4岁时母亲病故，于是辍学随父亲去苏州、杭州一带做生意。但是罗贯中对商业不感兴趣，在父亲的同意下，他到慈溪随当时的着名学者赵宝丰学习。元惠宗至正十六年（1356年），罗贯中辞别赵宝丰，到张士诚幕府作宾。第二年在罗贯中的建议下，张士诚打败了朱元璋的部下康茂才的进攻。同年，张士诚的弟弟兵败被元朝俘虏，张士诚只好投降。降元后，张士诚贪图享乐。到至正二十三年，张士诚看到蒙古人没落，又再次称王。包括罗贯中在内的许多幕僚都建议暂缓称王，但是不被采纳。罗贯中自此对张士诚失去了信心，返回老家。路上他遇到同乡贾仲明，得