补给司令官，负责维持和增进水军参战部队的战斗力和支援作战的工作。
受封肥后.1582年4月，备中高松城之战中秀吉水攻成功，即命小西行长与浅野长政率领船队载着大砲对城池进行轰击，却在秀吉攻略备中高松城途中发生本能寺之变。天正十年织田信长死后，秀吉击败柴田胜家登上天下人的宝座，小西行长在他麾下担任水军将领。1585年3月21日，小西行长奉命率领水军从海陆两面攻击纪州连合军的泉南防卫线。24日，泉南防卫线被攻陷后，行长以总大将(船奉行)率领九鬼嘉隆和仙石秀久的别働队从水路攻入杂贺庄。