职业生涯的里程碑，他加入总部位于新加坡的ESPN STAR Sports（ESS），于ESPN及STAR Sports两个体育频道担任足球评述工作，效力8年间，主力担任NBA及英超、西甲等足球赛事评述，他与何辉、江忠德及黄兴桂的旁述广获好评。同时亦兼任亚洲电视评述员。2003年，丁伟杰离开ESPN STAR Sports，加入广州电视台担任评述员，负责英超、意甲、世界盃外围赛等赛事直播。同时亦成为亚洲电视合约评述员，主要负责欧洲联赛冠军盃及西甲。当时他在香港生活，星期六、日则在广州担当评述工作。20