轮被印第安纳熘马淘汰。本赛季艾佛森以场均26.8分拿下其首个得分王头衔，并进入年度第一队。接下来的99-00赛季，艾佛森以场均28.4分、3.8个篮版、4.7次助攻、2.1次抄截及0.1个阻攻被选入年度第二队，而76人亦再度进入季后赛。于首轮击败夏洛特黄蜂后，76人次轮又再遇上印第安纳熘马，并再次遭到对方所淘汰。同时，艾佛森与布朗教练之间的关系迅速恶化，前者表示对布朗教练的要求感到无所适从，而后者更公开指责艾佛森，并要求将他交易。但最终艾佛森没有被交易，而他与布朗经过暑假的一番长谈，关系也大幅改善。