克利夫兰选择花150美元聘请32岁的波兰移民乔治·贝宁斯基（）代替自己服兵役，后者也在战争中存活下来。身为律师，克利夫兰以专心致志和辛勤工作闻名。1866年，他成功地为部分芬尼亚突袭的参与者辩护，使他们免于受到刑事处罚。1868年，克利夫兰因成功地为被控诽谤的水牛城《商业广告人》（）辩护而引起了同行业人士的注意。这段时间里，他仍然过着简朴的生活，住在普通的寄宿公寓里，用自己逐渐增多的收入为母亲和妹妹的生活提供支持。虽然自己家里较为简朴，但克利夫兰仍然积极参与社交，在酒店大堂和西式沙龙中随和地与他人交往。不过