På en avlägsen sluttning av berget Othrys hade Anavra inga asfalterade vägar, och dess jordbruks- och jordbruksmetoder hade knappast förändrats på århundraden.
Den närmaste skolan var i den grekiska staden Lamia - en sex timmars ridtur bort - tvingar alla barn över en viss ålder att lämna sin hemstad.
Saker och ting är mycket annorlunda nu.
Anavra är känd för att vara en av de mest välmående jordbruksbyarna i hela södra Europa, med en genomsnittlig hushållsinkomst på 70.000 â ¬.
I skarp kontrast till resten av Grekland är ingen i byn arbetslös.
"De flesta byborna kommer att rösta "ja" på söndag," Dimitris berättar över lunch i Amavras mysiga taverna - och det är inte svårt att förstå varför.
Gå runt Amavra idag, och du kommer att stöta på en modern skola, ett bibliotek, ett gym, fotboll och basketplaner, en handfull kaféer, en praktfull kyrka, och även ett museum.
Vägarna är asfalterade, och de flesta Anavrans kör pick-up lastbilar, inte åsnor.
Invånarna har också satellit-TV och höghastighetsinternet, och som Dimitris gärna vill betona, "unga människor stannar här".
Mycket av detta är ett direkt resultat av Greklands EU-medlemskap - vid sidan av Dimitris häpnadsväckande företagsamhet.
I början av 90-talet, efter 35 års arbete på en elfirma i Aten, återvände Dimitris till Anavra, i avsikt att reformera sin sjuka och rustika ekonomi.
Efter att framgångsrikt ha ställt upp i valet till borgmästare var hans första steg att resa till Bryssel, där han träffade varje EU-tjänsteman som skulle tala med honom, och samlade information om alla tillgängliga bidrag till landsbygdssamhällen.
När Dimitris återvände till Anavra gick han förbi den lokala byråkratin och ansökte om finansiering från de europeiska system som han hade lärt sig av genom de berörda ministerierna i Aten. Detta, medger han, var "inte särskilt grekiskt".
Han insåg snabbt att många av EU:s utvecklingsprogram var miljöinriktade, och för att kvalificera sig uppmuntrade han Anavras jordbrukare att gå ekologiska och att ta till sig rena energikällor.
En EU-subventionerad vindkraftpark följde, liksom EU-subventionerade vägar, stallar, telefonlinjer och till och med en miljöpark.
Anavras 30.000 kor, getter och grisar brukade ströva fritt i byn, vilket orsakade hygien- och hälsoproblem, men så snart moderna jordbrukstekniker infördes, förbättrades kvaliteten på byns boskap och producerade snabbt, liksom priset deras varor kunde hämta.
Lärare kom för att bo i Anavra, och en läkare kom kort därefter.
"Om vi inte var i EU kunde detta inte ha hänt", säger Dimitris, som går mot det lilla men välbyggda bytorget.
"Det europeiska projektet har varit en välsignelse för oss."
Men medan Europa var drivkraften bakom Avavras extraordinära uppstigning, hotar Greklands mycket lambasted byråkrati att få ner den till jorden.
Under 2011 genomförde reformerna som en del av den tidigare premiärministern George Papandreous "Kallikratisplan" kondenserade antalet kommuner i Grekland från över 1 000 till bara 325.
Anavra, som hade varit självstyrande, befann sig plötsligt under den relativt vidsträckta Almyros kommuns vård.
Dess högkvarter är en timmes bilresa bort. Den nya kommunen med 43 byar har en befolkning på 21 000 invånare på över 900 kvadratkilometer.
"De är nere vid havet", beklagar Dimitris.
"De vet inget om livet i bergen."
Följaktligen har "Anavramiraklet", som byns framgång är allmänt känd, stannat upp under de senaste åren.
Ytterligare finansiering av ett planerat vattenkraftsprojekt har misslyckats, och ett kraftverk som skulle matas med gödsel och träflis har drabbats av ett liknande öde.
"När Dimitris var borgmästare, var vintern snö rensas varje dag, och affärerna skulle fortsätta", Machi, en albansk invandrare som driver ett av Anamira caféer berättar.
"Nu är den kvar tills den smälter."
Kanske kommer Dimitris själv att rösta nej, men bara för att han, efter att ha läst EU:s förslag, fruktar att de är missriktade.
"Om det inte finns någon skuldavskrivning kommer greker att lida i två eller tre generationer", säger han, fingerpullar en uppsättning komboli, eller oroa pärlor, nervöst.
Frågade om han är oroad över att en nejröst skulle innebära en utträde ur euroområdet - som Europeiska kommissionens ordförande Jean-Claude Juncker har varnat, skakar Dimitris på huvudet.
Det skulle vara en annan sak.
"Jag skulle aldrig rösta för att lämna Europa".
På 1960-talet, när Dimitris Tsoukalas var tonåring, var mulåsnor den enda transportform som fanns i hans by.