在城边陋室之中，不过他喜欢读书，无所不览，故他写的文章冠绝当时。颜延之又好饮酒，不注意小节，故三十岁还未成婚，不过妹妹就嫁了给当朝重臣刘穆之的儿子。穆之既和颜家结成姻亲，又听闻他有文才，故就约他见面，打算随后授他官位，不过颜延之没有去。后来延之任吴国内史刘柳的行参军及主簿，又转豫章公世子的中军行参军。义煕十二年（416年），刘裕率兵北伐后秦获胜，朝廷进刘裕为宋公，颜延之为中军将军府所遣至洛阳庆贺，在路中作了两首诗，文辞藻丽，得谢晦及傅亮欣赏。不久建刘裕受宋公爵，建宋国，延之得郑鲜之举为博士，后转世子舍人