杨奉领天子到许昌。后张杨被杀，董昭被派往招降张杨旧部薛洪、缪尚等人，董昭因此被封冀州州牧。建安四年（199年）曹操派刘备攻袁术，董昭与程昱、郭嘉等都警告曹操放刘备必反，刘备叛变后为曹操攻破，董昭被封为徐州州牧。次年官渡之战董昭被派往魏郡作太守抵抗颜良。围邺城战中，董昭写书信劝降袁绍同族春卿。平定邺城后，封董昭为谏议大夫。曹操攻乌丸蹋顿时命董昭开凿平虏、泉州二渠帮助运粮。董昭因此被封千秋亭侯，后封司空军祭酒。董昭期后向曹操建议恢复古代五等封建制，为日后篡汉铺路。建安十七年（212年），董昭献计曹操