Hydroksityrosoli

Hydroksityrosoli on orgaaninen yhdiste, jolla on kaava (HO)2C6H3CH2CH2OH. Aine luokitellaan fenyylietanoidiksi eli fenetyylialkoholin sukulaiseksi. Sen johdannaisia löytyy monista luonnollisista lähteistä, erityisesti oliiviöljyistä ja viineistä. Hydroksityrosoli on väritön kiinteä aine, vaikka näytteet muuttuvat usein beigeiksi varastoinnin aikana. Se on muodollisesti katekolin johdannainen. Sitä tai sen johdannaisia esiintyy oliiveissa ja viineissä.Charoenprasert S, Mitchell A (July 2012). "Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081–7095. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.Karković Marković A, Torić J, Barbarić M, Jakobušić Brala C (May 2019). "Hydroxytyrosol, Tyrosol and Derivatives and Their Potential Effects on Human Health". Molecules. 24 (10): 2001. doi:10.3390/molecules24102001. PMC 6571782. PMID 31137753.Fernández-Mar MI, Mateos R, Garcia-Parrilla MC, Puertas B, Cantos-Villar E (2012-02-15). "Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review". Food Chemistry. 130 (4): 797–813. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.023. ISSN 0308-8146.Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (February 2014). "Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (7): 1449–1455. doi:10.1021/jf405820v. PMID 24479643. == Oliivit == Oliivit, oliivinlehdet ja oliivimassa sisältävät suuria määriä hydroksityrosolijohdannaista oleuropeiinia (enemmän kuin oliiviöljy).Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). "Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil". Journal of the American Oil Chemists' Society. 73 (11): 1589–1593. doi:10.1007/BF02523530. S2CID 84749200. Käsittelemättömät, vihreät (kypsymättömät) oliivit sisältävät 4,3–116 mg hydroksityrosolia 100 grammaa oliiveja kohti, kun taas käsittelemättömät, mustat (kypsät) oliivit sisältävät jopa 413,3 mg / 100 g.http://phenol- explorer.eu/contents/polyphenol/674 Oliivin kypsyminen lisää huomattavasti hydroksityrosolin määrää.https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7737178 Jalostetut oliivit, kuten rauta(II)glukonaattia sisältävä tavallinen säilykelajike, sisälsivät vain vähän hydroksityrosolia, koska rautasuolat ovat katalyyttejä sen hapettumiselle.Marsilio V, Campestre C, Lanza B (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1. == Turvallisuus == Euroopan elintarviketurvallisuusviranomaisen (EFSA) arvion mukaan hydroksityrosolia pidetään turvallisena ihmisravinnoksi tarkoitettuna uuselintarvikkeena, jonka haitaton taso on 50 mg painokiloa kohti päivässä.Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (March 2017). "Safety of hydroxytyrosol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. 15 (3): e04728. doi:10.2903/j.efsa.2017.4728. PMC 7010075. PMID 32625437. == Biosynteesi == Luonnossa hydroksityrosolia syntyy oleuropeiinin hydrolyysistä, joka tapahtuu oliivin kypsymisen aikana. Oleuropeiini kerääntyy oliivinlehtiin ja hedelmiin puolustusmekanismina taudinaiheuttajia ja kasvinsyöjiä vastaan. Oliivin kypsymisen aikana tai kun taudinaiheuttajat, kasvinsyöjät tai mekaaniset vauriot vahingoittavat oliivikudosta, β-glukosidaasi katalysoi hydroksityrosolin synteesiä oleuropeiinin hydrolyysin kautta. == Metabolia == Pian oliiviöljyn nauttimisen jälkeen 98 % plasman ja virtsan hydroksityrosolista esiintyy konjugoiduissa muodoissa (65 % glukuronokonjugaatteja), mikä viittaa laajaan metaboliaan ja puoliintumisaikaan 2,43 tuntia.Miro-Casas E, Covas MI, Farre M, Fito M, Ortuño J, Weinbrenner T, et al. (June 2003). "Hydroxytyrosol disposition in humans". Clinical Chemistry. 49 (6 Pt 1): 945–952. doi:10.1373/49.6.945. PMID 12765992. == Välimeren ruokavalio == Välimeren ruokavalion, jolle on ominaista säännöllinen oliiviöljyn saanti, on osoitettu vaikuttavan myönteisesti ihmisten terveyteen, mukaan lukien sydän- ja verisuonitautien väheneminen.Martínez-González MA, Gea A, Ruiz-Canela M (March 2019). "The Mediterranean Diet and Cardiovascular Health". Circulation Research. 124 (5): 779–798. doi:10.1161/CIRCRESAHA.118.313348. PMID 30817261. Oliiviöljyn ja sen ainesosien kulutusta koskeviin tutkimuksiin kuuluvat hydroksityrosoli ja oleuropeiini, jotka voivat estää LDL-kolesterolin hapettumista, joka on ateroskleroosin, sydänkohtauksen tai aivohalvauksen riskitekijä.Marcelino G, Hiane PA, Freitas KC, Santana LF, Pott A, Donadon JR, Guimarães RC (August 2019). "Effects of Olive Oil and Its Minor Components on Cardiovascular Diseases, Inflammation, and Gut Microbiota". Nutrients. 11 (8): 1826. doi:10.3390/nu11081826. PMC 6722810. PMID 31394805. Hydroksityrosolin päivittäisen saannin Välimeren ruokavaliossa arvioidaan olevan 0,15–30 mg.de Pablos RM, Espinosa-Oliva AM, Hornedo-Ortega R, Cano M, Arguelles S (May 2019). "Hydroxytyrosol protects from aging process via AMPK and autophagy; a review of its effects on cancer, metabolic syndrome, osteoporosis, immune- mediated and neurodegenerative diseases". Pharmacological Research. 143: 58–72. doi:10.1016/j.phrs.2019.03.005. PMID 30853597. S2CID 73726654. == Lähteet == Luokka:Katekolit Luokka:Primääriset alkoholit Luokka:Lisäravinteet