至赤柱炮台间建立三道防线死守赤柱半岛，而书院位于第二及第三道防线之间。12月24日晚上，日军在勐烈炮轰后对赤柱发动大规模进攻，赤柱村防线于12月25日凌晨被日军攻破。当时在书院内有逾百名伤者，而所有护士均穿着制服，并戴上有红十字符号的袖章。虽然当时正值圣诞节假期，大部分学生都不在校内，但有60名海外留学生仍然留在书院，校内亦有其他职员。事发时，圣士提反书院内亦有加拿大陆军的随行神职人员。
日军发动屠杀.1941年12月25日凌晨4时，日军攻进圣士提反书院，也有指日军是在清晨6时左右