Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Den ultimata barndomen tennis dröm hade förverkligats i en perfekt dragning - en Wimbledon joker som ledde till den brittiska tonåringen inför den legendariska Martina Navratilova på Centre Court.
Det var 1994 och inställd på att vara nio-tiden mästare Navratilova avsked framträdande i singlar på All England Club.
Världsnummer 360 Taylor, då 19, klättrade stadigt på rankingen, hade just slagit en spelare i topp 50 på Eastbourne och skulle normalt ha haft det orubbliga stödet av hemmapubliken.
Men att förstöra en legends dag skulle inte ha gått bra.
"När vi kom ut de gav henne en stående ovation för vad som verkade för evigt, så jag stod på nätet som en munk väntar på henne," Taylor, nu Claire Shepherd efter att ha gift sig med Dean i 2013, berättade BBC Sport.
"Det slutade inte; det var otroligt. Jag stod bara där och umpiren sa: "Det är okej, det här händer normalt inte."
"Publiken var definitivt pro-Martina, men de stödde mig fortfarande.
"Det är bara lite av ett beklagande att min karriär höjdpunkt var att förlora en match. Jag gillar inte det, men det var Martina på Centre Court."
Nu en tennistränare, Shepherd, 42, är fortfarande mycket förälskad i sporten och förblir en regelbunden besökare till SW19, efter att ha varit fast länge innan hon blev Oxfordshire County mästare vid 10 års ålder.
Hon brukade gå till All England Club med sin tennisgalna pappa Phil och gå med i köande massor för att få biljetter, så att vara ute på spelplanen inför miljoner tittare på TV kändes "mycket konstigt".
Banbury-född vänsterhänt hade gjort sin Wimbledondebut i damernas dubbelgångare 1993. Men det här var något annat.
"Vi hade köat många gånger för att titta på Martina så att spela henne var fantastiskt," den tidigare brittiska nummer två tillade. "Min första tanke var: "Wow, det är bra." Då var det: "Vänta inte, det är ett fruktansvärt drag."
Ungdomens oskuld bidrog verkligen till att ta itu med en av de största spelarna någonsin att plocka upp en racket. Navratilova vann totalt 18 singlar Grand Slam-titlar under sin häpnadsväckande karriär.
Hon må ha varit 37, men hon var världens fjärde och fortfarande en dominant kraft på All England gräs, vilket i själva verket var hennes hemmaplan.
"Jag var lite blasé", förklarade Shepherd. "Vid 19 års ålder har du en viss mängd naivitet och vill bara gå vidare och göra det. Du spelar bara bollen; det spelar ingen roll vem som är i andra änden.
"Jag tänkte inte: 'Jag kommer att vinna, allt är bra.' Det är svårt att ha det skrytet när man respekterar någon så mycket. Men jag tänkte inte: "Jag kommer att bli helt full."
"Jag var väl medveten om hur otroligt bra Martina var. Jag måste ha fått många saker att falla till min fördel, men det fanns alltid den chansen.
"Jag visste att jag spelade bra; jag hade vunnit en hel del matcher och slog Shaun Stafford, som var topp 50 i världen, i uppbyggnaden. Det var ingen idé att oroa sig för vad hon gjorde."
Shepherd kämpade för att slå sig till ro tidigt och följde 5-1 i den första uppsättningen. Men hon vann fyra av de följande sju matcherna.
"Jag ledde 3-2 i sekunden eftersom jag bröt henne", sade mor-av-två Shepherd. "Men hon steg upp den och det var slutet på det verkligen."
Navratilova vann den första omgången match 6-2 6-3 och gick vidare till finalen innan förlora till Spaniens Conchita Martinez. Det var inte riktigt legendens sista singlar framträdande i Wimbledon, som ett jokerkort gav henne chansen att återvända 2004, när hon nådde rond två.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
För Shepherd var det tillbaka till "underturen" när hon försökte bygga vidare på sin framgångsrika karriär på juniornivå, som verkligen kom igång på nationell nivå runt 16 års ålder.
Det var runt då Taylor började skörda frukterna av en angripande filosofi, en strategi som gav henne titeln junior nationell mästare vid 18 års ålder.
"Min pappa uppmuntrade mig alltid att spela aggressiv tennis och gå för mina skott," sade Shepherd, som nu tränar blivande juniorer på Virgin Active i Chiswick, västra London. "Han sa att det skulle ta lite tid för fler bollar att landa in än gick ut och det började hända."
Hon fortsatte att gå framåt, gick mot de 150 bästa i världen, spelade singlar på Wimbledon två gånger till, blev brittisk nummer två, och vann flera lägre nivå titlar.
En högre nationell titel undvek henne, även om hon var tvåa, innan en pågående armbågsskada innebar att hon var tvungen att gå i pension år 2000 vid 25 års ålder.
"Jag hade försökt komma tillbaka, men skadan läkte aldrig," Shepherd sade. "Det var jättesvårt. Jag älskade att spela och var alltid så positiv. Jag kände mig vilsen men jag kastade mig in i coaching."
Hon var tvungen att ge upp sin andra karriär för en tid att uppfostra sina två små barn efter skilsmässa. Harry är nu 16 och Mathew 13 och, även om båda är sportiga, de är inte tennis-besatt. Det är de bästa juniorerna på hennes arbetsplats i västra London som drar nytta av hennes expertis.
Nästa generation har omfattande tillgång till lokaler och prisvärd coachning som ofta undvek ungdomar under 1980- och 90-talen. Den budding Shepherd fick vänta till skymningen för att få rätten tid eftersom juniorer var långt ner på prioriteringslistan.
Det har förändrats under de senaste åren och brittisk tennis, med Andy Murray och Johanna Konta ledande vägen, njuter av en boom period.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
"Jag har tur som gör det jag gör", sa Shepherd. "De flesta juniorer jag undervisar har ambitioner att uppnå något i tennis."
Och hennes egna minnen och kärlek till allt Wimbledon förblir lika stark som alltid.
"Under 2012 arbetade jag för LTA ett tag och gick på innan matcher för att göra demonstrationer i domstol," sade hon. "Alla känslor kom tillbaka.
"Folk har drömmar men inte alla får leva ut dem. Jag levde ut det och när jag gick ut snyftade jag. Barnen tittade på mig och tänkte: "Varför gråter den där kvinnan?"
Men det enastående ögonblicket 1994 är en icke-tennis.
"Det som gjorde dagen var att efter matchen och intervjuerna Martina pratade med min mamma [Janet] och pappa, som fick sitta på sin presskonferens," Shepherd minns.
"För någon i hennes längd att göra det var det mest imponerande. Det betydde så mycket för mamma och pappa.
"Hon behövde inte göra det. Jag var inte ens där så det var inte för show; hon är bara en genuint trevlig person, liksom en otrolig tennisspelare."
Att känna sig som en "doughnut" medan hon väntade på den största dagen i sin karriär att komma igång var inte riktigt i Claire Taylors planering.