年）的长篠之战等，多数的合战都有出阵并立下许多武功。在天正7年（1579年）信康切腹后成为冈崎城城代。天正10年（1582年）织田信长死去，之后信长的重臣羽柴秀吉（丰臣秀吉）抬头，数正在家康的命令下负责与秀吉交渉。在天正12年（1584年）参加小牧、长久手之战。战后向家康提议与秀吉和睦（有説法指和议的结果是数正加入秀吉方）。
离奇出奔.天正13年（1585年）11月13日，突然在家康之下出奔，逃亡到秀吉处。理由成谜，有「与家康不和」、「这是秀吉的和谈提案条件」等诸多説法，但是即