32强主场迎战西甲马德里体育会，协助球队1-0获胜，再于次回合0-0守和对手，累计1-0晋级；16强对士砵亭才累计仅负1-2被淘汰。保顿护级形势一度吃紧，幸而最后一场前的4场比赛取得3胜1和佳绩，5月11日联赛煞科赛1-1赛和仍有些微希望夺标的车路士，成功护级。而季尾时卡希尔亦获选为「保顿最佳新加盟球员」（"Best Newcomer"）。2008/09年球季卡希尔获领队加里·麦格森（Gary Megson）分发以前由美迪（Abdoulaye Méïté）穿着的「5」号球衣。2008年8月26日