Millwall spelade sitt spel i hand på Southend, klättrade upp till sjätte som strejkaren vann och gjorde ett straff under andra halvan.
Gregory hade missat två sena spot-kicks i lördagens 0-0 dragning på Oldham, effektivt kostar Millwall två poäng i sin jakt på befordran. Hans svar säkrade inte bara de två ytterligare punkter han kan ha känt att han var skyldig Millwall, utan kom när segern började se bortom deras räckhåll.
Värdarna började med något löfte, när i de inledande minuter strejkaren Harry Smith skott rutinmässigt räddades av Luke McGee och sedan när Shaun Williams slog precis över crossbaren.
Det var då som Peterborough började svara. Marcus Maddison testade Millwalls målvakt Tom King med en 25-yards frikick, och sedan började värdarna i förtid att tröttna.
När Neil Harris spelade sin åttonde fixtur i februari, såg Neil Harris team - som inte har medgett ett mål sedan den 21 januari - inte heller tillräckligt med inspiration fram till Gregorys beslutsamhetsuppvisning.
28-åringen vann i 54:e minuten, bröt ner den vänstra flygeln på motattacken, och bar bollen till straffområdet tills Anthony Grant störtade.
En engångspartner till Jamie Vardy i Halifax, Gregory visade sedan beundransvärd tro att återigen ta ansvar, denna gång slå dykning McGee genom att avsluta i nedre vänstra hörnet.
Millwalls försvar förblev motståndskraftigt därefter och säkrade resultatet som lämnar Peterborough fem poäng bakom de sex bästa.
Rapport från Pressföreningen.
Matchen slutar, Millwall 1, Peterborough United 0.
Andra halvlek, Millwall 1, Peterborough United 0.
Shaun Williams (Millwall) vinner en frispark i anfallshalvan.
Foul av Ryan Tafazolli (Peterborough United).
Bradden Inman (Peterborough United) visas det gula kortet för en dålig foul.
Fred Onyedinma (Millwall) vinner en frispark i anfallshalvan.
Foul av Bradden Inman (Peterborough United).
Substitution, Millwall. Shaun Hutchinson ersätter Ben Thompson.
Hörnet, Peterborough United. Sammankallad av Tony Craig.
Shaun Cummings (Millwall) vinner en frispark i anfallshalvan.
Foul av Michael Bostwick (Peterborough United).
Marcus Maddison (Peterborough United) visas det gula kortet för en dålig foul.
Shaun Williams (Millwall) vinner en frispark i anfallshalvan.
Foul av Marcus Maddison (Peterborough United).
Ben Thompson (Millwall) vinner en frispark på höger sida.
Foul av Marcus Maddison (Peterborough United).
Substitution, Millwall. Callum Butcher ersätter Lee Gregory.
Substitution, Peterborough United. Lee Angol ersätter Michael Smith.
Försök missade. Craig Mackail-Smith (Peterborough United) höger fotade skott från mitten av lådan missar till vänster.
Försök blockerat. Marcus Maddison (Peterborough United) vänster fotade skott utanför lådan är blockerad.
Hörnet, Millwall. Förföljd av Michael Smith.
Försöket räddades. Jake Cooper (Millwall) huvud från en svår vinkel till vänster sparas i det övre vänstra hörnet.
Hörnet, Millwall. Förföljd av Ryan Tafazolli.
Försök blockerat. Chris Forrester (Peterborough United) vänster fotade skott utanför lådan är blockerad.
Försöket räddades. Ben Thompson (Millwall) vänster fotade skott från utsidan boxen sparas i mitten av målet.
Tony Craig (Millwall) vinner en frispark på vänsterkanten.
Foul av Marcus Maddison (Peterborough United).
Försöket räddades. Craig Mackail-Smith (Peterborough United) höger fotade skott från utsidan boxen sparas i mitten av målet.
Hörnet, Millwall. Förföljd av Andrew Hughes.
Hörnet, Millwall. Förhörd av Luke McGee.
Hörnet, Peterborough United. Förföljd av Shaun Cummings.
Substitution, Peterborough United. Chris Forrester ersätter Anthony Grant.
Shane Ferguson (Millwall) visas det gula kortet för en dålig foul.
Foul av Shane Ferguson (Millwall).
Bradden Inman (Peterborough United) vinner en frispark i den defensiva halvan.
Försök missade. Lee Gregory (Millwall) header från mitten av lådan är hög och bred till höger.
Försöket räddades. Aiden O'Brien (Millwall) höger fotade skott från utsidan rutan sparas i nedre vänstra hörnet.
Jake Cooper (Millwall) vinner en frispark i anfallshalvan.
Foul av Bradden Inman (Peterborough United).
Substitution, Peterborough United. Craig Mackail-Smith ersätter Leonardo Da Silva Lopes.
Millwall återvände till League One play-off platser med en hem seger över Peterborough efter Lee Gregory återlöst sig själv från straffplatsen.