平.嘉义农林学校时代时，在近藤兵太郎教练的指挥下，进军春季甲子园1次，夏季甲子园3次 。虽然以赤脚选手出名，但平常并非赤脚练球，是因为甲子园出场前，全员换了新的钉鞋，但吴昌征因为没有合脚的钉鞋而因此感到疼痛，于是就将鞋子脱掉出赛。当时，他身兼外野手以及投手，但1935年春季甲子园的第2战中，与后援投手一同合计投出21次四坏球，因此被浦和中学取得12分而败战。以后，就不再担任主战投手，并专心于野手的位置上 。1935年夏季甲子园中，在准决赛，与松山商业高中进入延长赛而败战，这场比赛中，先是以安打上到一垒，接