服不列颠之后，这座城市成为当地古典社会生活模式的典型区域，在此的居民被称为比利其人。在那时，这座城市被称为“万塔比尔格鲁姆（Venta Belgarum）” 意思是“市场”或者“集会的地方”。尽管在早期的罗马统治中，温彻斯特的重要性不如西尔切斯特和奇切斯特一般，在第二世纪的后半中叶中，这两座城市的光芒逐渐为温彻斯特所掩盖。3世纪初，温彻斯特的周围建起了保护作用的石墙。 这一期间，这座城市坐拥方圆144英亩的土地（约合58公顷） 这使得它成为了罗马不列颠城镇中占地面积的佼佼者。如同许多罗马城镇一般，尽管在