他在台南举办「台湾白话字第一回研究会」，共举办三期，之后日本当局以「恐有影响于日语的普及，有碍教育方针」为由加以禁止；同时，他将歌曲《咱台湾》写作完成。1930年（昭和5年）8月蔡培火又因不满党内同志主张社会主义和工农运动，于是联合杨肇嘉等人另组台湾地方自治联盟，12月遭台湾民众党开除党籍。1937年中日战争爆发，蔡前往东京以避开总督府，1942年由东京辗转至上海。
二战后.蔡培火可说是少数能活到战后时期且比较没有受到打压的台湾政治人物，这点既不同于早逝的蒋渭水、蔡惠如，也不同于