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user: 2. 实验部分 2.1. 仪器与试剂 本实验所用的溶剂和试剂均为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司百灵威、Acros、Tci等公司，未进一步处理，层析柱使用300~400目硅胶。核磁共振氢、碳谱采用Bruker AV 500型核磁共振仪，TMS(四甲基硅烷)为内标，CDCl 3 (氘代氯仿)为溶剂；气质由岛津GC/MS QP2010 PLUS测定。 2.2. 实验方法 干燥的 Schlenk 管中加入烯丙基碳酸肟酯(0.2 mmol)，Pd(PPh 3 ) 4 (5 % mol)，DCM (二氯甲烷，2 mL)，Ar保护，常温下反应8 min，反应结束后，加入乙醚，转移至圆底烧瓶，旋转蒸发仪蒸干溶剂，得到粘稠液体，以300~400目硅胶为固定相，以石油醚/乙酸乙酯为流动相分离提纯得到目标产物。 2.3. 产物结构表征 Benzaldehyde O-cinnamyloxime (2a) 黄色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.14(s， 1H)， 7.60 -7 .59 (m， 2H)， 7.42 - 7.36 (m， 5H)， 7.32 (t， J = 7.5 Hz， 2H)， 7.24 (t， J = 7.5 Hz， 1H)， 6.69 (dd， J = 15.5 Hz， 1H)， 6.45 - 6.40 (m， 1H)， 4.85 - 4.83 (m， 1H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 148.9， 136.6， 133.5， 132.2， 129.8， 128.5， 127.8， 127.1， 126.6， 125.1; (EI， 70 eV) m/z (%): 161 (M+， 49)， 131 (35)， 117 (22)， 77 (77)， 41 (100). Acetophenone O-allyl oxime (2b) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 7.65 - 7.64 (m， J = 7.5 Hz， 1H)， 7.36 - 7.35 (m， 3H)， 6.11 - 6.03 (m， 1H)， 5.36 (dd， J = 1.5 Hz 1H)， 5.33 (t， J = 5 Hz， 1H)， 4.71 (d， J = 5.5 Hz， 1H)， 5.44 (d， J = 1.5 Hz， 1H)， 2.61 (s， 3H); 13CNMR (125 MHz， CDCl 3 δ: 154.8， 136.7， 134.5， 129.0， 128.4， 126.0， 117.3， 75.0， 12.8; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 174 (M+， 100)， 103 (20)， 77 (73). 3，4-dihydro-1(2H)-one O-allyl oxime (2c) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 7.70 (d， J = 8.0 Hz， 1H)， 7.33 - 7.26 (m， H)， 7.24 - 7.22 (m， 2H)， 6.10 - 6.03 (m， 1H)， 5.37 - 5.36 (m， 1H)， 5.33 - 5.22 (m， 1H)， 4.70 - 4.68 (m， 2H)， 3.05 - 2.93 (m， 2H)， 2.92 - 2.91 (m， 2H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 162.9， 148.2， 136.1， 134.6， 130.2， 126.9， 125.5， 121.6， 117.2， 75.0， 28.6， 26.5; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 201 (M+， 100)， 184 (35)， 129 (43)， 41 (100). 3，4-dihydronaphthalen-1(2H)-one-O-allyl oxime (2d) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 7.97 (d， J = 7.5， 1H)， 7.25 - 7.11 (m， 3H)， 6.10 - 6.03 (m， 1H)， 5.35 (dd， J = 1.5， 1H)， 5.32 - 5.21 (m， 1H)， 4.70-4.69 (m， 2H)， 2.78 - 2.72 (m， 4H)， 1.87 - 182 (2H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 154.2， 139.5， 134.6， 130.7， 128.9， 128.5， 126.3， 124.2， 117.2， 75.1， 29.7， 24.4， 21.4; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 201 (M+， 59)， 184 (35)， 129 (43)， 41 (100). Benzaldehyde O-allyl oxime (2e) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.12 (s， 1H)， 7.59 - 7.57 (m， 2H)， 7.36 (t， J = 3.5 Hz， 3H)， 6.10 - 6.01 (m， 1H)， 5.34 (d， J = 15.5 Hz， 1H)， 5.25 (d， J = 9.0 Hz， 1H)， 4.67 (d， J = 4.5 Hz， 2H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 148.8， 134.0， 132.2， 129.8， 128.6， 127.0， 117.9， 75.1.LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 161 (M+， 50)， 131 (35)， 91 (39)， 41 (100). 3-methoxybenzaldehyde O-allyl oxime (2f) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.08 (s， 1H)， 7.29-7.25 (m， 1H)， 7.16 (d， J = 2.5 Hz， 1H)， 7.12 (d， J = 7.5 Hz， 1H)， 6.93-6.91 (m， 1H)， 6.09-6.01 (m， 1H)， 5.37 (t， J = 1.5， 1H)， 5.34-5.24 (m， 1H)， 4.68 (t， J = 4.5 Hz， 2H )， 3.83 (s， 3H); 13 CNMR (125 MHz，CDCl 3 ) δ: 159.8， 148.8， 133.9， 133.5， 129.7， 120.1， 118.0， 116.2， 111.1， 75.2， 55.3; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 191(M+， 48)， 131 (56)， 91 (48)， 41 (100). 4-methoxybenzaldehyde O-allyl oxime (2g) 无色油状液体， 1 H NMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.07 (s， 1H)， 7.52 (t， J = 7， 2H)， 6，89 (d， J = 8.5， 2H)， 6.09-6.01 (m， 1H)， 5.36 (d， J = 2.0， 1H)， 5.33 (d， J = 1.5， 1H)， 4.65 (d， J = 5.5， 2H)， 3.82 (s， 3H); 13 C NMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 160.9， 148.5， 134.1， 128.5， 124.8， 117.8， 114.1， 75.0， 55.3， 29.7; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 191(M+， 73)， 134 (19)， 77 (56)， 41 (100). 4-chlorobenzaldehyde O-allyl oxime (2h) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.07 (s， 1H)， 7.51 (d， J = 8.5， 2H)， 7.33 (d， J = 9.0， 2H)， 6.08-6.00 (m， 1H)， 5.37 (d， J = 1.5， 1H)， 5.33 (d， J = 1.5， 1H)， 4.67 (d， J = 5.5， 2H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 147.6， 135.6， 133.8， 130.7， 128.9， 128.2， 118.1， 75.3; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 195 (M+， 35)， 165 (14)， 111 (26)， 41 (100). benzaldehyde O-3-methylbut-2-enyl oxime (2i) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.33 (s， 1H)， 7.72 (t， J = 1.5， 2H)， 7.48 - 7.43 (m， 1H)， 7.14 (t， J = 7.5， 2H)， 5.46 - 5.43 (m， 1H)， 4.78 (d， J = 7.5， 2H)， 1.78 (s， 3H)， 1，76 (s， 3H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 155.6， 153.7， 140.9， 131.6， 129.8， 128.8， 128.3， 117.5， 69.3， 25.7， 18.0; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 18 9(M+， 52)， 147 (23)， 120 (57)， 41 (100). benzaldehyde O-2-methylallyl oxime (2j) 无色油状液体， 1 HNMR (500 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.37 (s， 1H)， 7.71 (t， J = 6.5， 2H)， 7.45 - 7.39 (m， 3H)， 4.85 (s， 1H)， 4.80 (s， 1H)， 4.39 (t， J = 7.0， 2H)， 2.45 (t， J = 7.0， 2H)， 1.79 (s， 3H); 13 CNMR (125 MHz， CDCl 3 ) δ: 155.6， 153.6， 140.7， 131.6， 129.7， 128.7， 128.2， 112.7， 66.6， 36.5， 22.3; LRMS (EI， 70 eV) m/z (%): 175(M+， 34)， 161 (47)， 120 (59)， 41 (100).