بعد فشل "العصبي" و "البحيرة"، اختارها راديو كيث أوفيام للعمل في "الوزير الصغير" (1934)،- استنادًا إلى رواية فيكتورية كتبها جيمس باري، في محاولة لتكرار النجاح الذي حققه "نساء صغيرات". لم يكن هناك مثيل لهذا التكرار، فقد خفق الفيلم إخفاقًا تجاريًا. لم يتلقى الفيلم الدرامي الرومانسي "كسر القلوب"- مع تشارلز بوير، إشادة وخسر أيضًا أموالًا. وبعد ثلاثة أفلام كانت عُرضة للنسيان، عاد النجاح لهيبورن مع فيلم "أليس آدامز" (1935)، الذي يحكي قصة يأس فتاة في صعود السلم الاجتماعي. أحبت هيبورن السيناريو، وشعرت بالسعادة لعرض الدور عليها. حقق الفيلم ضربة ناجحة، وكان واحدًا من المفضلات الشخصية لدى هيبورن، وأعطاها الترشيح الثاني لجائزة الأوسكار، وتلقت ثاني أكبر عدد من الأصوات بعد بات ديفيز. نظرًا لإعطائها الفرصة لاختيار فيلمها المقبل، قررت هيبورن أن تتصدر البطولة في العمل الجديد "سيلفيا سكارليت" (1935)، للمخرج جورج كوكور، حيث كانت المرة الأولى لها مع النجم كاري جرانت. قامت بتقصير شعرها تحضيرًا للدور، لأنها تتنكر بشخصية صبي في جزء كبير في الفيلم. لم يُعجب النقاد بفيلم "سيلفيا سكارليت"، ولم يتمتع بشعبية لدى الجمهور. فيما بعد، لعبت دور ماري ستيوارت في فيلم "ماري من اسكتلنده"(1936)، للمخرج جون فورد، حيث لاقت النقد نفسه. وأعقبه فيلم "تمرد امرأة" (1937)، وهو دراما تحكي عن العصر الفيكتوري حيث تحدت شخصية هيبورن التقاليد وذلك بإنجابها طفل دون زواج شرعي. يتناول أيضًا فيلم "شارع الجودة" أوضاع العصر الفيكتوري ولكن بصورة كوميدية. لم يحظى كلا الفيلميين بشعبية لدى الجمهور، وهذا ما يعني أنها قدمت أربعة أفلام غير ناجحة في سلسلة واحدة دون انقطاع. بجانب سلسة الأفلام التي لم تحظى بشعبية، نشأت مشكلات من موقف هيبورن، كان لديها علاقة صعبة مع الصحافة والتي ربما قد تكون بذيئة واستفزازية. عندما سُئلت إذا كان لديها أطفال، أجابت بحدة "نعم، لدي خمسة: اثنين من البيض وثلاثة ملونين." لم تُجري أي مقابلات صحفية، ورفضت التوقيع لأي طلب، مما أكسبها لقب "كاثرين من الغطرسة". تحير الجمهور أيضًا من سلوكياتها غير الناضجة، واختيارها للأزياء الصبيانية، فأصبحت شخصية لا تحظى بشعبية إلى حد كبير. شعرت هيبورن أنها بحاجة إلى ترك هوليوود، لذلك عادت شرقًا لتقوم ببطولة عمل مسرحي مقتبس عن قصة جين آير. كان دورًا ناجحًا, ولكن لعدم التأكد من النص وعدم الرغبة في المخاطرة بالفشل- بعد كارثة "البحيرة"، عارضت هيبورن أخذ هذا العرض إلى برودواي. في أواخر عام 1936، تنافست هيبورن من أجل دور سكارليت أوهارا في "ذهب مع الريح". رفض المنتج ديفيد سلزنيك عرض الدور عليها لأنه شعر أنها ليس لديها الجاذبية المثيرة. فأخبر هيبورن قائلًا:"أنا لا أستطيع أن أرى ريت بتلر يطاردك لمدة اثنا عشر عامًا." كان فيلمها التالي هو "باب المسرح"(1937)، مع النجم جنجر روجرز، في الدور الذي عكس حياتها الخاصة- فتاة المجتمع الثرية في محاولة لجعلها ممثلة. وفي مراجعات أولية لعملها، لاقت هيبورن استحسانًا مما أعطاها ترتيب أعلى من روجيرز. رُشح الفيلم لأفضل فيلم في حفل توزيع جوائز الأوسكار، ولكنه لم يكن الضربة الناجحة في شباك التذاكر التي تمناها راديو كيث أوفيام. ألقى نقاد السينما باللوم على هيبورن بسبب الأرباح القليلة، ولكنت استمرت شركة الإنتاج بالتزامها لإحياء شعبيتها. تم اختيارها للعمل في الكوميدية الهزلية "تنشئة طفل" (1938) للمخرج هوارد هوكس، جنبًا إلى جنب مع النجم كاري جرانت. لعِبت هيبورن الجزء الكوميدي من الفيلم بكل ثقة، وأخذت نصائح حول توقيت الكوميديا من النجم والتر كاتليت. لاقى فيلم "تنشئة طفل" إشادة من النقاد، ولكنه مع ذلك لم يكن ناجحًا في شباك التذاكر. لاقى كلٌ من العمل وجرانت شعبية في ذلك الوقت، ويعتقد كاتب السيرة- سكوت بيرج، أن اللوم يقع على رفض رواد السينما لهيبورن. بعد إطلاق فيلم تنشئة طفل، وضع مُلاك المسارح المستقلة في أمريكا هيبورن ضمن قائمة الممثلين المُعتَبرين "سُم شباك التذاكر". أصبحت سمعتها في الانحطاط. كان الفيلم التالي الذي عرضه راديو كيث أوفيام عليها هو "دجاج الأم كاري"- فيلم من الدرجة الثانية مع مشاهد رديئة، فرفضته هيبورن، وعوضًا عن ذلك، اختارت أن تفسخ تعاقدها بدفع مبلغ 75.000 دولارًا. خشي العديد من الممثلين ترك الاستقرار الذي تضمنه لهم شركة الإنتاج في ذلك الوقت، ولكن الثروة التي تمتلكها هيبورن تعني قدرتها على تحمل أن تكون مستقلة. وقّعت على نسخة الفيلم المُعدّلة "عطلة" (1938) مع أفلام كولومبيا، لتكون بذلك مع النجم جرانت للمرة الثالثة. لاقى الفيلم الكوميدي استحسانًا من النقاد، ولكنه فشل في جذب العديد من الجمهور، كان النص القادم المعروض على هيبورن بأجر 10.000 دولارًا، أقل مما كانت تتقاضاه في بداية مشوارها السينمائي. وتعليقًا على هذا التغيير في ثرواتها، كتب أندرو بريتون عن هيبورن "لم تظهر أي نجمة أخرى بسرعة أكبر أو بإشادة أكثر. وفوق ذلك لم تصبح أي نجمة غير معروفة بهذه السرعة منذ فترة طويلة من الوقت."