McCarron fick upp en hamstring skada i träning, medan McMahon kämpar med en quad skada som har varit långsam att svara på behandling.
Båda är mycket tveksamma för den första omgången, en upprepning av förra årets kvartsfinal, som Tyrone vann.
Conor Meyler har återhämtat sig från en hamstring skada och är inställd på att starta.
McMahons skada har hållit honom borta från hans senaste fem klubbmatcher och han kommer sannolikt inte att vara med när de röda händerna börjar försvara sin provinsiella titel mot Oak Leafers.
"Cathal McCarron har plockat upp en hamstring skada som är oroande, eftersom det bara hände ungefär en vecka sedan," sade manager Mickey Harte.
"Han har haft ett par bra år för oss och har en hel del förmåga inom den sektorn.
"Justin har fått många niggly skador under hela sin karriär. Han har en quad skada på minuten och har haft den i fyra eller fem veckor.
"Han är så mångsidig och så kapabel, och det är olyckligt, men vi har fortfarande en hel del bra spelare i gruppen, en hel del mångsidiga spelare."
Tyrone ser ut att vara utan nyckelförsvarare Cathal McCarron och Justin McMahon för deras Ulster SFC öppnare mot Derry på Celtic Park den 28 maj.