Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Heneghans tidiga nära posthuvud från Peter Winns frikick gjorde det 1-0.
Southend utjämnade när Barry Corr straff hittade nedre hörnet efter John Rooney hade fouled John White.
Men yttern Mahon vann den på 51 minuter när han högg in den högra flanken för att skjuta hem från kanten av området.
Mahons fantastiska vänsterfotsskott gav Steve Burrs Chester en plats i måndagskvällens tv-program för första gången på åtta år.
Det är en nivå av tävlingen den reformerade klubben inte har nått sedan ett team som Everton boss Roberto Martinez och Stoke City strejkare Jonathan Walters nådde den tredje omgången i januari 2007.
Men Chester, 14th i konferensen, var bra värde för sin seger mot Shrimpers, som står sjunde i League Two.
Burrs män kunde faktiskt ha vunnit med mer, men Southend Keeper Daniel Bentley gjorde en bra första hälften spara för att förneka Craig Hobsons låga 18-yard skott och Rooney, yngre bror till Manchester United och England kapten Wayne, hade en ansträngning rensas av linjen av Gary Deegan.
Ben Heneghan och Craig Mahon fick målen på Roots Hall som konferens sida Chester producerade FA Cup första omgången chock av dagen genom att slå Phil Brown Southend United.