År 2005 var den dåvarande 16-åringen irriterad över att hans Norfolk-gymnasium hade satt stränga block på sitt datornätverk för att hindra eleverna från att få tillgång till musik- och spelwebbplatser.
Som en ivrig dataprogrammerare bestämde han sig därför för att använda sin kunskap för att hacka systemet.
"Jag tyckte det skulle vara kul att kringgå skolans filter, säger Mr Cator, nu 26.
För att göra detta använde han en webbplats som döljer en dators digitala fingeravtryck, genom att rota den genom en fjärrserver, vanligtvis belägen utomlands, så att en användare kan surfa på internet privat och anonymt. Sådana webbplatser ger användare något som kallas ett virtuellt privat nätverk (VPN).
Mr Cator fick det att fungera, och snart i stället för att använda en skoldator för att undersöka sina läxor, kunde han titta på sina favoritmusikvideor.
Men missnöjd med egenskaperna hos de dåvarande VPN leverantörer, som han sade var inte lätt att använda och bar för mycket reklam, Mr Cator bestämde sig för att bygga sin egen.
Detta tog honom bara en eftermiddag satt på sina föräldrars soffa, och han gav webbplatsen ett tung-in-check namn - Dölj min röv (HMA).
Snabbt framåt 10 år, och Mr Cator har just sålt verksamheten - av vilken han var chef och ensam ägare - för £ 40m.
HMA, som Cator förvandlades till ett av världens största VPN-företag utan behov av externa investerare, har köpts av den globala mjukvarugruppen AVG.
För sina pengar, AVG får ett företag med mer än två miljoner kunder, en årlig omsättning på £11m, och årliga vinster som överstiger £2m.
Och mr Cator ska fortsätta på HMA:s chef.
Trots att Cator var en 16-årig skolpojke för tio år sedan visste han tillräckligt om de mörka konsterna att främja webbplatser och tjäna pengar på internet för att inse att HMA kunde bli en kommersiell framgång.
Så han började att marknadsföra webbplatsen på intresserade Internet forum för att bygga upp lite surr.
HMA skulle tjäna pengar på något som kallas "affiliate marketing". Enkelt uttryckt betyder det att Göm My Ass får en provision från en detaljhandelswebbplats när någon klickar igenom till det via HMA och köper något.
Inom en månad hade HMA hundratusentals användare runt om i världen, och intäkter på £15.000 per år.
Cator säger: " Jag blev så förvånad över att den blev viral så snabbt. Jag har aldrig skrivit en affärsplan eller nåt.
"Jag lanserade just hela sajten på en eftermiddag. [Men] om människor tror att det är en god sak, kommer de att dela den."
Med verksamheten tjänar Mr Cator ganska mycket fickpengar, han stannar på i skolan och gick på college i Norwich för att göra datastudier.
Men 2009 bestämde han sig för att hoppa av för att köra HMA på heltid, lägga till en betald tjänst som nu har mer än 200 000 abonnenter. Dessa är förutom de två miljoner människor som nu använder sin grundläggande fria version.
För att hjälpa till att utveckla verksamheten insåg Cator att han behövde personal, som han anställde på frilansbasis.
Till att börja med tog han på människor som han inte ens hade talat med på telefonen, släppte tillsammans möttes personligen, inklusive en webbplats byggare i Kiev, Ukraina, och en kundservice chef baserad i Belgrad, Serbien. I stället kommunicerade de alla helt enkelt via e-post, med Mr Cator fortfarande baserad hemma på landsbygden Norfolk.
"Jag skulle verkligen rekommendera outsourcing rutten, bara för att det inte kostar så mycket, behöver du inte ett riktigt kontor, och du kan hitta mycket skickliga människor", säger han.
Men allteftersom företaget växte, insåg han snart begränsningarna i detta tillvägagångssätt.
"En sak jag ångrar något är att jag inte agerar på hela öppnandet av ett kontor... och gör det till ett riktigt företag lite tidigare", säger han.
"När man växer snabbt kommer det en punkt där det inte är idealiskt att anställa människor på distans - det finns tillitsproblem.
"Vid ett tillfälle hade jag människor som arbetade i sju eller åtta länder, och du vet egentligen inte vilka dessa människor är i viss utsträckning."
Mr Cator tillägger att det sista sugröret kom när en entreprenör försökte starta ett konkurrerande företag.
Så 2012 tog Cator hela verksamheten internt, och sedan länge har frilansare kommit ombord som heltidsanställda.
Cator flyttade också till London samma år, där han upprättade ett högkvarter för HMA i Soho. Under tiden inrättades dotterbolag i Belgrad och Kiev för hans betrodda arbetare i dessa städer.
Idag har verksamheten närmare 100 anställda totalt, och fortsätter att se sina intäkter fördubblas varje år.
VPN-leverantörer som HMA erbjuder användare ett antal fördelar.
Förutom att tillåta människor att komma åt webbplatser som kan blockeras i ett visst land, skyddar de också mot att hackare kan få dina personuppgifter, eller vet var du bor.
VPN-företag - som själva är blockerade i länder som Kina och Iran - har dock också kommit in för kritik.
För medan människor kan använda dem för att skydda sig på internet, kan de också användas av skurkar som vill dölja sina spår.
Cator säger att HMA inte är mer öppen för eventuellt missbruk än de flesta andra internetföretag, och att den alltid lämnar över all information som polisen begär.
Med företagets popularitet nu satt att fortsätta växa kraftigt under AVG ägande, Mr Cator tillägger HMA har inte bara varit framgångsrik på grund av den tjänst det erbjuder.
"Vårt namn har också varit till stor hjälp", säger han. " Folk roas av det - när man hör det kan man inte glömma det."
Det finns inte många människor som har blivit mångmiljonärer som en direkt följd av dåligt uppförande i skolan, men Jack Cator är en av dem.