# José Mourinho
 Orta saha
 | title = Başarıları
 | madalyalar = 
José Mário dos Santos Mourinho Félix (pt-PT; d. 26 Ocak 1963), Portekizli teknik direktör ve eski profesyonel futbolcudur. Primeira Liga ekibi Benfica'yı çalıştırmaktadır. İngiliz medyası tarafından "The Special One" (Türkçe: "Özel Biri") olarak adlandırılan Mourinho, gelmiş geçmiş en donanımlı teknik direktörlerden biridir ve yaygın olarak tüm zamanların en iyi teknik direktörleri arasında kabul edilmektedir.
Portekiz liglerindeki sıradan bir orta saha oyuncusu olarak Mourinho, 24 yaşında futbol kariyerini sonlandırdı ve önce Sporting ve Porto'da Sir Bobby Robson'ın tercümanlığını yaptı, ardından da hem Robson hem de halefi Louis van Gaal yönetimindeki Barcelona'da yardımcı antrenör olarak çalıştı. Benfica ve União de Leiria'daki kısa süreli görevlerinin ardından 2002 yılında Porto'ya teknik direktör olarak dönen Mourinho, iki kez Primeira Liga, bir Taça de Portugal, UEFA Kupası ve Porto'nun 1987'den bu yana ilk Avrupa Kupası şampiyonluğu olan UEFA Şampiyonlar Ligi'ni kazandı. Bu başarıların ardından Premier League ekibi Chelsea'nin teknik direktörü oldu. Kulüpte geçirdiği üç sezonda iki Premier League şampiyonluğu, bir FA Cup ve iki Lig Kupası kazandı. 2007 yılında kulübün sahibi Roman Abramoviç ile yaşadığı anlaşmazlıklar nedeniyle görevinden ayrıldı.
2008 yılında İtalyan kulübü Inter Milan'a geçen Mourinho, burada Serie A'yı iki kez kazandı ve 2010 yılında bir İtalyan kulübü için ilk olan Serie A, Coppa Italia ve UEFA Şampiyonlar Ligi'nden oluşan Avrupa üçlüsünü elde etti. Bu onu iki kulüple Avrupa Kupası'nı kazanan beş teknik direktörden biri yaptı ve aynı yıl ona ilk FIFA Dünyada Yılın Teknik Direktörü ödülünü kazandırdı. Mourinho daha sonra İspanya'da Real Madrid'e geçti ve 2011-12 sezonunda rekor bir puanla La Liga'yı kazanarak dört ülkede lig şampiyonluğu kazanan beşinci teknik direktör oldu. Ayrıca bir Copa del Rey ve bir Supercopa de España kazandı.
Mourinho, 2013 yılında Real Madrid'den ayrılarak Chelsea'ye geri döndü ve burada bir lig şampiyonluğu ve Lig Kupası daha kazandı ancak kötü sonuçların ardından 2015 yılında görevine son verildi. İngiltere'de kalarak sırasıyla Manchester United ve Tottenham Hotspur'un başına geçti, ancak her iki kulüpte de görev süresi nispeten kısa sürdü ve hırçın bir şekilde sona erdi. Buna rağmen Mourinho, Manchester United'daki ilk sezonunda UEFA Avrupa Ligi, Lig Kupası ve FA Community Shield'i kazandı ve Tottenham'ı Lig Kupası'nda finale taşıdı, ancak finalin oynanmasına bir haftadan az bir süre kala kovuldu. Kısa süre sonra Roma tarafından işe alındı ve ilk kez düzenlenen UEFA Avrupa Konferans Ligi'ni kazandı - bu onu dört kulüple büyük bir Avrupa yarışmasını kazanan ilk teknik direktör ve üç ana UEFA kulüp yarışmasını kazanan üçüncü teknik direktör yaptı.
Portekiz Futbol Federasyonu (FPF) tarafından 2015 yılında Yüzyılın Portekizli Teknik Direktörü seçildi ve transferlere 1 milyar £'dan fazla harcayan ilk teknik direktör oldu. Taktik bilgisi, karizmatik ve tartışmalı kişiliği ve çekici futboldan ziyade sonuçlara öncelik vermesiyle tanınması nedeniyle hem hayranları hem de eleştirmenler tarafından Arjantinli teknik direktör Helenio Herrera ile karşılaştırıldı.


## İlk yılları.
Mourinho, 1963 yılında Portekiz'in Setúbal kentinde orta sınıf bir ailenin çocuğu olarak, Félix Mourinho adıyla bilinen José Manuel Mourinho Félix ve eşi Maria Júlia Carrajola dos Santos'un oğlu olarak dünyaya geldi. Babası Belenenses ve Vitória de Setúbal takımlarında profesyonel olarak futbol oynadı ve kariyeri boyunca Portekiz adına bir kez kaptanlık yaptı. Annesi varlıklı bir geçmişe sahip bir ilkokul öğretmeniydi; amcası Vitória de Setúbal futbol stadyumunun yapımını finanse eden kişiydi. Nisan 1974'te António de Oliveira Salazar'ın "Estado Novo" rejiminin yıkılmasına yol açan Karanfil Devrimi, ailenin yakınlardaki Palmela'da bulunan tek bir mülk dışında tüm mülklerini kaybetmesine yol açtı.
Mourinho babasının izinden gitmek istedi ve Belenenses'in genç takımına katıldı. Üst seviyeye yükseldikten sonra 1980'de kulüpten ayrılarak Rio Ave'ye transfer oldu ve burada yedek takımda oynadı. 1981'de A takım menajerliğine getirilen babasının yanına geçti. Burada tecrübeli forvet Mário Reis ile verimli bir ortaklık kurdu. Eski takım arkadaşı Baltemar Brito'ya göre (Mourinho'nun menajerlik kariyerinin başlarında yardımcısı olacaktı), ikili yaklaşık 100 gol attı ve Mourinho kırk yedi kez fileleri havalandırdı. Yedek kulübesinde oynamanın yanı sıra, Mourinho genellikle babası için diğer takımları keşfetmekle görevlendirilirdi. Babası tarafından nadiren seçildi, ancak kulüp için ilk maçına Taça de Portugal'ın üçüncü turunda Salgueiros'a karşı uzatmalarda 2-1 kazanılan maçta çıktı. Sezonun son gününde şampiyon Sporting'ye karşı oynanan maç öncesi ısınmada bir savunma oyuncusu sakatlandı ve kendisine üzerini değiştirmesi söylendi. Kulüp başkanı José Maria Pinho, kayırmacılık tehdidinden korkarak bu kararı iptal etti. Bu olay üzerine ikili yazın Belenenses'e katılmak üzere takımdan ayrıldı.


## Kariyeri.
### Benfica.
20 Eylül 2000'de Mourinho, Primeira Liga'nın dördüncü haftasından sonra menajer Jupp Heynckes'in yerine Benfica'nın teknik direktörlüğüne getirildi. Benfica hiyerarşisi Jesualdo Ferreira'yı yeni yardımcı antrenör olarak atamak istedi ama Mourinho bunu reddetti ve onun yerine Benfica'nın emekli savunma oyuncusu Carlos Mozer'i sağ kolu olarak seçti.Van Gaal ile Benfica'da asistanlık yapmak üzere Portekiz'e dönme konusunu konuştuğumda bana şöyle dedi: "Hayır, gitme. Benfica'ya söyle, eğer A takım antrenörü istiyorlarsa gideceksin; asistan istiyorlarsa kalacaksın."Mourinho, ilk kez ISEF'te hocası olarak karşılaştığı Ferreira'yı çok eleştirdi ve daha sonra "Bu, 30 yıl boyunca çalışmış ama asla at olamamış bir eşeğin hikayesi olabilir" diyerek tecrübeli antrenöre yüklendi. Benfica'daki görevinden sadece haftalar sonra Mourinho'nun akıl hocası Bobby Robson ona Newcastle United'da yardımcı antrenörlük teklif etti. Robson, Mourinho'nun kendisine katılmasını o kadar çok istiyordu ki, iki yıl görev yaptıktan sonra istifa etmeyi ve dizginleri Mourinho'ya devretmeyi teklif etti. Mourinho teklifi geri çevirdi ve Robson'ın sevdiği kulüpte asla istifa etmeyeceğini bildiğini söyledi.


### Porto.
Mourinho, 23 Ocak 2002'de Octávio Machado'nun yerine Porto teknik direktörlüğüne getirildi. O sırada Porto, ligde Sporting, Boavista, União de Leiria ve Benfica'nın arkasında, beşinci sıradaydı. Ayrıca Taça de Portugal'dan elenmişti ve UEFA Şampiyonlar Ligi ikinci grup aşamasında son sıradaydı. Mourinho, aynı yıl içinde 15 maçlık güçlü bir serinin ardından üçüncü sıraya taşıdı ve "Porto'yu gelecek yıl şampiyon yapma" sözü verdi.
Mükemmel bir Porto takımı olacağına inandığı takımın bel kemiği olarak gördüğü birkaç kilit oyuncuyu çabucak belirledi: Vítor Baía, Ricardo Carvalho, Costinha, Deco, Dmitri Aleniçev ve Hélder Postiga. Kaptan Jorge Costa'yı Charlton Athletic'e altı aylığına kiraladıktan sonra geri çağırdı. Diğer kulüplerden yapılan transferler arasında União de Leiria'dan Nuno Valente ve Derlei; Vitória de Setúbal'dan Paulo Ferreira; Boavista'dan Pedro Emanuel ve Benfica'da sözleşmeleri sona eren Edgaras Jankauskas ve Maniche vardı.


#### 2002-03: Lig şampiyonluğu ve Avrupa üçlemesi.
Sezon öncesi dönemde Mourinho, takımın antrenmanlarıyla ilgili ayrıntılı raporları kulübün internet sitesine koydu. Raporlar resmî kelimelerle doluydu, örneğin 20 kilometrelik (12 mil) bir koşuyu genişletilmiş bir aerobik egzersiz olarak adlandırıyordu. Mourinho dönemi Porto'sunun en önemli özelliklerinden biri, hücum hattında başlayan ve "pressão alta" (yüksek baskı) olarak adlandırılan baskılı oyundu. Takımın savunma ve orta saha oyuncularının fiziksel ve mücadeleci yetenekleri Porto'nun hücum hatlarından baskı uygulamasına ve rakiplerini ya topu kaptırmaya ya da daha uzun, belirsiz paslar atmaya zorlamasına olanak sağladı.
2003 yılında Mourinho ilk Primeira Liga şampiyonluğunu 27-5-2'lik bir dereceyle, iki yıl önce ayrıldığı Benfica'nın 11 puan önünde kazandı. Mümkün olan maksimum 102 puan üzerinden toplam 86 puan, galibiyet başına üç puan kuralı getirildiği için Benfica'nın kazandığı 2015-16 sezonuna kadar (88 puan) Portekiz rekoruydu. Mourinho ayrıca finalde eski kulübü Leiria'yı yenerek Taça de Portugal'ı ve Mayıs 2003'te Celtic'e karşı UEFA Kupası finalini kazandı.


#### 2003-04: Mucize sezon ve UEFA Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu.
Ertesi sezona Portekiz Süper Kupası'nı Leiria'yı 1-0 yenerek kazanan Mourinho'nun takımı, UEFA Süper Kupası'nı Milan'a 1-0 kaybettiler ve tek golü Andriy Şevçenko attı. Takım Primeira Liga'yı domine etti ve sezonu mükemmel bir iç saha rekoru, sekiz puanlık bir avantaj ve sezon başından Gil Vicente'ye kaybettikleri Nisan başına kadar süren 27 maçlık yenilmezlik serisiyle tamamladı; sezonun bitiminden beş hafta önce şampiyonluğu garantilediler. Porto, 2004 Taça de Portugal finalini Mayıs 2004'te Benfica'ya kaybetti, ancak iki hafta sonra Mourinho daha büyük bir ödül kazandı: Almanya'da Monaco'yu 3-0 yenerek UEFA Şampiyonlar Ligi. Kulüp, Manchester United, Lyon ve Deportivo de La Coruña'yı eledi ve turnuvadaki tek yenilgisini grup aşamasında Real Madrid'e karşı aldı.
Manchester United ile Porto arasındaki ilk maçta, Roy Keane'in Vítor Baía'ya yaptığı müdahale nedeniyle kırmızı kart görmesinin ardından United menajeri Alex Ferguson, Mourinho ile karşı karşıya geldi. Old Trafford'daki ikinci maçta Porto, deplasmanda gollü bir yenilginin eşiğindeyken Costinha 89. dakikada attığı golle beraberliği getirdi. Mourinho golü yedek kulübesini terk ederek gösterişli bir şekilde kutladı, kutlama yapan oyuncularının yanına koşarken yumruklarını havaya kaldırdı - bu dramatik kutlama Mourinho'nun kendini oyuna duyurduğu an olarak kabul edilir. Mourinho'nun Ferguson'un United'ına karşı Porto galibiyeti, iki adamın rekabetçi ama saygılı bir ilişkinin tadını çıkaracağı Chelsea'yi yönetmek üzere Premier League'e geçişinin bir ön göstergesiydi. 2005 yılında Chelsea'nin Premier League şampiyonluğunu kazanmasının ardından Ferguson, Chelsea'nin Old Trafford'daki bir sonraki maçında oyuncularına bir şeref kıtası oluşturttu. 2007 yılında Ferguson'un takımı lig şampiyonu olduktan sonra Mourinho da Stamford Bridge'de bu iyiliğe karşılık verdi.Liverpool herkesin ilgisini çeken bir takım ve Chelsea beni çok fazla ilgilendirmiyor çünkü çok fazla para yatırılan yeni bir proje. Bence bu öyle bir proje ki, eğer kulüp her şeyi kazanamazsa [Roman] Abramovich emekli olabilir ve parayı kulüpten çekebilir. Bu belirsiz bir proje. Bir teknik direktör için kaliteli oyuncuları kiralayabilecek paraya sahip olmak ilginçtir ama böyle bir projenin başarı getirip getirmeyeceğini asla bilemezsiniz.Liverpool teknik direktörlük pozisyonunu Rafael Benítez'e teklif etti ve Mourinho bunun yerine Roman Abramovich'ten gelen büyük bir teklifi kabul ederek yakın geleceğini Chelsea'ye bağladı.


### Chelsea.
2 Haziran 2004'te Mourinho, Porto ile 1,7 milyon sterlinlik bir tazminat paketi üzerinde anlaşmaya varılmasının ardından üç yıllık bir sözleşme ile Chelsea'nin başına geçti ve Premier League'deki ilk Portekizli teknik direktör oldu. İngiliz ekibine katıldıktan sonra bir basın toplantısı düzenleyen Mourinho, Chelsea'nin referanslarından bahsederek şunları söyledi: "En iyi oyunculara sahibiz ve kibirli olduğum için özür dilerim ama en iyi teknik direktöre sahibiz" dedi ve ekledi;Lütfen bana kibirli demeyin ama ben Avrupa şampiyonuyum ve özel biri olduğumu düşünüyorum.Bu yorum medyanın onu "Özel Kişi" olarak adlandırmasına neden oldu ve kibirli tavrı, teknik direktörlük kariyerinin ilk dönemlerinde geniş çapta kabul gördü. Mourinho, yardımcı antrenör Baltemar Brito, kondisyoner Rui Faria, baş scout André Villas-Boas ve kaleci antrenörü Silvino Louro'dan oluşan arka oda ekibini Porto'dan işe aldı. Chelsea'de uzun süre forma giyen ve kulüpte daha önceki teknik direktörler döneminde yardımcı antrenörlük görevi de üstlenmiş olan Steve Clarke'ı takımda tuttu. Harcamalar açısından Mourinho, selefi Claudio Ranieri'nin bıraktığı yerden devam etti ve Roman Abramovich tarafından finanse edilen, Benfica'dan Tiago, Lyon'dan Michael Essien, Marsilya'dan Didier Drogba, PSV'den Mateja Kežman ve Porto'dan Ricardo Carvalho ve Paulo Ferreira gibi oyuncular için toplamda 70 milyon £'dan fazla transfer ücreti harcadı.


#### 2004-05: İngiltere'deki ilk şampiyonlukları.
Mourinho yönetimindeki Chelsea, bir önceki sezon geliştirdiği potansiyelin üzerine inşa etti. Aralık ayının başlarında Premier League tablosunun zirvesindeydiler ve UEFA Şampiyonlar Ligi'nin eleme aşamalarına ulaşmışlardı. Cardiff'te Liverpool'a karşı Lig Kupası'nı 3-2 kazanarak ilk kupasını aldı. Maçın sonlarına doğru Mourinho, Liverpool öndeyken, beraberlik golünden önce kendisine yöneltilen sataşmalara bir yanıt olarak parmağını Liverpool taraftarlarına doğru ağzına götürdükten sonra taç çizgisinden çıkarıldı.
Chelsea, Şampiyonlar Ligi son 16 turunda Barcelona ile karşılaştı ve oldukça çekişmeli geçen maçta Maviler ilk ayağı deplasmanda 2-1 kaybetti ancak kendi evinde 4-2 kazanarak toplamda tur atladı. Bayern Münih'e karşı oynanan çeyrek final maçında, stadyuma girmesi yasaklanan Mourinho, maçtan önce soyunma odasında oyuncularıyla konuşmak için bekledi, ardından stadyumu terk etmek için bir çamaşır sepetine saklandı. Daha sonra, Chelsea'nin yarı finalde son şampiyon Liverpool tarafından tartışmalı bir golle turnuvadan elenmesiyle arka arkaya Şampiyonlar Ligi başarısı şansını kaçırdı. Mourinho yönetimindeki Chelsea, 50 yıl sonra ilk yerel lig şampiyonluğunu elde etti ve bu süreçte Premier League'de şimdiye kadar elde edilen en fazla puan (95) ve yenilen en az gol (15) de dahil olmak üzere bir dizi İngiliz futbol rekoru kırdı.


#### 2005-06: İkinci Premier League şampiyonluğu.
Chelsea bir sonraki sezona iyi başladı: Arsenal'i 2-1 mağlup ederek 2005 FA Community Shield'i kazandılar ve 2005-06 sezonunun ilk hafta sonundan itibaren Premier League'in zirvesinde yer aldılar. Chelsea rakibi Manchester United'ı 3-0 yenerek üst üste ikinci Premier League şampiyonluğunu ve Mourinho'nun üst üste dördüncü yerel şampiyonluğunu kazandı. Şampiyonluk madalyasının takdim edilmesinin ardından Mourinho madalyasını ve ceketini kalabalığın içine fırlattı. Birkaç dakika içinde kendisine ikinci bir madalya verildi ve o da kalabalığa fırlatıldı.


#### 2006-07: Devam eden yerel başarılar.
2006-07 sezonu, Mourinho'nun sezon sonunda kulübün sahibi Roman Abramovich ile olan kötü ilişkileri ve sportif direktör Frank Arnesen ve Abramovich'in danışmanı Piet de Visser ile yaşadığı güç mücadelesi nedeniyle kulüpten ayrılacağına dair medyada artan spekülasyonlara sahne oldu. Mourinho daha sonra Stamford Bridge'deki geleceğine ilişkin şüpheleri gidererek Chelsea'den ayrılmasının sadece iki yolu olduğunu belirtti. Chelsea'nin Haziran 2010'da mevcut anlaşmasının sona ermesinden önce kendisine yeni bir sözleşme teklif etmemesi veya Chelsea'nin kendisini kovması.
Didier Drogba o yıl kariyerinin en golcü sezonunu geçirdi ve bu da yeni imzaladığı forvet partneri Andriy Şevçenko'nun sezon sonuna doğru Mourinho tarafından ilk 11'den çıkarılmasına yol açtı. Özellikle Anfield'da Liverpool'a karşı oynanan Şampiyonlar Ligi yarı final maçında Şevçenko yedek kulübesinde bile yer almadı. Şevçenko'nun yanı sıra diğer yüksek profilli transfer ise orta sahayı güçlendirmek için Bayern Münih'ten serbest oyuncu olarak transfer edilen Alman kaptan Michael Ballack oldu. İzlandalı forvet Eiður Guðjohnsen, Barcelona'ya gitmek üzere kulüpten ayrıldı.
Kargaşaya rağmen Chelsea, Milenyum Stadyumu'nda Arsenal'i yenerek Lig Kupası'nı tekrar kazandı. Dörtlü final ihtimali, 1 Mayıs 2007'de Liverpool'un Chelsea'yi Anfield'da 1-1'lik beraberliğin ardından penaltılarla Şampiyonlar Ligi'nden elemesiyle sona erdi. Günler sonra Chelsea, Emirates'te Arsenal ile 1-1 berabere kalarak Manchester United'ın Premier League şampiyonluğunu garantiledi. Bu, Mourinho'nun beş yıldır lig şampiyonluğu kazanamadığı ilk sezon oldu. Mourinho, 2007 FA Cup finalinde Chelsea'yi Manchester United karşısında 1-0'lık galibiyete taşıdı ve yeniden inşa edilen Wembley'de oynanan ilk finalde kazandı. Bu onun ilk FA Cup zaferiydi ve bir Premier League teknik direktörü için mevcut olan tüm yerel kupaları kazandığı anlamına geliyordu.
Mourinho'nun itirazlarına rağmen Avram Grant futbol direktörlüğüne atandığında Mourinho ve Abramovich arasında daha fazla sürtüşme yaşandı. Grant'ın pozisyonu, yönetim kurulunda bir koltuk verilerek daha da güçlendirildi. Bu gerginliklere rağmen 2007-08 transfer sezonu Hollandalı kanat oyuncusu Arjen Robben'in Real Madrid'e gidişine ve Lyon'dan Fransız orta saha oyuncusu Florent Malouda'nın gelişine tanık oldu.


#### 2007-08: Ayrılışı.
2007-08 sezonunun ilk maçında Chelsea, Birmingham City'yi 3-2 yenerek kendi sahasında üst üste 64 lig maçını yenilgisiz tamamlayarak yeni bir rekora imza attı. Liverpool'un 1978 ve 1981 yılları arasında kırdığı rekoru geçmesine rağmen, 2007-08 sezonunun başlangıcı önceki başlangıçlara göre daha az başarılı oldu. Takım, Aston Villa deplasmanında kaybetti ve bunu evinde Blackburn Rovers ile golsüz berabere kalarak takip etti. UEFA Şampiyonlar Ligi'ndeki açılış maçlarında Norveç ekibi Rosenborg'a karşı sadece 24,973 (neredeyse yarısı boş bir stadyum) seyirci önünde 1-1'lik bir beraberlik elde edebildiler ve takımın sahibi Roman Abramovich de bu durumdan pek etkilenmedi.
Mourinho, sahibi Abramovich ile bir dizi anlaşmazlık yaşamasına rağmen 20 Eylül 2007'de beklenmedik bir şekilde Chelsea'den "karşılıklı anlaşmayla" ayrıldı. Chelsea yönetim kurulu acil bir toplantı yaptı ve teknik direktörleriyle yollarını ayırma zamanının geldiğine karar verdi. Mourinho, üç yıl içinde kulübe altı kupa kazandırarak Chelsea tarihinin en başarılı teknik direktörü olarak ayrıldı. Ayrıca iç sahada oynadığı tüm lig maçlarında yenilmedi. Avram Grant, Chelsea teknik direktörü olarak Mourinho'nun yerini aldı ancak görevde kaldığı bir yıl boyunca hiçbir kupa kazanamadı ve 2007-08 sezonunun sonunda görevden alındı. Grant'ın takımı Şampiyonlar Ligi'nde finale yükselmeyi başardı (Mourinho'nun Chelsea'deki üç yılında başaramadığı bir şey), Lig Kupası'nda finale yükseldi ve Stamford Bridge'deki yenilmezlik serisini sürdürdü. Grant'ın Chelsea'si Premier League de ikinci sırada tamamladı.


### Inter.
Mourinho, 2 Haziran 2008'de Inter Milan'da Roberto Mancini'nin yerine üç yıllık bir sözleşmeyle göreve getirildi ve hem Chelsea hem de Porto'da kendisine hizmet etmiş olan teknik ekibinin çoğunu da beraberinde getirdi. Eski bir Inter oyuncusu ve gençlik akademisinin eski teknik direktörü olan Giuseppe Baresi'yi yardımcısı olarak seçti. Inter'in patronu olarak ilk basın toplantısında sadece İtalyanca konuştu ve bunu "üç haftada" öğrendiğini iddia etti. Mourinho yaz aylarında sadece birkaç önemli transfer yapmayı planladığını belirtti. Transfer döneminin sonuna kadar takıma üç yeni oyuncu kazandırdı: Brezilyalı kanat oyuncusu Mancini, Ganalı orta saha oyuncusu Sulley Muntari ve Portekizli kanat oyuncusu Ricardo Quaresma.


#### 2008-09: İlk Serie A şampiyonluğu.
Inter teknik direktörü olarak ilk sezonunda Mourinho, Roma'yı penaltılarla yenerek Supercoppa Italiana'yı kazandı ve Serie A'yı zirvede bitirdi. Inter, UEFA Şampiyonlar Ligi'nin ilk eleme turunda Manchester United'a toplamda 2-0 elendi ve yarı finalde Sampdoria'ya toplamda 3-1 yenilerek Coppa Italia'yı da kazanamadı. UEFA üst liglerdeki büyük kulüpleri daha fazla yerli oyuncu oynatmaya zorlamaya başladığında, Mourinho düzenli olarak 18 yaşındaki İtalyan forvet Mario Balotelli'yi oynattı ve akademi defans oyuncusu Davide Santon'u kalıcı olarak A takıma terfi ettirerek daha önce çoğunlukla yabancı oyunculardan oluşan bir takıma İtalyan birliğini yerleştirdi. Her iki genç de Serie A'nın kazanıldığı sezonda rol aldı ve ilk üst düzey kupalarını kazanmak için yeterli sayıda maç oynadı.
Serie A'yı 10 puan farkla kazanan Mourinho'nun İtalya'daki ilk sezonu, selefi Roberto Mancini'nin Şampiyonlar Ligi'ndeki performansını geliştiremediği için bazı Inter taraftarları tarafından hayal kırıklığı olarak görüldü. Inter, Panathinaikos'a evinde 1-0'lık şok bir mağlubiyet ve Kıbrıslı küçük takım Anorthosis Famagusta ile deplasmanda berabere kaldığı bir dizi sönük grup aşaması performansı sergiledi. Inter, Şampiyonlar Ligi'nin eleme aşamalarına katılmaya hak kazandı ancak Manchester United'a yenilerek çeyrek finale çıkamadı. 16 Mayıs 2009 tarihinde, ikinci Milan'ın Udinese'ye kaybetmesinin ardından Inter matematiksel olarak Serie A şampiyonluğunu kazandı. Bu mağlubiyet sonucunda Serie A'da sadece iki maç kala ezeli rakiplerinin yedi puan üzerinde yer aldı. Sezon sonunda ligi, Milan'ın 10 puan önünde bitireceklerdi.


#### 2009-10: UEFA Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu ve tarihi üçleme.
28 Temmuz 2009'da Mourinho'nun Alex Ferguson emekli olduğunda Manchester United'ın başına geçmeye ilgi gösterdiği bildirildi. Mourinho, "Manchester United'a gitmeyi düşünürüm ama United, Sir Alex Ferguson'un yerine geçmemi isteyip istemediklerini düşünmek zorunda. Eğer istiyorlarsa, o zaman elbette." dedi.
Adriano, Nisan 2009'da Inter'den ayrıldı ve Brezilyalı forvetin ayrılışını Arjantinli ikili Julio Cruz ve Hernán Crespo izledi. Efsanevi Portekizli hücumcu orta saha oyuncusu ve emektar Luís Figo emekli oldu. Figo, Mancini döneminde forma şansı bulamadığı için Inter'den ayrılmanın eşiğine gelmişti ancak son sezonunda Mourinho onu sıkça kullandı. Mourinho, orta sahayı güçlendirmek için Genoa ile gol krallığı ödülünü kazanmaktan sadece bir gol eksik kalan Arjantinli forvet Diego Milito'nun yanı sıra Thiago Motta ve Wesley Sneijder ile anlaştı. İkinci sezonunun yazında yaptığı belki de en önemli transfer, Barcelona'nın Kamerunlu forveti Samuel Eto'o ve 35 milyon Sterlin karşılığında Zlatan Ibrahimović'in takas edilmesiydi. Bu transfer, Cristiano Ronaldo'nun yaz başında Manchester United'dan Real Madrid'e geçmesinin ardından transfer piyasası tarihinin en pahalı ikinci transferi oldu. Eto'o sezonun ilk iki maçında iki gol atarak Inter ile umut verici bir başlangıç yaptı.
Mourinho'nun eski kulübü Porto'dan transfer edilen Ricardo Quaresma'nın Inter kadrosunda daha önce eksik olan bir halkayı tamamlayacağı düşünülüyordu ancak Quaresma'nın oyunu kulübü hayal kırıklığına uğrattı ve sezon ortasında, ironik bir şekilde Mourinho'nun diğer eski kulübü Chelsea'ye kiralanmasına neden oldu. Mancini orta sahada da hakimiyet kuramadı ve transfer piyasasında bu eksiklikleri gidermek Inter için bir öncelik haline geldi. Inter'in yaratıcı bir oyun kurucuya ya da "trequartista"'ya sahip olmaması Şampiyonlar Ligi başarısızlığından sorumlu tutuluyordu. Bu sorunu çözmek için Inter, Real Madrid'den Hollandalı orta saha oyuncusu Wesley Sneijder ile anlaştı.
Inter yeni sezonun ilk iki maçında zorlandı. Takım Supercoppa'yı Lazio'ya 2-1 kaybetti ve San Siro'da yeni terfi eden Bari ile 1-1 berabere kaldı. Bundan sonra Mourinho'nun takımı, Sneijder'in merkezinde olduğu ve yeni transfer Thiago Motta ile tecrübeli oyuncular Javier Zanetti ve Dejan Stanković'in de yer aldığı müthiş bir orta saha kurarak çarpıcı bir şekilde gelişti. Inter, Kasım ayı bitmeden 30'dan fazla gol atmaya devam etti, derbi rakipleri Milan'ı yeni transferler Diego Milito ve Motta'nın golleriyle 4-0 yendi ve o sezon Serie A'daki en büyük galibiyet farkı olan Genoa'yı 5-0 mağlup etti. Mourinho, Aralık ayındaki İtalya Derbisi deplasmanında, Juventus'a verilen şüpheli bir serbest vuruş için hakemi alaycı bir şekilde alkışladıktan sonra ihraç edildi ve Inter, ikinci yarıda Claudio Marchisio'nun galibiyetiyle 2-1 kaybetmeye devam etti.
Mourinho, Inter'in eski takımı Chelsea'yi her iki maçta da yenerek (San Siro'daki 2-1'lik galibiyetin ardından Stamford Bridge'deki 1-0'lık galibiyet) Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline yükselmesinin ardından kariyerinin en önemli başarılarından birini elde etti. Genç forvet Mario Balotelli ile olan zorlu ilişkisi ve Inter'in altı maçta sadece yedi puan almasına neden olan takımın form kaybı (bu maçlardan üçü, Sicilya'nın küçük takımı Catania karşısında alınan 1-3'lük şok yenilgi de dahil olmak üzere, Mourinho'nun yasağı sırasında gerçekleşti) medya ve uzmanlar tarafından ağır bir şekilde eleştirildi.
Mourinho, 6 Nisan 2010 tarihinde, Inter'in Rusya'da CSKA Moskova'yı 1-0 mağlup ettiği ve toplamda 2-0 biten çeyrek final eşleşmesinin ikinci ayağında Wesley Sneijder'in altıncı dakikada attığı golün belirleyici olduğu maçın ardından tarihte üç farklı takımı Şampiyonlar Ligi'nde yarı finale taşıyan ilk teknik direktör oldu (bu rekor bir gün sonra Bayern Münih teknik direktörü Louis van Gaal tarafından egale edildi). Böylece Inter yedi yıl sonra ilk kez turnuvada yarı finale yükselmeyi başardı. 13 Nisan'da Inter, Fiorentina'yı deplasmanda 1-0 (toplamda 2-0) yenerek Mourinho yönetiminde ilk kez Coppa Italia finaline ulaşarak sezondaki başarısını sürdürdü. 28 Nisan 2010'da José Mourinho, Inter'in Camp Nou'da 1-0 kaybetmesine rağmen (Mourinho bunu "hayatımın en güzel yenilgisi" olarak nitelendirdi) ev sahibi Barcelona'yı toplamda 3-2 yenmesiyle kariyerinde ikinci kez Şampiyonlar Ligi finaline ulaştı. Böylece Inter, son finalinden (Ajax yenilgisi) 38 yıl sonra yeniden bir Avrupa Kupası finaline yükselmiş oldu. Mourinho, Inter kutlamalarına katılmaya çalışırken Barcelona kalecisi Víctor Valdés ile kısa süreli bir tartışma yaşadı. Mourinho daha sonra Barça taraftarlarını "anti-Madridismo"nun motive ettiğini belirterek, finale ulaşmayı ve turnuvayı ezeli rakiplerinin sahasında kazanmayı takıntı haline getirdiklerini öne sürdü. "Marca"'ya göre Mourinho, Real Madrid'in bir sonraki teknik direktörü olmak için sınavı geçmişti.
2 Mayıs'ta Roma'da Lazio'yu deplasmanda 2-0 yenen Inter, Serie A şampiyonluğunu neredeyse garantiledi. 5 Mayıs 2010'da takım Roma'yı 1-0 yenerek Coppa Italia'yı kazandı ve 16 Mayıs 2010'da Inter, Siena'yı 1-0 yenerek Serie A'da bir teknik direktör için mevcut olan tüm kupaları kazanma başarısını elde etti. 22 Mayıs 2010'da Inter, Bayern Münih'i 2-0 yenerek 2010 UEFA Şampiyonlar Ligi'ni kazandı ve böylece üçlemeyi tamamlayan ilk İtalyan kulübü oldu ve Mourinho kişisel olarak teknik direktörlük kariyerindeki ikinci Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kutladı.
Şampiyonlar Ligi'ni kazandıktan bir gün sonra Mourinho, "üzgünüm, çünkü neredeyse kesin olarak bu Inter ile son maçım" dedi. Ardından da "Real Madrid'i çalıştırmazsanız kariyerinizde her zaman bir boşluk olacaktır" diye ekledi. Real Madrid ve Inter arasında günlerce süren görüşmelerin ardından 28 Mayıs 2010 tarihinde dünya rekoru kıran bir tazminat paketi üzerinde anlaşmaya varıldı ve Mourinho, Inter tarafından serbest bırakıldı.


### Real Madrid.
28 Mayıs 2010 tarihinde Mourinho'nun Santiago Bernabéu'da Manuel Pellegrini'den görevi devralacağı doğrulandı. 31 Mayıs 2010'da Mourinho dört yıllık bir sözleşme imzalayarak Real Madrid'in yeni teknik direktörü olarak açıklandı ve kulübün son yedi yıldaki on birinci teknik direktörü oldu. Mourinho öncesi dönemde Real Madrid, Kaká ve Cristiano Ronaldo gibi Galácticos'a rekor transfer ücretleri ödemesine rağmen düşük performans gösterdi. Mourinho, 2010 FIFA Dünya Kupası'nın ardından transfer döneminin sonuna kadar takıma dört yeni oyuncu kazandırdı: Sami Khedira, Mesut Özil, Ricardo Carvalho ve Ángel Di María.


#### 2010-11: İspanya'da ilk sezonu.
29 Ağustos 2010'da Real Madrid, Mourinho'nun teknik direktör olarak çıktığı ilk La Liga maçında Mallorca ile 0-0 berabere kaldı. La Liga'da Levante ve Şampiyonlar Ligi'nde Auxerre karşısında kaçırılan fırsatlar sorulduğunda Mourinho, "Bir gün zavallı bir rakip bugün kaçırdığımız şansların bedelini ödeyecek" dedi. Bernabéu'daki bir sonraki maç Deportivo de La Coruña karşısında alınan 6-1'lik galibiyetle sona erdi. Sonraki lig maçlarında Málaga'yı 4-1 ve Racing Santander'i 6-1 yendiler ve Mourinho'nun açıklamasını doğruladılar. 29 Kasım 2010'da Mourinho'nun Madrid'i Barcelona'ya karşı oynadığı ilk "El Clásico" karşılaşmasında mağlup oldu. Camp Nou'da oynanan karşılaşma 5-0 ev sahibi ekibin üstünlüğüyle sona ererken Real Madrid yöneticisi Florentino Pérez, karşılaşmayı Real Madrid tarihinin en kötü maçı olarak değerlendirdi. Sportif direktör Jorge Valdano da Mourinho'yu "oyuna büyük bir düzeltme getirememesi" ve "maçın büyük bir bölümünde yedek kulübesinden çıkmaması" nedeniyle eleştirdi. Bir medya muhabirinin sorusu üzerine Mourinho, mağlubiyeti bir aşağılanma olarak nitelendirmeyi reddetti.
30 Kasım 2010'da Mourinho, Ajax'a karşı alınan 4-0'lık Şampiyonlar Ligi galibiyetinde Xabi Alonso ve Sergio Ramos'a taktiksel ikinci sarı kartı almaya çalışmaları için talimat verdiği gerekçesiyle 33.500 £ para cezasına çarptırıldı. Ayrıca iki Şampiyonlar Ligi maçından men edildi. 22 Aralık 2010'da Mourinho, Copa del Rey çeyrek finalinin ilk ayağında yine La Liga takımlarından Levante'ye karşı 8-0 kazanarak kariyerinin en farklı maçını kazandı.
20 Nisan 2011'de Real Madrid'in Valensiya'daki Mestalla Stadyumu'nda düzenlenen Copa del Rey finalinde ezeli rakibi Barcelona'yı 1-0 yenerek Real Madrid'in 18 yıllık Copa del Rey hasretine son vermesiyle Mourinho İspanyol futbolundaki ilk kupasını kazandı. Bu aynı zamanda Real'in 2007-08 La Liga şampiyonluğundan bu yana kazandığı ilk kupaydı. Bir hafta sonra, iki takım Şampiyonlar Ligi yarı finalinin ilk ayağında tekrar karşılaştı ve Real Madrid 2003 yarı finalinden bu yana turnuvadaki en uzak ilerlemesini kaydetti. 2004 çeyrek finalinde elenen kulüp, 2005'ten 2010'a kadar üst üste altı kez 16 turunda elenmişti. Bernabéu'da Real'den Pepe 61. dakikada oyundan atıldı ve Mourinho protesto ettiği için tribüne gönderildi; ardından Barça'dan Lionel Messi iki gol atarak beraberliğin kontrolünü ele geçirdi. Camp Nou'daki ikinci ayak 1-1 bitti ve Real turnuvadan elendi.


#### 2011-12: Rekor puanla La Liga şampiyonluğu.
Real Madrid, 7 Aralık 2011 tarihinde Ajax'ı 3-0'lık skorla mağlup ederek Şampiyonlar Ligi grup aşamasını altı galibiyetle tamamladı ve Şampiyonlar Ligi tarihinde bunu başaran beşinci takım oldu. Bu galibiyet takımın üst üste 15. galibiyeti oldu ve 50 yıl önce 1961'de kırılan kulüp rekorunu egale etti. 21 Nisan 2012'de Real Madrid, Camp Nou'da oynanan "El Clásico"'da Barcelona'yı 2-1 yenerek La Liga'da bitime dört maç kala liderliğini yedi puana çıkardı. Bu Real Madrid'in La Liga'da ezeli rakibine karşı 2008'den beri ilk, Camp Nou'da ise 2007'den beri ilk galibiyetiydi. Ayrıca bu maçta Real Madrid 109 golle şampiyonada en çok gol atan takım rekorunu kırdı. Barça teknik direktörü Pep Guardiola, şampiyonluğu Real Madrid'e kaptırdı.
Mourinho'nun takımı üst üste ikinci kez Şampiyonlar Ligi'nde yarı finale yükseldi. Deplasmandaki ilk maç Bayern Münih'in 2-1'lik galibiyetiyle sona erdi. İkinci maçta Real Madrid, Cristiano Ronaldo'nun iki golüyle 2-0 öne geçti ancak Bayern'den Arjen Robben (Mourinho'nun daha önce Chelsea'de teknik direktörlüğünü yaptığı eski Real oyuncusu) penaltıyı gole çevirerek skoru 3-3'te eşitledi ve Madrid, Ronaldo, Kaká ve Ramos'un penaltı atışlarını gole çevirememesiyle elendi. Bayern teknik direktörü Jupp Heynckes, Mourinho'nun "maçtan sonra oyuncularımı ve teknik ekibimi tebrik etmek için soyunma odasına geldi. Bu çok asilceydi" dedi.
2 Mayıs 2012'de Real Madrid, Athletic Bilbao'yu 3-0 yenerek dört yıl sonra ilk kez Liga şampiyonu oldu. 13 Mayıs 2012'de Real Madrid sezonun son lig maçında Mallorca'yı 4-1 mağlup ederek bir La Liga sezonunda en çok maç kazanma (32), en çok deplasman galibiyeti (16), Avrupa'nın en üst liglerinde en çok puan toplama (100), daha önce kırdığı en çok gol atma rekorunu geliştirme (121) ve sezonu en yüksek gol farkıyla (+89) bitirme rekorlarını kırdı. Real Madrid ligi ikinci Barcelona'nın dokuz puan önünde zirvede tamamladı.


#### 2012-13: Madrid'de son sezonu.
22 Mayıs 2012 tarihinde Mourinho, 2016 yılına kadar Real Madrid teknik direktörü olarak kalmak üzere dört yıllık yeni bir sözleşme imzaladı. 2012 Supercopa de España'nın ilk ayağında Barcelona'ya 3-2 kaybeden Real Madrid, Madrid'deki rövanşı 2-1 kazandı. Real Madrid, toplamda 4-4'lük eşitliğin ardından deplasman golleri kuralına göre yarışmayı kazandı. Bu, Mourinho'nun iki yıl içinde İspanya'nın en üst liginde bir teknik direktör için mevcut olan tüm yerel şampiyonlukları kazandığı anlamına geliyordu. Dört Avrupa ülkesinde ulusal süper kupaları kazanan tek teknik direktör oldu. Bu aynı zamanda Mourinho'yu dört Avrupa liginde tüm yerel şampiyonlukları, lig şampiyonluğunu, kupayı, süper kupayı ve lig kupasını (varsa) kazanan tarihteki ilk teknik direktör yaptı.
Real Madrid, Mourinho yönetiminde üst üste üçüncü kez Şampiyonlar Ligi'nde yarı finale yükseldi. Kulüp ilk maçta Borussia Dortmund'a deplasmanda 4-1 mağlup oldu. Evindeki ikinci maçta Real son 10 dakikada iki gol atmayı başardı ancak takım toplam skoru eşitleyecek ve deplasman golleriyle turu geçmesini sağlayacak üçüncü golü bulamadı. Dortmund ile oynanan ikinci maçın ardından düzenlenen basın toplantısında Mourinho, Real Madrid ile 2012-13 sezonunun son sezonu olacağını ima ederek, "Bazı kulüpler tarafından seviliyorum, özellikle de bir tanesi tarafından. İspanya'da durum farklı, bazı insanlar benden nefret ediyor, çoğunuz bu (basın) odasındasınız." dedi. Mourinho'nun Sergio Ramos ve kulüp kaptanı Iker Casillas ile olan gergin ilişkileri, "Mourinhistas" ve "Madridistas" (daha geleneksel Real Madrid taraftarları) kamplarındaki taraftarlar arasında bölünmelere neden oldu. Cristiano Ronaldo ile ilişkisi zorlaştı çünkü Mourinho'ya göre oyuncu "belki de her şeyi bildiğini ve teknik direktörün artık onu geliştiremeyeceğini düşünüyordu", bu yüzden yapıcı eleştirileri kabul etmek istemiyordu. Mourinho ayrıca, bir arbede sırasında Tito Vilanova'nın (o zamanlar Barcelona'da yardımcı antrenördü) gözüne yumruk atması, hakemlerin taraflı davrandığına dair sürekli şikayetler, gazeteciler ve Real yetkilileriyle çatışmalar ve Barça'nın UEFA'dan ayrıcalıklı muamele gördüğüne dair sık sık yapılan imalar gibi tartışmalı olaylar nedeniyle de eleştirildi.
Mourinho, 17 Mayıs'ta Atlético Madrid'e kaybedilen 2013 Copa del Rey finalinin ardından 2012-13 sezonunu "kariyerimin en kötü sezonu" olarak nitelendirdi. Üç gün sonra Real Madrid başkanı Florentino Pérez, Mourinho'nun sözleşmesini 2016'ya kadar uzattıktan bir yıl sonra, sezon sonunda "karşılıklı anlaşma" yoluyla kulüpten ayrılacağını açıkladı.


### Chelsea'ye dönüşü.
3 Haziran 2013 tarihinde Chelsea, Mourinho'yu dört yıllık bir sözleşme ile ikinci kez teknik direktör olarak görevlendirdi. Mourinho, kulüp televizyonunda verdiği demeçte, "kariyerimde iki büyük tutkum oldu - Inter ve Chelsea - ve Chelsea benim için çok daha önemli" dedi. 10 Haziran 2013'te Mourinho, Stamford Bridge'de düzenlenen bir basın toplantısıyla ikinci kez Chelsea menajeri olarak resmen onaylandı.


#### 2013-14: Geri dönüşü.
Mourinho'nun Chelsea'nin başına geri döndüğü ilk müsabaka 18 Ağustos 2013'te Hull City karşısında alınan 2-0'lık galibiyetle sonuçlandı. Mourinho, 30 Ağustos'ta UEFA Şampiyonlar Ligi'ni kazanan Bayern Münih ile UEFA Süper Kupası'nda karşılaştı. Chelsea öne geçmesine rağmen Romelu Lukaku'nun penaltı atışını kaçırmasıyla maçı Bayern Münih kazandı. Maçın ardından Mourinho, "Kupayı aldılar ama en iyi takım kaybetti. On kişiyken bile harika oynadık. Gururluyuz ama kaybettik." dedi.
29 Ocak 2014'te West Ham United ile kendi sahalarında 0-0 berabere kaldıktan sonra Mourinho, Hammers'ı "19. yüzyıl futbolu" oynamakla itham etti. Mart ayında, kulübe yaptığı katkılardan dolayı Mourinho'ya Stamford Bridge'in mülkiyetini elinde bulunduran Chelsea Saha Sahipleri Derneği tarafından 1 numaralı hisse verildi. 19 Nisan 2014'te Mourinho, Stamford Bridge'de Sunderland'e 2-1 mağlup olarak Chelsea teknik direktörü olarak ilk lig yenilgisini aldı. Sezon boyunca Chelsea'nin şampiyonluk şansını sürekli olarak küçümsedi ve bu sezonu bir geçiş sezonu olarak nitelendirdi, kadrosunu yavaşça şekillendirdi ve en önemlisi Chelsea'nin önceki iki sezonda yılın oyuncusu seçilen Juan Mata'yı kadro dışı bıraktı. Chelsea, 2013-14 Premier League'ni şampiyon Manchester City'nin dört puan gerisinde üçüncü olarak tamamladı ve 2013-14 Şampiyonlar Ligi yarı finalinde Atlético Madrid'e elendi.


#### 2014-15: Üçüncü Premier League şampiyonluğu.
Chelsea, 2014-15 Premier League sezonuna 18 Ağustos'ta Turf Moor'da Burnley karşısında aldığı 3-1'lik galibiyetle başladı. Bu maç yeni transferler Diego Costa, Cesc Fàbregas ve Thibaut Courtois için ilk müsabaka oldu ve Courtois, Atlético Madrid'deki üç yıllık kiralık döneminin ardından kaleye geçti. Didier Drogba da ikinci yarıda yedek kulübesinden gelerek Chelsea kadrosuna geri döndü.
24 Ocak 2015'te Chelsea, League One ekibi Bradford City'ye 2-4 yenilerek FA Cup'ın dördüncü turunda sürpriz bir şekilde elendi. Mourinho bu yenilgiyi "utanç verici" olarak nitelendirdi. 1 Mart 2015'te Chelsea, Lig Kupası finalinde Tottenham Hotspur'u 2-0 mağlup ederek sezonun ilk kupasını ve Mourinho'nun Chelsea'ye döndüğünden beri ilk kupasını aldı. 11 Mart 2015'te Chelsea, deplasmanda Paris Saint-Germain'e yenilerek UEFA Şampiyonlar Ligi son 16 turunda elendi.
3 Mayıs 2015'te Chelsea, Crystal Palace'ı üç maç kala yenerek Premier League şampiyonu oldu. Mourinho daha sonra Premier League'de Sezonun Teknik Direktörü seçildi ve Chelsea tüm sezon boyunca sadece üç maç kaybetti.


#### 2015-16: İkinci ayrılış.
7 Ağustos 2015 tarihinde Mourinho, Chelsea ile kendisini 2019 yılına kadar Stamford Bridge'de tutacak olan dört yıllık yeni bir sözleşme imzaladı. 29 Ağustos'ta Mourinho, Chelsea'deki 100. Premier League iç saha maçına çıktı ve bu maç Crystal Palace'a 2-1 mağlubiyetle sonuçlandı. Chelsea sezona Premier League'deki ilk on iki maçında sadece on bir puan toplayarak başladı. Ayrıca 27 Ekim'de Stoke City'ye penaltılarla yenilerek Lig Kupası'nın dışında kaldılar.
17 Aralık 2015'te, 16 Premier League maçının 9'unu kaybettikten sonra Chelsea, Mourinho ile "karşılıklı anlaşma ile" yollarını ayırdıklarını açıkladı. Kulüp açıklamasına şöyle devam etti: "Kulüp, Jose'nin bizden iyi şartlarda ayrıldığını ve Chelsea'de her zaman çok sevilen, saygı duyulan ve önemli bir figür olarak kalacağını açıkça belirtmek ister."


### Manchester United.
#### 2016-17: UEFA Avrupa Ligi şampiyonluğu ve double.
27 Mayıs 2016'da Mourinho, Manchester United ile en az 2020 yılına kadar kulüpte kalma opsiyonuyla birlikte üç yıllık bir sözleşme imzaladı. 7 Ağustos 2016'da Mourinho, son Premier League şampiyonu Leicester City'yi 2-1 yenerek ilk kupası olan FA Community Shield'i kazandı. Mourinho, United'ın teknik patronu olarak çıktığı ilk Premier League maçında, 14 Ağustos 2016'da AFC Bournemouth'u deplasmanda 3-1 yenerek galip geldi.
11 Eylül 2016'da Mourinho, Manchester City'ye 2-1 yenilerek teknik direktör olarak ilk Manchester derbisini kaybetti; bu aynı zamanda Real Madrid'deyken eski Barça teknik direktörü Pep Guardiola'ya karşı aldığı sekizinci mağlubiyetti.
23 Ekim 2016'da Mourinho, Aralık 2015'teki ayrıldığından bu yana ilk kez Chelsea'ye döndü. Karşılaşma 4-0'lık yenilgiyle sonuçlandı ve takım masanın üst sıralarından altı puan uzaklaştı. Mourinho teknik direktör olarak ikinci Manchester derbisini 26 Ekim 2016'da EFL Cup'ta Old Trafford'da 1-0'lık galibiyetle kazandı. Juan Mata, 54. dakikada maçın tek golünü atarken, bu galibiyet Mourinho'nun Guardiola'ya karşı dördüncü galibiyeti oldu (dört galibiyet, altı beraberlik, sekiz mağlubiyet).
Mourinho'nun hakem Anthony Taylor hakkındaki yorumları nedeniyle FA tarafından yapılan suçlamaların ardından Mourinho, 29 Ekim'de Burnley ile evlerinde 0-0 berabere kaldıkları maçta Mark Clattenburg tarafından tribünlere gönderildiğinde bir kez daha hakemle başı derde girdi. 29 Ocak 2017'de Hull City'ye deplasmanda 2-1 kaybedilen ikinci maça rağmen Mourinho'nun United'ı toplamda 3-2'lik galibiyetle EFL Cup'ta finale yükseldi. Manchester United, Wembley'de oynanan EFL Cup finalinde Southampton'ı 3-2 mağlup etti. Bu zaferle birlikte, ilk sezonunda büyük bir kupa kazanan ilk United teknik direktörü oldu.
24 Mayıs 2017 tarihinde Manchester United, Ajax karşısında aldığı 2-0'lık galibiyetle UEFA Avrupa Ligi'ni kazandı. Bu, Mourinho'nun Manchester United teknik direktörü olarak ilk sezonundaki ikinci büyük kupasıydı. Ayrıca teknik direktör olarak oynadığı her büyük Avrupa Kupası finalini kazanma konusundaki %100'lük rekorunu da korumuş oldu.


#### 2017-18: Premier League ve FA Cup ikinciliği.
Mourinho, 2017 yazında Belçikalı forvet Romelu Lukaku, defans oyuncusu Victor Lindelöf ve orta saha oyuncusu Nemanja Matić'i kadrosuna katarak takımını daha da güçlendirdi. United sezona güçlü bir başlangıç yaptı ancak zorlu kış fikstürü, rakipleri Manchester City ile aralarındaki farkı açtı.
Mourinho, Manchester United'ın UEFA Şampiyonlar Ligi'nde son 16 turunda Sevilla'ya elenmesinden dolayı eleştirildi ve bu da Mourinho'nun United kariyerini savunan on iki dakikalık sürpriz bir konuşmasına neden oldu. Manchester United, West Bromwich Albion'a kendi sahasında 1-0 yenilerek Manchester City'nin on dokuz puan gerisinde ligi tamamlamasının ardından, Sir Alex Ferguson'un 5 yıl önceki ayrılığından bu yana kulübün aldığı en iyi sonuç olan ikinci sırada yer aldı. United ayrıca 2018 FA Cup finalini, Eden Hazard'ın penaltısıyla Mavilerin 1-0 kazanmasının ardından Mourinho'nun eski kulübü Chelsea'ye kaybetti.


#### 2018-19: Manchester'da son sezonu.
2018-19 sezonuna kötü bir başlangıç yapan United, 26 yıl sonra ilk kez, ilk üç lig maçının ikisini kaybetti. Ardından Tottenham Hotspur'a evinde 3-0 kaybeden United'da Mourinho, eleştirilerin odağı oldu. Mourinho, eleştirel gazetecilerden "saygı" talep etti ve üç parmağını havaya kaldırarak (teknik direktör olarak kazandığı her Premier Lig kupası için bir tane) ekledi: "Tek başıma, ligdeki diğer 19 teknik direktörün toplamından daha fazla Premier League kazandım." Dört gün sonraki basın toplantısında ise şunları söyledi: "Ben dünyanın en büyük kulüplerinden birinin teknik direktörüyüm ama aynı zamanda dünyanın en büyük teknik direktörlerinden biriyim.""Elbette. Filozof Hegel'i okumak için hiç zaman harcamadınız mı? O şöyle der: 'Gerçek bütünün içindedir. Gerçeği her zaman bütünün içinde bulursunuz."
— Manchester United'ın 20 Ekim 2018'de Mourinho'nun eski kulübü Chelsea ile oynadığı lig maçının sonunda Mourinho bir tünel olayına karıştı. Chelsea'den Ross Barkley 96. dakikada skoru eşitleyen golü atarken, Chelsea antrenörlerinden Marco Ianni, Manchester United yedek kulübesine doğru koşarak ve yumruklarını Mourinho'nun yüzüne doğru sıkarak golü kutladı. Öfkelenen Mourinho ayağa fırladı ve Ianni'yi tünelden aşağı kovalamaya çalıştı, güvenlik araya girdi. Mourinho yerine otururken, bazı Chelsea taraftarları Mourinho aleyhine tekrar tekrar (ve yüksek sesle) tezahürat yapmaya başladı. Maç bitiminde Mourinho United taraftarlarının yanına giderek onları alkışladı ve tünele geri dönerken Chelsea taraftarlarına doğru üç parmağını kaldırarak kulüple üç Premier League şampiyonluğu kazandığını hatırlattı.
2018-19 sezonuna ilk 17 Premier Lig maçında sadece yedi galibiyet alarak başlayan ve Manchester United'ı lig liderinin 19 puan gerisinde bırakan Mourinho, 18 Aralık 2018'de kulüp tarafından görevden alındı.


### Tottenham Hotspur.
#### 2019-20: Tottenham'da ilk sezonu.
20 Kasım 2019 tarihinde Mourinho, görevden alınan Mauricio Pochettino'nun yerine dört yıllık bir sözleşme ile Tottenham Hotspur'un teknik direktörlüğüne getirildi.
23 Kasım 2019'da Mourinho, Tottenham Hotspur ile ilk maçını West Ham United'a karşı deplasmanda alınan 3-2'lik galibiyetle yönetti. Daha sonra 26 Kasım 2019'da top toplayıcı Callum Hynes'ın UEFA Şampiyonlar Ligi'nde Olimpiakos'u 4-2 yendikleri maçta Spurs'ün ikinci golünün 'asistini' yaptığını iddia ederek medyanın dikkatini çekti. Şampiyonlar Ligi 16. turunda Tottenham Hotspur iki maçı da kaybederek RB Leipzig karşısında toplamda 0-4 mağlup oldu.
Mourinho, Tottenham'ın 23 Haziran 2020'de West Ham United'ı 2-0 yendiği maçta İngiliz futbolundaki 300. galibiyetini kaydetti. Teknik direktör olarak St James' Park'taki ilk galibiyetini ise 15 Temmuz 2020'de Tottenham'ın Newcastle'ı 3-1'lik skorla mağlup ettiği karşılaşmada elde etti. Mourinho, Tottenham Hotspur ile ilk sezonunu Premier Lig'de altıncı sırada tamamladı.


#### 2020-21: Kupa finali ve ayrılışı.
4 Ekim 2020'de Mourinho, Tottenham Hotspur'u Old Trafford'da eski kulübü Manchester United'a karşı 6-1'lik bir galibiyete taşıdı. 6 Aralık 2020'de Arsenal karşısında alınan 2-0'lık galibiyet Tottenham'ı Premier League'in zirvesine taşıdı ve Mourinho'nun kulübün ilk iki Kuzey Londra derbisini kazanan ikinci teknik direktörü olduğu anlamına geliyordu. Anfield'da Liverpool'a son dakikada aldıkları 2-1'lik yenilgiyle zirveden üç puan uzaklaşarak ikinci sıraya düştüler.
10 Şubat 2021'de Tottenham, çeyrek finalde Everton'a uzatmaların ardından 5-4 yenilerek FA Cup'tan elendi; 2010'dan bu yana José Mourinho liderliğindeki bir takım ilk kez bir maçta beş gol yedi. 23 Şubat 2021'de Tottenham, Chelsea'ye 1-0 yenildi ve Mourinho kariyerinde ilk kez üst üste iki iç saha maçını kaybetmiş oldu. 18 Mart'ta Tottenham, 2020-21 UEFA Avrupa Ligi son 16 turunun ikinci ayağında uzatmaların ardından Dinamo Zagreb'e 3-0 yenilerek toplamda 3-2 ile turnuvadan elendi.
19 Nisan 2021'de Mourinho, Tottenham Hotspur'un başında geçirdiği 17 ayın ardından, Manchester City ile oynanan EFL Cup finalinden günler önce kulüp tarafından görevden alındı. Böylece Mourinho 2002'den bu yana ilk kez bir kulüpten kupa kazanamadan ayrılmış oldu. Yerine geçici menajer olarak eski Tottenham oyuncusu Ryan Mason getirildi.


### Roma.
#### 2021-22: UEFA Konferans Ligi şampiyonluğu.
4 Mayıs 2021'de Mourinho, vatandaşı Paulo Fonseca'nın yerine 2021-22 sezonunun başından itibaren Roma'nın teknik direktörlüğüne getirildi. Roma'daki ilk transfer döneminde Mourinho, yaz aylarında birçok önemli transfere imza attı. Transfer piyasasındaki ilk hamlesi 1 Temmuz'da Atalanta defans oyuncusu Roger Ibañez'i 8 milyon Avro karşılığında kalıcı olarak kadrosuna katmak oldu. Ayrıca takımın gelişmesi gereken bazı alanları tespit ederek, Roma'nın Portekizli kaleci Rui Patrício (11,5 milyon €), Uruguaylı defans oyuncusu Matías Viña (13 milyon €) ve iki forvet oyuncusu Özbek Eldar Şahmuradov (17,5 milyon €) ve İngiliz Tammy Abraham (40 milyon €) ile anlaşmasını sağladı. Bu harcamaları dengelemek ve UEFA Finansal Fair Play düzenlemelerine uymak için Mourinho, as takım oyuncuları Juan Jesus, Edin Džeko, Pedro ve Javier Pastore de dahil olmak üzere birçok oyuncunun ayrılmasına izin verirken, Pietro Boer, Edoardo Bove ve Nicola Zalewski gibi akademi oyuncularını da as takıma dahil etti.
Mourinho, 19 Ağustos 2021'de UEFA Avrupa Konferans Ligi play-off turunun ilk ayağında Trabzonspor'a karşı deplasmanda alınan 2-1'lik galibiyetle Roma ile ilk maçını yönetti. Üç gün sonra, on bir yıl sonra Serie A'ya dönüş yaptı ve Roma Olimpiyat Stadı'nda Fiorentina'ya karşı 3-1'lik bir iç saha galibiyeti yönetti. 26 Ağustos'ta Mourinho, play-off ikinci ayağında Trabzonspor'a karşı evinde aldığı 3-0'lık galibiyetin ardından Avrupa Konferans Ligi'ne katılmayı garantiledi. Mourinho, 12 Eylül 2021'de Sassuolo karşısında alınan 2-1'lik galibiyetle teknik direktör olarak 1.000 maça ulaştı. 26 Eylül'de Lazio karşısında Roma 2-3 kaybetti ve Mourinho, 2011'de Luis Enrique'den bu yana Serie A'daki ilk Roma derbisini kaybeden ilk Roma teknik direktörü oldu. 21 Ekim'de Bodø/Glimt ile oynanan Konferans Ligi maçında Roma 1-6'lık aşağılayıcı bir yenilgi aldı ve Mourinho'nun takımlarından biri ilk kez tek bir maçta 6 gol yedi; Mourinho yenilgiyi 'çok iyi bir kadroya sahip olmamakla' suçladı. On gün sonra Milan karşısında Mourinho, İtalya'daki lig maçlarında ilk yenilgisini aldı; bu maçtan önce üst üste 43 maçta yenilmemişti.
4 Aralık'ta Inter karşısında 3-0 mağlup olan Roma, kariyerinde ilk kez Mourinho'nun takımlarından birinin devre arasına 3-0 geride girdiğine işaret ediyordu; maçtan sonra Inter'in 'normal koşullarda Roma'dan daha güçlü olduğunu, normal olmayan koşullarda ise çok daha güçlü olduklarını' söyledi. Sezonun ikinci bölümü için takımı güçlendirmek amacıyla, kış transfer döneminde Roma sırasıyla Arsenal ve Porto'dan Ainsley Maitland-Niles ve Sérgio Oliveira'yı kiralık olarak kadrosuna kattı. 20 Mart 2022'de Mourinho, Lazio karşısında aldığı 3-0'lık galibiyetin ardından ilk Roma derbisini kazandı.
5 Mayıs'ta Mourinho, UEFA Avrupa Konferans Ligi yarı finalinde Leicester City'yi toplamda 2-1 yenerek Roma'yı 1991'den bu yana ilk Avrupa finaline taşıdı ve böylece üç büyük Avrupa turnuvasında da finale çıkan ilk teknik direktör ve dört farklı kulüple büyük bir Avrupa finaline çıkan ilk teknik direktör oldu. 24 Mayıs'ta Mourinho, 2022 UEFA Avrupa Konferans Ligi finalinde Feyenoord'u yenerek Roma ile ilk şampiyonluğunu kazandı. Bu, Roma'nın 11 yıl sonra kazandığı ilk kupaydı ve Mourinho'yu Udo Lattek ve Giovanni Trapattoni'den sonra Avrupa'nın mevcut üç büyük kupasını da kazanan üçüncü teknik direktör ve Şampiyonlar Ligi, UEFA Kupası/Avrupa Ligi ve Avrupa Konferans Ligi'ni (feshedilen UEFA Kupa Galipleri Kupası'nın yerine) kazanarak UEFA üçlüsüne ulaşan ilk teknik direktör yaptı. Aynı zamanda, Inter Milan'ın 2009-10 UEFA Şampiyonlar Ligi'ni Mourinho'nun teknik direktörlüğünde kazanmasından bu yana ilk kez bir Serie A takımı kıtasal bir şampiyonluk kazandı.


#### 2022-23: UEFA Avrupa Ligi finalisti.
UEFA'nın Finansal Fair Play düzenlemeleri gereğince 2022-23 sezonuna hazırlanan Roma, Lille'den Türk defans oyuncusu Zeki Çelik, Sırplar Nemanja Matić ve Mile Svilar ile İtalyan forvet Andrea Belotti ve Paris Saint-Germain'den kiralık Hollandalı orta saha oyuncusu Georginio Wijnaldum da dahil olmak üzere serbest transferler ve kiralık oyuncularla imzaladığı gelirlerle piyasada sadece 7 milyon Avro harcadı. Roma'nın transfer döneminin en dikkat çekici transferi, Juventus ile sözleşmesi sona eren Arjantinli forvet Paulo Dybala'yı serbest transfer yoluyla kadrosuna katması oldu.
Kulüp, lig sezonuna 14 Ağustos 2022'de Salernitana karşısında deplasmanda aldığı 1-0'lık galibiyetle başladı. Ardından dört maçlık yenilmezlik serisi yakalayan Roma, sezonun ilk yenilgisini 4 Eylül'de Udinese karşısında 4-0'lık skorla alarak Mourinho'nun Serie A kariyerindeki en farklı yenilgisini aldı ve kariyerinde üçüncü kez üst düzey bir lig maçını dört golden fazla farkla kaybetti. Maçtan sonra "dört maçı 1-0 kaybetmektense bir maçı 4-0 kaybetmeyi tercih ettiğini" söyledi. 1 Ekim'de Roma, Şubat 2017'den bu yana Inter'e karşı ilk galibiyetini aldı.
Wijnaldum'un sakatlanması ve Matías Viña ile Nicolò Zaniolo'nun kulüp hiyerarşisiyle anlaşmazlığa düşerek takımdan ayrılmasının ardından Roma, kış transfer piyasasına girerek Norveçli forvet Ola Solbakken'i serbest transferle, Gineli orta saha oyuncusu Mady Camara'yı Olimpiakos'tan kiralık olarak ve İspanyol savunma oyuncusu Diego Llorente'yi Leeds United'dan kiralık olarak kadrosuna kattı. 1 Şubat 2023'te Roma, evinde Cremonese'ye 2-1 yenilerek Coppa Italia'dan elendi. 28 Şubat'ta Roma yine Cremonese'ye yenildi ve Cremonese 27 yıl sonra Serie A'daki ilk galibiyetini aldı. Sezonun başlarında Juventus ile berabere kaldıktan sonra, 5 Mart'ta Olimpiyat Stadyumu'nda Juventus'u 1-0 yenen Roma, 2003-04 sezonundan bu yana ilk kez bir Serie A sezonunda Juventus'a karşı yenilmedi.
Tutarsızlıklar ve kilit oyuncuların sakatlıkları nedeniyle Mourinho için zorlu bir sezon olmasına rağmen, 18 Mayıs'ta Roma'yı üst üste ikinci Avrupa finaline taşıdı ve eski Real Madrid oyuncusu Xabi Alonso'nun Bayer Leverkusen'ini Avrupa Ligi yarı finalinde toplamda 1-0 yenerek Porto'daki 2003 ve 2004 yıllarında arka arkaya Avrupa finallerine ulaşma başarısını tekrarladı. Serie A'da Salernitana ile evlerinde 2-2 berabere kaldıktan sonra Roma'nın sportif direktörü Tiago Pinto'nun Şampiyonlar Ligi'ne katılmanın Roma'nın bu sezonki ana hedefi olduğu yönündeki yorumlarına katılmayan Mourinho, Roma için "Şampiyonlar Ligi'ne katılmanın mucizeden de öte bir şey olacağını" itiraf etti ve ekledi: "Tarih yazabiliriz ve bunu yapmaya devam etmek istiyoruz ama transfer piyasasında 7 milyon Avro harcarken Şampiyonlar Ligi'ne katılmak tarihten de öte, mucizeden de öte bir şey. Bu İsa Mesih'in Roma'ya gelip Vatikan'da dolaşması gibi bir şey."
"Corriere dello Sport"'a göre, Mourinho ve Roma yöneticileri arasındaki ilişki, iki tarafın kulübün geleceği konusunda farklı görüşlere sahip olması nedeniyle soğuk bir hal almıştı. Mourinho, kulübün Finansal Fair Play kısıtlamaları nedeniyle Roma'da mali destek eksikliği nedeniyle giderek daha fazla hayal kırıklığına uğradı ve Mourinho'nun Paris Saint-Germain'in yeni teknik direktörü olmak için ön görüşmelerde bulunduğu haberleri arasında, geleceğini kulübe adamadan önce Roma sahiplerinden güvence istediği için potansiyel transferler konusunda bazı anlaşmazlıklara yol açtı.
Mourinho, 31 Mayıs'taki Avrupa Ligi finalinde Roma'nın Sevilla ile karşılaştığı ve uzatmalarda 1-1 berabere kaldıktan sonra penaltılarda 4-2 kaybettiği altıncı Avrupa finalini yönetti. Bu Mourinho'nun bir Avrupa finalindeki ilk yenilgisi oldu. İkincilik madalyasının takdiminden sonra Mourinho, madalyasını genç bir Roma taraftarına verdi. Maçtan sonra düzenlenen basın toplantısında Mourinho, Roma'da "kalmak istediğini" ancak "menajerlik, iletişim direktörlüğü yapmaktan ve hakem kararlarından şikayet etmekten yorulduğu" için "daha iyi koşullarda çalışmak istediğini" söyledi.


#### 2023-24: Kötü gidişatı ve Roma'dan ayrılışı.
Üçüncü sezonunda, Finansal Fair Play düzenlemeleri nedeniyle Roma'nın sınırlı transfer bütçesi nedeniyle, bir önceki sezonla aynı transfer politikasını izleyerek, Arjantinli orta saha oyuncusu Leandro Paredes ve Paris Saint-Germain'den Renato Sanches, serbest transferler Houssem Aouar ve Evan Ndicka ve Mourinho'nun daha önce Manchester United'da teknik direktörlüğünü yaptığı Romelu Lukaku'nun Chelsea'den kiralanması da dahil olmak üzere çeşitli oyuncularla serbest transfer veya kiralık olarak sözleşme imzalandı.
Sezona zor bir başlangıç yapan ve küme düşme hattına yaklaşan Mourinho, 17 Eylül'de Roma'nın Empoli'yi evinde 7-0 mağlup ettiği Nisan 1961'den bu yana Serie A'daki en farklı galibiyetini elde etti. Roma'yı UEFA Şampiyonlar Ligi elemelerinin beş puan gerisinde dokuzuncu sırada bırakan olumsuz sonuçlar dizisinin ve 2023-24 Coppa Italia çeyrek finalinde Lazio'ya ve ligde Milan'a karşı üst üste alınan iki mağlubiyetin ardından Roma, 16 Ocak 2024'te Mourinho ile yollarını derhal ayırdığını açıkladı.


### Fenerbahçe.
Roma döneminin sonlanmasının ardından Mourinho'nun Fenerbahçe'ye geleceği tartışmaları 2023-24 Süper Lig sezonunu sonrası takımda Haziran ayı başında yapılacak seçimli kongrenin yaklaşmasıyla hız kazandı. Bu konuda ilk açıklama, Fenerbahçe eski başkanı ve başkan adayı Aziz Yıldırım tarafından "Jose Mourinho'yla 3 seneliğine anlaşmaya varıldığını" açıklamasıyla başladı (Daha sonra Jose Mourinho, bu iddiaları yalanlamıştır). Bunun üzerine sportif direktör Mario Branco, Londra'ya tecrübeli teknik adamın yanına giderek onunla bir görüşme gerçekleştirmiş ve ona takım ve lig hakkında detaylı bir rapor sunarak Mourinho'yu Fenerbahçe'ye gelmeye ikna etmiş ve neticede dünyaca ünlü Portekizli teknik adamla iki yıllığına anlaşmaya varılmıştır. Ardından Fenerbahçe, 1 Haziran 2024 tarihinde Kamuyu Aydınlatma Platformu'na yaptığı açıklamada, Mourinho'nun kulüple teknik direktörlük görevi için görüşmelere başladığını duyurdu. Tecrübeli teknik adamı Londra'dan getiren uçak 2 Haziran 2024 günü saat 14.47'de İstanbul Sabiha Gökçen Havalimanı'na iniş yaptı. İmza töreni ise aynı gün saat 19.00'da Şükrü Saracoğlu Stadyumu'nda yapıldı. Taraftarın yoğun katılımının olduğu imza töreni için törenden önceki gün satışa açılan biletler 0,1 saniyede tükenmiştir. 2+1 yıllık kontratın imzalanmasıyla ve yıllık 10 milyon € maaşla Mourinho, Fenerbahçe'nin resmen yeni teknik direktörü oldu.
Mourinho, Fenerbahçe'yle ilk maçına 29 Haziran 2024 tarihinde Petrolul Ploiești ile çıkmış ve maçı 2-1'lik skorla Fenerbahçe kazanmıştır. Jose Mourinho Şükrü Saracoğlu Stadı'ndaki ilk maçına ise 18 Temmuz 2024'te Hull City ile oynanan hazırlık maçında çıkmış ve maçı 5-1'lik skorla Fenerbahçe kazanmıştır. Mourinho, Fenerbahçe'deki ilk resmi maçına 2024-25 UEFA Şampiyonlar Ligi 2. ön eleme turu kapsamında Super League takımlarından FC Lugano ile çıkmıştır. İsviçre'de oynanan ilk maçı 4-3 ve İstanbul'da oynanan rövanş maçını 2-1'lik skorla Fenerbahçe kazanarak 3. ön eleme turuna yükselerek Ligue 1 takımlarından Lille OSC'nin rakibi olmuştur. İsviçre'deki maçla beraber Mourinho, Fenerbahçe'deki ilk resmi maç galibiyetini almıştır. Ancak daha sonra oynanan Lille maçlarında alınan 2-1 ve 1-1'lik skorlar Fenerbahçe'nin turu atlamasına yetmemiş ve Mourinho kariyerinde ilk kez eleme turlarında tur atlayamamıştır. Ayrıca Fransa'da oynanan ilk maçta alınan 2-1'lik skor Mourinho'nun Avrupa kupası elemelerinde aldığı ilk yenilgidir. Bu sonuçlar neticesinde Fenerbahçe doğrudan UEFA Avrupa Ligi lig aşamasına katılmıştır. 2024-25 Süper Lig sezonu 1. haftasındaki Fenerbahçe - Adana Demirspor karşılaşmasıyla Jose Mourinho, Fenerbahçe'deki ilk lig maçına çıkmış ve Kadıköy'deki maçı Edin Džeko'nun golüyle Fenerbahçe 1-0 kazanmış ve Mourinho Fenerbahçe'yle ilk lig galibiyetini almıştır. Ligin 2. haftasında Süper Lig'e bir kez daha çıkmayı başaran Göztepe'yle deplasmana çıkan Mourinho'nun öğrencileri maçta ilk yarıyı Džeko ve Youssef en-Nesyri'nin golleriyle 2-0 önde tamamlasada ikinci yarıda Göztepe'nin gollerine engel olamayarak maçı 2-2 berabere tamamlamıştır. İzmir'deki 2 puan kaybının ardından 3. hafta takım için kritik öneme sahip Çaykur Rizespor deplasmanına giden Fenerbahçe maçı 5-0'lık skorla kazanarak rahat bir galibiyet almış ve maç fazlasıyla liderliğe yükselmiştir. Rahat geçen Rize maçının ardından 4. hafta evinde Alanyaspor'u ağırlayan Mourinho'lu Fenerbahçe, her ne kadar Alanyaspor teknik direktörü Fatih Tekke'nin daha önce Fenerbahçe'yle Şükrü Saracoğlu'nda oynanan maçlarda hiç yenilgisi olmamasına rağmen 3-0'lık skorla yine rahatça galibiyete uzanmış ve millî araya liderliği koruyarak girmiştir.
3 Kasım 2024 tarihinde Mourinho Fenerbahçe ile Trabzonspor deplasmanına gitmiştir. Bu karşılaşmanın ilk yarısını 1-0 üstünlükle bitiren Mourinho ve ekibi, karşılaşmanın ikinci yarısında Trabzonspor lehine verilen penaltılarla üstünlüğünü kaybetmiştir. Fakat 90+12 de gelen Sofyan Amrabat’ın golü ile Trabzonspor deplasmanından galip gelmeyi başarmıştır. Bu deplasman sonrası Türkiye ligi için bazı eleştirilerde bulunmuş. Türkiye ligi hakkında “"Çok karanlık ve kötü kokuyor"” demiştir. Bu eleştirileri Avrupa basını ve dünya basınında Türkiye ligi hakkında geniş yankı uyandırmıştır. Mourinho’nun söylemleri kimi otoritelere göre doğru bulunsada, kimi otoritelere göre eleştirilerinin yersiz olduğu söylenmiştir. Mourinho’nun söylemlerini doğru bulanlar Türkiye liginde hakemlerin adaletsiz maç yönettiğini ve bir yapının bulunduğu belirtmişlerdir.
Mourinho, 2025-26 sezonu başlamadan önce Fenerbahçe'de sezon sonuna kadar kalmayı planlıyordu. Ancak, Fenerbahçe'nin 2025-26 Şampiyonlar Ligi play-off turunda Benfica'ya yenilmesinin ardından 29 Ağustos 2025'te görevden alındı. Bu görevden alınma, Mourinho'nun karşılıklı anlaşmayla istifa etmek veya ayrılmak yerine bir kulüp tarafından yedinci kez görevden alınmasıydı.


### Benfica'ya dönüşü.
18 Eylül 2025 tarihinde Mourinho, Primeira Liga ekibi Benfica ile iki yıllık bir sözleşme imzalayarak 25 yıl aradan sonra kulübe geri döndü.


## Tepkiler.
Mourinho yaygın olarak dünyanın en iyi teknik direktörlerinden birisi olarak kabul edilir. Önde gelen futbolcular ve teknik direktörler tarafından da kabul edilmektedir. Bayern Munih teknik direktörü Pep Guardiola Mourinho hakkında "Dünyanın belki de en iyi teknik direktörü" demiştir. Chelsea'nin orta saha futbolcusu Frank Lampard da bu güne kadar çalıştığı en iyi teknik direktör olduğunu açıklamıştır.
Mourinho; Johan Cruyff, Morten Olsen, Arjen Robben, Xavi, Cristiano Ronaldo ve Raymond Domenech dahil olmak üzere birçok futbolcu ve antrenörler tarafından olumsuz yönde eleştirilmiştir. Johan Cruyff Mourinho'yu şöyle ifade etmiştir: "Jose Mourinho negatif bir teknik direktör. Sadece sonucu önemser ve iyi futbol oynayıp oynamadığı umurunda değil." Bir maç sonra Cruyff: "Mourinho futbol antrenörü değildir." Olsen'de: "Onun kişiliğini ve kötü futbolunu beğenmiyorum." demiştir.
Mourinho ise bütün bu söylenenlerin karşısında düşüncelerini şu sözlerle dile getirmiştir: "Dünyanın en iyi teknik direktörü ben değilim ama benden daha iyi bir teknik direktör de yok".


## İstatistikleri.
### Teknik direktörlük.
 :"29 Ağustos 2025 13:06 itibarıyla"


### Detaylı lig karnesi.
  - "Yalnızca lig maçları ve gollerini içerir."
         


## Başarıları.
### Teknik direktör olarak.
 - Porto
  - UEFA Şampiyonlar Ligi: 2004
  - UEFA Avrupa Ligi: 2003
  - Primeira Liga: 2003, 2004 
  - Taça de Portugal: 2003
  - Supertaça Cândido de Oliveira: 2003
 - Chelsea
  - Premier League: 2005, 2006, 2015
  - FA Cup: 2007
  - EFL Cup: 2005, 2007, 2015
  - FA Community Shield: 2005
  - UEFA Süper Kupası ikinciliği: 2013
 - Internazionale Milano
  - UEFA Şampiyonlar Ligi: 2010 
  - Serie A: 2009, 2010
  - Coppa Italia: 2010
  - Supercoppa Italiana: 2008
 - Real Madrid
  - La Liga: 2012
  - Copa del Rey: 2011
  - Supercopa de España: 2012
  - Copa del Rey ikinciliği: 2013
 - Manchester United
  - FA Community Shield: 2016
  - EFL Cup: 2017
  - UEFA Avrupa Ligi: 2017
  - FA Cup ikinciliği: 2017-18
  - UEFA Süper Kupası ikiciliği: 2017
 - Roma
  - UEFA Konferans Ligi: 2022
  - UEFA Avrupa Ligi ikinciliği: 2023


### Bireysel.
  - UEFA tarafından Avrupa'nın "en iyi teknik direktörü" ödülü (5): 2003, 2004, 2005, 2010, 2013
  - IFFHS tarafından Dünya'nın "en iyi teknik direktörü" ödülü (4): 2004, 2005, 2010, 2012
  - İki ayrı takımda UEFA Şampiyonlar Ligi'ni kazanan 3. teknik direktör (2): 2004, 2010
  - World Soccer tarafından "en iyi teknik direktörü" ödülü (3): 2004, 2005, 2010
  - FIFA Ballon d'Or tarafından "en iyi teknik direktörü" ödülü (1): 2010
  - Serie A "en iyi teknik direktörü" ödülü (Oscar del calcio AIC) (2): 2009, 2010
  - Premier League'in "en iyi teknik direktörü" ödülü. (2): 2005, 2006
  - 2004: Taça de Portugal finalisti
  - 2007: Premier League 2.'si.