Fransmannen anlände som en släkting okänd i England, plockade från den japanska sidan Nagoya Grampus Eight för att bli bara den tredje utländska chefen att ta ansvar för en Premier League klubb.
Efter mer än två decennier på Arsenal, 16 troféer, en ny stadion och nästan £ 700m spenderas på spelare, har den längsta-serving - och mest framgångsrika - utomlands chef detta land har känt kommit överens om att stanna på.
För vissa är han ansvarig för att omvandla det engelska spelet - "en stor visionär", enligt hans tidigare försvarare Martin Keown.
Till andra, inklusive de många Arsenal fans som demonstrerade mot honom, hans initiala framgång rasade ut och han kommer att bedömas på en körning på 13 år utan en liga titel.
Så när Wenger nu förbereder sig för en annan säsong i Emirates, hur står hans rekord upp?
En Premier League och FA Cup dubbel i sin första fullsäsong, en andra dubbel fyra år senare och ett lag som gick en hel säsong obesegrad - första halvan av Wenger regeringstid antydde storhet.
Efter sina första 10 år på Arsenal, Wenger hade samlat tre ligatitlar och fyra FA Cups, sätta honom på rätt kurs att konkurrera trofé drag av de mest framgångsrika chefer engelska fotboll har känt.
Men en relativt karg andra halvan av sin anställning innebär Wenger står tredje när döma efterkrigsledare av troféer vann.
Han kan hävda sig vara den mest framgångsrika utländska managern i engelsk fotboll historia. Men hur länge, nu är den bittra rivalen Jose Mourinho tillbaka i det vinnande spåret i Manchester United?
Fram till den här säsongen, hade Arsenal slutat i topp fyra i var och en av Wengers 20 säsonger ansvarig, en bedrift ingen annan klubb hade lyckats under den tiden.
Och det förklarar delvis varför Gunners fyra största konkurrenter (Chelsea, Liverpool, Manchester City och Manchester United) under denna period har haft sammanlagt 42 chefer.
Denna förmåga att garantera Champions League-kvalificering hade gott om inflytande med klubbens styrelse, med alla de ekonomiska fördelar som kommer med att vara i Europas främsta cuptävling.
Men ibland har den konsekvensen dolt en brist på konkurrenskraft i titeltävlingen.
Wengers förslag 2012, efter en FA Cup femte omgången avgång på Sunderland, att avsluta fjärde var lika bra som en trofé - "den första trofén är att avsluta i de fyra bästa" - har kommit att ses som karakteristisk för en klubb som - för tillfället - inte längre kan betraktas som äkta titel utmanare.
Ja, i 11 av hans senaste 13 säsonger, Arsenal var 10 eller fler poäng på drift av mästarna.
Trots att de får in dem i Champions League med anmärkningsvärd regelbundenhet, är det stora utelämnandet från Wenger's Arsenal CV hittills en europeisk trofé. Även om han har vunnit sju av 12 finaler som Gunners chef, har ingen kommit i europeisk tävling.
Han guidade klubben till Champions League finalen 2006, när hans 10 män var 14 minuter från att slå Barcelona innan två sena mål avslutade sina förhoppningar.
Och det har varit så bra som det har fått för Arsenal, som har fortsatt att fastna i en till synes aldrig sinande cykel av grupp-steg kvalificering följt av sista 16 eliminering.
Den Gunners "10-2 aggregerat nederlag av Bayern München den här säsongen var deras sjunde på varandra följande sista-16 utgången.
Det är en cykel som kommer att avslutas nästa säsong med Arsenal frånvarande från Champions League. Och vem vet, Europaförbundet kan till och med erbjuda en väg till Wengers första europeiska trofé.
När Gunners gick hela 2003-04 unbeaten i ligan, slutligen sätta en ny rekord av 49 matcher utan nederlag i toppflyget, var det det senaste kapitlet i Wenger imponerande Arsenal berättelse.
Men det har inte funnits någon ligatitel sedan och, efter FA Cup triumfen 2004-05, Arsenal uthärdade en körning på nio år utan en trofé, en sekvens slutade med tre FA Cups under de senaste fyra åren (2013-14, 2014-15, 2016-17), samt två Community Shields.
Är det rätt att säga att Arsenal har presterat betydligt sämre under andra halvan av sitt styre?
Deras rekord är faktiskt anmärkningsvärt lika under den perioden till det första årtiondet under Wenger.
Men det är skillnaden i troféer som vunnits där han bedöms - 69% av dem kom under hans första 10 år.
En del av detta misslyckande att vinna troféer kan tillskrivas Gunners framträdanden i de "stora" spelen - matcherna mot direkta titelmotståndare som kan spela en så viktig roll i att forma en titeltävling.
Manchester United, Chelsea och Liverpool har alla varit titel utmanare över båda delarna av Wengers regeringstid (Tottenham och Manchester City var inte i strid under Wenger första årtiondet).
Och trots att det fortfarande finns en konsekvent närvaro i topp fyra, visar det sig att fransmannens starka rekord i sådana matcher har halkat med tiden.
Att avsluta utanför topp fyra var inte den enda första för Wenger denna säsong - det var också första gången under hans anställning som Arsenal har slutat under Tottenham i Premier League.
Wenger åtnjöt två decenniers dominans mot Gunners rivaler i norra London. I själva verket förlorade han bara en gång under sina första 14 år av ligamöten mot Spurs.
Spurs segrar i fixturen har blivit vanligare under de senaste säsongerna och de nästan slutade över Arsenal i slutet av 2015-16, bara faller under Gunners på den sista dagen, tack vare en simulerad 5-1 förlust på redan förvisade Newcastle.
Men den här säsongen kunde Arsenal inte motstå. Wengers stolta historia av lokal dominans var i ett slut.
Wenger har ofta anklagats för att misslyckas med att betala de nödvändiga pengarna för att stärka sin trupp när det spelar roll, särskilt när hans bud på £1 över Luis Suarez £ 40m releaseklausul fick Liverpool ägare John W Henry att twittra: "Vad tror du att de röker där borta i Emirates?"
Wenger sade i augusti att han trodde att "det enda sättet att vara en manager är att spendera klubbens pengar som om det vore din egen", och han byggde ett rykte för ekonomisk försiktighet.
Stöder siffrorna den uppfattningen?
Gunners spenderade konsekvent mindre än deras främsta Premier League rivaler. I själva verket har de bara överträffat Chelsea under en säsong fyra gånger under loppet av hans 20 år som chef - och inte en gång sedan 2009.
Wenger spenderade faktiskt mer än 60 miljoner pund under en säsong bara två gånger. Chelsea, Liverpool, Manchester City och Manchester United har gjort det 34 gånger totalt mellan dem.
Wenger tror att han bara behöver en eller två spelare av högsta kvalitet för att göra ett nytt angrepp på Premier League-titeln - så kommer den statistiken att förändras i sommar?
Arsenals flytt till Emirates Stadium från Highbury 2006 brukar vara huvudorsaken till Wengers försiktiga tillvägagångssätt.
Under de sex åren betalade Arsenal sammanlagt 22,79 miljoner pund i överföringsavgifter. Chelsea tillbringade två gånger mer än så under en enda säsong under den perioden (142,35 miljoner pund 2003-04 och £38,89 miljoner pund 2004-05), och har spenderat mer än dubbelt så mycket som sina konkurrenter i London har betalat i överföringsavgifter under åren sedan Wengers ankomst till England.
Kanske på grund av detta, Wengers rekord är mindre imponerande sedan flytten - även om det inte finns mycket i det.
"En av de frustrerande sakerna för fansen är att den nya arenan inte har gett dem vad de förväntade sig att ge dem", säger Keown.
"När jag åkte 2004 blev jag besviken. Vi hade just gått en hel säsong obesegrad men jag tänkte att det skulle finnas ett tåg genom Europa och de skulle bara dominera. Det hände inte riktigt.
"Kanske var det ner till finansieringen av stadion och kanske fanns det inte tillräckliga risker som togs ekonomiskt. Man kan aldrig klandra någon för det, men kanske kunde de ha spekulerat bättre för att samla."
Att säkerställa Arsenals framgångsrika utveckling bortom 1998 års dubbelvinnande team och Invincibles skulle aldrig bli en lätt uppgift.
En anklagelse som riktades mot Wenger är att han inte är tillräckligt hänsynslös och alltför lojal mot spelare vars utveckling han har investerat tid och energi i.
Även om det är svårt att bedöma exakt när en spelare är förbi hans bästa, är det säkert att Wenger Arsenal har varit mer sannolikt än någon annan ledande klubb att hålla spelarna längre.
Och ingen av de bästa klubbarna har använt färre spelare under den perioden än Gunners.
Det är misslyckanden i den nuvarande gruppen av spelare och deras oförmåga att utmana för titeln som har så förargat några Arsenal fans, och något Wenger måste ta itu med för att förhindra samma frågor som uppstår nästa säsong.
Arsene Wengers 21-åriga regering som Arsenal manager kommer att fortsätta - efter att han kommit överens om ett nytt tvåårigt kontrakt.