Stanley Mullin sa att en officer hade "tår i ögonen" som han sa att han inte kunde göra mer för Eric Hughes, 42.
Poliserna gav mun-mot-mun och hjärtmassage till far-av-två från Warrington, medan Mr Mullin gnuggade sin väns hand och sade: "Kom igen, Eric!"
Domstolen hörde också om 18-åriga Paul Clarks sista rörelser.
Mr Mullin och Mr Hughes hade rest till Sheffield den 15 april 1989 för att se Liverpool spela Nottingham Forest i FA Cup semifinal.
Hughes son David, som var 17 år vid tiden för katastrofen, berättade tidigare för domstolen hur hans far - som hade arbetat som lastbilschaufför, taxichaufför och försäljare - fick smeknamnet "Eric The Red" på grund av sin hängivenhet för Liverpool FC.
Han berättade om sin sorg att hans far inte hade levt för att träffa sina barnbarn, och att han aldrig "fick köpa min pappa en öl".
Vännerna gick in i penn tre tillsammans på Leppings Lane terrasser men separerades efter en folksamling, hördes.
Mullin lyckades fly genom en grind längst fram i montern, som han sade hade öppnats av en polis.
Han såg senare Mr Hughes lyftas från terrasserna och läggas på planen. Juryn hörde att han placerades nära mållinjen kl 15:26 BST - 20 minuter efter matchen stoppades.
PC Neil Mutch gav Hughes bröstkompressioner medan hans kollega Barbara Hardwick - nu Barbara Woodward - gav honom livets kyss.
Hughes svarade inte, juryn hörde.
Mullin sade: " Jag gnuggade Erics hand. Jag pratade med Eric medan han gnuggade händerna och sa: "Kom igen, Eric! Lägg av!'"
Mr Mullin sa att officerarna, som båda grät, så småningom slutade.
Han sade: "Han bara tittade upp på mig med tårar i ögonen och sade: 'Jag är ledsen att jag inte kan göra något mer.' De var så upprörda."
I ett uttalande sade Mutch att efter att ha träffat Hughes var han "i ett mycket dåligt skick", medan Catherine Woodward var "mycket upprörd".
Mrs Woodward berättade för domstolen att hon hade "blockerat" mycket av det som hände på dagen för katastrofen.
Rätten hörde hur officerarna slutade ge första hjälpen efter att en man som sa att han var läkare sagt att Mr Hughes hade dött.
Paul Clark var lärling elektriker från Derbyshire. Hans föräldrar beskrev honom som en "älskande ung man" som var "rolig och omtänksam".
Han gick till matchen med sin far Kenneth och en vän Andrew Booth.
Mr Booth, som var med sin vän inne i ruta tre, sade att Mr Clark flyttade mot framsidan av inhägnaden strax innan kick-off.
"Jag skulle ha sagt att han knuffades framåt av publiken", sade Mr Booth.
Han såg inte sin vän levande igen och sade att efter kick-off trycket i inhägnaden intensifierades.
Matthew Hill, en advokat som representerar rättsläkaren, sa att det inte fanns några video- eller ögonvittnesbevis som visade hur mr Clark klarade sig från terrasserna.
Efter katastrofen väntade Mr Clarks far, som hade en biljett till matchen, på sin son vid en mötesplats. När han inte dök upp, gick han till en polisstation i närheten för att få hjälp.
Mr Clark ringde till slut sin fru, Susan, som reste till Sheffield den kvällen.
De identifierade senare sin sons kropp i arenans gymnastiksal.
Utredningarna i Warrington i Cheshire ska återupptas på torsdag.
BBC News: Profiler för alla som dog
Två poliser grät när de försökte återuppliva en av de 96 fans som skadades i Hillsborough. En av hans vänner berättade för juryn.