排名世界第一的辛吉斯手中夺得了世界第一的称号。但在同年年底，辛吉斯又在WTA年终赛中击败了这位宿敌，并以WTA年终世界排名第二结束球季。1999年，辛吉斯第三次获得澳网单打冠军，她在决赛击败法国球员阿梅莉·毛瑞斯莫，但是由于辛吉斯在赛后公开说对手是女同性恋者和半个男人，引起长期以来的巨大争议，后来对方在网坛多年沉浮辛酸，普遍公认的关键原因之一即是人们的各种流言蜚语导致其心理压力巨大沉重。同年法网决赛中，辛吉斯再与老将格拉芙对战。在第二盘中她曾有赛末发球局,离冠军仅只三分之隔，但是最终以6-4, 5-7,