）执导的《长路将尽》（"Iris"），并因此第3度入围奥斯卡奖。在2004年，她与知名演员金·凯瑞合作演出喜剧《王牌冤家》，并再度入围奥斯卡最佳女主角奖，不过后来由希拉蕊·史旺获得这个奖项。凯特·温斯蕾后来以托德·菲尔德（Todd Field）执导的《身为人母》第3度入围奥斯卡最佳女主角奖，虽然最后输给海伦·米兰。凯特·温斯蕾也在2005年时于美国运通的电视广告中出现。凯特·温斯蕾与李奥纳多·狄卡皮欧再度于2008年的《真爱旅程》中合作，饰演一对1950年代的夫妻。这是他们自从《铁达尼号》之后再度合作。