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user: 3. 结果与讨论 3.1. 标题化合物的晶体结构 标题化合物分子的结构透视图和晶胞堆积图如图1、图2所示。主要键长和键角数据如表1所示。 结果表明，分子中C(12)-N(3)间的距离为0.1289(3) nm，与文献报道C=N键长相似 [ 13 ] ；苯环C(1)~C(6)上的6个原子共面构成最小二乘面(A)，苯环C(12)~C(18)及N(3)、O(2)8个原子共面，构成的最小二乘面(B)，C(7) C(8) C(9) N(1) N(2) N(3)和O(1) 7个原子共面，构成的最小二乘面(C)。面A(C1C2C3C4C5C6)与面B所成的二面角为48.05˚，面A与面C所成的二面角为45.38˚，面(C)C7C8C9N1N2O1N3与面(B) [C12C13C14C15C16C17C18]所成的二面角为4.29˚，因此面C与面B基本共面，存在较大的离域作用。标题化合物分子内存在氢键O2-H2···N3和非经典氢键C12-H12···O1，氢键参数见表2。分子间通过π-π作用堆积形成空间结构，两个相邻的苯环平面互相平行，两平面之间的距离为0.3436 nm。 图1. 标题化合物的分子结构图 Table 1 Selected bond lengths (nm) and angles (˚) for the title compoun Bonds or angles nm or (˚) angles (˚) angle (˚) N3-C12 0.1289(3) C12-N3-C8 122.3(2) N1-C7-C8 104.3(2) N3-C8 0.1391(3) C8-C9-N2 110.5(2) O2-C18-C17 119.0(3) O1-C7 0.1231(3) C8-C9-C11 128.2(2) O2-C18-C13 121.4(2) C9-N2 0.1366(3) N2-C9-C11 121.3(2) C17-C18-C13 119.5(3) N1-C7 0.1400(3) C7-N1-N2 109.71(19) C15-C14-C13 122.0(3) N1-N2 0.1408(3) C7-N1-C6 125.2(2) C15-C14-H14A 119.0 N1-C6 0.1416(3) N2-N1-C6 120.40(19) C13-C14-H14A 119.0 N2-C10 0.1469(3) C9-N2-N1 106.49(18) C3-C4-C5 120.2(3) O2-C18 0.1356(4) C9-N2-C10 122.0(2) C5-C4-H4A 119.9 O2-H2 0.099(3) N1-N2-C10 117.1(2) C16-C17-C18 120.9(3) C12-C13 0.1454(3) N3-C12-C13 121.2(2) C16-C17-H17A 119.6 C12-H12 0.09300 N3-C12-H12A 119.4 C18-C17-H17A 119.6 C13-C14 0.1389(4) C13-C12-H12A 119.4 C9-C11-H11A 109.5 C13-C18 0.1404(4) C14-C13-C18 118.2(2) C9-C11-H11B 109.5 C18-C17 0.1385(4) C14-C13-C12 119.7(2) C9-C11-H11C 109.5 C14-C15 1.374 (4) C18-C13-C12 122. (2) C14-C15-C16 119.2(3) C15-C16 0.1382(4) C18-O2-H2 104 (2) C14-C15-H15A 120.4 C17-C16 0.1376(5) C5-C6-C1 120.2(2) C16-C15-H15A 120.4 C9-C8 0.1359(3) C5-C6-N1 121.2(2) C2-C1-C6 119.5(3) C9-C11 0.1483(4) C1-C6-N1 118.7(2) C4-C3-C2 119.9(3) C5-C4 0.1382(4) C9-C8-N3 122.2(2) C4-C3-H3A 120.0 C4-C3 0.1376(4) C9-C8-C7 108.5(2) C2-C3-H3A 120.0 C6-C5 0.1382(3) N3-C8-C7 129.3(2) C17-C16-C15 120.2(3) C6-C1 0.1385(3) C6-C1-H1A 120.3 C17-C16-H16A 119.9 C8-C7 0.1443(3) C6-C5-C4 119.7(3) C15-C16-H16A 119.9 C1-C2 0.1379(4) C6-C5-H5A 120.1 N2-C10-H10A 109.5 O1-C7-N1 123.6(2) C4-C5-H5A 120.1 N2-C10-H10B 109.5 O1-C7-C8 132.0(2) C3-C2-C1 120.5(3) C2-C1-H1A 120.3 N2-C10-H10C 109.5 C3-C2-H2A 119.7 C1-C2-H2A 119.7 表1. 标题化合物的主要键长(nm)和键角(˚) 图2. 标题化合物的晶胞堆积图(沿b轴方向观察) Table 2 Hydrogen Bond Lengths (Å) and Bond Angles (˚) in the title compoun D-H···A D-H/nm H···A/nm D···A/nm D-H···A/(˚) O2-H2···N3 0.0993 0.1694 0.2607 152.29 C12-H12···O1 0.0930 0.2408 0.3071 128.18 表2. 标题化合物中的氢键参数 3.2. 红外光谱数据 红外光谱数据(ν， cm −1 )：3436，3059，2910，1662，1595，1499，1452，1432，1345，1308，1270，1204，1143，966，937，854，819，762，701，627，589，544，431。 3.3. 核磁数据分析 1 HNMR (CDCl 3 ， 400 MHz) δ值(ppm)：13.37 (s， 1H， OH)， 9.83 (s， 1H， N=CH)， 7.52~7.48 (m， 2H， H-4， H-5)，7.41~7.28 (m， 5H， ArH)，6.98~6.89 (m， 2H， H-2， H-3)，3.19 (s， 3H， NCH 3 )，2.43 (s， 3H， CCH 3 )。 3.4. 元素分析 元素分析数据(Anal.calcd for C 18 H 17 N 3 O 2 )%：C70.34，H5.58，N13.67；found C 70.48，H5.69，N13.56。 3.5. 荧光性质分析 通过紫外光谱检测，得到水杨醛缩4-氨基安替比林席夫碱的最大吸收波长为350 nm。选择350 nm为激发波长，分别测定希夫碱及其与不同金属离子作用时的荧光发射光谱，结果如图3所示。 结果表明，在波长676 nm处有明显吸收峰，其中Cu 2+ 、Co 2+ 、Ag + 、Ca 2+ 能使水杨醛缩4-氨基安替比林席夫碱的荧光强度产生不同程度的增强，而加入K + 时荧光强度不变。这说明，Cu 2+ 、Co 2+ 、Ag + 、Ca 2+ 均与希夫碱发生了络合，配体与金属离子配位后提高了π电子的共扼程度，使π→π*电子移动加强而发生红移。而K + 不能与希夫碱形成配合物。从最大荧光强度来看，加入不同金属离子时荧光活性由大到小依次为：Cu 2+ > Co 2+ > Ag + > Ca 2+ 。其中Cu 2+ 和Co 2+ 所产生的荧光效应增强显著，利用这个特点，该希夫碱可作为对Cu 2+ 、Co 2+ 进行识别的荧光分子探针，这两种金属离子的配合物也可作为潜在的荧光材料。