『懺悔するマグダラのマリア(PenitentMagdalene)』は何を題材にして描かれたか。
カラヴァッジョが最初に描いた宗教画は写実的で、高い精神性をもったものだった。宗教を題材とした最初期の作品として『懺悔するマグダラのマリア(PenitentMagdalene)』(ドリア・パンフィリ美術館所蔵、1594年-1595年ごろ)があり、描かれているマグダラのマリアはそれまでの娼婦としての生活を悔やんで座り込み、あたりには虚飾を示す宝飾品が散乱している。「宗教的な絵画にはとても見えないかもしれない...濡れた髪の少女が低い椅子に座り込み...良心の呵責に苛まれ...救済を求めているのだろうか」

この作品はロンバルド風の絵画で、当時のローマ風の気取った作風ではないと考えられていた。同様の作風で描かれた宗教絵画に『聖カテリナ(SaintCatherine)』(ティッセン=ボルネミッサ美術館所蔵、1598年ごろ)、『聖マタイとマグダラのマリア(MarthaandMaryMagdalene)』(デトロイト美術館所蔵、1598年ごろ)、『ホロフェルネスの首を斬るユディト(JudithBeheadingHolofernes)』(ローマ国立古典絵画館所蔵、1598年-1599年)、『イサクの犠牲(SacrificeofIsaac)』(ピエセッカ・ジョンソン・コレクション所蔵、1598年ごろ)、『法悦の聖フランチェスコ(SaintFrancisofAssisiinEcstasy)』(ワーズワース美術館、1595年ごろ)、『エジプトへの逃避途上の休息(RestontheFlightintoEgypt)』(ドリア・パンフィリ美術館所蔵、1597年ごろ)などがある。これらの作品は広く公開されていたわけではなく、比較的限られた人にのみ目にする機会があったものだが、カラヴァッジョの名声は美術愛好家や友人の芸術家の間で高まっていった。しかし一般からの評価を決定付けるためには、教会の装飾絵画のように広く大衆が目にする作品が必要だった。