[en] In the present Final Degree Thesis, a computational study of four organic systems with carbonyl and amine functional groups, commonly referred to as deltamide, squaramide, croconamide and rhodizonamide, has been carried out using ab initio and Density Functional Theory methodologies. The chosen oxocycloderivative compounds are synthons of organic molecules that are used as catalysts, present a characteristic bifunctionality and constitute systems of great relevance in organocatalysis. For the molecules studied, firstly, a conformational study was carried out, analyzing the structure and energy of each of the conformers. Subsequently, for the most stable confomer, a spectroscopic analysis has been carried out, predicting the vibrational and rotational spectra. Finally, in order to predict the chemical reactivity of the studied molecules, Fukui and global reactivity indices were calculated. In all the molecules, the antiplanar arrangement of the NH2 substituents leads to the most stable conformation. The results of the vibrational spectrum, for the four studied systems show characteristic high intensity vibration normal modes corresponding to the NH2 antisymmetric bending and stretching of the cyclic carbons. Analysis of the rotation constants indicates that, as the size of the molecules increases, the values of the rotation constants decrease. This decrease results in a shift of the spectra towards lower frequencies and with smaller separation between transitions. We hope that the predicted vibrational and rotational spectra for the molecules selected in this research work will allow to establish a fingerprint and will aid in their experimental determination by spectroscopic methods.

[es] En el presente Trabajo de Fin de Grado se ha realizado un estudio computacional de cuatro sistemas orgánicos con grupos funcionales carbonilo y amina, comúnmente denominados como deltamida, escuaramida, croconamida y rodizonamida utilizando metodologías ab initio y de la Teoría del Funcional de la Densidad. Los compuestos oxocicloderivados elegidos son sintones de moléculas orgánicas que se emplean como catalizadores, presentan una bifuncionalidad característica y constituyen sistemas de gran relevancia en organocatálisis. Para cada una de las moléculas estudiadas se ha efectuado, en primer lugar, un estudio conformacional, analizándose la estructura y energía de cada uno de los confórmeros. Posteriormente, para el confórmero más estable se ha realizado un análisis espectroscópico llevándose a cabo una predicción de los espectros de vibración y de rotación. Por último, con el objeto de predecir la reactividad química de las moléculas estudiadas se han calculado los índices de reactividad global y de Fukui. En todas las moléculas estudiadas, la disposición antiplanar de los sustituyentes NH2 conduce a la conformación más estable. Los resultados de los espectros de vibración obtenidos para los cuatro ciclos estudiados muestran modos normales de vibración característicos de alta intensidad correspondientes al bending antisimétrico de los grupos NH2 y stretching de los carbonos cíclicos. El análisis de las constantes de rotación de las moléculas consideradas en este estudio indica que, a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, los valores de las constantes de rotación disminuyen. Esta disminución tiene como consecuencia un desplazamiento de los espectros hacia frecuencias más bajas y con menor separación entre las transiciones. Esperamos que las predicciones que hemos realizado de los espectros de vibración y rotación de las moléculas seleccionadas en el presente Trabajo de Investigación permitan establecer una huella dactilar y faciliten su determinación experimental mediante métodos espectroscópicos.