府的最高法律顾问之一，老惠特拉姆经常要和政府最高层打交道，也影响了其子立志从政。惠特兰高中毕业后，前往雪梨大学攻读文学士和法学士学位。惠特拉姆在悉尼大学的老师中包括后来任英国国防大臣的以诺·鲍威尔，但惠特拉姆不堪鲍威尔讲课枯燥乏味而选择放弃此科目。第二次世界大战爆发后，文学士毕业继续攻读法学士的惠特拉姆投笔从戎，1939年加入预备役悉尼大学团，后加入皇家澳大利亚空军，二战期间在空军担任飞行员，因积功晋至空军上尉（）。战后，他回到大学完成学业，于1947年获得联邦和新南威尔士大律师资格。1942年4月22