Två män gav sig av med en vagn full av alkohol från snabbköpet i Annan omkring kl. 13.40 på torsdag.
Omkring 40 minuter senare en man som matchar beskrivningen av en av tjuvarna i den tidigare incidenten slog på Lockerbie Road butik i Dumfries.
PC Carolyne Crozier sa att det fanns "tydliga likheter" mellan stölderna och bad vittnen att träda fram.
Andar värda mer än 500 pund togs i den första händelsen.
En av de män som var inblandade var i slutet av 40-talet, av medium bygga med mörkt hår med grå börjar visa.
Han var ca 5ft 8in lång och bar en marin poloskjorta med ränder över framsidan och jeans.
Den andra mannen var i slutet av 20-talet eller tidigt 30-tal, av smal bygga, ganska lång med kort, mörkt hår och bar Adidas tre-stripe träningsoverall nedredelar och en huva topp.
I Dumfries-olyckan sågs en man lägga alkohol rakt i en bärkasse. När lagret kontrollerades, hittades 10 flaskor vodka värt mer än 400 pund hade tagits.
Den misstänkte beskrevs som lång och bar Adidas randiga träningsoveraller och en Adidas huva.
I en separat incident samma dag kashmirhoppare värda mer än 600 pund togs från The Canny Scots Shop på Gretna Service Area mellan 10:00 och 12:30.
PC Crozier sade: "Det finns tydliga likheter mellan de två Tesco stölder, ända ner till beskrivningen av en av de misstänkta.
"Vi har ett öppet sinne för om kashmirstölden är kopplad eller inte."
Vodka och andra andar värda hundratals pund har stulits från två Tescobutiker i södra Skottland.