又再回到东方，正在球员生涯最高峰的他，与谭兆伟、谭拔士协助东方展开该队史上最辉煌的4年的「东方皇朝」，连续夺得3届香港甲组足球联赛冠军。1991年，当年未够24岁的李健和，曾短暂效力于新加坡球会芽笼联，协助球队赢得当地的足总盃冠军。在1994年4月5日，南华对巴甲球队圣保罗的表演赛。圣保罗当时刚连续两年夺得洲际盃（1993年击败巴塞隆拿及1994年击败AC米兰），阵中拥有卡富、李安纳度及祖连奴等世界级球星。李健和当时与东方队友谭拔士一同被南华借用，赛前外界认为该场友赛纯粹是一场巴西球星展示世界级球技的表演，