552年透过六角氏与细川晴元和解，晴元隐居，由氏纲继承家督，长庆成为幕府相判众，而义辉则返回京都。1553年两者之间再次不和。1558年（永禄元年）在京都附近灵山与细川·足利联军对峙，最终两军达成和解。但由于将军返回京都，长庆改为专注堺港。并向河内、丹波及大和扩展他的势力。1559年获畠山高政的支援，攻佔了由安见直政控制的高屋城。翌年长庆与畠山高政对立，攻打由畠山氏控制的高屋城及饭盛城，并在1562年的教兴寺之战中成功将畠山氏驱逐，控制了河内一国，至于松永久秀成功控制大和。三好在畿内进入了全盛期。S