秋月家的合战中，施展以长枪串刺敌人，之后再往后盪至前方甩出的枪术，并且手持一把长三~四尺，重又宽的大长刀还能奋迅杀敌；以此般武勇而被合称为四天王后，连贞也逐渐成为家中重臣。
少主的相伴众.晚年的道雪因无子嗣，因此迎来大友家重臣高桥绍运之子千熊丸（立花宗茂）为养子并娶亲生女立花誾千代为妻以继承立花家。连贞此时成为宗茂的相伴众，宗茂有事也都找连贞商量。并且连贞也担当和其他大友家重臣的联络工作，如岛津家进攻宗茂之父高桥绍运的岩屋城之时，便是由连贞传达宗茂的讯息。因此时的能力在日后宗茂