接按命令出阵。在知道秀吉自身从京都出发后，与宇都宫国纲商量，在天正18年（1590年）5月，与宇都宫国纲等与力大名率领1万余军势前往小田原，一面攻陷北条方的城池，一面向小田原进军。同月27日，在谒见秀吉后，正式臣服于丰臣家。6月，在石田三成的指挥下，进攻忍城，在向忍城发动水攻之际，负责构筑堤防（忍城之战）。
丰臣政权时期.在小田原征伐后，与伊达政宗不断争夺的南奥羽（滑津、赤馆、南乡）的被秀吉承认，奥州仕置后，被赐予本领常陆国（除了的所领）以及下野国的一部份，被赐予合计21万贯余（3