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user: 2. 实验部分 2.1. 实验仪器与试剂 1 H NMR (400 MHz)以TMS为内标，用Bruker 400型核磁共振仪(CDCl 3 为溶剂)；薄层色谱板为青岛海洋化工厂GF254硅胶板；柱层析硅胶为青岛海洋化工厂生产(200~300目)；其它化学试剂均为分析纯或化学纯，分别购于安耐吉、百灵威、阿拉丁等试剂厂。 2.2. 实验步骤 铜催化苄腈与二级胺反应合成三级酰胺的一般过程如下：在25 mL的Schlenk管中加入Cu(NO 3 ) 2 (10 mo%基于底物苄腈)，然后抽真空通氧气三次，在氧气氛围下加入0.2 mmol的苄腈化合物，0.24 mmol的二级胺，1 mL甲苯，封管，置于90˚C的油浴锅反应12 h。反应结束后，用饱和NH 4 Cl水溶液洗涤，乙酸乙酯萃取三次，合并有机溶剂，真空旋干，TLC过柱得到目标产物。 2.3. 目标化合物的结构表征 目标化合物N，N-取代的苯甲酰胺是由铜氧化苄腈，经过C-CN键断裂与二级胺反应合成三级苯甲酰胺。 1) N，N-diethylbenzamide (3a)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.29 (s， br， 5H)， 3.45 (s， br， 2H)， 3.16 (s， br， 2H)， 1.16 (s， br， 3H)， 1.01 (s， br， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 171.3， 137.2， 129.1， 128.4， 126.2， 43.3， 39.2， 14.2， 12.9. 2) N，N-dipropylbenzamide (3b)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.36 (s， br， 5H)， 3.45 (s， br， 2H)， 3.14 (s， br， 2H)， 1.67 (s， br， 2H)， 1.50 (s， br， 2H)， 0.97 (s， br， 3H)， 0.72 (s， br， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 171.8， 137.4， 129.0， 128.4， 126.4， 50.6， 46.2， 21.9， 20.7， 11.4， 11.0. 3) N-cyclohexyl-N-methylbenzamide (3c)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.38 (s， br， 5H)， 4.52 (s， br， 0.5H)， 3.44 (s， br， 0.5H)， 2.96 (s， br， 2H)， 2.17 (s， br， 2H)， 1.04~1.79 (m， 10H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 171.8， 129.2， 128.5， 126.8， 126.1， 58.3， 52.8， 32.1， 30.8， 29.7， 27.6， 25.6， 25.5， 25.2. 4) phenyl(piperidin-1-yl)methanone (3d)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.39 (s， br， 5H)， 3.71 (s， 2H)， 3.34 (s， 2H)， 1.67 (s， 4H)， 1.51 (s， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 170.3， 136.5， 129.4， 128.4， 126.8， 48.8， 43.1， 26.6， 25.7， 24.6. 5) morpholino(phenyl)methanone (3e)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.40 (s， br， 5H)， 3.75 (s， br， 4H)， 3.62 (s， br， 2H)， 3.42 (s， br， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 170.5， 135.3， 129.9， 128.6， 127.1， 66.9， 66.4， 51.9， 46.2. 6) phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone (3f)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.51 (s， 2H)， 7.39 (s， 2H)， 3.64 (s， br， 2H)， 3.42 (s， br， 2H)， 1.96 (s， br， 2H)，1.86 (s， br， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 169.7， 137.1， 129.8， 128.2， 127.0， 49.6， 46.2， 26.4， 24.4. 7) N，N-diethyl-4-methylbenzamide (3g)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.27 (d， 2H， J = 7.6 Hz)， 7.18 (d， 2H， J = 7.6 Hz)， 3.54 (s， 2H)， 3.27 (s， 2H)， 2.37 (s， 3H)， 1.24 (s， br， 3H)， 1.11 (s， br， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 171.5， 139.1， 134.3， 128.9， 126.3， 43.3， 39.3， 21.3， 14.2， 12.9. 8) 4-bromo-N，N-dipropylbenzamide (3h)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.51 (d， 2H， J = 7.6 Hz)， 7.21 (d， 2H， J = 7.6 Hz)， 3.42 (s， br， 2H)， 3.12 (s， br， 2H)， 1.67 (s， br， 2H)， 1.51 (s， br， 2H)， 0.95 (s， br， 3H)， 0.73 (s， br， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 1701.7， 136.2， 131.6， 128.2， 123.2， 50.7， 49.4， 22.1， 21.9， 11.4， 11.3. 9) N，N-dibenzyl-4-nitrobenzamide (3i)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 8.22 (d， 2H， J = 8.0 Hz)， 7.63 (d， 2H， J = 8.4 Hz)， 7.31~7.38 (m， 8H)， 7.11 (d， 2H， J = 6.0 Hz)， 4.74 (s， 2H)， 4.35 (s， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 170.1， 148.3， 142.3， 136.3， 135.6， 129.1， 128.9， 128.5， 128.1， 127.9， 127.8， 126.8， 123.9， 51.4， 47.3. 10) N，N-dibenzyl-2-naphthamide (3j)， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ): δ 7.99 (s， 1H)， 7.80 (d， 3H， J = 10.0 Hz)， 7.58 (d， 1H， J = 8.4 Hz)， 7.48 (d， 2H， J = 4.8 Hz)， 7.35 (s， 8H)， 7.16 ( s， 2H)， 4.76 (s， 2H)， 4.45 (s， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ): δ 172.4， 137.0， 136.4， 133.7， 133.5， 132.7， 128.9， 128.8， 128.5， 128.4， 127.9， 127.8， 127.7， 127.1， 126.8， 126.6， 124.1， 51.7， 47.0.