，水攻太田城时，羽柴秀吉发动安宅船攻势。行长的水军船导入堤内，动员安宅船里的大砲动员，使秀吉军佔领太田城大半城域。此外，行长亦负责管理小豆岛及濑户内海一带水上输送的职务，之后官拜从五位下摄津守，得到两万石的领地，被赐丰臣姓。同时在高山重友的劝说下改信天主教。丰臣政权成立之初多以小西行长与大谷吉继等人做行政奉行工作。小西行长于1587年跟随秀吉进行九州征伐，翌年由于肥后国主佐佐成政治理不力，领内引发一揆动乱，秀吉派出小西行长与加藤清正共同前往镇压，因功得到肥后南半国宇土郡、益城郡、八代郡二十四万石领地，