Напиши РПД для Органическая химия

2 
 Рабочая программа дисциплины разработана в соответствии с самостоятельно 
установленным МГУ образовательным стандартом (ОС МГУ) для реализуемых основных 
профессиональных образовательных программ высшего образования по специальности 
06.05.02 «ФУНДАМЕНТАЛЬНАЯ И ПРИКЛАДНАЯ БИОЛОГИЯ» (образовательная 
программа специалитета «Биотехнология»).  
ОС МГУ утвержден решением Ученого совета МГУ имени М.В.Ломоносова 
20.0 1.2022 года.  
 
Год приема на обучение 2024 . 
 
1. Место дисциплины  в структуре ОПОП  
Дисциплина относится к обязательной части ОПОП ВО, входит в модуль 
«Химия», блок: «Профессиональные дисциплины» , раздел  учебного плана: Базовая 
часть . Дисциплина  изучается в 3 и 4  семестр ах и является базой для освоения 
последующих дисциплин химическ ой и биологическ ой тематики . 
Задачи изучения дисциплины  – создать у студентов общее представление о   
химическ их свойствах важнейших классов органических соединений, об основных 
механизмах прев ращений органических веществ и на основании полученных знаний 
научить предсказывать химические свойства гетерофункциональных соединений.  
 
2. Входные требования для освоения дисциплины :  
Для изучения дисциплины требуется знание химии , физики, ма тематики и 
биологии в объеме программы среднего общего образования.  
 
3. Планируемые результаты обучения по дисциплине (модулю), соотнесенные с 
требуемыми компетенциями выпускников  
 
Компетенция  Индикатор 
достижения 
компетенции  Планируемые результаты 
обучени я по дисциплине 
(модулю), соотнесенные с 
индикаторами достижения 
компетенций  
ОПК -3.  
Способен использовать 
знание современных 
теоретических и 
методических подходов 
математики и 
естественных наук для 
решения 
междисциплинарных 
задач в сфер е 
профессиональной  
деятельности  ОПК -3.8. 
Использует  знание 
современных 
теоретических и 
методических 
подходов 
органической химии  
для решения 
междисциплинарных 
задач в сфере 
профессиональной 
деятельности  Знает   
 концепции и теоретические 
положения  современной 
органической хим ии 
Умеет  
 описывать  механизм ы 
процессов, происходящих с 
участием органических 
соединений , в том числе  в 
живых организмах  
Владеет навыками  
 расчетов , описывающих 
химические процессы  
 
4. Объем дисциплины  
Объем дисциплины - 4 з.е. (144 ак.ч), из них  120 ак.ч  - контактная работа 
обучающихся с преподавателем на занятиях лекционного типа  (лекции - 60 ак.ч) и на 
занятиях семинарского типа  (семинары - 60 ак.ч). Самостоятельная работа 
обучающихся – 24 ак.ч. Форма промежуточной аттестации – экзамен  в 3 и 4 семестрах . 3 
  
5. Форма обучения  – очная  
 
6. Содержание дисциплины, структурированное по темам (разделам) с указанием 
отведенного на них количества академических часов, и виды учебных занятий  
 
6.1. Разделы дисциплины и их трудоемкость  
 
 
№ 
п/
п Наименование  
разделов и  тем  
дисциплины  
 Трудоемкость (в ак .часах) по формам 
занятий  Формы  
контроля  
Контактная работа  
(работа во взаимодействии с 
преподавателем)  
Виды контактной работы  
Самостоя тельная  
работа  семестр  Занятия 
лекционного 
типа  
(лекции)  Занятия 
семинарско
го типа  
(семинары)  
 
1 Углеводороды  III     
1.1 Алканы  4 4  Контр.работа 
по материалу  
раздела 1.1  
1.2 Алкены  4 4   
1.3 Алкины  2 2   
1.4 Алкадиены  2 2   
1.5 Циклоалканы  2   Контр.работа 
по материалу  
разделов 1.1 -
1.5 
1.6 Ароматические   
углеводо роды  4 4  Контр.работа 
по материалу  
раздела 1.6  
2. Галогенпроизводны
е углеводородов      
2.1 Алифатические 
галогенпроизводны
е 2 2   
2.2 Механизм  нуклео -
фильного 
замещения и 
элиминирования 
Ароматические 
галогенпроизводны
е 2 2  Контр.работа 
по матери алу  
раздела 2  
3. Спирты, фенолы, 
простые эфиры       
3.1 Спирты  4 4   4 
 3.2 Фенолы, простые 
эфиры  4 4  Контр.работа 
по материалу 
разделов 2 -3 
4. Оксосоединения      
4.1 Оксосоединения. 
Общая характе -
ристика.  2 2   
4.2 
 Реакции  нуклео -
фильного при соеди -
нения к С=О -группе  2 
 2 
   
 
4.3 Спектральные 
методы анализа 
органических 
соединений.  2 
 
 2 
 
  Контр.работа 
по материалу   
разделов 1 -3 
 
 
4.4 Енолы и еноляты  2 2        Контр.работа 
по материалу  
раздела 4  
Итого по 3 семестру  36 36   
5. Карбоно вые 
кислоты.  IV      
5.1 Монокарбоновые 
кислоты 
Дикарбоновые 
кислоты  4 4 4  
5.2 Производные 
кислот  2 2 2 Контр.работа 
по материалу  
разделов 5.1 -
5.2 
5.3 Оксокислоты  2 2 2  
5.4 Гидроксикислоты.  2 2 2  
6. Углеводы.  
2 2 2 Контр.работа 
по материал у  
разделов 5.3 -6 
7. Амины. 
Аминокислоты      
7.1 Алифатические 
амины  2 2 2  
7.2 Ароматические 
амины. Диазосоеди -
ния  2 2 2  
7.3 Аминокислоты  4 4 4  5 
 8. Гетероциклические 
соединения  4 4 4 Контр.работа 
по материалу   
разделов 7 -8 
Итого по 4 семестру  24 24 24  
 
6.2. Содержание дисциплины  по разделам   
Раздел 1. Углеводороды.  
Тема 1.1. Алканы  
Предмет органической химии. Основные понятия органической химии  
Алканы. Гомо логический ряд. Номенклатура. Изомерия. sp3-гибридное 
состояние атома углерода. Приро да С -С и С -Н-связей. Нахождение в природе. Способы 
получения алканов.  Конформации алканов. Проекции Ньюмена.  Химические свойства. 
Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление. Понятие о свободных 
радикалах. Механизм свободно -радикального за мещения в алканах (энергетика 
цепных свободно -радикальных реакций галогенирования). Различие в реакционной 
способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода. 
Крекинг алканов (термический и каталитический).  
Задание для самостоят ельной работы : выполнить домашнее задание по теме   
«Алканы».  
Тема 1.2. Алкены  
Алкены. Атом углерода в состоянии sp2-гибридизации. Природа и геометрия 
двойной связи. Изомерия. Номенклатура. Изомерия. E,Z-номенклатура. Способы 
получения алкенов. Получение а лкенов из алкилгалогенидов и спиртов, правило 
Зайцева. Влияние алкильных заместителей на относительную стабильность алкенов. 
Электрофильное присоединение к алкенам (механизм на примере реакций 
галогенирования и гидрогалогенирования). Стерео - и региоселекти вность реакций 
присоединения. Правило Марковникова (современная трактовка). Гидратация, 
гидроксимеркурирование, гидроборирование. Радикальные реакции алкенов: 
аллильное галогенирование, гидробромирование по Харашу. Гидрирование алкенов. 
Окисление алкенов: эпоксидирование (Прилежаев), гидроксилирование (Вагнер, 
Криге), окислительное расщепление алкенов, озонолиз, окисление в присутствии 
солей палладия (Вакер -процесс).  
Задан ие для самостоятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Алкены».  
Тема 1.3. Алкины  
Алкины. Атом углерода в состоянии sp-гибридизации. Геометрия тройной связи. 
Изомерия. Номенклатура. Способы получения алкинов. Химические свойства алкинов: 
реакции электрофильного присоединения: гидрогалогенирование, галогенирование, 
гидратация по К учерову, гидроборирование, восстановление. Стереоселективность 
реакций восстановления. Сравнение химических свойств алкенов и алкинов. 
Химические свойства терминальных алкинов: кислотность терминальных алкинов, 
реакции с участием подвижного ацетиленового а тома водорода, ацетилениды 
металлов.  
Задание для самостоятельной работы : выполнить домашнее задание по теме 
«Алкины».  
Тема 1.4. Алкадиены  
Алкадиены. Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3 -Диены. 
Эффект сопряжения. Химические свойства 1,3 -диенов: электрофильное 1,2 - и 1,4 -6 
 присоединение; кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез 
(реакция Дильса -Альдера). Полимеризация 1,3 -диенов.  
Задание для самостоятельной работы:  выполнить домашнее задание по теме 
«Алкадиены».  
Тема 1.5. Цикл оалканы  
Циклоалканы. Моноциклические карбоциклы. Гомологический ряд. Изомерия. 
Типы напряжений в циклоалканах. Устойчивость циклов. Химические свойства. 
Методы получения карбоциклов. Особенности химических свойств малых циклов (на 
примере циклопропана).  
Тема 1.6. Ароматические углеводороды.  
Ароматические углеводороды. Строение бензола. Энергия сопряжения. 
Ароматичность. Правило Хюккеля. Ароматические карбо - и гетероциклы. Особенности 
химических свойств ароматических соединений (отличие от алканов и непредел ьных 
соединений). Получение гомологов бензола. Механизм электрофильного замещения в 
ароматическом ядре. Электрофильное замещение в бензоле: нитрование, 
галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Реакционная 
способность замещенных ароматич еских соединений. Электронодонорные и 
электроноакцепторные заместители. Ориентация вступления новой группы при 
наличии заместителей в бензольном ядре. Ориентанты I и II рода. Согласованная и 
несогласованная ориентация. Электрофильное замещение в нафталине:  нитрование, 
галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Реакции 
алкилбензолов с участием боковых цепей и ароматического кольца (галогенирование, 
нитрование, окисление).  
Задание для самостоятельной работы:  выполнить домашнее задание по тем е 
«Ароматические углеводороды.  Электрофильное замещение в ароматическом ряду».  
          
Раздел 2. Галогенпроизводные.  
Тема 2.1. Алифатические галогенпроизводные.  
Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Природа связи С -Hal. 
Методы получения галог енпроизводных алифатических и ароматических 
углеводородов.  Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода (синтез 
спиртов, простых и сложных эфиров, нитрилов и других классов органических 
веществ). Механизмы нуклеофильного замещения ( SN1 и SN2). Бим олекулярное 
нуклеофильное замещение SN2. Вальденовское обращение. Зависимость от различных 
параметров: структуры исходных соединений, нуклеофильности реагента, природы 
уходящей группы и растворителя. Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1. 
Зависимост ь от различных параметров: структуры исходных соединений, 
нуклеофильности реагента, природы уходящей группы и растворителя.  
Тема 1.2.1. Механизм нуклеофильного замещения и элиминирования.  
Реакции элиминирования Е 1 и Е 2. Правило Зайцева. Конкуренция реакций  
нуклеофильного замещения и элиминирования, зависимость от структуры 
органического галогенида и основности реагента (на примере реакции Вильямсона). 
Галогенпроизводные ароматических углеводородов. Получение. Хлорирование 
толуола в цепь и ядро.  
Сравнение св ойств алкил - и арилгалогенидов на примере реакции гидролиза. 
Нуклеофильное замещение в арилгалогенидах. Механизм присоединения -отщепления 
и ариновый механизм. Влияние на эту реакцию положения и характера заместителей в 
бензольном кольце арилгалогенидов.  
Задание для самостоятельной работы:  выполнить домашнее задание по теме 
«Нуклеофильное замещение галогена в ряду алифатических галогенпроизводных».  
     7 
 Раздел 3. Спирты, фенолы, простые эфиры.  
Тема 3.1. Спирты.  
Одноатомные спирты. Номенклатура. Получение спи ртов из углеводородов, 
галогенпроизводных и карбонильных соединений. Химические свойства спиртов: 
кислотность (образование алкоголятов, взаимодействие с магнийорганическими 
соединениями), дегидратация внутримолекулярная и межмолекулярная (механизм), 
ацилир ование, окисление. Сравнение реакционной способности первичных вторичных 
и третичных спиртов при замещении гидроксильной группы на галоген (реагенты, 
механизм).  
Многоатомные спирты. Методы синтеза 1,2 -диолов. Получение глицерина. 
Химические свойства. Особе нности химического поведения многоатомных спиртов.  
Задание для самостоятельной работы:  выполнить домашнее задание по теме 
«Спирты».  
Тема 3.2. Фенолы, простые эфиры.  
Простые эфиры. Строение. Методы получения, химические свойства (кислотное 
расщепление). Цик лические эфиры. Эпоксиды. Получение. Нуклеофильное раскрытие 
кольца. Краун -эфиры.  
Фенолы. Получение. Особенности строения фенолов. Кислотность. Влияни е 
заместителей в ароматическом ядре на кислотность фенолов. Сравнение кислотных 
свойств фенолов и спиртов.  Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре 
фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, 
формилирование, карбоксилирование (получение салициловой кислоты). Реакции с 
участием гидроксильной группы (алкилирование, ацилирование ). Перегруппировка 
Кляйзена. Перегруппировка Фриса. Окисление фенолов.  
         Задание для самостоятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Фенолы».  
      
Раздел 4. Оксосоединения.  
Тема 4.1. Оксосоединения. Общая характеристика.  
Альдегиды и ке тоны. Изомерия, номенклатура. Строение карбонильной группы. 
Влияние заместителей на реакционную способность С=О группы. Способы получения 
оксосоединений: окисление спиртов, гидролиз дигалогенпроизводных, получение из 
карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов по реакции Кучерова, 
гидроборирование.  
Тема 4.2. Реакции нуклеофильного присоединения к  С=О -группе.  
Химические свойства альдегид ов и кетонов: взаимодействие с водородом, 
бисульфитом натрия, синильной кислотой, магнийорганическими соединениями.  
Реакции со слабыми нуклеофилами: спиртами (образование полуацеталей и ацеталей 
(кеталей)), тиоспиртами, водой. Реакции с аминами. Восстановление С=О группы до 
СН 2 и СН -ОН групп. Реакции оксосоединений с гидроксиламином, гидразином и его 
производными, семи карбазидом. Перегруппировка Бекмана. Реакция Виттига. 
Различие в химических свойствах альдегидов и кетонов. Полимеризация альдегидов 
(параформ).  
Задан ие для самостоятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Оксосоединения.  Реакции нуклеофильного  присоединения к С=О -группе»  
Тема 4.3. Спектральные методы исследования органических соединений.  
ЯМР -, ИК -, УФ - и масс -спектроскопия.  
Задание для самостоятельной  работы: Подготовиться к  итоговой контрольной 
работе по материалу Ш семестра.  
Тема 4.4. Енолы и  еноляты.  8 
 Енолизация. Кето -енольная таутомерия. Понятие о карбанионах и их 
стабилизации. Реакции с участием α -атомов водорода (С -Н кислотность): 
галогенирование (хлораль), альдольная и кротоновая конденсации (механизм 
реакции, кислотный и щелочной катализ) . Галоформная реакция (механизм). 
Взаимодействие с С -Н кислотами: реакция с ацетиленами, конденсация с фенолом. 
Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление кетонов через 
образование енольных форм. Получение пинаконов, пинаколиновая перегрупп ировка 
(механизм).  
Непредельные альдегиды и кетоны.  Акролеин и кротоновый альдегид. 
Сопряжение карбонильной С=О и олефиновой С=С связей. Химические свойства α,β -
непредельных карбонильных соединений. Реакции электрофильного и 
нуклеофильного (реакция Михаэл я) присоединения к α,β -непредельным альдегидам и 
кетонам. Ароматические альдегиды и кетоны. Сопряжение и взаимное влияние 
карбонильной группы и бензольного кольца. Сравнение карбонильной активности 
ароматических и алифатических альдегидов и кетонов. Получе ние бензальдегида из 
толуола. Получение ароматических альдегидов и кетонов: ацилирование по Фриделю -
Крафтсу. Реакция Канниццаро.  
Задание для самостоятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Енолы и еноляты»  
         
Раздел 5. Карбоновые кислоты .  
Тема 5.1. Монокарбоновые кислоты.  
Карбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Строение 
карбоксильной группы и карбоксилат -аниона. Влияние заместителей на кислотные 
свойства. Способы получения карбоновых кислот: окисление углеводород ов, спиртов, 
альдегидов, кетонов, гидролиз производных кислот, взаимодействие 
магнийорганических соединений с диоксидом углерода. Химические свойства 
карбоновых кислот: кислотные свойства, галогенирование по Геллю -Фольгардту -
Зелинскому, получение различных  производных кислот. Муравьиная, уксусная, 
пальмитиновая и стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной 
кислоты.Ароматические карбоновые кислоты (бензойная кислота). Методы получения 
и химические свойства. Сопряжение и взаимное влияние карбоксо -группы и  
бензольного кольца.  
Дикарбоновые кислоты. Общие методы получения. Особые свойства 
метиленовой группы малонового эфира как С -Н кислоты. Декарбоксилирование 
малоновой кислоты. Синтезы на основе малонового эфира. Янтарная кислота, ее 
ангидрид и амид. Реагент  NBS  (N-бромсукцинимид). Дикарбоновые ароматические 
кислоты (фталевая, изофталевая и терефталевая кислоты). Ангидрид и амид фталевой 
кислоты. Реакция Габриэля.  
Непредельные кислоты. Получение из галоген - и окси -кислот. Свойства. Цис -
транс -изомерия. Фумаров ая и малеиновая кислоты, нахождение в природе, различия в 
физических и химических свойствах. Малеиновый ангидрид как диенофил в реакции 
диенового синтеза (реакция Дильса -Альдера). Акриловая и метакриловая кислоты, их 
химические свойства.  
Задание для самост оятельной работы: выполнить  домашнее задание по теме  
«Монокарбоновые кислоты».  
Тема 5.2. Производные кислот.  
Производные карбоновых кислот. Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, 
сложные эфиры, нитрилы. Получение, взаимные превращения. Образование амид ов 
при перегруппировке оксимов по Бекману. Ацилирование аминов, спиртов и фенолов 9 
 хлорангидридами и ангидридами кислот. Сравнение ацилирующих свойств различных 
производных кислот. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров (механизм).  
Задание для самос тоятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Производные карбоновых кислот».  
Тема 5.3. Оксокислоты.  
Оксокислоты. Пировиноградная кислота, ее свойства. Ацетоуксусный эфир. 
Сложноэфирная конденсация Кляйзена (механизм). Кето -енольная таутомерия 
(влияние строения на положение равновесия). Реакции кетонной и енольной форм 
ацетоуксусного эфира. Кислотное и кетонное расщепление. Алкилирование и 
ацилирование натриевой соли ацетоуксусного эфира. Синтезы на основе 
ацетоуксусного эфира.   
Тема 5.4. Гидрокс икислоты.  
Оксикислоты. Изомерия, номенклатура. Способы получения α - и β-оксикислот 
(циангидринный синтез и реакция Реформатского). Дегидратация α -, β- и γ -
оксикислот. Лактиды и лактоны. Гликолевая, молочная и винная кислоты. Нахождение 
в природе, свойства.  Оптическая изомерия. Оптическое вращение. Асимметрический 
атом углерода. Энантиомеры, диастереомеры, мезо -формы, рацематы. Относительная и 
абсолютная конфигурации. Различие в физических и химических свойствах 
энантиомеров и диастереомеров. Структурные фор мулы, проекционные формулы 
Фишера. Стереохимия молочной и винной кислот. Способы разделения рацематов. 
Асимметрический синтез.          
 
Раздел 6. Углеводы.  
Углеводы. Классификация сахаров (моно -, ди - и п олисахариды; альдозы и 
кетозы; тетрозы, пентозы и ге ксозы). Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, 
арабиноза, ксилоза), альдогексозы (глюкоза, манноза и галактоза), кетогексозы 
(фруктоза), их строение и нахождение в природе. Кольчато -цепная таутомерия: 
открытая и циклические (фуранозная и пиранозная) формы гл юкозы, гликозидный 
гидроксил. Мутаротация сахаров. Окисление, восстановление, ацилирование альдоз. 
Озазоны. Эпимеры. Конформации глюкопиранозы («кресло» -«ванна», аксиальное и 
экваториальное расположение гидроксильных групп).  Циклическая форма рибозы и 
дезоксирибозы. Фруктоза как пример кетозы, ее строение, циклические формы, 
нахождение в природе, свойства, образование из глюкозы. Связь конфигурации 
сахаров с D- и L-глицериновым альдегидом. Гликозиды и агликоны. Сахароза как 
представитель дисахаридов, ее ст роение, инверсия оптической активности при 
гидролизе. Крахмал и клетчатка как представители полисахаридов, их строение, 
химическая переработка клетчатки. Общее представление о составе и строении 
нуклеиновых кислот.  
Задание для самостоятельной работы: выпол нить домашнее  задание  по теме 
«Дикарбоновые, оксо - и  гидроксикислоты. Углеводы».  Подготовиться к контрольной 
работе.  
          
Раздел 7. Амины. Аминокислоты.  
Тема 7.1. Алифатические амины.  
Нитросоединения как исходные вещества для получения аминов. 
Алифа тические амины. Классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения 
аминов: реакция Гофмана, восстановительное аминирование карбонильных 
соединений, восстановление азотистых производных, перегруппировка Гофмана, 
реакция Габриэля. Химические свойства а минов. Амины как основания, влияние 
строения на основные свойства аминов: сравнение основных свойств аммиака, 
первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Нуклеофильные свойства: 10 
 алкилирование и ацилирование аминов. Реакции различных аминов с а зотистой 
кислотой. Четвертичные аммониевые основания и соли, применение аммониевых 
солей в межфазном катализе.  
Задан ие для самостоятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Алифатические амины».  
Тема 7.2. Ароматические амины.  
Ароматические амины . Анилин, толуидин. Получение восстановление 
нитросоединений. Взаимное влияние амино -группы и бензольного кольца. Реакции 
электрофильного замещения, ацилирование амино -группы как защита бензольного 
ядра. Сравнение основных и нуклеофильных свойств ароматиче ских и алифатических 
аминов. Влияние заместителей в кольце на основные свойства амино -группы. 
Парацетамол. Сульфаниловая кислота. Цвиттер -ионы. Понятие о сульфамидных 
препаратах. Ароматические соли диазония, их устойчивость по сравнению с 
алифатическими со лями, реакции солей диазония, протекающие с выделением и без 
выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения в 
ароматическом ядре. Азокрасители.    
Тема 1.7.3. Аминокислоты.  
Аминокислоты. Амфотерные свойства аминокислот. Цвиттер -ионы. Ср авнение 
химических свойств α -, β - и γ -аминокислот, лактамы, дикетопиперазины. 
Дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот.  Синтетические полиамиды: 
найлон и капрон. Белки, их строение, амидные связи. Природные аминокислоты как 
составные части белков , их стереохимия. Важнейшие представители природных 
аминокислот (глицин, аланин, валин, пролин, триптофан). Общее представление о 
строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и 
водородная связь. Пептидный синтез.  
Задани е для самост оятельной работы: выполнить домашнее задание по теме 
«Ароматические амины. Аминокислоты».  
Пятичленные гетероциклы. Пятичленные гетероароматические соединения с 
одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол. Их нахождение в природе. Их строение 
(участие неподел енной электронной пары гетероатома в создании ароматического 
секстета электронов), изомерия, номенклатура. Ацидофобность. Реакции 
электрофильного замещения, ориентация вступления заместителя в кольцо. 
Сравнение с реакционной способностью бензола  
Шестичлен ные гетероциклы. Пиридин, нахождение в природе, строение 
(участие свободной электронной пары гетероатома в создании ароматического 
секстета электронов), изомерия монозамещенных производных. Реакции 
электрофильного замещения, ориентация вступления заместите ля в кольцо, 
сравнение с реакционной способностью бензола и пиррола. Реакция Чичибабина. 
Основные свойства пиридина, алкилирование по атому азота. Сравнение основных 
свойств пиррола и пиридина. Гетероциклы как структурный элемент природных 
соединений (пури новые и пиримидиновые основания). Общее представление о составе 
и строении нуклеиновых кислот.  
Задан ие для самостоятельной работы: анализ англоязычной научной статьи по 
синтезу различных классов органических соединений, подготовиться к итоговой 
контрольной  работе по материалу IVсеместра.  
 
7. Фонд оценочных средств для оценивания результатов обучения по дисциплине  
 
7.1. Перечень оценочных средств  
 
Компетенция  Результат обучения по Оценочные средства  11 
 дисциплине (модулю)  
ОПК -3.  
Способен 
использовать 
знание 
современных 
теоретических и 
методических 
подходов 
математики и 
естественных 
наук для решения 
междисциплинар
ных задач в сфере 
профессионально
й деятельности  
 Знает  
концепции и теоретические 
положения современной 
органической химии  
Умеет  
описывать механизмы  
процессов, происходящих с 
участием органических 
соединений, в том числе в 
живых организмах  
 
Владеет навыками  
расчетов, описывающих 
химические процессы  
 1. Вопросы для текущей и 
промежуточной аттестации 
(контрольная работа, экзамен ) 
 
2. Ситуационное кейс -
задан ие  
 
3. Домашнее задание  
 
 
  
 
7.2. Типовые задания и иные материалы, необходимые для оценки результатов 
обучения  
Самостоятельная работа студентов осуществляется в соответствии с 
письменными домашними заданиями по теоретическому материалу, получае мому на 
семи нарских занятиях или передаваемых по электронной почте (выполненные 
задания проверяются преподавателем).  Контрольные работы проводятся  во время 
аудиторных занятий.  
Для студентов, не выполнивших учебный план (успешное написание текущих 
контрольных работ), итоговая контрольная выносится на экзамен . Ее выполнение  
является необходимым условием начала экзамена.   
 
Примерные вопрос ы для проведения текущего  контроля успеваемости   
(контрольных работ)  
 
Образец контрольной работы по теме «Алканы»  
1. Назовите по систе матической ( IUPAC ) номенклатуре следующие соединения:  
CH3
C
CH2CHCH2
CH3CH3
CH3CH3CH3
CH2
CH2
CHCHCH2CH2CH3
CH3CH2
CH3CH2
CHCH3
CH2CH3
CH2
CCH2CH2
CHCH3
CH2
CH2CH2Br
А
Б ВCH3CH2C CH CH
CCH
CH3CH2 CH3CH3CH2CH3CH3
CH3
CH3
CH3
Г
 
2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:  
а) 4-пропил -2,5-диметилгептан; б) 4 -бутил -4-(1-метилпропил) -3-метилоктан;  
в) 3,3 -диизопропил -2,4-диметилпентан. На зовите их по рациональной номенклатуре.  
 
3. Предскажите основные продукты радикального бромирования ме нтана:  12 
 
 
4. Завершите цепочку превращений : 
110°CHNO3 (15%)
hBr2, 1 моль
В БэлектролизNaOHА (CH3)2CHCOOH
 
5. Напишите проекционные формулы Ньюмена наиболе е и наименее устойчивых 
конформаций 1 -бром -1-хлор -2-иодпропана по связи С(1) -С(2). Какие виды изомерии 
возможны для данного соединения?  
6. Расположите алкильные радикалы в ряд по убыванию устойчивости.  
H3C CH
CH3H2C CH2 ·
H3C CH
CH3HC CH3·
H3C C
CH3H2C CH3
·H3C C
CH3·
а)б) в) г)
 
7. По реакции Вюрца получите  а) 2,5 -диметилгексан;   б) октадиен -2,6.  
8. Чем можно объяснить аномально высокую теплоту сгорания 3,3 -диизопропил -2,4-
диметилпентана (см. задание 2в), которая по крайней мере на 20ккал/моль выше, чем 
у изомерного ему углеводорода С 13H28 нормальн ого строения?  
 
 
9.Завершите цепочку превращений:  
h2 Br2
сплавлениеNaOH2 Na CH3CH2COOH
А Б В
 
10. Три насыщенных углеводорода с разветвлённым углеродным скелетом (С 5H12 - А, 
C6H14 - Б и C9H20 - В) принадлежат к одному гомологическому ряду . При хлорировании на 
свету уг леводород А  образует единственный монозамещенный продукт — первичный 
хлорид С 5H11Cl. Углеводороды Б  и В при нитровании по Коновалову каждый образуют 
единственное вторичное нитросоединение. Предложите структурные формулы 
углеводородов А, Б  и В. 
 
Образец кон трольной работы по теме «Алкены, алкины, диены»  
1.  Написать структурные формулы следующих углеводородов:  
а) (Z,Z)-1,1,2 -трихлор -5-изопропилоктадиен -2,4;  б) несимм -метилизопропилэтилен;   
в) изопропилпропадиен -1,2;   г) E-гептадиен -1,5-ин-3. 
2. Осуществит е превращения:  13 
 
CH2CHCH3HO
CHCH3
CH3CH3CH2CH2Br
CH2CHCH2
Cl OH OH
CH3CCH3
OCH3CH2CO
H(а)
(в)
(г)(д)HCCCH3 
3. Завершите уравнение реакции. Какой из двух продуктов будет получаться в большем 
количестве?  Ответ обоснуйте:  
 
CH3H H
H
HHHBr
60°CA  +   B
 
 
4. Углеводород состава С 7Н12 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным 
раствором однохлористой меди дает осадок, при окислении образует диэтилуксусную 
кислоту и СО 2. Напишите структурную формулу углеводорода.  
5. В четырёх пробирках без этикеток содержатся четыре низкокипящие жидкости: н-
пентан, пентен -2, пентин -1 и тетрахлорэтилен. Как узнать, в какой пробирке какое 
вещество?  
6. Написать структурную формулу углеводорода С 8Н14, если известно, что при его 
озонолизе образуются диацетил (С H3COCOCH 3) и уксусный альдегид.  
7. а) Написать схему диенового синтеза, применя я в качестве диена циклогексадиен -
1,3, а в качестве диенофила:   а) нитроэтилен;  б) тетрацианэтилен.  
б) Какие исходные соединения необходимы для получения по реакции Дильса -Альдера 
следующих соединений:  
(а)
CN(б)O
OCH3
 
8. Расшифруйте схему : 
CaC2H2OАNaNH2
NH3Б В ГCH3CH2CH2BrSia2BH H2O2
NaOHaqД
 
9. Расшифруйте схему:  
 Br2ДKOH
спирт, t°BOHH3PO4 êîíö.
t°A Б ГNBS (2 Ýêâ.) Mg
ýôèð
 
10. Из ацетилена и необходимых реагентов получите E- и Z-изомеры гексена -3. 
 
Образец контрольной работы по теме «Ароматические углеводороды»  
1. Из приведённых ниже соед инений выберите ароматические структуры:  14 
 а) 
 б) 
   в)  
     г)   
O     д)   
    е) 
N
S  
 
2.  Напишите структурные формулы:  
а) м -ксилол; б) симм -тринитробензол; в) 3 -хлорбензойная кислота; г) п-метокси -
бензолсульфокислота;    д) о -метилбензилхлорид.  
3. Осуществите превращения:  
1 C2H5BrА Б Г В1 Br2
AlBr3 Fe, t° 2 Br2 
h(симм.
изомер)спирт, t°KOH(изб)
KOHSia2BHДH2O2Е
 
4. Какое строени е имеет углеводород С 9H12 образующий один (и только один) продукт 
монохлорирования как в ароматическое ядро, так в и боковую цепь?  
5. Из толуола синтезируйте орто -, мета - и пара -нитробензойные кислоты.  
6. Осуществите следующее превращение бензола (в неско лько стадий, используя 
необходимые реагенты):  
в несколько стадийCOOH
BrNO2
 
7. Напишите структуры основных продуктов реакции:  
а) п -бромфенола с хлором;   б) о -фторбензойной кислоты с нитрующей смесью.  
 
8. Предложите условия приведённых ниже превращений : 
CH3 CH3
HO3SCH3
HO3SBrCH3
Br
 
 
9. Приведите примеры заместителей, являющихся одновременно:  
a) ориентантом II рода;  
    мета -ориентантом;  
    электроноакцепторным заместителем  
 б) ориентантом I рода;  
    орто -, пара -ориентантом;  
    электроноакцепторн ым заместителем  
 
10. Ароматический углеводород состава С 10H10 обесцвечивает бромную воду, при 
окислении образует терефталевую ( п-бензолдикарбоновую) кислоту, а с аммиачным 
раствором оксида серебра даёт характерный осадок. Напишите структурную формулу 
угле водорода.  15 
  
Образец контрольной работы по теме «Галогенпроизводные»  
1. Назовите следующие соединения:  
CH3CH3
CH3CH3CH3CH3
CH3 CH3
CH3I
a)CH2CH2Br
CH3 Br
б)
г) в)CC
CH2Cl
ClH
H
CCl3
 
2. Расположите все разветвлённые изомеры пентилбромида, включая 
неопентилбромид, в порядке у величения их реакционной способности в реакциях 
по SN2 механизму. Ответ обоснуйте.  
3. Расшифруйте схему:  
диаллилHBr
изб.АKOH
спиртБ
+ 60°CВHBr, 1 моль PhNH2Г
 
4.  Расшифруйте следующую схему:  
ГPhSNa HBr, 1 моль
E+ 60°CДKOH
спиртА
изб.HBr NBS
  hБMg
эфирВ ЖА
 
5.  Расшифруйте схему:  
Cl
2 HNO3
H2SO4
t°А Б ВKF, t° NH
 
6. a)  Укажите, какие продукты будут преимущественно образовываться при    
монобромировании (в ядро): м -ксилола, фенола, цианбензола, этилбензола.  
 б) Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях с 
нуклеофилами следующие галогенпроизводные:  
            
a) б)в) г)FMeO
Cl ClCl  
 
7. Напишите структурную формулу соединения состава C 4H9Br, если при гидролизе 
это вещество превращается в первичный спирт, а в результате 
дегидробромирования и последующего гидробромирования  в третичное 
бромпроизводное.  
 
8. Предложите схему превращения, используя только неорганические реагенты:  
        а) ацетилена в 3,4 -дибромбутен -1; б) бутена -1 в валериановую (пентановую) 
кислоту.  
 
9. Определите строение вещества С 4H7Cl, которое не реагир ует ни с цианистым 
калием, ни с азотнокислым серебром. При нагревании его со спиртовым 16 
 раствором едкого кали образуется углеводород С 4H6, не реагирующий ни с 
аммиачным раствором закиси меди, ни с СH 3MgI.  
 
Образец контрольной работы по теме «Спирты, просты е эфиры, фенолы»  
1. Назовите соединения:  
OH
OCH3CH3
CH3O CH3OH
OH
OH
 
 
2. Напишите уравнения реакций 4 -гидроксиметилфенола со следующими реагентами:  
а) металлическим натрием; б) карбонатом натрия; в) бромной водой; г) HBr  (конц).  
3. С помощью магнийорганическог о синтеза получите 1 -фенилэтанол.  
 
4. Получите из бензола 2,6 -дибром -4-хлорфенол.  
 
5. Расположите следующие соединения в порядке возрастания кислотных свойств.  
OH OH
OC2H5CH2OH OH
NO2OH
NO2
NO2
 
6. Расшифруйте схему превращений:  
АNaBH4CH2CCH2CH3O
H2SO4 (конц)
БKMnO4
нейтр.
  20°СВPCl5Д   
 
7. Соедине ние С 5H12O окисляется под действием К 2Сr2O7/H 2SO 4, превращаясь в 
соединение C 5H10O; восстановление последнего по Клеменсену ( Zn/HCl) дает н -
пентан. Продукт окисления C 5H10O также взаимодействует с этилмагнийбромидом, 
образуя (после обработки реакционной см еси разбавленным раствором кислоты) 
спирт С 7H16O, который представляет собой смесь двух оптических изомеров. 
Напишите схемы обсуждаемых превращений.  
 
8. Предложите качественные химические реакции, позволяющие отличить друг от 
друга следующие соединения: а) тр ет-амиловый спирт (2 -метилбутанол -2);  б) 
втор -амиловый спирт; в) метил -н-бутиловый эфир  
 
9. Слабая кислота С 6H6O2 образует соль с двумя эквивал ентами гидрооксида натрия, 
при взаимодействии с одним эквивалентом реагента Br2·диоксан образует только 
одно монобр омпроизводное состава С 6H5BrO 2 и легко окисляется с образованием 
ярко -жёлтого соединения состава С 6H4O2. Напишите схемы описанных 
превращений.  
10. Предложите схему превращения этилового спирта в диоксан ( 
OO  ). 
 
Образец контрольно й работы по теме «Альдегиды и кетоны»  17 
 1. Напишите структурные формулы следующих соединений:  
а) бензальдегид; б) акролеин; в) 2 -гидрокси -5-оксогексановая кислота; г) γ -
гидроксибутаналь; д) 3 -метилциклогексанон; е) ди(втор -бутил)кетон; з) бензофенон.  
2.  С помо щью каких реакций можно отличить бутанон от бутаналя и бутилового 
спирта?  
3. Напишите реакции альдольно -кротоновой конденсации (при кислотном катализе) 
для:  
а) пентаналя;  
б) уксусного альдегида с циклопентаноном (основной продукт);  
в) бензальдегида с ацетоном  (основной продукт).  
4.  Получите метилфенилкетон из фенилацетальдегида и неорганических реагентов.  
5. Напишите уравнения реакций ацетона с:  
а) метанолом (при кислотном катализе); б) гидразином; в) бисульфитом натрия; г) 
этилмагнийибромидом; д) иодом в присутств ии щелочи.  
6. Из метилового и этилового спиртов получите пентанол -3. 
7. Расположите в ряд по возрастанию активности карбонильной группы следующие 
соединения:  
CO
Hа)CO
H
NO2O2N
б) OCH3 CO
HO2N
в)
г)CO
HCl
д)CO
CH3 HO
е)
 
8.  Определите строение вещества состава С бН12О, которое под действие м CH 3MgBr  
превращается в третичный спирт С 7H16O, не даёт положительной йодоформной 
реакции, а при окислении в кислой среде образует смесь уксусной, пропионовой и 
масляной кислот. Напишите уравнения реакций исходного соединения с 
метиламином и CH 3MgBr . 
9. Напи шите схемы получения фенилвинилкетона (альдольно -кротоновой 
конденсацией) и его реакции с а) синильной кислотой; б) бромом в CCl 4; в) НС l. 
10. Расшифруйте схему:  18 
 
CH3CO
H+
OH HH+
А
1) HBrгаз
2) NaOHaqHBrгаз
H+CH2OH
CH2OH
БВ
ГCrO3ДCH2OH
CH2OH
H+
ЕNaOHaq
З1) CH3MgBrЖ
пиридин 2) H2O, H+- H2O 
 
Образец контрольной работы по теме «Карбоновые кислоты и их производные»  
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:  
а) 3 -метилбутановая кислота; б) ацетамид; в) α -оксипропионовая кислота; г) 
малеиновый ангидрид;  д) формиат натрия; е) изобутил бутират; ж) нитрил 2,2 -
диметилпентановой кислоты;  з) диэтило вый эфир  2 -этилмалоновой кислоты  
2. Расположите в ряд по увеличению кислотных свойств следующие кислоты:  
 
а) хлоруксусная к -та;   б) уксусная к -та;  в)  гидроксиуксусная к -та;    
г) нитроуксусная к -та;  д) фенол;   е) триметилуксусная к -та. 
 
3. Напишите р еакции пропионовой кислоты со следующими веществами:  
а) этиловым спиртом в присутствии кислоты;  б)   этилатом натрия;  в) аммиаком при 
20°С и при нагревании;  г) хлористым тионилом.  
 
4. Расположите в ряд по увеличению карбонильной активности следующие 
соединения:  
а) метилэтилкетон;   б) метил ацетат;  в) хлористый ацетил;  г) трифторметил 
ацетат;  
 д) этил трифторацетат;  е) ацетат лития.  
 
5. Из этилового спирта и неорганических реагентов получите:  
а) этиловый эфир пропионовой кислоты;  
б) этиловый эфир 3 -хлорпропионовой кислоты.  
6. Завершите цепочку превращений:  19 
 
HBr KCN
C2H5OH
     SO2Cl2
2) H3O+1) LiAlH4Г ДKMnO4
H3O+At°
- CO2Б В
1) CH3MgBr
     (4 экв)
2) H3O+ ЗNa
Й1) ClCH2COOEt
2) H3O+, tC2H5OH
     H+
ЖЕ
ИКC2H5OH
     H+ 
7.Какие из перечисленных ниже ацилирующих агентов могут быть использованы для 
получения:  
 а) этилацетата в реакции с 1 эквивалентом С 2H5OH; 
 б) этилацетата в реакции  с С 2H5ONa в избытке С 2H5OH;  
в) ацетамида в реакции с аммиаком;  
г) соли кислоты в реакции со щёлочью;  
д) смешанного ангидрида в реакции с HCOONa.  
Ацилирующие  агенты : CH 3COOH, CH 3COCl, (CH 3CO) 2O, CH 3COO СH3, CH 3CON(CH 3)2. 
8. Из малонового эфира (и других необходимых органических реагентов) получите:  
а) метилэтилуксусную кислоту;   б) циклопентанкарбоновую кислоту.  
9. Соединение А (С 4Н6О4), реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением газа, а 
при кипячении с раствором гидроксида натрия превращается в веще ство Б 
(С2Н3NaO 3). При нагревании соединения А с большим избытком этанола в 
присутствии серной кислоты образуются вещества Г (С 4Н8О2) и В (С 4Н8О3). 
Определите структуру соединения А и напишите уравнения упомянутых реакций.  
10. При изучении механизма гидрол иза сложных эфиров методом изотопной метки 
были получены следующие результаты:  
а) в результате гидролиза С 6H5C(18O)OEt в щелочной среде получается смесь примерно 
равных количеств меченой (18O) обычной бензойных кислот;  
б) при гидролизе С 6H5C(O)18OBu -t  в нейтральной среде получается только немеченый 
спирт.  
Объясните данные результаты.  
 
Образец контрольной работы по теме «Оксокислоты, оксикислоты, сахара»  
1. Из ацетилена и неорганических реагентов синтезируйте –оксипропионовую 
(молочную) кислоту. Приведите пр имеры селективных реакций по каждой из 
функциональных групп.  
 
2. Расшифруйте цепочку превращений:  20 
 
CH3CHCH2COOH
CH3Br2
PкрАС2H5OH
H+БZn
эфирСH3CHCO
HCH3
ГH3O+
- H2OД 
3. Напишите проекционные формулы Фишера для всех оптических изомеров 
эритрозы ( HOCH 2-CH(OH)-CH(OH)-CHO ). Укажите пары оптических ант иподов 
(энантиомеров) и диастереомеров.  
4. Напишите реакции ацетоуксусного эфира с бисульфитом натрия, 
фенилгидразином, PCl 5 и бромом.  
5. Из ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов синтезируйте:  
 а) бензилацетон;  б) янтарную кислоту.  
 
6. Напишите цикли ческие формулы следующих веществ:  
 а) бутил -D-глюкопиранозид;  б) метил -D-фруктофуранозид;  
 в) -D- глюкопиранозил(1 3)--D-глюкопираноза.  
 
7. Напишите реакции D-глюкозы со следующими реагентами: а) CH 3OH в 
присутствии HCl, б) азотной кислотой при нагрева нии, в) избытком уксусного 
ангидрида в присутствии пиридина, г) NaCN /HCN  в воде.  
 
8. Будет ли обладать оптической активностью спирт, образовавшийся при 
восстановлении D-ксилозы ( I) и триоксиглутаровая кислота, полученная 
окислением D-рибозы ( II) ? 
CH2OHOHHOOHCHO
CH2OHOHOHOHCHO
( I ) ( II )
 
9. Какой из приведённых ниже сахаров восстанавливает реактив Фелинга, а какой 
не восстанавливает и почему?  
 
H
OHH
OH
OH HOHCH2OH
OH
H
OH HOHCH2OH
OOH
H
мальтозаOH
OHCH2
HOH H
OH HH
OHH
H
OH HOHCH2OH
HO
OHO
трегалоза
 
10. Для установления строения L -арабинозы (С 5H10O5) её подвергли следующим 
превращениям:  
HOOC(CH2)3COOH C5H10O5HI конц.
избВ[O] H3O+
Б АOH-(CH3)2SO4
изб.
 
Расшифруйте эту последовательность превращений. Какой вывод можно сделать о 
строении L-арабинозы?  
Образец контрольной работы по теме «Амины. Азо - и Диазосоединения. 
Полифункциональные соединения»  
 21 
 1. Определите строение вещества состава  С5Н13N, взаимодействующего с водным 
раствором азотистой кислоты с выделением азота и образованием соединения 
С5Н12О, которое при окислении перманганатом калия в кислой среде образует 
уксусную и пропионовую кислоту. Получите соединение С 5Н13N из этанола, 
пропанола -1 и неорганических реагентов. Напишите реакцию исходного вещества 
С5Н13N с уксусным ангидридом.  
 
2. Сравните кислотные свойства и основные свойства иминных групп в следующих 
соединениях:  
NHO
ONH a) б) NHO
в)
 
3. Предложите способ получения со рбиновой кислоты (СН 3-СН=СН -СН=СН -СООН), в 
котором использовались бы реакции уксусного альдегида.  
 
4. Предложите способы получения метиламина, этиламина, 1 -пропиламина и 2 -
бутиламина из метилэтилкетона, через общее для всех аминов промежуточное 
соединение.  
 
5. Используя реакцию диазотирования, из нитробензола получите:  
 a) пара -метоксифенол;   б) орто -бромбензойную кислоту.   
 
6. Вещество состава С 5H10O реагирует с гидроксиламином с образованием соединения 
состава С 5H11NO. При обработке последнего серной кислотой оно  
перегруппировывается в изомерное соединение (С 5H11NO), которое может быть 
гидролизовано до пропионовой кислоты и этиламина. Определить строение всех 
указанных соединений и написать уравнения реакций.  
 
7. Напишите схему синтеза красителя Конго красного исходя  из -нитронафталина, 
4,4’-динитродифенила и неорганических реагентов.  
NN NNNH2 NH2
SO3Na SO3Na
 
8. Расшифруйте приведенную ниже схему превращений. Назовите все соединения.  
Br2 (1 моль)
h
CH3I (изб)
основание[C12H20N]OHt°КHCCHH2O, H+
HgSO4А H2/PdБH2SO4
180°ВBF3 (кат)ГЖ
NH2OH
Д
ЕMg, эфирЕ1) 
2) CO2
3) H+
SOCl2ЗNH3И
 
9. Завершите цепочку превращений  22 
 
C4H5N CH3CCH2CO2EtO1)NaOEt
1) ClCH2COCH3АH3O+
t, -CO2БNH3
tCH3MgIГC2H5BrД 
10. Завершите цепочку превращений  
CH2OHOHOHOHCHO
HCl
tC5H4O2[Ag(NH3)2]OHБ Вt
- CO2Пиридин·SO3Г
 
11. Завершите цепочку превращений  
Г Д A Б В
N1) NaNH2
2) H2O NaNO2/HBr HBr
CuBrCH3I CH3SNa
 
 
 
Примерные вопросы для проведения промежуточной аттестации  
       
Примерные экзаменационные вопросы (Ш сем естр, про межуточная аттестация)  
Каждый экзаменационный билет  содержит дв а теоретических вопроса (список  
приведен ниже), а также задачу, аналогичную задачам контрольных работ, 
выполняемых в течение семестра.             
 
1. Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенкла тура. sp3-гибри дное 
состояние атома углерода. Химические свойства. Механизм свободно -
радикального замещения (рассмотреть на примере хлорирования).  
2. Алканы. Природа С -С и С -Н- связей. Механизм свободно -радикального 
замещения (рассмотреть на примере хлорирова ния). Различие в реакционной 
способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атомах 
водорода.  
3. Алканы. sp3-гибридное состояние атома углерода. Химические свойства. 
Галогенирование, сульфохлорирование, нитров ание (по Коновалову). Механизм 
свободно -радикального замещения.  
4. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Природа двойной связи. 
sp2- гибридное состояние атома углерода. Цис -транс -изомерия. Химические 
свойства. Механизм электрофильного присоединения к алкенам (на примере 
галогени рования).  
5. Алкены. Химичекие св ойства. Правило Марковникова и его современное 
толкование. Правило Хараша (механизм свободно -радикального 
присоединения).  
6. Алкены. sp2-гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи.  
Способы получения алкенов. Хим ические свойства: гидрирование, 
галогенирование, гидрогалогенирование. Правило Марковникова и его 
современное толкование.  
7. Алкены. Химические свойства: гидрирование, гидрогалогенирование, 
гидратация. Окисление (реакция Вагнера, озонирование). Аллильное 
гало генирование.  
8.   Алкины. sp-гибридное состояние атома углерода. Способы получения 
ацетиленов. Химические свойства алкинов: реакции присоединения и реакции с 
участием ацетиленового атома водорода (механизм).  23 
 9.  Алкины. Природа тройной углерод -углеродной связи. Химические свойства: 
гидрогалогенирование, галогенирование, реакция Кучерова (механизм).  
10. Ацетилен. Природа тройной углерод -углеродной связи. Химические свойства: 
реакции присоединен ия; реакции с  участием подвижного ацетиленового атома 
водорода (механизм).  Полимеризация ацетиленов.  
11. Алкины. sp- гибридное состояние атома углерода. Реакции с участием 
подвижного атома водорода. Ацетилениды металлов.  
12. Алкадиены. Изомерия. Номенклатура. Классификация алкадиенов. 1,3 -диены. 
Эффект π,π -сопряжения. Химические свойст ва 1,3 -диенов.  
13.  Алкадиены. Строение 1,3 -диенов. Химические свойства: электрофильное 1,2 - и 
1,4-присоединение (механизм).  Диеновый синтез.  
14. Алкадиены. 1,3 -диены. Строение и свойства сопряженных диенов. Механизм 
электрофильного 1,2 - и 1,4 -присоединения. Кине тический и 
термодинамический контроль.  
15. Циклоалканы. Гомологический ряд. Устойчивость циклов. Напряжение угловое и 
торсионное. Прочность циклов (циклопропан, циклобутан,  циклопентан, 
циклогексан).  
16. Циклоалканы. Химические свойства. Влияние размера цикла на свойства 
циклоалканов. Характер связей в циклопролпане. Сравнение химических 
свойств циклоалканов, алканов и алкенов.  
17. Циклоалканы.  У стойчивость циклов. Напряжение угловое и торсионное. Основы 
конформационного анализа. Конформация циклогексана. Аксиальные и 
экваториальные связи в конформации «кресло» циклогексана.  
18. Ароматические углеводороды. Бензол ( электронное и пространственное 
строение). Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Энергия стабилизации 
ароматических систем (энергия сопряжени я). Небензоидны е ароматические 
системы. Гетероароматические циклы.  
19. Ароматические углеводороды. Механизм электрофильного замещени я в 
ароматическом ядре.  π - и σ- комплексы, доказательства их существования. 
Энергетический профиль реакции.  
20. Ароматические углеводороды.  Хими ческие свойства: нитрование, 
галогенирование, алкилирование, ацилирование, сульфирование. Механизм 
электрофильного замещения. Электрофильные агенты.  
21. Ароматические углеводороды. Механизм электрофильного замещения в  
бензольном кольце, содержащем электронодон орные или 
электроноакцепторные заместители. Ориентанты I и II рода. Согласованная и 
несогласованная ориентация.  
22. Ароматические углеводороды. Получение гомологов бензола. Реакции 
алкилбензолов с участием боков ых цепей и ароматического ядра на примере 
галоген ирования, нитрования (механизм).  
23. Алифатические галогенпроизводные. Природа связи С -Наl. Химические свойства. 
Понятие о нуклеофильных агентах. Реакции нуклеофильного замещения 
галогена (механизм).  
24. Алифатические галогенпроизводные.  Механизм нуклеофильного з амещени я у 
насыщенного атома углерода (SN1 и SN2). Понятие о нуклеофильных агентах. 
Энергетически й профиль реакции. Стереохимия нуклеофильного замещения.  
25. Алифатические галогенпроизводные. SN1-механизм нуклеофильного замещения 
у насыщенного атома углерода. Зависимость от различных параметров 
(структуры исходного соединения, нуклеофильнос ти реагента, природы 
галогена, уходящей группы, растворителя). Рацемизация.  24 
 26. Алифатические галогенпроизводные. SN2-механизм нуклеофильного замещения 
у насыщенного атома углеро да. Зависимость от различных параметров 
(структуры исходного соединения, нуклеофильности реагента, природы 
галогена, уходящей группы, растворителя). Вальденовское обращение.  
27. Реакции элиминирования. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и 
элиминирова ния, зависимость от структуры алкилгалогенидов и основности 
(нуклеофильности) реагента.  
28. Реакция алкилгалогенидов с магнием (реактив Гриньяра). Природа связи 
углерод – металл. Применение магнийорганических соединений в органическом 
синтезе (реакции с карбон ильными соединениями, углекислотой, спиртами, 
водой).  
29. Галогенпроизводные. Сравнение р еакционной способности аллил -, бензил -, 
винил -, фенил - и  алкилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения.  
30. Хлорирование толуола в боковую цепь и в ароматическое ядр о. Сравнение 
свойств алкил - и арилгалогенидов. Влияние на эту реакцию положения и 
характера заместителей в бензольном кольц е арилгалогенидов. Особенности 
нуклеофильного замещения в ароматическом кольце.  
31. Предельные спирты.  Получение спиртов. Химические свойс тва. Замещение 
гидроксильной группы на галоген под действием галогеноводородов 
(механизм).  
32. Предельные спирты. Химические свойства. Спирты как слабые ОН -кислоты. 
Реакции водорода гидроксильной группы (образование алкоголятов, 
ацилирование, взаимодействие с магнийорганическими соединениями).  
33. Предельные спирты. Химически е свойства. Реакции нуклеофильного замещения 
спиртовой группы – замещение ОН -группы на галоген (механизм).  
34. Фенолы. Сравнение свойств ОН -группы фенолов и спиртов. Зависимость 
кислот ных свойств фенолов от природы заместителей в бензольном кольце.  
35. Особенности строения фенолов. Сравнение кислотных свойств фенолов и 
спиртов.  
Влияние заместителей в ароматическом ядре на кислотность фенолов.                       
36. Оксосоединения. Способы получения аль дегидов и кетонов. Строение 
карбонильной группы. Общая характеристика механизма нуклеофильного при -
соединения по карбонильной группе (приведите примеры реакций).  
37. Оксосоединения. Способы синтеза карбонильных соединений. Получение 
пинаконов. Пинаколиновая п ерегруппировка (механизм).  
38. Оксосоединения. Строение карбонильной  группы. Реакции нуклеофильного  
присоединения по двойной связи С=О в альдегидах и кетонах (взаимодействие с 
бисульфитом натрия, синильной кислотой, реактивом Гриньяра).  
39.  Оксосоединения. Строен ие карбонильной группы. Химические свойства: 
реакции с гидроксиламином и его производными (механизм). Перегруппировка 
Бекмана (механизм).  
40. Оксосоединения. Реакции  с участием альфа -атомов водорода. Альдольно -
кротоновая конденсация альдегидов и кетонов. Механ изм реакции (кислотный 
и основной катализ).  
41. Оксосоединения. Реакции с участием альфа -атомов водорода. Галогенирование. 
Механизм реакции (кислотный и основной катализ). Галоформная реакция 
(механизм).  
42. Оксосоединения. Альфа -СН-кислотные свойства карбонильных  соединений. 
Роль кислотного и основного катализа в конденсац иях альдольно -кротонового 
типа (механизм).  25 
 43. Альфа, бета - непредельные оксосоединени я.  Получение (с использованием  
конденсаций карбонильных соединений).  Реакции присоединения 
галогеноводородов по  сопряженной двойной С=С связи.  
 
Образ ец Итоговой контрольной работы (по материалу IV семестра)  
 
I. Напишите схему кротоновой конденсации для масляного альдегида (механизм 
кислотного и основного катализа).  
 
II. Получите янтарную и валериановую кис лоты, исх одя из: а) малонового и  
б) ацетоуксусного эфиров.  
 
Ш. Напишите схемы для этилпропионата: а) сложноэфирной конденсации; б) реакции с 
этилмагнийбромидом с последующим гидролизом.  
 
IV. Какие вещества получаются при действии в одного раствора нитрита натрия и 
соляной кислоты при 00С на метилэтиламин; на н -пентиламин?  
 
V. Из изобутилового спирта получите:  а) изоамиламин; б) изопропиламин.  
 
VI. Из метана и неорганических соединений получите изопропилфенилкетон.  
 
 
VII. Напишите продукты и условия взаимодействия с  водой следующих соединений:         
а) акриловая кислота; б) бутиронитрил; в) бутилпропионат; г) этилат натрия;                     
д) бензилхлорид; е) пропилацетилен; ж) метилмагнийбромид; з) бензилбензоат.  
 
VШ. Осуществите следующие превращения:  
 
IX. Предложите схему получения (через соли диазония): а) п -бромиодбензола   из 
анилина; б) м -бромфторбензола из анилина; в) о -хлорбензойной кислоты из о -
толуидина.  
 
Х. Дайте название и установите строение азотсодержащего соединения: С 6H15N, при 
действии на который азотистой кислоты выделяется  азот и образуется смесь спирта  
C6H14O и алкена C6H12. Последний при озонолизе превращается в ацетальдегид и 
бутанон  
1 ДHNO3[O] СН2=СН2
H+[H] 1) HNO2
2) CuI0oCCH3
H2SO4АБВГSn/HCl
2CH2=CH-CH3Cl2, 500oCБHCl_H2O
Na2CO3АCrO3, 00CВHBr NH2OHГ H+Д
н-C3H7Br
AlBr3Br2Mg (эфир)СO2 1)
2) HCl (H2O)PCl5C6H6
AlCl3 3Е АAlBr3БВ ГД
CH3MgBr
(эфир)HCl
ZnCl2KCN4 АH2OБВГДC6H5CH2OHЕ C CH3H
OH+2H2O
H+ H+26 
 IХ. Напишите схему альдольной конденсации (если она возможна) для следующих 
соединений: а) уксусный аль дегид; б) пропионовый альдегид; в) масляный альдегид;  
г) изомасляный альдегид; д) триметилуксусный альдегид; е) ацетон. Какие вещества 
образуются из этих соединений в результате кротоновой конденсации (если она 
возможна)?  
 
Х. Сравните отношение изобутилбе нзола к брому: а) в присутствии катализатора; б) 
при освещении. Напишите уравнения реакций и их механизмы. Объясните 
ориентацию.  
  
Примерные Экзаменационные вопросы  (4 семестр)  
Каждый экзаменационный билет  содержит два  теоретических вопроса (список 
приведе н ниже), а также задачу, аналогичную задачам контрольных работ, 
выполняемых  в течение семестра.      
        
1. Карбоновые кислоты. Способы получ ения (с использованием реакции окисления, 
гидролиза; с помощью реактива Гриньяра; из малонового и ацетоуксусного 
эфиров).  
2. Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилат -аниона. 
Влияние заместителей на кислотные свойства кислот. Сравнение кислотности 
карбоновых и сульфоновых кислот.  
3. Карбоновые кислоты и их производные: соли, ангидриды, галогенангидриды,  
сложные эфи ры, амиды, нитрилы. Химические свойства и взаимные превращения 
производных карбоновых кислот.  
4. Функциональные производные карбоновых кислот (галогенангидриды, 
ангидриды). Их взаимодействие с водой (гидрол из), со спиртами, аминами. Ряд 
ацилирующи х агентов.  
5. Методы получения сложных эфиров кислот: этерификация карбоновых кислот 
(механизм), ацилирование спиртов. Гидролиз сложных эфиров (механизм).  
6. Карбоновые кислоты. Альфа -СН-кислотные свойства: галогенирование, 
сложноэфирная конденсация Кляйзена (ме ханизм).  
7. Слож но-эфирная конденсация Кляйзена  (на примере пропилпропионат а). 
Механизм. Кислотные свойства альфа -водородных атомов бета -кетоэфиров 
карбоновых кислот.  
8. Дикарбоновые кислоты алифатического ряда. Получение с помощью малонового и 
ацетоуксусного эф иров. Отношение к нагреванию.  
9. Фумаровая и малеиновая кислоты. Различие по физическим и химическим 
свойствам. Малеиновый ангидрид как диенофил в реакции диенового синтеза.  
10. Гидроксикислоты . Дегидратация альфа -, бета - и гамма -гидроксикислот. Лактиды и 
лактоны . Стереоизомерия винных кислот.  
11. Гидроксикислоты. Стереохимия винных кислот: оптические антиподы 
(энантиомеры), рацемические смеси, мезо формы, диастереомеры. Принципы 
разделения рацемических смесей.  
12. Оптическая изомерия органических соединений с несколькими асимметрическими 
атомами углерода. Их проекционные формулы. Особенности оптической изомерии 
винных кислот.  
13. Оптическая изомерия органических соединений. Асимметрический атом углерода. 
Стереохимия винных кислот. Антиподы (энантиомеры). Диастереомеры. Рацемат ы. 
Мезоформы. Разделение рацематов на оптические антиподы.  27 
 14. Винные кислоты, нахождение в природе. Стереоизомерия винны х кислот.  
Антиподы, рацематы, диас тереомеры, мезоформы. Способы разделения рацематов.  
Углеводы. Классификация. Моносахариды (глюкоза), дис ахариды (сахароза), 
полисахариды (крахмал и клетчатка). Строение моносахаридов. Кольчато -цепная 
таутомерия. Стереохимия моносахаридов. Альфа - и бета -стереоизомеры.  
15. Углеводы. Классификация. Моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), 
полисахариды (крахма л и клетчатка). Строение моносахаридов. Кольчато -цепная 
таутомерия. Стереохимия моносахаридов. Альфа - и бета -стереоизомеры.  
16. Углеводы. Альдогексозы, их строение и нахождение в природе. Открытая и 
циклическая форма глюкозы. Глюкозидный гидроксил. Кольчато -цепная 
таутомерия и мутаротация.  
17. Амины. Классификация аминов. Методы п олучения: алкилирование аммиака и 
аминов (реакция Гофмана), синтез с помощью фталимида калия (реакция 
Габриэля); восстановление азотсодержащих производных карбонильных 
соединений.  
18. Алифатич еские амины. Изомерия и номенклатура. Амины как органические 
основания. Сравнение свойств первичных, вторичных и третичных аминов, а также 
аммиака и амидов.  
19. Алифатические амины как основания. Сравнение основных свойств первичных, 
вторичных и третичных амин ов, а также аминов ароматического ряда. Особенности 
электронного строения и свойств атомов азота в пиридине и пирроле.  
20. Алифатические амины. Химические свойства. Сравнение основных свойств 
аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов. Алкилирование, 
ацилирование аминов. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и 
третичные амины.    
21. Алифатические амины. Нуклеофильные свойства. Алкилирование, ацилирование. 
Образование четвертичных аммониевых оснований. Взаимодействие с азотистой 
кислотой п ервичн ых, вторичных и третичных  алифатических аминов.  
22. Амины. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные 
алифатические амины. Реакция диазотирования ароматических аминов.  
23. Ароматические амины. Взаимное влияние амино -группы и бензольного кольца.  
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Сравнение основных 
свойств алифатических и ароматических аминов.  
24. Ароматические амины. Реакции электрофильного замещения. Защита амино -
группы. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов.  
25. Ароматические амины. Галогениров ание, сульфирование, нитрование  
ароматических аминов (механизм).  
26. Ароматические амины. Галогенирование, сульфирование, нитрование, 
диазотирование аминов. Ароматические соли диазония.  
27. Ароматические соли диазония. Их хи мические реакции, протекающие с выделением 
и без выделения азота (реакция азосочетания).  
28. Особые свойства метиленовой группы малонового и ацетоуксусного эфира. 
Синтезы с помощью малонового и ацетоуксусного эфиров.  
29. Ацетоуксусный эфир. Получе ние (сложноэфирна я конденсация Кляйзена). Кето -
енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.  Реакции кетонной и енольной форм.  
30. Кето -енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Реакции кетонной и енольной 
форм. Синтезы с помощью ацетоуксусного эфира. Кислотное и кетонное 
расщепл ение.  
31. Аминокислоты. Кислотно -основные свойства. Отношение к нагреванию альфа -, 
бета - и гамма -аминокислот. Лактамы и дикетопиперазины.  28 
 32. Аминокислоты. Реакции по амино - и карбоксильной группам. Пептидная связь. 
Представление о пептидном синтезе (избирательна я защита и активирование 
амино - и карбоксильной групп).  
33. Аминокислоты. Сравнение свойств альфа -, бета - и гамма - аминокислот. 
Представление о составе, строении, физических и химических свойствах белков. 
Пептидный синтез. Избирательная защита и активирование амино - и 
карбоксильной групп.  
34. Аминокислоты – структурные фрагменты белков. Особенности их химического и 
пространс твенного строения.  Реакции по амино - и карбоксильной группам. 
Отношение к нагреванию.  
35. Пиридин. Строение. Пиридин как основание. Реакции с алки лгалогенидами. 
Реакции электрофильного замещения.     
36. Пиридин как представитель шестичленных ароматических гетероциклов. 
Сравнение с реакционной способностью бензола и пиррола. Ориентация при 
электрофильном замещении.  
37. Пятичленные гетероароматические соедин ения. Фуран, тиофен, пиррол. Реакции 
электрофильного замещения.  
 
7.3. Описание шкал и критериев оценивания  
 
Описание критериев оценивания выполнения задания  
Показатель  
 Баллы  
Студент выполняет менее 50% задания  0-20 
Задание студент выполняет все или бол ьшей частью, есть отдельные 
неточности, способен при направляющих вопросах исправить 
допущенные неточности  21-32 
Задание выполнено студентом правильно, самостоятельно в полном 
объеме  33-40 
 
Уровень сформированности 
компетенции  Баллы  Оценка в 5 -ти 
балльно й шкале  Оценка на 
зачете  
недостаточный  Менее 20  неудовлетворительно  не зачтено  
базовый  20-26 удовлетворительно  
зачтено  Высокий (повышенный)  27-32 хорошо  
Продвинутый (повышенный)  33-40 отлично  
 
ШКАЛА И КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ результатов обучения  
по дисциплине (модулю)  
(*оценка сформированности компетенций дается в соответствии со шкалой 
выше)  
Оценка  
Ре-т обучения  2 
(не зачтено)  3 
(зачтено)  4 
(зачтено)  5 
(зачтено)  
Знания  
(приведены в п.3.)  Отсутствие 
знаний  Фрагментарны
е знания  Общие, но не 
структу рированные Сформированные 
систематические 29 
 знания  знания  
Умения  
(приведены в п.3.)  Отсутствие 
умений  В целом 
успешное, но 
не 
систематическ
ое умение  В целом успешное, но 
содержащее 
отдельные пробелы 
умение (допускает 
неточности 
непринципиального 
характера)  Успешное и 
систематическое 
умение  
Навыки  
/владения/опыт 
деятельности 
(приведены в п.3.)  Отсутствие 
навыков 
(владений, 
опыта 
деятельности)  Наличие 
отдельных 
навыков  В целом, 
сформированные 
навыки (владения), 
но используемые не в 
активной форме  Сформирова нные 
навыки 
(владения), 
применяемые при 
решении задач  
 
 
8. Ресурсное обеспечение  
 
8.1. Перечень основной и дополнительной литературы     
 
№ 
п/
п Автор  
 
Назван
ие 
Книги/
статьи  
Отв.ред . 
Место  
издан.  
Из-во 
 
Год 
Издан.  
Назван.  
журн./  
сборн.  Том  
/сборн.  
Номер  
Журн. 
А. Основная литература  
1. 
 В.Ф.Травень  Органическая 
химия   Мос
ква Бин
ом 2013  
  
 1-3 
  
 
2. М.А.Юровская, 
А.В.Куркин  Основы 
органической 
химии   Мос
ква Бин
ом 2010     
3. А.Л.Курц , 
М.В.Ливанцов, 
А.В.Чепраков, 
Л.И.Ливанцова  Задачи по 
органической 
химии  с 
решениями   Мос
ква   Бин
ом 2011     
Б. Дополнительная литература  
4. А.Терней  Современная 
органическая 
химия   Мос
ква Мир  1981   1-2 
  
 
 
5. Дж.Робертс 
М.Кассерио  Основы 
органической 
химии   Мос
ква Мир  1978   1-2 
 Матвеева Е.Д., 
Подругина Т.А., 
Проскурнина  
М.В.,  
Теренин В.И.  Сборник задач  по 
органической 
химии для 
студентов 
биологического 
факультета   Мос
ква МГУ  2007     
 О.А.  Реутов , 
А.Л.  Курц , Органическая 
химия   Мос
ква МГУ  2004
- 
 1-4 
  30 
 К.П.  Бутин  2005  
 
 И.И.  Грандберг  Органическая 
химия   Мос
ква Дро
фа 2001     
 
8.2. Перечень лицензионного и(или) свободно распространяемого программного 
обеспечения, в том числе отечественного производства   
1. Adobe Reader  
2. Foxit Reader  
3. Microsoft teams                                                                        
4. WinD jView  
5. Архиватор 7zip  
6. Браузер Google Chrome  
7. Браузер Mozilla Firefox  
8. Браузер Opera  
9. ОС семейства Linux  
10. ОС семейства Microsoft Windows  
11. Офисный пакет LibreOffice  
 
8.3. Перечень ресурсов информационно -телекоммуникационной сети 
«Интернет»  
учебно -методические мат ериалы по дисциплине «Химия»  представлены на с айте 
Химического факультета МГУ  имени  М.В.Ломоносова ( http://www.chem.msu.ru )  
 
8.4. Описание материально -технического обеспечения.  
Для освоения дисциплины требуется свобо дный доступ к сети Интернет, а также:  
 Аудитории для проведения лекционных и лабораторных занятий, текущего 
контроля успеваемости и промежуточной аттестации  
А. Помещения: аудитории для проведения лекционных/лабораторных 
занятий, текущего контроля и промежут очной аттестации:  учебная 
аудитория филиала МГУ в г. Грозном;  
Б. Оборудование: наборы ученической мебели, рабочее место 
преподавателя, ученическая доска, компьютер, проектор, экран, доска; 
наборы химической посуды для титриметрических методов, 
аналитически е весы, нагревательные элементы, универсальные 
иономеры, рН -метры, спектрофотометры КФК - и реактивы.  
 
9. Язык преподавания  
Русский  
 
10. Преподаватели  
Преподаватели Химического  факультета МГУ имени М.В. Ломоносова  
 
11. Разработчики программы  
Теренин В.И., д.х.н., профессор  Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова ; 
Матвеева Е.Д. д.х.н., доцент Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова ; 
Караханов Э.А., д.х.н., профессор  Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова ; 
Гопиус Е.Д. доцент  Химиче ского факультета МГУ имени М.В. Ломоносова .