Hälso- och sjukvårdspolitiken har allvarliga IT-problem, vilket föranledde skämtet: "2008 var min slogan: "Ja det kan vi." 2013 var min slogan: "Control-alt-delete."
Och han förlöjligade media kommentatorer för deras uppenbara besatthet av Mr Putins blotta bröst.
Dussintals kändisar, journalister och politiker var på middagen.
Utbyggnaden av hälso- och sjukvård.gov, Barack Obamas huvudsakliga politiska initiativ under hans andra mandatperiod, gav mycket av humorn.
Presidenten hänvisade flera gånger till datorfel.
"Vet någon hur man fixar detta," frågade han, låtsades att overhead projektorn hade misslyckats med att fungera.
Hälsominister Kathleen Sebelius, som slutade som en följd av IT-frågorna, steg fram och sade: " Jag fick detta. Jag ser det hela tiden."
Presidenten använde Vladimir Putin som ett sätt att ge efter för vissa konservativa kommentatorer och politiska motståndare.
"Förra året [konservativ kommentator] Pat Buchanan sade Putin är på väg rakt mot Nobels fredspris... för att vara rättvis de ger dem till nästan vem som helst nu för tiden. Så det kunde hända, sa han. Barack Obama tilldelades priset 2009 efter att ha nominerats till det efter mindre än två veckors ämbetstid.
"Mike Huckabee och Sean Hannity pratar om sitt nakna bröst, vilket är lite konstigt."
Välgörenhetsevenemanget används traditionellt av presidenter för att förlöjliga sina motståndare, men också för att skratta åt sig själva.
Barack Obama har använt den årliga Vita huset korrespondenternas middag för att knäcka skämt om hans sjukvårdspolitik, hans politiska motståndare och Vladimir Putin.