89年参见丰臣秀吉，秀吉则承认大宝寺氏正式成为上杉景胜的与力大名。
短期流放.1590年，秀吉命景胜进行检地工作，繁长与同僚色部长真起争执，之后奥羽地区发生反丰臣一揆。一揆平定后，由于繁长、义胜父子有煽动藤岛一揆的嫌疑被流放到大和国，之后参加文禄之役才获得赦免，并领1万石高回归上杉家。1598年，景胜转封到东北的会津，繁长则担任田村郡的守山城主。
松川之战.1600年爆发关原之战，景胜命繁长改任信夫郡的福岛城主，并与梁川城主须田长义一同防范伊达家的侵攻。关