小山 健三の父親の仕事は
1858年 - 武蔵国埼玉郡忍城郭内（現在の埼玉県行田市）にて、忍藩の下級武士である父・宇三郎（27歳）母・鈴木氏（26歳）の長男として生まれる
1871年 - 14歳で忍藩庁から数学助教を申し付けられ、以後教育関係の道に進む
1881年 - 文部省に入省
1883年 - 長崎県学務課長兼長崎師範学校（現長崎大学学芸学部）学校長
1884年 - 長崎女子師範学校を設立
1891年 - 東京工業学校（現東京工業大学）教授兼文部書記官
1892年 - 文部大臣秘書官。後の日本銀行大阪支店長　片岡直輝と机を並べる
1895年 - 東京高等商業学校（現一橋大学）校長に就任。後に東京商科大学として大学に昇格する上での基礎を築く。
1897年 - 東京高等商業学校の附属として、外国語学校（後の東京外国語学校、現東京外国語大学）を新設。
1898年 - 文部省実業教育局長　兼務、文部事務次官就任、わずか2か月で辞任。
1899年 - 42歳で三十四銀行2代目頭取に就任し、以後25年間頭取として君臨、三十四銀行と日本の金融界の発展に尽くす。
1901年 - 大阪銀行集会所（現大阪銀行協会）委員長に就任
1904年 - 大阪手形交換所委員長に就任
1909年 - 日本製糖汚職事件起こる。三十四銀行の損失補填のため、私財提供
1920年 - 貴族院議員に勅選される
1923年 - 勲二等瑞宝章受章。頭取在任のまま死去。享年66。