特郡韦斯特咸（Westerham）以南两公里的查特韦尔大宅（Chartwell House），但仍然保留着下议院议席，至1964年方才正式退休。
魂归大英.晚年的邱吉尔曾多次罹患中风。1965年1月15日，邱吉尔再次中风，最终在9日后，即1965年1月24日逝世，终年90岁，无独有偶，他的父亲也是在70年前的同一天逝世的。在英女皇的命令下，邱吉尔的灵柩在西敏大堂停灵三日，供民众弔唁。此后在圣保罗座堂举行国葬仪式。这是自1914年以来，首次有非王室成员举行如此高规格的