芬年轻时就有才学见识，博学喜好文章，魏孝文帝元宏召见他，非常赏识赞叹。李彪对崔挺说：“近来见你贤能的儿子拜谒皇帝，皇帝的意思很是赞许，我应当效法孔融，为陈群而拜他的父亲陈纪。”崔挺说：“您自己想要妥善处于我们父子之间，但这话我是不敢听的。”司徒彭城王元勰自行板授崔孝芬任行参军，之后崔孝芬出任着作郎，承袭了父亲的爵位泰昌子。尚书令高肇受宠权势极盛，他儿子高植出任青州刺史，请求崔孝芬出任青州司马。崔孝芬之后出任司徒记室参军、司空属、定州大中正，他擅于剖析事理决断事务，很有能干的名声，府主任城王元澄很看重他。