以四级飓风强度在牙买加南部海岸掠过后继续朝尤卡坦半岛水温更高的洋面进发。加勒比海西部的有利条件让风暴得以在次日再度强化并达到五级飓风标准，然后在金塔纳罗奥州登陆。飓风迪安是2007年大西洋飓风季期间以五级强度登陆过的两场风暴之一，并且与飓风卡米尔和飓风米奇一起并列成为有纪录以来第七强烈的大西洋飓风。首次登陆后，飓风迪安在穿过尤卡坦半岛的过程中减弱，然后进入了坎佩切湾。由于该海湾内水温较高，风暴再度短暂加强，又在韦拉克鲁斯州实现二度登陆。之后迪安朝西北方向移动，逐渐减弱成残留低气压，最终在美国西南部上空消