Men han kommer att starta en karriärväg som väldigt få av hans fotbollsspelare någonsin har gått ner innan denna helg när han kommer tillbaka på framsidan - den här gången för att belysa hans arbete som en skicklig konstnär.
F.d. försvarare Craddock, nu 42, fick redan beröm för sitt konstverk långt innan han gick i pension från fotboll i maj 2013.
Och även om han medger att hans tidigare fotbollskopplingar fortfarande öppnar några dörrar, har hans fortsatta framgång i denna nya miljö sällan inneburit att faktiskt måla något som har att göra med landets nationella spel.
Men han har övertalats av John Hendley och Paul Berry i klubbens mediaavdelning att göra framsidan konstverk för alla vargar hemmamatch program denna säsong, börjar med lördagens Championship öppningsdag fixtur mot Middlesbrough.
"De kom först fram till mig för några år sedan", Craddock, som fortfarande bor i samma hus i byn Cookley, nära Kidderminster, Worcestershire, som han och hustru Shelley valde när han först kom från Sunderland 2003, berättade BBC Sport.
"Jag hade bara inte tid eller idéer då. Jag spelade fortfarande, vilket gjorde det svårare, så jag avböjde.
"Men när de kom tillbaka till mig igen kunde jag inte tacka nej en andra gång", tillade Craddock, som fortfarande är en regelbunden på matcher på Molineux med parets tre pojkar Joseph, Luke och Toby.
"Jag har varit tvungen att tänka mycket på vad som skulle kunna tilltala fansen. Tanken jag hade var typ serietidningshjältar. Men också med tanke på att, på Vargar, har vi redan våra hjältar på planen, Billy Wrights och alla andra legender om klubben.
"Mina vanliga saker kan ta två till tre veckor att göra. Jag kunde inte göra det med dessa eftersom, med 23 program omslag, det skulle ta mig över ett och ett halvt år. Men jag har arbetat hårt de senaste fyra månaderna för att få dem alla klara i tid."
Efter att ha träffat sin egen personliga deadline för att få alla covers gjorda i tid för starten av den nya engelska fotbollsliga säsongen i helgen, Craddock tvingades till ett nytänkande när han hörde om den svåra situationen för hans tidigare vargar lagkamrat Carl Ikeme, 31, som fick diagnosen leukemi i början av juli.
Det är en sjukdom som har berört familjen Craddock också. Hans yngsta son Toby fick också diagnosen leukemi 2012 vid två och en halv års ålder.
Craddock ursprungliga valet för framsidan för lördagens match med Middlesbrough var tidigare West Ham United, Manchester United, Inter Milano, Liverpool och England kapten Paul Ince, som satte i sterling tjänst sent i sin karriär med både Boro och Vargar.
Men Craddock ville också visa sitt stöd för Ikeme. Och lösningen var enkel. Han gick bara tillbaka till sin staffl och slog ut en annan bild, som hyllning till målvakten.
Klubben kommer nu inte bara att använda det som första omslaget på lördagen utan också den legendariska Ince på sidan tre - för att ge fansen en smak av vad som kommer att komma.
De flesta av Craddocks professionella konstverk nuförtiden är icke-fotbollsrelaterade.
Han höll sin första utställning "Le Bellezza Della Fusione", som visade sin egen unika stil av porträtt, graffiti och fotorealism, över i Leicestershire 2015. Och han är inbokad för att göra samma sak på ett galleri i Chester i höst.
Men synen av ett fotbollsnät i sin bakgård i Cookley absolut festade med barnens fotbollar är en påminnelse om att han är en fotbollsman och också en fotbollsfan i hjärtat.
Och hans porträtt av tidigare och nuvarande spelare, oavsett om Pele eller John Terry, eller helt enkelt hans vanliga provisioner för ex-Wolves spelare, är en påminnelse om att han också är upphetsad i början av en ny säsong - särskilt på Molineux, där Wolvs kinesiska ägare Fosun har spenderat stort på nya signeringar, inklusive nya klubbrekord köp Ruben Neves.
Men är vargar i ramen för att upprepa befordran Craddock och hans lag-kamrater avnjuts från mästerskapet under Mick McCarthy 2009?
"En annan ny chef har kommit in", sade han. "Det finns en hel del nya spelare och alla vill imponera.
"Det är så fysiskt krävande i denna liga, spelar lördag/tisdag hela tiden. Men, om vi kan hålla skadorna nere, då är vi alla glada över vad som kommer att komma denna säsong. "
Jody Craddock var van vid att se sitt ansikte på framsidan av matchprogrammet på Molineux under sina 10 till stor del framgångsrika år som vargar spelare.