Neil Jackson, 35, av Penylan, Cardiff, poserade som en hyresvärd online och tog £ 12 840 från nio personer men misslyckades med att släppa tre sovrum hem ut.
Han tog avlagringar innan han upprepade gånger ställde in inflyttningsdatum och hävdade att hans son kämpade mot cancer och hade dött.
Jackson erkände tidigare bedrägeri vid Cardiff Crown Court.
Andrew Kendall, åklagare, sade Jackson till sina offer att han behövde £1400 för att säkra fastigheten och ordna ett inflyttningsdatum bara för att senare hävda att han inte kunde lämna av nycklarna till Cardiff eftersom hans son var sjuk i Plymouth.
"Han skulle säga saker som han skyllde sjuksköterskor för att inte sy sin son tillbaka ordentligt och även berättade ett offer hans son hade dött," sade han.
Kendall sade att lögnerna hade en "stor inverkan" på vissa offer, där ett par blev hemlösa och ett annat bodde i en husvagn.
Han pressade också en kvinna att låna pengar från vänner och sälja ägodelar så att han kunde "reservera" hemmet åt henne.
Kendall sade att Jackson så småningom upptäcktes när vissa offer hittade nyheter om att han fängslats 2012 för att återigen använda sin tvåårige son för att bedra 60 000 pund.
Den före detta butikschefen i Tesco lurade sina arbetskamrater i tre år och påstod att han hade cancer och att hans son hade cerebral pares.
Personalen donerade pengar för att betala för privat behandling men han använde det för att finansiera semester till Las Vegas och Hawaii.
David Pinnell försvarade, sa Jackson var "äkta ångerfull" och hade använt pengarna för att betala skulder till människor som skyddade honom i fängelset.
Recorder från Cardiff Eleri Rees skrev till honom i två år: " Du måste förstå, med tanke på din erfarenhet av utstuderade lögner, att domstolen finner det svårt att ta det du säger till det verkliga värdet.
– Några av offren befann sig i otrygga ekonomiska situationer, så konsekvenserna för dem har varit mycket allvarliga. Andra hamnade i en husvagn."
En man som falskeligen påstod att hans son hade dött av cancer för att lura potentiella hyresgäster av tusentals pund har fängslats i två år.