亚热带气旋后，奥尔加的位置在大西洋西部上空强烈高压嵴的东南部，气旋内部保持有层次分明的外流并向西南偏西方向移动。风暴在沿波多黎各北海岸平行移动期间略有增强，中心附近的对流也有增长，于12月11日下午18点从多米尼加共和国蓬塔卡纳（）附近登陆。飞入风暴的飓风猎人侦察机测得更紧密的风速梯度，最高风速为每小时95公里，美国国家飓风中心于12月12日凌晨0点将仍位于内陆上空的奥尔加重新归类为热带气旋。对流在风暴途经伊斯帕尼奥拉岛中部期间急剧减弱，到达加勒比海时对流已经不足以保持热带气旋状态，东北方向较远处的雨带内还