。13世纪，保加利亚经济发展，城市增加。国王伊凡·阿森二世时期（公元1218年-1241年），国力达到鼎盛，疆域最广，南抵色雷斯，东西至海。阿森二世死后，国势日衰。西元1242年，大蒙古国的拔都军入侵至此。1258年，阿森王朝被推翻。1277年，伊瓦伊洛起义爆发，起义声势浩大，国王被杀，伊瓦伊洛被拥戴为王，1278年首都第诺伐被占领。1279年2月，拜占庭军队攻占第诺伐。1280年起义失败，伊瓦伊洛逃亡后被蒙古人所杀。1330年，保加利亚沦为塞尔维亚的附属国，此后又分裂为几个小国。1396年，鄂图曼帝国