，1975年从多伦多大学三一学院取得文学士学位，再于1978年从约克大学奥斯古法学院毕业，1980年考获律师资格后加入由他父亲创办的律师楼。1981年至1985年间，他担任时任安大略省省长戴维斯（）的首席秘书官。1993年联邦大选竞选期间，他担任联邦保守党的竞选主任，并决定播出一批抨击联邦自由党党魁克里田的电视广告；广告以克里田长期瘫痪的左脸为焦点，被外界视为是对克里田进行人身攻击并广受批评。保守党在这次联邦大选中大败，议席数目从151席锐减至两席，庄德利此后亦淡出政坛一段时间。庄德利于1995年出任罗