Vid ankomsten hittar de sina iPads och smartphones plötsligt bara tjäna för att ta bilder som, till sin bestörtning, inte kan omedelbart postas till sina Instagram eller Facebook-konton.
Oavsett om Snapchat-obsessed millennials eller e-addicted arbetsnarkomaner, de stirrar på sina telefoner i misstro, väntar förgäves på den välkända "4G" symbolen att visas, som insikten gryr att en påtvingad digital detox är på dem.
Omvänt, massor av resenärer till Kuba njuta av chansen att koppla bort från kontorets e-post och den ständiga spärreld av WhatsApp varningar och tweets.
Men vad för turisten är antingen en tillfällig olägenhet eller en välkommen offline andning är en helt annan verklighet för vanliga kubaner.
I åratal kändes det för många på ön som om internet var något som hände någon annanstans, för andra människor.
Men på senare tid är det lättare och billigare att komma online på Kuba än det brukade vara.
Det finns nu mer än 240 offentliga platser wi-fi prickad runt om i landet och priset för en timmes internetuppkoppling, även om det fortfarande är dyrt med internationella standarder, har sjunkit med mer än hälften, till $ 1,50 (SEK 1,20) för en timme.
Det är nu en vanlig syn att se människor sitta med sina bärbara datorer eller telefoner i parker och offentliga torg som ansluter med sina familjer utomlands via video-chat-teknik.
I den senaste utvecklingen har det statliga telekommunikationsföretaget, Etecsa, installerat internetanslutningar i cirka 2000 hem i huvudstadens kolonialdistrikt, Old Havana, som en del av ett två månader långt pilotprojekt.
Bland de lyckliga få är Jose Antonio Ruiz.
Hans blygsamma lägenhet i en av kvarterets nyare byggnader är en del av regeringens inhemska online experiment. Som privat företagare som hyr ut rum till turister har Ruiz funnit att den nya lyxen har hjälpt honom på två huvudsakliga sätt.
Först säger han, han kan annonsera sin lägenhet lättare på populära boende webbplatser som Airbnb, och svara på sina kunders e-post mycket snabbare än tidigare.
För det andra kan han erbjuda sina gäster en unik tjänst som ger honom en konkurrensfördel jämfört med andra pensionat.
"Gästerna är väldigt nöjda när du berättar att vi har internet", förklarar Jose Antonio. "De slappnar av som de vet att de kan kontrollera sina flygningar härifrån, läsa sina e-postmeddelanden eller kontakta sina familjer."
Under piloten, anslutningen är gratis men när det är över regeringen förväntas publicera priser, så att användarna kan välja om att hålla tjänsten eller leva utan den.
Det har ännu inte bekräftats, men man tror att det kommer att kosta omkring 15 dollar (12 pund) i 30 timmar med den långsammaste hastigheten på 128 kilobit per sekund, och upp till 110 dollar (90 pund) för den snabbaste - två megabit per sekund.
Med den genomsnittliga lönen på Kuba omkring 20 dollar i månaden skulle dessa priser vara oöverkomligt dyra för många kubaner.
Jose Antonios anslutning är inte snabb nog att strömma video, till exempel. Ändå, det är en förbättring på uppringda anslutningar som vissa statliga anställda har hemma och han säger att han skulle betala för att behålla det som det är tillräckligt för vad han behöver.
Men en dag kan dessa behov förändras, säger den kubanska ungdomsbloggaren Ariel Montenegro.
"Den digitala omvandlingen av ett land är inte bara att ge människor internet, men att ge dem tjänster på internet, kubanska tjänster," förklarar han vid en offentlig tillgång wi-fi-punkt i Vedado grannskapet i Havanna.
"Som bank eller betala räkningar eller köpa biljetter till bio eller söka till college. När den typen av nationella tjänster börjar hända på nätet kommer människor naturligtvis att bli mer otåliga."
Ett sådant drag kommer att ta tid, tror han. Mycket har dock redan hänt under en relativt kort period.
"Om du jämför det med resten av världen, naturligtvis är vi fortfarande efter," medger Mr Montenegro. "Men det är framsteg. När jag började på college, trots att vi hade internet, var det väldigt, riktigt långsamt. Du kunde knappt göra något."
"Om fem år tror jag att åtminstone varje universitet kommer att ha en riktigt snabb internetuppkoppling såväl som i bibliotek, i skolor och mer offentliga wi-fi-platser."
Den kubanska regeringens ståndpunkt på internet är tvåfaldig.
Först skyller man USA:s ekonomiska embargo på bristen på informationsteknik på Kuba och säger att många av de stora IT-företagen runt om i världen fruktar att gå emot Washingtons strikta regler om handel med Kuba.
Sedan den bilaterala upptiningen i december 2014 har det naturligtvis varit svårare att argumentera. Förra året kom Google överens med Etecsa om att lagra sitt onlineinnehåll, som YouTube-video och Gmail, på servrar inom Kuba för att förbättra lokal åtkomst. Googles chefer är också angelägna om att tillhandahålla ytterligare internetbaserade lösningar på utmaningar på ön.
Men det finns också en kvardröjande officiell misstro mot ohämmad tillgång till Internet.
Myndigheterna har traditionellt varit försiktiga med nätet, oavsett om de har sitt ursprung i ett missriktat USA-program som syftar till att undergräva Castro-regeringen via en textmeddelandebaserad form av "Cuban Twitter" som kallas ZunZuneo eller en bredare misstanke om sociala medier som ett verktyg för oliktänkande.
Efter sitt möte med Raul Castro förra året berättade den dåvarande brittiske utrikesministern Phillip Hammond för BBC att den 85-årige kubanska presidenten "tydligt förstår den digitala ekonomins makt att driva på tillväxten" men också hade uttryckt sin oro över "de negativa aspekterna av internet från radikalisering online till sexuellt utnyttjande av barn".
Castro har lite mindre än ett år på sig innan han lämnar ordförandeskapet. Hans förväntade efterträdare, vice ordförande Miguel Angel Diaz Canel, tros vara mottaglig för större tillgång online efter att han en gång offentligt försvarat en grupp unga bloggare som hade lagt upp relativt kritiskt material på nätet.
När pilotprojektet på Internet närmar sig sitt slut måste den kubanska regeringen nästa gång besluta om den ska stänga eller rulla ut den över hela ön.
Beroende på priset är tusentals potentiella användare redo att ansluta.
Oavsett hur mycket du varnar besökare till Kuba att de kommer att vara offline under sin vistelse, kommer de ofta inte att tro det förrän de faktiskt anländer till Havanna.