Jon Platt fick böter på 120 pund när han tog bort sin dotter i en vecka.
Men han vägrade att betala och Högsta domstolen fann till hans fördel att denna frånvaro från semestern inte innebar att skolan regelbundet saknades.
Men regeringen insisterar på att barn inte får missa lektioner i terminstid.
Högsta domstolen kommer nu att avgöra ett fall som har väckt frågor om föräldrarnas rättigheter och ansvar.
Det gav också upphov till en debatt om högre resekostnader under skolloven - med klagomål från föräldrar om prishöjningar.
Det kommer som en undersökning visar att allt fler föräldrar åtalas efter att deras barn missat skolan.
Enligt en undersökning från pressförbundet fanns det nästan 20 000 åtal under 2015, en ökning med mer än 20 % jämfört med föregående år, vilket ledde till mer än 11 000 böter och i åtta fall fängelsestraff.
Fallet som övervägs av högsta domstolen domare centrerar på en veckas semester till Disney World i Florida för två år sedan - när Jon Platt tog sin dotter bort från sin skola på Isle of Wight utan rektorns tillåtelse.
Platt bötfälldes 60 pund som utan betalning höjdes till 120 pund - varefter han ställdes inför rätta för att han inte hade sett till att hans dotter regelbundet var närvarande i skolan.
Men hans försvar har varit att en veckas frånvaro under terminstid inte bör ses isolerat - och att när det togs i betraktande i samband med sin dotters totala närvaro på över 92 procent, kunde hon inte sägas ha missat skolan regelbundet.
När fallet kom inför domare på Isle of Wight, slog de fast att det inte fanns något fall att besvara, eftersom Mr Platts dotter hade gått i skolan regelbundet.
Rättegång i England 2015
Källa: PA
När detta överklagades godtog High Court att domare hade rätt att överväga skolbesök utanför den vecka då de var borta från terminen.
Utbildningsdepartementet, som har försökt minska skolplikten och förbättra närvaron, har stött Isle of Wight-rådet i att ifrågasätta utslagen.
Och när fallet hördes i Högsta domstolen tidigare i år hävdade den lokala myndigheten att en otillåten frånvaro "till och med en enda dag, eller till och med en halv dag" kunde vara olaglig.
Men Platts företrädare hävdade att det var oacceptabelt att tolka reglerna på ett sätt som skulle kriminalisera så många föräldrar.
Ministrarna hävdar att det är störande för deras lärande att låta föräldrar ta ut barn ur skolan under terminstid och att det orsakade problem för lärare och resten av klassen när eleverna återvände och måste få hjälp att komma ikapp.
En taleskvinna vid utbildningsdepartementet sade: " Vår ståndpunkt är fortfarande att barn inte bör tas ut ur skolan utan goda skäl.
"Det är därför vi har skärpt reglerna och stöder skolor och lokala myndigheter att använda sina befogenheter för att ta itu med otillåten frånvaro."
En far som utmanar böter för att ha tagit sin dotter på en otillåten semester får ta reda på från Högsta domstolen om han har vunnit eller förlorat sin långa rättsliga strid.