日从小就展现出了他的商人天赋。他深知，国际贸易是国家的经济命脉，因此他毫不犹豫地投入了观点相同的恩里克王子门下，担任王子的侍从。恩里克是葡萄牙国王若昂一世之子，他在15世纪所组织的一系列航海探险活动使人类迈入了地理大发现时代。受勃艮第公爵夫人伊莎贝拉（葡萄牙国王杜阿尔特一世和恩里克王子的姐姐）手下的弗兰德斯贵族约斯·范穆克尔克的举荐，雅科梅·德布鲁日成为了派往北大西洋深处新发现的亚速尔群岛领导殖民开拓工作的最佳人选之一。1450年3月2日，恩里克王子授予他第一张任命状，要求他带领一支由17个弗兰德斯人家