Mediauppspelning stöds inte på din enhet
29 juli 2015 Senast uppdaterad 02:23 BST
Nu får han en dödsdom efter att ha suttit i fängelse i nästan fyra år.
BBC News kartlägger överste Khadaffis favoritsons uppgång och fall.
Video av: Mohamed Madi
För inte så länge sedan var playboy Saif al-Islam Gaddafi arvtagare till en oljerik diktatur.