3-甲基戊烷

3-甲基戊烷，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為C6H14的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氫被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

**命名**
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 
“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接
“戊烷”表示主幹上有五個碳

**用途**
3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑
此外，它也可用於在燃料，潤滑劑
化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

**安全性**
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物
該化合物的閃點低於-20℃
以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米3）作為爆炸上限（UEL）
所述的點火溫度為300℃ 所述的織物因而落入內溫度類 T3。

**特性**
3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味
在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃ 
該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )
其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K 
最重要的熱力學性質列於下表：
蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式
ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β  (ΔVH0 的單位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K

**物理性質和同分異構體**
3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)
C6H12顯示出了4個異構體：
# 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
# 2-甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
# 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
# 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

**生產(製備)**

**自然和工業的分離**
# 從石油分離
# 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

**合成**
在催化劑 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷

**透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料**
 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷（）和乙烷（CH3CH2）。
因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：
1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰  或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應                     

或
2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：- 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃) ，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

**無碳鏈變化反應的製備**

**還原鹵代化合物**
#  產生氫，即金屬+酸(H+)：
或
或
或
2. 氫化鋁鋰(LiAlH4) 或 硼氫化鈉(NaBH4)：
或
或
或
3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘：
或
或
或
4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：
或
或
或
5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：
或
或
或
6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：
使用鋰(Li)：




使用鎂(Mg)：




**氫化不飽和烴**
1.   3-甲基-1-戊烯：
2.   3-甲基-2-戊烯：
3.   2-乙基-1-丁烯：
4.   3-甲基-1,2-戊二烯：
5.   3-甲基-1,3-戊二烯：
6.   3-甲基-1,4-戊二烯：
7.   3-甲基戊烷-1：
8.   3-甲基-1,2,4-戊二烯：
9.   3-甲基-4-戊烯-2-炔：
10.  3-甲基-4-戊烯-1-炔：

**還原氧化物**

**1.還原醛 - 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應(Wolf-Kishner)反應：**
3-甲基戊醛：
甲基丁醛：

**2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：**
3-甲基戊酮

**還原硫化物**
1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。
例如 通過還原 3-甲基-1-戊硫醇        （雷尼鎳催化）：
2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..
例如 通過還原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：

**減少碳鏈的長度的分解反應**
加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 
或 2,3-二甲基戊酸               CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH
或 2-乙基-2-甲基丁酸          CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH
或 3-乙基戊酸                       (CH3)2CHCH2CH2COOH

**化學性質**

**氧化**
1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：- 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵，CH鍵，OO鍵斷裂的障礙，所以溫度不會太高
2.水煤氣：
3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：
4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

** 鹵化**
 X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。- 其中0 2)和氯(Cl2)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:
** 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
** 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
** 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
** 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3- 也就是說，所得混合物為：
** 20.5％     3-甲基戊基氯-1
** 52.1％     3-甲基戊基氯化物-2
** 17.1％     3-甲基戊基氯化物-3
** 10.3％  2-乙基丁基氯化物-1- 溴(Br2)和碘(I2)，較不活躍所以更具選擇性
** 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
** 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
** 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
** 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3- 也就是說，所得混合物為：
** 0.3％      3-甲基戊基溴-1
** 16.9％    3-甲基戊基溴-2
** 82.6％    3-甲基戊基溴-3
** 0.1％   2-乙基丁基溴化物-1 

**CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：**
參見:統計學
: 1.發生：自由基生產
: 
: 所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收
:
: 2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基 
:
: 3.終止：自由基在罕見的情況下消耗
: 
 
: 然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
: 如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加
: 導致剩餘的X衍生物的生產

**碳烯幹擾**
: 碳烯（例如：CH2）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。 例如 :
# 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h：6
# 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
# 插鍵CH：1
# 三個插入物（3）鏈路CH-1' 2 -H）：4。 
# 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

**硝化**
與硝酸(HNO3)的蒸氣反應：
其中0 3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如：

**催化異構化**
2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

**參考文獻**

**外部鏈接**
  有關於該烷烴材料安全性的資料date=20160303201335