1988年、今中慎二は高校何年生になったの?
今中慎二は大阪産大高校大東校舎に進学後、入学当初は目立った存在ではなかったが、すぐに見違えるような速球を投げるようになり、同校を訪れた田丸仁からも高評価を受けたという。1年夏の大阪府大会からベンチ入りを果たし、秋の府大会では準々決勝の対PL学園戦に登板した。この試合は0対1で敗れたものの、立浪和義や野村弘を擁して翌年に春夏連覇を果たす強豪をよく抑え、NPBのスカウトらから注目を集めるようになった。2年の冬にはクモ膜下出血で母を亡くし、精神的に大きく落ち込んだが、3年時になると精神的に立ち直り、将来のプロ入りを明確に目指すようになった。

3年生に進級した1988年度より大東校舎は大阪桐蔭高校として独立する。3年夏の大阪府大会では15個の三振を奪いながら延長戦の末に初戦で敗退し、甲子園に出場することはなかった。漫然と大学への進学を予定していたが、145km/hの速球などによって全球団のスカウトが来校するほど高い注目を集めており、1988年度ドラフト会議で中日ドラゴンズから1位指名を受けた。担当スカウトは法元英明で、契約金と年俸それぞれ6000万円、480万円(いずれも推定)で入団契約を結んでいる。同期には、バッテリーを組んでいた桐山明佳(1988年に日本ハムファイターズにドラフト外で入団)がいる。