认为大永7年（1527年）前当主结城政朝隐退，让长子结城政直继承家督。但是后来结城政直病逝，最后家督由结城政胜继承。结城政胜继承家督后，于隐居的父亲结城政朝一同计策让结城氏的领土扩大，并开始与邻国佐竹氏、宇都宫氏对抗。此时的关东也发生了巨大的变化。北条氏当主北条早云占据了小田原城，势力急速膨胀，并且严重威胁到关东管领扇谷氏和古河公方的统治地位。古河公方足利晴氏在天文14年（1545年）十月开始发动战争，号召扇谷氏、山内上杉氏一同进攻北条氏的河越城。联军由于在包围河越城被北条氏夜袭而击败，北条氏康成功占领