南州立曾文实践女学校（今国立曾文高级家事商业职业学校，简称曾文家商）于麻豆街设置。昭和十六年（1941年）3月1日，自来水通水。昭和十六年（1941年）4月22日，曾文专修农业学校（今国立曾文高级农工职业学校，简称曾文农工）于麻豆街创校。太平洋战争末期，日本统治下的台湾成为盟军轰炸对象。美军亦前来空袭麻豆，当中最受损者为总爷糖厂。在顶街（包括街役场）、下街市场一带、巷口角一带夷为平地。当时日军已丧失空防能力，只能任美军低飞扫射，及投下烧夷弹或炸弹，人民大多藏在防空壕过日。麻豆之被炸原因，包括糖厂