[ca] Aquest treball té com a objectiu l'estudi del polimorfisme, l'habilitat d'un sòlid d'existir en més d'una estructura cristal·lina, per dos materials orgànics que constitueixen ingredients actius farmacèutics amb propietats analgèsiques locals. Aquests materials moleculars són el butamben i l'isobutamben. L'estudi estableix els dominis d'estabilitat de les diferents fases sòlides polimòrfiques en el pla pressió-temperatura mitjançant l'estudi experimental i la seva compatibilitat amb el càlcul topològic. La determinació dels dominis d'estabilitat i, en conseqüència, de les transicions de fase entre els diferents polimorfs, així com els processos de fusió, tots en funció de la pressió, s'han dut a terme mitjançant tècniques calorimètriques a pressió normal i a alta pressió. Aquest conjunt de dades experimentals permet establir el diagrama pressió-temperatura i per tant el domini d'estabilitat de cadascuna de les fases. A través de la difracció de raig X s'han determinat els volums dels diferents polimorfs en funció de la temperatura a pressió normal i les variacions de volum en les diferents transicions sòlid-sòlid entre polimorfs. Amb relació al butamben, les relacions d'estabilitat no varien respecte a la pressió, les dues formes cristal·lines tenen un domini d'estabilitat concret i es pot passar d'una a l'altra de forma completament reversible; és a dir, és un cas d'enantiotropia entre les dues formes. D'altra banda, en el cas de l'isobutamben les relacions d'estabilitat varien en funció de la pressió, a baixes pressions presenta el mateix comportament que el butamben, enantiotriopia, i, en canvi, a altes pressions només hi ha una forma estable en tot el rang de pressions i no és possible passar d'una a l'altra de forma reversible, és a dir, una de les formes es comporta monotròpicament respecte a l'altra.

[en] This work aims to study polymorphism, the ability of a solid to exist in more than one crystalline structure, by two organic materials that constitute active pharmaceutical ingredients with local analgesic properties. These molecular materials are butamben and isobutamben. The study establishes the stability domains of the different polymorphic solid phases in the pressure-temperature plane by means of the experimental study and their compatibility with the topological calculation. The determination of the stability domains and, consequently, of the phase transitions between the different polymorphs, as well as the melting processes, all of them as a function of pressure, have been carried out by means of calorimetric techniques at normal pressure and at high pressure. This set of experimental data allows establishing the pressure-temperature diagram and therefore the stability domain of each of the phases. Through X-ray diffraction, the volumes of the different polymorphs have been determined as a function of the temperature at normal pressure and the volume variations in the different solid-solid transitions between polymorphs. In relation to butamben, the stability relations do not vary with respect to pressure, the two crystalline forms have a specific stability domain and one can pass from one to the other in a completely reversible way, i.e., the relationship between both forms is enantiotropic. On the other hand, as for the isobutamben, the stability relations vary according to the pressure, while at low pressures it shows the same behaviour as the butamben (enantiotropy), at high pressures, there is only one stable form in the whole range of pressures and it is not possible to pass from one to the other in a reversible way, i.e., there is a monotropic relationship between both forms.