佳男扮女装的代替妹妹去参加排练以及开演唱会。一场青春日常的故事就由此展开了。
游戏系统.作为一部视觉小说，《女装妹妹从没少过麻烦》是用轻文轻小说开放的IQA引擎制作的，这个视觉小说引擎基于HTML5技术，所以也可以在智能手机等移动设备上访问网页版游玩。虽然游戏已经从轻文轻小说平台移植到Steam游戏平台，但玩家仍然需要先注册轻文轻小说的帐号才能在Steam游戏平台上进行游戏。
制作.作者疯浪在创作这部轻小说之前，曾经创作过其他的轻小说作品，但人气并不高。