月21日星期三跑马地赛事的头马资格被取消的关系，因此蔡约翰当季以94场头马完成赛季。2018年2月28日，蔡约翰凭「五星特工」取得在港从练的第一千一百场头马，成为香港赛马历史上，第三位取得一千一百场头马的练马师。2018年3月18日，蔡约翰凭「平海福星」第三度胜出香港打吡大赛。2017-2018年度马季，蔡约翰不仅第十次荣登香港冠军练马师宝座，他亦以$176,441,240港元的总奖金，成功打破约翰摩亚在2016-2017年度的总奖金纪录（$155,263,295港元），成为历来一季累积奖金最多