Oksaalihappo

Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Oksaalihappo on nimetty Oxalis- kasvisuvun mukaan. Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C. Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus. Monet kasvit sisältävät oksaalihappoa. Sitä tuotetaan myös teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa: :CO + NaOH → HCOONa :2 HCOONa → (COONa)2 \+ H2. Oksalaatit ovat kasveissa esiintyviä oksaalihapon anioneita, suoloja ja estereitä. Jotkut kasviperäiset elintarvikkeet sisältävät niitä runsaasti. Myös elimistö muodostaa oksalaattia esimerkiksi C-vitamiinista. == Käyttö == Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistoon ja valkaisuaineena. Sitä käytetään myös valokuvien sävyttämiseen esimerkiksi platina- ja palladiumsävytyksessä. Oksaalihappoa voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen. == Ravinnossa == Oksaalihappoa ja oksalaatteja esiintyy runsaasti monissa kasvikunnan tuotteissa kuten raparperissa, pinaatissaBioavailability of soluble oxalate from spinach eaten with and without milk products. 2003. https://apjcn.nhri.org.tw/server/apjcn/12/2/219.pdf, kaakaossaOxalate content in commercially produced cocoa and dark chocolate. 2011. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0889157511000822, punajuuressa, pavuissa, mantelissa, perunassa, viikunoissa ja vadelmissa. Perunan oksaalihappo sijaitsee etenkin kuoressa ja kuoren alla. Kiinankaali, parsakaali ja mustikat sisältävät vain vähän oksaalihappoa. Elimistö ei kykene hajottamaan oksalaattiaUpdate on Oxalate Crystal Disease. 2014. . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3710657/. Enintään 50 milligramman päiväsaantia pidetään kohtuullisena tasona. Jotkut ihmiset ovat kuitenkin niin herkkiä oksalaatille, että sen päiväsaanti pitää rajoittaa 10 milligrammaan. Sadassa grammassa kaakaota on keskimäärin 469 milligrammaa liukoista oksalaattiaOxalate content in commercially produced cocoa and dark chocolate. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0889157511000822, raparperissa 380 mg, pinaatissa 101 mg, perunoissa 14, valkoisessa leivässä 7 mg, teessä 4 ja kahvissa 0,6 mg/dl. Oksalaatin kokonaismäärä on chian siemenissä 470 mg. Soijajuoman oksaalihappopitoisuus saattaa olla jopa 336 mg/dl. Tattarin keskipitoisuus on 269 mg. Maitosuklaan oksaalihappopitoisuus on 125 mg/100 g. Kuumentaminen ei tuhoa oksalaattia, mutta esimerkiksi perunoiden keitinveteen liukenee 30-80 prosenttia perunan sisältämästä liukoisesta oksalaatista. Ravinnon ja lisäravinteiden sisältämä C-vitamiini muuntuu elimistössä oksalaatiksiEffect of vitamin C supplements on urinary oxalate and pH in calcium stone-forming patients. https://www.kidney- international.org/article/S0085-2538(15)48976-8/fulltext. Myös elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi. === Terveysvaikutukset === Oksaalihappo on lievästi myrkyllistä, minkä vuoksi se ärsyttää suolen seinämiä. Oksalaatti sitoutuu suolistossa ensisijaisesti kalsiumiin. Jos kalsiumia ei ole tarjolla, oksalaatti päätyy verenkiertoon. Oksalaatti voi poistua elimistöstä virtsan mukana liukoisessa muodossa tai oksalaattikiteinä. Munuaiskiviä muodostuu silloin, kun virtsassa on liikaa kalsiumia ja oksalaattia. Jo kerta-annoksen runsaasti oksalaattia sisältävää ravintoa on havaittu muuttavan yli tuhannen geenin toimintaa ja häiritsevän myöskin immuunijärjestelmän ja mitokondrioiden toimintaa sekä solujen autofagiaa. Erittäin oksaalihappopitoisen ravinnon pitkäaikainen nauttiminen saattaa vaurioittaa munuaisia. Oireita aiheuttavia teräviä oksalaattikiteitä alkaa kertyä tällöin luihin, niveliin, sydämeen, silmiin tai ihoon. Tämä saattaa johtaa esimerkiksi nivelreuman puhkeamiseen. Oksalaatti saa munuaissolut vapauttamaan tulehdusta lietsovia sytokiineja. Kalsiumoksalaattikiteitä tai niistä muodostuneita munuaiskiviä sisältävästä munuaiskudoksesta on löytynyt myös muita tulehdusmerkkiaineita sekä syöjäsoluja eli makrofageja. Syöjäsolujen tehtävänä on ottaa sisäänsä oksalaattikiteitä ja kuljettaa niitä munuaisten ulkopuolelle. Jos tämä ei tapahdu riittävän tehokkaasti, munuaiskudos saattaa tulehtua, hapettua ja vaurioitua. Lisäksi saattaa muodostua munuaiskiviä. Vuonna 2021 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että runsas teenjuonti (vähintään neljä kupillista päivässä) lähes kolminkertaistaa riskin saada munuaiskiviä. == Oksalaatteja == ===Oksaalihapon suoloja === *Ceriumoksalaatti (Ce2(C2O4)3) *Kaliumoksalaatti (K2C2O4) *Kaliumvetyoksalaatti (C2HO4K) *Kalsiumoksalaatti (C2O4Ca) *Kobolttioksalaatti (C2O4Co) *Nikkelioksalaatti (C2O4Ni) *Rauta(II)oksalaatti (C2O4Fe·2 H2O) *Rauta(III)oksalaatti (Fe2(C2O4)3) *Toriumoksalaatti (C4O8Th) == Lähteet == == Aiheesta muualla == * *Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Oksaalihappo *PubChem: Oxalic acid *Liber Herbarum II: Luettelo oksaalihappoa sisältävistä kasveista *Human Metabolome Database: Oxalic acid *Food Component Database (FooDB): Oxalic acid *Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxalic Acid *Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalic acid *Oxalic acid Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Oxalic-acid *Pherobase: Semiochemical - oxalic acid Luokka:Dikarboksyylihapot Luokka:Kasvimyrkyt Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit