加米高梅的试镜时，斯克尔顿表演了自己许多很受欢迎的短剧，《酒鬼的杜松子酒》（）就是其中之一，并且随着摄影机不断转动，他也表演了一些即兴的哑剧。例如《电影英雄临终模仿》（）就是他在表演中模仿一些明星在镜头前垂死的形象，模仿的演员包括乔治·拉夫特（）、爱德华·罗宾逊和詹姆斯·卡格尼。斯克尔顿开始在米高梅的多部电影中亮相。1940年，他在弗兰克·鲍沙其（）执导的《飞行太保》（）中出演一名很有幽默细胞的中尉，与罗伯特·泰勒、露丝·赫希（）和沃尔特·皮金演对手戏。1941年，他又在哈罗德·S·巴奎特（）的两部《基