在联赛盃第四圈作客2-1淘汰纽卡素中射入个人本季首球，而新队友柏夫尤真高则先开纪录兼取得加盟以来首个入球。10月23日欧洲足协盃分组赛作客义大利乌甸尼斯，奥哈拉在下半场初段一分钟内两次鲁莽拦截换来一面红牌。11月27日奥哈拉再取得欧洲赛入球，于作客荷兰奈梅亨一箭定江山，成功协助球队在分组赛出线，连续三季晋级淘汰赛阶段。12月8日奥哈拉在联赛作客对韦斯咸于完场前射入「埋斋」一球险胜2-0。热刺晋级联赛盃准决赛对已先后淘汰富咸、车路士及阿仙奴三支伦敦球队的般尼，2009年1月6日首回合主场对赛，上半场热刺落后0