但有关这一段时期的历史却非常模煳。自一个高卢人部落在大约公元前100年左右时征服了英国南部开始。
罗马时代.罗马征服不列颠之后，这座城市成为当地古典社会生活模式的典型区域，在此的居民被称为比利其人。在那时，这座城市被称为“万塔比尔格鲁姆（Venta Belgarum）” 意思是“市场”或者“集会的地方”。尽管在早期的罗马统治中，温彻斯特的重要性不如西尔切斯特和奇切斯特一般，在第二世纪的后半中叶中，这两座城市的光芒逐渐为温彻斯特所掩盖。3世纪初，温彻斯特的周围建起了保护作用的石墙