任《阿瓦隆时刻》的主持人。1941年，他又成为《罗利烟草节目》主持人并一直工作到1957年，在此期间创作出众多喜剧角色，并拥有定期电台节目。1938年，斯克尔顿首次出演电影，这部《美妙时刻》由阿尔弗雷德·桑特尔执导，金吉·罗杰斯、小道格拉斯·范朋克和露西尔·鲍尔主演，接下来他马不停蹄，从20世纪40年代到50年代初又参演过许多歌舞片或喜剧片，例如1941年的《黑暗中的哨声》和《端庄淑女》、1943年的《璇宫绮梦》、1944年的《出水芙蓉》、1946年的《齐格菲歌舞团》、1951年的《德州嘉年华》和1953年