Den £ 19.8m pre-tax förlust för året till maj 2016 berodde till stor del på kostnaden för att underteckna stora namn spelare och en payoff för Brendan Rodgers, som sparkades som chef i oktober 2015.
Liverpool undertecknade 12 spelare i perioden, spenderar £ 32m på strejkaren Christian Benteke, som har sedan vänster, och £ 29m på brasilianska framåt Roberto Firmino.
Intäkterna ökade med 3 miljoner pund till 301 miljoner pund.
Förlusten jämfört med en vinst på 60 miljoner pund föregående år, vilket till stor del berodde på försäljningen på 75 miljoner pund av Luis Suarez till Barcelona.
Klubben gjorde också £49m från försäljningen av Raheem Sterling till Manchester City.
Kommersiella intäkter minskade £ 700.000 till £116m, men match dag inkomster ökade med £ 3,4m till £ 62m efter en försäsongen tur till Australien och Asien. Laget nådde också League Cup- och Europa League-finalerna.
Mediaintäkterna ökade med £1m till £124m.
Chefsofficer Andy Hughes sade klubben, som har ägts av amerikanska företaget Fenway Sports Group sedan oktober 2010, fortsatte att göra "fasta ekonomiska framsteg".
"Vi har sett fortsatta investeringar i spelgruppen, den utvidgade Main Stand, den nya flaggskepp butik öppnar senare i år, helt renoverade butiker i Liverpool och Belfast, och vi samråder om en föreslagen utveckling på vår akademi i Kirkby för att samla det första laget och våra unga spelare," sade han.
Klubben sade att den förväntade sig "betydligt förbättrade" resultat för det innevarande räkenskapsåret.
Den har anlitat Peter Moore, chefskonkurrent på spelbolaget Electronic Arts, för att ta över som chef i juni.
Klubben hoppas att 61-åringen - en ivrig Liverpool fan - kan dra nytta av sin marknadsföringsexpertis för att öka kommersiella intäkter.
Liverpool Football Club har fallit i rött trots att posta rekordintäkter.