郡的，是亨利·威洛比爵士的第三个，也是最小的儿子；威洛比家是当地望族，亨利曾在英格兰国王理查三世、亨利七世的宫廷任职，于玫瑰战争的建立功勋并受封为贵族。休·威洛比早年亦在亨利八世的宫廷中活动，不久转任军职，参加了1544年的之战，英军指挥官赫特福伯爵爱德华·西摩（后来晋封为萨默塞特公爵）于利斯将他封为爵士。威洛比于1548年出任的指挥官，成功抵御了苏格兰军与法军的反击，在任直到1550年，随后又参加了苏格兰边境及东部的作战。他的后台萨默塞特公爵于1552年失势并遭到处决，连带影响的威洛比的前途，使他开始