Han förenar sig med 13 andra utmanare i det trånga loppet.
Mr O'Leary, som är med på dokusåpan Shark Tank i USA och Dragon's Den i Kanada, har på allvar utforskat ett bud sedan december.
Han har gjort jämförelser med Donald Trump för både hans TV och affärsbakgrund och hans skrytsamma tendenser.
F.d. konservativ premiärminister Stephen Harper avgick som partiledare i november 2015 efter att ha förlorat det federala valet till Trudeau Liberals.
De konservativa väljer sin nya ledare den 27 maj.
O'Leary, en Montreal-född investerare och entreprenör, pitchar sig själv som affärsinriktad, finanspolitiskt konservativ kandidat inom det packade området av hopp.
"Jag är en framgångsrik kanadensisk affärsman med en hel del internationell erfarenhet," Mr O'Leary sade i ett media uttalande. "Jag är den enda kandidaten som kan slå Justin Trudeau."
Han positionerar sig också som den enda utmanare som kan stå upp mot USA: s valda president Donald Trump i gränsöverskridande frågor som handel.
Han har upprepade gånger lovordat Trump och hans taktik i intervjuer, men O'Leary har undvikit den anti-immigrant retorik som den amerikanska fastighetsmagnaten använde under kampanjen och har sagt att han inte stöder många av sin politik.
O'Leary, född av libanesiska och irländska invandrare, har också kritiserat ett förslag från kollegan Konservative ledare Kellie Leitch om att screena alla invandrare för "kanadensiska värderingar" som "okanadensiska".
Ändå finns det ofrånkomliga likheter mellan de två kändis affärsmännen.
O'Leary är en självfrämjande politisk utomstående utan erfarenhet av folkvalt ämbete. Han kan pekas ut på Twitter och har tagit för att hänvisa till kanadensisk premiärminister Justin Trudeau som en "surfare snubbe" på den sociala plattformen.
Shark Tank-skådemedlemmen är känd för att sprida okonventionella idéer, inklusive ett förslag nyligen om att låta folk köpa platser i senaten, det ovalda överhuset i parlamentet.
Han har offentligt lekt med idén att springa för att leda det konservativa partiet i månader.
Andra kandidater har tagit bilder på honom på kampanjen spår, inklusive Lisa Raitt, en veteran politiker som lanserat en "Stop Kevin O'Leary" webbplats tidigare denna månad och har riktat honom för sin "oansvarig populism".
Han har också kritiserats för att han inte talar franska, ett av Kanadas officiella språk.
Tvåspråkighet är ett konvent bland landets politiska ledare. Över sju miljoner kanadensare, mestadels i provinsen Quebec, talar franska som sin modersmål.
Den kanadensiska mogulen gjorde sin kör officiellt dagen efter den franska språket endast ledarskapsdebatt i Quebec City.
Rona Ambrose, tidigare kabinettsminister, tjänar som tillfällig konservativ ledare fram till partivalet i maj.
Kanadensisk affärsman och reality TV-stjärna Kevin O'Leary ställer upp i ledningen för det federala konservativa partiet.