。父亲在上海公共租界的成都路开老虎灶卖开水，父亲去世后，随姊夫在上海跑马厅牵马。二十几岁时体型魁梧，担任汽车司机，娶妻生子，并加入青帮，人称“马立司小四宝”，获得在租界佩枪的执照。后因杀死妻子的情夫，带着女儿到山东参加张宗昌的部队，后来又加入国民革命军白崇禧的部队参加国民党北伐。1934年，39岁的四宝带女儿回上海，不久与畲爱珍结婚。吴四宝结婚后，住在上海法租界巨籁达路（现巨鹿路）同福里，对畲爱珍言听计从。当时租界的探长为吴四宝未结的案件前来敲诈，畲爱珍运用其智慧，运动当事人撤销此案。吴四宝、畲爱珍夫妇