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user: 2. 化学成分 红花属植物中大多含有黄酮类、木质素类、生物碱类、脂肪酸类、萜类等成分。 2.1. 黄酮类化合物 黄酮类化合物是红花属植物中最主要的化学成分，其中查尔酮类化合物主要是醌式查尔酮类结构，黄酮醇主要是山奈酚和槲皮素的衍生物。一般糖分子上的取代基团在C-3，C-6，C-7上。主要成分及来源见表1。 2.2. 木质素类化合物 红花属植物中木质素类化合物含量较低，目前所报道的化合物都是从红花中分离出的络石糖苷 Table 1 Main flavonoids in Carthamus L 序号 No. 化合物名称 Compound 植物名称 Plants 分子式 Molecular formula 参考文献 Reference 1 刺槐黄素 (acacetin) 1 C 16 H 12 O 5 [ 5 ] 2 刺槐黄素-7-O-α-L-鼠李糖吡喃糖甙 (acacetiN-7-O-α-Lrhamnopyranoside) 1 C 22 H 22 O 6 [ 5 ] 3 刺槐黄素-7-O-β-D-葡萄糖苷酸 (acacetiN-7-O-β-D-glucuronide) 1 C 22 H 22 O 7 [ 6 ] 4 槲皮素 (quercetin) 1 C 15 H 10 O 7 [ 7 ] 5 槲皮素-7-葡萄糖苷 (quercetiN-7-glucoside) 1 C 27 H 28 O 17 [ 8 ] 6 槲皮素-3-芸香糖苷 (quercetiN-3-rutinoside) 1 C 27 H 30 O 16 [ 7 ] 7 槲皮素-3-葡萄糖苷 (quercetiN-3-glucoside) 1， 2， 3， 4， 5 C 21 H 20 O 12 [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] 8 槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷-7-O-β-D-葡萄糖苷酸 (quercetiN-3-O-α-L-rhamnoside-7-O-β-D-glucuronide) 1 C 21 H 20 O 12 [ 11 ] 9 槲皮素-3-α-阿拉伯糖苷-7-O-β-葡萄糖苷 (quercetiN-3-α-arabinoside-7-O-β-glucoside) 1， 2， 3， 4， 5 C 26 H 28 O 16 [ 12 ] 10 槲皮素-7-O-(6''-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖 (quercetiN-7-O-(6''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside) 1 C 23 H 22 O 13 [ 6 ] 11 槲皮素-3，7-二葡萄糖苷 (quercetiN-3，7-diglucoside) 1 C 27 H 30 O 17 [ 7 ] [ 13 ] 12 槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷 (quercetiN-7-O-β-D-glucoside) 1 C 21 H 20 O 12 [ 11 ] [ 13 ] 13 槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷 (quercetiN-3-O-β-D-glucoside) 1 C 21 H 20 O 12 [ 11 ] 14 木犀草素 (luteolin) 1 C 15 H 10 O 6 [ 6 ] 15 木犀草素-7-O-(6''-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖 (luteoliN-7-O-(6''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside) 1 C 23 H 22 O 12 [ 6 ] 16 木犀草素-7-O-β-葡萄糖苷 (luteoliN-7-O-β-glucoside) 1， 2， 3， 4， 5 C 21 H 20 O 11 [ 6 ] [ 12 ] 17 芹菜素 (apigenin) 1 C 15 H 10 O 5 [ 7 ] 18 芹菜素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖基-C-8-β-D-吡喃葡萄糖 (luteoliN-6-C-β-glucopyranosyl-C-8-β-D-glucopyranose) 1 C 27 H 30 O 15 [ 6 ] 19 6-羟基芹菜素 (6-hydroxy apigenin) 1 C 15 H 11 O 6 [ 12 ] 20 6-羟基芹菜素-3，6-二-O-β-D-葡萄糖苷 (6-hydroxy apigeniN-3，6-di-O-β-D-glucoside) 1 C 27 H 30 O 16 [ 14 ] 21 山奈酚 (kaempferol) 1 C 15 H 10 O 6 [ 7 ] 22 山奈酚-3-β-D-葡萄糖苷-7-β-D-葡萄糖苷酸 (kaempferol-3-β-D-glucoside 7-β-D-glucuronide) 1 C 27 H 28 O 17 [ 11 ] 23 山奈酚-3-葡萄糖苷 (kaempferol-3-glucoside) 1， 2， 3， 4， 5 C 21 H 20 O 11 [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 9 ] 24 山奈酚-3-芸香糖苷 (kaempferol-3-rutinoside) 1 C 27 H 30 O 15 [ 7 ] 25 6-羟基山奈酚-3，6-O-β-D-葡萄糖苷-7-O-β-D-葡萄糖苷酸 (6-hydroxykaempferol-3，6-O-β-D-glucoside-7-O-β-D-glucuronide) 1 C 33 H 38 O 23 [ 11 ] 26 6-羟基山奈酚-3-葡萄糖苷 (6-hydroxykaempferol-3-glucoside) 1 C 21 H 20 O 12 [ 7 ] 27 6-羟基山奈酚 (6-hydrokaempferol) 1 C 15 H 10 O 7 [ 7 ] [ 13 ] 28 6-羟基山奈酚-3.6-二葡萄糖苷 (6-hydrokaempferol-3，6-diglucoside) 1 C 27 H 30 O 17 [ 7 ] [ 13 ] 29 6-羟基山奈酚-3，6，7-三葡萄糖苷 (6-hydrokaempferol-3，6，7-triglucoside) 1 C 33 H 40 O 22 [ 7 ] [ 13 ] 30 6-羟基山奈酚-3-O-β-芸香糖苷-6-O-β-D-葡萄糖苷 (6-hydrokaempferol-3-O-β-rutinoside-6-O-β-D-glucoside) 1 C 33 H 40 O 21 [ 7 ] 31 6-羟基山奈酚-7-葡萄糖苷 (6-hydroxykaempferol-7-glucoside) 1 C 21 H 20 O 12 [ 10 ] 32 山奈酚-7-O-β-L-葡萄糖吡喃糖甙 (kaempferol-7-O-β-L-glucopyranoside) 1 C 21 H 20 O 10 [ 5 ] 33 圣草酚 (eriodictyol) 1 C 15 H 12 O 6 [ 5 ] 34 紫丁香苷 (syringin) 1 C 17 H 14 O 8 [ 5 ] 35 黄芩素 (scutellarein) 1 C 15 H 10 O 6 [ 5 ] 36 (2R) -4'，5-二羟基-6，7-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基黄烷酮 ((2R)-4'，5-dihydroxyl-6，7-di-O-β-D-glucopyranosylflavanone) 1 C 27 H 32 O 16 [ 15 ] 37 甲基-3-(4-O-β-D-吡喃葡萄糖基苯基)丙酸酯 (methyl-3-(4-O-β-D-glucopyranosylphenyl)-propionate) 1 C 16 H 22 O 8 [ 15 ] 38 脱水红花色黄素B (anhydrosafflor yellow B) 1 C 48 H 52 O 26 [ 11 ] 39 红花素-5-O-β-葡萄糖苷 (CarthamidiN-5-O-β-glucoside) 1 C 21 H 22 O 11 [ 12 ] 40 红花黄色素 (carthamin) 1 C 43 H 42 O 22 [ 16 ] 41 safflomin C 1 C 30 H 30 O 14 [ 17 ] 42 红花黄色素A (safflor yellow A) 1 C 27 H 30 O 15 [ 18 ] 43 红花黄色素B (safflor yellow B) 1 C 48 H 54 O 27 [ 19 ] 44 tinctormin 1 C 27 H 31 NO 14 [ 20 ] 45 羟基红花黄色素A (hydroxysafflor yellow A) 1 C 27 H 32 O 16 [ 21 ] 46 cartormin 1 C 27 H 29 NO 13 [ 22 ] 47 isocartormin 1 C 27 H 29 NO 13 [ 22 ] 表1. 红花属植物中主要黄酮类化合物 注：1：红花；2：毛红花；3：尖刺红花；4：苍白红花；5：C. glypsicola Sljin Table 2 Main alkaloids in Carthamus L 序号 No. 化合物名称 Compound 植物 名称 Plants 分子式 Molecular formula 参考文献 Reference 1 N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]ferulamide 1 C 20 H 20 N 2 O 4 [ 27 ] 2 N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-p-coumaramide 1 C 19 H 18 N 2 O 3 [ 27 ] 3 N，N'-[2，2'-(5，5'-dihydroxy-4，4'-bi-1H-indol-3，3'-yl)diethyl]-di-p-coumaramide 1 C 39 H 36 N 4 O 7 [ 27 ] 4 N-[2-[3-[2-(p-coumaramide)ethyl]-5，5'-dihydroxy-4，4'-bi-1H-indol-3-yl]ethyl] ferulamide 1 C 40 H 38 N 4 O 4 [ 27 ] 5 N，N'-[2，2'-(5，5'-dihydroxy-4，4'-bi-1H-indol-3，3'-yl)diethyl]-diferulamide 1 C 41 H 40 N 4 O 9 [ 27 ] 6 N-[2-[5-(β-D-glucosyloxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]-p-coumaramide 1 C 25 H 29 N 2 O 9 [ 27 ] 7 N-[2-[5-(β-D-glucosyloxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]-p-ferulamide 1 C 26 H 31 N 2 O 16 [ 27 ] 8 N-p-香豆酰-5-羟色胺-β-D-吡喃葡萄糖 (N-p-coumaroylserotoniN-β-D-glucopyranoside) 1.2 C 25 H 28 N 2 O 8 [ 27 ] [ 28 ] 9 Serotobenine 1 C 20 H 18 N 2 O 4 [ 29 ] 10 N-阿魏酸色胺 (N-feruloyltryptamine) 1 C 20 H 20 N 2 O 3 [ 29 ] 11 N-(p-香豆酰)色胺 (N-(p-coumaroyl) tryptamine) 1 C 19 H 18 N 2 O 2 [ 29 ] 12 N-阿魏酸-5-羟色胺 (N-feruloylserotonin) 1 C 20 H 20 N 2 O 4 [ 27 ] [ 28 ] 13 N-p-阿魏酸-5-羟色胺 (N-p-coumaroylserotonin) 1 C 19 H 18 N 2 O 3 [ 27 ] [ 28 ] 14 4-4''-二(N-p-香豆酰)-5-羟色胺 (4-4''-bis(N-p-coumaroyl)serotonin) 1 C 38 H 34 N 4 O 6 [ 28 ] 15 4-4''-二(N-p-阿魏酸)-5-羟色胺 (4-4''-bis(N-p-feruloyl)serotonin) 1 C 40 H 38 N 4 O 8 [ 28 ] 表2. 红花属植物中主要生物碱类化合物 注：1：红花；2：毛红花 (tracheloside) [ 23 ] 、matairesinol-4’-O-β-D-apiofuranosyl (1 → 2)-O-β-D-glucopyranoside [ 24 ] 、罗汉松脂素甙(matairesinol monoglucoside) [ 25 ] 、丁香脂素(syringaresinol)、里立脂素A (lirioresinol A) [ 26 ] 等等。 2.3. 生物碱类化合物 红花属植物中生物碱以5-羟色胺类化合物为主，主要成分及来源见表2。 2.4. 脂肪酸类化合物 红花中含有一些脂肪酸类化合物，主要是长链脂肪酸。分别是棕榈酸(palmitic acid)、十一烷酸(undecanoicacid)、正二十六烷酸(hexacosanoic acid)、(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol、1-hexadecanoyl propa-N-2，3-diol、4-二甲基庚二酸(4-dimethyl heptanedioic) 、N-tetratriacont-20，23-dienoic acid [ 30 ] 、肉豆蔻酸、月桂酸、油酸、亚油酸 [ 31 ] 等。 2.5. 萜类化合物 萜类化合物存在于很多红花属植物体内，主要以倍半萜为主。主要成分及来源见表3。 Table 3 Main terpenoids in Carthamus L 序号 No. 化合物名称 Compound 植物名称 Plants 分子式 Molecular formula 参考文献 Reference 1 α-红没药醇-6-脱氧-β-吡喃阿卓糖甙 (α-bisabolol-6-desoxy-β-altropyranoside) 2 C 21 H 36 O 5 [ 32 ] 2 10-过氧氢-甜没药-2，11-二烯-7-O-β-D-岩藻吡喃糖苷 (10-hydroperoxy-bisabola-2，11-diene-7-O-β-D-fucopyranoside) 3 C 20 H 32 O 8 [ 33 ] 3 10-过氧氢-甜没药-2，9-二烯-7-O-β-D-岩藻吡喃糖苷 (11-hydroperoxy-bisabola-2，9-diene-7-O-β-D-fucopyranoside) 3 C 20 H 32 O 8 [ 33 ] 4 10-羟基-甜没药-2，11-二烯-7-O-β-D-岩藻吡喃糖苷 (10-hydroxy-bisabola-2，11-diene-7-O-β-D-fucopyranoside) 3 C 20 H 32 O 7 [ 33 ] 5 11-羟基-甜没药-2，9-二烯-7-O-β-D-岩藻吡喃糖苷 (11-hydroxy-bisabola-2，9-diene-7-O-β-D-fucopyranoside) 3 C 20 H 32 O 7 [ 33 ] 6 α-甜没药-β-D-岩藻吡喃糖苷 (α-bisabolol-β-D-fucopyranoside) 3 C 20 H 32 O 7 [ 33 ] 7 没药烷 (bisabolane) 3 C 15 H 30 [ 34 ] 8 苍术醇-β-d-岩藻吡喃糖苷 (hinesol-β-D-fucopyranoside) 1 C 21 H 36 O 5 [ 35 ] 9 红没药醇-6-脱氧-β-吡喃阿卓糖甙 (bisabolol-6-desoxy-β-altropyranoside) 3 C 21 H 36 O 5 [ 34 ] 10 tri-nor-bisabolale-β-D-fucopyranoside 3 C 21 H 36 O 6 [ 34 ] 11 10-γ-表-桉叶油醇-β-D-岩藻吡喃苷 (10-γ-epi-eudesmol-β-D-fucopyranoside) 4 C 21 H 36 O 5 [ 36 ] 12 10-γ-表-桉叶油醇-2'-O-乙酰基-β-D-岩藻吡喃糖苷 (10-epi-γ-eudesmol-2'-O-acetyl-β-D-fucopyranoside) 4 C 23 H 38 O 8 [ 36 ] 13 4，5-dioxo-10-epi-4，5-seco-γ-eudesmol-2'-O-acetyl-β-D-fucopyranoside 4 C 23 H 38 O 8 [ 36 ] 表3. 红花属植物中主要萜类化合物 注：1：C. oxyacantha；2：C. turkistanikus；3：毛红花；4：C. arborescens 2.6. 其他化合物 从红花的提取物中还分离出氨基酸、多糖、长链烯炔、甾醇类等成分。日本学者Y. Takahasi和M. Yukita等人从红花中提取并鉴定出16种氨基酸，另外还鉴定出5种单糖：木糖、鼠李糖、葡萄糖、甘露糖、木糖 [ 37 ] 。从红花中分离得到的长链烯炔类化合物以十碳和十三碳化合物为主，长链烯炔类化合物 苷元化学性质较不稳定，易发生聚变形成糖苷 [ 38 ] 。甾醇类化合物有豆甾醇、胡萝卜苷、(15α，20R)-dihydroxypre-gN-4-eN-3-one-6’-O-acetyl-20-β-cellobioside等 [ 24 ] [ 39 ] 。