IUPAC有機物命名法 (B部)

有機化學命名法B部是雜環系統的命名。包括專門的雜環命名法、雜環螺化合物、雜環集合環、橋雜環系統四部分。

**專門的雜環命名法**

**規則 B-1. Hantzsch-Widman系統的擴展=== 
*1.1  包含著一個或多個雜原子的的環長為3到10的單環化合物，通過組合表B-I中的適當的一個或多個詞頭(如果必要則刪除尾部的字母"a")與表B-II中的適當的詞幹. 加氫的狀態可以通過表B-II中的詞幹指明，或者根據規則B-1.2通過前綴“雙氫”("dihydro-"), “四氫”("tetrahydro-")等指明。 
** 例：
*** 氧雜環丙烷(即環氧乙烷、氧化乙烯) (Oxirane)
*** 氮雜環丙烷 (Aziridine)
*** 2H-氮雜環庚烯 (2H-Azepine)
表B-I (單雜環命名法的詞頭，按優先級降序列出)：
註釋：
*如果後跟元音字母，則前綴的最後面的"a"必須去掉。如：ox(a)azole
*如果後面直接跟"-in"或"-ine", "phospha-"用"phosphor-"替換, "arsa-"用"arsen-"替換, "stiba-"用"antimon-"替換. 此外，對應於磷或砷的飽和六元環命名為phosphorinane或arsenane. 另一個例外情況，"borin"用borinane替換. 
表B-II (單雜環命名法的詞幹)：
註釋：
(a) Corresponding to the maximum number of non-cumulative double bonds, the hetero elements having the normal valences shown in Table B-I
(b) 對於磷、砷、銻、硼，參見表B-I的特殊規定。
(c) 在對應的不飽和化合物前面加“全氫化”("perhydro")來表示。
(d) 不適用於硅、鍺、錫、鉛。在此種情形下，在對應的不飽和化合物前面加“全氫化”("perhydro")來表示。
(e) 用來表示環的長度為3、4、7-10的音節符號，派生於：三 （"ir" from tri）, 四（"et" from tetra）, 七("ep" from hepta）, 八（"oc" from octa）, 九（"on" from nona）, 十（"ec" from deca）.
(f) 超過十個成員的環，用規則B-4的取代命名法。- 1.2 - 如果雜環系統的不飽和鍵的數量，小於對應結構的非累積雙鍵的最大可能數量，則使用前綴“雙氫”"dihydro-", “三氫”"tetrahydro-"等表明不飽和狀況。對於四元環或者五元環, 一個特殊的詞尾用於本來可以包含多個非累積雙鍵，但只包含一個雙鍵的結構：

: 例：
:: -1,2-氮砷雜環丁烯 (-1,2-Azarsetine )
::: 註釋：作為一個例外情況，如果一個化合物根據規則B-1.2命名，指明雜原子位次的數字在命名的開頭，那麼可以在此命名之前用上角標數字後面跟隨大寫希臘字母來指明雙鍵的位次。這種方法也用於指明集合環中連接成分環的雙鍵（參加規則A-52.1和C-71.1的例子)。
:: 3-硅雜環戊烯 (3-Silolene)- 1.3 - 同一種雜原子在環中出現多次的情形，在表B-I的詞頭前加前綴“二”("di-"), “三”("tri-")等指明。
: 例：
:: 1,3,5-三嗪 (1,3,5-triazine)- 1.4 - 如果兩個或更多的表B-I中的詞頭出現在命名中，它們的使用順序依據在表B-I中的排列順序。 
: 例：
:: 1,2-氧硫雜環戊烷 (1,2-Oxathiolane) 
:: 1,3-噻唑 (1,3-Thiazole)- 1.51 - 單個雜原子的位置決定了單雜環化合物中編號起始位置。
: 例：
:: 氮雜環辛(間)四烯 ( Azocine)- 1.52 - 一個環中同一種雜原子出現多次，編號的選擇要使雜原子具有最低的位次。
: 例：
:: 1,2,4-三嗪 (1,2,4-triazine)- 1.53 - 當存在不同種類的雜原子時，位次1給予在表B-I中排在最前的雜原子，選擇編號方式使得雜原子具有最低位次。
: 例：
:: 6氫-1,2,5-噻二嗪 (6H-1,2,5-thiadiazine). 如果命名為2,1,4-Thiadiazine或者1,3,6-Thiadiazine則是錯誤的。編號必須開始於硫原子，因此2,1,4-噻二嗪可以排除；然後氮原子編號儘可能低的位次，因此1,3,6-噻二嗪被排除。
:: 2氫,6氫-1,5,2-二噻嗪(2H,6H-1,5,2-Dithiazine). 如果命名為1,3,4-Dithiazine或者1,3,6-Dithiazine或者1,5,4-Dithiazine則是錯誤的。編號必須開始於硫原子，這個硫氮原子的選擇要使其餘各種種類的雜原子的位次集合儘可能低，集合1,5,2比集合1,3,6和集合1,5,4要低，因而可以排除後兩者; 而集合1,5,2與集合1,3,4的雜原子的位次相當，但環上的雙鍵在前者情形下編號為3(4)，在後者情形下編號為5(6)，因此1,3,4-二噻嗪被排除。

**B-2. 俗名與半俗名=== - 2.11 - 下列俗名與半俗名構成的不完全列表以及由表D-IV擴展而成的完整列表，保留這些名字用於化合物的命名與稠環命名的基礎；這些環依照給稠環命名時選擇基礎化合物優先級由低到高的順序排列，也就是說出現在下表後面的結構在命名時優先被選擇。第(2)、(3)、(36)與(46)化合物由於不再用作稠環命名時的基礎化合物，因此已被刪除。吩噻嗪(phenothiazine)類的名字不再作為構成新的命名的模型。取代規則(B-4), Hantzsch-Widman 規則(B-1)及稠化規則(B-3)確定其名字。列出的基的命名依據規則B-5。 
註釋：
: 上表中加了"*"記號的化合物具有特殊的編號系統.- 2.12 - The following trivial and semi-trivial names are retained but are not recommended for use in fusion names. The names of the radicals shown are formed according to Rule B-5. 
下列俗名與半俗名被保留但不建議用於稠化的命名。基的名字也列出，其命名依據規則B-5. 

**B-3. 稠雜環系統=== - 3.1 - 包含雜原子的“單邊稠”或“單邊互稠”的環化合物的命名依據針對烴類的規則A-21所屬的稠合原理來命名。組分的命名依據規則A-21, B-1與B-2. 如果稠合名字中的組分名字包含的位次(數字或字母)並不適用於稠合系統的編號, 這些位次放在方括號中(如同規則A-21.5要求的稠合位次). 基礎組分應該是雜環系統. 如果有選擇的餘地，基本組分應該按下述優先順序: 
:(a)含氮組分.
::例：
::: 苯並z異喹啉(Benzzisoquinoline)，而不能稱為吡啶並2,3-b萘(Pyrido2,3-bnaphthalene)
:(b) 組分包含非氮的雜原子且在表B-I中的優先級儘可能的高.
::例：
::: 噻吩並2,3-b呋喃 (Thieno2,3-bfuran)，而不能命名為呋喃並2,3-b噻吩 (Furo2,3-bthiophene)
:(c) 組分包含的環數最多.
::例：
::: 7氫-吡嗪並2,3-c咔唑 (7H-Pyrazino2,3-ccarbazole)，而不能命名為7氫-吲哚並3,2-f喹喔啉(7H-Indolo3,2-fquinoxaline).
:(d) 組分包含最長的單環.
::例：
::: 二氫-呋喃並3,2-b吡喃(2H-Furo3,2-bpyran)，而不能命名為2氫-吡喃並3,2-b呋喃(2H-pyrano3,2-bfuran).
:(e) 組分包含最大數量的各種種類的雜原子。
::例：
:::5氫-吡啶並2,3-d-鄰-噁嗪(5H-Pyrido2,3-d-o-oxazine)，而不能命名為 鄰-噁嗪並4,5-b-吡啶(o-Oxazino4,5-bpyridine)
:(f) 組分包含的雜原子種類數最多
::例：
:::1氫-吡唑並4,3-d噁唑(1H-Pyrazolo4,3-doxazole)，而不能命名為1氫-噁唑並5,4-c吡唑1H-Oxazolo5,4-cpyrazole)
:::4氫-咪唑並4,5-d噻唑(4H-Imidazo4,5-dthiazole)，而不能命名為4氫-噻唑並4,5-d咪唑(4H-Thiazolo4,5-dimidazole)
:(g) 組分包含列在表B-I中靠前的雜原子具有最大數量.
::例：
:::硒唑並5,4-f苯並噻唑(Selenazolo5,4-fbenzothiazole)，而不能命名為噻唑並5,4-f苯並硒唑(Thiazolo5,4-fbenzoselenazole)
:(h) 在具有相同環長度以及雜原子數量種類皆相同的組分之間，選擇在稠合前雜原子編號低的作為基礎組分. 
::例：
:::吡嗪並2,3-d噠嗪(Pyrazino2,3-dpyridazine)- 3.2 - 如果一個雜原子在稠合的位置上，那麼被稠合的組分環的名字各自都包括這個雜原子.
**例：
***咪唑並2,1-b噻唑(Imidazo2,1-bthiazole)- 3.3 - 可以使用下列縮寫的稠合前綴: 呋喃並(furo), 咪唑並(imidazo), 異喹啉並(isoquino), 吡啶並(pyrido), 嘧啶並(pyrimido), 喹啉並(quino)與噻吩並(thieno).
**例：
***呋喃並3,4-c噌啉(Furo3,4-ccinnoline)
***4氫-吡啶並2,3-c咔唑(4H-Pyrido2,3-ccarbazole)- 3.4 - 對完整的稠合系統做外部編號時，依據規則A-22的原理對環系確定朝向並編號。當朝向存在多種選擇時，依此按下列標準作出決策: 
:(a) 給雜原子最低編號;
::例：
:::苯並呋喃(Benzobfuran)
:::環戊二烯並吡喃(Cyclopentabpyran) 
:::4氫-1,3氧硫雜環戊烯並5,4-b吡咯(4H-1,3Oxathiolo5,4-bpyrrole)
:(b) 按照表B-I的順序給多個雜原子儘可能低的編號:
::例：
:::噻吩並2,3-b呋喃(Thieno2,3-bfuran)
:(c) 依據規則A-22.2與A-22.3給兩個環或幾個環所公有的碳原子以儘可能低的編號. 依據規則B-3.4(e)，兩個環公有的雜原子直接參加編號 
::例：
:::咪唑並1,2-b1,2,4三嗪(Imidazo1,2-b1,2,4triazine)
在化合物名字中，對於稠合前綴（即當需要多個方括號時），化合物前綴中的稠合點用不帶撇的編號與帶撇的編號指出，不帶撇的編號用於直接附在基本組分上的環。 
:::吡啶並1',2':1,2咪唑並4,5-b-喹喔啉(Pyrido1',2':1,2imidazo4,5-b-quinoxaline) 
:(d) 給氫原子儘可能低的編號
::例：
:::4氫-1,3-二氧雜環戊烯並-4,5-d咪唑(4H-1,3-Dioxolo-4,5-dimidazole)
:(e) 對雜環編號時把它視作為烴環；但所有的雜原子都直接被編號，即使它被兩個環或多個環公有。對環內雜原子的編號放在最後，從已有的最大編號開始按照最短路徑完成. - 3.5 - 一個例外情形，對於苯環稠合一個雜環的雙環系統，命名時可以把指明雜原子位置的數字作為前綴，放在雜環組分名字的前面。依據前述的規則B-3.4(a)、(b)、(d)編號。本規則提供的命名可用作更復雜稠合系統的組分的名字。
:例：
::3-苯並氧雜環庚三烯(3-Benzoxepin)，不命名為 苯並d氧雜環庚三烯(Benzdoxepin)
::4氫-3,1-苯並噁嗪(4H-3,1-Benzoxazine)，不命名為 4氫-苯並d1,3噁嗪(4H-Benzd1,3oxazine)
::1氫-吡咯並1,2-b2苯並氮雜環庚三烯(1H-Pyrrolo1,2-b2benzazepine)，不命名為1氫-苯並e吡咯並1,2-a氮雜環庚三烯(1H-Benzoepyrrolo1,2-aazepine)

**B-4. 替代命名 ("a" 命名)**
 4.1 - 單雜環化合物的命名，可以用雜原子的位次及其在表B-I的術語作為前綴，對應的烴環（把所有雜原子用同化學價的碳基取代）名字作為詞幹。在B-I中靠前的雜原子的編號為1，然後在名稱中列出同一種類的其它雜原子的位次，再後依照表B-I的順序列出其它種類雜原子的位次及術語。如果有選擇的餘地，依照規則C-0.15進行. 
例：
:硅雜-2,4-環戊二烯(Sila-2,4-cyclopentadiene)
:硅雜-1,3-環戊二烯(Sila-1,3-cyclopentadiene)
:硅雜苯(Silabenzene)
:1-硫-4-氮-2,6-二硅雜環己烷(1-Thia-4-aza-2,6-disilacyclohexane)- 4.2 - 稠合雜環系統的命名，可以用位次後跟雜原子詞頭，然後是對應的烴環名字。烴環的編號保留，不考慮雜原子的位置; 如果存在選擇餘地時，按下述順序把較低的位次編給各原子: 首先是構成完備集的雜原子，然後是根據表B-I中的次序的其它雜原子, 再後是依據規則A-11.3的雜環化合物中的不飽和鍵這些原理用於下列兩種情形: 
(a) 當對應的烴不具有最大可能的非聚集雙鍵，且可以不使用"氫(hydro)"前綴來命名，例如茚滿(indan), 那麼此烴在氫化狀態下被命名。 
:例：
::2,3-二硫-1,5-二氮雜茚滿(2,3-Dithia-1,5-diazaindan)
(b) 當上述(a)中兩個條件不能滿足，雜原子在對應烴的骨架中所佔據的位置使用前綴表示，雜環母體化合物被視作包含著最大數量的"a"術語的共軛或孤立front. 
:例：
::4氫-1,3-二硫雜萘(4H-1,3-Dithianaphthalene)
::1,4-二硫雜萘(1,4-Dithianaphthalene)
::2,4,6-三硫-3a,7a-二氮茚(2,4,6-Trithia-3a,7a-diazaindene) 
::1氫-2-氧雜芘(1H-2-Oxapyrene) 
::2,7,9-三氮雜菲(2,7,9-Triazaphenanthrene)- 4.3 - 在稠合名字中，"a"術語在母體烴的名字前面。通常的取代基放在"a"術語前面. 
: 例：
::3,4-二甲基-5-氮雜苯並a蒽(3,4-Dimethyl-5-azabenzaanthracene)

**規則 B-5. 基**
 5.11 - 雜環化合物去掉一個連在環上的氫原子得到的一價基的命名，一般是在母體化合物的尾部增加"yl"(如果尾部是"e"則刪去). 
例： 
:吲哚基Indolyl--吲哚indole 
:吡咯啉基Pyrrolinyl--吡咯啉from pyrroline 
:三唑基Triazolyl--三唑triazole 
:三嗪基Triazinyl--三嗪triazine 
:(更多例子見規則B-2.11.)
保留下列例外: 呋喃基furyl, 吡啶基pyridyl, 哌啶基piperidyl, 喹啉基quinolyl, 異喹啉基isoquinolyl, 噻吩基thienyl (參見規則B-2.12). 保留 糠基furfuryl (即2-呋喃甲基(2-furylmethyl)), 糠亞基furfurylidene (即2-呋喃亞甲基(2-furylmethylene)), 糠次基furfurylidyne (即2-呋喃次甲基(2-furylmethylidyne)), 噻吩甲基thenyl(即thienylmethyl), 噻吩亞甲基(即thienylmethylene), 噻吩次甲基(即thienylmethylidyne). 例外情況，"piperidino"表示1-哌啶基(1-piperidyl), "morpholino"表示4-嗎啉基(4-morpholinyl).- 5.12 - 從雜環一價基具有自由價的原子上再刪除一個相連的氫原子，得到的二價基的命名是在一價基詞尾"-yl"後再接"-idene". 
例：
:2氫-吡喃-2-亞基  (2H-Pyran-2-ylidene)
:4(1氫)-吡啶亞基  (4(1H)-Pyridylidene), 或者1,4-二氫-4-吡啶亞基(1,4-Dihydro-4-pyridylidene)- 5.13 - 從雜環化合物的環的不同原子上去除兩個或更多個氫原子得到的多價基，命名時在環系的名字後追加"-diyl"(二基), "-triyl"(三基)等後綴。
例：
:2,4-喹啉二基(2,4-Quinolinediyl)- 5.21 - 使用"a"型術語命名時(規則B-4)，並不影響基的名字的構成。 這些名字嚴格類似於對應的烴，除了"a"型術語。 
例：
:1,3-二氧雜-4-環己烷基(1,3-Dioxa-4-cyclohexyl)
:1,10-二氮雜-4-蒽基(1,10-Diaza-4-anthryl)

**B-6. 陽離子雜原子**
 6.1 - 根據"a"型命名，含有陽離子雜原子的雜環化合物的命名依據前述規則，但把"oxa-", "thia-", "aza-"等前綴換為"oxonia-", "thionia-", "azonia-", 等. 用通常方式指明陽離子。 陽離子雜原子直接在對應非陽離子原子後面：oxonia在oxa後面, thionia在thia後面, azonia在aza後面等等. (參見表B-I). (參見C-82和C-83). 
例：
:氯化1-氧離子雜蒽(1-Oxoniaanthracene chloride)
:氯化4a-氮離子雜蒽(4a-Azoniaanthracene chloride)
:氯化1-硫離子雜二環2.2.1環己烷(1-Thioniabicyclo2.2.1heptane chloride)
:氯化1-甲基-1-氧離子雜環己烷(1-Methyl-1-oxoniacyclohexane chloride)

**雜環螺化合物**

**雜環集合環**

**橋雜環系統==