长失宠和蔡氏的影响，很受父亲的宠爱，亦打算让他接手荆州。刘琦和刘琮兄弟之间亦因而生了仇隙。建安十三年（208年），刘表病重，刘琦立即从江夏赶回探视，蔡氏、蔡瑁、张允等人知道刘琦性慈孝，害怕刘表把后事託给他，便定计阻挠刘琦与其父见面，刘琦只好返回江夏。曹操「显出宛、叶而间行轻进，以掩其不意」，刘表病情急转直下，八月便死去。刘表一死，蔡瑁、张允、蒯越等人立即拥立刘琮做荆州之主。刘琮封刘琦为侯，刘琦便在江夏屯兵。同时，曹操正领兵南征荆州，面对大军压境，蒯越、韩嵩及东曹掾傅巽等游说刘琮归降曹操。刘琮仍想反抗