Före sin senaste rättegång, i Tyskland, blev han känd som deporterad från USA till Israel 1986 för att möta anklagelser om att han hade tjänstgjort som lägervakt och kallade Ivan den Fruktansvärde i Treblinka.
Han dömdes och dömdes till döden. Men han blev tillrättavisad några år senare efter det att nya bevis hade dykt upp.
Men i Amerika, årtionden senare, fastslog en immigrationsdomare att det fanns tillräckligt med bevis för att bevisa att han hade varit vakt i andra nazistläger, och han skickades utomlands för rättegång igen 2009.
Fallet i München, där han dömdes till fem års fängelse, förväntas bli Tysklands sista stora krigsförbrytarrättegång.
Född Ivan Demjanjuk den 3 april 1920 i den ukrainska byn Dubovi Makharintsi, han växte upp under sovjetiskt styre.
Han arbetade som traktor- och lastbilschaufför på en ukrainsk kollektiv gård.
Man kan inte med säkerhet säga något om Demjanjuks verksamhet under andra världskriget.
Han anslöt sig till Röda armén som miljoner andra och tjänstgjorde i östra Krim 1942 när han tillfångatogs av tyskarna.
Minst tre miljoner sovjetiska soldater tror historiker har dött i tyska fångläger, och många av dem är kvar för att svälta. "Jag skulle ha gett min själ för en limpa bröd," Mr Demjanjuk sade senare i domstolen.
Vid sin rättegång i Israel vittnade han om att han hade hållits i ett läger i Chelmno i Polen fram till 1944 innan han flyttades till ett annat läger i Österrike där han anslöt sig till en nazistisk enhet av ryska soldater som stred mot kommuniststyret.
Men enligt tyska åklagare var han mellan mars och september 1943 faktiskt inblandad i morden på tiotusentals judar i nazisternas dödsläger i Sobibor i Polen.
De sa att de hade fått hundratals dokument och ett antal vittnen.
"För första gången har vi till och med hittat namnlistor över de personer som Demjanjuk personligen ledde in i gaskamrarna", sade Kurt Schrimm, chef för specialkontoret som utreder nazistiska brott.
Efter kriget bodde Demjanjuk i södra Tyskland och arbetade som drivkraft för olika internationella flyktingorganisationer, enligt tidningen Spiegel i Tyskland.
1952 emigrerade han till USA med sin fru och sitt barn och bosatte sig så småningom i Cleveland, där han arbetade som motormekaniker vid en bilfabrik.
Han blev naturaliserad som amerikansk medborgare men hans medborgarskap togs bort tillfälligt efter att en amerikansk domare 1981 hade beslutat att han hade ljugit i sin medborgarskapsansökan om hans krigsaktiviteter.
Israeliska åklagare begärde att han skulle utlämnas 1983. De trodde att Demjanjuk var Ivan den förskräcklige - en av de mest ökända vakterna i Treblinka.
Ivan hade hjälpt till att driva gaskamrarna och personligen mördat hundratals fångar, hackat många av hans nakna offer till döds med ett svärd, enligt vittnen.
En amerikansk domstol avslog hans överklagande av utvisning 1985. Domstolen ogillade tvivel om äktheten av ett ID-kort, vilket försvaret sade var en förfalskning.
Kortet visade att Demjanjuk tillhörde Trawniki-enheten - en SS-utbildad grupp icke-tyska frivilliga som fick i uppdrag att förfölja och mörda judar.
I Israel hävdade Demjanjuks advokater att han var offer för felaktig identitet och ifrågasatte riktigheten i minnena av fem Treblinka överlevande som identifierade honom som Ivan den Fruktansvärd.
Trawnikis ID-kort hjälpte dock domarna att vinna över åtalet och 1988 befanns han skyldig till brott i Treblinka och dömdes till hängning.
Fem år senare upphävdes domen 1993 av Israels högsta domstol, efter det att det i det postsovjetiska Ryssland framkommit bevis för att en annan ukrainare - Ivan Marchenko - i själva verket hade varit Ivan den Fruktansvärde.
Men Israels främste domare var noga med att undvika att förklara Demjanjuk oskyldig och lade märke till att det fanns gott om bevis för att han hade tjänat som vakt i andra läger.
Demjanjuk fick sitt medborgarskap återställt när han återvände till USA som fri man, men 2002 återkallades det igen.
En tingsrättsdomare fastslog att det fanns tillräckligt med tillförlitliga bevis för att bevisa att han hade varit koncentrationslägervakt, om inte i Treblinka.
Appellationer följde, men en domstol beslutade slutligen att han skulle deporteras till sitt hemland Ukraina, Tyskland eller Polen.
I november 2008 meddelade åklagare i München att de hade bevis nog för att bevisa hans inblandning i morden på judar i Sobibor.
Han åtalades formellt i Tyskland för 27 900 åtal för medhjälp till mord.
Han kämpade mot utlämningen och protesterade mot att han var för sjuk för att resa. Han dök upp i rätten i rullstol eller låg orörlig på en bår. Men rätten visades i hemlighet nedtecknade bevis på att han gick utan hjälp och dömde mot honom. Han deporterades till Tyskland i maj 2009.
Hans försvar där ifrågasatte återigen äktheten av Trawniki ID-kortet - men den tyska domstolen avslog sin begäran om att avbryta rättegången.
John Demjanjuk, en äldre före detta bilarbetare i Ohio som föddes i Ukraina, dömdes slutligen för nazistiska krigsförbrytelser efter årtionden av kamp mot försök att ställa honom inför rätta.