Men det verkar ha kommit till ett slut 2001, när Kim ertappades smyga in i Japan på ett falskt pass.
Det var, hävdades det senare, eftersom han ville besöka Disneyland.
Oavsett orsaken, verkar Kim ha kastats åt sidan, och levde ett liv i exil tills hans död i Kuala Lumpur, Malaysia, den 13 februari - mer än fem år efter hans yngsta halvbror, Kim Jong-un, tog kontroll över världens mest hemlighetsfulla stat.
På den tiden blev Kim Jong-nam en av regimens mest uppmärksammade kritiker och ifrågasatte öppet den stalinistiska politiken och dynastiska successionen hans farfar Kim Il-sung började tillverka 1948.
Kim var hans fars äldsta son, född den 10 maj 1971 till Sung Hae-rim, en gift skådespelerska hans farfar ogillade.
Av den anledningen skulle den unge Kim hållas bakom stängda dörrar, en hemlig son som hans far och moster Kim Kyung-hee, som gick så långt som att försöka adoptera sin brorson.
Det skulle senare rapporteras att han också var nära sin fasters man, Chang Song-thaek, som reste sig för att bli en av Nordkoreas mäktigaste män, innan han avrättades 2013 av sin yngste brorson.
Trots Jong-nams närhet till sin fars familj skickades han iväg i tio år, studerade i Ryssland och Schweiz, blev flytande på franska och engelska, innan han återvände till Pyongyang på heltid i slutet av 80-talet.
Det var här sprickor började visa i sitt förhållande till sin far, med Kim Jong-il uppges bli så arg på sin son han hotade att skicka honom till ett av Nordkoreas politiska fängelser, eller ner en kolgruva.
För Jong-nams del verkar det som om tio år ifrån Pyongyangs stränga gränser hade gett honom smak för omvärlden. Efter hans död avslöjades hans Facebook-profil - skapad under namnet "Kim Chol" - sa att hans favoritmusiker var fransk sångare Serge Gainsbourg och japansk sångare Hiroshi Itsuki.
Kim Jong-nam hamnade aldrig i ett politiskt fängelse, men efter hans fall från förmån 2001 tror man att han flyttade till Macao, där han sägs ha njutit av spelautomater, även om andra rapporter föreslog att han skulle bo i Singapore.
Efter några år från familjens maktbas började han öppet kritisera Nordkorea. Han citerades av japanska medier 2010 och sade att han motsatte sig ""dynastisk succession".
Efter sin fars död i december 2011 verkar han ha blivit djärvare. Kims kommentarer om sin yngre brors förmåga att upprätthålla "absolut makt" till en japansk journalist pekade ut honom som hans högst uppmärksammade kritiker.
Kim berättade Yoji Gomi landet skulle kollapsa utan reform, men reform skulle leda till kollapsen av Kim dynastin, medan notera sin bror skulle vara lite mer än en marionettfigur, som används av den styrande eliten.
Det är oklart om Kim någonsin stod i kö för succession eller inte. Men hans son, Kim Han-sol, som föddes i Pyongyang 1995 och aldrig träffade sin farfar, föreslog Jong-nam var inte intresserad av rollen ändå.
"Min pappa var definitivt inte intresserad av politik", berättade tonåringen för FN:s tidigare generalsekreterare Elisabeth Rehn i en intervju i finländsk television 2012.
Trots detta verkade Jong-nam förbli ett mål.
2012 erkände en nordkoreansk spion att han hade beordrats av den hemlighetsfulla staten att attackera honom.
Han uppgav att han gick så långt som att anställa en taxichaufför för att köra över Mr Kim 2010, men tomten gick inte längre, en domstol hörde.
Det är inte känt var Kim Jong-chul, Kim Jong-ils mellanson, befann sig.
Han sågs senast på en Eric Clapton konsert i London 2015.
Under många år trodde man att Kim Jong-nam höll på att putsas för att efterträda sin far Kim Jong-il som nästa ledare för Nordkorea.