Reaction SMILES: C(C([NH:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][NH:50][C:51]([O:53][CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66][CH2:67][O:68][CH2:69][CH2:70][O:71][CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87][CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93][CH2:94][O:95][CH2:96][CH2:97][O:98][CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102][CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107][CH2:108][CH2:109][O:110][CH2:111][CH2:112][O:113][CH2:114][CH2:115][O:116][CH2:117][CH2:118][O:119][CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125][CH2:126][CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131][CH2:132][CH2:133][O:134][CH2:135][CH2:136][O:137][CH2:138][CH2:139][O:140][CH2:141][CH2:142][O:143][CH2:144][CH2:145][O:146][CH2:147][CH2:148][O:149][CH2:150][CH2:151][O:152][CH2:153][CH2:154][O:155][CH2:156][CH2:157][O:158][CH2:159][CH2:160][O:161][CH2:162][CH2:163][O:164][CH2:165][CH2:166][O:167][CH2:168][CH2:169][O:170][CH2:171][CH2:172][O:173][CH2:174][CH2:175][O:176][CH2:177][CH2:178][O:179][CH2:180][CH2:181][O:182][CH2:183][CH2:184][O:185][CH2:186][CH2:187][O:188][CH2:189][CH2:190][O:191][CH2:192][CH2:193][O:194][CH2:195][CH2:196][O:197][CH2:198][CH2:199][O:200][CH2:201][CH2:202][O:203][CH2:204][CH2:205][O:206][CH2:207][CH2:208][O:209][CH2:210][CH2:211][O:212][CH2:213][CH2:214][O:215][CH2:216][CH2:217][O:218][CH2:219][CH2:220][O:221][CH2:222][CH2:223][O:224][CH2:225][CH2:226][O:227][CH2:228][CH2:229][O:230][CH2:231][CH2:232][O:233][CH2:234][CH2:235][O:236][CH2:237][CH2:238][O:239][CH2:240][CH2:241][O:242][CH2:243][CH2:244][O:245][CH2:246][CH2:247][O:248][CH2:249][CH2:250][O:251][CH2:252][CH2:253][O:254][CH2:255][CH2:256][O:257][CH2:258][CH2:259][O:260][CH2:261][CH2:262][O:263][CH2:264][CH2:265][O:266][CH2:267][CH2:268][O:269][CH2:270][CH2:271][O:272][CH2:273][CH2:274][O:275][CH2:276][CH2:277][O:278][CH2:279][CH2:280][O:281][CH2:282][CH2:283][O:284][CH2:285][CH2:286][O:287][CH2:288][CH2:289][O:290][CH2:291][CH2:292][O:293][CH2:294][CH2:295][O:296][CH2:297][CH2:298][O:299][CH2:300][CH2:301][O:302][CH2:303][CH2:304][O:305][CH2:306][CH2:307][O:308][CH2:309][CH2:310][O:311][CH2:312][CH2:313][O:314][CH2:315][CH2:316][O:317][CH2:318][CH2:319][O:320][CH2:321][CH2:322][O:323][CH2:324][CH2:325][O:326][CH2:327][CH2:328][O:329][CH2:330][CH2:331][O:332][CH2:333][CH2:334][O:335][CH2:336][CH2:337][O:338][CH2:339][CH2:340][O:341][CH2:342][CH2:343][O:344][CH2:345][CH2:346][O:347][CH2:348][CH2:349][O:350][CH2:351][CH2:352][O:353][CH2:354][CH2:355][O:356][CH2:357][CH2:358][O:359][CH2:360][CH2:361][O:362][CH2:363][CH2:364][O:365][C:366]([C:383]1[CH:388]=[CH:387][CH:386]=[CH:385][CH:384]=1)([C:375]1[CH:382]=[CH:381][C:378]([O:379][CH3:380])=[CH:377][CH:376]=1)[C:367]1[CH:374]=[CH:373][C:370]([O:371][CH3:372])=[CH:369][CH:368]=1)=[O:52])=O)(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[NH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][NH:50][C:51]([O:53][CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66][CH2:67][O:68][CH2:69][CH2:70][O:71][CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87][CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93][CH2:94][O:95][CH2:96][CH2:97][O:98][CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102][CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107][CH2:108][CH2:109][O:110][CH2:111][CH2:112][O:113][CH2:114][CH2:115][O:116][CH2:117][CH2:118][O:119][CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125][CH2:126][CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131][CH2:132][CH2:133][O:134][CH2:135][CH2:136][O:137][CH2:138][CH2:139][O:140][CH2:141][CH2:142][O:143][CH2:144][CH2:145][O:146][CH2:147][CH2:148][O:149][CH2:150][CH2:151][O:152][CH2:153][CH2:154][O:155][CH2:156][CH2:157][O:158][CH2:159][CH2:160][O:161][CH2:162][CH2:163][O:164][CH2:165][CH2:166][O:167][CH2:168][CH2:169][O:170][CH2:171][CH2:172][O:173][CH2:174][CH2:175][O:176][CH2:177][CH2:178][O:179][CH2:180][CH2:181][O:182][CH2:183][CH2:184][O:185][CH2:186][CH2:187][O:188][CH2:189][CH2:190][O:191][CH2:192][CH2:193][O:194][CH2:195][CH2:196][O:197][CH2:198][CH2:199][O:200][CH2:201][CH2:202][O:203][CH2:204][CH2:205][O:206][CH2:207][CH2:208][O:209][CH2:210][CH2:211][O:212][CH2:213][CH2:214][O:215][CH2:216][CH2:217][O:218][CH2:219][CH2:220][O:221][CH2:222][CH2:223][O:224][CH2:225][CH2:226][O:227][CH2:228][CH2:229][O:230][CH2:231][CH2:232][O:233][CH2:234][CH2:235][O:236][CH2:237][CH2:238][O:239][CH2:240][CH2:241][O:242][CH2:243][CH2:244][O:245][CH2:246][CH2:247][O:248][CH2:249][CH2:250][O:251][CH2:252][CH2:253][O:254][CH2:255][CH2:256][O:257][CH2:258][CH2:259][O:260][CH2:261][CH2:262][O:263][CH2:264][CH2:265][O:266][CH2:267][CH2:268][O:269][CH2:270][CH2:271][O:272][CH2:273][CH2:274][O:275][CH2:276][CH2:277][O:278][CH2:279][CH2:280][O:281][CH2:282][CH2:283][O:284][CH2:285][CH2:286][O:287][CH2:288][CH2:289][O:290][CH2:291][CH2:292][O:293][CH2:294][CH2:295][O:296][CH2:297][CH2:298][O:299][CH2:300][CH2:301][O:302][CH2:303][CH2:304][O:305][CH2:306][CH2:307][O:308][CH2:309][CH2:310][O:311][CH2:312][CH2:313][O:314][CH2:315][CH2:316][O:317][CH2:318][CH2:319][O:320][CH2:321][CH2:322][O:323][CH2:324][CH2:325][O:326][CH2:327][CH2:328][O:329][CH2:330][CH2:331][O:332][CH2:333][CH2:334][O:335][CH2:336][CH2:337][O:338][CH2:339][CH2:340][O:341][CH2:342][CH2:343][O:344][CH2:345][CH2:346][O:347][CH2:348][CH2:349][O:350][CH2:351][CH2:352][O:353][CH2:354][CH2:355][O:356][CH2:357][CH2:358][O:359][CH2:360][CH2:361][O:362][CH2:363][CH2:364][O:365][C:366]([C:383]1[CH:388]=[CH:387][CH:386]=[CH:385][CH:384]=1)([C:367]1[CH:368]=[CH:369][C:370]([O:371][CH3:372])=[CH:373][CH:374]=1)[C:375]1[CH:382]=[CH:381][C:378]([O:379][CH3:380])=[CH:377][CH:376]=1)=[O:52]
Reactant: COc1ccc(C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOC(=O)NCCCCCCCCCCCCNC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)(c2ccccc2)c2ccc(OC)cc2)cc1
Solvent: O=C(O)C(F)(F)F
Solvent: ClCCl
Product: COc1ccc(C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOC(=O)NCCCCCCCCCCCCN)(c2ccccc2)c2ccc(OC)cc2)cc1

Procedure:
1.2 g. of C11F23CONHC12H24NHCOO—(C2H4O)104-DMT were deprotected with 5% trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane for 5 minutes. After evaporating the solvent the traces of TFA were carefully removed by washing with ether and gel-permeation chromatography on Toyopearl HW-40 at the conditions described in Part C to yield 0.6 g of product: