1900年（光绪26年），吴忠信入南京的江南将弁学堂。1905年（光绪31年）毕业后，入陆军第九镇任官。1906年，经杨卓林介绍，秘密加入中国同盟会。1908年（光绪34年），升为二等参谋官。1911年（宣统3年）辛亥革命爆发，吴忠信随陆军第九镇统制徐绍桢参加革命派的起义，在南京同张勋率领的清军交战。1912年（民国元年），南京的中华民国临时政府成立，吴忠信被任命为警察总监。袁世凯出任临时大总统后，吴忠信被任命为宁镇澄淞四路要塞司令。不久辞职，担任以上海为据点的中国同盟会机关报《民立报》的经理兼代理社