罗马城有着很高的战术价值。由于这些城市并未进行「非军事化」的行动，并仍是政府与工业中心，盟军未曾承认其不设防声明。故在德军不停发出《不设防宣言》的情况下，盟军仍轰炸了罗马超过50次，佛罗伦斯也遭到过空袭。在这种情况下，不设防城市的地位变得毫无意义。卡西诺山（Monte Cassino）的修道院是一处绝佳的观测点，但为了保护这座建筑，凯塞林没有赋予其军事用途。但因为盟军不相信德军没有利用这座修道院来充当炮兵观测点，凯塞林的努力终告失败：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡垒轰炸机、47架B-2