Han förlorade kontrollen över sitt mikroljus när han försökte landa vid ett flygfält nära Edenbridge i Kent den 16 juli förra året.
Utredare sade att hans beslut att flyga vid 15:30 BST var när förhållandena var mer sannolikt att vara turbulenta än senare.
De sade att han kan ha påverkats av det faktum att flygledaren tog sig tid att hjälpa honom att förbereda flygplanet.
"Han kan ha känt ett visst tryck för att flyga," Air Occidents Investigation Branch (AAIB) rapport hittades.
En närliggande hundvandrare beskrev hur Pegasus Quantum 15 var "lite vinglig" och reste "för snabbt och i för akut vinkel" när den kom in för att landa på East Haxted Farm Airstrip.
AAIB sade piloten stötte på "mycket grov luft" som fick honom att hoppa ur kurs och avbryta landningen.
Piloten, som inte identifierades av AAIB, drabbades av bröst- och handskador när mikroljuset trasslade in sig i grenarna av ett ekträd omkring 15ft (4.6m) ovanför ett fält nära Lingfield Road.
Han frigavs efter flera timmar av brandmän med hjälp av stegar, linjer och vinsch.
Han hade haft en privat pilot licens sedan 1997 och även om han var "rimligt erfaren" han var "inte i nuvarande flygträning" och hade flugit i bara två timmar under de 90 dagar som ledde fram till kraschen, sade rapporten.
Uppgifter från den civila luftfartsmyndigheten från december 2015 visar att han var en av landets äldsta piloter, eftersom bara 13 personer i åldern 89 år eller äldre hade flygcertifikat vid den tidpunkten.
Innehavare av ett körkort som är äldre än 50 år måste förnya ett läkarintyg var tolfte månad för att kunna fortsätta flyga.
En 90-årig pilot som blev allvarligt skadad när hans mikroljus kraschade in i ett träd kan ha känt sig under tryck att flyga, enligt en olycksrapport.