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停止性問題

計算可能性理論において停止性問題（ていしせいもんだい、halting problem）または停止問題は、「どんなチューリングマシン、あるいは同様な計算機構についても、それが有限時間で停止するかを判定できるアルゴリズム」は可能か、という問題。
アラン・チューリングは1936年、停止性問題を解くアルゴリズムは存在しないことをある種の対角線論法のようにして証明した。
すなわち、そのようなアルゴリズムを実行できるチューリングマシンの存在を仮定すると「自身が停止するならば無限ループに陥って停止せず、停止しないならば停止する」ような別の構成が可能ということになり、矛盾となる。

**概要**
プログラムAにデータxを入力して実行する、ということをA(x)と書き、A(x)がyを出力するときy=A(x)と書くことにする。
現代のコンピュータの使い方であれば、中身がプログラムであるバイナリの実行ファイルを、単なるデータファイルとして扱うこともできる、ということから、プログラムを、他のプログラムへの入力データにできる、ということは感覚的にわかる。また具体的には、エミュレータに実行ファイルを渡す、というのが一例である。チューリングは、「いかなるチューリングマシンをも模倣できるチューリングマシン」である「万能チューリングマシン」が可能であることを示し、模倣されるチューリングマシンはそのテープの初期状態に記述される、というようにして議論を進めた。
以下記号を簡単にする為、「データとしてのプログラムA」も、Aと書く。 よって例えばプログラムA、Bがあったとして、「A(B)」は、「プログラムAに、データとしてのプログラムBを入力として渡す」の意である。停止性問題とは、「プログラムAとデータxが与えられたとき、A(x)が停止するかどうかを決定せよ」という問題である。
また「停止性問題の決定不能性」とは、停止性問題を常に正しく解くプログラムは存在しない、ということである。 すなわち以下の性質を満たすプログラムHは存在しない。
全てのプログラムAと全てのデータxに対し、- A(x)の実行は停止する ⇒ H(A,x)はYESを出力する。- A(x)の実行は停止しない ⇒ H(A,x)はNOを出力する。

**証明**
停止性問題を解くプログラムHが存在すると仮定して矛盾を導く。証明は嘘つきのパラドックスに類似している。
M(A)を、H(A,A)=YESならM(A)自身は停止せず、H(A,A)=NOなら0を出力してM(A)を停止するプログラムとする。(H(A,A)と無限ループを組み合わせる事でM(A)を作る事ができる。)
M(M)は停止するだろうか？- M(M)が停止したとすると、Mの定義よりH(M,M)=NO。Hの定義より H(M,M)=NOとなるのはM(M)が停止しないときのみなので、矛盾。- M(M)が停止しないとすると、Mの定義よりH(M,M)=YES。Hの定義より、H(M,M)=YESとなるのはM(M)が停止するときのみなので、矛盾。
よって停止性問題を解くプログラムHは存在しない。

**カントールの対角線論法との関係**
対角線論法は、集合Sからその冪集合P(S)への全単射が存在しない(カントールの定理)事を示す為にゲオルク・カントールが使った論法である。
実は上述の証明は対角線論法も利用している。以下簡単の為、プログラムの入力は全て自然数とする。前述したようにプログラムは0と1からなる数字で書き表せるので、プログラム全体の集合は自然数全体の集合と自然に同一視できる。本当はの中にはプログラムに対応していないものもあるが、簡単の為その辺の事情は略する。
を次のように定義する：
A(x)が停止すればφ(A,x)=1、そうでなければφ(A,x)=0。
以下φ(A,x)の事をφA(x)と定義する。を、g(A)=￢φA(A)により定義する。ただしここで「￢」は0と1を反転する写像。すなわち￢0=1、￢1=0。
すると対角線論法により、g=φMとなるMは存在しない。
さて、仮に停止性問題を常に正しく解くプログラムHが存在するとする。M(A)を、H(A,A)=YESなら停止せず、H(A,A)=NOなら0を出力して停止するプログラムとすると、MとHの定義よりg=φMが成立し、矛盾。したがって停止性問題を常に正しく解くプログラムは存在しない。

**不完全性定理との関係**
停止性問題の決定不能性を利用してゲーデルの第一不完全性定理を示すことができる。
計算模型を適当に算術化すれば、「プログラム M は入力 x のもとで停止する」という述語 Halt(M,x) がΣ1述語となるようにできる。停止性問題の決定不能性はこの述語がΠ1述語でないことを述べている。したがって「プログラム M は入力 x のもとで停止しない」という述語はΠ1であるがΣ1でない。
述語論理を適当に算術化しておく。T をロビンソン算術を含む再帰的かつΣ1健全な理論とする。ここで T が再帰的とは、「x は T の公理のコードである」という述語が再帰的であることをいう。また T がΣ1健全とは、偽なΣ1文を証明しないことをいう。「x は T で証明可能な論理式のコードである」という述語 Pr(x) は再帰的可算であり、したがってΣ1述語である。
T が任意のΠ1文を証明または反証すると仮定して矛盾を導く。述語 Halt(M,x) を定義するΣ1論理式 halt(M,x) を取る。ここで ¬halt(M,x) は T 上でΠ1論理式であることに注意せよ。T はΣ1完全かつ無矛盾であるからΠ1健全である。仮定より T は任意のΠ1文を証明または反証するので、T はΠ1完全である。ゆえに、任意のプログラム M と入力 x について、以下は同値である：- ¬Halt(M,x) が成り立つ- ¬halt(M,x) は T で証明可能である- Pr(¬halt(M, x)) が成り立つ
ところで Pr(¬halt(M, x)) はΣ1述語だから、¬Halt(M,x) もΣ1述語である。これは上に述べたことと矛盾する。
この証明は直観的には次のような意味である。もし T が任意の文を証明または反証するならば、Tの定理を枚挙するプログラムを走らせて halt(M,x) または ¬halt(M,x) の形の定理が現れたらYESかNOを出力して停止する、という方法で停止性問題が肯定的に解けてしまう。（このプログラムの正当性は T のΣ1健全性とΠ1健全性、プログラムの停止性は任意の文を証明または反証するという仮定によって保証される。）これは停止性問題の決定不能性に反するので、 T では証明も反証もできない文が存在しなければならない。
以上の証明の停止性問題を再帰的でない任意の再帰的可算集合に置き換えることができる。例えば停止性問題の代りにラムダ計算の正規化可能性問題や述語論理の証明可能性問題を用いてもよい。

**脚注**

**注釈**

**関連項目**
 ゲーデルの不完全性定理- ライスの定理- チャイティンの定数- 無限ループ
深夜バス

深夜急行バス（写真は東急バス）
統聯客運326系統（台中市バス）
深夜バス（しんやバス）は、主に深夜時間帯（概ね23時頃 - 翌3時頃）のみ運行される路線バスである。主として都市中心部から郊外への帰宅需要に応えて運行される。これに対して早朝時間帯（概ね3時頃 - 6時頃）のみに運行されるバスは「早朝バス」と称す。

**アジア**

**日本**
深夜以外の時間帯に運行される通常バス路線のルートのままで、深夜の時間帯に運行されるものがある。その他、鉄道路線の最終電車発車後にその路線の代替輸送の目的で大都市などのターミナル駅からベッドタウン方面へ運行されるものがある。後者の場合は、深夜急行バス（しんやきゅうこうバス）または深夜中距離バス（しんやちゅうきょりバス）と呼ばれることがある。
主に残業や宴会などで帰宅の遅くなる通勤客を想定している。そのため、多くの路線では多くの会社が休日となる土・日曜日、祝日・振替休日・旧盆・年末年始が運休となる（0時を過ぎて間もない時点の深夜は前日と見なす）。この他にゴールデンウィークも運休となる路線もある（主に近畿圏の路線に多い）。また、逆に旧盆の平日や土曜・休日にも運行を行う路線もある。

**香港**
香港では、一部の路線で深夜バスが運行されている。ただし、深夜時間帯も一定の間隔で終夜運行されている。深夜時間帯に運行する路線は、日中の路線とは経路が異なっていて、系統番号がNxxとなっている他、料金も割高となっている。香港国際空港と市内を結ぶ路線などもあり、利便性は高い。

**台湾**
台湾では、統聯客運の運行する台中市バス、326番バスが台湾で唯一の深夜バスとなっている。運賃は、昼間の市内バスと同一であり、各種優待も適用される。元々は、24時間運行の終夜運転の形態だったが、2015年の路線再編の際、昼間の便と運行系統が分離された。

**韓国**
韓国では、ソウルで2路線の試験運行を経て、好評だったことから14路線に拡大。運行時間は、深夜0時から早朝5時まで、40〜45分間隔。系統番号は、Nxxとなっている。運賃も、通常の1500ウォン（幹線バス、Tマネー基準）ではなく、割増料金の2500ウォンが適用される。

**ヨーロッパ**

**フランス**
フランスでは、パリ市内や市内から郊外へ向かう深夜バス「ノクティリアン（Noctilien）」が50路線近く設定されている。この路線では系統番号も別途設定した上で、停留所も日中の運行とは異なる。市内の大きな駅どうしを結ぶ環状路線は10〜17分おき、市中心部を横断する路線は10〜30分おき、その他は概ね毎時1本程度運行されている。運賃は日中と同額である。
当初は約10路線で「ノクタムビュス（Noctambus）」と呼ばれ、行先表示と停車停留所標識には夜に因んで夜行性動物のフクロウのマークが入っていた。

**イギリス**
イギリスでは、ロンドン市内の主要な地区を結ぶ深夜バスを運行している。日中運行の系統の中から8系統と、深夜バスのみの系統が53系統設定されている。深夜1時から早朝5時までの間に各路線共毎時1本程度運行され、一部を除いてトラファルガースクエアを経由する。運賃は日中と同額であるが、一日乗車券の利用はできない。

**オランダ**
オランダでは、アムステルダム、ロッテルダム、ティルブルフ、ユトレヒト、グローニンゲン、ブレダ、アーネム、ナイメーヘン 等の各地の都心部から深夜バスが運行されている。

**オセアニア**

**オーストラリア**
オーストラリアでは、メルボルン市内と郊外を結ぶ「ナイトライダー」というバスが運行されている。土曜日・日曜日の1:30から4:30（日曜のみ5:30）までの30分おきに運行され、スワンストン通りのシティスクエア等から郊外に向け13系統が設定されている。車内には電話が設置されており、タクシーを呼ぶことが出来る。

**参考文献**
 『バス・ジャパン』8号「深夜バスの人気を探る」（1988年4月・バス・ジャパン刊行会）- 鈴木文彦『路線バスの現在・未来』（2001年・グランプリ出版）

**関連項目**
 終夜運転- ワンロマ- 都心回帰- ドーナツ化現象- 通勤列車- 水曜どうでしょう - 夜行高速バスを番組内企画「サイコロの旅」にて「深夜バス」と称しており、本項で扱った「深夜バス」とは意味が異なる。夜行高速バスについては高速バスを参照。

**外部リンク**
  神奈川の深夜急行バス - 神奈川県バス協会：バス情報総合利用案内システム。
コモロの国旗

コモロの国旗（コモロのこっき）は、2001年にデザインされ、正式に2001年12月23日に制定されたp=120。

**歴史**

**1886年-1963年（フランスの植民地・海外領土として）**
ファイル:Flag of France.svg|サムネイル|フランス植民地時代の国旗。（フランスの国旗）
コモロ諸島はマヨットに始まりフランスによる植民地化が進められ、1886年にはコモロ諸島全体がFrench Comorosとして植民地化されたp=198。1908年、コモロ諸島は共通の行政機関（Colonie de Mayotte et dépendances）による運営となり、フランス領マダガスカル総督の管轄となった。その後1914年にはコモロ諸島はフランス領マダガスカルの一部として併合されたp=149。
フランス国の軍旗
イギリス占領時の国旗
第二次世界大戦中の1942年9月25日、イギリス軍は枢軸国であったフランス国領コモロに上陸し、1946年10月13日までコモロを占領した。
1946年10月13日からはコモロは植民地ではなく海外領土となった（フランス領コモロ）p=150。翌年、マダガスカルとの行政上の関係はなくなったp=150。1958年にはコモロでもフランス憲法国民投票が行われ、大多数がフランス共同体へのコモロの加盟を求めたp=150。1960年にグランドコモロ島のモロニに行政機関を移動pp=81-82。これにより他島とマヨットの対立が激化する。1961年には国内自治が認められ、議会が設置されたp=150。
議会設置後1960年代後半からコモロでも自治拡大および独立運動が盛んになり、一方マヨットでは他島に対する反発からフランス帰属が支持を得るようになっていったpp=。

**1963年-1975年**
1963年-1975年まで使われた旗。
そして1963年、初めて公式的なコモロの旗が制定される。スザンヌ・ゴーティによるデザインで、緑一色の地に、左端に白い三日月、旗の対角線上に4つ星がある旗である。実際にこの旗は使用されていたpp=7-9。
1974年には独立に対する国民投票が実施され、3島では独立賛成派が多数を占めたものの、マヨットではフランス領残留派が勝利したpp=。

**1975年-1978年（コモロ国）**
1975年-1978年まで使われた旗。
1975年7月6日にコモロ諸島3島は「コモロ国」として独立した（承認はされていない）pp=。コモロ国の誕生に伴い、1975年11月12日より国旗が制定された。国旗は上が赤、下が緑となっており、左上端に三日月と星4つが置かれているものとなっているpp=7-9。比率は2:1p=360。
一方、赤と緑が上下逆になった旗を載せた文献がいくつかあるが、誤りであるp=1-3。
しかし、コモロ国は短期政権で終わり、3年後には国家が変わるp=198。

**1978年-1992年（コモロ・イスラム連邦共和国）**
1978年-1992年まで使われた旗。
1978年、アーメド・アブダラによってクーデターが実効、「コモロ・イスラム連邦共和国」が誕生し、アブダラは独裁体制を敷いた。しかし1989年には独裁体制に対する不満や経済の混乱が原因となってアブダラは暗殺されるp=198。
アーメド・アブダラ体制下になった10日後の1978年5月23日から、国旗が変更された。緑地の中心に白い三日月、三日月の先から先にかけて4つの星が並んでいるというデザインであるpp=7-9。

**1992年-1996年（コモロ・イスラム連邦共和国）**
1992年-1996年まで使われた旗。
アーメド・アブダラ体制終焉から3年後、1992年に国旗がまた変更された。白い三日月は上向きとなっており、三日月の端から端を直線でつなぐように星が4つついているデザインであるp=1-3。
旗は、実際は1978年から使用自体はされていた。公式に採用されたのが1992年6月7日となっているp=1-3。

**1996年-2001年（コモロ・イスラム連邦共和国）**
1996年-2001年まで使われた旗。
1995年9月、ボブ・ドゥナールはモハメド・ジョハル大統領を打倒し実権を握ったpp=。最終的にクーデターはフランス軍によって鎮静化されたp=477。
鎮静後もジョハルはコモロで大統領になることはできず、大統領職にはモハメド・タキが付いたp=477。
1996年10月20日、モハメド・タキ大統領は憲法を改正。この際国旗も変更されたp=50-54。
国旗のデザインは緑の地に三日月と4つの星、そして「مهمّد（ムハンマド）」と「اللّه（アッラー）」の言葉が左下と右上に追加されている。旗の比率は3:5に変更されたp=317。

**2001年-（コモロ連合）**
2001年から現在にかけて使用されている国旗
2001年国名がコモロ連合となった。12月23日、憲法改正に伴い国旗を変更したp=120。
黄色は太陽と進歩、そしてムワリ島を表し、白は自由と純粋さ、そしてマオレ島（マヨット）、赤はフランスからの独立闘争で流された血とンズワニ島を表し、青はインド洋とンジャジジャ島、緑と三日月はイスラム教を表しているp=120。
4つの白い五角星はマヨットを含むコモロ諸島4島を表しているp=120。

**デザイン**
黄色は太陽と進歩、そしてムワリ島を表し、白は自由と純粋さ、そしてマオレ島、赤はフランスからの独立闘争で流された血とンズワニ島を表し、青はインド洋とンジャジジャ島、緑と三日月はイスラム教を表している。4つの白い五角星はマヨットを含むコモロ諸島4島を表しているp=120。
2001年発布のコモロ連合憲法第1条においては、以下のようにされている。国旗は、黄、白、赤、青に、緑の下地に右向きの白い三日月、そして三日月の端から端まで（月と星が）二等辺三角形になるよう並んだ4つの白い星で構成されてなくてはならない。
パリで掲揚されるコモロの国旗。
縦横比は、何度か変更されている。
フランス植民地時代はフランスの国旗を用いており比率は2:3であったp=87。その後イギリス占領時は1:2p=87、コモロ国として独立した時に2:1に変更されp=360、コモロ・イスラム連邦共和国時代の1996年の変更からは3:5となっているp=317。

**過去の国旗**

**各島の国旗**

**関連項目**
 国旗の一覧- コモロの国章

**脚注**

**参考文献 ==
蛇頭

蛇頭（じゃとう）とは、主に中国福建省を拠点とする密入国を斡旋するブローカー犯罪組織。またはそのネットワークの総称。英語圏ではスネークヘッド（Snakehead）と呼ばれている。

**歴史**

**1990年代**
1989年に六四天安門事件が起き、1990年から日本への集団密航が始まり、中国人による不法入国が問題になった。1993年の密航事件は9件で、ほぼ全てが福建省からの密航だった。この頃の密航は中国の漁船を密航専用の仕立船（仕立船密航）にするか、一般の貨物船に紛れ込んで密航していた。
その後、中国では1997年に香港返還が行われたが、蛇頭などの暗躍により日本への集団密航は73件に増加した。この頃になると密航の手口は巧妙化し、仕立船の国籍を台湾などに変えたり、一般の貨物船を改造して隠し部屋を作ったり、沖合いで仕立船から乗り換える（瀬取り）ための漁船を日本漁船から韓国漁船に変えたり、密航者に偽造船員手帳を持たせて堂々と上陸させたりした。
蛇頭はアメリカへの集団密航も行い、移民をボロ船に貨物のように積み込んで、福建からドバイやフランクフルトを経てワシントンD.C.まで送り込んだ（ゴールデン・ベンチャー号事件）。一説によると蛇頭の密航ビジネスは32億ドルのビジネスに成長し、福建省への海外送金は41億ドルに及んだと言う。

**2000年代**
海上保安庁が中華人民共和国公安部に密航の協同取締りを申し入れたので、2000年には密航が激減した。
2000年の密航は19件だったが、翌年はコンテナ密航や少人数密航など新しい手法が編み出され41件に回復した。中国の大連港ではコンテナ密航を防ぐために、密航防止用のFTDシールでコンテナを封印するなどいたちごっこが続いた。
しかし2002年10月に日中の連携作戦が行われ、中国からの情報を元に千葉県片貝漁港沖で中国人密航者91名、日本側受入者3名、船員5名が逮捕された。そのせいか2004年以降、日本への集団密航はほぼ無くなった。しかしアメリカでは2005年頃に蛇頭の密航ビジネスは200億ドル規模に成長したと言う。

**2010年代**
2015年頃、蛇頭はベトナムの暴力団と組んで、ベトナムやカンボジア、ミャンマーから数万人の労働者を中国に密入国させて、広東省東莞市などの工場で働かせていると言う。

**その他**
1980年代初頭から中国人密入国に関与して有名になった。現在日本ばかりでなくアメリカやヨーロッパにも密入国のネットワークを構築している。一般的には組織犯罪と認識されがちであるが、その実態は、送り出し、輸送、出迎えなどに役割が分担され、各担当は繋がりがなく面識のない者同士がブローカーから請け負っていることがほとんどで、組織としての体を為していない。そのため、事件が発覚しても全容解明にいたらないことがほとんどである。
日本の海上保安庁特殊部隊SSTは蛇頭の密航船を摘発したことがあるということが確認されている。
日本人蛇頭の現在の拠点はバンコクであり、日本人を仕切る人物が存在する。中国側からの依頼を受け、運び屋を準備したり、利益を得る為に経費などを捻出したりする。また、バンコク発日本経由やヨーロッパルートの提供、同行者の手配などを行う。最近の日本人蛇頭は過去に日本、アメリカ、ヨーロッパ等で検挙されている。

**脚注**

**外部リンク**
  Patrick Radden Keefe「 The Snakehead」（THE NEW YORKER、April 24, 2006）
category:犯罪
category:難民
category:中国の犯罪組織
ヒッパルコス

ヒッパルコス（Ἵππαρχος、Hipparchus、紀元前190年ごろ - 紀元前120年ごろ）は、古代ギリシアの天文学者。現代にすべてつながる46星座を決定した。
著書が現存せず、どのような説を唱えたのかははっきりしない。要出典範囲|date=2013年4月|トレミーの48星座とかみのけ座の合わせて49星座を決定したのもヒッパルコスだと言われるが、はっきりと分かっている業績は、46星座の決定のみである。
クラウディオス・プトレマイオスの『アルマゲスト』で、最も引用回数の多いのがヒッパルコスであることから、天動説を含む古代の天文学の体系を成立させたのはヒッパルコスであるという説がある。これは広く支持されているが、決定的な証明がなされていない。
ヒッパルコスは、春分点歳差（precession of the equinoxes, 歳差運動の一種）を発見した。また、彼は、注意深い観測によって、古代ギリシャ天文学に幾何学的データを導入した。それは発展して、彼が観測した天体の運動を説明し、彼の天文学的な趣味・姿勢・教養は、そのあと三世紀ものあいだ影響を与え続けたとされる。

**主な業績**
 恒星を1等星から6等星までの6段階に分けた。これは若干形を変え、視等級として現代でも使われている。- 三角法による測量を行った。- 歳差による春分点移動を発見した。- メトン周期の改良。- アンティキティラ島の機械はヒッパルコスの理論に基づいているとされる（あるいはヒッパルコス自身がこの装置を発明したのかもしれない）。天体観測機器のアストロラーベも発明したとみられる。

**春分点の移動の発見**
春分点の移動路
一般的にヒッパルコスは、春分点（及び秋分点）が1年ごとに前へ進む現象（歳差）の発見者として認知されている2009。この発見は、紀元前146年から127年のこととされるefn|ただしこれには、サモスのアリスタルコスがそれよりも早くこの現象に気づいていたという異説もある。。この現象についてヒッパルコスは、『至点及び分点の決定について』と『一年の長さについて』という二冊の本を著した。これらは二冊ともプトレマイオスの『アルマゲスト』で言及されている。
プトレマイオスによると、ヒッパルコスはスピカとレグルスをはじめとした明るい星々の経度を計測した。その計測記録が、チモカリスとAristyllusがヒッパルコスに先んじて計測した記録と異なっていたため、ヒッパルコスはスピカが相対角度で2°、秋分点の方に移動したと結論付けた。また、ヒッパルコスは、太陽年の長さ（太陽が春分点に戻ってくるまでにかかる時間の長さ）と、恒星年の長さ（太陽がある恒星の上に戻ってくるまでにかかる時間の長さ）との比較を行い、この二つが完全には一致しないことに気づいた。そうして春分点及び秋分点が黄道に沿って前進しており、その前進の割合は1世紀に少なくとも1°はあると結論付けたという。

**地理学**
ヒッパルコスは『エラトステネスの地理学への反論』と題する三巻本を著したが、現伝しない。この本に関する知識の多くはストラボンから得られる。ヒッパルコスはこの本の中で、エラトステネスを徹底的に批判するが、地理的位置情報の不正確さと内部矛盾への批判が主で、ややこじつけの感がある。ヒッパルコスは、地図が天文学的に計測された緯度と経度のみに基づかなければならず、未知の距離については三角法を用いた計測によって求めなければならないという考えにこだわった。
また、ヒッパルコスは、地理学の理論に関して三つの大きな発明をしている。第一に、地理座標系を初めて用いたことである。第二に、緯度を太陽の傾きだけでなく星の観測結果も用いて決定したことである。太陽の傾きで緯度を知る方法は古くから知られていた。第三に、離れた地点間で同時に月食の観察を行う方法によって経度を決定したことである。また、ヒッパルコスは、その著作の中で「気候表」と呼ばれる実用的な部分で、数十か所の緯度を一覧にした。その中でも特に、かつてエラトステネスが提示したアテネ、シチリア島、インド亜大陸の南端の緯度を、より正確なものに改善した。
ヒッパルコスは、「気候表」の中で緯度を夏至又は冬至の長さと関連付けており、緯度を算出するにあたって用いた黄道傾斜の値を23°40′とした。紀元前2世紀後半の推定値は、23°43′である。ほかの古代の科学者たちが24°の概算値を用いており、クラウディオス・プトレマイオスですら23°51′という値を示している中で、この正確さは驚くべきものがある。
また、ヒッパルコスは、ヘレニズム時代に広く受け入れられていた、大西洋とインド洋とカスピ海がそれぞれ一つの大洋の一部分であるという説に反対すると同時に、エクメーネを拡張して赤道から北極圏の間まで拡げた。
ヒッパルコスの考察は、プトレマイオスの『ゲオグラフィア』に見ることができる。本質的に、プトレマイオスの業績は、ヒッパルコスが示した地理学とはなんであるべきかという見解を実現させる試みの末に得られたものである。

**ヒッパルコス衛星**
年周視差の精密測定を行うため1989年8月8日に打ち上げられた人工衛星は、ヒッパルコス衛星と名付けられた。これは、宇宙、天文学に対するヒッパルコスの貢献を、世界の天文学界やヒッパルコス衛星打ち上げ実務チームが認めていることの証拠である。ただ、古代ギリシャ時代の話なので、その貢献をどこまで評価するかは、異論があることは仕方がないであろう。
ヒッパルコス衛星は予定の静止軌道に乗ることには失敗したものの、1993年6月24日に運用停止するまでに多数の有用なデータを収集した。

**関連項目**
 紀元前の天文学者

**脚注**

**注釈**

**出典**

**参考文献等一覧==
マルコフニコフ則

マルコフニコフ則（マルコフニコフそく、Марковников則、Markovnikov's rule）はロシアのウラジーミル・マルコフニコフ（lang|ru|Владимир Васильевич Марковников）が1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則である。

**概要**
論文ではハロゲン化水素が非対称なアルケンへ付加した場合の主生成物について触れられていた。より多くの水素が結合しているsp2炭素（二重結合を持つ炭素）にハロゲン化水素由来の水素が結合するというものである。一般的に、非対称形の反応剤が非対称形のアルケンに付加するときは、二重結合の二個の炭素のうち水素原子数の多いほうの炭素に反応剤の電気的に陽性な部分が結合する、という規則に拡張できる。
具体例を挙げれば、プロペン (CH3CH=CH2) に酸触媒で水を付加すると2-プロパノール (CH3CH(OH)CH3) が選択的に生成し、1-プロパノールは生成しない。1-ペンテン (CH2=CHCH2CH2CH3) に光触媒で塩化水素を付加すると2-クロロペンタン (CH3CClHCH2CH2CH3) が選択的に生成する。
これは反応中間体であるカルボカチオンが結合している炭化水素基が多いほど超共役効果で安定化されるからである。より安定な中間体を形成する生成物のほうが生成に有利である。

**逆マルコフニコフ則**
マルコフニコフ則が成立するのは、親電子的付加反応の場合のみである。ハロゲン化水素付加の場合でも、条件をラジカル付加反応が起こるようにすると、マルコフニコフ則と逆の生成物を与える。これも超共役によって説明でき、より安定なラジカル中間体が生成するように反応が進むのでマルコフニコフ則とは逆の反応が起きる。
これを逆マルコフニコフ則（反マルコフニコフ則）、またはアンチマルコフニコフ則という。

**ヒドロホウ素化**
マルコフニコフ則は、二重結合を持つ炭化水素から第一級のアルコールやアルデヒドを生成することが極めて困難であることを示している。先ほどの例ではプロペンから1-プロパノールを生成できない。これを解決したのはヒドロホウ素化の発見であった。ヒドロホウ素化では求電子剤として働くボラン（BH3）を用いる。詳細はヒドロホウ素化を参照。
また、ヒドロホウ素化を用いたアルコールの合成は、全体として逆マルコフニコフ型反応の一つと見ることができる。

**脚注**

**関連項目**
 化学反応- 付加反応- ザイツェフ則- オキシ水銀化
冒頓単于

冒頓 単于（ぼくとつ ぜんう、zhu = ㄇㄛˋ ㄉㄨˊ ㄔㄢˊ ㄩˊ、生年不詳  - 紀元前174年）は、秦末～前漢前期にかけての匈奴の単于（在位：紀元前209年 - 紀元前174年）。
「冒頓」とは名前であるとする説のほかに、テュルク語やモンゴル語の「勇者」を意味する「バガトル」の漢字音写、との説がある。

**略歴**

**出生**
匈奴は中華諸国などに進出しては土地を略奪する北方騎馬民族であり、中華諸国にとっては対応がわからず、長年の悩みの種であった。各国は馬が越えられない壁（長城）を築き、中華を統一した秦の始皇帝はそれをつなげて長大な万里の長城を築いた。これにより匈奴は中華諸国への侵入が難しくなり、更に始皇帝は蒙恬に命じて匈奴討伐の軍を出したため、その勢力は大幅に後退。同じく北方騎馬民族だが違う部族である西の月氏、東の東胡に圧迫されるようになっていた。
冒頓は頭曼単于の子として生まれた。当初は、父の後継者に立てられていた。しかし父の後妻が男子を産み、頭曼の関心がこの異母弟に向けられると、冒頓は邪魔者扱いされ、緊張関係にある隣接勢力の月氏の元に和平のための人質として送られる。間もなく、頭曼は月氏が無礼であるとの理由で、戦争を仕掛ける。嫡子を差し出したことの油断を突くことと、冒頓が月氏の手で殺害されるのを見越してである。しかし、この危機を悟った冒頓は、間一髪のところで月氏の駿馬を盗み脱出に成功し、父のもとに逃亡する。

**即位**
冒頓は頭曼単于の元に戻る。頭曼は見込みがあると考え、私兵を与えたが、冒頓はいずれ殺されると思い、いわゆる謀反を起こそうと考えた。
謀反に当たり、事前に冒頓は私兵を秘密裏に養成していた。私兵を率いて「我(われ)が鏑矢を放ったらすぐさま同じ方向に矢を放て」と命令する。まず野獣を射た。矢を放たないものは斬り殺した。次いで自らの愛馬に向かって射た。同じく放たないものは斬り殺した。更に自分の愛妾を射ち、同じく放たないものは斬り殺した。そして父の愛馬を射るときには全ての部下が矢を放った。こうして忠実な部下を得たのである。
そして狩猟に出かけた際、冒頓は頃合いを見て頭曼を鏑矢で射抜き、配下の私兵も大量の矢を浴びせて頭曼を射殺した。そして継母、異母弟及びその側近を抹殺した上で冒頓は紀元前209年、単于に即位したpage=33。

**治世**
匈奴支配下の地域
即位直後、東胡から使者がやってきて「頭曼様がお持ちだった千里を駆ける馬を頂きたい」と言った。冒頓が、謀反を起こし即位直後の若輩のため、甘く見てのことだった。冒頓は部下を集めて意見を聞いた。部下達は「我が駿馬は遊牧民の宝です。与えるべきではありません」と言ったが、冒頓は「馬は何頭もいる。隣国なのに、一頭の馬を惜しむべきではない」といい、東胡へ一頭の駿馬を贈った。
これに更に冒頓を甘く見た東胡は、二度目の使者を送り「両国の関係ため、冒頓様の后の中から一人を頂きたい」と言った。部下達は「東胡はふざけすぎています。攻め込みましょう」と言ったのだが、冒頓は「后は何人もいる。隣国なのに、一人の后を惜しむべきではない」と言い、東胡へ一人の后を贈った。
東胡と匈奴の間には千余里ほど、人の住んでいない土地があり、欧脱地と呼んでいた。東胡王は匈奴に使者を送って「匈奴が入らないように、欧脱地を占有したい」と要求してきたpage=38。先の件では一致して反対した部下達も、遊牧民故に土地への執着が薄いこともあり二分された。その一方が「千余里の荒地など我々匈奴にとって何の価値も有りません。与えても良いでしょう」と言った途端、冒頓は怒り「我々の全ての土地は国の根幹である！今、東胡に与えても良いと言った者は斬り捨てろ！」と言い、すぐさま馬に跨り「全匈奴民に告ぐ！我に遅れたものは斬る！」と東胡へ攻め入った。一方の東胡は先の件もあって完全に油断しており、その侵攻を全く防げなかった。匈奴軍は物を奪い、人は奴隷とし、東胡王を殺した末に、東胡を滅亡させた。
冒頓は続けて他の部族に対しても積極的な攻勢を行い、月氏を西方に逃亡させるなど勢力範囲を大きく広げ、広大な匈奴国家を打ち立てた。丁度中原は秦帝国崩壊から漢楚戦争の頃であり、北方(北狄)を注視していなかったこともモンゴル高原の統一を容易にした。しかしそれは、中原を統一した漢との決戦がいずれ行われることを示していた。
紀元前200年、40万の軍勢を率いて代を攻め、その首都・馬邑で代王・韓王信を寝返らせた。前漢皇帝・劉邦（高祖）が歩兵32万を含む親征軍を率いて討伐に赴いたが、冒頓単于は弱兵を前方に置いて、負けたふりをして後退を繰り返したので、追撃を急いだ劉邦軍の戦線が伸び、劉邦は少数の兵とともに白登山で冒頓単于に包囲された。この時、劉邦は7日間食べ物が無く窮地に陥ったが、陳平の策略により冒頓単于の夫人に賄賂を贈り、脱出に成功した（白登山の戦い）。
その後、冒頓単于は自らに有利な条件で前漢と講和した。これにより、匈奴は前漢から毎年贈られる財物により、経済上の安定を得ることとなり、さらには韓王信や盧綰等の漢からの亡命者をその配下に加えることで勢力を拡大させ、北方の草原地帯に一大遊牧国家を築き上げることとなった。この遊牧国家には、成立したての前漢王朝は対抗する力を持たず、劉邦が亡くなった後に「そなたの国の劉邦が死んだそうだが、私でよければ慰めてやろう」と冒頓から侮辱的な親書を送られ、一時は開戦も辞さぬ勢いであった呂雉も、中郎将の季布の諌めにより「有り難いが、自分は老人なので」と、婉曲に断る内容の手紙と財物を贈らざるを得なかった。この件では冒頓単于も呂雉に対して非礼を詫びる手紙と、返礼として馬を贈っている。
その後、冒頓単于は月氏を攻め、西方へ追い立てる事に成功する。前174年に在位35年にして死去した。

**没後**
その後も東アジア最大の国として君臨していたが、前漢王朝が安定し国が富むに至り、景帝の跡を継いだ前漢7代武帝は、冒頓がもたらした、匈奴による前漢への屈辱的状況を打破するため大規模な対匈奴戦争を開始する。しばらく一進一退が続いたものの、前漢の衛青と霍去病が匈奴に大勝し、結局、匈奴はより奥地へと追い払われ、約60年続いた隆盛も終わりを告げた。
ただそれまで部族単位での略奪と牧畜が産業だった遊牧民に、国家という概念と帝国型の社会システムを根付かせたことは大きく、後のモンゴル帝国(元)へとつながることになる。

**子女**

**子**
稽粥

**脚注**

**参考文献**

**関連項目 == - 中国の異民族- 攣鞮氏 - 冒頓単于の直系の氏族。
ウイリアム・ハーベー

ウイリアム・ハーベー
ウイリアム・ハーベー（William Harvey 、1578年4月1日 - 1657年6月3日）は、イングランド王国およびイングランド共和国の解剖学者、医師。苗字はハーベイ、ハーヴィー、ハーヴェーとも表記される。医者としての腕を磨き宮廷の侍医にまで上り詰める一方で解剖の研究を進め、血液循環説を唱えた。

**生涯**
イングランド南部ケントの町Folkestoneで、代々牧羊業を営み運送業も経営する新興階層（ヨーマン）に生まれる。フォークストーン市長を務めたヨーマンのトマス・ハーベーとジョーン・ホーク夫妻の間に誕生、9人兄弟（7男2女）の長男だった。1605年に母が亡くなった後に父と兄弟達はロンドンへ移住、4歳下の弟ジョンは宮廷へ仕えて役人として出世、他の兄弟達は貿易商人として成功を収め、父が亡くなる直前に紋章院から紋章の使用を認められ、ハーベー家はヨーマンからジェントルマンへ社会的地位を高めた。一方、頻繁に金銭トラブルを起こして訴えられたりしている。
1588年にカンタベリーのグラマースクール（キングズ・スクール）へ通い、ラテン語と弁論を習得。1593年から1599年までの6年間ケンブリッジ大学ゴンヴィル・アンド・キーズ・カレッジにて修辞学・道徳・政治学・自然哲学を学び、1597年に学士号を習得したが、次第に大学を休みがちになり、1599年10月を最後にケンブリッジ大学を去った。次にイタリアのパドヴァ大学へ留学、ここで解剖学者ファブリキウスに師事して1602年に医学博士の学位を取得する。
同年イングランドへ帰国しロンドンで開業、1604年にRoyal College of Physiciansへ申請して会員候補としての入会を許される（正式に会員となるのは1607年）。同年エリザベス・ブラウンと結婚、医師会で順調に昇進し最終的には1627年と1629年に2度選任会員になった。かたや1609年に聖バーソロミュー病院の内科医にも選ばれ、1615年から1656年まで医師会における外科講座であるラムリー講座の講師も務め、名医としての評判を確立し、1618年、当時のステュアート朝の国王であったジェームズ1世の侍医となる。
1628年、血液循環説を発表した。これは激しい反論を呼び、特にアリストテレスの説やガレノスの説を信じる学者からの否定意見が多かった。ハーベーと同年代でガレノス説に固執した保守的な思考の医者や哲学者たちが反対派となり、彼等より下の世代や外国人医師（とりわけ医学最高峰のライデン大学などのオランダの医師）がハーベーの賛成派となり、1630年代になるとハーベーの血液循環説に関する実験がヨーロッパで広められ、血液循環説が認められていった。それでも「循環器」（ラテン語の俗語で「藪医者」を意味する）というあだ名をつけられ、患者は減ったという。反論への再反論は、1649年に冊子の形で行なった。
ジェームズ1世の死後は、後に清教徒革命（イングランド内戦）で処刑されるチャールズ1世に仕えた。1625年から彼の侍医となり、1631年からは常勤侍医に命じられ、多忙のため医師会と聖バーソロミュー病院から身を引き、国王の側に同行したり病院の業務引き継ぎを行い、国王の命令でレノックス公爵ジェイムズ・ステュワートやアランデル伯爵トマス・ハワードに随行して2回ヨーロッパ旅行へ出かけたりもした（それぞれ1630年 - 1632年、1636年）。1639年に上位常勤侍医に昇進、1642年に勃発した第一次イングランド内戦に際し、ハーベーはステュアート朝（王党派）を支持してロンドンを脱出しノッティンガムにいたチャールズ1世の下に合流、10月23日のエッジヒルの戦いでは前線に立って王子たちを守った。こうした行動で聖バーソロミュー病院から給料支払いを停止されるも、宮廷が置かれたオックスフォードで研究者たちと親交を深めていった。
1645年からは国王の推挙によりオックスフォード大学マートン・カレッジの学長（Warden）を務めた。しかし王党派の敗北が決定的になると、翌1646年4月にチャールズ1世がオックスフォードを脱出した後、6月にオックスフォードは議会派に落とされた。そのため学長職を解かれ、2000ポンドの罰金を科せられた。学長就任前の1644年には聖バーソロミュー病院からも解任され、ロンドンに戻った時には自宅に残した原稿が失われるなど、いくつも精神的打撃を受ける羽目に陥った。私生活でも妻や弟たちを次々と亡くし、子供もいなかったため、この時期は生き残った弟のエリアブの家に身を寄せたと推定される。
1650年、イングランド共和国のランプ議会は国王に与した人物をロンドンから追放したため、周囲20キロ以内に入ることができなくなった。ハーベーは70歳を超えていたが、王党派の残党として不遇であり、痛風の発作に悩まされるなど、意気消沈して過ごす。
そうした頃、ハーベーは発生学でも大きな足跡を残した。1651年公刊の『動物の発生』で彼はシカの交尾前後からの発生の段階を観察し、アリストテレスの『胎児は月経血から生じる』という説を否定した。哺乳類の卵を発見することはできなかったが、他の動物との比較からその存在を確信し、「すべては卵から」との言葉を残した。
その後、これら医学への功績が認められてロンドンに戻り、医師会にも復帰し、名誉回復された。この頃には血液循環説は広く受け入れられるようになり、友人たちに慰められたり若い研究者に囲まれ、満ちたりた晩年を過ごした。1657年6月3日、79歳で脳溢血で死去。遺体はロンドンのエリアブの家へ安置された後、彼がエセックスに持っていた家族礼拝堂に葬られた。

**脚注**

**参考文献**
 松村赳・富田虎男編『英米史辞典』研究社、2000年。- フランソワ・トレモリエール、カトリーヌ・リシ編著、樺山紘一日本語版監修『図説 ラルース世界史人物百科 II ルネサンス-啓蒙時代〈1492-1789〉 コロンブスからワシントンまで』原書房、2004年。

**日本語訳著作**
 ハァヴェイ著、暉峻義等訳『血液循環の原理』岩波書店（岩波文庫）、1936年。
** ハーヴェイ著、暉峻義等訳『動物の心臓ならびに血液の運動に関する解剖学的研究』岩波文庫、1961年。- ウィリアム・ハーヴィ著、岩間吉也訳『心臓の動きと血液の流れ』講談社（講談社学術文庫）、2005年。

**伝記**
 中村禎里『血液循環の発見 ウィリアム・ハーヴィの生涯』岩波書店（岩波新書）、1977年。- ジョール・シャケルフォード著、梨本治男訳『ウィリアム・ハーヴィ 血液はからだを循環する』大月書店、2008年。- 佐々木ケン『漫画人物科学の歴史03 ガリレオ=ガリレイ/ハーヴェー : 近代科学のあけぼの』インタラクティブ編 ほるぷ出版、1990年。

**関連項目**
 解剖学- 血液循環説- ハーバード・クラシクス - 第38巻に血液循環説が収められる。- モリエール - 風刺劇でハーベーを擁護。モリエールの医者諷刺を参照。
ヒュッケル則

ヒュッケル則（ヒュッケルそく、Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n + 2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである。

**環状炭化水素**
環状炭化水素では、ヒュッケル則に従えば芳香族としての性質をもつと言い換えてもよい。ベンゼン (n = 1) やナフタレン (n = 2)、アズレン (n = 2)、アントラセン (n = 3)、はヒュッケル則を満たす。

**アヌレン**
アヌレンでは炭素数が4で割り切れないCyclodecapentaene (C = 10)、シクロテトラデカヘプタエン (C = 14)、シクロオクタデカノナエン (C = 18) がこの規則を満たす。しかし、立体的な制約（sp2炭素の結合角が120°を取れない）のため芳香族性を帯び安定化できるのは炭素数18のシクロオクタデカノナエンだけである。炭素数が4の倍数のときは、共鳴安定化できないため不安定になる（反芳香族性）。例としては、シクロブタジエン（4アヌレン）、シクロオクタテトラエン（8アヌレン）などがあり、これらは平面構造ではなく曲がった構造をしている。メビウスの帯のようにひねりが加えられた分子では、π電子が 4n 個のときに安定化するが、この現象をメビウス芳香族性という。

**カチオンとアニオン**
通常の分子ではヒュッケル則を満たさなくても電子が抜けたり（カチオン）、逆に加えられたり（アニオン）することによってヒュッケル則を満たすものもあり、こうして発生したカチオンやアニオンなどのイオンは通常のイオンよりも安定である。この例としてはCyclopropenyl cation (n = 0) やシクロペンタジエニルアニオン (n = 1)、シクロヘプタトリエニルカチオン (n = 1) が挙げられる。

**複素環式化合物**
環の中に炭素の代わりに窒素や酸素・硫黄などのヘテロ元素が置換したものもヒュッケル則を満たせば芳香族性を示し、複素環式芳香族化合物、ヘテロ芳香族化合物などと呼ばれる。低分子量で代表的な例としてはピロール、ピリジン、フラン、チオフェンなど、高分子量なものではポルフィリンや道路標識の青色に使われているフタロシアニンなどが挙げられ、いずれも平面化合物である。

**関連項目**
ベアード則
*フロスト・ムスリン円

**脚注 ==
韓王信

韓 信（かん しん、? - 紀元前196年）は、秦末から前漢初期にかけての武将、政治家。楚漢戦争期の韓王。姓は姫で氏が韓、諱が信である。身長8尺5寸（約195cm）であった。
なお、漢の三傑の一人で同姓同名である韓信との区別のため、韓王信（かんおう しん）と呼称されており、本項も準じる。

**生涯**
戦国時代の韓の襄王の妾腹の曾孫として生まれるが、まだ年少だった紀元前230年に韓が滅亡し、王族の身分を失う。
秦末の動乱期に項梁や張良によって韓王に擁立された横陽君韓成は信の族父（おじ）に当たるが、韓成は秦滅亡後に項羽の不興を買って彭城で処刑され、項羽の配下の鄭昌が韓王となった。楚漢戦争初期、信は張良の推薦で劉邦から成信侯に封じられて、太尉に任命された。まもなく、上将軍韓信に降伏した鄭昌に代わって韓王に封じられた。以後、劉邦の配下として睢水の戦いなどに参戦した。なお、韓王信は劉邦が初めて封じた諸侯王である。
楚漢戦争が終結して劉邦が皇帝となると、韓王信は匈奴への備えのため、太原郡を韓と改名してそこに遷される。間もなく匈奴が領内に侵攻し、信は冒頓単于と休戦交渉を行おうとするが、このことが裏切り行為と見なされ、やむなく匈奴に投降した。以後、匈奴の将軍として漢軍とたびたび交戦するが、紀元前196年に柴武との戦いに敗れて、太子とともに斬首された。
もうひとりの子の韓頽当は許されて、文帝に仕えて弓高侯に封じられた。武帝の寵臣であった韓嫣・韓説は曾孫に当たる。また、曹操に仕え魏の司徒になった韓曁はその末裔と伝えられている。

**備考**
司馬遷の『史記』「韓信盧綰列伝」の「韓信」は韓王信である（韓信は「淮陰侯列伝」で扱われる）。班固の『漢書』で「韓王信伝」の呼称が登場している（巻33、魏豹田儋韓王信伝）。

**脚注 ==
アヌレン

アヌレン（annulene）とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。芳香族性とは一体どういう性質なのかを知るために、詳しく調べられた化合物群の1つである。
なお、アヌリンは、アヌレンのC=C二重結合の1つが、C≡C三重結合に置き換わった分子種である。ただし、C≡C三重結合の部分は直線構造なので、その分子の形状は、炭素数が同じアヌレンとは大きく異なる。

**名称**
環を形成している炭素の数をnとすると、IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンが、nアヌレンと命名される。しかし、より環の小さなアヌレンも同様の表記法で表わされる場合があり、時にベンゼンが単にアヌレンと呼ばれることもある。なお、アヌレンの一般式は、nが偶数の時はCnHnとして表され、nが奇数の時はCnHn+1として表される。ただし、最小のアヌレンが［4］アヌレンであり、したがって、nは4以上の整数である。ただ、一応［4］アヌレンもアヌレンの1つであるものの、10個以上の炭素による共役した環状の化合物に対して、アヌレンという名称が用いられる場合が多い。

**構造**
アヌレンをケクレ構造式で描くと、C-C単結合とC=C二重結合とが、交互に並んでいるように見える環状の炭化水素だが、実際のアヌレンは、そのような姿をしていない。それと言うのも［6］アヌレンに当たるシクロヘキサトリエンは実在できず、実際の［6］アヌレンはベンゼンとして存在するのであって、C-C単結合とC=C二重結合とが交互に並んでいるケクレ構造式で描いたベンゼンは、ベンゼンのcanonical structureの1つに過ぎないのであって、ベンゼンの真の姿ではないからである。つまり、アヌレンは環に共役系が続いており、π電子が環内に非局在化している。
ファイル:Cyclobutadien.svg|［4］アヌレン
ファイル:Benzol.svg|［6］アヌレン
ファイル:Cyclooctatetraen.svg|［8］アヌレン
ファイル:(14)Annulene.svg|［14］アヌレン
ファイル:(18)Annulene.svg|［18］アヌレン

**芳香族性の有無と反応性**
共役ポリエンは、一般に単独で存在するC=C二重結合よりも化学的に安定である。しかしながら、アヌレンは単純な共役ポリエンではなく、条件を満たした場合には芳香族性を獲得するため、芳香族炭化水素としての性質を帯びて、さらに化学的に安定化して反応性も低下する。逆に、特定の条件を満たすとアヌレンは反芳香族性を帯びるため、逆に化学的には不安定化して反応性が増す。これらのように、一口にアヌレンと言っても、その性質は一定の傾向を有しているわけではない。
いわゆるヒュッケル則として知られる、π電子の数が4n+2個の場合に芳香族性を持つのに対して、π電子の数が4n個の場合は芳香族ではないという計算による予測結果を、アヌレンに適用した場合には、nが2である［10］アヌレンも芳香族性を持つはずだったが、この［10］アヌレンは芳香族性を持たなかった。その理由は、炭素がsp2混成軌道の場合に、他の原子と結合できる方向が決まっているため、この［10］アヌレンの場合は、環が平面になれないためであった。確かに［6］アヌレン、［14］アヌレン、［18］アヌレンなどは、ヒュッケル則として知られる予測通り、芳香族だったものの、それは環が平面になれるからだった。つまりアヌレンは、π電子の数が4n+2個であり、かつ、炭素の連なりで作られた環が平面である場合に、初めて芳香族性を持ち得るのである。
もっとも、大きなアヌレンの多く、例えば［18］アヌレンに当たる シクロオクタデカノナエンなどは、内側の水素原子のファンデルワールス歪みを最小化するのに充分な程大きく、芳香族性に必要な平面構造をとることが可能なので、芳香族性を有する。しかしながら、大型のアヌレンに、ベンゼン程に安定な分子は無い。むしろ、大型のアヌレンの反応性は、仮に芳香族性を獲得できる条件を満たしていたとしても、芳香族炭化水素よりも共役ポリエンにより似ている。
これらの要因のため、一部のアヌレンは化学的に不安定である。すなわち、［4］アヌレンは特に不安定であり、［10］アヌレン）、［12］アヌレン、［14］アヌレンは不安定である。

**アヌレンの例と芳香族性による分類**
 ［4］アヌレン - シクロブタジエンである。芳香族ではない。- ［6］アヌレン - ベンゼンである。芳香族である。- ［8］アヌレン - シクロオクタテトラエンである。芳香族ではない。- ［10］アヌレン - Cyclodecapentaeneである。環が歪むために平面構造になれないため、芳香族ではない。- ［12］アヌレン - シクロドデカヘキサエンである。芳香族ではない。- ［14］アヌレン - シクロテトラデカヘプタエンである。芳香族である。- ［16］アヌレン - 芳香族ではない。- ［18］アヌレン - 芳香族である。- ［20］アヌレン - 芳香族ではない。- ［22］アヌレン - 芳香族である。- ［24］アヌレン - 芳香族ではない。
アヌレンは「芳香族」、「非芳香族」、「反芳香族」に分類できる。環の炭素数が4nを満たすアヌレンは反芳香族性を示す。ただし、そもそも平面構造をとれないシクロオクタテトラエンなどは「非芳香族」に分類される。- 芳香族 - ［6］アヌレン、［14］アヌレン、［18］アヌレン、［22］アヌレン- 非芳香族 - ［8］アヌレン、［10］アヌレン- 反芳香族 - ［4］アヌレン、［12］アヌレン、［16］アヌレン、［20］アヌレン、［24］アヌレン

**歴史**
ケクレ構造式と呼ばれる方式で、ベンゼンの構造式の描き方が提唱されたのは、1865年であった。19世紀末までの化学者は、環状の炭化水素が芳香族性を示すための条件は、環を形成している炭素間の結合が、単結合と二重結合とが交互に並んでいて、環を1周しているという条件だと考えていた。しかし、この条件を満たしているのに、1911年に合成が成功したシクロオクタテトラエンは芳香族性を示さず、反応性の高い化合物であると判明した。
1931年に、いわゆるヒュッケル則が提示され、彼の計算結果によると環内のπ電子の数は4n+2個でなければ、芳香族性を示さないとされた。しかし1960年以前は、ヒュッケル則が正しいかどうか実際に調べられる化合物は、ベンゼンとシクロオクタテトラエンだけしか存在しなかった。状況が変化したのは1960年代に入って、より大きな環を有したアヌレンの合成が成功してからの話であった。

**脚注**

**注釈**

**出典**

**関連項目**
 アヌリン- サーキュレン

**外部リンク**
  NIST Chemistry WebBook - 18annulene-  Structure of 14 and 18annulene date=2023-09
クロアチア関係記事の一覧

クロアチア関係記事の一覧（クロアチアかんけいきじのいちらん）では、クロアチアに関係する記事の一覧を50音順にまとめた。- クロアチア出身の人物については、クロアチア人の一覧を参照。

**英数字・記号**
 1992年バルセロナオリンピックのバスケットボール競技- 1994年バスケットボール世界選手権- 1996年アトランタオリンピックのバスケットボール競技- 2008年北京オリンピックのバスケットボール競技- 2018 FIFAワールドカップ- .hr - 国別コードトップレベルドメイン

**あ行**
 アドリア海- イストリア- イリリア（イリュリア）- イリリア州（ローマ、フランス、オーストリアの地名。オーストリアの場合は公国）- イリュリア運動- イリュリア語- イリュリア人- ウスタシャ- 海のオルガン- オンブラ川

**か行**
 クラパ (合唱音楽、w:Klapa)- クロアチア- クロアチア共和国国旗- クロアチア独立国- クロアチアの国立公園- クロアチアの地域区分- クロアチアの世界遺産- クロアチアの地域区分- クロアチアの都市- ミルコ・クロコップ - アンテ・ゴトヴィナ

**さ行**
 ザグレブ - 首都- ザグレブ四重奏団 (w:Zagreb Quartet)- サッカークロアチア代表- シベニク- ジュパニヤ županija- スプリト- スヴェティロク・トンネル- ズボニミール・ボバン- スラヴォニア Slavonija, Slavonia- スリヴォヴィツァ slivovitz, slivovica- スレム（セレーム、シルミア）Srem; Szerém; Sirmia/Syrmia

**た行**
 大クロアチア- ダルマチア- ダルマチア諸島- タンブリツァ tamburica- ニコラ・テスラ- ドナウ川- トロギール- トンプソン

**な行**
 ネクタイ - 原型は同国発祥のものとなっている

**は行**
 バチカ Bačka- バラニャ Baranja, Baranya- バルカン半島- バン ban- パンドゥール- ビオコヴォ山脈- ペリェシャツ半島

**ま行**
 メジムリェ Međimurje（ムラケズ Muraköz）

**や行**
 ユーゴスラビア- ユーゴスラビア関係記事の一覧- ヨーロッパ

**ら行**
 ラグサ共和国

**わ行**
 私達の美しい故国

**関連項目**
 :en:Category:Islands of Croatia