5年英西战争爆发后，他成为一名私掠者，在加勒比海抢劫西班牙的船只，驾驶过小约翰号（Little John）、马格丽特号（Margaret）和金龙号（Golden Dragon）等。1590年，在商人约翰·瓦茨支持的一场劫掠行动中，他截获了西班牙的一艘加利恩帆船，但也在战斗中失去一只手臂。1591年6月和7月，他又在瓦茨的支持下探索古巴。1592年的弗洛里斯战役（Battle of Flores）中，他在亚速尔群岛截获了葡萄牙的“Madre de Deus”号，获得了500吨的香料、丝绸和宝石。他还参加过16