同年秋天，常遇春任副将军，率军伐吴。在太湖、毗山、三里桥打败张士诚军，进逼湖州。张士诚派兵来援，驻扎旧馆，出现在常遇春大军之后。常遇春率奇兵由大全港扎营东阡，更处于张士诚援兵之后。张士诚军派出精兵出击，常遇春率军奋力攻击，将敌兵打败。在平望袭击其右丞徐义，将其赤龙船全部烧毁，又败之于乌镇，向北追击至升山，攻破其水陆寨，将旧馆援兵全部俘获，湖州遂被攻下。进而围攻平江，驻军虎丘。张士诚偷偷率军靠近常遇春，常遇春与其战于北濠，将其打败，几乎俘获张士诚。至正二十六年八月，经过十个月的攻坚战，突破平江城，俘虏张士