生，家中嫡男。在父亲重治死后仕于羽柴秀吉（丰臣秀吉），同族的竹中重利担任后见人。在天正12年（1584年）的小牧长久手之战、天正18年（1590年）的小田原征伐等战事中从军。在天正16年（1588年）叙任从五位下丹后守。在翌年（1589年）被赐予美浓国不破郡5千石。在文禄之役中屯驻在名护屋城，在庆长之役中以军目付身份渡海前往朝鲜，战后，因为战功而加增河内国内1千石。在庆长5年（1600年）的关原之战中最初属于西军并援助犬山城城主石川贞清，但是因为井伊直政的仲介而投向东军，因此与其他东军主要武将同様把自己的