名为「Coolloud」，是因为「cool」与「loud」合起来是苦劳的谐音。当时苦劳网仅以整理社运资料、剪报、短评为主要内容，网站的主要阅听人是当时社会运动工作者，以及对社运有兴趣的学生和教师。1998年11月，苦劳网第一篇报导诞生。因台中发生「统联客运罢驶事件」，为反制主流媒体对「罢工」的扭曲报导和污名，苦劳网成员卞中佩到台中採访，产制报导，并撰写不同于主流媒体观点的评论。苦劳网后续亦接触「印尼排华暴动」、「台塑汞污泥事件」、「抢救鹿港日茂行」等议题，逐渐扩展网站报导的广度。1999年4月至5月