Tobefair, en sjuårig valack, har vunnit sina sju sista lopp.
Han var begåvad som en colt till Michael Cole för tre år sedan, i utbyte mot att ta hand om två filéer på sin gård.
Eftersom han inte kunde betala utbildningskostnaderna på egen hand, bestämde han sig för att erbjuda 50% av ägandet till människor han kände genom sin lokala pub, Cresselly Arms på Cresswell Quay.
Syndikatet växte till 17 medlemmar men ingen utom Mr Cole hade ägt en kapplöpningshäst tidigare.
De sa att de var förvånade när Tobefair började vinna tävlingar och aldrig drömde att han skulle komma till Cheltenham.
Festivalen pågår från tisdag till fredag och kulminerar i showpiece tävlingen, Gold Cup.
Mr Cole sa: "Det finns många av dessa stora människor nu, de har 40, 50, 60 hästar, och det betyder ingenting. Men det betyder något för oss."
Syndikatmedlemmen Andy Pannell beskrev upplevelsen som "total upprymdhet", tillägger: "Vi stod på trappan på Newbury och jag trodde att jag skulle få en hjärtattack. Mitt hjärta bultade, dunkande."
Detta är också ett första framträdande på Cheltenham Festival för Tobefairs tränare Debra och Paul Hamer's, vars gård ligger vid Nantykaws nära Carmarthen.
Minst två busslaster med supportrar kommer att resa från Cresselly Arms till Cheltenham för Tobefairs tävling, Pertemps Final Handicap Hurdle, på torsdag.
Men syndikatmedlem Jennifer Cole sa att de bara har en riktig önskan: "Vin eller förlora, bara få honom runt banan och ta pojken hem."
En tävlingshäst som ägs av ett syndikat från Pembrokeshire är en favorit att vinna på årets Cheltenham Festival.