400 fotbollsmatcher senare, dock kommer Flynn leda Exiles till Crewe Alexandra i helgen som deras chef efter avskedandet av Graham Westley, om än med klubben tölpande på kanten av att förvisas tillbaka till non-league.
Men vildmarken i den icke-league scenen är precis där det livslånga sambandet mellan Flynn och Newport började.
Efter att ha fått ett uppskov av Tim Harris och en chans med det första laget efter hans ungdomslags axing, fick Flynn också anställning som brevbärare.
Tack vare hans form med Exiles, ett smeknamn tjänat snarare än valt efter år tillbringade utanför staden som en reformerad klubb utan ett hem, Flynn imponerad som en mittfältare med ett öga för mål. Åtminstone i den icke-league pyramiden, den här brevbäraren levererade alltid.
En övergång till fotboll på heltid var drömmen, som uppnåddes med en förflyttning till Barry Town, ett drag som förändrade Flynns liv.
Det skulle inte finnas någon framtid i hylla stapling eller brev leverera för Flynn efter att ha gått med i heltid Welsh Premier League sida, som han fortsatte att göra över 400 fotbollsliga framträdanden för lik Gillingham, Wigan och Bradford City.
Han återvände till sin första klubb och första kärlek Newport County för fem år sedan, hjälper till att styra dem till en befordran 25 år i tillverkning.
Flynn var "hjärtad" när klubben släppte honom som Terry Butcher yxade 11 spelare, efter Newports miljonär ordförande Les Scadding valde att lämna klubben.
Han återvände snart när Supporters' Trust efterträdde Scadding, arbetar i olika roller inklusive som klubbambassadör, i marknadsföring och som första lagtränare.
Han fick även tid att få i några matcher för Welsh League tredje-tier sida Undy, så det var ingen överraskning den här säsongen när Flynn kom ut ur pensionen för att hjälpa beleaguered Exiles.
Flynns karriär på County, och i fotboll, var nästan över innan det började.
"Jag blev utsparkad ur ungdomslaget. Ungdomslagsledaren Glyn Jones frågade mig vad jag hade gjort under helgen och jag sa att jag hade spelat för Pill. Han sa: "Jag vet, jag såg i tidningen att du gjorde en hatttrick." Så han sparkade ut mig för att jag bröt mot hans regler, minns han.
"Jag gick iväg gråtandes, det dödade mig. Men nästa dag ringde Tim Harris och sa: "Kom och träna med det första laget." Jag hade precis börjat arbeta som brevbärare och jag hade staplat hyllor i Tesco. Så det var en lättnad.
"Jag tjänade ett kontrakt dock och sedan ett drag till Barry, vilket innebar att jag gick heltid.
"Men jag såg alltid efter Newport, för hela min karriär och jag spelade över 400 matcher i fotbollsligan.
"Det var svårt att lämna klubben och staden. Jag var tvungen att göra det för att förbättra min karriär, för att förbättra mitt liv."
Flynn, i allmänhet en sprudlande och pratsam karaktär, kämpar för att uttrycka hur han känner för sin hemstadsklubb.
"Det är verkligen svårt att uttrycka det i ord vad det betyder för mig, det är allt", sade han.
"Det är samvaron av staden, de goda dagarna, de dåliga tiderna, genom åren. Vi har sett fansen av denna klubb komma tillsammans och dra den tillbaka dit den kom ifrån igen.
"Glädjen i barnens ansikten när de kommer till spel, ser dem vara en del av det och bli de kommande årens framtida fans.
"Klubben för mig är allt, det är mycket mer än bara fotboll. Och jag tror att alla fans runt om i landet som stöder deras team kommer att förstå vad jag menar.
"Jag vill att mina barn ska se mig göra bra för Newport, jag är en Newport pojke och att se denna klubb vara framgångsrik är allt jag vill."
Flynn säger uppgiften att hålla Newport i fotboll League är inte omöjligt, även om de är 11 poäng på drift med bara 12 matcher kvar.
"Det är inte omöjligt, det kommer att bli svårt, det kommer att bli tufft, jag kommer inte att klä upp det som något det inte är, men vi kommer att fortsätta slåss," sade han.
"Vi kommer att fortsätta till slutet eftersom det är vad fansen av denna klubb förtjänar. Spelarna kommer inte att vara under någon illusion om vad detta innebär för fansen, klubben och deras karriärer. Ingenting är omöjligt."
När Newport County kastade ut en tonåring Michael Flynn ur sin ungdomsakademi för att han trotsade klubbreglerna, fruktade han att han skulle ägna sitt liv åt att göra sitt deltidsarbete, stapla hyllor i den lokala snabbköpet.