兜曾任新化糖厂糖业科试验员、新化街役场巡视员等职位，但都因无法忍受日台人员的差别待遇而与他人发生肢体冲突并被迫辞职。不久，李妈兜的妻子黄再美诉请当局准予离婚。1928年，李妈兜自澎湖偷渡至厦门白水营圩开设西药房，并随后向国民政府申请变更国籍。中国抗日战争爆发后，日军没多久就进驻厦门，并查获李妈兜的真实身分为化籍台湾人；李妈兜因此逃离当地转入台湾义勇队，并负责敌后情报工作。1946年，李妈兜回到台湾定居于台南县大内乡曲溪村；此后，他曾尝试开设肉酱及炼乳工厂，但都以失败收场。因此，李妈兜接受友人陈福