아스파르트산

아스파르트산(aspartic acid) (기호: Asp or D)은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 아스파트산이라고도 하며, 이온형은 아스파르트산염(aspartate)으로 알려져 있다. 다른 모든 아미노산과 마찬가지로 아스파르트산은 아미노기와 카복실기를 가지고 있다. 아스파르트산은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 –NHp=+ 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 체내의 다른 아미노산, 효소 및 단백질과 반응할 수 있는 산성 곁사슬(CH2COOH)을 포함하고 있다. 단백질의 생물학적 조건(pH 7.4)에서 아스파르트산의 곁사슬은 일반적으로 음전하를 띠는 아스파르트산염(−COO−)의 형태로 존재한다. 아스파르트산은 사람에서 비필수 아미노산이며, 신체의 필요에 따라 합성될 수 있다. 아스파르트산은 GAU, GAC 코돈에 의해 암호화되어 있다.
D-아스파르트산은 포유류에서 흔히 발견되는 두 가지 D-아미노산 중 하나이다.Aspartic acid#cite note-3|3
단백질에서 아스파르트산의 곁사슬은 보통 α-나선의 N-말단에서 자주 발견되는 Asx 턴 또는 Asx 모티프를 형성하기 위해 수소 결합된다.
L-아스파르트산은 22가지의 단백질생성성 아미노산들 중 하나로, 단백질을 구성하는 단위체이다. 아스파르트산은 pKa가 3.9로 글루탐산과 마찬가지로 산성 아미노산으로 분류되며, 펩타이드에 존재시에는 국부적인 주변 환경에 크게 영향을 받으며 14까지 높아질 수도 있다. 아스파르트산은 생합성에서 널리 발견된다.

**발견**
아스파르트산은 1806년에 아스파라거스 주스로부터 분리된 아스파라긴을 가수분해하여 1827년 오귀스트 아르튀르 플리송과 에띠엔 오시앙 앙리에 의해 처음으로 발견되었다. 이들이 사용한 방법은 수산화 납을 사용하는 것이었지만, 이제는 다양한 다른 산이나 염기가 보다 더 일반적으로 사용된다.

**형태 및 명명법**
아스파르트산에는 두 가지 형태 또는 두 가지 거울상 이성질체가 존재한다. "아스파르트산"이라는 이름은 각각의 거울상 이성질체 또는 이 둘의 혼합물을 나타내는 것일 수 있다. 두 가지 형태의 거울상 이성질체 중 "L-아스파르트산"만 단백질 생합성에 사용된다. "D-아스파르트산"의 생물학적 역할은 보다 더 제한적이다. 효소적 합성이 두 가지 거울상 이성질체 중 하나를 생성하는 반면, 대부분의 화학적 합성은 라세미 혼합물로 알려진 "DL-아스파르트산"이라는 두 가지 형태의 거울상 이성질체를 모두 생성한다.

**합성**

**생합성**
인체에서 아스파르트산은 옥살로아세트산의 아미노기 전이반응을 통해 가장 빈번하게 합성된다. 아스파르트산의 생합성은 아스파르트산 아미노기전이효소에 의해 촉매된다. 글루탐산으로부터 옥살로아세트산으로 아미노기가 전이되면 α-케토글루타르산과 아스파르트산이 생성된다.
아스파르트산은 또한 요소 회로에서 중요한 역할을 한다.

**화학 합성**
산업적으로 아스파르트산은 아스파르트산 암모니아 분해효소에 의해 촉매되는 푸마르산의 아미노화에 의해 생성된다.
라세미 아스파르트산은 다이에틸 나트륨 프탈이미도말로네이트(C6H4(CO)2NC(CO2Et)2)로부터 합성될 수 있다.

**물질대사**
식물과 미생물에서 아스파르트산은 사람에게 필수적인 4가지 아미노산(메티오닌, 트레오닌, 아이소류신, 리신)을 포함한 여러 아미노산들의 전구체이다. 이러한 다른 아미노산으로의 아스파르트산의 전환은 아스파르트산의 세미알데하이드인 O2CCH(NH2)CH2CHO로 환원되면서 시작된다. 아스파라긴은 아미노기 전이반응을 통해 아스파르트산으로부터 유도된다.
-O2CCH(NH2)CH2CO2-  +  GC(O)NH3+   O2CCH(NH2)CH2CONH3+  +  GC(O)O
(여기서 GC(O)NH2는 글루타민, 및 GC(O)OH는 글루탐산이다.)

**요소 회로에 참여**
요소 회로에서 아스파르트산과 암모니아는 아미노기를 제공하여 요소를 형성한다.

**기타 생물학적 역할**
아스파르트산은 다른 많은 생화학적 역할을 한다. 아스파르트산은 요소 회로에서의 대사 산물이며, 포도당신생합성에 참여한다. 아스파르트산은 말산의 산화된(탈수소화된) 유도체인 옥살로아세트산과 아스파르트산 사이의 즉각적인 상호전환을 활용하는 말산-아스파르트산 셔틀에서 환원 당량을 운반한다. 아스파르트산은 퓨린 염기의 전구체인 이노신의 생합성에서 1개의 질소 원자를 제공한다. 식이 L-아스파르트산은 빌리루빈과 담즙산의 장간 순환을 조절하는 역할을 하는 β-글루쿠로니데이스의 저해제로 작용하는 것으로 나타났다.

**신경전달물질**
아스파르트산은 NMDA 수용체를 자극하지만, 아미노산 신경전달물질인 글루탐산만큼 강력하지는 않다.

**활용 및 시장**
아스파르트산의 전세계 시장 규모는 2014년에 35,700톤 또는 연간 약 1억 1,700만 달러였으며, 잠재적 성장 규모는 87억 8,000만 달러로 추정되었다. 아스파르트산의 세계 3대 시장은 미국, 서유럽, 중국이다. 현재 활용 분야로는 생분해성 고분자(폴리아스파르트산), 저칼로리 감미료(아스파탐), 스케일 및 부식 방지제, 수지 등이 있다.

**고흡수성 고분자**
아스파르트산 시장의 성장 분야는 생분해성 고흡수성 고분자(SAP)와 하이드로젤이다. 고흡수성 고분자 시장은 2014년부터 2019년까지 연평균 성장률 5.51%로 전세계적으로 87억 8,000만 달러 규모로 성장할 것으로 예상되었다. 고흡수성 고분자의 약 75%는 일회용 기저귀에 사용되며, 20%는 성인용 요실금 용품 및 여성용 위생용품에 사용된다. 아스파르트산의 중합 생성물인 폴리아스파르트산은 폴리아크릴레이트의 생분해성 대체물이다. 폴리아스파르트산 시장은 전체 고흡수성 고분자 시장의 작은 부분(1% 미만으로 추정)을 차지한다.

**추가 용도**
고흡수성 고분자 외에도 아스파르트산은 190억 달러 규모의 비료 산업에 적용되며, 여기서 폴리아스파르트산은 수분 보유 및 질소 흡수를 개선한다. 2020년 기준 11억 달러 규모의 콘크리트 바닥 코팅 시장에서 폴리아스파르트산은 기존의 에폭시 수지에 대한 저 VOC, 저에너지 대안이다. 마지막으로 50억 달러 이상의 스케일 및 부식 방지제 시장이 있다.

**공급원**

**식이 공급원**
아스파르트산은 필수 아미노산이 아니며, 사람에서 대사 경로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수 있다. 아스파르트산은 다음과 같은 것들에서 발견된다.- 동물성 공급원: 굴, 런천 미트, 소시지 고기- 식물성 공급원: 새싹 씨앗, 귀리 플레이크, 아보카도, 아스파라거스, 어린 사탕수수, 사탕무의 당밀- 식이 보충제: 아스파르트산 자체 또는 염(예: 아스파르트산 마그네슘)- 아스파르트산, 페닐알라닌으로부터 만들어지는 감미료인 아스파탐

**같이 보기**
 아스파르트산 아미노기전이효소- 폴리아스파르트산- 글루탐산

**각주**

**외부 링크**
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분류:단백질성 아미노산
분류:글루코스 생성성 아미노산
분류:산성 아미노산
분류:다이카복실산
분류:흥분성 아미노산
분류:요소 회로
분류:NMDA 수용체 작용제