# Química nuclear

## Efectos biológicos de la radiación

El aumento del uso de radioisótopos ha dado lugar a una mayor preocupación por los efectos de estos materiales en los organismos biológicos (como en el caso del cuerpo humano). Todos los nucleidos radiactivos emiten partículas de alta energía u ondas electromagnéticas. Cuando esta radiación entra en contacto con las células vivas, puede causar calentamiento, romper los enlaces químicos o ionizar las moléculas. Los daños biológicos más graves se producen cuando estas emisiones radiactivas fragmentan o ionizan las moléculas. Por ejemplo, las partículas alfa y beta, emitidas en las reacciones de decaimiento nuclear, poseen energías mucho más altas que las energías de los enlaces químicos ordinarios. Cuando estas partículas golpean y penetran en la materia, producen iones y fragmentos moleculares que son extremadamente reactivos. El daño que esto provoca en las biomoléculas de los organismos vivos puede causar graves disfunciones en los procesos celulares normales, lo que pone a prueba los mecanismos de reparación del organismo y puede causar enfermedades y hasta la muerte ().

### Radiación ionizante y no ionizante

Existe una gran diferencia en la magnitud de los efectos biológicos de la radiación no ionizante (por ejemplo, la luz y las microondas) y de la radiación ionizante, emisiones lo suficientemente energéticas como para desprender electrones de las moléculas (por ejemplo, las partículas α y β, los rayos γ, los rayos X y la radiación ultravioleta de alta energía) ().
La energía que absorbe la radiación no ionizante acelera el movimiento de los átomos y las moléculas, lo que equivale a calentar la muestra. Aunque los organismos biológicos son sensibles al calor (como podemos saber por haber tocado una estufa caliente o haber pasado un día de playa al sol), es necesaria una gran cantidad de radiación no ionizante antes de que se alcancen niveles peligrosos. Sin embargo, la radiación ionizante puede causar daños mucho más graves al romper los enlaces o eliminar los electrones de las moléculas biológicas, ya que altera su estructura y función. El daño también puede producirse de forma indirecta, al ionizar primero el H2O (la molécula más abundante en los organismos vivos), que forma un ion de H2O+ que reacciona con el agua, para formar un ion hidronio y un radical hidroxilo.
Debido a que el radical hidroxilo tiene un electrón desapareado, es muy reactivo. (Este es el caso en cualquier sustancia con electrones desapareados, conocida como radical libre). Este radical hidroxilo puede reaccionar con todo tipo de moléculas biológicas (ADN, proteínas, enzimas, etc.), y causar daños a las moléculas y alterar los procesos fisiológicos. En la  se muestran ejemplos de daños directos e indirectos.

### Efectos biológicos de la exposición a la radiación

La radiación puede dañar todo el cuerpo (daño somático) o los óvulos y el esperma (daño genético). Sus efectos son más pronunciados en las células que se reproducen rápidamente, como el revestimiento del estómago, los folículos pilosos, la médula ósea y los embriones. Por ello, las pacientes sometidas a radioterapia suelen sentir náuseas o malestar estomacal, perder el cabello, tener dolores en los huesos, etc., y por ello hay que tener especial cuidado al someterse a la radioterapia durante el embarazo.
Los diferentes tipos de radiación tienen diferentes capacidades para atravesar el material (). Una barrera muy fina, como una o dos hojas de papel, o la capa superior de las células de la piel, suele detener las partículas alfa. Por este motivo, las fuentes de partículas alfa no son peligrosas si se encuentran fuera del cuerpo, pero son bastante peligrosas si se ingieren o inhalan (vea el artículo de Química en la vida cotidiana sobre la exposición al radón). Las partículas beta atraviesan una mano, o una fina capa de material como el papel o la madera, pero las detiene una fina capa de metal. La radiación gama es muy penetrante y puede atravesar una capa gruesa de la mayoría de los materiales. Algunas radiaciones gama de alta energía son capaces de atravesar algunos pies de hormigón. Algunos elementos densos y de alto número atómico (como el plomo) pueden atenuar eficazmente la radiación gama con material más fino y se utilizan para el blindaje. La capacidad de los distintos tipos de emisiones para provocar la ionización varía mucho, y algunas partículas casi no tienen tendencia a producir ionización. Las partículas alfa tienen aproximadamente el doble de poder ionizante que los neutrones rápidos, unas 10 veces más que las partículas β y unas 20 veces más que los rayos γ y los rayos X.

### Medición de la exposición a la radiación

Para detectar y medir las radiaciones se utilizan diferentes dispositivos, como los contadores Geiger, los contadores de centelleo (centelladores) y los dosímetros de radiación (). Probablemente el instrumento de radiación más conocido, el contador Geiger (también llamado contador Geiger-Müller) detecta y mide la radiación. La radiación provoca la ionización del gas en un tubo Geiger-Müller. La tasa de ionización es proporcional a la cantidad de radiación. El contador de centelleo contiene un centellador. Este consiste en un material que emite luz (luminiscencia) con el estímulo de la radiación ionizante y un sensor que convierte la luz en una señal eléctrica. Los dosímetros de radiación también miden la radiación ionizante y se utilizan para determinar la exposición personal a la radiación. Los tipos más utilizados son los dosímetros electrónicos, de lámina, termoluminiscentes y de fibra de cuarzo.
Se utiliza una variedad de unidades para medir diversos aspectos de la radiación (). La unidad del sistema internacional (SI) para la tasa de decaimiento radiactivo es el becquerel (Bq), donde 1 Bq = 1 decaimiento por segundo. El curio (Ci) y el milicurio (mCi) son unidades mucho mayores y se utilizan con frecuencia en medicina (1 curio = 1 Ci = 3,7  1010 decaimientos por segundo). La unidad del SI para medir la dosis de radiación es el gray (Gy), donde 1 Gy = 1 J de energía absorbida por kilogramo de tejido. En las aplicaciones médicas, se utiliza más a menudo la dosis de radiación absorbida (rad) (1 rad = 0,01 Gy; 1 rad da lugar a la absorción de 0,01 J/kg de tejido). La unidad del SI que mide el daño tisular causado por la radiación es el sievert (Sv). Esto tiene en cuenta tanto la energía como los efectos biológicos del tipo de radiación implicado en la dosis de radiación. El equivalente en roentgen para el hombre (rem) es la unidad de daño por radiación que más se utiliza en medicina (100 rem = 1 Sv). Observe que las unidades de daño tisular (rem o Sv) incluyen la energía de la dosis de radiación (rad o Gy) junto con un factor biológico denominado RBE (de eficacia biológica relativa [relative biological effectiveness]) que es una medida aproximada del daño relativo que causa la radiación. Estos están relacionados por:
donde RBE es aproximadamente 10 para la radiación α, 2(+) para protones y neutrones, y 1 para la radiación β y la radiación γ.

### Unidades de medida de la radiación

La  reseña las unidades que se utilizan para medir la radiación.

### Efectos en el cuerpo humano de la exposición prolongada a la radiación

Los efectos de la radiación dependen del tipo, la energía y la ubicación de la fuente de radiación, así como de la duración de la exposición. Como se muestra en la , la persona media está expuesta a la radiación de fondo, incluidos los rayos cósmicos del sol y el radón del uranio en el suelo (vea el artículo de Química en la vida cotidiana sobre la exposición al radón), la radiación de la exposición médica, incluidos la exploración por TAC, las pruebas de radioisótopos, los rayos X, etc., y pequeñas cantidades de radiación de otras actividades humanas, como los vuelos de aviones (que son bombardeados por un mayor número de rayos cósmicos en la atmósfera superior), la radiactividad de los productos de consumo y una variedad de radionúclidos que entran en nuestro cuerpo cuando respiramos (por ejemplo, el carbono-14) o a través de la cadena alimentaria (por ejemplo, el potasio-40, el estroncio-90 y el yodo-131).
Una dosis repentina y de corta duración de una gran cantidad de radiación puede causar una amplia gama de efectos sobre la salud, desde cambios en la química de la sangre hasta la muerte. La exposición a corto plazo a decenas de rems de radiación probablemente causará síntomas o enfermedades muy notables; se estima que una dosis de unos 500 rems tiene una probabilidad del 50 % de causar la muerte de la víctima en los 30 días siguientes a la exposición. La exposición a las emisiones radiactivas tiene un efecto acumulativo en el organismo a lo largo de la vida de una persona, lo que constituye otra razón por la que es importante evitar cualquier exposición innecesaria a la radiación. Los efectos sobre la salud de la exposición a corto plazo a la radiación se muestran en la .
Es imposible evitar cierta exposición a las radiaciones ionizantes. Estamos expuestos constantemente a la radiación espontánea de diversas fuentes naturales, como la radiación cósmica, las rocas, los procedimientos médicos, los bienes de consumo e incluso nuestros propios átomos. Podemos minimizar nuestra exposición al bloquear o protegernos de la radiación, alejarnos de la fuente y limitar el tiempo de exposición.

### Conceptos clave y resumen

Estamos expuestos constantemente a las radiaciones procedentes de diversas fuentes naturales y producidas por el hombre. Esta radiación puede afectar a los organismos vivos. La radiación ionizante es la más perjudicial, ya que puede ionizar las moléculas o romper los enlaces químicos, lo que daña la molécula y provoca mal funcionamiento en los procesos celulares. También puede crear radicales hidroxilos reactivos que dañan las moléculas biológicas y alteran los procesos fisiológicos. La radiación puede causar daños somáticos o genéticos, y es más perjudicial para las células que se reproducen rápidamente. Los tipos de radiación difieren en su capacidad de penetrar en el material y dañar el tejido: las partículas alfa son las menos penetrantes, aunque potencialmente más dañinas; los rayos gamma son los más penetrantes.
Para detectar y medir la radiación y controlar la exposición se utilizan diversos dispositivos, como contadores Geiger, centelladores y dosímetros. Utilizamos varias unidades para medir la radiación: becquerel o curios para la tasa de decaimiento radiactivo; gray o rads para la energía absorbida, y rems o sieverts para los efectos biológicos de la radiación. La exposición a la radiación causa una amplia gama de efectos sobre la salud, que van desde leves hasta graves, e incluso la muerte. Podemos minimizar los efectos de la radiación si nos protegemos con materiales densos como el plomo, nos alejamos de la fuente y limitamos el tiempo de exposición.

### Ecuaciones clave

### Ejercicios de química del final del capítulo


# Química orgánica

## Introducción

Todos los seres vivos de la Tierra están formados principalmente por compuestos de carbono. La prevalencia de los compuestos de carbono en los seres vivos ha dado lugar al epíteto de vida "basada en el carbono". La verdad es que no conocemos otro tipo de vida. Los primeros químicos consideraban que las sustancias aisladas de los organismos (plantas y animales) eran un tipo distinto de materia que no podía sintetizarse artificialmente, por lo que estas sustancias se conocían como compuestos orgánicos. La creencia generalizada, denominada vitalismo, sostenía que los compuestos orgánicos estaban formados por una fuerza vital presente solo en los organismos vivos. El químico alemán Friedrich Wohler fue uno de los primeros en refutar este aspecto del vitalismo, cuando, en 1828, informó acerca de la síntesis de la urea, un componente de muchos fluidos corporales, a partir de materiales no vivos. Desde entonces, se ha reconocido que las moléculas orgánicas obedecen a las mismas leyes naturales que las sustancias inorgánicas, y la categoría de compuestos orgánicos ha evolucionado para incluir tanto los compuestos naturales como los sintéticos que contienen carbono. Algunos compuestos que contienen carbono no se clasifican como orgánicos, por ejemplo, los carbonatos y cianuros, y los óxidos simples, como el CO y el CO2. Aunque el gremio químico aún no ha dado ninguna definición única y precisa, la mayoría coincide en que un rasgo definitorio de las moléculas orgánicas es la presencia de carbono como elemento principal, unido a hidrógeno y a otros átomos de carbono.
En la actualidad, los compuestos orgánicos son elementos fundamentales de plásticos, jabones, perfumes, edulcorantes, tejidos, productos farmacéuticos y muchas otras sustancias que utilizamos a diario. El valor que tienen para nosotros los compuestos orgánicos hace que la química orgánica sea una disciplina importante dentro del campo general de la química. En este capítulo, analizamos por qué el elemento carbono da lugar a un gran número y variedad de compuestos, cómo se clasifican esos compuestos y el papel de los compuestos orgánicos en entornos biológicos e industriales representativos.


# Química orgánica

## Hidrocarburos

La mayor base de datosSe trata de la base de datos Beilstein, disponible ahora a través del sitio web Reaxys (www.elsevier.com/online-tools/reaxys). de compuestos orgánicos enumera unos 10 millones de sustancias, que incluyen compuestos procedentes de organismos vivos y los sintetizados por los químicos. El número de compuestos orgánicos potenciales se calculaPeplow, Mark. “Organic Synthesis: The Robo-Chemist” ("Síntesis orgánica: el robot químico"),  en 1060, una cifra estratosférica. La existencia de tantas moléculas orgánicas es consecuencia de la capacidad de los átomos de carbono de formar hasta cuatro enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que da lugar a cadenas y anillos de muy diversos tamaños, formas y complejidades.
Los compuestos orgánicos más simples contienen únicamente los elementos carbono e hidrógeno, y se denominan hidrocarburos. Aunque están compuestos únicamente por dos tipos de átomos, existe una gran variedad de hidrocarburos porque pueden consistir en cadenas de distinta longitud, cadenas ramificadas y anillos de átomos de carbono o combinaciones de estas estructuras. Además, los hidrocarburos pueden diferir en los tipos de enlaces carbono-carbono que están presentes en sus moléculas. Muchos hidrocarburos se encuentran en las plantas, los animales y sus fósiles; otros se han preparado en el laboratorio. Todos los días utilizamos hidrocarburos, principalmente como combustible, tales como el gas natural, el acetileno, el propano, el butano y los principales componentes de la gasolina, el gasóleo y el gasóleo de calefacción. Los conocidos plásticos polietileno, polipropileno y poliestireno también son hidrocarburos. Podemos distinguir varios tipos de hidrocarburos por las diferencias en el enlace entre los átomos de carbono. Esto da lugar a diferencias en las geometrías y en la hibridación de los orbitales del carbono.

### Alcanos

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, contienen solamente enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono. Cada uno de los átomos de carbono de un alcano tiene orbitales híbridos sp3 y está enlazado a otros cuatro átomos, cada uno de los cuales es carbono o hidrógeno. Las estructuras de Lewis y los modelos de metano, etano y pentano se ilustran en la . Las cadenas de carbono suelen dibujarse como líneas rectas en las estructuras de Lewis, pero hay que recordar que estas no pretenden indicar la geometría de las moléculas. Observe que los átomos de carbono en los modelos estructurales (los modelos de barras y esferas, y de espacio lleno) de la molécula de pentano no se encuentran en línea recta. Debido a la hibridación sp3, los ángulos de enlace en las cadenas de carbono son cercanos a 109,5°, lo que da a dichas cadenas en un alcano una forma de zigzag.
Las estructuras de los alcanos y otras moléculas orgánicas también pueden representarse de forma menos detallada mediante fórmulas estructurales condensadas (o simplemente, fórmulas condensadas). En lugar del formato habitual de las fórmulas químicas, en el que cada símbolo de elemento aparece una sola vez, se escribe una fórmula condensada para sugerir el enlace en la molécula. Estas fórmulas tienen la apariencia de una estructura de Lewis de la que se han eliminado la mayoría o todos los símbolos de enlace. Las fórmulas estructurales condensadas del etano y el pentano se muestran en la parte inferior de la , y en los ejercicios que se encuentran al final de este capítulo se ofrecen varios otros ejemplos.
Un método que utilizan comúnmente los químicos orgánicos para simplificar los dibujos de moléculas más grandes es la estructura esquelética (también llamada estructura de ángulo de línea). En este tipo de estructura, los átomos de carbono no se simbolizan con una C, sino que se representan con cada extremo de una línea o curva en una línea. Los átomos de hidrógeno no se dibujan si están unidos a un carbono. Otros átomos, además del carbono y el hidrógeno, se representan con sus símbolos elementales. La  muestra tres formas diferentes de dibujar la misma estructura.
Todos los alcanos están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno, y tienen enlaces, estructuras y fórmulas similares; los alcanos no cíclicos tienen todos una fórmula de CnH2n+2. El número de átomos de carbono presentes en un alcano no tiene límite. Un mayor número de átomos en las moléculas dará lugar a atracciones intermoleculares más fuertes (fuerzas de dispersión) y a las correspondientes propiedades físicas distintas de las moléculas. Propiedades como el punto de fusión y el punto de ebullición () cambian de manera fluida y predecible al cambiar el número de átomos de carbono e hidrógeno en las moléculas.
Los hidrocarburos con la misma fórmula, incluso los alcanos, pueden tener estructuras diferentes. Por ejemplo, dos alcanos tienen la fórmula C4H10: Se llaman n-butano y 2-metilpropano (o isobutano), y tienen las siguientes estructuras de Lewis:
Los compuestos n-butano y 2-metilpropano son isómeros estructurales (también se utiliza el término isómeros constitucionales). Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular, pero distintas disposiciones espaciales de los átomos en sus moléculas. La molécula n-butano contiene una cadena no ramificada, lo que significa que ningún átomo de carbono está unido a más de otros dos átomos de carbono. Utilizamos el término normal o el prefijo n, para referirnos a una cadena de átomos de carbono sin ramificaciones. El compuesto 2-metilpropano tiene una cadena ramificada (el átomo de carbono en el centro de la estructura de Lewis está unido a otros tres átomos de carbono).
Identificar los isómeros a partir de las estructuras de Lewis no es tan fácil como parece. Las estructuras de Lewis que lucen diferentes pueden representar en realidad los mismos isómeros. Por ejemplo, las tres estructuras en la  representan la misma molécula, n-butano, y por ende, no son isómeros diferentes. Son idénticos porque cada uno contiene una cadena no ramificada de cuatro átomos de carbono.

### Los fundamentos de la nomenclatura orgánica: designación de los alcanos

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema de nomenclatura que comienza con los nombres de los alcanos y puede ajustarse a partir de ahí para tener en cuenta estructuras más complicadas. La nomenclatura de los alcanos se basa en dos reglas:
1. Para designar un alcano, primero hay que identificar la cadena más larga de átomos de carbono en su estructura. La cadena de dos carbonos se denomina etano; la de tres, propano, y la de cuatro, butano. Las cadenas más largas se denominan así: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10). Estos prefijos se observan en los nombres de los alcanos que se describen en la .
2. Añada prefijos al nombre de la cadena más larga para indicar las posiciones y los nombres de los sustituyentes. Los sustituyentes son ramas o grupos funcionales que sustituyen a los átomos de hidrógeno de una cadena. La posición de un sustituyente o rama se identifica por el número del átomo de carbono al que está unido en la cadena. Numeramos los átomos de carbono de la cadena contando desde el extremo de la cadena más cercano a los sustituyentes. Los sustituyentes múltiples se nombran individualmente y se colocan en orden alfabético al principio del nombre.
Cuando hay más de un sustituyente, ya sea en el mismo átomo de carbono o en diferentes átomos de carbono, los sustituyentes se enumeran por orden alfabético. Dado que la numeración de los átomos de carbono comienza en el extremo más cercano a un sustituyente, la cadena más larga de átomos de carbono se numera de forma que se obtenga el número más bajo para los sustituyentes. La terminación -o sustituye a -uro al final del nombre de un sustituyente electronegativo (en los compuestos iónicos, el ion con carga negativa termina con -uro como el cloruro; en los compuestos orgánicos, estos átomos se tratan como sustituyentes y se utiliza la terminación -o ). El número de sustituyentes del mismo tipo se indica con los prefijos di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), etc. (por ejemplo, difluoro- indica dos sustituyentes del fluoruro).
Llamamos grupo alquilo a un sustituyente que contiene un hidrógeno menos que el alcano correspondiente. El nombre del grupo alquilo se obtiene al suprimir el sufijo -ano del nombre del alcano y añadir -ilo:
Los enlaces abiertos en los grupos metilo y etilo indican que estos grupos alquilo están enlazados a otro átomo.
Algunos hidrocarburos forman más de un tipo de grupo alquilo cuando los átomos de hidrógeno que se eliminarían tienen diferentes "ambientes" en la molécula. Esta diversidad de posibles grupos alquilos se identifica de la siguiente manera: Los cuatro átomos de hidrógeno de una molécula de metano son equivalentes; todos tienen el mismo ambiente. Son equivalentes porque cada uno está enlazado a un átomo de carbono (el mismo átomo de carbono), que está enlazado a tres átomos de hidrógeno. (Sería más fácil ver la equivalencia en los modelos de barras y esferas en la . La eliminación de uno de los cuatro átomos de hidrógeno del metano forma un grupo metilo. Del mismo modo, los seis átomos de hidrógeno del etano son equivalentes () y la eliminación de cualquiera de estos átomos de hidrógeno produce un grupo etilo. Cada uno de los seis átomos de hidrógeno está enlazado a un átomo de carbono, que está enlazado a otros dos átomos de hidrógeno y a un átomo de carbono. Sin embargo, tanto en el propano como en el 2-metilpropano, hay átomos de hidrógeno en dos ambientes diferentes, que se distinguen por los átomos o grupos de átomos adyacentes:
Cada uno de los seis átomos de hidrógeno equivalentes del primer tipo en el propano y cada uno de los nueve átomos de hidrógeno equivalentes de ese tipo en el 2-metilpropano (todos mostrados en negro) están enlazados a un átomo de carbono que está enlazado a otro átomo de carbono. Los dos átomos de hidrógeno en púrpura del propano son de un segundo tipo. Se distinguen de los seis átomos de hidrógeno del primer tipo en que están enlazados a un átomo de carbono enlazado a otros dos átomos de carbono. El átomo de hidrógeno en verde del 2-metilpropano se distingue de los otros nueve átomos de hidrógeno de esa molécula y de los átomos de hidrógeno en púrpura del propano. El átomo de hidrógeno en verde del 2-metilpropano está enlazado a un átomo de carbono enlazado a otros tres átomos de carbono. A partir de cada una de estas moléculas se forman dos distintos grupos alquílicos, dependiendo del átomo de hidrógeno que se elimine. Los nombres y las estructuras de estos y otros grupos alquílicos se enumeran en la .
Observe que los grupos alquilos no existen como entidades estables independientes. Siempre forman parte de una molécula mayor. La ubicación de un grupo alquilo en una cadena de hidrocarburos se indica de la misma manera que cualquier otro sustituyente:
Los alcanos son moléculas relativamente estables, pero el calor o la luz activan reacciones que implican la ruptura de enlaces simples C-H o C-C. La combustión es una de estas reacciones:
Los alcanos arden en presencia de oxígeno, una reacción de oxidación-reducción altamente exotérmica que produce dióxido de carbono y agua. En consecuencia, los alcanos son excelentes combustibles. Por ejemplo, el metano, CH4, es el principal componente del gas natural. El butano, C4H10, utilizado en las estufas y encendedores de camping, es un alcano. La gasolina es una mezcla líquida de alcanos de cadena continua y ramificada, cada uno de los cuales contiene de cinco a nueve átomos de carbono, más diversos aditivos para mejorar su rendimiento como combustible. El queroseno, el gasóleo y el combustóleo son principalmente mezclas de alcanos con masas moleculares más altas. La principal fuente de estos combustibles alcalinos líquidos es el petróleo crudo, una mezcla compleja que se separa por destilación fraccionada. La destilación fraccionada aprovecha las diferencias en los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla (vea la ). Recordará que el punto de ebullición es una función de las interacciones intermoleculares, que se trató en el capítulo sobre soluciones y coloides.
En una reacción de sustitución, otra reacción típica de los alcanos, uno o varios de los átomos de hidrógeno del alcano se sustituyen por un átomo o grupo de átomos diferente. En estas reacciones no se rompen los enlaces carbono-carbono y la hibridación de los átomos de carbono no cambia. Por ejemplo, la reacción entre el etano y el cloro molecular representada aquí es una reacción de sustitución:
La porción C-Cl de la molécula de cloroetano es un ejemplo de grupo funcional, la parte o fracción de una molécula que imparte una reactividad química específica. Los tipos de grupos funcionales presentes en una molécula orgánica son los principales determinantes de sus propiedades químicas y se utilizan como medio de clasificación de los compuestos orgánicos, tal y como se detalla en las restantes secciones de este capítulo.

### Alquenos

Los compuestos orgánicos que contienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono se describen como insaturados. Es probable que haya oído hablar de las grasas insaturadas. Son moléculas orgánicas complejas con largas cadenas de átomos de carbono, que contienen al menos un doble enlace entre átomos de carbono. Las moléculas de hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces se denominan alquenos. Los átomos de carbono con doble enlace están unidos por dos enlaces: σ y π. Los dobles y triples enlaces dan lugar a una geometría distinta alrededor del átomo de carbono que participa en ellos, lo que origina diferencias importantes en la forma y las propiedades moleculares. Las distintas geometrías son la causa de las diferentes propiedades de las grasas insaturadas frente a las saturadas.
El eteno, C2H4, es el alqueno más simple. Cada átomo de carbono del eteno, denominado comúnmente etileno, tiene una estructura planar trigonal. El segundo integrante de la serie es el propeno (propileno) (); los isómeros del buteno le siguen en la serie. Cuatro átomos de carbono en la cadena del buteno permiten la formación de isómeros basados en la posición del doble enlace, así como una nueva forma de isomerismo.
El etileno (nombre industrial común del eteno) es una materia prima básica en la producción de polietileno y otros compuestos importantes. En 2010 se produjeron más de 135 millones de toneladas de etileno en todo el mundo para su uso en las industrias de polímeros, petroquímica y plásticos. El etileno se produce industrialmente en un proceso llamado craqueo, en el que las largas cadenas de hidrocarburos de una mezcla de petróleo se rompen en moléculas más pequeñas.
El nombre de un alqueno se deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La presencia del doble enlace se indica al sustituir el sufijo -ano por el sufijo -eno. La ubicación del doble enlace se identifica al designar el menor de los números de los átomos de carbono que participan en el doble enlace:

### Isómeros de alquenos

Las moléculas de 1-buteno y 2-buteno son isómeros estructurales; la disposición de los átomos en estas dos moléculas difiere. Como ejemplo de las diferencias de disposición, el primer átomo de carbono del 1-buteno está enlazado a dos átomos de hidrógeno; el primer átomo de carbono del 2-buteno está enlazado a tres átomos de hidrógeno.
El compuesto 2-buteno y algunos otros alquenos también forman un segundo tipo de isómero llamado isómero geométrico. En un conjunto de isómeros geométricos, los mismos tipos de átomos están unidos entre sí en el mismo orden, pero las geometrías de las dos moléculas difieren. Los isómeros geométricos de los alquenos difieren en la orientación de los grupos a ambos lados de un enlace .
Los átomos de carbono rotan libremente alrededor de un enlace simple, pero no alrededor de un doble enlace; el doble enlace es rígido. Esto permite tener dos isómeros del 2-buteno: uno con ambos grupos de metilo en el mismo lado del doble enlace y el otro con los grupos de metilo en lados opuestos. Cuando se dibujan estructuras de buteno con ángulos de enlace de 120° alrededor de los átomos de carbono hibridados sp2 que participan en el doble enlace, los isómeros son evidentes. El isómero de 2-buteno en el que los dos grupos metilo están en el mismo lado se denomina isómero cis; el que tiene los dos grupos de metilo en lados opuestos se denomina isómero trans (). Las diferentes geometrías producen distintas propiedades físicas, como el punto de ebullición, que posibilitan la separación de los isómeros:
Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos porque la fracción  es un grupo funcional reactivo. El enlace π, al ser más débil, se altera mucho más fácilmente que el enlace σ. Por lo tanto, los alquenos sufren una reacción característica en la que el enlace π se rompe y se sustituye por dos enlaces σ. Esta reacción se llama reacción de adición. La hibridación de los átomos de carbono en el doble enlace de un alqueno cambia de sp2 a sp3 durante una reacción de adición. Por ejemplo, los halógenos se suman al doble enlace en un alqueno en lugar de sustituir al hidrógeno, como ocurre en un alcano:

### Alquinos

Las moléculas de hidrocarburos con uno o más triples enlaces se denominan alquinos; constituyen otra serie de hidrocarburos insaturados. Dos átomos de carbono unidos por un triple enlace están unidos por un enlace σ y dos enlaces π. Los carbonos sp-hibridados que intervienen en el triple enlace tienen ángulos de enlace de 180°, lo que da a este tipo de enlaces una forma lineal, parecida a una varilla.
El miembro más simple de la serie de alquinos es el etileno, C2H2, comúnmente llamado acetileno. La estructura de Lewis para el etileno, una molécula lineal, es:
La nomenclatura de la IUPAC para los alquinos es similar a la de los alquenos, salvo que el sufijo -ino se utiliza para indicar un triple enlace en la cadena. Por ejemplo,  se denomina 1-butino.
Químicamente, los alquinos se parecen a los alquenos. Dado que el grupo funcional  tiene dos enlaces π, los alquinos suelen reaccionar aún más fácilmente y reaccionan con el doble de reactivo en las reacciones de adición. La reacción del acetileno con el bromo es un ejemplo típico:
El acetileno y los demás alquinos también arden con facilidad. Un soplete de acetileno aprovecha el alto calor de combustión del acetileno.

### Hidrocarburos aromáticos

El benceno, C6H6, es el miembro más simple de una gran familia de hidrocarburos, llamados hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos contienen estructuras de anillo y presentan enlaces que deben describirse con el concepto de híbrido de resonancia de la teoría del enlace de valencia o el concepto de deslocalización de la teoría de orbitales moleculares. (Para repasar estos conceptos, consulte los capítulos anteriores sobre el enlace químico). Las estructuras de resonancia del benceno, C6H6, son:
La teoría del enlace de valencia describe la molécula de benceno y otras moléculas planas de hidrocarburos aromáticos como anillos hexagonales de átomos de carbono hibridados sp2 con el orbital p no hibridado de cada átomo de carbono perpendicular al plano del anillo. Tres electrones de valencia en los orbitales híbridos sp2 de cada átomo de carbono y el electrón de valencia de cada átomo de hidrógeno forman el marco de los enlaces σ en la molécula de benceno. El cuarto electrón de valencia de cada átomo de carbono se comparte con un átomo de carbono adyacente en sus orbitales p no hibridados para dar lugar a los enlaces π. Sin embargo, el benceno no presenta las características típicas de un alqueno. Cada uno de los seis enlaces entre sus átomos de carbono es equivalente y presenta propiedades intermedias entre las de un enlace simple C-C y un doble enlace . Para representar este enlace único, las fórmulas estructurales del benceno y sus derivados se dibujan con enlaces simples entre los átomos de carbono y un círculo dentro del anillo, como se muestra en la .
Hay muchos derivados del benceno. Los átomos de hidrógeno pueden sustituirse por muchos sustituyentes diferentes. Los compuestos aromáticos experimentan más fácilmente reacciones de sustitución que de adición; la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por otro sustituyente dejará intactos los dobles enlaces deslocalizados. Los siguientes son ejemplos típicos de derivados bencénicos sustituidos:
El tolueno y el xileno son importantes disolventes y materias primas en la industria química. El estireno se utiliza para producir el polímero poliestireno.

### Conceptos clave y resumen

Los enlaces fuertes y estables entre los átomos de carbono producen moléculas complejas que contienen cadenas, ramas y anillos. La química de estos compuestos se denomina química orgánica. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, hidrocarburos que solo contienen enlaces simples. Los alquenos contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los alquinos contienen uno o más triples enlaces carbono-carbono. Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras de anillo con sistemas de electrones π deslocalizados.

### Ejercicios de química del final del capítulo


# Química orgánica

## Alcoholes y éteres

En esta sección, aprenderemos sobre los alcoholes y los éteres.

### Alcoholes

La incorporación de un átomo de oxígeno en moléculas que contienen carbono e hidrógeno da lugar a nuevos grupos funcionales y nuevas familias de compuestos. Cuando el átomo de oxígeno está unido por enlaces simples, la molécula es un alcohol o un éter.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que un grupo –OH sustituye a un átomo de hidrógeno. Aunque todos los alcoholes tienen uno o más grupos funcionales hidroxilo (–OH), no se comportan como las bases, como el NaOH y el KOH. El NaOH y el KOH son compuestos iónicos que contienen iones de OH-. Los alcoholes son moléculas covalentes; el grupo –OH de una molécula de alcohol está unido a un átomo de carbono mediante un enlace covalente.
El etanol, CH3CH2OH, también llamado alcohol etílico, es un alcohol especialmente importante para el uso humano. El etanol es el alcohol producido por algunas especies de levadura que se encuentra en el vino, la cerveza y las bebidas destiladas. Desde hace tiempo, el ser humano lo prepara aprovechando los esfuerzos metabólicos de las levaduras en la fermentación de diversos azúcares.
Se sintetizan grandes cantidades de etanol a partir de la reacción de adición de agua con etileno utilizando un ácido como catalizador.
Se pueden fabricar alcoholes que contengan dos o más grupos hidroxilos. Algunos ejemplos son el 1,2-etanodiol (etilenglicol, utilizado en los anticongelantes) y el 1,2,3-propanetriol (glicerina, utilizada como disolvente en cosméticos y medicamentos):

### Designación de los alcoholes

El nombre de un alcohol proviene del hidrocarburo del que deriva. La -e final en el nombre del hidrocarburo se sustituye por -ol, y el átomo de carbono al que se une el grupo–OH se indica con un número que se coloca antes del nombre.La IUPAC adoptó nuevas directrices de nomenclatura en 2013 que exigen que este número se coloque como un "infijo" en lugar de un prefijo. Por ejemplo, el nuevo nombre del 2-propanol sería propan-2-ol. La adopción generalizada de esta nueva nomenclatura llevará algún tiempo, por lo que se recomienda a los estudiantes que se familiaricen con los protocolos de denominación antiguos y nuevos.

### Éteres

Los éteres son compuestos que contienen el grupo funcional –O–. Los éteres no tienen ningún sufijo designado como los demás tipos de moléculas que hemos nombrado hasta ahora. En el sistema de la IUPAC, el átomo de oxígeno y la rama de carbono más pequeña se denominan sustituyente alcoxi y el resto de la molécula, cadena base, como en los alcanos. Como se indica en el siguiente compuesto, los símbolos rojos representan el grupo alquilo menor y el átomo de oxígeno, que se denominaría "metoxi". La rama de carbono más grande sería el etano, con lo que la molécula sería metoxietano. Muchos éteres se designan con nombres comunes en lugar de los del sistema de la IUPAC. Para los nombres comunes, las dos ramas conectadas al átomo de oxígeno se designan por separado y van seguidas de "éter". El nombre común del compuesto que aparece en el  es etilmetil éter:
Los éteres se obtienen a partir de alcoholes mediante la eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas del alcohol. Por ejemplo, cuando el etanol se trata con una cantidad limitada de ácido sulfúrico y se calienta a 140 °C, se forma éter dietílico y agua:
En la fórmula general de los éteres, R—O—R, los grupos hidrocarburos (R) pueden ser iguales o diferentes. El éter dietílico, el compuesto más utilizado de esta clase, es un líquido incoloro, volátil y muy inflamable. Se utilizó por primera vez en 1846 como anestésico, aunque ahora hay mejores anestésicos que han ocupado su lugar. El éter dietílico y otros éteres se utilizan en la actualidad principalmente como disolventes de gomas, grasas, ceras y resinas. El metil tert-butil éter, C4H9OCH3 (abreviado MTBE [las partes en cursiva de los nombres no se tienen en cuenta a la hora de clasificar los grupos alfabéticamente], por lo que el butilo viene después del metilo en el nombre común), se utiliza como aditivo para la gasolina. El MTBE pertenece a un grupo de productos químicos conocidos como oxigenados por su capacidad de aumentar el contenido de oxígeno de la gasolina.

### Conceptos clave y resumen

Muchos compuestos orgánicos que no son hidrocarburos pueden considerarse derivados. Un derivado de hidrocarburo se forma al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo funcional que contenga al menos un átomo de un elemento distinto al carbono o al hidrógeno. Las propiedades de los derivados de los hidrocarburos se determinan en gran medida por el grupo funcional. El grupo –OH es el grupo funcional de un alcohol. El grupo –R–O–R– es el grupo funcional de un éter.

### Ejercicios de química del final del capítulo


# Química orgánica

## Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

Otra clase de moléculas orgánicas contiene un átomo de carbono conectado a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace, comúnmente llamado grupo carbonilo. El carbono trigonal plano del grupo carbonilo se une a otros dos sustituyentes para originar varias subfamilias (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres), las cuales se describen en esta sección.

### Aldehídos y cetonas

Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo: un grupo funcional con doble enlace carbono-oxígeno. Los nombres de los compuestos aldehídicos y cetónicos se derivan mediante reglas de nomenclatura similares a las de los alcanos y alcoholes, y constan de los sufijos identificadores de clase -al y -ona, respectivamente.
En un aldehído, el grupo carbonilo está enlazado al menos a un átomo de hidrógeno. En una cetona, el grupo carbonilo está enlazado a dos átomos de carbono.
Como texto, un grupo aldehído se representa como –CHO; la cetona se representa como –C(O)– o –CO–.
Tanto en los aldehídos como en las cetonas, la geometría alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo es trigonal plana; el átomo de carbono presenta hibridación sp2. Dos de los orbitales sp2 en el átomo de carbono del grupo carbonilo se utilizan para formar enlaces σ con los demás átomos de carbono o hidrógeno de una molécula. El orbital híbrido sp2 remanente forma un enlace σ con el átomo de oxígeno. El orbital p no hibridado del átomo de carbono en el grupo carbonilo se superpone con un orbital p del átomo de oxígeno para formar el enlace π en el doble enlace.
Al igual que el enlace  en el dióxido de carbono, el enlace  de un grupo carbonilo es polar (recordemos que el oxígeno es significativamente más electronegativo que el carbono, y los electrones compartidos son atraídos hacia el átomo de oxígeno y alejados del átomo de carbono). Muchas de las reacciones de aldehídos y cetonas comienzan con la reacción entre una base de Lewis y el átomo de carbono del extremo positivo del enlace polar  para dar lugar a un intermedio inestable que posteriormente sufre uno o más reajustes estructurales para formar el producto final ().
La importancia de la estructura molecular en la reactividad de los compuestos orgánicos se ilustra con las reacciones que producen aldehídos y cetonas. Podemos preparar un grupo carbonilo mediante la oxidación de un alcohol: en las moléculas orgánicas, se dice que la oxidación de un átomo de carbono se produce cuando un enlace carbono-hidrógeno se sustituye por un enlace carbono-oxígeno. La reacción inversa (la sustitución de un enlace carbono-oxígeno por un enlace carbono-hidrógeno) es la reducción de ese átomo de carbono. Recordemos que al oxígeno se le asigna un número de oxidación -2, a menos que sea elemental o esté unido a un flúor. Al hidrógeno se le asigna un número de oxidación de +1, a menos que esté unido a un metal. Dado que el carbono no tiene ninguna regla específica, su número de oxidación se determina algebraicamente mediante la factorización de los átomos a los que está unido y la carga global de la molécula o del ion. En general, un átomo de carbono unido a uno de oxígeno tendrá un número de oxidación más positivo y un átomo de carbono unido a uno de hidrógeno tendrá un número de oxidación más negativo. Esto debería encajar a la perfección con la comprensión que se tenga acerca de la polaridad de los enlaces C–O y C–H. Los otros reactivos y los posibles productos de estas reacciones están fuera del alcance de este capítulo, por lo que nos centraremos apenas en los cambios en los átomos de carbono.
Los aldehídos se preparan habitualmente mediante la oxidación de alcoholes, cuyo grupo funcional –OH se sitúa en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono del alcohol:
Los alcoholes que tienen sus grupos –OH en el centro de la cadena son necesarios para sintetizar una cetona, lo cual exige que el grupo carbonilo esté enlazado a otros dos átomos de carbono.
Un alcohol con su grupo –OH enlazado a un átomo de carbono que no está enlazado a ningún otro átomo de carbono formará un aldehído. Un alcohol con su grupo –OH enlazado a otros dos átomos de carbono formará una cetona. Si hay tres carbonos unidos al carbono enlazado al –OH, la molécula no tendrá ningún enlace C-H que sustituir, por lo que no será susceptible de oxidación.
El formaldehído, un aldehído de fórmula HCHO, es un gas incoloro de olor penetrante e irritante. Se vende en una solución acuosa que recibe el nombre de formalina, la cual contiene aproximadamente 37 % de formaldehído en peso. El formaldehído provoca la coagulación de las proteínas, por lo que mata las bacterias (y cualquier otro organismo vivo) y detiene muchos de los procesos biológicos que causan la descomposición de los tejidos. Así, el formaldehído se utiliza para conservar muestras de tejidos y embalsamar cadáveres. También se utiliza para esterilizar la tierra u otros materiales. El formaldehído se emplea en la fabricación de baquelita, un plástico duro de gran resistencia química y eléctrica.
La dimetil cetona, CH3COCH3, mejor conocida como acetona, es la cetona más simple. Se fabrica comercialmente mediante la fermentación de maíz o melaza, o por oxidación del 2-propanol. La acetona es un líquido incoloro. Entre sus múltiples usos se encuentran como disolvente de lacas (incluido el esmalte de uñas), acetato de celulosa, nitrato de celulosa, acetileno, plásticos y barnices; como removedor de pinturas y barnices, y como disolvente en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos.

### Ácidos carboxílicos y ésteres

El olor del vinagre se debe a la presencia de ácido acético, un ácido carboxílico, en el vinagre. El olor de los plátanos maduros y de muchas otras frutas se debe a la presencia de ésteres, compuestos que se pueden preparar por la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Dado que los ésteres no tienen enlaces de hidrógeno entre las moléculas, tienen presiones de vapor más bajas que los alcoholes y los ácidos carboxílicos de los que derivan (vea la ).
Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres contienen un grupo carbonilo con un segundo átomo de oxígeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo mediante un enlace simple. En el ácido carboxílico, el segundo átomo de oxígeno también se une a un átomo de hidrógeno. En un éster, el segundo átomo de oxígeno se une a otro átomo de carbono. Los nombres de los ácidos carboxílicos y los ésteres contienen prefijos que denotan las longitudes de las cadenas de carbono en las moléculas y se derivan conforme a reglas de nomenclatura semejantes a las de los ácidos inorgánicos y las sales (vea estos ejemplos).
Los grupos funcionales para un ácido y para un éster se muestran en rojo en estas fórmulas.
El átomo de hidrógeno del grupo funcional de un ácido carboxílico reacciona con una base para formar una sal iónica.
Los ácidos carboxílicos son débiles (vea el capítulo sobre ácidos y bases), lo que significa que no se ionizan al 100 % en el agua. Por lo general, apenas un 1 % de las moléculas de un ácido carboxílico disuelto en agua se ionizan en un momento dado. Las moléculas restantes no se disocian en la solución.
Los ácidos carboxílicos se preparan mediante la oxidación de aldehídos o alcoholes, cuyo grupo funcional –OH está situado en el átomo de carbono del final de la cadena de átomos de carbono del alcohol.
Los ésteres se producen por la reacción de los ácidos con los alcoholes. Por ejemplo, el éster acetato de etilo, CH3CO2CH2CH3, se forma cuando el ácido acético reacciona con el etanol:
El ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico, HCO2H, conocido desde 1670. Su nombre proviene de la palabra latina formicus, que significa "hormiga"; se aisló por primera vez mediante la destilación de hormigas rojas. Es responsable en parte del dolor y de la irritación que causan las picaduras de hormigas y avispas, y da ese olor característico que a veces se detecta en los hormigueros.
El ácido acético, CH3CO2H, constituye del 3 % al 6 % del vinagre. El vinagre de sidra se produce con la fermentación del zumo de manzana sin la presencia de oxígeno. Las células de levadura presentes en el zumo llevan a cabo las reacciones de fermentación. Las reacciones de fermentación transforman el azúcar presente en el zumo en etanol y luego en ácido acético. El ácido acético puro tiene un olor penetrante y produce quemaduras dolorosas. Es un excelente disolvente para muchos compuestos orgánicos y algunos inorgánicos, y es esencial en la producción de acetato de celulosa, un componente de muchas fibras sintéticas como el rayón.
Los olores y sabores distintivos y atractivos de muchas flores, perfumes y frutas maduras se deben a la presencia de uno o más ésteres (). Entre los ésteres naturales más importantes se encuentran las grasas (como la manteca de cerdo, el sebo y la mantequilla) y los aceites (como el de linaza, el de algodón y el de oliva), que son ésteres del alcohol glicerol trihidroxilo C3H5(OH)3, con grandes ácidos carboxílicos, tales como el ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, el ácido esteárico, CH3(CH2)16CO2H, y el ácido oleico,  El ácido oleico es un ácido insaturado; contiene un doble enlace . Los ácidos palmítico y esteárico son ácidos saturados que no contienen ni dobles ni triples enlaces.

### Conceptos clave y resumen

Los grupos funcionales relacionados con el grupo carbonilo comprenden el grupo –CHO de un aldehído, el grupo –CO– de una cetona, el grupo–CO2H de un ácido carboxílico y el grupo –CO2R de un éster. El grupo carbonilo, un doble enlace carbono-oxígeno, es la estructura clave en estas clases de moléculas orgánicas: Los aldehídos contienen al menos un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del carbonilo; las cetonas contienen dos grupos de carbono unidos al átomo de carbono del carbonilo; los ácidos carboxílicos contienen un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono del carbonilo, y los ésteres contienen un átomo de oxígeno unido a otro grupo de carbono conectado al átomo de carbono del carbonilo. Todos estos compuestos contienen átomos de carbono oxidados en relación con el átomo de carbono de un grupo de alcohol.

### Ejercicios de química del final del capítulo


# Química orgánica

## Aminas y amidas

Las aminas son moléculas que contienen enlaces carbono-nitrógeno. El átomo de nitrógeno de una amina tiene un par solitario de electrones y tres enlaces con otros átomos, ya sean de carbono o de hidrógeno. Se utilizan varias nomenclaturas para derivar los nombres de las aminas, pero todas implican el sufijo identificador de clase -ina, como se ilustra aquí en algunos ejemplos sencillos:
En algunas aminas, el átomo de nitrógeno sustituye a un átomo de carbono en un hidrocarburo aromático. La piridina () es una de estas aminas heterocíclicas. Un compuesto heterocíclico contiene átomos de dos o más elementos diferentes en su estructura de anillo.
Al igual que el amoníaco, las aminas son bases débiles debido al par solitario de electrones de sus átomos de nitrógeno.
La alcalinidad del átomo de nitrógeno de una amina desempeña una función importante en gran parte de la química del compuesto. Los grupos funcionales de las aminas se encuentran en una gran variedad de compuestos, como tintes naturales y sintéticos, polímeros, vitaminas y medicamentos como la penicilina y la codeína. También se encuentran en muchas moléculas esenciales para la vida, como los aminoácidos, las hormonas, los neurotransmisores y el ADN.
Las amidas son moléculas que contienen átomos de nitrógeno conectados al átomo de carbono de un grupo carbonilo. Al igual que las aminas, se pueden utilizar varias reglas de nomenclatura para designar las amidas, pero todas incluyen el uso del sufijo específico de la clase -amida:
Las amidas se producen cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con aminas o amoníaco en un proceso que recibe el nombre de amidación. Se elimina una molécula de agua de la reacción, y la amida se forma a partir de los trozos restantes del ácido carboxílico y la amina (observe la similitud con la formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol que se analizó en la sección anterior).
La reacción entre las aminas y los ácidos carboxílicos para formar amidas es importante biológicamente. Es a través de esta reacción que los aminoácidos (moléculas que contienen sustituciones de amina y ácido carboxílico) se unen en un polímero para formar proteínas.
En esta tabla se resumen las estructuras analizadas en este capítulo.

### Conceptos clave y resumen

La adición de nitrógeno en un marco orgánico da lugar a dos familias de moléculas. Los compuestos que contienen un átomo de nitrógeno enlazado en una estructura de hidrocarburo se clasifican como aminas. Los compuestos que tienen un átomo de nitrógeno enlazado a un lado de un grupo carbonilo se clasifican como amidas. Las aminas son un grupo funcional básico. Las aminas y los ácidos carboxílicos se combinan en una reacción de condensación para formar amidas.

### Ejercicios de química del final del capítulo


# Foundations

## Introduction

Just like a building needs a firm foundation to support it, your study of algebra needs to have a firm foundation. To ensure this, we begin this book with a review of arithmetic operations with whole numbers, integers, fractions, and decimals, so that you have a solid base that will support your study of algebra.


# Foundations

## Introduction to Whole Numbers

As we begin our study of elementary algebra, we need to refresh some of our skills and vocabulary. This chapter will focus on whole numbers, integers, fractions, decimals, and real numbers. We will also begin our use of algebraic notation and vocabulary.

### Use Place Value with Whole Numbers

The most basic numbers used in algebra are the numbers we use to count objects in our world: 1, 2, 3, 4, and so on. These are called the counting numbers. Counting numbers are also called natural numbers. If we add zero to the counting numbers, we get the set of whole numbers.
Counting Numbers: 1, 2, 3, …
Whole Numbers: 0, 1, 2, 3, …
The notation “…” is called ellipsis and means “and so on,” or that the pattern continues endlessly.
We can visualize counting numbers and whole numbers on a number line (see ).
Our number system is called a place value system, because the value of a digit depends on its position in a number.  shows the place values. The place values are separated into groups of three, which are called periods. The periods are ones, thousands, millions, billions, trillions, and so on. In a written number, commas separate the periods.
When you write a check, you write out the number in words as well as in digits. To write a number in words, write the number in each period, followed by the name of the period, without the s at the end. Start at the left, where the periods have the largest value. The ones period is not named. The commas separate the periods, so wherever there is a comma in the number, put a comma between the words (see ). The number 74,218,369 is written as seventy-four million, two hundred eighteen thousand, three hundred sixty-nine.
We are now going to reverse the process by writing the digits from the name of the number. To write the number in digits, we first look for the clue words that indicate the periods. It is helpful to draw three blanks for the needed periods and then fill in the blanks with the numbers, separating the periods with commas.
In 2013, the U.S. Census Bureau estimated the population of the state of New York as 19,651,127. We could say the population of New York was approximately 20 million. In many cases, you don’t need the exact value; an approximate number is good enough.
The process of approximating a number is called rounding. Numbers are rounded to a specific place value, depending on how much accuracy is needed. Saying that the population of New York is approximately 20 million means that we rounded to the millions place.
In algebra, we use a letter of the alphabet to represent a number whose value may change or is unknown. Commonly used symbols are a, b, c, m, n, x, and y. Further discussion of constants and variables appears later in this section.

### Identify Multiples and Apply Divisibility Tests

The numbers 2, 4, 6, 8, 10, and 12 are called multiples of 2. A multiple of 2 can be written as the product of 2 and a counting number.
Similarly, a multiple of 3 would be the product of a counting number and 3.
We could find the multiples of any number by continuing this process.
 shows the multiples of 2 through 9 for the first 12 counting numbers.
Another way to say that 15 is a multiple of 3 is to say that 15 is divisible by 3. That means that when we divide 15 by 3, we get a counting number. In fact,  is 5, so 15 is
Look at the multiples of 5 in . They all end in 5 or 0. Numbers with last digit of 5 or 0 are divisible by 5. Looking for other patterns in  that shows multiples of the numbers 2 through 9, we can discover the following divisibility tests:

### Find Prime Factorizations and Least Common Multiples

In mathematics, there are often several ways to talk about the same ideas. So far, we’ve seen that if m is a multiple of n, we can say that m is divisible by n. For example, since 72 is a multiple of 8, we say 72 is divisible by 8. Since 72 is a multiple of 9, we say 72 is divisible by 9. We can express this still another way.
Since  we say that 8 and 9 are factors of 72. When we write  we say we have factored 72.
Other ways to factor 72 are  Seventy-two has many factors: 1, 2, 3, 4, 6, 8, 9, 12, 18, 36, and 72.
Some numbers, like 72, have many factors. Other numbers have only two factors.
The counting numbers from 2 to 19 are listed in , with their factors. Make sure to agree with the “prime” or “composite” label for each!
The prime numbers less than 20 are 2, 3, 5, 7, 11, 13, 17, and 19. Notice that the only even prime number is 2.
A composite number can be written as a unique product of primes. This is called the prime factorization of the number. Finding the prime factorization of a composite number will be useful later in this course.
To find the prime factorization of a composite number, find any two factors of the number and use them to create two branches. If a factor is prime, that branch is complete. Circle that prime!
If the factor is not prime, find two factors of the number and continue the process. Once all the branches have circled primes at the end, the factorization is complete. The composite number can now be written as a product of prime numbers.
One of the reasons we look at multiples and primes is to use these techniques to find the least common multiple of two numbers. This will be useful when we add and subtract fractions with different denominators. Two methods are used most often to find the least common multiple and we will look at both of them.
The first method is the Listing Multiples Method. To find the least common multiple of 12 and 18, we list the first few multiples of 12 and 18:
Notice that some numbers appear in both lists. They are the common multiples of 12 and 18.
We see that the first few common multiples of 12 and 18 are 36, 72, and 108. Since 36 is the smallest of the common multiples, we call it the least common multiple. We often use the abbreviation LCM.
The procedure box lists the steps to take to find the LCM using the prime factors method we used above for 12 and 18.
Our second method to find the least common multiple of two numbers is to use The Prime Factors Method. Let’s find the LCM of 12 and 18 again, this time using their prime factors.
Notice that the prime factors of 12  and the prime factors of 18  are included in the LCM  So 36 is the least common multiple of 12 and 18.
By matching up the common primes, each common prime factor is used only once. This way you are sure that 36 is the least common multiple.

### Key Concepts

1. Place Value as in .
2. Name a Whole Number in Words

3. Write a Whole Number Using Digits

4. Round Whole Numbers

5. Divisibility Tests: A number is divisible by:

6. Find the Prime Factorization of a Composite Number

7. Find the Least Common Multiple by Listing Multiples

8. Find the Least Common Multiple Using the Prime Factors Method

### Practice Makes Perfect

Use Place Value with Whole Numbers
In the following exercises, find the place value of each digit in the given numbers.
In the following exercises, name each number using words.
In the following exercises, write each number as a whole number using digits.
In the following, round to the indicated place value.
In the following exercises, round each number to the nearest ⓐ hundred, ⓑ thousand, ⓒ ten thousand.
Identify Multiples and Factors
In the following exercises, use the divisibility tests to determine whether each number is divisible by 2, 3, 5, 6, and 10.
Find Prime Factorizations and Least Common Multiples
In the following exercises, find the prime factorization.
In the following exercises, find the least common multiple of the each pair of numbers using the multiples method.
In the following exercises, find the least common multiple of each pair of numbers using the prime factors method.

### Everyday Math

### Writing Exercises

### Self Check

ⓐ After completing the exercises, use this checklist to evaluate your mastery of the objectives of this section.
ⓑ If most of your checks were:
…confidently. Congratulations! You have achieved the objectives in this section. Reflect on the study skills you used so that you can continue to use them. What did you do to become confident of your ability to do these things? Be specific.
…with some help. This must be addressed quickly because topics you do not master become potholes in your road to success. In math, every topic builds upon previous work. It is important to make sure you have a strong foundation before you move on. Whom can you ask for help? Your fellow classmates and instructor are good resources. Is there a place on campus where math tutors are available? Can your study skills be improved?
…no—I don’t get it! This is a warning sign and you must not ignore it. You should get help right away or you will quickly be overwhelmed. See your instructor as soon as you can to discuss your situation. Together you can come up with a plan to get you the help you need.


# Foundations

## Use the Language of Algebra

### Use Variables and Algebraic Symbols

Suppose this year Greg is 20 years old and Alex is 23. You know that Alex is 3 years older than Greg. When Greg was 12, Alex was 15. When Greg is 35, Alex will be 38. No matter what Greg’s age is, Alex’s age will always be 3 years more, right? In the language of algebra, we say that Greg’s age and Alex’s age are variables and the 3 is a constant. The ages change (“vary”) but the 3 years between them always stays the same (“constant”). Since Greg’s age and Alex’s age will always differ by 3 years, 3 is the constant.
In algebra, we use letters of the alphabet to represent variables. So if we call Greg’s age g, then we could use  to represent Alex’s age. See .
The letters used to represent these changing ages are called variables. The letters most commonly used for variables are x, y, a, b, and c.
To write algebraically, we need some operation symbols as well as numbers and variables. There are several types of symbols we will be using.
There are four basic arithmetic operations: addition, subtraction, multiplication, and division. We’ll list the symbols used to indicate these operations in the table below. You’ll probably recognize some of them.
We perform these operations on two numbers. When translating from symbolic form to English, or from English to symbolic form, pay attention to the words “of” and “and.”
1. The difference of 9 and 2 means subtract 9 and 2, in other words, 9 minus 2, which we write symbolically as
2. The product of 4 and 8 means multiply 4 and 8, in other words 4 times 8, which we write symbolically as
In algebra, the cross symbol,  is not used to show multiplication because that symbol may cause confusion. Does 3xy mean  (‘three times y’) or  (three times x times y)? To make it clear, use  or parentheses for multiplication.

When two quantities have the same value, we say they are equal and connect them with an equal sign.
On the number line, the numbers get larger as they go from left to right. The number line can be used to explain the symbols “<” and “>.”
The expressions a < b or a > b can be read from left to right or right to left, though in English we usually read from left to right (). In general, a < b is equivalent to b > a. For example 7 < 11 is equivalent to 11 > 7. And a > b is equivalent to b < a. For example 17 > 4 is equivalent to 4 < 17.
Grouping symbols in algebra are much like the commas, colons, and other punctuation marks in English. They help to make clear which expressions are to be kept together and separate from other expressions. We will introduce three types now.
Here are some examples of expressions that include grouping symbols. We will simplify expressions like these later in this section.

What is the difference in English between a phrase and a sentence? A phrase expresses a single thought that is incomplete by itself, but a sentence makes a complete statement. “Running very fast” is a phrase, but “The football player was running very fast” is a sentence. A sentence has a subject and a verb. In algebra, we have expressions and equations.
An expression is like an English phrase. Here are some examples of expressions:
Notice that the English phrases do not form a complete sentence because the phrase does not have a verb.
An equation is two expressions linked with an equal sign. When you read the words the symbols represent in an equation, you have a complete sentence in English. The equal sign gives the verb.
Here are some examples of equations.
Suppose we need to multiply 2 nine times. We could write this as  This is tedious and it can be hard to keep track of all those 2s, so we use exponents. We write  as  and  as  In expressions such as  the 2 is called the base and the 3 is called the exponent. The exponent tells us how many times we need to multiply the base.
We read  as “two to the third power” or “two cubed.”
We say  is in exponential notation and  is in expanded notation.
While we read  as “a to the  power,” we usually read:
1.  “a squared”
2.  “a cubed”
We’ll see later why  and  have special names.
 shows how we read some expressions with exponents.

### Simplify Expressions Using the Order of Operations

To simplify an expression means to do all the math possible. For example, to simplify  we’d first multiply  to get 8 and then add the 1 to get 9. A good habit to develop is to work down the page, writing each step of the process below the previous step. The example just described would look like this:
By not using an equal sign when you simplify an expression, you may avoid confusing expressions with equations.
We’ve introduced most of the symbols and notation used in algebra, but now we need to clarify the order of operations. Otherwise, expressions may have different meanings, and they may result in different values. For example, consider the expression:
If you simplify this expression, what do you get?
Some students say 49,
Others say 25,
Imagine the confusion in our banking system if every problem had several different correct answers!
The same expression should give the same result. So mathematicians early on established some guidelines that are called the Order of Operations.
Students often ask, “How will I remember the order?” Here is a way to help you remember: Take the first letter of each key word and substitute the silly phrase: “Please Excuse My Dear Aunt Sally.”
It’s good that “My Dear” goes together, as this reminds us that multiplication and division have equal priority. We do not always do multiplication before division or always do division before multiplication. We do them in order from left to right.
Similarly, “Aunt Sally” goes together and so reminds us that addition and subtraction also have equal priority and we do them in order from left to right.
Let’s try an example.
When there are multiple grouping symbols, we simplify the innermost parentheses first and work outward.

### Evaluate an Expression

In the last few examples, we simplified expressions using the order of operations. Now we’ll evaluate some expressions—again following the order of operations. To evaluate an expression means to find the value of the expression when the variable is replaced by a given number.
To evaluate an expression, substitute that number for the variable in the expression and then simplify the expression.

### Identify and Combine Like Terms

Algebraic expressions are made up of terms. A term is a constant, or the product of a constant and one or more variables.
Examples of terms are
The constant that multiplies the variable is called the coefficient.

Think of the coefficient as the number in front of the variable. The coefficient of the term 3x is 3. When we write x, the coefficient is 1, since
Some terms share common traits. Look at the following 6 terms. Which ones seem to have traits in common?
The 7 and the 4 are both constant terms.
The 5x and the 3x are both terms with x.
The  and the  are both terms with
When two terms are constants or have the same variable and exponent, we say they are like terms.
1. 7 and 4 are like terms.
2. 5x and 3x are like terms.
3.  and  are like terms.
Adding or subtracting terms forms an expression. In the expression  from , the three terms are  and 8.
If there are like terms in an expression, you can simplify the expression by combining the like terms. What do you think  would simplify to? If you thought 12x, you would be right!
Add the coefficients and keep the same variable. It doesn’t matter what x is—if you have 4 of something and add 7 more of the same thing and then add 1 more, the result is 12 of them. For example, 4 oranges plus 7 oranges plus 1 orange is 12 oranges. We will discuss the mathematical properties behind this later.
Simplify:
Add the coefficients. 12x

### Translate an English Phrase to an Algebraic Expression

In the last section, we listed many operation symbols that are used in algebra, then we translated expressions and equations into English phrases and sentences. Now we’ll reverse the process. We’ll translate English phrases into algebraic expressions. The symbols and variables we’ve talked about will help us do that.  summarizes them.
Look closely at these phrases using the four operations:
Each phrase tells us to operate on two numbers. Look for the words of and and to find the numbers.
How old will you be in eight years? What age is eight more years than your age now? Did you add 8 to your present age? Eight “more than” means 8 added to your present age. How old were you seven years ago? This is 7 years less than your age now. You subtract 7 from your present age. Seven “less than” means 7 subtracted from your present age.
Later in this course, we’ll apply our skills in algebra to solving applications. The first step will be to translate an English phrase to an algebraic expression. We’ll see how to do this in the next two examples.

### Key Concepts

1. Notation                      The result is…

2. Inequality

3. Inequality Symbols                 Words

4. Grouping Symbols

5. Exponential Notation

6. Order of Operations: When simplifying mathematical expressions perform the operations in the following order:

7. Combine Like Terms

### Practice Makes Perfect

Use Variables and Algebraic Symbols
In the following exercises, translate from algebra to English.
In the following exercises, determine if each is an expression or an equation.
Simplify Expressions Using the Order of Operations
In the following exercises, simplify each expression.
In the following exercises, simplify using the order of operations.
Evaluate an Expression
In the following exercises, evaluate the following expressions.
Simplify Expressions by Combining Like Terms
In the following exercises, identify the coefficient of each term.
In the following exercises, identify the like terms.
In the following exercises, identify the terms in each expression.
In the following exercises, simplify the following expressions by combining like terms.
Translate an English Phrase to an Algebraic Expression
In the following exercises, translate the phrases into algebraic expressions.

### Everyday Math

### Writing Exercises

### Self Check

ⓐ Use this checklist to evaluate your mastery of the objectives of this section.
ⓑ After reviewing this checklist, what will you do to become confident for all objectives?


# Foundations

## Add and Subtract Integers

### Use Negatives and Opposites

Our work so far has only included the counting numbers and the whole numbers. But if you have ever experienced a temperature below zero or accidentally overdrawn your checking account, you are already familiar with negative numbers. Negative numbers are numbers less than  The negative numbers are to the left of zero on the number line. See .
The arrows on the ends of the number line indicate that the numbers keep going forever. There is no biggest positive number, and there is no smallest negative number.
Is zero a positive or a negative number? Numbers larger than zero are positive, and numbers smaller than zero are negative. Zero is neither positive nor negative.
Consider how numbers are ordered on the number line. Going from left to right, the numbers increase in value. Going from right to left, the numbers decrease in value. See .
Remember that we use the notation:
a < b (read “a is less than b”) when a is to the left of b on the number line.
a > b (read “a is greater than b”) when a is to the right of b on the number line.
Now we need to extend the number line which showed the whole numbers to include negative numbers, too. The numbers marked by points in  are called the integers. The integers are the numbers
You may have noticed that, on the number line, the negative numbers are a mirror image of the positive numbers, with zero in the middle. Because the numbers 2 and  are the same distance from zero, they are called opposites. The opposite of 2 is  and the opposite of  is 2.
 illustrates the definition.
Sometimes in algebra the same symbol has different meanings. Just like some words in English, the specific meaning becomes clear by looking at how it is used. You have seen the symbol “−” used in three different ways.
Our work with opposites gives us a way to define the integers.The whole numbers and their opposites are called the integers. The integers are the numbers
When evaluating the opposite of a variable, we must be very careful. Without knowing whether the variable represents a positive or negative number, we don’t know whether  is positive or negative. We can see this in .

### Simplify: Expressions with Absolute Value

We saw that numbers such as  are opposites because they are the same distance from 0 on the number line. They are both two units from 0. The distance between 0 and any number on the number line is called the absolute value of that number.
For example,
1.  units away from  so
2.  units away from  so
 illustrates this idea.
The absolute value of a number is never negative (because distance cannot be negative). The only number with absolute value equal to zero is the number zero itself, because the distance from  on the number line is zero units.
Mathematicians say it more precisely, “absolute values are always non-negative.” Non-negative means greater than or equal to zero.
In the next example, we’ll order expressions with absolute values. Remember, positive numbers are always greater than negative numbers!
We now add absolute value bars to our list of grouping symbols. When we use the order of operations, first we simplify inside the absolute value bars as much as possible, then we take the absolute value of the resulting number.
In the next example, we simplify the expressions inside absolute value bars first, just as we do with parentheses.

### Add Integers

Most students are comfortable with the addition and subtraction facts for positive numbers. But doing addition or subtraction with both positive and negative numbers may be more challenging.
We will use two color counters to model addition and subtraction of negatives so that you can visualize the procedures instead of memorizing the rules.
We let one color (blue) represent positive. The other color (red) will represent the negatives. If we have one positive counter and one negative counter, the value of the pair is zero. They form a neutral pair. The value of this neutral pair is zero.
We will use the counters to show how to add the four addition facts using the numbers  and
To add  we realize that  means the sum of 5 and 3.
Now we will add  Watch for similarities to the last example
To add  we realize this means the sum of
In what ways were these first two examples similar?
1. The first example adds 5 positives and 3 positives—both positives.
2. The second example adds 5 negatives and 3 negatives—both negatives.
In each case we got 8—either 8 positives or 8 negatives.
When the signs were the same, the counters were all the same color, and so we added them.
So what happens when the signs are different? Let’s add  We realize this means the sum of  and 3. When the counters were the same color, we put them in a row. When the counters are a different color, we line them up under each other.
Notice that there were more negatives than positives, so the result was negative.
Let’s now add the last combination,
When we use counters to model addition of positive and negative integers, it is easy to see whether there are more positive or more negative counters. So we know whether the sum will be positive or negative.
Now that we have added small positive and negative integers with a model, we can visualize the model in our minds to simplify problems with any numbers.
When you need to add numbers such as  you really don’t want to have to count out 37 blue counters and 53 red counters. With the model in your mind, can you visualize what you would do to solve the problem?
Picture 37 blue counters with 53 red counters lined up underneath. Since there would be more red (negative) counters than blue (positive) counters, the sum would be negative. How many more red counters would there be? Because  there are 16 more red counters.
Therefore, the sum of  is
Let’s try another one. We’ll add  Again, imagine 74 red counters and 27 more red counters, so we’d have 101 red counters. This means the sum is
Let’s look again at the results of adding the different combinations of  and
Visualize the model as you simplify the expressions in the following examples.
The techniques used up to now extend to more complicated problems, like the ones we’ve seen before. Remember to follow the order of operations!

### Subtract Integers

We will continue to use counters to model the subtraction. Remember, the blue counters represent positive numbers and the red counters represent negative numbers.
Perhaps when you were younger, you read  as  take away  When you use counters, you can think of subtraction the same way!
We will model the four subtraction facts using the numbers  and
To subtract  we restate the problem as  take away
Now we will subtract  Watch for similarities to the last example
To subtract  we restate this as  take away
Notice that these two examples are much alike: The first example, we subtract 3 positives from 5 positives and end up with 2 positives.
In the second example, we subtract 3 negatives from 5 negatives and end up with 2 negatives.
Each example used counters of only one color, and the “take away” model of subtraction was easy to apply.
What happens when we have to subtract one positive and one negative number? We’ll need to use both blue and red counters as well as some neutral pairs. Adding a neutral pair does not change the value. It is like changing quarters to nickels—the value is the same, but it looks different.
1. To subtract  we restate it as  take away 3.
We start with 5 negatives. We need to take away 3 positives, but we do not have any positives to take away.
Remember, a neutral pair has value zero. If we add 0 to 5 its value is still 5. We add neutral pairs to the 5 negatives until we get 3 positives to take away.
And now, the fourth case,  We start with 5 positives. We need to take away 3 negatives, but there are no negatives to take away. So we add neutral pairs until we have 3 negatives to take away.
Have you noticed that subtraction of signed numbers can be done by adding the opposite? In ,  is the same as  and  is the same as  You will often see this idea, the subtraction property, written as follows:
Look at these two examples.
Of course, when you have a subtraction problem that has only positive numbers, like  you just do the subtraction. You already knew how to subtract  long ago. But knowing that  gives the same answer as  helps when you are subtracting negative numbers. Make sure that you understand how  and  give the same results!
Look at what happens when we subtract a negative.
Subtracting a negative number is like adding a positive!
You will often see this written as
Does that work for other numbers, too? Let’s do the following example and see.
Let’s look again at the results of subtracting the different combinations of  and
What happens when there are more than three integers? We just use the order of operations as usual.

### Key Concepts

1. Addition of Positive and Negative Integers

2. Property of Absolute Value:  for all numbers. Absolute values are always greater than or equal to zero!
3. Subtraction of Integers

4. Subtraction Property: Subtracting a number is the same as adding its opposite.

### Practice Makes Perfect

Use Negatives and Opposites of Integers
In the following exercises, order each of the following pairs of numbers, using < or >.
In the following exercises, find the opposite of each number.
In the following exercises, simplify.
In the following exercises, evaluate.
Simplify Expressions with Absolute Value
In the following exercises, simplify.
In the following exercises, fill in <, >, or  for each of the following pairs of numbers.
In the following exercises, simplify.
In the following exercises, evaluate.
Add Integers
In the following exercises, simplify each expression.
Subtract Integers
In the following exercises, simplify.
In the following exercises, simplify each expression.

### Everyday Math

### Writing Exercises

### Self Check

ⓐ After completing the exercises, use this checklist to evaluate your mastery of the objectives of this section.
ⓑ What does this checklist tell you about your mastery of this section? What steps will you take to improve?


# Foundations

## Multiply and Divide Integers

### Multiply Integers

Since multiplication is mathematical shorthand for repeated addition, our model can easily be applied to show multiplication of integers. Let’s look at this concrete model to see what patterns we notice. We will use the same examples that we used for addition and subtraction. Here, we will use the model just to help us discover the pattern.
We remember that  means add a, b times.
The next two examples are more interesting.
What does it mean to multiply 5 by  It means subtract 5, 3 times. Looking at subtraction as “taking away,” it means to take away 5, 3 times. But there is nothing to take away, so we start by adding neutral pairs on the workspace. Then we take away 5 three times.
In summary:
Notice that for multiplication of two signed numbers, when the:
1. signs are the same, the product is positive.
2. signs are different, the product is negative.
We’ll put this all together in the chart below.
When we multiply a number by 1, the result is the same number. What happens when we multiply a number by  Let’s multiply a positive number and then a negative number by  to see what we get.
Each time we multiply a number by  we get its opposite!

### Divide Integers

What about division? Division is the inverse operation of multiplication. So,  because  In words, this expression says that 15 can be divided into three groups of five each because adding five three times gives 15. Look at some examples of multiplying integers, to figure out the rules for dividing integers.
Division follows the same rules as multiplication!
For division of two signed numbers, when the:
1. signs are the same, the quotient is positive.
2. signs are different, the quotient is negative.
And remember that we can always check the answer of a division problem by multiplying.

### Simplify Expressions with Integers

What happens when there are more than two numbers in an expression? The order of operations still applies when negatives are included. Remember My Dear Aunt Sally?
Let’s try some examples. We’ll simplify expressions that use all four operations with integers—addition, subtraction, multiplication, and division. Remember to follow the order of operations.
The next example reminds us to simplify inside parentheses first.

### Evaluate Variable Expressions with Integers

Remember that to evaluate an expression means to substitute a number for the variable in the expression. Now we can use negative numbers as well as positive numbers.

### Translate Phrases to Expressions with Integers

Our earlier work translating English to algebra also applies to phrases that include both positive and negative numbers.
When we first introduced the operation symbols, we saw that the expression may be read in several ways. They are listed in the chart below.
Be careful to get a and b in the right order!
Once again, our prior work translating English to algebra transfers to phrases that include both multiplying and dividing integers. Remember that the key word for multiplication is “product” and for division is “quotient.”

### Use Integers in Applications

We’ll outline a plan to solve applications. It’s hard to find something if we don’t know what we’re looking for or what to call it! So when we solve an application, we first need to determine what the problem is asking us to find. Then we’ll write a phrase that gives the information to find it. We’ll translate the phrase into an expression and then simplify the expression to get the answer. Finally, we summarize the answer in a sentence to make sure it makes sense.

### Key Concepts

1. Multiplication and Division of Two Signed Numbers

2. Strategy for Applications

### Practice Makes Perfect

Multiply Integers
In the following exercises, multiply.
Divide Integers
In the following exercises, divide.
Simplify Expressions with Integers
In the following exercises, simplify each expression.
Evaluate Variable Expressions with Integers
In the following exercises, evaluate each expression.
Translate English Phrases to Algebraic Expressions
In the following exercises, translate to an algebraic expression and simplify if possible.
Use Integers in Applications
In the following exercises, solve.

### Everyday Math

### Writing Exercises

### Self Check

ⓐ After completing the exercises, use this checklist to evaluate your mastery of the objectives of this section.
ⓑ On a scale of 1–10, how would you rate your mastery of this section in light of your responses on the checklist? How can you improve this?


# Foundations

## Visualize Fractions

### Find Equivalent Fractions

Fractions are a way to represent parts of a whole. The fraction  means that one whole has been divided into 3 equal parts and each part is one of the three equal parts. See . The fraction  represents two of three equal parts. In the fraction  the 2 is called the numerator and the 3 is called the denominator.
If a whole pie has been cut into 6 pieces and we eat all 6 pieces, we ate  pieces, or, in other words, one whole pie.
So  This leads us to the property of one that tells us that any number, except zero, divided by itself is 1.
If a pie was cut in  pieces and we ate all 6, we ate  pieces, or, in other words, one whole pie. If the pie was cut into 8 pieces and we ate all 8, we ate  pieces, or one whole pie. We ate the same amount—one whole pie.
The fractions  and  have the same value, 1, and so they are called equivalent fractions. Equivalent fractions are fractions that have the same value.
Let’s think of pizzas this time.  shows two images: a single pizza on the left, cut into two equal pieces, and a second pizza of the same size, cut into eight pieces on the right. This is a way to show that  is equivalent to  In other words, they are equivalent fractions.
How can we use mathematics to change  into  How could we take a pizza that is cut into 2 pieces and cut it into 8 pieces? We could cut each of the 2 larger pieces into 4 smaller pieces! The whole pizza would then be cut into  pieces instead of just 2. Mathematically, what we’ve described could be written like this as  See .
This model leads to the following property:
If we had cut the pizza differently, we could get
So, we say  are equivalent fractions.

### Simplify Fractions

A fraction is considered simplified if there are no common factors, other than 1, in its numerator and denominator.
For example,
1.  is simplified because there are no common factors of 2 and 3.
2.  is not simplified because  is a common factor of 10 and 15.
The phrase reduce a fraction means to simplify the fraction. We simplify, or reduce, a fraction by removing the common factors of the numerator and denominator. A fraction is not simplified until all common factors have been removed. If an expression has fractions, it is not completely simplified until the fractions are simplified.
In , we used the equivalent fractions property to find equivalent fractions. Now we’ll use the equivalent fractions property in reverse to simplify fractions. We can rewrite the property to show both forms together.
Sometimes it may not be easy to find common factors of the numerator and denominator. When this happens, a good idea is to factor the numerator and the denominator into prime numbers. Then divide out the common factors using the equivalent fractions property.
We now summarize the steps you should follow to simplify fractions.

### Multiply Fractions

Many people find multiplying and dividing fractions easier than adding and subtracting fractions. So we will start with fraction multiplication.
We’ll use a model to show you how to multiply two fractions and to help you remember the procedure. Let’s start with
Now we’ll take  of
Notice that now, the whole is divided into 8 equal parts. So
To multiply fractions, we multiply the numerators and multiply the denominators.
When multiplying fractions, the properties of positive and negative numbers still apply, of course. It is a good idea to determine the sign of the product as the first step. In , we will multiply negative and a positive, so the product will be negative.
When multiplying a fraction by an integer, it may be helpful to write the integer as a fraction. Any integer, a, can be written as  So, for example,

### Divide Fractions

Now that we know how to multiply fractions, we are almost ready to divide. Before we can do that, we need some vocabulary.
The reciprocal of a fraction is found by inverting the fraction, placing the numerator in the denominator and the denominator in the numerator. The reciprocal of  is
Notice that  A number and its reciprocal multiply to 1.
To get a product of positive 1 when multiplying two numbers, the numbers must have the same sign. So reciprocals must have the same sign.
The reciprocal of  is  since
To divide fractions, we multiply the first fraction by the reciprocal of the second.
We need to say  to be sure we don’t divide by zero!
There are several ways to remember which steps to take to multiply or divide fractions. One way is to repeat the call outs to yourself. If you do this each time you do an exercise, you will have the steps memorized.
1. “To multiply fractions, multiply the numerators and multiply the denominators.”
2. “To divide fractions, multiply the first fraction by the reciprocal of the second.”
Another way is to keep two examples in mind:
The numerators or denominators of some fractions contain fractions themselves. A fraction in which the numerator or the denominator is a fraction is called a complex fraction.
Some examples of complex fractions are:
To simplify a complex fraction, we remember that the fraction bar means division. For example, the complex fraction  means

### Simplify Expressions with a Fraction Bar

The line that separates the numerator from the denominator in a fraction is called a fraction bar. A fraction bar acts as grouping symbol. The order of operations then tells us to simplify the numerator and then the denominator. Then we divide.
To simplify the expression  we first simplify the numerator and the denominator separately. Then we divide.
Where does the negative sign go in a fraction? Usually the negative sign is in front of the fraction, but you will sometimes see a fraction with a negative numerator, or sometimes with a negative denominator. Remember that fractions represent division. When the numerator and denominator have different signs, the quotient is negative.

### Translate Phrases to Expressions with Fractions

Now that we have done some work with fractions, we are ready to translate phrases that would result in expressions with fractions.
The English words quotient and ratio are often used to describe fractions. Remember that “quotient” means division. The quotient of  and  is the result we get from dividing  by  or

### Key Concepts

1. Equivalent Fractions Property: If  are numbers where  then
 and
2. Fraction Division: If  are numbers where  then  To divide fractions, multiply the first fraction by the reciprocal of the second.
3. Fraction Multiplication: If  are numbers where  then  To multiply fractions, multiply the numerators and multiply the denominators.
4. Placement of Negative Sign in a Fraction: For any positive numbers
5. Property of One:  Any number, except zero, divided by itself is one.
6. Simplify a Fraction

7. Simplify an Expression with a Fraction Bar

### Practice Makes Perfect

Find Equivalent Fractions
In the following exercises, find three fractions equivalent to the given fraction. Show your work, using figures or algebra.
Simplify Fractions
In the following exercises, simplify.
Multiply Fractions
In the following exercises, multiply.
Divide Fractions
In the following exercises, divide.
In the following exercises, simplify.
Simplify Expressions Written with a Fraction Bar
In the following exercises, simplify.
Translate Phrases to Expressions with Fractions
In the following exercises, translate each English phrase into an algebraic expression.

### Everyday Math

### Writing Exercises

### Self Check

ⓐ After completing the exercises, use this checklist to evaluate your mastery of the objectives of this section.
ⓑ After looking at the checklist, do you think you are well prepared for the next section? Why or why not?


# Foundations

## Add and Subtract Fractions

### Add or Subtract Fractions with a Common Denominator

When we multiplied fractions, we just multiplied the numerators and multiplied the denominators right straight across. To add or subtract fractions, they must have a common denominator.
Now we will do an example that has both addition and subtraction.

### Add or Subtract Fractions with Different Denominators

As we have seen, to add or subtract fractions, their denominators must be the same. The least common denominator (LCD) of two fractions is the smallest number that can be used as a common denominator of the fractions. The LCD of the two fractions is the least common multiple (LCM) of their denominators.
After we find the least common denominator of two fractions, we convert the fractions to equivalent fractions with the LCD. Putting these steps together allows us to add and subtract fractions because their denominators will be the same!
When finding the equivalent fractions needed to create the common denominators, there is a quick way to find the number we need to multiply both the numerator and denominator. This method works if we found the LCD by factoring into primes.
Look at the factors of the LCD and then at each column above those factors. The “missing” factors of each denominator are the numbers we need.
In , the LCD, 36, has two factors of 2 and two factors of
The numerator 12 has two factors of 2 but only one of 3—so it is “missing” one 3—we multiply the numerator and denominator by 3.
The numerator 18 is missing one factor of 2—so we multiply the numerator and denominator by 2.
We will apply this method as we subtract the fractions in .
In the next example, one of the fractions has a variable in its numerator. Notice that we do the same steps as when both numerators are numbers.
We now have all four operations for fractions.  summarizes fraction operations.

### Use the Order of Operations to Simplify Complex Fractions

We have seen that a complex fraction is a fraction in which the numerator or denominator contains a fraction. The fraction bar indicates division. We simplified the complex fraction  by dividing  by
Now we’ll look at complex fractions where the numerator or denominator contains an expression that can be simplified. So we first must completely simplify the numerator and denominator separately using the order of operations. Then we divide the numerator by the denominator.

### Evaluate Variable Expressions with Fractions

We have evaluated expressions before, but now we can evaluate expressions with fractions. Remember, to evaluate an expression, we substitute the value of the variable into the expression and then simplify.
The next example will have only variables, no constants.

### Key Concepts

1. Fraction Addition and Subtraction: If  are numbers where  then
 and
To add or subtract fractions, add or subtract the numerators and place the result over the common denominator.
2. Strategy for Adding or Subtracting Fractions

3. Simplify Complex Fractions

### Practice Makes Perfect

Add and Subtract Fractions with a Common Denominator
In the following exercises, add.
In the following exercises, subtract.
Mixed Practice
In the following exercises, simplify.
Add or Subtract Fractions with Different Denominators
In the following exercises, add or subtract.
Mixed Practice
In the following exercises, simplify.
Use the Order of Operations to Simplify Complex Fractions
In the following exercises, simplify.
Evaluate Variable Expressions with Fractions
In the following exercises, evaluate.

### Everyday Math

### Writing Exercises

### Self Check

ⓐ After completing the exercises, use this checklist to evaluate your mastery of the objectives of this section.
ⓑ After looking at the checklist, do you think you are well-prepared for the next chapter? Why or why not?