1894年，16岁，中了秀才。1896年，19岁，与夫人丁氏（丁晚晴）结婚。1898年，20岁全部读完了科举经典。另外由于乡风的熏陶，这时已涉猎了《温病条辨》等医学着作，粗通医道。1900年，23岁，游幕汉口1903年，25岁考入上海南洋公学，攻读英语，成为近代中医界精通旧学，又系统接受新学制教育的少数人。1906年，29岁南洋公学毕业后，恽铁樵先赴湖南长沙任教，后回上海浦东中学执鞭。教学之余，翻译了却而司·佳维（今译查尔斯·加维斯， ）的《豆蔻葩》、《黑衣娘》、《波痕荑茵》等中篇小说