好色，染指于张绣的婶母——张济之妻，将张济之妻纳为妾室，张绣恨之。曹操听闻张绣心怀不满，也密谋诛除张绣。张绣有一勇将胡车儿，曹操爱其骁健，于是赏赐金钱给胡车儿，张绣怀疑这是曹操收买叛徒的手段，遂决定先下手为强，袭击曹操军并击毙曹操长子曹昂、侄曹安民与大将典韦，将曹操暂时驱逐出宛城地区，并于此后与曹操持续对抗。（註：丘迟：张绣剚刃于爱子…，魏君视之若旧。）不久袁绍与曹操战于官渡，袁绍派人到张绣处，要与张绣结盟，谋士贾诩严词反对，以三计建议张绣降曹，并将女儿嫁与曹操之子曹均以结为亲家。200年，官渡之战后，