Offret, i 30-årsåldern, angreps av en grupp på fem eller sex ungdomar på Grosvenor Street i Cheltenham på fredag.
Han var känd för sina angripare, sade Gloucestershire polisen.
Alla tre pojkarna arresterades misstänkt för att ha orsakat allvarlig kroppsskada (GBH).
De äldsta, 14 år, arresterades separat från det yngre paret.
Polisen vädjade om vittnen till attacken, vilket hände omkring 17:30 BST.
En tonåring och två 12-åriga pojkar har gripits efter att en man blev knivhuggen och slagen med ett basebollträ i en gatuattack.