Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Olsson, som förlorade till Reid i finalen av förra årets konstituerande händelse, visade sig vara för stark för Briton, som härskade 6-2 6-3 för att nå semifinalen.
Scot, som vann singlar guld på Rio Paralympics, kommer att tävla i dubbelspel med Englands Alfie Hewett.
Hewett slog Frankrikes Nicolas Peifer 4-6 6-2 6-2 i sin singelöppnare.
19-åringen kommer att spela Argentinas Gustavo Fernandez, som han slog för att vinna sin första Grand Slam-titel på franska Open förra månaden, i semifinalen.
Men med Britons Lucy Shuker och Jordanne Wany slogs av japanska andra frö Yui Kamiji och holländska kvinnor Diede De Groot respektive i kvinnors dragning.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Rullstolsfinalen kunde spelas på 2000-kapacitetsdomstolen tre i år.
Förra årets spelades på den mycket mindre domstolen 17.
Gordon Reids försvar av sin Wimbledonrullstolssingel slutade i första omgången då han förlorade till Sveriges Stefan Olsson.