多家大球会招揽，包括南美以至欧洲。2005年他以一千五百万美金转会费加盟巴西球会哥连泰斯，与国家队队友特维斯等合力赢得该届巴西甲组联赛冠军。马斯切拉诺曾入选阿根廷青年队出战2004年雅典奥运，赢得金牌，也曾出战过世青杯。2006年世界杯后被英超球会西汉姆收购旗下。起初球迷对他与国家队队友特维斯的加盟寄与厚望，但二人却迟迟未能发挥水准，加上球队的战绩急速下滑，更沦为护级份子，两人成为了代罪羔羊。在西汉姆经历一段郁郁不得意的时间后，马斯切拉诺获得利物浦领队宾尼迪斯的赏识，在2007年1月转会窗收归旗下，