1909年12月上旬、基次郎一家は誰を残して上京しましたか。
1909年12月上旬、父の安田商事合名会社東京本店への転勤に伴い、基次郎一家は祖父・秀吉を残して上京した。品川の旅館・若木屋に数日滞在した後、東京市芝区二本榎西町3番地の狭い借家に転居した。泉岳寺を見下ろす高台の家で、電灯もなくランプで生活していた。

1910年1月、基次郎は兄・謙一と共に、芝白金の私立頌栄尋常小学校へ転入し、紺絣に袴を穿き下駄で通学した。この学校はプロテスタント系の頌栄女学校の付属校で、ハイカラな気風と西欧的な自由主義教育と英語教育がなされ、巖谷小波がアンデルセンなどのお伽話の講話を行っていた。兄弟は当初「大阪っぺ」とからかわれたが、兄が紙ヒコーキを学校に広め、基次郎も兄と一緒に徐々に東京山の手の校風に馴染んでいった。

父・宗太郎は左遷されたという憤懣もあって酒びたりの日々であったが、やがて基次郎の異母弟・網干順三の親子らも上京させ、別宅で養い始めた。そのため梶井家の家計は質屋に通うほど窮迫し、母・ヒサは内職に励み、高等小学校に通う姉・冨士までレース編みの内職で家計を支えた。祖母・スヱの肺結核も進行していた。この年の9月30日に末弟・良吉が生まれた。