旧制中学校は通常、何年課程なの?
1926年、敦は通常は5年間通う旧制中学校を4年で修了し、合格した第一高等学校に入学する。第一高等学校入学後は寮に入り、のちにニーチェ研究者となる氷上英廣と知り合うきっかけとなった。敦にカフカを奨めたのも氷上であった。1927年の春に伊豆下田を旅するが、夏休みの帰省中に大連で肋膜炎に罹ったため1年間休学となり、このときの療養生活中に「病気になった時のこと」という習作断片が書かれた。そして『校友会雑誌』に投稿した「下田の女」が11月に掲載された。これが活字となった初めての作品となった。

1928年4月に寮を出て、伯父・関翊の知り合いの弁護士・岡本邸に寄寓し、そこの息子と親交を結んだ縁で、のちに英米文学の翻訳者となる田中西二郎と知り合う。また、同じく岡本邸に寄寓していた日本女子大学に通う2人の従妹・褧子と美恵子のうち、敦は2歳年下の褧子と特に親しくなり、卒業論文作成の手伝いをしたりした。この年も『校友会雑誌』に「ある生活」「喧嘩」が掲載された。

1929年4月に文芸部委員となり『校友会雑誌』編集に参加する。この年の夏に岡本邸を出て、芝の同潤会アパートに移った。秋には氷上英廣、吉田精一、釘本久春らとともに季刊同人誌『しむぽしおん』を作り、翌年夏まで4冊を出すが、敦はこの同人誌に一度も執筆しなかった。