1909年，奥尔森从明尼阿波利斯的北部社区高中毕业后，前往了局工作。次年，他就读于明尼苏达大学，但仅读了1年就离开了。在此期间，由于穿戴圆顶礼帽违法了校规，且拒绝参加所要求的的训练，他总是麻烦不断。向西出发，他在华盛顿的西雅图短暂定居下来之前，在加拿大和阿拉斯加打了一系列的零工。他在西雅图当了一名码头装卸工，并在此期间加入了世界产业工人联盟。奥尔森开始涉览群书，并且渐渐成为一个平民主义者。他的余生都将半社会主义哲学铭记在心。1913年，他回到明尼苏达州，就读于，即当时的美国西北法律大学（North