Han vann lättvikts- och 350cc Junior Classic-loppen, vardera sidan av Swallows 16:e seger i 850cc Classic.
Evenemanget, med cyklar tillverkade före 1972, är en TT gardin-raiser och äger rum på Billown Circuit.
Samtidigt vann Vince Biggs och Vicky Cooke båda Billowns sidovagnstävlingar.
Jamie Coward, Iain Robertson och Steve Ferguson vann också tävlingar på Pre-TT Classic som har arrangerats i Billown varje år sedan 1988.
Engelska ryttare Mike Hose hävdade två segrar på Pre-TT Classic i Isle of Man på måndag för att flytta nivå med Bill Swallows räkning av 16 segrar.