首部古装剧烟雨江南也大受好评。之后与许玮伦合作的天下无双亦颇受欢迎。2002年，窦智孔仅出现在后山日先照最初剧集里的照片中。2003年，窦智孔参演古装剧"赴宴"，剧中饰演男主角的爷爷，虽是客串配角，但演绎的方式却大受好评。2004年，民视的追风少年让窦智孔事业推上高峰，此剧在同时期的国语戏剧一直卫冕第一。当年度与Saya合作的爱情风暴99使他人气居高不下，也为此戏剧配唱主题曲。2006年，短暂至香港发展，后重返中视演出金庸大戏-碧血剑，一样大受好评。2007年，至大陆演出央视北平往事，也