Oscarsvinnaren är i Edinburgh för att tala på Scottish Business Awards på EICC.
DiCaprio besökte Home, en restaurang på Queensferry Street som ger sina vinster till de hemlösa.
Hundratals fans väntade på hans ankomst. Många hade köat i regnet i timmar.
Förra året besökte George Clooney Social Bite på Rose Street.
Clooneys besök arrangerades av entreprenörerna Tom Hunter och Josh Littlejohn, medgrundaren av Home and Social Bite, som hjälper det hemlösa samhället genom att låta kunderna betala för mat och dryck för de utsatta.
Hemmet erbjuder utbildning och sysselsättningsprogram för medlemmar av Social Bite Academy, en fyraårig betald kurs för hemlösa.
DiCaprio gjorde inga kommentarer till väntande media när han skakade hand med Mr Littlejohn och gick in i byggnaden.
Elise Lovell, 45 år, vann en tävling för att äta lunch med Hollywoodstjärnan.
Hon sa att hon hade köpt åtta biljetter och kände att hon hade vunnit Lottery.
Ms Lovell sa att Di Caprio var "absolut charmig".
Hon sa att de pratade om hans filmer och hans arbete med regissör Martin Scorsese, hans miljöarbete och valet av Donald Trump som USA: s president.
Ms Lovell sa: "Han sa att det definitivt var en chock."
Fan Carol Honeyman lämnade sitt hus i Larbert klockan 05.00 för att träffa DiCaprio.
Hon bar en stor duk av en scen från The Departed, som filmstjärnan signerade.
Hon sade: " Jag vet inte riktigt varför jag gör dessa saker, men det var så värt det.
"Jag fick den här duken signerad tidigare av Ray Winstone, och nu är den komplett med Leos.
"Jag har faktiskt träffat honom förut när jag åkte ner till Baftas i London men det är bara trevligare att säga att jag har sett honom närmare hem. Han är en stjärna."
Sonny Murray, 37, som jobbar på Social Bite, träffade DiCaprio hemma. Han sa: "Jag såg honom kolla sig själv i spegeln."
Maria Luisa, 65, från Edinburgh, sa att hon förmodligen var det äldsta fan där.
Hon sa att DiCaprio skakade hand och tillade: "Han spenderade inte tillräckligt länge med folk."
Home är en icke-vinstdrivande satsning som öppnades i september, med en meny av franska och skotska köket.
Diners uppmuntras att "betala framåt" måltider för hemlösa, som kan delta i en särskild tjänst för dem som sover grov varje måndag mellan 15:00 och 17:00.
Leonardo DiCaprio vann sin första Oscar tidigare i år för överlevnad episk, The Revenant.
Titanics och Wall Streets varg hade nominerats sex gånger.
Hollywoods skådespelare Leonardo DiCaprio har signerat autografer utanför en Edinburghrestaurang i vad som tros vara hans första besök i Skottland.