東口と西口のうち、本坑掘削への着手時期がより遅かったのは、どちらか?
中央東線の八王子-甲府間は全部で21の工区に分割して工事が行われ、多くの工区は請負によることにしたが、途中の難工事が予想される区間は一定の条件に基づく請負が難しかったこともあり、その前後の区間や付帯工事を含めて直営で工事を行うことにされた。笹子トンネルは中央東線第16工区に属していたが、やはり難工事が予想されたことからこのトンネルと前後の区間のみ直営工事とされた。八王子に出張所を設置以来、所長は技師の古川阪次郎が務め全般の監督を行ったが、笹子トンネルに関しては勝沼に派出所がおかれ、当初は岡村初之助が、1897年(明治30年)10月から小川東吾が、1899年(明治32年)3月から岸金三郎が工事の監督を務めた。1902年(明治35年)4月からは勝沼派出所が廃止されて八王子出張所直轄となった。また山本信要が現場監督を務めた。1896年(明治29年)12月9日に着工となった。東口は笹子川から坑口に至るまで約5チェーン(約100m)を切土とする工事から始め、本坑掘削に着手したのは12月22日となった。一方の西口では、日川の断崖に面していてそのままでは掘削ができないため、12月9日より本坑に取り付くための横坑を掘削した。この横坑は下り列車に対して左側(西側坑口を外から見ると右側)にあり、本坑と42度55分の角度で全長172フィート5インチ(約52.6m)を掘削して1897年(明治30年)1月15日に本坑に到達し、そこから西側坑口へ222フィート(67.7m)戻って2月29日に日川の断崖へ到達した。これ以外には斜坑や立坑を用いて取り付くのに適当な谷筋などがなかったため、両側からの掘削のみに頼って工事が行われた。