Gloucestershire nådde 253-6 med fyra bollar att avvara efter Cockbain delade en monter på 172 med Benny Howell (81).
Lukas Carey var Glamorgans bästa bowlare med fyra för 38.
Glamorgan gjorde 252-9 tack vare öppningarna Jacques Rudolph (60) och David Lloyd (49). Men Glamorgan förlorade Seamer Ruaidhri Smith till en benskada led medan bowling bara hans andra över.
Båda lagen spelar nu sina första klass-vänner mot studentoppositionen, med start tisdagen den 28 mars. Glamorgan är värd för Cardiff MCCU medan Gloucestershire möter Durham MCCU i Bristol.
Gloucestershire slog Glamorgan med fyra wickets i deras försäsongen vänliga tack vare Ian Cockbains 125 inte ut.