保忠世跟随德川家康，参与远江平定战、高天神城之战，并讨取冈部元信。天正13年（1585年）第一次上田城之战也奋战不懈。小田原征伐后，成为小田原城主忠邻部下，获封小田原城其中3000石。在关原之战中为德川军的枪奉行，参与第二次上田城之战。1612年因大久保长安事件而失势，不过很快获家康封为三河国额田郡坂崎1000石旗本。庆长19年（1614年）大坂冬之阵仍担任枪奉行，后来跟随二代将军德川秀忠上洛，在家光时代更增封1000石成为旗奉行。宽永12年（1635年）移封常陆国鹿嶋，晚年编写三河物语，1639年病逝，享