1902年、ミハイルは誰と恋に落ちたの?
1902年、ミハイルはザクセン=コーブルク=ゴータ公国のベアトリス公女と恋に落ちた。ミハイルは流暢な英語とフランス語を話し、互いに英語で文通を行った。二人は結婚の約束を交わしたが、ベアトリスの母がアレクサンドル3世の妹マリア大公女であったことから、原則としていとこ同士の結婚を認めていないロシア正教会の教会法によりニコライ2世の許可が得られず、この結婚話は立ち消えとなった。

ベアトリス公女との悲恋の後、ミハイルの周囲は妹オルガの女官を務め「ダイナ」の愛称で慕われていたアレクサンドラ・コッシコフスカヤとの関係に注目を集めた。しかし、彼女の父ウラジーミル・コッシコフスキーは平民出身の弁護士であり、彼女との結婚は貴賤結婚に該当するため実現は難しかった。ミハイルの友人たちは結婚を諦め愛人の一人としてダイナと交際するように勧めたが、ミハイルはこれを拒否し、1906年7月にニコライ2世に手紙を送り結婚の許可を求めた。手紙を読んだニコライ2世と母マリアは衝撃を受け、ロシア皇室の法に従い貴賤結婚を認めようとせず、許可なく結婚した場合には軍人俸給の停止とロシアからの出国を禁止すると迫った。また、母マリアはミハイルがデンマークに出かけている9月中旬までにダイナを罷免し、宮廷から追い出した。