见同为东莱郡的扬州刺史刘繇，于是来到曲阿，却见到平定江东的孙策军已至，部下劝告刘繇可以太史慈为大将军，刘繇说：「如果我重用太史慈，许劭不会取笑我吗？」其时太史慈不被重用，只负责担任前线军情侦察。当时他独自与一骑卒来到神亭，遇到孙策，孙策那边的十三从骑都是韩当、宋谦、黄盖之辈，太史慈却仍然上前决斗，孙策与他单挑。孙策刺下太史慈的马，而揽得太史慈项上手戟，太史慈亦得孙策兜鍪。刚巧两家兵骑并各来赴，方才作罢。
信义笃烈.后来刘繇与太史慈不敌孙策，刘繇而逃入芜湖，躲藏于山中，称丹杨太守。当