杨月楼幼时随父杨二喜卖艺，被张二奎发现后收为弟子，排名玉楼，和陆玉凤、沈玉莲、俞玉笙同门，与俞一文一武，并称双璧。他初习武生，后学老生。同治十一年（1872年）曾到上海加入金桂轩班，名噪一时。期间，因与富商千金韦阿宝的恋情而引发了清末四大奇案之一的杨月楼奇案。他被判流刑，不过因慈禧四十大寿而得以赦免。此后他回到北京，进入春台班。光绪二年（1876年）左右又回到上海，开设鹤鸣戏园，以猴戏为号召。再度回京后进入程长庚的三庆班。光绪四年（1878年），在程长庚呈请之下，他被保选为四品顶戴的精忠庙庙首。光绪六年（