期开始后，克利夫兰需要面对兼并夏威夷的问题。他曾在第一个总统任期里支持与夏威夷进行自由贸易，还接受了一项给予美国煤炭补给和珍珠港海军基地的修正案。接下来的4年里，欧洲和美国血统的檀香山商人一度谴责拒绝立宪政府的利留卡拉尼女王是暴君，并在1893年初推翻了女王统治，夏威夷建立了以桑福德·多尔为首的共和制政府，并希望能够加入美国联邦。哈里森政府很快就与新政府代表达成兼并条约并其递交联邦参议院批准。1893年3月9日，即第二次就任总统5天后，克利夫兰从参议院撤回了该条约，并派前联邦众议员詹姆斯·亨德森·布朗特（）