片《爱的协议》，成功拿下他的第2座小金人：第56届学院奖最佳男配角奖。这之后，他又分别主演了《》、《》、《》、《紫苑草》以及《收播新闻》，其中《普里兹家族的荣誉》和《紫苑草》均为他获得了学院奖提名。蒂姆·波顿执导，1989年上映的超级英雄主题电影《蝙蝠侠》给Jack的演艺事业带来了又一个高峰，他在影片中扮演大反派，蝙蝠侠的对手小丑。影片在全世界范围内获得了巨大的成功，按照影片上映前Jack与制片商所谈好利润提成，他因这部影片入账高达6千万美元。1992年，他与罗伯·莱纳再次合作，在涉及美国驻外海军陆战队