3-甲基戊烷

3-甲基戊烷，是五个一结构异构体的己烷，也是分子式为C6H14的支链烷烃，是在正戊烷的第三个碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的结构异构体。

**命名**
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 
“3-甲基”表示一颗碳原子与主干第三个碳相接
“戊烷”表示主干上有五个碳

**用途**
3-甲基戊烷在快速干燥涂料，印刷油墨和粘合剂中作为稀释剂
此外，它也可用于在燃料，润滑剂
化合物也用作光谱学和色谱法中的参考物质

**安全性**
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空气混合物
该化合物的闪点低于-20℃
以上所述的爆炸范围是1.2之间体积％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（体积）（250克/米3）作为爆炸上限（UEL）
所述的点火温度为300℃ 所述的织物因而落入内温度类 T3。

**特性**
3-甲基戊烷是可燃的，易挥发的无色液体，苯酚气味
在1大气压下，该化合物的沸点为63℃ 
该蒸气压力函数由下式给出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凯氏温标(K) )
其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的温度范围内289K至337K 
最重要的热力学性质列于下表：
蒸发焓的温度依赖性可以根据等式
ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β  (ΔVH0 的单位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低温度），在298K和353K之间的温度范围内， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K

**物理性质和同分异构体**
3-甲基戊烷是一种无色液体，具有微弱的特殊气味(苯酚味)
C6H12显示出了4个异构体：
# 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
# 2-甲基戊烷（异己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
# 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
# 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

**生产(制备)**

**自然和工业的分离**
# 从石油分离
# 从石油精炼或聚合烃得到的混合物中分离

**合成**
在催化剂 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷与乙烯的反应可以制造3-甲基戊烷

**透过合成反应制备：低级碳链的起始原料**
 结构上，3-甲基戊烷由二部分组成：丁烷（）和乙烷（CH3CH2）。
因此，制备纯3-甲基戊烷的最简单的方法是：
1.仲丁基卤化物 与 乙基锂  或 丁基锂 与 乙基卤化物 反应                     

或
2.武慈(Wurtz)反应可以得到该产品的混合物：- 该反应对于前者是无利可图的，但是这些产物相对的比较容易分离：3,4-二甲基己烷是液体（沸点164℃) ，3-甲基戊烷也是液体，但更具挥发性（沸点：64℃），丁烷只要冷却或压缩就会液化（沸点：-1-1℃左右）

**无碳链变化反应的制备**

**还原卤代化合物**
#  产生氢，即金属+酸(H+)：
或
或
或
2. 氢化铝锂(LiAlH4) 或 硼氢化钠(NaBH4)：
或
或
或
3. 使用碘化氢(HI)还原烷基碘：
或
或
或
4. 使用甲矽烷(SiH4)中还原烷基卤化物，在三氟化硼的催化下制备丁烷：
或
或
或
5. 使用烷基锡烷还原烷基卤化物：
或
或
或
6.金属的还原，得到水解的有机金属化合物：
使用锂(Li)：




使用镁(Mg)：




**氢化不饱和烃**
1.   3-甲基-1-戊烯：
2.   3-甲基-2-戊烯：
3.   2-乙基-1-丁烯：
4.   3-甲基-1,2-戊二烯：
5.   3-甲基-1,3-戊二烯：
6.   3-甲基-1,4-戊二烯：
7.   3-甲基戊烷-1：
8.   3-甲基-1,2,4-戊二烯：
9.   3-甲基-4-戊烯-2-炔：
10.  3-甲基-4-戊烯-1-炔：

**还原氧化物**

**1.还原醛 - 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应(Wolf-Kishner)反应：**
3-甲基戊醛：
甲基丁醛：

**2.还原酮 - 克莱门森还原反应(Clemmensen)反应：**
3-甲基戊酮

**还原硫化物**
1.还原硫醇可以产生3-甲基戊烷。
例如 通过还原 3-甲基-1-戊硫醇        （雷尼镍催化）：
2.还原硫酯可以产生3-甲基戊烷..
例如 通过还原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼镍催化）：

**减少碳链的长度的分解反应**
加热碱性的 4-甲基己酸溶液 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 
或 2,3-二甲基戊酸               CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH
或 2-乙基-2-甲基丁酸          CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH
或 3-乙基戊酸                       (CH3)2CHCH2CH2COOH

**化学性质**

**氧化**
1.完全燃烧：就像所有的烷烃一样，3-甲基戊烷与过量的氧气燃烧，产生二氧化碳和水：- 尽管反应强烈放热，但其起始必须首先克服CC键，CH键，OO键断裂的障碍，所以温度不会太高
2.水煤气：
3.催化氧化的主要产物为3-甲基戊醇-3：
4.使用高锰酸钾(KMnO4)氧化的产物为3-甲基戊醇-3：

** 卤化**
 X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。- 其中0 2)和氯(Cl2)的活性高，选择性低，丙基卤化物的比例主要取决于置换氢原子比例，氯:
** 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
** 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
** 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
** 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3- 也就是说，所得混合物为：
** 20.5％     3-甲基戊基氯-1
** 52.1％     3-甲基戊基氯化物-2
** 17.1％     3-甲基戊基氯化物-3
** 10.3％  2-乙基丁基氯化物-1- 溴(Br2)和碘(I2)，较不活跃所以更具选择性
** 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
** 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
** 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
** 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3- 也就是说，所得混合物为：
** 0.3％      3-甲基戊基溴-1
** 16.9％    3-甲基戊基溴-2
** 82.6％    3-甲基戊基溴-3
** 0.1％   2-乙基丁基溴化物-1 

**CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：**
参见:统计学
: 1.发生：自由基生产
: 
: 所需要的能量从紫外光(UV)或热(D)吸收
:
: 2.扩散：消耗旧自由基，形成新的自由基 
:
: 3.终止：自由基在罕见的情况下消耗
: 
 
: 然而，在制造单卤化物时，实际上难以停止反应，如果使用等摩尔量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 则将产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部卤素衍生物的混合物
: 如果使用过量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，则单一衍生物的产率，由于与自由基遇到和X的机率相关的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的统计机率的增加而大大增加
: 导致剩余的X衍生物的生产

**碳烯干扰**
: 碳烯（例如：CH2）反应是极少消耗的，可以插入C-H键。 例如 :
# 碳烯在六键 CH-1,5- 2 -h：6
# 碳烯在四键 2,4-CH-H：4
# 插键CH：1
# 三个插入物（3）链路CH-1' 2 -H）：4。 
# 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

**硝化**
与硝酸(HNO3)的蒸气反应：
其中0 3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含义内产生多个键合反应。如：

**催化异构化**
2-甲基戊烷可经催化异构化变成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

**参考文献**

**外部链接**
  有关于该烷烃材料安全性的资料date=20160303201335