[en] The work presented in this thesis represents some major developments in halogen(I) reagents, specifically towards the functionalization of C(sp2)-H and C(sp3)-H bonds through iodine(I)- and bromine(I)-reagents. The present manuscript is divided into three principal parts: 1- Iodine(I) reagents for vicinal alkene difunctionalization 2- Oxidative amination of C-(sp3)-H bonds of tetrahydrocarbazoles 3- Application of iodine(I) reagent or bromine catalysis to the formal synthesis of (±)-aspidospermidine. In the first section on alkene difunctionalization, we have presented a general synthesis, isolation and characterization of several novel iodine(I) reagents with the formula R4N[I(O2CAr)2]. These compounds exhibit high air and moisture stability. We were interested in the exploration of reactions promoted by electro-philic iodine towards a vicinal iodooxy-genation of styrene derivatives. In the second section an exploration of the use of Varvoglis reagent PhI(NPhth)2 has been carried out. This reagent was used to the synthesis of iodine(I) and bromine(I) reagents with phthalimide ligands to stabilize the electrophilic halogen center. As oxidative amination of tetrahydrocarbazoles in position 4 has not been explored so far, we developed an innovative methodology to carryout the C(sp3) oxidative amination of tetrahydrocarbazole derivatives using iodi-ne(I) reagent or bromine catalysis. Finally, in the third chapter we wanted to demonstrate the versatility and performance of halogen reagents described in the previous chapter, which were used in the synthesis of (±)-aspidospermidine.

[es] El trabajo presentado en esta tesis representa algunos desarrollos importantes en reactivos de halógeno(I), concretamente hacia la funcionalización de los enlaces C(sp2)-H y C(sp3)-H a través de reactivos de yodo(I) y bromo(I). El presente manuscrito está dividido en tres partes principales: 1- Reactivos de yodo(I) para la difuncionalización del alquenos. 2- Aminación oxidativa de enlaces C-(sp3)-H de tetrahidrocarbazoles 3- Aplicación de reactivos de yodo(I) o catálisis de bromo hacía la síntesis formal de (±)-aspidospermidina. En la primera sección sobre la difuncionalización de alquenos, hemos presentado una síntesis general, aislamiento y caracterización de varios reactivos de yodo(I) con la fórmula R4N[I(O2CAr)2]. Estos compuestos poseen alta estabilidad ante el aire y la humedad. Nuestro interés radica en la exploración de reacciones promovidas por yodo electrófilo hacia la yodooxigenación con derivados de estireno. En la segunda sección, se ha llevado a cabo una exploración del uso del reactivo de Varvoglis PhI(NPhth)2. Este reactivo se usó para la síntesis de reactivos de yodo(I) y bromo(I) con ligandos de ftalimida. Como la aminación de tetrahidrocarbazolas en la posición 4 no se ha sido explorada hasta el momento, se. llevó a cabo el desarrollo de una metodología innovadora para dar lugar a una aminación oxidativa en C(sp3) con derivados de tetrahidrocarbazol, usando reactivo de yodo(I) o catálisis de bromo. Finalmente, en el tercer capítulo queríamos demostrar la versatilidad y el rendimiento de los reactivos de halógenos descritos en el capítulo anterior para dar lugar a la síntesis de un compuesto natural, tal como (±)-aspidospermidina.