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丸山薫

丸山 薫（まるやま かおる、1899年（明治32年）6月8日 - 1974年（昭和49年）10月21日）は、日本の詩人。男性。海軍軍人の松田千秋は義弟（妹こまの夫）にあたる。

**経歴**
官吏をしていた父の任地大分県大分市で生まれる。1歳で長崎市へ移り、以後東京、京城、松江などを転々としたが、父が亡くなったあと、小学6年の秋に母方の祖父を頼って家族4人で愛知県豊橋市に移り住んだ。身内はそこで旅館業をしていたという。豊橋市立八町小学校を卒業し、愛知県立第四中学校（現・愛知県立時習館高等学校）を卒業。海洋への憧れから、周囲の反対を押し切って東京高等商船学校（現・東京海洋大学）を志し、2度目の受験にして合格するが、まもなく脚気のため退学する。この海への憧憬と挫折が、後の詩作の重要なモチーフとなる。その後、第三高等学校（現・京都大学）に移り、そこを卒業する。この時代から、桑原武夫、三好達治、梶井基次郎らと親交を持つ。その後、東京帝国大学（現・東京大学）文学部国文科に入学する。第九次「新思潮」の同人になる。
1928年（昭和3年）に高井三四子と結婚し、同年大学を中退、詩の活動に専念するようになる。船員を志しながらそれを絶たれたことから、船や海、異国にまつわる詩には彼独自の世界が見られる。1933年（昭和8年）に堀辰雄らと「四季」を創刊し、翌年「幼年」で文芸汎論詩集賞を受賞する。晩年の萩原朔太郎と親しく交流する。
終戦を挟んで1944年（昭和19年)から1948年（昭和23年）までは山形県西川町岩根沢に疎開し、そこで岩根沢国民学校の代用教員をした（現在、丸山薫記念館がある）。1948年に身内のいた愛知県豊橋市東雲町に移り、のち東田町東前山へ移る。そこで愛知大学講師（客員）になり、のち客員教授などを務める。1954年（昭和29年）に豊橋文化賞を受賞する。1956年（昭和31年）に、豊橋市多米町蝉川（現・東小鷹野）の家に移る。ここがついの住まいとなる。三好達治などもそこを訪れた。作家の城山三郎がまだ愛知教育大学で経済学の講師だった頃、丸山を自宅に訪ねたこともあるという。1974年10月21日、脳血栓のため豊橋市の自宅で死去。
丸山薫の墓所は、豊橋市牛川町の正太寺にある。

**作品**
代表作に、詩集『帆・ランプ・鴎』（第一書房、1932年12月）、詩集『仙境』（青磁社、1948年3月）、詩集『月渡る』（潮流社、1972年9月）など詩集16冊と短編小説集『蝙蝠館』、エッセイ『蝉川襍記』（蝉川は、彼が住んだ豊橋鉄道市内線「赤岩口」電停界隈の地名、川の名前ではない）などがある。1976年に『丸山薫全集』全5巻が刊行され、2009年には第6巻を増補した『新編　丸山薫全集』が刊行されている。
豊橋市は丸山の業績を記念して、丸山薫賞を設けている。2004年3月、丸山薫賞を設けて10周年を記念して、豊橋市は『丸山薫賞名詩選』を刊行している。編集委員は伊藤桂一が務めている。丸山薫の文学碑は、豊橋市高師町北原の高師緑地（たかしりょくち）にある。また、山形県西川町では1994年に西川町制施行40周年を記念して、丸山薫少年少女文学賞「青い黒板賞」詩作コンクールを開始して、今日に至っている。審査委員長は長らく杉山平一が務めた。このコンクールの最初の提案者は、意外なことに小田実である。西川町岩根沢小学校（閉校中）校庭には、1972年に完成した詩碑がある。

**著作**

**詩集**
帆・ランプ・鴎（第一書房 1932年）
*鶴の葬式（第一書房 1935年）
*幼年（四季社 1935年）
*一日集（版画荘 1936年）
*丸山薫物象詩集（河出書房 1941年）
*涙した神（ウスヰ書房 1942年）
*点鐘鳴るところ（桜華社 1943年）
*つよい日本（国民図書刊行会 1944年）
*北国（臼井書房 1946年）
*十年（創元社 1948年）
*花の芯（創元社 1948年）
*仙境（青磁社 1948年）
*青い黒板（ニューフレンド 1948年）
*青春不在（創元社、1952年）
*連れ去られた海（潮流社 1962年）
*月渡る（潮流社 1972年）
*蟻のいる顔 （中央公論社　1973年）…生前最後の詩集。駒井哲郎銅版画による詩画集で、235部限定出版の豪華本。

**詩選集**
丸山薫詩集（昭南書房 1943年）
*丸山薫詩集（東京創元社 1958年）
*丸山薫詩集（弥生書房 1968年）
*丸山薫詩集（思潮社 1989年）

**随筆**
蝉川襍記（潮流社 1976年）

**小説・童話**
蝙蝠館（版画荘 1932年）
*ヤシノミノタビ（帝国教育会出版部 1942年）

**全集**
丸山薫全集（全5巻 角川書店 1976年-1977年）
*:1-3 詩、4 小説、評論、エッセイ、5 書簡、公開日記
*新編 丸山薫全集（全6巻 角川学芸出版 2009年）
*:第5巻までは上記全集の復刊（ただし月報が省略されている）。
*:補遺として1000ページ強の第6巻を加え、上記の全集に未収録であった薫自身のテクスト（戦時下の詩篇、初期の幻想短篇小説、詩論・エッセイなど）、座談会、来簡、および書誌や校異などの訂正データを増補している。

**作詞**
 豊橋市歌（作曲：古関裕而） 
*高浜市立吉浜小学校
*浜松市立曳馬中学校校歌
*静岡県立榛原高等学校校歌
*愛知県立瑞陵高等学校校歌
*刈谷市立衣浦小学校校歌
*刈谷市立依佐美中学校校歌
*愛知県立千種高等学校校歌
*愛知県立国府高等学校校歌

**参考文献**
藤本寿彦『丸山薫資料集』（堅香子社 1982年）
*『人物書誌大系10 丸山薫』（日外アソシエーツ 1985年）
*井上雄次『丸山薫と岩根沢』（東京書籍 1997年）
*中井清『丸山薫の世界』（冬至書房 1967年）
*『豊橋の文学碑ガイドブック』（豊橋中央図書館 1994年）

**脚注**

**外部リンク ==
クエン酸

クエン酸（クエンさん、枸櫞酸、citric acid）は、柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。
枸櫞（くえん）とは漢名でマルブシュカン（シトロン）を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。

**性質**
分子量は192.125。CAS登録番号は77-92-9（無水物）、5949-29-1（一水和物）。カルボキシ基を3個有する弱酸。
水溶液は弱酸性（pKa = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。潮解性をしめすため保存には注意を必要とする。一水和物は加熱すると100 °Cで融解し、130 °Cに保つと融点153 °Cの無水物となる。175 °C以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。

**生体内物質**
クエン酸は、生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、クエン酸は、クエン酸回路でアコニット酸ヒドラターゼ(EC 4.2.1.3)によってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。またクエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性を阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある。

**製法**
工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種Aspergillus niger（クロコウジカビ） で発酵させて作られている。1919年に製薬企業のファイザーが、初めてクエン酸の工業生産に成功した。

**存在**
レモンジュース、トマトピューレ、ルビー種のグレープフルーツジュースやオレンジジュース、食酢などに多い。

**利用**

**ヒトの摂取**
レモンやグレープフルーツといった柑橘類はクエン酸を含む。
主にクエン酸回路によるエネルギー生産を謳い、各種サプリメントの成分として多用されている。しかし、5 km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている。このほか、高強度運動や600 m走でも運動成績には影響がないことが示されている。
他にも、クエン酸回路において間接的に筋肉内の乳酸を分解する点からかつては運動後の疲労軽減効果作用も言及されていたものの、乳酸疲労物質説は今日では否定されており、売り文句としてはあまり有為ではない。
ただし、クエン酸自体は疲労物質の一つとされるカルシウムともキレート錯体を構成するため、このカルシウムとの結合が乳酸分解におけるアシドーシス低下とのトレードオフにおいて汎的に有位であるならば、疲労軽減に若干は効果が認められることとなる。
同様に、鉄を中心としたミネラルイオンともキレート錯体を構成して吸収性を高めることから、運動成績向上機能ではなく、栄養機能的側面から見れば、運動後におけるクエン酸の摂取は、決して無駄とは言いがたい。また、運動後はブドウ糖を単体でとるよりも、クエン酸を加えた方が、グリコーゲンを多く貯蔵できるとの説も存在する。
日本薬局方収載品であり、ドラッグストアでも第三類医薬品として市販されている。クエン酸の塩は血液凝固因子の一つであるカルシウムイオンとキレート結合するので、成分献血や血液凝固機能検査のサンプル採取などにおいて抗凝固薬としても利用される。
クエン酸ナトリウム・クエン酸カリウム合剤（商品名ウラリット配合錠）は、体液成分のアニオン性電解質の増大にともない利尿作用を励起し尿酸の排泄を促進することから、痛風に代表される高尿酸血症の治療薬として処方されるとともに尿路結石や代謝性アシドーシスの治療にも使用される。オルニチン同様、肝機能低下による疲労臭に対する低減効果も流布されているが、真偽を別とし、この場合はまず肝機能低下の原因を、専門医の診断のもと特定したうえで適切に摂取すべきである。
食品添加物でもあり、清涼飲料水や炭酸水を始め、各種の加工食品に添加される。

**洗浄**
炭酸カルシウムを容易に溶かしてしまうことから、便器の尿石・浴室・電気ポット・加湿器内部に溜まった水垢の洗浄に用いられている。湯100ccにクエン酸小さじ1と食塩小さじ2を溶き、キッチンペーパーに染み込ませて水垢に張り付け、乾燥防止にラップでカバーをすると効果が高い。

**肥料**
肥料の成分がクエン酸の2%水溶液に溶解する性質を「く溶性」という言葉で表すが、これは植物の根が分泌する根酸には溶けにくいがもう少し強い酸には溶けることを意味し、徐々に溶け出してゆっくり吸収されることを示す。

**クエン酸塩**
アルカリ金属塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱アルカリ性を示す。重金属塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。
クエン酸ナトリウム
二水和物が安定で、化学式 Na3(C6H5O7)·2H2O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。抗血液凝固剤や写真材料として利用される。家庭でクエン酸と炭酸水素ナトリウムを用いて自作の炭酸水を作った際には、その副産物として発生する。
クエン酸カリウム
一水和物が安定で、化学式 K3(C6H5O7)·H2O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。利尿剤として利用された。
クエン酸銅(II)
化学式 Cu2(C6H4O7) の塩。トラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏に使用されたことがある。
クエン酸鉄(III)アンモニウム
水酸化鉄(III) をクエン酸に溶かしアンモニアを加えて調製する。調製法により錯塩の構成が異なり、赤褐色の塩と緑色の塩が得られる。鉄欠乏性貧血の鉄剤として利用されたり、青写真や写真材料として利用されている。

**安全性**
クエン酸は弱酸ではあるが、純粋なクエン酸に曝されると悪影響を受ける可能性がある。吸入されると、咳、息切れ、喉の痛みを引き起こす可能性がある。過剰摂取は、腹痛や喉の痛みを引き起こす可能性がある。皮膚や目が濃縮液に曝されると、赤みや痛みを引き起こす可能性がある。長期間または繰り返し摂取すると、歯のエナメル質が侵食される可能性がある。
洗剤用として販売されている製品は食品や医薬品としての製造認可を受けた工場で製造したものではないため、これらを経口摂取することは衛生・食品安全の見地からまったく望ましくない。食用・飲用を目的とする場合、食品添加物規格を満たした製品を用いるべきである。

**脚注**

**注釈**

**出典**

**関連項目**
 ヒドロキシ酸- クエン酸回路- 酸化防止剤- ジャービル・ブン・ハイヤーン- 血液サラサラ- L-アスコルビン酸 (ビタミンC)

**外部リンク**
クエン酸-  くえん酸一水和物 (試薬) JISK8283:2006
ギブズの相律

ギブズの相律（ギブズのそうりつ、Gibbs' phase rule）は、系の自由度を規定する式で、相と成分で次のように規定される。ギブズが発見した式で、単に「相律」ともいう。

F は（示強性変数の）自由度、C は成分の数、P は相の数をいう。
相律の式の中の定数“2”は、温度T と圧力P の二つの示強性の変数から来ている。
なお、相律を相図における幾何学的法則とみれば、三次元におけるオイラーの多面体定理に対応することがわかる。date=2021年4月28日 (水) 02:59 (UTC)

**例**
1成分1相の場合は、自由度2。つまり温度と圧力の2個の状態量で状態を記述できる。
*2成分1相の場合は、自由度3。すなわち状態量に加えて1成分の割合を規定すればよい。
*1成分2相（例えば気相と液相が共存）の場合は、自由度1。従って、温度を決めれば飽和蒸気圧が決まる。
*1成分3相の場合は、自由度0。これは三重点を表す。

**導出**
系の未知数の数は、- 圧力：1 個- 温度：1 個- 各相の各成分のモル分率：各相においてC-1個の成分のモル分率を決定すれば合計が1であることから、残り一個の成分のモル分率は決定されるので、(C - 1)P 個
以上の合計 2+ C P - P 個である。
一方、系を規定する拘束条件の数は- 成分νについて、各相の化学ポテンシャルが等しい：μ1ν = μ2ν = ・・・ = μPν (ν= 1, ... ,C ) の(P -1)C 個
以上の合計 C P  - C 個である。
したがって、未知数の数から拘束条件の数を引いて、与式を得る2010。

**関連項目**
熱力学
*相図

**参考文献**

**脚注 ==
ヘルマン・フォン・ヘルムホルツ

ヘルマン・ルートヴィヒ・フェルディナント・フォン・ヘルムホルツ（Hermann Ludwig Ferdinand von Helmholtz, 1821年8月31日 - 1894年9月8日）は、ドイツ出身の生理学者、物理学者。19世紀ドイツを代表する科学者で、その名を冠した科学賞ヘルムホルツ・メダルが今も続いている。

**生涯**
1821年ポツダムにて生まれる。父は哲学教師、母はアメリカ、ペンシルベニア州の創立者ウィリアム・ペンの子孫であった。
1838年、ベルリンのフリードリヒ・ヴィルヘルム医学学校に入学。医学、生理学のみならず、化学や高等数学を学んだ。1842年、無脊椎動物の神経繊維と神経細胞に関する研究により、学位を取得。同年、軍医としてポツダム連隊に配属。兵舎の中に研究室を作り、実験を行った。ここでの研究が認められ、1849年、ケーニヒスベルク大学生理学教授に就任。1855年ボン大学生理学教授、1858年ハイデルベルク大学生理学教授、1871年ベルリン大学物理学教授を歴任した。1887年以降はシャルロッテンブルク国立理工学研究所の理事を兼任。
19世紀半ばのドイツ科学を代表する科学者として、多くの弟子を輩出した。例えば、ハインリヒ・ヘルツはヘルムホルツの指導のもと電気力学に関する研究を行い、のちに電磁波の存在を証明した。日本人の弟子として、田中正平がいる。

**業績**
ヘルムホルツの研究は物理学から生理学まで多岐にわたる。
ジェームズ・プレスコット・ジュールが行ってきた熱の仕事当量に関する実験をもとに、熱力学の第1法則を導き出した。1847年、この成果をベルリン物理学会にて論文『力の保存について』として発表。マイヤー、ジュール、ウィリアム・トムソン（ケルビン卿）と並ぶエネルギー保存則の確立者の一人とみなされるようになった。
さらに、熱力学に関する知見を化学に応用し、系の全エネルギーを自由エネルギー、温度、エントロピーに関連付けることで、化学反応の方向の決定を可能とした（1882年）。この研究はウィラード・ギブズも独立して行っていたが、発見者としての栄誉は、ギブズ-ヘルムホルツの式としてヘルムホルツ、キブズ双方に与えられた。
生理学の分野では生理光学、音響生理学における貢献が大きい。トマス・ヤングが、かつて提示した光の三原色に関する理論を発展させ（ヤング＝ヘルムホルツの三色説）、残像の色彩や、色盲についての説明を可能にした。
音色は、楽音に含まれる倍音の種類、数、強さによって決定されることを明らかにした。また、母音に含まれる振動数と、声道の形による共鳴音との関係に関する理論を打ち立てた。また、内耳が音の高さと音色を感知する機能について説明する理論を打ち立てた。
その他、流体力学において、渦の運動に関する数学的原理の確立（1858年）、電気二重層の理論（1879年）など、多くの分野で重要な貢献をした。

**栄誉**
 1864年 - クルーニアン・メダル- 1868年 - マテウチ・メダル- 1873年 - コプリ・メダル- 1888年 - アルバート・メダル
プロイセン科学アカデミーによってヘルムホルツ・メダルが創設された。

**家族**
2番目の妻アンナ
後妻のAnna von Helmholtzは明治政府のお雇い外国人オットマール・フォン・モールの姉。サロンの女主人としても知られ、毎週火曜に学者らを自宅に招いた。

**関連項目**
 新カント派- ミカエル・ピューピン - 教え子- ヘルムホルツ方程式- 自由エネルギー
** ヘルムホルツの自由エネルギー　- ギブズの自由エネルギー- ケルビン・ヘルムホルツ不安定性- ギブズ-ヘルムホルツの式- ヤング＝ヘルムホルツの三色説- ヘルムホルツの定理- ヘルムホルツ等価回路- ヘルムホルツ共鳴器- ヘルムホルツコイル
テューダー朝

テューダー家の紋章。ランカスター家の赤薔薇とヨーク家の白薔薇を合わせた意匠である。
テューダー朝（テューダーちょう、House of Tudor）は、イングランド王国（1485年 - 1603年）およびアイルランド王国（1541年 - 1603年）の王朝。チューダー朝とも。薔薇戦争を勝ち抜き、ヨーク朝を倒して王位を得た。ランカスター朝から繋がる。

**概要**
テューダー家はウェールズを発祥とし、12世紀における南ウェールズのDeheubarth国王Rhys ap Gruffyddと東ウェールズのポーイス王女グウェンシアンの末裔であるとされるが、ヘンリー7世の祖父オウエン・テューダーはイングランド王ヘンリー5世の未亡人キャサリン・オブ・ヴァロワの納戸係秘書を務める下級貴族に過ぎなかった。しかしオウエンはキャサリンと結婚し、その間に生まれたエドマンド・テューダーらの子供たちは一躍、ヘンリー6世の異父弟として、またフランス王家の血を引く者として上級貴族の一員となった。エドマンドが、エドワード3世の四男ジョン・オブ・ゴーントの曾孫であるボーフォート家のマーガレット・ボーフォートと結婚し、その間に生まれたリッチモンド伯ヘンリー・テューダーは母方の血統により最後のランカスター家の王位継承権者となった。1485年、ヘンリー・テューダーはボズワースの戦いでリチャード3世を破ってヘンリー7世として即位し、テューダー朝を開いた。
百年戦争、薔薇戦争で疲弊した諸侯を抑圧して絶対王政を推進し、海外進出にも積極的で、その政策はヘンリー8世、エドワード6世、メアリー1世、エリザベス1世に受け継がれ、テューダー朝の全盛期を築いた。エリザベス1世の死によりヘンリー8世の血筋が絶えたため、ヘンリー7世の血を引くスコットランド王ジェームズ6世がジェームズ1世としてイングランド王に迎えられ、イングランドにおけるステュアート朝を開いた。
王家の出自もあって、この時代に国王の臣下として活躍した人物には、フランシス・ドレークやウォルター・ローリーなどウェールズ系が多いと言われている。

**アイルランド王国**
ヘンリー8世は1541年に、アイルランド議会の決議に基づく形で正式にアイルランド王となり（それまではアイルランド卿 (Lord of Ireland) を称していた）、イングランド・アイルランド両王国は同君連合ということになった。ただしアイルランドを実際に支配する有力諸侯は推戴も戴冠もしなかったので、史実的には詐称であると言える。とはいえアイルランドの歴史では、1541年をもってアイルランド王国の始まりであるとされている（この時代にはまだ実効支配に程遠いものであった）。

**ヘンリー・テューダーの王位継承権について**
ランカスター家の祖ジョン・オブ・ゴーントは、最初の妻ブランシュ、2番目の妻コンスタンスとの間にヘンリー4世や娘たちをもうけていたが、愛人キャサリン・スウィンフォードとの間にも初代サマセット伯ジョン・ボーフォートら4人の子をもうけた。後にキャサリンとは正式に結婚したが、ヘンリー4世は子孫たちが王位継承を巡って争うことを危惧して、1407年にこの異母弟妹たちに対して「嫡出子であることは認めるが、王位継承権は認めない」とした。従って、ジョン・ボーフォートの子孫は、孫に当たるマーガレット・ボーフォートも含めて王位継承権を持たなかったことになる。マーガレット・ボーフォートの息子であるヘンリー7世も、ランカスター家の血を引くとはいえ本来ならば王位継承権を持たず、簒奪者であるとの見方もある。ただし、ヘンリー7世は正統な王位継承権を持つヨーク家のエリザベス・オブ・ヨークと結婚し、以降の王たちはすべてその血筋であるため、以後の王たちの正統性には疑問の余地がない。

**歴代国王**
 ヘンリー7世（在位 1485年 - 1509年）- ヘンリー8世（在位 1509年 - 1547年）- エドワード6世（在位 1547年 - 1553年）- ジェーン・グレイ（在位 1553年）- メアリー1世（在位 1553年 - 1558年）
** フィリップ1世（共同王 在位 1554年 - 1558年）- エリザベス1世（在位 1558年 - 1603年）

**系図**





凡例
*テューダー家の人物
*Legend|#fdd|ランカスター家の人物
*Legend|#ccf|ヨーク家の人物
*Legend|#eee|ボーフォート家の人物
*Legend|#aff|ステュアート家（嫡系）の人物

**テューダー様式**
テューダー朝時代の美術・建築の様式をテューダー様式 (Tudor style) という。

**脚注**

**出典**

**関連項目**
エリザベス朝

**外部リンク**
Tudor people
芳香族炭化水素

ベンゼンは芳香族炭化水素である
芳香族炭化水素（ほうこうぞくたんかすいそ、英語：aromatic hydrocarbons）あるいはアレーン（arene）は、芳香族性を示す単環（MAH）あるいは複数の環（縮合環）から構成される炭化水素である。略号として AH が使用されることがある。芳香族炭化水素が置換基となった場合の呼称はアリール基（aryl group）であり、Ar− と略される。具体的にはフェニル基、ナフチル基などがアリール基の代表例である。
芳香族化合物（aromatic compounds）と同義に使用されることがあるが、広義の芳香族化合物には複素芳香族化合物も含まれる。
芳香族炭化水素は、一重結合と二重結合が交互に並び、電子が非局在化した6つの炭素原子から成る単環あるいは複数の平面環をユニットとして構成されている。最も構造が単純な芳香族炭化水素はベンゼンであり、ベンゼン環として知られている6つの炭素からなる環状化合物である。
その構造が不明であった遠い昔、強烈な臭気を持つものが多かったので、芳香族炭化水素はそのような名前がつけられた。

**特性**
芳香族炭化水素は以下の特徴を持つ。
# 閉じた共役系を持つ。
# 炭素は sp2 混成軌道から成り平面構造をとる。
# 炭素-水素比が低く、燃やすと煤がでる。
# 脂肪族炭化水素のように求核置換反応を受けず、親電子置換反応を受ける。

**多環芳香族炭化水素**
アレーンの中で注目されているものに多環芳香族炭化水素 (polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH) がある。PAHは多核芳香族炭化水素 (polynuclear aromatic hydrocarbons) とも呼ばれる。これらは1つあるいはそれ以上の芳香環が縮合している。もっとも単純な構造の多環芳香族炭化水素としてナフタレンおよびアズレンがある。ちなみにペンタレンは一見芳香族性がありそうだが、芳香族ではない。
3つかそれ以上の環を持つ PAH は水に溶けにくく、蒸気圧も低い。分子量が増すにつれて、水への溶解度も蒸気圧も減少する。それに比べて、2環性の PAHは水溶性や蒸気圧は増加している。このような特性を持つため、水や大気よりも土壌や堆積物で主に発見される。しかし粒子状物質に分散したPAHは水や大気でも見出される。
分子量が増えるにつれPAHの発癌性は増大し、急性毒性は減少する。PAH の1つであるベンゾピレンは最初に発見された発癌性化合物である。
ナフタレン (naphthalene, 8) は1辺で接した平面を共有する2つの六員環で構成されている炭化水素であるが、いくつかの点で真の PAH では無く、二環性芳香族炭化水素であるとされている。ナフタレンの臭気は防虫剤としてよく知られている。
他の PAH としてアントラセン、クリセン、ピレン、コロネン、ケクレンなどがある。
発癌性と催奇形性で有名な PAH には以下のようなものがある。- ベンゾaアントラセン、クリセン (12)- ベンゾbフルオラセン、ベンゾjフルオラセン、ベンゾkフルオラセン、ベンゾaピレン (12 C20H12)- インデノ1,2,3-cdピレン (12)- ジベンゾa,hアントラセン (14)

**脚注・出典**

**注釈**

**出典**

**関連項目**
 芳香族化合物- 親電子置換反応- アスファルト
ステロイド

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ステロイド (steroid) は、天然に存在するトリテルペノイドの一種である。

**概要**
シクロペンタノペルヒドロフェナントレン（ステラン）を基本骨格とし、それに官能基が付随したものを指す。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。共通して、ステロイド骨格（ステラン核）は、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった4縮合環構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性（疎水性）で水に不溶であるが、C-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類やステロイドホルモンなどは水溶性である。ステロールはステロイドのサブグループであり、C-3にヒドロキシ基を有するステロイド化合物である。動物が普遍的に合成するコレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。
何百もの異なるステロイドが真核生物（植物、動物、菌類など）で見つかっているが、全てのステロイドはラノステロール（動物および菌類）またはシクロアルテノール（それ以外の真核生物）と呼ばれる出発物質（プロトステロールとも呼ばれる）から生成される。プロトステロールは、トリテルペンの一種であるスクアレンがエポキシ化ののち環化されてステロイド骨格を形成したものである。
ステロイドは、ほとんどの真核生物に存在しており、自身の生体内にて生合成される。中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類（副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど）として、幅広く利用されている。一部の真核生物では自身でステロイドの合成ができず、環境中からステロイドを摂取する（昆虫、繊毛虫など）。

**構造**
ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。
下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα（またはβ）の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる（そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない）が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。
a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。

**生合成**
HMG-CoAリダクターゼ経路（メバロン酸経路）。画像クリックで拡大と解説
ステロイド骨格形成反応。画像クリックで拡大と解説
高等脊椎動物では、肝臓の肝細胞の滑面小胞体などで酢酸からアセチルCoAなどを経てメバロン酸経路に入り、テルペノイドの一つ、スクアレンとなる。スクアレンの2,3-位がエポキシ化されたのち、閉環反応によって４つの環が同時に形成され、ラノステロールとなる。エポキシ酸素が水素化されるのをきっかけに、4つの二重結合のπ電子がドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環が一度に形成される。それだけでなく、ステロイドの20位炭素上に発生したカルボカチオンを埋めるように、2つの水素（ヒドリド）とメチル基がそれぞれステロイド環平面を横切ることなく1つずつ隣りの炭素に転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロールが生成する。植物では、ラノステロールではなくシクロアルテノールを形成し、そこからステロイドが誘導される。さらに他の生物種では、エポキシ化されたスクアレン（オキシドスクアレン）から別のテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られている。同様に一部の細菌では、スクアレンをエポキシ化せずに環化して５つの六員環からなるホパノイドを生成する経路も存在する。
ラノステロールから更に先はリダクターゼとP450酵素によるメチル基の酸化が繰り返されて適用される。その結果、C-4およびC-14の3つのメチル基が二酸化炭素として切断され、さらにB環内にある2重結合の位置を微調整したのち、（ラノステロールから17段階で）コレステロールが生成する。全てのステロイドホルモンは、ホルモン分泌器官に運ばれたコレステロールからプレグネノロンという中間体を経由して生合成され、このプレグネノロンへの変換がステロイドホルモン合成の律速段階となる。このため、多くのステロイドホルモン刺激ホルモンはこの過程を促進する。

**ステロール**
ステロール類の共通骨格
コレステロールなど、3位にヒドロキシ基を持つステロイドは特にステロールと呼ばれ、ひとつの化合物群を形成している。

**胆汁酸**
ファイル:Cholic acid.svg|class=skin-invert-image|200px|thumb|胆汁酸の一種、コール酸の構造式
ステロイド骨格は疎水性であり、ヒドロキシ基やカルボキシル基のような親水基を加えると両親媒性が現れる。胆汁酸はその性質を消化吸収に役立てている。詳細は 胆汁酸 を参照のこと。

**ステロイドホルモン**
ホルモン作用を持つステロイドはステロイドホルモンと呼ばれる。ステロイドホルモンは大部分が副腎皮質から分泌されるが、一部の性ホルモンは、精巣や卵巣から分泌される。

**代表的な生体内ステロイド**

**膜脂質の構成成分**
細胞膜を構成する脂質。- コレステロール- ストロファンチジン- コレスタノール

**ホルモン作用を持つもの（ステロイドホルモン）**
性ホルモン - 性器の分化、性的な特徴の発現に関わる物質
**男性ホルモン（アンドロゲン）
***テストステロン
**女性ホルモン（エストロゲン）
***エストラジオール
**女性ホルモン（黄体ホルモン）
*** プロゲステロン
*糖質コルチコイド - 血糖値を保つ
** コルチゾール
** コルチコステロン
** コルチゾン
*鉱質コルチコイド - ナトリウムをはじめとした塩類の再吸収を制御し、血圧を維持する。
** アルドステロン
** デオキシコルチコステロン

**その他**
2023年4月に、「健康茶」を謳う製品から、医薬品成分のステロイドが相次いで確認されたとして、国民生活センターは同年5月17日、注意を呼び掛けた。

**参考文献**

**外部リンク**
 ステロイド
*nolink=yes
ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフ

化学熱力学の法則、溶液の浸透圧の発見
ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフ（Jacobus Henricus van 't Hoff, 1852年8月30日 – 1911年3月1日）は、オランダの化学者。物理化学の分野で大きな功績をあげ、特に熱力学において「ファントホッフの式」を発見したことで知られる。これによって1901年に最初のノーベル化学賞を受賞した。この他、有機化学や反応速度論、化学平衡、浸透圧、立体化学に関する研究がある。

**生涯**
1852年、ロッテルダムの医師の家に七人兄弟の三番目として生まれる。幼いころから科学や自然に興味を持ち、植物採集に頻繁に出かけていた。学校に通うようになると哲学と詩にも興味を持つようになり、バイロンを崇拝するようになった。
父の希望に反して、ファント・ホッフは化学の道へ進むことになった。まず1869年9月にデルフト工科大学に入学し、1871年7月に化学工学の学士号を取得。通常3年かかるところを2年で卒業した。次いでライデン大学に進学し、化学を学ぶ。1872年、ボン大学のケクレのもとへ留学。1874年にはパリ大学のヴュルツのもとへ留学した。同じ研究室に、Joseph Achille Le Belがいた。1874年、ユトレヒト大学にて Ph.D. を取得した。ユトレヒトの獣医学学校で化学と物理学の講師となる。
1878年、アムステルダム大学の化学・鉱物学・地質学の教授に就任。同年、結婚。2人の娘と2人の息子をもうけた。1896年、ベルリン大学へ招聘される。1901年、最初のノーベル化学賞を受賞。
1911年3月1日、結核によりベルリン近郊のシュテーグリッツ（現在のベルリン・シュテーグリッツ＝ツェーレンドルフ区）で死去し、近郊のFriedhof Dahlemに埋葬された。

**経歴**
ファント・ホッフ（1900年代）
博士号取得前の1874年、ファント・ホッフは有機化学についての重要な論文『現在の化学において用いられている構造式を空間的に拡大する試みについて』を発表し、光学活性の説明として炭素の化学結合（共有結合）が正三角錐の頂点に配置されるという説（不斉炭素原子）を提唱した。パストゥールが発見していた光学異性体を説明するものである。同門のル・ベルが独立にほぼ同じ内容のモデルを提案したため、Le Bel–Van 't Hoff ruleと呼ばれる。この理論は後にフィッシャーが糖類を詳しく研究した結果確実なものとなる。
1874年、ファント・ホッフは立体化学についての成果を La chimie dans l'éspace という著書にまとめた。彼の理論は革新的であり、当時の学会からは批判が大きかった。特にドイツの学術誌 Journal für praktische Chemie の有名な編集者ヘルマン・コルベは痛烈な批判をしている。
1884年、反応速度論に関する著書 Études de Dynamique chimique（化学反応速度論に関する研究）を出版。その中で反応次数を求める新たな手法を提唱し、化学平衡の熱力学の法則を応用している。また、現代的な意味での化学親和力の概念も導入している。1886年、「稀薄溶液の浸透圧は絶対温度と溶液のモル濃度に比例する」というファントホッフの法則を発見。浸透圧を表す式（ファントホッフの式）が理想気体の状態方程式と同じ形であることを示した。この業績により、1901年の最初のノーベル化学賞を受賞している。
1887年、ドイツ人化学者ヴィルヘルム・オストヴァルトと共に科学雑誌 Zeitschrift für physikalische Chemie（物理化学誌）を創刊した。スヴァンテ・アレニウスの電解質の理論についても研究し、1889年にアレニウスの式の物理学的根拠を与えた。
ベルリン大学ではシュタースフルトの岩塩鉱床を研究し、ドイツの化学産業発展に大いに貢献した。

**受賞・栄誉**
1900年代のファント・ホッフ
1885年、オランダ王立科学アカデミーの一員に選ばれた。また、ハーバード大学 (1901)、イェール大学 (1901)、マンチェスター大学 (1903)、ハイデルベルク大学 (1908) からそれぞれ名誉博士号を授与されている。1893年に王立協会からデービーメダルを授与され、1897年にはフェローに選出された。1911年、プロイセン科学アカデミーからヘルムホルツ・メダルを授与。1894年、レジオンドヌール勲章のシュヴァリエに選ばれた。ノーベル化学賞も受賞している。

**脚注・出典**

**参考文献**
  doi=10.1002/1521-3773(20011015)40:203.0.CO;2-J-  doi=10.1080/00033790500480816-  pmid=10672458- Patrick Coffey, Cathedrals of Science: The Personalities and Rivalries That Made Modern Chemistry, Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-532134-0- Hornix WJ, Mannaerts SHWM, van't Hoff and the emergence of Chemical Thermodynamics, Delft University Press, 2001, ISBN 90-407-2259-5

**外部リンク**
  Nobel Lecture Osmotic Pressure and Chemical Equilibrium from Nobelprize.org website-  accessdate=2008-08-15- wstitle=van't Hoff, Jacobus Hendricus
*179490161
榛野なな恵

榛野 なな恵（はるの ななえ、1月24日 - ）は、日本の漫画家。福島県出身。血液型はB型。法政大学文学部哲学科卒業。
1978年、『月刊セブンティーン』（集英社）1979年1月号に掲載の「キューピッド・ベイビー」でデビュー。以後、同誌で活動。1987年から『ヤングユー』（集英社）へ活動の場を移す。
代表作『Papa told me』で、1989年に第35回（平成元年度）小学館漫画賞を受賞。1995年に本作品はドラマCD化される。2003年にはNHK教育、ドラマ愛の詩シリーズにて「パパ トールド ミー 大切な君へ」のタイトルでテレビドラマ化された。NHK版には豊田 眞唯、風間トオル、華原朋美などが出演。
現在『Papa told me』は月刊誌『Cocohana』にて連載中。

**作品リスト**
 「ハイジが来た日」（1979年 - 1981年、『月刊セブンティーン』集英社、単行本 1982年2月 ISBN 9784088541709）
*『キューピット・ベイビー』（1980年3月、集英社 ISBN 9784088541235）
*『今宵あなたのみる夢は』（1982年12月、集英社 ISBN 9784088541907）- 『ビッグキッドブルース パイナップル』（1983年、『月刊セブンティーン』集英社、単行本 ISBN 9784088550374）
*『ビッグキッドブルース』（1984年、セブンティーン・コミックス 238 集英社 ISBN 408854238X）
*『パイナップル・モーニング』（1984年、セブンティーン・コミックス 222 集英社 ISBN 4088542223）- 『グリーンロマンス』（単行本全三巻、1985年、『月刊セブンティーン』で連載）
*『あした、船にのって』（1986年5月、セブンティーン・コミックス 296 集英社 ISBN 9784088542966）
*『ピーチパイ・デイズ』（1987年8月、集英社 ISBN 9784088543420）
*『Papa told me』（単行本全二七巻、1987年 - 2004年、集英社ヤングユーコミックス）- 『今年はじめての雪の日』（1991年、『ヤングユー』、集英社、単行本 ISBN 9784088641560）- 『卒業式―榛野なな恵作品集』（1994年、集英社、収録作品「卒業式」「放課後」「早春賦」「野茨姫」ISBN 9784088650654）
*『Papa told me: season selection』（1996年、集英社 ヤングユー特別企画文庫 秋、夏、春、冬の四巻。既刊のものから選出されたエピソード集）
*『ピエタ』（全二巻 集英社）
*『Papa told me 完全版』（2001年、集英社。既刊のものからの選出）- 「パンテオン」（全四巻、集英社）- 『ダブルハウス』（集英社、ISBN 9784088643830）- 『チムニーズ館の秘密』（アガサ・クリスティ原作。表題作に加え、「ゼロ時間へ」と「忘れられぬ死」の計3作を収録。2006年、集英社 ISBN 9784088653624）
*『Papa told me: 街を歩けば』（2008年、集英社クイーンズコミックス ISBN 9784088654737）
*『Papa told me: 私の好きな惑星』（2009年、集英社クイーンズコミックス ISBN 9784088655307）
*『Papa told me: カフェで道草』（2010年、集英社クイーンズコミックス  9784088655949）
*『Papa told me: 窓に灯りのともる頃』（2011年、集英社クイーンズコミックス ISBN 9784088656274）
*『Papa told me: cocohana ver1 丘は花でいっぱい』（2012年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088468211）
*『Papa told me: cocohana ver2 雲のテラスで』（2013年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088450773）
*『Papa told me: cocohana ver3 薔薇色の休日』（2014年、集英社マーガレットコミックス 9784088452753、ココハナ2013年2月号掲載の『～街を歩けば』から『～薔薇色の休日』までの6冊についての著者コメントと作中での食を振り返るコラムを巻末に収録）
*『Papa told me: cocohana ver4 小さな愛の歌』（2016年、集英社マーガレットコミックス  9784088455594）
*『Papa told me: cocohana ver5 いつも旅行中』（2017年、集英社マーガレットコミックス  9784088457246）
*『Papa told me: cocohana ver6 星へ続く階段』（2018年、集英社マーガレットコミックス  9784088440019、連載30周年を記念した、連載のきっかけ等を尋ねる著者インタビュー収録）
*『Papa told me: cocohana ver7 王女様の中庭』（2019年、集英社マーガレットコミックス  9784088441948、ココハナ2018年4月号掲載の著者「こだわりモノ」コーナーを巻末に収録）
*『Papa told me: cocohana ver8 あの日のローズティー』（2020年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088443195）
*『Papa told me: cocohana ver9 花冠をあげる』（2021年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088444604）
*『Papa told me: cocohana ver10 となりの妖精』（2022年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088446615）
*『Papa told me: cocohana ver11 ビスケット時間』（2023年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088447919）
*『Papa told me: cocohana ver12 私たちの王国』（2024年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088430195）- 『Papa told me: cocohana ver13 物語のお城へ』（2025年、集英社マーガレットコミックス 978-4088431437）

**脚注**

**外部リンク**
 集英社cocohanaサイト- Goodreads （英語）
*ISBN 9784088441948
摩擦帯電

摩擦帯電（まさつたいでん、triboelectrification）とは、静電気による現象の一種で、異なる二種の物質を擦り合わせることで、一方から他方へ電荷（多くの場合、電子）が移動する。物質同士が接触すると、それぞれの仕事関数の差によって物質間で電子が移動することが主な要因である。
摩擦帯電は古くから知られる電磁気学的な現象の一つであり、例えば英語の electricity は摩擦帯電の生じる物質として知られた琥珀を意味するギリシャ語 ἤλεκτρον に由来している。琥珀の摩擦帯電はタレスによって発見されたことが伝えられている。

**帯電列**
帯電列（たいでんれつ、triboelectric series）とは、2種類の材質を摩擦した時に、+側に帯電しやすい材質を上位に-側に帯電しやすいものを下位に並べた序列の表である。摩擦する材質が帯電列上でより離れていれば、より多くの電荷が移動する。また2つの材質が近い場合には電荷の移動が起こらなかったり、ときに帯電列の示す電荷移動とは逆の移動が起こる場合もある。これは摩擦の存在や混入物質や酸化物の存在、材質以外の物質の性質などに依存する。よって帯電列を厳密に決める事は難しい。

**関連項目**
 表面- トライボロジー（摩擦学）- レナード効果- 界面電気現象- 摩擦帯電型ナノ発電

**外部リンク**
 摩擦電気
ピクリン酸

ピクリン酸（ピクリンさん、Picric acid）とは、芳香族のフェノール誘導体のニトロ化合物である。いくつかの異性体を持つトリニトロフェノールのうち 2,4,6-トリニトロフェノールのことを指す。水溶液は強い酸性を示す。不安定で爆発性の可燃物であることから、かつては火薬としても用いられた。

**性質**
ピクリン酸の味は苦い。非極性溶媒に溶けるが、極性溶媒に溶けにくい。ただし、極性溶媒に溶解しないわけではなく、代表的な極性溶媒である水に溶解するほか、同じく極性溶媒の1つであるエタノールにも溶解する。
ところで、フェノール類の検出方法の1つとして、塩化鉄(III) による呈色反応が知られる。しかし、ピクリン酸はフェノール類であるのにもかかわらず、この反応が見られないので注意が必要である。これは、電子求引性の高いニトロ基が3つも付いていることにより、ベンゼン環中の電子密度が低下して酸素原子における非共有電子対の電子密度が下がり、その結果、鉄(III)イオンに対する配位能力が非常に弱くなっていることが原因であるとされる。また、同じように酸素原子上の電子密度が下がる結果、ピクリン酸は水溶液中で強い酸性を示し、ほぼ完全にピクラートイオン（ピクリン酸のヒドロキシ基からプロトンが外れた状態）になっている。ピクリン酸の飽和水溶液は生物組織標本作製用の固定液（ブアン固定液 (Bouin's fluid)、ザンボーニ固定液など）の成分として用いる。また、酸塩基指示薬としても使用される。このほか、重金属と反応して非常に衝撃に敏感な、つまり爆発を引き起こすエネルギーを持った塩を作る。

**製法**
ピクリン酸は、フェノールを濃硫酸でスルホフェノールとしてから、濃硝酸でニトロ化することによって得られる。一般的な混酸ではフェノールがニトロ化よりも先に酸化され純品を得ない。
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工業的にはスルホフェノール法やクロロベンゼン法の2種類があり、かつてはベンゼンを水銀触媒存在下でニトロ化する方法も研究された。

**歴史**
初めてピクリン酸に言及した資料は、ヨハン・ルドルフ・グラウバーが1742年に書いたとされる錬金術に関する文書である。当初ピクリン酸は動物の角、絹、インディゴ、樹脂のような物質をニトロ化することで作られた。フェノールからの合成、および、正しい化学式の決定は1841年に成し遂げられた。この物質が爆発性であることが知られるようになったのは1830年である。それ以前には、酸そのものに爆発性はなく、その塩だけが爆発物だと考えられていた。1873年、ヘルマン・シュプレンゲル（Hermann Sprengel）がピクリン酸の爆発性を証明した。1885年、シュプレンゲルの研究に基づき、フランスのウジェーヌ・テュルパンがコロジオンを加えて圧縮成形したピクリン酸を遅延信管と組み合わせることにより、発破および砲弾に利用する方法の特許を取得した。フランス政府はこれをメリニット（Mélinite）と名づけ、ニトロセルロースに次ぐものとして採用した（1887年）。1888年以降、イギリスはほぼ同様の混合物（ジニトロベンゼンとワセリンを添加）をケント州のリッド（Lydd）で生産した。これは地名にちなんでリッダイト（lyddite）と呼称された。それに続いて日本もピクリン酸単独による下瀬火薬を開発した（ピクリン酸単独は日本のみ採用）。1889年に発明されたクレシル酸アンモニウムとの混合物はエクラジット（Ekrasit）の名の下にオーストリアで生産された。そして1894年までにはロシアでそれを炸薬用に生産する手法が開発され、当時最強の爆発物であったピクリン酸は軍事的に重要な物質となった。例えば、1904年の日露戦争においても日本海軍の主力爆薬として用いられた、下瀬火薬の主成分であったことでも知られている。しかしながら、ピクリン酸は不安定な物質で常に爆発の危険があるため、ピクリン酸の詰まった砲弾は扱いづらいものであった。ピクリン酸は、第一次世界大戦ではまだ使用されたものの、ピクリン酸の危険性は第一次世界大戦中の1917年に発生したハリファックス大爆発事件で如実に示された。そして、20世紀も年が進むにつれ、ピクリン酸よりも安定な爆薬であるトリニトロトルエン（TNT）とコルダイトに取って代わられていった。同時期に開発された日本の九九式手榴弾は、九七式手榴弾までの手榴弾よりも小型軽量化されたため、炸薬としてTNTよりも威力が大きいピクリン酸を用いていた。
日本国内では1970年代、過激派の爆弾闘争において即席爆発装置の材料の一つとして用いられるようになり、ピクリン酸を入手するために計画的に薬品会社に入社する者も現れた。

**法規制**
日本の消防法において、第5類危険物(自己反応性物質)であるニトロ化合物に属する。また毒物及び劇物取締法で医薬用外劇物に指定されている。

**脚注 ==
ピルビン酸

ピルビン酸（ピルビンさん、Pyruvic acid）は有機化合物で、カルボン酸の一種。IUPAC命名法で 2-オキソプロパン酸 (2-oxopropanoic acid) と表される。α-ケトプロピオン酸 (α-ketopropionic acid) あるいは焦性ブドウ酸 (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな極性溶媒や無極性溶媒と任意な比率で混和する。酢酸に似た酸味臭を示す。2位のカルボニル基を還元すると乳酸となる。
生体内では解糖系による糖の酸化で生成する。
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用により補酵素Aと結合するとアセチルCoAとなり、クエン酸回路や脂肪酸合成系に組み込まれる。
また、グルタミン酸からアミノ基を転移されるとアラニンになる。

**化学**
1834年、テオフィル＝ジュール・ペルーズは酒石酸（L-酒石酸）およびブドウ酸（D-およびL-酒石酸の混合物）を蒸留し、焦性酒石酸（メチルコハク酸）およびもう一種の酸を単離した。後者は翌年イェンス・ヤコブ・ベルセリウスが分析を行い、焦性(pyro)+ラテン語でブドウ(uva)+酸(-ic acid)からピルビン酸(Pyruvic acid)と命名した。ピルビン酸は、酢酸に似た臭いの無色液体であり、水と混和する。実験室では、ピルビン酸は酒石酸および硫酸水素カリウムの混合物の加熱や、強力な酸化剤（例えば過マンガン酸カリウムや漂白剤）によるプロピレングリコールの酸化、塩化アセチルとシアン化カリウムの反応によって得られるシアン化アセチルの加水分解などによって調製される。
 CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl
 CH3COCN -> CH3COCOOH

**生化学**
ピルビン酸は生化学において重要な化合物である。ピルビン酸は解糖系として知られるグルコースの嫌気性代謝の生産物である。グルコース1分子はピルビン酸2分子へと分解し、ピルビン酸はさらにエネルギーを得るため2つの方法で使われる。ピルビン酸は、クレブス回路として知られる一連の反応の主要な材料であるアセチル補酵素Aへと変換される。また、ピルビン酸は補充反応によってオキサロ酢酸へ変換される。オキサロ酢酸はクレブス回路の中間体を補充し、糖新生にも使用される。これらの反応は、代謝過程の研究でフリッツ・アルベルト・リップマンと共に1953年のノーベル生理学・医学賞を受賞したハンス・アドルフ・クレーブスに因んで命名された。この回路はまた、クエン酸がこれらの反応中の中間体として生成するため、クエン酸回路あるいはトリカルボン酸 (TCA) 回路としても知られている。
十分な酸素が供給されない場合、ピルビン酸は嫌気的に分解され、動物では乳酸、植物や微生物ではエタノールが生成する。解糖系からのピルビン酸は乳酸発酵において乳酸脱水素酵素と補酵素NADHを用いて、あるいはアルコール発酵においてアセトアルデヒド、さらにエタノールへと変換される。
ピルビン酸は代謝経路ネットワークの鍵となる物質である。ピルビン酸は糖新生によって炭水化物、アセチルCoAを介して脂肪酸あるいはエネルギー、アミノ酸のアラニン、エタノールへと変換することができる。
ファイル:Blood values sorted by mass and molar concentration.png|thumb|450px|血液検査の参考基準値。ピルビン酸（中央付近にスミレ色で示されている）の血中含量をその他の成分と比較している。
ピルビン酸誘導体のブロモピルビン酸は、抗がん剤候補として研究されている（ワールブルク仮説を参照）。

**解糖系によるピルビン酸の産生**
解糖系において、ホスホエノールピルビン酸 (PEP) はピルビン酸キナーゼによってピルビン酸へと変換される。この反応は自発的かつ不可逆的である。糖新生では、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒するために、ピルビン酸カルボキシラーゼとホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼの2種の酵素が使われる。

**アセチルCoAへの脱炭酸**
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体によるピルビン酸脱炭酸反応がアセチルCoAを産生する。

**オキサロ酢酸へのカルボキシル化**
ピルビン酸カルボキシラーゼによるカルボキシル化はオキサロ酢酸を産生する。

**アラニンへのアミノ基転移**
アラニントランスアミナーゼによるアミノ基転移でアラニンが産生する。

**乳酸への還元**
乳酸脱水素酵素による還元で乳酸が産生する。

**双方向伝達経路地図**

**脚注 ==