Det var en sekvens som resulterade i slutet av direktör Ron Atkinsons regeringstid och inledde Sir Alex Ferguson-eran.
Säsongen slutade med United på 11: e plats. De står för närvarande i nionde position, 13 poäng på drift av ledare och Premier League titelfavoriter Chelsea, efter att ha vunnit bara tre gånger i ligan.
Van Gaal medger att det var "dum" att be observatörer att bedöma honom efter tre månader och det är ingen tvekan om att den formidabla tränare som ledde Nederländerna till VM semifinal kommer att ges tid att sätta sin stämpel på Old Trafford.
Så, efter 10 matcher och ett sjätte nederlag i de senaste sju Premier League derbies, här är 10 talande poäng från de första månaderna under Van Gaal.
Det finns få fler självsäkra karaktärer i världen än Van Gaal, hans förtroende och ren kraft personlighet en formidabel allierad till hans obestridliga coaching skicklighet.
Om hans föregångare David Moyes ofta verkade sliten och förvånad över den rena skalan av Manchester United, Van Gaal tror att detta är hans naturliga miljö.
Trots en stamning start, är Van Gaal övertygad om att United är "nära - men inte tillräckligt nära" till Chelsea och Manchester City efter en 1-1 dragning med Jose Mourinhos sida och ett smalt nederlag på regerande mästare.
Van Gaal är en karismatisk figur, brutalt ärlig och öppen i sina bedömningar.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Holländaren berömde sin sidas "otroliga viljestyrka" för att ha ökat ett sent hot med 10 män efter Chris Smallings röda kort - men tvekade inte heller att fördöma att försvararen skickar iväg som "dum" och "inte så smart".
Han är utåt sett, och utan tvivel inåt, lika självsäker som någonsin i sitt närmande och sin övertygelse om att han kommer att få det rätt. En osäker start har inte gjort något för att krossa den järnklädda självförtroendet.
Van Gaals försök att omstrukturera Uniteds trupp efter förra säsongens misslyckanden under Moyes kom i form av en investering på 150 miljoner pund som fas ett av hans återuppbyggnadsprogram.
Ingen kan dock förneka att han har blivit svårt hindrad av skador på dem han hoppas skulle utgöra grunden för hans nya United team.
Anblicken av 16 miljoner pund försvarare Marcos Rojo tas av på en bår kommer att ha varit ännu ett kroppsslag till Van Gaal.
Han var redan utan £28m midfielder Ander Herrera efter en revbensskada, medan vänster-back Luke Shaw missade starten av säsongen och anfallaren Radamel Falcao saknades på Etihad Stadium.
Lägg till dessa skador till Phil Jones och Jonny Evans, medan Michael Carrick just har återvänt, och det är bara rätt att Van Gaals start måste bedömas i detta sammanhang.
United's trupp har inte gjort något för att skingra känslan av att den är kraftigt frontladdad - fullpackad med attackerande intention men kort på de muttrar och bultar av försvar som kan låsa spel ner. Jämförelsen om att sätta taket på ett hus innan grunden var säker har gjorts.
Angel Di Maria och Falcao var talanger som broderade sådana som Wayne Rooney och Robin van Persie, men ingenting har hänt den här säsongen för att minska brådskan att köpa en kommandocentral-halva och en mittfältsspelare av samma storlek.
Chris Smalling och Phil Jones sattes på plats av Sir Alex Ferguson som Manchester Uniteds defensiva duo för framtiden, utformad för att glida sömlöst in i lediga platser kvar av Rio Ferdinand och Nemanja Vidic.
Det skulle inte vara förvånande om Van Gaal redan hade tänkt sig en framtid utan dem.
I motsats till att sparka på, de har regresserat till den punkt där det är tveksamt om de har klassen United kräver.
I Manchester City, Jones, 22, saknades återigen genom skada, den här gången med skenor.
När det gäller Smalling, 24, det avgående leendet och osmickrande kommentarer från Van Gaal när han tillfrågades om hans dumhet att skicka iväg mot staden förmodligen bara repade ytan av chefens känslor.
Van Gaal anlände till United fast besluten att införa ett 3-5-2 system men det såg ut som en särskilt illasittande kostym när Uniteds spelare försökte det tidigt på säsongen.
Det 4-0 nederlaget i Capital One Cup på MK Dons var en särskilt dålig annons för idén och Van Gaal har återgått till en mer traditionell rygg fyra - men återigen måste det finnas förståelse för vad chefen har haft att ta itu med.
Van Gaal har fått sådana skador som Shaw, Evans och Jones, medan Rafael var ute och skadades på söndagen. Sedan sändes det iväg och Rojo skadades.
Det skulle vara orättvist att göra en definitiv bedömning av hur Van Gaals föredragna idéer och taktik kommer att fungera tills han har alla spelarna till sitt förfogande. För att inte tala om ytterligare ett överföringsfönster för att få in en central försvarare av hög kvalitet och kanske mellanfältsman Kevin Strootman från Roma.
En av de stora pluspoängen under de första månaderna för Van Gaal är att han kan vara säker på att han har ärvt en målvakt i världsklass i Spaniard David de Gea, som fyller 24 på fredag.
Borta är osäkerheten hos de första månaderna efter hans 17 miljoner pund flytta från Atlantico Madrid i maj 2011.
Sedan såg han bräcklig, nervös och illa till mods med de fysiska krav som gjorts av målvakter i Premier League. Nu är han en mer imponerande fysisk närvaro, kommando och rätt i toppen av sitt spel.
I staden visade han blixtreflexer för att rädda från Jesus Navas; stort mod dykning vid foten av Sergio Aguero, ta en kraftig knackning; och säkra händer att rädda från Stevan Jovetic.
Lägg ihop paketet och han håller på att bli den fullständiga väktaren.
Förmodligen inte - och Van Gaal kan mycket väl veta det men anser att detta inte är för offentlig konsumtion.
Bara en sista minuten equalizer från Van Persie räddade dem från nederlag hemma till Chelsea och City förtjänade vinnare av derby som deras dominans över United fortsätter.
Det är knappast Uniteds lott att prata upp kräsna dragningar och smala nederlag, men detta är en indikator på deras nuvarande ställning.
Van Gaal hade dock rätt när han berömde sina spelare för att de höll fast vid sin uppgift under prövande omständigheter i staden. De visade mod och ande att till och med hota en osannolik utjämning i de avslutande stunderna.
Men nära Chelsea och City? Nej, inte så nära.
Van Gaal har aldrig rymt från dem och kommer att fortsätta att göra dem på Old Trafford. En av de största han har gjort är beslutet att utse Wayne Rooney till kapten.
Många förutspådde att han skulle gå för Van Persie, hans kapten på internationell nivå och en spelare som han har en mycket nära relation med.
Beslutet att utse Rooney kommer att ha spelat ut bra med Uniteds trupp efter hans årtionde på Old Trafford - och även alla anklagelser om att Van Gaal spelar favoriter till en landsman.
Det är för tidigt att säga om detta har varit en framgång. En del av riskerna har visat sig under de första veckorna, till exempel med Rooneys röda kort mot West Ham United.
Van Gaal vet att Rooney kommer att leda från fronten och har sagt att han alltid kommer att spela - men att enstaka misstänkta självbehärskning var återigen på gränsen till City.
Van Gaal känner tydligt att han har arbete att göra och utan tvekan har siktet satt på de fyra översta. Bonusen är att han kommer att kunna spendera gott om tid på träningsplatsen på Carrington sätta sina planer på plats.
Med ingen europeisk fotboll och League Cup borta, United har bara Premier League och FA Cup att kämpa med, vilket ger Van Gaal gott om förberedelsetid.
När han sover i nya spelare, väntar på skadade spelare att återvända och överväger ytterligare tillägg, han kan mycket väl behöva det.
Denna gång förra säsongen, efter en underwhelming start för de dömda Moyes, United var i åttonde position med 17 poäng efter en 3-1 seger på Fulham, åtta poäng bakom ledare Arsenal. Med andra ord, bättre än under Van Gaal.
Moyes hade spenderat den jämförelsevis lilla summan på 27 miljoner pund på Marouane Fellaini från Everton.
Van Gaal har 13 poäng från 10 matcher, hälften av antalet ledare Chelsea, trots att spendera £ 150m.
BBC pundit Robbie Savage tror att Van Gaal har haft en lätt åktur, hävdar Moyes skulle ha "friterats till frukost" under liknande omständigheter.
Van Gaal däremot har haft lite kritik och är fortfarande i god ordning med Uniteds fans. Det beror kanske på att han tar upp slacken från Moyes dåliga anställning och han ses som en man och personlighet mer i linje med Uniteds krav och resning.
Vid denna fas förra säsongen hade Moyes förlorat 1-0 vid Liverpool och var thrash 4-1 av City.
Med detta i åtanke kommer Van Gaals smekmånadsperiod - med undantag för katastrof - att vara hela säsongen.
Manchester Uniteds 1-0 derby nederlag av Manchester City lämnade ny manager Louis van Gaal presiderar över klubbens värsta start på en säsong sedan 1986-87.