森在他拐骗查理和克莱尔之后。立即找寻他们，他们找到查理被绞勒吊在树上，杰克试图以心肺复甦术救他，但一点用都没有。既使凯特告诉杰克放弃，杰克依然继续，直到查理透得过气醒来为止。当凯特发现押解她的美国法警行李，她利用杰克，使他帮助自己掘出法警的尸体和行李钥匙。杰克发现行李内有手枪之后，他成功地保存和掩藏钥匙。他首先分派手枪，与索耶、查理和萨伊德设置陷井捉拿伊森。在「阴谋」 和「不要伤害他」中，杰克拼命医治受了致命伤的布恩，他输了自己的O-型血给布恩。布恩最终要求杰克放弃，杰克赞成。从那以后，杰克将布恩之死迁