Bilden av Ken Farlow, 95, som stirrade genom ett stängsel på Gloucestershire Airport kom till chefens kännedom efter att den delades med hans dotter.
De bjöd in honom till Royal Air Force Coningsby och Royal International Air Tattoo efter att ha hört hans berättelse.
Och på lördagen blev han behandlad med ett plan med två mans tränare.
Gloucestershire Airport Darren Lewington sade: "Den ursprungliga historien bröt en vecka sedan eller så, men glasyren på kakan på lördag var att Ken fick ta till himlen själv på vår välgörenhet öppen dag."
Operationschefen sade att Farlow - som har tarmcancer - flög i ett tvåsäte Citabria-flygplan med James Peplow, ägare till en specialiserad flygskola baserad på flygplatsen.
"Han fick också se sin älskade Spitfire igen," Mr Lewington tillade.
"Vi är glada att vi har kunnat återuppliva alla dessa minnen, och att familjen har något positivt att se tillbaka på när den oundvikliga tiden kommer."
Mr Farlows dotter Helen Nock, som tog det ursprungliga fotot av honom, sade: " Jag kan fortfarande inte fatta att han flög. Och jag får fortfarande huvudet runt att detta har gått runt i världen från ett enkelt fotografi."
Hon sade att hennes far, som bor i Painswick i Gloucestershire, var en chartrad elingenjör i kriget och tillbringade tid i Syrien och Palestina med att arbeta med Spitfires och orkaner.
En före detta världskrigsingenjör med spotteld har tagit sig till himlen efter att ett gripande foto av honom blivit en osannolik internetträff.