Detta är i överensstämmelse med USA:s president Barack Obamas möte med Kubas Raul Castro utom, till skillnad från Washington och Havanna, de två sidorna har fortfarande inte normaliserat förbindelserna. I själva verket har de inte ens undertecknat ett fredsavtal och på 66 år har de tagit mycket olika vägar.
Inga avtal kommer att undertecknas, inga gemensamma uttalanden görs, men Kinas Xi Jinping och Taiwan Ma Ying-jeou kommer att ha en timme lång möte och en avslappnad middag efteråt. Det kan bli pinsamt och här är några av de frågor som kan dyka upp.
Kina har hundratals missiler riktade mot Taiwan för att varna ön för att förklara formell självständighet. Peking anser fortfarande att Taiwan är en provins som återförenas med fastlandet en dag och har inte avstått från att använda våld för att ta tillbaka det. En av de främsta orsakerna till dess militära uppbyggnad är i själva verket att motverka USA:s eventuella stöd till Taiwan om Peking skulle försöka ta tillbaka militärt.
Mr Ma skulle argumentera: "Om du vill vara vänner, måste du ta bort dessa missiler."
"Inte så enkelt", kanske Xi svarar. På så sätt skulle man kunna uppmuntra grupper som är oberoende av varandra i Taiwan och som vill att ön ska erkännas som ett helt separat land från Kina.
Mötet kommer att äga rum mindre än tre månader innan Taiwan innehar president- och lagstiftande raser, men verkligt demokratiska val som dessa är inte i Kinas ordförråd. Taiwan däremot har utvecklats till en levande demokrati och är stolt över sitt system.
Under middagen kunde Ma dela med sig av sin huvudvärk i fråga om låga betyg till Xi och till och med skämta om hur svårt det är att avsluta ett tal när demonstranter försöker kasta skor på honom. Mr Xi kanske bara ler artigt och tänker för sig själv: "Och du undrar varför vi styr saker som vi gör?"
Xi kommer att vara angelägen om att föra förbindelserna framåt. Under Mas sju år har de båda sidorna undertecknat många avtal - från dem som har tillåtit direktflyg för första gången till sådana som för miljontals kinesiska turister till Taiwan varje år, för att inte tala om tullnedskärningar.
Kina är ivrigt att knyta Taiwans ekonomi och samhälle ännu närmare fastlandet och börja tala om enande.
Men Ma måste förklara att den allmänna opinionen inte stöder fler överenskommelser och sådana samtal för närvarande. Många människor är oroliga för många avtal undertecknat för snabbt och utan tillräcklig offentlig tillsyn kan göra ön alltför beroende av Kina och sårbar för enande påtryckningar.
Ma skulle kunna förklara för Xi: "I Taiwan, till skillnad från Kina, är den allmänna opinionen mycket viktig. Det var så jag fick mitt jobb från början."
Liksom många kineser som betraktar Taiwan som det sedan länge förlorade syskonet de måste se åtminstone en gång i livet, skulle Xi vilja resa till "vår skattade ö", vilket är vad många kineser kallar Taiwan.
Men Ma kommer inte att kunna förlänga inbjudan. Det skulle vara att be om problem. Med tanke på Kinas motiv för att utveckla starkare band skulle taiwanesiska som inte är för detta helt enkelt använda det som en chans att protestera och kanske kasta skor på Xi.
Ma säger att de senaste sju åren har medfört den mest stabila och fredliga perioden i förbindelserna mellan länder på 66 år. Ett av hans förhoppningar innan hans ordförandeskap avslutas i maj är att använda dessa samtal för att institutionalisera möten mellan ledarna på de båda sidorna så att förbindelserna kommer att fortsätta på rätt spår, och de två sidorna kan ha dialog på högsta nivå, oavsett vilket politiskt parti som kommer till makten i Taiwan.
Men Xi skulle nog säga: "Det beror på om nästa ledare går med på vårt tillstånd." Och villkoret är att acceptera att Taiwan och Kina är en del av ett och samma Kina. Hittills har kandidaten tipsat om att vinna, Tsai Ing-wen från det oberoende oppositionspartiet, har vägrat att göra det.
Det är nästan okränkbart i den gemensamma kinesiska kulturen i Taiwan och Kina att dela lagförslaget i en formell bankett, men vid Singapore middagen, de två sidorna kommer att behöva ta itu med det besvärliga ögonblicket när lagförslaget kommer.
De har bestämt sig för att dela upp den eftersom inte göra det skulle ge intrycket att en är en värd och den andra en gäst, och att de inte träffas på samma nivå. Och det skulle orsaka problem för Mr Ma, eftersom han står inför inhemska påtryckningar att inte ge något förslag om att Taiwan är ett mindre, svagare parti i samtalen.
Men medan vissa tycker att Mr Ma inte borde träffa Mr Xi, andra tror att två tidigare fiender går med på att prata kan bara vara bra. De hoppas att samtalen kan öka den ömsesidiga förståelsen och förtroendet - och kanske kommer det att ske över några glas Singapore Sling.
På lördag, för första gången sedan deras bittra splittring i slutet av det kinesiska inbördeskriget 1949, kommer ledarna i Kina och Taiwan att mötas.