善升为鸿胪寺寺卿。宣德六年（1431年），杨善曾被弹劾下狱。正统六年（1441年），儿子杨容诈作中官书，被发觉，谪戍威远卫，杨善则没有被追究。之后，升爲礼部左侍郎，仍视鸿胪事。正统十四年（1449年），跟随明英宗北征，在土木之变后逃亡回京。也先围攻顺天府时，他担任左副都御史，与都督王通提督京城守备。北京保卫战结束后，进右都御史，仍然掌管鸿胪寺事。英宗被瓦剌太师也先俘虏后，于谦等人拥立了景帝，尊英宗为太上皇。景泰元年，群臣在朝房相贺新年，唯独杨善落泪道：「太上皇在甚么地方？而我们自己在贺年啊！」群臣惭