トクヨは何年に亡くなったか。
自分の身を国家に捧げるというトクヨの崇高な志は、時々の政策に引っ張られやすいという弱点を持っており、陸軍現役将校学校配属令が出された時には「ご出陣を祝ひ奉る」と賛美する文章を発表し、軍人への慰問のために校内に花畑を造成した。当時のトクヨを、体専教師の今村嘉雄は「よい軍国婆さん」と表現した。こうした中でトクヨは学校経営の実務を名誉校長の二宮文右衛門に任せ、校内に引きこもり、病気がちとなった。多くの篤志家の寄付に支えられ、優秀な塾生に囲まれて幸福だった創立当初とは異なり、この頃には親しい人が多く離れてしまったと見え、真寿に「自分なんぞは今に誰からも相手にされなくなって、電信柱の蔭にひとりでうずくまっているかもしれない」という苦しい胸の内を明かしている。

1941年4月7日、トクヨは体専の入学式の朝に倒れ、東京海軍共済組合病院に入院、後に慶應義塾大学病院へ転院した。病名は胃ガンで、同年7月17日午前1時40分に60歳で死去した。