1598年）8月，丰臣秀吉死后，吉继与五大老之一的德川家康接近。庆长4年（1599年），为保护家康免受前田利家袭击，吉继和加藤清正与福岛正则等丰臣家武将保护德川的宅邸。并曾经为特意派部下到伏见城，阻止前田利长的「家康暗杀计划」，而吉继也跟榊原康政解决宇喜多秀家的内部问题，这时他在行动上都较为亲近德川家康。后来德川家康出兵讨伐上杉景胜，并向全日本大名发出动员令，吉继率3000兵力出征，途中拜访失势的好友石田三成，为了缓解三成与家康的紧张关系，而招募三成的儿子跟随自己，然而三成却请求吉继发兵，一起与他对抗德