漱石は夜行列車でどこを経ちましたか?
1889年(明治22年)、金之助は同窓生として漱石に多大な文学的・人間的影響を与えることになる俳人・正岡子規と出会う。
子規が手がけた漢詩や俳句などの文集『七草集』が学友らの間で回覧された時、金之助がその批評を巻末に漢文で書いたことから、本格的な友情が始まる。
この時に初めて漱石という号を使う。
漱石の名は、唐代の『晋書』にある故事「漱石枕流」(石に漱〔くちすす〕ぎ流れに枕す)から取ったもので、負け惜しみの強いこと、変わり者の例えである。
「漱石」は子規の数多いペンネームのうちの一つであったが、後に漱石は子規からこれを譲り受けている。
同年9月、房州(房総半島)を旅した時の模様を漢文でしたためた紀行『木屑録』の批評を子規に求めるなど、徐々に交流が深まっていく。
漱石の優れた漢文、漢詩を見て子規は驚いたという。以後、子規との交流は、漱石がイギリス留学中の1902年(明治35年)に子規が没するまで続く。
1890年(明治23年)、創設間もなかった帝国大学(のちの東京帝国大学)英文科に入学した。
この頃から厭世主義・神経衰弱に陥り始めたともいわれる。
先立1887年(明治20年)の3月に長兄・大助と死別した。
同年6月に次兄・夏目栄之助と死別した。
さらに直後の1891年(明治24年)には三兄・夏目和三郎の妻の登世と死別し、次々に近親者を亡くしたことも影響している。
漱石は登世に恋心を抱いていたとも言われ(江藤淳説)、心に深い傷を受け、登世に対する気持ちをしたためた句を何十首も詠んでいる。
翌年、特待生に選ばれ、J・M・ディクソン教授の依頼で『方丈記』の英訳などをする。
1892年(明治25年)、兵役逃れのために分家し、貸費生であったため、北海道に籍を移す。
同年5月あたりから東京専門学校(現在の早稲田大学)の講師をして自ら学費を稼ぎ始める。
漱石と子規は早稲田の辺りを一緒に散歩することもままあり、その様を子規は自らの随筆『墨汁一滴』で「この時余が驚いた事は漱石は我々が平生喰ふ所の米はこの苗の実である事を知らなかったといふ事である」と述べている。
7月7日、大学の夏期休業を利用して、松山に帰省する子規とともに、初めての関西方面の旅に出る。
夜行列車で新橋を経ち、8日に京都に到着して二泊し、10日神戸で子規と別れて11日に岡山に到着する。
岡山では、次兄・栄之助の妻であった小勝の実家、片岡機邸に1か月あまり逗留する。
この間、7月19日、松山の子規から、学年末試験に落第したので退学すると記した手紙が届く。
漱石は、その日の午後、翻意を促す手紙を書き送り、「鳴くならば満月になけほととぎす」の一句を添える。
その後、8月10日、岡山を立ち、松山の子規の元に向かう。
子規の家で、のちに漱石を職業作家の道へ誘うことになる当時15歳の高浜虚子と出会う。
子規は1893年(明治26年)3月、大学を中退する。