Det var en resa som skulle ta längre tid att förverkliga än han någonsin kunnat föreställa sig.
"Min partner och jag var i Key West, 55 eller 56 år sedan, och han sa till mig "Vill du ta färjan över till Havanna?"
"Jag sa 'Jag vet inte, låt oss göra det nästa gång'. Sedan kom revolutionen, och detta är nästa gång."
När Adonia drog sig ut ur Miamis hamn och förbi South Beach höll Rick en kubansk flagga uppe och sin italienske man Toni, stjärnorna och stripes. Han säger att det var ett speciellt ögonblick.
"Jag ville visa att jag är villig att vinka den kubanska flaggan på ett amerikanskt skepp eftersom jag tror att vi måste göra våra relationer bättre med Kuba."
"Jag hör att det kubanska folket är underbart, vi är underbara människor - så låt oss lära känna varandra bättre."
Detta är precis den typ av känslor Obama-administrationen hade hoppats på när det gjorde det lättare för amerikaner att få tillstånd att besöka den kommunistiska ön.
Men medan Adonia gav sig ut i Floridasundet under nära perfekta seglingsförhållanden, har den politiska resan för att nå denna punkt varit mycket mer stormig.
Denna resa har framkallat protester och hot om rättsliga åtgärder i Florida mot företaget som driver fartyget, Carnival Cruises.
Den kubanska amerikanska gemenskapen var rasande över att företaget till en början följde en mycket förtalad kubansk regel som förbjöd kubanskfödda medborgare att resa in i landet sjövägen.
Förra månaden avskaffades emellertid den kränkande åtgärden av de kubanska myndigheterna.
Chefen för Carnival Cruises, Arnold Donald, avvisar idén att de tvingade den kubanska regeringen in i ett hörn genom att hota med att avbryta tjänsten.
"Inte alls, det skulle vara en miskarakterisering", säger han.
"För det första trodde vi hela tiden att de skulle tillåta oss att ta Kuba-födda människor till och från Kuba."
För det andra sade han att företaget fick en hel del "positiva indikationer på detta".
"De hade mycket att tänka på. Om det skulle bli detta enda fartyg, om det skulle vara kryssningsindustrin, om det skulle bli kommersiella fartyg."
"Men det fanns alltid en positiv ton", insisterar han.
I vilket fall som helst innebar förändringen att den kubansk-amerikanska Isabel Buznego och hennes man, Robert, kunde göra sin första resa tillbaka till Havanna sedan de lämnade ön "många år sedan".
– Jag känner en massa olika känslor: jag är nervös, glad, stolt, lite rädd och rädd, säger Isabel.
"Min far ville alltid komma, men han kunde aldrig. Han dog nyligen och jag gör en resa för honom. Det är därför det är så känslosamt."
Naturligtvis ser inte alla i Florida resan till Kuba i sådana termer.
En liten båt emblazoned med anti-Castro banners och ordet "demokrati" på spanska målade på sin sida runt Adonia medan den fortfarande var i hamn.
Det var ingen stor protest, men organisatörerna klargjorde sitt motstånd mot hela processen med närmandet till Havanna.
Men det dröjde inte länge förrän sådan politik blåste bort i havsbrisen.
Ett salsaband slog till, kanaperna fördes runt och cocktailsen började flöda.
Dan McMahon och hans fru Debbie från Maryland.
"Detta var en på min mycket korta skopa lista", säger Dan, som också är en kryssning och researrangör.
"Jag har väntat väldigt länge. Jag tror att jag bokade de första biljetterna så fort Carnival tillkännagav dem."
Paret har också gjort en tankeväckande gest för sitt besök: de tog med sig 15 påsar med barnfärgsböcker, pennor, kritor och pussel för att dela ut till barn de träffar.
De är medvetna om att infrastrukturen i Kuba knakar under trycket av alltför många turister men säger att det finns mycket fler amerikaner som vill följa deras ledning.
"Vad som än krävs för att komma dit, ska vi gå!" Skämtar Debbie.
"Men jag ser bara fram emot paladares [privata restauranger], träffa lokalbefolkningen, se kulturen och historien."
Under de sista timmarna av resan fanns det en man som inte fick mycket sömn.
Carnival gav äran att vara den första att kliva av denna historiska kryssning till deras juridiska rådgivare, Arnie Perez. En kubansk-amerikan lämnade ön som liten pojke.
På sätt och vis är hans historia vanlig i hans samhälle.
Men det är metoden för hans återkomst, mer än ett halvt sekel senare, som gör Arnies hemresa så unik.
För nästan 60 år sen funderade Rick Schneider på en kryssning med sin dåvarande pojkvän.