O's förlorade 5-0 i Accrington på tisdag, sex dagar innan en upplösning petition ska höras.
"Det var en mycket smärtsam natt - säkert min lägsta natt i fotboll," Webb, 33, berättade BBC London.
"Jag försöker ta på mig mycket, bära en massa saker på mina axlar. Det är svårt."
Newports seger på Morecambe på tisdagen såg Webbs sida gå längst ner på den fjärde nivån för första gången den här säsongen.
Orienten har förlorat fem av sina senaste sex matcher och är sju poäng från säkerhet med nio matcher kvar.
Webb, som är i sitt första chefsjobb, tillade: "Jag försöker lugna spelare om avvecklingsorder, och lugna mig själv verkligen eftersom jag inte har en aning om vad som händer heller.
"Allt är att testa, men egentligen borde vi bara oroa oss för att sätta laget upp för att försöka vinna en fotbollsmatch.
"Tyvärr sjunker ditt hjärta när det går till 2-0 eftersom då är det verkligen spelet över när du är nere i botten."
Orienten kommer att lägga fram en "finansieringsplan" vid Högsta domstolen för att avvärja måndagens likvidationsansökan, enligt den engelska fotbollsligan.
Klubben träffade EFL tjänstemän och sade att de skulle kunna betala skulden, tros vara runt £ 250.000, skyldig HM Revenue and Customs.
"Vi fick rådet att en finansieringsplan är på plats för att rensa petition skuld och för att slutföra sina återstående nio liga fixturer," en EFL uttalande sade.
"Vi fortsätter att föra en regelbunden dialog med klubben, och som tävlingsarrangör kommer EFL att fortsätta att erbjuda all praktisk hjälp som står till vårt förfogande eftersom klubben fortsätter att navigera bort från sin nuvarande position.
"Frågan om ägarskapet av klubben är inte en fråga för EFL, så länge våra regler uppfylls och all försäljning av klubben är en fråga för sina aktieägare, i detta skede."
President Francesco Becchetti sade förra månaden att han skulle överväga att sälja Orient, men man förstår att ett antal potentiella erbjudanden inte har ansetts tillräckligt ekonomiskt attraktiva.
Leyton Orient manager Danny Webb säger att klubbens off-field problem tynger honom hårt efter att de halkade till botten av League Two.