"Om jag hade varit president, skulle kapten Khan vara vid liv idag. Vi skulle inte ha varit i detta fruktansvärda misstag, kriget i Irak, sa han.
Soldatens far, Khizr Khan, sa att det var en "grym" kommentar.
Han är kampanj för Hillary Clinton, som gör sitt första framträdande med First Lady Michelle Obama.
De två delade en scen i Winston-Salem i North Carolina.
Att presentera fru Obama, den tidigare första damen sade att hennes röst behövdes i detta val "mer än någonsin".
Clinton hänvisade till Trumps pågående fejd med khanerna och anklagade honom för att "smutsa salt i en sörjande familjs sår".
Khans son Humayun dödades 2004 av en bilbomb i Irak vid 27 års ålder.
Deras sorg blev en del av presidentkampanjen i juli när Khizr Khan höll ett känslomässigt tal vid det demokratiska konventet och attackerade Trump för antimuslimsk retorik, som hans fru stod bredvid honom.
Den republikanska kandidatens reaktion, i vilken han antydde att modern inte fick uttala sig, väckte starkt fördömande från sitt eget parti.
På tal om ABC News i en intervju sändes på torsdag, upprepade Mr Trump sitt krav på att deras son skulle vara levande, men tillade han trodde att soldaten var en "stor hjälte".
Som svar sade Khan: "Detta är det mest grymma du kan säga till sörjande föräldrar, att om jag var där skulle detta inte ha hänt."
I andra kampanjutvecklingar:
Tidigare Illinois representant Joe Walsh tweetade: "Den 8 november röstar jag på Trump. Den 9 november, om Trump förlorar, tar jag min musköt. Är du med?"
Han sade senare att han talade metaforiskt om "handlingar om civil olydnad".
Clintons kampanj behandlar fler frågor till följd av hackade e-postmeddelanden som publicerats av Wikileaks.
Trump kampanjen har tagit på den senaste soptippen för att föreslå linjen mellan Bill Clintons personliga inkomst och donationerna till Clinton Foundation har varit suddig.
Doug Band, en av Clintons främsta rådgivare, sade i ett e-postmeddelande att han hade bett om donationer till stiftelsen och också genererat personliga inkomster för honom genom gåvor och betalda tal.
Vem ska vinna? Spela vårt spel för att göra ditt samtal
Republikanska Donald Trump har kritiserats av en död amerikansk soldats familj efter att ha sagt som president att han skulle ha hållit honom vid liv.