Jason Lawrance, 50 av Liphook i Hampshire, använde två profiler för att möta sina offer från fem engelska län, hörde Derby Crown Court.
Han måste avtjäna minst 12 och ett halvt år innan han kan bli villkorligt frigiven.
Domare Gregory Dickinson, sa att han var "förtvivlad, manipulativ och mycket farlig för kvinnor".
Lawrance begick tre attacker månader efter att ha gift sig med sin fru som han träffade via sajten.
Uppdateringar om denna berättelse och mer från Derbyshire
Övergreppen ägde rum mellan juni 2011 och november 2014 i Derbyshire, Leicestershire, Lincolnshire, Northamptonshire och Cambridgeshire.
Lawrance, en egen företagare, befanns skyldig på onsdag till fem våldtäkter, ett antal våldtäktsförsök och ett antal sexuella övergrepp efter en tvåveckors rättegång.
Domare Dickinson dömde honom och sade: " Jag är tvungen att dra den fruktansvärda slutsatsen att du tyckte om att våldta kvinnor.
"Efter dessa fruktansvärda brott du agerade som om ingenting hade hänt.
"Ge mig chansen att våldta dig igen. Jag vet inte när det kan vara säkert att släppa in dig i samhället."
Domstolen hörde Lawrances föräldrar och tre barn "fördrivas" av hans övertygelser, men hans fru står vid hans sida.
Under rättegången fick jurymedlemmarna veta att Lawrance använde två bildlösa profiler - holdititighttoday och straightman looking - för att kontakta flera tusen kvinnor, men var angelägen om att prata med dem offline.
Derbyshire Police började utreda i november 2014 efter officerare fick ett samtal från en kvinna som sade att hennes vän våldtogs av Lawrance.
Officerare fann att han i juni 2011 körde en kvinna nerför en avlägsen country lane nära Crick i Northamptonshire och våldtog henne i baksätet av hans van.
Två år senare skickade han ett meddelande till en kvinna och sade: "Boo! xx" 24 timmar efter att ha försökt våldta henne i hennes hus i Spalding, Lincolnshire.
Juryn fick veta att han hade samkönat sex i en kvinnas hus i Buxton i Derbyshire i november 2013, men dagen därpå våldtog han henne trots att hon "skrikade hysteriskt".
Han skickade henne sedan ett sms läsande: "När du ropade på mig att sluta kunde jag inte, Jag är så arg på mig själv xxx" och en annan sägande "Jag var äcklad av mig själv för att såra dig. Jag är så ledsen. Jag är för hård för dig xxx xx".
Ett år senare, 2014 våldtog han två kvinnor på hotellrum i Leicestershire och Cambridgeshire.
Domare Dickinson sade Match.com och polisen kunde dra lärdom av fallet efter det att det kommit fram att fyra offer tidigare hade rapporterat sitt beteende till webbplatsen men hans profil togs inte bort.
Polisen sa att de hoppades att fallet skulle få säkerhetsmeddelanden över för personer som använder online dejting webbplatser.
Det Ch Insp Allison Rigby, från Derbyshire Police, sa: "Jason Lawrance är en produktiv, serievåldtäktsman som utnyttjade kvinnor."
Polisen sade att han kontaktade kvinnor som var skilda eller änkor, och många var ensamma och sårbara.
Under rättegången visade det sig också Lawrance arresterades av Lincolnshire Polisen 2013 efter ett av hans offer rapporterade att hon hade blivit våldtagen i sitt hem.
Han frigavs mot borgen efter att officerare sa att de hade "otillräckliga bevis" för att åtala honom.
Det Supt Rick Hatton från polisen sade att de ständigt förbättrade hur de undersökte våldtäkter och sexuella brott, och sade att fallet mot Lawrance stärktes när fler offer kom fram.
En talesman för Match.com sade att företaget hade den "mest innerliga oron" för offren och att det hade en "nolltolerans policy" för rapporter om allvarliga brott.
Byrån sade att den hade varit oförmögen att initialt ta bort Lawrance profil eftersom de kränkande meddelanden hade skickats utanför deras webbplats.
Deras uttalande sade att medlemmarna uppmuntrades att kommunicera inom webbplatsen där de har tekniken för att "spota oacceptabelt beteende".
Ett "sexuellt rovdjur" som våldtog fem kvinnor och attackerade ytterligare två efter att ha träffat dem på internet dejting webbplats Match.com har fängslats för livet.