Tui, ägare till Thomson och First Choice, bötfälldes 48 gånger under 2015 och 2016 av reseföreningen Abta.
Överträdelserna omfattade felaktig reklam och att skicka semesterfirare till semesterorter där betydande byggnadsarbete utfördes.
Tui sade att det var fast besluten att lösa alla frågor en kund erfarenheter.
Siffrorna, sammanställda från branschdata av You & Yours på Radio 4, visar Tuis senaste böter på £1500 infördes i december 2016 för att annullera en kunds researrangemang efter att semestern redan hade betalats i sin helhet.
Många av de andra böterna var för att de inte svarade tillräckligt snabbt på korrespondensen.
Tre av dem var dock för att de inte berättade för kunderna om betydande byggnadsverk på sina orter innan de åkte på semester.
Abtas uppförandekod säger att kunderna bör informeras om byggnadsarbete i förväg eller erbjudas alternativa researrangemang eller full återbetalning om alternativet skulle innebära en betydande ändring av deras semester.
Trots böter har Tui fortsatt att skicka några semesterfirare till byggplatser utan förvarning.
I november 2016 åkte Keith Parkins från Guildford i Surrey till Teneriffa med Tuis företag Thomson. Han kom för att hitta betydande byggnadsarbeten på sitt hotell.
"Ankomsten var, för att uttrycka det rakt på sak, en chock", sade han. "När man kom nerför kullen, var det första man kunde se den långa solterrassen, grävlingen, bulldozern, högar av spillror, arbetare, skottkärror, du namnger det. Inuti var det mesta av hotellet tejpat av.
Redan första morgonen väcktes jag efter 07:00 av den fasansfulla racketen av pneumatiska borrar. Det var helt otroligt."
Thomson har erbjudit Mr Parkins en ersättning på 250 pund eller en resekupong på 345 pund. Han tycker att det är otillräckligt, eftersom han betalade £ 1762 för sin semester och inte är intresserad av att resa med företaget igen.
Andra företag bötfälls för brott mot Abta-koden inkluderar Tuis största rival, Thomas Cook.
Det bötfälldes vid 24 tillfällen under 2015 och 2016, ofta för att inte hantera kundens klagomål eller för att inte betala skiljedomar i tid.
Totalt blev det laddat 10 750 pund. Tui bötfälldes totalt 38 500 pund under samma period.
"Du behöver verkligen titta på den procentandel av problem du ser i termer av det totala antalet människor de tar bort", säger Sean Tipton från Abta.
"Om det bara är ett engångsproblem, naturligtvis är det inte bra nog för dig som semesterfirare, men det inte nödvändigtvis representerar ett systemproblem med företaget."
I ett uttalande, Tui sade den stora majoriteten av sina kunder har en "bra semester", tillägger: "Vi är ledsna att höra om en semester inte uppfyller förväntningarna eller påverkas av omständigheter, som ibland ligger utanför vår kontroll. Vi är fast beslutna att lösa alla problem som en kund upplever."
Thomas Cook sa: "Vi siktar på noll brott mot Abta-koden och vi fortsätter att förbättra verksamheten och sätta vår kund i centrum för allt vi gör."
"Vi skulle vilja se inga brott mot koden också," sade Abta är Sean Tipton.
– Poängen är, när de inträffar, att det är viktigt att researrangören gör sitt bästa för att ta itu med det direkt, eller om det inte är löst på ett tillfredsställande sätt, då bör folk komma och berätta för oss om det.
Storbritanniens största researrangör har upprepade gånger bötfällts för att ha underlåtit att följa reseindustrins egen uppförandekodex.