由於蔡依林喺高中時期都幾活躍，而且鍾意唱歌同運動。1998年7月，佢參加mtv電視台所舉辦嘅歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，翻唱whitneyhouston所演唱嘅英文歌《thegreatestloveofall》打敗咗三千個選手，而且成功攞到冠軍之後先至入行，所以歌手就係佢嘅第一份工作。