他加盟家乡球队米德尔斯堡，并成为一名多产的前锋，在213场联赛中打进197个进球。1961年，克拉夫转会到桑德兰，在61场联赛打进54球。1962年12月26日，他在桑德兰和贝里的联赛中因和对方守门员克里斯·哈克相撞导致膝盖受伤下场。赛后检查发现他的前十字韧带受伤，这在当时通常会导致球员职业生涯的终止。虽然克拉夫在两年后重返赛场，但在继续踢三场比赛后就宣告退役。克拉夫职业生涯中联赛的场均进球率是0.916，在英格兰联赛进球超过200个的球员中进球率最高，如果再加上苏格兰联赛，他的场均进球率则是排名第二位。