Aidan, 16 år, som föddes som kvinna, hävdar att han faktiskt uteslöts därför att Hereford Cathedral School vägrade att låta honom bära en pojkuniform.
Detta var trots stödet från hans mor och familjens GP när han började sin övergång.
Åtgärden vidtas enligt 2010 års jämställdhetslag. Skolan sa att den skulle försvara sin position.
Aidan sade att när han kom ut som pojke var hans mor "definitivt förkrossad".
"Jag känner att hon hade drömmar om att se sin dotter gifta sig och få barn", sade han. "Hon behövde definitivt tid att sörja och jag behövde låta henne få den tiden."
Källa: Utbildningsavdelningen, Jämställdhetslagen 2010 och skolorna
När han berättade för skolan att han inte ville bli tilltalad som flicka eller bära flickans kläder, hävdar han att personalen sade att det var en "fas" som han skulle växa ur.
Han sa att han fick veta att han var "attention söker". "De tog det inte på allvar", tillade han.
Mamma Jackie beskrev skolans behandling som "appelling".
"De gjorde mitt barn till ett missfoster och någon som skulle förorena andra elever", hävdade hon.
Ett brev från Aidans mor till skolans ordförande för guvernörerna säger att hon inte hade något annat val än att ta bort sin son från skolan efter att ha fått höra att skolan var "otillräckligt beredd att tillgodose Aidans behov och ge honom den höga stöd- och omvårdnadsnivå som han förtjänar".
Rättsakten pågår för närvarande genom domstolarna.
Det är förståeligt att en del av skolans försvarskrav Aidan drogs tillbaka från skolan av sin familj, innan ett slutligt beslut fattades av dem om huruvida hans behov kunde tillgodoses.
I ett uttalande härford Cathedral School sade: " Den fortsatta lyckan, välbefinnandet och säkerheten för våra elever är högsta prioritet.
"Familjens klagomål mot skolan är föremål för pågående rättsliga förfaranden. Därför kan skolan för närvarande inte diskutera några detaljer i denna fråga, förutom att ange att den kommer att försvara sin ståndpunkt i förfarandet."
Obs: Familjen ville förbli anonym så namnen har ändrats.
En transsexuell tonåring vidtar rättsliga åtgärder mot sin tidigare skola för diskriminering.