Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Conor Kernohan satte innehavarna framåt med en nära håll header från Stuart Nelsons kors i andra halvan.
Men Matty Doherty jämnades snabbt för Derry sidan med ett straff efter Grosvenor väktare Tim Larmour hade störtat Joe McCartie.
I extratid Josh Kelly rundade innehavaren Gareth Muldoon för att göra det 2-1 och skeppare Nelson låg skott förseglade det.
Nelson, som också spelade i Grosvenors 2016 triumf, berömde ansträngningen att förlora finalisterna St Columb's.
"De är en kvalitet sida och, som du kunde se idag, de slår bollen om snyggt", sade den vinnande kaptenen.
"Jag tänkte att vår kondition kanske berättade i slutändan, även om vi hade tur med två utbrytarmål.
"Vi var tvungna att gräva djupt, men pojkarna har varit lysande hela året."
Grosvenor behöll Skolcupen genom att slå St Columbs 3-1 efter extratid i finalen på Seaview.