军数目，双方实力悬殊，加上港府危机意识不足，致使香港的防卫实力难以抵御日军进犯。就在上任防卫司后八个月，日军就在1941年12月8日突然挥军香港，香港保卫战一触即发。香港守军在战事中节节败退，最终上任只有三个月的港督杨慕琦爵士在同年12月25日的「黑色圣诞节」投降，旋于九龙半岛酒店内举行投降仪式，标志着三年零八个月香港日治时期的开始。
日治遭遇.香港沦陷后，港督杨慕琦爵士最初被日方软禁于半岛酒店内，后来先后被囚禁于台湾和满州国；而除了辅政司詹逊和医务总监司徒永觉医生等人获准留在市区