Projet ANR-13-CDII-0001 – COUPOX : Coupure oxydante de diols bio-sourcés
Programme : Chimie Durable – Industries, Innovation (CD2I) 2013
Année de financement : 2013
Coordinateur du projet : Madame Estelle METAY (Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires)
Partenaires : Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires; OLEON
Montant : 518725.0 euros
Date de début : 2013
Durée : 42 mois
Résumé : La transformation d’alcènes par oxydation peut conduire à des familles de composés à plus haute valeur ajoutée utilisés comme intermédiaires de synthèse dans les domaines de l’industrie chimique, pharmaceutique, cosmétique et de la parfumerie. En raison des quantités importantes de produits capables d’être obtenus par oxydation, il est essentiel de développer à partir de matières bio-sourcées des produits et des procédés qui présentent un faible impact environnemental.
L’objectif de ce projet est de développer un procédé intégré économiquement et écologiquement viable pour la production industrielle d’acides mono et di-carboxyliques via l’oxydation de dérivés d’huiles végétales suivie de la séparation des produits de la réaction.
La méthode de synthèse proposée repose sur deux étapes consécutives mettant en œuvre la coupure d’acides gras insaturés : 
1. la formation de diols correspondants, aujourd’hui bien maîtrisée par Novance à l’échelle pilote,
2. la préparation d’acides carboxyliques en milieu oxydant et en présence d’un catalyseur supporté sans utilisation de solvant. 
L'originalité et la force du procédé proposé sont la réalisation de cette transformation sans solvant en présence d'un oxydant non dangereux et respecteux de l'environnement et d'un catalyseur supporté. La faisabilité de la deuxième étape de synthèse (2) a été validée par une étude préliminaire au laboratoire. Mais une compréhension fine du mécanisme est nécessaire pour nous permettre d’une part d’atteindre des rendements élevés en produits désirés et d’autre part de lever les difficultés inhérentes à la montée en échelle. 
Le choix du système permettant la séparation du mélange complexe de molécules obtenu jusqu’à la purification des acides carboxyliques d’intérêt représente un second verrou technologique à lever. Effectué en parallèle du travail sur la réaction d’oxydation, il reposera sur la conjugaison d’une modélisation du milieu réactionnel au moyen d’un logiciel de génie chimique et d’expériences réalisées à l’échelle micro-pilote sur des mélanges modèles.
Au cours du projet, une analyse de cycle de vie complète sur le procédé développé ainsi que sur les produits obtenus sera également mise en place. Enfin, l’étude des relations structure-propriété permettra d’identifier de nouvelles applications pour valoriser non seulement l’acide azélaïque mais aussi l’un de ses co-produits de réaction, l’acide pélargonique.
L'objectif final de ce projet est la mise en place d'un procédé intégré dédié à la transformation de dérivés d'huile végétale en produits chimiques valorisables. La possibilité de réduire le nombre d'étapes sera étudiée afin de réduire les coûts de production tout en restant éco-compatible. A notre connaissance, cette idée n'est pas protégée et permettrait ainsi à Novance d'être bien positionné face à la concurrence (Emery, BASF ou Novamont).