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user: 2. 实验部分 2.1. 主要仪器与试剂 Bruker-400型核磁共振仪(CDCl 3 为溶剂，TMS为内标)、BrukermicroTOF-Q II型高分辨质谱仪(国布鲁克公司)，电化学合成仪ElectraSyn2.0 (德国IKA)。 柱分离用200~300目硅胶、溶剂和试剂均为市售分析纯；乙腈(分析纯，南京化学试剂股份有限公司)；试验所用芳基甲酸1，3-二取代1，2，4-三氮唑类化合物、四丁基碘化铵均购自北京伊诺凯科技有限公司。 2.2. 实验方法 于25 mL的三颈圆底烧瓶中加入22 mg苯甲酸1 (0.2 mmol)，44 mg三氮唑2 (0.2 mmol)，36.9 mg四丁基碘化铵(0.1 mmol)，15 ml乙腈，混合均匀，15 mm × 15 mm铂片为正极和负极，室温下以9 mA电流通电5小时。反应完全后，混合物减压脱溶，得残余物，柱层析(V(石油醚):V(乙酸乙酯) = 60:1) 纯化得化合物3。 1，3，5-三苯基-1-氢-1，2，4-三氮唑(3a)：淡黄色固体，65%收率。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.27 (d， J = 7.2 Hz， 2H)， 7.57~7.60 (m， 2H)， 7.48~7.53 (m， 2H)， 7.43~7.47 (m， 6H)， 7.43~7.45 (m， 1H)， 7.36~7.39 (m， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 161.9， 154.7， 138.3， 130.7， 130.0， 129.3， 129.0， 128.9， 128.8， 128.5， 128.0， 126.6， 125.4; LRMS (EI 70 eV) m/z (%): 297 (M + ， 100); HRMS m/z (ESI) calcd for C 20 H 16 N 3 (M + H) + 298.1338， found 298.1335。 1，3-二苯基-5-(对-甲苯基)-1-氢-1，2，4-三氮唑(3b)：淡黄色固体，62%收率。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.27 (t， J = 6.8 Hz， 2H)， 7.42~7.48 (m， 10H)， 7.16 (d， J = 8.0 Hz， 2H)， 2.36 (s， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 161.8， 154.8， 140.1， 138.4， 130.8， 129.3， 129.2， 128.9， 128.8， 128.7， 128.5， 126.5， 125.4， 125.1， 21.3; LRMS (EI 70 eV) m/z (%): 311 (M + ， 100); HRMS m/z (ESI) calcd for C 21 H 18 N 3 (M + H) + 312.1495， found 312.1488。 5-(对-甲氧苯基)-1，3-二苯基-1-氢-1，2，4-三氮唑(3c)：淡黄色固体，60%收率； 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.21~8.23 (m， 2H)， 7.38~7.48 (m， 10H)， 6.83 (d， J = 9.2 Hz， 2H)， 3.75 (s， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 160.7， 159.8， 152.6， 136.4， 130.8， 129.4， 128.3， 128.2， 127.6， 127.5， 125.5， 124.4， 118.3， 112.9， 54.2; HRMS m/z (ESI) calcd for C 21 H 18 N 3 O (M + H) + 328.1444， found 328.1449。 5-(4-氯苯基)-1，3-二苯基-1-氢-1，2，4-三氮唑(3d)：淡黄色固体，收率55%。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.23 (dd， J = 8.0 Hz， 1.6 Hz， 2H)， 7.40~7.52 (m， 10H)， 7.32~7.35 (m， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 162.0， 153.7， 138.1， 136.2， 130.5， 130.2， 129.5， 129.5， 129.0， 128.8， 128.6， 126.5， 126.4， 125.4; LRMS (EI 70 eV) m/z (%): 331 (M + ， 100); HRMS m/z (ESI) calcd for C 20 H 15 ClN 3 (M + H) + 332.0949， found 332.0955。 5-(4-氟苯基)-1，3-二苯基-1-氢-1，2，4-三氮唑(3e)，淡黄色固体，54%收率； 1 HNMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.13 (dd， J = 8.4 Hz， 1.6 Hz， 2H)， 7.45 (dd， J = 8.8 Hz， 5.2 Hz， 2H)， 7.30~7.37 (m， 8H)， 6.95 (t， J = 8.4 Hz， 2H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 164.8 (d， J = 249.7 Hz)， 162.2， 154.1， 138.4， 131.3， 131.2， 130.9， 129.7 (d， J = 3.3 Hz)， 129.2， 128.8， 126.8， 125.7， 124.4 (d， J = 3.5 Hz)， 116.1 (d， J = 21.8 Hz); LRMS (EI 70 eV) m/z (%): 315 (M + ， 100); HRMS m/z (ESI) calcd for C 20 H 15 FN 3 (M + H) + 316.1244， found 316.1249。 1，3-二苯基-5-(2-噻吩)-1-氢-1，2，4-三唑(3f)：白色油状物，收率61%。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.21 - 8.23 (m， 2H)， 7.51 (s， 5H)， 7.40~7.47 (m， 3H)， 7.36 (dd， J = 4.8 Hz， 0.8 Hz， 1H)， 7.05 (dd， J = 3.6 Hz， 0.8 Hz， 1H)， 6.93 (dd， J = 5.2 Hz， 4.0 Hz， 1H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 161.8， 150.1， 137.9， 130.5， 129.8， 129.5， 129.4， 128.8， 128.7， 128.5， 127.5， 126.6， 126.6， 125.3; LRMS (EI 70 eV) m/z (%): 303 (M + ， 100); HRMS m/z (ESI) calcd for C 18 H 14 N 3 S (M + H) + 304.0902， found 304.0907。 5-(naphthalen-1-yl)-1，3-二苯基-1-氢-1，2，4-三氮唑(3g)：棕红色油状物，收率45%; 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ: 8.31~8.33 (m， 2H)， 7.94 (dd， J = 12.8 Hz， 8.0 Hz， 2H)， 7.87 (dd， J = 6.8 Hz， 2.0 Hz， 1H)， 7.39~7.51 (m， 7H)， 7.28~7.30 (m， 2H)， 7.20~7.23 (m， 3H); 13 C NMR (100 MHz， CDCl 3 ) δ: 162.0， 153.7， 137.8， 133.6， 131.5， 130.7， 130.6， 129.4， 129.0， 128.9， 128.6， 128.3， 128.0， 127.2， 126.6， 126.5， 126.0， 125.3， 124.9， 123.9; LRMS (EI 70 eV) m/z (%): 347 (M + ， 100); HRMS m/z (ESI) calcd for C 24 H 18 N 3 (M + H) + 348.1495， found 348.1490。