参军、尚书仪曹侍郎。侯景之乱中，被侯景部将侯子鉴俘获，朝士多卑屈，只有他傲然自若。令其掌书记，士民多被侯景拘逼掠夺，赖孔奂从中保全性命。乱平之后，王僧辩为扬州刺史，孔奂为扬州治中从事史。大乱之后，重新草创，宪章故事、仪注体式、书翰表笺，皆出于孔奂之手。梁敬帝时，陈霸先辅政，授其为司徒右长史、给事黄门侍郎。当时北齐派东方志、萧轨率军来犯，兵至后湖。敌军压境，粮运受阻。孔奂担任贞威将军、建康令，夜监备饭，以荷叶裹麦饭供军队决战，破敌获胜。陈霸先建立陈朝，孔奂为太子中庶子，永定二年（558年）出为晋陵郡太守，