[en] This study focuses on polymorphism, which is the ability of a solid to exist in multiple crystalline forms, of one organic compound called orcinol. The aim of the research is to investigate the thermodynamic relationship between the different polymorphous in a range of pressure up to 300 MPa by means of calorimetric techniques. Furthermore, X-ray diffraction measurements have been used to try to identify the crystal lattice of these polymorphs. Thermal analysis at normal pressure has revealed the existence of three distinct melting points at 108,87 °C, 97,06 °C, and 84,24 °C, corresponding to the melting of three solid phases, I, II and III, respectively. By thermodynamic reasoning, a monotropic relation between them has been proposed at this pressure. Complementary X-ray measurements have allowed to identify phase I with the tetragonal structure reported in the bibliography. As in thermal analysis experiments, cooling the sample from the liquid state produced the crystallization of different polymorphs. Unfortunately, the data does not allow to identify the lattices corresponding to the metastable polymorphous obtained by thermal analysis. High-pressure differential thermal analysis (HP-DTA) was used to record the evolution of the melting points as a function of the pressure, creating an experimental pressure-temperature diagram. The higher (experimental) value of the slope of the II-L equilibrium compared to that of the I-L equilibrium gives clue of the existence of a triple point around 270 MPa, then from this pressure the relation between phases I and II becomes enantiotropic. Instead, phases II and III are monotropically related overall.

[es] El objetivo de este trabajo es el estudio del polimorfismo, del compuesto orgánico Orcinol. Por polimorfismo se considera la capacidad de un sólido para cristalizar en diferentes formas cristalinas con propiedades físicas claramente diferenciadas. En el estudio del polimorfismo de este material se han empleado principalmente técnicas de análisis térmico diferencial en el rango de presiones comprendido entre presión atmosférica y 300 MPa.Tambien se ha recurrido a la técnica de difracción de RX en polvo para intentar establecer la red en que cristalizan los diferentes polimorfos. Las medidas de análisis térmico realizadas a presión atmosférica han revelado la existencia de tres polimorfos con temperaturas de fusión claramente diferenciadas: 108,87 °C, 97,06 °C, y 84,24 °C que corresponden a las fusiones de las fases estable I, metaestable II y supermetaestable III respectivamente. A partir de los resultados obtenidos en las anteriores medidas se ha establecido una relación monotropía entre las diferentes fases. Las medidas de RX a presión atmosférica han permitido identificar la fase I con una fase de simetría tetragonal que había sido publicada previamente. Desafortunadamente las medidas emprendidas para obtener información acerca de las simetrías de las formas metaestables no han permitido obtener resultados concluyentes. Finalmente se ha estudiado la evolución de los puntos de fusión de las tres fases en función de la presión, lo que ha permitido establecer el diagrama PT experimental de la sustancia. La pendiente de la línea de equilibrio II-L es superior a la de la línea I-L produciéndose su intersección a una presión en torno a 270 MPa, por lo que la relación entre ambos polimorfos es para presiones superiores a las del punto triple de enantiotropía. En lo que respecta al polimorfo III, la relación respecto a las otras fases continúa siendo de monotropía.