Michael Reddington, som var 24 år när olyckan inträffade i mars 2012, har varit tvungen att lära sig att gå igen och ändå uppleva smärta från sina skador.
Hans fot fastnade för att en del av rulltrappan i Nottinghams West End Arcade saknades.
Förvaltningsagenter Hodgson Elkington LLP måste betala 125 000 pund inklusive kostnader.
Den saknade delen hade varit frånvarande i minst en dag före olyckan, vilket skapade en lucka.
Reddington märkte inte faran på grund av dålig belysning, och hans fot krossades sedan mellan ett steg och rulltrappan.
Uppdateringar om denna berättelse och mer från Nottinghamshire
Bernard Thorogood, åklagare, sa att det fanns "verklig potential för en mycket allvarligare, om inte dödlig, skada".
"Publiken var i riskzonen", sade han. "Det var en fråga om ren slump vars fot eller ben gick in i det gapet."
Nottingham Crown Court hörde att det inte hade skett någon inspektion av rulltrappan mellan oktober 2010 och olyckan i mars 2012.
Åklagaren sa att rulltrappan var förbi sin livslängd 2010.
Thorogood sade att den inte inspekterades regelbundet, och tillade att det fanns en "brist på effektiv förvaltning som ledde till en rad risker".
Reddington, nu 27, sade: "Det är svårt att förklara smärtan för människor eftersom det är en så ovanlig sak att hända.
"Alla vet smärtan av att stubba tån, men inte alla vet smärtan av att få tån bortriven av en rulltrappa.
"Den var instängd i en maskin som höll på i några minuter."
Förutom att en av hans stora tår slets av helt och hållet, skadades de två tårna bredvid och köttet på hans fot slets bort.
Han låg först på sjukhus i två veckor och hade fem operationer under narkos, han var då tvungen att återvända till sjukhuset två gånger i veckan i tre månader.
Olyckan lämnade också mentala ärr när han fortfarande upplever tillbakablickar.
"Den dagen kommer att stanna hos mig för evigt", sade han.
Hodgson Elkington LLP erkände att maskinen inte underhålls korrekt och att den inte var i säkert skick. De medgav också att systemen för daglig övervakning av säkerheten var ineffektiva.
Försvarsadvokat Tom Gent sa att händelsen var en fråga om "betydande förlägenhet" för företaget.
"De är verkligen ledsen för de fruktansvärda skador som orsakades Michael Reddington och är extremt ursäktande att detta tilläts hända", sade Mr Gent.
Domare Andrew Hamilton sade: "Den rulltrappa var känd för de svarande att vara bortom dess sälja-för-datum och de gjorde ingenting.
"Den tilltalade glömde helt klart sin plikt i förhållande till rulltrappan."
The Health and Safety Executive håller inte uppgifter om olyckor med rulltrappor, men en sökning genom nyhetsrapporter tyder på att sådana incidenter är sällsynta i Storbritannien.
Men det verkar som om det på senare tid har förekommit en serie människor som krossats i rulltrappor i Kina.
Cheferna för köpcentrumet har bötfällts 75 000 pund för hälso- och säkerhetsbrott efter det att en man slet av sin stora tå av en rulltrappa.