父爵，但是刘璟推却，说是有兄长刘琏的长子刘廌在世。朱元璋于是特设合门使给他，并任命其为谷王府左长史。刘璟善于言谈，尤其喜欢用兵。当时温州叶丁香反叛，延安侯唐胜宗向其请教退兵之策，后来果然有效。朱元璋大喜道：“刘璟真是刘基的儿子啊！”有一次他与燕王朱棣对弈，朱棣问道：“您不让一让吗？”刘璟正色回答道：“可让的地方我就让。不可让的地方，我不敢让啊。”朱棣懂得话中之意，所以沉默。后朱棣起兵靖难，刘璟随谷王归京师，刘璟上了十六道策略，朝廷不用。命其作为李景隆的参军事，兵败后上书，不省，回乡。朱棣打败建文帝，