鞋时将草鞋放进怀里暖鞋获得信长的欢心。1555年（弘治元年）陪同信长侧室生驹吉乃回娘家小折城的生驹屋敷，经吉乃介绍认识生驹氏亲戚蜂须贺正胜与川并衆。1561年（永禄四年）与浅野长胜的养女（浅野长政的义妹）宁宁结婚，更名为木下秀吉。1570年信长准备进攻朝仓义景的中途，在金崎遭到盟友浅井长政攻击从后包抄，此战秀吉为殿后军一员，保护信长安全撤离（金崎之战）。元龟元年（1570年）在姉川之战后，秀吉担任此役夺取的近江国横山城城代，并以此领地可动员的兵力一千人及在地情报，陆续在箕浦之战、横山城之战跟虎御前山之战