Elever på Pingle School, Swadlincote, ombads skicka nakna bilder till meddelandesidan ooVoo.
Derbyshire Police sa att det var "undersöka delning av oanständiga bilder" via SMS, sociala medier, eller surfplatta och telefon apps.
Polisen sa att det var oklart vem som begärde det. Skolan sade att varningar sändes till föräldrar och andra skolor.
Simon Waller, biträdande rektor vid skolan, sade: " Det kom i dagen efter att en av våra mentorer hade sett ett sms och var ganska misstänksam.
"Det började ganska lågt men ju mer vi grävde, vi upptäckte ett ganska stort problem.
"Vi har ett väldigt stelt e-säkerhetsprogram. Det är tydligt att en del av meddelandena inte kommer igenom, så vi har fått extra åtgärder på plats."
Han sa att poliser skulle komma in för att leverera sammankomster om nätsäkerhet till hela årets grupper. Eleverna är mellan 11 och 18 år.
En talesman för Derbyshirepolisen sade att utredningen var i ett tidigt skede och det var ännu inte känt om förfrågningar skickades av en ensam online rovdjur.
Polisen har uppmanat föräldrar att vara vaksamma och övervaka sitt barns verksamhet på nätet.
En talesman för ooVoo sade att frågan var ett problem för sociala medier industrin och webbplatsen syftar till att ge användarna en "säker och privat upplevelse".
Han sade: "Vi tar dessa frågor mycket allvarligt och har en chef integritetsombud som rotar ut och tar bort alla konton som kan placera barn eller någon ooVoo användare i fara.
"De rapporterade beteendena är kränkande, olagliga och när de identifieras som sådana kommer de omedelbart att rapporteras till de rätta myndigheterna."
Polisen undersöker efter elever på en Derbyshire skola uppmuntrades att publicera explicita bilder på nätet.