[en] The present Ph.D. Thesis, entitled "Chemosensors and chemodosimeters for the detection of neurotransmitters" is focused on the development of new systems for the chromo- and fluorogenic detection of biogenic molecules. Aggregation Induced Emission (AIE) will be used as the main transduction mechanism and, accordingly, a series of tetraphenylethene (TPE) derivatives have been synthetized and studied due to the known AIE properties of TPE derivatives that can be easily regulated by an adequate functionalization of the TPE. In the third chapter, the AIE behaviour of a series of TPE functionalized with different aliphatic chains including triazole moieties are described. The intensity of the AIE phenomenon depends both on the length of the aliphatic chain bonded to the heterocycle and on the nature of the atom directly bonded to the aromatic rings. In the fourth chapter, a TPE derivative able to act as chemodosimeter for the selective sensing of NO is described. A cycloaddition of Huisgen, catalysed by the Cu(I) generated from the re-duction of Cu(II) promoted by NO, is used to modify the TPE derivative and AIE is used as transduction mechanism. In the fifth chapter, the capability of a TPE derivative with dimethylamine substituents in the 4,4´,4´´,4´´´ positions (TDAPE) of acting as a NO2 sensor through oxidation is described. The change can be detected by the naked eye thanks to the drastic change in colour. The same compound is also able to detect SO2, provided t-butyl hydroperoxide is present. An electrochemical study was performed that lead us to the conclusion that the TDAPE is slowly oxidized by the t-butyl hydroperoxide under the regenerative assistance of the SO2 gas. Finally, in the sixth chapter, the process of synthesis of different TPE derivatives, intended to detect biogenic amines through a Restriction of the Intramolecular Rotation (RIR) mechanism is described. RIR is expected to induce changes in the fluorescence intensity. Thus, for the sensing of dopamine, a TPE derivative with a N-hydroxysuccimide ester and a boronic acid was designed; whereas for the detection of aliphatic biogenic amines a TPE derivative with two carboxylic acids was obtained. This latter derivative exhibits some selectivity related to the length of the chain of the amine.

[es] La presente Tesis Doctoral titulada "Quimiosensores y quimiodosímetros para la detección de neurotransmisores" está centrada en el desarrollo de nuevos sistemas para la detección cromogénica y fluorogénica de moléculas biógenas, haciendo especial hincapié en el uso del fenómeno conocido como Emisión Inducida por Agregación (AIE) como mecanismo de transducción. Para ello, se han sintetizado y estudiado una serie de derivados del tetrafenileteno (TPE), compuesto que presenta propiedades AIE que pueden ser modificadas fácilmente gracias a la adecuada funcionalización del mismo. En el capítulo 3 se describe cómo, en derivados del TPE funcionalizados con anillos de triazol sustituidos con cadenas alifáticas, la intensidad del fenómeno AIE depende tanto de la longitud de la cadena alifática en el heterociclo como de la naturaleza del átomo que está directamente unido a los anillos aromáticos. En el capítulo 4 se describe el desarrollo de un derivado del TPE capaz de actuar como dosímetro químico para detectar selectivamente NO a través de una reacción de cicloadición de Huisgen inducida por Cu(I) generado a partir de Cu(II) usando NO como agente reductor, usando el fenómeno AIE como mecanismo de transducción. En el capítulo 5 se describe cómo el derivado del TPE que contiene el grupo dimetilamino en las posiciones 4,4',4'' y 4''' (TDAPE) puede actuar como un sensor químico capaz de detectar la presencia de NO2 a través de una reacción de oxidación. Esta detección se puede realizar a simple vista gracias al drástico cambio de color que experimenta el compuesto. El mismo compuesto demostró ser capaz de reaccionar con SO2, pero solo en presencia de hidroperóxido de terc-butilo. Estudios electroquímicos realizados nos llevan a concluir que el hidroperóxido de terc-butilo oxida lentamente al TDAPE bajo la asistencia regenerativa del SO2 gas. Finalmente, en el capítulo 6 se describe el proceso de síntesis realizado para obtener derivados del TPE para la detección de aminas biógenas usando el mecanismo de la Restricción de la Rotación Intramolecular (RIR) para producir cambios en la emisión de los mismos. Para la detección de dopamina, se diseñó un derivado del TPE con un éster de N-hidroxisuccinimida y un ácido borónico, mientras que para la detección de aminas biógenas alifáticas se utilizó un derivado del TPE con dos grupos ácido carboxílico, que demostró una cierta selectividad que se relaciona con la longitud de la cadena de la amina.