コロムビア移籍後、藤山が初めてコンビを組んだ相手は誰ですか?
1939年(昭和14年)にテイチクとの契約期間が満了を迎えた。
この時期には古賀とテイチクが方針の違いから対立しており、藤山は古賀とともにコロムビアへ移籍した。
移籍後藤山は『上海夜曲』や服部良一との初のコンビによる『懐かしのボレロ』を吹き込みヒットさせた。
1940年には古賀作曲の『なつかしの歌声』もヒットしたが、音楽観の違いから、藤山は古賀と距離を置くようになった。
声楽家としては1939年に「オール日本新人演奏会10周年記念演奏会」(日比谷公会堂)でヴェルディのアリアをバリトン独唱し、1940年にマンフレート・グルリット指揮のベートーヴェンの『第九』(NHKラジオ放送)をバリトン独唱しテノールの美しさを持つバリトン増永丈夫の健在ぶりを示した。
増永丈夫の名義では松尾芭蕉の「荒海や佐渡に横たふ天河」という旅の叙情を主題にした国民歌謡『旅愁』の吹き込みを行っている。