Domstolen hade skjutit upp den andra valomgången bland anklagelser om valfusk.
Mohammed Nasheed, som tvingades lämna sitt ämbete i en påstådd statskupp förra året, vann 45 procent av rösterna, vilket var mindre än vad som behövdes för att undvika en avrinning.
Nasheed kom till makten 2008 i landets första fria val.
Landets högsta domstol ogiltigförklarade den 7 september resultatet av ett majoritetsbeslut av 4-3, en tjänsteman berättade reportrar utanför domstolshuset.
Alla avbrutna omröstningar bör äga rum före den 4 november, så att en ny ordförande kan tillträda sitt ämbete senast den 11 november, sade tjänstemannen.
Qasim Ibrahim, som kom in tredje gången i den första valomgången, hade bett domstolen förra månaden att ogiltigförklara resultaten av valfusket.
Lokala och internationella observatörer hade beskrivit den första valomgången som fri och rättvis.
Nasheed hade behövt mer än 50 procent för att undvika en smitning mot sin närmaste rival, Abdulla Yameen, som vann 25 procent av rösterna.
Yameen är halvbror till Maldivernas tidigare president Maumoon Abdul Gayoom, som ledde landet i 30 år.
Bara några timmar före domstolsutslaget på måndagen satte maskerade män eld på studiorna i TV-stationen Raajje TV, som är känd för att stödja Nasheed.
Maldivernas högsta domstol har ogiltigförklarat resultaten från den första valomgången i presidentvalet och sammankallat en ny omröstning senast den 20 oktober.