香港区议会选举上初出茅庐，于屯门区议会的兆康选区参选。虽然梁自小在该区长大，但对手为在区内服务多年的民主党陈树英，以及受2003年香港七一游行刺激投票率大升下，仅得916票的梁最终惨败予取得2,543票的陈。自此，梁就没有在屯门区发展地区事业，改为前往葵青区参选。梁在2005年起担任香港工会联合会在葵青区安荫邨的社区干事。虽然担任工联会干事，但他在民建联党内仍然保持活跃，继续与马力及张国钧等在党内的教育小组关注教师工作压力过大的问题，建议设立针对教师健康的医疗中心。同时，梁作为工联会成员，其他党员花半年