[en] Liquid ecstasy or gamma-hydrohybutyrate (GHB) is a chort-fatty acid found naturally in human beings due to its production during the GABA (gamma-aminobutyric acid) neurotransmitter metabolism. Some decades ago, it was employed in medicine as anaesthetic thanks to its capacity of acting as a central nervous system depressant. Also known as sodium oxybate, currently it is used in the treatment of some sleeping disorders, such as narcolepsy, alcohol withdrawal symptoms o cataplexy in some countries. However, precisely because of those anaesthetic and sedative properties, this compound is widely used in chemical submission aggressions. Chemical submission refers to the substance administration to a person without their consent with the aim of causing a change in the alertness, state of consciousness and judgment. Specifically, those crimes with a sexual nature are known as DFSA: Drug-Facilitated Sexual Assaults. The most common via to incapacitate a person is by using spiked drinks. Due to that sexual nature in these crimes, the substances employed are called "date-rape drugs". Even though it is true that many compounds can act as drugs, not all of them can be used in chemical submission. In first place, they are to be central nervous system depressants, to promote the loss of consciousness and the concomitant victim's vulnerability. In second place, they must be unnoticed by victims, so they normally are colourless, odourless and tasteless. In third place, they must so a quick onset of the effects to prevent victims from asking some help. Additionally, these compounds are quickly metabolised and excreted from our bodies, making highly difficult to detect them in human fluids. On the other hand, it is gaining more and more attention the rapid emergence of substances known as "New Psychoactive Substances" (NPS). The main problem with them is how difficult is to address their manufacturing and sale regarding how quick they appear in market, apart from their low prices. During the last decades, hundreds of these compounds have been detected by early warning systems. Among all the families of NPS, synthetic cathinones are one of the most relevant due to the large amount of them. Not only it is important the number of seizures of these drugs, but also their great toxicity. They are also used in DFSA. Considering all this, it is crucial to develop user-friendly, reliable and real-time detection systems to combat these crimes. For this purpose, the first part of this research work has been divided into four chapters, where in each one is described the synthesis, characterization and evaluation of different sets of organic molecules as chromo- and/or fluorogenic chemosensors of liquid ecstasy. Every set of molecules was designed considering the complementarity between the functional groups present in the analyte and in the probes. The paradigm of detection of every probe is based on acid-base reactions, aggregation or redox reaction. The synthetized sensors have proved not only considerably notable limits of detection, but also selective sensing in complex matrixes such as drinks, allowing their use in real samples. Additionally, it has been proved the suitability of one of the sensors to detect another family of drugs of abuse, synthetic cathinones. The last part of the thesis, included as an annex, describes the scientific social project called NoSUM. In this project, the main objectives have been to contact with university students to allow them to know about the troublesome situation with liquid ecstasy, develop a personal use kit to immediately detect this drug in drinks or beverages and test it in a real environment by these students and receive the feedback to improve it.

[es] El éxtasis líquido o gamma hidroxibutirato (GHB) es un ácido graso de cadena corta que se encuentra de manera natural en el cuerpo de los seres humanos debido a su producción mediante el metabolismo del GABA (ácido gamma aminobutírico). Hace unas décadas se empleaba en medicina como anestésico debido a su capacidad de actuar como depresor del sistema nervioso central. Conocido como oxibato de sodio, actualmente todavía es utilizado en algunos países para tratar trastornos del sueño, como la narcolepsia, el síndrome de abstinencia de personas alcohólicas o la cataplejía. No obstante, precisamente debido a esas propiedades anestésicas y sedativas, este compuesto es ampliamente en usado en agresiones por sumisión química. La sumisión química consiste en la anulación de la voluntad de una persona a través de la ingesta no consentida de alguna sustancia, incapacitándola para poder actuar con normalidad o defenderse frente algún ataque. En concreto, los crímenes de índole sexual basados en el uso de la anulación de la voluntad han cobrado un gran protagonismo en las dos últimas décadas. Dichos crímenes son conocidos como "DFSA", del inglés Drug-Facilitated Sexual Assaults. La forma más habitual de suministrar cualquier droga de manera desapercibida es través de la adición de la misma a la bebida de la víctima durante un momento de despiste. Debido a la índole sexual que implican estos crímenes, estas sustancias son conocidas como "rape-date drugs". Si bien es cierto que son muchas las sustancias que pueden ser consideradas como drogas, no todas ellas cumplen con los requisitos necesarios para utilizarlas en una sumisión química. En primer lugar, han de ser compuestos con capacidad de supresión de la actividad del sistema nervioso central, es decir, inducen la pérdida de consciencia dejando a la víctima en un estado de completa vulnerabilidad. En segundo lugar, las propiedades organolépticas que presentan son críticas, dado que estas drogas han de pasar completamente desapercibidas a los sentidos de la víctima, por tanto, son inodoras, incoloras e insípidas, no proporcionando así ningún indicio de su presencia en la bebida. Y, en tercer lugar, el inicio de los efectos de dichas sustancias, ha de ser corto y rápido para que la víctima no tenga la oportunidad de dar la voz de alarma y solicitar algún tipo de ayuda. Además, dado que muchas de estas drogas son rápidamente metabolizadas y excretadas de nuestro cuerpo, la ventana para identificarlas en fluidos corporales, como orina y sangre, es sumamente reducida, hecho que complica su detección transcurridas pocas horas desde su ingesta. Por otra parte, está cobrando cada vez mayor importancia la rápida aparición de sustancias químicas conocidas como "Nuevas Sustancias Psicoactivas" (NPS). La principal problemática asociada con estas sustancias es que aparecen con mayor velocidad en el mercado que con la que se legislan, además de sus bajos precios. En las últimas décadas, cientos de estas sustancias han sido documentadas como NPS por los sistemas de alerta temprana. Entre todas las familias que se encuentran recogidas en esta categoría, las catinonas sintéticas son una de las más importantes debido al elevado número que existen de las mismas. Sin embargo, no solamente es altamente preocupante el número de decomisados de estas sustancias, sino también la gran toxicidad que muestran. Además, de ser sustancias también empleadas en DFSA. Es por ello que, considerando lo que se ha mencionado hasta este momento, es crucial el desarrollo de sistemas fáciles de usar, fiables y que permitan una detección en tiempo real para poder combatir todos estos crímenes. Para ello, la primera parte de este trabajo de investigación ha sido divida en cuatro capítulos, en cada uno de los cuales se describe la síntesis, caracterización y evaluación quimiosensores cromo y/o fluorogénicos de éxtasis líquido. Cada uno de estos conjuntos se diseñó considerando la complementariedad ente los grupos funcionales presentes en el analito y en las sondas. El paradigma de detección de cada prueba está basado en reacciones ácido-base, agregación o una reacción redox. Los sensores sintetizados han demostrado no solamente bajos límites de detección, sino también la detección selectiva en matrices complejas como las bebidas y esto ha permitido su uso en muestras reales. Además, se ha demostrado que uno de los sensores es adecuado para detectar otra familia de drogas de abuso, las catinonas sintéticas. La última parte de la tesis, incluida como anexo, describe el proyecto científico-social llamado NoSUM. En este proyecto, los objetivos principales han sido contactar con estudiantado universitario para informarle sobre la problemática situación con el éxtasis líquido, desarrollar un kit de uso personal que permita detectar inmediatamente esta droga en la bebida y testarlo en un ambiente real por el estudiantado y recibir retroalimentación con el fin de mejorarlo para su comercialización.