曾为美国桥樑公司（）受聘当设计绘图师。1926年孙立人进入维吉尼亚军校，因其已有学士学位，故直入博雅教育系（Liberal Arts）三年级，1927年以文学士毕业，游历欧洲，参观英、法、德等国军事。1928年孙立人回国，在国民党中央党务学校（今国立政治大学），任中尉军训队长。1930年入陆海空军总司令部侍卫总队任上校副总队长。1932年调财政部税警总团任第二支队上校司令兼第四团团长。起先于1933年随税警总团调往江西剿共，他以一个团接下一个师的防地：在永丰、丁毛山、七琴等地以寡击众，大破共产党军队。