English Heritage har organiserat vandringen till häst och fot från York till East Sussex för att markera 950-årsdagen av den berömda sammandrabbningen.
Volontärerna kommer att anlända på slagfältet 950 år till dagen sedan Harold slogs mot William av Normandie.
Nigel Amos, ledare för marschen för English Heritage, sa att det var en "en gång i livet möjlighet".
Kung Harold besegrade en vikingaarmé vid Slaget vid Stamfordbron i East Yorkshire den 25 september 1066, innan han reste söderut för att möta Normans.
Den 14 oktober slogs han och dödades i slaget vid Hastings.
William tog därefter över den engelska tronen.
Emily Sewell, chef för evenemang för English Heritage, sade 1066 och slaget om Hastings var "en av de mest kända strider och mest omvälvande år i engelsk historia".
Nigel Amos, som leder marschen på uppdrag av English Heritage, tillade: "Det finns inget som en personlig upplevelse att förstå hur det var och erbjuda ett ännu mer autentiskt fönster på den världen för att inspirera och informera andra."
En grupp "krigare" iscensätter en 300-mils marsch för att eka kung Harolds resa till slaget vid Hastings.