En gång anses en lång skott, Trump är nu president i USA.
Scepticism över Trumps kandidatur härrörde inte bara från hans kontroversiella plattform om invandring och upprörande kampanj stil, men från hans kändis förflutna.
Men den 70-årige affärsmannen hade det sista skrattet när han trotsade alla förutsägelser för att slå mycket mer erfarna politiker i den republikanska primärrasen.
Och han har nu gått ett steg längre genom att vinna presidentvalet, efter en av de mest splittrande och kontroversiella tävlingarna i levande minne mot den demokratiska rivalen Hillary Clinton.
Mr Trump är det fjärde barnet av New York fastigheter tycoon Fred Trump. Trots familjens rikedom förväntades han arbeta de lägsta jobben inom sin fars företag och skickades iväg till en militärakademi vid 13 års ålder när han började uppföra sig illa i skolan.
Han gick i Wharton School vid University of Pennsylvania och blev favoriten att efterträda sin far efter att hans äldre bror Fred valt att bli pilot. Fred Trump dog vid 43 på grund av alkoholism, en händelse som hans bror säger ledde honom att undvika alkohol och cigaretter hela sitt liv.
Mr Trump säger att han kom in i fastigheter med en "liten" $ 1m lån från sin far innan han går med i företaget. Han hjälpte till att förvalta sin fars omfattande portfölj av bostadsprojekt i New Yorks stadsdelar och tog kontroll över företaget - som han döpte om till Trumporganisationen - 1971.
Hans far dog 1999. "Min far var min inspiration," Mr Trump sade på den tiden.
Mr Trump flyttade sin familjs verksamhet från bostäder i Brooklyn och Queens till glittriga Manhattan projekt, omvandlar den nedslitna Commodore Hotel till Grand Hyatt och uppföra den mest kända Trump egendom, 68-våningen Trump Tower på Fifth Avenue. Andra fastigheter med det berömda namnet följde - Trump Place, Trump World Tower, Trump International Hotel och Tower, och så vidare. Det finns Trump Towers i Mumbai, Istanbul och Filippinerna.
Trump utvecklade också hotell och kasinon, en del av verksamheten som har lett till fyra konkursärenden (för företagen, inte personlig konkurs).
Mr Trump byggde också ett imperium i underhållningsbranschen. Från 1996 till 2015 var han ägare i Miss Universe, Miss USA och Miss Teen USA skönhetstävlingar. År 2003 debuterade han en NBC reality TV-show som hette The Apprentice, där tävlande tävlade om en chans till ett managementjobb inom Mr Trump organisation. Han var värd för showen för 14 säsonger, och hävdade i en ekonomisk avslöjande form att han betalades totalt $ 213m av nätverket under showen kör.
Han har skrivit flera böcker, och äger en rad varor som säljer allt från slipsar till buteljerat vatten. Enligt Forbes är hans nettovärde 3,7 miljarder dollar, även om Trump upprepade gånger har insisterat på att han är värd 10 miljarder dollar.
Trump har varit gift tre gånger, även om hans mest berömda fru var hans första - Ivana Zelnickova, en tjeckisk idrottsman och modell. Paret hade tre barn - Donald Jr, Ivanka och Eric - innan de ansökte om skilsmässa 1990. Den efterföljande domstolen strid gjorde för många historier i tabloidpressen. Dessa berättelser inkluderade anklagelser om att Trump var kränkande mot Ivana, även om hon senare bagatelliserade händelserna.
Han gifte sig med skådespelerskan Marla Maples 1993. De hade en dotter som hette Tiffany tillsammans innan de skilde sig 1999. Han gifte sig med sin nuvarande fru Melania Knauss, en modell, 2005, och paret har en son, Barron William Trump.
Hans barn från hans första äktenskap nu hjälpa köra Trump Organization, även om han fortfarande är chef verkställande.
Trump uttryckte intresse för att ställa upp som president redan 1987 och gick till och med med med i 2000 års lopp som kandidat till reformpartiet.
Efter 2008 blev han en av de mest frispråkiga medlemmarna i "födelserörelsen", som ifrågasatte om Barack Obama föddes i USA. Dessa påståenden har grundligt avskurits; Obama föddes på Hawaii. Trump medgav slutligen att det inte fanns någon sanning i påståendena under presidentkapplöpningen, även om det, karaktäristiskt nog, inte fanns någon ursäkt.
Det var inte förrän juni 2015 som Mr Trump formellt meddelade sitt inträde i loppet för Vita huset.
"Vi behöver någon som bokstavligen kommer att ta detta land och göra det bra igen. Vi kan göra det", sade han i sitt tillkännagivande tal, lovar att som en kandidat utan behov av att samla in pengar han svarade på inga särskilda intressen och var den perfekta outsider kandidat.
Under bannern Make America Great igen, Trump har drivit en kontroversiell kampanj byggd på löften om att stärka den amerikanska ekonomin, bygga en mur på gränsen till Mexiko och USA, och att tillfälligt förbjuda invandring av muslimer "tills vårt lands representanter kan räkna ut vad som händer".
Trots massiva protester vid hans kampanjevenemang och de bästa ansträngningarna av hans republikanska rivaler Ted Cruz och Marco Rubio, Trump blev presumtiva republikanska partiet nominerad till president efter Indiana primär.
Trumps kampanj för ordförandeskapet skakades av kontroverser, bland annat framväxten av en inspelning från 2005 av honom göra lömska kommentarer om kvinnor, och hävdar, inklusive från medlemmar i hans eget parti, att han inte var lämplig för ämbete.
Men han sade konsekvent till sin armé av anhängare att han skulle trotsa opinionsundersökningarna, som mestadels fick honom att följa Hillary Clinton, och att hans ordförandeskap skulle slå ett slag mot det politiska etablissemanget och "dränera träsket" i Washington.
Han tog inspiration från den framgångsrika kampanjen för att få Storbritannien ut ur Europeiska unionen och sade att han skulle dra av "Brexit gånger 10".
Det var något få domare trodde skulle hända när valdagen närmade sig, trots att hans kampanj fick ett sent uppsving från nya kontroverser över en FBI utredning av hans motståndares e-post.
Eftersom hans fantastiska seger fortfarande sjönk in över hela USA, fick hans anhängare chansen att se honom i Ovala rummet när han och president Obama träffades för övergångssamtal två dagar efter valdagen.
Han är den förste amerikanske presidenten som aldrig har innehaft ett val eller tjänstgjort i militären, vilket innebär att han redan hade gjort historia innan han svors in som USA:s 45:e president den 20 januari 2017.
Långt innan han var en utmanare för det amerikanska ordförandeskapet, Donald Trump var Amerikas mest kända och färgglada miljardär.