Patent ID: 11945811
Assignee: ACESION PHARMA APS
Field: Organic fine chemistry (Chemistry)
Classification: CPC A  C | IPC C

Claim 17:
18. The compound of claim 1 selected from the group consisting of:
N-[1-(3-chlorophenyl)cyclopropyl]-4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
N-[2-(3-chlorophenyl)propan-2-yl]-4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
2-(3-chlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3-chlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-N-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
2-(3-chlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
N-[2-(3-chlorophenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-N-{2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-yl}-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
N-[2-(3-chlorophenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{[(pyrimidin-4-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-((4-(((5-methylisoxazol-3-yl)amino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-((4-(((5-methylisoxazol-3-yl)amino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
N-[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-amine;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{[(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-((4-(((5-methyl-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl) amino) methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) amino) propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol;
(−)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-ol;
(+)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-ol;
2-(3,4-dichlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-4,5-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-((4-(((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl) propan-1-ol;
2-((4-(((l-methyl-1H-imidazol-2-yl)amino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-propan-1-ol;
(−)-2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol;
(+)-2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-5-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol;
(−)-2-({4-[(2-imino-5-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-ol;
(+)-2-({4-[(2-imino-5-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-ol;
3-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol;
(+)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol;
(−)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-4,5-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol;
2-({4-[(2-imino-5-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-propan-1-ol;
(−)-2-({4-[(2-imino-5-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)-phenyl]propan-1-ol;
(+)-2-({4-[(2-imino-5-methyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)-2-[3-(trifluoromethoxy)-phenyl]propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{1-[(1,3-oxazol-2-yl)amino]ethyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
1-[(2-{[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]amino}-1H-1,3-benzodiazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one;
1-[(2-{[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]amino}-1H-1,3-benzodiazol-4-yl)methyl]imidazolidin-2-one;
1-[(2-{[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]amino}-1H-1,3-benzodiazol-4-yl)methyl]-3-methylimidazolidin-2-one;
3-[(2-{[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]amino}-1H-1,3-benzodiazol-4-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one;
1-[(2-{[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]amino}-1H-1,3-benzodiazol-4-yl)methyl]pyrrolidin-2-one;
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]-methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol (enantiomer a);
2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol (enantiomer b);
2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]-methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(3-Chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(3-Chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(−)-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
(+)-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-({4-[(2-imino-2,3-dihydro-1,3-oxazol-3-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}amino)propan-1-ol;
2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(−)-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,3-oxazol-2-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol;
(+)-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol; and
(−)-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-[(4-{[(1,2-oxazol-3-yl)amino]methyl}-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)amino]propan-1-ol; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.