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user: 2. 实验部分 2.1. 主要仪器与试剂 Bruker ADVANCEII 400型核磁共振仪，选用TMS作为内标物，溶剂选用氘代氯仿；卤代芳烃及芳基硼酸购自北京百灵威有限责任公司，剩余试剂均采用国产分析纯试剂，未经进一步处理，直接使用；柱层析硅胶(试剂级，200~300目)购自青岛海洋化工有限公司，直接使用。 2.2. Suzuki偶联反应的一般步骤 空气中，依次将卤代芳烃(0.5 mmol)、芳基硼试剂(0.6 mmol)、三乙胺(1 mmol)、醋酸钯(0.005 mmol)水(3 mL)加入到25 mL圆底烧瓶中，100℃下回流搅拌反应。通过薄层色谱监测反应，待反应结束后将反应液减压浓缩，粗产品经柱层析获得目标产物，其中石油醚与乙酸乙酯作为洗脱剂。 联苯产品核磁表征数据如下： 4-甲氧基联苯(74.6 mg， 81%yield)：白色固体，熔点82℃~83℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.56 (t， J = 8.2 Hz， 4H)，7.44 (t， J = 7.6 Hz， 2H)，7.30 (t， J = 7.4 Hz， 1H)，6.96 (d， J = 8.5 Hz， 2H)，3.84 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 159.6， 140.2， 133.3， 128.6， 128.0， 126.7， 126.6， 114.1， 55.3。 4-甲基联苯(67.2 mg， 80%yield)：无色液体， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.56 (d， J = 7.6 Hz， 2H)，7.46 (d， J = 7.9 Hz， 2H)，7.40 (t， J = 7.2 Hz， 2H)，7.30 (t， J = 6.8 Hz， 1H)，7.24 (d， J = 7.4 Hz， 2H)，2.36 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 141.0， 138.5， 137.1， 129.6， 128.2， 127.0， 126.9， 126.9， 21.1。 4-氨基联苯：黄色固体， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.53 (d， J = 6.9 Hz， 2H)，7.41 (t， J = 9.5 Hz， 4H)，7.34 − 7.06 (m， 1H)，6.75 (d， J = 7.2 Hz， 2H)，3.71 (s， 2H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 145.8， 141.1， 131.5， 128.6， 128.0， 126.3， 126.2， 115.4。 4-乙酰基联苯(87.3 mg， 89%yield)：白色固体，熔点115.5℃~116℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 8.02 (d， J = 8.6 Hz， 2H)，7.68 (d， J = 8.6 Hz， 2H)，7.62 (d， J = 7.6 Hz， 2H)，7.46 (t， J = 7.4 Hz， 2H)，7.42 (t， J = 7.3 Hz， 1H)，2.64 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 197.6， 145.5， 139.6， 135.6， 128.6， 128.9， 128.2， 127.2， 127.2， 26.4。 4-甲酰基联苯(77.4 mg， 85%yield)：白色固体，熔点52.5℃~53.5℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ10.04 (s， 1H)，7.96 (d， J = 7.5 Hz， 2H)，7.76 (d， J = 7.7 Hz， 2H)，7.66 (d， J = 7.1 Hz， 2H)，7.46 (t， J = 7.1 Hz， 2H)，7.43 (d， J = 6.6 Hz， 1H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 191.9， 147.1， 139.7， 135.1， 130.2， 129.0， 128.4， 127.6， 127.3。 4-硝基联苯(86.7 mg， 88%yield)：黄色固体，108℃~109.5℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ8.36 (d， J = 8.7 Hz， 2H)，7.88 − 7.66 (m， J = 11.3， 7.7 Hz， 6H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 147.5， 145.7， 142.2， 130.8， 128.1， 127.0， 126.2， 124.0。 4-氰基联苯(83.3 mg， 93%yield)：白色固体，mp 80℃~81℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ7.75 (d， J = 7.7 Hz， 2H)，7.71 (d， J = 8.5 Hz， 2H)，7.60 (d， J = 8.1 Hz， 2H)，7.49 (t， J = 7.4 Hz， 2H)，7.46 − 7.39 (m， 1H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 145.6， 139.1， 132.5， 129.0， 128.6， 127.7， 127.2， 118.9， 110.8。 2-氰基联苯(69.8 mg， 78%yield)：无色液体， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.76 (d， J = 7.5 Hz， 1H)，7.64 (t， J = 7.5 Hz， 1H)，7.56 (d， J = 7.2 Hz， 2H)，7.53 − 7.39 (m， 5H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 145.4， 138.1， 133.7， 132.8， 130.0， 128.7， 128.7， 127.5， 118.7， 111.2。 4-腈基-4’-甲氧基联苯(86.9 mg， 90%yield)：白色固体，熔点97.5℃~98.5℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.69 (d， J = 6.9 Hz， 2H)，7.64 (d， J = 7.9 Hz， 2H)，7.54 (d， J = 7.0 Hz， 2H)，7.01 (d， J = 7.9 Hz， 2H)，2.42 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 160.1， 145.2， 132.5， 131.4， 128.3， 127.1， 119.0， 114.5， 110.0， 21.2。 3-甲基-4’-腈基联苯(83.0 mg， 86%yield)：无色液体，R f = 0.3 (PE)。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.67 (q， J = 8.6 Hz， 4H)，7.43 − 7.32 (m， 3H)，7.23 (d， J = 5.6 Hz， 1H)，2.42 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 145.7， 139.1， 138.8， 132.5， 129.4， 129.0， 127.9， 127.7， 124.3， 119.0， 110.7， 21.5。 2-甲基-4’-腈基联苯(77.3 mg， 80%yield)：白色固体，R f = 0.2 (PE)，熔点62℃~64℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.71 (d， J = 8.0 Hz， 2H)，7.44 (d， J = 8.0 Hz， 2H)，7.36 − 7.24 (m， 3H)，7.19 (d， J = 7.2 Hz， 1H)，2.26 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ146.7， 139.9， 135.0， 131.9， 130.6， 129.9， 129.4， 128.2， 126.0， 118.9， 110.6， 20.3。 4-甲基-4’-甲氧基联苯(80.2 mg， 81%yield)：白色固体，熔点92℃~94℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.49 (d， J = 8.3 Hz， 2H)，7.17 − 7.02 (m， 2H)，6.95 (dd， J = 14.4， 8.3 Hz， 3H)，3.94 (s， 3H)，3.92 (s， 3H)，3.85 (s， 3H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 158.8， 149.0， 148.1， 133.9， 133.6， 127.8， 118.9， 114.1， 111.4， 110.1， 55.9， 55.9， 55.3。 4-氰基-4’-氟联苯(74.9 mg， 76%yield)：白色固体， 熔点108.5℃~109℃。 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 7.73 (d， J = 8.1 Hz， 2H)，7.64 (d， J = 8.1 Hz， 2H)，7.56 (dd， J = 8.0， 5.6 Hz， 2H)，7.18 (t， J = 8.5 Hz， 2H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ 164.0， 161.9， 144.6， 135.2， 132.6， 128.9， 128.9， 127.5， 118.8， 116.2， 116.0， 110.9。 4-甲酰基-4’-氟联苯(74.0 mg， 74%yield)：白色固体， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 10.06 (s， 1H)，7.96 (d， J = 8.4 Hz， 2H)，7.72 (d， J = 8.2 Hz， 2H)，7.65 − 7.56 (m， 2H)，7.18 (t， J = 7.5 Hz， 2H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ191.8， 146.1， 135.1， 130.3， 129.0， 128.9， 127.5， 116.0， 115.8。 2-苯基吡啶(24.8 mg， 32%yield)：黄色液体， 1 H NMR (400 MHz， CDCl 3 ) δ 8.78 − 8.57 (m， 1H)，7.99 (dd， J = 7.1， 1.0 Hz， 2H)，7.78 − 7.66 (m， 2H)，7.61 − 7.45 (m， 2H)，7.44 − 7.38 (m， J = 7.7， 4.8， 1.0 Hz， 1H)， 7.25 − 7.09 (m， 1H)。 13 C NMR (101 MHz， CDCl 3 ) δ157.4， 149.6， 139.3， 136.7， 128.9， 128.7， 126.9， 122.0， 120.5。