地人颇感佩服，此后生意不断上门。史蒂文斯经常在上庭辩论时讽刺他人，这也成为他之后从政的显着特点，法官曾指控他藐视法庭，对此史蒂文斯回答：“法官大人，我已经尽量掩饰”。1868年史蒂文斯去世后，后人普遍认可他的律师才能。执业期间，亚当斯县上诉至宾夕法尼亚州最高法院的前十起案件均有他参与，其中九起胜诉。但史蒂文斯后来表示，希望“巴特勒诉德拉普拉恩案”（）以他的当事人败诉告终，当时法庭认可他的辩词，将希望获得自由身的奴隶重新判为奴隶主财产。史蒂文斯还在盖茨堡开始从政，1822至1831年共六次入选镇议会，