复非洲领地的古列尔莫转攻埃及阿尤布王朝。1174年7月，他与萨拉丁在埃及交战，三万西西里军队在亚历山大港前登陆，但萨拉丁的到来迫使他们在混乱中撤退。1180年拜占庭皇帝曼努埃尔一世驾崩，拜占庭陷入混乱，古列尔莫趁机与之为敌。1185年6月11日，他攻占都拉斯。随后，他据称达八万的军队（其中有五千骑士）向塞萨洛尼卡进军，由200艘战船组成的舰队也向相同目标前进，于路攻占艾奥尼亚群岛如克基拉岛、凯法利尼亚、伊萨卡和扎金索斯。8月，塞萨洛尼卡在水陆夹击下陷落，并遭洗劫，7000希腊人被杀。西西里军队随后向拜占