ฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde, systematic name คือ methanal, สารละลายในน้ำเรียกว่า ฟอร์มาลีน) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีตามธรรมชาติ มีสูตรเคมี CH2O หรือ H-CHO
เป็นแอลดีไฮด์ (R-CHO) ที่ซับซ้อนน้อยที่สุด
ชื่อสามัญของสารมาจากความคล้ายคลึงและความเกี่ยวข้องของสารกับกรดฟอร์มิก
ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของวัสดุและสารประกอบเคมีอื่น ๆ มากมาย
ในปี 1996 สมรรถภาพการผลิตสารประเมินว่าอยู่ที่ 8.7 ล้านตันต่อปี
ซึ่งนำไปใช้ผลิตวัสดุเกี่ยวกับเรซิน เช่น แผ่นชิ้นไม้อัด และวัสดุเคลือบ เป็นหลัก
เพราะใช้อย่างกว้างขวาง มีพิษ และระเหยได้ สารจึงเป็นอันตรายอย่างสำคัญต่อสุขภาพมนุษย์
ในปี 2011 โครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐจัดสารว่า "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"

**รูปแบบ**
ฟอร์มาลดีไฮด์ซับซ้อนกว่าสารประกอบคาร์บอนง่าย ๆ อื่น ๆ เพราะมีรูปแบบหลายอย่าง
เมื่อเป็นแก๊ส มันไร้สีและมีกลิ่นฉุน ระคายจมูก
เมื่อควบแน่น แก๊สจะแปรเป็นรูปแบบหลายอย่างโดยมีสูตรเคมีต่าง ๆ กัน ซึ่งใช้ประโยชน์ได้ดีกว่า
รูปแบบอนุพันธ์ที่สำคัญอย่างหนึ่งก็คือ metaformaldehyde (1,3,5-trioxane) ซึ่งเป็น cyclic trimer และมีสูตร (CH2O)3
ยังมีพอลิเมอร์เป็นเส้นตรงอย่างหนึ่งที่เรียกว่า พาราฟอร์มาลดีไฮด์ (paraformaldehyde)
สารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกันและบ่อยครั้งใช้แทนกันและกัน
พาราฟอร์มาลดีไฮด์เป็นรูปแบบของฟอร์มาลดีไฮด์ที่สามัญในอุตสาหกรรม
เมื่อละลายในน้ำ ฟอร์มาลดีไฮด์ยังมีรูปแบบเป็นไฮเดรต (hydrate) คือ methanediol และมีสูตร H2C(OH)2
สารประกอบนี้ยังอยู่ในสถานะสมดุลกับ oligomer (คือ พอลิเมอร์สั้น ๆ) หลายอย่าง ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและอุณหภูมิ
สารละลายน้ำที่อิ่มตัว คือมีฟอร์มาลดีไฮด์ 40% ตามปริมาตร หรือ 37% ตามมวล ก็จะเรียกว่า "ฟอร์มาลีน 100%"
โดยมักเติมสารกันเสีย (stabilizer) เช่น nowrap |เมทานอล เพื่อป้องกันปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและnowrap |พอลิเมอไรเซชัน
ฟอร์มาลีนที่มีขายอาจมีเมทานอล 10-12% บวกกับโลหะเจือปนอื่น ๆ
ในอดีตนี่เคยเป็นชื่อการค้าที่ใช้จนกลายเป็นชื่อทั่วไป

**กำเนิด**
กระบวนการต่าง ๆ ในบรรยากาศของโลกชั้นบนจะสร้าง 90% ของฟอร์มาลดีไฮด์ที่พบในสิ่งแวดล้อม
ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารมัธยันตร์ (intermediate) ของกระบวนการออกซิเดชั่น (หรือการเผาไหม้) ของมีเทนและสารประกอบคาร์บอนอื่น ๆ 
เช่นที่เกิดจากไฟป่า ท่อไอเสียรถยนต์ และควันบุหรี่
เมื่อเกิดในบรรยากาศเพราะปฏิกิริยาระหว่างแสงอาทิตย์บวกออกซิเจนกับมีเทนและไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ มันจะกลายเป็นส่วนของหมอกควัน (มลพิษอากาศ)
สารยังพบด้วยในอวกาศ (ดูต่อไป)
ฟอร์มาลดีไฮด์กับผลผลิตรวมตัว (adduct)
ของมันมีอยู่ทั่วไปในสิ่งมีชีวิต
มันเกิดขึ้นในกระบวนการเมแทบอลิซึมของกรดอะมิโนที่มีในร่างกาย date = January 2018
โดยพบในเลือดของมนุษย์และnowrap |ไพรเมตที่ความเข้มข้นประมาณ 0.1 มิลลิโมลาร์
การทดลองให้สัตว์อยู่กับอากาศที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งสามารถติดตามโดยวิธี isotopic labeling ได้แสดงว่า ผลผลิตรวมตัว (adduct) ที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์กับดีเอ็นในเนื้อเยื่อที่ไม่เกี่ยวกับการหายใจเป็นสารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตในร่างกายสัตว์เอง ไม่ใช่จากสารในอากาศ
ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่สะสมในสิ่งแวดล้อม เพราะมันสลายภายในไม่กี่ชั่วโมงเพราะแสงอาทิตย์หรือเพราะแบคทีเรียในดินหรือในน้ำ
มนุษย์ยังสลายสารได้อย่างรวดเร็วโดยแปลงเป็นกรดฟอร์มิก จึงไม่สะสมในร่างกาย

**SPECIFICATION**
ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์มีหลายอะตอมแรกที่ตรวจจับได้ในมวลสารระหว่างดาว
หลังจากที่พบเป็นครั้งแรกในปี 1969 ก็ได้ตรวจพบในเขตต่าง ๆ ของดาราจักร
อนึ่ง มีการศึกษาอย่างกว้างขวางเพราะความสนใจในเรื่องนี้ จนได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์นอกดาราจักรด้วย
กระบวนการเกิดที่เสนอก็คือการการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) ให้แก่น้ำแข็งคาร์บอนมอนอกไซด์ดังต่อไปนี้
H + CO → HCO
HCO + H → CH2O (rate constant=9.2−3 s−1) date = May 2014
ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเหมือนเครื่องตรวจ (probe) ที่มีประโยชน์สำหรับนักเคมีดาราศาสตร์เพราะไม่ไวปฏิกิริยาเมื่อเป็นแก๊ส และเพราะกระบวนการ 110←111 และ 211←212 K-doublet transition นั้นชัดเจน
ในปี 2014 นักดาราศาสตร์ได้ตีพิมพ์ผลงานที่ใช้แถวลำดับอินเตอร์ฟีรอมิเตอร์ดาราศาสตร์ คือ Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA) ที่แสดงการกระจายตัวของไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN), ไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์ ( Hydrogen isocyanide ), H2CO และฝุ่นภายในกลุ่มเมฆล้อมรอบส่วนหัว (coma) ของดาวหาง C/2012 F6 (Lemmon) และ C/2012 S1 (ISON)

**การสังเคราะห์และการผลิตทางอุตสาหกรรม**

**ประวัติ**
นักเคมีชาวรัสเซีย (Aleksandr Butlerov 1828-86) ได้ระบุฟอร์มาลดีไฮด์เป็นคนแรกในปี 1859
ในงานนี้ เขาได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์แต่กลับมันเรียกว่า "Dioxymethylen" (methylene dioxide) เพราะสูตรเอมพิริคัลของเขาผิด (C4H4O4)
ต่อมาในปี 1869 นักเคมีชาวเยอรมัน (August Wilhelm von Hofmann) จึงได้ระบุมันอย่างถูกต้อง

**อุตสาหกรรม**
ทางอุตสาหกรรม ฟอร์มาลดีไฮด์จะผลิตโดยออกซิไดซ์เมทานอลร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยา (catalytic oxidation)
ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สามัญสุดก็คือเงิน หรือสารผสมเหล็กออกไซด์กับโมลิบดีนัมออกไซด์หรือวาเนเดียมออกไซด์
ในกระบวนการ formox process ที่ใช้อย่างสามัญ เมทานอลจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่ประมาณ 250-400 °C เมื่อมีเหล็กออกไซด์บวกกับโมลิบดีนัมและ/หรือวาเนเดียม แล้วให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ตามสมการเคมีคือ
2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O
ส่วนตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นเงินปกติจะต้องมีอุณหภูมิซึ่งสูงกว่าที่ประมาณ 650 °C เป็นปฏิกิริยาเคมีสองอย่างที่เกิดพร้อมกันและให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ปฏิกิริยากำหนดด้วยสมการก่อนและสมการลดไฮโดรเจน (dehydrogenation) คือ
CH3OH → CH2O + H2
ตามหลักแล้ว ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถได้โดยออกซิไดซ์มีเทน แต่ไม่ทำอย่างนี้ในระดับอุตสาหกรรมเพราะเมทานอลออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่ามีเทน

**เคมีอินทรีย์**
ฟอร์มาดีไฮด์เป็นองค์ประกอบการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ มากมายที่ใช้เฉพาะทางหรือในทางอุตสาหกรรม
มันมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกับแอลดีไฮด์อย่างอื่น ๆ แต่มีปฏิกิริยาสูงกว่า

**การควบแน่นและไฮเดรชั่น**
ไม่เหมือนกับแอลดีไฮด์อื่น ๆ ฟอร์มาดีไฮด์อาจเปลี่ยนเป็นโอลิโกเมอร์ (oligomer) ได้ง่าย ๆ 
แบบไทรเมอร์ก็คือ trioxane และแบบโพลีเมอร์ก็คือ paraformaldehyde
โอลีโกเมอร์แบบไซคลิกก็ได้ระบุแล้วหลายอย่าง
อนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ไฮเดรตหลายอย่างให้ผลผลิตเป็น geminal diol
ซึ่งจะควบแน่นยิ่งขึ้นเป็นโอลิโกเมอร์ HO(CH2O)nH
ส่วนรูปแบบโมโนเมอร์ CH2O จะไม่ค่อยมี

**ออกซิเดชั่น**
ฟอร์มาลดีไฮด์ออกซิไดซ์กับออกซิเจนในอากาศกลายเป็นกรดฟอร์มิกได้ง่าย
เพราะเหตุนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ขายปกติจะเจือกับกรดฟอร์มิก

**Hydroxymethylation และ chloromethylation**
ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์
ที่ดี
ถ้ามีนิวคลีโอไฟล์ที่ดีเช่น thiol, amine หรือแม้แต่ amide แม้กระทั่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดก็ไม่จำเป็น
สารอนุพันธ์ที่เป็น hydroxymethyl ปกติจะมีปฏิกิริยาต่อไปอีก
ดังนั้น amine จะให้ผลิตผลเป็น hexahydro-1,3,5-triazine
และเมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก็จะได้ trithiane คือ
3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O
เมื่อมีกรด ฟอร์มาลดีไฮด์จะมีปฏิกิริยาแบบ electrophilic aromatic substitution กับสารประกอบแอโรแมติก (aromatic compound) แล้วมีผลิตผลเป็นสารอนุพันธ์แบบ hydroxymethyl คือ
ArH + CH2O → ArCH2OH
ถ้าทำปฏิกิริยาเมื่อมีกรดไฮโดรคลอริก ผลิตผลที่ได้ก็จะเป็นสารประกอบแบบ chloromethyl โดยมีรูปแบบปฏิกิริยาที่เรียกว่า Blanc chloromethylation
ถ้า arene มีอิเล็กตรอนมากเช่นที่พบในฟีนอล (phenol) การควบแน่นอย่างซับซ้อนก็จะเกิดขึ้น
ฟีนอลที่ทำปฏิกิริยาสี่หน่วยจะให้ผลผลิตเป็น calixarene
ปฏิกิริยากับฟีนอลจะให้ผลเป็นโพลิเมอร์

**ปฏิกิริยากับด่าง**
ปฏิกิริยา Cannizzaro reaction ของฟอร์มาดีไฮด์เมื่อมีสารเร่งปฏิกิริยาเป็นด่างจะให้ผลเป็นกรดฟอร์มิกและเมทานอล

**การประยุกต์ใช้**

**อุตสาหกรรม**
ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นที่สามัญของวัสดุและสารประกอบที่ซับซ้อนกว่า
ถ้าเรียงตามลำดับการใช้มากที่สุด ผลผลิตที่ได้จากสารรวมทั้ง urea formaldehyde resin, เมลามีนเรซิน, phenol formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol และnowrap |เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต
อุตสาหกรรมผ้าใช้เรซินจากฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อเป็นสารปรับแต่งสุดท้าย (finishing) เพื่อทำให้ผ้าทนยับ
วัสดุที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์จำเป็นเพื่อผลิตรถยนต์ โดยใช้ทำส่วนประกอบของระบบส่งกำลัง ระบบไฟฟ้า เสื้อสูบ แผงประตู เพลา และเกือกเบรก (brake shoe)
ในประเทศสหรัฐอเมริกาและแคนาดา การซื้อขายฟอร์มาลดีไฮด์และผลิตภัณฑ์อนุพันธ์เกินกว่า 145,000 ล้านเหรียญสหรัฐ (ประมาณ 6 ล้านล้านบาท) ในปี 2003 หรือเป็นประมาณ 1.2% ของผลิตภัณฑ์มวลรวมในประเทศ
ถ้ารวมที่ไม่ใช่การจ้างงานโดยตรง คนกว่า 4 ล้านคนทำงานในอุตสาหกรรมฟอร์มาลดีไฮด์ในโรงงานกว่า 11,900 แห่ง
วิธีการสองขั้นตอนเพื่อทำ urea formaldehyde resin ซึ่งใช้อย่างกว้างขวางเพื่อผลิตแผ่นชิ้นไม้อัด (particle board)
เมื่อผสมกับฟีนอล ยูเรีย หรือเมลามีน ฟอร์มาลดีไฮด์จะให้ผลผลิตเป็น phenol formaldehyde resin, formaldehyde resin และ melamine resin ซึ่งแข็งตัวเมื่อได้ความร้อน
โพลีเมอร์เหล่านี้มักใช้เป็นกาวถาวรในไม้อัดและการปูพรม
มันใช้เติมในผลิตภัณฑ์กระดาษเพื่อความเหนียวเมื่อเปียกรวมทั้งกระดาษทิชชูเช็ดหน้า กระดาษเช็ดปาก และกระดาษเช็ดมือ
และยังทำเป็นโฟมเพื่อเป็นฉนวนความร้อน หรือหล่อเป็นผลิตภัณฑ์หล่อ
การผลิตเรซินฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตประมาณครึ่งหนึ่ง
ฟอร์มาลดีไฮด์ยังเป็นสารตั้งต้นของแอลกอฮอล์ที่ใช้การได้หลายอย่าง เช่น pentaerythritol ซึ่งใช้ทำสีและระเบิด
สารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์อื่น ๆ รวมทั้งเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต ซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของสีและโฟมโพลียูรีเทน และของเมธีนามีน ซึ่งใช้ทำ phenol formaldehyde resin และระเบิด RDX
การควบแน่นฟอร์มาลดีไฮด์กับ acetaldehyde จะได้ pentaerythritol ซึ่งเป็นสารเคมีที่จำเป็นเพื่อสังเคราะห์ PETN อันเป็นวัตถุระเบิดแรงสูง
ส่วนการควบแน่นกับฟีนอลจะได้ phenol formaldehyde resin

**การใช้จำเพาะ**

**ยาทาเล็บ/ยาเคลือบเล็บ**
เรซินฟอร์มาลดีไฮด์อาจใช้เป็นสารยึดในยาเคลือบเล็บและ/หรือยาทาเล็บ
โดยบางยี่ห้อเท่านั้นที่ไม่ใช้มันต่อไปแล้ว

**สารฆ่าเชื้อและสารชีวฆาต**
ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นสารละลายใช้ฆ่าเชื้อเพราะมันสามารถฆ่าแบคทีเรียและเชื้อรา (รวมทั้งสปอร์) โดยมาก
มันยังใช้ผลิตวัคซีนชนิดที่ฆ่าจุลชีพแล้ว
สารประกอบซึ่งปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (Formaldehyde releaser) จะใช้เป็นสารชีวฆาตในเครื่องใช้เครื่องสำอาง
แม้จะอยู่ในระดับที่ปกติจัดว่าไม่เป็นอันตราย แต่ก็อาจก่อผื่นแพ้สัมผัส (allergic contact dermatitis) ในบุคคลที่ไวสารเคมี
ผู้ดูแลและผู้สั่งสมสัตว์หรือพืชน้ำอาจใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อกำจัดปรสิต Ichthyophthirius multifiliis (ก่อ white spot disease) และ Cryptocaryon irritans (ก่อ marine white spot disease/marine ich)
ฟอร์มาลดีไฮด์ยังได้อนุมัติให้ใช้ผลิตอาหารสัตว์เลี้ยงในสหรัฐ 
คือใช้เป็นยาต้านจุลชีพที่ทำให้อาหารสัตว์เลี้ยงหรือองค์ประกอบของมันปราศจากเชื้อแบคทีเรีย Salmonella ที่ทำให้อาหารเป็นพิษได้ถึง 21 วัน

**สารคงสภาพเนื้อเยื่อและฉีดดองศพ**
ไฟล์:Steve O'Shea injecting formalin.jpg|thumb|
การฉีดหมึกยักษ์ด้วยฟอร์มาลีนเพื่อเก็บถนอมซาก
ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้เพื่อคงสภาพเนื้อเยื่อหรือเซลล์
เป็นกระบวนการก่อความเชื่อมโยง (crosslinking) ระหว่างกลุ่มกรดอะมิโนหลัก ๆ
สหภาพยุโรปได้ห้ามการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารชีวฆาต (รวมทั้งการฉีดดองศพ) เพราะมันก่อมะเร็งในคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Biocidal Products Directive 98/8/EC)
แม้จะมีรายงานว่าฟอร์มาลดีไฮด์ได้รวมเข้าในภาคผนวก 1 ของคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Annex I of the Biocidal Products Directive) สำหรับผลิตภัณฑ์ประเภท 22 (คือน้ำฉีดดองศพและทำให้สัตว์คงสภาพเหมือนมีชีวิต)
แต่ก็ยังไม่ได้ตัดสินรวมเข้าในรายการจริง ๆ แม้จนถึงปี 2009
คุณสมบัติเชื่อมโยงกรดอะมิโนของฟอร์มาลดีไฮด์ได้ใช้ประโยชน์ในการทดลองทางจีโนมิกส์แบบ ChIP-on-chip หรือ ChIP-sequencing คือ โปรตีนที่เข้ายึดกับดีเอ็นเอจะทำให้เชื่อมโยงกับตำแหน่งโครโมโซมที่มันเข้ายึด (cognate binding site) แล้ววิเคราะห์เพื่อกำหนดว่า โปรตีนควบคุมยีนอะไร
ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้เป็นสารทำให้โปรตีนแปรสภาพ (denaturing agent) ใน RNA gel electrophoresis เพื่อกันอาร์เอ็นเอไม่ให้ก่อโครงสร้างทุติยภูมิ 
อนึ่ง สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่ความเข้มข้น 4% สามารถคงสภาพเนื้อเยื่อที่เป็นโรคในอัตรา 1 มม./ชม. ที่อุณหภูมิห้อง

**การตรวจหายาที่ไม่ให้ใช้**
ฟอร์มาลดีไฮด์บวกกับกรดซัลฟิวริกที่ 18 M จะเป็น Marquis reagent ซึ่งสามารถใช้ตรวจสอบแอลคาลอยด์หรือสารประกอบอื่น ๆ 

**การถ่ายรูป**
ในการถ่ายรูป ฟอร์มาลดีไฮด์ความเข้มข้นต่ำใช้เป็นน้ำยาคงสภาพ (stabilizer) ในกระบวนการล้างฟิล์ม C-41 process (color negative film) ขั้นสุดท้าย
และในกระบวนการ E-6 process ที่ขั้นตอน pre-bleach จึงไม่จำเป็นต้องล้างออกในขั้นสุดท้าย

**ยาสมาน (astringent) ==== 
ยาทาเป็นฟอร์มาลดีไฮด์สามารถใช้ลดการขับเหงื่อเพื่อรักษาภาวะหลั่งเหงื่อมาก (hyperhidrosis)

**ความปลอดภัย**
ความปลอดภัยของฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเรื่องซับซ้อน
มันเกิดตามธรรมชาติและ "เป็นสารมัธยันตร์จำเป็นอย่างหนึ่งในเมทาบอลิซึมของเซลล์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและมนุษย์"
มันไม่เป็นพิษอย่างรุนแรงเพราะการทานเข้าไปหลายมิลลิลิตรไม่เป็นไร
ความเป็นห่วงหลัก ๆ เป็นเรื่องการได้รับสารในระยะยาวทางการหายใจ
ซึ่งมีแหล่งสามอย่าง คือการสลายตัวของเรซินที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์ ไอที่มาจากสารละลาย (เช่น น้ำดองศพ)
และการเกิดสารเนื่องกับการเผาไหม้สารประกอบอินทรีย์หลายอย่าง (เช่น จากท่อไอเสีย)
เพราะใช้ในวัสดุปลูกสร้างหลายอย่าง มันจึงเป็นมลภาวะอากาศภายในอาคารที่สามัญกว่าสารอย่างอื่น ๆ อย่างหนึ่ง
ฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่เข้มข้นเกิน 0.1 ppm ทำให้ระคายตาและเยื่อเมือก ทำให้น้ำตาไหล
ถ้าสูดเข้าไปที่ความเข้มข้นระดับนี้อาจทำให้ปวดหัว ระคายคอ หายใจลำบาก และอาจจุดชนวนหรือทำโรคหืดให้แย่ลง
ในปี 1998 งานศึกษาของแคนาดาในบ้านที่ใช้ฉนวนโฟมทำด้วยยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์พบว่า ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ที่ 0.046 ppm ก็สัมพันธ์กับการระคายตาและจมูกแล้ว
งานปริทัศน์งานศึกษาต่าง ๆ ในปี 2009 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์สัมพันธ์กับการเกิดโรคหืดในวัยเด็กอย่างมีกำลัง
แต่ที่เป็นห่วงหลักก็คือคนงานในอุตสาหกรรมที่ผลิตหรือใช้ฟอร์มาลดีไฮด์
มีการเสนอทฤษฎีการก่อมะเร็งของฟอร์มาลดีไฮด์ในปี 1978
ในปี 1987 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" และหลังจากมีงานศึกษาเพิ่มขึ้น องค์การวิจัยโรคมะเร็งนานาชาติ ( International Agency for Research on Cancer ) แห่งสหประชาชาติในปี 1995 ก็ได้จัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" เช่นกัน
ในปี 2006 ข้อมูลและการประเมินที่ได้เพิ่มขึ้นทำให้ IARC จัดฟอร์มาลดีไฮด์ใหม่ว่าเป็น "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"
โดยสัมพันธ์กับมะเร็งโพรงจมูก (nasal sinus cancer) และมะเร็งจมูกร่วมคอหอย (nasopharyngeal cancer)
งานศึกษาในปี 2009 และ 2010 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์มีสหสัมพันธ์กับการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวโดยเฉพาะ myeloid leukemia
มะเร็งโพรงจมูกและโพรงจมูกร่วมคอหอยค่อนข้างน้อยมากโดยมีอุบัติการณ์รวมต่อปีในสหรัฐ < 4,000 กรณี
ส่วน myeloid leukemia มีคนไข้ประมาณ 30,000 กรณีในสหรัฐต่อปี
คนทำงานที่ได้รับฟอร์มาลดีไฮด์จากงาน เช่น ผู้จัดงานศพและผู้ดองศพ พบว่าเสี่ยงสูงขึ้นต่อมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งสมองเมื่อเทียบกับประชากรทั่วไป
ปัจจัยอื่น ๆ ก็สำคัญเมื่อกำหนดความเสี่ยงการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งโพรงจมูกร่วมคอหอยของบุคคล
ในบ้าน/ที่อยู่อาศัย อาจได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ได้โดยหลายวิธี
ไอฟอร์มาลดีไฮด์อาจระเหยจากผลิตภัณฑ์ไม้ เช่น ไม้อัด แต่ก็อาจมาจากสี วาร์นิช ยาเคลือบพื้น หรือจากการสูบบุหรี่ด้วย
ในเดือนกรกฎาคม 2016 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐเผยแพร่เอกสารล่วงหน้าเรื่องกฎบังคับไม่ให้ผลิตภัณฑ์ไม้ผสม ระเหยไอฟอร์มาลดีไฮด์เกิน (Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products)
กฎระเบียยใหม่นี้จะมีผลต่อผู้ผลิต ผู้นำเข้า ผู้ขายส่ง ผู้ขายปลีก ของผลิตภัณฑ์ที่มีไม้ผสม รวมทั้งแผ่นใยไม้อัด (fiberboard) แผ่นชิ้นไม้อัด (particle board) และผลิตภัณฑ์เคลือบต่าง ๆ คือต้องเก็บเอกสารและขึ้นป้ายผลิตภัณฑ์อย่างเข้มงวดยิ่งขึ้น
สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศเกิน 0.016 ppm สำหรับอาคารที่สร้างให้แก่องค์กร
งานศึกษาขององค์กรพบว่า บ้านใหม่จะมีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่ 0.076 ppm โดยจะเหลือ 0.045 ppm หลังจาก 30 วัน
ในปี 2008 สำนักจัดการภาวะฉุกเฉินกลางสหรัฐ ( Federal Emergency Management Agency ) ก็ได้ประกาศการจำกัดระดับฟอร์มาลดีไฮด์ภายในรถพ่วงที่องค์กรจัดซื้อเพื่อเป็นที่อยู่ชั่วคราวสำหรับประชาชนด้วย
สำนักงานแนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ไม้อัดเกรดใช้ภายนอกที่ทำด้วยฟีนอลแทนที่ urea resin เพื่อจำกัดการได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ เพราะผลติภัณฑ์ไม้อัดที่มีเรซินฟอร์มาลดีไฮด์บ่อยครั้งเป็นแหล่งสารสำคัญในบ้าน
ไฟล์:Epikutanni-test.jpg|thumb|
การทดสอบว่าแพ้สารต่าง ๆ รวมทั้งฟอร์มาลดีไฮด์หรือไม่
สำหรับคนโดยมาก ความระคายเคืองที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์จะชั่วคราวและหายไปได้ แม้อาจทำให้แพ้และจึงตรวจเมื่อตรวจหาสิ่งที่แพ้ (standard patch test)
ระหว่างปี 2005-06 มันเป็นสารก่อภูมิแพ้อันดับ 7 ที่ตรวจพบ (patch test, 9.0%)
ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์แนะนำให้หลีกเลี่ยงสารประกอบที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (formaldehyde releasers) เช่นกัน เช่น Quaternium-15, imidazolidinyl urea และ diazolidinyl urea
ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์มักจะมีแผลที่ผิวหนังบริเวณที่สัมผัสโดยตรงกับสาร เช่นที่คอหรือต้นขา (บ่อยครั้งเพราะฟอร์มาลดีไฮด์จากเสื้อผ้าแบบที่ไม่ยับ) หรือเกิดผิวหนังอังเสบที่ใบหน้า (ปกติเพราะเครื่องสำอาง)
ได้จำกัดไม่ให้ใช้ในเครื่องสำอางทั้งในสวีเดนและในญี่ปุ่น
ตาเป็นส่วนที่ไวต่อสารมากที่สุด จมูกจะเริ่มได้กลิ่นก็ต่อเมื่อถึงระดับ 0.05-1 ppm
ในห้องทดลอง บุคคลจะเริ่มระคายตาเมื่อมีฟอร์มาลดีไฮด์ประมาณ 0.5 ppm
โดยคน 5-20% จะระคายตาเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 0.5-1 ppm
และจะมีคนเป็นมากขึ้นเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 1 ppm หรือยิ่งกว่า
แม้จะมีองค์การที่ยกระดับว่า 0.1 ppm เป็นจุดเริ่มระคายเคือง แต่คณะผู้เชี่ยวชาญก็ได้พบว่าการกำหนดระดับที่ 0.3 ppm จะช่วยป้องกันการระคายเคืองได้เกือบทั้งหมด
และจริง ๆ แล้ว ความเข้มข้นที่ระดับ 1.0 ppm ก็จะกันไม่ให้คนระคายตา ซึ่งระคายได้ง่ายที่สุดในบรรดาประสาทสัมผัสต่าง ๆ ได้ถึง 75-95% ในคนที่ได้รับสาร
ระดับที่ฟอร์มาลดีไฮด์ในอาคารจะก่อโทษมีปัจจัยหลายอย่าง
รวมทั้งผลิตภัณฑ์ที่ระเหยฟอร์มาลดีไฮด์, อัตราพื้นที่ของวัสดุที่ระเหยกับปริมาตรของอากาศรอบ ๆ, ปัจจัยสิ่งแวดล้อม, ความใหม่เก่าของผลิตภัณฑ์, ปฏิสัมพันธ์กับวัสดุอื่น ๆ และความถ่ายเทของอากาศ
ฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์ก่อสร้าง เครื่องตกแต่งบ้าน และของกินของใช้หลาอย่าง
ผลิตภัณฑ์สามอย่างที่ระเหยสารอย่างเข้มข้นที่สุดก็คือ แผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง, ไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood) และ particle board
ปัจจัยสิ่งแวดล้อมเช่นอุณหภูมิและความชื้นสัมพัทธ์สามารถเพิ่มการระเหยเพราะสารมีความดันไอสูง
ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จากวัสดุก่อสร้างจะสูงสุดเมื่อเปิดอาคารใหม่เพราะยังไม่มีโอกาสระเหยสารออกพอ
แล้วจะลดลงต่อ ๆ มา
ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศสามารถเก็บตัวอย่างและทดสอบได้โดยหลายวิธี (รวมทั้ง impinger, treated sorbent และ passive monitors)
สำนักงานบริหารความปลอดภัยและอาชีวอนามัยแห่งชาติสหรัฐ ( National Institute for Occupational Safety and Health ) มีวิธีวัดกำหนดเป็นหมายเลข 2016, 2541, 3500 และ 3800
งานศึกษาเกี่ยวกับปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุลระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับโปรตีนได้รายงานว่า มีผลต่อโปรตีนตัวพา (carrier protein) ในร่างกายคือซีรัมแอลบูมิน (serum albumin)
การเข้าจับของฟอร์มาลดีไฮด์จะทำให้โครงสร้างของแอลบูมินหลวมขึ้น แล้วเปิดกรดอะมิโนที่ aromatic ring ในบริเวณกลัวน้ำด้านในของโปรตีน
อาการอาจรวมทำให้เหนื่อยหรือล้า date = August 2011
การสูดหายใจฟอร์มาลดีไฮด์เข้าไปพบว่า ก่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชันและการอักเสบในสัตว์
หนูศึกษาที่สูดอากาศมีสารเข้มข้น (3 ppm) พบว่าเลือดมีระดับ สูงขึ้น
ผลนี้แสดงว่า การสูตรสารเข้าไปอาจลดการผลิตไนตริกออกไซด์ (NO) หรือเพิ่มการตามเก็บ NO ซึ่งอาจเป็นกลไกลต้านความเครียดของร่างกาย
คือสารจะเปลี่ยนความไวของระบบภูมิคุ้มกัน ซึ่งมีผลต่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชัน date = August 2011
ในปี 2011 รายงานสารก่อมะเร็งของโครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐได้ย้ายฟอร์มาลดีไฮด์จากรายการ "คาดอย่างมีเหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ไปที่ "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"

**การห้าม**
มีเว็บไซต์หลายแห่งที่อ้างว่า สหภาพยุโรป (EU) ได้ห้ามการผลิตหรือการนำเข้าฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยกฎหมาย REACH (Registration, Evaluation, Authorization, and restriction of Chemical substances)
นี่เป็นข้อมูลผิด ๆ เพราะฐานขอมูลเคมีของ EU หลายแห่ง date = May 2017
ยังระบุตรงกันข้ามจนถึงวันที่ 19 กุมภาพันธุ์ 2010
แต่ความเข้าใจผิดนี้ก็แพร่หลายพอสมควร
แม้ฟอร์มาลดีไฮด์จะไม่ได้อยู่ในรายการ Annex I of Regulation (EC) No 689/2008 (export and import of dangerous chemicals regulation) หรือรายการให้ประเมินอย่างเร่งด่วน
แต่ก็ห้ามไม่ให้ใช้ในการบางอย่าง (คือ preservatives for liquid-cooling and processing systems, slimicides, metalworking-fluid preservatives และ antifouling products) ภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต
ในสหภาพยุโรป ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตให้มีในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปก็คือ 0.2% และผลิตภัณฑ์ที่มีเกิน 0.05% จะต้องขึ้นป้ายเตือนว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์
สภาผู้แทนราษฎรสหรัฐได้ออกกฎหมายในปี 2010 เกี่ยวกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood), particle board และแผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง
กฎหมายจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์เหล่านี้เกิน .09 ppm และเริ่มบังคับตั้งแต่ต้นปี 2013
ส่วนกฎหมายป้องกันสิ่งแวดล้อมแคนาดาปี 1999 (Canadian Environmental Protection Act) กำหนดว่า ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารพิษ

**การปนเปื้อนในอาหาร**
ในเหตุการณ์อื้อฉาวปี 2005 ในอินโดนีเซียและปี 2007 ในเวียดนาม มีการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลีน) ในอาหารเพื่อยืดอายุ
ต่อมาในปี 2011 หลังจากไม่พบมาอีก 4 ปี เจ้าหน้าที่อินโดนีเซียก็ได้พบอาหารเติมฟอร์มาลดีไฮด์ในตลาดทั่วประเทศอีก
เช่น ในเดือนสิงหาคม 2011 เจ้าหน้าที่ได้พบฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำข้าวเหนียวที่ขายในซูเปอร์มาร์เก็ตของบริษัทฝรั่งเศสสองแห่งโดยมีความเข้มข้น 10 ppm
ในปี 2014 เจ้าของโรงงานผลิตเส้นก๋วยเตี๋ยวในเมืองโบโกร์ (Bogor) อินโดนีเซีย
ได้ถูกจับกุมเพราะใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ทำเส้น
โดยเจ้าหน้าที่ยืดฟอร์มาลดีไฮด์ได้ถึง 50 กก.
อาหารที่ได้พบว่าปนเปื้อนสารรวมทั้งเส้นก๋วยเตี๋ยว ปลาเค็ม และเต้าหู้
ไก่และเบียร์ก็มีข่าวลอยว่าปนเปื้อนเช่นกัน
ในบางท้องถิ่นเช่นประเทศจีน โรงงานก็ยังคงใช้ฟอร์มาลดีไฮด์อย่างผิดกฎหมายเป็นสารกันอาหารเสีย ซึ่งในที่สุดผู้บริโภคก็จะรับประทานเข้าไป
ในมนุษย์ การกินฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้อาเจียน ปวดท้อง เวียนศีรษะ และในกรณีสาหัสอาจทำให้ตาย
ซึ่งอาจตรวจเจอในเลือดหรือปัสสาวะโดยวิธี gas chromatography-mass spectrometry
วิธีอื่น ๆ รวมทั้งการใช้รังสีอินฟราเรด หลอดตรวจจับแก๊ส (gas detector tubes) เป็นต้น แต่วิธี high-performance liquid chromatography (HPLC) จะไวสุด
ในต้นคริสต์ศตวรรษที่ 20 สารมักจะใส่ในนมในสหรัฐเพื่อฆ่าเชื้อเพราะยังไม่มีความรู้เรื่องพิษ
ในปี 2011 ในจังหวัดนครราชสีมา เจ้าหน้าที่ได้ตรวจพบโรงฆ่าไก่ 11 แห่งที่ใส่ฟอร์มาลินในซากไก่เน่าเป็นจำนวนมากเพื่อนำขายอย่างผิดกฎหมาย
ในปี 2014 กรมอนามัยได้ชักตัวอย่างสุ่มจากอาหาร 275 ตัวอย่างที่ขายในตลาดของจังหวัดนครสวรรค์ 5 แห่งแล้วพบว่า มีฟอร์มาลีนในอาหาร 25% ที่ตรวจโดยตลาดสดขนาดใหญ่ในเมืองพบถึง 59% อาหารที่ตรวจพบรวมทั้งกุ้ง ปลาหมึก หมึกกรอบ nowrap |ขิงหั่นฝอย กระชายหั่นฝอย เห็ดฟาง เห็ดนางฟ้า เห็ดหอมสด ถั่วฝักยาว และสไบนาง (ผ้าขี้ริ้ว)
ในปีเดียวกัน องค์การอาหารและยา (อย.) ได้เตือนถึงภัย 3 อย่างที่เป็นปัญหาทางภาคอีสาน อย่างหนึ่งก็คือฟอร์มาลีนที่มักผสมมากับอาหารทะเล
ประกาศกระทรวงสาธารณสุขฉบับที่ 151 (พ.ศ. 2536) แห่งพระราชบัญญัติอาหาร พ.ศ. 2522 ได้ห้ามไม่ให้ใช้สารนี้ในอาหาร
ผู้ใช้สารนี้กับอาหาร จัดเป็นการผลิตและจำหน่ายอาหารไม่บริสุทธิ์ 
เมื่อถูกดำเนินการตามกฎหมาย อาจได้โทษจำคุกไม่เกิน 2 ปี หรือปรับไม่เกิน 20,000 บาท หรือทั้งจำทั้งปรับ
ในปี 2012 ปลามูลค่าประมาณ 3.3 ล้านบาทที่นำเข้าเกาะบาตัม อินโดนีเซียจากประเทศปากีสถานพบว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์
การใส่ฟอร์มาลินในอาหารได้รายงานในประเทศบังกลาเทศ โดยพบว่าร้านค้าและซูเปอร์มาร์เก็ตขายผลไม้ ปลา และผักที่ใส่สารเพื่อรักษาให้สด
ต่อมาในปี 2015 สภาผู้แทนราษฎรบังกลาเทศจึงได้ผ่านกฎหมายควบคุมฟอร์มาลิน ซึ่งมีมาตราลงโทษจำคุกตลอดชีวิตเป็นโทษหนักสุด บวกกกับโทษปรับ 500,000-2,000,000 ตากา (ประมาณ 190,000-761,000 บาท) สำหรับผู้นำเข้า ผลิต หรือสะสมฟอร์มาลินโดยไม่มีใบอนุญาต

**เชิงอรรถ**

**อ้างอิง**

**แหล่งข้อมูลอื่น**
02 (gas)
*06 (solution)
*0293
*name=Formaldehyde-  Formaldehyde from ChemSub Online-  Prevention guide—Formaldehyde in the Workplace (PDF) date=2010-11-10  from the IRSST-  Formaldehyde from the National Institute for Occupational Safety and Health
*isbn=92-4-151057-9
*isbn=92-4-154289-6
*date=March 2002- Formaldehyde Added to "Known Carcinogens" List Despite Lobbying by Chemical Industry — video report by Democracy Now!-  Do you own a post-Katrina FEMA trailer? Check your VIN#-  So you’re living in one of FEMA’s Katrina trailers... What can you do?- 359
หมวดหมู่:แอลดีไฮด์
หมวดหมู่:Endogenous aldehydes
หมวดหมู่:Anatomical preservation
หมวดหมู่:สารมลพิษอันตราย
หมวดหมู่:สารก่อมะเร็งกลุ่ม 1 โดย IARC
หมวดหมู่:อาชีวอนามัยและความปลอดภัย