กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว

ในสาขาชีวเคมีและโภชนาการ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว (monounsaturated fatty acid ตัวย่อ MUFA) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่เดี่ยวในโซ่กรดไขมัน โดยอะตอมคาร์บอนที่เหลือจะมีพันธะเดี่ยว
เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid, PUFA) ที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งคู่

**โครงสร้างโมเลกุล**
โมเลกุลของกรดไขมันเป็นลูกโซ่ยาว มีกลุ่มแอลคิล (alkyl) ที่ปลายข้างหนึ่งและกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกที่ปลายอีกข้างหนึ่ง
ความหนืดและจุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีพันธะคู่น้อยลง
ดังนั้น MUFA จึงมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า PUFA เพราะมีพันธะคู่น้อยกว่า และมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไขมันอิ่มตัว (ไม่มีพันธะคู่) เพราะมีพันธะคู่มากกว่า
เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและกึ่งของแข็งในตู้เย็นโดยมีโครงสร้างแบบ isotopic lattice
กรดไขมันแบบนี้ที่สามัญรวมทั้งกรดปาลมิโทลีอิก (palmitoleic acid 16:1 n−7), cis-vaccenic acid (18:1 n−7) และกรดโอเลอิก (18:1 n−9)
กรดปาลมิโทลีอิกมีคาร์บอน 16 อะตอม พันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกลุ่มเมทิล (methyl group) 7 อะตอมคาร์บอน และห่างจากปลายคาร์บอกซิล 9 อะตอมคาร์บอน
กรดสามารถต่อให้เป็น cis-vaccenic acid ซึ่งมีคาร์บอน 18 อะตอม
ส่วนกรดโอเลอิกมีคาร์บอน 18 อะตอมโดยมีพันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกรดคาร์บอกซิลิก 9 อะตอมคาร์บอน
ภาพแสดงโมเลกุลของกรดโอเลอิกทั้งแบบ Lewis structure และแบบจำลอง 3 มิติ
ไฟล์:Oleic-acid-skeletal.svg|300px| กรดโอเลอิก (Lewis formula) 
ไฟล์:Oleic-acid-3D-vdW.png|250px| กรดโอเลอิก (แบบจำลอง 3 มิติ) 

**รายการไขมัน**

**สุขภาพ**
ไขมันชนิดนี้ป้องกันโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดเพราะทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ยืดหยุ่นได้ง่ายกว่าไขมันแบบอิ่มตัว แต่ไขมันก็เสื่อมได้ง่ายกว่าเพราะกระบวนการ lipid peroxidation
งานศึกษาขนาดใหญ่คือ KANWU พบว่า การเพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวและลดทานไขมันอิ่มตัว ทำให้ร่างกายตอบสนองต่ออินซูลินได้ดีขึ้น แต่ก็ต่อเมื่อทานไขมันทั้งหมดน้อย
แม้ก็มีกรดไขมันชนิดนี้บางอย่าง (คล้ายกับไขมันอิ่มตัว) ที่ทำให้ร่างกายไม่ตอบสนองต่ออินซูลิน เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ที่อาจช่วยป้องกันภาวะเช่นนี้
งานศึกษาได้แสดงว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวในอาหาร สัมพันธ์กับการเผาพลังงานเพิ่มขึ้นทั้งเมื่อออกกำลังและเมื่อพักผ่อน
เมื่อทานอาหารที่มีกรดโอเลอิกมากกว่า พลังงานที่เผาเมื่อออกกำลังกายจะสูงกว่าเมื่อทานอาหารที่มีกรดปาลมิติก (palmitic acid)
งานศึกษายังแสดงอีกด้วยว่า การทานไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวจะทำให้โกรธและหงุดหงิดน้อยลง
อาหารที่มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจะลดคอเลสเตอรอลที่ไม่ดี ( low-density lipoprotein )
และอาจเพิ่มคอเลสเตอรอลที่ดี ( high-density lipoprotein )
ระดับกรดโอเลอิกพร้อมกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวอื่น ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม
และ saturation index (SI) ของเยื่อหุ้มเซลล์ก็สัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม
การมีไขมันอิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวและค่า SI ต่ำในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงเป็นตัวบ่งชี้มะเร็งเต้านมสำหรับหญิงหลังวัยหมดระดู
ตัวแปรทั้งสองนี้ขึ้นอยู่กับฤทธิ์ของเอนไซม์ delta-9 desaturase (Δ9-d)
ส่วนในเด็ก การทานน้ำมันแบบไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวสัมพันธ์กับรูปแบบไขมันในเลือดที่ดีกว่า
อาหารเมดิเตอร์เรเนียนมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวสูง
คนในประเทศบริเวณเมดิเตอร์เรเนียนบริโภคไขมันทั้งหมดมากกว่าคนในประเทศยุโรปเหนือ แต่ไขมันโดยมากเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจากน้ำมันมะกอก และกรดไขมันโอเมกา-3 จากปลา ผัก และเนื้อสัตว์บางชนิดเช่นลูกแกะ โดยบริโภคไขมันอิ่มตัวน้อยมาก
งานทบทวนวรรณกรรมปี 2017 พบหลักฐานว่า การทานอาหารนี้ลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด มะเร็งโดยทั่วไป โรคทำให้ประสาทเสื่อม (neurodegenerative diseases เช่น โรคพาร์คินสันและโรคอัลไซเมอร์) โรคเบาหวาน และการเสียชีวิตก่อนวัย
งานทบทวนวรรณกรรมปี 2018 แสดงว่า อาหารอาจทำให้สุขภาพดีขึ้นโดยทั่วไป เช่น ลดความเสี่ยงโรคไม่ติดต่อ ลดค่าครองชีพ และลดค่าใช้จ่ายในระบบสาธารณสุข

**จากอาหาร**
ไขมันชนิดนี้พบในเนื้อสัตว์เช่นเนื้อแดง ผลิตภัณฑ์นมที่ไม่เอาส่วนผสมออก เมล็ดถั่ว และผลไม้ไขมันสูงเช่นมะกอกและอาโวคาโด
น้ำมันมะกอกเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 75%
น้ำมันเมล็ดทานตะวันแบบมีกรดโอเลอิกสูงมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 85% date = สิงหาคม 2015
ส่วนน้ำมันเมล็ดผักกาด (Canola oil) และมะม่วงหิมพานต์มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 58% date = สิงหาคม 2015
ไขมันวัวเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวครึ่งหนึ่ง
และมันหมู 40% date = สิงหาคม 2015
แหล่งอาหารอื่นรวมทั้งน้ำมันอาโวคาโด น้ำมันแมคาเดเมีย น้ำมันเมล็ดองุ่น น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันงา น้ำมันข้าวโพด ข้าวโพดคั่ว ข้าวสาลีไม่ขัดสี ธัญพืช น้ำมันถั่วอัลมอนด์ น้ำมันเมล็ดทานตะวัน น้ำมันเมล็ดกัญชง น้ำมันเมล็ดชาจีน (Camellia oleifera)

**ดูเพิ่ม**
 ไลโพโปรตีนหนาแน่นสูง ( High density lipoprotein )- ไขมันอิ่มตัว- ไขมันไม่อิ่มตัว- ไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่

**เชิงอรรถและอ้างอิง**

**แหล่งข้อมูลอื่น**
  Fats (Mayo Clinic)-  The Chemistry of Unsaturated Fats
หมวดหมู่:วิทยาศาสตร์การอาหาร
#
หมวดหมู่:ลิพิด
หมวดหมู่:โภชนาการ