De rika männen kom från stadens trålflottor och gjorde sitt levebröd "på det svåraste jobbet i världen".
Efter ungefär tre veckors arbete i fiskevattnen, skulle de återvända i bara tre dagar på land för att spendera sina hårt intjänade pengar innan de gick tillbaka till havet.
Deras liv och andra aspekter av 1950-talets blomstrande Grimsbyfiskeindustri märks i en utställning som heter Fisk, Fartyg och Rock 'n' Roll.
Den lokale historieentusiasten Alf Ludlam, 71, sade: " Männen skulle framträda i vad som nästan utgjorde en uniform.
"De skulle bära blekgrå eller blå kostymer med massor av veck i baksidan av jackorna och säckiga byxor."
Ludlam, en museivolontär med Grimsby Council, sade att kostymerna var ett mode uttalande men också ett sätt att säga "titta på mina pengar" eftersom trålarna hade råd att köpa en extra stor mängd tyg.
Och männen bar öppna skjortor som "hur kallt det än var i stan, det var aldrig lika kallt som på en trålare utanför Island", tillade han.
Ludlam minns att han såg männen ströva omkring i sin hemstad under 1950-talet, en tid då "tack vare att fiske Grimsby tjänade mer pengar än någonsin".
Ludlam sa att Grimsby var "världens största fiskehamn".
Fiskenäringens livskraft hade en avknoppning för resten av staden fram till mitten av 1970-talet. Det var en stor period att växa upp i Grimsby, sade Ludlam, eftersom "allt fanns i smältdegeln".
"Fiske var Grimsbys raison d'etre - inget fiske, ingen Grimsby ", tillade han.
Branschens glansdagar varade i omkring 20 år, men beroendet av fiske visade sig vara ett problem för staden, eftersom trålarflottan minskade under och efter de två decennierna av torskkrigen.
Island började utöka sin territoriella gräns runt ön för att utesluta utländska fartyg från det vatten som man hävdade vara dess eget.
Gränsen förlängdes vid tre tillfällen mellan 1958 och 1976 och tvingade varje gång brittiska fiskefartyg vidare till havs.
Gränsen förlängdes till slut 200 mil utanför Island.
Detta ledde till konfrontationer till havs mellan den isländska kustbevakningen och trålare från Grimsby och Hull.
Flera fartyg rammades till och med eftersom trålare fortsatte att försöka fiska inom den nya gränsen.
De angränsande fiskehamnarna Grimsby och Hull vilade med varandra i sin trålarflottas storlek och skicklighet samt kvaliteten och kvantiteten landad fisk.
Ludlam sade att hamnarna "alltid har varit dolkar dragna" och att deras fiskeflottor är en källa till medborgarstolthet.
Han sade att tråleriindustrins kollaps i Grimsby speglade den liknande ekonomiska och sociala kamp som tidigare gruvstäder upplevde efter att groparna stängdes.
De två fiske- och gruvindustrierna var också sammankopplade med den risknivå som rådde.
Ludlam sade: "Fiske var det farligaste - när du satte segel visste du inte om du skulle komma tillbaka."
Den fria utställningen Fisk, fartyg och rock 'n' Roll är öppen till söndag 13 januari på Fiske Heritage Centre i Grimsby
Det var lätt att upptäcka en så kallad "tredagarsmiljonär" i Grimsby på 1950-talet.