Projet ANR-13-RMNP-0005 – CYRRENAS : Nouveaux synthons cyclocarbonates réactifs à température ambiante, respectueux de l'environnement pour des applications adhésifs et mastics polyuréthanes
Programme : Matériaux et Procédés pour Produits Performants  (MATETPRO) 2013
Année de financement : 2013
Coordinateur du projet : Monsieur Stéphane FOUQUAY (BOSTIK SA)
Partenaires : ARKEMA; BOSTIK SA; HUTCHINSON SNC; Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux - Institut Charles Gerhardt Montpellier; Institut des Sciences Chimiques de Rennes
Montant : 701123.0 euros
Date de début : 2013
Durée : 48 mois
Résumé : Les polyuréthanes conventionnels (PU) impliquent l'utilisation d'isocyanates, qui exigent le phosgène dangereux et toxique pour leur fabrication. Ces monomères (ex. TDI, MDI, IPDI) ne peuvent être fabriqués sans des équipements de sécurité élaborés et des investissements conséquents. Les isocyanates sont aussi considérablement toxiques (ex. diphénylméthane diisocyanate (MDI) est en annexe XVII du règlement (CE) depuis le 28/12/2010) et sensibles à l'humidité. La prise de conscience mondiale sur la nécessité de protéger notre environnement et d'assurer la sécurité, la santé et le bien-être des salariés de l'industrie et des consommateurs, a créé une demande pour des produits plus adaptés à ces contraintes. La réaction d’addition carbonate cyclique/amine primaire, qui conduit à la formation d’hydroxyuréthanes, a été très étudiée au cours des dernières années, mais n’a débouché sur aucun développement industriel. Cette chimie suscite toujours un fort intérêt en raison de son potentiel d'utilisation dans la préparation de matériaux polyuréthanes "verts" sans isocyanate libre (les « NIPUs ») et ce, dans un contexte réglementaire (REACH, CLP, ...) de plus en plus contraignant pour les fabricants et utilisateurs de formulations PU. 
Les 2 principaux verrous que le projet CYRRENAS a pour objectif de lever sont d'une part, la faible réactivité des cyclocarbonates à température ambiante et, d'autre part, le développement de pré-polymères cyclocarbonates téléchéliques originaux très réactifs avec une fonctionnalité strictement contrôlée (F = 2 et 3) selon des procédés innovants répondant aux exigences fonctionnelles des mastics et des adhésifs. 
Les bénéfices attendus sont importants, tant pour les partenaires académiques qu’industriels, puisque le projet CYRRENAS permettra le développement d'une nouvelle génération de mastics et d’adhésifs sans isocyanate monomère résiduel, en leur donnant un avantage sur un marché mondial extrêmement innovant et concurrentiel. 
Les objectifs scientifiques et technologiques du projet incluent : (i) la conception et la préparation de « pré-polymères » élémentaires selon des procédés économiquement et écologiquement viables ; (ii) la conception et l’introduction de fonctionnalités terminales dans ces pré-polymères qui permettront leur conversion efficace dans les NIPUs, éventuellement grâce à des procédés catalytiques, par action de co-réactifs diaminés ; (iii) le réglage fin de la structure interne de ces pré-polymères pour accéder à des NIPUs aux propriétés thermo-mécaniques ajustables aux différentes applications clients (industrie, transport, construction et grand public), mimant au mieux les propriétés des PUs traditionnels ; (iv) la pré-évaluation des « pré-polymères cyclocarbonates téléchéliques » dans des formulations mastics et adhésifs (laboratoire) lorsque le problème de réactivité des fonctions cyclocarbonates à basse température aura été résolu, (v) le développement de formulations mastics et adhésifs bicomposantes (pilote) utilisant les couples « prépolymères cyclocarbonates téléchéliques»/polyamines les plus réactifs (vi) la proposition d'un schéma de production industrielle de synthons cyclocarbonates et de "pré-polymères cyclocarbonates téléchéliques". 
Le projet CYRRENAS se concentre, pour la partie académique, sur la catalyse, les mécanismes de formation des NIPUs à partir de carbonates cycliques à 5 chaînons (CC5) et les cinétiques de réaction pour leur synthèse, ainsi que sur des homologues supérieurs originaux (CC6, CC7) (les CC6 étant plus réactifs que les CC5) destinés à la production de "pré-polymères cyclocarbonates téléchéliques". Le projet CYRRENAS se concentre, pour la partie industrielle, sur l'évaluation et la formulation d’adhésifs et de mastics bi-composants utilisant des « pré-polymères cyclocarbonates téléchéliques ». 
Une Analyse du Cycle de Vie (ACV) sera également réalisée afin de prendre en considération les impacts environnementaux du projet.