广袤平坦，据称原有野生猿猴栖息，故名。在伊能嘉矩收集的汪金明〈恆春县设置以前恆春地方情况〉手稿记载，此处原为琅峤下十八番社的血祭地点。该社会将人首放在此丘，请女巫登此丘作飨。牡丹社事件后，清廷敕令台湾巡抚沈葆祯建恒春城，并置典史署为县治所在。当时刘璈与夏献纶来此探勘筑城地点，发现此珊瑚礁岩处在一片平野中间，因此决定将此岩纳在城中。风水考量是作为城的主山来引进龙脉。知县周有基选此处为恒春八景之一，题刻于三山国王庙旁的岩壁上，其中一句「千秋洞鑑封侯赏」，指的就是此城西隅的猴洞山。文人雅士纷纷到此聚会