一起经营法律业务，但库珀还是赢得选举，开始8年的县法官生涯。根据法律规定，县法官有义务依法驱逐租客，收回出租房屋，但库珀经常对这些遭到驱逐的人们伸出援手，帮他们寻找别的住房，甚至自掏腰包提供资助，这些善举为他赢得“穷人法官”的称号。有报道称，他对选民在大萧条期间的生活太过贫穷和痛苦深感困扰，甚至因此精神崩溃，不得不请假接受精神科治疗。1935至1946年，库珀担任肯塔基大学校董会董事。1939年，他投入共和党州长候选人提名的竞争。根据1935年通过的强制初选法规定，共和党不能再像以往习惯的那样通过提名大