1891年。迈克尔，她的大哥，接管了家族企业控股。他安排了格特鲁德与另一个姐姐贝尔塔，在父母双亡后与母亲于巴尔的摩的家人同居。在1892年，她与她的叔叔住在一起。正是在巴尔的摩的这段期间，格特鲁德会见了克雷里贝·孔恩和埃塔·孔恩。她们在周六定期举办沙龙展，日后格特鲁德在巴黎时也曾效法过；她们分享了对艺术的见解并时常与格特鲁德私下讨论;她们的同性恋关系日后也成为格特鲁德与的范本。斯泰因于1893年至1897年于拉德克利夫学院就读，并成为心理学家威廉·詹姆士的学生。在詹姆斯的指导下，斯坦因和另一名叫莱昂