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user: 3. 化合物结构鉴定及活性结果 3.1. 结构鉴定 对所得到的化合物用核磁共振波谱(NMR)解析，得到化合物的结构，见图1。 图1. 化合物1~7的结构式 化合物1：淡黄色固体(DSMO): 1 H NMR (DMSO-d6， 500MHz) δ: 12.97 (1H， s， OH-5)， 10.04 (1H， s， OH-7)， 9.72 (1H， s， OH-3')， 9.70 (1H， s， OH-4')， 7.40-7.42 (2H， s， s， H-2'， H-6')， 6.88-6.90 (1H， d， J = 7.9 Hz， H-5')， 6.66 (1H， s， H-3)， 6.44 (1H， s， H-8)， 6.18 (1H， s， H-6); 13 C NMR(DMSO-d6， 125MHz) δ: 181.65 (C， C-4)， 164.14 (C， C-2)， 163.89 (C， C-7)， 161.49 (C， C-9)， 157.29 (C， C-5)， 149.69 (C， C-4')， 145.74 (C， C-3')， 121.54 (C， C-1')， 118.98 (CH， C-6')， 116.02 (CH， C-5')， 113.38 (CH， C-2')， 103.71 (C， C-10)， 102.88 (CH， C-3)， 98.84 (CH， C-6)， 93.84 (CH， C-8)。化合物分子式为C 15 H 10 O 6 ，分子量为286，其波谱数据与文献 [ 4 ] 木质素(luteolin)报道数据基本一致，鉴定为木质素结构。 化合物2：淡黄色固体(DSMO): 1 H NMR (DMSO-d6，500MHz)，δ: 12.49 (1H， s， OH-5)， 9.39 (1H， s， OH-7)， 9.39 (1H， s， OH-3)， 9.39 (1H， s， OH-4')， 9.39 (1H， s， OH-5')， 7.68 (1H， d， J = 1.7 Hz， H-2')， 7.54 (1H， dd， J = 8.4， 1.8 Hz， H-6')， 6.88 (1H， d， J = 8.4 Hz， H-3')， 6.41 (1H， d， J = 1.3 Hz， H-8)， 6.19 (1H， d， J = 1.3 Hz， H-6); 13 C NMR(DMSO-d6， 125MHz) δ: 175.83 (C， C-4)， 163.91 (C， C-7)， 160.72 (C， C-5)， 156.14 (C， C-9)， 147.70 (C， C-2)， 146.80 (C， C-4')， 145.05 (CH， C-5')， 135.72 (CH， C-3)， 121.97 (C， C-1')， 119.97 (CH， C-2')， 115.60 (CH， C-3')， 115.08 (CH， C-6')， 103.00 (C， C-10)， 98.19 (CH， C-6)， 93.35 (CH， C-8)。化合物分子式为C 15 H 10 O 7 ，分子量为302，与文献 [ 4 ] 槲皮素(Quercetin)数据一致，鉴定为槲皮素结构。 化合物3：淡黄色固体(DSMO): 1 H NMR (DMSO-d6， 500MHz) δ: 12.48 (1H， s， OH-5)， 10.61 (1H， s， OH-7)， 10.61 (1H， s， OH-4')， 7.92 (2H， d， J = 8.5 Hz， H-2'， 6')， 6.92 (2H， d， J = 8.5 Hz， H-3'， 5')， 6.77 (1H， s， H-3)， 6.44 (1H， s， H-6)， 6.19 (1H， s， H-8); 13 C NMR (DMSO-d6， 125MHz) 181.72 (C， C-4)， 164.18 (C， C-7)， 163.72 (C， C-2)， 161.44 (C， C-4')， 161.17 (C， C-5)， 157.21 (C， C-9)， 128.43 (CH，C-2'，C-6')， 121.06 (C， C-1')， 115.95 (CH， C-3'，C-5') ， 103.76 (C， C-10)， 102.82 (CH， C-3)， 98.84 (CH， C-6)， 93.95 (CH， C-8)。化合物分子式为C 15 H 10 O 5 ，分子量为270，与文献 [ 5 ] 所报道化合物波谱数据基本一致。 化合物4：淡黄色固体(DSMO): 1 H NMR (DMSO-d6， 500MHz) δ: 12.48 (1H， s， OH-5)， 8.04 (2H， d， J = 8.9 Hz， H-2'， 6')， 6.92 (2H， d， J = 8.9 Hz， H-3'， 5')， 6.44 (1H， d， J = 1.9 Hz， H-8)， 6.19 (1H， d， J = 1.9 Hz， H-6); 13 C NMR (DMSO-d6， 125MHz) 175.89 (C， C-4)， 163.92 (C， C-7)， 160.70 (C， C-9)， 159.18 (C， C-4')， 156.17 (C， C-5)， 146.80 (C， C-4')， 135.64 (CH， C-3)， 129.48 (CH，C-2'， C-6')， 121.66 (C， C-1')， 115.42 (CH， C-3')， 103.02 (C， C-10)， 98.02 (CH， C-6)， 93.46 (CH， C-8)。化合物分子量为C 15 H 10 O 6 ，分子量为286，与文献 [ 6 ] 所报道化合物波谱数据基本一致。 化合物5：棕黄色固体(DMSO): 1 H NMR (DMSO-d6， 500MHz) δ: 5.28 (1H， m， H-6)， 4.62 (1H， s， OH-3)， 3.25-3.36 (3H， m， H-3， H-4)， 2.77 (1H， d， J=2.7， H-17)， 1.66-2.17， 1.00-1.42 (16H， m， H-1， 2， 7， 8， 9， 11， 12， 15， 16)， 1.51 (3H， s， H-21)， 0.87 (3H， s， H-19); 13 C NMR(DMSO-d6， 125MHz)δ: 175.27 (C， C-18)， 140.58 (C， C-5)， 119.36 (CH， C-6)， 113.19 (C， C-20)， 90.82 (C， C-14)， 69.78 (CH， C-3)， 58.22 (C， C-13)， 57.48 (CH， C-17)， 44.48 (CH， C-9)， 42.12 (CH 2 ， C-4)， 36.92 (CH 2 ， C-1)， 36.23 (C， C-10)， 34.75 (CH， C-8)， 31.34 (CH 2 ， C-2)， 28.15 (CH 2 ， C-15)， 26.44 (CH 2 ， C-7)， 20.92 (CH 2 ， C-12)， 19.85 (CH 2 ， C-11)， 18.98 (CH 3 ， C-19)， 17.66 (CH 2 ， C-16)， 15.25 (CH 3 ， C-21)。分子量为344，分子式为C 21 H 28 O 4 ，与文献 [ 7 ] 所报道化合物数据一致。 化合物6：棕黄色固体(DMSO): 1 H NMR (DMSO-d6， 500MHz)， δ: 5.33 (1H， t， H-6)， 5.01 (1H， s， H-1')， 4.59 (1H， d， J = 9.2 Hz， H-4')， 3.57 (1H， s， H-5')， 3.30 ( 3H， m， H-7')， 3.11 (1H， m， H-3')， 2.77 (1H， m， H-17)， 2.37， 2，83 (2H， m， C-4)， 2.37， 1.61 (2H， s， H-2')， 1.66-2.15， 1.00-1.42 (16H， m， H-1， 2， 7， 8， 9， 11， 12， 15， 16)， 1.23 (1H， s， H-6')， 1.51 (3H， s， H-21)， 0.87 (3H， s， H-19); 13 C NMR(DMSO-d6， 125MHz) δ:175.24 (C， C-18)， 139.67 (C， C-5)， 120.23 (CH， C-6)， 113.19 (C， C-20)， 96.87 (C， C-1')， 90.76 (C， C-14)， 79.95 (CH， C-3')， 76.30 (CH， C-3)， 75.10 (CH， C-4')， 71.53 (CH， C-5')， 58.21 (C， C-13)， 57.48 (CH， C-17)， 56.35 (CH3， C-7')， 44.41 (CH， C-9)， 38.3 (CH 2 ， C-4)， 36.75 (CH 2 ， C-1)， 36.49 (CH 2 ， C-2')， 36.31 (C， C-10)， 34.68 (CH， C-8)， 29.3 (CH 2 ， C-2)， 28.12 (CH 2 ， C-15)， 26.43 (CH 2 ， C-7)， 20.89 (CH 2 ， C-12)， 19.8 (CH 2 ， C-11)， 18.87 (CH 3 ， C-19)， 18.01 (CH 3 ， C-6')， 17.63 ( CH 2 ， C-16)， 15.24 (CH 3 ， C-21)。分子量为488，分子式为C 28 H 40 O 7 ，与文献 [ 8 ] 所报道化合物数据一致。 化合物7：白色片状固体(CHCl 3 ): 1 H NMR (DMSO-d6，500MHz)， δ: 5.33 (1H， m， H-6) ， 3.48-3.54 (1H， m， H-3)， 1.00 (3H， s， H-19)， 0.76-0.91 (12H， m， H-21， 26， 27， 29)， 0.67 (3H， s， H-18); 13 C NMR(DMSO-d6，125MHz)δ: 140.88 (C， C-5)， 121.82 (C， C-6)， 71.89 (C， C-3)， 56.88 (CH， C-13)， 56.18 (CH， C-17)， 50.25 (CH， C-9)， 45.95 (CH， C-24)， 42.44 (CH 2 ， C-4)， 42.40 (C， C-13)， 39.90 (CH 2 ， C-12)， 37.38 (CH 2 ， C-1)， 36.62 (C， C-11)， 36.27 (CH 2 ， C-20)， 34.06 ( CH 2 ， C-22)， 32.02 (CH 2 ， C-7)， 32.02 (CH， C-8)， 31.76 (CH 2 ， C-2)， 29.27 (CH， C-25)， 28.38 (CH 2 ， C-16)， 26.19 (CH 2 ， C-18)， 24.43 (CH 2 ， C-15)， 23.18 (CH 2 ， C-28)， 21.21 (CH 2 ， C-11)， 19.95 (CH 3 ， C-26)， 19.52 (CH 3 ， C-19)， 19.17 (CH 3 ， C-27)， 18.91 (CH 3 ， C-21)， 12.13 (CH 3 ， C-29)， 12.00 (CH 3 ， C-18)。分子量为414，分子式为C 29 H 50 O，与文献 [ 9 ] 对照核磁数据基本相同，可以确定为β-谷甾醇。 3.2. DPPH抗氧化活性实验 通过公式(1)计算化合物的自由基清除率，从而得到半清除浓度(IC 50 )值，实验结果显示：黄酮类化合物具有较强的抗氧化活性。化合物1、2和4均具有较强的抗氧化活性，其IC 50 分别为10 μg/mL、8 μg/mL及50 μg/mL，阳性对照化合物BHT IC 50 为15 μg/mL，甾体类的化合物抗氧化活性较弱，见表1。 Table 1 The DPPH active of the compound 化合物 1 2 3 4 5 6 7 BHT IC 50 (μg/mL) 10 8 - 5 - - - 15 表1. 化合物的DPPH活性