อินโดล

อินโดล (Indole) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นเอมีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่นคล้ายอุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้
โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole)
เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก
ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน

**ประวัติ (History)**
สูตรโครงสร้างต้นแบบ อินโดล ของ ไบเออร์, 1869
การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) 
เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866
อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น
อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

**การสังเคราะห์อินโดล**
อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้

** การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)**
The Leimgruber-Batcho indole synthesis
การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน
เภสัชอุตสาหกรรม

** การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)**
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี
1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)

**การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ**
 การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)- การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)- การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)- การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)- การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)- การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)- การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)

**ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล**

**Electrophilic substitution**
The Vilsmeyer-Haack formylation of indole
กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)
Synthesis of Gramine from indole

**Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes**
Formation and reactions of the indole anion

**Carbon acidity and C-2 lithiation**
2-position lithiation of indole

**Oxidation of indole**
Oxidation of indole by N-bromosuccinimide

**Cycloadditions of indole**
Example of a cycloaddition of indole

**การใช้ประโยชน์**
มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม
มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า
สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg

** ดูเพิ่ม**
 Martinet dioxindole synthesis- Skatole (3-methylindole)- Tryptamines

**อ้างอิง**
 Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972. - J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000. 
# 1 A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
# 2 Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30  Article
# 3 Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58  Article
# 4 Bergman, J.; Venemalm, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2495 - 2497.
# 5 Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; Org. Lett. 2002, 4, 4643 - 4645.  Abstract
หมวดหมู่:แอลคาลอยด์
หมวดหมู่:สารประกอบไบไซคลิก
หมวดหมู่:ไนโตรเจนเฮเตอโรไซเคิล
หมวดหมู่:อินโดล