争正式开战的第三天首次接到了攻击位于菲律宾吕宋岛的任务，但是因为引擎故障随即返回了基地。1942年（昭和17年）2月3日，在爪哇岛茅斯帕梯机场的上空首次击落了一架荷属东印度的“布鲁斯特”F2A“水牛”。2月18日，同样在爪哇岛击落了一架“柯蒂斯·莱特”P－40E“战斧”。笹井在自己的寝室里保留了一张源义经的图片。
新几内亚.1942年（昭和17年）4月，部队开始在新几内亚东部的莱城附近运作。当时“台南空”的笹井中队里拥有多名优秀驾驶员，包括坂井三郎，西泽广义，太田敏夫，本田敏秋，羽