参加三立卫视《21世纪新人歌唱排行榜》社青组比赛，卫冕十关即败阵下来，观众不舍要求再给他机会，让唱片公司有意签约，却因当兵而暂时搁置。1997年退伍后，在大旗唱片旗下艺人合唱经典曲专辑初试啼声，翌年自取艺名「翁立友」推出首张个人专辑，专辑中还有与余天和陈亚兰对唱；宣传期间，余天更陪他一起跑宣传。但首张专辑并未受到青睐，于是转行卖大闸蟹和保险、甚至失志酗酒，因而沉寂了数年，在母亲支持下才重新站起来。艺名灵感来自三立、感觉四平八稳，以及最欣赏张学友，暱称「Only You」取其台语谐音。直到2003年，