孙子，隋朝上柱国、蒲山郡公李宽的儿子。李密因父亲的关系成为隋炀帝的副官。某天炀帝见他立于仗下，向宇文述询问其名字，并说「此人相貌不凡，别让他当侍卫了」。于是宇文述劝李密以才学取官。李密大喜，称病辞去职务，隐居起来专心读书。李密骑牛去寻访名士包恺，将《汉书》挂在牛角上边走边读。越国公杨素路过，见其勤奋，与之交谈，大为欣赏。回府后杨素对儿子杨玄感提及此事，杨玄感遂与李密倾心相交。大业九年（613年），杨玄感趁炀帝东征高句丽起兵叛变，李密前往投奔，成为杨玄感的心腹谋士，颇受器重。李密向杨玄感提议攻取辽东，