芥川はいつ横須賀海軍大学校を退職したの?
1919年3月12日、芥川は友人の山本喜誉司の姉の娘、塚本文と結婚した。1921年2月、横須賀海軍大学校を退職し、菊池寛とともに大阪毎日の客外社員となり、鎌倉から東京府北豊島郡滝野川町に戻る。同年5月には菊池とともに長崎旅行を行い、友人の日本画家・近藤浩一路から永見徳太郎を紹介されている。

1921年には海外視察員として中国を訪れ、北京を訪れた折には胡適に会っている。胡適と検閲の問題などについて語り合いなどを行い、7月帰国。『上海遊記』以下の紀行文を著した。

この旅行後から次第に心身が衰え始め、神経衰弱、腸カタルなどを患う。1923年には湯河原町へ湯治に赴いている。作品数は減っていくが、このころからいわゆる「保吉もの」など私小説的な傾向の作品が現れ、この流れは晩年の『歯車』『河童』などへとつながっていく。

1923年9月1日に関東大震災が発生し、各地で自警団が形成された。芥川も町会の自警団に、世間体もあり病身を押して参加した。随筆『大震雑記』やアフォリズム『或自警団員の言葉』に自警が言及される。また震災後の吉原遊廓付近へ芥川と一緒に死骸を見物しに出かけた川端康成によると、芥川は悲惨な光景のなかを快活に飛ぶように歩いていたという。