På fredag tar John Toshack sin nuvarande sida, marockanska klubben Wydad Casablanca, till Egypten för att möta Zamalek i första benet av deras afrikanska Champions League semifinal.
Toshack var en legendarisk spelare för Cardiff City, Liverpool och Wales och som manager vann han en spansk ligatitel med Real Madrid och ledde Swansea City från bottendivisionen till toppen av den engelska fotbollen.
Nu visar hans marockanska äventyr en framgångsrik vistelse i vad 67-åringen medger är hösten av hans idrottsliv.
Efter att ha lett lag i fotboll utposter i Makedonien och Azerbajdzjan, Toshack njuter av en ny hyra av livet i Casablanca.
"Jag har haft tur i min karriär, men den här är verkligen något extra", berättar han för BBC Wales Sport.
"Om någon sagt att du skulle klara av att gå på 68 skulle jag aldrig ha trott det.
"Det kom ur det blå, det är ett annat land och en annan kontinent och saker och ting går riktigt bra."
Efter att ha tagit ledningen i juni 2014 ledde han Wydad till den marockanska titeln i sin första kampanj och följde upp det med löpare-up plats förra säsongen för att säkra African Champions League fotboll.
Toshack medger att forayen in i afrikansk fotboll har kommit som en överraskning även för en man med sin oerhörda erfarenhet.
Det har inte bara varit fotbollsfrågor heller. Den Cardiff-födde före detta strejkaren har lämnats förvånad över de stora avstånd han och hans lag har varit tvungna att täcka över kontinenten som de har utvecklats genom turneringen.
Och Toshack medger att om hans sida skulle lyfta trofén nästa månad, skulle den rankas där uppe med allt han har uppnått i sin karriär.
Men även om fredagens match bara är den första delen av semifinalen - med paret möte igen tillbaka i Marocko den 24 september - har den tidigare Wales chefen också antytt att bristen på framsteg kunde se honom ta gardinen ner på hans afrikanska äventyr och kanske hans liv i fotboll alla tillsammans.
– Det har varit väldigt annorlunda och intressant, säger Toshack.
"Vi har rest till Egypten, Elfenbenskusten, Madagaskar, Zambia, i en tävling som för att vinna måste vi spela 16 matcher. När vi åkte till Zambia var vi borta i åtta dagar.
"Den (Marocko) Federationen är bra, vi behöver inte spela på en vecka efter ett spel, men det orsakar problem.
"Vi är i september och inte spelat ett ligaspel ännu - vi är redan tre matcher bakom alla andra.
"För att vara ärlig, om vi kan vinna detta, av olika skäl skulle det behöva gå ner som en av de mest framgångsrika perioderna i min karriär. Det har bara varit så många saker som vi har varit tvungna att anpassa oss till.
"Om saker går fel här, som de lätt kunde göra, jag är inte säker på att jag skulle ha tålamod igen för att vända saker och ting.
"För att vara ärlig, vi får se hur vi gör i dessa semi-finaler och sedan skulle det vara en bra tid att sitta ner och göra en bedömning."
Förutom sina sex år som chef för Wales är Toshacks två år med Wydad hans längsta trollformel i ett jobb sedan 2000.
Med tanke på hans karriär som har sett Toshack ha 17 chefsroller med 13 olika lag, är det trollformeln med Wales som har varit föremål för omvärdering.
I ljuset av Wales framgång på Euro 2016 och deras framsteg under Chris Coleman och den sena Gary Speed, Toshack själv nu krediteras med att hjälpa till att starta väckelsen.
Det var han som blodade ner många av spelarna som nu utgör kärnan i Colemans sida.
Han debuterade till Aaron Ramsey, Joe Allen och Joe Ledley och gjorde Gareth Bale till den yngsta Wales-internationalen efter att ha valt honom 16 år för en vänlig mot Trinidad & Tobago 2006.
"Det är sex år sedan jag slutade och att se så många av de spelare som spelar som mogna proffs, det ger mig en hel del tillfredsställelse att vara ärlig," Toshack tillägger.
"Tittar på Moldavien spelet, vad slår mig är den lätthet med vilken Wales vinna spel nu.
"Jag minns svårigheten vi hade bara för att få ett resultat mot denna typ av lag alla dessa år sedan. Du kan bara se nu hur spelarna har mognat.  Nu vinner du ett spel 4-0 mot Moldavien, medan tidigare, vem vi än spelade, det skulle ha varit svårt. "
Toshack insisterar Bale kommer att fortsätta att slå Ian Rush mål-scoring rekord av 28 för sitt land och tror att på en av hans tidigare klubbar, Real Madrid, Bale har mognat till mer än bara en annan spelare.
Bales två strejker i segern över Moldavien tog hans räkning till 24 i 62 internationaler.
"Du skulle tro att han skulle slå rekordet under denna VM-kampanj, men om det inte händer nu, kommer det förr eller senare," sade Toshack.
"Gareth är nog i bästa ålder nu för att fortsätta.
"Jag vet att de är förtjusta i honom i Madrid, hur han spelar, hur han agerar utanför planen och vad han säger.
"Till råga på allt visar han sig vara en fantastisk ambassadör för sitt land också.
"Det är inte bara Gareth, utan många av spelarna med Wales. Hur många av dem är upp till 60 eller 65 kapsyler redan? Och de är bara 26 eller 27 år gamla.
"Det kommer att finnas många av dem som slår rekordet för Wales kapsyler."
Den forntida egyptiska hamnen i Alexandria har sett många historiska händelser, och det kan vara på väg att bevittna de sista throes av en av Wales mest lysande idrottskarriärer.