第一試合は滝川西（北北海道）と仙台育英（宮城）が対戦。仙台育英が毎回安打で滝川西を相手に15対3で大勝し、甲子園では2年ぶりの勝利を挙げた。毎回安打は大会通算81度目、大会二日目に松商学園（長野）が土浦日大（茨城）戦で記録している。仙台育英は、エースの長谷川が6回まで無失点ピッチング、打っては2回表の無死二、三塁の場面でライトへの3ランと活躍した。敗れた滝川西は1回表から仙台育英の山田に2ランを浴びるなど、序盤から主導権を握られたが、7回裏の二死満塁のチャンスに9番・竹原がライトの頭上を越える走者一掃の二塁打で3点を挙げ、一矢報いた。第二試合は日本文理（新潟）と鳴門渦潮（徳島）が対戦。試合は日本文理が新潟県勢として3年ぶりに甲子園で勝利を挙げ、大勝した。滝川西も前年に続いての勝利を収め、前年優勝校の中京商業（名古）・中京商業の連勝に繋がった。3試合を消化した頃、2試合目の試合が終了した。以下は2019年3月14日の東北楽天ゴールデンイーグルス戦までの成績。※2020年4月1日時点試合結果の発表は、試合の終了時、試合終了時ともに19:05（北海道新聞大阪本社内）、試合前の発表では8:05（日刊スポーツ九州版）。2試合合計: 2 - 0（敗戦）
部分的にフェイク（記事の後半をAIモデルが生成した）