Händelsen inträffade strax efter 19:00 på A9 Inverness till Thurso väg, i utkanten av Thurso.
Föraren av en Ford Fiesta blev dödförklarad på platsen. Den kvinnliga föraren av en Nissan Qashqai var oskadd.
Vägen stängdes åt båda hållen vid olycksplatsen för en polisutredning.
Sgt Donnie MacKinnon, från Road Policing Unit, sade: " Tragiskt nog har denna kollision resulterat i att Fiestas förare lidit dödsskador, och vi försöker för närvarande att fastställa de fullständiga omständigheterna kring denna händelse.
"Den som var på A9 strax utanför Thurso runt 19:00 på torsdag kväll och bevittnade vad som hände bör kontakta polisen omedelbart."
En manlig förare har dött efter en tvåbilskollision i högländerna.