[es] La tecnología actual apoya la producción de polímeros con excelentes propiedades mecánicas, térmicas, de aislamiento eléctrico o de conducción iónica. Entre ellos, los fluoropolímeros son materiales que exhiben una combinación única de propiedades sobresalientes, como alta termoestabilidad e inercia química o electroquímica, bajo índice de refracción y coeficiente de fricción, constante dieléctrica y factor de disipación bajas, baja capacidad de absorción de agua, excelentes capacidades climáticas y excelentes características de superficie. Por lo tanto, estos productos de alto valor han encontrado aplicaciones en varios campos de la tecnología avanzada, por ejemplo, industria química y automotriz, ingeniería, microelectrónica, óptica, acabados textiles, aeronáutica o militar. Aunque la diversidad de aplicaciones de fluoropolímeros es enorme, estos productos aún pueden ser difíciles de procesar, ya que algunos de ellos no son solubles en disolventes comunes, mientras que otros no pueden fundirse o exhiben puntos de fusión muy altos. Sin embargo, las propiedades específicas de los fluoropolímeros, especialmente la solubilidad, así como la adhesión, la curabilidad, las propiedades de superficie, la hidrofilicidad y la resistencia química y al calor, pueden deberse a la naturaleza de los grupos funcionales en una posición lateral del esqueleto del copolímero. Además, la participación de otros monómeros fluorados o no fluorados mediante co- o terpolimerización podría conducir a la formación de fluoropolímeros que poseen propiedades peculiares. Los polímeros aromáticos fluorados representan una interesante familia dentro de los fluoropolímeros, que pueden obtener una combinación única de propiedades de alto rendimiento debido a los efectos característicos del anillo aromático sobre la resistencia mecánica y las propiedades térmicas (por ejemplo, aumentar la Tg del polímero y mejorar su termoestabilidad), así como la presencia de flúor en las propiedades térmicas y superficiales de los polímeros resultantes. La incorporación de ambos, es decir, el anillo de fenilo y el/los átomo/s de flúor en la cadena polimérica pueden mejorar significativamente las propiedades fisicoquímicas del material. Con el objetivo de preparar nuevos fluoropolímeros aromáticos, se desarrolló la síntesis del monómero monofluorado del α-metilestireno que posee en la posición para el grupo fosfonato de dietilo. El monómero deseado se obtuvo en dos etapas sintéticas. En el primer paso, la metodología más conveniente para la introducción del átomo de flúor en las moléculas orgánicas se seleccionó para llevar a cabo una fluoración selectiva electrofílica utilizando SelectFluor como fuente de flúor. Posteriormente, se llevó a cabo la formación del correspondiente derivado dietilfosfonato por reacción de tipo Michaelis-Arbuzov mediada por paladio usando radiación de microondas. Las estructuras de los productos intermedios y el monómero deseado 1 se confirmaron mediante el estudio de 1H RMN, 13C RMN, 19F RMN y 31P RMN. La estructura del producto deseado, el 4-(3-fluoroprop-1-en-2-il)fenilfosfonato de dietilo 1 (4-PFMST) se muestra en la Figura 1.

[gl] A tecnoloxía actual apoia a produción de polímeros que teñen excelentes propiedades térmicas, mecánicas, de illamento eléctrico ou de condución iónica. Entre eles, os fluoropolímeros son materiais que presentan unha combinación única de propiedades excelentes, como a alta estabilidade térmica e inercia química ou electroquímica, o baixo índice de refracción e coeficiente de fricción, constante dieléctrica e factor de disipación baixos, a baixa capacidade de absorción de auga, excelentes capacidades climáticas e excelentes características da superficie. Polo tanto, estes produtos de alto valor atoparon aplicación en varios campos da tecnoloxía avanzada, como industria química e automotiva, enxeñaría, microelectrónica, óptica, acabados téxtiles, aeroespacial e militar. Aínda que a diversidade de aplicación dos fluoropolímeros é enorme, tales produtos poden ser difíciles de procesar porque algúns deles non son solubles en disolventes comúns, mentres que outros poden non fundir ou amosar puntos de fusión moi altos. Con todo, as propiedades específicas de fluoropolímeros, especialmente a solubilidade e a adhesión, curabilidade, as propiedades de superficie, hidrofilicidade e a resistencia química e á calor pode ser debido á natureza dos grupos funcionais na posición lateral do esqueleto do copolímero. Ademais, a implicación doutros monómeros fluorados ou non fluorados mediante co- ou terpolimerizacion podería levar á formación de polímeros fluorados que posúen propiedades únicas. Os polímeros aromáticos fluorados representan unha familia interesante dentro dos fluoropolímeros, que poden obter unha combinación única de propiedades de alto rendemento debido aos efectos característicos do anel aromático sobre a resistencia mecánica e as propiedades térmicas (por exemplo, aumentar o Tg do polímero e mellorar a súa termoestabilidade), así como a presenza de flúor nas propiedades térmicas e de superficie dos polímeros resultantes. A incorporación de ambos, é dicir, o anel de fenilo e o/s átomo/s de flúor na cadea de polímeros poden mellorar significativamente as propiedades fisicoquímicas do material. Para preparar novos fluoropolímeros aromáticos, desenvolveuse a síntese do monómero monofluorado de α-metilestireno que ten na posición para o grupo dietilfosfonato. O monómero desexado foi obtido en dous pasos sintéticos. No primeiro paso, a metodoloxía máis conveniente para a introdución do átomo de flúor nas moléculas orgánicas foi seleccionada para levar a cabo unha fluoración selectiva electrofílica usando SelectFluor como fonte de flúor. Posteriormente, a formación do correspondente derivado dietilfosfonato levouse a cabo mediante unha reacción de tipo Michaelis-Arbuzov mediada por paladio usando radiación de microondas. As estruturas dos produtos intermedios e do monómero desexado 1 confirmáronse mediante o estudo de 1H RMN, 13C RMN, 19F RMN y 31P RMN. Na figura 1 móstrase a estrutura do produto desexado, o 4-(3-fluoroprop-1-en-2-il)fenilfosfonato de dietilo 1 (4-PFMST).