攻击日向国。大友氏在耳川之战遭到岛津氏大败后，因为担心遭到迁怒，祐兵留下和大友氏有血缘关系的义贤和祐胜、和父亲连同河崎祐长权助父子等20余人偷偷从丰后国逃离，前往伊予国投靠河野氏。可是一行人在此也不能过着满足的生活，河崎祐长甚至以造酒营生。之后，在播磨国姬路城得羽柴秀吉的黄母衣众中的伊东扫部助（可能是相同远祖的伊东长实）之助，成为秀吉的家臣。天正10年（1582年）、祐兵因在山崎之战中的活跃表现，得秀吉赏赐俱利伽罗龙枪及河内国500石领地。天正15年（1587年）九州征伐时，再因担任向导的功绩获得旧领清