元德元年（1329年），贞将通过父亲贞显的协助，在元德2年（1330年）4月决定辞任六波罗探题，并且在7月11日前往京都正式辞任。贞将返回鎌仓后的7月24日，获任命为引付一号头人。元弘3年或正庆2年（1333年）5月8日，新田义贞响应从隐岐逃脱的后醍醐天皇在上野新田庄的举兵，贞将作为幕府军的大将，原本计划前往下总迎战，在整顿军队后于武藏附近（现神奈川县横滨市鹤见区）遇上义贞的姻亲以及的军队，最终贞将不敌而折返鎌仓。贞将返回鎌仓后，鑑于先前在鹤见的失利而重整军队败，并且代替在洲崎之战中不敌新田氏的赤桥