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古巴岁月.赫南德兹在古巴国家联赛中为哈瓦那工业队效力，并助该队赢得1992年及1996年的冠军，他也在选拔赛中代表哈瓦那的球队出场，其他同队成员还包括西伍达·哈巴纳及哈巴尼罗。他在国家联赛10年的生涯纪录是126胜47败、防御率3.05。国家联赛及选拔赛生涯胜率0.728，是该联盟纪录保持人。赫南德兹当时也是古巴棒球代表队的固定班底，在1992年夏季奥林匹克运动会比赛里赢得了金牌。1995年9月奥兰多·赫南德兹的弟弟利邦·赫南德兹从古巴叛逃之后，1996年7月奥兰多·赫