Gelding vann 23 av sina 41 tävlingar, inklusive fem kung George VI Chases.
15-åringen flyttade till dressyr efter att ha gått i pension från racing 2012.
Hans ryttare Laura Collett sade: "Devastated att meddela Kauto Star lidit skada på fältet, med hans bästa intresse i hjärtat ett beslut att få honom att somna."
Ägaren Clive Smith berättade för BBC Radio 5 live: "Det är verkligen förödande - han såg bra ut och bra på Laura Colletts gård. Den största skadan var på halsen, eftersom det blir värre det attackerar ryggmärgen. Han bröt också bäckenbenet. Det är verkligen en sorglig tid.
"Han hade en stor talang för att aldrig ge upp. Han ville vinna. När Jockey Ruby Walsh rider på honom, gjorde han en enorm insats i slutet av loppet. Han hade ett lejonhjärta."
Han tillade: " Veterinärerna gjorde det bekvämt för honom, men det snällaste var att avliva honom. Det var ett hemskt ögonblick. Han var en sådan underbar häst, men han led inte."
Paul Nicholls, som tränade Kauto till sina berömda segrar, sade till BBC Somerset: " Kauto var en så stor del av det laget. Vi kommer aldrig att få en så bra som han. Sexton grad 1 vinner på alla dessa plakat [avser de som hedrar hästen på hans gård].
"Han rörde vid många hjärtan. Folk gillar att följa en häst och de kan göra det med Kauto ett antal år. Man kan se reaktionen på sociala medier - det är helt otroligt."
Och 20-tidens mästare hopp jockey AP McCoy berättade BBC Radio 5 levande Kauto Star var "fullständig häst".
Edward Gillespie, som var ansvarig för Cheltenham Racecourse under Kautos framgångar 2007 och 2009, berättade för BBC Radio Bristol: "Jag var på Paul Nicholls gård igår och såg placken för vinnande hästar - Kauto har en hel vägg.
"Vissa av oss är gamla nog att minnas trefaldiga Gold Cup vinnaren Arkle. Kauto är den enda häst man kan prata om i samma andetag som Arkle. Racing kommer att sörja idag."
Kauto Star blev den första hästen att återfå Cheltenham Gold Cup efter att ha förlorat den till Denman 2008, och gjorde också historia genom att vinna en femte kung George VI Chase, på boxningsdagen 2011.
Walsh, som guidade Kauto Star till 17 av sina 23 karriärvinster, sade att han hade känt sig hedrad att rida honom.
"Han är min livs häst. Jag är mycket glad att vara den som fick rida honom, "sade han efter Kautos pension 2012.
"Han var en fantastisk häst att rida och en fantastisk häst att vara en del av och jag älskade varje minut av ridning honom."
Två gånger Cheltenham Gold Cup vinnare Kauto Star har lagts ner efter att ha lidit hals och bäcken skador i ett fall.