7月18日，伦纳德与丹尼·格林被交易至勐龙队，换取德玛尔·德罗展、雅各·伯尔特及2019年首轮选秀权。
多伦多暴龙（2018-2019）.降临北境的伦纳德身手依旧，于季后赛多次带领球队力挽狂澜。2019年季后赛，在第二轮对战费城76人的系列赛中，于首战便拿下45分率球队获胜，为个人生涯季后赛新高，于第七战更以一记后仰「弹框」绝杀七六人，闯进东区决赛。在与密尔沃基雄鹿的系列赛中，伦纳德于第三战获得36分，率暴龙队于二度延长赛击败对手，于第六战则取得27分、17篮板，帮助球队逆转战局淘