Den 32-årige, som har åtta kapsyler för Jamaica, släpptes av Royals i slutet av förra säsongen efter fem år med klubben.
Han kaptenerade sidan under deras förtrollning i Premier League för två år sedan och gjorde 35 framträdanden i mästerskapet förra terminen.
"Det har varit en lång sommar för mig," McAnuff berättade Orient webbplats.
"Jag har fått några erbjudanden men har väntat på rätt passform och jag tror att jag har hittat den här på Orienten."
Tidigare Läsare Jobi McAnuff har gått med i League One sida Leyton Orient på ett tvåårigt kontrakt.