Alla är medlemmar av stiftet i West Yorkshire och Dales Motorcycle Club, som bildats för präster och lekmän motorcyklister.
Tio cyklar startar resan på måndag från Leyburn i North Yorkshire.
Pastor Michael Hepper från St Matthew's i Leyburn sa att det skulle vara en "mycket annorlunda sorts reträtt".
Den 725 kilometer långa turen börjar med en 200-mils tur till Barnard Castle, över hedar till Hexham och genom Kielderskogen till Jedburgh och Edinburgh.
Ryttarna kommer att fortsätta till Fionnfort på Skottlands västkust via Trossachs och Isle of Mull.
"pilgrimsfärden" slutar på ön Iona, känd som "kristendomens vagga" eftersom St Columba sägs ha landat där av korakle från Irland i AD563, med evangeliet.
Hepper sade att resan skulle bli "en andlig upplevelse och ett äventyr".
Pastor Neal Lefroy-Owen, från St Hilda's, Halifax och St John's, Warley, sade: "Det är fantastiskt att kunna dela min kärlek till att rida med medkristna från det nya stiftet och lära känna dem bättre."
Pastor Canon Stephen Kelly - område dekan av Wakefield och präst som ansvarar för Woolley och West Bretton, pastor Canon Paul Tudge av Farsley nära Pudsey, och pastor Vic Iwanuschak, Incumbent av alla helgon Pontefract kommer också att delta i pilgrimsfärden.
Fem lekmän och fyra plundringspassagerare följer med dem.
Fem kyrkoherdar i Yorkshire förbereder sig för en femdagars motorcykel "pilgrimsfärd" från Yorkshire till Iona utanför Skottlands västkust.