[en] Natural products are still a great structural complexity model , three-dimensional architecture and potentially useful biological properties in drug development . Its complexity and richness of stereogenic centers has inspired generations of synthetic chemists to design and enantio diastereoselectively new strategies, with the aim of achieving compounds that reproduce the structural diversity present in natural products. Inside the enormous diversity of carbon skeletons found in nature , the bicyclic systems and in particular the bicyclic system [3.2.1 ] is of special interest to be present in many families of biologically active compounds , coupled with their versatility and reactivity. Furthermore, such skeletons can be used as bridge key intermediates in synthesis due to its inherent stereochemistry and ability to functionalization. Nitrones and sulfones are two of the most versatile in organic chemistry functional groups. The synthetic nitrones are useful tools , especially in the field of alkaloids and other natural products. The sulfones have been employed in the synthesis of complex molecules and in high demand . The excellent properties of this group , both as an electron-withdrawing group as a leaving group , have done to increase their importance in synthetic chemistry . The study of the reactivity between nitrones and sulfones for the synthesis of new pirrolid?nicos systems is proposed.

[es] Los productos naturales siguen siendo el modelo ideal por la complejidad estructural, arquitectura tridimensional y propiedades biol?gicas potencialmente ?tiles en el desarrollo de f?rmacos. Su complejidad y riqueza en centros estereog?nicos ha inspirado a generaciones de qu?micos sint?ticos para dise?ar enantio y diastereoselectivamente nuevas estrategias, con el objetivo de conseguir compuestos que reproduzcan la diversidad estructural presente en los productos naturales. Dentro de la enorme diversidad de esqueletos carbonados existentes en la naturaleza, los sistemas bic?clicos y en particular el sistema bic?clico [3.2.1] es de especial inter?s por estar presente en numerosas familias de compuestos biol?gicamente activos, junto con su versatilidad y reactividad. Adem?s, tales esqueletos puente se pueden utilizar como intermedios clave en s?ntesis debido a su inherente estereoqu?mica y posibilidad de funcionalizaci?n. Debido a la importancia de estos sistemas, nos propusimos la s?ntesis de nuevos esqueletos carbonados para aplicaci?n en biomedicina, nanotecnolog?a y organocat?lisis. Las nitronas y sulfonas son dos de los grupos funcionales m?s vers?tiles en la qu?mica org?nica. La nitronas son herramientas sint?ticas de gran utilidad, especialmente, en el campo de los alcaloides y otros productos naturales. Desde un punto de vista metodol?gico, las sulfonas se han empleado en la s?ntesis de mol?culas muy complejas y de gran demanda. Las excelentes propiedades de este grupo, tanto como un grupo sustractor de electrones como grupo saliente, han hecho que aumente su importancia en la qu?mica sint?tica. Por todo ello, en este trabajo se propone el estudio de la reactividad entre nitronas y sulfonas para la s?ntesis de nuevos sistemas pirrolid?nicos. En primer lugar, se estudi? la adici?n de aniones estabilizados por el grupo sulfona a nitronas, La hidroxilamina generadas fueron empleadas como intermedios para la obtenci?n de pirrolidinas quirales con posible aplicaci?n en organocat?lisis. Estudi?ndose la actividad organocatal?tica de las mismas en la reacci?n de adici?n de Michael y a-cloraci?n de aldeh?dos. A continuaci?n, se realizo un estudio tanto te?rico como experimental de la reacci?n 1,3-dipolar de varias nitronas de esquleto pirrolid?nico con la fenilvinilsulfona. Las isoxazolidinas resultantes han sido intermedios de gran utilidad en la s?ntesis de pirrolidinas C-ramificadas (de gran importancia por su actividad biol?gica como inhibidores de la glicosidasa), organocatalizadores de esqueleto pirrolid?nico y pirrolizidinas. Tambi?n se estudi? las reacciones de N-alquilaci?n de isoxazolidinas y la adici?n de organomet?licos a las isoxazolidinas, consigui?ndose pirrolidinas de inter?s biol?gico como fue el enanti?mmero de la Anisomicina. Adem?s, se ha desarrollado un reordenamiento de isoxazolidinas a 1,3-tetrahidrooxazinas que contienen el bic?clicos oxa/aza-[3.2.1] de gran valor puesto que presentan el esqueleto tropano de la coca?na. Los sistemas obtenidos han servido para obtener pirrolidinas altamente funcionalizadas, as? como an?logos de pirrolidinas descritas por su actividad como inhibidores de fucosidasas. En definitiva, se han conseguido una gran variedad de pirrolidinas quirales algunas de las cuales se han empleado como organocatalizadores y otras guardan relaci?n con pirrolidinas descritas con actividad biol?gica.