赫南德兹当时也是古巴棒球代表队的固定班底，在1992年夏季奥林匹克运动会比赛里赢得了金牌。1995年9月奥兰多·赫南德兹的弟弟利邦·赫南德兹从古巴叛逃之后，1996年7月奥兰多·赫南德兹便遭到古巴国家安全局扣留并审问；3个月后他遭到禁赛。1997年圣诞节赫南德兹从一个叫做卡巴里恩的小镇搭船逃离古巴，美国海岸防卫队在巴哈马海域拦截了赫南德兹、他的伙伴诺瑞斯·波西、棒球选手艾波托·赫南德兹（无亲戚关系）和另外5名人员。随后整船的成员被遣送至巴哈马管辖的自由港，以非法移民的罪名被监禁于短期收容所，预计如其他类