当时位于观塘鸡寮位置的官塘循道小学上午校（其父亲为该校的校工）。后来在1983年毕业于香港中国妇女会中学中三年级，为该校第三届校友。他本于中三毕业后投考警察，但因遭家人反对而放弃理想。当时学校已经开学，他未能再在一般中学读书。结果，蔡一杰在萃华英文书院土瓜湾分校读了一个多月上午校中四年级便离校，时为1983年。他出道前任职旅游业。后来与苏志威和蔡一智（蔡一杰胞兄）组成了草蜢。由于3人的姓都是草字头而得名。他们曾经参加新秀歌唱大赛（而当届冠军为杜德伟），后来跟随梅艳芳发展歌唱事业。他也是苏志威和蔡一智的第