九二一大地震一周年时，民主进步党政治人物吕秀莲到台中市视察组合屋居民生活状况，与他见面并在自己的着作上签字留念，让他留下印象。2001年，陈公开向已上任中华民国副总统的吕示爱，并在新闻媒体前亲吻吕之照片，此举引起话题。2002年2月9日上午，汤尼陈花费新台币100万元（全包加一年租金）租下中山高速公路彰化段交流道西侧一座「T霸」（T-bar）广告看板，借西洋情人节树立示爱广告：「副总统吕秀莲我爱妳，英语名师汤尼陈真情告白，Happy Valentine's Day.」示爱广告挂出后第三天就被拆除。201