Pendleton, 35 år, hade varit fri från samma häst på Fakenham på sin National Hunt debut 12 dagar tidigare.
Men dubbel Olympic cykel mästare, som har ridit i drygt ett år, hoppade bra och ledde hela vägen för att vinna med 29 längder.
Ett beslut om huruvida hon rider i Foxhunter Chase på Cheltenham Festival kommer att tas nästa måndag.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
"Jag kommer att göra lite mer punkt-till-poäng och se vad experterna runt mig bestämmer och jag kommer att gå med deras val," sade Pendleton. "Men jag kommer definitivt att rida resten av säsongen."
Pendleton, som hade kommit tvåa i ett platt lopp på Ripon förra sommaren, höll sig borta från problem när hon gjorde all löpning på Paul Nicholls-tränade gelering för att bekvämt vinna jakten från veteranen Big Fella Tack.
5 live I korthet: Pendleton på "otrolig" första seger
Hon kommer återigen att samarbeta med den nioårige Pacha Du Polder om hon får klartecken att tävla på Cheltenham den 18 mars.
Pendleton tillade: " När jag cyklade blev min prestation så övervakad. Jag visste exakt min effekt, hastigheten jag skulle försöka hålla - allt var så specifik, beräknat och planerat. När man sätter sig på en kapplöpningshäst går allt annat ut genom fönstret.
"Jag ville verkligen komma runt och ge hästen den skjuts han förtjänade. Jag känner mig hedrad över att rida en så underbar häst."
Det verkar allt mer troligt att knappt ett år efter att ha börjat rida, och anta utmaningen att köa upp vid hopp racing Cheltenham Festival, Victoria Pendleton kommer att tävla Foxhunter Chase.
En mycket mer polerad, mindre nervig prestanda på vindpinade Wincanton, som leder hela vägen och aldrig nära att bli ositsad, såg henne förvisa minnet av hennes senaste fall.
Inget slutgiltigt beslut om Cheltenham har fattats, men stödet från Pacha Du Polders tränare Paul Nicholls att hon nu är "mer än kvalificerad" verkar ganska ringa för mig.
Victoria Pendleton vann sitt första lopp som amatörjockey på 5-4 favorit Pacha Du Polder på Wincanton.