Carl Marston började skriva om Colchester United för East Anglian Daily Times den 21 november 1992 för en tredje divisionsmatch hemma till Rochdale.
Den senaste matchen är på Rochdale på lördag - denna gång i League One.
Mr Marston, 48, sa: "Jag skulle vilja fortsätta göra det eftersom, som en liten klubb, du är närmare chefen och spelarna."
Reportern gick med i tidningen 1989 och täckte huvudsakligen icke-league fotboll innan han fick tilldelas Essex klubb.
Det första spelet var en 4-4 dragning - som rankas som den tredje favorit Colchester spel han täckte.
"Man kan säga att det var ett elddop, eftersom pressboxen var ny för mig och jag hoppades på en enkel match, men det förändrades hela tiden," Mr Marston sade.
"I allmänhet är tillgång till klubben bra och du skulle inte få det på en mycket större klubb.
"En gång när jag reste på lagtränaren till Torquay, hade jag lämnat in min rapport bara för att hitta bussen hade gått.
"Förvaltaren George Burley insåg och fick dem att vända tillbaka 30 miles - det är den typ av klubb det är."
Medan klubben fortfarande är säkert mest känd för sin chock 1971 FA Cup seger över Leeds United, Mr Marston har sett Colchester tillbringa två säsonger i mästerskapet och förlora till Chelsea i FA Cup.
Marston sade att hans personliga höjdpunkt skulle vara 1998 års play-off finalvinst mot Torquay i Wembley som såg Colchester befordras till League Division 2.
Han var också glad över att se Colchester dra 0-0 på Yeovil att få automatisk befordran till Championship 2006, eftersom han skulle gifta sig på dagen för play-off finalen.
En av de andra största förändringarna har varit klubbens flytt från Layer Road till Weston Homes Community Stadium 2008.
Marston sade: "Layer Road har många minnen, men faciliteterna var mycket grundläggande - pressboxen fönster används för att ånga upp och halvtid te serverades i tvättstugan - men det hade verkligen karaktär.
"Den nya marken är fantastisk och har potential om de kan komma in i mästerskapet igen, men den är själlös jämfört med Layer Road."
En fotbollsreporter kommer snart att lämna in sin tusende matchrapport som täcker samma klubb.