Mannen, som var 13 när han gick på St William's i Market Watton, berättade för juryn James Carragher brukade göra honom "upprörd" innan han blev misshandlad.
Den ex-principal förnekar 50 räknas av oanständiga angrepp mellan 1970-talet på East Riding av Yorkshire plats.
Vid Leeds Crown Court nekar Carragher också 12 andra allvarliga sexualbrott.
Tidigare i rättegången hörde juryn den 75-årige av Merseyside fängslas i sju år 1993 och 14 år 2004 för sexualbrott.
Hemmet för pojkar med beteendeproblem drevs av De La Salle-ordern. Det har varit stängt sen dess.
När den tidigare eleven gav bevis bakom en skärm av juridiska skäl, sade han att han utsattes för sexuella övergrepp av Carragher vid "ett antal tillfällen".
"Han gjorde mig upprörd för att få mig att börja gråta. Han lade armen om mig försöker trösta mig och skulle sedan börja röra vid mig, "sade han.
Richard Wright QC, åklagare, frågade: "Varför gick du inte till polisen tidigare?"
Han svarade: " Jag skämdes. Trots att jag bara var ett barn lät jag honom fortfarande göra det."
Mannen sade att han inte hade diskuterat saken på 45 år.
Mr Carragher står inför rätta tillsammans med före detta präst vid St Williams, Anthony McCallen, 69, och tidigare lärare Michael Curran, 62.
Juryn fick tidigare veta hur McCallen dömdes för att ha misshandlat två pojkar på 1990-talet.
Curran har inga tidigare domar.
McCallen från Merseyside förnekar 18 oanständiga övergrepp och sju andra allvarliga sexualbrott.
Mr Curran, från Teesside, förnekar en räkning av misshandel som orsakar fysisk skada och en annan oanständig misshandel.
Rättegången fortsätter.
En före detta elev vid ett katolskt hem och skola för kriminella pojkar sade till en domstol att han inte kunde anmäla sin påstådda förövare till polisen eftersom han kände sig "förfärad".