即在源赖朝房总起兵之时投奔其麾下，并被重用，担任侍所的所司及厩别当等职务，掌管镰仓故地御家人事务。梶原景时为人谦和，好和歌，甚至在武家百人一首中都能发现其作品的身影。深受頼朝信赖，被镰仓御家人称作“一之郎党”、“鎌仓之本体武士”等。而另一方面，由于其和源义经素有不和，并向源頼朝大进谗言，间接促成源义经之死，也被后人称作“大恶人”。在鎌仓幕府初期权势如日中天，但在源赖朝死后即被孤立，并在二代将军源赖家在位时期对密谋篡权的北条氏大举反旗，最终失败导致身死族灭（见梶原景时之变）。