帝密诏外戚董承暗杀曹操失败，刘备同董承余党在徐州小沛起兵，曹操击退，刘备逃至袁绍帐下，留下关羽投降曹操。曹操又派臧霸攻占袁绍地盘青州，消除袁绍侧面攻击。此前荆州南部长沙太守张羡响应曹操攻打刘表，使刘表无法与袁绍共同作战。支持袁绍的孙策于200年进攻曹操的广陵，但遭到陈登顽抗而被击退。孙策打算攻击曹操大本营许都，遭到暗杀身亡。袁绍拢络汝南黄巾余党刘辟等人，派刘备前往联手，被曹操粉碎。而袁绍见曹操日益壮大，决定率军南下决战，史称官渡之战。他先后派大将颜良进攻白马（今河南滑县）及文丑进攻延津，但相继被杀。其后，袁