烷烃

图为最简单的烷烃类：甲烷（CH4），仅由碳和氢组成，并且全由单键连接，符合烷烃类的特点。
jyun4（Alkane），俗称石蜡烃（Paraffin），又常简称为烷类，是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢两种原子构成，且只有碳─碳与碳─氢两种单键键结而成，是最简单的一种有机化合物。其下又可细分出链烷烃（链状烷类）与环烷烃（环状烷类）。
其名烷虽为《集韵》里收录的字，读音同「完」，但化学家取「碳」右下角的「火」，加上「完」也造出此同形异义字；「碳」表示其结构中含有碳，而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思。

**性质概论**
烷类皆难溶于水，在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水，反应式如下：

烷类会因组合结构的不同，其性质可能会有极大的差异。若结构相似，则性质相近；若结构不同，性质不同。 正因此，烷类种类繁多；但也由此许多化学式相同的物质，其性质不相同。如戊烷（12）：

**物理性质**
烷烃有许多物理性质：- 密度皆小于1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水（常压）- 不溶于水，但溶于有机溶剂。- 熔点与沸点随着分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。- 一般情况下，碳数小于5的烷类（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷类（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷类为固态(十七烷的熔点为21～23℃）。

**化学性质**
在正常情况下，烷烃性质很稳定，因为碳－氢键和碳－碳键相对稳定，难以断裂 、以及烷烃不会抢夺官能团，所以不容易发生反应（如：不能使酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水褪色），除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于即109.5度，导致其容易发生反应。

**燃烧反应**
反应通式：
所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。（纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色，一般完全燃烧为淡蓝色，不完全燃烧为黄色或黄白色。）
以甲烷为例：- CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供应不足时，反应如下：- 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O- CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

**卤代反应**
反应通式：NoteTag|X即为卤素。
由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。
以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。
# 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
#* Cl2 → Cl* / *Cl
# 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。
#* CH4 + Cl*→ CH3*  + HCl （慢）
#* CH3*  + Cl2 → CH3Cl + Cl# 链终止阶段：两个自由基重新组合
#* Cl* 和 Cl*, 或
#* R* 和 Cl*, 或
#* CH3* 和 CH3*.

**裂解反应**
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：
# CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
#* 过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；
# CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
#* 过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；
# CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
#* 过程中C-H键断裂，可能性为14%。
裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。
在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

**命名**
烷类的命名多采IUPAC命名法。
命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状，再进行命名步骤。

**链烷烃**
化学通式：2n+2
链烷烃的命名步骤为：
# 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干NoteTag|十天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
# 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
# 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
# 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔开，一起列于取代基前面。
因为烷类一般简单，故亦会使用「正、异、新」去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式。例如己烷命名方式：

**环烷烃**
化学通式：2(n+1-g)
简单的环烷烃的命名方式基本上和烷类方式相同，仅需在前添加一环字，以做识别。例如环丙烷：
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**具多环的环烷烃的命名法**
除非有俗名，否则具多环的环烷烃如桥环烷烃及螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀（如「二环」）、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀（表示于中括号内。多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内）。
如例一、例二：
File:Bicyclo(3.2.0)heptane.svg|left|thumb|120px|例一，二环3.2.0庚烷。
File:Norbornane-2D-skeletal.png|right|thumb|120px|例二，双环2.2.1庚烷（俗称降冰片烷）
这个环烷总碳数为七，由两个环组成，尾为「庚烷」，头为「双环」。两个被共用的碳原子间有三个连接路线：一为五元环的部分，共三个碳（两个桥头碳不计入内，下同）；二为四元环的部分，共二个碳；三为两环之间共用的边线，只由两桥头碳直接连结，中间没有碳。由此得出中括号内的数字（以降序表示数字之间用点分隔），3.2.0。故上图的环烷名为二环3.2.0庚烷，而数字的个数总比环数多一个（在此有两个环及三个数字）。「3.2.0二环庚烷」亦可接受，但环上有取代基时「二环3.2.0庚烷」有保留前面的位置的好处，方便加上其他含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。
上图环烷总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷；两共用碳间有两对二碳碳链，也被一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为2,2,1（共用碳不计入内）；这个环烷由两个环组成，故前缀为「双环」，最后得出「双环2.2.1庚烷」。

**特例**
出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

**结构**
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋转，故烷类无顺反异构物。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为，大约等于109°28′。
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

**异构体**
正丁烷和异丁烷为同分异构体，化学式皆为C4H10；环丁烷和异丁烯为同分异构体，化学式皆为C4H8 双环丁烷|双环1.1.0丁烷是唯一化学式为C4H6的烷烃。
烷类的异构物大多是链异构（由于支链不同而造成的异构物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烃异构物的数目会随着碳数增加而增加id=A000602。

**链烷烃的异构体**
 C1：没有同分异构体： 甲烷- C2：没有同分异构体： 乙烷- C3：没有同分异构体： 丙烷- C4：两个异构体： 正丁烷, 异丁烷- C5：三个异构体： 正戊烷, 异戊烷, 新戊烷- C6：五个异构体： 己烷- C12：355个异构体- C32： 27,711,253,769个异构体- C60： 22,158,734,535,770,411,074,184个异构体，其中有很多为非稳定状态。

**分布**
烷烃是木星大气层的主要成分
烷烃在宇宙间分布众多，其中分布最多的是甲烷，而极少见由10,050个碳原子以上所构成的烷烃。

**太阳系的分布**
烷烃分布于太阳系间许多星球的大气层。有些占了较多的比例，例如天王星（2.3%）、土卫六（5%），但在大多星球上，分布较少，如地球、火星、土星等等。

**地球上的分布**
地球上的烷烃多为甲烷，而甲烷的浓度随地球纬度降低而递减，并在北纬40度及赤道附近都有明显浓度下降。北半球与南半球平均浓度各为1.65ppm及1.55ppm。

**应用**

**工业上的应用**
异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。
由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。
由于烷烃大多来自于石油，所以必须经过分馏的过程，以得到各种不同用途的烷烃类。
分馏结果大约如下：- C20以上的馏分成分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。

**其他**
 异辛烷与庚烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100与0。

**注释**

**参考文献**

**延伸阅读**
  Virtual Textbook of Organic Chemistry date=20210421082222 

**外部链接**

**参见**
 环烷烃- 烯烃 - 炔烃- 烷基- 官能团- 裂化- 烃
分类:烃
分类:脂肪烃

分类:官能团