“真面目で清楚なお嬢様タイプ”のエミリー（エリザベス・バンクス）  “賢くてセクシーなキャリアウーマンタイプ”のサマー（レイチェル・ワイズ）  “感性豊かなアーティストタイプ”のエイプリル（アイラ・フィッシャー）  離婚間近のウィル（ライアン・レイノルズ）は、娘のマーヤ（アビゲイル・ブレスリン）からマーヤの母親との馴れ初めを聞かれ、出会いから結婚まで、他の2人の女性との出会いも含め、名前を仮名にして話し始める……。 自分のママは、３人のうち誰なのか？パパとママはどんな風に出会ってどんな風に結婚を決めたのか？過去を振り返れば、２人の気持ちが戻るかもしれない！マーヤにとってはそれが一番の望みだ。とは言っても“パパとママを離婚させない”ことだけがマーヤの望みではない。離婚の決断が変わらないなら、それぞれが本当に幸せになってくれなければ納得できないのだ！！  「どうしてママを好きになったの？」 「美人で賢くて楽しいから」 「じゃあ今はブスでバカで退屈なのね」 「そうじゃない」  どうして“結婚”するほどにマーヤの母親を好きだったのに、“離婚”するのか？ “娘”が“親”を問いつめるからこそ、“結婚”について真剣に考えさせられる。  自分は彼の夢の邪魔になると思い、自ら身を引いた“エミリー”。 彼のために仕事を諦めることは出来なかった“サマー”。 結局友達以上にはなれなかった“エイプリル”。  ウィルにとって誰が一番“大切な人”だったのか。  「ある年齢で準備が整うの。子供とか、責任とか、ローンとかに対する“心の準備”よ。その時一緒にいた人が伴侶になるの。結婚は“相手”より“タイミング”の問題よ」  サマーと別れたばかりのウィルにこう助言するエイプリル。確かに“タイミング”は大切だし、彼女の考えは間違ってはいないかもしれない。でも“タイミング”によって“結婚相手”を決め、“タイミング”が合わなかっただけで“一番大切な人”を諦めてしまったから、ウィルの今があるのかもしれない。マーヤはウィルよりも先にそのことに気付くのだ。  「私はパパが誰を好きなのか分かったわ！私はパパに幸せになって欲しいの！！」  そう言って、ウィルの手を引き、ウィルにとって“一番大切な人”のもとへ連れて行く。自分にとって“大切な人”の定義とは何だろう。別の男性を選んだマーヤの母親は、結婚する前にも他の男と浮気したことが原因でウィルと一度別れている。でも最後にウィルが選ぶ女性は、出会ってからずっと、どんな時も、ウィルのことを誰よりも想ってくれていた女性だ。結局は“一番に自分のことを想ってくれる人”以上に“大切な人”などいないのかもしれない。“タイミング”の前に、自分の周りの“大切な人”が見えているか、現実では子供を悲しませる前に気付きたい！！（安部沙織）
結婚は“相手”より“タイミング”の問題？「ラブ・ダイアリーズ」