چیستان ها به لحاظ ساختار چگونه اند و چه انواعی دارند؟
به لحاظ ساختارهر چیستان سه بخش دارد: یک یا چند موضوع، شرح یا تفسیر یا خبری دربارهٔ آن، پاسخ آن

مانند: «چیست آن درج زمرد رنگ ناپیدا دهان» که موضوع آن «درج»، شرح یا خبر آن «زمرد رنگ ناپیدا دهان» و پاسخ آن «انبه» است.

موضوع و شرح چیستان‌ها به لحاظ ساختار دو دسته هستند:
چیستان‌های سؤالی: جمله ای سؤالی است و درآغاز یا پایان آن واژه‌های پرسشی «آن چیست» یا مانند آن می‌آید.
چیستان‌های خبری که جمله‌های خبری هستند و عبارت «چیست آن» در آنها آورده نشده‌است.

نمونه‌های چیستان در اشعار افرادی مثل منوچهری و عنصری تحت عنوان چیستان یا معما دیده می‌شود. یکی از معروف‌ترین آنها «لغز شمع» از منوچهری است که در مدح عنصری گفته‌است:
«ای نهاده بر میان فرق جان خویشتن/ جسم ما زنده به جان و جان تو زنده به تن»

از دیگر لغزهای برجسته، لغز فرخی در وصف شمشیر است:
«چیست آن آب چو آتش و آهن چون پرنیان / بی روان تن پیکری پاکیزه چون بی تن روان»

به لحاظ زبان و بیان چیستان ها دسته های مختلفی دارند:
چیستان‌های ادبی: شاعران آنها را سروده‌اند. سپس سینه به سینه به ما رسیده‌اند. این چیستان‌ها نسبتاً پیچیده‌تر و فاخرتر از شکل عامیانه هستند و در قالب وزن‌های عروضی و به نظم سروده شده‌اند. چیستان‌های ادبی گاه چند بیت و نسبت به شکل عامیانه بلندتر است.
چیستان‌های عامیانه و محلی: در فرهنگ مردم ریشه دارند و سینه به سینه نقل شده‌اند. سپس به شعر درآمده اند. این چیستان‌ها ساده، عامه فهم و کوتاه هستند. وزن آنها نیز لزوماً عروضی نیست.

خلاقیت: چیستان‌ها خصلتی نوآورانه و آفرینشگر دارند و همان‌طور که پاسخ به آن نیازمند تفکر و نوآوری است، طراحی آن نیز نیازمند خلاقیت است.
در شاهنامه فردوسی آمده‌است که موبدان برای سنجش هوش و خرد زال پرسش‌ها و چیستان‌هایی را برای وی مطرح می‌کنند و از او می‌خواهند پس از اندیشیدن راز چیستان‌ها را یکی پس از دیگری آشکار کند:

بپرسید مر زال را موبدی ازین تیز هش راه بین بخردی
که دیدم ده و دو درختی سهی که رستست شاداب با فرهی
از آن برزده هر یکی شاخ سی نگردد کم و بیش در پارسی
دگر موبدی گفت کای سرفراز دو اسب گرانمایه و تیز تاز
یکی ز آن به کردار دریای قار یکی چون بلور سپید آبدار
بجنبند و هر دو شتابنده اند همان یکدگر را نیابنده اند
سه دیگر چنین گفت کان سی سوار کجا بگذرانند بر شهریار
یکی کم شود باز چون بشمری همان سی بود باز چون بنگری
چهارم چنین گفت کان مرغزار که بینی پر از سبزه و جویبار
یکی مرد با تیز داسی بزرگ سوی مرغزار اندر آید سترگ
همه ترّّ و خشکش به هم بدرَوَد اگر لابه سازی سخن نشنود
دگر گفت کان برکشیده دو سرو ز دریای با موج برسان غرو
یکی مرغ دارد بریشان کنام نشیمن به شام آن بود این به بام
ازین چون بپرد شود برگ خشک برآن برنشیند دهد بوی مش
از آن دو همیشه یکی آبدار یکی پژمریده شده سوگوار
به پرده درست این سخن‌ها بجوی به پیش ردان آشکارا بگوی
گر این راز ما آشکارا کنی ز خاک سیه مشک سارا کنی