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誘起効果

化学および物理学において、誘起効果（ゆうきこうか、Inductive effect）は、分子内の原子鎖を通じた電荷伝達の実験的に観測される効果であり、結合に永久双極子を生じさせる。σ結合における誘起効果はπ 結合におけるElectromeric effectに相当する。全てのハロゲンは電子求引性基、全てのアルキル基は電子供与性基である。

**結合分極**
水分子における結合は水素原子近傍で若干正に、より電気陰性度の強い酸素原子近傍では若干負に帯電している。
共有結合は結合をなす原子同士の電気陰性度の差により分極しうる。2つの異なる原子間のσ結合中の電子雲は一様にはならず、より電気陰性度の高い原子側に若干移動する。これにより永久的な分極結合状態が生じ、より電気陰性度の高い原子はわずかに負に (δ–)、電気陰性度のより低い原子はわずかに正に (δ+) 帯電することになる。
例えば、H2O 分子では電気陰性度の強い酸素原子が負電荷をひきつける。これを水分子内の酸素原子近傍に δ- と書き、水素原子近傍には δ+ と書くことにより表わす。個々のBond dipole momentのベクトル和が分子の総双極子モーメントとなる。

**誘起効果**
電気陰性度の高い原子が原子鎖、通常は炭素にσ結合するとき、その結合した原子付近の原子の電子をσ結合を伝って引き付けてしまう。これは電子求引性誘起効果と呼ばれ、  効果ともいう。
これに対してアルキル基などの水素原子よりも電子求引性の低い原子団は電子供与性と考えることができる。これが電子供与性誘起効果であり  効果ともいう。まとめれば、アルキル基は電子を渡す傾向があり、これにより誘起効果が生じる。
分子の極性の変化はもともとの極性よりも小さいため、誘起効果は減衰が速く短距離においてしか顕著な影響を及ぼさない。さらに、誘起効果は永久的であるが、強く拘束されている σ-結合電子のシフトが関わるものなのでその影響は小さく、より強い因子があるとこの効果は覆い隠されてしまう。

**誘起効果の相対性**
誘起効果の相対性は水素を基準にして実験的に測定され、 -I 効果の強い順から +I 効果の強い順に並べると以下のようになる。
1=–NH3+ > –NO2 > –SO2R > –CN > –SO3H > –CHO > –CO > –COOH > –COCl> –CONH2 >  –F > –Cl > –Br > –I > –OR > -OH > –NH2 > –C6H5 > –CH=CH2 > –H
誘起効果の強さは置換基と、相互作用相手となる主鎖との距離にも依存する。距離が大きければ効果は小さくなる。
誘起効果は、置換基に対する反応速度と平衡定数との間の関係式であるハメットの式を通じて測ることができる。

**フラグメンテーション**
誘起効果は分子内の原子および基上に存在する電荷に依存して安定性を決定するのに用いられる。たとえば、原子が正電荷をもち −I 基に結合している場合、その電荷は「増幅」され分子はより不安定になる。同様に、負電荷を帯びた原子が +I 基に結合している場合も電荷は「増幅」され、分子はより不安定になる。逆に、負電荷を帯びた原子が −I 基に結合している場合、その電荷は「減衰」され、誘起効果を考慮しない場合よりも分子は安定になる。同様に、正電荷を帯びた原子が +I 基に結合する場合も電荷は「減衰」され、誘起効果を考慮しない場合よりも分子は安定になる。上述の現象は、より電荷を帯びた原子は安定性が低く、電荷が少なければ安定性を得るという事実から説明ができる。

**酸塩基**
誘起効果は分子の酸性・塩基性の決定においても重要な役割を果す。+I 効果を持つ基が分子に結合すると分子全体の電子密度が増加し、電子対供与性が増すため分子は塩基性となる。同様に、-I 効果を持つ基が分子に結合すると分子全体の電子密度が低下し、電子欠乏状態になるため酸性となる。分子に結合する -I 基の数が増えれば増えるほど酸性は強くなり、+I 基が増えれば増えるほど塩基性が強くなる。

**応用**

**カルボン酸**
カルボン酸の酸としての強さは、そのイオン化傾向に依存する。よりイオン化傾向が強ければ酸としても強くなる。酸が強くなれば pKa値は小さくなる。
酸の場合、アルキル基の電子供与性誘起効果により酸素原子の電子密度が増加し、結果として O-H 結合の解離が阻害されてイオン化傾向が低下する。ギ酸 (pKa=3.74) は酢酸 (pKa=4.76) に比べて強酸である。しかし、モノクロロ酢酸 (pKa=2.82) はギ酸よりも強く、これは塩素原子の電子求引性誘起効果によりイオン化傾向が増進された結果である。
安息香酸では、環を成す炭素は sp2混成軌道を持つ。その結果、安息香酸 (pKa=4.20) はシクロヘキサンカルボン酸 (pKa=4.87) よりも強い酸である。また、芳香族カルボン酸では、オルト位およびパラ位を電子求引性基により置換すると酸強度が強くなる。
カルボキシル基はそれ自体が電子求引基であるから、ジカルボン酸は一般にモノカルボン酸類縁体よりも強酸である。誘起効果にはその結合双極子から炭素原子と別の位置の原子との間の結合形成を助ける効果もある。

**誘起効果とエレクトロメリー効果との対比**

**出典**

**参考文献**
 issn=0021-9584

**関連項目**
 有機電子論- 逆供与- ベイカー–ネイサン効果: 塩基置換基の電子供与性の順番が一見逆に観測されること- メソメリー効果

**外部リンク**
  globalbritannica.com-  auburn.edu (PDF)-  pubs.acs.org
血のバレンタイン

血のバレンタイン（ちのバレンタイン）- 1929年2月14日に起こったアル・カポネが指揮したと言われる事件。聖バレンタインデーの虐殺を参照。- 血のバレンタイン (映画) - 1981年にカナダで製作されたホラー映画。
** この映画から名前をとったアイルランドのロックバンドは、マイ・ブラッディ・ヴァレンタインを参照。- 日本のテレビアニメ『機動戦士ガンダムSEED』に登場する架空の事件。コズミック・イラ#血のバレンタインを参照。- ハドソン開発（現在はゴンゾロッソオンラインに運営委託）のオンラインゲーム『Master of Epic -The ResonanceAge Universe-』において、2005年2月14日から翌15日にかけて行われたGM主催イベントの通称。
ケテン

ケテン類の構造式。
ケテン (ketene) とは、構造式 CH2=C=O （ケテン単量体）で表される有機化合物である。またケテンと同様にアレン型に炭素二重結合とカルボニル二重結合が連結したクムレン構造をもつ化合物群もケテン（ケテン類）と称される。ケテンのβ炭素の置換基が一置換の物をアルドケテン (aldketene)、二置換の物をケトケテン (ketoketene) と呼ぶ。
ケテン単量体は分子量 42.04、融点 −134.1 ℃、沸点 −41 ℃ の刺激性のある有毒な気体である。宇宙空間に存在することが判明した化合物の1つ。またケテンは容易に二量化してβ-ラクトン構造を持つジケテンとなる。ジケテン (diketene) は刺激性のある有毒な液体で、分子量 84.07、融点 −6.5 ℃、沸点 127.4 ℃、比重 d 1.09 である。CAS登録番号は 674-82-8。

**合成法**
ケテン単量体はアセトンあるいは酢酸の熱分解により合成される。一方、置換ケテンは相当するαブロモカルボン酸臭化物に金属亜鉛を作用させるか、相当するカルボン酸塩化物に第三級アミンを作用させて生成する。
画像:反応式_ケテン生成反応.PNG

**反応**
ケテン単量体は水酸基あるいはアミノ基と容易に反応して、相当するアセチル化体を与える。すなわちケテンはアセチル化剤として重要である。またケテン単量体は無水酢酸合成の原料でもあり、工業的には無水酢酸はケテンと酢酸とを反応させて製造する（ワッカー法と呼ばれる）。また、ケテン類をカルボニル化合物と反応させると、相当するβラクトン体が生成する。
画像:反応式_ケテンの反応.PNG

**有害性**
ケテンは反応性が高い、気体のアセチル化剤のため、目および呼吸器に対して刺激性を有する。とくに肺にまで吸引してしまった場合は、数時間後に肺気腫を引き起こし死亡に至る危険性があるため、軽度に見えても医療機関で治療すべきである。

**参考文献 ==
シャルル

シャルル

**人名（Charles）**

**概要**
フランス語の男性名。ゲルマン系男性名カールのフランス語形である。カロリング朝フランク王国の君主カール大帝の後世で、よく使われるようになった。女性形はシャルロット（Charlotte）となる。
カールに由来する人名には英語のチャールズ、イタリア語のカルロ、スペイン語のカルロス、ハンガリー語のカーロイ、西スラヴ諸語のカレルなどがある。ドイツ語ではフランク人の話した西ゲルマン語と同じカールとなる。そのため、フランス語でカール大帝を指すシャルルマーニュはドイツ語ではカール・デア・グローセ、イタリアではカルロマーニョとなる。

**西フランク国王**
 シャルル1世 main|カール大帝- シャルル2世 (西フランク王)：禿頭王- シャルル肥満王 main|カール3世 (フランク王)- シャルル3世 (西フランク王)：単純王

**フランス国王**
 シャルル4世 (フランス王)：端麗王、美男王- シャルル5世 (フランス王)：賢明王- シャルル6世 (フランス王)：親愛王、狂気王- シャルル7世 (フランス王)：勝利王- シャルル8世 (フランス王)- シャルル9世 (フランス王)- シャルル10世 (フランス王)

**その他の君主・諸侯**
 シャルル1世 (シチリア王) main|カルロ1世 (シチリア王)- シャルル2世 (ナポリ王) main|カルロ2世 (ナポリ王)- シャルル2世 (ナヴァール王) main|カルロス2世 (ナバラ王)- シャルル3世 (ナヴァール王) main|カルロス3世 (ナバラ王)- シャルル2世 (ロレーヌ公)- シャルル3世 (ロレーヌ公)- シャルル4世 (ロレーヌ公)- シャルル5世 (ロレーヌ公)- シャルル1世 (ブルボン公)- シャルル2世 (ブルボン公)- シャルル3世 (ブルボン公)- シャルル (ヴァロワ伯)- シャルル (ブルゴーニュ公)- シャルル・ドルレアン【曖昧さ回避】- シャルル・ド・ヴァロワ【曖昧さ回避】
** シャルル・ド・ヴァロワ (オルレアン公)- シャルル・ド・ブルボン【曖昧さ回避】
** シャルル・ド・ブルボン (ベリー公)
** シャルル・ド・ブルボン (ヴァンドーム公)- シャルル・フェルディナン・ダルトワ- シャルル・ド・モルニー- レオン伯シャルル- シャルル3世 (モナコ大公)- シャルル (ヌヴェール伯)- シャルル (ラ・ロッシュ＝シュル＝ヨン公)

**シャルルという姓を持つ著名人**
 ジャック・シャルル

**シャルルという名を持つ著名人**
 Charlu - 日本の女性ラッパー- シャルル・アズナヴール- シャルル・アントワーヌ・ルメール- シャルル・ド・クーロン- シャルル・ゴバ- シャルル・ディドロ- シャルル・デュトワ- シャルル・ド・ゴール- シャルル・フリーデル- シャルル・ボワイエ- シャルル・ド・モンテスキュー- シャルル・メシエ- シャルル・メニエ- シャルル・ペロー- シャルル・綱島- シャルル・ミシェル- シャルル・ルルー- シャルル・ルクレール (レーシングドライバー)

**架空の人物**
 芳乃シャルル、シャルル・マロース - ゲーム『D.C.III 〜ダ・カーポIII〜』の登場人物。いずれも女性。- 狩乃シャルル - ライトノベル『とある飛空士への追憶』の主人公、および『とある飛空士への夜想曲』の登場人物。- シャルル・デュノア - ライトノベル『IS 〈インフィニット・ストラトス〉』の登場人物、シャルロット・デュノアが周囲へ自らを男性と偽るために使っていた偽名。- シャルル・ジ・ブリタニア - テレビアニメ『コードギアス 反逆のルルーシュ』の登場人物。コードギアスシリーズの登場人物#シャルル・ジ・ブリタニアを参照。- シャルル・ドナテルロ18世 - アニメ『THE IDOLM@STER』内で登場人物の水瀬伊織が持っているウサギのぬいぐるみの名前として伊織が言った名前。THE IDOLM@STERの登場人物#水瀬 伊織（みなせ いおり）を参照。- シャルル - 漫画『FAIRY TAIL』の登場人物。妖精の尻尾#準主要人物を参照。- シャルル王子 - 小説『サンドリヨン』、アニメ『シンデレラ物語』の登場人物。- シャルル・ドゥ・エトワード - アニメ『超時空騎団サザンクロス』の登場人物。- シャルル・ロウチェスター - ゲーム『機動戦士ガンダムF91 フォーミュラー戦記0122』の登場人物。- シャルル・ラソア - 髙橋美由紀の漫画『エル』の登場人物。

**人名以外のシャルル**
 Şərur（Şərur） - アゼルバイジャン・ナヒチェヴァン自治共和国の都市。- シャルル (曲) - 日本のボカロP、バルーン（須田景凪）の楽曲。- シャルル県（Şərur） - ナヒチェヴァン自治共和国の県。- ボイル＝シャルルの法則、シャルルの法則 - 自然科学の法則。- シャルル - アニメ『ドキドキ!プリキュア』に登場する妖精。キュアハートのパートナー。

**関連項目**
 シャルル1世、シャルル2世、シャルル3世、シャルル4世、シャルル5世
シャルルの法則

シャルルの法則の概念図
シャルルの法則（Charles's law）とは、一定の圧力の下で、気体の体積の温度変化に対する依存性を示した法則である。シャールの法則ともいう。1787年にジャック・シャルルが発見し、1802年にジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサックによって初めて発表された。
この発表以前の1777年から1779年にヘンリー・キャベンディッシュの実験、または1801年から1802年のジョン・ドルトンの研究はこれに先駆けていた。とりわけキャベンディッシュは1779年から1780年に、いくつかの気体の熱膨張率を測定した上で結論を導いているが、人嫌いの奇人で知られたキャベンディッシュが生前にこれを発表することはなかったため、シャルルは独自にこれを発見したことになる。
この法則は理想気体に対して成り立つ近似法則であり、実在気体ではずれが生じる。この法則から絶対零度の存在と、普遍的な理想気体温度の存在が見いだされる。
実在気体は厳密にはシャルルの法則を満たさないが、気体が比較的低圧・高温の範囲にある場合にはこの法則の式は非常によい近似式となっている。逆に高圧・低温である場合には気体分子同士に働く分子間力や分子自体の大きさの影響が無視できなくなり、計算される気体体積と若干の誤差を生じる場合が多いので注意すべきである。

**内容**
一定の圧力の下で、温度の上昇に対して気体の体積が単調に増加し、一定の温度上昇に対して気体の種類に依らず同じように膨張する。
温度 θ のときの気体の体積を V(θ) とすれば、温度が  から  に変化したとき、体積が単調に変化することから
となる。さらに、別種の気体の体積を  で表せば、体積の膨張が種類に依らないので
と表される。

**気体温度計**
気体の振る舞いの普遍性から気体の体積を温度を計る目盛りとして選ぶことができる。体積の温度変化率が温度に依らない定数となるように温度を定める。つまり、適当な基準温度、例えば氷点  を固定し、その時の体積を  として
となるように温度変数 θ を選ぶ。これを
と変形すれば、体積の膨張が気体の種類に依らないことから、係数  を気体の種類に依らないように定めれば、この温度は気体の種類に依らない表し方となる。
さらに別な温度、例えば水の沸点  を固定し、その時の体積を  とすれば
によって係数  を実験的に決定することができる。実験によれば  であり、この係数は
となる。、 によってセルシウス度を定めれば
となる。
この温度を用いれば気体の体積は
と表わされる。この表式から温度 1=θ = −273°C において体積がゼロとなることが分かる。
水の物性に基づいた氷点  や沸点  は特別な温度ではないが、気体の体積がゼロとなる温度 1=θ = −273°C は物質に依らない普遍的な温度である。新たな温度 1=T = θ +273°C を定義すれば
の関係が成り立つ。新たに定義された温度 T は気体の体積に比例し、理想気体温度と呼ばれる。また、気体の体積がゼロとなる温度 1=T = 0 は絶対零度と呼ばれる。

**脚注**

**参考文献**

**関連項目**
 ボイルの法則- ボイル＝シャルルの法則
*理想気体の状態方程式- 熱膨張率

**外部リンク**
  シャルルの法則
東大宮駅

東口（2012年11月）
東大宮駅（ひがしおおみやえき）は、埼玉県さいたま市見沼区東大宮四丁目にある、東日本旅客鉄道（JR東日本）東北本線の駅である。
「宇都宮線」の愛称区間に含まれており、上野駅発着系統と、新宿駅経由で横須賀線に直通する湘南新宿ライン、上野駅・東京駅経由で東海道線に直通する上野東京ラインが停車する。

**歴史**
1959年（昭和34年）12月25日に、砂駅（当駅の計画段階での名称）設置について日本国有鉄道（国鉄）総裁が決裁。1963年（昭和38年）3月1日に鍬入れ式が挙行された。

**年表**
 1964年（昭和39年）
** 3月20日：大宮駅 - 蓮田駅間（土呂駅は未開業）に日本国有鉄道（国鉄）の駅として開業。当時駅前は雑木林で、ほとんどの列車が通過していた。
** 3月25日：開業式・竣工祝賀式が行われる。- 1969年（昭和44年）8月2日：砂土地区画整理事業（第1工区）の換地処分が前日に行われたことに伴い、町名地番変更が行われ、所在地の町名が「東大宮」になる。- 1980年代以降：周辺の人口が増加するとともに、停車する列車が増加。- 1987年（昭和62年）4月1日：国鉄分割民営化に伴い、東日本旅客鉄道（JR東日本）の駅となる。- 1996年（平成8年）7月10日：駅西口に駅ビル「ビーンズアネックス」開業。- 2001年（平成13年）
** 3月24日：東口に上りエスカレーターが設置され、運転開始。
** 11月18日：ICカード「Suica」の利用が可能となる。- 2002年（平成14年）7月：西口にエレベーターが設置され、運転開始。- 2011年（平成23年）8月：改札内にエレベーターと上下エスカレーターが設置され、運転開始。- 2014年（平成26年）：東口にエレベーターが設置され、運転開始。- 時期不明（2014年以降）：早朝時間帯の無人化、および駅遠隔操作システム（現・お客さまサポートコールシステム）の導入。- 2019年（平成31年）
** 1月31日：みどりの窓口の営業を終了。
** 3月1日：業務委託化。- 2021年（令和3年）3月13日：快速列車が停車開始。- 2023年（令和5年）9月8日：「NewDays KIOSK東大宮駅改札内店」が閉店。

**駅構造**
島式ホーム1面2線を有する地上駅で、橋上駅舎を有している。
蓮田駅管理の業務委託駅（JR東日本ステーションサービス受託）で、多機能券売機、指定席券売機、Suica対応自動改札機が設置されている。なお、お客さまサポートコールシステムが導入されており、早朝は遠隔対応のため改札係員は不在となる。

**のりば**
 湘南新宿ラインの列車は前述のように横須賀線へ直通する。
JR East Higashi-Ōmiya Station Gate in Saitama City Minuma Ward, Saitama Pref 20240511.jpg|改札口（2024年5月）
JR East Higashi-Ōmiya Station Vending Machine in Saitama City Minuma Ward, Saitama Pref 20240511.jpg|自動券売機（2024年5月）
JR East Higashi-Ōmiya Station Platform in Saitama City Minuma Ward, Saitama Pref 20240601.jpg|ホーム（2024年6月）
Higashi-ōmiya-station-premises.jpg|駅構内を南側より望む（2008年3月）

**利用状況**
2023年度（令和5年度）の1日平均乗車人員は31,530人である。さいたま市の中心部から離れてはいるが、駅の所在する見沼区の住民だけでなく、市境が近い上尾市の住民や、芝浦工業大学および栄東中学・高等学校の学生・関係者の利用もある。
2023年度時点で、大宮駅より北側に所在する宇都宮線の駅では宇都宮駅、久喜駅に次ぐ第3位の乗車人員であり、他の路線への乗り換えがない駅としては最も多い。
快速列車の当駅停車を求める声が多く、隣の蓮田駅と連続停車になることや、当駅では待避ができないこと、また当駅に停車すると混雑が快速に集中するおそれがあることからなど、ダイヤ上の影響が大きいとして長年快速の停車は実現しなかったが、2021年（令和3年）3月13日のダイヤ改正より快速ラビットと湘南新宿ライン快速の停車駅に加えられた。
なお、1987年度（昭和62年度）以降の年度別1日平均乗車人員の推移は以下のとおりである。
一日平均乗車人員（単位：人/日）

**駅周辺**

**東口**

**西口**

**道路**
 埼玉県道5号さいたま菖蒲線（第二産業道路）- 埼玉県道144号東大宮停車場線

**バス・乗合タクシー**

**東口発着**
}

**西口発着**

**隣の駅**
 東日本旅客鉄道（JR東日本）
 ■宇都宮線
: ■快速（「ラビット」を含む）
:: 大宮駅 (JU 07・JS 24) - 東大宮駅 - 蓮田駅
: ■普通
:: 土呂駅 - 東大宮駅 - 蓮田駅
当駅から蓮田駅の間は、鉄道写真撮影の名所として有名であり、「東大宮 - 蓮田間」を略して「ヒガハス」と呼ばれる。

**脚注**

**記事本文**

**注釈**

**出典**

**= 広報資料・プレスリリースなど一次資料 =**

**利用状況**
 JR東日本の2000年度以降の乗車人員
 埼玉県統計年鑑

**参考文献**
 Cite book|和書|title=大宮市史調査報告書 第1集 大宮市歴史年表|date=1997-03-28|publisher=大宮市企画財政部統計資料課|ref=rekishinempyo- ref=ayumi

**関連項目**
 日本の鉄道駅一覧- 北大宮駅- 西大宮駅

**外部リンク**
 name=東大宮
ボイル

ボイル
*英語圏の姓（Boyle）。ノルマン起源で、アイルランドやスコットランドを発祥とする。
** アイナ・ボイル - アイルランドの作曲家。
** ウィラード・ボイル - アメリカ合衆国の物理学者。
** コンソラータ・ボイル - アイルランド出身の映画衣装デザイナー。
** スーザン・ボイル - イギリスの歌手。
** ダニー・ボイル - イギリスの映画監督。
** ティム・ボイル - アメリカ合衆国のアメリカンフットボール選手。
** ピーター・ボイル - アメリカ合衆国の俳優。
** ヘンリー・ボイル (野球) - アメリカ合衆国の野球選手。
** ロバート・ボイル - アイルランド出身の物理学者。ボイルの法則、ボイル＝シャルルの法則に名を残す。
** ララ・フリン・ボイル - アメリカ合衆国の女優。
** レリーン・ボイル - オーストラリアの陸上競技選手。- ボイル（Boil） - 茹でること、湯を沸かすこと。- ボイル（Boil） - テレビアニメ『スター・ウォーズ/クローン・ウォーズ 』に登場する第212突撃大隊に所属したクローン・トルーパー。- Voile - 細くて強い撚りの糸（強撚糸）で平織りにした粗い薄地の布。

**関連項目 ==
ボイルの法則

ボイルの法則（ボイルのほうそく、Boyle's law）とは、一定の温度の下での気体の体積が圧力に反比例することを主張する法則であり、充分に圧力が低い領域において成り立つ近似法則である。
この法則は1662年にロバート・ボイルにより示された。ボイルとは独立に1676年にエドム・マリオットが再発見しており、マリオットの法則、あるいはボイル＝マリオットの法則とも呼ばれる。

**概要**
温度 T、圧力 p の平衡状態にある理想気体の体積 V は
あるいは
と表される。一定の温度の下では体積と圧力の積が一定となる。
すなわち、温度が同一な二つの状態1、2について
が成り立つ。
理想気体に対しては全ての圧力の領域で逆比例関係が成り立つが、実在気体では圧力が高い領域ではこの関係から外れる。
しかし、充分に圧力が低い領域において近似的に成り立つ。これは極限を用いて
と表される。
理想気体ではその分子自身の大きさや分子間力がないものとして考えているが、実在気体ではそれらの影響が完全には無視できないからである。またボイルの法則では、気体は温度一定で圧力を上げればいくらでも体積が小さくなることを示しているが、実際にはそのようなことはありえない。実際の気体ではある程度の圧力を超えると気体は凝縮あるいは凝華することで、液体や固体になってしまい、もはや気体の性質を持たないからである。

**ボイル温度**
実在気体におけるボイルの法則からのずれを圧力 p の冪級数で
と書いたとき、一次の補正項が  となる温度  はボイル温度と呼ばれる。
この冪級数で圧縮因子は
とあらわされる。ボイル温度では  だから
であり、圧力が0に近づくとき、圧縮因子は他の温度より早く1に近づく。そのため、ボイル温度においては、より高い圧力の領域までボイルの法則による近似が適用できる。
気体のいくつかの物理的性質は圧縮因子の一階微分に依存する。そのため一般の温度では圧力を0に近づけても、気体の性質は完全には理想気体のものとは一致しない。ボイル温度では、圧力が0に近いときの一階微分係数は理想気体のものと同じ1になり、実在気体の性質は理想気体と完全に一致する。

**脚注**

**参考文献**
 Boyle, Robert、1662、『New Experiments Physico-Mechanical, Touching the Air: Whereunto is Added A Defence of the Authors Explication of the Experiments, Against the Obiections of Franciscus Linus and Thomas Hobbes』オックスフォード市、H. Hall for T. Robinson、7490728。- Power, Henry、1663、『Experimental Philosophy, in three Books: containing New Experiments, Microsopical, Mercurial, Magnetical. With some Deductions, and Probable Hypotheses, raised from them, in Avouchment and Illustration of the now famous Atomical Hypothesis』ロンドン市、New Hall near Hallifax、刻字1661年8月1日刊、実刊行1663年、1664年刊、BA14200941 BB1113613X。

**関連項目**
 ロバート・フック - フックの法則で有名な科学者。ボイルの助手を務め、ボイルの法則発見にも関与したと言われる。- シャルルの法則- ボイル＝シャルルの法則

**外部リンク**
 ボイルの法則
脱離反応

脱離反応（だつりはんのう、elimination reaction）は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。
脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。
脱水縮合については、記事　脱水縮合に詳しい。

**アルケンの生成における規則**
アルケンの生成における規則として以下のようなものがある。
ザイツェフ則
ハロゲン化アルキルのハロゲン脱離、アルコールの酸性条件下の脱離反応により生成する場合
ホフマン則
立体的に大きな強塩基を用いる場合や四級アンモニウムの脱離反応（ホフマン分解）やスルホニウム塩の分解により生成する場合
いずれの反応も複数の脱離過程（反応過程）が存在し、カルボカチオン転位が起こる場合もあるために複数のアルケン異性体を生成する。

**ザイツェフ（ザイチェフ）則**
ザイツェフ則（～そく、Saytzeff's rule、セイチェフ則とも表記）は、第3級カルボカチオンの隣にある炭素からのプロトン脱離によって生じる炭素間の二重結合は、カルボカチオンに結合している最も炭素の数が多いアルキル基にできやすいという規則である。

**ホフマン則**
ホフマン則 （～そく、Hofmann rule）とは、カリウム tert-ブトキシドのような立体的に大きな強塩基を用いた時の反応や第4級アンモニウム塩を塩基で処理することにおいて、生成物のアルケンが、より少ない置換基をもつようになる方の生成が優先されるという規則である。これはメチル水素の方がメチレン水素より酸性度が高く、塩基によるプロトンの引き抜きが起きやすいためである。

**E1反応（1分子脱離反応）**
E1反応はイオンを経由して起こる脱離反応で、分子から1原子が脱離して生成したイオンから別のイオンが脱離し、新たな化合物ができる反応である。
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ザイツェフ則ではハロゲンまたは水の脱離が律速段階であり、生成するカルボカチオンの安定性により生成する異性体（アルケン）の生成比率が決定づけられる。アルケンの置換基が第3級化合物、第2級化合物、第1級化合物と置換基の多い異性体ほど生成しやすい。これはアルキル基が多いほど超共役によりカルボカチオンが安定化するためと説明付けられている。また、その炭素に2重結合やベンゼンが結合していれば、共鳴構造をかけるので、アルキル置き換えカチオンより、級が1小さくても少し安定になる。例えば、1-ブタノールにおいて分子内脱水をすると1-ブテンではなく2-ブテンが主生成物となる（ワグナー・メーヤワイン転位）。また、ネオペンチルアルコール（2,2-ジメチル-1-プロパノール）を分子内脱水すると2-メチル-2-ブテンが得られる（ネオペンチル転位)。
ホフマン則では塩基によるプロトンの引き抜きが律速段階であり、置換基の少ない異性体（アルケン）ほど生成しやすい。これはβ位に脱離基を持つ炭素のうち置換水素の酸性度に低いものから引き抜かれてβ脱離が進行するためで、アルキル基の超共役は電子供与性であり置換アルキル基が多いものほど水素置換基の酸性度が低下するためと説明付けられている。

**E2反応（2分子脱離反応）**
E2反応は2つの分子が反応して片方は付加あるいは置換反応、もう一方が脱離反応を起こす反応機構（協奏的脱離反応）である。この反応は2分子が同時に反応にかかわるために化合物の立体配置が重要となる。また、2分子が同時にかかわるため、速度式は2次となる。
E2反応では、「脱離基の解離」「塩基による脱プロトン化」「反応炭素中心の軌道の再混成及び二重結合の生成」の3つが同時に進行する。
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**関連項目**
求核置換反応
*マルコフニコフ則
転位反応

転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。
反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。
また反応機構別に求核転位（求核反応）、求電子転位（求電子反応）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。
異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。

**主な転位反応**
#求核転位
#*ワーグナー・メーヤワイン転位（Wagner-Meerwein rearrangement）
#*ピナコール・ピナコロン転位
#*ベンジル・ベンジル酸転位
#*アリル転位
#*ウルフ転位（Wolff rearrangement）（アーント・アイシュタート合成）
#*ファボルスキー転位（Favorskii rearrangement）
#*プメラー転位（Pummerer rearrangement）
#*ループ転位（Rupe rearrangement）
#*マイヤー・シュスター転位（Mayer-Schuster rearrangement）
#*バンバーガー転位（Bamberger rearrangement）
#*フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位（Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement）
#*スマイルス転位（Smiles rearrangement）
#*フリース転位（Fries rearrangement ;分子間転位）
#*ベックマン転位（Beckmann rearrangement）
#*クルチウス転位（Curtius rearrangement）
#*ロッセン転位（Lossen rearrangement）
#*ホフマン転位（Hoffmann rearrangement）
#*シュミット反応（Schmidt reaction）
#*バイヤー・ビリガー酸化（Bayer-Villiger Oxidation）
#*クリーギー転位（Criegee rearrangement）
#*デーキン反応（Dakin reaction）
#*ジエノン-フェノール転位 (dienone-phenol rearrangement)
#求電子転位
#*スティーブンス転位（Stevens rearrangement）
#*ソムレ・ハウザー転位（Sommelet-Hauser rearrangement）
#*ウィテッヒ転位（Wittig  rearrangement）
#シグマトロピー転位
#*クライゼン転位（Claissen rearrangement）
#*コープ転位（Cope rearrangement）
#*エン反応
#*ベンジジン転位
#ラジカル転位
アドベント

アドベント (Advent) は、キリスト教西方教会においてイエス・キリストの降誕を待ち望む期間のことである。日本語では待降節（たいこうせつ）、降臨節（こうりんせつ）、または待誕節（たいたんせつ）という。教派によって名称が異なり、主にカトリックや福音主義教会(ルター派)では待降節、聖公会では降臨節と呼ぶ。

**概要**
教皇グレゴリウス1世
アドベントという単語は「到来」を意味するラテン語Adventus（＝アドベントゥス）から来たもので、「キリストの到来」のことである。ギリシア語の「エピファネイア（顕現）」と同義で、キリスト教においては、アドベントは人間世界へのキリストの到来、そして、キリストの再臨（ギリシア語のパルーシアに相当）を表現する語として用いられる。
西方教会では、教会の1年は待降節から始まる。11月30日の「聖アンデレの日」に最も近い日曜日からクリスマスイブまでの約4週間で、最も早い年で11月27日、遅い年でも12月3日に始まる。5世紀後半に、クリスマス前の断食の時期として、聖マルティヌスの日が開始日と定められたが、後にグレゴリウス1世の時代に、4回の主日と定められた。最初のアドベントを待降節第一主日、もしくは降臨節第一主日と呼び、その後、第二、第三、第四と主日が続く。
ファイル:Rubens apostel philippus.jpg|thumb|150px|left|使徒聖フィリップ（ルーベンス作）
正教会では、アドベントという概念はない。正教会では復活大祭および聖神降臨祭が教会暦の節目とされ、アドベントを基準に教会暦を数えることはせず、11月14日からクリスマスイブまでの40日間「使徒聖フィリップ（フィリポ、ピリポ、フィリポス）の斎」が行われる。要出典範囲|これを英語圏などでアドベントと呼ぶことがある。ただし日本の正教会でこの時期を公式にアドベント等と呼ぶことはない。|date=2011年11月正教会の暦は本来ユリウス暦であるが、日本ハリストス正教会ではクリスマスをグレゴリオ暦で行う教会があるため、その場合は「フィリップの斎」の期間が短縮される。要出典範囲|ただしクリスマスの前後の主日は特別な一連の祭を行う。詳しくは降誕祭の項を参照。|date=2011年11月

**歴史と儀式**
アドベント期間中の礼拝。祭服や祭壇布が紫である。
フランクフルト・アム・マイン・ボルンハイムの聖十字架教会でのリンブルク教区のクリスチャン・メディテーションとスピリチュアリティのためのセンターで、2500の燃えるティーライトで作られたクレタ・スタイルのアドベント・ラビリンス
アドベントをどのように守るかを定めた、現存する中で最古の文献は、トゥールの司教ペルペトゥスによる、11月11日からクリスマスまで週3回の断食を命じたものである。これはもともと、東方教会で、1月6日の公現祭（降誕日でもある）に洗礼を受ける予定の者が、その日のために、断食と、悔改めを行う準備期間であったためで、それが、西方教会においてクリスマス前の習慣となったのである。断食と悔い改めの時期であるため、カトリック、聖公会、ルター派では、祭服や祭壇布に悔い改めを意味する紫が使われる。また、第二主日から第四主日まで、栄光の歌であるグロリアを歌わない。アドベントの終了は12月24日の日没後で、かつてカトリックでは、この日を大斎とし、食物の摂取制限があった。ただし、第三主日だけは例外で、この日にはバラ色の祭服が用いられ、アドベント中で唯一オルガン演奏が許される。このバラ色の主日は、四旬節第四主日のバラの主日と同じ意味を持つ。
カトリック百科事典には、次のような記述もある。
380年のサラゴサの教会会議の決議の第4カノン（条文）では、こういう準備期間に関して、12月17日から公現祭まで、教会に必ず出席するべしとある。
他にも司教により、クリスマス前の準備期間が提唱されているが、法制化はされていない。ガリアのマソンで581年に開かれた会議では、9番目の条文で、11月11日からクリスマスまでで、四旬節に倣い、月、水、金に生贄を捧げるようにとある。
650年にスペインで、5回の日曜日のアドベントが祝われた。何度かの決議により、11月11日から、あるいは15日から、早いところでは秋分からの断食が法制化された。他の決議ではこの時期の結婚が禁止された。ギリシア正教会でもアドベントが遵守されていると、聖テオドルス (Theodore the Studite) の言にある。いつのことであるかは触れられていないが、8世紀に、礼拝としてではなく、断食と禁酒の時期としてアドベントが祝われたのがわかる。
11月15日からクリスマスまでの時期も、アラン人の族長Goarによれば、のちに7日に短縮されている。しかしルーシ人の合議会ではかつての規則にのっとり、1720年に断食は11月14日からとされた。アンブロジウス派やモサラベの人々は、礼拝としてアドベントを祝うことはしなかったが、断食は行っていた。

**習慣**
紫のろうそくを3本、ピンクのを1本立てたアドベントリース
ファイル:Adventkalender andrea.JPG|thumb|left|180px|アドベントカレンダー
シュトレン
アドベントには、ろうそくを4本用意し、第一主日に1本目のろうそくに火をともし、その後、第二、第三、第四と週を追うごとに火をともすろうそくを増やしていくという習慣がある。この習慣は、一説によると、ドイツ国内の伝道の祖といわれるJ・H・ヴィヒャーンが始めたもので、ハンブルクにある子供たちの施設「ラウエス・ハウス」（粗末な家）で初めて行われた。当時は、クリスマスまで、毎日1本ずつそうそくを灯したといわれる。そして1860年以後は、ベルリン・テーゲルの孤児院にもこれが広められた。
常緑樹の枝を丸くまとめ、装飾した「アドベントリース」または「アドベントクランツ」に、4本のろうそくを立てる、date=2011年11月クランツのモミの枝は降誕日を、4本のろうそくは待降節の4回の主日を意味している。クランツ（冠の意）は称賛や崇敬を表し、王たる存在のイエスを象徴している。
通常、ろうそくの色は白または典礼色に倣い紫であるが、第三週のガウデテ・サンデイのみはバラ色のろうそくを用いる場合が多い。date=2011年11月また、この時期の祈祷や賛美歌には、救世主の出現を待ち望むものが見られる。
子供たちの楽しみとしてアドベントカレンダーがある。紙や布などで作られ、1-24もしくは25までの日付の、窓やポケットがついており、その日の窓やポケットを開くと、イラストが現れたり、お菓子が入れてあったりする。
ドイツでは主日ごとにシュトレン（もしくはシュトーレン）を薄く切り、食べて祝う。このシュトレンの形と、砂糖でおおわれた外見は、幼子イエスが純白のマントでくるまれたことに由来すると言われる。

**脚注**

**参考文献**
 八木谷涼子『知って役立つキリスト教大研究』新潮OH!文庫、2001年- 八木谷涼子『キリスト教歳時記 知っておきたい教会の文化』平凡社新書、2003年

**関連項目**
 アドベントカード- 四旬節- 西方教会
加水分解

加水分解（かすいぶんかい、Hydrolysis）あるいは水解（すいかい）とは、反応物に水が反応し、分解生成物が得られる化学反応のことである。このとき水分子は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。
化学式ABで表される化合物が極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の加水分解が起こるのが一般的である。
  AB + H2O -> AOH + BH
加水分解の逆反応は脱水縮合である。

**有機化合物の加水分解**
カルボン酸誘導体、例えばエステル・アミドなどは、加水分解により元のカルボン酸に戻る。水酸化ナトリウムなど、塩基を用いたエステルの加水分解を特に鹸化（けんか）と呼ぶ。これらはカルボニル基へ水、もしくは水酸化物イオンが作用する付加脱離反応で進行する化学反応である。 
アセタール、ヘミアセタールは加水分解により元のアルデヒドにもどり、ケタール、ヘミケタールは加水分解により元のケトンに戻る。通常は酸を触媒とし、中間体としてカルボカチオンを経由する。
以下に主な置換基の加水分解と生成物を示す。- エステル → カルボン酸 + アルコール- アミド → カルボン酸 + アミン- チオエステル → カルボン酸 + チオール- アセタール → アルデヒド + アルコール- ヘミアセタール → アルデヒド + アルコール- ケタール → ケトン + アルコール- ヘミケタール → ケトン + アルコール
各置換基の加水分解の特性・条件についてはそれぞれ左辺の項目に詳しい。また、これらの反応は生体内では酵素が関与する場合が多く、基質により異なる酵素が作用するが、それらの酵素を総称して加水分解酵素（ヒドロラーゼ）と呼ぶ。

**塩の加水分解**
酸および塩基の解離平衡定数が小さい物質が塩を形成した場合、水溶液にした際に化合物の一部は元の遊離酸・塩基を生成するが、これを塩の加水分解と呼ぶことがある。弱酸から生成する陰イオンは水からプロトンを引き抜き水酸化物イオンを生成し、弱塩基から生成する陽イオンは水と反応してオキソニウムイオンを生成する。記事化学平衡に詳しい。
 CH3COO- + H+ -> CH3COOH
 CH3COO- + H2O  CH3COOH + OH-
 (CH3COONa + H_2O  CH3COOH + Na+ + OH- ) 
 NH4+ + H2O  {NH3} + H3O+

**無機化合物の加水分解**
ハロゲン化物など求電子性の高い無機化合物には、加水分解を受けてハロゲン化水素とともに水酸化物やオキソ酸を与えるものがある。塩化チタン(IV) は空気に触れると白煙を生じるが、これは湿気により加水分解を受けて酸化チタン(IV) に変わるためである。
 FeCl3 + 3H2O -> Fe(OH)3 + 3HCl
 SO2Cl2 + 2H2O -> H2SO4 + 2HCl
 TiCl4 + 2H2O -> TiO2 + 4HCl
有機金属化合物も以下のような加水分解を受ける。反応性は化合物により異なる。ジエチル亜鉛など、空気中の湿気に触れると発火する化合物も知られる。
 R_{n}M + n H2O -> RH + M(OH)_{n}

**経年劣化としての加水分解**
ポリエステル系ポリウレタンやEVAといった材質は加水分解を起こすので、それらが利用されている製品では、ボールペン等の表面がべた付く、運動靴のソールが剥がれる等の経年劣化として観察される。

**関連項目**
 付加脱離反応- 脱水反応- 水和- 水和反応- 水和物- タンパク加水分解物- 水の性質
開環重合

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開環重合（かいかんじゅうごう、英:Ring-opening polymerization）は環状化合物の環構造を解き、環の解かれた化合物の端同士が結合することで重合体とする反応である。合成繊維の6-ナイロンやナイロン-12はラクタムの開環重合により製造される。
開環重合は環状化合物の立体的なひずみをドライビングフォースとして進行するため、その原料となる環状化合物は三員環、四員環、および七員環以上であることが多く、立体的にひずみの小さい五員環および六員環化合物は重合しにくい傾向にある。

**原料**
原料となる環状化合物としては、ラクトン、ラクタムなどの環状カルボニル化合物、エポキシドをはじめとするオキシラン化合物、および環状オレフィンが用いられる。
また、用いる原料により、その重合法も異なる。

**合成法**
ラクトンおよびラクタムは主にアニオン重合により合成される。すなわち、金属アルコキシドのような塩基を触媒として用いることでラクトン、ラクタムからポリエステル、ポリアミドが合成できる。
エチレンオキシドはアニオン重合により重合体を得ることもできるが、オキシラン化合物の主な重合法はカチオン重合である。ルイス酸を触媒として用い、エチレンオキシドからはポリエチレングリコールが生成する。
環状オレフィンの重合法としては開環メタセシス重合 (ring opening metathesis polymerization, ROMP) がもっともよく用いられる。ノルボルネンをモノマーとして用いたポリノルボルネンは形状記憶樹脂となることが知られている。
Ε-カプロラクタム

ε-カプロラクタム（イプシロン カプロラクタム、ε-Caprolactam) はアミド、ラクタムの一種。分子式は NO、分子量は 113.16で、融点 69 、沸点 267 。別名 2-ケトヘキサメチレンイミン、2-オキソヘキサメチレンイミン、アミノカプロン酸ラクタム。ヘキサンの両端がアミド結合でつながった構造をしている。6-ナイロンの原料として知られる。

**性質**
白色で吸湿性の薄片または結晶で、水に溶けやすい。加熱や燃焼により分解して窒素酸化物、アンモニアなどを生じる。 強酸化剤と激しく反応する。加水分解するとε-アミノカプロン酸となる。
2019年の改訂で、国際がん研究機関 (IARC) によるIARC発がん性対象一覧で「Group3（ヒトに対する発がん性については分類できない）」に分類されている。

**合成方法**
ε-カプロラクタムの合成は、ベンゼン又はフェノールを出発物質として行われる。光ニトロソ化法を除き、まずシクロヘキサノンを合成し、これをシクロヘキサノンオキシムに変換する。光ニトロソ化法は、ニトロソベンゼンを合成し、これをシクロヘキサノンオキシムに変換する。関西大学が開発した手法ではシクロヘキサンを出発物質とし、ニトロソシクロヘキサンを経てシクロヘキサノンオキシムを得る。いずれの合成法においてもシクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によりε-カプロラクタムが得られる。

**シクロヘキサノンの合成法**
# ベンゼンからのシクロヘキサノンの合成は、ベンゼンを水素化して得られたシクロヘキサンを酸化する方法、またはベンゼンを部分水素化してシクロヘキセンとし、これを水和反応でシクロヘキサノールとした後、脱水素してシクロヘキサノンを得る方法がある。
# フェノールからのシクロヘキサノンの合成は、水素化により直接シクロヘキサノンを合成する。

**シクロヘキサノンからシクロヘキサノンオキシムの合成法**
# シクロヘキサンの酸化により得られたシクロヘキサノンを、ヒドロキシルアミン硫酸塩を用いてシクロヘキサノンオキシムに変換する。ヒドロキシルアミンの製造には古典的なRaschig 法、NO 還元法（BASF）、HPO 法（DSM）の 3 法がある。Raschig 法は亜硝酸アンモニウムをSO2で還元してジスルフォネートとし、次いで加水分解してヒドロキシルアミン硫酸塩とする方法である。この方法では、大量の硫酸アンモニウムが副生し、その量はカプロラクタムに対して重量比で 2.3 倍に達する。NO 還元法ではアンモニアを酸素で酸化して一酸化窒素とし、これを硫酸水溶液中でPt/C 系触媒により水添することによってヒドロキシルアミンの硫酸塩が製造される。この工程ではカプロラクタムに対して0.7 重量倍の硫酸アンモニウムが副生する。HPO 法（DSM）では、リン酸／硝酸アンモニウム緩衝液中で硝酸イオンを Pd 触媒の存在下で水素還元してヒドロキシルアミンとするもので、硫酸アンモニウムを全く副生しない。
# ヒドロキシルアミンを使用しない合成法として、エニケム社によりMFI 型チタノケイ酸ゼオライトのTS-1触媒（チタンおよびケイ酸塩からなる）により、過酸化水素、アンモニアをシクロヘキサノンに反応させ、シクロヘキサノンオキシムを得る方法開発された。
# 全く別な合成法として、NHPI（N-ヒドロキシフタルイミド）を触媒とし、シクロヘキサンと亜硝酸第3級ブチルから、シクロヘキサンをニトロソシクロヘキサンに変換し、これをアミンと反応させてシクロヘキサノンオキシムとする方法が開発された。

**光ニトロソ化法によるシクロヘキサンオキシムの合成法**
シクロヘキサンを塩化ニトロシルと大過剰の塩化水素ガスの存在下で、光照射により直接シクロヘキサノンオキシム塩酸塩を得る。この方法はPNC法と略され、また東レが実用化しているため東レ法とも呼ばれる。

**ベックマン転位**
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# シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位は、従来は発煙硫酸によって行われていた。この方法は、反応に使用した硫酸をアンモニアで中和するためカプロラクタム 1トンあたり約 1.7 トンの硫酸アンモニウム（硫安）を副生する。硫安肥料は土壌に硫酸根を残し土壌の酸性化を招き、また冬も水を張った水田など酸素不足の土壌条件では硫酸イオンが還元され植物にとって有害な硫化水素が発生して植物をその根と地上部両面から枯らしてしまう問題がある（水田におけるいわゆる「秋落ち」現象）。さらに脱硫装置などカプロラクタム合成以外にも副生硫安が産出する日本において硫安は大幅な余剰であり価値が低い。またヒドロキシルアミンの製造においても硫酸アンモニウムが副生するため、硫安肥料の肥料価値の低下による余剰は問題となっていた。
# 発煙硫酸を使用しない方法として、MFI型ハイシリカゼオライト触媒を用いた気相ベックマン転位を行うことで、目的物のカプロラクタムが得る方法が、2003年に住友化学により開発され工業化された。シクロヘキサノンオキシムをメタノール蒸気とともに触媒を充填した反応器に送り、反応後、メタノールは回収して反応器へとリサイクルされる。この方法は全く硫酸アンモニウムを副生しない触媒的な合成法として高く評価され、また気相ベックマン転位法に関し、2003年度グリーン・サステイナブル ケミストリー(GSC)賞経済産業大臣賞を受賞した。なお、ここで使われるハイシリカゼオライトは、アルミナをほとんど含まず（4 ppm以下）、中性のゼオライトであり、シリカライトとも呼ばれる。またアルミナの比率が高いゼオライトは、本反応にあまり有効ではない。ベックマン転位は典型的な酸触媒反応であるので気相ベックマン転位触媒には固体酸性が必要であるとみなされていただけに、アルミニウムを含まない中性のゼオライトで高選択率・高反応率の活性が得られたことについて予想外のこととしている。
# 全く別の方法として、塩化シアヌル触媒によりシクロヘキサノンオキシムをベックマン転位させカプロラクタムを収率約75 %で得る方法が開発された。従来のプロセスは副生する硫安の処理が大きな問題であり、また有害な塩化ニトロシルを使う必要から生成したシクロヘキサノンオキシムも塩酸塩となってしまって効率が悪いという問題点があった。またヒドロキシルアミンも爆発性の危険な物質であり、塩類の形でしか工業的には取り扱えなかった。しかしこの方法ではシクロヘキサンからカプロラクタムまでワンポット合成できる利点があり、副生物である第3級ブタノールは一酸化窒素と反応させて、再び第3級ブチルに変換し、系内を循環利用できることから、反応の原子効率をほぼ100 %とみなすことができる。

**用途**
カプロラクタムの開環重合
カプロラクタムは開環重合によりナイロン6となる。その世界需要の約6割が繊維用途、約4割が樹脂用途となる。繊維用途はほぼ同率で衣料用繊維、タイヤコード、カーペット用となる。樹脂用途は約4がエンジニアリングプラスチック用、4がフィルム用となる。

**参考文献**
 access-date=2023-04-18 

**脚注**

**関連項目**
 ナイロン66- ε-カプロラクトン- Flixborough disaster