日本の天皇制はいつから始まった？
Passage 1: 1991年2月8日、カリフォルニア大学ロサンゼルス校の卒業生であった、、の三名によって、シリコン&シナプス社（"Silicon & Synapse"）社として創業された。1993年に自社タイトルとしてレースゲーム『』、アクションゲーム『』を発売した。 
Passage 2: Reflexive Entertainment はカリフォルニア州レイクフォレストに拠点を置いていたゲーム開発企業。1997年にラース・ブルベイカーとアーニー・ラミレス、ジェームズ・スミス、イオン・ハーディが共同で設立した。19ものゲームを開発 (Microsoft Windows, Xbox 360とMac プラットフォーム向け)し、２つのゲームを発売し、オンラインアーケードでカジュアルなダウンロードゲームの供給や、Macユーザー向けのMacゲームの制作に専念するアーケード部門の創設、広告付きの無料オンラインブラウザゲームの運営を始めた 。2005年、Reflexive制作の「Wik and the Fable of Souls」がインデペンデント・ゲーム・フェスティバルで「ビジュアルアート」「ゲームデザイン」「マクナリー賞(大賞)」の３部門で受賞した 。2008年10月、Reflexive EntertainmentはAmazon.comによって買収された。2009年2月3日、アマゾンはネットダウンロード用のカジュアルゲームの運営を始めた 
Passage 3: 1996年5月に代表取締役の渡辺康司が株式会社エムエスアーティストプロダクツ（現　株式会社MSエンタテインメント）から独立する形で設立された。設立当時は歌手・アーティストのマネージメントの他に、レコード会社からプロモーションの委託業務も行っていた。
その後、インディーズレーベルを設立しCDの制作及び販売も行う。またコンサートの制作も行い、1998年には中国在住のバンド、黒豹のライブを企画制作した。現在も太田裕美のコンサートツアーの制作協力を行っている。
2003年にはDREAMS COME TRUE「決戦は金曜日」をサンプリングしたマキシシングル「Friday let me down featuring Diggy MO’(SOUL'd OUT)」a.mia+Key of Lifeを企画した。
2004年頃からラジオ番組・ラジオCMの制作も手がけるようになる。
2011年5月に現在の有限会社COOLWINDに商号変更し、俳優のマネージメント、ワークショップの運営、企画制作を始めた。