在1948年夏天离开昆明，随堂哥和堂弟回到家乡。回到家乡后，褚时健担任禄丰车站小学教师，还担任共产党的情报员。1949年第二次国共内战期间，褚时健收到组织命令，随先期离开的堂哥和堂弟会合，前往“云南人民讨蒋自救军第一纵队”（1949年5月更名为中国人民解放军滇桂黔边纵队第二支队）继续游击战。进入部队后的褚时健加入了中国共青团，还担任边纵二支队14团9连的指导员。1950年2月24日，云南全境全面解放，褚时健离开部队，分配到宜良县工作，出任征粮组组长。1952年，褚时健加入中国共产党，同时出任玉溪市盘西区