Kevin McKay, från Aberdeen, debiterade sina klienter moms men ljög på sina HMRC-skattedeklarationer.
Han hävdade att hans företag IPPS gjorde mindre än 10% av sin faktiska försäljning.
Säkerhetsvakten överförde sedan stora summor pengar från sin affärsbank till sitt personliga konto och skickade sedan pengar utomlands.
Mer än 100 000 pund överfördes till en rumänsk bank i september 2010 efter att ha ackumulerats på hans sparkonto under flera veckor.
Under rättegången vid Aberdeen Sheriff Court hävdade McKay att han hade tagit hand om popstjärnan Britney Spears och medlemmar av den saudiska kungafamiljen under sin karriär som livvakt.
Rätten hörde IPPS säkerhetsvakter tillhandahålla mobila patruller på president Trumps golfbana på Menie Estate i Aberdeenshire.
Sammanlagt 136 besök angavs på en faktura mellan 2008 och 2009.
Andra fakturor från andra företag visade att felaktiga uppgifter lämnades för vissa kvartal till HMRC.
Domstolen hörde McKays ex-fru Susan åtalades inledningsvis för ett brott som gällde vårdslöst inlämnande av mervärdesskattedeklarationer, men fallet mot henne lades senare ner.
Förra månaden fann en jury bestående av nio män och sex kvinnor McKay skyldig till att vara bekymrad över den bedrägliga skattefusket för 419 799 pund mellan augusti 2008 och maj 2014.
Han befanns också skyldig, efter en sexdagars rättegång, till att ha avlägsnat kriminell egendom från Skottland genom att överföra 100,473,98 pund till ett rumänskt bankkonto.
Berättelsen tillhörde mamman till en kvinna som McKay hade ett förhållande med.
McKay dömdes till tre års fängelse för momsbedrägeri med ytterligare ett år i fängelse för att ha avlägsnat kriminell egendom utomlands.
Cheryl Burr, biträdande chef för HMRC:s undersökningstjänst för bedrägeri, HMRC: " Skattefusk berövar allmänheten pengar av vital betydelse.
"De allra flesta spelar efter reglerna och betalar sina avgifter, men vissa som McKay försöker underminera systemet genom att undvika moms för att rada sina egna fickor och få en orättvis fördel jämfört med lagliga företag. Våra handlingar sätter stopp för det."
Ägaren till en säkerhetsfirma anställd av Donald Trump's Aberdeenshire golf verksamhet har fängslats i fyra år över en £ 400 000 momsbedrägeri.