チェンバレンのニックネーム"Dipper"はのちに何に転じたか。
チェンバレンはオーバーブルック高での1953年のシーズンからチームのエースとして活躍。平均31得点を記録し、パブリックリーグのタイトルに導いている。1954年のシーズンでは同校の新記録となる1試合で71得点をあげるなどして、平均40得点を記録した。前年のフィラデルフィア・シティ・チャンピオンシップで敗れていたサウスカトリック高校を74-50の大差で破り、同タイトルとパブリックリーグ・タイトルの二冠を達成、このシーズンのオーバブルック高は19戦全勝の成績を残している。

1955年のシーズンに入るともはや彼を止められる高校生選手は存在しなくなり、チェンバレンは3試合連続で74得点、78得点、90得点(この試合ではうち60得点をたった12分であげた)を叩き出すなど暴れ回った。2年連続でパブリックリーグとシティ・チャンピオンシップのタイトルを獲得、サウスカトリック高との決勝では83-42と圧勝するなど、もはや高校バスケ界では敵なしという状態となった。同年にはオール・アメリカチームにも選出され、高校在学中の成績は平均37.4得点、通算2,252得点となり、これは往年の名選手、トム・ゴーラが保持していた記録を破る同校の新記録となり、チームも56勝3敗だった。後にまで残るニックネームはこの頃つけられた。"WilttheStilt"(「竹馬ウィルト」)はひょろ長い風貌からついたあだ名だが、チェンバレンが好まないにもかかわらず使われ続ける。もう一つ"Dipper"は、彼がドアを通るときに頭をかがめた動作からつけられたもので、のちに"TheBigDipper"(「北斗七星」)に転じた。この呼び名はプロ入り後にも続いた。