Stenny slog Rangers under 20-talet 3-1 medan Turriffs Andrzej Kieczkowski fick det enda målet mot Montrose.
Fifers slips med värdar Arbroath gick till extratid men Paul McManus straff säkrade dem en 3-2 seger.
På tisdagen gjorde Airdrieonians, Albion Rovers, Brechin, Celtic U20, Elgin, Forfar Athletic, Queen's Park, Peterhead och Stranraer alla framsteg.
På Central Park, på-lån Hearts framåt Nikolay Todorov satte League Two Cowden framåt men Jack Aitchison planlade för Celtic U20 innan Paul Crossan avfyrade vinnaren, med Chris Turner skickade sedan iväg för värdarna.
Aberdeen U20 hade också en spelare avfärdad, Sam Roscoe red-carded tidigt i deras 3-1 nederlag av Forfar med Josh Peters nät två gånger för besökarna.
Andy Jackson fick en tandställning i Brechins 4-1 nederlag av Cove medan Leighton McIntosh avslutade Peterhead comeback som de återhämtade sig från en två-mål underskott att slå Brora 3-2.
Elgin slog Hearts U20 2-0 och Albion Rovers vann med samma poäng mot Hamilton U20.
Airdrieonians slog Motherwell U20 medan Craig Malcolm netto fyra av Stranraers sju mål hemma till Spartans, som gjorde ett i svar.
Partick Thistle U20 ledde Queen's Park genom Michael McMullin men John Carter gjorde på 88 minuter för att tvinga extra tid.
Värdarna hade David Syme skickas iväg innan straff följde, Gregor Fotheringham nät den avgörande kicken för Spiders.
Colin McMenamin och Alan Cook gjorde mål för Stenhousemuir mot Rangers U20 innan Robby McCrorie eget mål och Ryan Hardie tröst.
Aberdeen U20 1-3 Forfar Athletic
Brechin City 4-1 Cove Rangers
Elgin City 2-0 Hjärtan U20
Peterhead 3-2 Brora Rangers
Partick Thistle U20 1-1 Queen's Park (aet, 5-6 pennor)
Albion Rovers 2-0 Hamilton Academic U20
Cowdenbeath 1-2 keltisk U20
Moderwell U20 1-2 Airdrieonianer
Stranraer 7-1 Spartaner
Arbroath 2-3 East Fife (aet)
Turriff United 1-0 Montrose
Rangers U20 1-3 Stenhousemuir
Vinnarna för East Fife, Stenhousemuir och Turriff United avslutade den andra omgången av Scottish Challenge Cup.