Vita huset har varit snabb att notera att detta är en "arbetande" semester. Presidenten lämnar inte ämbetet helt och hållet.
Det är dock rimligt att säga att Mr Trump kommer att spendera mer än lite tid på fairways. Vita huset är coy om hur mycket presidenten har spelat golf hittills under sin tid i ämbetet, men med tanke på att han har besökt sina golf fastigheter minst 43 gånger hittills, han nästan säkert har tied upp mer på denna punkt i sin administration än någon tidigare president.
Så medan han ställer in sina skott under de kommande två veckorna, kommer minnen av hans senaste sex månader på kontoret bryta hans koncentration? Kommer en tidlös glapp av oro att vända vad som skulle ha varit en solid drive till en egensinnig bit eller orsaka en säker sak fågelputt att läppa ut ur hålet?
Hur många av hans till synes obegränsade förråd av mulliganer kommer han att behöva använda för att lugna ett oroligt sinne?
Presidenten kan trösta sig med tankar på låg arbetslöshet eller en blomstrande aktiemarknad. Han kan le när han minns de jublande folkmassorna vid de senaste kampanjmötena eller den oväntade kuppen av guvernören i Demokratiska West Virginia som gick med i det republikanska partiet.
Men som alla semesterfirare vet, när en semester slutar finns det dubbelt så mycket arbete och en massa problem som har staplats upp under tiden. Även om presidenten seglar genom sin semester utan att bry sig, finns det många problem som brygger tillbaka i Washington. Här är en titt på några av dem.
Kanske den enskilt största rättsliga prestationen av Trump ordförandeskapet hittills är lagen att införa nya sanktioner mot Iran och Nordkorea och stärka befintliga sådana mot Ryssland. Med tanke på att presidenten skrev under åtgärden med extrema reservationer, är det säkert att säga att saker inte går enligt planen.
Ansträngningarna för att upphäva och ersätta Barack Obamas signaturreformer inom hälso- och sjukvården var dramatiskt dynamiterade av en handfull republikaner och ett enat demokratiskt parti i senaten. En översyn av skattelagstiftningen är för närvarande knappt en glimt i lagstiftarens ögon. De föreslagna ändringarna av systemet för laglig invandring som nyligen presenterades i Vita huset har bedömts vara döda vid ankomsten till kongressen, medan alla typer av utgiftspaket för infrastruktur inte går någonstans snabbt.
När politikerna återvänder till kongressen i september kommer de att ha händerna fulla med mer brådskande frågor. Hardliners kan försöka förhindra skattkammaren från att utfärda ny statlig skuld - höja "skuldtaket" - utan att dra ut på nedskärningar. Nya anslagsräkningar måste antas för att undvika att staten stängs av.
Allt detta lämnar lite tid för stora nya lagstiftningsinsatser för att nå resultat innan kalendern vänder till 2018 och lagstiftarna börjar tänka på sina omvalskampanjer.
Vy från tee: Presidenten står inför en förrädisk par fyra, med vatten på båda sidor och sand runt den gröna.
Om Trumps inhemska agenda skapar huvudvärk, har det internationella synsättet en splittermigrän.
Nordkorea fortsätter att driva sina kärnvapen- och ballistiska missilprogram framåt, trots hårda presidenttweets och ståliga blickar från vicepresidenten. Administrationen har varnat för allvarliga konsekvenser, men vad är hans nästa steg?
Trump har uppmanat Kina att göra mer - samtidigt som han hotar att vidta straffåtgärder mot den nationen för stöld av immateriella rättigheter. Medan Trump och Kinas president Xi Jinping hade ett hjärtligt toppmöte i Mar-a-Lago i april, kunde de sinoamerikanska förbindelserna vara på väg mot förrädisk mark.
Presidenten har också en del svåra val att göra när det gäller Afghanistan, där hans generaler kräver en ökning av antalet trupper för att bryta ett strategiskt dödläge med talibanernas upprorsmän. Medan Trump ofta har sagt att han kommer att skjuta upp till Pentagon i militära frågor, några av hans civila rådgivare ser ett ökat engagemang som motsätter sig kandidat Trumps USA-första utrikespolitiska löften.
Som om det inte vore nog, Iran skulle också kunna bli en politisk flashpoint om presidenten följer med sin rapporterade önskan att inte intyga att nationen följer flerpartiavtalet när det nästa kommer upp för översyn i oktober. Det är ett annat område där olika presidentassistenter ger diametralt motsatta råd - och presidenten måste vara beslutsfattare.
Utsikt från tee: Ett högriskscenario med hög avkastning där nästan alla kommer att bli lättade om presidenten beslutar sig för att spela det säkert.
Vid en torsdag kvällsmöte i West Virginia, Mr Trump försökte måla den pågående utredningen om möjliga kopplingar mellan hans kampanj och ryska försök att påverka 2016 presidentvalet som en us-mot-dem situation.
"De försöker lura dig ur ledarskapet som du vill ha med en falsk historia", sade han.
Presidentens tal kom i hälarna på nyheten att Robert Mueller har sammankallat en stor jury för att bistå i hans utredning - vilket ger honom nya befogenheter att väcka åtal mot handlingar, begära ett edsvuret vittnesmål och, med tillräckliga bevis, väcka åtal.
Under de senaste veckorna rapporter har cirkulerat att Mr Mueller kastar ett brett nät i sin sond, tittar på den kontroversiella juni 2016 möte mellan ledande medlemmar i Trump kampanjen och ryska förespråkare, liksom affärer med Mr Trump och dem som står honom nära.
Sedan har vi de pågående utredningarna från kongressens utskott. President svärson Jared Kushner och tidigare kampanjchef Paul Manafort har redan talat med utredare bakom stängda dörrar. De - eller Donald Trump Jr - skulle kunna kallas till offentligt vittnesmål någon gång under de kommande månaderna, vilket skulle göra det till ett nationellt politiskt skådespel.
De samtidiga undersökningarna kan alla sluta duds - eller sätta igång explosioner som skakar själva grunden för Trump ordförandeskapet. Svaret ligger någonstans på andra sidan augusti.
Vy från tee: Med Bill Murrays Carl Spackler i Caddyshack, "De tunga grejerna kommer inte att komma ner på ett bra tag".
För drygt två veckor sedan hade Mr Trump en stabschef, en pressekreterare och ingen kommunikationschef. När han åker till New Jersey har han en ny stabschef, en ny pressekreterare och en nyligen avskedad kommunikationsdirektör.
Han har en justitieminister som säger att presidentens swipes på honom under de senaste veckorna var "typ av skada" och som bara höll en press händelse som verkade främst utformad för att övertyga Mr Trump att, ja, han försöker verkligen hårt att bekämpa läckor, precis som han frågade.
Hans nationella säkerhetsrådgivare, HR McMaster, tar systematiskt bort assistenter som förts in innan han tog över från Michael Flynn - individer som var mer i takt med Vita husets rådgivare Steve Bannons våldsamt nationalistiska världsbild.
Som ett resultat av detta har McMaster själv blivit föremål för ett gemensamt försök av vissa om rätten att tvinga honom från sitt arbete. En webbplats som heter McMasterLeaks presenterade en serie av den pensionerade generalen som en marionett som kontrolleras av liberala miljardär (och konservativa bogeyman) George Soros, som själv var marionetterade av " Rothschilds". (Webbplatsen har sedan dess ändrat "Rothschilds" till "Saudis" efter anklagelser om antisemitism.)
De långa knivarna har kommit ut under de senaste två veckorna, vilket tvingar republikanska etablissemang siffror som Reince Priebus och Sean Spicer från sina seniora Vita huset jobb.
Mr Kelly, en annan före detta general, är tänkt att föra ny disciplin till västra flygeln, men domen över hans ansträngningar kommer inte att komma förrän långt efter att Mr Trump har återvänt till Ovala rummet.
Utsikt från tee: En golfbana kan inte fungera när caddies är i krig med varandra.
Presidenten har mycket att oroa sig för när han rider runt länkarna i sin golfvagn, men den verkliga tidpunkten för räkenskap kanske inte kommer förrän han är tillbaka i klubbhuset, fräschar upp sig efter sin runda.
När han kontrollerar sitt hår i badrumsspegeln, kan han komma ansikte mot ansikte med den största hjälp - eller hinder - till sin långsiktiga president framgång. Själv.
Gång på gång under de senaste sex plus månaderna har Trump underminerat sin agenda med otidsenliga tweets eller kommentarer utanför meddelanden, onödigt komplicera vad som redan är det svåraste jobbet i landet.
Han lyckades fjärma flera republikanska senatorer - Lisa Murkowski från Alaska och John McCain från Arizona - som var avgörande för att sänka sin lagstiftning om hälso- och sjukvårdsreformer.
Bara förra veckan tog han flera svep i kongressen, inklusive ledarskapet för sitt eget parti, och sade att de "ser ut som dårar" för att de inte gjorde sig av med den lagstiftande filibustern och lade den nuvarande fattiga staten i USA-Ryssland på sina fötter.
Med tanke på att presidenten behöver kongressens hjälp under de kommande dagarna, verkar sådana upptåg av tvivelaktig visdom.
Redan en republikansk senator, Jeff Flake av Arizona, har gjort en mycket synlig brytning med presidenten. Media surrar med rapporter om att andra kanske planerar att gå sin egen väg.
Kongressen har knutit presidentens händer till ryska sanktioner. Lagstiftning håller på att utarbetas som skulle begränsa hans förmåga att avskeda speciella advokat Robert Mueller. Senaten stannar i sammanträde bara för att hindra presidenten från att använda ett procedurt trick för att ersätta Mr Sessions utan deras samtycke. Trots presidentens uppmaning, det finns nu tvåpartisan ansträngningar att komma med sätt att ändra Obamacare och inte upphäva det.
Utsikt från tee: Golf legend Ben Hogan en gång sade "det viktigaste skottet i golf är nästa". President Trumps viktigaste beslut är de han gör härnäst.
På fredag åkte Donald Trump iväg till sin resort golfklubb i Bedminster, New Jersey, för en 17-dagars semester.