梁山当老婆。攻东昌府时梁山十五名好汉接连被张清石弹所伤，董平请缨与张清相斗，接连躲过其三发飞石，与之战成平手。征方腊军把守的独松关时被火炮炮风伤及左臂。为了报仇与张清步行上关挑战镇国元帅厉天闰，但因受伤不敌厉天闰改由张清代战，张清被杀后遭敌将张韬从背后一刀噼成两截。
批评.董平虽文武双全且贵为梁山五虎将，但求婚太守之女不成便挟怨叛投贼军，更在城破之时私杀太守全家并强掳程女回梁山，此举让后世许多文人提到董平时皆嗤之以鼻，亦有观点认为迎击贼军本是董平职责所在，根本无权邀功，