Ollie je skok, kdy se prkno přetočí a vy na něm bezpečně přistanete. První částí tohoto triku je získat důvěru při posunutí zadní nohy na ocas tak, aby se přední část prkna zvedla do vzduchu, a vy jste jej mohli vyhodit výše. Nemůžeme více zdůraznit, že je velmi důležité naučit se tento pohyb..  Až budete stát na prkně, cvičte zhoupnutí vpřed a vzad a vyhoďte přední část prkna do vzduchu a držte balanc. Pokud si troufáte, můžete se přitom i rozjet. Předtím, než vyzkoušíte první ollie, možná je dobrý nápad nejprve stát mimo skateboard a zkoušet si pohyb nanečisto. Použijte nohu k tomu, abyste prkno vyhodili do vzduchu, a trénujte, jak silně to musíte udělat. Je také dobré prkno vyhodit nohama do vzduchu a rukama jej chytit. Stůjte na prkně a pokrčte kolena tak, abyste byli relativně nízko, těžiště se tak přesune nad ložiska. Zadní nohu přesuňte na zadní část prkna. Sklopte jeho zadní část, stejně jako byste to udělali, kdybyste prkno chytali rukama. Poté jej vykopněte do ollie.  Ještě se nerozjíždějte. I když již ollie zvládáte na zemi, je složité se jej naučit při jízdě. Počítejte s tím, že pravděpodobně spadnete. Abyste prkno zvedli, přesuňte najednou přední nohu dozadu a vyskočte do vzduchu, kolena zvedněte k hrudníku a zadní nohou opět sešlápněte ocas prkna.   Musíte to udělat plynule v jednom pohybu, což není zrovna snadné. Chcete najednou vyskočit, vyhodit prkno a opět na něj došlápnout zadní nohou.  Přední nohou došlápněte o malý okamžik dříve, než tou zadní. Představte si, že běžíte stranou a chcete přeskočit nějaký kužel. Přesně tento pohyb byste měli udělat. Jakmile prkno vyskočí do vzduchu, sešlápněte jej přední nohou tak, abyste jej srovnali a získali nad ním kontrolu. Budete to muset udělat ihned, jak vyskočíte do vzduchu. Poté, co prkno srovnáte, přistaňte na něm v pozici, v jaké normálně jezdíte. To nejdůležitější, co si musíte zapamatovat je, že musíte přistát s pokrčenými kotníky a koleny, což zlepšuje vaše šance na měkčí přistání, pokud byste upadli a skutáleli se na zem. Vyhnete se tak také vážnějším zraněním.  Není ostuda, pokud to vzdáte. Pokud se prkno nenarovnalo, nebo něco není v pořádku, nesnažte se trik dokončit. Místo toho raději skočte na zem, mimo prkno. Ve skutečnosti je daleko lepší, pokud budete cvičit ollie tak, že budete nejprve trénovat seskakování mimo prkno. Jakmile se vám povede ollie bezpečně ustát desetkrát za sebou, zkuste jej v pohybu. Odrazte se a rozjeďte se raději pomalejším pohybem. Poté se pokrčte, vyskočte a vykopněte prkno do vzduchu, jako byste to udělali na zemi.  Toto je základní prvek, který se musíte naučit, na něm jsou založeny další triky, které vyžadují vykopnutí prkna do vzduchu. Pro další informace a odkazy na jednotlivé triky se podívejte do další sekce článku.
Začněte tak, že že přední část prkna zvednete zadní nohou. Zkuste skateboard vyhodit do vzduchu bez rozjezdu. Zvedněte prkno do vzduchu a vyskočte. Stáhněte přední nohu dolů tak, abyste stáhli i prkno. Stáhněte prkno dolů tak, že narovnáte nohy. Vyzkoušejte ollie v pohybu.
Začněte tak, že že přední část prkna zvednete zadní nohou. Zkuste skateboard vyhodit do vzduchu bez rozjezdu. Zvedněte prkno do vzduchu a vyskočte. Stáhněte přední nohu dolů tak, abyste stáhli i prkno. Stáhněte prkno dolů tak, že narovnáte nohy. Vyzkoušejte ollie v pohybu.