Aldehydit

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi. == Nimeäminen == Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan lisäämällä alkaaniin -aali-pääte, esimerkiksi etaani : etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali, esimerkiksi butaanidiaali. Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi. === Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen === Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti: N-aldehydejä Systemaattinen nimi Kemiallinen kaava CAS-numero Muu nimi Metanaali CH2O 50-00-0 Formaldehydi Etanaali C2H4O 75-07-0 Asetaldehydi Propanaali C3H6O 123-38-6 Propioninialdehydi Butanaali C4H8O 123-72-8 Pentanaali C5H10O 110-62-3 Valeraldehydi Heksanaali C6H12O 66-25-1 Heptanaali C7H14O 111-71-7 Heptaldehydi Oktanaali C8H16O 124-13-0 Kapryylialdehydi Nonanaali C9H18O 124-19-6 Pelargonialdehydi Dekanaali C10H20O 112-31-2 Kapriinialdehydi Undekanaali C11H22O 112-44-7 Dodekanaali C12H24O 112-54-9 Lauryylialdehydi Tridekanaali C13H26O 10486-19-8 Tetradekanaali C14H28O 124-25-4 Pentadekanaali C15H30O 2765-11-9 Heksadekanaali C16H32O 629-80-1 Heptadekanaali C17H34O 629-90-3 Oktadekanaali C18H36O 638-66-4 Nonadekanaali C19H38O 17352-32-8 Eikosanaali C20H40O 12001-36-4 Heneikosanaali C21H42O 51227-32-8 Dokosanaali C22H44O 57402-36-5 Trikosanaali C23H46O 72934-02-2 Tetrakosanaali C24H48O 57866-08-7 Pentakosanaali C25H50O 58196-28-4 Heksakosanaali C26H52O 26627-85-0 Heptakosanaali C27H54O 72934-03-3 Oktakosanaali C28H56O 22725-64-0 Nonakosanaali C29H58O 72934-04-4 Triakontanaali C30H60O 22725-63-9 == Valmistus == Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla: R-CH_2OH + O \rightarrow R-CHO Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo: R-CHO + O \rightarrow R-COOH Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin. == Reaktiot == Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja. Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi. R-CHO + O \rightarrow R-COOH Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi: R-CHO + H_2 \rightarrow R-CH_2OH === Aldehydien hydraatit === Vesikin voi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessä tasapainoreaktio. Tässä reaktiossa syntyvässä aldehydin hydraatissa on samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksi hydroksyyliryhmää (OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH3 *CH(OH)2. Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa. Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetä alkoholeina. Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaasti elektroneja vetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksi kloraalihydraatti CCl3 * CH(OH)2. Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi, kloraali, vapauttaa esimerkiksi väkevän rikkihapon avulla. == Aldehydejä == * 3-metyyli-2-butenaali (C5H8O) CAS-numero 107-86-8 * 4-tiapentanaali (C4H8OS / CH3SCH2CH2CHO) CAS-numero 3268-49-3 * Akroleiini (CH2=CHCHO) CAS-numero 107-02-8 * Asetaldehydi (C2H4O / CH3CHO) CAS-numero 75-07-0 * Bentsaldehydi (C6H5CHO) CAS-numero 100-52-7 * Butyyrialdehydi (C4H8O / CH3-CH2-CH2-CHO) CAS-numero 123-72-8 * Etyyliheksaldehydi (C8H16O / C4H9CH(C2H5)CHO) CAS-numero 123-05-7 * Formaldehydi (H2CO) CAS-numero 50-00-0 * Furfuraali (C5H4O2 / C4H3OCHO) CAS- numero 98-01-1 * Glutaarialdehydi (C5H8O2 / OHC(CH2)3CHO) CAS-numero 111-30-8 * Glyoksaali (40% liuos) (C2H2O2 / OHCCHO) CAS-numero 107-22-2 * Isobutyyrialdehydi (C4H8O / (CH3)2CHCHO) CAS-numero 78-84-2 * Krotonaldehydi (C4H6O / CH3CH=CHCHO) CAS-numero 4170-30-3 * Metakryylialdehydi (C4H6O / CH2=C(CH3)CHO) CAS-numero 78-85-3 * o-Klooribentsaldehydi (C7H5ClO / ClC6H4CHO) CAS-numero 89-98-5 * Paraformaldehydi ((CH2O)n / HO(CH2O)nH) CAS- numero 30525-89-4 * Paraldehydi (C6H12O3) CAS-numero 123-63-7 * Propionialdehydi (C3H6O / CH3CH2CHO) CAS-numero 123-38-6 * Valeraldehydi (C5H10O / CH3(CH2)3CHO) CAS-numero 110-62-3 == Lähteet == == Aiheesta muualla == * Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit * IUPAC Gold Book: Aldehydes * Luokka:Funktionaaliset ryhmät Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit