《Dear Jane Yours Sincerely Live 2019》，是他们出道16年的首个红馆演唱会，首日8000人全场爆满。2020年1月1日，Dear Jane首次夺得叱咤乐坛组合金奖。同年3月推出单曲《银河修理员》，以主音Tim与太太杨洛婷的爱情故事为蓝本，MV找来网上短片制作团队小薯茄的阿冰，及于ViuTV剧集《二月廿九》受到注目的柯炜林主演。