由海商到海将的转型。当织田家扫荡了三木城荒木村重的反叛后，直家正式投入织田家阵营，在羽柴秀吉的努力下宇喜多家保住全部领土。天正十年直家重病去世，他逝世前，秀吉带了成为人质的宇喜多秀家到冈山城在直家面前替他元服，并让小西行长担任他的太傅。随着秀家质于姬路城，小西行长也与秀吉接近频繁，从另一角度来看，小西行长已等若秀吉的家臣。天正八年时秀吉命小西行长乔装商人以三倍价钱买去鸟取城中的米粮，而天正九年时于秀吉攻打播磨宝津时被任命为水上兵站奉行，即水军后方补给司令官，负责维持和增进水军参战部队的战斗力和支援作战的