丰岛郡1,000石，任关东代官、江户町奉行。关原之战后的庆长6年（1601年），加封三河国3郡共计6,600石，被任命为京都町奉行（之后的京都所司代），负责维持京都治安并监视朝廷和大坂城的丰臣家。另外有说法认为是胜重组织了对德川家光的乳母的公开招募，而春日局就是参加了这次招募。庆长8年（1603年）家康就任征夷大将军，开江户幕府之际叙任从五位下・伊贺守。庆长14年（1609年）加封近江・山城的1万6,600石知行领，位列大名。同年的猪熊事件中以京都所司代的身份，统合了后阳成天皇和家康的意见作出处分决定，