1999年，国民党总统提名初选，连战副总统获得提名，而宋楚瑜决定脱党参选。连任台北市长失利的陈水扁获民进党提名，许信良脱党参选。新党提名作家李敖参选。
中国国民党.自时任总统李登辉连任以后，国民党中生代的接班竞争日渐激烈。由于连战已当选副总统，理应卸下行政院长一职。但时任总统李登辉考量立法院的席次以及中生代抢位置的问题，决定由连战续任行政院长，当然，传有“极具代表性的中生代重量级人士”同意此说，有说是宋楚瑜。副总统兼行政院长是戒严时代的事，原行政院长陈诚当选副总统后，行政院长