Besökarna tog en oväntad ledning efter bara fyra minuter när Robbie Crawford slog tre män på väg till ett utmärkt solomål.
Hibs fortsatte att dominera besittning, men de var ur sort och kämpade för att skapa tydliga chanser.
Även när de utjämnade, Hibs var oförmögen att säkra en seger, wth Grant Holts rubrik rensas från linjen.
Resultatet knuffar Hibs nio poäng bort från Dundee United, som kan minska klyftan hemma till Raith Rovers i kväll kick-off.
Hiberna drabbades av sitt bakslag tillräckligt tidigt för att till en början betrakta det som en olägenhet. Hemmafans var bedövade när Crawford samlade bollen 25 meter ut, till höger om straffområdet, sedan start på en körning mot mål.
Han kanske inte hade en plan på plats, men hans ihärdighet förde honom in i riskområdet, och förbi tre utmaningar när han jinkade och vävde med bollen. Så småningom var han i en position att skjuta och hans låga ansträngningar verkade studsa under den utsträckta handen av målvakt Ross Laidlaw.
Hemsidan måste ha varit motståndskraftig nog att svara, men det var en bristlös kvalitet på deras spel. Även med två snabba ytterslag i Chris Humphrey och Martin Boyle, de misslyckades med att vända Ayr försvar.
Passing arbetades, och det fanns symboliska ögonblick över fältet, såsom James Keatings tackla sin egen lagkamrat, John McGinn, på kanten av Ayr straffområdet och Lewis Stevenson kasta bollen rakt till en motståndare djupt inne i sin egen hälft.
Det fanns oundvikligen halvchances, med tanke på hur mycket innehav Hibs åtnjöt, men Andrew Shinnies ansträngningar på nära håll från Keatings kors blockerades av Ayr målvakt Greg Fleming. Precis före intervallet gick Shinnie också över.
Hårda ord skulle ha talats i omklädningsrummet, och Humphrey dök inte upp igen när Hibs boss Neil Lennon skickade på Holt.
Strax efter omstarten tog sig Hibs toppskytt, Cummings, också bort från bänken. Då var hemmasidan helt dominerande på bollen, men Ayr försvarade manligt och Nicky Devlin gick av linjen.
Men pressen berättade så småningom, när Cummings applicerade den avslutande beröringen med huvudet på Keatings kors.
Det var ett desperat sökande efter ett vinnande mål, med Cummings "långdistans ansträngning knuffas bort och Holts huvud rensas bort linjen av Brian Gilmour. Men Ayr väntade.
Hibernian manager Neil Lennon: "Den första halvan av föreställningen var hemsk och målet vi medgav var symptomatiskt för hur vi spelade. Den andra halvan var mycket bättre, så jag är glad att vi visade lite karaktär för att få något ur spelet. Det känns som om vi tappade några poäng, utan tvekan.
"Vårt uppbygge var dålig, fotgängare, såg ut som det var lite panik där ute ibland. Jag vet inte var det kommer ifrån. Under den andra halvan gjorde vi några förändringar och fick det mål vi förtjänade och på balans borde förmodligen ha vunnit.
"Vi tvingade spelet i andra halvan, men jag ville det från första visselpipan. Vi gav dem alla varningar innan spelet om hur svårt det kunde vara, Jag vet inte om de ignorerade mig eller bara inte nöja sig med spelet som jag ville att de skulle.
"Jag är inte riktigt intresserad av [Scottish] Cup [tie at Hearts] ännu. Jag koncentrerar mig på det nästa vecka. Det handlade om idag och jag är besviken över att vi inte fortsatte att vinna."
Matchen slutar, Hibernian 1, Ayr United 1.
Andra halvlek, Hibernian 1, Ayr United 1.
Foul av Grant Holt (Hibernian).
(Ayr United) vinner en frispark i anfallshalvan.
Hörnet, Hibernian. Förföljd av Patrick Boyle.
Foul av Fraser Fyvie (Hibernian).
Conrad Balatoni (Ayr United) vinner en frispark i anfallshalvan.
Försök missade. John McGinn (Hibernian) vänster fotade skott utanför lådan är nära, men missar övre vänstra hörnet.
Hörnet, Hibernian. Förföljd av Robbie Crawford.
Försöket räddades. Grant Holt (Hibernian) höger fotade skott från mitten av lådan sparas i det övre högra hörnet.
Hörnet, Hibernian. Förföljd av Greg Fleming.
Försöket räddades. Jason Cummings (Hibernian) vänster fotade skott från utsidan rutan sparas i det övre vänstra hörnet.
Försök missade. David Gray (Hibernian) huvud från mitten av lådan missar till höger.
Foul av Brian Graham (Hibernian). - (EN) Herr ordförande!
Ross Docherty (Ayr United) vinner en frispark i den defensiva halvan.
Substitution, Hibernian. Brian Graham ersätter Martin Boyle.
James Keatings (Hibernian) visas det gula kortet för en dålig foul.
Foul av James Keatings (Hibernian).
Ross Docherty (Ayr United) vinner en frispark i anfallshalvan.
John McGinn (Hibernian) vinner en frispark i den defensiva halvan.
Foul av Michael Rose (Ayr United). Foul av Michael Rose (Ayr United).
Försöket räddades. David Gray (Hibernian) huvud från höger sida av sex yard box sparas i mitten av målet.
Substitution, Ayr United. Michael Rose ersätter Gary Harkins.
Mål!  Hibernian 1, Ayr United 1. Jason Cummings (Hibernian) huvud från mitten av rutan till nedre högra hörnet. Hjälpt av James Keatings.
Försök missade. Fraser Fyvie (Hibernian) höger fotade skott utanför lådan missar till höger.
Hörnet, Hibernian. Förföljd av Patrick Boyle.
Försök missade. Darren McGregor (Hibernian) vänster fotade skott från mitten av lådan är bara lite för hög.
Hörnet, Hibernian. Förföljd av Patrick Boyle.
Försöket räddades. Jason Cummings (Hibernian) höger fotade skott från vänster sida av rutan sparas i nedre vänstra hörnet.
Substitution, Ayr United. Craig McGuffie ersätter Paul Cairney.
Handboll av Ross Docherty (Ayr United).
Foul av Darren McGregor (Hibernian).
Declan McDaid (Ayr United) vinner en frispark på vänsterflygeln.
Försöket räddades. David Gray (Hibernian) höger fotade skott från höger sida av lådan sparas i nedre vänstra hörnet.
Substitution, Hibernian. Jason Cummings ersätter Andrew Shinnie.
Försök missade. Martin Boyle (Hibernian) header från mycket nära håll är nära, men missar till vänster.
Försök missade. John McGinn (Hibernian) vänster fotade skott utanför lådan är nära, men missar till vänster.
Foul av Grant Holt (Hibernian).
Conrad Balatoni (Ayr United) vinner en frispark i den defensiva halvan.
Foul av John McGinn (Hibernian).
Championship ledare Hibernian behövde en Jason Cummings huvud för att rädda en punkt mot andra botten Ayr United.