终真田方面分裂成两派，真田信幸支持德川军，而真田昌幸和真田信繁则离开并回到上田城（犬伏之别）。但是他们的行动主要是因为他们的关系，信幸的妻室其中一名为德川军家臣本多忠胜的女儿小松姬，而昌幸则与石田三成有间接的亲戚关系，而真田信繁的正室为关原之战西军将领大谷吉继之女儿安岐姬。在8月23日德川家康发信给秀忠，暗示秀忠准备对上田城（小县郡）攻击，8月24日，秀忠在宇都宫城出发，率领3万8千人的部队，当秀忠途经中山道，上田城附近时，秀忠派遣本多忠政为使者要求开城投降。当使者回归秀忠身边时，回报的结果将会在9月4