Bland dem fanns Roberto Hernandez.
I en liten, sjuk lägenhet i ett förfallet område i Havanna, besökte jag honom när han återförenades med sin familj och andra regeringsmotståndare.
Han sa att hans fängelsetid bara hade stärkt hans beslutsamhet mot Castros regering.
"Mina idéer kommer inte att röra sig", sade Hernandez. "Om något, de har härdat lite mer. Jag är mer säker än någonsin på vad jag tror."
Bernardo Hernandez satt fängslad i fem år och tjänstgjorde i två år för att ha deltagit i en demonstration med den antiregerings Patriotiska Unionen på Kuba (UNPACU).
Men precis som Roberto Hernandez släpptes fängslades en annan dissident - en graffitikonstnär som heter Danilo Maldonado, allmänt känd som "El Sexto", vars arbete är oupphörligt kritiskt mot den kubanska regeringen.
Vid detta tillfälle beslöt myndigheterna att han hade gått för långt: han hade hånat revolutionens ledare.
Den 25 december 2014 målade han namnen Fidel och Raul på två grisar och tänkte släppa dem på en plats i Havanna.
Hans idé var att folk skulle försöka fånga grisarna och vinnaren kunde behålla dem.
Oavsett om du ser det som en billig publicitet stunt eller ett giltigt konstnärligt uttryck, händelsen var aldrig sannolikt att tillåtas hända på Kuba.
Maldonado stoppades av säkerhetsvakter innan han kom till torget och sattes i fängelse, enligt uppgift utan rättegång.
Regeringen säger att "El Sexto" är en legosoldat i lönen för anti-Castro grupper i Washington och Miami.
Men Amnesty International betraktade honom nyligen som en samvetsfånge.
"Att fängsla en konstnär för att måla ett namn på en gris är löjligt", säger Carolina Jimenez, organisationens amerikanska biträdande forskningschef.
Nu finns det vissa förväntningar på att Maldonado kan släppas snart, efter att han tillbringade dagar i hungerstrejk och USA: s president Barack Obama tydligen diskuterade sitt fall personligen med den kubanska presidenten Raul Castro tidigare i år.
Inget officiellt utgivningsdatum har ännu bekräftats.
Hur som helst, Obama-administrationen kommer att hoppas att han är ute snart.
Gripandet av vad de anser vara till synes ofarliga unga motståndare förstärker inte deras argument att engagemang med Kuba är rätt strategi efter årtionden av fientlighet.
"De hoppas att kubanerna ska börja lätta på de mänskliga rättigheterna och öppna sig politiskt. Det skulle vara till stor hjälp, säger Michael Shifter, från den interamerikanska dialogorganisationen i Washington DC.
"Det gör det svårare för Obama att göra sin sak med kongressen om embargot - vilket är att det bör hävas - när denna typ av metoder fortsätter och det verkligen inte finns några tecken på betydande förändringar hittills."
USA bröt upp diplomatiska förbindelser med Kuba 1959 efter att Fidel Castro och hans bror Raul ledde en revolution som störtade USA-stödd president Fulgencio Batista. Castros upprättade en revolutionär socialistisk stat med nära band till Sovjetunionen.
Följande år införde USA ett handelsembargo som omfattade nästan all export till Kuba. Detta utvidgades av president Kennedy till ett fullständigt ekonomiskt embargo som innefattade stränga reserestriktioner.
Man uppskattar att embargot har kostat den kubanska ekonomin mer än 1,1 trillion dollar och att det kostar den amerikanska ekonomin 1,2 miljarder dollar per år.
I september meddelade USA lättade restriktioner för affärer och resor med Kuba, den senaste flytten av president Barack Obama för att förbättra förbindelserna med landet.
Amerikanska företag kommer nu att tillåtas öppna platser på Kuba.
Även små överdrifter från Castro-regeringens sida mot en dialog med några av de mer uppmärksammade människorättsaktivisterna skulle vara till stor hjälp för Obamas ställning, säger Michael Shifter.
Men han påpekar också att inte ens åsynen av den kubanska regeringen som sitter vid förhandlingsbordet med Ladies in White oppositionsrörelsen eller UNPACU-aktivisterna skulle vara tillräckligt för att blidka de kongressledamöter som ståndaktigt motsatte sig upphävandet av embargot.
Vissa analytiker tror att de skulle "fortsätta att ändra målstolparna" över de mänskliga rättigheterna och inte tillbaka upphäva embargot på några villkor.
Inget av detta är nödvändigtvis en överraskning för Washington.
Raul Castro angav att enpartisystemet på Kuba inte var redo för förhandlingar i sitt avslutande tal till parlamentet i december.
"Vi bör inte förvänta oss att för att förbindelserna ska förbättras med USA, Kuba avsäger sig de idéer som vi har kämpat för i mer än ett århundrade och för vilka vårt folk har spillt så mycket blod och löper så stora risker", berättade han deputerade samlades i kammaren, liksom miljontals vanliga kubaner tittar på hemma.
Han sade att Kuba inte förväntade sig att USA skulle ändra sitt politiska system, "så vi kräver att de respekterar vårt", sade han.
Ett nytt diplomatiskt förhållande har inletts och ytterligare ekonomiska lättnader kan komma med det.
Men även om El Sexto släpps snart, är det osannolikt att det kommer att förebåda några nya politiska vindar på ön.
Dagarna efter decembers historiska tillkännagivande om att USA och Kuba skulle återupprätta diplomatiska förbindelser frigavs ett antal dissidenter från kubanska fängelser som en del av avtalet.