队成军后，于7月18日至9月8日到东南亚进行季前热身赛，取得9胜3和2负成绩。由于星岛阵容强劲，1940–41年度球季，首次参赛便获得甲组季军，这届亦是二次世界大战前最后一届本地甲组联赛。到了战后第二届联赛，1946–47年度球季，星岛更首次夺得甲组冠军，这亦是星岛史上唯一的一次甲组联赛冠军。同年，星岛B队亦夺得首届乙组冠军，星岛包办甲、乙组联赛冠军，成为一时佳话。1949年星岛远征欧洲，共比赛13场（其中9场在英国），获得3胜10负的成绩。1962–63年度球季，星岛成绩欠佳，在12支甲组球队