于维也纳学习医学，同时与托洛茨基一同编辑《真理报》。1912年，29岁时返回俄国，但马上被捕并被流放到西伯利亚。
布尔什维克.1917年二月革命后，回欧洲，于第六届布尔什维克大会被选为中央委员，与托洛茨基合编《前进报》。同年开始军事领导工作。十月革命后，从事外交工作，为外交部副部长，领导参与对德国的停火谈判。1918年4月至12月任苏俄驻德国全权代表，签署布列斯特-立陶夫斯克条约补充条约，偿还德国60亿马克。在柏林使馆期间，越飞积极招待斯巴达克同盟和其他德国左派，资助德国社民党人士