คำถาม: กรดยูริก มีสูตรทางเคมีว่าอย่างไร?

text: กรดยูริก () เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก (heterocyclic) ที่มีคาร์บอน ไนโตรเจน ออกซิเจน และไฮโดรเจน โดยมีสูตรเคมีเป็น CHNO
มันมีรูปแบบทั้งเป็นไอออนและเกลือที่เรียกว่าเกลือยูเรต (urate) และเกลือกรดยูเรต (acid urate) เช่น ammonium acid urate
กรดยูริกเป็นผลของกระบวนการสลายทางเมแทบอลิซึมของนิวคลีโอไทด์คือพิวรีน (purine) และเป็นองค์ประกอบปกติของปัสสาวะ
การมีกรดยูริกในเลือดสูงอาจทำให้เกิดโรคเกาต์ และสัมพันธ์กับโรคอื่น ๆ รวมทั้งโรคเบาหวาน และนิ่วในไตที่เกิดจาก ammonium acid urate
title: กรดยูริก

text: ในน้ำเลือดมนุษย์ พิสัยอ้างอิงของกรดยูริกปกติจะอยู่ระหว่าง 3.4-7.2 mg/dL (200-430 µmol/L) สำหรับชาย และ 4-6.1 mg/dL (140-360 µmol/L) สำหรับหญิง 
โดย 1 mg/dL จะเท่ากับ 59.48 µmol/L
ความเข้มข้นกรดยูริกในเลือดที่สูงหรือต่ำกว่าพิสัยปกติเป็นอาการที่เรียกว่า ภาวะกรดยูริกเกินในเลือด (hyperuricemia) และภาวะกรดยูริกต่ำในเลือด (hypouricemia)
โดยนัยเดียวกัน กรดยูริกที่สูงหรือต่ำกว่าปกติในปัสสาวะเรียกว่า ภาวะกรดยูริกเกินในปัสสาวะ (hyperuricosuria) และภาวะกรดยูริกต่ำในปัสสาวะ (hypouricosuria)
ระดับกรดยูริกในน้ำลายอาจสัมพันธ์กับระดับกรดในเลือด
title: กรดยูริก

text: ระดับความเข้มข้นของกรดยูริก (หรือไอออนไฮโดรเจนยูเรต) ในเลือดมนุษย์อยู่ที่ 25-80 มิลลิกรัม/ลิตร (mg/L) ในชาย และ 15-60 mg/L ในหญิง
บุคคลหนึ่ง ๆ สามารถมีค่ากรดยูริกสูงถึง 96 mg/L โดยไม่มีโรคเกาต์
ในมนุษย์ ไตเป็นตัวกำจัดกรดยูริก 70% ในแต่ละวัน และในมนุษย์ 5-25% ภาวะไตเสื่อมจะทำให้เกิดภาวะกรดยูริกเกินในเลือด
การถ่ายกรดยูริกออกในปัสสาวะอยู่ระหว่าง 250-750 mg ต่อวัน เป็นความเข้มข้น 250-750 มิลลิกรัม/ลิตร (mg/L) ถ้าผลิตปัสสาวะ 1 ลิตรต่อวัน ซึ่งเป็นการละลายที่สูงกว่าการละลายได้ของกรดก็เพราะมันอยู่ในรูปแบบของ acid urate ละลาย
title: กรดยูริก

text: การคำนวณดูจะบ่งว่า ในสารละลาย (และในเฟสที่เป็นแก๊ส) รูปแบบที่มีประจุเดียวจะไม่มีไฮโดรเจนบนออกซิเจน และจะไม่มีไฮโดรเจนหนึ่งไม่ว่าจะเป็นบนไนโตรเจนตำแหน่ง 9 หรือบนไนโตรเจนตำแหน่ง 3
เทียบกับกรดยูริกที่ไม่ได้แตกประจุซึ่งจะมีไฮโดรเจนอยู่ที่ไนโตรเจนหมดทั้งสี่ตำแหน่ง
(ในโครงสร้างที่แสดงด้านบนขวา NH ที่บนขวาบนวงแหวนที่มี 6 หน่วยคือ "1" ถ้านับตามเข็มนาฬิกาไปรอบ ๆ วงแหวน "6" ก็คือคาร์บอนแบบคีโทนที่ยอดของวงแหวน
ส่วน NH บนยอดของวงแหวนมี 5 หน่วยนับเป็น "7" เมื่อนับย้อนเข็มนาฬิกาตามวงแหวน NH ด้านล่างก็จะเป็น "9")
title: กรดยูริก

text: กรดยูริกเป็นกรดไดพร็อกติก (diprotic acid)
ประเภทหนึ่ง โดยมี p"K" = 5.4 และ p"K" = 10.3
ดังนั้น ในภาวะที่เป็นด่างมากคือมีค่า pH สูง มันจะอยู่ในรูปแบบไอออนยูเรตเต็มตัวและมีประจุสองหน่วย แต่ที่ค่า pH ในระบบชีวภาพ หรือเมื่อมีไอออนไบคาร์บอเนตอยู่ด้วย มันก็อยู่ในรูปแบบไฮโดรเจนยูเรต (hydrogen urate) หรือไอออนกรดยูเรต ซึ่งมีประจุหน่วยเดียว
เนื่องจากการแตกตัวเป็นไอออนโดยประจุที่สองเกิดได้ง่ายมาก เกลือยูเรตแบบเต็มตัวจึงแยกสลายด้วยน้ำเป็นไฮโดรเจนยูเรตที่ค่า pH ประมาณกลาง ๆ
มันเป็นสารประกอบแอโรแมติกเพราะการมี pi bonding ในวงแหวนทั้งสอง
title: กรดยูริก

text: กลุ่มอาการเนื้องอกสลาย (Tumor lysis syndrome) เป็นอาการฉุกเฉินที่เป็นผลมาจากมะเร็งเม็ดเลือด ที่ก่อให้เกิดกรดยูริกระดับสูงในเลือด โดยเซลล์เนื้องอกปล่อยสารในเซลล์ออกในเลือด ไม่ว่าจะเกิดเองหรือหลังจากได้เคมีบำบัด
อาการอาจทำให้ไตเสียหายอย่างเฉียบพลันเมื่อกรดยูริกตกผลึกที่ไต
การรักษารวมทั้งการให้น้ำ (hyperhydration) เพื่อทำให้กรดยูริกเจือจางแล้วขับออกทางปัสสาวะ ให้ยา rasburicase เพื่อลดระดับกรดยูริกที่ไม่ละลายในเลือด หรือให้ allopurinol เพื่อห้ามกระบวนการแคแทบอลิซึมของพิวรีนเพื่อไม่ให้เพิ่มระดับกรดยูริก
title: กรดยูริก

text: ความอิ่มตัวเกินของปัสสาวะร่วมกับการมีสารประกอบก่อผลึกจะขึ้นอยู่กับค่า pH
ยกตัวอย่างเช่น ที่ pH 7.0 ความละลายได้ของกรดยูริกในปัสสาวะอยู่ที่ 158 มิลลิกรัม/100 มิลลิลิตร 
ถ้าลดค่าเหลือ 5.0 ความละลายได้จะลดลงเหลือน้อยกว่า 8 mg/100 ml
การเกิดนิ่วกรดยูริกจะต้องมีทั้งกรดยูริกเกินในปัสสาวะ (hyperuricosuria) และค่า pH ของปัสสาวะที่ต่ำ 
ภาวะกรดยูริกเกินในปัสสาวะอย่างเดียวไม่สัมพันธ์กับการเกิดนิ่วกรดยูริกถ้าค่า pH ของปัสสาวะเป็นด่าง
ความอิ่มตัวเกินของปัสสาวะจึงเป็นปัจจัยที่จำเป็นแต่ไม่เพียงพอให้เกิดนิ่ว
title: โรคนิ่วไต

text: สารตั้งต้นสำหรับลำดับปฏิกิริยาก็คือกรดยูริก (8) ซึ่งสกัดได้จากนิ่วไตในปี 1776 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน-สวีเดน คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ
คือ กรดยูริก (8) จะสร้างปฏิกิริยากับ phosphorus pentachloride (PCl) มีผลเป็น 2,6,8-trichloropurine (10) ซึ่งก็จะแปลงเป็น 2,6-diiodopurine (11) ด้วยไฮโดรเจนไอโอไดด์ (HI) และเกลือ Phosphonium (PHI)
ผลที่ได้จะรีดิวซ์เป็นพิวรีน (1) โดยใช้ผงสังกะสี
title: พิวรีน

text: กรดโครมิก (Chromic acid) เป็นกรดออกโซของโครเมียม มีสูตรทางเคมีคือ HCrO สอดคล้องกับการเพิ่มน้ำหนึ่งโมเลกุลเข้าไปในโครเมียมไตรออกไซด์ สารนี้เป็นพิษอย่างมากเพราะมีไอออนโครเมต สามารถสร้างได้จากการทำปฏิกิริยาโครเมตหรือไดโครเมตกับกรดหรือทำปฏิกิริยาโครเมียม(IV) ออกไซด์กับกรดซัลฟูริก ใช้ในการออกซิไดซ์สารเคมีหลายชนิด เช่นแอลกอฮอล์ และใช้ในการทำโครมิลคลอไรด์
title: กรดโครมิก

text: ดังนั้น ในขณะที่กรดอินทรีย์โดยมากจะให้โปรตอน (deprotonated) เนื่องกับการแตกตัวเป็นไอออนของพันธะเคมีไฮโดรเจน-ออกซิเจนที่มีขั้ว
ปกติพร้อมกับการเกิด resonance stabilization โดยมีผลเป็นไอออนคาร์บอกซิเลต
กรดยูริกจะให้โปรตอนจากอะตอมไนโตรเจน และจะใช้หมู่ keto/hydroxy ที่เป็นเทาโทเมอร์
สำหรับถอนอิเล็กตรอนเพื่อเพิ่มค่า p"K"
วงแหวนที่มี 5 หน่วยยังมีหมู่ keto (ในตำแหน่งที่ 8) ล้อมรอบด้วยหมู่อะมิโนทุติยภูมิสองหน่วย (ในตำแหน่ง 7 และ 9)
และการเสียโปรตอนของหน่วยเหล่านี้ที่ค่า pH สูงก็จะสามารถอธิบายค่า p"K" และปฏิกิริยาโดยเป็นกรดไดพร็อกติก
การจัดระเบียบใหม่เป็นเทาโทเมอร์
และ pi-resonance stabilization ในรูปแบบที่คล้ายกัน ก็จะทำให้ไอออนนี้เสถียรโดยระดับหนึ่ง
title: กรดยูริก