كان رفض أوباما تسليح أو تدريب المتمردين السوريين قبل عام 2013، ورفضه مخطط عام 2012 لـ "تدخل وكالة الاستخبارات المركزية في سوريا"، الذي اقترحه مدير وكالة الاستخبارات المركزية آنذاك ديفيد بتريوس، بدافع من اعتقاده بأن الحالات السابقة لوكالة الاستخبارات المركزية التي تدعم حركات التمرد نادراً ما تنجح". وكان الغرض من البرنامج الذي وافق عليه في نهاية المطاف هو عدم إعطاء المتمردين الدعم الكافي لتحقيق النصر، بل إلى هندسة حالة الجمود التي من شأنها أن تشجع التوصل إلى حل عن طريق المفاوضات للحرب الأهلية السورية – الذي توخى منه المسؤولون الأمريكيون، بما في ذلك استقالة الرئيس السوري بشار الأسد. وقامت وكالة الاستخبارات المركزية بتدريب 10,000 متمرد في الأردن وتركيا "في المرافق التي تدار بالتعاون مع الحكومتين الأردنية والتركية، ولكن فرض حظر صارم على الولايات المتحدة وحلفائها بإدخال "فئات معينة من الأسلحة "(مثل منظومات الدفاع الجوي المحمولة) في الصراع بسبب مخاوف من احتمال الاستيلاء عليها من قبل الإرهابيين، وذلك على الرغم من أن جميع المتمردين المدعومين من وكالة الاستخبارات المركزية "يخضعون للفحص" بسبب احتمال وجود صلات متطرفة محتملة. وكان الأسد في خطر الإطاحة به إلى أن غير التدخل العسكري الروسي في سوريا عام 2015 مسار الحرب، الأمر الذي أدى إلى انقسام داخل إدارة أوباما بين المسؤولين مثل مدير وكالة الاستخبارات المركزية جون برينان ووزير الدفاع آشتون كارتر – الذين دعوا إلى "مضاعفة" البرنامج – والمعارضين، بمن فيهم رئيس موظفي البيت الأبيض دينيس ماكدونو ووزير الخارجية جون كيري – الذين أعربوا عن الشكوك في أن تصعيد دور وكالة الاستخبارات المركزية يمكن أن يحقق نتائج مفيدة دون إرغام روسيا على "الاستجابة غير المتناظرة". وفي ظل الحصار الذي فرضته الطائرات الروسية والسورية على "الأجزاء التي يسيطر عليها المتمردون" في مدينة حلب، عرض مجلس الأمن القومي على أوباما في 14 أكتوبر 2016 "خطة بديلة" من أجل "إيصال الأسلحة المضادة للطائرات المحمولة على الشاحنات التي يمكن أن تساعد وحدات المتمردين ولكن سيكون من الصعب على جماعة إرهابية إخفائها واستخدامها ضد الطائرات المدنية"؛ ورفض أوباما اتخاذ قرار بشأن هذه المسألة، مما زاد من احتمال قيام عشرات الآلاف من المقاتلين المدعومين من وكالة الاستخبارات المركزية بالبحث عن حلفاء أكثر موثوقية، وأن الولايات المتحدة ستخسر النفوذ على الشركاء الإقليميين الذين أحجموا حتى الآن عن إيصال أسلحة أكثر خطورة إلى معارضي الأسد". وفي أعقاب تدخل روسيا، بدأ كبار المسؤولين الأمريكيين في التأكيد على "الحرب ضد تنظيم الدولة الإسلامية"، وليس ضد حكومة الأسد، ولكن أنصار برنامج وكالة الاستخبارات المركزية "يختلفون مع هذا المنطق، قائلين إن" بأن الدولة الإسلامية لا يمكن القضاء عليها إلا بعد ظهور حكومة جديدة قادرة على السيطرة على أراضي الجماعة الإرهابية في الرقة وغيرها"، وأن" [الجيش السوري الحر] لا يزال الوسيلة الوحيدة لتحقيق تلك الأهداف". وعلى النقيض من ذلك، قال مسؤول كبير في الولايات المتحدة إن الوقت قد حان للنظر في ما إذا كان من الممكن اعتبار المقاتلين المدعومين من الوكالات معتدلين، وما إذا كان بوسع البرنامج أن يحقق أي شيء يتجاوز زيادة سفك الدماء في سوريا،" سائلا:" ماذا أصبح هذا البرنامج، وكيف سيسجل التاريخ هذا الجهد؟". وبعد جهود وزارة الدفاع العلنية التي تبلغ 500 مليون دولار لتدريب آلاف السوريين على مكافحة تنظيم الدولة الإسلامية، تبين أن المقاتلين الناشطين "أربعة أو خمسة" فقط في سبتمبر 2015، ويرجع ذلك إلى حد كبير إلى أن الغالبية العظمى من المجندين المحتملين يعتبرون الأسد عدوهم الرئيسي - وهو اعتراف أدى إلى سخرية واسعة النطاق في الكونغرس - بدأ الجيش الأمريكي في نقل المعدات الفتاكة إلى منظمات المتمردين المعتمدة؛ وسرعان ما ظهرت تقارير عن "وحدات مسلحة تابعة لوكالة الاستخبارات المركزية وأخرى مسلحة تابعة للبنتاغون" تقاتل بعضها البعض.