[en] The present PhD thesis entitled "Design, Synthesis and Evaluation of chemosensors for NOx detection" is focused on the development of new chromo-fluorogenic sensors following principle of molecular recognition. The first part of this thesis is focused on the design, synthesis characterization and evaluation of organic compounds suitable to act as sensors for nitrogen dioxide. The synthetized receptors employ either functionalized biphenylsor BODIPY-dyes as signalling subunit. The strategy is based on the generation of aromatic aldehydes from trimethylsilyl benzyl ethers and oximes in the presence of NO2. The formed aldehyde would change the electronic properties of the ligand with the result of a change in the chromo-fluorogenic properties. The prepared sensors have remarkable low limits of detection and highly selectivity. The sensing abilities are retained in solid support, allowing practical applications of the systems in real-time monitoring as simple colorimetric tests. The remaining part of this first section is centre in the development of new mesoporous materials functionalized with molecular gates and their applications in sensing. The design, synthesis and evaluation of suitable modified MCM-41 materials with the liberation of the cargo controlled by the target molecule were described. The second part is centered in the design, synthesis, characterization and evaluation of a copper(II) BODIPY-complex for nitric oxide detection. The displacement assay approach has been used in this case to develop a selective and highly sensitive sensor for NO (g). The demetalation of the BODIPY-complex, induced by the cation reduction, causes an enhancement of the emission. The limit of detection was in the ppb range. The probe was successfully used to detect NO release in cells.

[es] La presente tesis doctoral titulada "Design, Syntehsis and Evaluation of chemosensors for NOx detection (Diseño, síntesis y evaluación de sensores químicos para la detección de NOx)" está centrada en el desarrollo de nuevos sensores cromo-fluorogénicos basados en los principios del reconocimientos molecular. La primera parte de esta tesis doctoral se centra en el diseño, síntesis, caracterización y evaluación de compuestos orgánicos adecuados para actuar como sensores de dióxido de nitrógeno. Los receptores sintetizados emplean bifenilos adecuadamente funcionalizados o BODIPY como subunidades señalizadoras. La estrategia se basa en la capacidad regeneración de los grupos aldehídos aromáticos a partir de trimetilsilil benzil éteres u oximas en presencia de NO2. El aldehído obtenido cambia las propiedades electrónicas de sistema con el consecuente cambio en las propiedades cromo-fluorogénicas. Los límites de detección alcanzados son muy interesantes. La capacidad de detección se mantiene cuando el sensor se deposita en un soporte sólido, lo que permite la aplicación práctica para medidas en tiempo real mediante ensayos colorimétricos sencillos. La parte restante de esta primera sección se centra en el desarrollo de nuevos materiales mesoporosos funcionalizados con puertas moleculares para su empleo como sensores químicos. Se ha llevado a cabo el diseño, síntesis y evaluación de MCMC-41 materiales convenientemente modificados y el estudio de la liberación de la carga frente a las moléculas objetivo. La segunda parte del trabajo se centra en el diseño, síntesis, caracterización y evaluación de un complejo con Cu(II) de un derivado de BODIPY para la detección de óxido nítrico. En este caso, se ha usado la aproximación de ensayo de desplazamiento y se ha desarrollo un sensor selectivo y altamente sensible para NO (g). La desmetalización del complejo de Bodipy causada por la reducción del Cu(II) a Cu(I) origina un aumento considerable de la emisión. Los límites de detección se encuentran en el rango de los ppb. El sensor preparado se ha mostrado útil para detectar la liberación de NO en células.