0日，织田信长将原本真田氏的上野一国、信浓佐久郡和小县郡赐给泷川一益，而昌幸见此便献马给信长，最终获于小县郡，成为一益的手下。然而在同年6月2日，本能寺之变爆发，原本分配完成的信浓、上野和甲斐变成后北条氏、上杉氏和德川氏的目标，昌幸亦投靠了后北条氏。天正壬午之乱爆发后，真田氏在依田信蕃的介绍下转为效力于德川家康，昌幸亦因而获赐予箕轮城，甲斐二百贯文和诹访郡，并且安堵小县郡的知行。翌年，真田氏为了巩固在小县郡的统治，开始着手兴建上田城。天正12年（1584年），德川氏与羽柴氏之间爆发了小牧、长久手之战，家