电影《不能说的秘密》后，与曾恺玹传出绯闻，对方也在周杰伦《我不配》mv中参与演出。2006年赴英国拍摄新歌《夜的第七章》MV传出帮也在英国游学的Hebe庆生，并共游伦敦。在拍MV《最长的电影》请江语晨做女主角之后，2008年与江语晨传出绯闻。昆凌早在14岁时（2007年）因被介绍到周杰伦投资的服饰店打工，就认识周杰伦。直到2010年拍摄MV《你好吗？》时，昆凌被选为女主角，周才和昆搭上线。2011年8月，两人被周刊拍摄到同游欧洲与多次外出吃饭的照片，让相差14岁的恋情曝光，但周杰伦本人并未承认恋