チャールズと初めて会った時、ダイアナはいくつでしたか?
1977年6月のロイヤルアスコット開催(王室主催競馬)でダイアナの姉セーラがウェールズ公(皇太子)チャールズと恋仲になった。
皇太子はセーラの誘いを受けて11月にもスペンサー伯爵家の地所オルソープを訪問した。
当時16歳のダイアナもウェスト・ヒース校の週末の休みでオルソープに滞在しており、狩猟場でチャールズ皇太子に紹介された。
これが皇太子とダイアナの初めての出会いだった。
しかしこの段階では特にロマンスが芽生えたわけではなかったようである。
チャールズ皇太子の友人によればこの時に皇太子が抱いたダイアナへの感想は「陽気で明るいティーンエイジャー」という程度のものだったという。