36年，足利尊氏在九州重整旗鼓，再次以大军进逼京都。楠木正成建议迁都以疲敌军，但是该计划被后醍醐天皇否决。天皇命楠木正成听从新田义贞的指挥迎战足利军。楠木正成明知此战必败但仍舍命出战，率领少数亲兵在凑川之战中迎击足利直义大军，战败之际留下遗言「我愿意七次转世报效国家」（七生报国），与其弟楠木正季互刺而死。楠木正成妻子久子在丈夫与长男正行死后逃离河内，隐居于美浓国伊自良村长泷釜谷奥之院。
死后的影响.永禄二年（1559年），自称是楠木正成子孙的楠木正虎向朝廷捐输金钱，并请求平反祖