麦帅真心喜欢菲律宾啊。关于美国对菲律宾的征服，历史学家斯坦利·卡诺评论道：“美国对菲律宾的征服如之前帝国主义编年史上的所有冲突一样地残酷，但在战争刚刚结束时，美国人就开始弥补自己的暴行了。”在阿瑟 麦克阿瑟（麦帅父亲）及其继任者的领导下，美国人开始在菲修建铁路和公路，改革法院系统，并改善公共卫生，从挖掘下水道到为村民接种疫苗。此外，有1000多名教师从美国来到此地，散布在这个群岛之国。对此道格拉斯 麦克阿瑟曾说：“在美国对菲律宾进行军事占领期间，教育事业的发展是菲律宾历史上最美妙的一章。虽然有些国家通过十字架或武力手段征服其他地区，但美国是通过教育机构来开拓它的殖民地的”。
道格拉斯·麦克阿瑟后来与菲律宾人建立了良好的关系，他与当地人的关系如此之好以至于引发了一些在菲律宾美国政商领导人的怨恨，甚至是对抗，因为这些人仍然坚守着白人的优越感。对此自信的麦克阿瑟毫不在乎。“人们的态度很难改变，”他说，“老旧的殖民主义的开发观念仍然有其强有力的支持者。”将军与某些当地人的关系超出了友谊的范围。在第一次婚姻失败后，他在一名菲律宾情妇16岁的Isabel Rosario Cooper身上寻找慰藉。Petillo有一半苏格兰，一半菲律宾血统。是个歌舞杂耍明星，她的艺名是酒窝。在麦克阿瑟写给她的私人信件中，他经常在上面署名“老爹”，指的是二者之间30岁的年龄差距。当他返回华盛顿担任陆军参谋长时，麦克阿瑟让她住进了一间位于乔治敦的公寓。这段恋情最终注定要失败，但据Petillo的观察，麦克阿瑟似乎是通过与她的交往和马尼拉的生活来逃避华盛顿沉闷官场所形成的压力。“对道格拉斯·麦克阿瑟(Douglas MacArthur)来说，”她写道，“菲律宾就是他的家。”
后来卸任陆军参谋长之后道格拉斯·麦克阿瑟接受菲律宾总统的邀请再次前往该国帮助建立一支本国军队。当时他身体欠佳的83岁老母随行，不过到达目的地之后第五周他母亲就死于脑血栓。悲痛不已的麦克阿瑟将母亲临终时居住的马尼拉饭店的那间客房关闭了一年之久。他消沉了很久，不过通过与在来程时认识的35岁的Jean Faircloth进行交往使他逐渐走出低谷。37年4月30日，在一个小型婚礼上2人结婚。10个月后这对夫妇的儿子出生，麦克阿瑟请菲律宾总统Quezon作为儿子的教父。Quezon曾作为一名游击队的领袖与麦克阿瑟父亲率领的美军作战。此时在马尼拉的麦克阿瑟终于摆脱了父母的束缚（他也是个鸡娃http://t.cn/A6caVgwd），事业有成，道格拉斯·麦克阿瑟终于找到了他一生中一直没有体会到的感受——幸福。“我有了小家庭，”他写道，“我将不再孤独。”
照片是他的那个小情人