天正18年（1590年），在小田原征伐中担任德川军的先手。同年家康移封到关东，康政被封到上野国馆林城，与忠胜并列获得家臣中第2位10万石。致力于馆林的堤防工事和街道整备。
江户时期.庆长5年（1600年），在关原之战时作为主力德川秀忠军的军监从军，沿着中山道向美浓国前进，带着家康出发命令的使者因为坏天气而迟到，之后停止进攻信浓国上田城的真田昌幸，向着美浓前进时亦碰上坏天气，与秀忠一起赶不及参战（上田合战）。根据『藩翰谱』记载，家康因为秀忠的失态而被激怒，全靠康政的调解，在伏见城的会