东王萧誉不和，萧詧令蔡大宝到江陵观察；梁元帝早听说蔡大宝的名声，见到他十分高兴，于是展出自己的作品《玄览赋》给他作註。三日后蔡大宝註解完毕，梁元帝非常叹赏，送赠丰厚赏赐。他回到岳阳，对萧詧说：「湘东王有异心，将会有祸乱，千万不要援助台城。」萧詧接纳。太清三年（549年），萧詧派遣蔡大宝出使西魏求为附庸，次年（550年）萧詧降西魏受封梁王，蔡大宝除授中书侍郎、兼吏部、领襄阳太守，后迁任员外散骑常侍、吏部郎，再转任吏部尚书，军国事务都交给他处理。其后萧詧加授他大将军、迁任尚书仆射、进号辅国将军，亦给他使持节