[ca] Aquest treball de doctorat és aplicar-lo en la síntesi de diferents productes naturals o anàlegs, així com per ampliar la utilitat d'aquesta metodologia als nous suports i nous nucleòfils. En relació amb aquest propòsit, els objectius específics d'aquesta tesi són els següents: 1) la síntesi enantioselectiva dels anàlegs de cidofovir. La investigació descrita en aquesta part té com a objectiu desenvolupar un processos d'aminació asimètrics i regioselectivas catalitzades per metalls al·lílics utilitzant bases puríniques i pirimidíniques i catalitzadors de pal·ladi, i l'aplicació del mètode anterior per a la síntesi de nucleòsids acíclics anàlegs de cidofovir. 2) la síntesi enantioselectiva de nectrisine, la síntesi enantioselectiva de fagomina. El treball presentat en aquesta secció té com a objectiu final la síntesi enantioselectiva de nectrisine a partir de la alilamina Synthon clau preparat a través d'una dinàmica cinètica asimètrica transformació catalitzada per pal·ladi (DYKAT) de viniloxirano racèmica mitjançant nucleòfils imido. 3) la síntesi enantioselectiva de fagomina. Amb l'objectiu d'explorar la síntesi de alil amina a partir de carbonat alílico utilitzant catalitzadors de pal·ladi, i tenint en compte el paper dels lligands DACH Trost en el control de la regioselectivitat, ens preguntem si els elements estructurals en el substrat capaç de proporcionar enllaços d'hidrogen podria esbiaixar la regioquímica de aminació catalitzada per pal·ladi alílico d'electròfil alílico per donar derivats ramificats. A continuació, aplicar aquesta metodologia a una curta síntesi formal enantioselectiva d'fagomina, 1 iminosucre que mostra activitat contra l'intestí de mamífers α-glucosidasa i β-galactosidases.4) Un objectiu final de la tesi va ser explorar l'ús del sistema catalític de Pd / Trost lligant imido i amb diferents imidocarboxylate nucleòfils. Els diferents productes obtinguts en aquest estudi es van utilitzar com a materials de partida en la síntesi de valuosos compostos diferents, com ara lactama, lactona i sucre 4-amino-4-desoxi.

[en] This PhD work is to apply it in the synthesis of different natural products or analogues, as well as to enlarge the usefulness of this methodology to new substrates and new nucleophiles. In connection with this purpose, the specific objectives of this thesis are the following: 1) Enantioselective synthesis of Cidofovir analogues. The research described in this part aims to develop an asymmetric and regioselective metal-catalyzed allylic amination processes using purinic and pyrimidinic bases and palladium catalysts, and the application of the previous method to the synthesis of acyclic nucleosides analogues of Cidofovir. 2) Enantioselective synthesis of nectrisine, Enantioselective synthesis of fagomine. The work presented in this section has as a final objective the enantioselective synthesis of nectrisine starting from the key synthon allylamine prepared through an palladium-catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT) of racemic vinyloxirane using imido nucleophiles. 3) Enantioselective synthesis of fagomine. Aiming to explore the synthesis of allyl amine from allylic carbonate using palladium catalysts, and taking into account the role of DACH Trost ligands in the control of the regioselectivity, we wondered whether structural elements in the substrate able to provide hydrogen bonding could bias the regiochemistry of palladium-catalyzed allylic amination of allylic electrophile to afford branched derivatives. To continuation, apply this methodology to a short enantioselective formal synthesis of fagomine, an iminosugar that shows activity against mammalian gut α-glucosidase and β-galactosidases.4) A final objective of the Thesis was to explore the use of the catalytic system Pd/ Trost ligand with different imido and imidocarboxylate nucleophiles. The different products obtained in this study were used as starting materials in the synthesis of valuable different compounds such as lactam, lactone and 4-amino-4-deoxy sugar.