赛德威一起勒索保护费，威胁要烧掉手推车车主的商品，除非他们肯付钱。西格尔从青少年时代就有犯罪记录，其中包括武装抢劫、强姦和谋杀。
毕斯与迈尔帮.青春期期间，西格尔与迈尔·兰斯基成为朋友，兰斯基组织过一个小型犯罪集团，其活动扩展到赌博和偷车。兰斯基已经与查理·「幸运」·卢西安诺发生过争论，他认为需要像意大利人和爱尔兰人相同的方式来组织布鲁克林社区的犹太男孩们。他为帮派招募的第一个人就是西格尔。