[ca] Aquesta tesi doctoral descriu el disseny i la síntesi d'una sèrie de receptors supramoleculars que presenten cavitats aromàtiques polars. Els receptors preparats inclouen receptors organometàl·lics, contenidors moleculars solubles en aigua, caixes moleculars basades en enllaços de coordinació i metal·lo-cavitands. S'han seleccionat unitats de calix[4]pirrole aril i super-aril estesos (AEC[4]P i SAE-C[4]P) com a components principals. S'han estudiat les propietats de reconeixement molecular dels receptors sintètics amb sals de clorur de tetraalquilamoni, així com de molècules polars neutres, en dissolvents orgànics i en aigua. Concretament, s'ha preparat un calix[4]pirrole super aril estès substituït amb una fosfina mono-Au(I) i s'han estudiat les seves propietats de reconeixement davant diferents sals de clorur de tetraalquilamoni en diclorometà i acetona. Els complexos organometàl·lics d'inclusió amb aquestes sals presenten una estabilitat termodinàmica reduïda respecte al seu anàleg no organometàlic simètric "de dues parets". Molt probablement això és degut a que les interaccions repulsives anió-π són més fortes al complex de clorur del receptor organometàl·lic. S'ha explorat l'aplicació d'un receptor SAE-C[4]P soluble en aigua en la hidròlisi de bis-isonitrils alifàtics catalitzada per àcids. El receptor SAE-C[4]P forma complexos 1:1 termodinàmicament estables amb els bis-isonitrils, mono-isonitrils-mono-formamides i bis-formamides. Els compostos mono reaccionats units presenten el grup formamida exclusivament en la conformació cis. Aquesta disposició protegeix el grup isonitril i provoca millores en el rendiment dels compostos mono-reaccionats. També s'ha dut a terme l'auto assemblatge d'una caixa metàl·lica soluble en aigua amb dos llocs d'unió polar endoèdrics. S'ha demostrat que l'assemblatge eficient de la caixa metàl·lica requereix l'encapsulació de molècules polars mono i ditòpiques neutres. La caixa metàl·lica mostra selectivitat conformacional per la unió de bis-formamides alifàtiques amb diferents longituds del espaiadors (grups metilè). Finalment, es descriu la síntesi d'un lligand tetra-oxazolo [4,5-b]pirazinil SAE-C[4]P sense precedents. Es descriu l'auto assemblatge d'un bis-metal·lo-cavitand basat en el lligand SAE-C[4]P i Pt(II) com a precursors. De la mateixa manera, es demostra que la inc

[es] Esta tesis doctoral describe el diseño y la síntesis de una serie de receptores supramoleculares que presentan cavidades aromáticas polares. Los receptores preparados incluyen receptores organometálicos, contenedores moleculares solubles en agua, cajas moleculares basadas en enlaces de coordinación y metalo-cavitandos. Se han seleccionado unidades de calix[4]pirrol aril- y super-aril extendidos (AEC[4]P y SAE-C[4]P) como componentes principales. Se han estudiado las propiedades de reconocimiento molecular de los receptores sintéticos con sales de cloruro de tetraalquilamoni, así como de moléculas polares neutras, en disolventes orgánicos y en agua. Concretamente, se ha preparado un calix[4]pirrol super-aril extendido sustituido con una fosfina mono-Au(I) y se han estudiado sus propiedades de reconocimiento molecular ante diferentes sales de cloruro de tetraalquilamonio en diclorometano y acetona. Los complejos organometálicos de inclusión con estas sales presentan una estabilidad termodinámica reducida respecto a su análogo no organometálico simétrico "de dos paredes". Muy probablemente esto se debe a que las interacciones repulsivas anión-π son más fuertes en el complejo de cloruro del receptor organometálico. Se ha explorado la aplicación de un receptor SAE-C[4]P soluble en agua en la hidrólisis de bis-isonitrilos alifáticos catalizada por ácidos. El receptor SAE-C[4]P forma complejos 1: 1 termodinámicamente estables con los bis-isonitrilos, mono-isonitrilos-mono-formamida y bis-formamida. Los compuestos mono-reaccionados unidos presentan el grupo formamida exclusivamente en la conformación cis. Esta disposición protege el grupo isonitrilo y produce mejoras en el rendimiento de los compuestos mono-reaccionados. También se ha llevado a cabo el auto ensamblaje de una caja metálica soluble en agua con dos sitios de unión polar endoèdricos. Se ha demostrado que el ensamblaje eficiente de la caja metálica requiere la encapsulación de moléculas polares mono y di-tópicas neutras. La caja metálica muestra selectividad conformacional para la unión de bis-formamida alifáticas con diferentes longitudes de espaciadores (número de grupos metileno). Finalmente, se describe la síntesis de un ligando tetra-oxazolo [4,5-b] pirazinil SAE-C[4]P sin precedentes. Se describe el auto ensamblaje de un bis-metalo-cavitando basado