入监狱，受到刑求拷打，但最终被释放。此时他已然一贫如洗，于是在距佛罗伦斯城7哩远的圣安德里亚（Sant'Andrea）隐居，开始进行写作，在他给朋友的一封信中这样描述道：在此期间，他完成了两部名着《君主论》和《论李维》。《君主论》是献给洛伦佐二世·德·美第奇的鉅着，洛伦佐死后，主教朱理·美第奇统治佛罗伦萨，立志改革政治，征询马基维利意见。1523年朱理当选教皇，为克莱芒七世，重新重用马基维利，让他编写《佛罗伦萨史》。马基维利后将新书献给教皇，获得120金币的赏赐，并起用他为城防委员会书记，加入教皇的