骑射。刘裕见他后就认为他是国家栋樑，十八岁就任琅邪王司马德文的大司马行参军，后转任刘裕的相国参军。南朝宋建立后，萧思话官拜羽林监，领石头戍事，袭父爵封阳县侯。后转宣威将军、彭城沛二郡太守。后迁中书侍郎。元嘉三年（426年）十二月，萧思话转督青州徐州之东莞诸军事、振武将军、青州刺史。任内派兵讨平在东莞郡发干县聚众作乱的司马朗之、司马元之及司马可之兄弟。元嘉八年（431年），萧思话调任竟陵王刘义宣的左军司马、南沛郡太守，但还未卸任征还就遇上北魏南侵。征南大将军檀道济受命北伐，但因北魏兵盛，在滑台陷落后就率众