曾在笼城战当中，成功救援加藤清正。此外的庆长之役亦以水军身份参战，在蔚山城之战中成功救援缺粮兼被围困倭城的部队，因而被加封为10万石大名，在丰臣秀吉死后返回日本。1599年（庆长4年）曾策划对石田三成袭击。因此在关原之战中成为了东军的一员，参加过对岐阜城与大垣城之战的攻城战，且在关原之战中与石田三成本队激战。东军取得胜利后，增封至伊予国二十万石，在1602年建筑新的居城，名为伊予松山城。大坂冬之阵时，由于家康依然担心对旧主有所顾虑，被任命在江户城担任留守，由部下替他出战。直到夏之阵才跟随德川秀忠参战