使辜在台的事业发展受到影响。直到1898年2月第四任总督儿玉源太郎上任，日本改变殖民策略，对台湾民众的抵抗採取软硬兼施的招降措施，辜因居间协调「有功」，才又开始真正飞黄腾达。1898年，他被任命为台湾总督府事务总顾问，同时也是台中知事的顾问。后来招降柯铁，于1899年再任台北保良局局长。1904年日俄战争爆发时，日本海军获知俄国波罗的海舰队将绕道航行通过台湾海崃；辜显荣奋勇挺身率领12艘戎克船，在鹅銮鼻和菲律宾间、台湾和福建之间两个海崃的巡视侦察。1906年，辜因日俄战争功劳，获得日本叙勋五等授双光