เมลามีน

| Section3       = 
Section4       = 
Section5       = 
Section6       = 
Section7       = 
}}
เมลามีน (melamine; n) เป็นเบสอินทรีย์ มีสูตรทางเคมีว่า C3H6N6, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย
เมลามีนเป็นไทรเมอร์ (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของไซยานาไมด์ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็นไดเมอร์ (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นสารหน่วงไฟเช่นกัน
เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช 

**การใช้งาน**
มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำหมึกพิมพ์และพลาสติก
เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่าง&hairsp;ๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น
มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495 – พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N)  แต่เนื่องจากการทำปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป
ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา
เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen; NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501 อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน "อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง" เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น อาหารสัตว์จากเมล็ดฝ้าย (cottonseed meal) และยูเรีย
ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้

**กฎข้อบังคับ**
หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service; FSIS) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง "ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้"
ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมของสหรัฐฯ (EPA) เสนอให้ "ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป" 
ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในเรื่องอื้อฉาวนมในจีน พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน

**สุขภาพ**
โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้

**สภาพพิษ**

**ความเป็นพิษเฉียบพลัน**
มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD50 ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD50 ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย "ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ" 
การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ ) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดด&hairsp;ๆ และกรดไซยานูริกโดด&hairsp;ๆ สำหรับหนูมีรายงานว่า LD50 ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ
การศึกษาความเป็นพิษหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว

**ความเป็นพิษเรื้อรัง**

**อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก**

**การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)**

**กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551**
เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง
ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี
การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน

**กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก**

**การตรวจหาเมลามีนในอาหาร**

**การสังเคราะห์**

**ดูเพิ่ม**
 1,3,5-ไทรอาซีน- ไทรอาซีน- ไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน- ไซยานาไมด์ (สารตั้งต้นของเมลามีน)- กรดไซยานูริก

**อ้างอิง**

**แหล่งข้อมูลอื่น**
  NLM Hazardous Substances Databank - Melamine-  Melamine Materials Safety Data Sheet (MSDS) date=27 September 2007-  OECD Screening Information Data　Set (SIDS) : Melamine date=1 October 2008 (High Production Volume Chemicals Screening Information，PDF, 89 pages).-  FDA Web Page with Information on Pet Food Recall (due to Melamine contanimination ) date=16 September 2008- เยาวมาลย์ ค้าเจริญ, รศ.  รอบรู้เรื่องเมลามีน. ภาควิชาสัตวศาสตร์ คณะเกษตรศาสตร์ มหาวิทยาลัยขอนแก่น. date=10 October 2008
หมวดหมู่:เอมีนปฐมภูมิ
หมวดหมู่:อะโรมาติกเอมีน
หมวดหมู่:ไตรอาซีน
หมวดหมู่:ความปลอดภัยในอาหาร
หมวดหมู่:วัสดุสำหรับงานไม้
หมวดหมู่:พลาสติก