[ca] La Investigació desenvolupada en aquesta tesi doctoral comprén des de la síntesi de compostos poliaromàtics fins a la preparació de diversos compostos naturals, destacant l'habilitat de la catàlisi homogènia d'or per la construcció de diversitat molecular. D'una banda, s'ha desenvolupat un nou procediment per la síntesi d'un nou fullerè C60 obert mitjançant l'ús d'un triple acoblament catalitzat per Pd de quatre fragments de trindè C15. L'esquelet del motiu central trindè C15 es va construir mitjançant una triple ciclació oxidant catalitzada per or(I). D'altra banda, l'abast de la reacció de cicloaddició intramolecular [2 + 2 + 2] catalitzada per or(I) es va estendre a oxo-1,5-enins amb grups O-homopropargílic i alílic protegits. Sota les condicions de reacció optimitzades, la ciclació té lloc amb rendiments entre moderats i excel·lents (38-90%) i presenta una major selectivitat en la majoria dels casos, proporcionant accés a octahidro-1H-indenos substituits. Per últim es va realitzar un estudi mecanístic detallat de les transposicions d'esquelet en diversos 1,6-enins amb grups OR a la posició propargílica, els quals són propensos a experimentar una migració-1,5 del grup alcoxi- en absència de nucleòfils al ser tractats amb catalitzadors d'or. Respecte a l'ús de la catàlisi de l'or per a la síntesi de productes naturals, s'ha desenvolupat una reacció enantioselectiva d'alcoxiciclació, que pot ser aplicada a la construcció de l'esquelet principal dels carexans. Adicionalment, s'ha utilitzat la reacció de cicloaddició intramolecular [4 + 2] catalitzada per or(I) per a la formació de l'esquelet 6,6,5-tricíclic de les pycnanthuquinones, una altra família d'alcaloids.

[en] The research developed in this Doctoral Thesis comprises from the synthesis of polyaromatic compounds to the preparation of various naturally occurring quinonoid compounds (natural product synthesis), highlighting the proficiency of homogeneous gold catalysis for the construction of molecular diversity. On the one hand, a novel approach for the synthesis of a new crushed fullerene C60 by a threefold Pd-catalyzed cross-coupling of four C15 trindene fragments has been developed. The central motif's trindene C15 skeleton was constructed through a triple gold(I)-catalyzed oxidative cyclization. On the other hand, the scope of the intramolecular gold(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reaction was extended to O-protected homopropargylic and allylic oxo-1,5-enynes. Under the optimized reaction conditions, the cyclization takes place with moderate to excellent yields (38–90%) and increased selectivity in most of the cases, providing access to substituted octahydro-1H-indenes. Concerning the use of gold catalysis for the synthesis of natural products, we have developed an enantioselective gold(I)-catalyzed enyne alkoxycyclization, which can be applied for the construction of the carexanes core skeleton. Additionally, the intramolecular gold(I)-catalyzed [4+2] cycloaddition reaction has been used for the construction of the 6,6,5-tricyclic skeleton of the pycnanthuquinones, another family of alkaloids. Finally, a detailed examination of gold(I)-catalyzed skeletal rearrangements of model 1,6-enynes bearing OR groups at the propargyl position, which are prone to undergo intramolecular 1,5-migration in the absence of external nucleophiles, was performed.